CN113173932B - 一种有机化合物及其电致发光的应用 - Google Patents

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Abstract

本发明提供了一种有机化合物，具有式Ⅰ所示结构。本发明提供了一种含N原子杂环为骨架，和芳胺芳香环连接的空穴传输材料/电子阻挡层材料，通过引入硫原子，且两个硫原子在同侧，增加了分子间S…S间的相互作用，提供了更多有效的空穴传输通道；S原子的引入会提高材料的空穴迁移率，使分子结构具有更好的共轭，可以有效提高材料的热稳定性。制备的有机化合物具有较浅的LUMO和合适的HOMO值，可以有效提升空穴的传输能力，阻挡电子的跃迁；具有较高的三线态能级ET，可以有效阻挡激子的传输，将激子限制在发光层中，提升空穴的传输能力；具有高的电子迁移率，优异的热稳定性和薄膜稳定性，利于提升发光效率和器件寿命，利于量产使用。

Description

一种有机化合物及其电致发光的应用
技术领域
本发明涉及有机电致发光技术领域，尤其涉及一种有机化合物及其电致发光的应用。
背景技术
手机消费品等中小尺寸OLED屏很多采用R、G、B子像素显示方式。为了提高生产良率，往往会将一些功能层设计为公共层，这样就可以少采用FFM(精细金属遮罩)，而空穴传输层经常采用公共层，一般公共空穴传输层可以采用市售材料。
现有的空穴传输材料技术存在几个问题，第一，材料溶解性不好，会导致量产时的蒸镀Mask清洗效果不好。第二，材料的迁移率太慢，会导致器件的整体电压太高。第三，材料的迁移率过快，尤其是材料横向迁移率过快，导致相邻像素的串扰。第四，材料的LUMO能级太深，不能有效的阻挡可能越过发光层的电子迁移。第五，材料的三线态能级较低，不能同时有效的实现RGB三色中空穴的传输，增加Mask的数量，提升工艺难度。
发明内容
有鉴于此，本发明要解决的技术问题在于提供一种有机化合物及其电致发光的应用，可以作为空穴传输材料/电子阻挡层材料，有效提升器件效率。
本发明提供了一种有机化合物，具有式Ⅰ所示结构：
Figure BDA0003043712420000011
其中，L1、L2独立的选自单键，取代或非取代的单环芳基、单环杂芳基、多环芳基或多环杂芳基；
R1、R2独立的选自取代或者非取代的单环芳基、单环杂芳基、多环芳基或多环杂芳基；
R3、R4独立的选自氢、取代或者非取代的单环芳基、单环杂芳基、多环芳基或多环杂芳基；
所述单环芳基、单环杂芳基、多环芳基或多环杂芳基的取代基独立的选自氘、氰基、C1～C10烷基或-NR5R6；
R5、R6独立的选自H、C1～C10的烷基、单环芳基、单环杂芳基、多环芳基或多环杂芳基。
本发明提供了一种显示面板，包括有机发光器件，所述有机发光器件包括阳极、阴极，以及位于所述阳极和阴极之间的有机薄膜层，所述有机薄膜层包括空穴传输层，所述空穴传输层中含有至少一种上述有机化合物。
本发明提供了一种显示面板，包括有机发光器件，所述有机发光器件包括阳极、阴极，以及位于所述阳极和阴极之间的有机薄膜层，所述有机薄膜层包括电子阻挡层，所述电子阻挡层中含有至少一种上述有机化合物。
本发明提供了一种显示装置，包括上述显示面板。
与现有技术相比，本发明提供了一种有机化合物，具有式Ⅰ所示结构。本发明提供了一种含N原子杂环为骨架，和芳胺芳香环连接的空穴传输材料/电子阻挡层材料，通过引入硫原子，且两个硫原子在同侧，增加了分子间S…S之间的相互作用，提供了更多有效的空穴传输通道；同时S原子的引入会提高材料的空穴迁移率，并使分子结构具有更好的共轭，可以有效提高材料的热稳定性。最终制备的有机化合物具有较浅的LUMO和合适的HOMO值，可以有效的提升空穴的传输能力，有效阻挡电子的跃迁；具有较高的三线态能级ET，可以有效阻挡激子的传输，将激子限制在发光层中，提升空穴的传输能力；具有高的电子迁移率，优异的热稳定性和薄膜稳定性，利于提升发光效率和器件寿命，利于量产使用。
