CN115043852B - 一种苯并恶唑衍生物及其电致发光的应用 - Google Patents

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Abstract

本发明提供的苯并恶唑衍生物通过限定苯并恶唑基团的结构，并在苯并恶唑基团和三嗪基团之间引入至少两个芳香基团，可以有效隔开苯并恶唑和三嗪两个吸电子基团靠近带来的能级下降，同时可以有效调节分子的三线态能级，使得整个分子具有合适的HOMO和LUMO值，可以有效提高电子传输能力，具有高的电子迁移率，优异的热稳定性和薄膜稳定性，利于提升发光效率。

Description

一种苯并恶唑衍生物及其电致发光的应用
技术领域
本发明涉及有机电致发光材料技术领域，尤其涉及一种苯并恶唑衍生物及其电致发光的应用。
背景技术
传统电致发光器件中使用的电子传输材料是Alq3，但Alq3的电子迁移率比较低(大约在l0-6cm2/Vs)，使得器件的电子传输与空穴传输不均衡。随着电发光器件产品化和实用化，人们希望得到传输效率更高、使用性能更好的ETL材料，在这一领域，研究人员做了大量的探索性工作。
目前的材料玻璃化转变温度较低，一般小于85℃，器件运行时，产生的焦耳热会导致分子的降解和分子结构的改变，使面板效率较低和热稳定性较差。长时间后很容易结晶，分子间的电荷跃迁机制跟正常运作的非晶态薄膜机制就会产生差异，导致电子传输的性能降低。
设计开发稳定高效的，能够同时具有高电子迁移率和高玻璃化温度，且与金属Yb或Liq有效掺杂的电子传输材料和/或电子注入材料，降低阈值电压，提高器件效率，延长器件寿命，具有很重要的实际应用价值。
发明内容
有鉴于此，本发明要解决的技术问题在于提供一种苯并恶唑衍生物及其电致发光的应用，可以有效提高器件的寿命和效率。
本发明提供了一种苯并恶唑衍生物，具有式Ⅰ所示结构：
其中，R具有以下任一结构：
A为
X1、X2、X3独立的选自N、O、S或Si；
R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10独立的选自H、D、卤素、氰基、取代或未取代的芳基或杂芳基；
L1、L2、L3独立的选自单键、取代或未取代的芳基或杂芳基，且L1、L2、L3中至少有两个不为单键；
Ar1、Ar2独立的选自取代或未取代的芳基或杂芳基；
#表示连接位点。
本发明提供了一种有机发光器件，所述有机发光器件包括阳极、阴极，以及位于所述阳极和阴极之间的有机薄膜层，所述有机薄膜层包括电子传输层，所述电子传输层中含有至少一种上述苯并恶唑衍生物。
本发明提供了一种显示面板，包括上述有机发光器件。
与现有技术相比，本发明提供的苯并恶唑衍生物通过限定苯并恶唑基团的结构，并在苯并恶唑基团和三嗪基团之间引入至少两个芳香基团，可以有效隔开苯并恶唑和三嗪两个吸电子基团靠近带来的能级下降，同时可以有效调节分子的三线态能级，使得整个分子具有合适的HOMO和LUMO值，可以有效提高电子传输能力，具有高的电子迁移率，优异的热稳定性和薄膜稳定性，利于提升发光效率。
具体实施方式
本发明提供了一种苯并恶唑衍生物，具有式Ⅰ所示结构：
其中，R具有以下任一结构：
A为
X1、X2、X3独立的选自N、O、S或Si；
R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10独立的选自H、D、卤素、氰基、取代或未取代的芳基或杂芳基；
L1、L2、L3独立的选自单键、取代或未取代的芳基或杂芳基，且L1、L2、L3中至少有两个不为单键；
Ar1、Ar2独立的选自取代或未取代的芳基或杂芳基；
#表示连接位点。
可选的，所述R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、L1、L2、L3、Ar1、Ar2的取代基独立的选自D、卤素、氰基、芳基或杂芳基。
可选的，所述X2为O，X3为N。
可选的，所述X1为O。
可选的，所述R具有以下任一结构：
R11选自H、D、卤素、氰基、取代或未取代的芳基或杂芳基；
#为连接位置。
可选的，所述R11选自H、D、卤素、氰基、取代或未取代的单环芳基、单环杂芳基、2～3个芳环稠合形成的稠芳基、2～3个芳环和杂芳环稠合形成的杂芳基、2～3个杂芳环稠合形成的杂芳基。
可选的，所述单环芳基为苯基。
可选的，所述单环杂芳基为含1～3个N原子的五元或六元杂芳基。
可选的，稠合形成所述稠芳基的芳环为苯环。
可选的，稠合形成所述杂芳基的芳环为苯环。
可选的，稠合形成所述杂芳基的杂芳环为含1～3个N原子的五元或六元杂芳基。
可选的，所述R11选自H、D、卤素、氰基、取代或未取代的苯基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、萘基、蒽基、菲基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基或1,5-萘啶基。
