CN111039882A - 一种化合物、有机光电装置和电子设备 - Google Patents

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Abstract

本发明涉及一种化合物、有机光电装置和电子设备，所述化合物具有式I所示的结构。本发明提供的化合物中同时包含金刚烷和含有N杂的基团A，金刚烷的单元组成是椅式构像环己烷，整个环系具有对称性及刚性特征，利于降低升华温度，降低玻璃化转变温度；邻菲罗啉、吡啶、嘧啶或三嗪等是优异的缺电子平面基团，这类基团使分子趋向平面性，与金刚烷配合，有利于分子的堆叠和电子耦合。因此，本发明的化合物具有合适的HOMO和较低的LUMO值，可以提高电子注入和传输的能力，且具有较高的三线态能级ET、高的电子迁移率、优异的热稳定性和薄膜稳定性，利于提升器件性能。

Description

一种化合物、有机光电装置和电子设备
技术领域
本发明涉及有机电致发光技术领域，尤其涉及一种化合物、有机光电装置和电子设备。
背景技术
传统有机电致发光(OLED)器件中使用的电子传输材料是Alq3，但Alq3的电子迁移率比较低(大约在l0-6cm2/Vs)，使得器件的电子传输与空穴传输不均衡。随着电致发光器件产品化和实用化，人们希望得到传输效率更高、使用性能更好的电子传输层(ETL)材料，在这一领域，研究人员做了大量的探索性工作。
市场上现有较多使用的电子传输材料像红菲略啉(batho-phenanthroline，BPhen)、浴铜灵(bathocuproine，BCP)和3,3'-[5'-[3-(3-吡啶基)苯基][1,1':3',1”-三联苯]-3,3”-二基]二吡啶(TmPyPB)，大体上能符合有机电致发光面板的市场需求，但它们的玻璃化转变温度较低，一般小于85℃，器件运行时，产生的焦耳热会导致分子的降解和分子结构的改变，使面板效率较低和热稳定性较差。同时，这种分子结构对称化很规则，长时间后很容易结晶。一旦电子传输材料结晶，分子间的电荷跃迀机制跟正常运作的非晶态薄膜机制就会产生差异，导致电子传输的性能降低，使得整个器件的电子和空穴迀移率失衡，激子形成效率大大降低，并且激子形成会集中在电子传输层与发光层的界面处，导致器件效率和寿命严重下降。
因此，本领域亟待开发一种同时具有高电子迁移率和高玻璃化转变温度的电子传输材料，以提升器件性能。
发明内容
为了开发更高性能的电子传输材料，以得到更高发光效率、更低阈值电压、更长使用寿命的器件，本发明的目的之一在于提供一种化合物，所述化合物具有式I所示的结构；
Figure BDA0002336965710000021
式I中，所述n为0或1；
式I中，所述B选自取代或未取代的C6～C30芳基；
式I中，
Figure BDA0002336965710000022
和-(B)n取代在金刚烷的任意可取代位置；
式I中，所述A具有式II或式III所示的结构；
Figure BDA0002336965710000023
式II和式III中，虚线代表基团的连接键；
式II中，所述X1～X5各自独立地选自N、CH、CR1、CR2、CR3、CR4或CR5，且至少有一项为N；
所述R1、R2、R3、R4、R5和R6各自独立地选自卤素、氰基、取代或未取代的C6～C30(例如C8、C10、C12、C14、C16、C18、C20、C22、C24、C26、C28等)芳基、取代或未取代的C3～C30(例如C4、C5、C6、C8、C10、C12、C14、C16、C18、C20、C22、C24、C26、C28等)杂芳基、取代或未取代的C2～C30非芳族杂环基、取代或未取代的C1～C20(例如C2、C3、C4、C5、C6、C7、C8、C9、C10、C11、C12、C13、C14、C15、C16、C17、C18、C19等)烷基、取代或未取代的C1～C20(例如C2、C3、C4、C5、C6、C7、C8、C9、C10、C11、C12、C13、C14、C15、C16、C17、C18、C19等)烷氧基中的任意一种；
式III中，所述m为0～7的整数，例如1、2、3、4、5、6等；
式I中，所述L选自取代或未取代的C1～C20(例如C2、C3、C4、C5、C6、C7、C8、C9、C10、C11、C12、C13、C14、C15、C16、C17、C18、C19等)直链或支链亚烷基、取代或未取代的C3～C20(例如C4、C5、C6、C7、C8、C9、C10、C11、C12、C13、C14、C15、C16、C17、C18、C19等)亚环烷基、取代或未取代的C1～C20(例如C2、C3、C4、C5、C6、C7、C8、C9、C10、C11、C12、C13、C14、C15、C16、C17、C18、C19等)亚烷氧基、取代或未取代的C3～C20(例如C4、C5、C6、C7、C8、C9、C10、C11、C12、C13、C14、C15、C16、C17、C18、C19等)非芳族亚杂环基、取代或未取代的C6～C40(例如C8、C10、C12、C14、C16、C18、C20、C22、C24、C26、C28、C30、C32、C34、C36、C38等)亚芳基、取代或未取代的C3～C40(例如C5、C6、C7、C8、C10、C12、C14、C16、C18、C20、C22、C24、C26、C28、C30、C32、C34、C36、C38等)亚杂芳基中的任意一种；
