CN103589420B - 一种绿色有机电致发光材料及其制备方法 - Google Patents

一种绿色有机电致发光材料及其制备方法 Download PDF

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Abstract

本发明涉及一种绿色有机电致发光材料及其制备方法，解决现有发光材料的发光效率仍不能满足OLED的要求的技术问题。绿色有机电致发光材料是以3-甲基-7H-苯并吖啶与R1的溴代物为原料，反应得到含R1取代基的苯并吖啶类化合物，在用钯碳还原得到含R1取代基的苯并吖啶胺类化合物，继续与R2的溴代物反应得到含R1和R2取代基的苯并吖啶胺类化合物。不同取代基的引入，能够调节电子跃迁进而调节发光峰位，得到所需的绿色有机电致发光材料。本发明提供的绿色有机电致发光材料的制备方法，其合成和提纯比较简单，成本低廉，可以满足工业化发展需求。

Description

一种绿色有机电致发光材料及其制备方法
技术领域
本发明涉及有机光电材料领域，具体涉及一种绿色有机电致发光材料及其制备方法。
背景技术
有机电致发光是指有机材料在电场作用下，受到电流和电场的激发而发光的现象。有机电致发光二极管(OLED)是利用这种现象实现显示的新一代显示技术。在OLED的研究中，有机材料的选择起着决定性的作用。OLED中用到的有机材料主要有空穴注入材料、空穴传输材料、发光材料、电子传输材料及电子注入材料等，而发光材料是其中的主要材料。国内外很多研究机构、企业为不断提高发光材料的综合性能进行了大量的研究工作，取得了丰富的研究成果。但目前发光材料的发光效率仍不能满足OLED的要求。
吖啶类化合物是大环共轭体系，具有刚性平面结构，是一种良好的荧光试剂。目前对吖啶类化合物的研究主要集中在，将其用作发光探针用于免疫∕DNA分析应用中，拥有很高的发光检测灵敏度。吖啶类化合物还因具有良好的杀虫活性、抗疟活性、抗肿瘤活性，而被广泛的应用在抗菌、消炎及抗肿瘤剂等方面。但目前将吖啶类化合物应用于有机电致发光领域的研究较少。
发明内容
本发明为解决现有发光材料的发光效率仍不能满足OLED的要求的技术问题，而提供了一种发光效率高的、苯并吖啶类、绿色有机电致发光材料及其制备方法。
为了解决上述技术问题，本发明的技术方案具体如下：
一种绿色有机电致发光材料，该材料的具体结构通式如式（1）所示：
其中，R1为N-苯基-3-咔唑基、三芳胺基或2-芘基；R2为C10-C16稠环芳基；优选R2为2-芘基或2-萘基。
上述优选本发明的绿色有机电致发光材料，具体的结构式分别对应为如下001-006的化学结构式：
以上一些就是该化合物的具体的结构形式，但是这系列化合物不局限与所列的这些化学结构。凡是以结构式（1）为基础，R1和R2基团分别为之前给出的具体结构的任意组合都应该包含在内。
一种绿色有机电致发光材料的制备方法，该制备方法的具体步骤和条件如下：
（1）按摩尔比为1:1.5～2.0称取3-甲基-7H-苯并吖啶与R1的溴代物，用甲苯溶解；再加入叔丁醇钾、乙酸钯、三叔丁基磷；其中，叔丁醇钾与3-甲基-7H-苯并吖啶的摩尔比为1.5～3.6:1，乙酸钯与3-甲基-7H-苯并吖啶的摩尔比为0.05～0.08:1，三叔丁基磷与3-甲基-7H-苯并吖啶的摩尔比为0.05～0.08:1；在氮气保护条件下，反应温度为80℃～90℃，反应10～15小时；冷却，过滤，柱层析，重结晶，干燥后，得到含R1取代基的苯并吖啶类化合物；
（2）氩气保护下，按照质量比为1:0.08～0.12称取含R1取代基的苯并吖啶类化合物与钯炭，常温常压下，反应时间为10～14h；布氏漏斗过滤，旋转蒸发，得到含R1取代基的苯并吖啶胺类化合物；
