KR20160029720A - 함질소 헤테로환 화합물 및 이를 이용한 유기 전자 소자 - Google Patents

함질소 헤테로환 화합물 및 이를 이용한 유기 전자 소자 Download PDF

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Abstract

본 명세서는 함질소 헤테로환 화합물 및 이를 포함하는 유기 전자 소자에 관한 것이다.

Description

함질소 헤테로환 화합물 및 이를 이용한 유기 전자 소자{HETEROCYCLIC COMPOUND INCLUDING NITROGEN AND ORGANIC LIGHT EMITTING DEVICE USING THE SAME}
본 명세서는 2014년 09월 05일에 한국특허청에 제출된 한국 특허 출원 제 10-2014-0119106 호의 출원일의 이익을 주장하며, 그 내용 전부는 본 명세서에 포함된다.
본 명세서는 함질소 헤테로환 화합물 및 이를 포함하는 유기 전자 소자에 관한 것이다.
유기 전자 소자란 정공 및/또는 전자를 이용한 전극과 유기물 사이에서의 전하 교류를 필요로 하는 소자를 의미한다. 유기 전자 소자는 동작 원리에 따라 하기와 같이 크게 두 가지로 나눌 수 있다. 첫째는 외부의 광원으로부터 소자로 유입된 광자에 의하여 유기물층에서 엑시톤(exciton)이 형성되고 이 엑시톤이 전자와 정공으로 분리되고, 이 전자와 정공이 각각 다른 전극으로 전달되어 전류원(전압원)으로 사용되는 형태의 전기소자이다. 둘째는 2개 이상의 전극에 전압 또는 전류를 가하여 전극과 계면을 이루는 유기물 반도체에 정공 및/또는 전자를 주입하고, 주입된 전자와 정공에 의하여 동작하는 형태의 전자소자이다.
유기 전자 소자의 예로는 유기 발광 소자, 유기 태양전지, 유기 감광체(OPC), 유기 트랜지스터 등이 있으며, 이들은 모두 소자의 구동을 위하여 정공의 주입 또는 수송 물질, 전자의 주입 또는 수송 물질, 또는 발광 물질을 필요로 한다. 이하에서는 주로 유기발광소자에 대하여 구체적으로 설명하지만, 상기 유기 전자 소자들에서는 정공의 주입 또는 수송 물질, 전자의 주입 또는 수송 물질, 또는 발광 물질이 유사한 원리로 작용한다.
일반적으로 유기 발광 현상이란 유기 물질을 이용하여 전기에너지를 빛에너지로 전환 시켜주는 현상을 말한다. 유기 발광 현상을 이용하는 유기 발광 소자는 통상 양극과 음극 및 이 사이에 유기물층을 포함하는 구조를 가진다. 여기서 유기물층은 유기 발광 소자의 효율과 안정성을 높이기 위하여 각기 다른 물질로 구성된 다층의 구조로 이루어진 경우가 많으며, 예컨대 정공주입층, 정공수송층, 발광층, 전자수송층, 전자주입층 등으로 이루어 질 수 있다. 이러한 유기 발광 소자의 구조에서 두 전극 사이에 전압을 걸어주게 되면 양극에서는 정공이, 음극에서는 전자가 유기물층에 주입되게 되고, 주입된 정공과 전자가 만났을 때 엑시톤(exciton)이 형성되며, 이 엑시톤이 다시 바닥상태로 떨어질 때 빛이 나게 된다. 이러한 유기 발광 소자는 자발광, 고휘도, 고효율, 낮은 구동 전압, 넓은 시야각, 높은 콘트라스트, 고속 응답성 등의 특성을 갖는 것으로 알려져 있다.
유기 발광 소자에서 유기물층으로 사용되는 물질은 기능에 따라, 발광 물질과 전하 수송 물질, 예컨대 정공 주입 물질, 정공 수송 물질, 전자 수송 물질, 전자 주입 물질 등으로 분류될 수 있다. 또한, 발광 물질은 발광색에 따라 청색, 녹색, 적색 발광 물질과 보다 나은 천연색을 구현하기 위해 필요한 노란색 및 주황색 발광 물질로 구분될 수 있다. 한편, 발광 물질로서 하나의 물질만 사용하는 경우 분자간 상호 작용에 의하여 최대 발광 파장이 장파장으로 이동하고 색순도가 떨어지거나 발광 감쇄 효과로 소자의 효율이 감소되는 문제가 발생하므로, 색순도의 증가와 에너지 전이를 통한 발광 효율을 증가시키기 위하여 발광 물질로서 호스트/도펀트 계를 사용할 수 있다.
유기 발광 소자가 전술한 우수한 특징들을 충분히 발휘하기 위해서는 소자내 유기물층을 이루는 물질, 예컨대 정공 주입 물질, 정공 수송 물질, 발광 물질, 전자 수송 물질, 전자 주입 물질 등이 안정하고 효율적인 재료에 의하여 뒷받침되는 것이 선행되어야 하나, 아직까지 안정하고 효율적인 유기 발광 소자용 유기물층 재료의 개발이 충분히 이루어지지 않은 상태이다. 따라서 새로운 재료의 개발이 계속 요구되고 있으며, 이와 같은 재료 개발의 필요성은 전술한 다른 유기 전자 소자에서도 마찬가지이다.
한국 공개특허공보 2000-0051826
본 명세서는 함질소 헤테로환 화합물 및 이를 포함하는 유기 전자 소자를 제공한다.
본 명세서의 일 실시상태는 하기 화학식 1로 표시되는 화합물을 제공한다:
[화학식 1]
Figure pat00001
상기 화학식 1에 있어서,
R1 과 R2, R3 와 R4, R4 와 R5, R5 와 R6, R7 과 R8, R8 과 R9 또는 R9 와 R10이 하기 화학식 2와 결합하여 방향족 고리를 형성하고,
[화학식 2]
Figure pat00002
Z는 O, S, CYY' 또는 NX이며,
Cy1은 치환 또는 비치환된 나프탈렌이고,
*는 R1 내지 R10 과 결합하는 위치를 의미하며,
X, Y 및 Y'는 각각 독립적으로 -(A)m-(B)n이고,
m은 각각 독립적으로 0 내지 10의 정수이며,
n은 각각 독립적으로 1 내지 10의 정수이고,
m이 2 이상의 정수일 경우, 복수의 A는 서로 동일하거나 상이하며,
n이 2 이상의 정수일 경우, 복수의 B는 서로 동일하거나 상이하고,
A는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 아릴렌기; 치환 또는 비치환된 알케닐렌기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴렌기이며,
R1 내지 R10 중 화학식 2와 결합하지 않는 기, R, R', B 및 R1 내지 R10 중 화학식 2와 결합하여 형성된 방향족 고리에 치환된 치환기는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 니트릴기; 니트로기; 아미노기; 치환 또는 비치환된 포스핀옥사이드기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 붕소기; 치환 또는 비치환된 아민기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 알케닐기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 치환 또는 비치환된 아르알킬기; 치환 또는 비치환된 아르알케닐기; 치환 또는 비치환된 알킬아릴기; 치환 또는 비치환된 아릴포스핀기; 치환 또는 비치환된 알킬아민기; 치환 또는 비치환된 헤테로아릴아민기; 치환 또는 비치환된 아릴아민기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이거나, 서로 인접하는 2 이상의 기가 서로 연결되어 고리를 형성할 수 있다.
또한, 본 명세서는 제1 전극; 상기 제1 전극에 대향하여 구비된 제2 전극; 및 상기 제1 전극과 상기 제2 전극 사이에 구비된 1층 이상의 유기물층을 포함하는 유기 전자 소자에 있어서, 상기 유기물층 중 1층 이상이 상기 화학식 1의 화합물을 포함하는 것인 유기 전자 소자를 제공한다.
본 명세서의 화합물은 유기 전자 소자에서 유기물층 물질, 특히 발광층의 호스트 물질 및/또는 정공 주입 물질 및/또는 정공 수송 물질로 사용될 수 있으며, 이 화합물을 유기 전자 소자에 사용하는 경우 소자의 구동전압을 낮추고, 광효율을 향상시키며, 화합물의 열적 안정성에 의하여 소자의 수명 특성을 향상시킬 수 있다.
또 하나의 실시상태에 따른 화합물은 유기 전자 소자의 전자수송 물질 및/또는 전자주입 물질로 사용될 수 있다.
도 1 내지 도 5는 본 명세서에 따른 유기 전자 소자의 구조를 예시한 단면도이다.
이하 본 명세서에 대하여 더욱 상세히 설명한다.
본 명세서에서,
Figure pat00003
는 연결되는 부위를 의미한다.
본 명세서는 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 제공한다.
본 명세서에서 "치환 또는 비치환된" 이라는 용어는 중수소; 할로겐기; 니트릴기; 니트로기; 아미노기; 포스핀옥사이드기; 알콕시기; 아릴옥시기; 알킬티옥시기; 아릴티옥시기; 알킬술폭시기; 아릴술폭시기; 실릴기; 붕소기; 알킬기; 시클로알킬기; 알케닐기; 아릴기; 아르알킬기; 아르알케닐기; 알킬아릴기; 알킬아민기; 헤테로아릴아민기; 아릴아민기; 또는 헤테로고리기로 이루어진 군에서 선택된 1개 이상의 치환기로 치환 또는 비치환되거나, 상기 예시된 치환기 중 2 이상의 치환기가 연결된 치환기로 치환 또는 비치환된 것을 의미한다. 예컨대, "2 이상의 치환기가 연결된 치환기"는 비페닐기일 수 있다. 즉, 비페닐기는 아릴기일 수도 있고, 2개의 페닐기가 연결된 치환기로 해석될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 상기 알킬기는 직쇄 또는 분지쇄일 수 있고, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나 1 내지 40인 것이 바람직하다. 일 실시상태에 따르면, 상기 알킬기의 탄소수는 1 내지 20이다. 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 알킬기의 탄소수는 1 내지 10이다. 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 알킬기의 탄소수는 1 내지 6이다. 알킬기의 구체적인 예로는 메틸, 에틸, 프로필, n-프로필, 이소프로필, 부틸, n-부틸, 이소부틸, tert-부틸, sec-부틸, 1-메틸-부틸, 1-에틸-부틸, 펜틸, n-펜틸, 이소펜틸, 네오펜틸, tert-펜틸, 헥실, n-헥실, 1-메틸펜틸, 2-메틸펜틸, 4-메틸-2-펜틸, 3,3-디메틸부틸, 2-에틸부틸, 헵틸, n-헵틸, 1-메틸헥실, 시클로펜틸메틸, 시클로헥실메틸, 옥틸, n-옥틸, tert-옥틸, 1-메틸헵틸, 2-에틸헥실, 2-프로필펜틸, n-노닐, 2,2-디메틸헵틸, 1-에틸-프로필, 1,1-디메틸-프로필, 이소헥실, 4-메틸헥실, 5-메틸헥실 등이 있으나, 이들에 한정되지 않는다.
본 명세서에 있어서, 할로겐기의 예로는 불소, 염소, 브롬 또는 요오드가 있다.
본 명세서에 있어서, 실릴기는 구체적으로 트리메틸실릴기, 트리에틸실릴기, t-부틸디메틸실릴기, 비닐디메틸실릴기, 프로필디메틸실릴기, 트리페닐실릴기, 디페닐실릴기, 페닐실릴기 등이 있으나 이에 한정되지 않는다.
본 명세서에 있어서, 붕소기는 구체적으로 트리메틸붕소기, 트리에틸붕소기, t-부틸디메틸붕소기, 트리페닐붕소기, 페닐붕소기 등이 있으나 이에 한정되지 않는다.
본 명세서에 있어서, 상기 알케닐기는 직쇄 또는 분지쇄일 수 있고, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 2 내지 40인 것이 바람직하다. 일 실시상태에 따르면, 상기 알케닐기의 탄소수는 2 내지 20이다. 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 알케닐기의 탄소수는 2 내지 10이다. 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 알케닐기의 탄소수는 2 내지 6이다. 구체적인 예로는 비닐, 1-프로페닐, 이소프로페닐, 1-부테닐, 2-부테닐, 3-부테닐, 1-펜테닐, 2-펜테닐, 3-펜테닐, 3-메틸-1-부테닐, 1,3-부타디에닐, 알릴, 1-페닐비닐-1-일, 2-페닐비닐-1-일, 2,2-디페닐비닐-1-일, 2-페닐-2-(나프틸-1-일)비닐-1-일, 2,2-비스(디페닐-1-일)비닐-1-일, 스틸베닐기, 스티레닐기 등이 있으나 이들에 한정되지 않는다.
본 명세서에 있어서, 시클로알킬기는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 3 내지 60인 것이 바람직하며, 일 실시상태에 따르면, 상기 시클로알킬기의 탄소수는 3 내지 30이다. 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 시클로알킬기의 탄소수는 3 내지 20이다. 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 시클로알킬기의 탄소수는 3 내지 6이다. 구체적으로 시클로프로필, 시클로부틸, 시클로펜틸, 3-메틸시클로펜틸, 2,3-디메틸시클로펜틸, 시클로헥실, 3-메틸시클로헥실, 4-메틸시클로헥실, 2,3-디메틸시클로헥실, 3,4,5-트리메틸시클로헥실, 4-tert-부틸시클로헥실, 시클로헵틸, 시클로옥틸 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
본 명세서에 있어서, 아민기는 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 1 내지 30인 것이 바람직하다. 아민기의 구체적인 예로는 메틸아민기, 디메틸아민기, 에틸아민기, 디에틸아민기, 페닐아민기, 나프틸아민기, 비페닐아민기, 안트라세닐아민기, 9-메틸-안트라세닐아민기, 디페닐아민기, 페닐나프틸아민기, 디톨릴아민기, 페닐톨릴아민기, 트리페닐아민기 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 아릴 아민기의 예로는 치환 또는 비치환된 단환식의 디아릴아민기, 치환 또는 비치환된 다환식의 디아릴아민기 또는 치환 또는 비치환된 단환식 및 다환식의 디아릴아민기를 의미한다.
