CN110915014B - 有机电致发光元件和电子设备 - Google Patents

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Abstract

有机电致发光元件，其具备阳极、阴极、和处于前述阳极与前述阴极之间的有机层，前述有机层包含发光层、和处于前述发光层与前述阳极之间的至少一层，前述发光层包含下述式（1）所示的化合物，处于前述发光层与前述阳极之间的至少一层包含下述式（2）所示的化合物。

Description

有机电致发光元件和电子设备
技术领域
本发明涉及有机电致发光元件和电子设备。
背景技术
对有机电致发光元件(以下有时称为有机EL元件)施加电压时，分别地，从阳极向发光层注入空穴，另外从阴极向发光层注入电子。并且，在发光层中，被注入的空穴和电子再结合，形成激子。
有机EL元件在阳极与阴极之间包含发光层。另外，有时也具有包含空穴注入层、空穴传输层、电子注入层、电子传输层等有机层的层叠结构。
在专利文献1～12中，公开了在有机EL元件中使用的连接有二苯并呋喃的蒽衍生物。
在专利文献13中，公开了在有机EL元件中使用的连接有咔唑的单胺衍生物。
在专利文献14中，公开了在有机EL元件中，将连接有二苯并呋喃的蒽衍生物和单胺衍生物组合使用。
在专利文献15中，公开了有机EL元件，其中与发光层相邻的层包含连接有N-咔唑基的单胺衍生物，发光层包含蒽衍生物。
现有技术文献
【专利文献】
【专利文献1】 WO2010/122810
【专利文献2】 WO2008/143229
【专利文献3】 日本特开2005-314239号公报
【专利文献4】 WO2014/014307
【专利文献5】 WO2009/069537
【专利文献6】 WO2009/063846
【专利文献7】 WO2009/116628
【专利文献8】 WO2010/052885
【专利文献9】 WO2009/154207
【专利文献10】 WO2010/010924
【专利文献11】 韩国专利公开第2012-0135501号公报
【专利文献12】 韩国专利第10-0910150号公报
【专利文献13】 WO2007/148660
【专利文献14】 WO2016/013735
【专利文献15】 日本特开2016-58549号公报。
发明内容
本发明的目的是提供提高了发光效率的有机EL元件。
根据本发明的一个方式，提供以下有机电致发光元件。
有机电致发光元件，其具备阳极、阴极、和处于前述阳极与前述阴极之间的有机层，
前述有机层包含发光层、和处于前述发光层与前述阳极之间的至少一层，
前述发光层包含下述式（1）所示的化合物，
处于前述发光层与前述阳极之间的至少一层包含下述式（2）所示的化合物，
【化学式1】
［式（1）中，
R11～R18各自独立地为氢原子、
取代或未取代的碳原子数1～50的烷基、
取代或未取代的碳原子数2～50的烯基、
取代或未取代的碳原子数2～50的炔基、
取代或未取代的成环碳原子数3～50的环烷基、
取代或未取代的碳原子数1～50的烷氧基、
取代或未取代的碳原子数1～50的烷基硫基、
取代或未取代的成环碳原子数6～50的芳基氧基、
取代或未取代的成环碳原子数6～50的芳基硫基、
取代或未取代的碳原子数7～50的芳烷基、
-Si（R101）（R102）（R103）、
-C（＝O）R104、
-COOR105、
-N（R106）（R107）、
卤素原子、氰基、硝基、
取代或未取代的成环碳原子数6～50的芳基、或
取代或未取代的成环原子数5～50的杂环基。
R101～R107各自独立地为氢原子、取代或未取代的碳原子数1～50的烷基、取代或未取代的成环碳原子数6～50的芳基、或取代或未取代的成环原子数5～50的杂环基。
R101～R107存在2个以上时，2个以上的R101～R107各自可以相同，也可以不同。
Ar11和Ar12中的至少一个为下述式（11）所示的一价基团，
【化学式2】
（式（11）中，
R21～R28中的一个为与L11或L12连接的连接键，
不是与L11或L12连接的连接键的R21～R28各自独立地为氢原子、
取代或未取代的碳原子数1～50的烷基、
取代或未取代的碳原子数2～50的烯基、
取代或未取代的碳原子数2～50的炔基、
取代或未取代的成环碳原子数3～50的环烷基、
取代或未取代的碳原子数1～50的烷氧基、
取代或未取代的碳原子数1～50的烷基硫基、
取代或未取代的成环碳原子数6～50的芳基氧基、
取代或未取代的成环碳原子数6～50的芳基硫基、
取代或未取代的碳原子数7～50的芳烷基、
-Si（R101）（R102）（R103）、
-C（＝O）R104、
-COOR105、
-N（R106）（R107）、
卤素原子、氰基、硝基、
取代或未取代的成环碳原子数6～50的芳基、或
取代或未取代的成环原子数5～50的杂环基。
R101～R107如上所述。）、
不是前述式（11）所示的一价基团的Ar11或Ar12为取代或未取代的成环碳原子数6～50的芳基。
L11和L12各自独立地为单键、取代或未取代的碳原子数1～50的亚烷基、取代或未取代的成环碳原子数6～50的亚芳基、或取代或未取代的成环原子数5～50的二价杂环基。］
【化学式3】
［式（2）中，
R31～R38中相邻的两个以上的一组以上可形成取代或未取代的饱和或不饱和的环，未参与该成环的R31～R38各自独立地为
氢原子、
取代或未取代的碳原子数1～50的烷基、
取代或未取代的碳原子数2～50的烯基、
取代或未取代的碳原子数2～50的炔基、
取代或未取代的成环碳原子数3～50的环烷基、
取代或未取代的碳原子数1～50的烷氧基、
取代或未取代的碳原子数1～50的烷基硫基、
取代或未取代的成环碳原子数6～50的芳基氧基、
取代或未取代的成环碳原子数6～50的芳基硫基、
取代或未取代的碳原子数7～50的芳烷基、
-Si（R201）（R202）（R203）、
-C（＝O）R204、
-COOR205、
卤素原子、氰基、硝基、
取代或未取代的成环碳原子数6～50的芳基、或
取代或未取代的成环原子数5～50的杂环基。
R201～R205各自独立地为氢原子、取代或未取代的碳原子数1～50的烷基、取代或未取代的成环碳原子数6～50的芳基、或取代或未取代的成环原子数5～50的杂环基。
R201～R205存在2个以上时，2个以上的R201～R205各自可以相同，也可以不同。
L21～L24各自独立地为单键、取代或未取代的碳原子数1～50的亚烷基、取代或未取代的成环碳原子数6～50的亚芳基、或取代或未取代的成环原子数5～50的二价杂环基。
Ar21和Ar22各自独立地为取代或未取代的成环碳原子数6～50的芳基、或取代或未取代的成环原子数5～50的杂环基。］
根据本发明的其他方式，可提供具备上述有机电致发光元件的电子设备。
根据本发明，可以提供提高了发光效率的有机EL元件。
附图的简单说明
图1是表示本发明的有机EL元件的一个实施方式的概略结构的图。
具体实施方式
在本说明书中，所谓氢原子，包括中子数不同的同位素、即氕(protium)、氘(deuterium)和氚(tritium)。