式I中，所述p为0～3的整数，例如1或2，所述q为1～3的整数，例如2；
当上述基团存在取代基时，所述取代基包括卤素、氰基、C1～C20(例如C2、C3、C4、C5、C6、C7、C8、C9、C10、C11、C12、C13、C14、C15、C16、C17、C18、C19等)烷基、C1～C20(例如C2、C3、C4、C5、C6、C7、C8、C9、C10、C11、C12、C13、C14、C15、C16、C17、C18、C19等)烷氧基、C6～C40(例如C8、C10、C12、C14、C16、C18、C20、C22、C24、C26、C28、C30、C32、C34、C36、C38等)芳基、C4～C40(例如C5、C6、C7、C8、C10、C12、C14、C16、C18、C20、C22、C24、C26、C28、C30、C32、C34、C36、C38等)杂芳基、C6～C40(例如C8、C10、C12、C14、C16、C18、C20、C22、C24、C26、C28、C30、C32、C34、C36、C38等)芳胺基中的任意一种或至少两种组合。本发明中，涉及到“取代或未取代的”表达，取代基的均具有上述选择范围。
本发明设计的化合物中包含金刚烷和含有N杂的基团A，金刚烷的单元组成是椅式构像环己烷，整个环系具有对称性及刚性特征，利于降低升华温度；邻菲罗啉、吡啶、嘧啶或三嗪等(基团A)是优异的缺电子平面基团，这类基团使分子趋向平面性，与金刚烷配合，有利于分子的堆叠和电子耦合。因此，本发明的化合物具有合适的HOMO和较低的LUMO值，可以提高电子注入和传输的能力，且具有较高的三线态能级ET、高的电子迁移率、优异的热稳定性和薄膜稳定性，利于提升器件性能。
特别是将本发明的作为电子传输材料、电子注入材料或空穴阻挡材料时，能够与金属Yb或Liq3等有效掺杂，使器件的电流效率升高，阈值电压降低，器件寿命提升。
本发明的目的之二在于提供一种有机光电装置，所述有机光电装置包括阳极、阴极以及位于所述阳极和阴极之间的至少一层有机薄膜，所述有机薄膜中含有目的之一所述的化合物。
本发明的目的之三在于提供一种电子设备，所述电子设备中包含目的之二所述的有机光电装置。
相较于现有技术，本发明具有如下有益效果：
本发明设计的化合物中包含金刚烷和含有N杂的基团A，金刚烷的单元组成是椅式构像环己烷，整个环系具有对称性及刚性特征，利于降低升华温度，降低玻璃化转变温度；邻菲罗啉、吡啶、嘧啶或三嗪等(基团A)是优异的缺电子平面基团，这类基团使分子趋向平面性，与金刚烷配合，有利于分子的堆叠和电子耦合。因此，本发明的化合物具有合适的HOMO和较低的LUMO值，可以提高电子注入和传输的能力，且具有较高的三线态能级ET、高的电子迁移率、优异的热稳定性和薄膜稳定性，利于提升器件性能。
特别是将本发明的作为电子传输材料、电子注入材料或空穴阻挡材料时，能够与金属Yb或Liq3等有效掺杂，使器件的电流效率升高，阈值电压降低，器件寿命提升。
附图说明
图1是本发明实施例1提供的有机光电装置的结构示意图。
其中，1-基板，2-阳极，3-空穴注入层，4-空穴传输层，5-发光层，6-电子传输层，7-电子注入层，8-阴极，9-盖帽层。
图2是本发明的一个实施方式中提供的电子设备；
其中，10-有机显示面板。
具体实施方式
本发明的目的之一在于提供一种化合物，所述化合物具有式I所示的结构；
Figure BDA0002336965710000051
式I中，所述n为0或1；
式I中，所述B选自取代或未取代的C6～C30(例如C8、C10、C12、C14、C16、C18、C20、C26、C28等)芳基，优选所述B为苯基；
式I中，
Figure BDA0002336965710000061
和-(B)n取代在金刚烷的任意可取代位置；
式I中，所述A具有式II或式III所示的结构；
Figure BDA0002336965710000062
式II和式III中，虚线代表基团的连接键；
式II中，所述X1～X5各自独立地选自N、CH、CR1、CR2、CR3、CR4或CR5，且至少有一项为N；
