CN106632252A - 稠环化合物和包括该稠环化合物的有机发光装置 - Google Patents
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Abstract
本发明提供了稠环化合物和包括该稠环化合物的有机发光装置。所述有机发光装置,包括:第一电极,面对所述第一电极的第二电极,在所述第一电极和所述第二电极之间的有机层,该有机层包括发光层,其中该有机层包括式1的稠环化合物:式1包括式1的稠环化合物的有机发光装置可以具有高效率、低驱动电压、高亮度和长寿命。
Description
相关申请的引用
本申请要求于2015年11月3日提交至韩国知识产权局的韩国专利申请第10-2015-0153802号的优先权和权益,其全部内容通过引用并入本文。
技术领域
本公开的实施方式的一个或多个方面涉及用于有机发光装置的化合物,以及包括该化合物的有机发光装置。
背景技术
有机发光装置为自发光装置,其具有宽视角、高对比度、短响应时间和优异的亮度、驱动电压、和/或响应速度特性,并且能够产生全色图像。
有机发光装置可以包括布置在(例如,位于)基板上的第一电极、以及顺序布置在第一电极上的空穴传输区、发光层、电子传输区和第二电极。由第一电极提供的空穴例如可穿过空穴传输区向发光层移动,并且由第二电极提供的电子例如可穿过电子传输区向发光层移动。然后,诸如空穴和电子的载流子能够在发光层中复合而产生激子。这些激子从激发态跃迁至基态,从而产生光。
发明内容
本公开的实施方式的一个或多个方面涉及具有新结构的稠环化合物和包括该稠环化合物的有机发光装置。
另外的方面将在下面的描述中部分列出并且部分会从描述显而易见,或可通过实施本实施方式而了解。
根据一个或多个实施方式,稠环化合物由式1表示:
式1
在式1中,
R1至R11可以各自独立地选自由式2表示的基团、氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、取代或未取代的C1-C60烷基、取代或未取代的C2-C60烯基、取代或未取代的C2-C60炔基、取代或未取代的C1-C60烷氧基、取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C1-C10杂环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C1-C10杂环烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C6-C60芳氧基、取代或未取代的C6-C60芳硫基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的单价非芳族稠合多环基团、取代或未取代的单价非芳族稠合杂多环基团和-Si(Q1)(Q2)(Q3),
前提是,R11不是由式2表示的基团,并且选自R1至R10的一个取代基可由式2表示:
式2
在式2中,
L1可以选自取代或未取代的C3-C10亚环烷基、取代或未取代的C1-C10亚杂环烷基、取代或未取代的C3-C10亚环烯基、取代或未取代的C1-C10亚杂环烯基、取代或未取代的C6-C60亚芳基、取代或未取代的C1-C60亚杂芳基、取代或未取代的二价非芳族稠合多环基团和取代或未取代的二价非芳族稠合杂多环基团;
a1可以是选自0至3的整数,其中当a1为2或更大时,两个或更多个L1可以是彼此相同或彼此不同;
Ar1和Ar2可以各自独立地选自取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C1-C10杂环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C1-C10杂环烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的单价非芳族稠合多环基团和取代或未取代的单价非芳族稠合杂多环基团,前提是,选自Ar1和Ar2中的至少一个可以各自独立地选自取代或未取代的芴基、取代或未取代的螺-二芴基、取代或未取代的咔唑基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的二苯并噻吩基和取代或未取代的二苯并硅杂环戊二烯基(silolyl group)。
取代的芴基、取代的螺-二芴基、取代的咔唑基、取代的二苯并呋喃基、取代的二苯并噻吩基、取代的二苯并硅杂环戊二烯基、取代的C3-C10亚环烷基、取代的C1-C10亚杂环烷基、取代的C3-C10亚环烯基、取代的C1-C10亚杂环烯基、取代的C6-C60亚芳基、取代的C1-C60亚杂芳基、取代的二价非芳族稠合多环基团、取代的二价非芳族稠合杂多环基团、取代的C1-C60烷基、取代的C2-C60烯基、取代的C2-C60炔基、取代的C1-C60烷氧基、取代的C3-C10环烷基、取代的C1-C10杂环烷基、取代的C3-C10环烯基、取代的C1-C10杂环烯基、取代的C6-C60芳基、取代的C6-C60芳氧基、取代的C6-C60芳硫基、取代的C1-C60杂芳基、取代的单价非芳族稠合多环基团和取代的单价非芳族稠合杂多环基团的至少一个取代基可以选自由以下基团组成的组中:
氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基和C1-C60烷氧基,
各自被选自以下的至少一个基团取代的C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基和C1-C60烷氧基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团和-Si(Q11)(Q12)(Q13),
C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团、联苯基和三联苯基,
各自被选自以下的至少一个基团取代的C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团、联苯基和三联苯基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团、联苯基、三联苯基和-Si(Q21)(Q22)(Q23),以及
-Si(Q31)(Q32)(Q33),
其中Q1至Q3、Q11至Q13、Q21至Q23和Q31至Q33可以各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团、联苯基和三联苯基。
根据一个或多个实施方式,有机发光装置包括第一电极,面对所述第一电极的第二电极,以及在所述第一电极和所述第二电极之间的有机层,所述有机层包括发光层,其中所述有机层包括如上所述的稠环化合物。
附图说明
参考附图,这些和/或其它方面会由实施方式的下列描述变得显而易见且更易理解,所述附图为根据本公开的一个实施方式的有机发光装置的结构的示意图。
具体实施方式
现在将更详细地参考实施方式,其实例于附图中阐述,其中相同的参考数字是指通篇是指相同的要素。在这方面,本发明实施方式可以具有不同形式并且不应解释为限于本文列出的描述。因此,通过参阅附图仅在下文描述实施方式以解释本描述的各方面。如本文所使用的术语“和/或”包括一个或多个列出的相关项目的任何和所有组合。诸如“……中的至少一个”、“……中的一个”和“选自……”的表述,在一列元素之前/之后时,修饰整列元素,而不是修饰该列中的单个元素。而且,当在描述本发明的实施方式使用“可以”时是指“本发明的一个或多个实施方式”。
根据本公开的实施方式的稠环化合物由式1表示:
式1
式1中的R1至R11可以各自独立地选自由式2表示的基团、氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、取代或未取代的C1-C60烷基、取代或未取代的C2-C60烯基、取代或未取代的C2-C60炔基、取代或未取代的C1-C60烷氧基、取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C1-C10杂环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C1-C10杂环烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C6-C60芳氧基、取代或未取代的C6-C60芳硫基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的单价非芳族稠合多环基团、取代或未取代的单价非芳族稠合杂多环基团和-Si(Q1)(Q2)(Q3),前提是,R11不是由式2表示的基团。
选自式1中的R1至R10的取代基可以是由式2表示的基团。
式2
在式2中,
L1可以选自取代或未取代的C3-C10亚环烷基、取代或未取代的C1-C10亚杂环烷基、取代或未取代的C3-C10亚环烯基、取代或未取代的C1-C10亚杂环烯基、取代或未取代的C6-C60亚芳基、取代或未取代的C1-C60亚杂芳基、取代或未取代的二价非芳族稠合多环基团以及取代或未取代的二价非芳族稠合杂多环基团。
例如,式2中的L1可以选自由以下基团组成的组中:
亚苯基、亚戊搭烯基、亚茚基、亚萘基、亚薁基、亚庚搭烯基、亚引达省基、亚苊基、亚芴基、亚螺-二芴基、亚苯并芴基、亚二苯并芴基、亚非那烯基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚苯并菲基、亚芘基、亚屈基、亚并四苯基、亚苉基、亚苝基、亚戊芬基、亚并六苯基、亚并五苯基、亚玉红省基、亚蔻基、亚卵苯基、亚吡咯基、亚噻吩基、亚呋喃基、亚咪唑基、亚吡唑基、亚噻唑基、亚异噻唑基、亚噁唑基、亚异噁唑基、亚吡啶基、亚吡嗪基、亚嘧啶基、亚哒嗪基、亚异吲哚基、亚吲哚基、亚吲唑基、亚嘌呤基、亚喹啉基、亚异喹啉基、亚苯并喹啉基、亚酞嗪基、亚萘啶基、亚喹喔啉基、亚喹唑啉基、亚噌啉基、亚咔唑基、亚菲啶基、亚吖啶基、亚菲咯啉基、亚吩嗪基、亚苯并咪唑基、亚苯并呋喃基、亚苯并噻吩基、亚异苯并噻唑基、亚苯并噁唑基、亚异苯并噁唑基、亚三唑基、亚四唑基、亚噁二唑基、亚三嗪基、亚二苯并呋喃基、亚二苯并噻吩基、亚二苯并硅杂环戊二烯基、亚苯并咔唑基、亚二苯并咔唑基、亚噻二唑基、亚咪唑并吡啶基和亚咪唑并嘧啶基,以及
各自被选自以下的至少一个基团取代的亚苯基、亚戊搭烯基、亚茚基、亚萘基、亚薁基、亚庚搭烯基、亚引达省基、亚苊基、亚芴基、亚螺-二芴基、亚苯并芴基、亚二苯并芴基、亚非那烯基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚苯并菲基、亚芘基、亚屈基、亚并四苯基、亚苉基、亚苝基、亚戊芬基、亚并六苯基、亚并五苯基、亚玉红省基、亚蔻基、亚卵苯基、亚吡咯基、亚噻吩基、亚呋喃基、亚咪唑基、亚吡唑基、亚噻唑基、亚异噻唑基、亚噁唑基、亚异噁唑基、亚吡啶基、亚吡嗪基、亚嘧啶基、亚哒嗪基、亚异吲哚基、亚吲哚基、亚吲唑基、亚嘌呤基、亚喹啉基、亚异喹啉基、亚苯并喹啉基、亚酞嗪基、亚萘啶基、亚喹喔啉基、亚喹唑啉基、亚噌啉基、亚咔唑基、亚菲啶基、亚吖啶基、亚菲咯啉基、亚吩嗪基、亚苯并咪唑基、亚苯并呋喃基、亚苯并噻吩基、亚异苯并噻唑基、亚苯并噁唑基、亚异苯并噁唑基、亚三唑基、亚四唑基、亚噁二唑基、亚三嗪基、亚二苯并呋喃基、亚二苯并噻吩基、亚二苯并硅杂环戊二烯基、亚苯并咔唑基、亚二苯并咔唑基、亚噻二唑基、亚咪唑并吡啶基和亚咪唑并嘧啶基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、苯基、联苯基、三联苯基、戊搭烯基、茚基、萘基、薁基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、玉红省基、蔻基、卵苯基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、二苯并硅杂环戊二烯基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、噻二唑基、咪唑并吡啶基和咪唑并嘧啶基。
在各种实施方式中,式2中的L1可以选自由式3-1至式3-42表示的基团:
在式3-1至3-42中,
Y1可以选自O、S、C(Z3)(Z4)、N(Z5)和Si(Z6)(Z7);
Z1至Z7可以各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、屈基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基、三嗪基和-Si(Q31)(Q32)(Q33);
Q31至Q33可以各自独立地选自C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基和萘基;
d2可以是1或2;
d3可以是选自1至3的整数;
d4可以是选自1至4的整数;
d5可以是选自1至5的整数;
d6可以是选自1至6的整数;
d8可以是选自1至8的整数;以及
*和*'各自表示与相邻原子结合的位点。
在各种实施方式中,式2中的L1可以选自由以下基团组成的组中:
亚苯基、亚萘基、亚芴基、亚菲基、亚蒽基、亚苯并菲基和亚芘基,以及
各自被选自以下的至少一个基团取代的亚苯基、亚萘基、亚芴基、亚菲基、亚蒽基、亚苯并菲基和亚芘基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基和萘基,但是L1不限于此。
在各种实施方式中,式2中的L1可以选自由式4-1至式4-29表示的基团,但不限于此:
式4-1至4-29中的*和*'各自表示与相邻原子结合的位点,且“D”可以是指氘。
式2中的a1可以是选自0至3的整数。a1表示式2中(一个或多个)L1的数目,并且当a1为两个或更多个时,两个或更多个L1可以彼此相同或彼此不同。例如,当a1为0时,*-(L1)a1-*'表示单键。在各种实施方式中,a1可以是0、1或2。例如,a1可以是0或1。
式2中的Ar1和Ar2可以各自独立地选自取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C1-C10杂环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C1-C10杂环烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的单价非芳族稠合多环基团和取代或未取代的单价非芳族稠合杂多环基团,前提是,选自Ar1和Ar2中的至少一个可以各自独立地选自取代或未取代的芴基、取代或未取代的螺-二芴基、取代或未取代的咔唑基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的二苯并噻吩基和取代或未取代的二苯并硅杂环戊二烯基。
例如,式2中的Ar1和Ar2可以各自独立地选自:
取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的三联苯基、取代或未取代的戊搭烯基、取代或未取代的茚基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的薁基、取代或未取代的庚搭烯基、取代或未取代的引达省基、取代或未取代的苊基、取代或未取代的芴基、取代或未取代的螺-二芴基、取代或未取代的苯并芴基、取代或未取代的二苯并芴基、取代或未取代的非那烯基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的蒽基、取代或未取代的荧蒽基、取代或未取代的苯并菲基、取代或未取代的芘基、取代或未取代的屈基、取代或未取代的并四苯基、取代或未取代的苉基、取代或未取代的苝基、取代或未取代的戊芬基、取代或未取代的并六苯基、取代或未取代的并五苯基、取代或未取代的玉红省基、取代或未取代的蔻基、取代或未取代的卵苯基、取代或未取代的吡咯基、取代或未取代的噻吩基、取代或未取代的呋喃基、取代或未取代的咪唑基、取代或未取代的吡唑基、取代或未取代的噻唑基、取代或未取代的异噻唑基、取代或未取代的噁唑基、取代或未取代的异噁唑基、取代或未取代的吡啶基、取代或未取代的吡嗪基、取代或未取代的嘧啶基、取代或未取代的哒嗪基、取代或未取代的异吲哚基、取代或未取代的吲哚基、取代或未取代的吲唑基、取代或未取代的嘌呤基、取代或未取代的喹啉基、取代或未取代的异喹啉基、取代或未取代的苯并喹啉基、取代或未取代的酞嗪基、取代或未取代的萘啶基、取代或未取代的喹喔啉基、取代或未取代的喹唑啉基、取代或未取代的噌啉基、取代或未取代的咔唑基、取代或未取代的菲啶基、取代或未取代的吖啶基、取代或未取代的菲咯啉基、取代或未取代的吩嗪基、取代或未取代的苯并咪唑基、取代或未取代的苯并呋喃基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的苯并噻吩基、取代或未取代的二苯并噻吩基、取代或未取代的异苯并噻唑基、取代或未取代的苯并噁唑基、取代或未取代的异苯并噁唑基、取代或未取代的三唑基、取代或未取代的四唑基、取代或未取代的噁二唑基、取代或未取代的三嗪基、取代或未取代的苯并咔唑基、取代或未取代的二苯并咔唑基、取代或未取代的噻二唑基、取代或未取代的咪唑并吡啶基和取代或未取代的咪唑并嘧啶基,
