JPWO2019035412A1 - 有機エレクトロルミネッセンス素子及び電子機器 - Google Patents
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Abstract
Description
特許文献13には、有機EL素子で用いられるカルバゾールが結合したモノアミン誘導体が開示されている。
特許文献14には、有機EL素子において、ジベンゾフランが結合したアントラセン誘導体とモノアミン誘導体とを組み合わせて用いることが開示されている。
特許文献15には、発光層と隣接する層がN−カルバゾリル基が結合したモノアミン誘導体を含み、発光層がアントラセン誘導体を含む、有機EL素子が開示されている。
陽極と、陰極と、前記陽極と前記陰極の間にある有機層を備え、
前記有機層は、発光層、及び前記発光層と前記陽極の間にある少なくとも1層を含み、
前記発光層が、下記式(1)で表される化合物を含み、
前記発光層と前記陽極の間にある少なくとも1層が、下記式(2)で表される化合物を含む、
有機エレクトロルミネッセンス素子。
R11〜R18は、それぞれ独立に、水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1〜50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2〜50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2〜50のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3〜50のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数1〜50のアルコキシ基、
置換もしくは無置換の炭素数1〜50のアルキルチオ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜50のアリールオキシ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜50のアリールチオ基、
置換もしくは無置換の炭素数7〜50のアラルキル基、
−Si(R101)(R102)(R103)、
−C(=O)R104、
−COOR105、
−N(R106)(R107)、
ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5〜50の複素環基である。
R101〜R107は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数1〜50のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜50のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数5〜50の複素環基である。
R101〜R107が2以上存在する場合、2以上のR101〜R107のそれぞれは同一でもよく、異なっていてもよい。
Ar11及びAr12のうち少なくとも1つは下記式(11)で表される1価の基であり
R21〜R28のうちの1つはL11又はL12と結合する結合手であり、
L11又はL12と結合する結合手ではないR21〜R28は、
それぞれ独立に、水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1〜50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2〜50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2〜50のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3〜50のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数1〜50のアルコキシ基、
置換もしくは無置換の炭素数1〜50のアルキルチオ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜50のアリールオキシ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜50のアリールチオ基、
置換もしくは無置換の炭素数7〜50のアラルキル基、
−Si(R101)(R102)(R103)、
−C(=O)R104、
−COOR105、
−N(R106)(R107)、
ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5〜50の複素環基である。
R101〜R107は上記の通りである。)、
前記式(11)で表される1価の基ではないAr11又はAr12は、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜50のアリール基である。
L11及びL12は、それぞれ独立に、単結合、置換もしくは無置換の炭素数1〜50のアルキレン基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜50のアリーレン基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数5〜50の2価の複素環基である。]
R31〜R38のうち隣接する2つ以上の1組以上が、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成してもよく、該環形成に関与しないR31〜R38は、
それぞれ独立に、水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1〜50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2〜50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2〜50のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3〜50のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数1〜50のアルコキシ基、
置換もしくは無置換の炭素数1〜50のアルキルチオ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜50のアリールオキシ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜50のアリールチオ基、
