CN106459745A - 有机发光二极管 - Google Patents

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Abstract

本说明书涉及一种有机发光二极管，其包括：阴极；与所述阴极相对形成的阳极；形成在所述阴极与所述阳极之间的发光层；和形成在所述阴极与所述发光层之间的电子传输层；以及形成在所述发光层与所述电子传输层之间的电子调节层，其中所述电子传输层包含含有芳香族杂环的有机化合物，所述电子调节层包含由化学式1表示的杂环化合物，并且所述电子传输层的电离电位(Ipm)大于所述电子调节层的电离电位(Ipa)。

Description

有机发光二极管
技术领域
本申请要求分别于2014年8月12日和2015年2月27日在韩国知识产权局提交的韩国专利申请No.10-2014-0104507和10-2015-0028550的权益，其全部内容通过引用并入本文。
本申请涉及有机发光二极管。
背景技术
有机发光现象是通过特定有机分子的内部过程将电流转化为可见光的实例之一。有机发光现象的原理如下。
当将有机材料层设置在正电极与负电极之间时，如果在两极之间施加电压，则电子和空穴分别从负电极和正电极注入到有机材料层中。注入到有机材料层中的电子与空穴复合形成激子，并且激子再次返回到基态而发光。使用该原理的有机发光二极管可由以下构成：负电极；正电极；和设置在其间的有机材料层，例如，包括空穴注入层、空穴传输层、发光层和电子传输层的有机材料层。
在有机发光二极管中使用的材料大部分是纯有机材料或其中有机材料和金属形成配合物的配合物化合物，并且根据其用途可分为空穴注入材料、空穴传输材料、发光材料、电子传输材料、电子注入材料等。在此，通常使用具有p型特性的有机材料(即，容易被氧化且当该材料被氧化时电化学稳定的有机材料)作为空穴注入材料或空穴传输材料。同时，通常使用具有n型特性的有机材料(即，容易被还原且当该材料被还原时电化学稳定的有机材料)作为电子注入材料或电子传输材料。作为发光层材料，兼具p型特性和n型特性的材料(即，在氧化态和还原态期间均稳定的材料)是优选的，并且当形成激子时，对激子转化为光具有高发光效率的材料是优选的。
本领域需要开发具有高效率的有机发光二极管。
[引用列表]
[非专利文献]
Applied Physics Letters 51,p.913,1987
发明内容
技术问题
本说明书的目的是提供具有高发光效率的有机发光二极管。
技术方案
本说明书提供了有机发光二极管，包括：阴极；设置成面对阴极的阳极；设置在阴极与阳极之间的发光层；设置在阴极与发光层之间的电子传输层；以及设置在发光层与电子传输层之间的电子调节层，
其中电子传输层包含含有芳香族杂环的有机化合物，
电子调节层包含由以下式1表示的杂环化合物，并且
电子传输层的电离电位(Ipm)大于电子调节层的电离电位(Ipa)：
[式1]
在式1中，
X1为CR1或N且X2为CR2或N，
Y1为CR5或N，Y2为CR6或N，Y3为CR7或N，且Y4为CR8或N，
Z1为CR9或N，Z2为CR10或N，Z3为CR11或N，且Z4为CR12或N，
X1、X2、Y1至Y4和Z1至Z4不同时为N，并且
R1、R2和R5至R12彼此相同或不同，且各自独立地为氢；氘；经取代或未经取代的具有6至30个碳原子的芳基；经取代或未经取代的具有2至30个碳原子的杂环基；或者经取代或未经取代的氧化膦基团，或者R1、R2和R5至R12中的相邻取代基彼此结合形成经取代或未经取代的烃环；或者经取代或未经取代的杂环。
有益效果
根据本说明书的一个示例性实施方案的有机发光二极管提供了低驱动电压和/或高效率。
附图说明
图1示出根据本说明书的一个示例性实施方案的有机发光二极管的实例。
<附图标记说明>
101：基底
201：阳极
301：发光层
401：电子调节层
501：电子传输层
601：阴极
具体实施方式
下文中，将更详细地描述本说明书。
本说明书中当一个部分“包括”一个构成元件时，除非另外特别说明，否则这不意指排除另一个构成元件，而意指还可包括另一个构成元件。
本说明书提供了有机发光二极管，包括：阴极；设置成面对阴极的阳极；设置在阴极与阳极之间的发光层；设置在阴极与发光层之间的电子传输层；以及设置在发光层与电子传输层之间的电子调节层，其中传输层包含含有芳香族杂环的有机化合物，而电子调节层包含由式1表示的杂环化合物。
电子调节层意指用于根据有机发光二极管中发光层的能级来调节电子迁移率的层。
在本说明书的一个示例性实施方案中，电子传输层的电离电位(Ipm)大于电子调节层的电离电位(Ipa)。在这种情况下，电子调节层可用作空穴阻挡层，使得由阳极供给的空穴无法迁移进阴极，并且调节电子迁移率的电子调节层的容量可最大化。
在本说明书的一个示例性实施方案中，将电子调节层设置成与发光层相接触。在这种情况下，电子调节层可用于调节电子迁移率，并且同时，可用作空穴阻挡层，使得由阳极供给的空穴无法迁移进阴极，特别是电子传输层。
在本说明书的一个示例性实施方案中，电子传输层的厚度大于电子调节层。当调节电子移动的电子调节层的厚度大于电子传输层时，每单位时间可移动至发光层的电子的量减少，并因此，空穴可被从阳极相对过量地供给至阴极，使得二极管的效率可能降低。因此，当电子传输层的厚度大于电子调节层时，每单位时间可移动至发光层的电子的量得以适当地调节，并因此，可与由阳极供给的空穴的量相平衡，使得可以预期发光层的激子的形成最大化并且二极管具有高效率。
在本说明书的一个示例性实施方案中，发光层包含基质和掺杂剂。
在另一个示例性实施方案中，掺杂剂是荧光掺杂剂。
在另一个示例性实施方案中，掺杂剂是蓝色荧光掺杂剂。
根据本说明书的一个示例性实施方案的有机发光二极管发射蓝色荧光。
本领域目前使用的有机发光二极管被用作蓝色荧光、蓝色磷光和红色磷光的组合或蓝色荧光、绿色荧光和红色磷光的组合等。然而，发射具有高激子能量的蓝色荧光的有机发光二极管存在这样的问题：该二极管的使用寿命相对于发射绿光或红光的有机发光二极管显著降低。即，由于蓝色荧光的高激子能量集中在作为窄发光区域的局部区域内，因此施加于材料的能量应力增加，从而表现出低使用寿命。因此，为了解决前述问题，将除电子传输层以外单独的电子调节层设置在发光层和电子传输层中以人为调节电子的量，使得有机发光二极管的效率和使用寿命可得以提高。
在本说明书的一个示例性实施方案中，电子传输层包含含有芳香族杂环的有机化合物。
在本说明书中，含有芳香族杂环的含义可意指，在包含于电子传输层中的化合物中包含芳香族杂环作为核，或者包含于电子传输层中的化合物的取代基中至少一者为芳香族杂环。
在另一个示例性实施方案中，电子传输层包含含有含氮单环或含氮多环的有机化合物。
含氮单环意指这样的环：其中至少一个氮原子被取代以代替单环烃的环成员中的碳，并且其实例包括吡啶基、嘧啶基、哒嗪基、吡嗪基、三嗪基、四嗪基、五嗪基、吡咯基、噻唑基、咪唑基、唑基等，但含氮单环不限于此。
含氮多环意指这样的环：其中至少一个氮原子被取代以代替多环烃的环成员中的碳，并且其实例包括喹啉基、噌啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、吡啶并吡嗪基、吡嗪并吡嗪基、吡嗪并喹喔啉基、吖啶基、菲咯啉基、苯并咪唑基、苯并咪唑并菲啶基、苯并苯并咪唑并菲啶基等，但含氮多环不限于此。
