WO2018164201A1 - 化合物、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、有機エレクトロルミネッセンス素子、及び電子機器 - Google Patents
化合物、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、有機エレクトロルミネッセンス素子、及び電子機器 Download PDFInfo
- Publication number
- WO2018164201A1 WO2018164201A1 PCT/JP2018/008855 JP2018008855W WO2018164201A1 WO 2018164201 A1 WO2018164201 A1 WO 2018164201A1 JP 2018008855 W JP2018008855 W JP 2018008855W WO 2018164201 A1 WO2018164201 A1 WO 2018164201A1
- Authority
- WO
- WIPO (PCT)
- Prior art keywords
- group
- terphenylylene
- substituted
- carbon atoms
- biphenylylene
- Prior art date
Links
- 0 *=*c(cc1)ccc1-c1cccc(-c(cc2)ccc2I=O)c1 Chemical compound *=*c(cc1)ccc1-c1cccc(-c(cc2)ccc2I=O)c1 0.000 description 19
- APSMUYYLXZULMS-UHFFFAOYSA-N Brc1cc2ccccc2cc1 Chemical compound Brc1cc2ccccc2cc1 APSMUYYLXZULMS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NCYXXTQTHHKHGR-UHFFFAOYSA-N Clc(cc1)ccc1-c1cccc(-c(cc2)ccc2-[n]2c3ccccc3c3ccccc23)c1 Chemical compound Clc(cc1)ccc1-c1cccc(-c(cc2)ccc2-[n]2c3ccccc3c3ccccc23)c1 NCYXXTQTHHKHGR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HUHYFZSUBKNCJM-UHFFFAOYSA-N Clc(cc1)ccc1-c1cccc(Br)c1 Chemical compound Clc(cc1)ccc1-c1cccc(Br)c1 HUHYFZSUBKNCJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PKRCPLDALYJZEO-UHFFFAOYSA-N Nc(cc1)ccc1-c1c(c2ccccc2[o]2)c2ccc1 Chemical compound Nc(cc1)ccc1-c1c(c2ccccc2[o]2)c2ccc1 PKRCPLDALYJZEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HXZUPWSBZLDZGK-UHFFFAOYSA-N c(cc1)cc(c2c3cccc2)c1[n]3-c(cccc1)c1-c(cc1)ccc1N(c(cc1)ccc1-c1cccc(-c2c(c3ccccc3[o]3)c3ccc2)c1)c1ccc(c2ccccc2c2c3cccc2)c3c1 Chemical compound c(cc1)cc(c2c3cccc2)c1[n]3-c(cccc1)c1-c(cc1)ccc1N(c(cc1)ccc1-c1cccc(-c2c(c3ccccc3[o]3)c3ccc2)c1)c1ccc(c2ccccc2c2c3cccc2)c3c1 HXZUPWSBZLDZGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YSBXDFJNLFEMOW-UHFFFAOYSA-N c(cc1)cc(c2c3cccc2)c1[n]3-c(cccc1)c1-c(cc1)ccc1N(c(cc1)ccc1-c1cccc(-c2c(c3ccccc3[o]3)c3ccc2)c1)c1ccc2c3ccccc3ccc2c1 Chemical compound c(cc1)cc(c2c3cccc2)c1[n]3-c(cccc1)c1-c(cc1)ccc1N(c(cc1)ccc1-c1cccc(-c2c(c3ccccc3[o]3)c3ccc2)c1)c1ccc2c3ccccc3ccc2c1 YSBXDFJNLFEMOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CLOMNISENKHQAI-UHFFFAOYSA-N c(cc1)cc(c2c3cccc2)c1[n]3-c1cc(N(c(cc2)ccc2-c(cc2)ccc2-c2cccc3c2c(cccc2)c2[o]3)c2ccc3c4ccccc4ccc3c2)ccc1 Chemical compound c(cc1)cc(c2c3cccc2)c1[n]3-c1cc(N(c(cc2)ccc2-c(cc2)ccc2-c2cccc3c2c(cccc2)c2[o]3)c2ccc3c4ccccc4ccc3c2)ccc1 CLOMNISENKHQAI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JQRPJTRTHQDTNO-UHFFFAOYSA-N c(cc1)cc(c2c3cccc2)c1[n]3-c1cc(N(c(cc2)ccc2-c(cc2)ccc2-c2cccc3c2c2ccccc2[o]3)c(cc2)ccc2-c2ccc(cccc3)c3c2)ccc1 Chemical compound c(cc1)cc(c2c3cccc2)c1[n]3-c1cc(N(c(cc2)ccc2-c(cc2)ccc2-c2cccc3c2c2ccccc2[o]3)c(cc2)ccc2-c2ccc(cccc3)c3c2)ccc1 JQRPJTRTHQDTNO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PEHWPKILQPWCKC-UHFFFAOYSA-N c(cc1)cc(c2ccccc22)c1[n]2-c(cc1)ccc1N(c(cc1)ccc1-c(cc1)ccc1-c1cccc2c1c(cccc1)c1[o]2)c(cc1)ccc1-c1c(cccc2)c2ccc1 Chemical compound c(cc1)cc(c2ccccc22)c1[n]2-c(cc1)ccc1N(c(cc1)ccc1-c(cc1)ccc1-c1cccc2c1c(cccc1)c1[o]2)c(cc1)ccc1-c1c(cccc2)c2ccc1 PEHWPKILQPWCKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IDUYZDNEIOBQME-UHFFFAOYSA-N c(cc1)cc(c2ccccc22)c1[n]2-c(cc1)ccc1N(c(cc1)ccc1-c(cc1)ccc1-c1cccc2c1c(cccc1)c1[o]2)c1cc2ccccc2c2ccccc12 Chemical compound c(cc1)cc(c2ccccc22)c1[n]2-c(cc1)ccc1N(c(cc1)ccc1-c(cc1)ccc1-c1cccc2c1c(cccc1)c1[o]2)c1cc2ccccc2c2ccccc12 IDUYZDNEIOBQME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZHYFWXWJDNXCBZ-UHFFFAOYSA-N c(cc1)cc(c2ccccc22)c1[n]2-c(cc1)ccc1N(c(cc1)ccc1-c(cc1)ccc1-c1cccc2c1c(cccc1)c1[o]2)c1ccc(c2ccccc2c2ccccc22)c2c1 Chemical compound c(cc1)cc(c2ccccc22)c1[n]2-c(cc1)ccc1N(c(cc1)ccc1-c(cc1)ccc1-c1cccc2c1c(cccc1)c1[o]2)c1ccc(c2ccccc2c2ccccc22)c2c1 ZHYFWXWJDNXCBZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SPBVGUNDZSUYTJ-UHFFFAOYSA-N c(cc1)cc(c2ccccc22)c1[n]2-c(cc1)ccc1N(c(cc1)ccc1-c(cc1)ccc1-c1cccc2c1c1ccccc1[o]2)c(cc1)ccc1-c1ccc(cccc2)c2c1 Chemical compound c(cc1)cc(c2ccccc22)c1[n]2-c(cc1)ccc1N(c(cc1)ccc1-c(cc1)ccc1-c1cccc2c1c1ccccc1[o]2)c(cc1)ccc1-c1ccc(cccc2)c2c1 SPBVGUNDZSUYTJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IOTIVDKMINBKNX-UHFFFAOYSA-N c(cc1)cc(c2ccccc22)c1[n]2-c(cc1)ccc1N(c(cc1)ccc1-c(cc1)ccc1-c1cccc2c1c1ccccc1[o]2)c1cccc2c1cccc2 Chemical compound c(cc1)cc(c2ccccc22)c1[n]2-c(cc1)ccc1N(c(cc1)ccc1-c(cc1)ccc1-c1cccc2c1c1ccccc1[o]2)c1cccc2c1cccc2 IOTIVDKMINBKNX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LZGMWYHRPIEHBF-UHFFFAOYSA-N c(cc1)cc(c2ccccc22)c1[n]2-c(cccc1)c1-c(cc1)ccc1N(c(cc1)ccc1-c1cccc(-c2c(c3ccccc3[o]3)c3ccc2)c1)c(cc1)ccc1-c1cccc2c1cccc2 Chemical compound c(cc1)cc(c2ccccc22)c1[n]2-c(cccc1)c1-c(cc1)ccc1N(c(cc1)ccc1-c1cccc(-c2c(c3ccccc3[o]3)c3ccc2)c1)c(cc1)ccc1-c1cccc2c1cccc2 LZGMWYHRPIEHBF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PWZCDVOSINOAJJ-UHFFFAOYSA-N c(cc1)cc(c2ccccc22)c1[n]2-c(cccc1)c1-c(cc1)ccc1N(c(cc1)ccc1-c1cccc(-c2c(c3ccccc3[o]3)c3ccc2)c1)c1cc2ccccc2c2c1cccc2 Chemical compound c(cc1)cc(c2ccccc22)c1[n]2-c(cccc1)c1-c(cc1)ccc1N(c(cc1)ccc1-c1cccc(-c2c(c3ccccc3[o]3)c3ccc2)c1)c1cc2ccccc2c2c1cccc2 PWZCDVOSINOAJJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VXUDJBZQFKHTCR-UHFFFAOYSA-N c(cc1)cc(c2ccccc22)c1[n]2-c1cc(N(c(cc2)ccc2-c(cc2)ccc2-c2cccc3c2c2ccccc2[o]3)c(cc2)ccc2-c2cccc3c2cccc3)ccc1 Chemical compound c(cc1)cc(c2ccccc22)c1[n]2-c1cc(N(c(cc2)ccc2-c(cc2)ccc2-c2cccc3c2c2ccccc2[o]3)c(cc2)ccc2-c2cccc3c2cccc3)ccc1 VXUDJBZQFKHTCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DCRYGDJXSQSMEX-UHFFFAOYSA-N c(cc1)cc(c2ccccc22)c1[n]2-c1cccc(N(c(cc2)ccc2-c(cc2)ccc2-c2cccc3c2c(cccc2)c2[o]3)c2cc(cccc3)c3c3c2cccc3)c1 Chemical compound c(cc1)cc(c2ccccc22)c1[n]2-c1cccc(N(c(cc2)ccc2-c(cc2)ccc2-c2cccc3c2c(cccc2)c2[o]3)c2cc(cccc3)c3c3c2cccc3)c1 DCRYGDJXSQSMEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JEYRRDMPTWRHBC-UHFFFAOYSA-N c(cc1)cc(c2ccccc22)c1[n]2-c1ccccc1-c(cc1)ccc1N(c(cc1)ccc1-c1cccc(-c2c(c3ccccc3[o]3)c3ccc2)c1)c(cc1)ccc1-c1ccc(cccc2)c2c1 Chemical compound c(cc1)cc(c2ccccc22)c1[n]2-c1ccccc1-c(cc1)ccc1N(c(cc1)ccc1-c1cccc(-c2c(c3ccccc3[o]3)c3ccc2)c1)c(cc1)ccc1-c1ccc(cccc2)c2c1 JEYRRDMPTWRHBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CMZOGGDIIBDLFR-UHFFFAOYSA-N c(cc1)cc(c2ccccc22)c1[n]2-c1ccccc1-c(cc1)ccc1N(c(cc1)ccc1-c1cccc(-c2c(c3ccccc3[o]3)c3ccc2)c1)c1ccc(cccc2)c2c1 Chemical compound c(cc1)cc(c2ccccc22)c1[n]2-c1ccccc1-c(cc1)ccc1N(c(cc1)ccc1-c1cccc(-c2c(c3ccccc3[o]3)c3ccc2)c1)c1ccc(cccc2)c2c1 CMZOGGDIIBDLFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZJCSMFAWWGRKRM-UHFFFAOYSA-N c(cc1)cc(c2ccccc22)c1[n]2-c1ccccc1-c(cc1)ccc1N(c(cc1)ccc1-c1cccc(-c2c(c3ccccc3[o]3)c3ccc2)c1)c1cccc2c1cccc2 Chemical compound c(cc1)cc(c2ccccc22)c1[n]2-c1ccccc1-c(cc1)ccc1N(c(cc1)ccc1-c1cccc(-c2c(c3ccccc3[o]3)c3ccc2)c1)c1cccc2c1cccc2 ZJCSMFAWWGRKRM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VFDDMCDRDBIUKM-UHFFFAOYSA-N c(cc1)ccc1-c(c1c2c3ccccc3[o]1)ccc2-c(cccc1)c1N(c(cc1)ccc1-c1cc(-[n]2c3ccccc3c3c2cccc3)ccc1)c(cccc1)c1-c1ccccc1 Chemical compound c(cc1)ccc1-c(c1c2c3ccccc3[o]1)ccc2-c(cccc1)c1N(c(cc1)ccc1-c1cc(-[n]2c3ccccc3c3c2cccc3)ccc1)c(cccc1)c1-c1ccccc1 VFDDMCDRDBIUKM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CFVSVZHXSGWGPZ-UHFFFAOYSA-N c(cc1)ccc1-c(cc1)ccc1-c(cc1)ccc1N(c(cc1)ccc1-c(cc1)ccc1-c1cc(-c(cccc2)c2-c2cccc(N(c(cc3)ccc3-c(cc3)ccc3-c3cccc4c3c3ccccc3[o]4)c(cc3)ccc3-[n]3c4ccccc4c4c3cccc4)c2)cc2c1c(cccc1)c1[o]2)c(cc1)ccc1-[n]1c2ccccc2c2c1cccc2 Chemical compound c(cc1)ccc1-c(cc1)ccc1-c(cc1)ccc1N(c(cc1)ccc1-c(cc1)ccc1-c1cc(-c(cccc2)c2-c2cccc(N(c(cc3)ccc3-c(cc3)ccc3-c3cccc4c3c3ccccc3[o]4)c(cc3)ccc3-[n]3c4ccccc4c4c3cccc4)c2)cc2c1c(cccc1)c1[o]2)c(cc1)ccc1-[n]1c2ccccc2c2c1cccc2 CFVSVZHXSGWGPZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LNGBAVPNNFHLSK-UHFFFAOYSA-N c(cc1)ccc1-c(cc1)ccc1-c(cc1)ccc1N(c(cc1)ccc1-c(cc1)ccc1-c1cccc2c1c1ccccc1[o]2)c1cc(-[n]2c3ccccc3c3c2cccc3)ccc1 Chemical compound c(cc1)ccc1-c(cc1)ccc1-c(cc1)ccc1N(c(cc1)ccc1-c(cc1)ccc1-c1cccc2c1c1ccccc1[o]2)c1cc(-[n]2c3ccccc3c3c2cccc3)ccc1 LNGBAVPNNFHLSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BNVUKGJGESIHSE-UHFFFAOYSA-N c(cc1)ccc1-c(cc1)ccc1-c(cc1)ccc1N(c(cc1)ccc1-c1cccc(-c2c(c3ccccc3[o]3)c3ccc2)c1)c(cc1)ccc1-c(cccc1)c1-[n]1c2ccccc2c2c1cccc2 Chemical compound c(cc1)ccc1-c(cc1)ccc1-c(cc1)ccc1N(c(cc1)ccc1-c1cccc(-c2c(c3ccccc3[o]3)c3ccc2)c1)c(cc1)ccc1-c(cccc1)c1-[n]1c2ccccc2c2c1cccc2 BNVUKGJGESIHSE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JFOBVBPTAVQERX-UHFFFAOYSA-N c(cc1)ccc1-c(cc1)ccc1-c1cc(N(c(cc2)ccc2-c(cc2)ccc2-c2cccc3c2c(cccc2)c2[o]3)c(cc2)ccc2-[n]2c3ccccc3c3c2cccc3)ccc1 Chemical compound c(cc1)ccc1-c(cc1)ccc1-c1cc(N(c(cc2)ccc2-c(cc2)ccc2-c2cccc3c2c(cccc2)c2[o]3)c(cc2)ccc2-[n]2c3ccccc3c3c2cccc3)ccc1 JFOBVBPTAVQERX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YUPPLJRMFLQYBM-UHFFFAOYSA-N c(cc1)ccc1-c(cc1)ccc1-c1cc(N(c(cc2)ccc2-c(cc2)ccc2-c2cccc3c2c(cccc2)c2[o]3)c2cc(-[n]3c4ccccc4c4c3cccc4)ccc2)ccc1 Chemical compound c(cc1)ccc1-c(cc1)ccc1-c1cc(N(c(cc2)ccc2-c(cc2)ccc2-c2cccc3c2c(cccc2)c2[o]3)c2cc(-[n]3c4ccccc4c4c3cccc4)ccc2)ccc1 YUPPLJRMFLQYBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MJCYODIDXURWJQ-UHFFFAOYSA-N c(cc1)ccc1-c(cc1)ccc1-c1cc(N(c(cc2)ccc2-c2cccc(-c3c(c4ccccc4[o]4)c4ccc3)c2)c(cc2)ccc2-c2ccccc2-[n]2c(cccc3)c3c3c2cccc3)ccc1 Chemical compound c(cc1)ccc1-c(cc1)ccc1-c1cc(N(c(cc2)ccc2-c2cccc(-c3c(c4ccccc4[o]4)c4ccc3)c2)c(cc2)ccc2-c2ccccc2-[n]2c(cccc3)c3c3c2cccc3)ccc1 MJCYODIDXURWJQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WRAHGAAFFDYBIE-UHFFFAOYSA-N c(cc1)ccc1-c(cc1)ccc1-c1ccccc1N(c(cc1)ccc1-c(cc1)ccc1-c1cccc2c1c(cccc1)c1[o]2)c(cc1)ccc1-[n]1c2ccccc2c2c1cccc2 Chemical compound c(cc1)ccc1-c(cc1)ccc1-c1ccccc1N(c(cc1)ccc1-c(cc1)ccc1-c1cccc2c1c(cccc1)c1[o]2)c(cc1)ccc1-[n]1c2ccccc2c2c1cccc2 WRAHGAAFFDYBIE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MWYYVLWUMVALEU-UHFFFAOYSA-N c(cc1)ccc1-c(cc1)ccc1-c1ccccc1N(c(cc1)ccc1-c1cc(-c2cccc3c2c(cccc2)c2[o]3)ccc1)c(cc1)ccc1-c1ccccc1-[n]1c2ccccc2c2c1cccc2 Chemical compound c(cc1)ccc1-c(cc1)ccc1-c1ccccc1N(c(cc1)ccc1-c1cc(-c2cccc3c2c(cccc2)c2[o]3)ccc1)c(cc1)ccc1-c1ccccc1-[n]1c2ccccc2c2c1cccc2 MWYYVLWUMVALEU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NNWQWMJXDZOTJY-UHFFFAOYSA-N c(cc1)ccc1-c(cc1)ccc1N(c(cc1)ccc1-c(cc1)ccc1-c1cc(-c(cc2)cc(ccc3c4)c2c3ccc4N(c(cc2)ccc2-c(cc2)ccc2-c2cccc3c2c(cccc2)c2[o]3)c(cc2)ccc2-[n]2c3ccccc3c3c2cccc3)cc2c1c(cccc1)c1[o]2)c(cc1)ccc1-[n]1c2ccccc2c2c1cccc2 Chemical compound c(cc1)ccc1-c(cc1)ccc1N(c(cc1)ccc1-c(cc1)ccc1-c1cc(-c(cc2)cc(ccc3c4)c2c3ccc4N(c(cc2)ccc2-c(cc2)ccc2-c2cccc3c2c(cccc2)c2[o]3)c(cc2)ccc2-[n]2c3ccccc3c3c2cccc3)cc2c1c(cccc1)c1[o]2)c(cc1)ccc1-[n]1c2ccccc2c2c1cccc2 NNWQWMJXDZOTJY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RUMNEXFANHSDCY-UHFFFAOYSA-N c(cc1)ccc1-c(cc1)ccc1N(c(cc1)ccc1-c(cc1)ccc1-c1cccc2c1c(cccc1)c1[o]2)c1cccc(-[n]2c3ccccc3c3c2cccc3)c1 Chemical compound c(cc1)ccc1-c(cc1)ccc1N(c(cc1)ccc1-c(cc1)ccc1-c1cccc2c1c(cccc1)c1[o]2)c1cccc(-[n]2c3ccccc3c3c2cccc3)c1 RUMNEXFANHSDCY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CBVCWLPETIIHFM-UHFFFAOYSA-N c(cc1)ccc1-c(cc1)ccc1N(c(cc1)ccc1-c1cccc(-[n]2c(cccc3)c3c3c2cccc3)c1)c(cc1)ccc1-c1cccc2c1c1cccc(-c3ccccc3)c1[o]2 Chemical compound c(cc1)ccc1-c(cc1)ccc1N(c(cc1)ccc1-c1cccc(-[n]2c(cccc3)c3c3c2cccc3)c1)c(cc1)ccc1-c1cccc2c1c1cccc(-c3ccccc3)c1[o]2 CBVCWLPETIIHFM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MDNGFYHCHSEFID-UHFFFAOYSA-N c(cc1)ccc1-c(cc1)ccc1N(c(cc1)ccc1-c1cccc(-[n]2c(cccc3)c3c3c2cccc3)c1)c1cccc(-c2c(c3cccc(-c4ccccc4)c3[o]3)c3ccc2)c1 Chemical compound c(cc1)ccc1-c(cc1)ccc1N(c(cc1)ccc1-c1cccc(-[n]2c(cccc3)c3c3c2cccc3)c1)c1cccc(-c2c(c3cccc(-c4ccccc4)c3[o]3)c3ccc2)c1 MDNGFYHCHSEFID-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RUSOBMIJWVVHNQ-UHFFFAOYSA-N c(cc1)ccc1-c(cc1)ccc1N(c(cc1)ccc1-c1cccc(-[n]2c3ccccc3c3c2cccc3)c1)c(cccc1)c1-c(c1c2[o]c3ccccc13)ccc2-c1ccccc1 Chemical compound c(cc1)ccc1-c(cc1)ccc1N(c(cc1)ccc1-c1cccc(-[n]2c3ccccc3c3c2cccc3)c1)c(cccc1)c1-c(c1c2[o]c3ccccc13)ccc2-c1ccccc1 RUSOBMIJWVVHNQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JZRYISIOGQERNK-UHFFFAOYSA-N c(cc1)ccc1-c(cc1)ccc1N(c(cc1)ccc1-c1cccc(-[n]2c3ccccc3c3c2cccc3)c1)c(cccc1)c1-c1c(c2cccc(-c3ccccc3)c2[o]2)c2ccc1 Chemical compound c(cc1)ccc1-c(cc1)ccc1N(c(cc1)ccc1-c1cccc(-[n]2c3ccccc3c3c2cccc3)c1)c(cccc1)c1-c1c(c2cccc(-c3ccccc3)c2[o]2)c2ccc1 JZRYISIOGQERNK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UAMUUSAUKFZJJA-UHFFFAOYSA-N c(cc1)ccc1-c(cc1)ccc1N(c(cc1)ccc1-c1cccc(-c2c(c3ccccc3[o]3)c3ccc2)c1)c(cc1)ccc1-c(cccc1)c1-[n]1c(cccc2)c2c2c1cccc2 Chemical compound c(cc1)ccc1-c(cc1)ccc1N(c(cc1)ccc1-c1cccc(-c2c(c3ccccc3[o]3)c3ccc2)c1)c(cc1)ccc1-c(cccc1)c1-[n]1c(cccc2)c2c2c1cccc2 UAMUUSAUKFZJJA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GMQYNIXDGVMXKD-UHFFFAOYSA-N c(cc1)ccc1-c1c2[o]c3cccc(-c(cc4)ccc4N(c(cc4)ccc4-c4cc(-[n]5c6ccccc6c6c5cccc6)ccc4)c(cccc4)c4-c4ccccc4)c3c2ccc1 Chemical compound c(cc1)ccc1-c1c2[o]c3cccc(-c(cc4)ccc4N(c(cc4)ccc4-c4cc(-[n]5c6ccccc6c6c5cccc6)ccc4)c(cccc4)c4-c4ccccc4)c3c2ccc1 GMQYNIXDGVMXKD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AOOJUUGMEGODIK-UHFFFAOYSA-N c(cc1)ccc1-c1c2[o]c3cccc(-c4cc(N(c(cc5)ccc5-c5cc(-[n]6c(cccc7)c7c7c6cccc7)ccc5)c(cccc5)c5-c5ccccc5)ccc4)c3c2ccc1 Chemical compound c(cc1)ccc1-c1c2[o]c3cccc(-c4cc(N(c(cc5)ccc5-c5cc(-[n]6c(cccc7)c7c7c6cccc7)ccc5)c(cccc5)c5-c5ccccc5)ccc4)c3c2ccc1 AOOJUUGMEGODIK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AGLKWRRTHGHDES-UHFFFAOYSA-N c(cc1)ccc1-c1cc(-c(cc2)ccc2N(c(cc2)ccc2-c(cc2)ccc2-c2cccc3c2c(cccc2)c2[o]3)c(cc2)ccc2-[n]2c3ccccc3c3c2cccc3)ccc1 Chemical compound c(cc1)ccc1-c1cc(-c(cc2)ccc2N(c(cc2)ccc2-c(cc2)ccc2-c2cccc3c2c(cccc2)c2[o]3)c(cc2)ccc2-[n]2c3ccccc3c3c2cccc3)ccc1 AGLKWRRTHGHDES-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CBDVJTQOBXYOHA-UHFFFAOYSA-N c(cc1)ccc1-c1cc(-c(cc2)ccc2N(c(cc2)ccc2-c2cccc(-c3c(c4ccccc4[o]4)c4ccc3)c2)c(cc2)ccc2-c(cccc2)c2-[n]2c3ccccc3c3c2cccc3)ccc1 Chemical compound c(cc1)ccc1-c1cc(-c(cc2)ccc2N(c(cc2)ccc2-c2cccc(-c3c(c4ccccc4[o]4)c4ccc3)c2)c(cc2)ccc2-c(cccc2)c2-[n]2c3ccccc3c3c2cccc3)ccc1 CBDVJTQOBXYOHA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RFSNBLGTUTZCMZ-UHFFFAOYSA-N c(cc1)ccc1-c1cc(N(c(cc2)ccc2-c(cc2)ccc2-c2cccc3c2c(cccc2)c2[o]3)c2cc(-[n]3c4ccccc4c4c3cccc4)ccc2)ccc1 Chemical compound c(cc1)ccc1-c1cc(N(c(cc2)ccc2-c(cc2)ccc2-c2cccc3c2c(cccc2)c2[o]3)c2cc(-[n]3c4ccccc4c4c3cccc4)ccc2)ccc1 RFSNBLGTUTZCMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UYHVSFFUDVKQCA-UHFFFAOYSA-N c(cc1)ccc1-c1cc(N(c(cc2)ccc2-c2cc(-[n]3c4ccccc4c4c3cccc4)ccc2)c(cc2)ccc2-c2cccc3c2c(cccc2-c4ccccc4)c2[o]3)ccc1 Chemical compound c(cc1)ccc1-c1cc(N(c(cc2)ccc2-c2cc(-[n]3c4ccccc4c4c3cccc4)ccc2)c(cc2)ccc2-c2cccc3c2c(cccc2-c4ccccc4)c2[o]3)ccc1 UYHVSFFUDVKQCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PSLUCSLALXTLRC-UHFFFAOYSA-N c(cc1)ccc1-c1cc(N(c(cc2)ccc2-c2cc(-[n]3c4ccccc4c4c3cccc4)ccc2)c(cccc2)c2-c2cccc3c2c2cccc(-c(cc4)ccc4-c(cc4c5ccccc55)ccc4[n]5-c4cccc(-c(cc5)ccc5N(c5ccccc5-c5ccccc5)c(cccc5)c5-c5cccc6c5c5cccc(-c7ccccc7)c5[o]6)c4)c2[o]3)ccc1 Chemical compound c(cc1)ccc1-c1cc(N(c(cc2)ccc2-c2cc(-[n]3c4ccccc4c4c3cccc4)ccc2)c(cccc2)c2-c2cccc3c2c2cccc(-c(cc4)ccc4-c(cc4c5ccccc55)ccc4[n]5-c4cccc(-c(cc5)ccc5N(c5ccccc5-c5ccccc5)c(cccc5)c5-c5cccc6c5c5cccc(-c7ccccc7)c5[o]6)c4)c2[o]3)ccc1 PSLUCSLALXTLRC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GBKVEVJTBRJTBP-UHFFFAOYSA-N c(cc1)ccc1-c1cc(N(c(cc2)ccc2-c2cc(-[n]3c4ccccc4c4c3cccc4)ccc2)c2cccc(-c3c(c4cccc(-c5ccccc5)c4[o]4)c4ccc3)c2)ccc1 Chemical compound c(cc1)ccc1-c1cc(N(c(cc2)ccc2-c2cc(-[n]3c4ccccc4c4c3cccc4)ccc2)c2cccc(-c3c(c4cccc(-c5ccccc5)c4[o]4)c4ccc3)c2)ccc1 GBKVEVJTBRJTBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YPYBYOYJPOFJMG-UHFFFAOYSA-N c(cc1)ccc1-c1cc(N(c(cc2)ccc2-c2cccc(-c3c(c4ccccc4[o]4)c4ccc3)c2)c(cc2)ccc2-c2ccccc2-[n]2c(cccc3)c3c3c2cccc3)ccc1 Chemical compound c(cc1)ccc1-c1cc(N(c(cc2)ccc2-c2cccc(-c3c(c4ccccc4[o]4)c4ccc3)c2)c(cc2)ccc2-c2ccccc2-[n]2c(cccc3)c3c3c2cccc3)ccc1 YPYBYOYJPOFJMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LUQOFYVRDVGXPP-UHFFFAOYSA-N c(cc1)ccc1-c1cccc(N(c(cc2)ccc2-c2cc(-[n]3c4ccccc4c4c3cccc4)ccc2)c(cccc2)c2-c(c2c3[o]c4c2cccc4)ccc3-c2ccccc2)c1 Chemical compound c(cc1)ccc1-c1cccc(N(c(cc2)ccc2-c2cc(-[n]3c4ccccc4c4c3cccc4)ccc2)c(cccc2)c2-c(c2c3[o]c4c2cccc4)ccc3-c2ccccc2)c1 LUQOFYVRDVGXPP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JXHKEKVYHKVHRA-UHFFFAOYSA-N c(cc1)ccc1-c1ccccc1N(c(cc1)ccc1-c(cc1)ccc1-c1c(c2cccc(-c3cccc4c3ccc(N(c(cc3)ccc3-c(cc3)ccc3-c3cccc5c3c(cccc3)c3[o]5)c(cc3)ccc3-[n]3c5ccccc5c5c3cccc5)c4)c2[o]2)c2ccc1)c(cc1)ccc1-[n]1c2ccccc2c2c1cccc2 Chemical compound c(cc1)ccc1-c1ccccc1N(c(cc1)ccc1-c(cc1)ccc1-c1c(c2cccc(-c3cccc4c3ccc(N(c(cc3)ccc3-c(cc3)ccc3-c3cccc5c3c(cccc3)c3[o]5)c(cc3)ccc3-[n]3c5ccccc5c5c3cccc5)c4)c2[o]2)c2ccc1)c(cc1)ccc1-[n]1c2ccccc2c2c1cccc2 JXHKEKVYHKVHRA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KUAYIVBKBSEJCH-UHFFFAOYSA-N c(cc1)ccc1-c1ccccc1N(c(cc1)ccc1-c(cc1)ccc1-c1c(c2cccc(-c3cccc4c3ccc(N(c(cc3)ccc3-c(cc3)ccc3-c3cccc5c3c(cccc3)c3[o]5)c3cccc(-[n]5c(cccc6)c6c6c5cccc6)c3)c4)c2[o]2)c2ccc1)c1cc(-[n]2c3ccccc3c3c2cccc3)ccc1 Chemical compound c(cc1)ccc1-c1ccccc1N(c(cc1)ccc1-c(cc1)ccc1-c1c(c2cccc(-c3cccc4c3ccc(N(c(cc3)ccc3-c(cc3)ccc3-c3cccc5c3c(cccc3)c3[o]5)c3cccc(-[n]5c(cccc6)c6c6c5cccc6)c3)c4)c2[o]2)c2ccc1)c1cc(-[n]2c3ccccc3c3c2cccc3)ccc1 KUAYIVBKBSEJCH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MXSSXTXAPPFPNI-UHFFFAOYSA-N c(cc1)ccc1-c1ccccc1N(c(cc1)ccc1-c1cc(-c2cccc3c2c(cccc2)c2[o]3)ccc1)c(cc1)ccc1-c1ccccc1-[n]1c2ccccc2c2c1cccc2 Chemical compound c(cc1)ccc1-c1ccccc1N(c(cc1)ccc1-c1cc(-c2cccc3c2c(cccc2)c2[o]3)ccc1)c(cc1)ccc1-c1ccccc1-[n]1c2ccccc2c2c1cccc2 MXSSXTXAPPFPNI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BMDFRZWXBORPPP-UHFFFAOYSA-N c(cc1)ccc1N(c(cc1)ccc1-c(cc1)ccc1-c1cccc2c1c(cccc1)c1[o]2)c(cc1)ccc1-[n]1c2ccccc2c2c1cccc2 Chemical compound c(cc1)ccc1N(c(cc1)ccc1-c(cc1)ccc1-c1cccc2c1c(cccc1)c1[o]2)c(cc1)ccc1-[n]1c2ccccc2c2c1cccc2 BMDFRZWXBORPPP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RYVHIICMVYZAPD-UHFFFAOYSA-N c(cc1)ccc1N(c(cc1)ccc1-c(cc1)ccc1-c1cccc2c1c(cccc1)c1[o]2)c1cc(-[n]2c3ccccc3c3c2cccc3)ccc1 Chemical compound c(cc1)ccc1N(c(cc1)ccc1-c(cc1)ccc1-c1cccc2c1c(cccc1)c1[o]2)c1cc(-[n]2c3ccccc3c3c2cccc3)ccc1 RYVHIICMVYZAPD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BASRCSCHSOECMD-UHFFFAOYSA-N c(cc1)ccc1N(c(cc1)ccc1-c1cccc(-c2c(c3ccccc3[o]3)c3ccc2)c1)c(cc1)ccc1-c1ccccc1-[n]1c2ccccc2c2c1cccc2 Chemical compound c(cc1)ccc1N(c(cc1)ccc1-c1cccc(-c2c(c3ccccc3[o]3)c3ccc2)c1)c(cc1)ccc1-c1ccccc1-[n]1c2ccccc2c2c1cccc2 BASRCSCHSOECMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YOEJTDZGEPOSLH-UHFFFAOYSA-N c1ccc2[o]c3cccc(-c(cc4)ccc4Nc4ccc(cccc5)c5c4)c3c2c1 Chemical compound c1ccc2[o]c3cccc(-c(cc4)ccc4Nc4ccc(cccc5)c5c4)c3c2c1 YOEJTDZGEPOSLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Images