可选的，所述R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10独立的选自H、D、卤素、氰基，取代或未取代的单环芳基、单环杂芳基、2～3个芳环稠合形成的稠芳基、2～3个芳环和杂芳环稠合形成的杂芳基、2～3个杂芳环稠合形成的杂芳基。
可选的，所述单环芳基为苯基。
可选的，所述单环杂芳基为含1～3个N原子的五元或六元杂芳基。
可选的，稠合形成所述稠芳基的芳环为苯环。
可选的，稠合形成所述杂芳基的芳环为苯环。
可选的，稠合形成所述杂芳基的杂芳环为含1～3个N原子的五元或六元杂芳基。
可选的，所述R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10独立的选自H、D、卤素、氰基、取代或未取代的苯基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、萘基、蒽基、菲基、1,10-菲啰啉基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基或1,5-萘啶基。
可选的，所述L1、L2、L3独立的选自单键，取代或未取代的单环芳基、单环杂芳基、2～3个芳环稠合形成的稠芳基、2～3个芳环和杂芳环稠合形成的杂芳基、2～3个杂芳环稠合形成的杂芳基，且L1、L2、L3中至少有两个不为单键。
可选的，所述单环芳基为苯基。
可选的，所述单环杂芳基为含1～3个N原子的五元或六元杂芳基。
可选的，稠合形成所述稠芳基的芳环为苯环。
可选的，稠合形成所述杂芳基的芳环为苯环。
可选的，稠合形成所述杂芳基的杂芳环为含1～3个N原子的五元或六元杂芳基。
可选的，所述L1、L2、L3独立的选自单键、取代或未取代的苯基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、萘基、蒽基、菲基、1,10-菲啰啉基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基或1,5-萘啶基，且L1、L2、L3中至少有两个不为单键。
可选的，所述L1、L2、L3中的两个或三个不为单键。
可选的，所述Ar1、Ar2独立的选自取代或未取代的单环芳基、单环杂芳基、2～3个芳环稠合形成的稠芳基、2～3个芳环和杂芳环稠合形成的杂芳基、2～3个杂芳环稠合形成的杂芳基，且L1、L2、L3中至少有两个不为单键。
可选的，所述单环芳基为苯基。
可选的，所述单环杂芳基为含1～3个N原子的五元或六元杂芳基。
可选的，稠合形成所述稠芳基的芳环为苯环。
可选的，稠合形成所述杂芳基的芳环为苯环。
可选的，稠合形成所述杂芳基的杂芳环为含1～3个N原子的五元或六元杂芳基。
可选的，所述Ar1、Ar2独立的选自取代或未取代的苯基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、萘基、蒽基、菲基、1,10-菲啰啉基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基或1,5-萘啶基。
可选的，所述苯并恶唑衍生物，具有以下任一结构：
/>
/>
/>
/>
/>
/>
/>
/>
本发明提供了一种有机发光器件，所述有机发光器件包括阳极、阴极，以及位于所述阳极和阴极之间的有机薄膜层，所述有机薄膜层包括电子传输层，所述电子传输层中含有至少一种上述苯并恶唑衍生物。
可选的，所述电子传输层包括所述苯并恶唑衍生物和LiQ。
上述LiQ指代8-羟基喹啉锂。
本发明提供了一种显示面板，包括上述有机发光器件。
本发明提供的有机发光器件可以为本领域技术人员熟知的有机发光器件，本发明可选的，所述有机发光器件包括基板、ITO阳极、第一空穴传输层、第二空穴传输层、电子阻挡层、发光层、第一电子传输层、第二电子传输层、阴极(镁银电极，镁银质量比为1:9)和盖帽层(CPL)。
本发明可选的，所述有机发光器件的阳极材料可选自金属-铜、金、银、铁、铬、镍、锰、钯、铂等及它们的合金；如金属氧化物-氧化铟、氧化锌、氧化铟锡(ITO)、氧化铟锌(IZO)等；如导电性聚合物-聚苯胺、聚吡咯、聚(3-甲基噻吩)等，除以上有助于空穴注入材料及其组合，还包括已知的适合做阳极的材料。
本发明可选的，所述有机发光器件的阴极材料可选自金属-铝、镁、银、铟、锡、钛等及它们的合金；如多层金属材料-LiF/Al、LiO2/Al、BaF2/Al等；除以上有助于电子注入的材料及其组合，还包括已知的适合做阴极的材料。
本发明可选的，所述有机光电装置，如有机发光器件中的有机薄膜层至少有一层发光层(EML)，还可以包含其他功能层，包括空穴注入层(HIL)、空穴传输层(HTL)、电子阻挡层(EBL)、空穴阻挡层(HBL)、电子传输层(ETL)、电子注入层(EIL)。
本发明可选的，所述有机发光器件按照以下方法制备：
在透明或不透明的光滑的基板上形成阳极，在阳极上形成有机薄层，在有机薄层上形成阴极。
本发明可选的，形成有机薄层可采用如蒸镀、溅射、旋涂、浸渍、离子镀等已知的成膜方法。
本发明提供了一种显示装置，包括上述显示面板。