在本说明书的一个示例性实施方案中，电子传输层包含含有含氮单环的有机化合物。
在本说明书的一个示例性实施方案中，在含有芳香族杂环的有机化合物中，包含芳香族杂环作为核。
在本说明书的一个示例性实施方案中，X1和X2各自为CR1和CR2，而R1和R2彼此结合形成经取代或未经取代的烃环。
在本说明书的一个示例性实施方案中，R1和R2彼此结合形成经取代或未经取代的苯环。
在本说明书的一个示例性实施方案中，R1和R2彼此结合形成苯环。
在本说明书的一个示例性实施方案中，X1为N。
在另一个示例性实施方案中，X2为CR2。
在本说明书的一个示例性实施方案中，R7和R8彼此结合形成烃环。
在本说明书的一个示例性实施方案中，R7和R8彼此结合形成苯环。
在本说明书的一个示例性实施方案中，R5和R6彼此结合形成烃环。
在另一个示例性实施方案中，R5和R6彼此结合形成苯环。
在本说明书中，苯环或烃环可以被取代或未被取代。
在本说明书的一个示例性实施方案中，由式1表示的杂环化合物由以下式1A或式1B表示。
[式1A]
[式1B]
在式1A和1B中，
Y1至Y4、Z1至Z4和R2与式1中所限定的那些相同，
X3至X6彼此相同或不同，且各自独立地为CR3或N，并且
R3各自独立地为氢；氘；经取代或未经取代的具有6至30个碳原子的芳基；经取代或未经取代的具有2至30个碳原子的杂环基；或者经取代或未经取代的氧化膦基团，或者相邻取代基彼此结合形成经取代或未经取代的烃环；或者经取代或未经取代的杂环。
在本说明书的一个示例性实施方案中，Y1为CR5。
在本说明书的另一个示例性实施方案中，Y2为CR6。
在本说明书的另一个示例性实施方案中，Y3为CR7。
在本说明书的一个示例性实施方案中，Y4为CR8。
在本说明书的一个示例性实施方案中，Z1为CR9。
在本说明书的另一个示例性实施方案中，Z2为CR10。
在本说明书的一个示例性实施方案中，Z3为CR11。
在本说明书的一个示例性实施方案中，Z4为CR12。
在本说明书的一个示例性实施方案中，X3至X6各自为CR3。
在本说明书的一个示例性实施方案中，X3至X6的各个CR3可彼此相同或不同。
在本说明书的一个示例性实施方案中，由式1表示的杂环化合物由以下式1-1至1-4中的任一者表示。
[式1-1]
[式1-2]
[式1-3]
[式1-4]
在式1-1至1-4中，
a、b和c各自为1至4的整数，
d和e各自为1至6的整数，并且
当a、b、c、d和e各自为2或更大的整数时，括号中的两个或更多个结构彼此相同或不同，并且
A1至A5和R2彼此相同或不同，且各自独立地为氢；氘；经取代或未经取代的具有6至30个碳原子的芳基；经取代或未经取代的具有2至30个碳原子的杂环基；或者经取代或未经取代的氧化膦基团。
在本说明书的一个示例性实施方案中，R1、R2和R5至R12中至少一者为：芳基，所述芳基未被取代或被选自氰基、芳基、杂环基和氧化膦基团中的一个或两个或更多个取代基取代；或氧化膦基团，所述氧化膦基团未被取代或被选自氰基、芳基、杂环基和氧化膦基团中的一个或两个或更多个取代基取代，或者相邻取代基彼此结合形成烃环，所述烃环未被取代或被选自氰基、芳基、杂环基和氧化膦基团中的一个或两个或更多个取代基取代。
在本说明书的一个示例性实施方案中，R1至R3和R5至R12中至少一者为：芳基，所述芳基未被取代或被选自氰基、芳基、杂环基和氧化膦基团中的一个或两个或更多个取代基取代；或氧化膦基团，所述氧化膦基团未被取代或被选自氰基、芳基、杂环基和氧化膦基团中的一个或两个或更多个取代基取代，或者相邻取代基彼此结合形成苯环，所述苯环未被取代或被选自氰基、芳基、杂环基和氧化膦基团中的一个或两个或更多个取代基取代。
在本说明书的一个示例性实施方案中，R1至R3和R5至R12彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；芳基，所述芳基未被取代或被选自氰基、芳基、杂环基和氧化膦基团中的一个或两个或更多个取代基取代；或氧化膦基团，所述氧化膦基团未被取代或被选自氰基、芳基、杂环基和氧化膦基团中的一个或两个或更多个取代基取代，或者相邻取代基彼此结合形成苯环，所述苯环未被取代或被选自氰基、芳基、杂环基和氧化膦基团中的一个或两个或更多个取代基取代。
在本说明书的一个示例性实施方案中，R1至R3和R5至R12彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；被吡啶基取代的苯基；被喹啉基取代的苯基；被芘基取代的苯基；被经萘基取代的苯基取代的萘基；被菲基取代的萘基；被选自式1B和苯基的取代基取代一次或两次或更多次的芴基；被经氰基取代的苯基取代的萘基；被经萘基取代的蒽基取代的苯基；被经芳基取代的氧化膦基团取代的萘基；被萘基取代的氧化膦基团；萘基；被萘基取代的苯基；联苯基；三联苯基；三亚苯基；被苯基取代的萘基；或菲基，或者相邻取代基彼此结合形成苯环，所述苯环未被取代或被选自以下的取代基取代：被吡啶基取代的苯基；被喹啉基取代的苯基；被芘基取代的苯基；被经萘基取代的苯基取代的萘基；被菲基取代的萘基；被选自式1B和苯基的取代基取代一次或两次或更多次的芴基；被经氰基取代的苯基取代的萘基；被经萘基取代的蒽基取代的苯基；被经芳基取代的氧化膦基团取代的萘基；被萘基取代的氧化膦基团；萘基；被萘基取代的苯基；联苯基；三联苯基；三亚苯基；被苯基取代的萘基；和菲基。
在本说明书的一个示例性实施方案中，R1为氢。
在本说明书的一个示例性实施方案中，R2为氢。
在另一个示例性实施方案中，R2为经取代或未经取代的芳基。
在本说明书的一个示例性实施方案中，R2为芳基，所述芳基未被取代或被选自氰基、芳基、杂环基和氧化膦基团中的一个或两个或更多个取代基取代。
在本说明书的一个示例性实施方案中，R2为被经取代或未经取代的芳基取代的芳基。
在另一个示例性实施方案中，R2为被芘基取代的芳基。
在另一个示例性实施方案中，R2为被经取代或未经取代的芳基取代的苯基。
在又一个示例性实施方案中，R2为被芘基取代的苯基。
在又一个示例性实施方案中，R2为被经取代或未经取代的蒽基取代的苯基。
在再一个示例性实施方案中，R2为被经萘基取代的蒽基取代的苯基。
在再一个示例性实施方案中，R2为被经取代或未经取代的芳基取代的萘基。
在本说明书的一个示例性实施方案中，R2为被菲基取代的萘基。
在另一个示例性实施方案中，R2为被经取代或未经取代的苯基取代的萘基。
在另一个示例性实施方案中，R2为被经氰基取代的苯基取代的萘基。
在又一个示例性实施方案中，R2为被经萘基取代的苯基取代的萘基。
在本说明书的一个示例性实施方案中，R2为被选自以下的取代基取代一次或两次或更多次的芴基：被经取代或未经取代的式1B取代的式1B和苯基。
在另一个示例性实施方案中，R2为被式1B和萘基取代的芴基。
在本说明书的一个示例性实施方案中，R3为氢。
在本说明书的一个示例性实施方案中，R3为经取代或未经取代的芳基。
在本说明书的一个示例性实施方案中，R3为氧化膦基团，所述氧化膦基团未被取代或被选自氰基、芳基、杂环基和氧化膦基团中的一个或两个或更多个取代基取代。
在另一个示例性实施方案中，R3为被芳基取代的芳基。
在本说明书的一个示例性实施方案中，R3为被萘基取代的芳基。
