CN112159348A - 含氮化合物、电子元件和电子装置 - Google Patents
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Abstract
本申请提供了一种含氮化合物、电子元件和电子装置,属于有机材料技术领域。该含氮化合物通过连接基团将金刚烷基和腈基连接在含氮杂芳基母核上,分子整体具有高的偶极矩,可以得到高电子迁移率的有机材料,能够改善电子元件的电子传输性能,将其作为有机发光电致器件的电子传输层时,可以提升器件的发光效率、寿命并降低工作电压。
Description
技术领域
本申请涉及有机材料技术领域,尤其涉及一种含氮化合物、电子元件和电子装置。
背景技术
有机电致发光材料(OLED)作为新一代显示技术,具有超薄、自发光、视角宽、响应快、发光效率高、温度适应性好、生产工艺简单、驱动电压低、能耗低等优点,已广泛应用于平板显示、柔性显示、固态照明和车载显示等行业。
有机发光现象是指使用有机材料将电能转换成光能的现象。利用有机发光现象的有机发光器件通常具有这样的结构,其包括阳极、阴极和其间的有机材料层。有机发光器件结构中,当在两个电极之间施加电压时,空穴和电子分别从阳极和阴极注入有机材料层,当注入的空穴与电子相遇时形成激子,并且当这些激子返回基态时发光。
现有的有机电致发光器件中,最主要的问题为寿命和效率,随着显示器的大面积化,驱动电压随之提高,导致发光效率及电力效率下降,使用寿命下降。因此,有机材料必须要解决这些效率或寿命问题,需要不断地开发高效率、长寿命、适于量产的用于有机发光器件的新材料。
需要说明的是,在上述背景技术部分发明的信息仅用于加强对本发明的背景的理解,因此可以包括不构成对本领域普通技术人员已知的现有技术的信息。
发明内容
本发明的目的在于提供一种含氮化合物、电子元件和电子装置,以改善有机电致发光器件的性能。
为实现上述发明目的,本申请采用如下技术方案:
根据本发明的一个方面,提供一种含氮化合物,如化学式1所示:
其中,X1、X2、X3相同或不同,分别独立地选自C(R0)或N,且其中至少有一个为N;
L1、L2和L3彼此相同或不同,分别独立地为:单键、碳原子数为6-30的取代或未取代的亚芳基、碳原子数为3-30的取代或未取代的亚杂芳基;
Ar1、Ar2、Ar3彼此相同或不同,分别独立地选自碳原子数为6-30的取代或未取代的芳基、碳原子数为3-30的取代或未取代的杂芳基;
Ad为金刚烷基;
m1~m3以mi表示,n1~n3以ni表示,q1~q3以qi表示,t1~t3以ti表示;i为变量,其选自1、2或 3;
mi表示Li上带有的氰基的个数,ni表示Li上带有的Ad的个数,qi表示Ari上带有的氰基的个数, ti表示Ari上带有的Ad的个数;
mi独立地选自0、1、2或3,当mi大于1时,任意两个mi相同或不同;
ni独立地选自0、1、2或3,当ni大于1时,任意两个ni相同或不同;
qi独立地选自0、1、2或3,当qi大于1时,任意两个qi相同或不同;
ti独立地选自0、1、2或3,当ti大于1时,任意两个ti相同或不同;
且m1+m2+m3+q1+q2+q3≥1,n1+n2+n3+t1+t2+t3≥1;
各R0彼此相同或不同,且各自独立地选自氢、氘、碳原子数为1-10的烷基、碳原子数为3-20的取代或未取代的杂芳基或碳原子数为6-20的取代或未取代的芳基;
R0、L1~L3和Ar1~Ar3中的取代基相同或不同,且各自独立地选自氘、卤素基团、氰基、基团A、碳原子数为1-10的烷基、碳原子数为1-10的卤代烷基、碳原子数为2-10的烯基、碳原子数为3-10的环烷基、碳原子数为2-10的杂环烷基、碳原子数为5-10的环烯基、碳原子数为4-10的杂环烯基、碳原子数为1-10 的烷氧基、碳原子数为1-10的烷硫基、碳原子数为6-18的芳氧基、碳原子数为6-18的芳硫基、碳原子数为6-18的芳基硅烷基、碳原子数为3-12的烷基硅烷基;基团A选自碳原子数为3-20的取代或未取代的杂芳基、碳原子数为6-20的取代或未取代的芳基,基团A的取代基选自氘、卤素基团、氰基、碳原子数为 1-4的烷基、碳原子数为1-4的卤代烷基;任选地,任意两个相邻的取代基形成环。
本发明以含氮杂芳基作为母核,通过芳基或杂芳基作为连接基团将金刚烷基和腈基连接在含氮杂芳基母核上,氰基的存在使得该部分结构具有高的偶极矩,从而使材料极性提高;氰基和杂芳基基团结合,可以得到高电子迁移率的有机材料,将其作为有机发光电致器件的电子传输层时,可以提升器件的效率、寿命并降低工作电压。金刚烷基本身作为刚性大体积的多环烷烃结构,可以避免共轭平面的直接堆积形成π聚集,可以改善材料的成膜性能,同时使得整体的分子量和不对称性增强,提高分子的热稳定性,也对于材料的结晶性有一定改善,提升其于有机电致发光器件应用时的稳定性,使其更易于量产使用。
根据本发明的第二个方面,提供一种电子元件,包括相对设置的阳极和阴极,以及设于所述阳极和所述阴极之间的功能层;所述功能层包含以上所述的有机化合物。
根据本申请的第三个方面,提供一种电子装置,所述电子装置包括有上述电子元件。
应当理解的是,以上的一般描述和后文的细节描述仅是示例性和解释性的,并不能限制本发明。
附图说明
此处的附图被并入说明书中并构成本说明书的一部分,示出了符合本发明的实施例,并与说明书一起用于解释本发明的原理。显而易见地,下面描述中的附图仅仅是本发明的一些实施例,对于本领域普通技术人员来讲,在不付出创造性劳动的前提下,还可以根据这些附图获得其他的附图。
通过参照附图详细描述其示例实施方式,本申请的上述和其它特征及优点将变得更加明显。
图1是本申请实施方式的有机电致发光器件的结构示意图。
图2是本申请实施方式的光电转化器件的结构示意图。
图3是本申请一实施方式的电子装置的结构示意图。
图4是本申请另一实施方式的电子装置的结构示意图。
图中主要元件附图标记说明如下:
100、阳极;200、阴极;300、功能层;310、空穴注入层;320、空穴传输层;322、电子阻挡层; 330、有机发光层;340、电子传输层;350、电子注入层;360、光电转化层;400、电子装置;500、第二种电子装置。
具体实施方式
现在将参考附图更全面地描述示例实施例。然而,示例实施例能够以多种形式实施,且不应被理解为限于在此阐述的范例;相反,提供这些实施例使得本申请将更加全面和完整,并将示例实施例的构思全面地传达给本领域的技术人员。所描述的特征、结构或特性可以以任何合适的方式结合在一个或更多实施例中。在下面的描述中,提供许多具体细节从而给出对本申请的实施例的充分理解。
在图中,为了清晰,可能夸大了区域和层的厚度。在图中相同的附图标记表示相同或类似的结构,因而将省略它们的详细描述。
本申请实施方式的有机化合物的结构式如化学式1所示:
其中,X1、X2、X3相同或不同,分别独立地选自C(R0)或N,且其中至少有一个为N;
L1、L2和L3彼此相同或不同,分别独立地为:单键、碳原子数为6-30的取代或未取代的亚芳基、碳原子数为3-30的取代或未取代的亚杂芳基;
Ar1、Ar2、Ar3彼此相同或不同,分别独立地选自碳原子数为6-30的取代或未取代的芳基、碳原子数为3-30的取代或未取代的杂芳基;
Ad为金刚烷基;
m1~m3以mi表示,n1~n3以ni表示,q1~q3以qi表示,t1~t3以ti表示;i为变量,其选自1、2或 3;
mi表示Li上带有的氰基的个数,ni表示Li上带有的Ad的个数,qi表示Ari上带有的氰基的个数, ti表示Ari上带有的Ad的个数;
mi独立地选自0、1、2或3,当mi大于1时,任意两个mi相同或不同;
ni独立地选自0、1、2或3,当ni大于1时,任意两个ni相同或不同;
qi独立地选自0、1、2或3,当qi大于1时,任意两个qi相同或不同;
ti独立地选自0、1、2或3,当ti大于1时,任意两个ti相同或不同;
且m1+m2+m3+q1+q2+q3≥1,n1+n2+n3+t1+t2+t3≥1;
各R0彼此相同或不同,且各自独立地选自氢、氘、碳原子数为1-10的烷基、碳原子数为3-20的取代或未取代的杂芳基或碳原子数为6-20的取代或未取代的芳基;
R0、L1~L3和Ar1~Ar3中的取代基相同或不同,且各自独立地选自氘、卤素基团、氰基、基团A、碳原子数为1-10的烷基、碳原子数为1-10的卤代烷基、碳原子数为2-10的烯基、碳原子数为3-10的环烷基、碳原子数为2-10的杂环烷基、碳原子数为5-10的环烯基、碳原子数为4-10的杂环烯基、碳原子数为1-10 的烷氧基、碳原子数为1-10的烷硫基、碳原子数为6-18的芳氧基、碳原子数为6-18的芳硫基、碳原子数为6-18的芳基硅烷基、碳原子数为3-12的烷基硅烷基;基团A选自碳原子数为3-20的取代或未取代的杂芳基、碳原子数为6-20的取代或未取代的芳基,基团A的取代基选自氘、卤素基团、氰基、碳原子数为 1-4的烷基、碳原子数为1-4的卤代烷基;任选地,任意两个相邻的取代基形成环。
本发明是以含氮杂芳基作为母核,通过连接基团将金刚烷基和腈基连接在含氮杂芳基母核上,氰基的存在使得该部分结构具有高的偶极矩,从而使材料极性提高;氰基和杂芳基基团结合,可以得到高电子迁移率的有机材料,将其作为有机发光电致器件的电子传输层时,可以提升器件的效率、寿命并降低工作电压。金刚烷基本身作为刚性大体积的多环烷烃结构,可以避免共轭平面的直接堆积形成π聚集,可以改善材料的成膜性能,同时使得整体的分子量和不对称性增强,提高分子的热稳定性,也对于材料的结晶性有一定改善,提升其于有机电致发光器件应用时的稳定性,使其更易于量产使用。
在本申请中,L1~L3、Ar1~Ar3选自取代的芳基或取代的杂芳基时的碳原子数,指的是芳基或杂芳基及其上的取代基的碳原子总数,例如碳原子数为18的取代的芳基,指的是芳基和取代基的总碳原子数为18。举例而言,若Ar1为9-甲基-9-苯基-芴基,则其属于碳原子数位20的取代的芳基。
