JP2001043978A - 有機電界発光素子 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 （修正有） 【課題】 発光寿命が長く、発光輝度が優れた有機電界
発光素子を提供する。 【解決手段】 一対の電極間に、ジアザインドリジン誘
導体を少なくとも１種含有する層を、少なくとも一層挟
持してなる有機電界発光素子。ジアザインドリジン誘導
体が、一搬式（１−Ａ）（化１）で表される化合物であ
る。 （式中、Ｘ_１〜Ｘ_５は水素原子、ハロゲン原子、直鎖、
分岐または環状のアルキル基、直鎖、分岐または環状の
アルコキシ基、置換または未置換のアラルキル基、置換
または未置換のアリール基、置換または未置換のアラル
キルオキシ基、あるいは置換または未置換のアリールオ
キシ基を表し、さらに、Ｘ_１とＸ_２、Ｘ_３とＸ_４、およ
びＸ_４とＸ_５から選ばれる隣接する基は互いに結合し
て、置換している炭素原子と共に、置換または未置換の
炭素環式脂肪族環、あるいは置換または未置換の炭素環
式芳香族環を形成していてもよい。）

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は、有機電界発光素子
に関する。

【０００２】

【従来の技術】従来、無機電界発光素子は、例えば、バ
ックライトなどのパネル型光源として使用されてきた
が、該発光素子を駆動させるには、交流の高電圧が必要
である。最近になり、発光材料に有機材料を用いた有機
電界発光素子（有機エレクトロルミネッセンス素子：有
機ＥＬ素子）が開発された〔Appl. Phys. Lett., 51 、
913 (1987)〕。有機電界発光素子は、蛍光性有機化合物
を含む薄膜を、陽極と陰極間に挟持された構造を有し、
該薄膜に電子および正孔（ホール）を注入して、再結合
させることにより励起子（エキシトン）を生成させ、こ
の励起子が失活する際に放出される光を利用して発光す
る素子である。有機電界発光素子は、数Ｖ〜数十Ｖ程度
の直流の低電圧で、発光が可能であり、また蛍光性有機
化合物の種類を選択することにより、種々の色（例え
ば、赤色、青色、緑色）の発光が可能である。このよう
な特徴を有する有機電界発光素子は、種々の発光素子、
表示素子等への応用が期待されている。しかしながら、
一般に、有機電界発光素子は、安定性、耐久性に乏しい
などの難点がある。さらに、発光輝度が低く、実用上充
分ではない。

【０００３】正孔注入輸送材料として、４，４’−ビス
〔Ｎ−フェニル−Ｎ−（３''−メチルフェニル）アミ
ノ〕ビフェニルを用いることが提案されている〔Jpn.
J. Appl. Phys., 27 、L269 (1988) 〕。しかしなが
ら、この有機電界発光素子も、安定性、耐久性に乏しい
などの難点がある。発光輝度を向上させる方法として、
発光層として、例えば、トリス（８−キノリノラート）
アルミニウムをホスト化合物、クマリン誘導体、ピラン
誘導体をゲスト化合物（ドーパント）として用いた有機
電界発光素子が提案されている〔 J.Appl. Phys., 65
、3610 (1989) 〕。また、発光層として、ビス（２−
メチル−８−キノリノラート）（４−フェニルフェノラ
ート）アルミニウムをホスト化合物、アクリドン誘導体
（例えば、Ｎ−メチル−２−メトキシアクリドン）をゲ
スト化合物として用いた有機電界発光素子が提案されて
いる（特開平８−６７８７３号公報）。しかしながら、
これらの発光素子も充分な発光輝度を有しているとは言
い難い。現在では、一層改良された有機電界発光素子が
望まれている。

【０００４】

【発明が解決しようとする課題】本発明の課題は、安定
性、耐久性、発光輝度の改良された有機電界発光素子を
提供することである。

【０００５】

【課題を解決するための手段】本発明者等は、有機電界
発光素子に関して鋭意検討した結果、本発明を完成する
に至った。すなわち、本発明は、 一対の電極間に、ジアザインドリジン誘導体を少なく
とも１種含有する層を少なくとも一層挟持してなる有機
電界発光素子、 ジアザインドリジン誘導体を含有する層が、正孔注入
輸送層である前記記載の有機電界発光素子、 ジアザインドリジン誘導体を含有する層が、発光層で
ある前記記載の有機電界発光素子、 ジアザインドリジン誘導体を含有する層が、さらに、
多環芳香族化合物、発光性有機金属錯体またはトリアリ
ールアミン誘導体を少なくとも１種含有する前記〜
のいずれかに記載の有機電界発光素子、 一対の電極間に、さらに、発光層を有する前記また
は記載の有機電界発光素子、 一対の電極間に、さらに、電子注入輸送層を有する前
記〜のいずれかに記載の有機電界発光素子、 ジアザインドリジン誘導体が、一般式（１−Ａ）（化
２）で表される化合物である前記〜のいずれかに記
載の有機電界発光素子、に関するものである。

【０００６】

【化２】 （式中、Ｘ₁ 〜Ｘ₅ は水素原子、ハロゲン原子、直鎖、
分岐または環状のアルキル基、直鎖、分岐または環状の
アルコキシ基、置換または未置換のアラルキル基、置換
または未置換のアリール基、置換または未置換のアラル
キルオキシ基、あるいは置換または未置換のアリールオ
キシ基を表し、さらに、Ｘ₁ とＸ₂ 、Ｘ₃とＸ₄ 、およ
びＸ₄ とＸ₅ から選ばれる隣接する基は互いに結合し
て、置換している炭素原子と共に、置換または未置換の
炭素環式脂肪族環、あるいは置換または未置換の炭素環
式芳香族環を形成していてもよい。）

【０００７】

【発明の実施の形態】以下、本発明に関して詳細に説明
する。本発明の有機電界発光素子は、一対の電極間に、
ジアザインドリジン誘導体を少なくとも１種含有する層
を少なくとも一層挟持してなるものである。本発明に係
るジアザインドリジン誘導体（以下、本発明に係る化合
物Ａと略記する）は、式（Ａ）（化３）で表されるイン
ドリジン骨格内の２個の炭素原子が窒素原子に置き換わ
った化合物であり、好ましくは、式（１）（化３）で表
される１，８−ジアザインドリジン骨格を有する化合物
であり、該化合物の骨格には、種々の置換基が置換して
いてもよく、好ましくは、一般式（１−Ａ）（化３）で
表される化合物である。尚、式（１）で表される１，８
−ジアザインドリジン骨格を有する化合物は、イミダゾ
[1,2-a] ピリミジン誘導体とも称される化合物である。

【０００８】

【化３】 （式中、Ｘ₁ 〜Ｘ₅ は水素原子、ハロゲン原子、直鎖、
分岐または環状のアルキル基、直鎖、分岐または環状の
アルコキシ基、置換または未置換のアラルキル基、置換
または未置換のアリール基、置換または未置換のアラル
キルオキシ基、あるいは置換または未置換のアリールオ
キシ基を表し、さらに、Ｘ₁ とＸ₂ 、Ｘ₃とＸ₄ 、およ
びＸ₄ とＸ₅ から選ばれる隣接する基は互いに結合し
て、置換している炭素原子と共に、置換または未置換の
炭素環式脂肪族環、あるいは置換または未置換の炭素環
式芳香族環を形成していてもよい。）

【０００９】一般式（１−Ａ）で表される化合物におい
て、Ｘ₁ 〜Ｘ₅ は水素原子、ハロゲン原子、直鎖、分岐
または環状のアルキル基、直鎖、分岐または環状のアル
コキシ基、置換または未置換のアラルキル基、置換また
は未置換のアリール基、置換または未置換のアラルキル
オキシ基、あるいは置換または未置換のアリールオキシ
基を表す。さらに、一般式（１−Ａ）で表される化合物
において、Ｘ₁ とＸ₂ 、Ｘ₃ とＸ₄、およびＸ₄ とＸ₅
から選ばれる隣接する基は互いに結合して、置換してい
る炭素原子と共に、置換または未置換の炭素環式脂肪族
環、あるいは置換または未置換の炭素環式芳香族環を形
成していてもよいを表す。尚、アリール基とは、例え
ば、フェニル基、ナフチル基などの炭素環式芳香族基、
例えば、フリル基、チエニル基、ピリジル基などの複素
環式芳香族基を表す。

【００１０】一般式（１−Ａ）で表される化合物におい
て、Ｘ₁ 〜Ｘ₅ は、好ましくは、水素原子、ハロゲン原
子（例えば、フッ素原子、塩素原子、臭素原子）、炭素
数１〜１６の直鎖、分岐または環状のアルキル基（例え
ば、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピ
ル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、sec −ブチル基、
tert−ブチル基、ｎ−ペンチル基、イソペンチル基、ネ
オペンチル基、tert−ペンチル基、シクロペンチル基、
ｎ−ヘキシル基、１−メチルペンチル基、４−メチル−
２−ペンチル基、３，３−ジメチルブチル基、２−エチ
ルブチル基、シクロヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、１−
メチルヘキシル基、シクロヘキシルメチル基、シクロヘ
プチル基、ｎ−オクチル基、tert−オクチル基、１−メ
チルヘプチル基、２−エチルヘキシル基、２−プロピル
ペンチル基、シクロオクチル基、ｎ−ノニル基、２，２
−ジメチルヘプチル基、２，６−ジメチル−４−ヘプチ
ル基、３，５，５−トリメチルヘキシル基、ｎ−デシル
基、ｎ−ウンデシル基、１−メチルデシル基、ｎ−ドデ
シル基、ｎ−トリデシル基、１−ヘキシルヘプチル基、
ｎ−テトラデシル基、ｎ−ペンタデシル基、ｎ−ヘキサ
デシル基など）、

【００１１】炭素数１〜１６の直鎖、分岐または環状の
アルコキシ基（例えば、メトキシ基、エトキシ基、ｎ−
プロポキシ基、イソプロポキシ基、ｎ−ブトキシ基、イ
ソブトキシ基、sec −ブトキシ基、ｎ−ペンチルオキシ
基、ネオペンチルオキシ基、シクロペンチルオキシ基、
ｎ−ヘキシルオキシ基、３，３−ジメチルブチルオキシ
基、２−エチルブチルオキシ基、シクロヘキシルオキシ
基、ｎ−ヘプチルオキシ基、ｎ−オクチルオキシ基、２
−エチルヘキシルオキシ基、ｎ−ノニルオキシ基、ｎ−
デシルオキシ基、ｎ−ドデシルオキシ基、ｎ−テトラデ
シルオキシ基、ｎ−ヘキサデシルオキシ基など）、炭素
数５〜１６の置換または未置換のアラルキル基（例え
ば、ベンジル基、フェネチル基、α−メチルベンジル
基、α，α−ジメチルベンジル基、１−ナフチルメチル
基、２−ナフチルメチル基、フルフリル基、２−メチル
ベンジル基、３−メチルベンジル基、４−メチルベンジ
ル基、３−エチルベンジル基、４−エチルベンジル基、
４−イソプロピルベンジル基、４−tert−ブチルベンジ
ル基、４−ｎ−ヘキシルベンジル基、４−ｎ−ノニルベ
ンジル基、２，４−ジメチルベンジル基、３，４−ジメ
チルベンジル基、３−メトキシベンジル基、４−メトキ
シベンジル基、４−エトキシベンジル基、４−ｎ−ブト
キシベンジル基、４−ｎ−ヘキシルオキシベンジル基、
４−ｎ−オクチルオキシベンジル基、３，４−ジメトキ
シベンジル基、３−フルオロベンジル基、４−フルオロ
ベンジル基、２−クロロベンジル基、３−クロロベンジ
ル基、４−クロロベンジル基、２，４−ジクロロベンジ
ル基、３，４−ジクロロベンジル基、ジフェニルメチル
基など）、

