CN103589420B - 一种绿色有机电致发光材料及其制备方法 - Google Patents
一种绿色有机电致发光材料及其制备方法 Download PDFInfo
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Abstract
本发明涉及一种绿色有机电致发光材料及其制备方法,解决现有发光材料的发光效率仍不能满足OLED的要求的技术问题。绿色有机电致发光材料是以3-甲基-7H-苯并吖啶与R1的溴代物为原料,反应得到含R1取代基的苯并吖啶类化合物,在用钯碳还原得到含R1取代基的苯并吖啶胺类化合物,继续与R2的溴代物反应得到含R1和R2取代基的苯并吖啶胺类化合物。不同取代基的引入,能够调节电子跃迁进而调节发光峰位,得到所需的绿色有机电致发光材料。本发明提供的绿色有机电致发光材料的制备方法,其合成和提纯比较简单,成本低廉,可以满足工业化发展需求。
Description
技术领域
本发明涉及有机光电材料领域,具体涉及一种绿色有机电致发光材料及其制备方法。
背景技术
有机电致发光是指有机材料在电场作用下,受到电流和电场的激发而发光的现象。有机电致发光二极管(OLED)是利用这种现象实现显示的新一代显示技术。在OLED的研究中,有机材料的选择起着决定性的作用。OLED中用到的有机材料主要有空穴注入材料、空穴传输材料、发光材料、电子传输材料及电子注入材料等,而发光材料是其中的主要材料。国内外很多研究机构、企业为不断提高发光材料的综合性能进行了大量的研究工作,取得了丰富的研究成果。但目前发光材料的发光效率仍不能满足OLED的要求。
吖啶类化合物是大环共轭体系,具有刚性平面结构,是一种良好的荧光试剂。目前对吖啶类化合物的研究主要集中在,将其用作发光探针用于免疫∕DNA分析应用中,拥有很高的发光检测灵敏度。吖啶类化合物还因具有良好的杀虫活性、抗疟活性、抗肿瘤活性,而被广泛的应用在抗菌、消炎及抗肿瘤剂等方面。但目前将吖啶类化合物应用于有机电致发光领域的研究较少。
发明内容
本发明为解决现有发光材料的发光效率仍不能满足OLED的要求的技术问题,而提供了一种发光效率高的、苯并吖啶类、绿色有机电致发光材料及其制备方法。
为了解决上述技术问题,本发明的技术方案具体如下:
一种绿色有机电致发光材料,该材料的具体结构通式如式(1)所示:
其中,R1为N-苯基-3-咔唑基、三芳胺基或2-芘基;R2为C10-C16稠环芳基;优选R2为2-芘基或2-萘基。
上述优选本发明的绿色有机电致发光材料,具体的结构式分别对应为如下001-006的化学结构式:
以上一些就是该化合物的具体的结构形式,但是这系列化合物不局限与所列的这些化学结构。凡是以结构式(1)为基础,R1和R2基团分别为之前给出的具体结构的任意组合都应该包含在内。
一种绿色有机电致发光材料的制备方法,该制备方法的具体步骤和条件如下:
(1)按摩尔比为1:1.5~2.0称取3-甲基-7H-苯并吖啶与R1的溴代物,用甲苯溶解;再加入叔丁醇钾、乙酸钯、三叔丁基磷;其中,叔丁醇钾与3-甲基-7H-苯并吖啶的摩尔比为1.5~3.6:1,乙酸钯与3-甲基-7H-苯并吖啶的摩尔比为0.05~0.08:1,三叔丁基磷与3-甲基-7H-苯并吖啶的摩尔比为0.05~0.08:1;在氮气保护条件下,反应温度为80℃~90℃,反应10~15小时;冷却,过滤,柱层析,重结晶,干燥后,得到含R1取代基的苯并吖啶类化合物;
(2)氩气保护下,按照质量比为1:0.08~0.12称取含R1取代基的苯并吖啶类化合物与钯炭,常温常压下,反应时间为10~14h;布氏漏斗过滤,旋转蒸发,得到含R1取代基的苯并吖啶胺类化合物;
(3)按摩尔比为1:2.1~2.5称取含R1取代基的苯并吖啶胺类化合物与R2的溴代物,用甲苯溶解;再加入叔丁醇钾、乙酸钯、三叔丁基磷;其中,叔丁醇钾与含R1取代基的苯并吖啶胺类化合物的摩尔比为1.8~3.6:1,乙酸钯与含R1取代基的苯并吖啶胺类化合物的摩尔比为0.05~0.10:1,三叔丁基磷与含R1取代基的苯并吖啶胺类化合物的摩尔比为0.05~0.11:1;
在氮气保护条件下,反应温度为80℃~90℃,反应10~15小时;冷却,过滤,柱层析,重结晶,干燥后,得到苯并吖啶胺类化合物。