附图说明
图1为本发明提供的有机发光器件的结构示意图。
具体实施方式
下面将结合本发明实施例，对本发明实施例中的技术方案进行清楚、完整地描述，显然，所描述的实施例仅仅是本发明一部分实施例，而不是全部的实施例。基于本发明中的实施例，本领域普通技术人员在没有做出创造性劳动前提下所获得的所有其他实施例，都属于本发明保护的范围。
本发明提供了一种有机化合物，具有式Ⅰ所示结构：
Figure BDA0003043712420000031
其中，L1、L2独立的选自单键，取代或非取代的单环芳基、单环杂芳基、多环芳基或多环杂芳基；
R1、R2独立的选自取代或者非取代的单环芳基、单环杂芳基、多环芳基或多环杂芳基；
R3、R4独立的选自氢、取代或者非取代的单环芳基、单环杂芳基、多环芳基或多环杂芳基；
所述单环芳基、单环杂芳基、多环芳基或多环杂芳基的取代基独立的选自氘、氰基、C1～C10烷基或-NR5R6；
R5、R6独立的选自H、C1～C10的烷基、单环芳基、单环杂芳基、多环芳基或多环杂芳基。
本发明可选的，所述有机化合物具有式Ⅰ-a或式Ⅰ-b所示结构：
Figure BDA0003043712420000032
以上取代位置的设置，有利于分子结构具有更好的共轭，进一步提升材料的热稳定性能。
本发明可选的，所述L1、L2独立的选自单键，取代或非取代的苯基，五元或六元杂芳基。
本发明可选的，所述L1、L2独立的选自单键，取代或非取代的苯基或吡啶基。
本发明可选的，所述R1、R2独立的选自取代或者非取代的苯基、C2～C5的单环杂芳基、C6～C20的多环芳基或C6～C20的多环杂芳基。
本发明可选的，所述R1、R2独立的选自取代或者非取代的苯基、五元或六元杂芳基，由2～4个苯基稠合形成的多环芳基，或由1～3个苯基和1～2个含1～3个N原子的单环杂芳基稠合形成的多环杂芳基。
本发明可选的，所述R1、R2独立的选自取代或者非取代的苯基、吡啶基、联苯基、萘基、芘基、菲基、荧蒽基、
Figure BDA0003043712420000042
基、蒽基、苝基、三亚苯基、喹啉基、喹喔啉基、吖啶基、咔唑基或N-苯基咔唑基。
本发明可选的，所述R1、R2独立的选自以下任一结构：
Figure BDA0003043712420000041
其中，#表示连接位置。
本发明可选的，所述R3、R4独立的选自氢、取代或者非取代的苯基、C2～C5的单环杂芳基、C6～C20的多环芳基或C6～C20的多环杂芳基。
本发明可选的，所述R3、R4独立的选自氢、取代或者非取代的苯基、五元或六元杂芳基，由2～4个苯基稠合形成的多环芳基，或由1～3个苯基和1～2个含1～3个N原子的单环杂芳基稠合形成的多环杂芳基。
本发明可选的，所述R3、R4独立的选自氢、取代或者非取代的苯基、吡啶基、联苯基、萘基、芘基、菲基、荧蒽基、
Figure BDA0003043712420000043
基、蒽基、苝基、三亚苯基、喹啉基、喹喔啉基、吖啶基、咔唑基或N-苯基咔唑基。
本发明可选的，所述单环芳基、单环杂芳基、多环芳基或多环杂芳基的一个或多个氢原子可以被取代基取代。
本发明可选的，所述取代基独立的选自氘、氰基、C1～C10烷基或-NR5R6。
本发明可选的，R5、R6独立的选自H、C1～C10的烷基、单环芳基、单环杂芳基、多环芳基或多环杂芳基。
本发明可选的，R5、R6独立的选自H、C1～C6的烷基、苯基、五元或六元含氮杂芳基、由2～4个苯基稠合形成的多环芳基，或由1～3个苯基和1～2个含1～3个N原子的单环杂芳基稠合形成的多环杂芳基。
本发明可选的，所述R5、R6独立的选自H、甲基、乙基、正丙基、异丙基、苯基、吡啶基、萘基、喹啉基或喹喔啉基。