其中,取代的苯基、取代的联苯基、取代的三联苯基、取代的戊搭烯基、取代的茚基、取代的萘基、取代的薁基、取代的庚搭烯基、取代的引达省基、取代的苊基、取代的芴基、取代的螺-二芴基、取代的苯并芴基、取代的二苯并芴基、取代的非那烯基、取代的菲基、取代的蒽基、取代的荧蒽基、取代的苯并菲基、取代的芘基、取代的屈基、取代的并四苯基、取代的苉基、取代的苝基、取代的戊芬基、取代的并六苯基、取代的并五苯基、取代的玉红省基、取代的蔻基、取代的卵苯基、取代的吡咯基、取代的噻吩基、取代的呋喃基、取代的咪唑基、取代的吡唑基、取代的噻唑基、取代的异噻唑基、取代的噁唑基、取代的异噁唑基、取代的吡啶基、取代的吡嗪基、取代的嘧啶基、取代的哒嗪基、取代的异吲哚基、取代的吲哚基、取代的吲唑基、取代的嘌呤基、取代的喹啉基、取代的异喹啉基、取代的苯并喹啉基、取代的酞嗪基、取代的萘啶基、取代的喹喔啉基、取代的喹唑啉基、取代的噌啉基、取代的咔唑基、取代的菲啶基、取代的吖啶基、取代的菲咯啉基、取代的吩嗪基、取代的苯并咪唑基、取代的苯并呋喃基、取代的二苯并呋喃基、取代的苯并噻吩基、取代的二苯并噻吩基、取代的异苯并噻唑基、取代的苯并噁唑基、取代的异苯并噁唑基、取代的三唑基、取代的四唑基、取代的噁二唑基、取代的三嗪基、取代的苯并咔唑基、取代的二苯并咔唑基、取代的噻二唑基、取代的咪唑并吡啶基和取代的咪唑并嘧啶基的至少一个取代基可以选自由以下基团组成的组中:
氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、C1-C20烷基和C1-C20烷氧基,
各自被选自以下的至少一个基团取代的C1-C20烷基和C1-C20烷氧基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐和磷酸基或其盐,
苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、屈基、咔唑基、苯并咔唑基和二苯并咔唑基,
各自被选自以下的至少一个基团取代的苯基、联苯基、三联苯基、萘基、吡啶基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、屈基、咔唑基、苯并咔唑基和二苯并咔唑基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基和吡啶基,以及
-Si(Q31)(Q32)(Q33),
其中Q31至Q33可以各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、屈基和咔唑基。
在各种实施方式中,式2中的Ar1和Ar2可以各自独立地选自由式5-1至式5-18表示的基团,前提是,选自Ar1和Ar2中的至少一个可以各自独立地选自由式5-14至5-18表示的基团:
在式5-1至5-18中,
Y31可以选自O、S、C(Z33)(Z34)、N(Z35)和Si(Z36)(Z37);
Z31至Z39可以独立地选自由以下基团组成的组中:
氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、C1-C20烷基和C1-C20烷氧基,
各自被选自以下的至少一个基团取代的C1-C20烷基和C1-C20烷氧基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐和磷酸基或其盐,
苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、屈基、咔唑基、苯并咔唑基和二苯并咔唑基,
各自被选自以下的至少一个基团取代的苯基、联苯基、三联苯基、萘基、吡啶基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、屈基、咔唑基、苯并咔唑基和二苯并咔唑基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基和吡啶基,以及
-Si(Q31)(Q32)(Q33),
其中,Q31至Q33可以各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、屈基和咔唑基;
e2可以是1或2;
e3可以是选自1至3的整数;
e4可以是选自1至4的整数;
e5可以是选自1至5的整数;
e6可以是选自1至6的整数;
e7可以是选自1至7的整数;和
*表示与相邻原子结合的位点。
在各种实施方式中,式2中的Ar1和Ar2可以各自独立地选自由式6-1至式6-42表示的基团,前提是,选自Ar1和Ar2的至少一个可以各自独立地选自由式6-25至式6-42表示的基团:
式6-1至6-42中的*表示与相邻原子结合的位点,且“D”可以是指氘。
式1中的R1至R10可以独立地选自由以下基团组成的组中:
由式2表示的基团、氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、C1-C20烷基和C1-C20烷氧基,
苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、二苯并硅杂环戊二烯基基、咪唑并吡啶基和咪唑并嘧啶基,
各自被选自以下的至少一个基团取代的苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、二苯并硅杂环戊二烯基、咪唑并吡啶基和咪唑并嘧啶基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、二苯并硅杂环戊二烯基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基和-Si(Q31)(Q32)(Q33),以及
-Si(Q1)(Q2)(Q3),
其中Q1至Q3和Q31至Q33可以各自独立地选自C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基和萘基,但R1至R10不限于此。
在各种实施方式中,R1至R10可以独立地选自由以下基团组成的组中:
由式2表示的基团、氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、C1-C10烷基和C1-C10烷氧基,
苯基、联苯基、三联苯基、萘基、吡啶基、嘧啶基和三嗪基,
各自被选自以下的至少一个基团取代苯基、联苯基、三联苯基、萘基、吡啶基、嘧啶基和三嗪基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、吡啶基、嘧啶基、三嗪基和-Si(Q31)(Q32)(Q33),以及
-Si(Q1)(Q2)(Q3),
其中Q1至Q3和Q31至Q33可以各自独立地选自C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基和萘基,但R1至R10不限于此。
在各种实施方式中,R11可以选自由以下基团组成的组中:
苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、二苯并硅杂环戊二烯基、咪唑并吡啶基和咪唑并嘧啶基,以及
各自被选自以下的至少一个基团取代的苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、二苯并硅杂环戊二烯基、咪唑并吡啶基和咪唑并嘧啶基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、二苯并硅杂环戊二烯基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基和-Si(Q31)(Q32)(Q33),其中Q31至Q33如上文中所定义,但R11不限于此。
选自式1中的R1至R10的取代基可以是由式2表示的基团。
在各种实施方式中,式1中的R2或R7可以是由式2表示的基团。
在各种实施方式中,由式1表示的稠环化合物可以由式1-1(A)、1-1(B)、1-2(A)、和1-2(B)中的一个表示,但不限于此:
式1-1(A)、1-1(B)、1-2(A)和1-2(B)中的L1、Ar1、Ar2和R1至R11与上文所述的相同。
在各种实施方式中,
在上式1-1(A)、1-1(B)、1-2(A)和1-2(B)中,
R1至R10可以各自是氢;
L1可以选自取代或未取代的亚苯基、取代或未取代的亚萘基、取代或未取代的亚芴基、取代或未取代的亚菲基、取代或未取代的亚蒽基、取代或未取代的亚苯并菲基和取代或未取代的亚芘基;
R11、Ar1和Ar2可以各自独立地选自取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的三联苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的芴基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的蒽基、取代或未取代的苯并菲基、取代或未取代的芘基、取代或未取代的芴基、取代或未取代的螺-二芴基、取代或未取代的咔唑基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的二苯并噻吩基和取代或未取代的二苯并硅杂环戊二烯基,前提是,选自Ar1和Ar2中的至少一个可以各自独立地选自取代或未取代的芴基、取代或未取代的螺-二芴基、取代或未取代的咔唑基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的二苯并噻吩基和取代或未取代的二苯并硅杂环戊二烯基;以及
取代的亚苯基、取代的亚萘基、取代的亚芴基、取代的亚菲基、取代的亚蒽基、取代的亚苯并菲基、取代的亚芘基、取代的苯基、取代的联苯基、取代的三联苯基、取代的萘基、取代的芴基、取代的菲基、取代的蒽基、取代的苯并菲基、取代的芘基、取代的芴基、取代的螺-二芴基、取代的咔唑基、取代的二苯并呋喃基、取代的二苯并噻吩基和取代的二苯并硅杂环戊二烯基的至少一个取代基可以选自由以下基团组成的组中:
氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、C1-C20烷基和C1-C20烷氧基,
各自被选自以下的至少一个基团取代的C1-C20烷基和C1-C20烷氧基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐和磷酸基或其盐,
苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、屈基、咔唑基、苯并咔唑基和二苯并咔唑基,
各自被选自以下的至少一个基团取代的苯基、联苯基、三联苯基、萘基、吡啶基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、屈基、咔唑基、苯并咔唑基和二苯并咔唑基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基和吡啶基,以及
-Si(Q31)(Q32)(Q33),
其中Q31至Q33可以各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、屈基和咔唑基,但本公开的实施方式不限于此。
例如,由式1表示的稠环化合物可以是化合物1至96中的一个,但不限于此:
选自式1中的R1至R10的取代基可以是由式2表示的基团,即,由式1表示的化合物可以具有至少一个由式2表示的基团。
选自式2中的Ar1和Ar2中的至少一个可以各自独立地选自取代或未取代的芴基、取代或未取代的螺-二芴基、取代或未取代的咔唑基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的二苯并噻吩基和取代或未取代的二苯并硅杂环戊二烯基。
由式1表示的稠环化合物可以具有高玻璃化转变温度(Tg)或高熔点。因此,对焦耳热(其可在有机层内部和/或有机层和电极之间出现)的耐热性和在高温条件下的耐久性可增加。因此,包括由式1表示的稠环化合物的有机发光装置在存储和驱动的过程中可显示出优异的耐久性。根据本公开的实施方式,由式1表示的稠环化合物可以具有比相关领域的空穴传输材料的熔点更高的熔点。当沉积时,由式1表示的稠环化合物显示出升华特性,并且因此,与相关领域的空穴传输材料相比,由式1表示的稠环化合物在沉积过程中可提供加工性能并且可提供装置驱动电压的改善。
由式1表示的稠环化合物可以通过使用一种或多种适合的有机合成方法来合成。对于本领域普通技术人员而言,通过参照下文中提供的实施例,这样的有机合成方法应该会变得显而易见。
至少一种由式1表示的稠环化合物可以被用于有机发光装置的一对电极之间。例如,该稠环化合物可以被包括在空穴传输区中,例如,空穴传输层。因此,本公开的实施方式提供了有机发光装置,包括:第一电极,面对第一电极的第二电极,以及在第一电极和第二电极之间的有机层,该有机层包括发光层,其中该有机层包括至少一种由式1表示的稠环化合物。
本文中使用的表述“(有机层)包括至少一种稠环化合物”可以包括其中(有机层)包括一种或多种相同的由式1表示的化合物的情况,以及其中(有机层)包括两种或更多种不同的由式1表示的稠环化合物的情况。
例如,有机层可以仅包括化合物1作为稠环化合物。在这点上,化合物1可以被包括在有机发光装置的发光层中。在一些实施方式中,该有机层可以包括化合物1和化合物2作为稠环化合物。在这点上,化合物1和化合物2都可以被包括在相同层中(例如,化合物1和化合物2可均位于发光层中),或化合物1和化合物2可以是在不同的层中(例如,化合物1可以在空穴传输层中且化合物2可以在发光层中)。
有机层可以包括空穴传输区(位于第一电极(例如,阳极)和发光层之间)和电子传输区(位于发光层和第二电极(例如,阴极)之间)。空穴传输区可以包括选自空穴注入层、空穴传输层、缓冲层和电子阻挡层的至少一个层;并且电子传输区可以包括选自空穴阻挡层、电子传输层和电子注入层的至少一个层。选自空穴传输区和发光层的至少一个可以包括至少一种由式1表示的稠环化合物。例如,空穴传输区可以包括空穴传输层,并且该空穴传输层可以包括至少一种式1表示的稠环化合物。
本文中使用的术语“有机层”可以指布置在(例如,位于)有机发光装置的第一电极和第二电极之间的单层和/或多个层。“有机层”中所包括的材料不限于有机材料。
附图是根据一个实施方式的有机发光装置10的示意图。有机发光装置10包括第一电极110、有机层150和第二电极190。
在下文中,将结合附图来描述根据一个实施方式的有机发光装置的结构和根据一个实施方式的制造有机发光装置的方法。
在附图中,基板可另外布置在第一电极110之下或在第二电极190之上。基板可以为玻璃基板和/或透明塑料基板,各自具有优异的机械强度、热稳定性、透明度、表面光滑度、易操作性和/或防水性。
第一电极110可通过在基板上沉积或溅射用于形成第一电极110的材料而形成。例如,当第一电极110是阳极时,用于形成第一电极110的材料可选自具有高功函的材料以便促进空穴注入。第一电极110可以是反射电极、半透射电极或透射电极。用于形成第一电极110的材料可以是透明且高传导性的材料,并且此类材料的非限制性实例包括氧化铟锡(ITO)、氧化铟锌(IZO)、氧化锡(SnO2)和氧化锌(ZnO)。当第一电极110是半透射电极或反射电极时,选自镁(Mg)、铝(Al)、铝-锂(Al-Li)、钙(Ca)、镁-铟(Mg-In)和镁-银(Mg-Ag)中的至少一种可以被用作用于形成第一电极110的材料。
第一电极110可以具有单层结构或包括两个或更多个层的多层结构。例如,第一电极110可以具有ITO/Ag/ITO的三层结构,但第一电极110的结构不限于此。
有机层150可以布置在第一电极110上。有机层150可以包括发光层。
有机层150可进一步包括在第一电极和发光层之间的空穴传输区,以及在发光层和第二电极之间的电子传输区。