置換もしくは無置換の炭素数7〜50のアラルキル基、
−Si(R201)(R202)(R203)、
−C(=O)R204、
−COOR205、
ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5〜50の複素環基である。
R201〜R205は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数1〜50のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜50のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数5〜50の複素環基である。
R201〜R205が2以上存在する場合、2以上のR201〜R205のそれぞれは同一でもよく、異なっていてもよい。
L21〜L24は、それぞれ独立に、単結合、置換もしくは無置換の炭素数1〜50のアルキレン基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜50のアリーレン基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数5〜50の2価の複素環基である。
Ar21及びAr22は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜50のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数5〜50の複素環基である。]
無置換の炭素数1〜50(好ましくは1〜30、より好ましくは1〜18、さらに好ましくは1〜5)のアルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、s−ブチル基、イソブチル基、t−ブチル基、n−ペンチル基、n−ヘキシル基、n−ヘプチル基、n−オクチル基等が挙げられる。
これらの中で、好ましくはフェニル基、ナフチル基、ビフェニルイル基、テルフェニル基、ピレニル基、フェナントリル基及びフルオレニル基であり、より好ましくはフェニル基、ナフチル基、ビフェニルイル基、テルフェニル基、ピレニル基及びフルオレニル基である。
陽極と、陰極と、前記陽極と前記陰極の間にある有機層を備え、
前記有機層は、発光層、及び前記発光層と前記陽極の間にある少なくとも1層を含み、
前記発光層が、下記式(1)で表される化合物を含み、
前記発光層と前記陽極の間にある少なくとも1層が、下記式(2)で表される化合物を含むことを特徴とする。
R11〜R18は、それぞれ独立に、水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1〜50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2〜50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2〜50のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3〜50のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数1〜50のアルコキシ基、
置換もしくは無置換の炭素数1〜50のアルキルチオ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜50のアリールオキシ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜50のアリールチオ基、
置換もしくは無置換の炭素数7〜50のアラルキル基、
−Si(R101)(R102)(R103)、
−C(=O)R104、
−COOR105、
−N(R106)(R107)、
ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5〜50の複素環基である。
R101〜R107は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数1〜50のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜50のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数5〜50の複素環基である。
R101〜R107が2以上存在する場合、2以上のR101〜R107のそれぞれは同一でもよく、異なっていてもよい。
Ar11及びAr12のうち少なくとも1つは下記式(11)で表される1価の基であり
R21〜R28のうちの1つはL11又はL12と結合する結合手であり、
L11又はL12と結合する結合手ではないR21〜R28は、
それぞれ独立に、水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1〜50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2〜50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2〜50のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3〜50のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数1〜50のアルコキシ基、
置換もしくは無置換の炭素数1〜50のアルキルチオ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜50のアリールオキシ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜50のアリールチオ基、
置換もしくは無置換の炭素数7〜50のアラルキル基、
−Si(R101)(R102)(R103)、
−C(=O)R104、
−COOR105、
−N(R106)(R107)、
ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5〜50の複素環基である。
R101〜R107は上記の通りである。)、
前記式(11)で表される1価の基ではないAr11又はAr12は、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜50のアリール基である。
