CN116724684A - 有机化合物及包含其的有机发光器件 - Google Patents

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Abstract

本发明涉及有机发光化合物及包含其的有机发光器件，其用于有机发光器件内的电子传输层等有机层、有机发光器件所包括的光效率改善层(覆盖层(Capping layer))，可以实现器件的低电压驱动及优异的发光效率等发光特性，由于可以实现优异的发光效率和低电压驱动等得到改进的器件特性，因此可以有效地用于各种照明器件及显示器件。

Description

有机化合物及包含其的有机发光器件
技术领域
本发明涉及一种有机发光化合物，更具体地，涉及一种以用作有机发光器件中的有机层、有机发光器件中具备的光效率改善层(覆盖层(Capping layer))的材料为特征的有机发光化合物，以及通过使用该有机发光化合物来实现器件的低电压驱动及优异的发光效率等发光特性显著提高的有机发光器件。
背景技术
有机发光器件不仅可以在透明基板上形成器件，而且，与等离子体平板显示屏(Plasma Display Panel)或无机电致发光(EL)显示器相比，具有能够在10V以下的低电压下驱动、功耗较低、色彩感突出等优点，还可以显示绿、蓝、红三种颜色，近来作为新一代显示器件备受关注。
然而，为了使这种有机发光器件发挥上述特征，形成器件内有机层的物质，如空穴注入物质、空穴传输物质、发光物质、电子传输物质、电子注入物质等必须先得到稳定且高效的材料支撑，但目前还未充分开发出用于有机发光器件的稳定、高效的有机层材料。
因此，为了实现更稳定的有机发光器件和器件的高效率、长寿命、大型化等，需要在效率及寿命特性方面得到进一步的改善，尤其，迫切需要开发一种用于形成有机发光器件的各有机层的材料。
此外，除了关于通过改变各有机层材料的性能来提高有机发光器件特性的研究以外，通过优化阳极(anode)和阴极(cathode)之间的光学厚度来提高色纯度及发光效率的技术被视为提高器件性能的重要因素之一，这种方法的一个示例是在电极上使用覆盖层(capping layer)来提高光效率并获得优异的色纯度。
发明内容
技术问题
因此，本发明的目的在于，提供新型有机发光化合物以及包含其的有机发光器件，可以通过将上述有机发光化合物用于有机发光器件内的有机层、有机发光器件所包括的光效率改善层(覆盖层(Capping layer))来实现器件的低电压驱动及发光效率高等优异的发光特性。
技术方案
为了解决上述问题，本发明提供选自由下述化学式Ⅰ表示的化合物中的任一种有机化合物。
化学式I：
关于上述化学式Ⅰ的特征结构及由其实现的化合物、Ar、L、R1及R2将在下文中进行说明。
发明的效果
当本发明的有机化合物用作有机发光器件内的有机层或有机发光器件所包括的光效率改善层材料时，可以实现器件的低电压驱动及优异的发光效率等发光特性，因此，可以有效地用于各种显示器件。
最佳实施方式
以下，进一步详细说明本发明。
本发明涉及由下述化学式Ⅰ表示的有机化合物，可以通过将其用于有机发光器件来使得器件具备低电压驱动及优异的发光效率等发光特性。
具体地，在由下述化学式1表示的骨架结构中，其特征在于，(1)在咔唑-N端必须引入具有至少一个氰基(CN)的芳基衍生物，(2)在咔唑的1号-4号位置(R2)和咔唑的5号-8号位置(R1)引入苯并恶唑和/或苯并噻唑衍生物，可通过这种结构特征来提高有机发光器件的低电压驱动特性、发光效率特性。
化学式I：
在上述化学式I中，
Ar为至少一个氰基(CN)被取代的取代或未取代的碳原子数6至30的芳基，m为1或2的整数，在上述m为2的情况下，多个Ar彼此相同或不同，
L为单键、或取代或未取代的碳原子数6至30的亚芳基，n为0至2的整数，在n为2的情况下，多个L彼此相同或不同。
本发明化合物的特征在于，在上述化学式I骨架中，在咔唑-N端必须引入具有至少一个氰基(CN)的芳基结构体(-(L)n-(Ar)m)。
R1至R2分别独立地由下述结构式1表示：
结构式1：
在上述结构式1中，
X为O或S，Z为CR，多个R彼此相同或不同。
R及R3分别独立地选自氢、氘、卤素基、氰基、取代或未取代的碳原子数1至20的烷基、取代或未取代的碳原子数2至20的烯基、取代或未取代的碳原子数3至20的环烷基、取代或未取代的碳原子数1至20的烷氧基、取代或未取代的碳原子数1至20的卤代烷基、取代或未取代的碳原子数1至20的卤代烷氧基、取代或未取代的碳原子数6至30的芳基及取代或未取代的碳原子数3至30的杂芳基中。
上述多个R及R3中的一个为上述结构式1在R1和R2位置分别与上述化学式I连接的部分。
并且，上述多个R及R3能够彼此键合或与相邻的取代基连接并形成芳香族单环或多环，由此，上述结构式1可以为选自由结构式2至结构式6表示的结构式中的一个。
在上述结构式2至结构式6中，
X为O或S，Z为CR，多个R彼此相同或不同。
R及R3分别独立地选自氢、氘、卤素基、氰基、取代或未取代的碳原子数1至20的烷基、取代或未取代的碳原子数2至20的烯基、取代或未取代的碳原子数3至20的环烷基、取代或未取代的碳原子数1至20的烷氧基、取代或未取代的碳原子数1至20的卤代烷基、取代或未取代的碳原子数1至20的卤代烷氧基、取代或未取代的碳原子数6至30的芳基及取代或未取代的碳原子数3至30的杂芳基中。
上述多个R及R3中的一个为上述结构式1在R1和R2位置分别与上述化学式I连接的部分。
另一方面，在上述Ar、L、R及R3的定义中，“取代或未取代”是指被选自由氘、卤素基、氰基、硝基、羟基、烷基、卤代烷基、氘代烷基、环烷基、杂环烷基、烷氧基、卤代烷氧基、氘代烷氧基、芳基、杂芳基、烷胺基、芳胺基及甲硅烷基组成的组中的1种或2种以上的取代基取代，或被由上述取代基中2种以上的取代基连接的取代基取代，或不具有任何取代基。
具体举例来说，被取代的芳基是指被其他取代基取代的苯基、联苯基、萘基、芴基、芘基、菲基、苝基、并四苯基、蒽基等。