【００１２】炭素数４〜１６の置換または未置換のアリ
ール基（例えば、フェニル基、２−メチルフェニル基、
３−メチルフェニル基、４−メチルフェニル基、３−エ
チルフェニル基、４−エチルフェニル基、４−ｎ−プロ
ピルフェニル基、４−イソプロピルフェニル基、４−ｎ
−ブチルフェニル基、４−tert−ブチルフェニル基、４
−ｎ−ペンチルフェニル基、４−イソペンチルフェニル
基、４−tert−ペンチルフェニル基、４−ｎ−ヘキシル
フェニル基、４−シクロヘキシルフェニル基、４−ｎ−
オクチルフェニル基、４−ｎ−デシルフェニル基、２，
３−ジメチルフェニル基、２，４−ジメチルフェニル
基、２，５−ジメチルフェニル基、２，６−ジメチルフ
ェニル基、３，４−ジメチルフェニル基、３，５−ジメ
チルフェニル基、３，４，５−トリメチルフェニル基、
２，３，５，６−テトラメチルフェニル基、５−インダ
ニル基、１，２，３，４−テトラヒドロ−５−ナフチル
基、１，２，３，４−テトラヒドロ−６−ナフチル基、
２−メトキシフェニル基、３−メトキシフェニル基、４
−メトキシフェニル基、３−エトキシフェニル基、４−
エトキシフェニル基、４−ｎ−プロポキシフェニル基、
４−イソプロポキシフェニル基、４−ｎ−ブトキシフェ
ニル基、４−イソブトキシフェニル基、４−ｎ−ペンチ
ルオキシフェニル基、４−ｎ−ヘキシルオキシフェニル
基、４−シクロヘキシルオキシフェニル基、４−ｎ−ヘ
プチルオキシフェニル基、４−ｎ−オクチルオキシフェ
ニル基、４−ｎ−ノニルオキシフェニル基、４−ｎ−デ
シルオキシフェニル基、

【００１３】２，３−ジメトキシフェニル基、２，４−
ジメトキシフェニル基、２，５−ジメトキシフェニル
基、３，４−ジメトキシフェニル基、３，５−ジメトキ
シフェニル基、３，５−ジエトキシフェニル基、２−メ
トキシ−４−メチルフェニル基、２−メトキシ−５−メ
チルフェニル基、２−メチル−４−メトキシフェニル
基、３−メチル−４−メトキシフェニル基、２−メチル
−４−エトキシフェニル基、３−メトキシ−４−メチル
フェニル基、３−メチル−５−メトキシフェニル基、２
−フルオロフェニル基、３−フルオロフェニル基、４−
フルオロフェニル基、２−クロロフェニル基、３−クロ
ロフェニル基、４−クロロフェニル基、４−ブロモフェ
ニル基、４−トリフルオロメチルフェニル基、２，４−
ジフルオロフェニル基、２，４−ジクロロフェニル基、
３，４−ジクロロフェニル基、３，５−ジクロロフェニ
ル基、３−メチル−５−フルオロフェニル基、２−メチ
ル−４−クロロフェニル基、２−フルオロ−４−メチル
フェニル基、２−クロロ−４−メチルフェニル基、３−
クロロ−４−メチルフェニル基、２−クロロ−４−メト
キシフェニル基、３−メトキシ−４−フルオロフェニル
基、３−メトキシ−４−クロロフェニル基、３−フルオ
ロ−４−メトキシフェニル基、３−フルオロ−６−メト
キシフェニル基、４−フェニルフェニル基、３−フェニ
ルフェニル基、４−（４’−メチルフェニル）フェニル
基、４−（４’−メトキシフェニル）フェニル基、１−
ナフチル基、２−ナフチル基、４−メチル−１−ナフチ
ル基、４−エトキシ−１−ナフチル基、６−ｎ−ブチル
−２−ナフチル基、６−メトキシ−２−ナフチル基、７
−エトキシ−２−ナフチル基、２−フリル基、２−チエ
ニル基、３−チエニル基、２−ピリジル基、３−ピリジ
ル基、４−ピリジル基など）、

【００１４】炭素数５〜１６の置換または未置換のアラ
ルキルオキシ基（例えば、ベンジルオキシ基、フェネチ
ルオキシ基、α−メチルベンジルオキシ基、α，α−ジ
メチルベンジルオキシ基、１−ナフチルメチルオキシ
基、２−ナフチルメチルオキシ基、フルフリルオキシ
基、２−メチルベンジルオキシ基、３−メチルベンジル
オキシ基、４−メチルベンジルオキシ基、３−エチルベ
ンジルオキシ基、４−エチルベンジルオキシ基、４−イ
ソプロピルベンジルオキシ基、４−tert−ブチルベンジ
ルオキシ基、４−ｎ−ヘキシルベンジルオキシ基、４−
ｎ−ノニルベンジルオキシ基、２，４−ジメチルベンジ
ルオキシ基、３，４−ジメチルベンジルオキシ基、３−
メトキシベンジルオキシ基、４−メトキシベンジルオキ
シ基、４−エトキシベンジルオキシ基、４−ｎ−ブトキ
シベンジルオキシ基、４−ｎ−ヘキシルオキシベンジル
オキシ基、４−ｎ−オクチルオキシベンジルオキシ基、
３，４−ジメトキシベンジルオキシ基、３−フルオロベ
ンジルオキシ基、４−フルオロベンジルオキシ基、２−
クロロベンジルオキシ基、３−クロロベンジルオキシ
基、４−クロロベンジルオキシ基、２，４−ジクロロベ
ンジルオキシ基、３，４−ジクロロベンジルオキシ基、
ジフェニルメチルオキシ基など）、

【００１５】あるいは炭素数４〜１６の置換または未置
換のアリールオキシ基（例えば、フェニルオキシ基、２
−メチルフェニルオキシ基、３−メチルフェニルオキシ
基、４−メチルフェニルオキシ基、４−エチルフェニル
オキシ基、４−ｎ−プロピルフェニルオキシ基、４−イ
ソプロピルフェニルオキシ基、４−ｎ−ブチルフェニル
オキシ基、４−tert−ブチルフェニルオキシ基、４−イ
ソペンチルフェニルオキシ基、４−tert−ペンチルフェ
ニルオキシ基、４−ｎ−ヘキシルフェニルオキシ基、４
−シクロヘキシルフェニルオキシ基、４−ｎ−オクチル
フェニルオキシ基、４−ｎ−デシルフェニルオキシ基、
２，３−ジメチルフェニルオキシ基、２，４−ジメチル
フェニルオキシ基、２，５−ジメチルフェニルオキシ
基、３，４−ジメチルフェニルオキシ基、５−インダニ
ルオキシ基、１，２，３，４−テトラヒドロ−５−ナフ
チルオキシ基、１，２，３，４−テトラヒドロ−６−ナ
フチルオキシ基、２−メトキシフェニルオキシ基、３−
メトキシフェニルオキシ基、４−メトキシフェニルオキ
シ基、３−エトキシフェニルオキシ基、４−エトキシフ
ェニルオキシ基、４−ｎ−プロポキシフェニルオキシ
基、４−イソプロポキシフェニルオキシ基、４−ｎ−ブ
トキシフェニルオキシ基、４−ｎ−ペンチルオキシフェ
ニルオキシ基、４−ｎ−ヘキシルオキシフェニルオキシ
基、４−シクロヘキシルオキシフェニルオキシ基、４−
ｎ−ヘプチルオキシフェニルオキシ基、４−ｎ−オクチ
ルオキシフェニルオキシ基、４−ｎ−デシルオキシフェ
ニルオキシ基、２，３−ジメトキシフェニルオキシ基、
２，５−ジメトキシフェニルオキシ基、３，４−ジメト
キシフェニルオキシ基、２−メトキシ−５−メチルフェ
ニルオキシ基、３−メチル−４−メトキシフェニルオキ
シ基、２−フルオロフェニルオキシ基、３−フルオロフ
ェニルオキシ基、４−フルオロフェニルオキシ基、２−
クロロフェニルオキシ基、３−クロロフェニルオキシ
基、４−クロロフェニルオキシ基、４−ブロモフェニル
オキシ基、４−トリフルオロメチルフェニルオキシ基、
３，４−ジクロロフェニルオキシ基、２−メチル−４−
クロロフェニルオキシ基、２−クロロ−４−メチルフェ
ニルオキシ基、３−クロロ−４−メチルフェニルオキシ
基、２−クロロ−４−メトキシフェニルオキシ基、４−
フェニルフェニルオキシ基、３−フェニルフェニルオキ
シ基、４−（４’−メチルフェニル）フェニルオキシ
基、４−（４’−メトキシフェニル）フェニルオキシ
基、１−ナフチルオキシ基、２−ナフチルオキシ基、４
−エトキシ−１−ナフチルオキシ基、６−メトキシ−２
−ナフチルオキシ基、７−エトキシ−２−ナフチルオキ
シ基、２−フリルオキシ基、２−チエニルオキシ基、３
−チエニルオキシ基、２−ピリジルオキシ基、３−ピリ
ジルオキシ基、４−ピリジルオキシ基など）である。

【００１６】より好ましくは、水素原子、フッ素原子、
塩素原子、炭素数１〜１０のアルキル基、炭素数１〜１
０のアルコキシ基、炭素数７〜１０のアラルキル基、炭
素数６〜１０のアリール基、炭素数７〜１０のアラルキ
ルオキシ基、あるいは炭素数６〜１０のアリールオキシ
基であり、さらに好ましくは、水素原子、フッ素原子、
塩素原子、炭素数１〜６のアルキル基、炭素数１〜６の
アルコキシ基、炭素数７〜１０のアラルキル基、炭素数
６〜１０のアリール基、炭素数７〜１０のアラルキルオ
キシ基、あるいは炭素数６〜１０のアリールオキシ基で
あり、特に好ましくは、水素原子、フッ素原子、塩素原
子、炭素数１〜４のアルキル基、炭素数１〜４のアルコ
キシ基、炭素数７〜１０のアラルキル基、炭素数６〜１
０のアリール基、炭素数７〜１０のアラルキルオキシ
基、あるいは炭素数６〜１０のアリールオキシ基であ
る。

【００１７】さらに、前記一般式（１−Ａ）で表される
化合物において、Ｘ₁ とＸ₂ 、Ｘ₃とＸ₄ 、およびＸ₄
とＸ₅ から選ばれる隣接する基は互いに結合して、置換
している炭素原子と共に、置換または未置換の炭素環式
脂肪族環、あるいは置換または未置換の炭素環式芳香族
環を形成していてもよく、好ましくは、Ｘ₁ とＸ₂ 、Ｘ
₃ とＸ₄ 、およびＸ₄ とＸ₅ から選ばれる隣接する基は
互いに結合して、置換している炭素原子と共に、総炭素
数５〜１０の置換または未置換の炭素環式脂肪族環、あ
るいは総炭素数６〜１０の置換または未置換の炭素環式
芳香族環を形成していてもよい。

【００１８】炭素環式脂肪族環、または炭素環式芳香族
環の具体例としては、例えば、シクロペンテン環、シク
ロヘキセン環、シクロヘプテン環、シクロオクテン環、
シクロデセン環、ベンゼン環、ナフタレン環などを挙げ
ることができ、より好ましくは、シクロヘキセン環、ベ
ンゼン環である。尚、炭素環式脂肪族環、炭素環式芳香
族環は置換基を有していてもよく、例えば、Ｘ₁ 〜Ｘ₅
で挙げた置換基で単置換または多置換されていてもよ
く、より好ましくは、未置換の炭素環式脂肪族環、また
は未置換の炭素環式芳香族環である。本発明に係る化合
物Ａの具体例としては、例えば、以下の化合物（化４〜
化２０）を挙げることができるが、本発明はこれらに限
定されるものではない。

【００１９】

【化４】

【００２０】

【化５】

【００２１】

【化６】

【００２２】

【化７】

【００２３】

【化８】

【００２４】

【化９】

【００２５】

【化１０】

【００２６】

【化１１】

【００２７】

【化１２】

【００２８】

【化１３】

【００２９】

【化１４】

【００３０】

【化１５】

【００３１】

【化１６】

【００３２】

【化１７】

【００３３】

【化１８】

【００３４】

【化１９】

【００３５】

【化２０】

【００３６】本発明に係る化合物Ａ、例えば、一般式
（１−Ａ）で表される化合物は、其自体公知の方法に従
って製造することができる。例えば、Justus Liebigs A
nn. Chem., 663、108 (1963)、Justus Liebigs Ann.Che
m., 699、112 (1966)、Justus Liebigs Ann. Chem., 69
9、127 (1966)に記載の方法に従って製造することがで
きる。すなわち、例えば、一般式（２）（化２１）で表
される化合物と一般式（３）（化２１）で表される化合
物を反応させた後、塩基（例えば、炭酸水素ナトリウ
ム、アンモニア）で処理することにより製造することが
できる。