L11及びL12は、それぞれ独立に、単結合、置換もしくは無置換の炭素数1〜50のアルキレン基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜50のアリーレン基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数5〜50の2価の複素環基である。]
一実施形態においては、化合物(1)におけるL11は単結合又は置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜50のアリーレン基であることが好ましい。
一実施形態においては、化合物(1)におけるL11は単結合であることが好ましい。
一実施形態においては、化合物(1)におけるL11と結合する結合手ではないR21〜R28はそれぞれ独立に、水素原子又は置換もしくは無置換の炭素数1〜50のアルキル基であることが好ましく、全てが水素原子であることがより好ましい。
一実施形態においては、化合物(1)におけるR11〜R18はそれぞれ独立に、水素原子又は置換もしくは無置換の炭素数1〜50のアルキル基であることが好ましく、全てが水素原子であることが好ましい。
R31〜R38のうち隣接する2つ以上の1組以上が、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成してもよく、該環形成に関与しないR31〜R38は、
それぞれ独立に、水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1〜50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2〜50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2〜50のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3〜50のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数1〜50のアルコキシ基、
置換もしくは無置換の炭素数1〜50のアルキルチオ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜50のアリールオキシ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜50のアリールチオ基、
置換もしくは無置換の炭素数7〜50のアラルキル基、
−Si(R201)(R202)(R203)、
−C(=O)R204、
−COOR205、
ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5〜50の複素環基である。
R201〜R205は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数1〜50のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜50のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数5〜50の複素環基である。
R201〜R205が2以上存在する場合、2以上のR201〜R205のそれぞれは同一でもよく、異なっていてもよい。
L21〜L24は、それぞれ独立に、単結合、置換もしくは無置換の炭素数1〜50のアルキレン基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜50のアリーレン基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数5〜50の2価の複素環基である。
Ar21及びAr22は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜50のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数5〜50の複素環基である。]
「R31〜R38のうちのうち隣接する2つ以上の1組」は、例えば、R31とR32、R32とR33、R33とR34、R34とR35、R35とR36、R36とR37、R37とR38、R31とR32とR33、R32とR33とR34等の組合せである。
上記飽和又は不飽和の環に対する「置換もしくは無置換の」の置換基については式(2)について後述する通りである。
「飽和又は不飽和の環」とは、例えばR31とR32で環を形成する場合には、R31が結合する炭素原子と、R32が結合する炭素原子と、1以上の任意の元素とで形成する環を意味する。具体的には、R31とR32で環を形成する場合において、R31が結合する炭素原子と、R32が結合する炭素原子と、4つの炭素原子とで不飽和の環を形成する場合、R31とR32とで形成する環はベンゼン環となる。
「任意の元素」は、好ましくは、C元素、N元素、O元素、S元素である。任意の元素がC元素又はN元素の場合、環形成に関与しない結合手は、水素原子等で終端されてもよい。
「1以上の任意の元素」は、好ましくは2個以上15個以下、より好ましくは3個以上12個以下、さらに好ましくは、3個以上5個以下の任意の元素である。
一実施形態においては、化合物(2)におけるL24は単結合であることが好ましい。
一実施形態においては、化合物(2)におけるL23は単結合であることが好ましい。
一実施形態においては、化合物(2)におけるAr21及びAr22のいずれか一方が置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜50のアリール基であり、他方が置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜50のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数5〜50の複素環基であることが好ましい。
一実施形態においては、化合物(2)におけるR31〜R38は水素原子であることが好ましい。
化合物(1)を含有する発光層と、及び化合物(2)を含有する発光層と陽極の間にある少なくとも1層の有機層とを有していれば、発光層と陽極の間にこれら以外の有機層を有していてもよいし、発光層と陰極の間に1層以上の有機層を有していてもよい。
有機EL素子1は、基板2と、陽極3と、陰極4と、陽極3と陰極4との間に配置された有機層10と、を有する。
有機層10は、上述の発光層5を有し、発光層5と陽極3との間に正孔注入・輸送層6を有するが、発光層5と陰極4との間に電子注入・輸送層7等を備えていてもよい。
