JP7232616B2 - 有機素子 - Google Patents
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Description
有機電界発光素子は、陽極と陰極との間に発光性有機化合物を含んで形成される発光層を含む1種または複数種の層を挟んだ構造を持ち、陽極から注入されたホールと陰極から注入された電子が再結合する時のエネルギーを利用して発光性有機化合物を励起させ、発光を得るものである。有機電界発光素子は電流駆動型の素子であり、流れる電流をより効率的に活用するため、素子構造や、素子を構成する層の材料について種々検討されている。
なお、以下において記載する本発明の個々の好ましい形態を2つ以上組み合わせたものもまた、本発明の好ましい形態である。
本発明の有機素子は、第一級アミノ基及び/又は第二級アミノ基を構造中に有するポリアミンを含む層を有し、該層に隣接する層を構成する材料全体に対する、窒素原子に他の原子が配位していないピリジン環を有する化合物、水素原子が結合したチオフェン環を有する化合物、エステル結合を有する化合物、及び、有機金属錯体の合計含有量が5質量%以下であることを特徴とする。
窒素原子に他の原子が配位していないピリジン環を有する化合物、水素原子が結合したチオフェン環を有する化合物、エステル結合を有する化合物、及び、有機金属錯体は、いずれもアミンによって求核攻撃を受ける可能性のある化合物であり、本発明者は、これらの化合物がアミンによって求核攻撃を受けることが有機素子の耐熱性を低下させる要因となることを見出し、ポリアミンを含む層に隣接する層におけるこれらの化合物の合計含有量を所定の割合以下とすることで有機素子の耐熱性を向上させたものである。
ポリアミンを含む層に隣接する層を構成する材料全体に対する、これらの化合物の合計含有量は、5質量%以下であればよいが、1質量%以下であることが好ましい。より好ましくは、0.5質量%以下である。
なお、R1~R5の1価の有機基が置換基を有する場合、置換基を1つ有していてもよく、2つ以上有していてもよい。
本発明の有機電界発光素子は、陽極と陰極との間に複数の有機化合物層が積層された構造を有することが好ましい。本発明の有機電界発光素子の構成は特に制限されないが、陰極、電子注入層及び/又は電子輸送層、発光層、正孔輸送層及び/又は正孔注入層、陽極の各層をこの順に隣接して有する素子であることが好ましい。なお、これらの各層は、1層からなるものであってもよく、2層以上からなるものであってもよい。
上記構成の有機電界発光素子において、素子が電子注入層、電子輸送層のいずれか一方のみを有する場合には、当該一方の層が陰極と発光層とに隣接して積層されることになり、素子が電子注入層と電子輸送層の両方を有する場合には、陰極、電子注入層、電子輸送層、発光層の順にこれらの層が隣接して積層されることになる。また、素子が正孔輸送層、正孔注入層のいずれか一方のみを有する場合には、当該一方の層が発光層と陽極とに隣接して積層されることになり、素子が正孔輸送層と正孔注入層の両方を有する場合には、発光層、正孔輸送層、正孔注入層、陽極の順にこれらの層が隣接して積層されることになる。
本発明において有機電界発光素子が逆構造の素子であること、すなわち、陽極と基板上に形成された陰極との間に複数の有機化合物層が積層された構造を有することは、本発明の好適な実施形態の1つである。
本発明の有機電界発光素子が金属酸化物層を有する場合、金属酸化物層は、後述するようにスプレー熱分解法、ゾルゲル法、スパッタ法等の方法で成膜され、表面は平滑ではなく凹凸を持つ。この金属酸化物層の上に、真空蒸着等の方法で発光層を成膜した場合、発光層の原料となる成分の種類によっては、金属酸化物層の表面の凹凸が結晶核となり、金属酸化物層に接する発光層を形成する材料の結晶化が促進される。このため、有機電界発光素子を完成させたとしても、大きなリーク電流が流れ、発光面が不均一化して、実用に耐える素子が得られない場合がある。