본 명세서에 있어서, 아릴기는 특별히 한정되지 않으나 탄소수 6 내지 60인 것이 바람직하며, 단환식 아릴기 또는 다환식 아릴기일 수 있다. 일 실시상태에 따르면, 상기 아릴기의 탄소수는 6 내지 30이다. 일 실시상태에 따르면, 상기 아릴기의 탄소수는 6 내지 20이다. 상기 아릴기가 단환식 아릴기로는 페닐기, 바이페닐기, 터페닐기 등이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. 상기 다환식 아릴기로는 나프틸기, 안트라세닐기, 페난트릴기, 파이레닐기, 페릴레닐기, 크라이세닐기, 플루오레닐기 등이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 플루오레닐기는 치환될 수 있고, 치환기 2개가 서로 결합하여 스피로 구조를 형성할 수 있다.
상기 플루오레닐기가 치환되는 경우,
Figure pat00004
,
Figure pat00005
,
Figure pat00006
, 및
Figure pat00007
등이 될 수 있다. 다만, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 헤테로고리기는 이종 원소로 O, N 및 S 중 1개 이상을 포함하는 헤테로고리기로서, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 2 내지 60인 것이 바람직하다. 헤테로고리기의 예로는 티오펜기, 퓨란기, 피롤기, 이미다졸기, 티아졸기, 옥사졸기, 옥사디아졸기, 트리아졸기, 피리딜기, 비피리딜기, 피리미딜기, 트리아진기, 트리아졸기, 아크리딜기, 피리다진기, 피라지닐기, 퀴놀리닐기, 퀴나졸린기, 퀴녹살리닐기, 프탈라지닐기, 피리도 피리미디닐기, 피리도 피라지닐기, 피라지노 피라지닐기, 이소퀴놀린기, 인돌기, 카바졸기, 벤즈옥사졸기, 벤즈이미다졸기, 벤조티아졸기, 벤조카바졸기, 벤조티오펜기, 디벤조티오펜기, 벤조퓨라닐기, 페난쓰롤린기(phenanthroline), 티아졸릴기, 이소옥사졸릴기, 옥사디아졸릴기, 티아디아졸릴기, 벤조티아졸릴기, 페노티아지닐기 및 디벤조퓨라닐기 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 아르알킬기, 아르알케닐기, 알킬아릴기, 아릴아민기 중 아릴기는 전술한 아릴기의 예시와 같다.
본 명세서에 있어서, 아르알킬기, 알킬아릴기, 알킬아민기 중 알킬기는 전술한 알킬기의 예시와 같다.
본 명세서에 있어서, 헤테로아릴아민기 중 헤테로아릴기는 전술한 헤테로고리기에 관한 설명이 적용될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 아르알케닐기 중 알케닐기는 전술한 알케닐기의 예시와 같다.
본 명세서에 있어서, 아릴렌은 2가기인 것을 제외하고는 전술한 아릴기에 관한 설명이 적용될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 헤테로아릴렌은 2가기인 것을 제외하고는 전술한 헤테로고리기에 관한 설명이 적용될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 인접하는 기와 서로 결합하여 고리를 형성한다는 의미는 인접하는 기와 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 지방족 탄화수소고리; 치환 또는 비치환된 방향족 탄화수소고리; 치환 또는 비치환된 지방족 헤테로고리; 또는 치환 또는 비치환된 방향족 헤테로고리를 형성하는 것을 의미한다.
본 명세서에 있어서, "인접하는 기"는 해당 치환기가 치환된 원자와 직접 연결된 원자에 치환된 치환기, 해당 치환기와 입체구조적으로 가장 가깝게 위치한 치환기, 또는 해당 치환기가 치환된 원자에 치환된 다른 치환기를 의미할 수 있다. 예컨대, 벤젠고리에서 오쏘(ortho)위치로 치환된 2개의 치환기 및 지방족 고리에서 동일 탄소에 치환된 2개의 치환기는 서로 "인접하는 기"로 해석될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 지방족 탄화수소고리란 방향족이 아닌 고리로서 탄소와 수소 원자로만 이루어진 고리를 의미한다.
본 명세서에 있어서, 방향족 탄화수소고리의 예로는 페닐기, 나프틸기, 안트라세닐기 등이 있으나 이들에만 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 지방족 헤테로고리란 헤테로원자로 N, O 또는 S 원자 중 1개 이상을 포함하는 지방족고리를 의미한다.
본 명세서에 있어서, 방향족 헤테로고리란 헤테로원자로 N, O 또는 S 원자 중 1개 이상을 포함하는 방향족고리를 의미한다.
본 명세서에 있어서, 상기 지방족 탄화수소고리, 방향족 탄화수소고리, 지방족 헤테로고리 및 방향족 헤테로고리는 단환 또는 다환일 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1은 하기 화학식 3 또는 화학식 4로 표시될 수 있다.
[화학식 3]
Figure pat00008
[화학식 4]
Figure pat00009
상기 화학식 3 또는 4에 있어서,
a는 0 내지 6의 정수이며,
a가 2 이상의 정수일 경우, 복수의 R"는 서로 동일하거나 상이하고,
R"의 정의는 상기 R의 정의와 동일하고,
R, R', R3 내지 R10 및 Z는 상기 화학식 1에서 정의한 바와 동일하다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1은 하기 화학식 5 또는 화학식 6으로 표시될 수 있다.
[화학식 5]
Figure pat00010
[화학식 6]
Figure pat00011
상기 화학식 5 또는 6에 있어서,
a는 0 내지 6의 정수이고,
a가 2 이상의 정수일 경우, 복수의 R"는 서로 동일하거나 상이하며,
R"의 정의는 상기 R의 정의와 동일하고,
Z, R, R', R1 내지 R7 및 R10는 상기 화학식 1에서 정의한 바와 동일하다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1은 하기 화학식 7 또는 화학식 8로 표시될 수 있다.
[화학식 7]
Figure pat00012
[화학식 8]
Figure pat00013
상기 화학식 7 또는 8에 있어서,
a는 0 내지 6의 정수이고,
a가 2 이상의 정수일 경우, 복수의 R"는 서로 동일하거나 상이하며,
R"의 정의는 상기 R의 정의와 동일하고,
R, R', R1 내지 R3, R6 내지 R10 및 Z는 상기 화학식 1에서 정의한 바와 동일하다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물들이 직접 또는 연결기를 통하여 연결될 수 있고, 연결기는 치환 또는 비치환된 아릴렌기; 또는 치환 또는 비치환된 2가의 헤테로고리기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1은 하기 화학식 9 또는 화학식 10으로 표시될 수 있다.
[화학식 9]
Figure pat00014
[화학식 10]
Figure pat00015
상기 화학식 9 또는 화학식 10에 있어서,
p는 1 내지 3의 정수이고,
p가 2 또는 3일 경우, 복수의 L은 서로 동일하거나 상이하며,
L은 치환 또는 비치환된 아릴렌기; 또는 치환 또는 비치환된 2가의 헤테로고리기이고,
b는 0 내지 6의 정수이고,
b가 2 이상의 정수일 경우, 복수의 R"'는 서로 동일하거나 상이하며,
Ra, Ra', R" 및 R"'의 정의는 상기 R의 정의와 동일하고,
R1 내지 R20, R, R' 및 a는 전술한 바와 동일하다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R1 과 R2, R4 와 R5 또는 R8 과 R9가 화학식 2와 결합하여 방향족 고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Z는 NX이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Z는 O이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Z는 S이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Z는 CYY'이다.
또 하나의 실시상태에 있어서, m은 0 또는 1이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, m은 0이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, m은 1이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, n은 1 또는 2이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, n은 1이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, A는 치환 또는 비치환된 1 내지 4환의 아릴렌기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 2가의 헤테로고리기이다.
본 명세서에 있어서, 1 내지 4환이란, 1 내지 4개의 고리가 서로 축합되어 있는 구조를 의미하며 치환기로 연결된 고리의 개수는 포함되지 않는다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, A는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, A는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 2가의 헤테로고리기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, A는 치환 또는 비치환된 페닐렌기; 치환 또는 비치환된 비페닐렌기; 또는 치환 또는 비치환된 카바졸릴렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, A는 치환 또는 비치환된 페닐렌기; 치환 또는 비치환된 비페닐렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, A는 페닐렌기 또는 비페닐렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, A는 치환 또는 비치환된
Figure pat00016
이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, A는 치환 또는 비치환된
Figure pat00017
이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, A는 치환 또는 비치환된 카바졸릴렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, B는 치환 또는 비치환된 아릴아민기; 치환 또는 비치환된 아릴포스핀기; 치환 또는 비치환된 1 내지 4환의 아릴렌기; 또는 치환 또는 비치환된 1 내지 6환의 헤테로고리기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, B는 치환 또는 비치환된 페닐기; 치환 또는 비치환된 비페닐기; 치환 또는 비치환된 터페닐기; 치환 또는 비치환된 나프탈렌기; 치환 또는 비치환된 페난트렌기; 치환 또는 비치환된 트리페닐렌기(triphenylene); 또는 치환 또는 비치환된 플루오레닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, B는 치환 또는 비치환된 피리딘기; 치환 또는 비치환된 피리미딘기; 치환 또는 비치환된 트리아진기; 치환 또는 비치환된 벤즈이미다졸기; 치환 또는 비치환된 퀴놀린기; 치환 또는 비치환된 퀴나졸린기; 또는 치환 또는 비치환된 카바졸기이다.
또 하나의 실시상태에 있어서, B는 치환 또는 비치환된 아릴아민기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, B는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기로 치환 또는 비치환된 아릴아민기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, B는 페닐기, 비페닐기 또는 터페닐기로 치환 또는 비치환된 아릴아민기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, B는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기로 치환 또는 비치환된 아릴포스핀기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, B는 페닐기 또는 나프틸기로 치환 또는 비치환된 아릴포스핀기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, B는 치환 또는 비치환된
Figure pat00018
이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, B는 치환 또는 비치환된
Figure pat00019
이다.
또 하나의 실시상태에 있어서, B는 치환 또는 비치환된
Figure pat00020