并且，被取代的杂芳基是指被其他取代基取代的吡啶基、噻吩基、三嗪基、喹啉基、菲咯啉基、咪唑基、噻唑基、恶唑基、咔唑基及它们的稠合杂环基，例如苯并喹啉基、苯并咪唑基、苯并恶唑基、苯并噻唑基、苯并咔唑基、二苯并噻吩基、二苯并呋喃基等。
关于本发明的上述取代基的示例将在下文中进行详细说明，但本发明不限于此。
在本发明中，上述烷基可以为直链或支链，碳原子数没有特别限制，但优选为1至20。具体示例有甲基、乙基、丙基、正丙基、异丙基、丁基、正丁基、异丁基、叔丁基、仲丁基、1-甲基丁基、1-乙基丁基、戊基、正戊基、异戊基、新戊基、叔戊基、己基、正己基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、4-甲基-2-戊基、3,3-二甲基丁基、2-乙基丁基、庚基、正庚基、1-甲基己基、环戊基甲基、环己基甲基、辛基、正辛基、叔辛基、1-甲基庚基、2-乙基己基、2-丙基戊基、正壬基、2,2-二甲基庚基、1-乙基丙基、1,1-二甲基丙基、异己基、2-甲基戊基、4-甲基己基、5-甲基己基等，但不限于此。
在本发明中，烷氧基可以为直链或支链。烷氧基的碳原子数没有特别限制，但优选为不产生空间位阻的范围，即1至20。具体地，可以为甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、i-丙氧基、正丁氧基、异丁氧基、叔丁氧基、仲丁氧基、正戊氧基、新戊氧基、异戊氧基、正己氧基、3,3-二甲基丁氧基、2-乙基丁氧基、正辛氧基、正壬氧基、正癸氧基、苄氧基、对甲基苄氧基等，但不限于此。
在本发明中，氘代烷基或烷氧基、卤代烷基或烷氧基是指被上述烷基或烷氧基被氘或卤素基取代的烷基或烷氧基。
在本发明中，芳基可以为单环或多环，碳原子数没有特别限制，但优选为6至30。单环芳基的示例有苯基、联苯基、三联苯基和茋基等，多环芳基的示例有萘基、蒽基、菲基、芘基、苝基、并四苯基、草屈基、芴基、苊基、三亚苯基、荧蒽(fluoranthrene)基等，但本发明的范围不限于这些示例。
并且，在本发明中，芴基是由两个环状有机化合物通过一个原子连接而成的结构，其示例有等。
在本发明中，芴基包括开放芴基的结构，其中，开放芴基是在两个环状有机化合物通过一个原子连接的结构中一个环状化合物的连接处于断开状态的结构，其示例有等。
并且，上述环状碳原子数可被选自N、S及O中的一个以上杂原子取代，例如，等。
在本发明中，杂芳基及杂环基是作为杂原子包含O、N或S的杂环基，碳原子数没有特别限制，但优选碳原子数为2至30，在本发明中，其具体示例有噻吩基、呋喃基、吡咯基、咪唑基、噻唑基、恶唑基、恶二唑基、三唑基、吡啶基、联吡啶基、嘧啶基、三嗪基、三唑基、吖啶基、哒嗪基、吡嗪基、喹啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、酞嗪基、吡啶并嘧啶基、吡啶并吡嗪基、吡嗪并吡嗪基、异喹啉基、吲哚基、咔唑基、苯并恶唑基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、苯并咔唑基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、苯并呋喃基、二苯并呋喃基、菲咯啉基、噻唑基、异恶唑基、恶二唑基、噻二唑基、苯并噻唑基、吩噻嗪基、吩恶嗪基、吩噻嗪基等，但不限于此。
在本发明中，甲硅烷基具体有三甲基甲硅烷基、三乙基甲硅烷基、叔丁基二甲基甲硅烷基、乙烯基二甲基甲硅烷基、丙基二甲基甲硅烷基、三苯基甲硅烷基、二苯基甲硅烷基、苯基甲硅烷基等，但不限于此。
在本发明中，氨基可以为-NH2、烷胺基、芳胺基等，芳胺基是指被芳基取代的氨基，烷胺基是指被烷基取代的氨基，例如，芳胺基可以为取代或未取代的单芳胺基、取代或未取代的二芳胺基、或取代或未取代的三芳胺基，上述芳胺基中的芳基与上述芳基的定义相同，上述烷胺基的烷基也与上述烷基的定义相同。
作为用于本发明的取代基，卤素基的具体示例有氟(F)、氯(Cl)、溴(Br)等。
在本发明中，环烷基是指单环、多环及螺烷基，包括其，优选地，含有碳原子数3至20的环碳原子，包含环丙基、环戊基、环己基、双环庚基、螺癸基、螺环癸基、金刚烷基等，环烷基可被任意取代。
在本发明中，杂环烷基是指含有一个以上杂原子的芳香族及非芳族环状基团，并包括其，一个以上杂原子为O、S、N、P、B、Si及Se，优选选自O、N或S，具体地，在包含N的情况下，可以为氮丙啶、吡咯烷、哌啶、环己亚胺、阿佐酰胺等。
由于其结构特异性，由上述化学式Ⅰ表示的本发明的有机化合物可用作包括有机发光器件内的电子传输层的多种有机层，并且，也可用作有机发光器件所包括的光效率改善层材料。
由化学式Ⅰ表示的本发明的有机发光化合物的优选具体例有下列化合物，但不限于此。
如上所示，本发明的有机化合物可以利用发挥其固有特性的特征骨架及导入其中的具有固有特性的部分(moiety)来合成具有多种特性的有机化合物，最终，可将本发明的有机化合物用作用于发光层、空穴传输层、电子传输层、电子阻挡层、空穴阻挡层等的各种有机层物质时，优选地，可用作电子传输材料来进一步提高器件的发光效率等发光特性，并且，当应用于有机发光器件所包括的光效率改善层时，可提高发光效率等发光特性。
并且，本发明化合物可以按照常规有机发光器件的制备方法应用于器件。
本发明一实施例的有机发光器件可以具有包含第一电极、第二电极及置于它们之间的有机层的结构，并且除了将本发明的有机发光化合物用于器件的有机层以外，可以使用常规的器件制备方法及材料来制备。
本发明的有机发光器件的有机层可以为单层结构，也可以为层叠2层以上有机层的多层结构。例如，它可以具有包括空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层、电子注入层、电子阻挡层、空穴阻挡层、光效率改善层(覆盖层)等的结构。但不限于此，也可以包括更少或更多的有机层。
并且，本发明一实施例的有机电致发光器件包括基板、第一电极(阳极)、有机层、第二电极(阴极)及光效率改善层，上述光效率改善层可以形成于第一电极的下部(底部发光(Bottom emission))或第二电极的上部(顶部发光(Top emission))。