【００３７】

【化２１】 〔上式中、Ｚはハロゲン原子を表し、Ｘ₁ 〜Ｘ₅ は一般
式（１−Ａ）の場合と同じ意味を表す〕 上式中、Ｚはハロゲン原子を表し、好ましくは、塩素原
子、臭素原子またはヨウ素原子を表す。

【００３８】有機電界発光素子は、通常、一対の電極間
に、少なくとも１種の発光成分を含有する発光層を、少
なくとも一層挟持してなるものである。発光層に使用す
る化合物の正孔注入および正孔輸送、電子注入および電
子輸送の各機能レベルを考慮し、所望に応じて、正孔注
入輸送成分を含有する正孔注入輸送層および／または電
子注入輸送成分を含有する電子注入輸送層を設けること
もできる。例えば、発光層に使用する化合物の正孔注入
機能、正孔輸送機能および／または電子注入機能、電子
輸送機能が良好な場合には、発光層が正孔注入輸送層お
よび／または電子注入輸送層を兼ねた型の素子の構成と
することができる。勿論、場合によっては、正孔注入輸
送層および電子注入輸送層の両方の層を設けない型の素
子（一層型の素子）の構成とすることもできる。また、
正孔注入輸送層、電子注入輸送層および発光層のそれぞ
れの層は、一層構造であっても多層構造であってもよ
く、正孔注入輸送層および電子注入輸送層は、それぞれ
の層において、注入機能を有する層と輸送機能を有する
層を別々に設けて構成することもできる。

【００３９】本発明の有機電界発光素子において、本発
明に係る化合物Ａは、正孔注入輸送成分、発光成分また
は電子注入輸送成分に用いることが好ましく、正孔注入
輸送成分または発光成分に用いることがより好ましい。
本発明の有機電界発光素子においては、本発明に係る化
合物Ａは、単独で使用してもよく、あるいは複数併用し
てもよい。

【００４０】本発明の有機電界発光素子の構成として
は、特に限定するものではなく、例えば、（Ａ）陽極／
正孔注入輸送層／発光層／電子注入輸送層／陰極型素子
（図１）、（Ｂ）陽極／正孔注入輸送層／発光層／陰極
型素子（図２）、（Ｃ）陽極／発光層／電子注入輸送層
／陰極型素子（図３）、（Ｄ）陽極／発光層／陰極型素
子（図４）などを挙げることができる。さらには、発光
層を電子注入輸送層で挟み込んだ型の素子である（Ｅ）
陽極／正孔注入輸送層／電子注入輸送層／発光層／電子
注入輸送層／陰極型素子（図５）とすることもできる。
（Ｄ）型の素子構成としては、発光成分を一層形態で一
対の電極間に挟持させた型の素子は勿論であるが、さら
には、例えば、（Ｆ）正孔注入輸送成分、発光成分およ
び電子注入輸送成分を混合させた一層形態で一対の電極
間に挟持させた型の素子（図６）、（Ｇ）正孔注入輸送
成分および発光成分を混合させた一層形態で一対の電極
間に挟持させた型の素子（図７）、（Ｈ）発光成分およ
び電子注入輸送成分を混合させた一層形態で一対の電極
間に挟持させた型の素子（図８）がある。

【００４１】本発明の有機電界発光素子においては、こ
れらの素子構成に限るものではなく、それぞれの型の素
子において、正孔注入輸送層、発光層、電子注入輸送層
を複数層設けたりすることができる。また、それぞれの
型の素子において、正孔注入輸送層と発光層との間に、
正孔注入輸送成分と発光成分の混合層および／または発
光層と電子注入輸送層との間に、発光成分と電子注入輸
送成分の混合層を設けることもできる。

【００４２】より好ましい有機電界発光素子の構成は、
（Ａ）型素子、（Ｂ）型素子、（Ｃ）型素子、（Ｅ）型
素子、（Ｆ）型素子、（Ｇ）型素子または（Ｈ）型素子
であり、さらに好ましくは、（Ａ）型素子、（Ｂ）型素
子、（Ｃ）型素子、（Ｆ）型素子または（Ｇ）型素子で
ある。本発明の有機電界発光素子としては、例えば、
（図１）に示す（Ａ）陽極／正孔注入輸送層／発光層／
電子注入輸送層／陰極型素子について説明する。（図
１）において、１は基板、２は陽極、３は正孔注入輸送
層、４は発光層、５は電子注入輸送層、６は陰極、７は
電源を示す。

【００４３】本発明の有機電界発光素子は、基板１に支
持されていることが好ましく、基板としては、特に限定
するものではないが、透明ないし半透明であることが好
ましく、例えば、ガラス板、透明プラスチックシート
（例えば、ポリエステル、ポリカーボネート、ポリスル
フォン、ポリメチルメタクリレート、ポリプロピレン、
ポリエチレンなどのシート）、半透明プラスチックシー
ト、石英、透明セラミックスあるいはこれらを組み合わ
せた複合シートからなるものを挙げることができる。さ
らに、基板に、例えば、カラーフィルター膜、色変換
膜、誘電体反射膜を組み合わせて、発光色をコントロー
ルすることもできる。

【００４４】陽極２としては、比較的仕事関数の大きい
金属、合金または電気電導性化合物を電極物質として使
用することが好ましい。陽極に使用する電極物質として
は、例えば、金、白金、銀、銅、コバルト、ニッケル、
パラジウム、バナジウム、タングステン、酸化錫、酸化
亜鉛、ＩＴＯ（インジウム・ティン・オキサイド）、ポ
リチオフェン、ポリピロールなどを挙げることができ
る。これらの電極物質は、単独で使用してもよく、ある
いは複数併用してもよい。陽極は、これらの電極物質
を、例えば、蒸着法、スパッタリング法等の方法によ
り、基板の上に形成することができる。また、陽極は一
層構造であってもよく、あるいは多層構造であってもよ
い。陽極のシート電気抵抗は、好ましくは、数百Ω／□
以下、より好ましくは、５〜５０Ω／□程度に設定す
る。陽極の厚みは、使用する電極物質の材料にもよる
が、一般に、５〜１０００ｎｍ程度、より好ましくは、
１０〜５００ｎｍ程度に設定する。

【００４５】正孔注入輸送層３は、陽極からの正孔（ホ
ール）の注入を容易にする機能、および注入された正孔
を輸送する機能を有する化合物を含有する層である。正
孔注入輸送層は、本発明に係る化合物Ａおよび／または
他の正孔注入輸送機能を有する化合物（例えば、フタロ
シアニン誘導体、トリアリールメタン誘導体、トリアリ
ールアミン誘導体、オキサゾール誘導体、ヒドラゾン誘
導体、スチルベン誘導体、ピラゾリン誘導体、ポリシラ
ン誘導体、ポリフェニレンビニレンおよびその誘導体、
ポリチオフェンおよびその誘導体、ポリ−Ｎ−ビニルカ
ルバゾール誘導体など）を少なくとも１種用いて形成す
ることができる。尚、正孔注入輸送機能を有する化合物
は、単独で使用してもよく、あるいは複数併用してもよ
い。

【００４６】本発明において用いる他の正孔注入輸送機
能を有する化合物としては、トリアリールアミン誘導体
（例えば、４，４’−ビス〔Ｎ−フェニル−Ｎ−（４''
−メチルフェニル）アミノ〕ビフェニル、４，４’−ビ
ス〔Ｎ−フェニル−Ｎ−（３''−メチルフェニル）アミ
ノ〕ビフェニル、４，４’−ビス〔Ｎ−フェニル−Ｎ−
（３''−メトキシフェニル）アミノ〕ビフェニル、４，
４’−ビス〔Ｎ−フェニル−Ｎ−（１''−ナフチル）ア
ミノ〕ビフェニル、３，３’−ジメチル−４，４’−ビ
ス〔Ｎ−フェニル−Ｎ−（３''−メチルフェニル）アミ
ノ〕ビフェニル、１，１−ビス〔４’−[ Ｎ，Ｎ−ジ
（４''−メチルフェニル）アミノ] フェニル〕シクロヘ
キサン、９，１０−ビス〔Ｎ−（４’−メチルフェニ
ル）−Ｎ−（４''−ｎ−ブチルフェニル）アミノ〕フェ
ナントレン、３，８−ビス（Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミ
ノ）−６−フェニルフェナントリジン、４−メチル−
Ｎ，Ｎ−ビス〔４''，４''’−ビス[ Ｎ’，Ｎ’−ジ
（４−メチルフェニル）アミノ] ビフェニル−４−イ
ル〕アニリン、Ｎ，Ｎ’−ビス〔４−（ジフェニルアミ
ノ）フェニル〕−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−１，３−ジア
ミノベンゼン、Ｎ，Ｎ’−ビス〔４−（ジフェニルアミ
ノ）フェニル〕−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−１，４−ジア
ミノベンゼン、５，５''−ビス〔４−（ビス[ ４−メチ
ルフェニル] アミノ）フェニル〕−２，２’：５’，
２''−ターチオフェン、１，３，５−トリス（ジフェニ
ルアミノ）ベンゼン、４，４’，４''−トリス（Ｎ−カ
ルバゾリイル）トリフェニルアミン、４，４’，４''−
トリス〔Ｎ−（３''’−メチルフェニル）−Ｎ−フェニ
ルアミノ）トリフェニルアミン、４，４’，４''−トリ
ス〔Ｎ，Ｎ−ビス（４''’−tert−ブチルビフェニル−
４''''−イル）アミノ〕トリフェニルアミン、１，３，
５−トリス〔Ｎ−（４’−ジフェニルアミノフェニル）
−Ｎ−フェニルアミノ〕ベンゼンなど）、ポリチオフェ
ンおよびその誘導体、ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾール誘
導体がより好ましい。

【００４７】本発明に係る化合物Ａと他の正孔注入輸送
機能を有する化合物を併用する場合、正孔注入輸送層中
に占める本発明に係る化合物Ａの割合は、好ましくは、
０．１重量％以上、より好ましくは、０．１〜９９．９
重量％程度、さらに好ましくは、１〜９９重量％程度、
特に好ましくは、５〜９５重量％程度に調製する。

【００４８】発光層４は、正孔および電子の注入機能、
それらの輸送機能、正孔と電子の再結合により励起子を
生成させる機能を有する化合物を含有する層である。発
光層は、本発明に係る化合物Ａおよび／または他の発光
機能を有する化合物（例えば、アクリドン誘導体、キナ
クリドン誘導体、ジケトピロロピロール誘導体、多環芳
香族化合物〔例えば、ルブレン、アントラセン、テトラ
セン、ピレン、ペリレン、クリセン、デカシクレン、コ
ロネン、テトラフェニルシクロペンタジエン、ペンタフ
ェニルシクロペンタジエン、９，１０−ジフェニルアン
トラセン、９，１０−ビス（フェニルエチニル）アント
ラセン、１，４−ビス（９’−エチニルアントラセニ
ル）ベンゼン、４，４’−ビス（９''−エチニルアント
ラセニル）ビフェニル〕、トリアリールアミン誘導体
〔例えば、正孔注入輸送機能を有する化合物として前述
した化合物を挙げることができる〕、有機金属錯体〔例
えば、トリス（８−キノリノラート）アルミニウム、ビ
ス（１０−ベンゾ[h] キノリノラート）ベリリウム、２
−（２’−ヒドロキシフェニル）ベンゾオキサゾールの
亜鉛塩、２−（２’−ヒドロキシフェニル）ベンゾチア
ゾールの亜鉛塩、４−ヒドロキシアクリジンの亜鉛塩、
３−ヒドロキシフラボンの亜鉛塩、５−ヒドロキシフラ
ボンのベリリウム塩、５−ヒドロキシフラボンのアルミ
ニウム塩〕、スチルベン誘導体〔例えば、１，１，４，
４−テトラフェニル−１，３−ブタジエン、４，４’−
ビス（２，２−ジフェニルビニル）ビフェニル、４，
４’−ビス[ （１，１，２−トリフェニル）エテニル]
ビフェニル〕、クマリン誘導体〔例えば、クマリン１、
クマリン６、クマリン７、クマリン３０、クマリン１０
６、クマリン１３８、クマリン１５１、クマリン１５
２、クマリン１５３、クマリン３０７、クマリン３１
１、クマリン３１４、クマリン３３４、クマリン３３
８、クマリン３４３、クマリン５００〕、ピラン誘導体
〔例えば、ＤＣＭ１、ＤＣＭ２〕、オキサゾン誘導体
〔例えば、ナイルレッド〕、ベンゾチアゾール誘導体、
ベンゾオキサゾール誘導体、ベンゾイミダゾール誘導
体、ピラジン誘導体、ケイ皮酸エステル誘導体、ポリ−
Ｎ−ビニルカルバゾールおよびその誘導体、ポリチオフ
ェンおよびその誘導体、ポリフェニレンおよびその誘導
体、ポリフルオレンおよびその誘導体、ポリフェニレン
ビニレンおよびその誘導体、ポリビフェニレンビニレン
およびその誘導体、ポリターフェニレンビニレンおよび
その誘導体、ポリナフチレンビニレンおよびその誘導
体、ポリチエニレンビニレンおよびその誘導体など）を
少なくとも１種用いて形成することができる。