이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, B는 시아노기로 치환 또는 비치환된 페닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Z는 NX이고, A는 치환 또는 비치환된 1 내지 4환의 아릴렌기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 2가의 헤테로고리기이고, B는 치환 또는 비치환된 아릴아민기; 치환 또는 비치환된 아릴포스핀기; 치환 또는 비치환된 1 내지 4환의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 1 내지 6환의 헤테로고리기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Z는 NX이고, A는 치환 또는 비치환된 페닐렌기; 치환 또는 비치환된 비페닐렌기; 또는 치환 또는 비치환된 카바졸릴렌기이고, B는 치환 또는 비치환된 아릴아민기; 치환 또는 비치환된 아릴포스핀기; 치환 또는 비치환된 1 내지 4환의 아릴렌기; 또는 치환 또는 비치환된 1 내지 6환의 헤테로고리기이다.
또 하나의 실시상태에 있어서, Z는 NX이고, A는 치환 또는 비치환된 페닐렌기; 치환 또는 비치환된 비페닐렌기; 또는 치환 또는 비치환된 카바졸릴렌기이고, B는 치환 또는 비치환된 페닐기; 치환 또는 비치환된 비페닐기; 치환 또는 비치환된 터페닐기; 치환 또는 비치환된 나프탈렌기; 치환 또는 비치환된 페난트렌기; 치환 또는 비치환된 트리페닐렌기(triphenylene); 치환 또는 비치환된 플루오레닐기; 치환 또는 비치환된 피리딘기; 치환 또는 비치환된 피리미딘기; 치환 또는 비치환된 트리아진기; 치환 또는 비치환된 벤즈이미다졸기; 치환 또는 비치환된 퀴놀린기; 치환 또는 비치환된 퀴나졸린기; 치환 또는 비치환된 카바졸기; 치환 또는 비치환된 아릴아민기; 또는 치환 또는 비치환된 아릴포스핀기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, p는 1 또는 2이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, p는 1이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, L은 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴렌기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 헤테로아릴렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, L은 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, L은 치환 또는 비치환된 페닐렌기; 치환 또는 비치환된 비페닐렌기; 치환 또는 비치환된 플루오레닐렌기; 치환 또는 비치환된 2가의 나프탈렌기; 또는 치환 또는 비치환된 2가의 페난트렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R1 내지 R20, R, R', R", Y, Y' 및 X 중 적어도 하나는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 헤테로고리기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R1 내지 R20, R, R', R", Y, Y' 및 X 중 적어도 하나는 치환 또는 비치환된 카바졸기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R1 내지 R20, R, R', R", Y, Y' 및 X 중 적어도 하나는 탄소수 6 내지 30의 아릴기로 치환 또는 비치환된 카바졸기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R1 내지 R20, R, R', R", Y, Y' 및 X 중 적어도 하나는 페닐기 또는 비페닐기로 치환 또는 비치환된 카바졸기이다.
또 하나의 실시상태에 있어서, R9는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 헤테로고리기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R9는 치환 또는 비치환된 카바졸기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R9는 탄소수 6 내지 30의 아릴기로 치환 또는 비치환된 카바졸기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R9는 페닐기 또는 비페닐기로 치환 또는 비치환된 카바졸기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R1 내지 R20, R, R', R", Y, Y' 및 X는 모두 수소이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Y, Y', R, R1 내지 R10, R' 내지 R"' 및 X 내지 X" 중 적어도 하나는 하기 [A-1]의 구조들 중 어느 하나로 예시될 수 있으나, 이에 의하여 한정되는 것은 아니다.
[A-1]
Figure pat00021
Figure pat00022
Figure pat00023
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Y, Y', R, R1 내지 R10, R' 내지 R"' 및 X 내지 X" 중 적어도 하나는 하기 [A-2]의 구조들 중 어느 하나로 예시될 수 있으나, 이에 의하여 한정되는 것은 아니다.
[A-2]
Figure pat00024
Figure pat00025
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Y, Y', R, R1 내지 R10, R' 내지 R"' 및 X 내지 X" 중 적어도 하나는 하기 [A-3]의 구조들 중 어느 하나로 예시될 수 있으나, 이에 의하여 한정되는 것은 아니다.
[A-3]
Figure pat00026
Figure pat00027
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Y, Y', R, R1 내지 R10, R' 내지 R"' 및 X 내지 X" 중 적어도 하나는 하기 [A-4]의 구조들 중 어느 하나로 예시될 수 있으나, 이에 의하여 한정되는 것은 아니다.
[A-4]
Figure pat00028
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Y, Y', R, R1 내지 R10, R' 내지 R"' 및 X 내지 X" 중 적어도 하나는 하기 [A-5]의 구조들 중 어느 하나로 예시될 수 있으나, 이에 의하여 한정되는 것은 아니다.
[A-5]
Figure pat00029
Figure pat00030
Figure pat00031
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Y, Y', R, R1 내지 R10, R' 내지 R"' 및 X 내지 X" 중 적어도 하나는 하기 [A-6]의 구조들 중 어느 하나로 예시될 수 있으나, 이에 의하여 한정되는 것은 아니다.
[A-6]
Figure pat00032
Figure pat00033
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 화학식 1 내지 10의 Z는 NX이고, X는 상기의 [A-1] 내지 [A-6]의 구조식들 중 선택될 수 있다.
본 명세서에 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 하기 구조식들로부터 선택될 수 있다.
Figure pat00034
Figure pat00035
Figure pat00036
Figure pat00037
Figure pat00038
Figure pat00039
Figure pat00040
Figure pat00041
Figure pat00042
Figure pat00043
Figure pat00044
Figure pat00045
Figure pat00046
상기 화학식 3으로 표시되는 화합물은 후술하는 제조예를 기초로 제조될 수 있다. 일 실시상태에 따르면, 하기 반응식 1과 같은 방식으로 제조될 수 있다.
[반응식 1]
Figure pat00047
상기 화학식 4로 표시되는 화합물은 후술하는 제조예를 기초로 제조될 수 있다. 일 실시상태에 따르면, 하기 반응식 2와 같은 방식으로 제조될 수 있다.
[반응식 2]
Figure pat00048
상기 화학식 5로 표시되는 화합물은 후술하는 제조예를 기초로 제조될 수 있다. 일 실시상태에 따르면, 하기 반응식 3과 같은 방식으로 제조될 수 있다.
[반응식 3]
Figure pat00049
상기 화학식 6으로 표시되는 화합물은 후술하는 제조예를 기초로 제조될 수 있다. 일 실시상태에 따르면, 하기 반응식 4와 같은 방식으로 제조될 수 있다.
[반응식 4]
Figure pat00050
상기 화학식 7로 표시되는 화합물은 후술하는 제조예를 기초로 제조될 수 있다. 일 실시상태에 따르면, 하기 반응식 5와 같은 방식으로 제조될 수 있다.
[반응식 5]
Figure pat00051
상기 화학식 8로 표시되는 화합물은 후술하는 제조예를 기초로 제조될 수 있다. 일 실시상태에 따르면, 하기 반응식 6과 같은 방식으로 제조될 수 있다.
[반응식 6]
Figure pat00052
전술한 바와 같이, 치환기는 당기술분야에 알려져 있는 방법에 의하여 결합될 수 있으며, 치환기의 종류, 위치 또는 개수는 당기술분야에 알려져 있는 기술에 따라 변경될 수 있다.
또한, 상기 반응식 1 내지 6은 본 출원의 일 실시상태에 따른 화합물의 코어 구조를 제조하고, 치환체를 연결하는 방법의 예들일 뿐, 이에만 한정되는 것은 아니다.
상기 화학식 1 내지 10로 표시되는 화합물들은 상기 화학식에 표시된 코어 구조에 다양한 치환체를 도입함으로써 유기 전자 소자에 사용되는 유기물층으로 사용되기에 적합한 특성을 가질 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 제1 전극; 상기 제1 전극과 대향하여 구비된 제2 전극; 및 상기 제1 전극과 상기 제2 전극 사이에 구비된 1층 이상의 유기물층을 포함하는 유기 발광 소자로서, 상기 유기물층 중 1 층 이상은 상기 화학식 1의 화합물을 포함하는 것인 유기 발광 소자를 제공한다.
본 명세서의 유기 발광 소자의 유기물층은 단층 구조로 이루어질 수도 있으나, 2층 이상의 유기물층이 적층된 다층 구조로 이루어질 수 있다. 예컨대, 본 발명의 유기 발광 소자는 유기물층으로서 정공주입층, 정공수송층, 발광층, 전자수송층, 전자주입층 등을 포함하는 구조를 가질 수 있다. 그러나 유기 발광 소자의 구조는 이에 한정되지 않고 더 적은 수의 유기층을 포함할 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기물층은 정공주입층, 정공수송층 또는 정공 주입과 수송을 동시에 하는 층을 포함하고, 상기 정공주입층, 정공수송층, 또는 정공 주입과 수송을 동시에 하는 층은 상기 화학식 1의 화합물을 포함한다.
또 하나의 실시상태에 있어서, 상기 유기물층은 발광층을 포함하고, 상기 발광층은 상기 화학식 1의 화합물을 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기물층은 전자수송층 또는 전자주입층을 포함하고, 상기 전자수송층 또는 전자주입층은 상기 화학식 1의 화합물을 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 전자수송층, 전자주입층 또는 전자수송 및 전자주입을 동시에 하는 층은 상기 화학식 1의 화합물을 포함한다.
또 하나의 실시상태에 있어서, 상기 유기물층은 발광층 및 전자수송층을 포함하고, 상기 전자수송층은 상기 화학식 1의 화합물을 포함한다.
또 하나의 실시상태에 있어서, 유기 발광 소자는 기판 상에 양극, 1층 이상의 유기물층 및 음극이 순차적으로 적층된 구조(normal type)의 유기 발광 소자일 수 있다.
또 하나의 실시상태에 있어서, 유기 발광 소자는 기판 상에 음극, 1층 이상의 유기물층 및 양극이 순차적으로 적층된 역방향 구조(inverted type)의 유기 발광 소자일 수 있다.
본 명세서의 유기 전자 소자의 실시상태에 있어서, 도 1 내지 도 5에 나타낸것과 같은 구조를 가질 수 있으나, 이에만 한정되는 것은 아니다.
도 1은 기판(1), 양극(2), 정공주입층(3), 정공수송층(4), 발광층(5), 전자수송층(6), 음극(7)이 순차적으로 적층된 유기 전자 소자의 구조가 예시되어 있다.
도 2는 기판(1), 양극(2), 정공주입층(3), 정공수송층(4), 발광층(5), 음극(7)이 순차적으로 적층된 유기 전자 소자의 구조가 예시되어 있다.
도 3은 기판(1), 양극(2), 정공수송층(4), 발광층(5), 전자수송층(6), 음극(7)이 순차적으로 적층된 유기 전자 소자의 구조가 예시되어 있다.
도 4는 기판(1), 양극(2), 발광층(5), 전자수송층(6), 음극(7)이 순차적으로 적층된 유기 전자 소자의 구조가 예시되어 있다.
도 5는 기판(1), 양극(2), 발광층(5), 음극(7)이 순차적으로 적층된 유기 전자 소자의 구조가 예시되어 있다.
상기 유기 발광 소자가 복수개의 유기물층을 포함하는 경우, 상기 유기물층은 동일한 물질 또는 다른 물질로 형성될 수 있다.
