CN114916230A - 有机化合物和有机发光二极管以及包括其的有机发光装置 - Google Patents

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Abstract

本公开内容涉及一种由通式表示的有机化合物、包括该由通式表示的有机化合物的有机发光二极管和包括该有机化合物的有机发光显示装置。在通式中，X为氧(O)或硫(S)，且R1至R4独立地选自氘、卤素、氰基、C1‑C10烷基、C1‑C10烷氧基、C3‑C30环烷基、C6‑C30芳基、C6‑C30芳氨基和C5‑C30杂芳基构成的群组，其中L1和L2各自独立地选自C6‑C30芳撑基和C5‑C30杂芳撑基构成的群组，其中a和b各自独立地为0或1，c和f各自独立地为0‑3的整数，且d和e各自独立地为0‑2的整数。
Figure DDA0003546397080000011

Description

有机化合物和有机发光二极管以及包括其的有机发光装置
技术领域
本发明涉及一种有机化合物，更具体地，涉及一种具有改进的电子传输效率的有机化合物，和一种有机发光二极管以及一种包括该有机化合物和有机发光二极管的有机发光显示装置。
背景技术
随着对具有小占用面积的平板显示设备的需求增加，一种有机发光显示装置，其被称为有机电致发光装置(OELD)，包括平板显示设备中的有机发光二极管(OLED)一直是最近研究和开发的主题。
所述OLED通过将电子从作为电子注入电极的阴极以及空穴从作为空穴注入电极的阳极注入到发光材料层(EML)中，将电子与空穴结合，产生激子，并将激子从激发态到基态。柔性基板，例如塑料基板，可以用作形成元件的基础基板。此外，有机发光显示装置可以在低于操作其他显示装置所需的电压的电压(例如，10V或以下)下操作。此外，有机发光显示装置在功耗和色纯度方面具有优势。
为了提供OLED足够的发光效率和寿命，需要开发具有足够电子传输效率的电子传输材料。
发明内容
技术问题
因此，本发明涉及一种有机化合物、OLED和有机发光装置，其基本上消除了由于现有技术的限制和缺点而导致的一个或多个问题。
本发明的一个目的是提供一种具有改进的电子传输效率的有机化合物。
本发明的另一个目的是提供一种OLED和一种包括所述有机化合物并且具有提高发光效率和寿命以及降低驱动电压的有机发光显示装置。
本发明的附加特征和优点将在随后的描述中阐述，并且部分将从描述中显而易见，或者可以通过本发明的实践来了解。本发明的目的和其他优点将通过书面描述及其权利要求以及附图中特别指出的结构来实现和获得。
技术方案
根据一个方面，本发明提供一种具有通式的有机化合物，其中X为氧(O)或硫(S)，且R1至R4独立地选自氘、卤素、氰基、C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、C3-C30环烷基、C6-C30芳基、C6-C30芳氨基和C5-C30杂芳基，L1和L2各自独立地选自C6-C30芳撑基和C5-C30杂芳撑基，a和b各自独立地为0或1，c和f各自独立地为0-3的整数，d和e各自独立地为0-2的整数。
Figure BDA0003546397060000021
根据另一方面，本发明提供一种有机发光二极管，包括第一电极，面对第一电极的第二电极，以及包含第一发光材料层和第一电子传输层并且位于第一和第二电极之间的第一发光部分，其中第一电子传输层包括第一电子传输材料并且位于第一发光材料层和第二电极之间，第一电子传输材料为通式有机化合物，其中X为氧(O)或硫(S)，且R1至R4各自独立地选自氘、卤素、氰基、C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、C3-C30环烷基、C6-C30芳基、C6-C30芳氨基和C5-C30杂芳基，L1和L2各自独立地选自C6-C30芳撑基和C5-C30杂芳撑基，a和b各自独立为0或1，c和f各自独立地为0-3的整数，d和e各自独立通常是0-2的整数。
Figure BDA0003546397060000022
根据另一方面，本发明提供一种有机发光二极管，包括第一电极，面对第一电极的第二电极，包含第一发光材料层并且位于第一和第二电极之间的第一发光部分，包含第二发光材料层并且位于第一发光部分与第二电极之间的第二发光部分；和包含第一n型电荷产生材料并且位于第一和第二发光部分之间的第一n型电荷产生层，其中第一n型电荷产生材料是通式有机化合物，其中X是氧(O)或硫(S)，且R1至R4各自独立地选自氘、卤素、氰基、C1至C10烷基、C1-C10烷氧基、C3-C30环烷基、C6-C30芳基、C6-C30芳基氨基和C5-C30杂芳基，L1和L2各自独立地选自C6-C30芳撑基和C5-C30杂芳撑基，a和b各自独立地为0或1，c和f各自独立地为0-3的整数，d和e各自独立地为0-2的整数。
Figure BDA0003546397060000031
根据另一方面，本发明提供一种有机发光显示装置，包括基板，位于所述基板上方的上述有机发光二极管；以及覆盖所述有机发光二极管的封装膜。
应当理解，前述一般描述和以下详细描述都是示例并且是解释性的，并且旨在提供对所要求保护的本发明的进一步解释。
有益效果
本发明的有机化合物具有噻吩基团或呋喃基团直接或通过键连接至菲咯啉部分的结构，以提供高的电子传输效率。
本发明的有机化合物包含在(或用于)OLED的电子传输层和/或n型电荷产生层中，使得OLED和有机发光装置具有提高的发光效率和寿命并降低了驱动电压。
附图说明
包括附图以提供对本发明的进一步理解，并且附图被并入且构成本发明的一部分，示出本发明的实施方式，并且与说明书一起用于解释本发明的原理。
图1是示出本发明的有机发光显示装置的电路原理图。
图2是示出本发明第一实施例的有机发光显示装置的示意性截面图。
图3是示出本发明第二实施例的OLED的示意性截面图。
图4是示出本发明第三实施例的有机发光显示装置的示意性截面图。
图5是示出本发明第四实施例的OLED的示意性截面图。
图6是示出本发明第五实施例的OLED的示意性截面图。
具体实施方式
现在将在下文详细参考本发明的各方面，在附图中示出了其中的一些实例。
本发明提供了新的有机化合物、包含在电子传输层和/或n型电荷产生层中的所述有机化合物的OLED、以及包含所述OLED的有机发光装置。例如，有机发光装置可以是有机发光显示装置或有机发光装置。作为示例，将主要描述包括本发明的OLED显示装置的有机发光显示装置。
图1是示出本发明的有机发光显示装置的电路原理图。
如图1所示，有机发光显示装置包括栅极线GL、数据线DL、电源线PL、开关薄膜晶体管TFT Ts、驱动TFT Td、存储电容器Cst和OLED D。所述栅极线GL和所述数据线DL相互交叉以限定像素区P。所述像素区P可以包括红色像素区、绿色像素区和蓝色像素区。
所述开关TFT Ts连接到所述栅极线GL和所述数据线DL，所述驱动TFT Td和所述存储电容器Cst连接到所述开关TFT Ts和所述电源线PL。所述OLED D连接到所述驱动TFT Td。
在有机发光显示装置中，当所述开关TFT Ts被所述栅极线GL施加的栅极信号导通时，来自所述数据线DL的数据信号被施加到所述驱动TFT Td的栅极和所述存储电容器Cst的电极。
当所述驱动TFT Td被所述数据信号导通时，电流从所述电源线PL提供给所述OLEDD。因此，OLED D发光。在这种情况下，当所述驱动TFT Td导通时，确定从电源线PL施加到OLED D的电流电平，使得OLED D可以产生灰度。
当所述开关TFT Ts关断时，所述存储电容器Cst用于维持所述驱动TFT Td的栅极的电压。因此，即使所述开关TFT Ts被关断，从所述电源线PL施加到所述OLED D的电流电平保持到下一帧。
因此，所述有机发光显示装置显示期望的图像。
图2是示出本发明第一实施例的有机发光显示装置的示意性截面图。
如图2所示，所述有机发光显示装置100包括基板110、在所述基板110上方的TFTTr、以及在平坦化层上并连接到所述TFT Tr的OLED D。例如，可以在所述基板110上定义红色像素区域、绿色像素区域和蓝色像素区域，并且所述OLED D位于每个像素区域中。即，分别发射红色、绿色和蓝色光的所述OLED D可以设置在所述红色像素区、绿色像素区和蓝色像素区中。
所述基板110可以是玻璃基板或柔性基板。例如，柔性基板可以是聚酰亚胺(PI)基板、聚醚砜(PES)基板、聚萘二甲酸乙二醇酯(PEN)基板、聚对苯二甲酸乙二醇酯(PET)基板或聚碳酸酯(PC)基板。
缓冲层120形成在所述基板上，并且所述TFT Tr形成在所述缓冲层120上。所述缓冲层120可以省略。
半导体层122形成在所述缓冲层120上。所述半导体层122可以包括氧化物半导体材料或多晶硅。
当所述半导体层122包括氧化物半导体材料时，可以在所述半导体层122下方形成遮光图案(未示出)。到达所述半导体层122的光被遮光图案遮蔽或阻挡以可以防止所述半导体层122的热劣化。另一方面，当所述半导体层122包括多晶硅时，杂质可以掺杂到所述半导体层122的两侧。
栅极绝缘层124形成在所述半导体层122上。所述栅极绝缘层124可以由诸如氧化硅或氮化硅的无机绝缘材料形成。
由例如金属的导电材料形成的栅极130在所述栅绝缘层124上形成以对应于所述半导体层122的中心。
