KR20220081022A - 유기 화합물, 이를 포함하는 유기발광다이오드 및 유기발광장치 - Google Patents

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Abstract

본 발명은, 하기 화학식으로 표시되는 유기 화합물, 이를 포함하는 유기발광다이오드 및 유기발광장치를 제공한다.
Figure pat00796

Description

유기 화합물, 이를 포함하는 유기발광다이오드 및 유기발광장치{Organic compound, and Organic light emitting diode and Organic light emitting device including the same}
본 발명은 유기 화합물에 관한 것이다. 보다 구체적으로, 향상된 전자수송 효율을 갖는 유기 화합물, 이를 포함하는 유기발광다이오드 및 유기발광장치에 관한 것이다.
최근 표시장치의 대형화에 따라 공간 점유가 적은 평면표시소자의 요구가 증대되고 있는데, 이러한 평면표시소자 중 하나로서 유기발광다이오드(organic light emitting diode: OLED)의 기술이 빠른 속도로 발전하고 있다.
유기발광다이오드는 전자 주입 전극(음극)과 정공 주입 전극(양극) 사이에 형성된 발광물질층에 음극과 양극으로부터 전자와 정공이 주입되면 전자와 정공이 쌍을 이룬 후 소멸하면서 빛을 내는 소자이다. 플라스틱 같은 휠 수 있는(flexible) 투명 기판 위에도 소자를 형성할 수 있을 뿐 아니라, 낮은 전압에서 (10V이하) 구동이 가능하고, 또한 전력 소모가 비교적 적으며, 색감이 뛰어나다는 장점이 있다.
유기발광다이오드가 충분한 발광효율과 수명을 갖기 위해서, 충분한 전자수송 효율을 갖는 전자수송 물질의 개발이 필요하다.
본 발명은 전자수송 효율을 갖는 유기 화합물, 이를 포함하는 유기발광다이오드 및 유기발광장치를 제공하고자 한다.
위와 같은 과제의 해결을 위해, 본 발명은, 하기 화학식1로 표시되며, X는 산소(O) 또는 황(S)이고, R1 내지 R4 각각은 독립적으로 중수소, 할로겐, 시아노, C1 내지 C10의 알킬기, C1 내지 C10의 알콕시기, C3 내지 C30의 사이클로알킬기, C6 내지 C30 아릴기, C6 내지 C30 아릴아민기, C5 내지 C30의 헤테로아릴기에서 선택되며, L1, L2 각각은 C6 내지 C30의 아릴렌기 또는 C5 내지 C30의 헤테로아릴렌기에서 선택되고, a, b 각각은 독립적으로 0 또는 1이며, c, f 각각은 독립적으로 0 내지 3의 정수이고, d, e 각각은 독립적으로 0 내지 2인 유기 화합물을 제공한다.
[화학식1]
Figure pat00001
다른 관점에서, 본 발명은, 제 1 전극과; 상기 제 1 전극과 마주보는 제 2 전극과; 제 1 발광물질층과, 제 1 전자수송물질을 포함하고 상기 제 1 발광물질층과 상기 제 2 전극 사이에 위치하는 제 1 전자수송층을 포함하며 상기 제 1 및 제 2 전극 사이에 위치하는 제 1 발광부를 포함하고, 상기 제 1 전자수송물질은 하기 화학식1로 표시되는 유기 화합물이며, X는 산소(O) 또는 황(S)이고, R1 내지 R4 각각은 독립적으로 중수소, 할로겐, 시아노, C1 내지 C10의 알킬기, C1 내지 C10의 알콕시기, C3 내지 C30의 사이클로알킬기, C6 내지 C30 아릴기, C6 내지 C30 아릴아민기, C5 내지 C30의 헤테로아릴기에서 선택되며, L1, L2 각각은 C6 내지 C30의 아릴렌기 또는 C5 내지 C30의 헤테로아릴렌기에서 선택되고, a, b 각각은 독립적으로 0 또는 1이며, c, f 각각은 독립적으로 0 내지 3의 정수이고, d, e 각각은 독립적으로 0 내지 2인 유기발광다이오드를 제공한다.
[화학식1]
Figure pat00002
본 발명의 유기발광다이오드에 있어서, 제 2 발광물질층과, 제 2 전자수송물질을 포함하고 상기 제 2 발광물질층과 상기 제 2 전극 사이에 위치하는 제 2 전자수송층을 포함하며 상기 제 1 발광부와 상기 제 2 전극 사이에 위치하는 제 2 발광부와; 제 1 N형 전하생성물질을 포함하고 상기 제 1 발광부와 상기 제 2 발광부 사이에 위치하는 제 1 N형 전하생성층을 더 포함하는 것을 특징으로 한다.
본 발명의 유기발광다이오드에 있어서, 상기 제 2 전자수송물질과 상기 제 1 N형 전하생성물질 중 적어도 하나는 화학식1로 표시되는 상기 유기 화합물을 포함하는 것을 특징으로 한다.
본 발명의 유기발광다이오드에 있어서, 상기 제 1 발광물질층은 청색을 발광하고, 상기 제 2 발광물질층은 황록색을 발광하는 것을 특징으로 한다.
본 발명의 유기발광다이오드에 있어서, 상기 제 1 발광물질층은 청색을 발광하고, 상기 제 2 발광물질층은 적색을 발광하는 제 1 층과 녹색을 발광하는 제 2 층을 포함하는 것을 특징으로 한다.
본 발명의 유기발광다이오드에 있어서, 제 3 발광물질층과, 제 3 전자수송물질을 포함하고 상기 제 3 발광물질층과 상기 제 2 전극 사이에 위치하는 제 3 전자수송층을 포함하며 상기 제 2 발광부와 상기 제 2 전극 사이에 위치하는 제 3 발광부와; 제 2 N형 전하생성물질을 포함하고 상기 제 2 발광부와 상기 제 3 발광부 사이에 위치하는 제 2 N형 전하생성층을 더 포함하는 것을 특징으로 한다.
본 발명의 유기발광다이오드에 있어서, 상기 제 2 전자수송물질, 상기 제 3 전자수송물질, 상기 제 1 N형 전하생성물질, 상기 제 2 N형 전하생성물질 중 적어도 하나는 화학식1로 표시되는 상기 유기 화합물을 포함하는 것을 특징으로 한다.
본 발명의 유기발광다이오드에 있어서, 상기 제 1 발광물질층과 상기 제 3 발광물질층은 청색을 발광하고, 상기 제 2 발광물질층은 황록색을 발광하는 것을 특징으로 한다.
본 발명의 유기발광다이오드에 있어서, 상기 제 1 발광물질층과 상기 제 3 발광물질층은 청색을 발광하고, 상기 제 2 발광물질층은 적색을 발광하는 제 1 층과 녹색을 발광하는 제 2 층을 포함하는 것을 특징으로 한다.
또 다른 관점에서, 본 발명은, 제 1 전극과; 상기 제 1 전극과 마주하는 제 2 전극과; 제 1 발광물질층을 포함하고 상기 제 1 전극과 상기 제 2 전극 사이에 위치하는 제 1 발광부와; 제 2 발광물질층을 포함하며 상기 제 1 발광부와 상기 제 2 전극 사이에 위치하는 제 2 발광부와; 제 1 N형 전하생성물질을 포함하며 상기 제 1 발광부와 상기 제 2 발광부 사이에 위치하는 제 1 N형 전하생성층을 포함하고, 상기 제 1 N형 전하생성물질은 하기 화학식1로 표시되는 유기 화합물이며, X는 산소(O) 또는 황(S)이고, R1 내지 R4 각각은 독립적으로 중수소, 할로겐, 시아노, C1 내지 C10의 알킬기, C1 내지 C10의 알콕시기, C3 내지 C30의 사이클로알킬기, C6 내지 C30 아릴기, C6 내지 C30 아릴아민기, C5 내지 C30의 헤테로아릴기에서 선택되며, L1, L2 각각은 C6 내지 C30의 아릴렌기 또는 C5 내지 C30의 헤테로아릴렌기에서 선택되고, a, b 각각은 독립적으로 0 또는 1이며, c, f 각각은 독립적으로 0 내지 3의 정수이고, d, e 각각은 독립적으로 0 내지 2인 유기발광다이오드를 제공한다.
[화학식1]
Figure pat00003
본 발명의 유기발광다이오드에 있어서, 상기 제 1 N형 전하생성층은 알칼리 금속 또는 알칼리 토금속을 더 포함하는 것을 특징으로 한다.
본 발명의 유기발광다이오드에 있어서, 제 3 발광물질층을 포함하며 상기 제 2 발광부와 상기 제 2 전극 사이에 위치하는 제 3 발광부와; 제 2 N형 전하생성물질을 포함하고 상기 제 2 발광부와 상기 제 3 발광부 사이에 위치하는 제 2 N형 전하생성층을 더 포함하는 것을 특징으로 한다.
본 발명의 유기발광다이오드에 있어서, 상기 제 2 N형 전하생성물질은 화학식1로 표시되는 상기 유기 화합물을 포함하는 것을 특징으로 한다.
또 다른 관점에서, 본 발명은, 기판과; 상기 기판 상에 위치하는 전술한 유기발광다이오드와; 상기 유기발광다이오드를 덮는 인캡슐레이션 필름을 포함하는 유기발광장치를 제공한다.
본 발명의 유기발광장치에 있어서, 상기 기판에는 적색화소, 녹색화소 및 청색화소가 정의되고, 상기 유기발광다이오드는 상기 적색화소, 상기 녹색화소 및 상기 청색 화소에 대응되며, 상기 적색화소, 상기 녹색화소 및 상기 청색화소에 대응하여 상기 기판과 상기 유기발광다이오드 사이 또는 상기 유기발광다이오드 상부에 구비되는 컬러필터층을 더 포함하는 것을 특징으로 한다.
본 발명의 유기 화합물은 티오펜 모이어티 또는 퓨란 모이어티가 페난스롤린 모이어티에 직접 또는 링커를 통해 결합된 구조를 갖고 높은 전자수송 효율을 갖는다.
따라서, 본 발명의 유기 화합물은 유기발광다이오드의 전자수송층 및/또는 N형 전하생성층에 이용되어 유기발광다이오드 및 유기발광장치의 발광효율과 수명이 증가되고 구동전압이 낮아질 수 있다.
도 1은 본 발명에 따른 유기발광표시장치의 개략적인 회로도이다.
도 2는 본 발명의 제 1 실시예에 따른 유기발광표시장치의 개략적인 단면도이다.
도 3은 본 발명의 제 2 실시예에 따른 유기발광다이오드의 개략적인 단면도이다.
도 4는 본 발명의 제 3 실시예에 따른 유기발광표시장치의 개략적인 단면도이다.
도 5는 본 발명의 제 4 실시예에 따른 유기발광다이오드의 개략적인 단면도이다.
도 6은 본 발명의 제 5실시예에 따른 유기발광다이오드의 개략적인 단면도이다.
이하, 본 발명에 따른 바람직한 실시예를 도면을 참조하여 설명한다.
본 발명은 신규한 유기 화합물이 전자수송층 및/또는 n형 전하생성층에 적용된 유기발광다이오드 및 유기발광다이오드를 포함하는 유기발광장치에 대한 것이다. 예를 들어, 유기발광장치는 유기발광표시장치 또는 유기발광조명일 수 있다. 일례로, 본 발명의 유기발광다이오드를 포함하는 표시장치인 유기발광 표시장치를 중심으로 설명한다.
도 1은 본 발명에 따른 유기발광표시장치의 개략적인 회로도이다.
도 1에 도시된 바와 같이, 유기발광 표시장치에는, 서로 교차하여 화소영역(P)을 정의하는 게이트 배선(GL)과, 데이터 배선(DL) 및 파워 배선(PL)이 형성된다. 화소영역(P)에는, 스위칭 박막트랜지스터(Ts), 구동 박막트랜지스터(Td), 스토리지 커패시터(Cst) 및 유기발광다이오드(D)가 형성된다. 화소영역(P)은 적색 화소영역, 녹색 화소영역 및 청색 화소영역을 포함할 수 있다.