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D407/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D405/00
- C07D407/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D405/00 containing two hetero rings
- C07D407/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D405/00 containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
- C07D405/02—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings
- C07D405/12—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
- C09K11/06—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/14—Carrier transporting layers
- H10K50/15—Hole transporting layers
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/631—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine
- H10K85/633—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine comprising polycyclic condensed aromatic hydrocarbons as substituents on the nitrogen atom
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/631—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine
- H10K85/636—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine comprising heteroaromatic hydrocarbons as substituents on the nitrogen atom
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
- H10K85/6572—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only nitrogen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. phenanthroline or carbazole
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
- H10K85/6574—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only oxygen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. cumarine dyes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
- C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
- C09K2211/1029—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing one nitrogen atom as the heteroatom
- C09K2211/1033—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing one nitrogen atom as the heteroatom with oxygen
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/14—Carrier transporting layers
- H10K50/15—Hole transporting layers
- H10K50/156—Hole transporting layers comprising a multilayered structure
Definitions
- the present invention relates to a compound, a material for an organic electroluminescence element containing the compound, an organic electroluminescence element using the compound, and an electronic device including the organic electroluminescence element.
- an organic electroluminescence element (organic EL element) is composed of an anode, a cathode, and an organic layer sandwiched between the anode and the cathode.
- organic EL element When a voltage is applied between both electrodes, electrons from the cathode side and holes from the anode side are injected into the light emitting region, and the injected electrons and holes recombine in the light emitting region to generate an excited state, which is excited. Light is emitted when the state returns to the ground state. Therefore, the development of a compound that efficiently transports electrons or holes to the light emitting region and facilitates recombination of electrons and holes is important in obtaining a high-efficiency organic EL device.
- Patent Document 1 discloses that a 9,9-diphenylfluorenyl group is bonded to a central nitrogen atom directly or via a linker, and further from a dibenzofuranyl group, a dibenzothiophenyl group and a carbazolyl group. Compounds in which two groups of choice are bound to the central nitrogen atom directly or through a linker are described. The compound is used in the hole transport layer.
- Patent Document 2 discloses an amine compound (1) in which a C-carbazolyl group is bonded directly to a central nitrogen atom or via a linker and an amine compound (2) in which an N-carbazolyl group is bonded to the central nitrogen atom directly or via a linker. Disclosed is the use of the containing composition in a hole transport layer.
- a compound in which a dibenzofuranyl group and / or a dibenzothiophenyl group is directly connected to the central nitrogen atom is described.
- Patent Document 3 discloses a group represented by Formula (1), a group represented by Formula (2) or (3), a group represented by Formula (2) or (3), and a substituted or unsubstituted group. It describes that an amine compound in which a group selected from an aryl group is bonded to a central nitrogen atom is used for a hole transport layer or a hole injection layer. (In the formula, X is an oxygen atom or NAr 1 , and Ar 1 is a substituted or unsubstituted aryl group.) However, an amine compound having a 1-benzofuranyl group is not described in Patent Document 3.
- the present invention has been made to solve the above-described problems, and an object of the present invention is to provide an organic EL element with improved luminous efficiency and lifetime and a novel compound that realizes such an organic EL element.
- the present inventors have found that the compound represented by the following formula (1) realizes an organic EL device with further improved luminous efficiency and lifetime. .
- the present invention provides a compound represented by formula (1) (hereinafter sometimes referred to as compound (1)).
- R 1 to R 7 and R 11 to R 18 are each independently a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 30 ring carbon atoms, A substituted or unsubstituted ring-forming aryl group having 6 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted aralkyl group having 7 to 36 carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkoxy group having 1 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted ring Mono, di having a substituent selected from an aryloxy group having 6 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 30 carbon atoms and a substituted or unsub
- the present invention provides a material for an organic electroluminescence device comprising the compound (1).
- the present invention is an organic electroluminescent device comprising a cathode, an anode, and an organic layer disposed between the cathode and the anode, the organic layer including a light emitting layer, Provided is an organic electroluminescence device in which at least one layer contains a compound (1).
- the present invention provides an electronic device comprising the organic electroluminescence element.
- Compound (1) realizes an organic EL device with further improved luminous efficiency and lifetime.
- the “carbon number XX to YY” in the expression “substituted or unsubstituted ZZ group having XX to YY” represents the number of carbon atoms in the case where the ZZ group is unsubstituted. The carbon number of the substituent in the case where it is present is not included.
- atom number XX to YY in the expression “a ZZ group having a substituted or unsubstituted atom number XX to YY” represents the number of atoms when the ZZ group is unsubstituted. In this case, the number of substituent atoms is not included.
- unsubstituted ZZ group in the case of “substituted or unsubstituted ZZ group” means that the hydrogen atom of the ZZ group is not substituted with a substituent.
- hydroxogen atom includes isotopes having different numbers of neutrons, that is, light hydrogen (protium), deuterium (deuterium), and tritium (tritium).
- the “ring-forming carbon number” means the ring itself of a compound having a structure in which atoms are bonded in a cyclic manner (for example, a monocyclic compound, a condensed ring compound, a bridged compound, a carbocyclic compound, or a heterocyclic compound). This represents the number of carbon atoms among the constituent atoms.
- the carbon contained in the substituent is not included in the ring-forming carbon.
- the “ring-forming carbon number” described below is the same unless otherwise specified.
- a benzene ring has 6 ring carbon atoms
- a naphthalene ring has 10 ring carbon atoms
- a pyridine ring has 5 ring carbon atoms
- a furan ring has 4 ring carbon atoms.
- the carbon number of the alkyl group is not included in the number of ring-forming carbons.
- the carbon number of the fluorene ring as a substituent is not included in the ring-forming carbon number.
- the “number of ring-forming atoms” means a compound (for example, a monocyclic compound, a condensed ring compound, a bridging compound, or a carbocyclic compound) having a structure in which atoms are bonded in a cyclic manner (for example, a monocyclic ring, a condensed ring, or a ring assembly).
- a heterocyclic compound represents the number of atoms constituting the ring itself.
- An atom that does not constitute a ring for example, a hydrogen atom that terminates a bond of an atom that constitutes a ring
- an atom contained in a substituent when the ring is substituted by a substituent is not included in the number of ring-forming atoms.
- the “number of ring-forming atoms” described below is the same unless otherwise specified.
- the pyridine ring has 6 ring atoms
- the quinazoline ring has 10 ring atoms
- the furan ring has 5 ring atoms.
- the hydrogen atoms bonded to the ring-forming carbon atoms of the pyridine ring and quinazoline ring and the atoms constituting the substituent are not included in the number of ring-forming atoms. Further, when, for example, a fluorene ring is bonded to the fluorene ring as a substituent (including a spirobifluorene ring), the number of atoms of the fluorene ring as a substituent is not included in the number of ring-forming atoms.
- the compound (compound (1)) according to one embodiment of the present invention is represented by the formula (1).
- the compound (1) is preferably represented by the formula (2).
- R 1 to R 7 and R 11 to R 18 are each independently a hydrogen atom; a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 30, preferably 1 to 18, and more preferably 1 to 8 carbon atoms; substituted or unsubstituted A cycloalkyl group having 3 to 30 ring carbon atoms, preferably 3 to 10, more preferably 3 to 8, more preferably 5 or 6, a substituted or unsubstituted ring carbon atom number of 6 to 30, preferably 6 to 6.
- an aryl group having 6 to 18 carbon atoms a substituted or unsubstituted aralkyl group having 7 to 36 carbon atoms, preferably 7 to 26, more preferably 7 to 20 carbon atoms; a substituted or unsubstituted carbon group having 1 to 30 carbon atoms;
- an alkoxy group having 1 to 18, more preferably 1 to 8 a substituted or unsubstituted aryloxy group having 6 to 30, preferably 6 to 25, more preferably 6 to 18 ring carbon atoms
- the alkyl group is, for example, methyl group, ethyl group, n-propyl group, isopropyl group, n-butyl group, isobutyl group, s-butyl group, t-butyl group, pentyl group (including isomer group), hexyl group (including isomer group), heptyl group (including isomer group), octyl group (including isomer group), nonyl group (isomer) Group), decyl group (including isomer group), undecyl group (including isomer group), or dodecyl group (including isomer group), methyl group, ethyl group, n-propyl group, isopropyl Group, n-butyl group, isobutyl group, s-butyl group, t-butyl group and pentyl group (
- the cycloalkyl group is, for example, a cyclopropyl group, a cyclobutyl group, a cyclopentyl group, a cyclohexyl group, or a cycloheptyl group, A cyclohexyl group is preferred.
- the aryl group is, for example, a phenyl group, a biphenylyl group, a terphenylyl group, a biphenylenyl group, a naphthyl group, an anthryl group, a benzoanthryl group, or a phenanthryl group.
- Benzophenanthryl group phenalenyl group, picenyl group, pentaphenyl group, pyrenyl group, chrysenyl group, benzochrysenyl group, or triphenylenyl group, phenyl group, biphenylyl group, terphenylyl group, and naphthyl group are preferred, phenyl group, A biphenylyl group and a naphthyl group are more preferable, and a phenyl group is more preferable.
- the aryl moiety of the aralkyl group is selected from the above aryl groups having 6 to 30, preferably 6 to 25, more preferably 6 to 18 ring carbon atoms.
- the alkyl moiety corresponds to a group selected from the above substituted or unsubstituted alkyl groups having 1 to 30, preferably 1 to 18, more preferably 1 to 8 carbon atoms.
- the aralkyl group is, for example, a benzyl group, a phenethyl group, or a phenylpropyl group, and a benzyl group is preferable.
- the alkyl portion of the alkoxy group is the above substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 30, preferably 1 to 18, more preferably 1 to 8 carbon atoms. Selected from.
- the alkoxy group a t-butoxy group, a propoxy group, an ethoxy group, and a methoxy group are preferable, an ethoxy group and a methoxy group are more preferable, and a methoxy group is further preferable.
- the aryl moiety of the aryloxy group has the above substituted or unsubstituted ring carbon number of 6 to 30, preferably 6 to 25, more preferably. Selected from 6-18 aryl groups.
- a terphenyloxy group, a biphenyloxy group, and a phenoxy group are preferable, a biphenyloxy group and a phenoxy group are more preferable, and a phenoxy group is more preferable.
- the mono-, di- or tri-substituted silyl group has a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 30 carbon atoms, preferably 1 to 18, more preferably 1 to 8 carbon atoms, and the above substituted or unsubstituted group.
- aryl groups having 6 to 30, preferably 6 to 25, more preferably 6 to 18 ring carbon atoms.
- Tri-substituted silyl groups are preferred, for example, trimethylsilyl group, triethylsilyl group, t-butyldimethylsilyl group, propyldimethylsilyl group, isopropyldimethylsilyl group, triphenylsilyl group, phenyldimethylsilyl group, t-butyldiphenylsilyl group, And tolylylsilyl group.
- the haloalkyl group is at least one, preferably 1 to 1, of the above alkyl groups having 1 to 30, preferably 1 to 18, more preferably 1 to 8 carbon atoms.
- examples thereof include a group obtained by substituting seven hydrogen atoms or all hydrogen atoms with a halogen atom selected from a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom and an iodine atom, preferably a fluorine atom.
- the haloalkyl group is preferably a fluoroalkyl group having 1 to 30 carbon atoms, preferably 1 to 18 carbon atoms, more preferably 1 to 8 carbon atoms, including a heptafluoropropyl group (including isomers), a pentafluoroethyl group, 2,2,2 -A trifluoroethyl group and a trifluoromethyl group are more preferable, a pentafluoroethyl group, a 2,2,2-trifluoroethyl group, and a trifluoromethyl group are more preferable, and a trifluoromethyl group is particularly preferable.
- the haloalkyl portion of the haloalkoxy group is selected from the above haloalkyl groups having 1 to 30, preferably 1 to 18, and more preferably 1 to 8 carbon atoms.
- the haloalkoxy group is preferably a fluoroalkoxy group having 1 to 30 carbon atoms, preferably 1 to 18 carbon atoms, more preferably 1 to 8 carbon atoms, including a heptafluoropropoxy group (including isomers), a pentafluoroethoxy group, 2,2, A 2-trifluoroethoxy group and a trifluoromethoxy group are more preferable, a pentafluoroethoxy group, a 2,2,2-trifluoroethoxy group, and a trifluoromethoxy group are more preferable, and a trifluoromethoxy group is particularly preferable.
- the heteroaryl group contains 1 to 5, preferably 1 to 3, more preferably 1 to 2 ring-forming heteroatoms.
- the ring-forming heteroatom is selected from, for example, a nitrogen atom, a sulfur atom and an oxygen atom.
- the heteroaryl group's free bond may be on a ring-forming carbon atom or, if structurally possible, on a ring-forming nitrogen atom.
- heteroaryl group examples include pyrrolyl group, furyl group, thienyl group, pyridyl group, imidazolyl group, pyrazolyl group, indolyl group, isoindolyl group, benzofuranyl group, isobenzofuranyl group, benzothiophenyl group (benzothienyl group).
- Indolizinyl group benzoimidazolyl group, indazolyl group, dibenzofuranyl group, naphthobenzofuranyl group, dibenzothiophenyl group (dibenzothienyl group, the same applies below), naphthobenzothiophenyl group (naphthobenzothienyl group, hereafter applied below) The same), carbazolyl group, and benzocarbazolyl group, furyl group, thienyl group, benzofuranyl group, benzothiophenyl group, dibenzofuranyl group, naphthobenzofuranyl group, dibenzothiophenyl group, naphthobenzothiophenyl Group, A rubazolyl group and a benzocarbazolyl group are preferable, and a thienyl group, a benzothiophenyl group, a dibenzofuranyl group, a naphthobenzofuranyl group, a nap
- Examples of the substituted heteroaryl group include 9-phenylcarbazolyl group, 9-biphenylylcarbazolyl group, 9-phenylphenylcarbazolyl group, 9-naphthylcarbazolyl group, phenyldibenzofuranyl group, And a phenyldibenzothiophenyl group (phenyldibenzothienyl group) is preferable.
- the halogen atom is a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom or an iodine atom, and a fluorine atom is preferred.
- Two adjacent groups may be bonded to each other to form a ring structure.
- the two adjacent groups are not bonded to each other and thus do not have to form a ring structure.
- Examples of the ring structure include substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon rings having 6 to 18 ring carbon atoms, substituted or unsubstituted aliphatic hydrocarbon rings having 5 to 18 ring carbon atoms, substituted or unsubstituted rings. And an aromatic heterocyclic ring having 5 to 18 ring atoms and a substituted or unsubstituted aliphatic heterocyclic ring having 5 to 18 ring atoms.
- aromatic hydrocarbon ring having 6 to 18 ring carbon atoms examples include an aromatic hydrocarbon selected from benzene, biphenylene, naphthalene, anthracene, benzoanthracene, phenanthrene, benzophenanthrene, phenalene, pyrene, chrysene, and triphenylene.
- aromatic hydrocarbon selected from benzene, biphenylene, naphthalene, anthracene, benzoanthracene, phenanthrene, benzophenanthrene, phenalene, pyrene, chrysene, and triphenylene.