しかし、ポリアミンと溶剤とを含む組成物を塗布して層を形成すると、表面の平滑な層を形成することができるため、金属酸化物層と発光層との間に塗布により窒素含有化合物層を形成すると、発光層を形成する材料の結晶化が抑制され、これによって、金属酸化物層を有する有機電界発光素子がリーク電流の抑制と、均一な面発光を得ることができることになる。
本発明の有機電界発光素子が順構造である場合、ポリアミン以外の電子注入層の材料として、例えば、リチウムキノリノール錯体(Liq)、アルカリ金属(Li、Na、K、Cs)、アルカリ土類金属(Mg、Ca)、アルカリ金属のハロゲン化物(LiF、LiCl、LiBr、LiI、NaF、NaCl、NaBr、NaI、KF、KCl、KBr、KI、CsF、CsCl、CsBr、CsI)、金属酸化物(Li2O、Na2O、K2O、Cs2O、CaO)などの電子注入材料を用いることができる。中でも、アルカリ金属又はアルカリ金属のハロゲン化物を用いることが好ましい。
金属酸化物層を形成する金属酸化物を構成する金属元素としては、マグネシウム、カルシウム、ストロンチウム、バリウム、チタン、ジルコニウム、ハフニウム、バナジウム、ニオブ、タンタル、クロム、モリブデン、タングステン、マンガン、インジウム、ガリウム、鉄、コバルト、ニッケル、銅、亜鉛、カドミウム、アルミニウム、ケイ素が挙げられる。
金属酸化物層が、単体の金属酸化物からなる層である場合、酸化マグネシウム、酸化アルミニウム、酸化ジルコニウム、酸化ハフニウム、酸化ケイ素、酸化チタン、酸化亜鉛からなる群から選ばれる金属酸化物からなる層であることが好ましい。
また金属酸化物層は、特殊な組成として良好な特性を示す酸化物半導体であるIGZO(酸化インジウムガリウム亜鉛)および/またはエレクトライドである12CaO・7Al2O3を含むものであってもよい。
金属酸化物層の平均厚さは、触針式段差計、又は分光エリプソメトリーにより測定できる。
電子輸送層の平均厚さは、触針式段差計、又は分光エリプソメトリーにより測定することができる。
また、発光層を形成する材料は、低分子化合物であってもよいし、高分子化合物であってもよい。なお、本発明において低分子材料とは、高分子材料(重合体)ではない材料を意味し、分子量が低い有機化合物を必ずしも意味するものではない。
発光層の平均厚さは、触針式段差計、又は水晶振動子膜厚計により発光層の成膜時に測定することができる。
具体的には、正孔輸送層の材料として、例えば、N,N’-ジ(1-ナフチル)-N,N’-ジフェニル-1,1’-ビフェニル-4,4’-ジアミン(α-NPD)、N4,N4’-ビス(ジベンゾ[b,d]チオフェン-4-イル)-N4,N4’-ジフェニルビフェニルー4,4’-ジアミン(DBTPB)、ポリアリールアミン、フルオレン-アリールアミン共重合体、フルオレン-ビチオフェン共重合体、ポリ(N-ビニルカルバゾール)、ポリビニルピレン、ポリビニルアントラセン、ポリチオフェン、ポリアルキルチオフェン、ポリヘキシルチオフェン、ポリ(p-フェニレンビニレン)、ポリチニレンビニレン、ピレンホルムアルデヒド樹脂、エチルカルバゾールホルムアルデヒド樹脂またはその誘導体等が挙げられる。これらの正孔輸送層の材料は、他の化合物との混合物として用いることもできる。一例として、正孔輸送層の材料として用いられるポリチオフェンを含有する混合物として、ポリ(3,4-エチレンジオキシチオフェン/スチレンスルホン酸)(PEDOT/PSS)等が挙げられる。
正孔輸送層の平均厚さは、触針式段差計、又は分光エリプソメトリーにより測定することができる。
無機材料としては、特に制限されないが、例えば、酸化バナジウム(V2O5)、酸化モリブテン(MoO3)、酸化ルテニウム(RuO2)等の金属酸化物を1種又は2種以上を用いることができる。
