CN106816450A - 有机发光显示装置 - Google Patents
有机发光显示装置 Download PDFInfo
- Publication number
- CN106816450A CN106816450A CN201610320304.5A CN201610320304A CN106816450A CN 106816450 A CN106816450 A CN 106816450A CN 201610320304 A CN201610320304 A CN 201610320304A CN 106816450 A CN106816450 A CN 106816450A
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- layer
- charge generating
- compound
- generating layer
- organic light
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 98
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 claims abstract description 14
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 claims abstract description 5
- 239000002585 base Substances 0.000 claims description 29
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 claims description 27
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 claims description 27
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 claims description 27
- 150000001342 alkaline earth metals Chemical class 0.000 claims description 27
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims description 17
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 12
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims description 11
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 claims description 10
- 230000008859 change Effects 0.000 claims description 9
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 8
- 238000009792 diffusion process Methods 0.000 claims description 8
- 239000002019 doping agent Substances 0.000 claims description 7
- 125000000732 arylene group Chemical group 0.000 claims description 6
- -1 benzo Phenanthryl Chemical group 0.000 claims description 6
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims description 6
- UFHFLCQGNIYNRP-VVKOMZTBSA-N Dideuterium Chemical compound [2H][2H] UFHFLCQGNIYNRP-VVKOMZTBSA-N 0.000 claims description 5
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims description 5
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 5
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 5
- 150000001339 alkali metal compounds Chemical class 0.000 claims description 3
- 230000027756 respiratory electron transport chain Effects 0.000 abstract description 37
- 239000010410 layer Substances 0.000 description 339
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 67
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 65
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 49
- 230000005540 biological transmission Effects 0.000 description 37
- 238000000034 method Methods 0.000 description 21
- 238000002347 injection Methods 0.000 description 19
- 239000007924 injection Substances 0.000 description 19
- 239000000463 material Substances 0.000 description 15
- 230000005611 electricity Effects 0.000 description 13
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 12
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 12
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N monobenzene Natural products C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 10
- 150000001721 carbon Chemical group 0.000 description 10
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 238000010276 construction Methods 0.000 description 8
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 8
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 7
- UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N Naphthalene Chemical compound C1=CC=CC2=CC=CC=C21 UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 240000002853 Nelumbo nucifera Species 0.000 description 6
- 235000006508 Nelumbo nucifera Nutrition 0.000 description 6
- 235000006510 Nelumbo pentapetala Nutrition 0.000 description 6
- XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N Zinc monoxide Chemical compound [Zn]=O XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 229910052737 gold Inorganic materials 0.000 description 6
- 239000010931 gold Substances 0.000 description 6
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 6
- 229940126062 Compound A Drugs 0.000 description 5
- NLDMNSXOCDLTTB-UHFFFAOYSA-N Heterophylliin A Natural products O1C2COC(=O)C3=CC(O)=C(O)C(O)=C3C3=C(O)C(O)=C(O)C=C3C(=O)OC2C(OC(=O)C=2C=C(O)C(O)=C(O)C=2)C(O)C1OC(=O)C1=CC(O)=C(O)C(O)=C1 NLDMNSXOCDLTTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 5
- 125000003983 fluorenyl group Chemical class C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3CC12)* 0.000 description 5
- PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N gold Chemical compound [Au] PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N pyridine Substances C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 description 5
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 5
- FCEHBMOGCRZNNI-UHFFFAOYSA-N 1-benzothiophene Chemical compound C1=CC=C2SC=CC2=C1 FCEHBMOGCRZNNI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N Nickel Chemical compound [Ni] PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- KYQCOXFCLRTKLS-UHFFFAOYSA-N Pyrazine Chemical compound C1=CN=CC=N1 KYQCOXFCLRTKLS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- SMWDFEZZVXVKRB-UHFFFAOYSA-N Quinoline Chemical compound N1=CC=CC2=CC=CC=C21 SMWDFEZZVXVKRB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N Thiophene Chemical compound C=1C=CSC=1 YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- SLGBZMMZGDRARJ-UHFFFAOYSA-N Triphenylene Natural products C1=CC=C2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C3C2=C1 SLGBZMMZGDRARJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 4
- 239000004411 aluminium Substances 0.000 description 4
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 4