在本发明中，有机发光器件(OLED器件)可以用在显示装置中，其中有机发光显示装置可以是手机显示屏、电脑显示屏、电视显示屏、智能手表显示屏、智能汽车显示面板、VR或AR头盔显示屏、各种智能设备的显示屏等。
下面将结合本发明实施例的技术方案进行清楚、完整地描述，显然，所描述的实施例仅仅是本发明一部分实施例，而不是全部的实施例。基于本发明中的实施例，本领域普通技术人员在没有做出创造性劳动前提下所获得的所有其他实施例，都属于本发明保护的范围。
实施例1化合物的制备
A1的制备
在反应容器中加入2-氨基-3-二苯并呋喃醇(20.0g，101mmol)和甲酸三乙酯(20mL)。将所得混合物回流9小时，直到反应完全。然后除去甲酸三乙酯。残余物经柱层析分离得到M1-1(18.06g，86％)。
氮气流下的中间体2,4-二苯基-6-[4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼杂环戊烷-2-基)苯基]-1,3,5-三嗪(8.7g，20.00mmol)、1,4-二碘萘(7.6g，20.05mmol)、Pd(PPh3)4(1.13g，0.98mmol)、K2CO3(8.11g，58.66mmol)，将100ml甲苯、25ml H2O和25ml EtOH混合并在110℃搅拌4小时。反应完成后，混合物用二氯甲烷萃取，加入MgSO4，过滤混合物。除去过滤的有机层的溶剂后，通过柱层析得到9.54g(产率：85％)的目标化合物M1-2。
将铜(I)噻吩-2-羧酸盐(0.1g，0.5mmol)、2,2'-联吡啶(0.1g，0.5mmol)、锂在氮气氛下用磁力搅拌棒加入叔丁醇盐(2.0g,25mmol)和无水N,N-二甲基甲酰胺(50ml，0.2M)。搅拌5分钟后，溶剂颜色由浅绿色变为浅黄色，将M1-1(2.1g，10mmol)和M1-2(22.4g，40mmol)加入混合物中。然后将得到的溶液用蓝色LED照射，并在室温下搅拌16小时。使用乙酸乙酯作为洗脱剂，在硅胶垫上过滤所得悬浮液并真空蒸发。将残余物通过柱层析分离得到产物A15.14g。(产率：80％)。
A2的制备
M2-1的制备方法与M1-2一致，按照M1-2的制备方法，使用相同的摩尔比，将2,4-二苯基-6-[4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼杂环戊烷-2-基)苯基]-1,3,5-三嗪替换为2,4-二苯基-6-[3-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼杂环戊烷-2-基)苯基]-1,3,5-三嗪即可。
A2的制备方法与A1一致，按照A1的制备方法，使用相同的摩尔比，将M1-2换为M2-1即可。
A5的制备
M3-1的制备方法与M1-2一致，按照M1-2的制备方法，使用相同的摩尔比，将1,4-二碘萘替换为1,4-二碘苯，将2,4-二苯基-6-[4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼杂环戊烷-2-基)苯基]-1,3,5-三嗪替换为2,4-二苯基-6-[4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼杂环戊烷-2-基)-1-萘基]-1,3,5-三嗪即可。
A5的制备方法与A1一致，按照A1的制备方法，使用相同的摩尔比，将M1-2换为M3-1即可。
A12的制备
在反应器中，依次加入100ml乙醇、2-氨基-3-二苯并呋喃醇(20.0g，101mmol)、NBS(2.5g，220mmol)和硝酸铜(1.3g，10mmol)，室温搅拌0.5h，然后升温至50℃保持3h，直至反应完全。降温至20℃，将反应液倒入100ml水中，搅拌2h。抽滤，滤饼以100ml水室温搅拌1h，抽滤，50℃干燥，得M4-1(23.3g，84％)。
M4-2的制备方法与M1-1一致，按照M1-1的制备方法，使用相同的摩尔比，将2-氨基-3-二苯并呋喃醇换为M4-1即可。
M4-3的制备方法与A1一致，按照A1的制备方法，使用相同的摩尔比，将M1-2换为碘苯即可。
氮气氛围下将中间体M4-3(7.2g,19.55mmol)，双硼酸频哪醇酯(5.96g，23.46mmol)，Pd(OAc)2(0.13g，0.59mmol)，KOAc(3.84g,39.11mmol)与100ml甲苯混合，在100℃下搅拌8小时。反应完成后，混合物用二氯甲烷萃取，加入MgSO4，过滤混合物。除去过滤的有机层的溶剂后，通过柱层析得到7.2g(产率：88％)的中间体M4-4。
氮气流下的中间体M4-4(6.7g，20.0mmol)、M1-2(11.2g，20.0mmol)、Pd(PPh3)4(1.13g，0.98mmol)、K2CO3(8.11g，58.66mmol)将100ml甲苯、25ml H2O和25ml EtOH混合并在110℃搅拌4小时。反应完成后，混合物用二氯甲烷萃取，加入MgSO4，过滤混合物。除去过滤的有机层的溶剂后，通过柱层析得到12.9g(产率：90％)的目标化合物A12。