本发明的有益效果是:
1、本发明提供的绿色有机电致发光材料是以3-甲基-7H-苯并吖啶为基础,在此基础上引入供电子基团(-NR2),使分子具有较强的荧光发射功能。不同取代基的引入,能够调节电子跃迁进而调节发光峰位,得到所需的绿色有机电致发光材料。
我们将对比样品3-甲基-7H-苯并吖啶与本发明实施例1-6制备的苯并吖啶胺类化合物001-006的发光效率进行了比较。其结果是:对比样品在稀溶液中的发光效率为81%,在薄膜中的发光效率为50%;而本发明实施例制备得到的苯并吖啶胺类化合物,在稀溶液中的发光效率最高达到94%、薄膜中的发光效率最高达到63%。即本发明提供的苯并吖啶胺类化合物的发光效率明显提高,能够满足OLED的要求。通过数据比较,我们发现这类材料是性能优良的有机电致发光材料,是非常有前景的一类有机电致发光材料。
2、本发明提供的绿色有机电致发光材料的制备方法,其合成和提纯比较简单,成本低廉,可以满足工业化发展需求。产品的产率大幅度提高,纯度高,HPLC纯度大于98%。
具体实施方式
本发明提供的绿色有机电致发光材料,是以3-甲基-7H-苯并吖啶与R1的溴代物为原料,反应得到含R1取代基的苯并吖啶类化合物,在用钯碳还原得到含R1取代基的苯并吖啶胺类化合物,继续与R2的溴代物反应得到含R1和R2取代基的苯并吖啶胺类化合物,其具体合成路线如下:
其中,3-甲基-7H-苯并吖啶的合成方法如下:
氮气保护条件下,将含有1400g Na2CO3的水6.5L,加入到N-(8-溴-5-甲基萘-1-基)乙酰胺695g(2.50mol)中,2-甲氧基苯基硼酸380g(2.50mol)和144g(Ph3P)4Pd(125mmol,5mol%)的甲醚14ml。将混合物回流18小时,然后将溶剂蒸发。向残余物中加入8L水,用二氯甲烷(2×5L)萃取两次,该萃取物用Na2SO4干燥并蒸发。柱层析,用石油醚/乙酸乙酯混合物(1:1),乙酸乙酯重结晶,得到纯的N-(8-(2-甲氧基苯基)-5-甲基萘-1-基)乙酰胺450.42g,产率59%,为无色晶体。
在0℃条件下,将三溴化硼1.5L(1M二氯甲烷,1.50mol)滴加到N-(8-(2-甲氧基苯基)萘-1-基)乙酰胺450.42g(1.47mol)在4L二氯甲烷溶液中,将混合物在室温下搅拌18小时,然后倒入水中。加入饱和的碳酸氢钠,用乙酸乙酯(2×3L)萃取两次。合并的有机萃取液,用Na2SO4干燥,并在减压蒸馏,柱层析,用乙酸乙酯/二氯甲烷混合物(1:1)作为洗脱剂,得到白色固体N-(8-(2-羟苯基)-5-甲基萘-1-基)乙酰胺384.72g,产率91%。
N-(8-(2-羟苯基)-5-甲基萘-1-基)乙酰胺384.72g(1.32mol)的溶液在正戊醇6.0L和80%的水合肼4.0L的混合物在回流下搅拌40小时,然后在减压蒸发。柱层析,用乙酸乙酯/石油醚(1:1)作为洗脱剂,得到棕色产物3-甲基-7H-苯并吖啶178.09g,产率77%。
实施例1:化合物001的合成
具体合成路线如下:
称取3-甲基-7H-苯并吖啶23.12g,2-溴芘42.17g,叔丁醇钾16.83g,乙酸钯(Ⅱ)1.13g,三叔丁基磷1.02g,用250ml甲苯溶解,在氮气保护下,于80℃反应10小时。过滤反应溶液,用硅胶色谱精制得到的粗产物,再用甲苯对得到的固体粗产物进行重结晶,干燥,得到黄白色7-(2-芘基)-3-甲基-7H-苯并吖啶35.81g,产率为83%。
氩气保护下,7-(2-芘基)-3-甲基-7H-苯并吖啶35.81g,氨水36.75g,钯0.76g,二氧化钛的光催化剂,得到7-(2-芘基)-7H-苯并吖啶-3-胺30.51g,产率为85%。
氮气保护下,将7-(2-芘基)-7H-苯并吖啶-3-胺15.14g,2-溴萘15.53g,叔丁醇钾8.17g,乙酸钯(Ⅱ)0.57g,三叔丁基磷0.51g,用100ml甲苯溶解,于80℃反应10小时。过滤反应溶液,用硅胶色谱精制得到的粗产物,再用甲苯对得到的固体粗产物进行重结晶,干燥,得到苯并吖啶胺类化合物18.80g,产率78%。HPLC纯度大于98%。质谱:计算值为688.86;测试值为688.84。元素分析:计算值为C:90.67%;H:5.27%;N:4.07%;测试值为C:90.65%;H:5.28%;N:4.08%。