本说明书中，所谓成环碳原子数，表示原子连接成环状的结构的化合物（例如，单环化合物、稠环化合物、桥联化合物、碳环化合物、杂环化合物）的构成该环自身的原子中的碳原子的数目。该环被取代基取代时，取代基中包含的碳不包含在成环碳原子数中。关于以下记载的“成环碳原子数”，只要没有特别说明，则是同样的。例如，苯环的成环碳原子数为6，萘环的成环碳原子数为10，吡啶基的成环碳原子数为5，呋喃基的成环碳原子数为4。另外，在苯环、萘环上例如烷基作为取代基取代时，该烷基的碳原子数不包含在成环碳原子数的数目中。另外，在芴环上例如芴环作为取代基连接时（包含螺芴环），作为取代基的芴环的碳原子数不包含在成环碳原子数的数目中。
本说明书中，所谓成环原子数，表示原子连接成环状的结构（例如单环、稠环、环集合）的化合物（例如单环化合物、稠环化合物、桥联化合物、碳环化合物、杂环化合物）的构成该环自身的原子的数目。不构成环的原子(例如以构成环的原子的连接键为终端的氢原子)、该环被取代基取代时的取代基中包含的原子不包含在成环原子数中。关于以下记载的“成环原子数”，只要没有特别说明，则是同样的。例如，吡啶环的成环原子数为6，喹唑啉环的成环原子数为10，呋喃环的成环原子数为5。对于在吡啶环、喹唑啉环的碳原子上分别连接的氢原子、构成取代基的原子而言，不包含在成环原子数的数目中。另外，在芴环上例如芴环作为取代基连接时（包含螺芴环），作为取代基的芴环的原子数不包含在成环原子数的数目中。
本说明书中，“取代或未取代的碳原子数XX～YY的ZZ基”这一表达中的“碳原子数XX～YY”表示ZZ基为未取代时的碳原子数，不包括取代时的取代基的碳原子数。在此，“YY”比“XX”大，“XX”和“YY”分别是指1以上的整数。
本说明书中，“取代或未取代的原子数XX～YY的ZZ基”这一表达中的“原子数XX～YY”表示ZZ基为未取代时的原子数，不包括取代时的取代基的原子数。在此，“YY”比“XX”大，“XX”和“YY”分别是指1以上的整数。
“取代或未取代的”情况中的“未取代”是指没有被前述取代基取代、而连接有氢原子。
作为本说明书中的各取代基的具体例，可举出以下例子。
作为未取代的碳原子数1～50(优选为1～30、更优选为1～18、进一步优选为1～5)的烷基，可列举例如甲基、乙基、丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、正戊基、正己基、正庚基、正辛基等。
作为被取代的碳原子数1～50(优选为1～30、更优选为1～18、进一步优选为1～5)的烷基，可列举例如羟基甲基、1-羟基乙基、2-羟基乙基、2-羟基异丁基、1,2-二羟基乙基、1,3-二羟基异丙基、2,3-二羟基叔丁基、1,2,3-三羟基丙基、氯甲基、1-氯乙基、2-氯乙基、2-氯异丁基、1,2-二氯乙基、1,3-二氯异丙基、2,3-二氯叔丁基、1,2,3-三氯丙基、溴甲基、1-溴乙基、2-溴乙基、2-溴异丁基、1,2-二溴乙基、1,3-二溴异丙基、2,3-二溴叔丁基、1,2,3-三溴丙基、碘甲基、1-碘乙基、2-碘乙基、2-碘异丁基、1,2-二碘乙基、1,3-二碘异丙基、2,3-二碘叔丁基、1,2,3-三碘丙基、氰基甲基、1-氰基乙基、2-氰基乙基、2-氰基异丁基、1,2-二氰基乙基、1,3-二氰基异丙基、2,3-二氰基叔丁基、1,2,3-三氰基丙基、硝基甲基、1-硝基乙基、2-硝基乙基、2-硝基异丁基、1,2-二硝基乙基、1,3-二硝基异丙基、2,3-二硝基叔丁基、1,2,3-三硝基丙基、1-吡咯基甲基、2-(1-吡咯基)乙基、1-羟基-2-苯基异丙基、1-氯-2-苯基异丙基等。
作为未取代的碳原子数2～50(优选为2～30、更优选为2～18)的烯基，可举出乙烯基、烯丙基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1,3-丁二烯基、1-甲基乙烯基、1-甲基烯丙基、1,1-二甲基烯丙基、2-甲基烯丙基、1,2-二甲基烯丙基等。
作为未取代的碳原子数2～50(优选为2～30、更优选为2～18)的炔基，可举出乙炔基等。
作为未取代的成环碳原子数3～50(优选为3～30、更优选为3～18、进一步优选为3～6)的环烷基，可举出环丙基、环丁基、环戊基、环己基、4-甲基环己基、1-金刚烷基、2-金刚烷基、1-降冰片基、2-降冰片基等。
未取代的碳原子数1～50(优选为1～30、更优选为1～18)的烷氧基由-OX表示，作为X，可列举例如上述的碳原子数1～50的烷基。
未取代的碳原子数1～50的(优选为1～30、更优选为1～18)的烷基硫基由-SX表示，作为X，可列举例如上述的碳原子数1～50的烷基。
作为未取代的成环碳原子数6～50(优选为6～30、更优选为6～18)的芳基，可列举例如苯基、1-萘基、2-萘基、1-蒽基、2-蒽基、9-蒽基、1-菲基、2-菲基、3-菲基、4-菲基、9-菲基、1-并四苯基、2-并四苯基、9-并四苯基、1-芘基、2-芘基、4-芘基、2-联苯基、3-联苯基、4-联苯基、对三联苯4-基、对三联苯3-基、对三联苯2-基、间三联苯4-基、间三联苯3-基、间三联苯2-基等。
其中，优选为苯基、萘基、联苯基、三联苯基、芘基、菲基和芴基，更优选为苯基、萘基、联苯基、三联苯基、芘基和芴基。
作为被取代的成环碳原子数6～50(优选为6～30、更优选为6～18)的芳基，可列举例如邻甲苯基、间甲苯基、对甲苯基、对异丙基苯基、间异丙基苯基、邻异丙基苯基、对叔丁基苯基、间叔丁基苯基、邻叔丁基苯基、3,4,5-三甲基苯基、4-苯氧基苯基、4-甲氧基苯基、3,4-二甲氧基苯基、3,4,5-三甲氧基苯基、4-(苯基硫烷基（sulfanyl）)苯基、4-(甲基硫烷基)苯基、N',N'-二甲基-N-苯基、N',N'-二甲基-N-苯基、2,6-二甲基苯基、(2-苯基丙基)苯基、3-甲基-2-萘基、4-甲基-1-萘基、4-甲基-1-蒽基、4’-甲基联苯基、4”-叔丁基-对三联苯4-基、9,9-二甲基芴基、9,9-二苯基芴基、9,9’-螺二芴基、9,9-二(4-甲基苯基)芴基、9,9-二(4-异丙基苯基)芴基、9,9-二(4-叔丁基苯基)芴基、䓛基、荧蒽基等。
作为未取代的成环碳原子数6～50(优选为6～30、更优选为6～18)的亚芳基，可列举例如由构成上述例示的成环碳原子数6～50的芳基的芳族烃环形成的2价基团。具体而言，例如，如果是由苯基形成的二价基团，则可以列举o-、m-和p-亚苯基，如果是由联苯基形成的二价基团，则可以列举2,4’-联苯基、3,4’-联苯基和4,4’-联苯基，如果是由萘基形成的二价基团，则可以列举萘-1,2-二基、萘-1,3-二基、萘-1,4-二基、萘-1,5-二基、萘-1,6-二基、萘-1,7-二基、萘-1,8-二基、萘-2,3-二基、萘-2,6-二基和萘-2,7-二基。
未取代的成环碳原子数6～50(优选为6～30、更优选为6～18)的芳氧基由-OY表示，作为Y，可列举例如上述的成环碳原子数6～50的芳基。
未取代的成环碳原子数6～50(优选为6～30、更优选为6～18)的芳基硫基由-SY表示，作为Y，可列举例如上述的成环碳原子数6～50的芳基。
作为未取代的碳原子数7～50(优选为7～30、更优选为7～18)的芳烷基，可列举例如苯甲基、1-苯基乙基、2-苯基乙基、1-苯基异丙基、2-苯基异丙基、苯基叔丁基、α-萘基甲基、1-α-萘基乙基、2-α-萘基乙基、1-α-萘基异丙基、2-α-萘基异丙基、β-萘基甲基、1-β-萘基乙基、2-β-萘基乙基、1-β-萘基异丙基、2-β-萘基异丙基等。
作为被取代的碳原子数7～50(优选为7～30、更优选为7～18)的芳烷基，可列举例如对甲基苯甲基、间甲基苯甲基、邻甲基苯甲基、对氯苯甲基、间氯苯甲基、邻氯苯甲基、对溴苯甲基、间溴苯甲基、邻溴苯甲基、对碘苯甲基、间碘苯甲基、邻碘苯甲基、对羟基苯甲基、间羟基苯甲基、邻羟基苯甲基、对硝基苯甲基、间硝基苯甲基、邻硝基苯甲基、对氰基苯甲基、间氰基苯甲基、邻氰基苯甲基等。
