JP2013541539A - 電子デバイスのための材料 - Google Patents
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Abstract
【選択図】 なし
Description
さらに、
R1は、H、D、F、Cl、Br、I、CHO、N(R3)2、C(=O)R3、P(=O)(R3)2、S(=O)R3、S(=O)2R3、CR3=C(R3)2、CN、NO2、Si(R3)3、B(OR3)2、OS(=O)2R3、SO3H、C(=O)OR3、OR3、1〜40個のC原子を有する直鎖アルキル、アルコキシもしくはチオアルキル基、または3〜40個のC原子を有する分枝もしくは環式アルキル、アルコキシもしくはチオアルキル基、または2〜40個のC原子を有するアルケニルもしくはアルキニル基であり、これらのそれぞれは、1つ以上のラジカルR3によって置換されていてもよく、1つのCH2基又は2つ以上の隣接していないCH2基は、−R3C=CR3−、−C≡C−、Si(R3)2、Ge(R3)2、Sn(R3)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR3、P(=O)(R3)、S=O、S(=O)2、NR3、−O−、−S−またはC(=O)NR3によって置きかえられていてもよく、1つ以上のH原子は、D、F、Cl、Br、I、CNまたはNO2によって置きかえられていてもよく、さらに、R1は、R1に隣接する1,3位に結合している基R2に連結していてもよく、単環式または多環式の、脂肪族または芳香族環系を形成していてもよく、
R2は、出現する毎に、同じかまたは異なっており、H、D、F、Cl、Br、I、CHO、N(R3)2、C(=O)R3、P(=O)(R3)2、S(=O)R3、S(=O)2R3、CR3=C(R3)2、CN、NO2、Si(R3)3、B(OR3)2、OS(=O)2R3、SO3H、C(=O)OR3、OR3、1〜40個のC原子を有する直鎖アルキル、アルコキシもしくはチオアルキル基、または3〜40個のC原子を有する分枝もしくは環式アルキル、アルコキシもしくはチオアルキル基、または2〜40個のC原子を有するアルケニルもしくはアルキニル基であり、これらのそれぞれは、1つ以上のラジカルR3によって置換されていてもよく、1つのCH2基又は2つ以上の隣接していないCH2基は、−R3C=CR3−、−C≡C−、Si(R3)2、Ge(R3)2、Sn(R3)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR3、P(=O)(R3)、S=O、S(=O)2、NR3、−O−、−S−またはC(=O)NR3によって置きかえられていてもよく、1つ以上のH原子は、D、F、Cl、Br、I、CNもしくはNO2、または5〜60個の芳香族環原子を有する芳香族もしくはヘテロ芳香族環系(これは、各場合、1つ以上のラジカルR3によって置換されていてもよく、それに結合している環と縮合していてもよい)、または5〜60個の芳香族環原子を有するアリールオキシもしくはヘテロアリールオキシ基(これは、1つ以上のラジカルR3によって置換されていてもよい)、またはこれらの系の組合せによって置きかえられていてもよく、2つ以上のラジカルR2は、互いに連結していてもよく、単環式または多環式の、脂肪族または芳香族環系を形成していてもよく、