A21的制备
M5-1的制备方法与M4-3一致，按照M4-3的制备方法，使用相同的摩尔比，将M4-2换为4-氨基-6-氯-1,3-苯二醇即可。
M5-2的制备方法与A12一致，按照A12的制备方法，使用相同的摩尔比，将M4-3换为M5-1，将M1-2换为2-溴-4-氯酚即可。
向反应器中加入M5-2(5.0g，20mmol)和1,2-二氯苯(250mL)。将反应混合物在160℃加热8小时。反应完成后，将有机物质溶解在氯仿(100mL)中。除去溶剂后，粗化合物通过柱层析分离，得到M5-3(4.6g，77％)。
M5-4的制备方法与M1-1一致，按照M1-1的制备方法，使用相同的摩尔比，将2-氨基-3-二苯并呋喃醇换为M5-3即可。
M5-5的制备方法与A1一致，按照A1的制备方法，使用相同的摩尔比，将M1-1替换为M5-4，将M1-2换为4-碘吡啶即可。
M5-6的制备方法与M4-3一致，按照M4-3的制备方法，使用相同的摩尔比，将M4-2换为M5-5即可。
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A21的制备方法与A12一致，按照A12的制备方法，使用相同的摩尔比，将M4-4换为M5-6即可。
A24的制备
M6-1的制备方法与A12一致，按照A12的制备方法，使用相同的摩尔比，将M4-3换为M6-1，将M1-2换为2-溴-5-氯酚即可。
M6-2的制备方法与M5-3一致，按照M5-3的制备方法，使用相同的摩尔比，将M5-2换为M6-1即可。
M6-3的制备方法与M1-1一致，按照M1-1的制备方法，使用相同的摩尔比，将2-氨基-3-二苯并呋喃醇换为M6-2即可。
M6-4的制备方法与A1一致，按照A1的制备方法，使用相同的摩尔比，将M1-1替换为M6-3，将M1-2换为1-碘萘即可。
M6-5的制备方法与M4-3一致，按照M4-3的制备方法，使用相同的摩尔比，将M4-2换为M6-4即可。
A24的制备方法与A12一致，按照A12的制备方法，使用相同的摩尔比，将M4-4换为M6-5即可。
B1的制备
M7-1的制备方法与M1-1一致，按照M1-1的制备方法，使用相同的摩尔比，将2-氨基-3-二苯并呋喃醇换为3-氨基-2-二苯并呋喃醇即可。
B1的制备方法与A1一致，按照A1的制备方法，使用相同的摩尔比，将M1-1换为M7-1即可。
B2的制备
B2的制备方法与A1一致，按照A1的制备方法，使用相同的摩尔比，将M1-1换为M7-1，将M1-2换为M2-1即可
B5的制备
B5的制备方法与A1一致，按照A1的制备方法，使用相同的摩尔比，将M1-1换为M7-1，将M1-2换为M3-1即可。
B12的制备
M8-1的制备方法与M4-1一致，按照M4-1的制备方法，使用相同的摩尔比，将2-氨基-3-二苯并呋喃醇换为3-氨基-2-二苯并呋喃醇即可。
M8-2的制备方法与M1-1一致，按照M1-1的制备方法，使用相同的摩尔比，将2-氨基-3-二苯并呋喃醇换为M8-1即可。
M8-3的制备方法与A1一致，按照A1的制备方法，使用相同的摩尔比，将M1-1替换为M8-2，M1-2换为碘苯即可。
M8-4的制备方法与M4-4一致，按照M4-4的制备方法，使用相同的摩尔比，将M4-3换为M8-3即可。
B12的制备方法与A12一致，按照A12的制备方法，使用相同的摩尔比，将M4-4换为M8-4即可。
B21的制备
M9-1的制备方法与M4-3一致，按照M4-3的制备方法，使用相同的摩尔比，将M4-2换为2-氨基-5-氯-1,4-苯二醇即可。
M9-2的制备方法与A12一致，按照A12的制备方法，使用相同的摩尔比，将M4-3换为M9-1，将M1-2换为2-溴-4-氯酚即可。
M9-3的制备方法与M5-3一致，按照M5-3的制备方法，使用相同的摩尔比，将M5-2换为M9-2即可。
M9-4的制备方法与M1-1一致，按照M1-1的制备方法，使用相同的摩尔比，将2-氨基-3-二苯并呋喃醇换为M9-3即可。
M9-5的制备方法与A1一致，按照A1的制备方法，使用相同的摩尔比，将M1-1替换为M9-4，将M1-2换为4-碘吡啶即可。
M9-6的制备方法与M4-3一致，按照M4-3的制备方法，使用相同的摩尔比，将M4-2换为M9-5即可。
B21的制备方法与A12一致，按照A12的制备方法，使用相同的摩尔比，将M4-4换为M9-6即可。
B24的制备
M10-1的制备方法与A12一致，按照A12的制备方法，使用相同的摩尔比，将M4-3换为M9-1，将M1-2换为2-溴-5-氯酚即可。
M10-2的制备方法与M5-3一致，按照M5-3的制备方法，使用相同的摩尔比，将M5-2换为M10-1即可。
M10-3的制备方法与M1-1一致，按照M1-1的制备方法，使用相同的摩尔比，将2-氨基-3-二苯并呋喃醇换为M10-2即可。
M10-4的制备方法与A1一致，按照A1的制备方法，使用相同的摩尔比，将M1-1替换为M10-3，将M1-2换为1-碘萘即可。