空穴传输区可以包括选自空穴注入层(HIL)、空穴传输层(HTL)、缓冲层和电子阻挡层(EBL)中的至少一个;并且电子传输区可以包括选自空穴阻挡层(HBL)、电子传输层(ETL)和电子注入层(EIL)中的至少一个,但它们不限于此。
空穴传输区可以具有由单一材料形成的单层结构,由多种不同材料形成的单层结构,或具有由多种不同材料形成的多个层的多层结构。
例如,空穴传输区可以具有由多种不同材料形成的单层结构,或空穴注入层/空穴传输层的结构、空穴注入层/空穴传输层/缓冲层的结构、空穴注入层/缓冲层的结构、空穴传输层/缓冲层的结构或空穴注入层/空穴传输层/电子阻挡层的结构,其中每种结构的层以该说明的次序从第一电极110起顺序堆叠,但空穴传输区的结构并不限于此。
当空穴传输区包括空穴注入层时,通过使用一种或多种适合方法诸如真空沉积、旋转涂布、浇铸、朗缪尔-布罗基特(Langmuir-Blodgett)(LB)法、喷墨打印、激光打印和/或激光诱导的热成像,可在第一电极110上形成空穴注入层。
当空穴注入层通过真空沉积形成时,例如,考虑到待沉积的用于形成空穴注入层的化合物和待形成的空穴注入层的结构,真空沉积可在约100至约500℃的沉积温度、在约10-8至约10-3托的真空度和约/秒至约/秒的沉积速率下进行。
当空穴注入层通过旋转涂布形成时,例如,考虑到待沉积的用于形成空穴注入层的化合物和待形成的空穴注入层的结构,旋转涂布可在约2000rpm至约5000rpm的涂布速率和约80℃至200℃的温度下进行。
当空穴传输区包括空穴传输层时,通过使用一种或多种适合方法诸如真空沉积、旋转涂布、浇铸、LB法、喷墨打印、激光打印和/或激光诱导的热成像,可在第一电极110或空穴注入层上形成空穴传输层。当空穴传输层通过真空沉积和/或旋转涂布形成时,用于空穴传输层的沉积和涂布条件可以与用于空穴注入层的沉积和涂布条件相同(或相似)。
该空穴传输区可以包括由式1表示的稠环化合物。例如,该空穴传输区可以包括空穴传输层,并且该空穴传输层可以包括由式1表示的稠环化合物。
在各种实施方式中,该空穴传输区可以包括选自m-MTDATA、TDATA、2-TNATA、NPB、β-NPB、TPD、螺-TPD、螺-NPB、甲基化的NPB、TAPC、HMTPD、4,4',4"-三(N-咔唑基)三苯基胺(TCTA)、聚苯胺/十二烷基苯磺酸(Pani/DBSA)、聚(3,4-亚乙基二氧基噻吩)/聚(4-苯乙烯磺酸酯)(PEDOT/PSS)、聚苯胺/樟脑磺酸(Pani/CSA)、聚苯胺/聚(4-苯乙烯磺酸酯)(Pani/PSS)、由式201表示的化合物和由式202表示的化合物中的至少一种:
式201
式202
在式201和202中,
L201至L205的描述可以各自独立地与针对L1提供的描述相同;
xa1至xa4可以各自独立地选自0、1、2和3;
xa5可以选自1、2、3、4和5;以及
R201至R204可以各自独立地选自取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C1-C10杂环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C1-C10杂环烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C6-C60芳氧基、取代或未取代的C6-C60芳硫基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的单价非芳族稠合多环基团和取代或未取代的单价非芳族稠合杂多环基团。
在一些实施方式中,在式201和202中,
L201至L205可以独立地选自由以下基团组成的组中:
亚苯基、亚萘基、亚芴基、亚螺-二芴基、亚苯并芴基、亚二苯并芴基、亚菲基、亚蒽基、亚芘基、亚屈基、亚吡啶基、亚吡嗪基、亚嘧啶基、亚哒嗪基、亚喹啉基、亚异喹啉基、亚喹喔啉基、亚喹唑啉基、亚咔唑基和亚三嗪基,以及
各自被选自以下的至少一个基团取代的亚苯基、亚萘基、亚芴基、亚螺-二芴基、亚苯并芴基、亚二苯并芴基、亚菲基、亚蒽基、亚芘基、亚屈基、亚吡啶基、亚吡嗪基、亚嘧啶基、亚哒嗪基、亚喹啉基、亚异喹啉基、亚喹喔啉基、亚喹唑啉基、亚咔唑基和亚三嗪基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、屈基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、异吲哚基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基和三嗪基;
xa1至xa4可以各自独立地为0、1或2;
xa5可以是1、2或3;
R201至R204可以独立地选自由以下基团组成的组中:
苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、屈基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基和三嗪基,以及
各自被选自以下的至少一个基团取代的苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、屈基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基和三嗪基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、薁基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、屈基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基和三嗪基;
但本公开的实施方式不限于此。
由式201表示的化合物可以由式201A表示:
式201A
例如,由式201表示的化合物可以由下式201A-1表示,但不限于此:
式201A-1
例如,由式202表示的化合物可以由下式202A表示,但不限于此:
式202A
对于式201A、201A-1和202A,L201至L203、xa1至xa3、xa5和R202至R204已经在上文中描述;R211和R212的描述可通过参照R203的描述各自独立地来理解;以及R213至R216可以各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团和单价非芳族稠合杂多环基团。
由式201表示的化合物和由式202表示的化合物可以各自独立地包括如下举例说明的HT1至HT20中的任一种,但不限于此。
空穴传输区的厚度可以在约至约例如,约至约的范围内。当空穴传输区包括选自空穴注入层和空穴传输层中的至少一个时,空穴注入层的厚度可以在约至约例如,约至约的范围内,并且空穴传输层的厚度可以在约至约例如,约至约的范围内。当空穴传输区、空穴注入层和空穴传输层的厚度在这些范围的任一个内时,可以在驱动电压没有显著增加下获得令人满意的(或适合的)空穴传输特性。
除上文所述的材料之外,空穴传输区还可以包括用于改善传导性质的电荷产生材料。电荷产生材料可均匀地或非均匀地分散于空穴传输区中。
电荷产生材料可以是,例如,p型掺杂剂。该p型掺杂剂可以是选自醌衍生物、金属氧化物和含氰基化合物中的一种,但实施方式不限于此。p型掺杂剂的非限制性实例包括醌衍生物(例如四氰醌二甲烷(TCNQ)和/或2,3,5,6-四氟-四氰-1,4-苯醌二甲烷(F4-TCNQ))、金属氧化物(例如氧化钨和/或氧化钼)和如下举例说明的化合物HT-D1。
除空穴注入层和/或空穴传输层以外,空穴传输区可以进一步包括选自缓冲层和电子阻挡层中的至少一个。由于缓冲层可以根据由发光层发射的光的波长来补偿光学共振距离,所以所形成的有机发光装置的发光效率可得到改善。对于用作缓冲层中包括的材料,可以使用空穴传输区中包括的任意材料。电子阻挡层可起到阻止或减少电子从电子传输区注入的作用。
通过使用一种或多种适合方法诸如真空沉积、旋转涂布、浇铸、LB法、喷墨打印、激光打印和/或激光诱导的热成像,可在第一电极110或空穴传输区上形成发光层。当发光层通过真空沉积和/或旋转涂布形成时,用于发光层的沉积和涂布条件可以与用于空穴注入层的那些相同(或相似)。
当有机发光装置10为全色有机发光装置时,根据子像素可将发光层图案化为红色发光层、绿色发光层和/或蓝色发光层。在一些实施方式中,发光层可具有包括红色发光层、绿色发光层和蓝色发光层的堆叠结构,或者可以包括红光发光材料、绿光发光材料和蓝光发光材料,其可在单层中彼此混合,从而发射白光。
发光层可以包括主体和掺杂剂。
主体可以包括选自TPBi、TBADN、ADN(在本文中也被称为"DNA")、CBP、CDBP和TCP中的至少一个:
在一些实施方式中,该主体可以包括由下式301表示的化合物。
式301
Ar301-[(L301)xb1-R301]xb2。
在式301中,
Ar301可以选自由以下基团组成的组中:
萘基、庚搭烯基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基和茚并蒽基,和
各自被选自以下的至少一个基团取代的萘基、庚搭烯基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基和茚并蒽基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团和-Si(Q301)(Q302)(Q303)(其中Q301至Q303可以各自独立地选自氢、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C6-C60芳基和C1-C60杂芳基);
L301的描述可以与针对L1所提供的描述相同;
R301可以选自由以下基团组成的组中:
C1-C20烷基和C1-C20烷氧基,
各自被选自以下的至少一个基团取代的C1-C20烷基和C1-C20烷氧基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、屈基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基和三嗪基,
苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、屈基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基和三嗪基,以及
各自被选自以下的至少一个基团取代的苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、屈基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基和三嗪基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、屈基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基和三嗪基;
xb1可以选自0、1、2和3;且
xb2可以选自1、2、3、和4。
例如,在式301中,
L301可以选自由以下基团组成的组中:
亚苯基、亚萘基、亚芴基、亚螺-芴基、亚苯并芴基、亚二苯并芴基、亚菲基、亚蒽基、亚芘基和亚屈基,以及
各自被选自以下的至少一个基团取代的亚苯基、亚萘基、亚芴基、亚螺-芴基、亚苯并芴基、亚二苯并芴基、亚菲基、亚蒽基、亚芘基和亚屈基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基和屈基;
R301可以选自由以下基团组成的组中:
C1-C20烷基和C1-C20烷氧基,
各自被选自以下的至少一个基团取代的C1-C20烷基和C1-C20烷氧基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基和屈基,
苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基和屈基,以及
各自被选自以下的至少一个基团取代的苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基和屈基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基和屈基,
但本公开的实施方式不限于此。
例如,主体可以包括由下式301A表示的化合物:
式301A
可通过参照本文中提供的对式301A的取代基的描述来理解其的描述。
由式301表示的化合物可以包括化合物H1至H42中的至少一种,但不限于此:
在一些实施方式中,主体可以包括以下化合物H43至H49中的至少一种,但不限于此:
掺杂剂可以包括选自荧光掺杂剂和磷光掺杂剂中的至少一种。
例如,磷光掺杂剂可以包括有机金属化合物,其包括选自铱(Ir)、铂(Pt)、锇(Os)、钛(Ti)、锆(Zr)、铪(Hf)、铕(Eu)、铽(Tb)、铥(Tm)、铑(Rh)和铜(Cu)中的一种。
在一些实施方式中,磷光掺杂剂可以包括由下式401表示的有机金属络合物:
式401
在式401中,
M可以选自铱(Ir)、铂(Pt)、锇(Os)、钛(Ti)、锆(Zr)、铪(Hf)、铕(Eu)、铽(Tb)和铥(Tm),
X401至X404可各自独立地为氮或碳,
环A401和环A402可各自独立地选自取代或未取代的苯、取代或未取代的萘、取代或未取代的芴、取代或未取代的螺-芴、取代或未取代的茚、取代或未取代的吡咯、取代或未取代的噻吩、取代或未取代的呋喃、取代或未取代的咪唑、取代或未取代的吡唑、取代或未取代的噻唑、取代或未取代的异噻唑、取代或未取代的噁唑、取代或未取代的异噁唑、取代或未取代的吡啶、取代或未取代的吡嗪、取代或未取代的嘧啶、取代或未取代的哒嗪、取代或未取代的喹啉、取代或未取代的异喹啉、取代或未取代的苯并喹啉、取代或未取代的喹喔啉、取代或未取代的喹唑啉、取代或未取代的咔唑、取代或未取代的苯并咪唑、取代或未取代的苯并呋喃、取代或未取代的苯并噻吩、取代或未取代的异苯并噻吩、取代或未取代的苯并噁唑、取代或未取代的异苯并噁唑、取代或未取代的三唑、取代或未取代的噁二唑、取代或未取代的三嗪、取代或未取代的二苯并呋喃和取代或未取代的二苯并噻吩;以及
所述取代的苯、所述取代的萘、所述取代的芴、所述取代的螺-芴、所述取代的茚、所述取代的吡咯、所述取代的噻吩、所述取代的呋喃、所述取代的咪唑、所述取代的吡唑、所述取代的噻唑、所述取代的异噻唑、所述取代的噁唑、所述取代的异噁唑、所述取代的吡啶、所述取代的吡嗪、所述取代的嘧啶、所述取代的哒嗪、所述取代的喹啉、所述取代的异喹啉、所述取代的苯并喹啉、所述取代的喹喔啉、所述取代的喹唑啉、所述取代的咔唑、所述取代的苯并咪唑、所述取代的苯并呋喃、所述取代的苯并噻吩、所述取代的异苯并噻吩、所述取代的苯并噁唑、所述取代的异苯并噁唑基、所述取代的三唑、所述取代的噁二唑、所述取代的三嗪、所述取代的二苯并呋喃和所述取代的二苯并噻吩中的至少一个取代基可选自由以下组成的组中:
氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基和C1-C60烷氧基,
各自被选自以下的至少一个基团取代的C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基和C1-C60烷氧基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团、-N(Q401)(Q402)、-Si(Q403)(Q404)(Q405)和-B(Q406)(Q407)、
C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团和单价非芳族稠合杂多环基团,
各自被选自以下的至少一个基团取代的C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团和单价非芳族稠合杂多环基团:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、C1-C60烷基、C1-C60烯基、C1-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团、-N(Q411)(Q412)、-Si(Q413)(Q414)(Q415)和-B(Q416)(Q417),以及
-N(Q421)(Q422)、-Si(Q423)(Q424)(Q425)和-B(Q426)(Q427),
其中Q401至Q407、Q411至Q417和Q421至Q427的描述可通过参照针对Q1提供的描述来各自独立地理解;