在图2中，所述栅绝缘层124形成在所述基板110的整个表面上。或者，所述栅绝缘层124可以被图案化以具有与所述栅极130相同的形状。
由绝缘材料形成的层间绝缘层132形成在所述栅极130上。所述层间绝缘层132可以由无机绝缘材料例如氧化硅或氮化硅，或有机绝缘材料例如苯并环丁烯或光丙烯形成。
所述层间绝缘层132包括暴露所述半导体层122两侧的第一接触孔134和第二接触孔136。所述第一接触孔134和第二接触孔136位于所述栅极130的两侧以与所述栅极130间隔开。
所述第一接触孔134和所述第二接触孔136穿过所述栅绝缘层124形成。或者，当栅绝缘层124被图案化为具有与所述栅极130相同的形状时，仅穿过所述层间绝缘层132形成所述第一接触孔134和第二接触孔136。
由例如金属的导电材料形成的源极140和漏极142在所述层间绝缘层132上形成。
所述源极140和所述漏极142相对于所述栅极130彼此间隔开并且分别通过所述第一接触孔134和第二接触孔136接触所述半导体层122的两侧。
所述半导体层122、栅极130、源极140和漏极142构成所述TFT Tr。所述TFT Tr用作驱动元件。即，所述TFT Tr用作驱动元件。
在所述TFT Tr中，所述栅极130、源极140和漏极142位于所述半导体层122之上。即，所述TFT Tr具有平面结构。
或者，在所述TFT Tr中，所述栅极可位于所述半导体层下方，所述源极和所述漏极可位于所述半导体层上方，使得所述TFT Tr可具有倒交错结构。在这种情况下，所述半导体层可以包括非晶硅。
尽管未示出，所述栅极线和所述数据线彼此交叉以限定像素区域，并且所述开关TFT形成为连接到栅极线和数据线。所述开关TFT连接到作为驱动元件的TFT Tr。
此外，可以进一步形成与所述栅极线和所述数据线之一平行并与其隔开的电源线，以及用于在一帧中保持TFT Tr的栅极电压的存储电容器。
平坦化层150形成在所述基板110的整个表面上以覆盖所述TFT Tr。所述平坦化层150具有暴露所述TFT Tr的漏极142的漏极接触孔152。
第一电极160设置在所述平坦化层150上并且分别形成在每个像素区域中。所述第一电极160通过所述漏极接触孔152连接到TFT Tr的所述漏极142。
所述第一电极160可以是阳极并且可以由具有相对高功函数的导电材料例如透明导电氧化物(TCO)形成。例如，所述第一电极160可以由氧化铟锡(ITO)、氧化铟锌(IZO)、氧化铟锡(ITZO)、氧化锡(SnO)、氧化锌(ZnO)、铟铜氧化物(ICO)或铝锌氧化物(Al:ZnO,AZO)形成。
当所述有机发光显示装置100以底部发射型操作时，所述第一电极160可以具有透明导电材料层的单层结构。当所述有机发光显示装置100以顶部发射型操作时，反射电极或反射层可以在所述第一电极160下方形成。例如，所述反射电极或反射层可以由银(Ag)或铝-钯-铜(APC)合金形成。在这种情况下，所述第一电极160可以具有ITO/Ag/ITO或ITO/APC/ITO的三层结构。
此外，在所述平坦化层150上形成堤层166以覆盖所述第一电极160的边缘。即，所述堤层166位于像素区的边界处并且暴露出像素区中所述第一电极160的中心。
作为发光单元的所述有机发光层162在所述第一电极160上形成。所述有机发光层162可以包括包含发光材料的发光材料层(EML)和在EML之上或上方的电子传输层(ETL)。此外，所述有机发光层162还可以包括空穴注入层(HIL)、空穴传输层(HTL)、电子阻挡层(EBL)、空穴阻挡层(HBL)和电子注入层(EIL)中的至少一种。如下所述，所述ETL包括有机化合物，其具有噻吩基团或呋喃基团直接或通过键连接至菲咯啉部分的结构，从而电子通过ETL有效地转移到EML中。
所述第二电极164在形成所述有机发光层162的所述基板110的上方形成。所述第二电极164覆盖显示区域的整个表面并且可以由具有相对低功函数的导电材料形成以用作阴极。例如，所述第二电极164可以由铝(Al)、镁(Mg)、银(Ag)或它们的合金例如Al-Mg合金(AlMg)或Ag-Mg合金(MgAg)形成。在所述顶部发射型有机发光显示装置100中，所述第二电极164可以具有薄的轮廓(小厚度)以提供透光特性(或半透光特性)。
即，所述第一电极160和所述第二电极164中的一个是透明(或半透明)电极，而所述第一电极160和所述第二电极164中的另一个是反射电极。
所述第一电极160、所述有机发光层162和所述第二电极164构成OLED D。
封装膜(或封装层)170在所述第二电极164上形成以防止湿气渗透到OLED D中。所述封装膜170包括顺序堆叠的第一无机绝缘层172、有机绝缘层174和第二无机绝缘层176，但不限于此。所述封装膜170可以省略。
所述有机发光显示装置100可以包括滤色器层(未示出)。所述滤色器层可以包括分别对应于红色、绿色和蓝色像素区域的红色、绿色和蓝色滤色器。所述有机发光显示装置100的色纯度可以通过所述滤色器层来提高。
所述有机发光显示装置100还可以包括用于减少环境光反射的偏振板(未示出)。例如，所述偏光板可以是圆偏光板。在底部发射型有机发光显示装置100中，偏光板可以设置在基板110下方。在所述顶部发射型有机发光显示装置100中，偏光板可以设置在所述封装膜170之上或上方。
此外，在所述顶部发射型有机发光显示装置100中，覆盖窗(未示出)可以附接到所述封装膜170或偏振板。在这种情况下，所述基板110和覆盖窗具有柔性特性，从而可以提供柔性有机发光显示装置。
图3是示出本发明第二实施例的OLED的示意性截面图。
如图3所示，所述OLED D1包括彼此面对的所述第一电极160和所述第二电极164，以及它们之间的所述有机发光层162。所述有机发光层162包括在所述第一电极160和所述第二电极164之间的EML 240以及在所述第二电极164和所述EML 240之间的ETL 250。
所述第一电极210可以是阳极，所述第二电极230可以是阴极。所述第一电极160和所述第二电极164中的一个是透明(或半透明)电极，并且所述第一电极160和所述第二电极164中的另一个是反射电极。
从所述第一电极160将空穴提供到所述EML 240中或朝向所述EML 240，从所述第二电极160通过ETL 250将电子提供到所述EML 240中或朝向所述EML 240。
所述有机发光层162还可以包括在所述第一电极160和所述EML 240之间的HTL220。
此外，所述有机发光层162还可以包括在所述第一电极160和所述HTL 220之间的HIL 210以及在所述第二电极164和所述ETL 250之间的EIL 260中的至少一个。
尽管未示出，所述有机发光层162还可以包括所述HTL 220和所述EML 240之间的EBL以及所述EML 240和所述ETL 250之间的HBL中的至少一种。
例如，所述HIL 210可以包括选自由4,4',4”-三(3-甲基苯基氨基)三苯胺(MTDATA)、4,4',4”-三(N,N)-联苯-氨基)三苯胺(NATA),4,4',4”-三(N-(萘-1-基)-N-苯基-氨基)三苯胺(1T-NATA),4,4',4”-(N-(萘-2-基)-N-苯基-氨基)三苯胺(2T-NATA)、铜酞菁(CuPc)、三(4-咔唑-9-基-苯基)胺(TCTA)、N,N'-联苯-N,N'-二(1-萘基)-1,1'-联苯-4,4”-二胺(NPB；NPD),1,4,5,8,9,11-六氮杂三亚苯基六甲腈(二吡嗪[2,3-f:2'3'-h]喹喔啉-2,3,6,7,10,11-六甲腈；HAT-CN),1,3,5-三[4-(联苯氨基)苯基]苯(TDAPB)、聚(3,4-乙二氧基噻吩)聚苯乙烯磺酸(PEDOT/PSS)和N-(联苯-4-基)-9,9-二甲基-N-(4-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)苯基)-9H-芴-2-胺组成的组中的至少一种化合物，但不限于此。
所述HTL 220可以包括选自由N,N'-联苯-N,N'-二(3-甲基苯基)-1,1'-联苯-4,4'-二胺(TPD)、NPB(NPD)、4,4'-二(N-咔唑基)-1,1'-联苯(CBP)、聚[N,N'-二(4-丁基苯基)-N,N'-二(苯基)-联苯胺](聚-TPD)、聚[(9,9-二辛基芴基-2,7-二基)-co-(4,4'-(N-(4-仲丁基苯基)二苯胺))](TFB)、二[4-(N,N-二-对甲苯基-氨基)-苯基]环己烷(TAPC)、3,5-二(9H-咔唑-9-基)-N,N-二苯胺(DCDPA)、N-(联苯-4-基)-9,9-二甲基-N-(4-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)苯基)-9H-芴-2-胺，和N-(联苯-4-基)-N-(4-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)苯基)联苯-4-胺组成的组中的至少一种化合物，但不限于此。