본 명세서의 유기 발광 소자는 유기물층 중 1층 이상이 상기 화학식 1의 화합물, 즉 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 것을 제외하고는 당 기술분야에 알려져 있는 재료와 방법으로 제조될 수 있다.
예컨대, 본 명세서의 유기 발광 소자는 기판 상에 제1 전극, 유기물층 및 제2 전극을 순차적으로 적층시킴으로써 제조할 수 있다. 이 때 스퍼터링법(sputtering)이나 전자빔 증발법(e-beam evaporation)과 같은 PVD(PhysicalVapor Deposition)방법을 이용하여, 기판 상에 금속 또는 전도성을 가지는 금속 산화물 또는 이들의 합금을 증착시켜 양극을 형성하고, 그 위에 정공 주입층, 정공수송층, 발광층 및 전자 수송층을 포함하는 유기물층을 형성한 후, 그 위에 음극으로 사용할 수 있는 물질을 증착시킴으로써 제조될 수 있다. 이와 같은 방법 외에도, 기판 상에 음극 물질부터 유기물층, 양극 물질을 차례로 증착시켜 유기 발광소자를 만들 수 있다.
또한, 상기 화학식 1의 화합물은 유기 발광 소자의 제조시 진공 증착법 뿐만 아니라 용액 도포법에 의하여 유기물층으로 형성될 수 있다. 여기서, 용액 도포법 이라 함은 스핀 코팅, 딥코팅, 닥터 블레이딩, 잉크젯프린팅, 스크린 프린팅, 스프레이법, 롤 코팅 등을 의미하지만, 이들만으로 한정되는 것은 아니다.
이와 같은 방법 외에도, 기판 상에 음극 물질로부터 유기물층, 양극 물질을 차례로 증착시켜 유기 발광 소자를 만들 수도 있다 (국제 특허 출원 공개 제2003/012890호). 다만, 제조 방법이 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 제1 전극은 양극이고, 상기 제2 전극은 음극이다.
또 하나의 실시상태에 있어서, 상기 제1 전극은 음극이고, 상기 제2 전극은 양극이다.
상기 양극 물질로는 통상 유기물층으로 정공 주입이 원활할 수 있도록 일함수가 큰 물질이 바람직하다. 본 발명에서 사용될 수 있는 양극 물질의 구체적인 예로는 바나듐, 크롬, 구리, 아연, 금과 같은 금속 또는 이들의 합금; 아연 산화물, 인듐 산화물, 인듐주석 산화물(ITO), 인듐아연 산화물(IZO)과 같은 금속 산화물; ZnO:Al 또는 SNO2 : Sb와 같은 금속과 산화물의 조합; 폴리(3-메틸티오펜), 폴리[3,4-(에틸렌-1,2-디옥시)티오펜](PEDOT), 폴리피롤 및 폴리아닐린과 같은 전도성 고분자 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
상기 음극 물질로는 통상 유기물층으로 전자 주입이 용이하도록 일함수가 작은 물질인 것이 바람직하다. 음극 물질의 구체적인 예로는 마그네슘, 칼슘, 나트륨, 칼륨, 티타늄, 인듐, 이트륨, 리튬, 가돌리늄, 알루미늄, 은, 주석 및 납과 같은 금속 또는 이들의 합금; LiF/Al 또는 LiO2/Al과 같은 다층 구조 물질 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
상기 정공 주입 물질로는 전극으로부터 정공을 주입하는 층으로, 정공 주입물질로는 정공을 수송하는 능력을 가져 양극에서의 정공 주입효과, 발광층 또는 발광재료에 대하여 우수한 정공 주입 효과를 갖고, 발광층에서 생성된 여기자의 전자주입층 또는 전자주입재료에의 이동을 방지하며, 또한, 박막 형성 능력이 우수한 화합물이 바람직하다. 정공 주입 물질의 HOMO(highest occupied molecularorbital)가 양극 물질의 일함수와 주변 유기물층의 HOMO 사이인 것이 바람직하다. 정공 주입 물질의 구체적인 예로는 금속 포피린(porphyrin), 올리고티오펜, 아릴아민 계열의 유기물, 헥사니트릴헥사아자트리페닐렌 계열의 유기물, 퀴나크리돈(quinacridone)계열의 유기물, 페릴렌(perylene) 계열의 유기물, 안트라퀴논 및 폴리아닐린과 폴리티오펜 계열의 전도성 고분자 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
상기 정공수송층은 정공주입층으로부터 정공을 수취하여 발광층까지 정공을 수송하는 층으로, 정공 수송 물질로는 양극이나 정공 주입층으로부터 정공을 수송받아 발광층으로 옮겨줄 수 있는 물질로 정공에 대한 이동성이 큰 물질이 적합하다. 구체적인 예로는 아릴아민 계열의 유기물, 전도성 고분자, 및 공액 부분과 비공액 부분이 함께 있는 블록 공중합체 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
상기 발광 물질로는 정공 수송층과 전자 수송층으로부터 정공과 전자를 각각 수송받아 결합시킴으로써 가시광선 영역의 빛을 낼 수 있는 물질로서, 형광이나 인광에 대한 양자 효율이 좋은 물질이 바람직하다. 구체적인 예로는 8-히드록시-퀴놀린 알루미늄 착물(Alq3); 카르바졸 계열 화합물; 이량체화 스티릴(dimerized styryl) 화합물; BAlq; 10-히드록시벤조 퀴놀린-금속 화합물; 벤족사졸, 벤즈티아졸 및 벤즈이미다졸 계열의 화합물; 폴리(p-페닐렌비닐렌)(PPV) 계열의 고분자; 스피로(spiro) 화합물; 폴리플루오렌, 루브렌 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
상기 발광층은 호스트 재료 및 도펀트 재료를 포함할 수 있다. 호스트 재료는 축합 방향족환 유도체 또는 헤테로환 함유 화합물 등이 있다. 구체적으로 축합 방향족환 유도체로는 안트라센 유도체, 피렌 유도체, 나프탈렌 유도체, 펜타센 유도체, 페난트렌 화합물, 플루오란텐 화합물 등이 있고, 헤테로환 함유 화합물로는 카바졸 유도체, 디벤조퓨란 유도체, 래더형 퓨란 화합물, 피리미딘 유도체 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
도펀트 재료로는 방향족 아민 유도체, 스티릴아민 화합물, 붕소 착체, 플루오란텐 화합물, 금속 착체 등이 있다. 구체적으로 방향족 아민 유도체로는 치환 또는 비치환된 아릴아미노기를 갖는 축합 방향족환 유도체로서, 아릴아미노기를 갖는 피렌, 안트라센, 크리센, 페리플란텐 등이 있으며, 스티릴아민 화합물로는 치환 또는 비치환된 아릴아민에 적어도 1개의 아릴비닐기가 치환되어 있는 화합물로, 아릴기, 실릴기, 알킬기, 시클로알킬기 및 아릴아미노기로 이루어진 군에서 1 또는 2 이상 선택되는 치환기가 치환 또는 비치환된다. 구체적으로 스티릴아민, 스티릴디아민, 스티릴트리아민, 스티릴테트라아민 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다. 또한, 금속 착체로는 이리듐 착체, 백금 착체 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
상기 전자 수송 물질로는 전자주입층으로부터 전자를 수취하여 발광층까지 전자를 수송하는 층으로 전자 수송 물질로는 음극으로부터 전자를 잘 주입 받아 발광층으로 옮겨줄 수 있는 물질로서, 전자에 대한 이동성이 큰 물질이 적합하다. 구체적인 예로는 8-히드록시퀴놀린의 Al착물; Alq3를 포함한 착물; 유기 라디칼 화합물; 히드록시플라본-금속 착물 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다. 전자수송층은 종래기술에 따라 사용된 바와 같이 임의의 원하는 캐소드 물질과 함께 사용할 수 있다. 특히, 적절한 캐소드 물질의 예는 낮은 일함수를 가지고 알루미늄층 또는 실버층이 뒤따르는 통상적인 물질이다. 구체적으로 세슘, 바륨, 칼슘, 이테르븀 및 사마륨이고, 각 경우 알루미늄 층 또는 실버층이 뒤따른다.
상기 전자주입층은 전극으로부터 전자를 주입하는 층으로, 전자를 수송하는 능력을 갖고, 음극으로부터의 전자주입 효과, 발광층 또는 발광 재료에 대하여 우수한 전자주입 효과를 가지며, 발광층에서 생성된 여기자의 정공 주입층에의 이동을 방지하고, 또한, 박막형성능력이 우수한 화합물이 바람직하다. 구체적으로는 플루오레논, 안트라퀴노다이메탄, 다이페노퀴논, 티오피란 다이옥사이드, 옥사졸, 옥사다이아졸, 트리아졸, 이미다졸, 페릴렌테트라카복실산, 프레오레닐리덴 메탄, 안트론 등과 그들의 유도체, 금속 착체 화합물 및 함질소 5원환 유도체 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
상기 금속 착체 화합물로서는 8-하이드록시퀴놀리나토 리튬, 비스(8-하이드록시퀴놀리나토)아연, 비스(8-하이드록시퀴놀리나토)구리, 비스(8-하이드록시퀴놀리나토)망간, 트리스(8-하이드록시퀴놀리나토)알루미늄, 트리스(2-메틸-8-하이드록시퀴놀리나토)알루미늄, 트리스(8-하이드록시퀴놀리나토)갈륨, 비스(10-하이드록시벤조[h]퀴놀리나토)베릴륨, 비스(10-하이드록시벤조[h]퀴놀리나토)아연, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)클로로갈륨, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)(o-크레졸라토)갈륨, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)(1-나프톨라토)알루미늄, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)(2-나프톨라토)갈륨 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
본 명세서에 따른 유기 발광 소자는 사용되는 재료에 따라 전면 발광형, 후면 발광형 또는 양면 발광형일 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1의 화합물은 유기 발광 소자 외에도 유기 태양 전지 또는 유기 트랜지스터에 포함될 수 있다.
이하, 본 명세서를 구체적으로 설명하기 위해 실시예를 들어 상세하게 설명하기로 한다. 그러나, 본 명세서에 따른 실시예들은 여러 가지 다른 형태로 변형될 수 있으며, 본 출원의 범위가 후술하는 실시예들에 한정되는 것으로 해석되지 않는다. 본 출원의 실시예들은 당업계에서 평균적인 지식을 가진 자에게 본 명세서를 보다 완전하게 설명하기 위해 제공되는 것이다.
본 발명에 따른 화학식 1의 화합물은 다단계 화학반응으로 제조할 수 있다. 먼저 상기 반응식 1 내지 반응식 6 과 같은 방법으로 화학식 3 내지 화학식 10 에 해당하는 화합물을 제조할 수 있으며, 후술하는 합성예에 나타낸 바와 같이 그 화합물들이 기본코어가 되어서 화학식 1의 화합물을 제조할 수 있다.
< 제조예 1> 화합물 1-1의 합성
Figure pat00053
질소 분위기에서 상기 화학식3(15.0g, 0.37mol)에 해당하는 화합물, 4-브로모-1,1'-바이페닐(9.83g, 0.42mol)을 크실렌(Xylene) 220ml에 완전히 녹인 후 소듐-tert-부톡사이드(4.25g, 0.44mol)를 첨가하고, 비스(트리-tert-부틸포스핀)팔라듐(0.11g, 0.0018mol)을 넣은 후 4시간 동안 가열 교반하였다. 상온으로 온도를 낮추고 여과하여 염을 제거한 후 감압농축 시키고 에틸아세테이트로 재결정하여 화합물 1-1(18.27g, 수율: 89%)을 제조하였다.
MS[M+H]+= 560
< 제조예 2> 화합물 1-2의 합성
Figure pat00054
질소 분위기에서 상기 화학식3(15.0g, 0.52mol)에 해당하는 화합물, 2-브로모-9,9-디메틸-9H-플루오렌(13.15g, 0.57mol)을 크실렌(Xylene) 240ml에 완전히 녹인 후, 소듐-tert-부톡사이드(4.25g, 0.44mol)를 첨가하고, 비스(트리-tert-부틸포스핀)팔라듐(0.11g, 0.0018mol)을 넣은 후 4시간 동안 가열 교반하였다. 상온으로 온도를 낮추고 여과하여 염을 제거한 후 감압농축 시키고 에틸아세테이트로 재결정하여 화합물 1-2(18.32g, 수율: 80%)를 제조하였다.
MS[M+H]+= 600
< 제조예 3> 화합물 1-3의 합성
Figure pat00055
질소 분위기에서 상기 화학식3(15.0g, 0.52mol)에 해당하는 화합물, 2-클로로-4,6-다이페닐-1,3,5-트리아진(17.15g, 0.57mol)을 크실렌(Xylene) 240ml에 완전히 녹인 후, 소듐-tert-부톡사이드(4.25g, 0.44mol)를 첨가하고, 비스(트리-tert-부틸포스핀)팔라듐(0.11g, 0.0018mol)을 넣은 후 4시간 동안 가열 교반하였다. 상온으로 온도를 낮추고 여과하여 염을 제거한 후 감압농축 시키고 에틸아세테이트로 재결정하여 화합물 1-3(19.42g, 수율: 89%)을 제조하였다.
MS[M+H]+= 639
< 제조예 4> 화합물 1-4의 합성
Figure pat00056
질소 분위기에서 상기 화학식3(15.0g, 0.52mol)에 해당하는 화합물, 2-클로로-4,6-다이페닐피리미딘(17.15g, 0.57mol)을 크실렌(Xylene) 240ml에 완전히 녹인 후, 소듐-tert-부톡사이드(4.25g, 0.44mol)를 첨가하고, 비스(트리-tert-부틸포스핀)팔라듐(0.11g, 0.0018mol)을 넣은 후 4시간 동안 가열 교반하였다. 상온으로 온도를 낮추고 여과하여 염을 제거한 후 감압농축 시키고 에틸아세테이트로 재결정하여 화합물 1-4(16.48g, 수율: 71%)를 제조하였다.
MS[M+H]+= 638
< 제조예 5> 화합물 1-5의 합성
Figure pat00057
