CN112005392A - 有机发光器件 - Google Patents

有机发光器件 Download PDF

Info

Publication number
CN112005392A
CN112005392A CN201980027340.4A CN201980027340A CN112005392A CN 112005392 A CN112005392 A CN 112005392A CN 201980027340 A CN201980027340 A CN 201980027340A CN 112005392 A CN112005392 A CN 112005392A
Authority
CN
China
Prior art keywords
substituted
group
chemical formula
unsubstituted
layer
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
CN201980027340.4A
Other languages
English (en)
Other versions
CN112005392B (zh
Inventor
韩美连
洪性佶
金性昭
许瀞午
千民承
河宰承
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
LG Chem Ltd
Original Assignee
LG Chem Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by LG Chem Ltd filed Critical LG Chem Ltd
Publication of CN112005392A publication Critical patent/CN112005392A/zh
Application granted granted Critical
Publication of CN112005392B publication Critical patent/CN112005392B/zh
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Images

Classifications

    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
    • H10K85/6572—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only nitrogen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. phenanthroline or carbazole
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers

Landscapes

  • Physics & Mathematics (AREA)
  • Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Electroluminescent Light Sources (AREA)

Abstract

本说明书涉及一种有机发光器件，其中，包括：第一电极、与上述第一电极对置而具备的第二电极、以及具备在上述第一电极与上述第二电极之间的第一有机物层和第二有机物层，上述第一有机物层包含由化学式1表示的化合物，上述第二有机物层包含由化学式2表示的化合物。