M10-5的制备方法与M4-3一致，按照M4-3的制备方法，使用相同的摩尔比，将M4-2换为M10-4即可。
B24的制备方法与A12一致，按照A12的制备方法，使用相同的摩尔比，将M4-4换为M10-5即可。
C1的制备
M11-1的制备方法与M1-1一致，按照M1-1的制备方法，使用相同的摩尔比，将2-氨基-3-二苯并呋喃醇换为3-氨基-4-二苯并呋喃醇即可。
C1的制备方法与A1一致，按照A1的制备方法，使用相同的摩尔比，将M1-1换为M11-1即可。
C2的制备
C2的制备方法与A1一致，按照A1的制备方法，使用相同的摩尔比，将M1-1换为M11-1，将M1-2换为M2-1即可
C5的制备
C5的制备方法与A1一致，按照A1的制备方法，使用相同的摩尔比，将M1-1换为M11-1，将M1-2换为M3-1即可。
C11的制备
M12-1的制备方法与M4-1一致，按照M4-1的制备方法，使用相同的摩尔比，将2-氨基-3-二苯并呋喃醇换为3-氨基-4-二苯并呋喃醇即可。
M12-2的制备方法与M1-1一致，按照M1-1的制备方法，使用相同的摩尔比，将2-氨基-3-二苯并呋喃醇换为M12-1即可。
M12-3的制备方法与A1一致，按照A1的制备方法，使用相同的摩尔比，将M1-1替换为M12-2，M1-2换为碘苯即可。
M12-4的制备方法与M4-4一致，按照M4-4的制备方法，使用相同的摩尔比，将M4-3换为M12-3即可。
C11的制备方法与A12一致，按照A12的制备方法，使用相同的摩尔比，将M4-4换为M12-4即可。
C21的制备
M13-1的制备方法与M4-3一致，按照M4-3的制备方法，使用相同的摩尔比，将M4-2换为3-氨基-6-氯-1,2-苯二醇即可。
M13-2的制备方法与A12一致，按照A12的制备方法，使用相同的摩尔比，将M4-3换为M13-1，将M1-2换为2-溴-4-氯酚即可。
M13-3的制备方法与M5-3一致，按照M5-3的制备方法，使用相同的摩尔比，将M5-2换为M13-2即可。
M13-4的制备方法与M1-1一致，按照M1-1的制备方法，使用相同的摩尔比，将2-氨基-3-二苯并呋喃醇换为M13-3即可。
M13-5的制备方法与A1一致，按照A1的制备方法，使用相同的摩尔比，将M1-1替换为M13-4，将M1-2换为4-碘吡啶即可。
M13-6的制备方法与M4-3一致，按照M4-3的制备方法，使用相同的摩尔比，将M4-2换为M13-5即可。
C21的制备方法与A12一致，按照A12的制备方法，使用相同的摩尔比，将M4-4换为M13-6即可。
C24的制备
M14-1的制备方法与A12一致，按照A12的制备方法，使用相同的摩尔比，将M4-3换为M13-1，将M1-2换为2-溴-5-氯酚即可。
M14-2的制备方法与M5-3一致，按照M5-3的制备方法，使用相同的摩尔比，将M5-2换为M14-1即可。
M14-3的制备方法与M1-1一致，按照M1-1的制备方法，使用相同的摩尔比，将2-氨基-3-二苯并呋喃醇换为M14-2即可。
M14-4的制备方法与A1一致，按照A1的制备方法，使用相同的摩尔比，将M1-1替换为M14-3，将M1-2换为1-碘萘即可。
M14-5的制备方法与M4-3一致，按照M4-3的制备方法，使用相同的摩尔比，将M4-2换为M14-4即可。
C24的制备方法与A12一致，按照A12的制备方法，使用相同的摩尔比，将M4-4换为M14-5即可。
D1的制备
M15-1的制备方法与M1-1一致，按照M1-1的制备方法，使用相同的摩尔比，将2-氨基-3-二苯并呋喃醇换为4-氨基-3-二苯并呋喃醇即可。
D1的制备方法与A1一致，按照A1的制备方法，使用相同的摩尔比，将M1-1换为M15-1即可。
D2的制备
D2的制备方法与A1一致，按照A1的制备方法，使用相同的摩尔比，将M1-1换为M15-1，将M1-2换为M2-1即可。
D5的制备
D5的制备方法与A1一致，按照A1的制备方法，使用相同的摩尔比，将M1-1换为M15-1，将M1-2换为M3-1即可。
D11的制备
M16-1的制备方法与M4-1一致，按照M4-1的制备方法，使用相同的摩尔比，将2-氨基-3-二苯并呋喃醇换为4-氨基-3-二苯并呋喃醇即可。
M16-2的制备方法与M1-1一致，按照M1-1的制备方法，使用相同的摩尔比，将2-氨基-3-二苯并呋喃醇换为M16-1即可。
M16-3的制备方法与A1一致，按照A1的制备方法，使用相同的摩尔比，将M1-1替换为M16-2，M1-2换为碘苯即可。
M16-4的制备方法与M4-4一致，按照M4-4的制备方法，使用相同的摩尔比，将M4-3换为M16-3即可。
D11的制备方法与A12一致，按照A12的制备方法，使用相同的摩尔比，将M4-4换为M16-4即可。
D21的制备
M17-1的制备方法与M4-3一致，按照M4-3的制备方法，使用相同的摩尔比，将M4-2换为2-氨基-4-氯-1,3-苯二醇即可。
M17-2的制备方法与A12一致，按照A12的制备方法，使用相同的摩尔比，将M4-3换为M17-1，将M1-2换为2-溴-4-氯酚即可。