（3）按摩尔比为1:2.1～2.5称取含R1取代基的苯并吖啶胺类化合物与R2的溴代物，用甲苯溶解；再加入叔丁醇钾、乙酸钯、三叔丁基磷；其中，叔丁醇钾与含R1取代基的苯并吖啶胺类化合物的摩尔比为1.8～3.6:1，乙酸钯与含R1取代基的苯并吖啶胺类化合物的摩尔比为0.05～0.10:1，三叔丁基磷与含R1取代基的苯并吖啶胺类化合物的摩尔比为0.05～0.11:1；
在氮气保护条件下，反应温度为80℃～90℃，反应10～15小时；冷却，过滤，柱层析，重结晶，干燥后，得到苯并吖啶胺类化合物。
本发明的有益效果是：
1、本发明提供的绿色有机电致发光材料是以3-甲基-7H-苯并吖啶为基础，在此基础上引入供电子基团（-NR2），使分子具有较强的荧光发射功能。不同取代基的引入，能够调节电子跃迁进而调节发光峰位，得到所需的绿色有机电致发光材料。
我们将对比样品3-甲基-7H-苯并吖啶与本发明实施例1-6制备的苯并吖啶胺类化合物001-006的发光效率进行了比较。其结果是：对比样品在稀溶液中的发光效率为81%，在薄膜中的发光效率为50%；而本发明实施例制备得到的苯并吖啶胺类化合物，在稀溶液中的发光效率最高达到94%、薄膜中的发光效率最高达到63%。即本发明提供的苯并吖啶胺类化合物的发光效率明显提高，能够满足OLED的要求。通过数据比较，我们发现这类材料是性能优良的有机电致发光材料，是非常有前景的一类有机电致发光材料。
2、本发明提供的绿色有机电致发光材料的制备方法，其合成和提纯比较简单，成本低廉，可以满足工业化发展需求。产品的产率大幅度提高，纯度高，HPLC纯度大于98%。
具体实施方式
本发明提供的绿色有机电致发光材料，是以3-甲基-7H-苯并吖啶与R1的溴代物为原料，反应得到含R1取代基的苯并吖啶类化合物，在用钯碳还原得到含R1取代基的苯并吖啶胺类化合物，继续与R2的溴代物反应得到含R1和R2取代基的苯并吖啶胺类化合物，其具体合成路线如下：
其中，3-甲基-7H-苯并吖啶的合成方法如下：
氮气保护条件下，将含有1400g Na2CO3的水6.5L，加入到N-（8-溴-5-甲基萘-1-基）乙酰胺695g（2.50mol）中，2-甲氧基苯基硼酸380g（2.50mol）和144g（Ph3P）4Pd（125mmol，5mol%）的甲醚14ml。将混合物回流18小时，然后将溶剂蒸发。向残余物中加入8L水，用二氯甲烷（2×5L）萃取两次，该萃取物用Na2SO4干燥并蒸发。柱层析，用石油醚/乙酸乙酯混合物（1:1），乙酸乙酯重结晶，得到纯的N-（8-(2-甲氧基苯基）-5-甲基萘-1-基）乙酰胺450.42g，产率59％，为无色晶体。
在0℃条件下，将三溴化硼1.5L（1M二氯甲烷，1.50mol）滴加到N-（8-(2-甲氧基苯基）萘-1-基）乙酰胺450.42g（1.47mol）在4L二氯甲烷溶液中，将混合物在室温下搅拌18小时，然后倒入水中。加入饱和的碳酸氢钠，用乙酸乙酯（2×3L）萃取两次。合并的有机萃取液，用Na2SO4干燥，并在减压蒸馏，柱层析，用乙酸乙酯/二氯甲烷混合物（1:1）作为洗脱剂，得到白色固体N-（8-(2-羟苯基）-5-甲基萘-1-基）乙酰胺384.72g，产率91％。
N-（8-(2-羟苯基）-5-甲基萘-1-基）乙酰胺384.72g（1.32mol）的溶液在正戊醇6.0L和80％的水合肼4.0L的混合物在回流下搅拌40小时，然后在减压蒸发。柱层析，用乙酸乙酯/石油醚（1:1）作为洗脱剂，得到棕色产物3-甲基-7H-苯并吖啶178.09g，产率77％。
实施例1：化合物001的合成
具体合成路线如下：