스위칭 박막트랜지스터(Ts)는 게이트 배선(GL) 및 데이터 배선(DL)에 연결되고, 구동 박막트랜지스터(Td) 및 스토리지 커패시터(Cst)는 스위칭 박막트랜지스터(Ts)와 파워 배선(PL) 사이에 연결된다. 유기발광다이오드(D)는 구동 박막트랜지스터(Td)에 연결된다.
이러한 유기발광 표시장치에서는, 게이트 배선(GL)에 인가된 게이트 신호에 따라 스위칭 박막트랜지스터(Ts)가 턴-온(turn-on) 되면, 데이터 배선(DL)에 인가된 데이터 신호가 스위칭 박막트랜지스터(Ts)를 통해 구동 박막트랜지스터(Td)의 게이트 전극과 스토리지 커패시터(Cst)의 일 전극에 인가된다.
구동 박막트랜지스터(Td)는 게이트 전극에 인가된 데이터 신호에 따라 턴-온 되며, 그 결과 데이터 신호에 비례하는 전류가 파워 배선(PL)으로부터 구동 박막트랜지스터(Td)를 통하여 유기발광다이오드(D)로 흐르게 되고, 유기발광다이오드(D)는 구동 박막트랜지스터(Td)를 통하여 흐르는 전류에 비례하는 휘도로 발광한다.
이때, 스토리지 커패시터(Cst)에는 데이터신호에 비례하는 전압으로 충전되어, 일 프레임(frame) 동안 구동 박막트랜지스터(Td)의 게이트 전극의 전압이 일정하게 유지되도록 한다.
따라서, 유기발광 표시장치는 원하는 영상을 표시할 수 있다.
도 2은 본 발명의 제 1 실시예에 따른 유기발광표시장치의 개략적인 단면도이다.
도 2에 도시된 바와 같이, 유기발광표시장치(100)는 기판(110)과, 기판(110) 상부에 위치하는 박막트랜지스터(Tr)와, 평탄화층(150) 상에 위치하며 박막트랜지스터(Tr)에 연결되는 유기발광다이오드(D)를 포함한다. 예를 들어, 기판(110)에는 적색 화소, 녹색 화소 및 청색 화소가 정의되고, 유기발광다이오드(D)는 각 화소마다 위치한다. 즉, 적색, 녹색 및 청색 빛을 발광하는 유기발광다이오드(D)가 적색 화소, 녹색 화소 및 청색 화소에 구비된다.
기판(110)은 유리 기판 또는 플렉서블(flexible) 기판일 수 있다. 예를 들어, 플렉서블 기판은 polyimide(PI) 기판, polyethersulfone(PES) 기판, polyethylenenaphthalate(PEN) 기판, polyethylene terephthalate(PET) 기판 및 polycarbonate(PC) 기판 중 어느 하나일 수 있다.
기판(110) 상에는 버퍼층(120)이 형성되고, 버퍼층(120) 상에 박막트랜지스터(Tr)가 형성된다. 버퍼층(120)은 생략될 수 있다.
버퍼층(120) 상에는 반도체층(122)이 형성된다. 반도체층(122)은 산화물 반도체 물질로 이루어지거나 다결정 실리콘으로 이루어질 수 있다.
반도체층(122)이 산화물 반도체 물질로 이루어질 경우, 반도체층(122) 하부에는 차광패턴(도시하지 않음)이 형성될 수 있으며, 차광패턴은 반도체층(122)으로 빛이 입사되는 것을 방지하여 반도체층(122)이 빛에 의해 열화되는 것을 방지한다. 이와 달리, 반도체층(122)은 다결정 실리콘으로 이루어질 수도 있으며, 이 경우 반도체층(122)의 양 가장자리에 불순물이 도핑되어 있을 수 있다.
반도체층(122) 상부에는 절연물질로 이루어진 게이트 절연막(124)이 형성된다. 게이트 절연막(124)은 산화 실리콘 또는 질화 실리콘과 같은 무기절연물질로 이루어질 수 있다.
게이트 절연막(124) 상부에는 금속과 같은 도전성 물질로 이루어진 게이트 전극(130)이 반도체층(122)의 중앙에 대응하여 형성된다.
도 2에서는, 게이트 절연막(124)이 기판(110) 전면에 형성되어 있으나, 게이트 절연막(124)은 게이트 전극(130)과 동일한 모양으로 패터닝될 수도 있다.
게이트 전극(130) 상부에는 절연물질로 이루어진 층간 절연막(132)이 형성된다. 층간 절연막(132)은 산화 실리콘이나 질화 실리콘과 같은 무기 절연물질로 형성되거나, 벤조사이클로부텐(benzocyclobutene)이나 포토 아크릴(photo-acryl)과 같은 유기 절연물질로 형성될 수 있다.
층간 절연막(132)은 반도체층(122)의 양측을 노출하는 제 1 및 제 2 콘택홀(134, 136)을 갖는다. 제 1 및 제 2 콘택홀(134, 136)은 게이트 전극(130)의 양측에 게이트 전극(130)과 이격되어 위치한다.
여기서, 제 1 및 제 2 콘택홀(134, 136)은 게이트 절연막(124) 내에도 형성된다. 이와 달리, 게이트 절연막(124)이 게이트 전극(130)과 동일한 모양으로 패터닝될 경우, 제 1 및 제 2 콘택홀(134, 136)은 층간 절연막(132) 내에만 형성될 수도 있다.
층간 절연막(132) 상에는 금속과 같은 도전성 물질로 이루어지는 소스 전극(140)과 드레인 전극(142)이 형성된다.
소스 전극(140)과 드레인 전극(142)은 게이트 전극(130)을 중심으로 이격되어 위치하며, 각각 제 1 및 제 2 콘택홀(134, 136)을 통해 반도체층(122)의 양측과 접촉한다.
반도체층(122)과, 게이트전극(130), 소스 전극(140), 드레인전극(142)은 박막트랜지스터(Tr)를 이루며, 박막트랜지스터(Tr)는 구동 소자(driving element)로 기능한다.
박막트랜지스터(Tr)는 반도체층(122)의 상부에 게이트 전극(130), 소스 전극(142) 및 드레인 전극(144)이 위치하는 코플라나(coplanar) 구조를 가진다.
이와 달리, 박막트랜지스터(Tr)는 반도체층의 하부에 게이트 전극이 위치하고 반도체층의 상부에 소스 전극과 드레인 전극이 위치하는 역 스태거드(inverted staggered) 구조를 가질 수 있다. 이 경우, 반도체층은 비정질 실리콘으로 이루어질 수 있다.
도시하지 않았으나, 게이트 배선과 데이터 배선이 서로 교차하여 화소를 정의하며, 게이트 배선과 데이터 배선에 연결되는 스위칭 소자가 더 형성된다. 스위칭 소자는 구동 소자인 박막트랜지스터(Tr)에 연결된다.
또한, 파워 배선이 데이터 배선 또는 데이터 배선과 평행하게 이격되어 형성되며, 일 프레임(frame) 동안 구동소자인 박막트랜지스터(Tr)의 게이트전극의 전압을 일정하게 유지되도록 하기 위한 스토리지 캐패시터가 더 구성될 수 있다.
박막트랜지스터(Tr)의 드레인 전극(142)을 노출하는 드레인 콘택홀(152)을 갖는 평탄화층(150)이 박막트랜지스터(Tr)를 덮으며 형성된다.
평탄화층(150) 상에는 드레인 콘택홀(152)을 통해 박막트랜지스터(Tr)의 드레인 전극(142)에 연결되는 제 1 전극(160)이 각 화소 영역 별로 분리되어 형성된다. 제 1 전극(160)은 양극(anode)일 수 있으며, 일함수(work function) 값이 비교적 큰 도전성 물질, 예를 들어 투명 도전성 산화물(transparent conductive oxide; TCO)로 이루어질 수 있다. 구체적으로, 제 1 전극(160)은 인듐-주석-산화물 (indium-tin-oxide; ITO), 인듐-아연-산화물(indium-zinc-oxide; IZO), 인듐-주석-아연-산화물(indium-tin-zinc oxide; ITZO), 주석산화물(SnO), 아연산화물(ZnO), 인듐-구리-산화물(indium-copper-oxide; ICO) 및 알루미늄:산화아연(Al:ZnO; AZO)으로 이루어질 수 있다.
본 발명의 유기발광표시장치(100)가 하부발광 방식(bottom-emission type)인 경우, 제 1 전극(160)은 투명 도전성 산화물로 이루어지는 단일층 구조를 가질 수 있다. 이와 달리, 본 발명의 유기발광표시장치(100)가 상부 발광 방식(top-emission type)인 경우, 제 1 전극(160) 하부에는 반사전극 또는 반사층이 더욱 형성될 수 있다. 예를 들어, 반사전극 또는 반사층은 은(Ag) 또는 알루미늄-팔라듐-구리(aluminum-palladium-copper: APC) 합금으로 이루어질 수 있다. 상부 발광 방식 유기발광표시장치(100)에서, 제 1 전극(160)은 ITO/Ag/ITO 또는 ITO/APC/ITO의 삼중층 구조를 가질 수 있다.
또한, 평탄화층(150) 상에는 제 1 전극(160)의 가장자리를 덮는 뱅크층(166)이 형성된다. 뱅크층(166)은 화소에 대응하여 제 1 전극(160)의 중앙을 노출한다.
제 1 전극(160) 상에는 유기 발광층(162)이 형성된다. 유기 발광층(162)은 발광물질로 이루어지는 발광물질층(emitting material layer)과 발광물질층 상부의 전자수송층(electron transporting layer)을 포함한다. 또한, 유기 발광층(162)은 정공주입층, 정공수송층, 전자차단층, 정공차단층, 전자주입층 중 적어도 하나를 더 포함할 수 있다. 후술하는 바와 같이, 전자수송층은 티오펜 모이어티 또는 퓨란 모이어티가 페난스롤린 모이어티에 직접 또는 링커를 통해 결합된 구조의 화합물을 포함하며, 전자수송층에 의해 발광물질층으로 전자가 효율적으로 전달된다.
유기 발광층(162)이 형성된 기판(110) 상부로 제 2 전극(164)이 형성된다. 제 2 전극(164)은 표시영역의 전면에 위치하며 일함수 값이 비교적 작은 도전성 물질로 이루어져 캐소드(cathode)로 이용될 수 있다. 예를 들어, 제 2 전극(164)은 알루미늄(Al), 마그네슘(Mg), 은(Ag) 또는 이들의 합금, 예를 들어 알루미늄-마그네슘 합금(AlMg) 또는 은-마그네슘 합금(MgAg) 중 어느 하나로 이루어질 수 있다. 유기발광표시장치(100)가 상부 발광 방식인 경우, 제 2 전극(164)은 얇은 두께를 가져 광투과(반투과) 특성을 갖는다.
즉, 제 1 전극(160)과 제 2 전극(164) 중 하나는 투과(반투과) 전극이고, 제 1 전극(160)과 제 2 전극(164) 중 다른 하나는 반사전극이다.
제 1 전극(160), 유기발광층(162) 및 제 2 전극(164)은 유기발광다이오드(D)를 이룬다.
제 2 전극(164) 상에는, 외부 수분이 유기발광다이오드(D)로 침투하는 것을 방지하기 위해, 인캡슐레이션 필름(encapsulation film, 170)이 형성된다. 인캡슐레이션 필름(170)은 제 1 무기 절연층(172)과, 유기 절연층(174)과 제 2 무기 절연층(174)의 적층 구조를 가질 수 있으나, 이에 한정되지 않는다. 또한, 인캡슐레이션 필름(170)은 생략될 수 있다.
유기발광표시장치(100)는 컬러필터층(미도시)을 더 포함할 수 있다. 컬러필터층은, 적색 화소, 녹색 화소, 청색 화소 각각에 대응하여 적색 컬러필터, 녹색 컬러필터, 청색 컬러필터를 포함할 수 있다. 유기발광표시장치(100)가 컬러필터층을 포함하는 경우, 유기발광표시장치(100)의 색순도가 향상될 수 있다.
유기발광표시장치(100)는 외부광의 반사를 줄이기 위한 편광판(도시하지 않음)을 더 포함할 수 있다. 예를 들어, 편광판(도시하지 않음)은 원형 편광판일 수 있다. 유기발광표시장치(100)가 하부발광 방식인 경우, 편광판은 기판(110) 하부에 위치할 수 있다. 한편, 본 발명의 유기발광표시장치(100)가 상부 발광 방식인 경우, 편광판은 인캡슐레이션 필름(170) 상부에 위치할 수 있다.