所述EBL可以包括选自由TCTA、三[4-(二乙氨基)苯基]胺、N-(联苯-4-基)-9,9-二甲基-N-(4-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)苯基)-9H-芴-2-胺、TAPC、MTDATA、1,3-二(咔唑-9-基)苯(mCP)、3,3’-二(N-咔唑基)-1,1’-联苯(mCBP)、CuPc、N,N’-二[4-(二(3-甲基苯基)氨基)苯基]-N,N’-二苯基-[1,1’-联苯]-4,4’-二胺(DNTPD)、TDAPB、DCDPA和2,8-二(9-苯基-9H-咔唑-3-基)二苯并[b,d]噻吩组成的组中的至少一种化合物，但不限于此。
所述HBL可以包括选自由三-(8-羟基喹啉铝(Alq3)、2-联苯-4-基-5-(4-叔丁基苯基)-1,3,4-噁二唑(PBD)、螺-PBD、喹啉锂(Liq)、1,3,5-三(N-苯基苯并咪唑-2-基)苯(TPBi)、二(2-甲基-8-羟基喹啉-N1,O8)-(1,1'-联苯-4-羟基)铝(BAlq)、4,7-联苯-1,10-菲咯啉(Bphen)、2,9-二(萘-2-基)-4,7-联苯-1,10-菲咯啉(NBphen)、2,9-二甲基-4,7-联苯-1,10-菲咯啉(BCP)、3-(4-联苯基)-4-苯基-5-叔丁基苯基-1,2,4-三唑(TAZ)、4-(萘-1-基)-3,5-联苯-4H-1,2,4-三唑(NTAZ)、1,3,5-三(对-吡啶-3-基-苯基)苯(TpPyPB)、2,4,6-三(3'-(吡啶-3-基)联苯-3-基)1,3,5-三嗪(TmPPPyTz)、聚[9,9-二(3'-((N,N-二甲基)-N-乙基铵)-丙基)-2,7-芴]-交-2,7-(9,9-二辛基芴)](PFNBr)、三(苯基喹喔啉)(TPQ)和联苯-4-三苯基甲硅烷基-苯基氧化膦(TSPO1)组成的组中的至少一种化合物，但不限于此。
所述EIL 260可以包括碱金属卤化物(例如LiF、CsF、NaF或BaF2)和有机金属化合物(例如Liq、苯甲酸锂或硬脂酸钠)中的至少一种，但不限于此。
所述红色像素区域中的EML 240包括主体和红色掺杂剂，所述绿色像素区域中的EML 240包括主体和绿色掺杂剂，并且所述蓝色像素区域中的EML240包括主体和蓝色掺杂剂。所述红色掺杂剂、绿色掺杂剂和蓝色掺杂剂中的每一个可以独立地为荧光化合物、磷光化合物或延迟荧光化合物。
例如，在所述红色像素区域的EML 240中，所述主体可以是CBP(4,4'-二(咔唑-9-基)联苯)，所述红色掺杂剂可以选自PIQIr(acac)(二(1-苯基异喹啉)乙酰丙酮铱)、PQIr(acac)(二(1-苯基喹啉)乙酰丙酮铱)、PQIr(三(1-苯基喹啉)铱)和PtOEP(八乙基卟啉铂)，但不限于此。所述红色像素区域中的EML 240可以具有大约600到650nm的发射波长范围。
在所述绿色像素区域的EML 240中，所述主体可以是CBP(4,4'-二(咔唑-9-基)联苯)，所述绿色掺杂剂可以是Ir(ppy)3(fac-三(2-苯基吡啶)铱)或Alq3(三(8-羟基喹啉)铝)，但不限于此。所述绿色像素区域中的EML 240可以具有大约510到570nm的发射波长范围。
在所述蓝色像素区域的EML 240中，所述主体可以是蒽衍生物，所述蓝色掺杂剂可以是硼衍生物，但不限于此。例如，所述主体可以是式5的化合物，所述蓝色掺杂剂可以是式6的化合物。在所述蓝色像素区域中的EML 240中，所述蓝色掺杂剂可以具有约1至20的重量％，优选大约1到10。所述蓝色像素区域中的EML 240可以具有大约440到480nm的发射波长范围。
所述ETL 250包括本发明的作为电子传输材料252的有机化合物，其具有噻吩基团或呋喃基团直接或通过键连接至菲咯啉部分的结构。本发明的有机化合物由式1-1表示。
[式1-1]
Figure BDA0003546397060000101
式1-1中，X为氧(O)或硫(S)，且R1至R4独立地选自氘、卤素、氰基、C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、C3-C30环烷基、C6-C30芳基、C6-C30芳氨基和C5-C30杂芳基，L1和L2各自独立地选自C6-C30芳撑基和C5-C30杂芳撑基，a和b各自独立地为0或1，c和f各自独立地为0-3的整数，d和e各自独立地为0-2的整数。
例如，C6-C30芳基可选自由苯基、联苯基、三联苯、萘基、蒽基、戊烯基、茚基、茚并茚基、庚烯基、联苯基、indacenyl、菲基、苯并菲基、二苯并菲基、薁基、芘基、荧蒽基，三亚苯基、chrysenyl、四苯基、tetrasenyl、苉基、五苯基、稠五苯基、芴基、茚并芴基和螺芴基组成的组中，并且C6-C30芳撑基可以是它们的芳撑基。
C5-C30杂芳基可选自由吡咯基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、三嗪基、四嗪基、咪唑基、吡唑基、吲哚基、异吲哚基、吲唑基、吲嗪基、吡咯嗪基、咔唑基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、吲哚并咔唑基，苯并呋喃并咔唑基，苯并噻吩并咔唑基，喹啉基，异喹啉基，酞嗪基，喹喔啉基，sinolinyl，喹唑啉基(quinazolinyl)，喹唑啉基(quinozolinyl)，喹啉基，嘌呤基，酞嗪基，喹喔啉基，苯并喹啉基，苯并异喹啉基，苯并喹唑啉基，苯并喹喔啉基，吖啶基，菲咯啉基，萘嵌间二氮杂苯基，菲啶基，蝶啶基，噌啉基，萘啶基，呋喃基,噁嗪基,噁唑基,噁二唑基,三唑基,dioxynyl,苯并呋喃基,二苯并呋喃基,噻吩基,xantenyl,色烯基，异色烯基,噻嗪基,噻吩基,苯并噻吩基,二苯并噻吩基,二呋喃吡嗪基,苯并呋喃并二苯并呋喃基,苯并噻吩并苯并噻吩基,苯并噻吩并二苯并噻吩基,苯并噻吩并苯并呋喃基和苯并噻吩并二苯并呋喃基，并且C5-C30杂芳撑基可以是它们的杂芳撑基。
C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、C3-C30环烷基、C6-C30芳基、C6-C30芳基氨基、C5-C30杂芳基、C6-C30芳撑基和C5-C30杂芳撑基中的每一个可以未被取代或被氘或卤素(例如氟)取代。
例如，R1-R3中的每一个可以独立地选自氘、氟、氰基、甲氧基、三氟甲基、三氟甲氧基、甲基、苯基、吡啶基、萘基和喹啉基。R1-R3中的每一个可以未被取代或被氘取代。
R4可以是C6-C30芳基。R4可以选自苯基、萘基、菲基、芘基、蒽基和苯基蒽基，f可以是1-3的整数。例如，f可以是2或3，R4中的至少一个可以为多环芳基，例如菲基、芘基、蒽基或苯基蒽基。优选地，f可以是3，R4中的两个可以是苯基，且R4中的另一个可以是多环芳基，例如菲基、芘基、蒽基或苯基蒽基。R4可以未被取代或被氘取代。
L1和L2中的每一个可以是C6-C30芳撑基，例如亚苯基或亚萘基。例如，L1和L2中的每一个可以未被取代或被氘、C1-C10烷基或CD3取代。a和b中的至少一个可以是1。
例如，L1和L2中的每一个可以独立地选自式1-2中的基团。
[式1-2]
Figure BDA0003546397060000121
式1-1中的菲咯啉部分可以选自式1-3中的基团。
[式1-3]
Figure BDA0003546397060000122
Figure BDA0003546397060000131
式1-1中的噻吩基团，即X＝S，可以选自式1-4中的基团。
[式1-4]
Figure BDA0003546397060000132
Figure BDA0003546397060000141
式1-1中的呋喃基团，即X＝O，可以选自式1-5中的基团。
[式1-5]
Figure BDA0003546397060000142
Figure BDA0003546397060000151
本发明的有机化合物具有噻吩基团或呋喃基团直接或通过键连接至菲咯啉部分的结构，以提供高的电子传输性能。例如，当在式1-1中，噻吩基团或呋喃基团的第2位直接或通过键即L1和/或L2连接(结合或连接)至菲咯啉部分，并且噻吩基团或呋喃基团的三个氢原子被C6-C30芳基取代，即f＝3，进一步提高了有机化合物的电子传输性能。
式1-1中的有机化合物可由式1-6表示。
[式1-6]
Figure BDA0003546397060000161
例如，本发明的有机化合物可以是式2中的化合物之一。
[式2]
Figure BDA0003546397060000162
Figure BDA0003546397060000171
Figure BDA0003546397060000181
Figure BDA0003546397060000191
Figure BDA0003546397060000201
Figure BDA0003546397060000211
Figure BDA0003546397060000221
Figure BDA0003546397060000231
Figure BDA0003546397060000241
Figure BDA0003546397060000251
Figure BDA0003546397060000261
Figure BDA0003546397060000271
Figure BDA0003546397060000281
Figure BDA0003546397060000291
Figure BDA0003546397060000301
Figure BDA0003546397060000311
Figure BDA0003546397060000321