ここで、「正孔注入・輸送層」は「正孔注入層及び正孔輸送層のうちの少なくともいずれか一方」を意味し、「電子注入・輸送層」は「電子注入層及び電子輸送層のうちの少なくともいずれか一方」を意味する。
また、発光層5の陽極3側に電子障壁層を、発光層5の陰極4側に正孔障壁層を、それぞれ設けてもよい。
これにより、電子や正孔を発光層5に閉じ込めて、発光層5における励起子の生成確率を高めることができる。
また、化合物(1)を含有する発光層は、燐光発光層でも蛍光発光層でもよく、複数層あってもよい。化合物(1)を含有する発光層は、蛍光発光層であることが好ましい。複数の発光層がある場合、各発光層の間に、燐光発光層で生成された励起子が蛍光発光層に拡散することを防ぐ目的で、スペース層を有していてもよい。
蛍光性ドーパント及び燐光性ドーパントとしては、後述する発光層のゲスト材料の蛍光発光材料及び燐光発光材料等が挙げられる。
以下、本発明の一態様の有機EL素子で用いることができる、部材及び、各層を構成する、化合物(1)及び(2)以外の材料等について説明する。
基板は、発光素子の支持体として用いられる。基板としては、例えば、ガラス、石英、プラスチック等を用いることができる。また、可撓性基板を用いてもよい。可撓性基板とは、折り曲げることができる(フレキシブル)基板のことであり、例えば、ポリカーボネート、ポリ塩化ビニルからなるプラスチック基板等が挙げられる。
基板上に形成される陽極には、仕事関数の大きい(具体的には4.0eV以上)金属、合金、電気伝導性化合物、及びこれらの混合物等を用いることが好ましい。具体的には、例えば、酸化インジウム−酸化スズ(ITO:Indium Tin Oxide)、珪素若しくは酸化珪素を含有した酸化インジウム−酸化スズ、酸化インジウム−酸化亜鉛、酸化タングステン、及び酸化亜鉛を含有した酸化インジウム、グラフェン等が挙げられる。この他、金(Au)、白金(Pt)、又は金属材料の窒化物(例えば、窒化チタン)等が挙げられる。
正孔注入層は、正孔注入性の高い物質を含む層である。正孔注入性の高い物質としては、モリブデン酸化物、チタン酸化物、バナジウム酸化物、レニウム酸化物、ルテニウム酸化物、クロム酸化物、ジルコニウム酸化物、ハフニウム酸化物、タンタル酸化物、銀酸化物、タングステン酸化物、マンガン酸化物、芳香族アミン化合物、又は高分子化合物(オリゴマー、デンドリマー、ポリマー等)等も使用できる。
正孔輸送層は、正孔輸送性の高い物質を含む層である。正孔輸送層には、芳香族アミン化合物、カルバゾール誘導体、アントラセン誘導体等を使用する事ができる。ポリ(N−ビニルカルバゾール)(略称:PVK)やポリ(4−ビニルトリフェニルアミン)(略称:PVTPA)等の高分子化合物を用いることもできる。但し、電子よりも正孔の輸送性の高い物質であれば、これら以外のものを用いてもよい。尚、正孔輸送性の高い物質を含む層は、単層のものだけでなく、上記物質からなる層が二層以上積層したものとしてもよい。
発光層は、発光性の高い物質を含む層であり、種々の材料を用いることができる。例えば、発光性の高い物質としては、蛍光を発光する蛍光性化合物や燐光を発光する燐光性化合物を用いることができる。蛍光性化合物は一重項励起状態から発光可能な化合物であり、燐光性化合物は三重項励起状態から発光可能な化合物である。
発光層に用いることができる青色系の蛍光発光材料として、ピレン誘導体、スチリルアミン誘導体、クリセン誘導体、フルオランテン誘導体、フルオレン誘導体、ジアミン誘導体、トリアリールアミン誘導体等が使用できる。発光層に用いることができる緑色系の蛍光発光材料として、芳香族アミン誘導体等を使用できる。発光層に用いることができる赤色系の蛍光発光材料として、テトラセン誘導体、ジアミン誘導体等が使用できる。
発光層に用いることができる青色系の燐光発光材料として、イリジウム錯体、オスミウム錯体、白金錯体等の金属錯体が使用される。発光層に用いることができる緑色系の燐光発光材料としてイリジウム錯体等が使用される。発光層に用いることができる赤色系の燐光発光材料として、イリジウム錯体、白金錯体、テルビウム錯体、ユーロピウム錯体等の金属錯体が使用される。
発光層としては、上述した発光性の高い物質(ゲスト材料)を他の物質(ホスト材料)に分散させた構成としてもよい。発光性の高い物質を分散させるための物質としては、各種のものを用いることができ、発光性の高い物質よりも最低空軌道準位(LUMO準位)が高く、最高被占有軌道準位(HOMO準位)が低い物質を用いることが好ましい。
発光性の高い物質を分散させるための物質(ホスト材料)としては、1)アルミニウム錯体、ベリリウム錯体、若しくは亜鉛錯体等の金属錯体、2)オキサジアゾール誘導体、ベンゾイミダゾール誘導体、若しくはフェナントロリン誘導体等の複素環化合物、3)カルバゾール誘導体、アントラセン誘導体、フェナントレン誘導体、ピレン誘導体、若しくはクリセン誘導体等の縮合芳香族化合物、3)トリアリールアミン誘導体、若しくは縮合多環芳香族アミン誘導体等の芳香族アミン化合物が使用される。
電子輸送層は、電子輸送性の高い物質を含む層である。電子輸送層には、1)アルミニウム錯体、ベリリウム錯体、亜鉛錯体等の金属錯体、2)イミダゾール誘導体、ベンゾイミダゾール誘導体、アジン誘導体、カルバゾール誘導体、フェナントロリン誘導体等の複素芳香族化合物、3)高分子化合物を使用することができる。
電子注入層は、電子注入性の高い物質を含む層である。電子注入層には、リチウム(Li)、フッ化リチウム(LiF)、フッ化セシウム(CsF)、フッ化カルシウム(CaF2)、リチウム酸化物(LiOx)等のようなアルカリ金属、アルカリ土類金属、又はそれらの化合物を用いることができる。
陰極には、仕事関数の小さい(具体的には3.8eV以下)金属、合金、電気伝導性化合物、及びこれらの混合物等を用いることが好ましい。このような陰極材料の具体例としては、元素周期表の第1族又は第2族に属する元素、即ち、リチウム(Li)やセシウム(Cs)等のアルカリ金属、及びマグネシウム(Mg)等のアルカリ土類金属が挙げられる。
(有機EL素子の作製)
25mm×75mm×1.1mm厚のITO透明電極(陽極)付きガラス基板(ジオマティック株式会社製)をイソプロピルアルコール中で超音波洗浄を5分間行なった後、UVオゾン洗浄を30分間行なった。ITOの膜厚は、130nmとした。
洗浄後の透明電極付きガラス基板を真空蒸着装置の基板ホルダーに装着し、まず透明電極が形成されている側の面上に透明電極を覆うようにして化合物HILを蒸着し、膜厚5nmの化合物HIL膜を形成した。このHIL膜は、正孔注入層として機能する。
