CN110305124A - 一种三嗪类化合物及含有该化合物的有机发光器件 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种三嗪类化合物及含有该化合物的有机发光器件，涉及有机电致发光技术领域。一方面，三嗪类基团结构较稳定，具有高的玻璃化温度、高的电子迁移率和较低的能级。三嗪类基团与咔唑类基团结合，尤其是二者之间由苯环或联苯环连接，增加了共轭体系，连续的π共轭体系带来较好的电子流动性，从而具有高的电子迁移率；并且，二者的结合使得载流子传输平衡。将其应用于有机发光器件，作为电子传输层或空穴阻挡层使用，器件表现出驱动电压低、发光效率高的优点，优于现有常用OLED器件。
Description
技术领域
本发明涉及有机电致发光技术领域，具体涉及一种三嗪类化合物及以及使用该化合物的有机电致发光器件。
背景技术
有机电致发光二极管(Organic Light Emitting Diode，OLED)是利用电子和空穴在有机薄膜中复合发光而制备的发光器件，具有以下优点：（1）自主发光，不需要背光源；（2）亮度高，有高的对比度，色彩纯真，几乎没有可视角度的问题；（3）超薄，由非常薄的有机材料涂层和基体材料构成，体积小适用于便携式产品；（4）耗电量非常小，环保节能；（5）响应速度快，是LCD的千分之一；（6）使用温度范围广，在-40℃时仍能正常显示。
有机电荷传输材料是一类当有载流子(电子或空穴)注入时，在电场作用下，可以实现载流子的可控定向有序迁移从而实现电荷传输的有机半导体材料。相对于无机材料，有机电荷传输材料具有成本低、毒性小、易于加工成型和进行化学修饰以满足不同需要、可以制作全柔性器件等优点，目前已广泛应用于静电复印、传感器、电致发光、场效应管和太阳能电池等诸多领域，成为国内外研究的热点之一。有机电荷传输材料可分有机空穴传输(p型)材料和有机电子传输(n型)材料。与有机p型材料相比，n型材料的发展比较缓慢，如8-羟基喹啉铝(Aq3)和噁二唑衍生物PBD是较早进行研究的n型材料。
器件中空穴传输材料的空穴迁移率一般远大于电子传输材料的电子迁移率，这会造成器件性能的显著下降。所以，如何设计新的性能更好的电子传输材料或空穴阻挡材料，对发光材料的电荷/空穴的注入与传输进行调节，一直是本领域技术人员亟待解决的问题。
发明内容
本发明的目的是提供一种三嗪类化合物及含有该化合物的有机发光器件。本发明提供的三嗪类化合物热稳定性能好、玻璃化温度高，不易结晶，将该化合物用于电子传输层或/和空穴阻挡层中而制成的有机发光器件，表现出驱动电压低、发光效率高的优点，是性能优良的有机发光材料。
本发明提供了一种三嗪类化合物，其分子结构通式如I所示：
其中，A独立地选自取代或未取代的C6～C60的芳基、取代或未取代的C3～C60的杂芳基中的一种；
Ar1，Ar2，Ar3独立地选自取代或未取代的C6-C30芳基、C3-C30的取代或未取代的杂芳基； X1-X7独立的选自C或N，其中X1、X2、X3至少两个为N；
R1独立地选自取代或未取代的C1-C16的烷基、取代或未取代的C6-C30芳基、C3-C30的取代或未取代的杂芳基。
本发明所述烷基是指烷烃分子中少掉一个氢原子而成的烃基，其可以为直链烷基、支链烷基、环烷基，实例可包括甲基、乙基、丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、戊基、异戊基、环戊基、环己基等，但不限于此。
本发明所述芳基是指芳烃分子的芳核碳上去掉一个氢原子后，剩下一价基团的总称，其可以为单环芳基或稠环芳基，实例可包括苯基、联苯基、萘基、蒽基、菲基或芘基等，但不限于此。
本发明所述杂芳基是指芳基中的一个或多个芳核碳被杂原子替代得到的基团的总称，所述杂原子包括但不限于氧、硫或氮原子，所述杂芳基可以为单环杂芳基或稠环杂芳基，实例可包括吡啶基、吡咯基、吡啶基、噻吩基、呋喃基、吲哚基、喹啉基、异喹啉基、苯并噻吩基、苯并呋喃基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔唑基等，但不限于此。
优选的，所述的A独立地选自苯、萘、联苯、领菲咯啉、苯并喹啉、蒽和菲中的一种。
优选的，所述的Ar1、Ar2、Ar3至少一个选自如下基团：