作为未取代的成环原子数5～50(优选为5～30、更优选为5～18)的杂环基，可举出吡咯基、吡嗪基、吡啶基、吲哚基、异吲哚基、呋喃基、苯并呋喃基、异苯并呋喃基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、咔唑基、菲啶基、吖啶基、啡咯啉基、和噻吩基等、以及由吡啶环、吡嗪环、嘧啶环、哒嗪环、三嗪环、吲哚环、喹啉环、吖啶环、吡咯烷环、二氧杂环己烷环、哌啶环、吗啉环、哌嗪环、咔唑环、呋喃环、噻吩环、噁唑环、噁二唑环、苯并噁唑环、噻唑环、噻二唑环、苯并噻唑环、三唑环、咪唑环、苯并咪唑环、吡喃环、二苯并呋喃环、苯并[a]二苯并呋喃环、苯并[b]二苯并呋喃环和苯并[c]二苯并呋喃环、1,3-苯并间二氧杂环戊烯环、2,3-二氢-1,4-苯并二氧杂环己烯环、菲并[4,5-bcd]呋喃环、苯并吩噁嗪环等形成的一价基团。
作为未取代的成环原子数5～50(优选为5～30、更优选为5～18)的二价杂环基，可举出由上述例示的基团和杂环等形成的二价基团。
作为取代或未取代的成环原子数5～50的杂环基，还包括以下基团。另外，作为成环原子数5～50的二价杂环基，还包括使以下基团为2价基团的基团。
【化学式4】
【化学式5】
（式中，X1A～X6A、Y1A～Y6A各自为氧原子、硫原子、-NZ-基、或-NH-基。Z为取代或未取代的成环碳原子数6～50的芳基、取代或未取代的成环原子数5～50的杂环基、或者取代或未取代的碳原子数1～50的烷基。Z存在2个以上时，2个以上的Z可以相同，也可以不同。）。
作为卤素原子，可举出氟原子、氯原子、溴原子、碘原子等。
本发明的一个方式的有机电致发光元件的特征在于，具备阳极、阴极、和处于前述阳极与前述阴极之间的有机层，
前述有机层包含发光层、和处于前述发光层与前述阳极之间的至少一层，
前述发光层包含下述式（1）所示的化合物，
处于前述发光层与前述阳极之间的至少一层包含下述式（2）所示的化合物。
【化学式6】
［式（1）中的取代基的定义如下所述。］
【化学式7】
［式（2）中的各基团的定义如下所述。］
在本说明书中，所谓“处于发光层与阳极之间的至少一层”，在发光层与阳极之间存在一层有机层的情况下是指该层，在存在多层有机层的情况下是指其中的至少一层。例如，在发光层与阳极之间存在2层以上的有机层的情况下，将靠近发光层一侧的有机层称为“空穴传输层”，将靠近阳极一侧的有机层称为“空穴注入层”。“空穴传输层”和“空穴注入层”可以各自为一层，或者也可以各自为两层以上，或者还可以一者为一层、另一者为两层以上。
通过将上述式（1）所示的化合物、和上述式（2）所示的化合物用于规定的有机层，可以提高有机EL元件的发光效率。
对于式（1）所示的化合物（以下有时称为化合物（1））进行说明。在发光层中含有化合物（1）。
【化学式8】
［式（1）中，
R11～R18各自独立地为氢原子、
取代或未取代的碳原子数1～50的烷基、
取代或未取代的碳原子数2～50的烯基、
取代或未取代的碳原子数2～50的炔基、
取代或未取代的成环碳原子数3～50的环烷基、
取代或未取代的碳原子数1～50的烷氧基、
取代或未取代的碳原子数1～50的烷基硫基、
取代或未取代的成环碳原子数6～50的芳基氧基、
取代或未取代的成环碳原子数6～50的芳基硫基、
取代或未取代的碳原子数7～50的芳烷基、
-Si（R101）（R102）（R103）、
-C（＝O）R104、
-COOR105、
-N（R106）（R107）、
卤素原子、氰基、硝基、
取代或未取代的成环碳原子数6～50的芳基、或
取代或未取代的成环原子数5～50的杂环基。
R101～R107各自独立地为氢原子、取代或未取代的碳原子数1～50的烷基、取代或未取代的成环碳原子数6～50的芳基、或取代或未取代的成环原子数5～50的杂环基。
R101～R107存在2个以上时，2个以上的R101～R107各自可以相同，也可以不同。
Ar11和Ar12中的至少一个为下述式（11）所示的一价基团，
【化学式9】
（式（11）中，
R21～R28中的一个为与L11或L12连接的连接键，
不是与L11或L12连接的连接键的R21～R28各自独立地为
氢原子、
取代或未取代的碳原子数1～50的烷基、
取代或未取代的碳原子数2～50的烯基、
取代或未取代的碳原子数2～50的炔基、
取代或未取代的成环碳原子数3～50的环烷基、
取代或未取代的碳原子数1～50的烷氧基、
取代或未取代的碳原子数1～50的烷基硫基、
取代或未取代的成环碳原子数6～50的芳基氧基、
取代或未取代的成环碳原子数6～50的芳基硫基、
取代或未取代的碳原子数7～50的芳烷基、
-Si（R101）（R102）（R103）、
-C（＝O）R104、
-COOR105、
-N（R106）（R107）、
卤素原子、氰基、硝基、
取代或未取代的成环碳原子数6～50的芳基、或
取代或未取代的成环原子数5～50的杂环基。
R101～R107如上所述。），
不是前述式（11）所示的一价基团的Ar11或Ar12为取代或未取代的成环碳原子数6～50的芳基。
L11和L12各自独立地为单键、取代或未取代的碳原子数1～50的亚烷基、取代或未取代的成环碳原子数6～50的亚芳基、或取代或未取代的成环原子数5～50的二价杂环基。］。
在一个实施方式中，优选化合物（1）中的R21或R22为与L11连接的连接键，更优选R22为与L11连接的连接键。
在一个实施方式中，化合物（1）中的L11优选为单键或取代或未取代的成环碳原子数6～50的亚芳基。
在一个实施方式中，化合物（1）中的L11优选为单键。
在一个实施方式中，化合物（1）中的不是与L11连接的连接键的R21～R28各自独立地优选为氢原子或取代或未取代的碳原子数1～50的烷基，更优选全部为氢原子。
在一个实施方式中，化合物（1）中的R11～R18各自独立地优选为氢原子或取代或未取代的碳原子数1～50的烷基，优选全部为氢原子。
前述式（1）所示的化合物也可以由下述式（1-1）表示。
【化学式10】
/>
（式（1-1）中，R11～R18、Ar11、L11、L12和R21～R28如前述式（1）中所定义。）
在一个实施方式中，在上述式（1-1）中，Ar11不是前述式（11）所示的一价基团，而是取代或未取代的成环碳原子数6～50的芳基。
在一个实施方式中，在上述式（1）和上述式（1-1）中，L11和L12各自独立地为单键或成环碳原子数6～50的亚芳基。
在一个实施方式中，化合物（1）为选自下述式（1-1-1）所示的化合物和下述式（1-1-2）所示的化合物中的一种以上。
【化学式11】
［式（1-1-1）和（1-1-2）中，R11～R18、Ar11、L11、L12、和R21～R28如前述式（1）中所定义。］
在一个实施方式中，化合物（1）为下述式（1-1-1）所示的化合物。
【化学式12】
［式（1-1-1）中，R11～R18、Ar11、L11、L12、R21和R23～R28如前述式（1）中所定义。］
在一个实施方式中，化合物（1）为下述式（1-2）所示的化合物。
【化学式13】
［式（1-2）中，L11为单键，R11～R18、Ar11、L12、和R21～R28如前述式（1）中所定义。］
在上述式（1-2）中，L11为单键，也可以由下述式（1-2a）表示。
【化学式14】