- a ring is mentioned.
- Examples of the aliphatic hydrocarbon ring having 5 to 18 ring carbon atoms include a cyclopentene ring, a cyclopentadiene ring, a cyclohexene ring, a cyclohexadiene ring, and the aromatic hydrocarbon ring having 6 to 18 ring carbon atoms.
- An aliphatic hydrocarbon ring obtained by partial hydrogenation can be mentioned.
- aromatic heterocyclic ring having 5 to 18 ring atoms examples include pyrrole, furan, thiophene, pyridine, imidazole, pyrazole, indole, isoindole, benzofuran, isobenzofuran, benzothiophene, benzimidazole, indazole, dibenzofuran,
- An aromatic heterocyclic ring selected from naphthobenzofuran, dibenzothiophene, naphthobenzothiophene, carbazole, and benzocarbazole is exemplified.
- Examples of the aliphatic heterocyclic ring having 5 to 18 ring atoms include an aliphatic heterocyclic ring obtained by partially hydrogenating the aromatic heterocyclic ring having 5 to 18 ring atoms.
- R 1 to R 7 and R 11 to R 18 are preferably each independently a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 30 carbon atoms, or a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 30 ring carbon atoms.
- substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 ring carbon atoms substituted or unsubstituted alkoxy group having 1 to 30 carbon atoms, substituted or unsubstituted aryloxy group having 6 to 30 ring carbon atoms, substituted Or an unsubstituted heteroaryl group having 5 to 30 ring atoms, a halogen atom, or a cyano group; more preferably a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted group.
- R 1 to R 7 and R 11 to R 18 may all be hydrogen atoms.
- Ar is a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30, preferably 6 to 25, more preferably 6 to 18 ring carbon atoms.
- the aryl group is formed only by a 6-membered ring (benzene ring). That is, the aryl group is a 6-membered monocyclic group, a condensed ring group formed only by a 6-membered ring, or a ring assembly group formed only by a 6-membered ring.
- the 6-membered monocyclic group is a phenyl group.
- the condensed ring group formed only by the 6-membered ring is a monovalent group of a ring system in which two or more benzene rings are condensed.
- fused ring group examples include a naphthyl group, anthryl group, benzoanthryl group, phenanthryl group, benzophenanthryl group, phenalenyl group, picenyl group, pentaphenyl group, pyrenyl group, chrysenyl group, benzocrisenyl group, and perylenyl group. And triphenylenyl groups.
- the ring assembly group formed only by the 6-membered ring is a monovalent group of a ring system in which two or more benzene rings are connected through a single bond. Examples of the ring assembly group include bivalent and terphenyl monovalent residues.
- the aryl group containing a 5-membered ring includes a fluorene type aryl group and a fluoranthene type aryl group.
- the fluorene type aryl group has a benzylic alkyl group at the 9-position of fluorene. This part is considered to be easily radicalized, and therefore the resistance (stability) of a compound containing a fluorene type aryl group is considered to be low. When such a compound is used particularly in a layer in contact with the light emitting layer, it is expected that the device lifetime is reduced.
- the fluoranthene type aryl group is an aryl group with extremely high electron accepting properties.
- the aryl group and arylene group contained in the compound (1) of the present invention are preferably formed of only a 6-membered ring.
- the aryl group is, for example, a phenyl group, a biphenylyl group, a terphenylyl group, a naphthyl group, an anthryl group, a benzoanthryl group, a phenanthryl group, A benzophenanthryl group, a phenalenyl group, a picenyl group, a pentaphenyl group, a pyrenyl group, a chrycenyl group, a benzochrysenyl group, a perenylenyl group, or a triphenylenyl group; more preferably a phenyl group, a biphenylyl group, a terphenylyl group, a naphthyl group, a phenanthryl group A phenyl group, 2-, 3-, or 4-biphenyl group
- a is 0, 1, 2, or 3, preferably 0, 1, or 2, more preferably 0 or 1. In one embodiment of the present invention, a is preferably 0, and in another embodiment, a is preferably 1.
- Ar is directly connected to the central nitrogen atom.
- 2 or 3 L 1 may be the same or different.
- the two optional substituents present on each of the two adjacent L 1 is not bonded to each other, i.e., two L 1 adjacent are preferably not crosslinked by any substituents.
- b is 1, 2 or 3, preferably 1 or 2, more preferably 1.
- 2 or 3 L 2 may be the same or different.
- the two optional substituents present on each of the two adjacent L 2 do not bond with each other, i.e., two L 2 adjacent are preferably not crosslinked by any substituents.
- c is 1, 2 or 3, preferably 1 or 2, more preferably 1.
- two L 3 may be the same or different.
- the two optional substituents present on each of the two adjacent L 3 do not bond with each other, i.e., two adjacent L 3 are preferably not crosslinked by any substituents.
- N is 1 or 2, preferably 1.
- L 1 represents a substituted or unsubstituted arylene group having 6 to 18 ring carbon atoms.
- the arylene group include phenylene group, biphenylylene group, terphenylylene group, naphthylene group, anthrylene group, benzoanthrylene group, phenanthrylene group, benzophenanthrylene group, phenalylene group, picenylene group, pentaphenylene group, pyrenylene group, and chrysenylene.
- benzocrisenylene group or triphenylenylene group preferably phenylene group, biphenylylene group, terphenylylene group, naphthylene group or phenanthrylene group; more preferably o-phenylene group, m-phenylene group, p -Phenylene group, 4,4'-biphenylylene group, 4,3'-biphenylylene group, 4,2'-biphenylylene group, 4,4 ''-p-terphenylylene group, 4,3 ''-p-terphenylylene group, A 4,2 ′′ -p-terphenylylene group, , 2′-p-terphenylylene, 4,3′-p-terphenylylene, 4,4 ′′ -m-terphenylylene, 4,3 ′′ -m-terphenylylene, 4,2 ′′ -m-terphenylylene Group, 4,3′-m-terphenylylene group, 1,4-nap
- L 2 represents a substituted or unsubstituted arylene group having 6 to 18 ring carbon atoms.
- the arylene group include phenylene group, biphenylylene group, terphenylylene group, naphthylene group, anthrylene group, benzoanthrylene group, phenanthrylene group, benzophenanthrylene group, phenalylene group, picenylene group, pentaphenylene group, pyrenylene group, and chrysenylene.
- benzocrisenylene group or triphenylenylene group preferably phenylene group, biphenylylene group, terphenylylene group, naphthylene group or phenanthrylene group; more preferably o-phenylene group, m-phenylene group, p -Phenylene group, 4,4'-biphenylylene group, 4,3'-biphenylylene group, 4,2'-biphenylylene group, 4,4 ''-p-terphenylylene group, 4,3 ''-p-terphenylylene group, A 4,2 ′′ -p-terphenylylene group, , 2′-p-terphenylylene, 4,3′-p-terphenylylene, 4,4 ′′ -m-terphenylylene, 4,3 ′′ -m-terphenylylene, 4,2 ′′ -m-terphenylylene Group, 4,3′-m-terphenylylene group, 1,4-nap
- L 3 represents a substituted or unsubstituted arylene group having 6 to 18 ring carbon atoms.
- L 3 directly connected to the nitrogen atom of the carbazole structure is a trivalent residue of an aromatic hydrocarbon having 6 to 18 ring carbon atoms, and the trivalent residue is a substituent.
- the arylene group include phenylene group, biphenylylene group, terphenylylene group, naphthylene group, anthrylene group, benzoanthrylene group, phenanthrylene group, benzophenanthrylene group, phenalylene group, picenylene group, pentaphenylene group, pyrenylene group, and chrysenylene.
- the arylene group contained in L 3 is more preferably an m-phenylene group, p-phenylene group, 4,4′-biphenylylene group, 4,3′-biphenylylene group, 4,2 ′.
- the arylene group contained in L 3 is more preferably a p-phenylene group, a 4,4′-biphenylylene group, or a 4,4 ′′ -p-terphenylylene group; A p-phenylene group or a 4,4′-biphenylylene group.
- the arylene group contained in L 3 is more preferably an m-phenylene group, a 4,3′-biphenylylene group, a 4,2′-biphenylylene group, a 4,3 ′′ -p-terphenylylene.
- L 3 directly connected to the nitrogen atom of the carbazole structure is a trivalent residue of an aromatic hydrocarbon having 6 to 18 ring carbon atoms, and the trivalent residue has a substituent. You may do it.
- the trivalent residues include aromatic hydrocarbons selected from benzene, biphenyl, terphenyl, naphthalene, anthracene, benzoanthracene, phenanthrene, benzophenanthrene, phenalene, picene, pentaphen, pyrene, chrysene, benzochrysene, and triphenylene.
- a trivalent residue is mentioned.
- the compound (1) of the present invention includes the following compounds (11) to (36).
- a is 0 or 1
- b is 1 and c is 1
- L 1 is a phenylene group, biphenylylene group, terphenylylene group, naphthylene group, anthrylene group, benzoanthrylene group, phenanthrylene group, benzophenanthrylene group, phenalenylene group, picenylene group, pentaphenylene group, pyrenylene group, chrysenylene group, benzocriline.
- L 2 is a phenylene group, biphenylylene group, terphenylylene group, naphthylene group, anthrylene group, benzoanthrylene group, phenanthrylene group, benzophenanthrylene group, phenalenylene group, picenylene group, pentaphenylene group, pyrenylene group, chrysenylene group, benzocriline.
- L 3 is a phenylene group, biphenylylene group, terphenylylene group, naphthylene group, anthrylene group, benzoanthrylene group, phenanthrylene group, benzophenanthrylene group, phenalenylene group, picenylene group, pentaphenylene group, pyrenylene group, chrysenylene group, benzocriline.
- Ar is phenyl group, biphenylyl group, terphenylyl group, naphthyl group, anthryl group, benzoanthryl group, phenanthryl group, benzophenanthryl group, phenenyl group, picenyl group, pentaphenyl group, pyrenyl group, chrysenyl group, benzochrysenyl group, Or a triphenylenyl group;
- R 1 to R 7 and R 11 to R 18 are hydrogen atoms.
- a is 0 or 1
- b is 1 and c is 1
- L 1 is a phenylene group, a biphenylylene group, a terphenylylene group, a naphthylene group, or a phenanthrylene group
- L 2 is a phenylene group, a biphenylylene group, a terphenylylene group, a naphthylene group, or a phenanthrylene group
- L 3 is a phenylene group, a biphenylylene group, a terphenylylene group, a naphthylene group, or a phenanthrylene group
- Ar is phenyl group, biphenylyl group, terphenylyl group, naphthyl group, anthryl group, benzoanthryl group, phenanthryl group, benzophenanthryl group, phenenyl group, picenyl group, pentaphenyl group, pyr
- a is 0 or 1
- b is 1 and c is 1
- L 1 is a phenylene group, a biphenylylene group, a terphenylylene group, a naphthylene group, or a phenanthrylene group
- L 2 is a phenylene group, a biphenylylene group, a terphenylylene group, a naphthylene group, or a phenanthrylene group
- L 3 is a phenylene group, a biphenylylene group, or a terphenylylene group
- Ar is phenyl group, biphenylyl group, terphenylyl group, naphthyl group, anthryl group, benzoanthryl group, phenanthryl group, benzophenanthryl group, phenenyl group, picenyl group, pentaphenyl group, pyrenyl group, chrysenyl group, benzochrys
- a is 0 or 1
- b is 1 and c is 1
- L 1 is a phenylene group, a biphenylylene group, a terphenylylene group, a naphthylene group, or a phenanthrylene group
- L 2 is a phenylene group, a biphenylylene group, a terphenylylene group, a naphthylene group, or a phenanthrylene group
- L 3 is a p-phenylene group, a 4,4′-biphenylylene group, or a 4,4 ′′ -p-terphenylylene group
- Ar is phenyl group, biphenylyl group, terphenylyl group, naphthyl group, anthryl group, benzoanthryl group, phenanthryl group, benzophenanthryl group, phenenyl group, picenyl group, pentaphenyl group, pyrenyl group,
- a is 0 or 1
- b is 1 and c is 1
- L 1 is a phenylene group, a biphenylylene group, a terphenylylene group, a naphthylene group, or a phenanthrylene group
- L 2 is a phenylene group, a biphenylylene group, a terphenylylene group, a naphthylene group, or a phenanthrylene group
- L 3 is an m-phenylene group, 4,3′-biphenylylene group, 4,2′-biphenylylene group, 4,3 ′′ -p-terphenylylene group, 4,2 ′′ -p-terphenylylene group, 4,2 ′ -P-terphenylylene group, 4,3'-p-terphenylylene group, 4,4 ''-m-terphenylylene group, 4,3 ''-m-terphenylylene group, 4,2 ''-m-
- a is 0 or 1
- b is 1 and c is 1
- L 1 is a phenylene group, a biphenylylene group, a terphenylylene group, a naphthylene group, or a phenanthrylene group
- L 2 is a phenylene group, a biphenylylene group, a terphenylylene group, a naphthylene group, or a phenanthrylene group
- L 3 is a phenylene group, a biphenylylene group, a terphenylylene group, a naphthylene group, or a phenanthrylene group
- Ar is a phenyl group, a biphenylyl group, a terphenylyl group, a naphthyl group, a phenanthryl group, or a triphenylenyl group
- a compound in which R 1 to R 7 and R 11 to R 18 are hydrogen atoms.
- a is 0 or 1
- b is 1 and c is 1
- L 1 is a phenylene group, a biphenylylene group, a terphenylylene group, a naphthylene group, or a phenanthrylene group
- L 2 is a phenylene group, a biphenylylene group, a terphenylylene group, a naphthylene group, or a phenanthrylene group
- L 3 is a phenylene group, a biphenylylene group, or a terphenylylene group
- Ar is a phenyl group, a biphenylyl group, a terphenylyl group, a naphthyl group, a phenanthryl group, or a triphenylenyl group
- a compound in which R 1 to R 7 and R 11 to R 18 are hydrogen atoms.
- a is 0 or 1
- b is 1 and c is 1
- L 1 is a phenylene group, a biphenylylene group, a terphenylylene group, a naphthylene group, or a phenanthrylene group
- L 2 is a phenylene group, a biphenylylene group, a terphenylylene group, a naphthylene group, or a phenanthrylene group
- L 3 is a p-phenylene group, a 4,4′-biphenylylene group, or a 4,4 ′′ -p-terphenylylene group
- Ar is a phenyl group, a biphenylyl group, a terphenylyl group, a naphthyl group, a phenanthryl group, or a triphenylenyl group
- a compound in which R 1 to R 7 and R 11 to R 18 are hydrogen atoms.
- a is 0 or 1
- b is 1 and c is 1
- L 1 is a phenylene group, a biphenylylene group, a terphenylylene group, a naphthylene group, or a phenanthrylene group
- L 2 is a phenylene group, a biphenylylene group, a terphenylylene group, a naphthylene group, or a phenanthrylene group
- L 3 is an m-phenylene group, 4,3′-biphenylylene group, 4,2′-biphenylylene group, 4,3 ′′ -p-terphenylylene group, 4,2 ′′ -p-terphenylylene group, 4,2 ′ -P-terphenylylene group, 4,3'-p-terphenylylene group, 4,4 ''-m-terphenylylene group, 4,3 ''-m-terphenylylene group, 4,2 ''-m-
- a is 0 or 1
- b is 1 and c is 1
- L 1 is a phenylene group
- L 2 is a phenylene group, a biphenylylene group, a naphthylene group, or a phenanthrylene group
- L 3 is a phenylene group, a biphenylylene group, or a terphenylylene group
- Ar is a phenyl group, a biphenylyl group, a terphenylyl group, a naphthyl group, a phenanthryl group, or a triphenylenyl group
- a compound in which R 1 to R 7 and R 11 to R 18 are hydrogen atoms.
- a is 0 or 1
- b is 1 and c is 1
- L 1 is a phenylene group
- L 2 is a phenylene group, a biphenylylene group, a naphthylene group, or a phenanthrylene group
- L 3 is a p-phenylene group, a 4,4′-biphenylylene group, or a 4,4 ′′ -p-terphenylylene group
- Ar is a phenyl group, a biphenylyl group, a terphenylyl group, a naphthyl group, a phenanthryl group, or a triphenylenyl group
- a compound in which R 1 to R 7 and R 11 to R 18 are hydrogen atoms.
- a is 0 or 1
- b is 1 and c is 1
- L 1 is a phenylene group
- L 2 is a phenylene group, a biphenylylene group, a naphthylene group, or a phenanthrylene group
- L 3 is an m-phenylene group, 4,3′-biphenylylene group, 4,2′-biphenylylene group, 4,3 ′′ -p-terphenylylene group, 4,2 ′′ -p-terphenylylene group, 4,2 ′ -P-terphenylylene group, 4,3'-p-terphenylylene group, 4,4 ''-m-terphenylylene group, 4,3 ''-m-terphenylylene group, 4,2 ''-m-terphenylylene group, or A 4,3′-m-terphenylylene group
- Ar is a phenyl group, a biphenylyl group, a terphenyl
- a is 0 or 1
- b is 1 and c is 1
- L 1 is an o-phenylene group, m-phenylene group, p-phenylene group, 4,4′-biphenylylene group, 4,3′-biphenylylene group, 4,2′-biphenylylene group, 4,4 ′′ -p- Terphenylylene group, 4,3 ′′ -p-terphenylylene group, 4,2 ′′ -p-terphenylylene group, 4,2′-p-terphenylylene group, 4,3′-p-terphenylylene group, 4,4 ′′ -M-terphenylylene group, 4,3 ′′ -m-terphenylylene group, 4,2 ′′ -m-terphenylylene group, 4,3′-m-terphenylylene group, 1,4-naphthylene group, 2,6-naphthylene A group or a 2,7-phenanthrylene group;
- a is 0 or 1
- b is 1 and c is 1
- L 1 is an o-phenylene group, m-phenylene group, p-phenylene group, 4,4′-biphenylylene group, 4,3′-biphenylylene group, 4,2′-biphenylylene group, 4,4 ′′ -p- Terphenylylene group, 4,3 ′′ -p-terphenylylene group, 4,2 ′′ -p-terphenylylene group, 4,2′-p-terphenylylene group, 4,3′-p-terphenylylene group, 4,4 ′′ -M-terphenylylene group, 4,3 ′′ -m-terphenylylene group, 4,2 ′′ -m-terphenylylene group, 4,3′-m-terphenylylene group, 1,4-naphthylene group, 2,6-naphthylene A group or a 2,7-phenanthrylene group;
- a is 0 or 1
- b is 1 and c is 1
- L 1 is an o-phenylene group, m-phenylene group, p-phenylene group, 4,4′-biphenylylene group, 4,3′-biphenylylene group, 4,2′-biphenylylene group, 4,4 ′′ -p- Terphenylylene group, 4,3 ′′ -p-terphenylylene group, 4,2 ′′ -p-terphenylylene group, 4,2′-p-terphenylylene group, 4,3′-p-terphenylylene group, 4,4 ′′ -M-terphenylylene group, 4,3 ′′ -m-terphenylylene group, 4,2 ′′ -m-terphenylylene group, 4,3′-m-terphenylylene group, 1,4-naphthylene group, 2,6-naphthylene A group or a 2,7-phenanthrylene group;
- a is 0 or 1
- b is 1 and c is 1
- L 1 is an o-phenylene group, an m-phenylene group, or a p-phenylene group
- L 2 is an o-phenylene group, m-phenylene group, p-phenylene group, 4,4′-biphenylylene group, 4,3′-biphenylylene group, 4,2′-biphenylylene group, 1,4-naphthylene group, 2 , 6-naphthylene group or 2,7-phenanthrylene group
- L 3 is a phenylene group, a biphenylylene group, or a terphenylylene group
- Ar is a phenyl group, 2-, 3-, or 4-biphenylyl group, 2-, 3-, or 4-o-terphenylyl group, 2-, 3-, or 4-m-terphenylyl group, 2-, 3- Or a 4-p-terphenylyl
- a is 0 or 1
- b is 1 and c is 1
- L 1 is an o-phenylene group, an m-phenylene group, or a p-phenylene group
- a is 0 or 1
- b is 1 and c is 1
- L 1 is an o-phenylene group, an m-phenylene group, or a p-phenylene group
- L 2 is an o-phenylene group, m-phenylene group, p-phenylene group, 4,4′-biphenylylene group, 4,3′-biphenylylene group, 4,2′-biphenylylene group, 1,4-naphthylene group, 2 , 6-naphthylene group, or 2,7-phenanthrylene group, preferably o-phenylene group, m-phenylene group, p-phenylene group, 4,4′-biphenylylene group, 4,3′-biphenylylene group, or 4, A 2′-biphenylylene group;
- L 3 is selected from the following arylene groups: (In the formula, * a is bonded to the central nitrogen atom, and * b
- a is 0 or 1
- b is 1 and c is 1
- L 1 is an o-phenylene group, an m-phenylene group, or a p-phenylene group
- a is 0 or 1
- b is 1 and c is 1
- L 1 is an o-phenylene group, an m-phenylene group, or a p-phenylene group
- a is 0 or 1
- b is 1 and c is 1
- L 1 is an o-phenylene group, an m-phenylene group, or a p-phenylene group
- L 2 is an o-phenylene group, m-phenylene group, p-phenylene group, 4,4′-biphenylylene group, 4,3′-biphenylylene group, 4,2′-biphenylylene group, 1,4-naphthylene group, 2 , 6-naphthylene group, or 2,7-phenanthrylene group, preferably o-phenylene group, m-phenylene group, p-phenylene group, 4,4′-biphenylylene group, 4,3′-biphenylylene group, or 4, A 2′-biphenylylene group;
- L 3 is selected from the following arylene groups: (In the formula, * a is bonded to the central nitrogen atom, and * b
- L 2 is an o-phenylene group, m-phenylene group, p-phenylene group, 4,4′-biphenylylene group, 4,3′-biphenylylene group, 4,2′-biphenylylene group, 1,4-naphthylene group, 2 , 6-naphthylene group, or 2,7-phenanthrylene group, preferably o-phenylene group, m-phenylene group, p-phenylene group, 4,4′-biphenylylene group, 4,3′-biphenylylene group, or 4, A 2′-biphenylylene group;
- L 3 is a p-phenylene group, a 4,4′-biphenylylene group, or a 4,4 ′′ -p-terphenylylene group, preferably a p-phenylene group or a 4,4′-biphenylylene
- L 2 is an o-phenylene group, m-phenylene group, p-phenylene group, 4,4′-biphenylylene group, 4,3′-biphenylylene group, 4,2′-biphenylylene group, 1,4-naphthylene group, 2 , 6-naphthylene group, or 2,7-phenanthrylene group, preferably o-phenylene group, m-phenylene group, p-phenylene group, 4,4′-biphenylylene group, 4,3′-biphenylylene group, or 4, A 2′-biphenylylene group;
- L 3 is selected from the following arylene groups: (In the formula, * a is bonded to the central nitrogen atom, and * b is bonded to the nitrogen atom of the carbazole structure.) Preferably selected from the following arylene groups; (In the formula, * a is bonded to the central nitrogen atom, and * b is bonded to
- a is 1, b is 1, and c is 1;
- L 1 is an o-phenylene group, an m-phenylene group, or a p-phenylene group;
- L 2 is an o-phenylene group, m-phenylene group, p-phenylene group, 4,4′-biphenylylene group, 4,3′-biphenylylene group, 4,2′-biphenylylene group, 1,4-naphthylene group, 2 , 6-naphthylene group, or 2,7-phenanthrylene group, preferably o-phenylene group, m-phenylene group, p-phenylene group, 4,4′-biphenylylene group, 4,3′-biphenylylene group, or 4, A 2′-biphenylylene group;
- L 3 is a p-phenylene group, a 4,4′-biphenylylene group, or a 4,4 ′′ -p
- L 1 is an o-phenylene group, an m-phenylene group, or a p-phenylene group
- L 2 is an o-phenylene group, m-phenylene group, p-phenylene group, 4,4′-biphenylylene group, 4,3′-biphenylylene group, 4,2′-biphenylylene group, 1,4-naphthylene group, 2 , 6-naphthylene group, or 2,7-phenanthrylene group, preferably o-phenylene group, m-phenylene group, p-phenylene group, 4,4′-biphenylylene group, 4,3′-biphenylylene group, or 4, A 2′-biphenylylene group;
- L 3 is selected from the following arylene groups: (In the formula, * a is bonded to the central nitrogen atom, and * b is bonded
- an arbitrary substituent referred to as “substituted or unsubstituted” is a substituted or unsubstituted alkyl having 1 to 30, preferably 1 to 18, more preferably 1 to 8 carbon atoms.
- the production method of compound (1) is not particularly limited, and those skilled in the art can easily produce the compound (1) by the method described in the following examples or by a method obtained by modifying the method with reference to a known synthesis method. Can do.
- the organic EL element material of the present invention contains compound (1).