- 238000004587 chromatography analysis Methods 0.000 description 4
- 230000007423 decrease Effects 0.000 description 4
- DMBHHRLKUKUOEG-UHFFFAOYSA-N diphenylamine Chemical compound C=1C=CC=CC=1NC1=CC=CC=C1 DMBHHRLKUKUOEG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000012153 distilled water Substances 0.000 description 4
- 238000000295 emission spectrum Methods 0.000 description 4
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 4
- 230000002068 genetic effect Effects 0.000 description 4
- 125000005561 phenanthryl group Chemical group 0.000 description 4
- LVTJOONKWUXEFR-FZRMHRINSA-N protoneodioscin Natural products O(C[C@@H](CC[C@]1(O)[C@H](C)[C@@H]2[C@]3(C)[C@H]([C@H]4[C@@H]([C@]5(C)C(=CC4)C[C@@H](O[C@@H]4[C@H](O[C@H]6[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](C)O6)[C@@H](O)[C@H](O[C@H]6[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](C)O6)[C@H](CO)O4)CC5)CC3)C[C@@H]2O1)C)[C@H]1[C@H](O)[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O1 LVTJOONKWUXEFR-FZRMHRINSA-N 0.000 description 4
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 4
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 4
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 4
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Chemical compound O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- JYEUMXHLPRZUAT-UHFFFAOYSA-N 1,2,3-triazine Chemical compound C1=CN=NN=C1 JYEUMXHLPRZUAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000008901 benefit Effects 0.000 description 3
- 239000004327 boric acid Substances 0.000 description 3
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 3
- MRNHPUHPBOKKQT-UHFFFAOYSA-N indium;tin;hydrate Chemical compound O.[In].[Sn] MRNHPUHPBOKKQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000004768 lowest unoccupied molecular orbital Methods 0.000 description 3
- 239000011159 matrix material Substances 0.000 description 3
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 3
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 3
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 3
- NFHFRUOZVGFOOS-UHFFFAOYSA-N palladium;triphenylphosphane Chemical compound [Pd].C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 NFHFRUOZVGFOOS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 3
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 description 3
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 3
- 239000002356 single layer Substances 0.000 description 3
- 239000011787 zinc oxide Substances 0.000 description 3
- NBYLBWHHTUWMER-UHFFFAOYSA-N 2-Methylquinolin-8-ol Chemical compound C1=CC=C(O)C2=NC(C)=CC=C21 NBYLBWHHTUWMER-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UJOBWOGCFQCDNV-UHFFFAOYSA-N 9H-carbazole Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=CC=C3NC2=C1 UJOBWOGCFQCDNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N Aniline Chemical compound NC1=CC=CC=C1 PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PCNDJXKNXGMECE-UHFFFAOYSA-N Phenazine Natural products C1=CC=CC2=NC3=CC=CC=C3N=C21 PCNDJXKNXGMECE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920001609 Poly(3,4-ethylenedioxythiophene) Polymers 0.000 description 2
- CZPWVGJYEJSRLH-UHFFFAOYSA-N Pyrimidine Chemical compound C1=CN=CN=C1 CZPWVGJYEJSRLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DGEZNRSVGBDHLK-UHFFFAOYSA-N [1,10]phenanthroline Chemical compound C1=CN=C2C3=NC=CC=C3C=CC2=C1 DGEZNRSVGBDHLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001341 alkaline earth metal compounds Chemical class 0.000 description 2
- 125000005605 benzo group Chemical group 0.000 description 2
- LLEMOWNGBBNAJR-UHFFFAOYSA-N biphenyl-2-ol Chemical compound OC1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 LLEMOWNGBBNAJR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UFVXQDWNSAGPHN-UHFFFAOYSA-K bis[(2-methylquinolin-8-yl)oxy]-(4-phenylphenoxy)alumane Chemical compound [Al+3].C1=CC=C([O-])C2=NC(C)=CC=C21.C1=CC=C([O-])C2=NC(C)=CC=C21.C1=CC([O-])=CC=C1C1=CC=CC=C1 UFVXQDWNSAGPHN-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 2
- 229910052796 boron Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000011161 development Methods 0.000 description 2
- IYYZUPMFVPLQIF-UHFFFAOYSA-N dibenzothiophene Chemical class C1=CC=C2C3=CC=CC=C3SC2=C1 IYYZUPMFVPLQIF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N diphenyl Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 2
- NIHNNTQXNPWCJQ-UHFFFAOYSA-N fluorene Chemical compound C1=CC=C2CC3=CC=CC=C3C2=C1 NIHNNTQXNPWCJQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000005525 hole transport Effects 0.000 description 2
- 230000006872 improvement Effects 0.000 description 2
- 239000004973 liquid crystal related substance Substances 0.000 description 2
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004957 naphthylene group Chemical group 0.000 description 2
- 229910052759 nickel Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011368 organic material Substances 0.000 description 2
- JMANVNJQNLATNU-UHFFFAOYSA-N oxalonitrile Chemical compound N#CC#N JMANVNJQNLATNU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000012736 patent blue V Nutrition 0.000 description 2
- YNPNZTXNASCQKK-UHFFFAOYSA-N phenanthrene Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=CC=C3C=CC2=C1 YNPNZTXNASCQKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920000767 polyaniline Polymers 0.000 description 2
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229930192474 thiophene Natural products 0.000 description 2