所述R1、R2、R3、R4、R5和R6各自独立地选自卤素、氰基、取代或未取代的C6～C30(例如C8、C10、C12、C14、C16、C18、C20、C26、C28等)芳基、取代或未取代的C3～C30(例如C5、C6、C7、C8、C9、C10、C11、C12、C13、C14、C15、C16、C17、C18、C19、C20、C21、C22、C23、C24、C25、C26、C27、C28等)杂芳基、取代或未取代的C2～C30(例如C3、C4、C5、C6、C7、C8、C9、C10、C11、C12、C13、C14、C15、C16、C17、C18、C19、C20、C21、C22、C23、C24、C25、C26、C27、C28等)非芳族杂环基、取代或未取代的C1～C20(例如C2、C3、C4、C5、C6、C7、C8、C9、C10、C12、C14、C16、C18等)烷基、取代或未取代的C1～C20(例如C2、C3、C4、C5、C6、C7、C8、C9、C10、C12、C14、C16、C18等)烷氧基中的任意一种；
式III中，所述m为0～7的整数，例如1、2、3、4、5、6等；
式I中，所述L选自取代或未取代的C1～C20(例如C2、C3、C4、C5、C6、C7、C8、C9、C10、C12、C14、C16、C18等)直链或支链亚烷基、取代或未取代的C3～C20(例如C4、C5、C6、C7、C8、C9、C10、C12、C14、C16、C18等)亚环烷基、取代或未取代的C1～C20亚烷氧基(例如C2、C3、C4、C5、C6、C7、C8、C9、C10、C12、C14、C16、C18等)、取代或未取代的C3～C20(例如C4、C5、C6、C7、C8、C9、C10、C12、C14、C16、C18等)非芳族亚杂环基、取代或未取代的C6～C40(例如C10、C12、C14、C16、C18、C20、C26、C28、C30、C32、C34、C36、C38等)亚芳基、取代或未取代的C3～C40(例如C4、C5、C6、C7、C8、C9、C10、C11、C12、C13、C14、C15、C16、C17、C18、C19、C20、C21、C22、C23、C24、C25、C26、C27、C28、C29、C30、C31、C32、C33、C34、C35、C36、C37、C38、C39等)亚杂芳基中的任意一种；
式I中，所述p为0～3的整数，例如1、2，所述q为1～3的整数，例如2；
当q为2或3时，金刚烷上取代有2或3个-(L)p-A，这2或3的-(L)p-A可以是相同的基团也可以是不同的基团，可以取代在金刚烷的相同位点，也可以取代在金刚烷的不同位点；同理，p为2或3时，这2或3的L可以相同也可以不同，下文的R6同理；
当上述基团存在取代基时，所述取代基包括卤素、氰基、C1～C20(例如C2、C3、C4、C5、C6、C7、C8、C9、C10、C12、C14、C16、C18等)烷基、C1～C20(例如C2、C3、C4、C5、C6、C7、C8、C9、C10、C12、C14、C16、C18等)烷氧基、C6～C40(例如C10、C12、C14、C16、C18、C20、C26、C28、C30、C32、C34、C36、C38等)芳基、C4～C40(例如C5、C6、C7、C8、C9、C10、C11、C12、C13、C14、C15、C16、C17、C18、C19、C20、C21、C22、C23、C24、C25、C26、C27、C28、C29、C30、C31、C32、C33、C34、C35、C36、C37、C38、C39等)杂芳基、C6～C40(例如C10、C12、C14、C16、C18、C20、C26、C28、C30、C32、C34、C36、C38等)芳胺基中的任意一种或至少两种组合。
本发明设计的化合物中包含金刚烷和含有N杂的基团A，金刚烷的单元组成是椅式构像环己烷，整个环系具有对称性及刚性特征，利于降低升华温度，降低玻璃化转变温度；邻菲罗啉、吡啶、嘧啶或三嗪等(基团A)是优异的缺电子平面基团，这类基团使分子趋向平面性，与金刚烷配合，有利于分子的堆叠和电子耦合。因此，本发明的化合物具有合适的HOMO和较低的LUMO值，可以提高电子注入和传输的能力，且具有较高的三线态能级ET、高的电子迁移率、优异的热稳定性和薄膜稳定性，利于提升器件性能。
特别是将本发明的作为电子传输材料、电子注入材料或空穴阻挡材料时，能够与金属Yb或Liq3等有效掺杂，使器件的电流效率升高，阈值电压降低，器件寿命提升。
在一个实施方式中，所述化合物具有式I-1所示的结构；
Figure BDA0002336965710000081
本发明优选式I-1所示的化合物，氮杂环上连接给电子基团，可以使分子的HOMO能够更好地分散，提升化合物分子的HOMO和LUMO轨道的重叠程度，从而提升振子强度，提升PLQY，改善发光效率，金刚烷作为辅助基团，能够改善分子的整体结构取向，提高电子传输能力。
在一个实施方式中，所述q为1或2。
本发明优选在金刚烷上取代有1个或2两个L-A单元，因为分子量过大，升华温度提高，分子热稳定性会降低，所以将q选为1或2。