当L1~L3或Ar1~Ar3中的任一个选自“取代的(亚)芳基”时,该芳基及其上的全部取代基一起整体作为L1~L3或Ar1~Ar3中的任一个。
本申请中,Y1为含义是,L1上连接有m1个氰基(CN)和n1个金刚烷基(Ad), Ar1上连接有q1个氰基(CN)和t1个金刚烷基(Ad);可以理解的是,当L1为取代的芳基时,氰基和金刚烷基既可以连接在所述芳基上,也可以连接在所述芳基的取代基上;同样的,连接在Ar1上的氰基和金刚烷基具有相同的含义。当Ar1~Ar3为取代的芳基或杂芳基时,氰基和金刚烷基既可以连接在芳基或杂芳基上,也可以连接在芳基或杂芳基的取代基上。举例而言,Ar1选自苯基取代的萘基,其中,氰基既可以连接在苯基上,也可以连接在萘基上。同理,当L1~L3为取代的亚芳基或亚杂芳基时,氰基和金刚烷基既可以连接在亚芳基或亚杂芳基上,也可以连接在亚芳基或亚杂芳基的取代基上。举例而言,L1选自甲基取代的亚苯基,其中,氰基既可以连接在甲基上,也可以连接在亚苯基上。
本申请中,氰基和金刚烷基可以位于同一个连接基团Yi上,也可以位于不同的连接基团Yi上(i=1、 2或3)。举例而言,在一些实施方式中,Y3中既包含氰基又包含金刚烷基;在另一些实施方式中,Y1中包含氰基,Y3中包含金刚烷基。另一方面,氰基和金刚烷基可以都连接于Li,也可以都连接于Ari,还可以一个连接在Li上,另一个连接在Ari上。举例而言,在一些实施方式中,Y1中L1连接一氰基,Y2中Ar2上连接一金刚烷基。总而言之,在化学式1中,至少有一个氰基和一个金刚烷基。当该化合物包含多个氰基时,多个氰基可以连接于同一个Ar或同一个L,也可以连接于不同的Ar或不同的L。举例而言,在一些实施方案中,共包含两个氰基,其中一个氰基连接于Ar1,另一个氰基连接于Ar2。在另一些实施方案中,共包含两个氰基,两个氰基都连接于Ar1。再举例而言,在一些实施方案中,共包含两个氰基,其中一个氰基连接于L1,另一个氰基连接于L2。在另一些实施方案中,共包含两个氰基,两个氰基都连接于L1。同理,当取代基中包含多个金刚烷基时,多个金刚烷基可以连接于同一个Ar或同一个L,也可以连接于不同的Ar或同一个L。
本申请中,C(R0)表示在C原子上连接有基团R0。
在本申请中,当没有另外提供具体的定义时,“杂”是指在一个官能团中包括至少一个选自B、N、 O、S、Se、Si和P的杂原子。
本申请中,连续以前缀命名的情况意味着按照书写顺序罗列取代基。例如,芳烷氧基意味着被芳基取代的烷氧基,烷氧羰基意味着被烷氧基取代的羰基,芳羰基烯基意味着被芳羰基取代的烯基,芳氧基则是被芳基所取代的羟基。
在本申请中,“芳基”指的是衍生自芳香碳环的任选官能团或取代基。芳基可以是单环芳基或多环芳基,换言之,芳基可以是单环芳基、稠环芳基、通过碳碳键共轭连接的两个或者更多个单环芳基、通过碳碳键共轭连接的单环芳基和稠环芳基、通过碳碳键共轭连接的两个或者更多个稠环芳基。稠环芳基是指环系统中的两个碳原子为两个邻接环所共用的两个或更多个环,其中所述环中的至少一者是芳香族的,例如其它环可以是环烷基、环烯基、芳基。本申请中的芳基的实例可以包括但不限于,苯基、萘基、蒽基、菲基、联苯基、三联苯基、四联苯基、五联苯基、苯并[9,10]菲基、芘基、苯并荧蒽基、基、苝基、芴基、三亚苯基、并四苯基、次三苯基(triphenylenyl)等。本申请中,芴基可以被取代,2个取代基可以彼此结合而形成螺环结构。在上述芴基被取代的情况下,可以为:
在本申请中,取代的芳基可以是芳基中的一个或者两个以上氢原子被诸如氘原子、卤素基团、氰基、芳基、杂芳基、烷基硅烷基、芳基硅烷基、烷基、卤代烷基、环烷基、烷氧基、烷硫基等基团取代。例如,杂芳基取代的芳基的具体实例包括但不限于,二苯并呋喃基取代的苯基、二苯并噻吩取代的苯基、咔唑基取代的苯基、吡啶取代的苯基等。应当理解地是,取代的芳基的碳原子数,指的是芳基和芳基上的取代基的碳原子总数,例如碳原子数为18的取代的芳基,指的是芳基和取代基的总碳原子数为18。
本申请中,作为取代基的芳基的实例可以包括但不限于,苯基、萘基、蒽基、菲基、联苯基、三联苯基、芴基、二甲基芴基、芘基、苝基。
本申请中,在一些实施方案中,芳基的碳原子数可以选自6、10、12、13、14、15、16、17、18、 20、25或30个。在一些实施方案中,芳基是碳原子数为6~30的芳基,另一些实施方式中,芳基是碳原子数为6~25的芳基,另一些实施方式中,芳基是碳原子数为6~20的芳基,另一些实施方式中,芳基是碳原子数为6~18的芳基,另一些实施方式中,芳基是碳原子数为6~15的芳基,另一些实施方式中,芳基的碳原子数为6~13的芳基,另一些实施方式中,芳基的碳原子数为6~12的芳基。
本申请中,亚芳基为2价基团,除此以外,可以适用上述关于芳基的说明。
在本申请中,杂芳基是指环中包含至少一个独立地选自O、N、P、Si、Se、B、和S的杂原子的单环或多环体系,且其中至少有一个环体系是芳香族的。杂芳基中每一个环体系包含5-7个环原子组成的环,且有一个或多个附着点与分子其余部分相连。杂芳基可以是单环杂芳基或多环杂芳基,换言之,杂芳基可以是单个芳香环体系,也可以是通过碳碳键共轭连接的多个芳香环体系,且任一芳香环体系为一个芳香单环或者一个芳香稠环。稠环杂芳基是指环系统中的两个原子为两个邻接环所共用的两个或更多个环,其中所述环中的至少一者是芳香族的,例如其它环可以是环烷基、杂环基、环烯基、芳基。
示例地,杂芳基可以包括噻吩基、呋喃基、吡咯基、咪唑基、噻唑基、噁唑基、异噻唑基、噁二唑基、三唑基、唑基、呋吖基、吡啶基、联吡啶基、菲啶基、嘧啶基、三嗪基、吖啶基、哒嗪基、吡嗪基、喹啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、吩噁嗪基、酞嗪基、吡啶并嘧啶基、吡啶并吡嗪基、吡嗪并吡嗪基、异喹啉基、吲哚基、咔唑基、苯并噁唑基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、苯并咔唑基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、噻吩并噻吩基、苯并呋喃基、菲咯啉基、异噁唑基、噻二唑基、苯并噻唑基、吩噻嗪基、硅芴基、二苯并呋喃基以及N-芳基咔唑基(如N-苯基咔唑基)、N-杂芳基咔唑基(如N-吡啶基咔唑基)、 N-烷基咔唑基(如N-甲基咔唑基)等,而不限于此。其中,噻吩基、呋喃基、菲咯啉基等为单个芳香环体系类型的杂芳基,N-芳基咔唑基、N-杂芳基咔唑基为通过碳碳键共轭连接的多环体系类型的杂芳基。
在本申请中,取代的杂芳基可以是杂芳基中的一个或者两个以上氢原子被诸如氘原子、卤素基团、氰基、芳基、杂芳基、三烷基硅基、烷基、环烷基、烷氧基、烷硫基等基团取代。例如,芳基取代的杂芳基的具体实例包括但不限于,苯基取代的二苯并呋喃基、苯基取代的二苯并噻吩基、苯基取代的咔唑基、苯基取代的吡啶基等。应当理解地是,取代的杂芳基的碳原子数,指的是杂芳基和杂芳基上的取代基的碳原子总数。例如碳原子数为14的取代的杂芳基,指的是杂芳基和取代基的总碳原子数为14。
本申请中,作为取代基的杂芳基的实例可以包括但不限于,二苯并噻吩基、二苯并呋喃基、咔唑基、N-苯基咔唑基、吡啶基、联吡啶基、嘧啶基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹唑啉基、苯并咪唑基、吲哚基、菲咯啉基。
本申请中,在一些实施方案中,杂芳基的碳原子数可以选自3、4、5、6、7、8、9、10、11、12、 13、14、15、16、17、18、20、21、22、23、24、25、26、27、28、29或30个。在一些实施方案中,杂芳基是碳原子数为3~12的杂芳基,另一些实施方式中,杂芳基是碳原子数为3~15的杂芳基,另一些实施方式中,杂芳基是碳原子数为5~12的杂芳基,另一些实施方式中,杂芳基是碳原子数为5~18的杂芳基。
本申请中,亚杂芳基为2价基团,除此以外,可以适用上述关于杂芳基的说明。
本申请中,作为取代基的卤素基团,可以是氟、氯、溴或碘。
本申请中,“烷基”包括1-10个碳原子饱和直链或支链的、单价或多价烃基,其中烷基可以独立任选地被一个或多个本发明所描述的取代基所取代。其中一些实施例是,烷基基团含有1-10个碳原子,另外一些实施例是,烷基基团含有1-8个碳原子,另外一些实施例是,烷基基团含有1-6个碳原子,另外一些实施例是,烷基基团含有1-4个碳原子,另外一些实施例是,烷基基团含有1-3个碳原子。作为取代基的碳原子数为1-4的烷基基团的实例包括,但并不限于,甲基(Me,-CH3),乙基(Et,-CH2CH3),正丙基(n-Pr,-CH2CH2CH3),异丙基(i-Pr,-CH(CH3)2),正丁基(n-Bu,-CH2CH2CH2CH3),2-甲基丙基或异丁基(i-Bu,-CH2CH(CH3)2),1-甲基丙基或仲丁基(s-Bu,-CH(CH3)CH2CH3),叔丁基(t-Bu,-C(CH3)3)等。
本申请中,“烯基”表示含有2-10个碳原子的直链或支链的、一价或多价烃基,其中至少有一个不饱和位点,即有一个碳-碳sp2双键,其中,所述烯基基团可以任选地被一个或多个本发明所描述的取代基所取代,其包括“cis”和“trans”的定位,或者“E”和“Z”的定位。在一些实施方式,烯基的碳原子数为 2至6。作为其非限制性例子,烯基有乙烯基(vinyl)、烯丙基(allyl)、异丙烯基(isopropenyl)、2-丁烯基(2-butenyl)、3-丁烯基、1-戊烯基、2-戊烯基、3-戊烯基、3-甲基-1-丁烯基、1,3-丁二烯、烯丙基、1- 苯基乙烯-1-基、2-苯基乙烯-1-基、2,2-二苯乙烯-1-基、2-苯基-2-(萘-1-基)乙烯-1-基、2,2-双(二苯-1-基)乙烯-1-基、苯乙烯基等。
