CN104428283B - 多环化合物和包含所述多环化合物的有机电子器件 - Google Patents

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Abstract

本发明的示例性实施方案提供了一种新化合物和一种使用所述化合物的有机电子器件，所述有机电子器件的效率、驱动电压和使用寿命是显著的。

Description

多环化合物和包含所述多环化合物的有机电子器件
技术领域
本申请要求于2012年7月19日在韩国知识产权局提交的韩国第10-2012-0078820号专利申请的优先权和权益，其全部内容通过引证的方式纳入本说明书。
本发明涉及一种新的多环化合物和包含所述多环化合物的有机电子器件。
背景技术
有机电子器件意指一种需要使用空穴和/或电子在电极与有机材料之间交换电荷的器件。有机电子器件可根据操作原理大致上分为以下两类。第一类电子器件为：通过由外部光源流入到器件中的光子而在有机材料层中形成激子(exiton)，该激子分离成电子和空穴，且电子和空穴分别被传输至不同的电极并用作电流源(电压源)。第二类电子器件为：通过将电压或电流施加至两个或多个电极上，而使空穴和/或电子注入到与电极形成界面的有机材料半导体中，且该器件通过注入的电子和空穴而运行。
为了使有机电子器件充分地表现出上述优异的特性，构成器件中有机材料层的材料最重要的是需要为稳定且高效的材料，但是还没有充分地开发出用于有机电子器件的稳定且高效的有机材料层。因此，有持续开发新材料的需要。
发明内容
技术问题
本发明致力于提供具有新结构的化合物一其被包括在有机电子器件的有机材料层中并因此可表现出提高的器件的效率、降低的驱动电压、提高的稳定性等效果一和包含所述化合物的有机电子器件。
技术解决方案
本发明的示例性实施方案提供一种由下式1表示的化合物。
【式1】
在式1中，
R1和R2彼此相同或不同，且各自独立地为取代或未取代的烯基；取代或未取代的芳基；取代或未取代的芴基；或包含N、 O和S原子中一种或多种的取代或未取代的杂环基，
R3至R10彼此相同或不同，且各自独立地为氢；氘；卤素基团；腈基；硝基；羟基；取代或未取代的烷基；取代或未取代的环烷基；取代或未取代的烷氧基；取代的或未取代的烷基硫氧基；取代或未取代的芳基硫氧基；取代或未取代的烯基；取代或未取代的芳基；取代或未取代的芴基；或包含N、O和S 原子中的一种或多种的取代或未取代的杂环基，
R1至R3中至少一个为下式2的基团，
【式2】
X为O、S或CRaRb，
Ra、Rb、R11和R12彼此相同或不同，且各自独立地为氢；氘；卤素基团；腈基；硝基；羟基；取代或未取代的烷基；取代或未取代的环烷基；取代或未取代的烷氧基；取代或未取代的烷基硫氧基；取代或未取代的芳基硫氧基；取代或未取代的烯基；取代或未取代的芳基；取代或未取代的芴基；或包含N、O和S原子中的一种或多种的取代或未取代的杂环基，且Ra、Rb、R11和R12中两个或多个相邻基团可相互键合以形成单环或多环，
L为直接键；取代或未取代的亚芳基；取代或未取代的亚烯基；取代或未取代的亚芴基；或包含N、O和S原子中的一种或多种的取代或未取代的杂亚芳基，以及
n和m各自独立地为0至3的整数。
本发明的另一个示例性实施方案提供一种有机电子器件，其包括第一电极、第二电极，以及置于第一电极与第二电极之间具有一层或多层的有机材料层，其中有机材料层的一层或多层包含所述化合物。
有益效果
本发明的示例性实施方案的新化合物可用作有机电子器件的有机材料层的材料，且使用所述化合物的有机电子器件在效率、驱动电压、使用寿命等方面显示出优异的特性。
可在包括有机发光器件的有机电子器件中仅仅使用本发明的示例性实施方案的新化合物或通过与杂质混合使用本发明的示例性实施方案的新化合物，且特别地，其显示出具有深HOMO 能级和空穴稳定性的优异特性，并从而有利于提高光学效率。
本发明的示例性实施方案的新化合物具有优异的热稳定性，从而提高器件的稳定性。
附图说明
图1至图5为示出本发明的示例性实施方案的有机电子器件结构的横截面视图。
具体实施方式
在下文中，将更详细地描述本发明。
本发明的示例性实施方案提供一种由下式1表示的化合物。
【式1】
在式1中，
R1和R2彼此相同或不同，且各自独立地为取代或未取代的烯基；取代或未取代的芳基；取代或未取代的芴基；或包含N、 O和S原子中的一种或多种的取代或未取代的杂环基，
R3至R10彼此相同或不同，且各自独立地为氢；氘；卤素基团；腈基；硝基；羟基；取代或未取代的烷基；取代或未取代的环烷基；取代或未取代的烷氧基；取代或未取代的烷基硫氧基；取代或未取代的芳基硫氧基；取代或未取代的烯基；取代或未取代的芳基；取代或未取代的芴基；或包含N、O和S 原子中的一种或多种的取代或未取代的杂环基，
R1到R3中的至少一个为下式2的基团，
【式2】
X为O、S或CRaRb，
Ra、Rb、R11和R12彼此相同或不同，且各自独立地为氢；氘；卤素基团；腈基；硝基；羟基；取代或未取代的烷基；取代或未取代的环烷基；取代或未取代的烷氧基；取代或未取代的烷基硫氧基；取代或未取代的芳基硫氧基；取代或未取代的烯基；取代或未取代的芳基；取代或未取代的芴基；或包含N、 O和S原子中的一种或多种的取代的或未取代的杂环基，且Ra、 Rb、R11和R12中两个或多个相邻基团可相互键合以形成单环或多环，
L为直接键；取代或未取代的亚芳基；取代或未取代的亚烯基；取代或未取代的亚芴基；或包含N、O和S原子中的一种或多种的取代或未取代的杂亚芳基，以及
n和m各自独立地为0至3的整数。
在本发明的示例性实施方案中，由式1表示的化合物可为下式3至8中的任一式表示的化合物。
【式3】
【式4】
【式5】
【式6】
【式7】
【式8】
在式3至式8中，
X1至X3各自独立地为O、S或CRaRb，
R1至R12、Ra、Rb、n和m与权利要求1所定义的那些相同，
R13至R16彼此相同或不同，且各自独立地为氢；氘；卤素基团；腈基；硝基；羟基；取代或未取代的烷基；取代或未取代的环烷基；取代或未取代的烷氧基；取代或未取代的烷基硫氧基；取代或未取代的芳基硫氧基；取代或未取代的烯基；取代或未取代的芳基；取代或未取代的芴基；或包含N、O和S 原子中的一种或多种的取代或未取代的杂环基，且R1至R16、Ra和Rb中的两个或多个相邻基团可相互键合以形成单环或多环，
L1至L3各自独立地为直接键；取代或未取代的亚芳基；取代或未取代的亚烯基；取代或未取代的亚芴基；或包含N、O 和S原子中的一种或多种的取代或未取代的杂亚芳基，且
o、p、q和r各自独立地为0至3的整数。
以下将描述所述取代基的实例，但不限于此。
在本发明的示例性实施方案中，烷基可为直链或支链的。烷基的碳原子数并没有特别限制，但优选为1至30，其为不会引起空间位阻的范围。其具体实例包括甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、新戊基、正己基等，但并不限于此。
