CN110981871B - 一种蓝光材料及其制备方法和应用 - Google Patents

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Abstract

本发明涉及一种蓝光材料及其制备方法和应用。本发明以苯并[4,5]咪唑[1,2‑f]菲及其衍生物具有刚性的平面结构，有利于荧光和稳定性，而且有利于载流子的迁移，同时结构中的氮杂环有益于提高分子的三线态能级。由苯并[4,5]咪唑[1,2‑f]菲及其衍生物制备得到的蓝光OLED发光材料具有发光效率高、稳定性好的特点。

Description

一种蓝光材料及其制备方法和应用
技术领域
本发明涉及有机发光材料技术领域，尤其涉及一种蓝光材料及其制备方法和应用。
背景技术
自从有机发光二极管(OLED)被发现以来，有机发光器件主要是采用有机发光小分子以及高分子聚合物作为发光材料，并采用蒸镀或者旋涂的方式制备。但是，由于有机发光小分子的溶解度差，荧光材料发光效率低(传统荧光效率不超过25％)，磷光发光材料一般都含有贵重金属(铱，铂等)，蒸镀工艺所需要的条件苛刻，使得有机发光器件的制造工艺成本极高。
目前商业化的OLED蓝光材料FirPic和Tpbe在蓝光纯度和发光效率上仍不能满足市场的要求。Adachi小组基于TADF(热激发延迟荧光)机理设计并合成了一系列深蓝光的有机发光小分子材料，器件的外部量子效率(EQE)可以超过20％，其蓝色纯度和EQE均高于商业化的材料。但是目前的TADF蓝光材料普遍存在发光纯度不好，稳定性较差等问题。
因此，现有技术还有待于改进和发展。
发明内容
鉴于上述现有技术的不足，本发明的目的在于提供一种蓝光材料及其制备方法和应用，旨在解决现有的TADF蓝光材料发光效率低，稳定性较差的问题。
本发明为解决上述技术问题所采用的技术方案如下：
第一方面，一种蓝光材料，分子结构式为：
Figure BDA0002313147030000021
其中，R1-R8分别独立选自H，烷基链或芳香基团。
所述的蓝光材料，其中，所述R1-R8分别独自为如下芳香基团中的任一种：
Figure BDA0002313147030000022
所述的蓝光材料，其中，分子结构式为如下分子式(1-82)中的任一种：
Figure BDA0002313147030000031
Figure BDA0002313147030000041
Figure BDA0002313147030000051
Figure BDA0002313147030000061
第二方面，一种蓝光材料的制备方法，包括步骤：
步骤1、将卤代苯甲醛与芳香二胺溶于第一溶液中，加入亚硫酸钠回流18-24h，得第一中间产物；
步骤2、将所述第一中间产物与邻二溴苯溶于N，N-二甲基甲酰胺中，氮气环境下加入催化剂，在第一预定反应条件下反应，得第二中间产物；
步骤3、将所述第二中间产物与芳香基团溶于有机溶剂中，加入碳酸铯，在第二预定反应条件下反应，得蓝光材料；
所述芳香二胺为邻苯二胺、2、3-二氨基萘和菲-9,10-二胺中的任一种；
所述芳香基团为如下中的任一种：
Figure BDA0002313147030000062
Figure BDA0002313147030000071
所述的蓝光材料的制备方法，其中，当所述芳香二胺为邻苯二胺时，所述第一中间体的分子结构式为
Figure BDA0002313147030000072
所述第二中间体的分子结构式为
Figure BDA0002313147030000073
其中，X1、X2、X3选自H和卤素原子，所述X1、X2、X3中至少有一个为卤素原子；所述卤素原子为氟原子或氯原子；
所述蓝光材料的分子结构式为
Figure BDA0002313147030000074
当所述芳胺为2、3-二氨基萘时，所述第一中间体的分子结构式为
Figure BDA0002313147030000075
所述第二中间体的分子结构式为
Figure BDA0002313147030000076
其中，X1、X2、X3选自H和卤素原子，所述X1、X2、X3中至少有一个为卤素原子；所述卤素原子为氟原子或氯原子；
所述蓝光材料的分子结构式为
Figure BDA0002313147030000081
当所述芳香二胺为菲-9,10-二胺时，所述第一中间体的分子结构式为
Figure BDA0002313147030000082
所述第二中间体的分子结构式为
Figure BDA0002313147030000083