- the content of the compound (1) in the organic EL device material of the present invention is not particularly limited, and may be, for example, 1% by mass or more (including 100%), and 10% by mass or more (including 100%). It is preferably 50% by mass or more (including 100%), more preferably 80% by mass or more (including 100%), and 90% by mass or more (including 100%). It is particularly preferred that The material for an organic EL device of the present invention is useful for producing an organic EL device.
- An organic EL element has an organic layer between a cathode and an anode.
- the organic layer includes a light emitting layer, and at least one of the organic layers includes the compound (1).
- a hole transport zone (hole transport layer, hole injection layer, electron blocking layer, exciton blocking layer, etc.) provided between the anode and the light emitting layer. Examples include, but are not limited to, a light emitting layer, a space layer, and an electron transport zone (an electron transport layer, an electron injection layer, a hole blocking layer, etc.) provided between the cathode and the light emitting layer.
- the compound (1) is used as a material of a hole transport zone or a light emitting layer of a fluorescent or phosphorescent EL device, preferably a material of a hole transport zone, more preferably a material of a hole transport layer.
- the organic EL element of the present invention may be a fluorescent or phosphorescent monochromatic light emitting element, a fluorescent / phosphorescent hybrid white light emitting element, or a simple type having a single light emitting unit.
- a tandem type having a plurality of light emitting units may be used, and among these, a fluorescent light emitting type element is preferable.
- the “light emitting unit” refers to a minimum unit that includes an organic layer, at least one of which is a light emitting layer, and emits light by recombination of injected holes and electrons.
- typical element configurations of simple organic EL elements include the following element configurations.
- Anode / light emitting unit / cathode The above light emitting unit may be a laminated type having a plurality of phosphorescent light emitting layers and fluorescent light emitting layers. In that case, the light emitting unit is generated by a phosphorescent light emitting layer between the light emitting layers. In order to prevent the excitons from diffusing into the fluorescent light emitting layer, a space layer may be provided.
- a typical layer structure of the simple light emitting unit is shown below. The layers in parentheses are optional.
- A (hole injection layer /) hole transport layer / fluorescent light emitting layer (/ electron transport layer)
- B (hole injection layer /) hole transport layer / phosphorescent layer (/ electron transport layer)
- C (hole injection layer /) hole transport layer / first fluorescent light emitting layer / second fluorescent light emitting layer (/ electron transport layer)
- D (hole injection layer /) hole transport layer / first phosphorescent light emitting layer / second phosphorescent light emitting layer (/ electron transport layer)
- E (hole injection layer /) hole transport layer / phosphorescent layer / space layer / fluorescent layer (/ electron transport layer)
- F (hole injection layer /) hole transport layer / first phosphorescent light emitting layer / second phosphorescent light emitting layer / space layer / fluorescent light emitting layer (/ electron transport layer)
- G (hole injection layer /) hole transport layer / first phosphorescent light emitting layer / space layer / second phosphorescent light emitting layer (/ electron
- Each phosphorescent or fluorescent light-emitting layer may have a different emission color.
- the laminated light emitting unit (f) hole injection layer /) hole transport layer / first phosphorescent light emitting layer (red light emitting) / second phosphorescent light emitting layer (green light emitting) / space layer / fluorescence.
- the layer structure include a light emitting layer (blue light emission) / electron transport layer.
- An electron blocking layer may be appropriately provided between each light emitting layer and the hole transport layer or the space layer.
- a hole blocking layer may be appropriately provided between each light emitting layer and the electron transport layer.
- the following element structure can be mentioned as a typical element structure of a tandem type organic EL element.
- the first light emitting unit and the second light emitting unit can be independently selected from the above light emitting units, for example.
- the intermediate layer is generally called an intermediate electrode, an intermediate conductive layer, a charge generation layer, an electron extraction layer, a connection layer, or an intermediate insulating layer, and has electrons in the first light emitting unit and holes in the second light emitting unit.
- a known material structure to be supplied can be used.
- FIG. 1 shows a schematic configuration of an example of the organic EL element.
- the organic EL element 1 includes a substrate 2, an anode 3, a cathode 4, and a light emitting unit 10 disposed between the anode 3 and the cathode 4.
- the light emitting unit 10 has at least one light emitting layer 5.
- An anode side organic layer 6 (hole injection layer, hole transport layer, etc.) between the light emitting layer 5 and the anode 3, and a cathode side organic layer 7 (electron injection layer, electron transport) between the light emitting layer 5 and the cathode 4. Layer, etc.) may be formed.
- an electron blocking layer (not shown) may be provided on the light emitting layer 5 on the anode 3 side, and a hole blocking layer (not shown) may be provided on the light emitting layer 5 on the cathode 4 side.
- a host combined with a fluorescent dopant is called a fluorescent host
- a host combined with a phosphorescent dopant is called a phosphorescent host
- the fluorescent host and the phosphorescent host are not distinguished only by the molecular structure. That is, the phosphorescent host means a material for forming a phosphorescent light emitting layer containing a phosphorescent dopant, and does not mean that it cannot be used as a material for forming a fluorescent light emitting layer. The same applies to the fluorescent host.
- the substrate is used as a support for the organic EL element.
- a plate made of glass, quartz, plastic, or the like can be used.
- a flexible substrate may be used.
- the flexible substrate is a substrate that can be bent (flexible), and examples thereof include plastic substrates made of polycarbonate, polyarylate, polyethersulfone, polypropylene, polyester, polyvinyl fluoride, and polyvinyl chloride. .
- an inorganic vapor deposition film can also be used.
- Anode As the anode formed on the substrate, it is preferable to use a metal, an alloy, an electrically conductive compound, a mixture thereof, or the like having a high work function (specifically, 4.0 eV or more).
- a metal an alloy, an electrically conductive compound, a mixture thereof, or the like having a high work function (specifically, 4.0 eV or more).
- ITO indium tin oxide
- indium oxide-tin oxide containing silicon or silicon oxide indium oxide-zinc oxide
- indium oxide containing tungsten oxide and zinc oxide examples include graphene.
- gold Au
- platinum Pt
- nickel Ni
- tungsten W
- Cr chromium
- Mo molybdenum
- iron Fe
- Co cobalt
- Cu copper
- palladium Pd
- titanium Ti
- a nitride of the metal for example, titanium nitride
- indium oxide-zinc oxide is a target in which 1 to 10 wt% of zinc oxide is added to indium oxide, and indium oxide containing tungsten oxide and zinc oxide is 0.5 to 5 wt. % And a target containing 0.1 to 1 wt% of zinc oxide can be formed by a sputtering method.
- the hole injection layer formed in contact with the anode is formed using a material that is easy to inject holes regardless of the work function of the anode. Therefore, a material generally used as an electrode material (for example, metal , Alloys, electrically conductive compounds, and mixtures thereof, elements belonging to Group 1 or Group 2 of the Periodic Table of Elements) can be used.
- a material generally used as an electrode material for example, metal , Alloys, electrically conductive compounds, and mixtures thereof, elements belonging to Group 1 or Group 2 of the Periodic Table of Elements
- An element belonging to Group 1 or Group 2 of the periodic table which is a material having a low work function, that is, an alkali metal such as lithium (Li) or cesium (Cs), and magnesium (Mg), calcium (Ca), or strontium Alkaline earth metals such as (Sr), and alloys containing these (eg, MgAg, AlLi), rare earth metals such as europium (Eu), ytterbium (Yb), and alloys containing these can also be used.
- an alkali metal such as lithium (Li) or cesium (Cs), and magnesium (Mg), calcium (Ca), or strontium Alkaline earth metals such as (Sr), and alloys containing these (eg, MgAg, AlLi), rare earth metals such as europium (Eu), ytterbium (Yb), and alloys containing these
- a vacuum evaporation method or a sputtering method can be used.
- the hole injecting layer is a layer containing a material having a high hole injecting property (hole injecting material).
- Compound (1) may be used alone or in combination with the following materials for the hole injection layer.
- molybdenum oxide titanium oxide, vanadium oxide, rhenium oxide, ruthenium oxide, chromium oxide, zirconium oxide, hafnium oxide, tantalum oxide, Silver oxide, tungsten oxide, manganese oxide, or the like can be used.
- Polymer compounds (oligomers, dendrimers, polymers, etc.) can also be used.
- poly (N-vinylcarbazole) (abbreviation: PVK)
- poly (4-vinyltriphenylamine) (abbreviation: PVTPA)
- PVTPA poly (4-vinyltriphenylamine)
- PTPDMA poly [N- (4- ⁇ N ′-[4- (4-diphenylamino)] Phenyl] phenyl-N′-phenylamino ⁇ phenyl) methacrylamide]
- PTPDMA poly [N, N′-bis (4-butylphenyl) -N, N′-bis (phenyl) benzidine]
- High molecular compounds such as Poly-TPD
- a polymer compound to which an acid such as poly (3,4-ethylenedioxythiophene) / poly (styrenesulfonic acid) (PEDOT / PSS), polyaniline / poly (styrenesulfonic acid) (PAni / PSS) is added is used. You can also.
- acceptor material such as a hexaazatriphenylene (HAT) compound represented by the following formula (K) in combination with the compound (1).
- HAT hexaazatriphenylene
- R 21 to R 26 may be the same as or different from each other, and each independently represents a cyano group, —CONH 2 , carboxyl group, or —COOR 27 (R 27 represents an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms or And represents a cycloalkyl group having 3 to 20 carbon atoms, and in R 21 and R 22 , R 23 and R 24 , and R 25 and R 26 , two adjacent groups are bonded to each other to form —CO—.
- R 27 examples include a methyl group, an ethyl group, an n-propyl group, an isopropyl group, an n-butyl group, an isobutyl group, a t-butyl group, a cyclopentyl group, and a cyclohexyl group.
- the hole transport layer is a layer containing a material having a high hole transport property (hole transport material). It is preferable to use a compound (1) for a positive hole transport layer individually or in combination with the following compound.
- a compound (1) for a positive hole transport layer individually or in combination with the following compound.
- the compound of the present application has a feature of reducing an energy barrier against hole injection into the light emitting layer, and suppresses hole mobility. Therefore, it is considered that the carrier recombination region in the light emitting layer is concentrated in the vicinity of the hole transport layer / light emitting layer interface, and excitons are generated more efficiently. As a result, the device is highly efficient.
- an aromatic amine compound for example, 4,4′-bis [N- (1-naphthyl) -N-phenylamino] biphenyl (abbreviation: NPB) and N, N′-bis (3-methylphenyl) -N , N′-diphenyl- [1,1′-biphenyl] -4,4′-diamine (abbreviation: TPD), 4-phenyl-4 ′-(9-phenylfluoren-9-yl) triphenylamine (abbreviation: BAFLP), 4,4′-bis [N- (9,9-dimethylfluoren-2-yl) -N-phenylamino] biphenyl (abbreviation: DFLDPBi), 4,4 ′, 4 ′′ -tris (N, N -
- the hole-transporting layer includes 4,4′-di (9-carbazolyl) biphenyl (abbreviation: CBP), 9- [4- (9-carbazolyl) phenyl] -10-phenylanthracene (abbreviation: CzPA), 9- Carbazole derivatives such as phenyl-3- [4- (10-phenyl-9-anthryl) phenyl] -9H-carbazole (abbreviation: PCzPA) and 2-t-butyl-9,10-di (2-naphthyl) anthracene
- An anthracene derivative such as (abbreviation: t-BuDNA), 9,10-di (2-naphthyl) anthracene (abbreviation: DNA), 9,10-diphenylanthracene (abbreviation: DPAnth) may be used.
- a high molecular compound such as poly (N-vinylcarbazole) (abbreviation: PVK) or poly (4-vinyltriphenylamine) (abbreviation: PVTPA) can also be used.
- PVK poly (N-vinylcarbazole)
- PVTPA poly (4-vinyltriphenylamine)
- compounds other than those described above may be used as long as they have higher hole transportability than electron transportability.
- the hole transport layer may be a single layer or a laminate composed of two or more layers.
- the hole transport layer may be a layer including a first hole transport layer (anode side) and a second hole transport layer (cathode side).
- the compound (1) may be contained in one of the first hole transport layer and the second hole transport layer, or may be contained in both, provided that the first hole transport layer includes The compound (1) contained is different from the compound (1) contained in the second hole transport layer.
- the compound (1) is preferably contained in the first hole transport layer, and in another embodiment, the compound (1) is preferably contained in the second hole transport layer. In still another embodiment, it is preferable that the compound (1) is contained in the first hole transport layer and the second hole transport layer.
- the dopant material of a light emitting layer is a layer containing material (dopant material) with high luminescent property, A various material can be used.
- a fluorescent material or a phosphorescent material can be used as the dopant material.
- the fluorescent light-emitting material is a compound that emits light from a singlet excited state
- the phosphorescent material is a compound that emits light from a triplet excited state.
- pyrene derivatives As a blue fluorescent material that can be used for the light emitting layer, pyrene derivatives, styrylamine derivatives, chrysene derivatives, fluoranthene derivatives, fluorene derivatives, diamine derivatives, triarylamine derivatives, and the like can be used.
- N, N′-bis [4- (9H-carbazol-9-yl) phenyl] -N, N′-diphenylstilbene-4,4′-diamine (abbreviation: YGA2S)
- 4- (9H -Carbazol-9-yl) -4 '-(10-phenyl-9-anthryl) triphenylamine (abbreviation: YGAPA)
- 4- (10-phenyl-9-anthryl) -4'-(9-phenyl-9H -Carbazol-3-yl) triphenylamine abbreviation: PCBAPA
- An aromatic amine derivative or the like can be used as a green fluorescent material that can be used for the light emitting layer.
- Tetracene derivatives, diamine derivatives and the like can be used as red fluorescent materials that can be used for the light emitting layer.
- N, N, N ′, N′-tetrakis (4-methylphenyl) tetracene-5,11-diamine (abbreviation: p-mPhTD), 7,14-diphenyl-N, N, N ′, And N′-tetrakis (4-methylphenyl) acenaphtho [1,2-a] fluoranthene-3,10-diamine (abbreviation: p-mPhAFD).
- a metal complex such as an iridium complex, an osmium complex, or a platinum complex is used.
- a metal complex such as an iridium complex, an osmium complex, or a platinum complex
- a metal complex such as an iridium complex, an osmium complex, or a platinum complex.
- FIr6 bis [2- (4 ′, 6′-difluorophenyl) pyridinato-N, C2 ′] iridium (III) picolinate (abbreviation: FIrpic), bis [2- (3 ′, 5′bistrifluoromethylphenyl) pyridinato-N, C2 ′] iridium (III ) Picolinate (abbreviation: Ir (CF3ppy) 2 (pic)), bis [2- (4 ′, 6′-difluorophenyl)
- An iridium complex or the like is used as a green phosphorescent material that can be used for the light emitting layer.
- red phosphorescent light-emitting material that can be used for the light-emitting layer
- metal complexes such as iridium complexes, platinum complexes, terbium complexes, and europium complexes are used.
- iridium complexes bis [2- (2′-benzo [4,5- ⁇ ] thienyl) pyridinato-N, C3 ′] iridium (III) acetylacetonate (abbreviation: Ir (btp) 2 (acac)), Bis (1-phenylisoquinolinato-N, C2 ′) iridium (III) acetylacetonate (abbreviation: Ir (piq) 2 (acac)), (acetylacetonato) bis [2,3-bis (4-fluoro Phenyl) quinoxalinato] iridium (III) (abbreviation: Ir (Fdpq) 2 (acac)), 2,
- Tb (acac) 3 (Phen) tris (1,3-diphenyl-1,3-propanedionato) (monophenanthroline) europium (III) (abbreviation
- the light-emitting layer may have a configuration in which the above-described dopant material is dispersed in another material (host material).
- Compound (1) may be used as a host material, and various other materials may be used. It is preferable to use a material having a lowest lowest orbital level (LUMO level) and a lower highest occupied orbital level (HOMO level) than the dopant material.
- a host material other than the compound (1) for example, (1) a metal complex such as an aluminum complex, a beryllium complex, or a zinc complex, (2) heterocyclic compounds such as oxadiazole derivatives, benzimidazole derivatives, or phenanthroline derivatives, (3) condensed aromatic compounds such as carbazole derivatives, anthracene derivatives, phenanthrene derivatives, pyrene derivatives, or chrysene derivatives; (4) An aromatic amine compound such as a triarylamine derivative or a condensed polycyclic aromatic amine derivative is used.
- a metal complex such as an aluminum complex, a beryllium complex, or a zinc complex
- heterocyclic compounds such as oxadiazole derivatives, benzimidazole derivatives, or phenanthroline derivatives
- condensed aromatic compounds such as carbazole derivatives, anthracene derivatives, phenanthrene derivatives, pyrene derivatives, or chrysene
- tris (8-quinolinolato) aluminum (III) (abbreviation: Alq)
- tris (4-methyl-8-quinolinolato) aluminum (III) abbreviation: Almq3)
- bis (10-hydroxybenzo [h] quinolinato) beryllium (II) (abbreviation: BeBq2)
- bis (2-methyl-8-quinolinolato) (4-phenylphenolato) aluminum (III) abbreviation: BAlq
- bis (8-quinolinolato) zinc (II) (abbreviation: Znq )
- Bis [2- (2-benzoxazolyl) phenolato] zinc (II) abbreviation: ZnPBO
- bis [2- (2-benzothiazolyl) phenolato] zinc (II) abbreviation: ZnBTZ
- anthracene compound in the case of a blue fluorescent element, it is preferable to use the following anthracene compound as a host material.
- the electron transport layer is a layer containing a material having a high electron transport property (electron transport material).
- a material having a high electron transport property for example, (1) Metal complexes such as aluminum complexes, beryllium complexes, zinc complexes, (2) heteroaromatic compounds such as imidazole derivatives, benzimidazole derivatives, azine derivatives, carbazole derivatives, phenanthroline derivatives, (3) A polymer compound can be used.
- Examples of the metal complex include tris (8-quinolinolato) aluminum (III) (abbreviation: Alq), tris (4-methyl-8-quinolinolato) aluminum (abbreviation: Almq3), bis (10-hydroxybenzo [h] quinolinato ) Beryllium (abbreviation: BeBq 2 ), bis (2-methyl-8-quinolinolato) (4-phenylphenolato) aluminum (III) (abbreviation: BAlq), bis (8-quinolinolato) zinc (II) (abbreviation: Znq) ), Bis [2- (2-benzoxazolyl) phenolato] zinc (II) (abbreviation: ZnPBO), and bis [2- (2-benzothiazolyl) phenolato] zinc (II) (abbreviation: ZnBTZ).
- Alq tris (8-quinolinolato) aluminum
- Almq3 tris (4-methyl-8-quinolinolato) aluminum
- heteroaromatic compound for example, 2- (4-biphenylyl) -5- (4-tert-butylphenyl) -1,3,4-oxadiazole (abbreviation: PBD), 1,3-bis [5 -(Pt-butylphenyl) -1,3,4-oxadiazol-2-yl] benzene (abbreviation: OXD-7), 3- (4-tert-butylphenyl) -4-phenyl-5- (4 -Biphenylyl) -1,2,4-triazole (abbreviation: TAZ), 3- (4-tert-butylphenyl) -4- (4-ethylphenyl) -5- (4-biphenylyl) -1,2,4 -Triazole (abbreviation: p-EtTAZ), bathophenanthroline (abbreviation: BPhen), bathocuproin (abbreviation: BCP), 4,4'-bis (5-methylbenzo
- polymer compound for example, poly [(9,9-dihexylfluorene-2,7-diyl) -co- (pyridine-3,5-diyl)] (abbreviation: PF-Py), poly [(9, 9-dioctylfluorene-2,7-diyl) -co- (2,2′-bipyridine-6,6′-diyl)] (abbreviation: PF-BPy).
- the above materials are mainly materials having an electron mobility of 10 ⁇ 6 cm 2 / Vs or higher. Note that materials other than those described above may be used for the electron-transport layer as long as the material has a higher electron-transport property than the hole-transport property. Further, the electron transport layer is not limited to a single layer, and two or more layers made of the above materials may be stacked.
- the electron injection layer is a layer containing a material having a high electron injection property.
- a material having a high electron injection property lithium (Li), cesium (Cs), calcium (Ca), lithium fluoride (LiF), cesium fluoride (CsF), calcium fluoride (CaF2), lithium oxide (LiOx), etc.
- Alkali metals, alkaline earth metals, or compounds thereof can be used.
- a material containing an electron transporting material containing an alkali metal, an alkaline earth metal, or a compound thereof, specifically, a material containing magnesium (Mg) in Alq may be used. In this case, electron injection from the cathode can be performed more efficiently.
- a composite material obtained by mixing an organic compound and an electron donor (donor) may be used for the electron injection layer.
- a composite material has an excellent electron injecting property and electron transporting property because the organic compound receives electrons from the electron donor.
- the organic compound is preferably a material excellent in transporting received electrons.
- a material (metal complex, heteroaromatic compound, or the like) constituting the above-described electron transport layer is used. be able to.
- the electron donor may be any material that exhibits an electron donating property with respect to the organic compound.
- alkali metals, alkaline earth metals, and rare earth metals are preferable, and lithium, cesium, magnesium, calcium, erbium, ytterbium, and the like can be given.
- Alkali metal oxides and alkaline earth metal oxides are preferable, and lithium oxide, calcium oxide, barium oxide, and the like can be given.
- a Lewis base such as magnesium oxide can also be used.
- an organic compound such as tetrathiafulvalene (abbreviation: TTF) can be used.
- Cathode It is preferable to use a metal, an alloy, an electrically conductive compound, a mixture thereof, or the like having a low work function (specifically, 3.8 eV or less) for the cathode.
- cathode materials include elements belonging to Group 1 or Group 2 of the periodic table of elements, that is, alkali metals such as lithium (Li) and cesium (Cs), and magnesium (Mg) and calcium (Ca ), Alkaline earth metals such as strontium (Sr), and alloys containing these (for example, rare earth metals such as MgAg, AlLi), europium (Eu), ytterbium (Yb), and alloys containing these.
- a vacuum evaporation method or a sputtering method can be used.
- coating method, the inkjet method, etc. can be used.
- a cathode is formed using various conductive materials such as indium oxide-tin oxide containing Al, Ag, ITO, graphene, silicon, or silicon oxide regardless of the work function. can do. These conductive materials can be formed by a sputtering method, an inkjet method, a spin coating method, or the like.
- an insulating layer made of an insulating thin film layer may be inserted between the pair of electrodes.
- the material used for the insulating layer include aluminum oxide, lithium fluoride, lithium oxide, cesium fluoride, cesium oxide, magnesium oxide, magnesium fluoride, calcium oxide, calcium fluoride, aluminum nitride, titanium oxide, and silicon oxide. Germanium oxide, silicon nitride, boron nitride, molybdenum oxide, ruthenium oxide, vanadium oxide, and the like. A mixture or laminate of these may be used.
- the space layer is, for example, in the case of laminating a fluorescent light emitting layer and a phosphorescent light emitting layer, for the purpose of adjusting the carrier balance so as not to diffuse excitons generated in the phosphorescent light emitting layer into the fluorescent light emitting layer.
- This is a layer provided between the fluorescent light emitting layer and the phosphorescent light emitting layer.
- the space layer can be provided between the plurality of phosphorescent light emitting layers. Since the space layer is provided between the light emitting layers, a material having both electron transport properties and hole transport properties is preferable. In order to prevent diffusion of triplet energy in the adjacent phosphorescent light emitting layer, the triplet energy is preferably 2.6 eV or more. Examples of the material used for the space layer include the same materials as those used for the above-described hole transport layer.
- a blocking layer such as an electron blocking layer, a hole blocking layer, or a triplet blocking layer may be provided in a portion adjacent to the light emitting layer.
- the electron blocking layer is a layer that prevents electrons from leaking from the light emitting layer to the hole transport layer
- the hole blocking layer is a layer that prevents holes from leaking from the light emitting layer to the electron transport layer.
- the triplet blocking layer has a function of preventing excitons generated in the light emitting layer from diffusing into surrounding layers and confining the excitons in the light emitting layer.
- Each layer of the organic EL element can be formed by a conventionally known vapor deposition method, coating method, or the like.
- the film thickness of each layer is not particularly limited, but in general, if the film thickness is too thin, defects such as pinholes are likely to occur, and conversely, if it is too thick, a high driving voltage is required and the efficiency is lowered, so it is usually 5 nm to 10 ⁇ m. 10 nm to 0.2 ⁇ m is more preferable.
- the organic EL element can be used for display devices such as an organic EL panel module, display devices such as a television, a mobile phone, and a personal computer, and electronic equipment such as a light emitting device for lighting and a vehicle lamp.
- display devices such as an organic EL panel module
- display devices such as a television, a mobile phone, and a personal computer
- electronic equipment such as a light emitting device for lighting and a vehicle lamp.
- reaction mixture was cooled in an ice-water bath, 2M hydrochloric acid was added, and the mixture was warmed to room temperature and stirred for 1 hr.