또한, 상부발광 방식의 유기발광표시장치(100)에서는, 인캡슐레이션 필름(170) 또는 편광판 상에 커버 윈도우(미도시)가 부착될 수 있다. 이때, 기판(110)과 커버 윈도우가 플렉서블 특성을 가져, 플렉서블 표시장치를 이룰 수 있다.
도 3은 본 발명의 제 2 실시예에 따른 유기발광다이오드의 개략적인 단면도이다.
도 3에 도시된 바와 같이, 본 발명의 실시예에 따른 유기발광다이오드(D)는 서로 마주하는 제 1 및 제 2 전극(160, 164)과 이들 사이에 위치하는 유기 발광층(162)을 포함하며, 유기 발광층(162)은 제 1 및 제 2 전극(160, 164) 사이에 위치하는 발광 물질층(240)과 제 2 전극(164)과 발광물질층(240) 사이에 위치하는 전자수송층(250)을 포함할 수 있다.
제 1 전극(160)은 양극이고, 제 2 전극(164)은 음극이다. 제 1 전극(160)과 제 2 전극(164) 중 하나는 투과 전극(반투과 전극)이고, 제 1 전극(160)과 제 2 전극(164) 중 다른 하나는 반사전극일 수 있다.
제 1 전극(160)으로부터 발광물질층(240)으로 정공이 전달되고, 제 2 전극(164)으로부터 전자수송층(250)을 통해 발광물질층(240)으로 전자가 전달된다.
유기 발광층(162)은 제 1 전극(160)과 발광물질층(240) 사이에 위치하는 정공수송층(hole transporting layer, 220)을 더 포함할 수 있다.
또한, 유기 발광층(162)은 제 1 전극(160)과 정공수송층(220) 사이에 위치하는 정공주입층(hole injection layer, 210)과 제 2 전극(164)과 전자수송층(250) 사이에 위치하는 전자주입층(electron injection layer, 260) 중 적어도 하나를 더 포함할 수 있다.
도시하지 않았으나, 유기 발광층(162)은 정공수송층(220)과 발광물질층(240) 사이에 위치하는 전자차단층(electron blocking layer)과 전자수송층(250)과 발광물질층(240) 사이에 위치하는 정공수송층(hole blocking layer) 중 적어도 하나를 더 포함할 수 있다.
예를 들어, 정공주입층(210)은 4,4',4"-tris(3-methylphenylamino)triphenylamine (MTDATA), 4,4',4"-tris(N,N-diphenyl-amino)triphenylamine(NATA), 4,4',4"-tris(N-(naphthalene-1-yl)-N-phenyl-amino)triphenylamine(1T-NATA), 4,4',4"-tris(N-(naphthalene-2-yl)-N-phenyl-amino)triphenylamine(2T-NATA), copper phthalocyanine(CuPc), tris(4-carbazoyl-9-yl-phenyl)amine(TCTA), N,N'-diphenyl-N,N'-bis(1-naphthyl)-1,1'-biphenyl-4,4"-diamine(NPB; NPD), 1,4,5,8,9,11-hexaazatriphenylenehexacarbonitrile(dipyrazino[2,3-f:2'3'-h]quinoxaline-2,3,6,7,10,11-hexacarbonitrile; HAT-CN), 1,3,5-tris[4-(diphenylamino)phenyl]benzene(TDAPB), poly(3,4-ethylenedioxythiphene)polystyrene sulfonate(PEDOT/PSS), N-(biphenyl-4-yl)-9,9-dimethyl-N-(4-(9-phenyl-9H-carbazol-3-yl)phenyl)-9H-fluoren-2-amine 중 적어도 하나의 화합물을 포함할 수 있으나, 이에 한정되지 않는다.
정공수송층(220)은 N,N'-diphenyl-N,N'-bis(3-methylphenyl)-1,1'-biphenyl-4,4'-diamine; TPD), NPB(NPD), 4,4'-bis(N-carbazolyl)-1,1'-biphenyl(CBP), poly[N,N'-bis(4-butylpnehyl)-N,N'-bis(phenyl)-benzidine](Poly-TPD), (poly[(9,9-dioctylfluorenyl-2,7-diyl)-co-(4,4'-(N-(4-sec-butylphenyl)diphenylamine))] (TFB), di-[4-(N,N-di-p-tolyl-amino)-phenyl]cyclohexane(TAPC), 3,5-di(9H-carbazol-9-yl)-N,N-diphenylaniline(DCDPA), N-(biphenyl-4-yl)-9,9-dimethyl-N-(4-(9-phenyl-9H-carbazol-3-yl)phenyl)-9H-fluoren-2-amine, N-(biphenyl-4-yl)-N-(4-(9-phenyl-9H-carbazol-3-yl)phenyl)biphenyl-4-amine 중 적어도 하나의 화합물을 포함할 수 있으나, 이에 한정되지 않는다.
전자차단층은 TCTA, tris[4-(diethylamino)phenyl]amine, N-(biphenyl-4-yl)-9,9-dimethyl-N-(4-(9-phenyl-9H-carbazol-3-yl)phenyl)-9H-fluoren-2-amine, TAPC, MTDATA, 1,3-bis(carbazol-9-yl)benzene(mCP), 3,3'-bis(N-carbazolyl)-1,1'-biphenyl(mCBP), CuPc, N,N'-bis[4-[bis(3-methylphenyl)amino]phenyl]-N,N'-diphenyl-[1,1'-biphenyl]-4,4'-diamine(DNTPD), TDAPB, DCDPA, 2,8-bis(9-phenyl-9H-carbazol-3-yl)dibenzo[b,d]thiophene) 중 적어도 하나를 포함할 수 있으나, 이에 한정되지 않는다.
정공차단층은 tris-(8-hydroxyquinoline aluminum(Alq3), 2-biphenyl-4-yl-5-(4-t-butylphenyl)-1,3,4-oxadiazole(PBD), spiro-PBD, lithium quinolate(Liq), 1,3,5-tris(N-phenylbenzimidazol-2-yl)benzene(TPBi), bis(2-methyl-8-quinolinolato-N1,O8)-(1,1'-biphenyl-4-olato)aluminum(BAlq), 4,7-diphenyl-1,10-phenanthroline(Bphen), 2,9-bis(naphthalene-2-yl)4,7-diphenyl-1,10-phenanthroline(NBphen), 2,9-dimethyl-4,7-diphenyl-1,10-phenathroline(BCP), 3-(4-biphenyl)-4-phenyl-5-tert-butylphenyl-1,2,4-triazole(TAZ), 4-(naphthalen-1-yl)-3,5-diphenyl-4H-1,2,4-triazole(NTAZ), 1,3,5-tri(p-pyrid-3-yl-phenyl)benzene(TpPyPB), 2,4,6-tris(3'-(pyridin-3-yl)biphenyl-3-yl)1,3,5-triazine(TmPPPyTz), Poly[9,9-bis(3'-((N,N-dimethyl)-N-ethylammonium)-propyl)-2,7-fluorene]-alt-2,7-(9,9-dioctylfluorene)](PFNBr), tris(phenylquinoxaline(TPQ), diphenyl-4-triphenylsilyl-phenylphosphine oxide(TSPO1) 중 적어도 하나의 화합물을 포함할 수 있으나, 이에 한정되지 않는다.
전자주입층(260)은 Li와 같은 알칼리 금속, LiF, CsF, NaF, BaF2와 같은 알칼리 할라이드계 물질 및/또는 Liq, lithium benzoate, sodium stearate와 같은 유기금속계 물질 중 적어도 하나를 포함할 수 있으나, 이에 한정되지 않는다.
적색 화소의 발광물질층(240)은 호스트와 적색 도펀트를 포함하고, 녹색 화소의 발광물질층(240)은 호스트와 녹색 도펀트를 포함하며, 청색 화소의 발광물질층(240)은 호스트와 청색 도펀트를 포함한다. 적색 도펀트, 녹색 도펀트 및 청색 도펀트 각각은 형광 화합물, 인광 화합물, 지연형광 화합물일 수 있다.
예를 들어, 적색 화소의 발광물질층(240)에서, 호스트는 CBP(4,4'-bis(carbazol-9-yl)biphenyl)일 수 있고, 도펀트는 PIQIr(acac)(bis(1-phenylisoquinoline)acetylacetonate iridium), PQIr(acac)(bis(1-phenylquinoline)acetylacetonate iridium), PQIr(tris(1-phenylquinoline)iridium) 및 PtOEP(octaethylporphyrin platinum)에서 선택될 수 있다. 적색 화소의 발광물질층(240)은 약 600nm 내지 650nm의 발광파장 범위를 가질 수 있다.
녹색 화소의 발광물질층(240)에서, 호스트는 CBP(4,4'-bis(carbazol-9-yl)biphenyl)일 수 있고, 도펀트는 Ir(ppy)3(fac tris(2-phenylpyridine)iridium) 또는 Alq3(tris(8-hydroxyquinolino)aluminum)일 수 있다. 그러나, 이에 한정되지 않는다. 녹색 화소의 발광물질층(240)은 약 510nm 내지 570nm의 발광파장 범위를 가질 수 있다.
청색 화소의 발광물질층(240)에서, 호스트는 안트라센 유도체일 수 있고, 도펀트는 보론 유도체일 수 있다. 그러나, 이에 한정되지 않는다. 예를 들어, 호스트는 하기 화학식5의 화합물일 수 있고, 도펀트는 하기 화학식6의 화합물일 수 있다. 발광물질층(240)에서, 도펀트는 1~20 중량%, 예를 들어 1~10 중량%를 가질 수 있다. 청색 화소의 발광물질층(240)은 440nm 내지 480nm의 발광파장 범위를 가질 수 있다.
전자수송층(250)은 티오펜 모이어티 또는 퓨란 모이어티가 페난스롤린 모이어티에 직접 또는 링커를 통해 결합된 구조를 갖는 본 발명의 유기 화합물을 전자수송물질(252)로 포함한다. 본 발명의 유기 화합물은 하기 화학식1-1로 표시된다.
[화학식1-1]
Figure pat00004
화학식1-1에서, X는 산소(O) 또는 황(S)이고, R1 내지 R4 각각은 독립적으로 중수소, 할로겐, 시아노, C1 내지 C10의 알킬기, C1 내지 C10의 알콕시기, C3 내지 C30의 사이클로알킬기, C6 내지 C30 아릴기, C6 내지 C30 아릴아민기, C5 내지 C30의 헤테로아릴기에서 선택된다. L1, L2 각각은 C6 내지 C30의 아릴렌기 또는 C5 내지 C30의 헤테로아릴렌기에서 선택된다. a, b 각각은 독립적으로 0 또는 1이고, c, f 각각은 독립적으로 0 내지 3의 정수이며, d, e 각각은 독립적으로 0 내지 2이다.
C6 내지 C30의 아릴기는, 페닐기, 바이페닐기, 터페닐기, 나프틸기, 안트라세닐기, 펜탄레닐기, 인데닐기, 인데노인데닐기, 헵탈레닐기, 바이페닐레닐기, 인다세닐기, 페날레닐기, 페난트레닐기, 벤조페난트레닐기, 디벤조페난트레닐기, 아줄레닐기, 파이레닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 크라이세닐기, 테트라페닐기, 테트라세닐기, 플레이다에닐기, 파이세닐기, 펜타페닐기, 펜타세닐기, 플루오레닐기, 인데노플루오레닐기, 스파이로 플루오레닐기에서 선택될 수 있다.