- DLKQHBOKULLWDQ-UHFFFAOYSA-N 1-bromonaphthalene Chemical compound C1=CC=C2C(Br)=CC=CC2=C1 DLKQHBOKULLWDQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HYZJCKYKOHLVJF-UHFFFAOYSA-N 1H-benzimidazole Chemical compound C1=CC=C2NC=NC2=C1 HYZJCKYKOHLVJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- APSMUYYLXZULMS-UHFFFAOYSA-N 2-bromonaphthalene Chemical compound C1=CC=CC2=CC(Br)=CC=C21 APSMUYYLXZULMS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JNRLEMMIVRBKJE-UHFFFAOYSA-N 4,4'-Methylenebis(N,N-dimethylaniline) Chemical compound C1=CC(N(C)C)=CC=C1CC1=CC=C(N(C)C)C=C1 JNRLEMMIVRBKJE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004800 4-bromophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C([H])=C1Br 0.000 description 1
- 239000005725 8-Hydroxyquinoline Substances 0.000 description 1
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 1
- 244000283207 Indigofera tinctoria Species 0.000 description 1
- 229910021578 Iron(III) chloride Inorganic materials 0.000 description 1
- WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N Lithium Chemical compound [Li] WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MKYBYDHXWVHEJW-UHFFFAOYSA-N N-[1-oxo-1-(2,4,6,7-tetrahydrotriazolo[4,5-c]pyridin-5-yl)propan-2-yl]-2-[[3-(trifluoromethoxy)phenyl]methylamino]pyrimidine-5-carboxamide Chemical compound O=C(C(C)NC(=O)C=1C=NC(=NC=1)NCC1=CC(=CC=C1)OC(F)(F)F)N1CC2=C(CC1)NN=N2 MKYBYDHXWVHEJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NIPNSKYNPDTRPC-UHFFFAOYSA-N N-[2-oxo-2-(2,4,6,7-tetrahydrotriazolo[4,5-c]pyridin-5-yl)ethyl]-2-[[3-(trifluoromethoxy)phenyl]methylamino]pyrimidine-5-carboxamide Chemical compound O=C(CNC(=O)C=1C=NC(=NC=1)NCC1=CC(=CC=C1)OC(F)(F)F)N1CC2=C(CC1)NN=N2 NIPNSKYNPDTRPC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HSEVUSRQUCWDNF-UHFFFAOYSA-N NCC=1C=C(C=CC1)N(C1=CC=C(C=C1)C1=CC=C(N(C2=CC=CC=C2)C2=CC(=CC=C2)CN)C=C1)C1=CC=CC=C1 Chemical compound NCC=1C=C(C=CC1)N(C1=CC=C(C=C1)C1=CC=C(N(C2=CC=CC=C2)C2=CC(=CC=C2)CN)C=C1)C1=CC=CC=C1 HSEVUSRQUCWDNF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N Phosphorus Chemical compound [P] OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001334 alicyclic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 1
- 239000000956 alloy Substances 0.000 description 1
- 229910045601 alloy Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000003851 azoles Chemical class 0.000 description 1
- 239000004305 biphenyl Substances 0.000 description 1
- 235000010290 biphenyl Nutrition 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 238000004891 communication Methods 0.000 description 1
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 1
- XCJYREBRNVKWGJ-UHFFFAOYSA-N copper(II) phthalocyanine Chemical compound [Cu+2].C12=CC=CC=C2C(N=C2[N-]C(C3=CC=CC=C32)=N2)=NC1=NC([C]1C=CC=CC1=1)=NC=1N=C1[C]3C=CC=CC3=C2[N-]1 XCJYREBRNVKWGJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 1
- 238000007405 data analysis Methods 0.000 description 1
- 238000013461 design Methods 0.000 description 1
- 230000006866 deterioration Effects 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000000816 ethylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])C([H])([H])[*:2] 0.000 description 1
- 230000005284 excitation Effects 0.000 description 1
- 125000005567 fluorenylene group Chemical group 0.000 description 1
- 239000003205 fragrance Substances 0.000 description 1
- RBTKNAXYKSUFRK-UHFFFAOYSA-N heliogen blue Chemical compound [Cu].[N-]1C2=C(C=CC=C3)C3=C1N=C([N-]1)C3=CC=CC=C3C1=NC([N-]1)=C(C=CC=C3)C3=C1N=C([N-]1)C3=CC=CC=C3C1=N2 RBTKNAXYKSUFRK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005286 illumination Methods 0.000 description 1
- 229910052738 indium Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000002452 interceptive effect Effects 0.000 description 1
- PNDPGZBMCMUPRI-UHFFFAOYSA-N iodine Chemical compound II PNDPGZBMCMUPRI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 description 1
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N iron Substances [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RBTARNINKXHZNM-UHFFFAOYSA-K iron trichloride Chemical compound Cl[Fe](Cl)Cl RBTARNINKXHZNM-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 229910052745 lead Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011133 lead Substances 0.000 description 1
- 229910052744 lithium Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000004020 luminiscence type Methods 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- 229910052750 molybdenum Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000002829 nitrogen Chemical class 0.000 description 1
- 229960003540 oxyquinoline Drugs 0.000 description 1
- UQPUONNXJVWHRM-UHFFFAOYSA-N palladium;triphenylphosphane Chemical compound [Pd].C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 UQPUONNXJVWHRM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005560 phenanthrenylene group Chemical group 0.000 description 1
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 1
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 1
- 229910052697 platinum Inorganic materials 0.000 description 1
- BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N platinum Substances [Pt] BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 1
- 230000008569 process Effects 0.000 description 1
- 230000001737 promoting effect Effects 0.000 description 1
- 125000005550 pyrazinylene group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005551 pyridylene group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005576 pyrimidinylene group Chemical group 0.000 description 1
- MCJGNVYPOGVAJF-UHFFFAOYSA-N quinolin-8-ol Chemical compound C1=CN=C2C(O)=CC=CC2=C1 MCJGNVYPOGVAJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 1
- 238000011160 research Methods 0.000 description 1