HTL膜の成膜に続けて化合物HT−1を蒸着し、HTL膜上に膜厚5nmのHT−1膜を成膜した。このHT−1膜は第2の正孔輸送層として機能する。
HT−1膜上にBH−1(ホスト材料)及びBD(ドーパント材料)をBDの割合(質量比)が4%となるように共蒸着し、膜厚20nmの発光層を成膜した。
以上のようにして有機EL素子を作製した。実施例1で用いた化合物を以下に示す。
電流密度が10mA/cm2となるように得られた有機EL素子に電圧を印加し、EL発光スペクトルを分光放射輝度計CS−1000(コニカミノルタ株式会社製)にて計測した。得られた分光放射輝度スペクトルから、外部量子効率EQE(%)を算出した。結果を表1に示す。
さらに電流密度が50mA/cm2となるように有機EL素子に電圧を印加し、初期輝度に対して輝度が90%となるまでの時間を測定した寿命LT90の結果を表1に示す。
第2の正孔輸送層材料及び発光層のホスト材料として、表1に示す各化合物を用いた以外、実施例1と同様に、有機EL素子を作製し、評価した。結果を表1に示す。
また、実施例1〜11の有機EL素子は、比較例1〜2の有機EL素子に比べて素子寿命(LT90)が長かった。
第2の正孔輸送層材料及び発光層のホスト材料として、表2に示す各化合物を用いた以外、実施例1と同様に、有機EL素子を作製し、評価した。結果を表2に示す。
実施例1、3、12、13及び比較例3〜6で用いた化合物を以下に示す。
第2の正孔輸送層材料及び発光層のホスト材料として、表3に示す各化合物を用いた以外、実施例1と同様に、有機EL素子を作製し、評価した。結果を表3に示す。
実施例14〜19で用いた化合物を以下に示す。
発光層のホスト材料としてBH−1を用い、第2の正孔輸送層材料として、表4に示す各化合物を用いた以外、実施例1と同様に、有機EL素子を作製し、評価した。結果を表4に示す。
実施例20〜37で用いた化合物を以下に示す。
発光層のホスト材料としてBH−2を用い、第2の正孔輸送層材料として、表5に示す各化合物を用いた以外、実施例1と同様に、有機EL素子を作製し、評価した。結果を表5に示す。
実施例38〜46で用いた化合物を以下に示す。
第2の正孔輸送層材料及び発光層のホスト材料として、表6に示す各化合物を用いた以外、実施例1と同様に、有機EL素子を作製し、評価した。結果を表6に示す。
実施例47〜61で用いた化合物を以下に示す。
この明細書に記載の文献の内容を全てここに援用する。
Claims (36)
- 陽極と、陰極と、前記陽極と前記陰極の間にある有機層を備え、
前記有機層は、発光層、及び前記発光層と前記陽極の間にある少なくとも1層を含み、
前記発光層が、下記式(1)で表される化合物を含み、
前記発光層と前記陽極の間にある少なくとも1層が、下記式(2)で表される化合物を含む、
有機エレクトロルミネッセンス素子。
R11〜R18は、それぞれ独立に、水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1〜50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2〜50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2〜50のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3〜50のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数1〜50のアルコキシ基、
置換もしくは無置換の炭素数1〜50のアルキルチオ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜50のアリールオキシ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜50のアリールチオ基、
置換もしくは無置換の炭素数7〜50のアラルキル基、
−Si(R101)(R102)(R103)、
−C(=O)R104、
−COOR105、
−N(R106)(R107)、
ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5〜50の複素環基である。
R101〜R107は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数1〜50のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜50のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数5〜50の複素環基である。
R101〜R107が2以上存在する場合、2以上のR101〜R107のそれぞれは同一でもよく、異なっていてもよい。
Ar11及びAr12のうち少なくとも1つは下記式(11)で表される1価の基であり
R21〜R28のうちの1つはL11又はL12と結合する結合手であり、
L11又はL12と結合する結合手ではないR21〜R28は、
それぞれ独立に、水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1〜50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2〜50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2〜50のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3〜50のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数1〜50のアルコキシ基、
置換もしくは無置換の炭素数1〜50のアルキルチオ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜50のアリールオキシ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜50のアリールチオ基、
置換もしくは無置換の炭素数7〜50のアラルキル基、
−Si(R101)(R102)(R103)、
−C(=O)R104、
−COOR105、
−N(R106)(R107)、
ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5〜50の複素環基である。
R101〜R107は上記の通りである。)、
前記式(11)で表される1価の基ではないAr11又はAr12は、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜50のアリール基である。