在本发明的示例性实施方案中，烷氧基可为直链、支链或环状的。烷氧基的碳原子数并没有特别限制，但优选为1至30 个，其为不会引起空间位阻的范围。例如，烷氧基的碳原子数不会影响化合物的共轭长度，但仅影响将化合物应用于有机电子器件中的方法，例如，真空沉积法或溶液涂布法的应用。因此，烷氧基的碳原子数并没有特别限制。其具体实施例包括甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、正丁氧基、环戊氧基等，但并不限于此。
在本发明的示例性实施方案中，烯基可为直链或支链的，且优选为具有2至40个碳原子的烯基，且具体而言，以及特别地，优选其中芳基(如均二苯乙烯基(stylbenyl group)和苯乙烯基(styrenyl group))被取代的烯基，但并不限于此。
在本发明的示例性实施方案中，芳基可为单环或多环，且芳基的碳原子数并没有特别限制，但优选为6至60个。单环芳基的实例包括苯基、联苯基、三联苯基、芪基(stilbenegroup) 等，且多环芳基的实例包括萘基、蒽基(anthracenyl group)、菲基(phenanthrenylgroup)、芘基(pyrenyl group)、苝基 (perylenyl group)、并四苯基(tetracenyl group)、屈基 (chrysenyl group)、芴基(fluorenyl group)、苊基 (acenaphthacenyl group)、三亚苯基(triphenylene group)、丙二烯合茀基(fluoranthrene group)等，但本发明的范围并不限于此。
在本发明的示例性实施方案中，杂环基为包含O、N、S中的一种或多种作为杂原子的杂环基，且其碳原子数并没有特别限制，但优选为2至60。杂环基的实例包括噻吩基、呋喃基、吡咯基、咪唑基、噻唑基、噁唑基、噁二唑基、三唑基、吡啶基、联吡啶基、三嗪基(triazine group)、吖啶基(acrydyl group)、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、吲哚基、咔唑基、苯并噁唑基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、苯并咔唑基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、苯并呋喃基、二苯并呋喃基等，但并不限于此。
在本发明的示例性实施方案中，环烷烃基并没有特别限制，但其碳原子数优选为3至60。特别优选环戊基和环己基。
在本发明的示例性实施方案中，卤素基团的实例包括氟、氯、溴或碘。
在本发明的示例性实施方案中，芴基为两个环状有机化合物通过一个原子而彼此连接的结构，且其实例包括 等。
在本发明的示例性实施方案中，芴基包括打开的芴基结构，且本文中打开的芴基为其中两个环状有机化合物通过一原子而彼此连接的结构中的一个环状化合物的连接打开的结构，且其实例包括等。
在本发明的示例性实施方案中，亚芳基、亚烯基、亚芴基、以及杂亚芳基分别为芳基、烯基、芴基、杂芳基的二价基团。除了这些基团分别都为二价基团之外，上述的芳基、烯基、芴基、杂芳基可适用于这些基团中。
在本发明的示例性实施方案中，取代的亚芳基意指被另一取代基取代的苯基、联苯基、萘基、芴基、芘基、菲基、苝基、并四苯基、蒽基等。
在本发明的示例性实施方案中，取代的杂亚芳基意指被另一取代基取代的吡啶基、噻吩基、三嗪基、喹啉基、邻二氮菲基、咪唑基、噻唑基、噁唑基、咔唑基、及其稠合杂环基，例如，苯并喹啉基、苯并咪唑基、苯并噁唑基、苯并噻唑基、苯并咔唑基、二苯并噻吩基、二苯并呋喃基等。
此外，本文中所用的术语“取代或未取代的”意指基团被一个或多个取代基取代，所述取代基选自氘、卤素基团、烷基、烯基、烷氧基、环烷基、甲硅烷基、芳基烯基、芳基、芳基氧基、烷基硫氧基、烷基亚硫酰基(alkylsulfoxygroup)、芳基亚硫酰基、硼基、烷基氨基、芳烷基氨基、芳基氨基、杂芳基、咔唑基、芳基氨基、芳基、芴基、腈基、硝基、羟基、氰基、及包含N、O、S和P原子中的一种或多种的杂环基，或没有取代基。
在本文中所用的意指与另一个取代基键合的(连接的)部分或键合部分。
在本发明的示例性实施方案中，式1至8中的R1和R2中的至少一个可各自独立地为取代或未取代的芳基、取代或未取代的杂芳基。具体而言，R1和R2中的至少一个可各自独立地为取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的三联苯基、取代或未取代的吡啶基、取代或未取代的喹啉基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的萘基、或取代或未取代的菲啶基(phenanthridine group)。
R1和R2的取代基可各自独立地为一个或多个选自如下的取代基：氢；氘；卤素基团；未取代或被氘取代的芳基；以及包含N、O、S和P原子中的一种或多种的杂环基。更具体而言，R1和R2的取代基可各自独立地为氢、氘、氟、苯基、被氘取代的苯基、萘基或吡啶基。
更具体而言，R1和R2中的至少一个可各自独立地为氘、氟、苯基、被氘取代的苯基、萘基、菲基，或未取代或被吡啶基；联苯基；三联苯基；吡啶基；喹啉基；菲基；未取代或被苯基或萘基取代的萘基；或菲啶基取代的苯基。
在本发明的示例性实施方案中，式3、式4和式6中的R2可为取代或未取代的芳基，或取代或未取代的杂芳基。具体而言，R2可为取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的三联苯基、取代或未取代的吡啶基、取代或未取代的喹啉基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的萘基、或取代或未取代的菲啶基。
R2的取代基可为一种或多种选自如下的取代基：氢；氘；卤素基团；未取代或被氘取代的芳基；和包含N、O、S和P原子中的一种或多种的杂环基。更具体而言，R2的取代基可为氢、氘、氟、苯基、被氘取代的苯基、萘基、或吡啶基。
更具体而言，R2可为氘、氟、苯基、被氘取代的苯基、萘基、菲基、或未取代或被吡啶基；联苯基；三联苯基；吡啶基；喹啉基；菲基；未取代或被苯基或萘基取代的萘基；或菲啶基取代的苯基。
在本发明的示例性实施方案中，式4和式7中的R1可为取代或未取代的芳基、或取代或未取代的杂芳基。具体而言，R1可为取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的三联苯基、取代或未取代的吡啶基、取代或未取代的喹啉基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的萘基、或取代或未取代的菲啶基。
R1的取代基可为一种或多种选自如下的取代基：氢；氘；卤素基团；未取代或被氘取代的芳基；以及包含N、O、S和P 原子中的一种或多种的杂环基。更具体而言，R2的取代基可为氢、氘、氟、苯基、被氘取代的苯基、萘基、或吡啶基。
更具体而言，R1可为氘、氟、苯基、被氘取代的苯基、萘基、菲基、或未取代或被吡啶基；联苯基；三联苯基；吡啶基；喹啉基；菲基；未取代或被苯基或萘基取代的萘基；或菲啶基取代的苯基。