C5 내지 C30의 헤테로아릴기는 피롤릴기, 피리디닐기, 피리미디닐기, 피라지닐기, 피리다지닐기, 트리아지닐기, 테트라지닐기, 이미다졸일기, 피라졸일기, 인돌일기, 이소인돌일기, 인다졸일기, 인돌리지닐기, 피롤리지닐기, 카바졸일기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 인돌로카바졸일기, 인데노카바졸일기, 벤조퓨로카바졸일기, 벤조티에노카바졸일기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 프탈라지닐기, 퀴녹살리닐기, 시놀리닐기, 퀴나졸리닐기, 퀴노졸리닐기, 퀴놀리지닐기, 퓨리닐기, 프탈라지닐기, 퀴녹살리닐기, 벤조퀴놀리닐기, 벤조이소퀴놀리닐기, 벤조퀴나졸리닐기, 벤조퀴녹살리닐기, 아크리디닐기, 페난트롤리닐기, 페리미디닐기, 페난트리디닐기, 프테리디닐기, 신놀리닐기, 나프타리디닐기, 퓨라닐기, 파이라닐기, 옥사지닐기, 옥사졸일기, 옥사디아졸일기, 트리아졸일기, 디옥시닐기, 벤조퓨라닐기, 디벤조퓨라닐기, 티오파이라닐기, 잔테닐기, 크로메닐기, 이소크로메닐기, 티오아지닐기, 티오페닐기, 벤조티오페닐기, 디벤조티오페닐기, 디퓨로피라지닐기, 벤조퓨로디벤조퓨라닐기, 벤조티에노벤조티오페닐기, 벤조티에노디벤조티오페닐기, 벤조티에노벤조퓨라닐기, 벤조티에노디벤조퓨라닐기부터 선택될 수 있다.
C1 내지 C10의 알킬기, C1 내지 C10의 알콕시기, C3 내지 C30의 사이클로알킬기, C6 내지 C30 아릴기, C6 내지 C30 아릴아민기, C5 내지 C30의 헤테로아릴기, C6 내지 C30의 아릴렌기 또는 C5 내지 C30의 헤테로아릴렌기는 치환되지 않거나 중수소 또는 할로겐(불소)으로 치환될 수 있다.
예를 들어, R1 내지 R3 각각은 독립적으로 중수소, 불소, 시아노, 메톡시, 트리플루오로메틸, 트리플루오로메톡시, 메틸, 페닐, 피리딘, 나프틸, 퀴놀리닐로부터 선택될 수 있다. R1 내지 R3 각각은 치환되지 않거나 중수소로 치환될 수 있다.
R4는 C6 내지 C30의 아릴기일 수 있다. 예를 들어, R4는 페닐, 나프틸, 페난스레닐, 파이레닐, 안트라세닐, 페닐안트라세닐로부터 선택될 수 있고, f는 1 내지 3의 정수일 수 있다. 예를 들어, f는 2 또는 3이고, R4 중 적어도 하나는 다환아릴, 예를 들어 페난스레닐, 파이레닐, 안트라세닐, 페닐안트라세닐 중 하나일 수 있다. 바람직하게는, f가 3이고, R4 중 둘은 페닐이며 R4 중 나머지는 다환아릴, 예를 들어 페난스레닐, 파이레닐, 안트라세닐, 페닐안트라세닐 중 하나일 수 있다. R4는 치환되지 않거나 중수소로 치환될 수 있다.
L1, L2 각각은 C6 내지 C30의 아릴렌기, 예를 들어, 페닐렌 또는 나프틸렌일 수 있다. 예를 들어, L1, L2 각각은 치환되지 않거나 중수소, C1 내지 C10의 알킬, CD3로 치환될 수 있다. L1, L2 중 적어도 하나는 1일 수 있다.
예를 들어, 화학식1-1에서 L1, L2 각각은 독립적으로 하기 화학식1-2 중 하나일 수 있다.
[화학식1-2]
Figure pat00005
Figure pat00006
Figure pat00007
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Figure pat00009
또한, 화학식1-1에서 페난스롤린 모이어티는 하기 화학식1-3 중 하나일 수 있다.
[화학식1-3]
Figure pat00010
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Figure pat00017
또한, 화학식1-1에서 티오펜 모이어티(X=S)는 하기 화학식1-4 중 하나일 수 있다.
[화학식1-4]
Figure pat00018
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또한, 화학식1-1에서 퓨란 모이어티(X=O)는 하기 화학식1-5 중 하나일 수 있다.
[화학식1-5]
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본 발명의 유기 화합물은 티오펜 모이어티 또는 퓨란 모이어티가 페난스롤린 모이어티에 직접 또는 링커를 통해 결합된 구조를 가져 높은 전자전달 특성을 갖는다. 예를 들어, 화학식1-1에서 티오펜 모이어티 또는 퓨란 모이어티의 2번 위치가 페난스롤린 모이어티에 직접 또는 링커를 통해 결합되고 티오펜 모이어티 또는 퓨란 모이어티에서 세개의 수소 모두가 C6 내지 C30의 아릴기로 치환된 경우(f=3), 유기 화합물의 전자전달 특성이 더욱 향상된다.
화학식1-1의 유기 화합물은 하기 화학식1-6으로 표시될 수 있다.
[화학식1-6]
Figure pat00038
예를 들어, 본 발명의 유기 화합물은 하기 화학식2의 화합물 중 하나일 수 있다.
[화학식2]
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Figure pat00198
[합성예]
1. 화합물D1의 합성
(1) 중간체A
[반응식1-1]
Figure pat00199
둥근바닥 플라스크에 1-bromo-4-acetylnaphthalene (14.5 g, 0.058 mol), 8-aminoquinoline-7-carbaldehyde (10 g, 0.058 mol), absolute EtOH (ethanol, 800 ml), KOH (potassium hydroxide, 13 g, 0.232 mol)을 넣고 15시간 동안 환류시켰다. 반응 혼합물을 상온으로 냉각한 후 CH2Cl2/H2O로 추출하여 유기층을 회수하였다. 유기층을 감압 농축한 후 EtOAc(ethyl acetate)로 재결정하여 중간체A(10.5g, 0.027 mol, 47%)를 얻었다.
(2) 중간체B
[반응식1-2]
Figure pat00200
둥근바닥 플라스크에 중간체A (10g, 0.026 mol), bis(pinacolato)diboron (7.9g, 0.04 mol), [1,1
Figure pat00201
-bis(diphenylphosphino)ferrocene] dichloropalladium(II)(1.1g, 0.2mmol), KOAc(potassium acetate, 9.2g, 0.09mol), 1,4-dioxane (200ml)를 넣고 12 시간 동안 환류시켰다. 반응액을 상온으로 냉각한 후 celite를 사용하여 여과하고 CHCl3으로 씻어주었다. 여액을 감압 농축한 후 EtOAc로 재결정 하여 중간체B(7.9 g, 0.023 mol, 88%)를 얻었다.
(3) 중간체C
[반응식1-3]
Figure pat00202
둥근바닥 플라스크에 2,5-dibromothiophene (10.0g, 0.041 mol), benzene boronic acid (4.88g, 0.040 mol), tetrakis(triphenylphosphine)palladium(0) (1.8 g, 0.2 mmol), K2OC3 (16.6 g, 0.12 mol)를 toluene(150 mL)과 EtOH(60 mL)의 혼합용매에 녹이고 12시간 동안 환류시켰다. 반응 혼합물을 실온으로 냉각하고, 반응액을 여과하여 조생성물(crude product)을 얻었다. 조생성물을 CH2Cl2에 녹인 후 MgSO4를 이용하여 유기 용액을 건조 시키고 용매를 제거하였다. 혼합물에 silica 컬럼 크로마토그래피(전개용매=CHCl3)를 진행하여 중간체C(8.14g, 0.034mol, 85%)를 얻었다.
(4) 화합물D1
[반응식1-4]
Figure pat00203
중간체B(7.9g, 0.022mol)와 중간체C(6.5g, 0.027mol)를 이용하여 중간체C의 합성방법과 동일한 방법을 진행함으로써, 화합물D1 (8.38g, 0.018mol, 82%)을 얻었다.
2. 화합물D5의 합성
(1) 중간체D
[반응식2-1]
Figure pat00204
2,3,4,5-Tetrabromothiophene(10.0g, 0.025mol)과 benzene boronic acid(9.1g, 0.075mol)를 이용하여 중간체C의 합성방법과 동일한 방법을 진행함으로써, 중간체D(6.3g, 0.016mol, 64%)을 얻었다.
(2) 화합물D5
[반응식2-2]
Figure pat00205
중간체 B(2.1g, 0.006mol)와 중간체 D(2.5g, 0.064mol)를 이용하여 중간체C의 합성방법과 동일한 방법을 진행함으로써, 화합물D5 (2.94g, 0.0048mol, 80%)을 얻었다
3. 화합물D7의 합성
(1) 중간체E
[반응식3-1]
Figure pat00206
2,3,4-tribromothiophene(10.0g, 0.025mol)과 benzene boronic acid(9.1g, 0.075mol)를 이용하여 중간체C의 합성방법과 동일한 방법을 진행함으로써, 중간체 E (6.3g, 0.016mol, 64%)을 얻었다.
(2) 중간체F
[반응식3-2]
Figure pat00207
중간체E(6.0g, 0.019mol)와 N-bromo succinimide(NBS, 3.7g, 0.021mol)를 CHCl3 (200 mL)에 녹이고 상온에서 5시간 교반하였다. 반응 혼합물에 증류수 (200 mL)를 가하고 상온에서 교반하면서 Na2S2O3 (5 g)을 첨가하고 1시간 교반하였다. 반응 혼합물을 CH2Cl2/H2O로 추출하여 유기층을 회수하고, 유기층을 감압 농축한 후 CH2Cl과 petroleum ether로 재결정하여 중간체F(7.1g, 0.018 mol, 95%)를 얻었다.
(3) 중간체G
[반응식3-3]
Figure pat00208
중간체F (10g, 0.026 mol), bis(pinacolato)diboron (7.8g, 0.02 mol), [1,1
Figure pat00209
-bis(diphenylphosphino)ferrocene] dichloropalladium(II)(0.55g, 0.1mmol), KOAc (4.6g, 0.045mol), 1,4-dioxane (150 ml)를 넣고 12 시간 동안 환류시켰다. 반응액을 상온으로 냉각한 후 celite를 사용하여 여과하고 CHCl3로 씻어주었다. 여액을 감압 농축한 후 hexane으로 재결정하여 중간체G (7.9 g, 0.022 mol, 85%)를 얻었다.
(4) 중간체H
[반응식3-4]
Figure pat00210
중간체G(5.0g, 0.014mol)와 1,4-dibromobenzene(6.6g, 0.028mol)을 이용하여 중간체C의 합성방법과 동일한 방법을 진행함으로써, 중간체H (5.1g, 0.011mol, 79%)를 얻었다.
(5) 화합물D7
[반응식3-5]
Figure pat00211
중간체B (1.9g, 5.4 mmol)와 중간체H (2.5g, 5.3 mmol)를 이용하여 중간체C의 합성방법과 동일한 방법을 진행함으로써, 화합물D7 (3.2g, 4.6 mmol, 87%)을 얻었다.
4. 화합물D23의 합성
(1) 중간체I
[반응식4-1]
Figure pat00212
2,3,4-tribromothiophene(6.0 g, 18.7 mmol)과 phenanthren-9-yl boronic acid(4.2 g, 18.9 mmol)를 이용하여 중간체C의 합성방법과 동일한 방법을 진행함으로써, 중간체I (6.2 g, 14.8 mmol, 79%)을 얻었다.
(2) 중간체J
[반응식4-2]
Figure pat00213
중간체I (6.2 g, 14.8 mmol)와 benzene boronic acid(4.0 g, 32.8 mmol)를 이용하여 중간체C의 합성방법과 동일한 방법을 진행함으로써, 중간체J (5.5 g, 13.3 mmol, 90%)를 얻었다.
(3) 중간체L
[반응식4-3]
Figure pat00214
중간체J (5.5 g, 13.3 mmol)을 이용하여 중간체F의 합성방법과 동일한 방법을 진행함으로써 중간체K를 얻었고, 중간체K를 이용하여 중간체G의 합성방법과 동일한 방법을 진행함으로써 중간체L (4.9 g, 10.7 mmol, 80%)을 얻었다.
(4) 중간체M
[반응식4-4]
Figure pat00215
중간체L (4.0 g, 8.8 mmol)과 1,4-dibromobenzene(3.0 g, 12.7 mmol)을 이용하여 중간체C의 합성방법과 동일한 방법을 진행함으로써, 중간체J (3.9 g, 6.9 mmol, 78%)를 얻었다.
(5) 화합물D23
[반응식4-5]
Figure pat00216
중간체B(2.4 g, 6.9 mmol)와 중간체M(3.9 g, 6.9 mmol)을 이용하여 중간체C의 합성방법과 동일한 방법을 진행함으로써, 화합물D23 (3.8 g, 4.8 mmol, 70%)을 얻었다.