R3は、出現する毎に、同じかまたは異なっており、H、D、F、Cl、Br、I、CHO、N(R4)2、C(=O)R4、P(=O)(R4)2、S(=O)R4、S(=O)2R4、CR4=C(R4)2、CN、NO2、Si(R4)3、B(OR4)2、OS(=O)2R4、SO3H、C(=O)OR4、OR4、1〜20個のC原子を有する直鎖アルキル、アルコキシもしくはチオアルキル基、または3〜20個のC原子を有する分枝もしくは環式アルキル、アルコキシもしくはチオアルキル基、または2〜20個のC原子を有するアルケニルもしくはアルキニル基であり、これらのそれぞれは、1つ以上のラジカルR4によって置換されていてもよく、1つのCH2基又は2つ以上の隣接していないCH2基は、−R4C=CR4−、−C≡C−、Si(R4)2、Ge(R4)2、Sn(R4)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR4、P(=O)(R4)、S=O、S(=O)2、NR4、−O−、−S−またはC(=O)NR4によって置きかえられていてもよく、1つ以上のH原子は、D、F、Cl、Br、I、CNもしくはNO2、または5〜30個の芳香族環原子を有する芳香族もしくはヘテロ芳香族環系(これは、各場合、1つ以上のラジカルR4によって置換されていてもよい)、または5〜30個の芳香族環原子を有するアリールオキシもしくはヘテロアリールオキシ基(これは、1つ以上のラジカルR4によって置換されていてもよい)、またはこれらの系の組合せによって置きかえられていてもよく、2つ以上のラジカルR3は、互いに連結していてもよく、単環式または多環式の、脂肪族または芳香族環系を形成していてもよく、
R4は、出現する毎に、同じかまたは異なっており、H、D、F、または1〜20個のC原子を有する脂肪族、芳香族および/もしくはヘテロ芳香族の有機ラジカルであり、ここでさらに、1つ以上のH原子は、DまたはFによって置きかえられていてもよく、ここで、2つ以上の同一のまたは異なる置換基R4は、互いに連結し、単環式または多環式の、脂肪族または芳香族環系を形成していてもよく、
式(I)の化合物の少なくとも2つのラジカルR2は、
−5〜60個の芳香族環原子を有する芳香族またはヘテロ芳香族環系(これは、各場合、1つ以上のラジカルR3によって置換されていてもよく、それらに結合している環と縮合していてもよい)、および
−2〜40個のC原子を有する完全に共役したアルケニルまたはアルキニル基(これは、1つ以上のラジカルR3によって置換されていてもよい)
を含む群から選択されなければならず、
以下の化合物は、特許請求の範囲から排除される。
Xは、出現する毎に、同じかまたは異なっており、CR3またはNであり、但し2個以下の隣接するXは、同時にNに等しく、
少なくとも1つのラジカルR2は、
−5〜60個の芳香族環原子を有する芳香族またはヘテロ芳香族環系(これは、各場合、1つ以上のラジカルR3によって置換されていてもよく、それらに結合している環と縮合していてもよい)、および
−2〜40個のC原子を有する完全に共役したアルケニルまたはアルキニル基(これは、1つ以上のラジカルR3によって置換されていてもよい)
を含む群から選択されなければならない。
R1は、H、D、F、N(R3)2、C(=O)R3、CR3=C(R3)2、CN、Si(R3)3、OR3、1〜10個のC原子を有する直鎖アルキルもしくはアルコキシ基、3〜10個のC原子を有する分枝もしくは環式アルキルもしくはアルコキシ基、または2〜10個のC原子を有するアルケニルもしくはアルキニル基であり、前記基は、1つ以上のラジカルR3によってそれぞれ置換されていてもよく、1つのCH2基又は2つ以上の隣接するまたは隣接していないCH2基は、−C≡C−、R3C=CR3、Si(R3)2、C=O、C=NR3、NR3、−O−、−S−またはC(=O)NR3によって置きかえられていてもよい。
R2は、出現する毎に同じかまたは異なっており、H、D、F、N(R3)2、C(=O)R3、CR3=C(R3)2、CN、Si(R3)3、OR3、1〜10個のC原子を有する直鎖アルキルもしくはアルコキシ基、3〜10個のC原子を有する分枝もしくは環式アルキルもしくはアルコキシ基、または2〜10個のC原子を有するアルケニルもしくはアルキニル基であり、前記基は、1つ以上のラジカルR3によってそれぞれ置換されていてもよく、前述の基の1つのCH2基又は2つ以上の隣接するまたは隣接していないCH2基は、−C≡C−、R3C=CR3、Si(R3)2、C=O、C=NR3、NR3、−O−、−S−もしくはC(=O)NR3、または5〜30個の芳香族環原子を有するアリールもしくはヘテロアリール基(この基は、それに結合している環と縮合していてもよく、1つ以上の基R3によって置換されていてもよい)によって置きかえられていてもよい。