苯基、萘基、联苯基、三联苯基、蒽基、三亚苯基、芴基、9,9-螺芴基和菲基中的一种；所述的C3-C30杂芳基选自吡啶基、联吡啶基、喹啉基、异喹啉基、嘧啶基、菲咯啉基、咔唑基、二苯并噻吩基、二苯并呋喃基、三氮唑基、噻二唑基、二苯氨基、三芳香胺基、吡啶联苯基、联苯吡啶基、喹唑啉基、喹喔啉基、苯并咪唑基、吖啶基、吲哚基、异吲哚基和三嗪基。
进一步优选的方式是，Ar1、Ar2、Ar3独立地选自以下基团之一，其中，R2、R3独 立地选自取代或未取代的C1-C16的烷基、取代或未取代的C6-C30芳基、C3-C30的取代 或未取代的杂芳基：(可以取代以下基团任何一个原本有活性氢的位置)
优选的，R1独立的选自甲基、乙基、取代或未取代的苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的蒽基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的三亚苯基、取代或未取代的芘基、 取代或未取代的苝基、取代或未取代的菲啰啉基、取代或未取代的吡啶基、取代或未取代 的嘧啶基、取代或未取代的吡嗪基、取代或未取代的哒嗪基、取代或未取代的三嗪基、取 代或未取代的吡咯基、取代或未取代的苯并吡咯基、取代或未取代的三唑基、取代或未取 代的噻吩基、取代或未取代的呋喃基、取代或未取代的苯并噻吩基、取代或未取代的苯并 呋喃基、取代或未取代的二苯并噻吩基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的 喹啉基、取代或未取代的异喹啉基、取代或未取代的吲哚基中的一种。
进一步的，本发明所述的有机电致发光领域的电子传输和/或空穴阻挡化合物独立地选自下列化合物：
本发明化合物通过偶联反应合成，采用本领域技术人员所熟知的常规反应即可，该制备方法操作简单，易于生产。
本发明还提供了一种有机发光器件，包括阴极、阳极和置于所述两电极之间的一个或多个有机化合物层，有机化合物层包含空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层、发光层、空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层的至少一层；所述有机化合物层中至少一层包含本发明所述的一种三嗪类化合物。
优选的，所述有机发光器件包括阴极、阳极和置于所述两电极之间的一个或多个有机化合物层，所述的有机化合物层含一种含三嗪类化合物。
优选的，所述有机化合物层包括电子传输层，电子传输层中含有所述的一种含三嗪类化合物。
优选的，所述有机化合物层包括空穴阻挡层，空穴阻挡层中含一种含三嗪类化合物。
本发明的有益效果：
本发明提供了一种三嗪类化合物，一方面，三嗪类基团尤其是1,3,5-三嗪基团结构较稳定，耐酸碱及耐高温，具有高的玻璃化温度；三嗪类基团作为典型的强吸电子基团，以其为中心结构的化合物具有高的电子迁移率和较低的能级。一方面，本发明化合物是三维立体的空间结构，可以有效的防止分子间的聚集，使其不易结晶，结构稳定。另一方面，本发明三嗪类化合物拥有可伸展的三维结构，连续的π共轭体系带来较好的电子流动性，从而具有高的电子迁移率；并且，三嗪类和咔唑类基团的结合使得载流子传输平衡。
将其应用于有机发光器件，作为电子传输层或空穴阻挡层使用，器件表现出驱动电压低、发光效率高的优点，优于现有常用OLED器件。在OLED发光器件中表现出的良好的应用效果，这一点表明其具有良好的产业化前景。
附图说明
图1为本发明的一种OLED器件的侧视剖面图；其中，110代表基板，120表示阳极，130表示空穴注入层，140表示空穴传输层，150表示发光层，160表示空穴阻挡层，170表示电子传输层，180表示电子注入层，190表示阴极。
具体实施方式
下面将结合本发明实施例的技术方案进行清楚、完整地描述，显然，所描述的实施例仅仅是本发明一部分实施例，而不是全部的实施例。基于本发明中的实施例，本领域技术人员在没有做出创造性劳动前提下所获得的所有其他实施例，都属于本发明的保护范围。
实施例1
化合物1-1的合成
（1）中间体1-1-1的合成
