CN106467539A - 一种有机化合物及其应用 - Google Patents

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Abstract

本发明提供了一种有机化合物，该化合物为如下结构式(I)的化合物。本发明的有机化合物可用于制备有机发光器件的发光层。

Description

一种有机化合物及其应用
技术领域
本发明涉及有机电致发光材料领域，具体的说涉及一种有机化合物及其应用。
背景技术
有机电致发光二极管(OLED)作为一种全新的显示技术在各个性能上拥有现有显示技术无以伦比的优势，如具有全固态、自主发光、亮度高、高分辨率、视角宽、响应速度快、厚度薄、体积小、重量轻、可使用柔性基板、低电压直流驱动(3-10V)、功耗低、工作温度范围宽等。由于其具备大量的优点，使得它在各个领域具有广泛的应用前景，如照明系统、通讯系统、车载显示、便携式电子设备、高清晰度显示甚至是军事领域。
OLED器件的效率与OLED的器件结构与有机发光材料息息相关，有机发光材料决定了OLED的发光光色等重要指标，并且在OLED显示成本中占很大比例。目前OLED发光材料几乎都是磷光材料，这些磷光材料大多是含铱、铂等贵金属，这大大增加了企业的经济成本。因此开发合成不使用贵金属元素而发光效率和磷光材料相媲美的荧光材料对降低企业成本尤其重要。
发明内容
本发明的目的在于提供一种有机化合物，该化合物的结构式为结构式(I)：
其中，R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8分别独立地选自氢、氰基、硝基、卤素、羧基、烷基、芳基、杂芳基；
R9、R10分别独立地选自氢、烷基、咔唑基、三芳胺基、烷氧基、芳基、杂芳基；
其中所述的烷基、芳基、杂芳基可进一步被卤素、烷基、烷氧基、氰基、硝基、羧基、芳基等取代，如对硝基甲苯，三硝基甲苯等；或者1,4-二甲氧基苯、1,2-二甲氧基苯等。
其中，R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8分别独立地选自氢、氰基、硝基、或羧基。
其中R9、R10分别独立地选自氢或
本发明优选的化合物为如下结构式1-5的化合物：
本发明还提供了上述有机化合物的合成路线，具体见合成路线(I)：
在-78℃温度下，将咔唑溴化物(18.5mmol)溶于干燥的四氢呋喃，随后向其中加入n-BuLi(1.6M溶于正己烷,11.2mL,18.5mmol)溶液，低温下搅拌反应3h。将上述反应溶液加入到9-芴酮衍生物的四氢呋喃溶液中，室温条件下搅拌反应24h。反应液用乙酸乙酯萃取，MgSO4干燥，过滤浓缩得到的反应物不做进一步提纯。
将上述未提纯的反应物(14.8mmol)，冰醋酸(100mL)，浓HCl(3.0mL)在130℃条件下反应5h。停止反应后残余物用甲醇和水洗数次，柱层析得目标产物。
本发明还提供了所述有机化合物在有机电致发光器件中的应用，其可用于有机电致发光器件的发光层。
本发明所提供的有机化合物可用于制备发光材料，该发光材料可用于OLED材料的发光层，该发光材料作为发光层时，可以单独使用，也可以作为主体材料和其他化合物联用。
本发明还提供了一种有机电致发光器件，该器件包含阴极、阳极和有机层，有机层包括发光层、电子传输层、空穴传输层等，其中有机层中的至少一层含有上述有机化合物；
本发明的有机电致发光器件，优选方式为发光层中含有上述有机化合物。本发明的有机电致发光器件，上述有机化合物作为发光层可以单独使用，也可以作为主体材料和其他化合物联用。
本发明所提供的有机化合物具有以下优点：1)螺芴结构有很大的空间扭曲角度，在一定程度上减小了浓度猝灭效应；2)分子中引入供电子基团和吸电子基团形成D-A推拉电子体系，便于调节分子的光色；3)分子中咔唑基团不仅具有强的供电子能力和空穴传输性能还便于修饰改性，可以通过对基团的修饰改善分子的光电性能。4)具有一定刚性结构具有较好的光热稳定性；5)具有延迟荧光效应并具有高的量子效率，且不含贵金属利于降低材料的经济成本。
附图说明
图1：有机电致发光器件的结构示意图
具体实施方式
下列实施例中所用的原材料均为普通市售产品。
实施例1-5合成化合物1-5
在-78℃温度下，将咔唑溴化物(18.5mmol)溶于干燥的四氢呋喃，随后向其中加入n-BuLi(1.6M溶于正己烷,11.2mL,18.5mmol)溶液，低温下搅拌反应3h。将上述反应溶液加入到9-芴酮衍生物的四氢呋喃溶液中室温条件下搅拌反应24h。反应液用乙酸乙酯萃取，MgSO4干燥，过滤浓缩得到的反应物不做进一步提纯。
将上述未提纯的反应物(14.8mmol)，冰醋酸(100mL)，浓HCl(3.0mL)在130℃条件下反应5h。停止反应后残余物用甲醇和水洗数次，柱层析得目标产物。
结构通式(Ⅰ)中，R1，R2，R4，R5，R7，R8，R9，R10均为氢，R3和R6为氰基。
1H NMR(200MHz,CDCl3):δ(ppm):8.14-8.07(t,2H),7.94-7.91(d,1H),7.59-7.48(t,1H),7.42-7.19(m,6H),7.07e7.03(m,7H).13C NMR(200MHz,CDCl 3):δ(ppm):146.4,138.9,137.8,137.1,132.4,131.6,130.9,129.8,128.5,128.2,127.4,126.2,123.4,122.9,121.9,120.8,118.9,117.7,115.3,114.0,112.9.
MS(FAB)m/z 455.14
结构通式(Ⅰ)中，R1，R2，R4，R5，R7，R8，R9，R10均为氢，R3和R6为硝基。
1H NMR(200MHz,CDCl3):δ(ppm):8.12-8.07(t,2H),7.92-7.91(d,1H),7.61-7.48(t,1H),7.40-7.19(m,6H),7.09-7.03(m,7H).13C NMR(200MHz,CDCl3):δ(ppm):123.9,145.4,105.4,135.5141.9,148.0,140.7,145.9,123.7,129.6,125.5,134.7,109.5,123.7,118.9,121.4,129.6,123.3,117.3,126.6,122.8,,58.1.
MS(FAB)m/z 495.12
结构通式(Ⅰ)中，R1，R2，R3，R4，R5，R6，R7，R8，R9，R10均为氢。
1H NMR(200MHz,CDCl3):δ(ppm):8.13-8.06(t,2H),7.95-7.92(d,1H),7.60-7.49(t,1H),7.43-7.18(m,8H),7.06-7.03(m,7H).13C NMR(200MHz,CDCl3):δ(ppm):146.409,138.9,137.9,137.2,132.4,131.6,131.0,129.9,128.5,128.2,127.5,126.2,123.5,122.9,121.9,120.9,118.9,117.8,115.3,114.1,113.0,67.7,57.3.
MS(FAB)m/z 405.49
结构通式(Ⅰ)中，R1，R2，R4，R5，R7，R8，R9，R10均为氢，R3和R6为羧基。
1H NMR(200MHz,CDCl3):δ(ppm):8.16-8.08(t,2H),7.97-7.92(d,1H),7.69-7.42(t,1H),7.41-7.17(m,8H),7.10-7.05(m,7H).13C NMR(200MHz,CDCl3):δ(ppm):123.9,145.4,105.4,135.5,140.9,147.1,58.1,140.7,131.6,128.6,125.5,134.7,109.5,118.9,121.4,128.6,128.2,117.3,129.7,126.6,122.8,119.8,169.3.
MS(FAB)m/z 493.51
结构通式(Ⅰ)中，R1，R2，R4，R5，R7，R8均为氢，R3和R6为氰基，R9和R10为
1H NMR(200MHz,CDCl3):δ(ppm):1.441(s,18H),8.16-8.08(t,2H),7.97-7.92(d,1H),7.69-7.42(t,1H),7.41-7.17(m,6H),7.10-7.05(m,5H).13C NMR(200MHz,CDCl3):δ(ppm):123.9,142.4,105.4,130.5,141.7,147.1,58.1,140.7,131.6,128.6,125.5,134.7,109.5,118.9,121.4,128.6,128.2,117.3,129.7,126.6,122.8,119.8,169.3,31.3.
MS(FAB)m/z 567.72
实施例6采用化合物5制备有机电致发光器件，器件结构如图1所示。
具体的器件结构和厚度如下表1。
表1器件结构和厚度
其中，Anode：阳极，HIL：空穴注入层，HTL：空穴传输层，Emi tt inglayers(EML)：发光层，ETL：电子传输层，EIL：电子注入层，Cathode：阴极。
器件制作方法：首先在透明导电膜ITO上依次沉积HAT-CN和NPB，发光层采用双源共蒸镀DSA和化合物5(L5)，L5掺杂浓度为5％(质量百分比浓度)，电子传输层采用双源共蒸镀Alq3和LiQ，然后蒸渡LiF，最后蒸镀阴极Al；在完成一个器件制备过程中真空腔一直是密闭状态，所有功能层材料的厚度、蒸镀速率及共蒸比例由膜厚仪监测。
在1000cd/cm2下，对上述器件进行测量，采用光谱仪PR650测亮度量，采用kei thley2400测电流量，试验结果如下表2。
表2测量结果