[合成]
1.化合物D1的合成
(1)中间体A
[反应式1-1]
Figure BDA0003546397060000322
在圆底烧瓶中加入1-溴-4-乙酰萘(14.5g，0.058mol)、8-氨基喹啉-7-甲醛(10g，0.058mol)、无水EtOH(乙醇，800ml)和KOH(氢氧化钾，13g)，0.232mol)并回流15小时。将反应混合物冷却至室温，并用CH2Cl2/H2O萃取并回收有机层。减压浓缩有机层并用EtOAc(乙酸乙酯)重结晶，得到中间体A(10.5g，0.027mol，47％)。
(2)中间体B
[反应式1-2]
Figure BDA0003546397060000323
在圆底烧瓶中加入中间体A(10g，0.026mol)，双(频哪醇)二硼(7.9g，0.04mol)，[1,1'-双(二苯基膦基)二茂铁]二氯钯(II)(1.1g，0.2mol)，KOAc(乙酸钾，9.2g，0.09mol)和1,4-二氧六环(200ml)并回流12小时。将反应溶液冷却至室温后，使用硅藻土过滤，并用CHCl 3洗涤。将残余溶液减压浓缩并用EtOAc重结晶，得到中间体B(7.9g，0.023mol，88％)。
(3)中间体C
[反应式1-3]
Figure BDA0003546397060000331
在圆底烧瓶中，将2,5-二溴噻吩(10.0g,0.041mol)、苯硼酸(4.88g,0.040mol)、四(三苯基膦)钯(0)(1.8g,0.2mmol)和K2OC3(将16.6g,0.12)mol)溶解在甲苯(150mL)和EtOH(60mL)的混合溶剂中并回流12小时。将反应混合物冷却至室温，并将反应溶液过滤以获得粗产物。将粗产物溶解在CH2Cl2中后，有机溶液用MgSO4干燥并除去溶剂。对混合物进行硅胶柱层析(洗脱液＝CHCl3)，得到中间体C(8.14g，0.034mol，85％)。
(4)化合物D1
[反应式1-4]
Figure BDA0003546397060000332
使用中间体B(7.9g，0.022mol)和中间体C按照与合成中间体C的相同方法得到化合物D1(8.38g，0.018mol，82％)。
2.化合物D5的合成
(1)中间体D
[反应式2-1]
Figure BDA0003546397060000333
使用2,3,4,5-四溴噻吩(10.0g，0.025mol)和苯硼酸(9.1g,0.075mol)按照与合成中间体C的相同方法得到中间体D(6.3g，0.016mol，64％)。
(2)化合物D5
[反应式2-2]
Figure BDA0003546397060000341
使用中间体B(2.1g，0.006mol)和中间体D(2.5g，0.064mol)按照与合成中间体C的相同方法得到化合物D5(2.94g，0.0048mol，80％)。
3.化合物D7的合成
(1)中间体E
[反应式3-1]
Figure BDA0003546397060000342
使用2,3,4-三溴噻吩(10.0g，0.025mol)和苯硼酸(9.1g，0.075mol)按照与合成中间体C的相同方法得到化合物E(6.3g,0.016mol,64％)。
(2)中间体F
[反应式3-2]
Figure BDA0003546397060000343
将中间体E(6.0g，0.019mol)和N-溴代琥珀酰亚胺(NBS，3.7g，0.021mol)溶解在CHCl3(200mL)中并在室温下搅拌5小时。在反应混合物中加入蒸馏水(200mL)，在室温下边搅拌边加入Na2S2O3(5g)，并将混合物搅拌1小时。用CH2Cl2/H2O萃取反应混合物以回收有机层。将有机层减压浓缩并用CH2Cl2和石油醚重结晶，得到中间体F(7.1g，0.018mol，95％)。
(3)中间体G
[反应式3-3]
Figure BDA0003546397060000344
加入中间体F(10g，0.026mol)，双(频哪醇)二硼(7.8g，0.02mol)，[1,1'-双(二苯基膦基)二茂铁]二氯钯(II)(0.55g，0.1mmol)，KOAc(4.6g，0.045mol)和1,4-二氧六环(150ml)并回流12小时。将反应溶液冷却至室温，使用硅藻土过滤，并用CHCl3洗涤。将残余溶液减压浓缩并用己烷重结晶，得到中间体G(7.9g，0.022mol，85％)。
(4)中间体H
[反应式3-4]
Figure BDA0003546397060000351
使用中间体G(5.0g,0.014mol)和1,4-二溴苯(6.6g,0.028mol)按照与合成中间体C的相同方法得到化合物H(5.1g,0.011mol,79％)。
(5)化合物D7
[反应式3-5]
Figure BDA0003546397060000352
使用中间体B(1.9g，5.4mmol)和中间体H(2.5g，5.3mmol)按照与合成中间体C的相同方法得到化合物D7(3.2g，4.6mmol，87％)。
4.化合物D23的合成
(1)中间体I
[反应式4-1]
Figure BDA0003546397060000353
使用2,3,4-三溴噻吩(6.0g，18.7mmol)和菲-9-基硼酸(4.2克，18.9毫摩尔)按照与合成中间体C的相同方法得到中间体I(6.2g，14.8mmol，79％)。
(2)中间体J
[反应式4-2]
Figure BDA0003546397060000354
使用中间体I(6.2g，14.8mmol)和苯硼酸(4.0g，32.8mmol)按照与合成中间体C的相同方法得到中间体J(5.5g，13.3mmol，90％)。
(3)中间体L
[反应式4-3]
Figure BDA0003546397060000361
使用中间体J(5.5g，13.3mmol)按照与合成中间体F的相同方法得到中间体K，以及使用中间体K按照与合成中间体G的相同方法得到中间体L(4.9g，10.7mmol，80％)。
(4)中间体M
[反应式4-4]
Figure BDA0003546397060000362
使用中间体L(4.0g,8.8mmol)和1,4-二溴苯(3.0g,12.7mmol)按照与合成中间体C的相同方法得到中间体M(3.9g,6.9mmol,78％)。
(5)化合物D23
[反应式4-5]
Figure BDA0003546397060000363
使用中间体B(2.4g，6.9mmol)和中间体M(3.9g，6.9mmol)按照与合成中间体C的相同方法得到化合物D23(3.8g，4.8mmol，70％)。
5.化合物D29的合成
(1)中间体N
[反应式5-1]
Figure BDA0003546397060000364
使用2,3,4-三溴噻吩(4.9g,15.3mmol)和芘-1-基硼酸(3.7g，15.0mmol)按照与合成中间体C的相同方法得到中间体N(5.3g,10.3mmol,69％)。
(2)化合物D29
[反应式5-2]
Figure BDA0003546397060000371
使用中间体B(3.7g，10.6mmol)和中间体N(5.3g，10.3mmol)按照与合成中间体C的相同方法得到化合物D29(5.8g，7.8mmol，76％)。
6.化合物D38的合成
(1)中间体O
[反应式6-1]
Figure BDA0003546397060000372
使用2,3,4-三溴噻吩(4.9g,15.3mmol)和10-苯基-蒽-9-基硼酸(4.5g，15.1mmol)按照与合成中间体K的相同方法得到中间体O(5.2g,9.16mmol,61％)。
(2)中间体P
[反应式6-2]
Figure BDA0003546397060000373
使用中间体O(5.2g，9.16mmol)按照与合成中间体B的相同方法得到中间体P(4.6g，8.64mmol，94％)。
(3)中间体Q
[反应式6-3]
Figure BDA0003546397060000374
使用中间体P(4.6g,8.6mmol)和1,3-二溴苯(3.0g,12.7mmol)按照与合成中间体C的相同方法得到中间体Q(5.1g,7.9mmol,92％)。
(4)化合物D38
[反应式6-4]
Figure BDA0003546397060000381
使用中间体B(3.0g，8.6mmol)和中间体Q(5.1g，7.9mmol)按照与合成中间体C的相同方法得到化合物D38(4.2g，4.8mmol，61％))。
7.化合物D41的合成
(1)中间体S
[反应式7-1]
Figure BDA0003546397060000382
使用2,5-二溴呋喃(10.0g,0.044mol)和苯硼酸(6.0g,0.049摩尔)按照与合成中间体C的相同方法得到中间体S(8.5g,0.038mol,86％)。
(2)化合物D41
[反应式7-2]
Figure BDA0003546397060000383
使用中间体B(8.0g，0.023mol)和中间体S(6.5g，0.029mol)按照与合成中间体C的相同方法得到化合物D41(8.4g，0.019mol，83％)。
8.化合物D45的合成
(1)中间体T
[反应式8-1]
Figure BDA0003546397060000384
使用2,3,4,5-四溴呋喃(10.0g，0.0261mol)和苯硼酸(10.0g，0.0820mol)按照与合成中间体C的相同方法得到中间体T(4.92g，0.0131mol，50％)。