本申请中,“烷氧基”表示烷基基团通过氧原子与分子其余部分相连,其中烷基基团具有如本发明所述的含义。作为取代基的烷氧基的实例包括,但并不限于,甲氧基(MeO、-OCH3),乙氧基(EtO、-OCH2CH3), 1-丙氧基(n-PrO、n-丙氧基、-OCH2CH2CH3),2-丙氧基(i-PrO、i-丙氧基、-OCH(CH3)2),1-丁氧基(n-BuO、 n-丁氧基、-OCH2CH2CH2CH3),2-甲基-l-丙氧基(i-BuO、i-丁氧基、-OCH2CH(CH3)2),2-丁氧基(s-BuO、 s-丁氧基、-OCH(CH3)CH2CH3),2-甲基-2-丙氧基(t-BuO、t-丁氧基、-OC(CH3)3),等等。
本申请中,“烷硫基”表示烷基基团通过硫原子与分子其余部分相连,其中烷基基团具有如本发明所述的含义。作为取代基的烷硫基基团的实例包括,但并不限于,甲硫基(MeS、-SCH3),乙硫基(EtS、 -SCH2CH3),1-丙硫基(n-PrS、n-丙硫基、-SCH2CH2CH3),2-丙硫基(i-PrS、i-丙硫基、-SCH(CH3)2),等等。
本申请中,“卤代烷基”表示烷基基团被一个或多个卤素原子所取代,其中烷基基团具有如本发明所述的含义。在一实施方案中,碳原子数为1-4的卤代烷基包含碳原子数为1-4的氟取代的烷基,这样的实例包含,但并不限于,三氟甲基、二氟甲基、1-氟-2-氯乙基等。
本申请中,环烷基是指单环或多环饱和环状烃去除氢原子后得到的基团,“环烷基”可以有一个或多个连接点连接到分子的其余部分。在一些实施例中,环烷基是含3-10个环碳原子的环体系;另外一些实施例,环烷基是含5-10个环碳原子的环烷基;另外一些实施例,环烷基是含5-7个环碳原子的环烷基;另外一些实施例,环烷基是含3-6个环碳原子的环烷基。所述环烷基基团可以独立地未被取代或被一个或多个本发明所描述的取代基所取代。作为其非限制性例子,环烷基有环丙基、环丁基、环戊基、环己基、降冰片基(norbornyl)、金刚烷(adamantine)等。
本申请中的“环”包含饱和环、不饱和环;饱和环即环烷基、杂环烷基,不饱和环,即环烯基、杂环烯基、芳基和杂芳基。
在本发明中,n个环原子形成的环体系,即为n元环。例如,苯基为6元芳基。5到10元芳香环就是指含有5到10个环原子的芳基或杂芳基;5到10元脂肪族环是指含有5到10个环原子的环烷基或环烯基。
本申请中,“5到13元脂肪族环”包括但不限于,环戊烷、环己烷、环庚烷、金刚烷、樟脑烷等;“5 到10元脂肪族环”包括但不限于,环戊烷、环己烷、环庚烷、金刚烷;“5到6元脂肪族环”例如环戊烷、环己烷;本申请中“5到13元芳香环”包括但不限于吡咯环、呋喃、噻吩、苯、萘、吡啶、喹啉、喹喔啉、芴等,其中,芴为13元芳香环。
本申请中,L1~L3和Ar1~Ar3上任意两个相邻的取代基形成环,是指连接与同一原子上的两个取代基形成螺合的环烷基,或者连接在相邻原子上的取代基相互连接形成稠合芳香基环。
术语“任选”或者“任选地”意味着随后所描述的事件或者环境可以但不必发生,该说明包括该事情或者环境发生或者不发生的场合。例如,“任选地,任意两个相邻的取代基形成环”意味着两个相邻的取代基可以成环但不必须成环,该方案包括两个取代基相互连接形成成环的情景,也包括两个取代基相互独立地存在的情景。举例而言,两个相邻的取代基可以形成饱和或不饱和的环的形式存在,也可以是相互独立地存在。连接在同一个原子上的两个相邻的取代基成环的情况下,所形成的环与分子其他部分就是螺合连接。连接在相邻原子上的两个相邻的取代基成环的情况下,所形成的环与分子其他部分就是稠合连接。
举例而言,下式(f)中所示的,式(f)所表示的萘基通过两个贯穿双环的不定位连接键与分子其他位置连接,其所表示的含义,包括如式(f-1)~式(f-10)所示出的任一可能的连接方式。
再举例而言,下式(X')中所示的,式(X')所表示的菲基通过一个从一侧苯环中间伸出的不定位连接键与分子其他位置连接,其所表示的含义,包括如式(X'-1)~式(X'-4)所示出的任一可能的连接方式。
本申请中的不定位取代基,指的是通过一个从环体系中央伸出的单键连接的取代基,其表示该取代基可以连接在该环体系中的任何可能位置。例如,下式(Y)中所示的,式(Y)所表示的取代基R基通过一个不定位连接键与喹啉环连接,其所表示的含义,包括如式(Y-1)~式(Y-7)所示出的任一可能的连接方式。
下文中对于不定位连接或不定位取代的含义与此处相同,后续将不再进行赘述。
可选地,在一些实施方案中,本申请化合物的X1、X2、X3中至少有一个为N。含义是X1、X2、X3中可以有任意一个为N,另外两个任选自C(R0)或N。包括:X1为N,X2、X3各自独立地为C(R0)或N;X2为N,X1、X3各自独立地为C(R0)或N;X3为N,X1、X2各自独立地为C(R0)或N;这三种情况。
可选地,在一些实施方案中,本申请化合物的X1、X2、X3中至少有两个为N。其含义是,X1、X2、 X3中可以有任意两个为N,另一个为C(R0);具体而言,包括X1、X2为N,X3为C(R0);X2、X3为N, X1为C(R0);X1、X3为N,X2为C(R0);X1、X2、X3均为N四种情况。
可选地,在一些实施方案中,本申请化合物中的m1+m2+m3+q1+q2+q3为1、2或3,n1+n2+n3+t1+t2+t3为1或2。氰基的个数和金刚烷基的个数可以相等,也可以不等。在一些实施方案中,本申请的化合物中氰基取代基的总个数选自1、2或3个,可选地,本申请的化合物中氰基取代基的总个数选自1或2个。在一些实施方案中,本申请的化合物中金刚烷基取代基的总个数选自1或2个,可选地,本申请的化合物中金刚烷基取代基的总个数为1个。
可选地,在一些实施方案中,所述Ar1、Ar2、Ar3相同或不同,且各自独立地选自碳原子数为6-25的取代或未取代的芳基、碳原子数为5-20的取代或未取代的杂芳基。在一些实施方案中,所述Ar1~Ar3中的取代基相同或不同,且各自独立地选自氘、卤素基团、氰基、基团A、碳原子数为3-8的三烷基硅基、三苯基硅基、碳原子数为1-4的烷基、碳原子数为1-4的卤代烷基、碳原子数为5-10的环烷基、碳原子数为 1-4的烷氧基、碳原子数为1-4的烷硫基、碳原子数为6-15的芳氧基、碳原子数为6-15的芳硫基;所述基团A选自碳原子数为5-18的取代或未取代的杂芳基或碳原子数为6-20的取代或未取代的芳基,且所述基团A中的取代基选自氘、卤素基团、氰基、碳原子数为1-4的烷基、碳原子数为1-4的卤代烷基;任选地,任意两个相邻的取代基形成5到10元脂肪族环或5到13元芳香环。
可以理解的是,任意两个相邻取代基相互连接形成脂肪族环,指的是连接于同一原子上的两个相邻取代基相互连接形成螺环;任意两个相邻取代基相互连接形成芳香环,指的是连接于相邻原子上的两个相邻取代基相互连接形成稠合环。
在一些更具体的实施例中,所述Ar1~Ar3中的取代基相同或不同,且各自独立地选自氘、氟、氰基、甲基、乙基、异丙基、正丙基、叔丁基、三氟甲基、三甲基硅基、甲氧基、乙氧基、异丙氧基、甲硫基、环戊基、环己基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、9,9-二甲基芴基、吡啶基、喹啉基、异喹啉基、嘧啶基、咔唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基;任选地,任意两个相邻的取代基形成5到6元脂肪族环或6到13元芳香环。
可选地,在一些实施方案中,所述Ar1、Ar2、Ar3相同或不同,且各自独立地选自如下化学式i-1至化学式i-15所示的基团所组成的组:
G1~G5各自独立地选自N或者C(J1),且G1~G5中至少一个选自N;当G1~G5中的两个以上选自C(J1)时,任意两个J1相同或者不相同;
G6~G13各自独立地选自N或者C(J2),且G6~G13中至少一个选自N;当G6~G13中的两个以上选自C(J2)时,任意两个J2相同或者不相同;
G14~G23各自独立地选自N或者C(J3),且G14~G23中至少一个选自N;当G14~G23中的两个以上选自 C(J3)时,任意两个J3相同或者不相同;
G24~G33各自独立地选自N或者C(J4),且G24~G33中至少一个选自N;当G24~G33中的两个以上选自 C(J4)时,任意两个J4相同或者不相同;
G34~G37各自独立地选自N或者C(J5),当G34~G37中的两个以上选自C(J5)时,任意两个J5相同或者不相同;
Z1选自氢、氘、卤素基团、氰基、碳原子数为3~8的烷基硅烷基、碳原子数为1~6的烷基、碳原子数为1~6的卤代烷基、碳原子数为5~10的环烷基、碳原子数为1~6的烷氧基、碳原子数为1~6的烷硫基、三苯基硅烷基;
Z2~Z9、Z21各自独立地选自:氢、氘、卤素基团、氰基、碳原子数为3~8的烷基硅烷基、碳原子数为 1~6的烷基、碳原子数为1~6的卤代烷基、碳原子数为5~10的环烷基、碳原子数为1~6的烷氧基、碳原子数为1~6的烷硫基、三苯基硅烷基、碳原子数为3~18的杂芳基;
Z10~Z20、J1~J5各自独立地选自:氢、氘、卤素基团、氰基、碳原子数为3~8的烷基硅烷基、碳原子数为1~6的烷基、碳原子数为1~6的卤代烷基、碳原子数为5~10的环烷基、碳原子数为1~6的烷氧基、碳原子数为1~6的烷硫基、三苯基硅烷基、碳原子数为6~18的芳基、碳原子数为3~18的杂芳基;任选地,两个相邻的Z19相互连接形成5~10元芳环或5~10元杂芳环;任选地,两个相邻的Z20相互连接形成5~10 元芳环或5~10元杂芳环;
h1~h21以hk表示,Z1~Z21以Zk表示,k为变量,表示1~21的任意整数,hk表示取代基Zk的个数;其中,当k选自5或者17时,hk选自1、2或者3;当k选自2、7、8、12、15、16、18或者21时,hk选自 1、2、3或者4;当k选自1、3、4、6、9或者14时,hk选自1、2、3、4或者5;当k为13时,hk选自 1、2、3、4、5或者6;当k选自10或者19时,hk选自1、2、3、4、5、6或者7;当k为20时,hk选自1、2、3、4、5、6、7或者8;当k为11时,hk选自1、2、3、4、5、6、7、8或9;且当hk大于1时,任意两个Zk相同或者不相同;