Claims (9)

1.一种有机化合物，其特征在于该化合物为如下结构式(I)的化合物：
其中，R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8分别独立地选自氢、氰基、硝基、卤素、羧基、烷基、芳基、杂芳基；
R9、R10分别独立地选自氢、烷基、咔唑基、三芳胺基、烷氧基、芳基、杂芳基；
其中所述的烷基、芳基、杂芳基可进一步被卤素、烷基、烷氧基、氰基、硝基、羧基、芳基等取代。
2.根据权利要求1所述的有机化合物，其特征在于其中，R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8分别独立地选自氢、氰基、硝基、或羧基。
3.根据权利要求1所述的有机化合物，其特征在于其中R9、R10分别独立地选自氢或
4.根据权利要求1所述的有机化合物，其特征在于其为如下结构式1‐5的化合物：
5.权利要求1-4任一项所述有机化合物在有机电致发光器件中的应用。
6.根据权利要求5所述的应用，其特征在于权利要求1-4任一项所述有机化合物用于有机电致发光器件的发光层。
7.一种有机电致发光器件，该器件包含阴极、阳极和有机层，其中有机层中的至少一层含有权利要求1-4任一项所述的有机化合物。
8.根据权利要求7所述的有机电致发光器件，其特征在于所述有机层中包括发光层,所述发光层中含有权利要求1-4任一项所述的有机化合物。
9.根据权利要求8所述的有机电致发光器件，其特征在于其中所述的发光层中的有机化合物为单独使用，或和其他化合物联用。
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