질소 분위기에서 상기 화학식3(15.0g, 0.52mol)에 해당하는 화합물, 4-클로로-2,6-다이페닐피리미딘(17.15g, 0.57mol)을 크실렌(Xylene) 240ml에 완전히 녹인 후, 소듐-tert-부톡사이드(4.25g, 0.44mol)를 첨가하고, 비스(트리-tert-부틸포스핀)팔라듐(0.11g, 0.0018mol)을 넣은 후 4시간 동안 가열 교반하였다. 상온으로 온도를 낮추고 여과하여 염을 제거한 후 감압농축 시키고 에틸아세테이트로 재결정하여 화합물 1-5(17.11g, 수율: 74%)를 제조하였다.
MS[M+H]+= 522
< 제조예 6> 화합물 1-6의 합성
Figure pat00058
질소 분위기에서 상기 화학식3(15.0g, 0.52mol)에 해당하는 화합물, 2-클로로-4,6-다이페닐피리딘(17.15g, 0.57mol)을 크실렌(Xylene) 240ml에 완전히 녹인 후, 소듐-tert-부톡사이드(4.25g, 0.44mol)를 첨가하고, 비스(트리-tert-부틸포스핀)팔라듐(0.11g, 0.0018mol)을 넣은 후 4시간 동안 가열 교반하였다. 상온으로 온도를 낮추고 여과하여 염을 제거한 후 감압농축 시키고 에틸아세테이트로 재결정하여 화합물 1-6(14.87g, 수율: 63%)을 제조하였다.
MS[M+H]+= 638
< 제조예 7> 화합물 1-7의 합성
Figure pat00059
질소 분위기에서 상기 화학식3(15.0g, 0.52mol)에 해당하는 화합물, 2-클로로-4-페닐퀴나졸린(17.15g, 0.57mol)을 크실렌(Xylene) 240ml에 완전히 녹인 후, 소듐-tert-부톡사이드(4.25g, 0.44mol)를 첨가하고, 비스(트리-tert-부틸포스핀)팔라듐(0.11g, 0.0018mol)을 넣은 후 4시간 동안 가열 교반하였다. 상온으로 온도를 낮추고 여과하여 염을 제거한 후 감압농축 시키고 에틸아세테이트로 재결정하여 화합물 1-7(18.33g, 수율: 86%)을 제조하였다.
MS[M+H]+= 612
< 제조예 8> 화합물 1-8의 합성
Figure pat00060
질소 분위기에서 상기 화학식3(15.0g, 0.52mol)에 해당하는 화합물, 2-클로로-4-(2-나프타레닐)퀴나졸린(18.95g, 0.57mol)을 크실렌(Xylene) 240ml에 완전히 녹인 후, 소듐-tert-부톡사이드(4.25g, 0.44mol)를 첨가하고, 비스(트리-tert-부틸포스핀)팔라듐(0.11g, 0.0018mol)을 넣은 후 4시간 동안 가열 교반하였다. 상온으로 온도를 낮추고 여과하여 염을 제거한 후 감압농축 시키고 에틸아세테이트로 재결정하여 화합물 1-8(17.13g, 수율: 82%)을 제조하였다.
MS[M+H]+= 662
< 제조예 9> 화합물 1-9의 합성
Figure pat00061
질소 분위기에서 상기 화학식3(15.0g, 0.52mol)에 해당하는 화합물, 4-([1,1'-바이페닐]-4-일)-2-클로로퀴나졸린(18.93g, 0.57mol)을 크실렌(Xylene) 240ml에 완전히 녹인 후, 소듐-tert-부톡사이드(4.25g, 0.44mol)를 첨가하고, 비스(트리-tert-부틸포스핀)팔라듐(0.11g, 0.0018mol)을 넣은 후 4시간 동안 가열 교반하였다. 상온으로 온도를 낮추고 여과하여 염을 제거한 후 감압농축 시키고 에틸아세테이트로 재결정하여 화합물 1-9(19.84g, 수율: 93%)를 제조하였다.
MS[M+H]+= 688
< 제조예 10> 화합물 1-10의 합성
Figure pat00062
질소 분위기에서 상기 화학식3(15.0g, 0.52mol)에 해당하는 화합물, 3-브로모-9-페닐-9H-카바졸(18.59g, 0.57mol)을 크실렌(Xylene) 240ml에 완전히 녹인 후, 소듐-tert-부톡사이드(4.25g, 0.44mol)를 첨가하고, 비스(트리-tert-부틸포스핀)팔라듐(0.11g, 0.0018mol)을 넣은 후 4시간 동안 가열 교반하였다. 상온으로 온도를 낮추고 여과하여 염을 제거한 후 감압농축 시키고 에틸아세테이트로 재결정하여 화합물 1-10(17.13g, 수율: 79%)을 제조하였다.
MS[M+H]+= 649
< 제조예 11> 화합물 1-11의 합성
Figure pat00063
질소 분위기에서 상기 화합물 상기 화학식3(15.0g, 0.52mol)에 해당하는 화합물, 9-(4-브로모페닐)-9H-카바졸(18.59g, 0.57mol)을 크실렌(Xylene) 240ml에 완전히 녹인 후, 소듐-tert-부톡사이드(4.25g, 0.44mol)를 첨가하고, 비스(트리-tert-부틸포스핀)팔라듐 (0.11g, 0.0018mol)을 넣은 후 4시간 동안 가열 교반하였다. 상온으로 온도를 낮추고 여과하여 염을 제거한 후 감압농축 시키고 에틸아세테이트로 재결정하여 화합물 1-11(15.85g, 수율: 65%)을 제조하였다.
MS[M+H]+= 649
< 제조예 12> 화합물 1-12의 합성
Figure pat00064
질소 분위기에서 상기 화학식3(15.0g, 0.52mol)에 해당하는 화합물, 9-(4'-브로모-[1,1'-파이페닐]-4-일)-9H-카바졸(18.59g, 0.57mol)을 크실렌(Xylene) 240ml에 완전히 녹인 후, 소듐-tert-부톡사이드(4.25g, 0.44mol)를 첨가하고, 비스(트리-tert-부틸포스핀)팔라듐(0.11g, 0.0018mol)을 넣은 후 4시간 동안 가열 교반하였다. 상온으로 온도를 낮추고 여과하여 염을 제거한 후 감압농축 시키고 에틸아세테이트로 재결정하여 화합물 1-12(18.45g, 수율: 80%)를 제조하였다.
MS[M+H]+= 725
< 제조예 13> 화합물 1-13의 합성
Figure pat00065
질소 분위기에서 상기 화학식3(15.0g, 0.52mol)에 해당하는 화합물, 4-브로모-N,N'-다이페닐아닐린(18.59g, 0.57mol)을 크실렌(Xylene) 240ml에 완전히 녹인 후, 소듐-tert-부톡사이드(4.25g, 0.44mol)를 첨가하고, 비스(트리-tert-부틸포스핀)팔라듐(0.11g, 0.0018mol)을 넣은 후 4시간 동안 가열 교반하였다. 상온으로 온도를 낮추고 여과하여 염을 제거한 후 감압농축 시키고 에틸아세테이트로 재결정하여 화합물 1-13(16.45g, 수율: 60%)을 제조하였다.
MS[M+H]+= 651
< 제조예 14> 화합물 1-14의 합성
Figure pat00066
질소 분위기에서 상기 화학식3(15.0g, 0.52mol)에 해당하는 화합물, 4'-브로모-N,N'-다이페닐-[1,1'-바이페닐]-4-아민(19.42g, 0.57mol)을 크실렌(Xylene) 240ml에 완전히 녹인 후, 소듐-tert-부톡사이드(4.25g, 0.44mol)를 첨가하고, 비스(트리-tert-부틸포스핀)팔라듐(0.11g, 0.0018mol)을 넣은 후 4시간 동안 가열 교반하였다. 상온으로 온도를 낮추고 여과하여 염을 제거한 후 감압농축 시키고 에틸아세테이트로 재결정하여 화합물 1-14(17.31g, 수율: 76%)를 제조하였다.
MS[M+H]+= 727
< 제조예 15> 화합물 1-15의 합성
Figure pat00067
질소 분위기에서 상기 화학식3(15.0g, 0.52mol)에 해당하는 화합물, 2-(4-브로모페닐)-4,6-다이페닐-1,3,5-트리아진(19.12g, 0.57mol)을 크실렌(Xylene) 240ml에 완전히 녹인 후, 소듐-tert-부톡사이드(4.25g, 0.44mol)를 첨가하고, 비스(트리-tert-부틸포스핀)팔라듐(0.11g, 0.0018mol)을 넣은 후 4시간 동안 가열 교반하였다. 상온으로 온도를 낮추고 여과하여 염을 제거한 후 감압농축 시키고 에틸아세테이트로 재결정하여 화합물 1-15(17.31g, 수율: 76%)를 제조하였다.
MS[M+H]+= 715
< 제조예 16> 화합물 1-16의 합성
Figure pat00068
질소 분위기에서 상기 화학식3(15.0g, 0.52mol)에 해당하는 화합물, 2-(4-브로모페닐)-4,6-다이페닐피리미딘(19.03g, 0.57mol)을 크실렌(Xylene) 240ml에 완전히 녹인 후, 소듐-tert-부톡사이드(4.25g, 0.44mol)를 첨가하고, 비스(트리-tert-부틸포스핀)팔라듐(0.11g, 0.0018mol)을 넣은 후 4시간 동안 가열 교반하였다. 상온으로 온도를 낮추고 여과하여 염을 제거한 후 감압농축 시키고 에틸아세테이트로 재결정하여 화합물 1-16(15.19g, 수율: 70%)을 제조하였다.
MS[M+H]+= 714
< 제조예 17> 화합물 1-17의 합성
Figure pat00069
질소 분위기에서 상기 화학식3(15.0g, 0.52mol)에 해당하는 화합물, 4-(4-브로모페닐)-2,6-다이페닐피리미딘(19.03g, 0.57mol)을 크실렌(Xylene) 240ml에 완전히 녹인 후, 소듐-tert-부톡사이드(4.25g, 0.44mol)를 첨가하고, 비스(트리-tert-부틸포스핀)팔라듐(0.11g, 0.0018mol)을 넣은 후 4시간 동안 가열 교반하였다. 상온으로 온도를 낮추고 여과하여 염을 제거한 후 감압농축 시키고 에틸아세테이트로 재결정하여 화합물 1-17(16.31g, 수율: 73%)을 제조하였다.
MS[M+H]+= 714
< 제조예 18> 화합물 1-18의 합성
Figure pat00070
질소 분위기에서 상기 화학식3(15.0g, 0.52mol)에 해당하는 화합물, 2-(4-브로모페닐)-4,6-다이페닐피리미딘(19.12g, 0.57mol)을 크실렌(Xylene) 240ml에 완전히 녹인 후, 소듐-tert-부톡사이드(4.25g, 0.44mol)를 첨가하고, 비스(트리-tert-부틸포스핀)팔라듐(0.11g, 0.0018mol)을 넣은 후 4시간 동안 가열 교반하였다. 상온으로 온도를 낮추고 여과하여 염을 제거한 후 감압농축 시키고 에틸아세테이트로 재결정하여 화합물 1-18(17.66g, 수율: 75%)을 제조하였다.
MS[M+H]+= 713
< 제조예 19> 화합물 1-19의 합성
Figure pat00071
질소 분위기에서 상기 화학식3(15.0g, 0.52mol)에 해당하는 화합물, 2-(3-브로모페닐)-4,6-다이페닐-1,3,5-트리아진(19.12g, 0.57mol)을 크실렌(Xylene) 240ml에 완전히 녹인 후, 소듐-tert-부톡사이드(4.25g, 0.44mol)를 첨가하고, 비스(트리-tert-부틸포스핀)팔라듐(0.11g, 0.0018mol)을 넣은 후 4시간 동안 가열 교반하였다. 상온으로 온도를 낮추고 여과하여 염을 제거한 후 감압농축 시키고 에틸아세테이트로 재결정하여 화합물 1-19(17.58 1g, 수율: 77%)를 제조하였다.
MS[M+H]+= 715
< 제조예 20> 화합물 1-20의 합성
Figure pat00072
질소 분위기에서 상기 화학식3(15.0g, 0.52mol)에 해당하는 화합물, 2-(3-브로모페닐)4,6-다이페닐피리미딘(19.03g, 0.57mol)을 크실렌(Xylene) 240ml에 완전히 녹인 후, 소듐-tert-부톡사이드(4.25g, 0.44mol)를 첨가하고, 비스(트리-tert-부틸포스핀)팔라듐(0.11g, 0.0018mol)을 넣은 후 4시간 동안 가열 교반하였다. 상온으로 온도를 낮추고 여과하여 염을 제거한 후 감압농축 시키고 에틸아세테이트로 재결정하여 화합물 1-20(16.79g, 수율: 73%)을 제조하였다.
MS[M+H]+= 714
< 제조예 21> 화합물 1-21의 합성
Figure pat00073
질소 분위기에서 상기 화학식3(15.0g, 0.52mol)에 해당하는 화합물, 4-(3-브로모페닐)-2,6-다이페닐피리미딘(19.03g, 0.57mol)을 크실렌(Xylene) 240ml에 완전히 녹인 후, 소듐-tert-부톡사이드(4.25g, 0.44mol)를 첨가하고, 비스(트리-tert-부틸포스핀)팔라듐(0.11g, 0.0018mol)을 넣은 후 4시간 동안 가열 교반하였다. 상온으로 온도를 낮추고 여과하여 염을 제거한 후 감압농축 시키고 에틸아세테이트로 재결정하여 화합물 1-21(15.31g, 수율: 68%)을 제조하였다.
MS[M+H]+= 714
< 제조예 22> 화합물 1-22의 합성
Figure pat00074
질소 분위기에서 상기 화학식3(15.0g, 0.52mol)에 해당하는 화합물, 2-(3-브로모페닐)-4,6-다이페닐피리딘(19.12g, 0.57mol)을 크실렌(Xylene) 240ml에 완전히 녹인 후, 소듐-tert-부톡사이드(4.25g, 0.44mol)를 첨가하고, 비스(트리-tert-부틸포스핀)팔라듐(0.11g, 0.0018mol)을 넣은 후 4시간 동안 가열 교반하였다. 상온으로 온도를 낮추고 여과하여 염을 제거한 후 감압농축 시키고 에틸아세테이트로 재결정하여 화합물 1-22(14.66g, 수율: 61%)를 제조하였다.
MS[M+H]+= 597
< 제조예 23> 화합물 1-23의 합성
Figure pat00075
질소 분위기에서 상기 화학식3(15.0g, 0.52mol)에 해당하는 화합물, 6-클로로벤조[4,5]이미다조[1,2-c]퀴나졸린(19.12g, 0.57mol)을 크실렌(Xylene) 240ml에 완전히 녹인 후, 소듐-tert-부톡사이드(4.25g, 0.44mol)를 첨가하고, 비스(트리-tert-부틸포스핀)팔라듐(0.11g, 0.0018mol)을 넣은 후 4시간 동안 가열 교반하였다. 상온으로 온도를 낮추고 여과하여 염을 제거한 후 감압농축 시키고 에틸아세테이트로 재결정하여 화합물 1-23(15.63g, 수율: 72%)을 제조하였다.