本发明可选的，所述C1～C10烷基选自甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基或叔丁基。
本发明可选的，所述有机化合物具有以下任一结构：
Figure BDA0003043712420000061
Figure BDA0003043712420000071
Figure BDA0003043712420000081
Figure BDA0003043712420000091
Figure BDA0003043712420000101
本发明提供了上述有机化合物的制备方法，包括以下步骤：
将化合物a在三苯基膦的作用下，进行反应，制备得到化合物b；
化合物b与卤化物进行取代反应，制备得到式Ⅰ所示有机化合物；
所述卤化物为X-L1-R1和XL2R2；
X为卤素，包括但不限于Cl、Br或I；
Figure BDA0003043712420000102
本发明提供了一种显示面板，包括有机发光器件，所述有机发光器件包括阳极、阴极，以及位于所述阳极和阴极之间的有机薄膜层，所述有机薄膜层包括空穴传输层，所述空穴传输层中含有至少一种上述有机化合物。
本发明提供了一种显示面板，包括有机发光器件，所述有机发光器件包括阳极、阴极，以及位于所述阳极和阴极之间的有机薄膜层，所述有机薄膜层包括电子阻挡层，所述电子阻挡层中含有至少一种上述有机化合物。
本发明提供的有机发光器件包括依次层叠的基板、ITO阳极、第一空穴传输层、第二空穴传输层、电子阻挡层、发光层、第一电子传输层、第二电子传输层、阴极(镁银电极，镁银质量比为1:9)和盖帽层(CPL)。
本发明可选的，所述有机发光器件的阳极材料可选自金属-铜、金、银、铁、铬、镍、锰、钯、铂等及它们的合金；如金属氧化物-氧化铟、氧化锌、氧化铟锡(ITO)、氧化铟锌(IZO)等；如导电性聚合物-聚苯胺、聚吡咯、聚(3-甲基噻吩)等，除以上有助于空穴注入材料及其组合，还包括已知的适合做阳极的材料。
本发明可选的，所述有机发光器件的阴极材料可选自金属-铝、镁、银、铟、锡、钛等及它们的合金；如多层金属材料-LiF/Al、LiO2/Al、BaF2/Al等；除以上有助于电子注入的材料及其组合，还包括已知的适合做阴极的材料。
本发明可选的，所述有机光电装置，如有机发光器件中的有机薄膜层至少有一层发光层(EML)，还可以包含其他功能层，包括空穴注入层(HIL)、空穴传输层(HTL)、电子阻挡层(EBL)、空穴阻挡层(HBL)、电子传输层(ETL)、电子注入层(EIL)。
本发明可选的，所述有机发光器件按照以下方法制备：
在透明或不透明的光滑的基板上形成阳极，在阳极上形成有机薄层，在有机薄层上形成阴极。
本发明可选的，形成有机薄层可采用如蒸镀、溅射、旋涂、浸渍、离子镀等已知的成膜方法。
本发明还提供了一种显示装置，包括如上文所述的显示面板。
在本发明中，有机发光器件(OLED器件)可以用在显示装置中，其中有机发光显示装置可以是手机显示屏、电脑显示屏、电视显示屏、智能手表显示屏、智能汽车显示面板、VR或AR头盔显示屏、各种智能设备的显示屏等。
下面将结合本发明实施例的技术方案进行清楚、完整地描述，显然，所描述的实施例仅仅是本发明一部分实施例，而不是全部的实施例。基于本发明中的实施例，本领域普通技术人员在没有做出创造性劳动前提下所获得的所有其他实施例，都属于本发明保护的范围。
实施例1
Figure BDA0003043712420000111
反应瓶中加入a(80mmol)溶于800mL邻二氯苯溶液中，加入(240mmol)三苯基膦，加热至回流，反应24h，反应完毕；蒸除溶剂，硅胶柱层析，分离，得中间体b；
Figure BDA0003043712420000121