K1选自O、S、N(Z22)、C(Z23Z24)、Si(Z23Z24);其中,Z22、Z23、Z24各自独立地选自:碳原子数为6~18 的芳基、碳原子数为3~18的杂芳基、碳原子数为1~6的烷基或碳原子数为5~10的环烷基,或者上述Z23和Z24相互连接以与它们共同连接的原子形成碳原子数为5~13的饱和或不饱和的环;
K2选自单键、O、S、N(Z25)、C(Z26Z27)、Si(Z26Z27);其中,Z25、Z26、Z27各自独立地选自:碳原子数为6~18的芳基、碳原子数为3~18的杂芳基、碳原子数为1~6的烷基或碳原子数为5~10的环烷基,或者上述Z26和Z27相互连接以与它们共同连接的原子形成碳原子数为5~13的饱和或不饱和的环。
例如,中,当K2为单键,M1为单键,G34~G37为CH,Z19为氢,K1选自 C(Z23Z24)时,当Z23、Z24形成环时,该环的碳原子数可以是5元环,例如也可以是6元环,例如还可以是13元环,例如当然,两个取代基Z23、Z24相互连接形成的环上的碳原子数还可以为其他数值,此处不再一一列举。
Z26和Z27相互连接形成的环与上述Z23和Z24类同,此处不再赘述。
可选地,在一些实施方案中,Ar1、Ar2、Ar3相同或不同,且各自独立地选自取代或未取代的V,未取代的V选自以下基团所组成的组:
取代的V上具有一个或两个以上取代基,所述取代基各自独立地选自氘、氟、氰基、甲基、乙基、异丙基、正丙基、叔丁基、三氟甲基、三甲基硅基、碳原子数为1~4的烷氧基、碳原子数为1~4的烷硫基、环戊基、环己基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、9,9-二甲基芴基、吡啶基、喹啉基、异喹啉基、嘧啶基、咔唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基。
可选地,在另一些实施方案中,Ar1、Ar2、Ar3相同或不同,且各自独立地选自取代或未取代的V’,未取代的V’选自以下基团所组成的组:
取代的V’上具有一个或两个以上取代基,所述取代基各自独立地选自氘、氟、氰基、甲基、乙基、异丙基、正丙基、叔丁基、三氟甲基、三甲基硅基、碳原子数为1~4的烷氧基、碳原子数为1~4的烷硫基、环戊基、环己基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、9,9-二甲基芴基、吡啶基、喹啉基、异喹啉基、嘧啶基、咔唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基。
可选地,在一些实施方案中,所述Ar1、Ar2、Ar3分别独立地选自取代或未取代的苯基、取代或未取代的二联苯基、取代或未取代的三联苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的芴基、取代或未取代的喹啉基、取代或未取代的异喹啉基、取代或未取代的咔唑基、取代或未取代的二苯并噻吩基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的氮杂二苯并噻吩基、取代或未取代的氮杂二苯并呋喃基、取代或未取代的氮杂咔唑基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的蒽基、取代或未取代的螺二芴基、取代或未取代的苯并呋喃[3,2-b]吡啶基、取代或未取代的苯氧茶碱基、取代或未取代的吩噻嗪基、取代或未取代的吩噁嗪基、取代或未取代的螺[环戊烷-1,9’-芴]基、取代或未取代的螺[环己烷-1,9’-芴]基、取代或未取代的9H-9- 硅杂芴基,或者为上述基团中两者或三者通过单键连接所形成的基团;Ar1、Ar2、Ar3中的取代基彼此相同或不同,各自独立地选自氘、氟、氯、氰基、甲基、乙基、异丙基、正丙基、叔丁基、甲氧基、乙氧基、三氟甲基、三甲基硅烷基、苯基、联苯基、萘基、吡啶基、咔唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基所组成的组。
可选地,在另一些实施方案中,所述Ar1、Ar2、Ar3相同或不同,且各自独立地选自以下基团组成的组:
可选地,在一些实施方案中,所述L1、L2、L3分别独立地选自单键、或者选自化学式j-1至化学式j-14 所示的基团所组成的组:
Q1~Q5各自独立地选自N或者C(J5),且Q1~Q5中至少一个选自N;当Q1~Q5中的两个或者两个以上选自C(J5)时,任意两个J5相同或者不相同;
Q6~Q13各自独立地选自N或者C(J6),且Q6~Q13中至少一个选自N;当Q6~Q13中的两个或者两个以上选自C(J6)时,任意两个J6相同或者不相同;
Q14~Q23各自独立地选自N、C或者C(J7),且Q14~Q23中至少一个选自N;当Q14~Q23中的两个或者两个以上选自C(J7)时,任意两个J7相同或者不相同;
Q24~Q33各自独立地选自N、C或者C(J8),且Q24~Q33中至少一个选自N;当Q24~Q33中的两个或者两个以上选自C(J8)时,任意两个J8相同或者不相同;
E1~E14、J5~J8分别独立地选自:氢、氘、卤素基团、氰基、碳原子数为3~20的杂芳基、碳原子数为6~20的芳基、碳原子数为3~8的烷基硅烷基、三苯基硅烷基、碳原子数为1~6的烷基、碳原子数为1~6 的卤代烷基、碳原子数为2~6的烯基、碳原子数为5~10的环烷基、碳原子数为2~6的杂环烷基、碳原子数为1~6的烷氧基、碳原子数为1~6的烷硫基、碳原子数为6~18的芳氧基、碳原子数为6~18的芳硫基;
e1~e14以er表示,E1~E14以Er表示,r为变量,表示1~14的任意整数,er表示取代基Er的数量;当r 选自1、2、3、4、5、6、13或14时,er选自1、2、3或者4;当r选自7或11时,er选自1、2、3、4、 5或者6;当r为9或12时,er选自1、2、3、4、5、6或者7;当r选自8或10时,er选自1、2、3、4、 5、6、7或者8;当er大于1时,任意两个Er相同或者不相同;
K3选自O、S、Se、N(E15)、C(E16E17)、Si(E18E19);其中,各E15、E16、E17、E18和E19分别独立地选自:氢、碳原子数为6~20的芳基、碳原子数为3~20的杂芳基、碳原子数为1~6的烷基、碳原子数为2~6 的烯基、碳原子数为5~10的环烷基、碳原子数为2~6的杂环烷基;
或者,任选地,上述E16和E17相互连接以与它们共同连接的原子形成5到13元脂肪族环或5到13 元芳香环;
或者,任选地,上述E18和E19相互连接以与它们共同连接的原子形成5到13元脂肪族环或5到13 元芳香环;
各K4独立地选自单键、O、S、Se、N(E20)、C(E21E22)、Si(E23E24);其中,各E20、E21、E22、E23、E24分别独立地选自:氢、碳原子数为6~20的芳基、碳原子数为3~20的杂芳基、碳原子数为1~6的烷基、碳原子数为2~6的烯基、碳原子数为5~10的环烷基、碳原子数为2~10的杂环烷基;
或者,任选地,上述E21和E22相互连接以与它们共同连接的原子形成5到13元脂肪族环或5到13 元芳香环;
或者,任选地,上述E23和E24相互连接以与它们共同连接的原子形成5到13元脂肪族环或5到13 元芳香环。
可选地,在一些实施方案中,所述L1、L2、L3相同或不同,且各自独立地选自单键或碳原子数为6-20 的取代或未取代的芳基、碳原子数为5-18的取代或未取代的杂芳基。在一些实施方案中,L1、L2、L3中的取代基相同或不同,且各自独立地选自氘、卤素基团、氰基、基团A、碳原子数为3-8的三烷基硅基、三苯基硅基、碳原子数为1-4的烷基、碳原子数为1-4的卤代烷基、碳原子数为5-10的环烷基、碳原子数为1-4的烷氧基、碳原子数为1-4的烷硫基、碳原子数为6-15的芳氧基、碳原子数为6-15的芳硫基;所述基团A选自碳原子数为5-12的取代或未取代的杂芳基或碳原子数为6-15的取代或未取代的芳基,且所述基团A中的取代基选自氘、卤素基团、氰基、碳原子数为1-4的烷基、碳原子数为1-4的卤代烷基;任选地,任意两个相邻的取代基形成5到10元脂肪族环或5到13元芳香环。
在一些更具体的实施例中,所述L1、L2、L3中的取代基相同或不同,且各自独立地选自氘、氟、氰基、甲基、乙基、异丙基、正丙基、叔丁基、三氟甲基、三甲基硅基、甲氧基、乙氧基、异丙氧基、甲硫基、环戊基、环己基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、9,9-二甲基芴基、吡啶基、喹啉基、异喹啉基、嘧啶基、咔唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基,任选地,任意两个相邻的取代基形成5到6元脂肪族环或6到13元芳香环。
可选地,在一些实施方案中,L1、L2、L3分别独立地选自单键、取代或未取代的基团W,未取代的基团W选自由如下基团所组成的组:
W基团被一个或多个取代基所取代时,W的取代基各自独立地选自由氘、氟、氯、氰基、甲基、乙基、异丙基、正丙基、叔丁基、碳原子数为1~4的烷氧基、三氟甲基、三甲基硅基、环戊烷基,环己烷基、苯基、联苯基、萘基、芴基、9,9-二甲基芴基、吡啶基、喹啉基、异喹啉基、嘧啶基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔唑基所组成的组;W基团的取代基数目多于1个时,各个取代基相同或不同。