- the resulting reaction solution was extracted with ethyl acetate, the organic layer was washed with water, dried over anhydrous sodium sulfate, and concentrated under reduced pressure. The obtained residue was crystallized to obtain 4.91 g of intermediate F-2. The yield was 69%.
- Example 1 Manufacture of an organic EL element
- a glass substrate with ITO transparent electrode line (manufactured by Geomat Co., Ltd.) having a size of 25 mm ⁇ 75 mm ⁇ 1.1 mm was subjected to ultrasonic cleaning in isopropyl alcohol for 5 minutes, and then UV ozone cleaning was performed for 30 minutes.
- the thickness of the ITO transparent electrode was 130 nm.
- the glass substrate with the ITO transparent electrode line after cleaning is attached to the substrate holder of the vacuum evaporation apparatus, and the following compound HI-1 is first covered so as to cover the transparent electrode on the surface where the ITO transparent electrode line is formed.
- a hole injection layer having a thickness of 5 nm was formed by vapor deposition.
- the following compound HT-1 was deposited as a first hole transport material to form a first hole transport layer having a thickness of 80 nm.
- the following compound 2 was deposited to form a second hole transport layer having a thickness of 10 nm.
- compound BH-1 host material
- compound BD-1 dopant material
- This co-deposited film functions as a light emitting layer.
- the following compound ET-1 was deposited on the light emitting layer to form a first electron transporting layer having a thickness of 10 nm.
- the following compound ET-2 was deposited on the first electron transport layer to form a second electron transport layer having a thickness of 15 nm.
- LiF was vapor-deposited on the second electron transport layer to form an electron injecting electrode (cathode) having a thickness of 1 nm.
- metal Al was vapor-deposited on this LiF film
- Evaluation of Organic EL Device The manufactured organic EL device was measured for external quantum efficiency (EQE) when driven at a current density of 10 mA / cm 2 . Furthermore, the lifetime (LT95) when driven at a current density of 50 mA / cm 2 was measured. LT95 is the time until the emission luminance reaches 95% of the initial luminance. The results are shown in Table 1.
- the amine compound of the present invention having a group containing a 9-carbazolyl structure, a group containing 1-dibenzofuranyl structure, and a specific aryl group on the central nitrogen atom is used as Comparative Compounds 1 to 3 As compared with the above, an organic EL element having improved both luminous efficiency and lifetime is provided.
Abstract
Description
(上記式中、
R1~R7及びR11~R18はそれぞれ独立して水素原子、置換もしくは無置換の炭素数1~30のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数3~30のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~30のアリール基、置換もしくは無置換の炭素数7~36のアラルキル基、置換もしくは無置換の炭素数1~30のアルコキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~30のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の炭素数1~30のアルキル基及び置換もしくは無置換の環形成炭素数6~30のアリール基から選ばれる置換基を有するモノ、ジ又はトリ置換シリル基、置換もしくは無置換の炭素数1~30ハロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数1~30のハロアルコキシ基、置換もしくは無置換の環形成原子数5~30のヘテロアリール基、ハロゲン原子、シアノ基、又は、ニトロ基であり;
R1~R3から選ばれる隣接する2つの基、R4~R7から選ばれる隣接する2つの基、R11~R14から選ばれる隣接する2つの基、及びR15~R18から選ばれる隣接する2つの基は互いに結合して環構造を形成してもよく;
Arは置換もしくは無置換の環形成炭素数6~30のアリール基であり、該アリール基は6員環のみで形成され;
aは0、1、2、又は3であり;
aが0であるとき、Arは中心窒素原子に直結し;
aが2又は3であるとき、2又は3個のL1は同一でも異なっていてもよく;
bは1、2、又は3であり;
bが2又は3であるとき、2又は3個のL2は同一でも異なっていてもよく;
cは1、2、又は3であり;
cが2又は3であるとき、2又は3個のL3は同一でも異なっていてもよく;
nは1又は2であり;
nが1であるとき、L1、L2、及びL3はそれぞれ独立して置換もしくは無置換の環形成炭素数6~18のアリーレン基であり;
nが2であるとき、カルバゾール構造の窒素原子に直結するL3は環形成炭素数6~18の芳香族炭化水素の3価の残基であり、該3価の残基は置換基を有していてもよく、L1、L2、及びカルバゾール構造の窒素原子に直結しないL3はそれぞれ独立して置換もしくは無置換の環形成炭素数6~18のアリーレン基である。)
該ヘテロアリール基としては、例えば、ピロリル基、フリル基、チエニル基、ピリジル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、インドリル基、イソインドリル基、ベンゾフラニル基、イソベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基(ベンゾチエニル基、以下同様)、インドリジニル基、ベンゾイミダゾリル基、インダゾリル基、ジベンゾフラニル基、ナフトベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基(ジベンゾチエニル基、以下同様)、ナフトベンゾチオフェニル基(ナフトベンゾチエニル基、以下同様)、カルバゾリル基、及びベンゾカルバゾリル基が挙げられ、フリル基、チエニル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ジベンゾフラニル基、ナフトベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ナフトベンゾチオフェニル基、カルバゾリル基、及びベンゾカルバゾリル基が好ましく、チエニル基、ベンゾチオフェニル基、ジベンゾフラニル基、ナフトベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ナフトベンゾチオフェニル基、カルバゾリル基、及びベンゾカルバゾリル基がより好ましい。該置換ヘテロアリール基としては、例えば、9-フェニルカルバゾリル基、9-ビフェニリルカルバゾリル基、9-フェニルフェニルカルバゾリル基、9-ナフチルカルバゾリル基、フェニルジベンゾフラニル基、及びフェニルジベンゾチオフェニル基(フェニルジベンゾチエニル基)が好ましい。
本発明の一態様において、前記隣接する2つの基は互いに結合せず、従って、環構造を形成しなくてもよい。
前記6員環の単環基はフェニル基である。
前記6員環のみで形成される縮合環基は2以上のベンゼン環が縮合した環系の1価の基である。該縮合環基としては、例えば、ナフチル基、アントリル基、ベンゾアントリル基、フェナントリル基、ベンゾフェナントリル基、フェナレニル基、ピセニル基、ペンタフェニル基、ピレニル基、クリセニル基、ベンゾクリセニル基、ペリレニル基、及びトリフェニレニル基が挙げられる。
前記6員環のみで形成される環集合基は、2以上のベンゼン環が単結合を介して連結した環系の1価の基である。該環集合基としては、例えば、ビフェニル及びターフェニルの1価の残基が挙げられる。
該アリーレン基は、例えば、フェニレン基、ビフェニリレン基、ターフェニリレン基、ナフチレン基、アントリレン基、ベンゾアントリレン基、フェナントリレン基、ベンゾフェナントリレン基、フェナレニレン基、ピセニレン基、ペンタフェニレン基、ピレニレン基、クリセニレン基、ベンゾクリセニレン基、又はトリフェニレニレン基であり;好ましくはフェニレン基、ビフェニリレン基、ターフェニリレン基、ナフチレン基、又はフェナントリレン基であり;より好ましくはo-フェニレン基、m-フェニレン基、p-フェニレン基、4,4’-ビフェニリレン基、4,3’-ビフェニリレン基、4,2’-ビフェニリレン基、4,4’’-p-ターフェニリレン基、4,3’’-p-ターフェニリレン基、4,2’’-p-ターフェニリレン基、4,2’-p-ターフェニリレン基、4,3’-p-ターフェニリレン基、4,4’’-m-ターフェニリレン基、4,3’’-m-ターフェニリレン基、4,2’’-m-ターフェニリレン基、4,3’-m-ターフェニリレン基、1,4-ナフチレン基、2,6-ナフチレン基、又は2,7-フェナントリレン基であり;さらに好ましくはフェニレン基、すなわち、o-フェニレン基、m-フェニレン基、又はp-フェニレン基である。
前記アリーレン基の2つの自由結合手は、一方が中心窒素原子に直接又は間接的に結合し、他方がArに直接又は間接的に結合する。
該アリーレン基は、例えば、フェニレン基、ビフェニリレン基、ターフェニリレン基、ナフチレン基、アントリレン基、ベンゾアントリレン基、フェナントリレン基、ベンゾフェナントリレン基、フェナレニレン基、ピセニレン基、ペンタフェニレン基、ピレニレン基、クリセニレン基、ベンゾクリセニレン基、又はトリフェニレニレン基であり;好ましくはフェニレン基、ビフェニリレン基、ターフェニリレン基、ナフチレン基、又はフェナントリレン基であり;より好ましくはo-フェニレン基、m-フェニレン基、p-フェニレン基、4,4’-ビフェニリレン基、4,3’-ビフェニリレン基、4,2’-ビフェニリレン基、4,4’’-p-ターフェニリレン基、4,3’’-p-ターフェニリレン基、4,2’’-p-ターフェニリレン基、4,2’-p-ターフェニリレン基、4,3’-p-ターフェニリレン基、4,4’’-m-ターフェニリレン基、4,3’’-m-ターフェニリレン基、4,2’’-m-ターフェニリレン基、4,3’-m-ターフェニリレン基、1,4-ナフチレン基、2,6-ナフチレン基、又は2,7-フェナントリレン基であり;さらに好ましくはo-フェニレン基、m-フェニレン基、p-フェニレン基、4,4’-ビフェニリレン基、4,3’-ビフェニリレン基、4,2’-ビフェニリレン基、1,4-ナフチレン基、2,6-ナフチレン基、又は2,7-フェナントリレン基であり;特に好ましくはo-フェニレン基、m-フェニレン基、p-フェニレン基、4,4’-ビフェニリレン基、4,3’-ビフェニリレン基、又は4,2’-ビフェニリレン基である。
前記アリーレン基の2つの自由結合手は、一方が中心窒素原子に直接又は間接的に結合し、他方がジベンゾフルオレン構造の1位に直接又は間接的に結合する。
該アリーレン基は、例えば、フェニレン基、ビフェニリレン基、ターフェニリレン基、ナフチレン基、アントリレン基、ベンゾアントリレン基、フェナントリレン基、ベンゾフェナントリレン基、フェナレニレン基、ピセニレン基、ペンタフェニレン基、ピレニレン基、クリセニレン基、ベンゾクリセニレン基、又はトリフェニレニレン基であり;好ましくはフェニレン基、ビフェニリレン基、ターフェニリレン基、ナフチレン基、又はフェナントリレン基であり;より好ましくはフェニレン基、ビフェニリレン基、又はターフェニリレン基である。
前記アリーレン基の2つの自由結合手は、一方が中心窒素原子に直接又は間接的に結合し、他方がカルバゾール構造の窒素原子に直接又は間接的に結合する。
(式中、*aは中心窒素原子に直接又は間接的に結合し、*bはカルバゾール構造の窒素原子に直接又は間接的に結合する。)
(式中、*aは中心窒素原子に直接又は間接的に結合し、*bはカルバゾール構造の窒素原子に直接又は間接的に結合する。)
特に好ましくは以下のアリーレン基から選ばれる。
該3価の残基としては、ベンゼン、ビフェニル、ターフェニル、ナフタレン、アントラセン、ベンゾアントラセン、フェナントレン、ベンゾフェナントレン、フェナレン、ピセン、ペンタフェン、ピレン、クリセン、ベンゾクリセン、及びトリフェニレンから選ばれる芳香族炭化水素の3価の残基が挙げられる。
式(2)において、
aは0又は1であり、bは1であり、cは1であり;
L1がフェニレン基、ビフェニリレン基、ターフェニリレン基、ナフチレン基、アントリレン基、ベンゾアントリレン基、フェナントリレン基、ベンゾフェナントリレン基、フェナレニレン基、ピセニレン基、ペンタフェニレン基、ピレニレン基、クリセニレン基、ベンゾクリセニレン基、又はトリフェニレニレン基であり;
L2がフェニレン基、ビフェニリレン基、ターフェニリレン基、ナフチレン基、アントリレン基、ベンゾアントリレン基、フェナントリレン基、ベンゾフェナントリレン基、フェナレニレン基、ピセニレン基、ペンタフェニレン基、ピレニレン基、クリセニレン基、ベンゾクリセニレン基、又はトリフェニレニレン基であり;
L3がフェニレン基、ビフェニリレン基、ターフェニリレン基、ナフチレン基、アントリレン基、ベンゾアントリレン基、フェナントリレン基、ベンゾフェナントリレン基、フェナレニレン基、ピセニレン基、ペンタフェニレン基、ピレニレン基、クリセニレン基、ベンゾクリセニレン基、又はトリフェニレニレン基であり;
Arがフェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ナフチル基、アントリル基、ベンゾアントリル基、フェナントリル基、ベンゾフェナントリル基、フェナレニル基、ピセニル基、ペンタフェニル基、ピレニル基、クリセニル基、ベンゾクリセニル基、又はトリフェニレニル基であり;
R1~R7及びR11~R18が水素原子である化合物。
式(2)において、
aは0又は1であり、bは1であり、cは1であり;
L1がフェニレン基、ビフェニリレン基、ターフェニリレン基、ナフチレン基、又はフェナントリレン基であり;
L2がフェニレン基、ビフェニリレン基、ターフェニリレン基、ナフチレン基、又はフェナントリレン基であり;
L3がフェニレン基、ビフェニリレン基、ターフェニリレン基、ナフチレン基、又はフェナントリレン基であり;
Arがフェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ナフチル基、アントリル基、ベンゾアントリル基、フェナントリル基、ベンゾフェナントリル基、フェナレニル基、ピセニル基、ペンタフェニル基、ピレニル基、クリセニル基、ベンゾクリセニル基、又はトリフェニレニル基であり;
R1~R7及びR11~R18が水素原子である化合物。
式(2)において、
aは0又は1であり、bは1であり、cは1であり;
L1がフェニレン基、ビフェニリレン基、ターフェニリレン基、ナフチレン基、又はフェナントリレン基であり;
L2がフェニレン基、ビフェニリレン基、ターフェニリレン基、ナフチレン基、又はフェナントリレン基であり;
L3がフェニレン基、ビフェニリレン基、又はターフェニリレン基であり;
Arがフェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ナフチル基、アントリル基、ベンゾアントリル基、フェナントリル基、ベンゾフェナントリル基、フェナレニル基、ピセニル基、ペンタフェニル基、ピレニル基、クリセニル基、ベンゾクリセニル基、又はトリフェニレニル基であり;
R1~R7及びR11~R18が水素原子である化合物。
式(2)において、
aは0又は1であり、bは1であり、cは1であり;
L1がフェニレン基、ビフェニリレン基、ターフェニリレン基、ナフチレン基、又はフェナントリレン基であり;
L2がフェニレン基、ビフェニリレン基、ターフェニリレン基、ナフチレン基、又はフェナントリレン基であり;
L3がp-フェニレン基、4,4’-ビフェニリレン基、又は4,4’’-p-ターフェニリレン基であり;
Arがフェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ナフチル基、アントリル基、ベンゾアントリル基、フェナントリル基、ベンゾフェナントリル基、フェナレニル基、ピセニル基、ペンタフェニル基、ピレニル基、クリセニル基、ベンゾクリセニル基、又はトリフェニレニル基であり;
R1~R7及びR11~R18が水素原子である化合物。
式(2)において、
aは0又は1であり、bは1であり、cは1であり;
L1がフェニレン基、ビフェニリレン基、ターフェニリレン基、ナフチレン基、又はフェナントリレン基であり;
L2がフェニレン基、ビフェニリレン基、ターフェニリレン基、ナフチレン基、又はフェナントリレン基であり;
L3がm-フェニレン基、4,3’-ビフェニリレン基、4,2’-ビフェニリレン基、4,3’’-p-ターフェニリレン基、4,2’’-p-ターフェニリレン基、4,2’-p-ターフェニリレン基、4,3’-p-ターフェニリレン基、4,4’’-m-ターフェニリレン基、4,3’’-m-ターフェニリレン基、4,2’’-m-ターフェニリレン基、又は4,3’-m-ターフェニリレン基であり;
Arがフェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ナフチル基、アントリル基、ベンゾアントリル基、フェナントリル基、ベンゾフェナントリル基、フェナレニル基、ピセニル基、ペンタフェニル基、ピレニル基、クリセニル基、ベンゾクリセニル基、又はトリフェニレニル基であり;
R1~R7及びR11~R18が水素原子である化合物。
式(2)において、
aは0又は1であり、bは1であり、cは1であり;
L1がフェニレン基、ビフェニリレン基、ターフェニリレン基、ナフチレン基、又はフェナントリレン基であり;
L2がフェニレン基、ビフェニリレン基、ターフェニリレン基、ナフチレン基、又はフェナントリレン基であり;
L3がフェニレン基、ビフェニリレン基、ターフェニリレン基、ナフチレン基、又はフェナントリレン基であり;
Arがフェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ナフチル基、フェナントリル基、又はトリフェニレニル基であり;
R1~R7及びR11~R18が水素原子である化合物。
式(2)において、
aは0又は1であり、bは1であり、cは1であり;
L1がフェニレン基、ビフェニリレン基、ターフェニリレン基、ナフチレン基、又はフェナントリレン基であり;
L2がフェニレン基、ビフェニリレン基、ターフェニリレン基、ナフチレン基、又はフェナントリレン基であり;
L3がフェニレン基、ビフェニリレン基、又はターフェニリレン基であり;
Arがフェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ナフチル基、フェナントリル基、又はトリフェニレニル基であり;
R1~R7及びR11~R18が水素原子である化合物。
式(2)において、
aは0又は1であり、bは1であり、cは1であり;
L1がフェニレン基、ビフェニリレン基、ターフェニリレン基、ナフチレン基、又はフェナントリレン基であり;
L2がフェニレン基、ビフェニリレン基、ターフェニリレン基、ナフチレン基、又はフェナントリレン基であり;
L3がp-フェニレン基、4,4’-ビフェニリレン基、又は4,4’’-p-ターフェニリレン基であり;
Arがフェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ナフチル基、フェナントリル基、又はトリフェニレニル基であり;
R1~R7及びR11~R18が水素原子である化合物。
式(2)において、
aは0又は1であり、bは1であり、cは1であり;
L1がフェニレン基、ビフェニリレン基、ターフェニリレン基、ナフチレン基、又はフェナントリレン基であり;
L2がフェニレン基、ビフェニリレン基、ターフェニリレン基、ナフチレン基、又はフェナントリレン基であり;
L3がm-フェニレン基、4,3’-ビフェニリレン基、4,2’-ビフェニリレン基、4,3’’-p-ターフェニリレン基、4,2’’-p-ターフェニリレン基、4,2’-p-ターフェニリレン基、4,3’-p-ターフェニリレン基、4,4’’-m-ターフェニリレン基、4,3’’-m-ターフェニリレン基、4,2’’-m-ターフェニリレン基、又は4,3’-m-ターフェニリレン基であり;
Arがフェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ナフチル基、フェナントリル基、又はトリフェニレニル基であり;
R1~R7及びR11~R18が水素原子である化合物。
式(2)において、
aは0又は1であり、bは1であり、cは1であり;
L1がフェニレン基であり;
L2がフェニレン基、ビフェニリレン基、ナフチレン基、又はフェナントリレン基であり;
L3がフェニレン基、ビフェニリレン基、又はターフェニリレン基であり;
Arがフェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ナフチル基、フェナントリル基、又はトリフェニレニル基であり;
R1~R7及びR11~R18が水素原子である化合物。
式(2)において、
aは0又は1であり、bは1であり、cは1であり;
L1がフェニレン基であり;
L2がフェニレン基、ビフェニリレン基、ナフチレン基、又はフェナントリレン基であり;
L3がp-フェニレン基、4,4’-ビフェニリレン基、又は4,4’’-p-ターフェニリレン基であり;
Arがフェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ナフチル基、フェナントリル基、又はトリフェニレニル基であり;
R1~R7及びR11~R18が水素原子である化合物。
式(2)において、
aは0又は1であり、bは1であり、cは1であり;
L1がフェニレン基であり;
L2がフェニレン基、ビフェニリレン基、ナフチレン基、又はフェナントリレン基であり;
L3がm-フェニレン基、4,3’-ビフェニリレン基、4,2’-ビフェニリレン基、4,3’’-p-ターフェニリレン基、4,2’’-p-ターフェニリレン基、4,2’-p-ターフェニリレン基、4,3’-p-ターフェニリレン基、4,4’’-m-ターフェニリレン基、4,3’’-m-ターフェニリレン基、4,2’’-m-ターフェニリレン基、又は4,3’-m-ターフェニリレン基であり;
Arがフェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ナフチル基、フェナントリル基、又はトリフェニレニル基であり;
R1~R7及びR11~R18が水素原子である化合物。
式(2)において、
aは0又は1であり、bは1であり、cは1であり;
L1がo-フェニレン基、m-フェニレン基、p-フェニレン基、4,4’-ビフェニリレン基、4,3’-ビフェニリレン基、4,2’-ビフェニリレン基、4,4’’-p-ターフェニリレン基、4,3’’-p-ターフェニリレン基、4,2’’-p-ターフェニリレン基、4,2’-p-ターフェニリレン基、4,3’-p-ターフェニリレン基、4,4’’-m-ターフェニリレン基、4,3’’-m-ターフェニリレン基、4,2’’-m-ターフェニリレン基、4,3’-m-ターフェニリレン基、1,4-ナフチレン基、2,6-ナフチレン基、又は2,7-フェナントリレン基であり;
L2がo-フェニレン基、m-フェニレン基、p-フェニレン基、4,4’-ビフェニリレン基、4,3’-ビフェニリレン基、4,2’-ビフェニリレン基、4,4’’-p-ターフェニリレン基、4,3’’-p-ターフェニリレン基、4,2’’-p-ターフェニリレン基、4,2’-p-ターフェニリレン基、4,3’-p-ターフェニリレン基、4,4’’-m-ターフェニリレン基、4,3’’-m-ターフェニリレン基、4,2’’-m-ターフェニリレン基、4,3’-m-ターフェニリレン基、1,4-ナフチレン基、2,6-ナフチレン基、又は2,7-フェナントリレン基であり;
L3がm-フェニレン基、p-フェニレン基、4,4’-ビフェニリレン基、4,3’-ビフェニリレン基、4,2’-ビフェニリレン基、4,4’’-p-ターフェニリレン基、4,3’’-p-ターフェニリレン基、4,2’’-p-ターフェニリレン基、4,2’-p-ターフェニリレン基、4,3’-p-ターフェニリレン基、4,4’’-m-ターフェニリレン基、4,3’’-m-ターフェニリレン基、4,2’’-m-ターフェニリレン基、又は4,3’-m-ターフェニリレン基であり;
Arがフェニル基、2-、3-、又は4-ビフェニリル基、2-、3-、又は4-o-ターフェニリル基、2-、3-、又は4-m-ターフェニリル基、2-、3-、又は4-p-ターフェニリル基、1-又は2-ナフチル基、2-、3-、4-又は9-フェナントリル基、又は2-トリフェニレニル基であり;
R1~R7及びR11~R18が水素原子である化合物。
式(2)において、
aは0又は1であり、bは1であり、cは1であり;
L1がo-フェニレン基、m-フェニレン基、p-フェニレン基、4,4’-ビフェニリレン基、4,3’-ビフェニリレン基、4,2’-ビフェニリレン基、4,4’’-p-ターフェニリレン基、4,3’’-p-ターフェニリレン基、4,2’’-p-ターフェニリレン基、4,2’-p-ターフェニリレン基、4,3’-p-ターフェニリレン基、4,4’’-m-ターフェニリレン基、4,3’’-m-ターフェニリレン基、4,2’’-m-ターフェニリレン基、4,3’-m-ターフェニリレン基、1,4-ナフチレン基、2,6-ナフチレン基、又は2,7-フェナントリレン基であり;
L2がo-フェニレン基、m-フェニレン基、p-フェニレン基、4,4’-ビフェニリレン基、4,3’-ビフェニリレン基、4,2’-ビフェニリレン基、4,4’’-p-ターフェニリレン基、4,3’’-p-ターフェニリレン基、4,2’’-p-ターフェニリレン基、4,2’-p-ターフェニリレン基、4,3’-p-ターフェニリレン基、4,4’’-m-ターフェニリレン基、4,3’’-m-ターフェニリレン基、4,2’’-m-ターフェニリレン基、4,3’-m-ターフェニリレン基、1,4-ナフチレン基、2,6-ナフチレン基、又は2,7-フェナントリレン基であり;