Description

有机发光器件
技术领域
本申请主张于2018年9月11日向韩国专利局提交的韩国专利申请第10-2018-0108508号的优先权，其全部内容包含在本说明书中。
本说明书涉及有机发光器件。
背景技术
通常情况下，有机发光现象是指利用有机物质将电能转换为光能的现象。利用有机发光现象的有机发光器件通常具有包括阳极和阴极以及位于它们之间的有机物层的结构。在这里，为了提高有机发光器件的效率和稳定性，有机物层大多情况下由分别利用不同的物质构成的多层结构形成，例如，可以由空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层、电子注入层等形成。对于这样的有机发光器件的结构而言，如果在两电极之间施加电压，则空穴从阳极注入有机物层，电子从阴极注入有机物层，当所注入的空穴和电子相遇时会形成激子(exciton)，并且当该激子重新跃迁至基态时就会发出光。
持续要求开发用于如上所述的有机发光器件的新的材料。
发明内容
技术课题
本说明书提供有机发光器件。
课题的解决方法
本说明书提供一种有机发光器件，其中，包括：第一电极、与上述第一电极对置而具备的第二电极、以及具备在上述第一电极与上述第二电极之间的第一有机物层和第二有机物层，
上述第一有机物层包含由下述化学式1表示的化合物，
上述第二有机物层包含由下述化学式2表示的化合物。
[化学式1]
Figure BDA0002735511170000021
在化学式1中，
R1和R2彼此相同或不同，各自独立地为氢、氘、卤素基团、氰基、硝基、取代或未取代的烷基、取代或未取代的环烷基、取代或未取代的烯基、取代或未取代的芳基、或者取代或未取代的杂环基，
L1和L2彼此相同或不同，各自独立地为直接键合、取代或未取代的亚芳基、或者取代或未取代的2价的杂环基，
Ar1和Ar2彼此相同或不同，各自独立地为氘、取代或未取代的芳基、或者取代或未取代的杂环基，
上述R1和L1、R1和L2、R2和L1、或R2和L2可以彼此结合而形成取代或未取代的环，
a和b各自独立地为0至4的整数，
a和b各自独立地为2以上时，括号内的取代基彼此相同或不同，
由上述化学式1表示的化合物的能够取代的位置的至少25％以上被氘取代，
[化学式2]
Figure BDA0002735511170000031
在化学式2中，
R9和R10彼此相同或不同，各自独立地为氢、氘、取代或未取代的芳基、取代或未取代的杂环基，或者由下述化学式3表示，或者彼此结合而形成取代或未取代的环，
X1至X4和Y1至Y4彼此相同或不同，各自独立地为N或CR，
R为氢、氘、取代或未取代的芳基、取代或未取代的杂环基，或者由下述化学式3表示，
X1至X4和Y1至Y4中的2个以上为CR时，R各自相同或不同，
[化学式3]
Figure BDA0002735511170000032
在化学式3中，
Ar3和Ar4彼此相同或不同，各自独立地为取代或未取代的芳基、或者取代或未取代的杂环基，
Ar5为直接键合、取代或未取代的亚芳基、或者取代或未取代的2价的杂环基，
A为O、S或Se，
上述化学式2包含至少一个上述化学式3作为取代基。
发明效果
使用根据本说明书的一实施方式的化合物的有机发光器件能够实现低驱动电压、高发光效率和长寿命。
附图说明
图1图示了依次层叠有基板1、阳极2、发光层3、阴极4的有机发光器件的例子。
图2图示了依次层叠有基板1、阳极2、空穴注入层5、空穴传输层6、发光层3、电子注入和传输层7、以及阴极4的有机发光器件的例子。
图3图示了依次层叠有基板1、阳极2、空穴传输层6、空穴调节层9、发光层3、电子调节层8、电子注入和传输层7、以及阴极4的有机发光器件的例子。
图4图示了依次层叠有基板1、阳极2、空穴注入层5、空穴传输层6、发光层3、电子调节层8、电子注入和传输层7、以及阴极4的有机发光器件的例子。
[符号说明]
1：基板
2：阳极
3：发光层
4：阴极
5：空穴注入层
6：空穴传输层
7：电子注入和传输层
8：电子调节层
9：空穴调节层
具体实施方式
下面，对本说明书更详细地进行说明。
本说明书提供一种有机发光器件，其中，包括：第一电极、与上述第一电极对置而具备的第二电极、以及具备在上述第一电极与上述第二电极之间的第一有机物层和第二有机物层，上述第一有机物层包含由上述化学式1表示的化合物，上述第二有机物层包含由上述化学式2表示的化合物。
根据本说明书的一实施方式的上述化学式1的化合物在能够取代的位置上包含25％以上的氘作为取代基，氘取代率越高，分子量越增加，从而玻璃化转变温度(Tg)升高，因此上述化学式1的化合物的稳定性增加。此外，氘取代率越高，副反应(生成副产物的反应)中所需的能量增加，从而难以发生副反应，因此上述化学式1的化合物的稳定性大幅增加，因此包含上述化学式1和2的有机发光器件具有长寿命的效果。
在本说明书中，当指出某一构件位于另一个构件“上”时，其不仅包括某一构件与另一构件接触的情况，还包括两构件之间存在其它构件的情况。
在本说明书中，当指出某一部分“包括/包含”某一构成要素时，只要没有特别相反的记载，则意味着可以进一步包括其它构成要素，而不是将其它构成要素排除。
在本说明书中，取代基的例示在下文中进行说明，但并不限定于此。
上述“取代”这一用语的意思是指结合在化合物的碳原子上的氢原子被替换成其它取代基，被取代的位置只要是氢原子可以被取代的位置、即取代基可以取代的位置就没有限定，当2个以上被取代时，2个以上的取代基可以彼此相同或不同。
在本说明书中，“取代或未取代的”这一用语是指被选自氢、卤素基团、腈基、硝基、羟基、取代或未取代的烷基、取代或未取代的环烷基、取代或未取代的烯基、取代或未取代的烷氧基、取代或未取代的胺基、取代或未取代的芳基、以及取代或未取代的杂环基中的1个或2个以上的取代基取代，或者被上述例示的取代基中的2个以上的取代基连接而成的取代基取代，或者不具有任何取代基。例如，“2个以上的取代基连接而成的取代基”可以为联苯基。即，联苯基可以为芳基，也可以被解释为2个苯基连接而成的取代基。
在本说明书中，作为卤素基团的例子，有氟、氯、溴或碘。
在本说明书中，上述烷基可以为直链或支链，碳原子数没有特别限定，但优选为1至60。作为具体例，有甲基、乙基、丙基、正丙基、异丙基、丁基、正丁基、异丁基、叔丁基、仲丁基、1-甲基-丁基、1-乙基-丁基、戊基、正戊基、异戊基、新戊基、叔戊基、己基、正己基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、3,3-二甲基丁基、2-乙基丁基、庚基、正庚基、1-甲基己基、环戊基甲基、环己基甲基、辛基、正辛基、叔辛基、1-甲基庚基、2-乙基己基、2-丙基戊基、正壬基、2,2-二甲基庚基、1-乙基-丙基、1,1-二甲基-丙基、异己基、2-甲基戊基、4-甲基己基、5-甲基己基等，但并不限定于此。
在本说明书中，环烷基没有特别限定，但优选为碳原子数3至60的环烷基，具体而言，有环丙基、环丁基、环戊基、3-甲基环戊基、2,3-二甲基环戊基、环己基、3-甲基环己基、4-甲基环己基、2,3-二甲基环己基、3,4,5-三甲基环己基、4-叔丁基环己基、环庚基、环辛基等，但并不限定于此。
在本说明书中，上述烷氧基可以为直链、支链或环状。烷氧基的碳原子数没有特别限定，但优选碳原子数为1至20。具体而言，可以为甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、异丙基氧基、正丁氧基、异丁氧基、叔丁氧基、仲丁氧基、正戊氧基、新戊氧基、异戊氧基、正己氧基、3,3-二甲基丁氧基、2-乙基丁氧基、正辛氧基、正壬氧基、正癸氧基、苄氧基、对甲基苄氧基等，但并不限定于此。
在本说明书中，上述烯基可以为直链或支链，碳原子数没有特别限定，但优选为2至40。作为具体例，有乙烯基、1-丙烯基、异丙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1-戊烯基、2-戊烯基、3-戊烯基、3-甲基-1-丁烯基、1,3-丁二烯基、烯丙基、1-苯基乙烯-1-基、2-苯基乙烯-1-基、2,2-二苯基乙烯-1-基、2-苯基-2-(萘-1-基)乙烯-1-基、2,2-双(二苯-1-基)乙烯-1-基、茋基、苯乙烯基等，但并不限定于此。
在本说明书中，胺基可以选自-NH2、烷基胺基、N-烷基芳基胺基、芳基胺基、N-芳基杂芳基胺基、N-烷基杂芳基胺基、以及杂芳基胺基，碳原子数没有特别限定，但优选为1至30。作为胺基的具体例，有甲基胺基、二甲基胺基、乙基胺基、二乙基胺基、苯基胺基、萘基胺基、联苯基胺基、蒽基胺基、9-甲基-蒽基胺基、二苯基胺基、二甲苯基胺基、N-苯基甲苯基胺基、三苯基胺基、N-苯基联苯基胺基、N-苯基萘基胺基、N-联苯基萘基胺基、N-萘基芴基胺基、N-苯基菲基胺基、N-联苯基菲基胺基、N-苯基芴基胺基、N-苯基三联苯基胺基、N-菲基芴基胺基、N-联苯基芴基胺基等，但并不限定于此。
在本说明书中，上述芳基为单环芳基时，碳原子数没有特别限定，但优选碳原子数为6至25。具体而言，作为单环芳基，可以为苯基、联苯基、三联苯基等，但并不限定于此。
上述芳基为多环芳基时，碳原子数没有特别限定，但优选碳原子数为10至60。具体而言，作为多环芳基，可以为萘基、蒽基、菲基、芘基、苝基、
Figure BDA0002735511170000072
基、芴基等，但并不限定于此。
在本说明书中，上述芴基可以被取代，相邻的基团可以彼此结合而形成环。
在上述芴基被取代的情况下，可以成为
Figure BDA0002735511170000071
等，但并不限定于此。
在本说明书中，杂环基包含1个以上的非碳原子即杂原子，具体而言，上述杂原子可以包含1个以上的选自O、N、Se和S等中的原子。杂环基的碳原子数没有特别限定，但优选为碳原子数2至60。作为杂环基的例子，有噻吩基、呋喃基、吡咯基、咪唑基、噻唑基、
Figure BDA0002735511170000073
唑基、
Figure BDA0002735511170000074
二唑基、吡啶基、联吡啶基、嘧啶基、三嗪基、三唑基、吖啶基、哒嗪基、吡嗪基、喹啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、酞嗪基、吡啶并嘧啶基、吡啶并吡嗪基、吡嗪并吡嗪基、异喹啉基、吲哚基、咔唑基、苯并
Figure BDA0002735511170000075
唑基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、苯并咔唑基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、苯并呋喃基、菲啶基(phenanthridine)、菲咯啉基(phenanthroline)、异
Figure BDA0002735511170000076
唑基、噻二唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻咯基、吩
Figure BDA0002735511170000077
噻基(phenoxathiine)、吩
Figure BDA0002735511170000078
嗪基(phenoxazine)、吩噻嗪基(phenothiazine)、二氢茚并咔唑基、螺芴并呫吨基和螺芴并噻吨基等，但不仅限于此。
在本说明书中，在相邻的基团彼此结合而形成的取代或未取代的环中，“环”是指取代或未取代的烃环、或者取代或未取代的杂环。
在本说明书中，烃环可以为芳香族烃环、脂肪族烃环或芳香族与脂肪族烃环的稠环，除了不是上述1价以外，可以选自上述环烷基或芳基的例示。
在本说明书中，芳香族烃环可以为单环或多环，除了不是1价以外，可以选自上述芳基的例示。
在本说明书中，杂环包含1个以上的非碳原子即杂原子，具体而言，上述杂原子可以包含1个以上选自O、N、Se和S等中的原子。上述杂环可以为单环或多环，可以为芳香族、脂肪族、或芳香族与脂肪族的稠环，除了不是1价以外，可以选自上述杂环基的例示。
在本说明书中，亚芳基是指芳基上有两个结合位置的基团，即2价基团。它们除了各自为2价基团以外，可以适用上述芳基的说明。