有機材料としては、ジピラジノ[2,3-f:2’,3’-h]キノキサリン-2,3,6,7,10,11-ヘキサカルボニトリル(HAT-CN)や2,3,5,6-テトラフルオロ-7,7,8,8-テトラシアノ-キノジメタン(F4-TCNQ)等を用いることができる。
正孔注入層の平均厚さは、水晶振動子膜厚計により成膜時に測定することができる。
また、順構造の素子の場合、陰極の材料としては、Au、Pt、Ag、Cu、Al又はこれらを含む合金等が挙げられる。
陰極の平均厚さは、触針式段差計、又は分光エリプソメトリーにより測定できる。
また、順構造の素子の場合、陽極に用いられる材料としては、ITO、IZO、FTO、In3O3、SnO2、Sb含有SnO2、Al含有ZnO等の酸化物の導電材料が挙げられる。
陽極の平均厚さは、水晶振動子膜厚計により陽極の成膜時に測定することができる。
基板に用いられる樹脂材料としては、ポリエチレンテレフタレート、ポリエチレンナフタレート、ポリプロピレン、シクロオレフィンポリマー、ポリアミド、ポリエーテルサルフォン、ポリメチルメタクリレート、ポリカーボネート、ポリアリレート等が挙げられる。基板の材料として、樹脂材料を用いた場合、柔軟性に優れた有機電界発光素子が得られるため好ましい。
基板に用いられるガラス材料としては、石英ガラス、ソーダガラス等が挙げられる。
本発明の有機電界発光素子がトップエミッション型のものである場合には、基板の材料として、透明基板だけでなく、不透明基板を用いてもよい。不透明基板としては、例えば、アルミナのようなセラミックス材料からなる基板、ステンレス鋼のような金属板の表面に酸化膜(絶縁膜)を形成した基板、樹脂材料で構成された基板等が挙げられる。
基板の平均厚さは、デジタルマルチメーター、又はノギスにより測定できる。
本発明はまた、陽極と陰極との間に複数の層が積層された構造を有する有機素子を製造する方法であって、該製造方法は、第一級アミノ基及び/又は第二級アミノ基を構造中に有するポリアミンを含む材料を用いて陽極と陰極との間にポリアミンを含む層を形成する工程と、窒素原子に他の原子が配位していないピリジン環を有する化合物、水素原子が結合したチオフェン環を有する化合物、エステル結合を有する化合物、及び、有機金属錯体の合計含有量が5質量%以下である材料を用いてポリアミンを含む層に隣接する層を形成する工程とを含むことを特徴とする有機素子の製造方法でもある。
このような製造方法で製造することで、上述した本発明の有機素子を製造することができる。
有機素子を構成する他の層としては、上述した本発明の有機素子を構成する各層が挙げられ、これらの層を形成する材料として上述した材料を用いることができる。
これらの中でも、溶媒としては、例えば、キシレン、トルエン、シクロヘキシルベンゼン、ジハイドロベンゾフラン、トリメチルベンゼン、テトラメチルベンゼン等の芳香族炭化水素系溶媒、ピリジン、ピラジン、フラン、ピロール、チオフェン、メチルピロリドン等の芳香族複素環化合物系溶媒、ヘキサン、ペンタン、ヘプタン、シクロヘキサン等の脂肪族炭化水素系溶媒、メチルセロソルブ、エチルセロソルブ等のセロソルブ系溶媒等が挙げられ、これらを単独または混合して用いることができる。
本発明の有機素子は、電子注入性に優れたポリアミンを含む層を有しながら耐熱性に優れることから、有機電界発光素子や、太陽電池、有機半導体として好適に用いることができる。有機素子が有機電界発光素子として用いられる場合の素子の構成や材料については上述したとおりであるが、有機素子が太陽電池や有機半導体として使用される場合についても、上述の記載の中から、素子の構成や材料を適宜選択して用いることができる。また本発明の有機素子が有機電界発光素子として用いられる場合、有機化合物層の材料を適宜選択することによって発光色を変化させることができ、またカラーフィルター等を併用して所望の発光色を得ることもできる。そのため、表示装置の発光部位や照明装置として好適に用いることができる。特に、有機電界発光素子が逆構造の素子である場合には、逆構造という特性から、酸化物TFTと組み合わせた表示装置が好適である。