L3がp-フェニレン基、4,4’-ビフェニリレン基、又は4,4’’-p-ターフェニリレン基であり;
Arがフェニル基、2-、3-、又は4-ビフェニリル基、2-、3-、又は4-o-ターフェニリル基、2-、3-、又は4-m-ターフェニリル基、2-、3-、又は4-p-ターフェニリル基、1-又は2-ナフチル基、2-、3-、4-又は9-フェナントリル基、又は2-トリフェニレニル基であり;
R1~R7及びR11~R18が水素原子である化合物。
式(2)において、
aは0又は1であり、bは1であり、cは1であり;
L1がo-フェニレン基、m-フェニレン基、p-フェニレン基、4,4’-ビフェニリレン基、4,3’-ビフェニリレン基、4,2’-ビフェニリレン基、4,4’’-p-ターフェニリレン基、4,3’’-p-ターフェニリレン基、4,2’’-p-ターフェニリレン基、4,2’-p-ターフェニリレン基、4,3’-p-ターフェニリレン基、4,4’’-m-ターフェニリレン基、4,3’’-m-ターフェニリレン基、4,2’’-m-ターフェニリレン基、4,3’-m-ターフェニリレン基、1,4-ナフチレン基、2,6-ナフチレン基、又は2,7-フェナントリレン基であり;
L2がo-フェニレン基、m-フェニレン基、p-フェニレン基、4,4’-ビフェニリレン基、4,3’-ビフェニリレン基、4,2’-ビフェニリレン基、4,4’’-p-ターフェニリレン基、4,3’’-p-ターフェニリレン基、4,2’’-p-ターフェニリレン基、4,2’-p-ターフェニリレン基、4,3’-p-ターフェニリレン基、4,4’’-m-ターフェニリレン基、4,3’’-m-ターフェニリレン基、4,2’’-m-ターフェニリレン基、4,3’-m-ターフェニリレン基、1,4-ナフチレン基、2,6-ナフチレン基、又は2,7-フェナントリレン基であり;
L3がm-フェニレン基、4,3’-ビフェニリレン基、4,2’-ビフェニリレン基、4,3’’-p-ターフェニリレン基、4,2’’-p-ターフェニリレン基、4,2’-p-ターフェニリレン基、4,3’-p-ターフェニリレン基、4,4’’-m-ターフェニリレン基、4,3’’-m-ターフェニリレン基、4,2’’-m-ターフェニリレン基、又は4,3’-m-ターフェニリレン基であり;
Arがフェニル基、2-、3-、又は4-ビフェニリル基、2-、3-、又は4-o-ターフェニリル基、2-、3-、又は4-m-ターフェニリル基、2-、3-、又は4-p-ターフェニリル基、1-又は2-ナフチル基、2-、3-、4-又は9-フェナントリル基、又は2-トリフェニレニル基であり;
R1~R7及びR11~R18が水素原子である化合物。
式(2)において、
aは0又は1であり、bは1であり、cは1であり;
L1がo-フェニレン基、m-フェニレン基、又はp-フェニレン基であり;
L2がo-フェニレン基、m-フェニレン基、p-フェニレン基、4,4’-ビフェニリレン基、4,3’-ビフェニリレン基、4,2’-ビフェニリレン基、1,4-ナフチレン基、2,6-ナフチレン基、又は2,7-フェナントリレン基であり;
L3がフェニレン基、ビフェニリレン基、又はターフェニリレン基であり;
Arがフェニル基、2-、3-、又は4-ビフェニリル基、2-、3-、又は4-o-ターフェニリル基、2-、3-、又は4-m-ターフェニリル基、2-、3-、又は4-p-ターフェニリル基、1-又は2-ナフチル基、2-、3-、4-又は9-フェナントリル基、又は2-トリフェニレニル基であり;
R1~R7及びR11~R18が水素原子である化合物。
式(2)において、
aは0又は1であり、bは1であり、cは1であり;
L1がo-フェニレン基、m-フェニレン基、又はp-フェニレン基であり;
L2がo-フェニレン基、m-フェニレン基、p-フェニレン基、4,4’-ビフェニリレン基、4,3’-ビフェニリレン基、4,2’-ビフェニリレン基、1,4-ナフチレン基、2,6-ナフチレン基、又は2,7-フェナントリレン基、好ましくはo-フェニレン基、m-フェニレン基、p-フェニレン基、4,4’-ビフェニリレン基、4,3’-ビフェニリレン基、又は4,2’-ビフェニリレン基であり;
L3がm-フェニレン基、p-フェニレン基、4,4’-ビフェニリレン基、4,3’-ビフェニリレン基、4,2’-ビフェニリレン基、4,4’’-p-ターフェニリレン基、4,3’’-p-ターフェニリレン基、4,2’’-p-ターフェニリレン基、4,2’-p-ターフェニリレン基、4,3’-p-ターフェニリレン基、4,4’’-m-ターフェニリレン基、4,3’’-m-ターフェニリレン基、4,2’’-m-ターフェニリレン基、又は4,3’-m-ターフェニリレン基であり;
Arがフェニル基、2-、3-、又は4-ビフェニリル基、2-、3-、又は4-o-ターフェニリル基、2-、3-、又は4-m-ターフェニリル基、2-、3-、又は4-p-ターフェニリル基、1-又は2-ナフチル基、2-、3-、4-又は9-フェナントリル基、又は2-トリフェニレニル基であり;
R1~R7及びR11~R18が水素原子であるである化合物。
式(2)において、
aは0又は1であり、bは1であり、cは1であり;
L1がo-フェニレン基、m-フェニレン基、又はp-フェニレン基であり;
L2がo-フェニレン基、m-フェニレン基、p-フェニレン基、4,4’-ビフェニリレン基、4,3’-ビフェニリレン基、4,2’-ビフェニリレン基、1,4-ナフチレン基、2,6-ナフチレン基、又は2,7-フェナントリレン基、好ましくはo-フェニレン基、m-フェニレン基、p-フェニレン基、4,4’-ビフェニリレン基、4,3’-ビフェニリレン基、又は4,2’-ビフェニリレン基であり;
L3が以下のアリーレン基から選ばれ;
(式中、*aは中心窒素原子に結合し、*bはカルバゾール構造の窒素原子に結合する。)
Arがフェニル基、2-、3-、又は4-ビフェニリル基、2-、3-、又は4-o-ターフェニリル基、2-、3-、又は4-m-ターフェニリル基、2-、3-、又は4-p-ターフェニリル基、1-又は2-ナフチル基、2-、3-、4-又は9-フェナントリル基、又は2-トリフェニレニル基であり;
R1~R7及びR11~R18が水素原子である化合物。
式(2)において、
aは0又は1であり、bは1であり、cは1であり;
L1がo-フェニレン基、m-フェニレン基、又はp-フェニレン基であり;
L2がo-フェニレン基、m-フェニレン基、p-フェニレン基、4,4’-ビフェニリレン基、4,3’-ビフェニリレン基、4,2’-ビフェニリレン基、1,4-ナフチレン基、2,6-ナフチレン基、又は2,7-フェナントリレン基、好ましくはo-フェニレン基、m-フェニレン基、p-フェニレン基、4,4’-ビフェニリレン基、4,3’-ビフェニリレン基、又は4,2’-ビフェニリレン基であり;
L3がp-フェニレン基、4,4’-ビフェニリレン基、又は4,4’’-p-ターフェニリレン基、好ましくはp-フェニレン基又は4,4’-ビフェニリレン基であり;
Arがフェニル基、2-、3-、又は4-ビフェニリル基、2-、3-、又は4-o-ターフェニリル基、2-、3-、又は4-m-ターフェニリル基、2-、3-、又は4-p-ターフェニリル基、1-又は2-ナフチル基、2-、3-、4-又は9-フェナントリル基、又は2-トリフェニレニル基であり;
R1~R7及びR11~R18が水素原子である化合物。
式(2)において、
aは0又は1であり、bは1であり、cは1であり;
L1がo-フェニレン基、m-フェニレン基、又はp-フェニレン基であり;
L2がo-フェニレン基、m-フェニレン基、p-フェニレン基、4,4’-ビフェニリレン基、4,3’-ビフェニリレン基、4,2’-ビフェニリレン基、1,4-ナフチレン基、2,6-ナフチレン基、又は2,7-フェナントリレン基、好ましくはo-フェニレン基、m-フェニレン基、p-フェニレン基、4,4’-ビフェニリレン基、4,3’-ビフェニリレン基、又は4,2’-ビフェニリレン基であり;
L3がm-フェニレン基4,3’-ビフェニリレン基、4,2’-ビフェニリレン基、4,3’’-p-ターフェニリレン基、4,2’’-p-ターフェニリレン基、4,2’-p-ターフェニリレン基、4,3’-p-ターフェニリレン基、4,4’’-m-ターフェニリレン基、4,3’’-m-ターフェニリレン基、4,2’’-m-ターフェニリレン基、又は4,3’-m-ターフェニリレン基であり;
Arがフェニル基、2-、3-、又は4-ビフェニリル基、2-、3-、又は4-o-ターフェニリル基、2-、3-、又は4-m-ターフェニリル基、2-、3-、又は4-p-ターフェニリル基、1-又は2-ナフチル基、2-、3-、4-又は9-フェナントリル基、又は2-トリフェニレニル基であり;
R1~R7及びR11~R18が水素原子である化合物。
式(2)において、
aは0又は1であり、bは1であり、cは1であり;
L1がo-フェニレン基、m-フェニレン基、又はp-フェニレン基であり;
L2がo-フェニレン基、m-フェニレン基、p-フェニレン基、4,4’-ビフェニリレン基、4,3’-ビフェニリレン基、4,2’-ビフェニリレン基、1,4-ナフチレン基、2,6-ナフチレン基、又は2,7-フェナントリレン基、好ましくはo-フェニレン基、m-フェニレン基、p-フェニレン基、4,4’-ビフェニリレン基、4,3’-ビフェニリレン基、又は4,2’-ビフェニリレン基であり;
L3が以下のアリーレン基から選ばれ、
(式中、*aは中心窒素原子に結合し、*bはカルバゾール構造の窒素原子に結合する。)
好ましくは以下のアリーレン基から選ばれ;
Arがフェニル基、2-、3-、又は4-ビフェニリル基、2-、3-、又は4-o-ターフェニリル基、2-、3-、又は4-m-ターフェニリル基、2-、3-、又は4-p-ターフェニリル基、1-又は2-ナフチル基、2-、3-、4-又は9-フェナントリル基、又は2-トリフェニレニル基であり;
R1~R7及びR11~R18が水素原子である化合物。
式(2)において、
aは0であり、bは1であり、cは1であり;
L2がo-フェニレン基、m-フェニレン基、p-フェニレン基、4,4’-ビフェニリレン基、4,3’-ビフェニリレン基、4,2’-ビフェニリレン基、1,4-ナフチレン基、2,6-ナフチレン基、又は2,7-フェナントリレン基、好ましくはo-フェニレン基、m-フェニレン基、p-フェニレン基、4,4’-ビフェニリレン基、4,3’-ビフェニリレン基、又は4,2’-ビフェニリレン基であり;
L3がp-フェニレン基、4,4’-ビフェニリレン基、又は4,4’’-p-ターフェニリレン基、好ましくはp-フェニレン基又は4,4’-ビフェニリレン基であり;
Arがフェニル基、2-、3-、又は4-ビフェニリル基、2-、3-、又は4-o-ターフェニリル基、2-、3-、又は4-m-ターフェニリル基、2-、3-、又は4-p-ターフェニリル基、1-又は2-ナフチル基、2-、3-、4-又は9-フェナントリル基、又は2-トリフェニレニル基であり;
R1~R7及びR11~R18が水素原子である化合物。
式(2)において、
aは0であり、bは1であり、cは1であり;
L2がo-フェニレン基、m-フェニレン基、p-フェニレン基、4,4’-ビフェニリレン基、4,3’-ビフェニリレン基、4,2’-ビフェニリレン基、1,4-ナフチレン基、2,6-ナフチレン基、又は2,7-フェナントリレン基、好ましくはo-フェニレン基、m-フェニレン基、p-フェニレン基、4,4’-ビフェニリレン基、4,3’-ビフェニリレン基、又は4,2’-ビフェニリレン基であり;
L3が以下のアリーレン基から選ばれ、
(式中、*aは中心窒素原子に結合し、*bはカルバゾール構造の窒素原子に結合する。)
好ましくは以下のアリーレン基から選ばれ;
Arがフェニル基、2-、3-、又は4-ビフェニリル基、2-、3-、又は4-o-ターフェニリル基、2-、3-、又は4-m-ターフェニリル基、2-、3-、又は4-p-ターフェニリル基、1-又は2-ナフチル基、2-、3-、4-又は9-フェナントリル基、又は2-トリフェニレニル基であり;
R1~R7及びR11~R18が水素原子である化合物。
式(2)において、
aは1であり、bは1であり、cは1であり;
L1がo-フェニレン基、m-フェニレン基、又はp-フェニレン基であり;
L2がo-フェニレン基、m-フェニレン基、p-フェニレン基、4,4’-ビフェニリレン基、4,3’-ビフェニリレン基、4,2’-ビフェニリレン基、1,4-ナフチレン基、2,6-ナフチレン基、又は2,7-フェナントリレン基、好ましくはo-フェニレン基、m-フェニレン基、p-フェニレン基、4,4’-ビフェニリレン基、4,3’-ビフェニリレン基、又は4,2’-ビフェニリレン基であり;
L3がp-フェニレン基、4,4’-ビフェニリレン基、又は4,4’’-p-ターフェニリレン基、好ましくはp-フェニレン基又は4,4’-ビフェニリレン基であり;
Arが1-又は2-ナフチル基、2-、3-、4-又は9-フェナントリル基、又は2-トリフェニレニル基であり;
R1~R7及びR11~R18が水素原子である化合物。
式(2)において、
aは1であり、bは1であり、cは1であり;
L1がo-フェニレン基、m-フェニレン基、又はp-フェニレン基であり;
L2がo-フェニレン基、m-フェニレン基、p-フェニレン基、4,4’-ビフェニリレン基、4,3’-ビフェニリレン基、4,2’-ビフェニリレン基、1,4-ナフチレン基、2,6-ナフチレン基、又は2,7-フェナントリレン基、好ましくはo-フェニレン基、m-フェニレン基、p-フェニレン基、4,4’-ビフェニリレン基、4,3’-ビフェニリレン基、又は4,2’-ビフェニリレン基であり;
L3が以下のアリーレン基から選ばれ、
(式中、*aは中心窒素原子に結合し、*bはカルバゾール構造の窒素原子に結合する。)
好ましくは以下のアリーレン基から選ばれ;
Arが1-又は2-ナフチル基、2-、3-、4-又は9-フェナントリル基、又は2-トリフェニレニル基であり;
R1~R7及びR11~R18が水素原子である化合物。
式(2)において、
aは0であり、bは1であり、cは1であり;
L2がp-フェニレン基;
L3が以下のアリーレン基から選ばれ;
(式中、*aは中心窒素原子に結合し、*bはカルバゾール構造の窒素原子に結合する。)
Arが4-ビフェニリル基;
R1~R7及びR11~R18が水素原子である化合物。
上記任意の置換基の詳細は、R1~R7及びR11~R18に関して記載したとおりである。また、特に断らない限り、隣接する任意の置換基同士が結合して環を形成していてもよい。
本発明の有機EL素子用材料は、化合物(1)を含む。本発明の有機EL素子用材料における化合物(1)の含有量は、特に制限されず、例えば、1質量%以上(100%を含む)であればよく、10質量%以上(100%を含む)であることが好ましく、50質量%以上(100%を含む)であることがより好ましく、80質量%以上(100%を含む)であることがさらに好ましく、90質量%以上(100%を含む)であることが特に好ましい。本発明の有機EL素子用材料は、有機EL素子の製造に有用である。
次に、本発明の有機EL素子について説明する。
有機EL素子は、陰極と陽極の間に有機層を有する。該有機層は発光層を含み、該有機層の少なくとも一層が化合物(1)を含む。
化合物(1)が含まれる有機層の例としては、陽極と発光層との間に設けられる正孔輸送帯域(正孔輸送層、正孔注入層、電子阻止層、励起子阻止層等)、発光層、スペース層、陰極と発光層との間に設けられる電子輸送帯域(電子輸送層、電子注入層、正孔阻止層等)等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。化合物(1)は蛍光又は燐光EL素子の正孔輸送帯域又は発光層の材料、好ましくは正孔輸送帯域の材料、より好ましくは正孔輸送層の材料として用いられる。
(1)陽極/発光ユニット/陰極
また、上記発光ユニットは、燐光発光層や蛍光発光層を複数有する積層型であってもよく、その場合、各発光層の間に、燐光発光層で生成された励起子が蛍光発光層に拡散することを防ぐ目的で、スペース層を有していてもよい。シンプル型発光ユニットの代表的な層構成を以下に示す。括弧内の層は任意である。
(a)(正孔注入層/)正孔輸送層/蛍光発光層(/電子輸送層)
(b)(正孔注入層/)正孔輸送層/燐光発光層(/電子輸送層)
(c)(正孔注入層/)正孔輸送層/第一蛍光発光層/第二蛍光発光層(/電子輸送層)
(d)(正孔注入層/)正孔輸送層/第一燐光発光層/第二燐光発光層(/電子輸送層)
(e)(正孔注入層/)正孔輸送層/燐光発光層/スペース層/蛍光発光層(/電子輸送層)
(f)(正孔注入層/)正孔輸送層/第一燐光発光層/第二燐光発光層/スペース層/蛍光発光層(/電子輸送層)
(g)(正孔注入層/)正孔輸送層/第一燐光発光層/スペース層/第二燐光発光層/スペース層/蛍光発光層(/電子輸送層)
(h)(正孔注入層/)正孔輸送層/燐光発光層/スペース層/第一蛍光発光層/第二蛍光発光層(/電子輸送層)
(i)(正孔注入層/)正孔輸送層/電子阻止層/蛍光発光層(/電子輸送層)
(j)(正孔注入層/)正孔輸送層/電子阻止層/燐光発光層(/電子輸送層)
(k)(正孔注入層/)正孔輸送層/励起子阻止層/蛍光発光層(/電子輸送層)
(l)(正孔注入層/)正孔輸送層/励起子阻止層/燐光発光層(/電子輸送層)
(m)(正孔注入層/)第一正孔輸送層/第二正孔輸送層/蛍光発光層(/電子輸送層)
(n)(正孔注入層/)第一正孔輸送層/第二正孔輸送層/燐光発光層(/電子輸送層)
(o)(正孔注入層/)正孔輸送層/蛍光発光層/正孔阻止層(/電子輸送層)
(p)(正孔注入層/)正孔輸送層/燐光発光層/正孔阻止層(/電子輸送層)
(q)(正孔注入層/)正孔輸送層/蛍光発光層/トリプレット阻止層(/電子輸送層)
(r)(正孔注入層/)正孔輸送層/燐光発光層/トリプレット阻止層(/電子輸送層)
なお、各発光層と正孔輸送層あるいはスペース層との間には、適宜、電子阻止層を設けてもよい。また、各発光層と電子輸送層との間には、適宜、正孔阻止層を設けてもよい。電子阻止層や正孔阻止層を設けることで、電子又は正孔を発光層内に閉じ込めて、発光層における電荷の再結合確率を高め、発光効率を向上させることができる。
(2)陽極/第一発光ユニット/中間層/第二発光ユニット/陰極
ここで、上記第一発光ユニット及び第二発光ユニットとしては、例えば、それぞれ独立に上述の発光ユニットから選択することができる。
上記中間層は、一般的に、中間電極、中間導電層、電荷発生層、電子引抜層、接続層、中間絶縁層とも呼ばれ、第一発光ユニットに電子を、第二発光ユニットに正孔を供給する、公知の材料構成を用いることができる。
基板は、有機EL素子の支持体として用いられる。基板としては、例えば、ガラス、石英、プラスチックなどの板を用いることができる。また、可撓性基板を用いてもよい。可撓性基板とは、折り曲げることができる(フレキシブル)基板のことであり、例えば、ポリカーボネート、ポリアリレート、ポリエーテルスルフォン、ポリプロピレン、ポリエステル、ポリフッ化ビニル、ポリ塩化ビニルからなるプラスチック基板等が挙げられる。また、無機蒸着フィルムを用いることもできる。
基板上に形成される陽極には、仕事関数の大きい(具体的には4.0eV以上)金属、合金、電気伝導性化合物、およびこれらの混合物などを用いることが好ましい。具体的には、例えば、酸化インジウム-酸化スズ(ITO:Indium Tin Oxide)、珪素若しくは酸化珪素を含有した酸化インジウム-酸化スズ、酸化インジウム-酸化亜鉛、酸化タングステンおよび酸化亜鉛を含有した酸化インジウム、グラフェン等が挙げられる。この他、金(Au)、白金(Pt)、ニッケル(Ni)、タングステン(W)、クロム(Cr)、モリブデン(Mo)、鉄(Fe)、コバルト(Co)、銅(Cu)、パラジウム(Pd)、チタン(Ti)、または前記金属の窒化物(例えば、窒化チタン)等が挙げられる。
仕事関数の小さい材料である、元素周期表の第1族または第2族に属する元素、すなわちリチウム(Li)やセシウム(Cs)等のアルカリ金属、およびマグネシウム(Mg)、カルシウム(Ca)、ストロンチウム(Sr)等のアルカリ土類金属、およびこれらを含む合金(例えば、MgAg、AlLi)、ユーロピウム(Eu)、イッテルビウム(Yb)等の希土類金属およびこれらを含む合金等を用いることもできる。なお、アルカリ金属、アルカリ土類金属、およびこれらを含む合金を用いて陽極を形成する場合には、真空蒸着法やスパッタリング法を用いることができる。さらに、銀ペーストなどを用いる場合には、塗布法やインクジェット法などを用いることができる。
正孔注入層は、正孔注入性の高い材料(正孔注入性材料)を含む層である。化合物(1)を単独又は下記の材料と組み合わせて正孔注入層に用いてもよい。
R27としては、メチル基、エチル基、n-プロピル基、イソプロピル基、n-ブチル基、イソブチル基、t-ブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基等が挙げられる。
正孔輸送層は、正孔輸送性の高い材料(正孔輸送性材料)を含む層である。化合物(1)を単独又は下記の化合物と組み合わせて正孔輸送層に用いることが好ましい。
発光層に隣接する正孔輸送層(電子ブロック層)に用いた場合、本願の化合物は発光層への正孔注入に対するエネルギー障壁を軽減する特徴を持ち、また、正孔移動度を抑制する。そのため、発光層内でのキャリア再結合領域が正孔輸送層/発光層界面近傍に集中し、より効率的に励起子が生成し、その結果、素子が高効率化すると考えられる。又、発光層への正孔注入に対するエネルギー障壁が軽減されると、正孔輸送層/発光層界面における正電荷の蓄積が抑制され、素子への負荷が軽減されると考えられる。その結果、高効率と長寿命との両立が可能になると考えられる。
但し、電子輸送性よりも正孔輸送性の方が高い化合物であれば、上記以外の化合物を用いてもよい。
本発明の一態様においては、化合物(1)が第1正孔輸送層に含まれるのが好ましく、他の態様においては、化合物(1)が第2正孔輸送層に含まれるのが好ましく、さらに他の態様においては、化合物(1)が第1正孔輸送層と第2正孔輸送層に含まれるのが好ましい。
発光層は、発光性の高い材料(ドーパント材料)を含む層であり、種々の材料を用いることができる。例えば、蛍光発光材料や燐光発光材料をドーパント材料として用いることができる。蛍光発光材料は一重項励起状態から発光する化合物であり、燐光発光材料は三重項励起状態から発光する化合物である。
発光層は、上述したドーパント材料を他の材料(ホスト材料)に分散させた構成としてもよい。化合物(1)をホスト材料として用いてもよいし、その他各種の材料を用いることもできる。ドーパント材料よりも最低空軌道準位(LUMO準位)が高く、最高占有軌道準位(HOMO準位)が低い材料を用いることが好ましい。
(1)アルミニウム錯体、ベリリウム錯体、又は亜鉛錯体等の金属錯体、
(2)オキサジアゾール誘導体、ベンゾイミダゾール誘導体、又はフェナントロリン誘導体等の複素環化合物、
(3)カルバゾール誘導体、アントラセン誘導体、フェナントレン誘導体、ピレン誘導体、又はクリセン誘導体等の縮合芳香族化合物、
(4)トリアリールアミン誘導体又は縮合多環芳香族アミン誘導体等の芳香族アミン化合物が使用される。
2-(4-ビフェニリル)-5-(4-tert-ブチルフェニル)-1,3,4-オキサジアゾール(略称:PBD)、1,3-ビス[5-(p-tert-ブチルフェニル)-1,3,4-オキサジアゾール-2-イル]ベンゼン(略称:OXD-7)、3-(4-ビフェニリル)-4-フェニル-5-(4-tert-ブチルフェニル)-1,2,4-トリアゾール(略称:TAZ)、2,2’,2’’-(1,3,5-ベンゼントリイル)トリス(1-フェニル-1H-ベンゾイミダゾール)(略称:TPBI)、バソフェナントロリン(略称:BPhen)、バソキュプロイン(略称:BCP)などの複素環化合物;
9-[4-(10-フェニル-9-アントリル)フェニル]-9H-カルバゾール(略称:CzPA)、3,6-ジフェニル-9-[4-(10-フェニル-9-アントリル)フェニル]-9H-カルバゾール(略称:DPCzPA)、9,10-ビス(3,5-ジフェニルフェニル)アントラセン(略称:DPPA)、9,10-ジ(2-ナフチル)アントラセン(略称:DNA)、2-tert-ブチル-9,10-ジ(2-ナフチル)アントラセン(略称:t-BuDNA)、9,9’-ビアントリル(略称:BANT)、9,9’-(スチルベン-3,3’-ジイル)ジフェナントレン(略称:DPNS)、9,9’-(スチルベン-4,4’-ジイル)ジフェナントレン(略称:DPNS2)、3,3’,3’’-(ベンゼン-1,3,5-トリイル)トリピレン(略称:TPB3)、9,10-ジフェニルアントラセン(略称:DPAnth)、6,12-ジメトキシ-5,11-ジフェニルクリセンなどの縮合芳香族化合物;及び
N,N-ジフェニル-9-[4-(10-フェニル-9-アントリル)フェニル]-9H-カルバゾール-3-アミン(略称:CzA1PA)、4-(10-フェニル-9-アントリル)トリフェニルアミン(略称:DPhPA)、N,9-ジフェニル-N-[4-(10-フェニル-9-アントリル)フェニル]-9H-カルバゾール-3-アミン(略称:PCAPA)、N,9-ジフェニル-N-{4-[4-(10-フェニル-9-アントリル)フェニル]フェニル}-9H-カルバゾール-3-アミン(略称:PCAPBA)、N-(9,10-ジフェニル-2-アントリル)-N,9-ジフェニル-9H-カルバゾール-3-アミン(略称:2PCAPA)、4,4’-ビス[N-(1-ナフチル)-N-フェニルアミノ]ビフェニル(略称:NPBまたはα-NPD)、N,N’-ビス(3-メチルフェニル)-N,N’-ジフェニル-[1,1’-ビフェニル]-4,4’-ジアミン(略称:TPD)、4,4’-ビス[N-(9,9-ジメチルフルオレン-2-イル)-N-フェニルアミノ]ビフェニル(略称:DFLDPBi)、4,4’-ビス[N-(スピロ-9,9’-ビフルオレン-2-イル)-N―フェニルアミノ]ビフェニル(略称:BSPB)などの芳香族アミン化合物を用いることができる。ホスト材料は複数種用いてもよい。
電子輸送層は電子輸送性の高い材料(電子輸送性材料)を含む層である。電子輸送層には、例えば、
(1)アルミニウム錯体、ベリリウム錯体、亜鉛錯体等の金属錯体、
(2)イミダゾール誘導体、ベンゾイミダゾール誘導体、アジン誘導体、カルバゾール誘導体、フェナントロリン誘導体等の複素芳香族化合物、
(3)高分子化合物を使用することができる。
電子注入層は、電子注入性の高い材料を含む層である。電子注入層には、リチウム(Li)、セシウム(Cs)、カルシウム(Ca)、フッ化リチウム(LiF)、フッ化セシウム(CsF)、フッ化カルシウム(CaF2)、リチウム酸化物(LiOx)等のアルカリ金属、アルカリ土類金属、またはそれらの化合物を用いることができる。その他、電子輸送性を有する材料にアルカリ金属、アルカリ土類金属、またはそれらの化合物を含有させたもの、具体的にはAlq中にマグネシウム(Mg)を含有させたもの等を用いてもよい。なお、この場合には、陰極からの電子注入をより効率良く行うことができる。
あるいは、電子注入層に、有機化合物と電子供与体(ドナー)とを混合してなる複合材料を用いてもよい。このような複合材料は、有機化合物が電子供与体から電子を受け取るため、電子注入性および電子輸送性に優れている。この場合、有機化合物としては、受け取った電子の輸送に優れた材料であることが好ましく、具体的には、例えば上述した電子輸送層を構成する材料(金属錯体や複素芳香族化合物等)を用いることができる。電子供与体としては、有機化合物に対し電子供与性を示す材料であればよい。具体的には、アルカリ金属、アルカリ土類金属及び希土類金属が好ましく、リチウム、セシウム、マグネシウム、カルシウム、エルビウム、イッテルビウム等が挙げられる。また、アルカリ金属酸化物やアルカリ土類金属酸化物が好ましく、リチウム酸化物、カルシウム酸化物、バリウム酸化物等が挙げられる。また、酸化マグネシウムのようなルイス塩基を用いることもできる。また、テトラチアフルバレン(略称:TTF)等の有機化合物を用いることもできる。
陰極には、仕事関数の小さい(具体的には3.8eV以下)金属、合金、電気伝導性化合物、およびこれらの混合物などを用いることが好ましい。このような陰極材料の具体例としては、元素周期表の第1族または第2族に属する元素、すなわちリチウム(Li)やセシウム(Cs)等のアルカリ金属、およびマグネシウム(Mg)、カルシウム(Ca)、ストロンチウム(Sr)等のアルカリ土類金属、およびこれらを含む合金(例えば、MgAg、AlLi)、ユーロピウム(Eu)、イッテルビウム(Yb)等の希土類金属およびこれらを含む合金等が挙げられる。
なお、アルカリ金属、アルカリ土類金属、これらを含む合金を用いて陰極を形成する場合には、真空蒸着法やスパッタリング法を用いることができる。また、銀ペーストなどを用いる場合には、塗布法やインクジェット法などを用いることができる。
なお、電子注入層を設けることにより、仕事関数の大小に関わらず、Al、Ag、ITO、グラフェン、珪素若しくは酸化珪素を含有した酸化インジウム-酸化スズ等様々な導電性材料を用いて陰極を形成することができる。これらの導電性材料は、スパッタリング法やインクジェット法、スピンコート法等を用いて成膜することができる。