L401可以是有机配位体;
xc1可以是1、2或3;且
xc2可以是0、1、2或3。
L401可以为一价、二价或三价有机配位体。例如,L401可以选自卤素配位体(例如,Cl和/或F)、二酮配位体(例如,乙酰丙酮酸盐、1,3-二苯基-1,3-丙二酮酸盐、2,2,6,6-四甲基-3,5-庚二酮酸盐和/或六氟丙酮酸盐)、羧酸配位体(例如,吡啶甲酸盐、二甲基-3-吡唑羧酸盐和/或苯甲酸盐)、一氧化碳配位体、异腈配位体、氰基配位体和磷配位体(例如,磷化氢和/或亚磷酸盐),但不限于此。
当式401中的A401具有两个或更多个取代基时,A401的取代基可以连接以形成饱和的或不饱和的环。
当式401中的A402具有两个或更多个取代基时,A402的取代基可以连接以形成饱和的或不饱和的环。
当式401中的xc1为2或更大时,式401中的多个配位体可以彼此相同或不同。当式401中的xc1为2或更大时,一个配位体的A401和A402可以各自独立地连接至其他相邻配位体的各自的A401和A402,直接连接(例如,经由键例如单键)或用它们之间的连接体(例如,C1-C5亚烷基、-N(R')-(其中R'可以是C1-C10烷基或C6-C20芳基)和/或-C(=O)-)连接。
磷光掺杂剂可以包括选自以下化合物PD1至PD74中的至少一个,但不限于此:
在一些实施方式中,磷光掺杂剂可以包括PtOEP:
荧光掺杂剂可以包括选自DPVBi、DPAVBi、TBPe、DCM、DCJTB、香豆素6和C545T中的至少一个:
在一些实施方式中,荧光掺杂剂可以包括由下式501表示的化合物:
式501
在式501中,
Ar501可以选自由以下基团组成的组中:
萘基、庚搭烯基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基和茚并蒽基,以及
各自被选自以下的至少一个基团取代的萘基、庚搭烯基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基和茚并蒽基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团和-Si(Q501)(Q502)(Q503)(其中Q501至Q503可以各自独立地选自氢、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C6-C60芳基和C2-C60杂芳基);
可参照L201的描述各自独立地理解L501至L503的描述。
R501和R502可以独立地选自由以下基团组成的组中:
苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、屈基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基、三嗪基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基,以及
各自被选自以下的至少一个基团取代的苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、屈基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基、三嗪基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、屈基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基、三嗪基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基;
xd1至xd3可以各自独立地选自0、1、2和3;且
xd4可以选自1、2、3、和4。
荧光掺杂剂可以包括化合物FD1至FD9中的至少一种:
基于100重量份的主体,发光层中掺杂剂的量可以例如在约0.01至约15重量份的范围内,但不限于此。
发光层的厚度可以在约至约例如,约至约的范围内。当发光层的厚度在这些范围的任一个内时,可以在驱动电压无显著增加下获得优异的(或适合的)发光特性。
电子传输区可以设置在发光层上。
电子传输区可以包括选自空穴阻挡层、电子传输层(ETL)和电子注入层中的至少一个,但不限于此。
例如,电子传输区可以具有电子传输层/电子注入层的结构或空穴阻挡层/电子传输层/电子注入层的结构,其中每一种结构的层可以所述的次序在从发光层起的方向上顺序堆叠,但电子传输区的结构不限于此。
根据一个实施方式,有机发光装置的有机层150可以包括在发光层和第二电极190之间的电子传输区。
当电子传输区包括空穴阻挡层时,通过使用一种或多种适合方法诸如真空沉积、旋转涂布、浇铸、朗缪尔-布罗基特法(LB)、喷墨打印、激光打印和/或激光诱导的热成像,可以在发光层上形成空穴阻挡层。当空穴阻挡层通过真空沉积和/或旋转涂布形成时,用于空穴阻挡层的沉积和涂布条件可参照用于空穴注入层的沉积和涂布条件来确定。
空穴阻挡层可以包括,例如,选自BCP和Bphen中的至少一个,但不限于此。
空穴阻挡层的厚度范围可以在约至约例如,约至约的范围内。当空穴阻挡层的厚度在这些范围的任一个内时,该空穴阻挡层可以在驱动电压无显著增加下具有优异的(或适合的)空穴阻挡特性。
电子传输区可以包括电子传输层。通过使用一种或多种适合方法诸如真空沉积、旋转涂布、浇铸、LB法、喷墨打印、激光打印和/或激光诱导的热成像,可以在发光层或空穴阻挡层上形成电子传输层。当电子传输层通过真空沉积和/或旋转涂布形成时,用于电子传输层的沉积和涂布条件可以与用于空穴注入层的沉积和涂布条件相同(或相似)。
在一些实施方式中,电子传输层可以包括选自以下举例说明的由式601表示的化合物和式602表示的化合物中的至少一种:
式601
Ar601-[(L601)xe1-E601]xe2.。
在式601中,
Ar601可以选自由以下基团组成的组中:
萘、庚搭烯、芴、螺-芴、苯并芴、二苯并芴、非那烯、菲、蒽、荧蒽、苯并菲、芘、屈、并四苯、苉、苝、戊芬和茚并蒽,以及
各自被选自以下的至少一个基团取代的萘基、庚搭烯基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基和茚并蒽基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团和-Si(Q301)(Q302)(Q303)(其中Q301至Q303可以各自独立地选自氢、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60芳基和C1-C60杂芳基);
L601的描述可以与针对L201提供的描述相同;
E601可以选自由以下基团组成的组中:
吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、咪唑并吡啶基和咪唑并嘧啶基,以及
各自被选自以下的至少一个基团取代的吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、咪唑并吡啶基和咪唑并嘧啶基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、戊搭烯基、茚基、萘基、薁基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、玉红省基、蔻基、卵苯基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、咪唑并吡啶基和咪唑并嘧啶基;
xe1可以选自0、1、2、和3;以及
xe2可以选自1、2、3、和4。
式602
在式602中,
X611可以是N或C-(L611)xe611-R611,X612可以是N或C-(L612)xe612-R612,X613可以是N或C-(L613)xe613-R613,并且选自X611至X613中的至少一个可以是N;
L611至L616的描述可以各自独立地与针对L1提供的描述相同;
R611至R616可以独立地选自由以下基团组成的组中:
苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、屈基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基和三嗪基,以及
各自被选自以下的至少一个基团取代的苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、屈基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基和三嗪基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、薁基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、屈基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基和三嗪基;以及
xe611至xe616可以各自独立地选自0、1、2和3。
由式601表示的化合物和由式602表示的化合物可以各自独立地选自以下举例说明的化合物ET1至ET15:
在一些实施方式中,电子传输层可以进一步包括选自BCP、Bphen、Alq3、BAlq、TAZ和NTAZ中的至少一种。
电子传输层的厚度可以在约至约例如,约至约的范围内。当电子传输层的厚度在上述范围的任一个内时,电子传输层可以在驱动电压无显著增加下具有令人满意的(或适合的)电子传输特性。
除上文所述的材料之外,电子传输层还可以包括含金属的材料。
含金属的材料可以包括Li络合物。Li络合物可以包括,例如,化合物ET-D1(8-羟基喹啉锂,LiQ)和/或化合物ET-D2。
电子传输区可以包括电子注入层,该电子注入层可起到促进电子从第二电极190注入的作用。
通过使用一种或多种适合方法诸如真空沉积、旋转涂布、浇铸、LB法、喷墨打印、激光打印和/或激光诱导的热成像,可以在电子传输层上形成电子注入层。当电子注入层通过真空沉积和/或旋转涂布形成时,用于电子注入层的沉积和涂布条件可以与用于空穴注入层的那些相同(或相似)。
电子注入层可以包括选自LiF、NaCl、CsF、Li2O、BaO和LiQ中的至少一种。
电子注入层的厚度可以在约至约例如,约至约的范围内。当电子注入层的厚度在上述范围的任一个内时,电子注入层可以在驱动电压无显著增加下具有令人满意的(或适合的)电子注入特性。
第二电极190可以布置在(位于)具有根据本公开的实施方式的结构的有机层150上。第二电极190可以为阴极,其是电子注入电极,且在这方面,用于形成第二电极190的材料可选自金属、合金、导电性化合物及其混合物,其具有相对低的功函。用于形成第二电极190的材料的非限制性实例包括选自锂(Li)、镁(Mg)、铝(Al)、铝-锂(Al-Li)、钙(Ca)、镁-铟(Mg-In)和镁-银(Mg-Ag)。在一些实施方式中,用于形成第二电极190的材料可以是ITO和/或IZO。第二电极190可以为半透射电极或透射电极。
在上文中,已参考附图描述了有机发光装置,但本公开的实施方式不限于此。
如本文所使用的,术语“C1-C60烷基”可以是指具有1至60个碳原子的直链或支链脂肪族烃一价基团,并且其非限制性实例包括甲基、乙基、丙基、异丁基、仲丁基、叔丁基、戊基、异戊基和己基。本文所使用的术语“C1-C60亚烷基”可指具有与C1-C60烷基相同结构的二价基团。
如本文中使用的,术语“C1-C60烷氧基”可以是指由-OA101(其中A101为C1-C60烷基)表示的一价基团,并且其非限制性实例包括甲氧基、乙氧基和异丙氧基。
如本文中使用的,术语“C2-C60烯基”可以是指在沿着C2-C60烷基的烃链的一个或多个位置处(例如,在C2-C60烷基的中部或者任一末端)具有至少一个碳双键的烃基团,并且其非限制性实例包括乙烯基、丙烯基和丁烯基。如本文中使用的,术语“C2-C60亚烯基”可以是指与C2-C60烯基具有相同结构的二价基团。
如本文中使用的,术语“C2-C60炔基”可以是指在沿着C2-C60烷基的烃链的一个或多个位置处(例如,在C2-C60烷基的中部或任一末端)具有至少一个碳三键的烃基团,并且其非限制性实例包括乙炔基和丙炔基。本文所使用的术语“C2-C60亚炔基”可以是指具有与C2-C60炔基相同结构的二价基团。
如本文中使用的,术语“C3-C10环烷基”可以是指具有3至10个碳原子的一价烃单环基团,并且其非限制性实例包括环丙基、环丁基、环戊基、环己基和环庚基。如本文所使用的,术语“C3-C10亚环烷基”可以是指具有与C3-C10环烷基相同结构的二价基团。
如本文中使用的,术语“C1-C10杂环烷基”可以是指具有至少一个选自N、O、Si、P和S的杂原子作为成环原子以及1至10个碳原子的一价单环基团,并且其非限制性实例包括四氢呋喃基和四氢噻吩基。如本文所使用的,术语“C1-C10亚杂环烷基”可以是指具有与C1-C10杂环烷基相同结构的二价基团。
如本文中使用的,术语“C3-C10环烯基”可以是指具有3至10个碳原子和在其环中具有至少一个双键并且不具有芳香性的一价单环基团,并且其非限制性实例可以包括环戊烯基、环己烯基和环庚烯基。如本文所使用的,术语“C3-C10亚环烯基”可以是指具有与C3-C10环烯基相同结构的二价基团。
如本文中使用的,术语“C1-C10杂环烯基”可以是指具有至少一个选自N、O、Si、P和S的杂原子作为成环原子,1至10个碳原子,以及在其环中具有至少一个双键的一价单环基团。C1-C10杂环烯基的非限制性实例包括2,3-二氢呋喃基和2,3-二氢噻吩基。如本文所使用的,术语“C1-C10亚杂环烯基”可以是指具有与C1-C10杂环烯基相同结构的二价基团。
如本文中使用的,术语“C6-C60芳基”可以是指具有碳环芳族体系(具有6至60个碳原子)的一价基团,并且如本文所使用的,术语“C6-C60亚芳基”可以是指具有碳环芳族体系(具有6至60个碳原子)的二价基团。C6-C60芳基的非限制性实例包括苯基、萘基、蒽基、菲基、芘基和屈基。当C6-C60芳基和C6-C60亚芳基各自独立地包括两个或更多个环时,各自环可以彼此稠合。
如本文中使用的,术语“C1-C60杂芳基”可以是指具有碳环芳族体系的一价基团,该碳环芳族体系具有至少一个选自N、O、Si、P和S的杂原子作为成环原子以及1至60个碳原子。如本文所使用的,术语“C1-C60亚杂芳基”可以是指具有碳环芳族体系的二价基团,该碳环芳族体系具有至少一个选自N、O、Si、P和S的杂原子作为成环原子以及1至60个碳原子。C1-C60杂芳基的非限制性实例包括吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基和异喹啉基。当C1-C60杂芳基和C1-C60亚杂芳基各自独立地包括两个或更多个环时,各自环可以彼此稠合。
如本文中使用的,术语“C6-C60芳氧基”可以是指由-OA102(其中A102为C6-C60芳基)表示的一价基团,并且如本文所使用的,术语“C6-C60芳硫基”可以是指由-SA103(其中A103为C6-C60芳基)表示的一价基团。
如本文中使用的,术语“单价非芳族稠合多环基团”可以是指这样的一价基团,其具有彼此稠合(例如,稠接)的两个或更多个环,仅有碳原子作为成环原子(例如,8至60个碳原子)且在整个分子结构中具有非芳香性(例如,不具有总体芳香性)。单价非芳族稠合多环基团的非限制性实例为芴基。如本文所使用的,术语“二价非芳族稠合多环基团”可以是指具有与单价非芳族稠合多环基团相同结构的二价基团。
如本文中使用的,术语“单价非芳族稠合杂多环基团”可以是指这样的一价基团,其具有彼此稠合(例如,稠接)的两个或更多个环,除碳原子之外(例如,2至60个碳原子)还具有至少一个选自N、O、Si、P和S的杂原子作为成环原子且在整个分子结构中具有非芳香性(例如,不具有总体芳香性)。单价非芳族稠合杂多环基团的非限制性实例为咔唑基。如本文所使用的,术语“二价非芳族稠合杂多环基团”可以是指具有与单价非芳族稠合杂多环基团相同结构的二价基团。
取代的芴基、取代的螺-二芴基、取代的咔唑基、取代的二苯并呋喃基、取代的二苯并噻吩基、取代的二苯并硅杂环戊二烯基、取代的C3-C10亚环烷基、取代的C1-C10亚杂环烷基、取代的C3-C10亚环烯基、取代的C1-C10亚杂环烯基、取代的C6-C60亚芳基、取代的C1-C60亚杂芳基、取代的二价非芳族稠合多环基团、取代的二价非芳族稠合杂多环基团、取代的C1-C60烷基、取代的C2-C60烯基、取代的C2-C60炔基、取代的C1-C60烷氧基、取代的C3-C10环烷基、取代的C1-C10杂环烷基、取代的C3-C10环烯基、取代的C1-C10杂环烯基、取代的C6-C60芳基、取代的C6-C60芳氧基、取代的C6-C60芳硫基、取代的C1-C60杂芳基、取代的单价非芳族稠合多环基团和取代的单价非芳族稠合杂多环基团的至少一个取代基可以选自由以下基团组成的组中:
氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基和C1-C60烷氧基,
各自被选自以下的至少一个基团取代的C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基和C1-C60烷氧基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基(例如,芳氧基)、C6-C60芳硫基(例如,芳硫基)、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团和-Si(Q11)(Q12)(Q13),
C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团、联苯基和三联苯基,
各自被选自以下的至少一个基团取代的C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团、联苯基和三联苯基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团、联苯基、三联苯基和-Si(Q21)(Q22)(Q23),以及
-Si(Q31)(Q32)(Q33),
其中Q11至Q13、Q21至Q23和Q31至Q33可以各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团、联苯基和三联苯基。
本文中使用的术语“Ph”可以是指苯基,本文中使用的术语“Me”可以是指甲基,本文中使用的术语“Et”可以是指乙基,本文中使用的术语“ter-Bu”或“But”可以是指叔丁基,并且“D”可以是指氘。
下文中,将参照合成例和实施例来进一步详细地描述根据本公开的一个或多个实施方式的有机发光装置。在描述合成例中使用的表述“用B代替A”可以是指A的摩尔当量与B的摩尔当量相同。
实施例
合成例1:化合物10的合成
中间体A-1的合成
在-78℃的温度下,将5.96g(23.6毫摩尔(mmol)的1-溴-4-氯-2-硝基苯溶解于200毫升(mL)的THF中,并向其中逐滴缓慢加入10mL(25.0mmol、2.5M在己烷中)的n-BuLi。在相同的温度下搅拌所得溶液1小时后,向其中逐滴缓慢加入9.3mL(50mmol)的2-异丙氧基-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂环硼烷,然后,在-78℃的温度下搅拌所获得的反应溶液1小时。在室温下再搅拌所得溶液24小时,并且一旦反应完成,向其中加入50mL的10%HCl水溶液和50mL的H2O,之后使用80mL二乙醚萃取三次。从所得溶液收集的有机层用硫酸镁干燥,并通过蒸发从其除去溶剂。通过硅胶柱色谱法对由其获得的残余物进行分离纯化,从而完成6.36克(g)(产率:90%)中间体A-1的制备。通过液相色谱-质谱法(LC-MS)鉴定所制得的化合物。
(C12H15BClNO4:M+283.08)
中间体A-2的合成
将6.23g(22.0mmol)的中间体A-1、4.56g(22.0mmol)的1-溴萘、1.27g(1.1mmol)的四(三苯基膦)钯(Pd(PPh3)4)和4.5g(33mmol)的K2CO3溶解于200mL的THF/H2O(2/1体积比)混合溶液中,然后,在70℃的温度下搅拌所得溶液5小时。在将所获得的反应溶液冷却至室温后,向其中加入60mL的水,之后用60mL的乙醚萃取三次。用硫酸镁干燥从所得溶液获得的有机层,然后,通过蒸发从其除去溶剂。通过硅胶柱色谱法对由其获得的残余物进行分离纯化,从而完成4.68g(产率:75%)中间体A-2的制备。通过LC-MS来鉴定所制备的化合物。
(C16H10ClNO2:M+283.04)
中间体A-3的合成
将2.83g(10.00mmol)的中间体A-2和8.3g(50mmol)的亚磷酸三乙酯溶解于250mL异丙苯中,然后,在氮气气氛中将所得混合溶液在回流下搅拌24小时。在反应完成后,通过硅胶柱色谱法对在高真空减压下通过浓缩获得的有机层进行分离纯化,从而完成1.76g(产率:70%)中间体A-3的制备。通过LC-MS来鉴定所制备的化合物。
(C16H10ClN:M+251.71)
中间体A-4的合成
将1.26g(5.00mmol)的中间体A-3、0.95g(6mmol)的溴苯、0.003g(0.1mmol)的Pd(OAc)2、0.1g(0.5mmol)的P(tBu)3和0.84g(7.5mmol)的KOtBu溶解于100mL甲苯中,然后,在氮气气氛中将所得混合溶液在回流下搅拌约24小时。在将所获得的反应溶液冷却至室温后,用50mL的水和50mL的二乙醚在其上进行三次萃取处理。用硫酸镁干燥从所得溶液获得的有机层,并通过蒸发从其除去溶剂。通过硅胶柱色谱法对由其获得的残余物进行分离纯化,从而完成1.31g(产率:80%)中间体A-4的制备。通过LC-MS来鉴定所制备的化合物。
(C
22
H
14
ClN:M+327.81)
中间体C-1的合成
将7.75g(30mmol)的9-苯基-9H-咔唑基-3-胺、4.94g(20.0mmol)的2-溴二苯并[b,d]呋喃、0.37g(0.4mmol)的Pd2(dba)3、0.08g(0.4mmol)的P(tBu)3和5.76g(60mmol)的KOtBu溶解于200mL甲苯中,然后,在85℃的温度下搅拌所得混合溶液4小时。在将所获得的反应溶液冷却至室温后,用50mL的水和50mL的二乙醚在其上进行三次萃取处理。用硫酸镁干燥从所得溶液获得的有机层,并通过蒸发从其除去溶剂。通过硅胶柱色谱法对由其获得的残余物进行分离纯化,从而完成6.79g(产率:80%)的中间体C-1的制备。通过LC-MS来鉴定所制备的化合物。
(C30H20N2O:M+424.50)
化合物10的合成
将1.64g(5.00mmol)的中间体A-4、2.12g(5mmol)的中间体C-1、0.093g(0.1mmol)的Pd2(dba)3、0.1g(0.5mmol)的P(tBu)3和0.84g(7.5mmol)的KOtBu溶解于100mL甲苯中,然后,在氮气气氛中将所得混合溶液在回流下搅拌24小时。在将所获得的溶液冷却至室温后,用50mL的水和50mL的二乙醚在其上进行三次萃取处理。用硫酸镁干燥从所得溶液获得的有机层,并通过蒸发从其除去溶剂。通过硅胶柱色谱法对由其获得的残余物进行分离纯化,从而完成2.97g(产率:83%)化合物10的制备。通过LC-MS和核磁共振(NMR)来鉴定所制备的化合物。
(C52H33N3O:M+715.86)
合成例2:化合物14的合成
中间体C-2的合成
将7.75g(30mmol)的9-苯基-9H-咔唑基-3-胺、7.95g(20.0mmol)的2-溴-9,9-二苯基-9H-芴、0.37g(0.4mmol)的Pd2(dba)3、0.08g(0.4mmol)的P(tBu)3和5.76g(60mmol)的KOtBu溶解于200mL甲苯中,然后,在85℃的温度下搅拌所得混合溶液4小时。在将所获得的反应溶液冷却至室温后,用50mL的水和50mL的二乙醚在其上进行三次萃取处理。用硫酸镁干燥从所得溶液获得的有机层,并通过蒸发从其除去溶剂。通过硅胶柱色谱法对由其获得的残余物进行分离纯化,从而完成9.31g(产率:81%)中间体C-2的制备。通过LC-MS来鉴定所制备的化合物。
(C43H30N2:M+574.73)
化合物14的合成
除了用2.87g(5mmol)的中间体C-2代替中间体C-1之外,以与化合物10的合成相同(或基本相同)的方式获得3.55g(产率:82%)的化合物14。通过LC-MS和NMR来鉴定所制备的化合物。
(C65H43N3:M+866.08)
合成例3:化合物18的合成
中间体C-3的合成
将8.29g(30mmol)的9-(4-氟苯基)-9H-咔唑基-3-胺、4.66g(20.0mmol)的4-溴-1,1'-联苯、0.37g(0.4mmol)的Pd2(dba)3、0.08g(0.4mmol)的P(tBu)3和5.76g(60mmol)的KOtBu溶解于200mL甲苯中,然后,在85℃的温度下搅拌所得混合溶液4小时。在将所获得的反应溶液冷却至室温后,用50mL的水和50mL的二乙醚在其上进行三次萃取处理。用硫酸镁干燥从所得溶液获得的有机层,并通过蒸发从其除去溶剂。通过硅胶柱色谱法对由其获得的残余物进行分离纯化,从而完成6.86g(产率:80%)中间体C-3的制备。通过LC-MS来鉴定所制备的化合物。
(C30H21FN2:M+428.51)
化合物18的合成
除了用2.14g(5mmol)的中间体C-3代替中间体C-1之外,以与化合物10的合成相同(或基本相同)的方式获得2.92g(产率:81%)的化合物18。通过LC-MS和NMR来鉴定所制备的化合物。
(C52H34FN3:M+719.86)
合成例4:化合物22的合成
中间体C-4的合成
将5.08g(30mmol)的4-氨基联苯、5.46g(20.0mmol)的2-溴-9,9-二甲基芴、0.37g(0.4mmol)的Pd2(dba)3、0.08g(0.4mmol)的P(tBu)3和5.76g(60mmol)的KOtBu溶解于200mL甲苯中,然后,在85℃的温度下搅拌所得混合溶液4小时。在将所获得的反应溶液冷却至室温后,用50mL的水和50mL的二乙醚在其上进行三次萃取处理。用硫酸镁干燥从所得溶液获得的有机层,并通过蒸发从其除去溶剂。通过硅胶柱色谱法对由其获得的残余物进行分离纯化,从而完成6.07g(产率:84%)中间体C-4的制备。通过LC-MS来鉴定所制备的化合物。
(C27H23N:M+361.49)
化合物22的合成
除了用1.81g(5mmol)的中间体C-4代替中间体C-1之外,以与化合物10的合成相同(或基本相同)的方式获得2.68g(产率:82%)的化合物22。通过LC-MS和NMR来鉴定所制备的化合物。
(C49H36N2:M+652.84)
合成例5:化合物29的合成
中间体C-5的合成
将7.75g(30mmol)的9-苯基-9H-咔唑基-3-胺、6.18g(20.0mmol)的5'-溴-1,1':3',1”-三联苯、0.37g(0.4mmol)的Pd2(dba)3、0.08g(0.4mmol)的P(tBu)3和5.76g(60mmol)的KOtBu溶解于200mL甲苯中,然后,在85℃的温度下搅拌所得混合溶液4小时。在将所获得的反应溶液冷却至室温后,用50mL的水和50mL的二乙醚在其上进行三次萃取处理。用硫酸镁干燥从所得溶液获得的有机层,并通过蒸发从其除去溶剂。通过硅胶柱色谱法对由其获得的残余物进行分离纯化,从而完成7.69g(产率:79%)中间体C-5的制备。通过LC-MS来鉴定所制备的化合物。
(C36H26N2:M+486.62)
中间体C-6的合成
将9.73g(20mmol)的中间体C-5、4.02g(20.0mmol)的(4-溴苯基)亚硼酸、0.37g(0.4mmol)的Pd2(dba)3、0.08g(0.4mmol)的P(tBu)3和5.76g(60mmol)的KOtBu溶解于200mL甲苯中,然后,在85℃的温度下搅拌所得混合溶液4小时。在将所获得的反应溶液冷却至室温后,用50mL的水和50mL的二乙醚在其上进行三次萃取处理。用硫酸镁干燥从所得溶液获得的有机层,并通过蒸发从其除去溶剂。通过硅胶柱色谱法对由其获得的残余物进行分离纯化,从而完成7.69g(产率:79%)中间体C-6的制备。通过LC-MS来鉴定所制备的化合物。
(C42H31BN2O2:M+606.53)
化合物29的合成
将1.64g(5.00mmol)的中间体A-4、2.43g(5mmol)的中间体C-6、0.58g(0.50mmol)的Pd(PPh3)4和2.08g(15mmol)of K2CO3溶解于200mL的THF/H2O(2/1体积比)混合溶液中,然后,在70℃的温度下搅拌所得溶液5小时。在将所获得的反应溶液冷却至室温后,向其中加入60mL水,之后用60mL的乙醚萃取三次。用硫酸镁干燥从所得溶液获得的有机层,然后,通过蒸发从其除去溶剂。通过硅胶柱色谱法对由其获得的残余物进行分离纯化,从而完成3.07g(产率:72%)化合物29的制备。通过LC-MS和NMR来鉴定所制备的化合物。
(C64H43N3:M+854.07)
合成例6:化合物36的合成
中间体C-7的合成
将7.75g(30mmol)的9-苯基-9H-咔唑基-3-胺、4.94g(20.0mmol)的3-溴二苯并[b,d]呋喃、0.37g(0.4mmol)的Pd2(dba)3、0.08g(0.4mmol)的P(tBu)3和5.76g(60mmol)的KotBu溶解于200mL甲苯中,然后,在85℃的温度下搅拌所得混合溶液4小时。在将所获得的反应溶液冷却至室温后,用50mL的水和50mL的二乙醚在其上进行三次萃取处理。用硫酸镁干燥从所得溶液获得的有机层,并通过蒸发从其除去溶剂。通过硅胶柱色谱法对由其获得的残余物进行分离纯化,从而完成6.96g(产率:82%)中间体C-7的制备。通过LC-MS来鉴定所制备的化合物。
(C30H20N2O:M+424.50)
中间体C-8的合成
除了用12.12g(20mmol)的中间体C-7代替中间体C-5之外,以与中间体C-6的合成相同(或基本相同)的方式获得8.49g(产率:78%)的中间体C-8。通过LC-MS来鉴定所制备的化合物。
(C36H25BN2O3:M+544.42)
化合物36的合成
除了用2.72g(5mmol)的中间体C-8代替中间体C-6之外,以与化合物29的合成相同(或基本相同)的方式获得2.93g(产率:74%)的化合物36。通过LC-MS和NMR来鉴定所制备的化合物。
(C58H37N3O:M+791.95)
合成例7:化合物41的合成
中间体C-9的合成
将5.08g(30mmol)的4-氨基联苯、7.45g(20.0mmol)的3-溴-9-(萘-2-基)-9H-咔唑、0.37g(0.4mmol)的Pd2(dba)3、0.08g(0.4mmol)的P(tBu)3和5.76g(60mmol)的KotBu溶解于200mL甲苯中,然后在85℃的温度下将所得的混合溶液搅拌4小时。在将所获得的反应溶液冷却至室温后,用50mL的水和50mL的二乙醚在其上进行三次萃取处理。用硫酸镁干燥从所得溶液获得的有机层,并通过蒸发从其除去溶剂。通过硅胶柱色谱法对由其获得的残余物进行分离纯化,从而完成7.36g(产率:80%)中间体C-9的制备。通过LC-MS来鉴定所制备的化合物。
(C34H24N2:M+460.58)
中间体C-10的合成
除了用9.21g(20mmol)的中间体C-9代替中间体C-5之外,以与中间体C-6的合成相同(或基本相同)的方式获得9.06g(产率:78%)的中间体C-10。通过LC-MS来鉴定所制备的化合物。
(C40H29BN2O2:M+580.49)
化合物41的合成
除了用2.90g(5mmol)的中间体C-10代替中间体C-6之外,以与化合物29的合成相同(或基本相同)的方式获得3.27g(产率:79%)的化合物41。通过LC-MS和NMR来鉴定所制备的化合物。
(C62H41N3:M+828.03)
合成例8:化合物48的合成
中间体C-11的合成
将5.08g(30mmol)的4-氨基联苯、7.90g(20.0mmol)的2-溴-9,9'-螺二芴、0.37g(0.4mmol)的Pd2(dba)3、0.08g(0.4mmol)的P(tBu)3和5.76g(60mmol)的KOtBu溶解于200mL甲苯中,然后,在85℃的温度下搅拌所得混合溶液4小时。在将所获得的反应溶液冷却至室温后,用50mL的水和50mL的二乙醚在其上进行三次萃取处理。用硫酸镁干燥从所得溶液获得的有机层,并通过蒸发从其除去溶剂。通过硅胶柱色谱法对由其获得的残余物进行分离纯化,从而完成7.25g(产率:75%)中间体C-11的制备。通过LC-MS来鉴定所制备的化合物。
(C37H25N:M+483.61)
中间体C-12的合成
除了用9.67g(20mmol)的中间体C-11代替中间体C-5之外,以与中间体C-6的合成相同(或基本相同)的方式获得8.93g(产率:74%)的中间体C-12。通过LC-MS来鉴定所制备的化合物。
(C43H30BNO2:M+603.53)
化合物48的合成