在本说明书中，2价的杂环基是指杂环基上有两个结合位置的基团，即2价基团。它们除了各自为2价基团以外，可以适用上述杂环基的说明。
在本说明书的一实施方式中，上述R1和R2彼此相同或不同，各自独立地为氢、氘、取代或未取代的烷基、取代或未取代的环烷基、取代或未取代的烯基、取代或未取代的芳基、或者取代或未取代的杂环基。
在本说明书的一实施方式中，上述R1和R2彼此相同或不同，各自独立地为氢、氘、取代或未取代的烷基、取代或未取代的芳基、或者取代或未取代的杂环基。
在本说明书的一实施方式中，上述R1和R2彼此相同或不同，各自独立地为氢、氘、被氘取代或未取代的碳原子数1至60的烷基、或者被氘取代或未取代的碳原子数6至60的芳基。
在本说明书的一实施方式中，上述R1和R2彼此相同或不同，各自独立地为氢、氘、被氘取代或未取代的碳原子数1至30的烷基、或者被氘取代或未取代的碳原子数6至30的芳基。
在本说明书的一实施方式中，上述R1和R2彼此相同或不同，各自独立地为氢、氘、被氘取代或未取代的碳原子数1至20的烷基、或者被氘取代或未取代的碳原子数6至20的芳基。
在本说明书的一实施方式中，上述R1和R2彼此相同或不同，各自独立地为氢、氘、被氘取代的辛基、或者被氘取代或未取代的苯基。
在本说明书的一实施方式中，上述L1和L2彼此相同或不同，各自独立地为直接键合、取代或未取代的碳原子数6至60的亚芳基、或者取代或未取代的碳原子数2至60的2价的杂环基。
在本说明书的一实施方式中，上述L1和L2彼此相同或不同，各自独立地为直接键合、取代或未取代的碳原子数6至30的亚芳基、或者取代或未取代的碳原子数2至30的2价的杂环基。
在本说明书的一实施方式中，上述L1和L2彼此相同或不同，各自独立地为直接键合、取代或未取代的碳原子数6至15的亚芳基、或者取代或未取代的碳原子数2至15的2价的杂环基。
在本说明书的一实施方式中，上述L1和L2彼此相同或不同，各自独立地为直接键合、被选自碳原子数1至10的烷基和氘中的1个以上取代或未取代的碳原子数6至15的亚芳基、或者被氘取代或未取代的碳原子数2至15的2价的杂芳基。
在本说明书的一实施方式中，上述L1和L2为直接键合。
在本说明书的一实施方式中，上述L1和L2彼此相同或不同，各自独立地为被选自碳原子数1至10的烷基和氘中的1个以上取代或未取代的碳原子数6至15的亚芳基、或者被氘取代或未取代的碳原子数2至15的2价的杂芳基。
在本说明书的一实施方式中，上述L1和L2彼此相同或不同，各自独立地为被选自正丙基和氘中的1个以上取代或未取代的亚苯基、被氘取代或未取代的亚联苯基、被氘取代或未取代的亚三联苯基、被氘取代或未取代的1-亚萘基、被氘取代或未取代的2-亚萘基、或者被氘取代或未取代的2价的喹啉基。
在本说明书的一实施方式中，上述L1和L2彼此相同或不同，各自独立地为被选自正丙基和氘中的1个以上取代或未取代的亚苯基、被氘取代或未取代的亚联苯基、被氘取代或未取代的1-亚萘基、被氘取代或未取代的2-亚萘基、或者被氘取代或未取代的2价的喹啉基。
在本说明书的一实施方式中，上述Ar1和Ar2彼此相同或不同，各自独立地为氘、取代或未取代的碳原子数6至60的芳基、或者取代或未取代的碳原子数2至60的杂环基。
在本说明书的一实施方式中，上述Ar1和Ar2彼此相同或不同，各自独立地为氘、取代或未取代的碳原子数6至30的芳基、或者取代或未取代的碳原子数2至30的杂环基。
在本说明书的一实施方式中，上述Ar1和Ar2彼此相同或不同，各自独立地为氘、取代或未取代的碳原子数6至15的芳基、或者取代或未取代的碳原子数2至15的杂环基。
在本说明书的一实施方式中，上述Ar1和Ar2彼此相同或不同，各自独立地为氘、被氘取代或未取代的碳原子数6至15的芳基、或者被氘取代或未取代的碳原子数2至15的杂环基。
在本说明书的一实施方式中，上述Ar1和Ar2彼此相同或不同，各自独立地为氘、被氘取代或未取代的苯基、被氘取代或未取代的联苯基、被氘取代或未取代的1-萘基、被氘取代或未取代的2-萘基、被氘取代或未取代的吡啶基、被氘取代或未取代的二苯并呋喃基、被氘取代或未取代的萘并苯并呋喃基、或者被氘取代或未取代的二苯并噻吩基。
在本说明书的一实施方式中，上述a和b各自独立地为0至4的整数，a和b各自独立地为2以上时，括号内的取代基彼此相同或不同。
在本说明书中，“氘化的”、或“包含氘的”是指至少一个能够取代的H(氢)被D(氘)代替了。“包含x％氘的”或“x％氘化的”是在上述化学式1的能够取代的位置的氢中，氘以自然丰度标准的100倍以上存在。
本说明书的一实施方式中，上述化学式1的能够取代的位置的至少25％以上被氘取代。进一步具体而言，上述化学式1的能够取代的位置的至少40％以上被氘取代，更具体而言，上述化学式1的能够取代的位置的至少60％以上被氘取代。能够取代的位置是指取代基可以取代的全部位置，例如，可以为如下所示的结构。
Figure BDA0002735511170000111
(其中，x+y+z+n＝20至26)
Figure BDA0002735511170000112
(其中，x+y+z+p+n＝24至30)
Figure BDA0002735511170000113
(其中，x+y+z+p+n+r＝26至32)
Figure BDA0002735511170000114
(其中，x+y+z+p+n＝16至18)
Figure BDA0002735511170000121
(其中，x+y+z+p+n+q＝28至34)
Figure BDA0002735511170000122
(其中，x+y+z+n＝14至18)
Figure BDA0002735511170000123
(其中，x+y+z+p+n＝22至28)
Figure BDA0002735511170000131
(其中，x+y+z+n＝7至26)
Figure BDA0002735511170000132
(其中，x+y+z＝6至22)
Figure BDA0002735511170000133
(其中，x+y+z+n+p＝7至28)
Figure BDA0002735511170000134
(其中，x+y+z+n＝7至26)
Figure BDA0002735511170000141
(其中，x+y+z＝6至24)
Figure BDA0002735511170000142
(其中，x+y+z+n+p＝7至27)
Figure BDA0002735511170000143
(其中，x+y+z+n＝6至22)
Figure BDA0002735511170000144
(其中，x+y+z＝7至26)
Figure BDA0002735511170000151
(其中，x+y+z+n+p＝5至20)
Figure BDA0002735511170000152
(其中，x+y+z+n＝7至25)
Figure BDA0002735511170000153
(其中，x+y+z＝7至25)
Figure BDA0002735511170000154
(其中，x+y+z+p+n＝7至26)
Figure BDA0002735511170000161
(其中，x+y+z+n＝5至20)
Figure BDA0002735511170000162
(其中，x+y+z＝5至20)
Figure BDA0002735511170000163
(其中，x+y+z+p+n＝5至20)
Figure BDA0002735511170000164
(其中，x+y+z+n＝5至20)
Figure BDA0002735511170000171
(其中，x+y+z＝6至24)
Figure BDA0002735511170000172
(其中，x+y+z+p+n＝6至22)
Figure BDA0002735511170000173
(其中，x+y+z+n＝6至24)
在本说明书的一实施方式中，上述R9和R10彼此相同或不同，各自独立地为氢、氘、取代或未取代的芳基、取代或未取代的杂环基，或者由上述化学式3表示，或者可以彼此结合而形成取代或未取代的环。
在本说明书的一实施方式中，上述R9和R10彼此相同或不同，各自独立地为氢、氘、取代或未取代的碳原子数6至60的芳基、取代或未取代的碳原子数2至60的杂环基，或者由上述化学式3表示，或者可以彼此结合而形成取代或未取代的环。
在本说明书的一实施方式中，上述R9和R10彼此相同或不同，各自独立地为氢、氘、取代或未取代的碳原子数6至30的芳基、取代或未取代的碳原子数2至30的杂环基，或者由上述化学式3表示，或者可以彼此结合而形成取代或未取代的环。
在本说明书的一实施方式中，上述R9和R10彼此相同或不同，各自独立地为氢、氘、取代或未取代的碳原子数6至15的芳基、取代或未取代的碳原子数2至15的杂环基，或者由上述化学式3表示，或者可以彼此结合而形成取代或未取代的环。
在本说明书的一实施方式中，上述R9和R10彼此结合，从而形成取代或未取代的环。
在本说明书的一实施方式中，上述R9和R10彼此结合，从而形成取代或未取代的芳香族烃环。
在本说明书的一实施方式中，上述R9和R10彼此结合，从而形成取代或未取代的苯环。
在本说明书的一实施方式中，上述R9和R10彼此结合，从而形成被上述化学式3取代或未取代的苯环。
在本说明书的一实施方式中，上述X1至X4和Y1至Y4彼此相同或不同，各自独立地为N或CR。
在本说明书的一实施方式中，上述X1为CR。
在本说明书的一实施方式中，上述X2为CR。
在本说明书的一实施方式中，上述X3为CR。
在本说明书的一实施方式中，上述X4为CR。
在本说明书的一实施方式中，上述X1为N。
在本说明书的一实施方式中，上述X2为N。
在本说明书的一实施方式中，上述X3为N。
在本说明书的一实施方式中，上述X4为N。
在本说明书的一实施方式中，上述Y1为CR。
在本说明书的一实施方式中，上述Y2为CR。
在本说明书的一实施方式中，上述Y3为CR。
在本说明书的一实施方式中，上述Y4为CR。
在本说明书的一实施方式中，上述Y1为N。
在本说明书的一实施方式中，上述Y2为N。
在本说明书的一实施方式中，上述Y3为N。
在本说明书的一实施方式中，上述Y4为N。
在本说明书的一实施方式中，上述R为氢、氘、取代或未取代的芳基、取代或未取代的杂环基，或者由上述化学式3表示。
在本说明书的一实施方式中，上述R为氢、氘、取代或未取代的碳原子数6至60的芳基、取代或未取代的2至60的杂环基，或者由上述化学式3表示。
在本说明书的一实施方式中，上述R为氢、氘、取代或未取代的碳原子数6至30的芳基、取代或未取代的2至30的杂环基，或者由上述化学式3表示。
在本说明书的一实施方式中，上述R为氢、氘、取代或未取代的碳原子数6至15的芳基、取代或未取代的2至15的杂环基，或者由上述化学式3表示。
在本说明书的一实施方式中，上述R为上述化学式3。
在本说明书的一实施方式中，上述X1至X4和Y1至Y4中的2个以上为CR时，R各自相同或不同。
在本说明书的一实施方式中，上述Ar3和Ar4彼此相同或不同，各自独立地为取代或未取代的芳基、或者取代或未取代的杂环基。
在本说明书的一实施方式中，上述Ar3和Ar4彼此相同或不同，各自独立地为取代或未取代的碳原子数6至60的芳基、或者取代或未取代的碳原子数2至60的杂环基。
在本说明书的一实施方式中，上述Ar3和Ar4彼此相同或不同，各自独立地为取代或未取代的碳原子数6至30的芳基、或者取代或未取代的碳原子数2至30的杂环基。
在本说明书的一实施方式中，上述Ar3和Ar4彼此相同或不同，各自独立地为取代或未取代的碳原子数6至15的芳基、或者取代或未取代的碳原子数2至15的杂环基。
在本说明书的一实施方式中，上述Ar3和Ar4彼此相同或不同，各自独立地为取代或未取代的碳原子数6至60的芳基。
在本说明书的一实施方式中，上述Ar3和Ar4彼此相同或不同，各自独立地为取代或未取代的碳原子数6至30的芳基。
在本说明书的一实施方式中，上述Ar3和Ar4彼此相同或不同，各自独立地为取代或未取代的碳原子数6至15的芳基。