在一个实施方式中，所述A具有式II-1或式III所示的结构；
Figure BDA0002336965710000091
式II-1中，所述X1、X3和X5各自独立地选自N、CH、CR1、CR3或CR5，且至少有一项为N；
所述R1、R2、R3、R4和R5各自独立地选自卤素、氰基、取代或未取代的C6～C30芳基、取代或未取代的C3～C30杂芳基、取代或未取代的C2～C30非芳族杂环基、取代或未取代的C1～C20烷基、取代或未取代的C1～C20烷氧基中的任意一种；
其中，虚线代表基团的连接键。
本发明优选基团A具有式II-1或式III的结构，在式II-1或式III中的特定位点N杂的含氮杂环能够使分子具有更深的LUMO能级，更有利于电子的注入和传输。
在一个实施方式中，所述A具有式II-2或式III所示的结构；
Figure BDA0002336965710000092
其中，虚线代表基团的连接键。
本发明基团A具有式II-2或式III的结构，三嗪结构具有更深的LUMO能级，从而更有利于电子的注入和传输，进一步提升器件的性能。
在一个实施方式中，式III中，所述m为1或2。
本发明优选式III上的取代基个数为1个或两个，这种化合物更易合成，且化合物的分子量不宜过大，过大会导致升华温度提高，分子热稳定性会降低。
在一个实施方式中，所述R1、R2、R3、R4、R5和R6各自独立地选自取代或未取代的C6～C30芳基、取代或未取代的C3～C30杂芳基、取代或未取代的C2～C30非芳族杂环基中的任意一种。
在一个实施方式中，所述R1、R2、R3、R4、R5和R6各自独立地选自苯基。
本发明优选上述特定的取代基团，特别是苯基，这是因为苯基结构简单，热稳定性好，是最优选的结构。
在一个实施方式中，所述L选自取代或未取代的C6～C40亚芳基、取代或未取代的C3～C40亚杂芳基中的任意一种。
在一个实施方式中，所述L选自如下基团中的任意一种：
Figure BDA0002336965710000101
其中，虚线代表基团的连接键。
本发明优选亚芳基或亚杂芳基作为桥联基团，特别是上述罗列的特定结构的亚芳基和亚杂芳基，提升化合物分子的HOMO和LUMO轨道的重叠程度，有利于电荷传输和分子稳定性。
在一个实施方式中，所述化合物具有如下P1～P57所示的结构中的任意一种：
Figure BDA0002336965710000111
Figure BDA0002336965710000121
Figure BDA0002336965710000131
Figure BDA0002336965710000141
Figure BDA0002336965710000151
Figure BDA0002336965710000161
本发明的目的之二在于提供一种有机光电装置，所述有机光电装置包括阳极、阴极以及位于所述阳极和阴极之间的至少一层有机薄膜，所述有机薄膜中含有目的之一所述的化合物。
由于本发明的化合物具有合适的HOMO和较低的LUMO值，可以提高电子注入和传输的能力，且具有较高的三线态能级ET、高的电子迁移率、优异的热稳定性和薄膜稳定性，将其应用于有机光电装置时，能够提升器件的发光效率，降低驱动电压，延长使用寿命。
在一个实施方式中，所述有机薄膜包括电子传输层、电子注入层或空穴阻挡层中的任意一种或至少两种组合，且所述电子传输层、电子注入层和空穴阻挡层中至少有一层含有目的之一所述的化合物。
更进一步地，将本发明的化合物作为有机光电装置的电子传输层、电子注入层或空穴阻挡层时，能够与金属Yb或Liq3等有效掺杂，使器件的电流效率升高，阈值电压降低，器件寿命提升，能够更好的发挥其作用，进一步提升器件的性能。
本发明的目的之三在于提供一种电子设备，所述电子设备中包含目的之二所述的有机光电装置。
在一个实施方式中，所述电子设备包括手机，如图2所示，其中包括有机显示面板10。
本法发明通式I所示化合物通过如下方法制备得到：
Figure BDA0002336965710000171
本发明提供了若干个示例性的化合物的制备方法。在随后的制备例中，对化合物P1、P2、P7、P9、P10的合成进行示例性的描述。
制备例1化合物P1的合成
Figure BDA0002336965710000181
(1)在250mL圆底烧瓶中，将P1-1(15mmol)和醋酸钾(40mmol)与干燥的1,4-二氧六环(60mL)、Pd(PPh3)2Cl2(0.4mmol)和联硼酸频那醇酯(35mmol)混合，在90℃氮气氛围下搅拌48小时。得到的中间体冷却到室温，加入水中，然后通过硅藻土垫过滤，滤液用二氯甲烷萃取，然后用水洗涤，并采用无水硫酸镁干燥，过滤和蒸发后，用硅胶柱层析纯化粗产物得到中间产物P1-2。