形成于第二电极的上部(顶部发光)的方式会将发光层形成的光发射至阴极方向，随着发射至阴极方向的光穿过折射率较高的由本发明化合物形成的光效率改善层(CPL)，光的波长被放大，光效率也随之提升。并且，形成于第一电极的下部(底部发光)的方式也是按照同样的原理将本发明化合物用于光效率改善层，从而提高有机电致器件的光效率。
关于本发明的有机发光器件的优选有机层结构将在以下实施例中进行更详细的说明。
并且，本发明的有机发光器件利用溅射(sputtering)或电子束蒸发(e-beamevaporation)等物理气相沉积(PVD，physical vapor deposition)法，通过在基板上沉积金属或具有导电性的金属氧化物或其合金来形成阳极，在其上形成包括空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层的有机层后，在其上沉积能够用作阴极的物质来制备。
除了上述方法以外，还可以通过在基板上依次沉积阴极物质、有机层、阳极物质来制备有机发光器件。上述有机层可以为包括空穴注入层、空穴传输层、发光层及电子传输层等的多层结构，但不限于此，也可以为单层结构。并且，除了物理气相沉积法以外，上述有机层也可以使用多种聚合物材料，采用溶剂法(solvent process)，例如旋涂法、浸涂法、刮刀法、丝网印刷法、喷墨印刷法或热转印法等来制备成更少的层。
作为上述阳极物质，通常优选功函数大的材料，以使空穴可以顺利地注入有机层。本发明中可以使用的阳极物质的具体示例有钒、铬、铜、锌、金等金属或其合金，氧化锌、氧化铟、氧化铟锡(ITO)、氧化铟锌(IZO)等金属氧化物，ZnO：Al或SnO2：Sb等金属与氧化物的组合，聚(3-甲基噻吩)、聚[3,4-(乙烯-1，2-二氧基)噻吩](PEDT)、聚吡咯及聚苯胺等导电聚合物等，但不限于此。
作为上述阴极物质，通常优选功函数小的材料，以使电子可以容易地注入到有机层。阴极物质的具体示例有镁、钙、钠、钾、钛、铟、钇、锂、钆、铝、银、锡及铅等金属或其合金，LiF/Al或LiO2/Al等多层结构物质等，但不限于此
作为空穴注入物质，是能够在低电压下很好地接收从阳极注入的空穴的物质，优选地，空穴注入物质的最高占据分子轨道(HOMO，highest occupiedmolecular orbital)应在阳极物质的功函数和周边有机层的最高占据分子轨道之间。空穴注入物质的具体示例有金属卟啉(porphyrine)、低聚噻吩、芳胺类有机物、六腈六氮杂苯并苯、喹吖啶酮(quinacridone)类有机物、苝(perylene)类有机物、蒽醌及聚苯胺和聚噻吩类导电聚合物等，但不限于此。
作为空穴传输物质，是能够接收从阳极或空穴注入层传输的空穴并转移到发光层的物质，适合的是对空穴的迁移性大的物质。具体示例有芳基胺类有机物、导电聚合物、以及同时具有共轭部分和非共轭部分的嵌段共聚物，但是使用本发明的有机发光化合物可以进一步提高器件的低电压驱动特性、发光效率及寿命特性。
作为发光物质，是能够通过分别接收从空穴传输层传输的空穴及从电子传输层传输的电子来发出可见光区域的光的物质，优选对荧光或磷光的量子效率良好的物质。具体示例有8-羟基-喹啉铝络合物(Alq3)、咔唑类化合物、二聚苯乙烯基(dimerized styryl)化合物、BAlq、10-羟基苯并喹啉-金属化合物、苯并恶唑、苯并噻唑及苯并咪唑类化合物、聚(对苯乙撑)(PPV)类聚合物、螺(spiro)化合物、聚芴、红荧烯等，但不限于此。
作为电子传输物质，是能够很好地接收从阴极注入的电子并转移到发光层的物质，优选对电子的迁移性大的物质。具体示例有8-羟基喹啉的Al络合物、包含Alq3的络合物、有机自由基化合物及羟基黄酮-金属络合物等，但不限于此。
根据所使用的材料，本发明的有机发光器件可以为前面发光型、背面发光型或双面发光型。
并且，本发明的有机发光化合物能够与应用于有机发光器件的类似的原理作用于包括有机太阳能电池、有机感光体、有机晶体管等的有机电子器件。
具体实施方式
以下，将通过优选实施例对本发明进行更详细地说明。但是，这些实施例只是为了更具体地说明本发明，本发明的范围不限于此，对本领域的普通技术人员显而易见的是，在本发明的范畴及技术思想范围内，可以对本发明进行各种变更和修改。
合成例1：合成化合物1
(1)制备例1：合成中间体1-1
在3,6-二溴咔唑(3,6-Dibromocarbazole)(10g，0.031mol)、4-氟苯基氰(4-Fluorobenzonitrile)(4.47g，0.037mol)、碳酸铯(Cs2CO3)(6.38g，0.046mol)中添加500mL的N,N-二甲基甲酰胺(DMF)，在150℃的温度条件下回流搅拌反应12小时。反应结束后萃取，进行柱纯化，得到10.0g(收率76.3％)的中间体1-1。
(2)制备例2：合成中间体1-2
在中间体1-1(10.0g，0.019mol)、双(频哪醇合)二硼(Bis(pinacolato)diboron)(9.14g，0.046mol)、乙酸钾(KOAc)(15.94g，0.115mol)、dppf二氯化钯(Pd(dppf)Cl2)(10.44g，0.4mmol)中添加120mL的二氧六环(Dioxane)，在100℃的温度条件下回流搅拌反应12小时。反应结束后萃取，进行柱纯化，得到9.1g(收率74.5％)的中间体1-2。
(3)制备例3：合成化合物1
在中间体1-2(10.0g，0.019mol)、2-溴-1,3-苯并噁唑(2-Bromobenzoxazole)(9.14g，0.046mol)、碳酸钾(K2CO3)(15.94g，0.115mol)、四(三苯基膦)钯(Pd(PPh3)4)(0.44g，0.4mmol)中添加100mL的甲苯(toluene)、25mL的乙醇(EtOH)及25mL的H2O，在100℃的温度条件下回流搅拌反应6小时。反应结束后萃取，进行柱纯化，得到6.7g(收率69.4％)的化合物1。