称取3-甲基-7H-苯并吖啶23.12g，2-溴芘42.17g，叔丁醇钾16.83g，乙酸钯（Ⅱ）1.13g，三叔丁基磷1.02g，用250ml甲苯溶解，在氮气保护下，于80℃反应10小时。过滤反应溶液，用硅胶色谱精制得到的粗产物，再用甲苯对得到的固体粗产物进行重结晶，干燥，得到黄白色7-（2-芘基）-3-甲基-7H-苯并吖啶35.81g，产率为83%。
氩气保护下，7-（2-芘基）-3-甲基-7H-苯并吖啶35.81g，氨水36.75g，钯0.76g，二氧化钛的光催化剂，得到7-（2-芘基）-7H-苯并吖啶-3-胺30.51g，产率为85%。
氮气保护下，将7-（2-芘基）-7H-苯并吖啶-3-胺15.14g，2-溴萘15.53g，叔丁醇钾8.17g，乙酸钯（Ⅱ）0.57g，三叔丁基磷0.51g，用100ml甲苯溶解，于80℃反应10小时。过滤反应溶液，用硅胶色谱精制得到的粗产物，再用甲苯对得到的固体粗产物进行重结晶，干燥，得到苯并吖啶胺类化合物18.80g，产率78%。HPLC纯度大于98%。质谱：计算值为688.86；测试值为688.84。元素分析：计算值为C:90.67%；H:5.27%；N:4.07%；测试值为C:90.65%；H:5.28%；N:4.08%。
实施例2：化合物002的合成
具体合成路线如下：
称取3-甲基-7H-苯并吖啶23.12g，2-溴芘42.17g，叔丁醇钾16.83g，乙酸钯（Ⅱ）1.13g，三叔丁基磷1.02g，用250ml甲苯溶解，在氮气保护下，于80℃反应10小时。过滤反应溶液，用硅胶色谱精制得到的粗产物，再用甲苯对得到的固体粗产物进行重结晶，干燥，得到黄白色7-（2-芘基）-3-甲基-7H-苯并吖啶35.81g，产率为83%。
氩气保护下，7-（2-芘基）-3-甲基-7H-苯并吖啶35.81g，氨水36.75g，钯0.76g，二氧化钛的光催化剂，得到7-（2-芘基）-7H-苯并吖啶-3-胺30.51g，产率为85%。
氮气保护下，将7-（2-芘基）-7H-苯并吖啶-3-胺15.14g，2-溴芘22.49g，叔丁醇钾8.97g，乙酸钯（Ⅱ）0.67g，三叔丁基磷0.60g，用100ml甲苯溶解，于82℃反应11小时。过滤反应溶液，用硅胶色谱精制得到的粗产物，再用甲苯对得到的固体粗产物进行重结晶，干燥，得到苯并吖啶胺类化合物22.05g，产率76%。HPLC纯度大于98%。质谱：计算值为823.98；测试值为823.96。元素分析：计算值为C:92.28%；H:4.36%；N:3.36%；测试值为C:92.26%；H:4.37%；H:3.37%。
实施例3：化合物003的合成
具体合成路线如下：
称取3-甲基-7H-苯并吖啶23.12g，4-溴三苯胺58.35g，叔丁醇钾21.54g，乙酸钯（Ⅱ）1.74g，三叔丁基磷1.56g，用250ml甲苯溶解，在氮气保护下，于85℃反应13小时。过滤反应溶液，用硅胶色谱精制得到的粗产物，再用甲苯对得到的固体粗产物进行重结晶，干燥，得到黄白色中间体7-（4-三苯胺基）-3-甲基-7H-苯并吖啶40.34g，产率85%。
氩气保护下，7-（2-芘基）-3-甲基-7H-苯并吖啶40.34g，氨水37.88g，钯0.78g，二氧化钛的光催化剂，得到7-（2-芘基）-7H-苯并吖啶-3-胺33.45g，产率为85%。
氮气保护下，将7-（4-三苯胺基）-7H-苯并吖啶-3-胺16.72g，2-溴萘17.60g，叔丁醇钾9.87g，乙酸钯（Ⅱ）0.77g，三叔丁基磷0.69g，用100ml甲苯溶解，于84℃反应12小时。过滤反应溶液，用硅胶色谱精制得到的粗产物，再用甲苯对得到的固体粗产物进行重结晶，干燥，得到苯并吖啶胺类化合物22.13g，产率75%。HPLC纯度大于98%。质谱：计算值为727.89；测试值为727.91。元素分析：计算值为C:89.10%；H:5.12%；N:5.77%；测试值为C:89.12%；H:5.11%；N:5.76%。