L11及びL12は、それぞれ独立に、単結合、置換もしくは無置換の炭素数1〜50のアルキレン基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜50のアリーレン基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数5〜50の2価の複素環基である。]
R31〜R38のうち隣接する2つ以上の1組以上が、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成してもよく、該環形成に関与しないR31〜R38は、
それぞれ独立に、水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1〜50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2〜50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2〜50のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3〜50のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数1〜50のアルコキシ基、
置換もしくは無置換の炭素数1〜50のアルキルチオ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜50のアリールオキシ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜50のアリールチオ基、
置換もしくは無置換の炭素数7〜50のアラルキル基、
−Si(R201)(R202)(R203)、
−C(=O)R204、
−COOR205、
ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5〜50の複素環基である。
R201〜R205は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数1〜50のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜50のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数5〜50の複素環基である。
R201〜R205が2以上存在する場合、2以上のR201〜R205のそれぞれは同一でもよく、異なっていてもよい。
L21〜L24は、それぞれ独立に、単結合、置換もしくは無置換の炭素数1〜50のアルキレン基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜50のアリーレン基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数5〜50の2価の複素環基である。
Ar21及びAr22は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜50のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数5〜50の複素環基である。] - R21又はR23がL11と結合する結合手である、請求項1に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 前記式(1)、(11)、(1−1−1)、(1−1−2)、(1−2)、(1−3−1)及び(1−3−2)において、L11と結合する結合手ではないR21〜R28が水素原子である、請求項1〜7のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 前記式(1)、(11)、(1−1−1)、(1−1−2)、(1−2)、(1−3−1)及び(1−3−2)において、R11〜R18が水素原子である、請求項1〜8のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 前記式(1)、(11)、(1−1−1)、(1−1−2)、(1−2)、(1−3−1)、(1−3−2)、(1−1−1a)、(1−1−2a)、(1−4−1)及び(1−4−2)における「置換もしくは無置換の」という場合の置換基が、炭素数1〜50のアルキル基、炭素数2〜50のアルケニル基、炭素数2〜50のアルキニル基、環形成炭素数3〜50のシクロアルキル基、炭素数1〜50のアルコキシ基、炭素数1〜50のアルキルチオ基、環形成炭素数6〜50のアリールオキシ基、環形成炭素数6〜50のアリールチオ基、炭素数7〜50のアラルキル基、−Si(R41)(R42)(R43)、−C(=O)R44、−COOR45、−S(=O)2R46、−P(=O)(R47)(R48)、−Ge(R49)(R50)(R51)、−N(R52)(R53)(ここで、R41〜R53は、それぞれ独立に、水素原子、炭素数1〜50のアルキル基、環形成炭素数6〜50のアリール基、又は環形成原子数5〜50の複素環基である。R41〜R53が2以上存在する場合、2以上のR41〜R53のそれぞれは同一でもよく、異なっていてもよい。)、ヒドロキシ基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、環形成炭素数6〜50のアリール基、及び環形成原子数5〜50の複素環基からなる群から選択される、請求項1〜12のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 前記式(1)、(11)、(1−1−1)、(1−1−2)、(1−2)、(1−3−1)、(1−3−2)、(1−1−1a)、(1−1−2a)、(1−4−1)及び(1−4−2)における「置換もしくは無置換の」という場合の置換基が、炭素数1〜50のアルキル基、環形成炭素数6〜50のアリール基、及び環形成原子数5〜50の複素環基からなる群から選択される、請求項1〜13のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 前記式(1)、(11)、(1−1−1)、(1−1−2)、(1−2)、(1−3−1)、(1−3−2)、(1−1−1a)、(1−1−2a)、(1−4−1)及び(1−4−2)における「置換もしくは無置換の」という場合の置換基が、炭素数1〜18のアルキル基、環形成炭素数6〜18のアリール基、及び環形成原子数5〜18の複素環基からなる群から選択される、請求項1〜14のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 