［式（1-2a）中，R11～R18、Ar11、L12、和R21～R28如前述式（1）中所定义。］
在一个实施方式中，化合物（1）为选自下述式（1-3-1）所示的化合物和下述式（1-3-2）所示的化合物中的一种以上。
【化学式15】
［式（1-3-1）和（1-3-2）中，L11为单键，R11～R18、Ar11、L12和R21～R28如前述式（1）中所定义。］
在前述式（1-3-1）和（1-3-2）中，L11为单键，也可以由下述式（1-3-1a）和（1-3-2a）表示。
【化学式16】
［式（1-3-1a）和（1-3-2a）中，R11～R18、Ar11、L12和R21～R28如前述式（1）中所定义。］
在一个实施方式中，化合物（1）为下述式（1-3-1）所示的化合物。
【化学式17】
［式（1-3-1）中，L11为单键，R11～R18、Ar11、L12、R21和R23～R28如前述式（1）中所定义。］
在一个实施方式中，在前述式（1）、（1-1）、（1-1-1）、（1-1-2）、（1-2）、（1-3-1）和（1-3-2）中，不是与L11连接的连接键的R21～R28优选为氢原子。
在一个实施方式中，在前述式（1）、（1-1）、（1-1-1）、（1-1-2）、（1-2）、（1-3-1）和（1-3-2）中，R11～R18优选为氢原子。
在一个实施方式中，前述式（1）所示的化合物为选自下述式（1-1-1a）所示的化合物和下述式（1-1-2a）所示的化合物中的一种以上。
【化学式18】
［式（1-1-1a）和（1-1-2a）中，Ar11、L11和L12如前述式（1）中所定义。］
在一个实施方式中，化合物（1）为选自下述式（1-4-1）所示的化合物和下述式（1-4-2）所示的化合物中的一种以上。
【化学式19】
［式（1-4-1）和（4-1-2）中，L11为单键，Ar11和L12如前述式（1）中所定义。］
在一个实施方式中，化合物（1）为下述式（1-4-1）所示的化合物。
【化学式20】
［式（1-4-1）中，L11为单键，Ar11和L12如前述式（1）中所定义。］
在前述式（1-4-1）和（1-4-2）中，L11为单键，也可以由下述式（1-4-1a）和（1-4-2a）表示。
【化学式21】
［式（1-4-1a）和（4-1-2a）中，Ar11和L12如前述式（1）中所定义。］
作为化合物（1）、（1-1）、（1-1-1）、（1-1-2）、（1-2）、（1-3-1）、（1-3-2）、（1-1-1a）、（1-1-2a）、（1-4-1）和（1-4-2）中的称为“取代或未取代的”情况下的取代基（以下也称为化合物（1）的任意的取代基），可以列举例如碳原子数1～50的烷基、碳原子数2～50的烯基、碳原子数2～50的炔基、成环碳原子数3～50的环烷基、碳原子数1～50的烷氧基、碳原子数1～50的烷基硫基、成环碳原子数6～50的芳基氧基、成环碳原子数6～50的芳基硫基、碳原子数7～50的芳烷基、-Si（R41）（R42）（R43）、-C（＝O）R44、-COOR45、-S（＝O）2R46、-P（＝O）（R47）（R48）、-Ge（R49）（R50）（R51）、-N（R52）（R53）（其中，R41～R53各自独立地为氢原子、碳原子数1～50的烷基、成环碳原子数6～50的芳基、或成环原子数5～50的杂环基。R41～R53存在2个以上时，2个以上的R41～R53各自可以相同，也可以不同。）、羟基、卤素原子、氰基、硝基、成环碳原子数6～50的芳基、和成环原子数5～50的杂环基等。其中，优选为碳原子数1～50的烷基、成环碳原子数6～50的芳基、或成环原子数5～50的杂环基，更优选为碳原子数1～18的烷基、成环碳原子数6～18的芳基、或成环原子数5～18的杂环基。
化合物（1）、（1-1）、（1-1-1）、（1-1-2）、（1-2）、（1-3-1）、（1-3-2）、（1-1-1a）、（1-1-2a）、（1-4-1）和（1-4-2）的各取代基、任意取代基和卤素原子的具体例子各自与前述的例子相同。
作为化合物（1）的具体例子，可以列举例如以下所示的化合物。
【化学式22】
【化学式23】
【化学式24】
【化学式25】
【化学式26】
【化学式27】
【化学式28】
【化学式29】
接着，对于式（2）所示的化合物（以下有时称为化合物（2））进行说明。化合物（2）包含在处于发光层与阳极之间的至少一层的有机层中。
【化学式30】
［式（2）中，
R31～R38中相邻的两个以上的一组以上可形成取代或未取代的饱和或不饱和的环，不参与该成环的R31～R38各自独立地为
氢原子、
取代或未取代的碳原子数1～50的烷基、
取代或未取代的碳原子数2～50的烯基、
取代或未取代的碳原子数2～50的炔基、
取代或未取代的成环碳原子数3～50的环烷基、
取代或未取代的碳原子数1～50的烷氧基、
取代或未取代的碳原子数1～50的烷基硫基、
取代或未取代的成环碳原子数6～50的芳基氧基、
取代或未取代的成环碳原子数6～50的芳基硫基、
取代或未取代的碳原子数7～50的芳烷基、
-Si（R201）（R202）（R203）、
-C（＝O）R204、
-COOR205、
卤素原子、氰基、硝基、
取代或未取代的成环碳原子数6～50的芳基、或
取代或未取代的成环原子数5～50的杂环基。
R201～R205各自独立地为氢原子、取代或未取代的碳原子数1～50的烷基、取代或未取代的成环碳原子数6～50的芳基、或取代或未取代的成环原子数5～50的杂环基。
R201～R205存在2个以上时，2个以上的R201～R205各自可以相同，也可以不同。
L21～L24各自独立地为单键、取代或未取代的碳原子数1～50的亚烷基、取代或未取代的成环碳原子数6～50的亚芳基、或取代或未取代的成环原子数5～50的二价杂环基。
Ar21和Ar22各自独立地为取代或未取代的成环碳原子数6～50的芳基、或取代或未取代的成环原子数5～50的杂环基。］。
在化合物（2）中，连接有L23和L24的苯环上的位置关系可以是邻位（o）、间位（m）或对位（p）的任一者。优选为邻位或间位，特别优选为间位。
此处，对于式（2）所示的化合物中的“R31～R38中相邻的两个以上的一组以上可形成取代或未取代的饱和或不饱和的环”进行说明。
“R31～R38中相邻的两个以上的一组”例如为R31与R32、R32与R33、R33与R34、R34与R35、R35与R36、R36与R37、R37与R38、R31与R32与R33、R32与R33与R34等的组合。
对于针对上述饱和或不饱和的环的“取代或未取代的”取代基而言，是对于式（2）如下所述的取代基。
所谓“饱和或不饱和的环”，例如由R31和R32形成环时，是指由R31连接的碳原子、R32连接的碳原子、和1个以上的任意元素形成的环的意思。具体而言，在由R31和R32形成环的情况下，由R31连接的碳原子、R32连接的碳原子、和4个碳原子形成不饱和的环时，由R31和R32形成的环成为苯环。
“任意元素”优选为C元素、N元素、O元素、S元素。任意元素为C元素或N元素时，不参与成环的连接键可以以氢原子等为终端。
“1个以上的任意元素”优选为2个以上15个以下、更优选为3个以上12个以下、进一步优选为3个以上5个以下的任意元素。
R32与R33与R34这样的一组形成环时，式（2）所示的化合物例如成为下述式（2-10）所示的化合物。另外，在下述式（2-10）中，例如R61为苯基时，R32与R33与R34这样的一组形成被取代的环。
【化学式31】