(2)在250mL圆底烧瓶中，P1-2(10mmol)、2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(25mmol)和Pd(PPh3)4(0.3mmol)加入到甲苯(30mL)/乙醇(20mL)和碳酸钾(12mmol)水溶液(10mL)的混合物中，在氮气氛围下回流反应12h。将得到的混合物冷却到室温，加入水中，然后通过硅藻土垫过滤，滤液用二氯甲烷萃取，然后用水洗涤，并采用无水硫酸镁干燥，过滤和蒸发后，用硅胶柱层析纯化粗产物得到最终产物P1。
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ7.48(d，J＝8.4Hz，8H)，7.40(d，J＝8.4Hz，4H)，7.35(d，J＝8.4Hz，4H)，7.32-7.22(m，12H)，2.76(s，1H)，2.22(s，1H)，2.04(d，J＝12.0Hz，2H)，1.94-1.72(m，8H)，1.60(d，J＝12.4Hz，2H)；
化合物P1元素分析结果(分子式C52H42N6)：理论值：C，83.20；H，5.60；N，11.20。测试值：C，83.20；H，5.60；N，11.20。通过液相质谱联用分析得ESI-MS(m/z)(M+)：理论值为750.35，测试值为750.34。
制备例2化合物P2的合成
Figure BDA0002336965710000191
(1)在250mL圆底烧瓶中，将P2-1(15mmol)和醋酸钾(20mmol)与干燥的1,4-二氧六环(60mL)、Pd(PPh3)2Cl2(0.4mmol)和联硼酸频那醇酯(20mmol)混合，在90℃氮气氛围下搅拌48小时。得到的中间体冷却到室温，加入水中，然后通过硅藻土垫过滤，滤液用二氯甲烷萃取，然后用水洗涤，并采用无水硫酸镁干燥，过滤和蒸发后，用硅胶柱层析纯化粗产物得到中间产物P2-2。
(2)在250mL圆底烧瓶中，P2-2(10mmol)、2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(15mmol)和Pd(PPh3)4(0.3mmol)加入到甲苯(30mL)/乙醇(20mL)和碳酸钾(12mmol)水溶液(10mL)的混合物中，在氮气氛围下回流反应12h。将得到的混合物冷却到室温，加入水中，然后通过硅藻土垫过滤，滤液用二氯甲烷萃取，然后用水洗涤，并采用无水硫酸镁干燥，过滤和蒸发后，用硅胶柱层析纯化粗产物得到最终产物P2。
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ7.99-7.65(m，5H)，7.69-7.39(m，3H)，7.48(d，J＝8.4Hz，4H)，7.34(s，1H)，7.32-7.22(m，6H)，2.76(s，1H)，2.53(s，1H)，2.22(s，1H)，2.04(d，J＝12.0Hz，2H)，1.94-1.72(m，8H)，1.60(d，J＝12.4Hz，2H)；
化合物P2元素分析结果(分子式C40H34N2)：理论值：C，88.56；H，6.27；N，5.17。测试值：C，88.56；H，6.27；N，5.17。通过液相质谱联用分析得ESI-MS(m/z)(M+)：理论值为542.27，测试值为542.26。
制备例3化合物P7的合成
Figure BDA0002336965710000201
(1)在250mL圆底烧瓶中，将P7-1(15mmol)和醋酸钾(40mmol)与干燥的1,4-二氧六环(60mL)、Pd(PPh3)2Cl2(0.4mmol)和联硼酸频那醇酯(35mmol)混合，在90℃氮气氛围下搅拌48小时。得到的中间体冷却到室温，加入水中，然后通过硅藻土垫过滤，滤液用二氯甲烷萃取，然后用水洗涤，并采用无水硫酸镁干燥，过滤和蒸发后，用硅胶柱层析纯化粗产物得到中间产物P7-2。
(2)在250mL圆底烧瓶中，P7-2(10mmol)、2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(25mmol)和Pd(PPh3)4(0.3mmol)加入到甲苯(30mL)/乙醇(20mL)和碳酸钾(12mmol)水溶液(10mL)的混合物中，在氮气氛围下回流反应12h。将得到的混合物冷却到室温，加入水中，然后通过硅藻土垫过滤，滤液用二氯甲烷萃取，然后用水洗涤，并采用无水硫酸镁干燥，过滤和蒸发后，用硅胶柱层析纯化粗产物得到最终产物P7。
1H NMR(400MHz,CDCl3)7.48(d，J＝8.4Hz，8H)，7.40(d，J＝8.4Hz，4H)，7.35(d，J＝8.4Hz，4H)，7.32-7.22(m，12H)，2.76(s，2H)，2.22(s，2H)，2.04(d，J＝12.0Hz，2H)，1.94-1.72(m，6H)，1.60(d，J＝12.4Hz，2H)；