在本发明的示例性实施方案中，式4中的R1和R2可各自独立地为取代或未取代的芳基、或取代或未取代的杂芳基。具体而言，R1和R2可各自独立地为取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的三联苯基、取代或未取代的吡啶基、取代或未取代的喹啉基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的萘基、或取代或未取代的菲啶基。
R1和R2的取代基可各自独立地为一种或多种选自如下的取代基：氢；氘；卤素基团；未取代或被氘取代的芳基；以及包含N、O、S和P原子中的一种或多种的杂环基。更具体而言，R1和R2的取代基可各自独立地为氘、氟、苯基、被氘取代的苯基、萘基、吡啶基。
更具体而言，R1和R2可各自独立地为氘、氟、苯基、被氚取代的苯基、萘基、菲基、或未取代或被吡啶基；联苯基；三联苯基；吡啶基；喹啉基；菲基；未取代或被苯基或萘基取代的萘基；或菲啶基取代的苯基。
在本发明的示例性实施方案的式1、式3、式4、式6和式 7中，R1和R2中的至少一个可各自独立地为选自以下取代或未取代的结构式。以下结构式为最简结构式，且不限于此。
在本发明的示例性实施方案中，式1、式3和式5中的R3至R10可各自独立地为氢、氘、卤素基团或腈基。
在本发明的示例性实施方案中，式1、式3和式5中的R3至R10可各自独立地为取代或未取代的芳基或杂芳基。具体而言，R3至R10可各自独立地为取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的三联苯基、取代或未取代吡啶基、取代或未取代的喹啉基、取代或未取代的菲基或取代或未取代的萘基。
在本发明的示例性实施方案中，式4和式6至式8中的R4至R10可各自独立地为氢、氘、卤素基团、或腈基。
在本发明的示例性实施方案中，式4和式6至式8中的R4至R10可各自独立地为取代或未取代的芳基或取代或未取代的杂芳基。具体而言，R4至R10可各自独立地为取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的三联苯基、取代或未取代的吡啶基、取代或未取代的喹啉基、取代或未取代的菲基或取代或未取代的萘基。
在本发明的示例性实施方案中，L1至L3可各自独立地为直接键、取代或未取代的亚芳基、取代或未取代的亚烯基、取代或未取代的亚芴基、或具有作为杂原子的O、N、S和P中的一种或多种的取代或未取代的杂亚芳基。具体而言，L1至L3可各自独立地为直接键、取代或未取代的亚苯基、取代或未取代的亚萘基、取代或未取代的亚芴基、取代或未取代的亚吡啶基、或取代或未取代的亚联苯基。更具体而言，L1至L3可各自独立地为直接键、亚苯基、亚萘基、亚吡啶基。
在本发明的示例性实施方案中，当式2至式8的X或X1至X3为CRaRb时，Ra和Rb可各自独立地为取代或未取代的烷基。具体而言，R5和R6可各自独立地为取代或未取代的甲基、或取代或未取代的乙基。更具体而言，Ra和Rb可各自独立地为甲基或乙基。
在本发明的示例性实施方案中，当式2至式8的X或X1至X3为CRaRb时，Ra和Rb可各自独立地为取代或未取代的芳基、或取代或未取代的杂芳基。具体而言，Ra和Rb可各自独立地为取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的三联苯基、取代或未取代的吡啶基、取代或未取代的喹啉基、取代或未取代的菲基、或取代或未取代的萘基。更具体而言，Ra和Rb可各自独立地为苯基、或吡啶基。
在本发明的示例性实施方案中，当式2至式8的X或X1至X3为CRaRb时，Ra和Rb可彼此连接以形成单环或多环。
在本发明的示例性实施方案中，式2至式4中的R11和R12可各自独立地为氢、氘、卤素基团或腈基。
在本发明的示例性实施方案中，式2至式4中的R11和R12可各自独立地为取代或未取代的芳基或取代或未取代的杂芳
基。具体而言，R11和R12可各自独立地为取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的三联苯基、取代或未取代的吡啶基、取代或未取代的喹啉基、取代或未取代的菲基或取代或未取代的萘基。
在本发明的示例性实施方案中，式5至式7中的R11和R14可各自独立地为氢、氘、卤素基团或腈基。
在本发明的示例性实施方案中，式5至式7中的R11和R14可各自独立地为取代或未取代的芳基或取代或未取代的杂芳基。具体而言，R11和R14可各自独立地为取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的三联苯基、取代或未取代的吡啶基、取代或未取代的喹啉基、取代或未取代的菲基或取代或未取代的萘基。
在本发明的示例性实施方案中，式8中的R11至R16可各自独立地为氢、氘、卤素基团或腈基。
在本发明的示例性实施方案中，式8中的R11至R16可各自独立地为取代或未取代的芳基或取代或未取代的杂芳基。具体而言，R11至R16可各自独立地为取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的三联苯基、取代或未取代的吡啶基、取代或未取代的喹啉基、取代或未取代的菲基或取代或未取代的萘基。
在本发明的示例性实施方案的式3中，R2为氘、氟、苯基、被氘取代的苯基、萘基、菲基，或未取代或被吡啶基；联苯基；三联苯基；吡啶基；喹啉基；菲基；未取代或被苯基或萘基取代的萘基；或菲啶基取代的苯基。
R3至R12为氢，
X1为O、S或CRaRb，
Ra和Rb各自独立地为甲基、乙基、苯基或吡啶基，或彼此连接以形成单环或多环，且
L1可为直接键、亚苯基、亚萘基或亚吡啶基。
在本发明的示例性实施方案的式4中，R1和R2各自独立地为氘、氟、苯基、被氘取代的苯基、萘基、菲基，或未取代或被吡啶基；联苯基；三联苯基；吡啶基；喹啉基；菲基；未取代或被苯基或萘基取代的萘基；或菲啶基取代的苯基，
R4至R12为氢，
X1为O、S或CRaRb，
Ra和Rb各自独立地为甲基、乙基、苯基或吡啶基，或彼此连接以形成单环或多环，且
L1可为直接键、亚苯基、亚萘基或亚吡啶基。
在本发明的示例性实施方案的式5中，R3为氘、氟、苯基、被氘取代的苯基、萘基、菲基，或未取代或被吡啶基；联苯基；三联苯基；吡啶基；喹啉基；菲基；未取代或被苯基或萘基取代的萘基；或菲啶基取代的苯基，
R4至R14为氢，
X1和X2各自独立地为O、S或CRaRb，
Ra和Rb各自独立地为甲基、乙基、苯基或吡啶基，或彼此连接以形成单环或多环，且
L1和L2可各自独立地为直接键、亚苯基、亚萘基或亚吡啶基。
在本发明的示例性实施方案的式6中，R2为氘、氟、苯基、被氘取代的苯基、萘基、菲基，或未取代或被吡啶基；联苯基；三联苯基；吡啶基；喹啉基、菲基；未取代或被苯基或萘基取代的萘基；或菲啶基取代的苯基，
R4至R14为氢，
X1和X2各自独立地为O、S或CRaRb，
Ra和Rb各自独立地为甲基、乙基、苯基或吡啶基，或彼此连接以形成单环或多环，且
L1和L2可各自独立地为直接键、亚苯基、亚萘基或亚吡啶基。
在本发明的示例性实施方案的式7中，R1为氘、氟、苯基、被氘取代的苯基、萘基、菲基，或未取代或被吡啶基；联苯基；三联苯基；吡啶基；喹啉基；未取代或被苯基或萘基取代的萘基；或菲啶基取代的苯基，