5. 화합물D29의 합성
(1) 중간체N
[반응식5-1]
Figure pat00217
2,3,4-tribromothiophene (4.9 g, 15.3 mmol)과 pyren-1-yl boronic acid (3.7 g, 15.0 mmol)를 이용하여 중간체K의 합성방법과 동일한 방법을 진행함으로써, 중간체N (5.3 g, 10.3 mmol, 69%)을 얻었다.
(2) 화합물D29
[반응식5-2]
Figure pat00218
중간체B(3.7 g, 10.6 mmol)와 중간체N(5.3 g, 10.3 mmol)을 이용하여 중간체C의 합성방법과 동일한 방법을 진행함으로써, 화합물D29 (5.8 g, 7.8 mmol, 76%)를 얻었다.
6. 화합물
(1) 중간체O
[반응식6-1]
Figure pat00219
Figure pat00220
2,3,4-tribromothiophene (4.9 g, 15.3 mmol)과 10-phenyl-anthracene-9-yl boronic acid (4.5 g, 15.1 mmol)를 이용하여 중간체K의 합성방법과 동일한 방법을 진행함으로써, 중간체O (5.2 g, 9.16 mmol, 61%)를 얻었다.
(2) 중간체P
[반응식6-2]
Figure pat00221
중간체O(5.2 g, 9.16 mmol)를 이용하여 중간체B의 합성방법과 동일한 방법을 진행함으로써, 중간체P (4.6 g, 8.64 mmol, 94%)를 얻었다.
(3) 중간체Q
[반응식6-3]
Figure pat00222
중간체P (4.6 g, 8.6 mmol)와 1,3-dibromobenzene (3.0 g, 12.7 mmol)을 이용하여 중간체C의 합성방법과 동일한 방법을 진행함으로써, 중간체Q (5.1 g, 7.9 mmol, 92%)을 얻었다.
(4) 화합물D38
[반응식6-4]
Figure pat00223
중간체B(3.0 g, 8.6 mmol)와 중간체R(5.1 g, 7.9 mmol)을 이용하여 중간체C의 합성방법과 동일한 방법을 진행함으로써, 화합물D38 (4.2 g, 4.8 mmol, 61%)을 얻었다.
7. 화합물D41의 합성
(1) 중간체S
[반응식7-1]
Figure pat00224
2,5-dibromofuran (10.0 g, 0.044 mol), benzene boronic acid (6.0 g, 0.049 mol)를 이용하여 중간체C의 합성방법과 동일한 방법을 진행함으로써, 중간체S (8.5 g, 0.038 mol, 86%)를 얻었다.
(2) 화합물D41
[반응식7-2]
Figure pat00225
중간체B(8.0 g, 0.023mol)와 중간체S(6.5g, 0.029mol)를 이용하여 중간체C의 합성방법과 동일한 방법을 진행함으로써, 화합물D41 (8.4 g, 0.019 mol, 83%)을 얻었다.
8. 화합물D45의 합성
(1) 중간체T
[반응식8-1]
Figure pat00226
2,3,4,5-tetrabromofuran (10.0g, 0.0261 mol)과 benzene boronic acid (10.0g, 0.0820 mol)를 이용하여 중간체C의 합성방법과 동일한 방법을 진행함으로써, 중간체 T (4.92 g, 0.0131 mol, 50%)를 얻었다.
(2) 화합물D45
[반응식8-2]
Figure pat00227
중간체B(4.20 g, 0.0120 mol)와 중간체T (4.92 g, 0.0131 mol)를 이용하여 중간체C의 합성방법과 동일한 방법을 진행함으로써, 화합물D45 (5.20 g, 0.00866 mol, 72%)을 얻었다.
9. 화합물D47의 합성
(1) 화합물U
[반응식9-1]
Figure pat00228
Figure pat00229
2,3,4-tribromofuran (10.0g, 0.0328 mol)를 이용하여 중간체E, 중간체F, 중간체G, 중간체H의 합성 방법을 순차적으로 진행함으로써, 중간체U (5.3 g, 0.0117 mol, 36%)를 얻었다.
(2) 화합물D47
[반응식9-2]
Figure pat00230
중간체B (4.8 g, 0.014 mol)와 중간체U (5.3 g, 0.012 mol)를 이용하여 중간체C의 합성방법과 동일한 방법을 진행함으로써, 화합물D47 (5.3 g, 0.0078 mol, 65%)을 얻었다.
10. 화합물D63의 합성
(1) 화합물V
[반응식10-1]
Figure pat00231
Figure pat00232
2,3,4-tribromofuran (10.0g, 0.0328 mol)를 이용하여 중간체I, 중간체J, 중간체K, 중간체L, 중간체M의 합성 방법을 순차적으로 진행함으로써, 중간체V (6.82 g, 0.0124 mol, 38%)를 얻었다.
(2) 화합물D63
[반응식10-2]
Figure pat00233
중간체B (4.8 g, 0.014 mol)와 중간체V (6.8 g, 0.012 mol)를 이용하여 중간체C의 합성방법과 동일한 방법을 진행함으로써, 화합물D47 (7.1 g, 0.0091 mol, 76%)을 얻었다.
11. 화합물D69의 합성
(1) 중간체W
[반응식11-1]
Figure pat00234
Figure pat00235
2,3,4-tribromofuran (10.0g, 0.0328 mol)를 이용하여 중간체I, 중간체J, 중간체K, 중간체L, 중간체M의 합성 방법을 순차적으로 진행함으로써, 중간체W (5.7 g, 0.00990 mol, 30%)를 얻었다.
(2) 화합물D69
[반응식11-2]
Figure pat00236
중간체B (4.0 g, 0.011 mol)와 중간체W (5.7 g, 0.0099 mol)를 이용하여 중간체C의 합성방법과 동일한 방법을 진행함으로써, 화합물D47 (5.2 g, 0.0072 mol, 72%)을 얻었다.
12. 화합물D78의 합성
(1) 중간체X
Figure pat00237
Figure pat00238
2,3,4-tribromofuran (10.0g, 0.0328 mol)를 이용하여 중간체I, 중간체J, 중간체K, 중간체L, 중간체M의 합성 방법을 순차적으로 진행함으로써, 중간체X (5.2 g, 0.0083 mol, 25%)를 얻었다.
(2) 화합물D78
[반응식12-2]
Figure pat00239
중간체B (3.3 g, 0.0094 mol)와 중간체X (5.2 g, 0.0083 mol)를 이용하여 중간체C의 합성방법과 동일한 방법을 진행함으로써, 화합물D78 (4.8 g, 0.0056 mol, 67%)을 얻었다.
본 발명의 유기발광다이오드(D)에서는, 전자수송층(250)이 본 발명의 유기 화합물인 전자수송물질(252)을 포함하며, 이에 따라 음극인 제 2 전극(164)으로부터 발광물질층(240)으로의 전자전달 특성이 향상된다. 따라서, 유기발광다이오드(D) 및 유기발광표시장치(100)의 구동전압이 감소하고, 발광효율과 수명이 증가한다.
[유기발광다이오드]
ITO(양극) 위에, 정공 주입층(HIL, 100
Figure pat00240
, 화학식3 화합물), 정공 수송층(HTL, 1000
Figure pat00241
, 화학식4 화합물), 발광물질층(EML, 250
Figure pat00242
, 호스트(화학식5 화합물)+도펀트(화학식6 화합물, 3wt%)), 전자 수송층(ETL, 300
Figure pat00243
), 전자주입층(HIL, LiF, 20), 음극(Al)을 순차 적층하여 유기발광다이오드를 형성하였다.
1. 비교예 (Ref)
화학식7의 화합물을 이용하여 전자수송층을 형성하였다.
2. 실험예
(1) 실험예1 (Ex1)
화학식2의 화합물D1을 이용하여 전자수송층을 형성하였다.
(2) 실험예2 (Ex2)
화학식2의 화합물D5을 이용하여 전자수송층을 형성하였다.
(3) 실험예3 (Ex3)
화학식2의 화합물D7을 이용하여 전자수송층을 형성하였다.
(4) 실험예4 (Ex4)
화학식2의 화합물D23을 이용하여 전자수송층을 형성하였다.
(5) 실험예5 (Ex5)
화학식2의 화합물D29을 이용하여 전자수송층을 형성하였다.
(6) 실험예6 (Ex6)
화학식2의 화합물D38을 이용하여 전자수송층을 형성하였다.
(7) 실험예7 (Ex7)
화학식2의 화합물D41을 이용하여 전자수송층을 형성하였다.
(8) 실험예8 (Ex8)
화학식2의 화합물D45을 이용하여 전자수송층을 형성하였다.
(9) 실험예9 (Ex9)
화학식2의 화합물D47을 이용하여 전자수송층을 형성하였다.
(10) 실험예10 (Ex10)
화학식2의 화합물D63을 이용하여 전자수송층을 형성하였다.
(11) 실험예12 (Ex11)
화학식2의 화합물D69을 이용하여 전자수송층을 형성하였다.
(12) 실험예12 (Ex12)
화학식2의 화합물D78을 이용하여 전자수송층을 형성하였다.
[화학식3]
Figure pat00244
[화학식4]
Figure pat00245
[화학식5]
Figure pat00246
[화학식6]
Figure pat00247
[화학식7]
Figure pat00248
비교예1, 실험예1 내지 실험예12에서 제작된 유기발광다이오드의 특성(구동전압차이(ΔV), 효율, 수명)을 측정하여 아래 표1에 기재하였다.
[표1]
Figure pat00249
표1에서 보여지는 바와 같이, 실험예1 내지 실험예12의 유기발광다이오드에서는 전자수송층이 티오펜 모이어티 또는 퓨란 모이어티가 페난스롤린 모이어티에 직접 또는 링커를 통해 결합된 구조의 화합물을 포함함으로써, 유기발광다이오드는 구동전압, 발광효율과 수명에서 장점을 갖는다.
또한, 퓨란 모이어티의 베타-위치에 수소가 존재하는 화합물을 이용하는 유기발광다이오드(실험예1)와 티오펜 모이어티의 베타-위치에 수소가 존재하는 화합물을 이용하는 유기발광다이오드(실험예7)와 비교할때, 퓨란 모이어티의 베타-위치에 아릴이 결합된 화합물을 이용하는 유기발광다이오드(실험예2 내지 실험예6)와 티오펜 모이어티의 베타-위치에 아릴이 결합된 화합물을 이용하는 유기발광다이오드(실험예8 내지 실험예12)의 구동전압이 크게 감소하고, 발광효율과 수명이 크게 향상된다.
또한, 퓨란 모이어티에 단환아릴만이 결합된 구조의 화합물을 이용하는 유기발광다이오드(실험예1 내지 실험예3)와 티오펜 모이어티에 단환아릴만이 결합된 구조의 화합물을 이용하는 유기발광다이오드(실험예7 내지 실험예9)와 비교할때, 퓨란 모이어티에 단환아릴과 다환아릴이 결합된 구조의 화합물을 이용하는 유기발광다이오드(실험예4 내지 실험예6)과 티오펜 모이어티에 단환아릴과 다환아릴이 결합된 구조의 화합물을 이용하는 유기발광다이오드(실험예10 내지 실험예12)의 구동전압이 더욱 감소하고, 발광효율과 수명이 더욱 향상된다.
도 4는 본 발명의 제 3 실시예에 따른 유기발광표시장치의 개략적인 단면도이다. 도 5는 본 발명의 제 4 실시예에 따른 유기발광다이오드의 개략적인 단면도이고, 도 6은 본 발명의 제 5실시예에 따른 유기발광다이오드의 개략적인 단면도이다.
도 4에 도시된 바와 같이, 유기발광표시장치(300)는 적색 화소(RP), 녹색 화소(GP) 및 청색 화소(BP)가 정의된 제 1 기판(310)과, 제 1 기판(310)과 마주하는 제 2 기판(370)과, 제 1 기판(310)과 제 2 기판(370) 사이에 위치하며 백색 빛을 발광하는 유기발광다이오드(D)와, 유기발광다이오드(D)와 제 2 기판(370) 사이에 위치하는 컬러필터층(380)을 포함한다.