M17-3的制备方法与M5-3一致，按照M5-3的制备方法，使用相同的摩尔比，将M5-2换为M17-2即可。
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M17-4的制备方法与M1-1一致，按照M1-1的制备方法，使用相同的摩尔比，将2-氨基-3-二苯并呋喃醇换为M17-3即可。
M17-5的制备方法与A1一致，按照A1的制备方法，使用相同的摩尔比，将M1-1替换为M17-4，将M1-2换为4-碘吡啶即可。
M17-6的制备方法与M4-3一致，按照M4-3的制备方法，使用相同的摩尔比，将M4-2换为M17-5即可。
D21的制备方法与A12一致，按照A12的制备方法，使用相同的摩尔比，将M4-4换为M17-6即可。
D24的制备
M18-1的制备方法与A12一致，按照A12的制备方法，使用相同的摩尔比，将M4-3换为M18-1，将M1-2换为2-溴-5-氯酚即可。
M18-2的制备方法与M5-3一致，按照M5-3的制备方法，使用相同的摩尔比，将M5-2换为M18-1即可。
M18-3的制备方法与M1-1一致，按照M1-1的制备方法，使用相同的摩尔比，将2-氨基-3-二苯并呋喃醇换为M18-2即可。
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M18-4的制备方法与A1一致，按照A1的制备方法，使用相同的摩尔比，将M1-1替换为M18-3，将M1-2换为1-碘萘即可。
M18-5的制备方法与M4-3一致，按照M4-3的制备方法，使用相同的摩尔比，将M4-2换为M18-4即可。
D24的制备方法与A12一致，按照A12的制备方法，使用相同的摩尔比，将M4-4换为M18-5即可。
E1的制备
M19-1的制备方法与M1-1一致，按照M1-1的制备方法，使用相同的摩尔比，将2-氨基-3-二苯并呋喃醇换为1-氨基-2-二苯并呋喃醇即可。
E1的制备方法与A1一致，按照A1的制备方法，使用相同的摩尔比，将M1-1换为M19-1即可。
E2的制备
E2的制备方法与A1一致，按照A1的制备方法，使用相同的摩尔比，将M1-1换为M19-1，将M1-2换为M2-1即可。
E5的制备
E5的制备方法与A1一致，按照A1的制备方法，使用相同的摩尔比，将M1-1换为M19-1，将M1-2换为M3-1即可。
E12的制备
M20-1的制备方法与M4-1一致，按照M4-1的制备方法，使用相同的摩尔比，将2-氨基-3-二苯并呋喃醇换为1-氨基-2-二苯并呋喃醇即可。
M20-2的制备方法与M1-1一致，按照M1-1的制备方法，使用相同的摩尔比，将2-氨基-3-二苯并呋喃醇换为M20-1即可。
M20-3的制备方法与A1一致，按照A1的制备方法，使用相同的摩尔比，将M1-1替换为M20-2，M1-2换为碘苯即可。
M20-4的制备方法与M4-4一致，按照M4-4的制备方法，使用相同的摩尔比，将M4-3换为M20-3即可。
E12的制备方法与A12一致，按照A12的制备方法，使用相同的摩尔比，将M4-4换为M20-4即可。
E21的制备
M21-1的制备方法与M4-3一致，按照M4-3的制备方法，使用相同的摩尔比，将M4-2换为2-氨基-3-氯-1,4-苯二醇即可。
M21-2的制备方法与A12一致，按照A12的制备方法，使用相同的摩尔比，将M4-3换为M21-1，将M1-2换为2-溴-4-氯酚即可。
M21-3的制备方法与M5-3一致，按照M5-3的制备方法，使用相同的摩尔比，将M5-2换为M21-2即可。
M21-4的制备方法与M1-1一致，按照M1-1的制备方法，使用相同的摩尔比，将2-氨基-3-二苯并呋喃醇换为M21-3即可。
M21-5的制备方法与A1一致，按照A1的制备方法，使用相同的摩尔比，将M1-1替换为M21-4，将M1-2换为4-碘吡啶即可。
M21-6的制备方法与M4-3一致，按照M4-3的制备方法，使用相同的摩尔比，将M4-2换为M21-5即可。
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E21的制备方法与A12一致，按照A12的制备方法，使用相同的摩尔比，将M4-4换为M21-6即可。
E24的制备
M22-1的制备方法与A12一致，按照A12的制备方法，使用相同的摩尔比，将M4-3换为M21-1，将M1-2换为2-溴-5-氯酚即可。
M22-2的制备方法与M5-3一致，按照M5-3的制备方法，使用相同的摩尔比，将M5-2换为M22-1即可。
M22-3的制备方法与M1-1一致，按照M1-1的制备方法，使用相同的摩尔比，将2-氨基-3-二苯并呋喃醇换为M22-2即可。
M22-4的制备方法与A1一致，按照A1的制备方法，使用相同的摩尔比，将M1-1替换为M22-3，将M1-2换为1-碘萘即可。
M22-5的制备方法与M4-3一致，按照M4-3的制备方法，使用相同的摩尔比，将M4-2换为M22-4即可。