MS[M+H]+= 625
< 제조예 24> 화합물 1-24의 합성
Figure pat00076
질소 분위기에서 상기 화학식3(15.0g, 0.52mol)에 해당하는 화합물, 2-브로모다이벤조[b,d]티오펜(19.12g, 0.57mol)을 크실렌(Xylene) 240ml에 완전히 녹인 후, 소듐-tert-부톡사이드(4.25g, 0.44mol)를 첨가하고, 비스(트리-tert-부틸포스핀)팔라듐(0.11g, 0.0018mol)을 넣은 후 4시간 동안 가열 교반하였다. 상온으로 온도를 낮추고 여과하여 염을 제거한 후 감압농축 시키고 에틸아세테이트로 재결정하여 화합물 1-24(18.43g, 수율: 86%)를 제조하였다.
MS[M+H]+= 590
< 제조예 25> 화합물 1-25의 합성
Figure pat00077
질소 분위기에서 상기 화학식3(15.0g, 0.52mol)에 해당하는 화합물, 2-브로모다이벤조[b,d]퓨란(19.12g, 0.57mol)을 크실렌(Xylene) 240ml에 완전히 녹인 후, 소듐-tert-부톡사이드(4.25g, 0.44mol)를 첨가하고, 비스(트리-tert-부틸포스핀)팔라듐(0.11g, 0.0018mol)을 넣은 후 4시간 동안 가열 교반하였다. 상온으로 온도를 낮추고 여과하여 염을 제거한 후 감압농축 시키고 에틸아세테이트로 재결정하여 화합물 1-25(17.43g, 수율: 82%)를 제조하였다.
MS[M+H]+= 574
< 제조예 26> 화합물 1-26의 합성
Figure pat00078
질소 분위기에서 상기 화학식3(15.0g, 0.52mol)에 해당하는 화합물, 2-(4-브로모페닐)다이벤조[b,d]퓨란(20.32g, 0.57mol)을 크실렌(Xylene) 240ml에 완전히 녹인 후, 소듐-tert-부톡사이드(4.25g, 0.44mol)를 첨가하고, 비스(트리-tert-부틸포스핀)팔라듐(0.11g, 0.0018mol)을 넣은 후 4시간 동안 가열 교반하였다. 상온으로 온도를 낮추고 여과하여 염을 제거한 후 감압농축 시키고 에틸아세테이트로 재결정하여 화합물 1-26(15.43g, 수율: 76%)을 제조하였다.
MS[M+H]+= 650
< 제조예 27> 화합물 1-27의 합성
Figure pat00079
질소 분위기에서 상기 화학식3(15.0g, 0.52mol)에 해당하는 화합물, 2-(4-브로모페닐)다이벤조[b,d]티오펜(20.32g, 0.57mol)을 크실렌(Xylene) 240ml에 완전히 녹인 후, 소듐-tert-부톡사이드(4.25g, 0.44mol)를 첨가하고, 비스(트리-tert-부틸포스핀)팔라듐(0.11g, 0.0018mol)을 넣은 후 4시간 동안 가열 교반하였다. 상온으로 온도를 낮추고 여과하여 염을 제거한 후 감압농축 시키고 에틸아세테이트로 재결정하여 화합물 1-27(15.43g, 수율: 76%)을 제조하였다.
MS[M+H]+= 666
< 제조예 28> 화합물 1-28의 합성
Figure pat00080
질소 분위기에서 상기 화학식3(15.0g, 0.52mol)에 해당하는 화합물, 2-(4-브로모페닐)-1-페닐-1H-벤조[d]이미다졸(20.11g, 0.57mol)을 크실렌(Xylene) 240ml에 완전히 녹인 후, 소듐-tert-부톡사이드(4.25g, 0.44mol)를 첨가하고, 비스(트리-tert-부틸포스핀)팔라듐(0.11g, 0.0018mol)을 넣은 후 4시간 동안 가열 교반하였다. 상온으로 온도를 낮추고 여과하여 염을 제거한 후 감압농축 시키고 에틸아세테이트로 재결정하여 화합물 1-28(15.43g, 수율: 76%)을 제조하였다.
MS[M+H]+= 676
< 제조예 29> 화합물 1-29의 합성
Figure pat00081
질소 분위기에서 상기 화학식3(15.0g, 0.52mol)에 해당하는 화합물, (4-브로모페닐)다이페닐포스핀옥사이드(18.59g, 0.57mol)을 크실렌(Xylene) 240ml에 완전히 녹인 후, 소듐-tert-부톡사이드(4.25g, 0.44mol)를 첨가하고, 비스(트리-tert-부틸포스핀)팔라듐(0.11g, 0.0018mol)을 넣은 후 4시간 동안 가열 교반하였다. 상온으로 온도를 낮추고 여과하여 염을 제거한 후 감압농축 시키고 에틸아세테이트로 재결정하여 화합물 1-29(17.45g, 수율: 66%)를 제조하였다.
MS[M+H]+= 684
< 제조예 30> 화합물 1-30의 합성
Figure pat00082
질소 분위기에서 상기 화학식3(15.0g, 0.52mol)에 해당하는 화합물, 2-클로로벤조-[4,5]이미다조[1,2-f]페난트리딘(18.59g, 0.57mol)을 크실렌(Xylene) 240ml에 완전히 녹인 후, 소듐-tert-부톡사이드(4.25g, 0.44mol)를 첨가하고, 비스(트리-tert-부틸포스핀)팔라듐(0.11g, 0.0018mol)을 넣은 후 4시간 동안 가열 교반하였다. 상온으로 온도를 낮추고 여과하여 염을 제거한 후 감압농축 시키고 에틸아세테이트로 재결정하여 화합물 1-30(19.45g, 수율: 88%)을 제조하였다.
MS[M+H]+= 674
< 제조예 31> 화합물 1-31의 합성
Figure pat00083
질소 분위기에서 상기 화학식3(15.0g, 0.52mol)에 해당하는 화합물, 9-클로로벤조[i]벤조[4,5]이미다조[1,2-f]페난트리딘(18.59g, 0.57mol)을 크실렌(Xylene) 240ml에 완전히 녹인 후, 소듐-tert-부톡사이드(4.25g, 0.44mol)를 첨가하고, 비스(트리-tert-부틸포스핀)팔라듐(0.11g, 0.0018mol)을 넣은 후 4시간 동안 가열 교반하였다. 상온으로 온도를 낮추고 여과하여 염을 제거한 후 감압농축 시키고 에틸아세테이트로 재결정하여 화합물 1-31(18.15g, 수율: 76%)을 제조하였다.
MS[M+H]+= 608
< 제조예 32> 화합물 1-32의 합성
Figure pat00084
질소 분위기에서 상기 화학식3(15.0g, 0.52mol)에 해당하는 화합물, 1,4-다이브로모벤젠(6.77g, 0.57mol)을 크실렌(Xylene) 240ml에 완전히 녹인 후, 소듐-tert-부톡사이드(4.25g, 0.22mol)를 첨가하고, 비스(트리-tert-부틸포스핀)팔라듐(0.13g, 0.0026mol)을 넣은 후 4시간 동안 가열 교반하였다. 상온으로 온도를 낮추고 여과하여 염을 제거한 후 감압농축 시키고 에틸아세테이트로 재결정하여 화합물 1-32(31.12g, 수율: 95%)를 제조하였다.
MS[M+H]+= 890
< 제조예 33> 화합물 2-1 내지 2-32의 합성
Figure pat00085
Figure pat00086
제조예 1 내지 32 에서 출발물질을 상기 화학식 3 대신 상기 화학식 4를 사용한 것을 제외하고, 상기 화합물 1-1 내지 1-32를 제조하는 방법과 동일한 방법으로 화합물 2-1 내지 2-32를 제조하였다.
< 제조예 34> 화합물 3-1 내지 3-32의 합성
Figure pat00087
Figure pat00088
제조예 1 내지 32에서 출발물질을 상기 화학식 3 대신 상기 화학식 5를 사용한 것을 제외하고, 상기 화합물 1-1 내지 1-32를 제조하는 방법과 동일한 방법으로 화합물 3-1 내지 3-31을 제조하였다.
< 제조예 35> 화합물 4-1 내지 4-32의 합성
Figure pat00089
Figure pat00090
제조예 1 내지 32 에서 출발물질을 상기 화학식 3 대신 상기 화학식 6을 사용한 것을 제외하고, 상기 화합물 1-1 내지 1-32를 제조하는 방법과 동일한 방법으로 화합물 4-1 내지 4-32를 제조하였다.
< 제조예 36> 화합물 5-1 내지 5-32의 합성
Figure pat00091
Figure pat00092
제조예 1 내지 32 에서 출발물질을 상기 화학식 3 대신 상기 화학식 7을 사용한 것을 제외하고, 상기 화합물 1-1 내지 1-32를 제조하는 방법과 동일한 방법으로 화합물 5-1 내지 5-32를 제조하였다.
< 제조예 37> 화합물 6-1 내지 6-32의 합성
Figure pat00093
Figure pat00094
제조예 1 내지 32 에서 출발물질을 상기 화학식 3 대신 상기 화학식 8을 사용한 것을 제외하고, 상기 화합물 1-1 내지 1-32를 제조하는 방법과 동일한 방법으로 화합물 6-1 내지 6-32를 제조하였다.
< 비교예 1>
합성예에서 합성된 화합물들을 통상적으로 알려진 방법으로 고순도 승화정제를 한 후, 하기와 같은 방법으로 녹색 유기 발광 소자를 제조하였다.
ITO(ndium tin oxide)가 1,000Å의 두께로 박막 코팅된 유리 기판을 세제를 녹인 증류수에 넣고 초음파로 세척하였다. 이 때, 세제로는 피셔사(Fischer Co.) 제품을 사용하였으며, 증류수는 밀러포어사(Millipore Co.) 제품의 필터(Filter)로 2차로 걸러진 증류수를 사용하였다. ITO를 30분간 세척한 후 증류수로 2회 반복하여 초음파 세척을 10분간 진행하였다. 증류수 세척이 끝난 후, 이소프로필알콜, 아세톤, 메탄올의 용제로 초음파 세척을 하고 건조시킨 후 플라즈마 세정기로 수송시켰다. 또한, 산소 플라즈마를 이용하여 상기 기판을 5분간 세정한 후 진공 증착기로 기판을 수송시켰다.
이렇게 준비된 ITO 투명 전극 위에 CBP를 호스트로 이용하여, m-MTDATA(60nm) / TCTA(80 nm) / CBP + 10 % Ir(ppy)3(300nm)/ BCP(10 nm) / Alq3(30 nm) / LiF(1 nm) / Al (200nm) 순으로 소자를 구성하여 유기 발광 소자를 제조하였다.
m-MTDATA, TCTA, Ir(ppy)3, BCP 및 CBP의 구조는 각각 하기와 같다.
Figure pat00095
<실험예 1-1>
상기 비교예 1에서 CBP 대신 상기 화합물 1-3을 사용한 것을 제외하고는 비교예 1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
<실험예 1-2>
상기 비교예 1에서 CBP 대신 상기 화합물 1-4를 사용한 것을 제외하고는 비교예 1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
<실험예 1-3>
상기 비교예 1에서 CBP 대신 상기 화합물 1-5를 사용한 것을 제외하고는 비교예 1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
<실험예 1-4>
상기 비교예 1에서 CBP 대신 상기 화합물 1-10을 사용한 것을 제외하고는 비교예 1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
<실험예1-5>
상기 비교예 1에서 CBP 대신 상기 화합물 1-15를 사용한 것을 제외하고는 비교예 1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
<실험예 1-6>
상기 비교예 1에서 CBP 대신 상기 화합물 1-19를 사용한 것을 제외하고는 비교예 1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
<실험예 1-7>
상기 비교예 1에서 CBP 대신 상기 화합물 2-3을 사용한 것을 제외하고는 비교예 1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
<실험예 1-8>
상기 비교예 1에서 CBP 대신 상기 화합물 2-4를 사용한 것을 제외하고는 비교예 1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
<실험예 1-9>
상기 비교예 1에서 CBP 대신 상기 화합물 2-5를 사용한 것을 제외하고는 비교예 1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
<실험예 1-10>
상기 비교예 1에서 CBP 대신 상기 화합물 2-10을 사용한 것을 제외하고는 비교예 1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
<실험예 1-11>
상기 비교예 1에서 CBP 대신 상기 화합물 2-15를 사용한 것을 제외하고는 비교예 1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
<실험예 1-12>
상기 비교예 1에서 CBP 대신 상기 화합물 2-19를 사용한 것을 제외하고는 비교예 1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
<실험예 1-13>
상기 비교예 1에서 CBP 대신 상기 화합물 3-3을 사용한 것을 제외하고는 비교예 1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
<실험예 1-14>
상기 비교예 1에서 CBP 대신 상기 화합물 3-4를 사용한 것을 제외하고는 비교예 1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
<실험예 1-15>
상기 비교예 1에서 CBP 대신 상기 화합물 3-5를 사용한 것을 제외하고는 비교예 1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
<실험예 1-16>
상기 비교예 1에서 CBP 대신 상기 화합물 3-10을 사용한 것을 제외하고는 비교예 1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
<실험예 1-17>