(2)化合物D45
[反应式8-2]
Figure BDA0003546397060000391
使用中间体B(4.20g，0.0120mol)和中间体T(4.92g，0.0131mol)按照与合成中间体C的相同方法得到化合物D45(5.20g，0.00866mol，72％))。
9.化合物D47的合成
(1)中间体U
[反应式9-1]
Figure BDA0003546397060000392
使用2,3,4-三溴呋喃(10.0g,0.0328mol)依次按照与合成中间体E、中间体F、中间体G和中间体H的相同方法得到中间体U(5.3g,0.0117mol,36％)。
(2)化合物D47
[反应式9-2]
Figure BDA0003546397060000393
使用中间体B(4.8g，0.014mol)和中间体U(5.3g，0.012mol)按照与合成中间体C的相同方法得到化合物D47(5.3g，0.0078mol，65％)。
10.化合物D63的合成
(1)中间体V
[反应式10-1]
Figure BDA0003546397060000394
使用2,3,4-三溴呋喃(10.0g,0.0328mol)依次按照与合成中间体I、中间体J、中间体K、中间体L和中间体M的相同方法得到中间体V(6.82g，0.0124mol，38％)。
(2)化合物D63
[反应式10-2]
Figure BDA0003546397060000401
使用中间体B(4.8g，0.014mol)和中间体V(6.8g，0.012mol)按照与合成中间体C的相同方法得到化合物D63(7.1g，0.0091mol，76％))。
11.化合物D69的合成
(1)中间体W
[反应式11-1]
Figure BDA0003546397060000402
使用2,3,4-三溴呋喃(10.0g,0.0328mol)依次按照与合成中间体I、中间体J、中间体K、中间体L和中间体M的相同方法得到中间体W(5.7g,0.00990mol,30％)。
(2)化合物D69
[反应式11-2]
Figure BDA0003546397060000403
使用中间体B(4.0g，0.011mol)和中间体W(5.7g，0.0099mol)按照与合成中间体C的相同方法得到化合物D69(5.2g，0.0072mol，72％)。
12.化合物D78的合成
(1)中间体X
[反应式12-1]
Figure BDA0003546397060000404
Figure BDA0003546397060000411
使用2,3,4-三溴呋喃(10.0g,0.0328mol)依次按照与合成中间体I、中间体J、中间体K、中间体L和中间体M的相同方法得到中间体X(5.2g，0.0083mol，25％)。
(2)化合物D78
[反应式12-2]
Figure BDA0003546397060000412
使用中间体B(3.3g，0.0094mol)和中间体X(5.2g，0.0083mol)按照与合成中间体C的相同方法得到化合物D78(4.8g，0.0056mol，67％)。
在OLED D中，由于所述ETL 250包含作为本发明的有机化合物的电子传输材料252，因此提高了从作为阴极的所述第二电极164进入(或朝向)EML 240的电子传输特性。因此，在所述OLED D和所述有机发光显示装置100中，降低了驱动电压，并且提高了发光效率和寿命。
[OLED]
在阳极(ITO)上，HIL(
Figure BDA0003546397060000413
式3的化合物)，HTL(
Figure BDA0003546397060000414
式4的化合物)，EML(
Figure BDA0003546397060000415
主体(式5的化合物)和掺杂剂(式6的化合物)，3wt％))，ETL
Figure BDA0003546397060000416
EIL(
Figure BDA0003546397060000417
LiF)和阴极(Al)依次堆叠形成OLED。
1.比较例(Ref)
通过使用式7中的化合物形成ETL。
2.实施例
(1)实施例1(Ex1)
通过使用式2中的化合物D1形成ETL。
(2)实施例2(Ex2)
通过使用式2中的化合物D5形成ETL。
(3)实施例3(Ex3)
通过使用式2中的化合物D7形成ETL。
(4)实施例4(Ex4)
通过使用式2中的化合物D23形成ETL。
(5)实施例5(Ex5)
通过使用式2中的化合物D29形成ETL。
(6)实施例6(Ex6)
通过使用式2中的化合物D38形成ETL。
(7)实施例7(Ex7)
通过使用式2中的化合物D41形成ETL。
(8)实施例8(Ex8)
通过使用式2中的化合物D45形成ETL。
(9)实施例9(Ex9)
通过使用式2中的化合物D47形成ETL。
(10)实施例10(Ex10)
通过使用式2中的化合物D63形成ETL。
(11)实施例11(Ex11)
通过使用式2中的化合物D69形成ETL。
(12)例12(Ex12)
通过使用式2中的化合物D78形成ETL。
[式3]
Figure BDA0003546397060000421
[式4]
Figure BDA0003546397060000422
[式5]
Figure BDA0003546397060000423
[式6]
Figure BDA0003546397060000431
[式7]
Figure BDA0003546397060000432
测量比较例和实施例1至12中OLED的发光特性，即驱动电压(ΔV)、效率和寿命，并列于表1中。
[表1]
ETL ΔV efficiency lifespan
Ref Formula7 0.00 100 100
Ex1 D1 -0.14 99 84
Ex2 D5 -0.14 108 105
Ex3 D7 -0.18 114 113
Ex4 D23 -0.23 110 118
Ex5 D29 -0.28 118 115
Ex6 D38 -0.25 112 109
Ex7 D41 -0.10 88 81
Ex8 D45 -0.13 99 100
Ex9 D47 -0.15 108 110
Ex10 D63 -0.21 113 115
Ex11 D69 -0.22 115 108
Ex12 D78 -0.19 119 114
如表1所示，与Ref的OLED相比，Ex1至Ex12的OLED的ETL包括本发明的有机化合物，其具有噻吩基团或呋喃基团直接或通过键连接至菲咯啉部分的结构，所述OLED在驱动电压、发光效率和寿命方面具有优势。
此外，与Ex1和Ex7使用氢存在于噻吩基团间位或呋喃基团间位的有机化合物的OLED相比，Ex2至Ex6使用芳基取代基存在于噻吩基团间位的有机化合物的OLED以及Ex8至Ex12使用芳基取代基存在于呋喃基团间位的有机化合物的OLED的驱动电压显著降低，发光效率和寿命显著提高。
此外，与Ex1至Ex3在噻吩基团仅存在单环芳基取代基的OLED和Ex7至Ex9在呋喃基团仅存在单环芳基取代基的OLED相比，Ex4至Ex6在噻吩基团存在多环芳基取代基的OLED，以及Ex10至Ex12在呋喃基团存在多环芳基取代基的OLED中，驱动电压进一步降低，发光效率和寿命进一步提高。
图4是示出本发明第三实施例的有机发光显示装置的示意性截面图。图5是示出本发明第四实施例的OLED的示意性截面图，以及图6是示出本发明第五实施例的OLED的示意性截面图。
如图4所示，所述有机发光显示装置300包括限定了红色像素区BP、绿色像素区GP和蓝色像素区BP的第一基板310，面向所述第一基板310的第二基板370，位于所述第一基板310和所述第二基板370之间并提供白光发射的OLED D，以及在所述OLED D和所述第二基板370之间的滤色器层380。
所述第一基板310和所述第二基板370中的每一个可以是玻璃基板或柔性基板。例如，所述第一基板310和所述第二基板370中的每一个可以是聚酰亚胺(PI)基板、聚醚砜(PES)基板、聚萘二甲酸乙二醇酯(PEN)基板、聚对苯二甲酸乙二醇酯(PET)基板或聚碳酸酯(PC)基板。
缓冲层320在所述基板上形成，并且对应于红色像素RP、绿色像素GP和蓝色像素BP中的每一个的TFT Tr在所述缓冲层320上形成。所述缓冲层320可以省略。
半导体层322在缓冲层320上形成。所述半导体层322可以包括氧化物半导体材料或多晶硅。
栅极绝缘层324在所述半导体层322上形成。所述栅极绝缘层324可以由诸如氧化硅或氮化硅的无机绝缘材料形成。
由例如金属的导电材料形成的栅极330在所述栅绝缘层324上形成以对应于所述半导体层322的中心。
由绝缘材料形成的层间绝缘层332在所述栅极330上形成。所述层间绝缘层332可以由无机绝缘材料例如氧化硅或氮化硅，或有机绝缘材料例如苯并环丁烯或光丙烯形成。
所述层间绝缘层332包括暴露所述半导体层322两端的第一接触孔334和第二接触孔336。所述第一接触孔334和所述第二接触孔336位于所述栅极330的两侧以与所述栅极330间隔开。
由例如金属的导电材料形成的源极340和漏极342在层间绝缘层332上形成。
所述源极340和所述漏极342相对于所述栅极330彼此间隔开并且分别通过所述第一接触孔334和所述第二接触孔336接触所述半导体层322的两端。