E24的制备方法与A12一致，按照A12的制备方法，使用相同的摩尔比，将M4-4换为M22-5即可。
F1的制备
M23-1的制备方法与M1-1一致，按照M1-1的制备方法，使用相同的摩尔比，将2-氨基-3-二苯并呋喃醇换为2-氨基-1-二苯并呋喃醇即可。
F1的制备方法与A1一致，按照A1的制备方法，使用相同的摩尔比，将M1-1换为M23-1即可。
F2的制备
F2的制备方法与A1一致，按照A1的制备方法，使用相同的摩尔比，将M1-1换为M23-1，将M1-2换为M2-1即可。
F5的制备
F5的制备方法与A1一致，按照A1的制备方法，使用相同的摩尔比，将M1-1换为M23-1，将M1-2换为M3-1即可。
F12的制备
M24-1的制备方法与M4-1一致，按照M4-1的制备方法，使用相同的摩尔比，将2-氨基-3-二苯并呋喃醇换为2-氨基-1-二苯并呋喃醇即可。
M24-2的制备方法与M1-1一致，按照M1-1的制备方法，使用相同的摩尔比，将2-氨基-3-二苯并呋喃醇换为M24-1即可。
M24-3的制备方法与A1一致，按照A1的制备方法，使用相同的摩尔比，将M1-1替换为M24-2，M1-2换为碘苯即可。
M24-4的制备方法与M4-4一致，按照M4-4的制备方法，使用相同的摩尔比，将M4-3换为M24-3即可。
F12的制备方法与A12一致，按照A12的制备方法，使用相同的摩尔比，将M4-4换为M24-4即可。
F21的制备
M25-1的制备方法与M4-3一致，按照M4-3的制备方法，使用相同的摩尔比，将M4-2换为4-氨基-2-氯-1,3-苯二醇即可。
M25-2的制备方法与A12一致，按照A12的制备方法，使用相同的摩尔比，将M4-3换为M25-1，将M1-2换为2-溴-4-氯酚即可。
M25-3的制备方法与M5-3一致，按照M5-3的制备方法，使用相同的摩尔比，将M5-2换为M25-2即可。
M25-4的制备方法与M1-1一致，按照M1-1的制备方法，使用相同的摩尔比，将2-氨基-3-二苯并呋喃醇换为M25-3即可。
M25-5的制备方法与A1一致，按照A1的制备方法，使用相同的摩尔比，将M1-1替换为M25-4，将M1-2换为4-碘吡啶即可。
M25-6的制备方法与M4-3一致，按照M4-3的制备方法，使用相同的摩尔比，将M4-2换为M25-5即可。
F21的制备方法与A12一致，按照A12的制备方法，使用相同的摩尔比，将M4-4换为M25-6即可。
F24的制备
M26-1的制备方法与A12一致，按照A12的制备方法，使用相同的摩尔比，将M4-3换为M25-1，将M1-2换为2-溴-5-氯酚即可。
M26-2的制备方法与M5-3一致，按照M5-3的制备方法，使用相同的摩尔比，将M5-2换为M26-1即可。
M26-3的制备方法与M1-1一致，按照M1-1的制备方法，使用相同的摩尔比，将2-氨基-3-二苯并呋喃醇换为M26-2即可。
M26-4的制备方法与A1一致，按照A1的制备方法，使用相同的摩尔比，将M1-1替换为M26-3，将M1-2换为1-碘萘即可。
M26-5的制备方法与M4-3一致，按照M4-3的制备方法，使用相同的摩尔比，将M4-2换为M26-4即可。
F24的制备方法与A12一致，按照A12的制备方法，使用相同的摩尔比，将M4-4换为M26-5即可。
对在上述实施例中合成的化合物通过基质辅助激光解吸电离飞行时间质谱分析以及元素分析可以确定，将其结果示于下述表1。
表1
/>
/>
/>
运用密度泛函理论(DFT)，针对本发明提供的有机化合物，通过Gaussian09程序包(Gaussian Inc.)在B3LYP/6-31G(d)计算水平下，优化并计算得到了分子前线轨道HOMO和LUMO的分布情况，同时基于含时密度泛函理论(TDDFT)模拟计算了化合物分子的单线态能级ES和三线态能级ET，结果如表2所示。
表2
/>
比较例
将ITO(氧化铟锡，indium tin oxide)以的厚度被涂布成薄膜的玻璃基板放入溶解有洗涤剂的蒸馏水中，利用超声波进行洗涤。将ITO洗涤30分钟后，用蒸馏水重复两次进行10分钟超声波洗涤。在蒸馏水洗涤结束后，用异丙醇、丙酮、甲醇的溶剂进行超声波洗涤并干燥后，输送至等离子体清洗机。此外，利用氧等离子体，将上述基板清洗5分钟后，将基板输送至真空蒸镀机。
在上述准备的ITO透明电极上，将下述化合物[HI]以的厚度进行热真空蒸镀而形成空穴注入层。在上述空穴注入层上，依次真空蒸镀下述化学式的六腈六氮杂苯并菲(HAT)/>和下述化合物[HT]/>而形成空穴传输层。
接着，在上述空穴传输层上，将下述化合物[BH]和[BD]以25:1的重量比、以膜厚度进行真空蒸镀而形成发光层。
在上述发光层上，将下述化合物[ET]和[LiQ](8-羟基喹啉锂，Lithiumquinolate)以1:1的重量比进行真空蒸镀，从而以的厚度形成电子注入和传输层。在上述电子注入和传输层上，依次将氟化锂(LiF)以/>厚度、将铝以/>厚度进行蒸镀而形成阴极。