상기 비교예 1에서 CBP 대신 상기 화합물 3-15를 사용한 것을 제외하고는 비교예 1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
<실험예 1-18>
상기 비교예 1에서 CBP 대신 상기 화합물 3-19를 사용한 것을 제외하고는 비교예 1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
<실험예 1-19>
상기 비교예 1에서 CBP 대신 상기 화합물 4-3을 사용한 것을 제외하고는 비교예 1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
<실험예 1-20>
상기 비교예 1에서 CBP 대신 상기 화합물 4-4를 사용한 것을 제외하고는 비교예 1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
<실험예 1-21>
상기 비교예 1에서 CBP 대신 상기 화합물 4-5를 사용한 것을 제외하고는 비교예 1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
<실험예 1-22>
상기 비교예 1에서 CBP 대신 상기 화합물 4-10을 사용한 것을 제외하고는 비교예 1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
<실험예 1-23>
상기 비교예 1에서 CBP 대신 상기 화합물 4-15를 사용한 것을 제외하고는 비교예 1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
<실험예 1-24>
상기 비교예 1에서 CBP 대신 상기 화합물 4-19를 사용한 것을 제외하고는 비교예 1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
<실험예 1-25>
상기 비교예 1에서 CBP 대신 상기 화합물 5-3을 사용한 것을 제외하고는 비교예 1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
<실험예 1-26>
상기 비교예 1에서 CBP 대신 상기 화합물 5-4를 사용한 것을 제외하고는 비교예 1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
<실험예 1-27>
상기 비교예 1에서 CBP 대신 상기 화합물 5-5를 사용한 것을 제외하고는 비교예 1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
<실험예 1-28>
상기 비교예 1에서 CBP 대신 상기 화합물 5-10을 사용한 것을 제외하고는 비교예 1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
<실험예 1-29>
상기 비교예 1에서 CBP 대신 상기 화합물 5-15를 사용한 것을 제외하고는 비교예 1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
<실험예 1-30>
상기 비교예 1에서 CBP 대신 상기 화합물 5-19를 사용한 것을 제외하고는 비교예 1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
<실험예 1-31>
상기 비교예 1에서 CBP 대신 상기 화합물 6-3을 사용한 것을 제외하고는 비교예 1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
<실험예 1-32>
상기 비교예 1에서 CBP 대신 상기 화합물 6-4를 사용한 것을 제외하고는 비교예 1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
<실험예 1-33>
상기 비교예 1에서 CBP 대신 상기 화합물 6-5를 사용한 것을 제외하고는 비교예 1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
<실험예 1-34>
상기 비교예 1에서 CBP 대신 상기 화합물 6-10을 사용한 것을 제외하고는 비교예 1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
<실험예 1-35>
상기 비교예 1에서 CBP 대신 상기 화합물 6-15를 사용한 것을 제외하고는 비교예 1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
<실험예 1-36>
상기 비교예 1에서 CBP 대신 상기 화합물 6-19를 사용한 것을 제외하고는 비교예 1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
비교예 1 및 실험예1-1 내지 1-36에 의해 제작된 유기 발광 소자에 전류를 인가하였을 때, 표 1의 결과를 얻었다.
구분 화합물
(호스트)		 전압
(V@10mA/cm2)		 효율
(cd/A@10mA/cm2)		 EL 피크
(nm)
비교예 1 CBP 7.22 39.48 516
실험예 1-1 화합물 1-3 6.78 42.93 517
실험예 1-2 화합물 1-4 6.76 42.24 516
실험예 1-3 화합물 1-5 6.75 42.72 518
실험예 1-4 화합물 1-10 6.79 42.65 517
실험예 1-5 화합물 1-15 6.68 42.31 515
실험예 1-6 화합물 1-19 6.73 42.63 516
실험예 1-7 화합물 2-3 6.69 42.62 516
실험예 1-8 화합물 2-4 6.67 43.64 517
실험예 1-9 화합물 2-5 6.64 42.08 518
실험예 1-10 화합물 2-10 6.61 42.72 517
실험예 1-11 화합물 2-15 6.72 42.70 517
실험예 1-12 화합물 2-19 6.3 42.76 516
실험예 1-13 화합물 3-3 6.78 44.93 517
실험예 1-14 화합물 3-4 6.66 45.24 516
실험예 1-15 화합물 3-5 6.85 44.72 518
실험예 1-16 화합물 3-10 6.89 44.65 517
실험예 1-17 화합물 3-15 6.58 44.31 515
실험예 1-18 화합물 3-19 6.63 44.63 516
실험예 1-19 화합물 4-3 6.69 44.62 516
실험예 1-20 화합물 4-4 6.57 44.64 517
실험예 1-21 화합물 4-5 6.64 45.08 518
실험예 1-22 화합물 4-10 6.66 44.72 517
실험예 1-23 화합물 4-15 6.62 44.70 517
실험예 1-24 화합물 4-19 6.83 44.76 516
실험예 1-25 화합물 5-3 6.78 43.93 517
실험예 1-26 화합물 5-4 6.56 43.24 516
실험예 1-27 화합물 5-5 6.75 43.72 518
실험예 1-28 화합물 5-10 6.79 43.65 517
실험예 1-29 화합물 5-15 6.78 43.31 515
실험예 1-30 화합물 5-19 6.63 43.63 516
실험예 1-31 화합물 6-3 6.79 43.62 516
실험예 1-32 화합물 6-4 6.57 43.64 517
실험예 1-33 화합물 6-5 6.74 43.08 518
실험예 1-34 화합물 6-10 6.76 43.72 517
실험예 1-35 화합물 6-15 6.52 43.70 517
실험예 1-36 화합물 6-19 6.73 43.76 516
상기 표1에 나타난 바와 같이, 실험예 1-1 내지 1-36의 화합물을 발광층의 호스트 물질로 사용하는 녹색 유기 발광 소자가 종래 CBP를 사용하는 비교예 1의 녹색 유기 발광 소자보다 전류효율 및 구동전압 면에서 우수한 성능을 나타내는 것을 알 수 있다.
< 비교예 2>
합성예에서 합성된 화합물들을 통상적으로 알려진 방법으로 고순도 승화정제를 한 후, 하기와 같은 방법으로 적색 유기 발광 소자를 제조하였다.
ITO 글래스의 발광 면적이 2 mm × 2 mm 크기가 되도록 패터닝한 후 세정하였다. 기판을 진공 챔버에 장착한 후 베이스 압력이 1 × 10-6 torr가 되도록 한 후 유기물을 상기 ITO위에 DNTPD(700 Å), α-NPB (300 Å), CBP 를 호스트로서(90 wt%) 사용하고, 도펀트로서 하기 (piq)2Ir(acac) (10 wt%)를 공증착(300 Å)하며, Alq3 (350 Å), LiF(5 Å), Al(1,000 Å)의 순서로 성막하였으며, 0.4 mA에서 측정을 하였다.
상기 DNTPD, α-NPB, (piq)2Ir(acac), Alq3 의 구조는 다음과 같다.
Figure pat00096
< 실험예 2- 1 내지 2-30 >
상기 비교예 2에서 발광층의 호스트로 CBP 대신 본 발명에 의해 제조된 화합물 1-3, 1-7, 1-8, 1-9, 1-23, 2-3, 2-7, 2-8, 2-9, 2-23, 3-3, 3-7, 3-8, 3-9, 3-23, 4-3, 4-7, 4-8, 4-9, 4-23, 5-3, 5-7, 5-8, 5-9, 5-23, 6-3, 6-7, 6-8, 6-9, 6-23을 사용한 것을 제외하고는 비교예 2와 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
실험예 2-1 내지 2-30, 비교예 2 에 따라 제조된 유기 발광 소자에 대하여, 전압, 휘도, 전류밀도, 색좌표 및 수명을 측정하고 그 결과를 표 2에 나타내었다. T95은 휘도가 초기휘도(5000nit)에서 95%로 감소되는데 소요되는 시간을 의미한다.
구분 호스트 도펀트 전압
(V)		 휘도
(cd/m2)		 CIEx
 CIEy T95
(hr)
비교예 2 CBP [(piq)2Ir(acac)] 5.5 920 0.679 0.339 120
실험예2-1 1-3 [(piq)2Ir(acac)] 4.3 1860 0.670 0.329 465
실험예2-2 1-7 [(piq)2Ir(acac)] 4.2 1850 0.674 0.325 415
실험예2-3 1-8 [(piq)2Ir(acac)] 4.1 1900 0.672 0.327 440
실험예2-4 1-9 [(piq)2Ir(acac)] 4.3 1840 0.673 0.335 435
실험예2-5 1-23 [(piq)2Ir(acac)] 4.0 1790 0.675 0.333 405
실험예2-6 2-3 [(piq)2Ir(acac)] 4.2 1810 0.670 0.339 420
실험예2-7 2-7 [(piq)2Ir(acac)] 4.3 1970 0.671 0.338 445
실험예2-8 2-8 [(piq)2Ir(acac)] 4.3 1860 0.668 0.329 465
실험예2-9 2-9 [(piq)2Ir(acac)] 4.2 1950 0.673 0.325 415
실험예2-10 2-23 [(piq)2Ir(acac)] 4.1 1900 0.670 0.327 440
실험예2-11 3-3 [(piq)2Ir(acac)] 4.3 1940 0.671 0.335 435
실험예2-12 3-7 [(piq)2Ir(acac)] 4.0 1990 0.674 0.333 405
실험예2-13 3-8 [(piq)2Ir(acac)] 4.2 1910 0.675 0.339 420
실험예2-14 3-9 [(piq)2Ir(acac)] 4.3 1970 0.671 0.338 445
실험예2-15 3-23 [(piq)2Ir(acac)] 4.3 1960 0.668 0.329 465
실험예2-16 4-3 [(piq)2Ir(acac)] 4.2 1950 0.674 0.325 415
실험예2-17 4-7 [(piq)2Ir(acac)] 4.1 1800 0.672 0.327 440
실험예2-18 4-8 [(piq)2Ir(acac)] 4.3 1840 0.669 0.335 435
실험예2-19 4-9 [(piq)2Ir(acac)] 4.0 1890 0.668 0.333 405
실험예2-20 4-23 [(piq)2Ir(acac)] 4.2 1810 0.669 0.339 420
실험예2-21 5-3 [(piq)2Ir(acac)] 4.3 1870 0.668 0.338 445
실험예2-22 5-7 [(piq)2Ir(acac)] 4.0 1890 0.668 0.333 405
실험예2-23 5-8 [(piq)2Ir(acac)] 4.2 1810 0.669 0.339 420
실험예2-24 5-9 [(piq)2Ir(acac)] 4.3 1870 0.668 0.338 445
실험예2-25 5-23 [(piq)2Ir(acac)] 4.2 1810 0.670 0.339 420
실험예2-26 6-3 [(piq)2Ir(acac)] 4.3 1970 0.671 0.338 445
실험예2-27 6-7 [(piq)2Ir(acac)] 4.3 1860 0.668 0.329 465
실험예2-28 6-8 [(piq)2Ir(acac)] 4.2 1950 0.673 0.325 415
실험예2-29 6-9 [(piq)2Ir(acac)] 4.1 1900 0.670 0.327 440
실험예2-30 6-23 [(piq)2Ir(acac)] 4.3 1940 0.671 0.335 435
상기 표 2에 나타난 바와 같이, 실험예 2-1 내지 2-30의 화합물을 발광층의 호스트 물질로 사용하는 적색 유기 발광 소자는 종래 CBP를 사용하는 비교예2의 적색 유기 발광 소자보다 전류효율, 구동전압 및 수명 면에서 우수한 성능을 나타내는 것을 알 수 있다.
이상을 통해 본 발명의 바람직한 실시예(녹색발광층, 적색발광층)에 대하여 설명하였지만, 본 발명은 이에 한정되는 것이 아니고 특허청구범위와 발명의 상세한 설명의 범위 안에서 여러 가지로 변형하여 실시하는 것이 가능하고 이 또한 발명의 범주에 속한다.
1: 기판
2: 양극
3: 정공주입층
4: 정공수송층
5: 발광층
6: 전자수송층
7: 음극