LC/MS：m/z＝502[(M+1)+]
合成例2：合成化合物16
(1)制备例1：合成中间体16-1
在3,6-二溴咔唑(3,6-Dibromocarbazole)(10.0g，0.031mol)、2-氟苯基氰(4-Fluorobenzonitrile)(4.47g，0.037mol)、碳酸铯(Cs2CO3)(6.38g，0.046mol)中添加150mL的N,N-二甲基甲酰胺(DMF)，在150℃的温度条件下回流搅拌反应12小时。反应结束后萃取，进行柱纯化，得到9.9g(收率75.5％)的中间体16-1。
(2)制备例2：合成中间体16-2
在中间体16-1(10.0g，0.024mol)、双(频哪醇合)二硼(Bis(pinacolato)diboron)(14.30g，0.056mol)、乙酸钾(KOAc)(9.21g，0.094mol)、dppf二氯化钯(Pd(dppf)Cl2)(1.03g，0.001mol)中添加120mL的二氧六环(Dioxane)，在100℃的温度条件下回流搅拌反应12小时。反应结束后萃取，进行柱纯化，得到8.34g(收率68.3％)的中间体16-2。
(3)制备例3：合成化合物16
在中间体16-2(10.0g，0.019mol)、2-溴-1,3-苯并噁唑(2-Bromobenzoxazole)(9.14g，0.046mol)、碳酸钾(K2CO3)(15.94g，0.115mol)、四(三苯基膦)钯(Pd(PPh3)4)(0.44g，0.4mmol)中添加100mL的甲苯(toluene)、25mL的乙醇(EtOH)及25mL的H2O，在100℃的温度条件下回流搅拌反应6小时。反应结束后萃取，进行柱纯化，得到6.8g(收率70.4％)的化合物16。
LC/MS：m/z＝502[(M+1)+]
合成例3：合成化合物26
(1)制备例1：合成中间体26-1
在9-(4-溴苯基)咔唑(9-(4-Bromophenyl)-carbazole)(10.0g，0.031mol)、4-氰基苯硼酸(4-Cyanophenylboronic acid)(5.47g，0.037mol)、碳酸钾(K2CO3)(12.87g，0.093mol)、四(三苯基膦)钯(Pd(PPh3)4)(0.72g，0.6mmol)中添加150mL的甲苯(toluene)、38mL的乙醇(EtOH)及38mL的H2O，在100℃的温度条件下回流搅拌反应6小时。反应结束后萃取，进行柱纯化，得到8.3g(收率77.7％)的中间体26-1。
(2)制备例2：合成中间体26-2
在中间体26-1(10.0g，0.029mol)、N-溴代琥珀酰亚胺(N-Bromosuccinimide)(12.4g，0.070mol)中添加150mL的N,N-二甲基甲酰胺(DMF)，在常温条件下回流搅拌反应5小时。反应结束后萃取，进行柱纯化，得到9.86g(收率67.6％)的中间体26-2。
(3)制备例3：合成中间体26-3
在中间体26-2(10.0g，0.020mol)、双(频哪醇合)二硼(Bis(pinacolato)diboron)(12.14g，0.048mol)、乙酸钾(KOAc)(7.82g，0.08mol)、dppf二氯化钯(Pd(dppf)Cl2)(0.87g，0.001mol)中添加100mL的二氧六环(Dioxane)，在100℃的温度条件下回流搅拌反应12小时。反应结束后萃取，进行柱纯化，得到8.5g(收率71.6％)的中间体26-3。
(4)制备例4：合成化合物26
在中间体26-2(10.0g，0.017mol)、2-溴-1,3-苯并噁唑(2-Bromobenzoxazole)(7.97g，0.040mol)、碳酸钾(K2CO3)(13.91g，0.101mol)、四(三苯基膦)钯(Pd(PPh3)4)(0.39g，0.3mmol)中添加100mL的甲苯(toluene)、25mL的乙醇(Ethanol)及25mL的H2O，在100℃的温度条件下回流搅拌反应6小时。反应结束后萃取，进行柱纯化，得到6.8g(收率70.1％)的化合物26。
LC/MS：m/z＝578[(M+1)+]
合成例4：合成化合物30
(1)制备例1：合成中间体30-1
在2-溴苯腈(2-Bromobenzonitrile)(10.0g，0.055mol)、4-(9H-咔唑-9-基)苯硼酸(4-(9-Carbazolyl)phenylboronic acid)(15.44g，0.066mol)、碳酸钾(K2CO3)(22.78g，0.165mol)、四(三苯基膦)钯(Pd(PPh3)4)(1.27g，0.001mmol)中添加280mL的甲苯(toluene)、70mL的乙醇(EtOH)及70mL的H2O，在100℃的温度条件下回流搅拌反应6小时。反应结束后萃取，进行柱纯化，得到15.7g(收率83.0％)的中间体30-1。
(2)制备例2：合成中间体30-2
在中间体30-1(10.0g，0.029mol)、N-溴代琥珀酰亚胺(N-Bromosuccinimide)(12.4g，0.070mol)中添加150mL的N,N-二甲基甲酰胺(DMF)，在常温条件下回流搅拌反应5小时。反应结束后萃取，进行柱纯化，得到10.0g(收率68.6％)的中间体30-2。
(3)制备例3：合成中间体30-3
在中间体30-2(10.0g，0.020mol)、双(频哪醇合)二硼(Bis(pinacolato)diboron)(12.14g，0.048mol)、乙酸钾(KOAc)(7.82g，0.080mol)、dppf二氯化钯(Pd(dppf)Cl2)(0.87g，0.001mol)中添加100mL的二氧六环(Dioxane)，在100℃的温度条件下回流搅拌反应12小时。反应结束后萃取，进行柱纯化，得到14.5g(收率75.4％)的中间体30-3。
(4)制备例4：合成化合物30