在上述过程中，有机物的蒸镀速度维持0.4至阴极的氟化锂维持的蒸镀速度，铝维持/>的蒸镀速度，在蒸镀时，真空度维持1×10-7至5×10-8托，从而制作了有机发光器件。
/>
实验例1-36
按照上述比较例，使用实施例1中合成的化合物代替化合物[ET]，除此以外，通过与比较例相同的方法制造了有机发光器件。
对在上述实验例和比较例中使用各自的化合物作为电子传输层而制造的有机发光器件，在10mA/cm2电流密度下测定了驱动电压和发光效率，在20mA/cm2的电流密度下测定了相对于初始亮度成为95％所需的时间(LT95)。将其结果示于下述表3。
表3
/>
如表3所示，与使用不包括在化学式1中的化合物的比较例制备的有机发光器件相比，使用本发明提供的化合物作为电子传输层材料的实施例的有机发光器件表现出优异的器件特性。
通常，考虑到有机发光器件的发光效率和寿命特性彼此具有折衷关系，可以看出与比较例的器件相比，可以确认当改变化学式1中取代基，可以调节电子传输速率，进而调节器件载流子的平衡，表现出明显改善。
以上实施例的说明只是用于帮助理解本发明的方法及其核心思想。应当指出，对于本技术领域的普通技术人员来说，在不脱离本发明原理的前提下，还可以对本发明进行若干改进和修饰，这些改进和修饰也落入本发明权利要求的保护范围内。

Claims (12)

1.一种苯并恶唑衍生物，具有式Ⅰ所示结构：
其中，R具有以下任一结构：
A为
所述X2为O，X3为N；
X1为O；
R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10独立的选自H、D、卤素、氰基、取代或未取代的芳基或杂芳基；
所述L1、L2、L3独立的选自单键、苯基或萘基；且L1、L2、L3中至少有两个不为单键；
Ar1、Ar2独立的选自取代或未取代的芳基或杂芳基；
#表示连接位点。
2.根据权利要求1所述的苯并恶唑衍生物，其特征在于，所述R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、Ar1、Ar2的取代基独立的选自D、卤素、氰基、芳基或杂芳基。
3.根据权利要求1所述的苯并恶唑衍生物，其特征在于，所述R具有以下任一结构：
R11选自H、D、卤素、氰基、取代或未取代的芳基或杂芳基；
#为连接位置。
4.根据权利要求3所述的苯并恶唑衍生物，其特征在于，所述R11选自H、D、卤素、氰基、取代或未取代的苯基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、萘基、蒽基、菲基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基或1,5-萘啶基。
5.根据权利要求1所述的苯并恶唑衍生物，其特征在于，所述R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10独立的选自H、D、卤素、氰基，取代或未取代的单环芳基、单环杂芳基、2～3个芳环稠合形成的稠芳基、2～3个芳环和杂芳环稠合形成的杂芳基、2～3个杂芳环稠合形成的杂芳基。
6.根据权利要求5所述的苯并恶唑衍生物，其特征在于，所述R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10独立的选自H、D、卤素、氰基、取代或未取代的苯基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、萘基、蒽基、菲基、1,10-菲啰啉基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基或1,5-萘啶基。
7.根据权利要求1所述的苯并恶唑衍生物，其特征在于，所述Ar1、Ar2独立的选自取代或未取代的单环芳基、单环杂芳基、2～3个芳环稠合形成的稠芳基、2～3个芳环和杂芳环稠合形成的杂芳基、2～3个杂芳环稠合形成的杂芳基，且L1、L2、L3中至少有两个不为单键。
8.根据权利要求7所述的苯并恶唑衍生物，其特征在于，所述Ar1、Ar2独立的选自取代或未取代的苯基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、萘基、蒽基、菲基、1,10-菲啰啉基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基或1,5-萘啶基。
9.根据权利要求1所述的苯并恶唑衍生物，其特征在于，具有以下任一结构：
/>
/>
/>
10.一种有机发光器件，所述有机发光器件包括阳极、阴极，以及位于所述阳极和阴极之间的有机薄膜层，所述有机薄膜层包括电子传输层，所述电子传输层中含有至少一种如权利要求1-9任一项所述的苯并恶唑衍生物。
11.根据权利要求10所述的有机发光器件，其特征在于，所述电子传输层包括所述苯并恶唑衍生物和LiQ。
12.一种显示面板，包括权利要求10～11任一项所述的有机发光器件。
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