在250ml反应瓶中加入2-(3-溴-5-氯苯基)-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(0.8g,1.18mmol), 苯硼酸(0.2g, 1.66mmol), THF(30mL),碳酸钾(2mol/L, 20mL), 四三苯基膦钯(100mg), 氮气保护下加热回流反应过夜。停止反应，除去THF，用二氯甲烷萃取三次，合并有机相，在水洗至中性，分出有机相，加无水硫酸镁干燥，抽滤，旋干；用硅胶柱层析得固体(0.41g, 收率83%)。LC-MS：M/Z 420.11(M+H)+。
（2）中间体1-1-2的合成
在250ml反应瓶中加入2-(3-氯-5-（吡啶-4-基）)-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(0.41g,0.98mmol), 10-硝基菲-9-硼酸(0.25g, 1.47mmol), THF(40mL),碳酸钾(2mol/L, 20mL),四三苯基膦钯(100mg), 氮气保护下加热回流反应过夜。停止反应，除去THF，用二氯甲烷萃取三次，合并有机相，在水洗至中性，分出有机相，加无水硫酸镁干燥，抽滤，旋干；用硅胶柱层析得固体(0.40g, 收率82%)。LC-MS：M/Z 507.17(M+H)+。
（3）中间体1-1-3的合成
在250ml反应瓶中加入1-1-2(0.50g, 0.98mmol), 亚磷酸三乙酯(0.25g, 1.47mmol),氮气
保护下145℃，过夜反应。停止反应，冷却后加入2M的HCl，搅拌至全为白色，加入少量DCM萃取。分液取有机相，旋至油状。过硅胶漏斗，DCM：PE=1：3冲洗。旋干溶剂，重结晶，得白色粉末状固体 (0.38g, 收率82%)。LC-MS：M/Z475.18(M+H)+。
（4）化合物1的合成
在250ml三口烧瓶中加入中间体I-3(0.25g, 0.52mmol), 溴苯(0.98g, 0.63mmol),Cu(OTf)2 (0.04g)和碳酸钾（0.12g, 0.87mmol），随后加入三氯苯（25g）,在机械搅拌下加热至210℃左右回流过夜，反应完全后停止加热，减压蒸馏除去溶剂，用硅胶柱层析得到化合物1(0.23g, 收率81.0%)。LC-MS：M/Z 551.21(M+H)+。
比较例
将透明阳极电极ITO基板在异丙醇中超声清洗15分钟，并暴露在紫外光下30分钟，随后用plasma处理10分钟。随后将处理后的ITO基板放入蒸镀设备。首先蒸镀一层60nm的NPB-DPA作为空穴注入层，蒸镀速率为0.1nm/s，之后蒸镀20nm的NPB作为空穴传输层，蒸镀速度为0.1nm/s，然后是发光层的蒸镀，混合蒸镀ADN/DPAVBi，掺杂浓度为2wt%，基质材料的蒸镀速度为0.1nm/s，掺杂材料蒸镀速率为0.002nm/s，蒸镀厚度为35nm，随后蒸镀30nm的ET-1作为电子传输层，蒸镀速率为0.1nm/s，在电子传输层上依次真空蒸镀LiF和Al作为阴极，厚度为200nm。
上述各物质的化学结构如下所示：
。
实施例2
将透明阳极电极ITO基板在异丙醇中超声清洗15分钟，并暴露在紫外光下30分钟，随后用plasma处理10分钟。随后将处理后的ITO基板放入蒸镀设备。首先蒸镀一层60nm的NPB-DPA作为空穴注入层，蒸镀速率为0.1nm/s，之后蒸镀20nm的NPB作为空穴传输层，蒸镀速度为0.1nm/s，然后是发光层的蒸镀，混合蒸镀ADN/DPAVBi，掺杂浓度为2wt%，基质材料的蒸镀速度为0.1nm/s，掺杂材料蒸镀速率为0.002nm/s，蒸镀厚度为35nm，随后蒸镀30nm的化合物1-1作为电子传输层，蒸镀速率为0.05nm/s，在电子传输层上依次真空蒸镀LiF和Al作为阴极，厚度为200nm。
实施例3
将透明阳极电极ITO基板在异丙醇中超声清洗15分钟，并暴露在紫外光下30分钟，随后用plasma处理10分钟。随后将处理后的ITO基板放入蒸镀设备。首先蒸镀一层60nm的NPB-DPA作为空穴注入层，蒸镀速率为0.1nm/s，之后蒸镀20nm的NPB作为空穴传输层，蒸镀速度为0.1nm/s，然后是发光层的蒸镀，混合蒸镀ADN/DPAVBi，掺杂浓度为2wt%，基质材料的蒸镀速度为0.1nm/s，掺杂材料蒸镀速率为0.002nm/s，蒸镀厚度为35nm，随后蒸镀30nm的ET-1作为电子传输层，蒸镀速率为0.05nm/s，再蒸镀10nm的化合物1-1作为空穴阻挡层，在空穴阻挡层上依次真空蒸镀LiF和Al作为阴极，厚度为200nm。
上述方法制造的有机发光器件的电子发光特性在下表中表示：