在中间体30-3(10.0g，0.017mol)、2-溴-1,3-苯并噁唑(2-Bromobenzoxazole)(7.97g，0.040mol)、碳酸钾(K2CO3)(13.91g，0.101mol)、四(三苯基膦)钯(Pd(PPh3)4)(0.39g，0.3mmol)中添加100mL的甲苯(toluene)、25mL的乙醇(EtOH)及25mL的H2O，在100℃的温度条件下回流搅拌反应6小时。反应结束后萃取，进行柱纯化，得到5.94g(收率70.5％)的化合物30。
LC/MS：m/z＝578[(M+1)+]
合成例5：合成化合物31
(1)制备例1：合成中间体31-1
在4-溴苯腈(4-Bromobenzonitrile)(10.0g，0.055mol)、3-(9H-咔唑-9-基)苯硼酸(3-(9-Carbazolyl)phenylboronic acid)(17.35g，0.066mol)、碳酸钾(K2CO3)(22.78g，0.165mol)、四(三苯基膦)钯(Pd(PPh3)4)(1.27g，0.001mmol)中添加275mL的甲苯(toluene)、69mL的乙醇(EtOH)及69mL的H2O，在100℃的温度条件下回流搅拌反应6小时。反应结束后萃取，进行柱纯化，得到15.0g(收率79.3％)的中间体31-1。
(2)制备例2：合成中间体31-2
在中间体31-1(10.0g，0.029mol)、N-溴代琥珀酰亚胺(N-Bromosuccinimide)(18.6g，0.070mol)中添加150mL的N,N-二甲基甲酰胺(DMF)，在常温条件下回流搅拌反应5小时。反应结束后萃取，进行柱纯化，得到9.7g(收率66.5％)的中间体31-2。
(3)制备例3：合成中间体31-3
在中间体31-2(10.0g，0.020mol)、双(频哪醇合)二硼(Bis(pinacolato)diboron)(12.14g，0.048mol)、乙酸钾(KOAc)(7.82g，0.080mol)、dppf二氯化钯(Pd(dppf)Cl2)(0.87g，0.001mol)中添加100mL的二氧六环(Dioxane)，在100℃的温度条件下回流搅拌反应12小时。反应结束后萃取，进行柱纯化，得到8.4g(收率70.7％)的中间体31-3。
(4)制备例4：合成化合物31
在中间体31-3(10.0g，0.017mol)、2-溴-1,3-苯并噁唑(2-Bromobenzoxazole)(7.97g，0.040mol)、碳酸钾(K2CO3)(13.91g，0.101mol)、四(三苯基膦)钯(Pd(PPh3)4)(0.39g，0.3mmol)中添加100mL的甲苯(toluene)、25mL的乙醇(EtOH)及25mL的H2O，在100℃的温度条件下回流搅拌反应6小时。反应结束后萃取，进行柱纯化，得到6.8g(收率70.0％)的化合物31。
LC/MS：m/z＝578[(M+1)+]
合成例6：合成化合物35
(1)制备例1：合成中间体35-1
在3,6-二溴咔唑(3,6-Dibromocarbazole)(10.0g，0.031mol)、双(频哪醇合)二硼(Bis(pinacolato)diboron)(18.75g，0.074mol)、乙酸钾(KOAc)(12.08g，0.123mol)、dppf二氯化钯(Pd(dppf)Cl2)(1.35g，0.002mol)中添加155mL的二氧六环(Dioxane)，在100℃的温度条件下回流搅拌反应12小时。反应结束后萃取，进行柱纯化，得到9.9g(收率80.2％)的中间体35-1。
(2)制备例2：合成中间体35-2
在中间体35-1(10.0g，0.024mol)、2-溴-1,3-苯并噁唑(2-Bromobenzoxazole)(11.34g，0.057mol)、碳酸钾(K2CO3)(19.79g，0.143mol)、四(三苯基膦)钯(Pd(PPh3)4)(0.55g，0.5mmol)中添加120mL的甲苯(toluene)、30mL的乙醇(EtOH)及30mL的H2O，在100℃的温度条件下回流搅拌反应6小时。反应结束后萃取，进行柱纯化，得到7.2g(收率75.2％)的中间体35-2。
(3)制备例3：合成中间体35-3
在中间体35-2(10.0g，0.025mol)、1-溴-2-氟苯(1-Bromo-2-fluorobenzene)(7.59g，0.030mol)、碳酸铯(Cs2CO3)(5.16g，0.037mol)中添加130mL的N,N-二甲基甲酰胺(DMF)，在150℃的温度条件下回流搅拌反应12小时。反应结束后萃取，进行柱纯化，得到9.8g(收率70.7％)的中间体35-3。
(4)制备例4：合成化合物35
在中间体35-3(10.0g，0.018mol)、4-氰基苯硼酸(4-Cyanophenylboronic acid)(3.17g，0.022mol)、碳酸钾(K2CO3)(7.45g，0.054mol)、四(三苯基膦)钯(Pd(PPh3)4)(0.42g，0.4mmol)中添加120mL的甲苯(toluene)、30mL的乙醇(EtOH)及30mL的H2O，在100℃的温度条件下回流搅拌反应6小时。反应结束后萃取，进行柱纯化，得到6.8g(收率65.4％)的化合物35。
LC/MS：m/z＝578[(M+1)+]
合成例7：合成化合物38
(1)制备例1：合成中间体38-1
将Tf2O(19.7g，0.153mol)滴加到5-羟基-1,3-苯二腈(5-Hydroxyisophthalonitrile)(10.0g，0.069mol)、Et3N的二氯甲烷溶液(Et3Nindichloromethane)(9.78g，0.153mol)。将温度逐渐升至常温后，回流搅拌反应12小时。反应结束后萃取，进行柱纯化，得到16.7g(收率87.2％)的中间体38-1。
(2)制备例2：合成中间体38-2