除了用3.02g(5mmol)中间体C-12代替中间体C-6之外,以与化合物29的合成相同(或基本相同)的方式获得3.23g(产率:76%)的化合物48。通过LC-MS和NMR来鉴定所制备的化合物。
(C65H42N2:M+851.07)
合成例9:化合物54的合成
中间体B-1的合成
在-78℃的温度下,将4.77g(23.6mmol)的1-溴-2-硝基苯溶解于100mL的THF中,然后,向其中逐滴缓慢加入10mL的n-BuLi(25.0mmol、2.5M在己烷中)。在相同温度下搅拌所得溶液1小时后,向其中逐滴缓慢加入9.3mL(50mmol)的2-异丙氧基-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂环硼烷,然后,在-78℃的温度下搅拌所获得的反应溶液1小时。在室温下再搅拌所得溶液24小时,并且一旦反应完成,向其中加入50mL的10%HCl水溶液和50mL的H2O,之后使用80mL二乙醚萃取三次。从所得溶液收集的有机层用硫酸镁干燥,并通过蒸发从其除去溶剂。通过硅胶柱色谱法对由其获得的残余物进行分离纯化,从而完成5.29g(产率:90%)的中间体B-1的制备。通过LC-MS来鉴定所制备的化合物。
(C12H16BNO4:M+249.07)
中间体B-2的合成
将5.48g(22.0mmol)的中间体B-1、5.31g(22.0mmol)的1-溴-4-氯萘、1.27g(1.1mmol)的Pd(PPh3)4和4.5g(33mmol)的K2CO3溶解于200mL的THF/H2O(2/1体积比)混合溶液中,然后,在70℃的温度下搅拌所得溶液5小时。在将所获得的反应溶液冷却至室温后,向其中加入60mL水,之后用60mL的乙醚萃取三次。用硫酸镁干燥从所得溶液获得的有机层,然后,通过蒸发从其除去溶剂。通过硅胶柱色谱法对由其获得的残余物进行分离纯化,从而完成4.68g(产率:75%)中间体B-2的制备。通过LC-MS来鉴定所制备的化合物。
(C16H10ClNO2:M+283.04)
中间体B-3的合成
将2.83g(10.00mmol)的中间体B-2和8.3g(50mmol)的亚磷酸三乙酯溶解于250mL的异丙苯中,然后,在氮气气氛中将所得混合溶液在回流下搅拌24小时。在反应完成后,通过硅胶柱色谱法对在高真空减压下通过浓缩获得的有机层进行分离纯化,从而完成1.76g(产率:70%)中间体B-3的制备。通过LC-MS来鉴定所制备的化合物。
(C16H10ClN:M+251.71)
中间体B-4的合成
将1.26g(5.00mmol)的中间体B-3、0.95g(6mmol)的溴苯、0.003g(0.1mmol)的Pd(OAc)2、0.1g(0.5mmol)的P(tBu)3和0.84g(7.5mmol)的KOtBu溶解于100mL甲苯中,然后,在氮气气氛中将所得混合溶液在回流下搅拌24小时。在反应完成后,用50mL的水和50mL的二乙醚在其上进行三次萃取处理。用硫酸镁干燥从所得溶液获得的有机层,并通过蒸发从其除去溶剂。通过硅胶柱色谱法对由其获得的残余物进行分离纯化,从而完成1.31g(产率:80%)中间体B-4的制备。通过LC-MS来鉴定所制备的化合物。
(C22H14ClN:M+327.81)
合成例10:化合物59的合成
中间体D-1的合成
将5.98g(30mmol)的二苯并噻吩-2-胺、6.44g(20.0mmol)的3-溴-9-苯基-9H-咔唑、0.37g(0.4mmol)的Pd2(dba)3、0.08g(0.4mmol)的P(tBu)3和5.76g(60mmol)的KOtBu溶解于200mL甲苯中,然后,在85℃的温度下搅拌所得混合溶液4小时。在将所获得的反应溶液冷却至室温后,用50mL的水和50mL的二乙醚在其上进行三次萃取处理。用硫酸镁干燥从所得溶液获得的有机层,并通过蒸发从其除去溶剂。通过硅胶柱色谱法对由其获得的残余物进行分离纯化,从而完成7.40g(产率:84%)中间体D-1的制备。通过LC-MS来鉴定所制备的化合物。
(C30H20N2S:M+440.56)
化合物59的合成
除了用1.64g(5mmol)的中间体B-4和2.20g(5mmol)的中间体D-1分别代替中间体A-4和中间体C-1之外,以与化合物10的合成相同(或基本相同)的方式获得2.93g(产率:80%)的化合物59。通过LC-MS和NMR来鉴定所制备的化合物。
(C52H33N3S:M+731.92)
合成例11:化合物66的合成
中间体D-2的合成
将5.08g(30mmol)的[1,1'-联苯基]-4-胺、6.80g(20.0mmol)的3-溴-9-(4-氟苯基)-9H-咔唑、0.37g(0.4mmol)的Pd2(dba)3、0.08g(0.4mmol)的P(tBu)3和5.76g(60mmol)的KOtBu溶解于150mL甲苯中,然后,在85℃的温度下搅拌所得混合溶液4小时。在将所获得的反应溶液冷却至室温后,用50mL的水和50mL的二乙醚在其上进行三次萃取处理。用硫酸镁干燥从所得溶液获得的有机层,并通过蒸发从其除去溶剂。通过硅胶柱色谱法对由其获得的残余物进行分离纯化,从而完成7.28g(产率:85%)中间体D-2的制备。通过LC-MS来鉴定所制备的化合物。
(C30H21FN2:M+428.51)
化合物66的合成
除了用1.64g(5mmol)的中间体B-4和2.14g(5mmol)的中间体D-2分别代替中间体A-4和中间体C-1之外,以与化合物10的合成相同(或基本相同)的方式获得2.95g(产率:82%)的化合物66。通过LC-MS和NMR来鉴定所制备的化合物。(C52H34FN3:M+719.86)
合成例12:化合物69的合成
中间体D-3的合成
将5.08g(30mmol)的[1,1'-联苯基]-4-胺、4.94g(20.0mmol)的3-溴二苯并[b,d]呋喃、0.37g(0.4mmol)的Pd2(dba)3、0.08g(0.4mmol)的P(tBu)3和5.76g(60mmol)的KOtBu溶解于150mL甲苯中,然后,在85℃的温度下搅拌所得混合溶液4小时。在将所获得的反应溶液冷却至室温后,用50mL的水和50mL的二乙醚在其上进行三次萃取处理。用硫酸镁干燥从所得溶液获得的有机层,并通过蒸发从其除去溶剂。通过硅胶柱色谱法对由其获得的残余物进行分离纯化,从而完成5.84g(产率:87%)中间体D-3的制备。通过LC-MS来鉴定所制备的化合物。
(C24H17NO:M+335.41)
化合物69的合成
除了用1.64g(5mmol)的中间体B-4和1.68g(5mmol)的中间体D-3分别代替中间体A-4和中间体C-1之外,以与化合物10的合成相同(或基本相同)的方式获得2.60g(产率:83%)的化合物69。通过LC-MS和NMR来鉴定所制备的化合物。(C46H30N2O:M+626.76)
合成例13:化合物82的合成
中间体D-4的合成
将5.50g(30mmol)的二苯并[b,d]呋喃-2-胺、6.44g(20.0mmol)的3-溴-9-苯基-9H-咔唑、0.37g(0.4mmol)的Pd2(dba)3、0.08g(0.4mmol)的P(tBu)3和5.76g(60mmol)的KOtBu溶解于150mL甲苯中,然后,在85℃的温度下搅拌所得混合溶液4小时。在将所获得的反应溶液冷却至室温后,用50mL的水和50mL的二乙醚在其上进行三次萃取处理。用硫酸镁干燥从所得溶液获得的有机层,并通过蒸发从其除去溶剂。通过硅胶柱色谱法对由其获得的残余物进行分离纯化,从而完成7.13g(产率:84%)中间体D-4的制备。通过LC-MS来鉴定所制备的化合物。(C30H20N2O:M+424.50)
中间体D-5的合成
除了用8.49g(20mmol)的中间体D-4代替中间体C-5之外,以与中间体C-6的合成相同(或基本相同)的方式获得8.17g(产率:75%)的中间体D-5。通过LC-MS来鉴定所制备的化合物。
(C36H25BN2O3:M+544.42)
化合物82的合成
除了用2.72g(5mmol)的中间体D-5代替中间体C-6,以及用1.64g(5mmol)的中间体B-4代替中间体A-4之外,以与化合物29的合成相同(或基本相同)的方式获得3.01g(产率:76%)的化合物82。通过LC-MS和NMR来鉴定所制备的化合物。
(C58H37N3O:M+791.95)
合成例14:化合物84的合成
中间体D-6的合成
将5.50g(30mmol)的二苯并[b,d]呋喃-3-胺、6.44g(20.0mmol)的3-溴-9-苯基-9H-咔唑、0.37g(0.4mmol)的Pd2(dba)3、0.08g(0.4mmol)的P(tBu)3和5.76g(60mmol)的KOtBu溶解于150mL甲苯中,然后,在85℃的温度下搅拌所得混合溶液4小时。在将所获得的反应溶液冷却至室温后,用50mL的水和50mL的二乙醚在其上进行三次萃取处理。用硫酸镁干燥从所得溶液获得的有机层,并通过蒸发从其除去溶剂.通过硅胶柱色谱法对由其获得的残余物进行分离纯化,从而完成6.79g(产率:80%)的中间体D-6的制备。通过LC-MS来鉴定所制备的化合物。
(C30H20N2O:M+424.50)
中间体D-7的合成
除了用8.49g(20mmol)的中间体D-6代替中间体C-5之外,以与中间体C-6的合成相同(或基本相同)的方式获得7.73g(产率:71%)的中间体D-7。通过LC-MS来鉴定所制备的化合物。
(C36H25BN2O3:M+544.42)
化合物84的合成
除了用2.72g(5mmol)的中间体D-7代替中间体C-6之外,以与化合物29的合成相同(或基本相同)的方式获得2.93g(产率:74%)的化合物84。通过LC-MS和NMR来鉴定所制备的化合物。(C58H37N3O:M+791.95)
合成例15:化合物89的合成
中间体D-8的合成
将5.08g(30mmol)的[1,1'-联苯基]-4-胺、7.45g(20.0mmol)的3-溴-9-(萘-2-基)-9H-咔唑、0.37g(0.4mmol)的Pd2(dba)3、0.08g(0.4mmol)的P(tBu)3和5.76g(60mmol)的KOtBu溶解于150mL甲苯中,然后,在85℃的温度下搅拌所得混合溶液4小时。在将所获得的反应溶液冷却至室温后,用50mL的水和50mL的二乙醚在其上进行三次萃取处理。用硫酸镁干燥从所得溶液获得的有机层,并通过蒸发从其除去溶剂。通过硅胶柱色谱法对由其获得的残余物进行分离纯化,从而完成6.91g(产率:75%)的中间体D-8的制备。通过LC-MS来鉴定所制备的化合物。
(C34H24N2:M+460.58)
中间体D-9的合成
除了用9.21g(20mmol)的中间体D-8代替中间体C-5之外,以与中间体C-6的合成相同(或基本相同)的方式获得8.48g(产率:73%)的中间体D-9。通过LC-MS来鉴定所制备的化合物。
(C40H29BN2O2:M+580.49)
化合物89的合成
除了用2.90g(5mmol)的中间体D-9代替中间体C-6,并且用1.64g(5mmol)的中间体B-4代替中间体A-4之外,以与化合物29的合成相同(或基本相同)的方式获得3.23g(产率:78%)的化合物89。通过LC-MS和NMR来鉴定所制备的化合物。(C62H41N3:M+828.03)
通过1H NMR和质谱/快原子轰击(MS/FAB)来鉴定根据合成例1至15合成的化合物,下表1中示出了结果。
表1
实施例1
通过将氧化铟锡(ITO)玻璃基板(由康宁制造)切割为50mm x 50mm x 0.7mm的尺寸来制造阳极,在该玻璃基板上形成有厚度为15Ω/cm2 的ITO,用异丙醇和纯水各自超声清洗该ITO玻璃基板5分钟,然后,将其暴露于紫外光的照射下30分钟并暴露于臭氧以进行清洗。然后,将所获得的ITO玻璃基板装载到真空沉积装置中。
将2-TNATA真空沉积在ITO玻璃基板上,以形成厚度为的空穴注入层,然后,将化合物10真空沉积在空穴注入层上以形成厚度为的空穴传输层,从而形成空穴传输区。
将9,10-二-萘-2-基-蒽(ADN)和N,N,N',N'-四苯基-芘-1,6-二胺(TPD)以98:2的重量比共沉积在空穴传输区上,以形成厚度为的发光层。
将Alq3沉积在发光层上以形成厚度为的电子传输层,将LiF沉积在电子传输层上以形成厚度为的电子注入层,并且将Al真空沉积在电子注入层上以形成厚度为的阴极(即,阴极电极),从而完成有机发光装置的制造。
实施例2至15和对比例1至3
除了在空穴传输层的形成中用化合物14、18、22、29、36、41、48、54、59、66、69、82、84和89、NPB、化合物A以及化合物B代替化合物10之外,以与实施例1的合成相同(或基本相同)的方式制造有机发光装置。
评价例1
使用Keithley SMU 236计和PR650亮度测量计来评价实施例1至15和对比例1至3的有机发光装置的驱动电压、电流密度、亮度、效率和半衰期。表2中示出了其结果。此处,半衰期结果是在驱动后通过测量该有机发光装置的亮度达到初始亮度的50%时的时间来获得的。
表2
参见表2中所示出的结果,能够看出,与对比例1至3的有机发光装置的驱动电压、亮度、效率和半衰期相比,实施例1至15的有机发光装置具有低驱动电压以及改善的亮度、效率和半寿期。
如本文中使用的,术语“使用”、“使用”和“所使用的”分别可被认为是与术语“利用”、"利用”和"所利用的”是同义词。
另外,术语“基本上”、“约”和相似的术语是被用于表示接近的术语而不是表示程度的术语,并且意在计入本领域普通技术人员认识到的测量值或计算值的固有偏差。
而且,本文中所述的数值范围意在包括纳入到所述范围内的相同数值精度的所有子范围。例如,“1.0至10.0”的范围意在包括所述的最小值1.0和所述的最大值10.0之间的所有子范围(且包括端点值),也就是说,具有等于或大于1.0的最小值和等于或小于10.0的最大值的范围,例如,2.4至7.6。本文中所述的数值上限意在包括纳入到其中的所有更低的数值限,并且本文说明书中所述的数值下限意在包括纳入到其中的所有更高的数值限。因此,申请人保留对说明书进行修改的权利,包括权利要求书,以明确地提及纳入到本文中明确提到的范围内的任意子范围。
应该理解,本文中所述的示例性实施方式应该仅以描述性的含义来理解,而不是出于限制性的目的。每个示例性实施方式中的特征和方面的描述通常应该被认为是可适用于其他的示例性实施方式中的其他相似特征或方面。
根据本公开的实施方式的稠环化合物可以具有优异的空穴注入特性。因此,该新型稠环化合物适合用作用于红色、绿色和/或白色荧光和/或磷光装置的空穴传输材料。包括根据本实施方式的稠环化合物的有机发光装置可以具有高效率、低驱动电压、高亮度和长寿命。
应理解,本文所述的示例性实施方式应被认为是描述性含义而非限制的目的。在每个实施方式内的特征或方面的描述通常应被认为可用于其它实施方式中的其他类似的特征或方面。
尽管已经参考附图描述本发明的一个或多个实施方式,但是本领域普通技术人员会理解,可在不偏离如通过权利要求及其等效形式限定的本公开内容的精神和范围下对本文在形式和细节上作出各种变化。
Claims (20)
1.一种由式1表示的稠环化合物:
式1
其中,在式1中,
R1至R11各自独立地选自由式2表示的基团、氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、取代或未取代的C1-C60烷基、取代或未取代的C2-C60烯基、取代或未取代的C2-C60炔基、取代或未取代的C1-C60烷氧基、取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C1-C10杂环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C1-C10杂环烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C6-C60芳氧基、取代或未取代的C6-C60芳硫基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的单价非芳族稠合多环基团、取代或未取代的单价非芳族稠合杂多环基团和-Si(Q1)(Q2)(Q3),
前提是,R11不是由式2表示的基团,并且选自R1至R10的一个取代基为由式2表示的基团:
式2
其中在式2中,
L1选自取代或未取代的C3-C10亚环烷基、取代或未取代的C1-C10亚杂环烷基、取代或未取代的C3-C10亚环烯基、取代或未取代的C1-C10亚杂环烯基、取代或未取代的C6-C60亚芳基、取代或未取代的C1-C60亚杂芳基、取代或未取代的二价非芳族稠合多环基团和取代或未取代的二价非芳族稠合杂多环基团;