可选地,在一些实施方案中,所述L1、L2、L3分别独立地选自单键、取代或未取代的亚苯基、取代或未取代的亚二联苯基、取代或未取代的亚三联苯基、取代或未取代的亚萘基、取代或未取代的亚芴基、取代或未取代的螺[环戊烷-1,9’-芴]亚基、取代或未取代的螺[环己烷-1,9’-芴]亚基、取代或未取代的亚菲咯啉基、取代或未取代的亚喹啉基、取代或未取代的吡啶基、取代或未取代的亚异喹啉基、取代或未取代的亚咔唑基、取代或未取代的亚二苯并噻吩基、取代或未取代的亚二苯并呋喃基、取代或未取代的亚菲基、取代或未取代的亚蒽基、取代或未取代的苯并菲亚基,或者为上述亚基中两者或三者通过单键连接所形成的亚基基团;L1、L2、L3中的取代基彼此相同或不同,各自独立地选自氘、氟、氯、氰基、甲基、乙基、异丙基、正丙基、叔丁基、甲氧基、乙氧基、三氟甲基、三甲基硅烷基、苯基、联苯基、萘基、吡啶基、咔唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基所组成的组。
可选地,在一些实施方案中,L1、L2分别独立地选自单键或如下基团所组成的组:
可选地,在一些实施方案中,L3分别独立地选自单键或如下基团所组成的组:
可选地,在一些实施方案中,X1、X2、X3中至少有两个为N,且Y1、Y2和Y3上总共连接有至少一个氰基和至少一个金刚烷基。
可选地,在一些更具体的实施方案中,Y1和Y2各自独立地选自如下基团所组成的组:
可选地,在一些更具体的实施方案中,Y3独立地选自如下基团所组成的组:
可选地,在一些实施方案中,Y3至少连接一个氰基和/或Y3中至少连接一个金刚烷基。
可选地,在一些实施方案中,所述含氮化合物选自以下化合物组成的组:
下文中,将参照实施例详细描述本发明。然而,根据本说明书的实施例可被修改成各种其他形式,并且本说明书的范围不解释为受限于以下描述的实施例。提供本说明书的实施例是为了更完整地向本领域技术人员描述本说明书。
实施例:
下面所描述的合成例中,除非另有声明,否则所有的温度的单位为摄氏度。部分试剂购买于商品供应商如Aldrich Chemical Company,Arco Chemical Company and AlfaChemicalCompany,除非另有声明,否则使用时都没有经过进一步纯化。无水四氢呋喃,二氧六环,甲苯,乙醚是经过金属钠回流干燥得到。无水二氯甲烷和氯仿是经过氢化钙回流干燥得到。乙酸乙酯,石油醚,正己烷,N,N-二甲基乙酰胺和N,N- 二甲基甲酰胺是经无水硫酸钠事先干燥使用。
以下反应一般是在氮气或氩气正压下或在无水溶剂上套一干燥管(除非其他方面表明),反应瓶都塞上合适的橡皮塞,底物通过注射器打入。玻璃器皿都是干燥过的。
在纯化时,色谱柱是硅胶柱,硅胶(100-200目)购于青岛海洋化工厂。
在各个合成例中,低分辨率质谱(MS)数据的测定条件是:Agilent 6120四级杆HPLC-M(柱子型号: Zorbax SB-C18,2.1×30mm,3.5微米,6min,流速为0.6mL/min。流动相:5%-95%(含0.1%甲酸的乙腈)在(含 0.1%甲酸的水)中的比例),采用电喷雾电离(ESI),在210nm/254nm下,用UV检测。
核磁共振氢谱:布鲁克(Bruker)400MHz核磁仪,室温条件下,以CDCl3为溶剂(以ppm为单位),用TMS(0ppm)作为参照标准。当出现多重峰的时候,将使用下面的缩写:s(singlet,单峰)、d(doublet,双峰)、t(triplet,三重峰)、m(multiplet,多重峰)。
目标化合物使用Agilent 1260pre-HPLC或Calesep pump 250pre-HPLC(柱子型号:NOVASEP 50/80mm DAC),在210nm/254nm用UV检测。
制备例1.化合物3的制备
Sub 2-B1合成
将1-金刚烷醇(50.00g,328.45mmol)、3-羟基苯甲腈(39.12g,328.45mmol)、二氯甲烷(500mL)加入圆底烧瓶中,氮气保护下降温至-5℃、-5℃下滴加三氟甲磺酸(73.93g,492.67mmol),保温搅拌 3h;向反应液中加入去离子水(300mL)水洗至pH=7,加入二氯甲烷(100mL)进行萃取,合并有机相,使用无水硫酸镁进行干燥,过滤,减压除去溶剂;所得粗品使用正庚烷为流动相进行硅胶柱色谱提纯,得到白色固体中间体Sub 2-I-B1(33.28g,40.00%)。
将白色固体中间体Sub 2-I-B1(33.28g)加入烧瓶中,再加入乙酸钾,用DCM溶清,室温下滴加三氟甲磺酸酐,滴加完毕后加入吡啶,搅拌5h,向反应液中加入去离子水(300mL)水洗至pH=7,加入二氯甲烷(100mL)进行萃取,合并有机相,使用无水硫酸镁进行干燥,过滤,减压除去溶剂;所得粗品使用二氯甲烷和正庚烷进行煮重结晶提纯,得到白色固体Sub 2-B1(32.9g,收率65%)。
将2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(5.36g,20.00mmol)、Sub 2-B1(7.71g,20.00mmol)、四三苯基膦钯(0.23g,0.20mmol)、碳酸钾(5.57g,40.07mmol)、四丁基氯化铵(0.64g,2.00mmol)、甲苯(87mL)、乙醇(18mL)和去离子水(18mL)加入三口烧瓶中,氮气保护下升温至75-80℃,加热回流搅拌8h。反应结束后,溶液冷却至室温,加入甲苯和(100mL)萃取反应溶液,合并有机相,无水硫酸镁干燥有机层,过滤,进行浓缩;粗品利用硅胶柱色谱进行提纯,得到固体化合物3(7.51g,80%)。MS(ESI, pos.ion)m/z:469.23[M+H]+。
制备例2.化合物14的制备
以与合成例1中相同的方式制备化合物2,不同之处在于使用2-(4-联苯基)-4-氯-6-苯基-1,3,5三嗪(6.50g,20.00mmol)替代制备例1中2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪,得到化合物14(7.72g,75%)。MS(ESI, pos.ion)m/z:545.26[M+H]+。
中间体的制备
<1.Sub 1-A1的合成>
<反应式1>
1>Sub 1-I-A1合成
N2保护下,向三口烧瓶中加入镁片(3.16g,131.85mmol)和四氢呋喃30ml溶液,体系温度升至60℃,向体系中加入碘(0.55g,2.19mmol)。化合物4-溴苯腈(20.0g,109.87mmol)在30ml的THF溶液中溶解完全,30min内慢慢向体系中进行滴加,滴加过程中控制温度在60℃。滴加完毕,在60℃温度条件下搅拌反应2h。常温冷却后将溶解在80mlTHF的2,4-二氯-6-苯基-1,3,5-三嗪(24.83g,109.87mmol)滴加到混合溶液中,搅拌3h后结束反应。反应结束后,加入甲苯和(200mL)萃取反应溶液,合并有机相,无水硫酸镁干燥有机层,过滤,减压蒸馏进行浓缩;粗品利用硅胶柱色谱进行提纯,重结晶过滤得到固体中间体 Sub1-I-A1(20.58g,64%)。
2>Sub 1-II-A1合成
将Sub 1-I-A1(20.00g,68.32mmol)、对氯苯硼酸(10.89g,69.68mmol)、四三苯基膦钯(1.57g,1.36mmol)、碳酸钾(18.89g,136.64mmol)、四丁基溴化铵(0.44g,1.36mmol)、甲苯(160mL)、乙醇(80mL)和去离子水(40mL)加入三口烧瓶中,氮气保护下升温至78℃,加热回流搅拌8h。反应结束后,溶液冷却至室温,加入甲苯和(200mL)萃取反应溶液,合并有机相,无水硫酸镁干燥有机层,过滤,进行浓缩;粗品利用硅胶柱色谱进行提纯,得到固体中间体Sub 1-II-A1(16.87g,67%)。
3>Sub 1-A1合成
将Sub 1-II-A1(15.00g,40.67mmol)、联硼酸频哪醇酯(15.49g,61.00mmol)、Pd2(dba)3(0.37g, 0.40mmol)、x-phos(0.38g,0.81mmol)、KOAc(7.81g,81.34mmol)加入1,4-二氧六环(150mL),在80℃温度条件下回流反应12h。当反应结束时,使用CH2Cl2和水进行提取。利用MgSO4来干燥和浓缩有机层,对所生成的化合物进行硅胶柱及再结晶,得到固体中间体Sub 1-A1(12.16g收率:65%)。
以sub1-A1中相同的方式制备中间体sub1-A2到sub1-A15,不同之处在于使用原料1替代中间体 Sub 1-I-A1合成中的2-苯基-4,6-二氯-1,3,5-三嗪,使用原料2替代制备例1里Sub 1-I-A1合成中4-溴苯腈。使用原料3替代制备例1里Sub 1-II-A1合成中对氯苯硼酸。
表1
表1中部分原料的制备方法:
将溴苯(110g,0.72mol)和1-金刚烷醇(106g,0.72mol)加入圆底烧瓶中,用1.0L的DCM溶清,降温至0-5℃,滴加三氟甲磺酸酐(162.65g,1.08mol),保温搅拌3h;反应结束后向反应液中加入去离子水(1.0L/次)水洗至pH=7,分液,使用无水硫酸镁进行干燥,过滤,减压除去溶剂;所得粗品使用正庚烷为流动相进行硅胶柱色谱提纯,得到白色固体中间体a-1,97g,纯度99.8%,收率47.6%。
以与中间体a-1相同的方式制备中间体b-1到c-1,不同之处在于使用以下表2中的原料B替代制备原料溴苯。
表2
制备例3.化合物46的制备
将中间体sub 1-A1(10.00g,21.72mmol)、a-1(6.32g,21.72mmol)、四三苯基膦钯(0.50g,0.43mmol)、碳酸钾(6.00g,43.44mmol)、四丁基溴化铵(0.07g,0.21mmol)、甲苯(80mL)、乙醇(40mL)和去离子水(20mL)加入三口烧瓶中,氮气保护下升温至78℃,加热回流搅拌15h。反应结束后,溶液冷却至室温,加入甲苯和(100mL)萃取反应溶液,合并有机相,无水硫酸镁干燥有机层,过滤,进行浓缩;粗品利用硅胶柱色谱进行提纯,得到固体化合物46(6.70g,57%)。MS(ESI,pos.ion)m/z:545.26[M+H]+。