제 1 기판(310) 및 제 2 기판(370) 각각은 유리 기판 또는 플렉서블(flexible) 기판일 수 있다. 예를 들어, 플렉서블 기판은 polyimide(PI)기판, polyethersulfone(PES)기판, polyethylenenaphthalate(PEN)기판, polyethylene Terephthalate(PET)기판 및 polycarbonate(PC) 기판중에서 어느 하나일 수 있다.
제 1 기판(310) 상에는 버퍼층(320)이 형성되고, 버퍼층(320) 상에는 적색 화소(RP), 녹색 화소(GP) 및 청색 화소(BP) 각각에 대응하여 박막트랜지스터(Tr)가 형성된다. 버퍼층(320)은 생략될 수 있다.
버퍼층(320) 상에는 반도체층(322)이 형성된다. 반도체층(322)은 산화물 반도체 물질로 이루어지거나 다결정 실리콘으로 이루어질 수 있다.
반도체층(322) 상부에는 절연물질로 이루어진 게이트 절연막(324)이 형성된다. 게이트 절연막(324)은 산화 실리콘 또는 질화 실리콘과 같은 무기절연물질로 이루어질 수 있다.
게이트 절연막(324) 상부에는 금속과 같은 도전성 물질로 이루어진 게이트 전극(330)이 반도체층(322)의 중앙에 대응하여 형성된다.
게이트 전극(330) 상부에는 절연물질로 이루어진 층간 절연막(332)이 형성된다. 층간 절연막(332)은 산화 실리콘이나 질화 실리콘과 같은 무기 절연물질로 형성되거나, 벤조사이클로부텐(benzocyclobutene)이나 포토 아크릴(photo-acryl)과 같은 유기 절연물질로 형성될 수 있다.
층간 절연막(332)은 반도체층(322)의 양측을 노출하는 제 1 및 제 2 콘택홀(334, 336)을 갖는다. 제 1 및 제 2 콘택홀(334, 336)은 게이트 전극(330)의 양측에 게이트 전극(330)과 이격되어 위치한다.
층간 절연막(332) 상에는 금속과 같은 도전성 물질로 이루어지는 소스 전극(340)과 드레인 전극(342)이 형성된다.
소스 전극(340)과 드레인 전극(342)은 게이트 전극(330)을 중심으로 이격되어 위치하며, 각각 제 1 및 제 2 콘택홀(334, 336)을 통해 반도체층(322)의 양측과 접촉한다.
반도체층(322)과, 게이트전극(330), 소스 전극(340), 드레인전극(342)은 상기 박막트랜지스터(Tr)를 이루며, 박막트랜지스터(Tr)는 구동 소자(driving element)로 기능한다.
도시하지 않았으나, 게이트 배선과 데이터 배선이 서로 교차하여 화소를 정의하며, 게이트 배선과 데이터 배선에 연결되는 스위칭 소자가 더 형성된다. 스위칭 소자는 구동 소자인 박막트랜지스터(Tr)에 연결된다.
또한, 파워 배선이 데이터 배선 또는 데이터 배선과 평행하게 이격되어 형성되며, 일 프레임(frame) 동안 구동소자인 박막트랜지스터(Tr)의 게이트전극의 전압을 일정하게 유지되도록 하기 위한 스토리지 캐패시터가 더 구성될 수 있다.
박막트랜지스터(Tr)의 드레인 전극(342)을 노출하는 드레인 콘택홀(352)을 갖는 평탄화층(350)이 박막트랜지스터(Tr)를 덮으며 형성된다.
평탄화층(350) 상에는 드레인 콘택홀(352)을 통해 박막트랜지스터(Tr)의 드레인 전극(342)에 연결되는 제 1 전극(360)이 각 화소 영역 별로 분리되어 형성된다. 제 1 전극(360)은 양극(anode)일 수 있으며, 일함수(work function) 값이 비교적 큰 도전성 물질, 예를 들어 투명 도전성 산화물(transparent conductive oxide; TCO)로 이루어질 수 있다. 제 1 전극(360)은 반사전극 또는 반사층을 더 포함할 수 있다. 예를 들어, 반사전극 또는 반사층은 은(Ag) 또는 알루미늄-팔라듐-구리(aluminum-palladium-copper: APC) 합금으로 이루어질 수 있다. 상부 발광 방식 유기발광표시장치(300)에서, 제 1 전극(360)은 ITO/Ag/ITO 또는 ITO/APC/ITO의 삼중층 구조를 가질 수 있다.
평탄화층(350) 상에는 제 1 전극(360)의 가장자리를 덮는 뱅크층(366)이 형성된다. 뱅크층(366)은 적색, 녹색 및 청색 화소(Rp, GP, BP)에 대응하여 제 1 전극(360)의 중앙을 노출한다. 유기발광다이오드(D)는 적색, 녹색 및 청색 화소(Rp, GP, BP)에서 백색 광을 발광하므로, 발광층(362)은 적색, 녹색 및 청색 화소(Rp, GP, BP)에서 분리될 필요 없이 공통층으로 형성될 수 있다. 뱅크층(366)은 제 1 전극(360) 가장자리에서의 전류 누설을 막기 위해 형성되며, 뱅크층(366)은 생략될 수 있다.
제 1 전극(360) 상에는 유기 발광층(362)이 형성된다.
도 5를 참조하면, 유기 발광층(362)은 제 1 발광물질층(416)과 제 1 전자수송층(420)을 포함하는 제 1 발광부(410)와, 제 2 발광물질층(434)과 제 2 전자수송층(440)을 포함하는 제 2 발광부(430)와, 제 1 발광부(410)와 제 2 발광부(430) 사이에 위치하는 전하 생성층(450)을 포함한다.
전하 생성층(450)은 제 1 및 제 2 발광부(410, 430) 사이에 위치하며, 제 1 발광부(410), 전하 생성층(450), 제 2 발광부(430)가 제 1 전극(360) 상에 순차 적층된다. 즉, 제 1 발광부(410)는 제 1 전극(360)과 전하 생성층(450) 사이에 위치하며, 제 2 발광부(430)는 제 2 전극(364)과 전하 생성층(450) 사이에 위치한다.
제 1 발광부(410)는 제 1 전극(360)과 제 1 발광물질층(416) 사이에 위치하는 제 1 정공수송층(414)를 더 포함할 수 있다. 또한, 제 1 발광부(410)는 제 1 전극(360)과 제 1 정공수송층(414) 사이에 위치하는 정공주입층(412)을 더 포함할 수 있다.
도시하지 않았으나, 제 1 발광부(410)는 제 1 정공수송층(414)과 제 1 발광물질층(416) 사이에 위치하는 전자차단층과 제 1 발광물질층(416)과 제 1 전자수송층(420) 사이에 위치하는 정공차단층 중 적어도 하나를 더 포함할 수 있다.
제 2 발광부(430)는 제 2 발광물질층(434)과 전하생성층(450) 사이에 위치하는 제 2 정공수송층(432)을 더 포함할 수 있다. 또한, 제 2 발광부(430)는 제 2 전자수송층(440)과 제 2 전극(364) 사이에 위치하는 전자주입층(436)을 더 포함할 수 있다.
도시하지 않았으나, 제 2 발광부(430)는 제 2 정공수송층(432)과 제 2 발광물질층(434) 사이에 위치하는 전자차단층과 제 2 발광물질층(434)과 제 2 전자수송층(440) 사이에 위치하는 정공차단층 중 적어도 하나를 더 포함할 수 있다.
제 1 발광물질층(416)과 제 2 발광물질층(434) 중 하나는 청색을 발광하고, 제 1 발광물질층(416)과 제 2 발광물질층(434) 중 다른 하나는 황록색을 발광한다. 예를 들어, 청색을 발광하는 제 1 발광물질층(416)은 호스트와 청색 도펀트를 포함할 수 있고, 황록색을 발광하는 제 2 발광물질층(434)은 호스트와 황록색 도펀트를 포함할 수 있다. 이와 달리, 제 2 발광물질층(434)은 적색을 발광하는 제 1 층과 녹색을 발광하는 제 2 층의 이중층 구조를 가질 수 있다. 이때, 적색을 발광하는 제 1 층은 호스트와 적색 도펀트를 포함하고, 녹색을 발광하는 제 2 층은 호스트와 녹색 도펀트를 포함할 수 있다.
예를 들어, 청색을 발광하는 제 1 발광물질층(416)에서, 호스트는 안트라센 유도체이고 도펀트는 보론 유도체일 수 있다.
전하 생성층(450)은 N형 전하 생성층(452)과 P형 전하 생성층(454)를 포함한다. N형 전하 생성층(452)은 제 1 전자수송층(420)과 제 2 정공 수송층(432) 사이에 위치하고, P형 전하 생성층(454)은 N형 전하 생성층(452)과 제 2 정공 수송층(432) 사이에 위치한다.
N형 전하 생성층(452)은 제 1 전자수송층(420)으로 전자를 공급하고, 전자는 제 1 전자수송층(420)을 통해 제 1 발광물질층(416)으로 전달된다. P형 전하 생성층(454)은 정공을 제 2 정공수송층(432)으로 공급하고, 정공은 제 2 정공수송층(432)을 통해 제 2 발광물질층(434)으로 전달된다. 이에 따라 이중 스택 구조(tandem 구조) 유기발광다이오드(D)의 구동 전압이 감소하고 발광효율이 향상된다.
P형 전하생성층(454)은, 금속 또는 P형 도펀트가 도핑된 유기물질로 이루어질 수 있다. 예를 들어, P형 전하생성층(454)에 포함되는 금속은 Al, Cu, Fe, Pb, Zn, Au, Pt, W, In, Mo, Ni 및 Ti로 이루어진 군에서 선택될 수 있고, P형 도펀트는 F4-TCNQ일 수 있다. 또한, P형 전하생성층(454)에 포함되는 유기물질은 NPB, TPD, N,N,N',N'-테트라나프탈레닐-벤지딘(N,N,N',N'-tetranaphthalenyl-benzidine, TNB) 및 HAT-CN으로 구성되는 군에서 선택될 수 있다.
이와 달리, P형 전하생성층(454)은, 하기 화학식8-1 또는 화학식8-2로 표시되는 화합물을 포함할 수 있다.
[화학식8-1]
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[화학식8-2]
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화학식8-1 및 8-2에서, R1 내지 R6 각각은 독립적으로 수소, C6 내지 C30의 아릴기, C6 내지 C30의 헤테로아릴기, C1 내지 C12의 알킬기, C1 내지 C12의 알콕시기, C1 내지 C12의 에테르기, 시아노기, 플로린기, 트라이플루오로메틸기, 트라이플루오로메톡시기 및 트라이메틸실릴기로 이루어지는 군에서 선택되며, R1 내지 R6 중 적어도 하나는 시아노기이다.
Z1 및 Z2는 각각 독립적으로 하기 화학식 9로 표시된다.
[화학식9]
Figure pat00252
화학식9에서, A 및 B 각각은 독립적으로 수소, C6 내지 C30의 아릴기, C6 내지 C30의 헤테로아릴기, C1 내지 C12의 알킬기, C1 내지 C12의 알콕시기, C1 내지 C12의 에테르기, 시아노기, 플로린기, 트라이플루오로메틸기, 트라이플루오로메톡시기 및 트라이메틸실릴기로 이루어지는 군에서 선택된다.
아릴기, 헤테로아릴기, 알킬기, 알콕시기 및 에테르기는 비치환되거나, C6 내지 C30의 아릴기, C6 내지 C30의 헤테로아릴기, C1 내지 C12의 알킬기, 시아노기, 플로린기, 트라이플루오로메틸기, 트라이플루오로메톡시기 및 트라이메틸실릴기 중 적어도 하나로 치환될 수 있다.
화학식8-1 또는 화학식8-2의 화합물은 하기 화학식10의 화합물 중 하나일 수 있다.
[화학식10]
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제 1 전자수송층(420), N형 전하생성층(452), 제 2 전자수송층(440) 중 적어도 하나는 화학식1-1에 표시된 유기 화합물을 포함한다. 예를 들어, 제 1 전자수송층(420)이 본 발명의 유기 화합물을 제 1 전자수송물질(422)로 포함할 수 있고, 제 2 전자수송층(440)이 본 발명의 유기 화합물을 제 2 전자수송물질(442)로 포함할 수 있다. 또한, N형 전하생성층(452)이 본 발명의 유기 화합물을 N형 전하생성물질(456)으로 포함할 수 있다.