在中间体38-1(10.0g，0.036mol)、4-(9H-咔唑-9-基)苯硼酸(4-(9-Carbazolyl)phenylboronic acid)(12.47g，0.043mol)、碳酸钾(K2CO3)(15.01g，0.109mol)、四(三苯基膦)钯(Pd(PPh3)4)(0.84g，0.7mmol)中添加180mL的二氧六环(Dioxane)、18mL的H2O，在100℃的温度条件下回流搅拌反应4小时。反应结束后萃取，进行柱纯化，得到9.9g(收率74.0％)的中间体38-2。
(3)制备例3：合成中间体38-3
在中间体38-2(10.0g，0.027mol)、N-溴代琥珀酰亚胺(N-Bromosuccinimide)(11.6g，0.065mol)中添加140mL的N,N-二甲基甲酰胺(DMF)，在常温条件下回流搅拌反应5小时。反应结束后萃取，进行柱纯化，得到9.1g(收率63.8％)的中间体38-3。
(4)制备例4：合成中间体38-4
在中间体38-3(10.0g，0.019mol)、双(频哪醇合)二硼(Bis(pinacolato)diboron)(11.56g，0.046mol)、乙酸钾(KOAc)(7.45g，0.076mol)、dppf二氯化钯(Pd(dppf)Cl2)(0.83g，0.001mol)中添加100mL的二氧六环(Dioxane)，在100℃的温度条件下回流搅拌反应12小时。反应结束后萃取，进行柱纯化，得到7.9g(收率67.0％)的中间体38-4。
(5)制备例5：合成化合物38
在中间体38-4(10.0g，0.016mol)、2-溴-1,3-苯并噁唑(2-Bromobenzoxazole)(7.65g，0.039mol)、碳酸钾(K2CO3)(13.35g，0.097mol)、四(三苯基膦)钯(Pd(PPh3)4)(0.37g，0.3mmol)中添加100mL的甲苯(toluene)、25mL的乙醇(EtOH)及25mL的H2O，在100℃的温度条件下回流搅拌反应6小时。反应结束后萃取，进行柱纯化，得到6.2g(收率63.8％)的化合物38。
LC/MS：m/z＝603[(M+1)+]
合成例8：合成化合物43
(1)制备例1：合成中间体43-1
在4-溴-1-萘甲腈(4-Bromo-1-naphthonitrile)(10.0g，0.043mol)、4-(9H-咔唑-9-基)苯硼酸(4-(9H-carbazol-9-yl)phenylboronic acid)(14.85g，0.052mol)、碳酸钾(K2CO3)(17.87g，0.129mol)、四(三苯基膦)钯(Pd(PPh3)4)(1.00g，0.9mmol)中添加220mL的甲苯(toluene)、55mL的乙醇(EtOH)及55mL的H2O，在100℃的温度条件下回流搅拌反应6小时。反应结束后萃取，进行柱纯化，得到13.5g(收率79.4％)的中间体43-1。
(2)制备例2：合成中间体43-2
在中间体43-1(10.0g，0.025mol)、N-溴代琥珀酰亚胺(N-Bromosuccinimide)(10.8g，0.061mol)中添加130mL的N,N-二甲基甲酰胺(DMF)，在常温条件下回流搅拌反应5小时。反应结束后萃取，进行柱纯化，得到9.2g(收率65.7％)的中间体43-2。
(3)制备例3：合成中间体43-3
在中间体43-2(10.0g，0.021mol)、双(频哪醇合)二硼(Bis(pinacolato)diboron)(12.80g，0.050mol)、乙酸钾(KOAc)(8.24g，0.084mol)、dppf二氯化钯(Pd(dppf)Cl2)(0.92g，0.001mol)中添加100mL的二氧六环(Dioxane)，在100℃的温度条件下回流搅拌反应12小时。反应结束后萃取，进行柱纯化，得到17.4g(收率76.2％)的中间体43-3。
(4)制备例4：合成化合物43
在中间体43-3(10.0g，0.018mol)、2-溴-1,3-苯并噁唑(2-Bromobenzoxazole)(8.33g，0.042mol)、碳酸钾(K2CO3)(14.54g，0.105mol)、四(三苯基膦)钯(Pd(PPh3)4)(0.41g，0.4mmol)中添加100mL的甲苯(toluene)、25mL的乙醇(EtOH)及25mL的H2O，在100℃的温度条件下回流搅拌反应6小时。反应结束后萃取，进行柱纯化，得到7.1g(收率73.3％)的化合物43。
LC/MS：m/z＝628[(M+1)+]
合成例9：合成化合物45
(1)制备例1：合成中间体45-1
在3,6-二溴咔唑(3,6-Dibromocarbazole)(10.0g，0.031mol)、4-氟萘-1-甲腈(4-Fluoro-1-naphthonitrile)(6.32g，0.037mol)、碳酸铯(Cs2CO3)(6.38g，0.046mol)中添加155mL的N,N-二甲基甲酰胺(DMF)，在150℃的温度条件下回流搅拌反应12小时。反应结束后萃取，进行柱纯化，得到11.2g(收率76.4％)的中间体45-1。
(2)制备例2：合成中间体45-2
在中间体45-1(10.0g，0.021mol)、双(频哪醇合)二硼(Bis(pinacolato)diboron)(12.80g，0.050mol)、乙酸钾(KOAc)(8.24g，0.084mol)、dppf二氯化钯(Pd(dppf)Cl2)(0.92g，0.001mol)中添加100mL的二氧六环(Dioxane)，在100℃的温度条件下回流搅拌反应12小时。反应结束后萃取，进行柱纯化，得到8.6g(收率71.8％)的中间体45-2。
(3)制备例3：合成化合物45
在中间体45-2(10.0g，0.018mol)、2-溴-1,3-苯并噁唑(2-Bromobenzoxazole)(8.33g，0.042mol)、碳酸钾(K2CO3)(14.54g，0.105mol)、四(三苯基膦)钯(Pd(PPh3)4)(0.41g，0.4mmol)中添加100mL的甲苯(toluene)、25mL的乙醇(EtOH)及25mL的H2O，在100℃的温度条件下回流搅拌反应6小时。反应结束后萃取，进行柱纯化，得到5.9g(收率61.0％)的化合物45。