- 230000000630 rising effect Effects 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 1
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- PCCVSPMFGIFTHU-UHFFFAOYSA-N tetracyanoquinodimethane Chemical class N#CC(C#N)=C1C=CC(=C(C#N)C#N)C=C1 PCCVSPMFGIFTHU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005730 thiophenylene group Chemical group 0.000 description 1
- TVIVIEFSHFOWTE-UHFFFAOYSA-K tri(quinolin-8-yloxy)alumane Chemical compound [Al+3].C1=CN=C2C([O-])=CC=CC2=C1.C1=CN=C2C([O-])=CC=CC2=C1.C1=CN=C2C([O-])=CC=CC2=C1 TVIVIEFSHFOWTE-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 125000005558 triazinylene group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000026 trimethylsilyl group Chemical group [H]C([H])([H])[Si]([*])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- ODHXBMXNKOYIBV-UHFFFAOYSA-N triphenylamine Chemical compound C1=CC=CC=C1N(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 ODHXBMXNKOYIBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005580 triphenylene group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052721 tungsten Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 1
- YVTHLONGBIQYBO-UHFFFAOYSA-N zinc indium(3+) oxygen(2-) Chemical compound [O--].[Zn++].[In+3] YVTHLONGBIQYBO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K59/00—Integrated devices, or assemblies of multiple devices, comprising at least one organic light-emitting element covered by group H10K50/00
- H10K59/30—Devices specially adapted for multicolour light emission
- H10K59/32—Stacked devices having two or more layers, each emitting at different wavelengths
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
- H10K85/6572—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only nitrogen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. phenanthroline or carbazole
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D471/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00
- C07D471/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00 in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D471/04—Ortho-condensed systems
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
- H10K50/125—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers specially adapted for multicolour light emission, e.g. for emitting white light
- H10K50/13—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers specially adapted for multicolour light emission, e.g. for emitting white light comprising stacked EL layers within one EL unit
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/14—Carrier transporting layers
- H10K50/16—Electron transporting layers
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/17—Carrier injection layers
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/19—Tandem OLEDs
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
- H10K85/622—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene containing four rings, e.g. pyrene
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
- H10K85/626—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene containing more than one polycyclic condensed aromatic rings, e.g. bis-anthracene
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
- H10K85/6576—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only sulfur in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. benzothiophene
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
- H10K50/125—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers specially adapted for multicolour light emission, e.g. for emitting white light
- H10K50/13—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers specially adapted for multicolour light emission, e.g. for emitting white light comprising stacked EL layers within one EL unit
- H10K50/131—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers specially adapted for multicolour light emission, e.g. for emitting white light comprising stacked EL layers within one EL unit with spacer layers between the electroluminescent layers
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Optics & Photonics (AREA)
- Electroluminescent Light Sources (AREA)
Abstract
本发明公开了一种有机发光显示装置。所述有机发光显示装置包括：至少两个或更多的发光部，所述发光部的每一个都包括发光层和电子传输层；以及位于所述至少两个或更多的发光部之间的电荷发生层，其中所述电荷发生层包括一化合物，该化合物包括具有两个氮原子和一个具有结晶性官能基的母核。
Description
技术领域
本发明涉及一种有机发光显示装置，并且更具体地，涉及一种具有改善的工作电压、发光效率、外量子效率和寿命特性的有机发光显示装置。
背景技术
用于在屏幕上显示各种信息的图像显示装置是信息和通信时代的核心技术之一。这样的图像显示装置正逐渐发展得更薄、更轻、更便携且具有高性能。随着信息社会的发展，对显示装置的各种需求日益增加。为了满足这些需求，对诸如液晶显示器(LCD)、等离子体显示面板(PDP)、电致发光显示器(ELD)、场致发射显示器(FED)、有机发光二极管(OLED)等的平板显示器的研究正在积极地进行中。
在这些类型的平板显示器中，相较于等离子体显示面板或无机发光显示器，OLED装置的优点在于：OLED装置可在例如塑料的柔性基板上制得，在10V或更低的低电压下工作，具有较低的功耗，以及达成明艳的色彩再现。尤其是，白色OLED装置可在照明、薄光源、用于液晶显示器的背光或使用滤色器的全彩色显示器中被用于各种目的。
在白色OLED装置的发展中，高效率、长寿命、色纯度、对抗电流和电压变化的色彩稳定性、易于制造等因素很重要，因此，根据这些特征中需被考虑的那些因素正在进行研究和开发。白色OLED装置结构可大致分为单层发光结构和多层发光结构。在这些结构中，主要采用具有串联堆叠的蓝色荧光发光层和黄色磷光发光层的多层发光结构，以实现具有长寿命的白色OLED装置。
具体地，使用由第一发光部和第二发光部组成的堆叠结构，所述第一发光部是使用蓝色荧光二极管作为发光层，所述第二发光部是使用黄色磷光二极管作为发光层。这样的白色OLED装置藉由将从蓝色荧光二极管发射的蓝光和从黄色磷光二极管发射的黄光混合来产生白光。在第一发光部与第二发光部之间形成电荷发生层，以使发光层中产生的电流效率加倍并促进电荷分布。电荷发生层是在其中产生电荷(即，电子和空穴)的层。电荷发生层能够防止工作电压升高，这是因为电荷发生层使发光层中产生的电流效率加倍并且促进电荷分布。
然而，电荷发生层具有由N-型电荷发生层和P-型电荷发生层组成的PN结结构。P-型电荷发生层与N-型电荷发生层之间的能级差异使得将在P-型电荷发生层和邻近注入传输层之间的界面处产生的电子注入到N-型电荷发生层中的性能变劣。此外，当用诸如碱金属之类的掺质对N-型电荷发生层进行掺杂时，掺质会扩散到P-性电荷发生层，因此导致装置的寿命减损。
发明内容
本发明涉及一种有机发光显示装置，该装置能够改善其工作电压、发光效率、外量子效率和寿命特性。
为了实现这些和其它优点并根据本发明的目的，一种有机发光显示装置包括：至少两个或更多的发光部，所述发光部的每一个都包括发光层和电子传输层；以及位于所述至少两个或更多的发光部之间的电荷发生层，其中该电荷发生层包括一化合物，该化合物包括具有两个氮原子和一个具有结晶性官能基的母核。
所述电荷发生层包括P-型电荷发生层和N-型电荷发生层，以及所述化合物被包括在所述N-型电荷发生层中。
所述N-型电荷发生层还包括掺质，且该掺质包括碱金属、碱土金属、碱金属化合物、碱土金属化合物、碱金属的有机络合物、或碱土金属的有机络合物中的一种。
在所述化合物的母核中所包括的各氮原子连接到所述掺质以防止该掺质扩散到与该电荷发生层邻接的另一层。