제 1 전자수송층(420)의 제 1 전자수송물질(422), 제 2 전자수송층(440)의 제 2 전자수송물질(442), N형 전하생성층(452)의 N형 전하생성물질(456)은 서로 같거나 다를 수 있다.
N형 전하생성층(452)이 본 발명의 유기 화합물을 전하생성물질(456)으로 포함하는 경우, N형 전하생성층(452)은 보조 N형 전하생성물질(미도시)을 더 포함할 수 있다. 예를 들어, 보조 N형 전하생성물질은 Li, Cs, K, Rb, Na, Fr과 같은 알칼리 금속 또는 Be, Mg, Ca, Sr, Ba, Ra와 같은 알칼리 토금속일 수 있다. N형 전하생성층(452)에서, 보조 N형 전하생성물질은 0.1~10wt%, 바람직하게는 0.5~5wt%를 가질 수 있다.
청색을 발광하는 제 1 발광부(410)와 황록색을 발광하는 제 2 발광부(430)가 구비된 유기발광다이오드(D)는 백색 빛을 발광하고, 본 발명의 유기 화합물을 포함하는 전하생성층(450)이 제 1 발광부(410)와 제 2 발광부(430) 사이에 구비됨으로써 유기발광다이오드(D)는 구동전압, 발광효율 및 수명에서 장점을 갖는다.
도 6을 참조하면, 유기 발광층(362)은 제 1 발광물질층(516)과 제 1 전자수송층(520)을 포함하는 제 1 발광부(510)와, 제 2 발광물질층(534)과 제 2 전자수송층(540)을 포함하는 제 2 발광부(530)와, 제 3 발광물질층(554)와 제 3 전자수송층(560)을 포함하는 제 3 발광부(550)와, 제 1 발광부(510)와 제 2 발광부(530) 사이에 위치하는 제 1 전하생성층(570)과, 제 2 발광부(530)와 제 3 발광부(550) 사이에 위치하는 제 2 전하생성층(580)을 포함한다.
제 1 전하 생성층(570)은 제 1 및 제 2 발광부(510, 530) 사이에 위치하며, 제 2 전하 생성층(580)은 제 2 및 제 3 발광부(530, 550) 사이에 위치한다. 즉, 제 1 발광부(510), 제 1 전하 생성층(570), 제 2 발광부(530), 제 2 전하 생성층(580), 제 3 발광부(550)가 제 1 전극(360) 상에 순차 적층된다. 다시 말해, 제 1 발광부(510)는 제 1 전극(360)과 제 1 전하 생성층(570) 사이에 위치하며, 제 2 발광부(530)는 제 1 및 제 2 전하 생성층(570, 580) 사이에 위치하고, 제 3 발광부(550)는 제 2 전하 생성층(580)과 제 2 전극(364) 사이에 위치한다.
제 1 발광부(510)는 제 1 전극(460)과 제 1 발광물질층(516) 사이에 위치하는 제 1 정공수송층(514)를 더 포함할 수 있다. 또한, 제 1 발광부(510)는 제 1 전극(460)과 제 1 정공수송층(514) 사이에 위치하는 정공주입층(512)을 더 포함할 수 있다.
도시하지 않았으나, 제 1 발광부(510)는 제 1 정공수송층(514)과 제 1 발광물질층(516) 사이에 위치하는 전자차단층과 제 1 발광물질층(516)과 제 1 전자수송층(520) 사이에 위치하는 정공차단층 중 적어도 하나를 더 포함할 수 있다.
제 2 발광부(530)은 제 2 발광물질층(534) 하부에 위치하는 제 2 정공수송층(532)을 더 포함할 수 있다.
도시하지 않았으나, 제 2 발광부(530)는 제 2 정공수송층(532)과 제 2 발광물질층(534) 사이에 위치하는 전자차단층과 제 2 발광물질층(534)과 제 2 전자수송층(540) 사이에 위치하는 정공차단층 중 적어도 하나를 더 포함할 수 있다.
제 3 발광부(550)는 제 3 발광물질층(554)과 제 2 전하생성층(580) 사이에 위치하는 제 3 정공수송층(552)을 더 포함할 수 있다. 또한, 제 3 발광부(550)는 제 3 전자수송층(560)과 제 2 전극(464) 사이에 위치하는 전자주입층(556)을 더 포함할 수 있다.
도시하지 않았으나, 제 3 발광부(550)는 제 3 정공수송층(552)과 제 3 발광물질층(554) 사이에 위치하는 전자차단층과 제 3 발광물질층(554)과 제 3 전자수송층(560) 사이에 위치하는 정공차단층 중 적어도 하나를 더 포함할 수 있다.
제 1 발광물질층(516)과 제 3 발광물질층(554)은 청색을 발광하고, 제 2 발광물질층(534)은 황록색을 발광한다. 예를 들어, 청색을 발광하는 제 1 발광물질층(516)과 제 3 발광물질층(554) 각각은 호스트와 청색 도펀트를 포함할 수 있고, 황록색을 발광하는 제 2 발광물질층(534)은 호스트와 황록색 도펀트를 포함할 수 있다. 이와 달리, 황록색을 발광하는 제 2 발광물질층(534)은 적색을 발광하는 제 1 층과 녹색을 발광하는 제 2 층의 이중층 구조를 가질 수 있다. 또한, 제 2 발광물질층(534)은 호스트와 적색 도펀트를 포함하는 제 1 층, 호스트와 황록색 도펀트를 포함하는 제 2 층, 호스트와 녹색 도펀트를 포함하는 제 3 층의 삼중층 구조를 가질 수 있다.
예를 들어, 청색을 발광하는 제 1 발광물질층(516)과 제 3 발광물질층(554)에서, 호스트는 안트라센 유도체이고 도펀트는 보론 유도체일 수 있다.
제 1 전하 생성층(570)은 제 1 N형 전하 생성층(572)과 제 1 P형 전하 생성층(574)를 포함한다. 제 1 N형 전하 생성층(572)은 제 1 전자수송층(520)과 제 2 정공 수송층(532) 사이에 위치하고, 제 1 P형 전하 생성층(574)은 제 1 N형 전하 생성층(572)과 제 2 정공 수송층(532) 사이에 위치한다.
제 2 전하 생성층(580)은 제 2 N형 전하 생성층(582)과 제 2 P형 전하 생성층(584)를 포함한다. 제 2 N형 전하 생성층(582)은 제 2 전자수송층(540)과 제 3 정공 수송층(552) 사이에 위치하고, 제 2 P형 전하 생성층(584)은 제 2 N형 전하 생성층(582)과 제 3 정공 수송층(552) 사이에 위치한다.
제 1 N형 전하 생성층(572)은 제 1 전자수송층(520)으로 전자를 공급하고, 전자는 제 1 전자수송층(520)을 통해 제 1 발광물질층(516)으로 전달된다. 제 1 P형 전하 생성층(574)은 정공을 제 2 정공수송층(532)으로 공급하고, 정공은 제 2 정공수송층(532)을 통해 제 2 발광물질층(534)으로 전달된다.
제 2 N형 전하 생성층(582)은 제 2 전자수송층(540)으로 전자를 공급하고, 전자는 제 2 전자수송층(540)을 통해 제 2 발광물질층(534)으로 전달된다. 제 2 P형 전하 생성층(584)은 정공을 제 3 정공수송층(552)으로 공급하고, 정공은 제 3 정공수송층(552)을 통해 제 3 발광물질층(554)으로 전달된다.
이에 따라 삼중 스택 구조(tandem 구조) 유기발광다이오드(D)의 구동 전압이 감소하고 발광효율이 향상된다.
예를 들어, 제 1 및 제 2 P형 전하생성층(574, 584) 각각은 HAT-CN, 화학식8-1 또는 화학식8-2로 표시되는 화합물 중 어느 하나를 포함할 수 있다. 또한, 제 1 및 제 2 P형 전하생성층(574, 584) 각각은 금속 또는 P형 도펀트를 더 포함할 수 있다.
제 1 전자수송층(520), 제 1 N형 전하생성층(572), 제 2 전자수송층(540), 제 2 N형 전하생성층(582), 제 3 전자수송층(560) 중 적어도 하나는 화학식1-1에 표시된 유기 화합물을 포함한다. 예를 들어, 제 1 전자수송층(520)이 본 발명의 유기 화합물을 제 1 전자수송물질(522)로 포함할 수 있고, 제 2 전자수송층(540)이 본 발명의 유기 화합물을 제 2 전자수송물질(542)로 포함할 수 있으며, 제 3 전자수송층(560)이 본 발명의 유기 화합물을 제 3 전자수송물질(562)로 포함할 수 있다. 또한, 제 1 N형 전하생성층(572)이 본 발명의 유기 화합물을 제 1 N형 전하생성물질(576)으로 포함할 수 있고, 제 2 N형 전하생성층(582)이 본 발명의 유기 화합물을 제 2 N형 전하생성물질(586)으로 포함할 수 있다.
제 1 전자수송층(520)의 제 1 전자수송물질(522), 제 2 전자수송층(540)의 제 2 전자수송물질(542), 제 3 전자수송층(560)의 제 3 전자수송물질(562), 제 1 N형 전하생성층(472)의 N형 전하생성물질(476), 제 2 N형 전하생성층(482)의 제 2 N형 전하생성물질(486)은 서로 같거나 다를 수 있다.
제 1 및 제 2 N형 전하생성층(472, 582) 각각이 본 발명의 유기 화합물을 제 1 및 제 2 전하생성물질(476, 586)으로 포함하는 경우, 제 1 및 제 2 N형 전하생성층(472, 582) 각각은 보조 N형 전하생성물질(미도시)을 더 포함할 수 있다. 예를 들어, 보조 N형 전하생성물질은 Li, Cs, K, Rb, Na, Fr과 같은 알칼리 금속 또는 Be, Mg, Ca, Sr, Ba, Ra와 같은 알칼리 토금속일 수 있다. 제 1 및 제 2 N형 전하생성층(472, 582) 각각에서, 보조 N형 전하생성물질은 0.1~10wt%, 바람직하게는 0.5~5wt%를 가질 수 있다.
청색을 발광하는 제 1 및 제 3 발광부(510, 550)와 황록색을 발광하는 제 2 발광부(530)가 구비된 유기발광다이오드(D)는 백색 빛을 발광하고, 본 발명의 유기 화합물을 포함하는 제 1 및 제 2 전하생성층(570, 580)이 제 1 발광부(510)와 제 2 발광부(530) 사이 및 제 2 발광부(530)와 제 3 발광부(550) 사이에 구비됨으로써 유기발광다이오드(D)는 구동전압, 발광효율 및 수명에서 장점을 갖는다.
유기 발광층(362)이 형성된 제 1 기판(310) 상부로 제 2 전극(364)이 형성된다.
본 발명의 유기발광표시장치(300)에서는 유기 발광층(362)에서 발광된 빛이 제 2 전극(364)을 통해 컬러필터층(380)으로 입사되므로, 제 2 전극(364)은 빛이 투과될 수 있도록 얇은 두께를 갖는다.
제 1 전극(360), 유기 발광층(362) 및 제 2 전극(364)는 유기발광다이오드(D)를 이룬다.
컬러필터층(380)은 유기발광다이오드(D)의 상부에 위치하며 적색 화소(RP), 녹색 화소(GP) 및 청색 화소(BP) 각각에 대응되는 적색 컬러필터(382), 녹색 컬러필터(384), 청색 컬러필터(386)를 포함한다. 적색 컬러필터(382)는 적색 염료(dye)와 적색 안료(pigment) 중 적어도 하나를 포함하고, 녹색 컬러필터(384)는 녹색 염료와 녹색 안료 중 적어도 하나를 포함하며, 청색 컬러필터(385)는 청색 염료와 청색 안료 중 적어도 하나를 포함할 수 있다.
도시하지 않았으나, 컬러필터층(380)은 접착층에 의해 유기발광다이오드(D)에 부착될 수 있다. 이와 달리, 컬러필터층(380)은 유기발광다이오드(D) 바로 위에 형성될 수도 있다.