R4至R14为氢，
X1和X2各自独立地为O、S或CRaRb，
Ra和Rb各自独立地为甲基、乙基、苯基或吡啶基，或彼此连接以形成单环或多环，且
L1和L2可各自独立地为直接键、亚苯基、亚萘基或亚吡啶基。
在本发明一个示例性实施方案的式8中，R4至R16为氢，
X1至X3各自独立地为O、S或CRaRb，
Ra和Rb各自独立地为甲基、乙基、苯基或吡啶基，或R11和R12、R15和R16以及R19和R20各自独立地彼此连接以形成单环或多环，且
L1、L2和L3可各自独立地为直接键、亚苯基、亚萘基或亚吡啶基
在本发明的示例性实施方案中，式2可由下式9表示。
【式9】
在式9中，L、Ra和Rb与权利要求2所定义的那些相同，
Z1至Z4中的任一个为-CN，且
其他彼此相同或不同，且各自独立地为氢、氘、卤素基团、硝基、羟基、取代或未取代的烷基、取代或未取代的环烷基、取代或未取代的烷氧基、取代或未取代的烷基硫氧基、取代或未取代的芳基硫氧基、取代或未取代的烯基、取代或未取代的芳基、取代或未取代的芴基，或包含N、O和S原子中的一种或多种的取代或未取代的杂环基。
本发明的示例性实施方案的式1的化合物具有高玻璃化转变温度(Tg)，并从而具有优异的热稳定性。热稳定性的提高对于提供器件的驱动稳定性而言是重要的因素。
此外，当将式2引入到式1的化合物中时，式2使具有适当强度的电子离开原位，并因此该化合物在效率、驱动电压、稳定性等方面展现出优异的性能。特别地，化合物具有优异的热稳定性、深HOMO能级、以及空穴稳定性，并因此显示出优异的特性。
本发明的示例性实施方案的式1的化合物可由于其结构特异性而用作有机电子器件中的有机材料层。
本发明的示例性实施方案的化合物的具体实例包括下表1 中的化合物，但不限于此。
【表1】
本发明的另一个示例性实施方案提供一种包括第一电极、第二电极、以及置于第一电极与第二电极之间具有一层或多层的有机材料层的有机电子器件，其中该有机材料层的一层或多层包含所述化合物。
在本发明的示例性实施方案中，有机电子器件可由包括第一电极、第二电极、以及置于第一电极与第二电极之间的有机材料层的结构组成，且其可通过使用典型的制造方法和用于有机电子器件的材料制造，不同之处在于式1的化合物用于有机电子器件的有机材料层。
在本发明的示例性实施方案中，有机电子器件可选自有机发光器件、有机太阳能电池、有机光电导(OPC)鼓、以及有机晶体管，且更具体而言，可为有机发光器件。
所有的器件均需要空穴注入或传输材料、电子注入或传输材料、或发光材料以便驱动器件。在有机电子器件中，空穴注入或传输材料、电子注入或传输材料、或发光材料基于相似的原理运行。
在本发明的示例性实施方案的有机电子器件中，有机电子器件的有机材料层包括电荷产生层，且电荷产生层可包含式1 的化合物。
电荷产生层可额外包含金属或金属复合物。金属的实例与上述的那些相同。当有机材料层包含两种或多种发光单元时，电荷产生层可形成于发光单元之间。发光单元包括具有至少一层的发光层，且如果必要的话，还可包括额外的有机材料层如电荷传输层。此外，电荷产生层还可形成于发光层与任一电极之间。具体而言，电荷产生层可形成于负极(anode)与发光层之间。电荷产生层可在靠近正极(cathode)的表面上依序地包括n-型有机材料层(例如六氮杂苯并菲)和p-型有机材料层(例如NPB)。具体而言，p-型有机材料层、n-型有机材料层和电荷产生层可依序地从正极侧层叠并形成。在另一个示例性的实施方案中，有机电子器件的有机材料层可包括空穴注入层或空穴传输层，所述空穴传输层除了包括含氮杂环化合物的有机材料层之外，还包括包含芳基氨基、咔唑基、或苯并咔唑基的化合物。
在下文中，将举例说明有机发光器件。
有机发光现象是指通过使用有机材料使电能转换成光能的现象。利用有机发光现象的有机发光器件，具有通常包括负极、正极、以及置于其间的有机材料层的结构。
在本发明的示例性实施方案中，有机发光器件的有机材料层可由单层结构组成，但也可由其中层叠两层或多层有机材料层的多层结构组成。例如，有机发光器件可具有包括空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层、电子注入层、电荷产生层、可同时传输和注入电子的层等作为有机材料层的结构。然而，有机发光器件的结构并不限于此，且可包括数目更少的有机材料层。
在有机发光器件的结构中，如果在两电极之间施加电压，空穴由负极注入到有机材料层中且电子由正极注入到有机材料层中，且当被注入的空穴和电子彼此相遇时，则形成激子，当激子降至基态(bottom state)时则发射出光线。这类有机发光器件具有如自发光、高亮度、高效率、低驱动电压、宽视角、高对比度、以及高速度响应的特性。在有机发光器件中，用作有机材料层的材料可根据其功能分为发光材料和电荷传输材料，例如，空穴注入材料、空穴传输材料、电子传输材料、电子注入材料等。此外，发光层可根据发射颜色分为蓝色、绿色和红色发光材料以及用于实现更好的自然色所需要的黄色和橙色发光材料。同时，当只有一种材料用作发光材料并且通过分子间的相互作用发光时，由于发光效应降低，而在以下方面存在问题：最大波长移向长波长、颜色纯度降低、或器件的效率降低，并因此为了通过能量转移提高颜色纯度和发光效率，主体/掺杂剂(host/dopant)体系可用作发光材料。
在本发明的示例性实施方案的有机发光器件中，有机材料层可包括一层或多层空穴注入层、空穴传输层和同时注入和传输空穴的层，且所述层中的一层或多层可包含由式1表示的化合物。
此外，在本发明的示例性实施方案的有机发光器件中，有机材料层可包括一层或多层发光层、电子传输层、电子注入层和同时传输和注入电子的层，且所述层中的一层或多层可包含由式1表示的化合物。在此，包含由式1表示的化合物的层可额外包含碱金属、碱金属化合物、碱土金属、或碱土金属化合物、或其组合，其为n-型掺杂剂。在本发明的示例性实施方案中，有机电子器件所施用的n-型掺杂剂并没有特别限制，但优选选自Li、Na、K、Rb、Cs、Mg、Ca、Sr、Ba、La、Nd、Sm、 Eu、Tb、Yb、LiF、Li2O、CsF、或以下化合物。
当使用n-型掺杂剂或由式1表示的化合物形成电子传输层、电子注入层、同时传输和注入电子的层等时，改进了电子注入特性，并从而可获得以下效果：效率增加、驱动电压下降和器件稳定性增加。n-型掺杂剂的存在量优选为1重量％至70重量％，基于包含所述化合物的层的组合物的总重量计。
在具有多层结构的有机材料层中，由式1表示的化合物可包含在发光层、同时注入/传输空穴并发光的层、同时传输空穴并发光的层、或同时传输电子并发光的层等中。
本发明的示例性实施方案的有机发光器件的发光层可发出绿光、红光、或蓝光。同时，在有机发光器件中，一层或多层电子传输层和同时传输和注入电子的层可包含由式1表示的化合物。
例如，图1至5示出了本发明的示例性实施方案的有机发光器件的结构。
图1示出了一种有机电子器件的结构，其中负极2、空穴注入层3、空穴传输层4、发光层5、电子传输层6和正极7依序地层叠于基板1上。在所述结构中，空穴注入层3、空穴传输层 4、发光层5或电子传输层6可包含由式1表示的化合物。