所述母核包括苯并菲基(triphenylene)。
所述官能基包括邻二氮杂菲基(phenanthroline)。
所述至少两个或更多的发光部中的一个包括蓝色发光部，所述至少两个或更多的发光部中的另一个是黄绿发光部。
所述化合物由以下化学式1表示：
[化学式1]
其中，L1包括具有6至60个碳原子的取代或未取代的芳撑基、具有3至60个碳原子的取代或未取代的杂芳撑基、和单键中的一种；R1至R12中的一个连接到L1，R1至R12中没有连接到L1的其它基团独立地包括具有5至30个碳原子的取代或未取代的芳基、具有4至30个碳原子的取代或未取代的杂芳基、卤素基团、氰基、重氢、和氢中的一种；n包括1和2中的一个。
由化学式1表示的化合物包括以下化合物中的一个：
本发明的一示例性实施方式提供一种有机发光显示装置，包括：至少两个或更多的发光部，所述发光部的每一个都包括发光层和电子传输层；以及位于所述至少两个或更多的发光部之间的电荷发生层，其中该电荷发生层包括一化合物，该化合物由以下化学式1表示：
[化学式1]
其中，L1包括具有6至60个碳原子的取代或未取代的芳撑基、具有3至60个碳原子的取代或未取代的杂芳撑基、和单键中的一种；R1至R12中的一个连接到L1，R1至R12中没有连接到L1的其它基团独立地包括具有5至30个碳原子的取代或未取代的芳基、具有4至30个碳原子的取代或未取代的杂芳基、卤素基团、氰基、重氢、和氢中的一种；n包括1和2中的一个。
由化学式1表示的化合物包括以下化合物中的一个：
所述电荷发生层包括N-型电荷发生层，所述化合物被包括在该N-型电荷发生层中。
附图说明
附图提供对本发明的进一步理解且并入本申请文件且构成本申请文件一部分，其图解了本发明的实施方式，并与说明书一起用于解释本发明的原理。在附图中：
图1是示出根据本发明的第一示例性实施方式的有机发光显示装置的截面图；
图2是示出根据本发明的第二示例性实施方式的有机发光显示装置的截面图；
图3是根据比较例1和本发明的实施方式1的有机发光显示装置的电流密度对工作电压的曲线图；
图4是根据比较例1和本发明的实施方式1的有机发光显示装置的发光效率对亮度的曲线图；
图5根据比较例1和本发明的实施方式1的有机发光显示装置的外量子效率对亮度的曲线图；
图6是根据比较例1和本发明的实施方式1的有机发光显示装置的发射光谱的曲线图；
图7是是根据比较例1和本发明的实施方式1的有机发光显示装置的亮度随时间下降的比率的曲线图；
图8是根据比较例2和本发明的实施方式2的有机发光显示装置的电流密度对工作电压的曲线图；
图9是根据比较例2和本发明的实施方式2的有机发光显示装置的发光效率对亮度的曲线图；
图10根据比较例2和本发明的实施方式2的有机发光显示装置的外量子效率对亮度的曲线图；
图11是根据比较例2和本发明的实施方式2的有机发光显示装置的发射光谱的曲线图；
图12是是根据比较例2和本发明的实施方式2的有机发光显示装置的亮度随时间下降的比率的曲线图；
图13是根据比较例3和本发明的实施方式3的有机发光显示装置的电流密度对工作电压的曲线图；
图14是根据比较例3和本发明的实施方式3的有机发光显示装置的外量子效率对亮度的曲线图；
图15是根据比较例3和本发明的实施方式3的有机发光显示装置的发射光谱的曲线图；
图16是是根据比较例3和本发明的实施方式3的有机发光显示装置的亮度随时间下降的比率的曲线图；
图17是根据比较例4和本发明的实施方式4的有机发光显示装置的电流密度对工作电压的曲线图；
图18是根据比较例4和本发明的实施方式4的有机发光显示装置的外量子效率对亮度的曲线图；
图19是根据比较例4和本发明的实施方式4的有机发光显示装置的发射光谱的曲线图；
图20是是根据比较例4和本发明的实施方式4的有机发光显示装置的亮度随时间下降的比率的曲线图。
具体实施方式
通过参照以下对示例性实施方式和附图的详细描述，可更容易地理解本发明的各个优点和特征及实现本发明的方法。然而，本发明可以以多种不同的形式来实施且不应被理解为限于本文所阐述的示例性实施方式。此外，提供这些示例性实施方式，以使得本公开内容全面完整并将本发明的构思完全地传达给本领域的技术人员，本发明由所附的权利要求书限定。
在附图中示出的用来描述本发明的示例性实施方式的形状、尺寸、百分比、角度、数量等仅仅是例子，并不限于附图中示出的那些。在整个申请文件中，相似的附图标记指代相似的元件。在对本发明的描述中，将省略对相关的已知技术的详细描述，以避免不必要地模糊本发明。当使用“包括”、“具有”、“由……组成”等术语时，只要没有使用术语“只有”，就可以添加其它部分。单数形式可被解释为复数形式，除非另有明确说明。
元件可被解释为包括误差容限，即使没有明确说明。
当使用“上”、“之上”、“下面”、“靠近”等术语来描述两个部件之间的位置关系时，只要没有使用术语“紧接”或“直接”，则一个或更多个部件可位于所述两个部件之间。
当使用“之后”、“接着”、“接下来”、“之前”等术语来描述两个事件的时态关系时，只要没有使用术语“紧接地”或“紧跟地”，则所述两个事件可以不连续发生。
应当理解的是，虽然可使用第一、第二等术语来描述各种元件，但是这些元件不应受到这些术语的限制。这些术语仅用来将一个元件与另一元件区分开来。因此，在不背离本发明的技术精神的情况下，以下讨论的第一元件可被称为第二元件。
本发明的各个示例性实施方式的特征可以部分或全部彼此关联或结合，并且可以以各种方式在技术上相互作用或共同起作用。可独立地或彼此结合地来实施这些示例性实施方式。
下文中，将参照附图详细描述本发明的各个示例性实施方式。
图1是示出根据本发明的第一示例性实施方式的有机发光显示装置的截面图。
参照图1，本发明的有机发光显示装置100包括位于阳极110和阴极220之间的发光部ST1和ST2，以及位于发光部ST1和ST2之间的电荷发生层160。
阳极110是空穴注入电极，可由具有高功函的ITO(氧化铟锡)、IZO(氧化锌铟)或ZnO(氧化锌)中的一种形成。此外，当阳极110是反射电极时，阳极110可在由ITO、IZO或ZnO中的一种形成的层的下面进一步包括由铝(Al)、银(Ag)或镍(Ni)中的一种形成的反射层。
第一发光部ST1包括第一发光层140。第一发光层140可发出红光(R)、绿光(G)或蓝光(B)，并且第一发光层140可由荧光材料或磷光材料形成。在此示例性实施方式中，第一发光层140可以是蓝色发光层。所述蓝色发光层包括蓝色发光层、深蓝色发光层和天蓝色发光层中的一种。或者，第一发光层140可由蓝色发光层和红色发光层组成，或可由蓝色发光层和黄绿色发光层组成，或可由蓝色发光层和绿色发光层组成。
第一发光部ST1包括位于阳极110和第一发光层之间的空穴注入层120和第一空穴传输层130，以及位于第一发光层140之上的第一电子传输层150。
空穴注入层120可起促进空穴从阳极110注入到第一发光层140的作用，并且空穴注入层120可由但不限于CuPc(铜酞菁)、PEDOT(聚(3,4)-乙撑二氧噻吩，poly(3,4)-ethylenedioxythiophene)、PANI(聚苯胺)和NPD(N,N’-双(萘撑-1-基)-N,N’-双(苯基)-2,2’-二甲基联苯胺)中的一种或多种形成。空穴注入层120可以具有1nm至150nm的厚度。当空穴注入层120具有1nm或更大的厚度时，可以改善空穴注入特性；或者，当空穴注入层120具有150nm或更小的厚度时，可以防止空穴注入层120的厚度增加，并因此防止工作电压升高。取决于有机发光显示装置的结构或特性，在有机发光显示装置的组成中可不包括空穴注入层120。
第一空穴传输层130可起促进空穴传输的作用，第一空穴传输层130可由但不限于NPD、TPD(N,N’-双-(3-甲基苯基)-N,N’-双(苯基)-联苯胺)、螺-TAD(2,2’7,7’-四(N,N-二苯氨基)-9,9’-螺芴)和MTDATA(4,4’,4”-三(N-3-甲基苯基-N-苯基氨基)-三苯胺)中的一种或多种形成。第一空穴传输层130可以具有1nm至150nm的厚度。当第一空穴传输层130具有1nm或更大的厚度时，可以改善空穴传输特性，或者当第一空穴传输层130具有150nm或更小的厚度时，可以防止第一空穴传输层130的厚度增加，并因此防止工作电压升高。
第一电子传输层150可由但不限于Alq3(三(8-羟基喹啉)铝)、PBD(2-(4-联苯基)-5-(4-叔丁基苯基)-1,3,4-恶二唑)、TAZ(3-(4-联苯基)-4-苯基-5-叔丁基苯基-1,2,4-三唑)、DPT(2-联苯基-4-基-4,6-双-(4′-吡啶-2-基-联苯基-4-基)-[1,3,5]三嗪)和BAlq(双(2-甲基-8-羟基喹啉)-4-(苯基苯酚合)铝)中的一种或多种形成。第一电子传输层150可以具有1nm至150nm的厚度。当第一电子传输层150具有1nm或更大的厚度时，可以防止电子传输性能的恶化，或者当第一电子传输层150具有150nm或更小的厚度时，可以防止第一电子传输层150的厚度增加，并因此防止工作电压升高。
因此，包括空穴注入层120、第一空穴传输层130、第一发光层140和第一电子传输层150的第一发光部ST1是形成于阳极110之上。取决于有机发光显示装置的结构或特性，在该有机发光显示装置的组成中可不包括空穴注入层120。
电荷发生层(CGL)160位于第一发光部ST1和第二发光部ST2之间。第一发光部ST1和第二发光部ST2-通过该电荷发生层160连接。电荷发生层160可以是藉由将N-型电荷发生层160N与P-型电荷发生层160P结合而形成的PN-结电荷发生层。PN结电荷发生层160产生电荷，或将该电荷(即，电子和空穴)分别注入到发光层中。也就是说，N-型电荷发生层160N将电子传输至第一电子传输层150，第一电子传输层150将电子提供至邻近于阳极的第一发光层140，且P-型电荷发生层160P将空穴传输至第二空穴传输层180以将空穴提供至第二发光部ST的第二发光层190。这样，可以进一步增加第一发光层140和第二发光层190的发光效率，并且可以降低工作电压。因此，电荷发生层160对有机发光显示装置的发光效率或工作电压具有重要影响。
因此，本发明人进行了多次测试或试验，以改善N-型电荷发生层的电子注入特性。通过这些测试或试验发现，当注入到N-型电荷发生层中的电子向电子传输层移动时，由于电子传输层和N-型电荷发生层之间的LUMO(最低未占轨道，lowest unoccupied molecular orbital)能级的差异导致工作电压升高。此外，还发现，当用诸如碱金属或碱土金属之类的掺质对N-型电荷发生层进行掺杂时，该碱金属或碱土金属会扩散到P-型电荷发生层中，因此导致装置寿命的减损。在多次测试或试验中，本发明人针对N-型电荷发生层引入化合物，这可以降低工作电压并增加寿命。
通过在不会影响到有机发光显示装置的寿命或效率且不导致工作电压升高的材料上进行的多次测试或试验，本发明人开发出数种化合物，与使用单一材料的情形一致，这些化合物可增加电子迁移率，并可防止掺质在N-型电荷发生层中的扩散。因此，他们引入本发明的化合物，这一化合物是由具有与电子传输层相似的电子迁移率以改善N-型电荷发生层的电子注入性能的材料和具有结晶性结构以促进电子移动的材料组成。
本发明的化合物可促进电子传输，这是因为该化合物藉由包括具有两个富电子的氮(N)原子的母核而具有高的电子迁移率。引入苯并菲基作为具有两个富电子的氮(N)原子的母核。此外，本发明的化合物包括相对富电子的氮(N)的sp2杂化轨道，并且该氮是连接到碱金属或碱土金属，即，用于N-型电荷发生层的掺质，由此形成能隙状态。这一能隙状态可促进电子从N-型电荷发生层至电子传输层的传输。此外，由于氮的未共享电子对很好地连接到N-型电荷发生层中所包括的碱金属或碱土金属，因此该碱金属或碱土金属不会扩散到P-型电荷发生层中，从而增加了寿命。例如，这一氮很好地连接到N-型电荷发生层中所包括的掺质锂(Li)。此外，为了改善电子迁移率，本发明的化合物包括具有盘状结构的高结晶性官能基。引入邻二氮杂菲基作为高结晶性官能基。该官能基由于其很强的π-共轭作用而很好地连接到所述母核且因为其高结晶性而使得电子容易地移动通过该结晶结构，因此改善了电子迁移率。
因此，N-型电荷发生层160N包括由以下化学式1表示的化合物：
[化学式1]
其中，L1包括具有6至60个碳原子的取代或未取代的芳撑基、具有3至60个碳原子的取代或未取代的杂芳撑基、或单键；R1至R12中的一个连接到L1，且其它那些没有连接到L1的基团独立地包括具有5至30个碳原子的取代或未取代的芳基、具有4至30个碳原子的取代或未取代的杂芳基、卤素基团、氰基、重氢、或氢。L1可以包括具有2至10个碳原子的脂肪链或具有2至10个碳原子的脂环化合物，n为1或2。芳基或杂芳基的取代基可优选苯基、喹啉、吡啶、嘧啶、三嗪、萘基、三联吡啶基、联苯基、菲、二氮杂菲基、吡嗪、咔啉、芴、二苯并芴、噻吩、苯并噻吩、二苯并噻吩、苯并咪唑、甲基、乙基、叔丁基、三甲基甲硅烷、二苯基胺、三苯基胺和氰基中的一种。芳撑基或杂芳撑基的取代基可优选苯撑基、喹啉撑基(quinolinylene)、吡啶撑基(pyridinylene)、嘧啶撑基(pyrimidinylene)、三嗪撑基(triazinylene)、萘撑基、三联吡啶撑基(terpyridinylene)、联苯撑基、菲撑基(phenanthrenylene)、二氮杂菲撑基(phenanthrolinylene)、吡嗪撑基(pyrazinylene)、咔啉撑基(carbolinylene)、芴撑基(fluorenylene)、取代的芴撑基、二苯并芴撑基(dibenzofluorenylene)、噻吩撑基(thiophenylene)、苯并噻吩撑基(benzothiophenylene)、二苯并噻吩撑基(dibenzothiophenylene)、苯并咪唑、甲撑基、乙撑基、叔丁撑基、苯胺、二苯基胺和次氰基(cyanophenylene)中的一种。。