实施例4：化合物004的合成
具体合成路线如下：
称取3-甲基-7H-苯并吖啶23.12g，4-溴三苯胺58.35g，叔丁醇钾21.54g，乙酸钯（Ⅱ）1.74g，三叔丁基磷1.56g，用250ml甲苯溶解，在氮气保护下，于85℃反应13小时。过滤反应溶液，用硅胶色谱精制得到的粗产物，再用甲苯对得到的固体粗产物进行重结晶，干燥，得到黄白色中间体7-（4-三苯胺基）-3-甲基-7H-苯并吖啶40.34g，产率85%。
氩气保护下，7-（2-芘基）-3-甲基-7H-苯并吖啶40.34g，氨水37.88g，钯0.78g，二氧化钛的光催化剂，得到7-（2-芘基）-7H-苯并吖啶-3-胺33.45g，产率为85%。
氮气保护下，将7-（4-三苯胺基）-7H-苯并吖啶-3-胺16.72g，2-溴芘25.30g，叔丁醇钾10.77g，乙酸钯（Ⅱ）0.87g，三叔丁基磷0.78g，用100ml甲苯溶解，在氮气保护下，于86℃反应13小时。过滤反应溶液，用硅胶色谱精制得到的粗产物，再用甲苯对得到的固体粗产物进行重结晶，干燥，得到苯并吖啶胺类化合物28.01g，产率78%。HPLC纯度大于98%。质谱：计算值为876.05；测试值为876.08。元素分析：计算值为C:90.49%；H:4.72%；N:4.80%；测试值为C:90.48%；H:4.74%；N:4.78%。
实施例5：化合物005的合成
具体合成路线如下：
称取3-甲基-7H-苯并吖啶23.12g，3-溴-9-苯基-9H-咔唑64.44g，叔丁醇钾40.38g，乙酸钯（Ⅱ）1.23g，三叔丁基磷1.35g，用250ml甲苯溶解，在氮气保护下，于90℃反应15小时。过滤反应溶液，用硅胶色谱精制得到的粗产物，再用甲苯对得到的固体粗产物进行重结晶，干燥，得到黄白色7-（9-苯基-9H-3-咔唑基）-3-甲基-7H-苯并吖啶39.22g，产率83%。
氩气保护下，7-（9-苯基-9H-3-咔唑基）-3-甲基-7H-苯并吖啶39.22g，氨水37.88g，钯0.77g，二氧化钛的光催化剂，得到7-（9-苯基-9H-3-咔唑基）-7H-苯并吖啶-3-胺32.62g，产率为83%。
氮气保护下，将7-（9-苯基-9H-3-咔唑基）-7H-苯并吖啶-3-胺17.01g，2-溴萘19.67g，叔丁醇钾11.67g，乙酸钯（Ⅱ）0.97g，三叔丁基磷0.87g，用100ml甲苯溶解，在氮气保护下，于88℃反应14小时。过滤反应溶液，用硅胶色谱精制得到的粗产物，再用甲苯对得到的固体粗产物进行重结晶，干燥，得到苯并吖啶胺类化合物22.32g，产率75%。HPLC纯度大于98%。质谱：计算值为725.88；测试值为725.86。元素分析：计算值为C:89.35%；H:4.86%；N:5.79%；测试值为C:89.37%；H:4.85%；N:5.78%。
实施例6：化合物006的合成
具体合成路线如下：
称取3-甲基-7H-苯并吖啶23.12g，3-溴-9-苯基-9H-咔唑64.44g，叔丁醇钾40.38g，乙酸钯（Ⅱ）1.23g，三叔丁基磷1.35g，用250ml甲苯溶解，在氮气保护下，于90℃反应15小时。过滤反应溶液，用硅胶色谱精制得到的粗产物，再用甲苯对得到的固体粗产物进行重结晶，干燥，得到黄白色7-（9-苯基-9H-3-咔唑基）-3-甲基-7H-苯并吖啶39.22g，产率83%。
氩气保护下，7-（9-苯基-9H-3-咔唑基）-3-甲基-7H-苯并吖啶39.22g，氨水37.88g，钯0.77g，二氧化钛的光催化剂，得到7-（9-苯基-9H-3-咔唑基）-7H-苯并吖啶-3-胺32.62g，产率为83%。