化合物46的核磁数据:1H NMR(400MHZ,CD2Cl2)δ(ppm):8.90(d,2H),8.81(d,2H),8.75(d,2H),7.90(d, 2H),7.85(d,2H),7.65-7.58(m,3H),7.36-7.30(m,4H),2.19(s,3H),1.96(s,6H),1.86-1.73(m,6H)。
以与制备例3相似的方法合成下表3中所示的化合物,不同之处在于使用中间体sub 1-A2~sub 1-A15 替代中间体sub 1-A1,中间体a-1由以下原料5代替:
表3
上表3中部分化合物的核磁数据如下表4:
表4
制备例23.化合物591的制备
将中间体a-1(35.0g,120.1mmol)加入圆底烧瓶中,630mL的干燥THF加入到烧瓶中,用液氮给体系降温至-80℃至-90℃,然后开始滴加正丁基锂(8.46g,132.1mmol),滴毕,保温1h。滴加硼酸三甲酯(13.7g, 14.7mL,132.1mmol),滴毕,温度保持在-80℃至-90℃,保温1h后,自然升至室温,反应结束,加入HCl 的水溶液100mL(浓度为2mol/L),搅拌0.5h。加入二氯甲烷和水进行分液萃取,有机相洗至中性pH=7,合并有机相,无水MgSO4干燥10min后,过滤,滤液旋干,用正庚烷打浆2次得到得到白色固体中间体 a-1-1(20.9g,68%)。
将中间体a-1-1(19.5g,76.1mmol)、9,10-二溴蒽(32.0g,95.2mmol)、四三苯基膦钯(2.2g,1.9mmol)、碳酸钾(26.3g,190.4mmol)、四丁基溴化铵(0.3g,0.9mmol)、甲苯(250mL)、乙醇(60mL)和去离子水(60mL)加入三口烧瓶中,氮气保护下升温至76℃,加热回流搅拌15h。反应结束后,溶液冷却至室温,加入甲苯和水萃取反应溶液,合并有机相,无水硫酸镁干燥有机层,过滤,进行浓缩;粗品利用硅胶柱色谱进行提纯,得到固体中间体a-1-2(19.5g,55%)。
将中间体a-1-2(24.0g,51.3mmol),联硼酸频哪醇酯(19.5g,77.0mmol)、Pd(dppf)Cl2(0.7g,1.0mmol)、 KOAc(10.0g,102.6mmol),加入1,4-二氧六环(200mL)在80℃温度条件下回流反应12h。当反应结束时,降温至室温,使用CH2Cl2和水进行萃取。利用MgSO4来干燥有机相中的水分和浓缩有机层,对所生成的化合物进行硅胶柱层析,获得中间体a-1-2(16.1g,收率:61%)。
将中间体a-1-2(14.6g,28.4mmol)、3'-(4-氯-6-苯基-1,3,5-三嗪-2-基)-[1,1'-联苯]-4-甲腈(10.0g, 27.1mmol)、四三苯基膦钯(0.6g,0.5mmol)、碳酸钾(7.5g,54.2mmol)、四丁基溴化铵(0.2g,0.6mmol)、甲苯(120mL)、乙醇(30mL)和去离子水(30mL)加入三口烧瓶中,氮气保护下升温至76℃,加热回流搅拌15h。反应结束后,溶液冷却至室温,加入甲苯和水萃取反应溶液,合并有机相,无水硫酸镁干燥有机层,过滤,进行浓缩;粗品利用硅胶柱色谱进行提纯,得到固体化合物591(13.1g,67%)。
MS(ESI,pos.ion)m/z:721.33[M+H]+.
制备例24.化合物590的制备
在N2保护下,向三口烧瓶中加入镁片(2.9g,120.9mmol)和四氢呋喃(THF)30mL,体系温度升至80℃,向体系中加入碘(0.6g,2.4mmol)、8-溴苯并呋喃并[2,3-B]吡啶(30.0g,120.9mmol)在30mL 的THF溶剂中溶解完全,30min内慢慢向体系中进行滴加,滴加过程中控制温度在80℃。滴加完毕,在 80℃温度条件下搅拌反应2h,得到混合溶液。常温冷却后将溶解在80mL THF的2,4,6-三氯-1,3,5-三嗪(22.3g,120mmol)滴加到混合溶液中,搅拌3h后结束反应,得到反应溶液。反应结束后,加入甲苯(200mL)萃取反应溶液,合并有机相,无水硫酸镁干燥有机层,过滤,减压蒸馏进行浓缩;粗品利用硅胶柱色谱进行提纯,甲醇重结晶过滤得到固体中间体a-2-1(22.6g,59%)。
在N2保护下,向三口烧瓶中加入镁片(1.6g,69.3mmol)和四氢呋喃(THF)10mL,体系温度升至80℃,向体系中加入碘(0.3g,1.4mmol)、b-1(30.0g,120.9mmol)在15mL的THF溶剂中溶解完全, 30min内慢慢向体系中进行滴加,滴加过程中控制温度在80℃。滴加完毕,在80℃温度条件下搅拌反应 2h,得到混合溶液。常温冷却后将溶解在50mL THF的a-I-1(22.0g,69.3mmol)滴加到混合溶液中,搅拌3h后结束反应,得到反应溶液。反应结束后,加入甲苯(200mL)萃取反应溶液,合并有机相,无水硫酸镁干燥有机层,过滤,减压蒸馏进行浓缩;粗品利用硅胶柱色谱进行提纯,甲醇重结晶过滤得到固体中间体a-2-2(21.3g,54%)。
将中间体a-2-2(21.0g,36.8mmol)、4-氰基-4-联苯硼酸(8.4g,37.6mmol)、四三苯基膦钯(0.8g,0.7mmol)、碳酸钾(10.1g,73.7mmol)、四丁基溴化铵(0.12g,0.37mmol)、甲苯(160mL)、乙醇(80mL)和去离子水(40mL)加入三口烧瓶中,氮气保护下升温至76℃,加热回流搅拌15h。反应结束后,溶液冷却至室温,加入甲苯和水萃取反应溶液,合并有机相,无水硫酸镁干燥有机层,过滤,进行浓缩;粗品利用硅胶柱色谱进行提纯,得到固体化合物590(17.0g,65%)。MS(ESI,pos.ion)m/z:712.30 [M+H]+.
制备例25~31:参考上述化合物的制备方法和操作过程,以采购获得的中间体为原料,还制备得到化合物55、化合物81、化合物216、化合物570、化合物577、化合物598、化合物619。
制备例25:化合物55参考化合物63的制备过程进行合成,得到固体化合物55(5.70g)MS(ESI, pos.ion)m/z:520.18[M+H]+。
制备例26:化合物81参考化合物63的制备过程进行合成,得到固体化合物81(5.50g)MS(ESI, pos.ion)m/z:695.28[M+H]+。
制备例27:化合物216参考化合物483的制备过程进行合成,得到固体化合物216(3.70g)MS(ESI, pos.ion)m/z:575.13[M+H]+。
制备例28:化合物570参考化合物482的制备过程进行合成,得到固体化合物570(5.35g)MS(ESI, pos.ion)m/z:549.25[M+H]+。
制备例29:化合物577参考化合物30的制备过程进行合成,得到固体化合物577(8.45g)MS(ESI, pos.ion)m/z:667.25[M+H]+。
制备例30:化合物598参考化合物483的制备过程进行合成,得到固体化合物598(5.80g)MS(ESI, pos.ion)m/z:710.32[M+H]+。
制备例31:化合物619参考化合物483的制备过程进行合成,得到固体化合物619(8.27g)MS(ESI, pos.ion)m/z:721.33[M+H]+。
本发明实施方式还提供了一种有机电致发光器件,包括阳极、阴极以及介于阳极和阴极之间的功能层,功能层包括本发明的上述含氮化合物。
在一种具体实施方式中,功能层包括电子传输层,电子传输层包括本发明的上述含氮化合物。本发明含氮化合物作为有机发光电致器件的电子传输层材料时,可以提升器件的效率、寿命并降低工作电压。
在一种具体实施方式中,电子元件可以为有机电致发光器件。如图1所示,有机电致发光器件可以包括依次层叠设置的阳极100、空穴传输层320、电子阻挡层322、作为能量转化层的有机发光层330、空穴阻挡层341、电子传输层340和阴极200。其中,空穴传输层320、电子阻挡层322、作为能量转化层的有机发光层330、空穴阻挡层341、电子传输层340共同组成功能层300。
可选地,阳极100包括以下阳极材料,其优选地是有助于空穴注入至功能层中的具有大逸出功(功函数, work function)材料。阳极材料具体实例包括:金属如镍、铂、钒、铬、铜、锌和金或它们的合金;金属氧化物如氧化锌、氧化铟、氧化铟锡(ITO)和氧化铟锌(IZO);组合的金属和氧化物如ZnO:Al或SnO2:Sb;或导电聚合物如聚(3-甲基噻吩)、聚[3,4-(亚乙基-1,2-二氧基)噻吩](PEDT)、聚吡咯和聚苯胺,但不限于此。优选包括包含氧化铟锡(铟锡氧化物,indium tin oxide)(ITO)作为阳极的透明电极。
可选地,空穴传输层320和电子阻挡层322分别包括一种或者多种空穴传输材料,空穴传输材料可以选自咔唑多聚体、咔唑连接三芳胺类化合物或者其他类型的化合物,本申请对此不做特殊的限定。例如,空穴传输层320可以由化合物NPB或化合物HT-01组成,电子阻挡层322可以包含化合物EB-01。
可选地,有机发光层330可以由单一发光材料组成,也可以包括主体材料和掺杂材料。可选地,有机发光层330由主体材料和掺杂材料组成,注入有机发光层330的空穴和注入有机发光层330的电子可以在有机发光层330复合而形成激子,激子将能量传递给主体材料,主体材料将能量传递给掺杂材料,进而使得掺杂材料能够发光。
有机发光层330的主体材料可以为金属螯合类化合物、双苯乙烯基衍生物、芳香族胺衍生物、二苯并呋喃衍生物或者其他类型的材料,本申请对此不做特殊的限制。在本申请的一种实施方式中,有机发光层 330的主体材料可以为BH-01。