图2示出了一种有机电子器件的结构，其中负极2、空穴注入层3、空穴传输层4、发光层5和正极7依序地层叠于基板1 上。在所述结构中，空穴注入层3、空穴传输层4或电子传输层 6可包含由式1表示的化合物。
图3示出了一种有机电子器件的结构，其中负极2、空穴传输层4、发光层5、电子传输层6和正极7依序地层叠于基板1 上。在所述结构中，空穴传输层4、发光层5或电子传输层6可包含由式1表示的化合物。
图4示出了一种有机电子器件的结构，其中负极2、发光层 5、电子传输层6和正极7依序地层叠于基板1上。在所述结构中，发光层5或电子传输层6可包含由式1表示的化合物。
图5示出了一种有机电子器件的结构，其中负极2、发光层 5和正极7依序地层叠于基板1上。在所述结构中，发光层5可包含由式1表示的化合物。
例如，本发明的示例性实施方案的有机发光器件可通过以下步骤制造：通过使用物理气相沉积法(PVD)(例如溅射或电子束蒸发)在基板上沉积具有导电性的金属或金属氧化物或其合金以形成负极，并在其上形成包括空穴注入层、空穴传输层、发光层和电子传输层的有机材料层，然后在其上沉积可用作正极的材料。
除了制造具有正向结构的有机发光器件的方法外，还可通过在基板上依序地沉积正极材料、有机材料层、负极材料而制造具有反向结构的发光器件(国际公开号2003/012890)。有机材料层不仅可为包括空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层等的多层结构，也可为单层结构，但并不限于此。此外，可通过除沉积法以外的溶剂法(例如旋涂、浸涂、刮涂(doctor blading)、丝网印刷、喷墨印刷、热传输法等)使用各种聚合物材料制造具有更少层数的有机材料层。
通常优选使用具有高功函数的材料作为负极材料以便促进空穴注入到有机材料层中。可用于在本发明中的负极材料的具体实例包括：金属，例如钒、铬、铜、锌和金或其合金；金属氧化物，例如氧化锌、氧化铟、氧化铟锡(ITO)和氧化铟锌 (IZO)；金属和氧化物的组合，如ZnO∶Al或SnO2∶Sb；导电聚合物，如聚(3-甲基噻吩)、聚[3，4-(乙烯-1，2-二氧)噻吩] (PEDT)、聚吡咯和聚苯胺等，但并不限于此。
通常优选具有低功函数的材料作为正极材料以便促进电子注入到有机材料层中。正极材料的具体实例包括：金属，如镁、钙、钠、钾、钛、铟、钇、锂、钆、铝、银、锡和铅，或其合金；多层结构材料，如LiF/Al或LiO2/Al等，但并不限于此。
空穴注入材料是在低电压时良好地从负极接受空穴的材料，且空穴注入材料的最高占据分子轨道(HOMO)值优选在负极材料的功函数与邻近有机材料层的HOMO之间。空穴注入材料的具体实例包括金属卟啉(porphyrine)、低聚噻吩 (oligothiophene)、芳基胺系有机材料、六腈六氮杂苯并菲 (hexanitrile hexaazatriphenylene)、喹吖啶酮系(quinacridone-based)有机材料、苝系有机材料、蒽醌 (anthraquinone)和聚苯胺系导电聚合物和聚噻吩系导电聚合物等，但并不限于此。
空穴传输材料适为具有高空穴迁移率的材料，其可从负极或空穴注入层接受空穴并将空穴传输至发光层中。其具体实例包括芳基胺系有机材料、导电聚合物、具有共轭部分和非共轭部分的嵌段共聚物等，但并不限于此。
发光材料是可通过接受及重组分别来自空穴传输层的空穴和电子传输层的电子而发出可见光的材料，且优选具有荧光和磷光的高量子效率的材料。其具体实例包括8-羟基-喹啉-铝复合物(8-hydroxy-quinoline-aluminum complex，(Alq3))；咔唑系(carbazole-based)化合物；二聚苯乙烯(dimerized styryl) 化合物；BAlq；10-羟基苯并喹啉-金属 (10-hydroxybenzoquinoline-metal)化合物；苯并噁唑系化合物、苯并噻唑系化合物和苯并咪唑系化合物；聚(对苯乙炔) (PPV)系聚合物；螺环化合物(spirocompounds)；以及聚芴(polyfluorene)、红荧烯(rubrene)等，但并不限于此。
电子传输材料适为具有高电子迁移率的材料，其可良好地接受来自正极的电子以及传输电子至发光层。其具体实例包括 8-羟基喹啉的铝复合物；包括Alq3的复合物、有机自由基化合物、羟基黄酮-金属复合物等，但并不限于此。
本发明的示例性实施方案的有机发光器件，根据所用材料可为顶部发光型、底部发光型或双面发光型。
本发明的示例性实施方案的化合物基于与应用于有机发光器件中的那些相似的原理，其甚至可用于包括有机太阳能电池、有机光电导体、有机晶体管等的有机电子器件中。
有机太阳能电池可由包括第一电极、第二电极、以及置于其间的有机材料层的结构组成，且可包括空穴传输层、光敏层、以及电子传输层作为有机材料层。本发明的示例性实施方案的化合物可用于有机太阳能电池的有机材料层，且更具体而言，可用于电子传输层。
有机光电导体可包括导电基板、包含电子传输材料的电荷传输层、以及电荷产生层。本发明的示例性实施方案的化合物可用于有机光电导体的电荷传输层或电荷产生层。
有机晶体管可包括第一电极、第二电极、空穴注入层、有机薄膜层、电子注入层等。本发明的示例性实施方案的化合物可用于有机晶体管的空穴注入层或电子传输层，且更具体而言，可用于电子传输层。
最佳实施方式
在下文中，将提供优选的实施例用于更好的理解本发明。然而，以下实施例只是为了阐明本发明，因此并不限制本发明的范围。
<实施例>
<制备实施例1-1>化合物A-2的制备
化合物A-1(14.3g，40.6mmol)和氰化铜(3.64g，40.6 mmol)分散于N，N-二甲基甲酰胺(DMF)(100mL)中，且所得的混合物在回流下搅拌20个小时。将温度降至室温，反应混合物缓慢地倒入酸化的FeCl3水溶液(水溶液通过将50.0g 的FeCl3溶于80mL水和20mL浓盐酸中而制备)中，且所得的混合物在90℃下搅拌0.5小时。分离出有机层，水层用氯仿 (CHCl3)(3×300mL)萃取。除去水层，收集有机层并用5N 的HCl(800mL)洗涤。有机层用水(3×200mL)和10％的氢氧化钠水溶液(500mL)洗涤，并然后用水(3×200mL) 洗涤。除去水层，且有机层用无水硫酸镁(MgSO4)干燥，然后过滤。在减压下浓缩滤液，并用氯仿/己烷(1∶1，V/V)过柱纯化以制备化合物A-2(4.72g，39％)。
MS：[M+H]+＝299
<制备实施例1-2>化合物A-4的制备
化合物A-4(4.64g，35％)以与制备实施例1-1相同的方式制备，不同之处在于使用化合物A-3(15.4g，40.6mmo)代替制备实施例1-1中的化合物A-1。
MS：[M+H]+＝327
<制备实施例1-3>化合物A-6的制备
化合物A-6(5.32g，31％)以与制备实施例1-1相同的方式制备，不同之处在于使用化合物A-5(19.3g，40.6mmol)代替制备实施例1-1中的化合物A-1。
MS：[M+H]+＝423
<制备实施例1-4>化合物A-8的制备