a1为选自0至3的整数,其中当a1为2或更大时,两个或更多个L1彼此相同或不同;
Ar1和Ar2各自独立地选自取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C1-C10杂环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C1-C10杂环烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的单价非芳族稠合多环基团和取代或未取代的单价非芳族稠合杂多环基团,
前提是,选自Ar1和Ar2中的至少一个各自独立地选自取代或未取代的芴基、取代或未取代的螺-二芴基、取代或未取代的咔唑基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的二苯并噻吩基和取代或未取代的二苯并硅杂环戊二烯基;
其中所述取代的芴基、所述取代的螺-二芴基、所述取代的咔唑基、所述取代的二苯并呋喃基、所述取代的二苯并噻吩基、所述取代的二苯并硅杂环戊二烯基、所述取代的C3-C10亚环烷基、所述取代的C1-C10亚杂环烷基、所述取代的C3-C10亚环烯基、所述取代的C1-C10亚杂环烯基、所述取代的C6-C60亚芳基、所述取代的C1-C60亚杂芳基、所述取代的二价非芳族稠合多环基团、所述取代的二价非芳族稠合杂多环基团、所述取代的C1-C60烷基、所述取代的C2-C60烯基、所述取代的C2-C60炔基、所述取代的C1-C60烷氧基、所述取代的C3-C10环烷基、所述取代的C1-C10杂环烷基、所述取代的C3-C10环烯基、所述取代的C1-C10杂环烯基、所述取代的C6-C60芳基、所述取代的C6-C60芳氧基、所述取代的C6-C60芳硫基、所述取代的C1-C60杂芳基、所述取代的单价非芳族稠合多环基团和所述取代的单价非芳族稠合杂多环基团的至少一个取代基选自由以下基团组成的组中:
氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基和C1-C60烷氧基,
各自被选自以下的至少一个基团取代的C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基和C1-C60烷氧基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团和-Si(Q11)(Q12)(Q13),
C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团和单价非芳族稠合杂多环基团,以及
各自被选自以下的至少一个基团取代的C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团和单价非芳族稠合杂多环基团:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团和-Si(Q21)(Q22)(Q23);以及
-Si(Q31)(Q32)(Q33),
其中Q1至Q3、Q11至Q13、Q21至Q23和Q31至Q33各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团和单价非芳族稠合杂多环基团,
*表示结合至相邻原子的位点。
2.根据权利要求1所述的稠环化合物,其中
L1选自由以下基团组成的组中:
亚苯基、亚戊搭烯基、亚茚基、亚萘基、亚薁基、亚庚搭烯基、亚引达省基、亚苊基、亚芴基、亚螺-二芴基、亚苯并芴基、亚二苯并芴基、亚非那烯基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚苯并菲基、亚芘基、亚屈基、亚并四苯基、亚苉基、亚苝基、亚戊芬基、亚并六苯基、亚并五苯基、亚玉红省基、亚蔻基、亚卵苯基、亚吡咯基、亚噻吩基、亚呋喃基、亚咪唑基、亚吡唑基、亚噻唑基、亚异噻唑基、亚噁唑基、亚异噁唑基、亚吡啶基、亚吡嗪基、亚嘧啶基、亚哒嗪基、亚异吲哚基、亚吲哚基、亚吲唑基、亚嘌呤基、亚喹啉基、亚异喹啉基、亚苯并喹啉基、亚酞嗪基、亚萘啶基、亚喹喔啉基、亚喹唑啉基、亚噌啉基、亚咔唑基、亚菲啶基、亚吖啶基、亚菲咯啉基、亚吩嗪基、亚苯并咪唑基、亚苯并呋喃基、亚苯并噻吩基、亚异苯并噻唑基、亚苯并噁唑基、亚异苯并噁唑基、亚三唑基、亚四唑基、亚噁二唑基、亚三嗪基、亚二苯并呋喃基、亚二苯并噻吩基、亚二苯并硅杂环戊二烯基、亚苯并咔唑基、亚二苯并咔唑基、亚噻二唑基、亚咪唑并吡啶基和亚咪唑并嘧啶基,以及
各自被选自以下的至少一个基团取代的亚苯基、亚戊搭烯基、亚茚基、亚萘基、亚薁基、亚庚搭烯基、亚引达省基、亚苊基、亚芴基、亚螺-二芴基、亚苯并芴基、亚二苯并芴基、亚非那烯基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚苯并菲基、亚芘基、亚屈基、亚并四苯基、亚苉基、亚苝基、亚戊芬基、亚并六苯基、亚并五苯基、亚玉红省基、亚蔻基、亚卵苯基、亚吡咯基、亚噻吩基、亚呋喃基、亚咪唑基、亚吡唑基、亚噻唑基、亚异噻唑基、亚噁唑基、亚异噁唑基、亚吡啶基、亚吡嗪基、亚嘧啶基、亚哒嗪基、亚异吲哚基、亚吲哚基、亚吲唑基、亚嘌呤基、亚喹啉基、亚异喹啉基、亚苯并喹啉基、亚酞嗪基、亚萘啶基、亚喹喔啉基、亚喹唑啉基、亚噌啉基、亚咔唑基、亚菲啶基、亚吖啶基、亚菲咯啉基、亚吩嗪基、亚苯并咪唑基、亚苯并呋喃基、亚苯并噻吩基、亚异苯并噻唑基、亚苯并噁唑基、亚异苯并噁唑基、亚三唑基、亚四唑基、亚噁二唑基、亚三嗪基、亚二苯并呋喃基、亚二苯并噻吩基、亚二苯并硅杂环戊二烯基、亚苯并咔唑基、亚二苯并咔唑基、亚噻二唑基、亚咪唑并吡啶基和亚咪唑并嘧啶基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、苯基、联苯基、三联苯基、戊搭烯基、茚基、萘基、薁基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、玉红省基、蔻基、卵苯基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、二苯并硅杂环戊二烯基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、噻二唑基、咪唑并吡啶基和咪唑并嘧啶基。
3.根据权利要求1所述的稠环化合物,其中
L1选自由式3-1至式3-42表示的基团:
其中,在式3-1至式3-42中,
Y1选自O、S、C(Z3)(Z4)、N(Z5)和Si(Z6)(Z7);
Z1至Z7各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、屈基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基、三嗪基和-Si(Q31)(Q32)(Q33),
其中Q31至Q33各自独立地选自C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基和萘基;
d2为1或2;
d3为选自1至3的整数;
d4为选自1至4的整数;
d5为选自1至5的整数;
d6为选自1至6的整数;
d8为选自1至8的整数;以及
*和*'各自表示结合至相邻原子的位点。
4.根据权利要求1所述的稠环化合物,其中,L1选自由式4-1至式4-29表示的基团:
其中,在式4-1至4-29中,*和*'各自表示结合至相邻原子的位点。
5.根据权利要求1所述的稠环化合物,其中
L1选自由以下基团组成的组中:
亚苯基、亚萘基、亚芴基、亚菲基、亚蒽基、亚苯并菲基和亚芘基,以及
各自被选自以下的至少一个基团取代的亚苯基、亚萘基、亚芴基、亚菲基、亚蒽基、亚苯并菲基和亚芘基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基和萘基。
6.根据权利要求1所述的稠环化合物,其中a1为0或1。
7.根据权利要求1所述的稠环化合物,其中,Ar1和Ar2各自独立地选自取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的三联苯基、取代或未取代的戊搭烯基、取代或未取代的茚基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的薁基、取代或未取代的庚搭烯基、取代或未取代的引达省基、取代或未取代的苊基、取代或未取代的芴基、取代或未取代的螺-二芴基、取代或未取代的苯并芴基、取代或未取代的二苯并芴基、取代或未取代的非那烯基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的蒽基、取代或未取代的荧蒽基、取代或未取代的苯并菲基、取代或未取代的芘基、取代或未取代的屈基、取代或未取代的并四苯基、取代或未取代的苉基、取代或未取代的苝基、取代或未取代的戊芬基、取代或未取代的并六苯基、取代或未取代的并五苯基、取代或未取代的玉红省基、取代或未取代的蔻基、取代或未取代的卵苯基、取代或未取代的吡咯基、取代或未取代的噻吩基、取代或未取代的呋喃基、取代或未取代的咪唑基、取代或未取代的吡唑基、取代或未取代的噻唑基、取代或未取代的异噻唑基、取代或未取代的噁唑基、取代或未取代的异噁唑基、取代或未取代的吡啶基、取代或未取代的吡嗪基、取代或未取代的嘧啶基、取代或未取代的哒嗪基、取代或未取代的异吲哚基、取代或未取代的吲哚基、取代或未取代的吲唑基、取代或未取代的嘌呤基、取代或未取代的喹啉基、取代或未取代的异喹啉基、取代或未取代的苯并喹啉基、取代或未取代的酞嗪基、取代或未取代的萘啶基、取代或未取代的喹喔啉基、取代或未取代的喹唑啉基、取代或未取代的噌啉基、取代或未取代的咔唑基、取代或未取代的菲啶基、取代或未取代的吖啶基、取代或未取代的菲咯啉基、取代或未取代的吩嗪基、取代或未取代的苯并咪唑基、取代或未取代的苯并呋喃基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的苯并噻吩基、取代或未取代的二苯并噻吩基、取代或未取代的异苯并噻唑基、取代或未取代的苯并噁唑基、取代或未取代的异苯并噁唑基、取代或未取代的三唑基、取代或未取代的四唑基、取代或未取代的噁二唑基、取代或未取代的三嗪基、取代或未取代的苯并咔唑基、取代或未取代的二苯并咔唑基、取代或未取代的噻二唑基、取代或未取代的咪唑并吡啶基和取代或未取代的咪唑并嘧啶基,
其中,所述取代的苯基、所述取代的联苯基、所述取代的三联苯基、所述取代的戊搭烯基、所述取代的茚基、所述取代的萘基、所述取代的薁基、所述取代的庚搭烯基、所述取代的引达省基、所述取代的苊基、所述取代的芴基、所述取代的螺-二芴基、所述取代的苯并芴基、所述取代的二苯并芴基、所述取代的非那烯基、所述取代的菲基、所述取代的蒽基、所述取代的荧蒽基、所述取代的苯并菲基、所述取代的芘基、所述取代的屈基、所述取代的并四苯基、所述取代的苉基、所述取代的苝基、所述取代的戊芬基、所述取代的并六苯基、所述取代的并五苯基、所述取代的玉红省基、所述取代的蔻基、所述取代的卵苯基、所述取代的吡咯基、所述取代的噻吩基、所述取代的呋喃基、所述取代的咪唑基、所述取代的吡唑基、所述取代的噻唑基、所述取代的异噻唑基、所述取代的噁唑基、所述取代的异噁唑基、所述取代的吡啶基、所述取代的吡嗪基、所述取代的嘧啶基、所述取代的哒嗪基、所述取代的异吲哚基、所述取代的吲哚基、所述取代的吲唑基、所述取代的嘌呤基、所述取代的喹啉基、所述取代的异喹啉基、所述取代的苯并喹啉基、所述取代的酞嗪基、所述取代的萘啶基、所述取代的喹喔啉基、所述取代的喹唑啉基、所述取代的噌啉基、所述取代的咔唑基、所述取代的菲啶基、所述取代的吖啶基、所述取代的菲咯啉基、所述取代的吩嗪基、所述取代的苯并咪唑基、所述取代的苯并呋喃基、所述取代的二苯并呋喃基、所述取代的苯并噻吩基、所述取代的二苯并噻吩基、所述取代的异苯并噻唑基、所述取代的苯并噁唑基、所述取代的异苯并噁唑基、所述取代的三唑基、所述取代的四唑基、所述取代的噁二唑基、所述取代的三嗪基、所述取代的苯并咔唑基、所述取代的二苯并咔唑基、所述取代的噻二唑基、所述取代的咪唑并吡啶基和所述取代的咪唑并嘧啶基的至少一个取代基选自由以下基团组成的组中:
氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、C1-C20烷基和C1-C20烷氧基,
各自被选自以下的至少一个基团取代的C1-C20烷基和C1-C20烷氧基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐和磷酸基或其盐,
苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、屈基、咔唑基、苯并咔唑基和二苯并咔唑基,
各自被选自以下的至少一个基团取代的苯基、联苯基、三联苯基、萘基、吡啶基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、屈基、咔唑基、苯并咔唑基和二苯并咔唑基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基和吡啶基,以及
-Si(Q31)(Q32)(Q33),
其中Q31至Q33各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、屈基和咔唑基。
8.根据权利要求1所述的稠环化合物,其中
Ar1和Ar2各自独立地选自由式5-1至式5-18表示的基团,前提是,选自Ar1和Ar2中的至少一个各自独立地选自由式5-14至5-18表示的基团:
其中,式在5-1至5-18中,
Y31选自O、S、C(Z33)(Z34)、N(Z35)和Si(Z36)(Z37);
Z31至Z39各自独立地选自由以下基团组成的组中:
氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、C1-C20烷基和C1-C20烷氧基,
各自被选自以下的至少一个基团取代的C1-C20烷基和C1-C20烷氧基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐和磷酸基或其盐,
苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、屈基、咔唑基、苯并咔唑基和二苯并咔唑基,
各自被选自以下的至少一个基团取代的苯基、联苯基、三联苯基、萘基、吡啶基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、屈基、咔唑基、苯并咔唑基和二苯并咔唑基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基和吡啶基,以及
-Si(Q31)(Q32)(Q33),
其中Q31至Q33各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、屈基和咔唑基;
e2为1或2;
e3为选自1至3的整数;
e4为选自1至4的整数;
e5为选自1至5的整数;
e6为选自1至6的整数;
e7为选自1至7的整数;以及
*表示结合至相邻原子的位点。
9.根据权利要求1所述的稠环化合物,其中
Ar1和Ar2各自独立地选自由式6-1至式6-42表示的基团,前提是,选自Ar1和Ar2中的至少一个各自独立地选自由式6-25至式6-42表示的基团:
其中式6-1至6-42中的*表示结合至相邻原子的位点。
10.根据权利要求1所述的稠环化合物,其中
R1至R10各自独立地选自由以下基团组成的组中:
由式2表示的基团、氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、C1-C20烷基和C1-C20烷氧基,
苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、二苯并硅杂环戊二烯基、咪唑并吡啶基和咪唑并嘧啶基,
各自被选自以下的至少一个基团取代的苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、二苯并硅杂环戊二烯基、咪唑并吡啶基和咪唑并嘧啶基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、二苯并硅杂环戊二烯基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基和-Si(Q31)(Q32)(Q33),以及
-Si(Q1)(Q2)(Q3),