在氩(Ar)气氛下，将中间体b(20mmol)、化合物c(40mmol)、Pd(OAc)2(3mmol)，PH(tBu)3/BF4)(5mmol)，K2CO3(8mmol)放入500mL的三颈烧瓶，然后在300mL的甲苯溶剂中加热并回流大约10小时。在空气中冷却之后，加水，分离有机层并蒸馏溶剂。通过硅胶柱色谱(使用二氯甲烷和己烷的混合溶剂为洗脱剂)分离由此获得的粗产物，然后使用甲苯和己烷的混合溶剂进行重结晶，获得固体化合物HT001。
所述有机化合物HT001的表征结果：分子式C30H18N2S2；
通过液相质谱联用分析得ESI-MS(m/z)[M+1]+：理论值为471.09，测试值为471.0；元素分析理论值：C 76.57，H 3.86，N 5.95；测试值：C 76.60，H 3.96，N 5.95。
实施例2
Figure BDA0003043712420000122
在氩(Ar)气氛下，将中间体b(20mmol)、化合物d(40mmol)、Pd(OAc)2(3mmol)，PH(tBu)3/BF4)(5mmol)，K2CO3(8mmol)放入500mL的三颈烧瓶，然后在300mL的甲苯溶剂中加热并回流大约10小时。在空气中冷却之后，加水，分离有机层并蒸馏溶剂。通过硅胶柱色谱(使用二氯甲烷和己烷的混合溶剂为洗脱剂)分离由此获得的粗产物，然后使用甲苯和己烷的混合溶剂进行重结晶，获得固体化合物HT013。
所述有机化合物HT013的表征结果：分子式C42H26N2S2；
通过液相质谱联用分析得ESI-MS(m/z)[M+1]+：理论值为623.16，测试值为623.00；元素分析理论值：C 81.00，H 4.21，N 4.50；测试值：C 79.90，H 4.25，N 4.53。
实施例3
Figure BDA0003043712420000131
在氩(Ar)气氛下，将中间体b(20mmol)、化合物e(40mmol)、Pd(OAc)2(3mmol)，PH(tBu)3/BF4)(5mmol)，K2CO3(8mmol)放入500mL的三颈烧瓶，然后在300mL的甲苯溶剂中加热并回流大约12小时。在空气中冷却之后，加水，分离有机层并蒸馏溶剂。通过硅胶柱色谱(使用二氯甲烷和己烷的混合溶剂为洗脱剂)分离由此获得的粗产物，然后使用甲苯和己烷的混合溶剂进行重结晶，获得固体化合物HT019。
所述有机化合物HT019的表征结果：分子式C38H22N2S2；
通过液相质谱联用分析得ESI-MS(m/z)[M+1]+：理论值为571.13，测试值为571.09；元素分析理论值：C 79.97，H 3.89，N 4.91；测试值：C 79.95，H 3.86，N 4.92。
实施例4
Figure BDA0003043712420000141
在氩(Ar)气氛下，将中间体b(20mmol)、化合物g(40mmol)、Pd(OAc)2(3mmol)，PH(tBu)3/BF4)(5mmol)，K2CO3(8mmol)放入500mL的三颈烧瓶，然后在300mL的甲苯溶剂中加热并回流大约10小时。在空气中冷却之后，加水，分离有机层并蒸馏溶剂。通过硅胶柱色谱(使用二氯甲烷和己烷的混合溶剂为洗脱剂)分离由此获得的粗产物，然后使用甲苯和己烷的混合溶剂进行重结晶，获得固体化合物HT045。
所述有机化合物HT045的表征结果：分子式C28H16N4S2；
通过液相质谱联用分析得ESI-MS(m/z)[M+1]+：理论值为473.08，测试值为473.00；元素分析理论值：C 71.16，H 3.41，N 11.86；测试值：C 71.18，H 3.39，N 11.85。
实施例5
Figure BDA0003043712420000142
在氩(Ar)气氛下，将中间体b(20mmol)、化合物f(40mmol)、Pd(OAc)2(3mmol)，PH(tBu)3/BF4)(5mmol)，K2CO3(8mmol)放入500mL的三颈烧瓶，然后在300mL的甲苯溶剂中加热并回流大约12小时。在空气中冷却之后，加水，分离有机层并蒸馏溶剂。通过硅胶柱色谱(使用二氯甲烷和己烷的混合溶剂作为洗脱剂)分离由此获得的粗产物，然后使用甲苯和己烷的混合溶剂进行重结晶，获得固体化合物HT057。