所述半导体层322、栅极330、源极340和漏极342构成所述TFT Tr。所述TFT Tr用作驱动元件。即，所述TFT Tr可以对应于驱动TFT Td(图1)。
尽管未示出，但栅极线和数据线相互交叉以限定像素，并且形成所述开关TFT以连接到栅极线和数据线。所述开关TFT连接到作为驱动元件的TFT Tr。
此外，可以进一步形成与栅极线和数据线之一平行并与其隔开的电源线，以及用于在一帧中保持TFT Tr的栅极电压的存储电容器。
包括暴露TFT Tr的漏极342的漏极接触孔352的平坦化层350形成为覆盖TFT Tr。
通过所述漏极接触孔352连接到TFT Tr的所述漏极342的第一电极360分别在每个像素中和所述平坦层350上形成。所述第一电极360可以是阳极并且可以由具有相对高功函数的导电材料例如透明导电氧化物(TCO)形成。所述第一电极360还可以包括反射电极或反射层。例如，反射电极或反射层可以由银(Ag)或铝-钯-铜(APC)合金形成。在所述顶部发射型有机发光显示装置300中，所述第一电极160可以具有ITO/Ag/ITO或ITO/APC/ITO的三层结构。
在所述平坦化层350上形成堤层366以覆盖所述第一电极360的边缘。即，所述堤层366位于像素区的边界处并且暴露像素区中所述第一电极360的中心。由于OLED D在红色像素RP、绿色像素GP和蓝色像素BP中发射白光，所述有机发光层362可以形成为红色像素RP、绿色像素GP和蓝色像素BP中的普通层而不分离。形成所述堤层366以防止在所述第一电极360的边缘处的电流泄漏并且可以被省略。
有机发光层362在所述第一电极360上形成。
参照图5，所述有机发光层362包括包含第一EML 416和第一ETL 420的第一发光部分410，包含第二EML 434和第二ETL 440的第二发光部分430，以及在所述第一发光部分410和所述第二发光部分430之间电荷产生层(CGL)450。
所述CGL 450位于所述第一发光部分410和所述第二发光部分430之间，并且所述第一发光部分410、所述CGL 450和所述第二发光部分430依次堆叠在所述第一电极360上。即，所述第一发光部分410位于在所述第一电极360和所述CGL 450之间，所述第二发光部分420位于所述第二电极364和所述CGL 450之间。
所述第一发光部分410还可以包括在所述第一电极360和所述第一EML 416之间的第一HTL 414。此外，所述第一发光部分410还可以包括在所述第一电极360和所述第一HTL414之间的HIL 412。
尽管未示出，所述第一发光部分410还可以包括在所述第一HTL 414和所述第一EML 416之间的EBL以及在所述第一EML 416和所述第一ETL 420之间的HBL中的至少一个。
所述第二发光部分430还可以包括在所述第二EML 434和所述CGL 450之间的第二HTL 432。此外，所述第二发光部分430还可以包括在所述第二ETL 440和所述第二电极364之间的EIL 436。
尽管未示出，所述第二发光部分430还可以包括在所述第二HTL 432和所述第二EML 434之间的EBL以及在所述第二EML 434和所述第二ETL 440之间的HBL中的至少一个。
所述第一EML 416和所述第二EML 434中的一个提供蓝色发光，并且所述第一EML416和所述第二EML 434中的另一个提供黄绿色发光。例如，可以提供蓝色发光的所述第一EML 416可以包括主体和蓝色掺杂剂，并且可以提供黄绿色发光的所述第二EML 434可以包括主体和黄绿色掺杂剂。或者，所述第二EML 434可以具有双层结构，其包括提供红色发光的第一层和提供绿色发光的第二层。在这种情况下，可以提供红色发光的第一层可以包括主体和红色掺杂剂，以及可以提供绿色发光的第二层可以包括主体和绿色掺杂剂。
例如，在提供蓝色发光的所述第一EML 416中，主体可以是蒽衍生物，蓝色掺杂剂可以是硼衍生物。
所述CGL 450包括n型CGL 452和p型CGL 454。所述n型CGL 452位于所述第一ETL418和所述第二HTL 432之间，并且所述p型CGL454位于所述n型CGL452和所述第二HTL 432之间。
所述n型CGL452向所述第一ETL418提供电子，并且电子通过所述第一ETL 418转移到所述第一EML 416中。所述p型CGL 454向所述第二HTL 432提供空穴，并且空穴通过所述第二HTL 432传输到所述第二EML 434。因此，在具有双堆叠(双层)结构的OLED D中，驱动电压降低，并且发光效率提高。
所述p型CGL 454可以由掺杂有金属或p型掺杂剂的有机材料形成。例如，掺杂在p型CGL 454中的所述金属可以选自由Al、Cu、Fe、Pb、Zn、Au、Pt、W、In、Mo、Ni和Ti组成的组，并且所述p型掺杂剂可以是F4-TCNQ。所述p型CGL 454中的有机材料可以选自NPB、TPD、N,N,N',N'-四萘基联苯胺(TNB)和HAT-CN。
或者，所述p型CGL 454可以包括由式8-1或8-2表示的化合物。
[式8-1]
Figure BDA0003546397060000471
[式8-2]
Figure BDA0003546397060000472
在式8-1和8-2中，R1至R6各自独立地选自氢、C6-C30芳基、C6-C30杂芳基、C1-C12烷基、C1-C12烷氧基、C2-C12醚基、氰基、氟、三氟甲基、三氟甲氧基和三甲基甲硅烷基，并且R1至R6中的至少一个是氰基。
Z1和Z2各自独立地由式9表示。
[式9]
Figure BDA0003546397060000473
在式9中，A和B各自独立地选自氢、C6-C30芳基、C6-C30杂芳基、C1-C12烷基、C1-C12烷氧基、C2-C12醚基、氰基、氟、三氟甲基、三氟甲氧基和三甲基甲硅烷基。
芳基、杂芳基、烷基、烷氧基和醚基中的每一个可以未被取代或被C6-C30芳基、C6-C30杂芳基、C1-C12烷基、氰基、氟、三氟甲基、三氟甲氧基和三甲基甲硅烷基中的至少一种取代。
由式8-1或8-2表示的p型CGL 454中的化合物可以是式10中的化合物之一。
[公式10]
Figure BDA0003546397060000481
Figure BDA0003546397060000491
Figure BDA0003546397060000501
Figure BDA0003546397060000511
Figure BDA0003546397060000521
Figure BDA0003546397060000531
Figure BDA0003546397060000541
所述第一ETL 420、所述n型CGL 452和所述第二ETL 440中的至少一个包括式1-1中的有机化合物。例如，所述第一ETL 420包括本发明的有机化合物作为第一电子传输材料422。所述第二ETL 440包括本发明的有机化合物作为第二电子传输材料442。所述n型CGL452包括本发明的有机化合物作为n型电荷产生材料456。
所述第一ETL 420的第一电子传输材料422、所述第二ETL 440的第二电子传输材料442和所述n型CGL 452的n型电荷产生材料456可以相同或不同。
当所述n型CGL 452包括本发明的有机化合物作为n型电荷产生材料456时，所述n型CGL 452还可以包括辅助n型电荷产生材料(未示出)。例如，所述辅助n型电荷产生材料可以是碱金属，例如Li、Cs、K、Rb、Na或Fr，或碱土金属，例如Be、Mg、Ca、Sr、Ba或Ra。在所述n型CGL 452中，辅助n型电荷产生材料可具有约0.1至10wt％，优选约0.5至5wt％的重量％。
包括提供蓝色发光的第一发光部分410和提供黄绿色发光的第二发光部分430的OLED D提供白色发光，并且包括本发明的有机化合物的CGL 450设置在所述第一发光部分410和第二发光部分430之间。因此，OLED D在驱动电压、发光效率和寿命方面具有优势。
参照图6，所述有机发光层362包括包含第一EML 516和第一ETL 520的第一发光部分510、包含第二EML 534和第二ETL 540的第二发光部分530、包含第三EML 554和第三ETL560的第三发光部分550、位于第一发光部分510和第二发光部分530之间的第一CGL 570以及第二发光部分530和第三发光部分550之间的第二CGL 580。
所述第一CGL 570位于所述第一发光部分510和第二发光部分530之间，所述第二CGL 580位于所述第二发光部分530和第三发光部分550之间。即，所述第一发光部分510、所述第一CGL 570、所述第二发光部分530、所述第二CGL 580和所述第三发光部分550顺序堆叠在所述第一电极360上。换言之，所述第一发光部分510位于所述第一电极360和所述第一CGL 570之间，所述第二发光部分530位于所述第一CGL 570和第二CGL 580之间，以及所述第三发光部分550位于所述第二电极360和所述第二CGL 580之间。
所述第一发光部分510还可以包括在所述第一电极360和所述第一EML 516之间的第一HTL 514。此外，所述第一发光部分510还可以包括在所述第一电极360和所述第一HTL514之间的HIL 512。