R3は、出現する毎に同じかまたは異なっており、H、D、F、N(R4)2、C(=O)R4、CR4=C(R4)2、CN、Si(R4)3、OR4、1〜10個のC原子を有する直鎖アルキルもしくはアルコキシ基、3〜10個のC原子を有する分枝もしくは環式アルキルもしくはアルコキシ基、または2〜10個のC原子を有するアルケニルもしくはアルキニル基であり、前記基は、1つ以上のラジカルR4によってそれぞれ置換されていてもよく、前述の基の1つのCH2基又は2つ以上の隣接するまたは隣接していないCH2基は、−C≡C−、R4C=CR4、Si(R4)2、C=O、C=NR4、NR4、−O−、−S−もしくはC(=O)NR4、または5〜30個の芳香族環原子を有するアリールもしくはヘテロアリール基(この基は、1つ以上の基R4によって置換されていてもよい)によって置きかえられていてもよい。
1.本発明の化合物は、高い電荷キャリア移動度を有する。移動度は、好ましくは10-4Vs/cm2を超え、特に好ましくは10-3Vs/cm2を超える値である。高い電荷キャリア移動度は、特に電子輸送材料および/または正孔阻止材料として使用するのにかなり望ましい。高い電荷キャリア移動度は、電子デバイスの高い電力効率の値をもたらす。
第2ステップ
第4ステップ
第2ステップ
第3ステップ
第4ステップ
第2ステップ
本発明のOLEDおよび従来技術のOLEDを、一般的な方法によってWO04/058911に従って製造し、それを本明細書に記載の環境(層の厚さの変動、使用した材料)に適応させる。
Claims (14)
- 正確に1つの環A、B又はCを有することを特徴とする式(I)の化合物:
環Aは、式(Ia)の構造を有し、
R1は、H、D、F、Cl、Br、I、CHO、N(R3)2、C(=O)R3、P(=O)(R3)2、S(=O)R3、S(=O)2R3、CR3=C(R3)2、CN、NO2、Si(R3)3、B(OR3)2、OS(=O)2R3、SO3H、C(=O)OR3、OR3、1〜40個のC原子を有する直鎖アルキル、アルコキシもしくはチオアルキル基、または3〜40個のC原子を有する分枝もしくは環式アルキル、アルコキシもしくはチオアルキル基、または2〜40個のC原子を有するアルケニルもしくはアルキニル基であり、これらのそれぞれは、1つ以上のラジカルR3によって置換されていてもよく、1つのCH2基又は2つ以上の隣接していないCH2基は、−R3C=CR3−、−C≡C−、Si(R3)2、Ge(R3)2、Sn(R3)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR3、P(=O)(R3)、S=O、S(=O)2、NR3、−O−、−S−またはC(=O)NR3によって置きかえられていてもよく、1つ以上のH原子は、D、F、Cl、Br、I、CNまたはNO2によって置きかえられていてもよく、さらに、R1は、R1に隣接する1,3位に結合している基R2に連結していてもよく、単環式または多環式の、脂肪族または芳香族環系を形成していてもよく、