有機EL素子は、超薄膜に電界を印加するために、リークやショートによる画素欠陥が生じやすい。これを防止するために、一対の電極間に絶縁性の薄膜層からなる絶縁層を挿入してもよい。
絶縁層に用いられる材料としては、例えば、酸化アルミニウム、弗化リチウム、酸化リチウム、弗化セシウム、酸化セシウム、酸化マグネシウム、弗化マグネシウム、酸化カルシウム、弗化カルシウム、窒化アルミニウム、酸化チタン、酸化珪素、酸化ゲルマニウム、窒化珪素、窒化ホウ素、酸化モリブデン、酸化ルテニウム、酸化バナジウム等が挙げられる。なお、これらの混合物や積層物を用いてもよい。
上記スペース層とは、例えば、蛍光発光層と燐光発光層とを積層する場合に、燐光発光層で生成する励起子を蛍光発光層に拡散させない、あるいは、キャリアバランスを調整する目的で、蛍光発光層と燐光発光層との間に設けられる層である。また、スペース層は、複数の燐光発光層の間に設けることもできる。
スペース層は発光層間に設けられるため、電子輸送性と正孔輸送性を兼ね備える材料であることが好ましい。また、隣接する燐光発光層内の三重項エネルギーの拡散を防ぐため、三重項エネルギーが2.6eV以上であることが好ましい。スペース層に用いられる材料としては、上述の正孔輸送層に用いられるものと同様のものが挙げられる。
発光層に隣接する部分に、電子阻止層、正孔阻止層、トリプレット阻止層などの阻止層を設けてもいい。電子阻止層とは発光層から正孔輸送層へ電子が漏れることを防ぐ層であり、正孔阻止層とは発光層から電子輸送層へ正孔が漏れることを防ぐ層である。トリプレット阻止層は発光層で生成した励起子が周辺の層へ拡散することを防止し、励起子を発光層内に閉じ込める機能を有する。
アルゴン雰囲気下、4-ブロモジベンゾフラン1200g(4.86mol)、アセトアミド573g(9.71mol)、ヨウ化銅(I)184.98g(971mmol)、N,N’-ジメチルエチレンジアミン85.62g(971mmol)、炭酸カリウム1342g(97.1mol)およびキシレン6Lの混合物を135℃にて5時間反応した。室温まで冷却後、水4L加え1時間攪拌し、析出結晶を濾取し、水、n-ヘプタンで洗浄して、中間体A-1を950g得た。収率75%であった。
アルゴン雰囲気下、(A-1)で合成した中間体A-1 950g(4.22mol)の酢酸7.1L溶液に、臭素809g(5.06mol)を添加し室温で6時間撹拌した。水7Lを滴下し、チオ硫酸ナトリウム63gを添加後、室温で終夜攪拌した。析出結晶を濾取し水、メタノール、トルエン、n-ヘプタンで順次洗浄し、中間体A-2を1044g得た。収率78%であった。
(A-2)で合成した中間体A-2 1044g(3.43mol)のキシレン5L、エチレングリコール700mL混合液溶液に、水酸化カリウム1925g(34.3mol)を添加し、130℃で24時間撹拌した。エチレングリコール500mLを添加し130℃でさらに3日間撹拌した。反応液を冷却し、水3Lを加え分液し有機層を濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、中間体A-3を721g得た。収率80%であった。
アルゴン雰囲気下、(A-3)で合成した中間体A-3 721g(2.75mol)のアセトニトリル3.6Lおよび水3.6Lの溶液に、-5~15℃で濃硫酸2698g(27.5mol)を滴下し、-5℃で30分間撹拌した。-3℃以下に温度を維持しながら亜硝酸イソアミル483g(4.13mol)を滴下し、-5℃で1時撹拌した。次いで-2℃以下を維持しながら次亜リン酸908g(13.8mol)を滴下した。次いでメタノールを3L加え、室温で終夜攪拌した。反応液にトルエンを加え、分液を行い、トルエン層を飽和食塩水で洗浄した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、中間体A-4を418g得た。収率61.4%であった。
アルゴン雰囲気下、(A-4)で合成した中間体A-4 5g(20.2mmol)のテトラヒドロフラン(THF)(100mL)溶液に、-63℃にて2.7M n-ブチルリチウムヘキサン溶液8.34mL(22.3mmol)を加え、2.5時間攪拌した。次いで、-65℃にてホウ酸トリイソプロピル8.20g(43.6mmol)を添加し、室温に戻して3.3時間攪拌した。反応液に4M塩酸(50mL)を加え、室温で1時間攪拌した。得られた反応溶液をジクロロメタンで抽出し、ジクロロメタン層を重曹水、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、濃縮を行った。得られた残渣をトルエンよびヘキサンを用いて結晶化を行い、中間体Aを3.30g得た。収率77%であった。
カルバゾール10g(59.8mmol)及び炭酸セシウム39.0g(120mmol)のN-メチルピロリドン(NMP)(59.8mL)溶液に1-ブロモ-2-フルオロベンゼン7.80ml(71.8mmol)を加え160℃にて16時間加熱攪拌した。反応液を室温に冷却し、トルエンを加え、不溶物を濾別した。得られた溶液を水で洗い、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、シリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製した。得られた残渣を結晶化して、中間体F-1を18.3g得た。収率94%であった。
アルゴン雰囲気下、(F-1)で合成した中間体F-1 8.0g(24.8mmol)のTHF(124mL)溶液をドライアイス/アセトンバスにて冷却し、1.6M n-ブチルリチウムヘキサン溶液17.1mL(27.3mmol)を滴下して加え、2時間攪拌した。ホウ酸トリメチル3.33mL(29.8mmol)のTHF(10mL)溶液を滴下し、1時間攪拌し、ドライアイス/アセトンバスをはずして室温へ昇温した。反応液を氷水浴で冷却し、2M塩酸を加えた後、室温に昇温して1時間攪拌した。得られた反応液を酢酸エチルで抽出し、有機層を水洗後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧濃縮した。得られた残渣を結晶化し、中間体F-2を4.91g得た。収率69%であった。
中間体合成例Eにおいて、3-(9-カルバゾリル)フェニルボロン酸の代わりに(F-2)で合成した中間体F-2を用いたほかは同様の操作を行い、中間体Fを合成した。
得られた生成物は、マススペクトル分析の結果(分子量728.28に対しm/e=728)、化合物1であった。
得られた生成物は、マススペクトル分析の結果(分子量728.28に対しm/e=728)、化合物2であった。
得られた生成物は、マススペクトル分析の結果(分子量728.28に対しm/e=728)、化合物3であった。
合成例2において、中間体Eのかわりに中間体Hを用いたほかは合成例2と同様の操作を行った。
得られた生成物は、マススペクトル分析の結果(分子量804.31に対しm/e=804)、化合物4であった。
得られた生成物はマススペクトル分析の結果(分子量804.31に対しm/e=804)、化合物5であった。であった。
得られた生成物はマススペクトル分析の結果(分子量804.31に対しm/e=804)、化合物6であった。
得られた生成物は、マススペクトル分析の結果(分子量702.27に対しm/e=702)、化合物7であった。
得られた生成物は、マススペクトル分析の結果(分子量702.27に対しm/e=702)、化合物8であった。
得られた生成物は、マススペクトル分析の結果(分子量778.30に対しm/e=778)、化合物9であった。
得られた生成物は、マススペクトル分析の結果(分子量778.30に対しm/e=778)、化合物10であった。
得られた生成物は、マススペクトル分析の結果(分子量728.28に対しm/e=728)、化合物11であった。
得られた生成物は、マススペクトル分析の結果(分子量804.31に対しm/e=804)、化合物12であった。
得られた生成物は、マススペクトル分析の結果(分子量652.25に対しm/e=652)、化合物13であった。
有機EL素子の製造
25mm×75mm×1.1mmのITO透明電極ライン付きガラス基板(ジオマテック株式会社製)をイソプロピルアルコール中で超音波洗浄を5分間行なった後、UVオゾン洗浄を30分間行った。ITO透明電極の厚さは130nmとした。
洗浄後のITO透明電極ライン付きガラス基板を真空蒸着装置の基板ホルダーに装着し、まずITO透明電極ラインが形成されている側の面上に前記透明電極を覆うようにして下記化合物HI-1を蒸着して膜厚5nmの正孔注入層を形成した。
次に、この正孔注入層上に、第1正孔輸送材料として下記化合物HT-1を蒸着して膜厚80nmの第1正孔輸送層を形成した。
次に、この第1正孔輸送層上に、下記化合物2を蒸着して膜厚10nmの第2正孔輸送層を形成した。
次に、この第2正孔輸送層上に、化合物BH-1(ホスト材料)と化合物BD-1(ドーパント材料)を共蒸着し、膜厚25nmの共蒸着膜を成膜した。化合物2の濃度は4.0質量%であった。この共蒸着膜は発光層として機能する。
次に、この発光層の上に、下記化合物ET-1を蒸着して膜厚10nmの第1電子輸送層を形成した。
次に、この第1電子輸送層の上に、下記化合物ET-2を蒸着して膜厚15nmの第2電子輸送層を形成した。
次に、この第2電子輸送層上に、LiFを蒸着して膜厚1nmの電子注入性電極(陰極)を形成した。
そして、このLiF膜上に金属Alを蒸着して膜厚80nmの金属Al陰極を形成した。
有機EL素子の評価
製造した有機EL素子について、電流密度10mA/cm2において駆動した際の外部量子効率(EQE)を測定した。さらに、電流密度50mA/cm2において駆動した際の寿命(LT95)を測定した。LT95は発光輝度が初期輝度の95%となるまでの時間である。結果を表1に示す。
2 基板
3 陽極
4 陰極
5 発光層
6 陽極側有機層
7 陰極側有機層
10 発光ユニット
Claims (32)
- 式(1)で表される化合物。
(上記式中、
R1~R7及びR11~R18はそれぞれ独立して
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~30のアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~30のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~30のアリール基、
置換もしくは無置換の炭素数7~36のアラルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数1~30のアルコキシ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~30のアリールオキシ基;
置換もしくは無置換の炭素数1~30のアルキル基及び置換もしくは無置換の環形成炭素数6~30のアリール基から選ばれる置換基を有するモノ、ジ又はトリ置換シリル基、
置換もしくは無置換の炭素数1~30ハロアルキル基;
置換もしくは無置換の炭素数1~30のハロアルコキシ基;
置換もしくは無置換の環形成原子数5~30のヘテロアリール基、
ハロゲン原子、
シアノ基、又は
ニトロ基であり;
R1~R3から選ばれる隣接する2つの基、R4~R7から選ばれる隣接する2つの基、R11~R14から選ばれる隣接する2つの基、及びR15~R18から選ばれる隣接する2つの基は互いに結合して環構造を形成してもよく;
Arは置換もしくは無置換の環形成炭素数6~30のアリール基であり、該アリール基は6員環のみで形成され;
aは0、1、2、又は3であり;
aが0であるとき、Arは中心窒素原子に直結し;
aが2又は3であるとき、2又は3個のL1は同一でも異なっていてもよく;
bは1、2、又は3であり;
bが2又は3であるとき、2又は3個のL2は同一でも異なっていてもよく;
cは1、2、又は3であり;
cが2又は3であるとき、2又は3個のL3は同一でも異なっていてもよく;
nは1又は2であり;
nが1であるとき、L1、L2、及びL3はそれぞれ独立して置換もしくは無置換の環形成炭素数6~18のアリーレン基であり;
nが2であるとき、カルバゾール構造の窒素原子に直結するL3は環形成炭素数6~18の芳香族炭化水素の3価の残基であり、該3価の残基は置換基を有していてもよく、L1、L2、及びカルバゾール構造の窒素原子に直結しないL3はそれぞれ独立して置換もしくは無置換の環形成炭素数6~18のアリーレン基である。) - Arが表す置換もしくは無置換の環形成炭素数6~30のアリール基において、該アリール基がフェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ナフチル基、アントリル基、ベンゾアントリル基、フェナントリル基、ベンゾフェナントリル基、フェナレニル基、ピセニル基、ペンタフェニル基、ピレニル基、クリセニル基、ベンゾクリセニル基、又はトリフェニレニル基である請求項1又は2に記載の化合物。
- Arが表す置換もしくは無置換の環形成炭素数6~30のアリール基において、該アリール基がフェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ナフチル基、フェナントリル基、又はトリフェニレニル基である請求項1~3のいずれか1項に記載の化合物。
- L1~L3が表す置換もしくは無置換の環形成炭素数6~18のアリーレン基において、該アリーレン基がそれぞれ独立してフェニレン基、ビフェニリレン基、ターフェニリレン基、ナフチレン基、アントリレン基、ベンゾアントリレン基、フェナントリレン基、ベンゾフェナントリレン基、フェナレニレン基、ピセニレン基、ペンタフェニレン基、ピレニレン基、クリセニレン基、ベンゾクリセニレン基、又はトリフェニレニレン基である請求項1~5のいずれか1項に記載の化合物。
- L1~L3が表す置換もしくは無置換の環形成炭素数6~18のアリーレン基において、該アリーレン基がそれぞれ独立してフェニレン基、ビフェニリレン基、ターフェニリレン基、ナフチレン基、又はフェナントリレン基である請求項1~6のいずれか1項に記載の化合物。
- L1及びL2が表す置換もしくは無置換の環形成炭素数6~18のアリーレン基において、該アリーレン基がそれぞれ独立してフェニレン基、ビフェニリレン基、ターフェニリレン基、ナフチレン基、又はフェナントリレン基であり;
L3が表す置換もしくは無置換の環形成炭素数6~18のアリーレン基において、該アリーレン基がフェニレン基、ビフェニリレン基、又はターフェニリレン基である請求項1~7のいずれか1項に記載の化合物。 - L1及びL2が表す置換もしくは無置換の環形成炭素数6~18のアリーレン基において、該アリーレン基がそれぞれ独立してフェニレン基、ビフェニリレン基、ターフェニリレン基、ナフチレン基、又はフェナントリレン基であり;
L3が表す置換もしくは無置換の環形成炭素数6~18のアリーレン基において、該アリーレン基がp-フェニレン基、4,4’-ビフェニリレン基、又は4,4’’-p-ターフェニリレン基である請求項1~8のいずれか1項に記載の化合物。 - L1及びL2が表す置換もしくは無置換の環形成炭素数6~18のアリーレン基において、該アリーレン基がそれぞれ独立してo-フェニレン基、m-フェニレン基、p-フェニレン基、4,4’-ビフェニリレン基、4,3’-ビフェニリレン基、4,2’-ビフェニリレン基、4,4’’-p-ターフェニリレン基、4,3’’-p-ターフェニリレン基、4,2’’-p-ターフェニリレン基、4,2’-p-ターフェニリレン基、4,3’-p-ターフェニリレン基、4,4’’-m-ターフェニリレン基、4,3’’-m-ターフェニリレン基、4,2’’-m-ターフェニリレン基、4,3’-m-ターフェニリレン基、1,4-ナフチレン基、2,6-ナフチレン基、又は2,7-フェナントリレン基であり;
L3が表す置換もしくは無置換の環形成炭素数6~18のアリーレン基において、該アリーレン基がp-フェニレン基、4,4’-ビフェニリレン基、又は4,4’’-p-ターフェニリレン基である請求項1~9のいずれか1項に記載の化合物。 - L1及びL2が表す置換もしくは無置換の環形成炭素数6~18のアリーレン基において、該アリーレン基がそれぞれ独立してフェニレン基、ビフェニリレン基、ターフェニリレン基、ナフチレン基、又はフェナントリレン基であり;
L3が表す置換もしくは無置換の環形成炭素数6~18のアリーレン基において、該アリーレン基がm-フェニレン基、4,3’-ビフェニリレン基、4,2’-ビフェニリレン基、4,3’’-p-ターフェニリレン基、4,2’’-p-ターフェニリレン基、4,2’-p-ターフェニリレン基、4,3’-p-ターフェニリレン基、4,4’’-m-ターフェニリレン基、4,3’’-m-ターフェニリレン基、4,2’’-m-ターフェニリレン基、又は4,3’-m-ターフェニリレン基である請求項1~8のいずれか1項に記載の化合物。 - L1及びL2が表す置換もしくは無置換の環形成炭素数6~18のアリーレン基において、該アリーレン基がo-フェニレン基、m-フェニレン基、p-フェニレン基、4,4’-ビフェニリレン基、4,3’-ビフェニリレン基、4,2’-ビフェニリレン基、4,4’’-p-ターフェニリレン基、4,3’’-p-ターフェニリレン基、4,2’’-p-ターフェニリレン基、4,2’-p-ターフェニリレン基、4,3’-p-ターフェニリレン基、4,4’’-m-ターフェニリレン基、4,3’’-m-ターフェニリレン基、4,2’’-m-ターフェニリレン基、4,3’-m-ターフェニリレン基、1,4-ナフチレン基、2,6-ナフチレン基、又は2,7-フェナントリレン基であり;
L3が表す置換もしくは無置換の環形成炭素数6~18のアリーレン基において、該アリーレン基がm-フェニレン基、4,3’-ビフェニリレン基、4,2’-ビフェニリレン基、4,3’’-p-ターフェニリレン基、4,2’’-p-ターフェニリレン基、4,2’-p-ターフェニリレン基、4,3’-p-ターフェニリレン基、4,4’’-m-ターフェニリレン基、4,3’’-m-ターフェニリレン基、4,2’’-m-ターフェニリレン基、又は4,3’-m-ターフェニリレン基である請求項1~8及び11のいずれか1項に記載の化合物。 - L1が表す置換もしくは無置換の環形成炭素数6~18のアリーレン基において、該アリーレン基がフェニレン基であり;
L2が表す置換もしくは無置換の環形成炭素数6~18のアリーレン基において、該アリーレン基がフェニレン基、ビフェニリレン基、ナフチレン基、又はフェナントリレン基であり;
L3が表す置換もしくは無置換の環形成炭素数6~18のアリーレン基において、該アリーレン基がフェニレン基、ビフェニリレン基、又はターフェニリレン基である請求項1~8のいずれか1項に記載の化合物。 - L1が表す置換もしくは無置換の環形成炭素数6~18のアリーレン基において、該アリーレン基がフェニレン基であり;
L2が表す置換もしくは無置換の環形成炭素数6~18のアリーレン基において、該アリーレン基がフェニレン基、ビフェニリレン基、ナフチレン基、又はフェナントリレン基であり;
L3が表す置換もしくは無置換の環形成炭素数6~18のアリーレン基において、該アリーレン基がp-フェニレン基、4,4’-ビフェニリレン基、又は4,4’’-p-ターフェニリレン基である請求項1~9及び13のいずれか1項に記載の化合物。 - L1が表す置換もしくは無置換の環形成炭素数6~18のアリーレン基において、該アリーレン基がo-フェニレン基、m-フェニレン基、又はp-フェニレン基であり;
L2が表す置換もしくは無置換の環形成炭素数6~18のアリーレン基において、該アリーレン基がo-フェニレン基、m-フェニレン基、p-フェニレン基、4,4’-ビフェニリレン基、4,3’-ビフェニリレン基、4,2’-ビフェニリレン基、1,4-ナフチレン基、2,6-ナフチレン基、又は2,7-フェナントリレン基であり;
L3が表す置換もしくは無置換の環形成炭素数6~18のアリーレン基において、該アリーレン基がp-フェニレン基、4,4’-ビフェニリレン基、又は4,4’’-p-ターフェニリレン基である請求項1~10及び13のいずれか1項に記載の化合物。 - L1が表す置換もしくは無置換の環形成炭素数6~18のアリーレン基において、該アリーレン基がフェニレン基であり;
L2が表す置換もしくは無置換の環形成炭素数6~18のアリーレン基において、該アリーレン基がフェニレン基、ビフェニリレン基、ナフチレン基、又はフェナントリレン基であり;
L3が表す置換もしくは無置換の環形成炭素数6~18のアリーレン基において、該アリーレン基がm-フェニレン基、4,3’-ビフェニリレン基、4,2’-ビフェニリレン基、4,3’’-p-ターフェニリレン基、4,2’’-p-ターフェニリレン基、4,2’-p-ターフェニリレン基、4,3’-p-ターフェニリレン基、4,4’’-m-ターフェニリレン基、4,3’’-m-ターフェニリレン基、4,2’’-m-ターフェニリレン基、又は4,3’-m-ターフェニリレン基である請求項1~8、11、及び13のいずれか1項に記載の化合物。 - L1が表す置換もしくは無置換の環形成炭素数6~18のアリーレン基において、該アリーレン基がo-フェニレン基、m-フェニレン基、又はp-フェニレン基であり;
L2が表す置換もしくは無置換の環形成炭素数6~18のアリーレン基において、該アリーレン基がo-フェニレン基、m-フェニレン基、p-フェニレン基、4,4’-ビフェニリレン基、4,3’-ビフェニリレン基、4,2’-ビフェニリレン基、1,4-ナフチレン基、2,6-ナフチレン基、又は2,7-フェナントリレン基であり;
L3が表す置換もしくは無置換の環形成炭素数6~18のアリーレン基において、該アリーレン基がm-フェニレン基、4,3’-ビフェニリレン基、4,2’-ビフェニリレン基、4,3’’-p-ターフェニリレン基、4,2’’-p-ターフェニリレン基、4,2’-p-ターフェニリレン基、4,3’-p-ターフェニリレン基、4,4’’-m-ターフェニリレン基、4,3’’-m-ターフェニリレン基、4,2’’-m-ターフェニリレン基、又は4,3’-m-ターフェニリレン基である請求項1~8、11~13、及び16のいずれか1項に記載の化合物。 - aが0、bが1、cが1である請求項1~18のいずれか1項に記載の化合物。
- L2が表す置換もしくは無置換の環形成炭素数6~18のアリーレン基において、該アリーレン基がo-フェニレン基、m-フェニレン基、p-フェニレン基、4,4’-ビフェニリレン基、4,3’-ビフェニリレン基、4,2’-ビフェニリレン基、1,4-ナフチレン基、2,6-ナフチレン基、又は2,7-フェナントリレン基であり;
L3が表す置換もしくは無置換の環形成炭素数6~18のアリーレン基において、該アリーレン基がp-フェニレン基、4,4’-ビフェニリレン基、又は4,4’’-p-ターフェニリレン基であり;
Arが表す置換もしくは無置換の環形成炭素数6~30のアリール基において、該アリール基が下記式より選ばれる請求項19に記載の化合物。
- L2が表す置換もしくは無置換の環形成炭素数6~18のアリーレン基において、該アリーレン基がo-フェニレン基、m-フェニレン基、p-フェニレン基、4,4’-ビフェニリレン基、4,3’-ビフェニリレン基、4,2’-ビフェニリレン基、1,4-ナフチレン基、2,6-ナフチレン基、又は2,7-フェナントリレン基であり;
L3が表す置換もしくは無置換の環形成炭素数6~18のアリーレン基において、該アリーレン基がm-フェニレン基、4,3’-ビフェニリレン基、4,2’-ビフェニリレン基、4,3’’-p-ターフェニリレン基、4,2’’-p-ターフェニリレン基、4,2’-p-ターフェニリレン基、4,3’-p-ターフェニリレン基、4,4’’-m-ターフェニリレン基、4,3’’-m-ターフェニリレン基、4,2’’-m-ターフェニリレン基、又は4,3’-m-ターフェニリレン基であり;
Arが表す置換もしくは無置換の環形成炭素数6~30のアリール基において、該アリール基が下記式より選ばれる請求項19に記載の化合物。
- aが1、bが1、cが1である請求項1~18のいずれか1項に記載の化合物。
- L1が表す置換もしくは無置換の環形成炭素数6~18のアリーレン基において、該アリーレン基がo-フェニレン基、m-フェニレン基、又はp-フェニレン基であり;
L2が表す置換もしくは無置換の環形成炭素数6~18のアリーレン基において、該アリーレン基がo-フェニレン基、m-フェニレン基、p-フェニレン基、4,4’-ビフェニリレン基、4,3’-ビフェニリレン基、4,2’-ビフェニリレン基、1,4-ナフチレン基、2,6-ナフチレン基、又は2,7-フェナントリレン基であり;
L3が表す置換もしくは無置換の環形成炭素数6~18のアリーレン基において、該アリーレン基がp-フェニレン基、4,4’-ビフェニリレン基、又は4,4’’-p-ターフェニリレン基であり;
Arが表す置換もしくは無置換の環形成炭素数6~30のアリール基において、該アリール基が下記式より選ばれる請求項23に記載の化合物。
- L1が表す置換もしくは無置換の環形成炭素数6~18のアリーレン基において、該アリーレン基がo-フェニレン基、m-フェニレン基、又はp-フェニレン基であり;
L2が表す置換もしくは無置換の環形成炭素数6~18のアリーレン基において、該アリーレン基がo-フェニレン基、m-フェニレン基、p-フェニレン基、4,4’-ビフェニリレン基、4,3’-ビフェニリレン基、4,2’-ビフェニリレン基、1,4-ナフチレン基、2,6-ナフチレン基、又は2,7-フェナントリレン基であり;
L3が表す置換もしくは無置換の環形成炭素数6~18のアリーレン基において、該アリーレン基がm-フェニレン基、4,3’-ビフェニリレン基、4,2’-ビフェニリレン基、4,3’’-p-ターフェニリレン基、4,2’’-p-ターフェニリレン基、4,2’-p-ターフェニリレン基、4,3’-p-ターフェニリレン基、4,4’’-m-ターフェニリレン基、4,3’’-m-ターフェニリレン基、4,2’’-m-ターフェニリレン基、又は4,3’-m-ターフェニリレン基であり;
Arが表す置換もしくは無置換の環形成炭素数6~30のアリール基において、該アリール基が下記式より選ばれる請求項23に記載の化合物。
- R1~R7及びR11~R18が水素原子である請求項1~26のいずれか1項に記載の化合物。
- 請求項1~27のいずれか1項に記載の化合物を含む有機エレクトロルミネッセンス素子用材料。
- 陰極、陽極、及び該陰極と該陽極の間に有機層を有する有機エレクトロルミネッセンス素子であって、該有機層が発光層を含み、該有機層の少なくとも1層が請求項1~27のいずれか1項に記載の化合物を含む有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 前記有機層が正孔輸送帯域を含み、該正孔輸送帯域が前記化合物を含む請求項29に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 前記正孔輸送帯域が陽極側の第1正孔輸送層と陰極側の第2正孔輸送層を含み、該第1正孔輸送層と該第2正孔輸送層の一方又は双方が前記化合物を含む請求項29又は30に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 請求項29~31のいずれか1項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子を含む電子機器。
Priority Applications (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CN201880016274.6A CN110382489B (zh) | 2017-03-08 | 2018-03-07 | 化合物、有机电致发光元件用材料、有机电致发光元件、和电子设备 |
US16/491,370 US11053229B2 (en) | 2017-03-08 | 2018-03-07 | Compound, material for organic electroluminescent element, organic electroluminescent element, and electronic device |
KR1020197025925A KR102522233B1 (ko) | 2017-03-08 | 2018-03-07 | 화합물, 유기 전기발광 소자용 재료, 유기 전기발광 소자, 및 전자 기기 |
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2017-044367 | 2017-03-08 | ||
JP2017044367A JP2020093979A (ja) | 2017-03-08 | 2017-03-08 | 化合物、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、有機エレクトロルミネッセンス素子、及び電子機器 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
WO2018164201A1 true WO2018164201A1 (ja) | 2018-09-13 |
Family
ID=63448801