尽管未示出，所述第一发光部分510还可以包括在所述第一HTL 514和所述第一EML 516之间的EBL和在所述第一EML 516和所述第一ETL 520之间的HBL中的至少一个。
所述第二发光部分530还可包括在所述第二EML 534下方的第二HTL 532。
尽管未示出，所述第二发光部分510还可以包括在所述第二HTL 532和所述第二EML 534之间的EBL和在所述第二EML 534和所述第二ETL 550之间的HBL中的至少一个。
所述第三发光部分550还可以包括在所述第三EML 554和所述第二CGL 580之间的第三HTL 552。此外，所述第三发光部分550还可以包括在所述第三ETL 560和所述第二电极364之间的EIL 556。
尽管未示出，所述第三发光部分550还可以包括在所述第三HTL 552和所述第三EML 554之间的EBL和在所述第三EML 554和所述第三ETL 560之间的HBL中的至少一个。
所述第一EML 516和所述第三EML 554中的每一个提供蓝色发光，所述第三EML534提供黄绿色发光。例如，可以提供蓝色发光的所述第一EML 516和所述第三EML 554可以包括主体和蓝色掺杂剂，以及可以提供黄绿色发光的所述第二EML 534可以包括主体和黄绿色掺杂剂。或者，所述第二EML 534可以具有双层结构，其包括提供红色发光的第一层和提供绿色发光的第二层。此外，所述第二EML 534可以具有三层结构，其包括提供红色发光并包括主体和红色掺杂剂的第一层、提供黄绿色发光并包括主体和黄绿色掺杂剂的第二层以及提供绿色发光并包括主体和绿色掺杂剂的第三层。
例如，在各自提供蓝色发光的所述第一EML 516和所述第三EML 554中，主体可以是蒽衍生物，蓝色掺杂剂可以是硼衍生物。
所述第一CGL 570包括第一n型CGL 572和第一p型CGL 574。所述第一n型CGL 572位于所述第一ETL 520和所述第二HTL 532之间，以及所述第一p型CGL 574位于所述第一n型CGL 572和所述第二HTL 532之间。
所述第二CGL 580包括所述第二n型CGL 582和所述第二p型CGL 584。所述第二n型CGL 582位于所述第二ETL 540和所述第三HTL 552之间，所述第二p型CGL 584位于所述第二n型CGL 582和所述第三HTL 552之间。
所述第一n型CGL 572向所述第一ETL 520提供电子，并且电子通过所述第一ETL520转移到所述第一EML 516中。所述第一p型CGL 574向所述第二HTL 532提供空穴，并且空穴通过所述第二HTL 532转移到所述第二EML 534中。
所述第二n型CGL 582向所述第二ETL 540提供电子，并且电子通过所述第二ETL540转移到所述第二EML 534中。所述第二p型CGL 584向所述第三HTL 552提供空穴，并且空穴通过所述第三HTL 552转移到所述第三EML 554中。
结果，在具有三层(三层)结构的OLED D中，驱动电压降低，发光效率提高。
例如，所述第一p型CGL 574和第二p型CGL 584中的每一个可以包括HAT-CN和由式8-1或8-2表示的化合物中的一个。此外，所述第一CGL 574和第二p型CGL 584中的每一个还可以包括金属或p型掺杂剂。
所述第一ETL 520、所述第一n型CGL 572、所述第二ETL 540、所述第二n型CGL 582和所述第三ETL 560中的至少一个包括式1-1中的有机化合物。例如，所述第一ETL 520可以包括本发明的有机化合物作为第一电子传输材料522。所述第二ETL 540可以包括本发明的有机化合物作为第二电子传输材料542。所述第三ETL 560可以包括本发明的有机化合物作为第三电子传输材料562。所述第一n型CGL 572可以包括本发明的有机化合物作为第一n型电荷产生材料576。所述第二n型CGL 582可以包括本发明的有机化合物作为第二n型电荷产生材料586。
所述第一ETL 520的第一电子传输材料522、所述第二ETL 540的第二电子传输材料542、所述第三ETL 560的第三电子传输材料562、所述第一n型CGL 574的第一n型电荷产生材料576和第二n型CGL 582的第二n型电荷产生材料586可以相同或不同。
当所述第一n型CGL 572和所述第二n型CGL 582中的每一个分别包括本发明的有机化合物作为第一n型CGL 572和第二n型电荷产生材料时，所述第一n型CGL 572和所述第二n型CGL 582还可以包括辅助n型电荷产生材料(未示出)。例如，辅助n型电荷产生材料可以是碱金属，例如Li、Cs、K、Rb、Na或Fr，或碱土金属，例如Be、Mg、Ca、Sr、Ba或Ra。在所述第一n型CGL 572和所述第二n型CGL 582的每一个中，辅助n型电荷产生材料可以具有约0.1至10wt％，优选约0.5至5wt％的重量％。
提供白色发光的OLED D包括各自提供蓝色发光的所述第一发光部分510和所述第三发光部分550以及提供黄绿色发光的所述第二发光部分530，并且包括本发明的有机化合物的第一CGL 570和第二CGL 580分别设置在所述第一发光部分510和所述第二发光部分530之间以及所述第二发光部分530和所述第三发光部分550之间。因此，OLED D在驱动电压、发光效率和寿命方面具有优势。
再次参照图4，在形成有机发光层362的所述基板310的上方形成第二电极364。
在所述有机发光显示装置300中，由于从有机发光层362发出的光通过第二电极364入射到滤色器层380，所以第二电极364具有用于透射光的薄轮廓。
所述第一电极360、所述有机发光层362和所述第二电极364构成OLED D。
所述滤色器层380位于OLED D上方并且包括分别对应于红色、绿色和蓝色像素区域RP、GP和BP的红色滤色器382、绿色滤色器384和蓝色滤色器386。所述红色滤色器382可以包括红色染料和红色颜料中的至少一种，所述绿色滤色器384可以包括绿色染料和绿色颜料中的至少一种，所述蓝色滤色器386可以包括蓝色染料和蓝色颜料中的至少一种。
尽管未示出，但所述滤色器层380可以通过粘合剂层附接到OLED D。或者，所述滤色器层380可以直接在OLED D上形成。
可以形成封装膜(未示出)以防止湿气渗透到OLED D中。例如，封装膜可以包括顺序堆叠的第一无机绝缘层、有机绝缘层和第二无机绝缘层，但不限于此。封装膜可以省略。
用于减少环境光反射的偏光板(未示出)可以设置在顶部发射型OLED D之上。例如，偏光板可以是圆偏光板。
在图4的OLED中，所述第一电极360和所述第二电极364分别是反射电极和透明(或半透明)电极，并且所述滤色器层380设置在OLED D之上。或者，当所述第一电极360和所述第二电极364分别是透明(或半透明)电极和反射电极，所述滤色器层380可以设置在OLED D和第一基板310之间。
颜色转换层(未示出)可以在OLED D和滤色器层380之间形成。颜色转换层可以包括分别对应于红色、绿色和蓝色像素区域RP、GP和BP的的红色转换层、绿色转换层和蓝色转换层。OLED D发出的白光通过红、绿、蓝三色转换层分别转换成红光、绿光和蓝光。例如，颜色转换层可以包括量子点。因此，可以进一步提高有机发光显示装置300的色纯度。
可以使用颜色转换层来代替滤色器层380。
如上所述，在所述有机发光显示装置300中，OLED D在红色、绿色和蓝色像素区域RP、GP和BP中发出白光，并且来自有机发光二极管D的白光穿过红色滤色器382、绿色滤色器384和蓝色滤色器386。结果，从红色像素区域RP、绿色像素区域GP和蓝色像素区域BP分别提供红色光、绿色光和蓝色光。
在图4中，发出白光的OLED D用于显示装置。或者，OLED D可以在基板的整个表面上形成，而没有驱动元件和滤色器层中的至少一个用于发光装置。分别包括本发明的OLEDD的显示装置和发光装置可以被称为有机发光装置。
在OLED D和有机发光显示装置300中，ETL和n型CGL中的至少一个包括本发明的有机化合物，从而提高了进入EML的电子传输特性。因此，在OLED和显示装置300中，降低了驱动电压，提高了发光效率和寿命。
尽管已经参考示例性实施例和示例描述了本公开，但是这些实施例和示例并非旨在限制本发明的范围。相反，对于本领域的技术人员来说显而易见的是，在不脱离本发明的精神或范围的情况下，可以对本发明进行各种修改和变化。因此，本发明旨在覆盖本公开的修改和变化，只要它们落入所附权利要求及其等价物的范围内。
可以组合上述各种实施例以提供进一步的实施例。在本说明书中提及和/或在申请数据表中列出的所有专利、专利申请出版物、专利申请、外国专利、外国专利申请和非专利出版物均通过引用整体并入本文。如果需要，可以修改实施例的方面以采用各种专利、申请和出版物的概念来提供更进一步的实施例。
可以根据以上详细描述对实施例进行这些和其他改变。一般而言，在以下权利要求中，所使用的术语不应被解释为将权利要求限制为在说明书和权利要求中公开的具体实施例，而应被解释为包括所有可能的实施例以及享有这些权利要求的等价物的全部范围。因此，权利要求不受发明的限制。

Claims (19)

1.一种由式1表示的有机化合物：
[式1]
Figure FDA0003546397050000011