【００４９】本発明の有機電界発光素子においては、発
光層に本発明に係る化合物Ａを含有していることが好ま
しい。本発明に係る化合物Ａと他の発光機能を有する化
合物を併用する場合、発光層中に占める本発明に係る化
合物Ａの割合は、好ましくは、０．００１〜９９．９９
９重量％程度、より好ましくは、０．０１〜９９．９９
重量％程度、さらに好ましくは、０．１〜９９．９重量
％程度に調製する。

【００５０】本発明において用いる他の発光機能を有す
る化合物としては、多環芳香族化合物、発光性有機金属
錯体、トリアリールアミン誘導体がより好ましい。例え
ば、J. Appl. Phys., 65、3610 (1989) 、特開平５−２
１４３３２号公報に記載のように、発光層をホスト化合
物とゲスト化合物（ドーパント）とより構成することも
できる。本発明に係る化合物Ａを、ホスト化合物として
用いて発光層を形成することができ、さらには、ゲスト
化合物として用いて発光層を形成することもできる。本
発明に係る化合物Ａを、ホスト化合物として用いて発光
層を形成する場合、ゲスト化合物としては、例えば、前
記の他の発光機能を有する化合物を挙げることができ、
中でも、多環芳香族化合物は好ましい。この場合、本発
明に係る化合物Ａに対して、他の発光機能を有する化合
物を、好ましくは、０．００１〜４０重量％程度、より
好ましくは、０．０１〜３０重量％程度、特に好ましく
は、０．１〜２０重量％程度使用する。

【００５１】本発明に係る化合物Ａと併用する多環芳香
族化合物としては、特に限定するものではないが、例え
ば、ルブレン、アントラセン、テトラセン、ピレン、ペ
リレン、クリセン、デカシクレン、コロネン、テトラフ
ェニルシクロペンタジエン、ペンタフェニルシクロペン
タジエン、９，１０−ジフェニルアントラセン、９，１
０−ビス（フェニルエチニル）アントラセン、１，４−
ビス（９’−エチニルアントラセニル）ベンゼン、４，
４’−ビス（９’−エチニルアントラセニル）ビフェニ
ルなどを挙げることができる。勿論、多環芳香族化合物
は単独で使用してもよく、あるいは複数併用してもよ
い。

【００５２】本発明に係る化合物Ａを、ゲスト化合物と
して用いて発光層を形成する場合、ホスト化合物として
は、例えば、前記の他の発光機能を有する化合物を挙げ
ることができ、例えば、発光性有機金属錯体またはトリ
アリールアミン誘導体はより好ましい。この場合、発光
性有機金属錯体またはトリアリールアミン誘導体に対し
て、本発明に係る化合物Ａを、好ましくは、０．００１
〜４０重量％程度、より好ましくは、０．０１〜３０重
量％程度、特に好ましくは、０．１〜２０重量％程度使
用する。

【００５３】本発明に係る化合物Ａと併用する発光性有
機金属錯体としては、特に限定するものではないが、発
光性有機アルミニウム錯体が好ましく、置換または未置
換の８−キノリノラート配位子を有する発光性有機アル
ミニウム錯体がより好ましい。好ましい発光性有機金属
錯体としては、例えば、一般式（ａ）〜一般式（ｃ）で
表される発光性有機アルミニウム錯体を挙げることがで
きる。 （Ｑ）₃ −Ａｌ （ａ） （式中、Ｑは置換または未置換の８−キノリノラート配
位子を表す） （Ｑ）₂ −Ａｌ−Ｏ−Ｌ （ｂ） （式中、Ｑは置換８−キノリノラート配位子を表し、Ｏ
−Ｌはフェノラート配位子であり、Ｌはフェニル部分を
含む炭素数６〜２４の炭化水素基を表す） （Ｑ）₂ −Ａｌ−Ｏ−Ａｌ−（Ｑ）₂ （ｃ） （式中、Ｑは置換８−キノリノラート配位子を表す）

【００５４】発光性有機金属錯体の具体例としては、例
えば、トリス（８−キノリノラート）アルミニウム、ト
リス（４−メチル−８−キノリノラート）アルミニウ
ム、トリス（５−メチル−８−キノリノラート）アルミ
ニウム、トリス（３，４−ジメチル−８−キノリノラー
ト）アルミニウム、トリス（４，５−ジメチル−８−キ
ノリノラート）アルミニウム、トリス（４，６−ジメチ
ル−８−キノリノラート）アルミニウム、ビス（２−メ
チル−８−キノリノラート）（フェノラート）アルミニ
ウム、ビス（２−メチル−８−キノリノラート）（２−
メチルフェノラート）アルミニウム、ビス（２−メチル
−８−キノリノラート）（３−メチルフェノラート）ア
ルミニウム、ビス（２−メチル−８−キノリノラート）
（４−メチルフェノラート）アルミニウム、ビス（２−
メチル−８−キノリノラート）（２−フェニルフェノラ
ート）アルミニウム、ビス（２−メチル−８−キノリノ
ラート）（３−フェニルフェノラート）アルミニウム、
ビス（２−メチル−８−キノリノラート）（４−フェニ
ルフェノラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−８
−キノリノラート）（２，３−ジメチルフェノラート）
アルミニウム、ビス（２−メチル−８−キノリノラー
ト）（２，６−ジメチルフェノラート）アルミニウム、
ビス（２−メチル−８−キノリノラート）（３，４−ジ
メチルフェノラート）アルミニウム、ビス（２−メチル
−８−キノリノラート）（３，５−ジメチルフェノラー
ト）アルミニウム、ビス（２−メチル−８−キノリノラ
ート）（３，５−ジ−tert−ブチルフェノラート）アル
ミニウム、ビス（２−メチル−８−キノリノラート）
（２，６−ジフェニルフェノラート）アルミニウム、ビ
ス（２−メチル−８−キノリノラート）（２，４，６−
トリフェニルフェノラート）アルミニウム、ビス（２−
メチル−８−キノリノラート）（２，４，６−トリメチ
ルフェノラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−８
−キノリノラート）（２，４，５，６−テトラメチルフ
ェノラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−８−キ
ノリノラート）（１−ナフトラート）アルミニウム、ビ
ス（２−メチル−８−キノリノラート）（２−ナフトラ
ート）アルミニウム、ビス（２，４−ジメチル−８−キ
ノリノラート）（２−フェニルフェノラート）アルミニ
ウム、ビス（２，４−ジメチル−８−キノリノラート）
（３−フェニルフェノラート）アルミニウム、ビス
（２，４−ジメチル−８−キノリノラート）（４−フェ
ニルフェノラート）アルミニウム、ビス（２，４−ジメ
チル−８−キノリノラート）（３，５−ジメチルフェノ
ラート）アルミニウム、ビス（２，４−ジメチル−８−
キノリノラート）（３，５−ジ−tert−ブチルフェノラ
ート）アルミニウム、

【００５５】ビス（２−メチル−８−キノリノラート）
アルミニウム−μ−オキソ−ビス（２−メチル−８−キ
ノリノラート）アルミニウム、ビス（２，４−ジメチル
−８−キノリノラート）アルミニウム−μ−オキソ−ビ
ス（２，４−ジメチル−８−キノリノラート）アルミニ
ウム、ビス（２−メチル−４−エチル−８−キノリノラ
ート）アルミニウム−μ−オキソ−ビス（２−メチル−
４−エチル−８−キノリノラート）アルミニウム、ビス
（２−メチル−４−メトキシ−８−キノリノラート）ア
ルミニウム−μ−オキソ−ビス（２−メチル−４−メト
キシ−８−キノリノラート）アルミニウム、ビス（２−
メチル−５−シアノ−８−キノリノラート）アルミニウ
ム−μ−オキソ−ビス（２−メチル−５−シアノ−８−
キノリノラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−５
−トリフルオロメチル−８−キノリノラート）アルミニ
ウム−μ−オキソ−ビス（２−メチル−５−トリフルオ
ロメチル−８−キノリノラート）アルミニウムなどを挙
げることができる。勿論、発光性有機金属錯体は、単独
で使用してもよく、あるいは複数併用してもよい。

【００５６】電子注入輸送層５は、陰極からの電子の注
入を容易にする機能、そして注入された電子を輸送する
機能を有する化合物を含有する層である。電子注入輸送
層は、本発明に係る化合物Ａおよび／または他の電子注
入輸送機能を有する化合物（例えば、有機金属錯体〔例
えば、トリス（８−キノリノラート）アルミニウム、ビ
ス（１０−ベンゾ[h] キノリノラート）ベリリウム、５
−ヒドロキシフラボンのベリリウム塩、５−ヒドロキシ
フラボンのアルミニウム塩〕、オキサジアゾール誘導体
〔例えば、１，３−ビス[ ５’−（ｐ−tert−ブチルフ
ェニル）−１，３，４−オキサジアゾール−２’−イ
ル] ベンゼン〕、トリアゾール誘導体〔例えば、３−
（４’−tert−ブチルフェニル）−４−フェニル−５−
（４''−ビフェニル）−１，２，４−トリアゾール〕、
トリアジン誘導体、ペリレン誘導体、キノリン誘導体、
キノキサリン誘導体、ジフェニルキノン誘導体、ニトロ
置換フルオレノン誘導体、チオピランジオキサイド誘導
体など）を少なくとも１種用いて形成することができ
る。

【００５７】本発明に係る化合物Ａと他の電子注入輸送
機能を有する化合物を併用する場合、電子注入輸送層中
に占める本発明に係る化合物Ａの割合は、好ましくは、
０．１〜４０重量％程度に調製する。本発明において
は、本発明に係る化合物Ａと有機金属錯体〔例えば、前
記一般式（ａ）〜一般式（ｃ）で表される化合物〕を併
用して、電子注入輸送層を形成することは好ましい。

【００５８】陰極６としては、比較的仕事関数の小さい
金属、合金または電気電導性化合物を電極物質として使
用することが好ましい。陰極に使用する電極物質として
は、例えば、リチウム、リチウム−インジウム合金、ナ
トリウム、ナトリウム−カリウム合金、カルシウム、マ
グネシウム、マグネシウム−銀合金、マグネシウム−イ
ンジウム合金、インジウム、ルテニウム、チタニウム、
マンガン、イットリウム、アルミニウム、アルミニウム
−リチウム合金、アルミニウム−カルシウム合金、アル
ミニウム−マグネシウム合金、グラファイト薄膜等を挙
げることができる。これらの電極物質は、単独で使用し
てもよく、あるいは複数併用してもよい。

【００５９】陰極は、これらの電極物質を、例えば、蒸
着法、スパッタリング法、イオン化蒸着法、イオンプレ
ーティング法、クラスターイオンビーム法等の方法によ
り、電子注入輸送層の上に形成することができる。ま
た、陰極は一層構造であってもよく、あるいは多層構造
であってもよい。尚、陰極のシート電気抵抗は、数百Ω
／□以下に設定するのが好ましい。陰極の厚みは、使用
する電極物質の材料にもよるが、一般に、５〜１０００
ｎｍ程度、より好ましくは、１０〜５００ｎｍ程度に設
定する。尚、有機電界発光素子の発光を効率よく取り出
すために、陽極または陰極の少なくとも一方の電極が、
透明ないし半透明であることが好ましく、一般に、発光
光の透過率が７０％以上となるように陽極の材料、厚み
を設定することがより好ましい。