LC/MS：m/z＝552[(M+1)+]
合成例10：合成化合物55
(1)制备例1：合成中间体55-1
在中间体35-2(10.0g，0.025mol)、1,3-二溴-5-氟苯(7.59g，0.030mol)、碳酸铯(Cs2CO3)(5.16g，0.037mol)中添加130mL的N,N-二甲基甲酰胺(DMF)，在150℃的温度条件下回流搅拌反应12小时。反应结束后萃取，进行柱纯化，得到12.1g(收率75.8％)的中间体55-1。
(2)制备例2：合成化合物55
在中间体55-1(10.0g，0.016mol)、4-氰基苯硼酸(4-Cyanophenylboronic acid)(5.55g，0.038mol)、碳酸钾(K2CO3)(13.05g，0.094mol)、四(三苯基膦)钯(Pd(PPh3)4)(0.36g，0.3mmol)中添加80mL的甲苯(toluene)、20mL的乙醇(EtOH)及20mL的H2O，在100℃的温度条件下回流搅拌反应6小时。反应结束后萃取，进行柱纯化，得到6.8g(收率63.6％)的化合物55。
LC/MS：m/z＝679[(M+1)+]
合成例11：合成化合物65
(1)制备例1：合成化合物65
在中间体1-2(10.0g，0.019mol)、2-溴苯并噻唑(2-Bromobenzothiazole)(9.88g，0.046mol)、碳酸钾(K2CO3)(15.94g，0.115mol)、四(三苯基膦)钯(Pd(PPh3)4)(0.44g，0.4mmol)中添加100mL的甲苯(toluene)、25mL的乙醇(EtOH)及25mL的H2O，在100℃的温度条件下回流搅拌反应6小时。反应结束后萃取，进行柱纯化，得到7.2g(收率70.0％)的化合物65。
LC/MS：m/z＝534[(M+1)+]
器件实施例(覆盖层)
在本发明实施例中，作为阳极使用包含25mm×25mm×0.7mm的Ag的ITO玻璃基板进行图案化，使发光面积达到2mm×2mm的尺寸后清洗。将图案化的ITO基板安装在真空室后，在1×10-6torr以上的工序压力下，将有机物及金属沉积成如下结构。
器件实施例1至器件实施例20
通过将本发明化合物用于光效率改善层来制备具有如下器件结构的蓝色有机发光器件后，测量本发明化合物所具备的发光特性及驱动特性。
Ag/ITO/空穴注入层(HAT-CN，5nm)/空穴传输层(α-NPB，100nm)/电子阻挡层(TCTA，10nm)/发光层(20nm)/电子传输层(201：Liq，30nm)/LiF(1nm)/Mg：Ag(15nm)/光效率改善层(70nm)
在玻璃基板上的包含Ag的ITO透明电极上部，将HAT-CN成膜至5nm的厚度来形成空穴注入层后，用α-NPB成膜至100nm的厚度来形成空穴传输层。电子阻挡层用TCTA成膜至10nm的厚度。并且，将BH1用作主体化合物，将BD1用作掺杂剂化合物共沉积成20nm的厚度来形成发光层，此外，沉积30nm的电子传输层(以下化合物201掺杂50％Liq)后，将LiF成膜至1nm的厚度来形成电子注入层，接着，将Mg：Ag以1：9的比例成膜至15nm的厚度来形成阴极，然后，作为光效率改善层(覆盖层)的化合物，将记载在下述表1的本发明化合物成膜至70nm的厚度来制备有机发光器件。
器件比较例1
除不使用光效率改善层的不同之处外，按照与上述实施例1的器件结构相同方式制备用于器件比较例1的有机发光器件。
器件比较例2
除代替本发明化合物使用以下Alq3用作光效率改善层化合物的不同之处外，按照与上述实施例1的器件结构相同方式制备用于器件比较例2的有机发光器件。
器件比较例3
除代替本发明化合物使用以下CP1用作光效率改善层化合物的不同之处外，按照与上述实施例1的器件结构相同方式制备用于器件比较例3的有机发光器件。
器件比较例4
除代替本发明化合物使用以下CP2用作光效率改善层化合物的不同之处外，按照与上述实施例1的器件结构相同方式制备用于器件比较例4的有机发光器件。
实验例1：器件实施例1至器件实施例20的发光特性
相对于通过上述实施例及比较例制备的有机发光器件，使用光源计(Sourcemeter，Model 237，Keithley公司)及亮度计(PR-650，Photo Research公司)测定驱动电压、电流效率及色坐标，以1000nit为基准的结果值如下表1所示。
表1
根据以上表1所示的结果，若将本发明化合物用作光效率改善层应用于器件，则相比于未应用现有光效率改善层的器件、分别应用用作现有光效率改善层材料的化合物及对比本发明化学物所具备的结构特征的化合物的器件(比较例1至比较例4)，可确认到驱动电压降低且电流效率有所提高。
器件实施例(ETL)
在本发明实施例中，作为ITO透明电极使用在25mm×25mm×0.7mm的玻璃基板上附着ITO透明电极的ITO玻璃基板进行图案化，使得发光面积达到2mm×2mm的尺寸后清洗。将基板安装在真空室后，在1×10-6torr以上的压力条件下，将有机物及金属按照如下结构沉积在上述ITO上。
器件实施例21至器件实施例31
将本发明化合物用于电子传输层。通过制备具有如下器件结构的蓝色有机发光器件后，测量包括电流效率在内的发光特性。
ITO/空穴注入层(HAT-CN，5nm)/空穴传输层(α-NPB，100nm)/电子阻挡层(EBL1，10nm)/发光层(20nm)/空穴阻挡层(HBL1，50nm)/电子传输层(201：Liq，30nm)/LiF(1nm)/Al(100nm)
为了在ITO透明电极形成空穴注入层，将HAT-CN成膜至5nm的厚度后，使用α-NPB成膜至100nm的厚度来形成空穴传输层，电子阻挡层用EBL1成膜至10nm的厚度。并且，将BH1用作主体化合物，将BD1用作掺杂剂化合物沉积成20nm的厚度来形成发光层。此外，使用以下表2所示的本发明化合物将电子传输层成膜成30nm(Liq掺杂)的厚度。随后，成膜1nm的LiF及100nm的Al来制备有机发光器件。
器件比较例5
除代替本发明化合物使用以下201用于电子传输层的不同之处外，按照与上述实施例21的器件结构相同方式制备用于器件比较例5的有机发光器件。