在另一个示例性实施方案中，R3为被萘基取代的苯基。
在本说明书的一个示例性实施方案中，R3为被苯基取代的芳基。
在本说明书的一个示例性实施方案中，R3为被芳基取代的苯基。
在本说明书的另一个示例性实施方案中，R3为被芳基取代的萘基。
在另一个示例性实施方案中，R3为被苯基取代的苯基。
在另一个示例性实施方案中，R3为被苯基取代的萘基。
在本说明书的一个示例性实施方案中，R3为未经取代的芳基。
在一个示例性实施方案中，R3为萘基。
在另一个示例性实施方案中，R3为菲基。
在另一个示例性实施方案中，R3为三联苯基。
在另一个示例性实施方案中，R3为三亚苯基。
在又一个示例性实施方案中，R3为联苯基。
在一个示例性实施方案中，R3为被杂环基取代的芳基。
在另一个示例性实施方案中，R3为被吡啶基取代的芳基。
在另一个示例性实施方案中，R3为被吡啶基取代的苯基。
在一个示例性实施方案中，R3为被氧化膦基团取代的芳基。
在一个示例性实施方案中，R3为被氧化膦基团取代的萘基。
在一个示例性实施方案中，R3为被经芳基取代的氧化膦基团取代的萘基。
在一个示例性实施方案中，R3为被经苯基取代的氧化膦基团取代的萘基。
在另一个示例性实施方案中，R3为被芳基取代的氧化膦基团。
在本说明书的一个示例性实施方案中，R3为被萘基取代的氧化膦基团。
在本说明书的一个示例性实施方案中，R5为氢。
在本说明书的一个示例性实施方案中，R6为氢。
在另一个示例性实施方案中，R6为经取代或未经取代的芳基。
在本说明书的一个示例性实施方案中，R6为芳基，所述芳基未被取代或被选自氰基、芳基、杂环基和氧化膦基团中的一个或两个或更多个取代基取代。
在一个示例性实施方案中，R6为被杂环基取代的芳基。
在另一个示例性实施方案中，R6为被吡啶基取代的芳基。
在另一个示例性实施方案中，R6为被吡啶基取代的苯基。
在本说明书的一个示例性实施方案中，R7为氢。
在一个示例性实施方案中，R7为被氧化膦基团取代的芳基。
在一个示例性实施方案中，R7为被氧化膦基团取代的萘基。
在一个示例性实施方案中，R7为被经芳基取代的氧化膦基团取代的萘基。
在一个示例性实施方案中，R7为被经苯基取代的氧化膦基团取代的萘基。
在另一个示例性实施方案中，R7为经取代或未经取代的芳基。
在本说明书的一个示例性实施方案中，R7为芳基，所述芳基未被取代或被选自氰基、芳基、杂环基和氧化膦基团中的一个或两个或更多个取代基取代。
在一个示例性实施方案中，R7为被杂环基取代的芳基。
在另一个示例性实施方案中，R7为被喹啉基取代的芳基。
在另一个示例性实施方案中，R7为被喹啉基取代的苯基。
在本说明书的一个示例性实施方案中，R8为氢。
在本说明书的一个示例性实施方案中，R9为氢。
在本说明书的一个示例性实施方案中，R10为氢。
在另一个示例性实施方案中，R10为经取代或未经取代的芳基。
在本说明书的一个示例性实施方案中，R10为芳基，所述芳基未被取代或被选自氰基、芳基、杂环基和氧化膦基团中的一个或两个或更多个取代基取代。
在一个示例性实施方案中，R10为被杂环基取代的芳基。
在另一个示例性实施方案中，R10为被喹啉基取代的芳基。
在另一个示例性实施方案中，R10为被喹啉基取代的苯基。
在本说明书的一个示例性实施方案中，R11为氢。
在本说明书的一个示例性实施方案中，R12为氢。
在本说明书的一个示例性实施方案中，A1至A3中至少一者为：芳基，所述芳基未被取代或被选自氰基、芳基、杂环基和氧化膦基团中的一个或两个或更多个取代基取代；或氧化膦基团，所述氧化膦基团未被取代或被选自氰基、芳基、杂环基和氧化膦基团中的一个或两个或更多个取代基取代。
在本说明书的一个示例性实施方案中，A1至A5彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；芳基，所述芳基未被取代或被选自氰基、芳基、杂环基和氧化膦基团中的一个或两个或更多个取代基取代；或氧化膦基团，所述氧化膦基团未被取代或被选自氰基、芳基、杂环基和氧化膦基团中的一个或两个或更多个取代基取代。
在本说明书的一个示例性实施方案中，A1至A5彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；被吡啶基取代的苯基；被喹啉基取代的苯基；被芘基取代的苯基；被经萘基取代的苯基取代的萘基；被菲基取代的萘基；被选自式1B和苯基的取代基取代一次或两次或更多次的芴基；被经氰基取代的苯基取代的萘基；被经萘基取代的蒽基取代的苯基；被经芳基取代的氧化膦基团取代的萘基；被萘基取代的氧化膦基团；萘基；被萘基取代的苯基；联苯基；三联苯基；三亚苯基；被苯基取代的萘基；或菲基。
在本说明书的一个示例性实施方案中，R1至R3和R5至R12中至少一者选自以下结构。
在本说明书的一个示例性实施方案中，A1至A5中至少一者可选自上述结构。
在本说明书的一个示例性实施方案中，由式1表示的杂环化合物由以下式1-1-1至1-1-7中的任一者表示。
在本说明书的一个示例性实施方案中，由式1表示的杂环化合物由以下式1-2-1至1-2-10中的任一者表示。
在本说明书的一个示例性实施方案中，由式1表示的杂环化合物由以下式1-3-1至1-3-5中的任一者表示。
在本说明书的一个示例性实施方案中，由式1表示的杂环化合物由以下式1-4-1至1-4-7中的任一者表示。
在本说明书的一个示例性实施方案中，电子传输层包含由以下式2表示的含有芳香族杂环的有机化合物。
[式2]
在式2中，
X5和X6彼此相同或不同，并且各自独立地为N或CH，并且
Ar1至Ar3彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的具有6至30个碳原子的芳基；或者经取代或未经取代的具有2至30个碳原子的杂环基。
在本说明书的一个示例性实施方案中，Ar1至Ar3中至少一者由以下式3表示。
[式3]
在式3中，
o、p和q为0或1，
1≤o+p+q≤3，
r为1或2，并且
当r为2时，两个Ar彼此相同或不同，
L1至L3彼此相同或不同，并且各自独立地为亚苯基；或亚萘基；或亚芴基；并且
Ar为芳基，所述芳基未被取代或被选自芳基和杂环基中的一个或两个或更多个取代基取代；或杂环基，所述杂环基未被取代或被选自芳基和杂环基中的一个或两个或更多个取代基取代。
在本说明书的一个示例性实施方案中，o为1。
在另一个示例性实施方案中，o为0。
在本说明书的一个示例性实施方案中，p为0。
在另一个示例性实施方案中，p为1。
在本说明书的一个示例性实施方案中，q为0。
在另一个示例性实施方案中，q为1。
在本说明书的一个示例性实施方案中，r为1。
在另一个示例性实施方案中，r为2。
在本说明书的一个示例性实施方案中，L1为亚苯基。
在另一个示例性实施方案中，L1为亚萘基。
在另一个示例性实施方案中，L1为亚芴基。
在本说明书的一个示例性实施方案中，L2为亚苯基。
在另一个示例性实施方案中，L2为亚萘基。
在另一个示例性实施方案中，L2为亚芴基。
在本说明书的一个示例性实施方案中，L3为亚苯基。
在另一个示例性实施方案中，L3为亚萘基。
在另一个示例性实施方案中，L3为亚芴基。
在本说明书的一个示例性实施方案中，Ar为芳基，所述芳基未被取代或被选自芳基和杂环基中的一个或两个或更多个取代基取代；或杂环基，所述杂环基未被取代或被选自芳基和杂环基中的一个或两个或更多个取代基取代。