［式（2-10）中，R31、R35～R38、L21～L24、Ar21和Ar22如前述式（2）中所定义，R61～R66与下述化合物（2）中的称为“取代或未取代的”情况下的取代基（化合物（2）的任意的取代基）同义。］。
“一组以上”是指例如R31与R32形成环、同时R37与R38可以形成环的意思。该情况下，式（2）所示的化合物例如形成为下述式（2-11）所示的化合物。另外，在下述式（2-11）中，例如R71为苯基时，R31与R32形成经取代的环。
【化学式32】
［式（2-11）中，R33～R36、L21～L24、Ar21和Ar22如前述式（2）中所定义，R71～R78与下述化合物（2）中的称为“取代或未取代的”情况下的取代基（化合物（2）的任意的取代基）同义。］。
在一个实施方式中，化合物（2）优选包含下述式（2a）所示的化合物和下述式（2b）所示的化合物（以下称为化合物（2a）和（2b））的任意一者或两者。
【化学式33】
［式（2a）和（2b）中，R31～R38、L21～L24、Ar21和Ar22如前述式（2）中所定义。］
在一个实施方式中，化合物（2）中的L23或L24的至少一个为单键。
在一个实施方式中，化合物（2）优选为化合物（2a）、即L23和L24彼此在苯环的间位取代。
在一个实施方式中，优选化合物（2）中的L24为单键。
在一个实施方式中，优选化合物（2）中的L23为单键。
在一个实施方式中，优选化合物（2）中的Ar21和Ar22的任意一者为取代或未取代的成环碳原子数6～50的芳基，另一者为取代或未取代的成环碳原子数6～50的芳基、或取代或未取代的成环原子数5～50的杂环基。
在一个实施方式中，化合物（2）中的R31～R38优选为氢原子。
在一个实施方式中，化合物（2）为下述式（2a-1）和/或下述式（2b-1）所示的化合物。
【化学式34】
［式（2a-1）和（2b-1）中，L24为单键，R31～R38、L21～L23、Ar21和Ar22如前述式（2）中所定义。］
在一个实施方式中，化合物（2）为下述式（2a-2）和/或下述式（2b-2）所示的化合物。
【化学式35】
［式（2a-2）和（2b-2）中，L23为单键，R31～R38、L21、L22、L24、Ar21和Ar22如前述式（2）中所定义。］
在一个实施方式中，化合物（2）为下述式（2a-3）和/或下述式（2b-3）所示的化合物。
【化学式36】
［式（2a-3）和（2b-3）中，L21～L24、Ar21和Ar22如前述式（2）中所定义。］
在一个实施方式中，化合物（2）为选自下述式（2a-4）所示的化合物和下述式（2b-4）所示的化合物中的一种以上。
【化学式37】
［式（2a-4）和（2b-4）中，L23为单键，L21、L22、L24、Ar21和Ar22如前述式（2）中所定义。］
在一个实施方式中，化合物（2）为下述式（2a-4）所示的化合物。
【化学式38】
［式（2a-4）中，L23为单键，L21、L22、L24、Ar21和Ar22如前述式（2）中所定义。］
在一个实施方式中，前述式（2）中的L23和L24的一者为单键，另一者为取代或未取代的成环碳原子数6～50的亚芳基。
作为化合物（2）、（2a）、（2b）、（2a-1）、（2b-1）、（2a-2）、（2b-2）、（2a-3）、（2b-3）、（2a-4）和（2b-4）中的称为“取代或未取代的”情况下的取代基（以下也称为化合物（2）的任意的取代基），可以列举例如碳原子数1～50的烷基、碳原子数2～50的烯基、碳原子数2～50的炔基、成环碳原子数3～50的环烷基、碳原子数1～50的烷氧基、碳原子数1～50的烷基硫基、成环碳原子数6～50的芳基氧基、成环碳原子数6～50的芳基硫基、碳原子数7～50的芳烷基、-Si（R41）（R42）（R43）、-C（＝O）R44、-COOR45、-S（＝O）2R46、-P（＝O）（R47）（R48）、-Ge（R49）（R50）（R51）（其中，R41～R51各自独立地为氢原子、碳原子数1～50的烷基、成环碳原子数6～50的芳基、或成环原子数5～50的杂环基。R41～R51存在2个以上时，2个以上的R41～R51各自可以相同，也可以不同。）、羟基、卤素原子、氰基、硝基、成环碳原子数6～50的芳基、和成环原子数5～50的杂环基等。其中，优选为碳原子数1～50的烷基、成环碳原子数6～50的芳基、或成环原子数5～50的杂环基，更优选为碳原子数1～18的烷基、成环碳原子数6～18的芳基、或成环原子数5～18的杂环基。
这些化合物（2）中的各取代基、任意取代基和卤素原子的具体例子分别与前述相同，但化合物（2）中的各取代基和任意取代基不包含取代或未取代的氨基。因此，在化合物（2）中，仅有1个氨基。
作为化合物（2）的具体例子，可以列举例如以下所示的化合物。
【化学式39】
【化学式40】
【化学式41】
【化学式42】
【化学式43】
【化学式44】
【化学式45】
【化学式46】
【化学式47】
【化学式48】
【化学式49】
【化学式50】
【化学式51】
【化学式52】
【化学式53】
在一个实施方式中，发光层中所包含的前述式（1）所示的化合物为前述式（1-1-1）所示的化合物和前述式（1-1-2）所示的化合物的任意一者或两者，处于发光层与阳极之间的至少一层中所包含的前述式（2）所示的化合物为前述式（2a）所示的化合物和前述式（2b）所示的化合物的任意一者或两者。
在一个实施方式中，发光层中所包含的前述式（1）所示的化合物为前述式（1-1-1）所示的化合物和前述式（1-1-2）所示的化合物的任意一者或两者，处于发光层与阳极之间的至少一层中所包含的前述式（2）所示的化合物为前述式（2a-1）所示的化合物和前述式（2b-1）所示的化合物的任意一者或两者。
在一个实施方式中，发光层中所包含的前述式（1）所示的化合物为前述式（1-2）所示的化合物，处于发光层与阳极之间的至少一层中所包含的前述式（2）所示的化合物为前述式（2a-2）所示的化合物和前述式（2b-2）所示的化合物的任意一者或两者。
在一个实施方式中，发光层中所包含的前述式（1）所示的化合物为前述式（1-3-1）所示的化合物和前述式（1-3-2）所示的化合物的任意一者或两者，处于发光层与阳极之间的至少一层中所包含的前述式（2）所示的化合物为前述式（2a-3）所示的化合物和前述式（2b-3）所示的化合物的任意一者或两者。
在一个实施方式中，发光层中所包含的前述式（1）所示的化合物为前述式（1-4-1）所示的化合物和前述式（1-4-2）所示的化合物的任意一者或两者，处于发光层与阳极之间的至少一层中所包含的前述式（2）所示的化合物为前述式（2a-4）所示的化合物和前述式（2b-4）所示的化合物的任意一者或两者。
在一个实施方式中，处于前述发光层与前述阳极之间的前述有机层包含空穴注入层和空穴传输层，前述空穴传输层包含前述式（2）所示的化合物。
在一个实施方式中，前述空穴传输层与发光层相邻，与发光层相邻的空穴传输层包含前述式（2）所示的化合物。
本发明的一个实施方式的有机EL元件的元件构成至少包含阳极/（处于发光层与阳极之间的至少一层的有机层）/发光层/阴极，发光层含有化合物（1），处于发光层与阳极之间的至少一层的有机层含有化合物（2）。
如果具有含有化合物（1）的发光层、和含有化合物（2）的处于发光层与阳极之间的至少一层的有机层，则可以在发光层与阳极之间具有它们以外的有机层，或者也可以在发光层与阴极之间具有一层以上的有机层。
图1表示本发明的一个实施方式的有机EL元件的一例的概略构成。