本发明的由化学式1表示的化合物可以是以下化合物中的一个：
本发明的化合物可促进电子传输，这是因为该化合物藉由包括具有两个富电子的氮(N)原子的母核而具有高的电子迁移率。此外，本发明的化合物包括相对富电子的氮(N)的sp2杂化轨道，并且该氮是连接到碱金属或碱土金属，即，用于N-型电荷发生层的掺质，由此形成能隙状态。这一能隙状态可促进电子从N-型电荷发生层至电子传输层的传输。此外，由于氮的未共享电子对很好地连接到N-型电荷发生层中所包括的碱金属或碱土金属，因此该碱金属或碱土金属不会扩散到P-型电荷发生层中，从而增加了寿命。此外，本发明的化合物包括具有盘状结构的高结晶性官能基，这使得电子容易地移动通过该结晶结构，因此改善了电子迁移率。
因此，使用本发明的化合物作为N-型电荷发生层可以改善电子迁移率，由此降低装置的工作电压并提高装置的效率。而且，本发明的化合物可以防止N-型电荷发生层的掺质扩散到P-型电荷发生层，由此增加了装置的寿命。
N-型电荷发生层160N还包括掺质。所述掺质可以是碱金属、碱土金属、碱金属化合物、碱土金属化合物、碱金属的有机络合物、或碱土金属的有机络合物中的一种。
P-型电荷发生层160P可由金属或P-掺杂的有机材料形成。所述金属可以是Al、Cu、Fe、Pb、Zn、Au、Pt、W、In、Mo、Ni和Ti中的一种或多种合金。用于P-掺杂的有机材料的P-型掺质和基质可以是以下的材料。例如，P-型掺质可以是F4-TCNQ(2,3,5,6-四氟-7,7,8,8,-四氰基对醌二甲烷)、四氰基对醌二甲烷的衍生物、碘、FeCl3、FeF3和SbCl5中的一种材料。基质可以是NPB(N,N’-双(萘-1-基)-N,N’-双(苯基)-联苯胺)、TPD(N,N’-双-(3-甲基苯基)-N,N’-双(苯基)-联苯胺)和TNB(N,N,N’N’-四萘基-联苯胺)中的一种材料。
包括第二空穴传输层180、第二发光层190、第二电子传输层200和电子注入层210的第二发光部ST2位于电荷发生层160之上。
第二发光部ST2包括第二发光层190。第二发光层190可发出红光(R)、绿光(G)、蓝光(B)、或黄绿光(YG)，并且第二发光层190可由磷光材料形成。在该示例性实施方式中，第二发光层190可以是黄绿色发光层。该第二发光层190可具有黄绿色发光层或绿色发光层的单层结构，或由黄绿色发光层和绿色发光层形成的多层结构。第二发光层190包括黄绿色发光层、绿色发光层、或由黄绿色发光层和绿色发光层形成的多层结构、由黄色发光层和红色发光层形成的多层结构、由绿色发光层和红色发光层形成的多层结构、或由黄绿色发光层和红色发光层形成的多层结构。
将以发出黄绿色光的单层结构的第二发光层190为例对该示例性实施方式进行描述。第二发光层190可包括但不限于CBP(4,4’-双(咔唑-9-基)联苯)或BAlq(双(2-甲基-8-羟基喹啉)-4-(苯基苯酚合)铝)中的至少一种基质和发出黄绿色光的磷光黄绿色掺质。
第二发光部ST2包括介于电荷发生层160和第二发光层190之间的第二空穴传输层180，以及包括位于第二发光层190之上的第二电子传输层200和电子注入层210。第二空穴传输层180和第二电子传输层200可分别与第一发光部ST1的第一空穴传输层120和第一电子传输层150具有相同的或不同的组成。
因此，包括第二空穴传输层180、第二发光层190、第二电子传输层200和电子注入层210的第二发光部ST2是形成于电荷发生层160之上。在第二发光部ST2之上提供阴极220以构成根据本发明的第一示例性实施方式的有机发光显示装置。
如上所述，本发明的化合物可促进电子传输，这是因为该化合物藉由包括具有两个富电子的氮(N)原子的母核而具有高的电子迁移率。此外，本发明的化合物包括相对富电子的氮(N)的sp2杂化轨道，并且该氮是连接到碱金属或碱土金属，即，用于N-型电荷发生层的掺质，由此形成能隙状态。这一能隙状态可促进电子从N-型电荷发生层至电子传输层的传输。此外，由于氮的未共享电子对很好地连接到N-型电荷发生层中所包括的碱金属或碱土金属，因此该碱金属或碱土金属不会扩散到P-型电荷发生层中，从而增加了寿命。此外，本发明的化合物包括具有盘状结构的高结晶性官能基，这使得电子容易地移动通过该结晶结构，由此改善了电子迁移率。
因此，使用本发明的化合物作为N-型电荷发生层可以改善电子迁移率，由此降低装置的工作电压和提高装置的效率。而且，本发明的化合物可以防止N-型电荷发生层的掺质扩散到P-型电荷发生层，由此增加了装置的寿命。
图2是示出根据本发明的第二示例性实施方式的有机发光显示装置的视图。与第一示例性实施方式相同的元件由相同的附图标记指代，因此以下将省略对这些元件的描述。
参照图2，本发明的有机发光显示装置100包括位于阳极110和阴极220之间的多个发光部ST1、ST2和ST3，以及位于发光部ST1、ST2和ST3之间的第一电荷发生层160和第二电荷发生层230。尽管以阳极110和阴极220之间存在三个发光部作为例子图解并描述了该示例性实施方式，但本发明并不限于该例子，在阳极110和阴极220之间可存在有四个或更多个发光部。
在所述发光部中，第一发光部ST1包括第一发光层140。第一发光层140可发出红光、绿光或蓝光：例如，在该示例性实施方式中，第一发光层140可为蓝色发光层。所述蓝色发光层包括蓝色发光层、深蓝色发光层和天蓝色发光层中的一种。或者，第一发光层140可由蓝色发光层和红色发光层形成，或可由蓝色发光层和黄绿色发光层形成，或可由蓝色发光层和绿色发光层形成。
第一发光部ST1包括位于阳极110和第一发光层140之间的空穴注入层120和第一空穴传输层130，以及位于第一发光层140之上的第一电子传输层150。因此，包括空穴注入层120、第一空穴传输层130、第一发光层140和第一电子传输层150的第一发光部ST1形成于阳极110之上。取决于装置的结构或特性，在第一发光部ST1的组成中可不包括空穴注入层120。
包括第二发光层190的第二发光部ST2位于第一发光部ST1之上。第二发光层190可发出红光、绿光、蓝光或黄绿光：例如，在该示例性实施方式中，第二发光层190可以是黄绿色发光层。第二发光层190可包括黄绿色发光层、绿色发光层、或由黄绿色发光层和绿色发光层形成的多层结构、由黄色发光层和红色发光层形成的多层结构、由绿色发光层和红色发光层形成的多层结构、或由黄绿色发光层和红色发光层形成的多层结构。第二发光部ST2还包括位于第一发光部ST1之上的第二空穴传输层180，以及包括位于第二发光层190之上的第二电子传输层200。因此，包括第二空穴传输层180、第二发光层190和第二电子传输层200的第二发光部ST2形成于第一发光部ST1之上。
第一电荷发生层160位于第一发光部ST1和第二发光部ST2之间。第一电荷发生层160是藉由将N-型电荷发生层160N与P-型电荷发生层160P结合而形成的PN-结电荷发生层。第一电荷发生层160产生电荷，或将该电荷(即，电子和空穴)分别注入到第一发光层140和第二发光层190中。
N-型电荷发生层160N与上述第一示例性实施方式中的N-型电荷发生层160N具有相同的组成。在N-型电荷发生层160N中所包括的本发明的化合物可促进电子传输，这是因为该化合物藉由包括具有两个富电子的氮(N)原子的母核而具有高的电子迁移率。此外，本发明的化合物包括相对富电子的氮(N)的sp2杂化轨道，并且该氮是连接到碱金属或碱土金属，即，用于N-型电荷发生层的掺质，由此形成能隙状态。这一能隙状态可促进电子从N-型电荷发生层至电子传输层的传输。此外，由于氮的未共享电子对很好地连接到N-型电荷发生层中所包括的碱金属或碱土金属，因此该碱金属或碱土金属不会扩散到P-型电荷发生层中，从而增加了寿命。此外，本发明的化合物包括具有盘状结构的高结晶性官能基，这使得电子容易地移动通过该结晶结构，因此改善了电子迁移率。因此，使用本发明的化合物作为N-型电荷发生层可以改善电子迁移率，由此降低装置的工作电压和提高装置的效率。而且，本发明的化合物可以防止N-型电荷发生层的掺质扩散到P-型电荷发生层，由此增加了装置的寿命。
包括第三发光层250的第三发光部ST3位于第二发光部ST2之上。第三发光层250可发出红光、绿光或蓝光，并且第三发光层250是由荧光材料形成的。例如，在该示例性实施方式中，第三发光层250可以是蓝色发光层。所述蓝色发光层包括蓝色发光层、深蓝色发光层和天蓝色发光层中的一个。或者，第三发光层250可由蓝色发光层和红色发光层形成，或可由蓝色发光层和黄绿色发光层形成，或可由蓝色发光层和绿色发光层形成。
第三发光部ST3还包括位于第二发光部ST2之上的第三空穴传输层240，以及包括位于第三发光层250之上的第三电子传输层260和电子注入层210。
第二电荷发生层230位于第二发光部ST2和第三发光部ST3之间。第二电荷发生层230是藉由将N-型电荷发生层230N与P-型电荷发生层230P结合而形成的PN-结电荷发生层。第二电荷发生层230产生电荷，或将该电荷(即，电子和空穴)分别注入到第二发光层190和第三发光层250中。
N-型电荷发生层230N与上述第一电荷发生层160的N-型电荷发生层160N具有相同的组成。在N-型电荷发生层160N中所包括的本发明的化合物可促进电子传输，这是因为该化合物藉由包括具有两个富电子的氮(N)原子的母核而具有高的电子迁移率。此外，本发明的化合物包括相对富电子的氮(N)的sp2杂化轨道，并且该氮是连接到碱金属或碱土金属，即，用于N-型电荷发生层的掺质，由此形成能隙状态。这一能隙状态可促进电子从N-型电荷发生层至电子传输层的传输。此外，由于氮的未共享电子对很好地连接到N-型电荷发生层中所包括的碱金属或碱土金属，因此该碱金属或碱土金属不会扩散到P-型电荷发生层中，从而增加了寿命。此外，本发明的化合物包括具有盘状结构的高结晶性官能基，这使得电子容易地移动通过该结晶结构，由此改善了电子迁移率。因此，使用本发明的化合物作为N-型电荷发生层可以改善电子迁移率，因此降低装置的工作电压和提高装置的效率。而且，本发明的化合物可以防止N-型电荷发生层的掺质扩散到P-型电荷发生层，由此增加了装置的寿命。
在第三发光部ST3之上提供阴极220以构成根据本发明的第二示例性实施方式的有机发光显示装置。
上述本发明的第二示例性实施方式已经公开了第一电荷发生层160的N-型电荷发生层160N和第二电荷发生层230的N-型电荷发生层230N包括本发明的化合物。或者，第一电荷发生层160的N-型电荷发生层160N和第二电荷发生层230的N-型电荷发生层230N中的至少一个可包括本发明的化合物。
利用根据本发明的第二示例性实施方式的有机发光显示装置的有机发光显示器可包括顶部发射层、底部发射层、双发射层和车辆照明。车辆照明可包括但不必须限于前灯、远光灯、尾灯、刹车灯和备用灯。此外，利用根据本发明的第二示例性实施方式的有机发光显示装置的有机发光显示器可应用于移动装置、监视器、电视等。除此之外，利用根据本发明的第二示例性实施方式的有机发光显示装置的有机发光显示器可应用于这样的显示器，在其中第一发光层、第二发光层和第三发光层中的至少两个层发射同样颜色的光。
如上所述，本发明的化合物可促进电子传输，这是因为该化合物藉由包括具有两个富电子的氮(N)原子的母核而具有高的电子迁移率。此外，本发明的化合物包括相对富电子的氮(N)的sp2杂化轨道，并且该氮是连接到碱金属或碱土金属，即，用于N-型电荷发生层的掺质，由此形成能隙状态。这一能隙状态可促进电子从N-型电荷发生层至电子传输层的传输。
此外，由于氮的未共享电子对很好地连接到N-型电荷发生层中所包括的碱金属或碱土金属，因此该碱金属或碱土金属不会扩散到P-型电荷发生层中，从而增加了寿命。此外，本发明的化合物包括具有盘状结构的高结晶性官能基，这使得电子容易地移动通过该结晶结构，由此改善了电子迁移率。
因此，使用本发明的化合物作为N-型电荷发生层可以改善电子迁移率，因此降低装置的工作电压和提高装置的效率。而且，本发明的化合物可以防止N-型电荷发生层的掺质扩散到P-型电荷发生层，由此增加了装置的寿命。
下文中，将详细描述本发明的电子传输化合物和电荷产生化合物的合成实例。然而，以下实例仅用于举例说明，且本发明并不限于此。
1)化合物A的合成
在氮气下，倒入2-(4-溴苯基)-1,10-邻二氮杂菲(10g，29.83mmol)、苯并菲基-2-硼酸(triphenylenyl-2-boronic acid，9.74g，35.8mmol)、四(三苯基膦)钯(0)(1.72g，1.49mmol)、10ml 4M碳酸钾溶液、200ml甲苯以及20ml乙醇，然后搅拌回流12小时。反应完成后，加入50ml蒸馏水，将混合物搅拌3小时，然后真空过滤，再利用二氯甲烷/正己烷作为洗提液进行柱色谱层析分离，随后藉由MC重结晶，得到化合物A，即，2-(4-(苯并菲-3-基)苯基)-1,10-邻二氮杂菲(10g，产率:70％)。