其中，X1、X2、X3选自H和卤素原子，所述X1、X2、X3中至少有一个为卤素原子；所述卤素原子为氟原子或氯原子；
所述蓝光材料的分子结构式为
Figure BDA0002313147030000084
所述的蓝光材料的制备方法，所述催化剂为四三苯基磷钯催化剂 10％mol，4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽10％mol，碳酸铯3倍当量。
所述的蓝光材料的制备方法，所述第一反应条件为反应温度 120-150℃，反应是时间为18-24h。
所述的蓝光材料的制备方法，所述第二预定反应条件为反应温度 140-150℃，反应时间15-20h。
所述的蓝光材料的制备方法，所述第一溶液为N，N-二甲基甲酰胺与水的混合溶液。
第三方面，一种发光器件，从上至下依次包括阴极、发光层和阳极，所述发光层由上述所述的蓝光材料制作而成。
有益效果：本发明所提供的蓝光材料，其中苯并[4,5]咪唑[1,2-f] 菲及其衍生物具有刚性的平面结构，有利于荧光和稳定性，而且有利于载流子的迁移，同时结构中的氮杂环有益于提高分子的三线态能级。由苯并[4,5]咪唑[1,2-f]菲及其衍生物制备得到的蓝光OLED发光材料具有发光效率高、稳定性好的特点。
附图说明
图1是本发明实施例中所制备的蓝光化合物的薄膜荧光光谱图。
图2是本发明实施例中所制备的蓝光化合物的热重分析图。
图3是本发明实施例中所制备的蓝光化合物的热分析图。
具体实施方式
为使本发明的目的、技术方案及优点更加清楚、明确，以下参照附图并举实施例对本发明进一步详细说明。应当理解，此处所描述的具体实施例仅仅用以解释本发明，并不用于限定本发明。
本发明实施例中所提供的蓝光材料，分子结构式如下述中的一种：
Figure BDA0002313147030000091
其中，R1-R8分别独立选自H，烷基链或芳香基团。分子结构式中苯并[4,5]咪唑[1,2-f]菲及其衍生物具有刚性的平面结构，有利于荧光和稳定性，而且有利于载流子的迁移，同时结构中的氮杂环有益于提高分子的三线态能级。其中，好的电子和空穴传输能力是发光材料性能优异的关键，而分子本身的三线态和单线态能级差较小，这是构筑TADF分子的有利条件。
具体来说，R1-R8分别独立选自H，烷基链或芳香基团，当R1-R8为芳香基团时，可分别独立选择如下芳香基团中的任一种：
Figure BDA0002313147030000101
选择芳香基团作为电子供体，由于芳香基团能够为电子受体提供丰富的电子，使得所得到的蓝光材料在结构上具有很高的稳定性。
在一个或多个实施例中，本发明的蓝光材料的分子式可以是如下分子式(1-82)中的任一种：
Figure BDA0002313147030000102
Figure BDA0002313147030000111
Figure BDA0002313147030000121
Figure BDA0002313147030000131
基于相同的发明构思，本发明还提供了上述蓝光材料的制备方法，包括如下制备步骤：
步骤1、将卤代苯甲醛与芳香二胺溶于第一溶液中，加入亚硫酸钠回流18-24h，得第一中间产物；
步骤2、将所述第一中间产物与邻二溴苯溶于N，N-二甲基甲酰胺中，氮气环境下加入催化剂，在第一预定反应条件下反应，得第二中间产物；
步骤3、将所述第二中间产物与芳香基团溶于有机溶剂中，加入碳酸铯，在第二预定反应条件下反应，得蓝光材料；
所述芳香二胺为邻苯二胺、2、3-二氨基萘和菲-9,10-二胺中的任一种；
所述芳香基团为如下中的任一种：
Figure BDA0002313147030000141
具体来说，当所述芳香二胺为邻苯二胺时，所述第一中间体的分
子结构式为
Figure BDA0002313147030000151
所述第二中间体的分子结构式为
Figure BDA0002313147030000152
其中，X1、X2、 X3选自H和卤素原子，所述X1、X2、X3中至少有一个为卤素原子；所述卤素原子为氟原子或氯原子；
所述蓝光材料的分子结构式为
Figure BDA0002313147030000153
合成路线如下：
Figure BDA0002313147030000154
将3,4,5-三氟苯甲醛与邻苯二胺溶于DMF(N，N-二甲基甲酰胺) /H2O的混合溶液，加入亚硫酸钠回流24h，抽滤得到固体即为产物，产率94％；
Figure BDA0002313147030000155