以上结果表明，本发明的一种三嗪类化合物应用于有机发光器件中，可以作为电子传输层材料、空穴阻挡层材料、或者既是电子传输层又是空穴阻挡层，表现出驱动电压低、发光效率高的优点，是性能良好的有机发光材料。
显然，以上实施例的说明只是用于帮助理解本发明的方法及其核心思想。应当指出，对于所述技术领域的普通技术人员来说，在不脱离本发明原理的前提下，还可以对本发明进行若干改进和修饰，这些改进和修饰也落入本发明权利要求的保护范围内。
Claims (10)
1.一种三嗪类化合物，其特征在于，其分子结构通式如I所示：
其中，A独立地选自取代或未取代的C6～C60的芳基、取代或未取代的C3～C60的杂芳基中的一种；
Ar1，Ar2，Ar3独立地选自取代或未取代的C6-C30芳基、C3-C30的取代或未取代的杂芳基；
X1-X7独立的选自C或N，其中X1、X2、X3至少两个为N；
R1独立地选自取代或未取代的C1-C16的烷基、取代或未取代的C6-C30芳基、C3-C30的取代或未取代的杂芳基。
2.根据权利要求1所述的一种三嗪类化合物，其特征在于，A独立地选自取代或未取代的苯、萘、联苯、领菲咯啉、苯并喹啉、蒽和菲中的一种。
3.根据权利要求1所述的三嗪类化合物，其特征在于，Ar1、Ar2、Ar3至少一个选自苯基、萘基、联苯基、三联苯基、蒽基、三亚苯基、芴基、9,9-螺芴基和菲基中的一种；所述的C3-C30杂芳基选自吡啶基、联吡啶基、喹啉基、异喹啉基、嘧啶基、菲咯啉基、咔唑基、二苯并噻吩基、二苯并呋喃基、三氮唑基、噻二唑基、二苯氨基、三芳香胺基、吡啶联苯基、联苯吡啶基、喹唑啉基、喹喔啉基、苯并咪唑基、吖啶基、吲哚基、异吲哚基和三嗪基。
4.根据权利要求1所述的一种三嗪类化合物，其特征在于，Ar1、Ar2、Ar3独立地选自以下基团之一，其中，R2、R3独立地选自取代或未取代的C1-C16的烷基、取代或未取代的C6-C30芳基、C3-C30的取代或未取代的杂芳基：(可以取代以下基团任何一个原本有活性氢的位置)
5.根据权利要求1所述的一种三嗪类化合物，其特征在于，R1独立的选自甲基、乙基、取代或未取代的苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的蒽基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的三亚苯基、取代或未取代的芘基、取代或未取代的苝基、取代或未取代的菲啰啉基、取代或未取代的吡啶基、取代或未取代的嘧啶基、取代或未取代的吡嗪基、取代或未取代的哒嗪基、取代或未取代的三嗪基、取代或未取代的吡咯基、取代或未取代的苯并吡咯基、取代或未取代的三唑基、取代或未取代的噻吩基、取代或未取代的呋喃基、取代或未取代的苯并噻吩基、取代或未取代的苯并呋喃基、取代或未取代的二苯并噻吩基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的喹啉基、取代或未取代的异喹啉基、取代或未取代的吲哚基中的一种。
6.根据权利要求1-5中任一项所述的一种三嗪类化合物，其特征在于，所述的化合物独立地选自下列化合物：
7.一种有机发光器件，其特征在于，所述有机发光器件包括阴极、阳极和置于所述两电极之间的一个或多个有机化合物层，有机化合物层包含空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层、发光层、空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层的至少一层；所述有机化合物层中至少一层含有权利要求1～6任一项所述的一种三嗪类化合物。
8.根据权利要求7中所述的一种有机发光器件，其特征在于，所述有机化合物层包括电子传输层，电子传输层中含有权利要求1～6任一项所述的三嗪类化合物。
9.根据权利要求7中所述的一种有机发光器件，其特征在于，所述有机化合物层包括空穴阻挡层，空穴阻挡层中含有权利要求1～6任一项所述的三嗪类化合物。
10.根据权利要求7中所述的一种有机发光器件，其特征在于，所述有机化合物层包括空穴阻挡层和电子传输层，空穴阻挡层和电子传输层均中含有权利要求1～6任一项所述的三嗪类化合物。
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