在一个示例性实施方案中，Ar为杂环基，所述杂环基未被取代或被选自芳基和杂环基中的一个或两个或更多个取代基取代。
在另一个示例性实施方案中，Ar为喹啉基。
在本说明书的一个示例性实施方案中，Ar为未被取代或被芳基取代的杂环基。
在另一个示例性实施方案中，Ar为未被取代或被苯基取代的杂环基。
在另一个示例性实施方案中，Ar为被苯基取代的嘧啶基。
在本说明书的一个示例性实施方案中，Ar为被苯基取代的吡啶基。
在另一个示例性实施方案中，Ar为被苯基取代的三嗪基。
在本说明书的另一个示例性实施方案中，Ar为吡啶基。
在本说明书的另一个示例性实施方案中，Ar为咔唑基。
在本说明书的一个示例性实施方案中，Ar为芳基，所述芳基未被取代或被选自芳基和杂环基中的一个或两个或更多个取代基取代。
在本说明书的一个示例性实施方案中，Ar为苯基。
在本说明书的另一个示例性实施方案中，Ar为被芳基取代的芳基。
在另一个示例性实施方案中，Ar为被苯基取代的芳基。
在另一个示例性实施方案中，Ar为被苯基取代的芴基。
在本说明书的一个示例性实施方案中，Ar1至Ar3彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的苯基；经取代或未经取代的联苯基；经取代或未经取代的萘基；或者经取代或未经取代的芴基。
在本说明书的一个示例性实施方案中，Ar1至Ar3彼此相同或不同，并且各自独立地为苯基；联苯基；萘；苯基-萘-苯基-喹啉；苯基-萘-苯基-嘧啶-苯基；苯基-萘-苯基-吡啶-苯基；苯基-萘-苯基-嘧啶；芴-苯基；苯基-三联苯基；联苯基-苯基；萘基-芴-苯基；苯基-芴-苯基；联苯基-咔唑；或苯基-萘-苯基-三嗪-苯基。
在本说明书的一个示例性实施方案中，“-萘-"为2,7-萘或1,4-萘。
在本说明书的一个示例性实施方案中，由式2表示的含有芳香族杂环的有机化合物由以下式2-1至2-13中的任一者表示。
取代基的实例将在下文中描述，但不限于此。
术语“取代”意指与化合物的碳原子键合的氢原子变为另一取代基，并且取代的位置没有限制，只要该位置为氢原子被取代的位置(即，取代基可进行取代的位置)即可，并且当两个或更多个被取代时，所述两个或更多个取代基可彼此相同或不同。
在本说明书中，术语“经取代或未经取代的”意指基团被选自以下的一个或两个或更多个取代基取代：氘；卤素基团；腈基；硝基；酰亚胺基；酰胺基；羟基；经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的环烷基；经取代或未经取代的烷氧基；经取代或未经取代的烯基；经取代或未经取代的胺基；经取代或未经取代的芳基；和经取代或未经取代的杂环基，或者被以上所举例的取代基中的两个或更多个取代基连接的取代基取代，或者不具有取代基。例如，“两个或更多个取代基连接的取代基”可为联苯基。即，联苯基还可为芳基，并且可解释为两个苯基连接的取代基。
在本说明书中，意指与另一取代基连接的部分或结合部分。
当芳基为单环芳基时，其碳原子数没有特别限制，但优选为6至25。单环芳基的具体实例包括苯基、联苯基、三联苯基等，但不限于此。
当芳基为多环芳基时，其碳原子数没有特别限制，但优选为10至24。多环芳基的具体实例包括萘基、蒽基、菲基、芘基、基、基、芴基等，但不限于此。
在本说明书中，芴基可被取代，并且相邻取代基可彼此结合形成环。
当芴基被取代时，取代基可为 然而，芴基不限于此。
在本说明书中，杂环基包含一个或更多个除碳之外的原子和杂原子，并且具体地，杂原子可包括选自O、N、Se和S等的一个或更多个原子。其碳原子数没有特别限制，但优选为2至60。杂环基的实例包括噻吩基、呋喃基、吡咯基、咪唑基、噻唑基、唑基、二唑基、吡啶基、联吡啶基、嘧啶基、三嗪基、三唑基、吖啶基、哒嗪基、吡嗪基、喹啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、酞嗪基、吡啶并嘧啶基、吡啶并吡嗪基、吡嗪并吡嗪基、异喹啉基、吲哚基、咔唑基、苯并唑基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、苯并咔唑基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、苯并呋喃基、菲咯啉基、噻唑基、异唑基、二唑基、噻二唑基、苯并噻唑基、吩噻嗪基、二苯并呋喃基等，但不限于此。
杂环基可为单环或多环的，并且可为芳族环、脂族环、或芳族环和脂族环的稠环。
在本说明书中，“相邻”基团可意指：被与取代有相应取代基的原子直接连接的原子取代的取代基；位于空间上最靠近相应取代基的取代基；或者被取代有相应取代基的原子取代的另一个取代基。例如，在苯环中的邻位上取代的两个取代基和被脂族环中的同一个碳取代的两个取代基可理解为彼此“相邻”的基团。
在本说明书中，相邻基团彼此结合形成烃环或杂环意指：相邻基团成键而形成5元至7元单环或多环烃环，或5元至7元单环或多环杂环基团。
在本说明书中，烃环包括所有环烷基、环烯基、芳族环基团、或脂族环基团，可为单环或多环的，并且包括通过使这些基团中的一个或两个或更多个结合而稠合的所有环。
本说明书中形成的杂环基意指，烃环的至少一个碳原子被N、O或S原子取代的那些，可为脂族环或芳族环，并且可为单环或多环的。
本说明书的有机发光二极管可通过本领域已知的材料和方法来制造，不同之处在于包括电子传输层和电子调节层。
例如，本说明书的有机发光二极管可通过在基底上依次堆叠阳极、有机材料层和阴极来制造。在这种情况下，有机发光二极管可通过以下步骤来制造：通过使用物理气相沉积(PVD)法(如溅射法或电子束蒸发法)使金属或具有导电性的金属氧化物或其合金沉积在基底上形成阳极，在其上形成包括空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子调节层和电子传输层的有机材料层，然后在其上沉积可用作阴极的材料。除上述方法之外，有机发光二极管还可通过使阴极材料、有机材料层和阳极材料依次沉积在基底上来制造。
本说明书的有机发光二极管的有机材料层可由其中堆叠了两个或更多个有机材料层的多层结构构成。
在本说明书的一个示例性实施方案中，有机发光二极管还可包括选自以下的一个或两个或更多个层：空穴注入层、空穴传输层、电子传输层、电子注入层、电子阻挡层和空穴阻挡层。
例如，本说明书的有机发光二极管的结构可具有如图1中所示的结构，但不限于此。
图1示出有机发光二极管的结构，其中阳极201、发光层301、电子调节层401、电子传输层501、和阴极601在基底101上依次堆叠。图1为根据本说明书的示例性实施方案的示例性结构，并且还可包括其他有机材料层。
当有机发光二极管包括多个有机材料层时，所述有机材料层可由相同材料或不同材料形成。
作为阳极材料，通常优选的是具有大功函的材料以使空穴顺利注入有机材料层。本发明中可使用的正电极材料的具体实例包括：金属，如钒、铬、铜、锌和金或其合金；金属氧化物，如氧化锌、氧化铟、氧化铟锡(ITO)和氧化铟锌(IZO)；金属和氧化物的组合，如ZnO:Al或SnO2:Sb；导电聚合物，如聚(3-甲基噻吩)、聚[3,4-(亚乙基-1,2-二氧基)噻吩](PEDOT)、聚吡咯和聚苯胺等，但不限于此。