このような、本発明の有機電界発光素子を備えることを特徴とする表示装置や、本発明の有機電界発光素子を備えることを特徴とする照明装置もまた、本発明の1つである。
以下に示す方法により、有機EL素子1を作製した。
[工程1]
基板2として、ITOからなる厚み150nmのパターニングされた電極(陰極3)が形成されている平均厚さ0.7mmの市販されている透明ガラス基板を用意した。そして、陰極3を有する基板2を、アセトン中、イソプロパノール中で超音波洗浄し、その後、UVオゾン洗浄を20分間行った。
[工程2]
基板2をスパッタリング装置にセットし、基板2上に、亜鉛金属をターゲットとし、反応ガスとして酸素をキャリアガスとしてアルゴンを用いたスパッタ法により、平均厚さ20nmの酸化亜鉛(ZnO)層を形成し、酸化物層4を形成した。
[工程3]
次に、日本触媒製ポリエチレンイミン(PI)を酸化物層4の上にスピンコートにより塗布し、電子注入層5を形成した。
[工程4]
次に、電子注入層5までの各層が形成された基板2を、真空蒸着装置の基板ホルダーに固定した。また、ケミプロ化成より購入したホスト材料KHLHS-04、発光ドーパントKHLDR-03、下記(6)で示されるN,N’-ジ(1-ナフチル)-N,N’-ジフェニル-1,1’-ビフェニル-4,4’-ジアミン(α-NPD)、下記(7)で示される化合物1をそれぞれアルミナルツボに入れて蒸着源にセットした。そして、真空蒸着装置内を約1×10-5Paの圧力となるまで減圧して、化合物1を15nm蒸着し、電子輸送層6を形成した。次にKHLHS-04、KHLDR-03、α-NPDを15nm共蒸着し、発光層7を成膜した。 次に、α-NPDを40nm蒸着することにより、正孔輸送層8を成膜した。さらに、三酸化モリブデンMoO3を真空一貫で蒸着することにより成膜し、膜厚が10nmの正孔注入層9を形成した。
[工程5]
次に、正孔注入層9まで形成した基板2上に、アルミニウム(陽極10)を膜厚が100nmとなるように蒸着し、発明の実施例である「素子1」を得た。
上記、工程4における化合物1を、下記(8)で示される化合物2に置き換えたこと以外は実施例1と同様にして、本発明の実施例である「素子2」を得た。
上記、工程4における化合物1を、下記(9)で示される化合物3に置き換えたこと以外は実施例1と同様にして、本発明の実施例である「素子3」を得た。
上記、工程4における化合物1を、下記(10)で示される化合物4に置き換えたこと以外は実施例1と同様にして、本発明の実施例である「素子4」を得た。
上記、工程4における化合物1を、下記(11)で示されるAlq3(有機金属錯体)に置き換えたこと以外は実施例1と同様にして、本発明の比較例である「素子5」を得た。
上記、工程4における化合物1を、上述した(3-2)の化合物(窒素原子に他の原子が配位していないピリジン環を有する化合物)である化合物5に置き換えたこと以外は実施例1と同様にして、本発明の比較例である「素子6」を得た。
上記、工程4における化合物1を、上述した(3-1)の化合物(窒素原子に他の原子が配位していないピリジン環を有する化合物)である化合物6に置き換えたこと以外は実施例1と同様にして、本発明の比較例である「素子7」を得た。
上記、工程4における化合物1を、上述した(4-1)の化合物(水素原子が結合したチオフェン環を有する化合物)である化合物7に置き換えたこと以外は実施例1と同様にして、本発明の比較例である「素子8」を得た。
上記、工程4における化合物1を、化合物2にAlq3を1質量%混ぜたものに置き換えたこと以外は実施例1と同様にして、本発明の実施例である「素子9」を得た。
上記、工程4における化合物1を、化合物2にAlq3を5質量%混ぜたものに置き換えたこと以外は実施例1と同様にして、本発明の実施例である「素子10」を得た。