实施例2:化合物002的合成
具体合成路线如下:
称取3-甲基-7H-苯并吖啶23.12g,2-溴芘42.17g,叔丁醇钾16.83g,乙酸钯(Ⅱ)1.13g,三叔丁基磷1.02g,用250ml甲苯溶解,在氮气保护下,于80℃反应10小时。过滤反应溶液,用硅胶色谱精制得到的粗产物,再用甲苯对得到的固体粗产物进行重结晶,干燥,得到黄白色7-(2-芘基)-3-甲基-7H-苯并吖啶35.81g,产率为83%。
氩气保护下,7-(2-芘基)-3-甲基-7H-苯并吖啶35.81g,氨水36.75g,钯0.76g,二氧化钛的光催化剂,得到7-(2-芘基)-7H-苯并吖啶-3-胺30.51g,产率为85%。
氮气保护下,将7-(2-芘基)-7H-苯并吖啶-3-胺15.14g,2-溴芘22.49g,叔丁醇钾8.97g,乙酸钯(Ⅱ)0.67g,三叔丁基磷0.60g,用100ml甲苯溶解,于82℃反应11小时。过滤反应溶液,用硅胶色谱精制得到的粗产物,再用甲苯对得到的固体粗产物进行重结晶,干燥,得到苯并吖啶胺类化合物22.05g,产率76%。HPLC纯度大于98%。质谱:计算值为823.98;测试值为823.96。元素分析:计算值为C:92.28%;H:4.36%;N:3.36%;测试值为C:92.26%;H:4.37%;H:3.37%。
实施例3:化合物003的合成
具体合成路线如下:
称取3-甲基-7H-苯并吖啶23.12g,4-溴三苯胺58.35g,叔丁醇钾21.54g,乙酸钯(Ⅱ)1.74g,三叔丁基磷1.56g,用250ml甲苯溶解,在氮气保护下,于85℃反应13小时。过滤反应溶液,用硅胶色谱精制得到的粗产物,再用甲苯对得到的固体粗产物进行重结晶,干燥,得到黄白色中间体7-(4-三苯胺基)-3-甲基-7H-苯并吖啶40.34g,产率85%。
氩气保护下,7-(2-芘基)-3-甲基-7H-苯并吖啶40.34g,氨水37.88g,钯0.78g,二氧化钛的光催化剂,得到7-(2-芘基)-7H-苯并吖啶-3-胺33.45g,产率为85%。
氮气保护下,将7-(4-三苯胺基)-7H-苯并吖啶-3-胺16.72g,2-溴萘17.60g,叔丁醇钾9.87g,乙酸钯(Ⅱ)0.77g,三叔丁基磷0.69g,用100ml甲苯溶解,于84℃反应12小时。过滤反应溶液,用硅胶色谱精制得到的粗产物,再用甲苯对得到的固体粗产物进行重结晶,干燥,得到苯并吖啶胺类化合物22.13g,产率75%。HPLC纯度大于98%。质谱:计算值为727.89;测试值为727.91。元素分析:计算值为C:89.10%;H:5.12%;N:5.77%;测试值为C:89.12%;H:5.11%;N:5.76%。
实施例4:化合物004的合成
具体合成路线如下:
称取3-甲基-7H-苯并吖啶23.12g,4-溴三苯胺58.35g,叔丁醇钾21.54g,乙酸钯(Ⅱ)1.74g,三叔丁基磷1.56g,用250ml甲苯溶解,在氮气保护下,于85℃反应13小时。过滤反应溶液,用硅胶色谱精制得到的粗产物,再用甲苯对得到的固体粗产物进行重结晶,干燥,得到黄白色中间体7-(4-三苯胺基)-3-甲基-7H-苯并吖啶40.34g,产率85%。
氩气保护下,7-(2-芘基)-3-甲基-7H-苯并吖啶40.34g,氨水37.88g,钯0.78g,二氧化钛的光催化剂,得到7-(2-芘基)-7H-苯并吖啶-3-胺33.45g,产率为85%。
氮气保护下,将7-(4-三苯胺基)-7H-苯并吖啶-3-胺16.72g,2-溴芘25.30g,叔丁醇钾10.77g,乙酸钯(Ⅱ)0.87g,三叔丁基磷0.78g,用100ml甲苯溶解,在氮气保护下,于86℃反应13小时。过滤反应溶液,用硅胶色谱精制得到的粗产物,再用甲苯对得到的固体粗产物进行重结晶,干燥,得到苯并吖啶胺类化合物28.01g,产率78%。HPLC纯度大于98%。质谱:计算值为876.05;测试值为876.08。元素分析:计算值为C:90.49%;H:4.72%;N:4.80%;测试值为C:90.48%;H:4.74%;N:4.78%。
实施例5:化合物005的合成
具体合成路线如下:
称取3-甲基-7H-苯并吖啶23.12g,3-溴-9-苯基-9H-咔唑64.44g,叔丁醇钾40.38g,乙酸钯(Ⅱ)1.23g,三叔丁基磷1.35g,用250ml甲苯溶解,在氮气保护下,于90℃反应15小时。过滤反应溶液,用硅胶色谱精制得到的粗产物,再用甲苯对得到的固体粗产物进行重结晶,干燥,得到黄白色7-(9-苯基-9H-3-咔唑基)-3-甲基-7H-苯并吖啶39.22g,产率83%。
氩气保护下,7-(9-苯基-9H-3-咔唑基)-3-甲基-7H-苯并吖啶39.22g,氨水37.88g,钯0.77g,二氧化钛的光催化剂,得到7-(9-苯基-9H-3-咔唑基)-7H-苯并吖啶-3-胺32.62g,产率为83%。
氮气保护下,将7-(9-苯基-9H-3-咔唑基)-7H-苯并吖啶-3-胺17.01g,2-溴萘19.67g,叔丁醇钾11.67g,乙酸钯(Ⅱ)0.97g,三叔丁基磷0.87g,用100ml甲苯溶解,在氮气保护下,于88℃反应14小时。过滤反应溶液,用硅胶色谱精制得到的粗产物,再用甲苯对得到的固体粗产物进行重结晶,干燥,得到苯并吖啶胺类化合物22.32g,产率75%。HPLC纯度大于98%。质谱:计算值为725.88;测试值为725.86。元素分析:计算值为C:89.35%;H:4.86%;N:5.79%;测试值为C:89.37%;H:4.85%;N:5.78%。
实施例6:化合物006的合成
具体合成路线如下:
称取3-甲基-7H-苯并吖啶23.12g,3-溴-9-苯基-9H-咔唑64.44g,叔丁醇钾40.38g,乙酸钯(Ⅱ)1.23g,三叔丁基磷1.35g,用250ml甲苯溶解,在氮气保护下,于90℃反应15小时。过滤反应溶液,用硅胶色谱精制得到的粗产物,再用甲苯对得到的固体粗产物进行重结晶,干燥,得到黄白色7-(9-苯基-9H-3-咔唑基)-3-甲基-7H-苯并吖啶39.22g,产率83%。
氩气保护下,7-(9-苯基-9H-3-咔唑基)-3-甲基-7H-苯并吖啶39.22g,氨水37.88g,钯0.77g,二氧化钛的光催化剂,得到7-(9-苯基-9H-3-咔唑基)-7H-苯并吖啶-3-胺32.62g,产率为83%。
氮气保护下,将7-(9-苯基-9H-3-咔唑基)-7H-苯并吖啶-3-胺17.01g,2-溴芘28.11g,叔丁醇钾12.57g,乙酸钯(Ⅱ)1.07g,三叔丁基磷0.96g,用100ml甲苯溶解,在氮气保护下,于90℃反应15小时。过滤反应溶液,用硅胶色谱精制得到的粗产物,再用甲苯对得到的固体粗产物进行重结晶,干燥,得到苯并吖啶胺类化合物28.11g,产率79%。HPLC纯度大于98%。质谱:计算值为874.04;测试值为874.06。元素分析:计算值为C:90.69%;H:4.50%;N:4.81%;测试值为C:90.67%;H:4.51%;N:4.82%。
对比试验
我们分别将对比样品3-甲基-7H-苯并吖啶、本发明实施例1-6制备的苯并吖啶胺类化合物001-006分别配制成浓度为1×10-6mol/L的溶液,使用Edinburdh-FLS920设备,旋涂法制作成薄膜,分别测试了它们的发光效率,具体数据如下表。
表1实施例1-6中所得化合物及对比样品的发光效率
化合物 | 稀溶液中的发光效率 | 薄膜中的发光效率 |
对比样品 | 81% | 50% |
001 | 89% | 58% |
002 | 90% | 60% |
003 | 93% | 61% |
004 | 91% | 59% |
005 | 92% | 59% |
006 | 94% | 63% |
从表1的数据可以看出,对比样品在稀溶液中的发光效率为81%,在薄膜中的发光效率为50%;而本发明实施例制备得到的苯并吖啶胺类化合物,在稀溶液中的发光效率最高达到94%、薄膜中的发光效率最高达到63%。即本发明提供的苯并吖啶胺类化合物的发光效率明显提高,能够满足OLED的要求。通过数据比较,我们发现这类材料是性能优良的有机电致发光材料,是非常有前景的一类有机电致发光材料。
应当理解的是,本发明的应用不限于上述的举例,对本领域普通技术人员来说,可以根据上述说明加以改进或变换,所有这些改进和变换都应属于本发明所附权利要求的保护范围。
Claims (2)