在本说明书的一实施方式中，上述Ar3和Ar4彼此相同或不同，各自独立地为取代或未取代的苯基、或者取代或未取代的萘基。
在本说明书的一实施方式中，上述Ar3和Ar4彼此相同或不同，各自独立地为苯基、或萘基。
在本说明书的一实施方式中，上述Ar5为直接键合。
在本说明书的一实施方式中，上述Ar5为取代或未取代的亚芳基、或者取代或未取代的2价的杂环基。
在本说明书的一实施方式中，上述Ar5为取代或未取代的碳原子数6至60的亚芳基、或者取代或未取代的碳原子数2至60的2价的杂环基。
在本说明书的一实施方式中，上述Ar5为取代或未取代的碳原子数6至30的亚芳基、或者取代或未取代的碳原子数2至30的2价的杂环基。
在本说明书的一实施方式中，上述Ar5为取代或未取代的碳原子数6至20的亚芳基、或者取代或未取代的碳原子数2至20的2价的杂环基。
在本说明书的一实施方式中，上述Ar5为碳原子数6至20的亚芳基、或者碳原子数2至20的2价的杂环基。
在本说明书的一实施方式中，上述Ar5为亚苯基、亚联苯基、2价的亚萘基、2价的蒽基、2价的菲基、2价的吡啶基、2价的喹啉基、或者2价的异喹啉基。
在本说明书的一实施方式中，上述A为O、S或Se。
在本说明书的一实施方式中，上述A为O。
在本说明书的一实施方式中，上述A为S。
在本说明书的一实施方式中，上述A为Se。
在本说明书的一实施方式中，上述化学式2包含至少一个上述化学式3作为取代基。
在本说明书的一实施方式中，上述化学式2由下述化学式2-1表示。
[化学式2-1]
Figure BDA0002735511170000211
在化学式2-1中，
X1至X4和Y1至Y4的定义与上述化学式2中的定义相同，
R11为氢、氘、取代或未取代的芳基、取代或未取代的杂环基，或者由上述化学式3表示，
c为0至4的整数，上述c为2以上时，括号内的取代基彼此相同或不同，相邻的基团可以彼此结合而形成取代或未取代的环。
在本说明书的一实施方式中，上述R11为氢、氘、取代或未取代的碳原子数6至60的芳基、取代或未取代的2至60的杂环基，或者由上述化学式3表示。
在本说明书的一实施方式中，上述R11为氢、氘、取代或未取代的碳原子数6至30的芳基、取代或未取代的2至30的杂环基，或者由上述化学式3表示。
在本说明书的一实施方式中，上述R11为氢、氘、取代或未取代的碳原子数6至15的芳基、取代或未取代的2至15的杂环基，或者由上述化学式3表示。
在本说明书的一实施方式中，上述R11为氢、或上述化学式3。
另外，在本说明书的一实施方式中，上述化学式1选自下述结构式。
化合物1-1
Figure BDA0002735511170000221
(其中，x+y+z+n＝20至26)
化合物1-2
Figure BDA0002735511170000222
(其中，x+y+z+p+n＝24至30)
化个物1-3
Figure BDA0002735511170000223
(其中，x+y+z+p+n+r＝26至32)
化合物1-4
Figure BDA0002735511170000231
(其中，x+y+z+p+n＝16至18)
化合物1-5
Figure BDA0002735511170000232
(其中，x+y+z+p+n+q＝28至34)
化合物1-6
Figure BDA0002735511170000233
(其中，x+y+z+n＝14至18)
化合物1-7
Figure BDA0002735511170000241
(其中，x+y+z+p+n＝22至28)
化合物1-8
Figure BDA0002735511170000242
(其中，x+y+z+n＝7至26)
化合物1-9
Figure BDA0002735511170000243
(其中，x+y+z＝6至22)
化合物1-10
Figure BDA0002735511170000251
(其中，x+y+z+n+p＝7至28)
化合物1-11
Figure BDA0002735511170000252
(其中，x+y+z+n＝7至26)
化合物1-12
Figure BDA0002735511170000253
(其中，x+y+z＝6至24)
化合物1-13
Figure BDA0002735511170000261
(其中，x+y+z+n+p＝7至27)
化合物1-14
Figure BDA0002735511170000262
(其中，x+y+z+n＝6至22)
化合物1-15
Figure BDA0002735511170000263
(其中，x+y+z＝7至26)
化合物1-16
Figure BDA0002735511170000271
(其中，x+y+z+n+p＝5至20)
化合物1-17
Figure BDA0002735511170000272
(其中，x+y+z+n＝7至25)
化合物1-18
Figure BDA0002735511170000273
(其中，x+y+z＝7至25)
化合物1-19
Figure BDA0002735511170000281
(其中，x+y+z+p+n＝7至26)
化合物1-20
Figure BDA0002735511170000282
(其中，x+y+z+n＝5至20)
化合物1-21
Figure BDA0002735511170000283
(其中，x+y+z＝5至20)
化合物1-22
Figure BDA0002735511170000291
(其中，x+y+z+p+n＝5至20)
化合物1-23
Figure BDA0002735511170000292
(其中，x+y+z+n＝5至20)
化合物1-24
Figure BDA0002735511170000293
(其中，x+y+z＝6至24)
化合物1-25
Figure BDA0002735511170000301
(其中，x+y+z+p+n＝6至22)
化合物1-26
Figure BDA0002735511170000302
(其中，x+y+z+n＝6至24)
另外，在本说明书的一实施方式中，上述化学式2选自下述结构式。
Figure BDA0002735511170000311
Figure BDA0002735511170000321
Figure BDA0002735511170000331
Figure BDA0002735511170000341
Figure BDA0002735511170000351
Figure BDA0002735511170000361
Figure BDA0002735511170000371
Figure BDA0002735511170000381
Figure BDA0002735511170000391
Figure BDA0002735511170000401
Figure BDA0002735511170000411
Figure BDA0002735511170000421
Figure BDA0002735511170000431
Figure BDA0002735511170000441
本说明书的有机发光器件的第一和第二有机物层可以由单层结构形成，还可以由层叠有2层以上的有机物层的多层结构形成。例如，本说明书的第一有机物层可以由1至3层构成。此外，本说明书的有机发光器件可以具有包括空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层等作为有机物层的结构、或者包括空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子注入和传输层等作为有机物层的结构。但是，有机发光器件的结构并不限定于此，可以包括更多或更少数量的有机层。
在本说明书的一实施方式中，上述有机发光器件包括：第一电极、与上述第一电极对置而具备的第二电极、以及具备在上述第一电极与上述第二电极之间的2层以上的第一和第二有机物层，上述第一有机物层包含由上述化学式1表示的化合物，上述第二有机物层包含由上述化学式2表示的化合物。
在本说明书的一实施方式中，上述第一有机物层包括发光层，上述发光层可以包含由上述化学式1表示的化合物。
另外，根据本说明书的一实施方式，上述第二有机物层具备在上述第一电极或第二电极与上述第一有机物层之间，上述第二有机物层可以包含由上述化学式2表示的化合物。
另外，根据本说明书的一实施方式，上述第二有机物层包括电子调节层、电子注入层、电子传输层、或电子注入和传输层，上述电子注入层、电子传输层、或电子注入和传输层可以包含由上述化学式2表示的化合物。
在本说明书中，上述第二有机物层还可以包含额外的有机物。上述额外的有机物可以与包含选自碱金属和碱土金属中的1种以上的有机金属物质混合而使用。
在本说明书的一实施方式中，上述发光层为蓝色发光层。
根据本说明书的一实施方式，上述化学式1作为发光层的主体被包含。
在本说明书的一实施方式中，上述有机发光器件还包括选自空穴注入层、空穴传输层、电子传输层、电子注入层、电子阻挡层和空穴阻挡层中的1层或2层以上。
在本说明书的一实施方式中，上述有机发光器件还包括选自空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子注入和传输层、电子阻挡层和空穴阻挡层中的1层或2层以上。在本说明书的一实施方式中，上述有机发光器件还包括选自空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子注入和传输层、空穴调节层和电子调节层中的1层或2层以上。具体而言，在本说明书的一实施方式中，由上述化学式1表示的化合物可以包含在2层以上的发光层中的1层中，也可以分别包含在2层以上的发光层中，由上述化学式2表示的化合物可以包含在2层以上的电子调节层、电子注入层、电子传输层、或电子注入和传输层中的1层中，也可以分别包含在2层以上的发光层中。
另外，在本说明书的一实施方式中，由上述化学式1或2表示的化合物包含在上述各个2层以上的发光层、电子调节层、电子注入层、电子传输层、或电子注入和传输层中时，除了上述化合物以外的其他材料可以彼此相同或不同。
在本说明书的一实施方式中，上述有机物层除了包含上述化合物的有机物层以外，还包括空穴注入层或空穴传输层，该空穴注入层或该空穴传输层包含含有芳基氨基、咔唑基或苯并咔唑基的化合物。
在另一实施方式中，有机发光器件可以是在基板上依次层叠有阳极、一层以上的有机物层和阴极的标准结构(标准型(normal type))的有机发光器件。
在另一实施方式中，有机发光器件可以是在基板上依次层叠有阴极、一层以上的有机物层和阳极的逆向结构(倒置型(inverted type))的有机发光器件。
例如，根据本说明书的一实施方式的有机发光器件的结构例示在图1至3中。
图1例示了依次层叠有基板1、阳极2、发光层3、阴极4的通常的有机发光器件的结构。
图2例示了依次层叠有基板1、阳极2、空穴注入层5、空穴传输层6、发光层3、电子注入和传输层7、以及阴极4的有机发光器件的结构。在如上所述的结构中，由上述化学式1表示的化合物可以包含在上述发光层3中，由上述化学式2表示的化合物可以包含在电子注入和传输层7中。在如上所述的结构中，由上述化学式1表示的化合物可以包含在发光层3中，由上述化学式2表示的化合物可以包含在电子注入和传输层8中。
图3例示了依次层叠有基板1、阳极2、空穴传输层6、空穴调节层9、发光层3、电子调节层8、电子注入和传输层7、以及阴极4的有机发光器件的结构。在如上所述的结构中，由上述化学式1表示的化合物可以包含在上述发光层3中，由上述化学式2表示的化合物可以包含在电子调节层7或电子注入和传输层8中。
图4例示了依次层叠有基板1、阳极2、空穴注入层5、空穴传输层6、发光层3、电子调节层8、电子注入和传输层7、以及阴极4的有机发光器件的结构。在如上所述的结构中，由上述化学式1表示的化合物可以包含在上述发光层3中，由上述化学式2表示的化合物可以包含在电子调节层7或电子注入和传输层8中。
本说明书的有机发光器件除了第一或第二有机物层中的1层以上包含本说明书的化合物，即上述化合物以外，可以利用该技术领域中已知的材料和方法进行制造。