R2は、出現する毎に、同じかまたは異なっており、H、D、F、Cl、Br、I、CHO、N(R3)2、C(=O)R3、P(=O)(R3)2、S(=O)R3、S(=O)2R3、CR3=C(R3)2、CN、NO2、Si(R3)3、B(OR3)2、OS(=O)2R3、SO3H、C(=O)OR3、OR3、1〜40個のC原子を有する直鎖アルキル、アルコキシもしくはチオアルキル基、または3〜40個のC原子を有する分枝もしくは環式アルキル、アルコキシもしくはチオアルキル基、または2〜40個のC原子を有するアルケニルもしくはアルキニル基であり、これらのそれぞれは、1つ以上のラジカルR3によって置換されていてもよく、1つのCH2基又は2以上の隣接していないCH2基は、−R3C=CR3−、−C≡C−、Si(R3)2、Ge(R3)2、Sn(R3)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR3、P(=O)(R3)、S=O、S(=O)2、NR3、−O−、−S−またはC(=O)NR3によって置きかえられていてもよく、1つ以上のH原子は、D、F、Cl、Br、I、CNもしくはNO2、または5〜60個の芳香族環原子を有する芳香族もしくはヘテロ芳香族環系(これは、各場合、1つ以上のラジカルR3によって置換されていてもよく、それに結合している環と縮合していてもよい)、または5〜60個の芳香族環原子を有するアリールオキシもしくはヘテロアリールオキシ基(これは、1つ以上のラジカルR3によって置換されていてもよい)、またはこれらの系の組合せによって置きかえられていてもよく、2つ以上のラジカルR2は、互いに連結していてもよく、単環式または多環式の、脂肪族または芳香族環系を形成していてもよく、
R3は、出現する毎に、同じかまたは異なっており、H、D、F、Cl、Br、I、CHO、N(R4)2、C(=O)R4、P(=O)(R4)2、S(=O)R4、S(=O)2R4、CR4=C(R4)2、CN、NO2、Si(R4)3、B(OR4)2、OS(=O)2R4、SO3H、C(=O)OR4、OR4、1〜20個のC原子を有する直鎖アルキル、アルコキシもしくはチオアルキル基、または3〜20個のC原子を有する分枝もしくは環式アルキル、アルコキシもしくはチオアルキル基、または2〜20個のC原子を有するアルケニルもしくはアルキニル基であり、これらのそれぞれは、1つ以上のラジカルR4によって置換されていてもよく、1つ以上のCH2基又は2つ以上の隣接していないCH2基は、−R4C=CR4−、−C≡C−、Si(R4)2、Ge(R4)2、Sn(R4)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR4、P(=O)(R4)、S=O、S(=O)2、NR4、−O−、−S−またはC(=O)NR4によって置きかえられていてもよく、1つ以上のH原子は、D、F、Cl、Br、I、CNもしくはNO2、または5〜30個の芳香族環原子を有する芳香族もしくはヘテロ芳香族環系(これは、各場合、1つ以上のラジカルR4によって置換されていてもよい)、または5〜30個の芳香族環原子を有するアリールオキシもしくはヘテロアリールオキシ基(これは、1つ以上のラジカルR4によって置換されていてもよい)、またはこれらの系の組合せによって置きかえられていてもよく、2つ以上のラジカルR3は、互いに連結していてもよく、単環式または多環式の、脂肪族または芳香族環系を形成していてもよく、
R4は、出現する毎に、同じかまたは異なっており、H、D、F、または1〜20個のC原子を有する脂肪族、芳香族および/もしくはヘテロ芳香族の有機ラジカルであり、ここでさらに、1つ以上のH原子は、DまたはFによって置きかえられていてもよく、ここで、2つ以上の同一のまたは異なる置換基R4は、互いに連結し、単環式または多環式の、脂肪族または芳香族環系を形成していてもよく、
式(I)の化合物における少なくとも2つのラジカルR2は、
−5〜60個の芳香族環原子を有する芳香族またはヘテロ芳香族環系(これは、各場合、1つ以上のラジカルR3によって置換されていてもよく、それらに結合している環と縮合していてもよい)、および
−2〜40個のC原子を有する完全に共役したアルケニルまたはアルキニル基(これは、1つ以上のラジカルR3によって置換されていてもよい)
を含む群から選択されなければならず、
下記化合物は排除される。