作为阴极材料，通常优选的是具有小功函的材料以使电子顺利注入有机材料层。负电极材料的具体实例包括：金属，如镁、钙、钠、钾、钛、铟、钇、锂、钆、铝、银、锡和铅或其合金；多层结构材料，如LiF/Al或LiO2/Al等，但不限于此。
空穴注入层是注入来自电极的空穴的层，并且优选为这样的化合物：其具有传输空穴的能力，从而具有在正电极注入空穴的作用，并对发光层或发光材料具有优异的空穴注入作用，防止发光层中产生的激子移动至电子注入层或电子注入材料，并且具有优异的薄膜形成能力。优选的是，空穴注入层的最高占据分子轨道(HOMO)介于正电极材料的功函数与邻近有机材料层的HOMO之间。空穴注入材料的具体实例包括金属卟啉、低聚噻吩、芳胺类有机材料、六腈六氮杂三亚苯基类有机材料、喹吖啶酮类有机材料、类有机材料、蒽醌、聚苯胺和聚噻吩类导电聚合物等，但不限于此。
空穴传输层是接收来自空穴注入层的空穴并将空穴传输至发光层的层，并且空穴传输材料适宜为这样的材料：其可接收来自正电极或空穴注入层的空穴并将空穴转移至发光层，并且对空穴具有高迁移率。其具体实例包括芳胺类有机材料、导电聚合物、同时存在共轭部分和非共轭部分的嵌段共聚物等，但不限于此。
发光材料是这样的材料：其可接收分别来自空穴传输层和电子传输层的空穴和电子并使空穴与电子结合而在可见光区域内发光，并且优选为对荧光和磷光具有良好量子效率的材料。其具体实例包括：8-羟基喹啉铝配合物(Alq3)；咔唑类化合物；二聚苯乙烯基化合物；BAlq；10-羟基苯并喹啉金属化合物；苯并唑、苯并噻唑和苯并咪唑类化合物；聚(对苯乙炔)(PPV)类聚合物；螺环化合物；聚芴、红荧烯等，但不限于此。
发光层可包含基质材料和掺杂剂材料。基质材料的实例包括稠合芳族环衍生物或含杂环的化合物等。具体地，稠合芳族环衍生物的实例包括蒽衍生物、芘衍生物、萘衍生物、并五苯衍生物、菲化合物、荧蒽化合物等，并且含杂环的化合物的实例包括咔唑衍生物、二苯并呋喃衍生物、梯型呋喃化合物、嘧啶衍生物等，但其实例不限于此。
掺杂剂材料的实例包括有机化合物、金属或金属化合物。
作为掺杂剂材料的有机化合物的实例包括芳香族胺衍生物、苯乙烯胺化合物、硼配合物、荧蒽化合物等。具体地，芳香族胺衍生物为具有经取代或未经取代的芳基氨基的稠合芳族环衍生物，并且其实例包括具有芳基氨基的芘、蒽、、二茚并芘等，并且苯乙烯胺化合物是这样的化合物：其中经取代或未经取代的芳基胺被至少一个芳基乙烯基取代，并且选自芳基、甲硅烷基、烷基、环烷基和芳基氨基中的一个或两个或更多个取代基是经取代或未经取代的。其具体实例包括苯乙烯胺、苯乙烯二胺、苯乙烯三胺、苯乙烯四胺等，但不限于此。此外，作为金属或金属化合物，可使用典型的金属或金属化合物，并且具体地，可使用金属配合物。金属配合物的实例包括铱配合物、铂配合物等，但不限于此。
电子注入层是注入来自电极的电子的层，并且优选为这样的化合物：其具有传输电子的能力、具有从负电极注入电子的效应并且具有将电子注入发光层或发光材料的优异效应，防止发光层中产生的激子移动至空穴注入层，并且还具有优异的薄膜形成能力。其具体实例包括芴酮、蒽醌二甲烷、二苯酚合苯醌、噻喃二氧化物、唑、二唑、三唑、咪唑、四羧酸、亚芴基甲烷、蒽酮及其衍生物、金属配合物化合物、含氮5元环衍生物等，但不限于此。
金属配合物化合物的实例包括8-羟基喹啉锂、双(8-羟基喹啉)锌、双(8-羟基喹啉)铜、双(8-羟基喹啉)锰、三(8-羟基喹啉)铝、三(2-甲基-8-羟基喹啉)铝、三(8-羟基喹啉)镓、双(10-羟基苯并[h]喹啉)铍、双(10-羟基苯并[h]喹啉)锌、双(2-甲基-8-喹啉)氯镓、双(2-甲基-8-喹啉)(邻甲酚)镓、双(2-甲基-8-喹啉)(1-萘酚)铝、双(2-甲基-8-喹啉)(2-萘酚)镓等，但不限于此。
空穴阻挡层是阻挡空穴到达负电极的层，并且一般可在与空穴注入层相同的条件下形成。其具体实例包括二唑衍生物或三唑衍生物、菲咯啉衍生物、BCP、铝配合物等，但不限于此。
根据所使用的材料，根据本说明书的有机发光二极管可为顶部发光型、底部发光型或双发光型。
此外，根据本说明书的有机发光二极管可为其中下部电极是阳极且上部电极是阴极的常规型，而且也可为其中下部电极是阴极且上部电极是阳极的倒置型。
根据本说明书的一个示例性实施方案的结构可通过与有机发光二极管所应用的原理类似的原理进行操作，即使在包括有机太阳能电池、有机光电导体、有机晶体管等的有机电子二极管中也是如此。
本发明实施方式
下文中，将参照用于具体描述本说明书的实施例更详细地描述本说明书。然而，根据本说明书的实施例可以以各种形式进行修改，并且不应理解为本说明书的范围限于下文中详细描述的实施例。提供本说明书的实施例以用于向本领域普通技术人员更完整地解释本说明书。
<实施例1>有机发光二极管的制造
将薄薄地涂覆有厚度为的氧化铟锡(ITO)的玻璃基底(Corgning 7059玻璃)放入其中溶解有洗涤剂的蒸馏水中，并用超声波清洗。在这种情况下，使用FischerCo.制造的产品作为洗涤剂，并且将使用Millipore Co.制造的过滤器过滤两次的蒸馏水用作蒸馏水。在将ITO清洗30分钟之后，使用蒸馏水进行两次超声清洗10分钟。在使用蒸馏水的清洗完成之后，使用诸如异丙醇、丙酮和甲醇的溶剂进行超声清洗，并进行干燥，然后将产物转移至等离子体清洗机。此外，使用氧等离子体清洗基底5分钟，然后将其转移至真空蒸发器。
将以下式六腈六氮杂三亚苯基(下文中，称作HAT)的化合物热真空沉积在如上述所制备的透明ITO电极上至的厚度，从而形成薄膜。该薄膜可改善基底和空穴注入层之间的界面特性。接着，在所述薄膜上沉积以下式HT-1的化合物至的厚度，从而形成空穴传输层，并在其上沉积以下EB-1的化合物至的厚度，从而形成电子阻挡层。将作为发光层中的基质的以下H1的化合物和作为发光层中的掺杂剂的以下D1的化合物真空沉积于其上至的厚度。在发光层上沉积化合物1-1-1至的厚度，从而形成电子调节层，并在其上以1:1的重量比真空沉积电子传输层材料化合物2-1和喹啉酸锂(LiQ)，从而形成厚度为的电子注入和传输层。接着将氟化锂(LiF)和铝沉积在电子传输层上至厚度分别为和从而形成负电极。
在前述过程中，使有机材料的沉积速率保持在至此外，使负电极中的氟化锂和铝的沉积速率分别保持在和 至使沉积期间的真空度保持在1×10-7至3×10-7。
<实施例2>有机发光二极管的制造
以与实施例1中相同的方式制造有机发光二极管，不同之处在于：使用化合物2-3代替实施例1中的化合物2-1。
<实施例3>有机发光二极管的制造
以与实施例1中相同的方式制造有机发光二极管，不同之处在于：使用化合物2-4代替实施例1中的化合物2-1。
<实施例4>有机发光二极管的制造
以与实施例1中相同的方式制造有机发光二极管，不同之处在于：使用化合物2-7代替实施例1中的化合物2-1。
<实施例5>有机发光二极管的制造
以与实施例1中相同的方式制造有机发光二极管，不同之处在于：使用化合物2-8代替实施例1中的化合物2-1。
<实施例6>有机发光二极管的制造
以与实施例1中相同的方式制造有机发光二极管，不同之处在于：使用化合物2-13代替实施例1中的化合物2-1。
<实施例7>有机发光二极管的制造
以与实施例1中相同的方式制造有机发光二极管，不同之处在于：使用化合物1-2-3代替实施例1中的化合物1-1-1。
<实施例8>有机发光二极管的制造