上述有机发光器件包括复数个第一或第二有机物层时，上述有机物层可以由相同的物质或不同的物质形成。
本说明书的有机发光器件除了第一或第二有机物层中的1层以上包含上述化合物，即由上述化学式1和2中的任一个表示的化合物以外，可以利用该技术领域中已知的材料和方法进行制造。
在本说明书中，“层”与“膜”互换使用，是指覆盖目标区域的涂层，这一用语不限定于大小，区域可以像整个器件那样大、或像实际图像显示器(visual display)之类的特定功能性区域那样小、或像单个子像素(sub-pixel)那样小。“层”和“膜”可以通过包括蒸镀、液体沉积(连续式或非连续式技术)、以及热传印的任意的现有的沉积技术而形成。连续式沉积技术包括旋涂法(spin coating)、凹版涂布法(gravure coating)、幕涂法(curtaincoating)、浸涂法(dip coating)、槽模涂布法(slot-die coating)、喷涂法(spraycoating)和连续式喷嘴涂层法(continuous nozzle coating)，但并不限定于此。非连续式沉积技术包括喷墨印刷法(ink jet printing)、凹版印刷法(gravure printing)和丝网印刷法(screen printing)，但并不限定于此。
例如，本说明书的有机发光器件可以通过在基板上依次层叠第一电极、第一和第二有机物层、以及第二电极而制造。这时，可以如下制造：利用溅射法(sputtering)或电子束蒸发法(e-beam evaporation)之类的PVD(物理气相沉积，physical Vapor Deposition)方法，在基板上蒸镀金属或具有导电性的金属氧化物或它们的合金而形成阳极，然后在该阳极上形成包括空穴注入层、空穴传输层、发光层和电子传输层的有机物层，之后在该有机物层上蒸镀可用作阴极的物质而制造。除了这些方法以外，可以在基板上依次蒸镀阴极物质、有机物层、阳极物质而制造有机发光器件。
另外，上述化学式1和2的化合物在制造有机发光器件时不仅可以利用真空蒸镀法，还可以利用溶液涂布法来形成有机物层。在这里，所谓溶液涂布法是指旋涂法、浸涂法、刮涂法、喷墨印刷法、丝网印刷法、喷雾法、辊涂法等，但不仅限于此。
除了这些方法以外，也可以在基板上依次蒸镀阴极物质、有机物层、阳极物质而制造有机发光器件(国际专利说明书公开第2003/012890号)。此外，也可以通过大韩民国专利说明书公开第10-2014-002614号的方法而制造有机发光器件。但是，制造方法并不限定于此。
在本说明书的一实施方式中，上述第一电极为阳极，上述第二电极为阴极。
在另一实施方式中，上述第一电极为阴极，上述第二电极为阳极。
作为上述阳极物质，通常为了使空穴能够顺利地向第一或第二电极层注入，优选为功函数大的物质。作为在本发明中可以使用的阳极物质的具体例，有钒、铬、铜、锌、金等金属或它们的合金；氧化锌、氧化铟、氧化铟锡(ITO)、氧化铟锌(IZO)等金属氧化物；ZnO:Al或SnO2:Sb等金属与氧化物的组合；聚(3-甲基噻吩)、聚[3,4-(亚乙基-1,2-二氧)噻吩](PEDOT)、聚吡咯和聚苯胺等导电性高分子等，但不仅限于此。
作为上述第一电极或第二电极物质，通常为了使电子容易注入，优选为功函数小的物质。作为阴极物质的具体例，有镁、钙、钠、钾、钛、铟、钇、锂、钆、铝、银、锡和铅等金属或它们的合金；LiF/Al或LiO2/Al等多层结构物质等，但不仅限于此。
上述空穴注入物质是注入来自电极的空穴的层，作为空穴注入物质，优选为如下化合物：具有传输空穴的能力，具有注入来自阳极的空穴的效果，具有对于发光层或发光材料的优异的空穴注入效果，防止发光层中生成的激子向电子注入层或电子注入材料迁移，而且薄膜形成能力优异的化合物。优选空穴注入物质的HOMO(最高占有分子轨道，highestoccupied molecular orbital)介于阳极物质的功函数与周围有机物层的HOMO之间。作为空穴注入物质的具体例，有金属卟啉(porphyrin)、低聚噻吩、芳基胺系有机物、六腈六氮杂苯并菲系有机物、喹吖啶酮(quinacridone)系有机物、苝(perylene)系有机物、蒽醌及聚苯胺和聚噻吩系导电性高分子等，但不仅限于此。
上述空穴传输层是接收来自空穴注入层的空穴并将空穴传输至发光层的层，空穴传输物质是能够接收来自阳极或空穴注入层的空穴并将其转移至发光层的物质，对空穴的迁移率大的物质是合适的。作为具体例，有芳基胺系有机物、导电性高分子、以及同时存在共轭部分和非共轭部分的嵌段共聚物等，但不仅限于此。
上述发光物质是能够从空穴传输层和电子传输层分别接收空穴和电子并使它们结合而发出可见光区域的光的物质，优选为对于荧光或磷光的量子效率高的物质。作为具体例，除了本说明书的由化学式1表示的化合物以外，有8-羟基喹啉铝配合物(Alq3)；咔唑系化合物；二聚苯乙烯基(dimerized styryl)化合物；BAlq；10-羟基苯并喹啉-金属化合物；苯并
Figure BDA0002735511170000481
唑、苯并噻唑及苯并咪唑系化合物；聚(对亚苯基亚乙烯基)(PPV)系高分子；螺环(spiro)化合物；聚芴、红荧烯等，但不仅限于此。
上述电子传输物质是从电子注入层接收电子并将电子传输至发光层的层，电子传输物质是能够从阴极良好地接收电子并将其转移至发光层的物质，对电子的迁移率大的物质是合适的。作为具体例，除了本说明书的由化学式2表示的化合物以外，有8-羟基喹啉的Al配合物、包含Alq3的配合物、有机自由基化合物、羟基黄铜-金属配合物等，但不仅限于此。电子传输层可以如现有技术中所使用的那样与任意期望的阴极物质一同使用。特别是，合适的阴极物质的例子是具有低功函数且伴有铝层或银层的通常的物质。具体为铯、钡、钙、镱和钐，在各情况下，均伴有铝层或银层。
上述电子注入层是注入来自电极的电子的层，优选为如下化合物：具有传输电子的能力，具有注入来自阴极的电子的效果，具有对于发光层或发光材料的优异的电子注入效果，防止发光层中所生成的激子向空穴注入层迁移，而且薄膜形成能力优异的化合物。具体而言，有芴酮、蒽醌二甲烷、联苯醌、噻喃二氧化物、
Figure BDA0002735511170000491
唑、
Figure BDA0002735511170000492
二唑、三唑、咪唑、苝四羧酸、亚芴基甲烷、蒽酮等和它们的衍生物、金属配位化合物、以及含氮五元环衍生物等，但并不限定于此。
作为上述金属配位化合物，有8-羟基喹啉锂、双(8-羟基喹啉)锌、双(8-羟基喹啉)铜、双(8-羟基喹啉)锰、三(8-羟基喹啉)铝、三(2-甲基-8-羟基喹啉)铝、三(8-羟基喹啉)镓、双(10-羟基苯并[h]喹啉)铍、双(10-羟基苯并[h]喹啉)锌、双(2-甲基-8-喹啉)氯化镓、双(2-甲基-8-喹啉)(邻甲酚)镓、双(2-甲基-8-喹啉)(1-萘酚)铝、双(2-甲基-8-喹啉)(2-萘酚)镓等，但并不限定于此。
上述空穴阻挡层是阻止空穴到达阴极的层，通常可以利用与空穴注入层相同的条件形成。具体而言，有
Figure BDA0002735511170000493
二唑衍生物或三唑衍生物、菲咯啉衍生物、BCP、铝配合物(aluminum complex)等，但并不限定于此。
根据所使用的材料，根据本说明书的有机发光器件可以为顶部发光型、底部发光型或双向发光型。
实施发明的方式
包含由上述化学式1或2表示的化合物的有机发光器件的制造在以下实施例中具体地进行说明。但是，下述实施例用于例示本说明书，本说明书的范围并不限定于此。
制造例1
Figure BDA0002735511170000501
将9-溴-10-(萘-2-基)蒽(9-bromo-10-(naphthalen-2-yl)anthracene)(20g，52.2mmol)和(4-(萘-1-基)苯基)硼酸((4-(naphthalen-1-yl)phenyl)boronic acid)(14.2g，57.4mmol)加入到200mL的四氢呋喃(Tetrahydrofuran)溶剂中，升温并搅拌。加入碳酸钾(Potassium carbonate)(14.4g，104.3mmol)水溶液后，开始蒸馏时，加入四(三苯基膦)钯(0)(Tetrakis(triphenylphosphine)palladium(0))(1.81g，1.56mmol)，进一步搅拌3小时。反应结束后，过滤后，通过EtOH浆料(slurry)蒸馏，从而得到了[化合物1-1-A](23g，收率(yield)87％)。在惰性(Inert)环境中，将[化合物1-1-A]溶解于苯-d6(Benzene-d6)后，与三氯苯(trichlorobenzene)一同搅拌2小时。通过D2O猝灭(quenching)而结束反应，从而得到了[化合物1]。
[M+H]+＝533
制造例2
Figure BDA0002735511170000502
使用萘-1-基硼酸(naphthalen-1-ylboronic acid)代替上述(4-(萘-1-基)苯基)硼酸，除此以外，通过与制造例1相同的方法制造了[化合物2]。
[M+H]+＝453
制造例3
Figure BDA0002735511170000511
使用9-([1,1'-联苯]-4-基)-10-溴蒽(9-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-10-bromoanthracene)代替上述9-溴-10-(萘-2-基)蒽，使用(3-(萘-1-基)苯基)硼酸((3-(naphthalen-1-yl)phenyl)boronic acid)代替上述(4-(萘-1-基)苯基)硼酸，除此以外，通过与制造例1相同的方法制造了[化合物3]。
[M+H]+＝561
制造例4
Figure BDA0002735511170000512
使用(4-(吡啶-4-基)萘-1-基)硼酸((4-(pyridin-4-yl)naphthalen-1-yl)boronic acid)代替上述(4-(萘-1-基)苯基)硼酸，除此以外，通过与制造例1相同的方法制造了[化合物4]。
[M+H]+＝533
制造例5
Figure BDA0002735511170000521
使用9-([1,1'-联苯]-4-基)-10-溴蒽代替上述9-溴-10-(萘-2-基)蒽，使用荧蒽-8-基硼酸(fluoranthen-8-ylboronic acid)代替上述(4-(萘-1-基)苯基)硼酸，除此以外，通过与制造例1相同的方法制造了[化合物5]。
[M+H]+＝557
制造例6
Figure BDA0002735511170000522
使用菲-9-基硼酸(phenanthren-9-ylboronic acid)代替上述(4-(萘-1-基)苯基)硼酸，除此以外，通过与制造例1相同的方法制造了[化合物6]。
[M+H]+＝505
制造例7
Figure BDA0002735511170000531
使用2-(10-溴蒽-9-基)-5-苯基吡啶(2-(10-bromoanthracen-9-yl)-5-phenylpyridine)代替上述9-溴-10-(萘-2-基)蒽，使用(3-(萘-1-基)苯基)硼酸代替上述(4-(萘-1-基)苯基)硼酸，除此以外，通过与制造例1相同的方法制造了[化合物7]。
[M+H]+＝561
制造例8
Figure BDA0002735511170000532
使用9-溴-10-苯基蒽(9-bromo-10-phenylanthracene)代替上述9-溴-10-(萘-2-基)蒽，使用二苯并[b,d]呋喃-2-基硼酸(dibenzo[b,d]furan-2-ylboronic acid)代替上述(4-(萘-1-基)苯基)硼酸，除此以外，通过与制造例1相同的方法制造了[化合物8]。
[M+H]+＝441
制造例9
Figure BDA0002735511170000541
使用二苯并[b,d]噻吩-3-基硼酸(dibenzo[b,d]thiophen-3-ylboronic acid)代替上述(4-(萘-1-基)苯基)硼酸，除此以外，通过与制造例1相同的方法制造了[化合物9]。