将(1)中产物与领二溴苯溶于DMF溶液中，氮气环境下加入四三苯基磷钯催化剂10％mol，4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽10％mol，碳酸铯3倍当量，140℃下反应24h，反应完成后用乙酸乙酯萃取，水洗分液，干燥有机相，旋干上柱分离，得到产物为白色固体，产率64％。
Figure BDA0002313147030000161
将(2)中的产物与咔唑溶于DMF溶液，加入碳酸铯，140℃反应16h，反应完成后用乙酸乙酯萃取，水洗分液，干燥有机相，旋干上柱分离，得到产物，产率56％。
在另一实施例中，当所述芳胺为2、3-二氨基萘时，所述第一中间体的分子结构式为
Figure BDA0002313147030000162
所述第二中间体的分子结构式为
Figure BDA0002313147030000163
其中，X1、X2、X3选自H和卤素原子，所述X1、X2、X3中至少有一个为卤素原子；所述卤素原子为氟原子或氯原子；
所述蓝光材料的分子结构式为
Figure BDA0002313147030000164
在另一实施例中，当所述芳香二胺为菲-9,10-二胺时，所述第一中间体的分子结构式为
Figure BDA0002313147030000165
所述第二中间体的分子结构式为
Figure BDA0002313147030000166
其中，X1、X2、X3选自H和卤素原子，所述X1、X2、X3中至少有一个为卤素原子；所述卤素原子为氟原子或氯原子；
所述蓝光材料的分子结构式为
Figure BDA0002313147030000171
合成路线如下：
Figure BDA0002313147030000172
将3,4,5-三氟苯甲醛与菲-9,10-二胺溶于DMF/H2O的混合溶液，加入焦亚硫酸钠回流24h，抽滤得到固体即为产物，产率74％；
Figure BDA0002313147030000173
将(1)中产物与领二溴苯溶于DMF溶液中，氮气环境下加入四三苯基磷钯催化剂10％mol，4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽10％mol，碳酸铯3倍当量，140℃下反应24h，反应完成后用乙酸乙酯萃取，水洗分液，干燥有机相，旋干上柱分离，得到产物为白色固体，产率64％；
将(2)中的产物与咔唑溶于DMF溶液，加入碳酸铯，140℃反应16h，反应完成后用乙酸乙酯萃取，水洗分液，干燥有机相，旋干上柱分离，得到产物，产率56％。
在另一实施例中，将4-氯苯甲醛与邻苯二胺溶于DMF/H2O的混合溶液，加入焦亚硫酸钠回流24h，抽滤得到固体即为产物，产率80％；合成线路如下：
Figure BDA0002313147030000181
将(1)中产物与领二溴苯溶于DMF溶液中，氮气环境下加入四三苯基磷钯催化剂10％mol，4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽10％mol，碳酸铯3倍当量，140℃下反应24h，反应完成后用乙酸乙酯萃取，水洗分液，干燥有机相，旋干上柱分离，得到产物为白色固体，产率52％。
合成线路如下：
Figure BDA0002313147030000182
将(2)中产物与受体基团溶于无水甲苯中，氮气保护条件下加入 3倍当量的叔丁醇钠，醋酸钯10％mol，三叔丁基磷30％mol，120℃反应 24h，反应完成后水洗用乙酸乙酯萃取，水洗分液，干燥有机相，旋干上柱分离，得到产物，产率47％。合成线路如下：
Figure BDA0002313147030000183
在另一实施例中，将分子结构式为
Figure BDA0002313147030000184
的有机物与螺吖啶溶于无水甲苯中，氮气保护条件下加入3倍当量的叔丁醇钠，醋酸钯 10％mol，三叔丁基磷30％mol，120℃反应24h，反应完成后水洗用乙酸乙酯萃取，水洗分液，干燥有机相，旋干上柱分离，得到产物，产率 42％。合成线路如下：
Figure BDA0002313147030000191
本发明实施例还提供了上述蓝光材料的应用，由于其具备很好的荧光性和稳定性，分子本身的三线态和单线态能级差较小，可以用作OLED发光器件的发光层。同时，此类材料因为良好的载流子传输特性，也可用有机光电器件的传输层。
由图1和图2可以看出，本发明所提供的蓝光材料具有深蓝光的特性，以及化合物的热稳定性非常好，Tm95＝545℃，玻璃态转化温度高达388℃。