化合物A-8(5.80g，34％)以与制备实施例1-1相同的方式制备，不同之处在于使用化合物A-7(19.3g，40.6mmol)代替制备实施例1-1中的化合物A-1。
MS：[M+H]+＝421
<制备实施例1-5>化合物A-10的制备
化合物A-2(5.0g，16.8mmol)和化合物A-9(2.63g，16.8 mmol))分散于四氢呋喃(100mL)中，向其中加入2M碳酸钾水溶液(aq.K2CO3)(34mL)，并将四三苯基膦钯[Pd(PPh3)4](0.388g，2mol％)放入其中，然后将所得的混合物在回流下搅拌5小时。将温度降至常温，萃取并浓缩有机层，并用乙醇重结晶以制备化合物A-10(4.84g，89％)。
MS：[M+H]+＝330
<制备实施例1-6>化合物A-12的制备
化合物A-12(4.57g，84％)以与制备实施例1-5相同的方式制备，不同之处在于使用化合物A-11(2.63g，16.8mmol) 代替制备实施例1-5中的化合物A-9。
MS：[M+H]+＝330
<制备实施例1-7>化合物A-13的制备
化合物A-2(8.6g，29.0mmol)和双(频那醇)二硼(7.36 g，29.0mmol)分散于四氢呋喃(100mL)中，向其中放入乙酸钾(KOAC)(8.54g，87mmol)和1，1’-双二苯基膦基二茂铁二氯化钯(1，1’-bisdiphenylphosphino ferrocene dichloropalladium，Pd(dppf)Cl2·CH2Cl2)(0.71g，3mol％)，然后将所得的混合物在回流下搅拌6个小时。将温度降至常温，并过滤产生的固体。过滤的固体用氯仿和乙醇重结晶并过滤，随后干燥以制备化合物A-13(8.91g，89％)。
MS：[M+H]+＝346
<制备实施例1-8>化合物A-15的制备
化合物A-15(4.64g，42％)以与制备实施例1-1相同的方式制备，不同之处在于使用化合物A-14(13.2g，40.6mmol) 代替制备实施例1-1中的化合物A-1。
MS：[M+H]+＝271
<制备实施例1-9>化合物A-17的制备
化合物A-17(5.52g，50％)以与制备实施例1-1相同的方式制备，不同之处在于使用化合物A-16(13.2g，40.6mmol) 代替制备实施例1-1中的化合物A-1。
MS：[M+H]+＝271
<制备实施例1-10>化合物A-19的制备
化合物A-19(4.45g，38％)以与制备实施例1-1相同的方式制备，不同之处在于使用化合物A-18(13.9g，40.6mmol) 代替制备实施例1-1中的化合物A-1。
<制备实施例1-11>化合物A-21的制备
化合物A-21(5.39g，46％)以与制备实施例1-1相同的方式制备，不同之处在于使用化合物A-20(13.9g，40.6mmol) 代替制备实施例1-1中的化合物A-1。
<制备实施例2-1>化合物B-2的制备
化合物B-1(5.96g，17.9mmol)溶解于四氢呋喃(100mL) 中，温度降至-78℃，随后缓慢地向其中加入1.7M叔丁基锂(t-BuLi)(10.6mL，17.9mmol)。将所得的混合物在相同温度下搅拌1小时，向其中加入硼酸三甲酯(B(OCH3)3)(3.72g， 35.8mmol)，然后将所得的混合物搅拌3小时并同时缓慢地升温至常温。将2N盐酸水溶液(30mL)加入到反应混合物中，并在常温下搅拌1.5个小时。过滤产生的沉淀并依序用水和乙醚洗涤，然后真空干燥。干燥后，将沉淀分散于乙醚中，随后将所得的混合物搅拌2小时、过滤并干燥，以制备化合物B-2(3.79g，71％)。
MS：[M+H]+＝299
<制备实施例2-2>化合物B-4的制备
化合物B-4(5.02g，75％)以与制备实施例2-1相同的方式制备，不同之处在于使用化合物B-3(7.33g，17.9mmol)代替制备实施例2-1中的化合物B-1。
MS：[M+H]+＝375
<制备实施例2-3>化合物B-6的制备
化合物B-6(3.74g，69％)以与制备实施例2-1相同的方式制备，不同之处在于使用化合物B-5(6.05g，17.9mmol) 代替制备实施例2-1中的化合物B-1。
MS：[M+H]+＝304
<制备实施例2-4>化合物B-8的制备
化合物B-8(3.86g，62％)以与制备实施例2-1相同的方式制备，不同之处在于使用化合物B-7(6.86g，17.9mmol)代替制备实施例2-1中的化合物B-1。
MS：[M+H]+＝349
<制备例2-5>化合物B-10的制备
化合物B-10(5.54g，73％)以与制备实施例2-1相同的方式制备，不同之处在于使用化合物B-9(8.22g，17.9mmol)代替制备实施例2-1中的化合物B-1。
MS：[M+H]+＝425
<制备实施例2-6>化合物B-12的制备
化合物B-12(2.63g，42％)以与制备实施例2-1相同的方式制备，不同之处在于使用化合物B-11(6.88g，17.9mmol) 代替制备实施例2-1中的化合物B-1。
MS：[M+H]+＝350
<制备实施例2-7>化合物B-14的制备
化合物B-13(16.7g，40.8mmol)、双(频那醇)二硼(11.4 g，44.9mmol)和乙酸钾(KOAc)(12.0g，122mmol)悬浮于 1，4-二氧六环(250mL)中。将Pd(dba)2(0.70g，3mol％)和PCy3(0.69g，6mol％)加入到悬浮液中。将混合物在回流下搅拌约8小时并冷却至常温。混合物用水(250mL)稀释并用氯仿(3×150mL)萃取。有机萃取物用硫酸镁干燥，然后过滤。滤液在减压下浓缩，并用乙醚和己烷重结晶以制备化合物B-14 (14.9g，80％)。
MS：[M+H]+＝457
<制备实施例2-8>化合物B-16的制备
化合物B-16(4.62g，69％)以与制备实施例2-1相同的方式制备，不同之处在于使用化合物B-15(7.33g，17.9mmol) 代替制备实施例2-1中的化合物B-1。
MS：[M+H]+＝375
<制备实施例2-9>化合物B-18的制备
化合物B-18(4.21g，59％)以与制备实施例2-1相同的方式制备，不同之处在于使用化合物B-17(7.76g，17.9mmol) 代替制备实施例2-1中的化合物B-1。
MS：[M+H]+＝399
<制备实施例2-10>化合物B-20的制备
化合物B-20(2.57g，54％)以与制备实施例2-1相同的方式制备，不同之处在于使用化合物B-19(6.01g，17.9mmol)、 1.7M叔丁基锂(t-BuLi)(21.2mL，35.8mmol)和硼酸三甲酯(B(OCH3)3)(7.44g，71.6mmol)代替制备实施例2-1中的化合物B-1。
MS：[M+H]+＝266
<制备实施例2-11>化合物B-23的制备