[M+H]+＝509
制造例10
Figure BDA0002735511170000542
使用8-溴-3-苯基苯并[a]醋蒽烯(8-bromo-3-phenylbenzo[a]aceanthrylen)代替上述9-溴-10-(萘-2-基)蒽，使用苯硼酸(phenylboronic acid)代替上述(4-(萘-1-基)苯基)硼酸，除此以外，通过与制造例1相同的方法制造了[化合物10]。
[M+H]+＝425
制造例11
Figure BDA0002735511170000551
使用2-溴-10-(萘-1-基)-9-苯基蒽(2-bromo-10-(naphthalen-1-yl)-9-phenylanthracene)代替上述9-溴-10-(萘-2-基)蒽，使用苯硼酸代替上述(4-(萘-1-基)苯基)硼酸，除此以外，通过与制造例1相同的方法制造了[化合物11]。
[M+H]+＝481
制造例12
Figure BDA0002735511170000552
使用9-溴-10-苯基蒽代替上述9-溴-10-(萘-2-基)蒽，使用萘并[2,3-b]苯并呋喃-2-基硼酸(naphtho[2,3-b]benzofuran-2-ylboronic acid)代替上述(4-(萘-1-基)苯基)硼酸，除此以外，通过与制造例1相同的方法制造了[化合物12]。
[M+H]+＝493
制造例13
Figure BDA0002735511170000553
将7-(二苯基磷酰基)萘-2-基1,1,2,2,3,3,4,4,4-九氟丁烷-1-磺酸酯(7-(diphenylphosphoryl)naphthalen-2-yl 1,1,2,2,3,3,4,4,4-nonafluoro butane-1-sulfonate)(45.5g，72.7mmol)和7-氯苯并[4,5]咪唑并[1,2-f]菲啶(7-chlorobenzo[4,5]imidazo[1,2-f]phenanthridine)(20g，66.1mmol)溶解于400mL的四氢呋喃后，进行搅拌。加入碳酸钾(18.3g，132.2mmol)水溶液，升高温度。开始回流时，加入四(三苯基膦)钯(0)(2.29g，1.98mmol)催化剂，搅拌3小时。HPLC测定结果，确认了7-氯苯并[4,5]咪唑并[1,2-f]菲啶全部耗尽后，结束反应并进行冷却(cooling)。过滤后，通过EtOH浆料纯化，从而制造了[化合物2-1-1]。
[M+H]+＝595
制造例14
Figure BDA0002735511170000561
使用3-(二苯基磷酰基)苯基1,1,2,2,3,3,4,4,4-九氟丁烷-1-磺酸酯(3-(diphenylphosphoryl)phenyl 1,1,2,2,3,3,4,4,4-nonafluorobutane-1-sulfonate)代替上述7-(二苯基磷酰基)萘-2-基1,1,2,2,3,3,4,4,4-九氟丁烷-1-磺酸酯，除此以外，通过与制造例13相同的方法制造了[化合物2-1-6]。
[M+H]+＝545
制造例15
Figure BDA0002735511170000562
使用1-(二苯基磷酰基)异喹啉-3-基1,1,2,2,3,3,4,4,4-九氟丁烷-1-磺酸酯(1-(diphenylphosphoryl)isoquinolin-3-yl 1,1,2,2,3,3,4,4,4-nonafluorobutane-1-sulfonate)代替上述7-(二苯基磷酰基)萘-2-基1,1,2,2,3,3,4,4,4-九氟丁烷-1-磺酸酯，使用2-氯苯并[4,5]咪唑并[1,2-f]菲啶(2-chlorobenzo[4,5]imidazo[1,2-f]phenanthridine)代替上述7-氯苯并[4,5]咪唑并[1,2-f]菲啶，除此以外，通过与制造例13相同的方法制造了[化合物2-1-9]。
[M+H]+＝596
制造例16
Figure BDA0002735511170000571
使用5-(二苯基磷酰基)吡啶-2-基1,1,2,2,3,3,4,4,4-九氟丁烷-1-磺酸酯(5-(diphenylphosphoryl)pyridin-2-yl 1,1,2,2,3,3,4,4,4-nonafluorobutane-1-sulfonate)代替上述7-(二苯基磷酰基)萘-2-基1,1,2,2,3,3,4,4,4-九氟丁烷-1-磺酸酯，使用1-氯苯并[4,5]咪唑并[1,2-f]菲啶(1-chlorobenzo[4,5]imidazo[1,2-f]phenanthridine)代替上述7-氯苯并[4,5]咪唑并[1,2-f]菲啶，除此以外，通过与制造例13相同的方法制造了[化合物2-1-10]。
[M+H]+＝546
制造例17
Figure BDA0002735511170000572
使用8-(二苯基磷酰基)-萘-1-基1,1,2,2,3,3,4,4,4-九氟丁烷-1-磺酸酯(8-(diphenylphosphoryl)naphthalen-1-yl 1,1,2,2,3,3,4,4,4-nonafluorobutane-1-sulfonate)代替上述7-(二苯基磷酰基)萘-2-基1,1,2,2,3,3,4,4,4-九氟丁烷-1-磺酸酯，使用1-氯苯并[4,5]咪唑并[1,2-f]菲啶代替上述7-氯苯并[4,5]咪唑并[1,2-f]菲啶，除此以外，通过与制造例13相同的方法制造了[化合物2-1-53]。
[M+H]+＝595
制造例18
Figure BDA0002735511170000581
使用10-(二苯基硫代磷酰基)菲基-9-基1,1,2,2,3,3,4,4,4-九氟丁烷-1-磺酸酯(10-(diphenylphosphorothioyl)phenanthren-9-yl 1,1,2,2,3,3,4,4,4-nonafluorobutane-1-sulfonate)代替上述7-(二苯基磷酰基)萘-2-基1,1,2,2,3,3,4,4,4-九氟丁烷-1-磺酸酯，使用6-氯苯并[4,5]咪唑并[1,2-f]菲啶(6-chlorobenzo[4,5]imidazo[1,2-f]phenanthridine)代替上述7-氯苯并[4,5]咪唑并[1,2-f]菲啶，除此以外，通过与制造例13相同的方法制造了[化合物2-2-7]。
[M+H]+＝661
制造例19
Figure BDA0002735511170000582
使用4-(二(萘-2-基)磷酰基)萘-1-基2,3,3,4,4,5,5,5-八氟戊烷-2-磺酸酯(4-(di(naphthalen-2-yl)phosphoryl)naphthalen-1-yl 2,3,3,4,4,5,5,5-octafluoropentane-2-sulfonate)代替上述7-(二苯基磷酰基)萘-2-基1,1,2,2,3,3,4,4,4-九氟丁烷-1-磺酸酯，除此以外，通过与制造例13相同的方法制造了[化合物2-1-44]。
[M+H]+＝695
制造例20
Figure BDA0002735511170000591
使用6-(二苯基硫代磷酰基)喹啉-3-基-(1,1,2,2,3,3,4,4,4-九氟丁烷-1-磺酸酯)(6-(diphenylphosphorothioyl)quinolin-3-yl 1,1,2,2,3,3,4,4,4-nonafluorobutane-1-sulfonate)代替上述7-(二苯基磷酰基)萘-2-基1,1,2,2,3,3,4,4,4-九氟丁烷-1-磺酸酯，使用11-氯苯并[4,5]咪唑并[1,2-f]菲啶(11-chlorobenzo[4,5]imidazo[1,2-f]phenanthridine)代替上述7-氯苯并[4,5]咪唑并[1,2-f]菲啶，除此以外，通过与制造例13相同的方法制造了[化合物2-2-16]。
[M+H]+＝612
制造例21
Figure BDA0002735511170000592
使用10-(二苯基硒代磷酰基)蒽-1-基1,1,2,2,3,3,4,4,4-九氟丁烷-1-磺酸酯(10-(diphenylphosphoroselenoyl)anthracen-1-yl 1,1,2,2,3,3,4,4,4-nonafluorobutane-1-sulfonate)代替上述7-(二苯基磷酰基)萘-2-基1,1,2,2,3,3,4,4,4-九氟丁烷-1-磺酸酯，使用6-氯苯并[4,5]咪唑并[1,2-f]菲啶代替上述7-氯苯并[4,5]咪唑并[1,2-f]菲啶，除此以外，通过与制造例13相同的方法制造了[化合物2-3-24]。
[M+H]+＝709
[实验例1]
将ITO(氧化铟锡，indium tin oxide)以
Figure BDA0002735511170000593
的厚度被涂布成薄膜的玻璃基板放入溶解有洗涤剂的蒸馏水中，利用超声波进行洗涤。这时，洗涤剂使用菲希尔公司(Fischer Co.)制品，蒸馏水使用了利用密理博公司(Millipore Co.)制造的过滤器(Filter)过滤两次的蒸馏水。将ITO洗涤30分钟后，用蒸馏水重复两次而进行10分钟超声波洗涤。在蒸馏水洗涤结束后，用异丙醇、丙酮、甲醇的溶剂进行超声波洗涤并干燥后，输送至等离子体清洗机。此外，利用氧等离子体，将上述基板清洗5分钟后，将基板输送至真空蒸镀机。
在这样准备的ITO透明电极上，将下述HI-A化合物以
Figure BDA0002735511170000601
的厚度进行热真空蒸镀而形成空穴注入层。在上述空穴注入层上，依次真空蒸镀下述HAT化合物
Figure BDA0002735511170000602
和上述HT-A
Figure BDA0002735511170000603
而形成第一和第二空穴传输层。
接着，在上述空穴传输层上，以膜厚度20nm，将上述[化合物1]和BD化合物以25:1的重量比进行真空蒸镀而形成发光层。
在上述发光层上，将上述[化合物2-1-1]和下述LiQ化合物以1:1的重量比进行真空蒸镀，从而以
Figure BDA0002735511170000604
的厚度形成电子注入和传输层。在上述电子注入和传输层上，依次将氟化锂(LiF)以
Figure BDA0002735511170000605
的厚度、将铝以
Figure BDA0002735511170000606
的厚度进行蒸镀而形成阴极。
在上述过程中，有机物的蒸镀速度维持0.4至
Figure BDA0002735511170000607
阴极的氟化锂维持
Figure BDA0002735511170000608
的蒸镀速度，铝维持
Figure BDA0002735511170000609
的蒸镀速度，在蒸镀时，真空度维持1×10-7至5×10-5托，从而制造了有机发光器件。
Figure BDA0002735511170000611
实验例2至13
使用下述表1的实验例2至13的化合物代替上述实验例1的[化合物1]和[化合物2-1-1]，除此以外，通过与上述实验例1相同的方法制造了有机发光器件。
比较例1至10
使用下述表1的比较例1至10的化合物代替上述实验例1的[化合物1]和[化合物2-1-1]，除此以外，通过与上述实验例1相同的方法制造了有机发光器件。
Figure BDA0002735511170000621
对上述实验例1至12和比较例1至10中制造的有机发光器件，在10mA/cm2的电流密度下测定了驱动电压和发光效率，在20mA/cm2的电流密度下测定了相对于初始亮度成为90％所需的时间(T90)。将上述结果示于下述表1。
【表1】
Figure BDA0002735511170000631
在上述表1中，作为在发光层中包含本说明书的化学式1的化合物且在电子注入和传输层中包含本说明书的化学式2的化合物的有机发光器件的实施例1至12，与作为分别只包含本申请化学式1和化学式2中的任一者或者未包含本申请化学式1和2的有机发光器件的比较例1至10相比较时，在效率和寿命方面显示出优异的效果，特别是，在寿命方面显示出优异约136％至370％的效果。