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
PCT/JP2018/008855 WO2018164201A1 (ja) | 2017-03-08 | 2018-03-07 | 化合物、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、有機エレクトロルミネッセンス素子、及び電子機器 |
Country Status (5)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US11053229B2 (ja) |
JP (1) | JP2020093979A (ja) |
KR (1) | KR102522233B1 (ja) |
CN (1) | CN110382489B (ja) |
WO (1) | WO2018164201A1 (ja) |
Cited By (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2019035412A1 (ja) * | 2017-08-14 | 2019-02-21 | 出光興産株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子及び電子機器 |
WO2019189033A1 (ja) * | 2018-03-28 | 2019-10-03 | 出光興産株式会社 | 化合物、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、有機エレクトロルミネッセンス素子、及び電子機器 |
WO2020251342A1 (ko) * | 2019-06-14 | 2020-12-17 | 주식회사 엘지화학 | 신규한 화합물 및 이를 포함하는 유기발광 소자 |
KR20210027978A (ko) * | 2019-09-03 | 2021-03-11 | 주식회사 엘지화학 | 신규한 화합물 및 이를 포함하는 유기발광 소자 |
WO2021070963A1 (ja) * | 2019-10-11 | 2021-04-15 | 出光興産株式会社 | 化合物、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、有機エレクトロルミネッセンス素子及び電子機器 |
WO2021162227A1 (ko) * | 2020-02-13 | 2021-08-19 | 주식회사 엘지화학 | 신규한 화합물 및 이를 이용한 유기 발광 소자 |
US11479544B2 (en) | 2017-03-08 | 2022-10-25 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Compound, material for organic electroluminescence element, organic electroluminescence element, and electronic device |
Families Citing this family (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN111146349B (zh) * | 2018-11-05 | 2022-12-23 | 乐金显示有限公司 | 有机化合物和包含其的有机电致发光器件 |
JP6748335B1 (ja) * | 2019-03-15 | 2020-08-26 | 出光興産株式会社 | 化合物、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、有機エレクトロルミネッセンス素子及び電子機器 |
KR20200122116A (ko) * | 2019-04-17 | 2020-10-27 | 엘지디스플레이 주식회사 | 신규 화합물 및 유기 발광 소자 |
CN112909188B (zh) | 2019-12-03 | 2023-09-01 | 北京夏禾科技有限公司 | 一种有机电致发光器件 |
KR102465242B1 (ko) * | 2020-02-13 | 2022-11-09 | 주식회사 엘지화학 | 신규한 화합물 및 이를 이용한 유기 발광 소자 |
CN111675701B (zh) * | 2020-05-26 | 2021-05-04 | 南京高光半导体材料有限公司 | 一种基于三苯胺结构的有机电致发光化合物及有机电致发光器件 |
Citations (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2010114017A1 (ja) * | 2009-04-01 | 2010-10-07 | 出光興産株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子 |
WO2016006708A1 (ja) * | 2014-07-11 | 2016-01-14 | 出光興産株式会社 | 化合物、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、有機エレクトロルミネッセンス素子、及び電子機器 |
KR20160059609A (ko) * | 2014-11-19 | 2016-05-27 | 덕산네오룩스 주식회사 | 유기전기소자용 조성물을 이용한 디스플레이 장치 및 유기전기소자 |
Family Cites Families (37)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP5186365B2 (ja) | 2006-04-26 | 2013-04-17 | 出光興産株式会社 | 芳香族アミン誘導体及びそれらを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子 |
WO2008023549A1 (fr) | 2006-08-23 | 2008-02-28 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Dérivés d'amines aromatiques et dispositifs électroluminescents organiques fabriqués à l'aide de ces dérivés |
WO2009020095A1 (ja) | 2007-08-06 | 2009-02-12 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | 芳香族アミン誘導体及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子 |
JP2010092940A (ja) | 2008-10-03 | 2010-04-22 | Idemitsu Kosan Co Ltd | 有機エレクトロルミネッセンス素子 |
KR20160028507A (ko) | 2008-11-25 | 2016-03-11 | 이데미쓰 고산 가부시키가이샤 | 방향족 아민 유도체 및 유기 전기발광 소자 |
JPWO2010098023A1 (ja) | 2009-02-26 | 2012-08-30 | 出光興産株式会社 | 新規重合性単量体とその重合体、それを用いた有機デバイス用材料、正孔注入輸送材料及び有機エレクトロルミネッセンス素子 |
JPWO2010103765A1 (ja) | 2009-03-11 | 2012-09-13 | 出光興産株式会社 | 新規重合性単量体及びその重合体(高分子化合物)を用いた有機デバイス用材料、正孔注入輸送材料、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料及び有機エレクトロルミネッセンス素子 |
WO2011021520A1 (ja) | 2009-08-19 | 2011-02-24 | 出光興産株式会社 | 芳香族アミン誘導体及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子 |
KR102018491B1 (ko) | 2009-08-27 | 2019-09-05 | 미쯔비시 케미컬 주식회사 | 모노아민 화합물, 전하 수송 재료, 전하 수송막용 조성물, 유기 전계 발광 소자, 유기 el 표시 장치 및 유기 el 조명 |
JP5742092B2 (ja) | 2009-09-02 | 2015-07-01 | 三菱化学株式会社 | 有機化合物、電荷輸送材料、有機電界発光素子用組成物、有機電界発光素子、有機elディスプレイ及び有機el照明 |
KR101446401B1 (ko) | 2009-10-02 | 2014-10-01 | 이데미쓰 고산 가부시키가이샤 | 방향족 아민 유도체 및 유기 전기발광 소자 |
WO2011102112A1 (ja) | 2010-02-16 | 2011-08-25 | 出光興産株式会社 | 芳香族アミン誘導体、及びそれを含む有機デバイス用材料、正孔注入輸送材料、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、並びに有機エレクトロルミネッセンス素子。 |
KR101311935B1 (ko) * | 2010-04-23 | 2013-09-26 | 제일모직주식회사 | 유기광전소자용 화합물 및 이를 포함하는 유기광전소자 |
JP2012111719A (ja) | 2010-11-25 | 2012-06-14 | Idemitsu Kosan Co Ltd | 重合性単量体、その重合体を含む有機デバイス用材料、正孔注入輸送材料及び有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、並びに有機エレクトロルミネッセンス素子 |
JP6047761B2 (ja) | 2011-05-13 | 2016-12-21 | ソニー株式会社 | 有機el多色発光装置 |
WO2013118812A1 (ja) | 2012-02-10 | 2013-08-15 | 出光興産株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子 |
WO2013118846A1 (ja) | 2012-02-10 | 2013-08-15 | 出光興産株式会社 | 芳香族アミン誘導体、有機エレクトロルミネッセンス素子及び電子機器 |
JP6060530B2 (ja) | 2012-06-12 | 2017-01-18 | ソニー株式会社 | 有機電界発光素子及び表示装置 |
JP6088161B2 (ja) | 2012-06-29 | 2017-03-01 | 出光興産株式会社 | 芳香族アミン誘導体及び有機エレクトロルミネッセンス素子 |
KR101497138B1 (ko) | 2012-08-21 | 2015-02-27 | 제일모직 주식회사 | 유기광전자소자 및 이를 포함하는 표시장치 |
KR102128702B1 (ko) * | 2012-08-21 | 2020-07-02 | 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 | 신규한 유기 전계 발광 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자 |
US9966539B2 (en) | 2012-08-31 | 2018-05-08 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Organic electroluminescence device |
JP2016119320A (ja) | 2013-03-01 | 2016-06-30 | 出光興産株式会社 | 重合性単量体、その重合体を含む有機デバイス用材料、正孔注入輸送材料、及び有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、並びに有機エレクトロルミネッセンス素子 |
MX2015014590A (es) | 2013-04-17 | 2016-03-03 | Signal Pharm Llc | Tratamiento de cancer con dihidropirazino-pirazinas. |
KR20160039625A (ko) | 2013-08-09 | 2016-04-11 | 이데미쓰 고산 가부시키가이샤 | 유기 전기발광용 조성물, 유기 전기발광 소자용 재료, 유기 전기발광 소자용 재료 용액 및 유기 전기발광 소자 |
KR101692253B1 (ko) | 2013-12-09 | 2017-01-18 | 주식회사 엠비케이 | 신규한 유기전기발광 화합물, 이를 포함하는 유기전기발광소자 및 전자 기기 |
KR101618413B1 (ko) | 2013-12-17 | 2016-05-04 | 주식회사 두산 | 유기 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자 |
CN105658619A (zh) | 2014-07-11 | 2016-06-08 | 出光兴产株式会社 | 化合物、有机电致发光元件用材料、有机电致发光元件和电子仪器 |
KR101825542B1 (ko) | 2014-08-26 | 2018-02-05 | 삼성에스디아이 주식회사 | 유기 광전자 소자 및 표시장치 |
US20170317290A1 (en) | 2014-10-24 | 2017-11-02 | Duk San Neolux Co., Ltd. | Organic electronic device and display apparatus using composition for organic electronic device |
JP6674734B2 (ja) | 2014-10-29 | 2020-04-01 | 三星ディスプレイ株式會社Samsung Display Co.,Ltd. | 有機エレクトロルミネッセンス素子用材料及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子 |
KR102342493B1 (ko) | 2014-11-19 | 2021-12-23 | 덕산네오룩스 주식회사 | 유기전기소자용 조성물을 이용한 디스플레이 장치 및 유기전기소자 |
KR102338908B1 (ko) | 2015-03-03 | 2021-12-14 | 삼성디스플레이 주식회사 | 유기 발광 소자 |
JP2018108940A (ja) * | 2016-12-28 | 2018-07-12 | 出光興産株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子及び電子機器 |
KR102021584B1 (ko) * | 2017-02-24 | 2019-09-16 | 주식회사 엘지화학 | 신규한 화합물 및 이를 이용한 유기발광 소자 |
CN110382488B (zh) * | 2017-03-08 | 2023-11-03 | 出光兴产株式会社 | 化合物、有机电致发光元件用材料、有机电致发光元件和电子设备 |
WO2019027040A1 (ja) * | 2017-08-03 | 2019-02-07 | 出光興産株式会社 | 化合物、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、有機エレクトロルミネッセンス素子、及び電子機器 |
-
2017
- 2017-03-08 JP JP2017044367A patent/JP2020093979A/ja active Pending
-
2018
- 2018-03-07 CN CN201880016274.6A patent/CN110382489B/zh active Active
- 2018-03-07 KR KR1020197025925A patent/KR102522233B1/ko active IP Right Grant
- 2018-03-07 WO PCT/JP2018/008855 patent/WO2018164201A1/ja active Application Filing
- 2018-03-07 US US16/491,370 patent/US11053229B2/en active Active
Patent Citations (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2010114017A1 (ja) * | 2009-04-01 | 2010-10-07 | 出光興産株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子 |
WO2016006708A1 (ja) * | 2014-07-11 | 2016-01-14 | 出光興産株式会社 | 化合物、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、有機エレクトロルミネッセンス素子、及び電子機器 |
KR20160059609A (ko) * | 2014-11-19 | 2016-05-27 | 덕산네오룩스 주식회사 | 유기전기소자용 조성물을 이용한 디스플레이 장치 및 유기전기소자 |
Cited By (15)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US11479544B2 (en) | 2017-03-08 | 2022-10-25 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Compound, material for organic electroluminescence element, organic electroluminescence element, and electronic device |
JPWO2019035412A1 (ja) * | 2017-08-14 | 2020-10-01 | 出光興産株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子及び電子機器 |
WO2019035412A1 (ja) * | 2017-08-14 | 2019-02-21 | 出光興産株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子及び電子機器 |
US11665962B2 (en) | 2017-08-14 | 2023-05-30 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Organic electroluminescence element and electronic device |
JP7194107B2 (ja) | 2017-08-14 | 2022-12-21 | 出光興産株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子及び電子機器 |
WO2019189033A1 (ja) * | 2018-03-28 | 2019-10-03 | 出光興産株式会社 | 化合物、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、有機エレクトロルミネッセンス素子、及び電子機器 |
WO2020251342A1 (ko) * | 2019-06-14 | 2020-12-17 | 주식회사 엘지화학 | 신규한 화합물 및 이를 포함하는 유기발광 소자 |
KR20210027978A (ko) * | 2019-09-03 | 2021-03-11 | 주식회사 엘지화학 | 신규한 화합물 및 이를 포함하는 유기발광 소자 |
WO2021045347A1 (ko) * | 2019-09-03 | 2021-03-11 | 주식회사 엘지화학 | 신규한 화합물 및 이를 포함하는 유기발광 소자 |
CN113557229A (zh) * | 2019-09-03 | 2021-10-26 | 株式会社Lg化学 | 新型化合物及包含其的有机发光器件 |
KR102452568B1 (ko) * | 2019-09-03 | 2022-10-06 | 주식회사 엘지화학 | 신규한 화합물 및 이를 포함하는 유기발광 소자 |
WO2021070963A1 (ja) * | 2019-10-11 | 2021-04-15 | 出光興産株式会社 | 化合物、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、有機エレクトロルミネッセンス素子及び電子機器 |
CN114555572A (zh) * | 2019-10-11 | 2022-05-27 | 出光兴产株式会社 | 化合物、有机电致发光元件用材料、有机电致发光元件和电子设备 |
EP4043449A4 (en) * | 2019-10-11 | 2023-12-20 | Idemitsu Kosan Co., Ltd | COMPOUND, MATERIAL FOR AN ORGANIC ELECTROLUMINESCENT ELEMENT, ORGANIC ELECTROLUMINESCENT ELEMENT AND ELECTRONIC DEVICE |
WO2021162227A1 (ko) * | 2020-02-13 | 2021-08-19 | 주식회사 엘지화학 | 신규한 화합물 및 이를 이용한 유기 발광 소자 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
US20200392122A1 (en) | 2020-12-17 |
KR102522233B1 (ko) | 2023-04-14 |
CN110382489A (zh) | 2019-10-25 |
CN110382489B (zh) | 2023-06-16 |
KR20190126790A (ko) | 2019-11-12 |
US11053229B2 (en) | 2021-07-06 |
JP2020093979A (ja) | 2020-06-18 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
WO2018164201A1 (ja) | 化合物、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、有機エレクトロルミネッセンス素子、及び電子機器 | |
JP6879559B2 (ja) | 化合物、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、有機エレクトロルミネッセンス素子、及び電子機器 | |
JP7155249B2 (ja) | 化合物、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、有機エレクトロルミネッセンス素子、及び電子機器 | |
JP6454226B2 (ja) | 化合物、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、有機エレクトロルミネッセンス素子、及び電子機器 | |
JP7046908B2 (ja) | 化合物、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、有機エレクトロルミネッセンス素子、及び電子機器 | |
WO2018164265A1 (ja) | 化合物、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、有機エレクトロルミネッセンス素子、及び電子機器 | |
JP6819964B2 (ja) | 化合物、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、有機エレクトロルミネッセンス素子、及び電子機器 | |
JPWO2019027040A1 (ja) | 化合物、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、有機エレクトロルミネッセンス素子、及び電子機器 | |
WO2019216411A1 (ja) | 化合物、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、有機エレクトロルミネッセンス素子、及び電子機器 | |
WO2017022727A1 (ja) | 化合物、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、有機エレクトロルミネッセンス素子、及び電子機器 | |
WO2020096001A1 (ja) | 化合物及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子 | |
WO2020095998A1 (ja) | 有機エレクトロルミネッセンス素子及び電子機器 | |
JP2018108939A (ja) | 化合物、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、有機エレクトロルミネッセンス素子、及び電子機器 | |
WO2020116418A1 (ja) | 化合物、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、有機エレクトロルミネッセンス素子、及び電子機器 | |
JP7177966B2 (ja) | 化合物、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、有機エレクトロルミネッセンス素子及び電子機器 | |
WO2016204151A1 (ja) | 化合物、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、有機エレクトロルミネッセンス素子及び電子機器 | |
JP2018108941A (ja) | 化合物、これを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、及びこれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子並びに電子機器 | |
JP2019199442A (ja) | 化合物、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、有機エレクトロルミネッセンス素子、及び、電子機器 | |
WO2022210818A1 (ja) | 化合物、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、有機エレクトロルミネッセンス素子及び電子機器 | |
KR20230129418A (ko) | 화합물, 유기 전기발광 소자용 재료, 유기 전기발광소자 및 전자 기기 | |
KR20230162933A (ko) | 화합물, 유기 전기발광 소자용 재료, 유기 전기발광 소자 및 전자 기기 | |
JP2022158684A (ja) | 化合物、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、有機エレクトロルミネッセンス素子及び電子機器 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
121 | Ep: the epo has been informed by wipo that ep was designated in this application |
Ref document number: 18764307 Country of ref document: EP Kind code of ref document: A1 |
|
ENP | Entry into the national phase |
Ref document number: 20197025925 Country of ref document: KR Kind code of ref document: A |
|
NENP | Non-entry into the national phase |
Ref country code: DE |
|
122 | Ep: pct application non-entry in european phase |
Ref document number: 18764307 Country of ref document: EP Kind code of ref document: A1 |
|
NENP | Non-entry into the national phase |
Ref country code: JP |