表征结果：化合物P7元素分析结果(分子式C52H42N6)：理论值：C，83.20；H，5.60；N，11.20。测试值：C，83.20；H，5.60；N，11.20。通过液相质谱联用分析得ESI-MS(m/z)(M+)：理论值为750.35，测试值为750.34。
制备例4化合物P9的合成
Figure BDA0002336965710000211
(1)在250mL圆底烧瓶中，将P9-1(15mmol)和醋酸钾(20mmol)与干燥的1,4-二氧六环(60mL)、Pd(PPh3)2Cl2(0.4mmol)和联硼酸频那醇酯(20mmol)混合，在90℃氮气氛围下搅拌48小时。得到的中间体冷却到室温，加入水中，然后通过硅藻土垫过滤，滤液用二氯甲烷萃取，然后用水洗涤，并采用无水硫酸镁干燥，过滤和蒸发后，用硅胶柱层析纯化粗产物得到中间产物P9-2。
(2)在250mL圆底烧瓶中，P9-2(10mmol)、2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(15mmol)和Pd(PPh3)4(0.3mmol)加入到甲苯(30mL)/乙醇(20mL)和碳酸钾(12mmol)水溶液(10mL)的混合物中，在氮气氛围下回流反应12h。将得到的混合物冷却到室温，加入水中，然后通过硅藻土垫过滤，滤液用二氯甲烷萃取，然后用水洗涤，并采用无水硫酸镁干燥，过滤和蒸发后，用硅胶柱层析纯化粗产物得到最终产物P9。
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ8.81-8.00(m，3H)，7.91(d，J＝8.4Hz，2H)，7.72(d，J＝3.4Hz，1H)，7.68(d，J＝10.4Hz，1H)，7.43(d，J＝9.4Hz，2H)，7.22(d，J＝8.4Hz，2H)，2.76(s，2H)，2.53(s，2H)，2.04(d，J＝12.0Hz，2H)，1.94-1.72(m，6H)，1.60(d，J＝12.4Hz，2H)；
表征结果：化合物P9元素分析结果(分子式C28H26N2)：理论值：C，86.15；H，6.67；N，7.18。测试值：C，86.15；H，6.67；N，7.18。通过液相质谱联用分析得ESI-MS(m/z)(M+)：理论值为390.21，测试值为390.20。
制备例5化合物P10的合成
Figure BDA0002336965710000221
(1)在250mL圆底烧瓶中，将P10-1(15mmol)和醋酸钾(20mmol)与干燥的1,4-二氧六环(60mL)、Pd(PPh3)2Cl2(0.4mmol)和联硼酸频那醇酯(20mmol)混合，在90℃氮气氛围下搅拌48小时。得到的中间体冷却到室温，加入水中，然后通过硅藻土垫过滤，滤液用二氯甲烷萃取，然后用水洗涤，并采用无水硫酸镁干燥，过滤和蒸发后，用硅胶柱层析纯化粗产物得到中间产物P10-2。
(2)在250mL圆底烧瓶中，P10-2(10mmol)、2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(15mmol)和Pd(PPh3)4(0.3mmol)加入到甲苯(30mL)/乙醇(20mL)和碳酸钾(12mmol)水溶液(10mL)的混合物中，在氮气氛围下回流反应12h。将得到的混合物冷却到室温，加入水中，然后通过硅藻土垫过滤，滤液用二氯甲烷萃取，然后用水洗涤，并采用无水硫酸镁干燥，过滤和蒸发后，用硅胶柱层析纯化粗产物得到最终产物P10。
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ7.96-7.65(m，8H)，7.54(d，J＝8.4Hz，4H)，7.48(d，J＝8.4Hz，4H)，7.32-7.22(m，6H)，2.76(s，1H)，2.65(s，1H)，2.53(s，1H)，2.22(s，1H)，2.04(d，J＝12.0Hz，2H)，1.94-1.72(m，7H)，1.60(d，J＝12.4Hz，2H)；
表征结果：化合物P10元素分析结果(分子式C45H37N3)：理论值：C，87.24；H，5.98；N，6.78。测试值：C，87.24；H，5.98；N，6.78。通过液相质谱联用分析得ESI-MS(m/z)(M+)：理论值为619.30，测试值为619.29。
实施例1
本实施例提供一种有机光电装置的制备方法，具体步骤如下：
1)将玻璃基板切成50mm×50mm×0.7mm的大小，分别在异丙醇和去离子水中超声处理30分钟，然后暴露在臭氧下约10分钟来进行清洁。将所得的具有氧化铟锡(ITO)阳极的玻璃基板安装到真空沉积设备上；
2)在ITO阳极上，通过真空蒸镀方式蒸镀空穴注入层材料HAT-CN，厚度为10nm，这层作为空穴注入层；