有机EL元件1具有基板2、阳极3、阴极4、和配置于阳极3与阴极4之间的有机层10。
有机层10具有上述的发光层5，在发光层5与阳极3之间具有空穴注入/传输层6，而在发光层5与阴极4之间可以具备电子注入/传输层7等。
此处， “空穴注入/传输层”是指“空穴注入层和空穴传输层中的至少任一者”，“电子注入/传输层”是指“电子注入层和电子传输层中的至少任一者”。
另外，可以分别在发光层5的阳极3侧设置电子阻挡层、在发光层5的阴极4侧设置空穴阻挡层。
由此，可以将电子或空穴封闭在发光层5中，提高发光层5中的激子的生成概率。
在发光层与阳极之间、或发光层与阴极之间，除了上述各层以外，也可以具有有机半导体层、附着改善层、绝缘层等。
在一个实施方式中，化合物（1）优选为发光层的主体材料。
另外，含有化合物（1）的发光层可以为磷光发光层，也可以为荧光发光层，还可以为多层。含有化合物（1）的发光层优选为荧光发光层。在为多层的发光层时，出于防止磷光发光层中生成的激子向荧光发光层扩散的目的，各发光层之间可以具有间隔层。
进一步地，含有化合物（1）的发光层可以进一步包含荧光性掺杂剂和磷光性掺杂剂的任意一者或两者。含有化合物（1）的发光层优选包含荧光性掺杂剂。
作为荧光性掺杂剂和磷光性掺杂剂，可以列举下述发光层的客体材料的荧光发光材料和磷光发光材料等。
对于本发明的一个方式的有机EL元件而言，如前述那样，除了发光层含有化合物（1）、处于发光层与阳极之间的至少一层含有化合物（2）以外，只要不损害本发明的效果，可以适用以往公知的材料、元件结构。
以下，对于可在本发明的一个方式的有机EL元件中使用的、构件和构成各层的除化合物（1）和（2）以外的材料等进行说明。
（基板）
基板可用作发光元件的支撑体。作为基板，例如可使用玻璃、石英、塑料等。另外，可使用挠性基板。所谓挠性基板，是指能折弯的（柔性的）基板，可列举例如由聚碳酸酯、聚氯乙烯形成的塑料基板等。
（阳极）
基板上形成的阳极中，优选使用功函数大的(具体而言为4.0eV以上的)金属、合金、导电性化合物、和它们的混合物等。具体而言，可以列举例如氧化铟-氧化锡(ITO：Indium Tin Oxide)、含有硅或氧化硅的氧化铟-氧化锡、氧化铟-氧化锌、氧化钨、和含有氧化锌的氧化铟、石墨烯等。此外，可以列举金(Au)、铂(Pt)、或金属材料的氮化物(例如氮化钛)等。
（空穴注入层）
空穴注入层是包含空穴注入性高的物质的层。作为空穴注入性高的物质，也可以使用钼氧化物、钛氧化物、钒氧化物、铼氧化物、钌氧化物、铬氧化物、锆氧化物、铪氧化物、钽氧化物、银氧化物、钨氧化物、锰氧化物、芳族胺化合物、或高分子化合物(低聚物、树枝状大分子、聚合物等)等。
（空穴传输层）
空穴传输层是包含空穴传输性高的物质的层。空穴传输层中可以使用芳族胺化合物、咔唑衍生物、蒽衍生物等。也可以使用聚(N-乙烯基咔唑)(简称：PVK)、聚(4-乙烯基三苯基胺)(简称：PVTPA)等高分子化合物。但是，如果是空穴比电子的传输性高的物质，则也可以使用这些化合物之外的物质。应予说明，包含空穴传输性高的物质的层不仅是单层的，还可以是由上述物质形成的层为以二层以上层叠而得的。
（发光层的客体材料）
发光层是包含发光性高的物质的层，可以使用各种材料。例如，作为发光性高的物质，可以使用发出荧光的荧光性化合物、发出磷光的磷光性化合物。荧光性化合物是可从单重激发状态发光的化合物，磷光性化合物是可从三重激发状态发光的化合物。
作为能够用于发光层的蓝色系的荧光发光材料，可以使用芘衍生物、苯乙烯基胺衍生物、䓛衍生物、荧蒽衍生物、芴衍生物、二胺衍生物、三芳基胺衍生物等。作为能够用于发光层的绿色系的荧光发光材料，可以使用芳族胺衍生物等。作为能够用于发光层的红色系的荧光发光材料，可以使用并四苯衍生物、二胺衍生物等。
作为能够用于发光层的蓝色系的磷光发光材料，可以使用铱络合物、锇络合物、铂络合物等金属络合物。作为能够用于发光层的绿色系的磷光发光材料，可以使用铱络合物等。作为能够用于发光层的红色系的磷光发光材料，可以使用铱络合物、铂络合物、铽络合物、铕络合物等金属络合物。
（发光层的主体材料）
作为发光层，可以形成为使上述发光性高的材料(客体材料)分散于其他物质(主体材料)中的结构。作为用于使发光性高的物质分散的物质，可以使用各种物质，优选使用与发光性高的物质相比最低未占分子轨道能级(LUMO能级)更高、最高占据分子轨道能级(HOMO能级)更低的物质。
作为用于使发光性高的物质分散的物质(主体材料)，可以使用1)铝络合物、铍络合物、或锌络合物等金属络合物；2)噁二唑衍生物、苯并咪唑衍生物、或菲咯啉衍生物等杂环化合物；3)咔唑衍生物、蒽衍生物、菲衍生物、芘衍生物、或䓛衍生物等稠合芳族化合物；3)三芳基胺衍生物或稠合多环芳族胺衍生物等芳族胺化合物。
（电子传输层）
电子传输层是包含电子传输性高的物质的层。电子传输层中可以使用1)铝络合物、铍络合物、锌络合物等金属络合物；2)咪唑衍生物、苯并咪唑衍生物、吖嗪衍生物、咔唑衍生物、菲咯啉衍生物等杂芳族化合物；3)高分子化合物。
(电子注入层)
电子注入层是包含电子注入性高的物质的层。电子注入层中，可以使用锂(Li)、氟化锂(LiF)、氟化铯(CsF)、氟化钙(CaF2)、锂氧化物(LiOx)等这样的碱金属、碱土金属、或它们的化合物。
（阴极）
阴极中，优选使用功函数小的(具体而言为3.8eV以下的)金属、合金、导电性化合物、和它们的混合物等。作为这样的阴极材料的具体例，可以列举属于元素周期表的第1族或第2族的元素、即锂(Li)、铯(Cs)等的碱金属、和镁(Mg)等的碱土金属。
在本发明的一个方式的有机EL元件中，各层的形成方法没有特别限定。可以使用采用了现有公知的真空蒸镀法、旋涂法等的形成方法。发光层等的各层可以通过采用了真空蒸镀法、分子束外延法（MBE法）或者溶解于溶剂中的溶液的浸渍法、旋涂法、浇铸法、棒涂法、辊涂法等涂布方法的公知方法形成。
在本发明的一个方式的有机EL元件中，各层的膜厚没有特别限制，一般而言，为了抑制通孔等缺陷、将施加电压控制在低的水平、使发光效率良好，膜厚通常优选为数nm至1μm的范围。
本发明的有机EL元件能够用于有机EL面板模块等显示部件；电视、移动电话、或个人电脑等的显示装置；和照明、或车辆用灯具等发光装置等的电子设备等。
实施例
接着，举出实施例和比较例进一步详细地说明本发明，但本发明不受这些实施例的记载内容的任何限制。
实施例1
(有机EL元件的制作)
将25mm×75mm×1.1mm厚的带ITO透明电极(阳极)的玻璃基板(ジオマティック株式会公司制)在异丙醇中进行超声洗涤5分钟后，进行30分钟UV臭氧洗涤。ITO的膜厚设为130nm。
将洗涤后的带透明电极的玻璃基板装载于真空蒸镀装置的基板架上，首先在形成有透明电极一侧的表面上蒸镀化合物HIL，以覆盖透明电极，形成膜厚5nm的化合物HIL膜。该HIL膜作为空穴注入层发挥功能。
紧接着该HIL膜的成膜，蒸镀化合物HTL，在HIL膜上形成膜厚90nm的HTL膜。该HTL膜作为第1空穴传输层发挥功能。
紧接着HTL膜的成膜，蒸镀化合物HT-1，在HTL膜上形成膜厚5nm的HT-1膜。该HT-1膜作为第2空穴传输层发挥功能。
在HT-1膜上共蒸镀BH-1(主体材料)和BD(掺杂剂材料)，以使BD的比例(质量比)达到4%，形成膜厚20nm的发光层。
在该发光层上蒸镀HBL，形成膜厚5nm的电子传输层。在该电子传输层上以Liq的比例（质量比）成为50%的方式共蒸镀作为电子注入材料的ETL和Liq，形成膜厚20nm的电子注入层。在该电子注入层上蒸镀Liq，形成膜厚1nm的Liq膜。在该Liq膜上蒸镀金属Al，形成膜厚80 nm的金属阴极。