1.一种绿色有机电致发光材料,其特征在于,该材料的具体结构通式如式(1)所示:
其中,R1为N-苯基-3-咔唑基、三芳胺基或2-芘基;R2为2-芘基或2-萘基。
2.根据权利要求1所述的绿色有机电致发光材料的制备方法,其特征在于,该制备方法的具体步骤和条件如下:
(1)按摩尔比为1:1.5~2.0称取3-甲基-7H-苯并吖啶与R1的溴代物,用甲苯溶解;再加入叔丁醇钾、乙酸钯、三叔丁基磷;其中,叔丁醇钾与3-甲基-7H-苯并吖啶的摩尔比为1.5~3.6:1,乙酸钯与3-甲基-7H-苯并吖啶的摩尔比为0.05~0.08:1,三叔丁基磷与3-甲基-7H-苯并吖啶的摩尔比为0.05~0.08:1;在氮气保护条件下,反应温度为80℃~90℃,反应10~15小时;冷却,过滤,柱层析,重结晶,干燥后,得到含R1取代基的苯并吖啶类化合物;
(2)氩气保护下,按照质量比为1:0.08~0.12称取含R1取代基的苯并吖啶类化合物与钯炭,常温常压下,反应时间为10~14h;布氏漏斗过滤,旋转蒸发,得到含R1取代基的苯并吖啶胺类化合物;
(3)按摩尔比为1:2.1~2.5称取含R1取代基的苯并吖啶胺类化合物与R2的溴代物,用甲苯溶解;再加入叔丁醇钾、乙酸钯、三叔丁基磷;其中,叔丁醇钾与含R1取代基的苯并吖啶胺类化合物的摩尔比为1.8~3.6:1,乙酸钯与含R1取代基的苯并吖啶胺类化合物的摩尔比为0.05~0.10:1,三叔丁基磷与含R1取代基的苯并吖啶胺类化合物的摩尔比为0.05~0.11:1;
在氮气保护条件下,反应温度为80℃~90℃,反应10~15小时;冷却,过滤,柱层析,重结晶,干燥后,得到苯并吖啶胺类化合物。
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Cited By (1)
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Families Citing this family (4)
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KR102562893B1 (ko) * | 2015-11-03 | 2023-08-04 | 삼성디스플레이 주식회사 | 축합환 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자 |
Citations (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
KR20120081539A (ko) * | 2011-01-11 | 2012-07-19 | (주)씨에스엘쏠라 | 유기발광화합물 및 이를 이용한 유기 광소자 |
CN102838492A (zh) * | 2011-06-22 | 2012-12-26 | 三星显示有限公司 | 化合物和包括该化合物的有机发光装置 |
-
2013
- 2013-11-08 CN CN201310551972.5A patent/CN103589420B/zh active Active
Patent Citations (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
KR20120081539A (ko) * | 2011-01-11 | 2012-07-19 | (주)씨에스엘쏠라 | 유기발광화합물 및 이를 이용한 유기 광소자 |
CN102838492A (zh) * | 2011-06-22 | 2012-12-26 | 三星显示有限公司 | 化合物和包括该化合物的有机发光装置 |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2018138306A1 (de) * | 2017-01-30 | 2018-08-02 | Merck Patent Gmbh | Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen |
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