器件比较例6
除代替本发明化合物使用以下ET1用于电子传输层的不同之处外，按照与上述实施例21的器件结构相同方式制备用于器件比较例6的有机发光器件。
器件比较例7
除代替本发明化合物使用以下ET2用于电子传输层的不同之处外，按照与上述实施例21的器件结构相同方式制备用于器件比较例7的有机发光器件。
实验例2：器件实施例21至器件实施例31的发光特性
相对于通过上述实施例及比较例制备的有机发光器件，使用光源计(Sourcemeter，Model 237，Keithley公司)及亮度计(PR-650，Photo Research公司)测定电压、电流及发光效率，以1000nit为基准的结果值如下表2所示。
表2
实施例 电子传输层 V cd/A CIEx CIEy
21 化学式1 4.3 6.9 0.133 0.148
22 化学式16 4.5 7.2 0.132 0.149
23 化学式26 4.5 7.1 0.130 0.151
24 化学式30 4.5 7.1 0.131 0.151
25 化学式38 4.4 7.2 0.134 0.149
26 化学式65 4.5 7.2 0.132 0.148
27 化学式80 4.6 7.1 0.133 0.149
28 化学式89 4.4 7.3 0.134 0.152
29 化学式93 4.4 7.2 0.131 0.152
30 化学式94 4.2 7.0 0.132 0.150
31 化学式97 4.5 7.0 0.131 0.148
比较例5 201 4.7 6.6 0.135 0.151
比较例6 ET1 5.7 4.9 0.135 0.130
比较例7 ET2 5.8 4.8 0.133 0.133
根据以上表2所示的结果，若将本发明化合物应用于器件内的电子传输层，则相比于用作现有电子传输层材料的化合物201、应用与本发明化合物所具备的特征结构存在差异的ET1、ET2的器件(比较例5至比较例7)，可确认到低电压驱动及发光效率等发光特性显著提高。
产业上的可利用性
当本发明的有机化合物用于有机发光器件内的有机层或用作有机发光器件所包括的光效率改善层材料时，可实现器件的低电压驱动及优秀的发光效率等发光特性，因此，可有效地用于各种照明器件及显示器件。

Claims (9)

1.一种有机化合物，其特征在于，由下述化学式I表示：
化学式I：
在上述化学式I中，Ar为至少一个氰基被取代的取代或未取代的碳原子数6至30的芳基，m为1或2的整数，在m为2的情况下，多个Ar彼此相同或不同，
L为单键、或取代或未取代的碳原子数6至30的亚芳基，n为0至2的整数，在n为2的情况下，多个L彼此相同或不同，
R1至R2分别独立地由下述结构式1表示：
结构式1：
在上述结构式1中，
X为O或S，Z为CR，多个R彼此相同或不同，
R及R3分别独立地选自氢、氘、卤素基、氰基、取代或未取代的碳原子数1至20的烷基、取代或未取代的碳原子数2至20的烯基、取代或未取代的碳原子数3至20的环烷基、取代或未取代的碳原子数1至20的烷氧基、取代或未取代的碳原子数1至20的卤代烷基、取代或未取代的碳原子数1至20的卤代烷氧基、取代或未取代的碳原子数6至30的芳基及取代或未取代的碳原子数3至30的杂芳基中，
上述多个R及R3中的一个为上述结构式1在R1和R2位置分别与上述化学式I连接的部分，
上述多个R及R3能够彼此键合或与相邻的取代基连接并形成芳香族单环或多环。
2.根据权利要求1所述的有机化合物，其特征在于，上述结构式1为选自由下述结构式2至结构式6表示的结构式中的任一种：
在上述结构式2至结构式6中，
X为O或S，Z为CR，多个R彼此相同或不同，
R及R3分别独立地选自氢、氘、卤素基、氰基、取代或未取代的碳原子数1至20的烷基、取代或未取代的碳原子数2至20的烯基、取代或未取代的碳原子数3至20的环烷基、取代或未取代的碳原子数1至20的烷氧基、取代或未取代的碳原子数1至20的卤代烷基、取代或未取代的碳原子数1至20的卤代烷氧基、取代或未取代的碳原子数6至30的芳基及取代或未取代的碳原子数3至30的杂芳基中，
上述多个R及R3中的一个为上述结构式1在R1和R2位置分别与上述化学式I连接的部分。
3.根据权利要求1或2所述的有机化合物，其特征在于，在上述Ar、L、R及R3的定义中，“取代或未取代”是指被选自由氘、卤素基、氰基、硝基、羟基、烷基、卤代烷基、氘代烷基、环烷基、杂环烷基、烷氧基、卤代烷氧基、氘代烷氧基、芳基、杂芳基、烷胺基、芳胺基及甲硅烷基组成的组中的1种或2种以上的取代基取代，或被由上述取代基中2种以上的取代基连接的取代基取代，或不具有任何取代基。
4.根据权利要求1所述的有机化合物，其特征在于，上述化学式Ⅰ选自下述化合物1至化合物134中：
5.一种有机发光器件，包含第一电极、第二电极及置于上述第一电极与第二电极之间的至少一层有机层，其特征在于，上述有机层中的至少一层包含权利要求1所述的化学式Ⅰ的有机化合物。
6.根据权利要求5所述的有机发光器件，其特征在于，
上述有机层包含选自空穴注入层、空穴传输层、同时执行空穴注入和空穴传输功能的层、电子传输层、电子注入层、同时执行电子传输和电子注入功能的层、电子阻挡层、空穴阻挡层及发光层中的至少一层，
上述多层中的至少一层包含由上述化学式Ⅰ表示的有机化合物。
7.根据权利要求5所述的有机发光器件，其特征在于，上述电子传输层、电子注入层及同时执行电子传输和电子注入功能的层中的一个包含由上述化学式Ⅰ表示的有机化合物。
8.根据权利要求5所述的有机发光器件，其特征在于，
还包含光效率改善层，其形成于上述第一电极和第二电极的上部或下部中与上述有机层相对的至少一侧，
上述光效率改善层包含由上述化学式Ⅰ表示的有机化合物。
9.根据权利要求8所述的有机发光器件，其特征在于，上述光效率改善层形成于上述第一电极的下部或上述第二电极的上部中的至少一处。
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