有机发光层330的掺杂材料可以为具有缩合芳基环的化合物或其衍生物、具有杂芳基环的化合物或其衍生物、芳香族胺衍生物或者其他材料,本申请对此不做特殊的限制。在本申请的一种实施方式中,有机发光层330的掺杂材料可以为BD-01。
电子传输层340可以为单层结构,也可以为多层结构,其可以包括一种或者多种电子传输材料,电子传输材料可以选自但不限于,苯并咪唑衍生物、恶二唑衍生物、喹喔啉衍生物或者其他电子传输材料。在本申请的一种实施方式中,电子传输层材料含有本申请的有机化合物。
本申请中,阴极200可以包括阴极材料,其是有助于电子注入至功能层中的具有小逸出功的材料。阴极材料的具体实例包括但不限于,金属如镁、钙、钠、钾、钛、铟、钇、锂、钆、铝、银、锡和铅或它们的合金;或多层材料如LiF/Al、Liq/Al、LiO2/Al、LiF/Ca、LiF/Al和BaF2/Ca。优选包括包含镁和银的金属电极作为阴极。
可选地,如图1所示,在阳极100和空穴传输层320之间还可以设置有空穴注入层310,以增强向空穴传输层320注入空穴的能力。空穴注入层310可以选用联苯胺衍生物、星爆状芳基胺类化合物、酞菁衍生物或者其他材料,本申请对此不做特殊的限制。例如,空穴注入层310可以由F4-TCNQ组成。
可选地,如图1所示,在阴极200和电子传输层340之间还可以设置有电子注入层350,以增强向电子传输层340注入电子的能力。电子注入层350可以包括有碱金属硫化物、碱金属卤化物等无机材料,或者可以包括碱金属与有机物的络合物。例如,电子注入层350可以包括Yb。
按照另一种实施方式,电子元件可以为光电转化器件。该光电转化器件可以包括相对设置的阳极和阴极,以及设于阳极和阴极之间的功能层;功能层包含本申请所提供的有机化合物。
按照一种具体的实施方式,如图2所示,光电转化器件可包括依次层叠设置的阳极100、空穴传输层 320、光电转化层360、电子传输层340和阴极200。其中,空穴传输层320、光电转化层360、电子传输层340组成功能层300。
可选地,光电转化器件可以为太阳能电池,尤其是可以为有机薄膜太阳能电池。举例而言,在本申请的一种实施方式中,太阳能电池可以包括依次层叠设置的阳极、空穴传输层、有机发光层、电子传输层和阴极,其中,电子传输层包含有本申请的有机化合物。
本申请第三方面提供一种电子装置包含本申请第二方面所述的电子元件。
按照一种实施方式,如图3所示,所述电子装置为第一电子装置400,该第一电子装置400包括上述有机电致发光器件。第一电子装置400例如可以为显示装置、照明装置、光通讯装置或者其他类型的电子装置,例如可以包括但不限于电脑屏幕、手机屏幕、电视机、电子纸、应急照明灯、光模块等。
按照另一种实施方式,如图4所示,所述电子装置为第二电子装置500,第二电子装置500包括上述光电转化器件。第二电子装置500例如可以为太阳能发电设备、光检测器、指纹识别设备、光模块、CCD 相机或则其他类型的电子装置。
下面结合合成实施例来具体说明本申请的有机化合物的合成方法,但是本申请并不因此而受到任何限制。
以下给出具体的有机电致发光器件制备实施例。
实施例1:蓝色有机电致发光器件的制作
通过以下过程制备阳极:将厚度为的ITO基板切割成40mm×40mm×0.7mm的尺寸,采用光刻工序,将其制备成具有阴极搭接区域、阳极以及绝缘层图案的顶发射实验基板,利用紫外臭氧以及 O2:N2等离子进行表面处理,以增加阳极(实验基板)的功函数和清洗实验基板。
在实验基板(阳极)上真空蒸镀m-MTDATA(4,4',4”-三(N-3-甲基苯基-N-苯基氨基)三苯胺)以形成厚度为的空穴注入层(HIL),并且在空穴注入层上真空蒸镀NPB,以形成厚度为的空穴传输层(HTL)。
在发光层上蒸镀本发明化合物1形成厚度为的电子传输层(ETL),将Yb蒸镀在电子传输层上以形成厚度为的电子注入层(EIL),然后将镁(Mg)和银(Ag)以1:10的蒸镀速率混合,真空蒸镀在电子注入层上,形成厚度为的阴极。
其中,m-MTDATA、NPB、TCTA、α,β-ADN、BD-1以及CP-1的结构式如下:
实施例2-31
除了在形成电子传输层(ETL)时各自使用表5中所示的化合物以外,采用与实施例1相同的方法制作有机电致发光器件。
比较例1-比较例5
在所述比较例1~比较例5中,除了使用了化合物A、化合物B、化合物C、化合物E和化合物F 作为电子传输层替代化合物1之外,采用与实施例1相同的方法制造有机电致发光器件。
其中IVL数据对比的是在10mA/cm2下的测试结果,寿命是20mA/cm2电流密度下的测试结果。
表5 实施例1-20和比较例1-3的器件性能
根据上述表5的结果可知,使用本发明的化合物制备的实施例1~31,与使用已公知的化合物A、化合物B、化合物C、化合物E、化合物F的比较例1~比较例5相比,实施例1~31的有机电致发光器件的驱动电压降低约0.2V,发光效率(Cd/A)至少提高了12.7%,且器件寿命至少提高约为16%。
总而言之,在电子传输层(ETL)中使用本发明的化合物制备的有机电致发光器件可实现较高的发光效率,并且器件寿命会有明显提升。本发明含氮化合物结构中通过连接基团将金刚烷基和腈基连接在含氮杂芳基母核上,氰基的存在使得该部分结构具有高的偶极矩,从而使材料极性提高,得到高电子迁移率的有机材料,将其作为有机发光电致器件的电子传输层时,可以提升器件的效率、寿命并降低工作电压。金刚烷基本身作为刚性大体积的多环烷烃结构,可以避免共轭平面的直接堆积形成π聚集,可以改善材料的成膜性能,同时使得整体的分子量和不对称性增强,提高分子的热稳定性,也对于材料的结晶性有一定改善,提升其于有机电致发光器件应用时的稳定性,使其寿命提高,且更易于量产使用。
化合物的热稳定性试验
化合物在用于量产制备器件时,需要在蒸镀条件下长时间受热。若化合物在受热条件下分子结构的热稳定性差,则在长时间受热条件下化合物的纯度会下降,导致量产前中后期制备的器件性能差异较大。
本发明通过如下方法评估本发明的化合物在量产蒸镀时长时间受热下分子结构的稳定性:
在高真空环境(<10-6Pa),以及每秒的蒸镀速度对应的温度下,对本发明化合物和对比化合物D、化合物E、化合物A分别进行200小时耐热实验(保温处理)。通过耐热实验前后的纯度下降值判断本公开的化合物在量产条件下的稳定性。
对比化合物D:
表6 有机化合物的试验温度和纯度下降值
根据表6可知,本公开的有机化合物的纯度下降值均小于0.4%,其中大部分均小于0.3%。化合物料纯度下降值超过1%时,会导致器件的效率和寿命发生明显降低;热不稳定的化合物在实际量产使用中,会导致量产前中后期制备的器件性能存在较大差异。本发明中,化合物的耐热实验证实其纯度下降值均小于0.4%,对比例化合物D、化合物E、化合物A在蒸镀温度下纯度下降均超过2%,超过了1%的限度,因此相比于对比化合物而言,本公开的有机化合物还具有优秀的量产热稳定性。
本领域技术人员在考虑说明书及实践这里公开的发明后,将容易想到本发明的其它实施方案。本申请旨在涵盖本发明的任何变型、用途或者适应性变化,这些变型、用途或者适应性变化遵循本发明的一般性原理并包括本发明未公开的本技术领域中的公知常识或惯用技术手段。说明书和实施例仅被视为示例性的,本发明的真正范围和精神由所附的权利要求指出。
Claims (18)
1.一种含氮化合物,其中,如化学式1所示:
其中,X1、X2、X3相同或不同,分别独立地选自C(R0)或N,且其中至少有一个为N;
L1、L2和L3彼此相同或不同,分别独立地为:单键、碳原子数为6-30的取代或未取代的亚芳基、碳原子数为3-30的取代或未取代的亚杂芳基;
Ar1、Ar2、Ar3彼此相同或不同,分别独立地选自碳原子数为6-30的取代或未取代的芳基、碳原子数为3-30的取代或未取代的杂芳基;
Ad为金刚烷基;
m1~m3以mi表示,n1~n3以ni表示,q1~q3以qi表示,t1~t3以ti表示;i为变量,其选自1、2或3;
mi表示Li上带有的氰基的个数,ni表示Li上带有的Ad的个数,qi表示Ari上带有的氰基的个数,ti表示Ari上带有的Ad的个数;
mi独立地选自0、1、2或3,当mi大于1时,任意两个mi相同或不同;
ni独立地选自0、1、2或3,当ni大于1时,任意两个ni相同或不同;
qi独立地选自0、1、2或3,当qi大于1时,任意两个qi相同或不同;
ti独立地选自0、1、2或3,当ti大于1时,任意两个ti相同或不同;
且m1+m2+m3+q1+q2+q3≥1,n1+n2+n3+t1+t2+t3≥1;
各R0彼此相同或不同,且各自独立地选自氢、氘、碳原子数为1-10的烷基、碳原子数为3-20的取代或未取代的杂芳基或碳原子数为6-20的取代或未取代的芳基;
R0、L1~L3和Ar1~Ar3中的取代基相同或不同,且各自独立地选自氘、卤素基团、氰基、基团A、碳原子数为1-10的烷基、碳原子数为1-10的卤代烷基、碳原子数为2-10的烯基、碳原子数为3-10的环烷基、碳原子数为2-10的杂环烷基、碳原子数为5-10的环烯基、碳原子数为4-10的杂环烯基、碳原子数为1-10的烷氧基、碳原子数为1-10的烷硫基、碳原子数为6-18的芳氧基、碳原子数为6-18的芳硫基、碳原子数为6-18的芳基硅烷基、碳原子数为3-12的烷基硅烷基;基团A选自碳原子数为3-20的取代或未取代的杂芳基、碳原子数为6-20的取代或未取代的芳基,基团A的取代基选自氘、卤素基团、氰基、碳原子数为1-4的烷基、碳原子数为1-4的卤代烷基;任选地,任意两个相邻的取代基形成环。
2.根据权利要求1所述的含氮化合物,其中,所述X1、X2、X3中至少有两个为N。
3.根据权利要求1所述的含氮化合物,其中,所述m1+m2+m3+q1+q2+q3为1、2或3,所述n1+n2+n3+t1+t2+t3为1或2。
4.根据权利要求1所述的含氮化合物,其中,所述Ar1、Ar2、Ar3相同或不同,且各自独立地选自如下化学式i-1至化学式i-15所示的基团所组成的组:
G1~G5各自独立地选自N或者C(J1),且G1~G5中至少一个选自N;当G1~G5中的两个以上选自C(J1)时,任意两个J1相同或者不相同;
G6~G13各自独立地选自N或者C(J2),且G6~G13中至少一个选自N;当G6~G13中的两个以上选自C(J2)时,任意两个J2相同或者不相同;
G14~G23各自独立地选自N或者C(J3),且G14~G23中至少一个选自N;当G14~G23中的两个以上选自C(J3)时,任意两个J3相同或者不相同;
G24~G33各自独立地选自N或者C(J4),且G24~G33中至少一个选自N;当G24~G33中的两个以上选自C(J4)时,任意两个J4相同或者不相同;
G34~G37各自独立地选自N或者C(J5),当G34~G37中的两个以上选自C(J5)时,任意两个J5相同或者不相同;
Z1选自氢、氘、卤素基团、氰基、碳原子数为3~8的烷基硅烷基、碳原子数为1~6的烷基、碳原子数为1~6的卤代烷基、碳原子数为5~10的环烷基、碳原子数为1~6的烷氧基、碳原子数为1~6的烷硫基、三苯基硅烷基;
Z2~Z9、Z21各自独立地选自:氢、氘、卤素基团、氰基、碳原子数为3~8的烷基硅烷基、碳原子数为1~6的烷基、碳原子数为1~6的卤代烷基、碳原子数为5~10的环烷基、碳原子数为1~6的烷氧基、碳原子数为1~6的烷硫基、三苯基硅烷基、碳原子数为3~18的杂芳基;
Z10~Z20、J1~J5各自独立地选自:氢、氘、卤素基团、氰基、碳原子数为3~8的烷基硅烷基、碳原子数为1~6的烷基、碳原子数为1~6的卤代烷基、碳原子数为5~10的环烷基、碳原子数为1~6的烷氧基、碳原子数为1~6的烷硫基、三苯基硅烷基、碳原子数为6~18的芳基、碳原子数为3~18的杂芳基;任选地,两个相邻的Z19相互连接形成5~10元芳环或5~10元杂芳环;任选地,两个相邻的Z20相互连接形成5~10元芳环或5~10元杂芳环;
h1~h21以hk表示,Z1~Z21以Zk表示,k为变量,表示1~21的任意整数,hk表示取代基Zk的个数;其中,当k选自5或者17时,hk选自1、2或者3;当k选自2、7、8、12、15、16、18或者21时,hk选自1、2、3或者4;当k选自1、3、4、6、9或者14时,hk选自1、2、3、4或者5;当k为13时,hk选自1、2、3、4、5或者6;当k选自10或者19时,hk选自1、2、3、4、5、6或者7;当k为20时,hk选自1、2、3、4、5、6、7或者8;当k为11时,hk选自1、2、3、4、5、6、7、8或9;且当hk大于1时,任意两个Zk相同或者不相同;
K1选自O、S、N(Z22)、C(Z23Z24)、Si(Z23Z24);其中,Z22、Z23、Z24各自独立地选自:碳原子数为6~18的芳基、碳原子数为3~18的杂芳基、碳原子数为1~6的烷基或碳原子数为5~10的环烷基,或者上述Z23和Z24相互连接以与它们共同连接的原子形成碳原子数为5~13的饱和或不饱和的环;
K2选自单键、O、S、N(Z25)、C(Z26Z27)、Si(Z26Z27);其中,Z25、Z26、Z27各自独立地选自:碳原子数为6~18的芳基、碳原子数为3~18的杂芳基、碳原子数为1~6的烷基或碳原子数为5~10的环烷基,或者上述Z26和Z27相互连接以与它们共同连接的原子形成碳原子数为5~13的饱和或不饱和的环。
5.根据权利要求1所述的含氮化合物,其中,所述Ar1、Ar2、Ar3相同或不同,且各自独立地选自碳原子数为6-25的取代或未取代的芳基、碳原子数为5-20的取代或未取代的杂芳基;可选地,Ar1~Ar3中的取代基相同或不同,且各自独立地选自氘、卤素基团、氰基、基团A、碳原子数为3-8的烷基硅烷基、三苯基硅烷基、碳原子数为1-4的烷基、碳原子数为1-4的卤代烷基、碳原子数为5-10的环烷基、碳原子数为1-4的烷氧基、碳原子数为1-4的烷硫基、碳原子数为6-15的芳氧基、碳原子数为6-15的芳硫基;所述基团A选自碳原子数为5-18的取代或未取代的杂芳基或碳原子数为6-20的取代或未取代的芳基,且所述基团A中的取代基选自氘、卤素基团、氰基、碳原子数为1-4的烷基、碳原子数为1-4的卤代烷基;任选地,任意两个相邻的取代基形成5到10元脂肪族环或5到13元芳香环。
9.根据权利要求1所述的含氮化合物,其中,所述L1、L2、L3分别独立地选自单键、或者选自化学式j-1至化学式j-14所示的基团所组成的组:
Q1~Q5各自独立地选自N或者C(J5),且Q1~Q5中至少一个选自N;当Q1~Q5中的两个或者两个以上选自C(J5)时,任意两个J5相同或者不相同;
Q6~Q13各自独立地选自N或者C(J6),且Q6~Q13中至少一个选自N;当Q6~Q13中的两个或者两个以上选自C(J6)时,任意两个J6相同或者不相同;
Q14~Q23各自独立地选自N、C或者C(J7),且Q14~Q23中至少一个选自N;当Q14~Q23中的两个或者两个以上选自C(J7)时,任意两个J7相同或者不相同;
Q24~Q33各自独立地选自N、C或者C(J8),且Q24~Q33中至少一个选自N;当Q24~Q33中的两个或者两个以上选自C(J8)时,任意两个J8相同或者不相同;
E1~E14、J5~J8分别独立地选自:氢、氘、卤素基团、氰基、碳原子数为3~20的杂芳基、碳原子数为6~20的芳基、碳原子数为3~8的烷基硅烷基、三苯基硅烷基、碳原子数为1~6的烷基、碳原子数为1~6的卤代烷基、碳原子数为2~6的烯基、碳原子数为5~10的环烷基、碳原子数为2~6的杂环烷基、碳原子数为1~6的烷氧基、碳原子数为1~6的烷硫基、碳原子数为6~18的芳氧基、碳原子数为6~18的芳硫基;
e1~e14以er表示,E1~E14以Er表示,r为变量,表示1~14的任意整数,er表示取代基Er的数量;当r选自1、2、3、4、5、6、13或14时,er选自1、2、3或者4;当r选自7或11时,er选自1、2、3、4、5或者6;当r为9或12时,er选自1、2、3、4、5、6或者7;当r选自8或10时,er选自1、2、3、4、5、6、7或者8;当er大于1时,任意两个Er相同或者不相同;
K3选自O、S、Se、N(E15)、C(E16E17)、Si(E18E19);其中,各E15、E16、E17、E18和E19分别独立地选自:氢、碳原子数为6~20的芳基、碳原子数为3~20的杂芳基、碳原子数为1~6的烷基、碳原子数为2~6的烯基、碳原子数为5~10的环烷基、碳原子数为2~6的杂环烷基;
或者,任选地,上述E16和E17相互连接以与它们共同连接的原子形成5到13元脂肪族环或5到13元芳香环;
或者,任选地,上述E18和E19相互连接以与它们共同连接的原子形成5到13元脂肪族环或5到13元芳香环;
各K4独立地选自单键、O、S、Se、N(E20)、C(E21E22)、Si(E23E24);其中,各E20、E21、E22、E23、E24分别独立地选自:氢、碳原子数为6~20的芳基、碳原子数为3~20的杂芳基、碳原子数为1~6的烷基、碳原子数为2~6的烯基、碳原子数为5~10的环烷基、碳原子数为2~10的杂环烷基;
或者,任选地,上述E21和E22相互连接以与它们共同连接的原子形成5到13元脂肪族环或5到13元芳香环;
或者,任选地,上述E23和E24相互连接以与它们共同连接的原子形成5到13元脂肪族环或5到13元芳香环。
10.根据权利要求1所述的含氮化合物,其中,所述L1、L2、L3相同或不同,且各自独立地选自单键或碳原子数为6-20的取代或未取代的芳基、碳原子数为5-18的取代或未取代的杂芳基;可选的,L1、L2、L3中的取代基相同或不同,且各自独立地选自氘、卤素基团、氰基、基团A、碳原子数为3-8的三烷基硅基、三苯基硅基、碳原子数为1-4的烷基、碳原子数为1-4的卤代烷基、碳原子数为5-10的环烷基、碳原子数为1-4的烷氧基、碳原子数为1-4的烷硫基、碳原子数为6-15的芳氧基、碳原子数为6-15的芳硫基;所述基团A选自碳原子数为5-12的取代或未取代的杂芳基或碳原子数为6-15的取代或未取代的芳基,且所述基团A中的取代基选自氘、卤素基团、氰基、碳原子数为1-4的烷基、碳原子数为1-4的卤代烷基;任选地,任意两个相邻的取代基形成5到10元脂肪族环或5到13元芳香环。
12.根据权利要求1所述的含氮化合物,其中,所述L1、L2、L3分别独立地选自单键、取代或未取代的亚苯基、取代或未取代的亚二联苯基、取代或未取代的亚三联苯基、取代或未取代的亚萘基、取代或未取代的亚芴基、取代或未取代的螺[环戊烷-1,9’-芴]亚基、取代或未取代的螺[环己烷-1,9’-芴]亚基、取代或未取代的亚菲咯啉基、取代或未取代的亚喹啉基、取代或未取代的亚异喹啉基、取代或未取代的亚吡啶基、取代或未取代的亚咔唑基、取代或未取代的亚二苯并噻吩基、取代或未取代的亚二苯并呋喃基、取代或未取代的亚菲基、取代或未取代的亚蒽基、取代或未取代的苯并菲亚基,或者为上述亚基中两者或三者通过单键连接所形成的亚基基团;可选地,所述L1、L2、L3中的取代基彼此相同或不同,各自独立地选自氘、氟、氯、氰基、甲基、乙基、异丙基、正丙基、叔丁基、甲氧基、乙氧基、三氟甲基、三甲基硅烷基、苯基、联苯基、萘基、吡啶基、咔唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基所组成的组。
16.一种电子元件,其中,包括相对设置的阳极和阴极,以及设于所述阳极和所述阴极之间的功能层;
所述功能层包括电子传输层,所述电子传输层包括权利要求1-15中任一项所述的有机化合物。
17.根据权利要求16或17所述的电子元件,其中,所述电子元件为有机电致发光器件或光电转化器件。
18.一种电子装置,其中,包括权利要求16-17中任一项所述的电子元件。
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