【００６０】また、本発明の有機電界発光素子において
は、その少なくとも一層中に、一重項酸素クエンチャー
が含有されていてもよい。一重項酸素クエンチャーとし
ては、特に限定するものではなく、例えば、ルブレン、
ニッケル錯体、ジフェニルイソベンゾフランなどが挙げ
られ、特に好ましくは、ルブレンである。一重項酸素ク
エンチャーが含有されている層としては、特に限定する
ものではないが、好ましくは、発光層または正孔注入輸
送層であり、より好ましくは、正孔注入輸送層である。
尚、例えば、正孔注入輸送層に一重項酸素クエンチャー
を含有させる場合、正孔注入輸送層中に均一に含有させ
てもよく、正孔注入輸送層と隣接する層（例えば、発光
層、発光機能を有する電子注入輸送層）の近傍に含有さ
せてもよい。一重項酸素クエンチャーの含有量として
は、含有される層（例えば、正孔注入輸送層）を構成す
る全体量の０．０１〜５０重量％、好ましくは、０．０
５〜３０重量％、より好ましくは、０．１〜２０重量％
である。

【００６１】正孔注入輸送層、発光層、電子注入輸送層
の形成方法に関しては、特に限定するものではなく、例
えば、真空蒸着法、イオン化蒸着法、溶液塗布法（例え
ば、スピンコート法、キャスト法、ディップコート法、
バーコート法、ロールコート法、ラングミュア・ブロゼ
ット法、インクジェット法など）により薄膜を形成する
ことにより作製することができる。真空蒸着法により、
各層を形成する場合、真空蒸着の条件は、特に限定する
ものではないが、１０^-5 Torr 程度以下の真空下で、５
０〜６００℃程度のボート温度（蒸着源温度）、−５０
〜３００℃程度の基板温度で、０．００５〜５０ｎｍ／
sec 程度の蒸着速度で実施することが好ましい。この場
合、正孔注入輸送層、発光層、電子注入輸送層等の各層
は、真空下で、連続して形成することにより、諸特性に
一層優れた有機電界発光素子を製造することができる。
真空蒸着法により、正孔注入輸送層、発光層、電子注入
輸送層等の各層を、複数の化合物を用いて形成する場
合、化合物を入れた各ボートを個別に温度制御して、共
蒸着することが好ましい。

【００６２】溶液塗布法により、各層を形成する場合、
各層を形成する成分あるいはその成分とバインダー樹脂
等を、溶媒に溶解、または分散させて塗布液とする。正
孔注入輸送層、発光層、電子注入輸送層の各層に使用し
うるバインダー樹脂としては、例えば、ポリ−Ｎ−ビニ
ルカルバゾール、ポリアリレート、ポリスチレン、ポリ
エステル、ポリシロキサン、ポリメチルアクリレート、
ポリメチルメタクリレート、ポリエーテル、ポリカーボ
ネート、ポリアミド、ポリイミド、ポリアミドイミド、
ポリパラキシレン、ポリエチレン、ポリエチレンエーテ
ル、ポリプロピレンエーテル、ポリフェニレンオキサイ
ド、ポリエーテルスルフォン、ポリアニリンおよびその
誘導体、ポリチオフェンおよびその誘導体、ポリフェニ
レンビニレンおよびその誘導体、ポリフルオレンおよび
その誘導体、ポリチエニレンビニレンおよびその誘導体
等の高分子化合物が挙げられる。バインダー樹脂は、単
独で使用してもよく、あるいは複数併用してもよい。

【００６３】溶液塗布法により、各層を形成する場合、
各層を形成する成分あるいはその成分とバインダー樹脂
等を、適当な有機溶媒（例えば、ヘキサン、オクタン、
デカン、トルエン、キシレン、エチルベンゼン、１−メ
チルナフタレン等の炭化水素系溶媒、例えば、アセト
ン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、シ
クロヘキサノン等のケトン系溶媒、例えば、ジクロロメ
タン、クロロホルム、テトラクロロメタン、ジクロロエ
タン、トリクロロエタン、テトラクロロエタン、クロロ
ベンゼン、ジクロロベンゼン、クロロトルエン等のハロ
ゲン化炭化水素系溶媒、例えば、酢酸エチル、酢酸ブチ
ル、酢酸アミル等のエステル系溶媒、例えば、メタノー
ル、エタノール、プロパノール、ブタノール、ペンタノ
ール、ヘキサノール、シクロヘキサノール、メチルセロ
ソルブ、エチルセロソルブ、エチレングリコール等のア
ルコール系溶媒、例えば、ジブチルエーテル、テトラヒ
ドロフラン、ジオキサン、アニソール等のエーテル系溶
媒、例えば、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−
ジメチルアセトアミド、１−メチル−２−ピロリドン、
１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、ジメチルス
ルフォキサイド等の極性溶媒）および／または水に溶
解、または分散させて塗布液とし、各種の塗布法によ
り、薄膜を形成することができる。

【００６４】尚、分散する方法としては、特に限定する
ものではないが、例えば、ボールミル、サンドミル、ペ
イントシェーカー、アトライター、ホモジナイザー等を
用いて微粒子状に分散することができる。塗布液の濃度
に関しては、特に限定するものではなく、実施する塗布
法により、所望の厚みを作製するに適した濃度範囲に設
定することができ、一般には、０．１〜５０重量％程
度、好ましくは、１〜３０重量％程度の溶液濃度であ
る。尚、バインダー樹脂を使用する場合、その使用量に
関しては、特に限定するものではないが、一般には、各
層を形成する成分に対して（一層型の素子を形成する場
合には、各成分の総量に対して）、５〜９９．９重量％
程度、好ましくは、１０〜９９重量％程度、より好まし
くは、１５〜９０重量％程度に設定する。

【００６５】正孔注入輸送層、発光層、電子注入輸送層
の膜厚に関しては、特に限定するものではないが、一般
に、５ｎｍ〜５μｍ程度に設定することが好ましい。
尚、作製した素子に対し、酸素や水分等との接触を防止
する目的で、保護層（封止層）を設けたり、また素子
を、例えば、パラフィン、流動パラフィン、シリコンオ
イル、フルオロカーボン油、ゼオライト含有フルオロカ
ーボン油などの不活性物質中に封入して保護することが
できる。

【００６６】保護層に使用する材料としては、例えば、
有機高分子材料（例えば、フッ素化樹脂、エポキシ樹
脂、シリコーン樹脂、エポキシシリコーン樹脂、ポリス
チレン、ポリエステル、ポリカーボネート、ポリアミ
ド、ポリイミド、ポリアミドイミド、ポリパラキシレ
ン、ポリエチレン、ポリフェニレンオキサイド）、無機
材料（例えば、ダイヤモンド薄膜、アモルファスシリ
カ、電気絶縁性ガラス、金属酸化物、金属窒化物、金属
炭素化物、金属硫化物）、さらには光硬化性樹脂などを
挙げることができ、保護層に使用する材料は、単独で使
用してもよく、あるいは複数併用してもよい。保護層
は、一層構造であってもよく、また多層構造であっても
よい。

【００６７】また、電極に保護膜として、例えば、金属
酸化膜（例えば、酸化アルミニウム膜）、金属フッ化膜
を設けることもできる。また、例えば、陽極の表面に、
例えば、有機リン化合物、ポリシラン、芳香族アミン誘
導体、フタロシアニン誘導体（例えば、銅フタロシアニ
ン）、カーボンから成る界面層（中間層）を設けること
もできる。さらに、電極、例えば、陽極はその表面を、
例えば、酸、アンモニア／過酸化水素、あるいはプラズ
マで処理して使用することもできる。

【００６８】本発明の有機電界発光素子は、一般に、直
流駆動型の素子として使用されるが、パルス駆動型また
は交流駆動型の素子としても使用することができる。
尚、印加電圧は、一般に、２〜３０Ｖ程度である。本発
明の有機電界発光素子は、例えば、パネル型光源、各種
の発光素子、各種の表示素子、各種の標識、各種のセン
サーなどに使用することができる。

【００６９】

【実施例】以下、実施例により本発明をさらに詳細に説
明するが、勿論、本発明はこれらに限定されるものでは
ない。 実施例１ 厚さ２００ｎｍのＩＴＯ透明電極（陽極）を有するガラ
ス基板を、中性洗剤、アセトン、エタノールを用いて超
音波洗浄した。その基板を窒素ガスを用いて乾燥し、さ
らにＵＶ／オゾン洗浄した後、蒸着装置の基板ホルダー
に固定した後、蒸着槽を３×１０^-6 Torr に減圧した。
まず、ＩＴＯ透明電極上に、例示化合物番号Ａ−１４の
化合物を、蒸着速度０．２ｎｍ／sec で７５ｎｍの厚さ
に蒸着し、正孔注入輸送層とした。次いで、その上に、
トリス（８−キノリノラート）アルミニウムを、蒸着速
度０．２ｎｍ／sec で５０ｎｍの厚さに蒸着し、電子注
入輸送層を兼ねた発光層とした。さらにその上に、マグ
ネシウムと銀を蒸着速度０．２ｎｍ／sec で２００ｎｍ
の厚さに共蒸着（重量比１０：１）して陰極とし、有機
電界発光素子を作製した。尚、蒸着は、蒸着槽の減圧状
態を保ったまま実施した。作製した有機電界発光素子
に、直流電圧を印加し、乾燥雰囲気下、１０ｍＡ／ｃｍ
² の定電流密度で連続駆動させた。初期には６．５Ｖ、
輝度５１０ｃｄ／ｍ²の緑色の発光が確認された。輝度
の半減期は６００時間であった。

【００７０】実施例２〜１２ 実施例１において、正孔注入輸送層の形成に際して、例
示化合物番号Ａ−１４の化合物を使用する代わりに、例
示化合物番号Ａ−２９の化合物（実施例２）、例示化合
物番号Ａ−３３の化合物（実施例３）、例示化合物番号
Ａ−３９の化合物（実施例４）、例示化合物番号Ａ−４
３の化合物（実施例５）、例示化合物番号Ａ−４９の化
合物（実施例６）、例示化合物番号Ａ−５２の化合物
（実施例７）、例示化合物番号Ａ−５８の化合物（実施
例８）、例示化合物番号Ａ−６３の化合物（実施例
９）、例示化合物番号Ａ−６８の化合物（実施例１
０）、例示化合物番号Ａ−７２の化合物（実施例１
１）、例示化合物番号Ａ−７８の化合物（実施例１２）
を使用した以外は、実施例１に記載の方法により有機電
界発光素子を作製した。各素子からは緑色の発光が確認
された。さらにその特性を調べ、結果を第１表（表１）
に示した。

【００７１】比較例１ 実施例１において、正孔注入輸送層の形成に際して、例
示化合物番号Ａ−１４の化合物を使用する代わりに、
４，４’−ビス〔Ｎ−フェニル−Ｎ−（３''−メチルフ
ェニル）アミノ〕ビフェニルを使用した以外は、実施例
１に記載の方法により有機電界発光素子を作製した。素
子からは緑色の発光が確認された。さらにその特性を調
べ、結果を第１表に示した。

【００７２】

【表１】

【００７３】実施例１３ 厚さ２００ｎｍのＩＴＯ透明電極（陽極）を有するガラ
ス基板を、中性洗剤、アセトン、エタノールを用いて超
音波洗浄した。その基板を窒素ガスを用いて乾燥し、さ
らにＵＶ／オゾン洗浄した後、蒸着装置の基板ホルダー
に固定した後、蒸着槽を３×１０^-6 Torr に減圧した。
まず、ＩＴＯ透明電極上に、ポリ（チオフェン−２，５
−ジイル）を蒸着速度０．１ｎｍ／sec で、２０ｎｍの
厚さに蒸着し、第一正孔注入輸送層とした。次いで、例
示化合物番号Ａ−１２の化合物を、蒸着速度０．２ｎｍ
／sec で５５ｎｍの厚さに蒸着し、第二正孔注入輸送層
とした。次いで、その上に、トリス（８−キノリノラノ
ート）アルミニウムを、蒸着速度０．２ｎｍ／sec で５
０ｎｍの厚さに蒸着し、電子注入輸送層を兼ねた発光層
とした。さらにその上に、マグネシウムと銀を、蒸着速
度０．２ｎｍ／sec で２００ｎｍの厚さに共蒸着（重量
比１０：１）して陰極とし、有機電界発光素子を作製し
た。尚、蒸着は、蒸着槽の減圧状態を保ったまま実施し
た。作製した有機電界発光素子に、直流電圧を印加し、
乾燥雰囲気下、１０ｍＡ／ｃｍ² の定電流密度で連続駆
動させた。初期には６．４Ｖ、輝度５１０ｃｄ／ｍ²の
緑色の発光が確認された。輝度の半減期は１２４０時間
であった。