도시하지 않았으나, 외부 수분이 유기발광다이오드(D)로 침투하는 것을 방지하기 위해, 인캡슐레이션 필름이 형성될 수 있다. 예를 들어, 인캡슐레이션 필름은 제 1 무기 절연층과, 유기 절연층과 제 2 무기 절연층의 적층 구조를 가질 수 있으나, 이에 한정되지 않는다.
또한, 제 2 기판(370)의 외측면에는 외부광 반사를 줄이기 위한 편광판이 부착될 수 있다. 예를 들어, 상기 편광판은 원형 편광판일 수 있다.
도 4의 유기발광표시장치(300)에서, 제 1 전극(360)은 반사전극이고 제 2 전극(364)는 투과(반투과) 전극이며, 컬러필터층(380)은 유기발광다이오드(D)의 상부에 배치되고 있다. 이와 달리, 제 1 전극(360)은 투과(반투과) 전극이고 제 2 전극(364)는 반사전극일 수 있으며, 이 경우 컬러필터층(380)은 유기발광다이오드(D)와 제 1 기판(310) 사이에 배치될 수 있다.
또한, 유기발광다이오드(D)와 컬러필터층(380) 사이에는 색변환층(미도시)이 구비될 수도 있다. 색변환층은 각 화소에 대응하여 적색 색변환층, 녹색 색변환층 및 청색 색변환층을 포함하며, 유기발광다이오드(D)로부터의 백색 광을 적색, 녹색 및 청색으로 각각 변환할 수 있다. 예를 들어, 색변환층은 양자점을 포함할 수 있다. 따라서, 유기발광표시장치(300)의 색순도가 더욱 향상될 수 있다.
또한, 컬러필터층(380) 대신에 색변환층이 포함될 수도 있다.
전술한 바와 같이, 유기발광표시장치(300)에서, 적색 화소(RP), 녹색 화소(GP), 청색 화소(BP)의 유기발광다이오드(D)는 백색 광을 발광하고, 유기발광다이오드(D)로부터의 빛은 적색 컬러필터(382), 녹색 컬러필터(384), 청색 컬러필터(386)를 통과함으로써, 적색 화소(RP), 녹색 화소(GP), 청색 화소(BP)에서 녹색, 적색 및 청색이 각각 표시된다.
한편, 도 4에서, 백색을 발광하는 유기발광다이오드(D)가 표시장치에 이용되고 있다. 이와 달리, 유기발광다이오드(D)는 박막트랜지스터(Tr)와 같은 구동 소자 및 컬러필터층(380) 없이 기판 전면에 형성되어 조명장치에 이용될 수도 있다. 본 발명에서 유기발광장치는 표시장치와 조명장치를 포함한다.
유기발광다이오드(D) 및 유기발광표시장치(300)에서, 전자수송층과 N형 전하생성층 중 적어도 하나는 본 발명의 유기 화합물을 포함하며, 이에 따라 발광물질층으로의 전자전달 특성이 향상된다. 따라서, 유기발광다이오드(D) 및 유기발광표시장치(300)의 구동전압이 감소하고, 발광효율과 수명이 증가한다.
상기에서는 본 발명의 바람직한 실시예를 참조하여 설명하였지만, 해당 기술분야의 통상의 기술자는 하기의 특허청구범위에 기재된 본 발명의 기술적 사상 및 영역으로부터 벗어나지 않는 범위 내에서 본 발명을 다양하게 수정 및 변경시킬 수 있음을 이해할 수 있을 것이다.
100, 300: 유기발광표시장치 160, 360: 제 1 전극
220, 420, 440, 520, 540, 560: 전자수송층
240, 416, 434, 516, 535, 554: 발광물질층
452, 572, 582: N형 전하생성층 162, 362: 유기 발광층
164, 364: 제 2 전극 D: 유기발광다이오드

Claims (19)

  1. 하기 화학식1로 표시되며,
    X는 산소(O) 또는 황(S)이고, R1 내지 R4 각각은 독립적으로 중수소, 할로겐, 시아노, C1 내지 C10의 알킬기, C1 내지 C10의 알콕시기, C3 내지 C30의 사이클로알킬기, C6 내지 C30 아릴기, C6 내지 C30 아릴아민기, C5 내지 C30의 헤테로아릴기에서 선택되며, L1, L2 각각은 C6 내지 C30의 아릴렌기 또는 C5 내지 C30의 헤테로아릴렌기에서 선택되고, a, b 각각은 독립적으로 0 또는 1이며, c, f 각각은 독립적으로 0 내지 3의 정수이고, d, e 각각은 독립적으로 0 내지 2인 유기 화합물.
    [화학식1]
    Figure pat00313

  2. 제 1 항에 있어서,
    상기 유기 화합물은 하기 화학식2의 화합물 중 어느 하나인 것을 특징으로 하는 유기 화합물.
    [화학식2]
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  3. 제 1 전극과;
    상기 제 1 전극과 마주보는 제 2 전극과;
    제 1 발광물질층과, 제 1 전자수송물질을 포함하고 상기 제 1 발광물질층과 상기 제 2 전극 사이에 위치하는 제 1 전자수송층을 포함하며 상기 제 1 및 제 2 전극 사이에 위치하는 제 1 발광부를 포함하고,
    상기 제 1 전자수송물질은 하기 화학식1로 표시되는 유기 화합물이며,
    X는 산소(O) 또는 황(S)이고, R1 내지 R4 각각은 독립적으로 중수소, 할로겐, 시아노, C1 내지 C10의 알킬기, C1 내지 C10의 알콕시기, C3 내지 C30의 사이클로알킬기, C6 내지 C30 아릴기, C6 내지 C30 아릴아민기, C5 내지 C30의 헤테로아릴기에서 선택되며, L1, L2 각각은 C6 내지 C30의 아릴렌기 또는 C5 내지 C30의 헤테로아릴렌기에서 선택되고, a, b 각각은 독립적으로 0 또는 1이며, c, f 각각은 독립적으로 0 내지 3의 정수이고, d, e 각각은 독립적으로 0 내지 2인 유기발광다이오드.
    [화학식1]
    Figure pat00474

  4. 제 3 항에 있어서,
    상기 유기 화합물은 하기 화학식2의 화합물 중 어느 하나인 것을 특징으로 하는 유기발광다이오드.
    [화학식2]
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  5. 제 3 항에 있어서,
    제 2 발광물질층과, 제 2 전자수송물질을 포함하고 상기 제 2 발광물질층과 상기 제 2 전극 사이에 위치하는 제 2 전자수송층을 포함하며 상기 제 1 발광부와 상기 제 2 전극 사이에 위치하는 제 2 발광부와;
    제 1 N형 전하생성물질을 포함하고 상기 제 1 발광부와 상기 제 2 발광부 사이에 위치하는 제 1 N형 전하생성층을 더 포함하는 것을 특징으로 하는 유기발광다이오드.
  6. 제 5 항에 있어서,
    상기 제 2 전자수송물질과 상기 제 1 N형 전하생성물질 중 적어도 하나는 화학식1로 표시되는 상기 유기 화합물을 포함하는 것을 특징으로 하는 유기발광다이오드.
  7. 제 5 항에 있어서,
    상기 제 1 발광물질층은 청색을 발광하고, 상기 제 2 발광물질층은 황록색을 발광하는 것을 특징으로 하는 유기발광다이오드.
  8. 제 5 항에 있어서,
    상기 제 1 발광물질층은 청색을 발광하고, 상기 제 2 발광물질층은 적색을 발광하는 제 1 층과 녹색을 발광하는 제 2 층을 포함하는 것을 특징으로 하는 유기발광다이오드.
  9. 제 5 항에 있어서,
    제 3 발광물질층과, 제 3 전자수송물질을 포함하고 상기 제 3 발광물질층과 상기 제 2 전극 사이에 위치하는 제 3 전자수송층을 포함하며 상기 제 2 발광부와 상기 제 2 전극 사이에 위치하는 제 3 발광부와;
    제 2 N형 전하생성물질을 포함하고 상기 제 2 발광부와 상기 제 3 발광부 사이에 위치하는 제 2 N형 전하생성층을 더 포함하는 것을 특징으로 하는 유기발광다이오드.
  10. 제 9 항에 있어서,
    상기 제 2 전자수송물질, 상기 제 3 전자수송물질, 상기 제 1 N형 전하생성물질, 상기 제 2 N형 전하생성물질 중 적어도 하나는 화학식1로 표시되는 상기 유기 화합물을 포함하는 것을 특징으로 하는 유기발광다이오드.
  11. 제 9 항에 있어서,
    상기 제 1 발광물질층과 상기 제 3 발광물질층은 청색을 발광하고, 상기 제 2 발광물질층은 황록색을 발광하는 것을 특징으로 하는 유기발광다이오드.
  12. 제 9 항에 있어서,
    상기 제 1 발광물질층과 상기 제 3 발광물질층은 청색을 발광하고, 상기 제 2 발광물질층은 적색을 발광하는 제 1 층과 녹색을 발광하는 제 2 층을 포함하는 것을 특징으로 하는 유기발광다이오드.
  13. 제 1 전극과;
    상기 제 1 전극과 마주하는 제 2 전극과;
    제 1 발광물질층을 포함하고 상기 제 1 전극과 상기 제 2 전극 사이에 위치하는 제 1 발광부와;
    제 2 발광물질층을 포함하며 상기 제 1 발광부와 상기 제 2 전극 사이에 위치하는 제 2 발광부와;
    제 1 N형 전하생성물질을 포함하며 상기 제 1 발광부와 상기 제 2 발광부 사이에 위치하는 제 1 N형 전하생성층을 포함하고,
    상기 제 1 N형 전하생성물질은 하기 화학식1로 표시되는 유기 화합물이며,
    X는 산소(O) 또는 황(S)이고, R1 내지 R4 각각은 독립적으로 중수소, 할로겐, 시아노, C1 내지 C10의 알킬기, C1 내지 C10의 알콕시기, C3 내지 C30의 사이클로알킬기, C6 내지 C30 아릴기, C6 내지 C30 아릴아민기, C5 내지 C30의 헤테로아릴기에서 선택되며, L1, L2 각각은 C6 내지 C30의 아릴렌기 또는 C5 내지 C30의 헤테로아릴렌기에서 선택되고, a, b 각각은 독립적으로 0 또는 1이며, c, f 각각은 독립적으로 0 내지 3의 정수이고, d, e 각각은 독립적으로 0 내지 2인 유기발광다이오드.
    [화학식1]
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  14. 제 13 항에 있어서,
    상기 유기 화합물은 하기 화학식2의 화합물 중 어느 하나인 것을 특징으로 하는 유기발광다이오드.
    [화학식2]
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  15. 제 13 항에 있어서,
    상기 제 1 N형 전하생성층은 알칼리 금속 또는 알칼리 토금속을 더 포함하는 것을 특징으로 하는 유기발광다이오드.
  16. 제 13 항에 있어서,
    제 3 발광물질층을 포함하며 상기 제 2 발광부와 상기 제 2 전극 사이에 위치하는 제 3 발광부와;
    제 2 N형 전하생성물질을 포함하고 상기 제 2 발광부와 상기 제 3 발광부 사이에 위치하는 제 2 N형 전하생성층을 더 포함하는 것을 특징으로 하는 유기발광다이오드.
  17. 제 16 항에 있어서,
    상기 제 2 N형 전하생성물질은 화학식1로 표시되는 상기 유기 화합물을 포함하는 것을 특징으로 하는 유기발광다이오드.
  18. 기판과;
    상기 기판 상에 위치하는 제 3 항 내지 제 17 항 중 하나의 유기발광다이오드와;
    상기 유기발광다이오드를 덮는 인캡슐레이션 필름을 포함하는 유기발광장치.
  19. 제 18 항에 있어서,
    상기 기판에는 적색화소, 녹색화소 및 청색화소가 정의되고, 상기 유기발광다이오드는 상기 적색화소, 상기 녹색화소 및 상기 청색 화소에 대응되며,
    상기 적색화소, 상기 녹색화소 및 상기 청색화소에 대응하여 상기 기판과 상기 유기발광다이오드 사이 또는 상기 유기발광다이오드 상부에 구비되는 컬러필터층을 더 포함하는 것을 특징으로 하는 유기발광장치.
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