所述有机化合物HT057的表征结果：分子式C40H24N4S2；
通过液相质谱联用分析得ESI-MS(m/z)[M+1]+：理论值为625.15，测试值为625.10；元素分析理论值：C 76.90，H 3.87，N 8.97；测试值：C 76.89，H 3.86，N 8.95。
实施例6
Figure BDA0003043712420000151
在氩(Ar)气氛下，将中间体b(18mmol)、化合物h(40mmol)、Pd(OAc)2(3mmol)，PH(tBu)3/BF4)(5mmol)，K2CO3(8mmol)放入500mL的三颈烧瓶，然后在300mL的甲苯溶剂中加热并回流大约12小时。在空气中冷却之后，加水，分离有机层并蒸馏溶剂。通过硅胶柱色谱(使用二氯甲烷和己烷的混合溶剂作为洗脱剂)分离由此获得的粗产物，然后使用甲苯和己烷的混合溶剂进行重结晶，获得固体化合物HT091。
所述有机化合物HT091的表征结果：分子式C36H30N2S2；
通过液相质谱联用分析得ESI-MS(m/z)[M+1]+：理论值为555.19，测试值为554.90；元素分析理论值：C 77.94，H 5.45，N 5.05；测试值：C 77.90，H 5.43，N 5.00。
运用密度泛函理论(DFT)，针对本发明提供的有机化合物，通过Guassian09程序包(Guassian Inc.)在B3LYP/6-31G(d)计算水平下，优化并计算得到分子前线轨道HOMO和LUMO的分布情况，根据HOMO和LUMO能级得到带隙Eg，同时基于含时密度泛函理论(TD-DFT)模拟计算了化合物分子的三线态能级ET，计算结果如表1所示。
表1有机化合物高斯模拟计算结果
Figure BDA0003043712420000161
应用例1
本应用例提供一种OLED器件，如图1所示，图1为本发明提供的有机发光器件的结构示意图，包括依次层叠的基板1，阳极2、第一空穴传输层3、第二空穴传输层4、发光层5、第一电子传输层6、第二电子传输层7、阴极8与盖帽层9。其中氧化铟锡(ITO)阳极15nm、第一空穴传输层10nm、第二空穴传输层95nm、发光层30nm、第一电子传输层35nm、第二电子传输层5nm、阴极15nm(镁银电极，镁银质量比为1:9)、盖帽层(CPL)100nm。
OLED器件的制备步骤如下：
(1)将玻璃基板切成50mm×50mm×0.7mm的大小，分别在异丙醇和去离子水中超声处理30min，然后暴露在臭氧下清洁10min；将所得的具有ITO阳极的玻璃基板安装到真空沉积设备上；
(2)在真空度为2×10-6Pa下，在ITO阳极层上真空蒸镀化合物HAT-CN，厚度为10nm，作为第一空穴传输层3；
(3)在第一空穴传输层3上真空蒸镀化合物HT001作为第二空穴传输层4，厚度为95nm；
(4)在第二空穴传输层4上真空蒸镀发光层5，采用本发明提供的有机化合物R-HOST1作为主体材料，Ir(piq)2(acac)作为掺杂材料，R-HOST1和Ir(piq)2(acac)的质量比为19:1，厚度为30nm；
(5)在发光层上真空蒸镀化合物BCP作为第一电子传输层6，厚度为35nm；
(6)在第一电子传输层6上真空蒸镀化合物Alq3作为第二电子传输层7，厚度为5nm；
(7)在第二电子传输层7上真空蒸镀镁银电极作为阴极8，Mg和Ag质量比为1:9，厚度为15nm；
(8)在阴极8上真空蒸镀高折射率的化合物CBP，厚度为100nm，作为阴极覆盖层(盖帽层)9使用。
所述OLED器件中用到的化合物结构如下：