以与实施例1中相同的方式制造有机发光二极管，不同之处在于：使用化合物1-2-10代替实施例1中的化合物1-1-1。
<实施例9>有机发光二极管的制造
以与实施例1中相同的方式制造有机发光二极管，不同之处在于：使用化合物1-3-1代替实施例1中的化合物1-1-1。
<实施例10>有机发光二极管的制造
以与实施例1中相同的方式制造有机发光二极管，不同之处在于：使用化合物1-3-2代替实施例1中的化合物1-1-1。
<实施例11>有机发光二极管的制造
以与实施例1中相同的方式制造有机发光二极管，不同之处在于：使用化合物1-4-1代替实施例1中的化合物1-1-1。
<实施例12>有机发光二极管的制造
以与实施例2中相同的方式制造有机发光二极管，不同之处在于：使用化合物1-2-3代替实施例2中的化合物1-1-1。
<实施例13>有机发光二极管的制造
以与实施例2中相同的方式制造有机发光二极管，不同之处在于：使用化合物1-2-10代替实施例2中的化合物1-1-1。
<实施例14>有机发光二极管的制造
以与实施例2中相同的方式制造有机发光二极管，不同之处在于：使用化合物1-3-1代替实施例2中的化合物1-1-1。
<实施例15>有机发光二极管的制造
以与实施例2中相同的方式制造有机发光二极管，不同之处在于：使用化合物1-3-2代替实施例2中的化合物1-1-1。
<实施例16>有机发光二极管的制造
以与实施例2中相同的方式制造有机发光二极管，不同之处在于：使用化合物1-4-1代替实施例2中的化合物1-1-1。
<实施例17>有机发光二极管的制造
以与实施例3中相同的方式制造有机发光二极管，不同之处在于：使用化合物1-2-3代替实施例3中的化合物1-1-1。
<实施例18>有机发光二极管的制造
以与实施例3中相同的方式制造有机发光二极管，不同之处在于：使用化合物1-2-10代替实施例3中的化合物1-1-1。
<实施例19>有机发光二极管的制造
以与实施例3中相同的方式制造有机发光二极管，不同之处在于：使用化合物1-3-1代替实施例3中的化合物1-1-1。
<实施例20>有机发光二极管的制造
以与实施例3中相同的方式制造有机发光二极管，不同之处在于：使用化合物1-3-2代替实施例3中的化合物1-1-1。
<实施例21>有机发光二极管的制造
以与实施例3中相同的方式制造有机发光二极管，不同之处在于：使用化合物1-4-1代替实施例3中的化合物1-1-1。
<实施例22>有机发光二极管的制造
以与实施例4中相同的方式制造有机发光二极管，不同之处在于：使用化合物1-2-3代替实施例4中的化合物1-1-1。
<实施例23>有机发光二极管的制造
以与实施例4中相同的方式制造有机发光二极管，不同之处在于：使用化合物1-2-10代替实施例4中的化合物1-1-1。
<实施例24>有机发光二极管的制造
以与实施例4中相同的方式制造有机发光二极管，不同之处在于：使用化合物1-3-1代替实施例4中的化合物1-1-1。
<实施例25>有机发光二极管的制造
以与实施例4中相同的方式制造有机发光二极管，不同之处在于：使用化合物1-3-2代替实施例4中的化合物1-1-1。
<实施例26>有机发光二极管的制造
以与实施例4中相同的方式制造有机发光二极管，不同之处在于：使用化合物1-4-1代替实施例4中的化合物1-1-1。
<实施例27>有机发光二极管的制造
以与实施例5中相同的方式制造有机发光二极管，不同之处在于：使用化合物1-2-3代替实施例5中的化合物1-1-1。
<实施例28>有机发光二极管的制造
以与实施例5中相同的方式制造有机发光二极管，不同之处在于：使用化合物1-2-10代替实施例5中的化合物1-1-1。
<实施例29>有机发光二极管的制造
以与实施例5中相同的方式制造有机发光二极管，不同之处在于：使用化合物1-3-1代替实施例5中的化合物1-1-1。
<实施例30>有机发光二极管的制造
以与实施例5中相同的方式制造有机发光二极管，不同之处在于：使用化合物1-3-2代替实施例5中的化合物1-1-1。
<实施例31>有机发光二极管的制造
以与实施例5中相同的方式制造有机发光二极管，不同之处在于：使用化合物1-4-1代替实施例5中的化合物1-1-1。
<实施例32>有机发光二极管的制造
以与实施例6中相同的方式制造有机发光二极管，不同之处在于：使用化合物1-2-3代替实施例6中的化合物1-1-1。
<实施例33>有机发光二极管的制造
以与实施例6中相同的方式制造有机发光二极管，不同之处在于：使用化合物1-2-10代替实施例6中的化合物1-1-1。
<实施例34>有机发光二极管的制造
以与实施例6中相同的方式制造有机发光二极管，不同之处在于：使用化合物1-3-1代替实施例6中的化合物1-1-1。
<实施例35>有机发光二极管的制造
以与实施例6中相同的方式制造有机发光二极管，不同之处在于：使用化合物1-3-2代替实施例6中的化合物1-1-1。
<实施例36>有机发光二极管的制造
以与实施例6中相同的方式制造有机发光二极管，不同之处在于：使用化合物1-4-1代替实施例6中的化合物1-1-1。
<比较例1>有机发光二极管的制造
以与实施例1中相同的方式制造有机发光二极管，不同之处在于：使用以下式ET-1代替实施例1中的化合物1-1-1。
[式ET-1]
<比较例2>有机发光二极管的制造
以与实施例2中相同的方式制造有机发光二极管，不同之处在于：使用以下式ET-1代替实施例2中的化合物1-1-1。
<比较例3>有机发光二极管的制造
以与实施例3中相同的方式制造有机发光二极管，不同之处在于：使用以下式ET-1代替实施例3中的化合物1-1-1。
<比较例4>有机发光二极管的制造
以与实施例4中相同的方式制造有机发光二极管，不同之处在于：使用以下式ET-1代替实施例4中的化合物1-1-1。
<比较例5>有机发光二极管的制造
以与实施例5中相同的方式制造有机发光二极管，不同之处在于：使用以下式ET-1代替实施例5中的化合物1-1-1。
<比较例6>有机发光二极管的制造
以与实施例6中相同的方式制造有机发光二极管，不同之处在于：使用以下式ET-1代替实施例6中的化合物1-1-1。
<比较例7>有机发光二极管的制造
以与实施例1中相同的方式制造有机发光二极管，不同之处在于：使用以下式ET-2代替实施例1中的化合物1-1-1。
[式ET-2]
<比较例8>有机发光二极管的制造
以与实施例2中相同的方式制造有机发光二极管，不同之处在于：使用以下式ET-2代替实施例2中的化合物1-1-1。
<比较例9>有机发光二极管的制造
以与实施例3中相同的方式制造有机发光二极管，不同之处在于：使用以下式ET-2代替实施例3中的化合物1-1-1。
<比较例10>有机发光二极管的制造
以与实施例4中相同的方式制造有机发光二极管，不同之处在于：使用以下式ET-2代替实施例4中的化合物1-1-1。
<比较例11>有机发光二极管的制造
以与实施例5中相同的方式制造有机发光二极管，不同之处在于：使用以下式ET-2代替实施例5中的化合物1-1-1。
<比较例12>有机发光二极管的制造
以与实施例6中相同的方式制造有机发光二极管，不同之处在于：使用以下式ET-2代替实施例6中的化合物1-1-1。
<比较例13>有机发光二极管的制造
以与实施例1中相同的方式制造有机发光二极管，不同之处在于：使用以下式ET-3代替实施例1中的化合物1-1-1。