化合物B-21(10g，34.3mmol)和苯硼酸(4.18g，34.3mmol) 分散于四氢呋喃(100mL)中，向其中加入2M碳酸钾水溶液 (aq.K2CO3)(70mL)，向其中放入四三苯基膦钯[Pd(PPh3)4] (0.793g，2mol％)，然后将所得的混合物在回流下搅拌5小时。将温度降至常温，并过滤产生的固体，以制备B-22(9.01g， 91％)。将由此所制备的B-22(9.01g，31.2mmol)溶解于二氯甲烷(100mL)中，并向其中放入N-溴代琥珀酰亚胺 (N-Bromosuccineimide)(6.11g，34.3mmol)和溴化氢(3 滴)，然后将所得的混合物搅拌1小时。反应完成之后，有机层用亚硫酸氢钠(NaHSO3)水溶液洗涤，随后所得的固体在减压下用氯仿和乙醇重结晶，过滤，随后干燥，以制备化合物B-23 (8.14g，71％)。
MS：[M+H]+＝368
<制备实施例2-12>化合物B-26的制备
化合物B-26(7.26g，58％)以与制备实施例2-1相同的方式制备，不同之处在于使用化合物B-24(10g，34.3mmol)代替制备实施例2-11中的化合物B-21。
MS：[M+H]+＝368
<实施例1>式1-1的化合物的制备
化合物A-2(5.96g，20.0mmol)和化合物B-2(5.96g，20.0 mmol)分散于四氢呋喃(100mL)中，向其中加入2M碳酸钾水溶液(aq.K2CO3)(40mL)，将四三苯基膦钯[Pd(PPh3)4](0.462g，2mol％)放入其中，然后将所得的混合物在回流下搅拌5小时。将温度降至常温，并过滤所产生的固体。经过滤的固体用氯仿和乙醇重结晶并过滤，随后干燥，以制备式1-1 的化合物(6.13g，65％)。
MS：[M+H]+＝472
<实施例2>式1-3的化合物的制备
式1-3的化合物(6.47g，62％)以与实施例1中相同的方式制备，不同之处在于使用化合物B-8(6.96g，20.0mmol)代替实施例1中的化合物B-2。
MS：[M+H]+＝522
<实施例3>式1-7的化合物的制备
式1-7的化合物(7.34g，67％)以与实施例1中相同的方式制备，不同之处在于使用化合物B-4(7.49g，20.0mmol)代替实施例1中的化合物B-2。
MS：[M+H]+＝548
<实施例4>式1-12的化合物的制备
式1-12的化合物(7.77g，65％)以与实施例1中相同的方式制备，不同之处在于使用化合物B-10(8.49g，20.0mmol)代替实施例1中的化合物B-2。
MS：[M+H]+＝598
<实施例5>式1-18的化合物的制备
式1-18的化合物(5.82g，61％)以与实施例1中相同的方式制备，不同之处在于使用化合物B-6(6.06g，20.0mmol)代替实施例1中的化合物B-2。
MS：[M+H]+＝477
<实施例6>式1-25的化合物的制备
化合物A-4(6.52g，20.0mmol)和化合物B-16(7.49g， 20.0mmol)分散于四氢呋喃(100mL)中，向其中加入2M碳酸钾水溶液(aq.K2CO3)(40mL)，将四三苯基膦钯[Pd(PPh3)4](0.462g，2mol％)放入其中，然后将所得的混合物在回流下搅拌5小时。将温度降至常温，并过滤所产生的固体。经过滤的固体用氯仿和乙醇重结晶并过滤，随后干燥，以制备式1-25的化合物(6.79g，59％)。
MS：[M+H]+＝576
<实施例7>式1-27的化合物的制备
式1-27的化合物(7.51g，63％)是以与实施例1中相同的方式制备，不同之处在于使用化合物A-6(8.45g，20.0mmol)代替实施例1中的化合物A-2。
MS：[M+H]+＝596
<实施例8>式1-38的化合物的制备
化合物A-8(8.67g，20.0mmol)和化合物B-16(7.97g， 20.0mmol)分散于四氢呋喃(100mL)中，向其中加入2M碳酸钾水溶液(aq.K2CO3)(40mL)，将四三苯基膦钯[Pd(PPh3)4](0.462g，2mol％)放入其中，然后所得的混合物在回流下搅拌5小时。将温度降至常温，并过滤所产生的固体。经过滤的固体用氯仿和乙醇重结晶并过滤，随后干燥，以制备式1-38的化合物(9.16g，66％)。
MS：[M+H]+＝694
<实施例9>式2-1的化合物的制备
式2-1的化合物(6.79g，62％)以与实施例1中相同的方式制备，不同之处在于使用化合物B-14(9.12g，20.0mmol) 代替实施例1中的化合物B-2。
MS：[M+H]+＝548
<实施例10>式2-5的化合物的制备
式2-5的化合物(6.86g，55％)以与实施例1中相同的方式制备，不同之处在于使用化合物A-10(6.60g，20.0mmol) 代替实施例9中的化合物A-2。
MS：[M+H]+＝624
<实施例11>式1-33的化合物的制备
化合物A-10(6.60g，20.0mmol)和化合物B-2(5.96g， 20.0mmol)分散于四氢呋喃(100mL)中，向其中加入2M碳酸钾水溶液(aq.K2CO3)(40mL)，将四三苯基膦钯[Pd(PPh3)4](0.462g，2mol％)放入其中，然后将所得的混合物在回流下搅拌48个小时。将温度降至常温，并过滤所产生的固体。经过滤的固体用氯仿和乙酸乙酯重结晶并过滤，随后干燥，以制备式1-33的化合物(6.79g，62％)。
MS：[M+H]+＝548
<实施例12>式1-34的化合物的制备
式1-34的化合物(6.24g，57％)以与实施例11中相同的方式制备，不同之处在于使用化合物A-12(6.60g，20.0mmol) 代替实施例11中的化合物A-10。
MS：[M+H]+＝548
<实施例13>式3-1的化合物的制备
式3-1的化合物(4.41g，72％)以与实施例1中相同的方式制备，不同之处在于使用化合物B-20(2.66g，10.0mmol) 代替实施例1中的化合物B-2。
MS：[M+H]+＝613
<实施例14>式3-1的化合物的制备
化合物A-13(13.8g，40.0mmol)和化合物B-23(5.96g， 20.0mmol)分散于甲苯(120mL)中，向其中放入三(二亚苄基丙酮)2钯(0)(tris(dibenzyledeneacetone)2palladium(0))(0.69 g，3mol％)、三环己基膦(0.67g，6mol％)和磷酸三钾(K3PO4)，然后将所得的混合物在回流下搅拌4小时。将温度降至常温，并过滤所产生的固体。经过滤的固体用氯仿和乙酸乙酯重结晶并过滤，随后干燥，以制备式3-2的化合物(7.30g，53％)。
MS：[M+H]+＝689
<实施例15>式3-3的化合物的制备
式3-3的化合物(5.92g，43％)以与实施例13中相同的方式制备，不同之处在于使用化合物B-26代替实施例14中的化合物B-23。
MS：[M+H]+＝689
<实施例16>式3-3的化合物的制备
式3-4的化合物(6.81g，41％)以与实施例1中相同的方式制备，不同之处在于使用化合物A-13(20.7g，60.0mmol) 代替实施例1中所用的化合物A-2，使用化合物B-27(8.30g，20mmol)代替实施例1中所用的化合物B-2，并使用实施例1 中的2M碳酸钾水溶液(aq.K2CO3)(120ml)和四三苯基膦钯[Pd(PPh3)4](1.386g，2mol％)。
MS：[M+H]+＝831
<实施例17>式4-1的化合物的制备