综上所述，本发明提供本发明提供了一种蓝光材料及其制备方法和应用。本发明以苯并[4,5]咪唑[1,2-f]菲及其衍生物具有刚性的平面结构，有利于荧光和稳定性，而且有利于载流子的迁移，同时结构中的氮杂环有益于提高分子的三线态能级。由苯并[4,5]咪唑[1,2-f] 菲及其衍生物制备得到的蓝光OLED发光材料具有发光效率高、稳定性好的特点。
同时，此类材料因为良好的载流子传输特性，也可用有机光电器件的传输层。
应当理解的是，本发明的应用不限于上述的举例，对本领域普通技术人员来说，可以根据上述说明加以改进或变换，所有这些改进和变换都应属于本发明所附权利要求的保护范围。

Claims (7)

1.一种蓝光材料，其特征在于，分子结构式为：
Figure FDA0003654561550000011
其中，R1-R8分别独立选自H，烷基链或芳香基团；
所述蓝光材料的分子结构式为如下分子式(1-4、7-9、11-16、19、21-32、36-40、42-45、47、49-71、73-82)中的任一种：
Figure FDA0003654561550000012
Figure FDA0003654561550000021
Figure FDA0003654561550000031
Figure FDA0003654561550000041
2.一种权利要求1所述的蓝光材料的制备方法，其特征在于，包括步骤：
步骤1、将卤代苯甲醛与芳香二胺溶于第一溶液中，加入亚硫酸钠回流18-24h，得第一中间产物；
步骤2、将所述第一中间产物与邻二溴苯溶于N，N-二甲基甲酰胺中，氮气环境下加入催化剂，在第一预定反应条件下反应，得第二中间产物；
步骤3、将所述第二中间产物与芳香化合物溶于有机溶剂中，加入碳酸铯，在第二预定反应条件下反应，得蓝光材料；
所述芳香二胺为邻苯二胺、2、3-二氨基萘和菲-9,10-二胺中的任一种；
所述芳香化合物为如下中的任一种：
Figure FDA0003654561550000042
Figure FDA0003654561550000051
当所述芳香二胺为邻苯二胺时，所述第一中间体的分子结构式为
Figure FDA0003654561550000052
所述第二中间体的分子结构式为
Figure FDA0003654561550000053
其中，X1、X2、X3选自H和卤素原子，所述X1、X2、X3中至少有一个为卤素原子；所述卤素原子为氟原子或氯原子；
所述蓝光材料的分子结构式为
Figure FDA0003654561550000054
当所述芳胺为2、3-二氨基萘时，所述第一中间体的分子结构式为
Figure FDA0003654561550000055
所述第二中间体的分子结构式为
Figure FDA0003654561550000056
其中，X1、X2、X3选自H和卤素原子，所述X1、X2、X3中至少有一个为卤素原子；所述卤素原子为氟原子或氯原子；
所述蓝光材料的分子结构式为
Figure FDA0003654561550000057
当所述芳香二胺为菲-9,10-二胺时，所述第一中间体的分子结构式为
Figure FDA0003654561550000061
所述第二中间体的分子结构式为
Figure FDA0003654561550000062
其中，X1、X2、X3选自H和卤素原子，所述X1、X2、X3中至少有一个为卤素原子；所述卤素原子为氟原子或氯原子；
所述蓝光材料的分子结构式为
Figure FDA0003654561550000063
3.根据权利要求2所述的蓝光材料的制备方法，其特征在于，所述催化剂为四三苯基磷钯催化剂10％mol，4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽10％mol，碳酸铯3倍当量。
4.根据权利要求2所述的蓝光材料的制备方法，其特征在于，所述第一反应条件为反应温度120-150℃，反应是时间为18-24h。
5.根据权利要求2所述的蓝光材料的制备方法，其特征在于，所述第二预定反应条件为反应温度140-150℃，反应时间15-20h。
6.根据权利要求2所述的蓝光材料的制备方法，其特征在于，所述第一溶液为N，N-二甲基甲酰胺与水的混合溶液。
7.一种发光器件，其特征在于，从上至下依次包括阴极、发光层和阳极，所述发光层由权利要求1所述的蓝光材料制作而成。
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