[式ET-3]
<比较例14>有机发光二极管的制造
以与实施例2中相同的方式制造有机发光二极管，不同之处在于：使用以下式ET-3代替实施例2中的化合物1-1-1。
<比较例15>有机发光二极管的制造
以与实施例3中相同的方式制造有机发光二极管，不同之处在于：使用以下式ET-3代替实施例3中的化合物1-1-1。
<比较例16>有机发光二极管的制造
以与实施例4中相同的方式制造有机发光二极管，不同之处在于：使用以下式ET-3代替实施例4中的化合物1-1-1。
<比较例17>有机发光二极管的制造
以与实施例5中相同的方式制造有机发光二极管，不同之处在于：使用以下式ET-3代替实施例5中的化合物1-1-1。
<比较例18>有机发光二极管的制造
以与实施例6中相同的方式制造有机发光二极管，不同之处在于：使用以下式ET-3代替实施例6中的化合物1-1-1。
<比较例19>有机发光二极管的制造
在实施例1中的发光层上以1:1的重量比真空沉积电子传输层材料化合物2-1和喹啉酸锂(LiQ)，从而形成厚度为的电子注入和传输层。
<比较例20>有机发光二极管的制造
以与比较例19中相同的方式制造有机发光二极管，不同之处在于：使用化合物2-3代替比较例19中的化合物2-1。
<比较例21>有机发光二极管的制造
以与比较例19中相同的方式制造有机发光二极管，不同之处在于：使用化合物2-4代替比较例19中的化合物2-1。
<比较例22>有机发光二极管的制造
以与比较例19中相同的方式制造有机发光二极管，不同之处在于：使用化合物2-7代替比较例19中的化合物2-1。
<比较例23>有机发光二极管的制造
以与比较例19中相同的方式制造有机发光二极管，不同之处在于：使用化合物2-8代替比较例19中的化合物2-1。
<比较例24>有机发光二极管的制造
以与比较例19中相同的方式制造有机发光二极管，不同之处在于：使用化合物2-13代替比较例19中的化合物2-1。
<比较例25>有机发光二极管的制造
在实施例1中的发光层上沉积化合物1-1-1至的厚度，从而形成电子调节层，并在其上以1:1的重量比真空沉积电子传输材料化合物2-1和喹啉酸锂(LiQ)，从而形成厚度为的电子注入和传输层。
<比较例26>有机发光二极管的制造
以与比较例25中相同的方式制造有机发光二极管，不同之处在于：使用化合物2-3代替比较例25中的化合物2-1。
<比较例27>有机发光二极管的制造
以与比较例25中相同的方式制造有机发光二极管，不同之处在于：使用化合物2-4代替比较例25中的化合物2-1。
<比较例28>有机发光二极管的制造
以与比较例25中相同的方式制造有机发光二极管，不同之处在于：使用化合物2-7代替比较例25中的化合物2-1。
<比较例29>有机发光二极管的制造
以与比较例25中相同的方式制造有机发光二极管，不同之处在于：使用化合物2-8代替比较例25中的化合物2-1。
<比较例30>有机发光二极管的制造
以与比较例25中相同的方式制造有机发光二极管，不同之处在于：使用化合物2-13代替比较例25中的化合物2-1。
<比较例31>有机发光二极管的制造
以与比较例25中相同的方式制造有机发光二极管，不同之处在于：使用化合物1-2-3代替比较例25中的化合物1-1-1。
<比较例32>有机发光二极管的制造
以与比较例25中相同的方式制造有机发光二极管，不同之处在于：使用化合物1-2-10代替比较例25中的化合物1-1-1。
<比较例33>有机发光二极管的制造
以与比较例25中相同的方式制造有机发光二极管，不同之处在于：使用化合物1-3-1代替比较例25中的化合物1-1-1。
<比较例34>有机发光二极管的制造
以与比较例25中相同的方式制造有机发光二极管，不同之处在于：使用化合物1-3-2代替比较例25中的化合物1-1-1。
<比较例35>有机发光二极管的制造
以与比较例25中相同的方式制造有机发光二极管，不同之处在于：使用化合物1-4-1代替比较例25中的化合物1-1-1。
<比较例36>有机发光二极管的制造
以与比较例26中相同的方式制造有机发光二极管，不同之处在于：使用化合物1-2-3代替比较例26中的化合物1-1-1。
<比较例37>有机发光二极管的制造
以与比较例26中相同的方式制造有机发光二极管，不同之处在于：使用化合物1-2-10代替比较例26中的化合物1-1-1。
<比较例38>有机发光二极管的制造
以与比较例26中相同的方式制造有机发光二极管，不同之处在于：使用化合物1-3-1代替比较例26中的化合物1-1-1。
<比较例39>有机发光二极管的制造
以与比较例26中相同的方式制造有机发光二极管，不同之处在于：使用化合物1-3-2代替比较例26中的化合物1-1-1。
<比较例40>有机发光二极管的制造
以与比较例26中相同的方式制造有机发光二极管，不同之处在于：使用化合物1-4-1代替比较例26中的化合物1-1-1。
<比较例41>有机发光二极管的制造
以与比较例27中相同的方式制造有机发光二极管，不同之处在于：使用化合物1-2-3代替比较例27中的化合物1-1-1。
<比较例42>有机发光二极管的制造
以与比较例27中相同的方式制造有机发光二极管，不同之处在于：使用化合物1-2-10代替比较例27中的化合物1-1-1。
<比较例43>有机发光二极管的制造
以与比较例27中相同的方式制造有机发光二极管，不同之处在于：使用化合物1-3-1代替比较例27中的化合物1-1-1。
<比较例44>有机发光二极管的制造
以与比较例27中相同的方式制造有机发光二极管，不同之处在于：使用化合物1-3-2代替比较例27中的化合物1-1-1。
<比较例45>有机发光二极管的制造
以与比较例27中相同的方式制造有机发光二极管，不同之处在于：使用化合物1-4-1代替比较例27中的化合物1-1-1。
<比较例46>有机发光二极管的制造
以与比较例28中相同的方式制造有机发光二极管，不同之处在于：使用化合物1-2-3代替比较例28中的化合物1-1-1。
<比较例47>有机发光二极管的制造
以与比较例28中相同的方式制造有机发光二极管，不同之处在于：使用化合物1-2-10代替比较例28中的化合物1-1-1。
<比较例49>有机发光二极管的制造
以与比较例28中相同的方式制造有机发光二极管，不同之处在于：使用化合物1-3-1代替比较例28中的化合物1-1-1。
<比较例50>有机发光二极管的制造
以与比较例28中相同的方式制造有机发光二极管，不同之处在于：使用化合物1-3-2代替比较例28中的化合物1-1-1。
<比较例51>有机发光二极管的制造
以与比较例28中相同的方式制造有机发光二极管，不同之处在于：使用化合物1-4-1代替比较例28中的化合物1-1-1。
<比较例52>有机发光二极管的制造
以与比较例29中相同的方式制造有机发光二极管，不同之处在于：使用化合物1-2-3代替比较例29中的化合物1-1-1。
<比较例53>有机发光二极管的制造
以与比较例29中相同的方式制造有机发光二极管，不同之处在于：使用化合物1-2-10代替比较例29中的化合物1-1-1。
<比较例54>有机发光二极管的制造
以与比较例29中相同的方式制造有机发光二极管，不同之处在于：使用化合物1-3-1代替比较例29中的化合物1-1-1。