3)在空穴注入层上真空蒸镀空穴传输层材料NPB，厚度为95nm，作为空穴传输层；
4)在空穴注入层上真空蒸镀电子阻挡层材料HT-2，厚度为30nm，作为空穴传输层；
4)空穴传输层上真空蒸镀一层发光层，其中，BH作为主体材料，BD作为掺杂材料，掺杂比例为3％(质量比)，厚度为30nm；
5)在发光层上真空蒸镀本发明的化合物P1，厚度为35nm，作为电子传输层；
6)电子传输层上真空蒸镀电子注入层材料Alq3，厚度为5nm，作为电子注入层；
7)电子注入层上真空蒸镀镁银电极，其中，Mg:Ag为1:9，厚度为15nm，作为阴极；
8)在阴极上真空蒸镀HT，厚度为70nm，作为盖帽层使用。
本实施例得到的有机光电装置的结构如图1所示，其中箭头代表出光方向。
Figure BDA0002336965710000241
实施例2～10、对比例1与实施例1的区别仅在于电子传输层材料的不同，具体详见表1和表2。
对比例1中的电子传输材料的结构如下：
Figure BDA0002336965710000242
(详见专利申请US20140135498A1)
性能测试：
(1)化合物模拟计算：
运用密度泛函理论(DFT)，针对实施例中所用到的本发明的化合物，利用Gaussian09程序包在B3LYP/6-31G(d)计算水平下，优化并计算得到了分子前线轨道的分布情况；同时基于含时密度泛函理论(TD-DFT)，模拟计算了分子的三线态能级ET，结果如表1所示，Eg＝HOMO-LUMO，Eg的数值取绝对值。
(2)玻璃化转变温度(Tg)测试：
结果如表1所示。玻璃化温度Tg由差示扫描量热法(DSC，沃特世科技(上海)有限公司，PerkinElmer DSC 8000扫描差示量热仪)测定，升温速率10C/mmn；折射率n和消光系数k是由椭偏仪(美国J.A.Woollam Co.型号：ALPHA-SE)测量，测试环境为大气环境。
上述测试结果如表1所示。
表1
Figure BDA0002336965710000251
Figure BDA0002336965710000261
由表1可知，上述化合物可以作为电子传输材料，具有合适的HOMO和较低的LUMO值，可以提高电子传输的能力，有效阻挡空穴。同时具有较高的三线态能级ET，高的电子迁移率，优异的热稳定性和薄膜稳定性，利于提升发光效率。另外，本发明的氮杂环化合物的玻璃化转变温度均不低于150℃，因此将这些氮杂化合物应用于发光器件时，具有更高的稳定性。
(3)有机光电装置的性能评价：
用Keithley 2365A数字纳伏表测试根据实施例以及对比例中制造的有机光电装置在不同电压下的电流，然后用电流除以发光面积得到有机光电装置的在不同电压下的电流密度。用Konicaminolta CS-2000分光辐射亮度计测试根据测试例以及对比例制作的有机光电装置在不同电压下的亮度和辐射能流密度。根据有机光电装置在不同电压下的电流密度和亮度，得到在相同电流密度下(10mA/cm2)的工作电压Von(V)、电流效率CE(cd/A)和最大外量子效率EQE(max)(％)；
用Keithley 2365A数字纳伏表测试OLED器件在不同电压下的电流，然后用电流除以发光面积得到OLED器件的在不同电压下的电流密度；用Konicaminolta CS-2000分光辐射亮度计测试OLED器件在不同电压下的亮度和辐射能流密度；根据OLED器件在不同电压下的电流密度和亮度，得到在相同电流密度下(10mA/cm2)的工作电压Von和电流效率(cd/A)；通过测量OLED器件的亮度达到初始亮度的95％时的时间而获得寿命T95(在50mA/cm2测试条件下)；
上述测试结果如表2所示。
表2
Figure BDA0002336965710000271
由表2可知，本发明提供的OLED器件具有较低的驱动电压，以及较高的发光效率和使用寿命。与对比例1相比，实施例的驱动电压不高于3.89V，降低17.6％；实施例的发光效率不小于6.2cd A-1，提升19.2％；实施例的使用寿命不小于63h，提升23.5％。相对于对比例1，显示面板的以上性能均具有明显的提升，这主要得益于本发明的材料具有较浅的HOMO值和更高的三线态能级，可以有效阻挡激子的回流和空穴越过发光层。
申请人声明，本发明通过上述实施例来说明本发明的详细工艺设备和工艺流程，但本发明并不局限于上述详细工艺设备和工艺流程，即不意味着本发明必须依赖上述详细工艺设备和工艺流程才能实施。所属技术领域的技术人员应该明了，对本发明的任何改进，对本发明产品各原料的等效替换及辅助成分的添加、具体方式的选择等，均落在本发明的保护范围和公开范围之内。

Claims (15)

1.一种化合物，其特征在于，所述化合物具有式I所示的结构；
Figure FDA0002336965700000011