Claims (8)

1.一种有机发光器件，其中，包含：第一电极、与所述第一电极对置而具备的第二电极、以及具备在所述第一电极与所述第二电极之间的第一有机物层和第二有机物层，
其中所述第一有机物层包含由下述化学式1表示的化合物，以及
所述第二有机物层包含由下述化学式2表示的化合物：
化学式1
Figure FDA0002735511160000011
在化学式1中，
R1和R2彼此相同或不同，并且各自独立地为氢、氘、卤素基团、氰基、硝基、取代或未取代的烷基、取代或未取代的环烷基、取代或未取代的烯基、取代或未取代的芳基、或者取代或未取代的杂环基，
L1和L2彼此相同或不同，并且各自独立地为直接键合、取代或未取代的亚芳基、或者取代或未取代的2价的杂环基，
Ar1和Ar2彼此相同或不同，并且各自独立地为氘、取代或未取代的芳基、或者取代或未取代的杂环基，
所述R1和L1、R1和L2、R2和L1、或R2和L2任选地彼此结合而形成取代或未取代的环，
a和b各自独立地为0至4的整数，
a和b各自独立地为2以上时，括号内的取代基彼此相同或不同，
由所述化学式1表示的化合物的能够取代的位置的至少25％以上被氘取代，
化学式2
Figure FDA0002735511160000021
在化学式2中，
R9和R10彼此相同或不同，并且各自独立地为氢、氘、取代或未取代的芳基、取代或未取代的杂环基，或者由下述化学式3表示，或者彼此结合而形成取代或未取代的环，
X1至X4和Y1至Y4彼此相同或不同，并且各自独立地为N或CR，
R为氢、氘、取代或未取代的芳基、取代或未取代的杂环基、或者由下述化学式3表示，
X1至X4和Y1至Y4中的2个以上为CR时，R各自相同或不同，
化学式3
Figure FDA0002735511160000022
在化学式3中，
Ar3和Ar4彼此相同或不同，并且各自独立地为取代或未取代的芳基、或者取代或未取代的杂环基，
Ar5为直接键合、取代或未取代的亚芳基、或者取代或未取代的2价的杂环基，
A为O、S或Se，以及
所述化学式2包含至少一个上述化学式3作为取代基。
2.根据权利要求1所述的有机发光器件，其中，所述化学式1的能够取代的位置的至少60％以上包含氘。
3.根据权利要求1所述的有机发光器件，其中，所述化学式2由下述化学式2-1表示：
化学式2-1
Figure FDA0002735511160000031
在化学式2-1中，
X1至X4和Y1至Y4的定义与权利要求1中的定义相同，
R11为氢、氘、取代或未取代的芳基、取代或未取代的杂环基、或者由所述化学式3表示，
c为0至4的整数，
c为2以上时，括号内的取代基彼此相同或不同，以及相邻的基团任选地彼此结合而形成取代或未取代的环。
4.根据权利要求1所述的有机发光器件，其中，所述化学式1选自下述结构式：
Figure FDA0002735511160000041
(其中，x+y+z+n＝20至26)
Figure FDA0002735511160000042
(其中，x+y+z+p+n＝24至30)
Figure FDA0002735511160000043
(其中，x+y+z+p+n+r＝26至32)
Figure FDA0002735511160000044
(其中，x+y+z+p+n＝16至18)
Figure FDA0002735511160000051
(其中，x+y+z+p+n+q＝28至34)
Figure FDA0002735511160000052
(其中，x+y+z+n＝14至18)
Figure FDA0002735511160000053
(其中，x+y+z+p+n＝22至28)
Figure FDA0002735511160000061
(其中，x+y+z+n＝7至26)
Figure FDA0002735511160000062
(其中，x+y+z＝6至22)
Figure FDA0002735511160000063
(其中，x+y+z+n+p＝7至28)
Figure FDA0002735511160000064
(其中，x+y+z+n＝7至26)
Figure FDA0002735511160000071
(其中，x+y+z＝6至24)
Figure FDA0002735511160000072
(其中，x+y+z+n+中＝7至27)
Figure FDA0002735511160000073
(其中，x+y+z+n＝6至22)
Figure FDA0002735511160000074
(其中，x+y+z＝7至26)
Figure FDA0002735511160000081
(其中，x+y+z+n+p＝5至20)
Figure FDA0002735511160000082
(其中，x+y+z+n＝7至25)
Figure FDA0002735511160000083
(其中，x+y+z＝7至25)
Figure FDA0002735511160000084
(其中，x+y+z+p+n＝7至26)
Figure FDA0002735511160000091
(其中，x+y+z+n＝5至20)
Figure FDA0002735511160000092
(其中，x+y+z＝5至20)
Figure FDA0002735511160000093
(其中，x+y+z+p+n＝5至20)
Figure FDA0002735511160000094
(其中，x+y+z+n＝5至20)
Figure FDA0002735511160000101
(其中，x+y+z＝6至24)
Figure FDA0002735511160000102
(其中，x+y+z+p+n＝6至22)
Figure FDA0002735511160000103
(其中，x+y+z+n＝6至24)。
5.根据权利要求1所述的有机发光器件，其中，所述化学式2选自下述结构式：
Figure FDA0002735511160000111
Figure FDA0002735511160000121
Figure FDA0002735511160000131
Figure FDA0002735511160000141
Figure FDA0002735511160000151
Figure FDA0002735511160000161
Figure FDA0002735511160000171
Figure FDA0002735511160000181
Figure FDA0002735511160000191
Figure FDA0002735511160000201
Figure FDA0002735511160000211
Figure FDA0002735511160000221
Figure FDA0002735511160000231
Figure FDA0002735511160000241
6.根据权利要求1所述的有机发光器件，其中，所述第一有机物层包括发光层，以及所述发光层包含由所述化学式1表示的化合物。
7.根据权利要求6所述的有机发光器件，其中，所述第二有机物层具备在所述第一有机物层和所述第二电极之间，以及所述第二有机物层包含由所述化学式2表示的化合物。
8.根据权利要求7所述的有机发光器件，其中，所述第二有机物层包括电子调节层、电子注入层、电子传输层、或电子注入和传输层，并且所述电子调节层、电子注入层、电子传输层、或电子注入和传输层包含由所述化学式2表示的化合物。
CN201980027340.4A 2018-09-11 2019-09-09 有机发光器件 Active CN112005392B (zh)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
KR10-2018-0108508 2018-09-11
KR20180108508 2018-09-11
PCT/KR2019/011623 WO2020055059A1 (ko) 2018-09-11 2019-09-09 유기 발광 소자