氮气保护下，将7-（9-苯基-9H-3-咔唑基）-7H-苯并吖啶-3-胺17.01g，2-溴芘28.11g，叔丁醇钾12.57g，乙酸钯（Ⅱ）1.07g，三叔丁基磷0.96g，用100ml甲苯溶解，在氮气保护下，于90℃反应15小时。过滤反应溶液，用硅胶色谱精制得到的粗产物，再用甲苯对得到的固体粗产物进行重结晶，干燥，得到苯并吖啶胺类化合物28.11g，产率79%。HPLC纯度大于98%。质谱：计算值为874.04；测试值为874.06。元素分析：计算值为C:90.69%；H:4.50%；N:4.81%；测试值为C:90.67%；H:4.51%；N:4.82%。
对比试验
我们分别将对比样品3-甲基-7H-苯并吖啶、本发明实施例1-6制备的苯并吖啶胺类化合物001-006分别配制成浓度为1×10-6mol/L的溶液，使用Edinburdh-FLS920设备，旋涂法制作成薄膜，分别测试了它们的发光效率，具体数据如下表。
表1实施例1-6中所得化合物及对比样品的发光效率
化合物 稀溶液中的发光效率 薄膜中的发光效率
对比样品 81% 50%
001 89% 58%
002 90% 60%
003 93% 61%
004 91% 59%
005 92% 59%
006 94% 63%
从表1的数据可以看出，对比样品在稀溶液中的发光效率为81%，在薄膜中的发光效率为50%；而本发明实施例制备得到的苯并吖啶胺类化合物，在稀溶液中的发光效率最高达到94%、薄膜中的发光效率最高达到63%。即本发明提供的苯并吖啶胺类化合物的发光效率明显提高，能够满足OLED的要求。通过数据比较，我们发现这类材料是性能优良的有机电致发光材料，是非常有前景的一类有机电致发光材料。
应当理解的是，本发明的应用不限于上述的举例，对本领域普通技术人员来说，可以根据上述说明加以改进或变换，所有这些改进和变换都应属于本发明所附权利要求的保护范围。

Claims (2)

1.一种绿色有机电致发光材料，其特征在于，该材料的具体结构通式如式(1)所示：
其中，R1为N-苯基-3-咔唑基、三芳胺基或2-芘基；R2为2-芘基或2-萘基。
2.根据权利要求1所述的绿色有机电致发光材料的制备方法，其特征在于，该制备方法的具体步骤和条件如下：
(1)按摩尔比为1:1.5～2.0称取3-甲基-7H-苯并吖啶与R1的溴代物，用甲苯溶解；再加入叔丁醇钾、乙酸钯、三叔丁基磷；其中，叔丁醇钾与3-甲基-7H-苯并吖啶的摩尔比为1.5～3.6:1，乙酸钯与3-甲基-7H-苯并吖啶的摩尔比为0.05～0.08:1，三叔丁基磷与3-甲基-7H-苯并吖啶的摩尔比为0.05～0.08:1；在氮气保护条件下，反应温度为80℃～90℃，反应10～15小时；冷却，过滤，柱层析，重结晶，干燥后，得到含R1取代基的苯并吖啶类化合物；
(2)氩气保护下，按照质量比为1:0.08～0.12称取含R1取代基的苯并吖啶类化合物与钯炭，常温常压下，反应时间为10～14h；布氏漏斗过滤，旋转蒸发，得到含R1取代基的苯并吖啶胺类化合物；
(3)按摩尔比为1:2.1～2.5称取含R1取代基的苯并吖啶胺类化合物与R2的溴代物，用甲苯溶解；再加入叔丁醇钾、乙酸钯、三叔丁基磷；其中，叔丁醇钾与含R1取代基的苯并吖啶胺类化合物的摩尔比为1.8～3.6:1，乙酸钯与含R1取代基的苯并吖啶胺类化合物的摩尔比为0.05～0.10:1，三叔丁基磷与含R1取代基的苯并吖啶胺类化合物的摩尔比为0.05～0.11:1；
在氮气保护条件下，反应温度为80℃～90℃，反应10～15小时；冷却，过滤，柱层析，重结晶，干燥后，得到苯并吖啶胺类化合物。
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