前記式(2)におけるL23及びL24の少なくとも1つが単結合である、請求項1〜16のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 前記式(2)で表される化合物が、前記式(2a)で表される化合物である請求項16に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 前記式(2)におけるL23及びL24の一方が単結合であり、他方が置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜50のアリーレン基である、請求項1〜23のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 前記式(2)、(2a)、(2b)、(2a−1)、(2b−1)、(2a−2)、(2b−2)、(2a−3)、(2b−3)、(2a−4)及び(2b−4)で表される化合物における「置換もしくは無置換の」という場合の置換基が、炭素数1〜50のアルキル基、炭素数2〜50のアルケニル基、炭素数2〜50のアルキニル基、環形成炭素数3〜50のシクロアルキル基、炭素数1〜50のアルコキシ基、炭素数1〜50のアルキルチオ基、環形成炭素数6〜50のアリールオキシ基、環形成炭素数6〜50のアリールチオ基、炭素数7〜50のアラルキル基、−Si(R41)(R42)(R43)、−C(=O)R44、−COOR45、−S(=O)2R46、−P(=O)(R47)(R48)、−Ge(R49)(R50)(R51)(ここで、R41〜R51は、それぞれ独立に、水素原子、炭素数1〜50のアルキル基、環形成炭素数6〜50のアリール基、又は環形成原子数5〜50の複素環基である。R41〜R51が2以上存在する場合、2以上のR41〜R51のそれぞれは同一でもよく、異なっていてもよい。)、ヒドロキシ基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、環形成炭素数6〜50のアリール基、及び環形成原子数5〜50の複素環基からなる群から選択される請求項1〜24のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 前記式(2)、(2a)、(2b)、(2a−1)、(2b−1)、(2a−2)、(2b−2)、(2a−3)、(2b−3)、(2a−4)及び(2b−4)における「置換もしくは無置換の」という場合の置換基が、炭素数1〜50のアルキル基、環形成炭素数6〜50のアリール基、及び環形成原子数5〜50の複素環基からなる群から選択される、請求項1〜25のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 前記式(2)、(2a)、(2b)、(2a−1)、(2b−1)、(2a−2)、(2b−2)、(2a−3)、(2b−3)、(2a−4)及び(2b−4)における「置換もしくは無置換の」という場合の置換基が、炭素数1〜18のアルキル基、環形成炭素数6〜18のアリール基、及び環形成原子数5〜18の複素環基からなる群から選択される、請求項1〜26のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 前記式(1)で表される化合物が前記式(1−1−1)で表される化合物及び前記式(1−1−2)で表される化合物のいずれか一方又は両方であり、前記式(2)で表される化合物が前記式(2a)で表される化合物及び前記式(2b)で表される化合物のいずれか一方又は両方である、請求項3又は16に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 前記式(1)で表される化合物が前記式(1−1−1)で表される化合物及び前記式(1−1−2)で表される化合物のいずれか一方又は両方であり、前記式(2)で表される化合物が前記式(2a−1)で表される化合物及び前記式(2b−1)で表される化合物のいずれか一方又は両方である、請求項3又は18に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 前記式(1)で表される化合物が前記式(1−2)で表される化合物であり、前記式(2)で表される化合物が前記式(2a−2)で表される化合物及び前記式(2b−2)で表される化合物のいずれか一方又は両方である、請求項5又は19に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 前記式(1)で表される化合物が前記式(1−3−1)で表される化合物及び前記式(1−3−2)で表される化合物のいずれか一方又は両方であり、前記式(2)で表される化合物が前記式(2a−3)で表される化合物及び前記式(2b−3)で表される化合物のいずれか一方又は両方である、請求項6又は20に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 前記式(1)で表される化合物が前記式(1−4−1)で表される化合物及び前記式(1−4−2)で表される化合物のいずれか一方又は両方であり、前記式(2)で表される化合物が前記式(2a−4)で表される化合物及び前記式(2b−4)で表される化合物のいずれか一方又は両方である、請求項11又は22に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 前記発光層と前記陽極の間にある前記有機層が正孔注入層及び正孔輸送層を含み、
前記正孔輸送層が、前記式(2)で表される化合物を含む、請求項1〜32のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。 - 前記正孔輸送層が、発光層に隣接している、請求項33に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 前記発光層が、さらに蛍光性ドーパント及び燐光性ドーパントのいずれか一方又は両方を含む、請求項1〜34のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 請求項1〜35のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子を備える電子機器。
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