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CN112005392A true CN112005392A (zh) 2020-11-27
CN112005392B CN112005392B (zh) 2023-09-29

Family

ID=69776560

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN201980027340.4A Active CN112005392B (zh) 2018-09-11 2019-09-09 有机发光器件

Country Status (3)

Country Link
KR (1) KR102193855B1 (zh)
CN (1) CN112005392B (zh)
WO (1) WO2020055059A1 (zh)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN112789270A (zh) * 2018-10-09 2021-05-11 出光兴产株式会社 新型的化合物、有机电致发光元件、电子设备

Families Citing this family (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2020188121A (ja) * 2019-05-14 2020-11-19 出光興産株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子及び電子機器
CN115280531A (zh) * 2020-08-05 2022-11-01 株式会社Lg化学 组合物以及包含其的电子器件和有机发光器件

Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR20160005196A (ko) * 2014-07-03 2016-01-14 삼성디스플레이 주식회사 유기 발광 소자
KR20160007967A (ko) * 2014-07-10 2016-01-21 삼성디스플레이 주식회사 유기 발광 소자
KR20160150016A (ko) * 2015-06-19 2016-12-28 주식회사 엘지화학 유기 발광 소자
CN108063188A (zh) * 2016-11-08 2018-05-22 株式会社Lg化学 有机发光元件
CN108336239A (zh) * 2017-01-04 2018-07-27 株式会社Lg化学 有机发光元件

Family Cites Families (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE10135513B4 (de) 2001-07-20 2005-02-24 Novaled Gmbh Lichtemittierendes Bauelement mit organischen Schichten
KR101464408B1 (ko) * 2011-10-05 2014-11-27 주식회사 엘지화학 유기 발광 소자 및 이의 제조방법
KR102350027B1 (ko) * 2014-07-10 2022-01-11 삼성디스플레이 주식회사 유기 발광 소자 및 이를 포함하는 유기 발광 표시 장치
KR20160067034A (ko) * 2014-12-03 2016-06-13 주식회사 엘지화학 유기 발광 소자

Patent Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR20160005196A (ko) * 2014-07-03 2016-01-14 삼성디스플레이 주식회사 유기 발광 소자
KR20160007967A (ko) * 2014-07-10 2016-01-21 삼성디스플레이 주식회사 유기 발광 소자
KR20160150016A (ko) * 2015-06-19 2016-12-28 주식회사 엘지화학 유기 발광 소자
CN108063188A (zh) * 2016-11-08 2018-05-22 株式会社Lg化学 有机发光元件
CN108336239A (zh) * 2017-01-04 2018-07-27 株式会社Lg化学 有机发光元件

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
谢菡;: "有机电致发光器件相关专利简介", 中国照明电器, no. 10 *

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN112789270A (zh) * 2018-10-09 2021-05-11 出光兴产株式会社 新型的化合物、有机电致发光元件、电子设备

Also Published As

Publication number Publication date
CN112005392B (zh) 2023-09-29
KR102193855B1 (ko) 2020-12-22
KR20200030003A (ko) 2020-03-19
WO2020055059A1 (ko) 2020-03-19

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN111213251A (zh) 有机发光二极管
CN108699069B (zh) 杂环化合物及包含其的有机电致发光元件
KR20200063053A (ko) 신규한 화합물 및 이를 포함하는 유기발광 소자
KR101940694B1 (ko) 헤테로고리 화합물 및 이를 포함하는 유기발광소자
CN110023314B (zh) 新型杂环化合物及利用其的有机发光器件
CN108699071B (zh) 杂环化合物及包含其的有机电致发光元件
EP3483152B1 (en) Compound and organic light-emitting device comprising same
CN113661584A (zh) 有机发光器件
CN111225905A (zh) 杂环化合物及包含其的有机发光器件
CN111417631A (zh) 多环化合物和包含其的有机发光元件
CN111201214A (zh) 化合物及包含其的有机发光二极管
CN113874366A (zh) 杂环化合物及包含其的有机发光器件
CN112005393A (zh) 有机发光器件
CN112005392B (zh) 有机发光器件
KR102134379B1 (ko) 신규한 페난트렌 화합물 및 이를 이용한 유기발광 소자
CN111225895A (zh) 化合物及包含其的有机发光器件
KR102087473B1 (ko) 화합물 및 이를 포함하는 유기발광소자
CN113039183A (zh) 新型化合物及包含其的有机发光器件
JP2019507738A (ja) ヘテロ環化合物およびこれを含む有機電界発光素子
CN108239078B (zh) 新型杂环化合物及利用其的有机发光元件
KR20200068568A (ko) 신규한 화합물 및 이를 포함하는 유기발광 소자
CN112088159B (zh) 化合物及包含其的有机发光元件
CN111699178B (zh) 化合物及包含其的有机发光器件
CN115667249A (zh) 杂环化合物及包含其的有机发光器件
CN110709387B (zh) 新型环状化合物及利用其的有机发光器件

Legal Events

Date Code Title Description
PB01 Publication
PB01 Publication
SE01 Entry into force of request for substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
GR01 Patent grant
GR01 Patent grant