【００７４】実施例１４ 厚さ２００ｎｍのＩＴＯ透明電極（陽極）を有するガラ
ス基板を、中性洗剤、アセトン、エタノールを用いて超
音波洗浄した。その基板を窒素ガスを用いて乾燥し、さ
らにＵＶ／オゾン洗浄した後、蒸着装置の基板ホルダー
に固定した後、蒸着槽を３×１０^-6 Torr に減圧した。
まず、ＩＴＯ透明電極上に、例示化合物番号Ａ−３６の
化合物を蒸着速度０．１ｎｍ／sec で、２０ｎｍの厚さ
に蒸着し、第一正孔注入輸送層とした。次いで、例示化
合物番号Ａ−４１の化合物とルブレンを、異なる蒸発源
から、蒸着速度０．２ｎｍ／sec で５５ｎｍの厚さに共
蒸着（重量比１０：１）し、第二正孔注入輸送層を兼ね
た発光層とした。さらに、その上に、トリス（８−キノ
リノラート）アルミニウムを蒸着速度０．２ｎｍ／sec
で５０ｎｍの厚さに蒸着し、電子注入輸送層とした。さ
らにその上に、マグネシウムと銀を、蒸着速度０．２ｎ
ｍ／sec で２００ｎｍの厚さに共蒸着（重量比１０：
１）して陰極とし、有機電界発光素子を作製した。尚、
蒸着は、蒸着槽の減圧状態を保ったまま実施した。作製
した有機電界発光素子に、直流電圧を印加し、乾燥雰囲
気下、１０ｍＡ／ｃｍ² の定電流密度で連続駆動させ
た。初期には６．１Ｖ、輝度５３０ｃｄ／ｍ²の黄色の
発光が確認された。輝度の半減期は１５００時間であっ
た。

【００７５】実施例１５ 厚さ２００ｎｍのＩＴＯ透明電極（陽極）を有するガラ
ス基板を、中性洗剤、アセトン、エタノールを用いて超
音波洗浄した。その基板を窒素ガスを用いて乾燥し、さ
らにＵＶ／オゾン洗浄した後、蒸着装置の基板ホルダー
に固定した後、蒸着槽を３×１０^-6 Torr に減圧した。
まず、ＩＴＯ透明電極上に、例示化合物番号Ａ−６６の
化合物を、蒸着速度０．２ｎｍ／sec で５５ｎｍの厚さ
に蒸着し、正孔注入輸送層とした。次いで、その上に、
ビス（２−メチル−８−キノリノラート）（４−フェニ
ルフェノラート）アルミニウムと例示化合物番号Ａ−７
３の化合物を、蒸着速度０．２ｎｍ／sec で４０ｎｍの
厚さに共蒸着（重量比１０：１）し、発光層とした。さ
らに、トリス（８−キノリノラート）アルミニウムを、
蒸着速度０．２ｎｍ／sec で３０ｎｍの厚さに蒸着し、
電子注入輸送層とした。さらにその上に、マグネシウム
と銀を、蒸着速度０．２ｎｍ／sec で２００ｎｍの厚さ
に共蒸着（重量比１０：１）して陰極とし、有機電界発
光素子を作製した。尚、蒸着は、蒸着槽の減圧状態を保
ったまま実施した。作製した有機電界発光素子に、直流
電圧を印加し、乾燥雰囲気下、１０ｍＡ／ｃｍ² の定電
流密度で連続駆動させた。初期には６．２Ｖ、輝度５５
０ｃｄ／ｍ²の青緑色の発光が確認された。輝度の半減
期は１４００時間であった。

【００７６】実施例１６ 厚さ２００ｎｍのＩＴＯ透明電極（陽極）を有するガラ
ス基板を、中性洗剤、アセトン、エタノールを用いて超
音波洗浄した。その基板を窒素ガスを用いて乾燥し、さ
らにＵＶ／オゾン洗浄した。次に、ＩＴＯ透明電極上
に、ポリカーボネート（重量平均分子量５００００）、
と例示化合物番号Ａ−１の化合物を、重量比１００：５
０の割合で含有する３重量％ジクロロエタン溶液を用い
て、ディップコート法により、４０ｎｍの正孔注入輸送
層とした。次に、この正孔注入輸送層を有するガラス基
板を、蒸着装置の基板ホルダーに固定した後、蒸着槽を
３×１０^-6 Torr に減圧した。次いで、その上に、トリ
ス（８−キノリノラート）アルミニウムを、蒸着速度
０．２ｎｍ／sec で５０ｎｍの厚さに蒸着し、電子注入
輸送層を兼ねた発光層とした。さらに、発光層の上に、
マグネシウムと銀を、蒸着速度０．２ｎｍ／sec で２０
０ｎｍの厚さに共蒸着（重量比１０：１）して陰極と
し、有機電界発光素子を作製した。作製した有機電界発
光素子に、乾燥雰囲気下、１０Ｖの直流電圧を印加した
ところ、９４ｍＡ／ｃｍ² の電流が流れた。輝度９７０
ｃｄ／ｍ² の緑色の発光が確認された。輝度の半減期は
２７０時間であった。

【００７７】実施例１７ 厚さ２００ｎｍのＩＴＯ透明電極（陽極）を有するガラ
ス基板を、中性洗剤、アセトン、エタノールを用いて超
音波洗浄した。その基板を窒素ガスを用いて乾燥し、さ
らにＵＶ／オゾン洗浄した。次に、ＩＴＯ透明電極上
に、ポリメチルメタクリレート（重量平均分子量２５０
００）、例示化合物番号Ａ−６の化合物、トリス（８−
キノリノラート）アルミニウムを、それぞれ重量比１０
０：５０：０．５の割合で含有する３重量％ジクロロエ
タン溶液を用いて、ディップコート法により、１００ｎ
ｍの発光層を形成した。次に、この発光層を有するガラ
ス基板を、蒸着装置の基板ホルダーに固定した後、蒸着
槽を３×１０^-6 Torr に減圧した。さらに、発光層の上
に、マグネシウムと銀を、蒸着速度０．２ｎｍ／sec で
２００ｎｍの厚さに共蒸着（重量比１０：１）して陰極
とし、有機電界発光素子を作製した。作製した有機電界
発光素子に、乾燥雰囲気下、１５Ｖの直流電圧を印加し
たところ、７８ｍＡ／ｃｍ² の電流が流れた。輝度５５
０ｃｄ／ｍ² の緑色の発光が確認された。輝度の半減期
は３３０時間であった。

【００７８】実施例１８ 厚さ２００ｎｍのＩＴＯ透明電極（陽極）を有するガラ
ス基板を、中性洗剤、アセトン、エタノールを用いて超
音波洗浄した。その基板を窒素ガスを用いて乾燥し、さ
らにＵＶ／オゾン洗浄した後、蒸着装置の基板ホルダー
に固定した後、蒸着槽を３×１０^-6 Torr に減圧した。
まず、ＩＴＯ透明電極上に、４，４’−ビス〔Ｎ−フェ
ニル−Ｎ−（３''−メチルフェニル）アミノ〕ビフェニ
ルを、蒸着速度０．２ｎｍ／sec で７５ｎｍの厚さに蒸
着し、正孔注入輸送層とした。次いで、その上に、ビス
（２−メチル−８−キノリノラート）（４−フェニルフ
ェノラート）アルミニウムと例示化合物番号Ａ−３１の
化合物を、異なる蒸着源から、蒸着速度０．２ｎｍ／se
c で５０ｎｍの厚さに共蒸着（重量比１００：０．５）
し、発光層とした。次に、トリス（８−キノリノラー
ト）アルミニウムを、蒸着速度０．２ｎｍ／sec で５０
ｎｍの厚さに蒸着し、電子注入輸送層とした。さらにそ
の上に、マグネシウムと銀を、蒸着速度０．２ｎｍ／se
c で２００ｎｍの厚さに共蒸着（重量比１０：１）して
陰極とし、有機電界発光素子を作製した。尚、蒸着は、
蒸着槽の減圧状態を保ったまま実施した。作製した有機
電界発光素子に、乾燥雰囲気下、１２Ｖの直流電圧を印
加したところ、５５ｍＡ／ｃｍ² の電流が流れた。輝度
２３２０ｃｄ／ｍ² の青色の発光が確認された。

【００７９】実施例１９〜３０ 実施例１８において、発光層の形成に際して、例示化合
物番号Ａ−３１の化合物を使用する代わりに、例示化合
物番号Ａ−１５の化合物（実施例１９）、例示化合物番
号Ａ−２０の化合物（実施例２０）、例示化合物番号Ａ
−３４の化合物（実施例２１）、例示化合物番号Ａ−４
０の化合物（実施例２２）、例示化合物番号Ａ−４４の
化合物（実施例２３）、例示化合物番号Ａ−４９の化合
物（実施例２４）、例示化合物番号Ａ−５１の化合物
（実施例２５）、例示化合物番号Ａ−５４の化合物（実
施例２６）、例示化合物番号Ａ−５９の化合物（実施例
２７）、例示化合物番号Ａ−６２の化合物（実施例２
８）、例示化合物番号Ａ−６６の化合物（実施例２
９）、例示化合物番号Ａ−７４の化合物（実施例３０）
を使用した以外は、実施例１８に記載の方法により有機
電界発光素子を作製した。それぞれの素子に、乾燥雰囲
気下、１２Ｖの直流電圧を印加したところ、青色〜青緑
色の発光が確認された。さらにその特性を調べ、結果を
第２表（表２）に示した。

【００８０】比較例２ 実施例１８において、発光層の形成に際して、例示化合
物番号Ａ−３１の化合物を使用せずに、ビス（２−メチ
ル−８−キノリノラート）（４−フェニルフェノラー
ト）アルミニウムだけを用いて、５０ｎｍの厚さに蒸着
し、発光層とした以外は、実施例１８に記載の方法によ
り有機電界発光素子を作製した。この素子に、乾燥雰囲
気下、１２Ｖの直流電圧を印加したところ、青色の発光
が確認された。さらにその特性を調べ、結果を第２表に
示した。

【００８１】比較例３ 実施例１８において、発光層の形成に際して、例示化合
物番号Ａ−３１の化合物を使用する代わりに、Ｎ−メチ
ル−２−メトキシアクリドンを使用した以外は、実施例
１８に記載の方法により有機電界発光素子を作製した。
この素子に、乾燥雰囲気下、１２Ｖの直流電圧を印加し
たところ、青色の発光が確認された。さらにその特性を
調べ、結果を第２表に示した。

【００８２】

【表２】

【００８３】実施例３１ 厚さ２００ｎｍのＩＴＯ透明電極（陽極）を有するガラ
ス基板を、中性洗剤、アセトン、エタノールを用いて超
音波洗浄した。その基板を窒素ガスを用いて乾燥し、さ
らにＵＶ／オゾン洗浄した後、蒸着装置の基板ホルダー
に固定した後、蒸着槽を３×１０^-6 Torr に減圧した。
まず、ＩＴＯ透明電極上に、４，４’−ビス〔Ｎ−フェ
ニル−Ｎ−（３''−メチルフェニル）アミノ〕ビフェニ
ルを、蒸着速度０．２ｎｍ／sec で７５ｎｍの厚さに蒸
着し、正孔注入輸送層とした。次いで、その上に、ビス
（２−メチル−８−キノリノラート）（２−フェニルフ
ェノラート）アルミニウムと例示化合物番号Ａ−３５の
化合物を、異なる蒸着源から、蒸着速度０．２ｎｍ／se
c で５０ｎｍの厚さに共蒸着（重量比１００：１．０）
し、発光層とした。次に、トリス（８−キノリノラー
ト）アルミニウムを、蒸着速度０．２ｎｍ／sec で５０
ｎｍの厚さに蒸着し、電子注入輸送層とした。さらにそ
の上に、マグネシウムと銀を、蒸着速度０．２ｎｍ／se
c で２００ｎｍの厚さに共蒸着（重量比１０：１）して
陰極とし、有機電界発光素子を作製した。尚、蒸着は、
蒸着槽の減圧状態を保ったまま実施した。作製した有機
電界発光素子に、乾燥雰囲気下、１２Ｖの直流電圧を印
加したところ、５７ｍＡ／ｃｍ² の電流が流れた。輝度
２３１０ｃｄ／ｍ² の青色の発光が確認された。