其中Q1至Q3和Q31至Q33各自独立地选自C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基和萘基。
11.根据权利要求1所述的稠环化合物,其中
R1至R10各自独立地选自由以下基团组成的组中:
由式2表示的基团、氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、C1-C10烷基和C1-C10烷氧基,
苯基、联苯基、三联苯基、萘基、吡啶基、嘧啶基和三嗪基,
各自被选自以下的至少一个基团取代的苯基、联苯基、三联苯基、萘基、吡啶基、嘧啶基和三嗪基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、吡啶基、嘧啶基、三嗪基和-Si(Q31)(Q32)(Q33),以及
-Si(Q1)(Q2)(Q3),
其中Q1至Q3和Q31至Q33各自独立地选自C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基和萘基。
12.根据权利要求1所述的稠环化合物,其中
R11选自由以下基团组成的组中:
苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、二苯并硅杂环戊二烯基、咪唑并吡啶基和咪唑并嘧啶基,以及
各自被选自以下的至少一个基团取代的苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、噁二唑基、三嗪、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、二苯并硅杂环戊二烯基、咪唑并吡啶基和咪唑并嘧啶基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、二苯并硅杂环戊二烯基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基和-Si(Q31)(Q32)(Q33),
其中Q31至Q33各自独立地选自C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基和萘基。
13.根据权利要求1所述的稠环化合物,其中,式1中的R2或R7是由式2表示的基团。
14.根据权利要求1所述的稠环化合物,其中
所述稠环化合物由选自式1-1(A)、1-1(B)、1-2(A)和1-2(B)中的一个表示:
15.根据权利要求14所述的稠环化合物,其中
R1至R10各自独立地为氢;
L1选自取代或未取代的亚苯基、取代或未取代的亚萘基、取代或未取代的亚芴基、取代或未取代的亚菲基、取代或未取代的亚蒽基、取代或未取代的亚苯并菲基和取代或未取代的亚芘基;
R11、Ar1和Ar2各自独立地选自取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的三联苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的芴基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的蒽基、取代或未取代的苯并菲基、取代或未取代的芘基、取代或未取代的芴基、取代或未取代的螺-二芴基、取代或未取代的咔唑基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的二苯并噻吩基和取代或未取代的二苯并硅杂环戊二烯基,
前提是,选自Ar1和Ar2中的至少一个各自独立地选自取代或未取代的芴基、取代或未取代的螺-二芴基、取代或未取代的咔唑基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的二苯并噻吩基和取代或未取代的二苯并硅杂环戊二烯基;且
所述取代的亚苯基、所述取代的亚萘基、所述取代的亚芴基、所述取代的亚菲基、所述取代的亚蒽基、所述取代的亚苯并菲基、所述取代的亚芘基、所述取代的苯基、所述取代的联苯基、所述取代的三联苯基、所述取代的萘基、所述取代的芴基、所述取代的菲基、所述取代的蒽基、所述取代的苯并菲基、所述取代的芘基、所述取代的芴基、所述取代的螺-二芴基、所述取代的咔唑基、所述取代的二苯并呋喃基、所述取代的二苯并噻吩基和所述取代的二苯并硅杂环戊二烯基的至少一个取代基选自由以下基团组成的组中:
氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、C1-C20烷基和C1-C20烷氧基,
各自被选自以下的至少一个基团取代的C1-C20烷基和C1-C20烷氧基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐和磷酸基或其盐,
苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、屈基、咔唑基、苯并咔唑基和二苯并咔唑基,
各自被选自以下的至少一个基团取代的苯基、联苯基、三联苯基、萘基、吡啶基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、屈基、咔唑基、苯并咔唑基和二苯并咔唑基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基和吡啶基,以及
-Si(Q31)(Q32)(Q33)、
其中Q31至Q33各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、屈基和咔唑基。
16.根据权利要求1所述的稠环化合物,其中,所述稠环化合物选自化合物1至96:
17.一种有机发光装置,包括:
第一电极;
面对所述第一电极的第二电极;以及
在所述第一电极和所述第二电极之间的有机层,所述有机层包括发光层,
其中,所述有机层包括权利要求1至16任一项所述的稠环化合物。
18.根据权利要求17所述的有机发光装置,其中
所述第一电极为阳极;
所述第二电极为阴极;且
所述有机层包括:
i)空穴传输区,所述空穴传输区在所述第一电极和所述发光层之间,且所述空穴传输区包括选自空穴注入层、空穴传输层、缓冲层和电子阻挡层中的至少一个,以及
ii)电子传输区,所述电子传输区在所述发光层和所述第二电极之间,且所述电子传输区包括选自空穴阻挡层、电子传输层和电子注入层中的至少一个。
19.根据权利要求18所述的有机发光装置,其中,所述空穴传输区包括所述稠环化合物。
20.根据权利要求19所述的有机发光装置,其中,所述空穴传输区包括电荷产生材料。
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Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN109824522A (zh) * | 2019-03-29 | 2019-05-31 | 吉林奥来德光电材料股份有限公司 | 一种有机发光化合物及其制备方法和应用 |
CN111960954A (zh) * | 2020-09-10 | 2020-11-20 | 吉林奥来德光电材料股份有限公司 | 一种苯并蒽衍生物的有机电致发光化合物及其制备方法和应用 |
Families Citing this family (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
KR102238701B1 (ko) * | 2015-02-03 | 2021-04-08 | 주식회사 엘지화학 | 전기 활성 물질 |
KR102571158B1 (ko) * | 2021-05-24 | 2023-08-28 | 엘티소재주식회사 | 헤테로고리 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 |
Citations (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US20150048323A1 (en) * | 2013-08-13 | 2015-02-19 | Samsung Display Co., Ltd. | Condensed-cyclic compound and organic light-emitting device including the same |
KR101512058B1 (ko) * | 2014-05-22 | 2015-04-14 | 덕산네오룩스 주식회사 | 유기전기 소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치 |
WO2016003202A2 (ko) * | 2014-07-03 | 2016-01-07 | 덕산네오룩스 주식회사 | 유기전기 소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치 |
Family Cites Families (18)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP1009043A3 (en) | 1998-12-09 | 2002-07-03 | Eastman Kodak Company | Electroluminescent device with polyphenyl hydrocarbon hole transport layer |
US6465115B2 (en) | 1998-12-09 | 2002-10-15 | Eastman Kodak Company | Electroluminescent device with anthracene derivatives hole transport layer |
KR100573137B1 (ko) | 2004-04-02 | 2006-04-24 | 삼성에스디아이 주식회사 | 플루오렌계 화합물 및 이를 이용한 유기 전계 발광 소자 |
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JP2007123863A (ja) | 2005-09-30 | 2007-05-17 | Chisso Corp | 発光素子用材料及びそれを用いた有機電界発光素子 |
KR100863905B1 (ko) * | 2007-01-15 | 2008-10-17 | 삼성에스디아이 주식회사 | 함불소계 화합물 및 이를 이용한 유기 발광 소자 |
US20090004485A1 (en) | 2007-06-27 | 2009-01-01 | Shiying Zheng | 6-member ring structure used in electroluminescent devices |
KR101379133B1 (ko) | 2008-05-29 | 2014-03-28 | 이데미쓰 고산 가부시키가이샤 | 방향족 아민 유도체 및 그들을 사용한 유기 전기발광 소자 |
CN102596907B (zh) | 2009-11-16 | 2014-12-17 | 出光兴产株式会社 | 芳香族胺衍生物和使用其的有机电致发光元件 |
EP2644607A4 (en) | 2010-11-22 | 2014-05-28 | Idemitsu Kosan Co | OXYGENIC FUSIONED RING DERIVATIVE AND ORGANIC ELECTROLUMINESCENT ELEMENT THEREWITH |
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WO2012157474A1 (ja) | 2011-05-13 | 2012-11-22 | シャープ株式会社 | 化合物、電界効果トランジスタ及びその製造方法、太陽電池、有機発光素子、組成物、表示装置用アレイ並びに表示装置 |
EP2907803B1 (en) * | 2012-10-12 | 2021-08-18 | Toray Industries, Inc. | Fluoranthene derivative, luminescent element material containing same, and luminescent element |
JP2014108938A (ja) * | 2012-11-30 | 2014-06-12 | Samsung Display Co Ltd | アリールアミン化合物及びそれを用いた有機電界発光素子 |
CN103589420B (zh) * | 2013-11-08 | 2015-04-15 | 吉林奥来德光电材料股份有限公司 | 一种绿色有机电致发光材料及其制备方法 |
KR101622821B1 (ko) * | 2014-02-14 | 2016-05-19 | 주식회사 두산 | 유기 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자 |
CN106660966B (zh) * | 2014-05-22 | 2020-04-10 | 德山新勒克斯有限公司 | 有机电气元件用化合物、利用其的有机电气元件及其电子装置 |
KR102304721B1 (ko) * | 2014-11-21 | 2021-09-27 | 삼성디스플레이 주식회사 | 아민계 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자 |
-
2015
- 2015-11-03 KR KR1020150153802A patent/KR102562893B1/ko active IP Right Grant
-
2016
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- 2016-10-08 CN CN201610878868.0A patent/CN106632252A/zh active Pending
Patent Citations (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US20150048323A1 (en) * | 2013-08-13 | 2015-02-19 | Samsung Display Co., Ltd. | Condensed-cyclic compound and organic light-emitting device including the same |
KR101512058B1 (ko) * | 2014-05-22 | 2015-04-14 | 덕산네오룩스 주식회사 | 유기전기 소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치 |
WO2016003202A2 (ko) * | 2014-07-03 | 2016-01-07 | 덕산네오룩스 주식회사 | 유기전기 소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치 |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN109824522A (zh) * | 2019-03-29 | 2019-05-31 | 吉林奥来德光电材料股份有限公司 | 一种有机发光化合物及其制备方法和应用 |
CN111960954A (zh) * | 2020-09-10 | 2020-11-20 | 吉林奥来德光电材料股份有限公司 | 一种苯并蒽衍生物的有机电致发光化合物及其制备方法和应用 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
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KR20170052733A (ko) | 2017-05-15 |
US11223018B2 (en) | 2022-01-11 |
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KR102562893B1 (ko) | 2023-08-04 |
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