Claims (16)

  1. 하기 화학식 1로 표시되는 화합물:
    [화학식 1]
    Figure pat00097

    상기 화학식 1에 있어서,
    R1 과 R2, R3 와 R4, R4 와 R5, R5 와 R6, R7 과 R8, R8 과 R9 또는 R9 와 R10이 하기 화학식 2와 결합하여 방향족 고리를 형성하고,
    [화학식 2]
    Figure pat00098

    Z는 O, S, CYY'또는 NX이며,
    Cy1은 치환 또는 비치환된 나프탈렌이고,
    *는 R1 내지 R10 과 결합하는 위치를 의미하며,
    X, Y 및 Y'는 각각 독립적으로 -(A)m-(B)n이고,
    m은 각각 독립적으로 0 내지 10의 정수이며,
    n은 각각 독립적으로 1 내지 10의 정수이고,
    m이 2 이상의 정수일 경우, 복수의 A는 서로 동일하거나 상이하며,
    n이 2 이상의 정수일 경우, 복수의 B는 서로 동일하거나 상이하고,
    A는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 아릴렌기; 치환 또는 비치환된 알케닐렌기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴렌기이며,
    R1 내지 R10 중 화학식 2와 결합하지 않는 기, R, R', B 및 R1 내지 R10 중 화학식 2와 결합하여 형성된 방향족 고리에 치환된 치환기는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 니트릴기; 니트로기; 아미노기; 치환 또는 비치환된 포스핀옥사이드기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 붕소기; 치환 또는 비치환된 아민기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 알케닐기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 치환 또는 비치환된 아르알킬기; 치환 또는 비치환된 아르알케닐기; 치환 또는 비치환된 알킬아릴기; 치환 또는 비치환된 아릴포스핀기; 치환 또는 비치환된 알킬아민기; 치환 또는 비치환된 헤테로아릴아민기; 치환 또는 비치환된 아릴아민기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이거나, 서로 인접하는 2 이상의 기가 서로 연결되어 고리를 형성할 수 있다.
  2. 청구항 1에 있어서, R1 과 R2, R4 와 R5 또는 R8 과 R9이 화학식 2와 결합하여 방향족 고리를 형성하는 것을 특징으로 하는 화합물.
  3. 청구항 1에 있어서, 상기 화학식 1은 하기 화학식 3 또는 화학식 4로 표시되는 화합물:
    [화학식 3]
    Figure pat00099

    [화학식 4]
    Figure pat00100

    상기 화학식 3 또는 4에 있어서,
    a는 0 내지 6의 정수이며,
    a가 2 이상의 정수일 경우, 복수의 R"는 서로 동일하거나 상이하고,
    R"의 정의는 상기 R의 정의와 동일하고,
    R3 내지 R10 및 Z는 상기 화학식 1에서 정의한 바와 동일하다.
  4. 청구항 1에 있어서, 상기 화학식 1은 하기 화학식 5 또는 화학식 6으로 표시
    되는 화합물:
    [화학식 5]
    Figure pat00101

    [화학식 6]
    Figure pat00102

    상기 화학식 5 또는 6에 있어서,
    a는 0 내지 6의 정수이고,
    a가 2 이상의 정수일 경우, 복수의 R"는 서로 동일하거나 상이하며,
    R"의 정의는 상기 R의 정의와 동일하고,
    R1 내지 R7, R10 및 Z는 상기 화학식 1에서 정의한 바와 동일하다.
  5. 청구항 1에 있어서, 상기 화학식 1은 하기 화학식 7 또는 화학식 8로 표시되는 화합물:
    [화학식 7]
    Figure pat00103

    [화학식 8]
    Figure pat00104

    상기 화학식 7 또는 8에 있어서,
    a는 0 내지 6의 정수이고,
    a가 2 이상의 정수일 경우, 복수의 R"는 서로 동일하거나 상이하며,
    R"의 정의는 상기 R의 정의와 동일하고,
    R1 내지 R3, R6 내지 R10 및 Z는 상기 화학식 1에서 정의한 바와 동일하다.
  6. 청구항 1에 있어서, 상기 화학식 1은 하기 화학식 9 또는 화학식 10으로 표시되는 화합물:
    [화학식 9]
    Figure pat00105

    [화학식 10]
    Figure pat00106

    상기 화학식 9 또는 화학식 10에 있어서,
    p는 1 내지 3의 정수이고,
    p가 2 또는 3일 경우, 복수의 L은 서로 동일하거나 상이하며,
    L은 치환 또는 비치환된 아릴렌기; 또는 치환 또는 비치환된 2가의 헤테로고리기이고,
    b는 0 내지 6의 정수이고,
    b가 2 이상의 정수일 경우, 복수의 R"'는 서로 동일하거나 상이하며,
    Ra, Ra', R" 및 R"'의 정의는 상기 R의 정의와 동일하고,
    R1 내지 R20, R, R' 및 a는 전술한 바와 동일하다.
  7. 청구항 1에 있어서, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물들이 직접 또는 연결기를 통하여 연결되고, 연결기는 치환 또는 비치환된 아릴렌기; 또는 치환 또는 비치환된 2가의 헤테로고리기인 것을 특징으로 하는 화합물.
  8. 청구항 1에 있어서, Z는 NX인 것을 특징으로 하는 화합물.
  9. 청구항 1에 있어서,
    Z는 NX이고,
    A는 치환 또는 비치환된 페닐렌기; 치환 또는 비치환된 비페닐렌기; 또는 치환 또는 비치환된 카바졸릴렌기이고,
    B는 치환 또는 비치환된 아릴아민기; 치환 또는 비치환된 아릴포스핀기; 치환 또는 비치환된 1 내지 4환의 아릴렌기; 또는 치환 또는 비치환된 1 내지 6환의 헤테로고리기인 것을 특징으로 하는 화합물.
  10. 청구항 1에 있어서, R9가 치환 또는 비치환된 카바졸기인 것을 특징으로 하는 화합물.
  11. 청구항 1에 있어서, 상기 화학식 1의 화합물은 하기 구조식들에서 선택되는 것인 화합물:
    Figure pat00107

    Figure pat00108

    Figure pat00109

    Figure pat00110

    Figure pat00111

    Figure pat00112

    Figure pat00113

    Figure pat00114

    Figure pat00115

    Figure pat00116

    Figure pat00117

    Figure pat00118

    Figure pat00119
  12. 제1 전극; 상기 제 1전극과 대향하여 구비된 제2 전극; 및 상기 제1 전극과 상기 제2 전극 사이에 구비된 1층 이상의 유기물층을 포함하는 유기 전계 발광 소자로서, 상기 유기물층 중 적어도 하나는 청구항 1 내지 11 중 어느 한 항에 따른 화합물을 포함하는 것인 유기 전자 소자.
  13. 청구항 12에 있어서, 상기 화합물을 포함하는 유기물층은 발광층인 것인 유기 전자 소자.
  14. 청구항 12에 있어서, 상기 화합물을 포함하는 유기물층은 정공주입층, 정공수송층 또는 정공주입 및 수송층인 것인 유기 전자 소자.
  15. 청구항 12에 있어서, 상기 화합물을 포함하는 유기물층은 전자주입층, 전자수송층 또는 전자주입 및 수송층인 것인 유기 전자 소자.
  16. 청구항 12에 있어서, 상기 화합물은 인광 호스트 물질 또는 형광 호스트 물질인 것을 특징으로 하는 유기 전자 소자.
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