Figure BDA0003043712420000181
应用例2～5
将应用例1中步骤(3)中的有机化合物HT001分别替换为等量的化合物HT013、HT019、HT045、HT057、HT091，其他制备步骤同应用例1。
对比例1
本对比例与应用例1的区别仅在于，将步骤(3)中的有机化合物HT001用等量的对比化合物
Figure BDA0003043712420000182
替换；其它制备步骤均相同。
OLED器件的性能评价：
用Keithley 2365A数字纳伏表测试OLED器件在不同电压下的电流，然后用电流除以发光面积得到OLED器件在不同电压下的电流密度；用Konicaminolta CS-2000分光辐射亮度计测试OLED器件在不同电压下的亮度和辐射能流密度；根据OLED器件在不同电压下的电流密度和亮度，得到在相同电流密度下(10mA/cm2)的工作启亮电压和电流效率(Cd/A)，Von为亮度1Cd/m2下的启亮电压；通过测量OLED器件的亮度达到初始亮度的95％时的时间而获得寿命LT95(在50mA/cm2测试条件下)；具体数据如表2所示。
表2
Figure BDA0003043712420000191
由以上实施例以及对比例可以看出，本发明通过引入硫原子，且两个硫原子在同侧，增加了分子间S…S之间的相互作用，最终制备的有机发光器件具有更高的发光效率和寿命。
从表2的数据可得，相对于对比例1中的器件，使用本发明所述有机化合物的电致发光器件启亮电压不高于3.81V，具有更低的启亮电压，启亮电压约下降8％，因此可以有效降低器件的功耗；使用本发明所述有机化合物的器件具有更高的电流效率，部分实施例的CE达到44.7～45.8Cd/A，相比于对比例1约提升12％左右；使用本发明所述有机化合物的器件具有更长的寿命，部分实施例的LT95寿命达到154h以上，相比于对比例1器件寿命延长了14％左右。
以上实施例的说明只是用于帮助理解本发明的方法及其核心思想。应当指出，对于本技术领域的普通技术人员来说，在不脱离本发明原理的前提下，还可以对本发明进行若干改进和修饰，这些改进和修饰也落入本发明权利要求的保护范围内。

Claims (6)

1.一种有机化合物，具有式Ⅰ所示结构：
Figure FDA0003659245390000011
其中，L1、L2独立的选自单键，取代或非取代的苯基；
R1、R2独立的选自取代或者非取代的苯基、吡啶基、联苯基或萘基；
R3、R4选自氢；
所述苯基、吡啶基、联苯基或萘基的取代基独立的选自氘、氰基或C1～C10烷基。
2.根据权利要求1所述的有机化合物，其特征在于，所述R1、R2独立的选自以下任一结构：
Figure FDA0003659245390000012
其中，#表示连接位置。
3.一种有机化合物，其特征在于，具有以下任一结构：
Figure FDA0003659245390000021
Figure FDA0003659245390000031
Figure FDA0003659245390000041
Figure FDA0003659245390000051
Figure FDA0003659245390000061
4.一种显示面板，包括有机发光器件，所述有机发光器件包括阳极、阴极，以及位于所述阳极和阴极之间的有机薄膜层，所述有机薄膜层包括空穴传输层，所述空穴传输层中含有至少一种如权利要求1-3任一项所述的有机化合物。
5.一种显示面板，包括有机发光器件，所述有机发光器件包括阳极、阴极，以及位于所述阳极和阴极之间的有机薄膜层，所述有机薄膜层包括电子阻挡层，所述电子阻挡层中含有至少一种如权利要求1-3任一项所述的有机化合物。
6.一种显示装置，包括权利要求4或5所述的显示面板。
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