- 少なくとも一つのR2が、1つ以上のラジカルR3によって置換されていてもよい、5〜60個の芳香族環原子を有する芳香族またはヘテロ芳香族環系であって、それらに結合している環と縮合している芳香族またはヘテロ芳香族環系から選択されることを特徴とする請求項1に記載の化合物。
- 式(I)中の環A、B又はCに結合する2つのラジカルR2の1つが、当該環に縮合する芳香族またはヘテロ芳香族環系を表すことを特徴とする請求項1又は2に記載の化合物。
- 式(I)の化合物が、互いに縮合する5個を超える芳香族またはヘテロ芳香族環を有する縮合アリール又はヘテロアリール基を少なくとも1つ含むことを特徴とする請求項1〜3のいずれか1項以上に記載の化合物。
- 化合物が、式(I−1a)〜(I−3d)のいずれか1つで表されることを特徴とする請求項1〜4のいずれか1項以上に記載の化合物。
R1およびR2は、請求項1に規定される通りであり、さらに、
Xは、出現する毎に、同じかまたは異なっており、CR3またはNであり、但し2個以下の隣接するXは、同時にNに等しく、
少なくとも1つのラジカルR2は、
−5〜60個の芳香族環原子を有する芳香族またはヘテロ芳香族環系(これは、各場合、1つ以上のラジカルR3によって置換されていてもよく、それらに結合している環と縮合していてもよい)、および
−2〜40個のC原子を有する完全に共役したアルケニルまたはアルキニル基(これは、1つ以上のラジカルR3によって置換されていてもよい)
を含む群から選択されなければならない。 - XがCR3に等しいことを特徴とする請求項5又は6に記載の化合物。
- R1が、下記であることを特徴とする請求項1〜7のいずれか1項以上に記載の化合物:
R1:H、D、F、N(R3)2、C(=O)R3、CR3=C(R3)2、CN、Si(R3)3、OR3、1〜10個のC原子を有する直鎖アルキルもしくはアルコキシ基、3〜10個のC原子を有する分枝もしくは環式アルキルもしくはアルコキシ基、または2〜10個のC原子を有するアルケニルもしくはアルキニル基であり、前記基は、1つ以上のラジカルR3によってそれぞれ置換されていてもよく、1つのCH2基又は2つ以上の隣接するまたは隣接していないCH2基は、−C≡C−、R3C=CR3、Si(R3)2、C=O、C=NR3、NR3、−O−、−S−またはC(=O)NR3によって置きかえられていてもよい。 - 1つ以上のアミノ基と1つ以上のカルボニルまたはカルボキシル官能基との1つ以上の縮合反応によりヘテロ環式環を形成することを含むことを特徴とする請求項1〜8のいずれか1項以上に記載の化合物の調製方法。
- 請求項1〜8のいずれか1項以上に記載の少なくとも1種の式(I)の化合物と少なくとも1種の溶媒を含有する調製物。
- 請求項1〜8のいずれか1項以上に記載の少なくとも1種の式(I)の化合物と少なくとも1種のリン光エミッタ化合物を含有する混合物。
- 電子デバイス、好ましくは有機エレクトロルミネッセントデバイス(OLED)における請求項1〜8のいずれか1項以上に記載の化合物の使用。
- 請求項1〜8のいずれか1項以上に記載の少なくとも1種の化合物を含有する電子デバイスであって、好ましくは、有機集積回路(O−IC)、有機電界効果トランジスタ(O−FET)、有機薄膜トランジスタ(O−TFT)、有機発光トランジスタ(O−LET)、有機太陽電池(O−SC)、有機光学検出器、有機光受容体、有機電場消光デバイス(O−FQD)、発光電気化学セル(LEC)、有機レーザーダイオード(O−レーザー)および有機エレクトロルミネッセントデバイス(OLED)から選択される電子デバイス。
- 請求項1〜8のいずれか1項以上に記載の化合物が、電子輸送層中で電子輸送材料として、および/または、正孔阻止層中で正孔阻止材料として、および/または、発光層中でエミッタ材料として、および/または、発光層中でマトリックス材料として使用されることを特徴とする請求項13に記載の有機エレクトロルミネッセントデバイス。
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