上記、工程4における化合物1を、化合物2にAlq3を10質量%混ぜたものに置き換えたこと以外は実施例1と同様にして、本発明の実施例である「素子11」を得た。
ケースレー社製の「2400型ソースメーター」を用いて、素子への電圧印加と、電流測定を行った。トプコン社製の「BM-7」を用いて発光輝度を測定した。続いてグローブボックス内で100℃に加熱したホットプレートの上に素子を10分間置き、室温まで冷ました後、同様に発光特性を測定した。表1に、加熱前の電流密度が10mA/cm2時の発光効率を1としたときの、加熱後の電流密度が10mA/cm2時の発光効率を示した。
これらの結果から、ポリアミンを含む層に隣接する層が、該隣接層を構成する材料全体に対する、窒素原子に他の原子が配位していないピリジン環を有する化合物、水素原子が結合したチオフェン環を有する化合物、エステル結合を有する化合物、及び、有機金属錯体の合計含有量が5質量%以下の層であれば高い耐熱性を有する素子となることが確認された。
2:基板
3:陰極
4:酸化物層
5:電子注入層
6:電子輸送層
7:発光層
8:正孔輸送層
9:正孔注入層
10:陽極
11:有機薄膜太陽電池素子
12:基板
13:陰極
14:酸化物層
15:電子注入層
16:活性層
17:正孔注入層
18:陽極
Claims (5)
- 陽極と陰極との間に複数の層が積層された構造を有する有機素子であって、
該有機素子は、第一級アミノ基及び/又は第二級アミノ基を構造中に有するポリアミンを含む層を陽極と陰極との間に有し、
該ポリアミンを含む層と発光層の間に存在し、該ポリアミンを含む層に隣接する層(金属酸化物層、及び、ヘテロポリオキソメタレートを含む層を除く)は、ホスフィンオキサイド誘導体、ピリジン誘導体、キノリン誘導体、ピリミジン誘導体、ピラジン誘導体、フェナントロリン誘導体、トリアジン誘導体、トリアゾール誘導体、オキサゾール誘導体、オキサジアゾール誘導体、イミダゾール誘導体、芳香環テトラカルボン酸無水物、有機シラン誘導体、フルオランテン誘導体、縮環多環式ホウ素含有化合物、スピロビフルオレン骨格を有する縮環多環式化合物のいずれかを95質量%以上含み、かつ、該隣接層を構成する材料全体に対する、窒素原子に他の原子が配位していないピリジン環を有する化合物、水素原子が結合したチオフェン環を有する化合物、エステル結合を有する化合物、及び、有機金属錯体の合計含有量が5質量%以下であることを特徴とする有機素子。 - 有機電界発光素子として用いられることを特徴とする請求項1に記載の有機素子。
- 太陽電池として用いられることを特徴とする請求項1に記載の有機素子。
- 有機半導体として用いられることを特徴とする請求項1に記載の有機素子。
- 陽極と陰極との間に複数の層が積層された構造を有する有機素子を製造する方法であって、
該製造方法は、第一級アミノ基及び/又は第二級アミノ基を構造中に有するポリアミンを含む材料を用いて陽極と陰極との間にポリアミンを含む層を形成する工程と、
ホスフィンオキサイド誘導体、ピリジン誘導体、キノリン誘導体、ピリミジン誘導体、ピラジン誘導体、フェナントロリン誘導体、トリアジン誘導体、トリアゾール誘導体、オキサゾール誘導体、オキサジアゾール誘導体、イミダゾール誘導体、芳香環テトラカルボン酸無水物、有機シラン誘導体、フルオランテン誘導体、縮環多環式ホウ素含有化合物、スピロビフルオレン骨格を有する縮環多環式化合物のいずれかを95質量%以上含み、かつ、窒素原子に他の原子が配位していないピリジン環を有する化合物、水素原子が結合したチオフェン環を有する化合物、エステル結合を有する化合物、及び、有機金属錯体の合計含有量が5質量%以下である材料を用いて、ポリアミンを含む層と発光層の間にポリアミンを含む層に隣接する層(金属酸化物層、及び、ヘテロポリオキソメタレートを含む層を除く)を形成する工程とを含むことを特徴とする有機素子の製造方法。
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