2)化合物B的合成
在氮气下，倒入2-(1-溴萘-4-基)-1,10-邻二氮杂菲(10g，25.96mmol)、苯并菲基-2-硼酸(8.48g，31.15mmol)、四(三苯基膦)钯(0)(1.5g，1.3mmol)、10ml 4M碳酸钾溶液、200ml甲苯以及20ml乙醇，然后搅拌回流12小时。反应完成后，加入50ml蒸馏水，将混合物搅拌3小时，然后真空过滤，再利用二氯甲烷作为洗提液进行柱色谱层析分离，随后藉由MC重结晶，得到化合物B，即，2-(1-(苯并菲-3-基)萘-4-基)-1,10-邻二氮杂菲(8.3g，产率:60％)。
3)化合物C的合成
在氮气下，倒入2-溴-1,10-邻二氮杂菲(10g，38.6mmol)、苯并菲基-2-硼酸(12.6g，46.3mmol)、四(三苯基膦)钯(0)(2.23g，1.93mmol)、15ml 4M碳酸钾溶液、300ml甲苯以及30ml乙醇，然后搅拌回流12小时。反应完成后，加入50ml蒸馏水，将混合物搅拌3小时，然后真空过滤，再利用二氯甲烷/甲醇作为洗提液进行柱色谱层析分离，随后藉由利用乙酸乙酯作为溶剂的重结晶，得到化合物C，即，2-(苯并菲-3-基)-1,10-邻二氮杂菲(12g，产率:80％)。
4)化合物D的合成
在氮气下，倒入2-(2-溴萘-6-基)-1,10-邻二氮杂菲(20g，51.9mmol)、苯并菲基-2-硼酸(17g，32mmol)、四(三苯基膦)钯(0)(3g，2.6mmol)、10ml 4M碳酸钾溶液、300ml甲苯以及30ml乙醇，然后搅拌回流12小时。反应完成后，加入50ml蒸馏水，将混合物搅拌3小时，然后真空过滤，再利用氯仿作为洗提液进行柱色谱层析分离，随后藉由MC重结晶，得到化合物D，即，2-(2-(苯并菲-2-基)萘-6-基)-1,10-邻二氮杂菲(15g，产率:55％)。
下文中，将公开用于制造根据本发明的有机发光显示装置的实施方式。然而，以下用于N-型电荷发生层的材料不限制本发明的范围。以下的测试1至测试3是在用于装置制造的不同工艺条件下进行，在各测试中所使用的比较例和实施例的装置是在相同的工艺条件下制备的。因此，在数据分析中，应指出的是，即便是在比较例1-3中使用同样的材料作为N-型电荷发生层，各装置也可表现出不同的特性。
测试1：包括化合物A的有机发光显示装置
<比较例1>
通过在一基板上，形成包括空穴注入层、第一空穴传输层、蓝色荧光发光层和第一电子传输层的第一发光部、包括N-型电荷发生层和P-型电荷发生层的电荷发生层、包括第二空穴传输层、黄绿色磷光发光层和第二电子传输层的第二发光部、以及阴极，来制备有机发光显示装置。在此，N-型电荷发生层是由邻二氮杂菲化合物形成。
<实施方式1>
具有与上述比较例1相同的组成，且N-型电荷发生层是由化合物A形成。
测量了根据上述比较例1和本发明实施方式1所制得的装置的工作电压、发光效率、外量子效率、色度坐标和寿命，并在下表1中示出。(所述装置在10mA/cm2的电流密度下工作，寿命T95是白光寿命，其为亮度降低到初始亮度的95％时所花费的时间。实施方式1的测量结果表示为相对于比较例1的测量结果所对应100％的百分比。)
图3中示出了根据比较例1和实施方式1所制得的有机发光显示装置的电流密度vs工作电压，图4中示出了发光效率vs亮度，图5中示出了外量子效率vs亮度，图6中示出了发射光谱，以及图7示出了亮度随时间下降的比率。
【表1】
参照表1，与使用邻二氮杂菲化合物作为N-型电荷发生层的比较例1相比，本发明的包括化合物A的实施方式1显示出相似的色度坐标值，工作电压下降约7％，发光效率增加约12％，外量子效率增加约11％，并且寿命增加约72％。
参照图3，根据本发明实施方式1的装置的工作电压是低于根据比较例1的装置的工作电压。参照图4，根据本发明实施方式1的装置的发光效率是高于根据比较例1的装置的发光效率。参照图5，根据本发明实施方式1的装置的外量子效率是高于根据比较例1的装置的外量子效率。参照图6，根据本发明实施方式1的装置在蓝色和黄绿色波长区域的发光强度是高于根据比较例1的装置在蓝色和黄绿色波长区域的发光强度。也就是说，蓝色波长区域可从440nm到480nm变化，和黄绿色波长范围可从520nm到590nm变化。参照图7，可观察到：对于根据本发明实施方式1的装置，降低到初始亮度95％所花费的时间比根据比较例1的装置更长，这导致寿命增加。
测试2：包括化合物B的有机发光显示装置
<比较例2>
具有与上述比较例1相同的组成，以制备一有机发光显示装置。
<实施方式2>
具有与上述比较例1相同的组成，且N-型电荷发生层是由化合物B形成。
测量了根据上述比较例2和本发明实施方式2所制得的装置的工作电压、发光效率、外量子效率、色度坐标和寿命，并在下表2中示出。实施方式2的测量结果表示为相对于比较例2的测量结果所对应100％的百分比。
图8中示出了根据比较例2和实施方式2所制得的有机发光显示装置的电流密度vs工作电压，图9中示出了发光效率vs亮度，图10中示出了外量子效率vs亮度，图11中示出了发射光谱，以及图12示出了亮度随时间下降的比率。
【表2】
参照表2，与使用邻二氮杂菲化合物作为N-型电荷发生层的比较例2相比，本发明的包括化合物B的实施方式2显示出相似的色度坐标值，工作电压下降约3％，发光效率增加约5％，外量子效率增加约4％，并且寿命增加约17％。
参照图8，根据本发明实施方式2的装置的工作电压是低于根据比较例2的装置的工作电压。参照图9，根据本发明实施方式2的装置的发光效率是高于根据比较例2的装置的发光效率。参照图10，根据本发明实施方式2的装置的外量子效率是高于根据比较例2的装置的外量子效率。参照图11，根据本发明实施方式2的装置在蓝色和黄绿色波长区域的发光强度是高于根据比较例2的装置在蓝色和黄绿色波长区域的发光强度。也就是说，蓝色波长区域可从440nm到480nm变化，和黄绿色波长范围可从520nm到590nm变化。参照图12，可观察到：对于根据本发明实施方式2的装置，降低到初始亮度95％所花费的时间比根据比较例2的装置更长，这导致寿命增加。
测试3：包括化合物C的有机发光显示装置
<比较例3>
具有与上述比较例1相同的组成，以制备一有机发光显示装置。
<实施方式3>
具有与上述比较例1相同的组成，且N-型电荷发生层是由化合物C形成。
测量了根据上述比较例3和本发明实施方式3所制得的装置的工作电压、发光效率、外量子效率、色度坐标和寿命，并在下表3中示出。实施方式3的测量结果表示为相对于比较例3的测量结果对应100％的百分比。
图13中示出了根据比较例3和实施方式3所制得的有机发光显示装置的电流密度vs工作电压，图14中示出了外量子效率vs亮度，图15中示出了发射光谱，以及图16示出了亮度随时间下降的比率。
【表3】
参照表3，与使用邻二氮杂菲化合物作为N-型电荷发生层的比较例3相比，本发明的包括化合物C的实施方式3显示出相似的色度坐标值，工作电压下降约1％，发光效率增加约1％，外量子效率增加约1％，并且寿命增加约40％。
参照图13，根据本发明实施方式3的装置的工作电压几乎相似于根据比较例3的装置的工作电压。参照图14，根据本发明实施方式3的装置的外量子效率几乎相似于根据比较例3的装置的外量子效率。参照图15，根据本发明实施方式3的装置在黄绿色波长区域的发光强度几乎相似于根据比较例3的装置在黄绿色波长区域的发光强度，而根据本发明实施方式3的装置在蓝色波长区域的发光强度略微高于根据比较例3的装置在蓝色波长区域的发光强度。也就是说，蓝色波长区域可从440nm到480nm变化，和黄绿色波长范围可从520nm到590nm变化。参照图16，可观察到：对于根据本发明实施方式3的装置，降低到初始亮度95％所花费的时间比根据比较例3的装置更长，这导致寿命增加。
测试4：包括化合物D的有机发光显示装置
<比较例4>
具有与上述比较例1相同的组成，以制备一有机发光显示装置。
<实施方式4>
具有与上述比较例1相同的组成，且N-型电荷发生层是由化合物D形成。
测量了根据上述比较例4和本发明实施方式4所制得的装置的工作电压、发光效率、外量子效率、色度坐标和寿命，并在下表4中示出。实施方式4的测量结果表示为相对于比较例4的测量结果所对应100％的百分比。
图17中示出了根据比较例4和实施方式4所制得的有机发光显示装置的电流密度vs工作电压，图18中示出了外量子效率vs亮度，图19中示出了发射光谱，以及图20示出了亮度随时间下降的比率。
【表4】
参照表4，与使用邻二氮杂菲化合物作为N-型电荷发生层的比较例3相比，本发明的包括化合物D的实施方式4显示出相似的色度坐标值，相同的工作电压，相同的发光效率，相同的外量子效率，并且寿命增加约12％。
参照图17，根据本发明实施方式4的装置的工作电压与根据比较例4的装置的工作电压相同。参照图18，根据本发明实施方式4的装置的外量子效率与根据比较例4的装置的外量子效率相同。参照图19，根据本发明实施方式4的装置在蓝色和黄绿色波长区域的发光强度几乎相似于根据比较例4的装置在蓝色和黄绿色波长区域的发光强度。参照图20，可观察到：对于根据本发明实施方式4的装置，降低到初始亮度95％所花费的时间比根据比较例4的装置更长，这导致寿命增加。
从上述测试1到测试4的结果，可以发现：使用本发明的化合物作为N-型电荷发生层的各实施方式的有机发光显示装置显示出至少相似于使用邻二氮杂菲化合物作为N-型电荷发生层的比较例1-4的有机发光显示装置的工作电压、发光效率、外量子效率和色度坐标，并且特别是在寿命方面显示出明显的改善。
如上所述，本发明的化合物可促进电子传输，这是因为该化合物藉由包括具有两个富电子的氮(N)原子的母核而具有高的电子迁移率。此外，本发明的化合物包括相对富电子的氮(N)的sp2杂化轨道，并且该氮是连接到碱金属或碱土金属，即，用于N-型电荷发生层的掺质，由此形成能隙状态。这一能隙状态可促进电子从N-型电荷发生层至电子传输层的传输。
此外，由于氮的未共享电子对很好地连接到N-型电荷发生层中所包括的碱金属或碱土金属，因此该碱金属或碱土金属不会扩散到P-型电荷发生层中，从而增加了寿命。此外，本发明的化合物包括具有盘状结构的高结晶性官能基，这使得电子容易地移动通过该结晶结构，因此改善了电子迁移率。
因此，使用本发明的化合物作为N-型电荷发生层可以改善电子迁移率，因此降低装置的工作电压和提高装置的效率。而且，本发明的化合物可以防止N-型电荷发生层的掺质扩散到P-型电荷发生层，因此增加了装置的寿命。
尽管参照多个示例性的实施方式描述了本发明，但应当理解，所属领域技术人员能设计出多个其它修改例和实施方式，这落在本发明的原理范围内。更具体而言，在说明书、附图和所附权利要求书的范围内，对组成部件和/或主题组合布置的排列可进行各种变化和修改。除了组成部件和/或排列的变化和修改之外，替代使用对于所属领域技术人员来说也将是显而易见的。
Claims (12)
1.一种有机发光显示装置，包括：
至少两个或更多的发光部，所述发光部的每一个都包括发光层和电子传输层；以及
电荷发生层，位于所述至少两个或更多的发光部之间，
其中该电荷发生层包括一化合物，该化合物包括具有两个氮原子和一个具有结晶性官能基的母核。
2.根据权利要求1所述的有机发光显示装置，其中所述电荷发生层包括P-型电荷发生层和N-型电荷发生层，以及所述化合物被包括在所述N-型电荷发生层中。
3.根据权利要求2所述的有机发光显示装置，其中所述N-型电荷发生层还包括掺质，且该掺质包括碱金属、碱土金属、碱金属化合物、碱土金属化合物、碱金属的有机络合物、或碱土金属的有机络合物中的一种。
4.根据权利要求3所述的有机发光显示装置，其中所述化合物的母核中所包括的各氮原子连接到所述掺质以防止该掺质扩散到与该电荷发生层邻接的另一层。
5.根据权利要求1所述的有机发光显示装置，其中所述母核包括苯并菲基。
6.根据权利要求1所述的有机发光显示装置，其中所述官能基包括邻二氮杂菲基。
7.根据权利要求1所述的有机发光显示装置，其中所述至少两个或更多的发光部中的一个包括蓝色发光部，所述至少两个或更多的发光部中的另一个是黄绿发光部。
8.根据权利要求1所述的有机发光显示装置，其中所述化合物由以下化学式1表示：
[化学式1]
其中，L1包括具有6至60个碳原子的取代或未取代的芳撑基、具有3至60个碳原子的取代或未取代的杂芳撑基、和单键中的一种；R1至R12中的一个连接到L1，R1至R12中没有连接到L1的其它基团独立地包括具有5至30个碳原子的取代或未取代的芳基、具有4至30个碳原子的取代或未取代的杂芳基、卤素基团、氰基、重氢、和氢中的一种；n包括1和2中的一个。
9.根据权利要求1所述的有机发光显示装置，其中由化学式1表示的化合物包括以下化合物中的一个：
10.一种有机发光显示装置，包括：
至少两个或更多的发光部，所述发光部的每一个都包括发光层和电子传输层；以及
电荷发生层，位于所述至少两个或更多的发光部之间，
其中该电荷发生层包括一化合物，该化合物由以下化学式1表示：
[化学式1]