式I中，所述n为0或1；
式I中，所述B选自取代或未取代的C6～C30芳基；
式I中，
Figure FDA0002336965700000012
和-(B)n取代在金刚烷的任意可取代位置；
式I中，所述A具有式II或式III所示的结构；
Figure FDA0002336965700000013
式II和式III中，虚线代表基团的连接键；
式II中，所述X1～X5各自独立地选自N、CH、CR1、CR2、CR3、CR4或CR5，且至少有一项为N；
所述R1、R2、R3、R4、R5和R6各自独立地选自卤素、氰基、取代或未取代的C6～C30芳基、取代或未取代的C3～C30杂芳基、取代或未取代的C2～C30非芳族杂环基、取代或未取代的C1～C20烷基、取代或未取代的C1～C20烷氧基中的任意一种；
式III中，所述m为0～7的整数；
式I中，所述L选自取代或未取代的C1～C20直链或支链亚烷基、取代或未取代的C3～C20亚环烷基、取代或未取代的C1～C20亚烷氧基、取代或未取代的C3～C20非芳族亚杂环基、取代或未取代的C6～C40亚芳基、取代或未取代的C3～C40亚杂芳基中的任意一种；
式I中，所述p为0～3的整数，所述q为1～3的整数；
当上述基团存在取代基时，所述取代基包括卤素、氰基、C1～C20烷基、C1～C20烷氧基、C6～C40芳基、C4～C40杂芳基、C6～C40芳胺基中的任意一种或至少两种组合。
2.根据权利要求1所述的化合物，其特征在于，所述化合物具有式I-1所示的结构；
Figure FDA0002336965700000021
3.根据权利要求1或2所述的化合物，其特征在于，所述p为1或2。
4.根据权利要求1或2所述的化合物，其特征在于，所述q为1或2。
5.根据权利要求1所述的化合物，其特征在于，所述A具有式II-1或式III所示的结构；
Figure FDA0002336965700000022
式II-1中，所述X1、X3和X5各自独立地选自N、CH、CR1、CR3或CR5，且至少有一项为N；
所述R1、R2、R3、R4和R5各自独立地选自卤素、氰基、取代或未取代的C6～C30芳基、取代或未取代的C3～C30杂芳基、取代或未取代的C2～C30非芳族杂环基、取代或未取代的C1～C20烷基、取代或未取代的C1～C20烷氧基中的任意一种；
其中，虚线代表基团的连接键。
6.根据权利要求是5所述的化合物，其特征在于，所述A具有式II-2或式III所示的结构；
Figure FDA0002336965700000031
其中，虚线代表基团的连接键。
7.根据权利要求1～4中任一项所述的化合物，其特征在于，式III中，所述m为1或2。
8.根据权利要求5所述的化合物，其特征在于，所述R1、R2、R3、R4、R5和R6各自独立地选自取代或未取代的C6～C30芳基、取代或未取代的C3～C30杂芳基、取代或未取代的C2～C30非芳族杂环基中的任意一种。
9.根据权利要求8所述的化合物，其特征在于，所述R1、R2、R3、R4、R5和R6各自独立地选自苯基。
10.根据权利要求1～4中任一项所述的化合物，其特征在于，所述L选自取代或未取代的C6～C40亚芳基、取代或未取代的C3～C40亚杂芳基中的任意一种。
11.根据权利要求10所述的化合物，其特征在于，所述L选自如下基团中的任意一种：
Figure FDA0002336965700000032
Figure FDA0002336965700000041
其中，虚线代表基团的连接键。
12.根据权利要求1所述的化合物，其特征在于，所述化合物具有如下P1～P57所示的结构中的任意一种：
Figure FDA0002336965700000042
Figure FDA0002336965700000051
Figure FDA0002336965700000061
Figure FDA0002336965700000071
Figure FDA0002336965700000081
Figure FDA0002336965700000091
Figure FDA0002336965700000101
13.一种有机光电装置，其特征在于，所述有机光电装置包括阳极、阴极以及位于所述阳极和阴极之间的至少一层有机薄膜，所述有机薄膜中含有权利要求1～12中任一项所述的化合物。
14.根据权利要求13所述的有机光电装置，其特征在于，所述有机薄膜包括电子传输层、电子注入层或空穴阻挡层中的任意一种或至少两种组合，且所述电子传输层、电子注入层和空穴阻挡层中至少有一层含有权利要求1～12中任一项所述的化合物。
15.一种电子设备，其特征在于，所述电子设备中包含权利要求13或14所述的有机光电装置。
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