<比较例55>有机发光二极管的制造
以与比较例29中相同的方式制造有机发光二极管，不同之处在于：使用化合物1-3-2代替比较例29中的化合物1-1-1。
<比较例56>有机发光二极管的制造
以与比较例29中相同的方式制造有机发光二极管，不同之处在于：使用化合物1-4-1代替比较例29中的化合物1-1-1。
<比较例57>有机发光二极管的制造
以与比较例30中相同的方式制造有机发光二极管，不同之处在于：使用化合物1-2-3代替比较例30中的化合物1-1-1。
<比较例58>有机发光二极管的制造
以与比较例30中相同的方式制造有机发光二极管，不同之处在于：使用化合物1-2-10代替比较例30中的化合物1-1-1。
<比较例59>有机发光二极管的制造
以与比较例30中相同的方式制造有机发光二极管，不同之处在于：使用化合物1-3-1代替比较例30中的化合物1-1-1。
<比较例60>有机发光二极管的制造
以与比较例30中相同的方式制造有机发光二极管，不同之处在于：
使用化合物1-3-2代替比较例30中的化合物1-1-1。
<比较例61>有机发光二极管的制造
以与比较例30中相同的方式制造有机发光二极管，不同之处在于：
使用化合物1-4-1代替比较例30中的化合物1-1-1。
对通过上述方法制造的有机发光二极管，在10mA/cm2的电流密度下测量驱动电压和发光效率，并在20mA/cm2的电流密度下测量相对于初始亮度值达到98％的时间(LT98)。结果在下表1中示出。
[表1]
依照表1中实施例1至36和比较例1至18的结果可以确定，当使用由式1表示的化合物作为电子调节层时，提供了相同或相似色坐标范围内的低驱动电压和高电流效率，并且特别地，提供了具有长使用寿命的有机发光二极管。
此外，依照比较例19至24的结果可以确定，当由式1表示的电子调节层设置在发光层与电子传输层之间时，满足式2的化合物表现出在有机发光二极管的电压、效率和/或寿命方面的作用；而比较例25至61的结果显示出与电子调节层和电子传输层的厚度相关的有机发光二极管性能的明显差异。
因此，当结合包括根据本说明书示例性实施方案的由式1表示的电子调节层和由式2表示的电子传输层二者的有机发光二极管时，可以提供具有高效率和长使用寿命的有机发光二极管。

Claims (13)

1.一种有机发光二极管，包括：
阴极；
设置成面对所述阴极的阳极；
设置在所述阴极与所述阳极之间的发光层；
设置在所述阴极与所述发光层之间的电子传输层；以及
设置在所述发光层与所述电子传输层之间的电子调节层，
其中所述电子传输层包含含有芳香族杂环的有机化合物，
所述电子调节层包含由以下式1表示的杂环化合物，并且
所述电子传输层的电离电位(Ipm)大于所述电子调节层的电离电位(Ipa)：
[式1]
在式1中，
X1为CR1或N且X2为CR2或N，
Y1为CR5或N，Y2为CR6或N，Y3为CR7或N，且Y4为CR8或N，
Z1为CR9或N，Z2为CR10或N，Z3为CR11或N，且Z4为CR12或N，
X1、X2、Y1至Y4和Z1至Z4不同时为N，并且
R1、R2和R5至R12彼此相同或不同，且各自独立地为氢；氘；经取代或未经取代的具有6至30个碳原子的芳基；经取代或未经取代的具有2至30个碳原子的杂环基；或者经取代或未经取代的氧化膦基团，或者R1、R2和R5至R12中的相邻取代基彼此结合形成经取代或未经取代的烃环；或者经取代或未经取代的杂环。
2.根据权利要求1所述的有机发光二极管，其中将所述电子调节层设置成与所述发光层相接触。
3.根据权利要求1所述的有机发光二极管，其中所述电子传输层的厚度大于所述电子调节层的厚度。
4.根据权利要求1所述的有机发光二极管，其中由式1表示的所述杂环化合物由以下式1A或1B表示：
[式1A]
[式1B]
在式1A和1B中，
Y1至Y4、Z1至Z4和R2与式1中所限定的那些相同，
X3至X6彼此相同或不同，且各自独立地为CR3或N，并且
R3各自独立地为氢；氘；经取代或未经取代的具有6至30个碳原子的芳基；经取代或未经取代的具有2至30个碳原子的杂环基；或者经取代或未经取代的氧化膦基团，或者相邻取代基彼此结合形成经取代或未经取代的烃环；或者经取代或未经取代的杂环。
5.根据权利要求1所述的有机发光二极管，其中由式1表示的所述杂环化合物由以下式1-1至1-4中的任一者表示：
[式1-1]
[式1-2]
[式1-3]
[式1-4]
在式1-1至1-4中，
a、b和c各自为1至4的整数，
d和e各自为1至6的整数，并且
当a、b、c、d和e各自为2或更大的整数时，括号中的两个或更多个结构彼此相同或不同，并且
A1至A5和R2彼此相同或不同，且各自独立地为氢；氘；经取代或未经取代的具有6至30个碳原子的芳基；经取代或未经取代的具有2至30个碳原子的杂环基；或者经取代或未经取代的氧化膦基团。
6.根据权利要求1所述的有机发光二极管，其中R1、R2和R5至R12中至少一者为：芳基，所述芳基未被取代或者被选自氰基、芳基、杂环基和氧化膦基团中的一个或两个或更多个取代基取代；或氧化膦基团，所述氧化膦基团未被取代或者被选自氰基、芳基、杂环基和氧化膦基团中的一个或两个或更多个取代基取代，或者相邻取代基彼此结合形成烃环，所述烃环未被取代或者被选自氰基、芳基、杂环基和氧化膦基团中的一个或两个或更多个取代基取代。
7.根据权利要求1所述的有机发光二极管，其中由式1表示的所述杂环化合物由以下式1-1-1至1-1-7、1-2-1至1-2-10、1-3-1至1-3-5和1-4-1至1-4-7中的任一者表示：
8.根据权利要求1所述的有机发光二极管，其中所述电子传输层包含由以下式2表示的含有芳香族杂环的有机化合物：
[式2]
在式2中，
X5和X6彼此相同或不同，且各自独立地为N或CH，并且
Ar1至Ar3彼此相同或不同，且各自独立地为经取代或未经取代的具有6至30个碳原子的芳基；或者经取代或未经取代的具有2至30个碳原子的杂环基。
9.根据权利要求8所述的有机发光二极管，其中Ar1和Ar3彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的苯基；经取代或未经取代的联苯基；经取代或未经取代的萘基；或者经取代或未经取代的芴基。
10.根据权利要求8所述的有机发光二极管，其中Ar1至Ar3中至少一者由以下式3表示：
[式3]
在式3中，
o、p和q为0或1，
1≤o+p+q≤3，
r为1或2，并且
当r为2时，两个Ar彼此相同或不同，
L1至L3彼此相同或不同，且各自独立地为亚苯基；或亚萘基；或亚芴基；并且
Ar为芳基，所述芳基未被取代或者被选自芳基和杂环基中的一个或两个或更多个取代基取代；或杂环基，所述杂环基未被取代或者被选自芳基和杂环基中的一个或两个或更多个取代基取代。
11.根据权利要求8所述的有机发光二极管，其中由式2表示的所述含有芳香族杂环的有机化合物由以下式2-1至2-13中的任一者表示：
12.根据权利要求1所述的有机发光二极管，其中所述有机发光二极管发射蓝色荧光。
13.根据权利要求1所述的有机发光二极管，其中所述有机发光二极管还包括选自以下中的一个或两个或更多个层：空穴注入层、空穴传输层、电子传输层、电子注入层、电子阻挡层和空穴阻挡层。
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