【００８４】実施例３２ 厚さ２００ｎｍのＩＴＯ透明電極（陽極）を有するガラ
ス基板を、中性洗剤、アセトン、エタノールを用いて超
音波洗浄した。その基板を窒素ガスを用いて乾燥し、さ
らにＵＶ／オゾン洗浄した後、蒸着装置の基板ホルダー
に固定した後、蒸着槽を３×１０^-6 Torr に減圧した。
まず、ＩＴＯ透明電極に、４，４’−ビス〔Ｎ−フェニ
ル−Ｎ−（３''−メチルフェニル）アミノ〕ビフェニル
を、蒸着速度０．２ｎｍ／sec で７５ｎｍの厚さに蒸着
し、正孔注入輸送層とした。次いで、その上に、ビス
（２−メチル−８−キノリノラート）アルミニウム−μ
−オキソ−ビス（２−メチル−８−キノリノラート）ア
ルミニウムと例示化合物番号Ａ−８２の化合物を、異な
る蒸着源から、蒸着速度０．２ｎｍ／sec で５０ｎｍの
厚さに共蒸着（重量比１００：２．０）し、発光層とし
た。次に、トリス（８−キノリノラート）アルミニウム
を、蒸着速度０．２ｎｍ／sec で５０ｎｍの厚さに蒸着
し、電子注入輸送層とした。さらにその上に、マグネシ
ウムと銀を、蒸着速度０．２ｎｍ／sec で２００ｎｍの
厚さに共蒸着（重量比１０：１）して陰極とし、有機電
界発光素子を作製した。尚、蒸着は、蒸着槽の減圧状態
を保ったまま実施した。作製した有機電界発光素子に、
乾燥雰囲気下、１２Ｖの直流電圧を印加したところ、５
６ｍＡ／ｃｍ² の電流が流れた。輝度２２８０ｃｄ／ｍ
² の青色の発光が確認された。

【００８５】実施例３３ 厚さ２００ｎｍのＩＴＯ透明電極（陽極）を有するガラ
ス基板を、中性洗剤、アセトン、エタノールを用いて超
音波洗浄した。その基板を窒素ガスを用いて乾燥し、さ
らにＵＶ／オゾン洗浄した後、蒸着装置の基板ホルダー
に固定した後、蒸着槽を３×１０^-6 Torr に減圧した。
まず、ＩＴＯ透明電極上に、４，４’−ビス〔Ｎ−フェ
ニル−Ｎ−（３''−メチルフェニル）アミノ〕ビフェニ
ルを、蒸着速度０．２ｎｍ／sec で７５ｎｍの厚さに蒸
着し、正孔注入輸送層とした。次いで、その上に、ビス
（２，４−ジメチル−８−キノリノラート）アルミニウ
ム−μ−オキソ−ビス（２，４−ジメチル−８−キノリ
ノラート）アルミニウムと例示化合物番号Ａ−５１の化
合物を、異なる蒸着源から、蒸着速度０．２ｎｍ／sec
で５０ｎｍの厚さに共蒸着（重量比１００：４．０）
し、発光層とした。次に、トリス（８−キノリノラー
ト）アルミニウムを、蒸着速度０．２ｎｍ／sec で５０
ｎｍの厚さに蒸着し、電子注入輸送層とした。さらにそ
の上に、マグネシウムと銀を、蒸着速度０．２ｎｍ／se
c で２００ｎｍの厚さに共蒸着（重量比１０：１）して
陰極とし、有機電界発光素子を作製した。尚、蒸着は、
蒸着槽の減圧状態を保ったまま実施した。作製した有機
電界発光素子に、乾燥雰囲気下、１２Ｖの直流電圧を印
加したところ、５９ｍＡ／ｃｍ² の電流が流れた。輝度
２３４０ｃｄ／ｍ² の青色の発光が確認された。

【００８６】実施例３４ 厚さ２００ｎｍのＩＴＯ透明電極（陽極）を有するガラ
ス基板を、中性洗剤、アセトン、エタノールを用いて超
音波洗浄した。その基板を窒素ガスを用いて乾燥し、さ
らにＵＶ／オゾン洗浄した後、蒸着装置の基板ホルダー
に固定した後、蒸着槽を３×１０^-6 Torr に減圧した。
まず、ＩＴＯ透明電極上に、４，４’−ビス〔Ｎ−フェ
ニル−Ｎ−（３''−メチルフェニル）アミノ〕ビフェニ
ルを、蒸着速度０．２ｎｍ／sec で７５ｎｍの厚さに蒸
着し、正孔注入輸送層とした。次いで、その上に、トリ
ス（８−キノリノラート）アルミニウムと例示化合物番
号Ａ−５０の化合物を、異なる蒸着源から、蒸着速度
０．２ｎｍ／sec で５０ｎｍの厚さに共蒸着（重量比１
００：１．０）し、電子注入輸送層を兼ねた発光層とし
た。さらにその上に、マグネシウムと銀を、蒸着速度
０．２ｎｍ／sec で２００ｎｍの厚さに共蒸着（重量比
１０：１）して陰極とし、有機電界発光素子を作製し
た。尚、蒸着は、蒸着槽の減圧状態を保ったまま実施し
た。作製した有機電界発光素子に、乾燥雰囲気下、１２
Ｖの直流電圧を印加したところ、５８ｍＡ／ｃｍ² の電
流が流れた。輝度２２１０ｃｄ／ｍ² の青緑色の発光が
確認された。

【００８７】実施例３５ 厚さ２００ｎｍのＩＴＯ透明電極（陽極）を有するガラ
ス基板を、中性洗剤、アセトン、エタノールを用いて超
音波洗浄した。その基板を窒素ガスを用いて乾燥し、さ
らにＵＶ／オゾン洗浄した後、蒸着装置の基板ホルダー
に固定した後、蒸着槽を３×１０^-6 Torr に減圧した。
まず、ＩＴＯ透明電極上に、４，４’−ビス〔Ｎ−フェ
ニル−Ｎ−（３''−メチルフェニル）アミノ〕ビフェニ
ルを、蒸着速度０．２ｎｍ／sec で７５ｎｍの厚さに蒸
着し、正孔注入輸送層とした。次いで、その上に、例示
化合物番号Ａ−３６の化合物を、蒸着速度０．２ｎｍ／
sec で５０ｎｍの厚さに蒸着し、発光層とした。次い
で、その上に、１，３−ビス〔５’−（ｐ−tert−ブチ
ルフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール−２’−
イル〕ベンゼンを、蒸着速度０．２ｎｍ／sec で５０ｎ
ｍの厚さに蒸着し、電子注入輸送層とした。さらにその
上に、マグネシウムと銀を、蒸着速度０．２ｎｍ／sec
で２００ｎｍの厚さに共蒸着（重量比１０：１）して陰
極とし、有機電界発光素子を作製した。尚、蒸着は、蒸
着槽の減圧状態を保ったまま実施した。作製した有機電
界発光素子に、乾燥雰囲気下、１４Ｖの直流電圧を印加
したところ、４８ｍＡ／ｃｍ² の電流が流れた。輝度１
７８０ｃｄ／ｍ² の青色の発光が確認された。

【００８８】実施例３６ 厚さ２００ｎｍのＩＴＯ透明電極（陽極）を有するガラ
ス基板を、中性洗剤、アセトン、エタノールを用いて超
音波洗浄した。その基板を窒素ガスを用いて乾燥し、さ
らにＵＶ／オゾン洗浄した後、蒸着装置の基板ホルダー
に固定した後、蒸着槽を３×１０^-6 Torr に減圧した。
まず、ＩＴＯ透明電極上に、例示化合物番号Ａ−３１の
化合物を、蒸着速度０．２ｎｍ／sec で５５ｎｍの厚さ
に蒸着し、発光層とした。次いで、その上に、１，３−
ビス〔５’−（ｐ−tert−ブチルフェニル）−１，３，
４−オキサジアゾール−２’−イル〕ベンゼンを、蒸着
速度０．２ｎｍ／sec で７５ｎｍの厚さに蒸着し、電子
注入輸送層とした。さらにその上に、マグネシウムと銀
を、蒸着速度０．２ｎｍ／sec で２００ｎｍの厚さに共
蒸着（重量比１０：１）して陰極とし、有機電界発光素
子を作製した。尚、蒸着は、蒸着槽の減圧状態を保った
まま実施した。作製した有機電界発光素子に、乾燥雰囲
気下、１５Ｖの直流電圧を印加したところ、６６ｍＡ／
ｃｍ² の電流が流れた。輝度１２７０ｃｄ／ｍ² の青色
の発光が確認された。

【００８９】実施例３７ 厚さ２００ｎｍのＩＴＯ透明電極（陽極）を有するガラ
ス基板を、中性洗剤、アセトン、エタノールを用いて超
音波洗浄した。その基板を窒素ガスを用いて乾燥し、さ
らにＵＶ／オゾン洗浄した後、蒸着装置の基板ホルダー
に固定した後、蒸着槽を３×１０^-6 Torr に減圧した。
まず、ＩＴＯ透明電極上に、４，４’，４''−トリス
〔Ｎ−（３''' −メチルフェニル）−Ｎ−フェニルアミ
ノ〕トリフェニルアミンを、蒸着速度０．１ｎｍ／sec
で５０ｎｍの厚さに蒸着し、第一正孔注入輸送層とし
た。次いで、４，４’−ビス〔Ｎ−フェニル−Ｎ−
（１''−ナフチル）アミノ〕ビフェニルと例示化合物番
号Ａ−７６の化合物を、異なる蒸着源から、蒸着速度
０．２ｎｍ／sec で、２０ｎｍの厚さに共蒸着（重量比
１００：１０）し、第二正孔注入輸送層を兼ねた発光層
とした。次に、その上に、トリス（８−キノリノラー
ト）アルミニウムを、蒸着速度０．２ｎｍ／sec で５０
ｎｍの厚さに蒸着し、電子注入輸送層とした。さらにそ
の上に、マグネシウムと銀を、蒸着速度０．２ｎｍ／se
c で２００ｎｍの厚さに共蒸着（重量比１０：１）して
陰極とし、有機電界発光素子を作製した。尚、蒸着は、
蒸着槽の減圧状態を保ったまま実施した。作製した有機
電界発光素子に、乾燥雰囲気下、１５Ｖの直流電圧を印
加したところ、６３ｍＡ／ｃｍ² の電流が流れた。輝度
２５８０ｃｄ／ｍ² の青色の発光が確認された。

【００９０】実施例３８ 厚さ２００ｎｍのＩＴＯ透明電極（陽極）を有するガラ
ス基板を、中性洗剤、アセトン、エタノールを用いて超
音波洗浄した。その基板を窒素ガスを用いて乾燥し、さ
らにＵＶ／オゾン洗浄した後、蒸着装置の基板ホルダー
に固定した後、蒸着槽を３×１０^-6 Torr に減圧した。
まず、ＩＴＯ透明電極上に、４，４’，４''−トリス
〔Ｎ−（３''’−メチルフェニル）−Ｎ−フェニルアミ
ノ〕トリフェニルアミンを、蒸着速度０．１ｎｍ／sec
で５０ｎｍの厚さに蒸着し、第一正孔注入輸送層とし
た。次いで、４，４’−ビス〔Ｎ−フェニル−Ｎ−
（１''−ナフチル）アミノ〕ビフェニルと例示化合物番
号Ａ−３２の化合物を、異なる蒸着源から、蒸着速度
０．２ｎｍ／sec で、２０ｎｍの厚さに共蒸着（重量比
１００：５）し、第二正孔注入輸送層を兼ねた発光層と
した。次に、その上に、トリス（８−キノリノラート）
アルミニウムを、蒸着速度０．２ｎｍ／sec で５０ｎｍ
の厚さに蒸着し、電子注入輸送層とした。さらにその上
に、マグネシウムと銀を、蒸着速度０．２ｎｍ／sec で
２００ｎｍの厚さに共蒸着（重量比１０：１）して陰極
とし、有機電界発光素子を作製した。尚、蒸着は、蒸着
槽の減圧状態を保ったまま実施した。作製した有機電界
発光素子に、乾燥雰囲気下、１５Ｖの直流電圧を印加し
たところ、６５ｍＡ／ｃｍ² の電流が流れた。輝度２８
８０ｃｄ／ｍ² の青色の発光が確認された。