式4-1的化合物(6.33g，71％)以与实施例1中相同的方式制备，不同之处在于使用化合物A-15(5.44g，20.0mmol) 代替实施例1中所用的化合物A-2。
MS：[M+H]+＝446
<实施例18>式4-2的化合物的制备
式4-2的化合物(6.51g，73％)以与实施例1中相同的方式制备，不同之处在于使用化合物A-17(5.44g，20.0mmol) 代替实施例1中所用的化合物A-2。
MS：[M+H]+＝446
<实施例19>式4-3的化合物的制备
式4-3的化合物(7.29g，79％)以与实施例1中相同的方式制备，不同之处在于使用化合物A-19(5.76g，20.0mmol) 代替实施例1中所用的化合物A-2。
MS：[M+H]+＝462
<实施例20>式4-4的化合物的制备
式4-4的化合物(6.83g，74％)以与实施例1中相同的方式制备，不同之处在于使用化合物A-21(5.76g，20.0mmol) 代替实施例1中所用的化合物A-2。
MS：[M+H]+＝462
<实验实施例>
<实验实施例1-1>
将其上涂布有厚度为的氧化铟锡(ITO)薄膜的玻璃基板置于溶有清洁剂的蒸馏水中，并使用超声波清洗。此时，由Fischer Co.所制造的产品用作清洁剂，并已用由Millipore Co. 所制造的过滤器过滤两次的蒸馏水用作蒸馏水。在ITO被清洗 30分钟后，使用蒸馏水重复超声波清洗10分钟两次。在使用蒸馏水清洗完成之后，使用异丙醇、丙酮和甲醇溶剂进行超声波清洗，并将所得的产品干燥，随后运送到等离子体清洗机中。此外，基板通过使用氧气等离子体清洗5分钟，随运送到真空沉积仪中。
将下式的六腈六氮杂苯并菲(HAT)热真空沉积在由此制备的透明ITO电极上且厚度为以便形成空穴注入层。
空穴传输层通过将上式的4，4’-双[N-(1-萘基)-N-苯基氨基] 联苯(NPB)真空沉积于空穴注入层上而形成。
随后，发光层通过将以下所示的重量比为10∶1的BH和BD 真空沉积于空穴传输层上而形成，并具有的膜厚度。
通过将式1-1的化合物真空沉积于发光层上形成具有的膜厚度的电子注入和传输层。
在电子注入和传输层上沉积厚度分别为和的氟化锂(LiF)和铝以形成正极。
在上述过程中，有机材料的沉积速率保持在0.4至/秒，正极的氟化锂和铝的沉积速率分别保持在/种如/秒，且沉积过程中的真空度保持在2×10-7至5×10-8托，以制造有机发光器件。
<对比实施例1>
有机发光器件以与实验实施例1-1相同的方式制备，不同之处在于使用下式ET-A的化合物代替实验实施例1-1中式1-1的化合物。
<对比实施例2>
有机发光器件以与实验例1-1相同的方式制备，不同之处在于使用下式ET-B的化合物代替实验实施例1-1中式1-1的化合物。
<实验实施例1-2至1-13>
实验实施例1-2至1-13中的有机发光器件以与实验实施例 1-1相同的方式制备，不同之处在于使用表2所示的各化合物代替实验实施例1-1中式1-1的化合物。
当对通过实验实施例1-1至1-13和对比实施例1和2所制造的有机发光器件施加电流(10mA/cm2)时，所得的结果如表 2所示。
[表2]
从表2中的结果可以看出，本发明的示例性实施方案的新的蒽衍生物可用作用于有机发光器件的有机材料层的材料，特别地，当该化合物用于有机材料层的电子注入和传输层时，有机发光器件在效率、驱动电压、稳定性等方面显示出优异的特性。特别地，可以确定的是所述化合物具有优异的热稳定性、深HOMO能级和空穴稳定性，从而显示出优异的特性。该化合物对于改进效率是有利的，且可由于该化合物的热稳定性而提高器件的稳定性。
<实验实施例2-1>
与实验实施例1-1相同的制备方式在透明ITO电极上热真空沉积具有的厚度的上式的六腈六氮杂苯并菲(HAT)，从而形成空穴注入层。
空穴传输层通过随后在空穴注入层上真空沉积上式的4，4’- 双[N-(1-萘基)-N-苯基氨基]联苯(NPB)六腈六氮杂苯并菲(HAT)和4，4’-双[N-(1-萘基)-N-苯基氨基] 联苯(NPB)而形成。
随后，发光层通过在空穴传输层上真空沉积如下所示的重量比为25∶1的BH和BD而形成。
厚度为的电子注入和传输层通过在发光层上真空沉积重量比为1∶1的式1-1的化合物和下式的喹啉锂(LiQ)而形成。
在电子注入和传输层上沉积厚度分别为和的氟化锂(LiF)和铝，以形成正极。
在上述过程中，有机材料的沉积速率保持在0.4至/秒，正极的氟化锂和铝的沉积速率分别保持在/种如/秒，且沉积过程中的真空度保持在2×10-7至5×10-8托，以制造有机发光器件。
<对比实施例3>
有机发光器件以与实验例2-1相同的方式制备，不同之处在于使用下式ET-C的化合物代替实验实施例2-1中式1-1的化合物。
<实验实施例2-2至2-6>
实验实施例2-2到2-6中的有机发光器件以与实验实施例 2-1相同的方式制备，不同之处在于使用表3所示的各化合物代替实验实施例2-1中式1-1的化合物。
当对通过实验实施例2-1至2-6和对比实施例3所制造的有机发光器件施加电流(10mA/cm2)时，所得的结果如表3所示。
【表3】
从表3中的结果可以看出，本发明的示例性实施方案的化合物可用作用于有机发光器件的有机材料层的材料，特别地，当该化合物用于有机材料层的电子注入和传输层时，有机发光器件在效率、驱动电压、稳定性等方面显示出优异的特性。特别地，该化合物具有优异的热稳定性、深HOMO能级和空穴稳定性，从而显示出优异的特性。该化合物在包括有机发光器件的有机电子器件中可以单独使用或通过与n-型掺杂剂(如LiQ) 混合使用。该化合物改进了有机发光器件的效率，并可由于该化合物的稳定性而提高器件的稳定性。
【符号说明】
1：基板
2：负极
3：空穴注入层
4：空穴传输层
5：发光层
6：电子传输层
7：正极

Claims (8)

1.一种化合物，其是表1中下式中的任一个，
【表1】
2.一种有机电子器件，其包含：
第一电极；
第二电极；以及
置于第一电极和第二电极之间的具有一层或多层的有机材料层，
其中有机材料层中的一层或多层包含权利要求1的化合物。
3.权利要求2的有机电子器件，其中有机电子器件选自有机发光器件、有机太阳能电池、有机光电导(OPC)鼓和有机晶体管。
4.权利要求2的有机电子器件，其中有机电子器件为有机发光器件，且具有正向结构或反向结构。
5.权利要求2的有机电子器件，其中有机电子器件为有机发光器件，有机材料层包括一层或多层空穴注入层、空穴传输层和同时传输和注入空穴的层，且所述层的一层或多层包含所述化合物。
6.权利要求2的有机电子器件，其中有机电子器件为有机发光器件，所述有机材料层包括一层或多层发光层、电子传输层、电子注入层和同时传输和注入电子的层，且所述层中的一层或多层包含所述化合物。
7.权利要求6的有机电子器件，其中包含所述化合物的有机材料层还包含n-型掺杂剂，所述n-型掺杂剂选自碱金属、碱金属化合物、碱土金属或碱土金属化合物，以及其组合。
8.权利要求7的有机电子器件，其中n-型掺杂剂的含量为1重量％至70重量％，基于包含所述化合物的有机材料层的组合物的总重量计。
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