如以上这样制作有机EL元件。实施例1中所使用的化合物示于以下。
【化学式54】
(有机EL元件的评价)
以电流密度达到10mA/cm2的方式向所得的有机EL元件施加电压，用分光辐射亮度计“CS-1000”(コニカミノルタ株式会社制)测量的EL发光光谱。由所得上述分光辐射亮度光谱，算出外部量子效率EQE(%)。结果示于表1。
进一步对有机EL元件施加电压，以使电流密度成为50mA/cm2，测定亮度相对于初始亮度变为90%为止的时间，将该时间设为寿命LT90，其结果示于表1。
实施例2～11和比较例1～2
作为第2空穴传输层材料和发光层的主体材料，使用表1中所示的各化合物，除此以外，与实施例1同样地制作有机EL元件，进行评价。结果示于表1。
以下示出实施例1～11和比较例1～2中使用的化合物。
【化学式55】
【表1】
由表1的结果可知，在发光层的主体材料中使用了BH-1～BH-6、在与发光层相邻的空穴传输层（第2空穴传输层）中使用了HT-1或HT-2的实施例1～6的有机EL元件，与在与发光层相邻的空穴传输层中使用了BH-A或BH-B的比较例1和2的有机EL元件相比，外部量子效率较高。
另外，实施例1～11的有机EL元件与比较例1～2的有机EL元件相比，元件寿命（LT90）较长。
实施例12～13和比较例3～6
作为第2空穴传输层材料和发光层的主体材料，使用表2中所示的各化合物，除此以外，与实施例1同样地制作有机EL元件，进行评价。结果示于表2。
以下示出实施例1、3、12、13和比较例3～6中使用的化合物。
【化学式56】
【表2】
由表2的结果可知，在与发光层相邻的第2空穴传输层中使用了化合物（2）的实施例1、3、12和13与使用了在咔唑环的苯环上取代有三联苯胺的HT-A的比较例3～6相比，外部量子效率EQE、元件寿命均优异。
实施例14～19
使用表3所示的各化合物作为第2空穴传输层材料和发光层的主体材料，除此以外，与实施例1同样地制作有机EL元件，进行评价。结果示于表3。
以下示出在实施例14～19中使用的化合物。
【化学式57】
【表3】
实施例20～37
使用BH-1作为发光层的主体材料，使用表4所示的各化合物作为第2空穴传输层材料，除此以外，与实施例1同样地制作有机EL元件，进行评价。结果示于表4。
以下示出实施例20～37中使用的化合物。
【化学式58】
【化学式59】
【表4】
实施例38～46
使用BH-2作为发光层的主体材料，使用表5所示的各化合物作为第2空穴传输层材料，除此以外，与实施例1同样地制作有机EL元件，进行评价。结果示于表5。
以下示出实施例38～46中使用的化合物。
【化学式60】
【表5】
实施例47～61
使用表6所示的各化合物作为第2空穴传输层材料和发光层的主体材料，除此以外，与实施例1同样地制作有机EL元件，进行评价。结果示于表6。
以下示出实施例47～61中使用的化合物。
【化学式61】
【表6】
由上述可知，在发光层中使用了化合物（1）、在与发光层相邻的空穴传输层中使用了化合物（2）的本发明的一个实施方式涉及的有机EL元件具有优异的发光效率。
上述详细说明了本发明的几个实施方式和/或实施例，但本领域技术人员不实质上脱离本发明的新的教导和效果，而容易对这些作为示例的实施方式和/或实施例施加许多改变。因此这些许多改变包含在本发明的范围中。
本说明书中记载的文献的内容全部在本文中引用。

Claims (34)

1.有机电致发光元件，其具备阳极、阴极、和处于前述阳极与前述阴极之间的有机层，
前述有机层包含发光层、和处于前述发光层与前述阳极之间的至少一层，
前述发光层包含选自下述式(1-1-1)所示的化合物和下述式(1-1-2)所示的化合物中的一种以上，
处于前述发光层与前述阳极之间的至少一层包含选自下述式(2a-1)所示的化合物和(2b-1)所示的化合物中的一种以上，
在式(1-1-1)和(1-1-2)中，
R11～R18各自独立地为氢原子、
未取代的成环碳原子数6～18的芳基、或
未取代的成环原子数5～18的杂环基；
在式(1-1-1)中，
R21、R23～R28各自独立地为氢原子、
未取代的成环碳原子数6～18的芳基、或
未取代的成环原子数5～18的杂环基，
在式(1-1-2)中，
R22～R28各自独立地为氢原子、
未取代的成环碳原子数6～18的芳基、或
未取代的成环原子数5～18的杂环基，
L11和L12各自独立地为单键、未取代的成环碳原子数6～18的亚芳基、或未取代的成环原子数5～18的二价杂环基，
在式(2a-1)和(2b-1)中，
R31～R38中相邻的两个以上的一组以上不形成未取代的饱和或不饱和的环，R31～R38各自独立地为氢原子、
未取代的成环碳原子数6～18的芳基、或
未取代的成环原子数5～18的杂环基；
L21～L23各自独立地为单键、未取代的由苯基形成的二价基团、未取代的由萘基形成的二价基团、或未取代的由联苯基形成的二价基团；
L24为单键，
Ar21和Ar22各自独立地为未取代的苯基、未取代的萘基、未取代的联苯基、未取代的二苯并呋喃基、或未取代的二苯并噻吩基。
2.根据权利要求1所述的有机电致发光元件，其中，前述式(1-1-1)和(1-1-2)中，L11为单键或未取代的成环碳原子数6～18的亚芳基。
3.根据权利要求1或2所述的有机电致发光元件，其中，前述式(1-1-1)和(1-1-2)中，L11为未取代的由苯基形成的二价基团、未取代的由萘基形成的二价基团、或未取代的由联苯基形成的二价基团。
4.根据权利要求1或2所述的有机电致发光元件，其中，前述式(1-1-1)中，R21、R23～R28各自独立地为氢原子、未取代的苯基、未取代的萘基、或未取代的联苯基，前述式(1-1-2)中，R22～R28各自独立地为氢原子、未取代的苯基、未取代的萘基、或未取代的联苯基。
5.根据权利要求1或2所述的有机电致发光元件，其中，前述式(1-1-1)中，R21、R23～R28各自独立地为未取代的苯基、未取代的萘基、或未取代的联苯基，前述式(1-1-2)中，R22～R28各自独立地为未取代的苯基、未取代的萘基、或未取代的联苯基。
6.根据权利要求1或2所述的有机电致发光元件，其中，前述式(1-1-1)中，R21、R23～R28为氢原子，前述式(1-1-2)中，R22～R28为氢原子。
7.根据权利要求1或2所述的有机电致发光元件，其中，前述式(1-1-1)和(1-1-2)中，R11～R18各自独立地为氢原子、未取代的苯基、未取代的萘基、或未取代的联苯基。
8.根据权利要求1或2所述的有机电致发光元件，其中，前述式(1-1-1)和(1-1-2)中，R11～R18各自独立地为氢原子。
9.根据权利要求1或2所述的有机电致发光元件，其中，前述式(1-1-1)和(1-1-2)中，R11～R18各自独立地为未取代的苯基、未取代的萘基、或未取代的联苯基。
10.根据权利要求1或2所述的有机电致发光元件，其中，前述式(1-1-1)和(1-1-2)中，Ar11是未取代的苯基、未取代的萘基、或未取代的联苯基。
11.根据权利要求1或2所述的有机电致发光元件，其中，选自前述式(1-1-1)所示的化合物和(1-1-2)所示的化合物中的一种以上为选自下述式(1-3-1)所示的化合物和下述式(1-3-2)所示的化合物中的一种以上，