其中，L1包括具有6至60个碳原子的取代或未取代的芳撑基、具有3至60个碳原子的取代或未取代的杂芳撑基、和单键中的一种；R1至R12中的一个连接到L1，R1至R12中没有连接到L1的其它基团独立地包括具有5至30个碳原子的取代或未取代的芳基、具有4至30个碳原子的取代或未取代的杂芳基、卤素基团、氰基、重氢、和氢中的一种；n包括1和2中的一个。
11.根据权利要求10所述的有机发光显示装置，其中由化学式1表示的化合物包括以下化合物中的一个：
12.根据权利要求10所述的有机发光显示装置，其中所述电荷发生层包括N-型电荷发生层，以及所述化合物被包括在所述N-型电荷发生层中。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| KR1020150167667A KR102469217B1 (ko) | 2015-11-27 | 2015-11-27 | 유기전계발광소자 |
| KR10-2015-0167667 | 2015-11-27 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CN106816450A true CN106816450A (zh) | 2017-06-09 |
| CN106816450B CN106816450B (zh) | 2019-11-29 |
Family
ID=55967101
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CN201610320304.5A Active CN106816450B (zh) | 2015-11-27 | 2016-05-13 | 有机发光显示装置 |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US10177317B2 (zh) |
| EP (2) | EP3174124B1 (zh) |
| KR (4) | KR102469217B1 (zh) |
| CN (1) | CN106816450B (zh) |
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN109671851A (zh) * | 2017-10-16 | 2019-04-23 | 北京鼎材科技有限公司 | 一种有机电致发光器件 |
| CN111253393A (zh) * | 2020-02-05 | 2020-06-09 | 北京大学 | 长寿命三线态激子限域材料及其在oled器件中的应用 |
| CN111410655A (zh) * | 2020-03-30 | 2020-07-14 | 北京绿人科技有限责任公司 | 一种有机化合物及其应用、一种有机电致发光器件 |
| CN111770919A (zh) * | 2018-06-14 | 2020-10-13 | 株式会社Lg化学 | 化合物及包含其的有机发光器件 |
| CN114916230A (zh) * | 2020-12-08 | 2022-08-16 | 乐金显示有限公司 | 有机化合物和有机发光二极管以及包括其的有机发光装置 |
Families Citing this family (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR102553276B1 (ko) * | 2016-03-29 | 2023-07-06 | 엘지디스플레이 주식회사 | 유기발광 표시장치 |
| KR102075251B1 (ko) * | 2017-07-07 | 2020-02-07 | 주식회사 엘지화학 | 신규한 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 |
| KR102298231B1 (ko) * | 2017-10-19 | 2021-09-07 | 엘티소재주식회사 | 헤테로고리 화합물 및 이를 이용한 유기 발광 소자 |
| KR102007322B1 (ko) * | 2017-11-10 | 2019-08-06 | 주식회사 진웅산업 | 퀴놀린 화합물 및 이를 포함하는 유기발광소자 |
| US11956982B2 (en) | 2018-07-19 | 2024-04-09 | Lg Chem, Ltd. | Organic light-emitting device |
Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN103664748A (zh) * | 2012-09-03 | 2014-03-26 | 乐金显示有限公司 | 芘化合物以及包含该化合物的有机发光二极管设备 |
| CN104871332A (zh) * | 2012-12-21 | 2015-08-26 | 出光兴产株式会社 | 有机电致发光元件及电子设备 |
| CN104953037A (zh) * | 2014-03-31 | 2015-09-30 | 乐金显示有限公司 | 有机发光二极管 |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2014122933A1 (ja) * | 2013-02-08 | 2014-08-14 | ソニー株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子 |
| KR102177211B1 (ko) * | 2013-12-05 | 2020-11-11 | 삼성디스플레이 주식회사 | 유기 발광 소자 |
-
2015
- 2015-11-27 KR KR1020150167667A patent/KR102469217B1/ko active IP Right Grant
-
2016
- 2016-05-10 EP EP16168879.1A patent/EP3174124B1/en active Active
- 2016-05-10 EP EP22164208.5A patent/EP4037001B1/en active Active
- 2016-05-13 CN CN201610320304.5A patent/CN106816450B/zh active Active
- 2016-05-17 US US15/156,551 patent/US10177317B2/en active Active
-
2022
- 2022-11-16 KR KR1020220153541A patent/KR102509921B1/ko active IP Right Grant
-
2023
- 2023-03-09 KR KR1020230031091A patent/KR102559121B1/ko active IP Right Grant
- 2023-07-19 KR KR1020230093639A patent/KR20230113709A/ko not_active Application Discontinuation
Patent Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN103664748A (zh) * | 2012-09-03 | 2014-03-26 | 乐金显示有限公司 | 芘化合物以及包含该化合物的有机发光二极管设备 |
| CN104871332A (zh) * | 2012-12-21 | 2015-08-26 | 出光兴产株式会社 | 有机电致发光元件及电子设备 |
| CN104953037A (zh) * | 2014-03-31 | 2015-09-30 | 乐金显示有限公司 | 有机发光二极管 |
Cited By (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN109671851A (zh) * | 2017-10-16 | 2019-04-23 | 北京鼎材科技有限公司 | 一种有机电致发光器件 |
| CN109671851B (zh) * | 2017-10-16 | 2021-10-22 | 北京鼎材科技有限公司 | 一种有机电致发光器件 |
| CN111770919A (zh) * | 2018-06-14 | 2020-10-13 | 株式会社Lg化学 | 化合物及包含其的有机发光器件 |
| CN111770919B (zh) * | 2018-06-14 | 2023-04-14 | 株式会社Lg化学 | 化合物及包含其的有机发光器件 |
| CN111253393A (zh) * | 2020-02-05 | 2020-06-09 | 北京大学 | 长寿命三线态激子限域材料及其在oled器件中的应用 |
| CN111410655A (zh) * | 2020-03-30 | 2020-07-14 | 北京绿人科技有限责任公司 | 一种有机化合物及其应用、一种有机电致发光器件 |
| CN111410655B (zh) * | 2020-03-30 | 2021-09-24 | 北京绿人科技有限责任公司 | 一种有机化合物及其应用、一种有机电致发光器件 |
| CN114916230A (zh) * | 2020-12-08 | 2022-08-16 | 乐金显示有限公司 | 有机化合物和有机发光二极管以及包括其的有机发光装置 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP3174124B1 (en) | 2022-04-27 |
| US20170155055A1 (en) | 2017-06-01 |
| KR20230113709A (ko) | 2023-08-01 |
| EP4037001B1 (en) | 2024-05-08 |
| KR20230038449A (ko) | 2023-03-20 |
| EP4037001A1 (en) | 2022-08-03 |
| EP3174124A1 (en) | 2017-05-31 |
| KR102559121B1 (ko) | 2023-07-25 |
| KR102509921B1 (ko) | 2023-03-14 |
| US10177317B2 (en) | 2019-01-08 |
| KR20220158216A (ko) | 2022-11-30 |
| CN106816450B (zh) | 2019-11-29 |
| KR20170062629A (ko) | 2017-06-08 |
| KR102469217B1 (ko) | 2022-11-21 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CN106257704B (zh) | 有机发光显示装置 | |
| CN106816450B (zh) | 有机发光显示装置 | |
| CN106469744B (zh) | 有机发光显示装置 | |
| CN105321984B (zh) | 有机发光显示装置 | |
| CN104091899B (zh) | 发光装置 | |
| CN106025090B (zh) | 有机发光显示装置 | |
| CN105514287B (zh) | 有机发光二极管装置 | |
| KR102297602B1 (ko) | 유기전계발광소자 | |
| CN110010781A (zh) | 有机发光二极管 | |
| CN107017349B (zh) | 有机发光显示装置 | |
| CN105655374B (zh) | 有机发光显示装置 | |
| CN105609522B (zh) | 有机发光显示装置 | |
| CN106803539A (zh) | 有机发光显示装置 | |
| KR102152013B1 (ko) | 유기 화합물을 포함하는 유기전계발광소자 | |
| CN105669555B (zh) | 有机发光显示装置 | |
| CN105622618B (zh) | 有机发光显示装置 | |
| KR102439571B1 (ko) | 유기전계발광소자 | |
| KR102339946B1 (ko) | 유기전계발광소자 | |
| Krotkus et al. | 20‐1: Invited Paper: Towards Deep‐Blue Materials with Efficient Triplet Harvesting |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PB01 | Publication | ||
| PB01 | Publication | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| GR01 | Patent grant | ||
| GR01 | Patent grant |