其中X为氧(O)或硫(S)，且R1至R4独立地选自氘、卤素、氰基、C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、C3-C30环烷基、C6-C30芳基、C6-C30芳氨基和C5-C30杂芳基构成的群组，
其中L1和L2各自独立地选自C6-C30芳撑基和C5-C30杂芳撑基构成的群组，并且
其中a和b各自独立地为0或1，c和f各自独立地为0-3的整数，且d和e各自独立地为0-2的整数。
2.根据权利要求1所述的有机化合物，其中所述有机化合物是式2中的化合物中的一者：
[式2]
Figure FDA0003546397050000012
Figure FDA0003546397050000021
Figure FDA0003546397050000031
Figure FDA0003546397050000041
Figure FDA0003546397050000051
Figure FDA0003546397050000061
Figure FDA0003546397050000071
Figure FDA0003546397050000081
Figure FDA0003546397050000091
Figure FDA0003546397050000101
Figure FDA0003546397050000111
Figure FDA0003546397050000121
Figure FDA0003546397050000131
Figure FDA0003546397050000141
Figure FDA0003546397050000151
Figure FDA0003546397050000161
Figure FDA0003546397050000171
3.一种有机发光二极管，包括：
第一电极；
面对所述第一电极的第二电极；以及
包含第一发光材料层和第一电子传输层并且位于所述第一电极和所述第二电极之间的第一发光部分，
其中所述第一电子传输层包括第一电子传输材料并且位于所述第一发光材料层和所述第二电极之间，
其中所述第一电子传输材料为由式1表示的有机化合物，
[式1]
Figure FDA0003546397050000181
其中X为氧(O)或硫(S)，且R1至R4独立地选自氘、卤素、氰基、C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、C3-C30环烷基、C6-C30芳基、C6-C30芳氨基和C5-C30杂芳基构成的群组，
其中L1和L2各自独立地选自C6-C30芳撑基和C5-C30杂芳撑基构成的群组，并且
其中a和b各自独立地为0或1，c和f各自独立地为0-3的整数，且d和e各自独立地为0-2的整数。
4.根据权利要求3所述的有机发光二极管，其中所述第一化合物是式2中的化合物中的一者：
[式2]
Figure FDA0003546397050000182
Figure FDA0003546397050000191
Figure FDA0003546397050000201
Figure FDA0003546397050000211
Figure FDA0003546397050000221
Figure FDA0003546397050000231
Figure FDA0003546397050000241
Figure FDA0003546397050000251
Figure FDA0003546397050000261
Figure FDA0003546397050000271
Figure FDA0003546397050000281
Figure FDA0003546397050000291
Figure FDA0003546397050000301
Figure FDA0003546397050000311
Figure FDA0003546397050000321
Figure FDA0003546397050000331
Figure FDA0003546397050000341
5.根据权利要求3所述的有机发光二极管，进一步包括：
包含第二发光材料层和第二电子传输层并且位于所述第一发光部分与第二电极之间的第二发光部分，所述第二电子传输层包括第二电子传输材料并且位于所述第二发光材料层与第二电极之间；和
包含第一n型电荷产生材料并且位于所述第一发光部分和所述第二发光部分之间的第一n型电荷产生层。
6.根据权利要求5所述的有机发光二极管，其中所述第二电子传输材料和所述第一n型电荷产生材料中的至少一者是由式1表示的有机化合物。
7.根据权利要求5所述的有机发光二极管，其中所述第一发光材料层发射蓝色光，所述第二发光材料层发射黄绿色光。
8.根据权利要求5所述的有机发光二极管，其中所述第一发光材料层发射蓝色光，所述第二发光材料层包括发射红色光的第一层和发射绿色光的第二层。
9.根据权利要求5所述的有机发光二极管，进一步包括：
包含第三发光材料层和第三电子传输层并且位于所述第二发光部分与第二电极之间的第三发光部分，所述第三电子传输层包括第三电子传输材料并且位于所述第三发光材料层与第二电极之间；和
包含第二n型电荷产生材料并且位于所述第二发光部分和所述第三发光部分之间的第二n型电荷产生层。
10.根据权利要求9所述的有机发光二极管，其中所述第二电子传输材料、所述第三电子传输材料、所述第一n型电荷产生材料、和所述第二n型电荷产生材料中的至少一者是由式1表示的有机化合物。
11.根据权利要求9所述的有机发光二极管，其中所述第一发光材料层和所述第二发光材料层各自发射蓝色光，所述第二发光材料层发射黄绿色光。
12.根据权利要求9所述的有机发光二极管，其中所述第一发光材料层和所述第三发光材料层各自发射蓝色光，所述第二发光材料层包括发射红色光的第一层和发射绿色光的第二层。
13.一种有机发光二极管，包括：
第一电极；
面对所述第一电极的第二电极；
包含第一发光材料层并且位于所述第一电极和所述第二电极之间的第一发光部分；
包含第二发光材料层和第二电子传输层并且位于所述第一发光部分与第二电极之间的第二发光部分；以及
包含第一n型电荷产生材料并且位于所述第一发光部分和所述第二发光部分之间的第一n型电荷产生层，
其中所述第一n型电荷产生材料为由式1表示的有机化合物，
[式1]
Figure FDA0003546397050000361
其中X为氧(O)或硫(S)，且R1至R4独立地选自氘、卤素、氰基、C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、C3-C30环烷基、C6-C30芳基、C6-C30芳氨基和C5-C30杂芳基构成的群组，
其中L1和L2各自独立地选自C6-C30芳撑基和C5-C30杂芳撑基构成的群组，并且
其中a和b各自独立地为0或1，c和f各自独立地为0-3的整数，且d和e各自独立地为0-2的整数。
14.根据权利要求13所述的有机发光二极管，其中所述第一化合物是式2中的化合物中的一者：
[式2]
Figure FDA0003546397050000362
Figure FDA0003546397050000371
Figure FDA0003546397050000381
Figure FDA0003546397050000391
Figure FDA0003546397050000401
Figure FDA0003546397050000411
Figure FDA0003546397050000421
Figure FDA0003546397050000431
Figure FDA0003546397050000441
Figure FDA0003546397050000451
Figure FDA0003546397050000461
Figure FDA0003546397050000471
Figure FDA0003546397050000481
Figure FDA0003546397050000491
Figure FDA0003546397050000501
Figure FDA0003546397050000511
Figure FDA0003546397050000521
15.根据权利要求14所述的有机发光二极管，其中所述第一n型电荷产生层进一步包括金属或p型掺杂剂。
16.根据权利要求13所述的有机发光二极管，进一步包括：
包含第三发光材料层并且位于所述第二发光部分与第二电极之间的第三发光部分；和
包含第二n型电荷产生材料并且位于所述第二发光部分和所述第三发光部分之间的第二n型电荷产生层。
17.根据权利要求16所述的有机发光二极管，其中所述第二n型电荷产生材料是由式1表示的有机化合物。
18.一种有机发光装置，包括：
基板；
在所述基板上方的根据权利要求3至17中任一项所述的有机发光二极管；以及
覆盖所述有机发光二极管的封装膜。
19.根据权利要求18所述的有机发光装置，其中在所述基板上限定由红色像素区域、绿色像素区域、和蓝色像素区域，并且所述有机发光二极管应所述红色像素区域、所述绿色像素区域、和所述蓝色像素区域中的每一者，并且
其中所述有机发光装置进一步包括：
设置在所述基板和所述有机发光二极管之间或设置在所述有机发光二极管上且对应所述红色像素区域、所述绿色像素区域、和所述蓝色像素区域的滤色器层。
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