式(1-3-1)和(1-3-2)中，L11为单键，R11～R18、Ar11、L12和R21～R28如前述式(1-1-1)和(1-1-2)中所定义。
12.根据权利要求1或2所述的有机电致发光元件，其中，选自前述式(1-1-1)所示的化合物和(1-1-2)所示的化合物中的一种以上为下述式(1-3-1)所示的化合物，
式(1-3-1)中，L11为单键，R11～R18、Ar11、L12、R21和R23～R28如前述式(1-1-1)和(1-1-2)中所定义。
13.根据权利要求1或2所述的有机电致发光元件，其中，选自前述式(1-1-1)所示的化合物和(1-1-2)所示的化合物中的一种以上为选自下述式(1-1-1a)所示的化合物和下述式(1-1-2a)所示的化合物中的一种以上，
式(1-1-1a)和(1-1-2a)中，Ar11、L11和L12如前述式(1-1-1)和(1-1-2)中所定义。
14.根据权利要求1或2所述的有机电致发光元件，其中，选自前述式(1-1-1)所示的化合物和(1-1-2)所示的化合物中的一种以上为选自下述式(1-4-1)所示的化合物和下述式(1-4-2)所示的化合物中的一种以上，
式(1-4-1)和(1-4-2)中，L11为单键，Ar11和L12如前述式(1-1-1)和(1-1-2)中所定义。
15.根据权利要求1或2所述的有机电致发光元件，其中，选自前述式(1-1-1)所示的化合物和(1-1-2)所示的化合物中的一种以上为下述式(1-4-1)所示的化合物，
式(1-4-1)中，L11为单键，Ar11和L12如前述式(1-1-1)中所定义。
16.根据权利要求1所述的有机电致发光元件，其中，选自前述式(1-1-1)所示的化合物和(1-1-2)所示的化合物中的一种以上为下述式所示的化合物中任一者，
【化学式16】
【化学式17】
【化学式18】
【化学式19】
【化学式20】
【化学式21】
【化学式22】
【化学式23】
。
17.根据权利要求1所述的有机电致发光元件，其中，选自前述式(1-1-1)所示的化合物和(1-1-2)所示的化合物中的一种以上为下述式所示的化合物中任一者，
18.根据权利要求1或2所述的有机电致发光元件，其中，上述式(2a-1)和(2b-1)中，L21～L23各自独立地为未取代的由苯基形成的二价基团、未取代的由萘基形成的二价基团、或未取代的由联苯基形成的二价基团。
19.根据权利要求1或2所述的有机电致发光元件，其中，上述式(2a-1)和(2b-1)中，L21～L23各自独立地为单键。
20.根据权利要求1或2所述的有机电致发光元件，其中，R31～R38各自独立地为氢原子、未取代的苯基、未取代的萘基、或未取代的联苯基。
21.根据权利要求1或2所述的有机电致发光元件，其中，前述式(2a-1)和(2b-1)中，Ar21和Ar22的任意一者为未取代的苯基、未取代的萘基、或未取代的联苯基，另一者为未取代的苯基、未取代的萘基、未取代的联苯基、未取代的二苯并呋喃基、或未取代的二苯并噻吩基。
22.根据权利要求1或2所述的有机电致发光元件，其中，选自前述式(2a-1)所示的化合物和(2b-1)所示的化合物中的一种以上是选自下述式(2a-2)所示的化合物和(2b-2)所示的化合物中的一种以上，
式(2a-2)和(2b-2)中，L23为单键，R31～R38、L21、L22、L24、Ar21和Ar22如前述式(2a-1)和(2b-1)中所定义。
23.根据权利要求1或2所述的有机电致发光元件，其中，选自前述式(2a-1)所示的化合物和(2b-1)所示的化合物中的一种以上是选自下述式(2a-3)所示的化合物和(2b-3)所示的化合物中的一种以上，
式(2a-3)和(2b-3)中，L21～L24、Ar21和Ar22如前述式(2a-1)和(2b-1)中所定义。
24.根据权利要求1或2所述的有机电致发光元件，其中，选自前述式(2a-1)所示的化合物和(2b-1)所示的化合物中的一种以上为前述式(2a-1)所示的化合物。
25.根据权利要求1或2所述的有机电致发光元件，其中，选自前述式(2a-1)所示的化合物和(2b-1)所示的化合物中的一种以上为选自下述式(2a-4)所示的化合物和下述式(2b-4)所示的化合物中的一种以上，
式(2a-4)和(2b-4)中，L23为单键，L21、L22、L24、Ar21和Ar22如前述式(2a-1)和(2b-1)中所定义。
26.根据权利要求1或2所述的有机电致发光元件，其中，选自前述式(2a-1)所示的化合物和(2b-1)所示的化合物中的一种以上为下述式(2a-4)所示的化合物，
式(2a-4)中，L23为单键，L21、L22、L24、Ar21和Ar22如前述式(2a-1)中所定义。
27.根据权利要求1所述的有机电致发光元件，其中，选自前述式(2a-1)所示的化合物和(2b-1)所示的化合物中的一种以上为下述式所示的化合物中任一者，
【化学式31】
/>
【化学式32】
【化学式33】
/>
【化学式34】
【化学式35】
【化学式36】
【化学式37】
【化学式38】
【化学式39】
【化学式40】
【化学式41】
【化学式42】
【化学式43】
/>
【化学式44】
/>
【化学式45】
。
28.根据权利要求1所述的有机电致发光元件，其中，选自前述式(2a-1)所示的化合物和(2b-1)所示的化合物中的一种以上为下述式所示的化合物中任一者，
/>
。
29.权利要求1或2所述的有机电致发光元件，其中，选自前述式(1-1-1)所示的化合物和(1-1-2)所示的化合物中的一种以上为选自下述式(1-3-1)所示的化合物和下述式(1-3-2)所示的化合物中的一种以上，选自前述式(2a-1)所示的化合物和(2b-1)所示的化合物中的一种以上为选自下述式(2a-3)所示的化合物和下述式(2b-3)所示的化合物中的一种以上，
/>
式(1-3-1)和(1-3-2)中，L11为单键，R11～R18、Ar11、L12和R21～R28如前述式(1-1-1)和(1-1-2)中所定义，
式(2a-3)和(2b-3)中，L21～L24、Ar21和Ar22如前述式(2a-1)和(2b-1)中所定义。
30.根据权利要求1或2所述的有机电致发光元件，其中，选自前述式(1-1-1)所示的化合物和(1-1-2)所示的化合物中的一种以上为选自下述式(1-4-1)所示的化合物和下述式(1-4-2)所示的化合物中的一种以上，选自前述式(2a-1)所示的化合物和(2b-1)所示的化合物中的一种以上为选自下述式(2a-4)所示的化合物和下述式(2b-4)所示的化合物中的一种以上，
式(1-4-1)和(1-4-2)中，L11为单键，Ar11和L12如前述式(1-1-1)和(1-1-2)中所定义，
式(2a-4)和(2b-4)中，L23为单键，L21、L22、L24、Ar21和Ar22如前述式(2a-1)和(2b-1)中所定义。
31.根据权利要求1或2所述的有机电致发光元件，其中，
处于前述发光层与前述阳极之间的前述有机层包含空穴注入层和空穴传输层，
前述空穴传输层包含前述式(2a-1)和(2b-1)所示的化合物。
32.根据权利要求31所述的有机电致发光元件，其中，前述空穴传输层与发光层相邻。
33.根据权利要求1或2所述的有机电致发光元件，其中，前述发光层还包含荧光性掺杂剂和磷光性掺杂剂的任意一者或两者。
34.电子设备，其具备权利要求1～33中任一项所述的有机电致发光元件。
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