【００９１】実施例３９ 厚さ２００ｎｍのＩＴＯ透明電極（陽極）を有するガラ
ス基板を、中性洗剤、アセトン、エタノールを用いて超
音波洗浄した。その基板を窒素ガスを用いて乾燥し、さ
らにＵＶ／オゾン洗浄した後、蒸着装置の基板ホルダー
に固定した後、蒸着槽を３×１０^-6 Torr に減圧した。
まず、ＩＴＯ透明電極上に、４，４’−ビス〔Ｎ−フェ
ニル−Ｎ−（１''−ナフチル）アミノ〕ビフェニルを、
蒸着速度０．１ｎｍ／sec で、５０ｎｍの厚さに蒸着
し、正孔注入輸送層とした。次いで、例示化合物番号Ａ
−６１の化合物とデカシクレンを、異なる蒸着源から、
蒸着速度０．２ｎｍ／sec で、５０ｎｍの厚さに共蒸着
（重量比１００：１０）し、発光層とした。次いで、そ
の上に、トリス（８−キノリノラート）アルミニウム
を、蒸着速度０．２ｎｍ／sec で５０ｎｍの厚さに蒸着
し、電子注入輸送層とした。さらにその上に、マグネシ
ウムと銀を蒸着速度０．２ｎｍ／sec で２００ｎｍの厚
さに共蒸着（重量比１０：１）して陰極とし、有機電界
発光素子を作製した。尚、蒸着は、蒸着槽の減圧状態を
保ったまま実施した。作製した有機電界発光素子に、乾
燥雰囲気下、１５Ｖの直流電圧を印加したところ、６２
ｍＡ／ｃｍ² の電流が流れた。輝度２６８０ｃｄ／ｍ²
の緑色の発光が確認された。

【００９２】実施例４０ 厚さ２００ｎｍのＩＴＯ透明電極（陽極）を有するガラ
ス基板を、中性洗剤、アセトン、エタノールを用いて超
音波洗浄した。その基板を窒素ガスを用いて乾燥し、さ
らにＵＶ／オゾン洗浄した後、蒸着装置の基板ホルダー
に固定した後、蒸着槽を３×１０^-6 Torr に減圧した。
まず、ＩＴＯ透明電極上に、４，４’，４''−トリス
〔Ｎ−（３''' −メチルフェニル）−Ｎ−フェニルアミ
ノ〕トリフェニルアミンを、蒸着速度０．１ｎｍ／sec
で、５０ｎｍの厚さに蒸着し、正孔注入輸送層とした。
次いで、例示化合物番号Ａ−７８の化合物とルブレン
を、異なる蒸着源から、蒸着速度０．２ｎｍ／sec で、
５０ｎｍの厚さに共蒸着（重量比１００：７）し、発光
層とした。次いで、その上に、トリス（８−キノリノラ
ート）アルミニウムを、蒸着速度０．２ｎｍ／sec で５
０ｎｍの厚さに蒸着し、電子注入輸送層とした。さらに
その上に、マグネシウムと銀を蒸着速度０．２ｎｍ／se
c で２００ｎｍの厚さに共蒸着（重量比１０：１）して
陰極とし、有機電界発光素子を作製した。尚、蒸着は、
蒸着槽の減圧状態を保ったまま実施した。作製した有機
電界発光素子に、乾燥雰囲気下、１５Ｖの直流電圧を印
加したところ、６６ｍＡ／ｃｍ² の電流が流れた。輝度
３１００ｃｄ／ｍ² の黄色の発光が確認された。

【００９３】実施例４１ 厚さ２００ｎｍのＩＴＯ透明電極（陽極）を有するガラ
ス基板を、中性洗剤、アセトン、エタノールを用いて超
音波洗浄した。その基板を窒素ガスを用いて乾燥し、さ
らにＵＶ／オゾン洗浄した。次に、ＩＴＯ透明電極上
に、ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾール（重量平均分子量１
５００００）、例示化合物番号Ａ−３の化合物、クマリ
ン６〔 "３−（２’−ベンゾチアゾリル）−７−ジエチ
ルアミノクマリン”（緑色の発光成分）〕、およびＤＣ
Ｍ１〔 "４−（ジシアノメチレン）−２−メチル−６−
（４’−ジメチルアミノスチリル）−４Ｈ−ピラン”
（オレンジ色の発光成分）〕を、それぞれ重量比１０
０：５：３：２の割合で含有する３重量％ジクロロエタ
ン溶液を用いて、ディップコート法により、厚さ４００
ｎｍの発光層を形成した。次に、この発光層を有するガ
ラス基板を、蒸着装置の基板ホルダーに固定した後、蒸
着槽を３×１０^-6 Torr に減圧した。さらに、発光層の
上に、３−（４’−tert−ブチルフェニル）−４−フェ
ニル−−５−（４''−ビフェニル）−１，２，４−トリ
アゾールを、蒸着速度０．２ｎｍ／sec で２０ｎｍの厚
さに蒸着した後、さらにその上に、トリス（８−キノリ
ノラート）アルミニウムを、蒸着速度０．２ｎｍ／sec
で３０ｎｍの厚さに蒸着し電子注入輸送層とした。さら
にその上に、マグネシウムと銀を、蒸着速度０．２ｎｍ
／sec で２００ｎｍの厚さに共蒸着（重量比１０：１）
して陰極とし、有機電界発光素子を作製した。尚、蒸着
は、蒸着槽の減圧状態を保ったまま実施した。作製した
有機電界発光素子に、乾燥雰囲気下、１２Ｖの直流電圧
を印加したところ、７３ｍＡ／ｃｍ² の電流が流れた。
輝度１２５０ｃｄ／ｍ² の白色の発光が確認された。

【００９４】実施例４２ 厚さ２００ｎｍのＩＴＯ透明電極（陽極）を有するガラ
ス基板を、中性洗剤、アセトン、エタノールを用いて超
音波洗浄した。その基板を窒素ガスを用いて乾燥し、さ
らにＵＶ／オゾン洗浄した。次に、ＩＴＯ透明電極上
に、ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾール（重量平均分子量１
５００００）、１，３−ビス〔５’−（ｐ−tert−ブチ
ルフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール−２’−
イル〕ベンゼンおよび例示化合物番号Ａ−６の化合物
を、それぞれ重量比１００：３０：３の割合で含有する
３重量％ジクロロエタン溶液を用いて、ディップコート
法により、厚さ３００ｎｍの発光層を形成した。次に、
この発光層を有するガラス基板を、蒸着装置の基板ホル
ダーに固定した後、蒸着槽を３×１０^-6 Torr に減圧し
た。さらに、発光層の上に、マグネシウムと銀を、蒸着
速度０．２ｎｍ／sec で２００ｎｍの厚さに共蒸着（重
量比１０：１）して陰極とし、有機電界発光素子を作製
した。作製した有機電界発光素子に、乾燥雰囲気下、１
５Ｖの直流電圧を印加したところ、７３ｍＡ／ｃｍ² の
電流が流れた。輝度１３４０ｃｄ／ｍ² の青色の発光が
確認された。

【００９５】比較例４ 実施例４２において、発光層の形成に際して、例示化合
物番号Ａ−６の化合物の代わりに、１，１，４，４−テ
トラフェニル−１，３−ブタジエンを使用した以外は、
実施例４２に記載の方法により有機電界発光素子を作製
した。作製した有機電界素子に、乾燥雰囲気下、１５Ｖ
の直流電圧を印加したところ、８６ｍＡ／ｃｍ² の電流
が流れた。輝度６８０ｃｄ／ｍ² の青色の発光が確認さ
れた。

【００９６】実施例４３ 厚さ２００ｎｍのＩＴＯ透明電極（陽極）を有するガラ
ス基板を、中性洗剤、アセトン、エタノールを用いて超
音波洗浄した。その基板を窒素ガスを用いて乾燥し、さ
らにＵＶ／オゾン洗浄した。次に、ＩＴＯ透明電極上
に、ポリカーボネート（重量平均分子量５００００）、
４，４’−ビス〔Ｎ−フェニル−Ｎ−（３''−メチルフ
ェニル）アミノ〕ビフェニル、ビス（２−メチル−８−
キノリノラート）アルミニウム−μ−オキソ−ビス（２
−メチル−８−キノリノラート）アルミニウムおよび例
示化合物番号Ａ−６４の化合物を、それぞれ重量比１０
０：４０：６０：１の割合で含有する３重量％ジクロロ
エタン溶液を用いて、ディップコート法により、厚さ３
００ｎｍの発光層を形成した。次に、この発光層を有す
るガラス基板を、蒸着装置の基板ホルダーに固定した
後、蒸着槽を３×１０^-6 Torr に減圧した。さらに、発
光層の上に、マグネシウムと銀を、蒸着速度０．２ｎｍ
／sec で２００ｎｍの厚さに共蒸着（重量比１０：１）
して陰極とし、有機電界発光素子を作製した。作製した
有機電界発光素子に、乾燥雰囲気下、１５Ｖの直流電圧
を印加したところ、６７ｍＡ／ｃｍ² の電流が流れた。
輝度８００ｃｄ／ｍ² の青色の発光が確認された。

【００９７】

【発明の効果】本発明により、発光寿命が長く、発光輝
度が優れた有機電界発光素子を提供することが可能にな
った。

【図面の簡単な説明】

【図１】有機電界発光素子の一例（Ａ）の概略構造図で
ある。

【図２】有機電界発光素子の一例（Ｂ）の概略構造図で
ある。

【図３】有機電界発光素子の一例（Ｃ）の概略構造図で
ある。

【図４】有機電界発光素子の一例（Ｄ）の概略構造図で
ある。

【図５】有機電界発光素子の一例（Ｅ）の概略構造図で
ある。

【図６】有機電界発光素子の一例（Ｆ）の概略構造図で
ある。

【図７】有機電界発光素子の一例（Ｇ）の概略構造図で
ある。

【図８】有機電界発光素子の一例（Ｈ）の概略構造図で
ある。

【符号の説明】

１ ：基板 ２ ：陽極 ３ ：正孔注入輸送層 ３ａ：正孔注入輸送成分 ４ ：発光層 ４ａ：発光成分 ５ ：電子注入輸送層 ５''：電子注入輸送層 ５ａ：電子注入輸送成分 ６ ：陰極 ７ ：電源

Claims (7)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 一対の電極間に、ジアザインドリジン誘
   導体を少なくとも１種含有する層を、少なくとも一層挟
   持してなる有機電界発光素子。
2. 【請求項２】 ジアザインドリジン誘導体を含有する層
   が、正孔注入輸送層である請求項１記載の有機電界発光
   素子。
3. 【請求項３】 ジアザインドリジン誘導体を含有する層
   が、発光層である請求項１記載の有機電界発光素子。
4. 【請求項４】 ジアザインドリジン誘導体を含有する層
   が、さらに、多環芳香族化合物、発光性有機金属錯体ま
   たはトリアリールアミン誘導体を少なくとも１種含有す
   る請求項１〜３のいずれかに記載の有機電界発光素子。
5. 【請求項５】 一対の電極間に、さらに、発光層を有す
   る請求項１または２記載の有機電界発光素子。
6. 【請求項６】 一対の電極間に、さらに、電子注入輸送
   層を有する請求項１〜５のいずれかに記載の有機電界発
   光素子。
7. 【請求項７】 ジアザインドリジン誘導体が、一般式
   （１−Ａ）（化１）で表される化合物である請求項１〜
   ６のいずれかに記載の有機電界発光素子。 【化１】 （式中、Ｘ₁ 〜Ｘ₅ は水素原子、ハロゲン原子、直鎖、
   分岐または環状のアルキル基、直鎖、分岐または環状の
   アルコキシ基、置換または未置換のアラルキル基、置換
   または未置換のアリール基、置換または未置換のアラル
   キルオキシ基、あるいは置換または未置換のアリールオ
   キシ基を表し、さらに、Ｘ₁ とＸ₂ 、Ｘ₃とＸ₄ 、およ
   びＸ₄ とＸ₅ から選ばれる隣接する基は互いに結合し
   て、置換している炭素原子と共に、置換または未置換の
   炭素環式脂肪族環、あるいは置換または未置換の炭素環
   式芳香族環を形成していてもよい。）