CN104293349B - 一种基于苯代吩噻嗪单元的发光材料及其中间体以及由该发光材料制备的有机光电器件 - Google Patents

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Abstract

本发明属于光电材料技术领域，具体涉及一种基于苯代吩噻嗪单元的发光材料及其中间体以及由该发光材料制备的有机光电器件。所述的发光材料以吩噻嗪作为最初的反应原料，通过乌尔曼反应制备中间体，然后通过乌尔曼反应或Suzuki反应得到目标化合物。该类材料结构单一，分子量确定；具有很高的分解温度和比较低的升华温度，容易升华得到高纯度的发光材料；由该材料作为发光层的有机光电器件具有良好的发光性能，可应用于有机小分子发光二极管。

Description

一种基于苯代吩噻嗪单元的发光材料及其中间体以及由该发光材料制备的有机光电器件
技术领域
本发明属于光电材料技术领域，具体涉及一种基于苯代吩噻嗪单元的发光材料及其中间体以及由该发光材料制备的有机光电器件。
背景技术
为了改善有机光电器件的效率和寿命，相比于聚合物而言，发光小分子由于制备步骤少，结构稳定，方便纯化，因而可以获得更高的器件效率，以至于可能得到商业化应用。利用小分子获得红绿蓝三色发光材料并制备柔性器件，因为其相对于无机材料具有无可比拟的优点因而得到了极大的关注并且取得了巨大的进展。
截止目前，以苯代吩噻嗪氧化物为核的有机发光小分子鲜有报道。正基于此，本发明设计了以苯代吩噻嗪氧化物为核结构的发光材料，其砜单元具有优异的电子注入能力，因而有助于提高器件的效率及稳定性。
这种有机小分子结构单一，分子量确定，纯化步骤简单，可应用在包括有机发光二极管等有机光电器件中。
至今有机发光二极管已经取得了长足的进展，科学家们提出了各种各样的理论来解释发光的机理，但是至今为止，结构简单、且兼具良好性能、满足商业化需求的有机小分子发光材料依旧十分有限，开发新的发光材料依然具有举足轻重的意义。
发明内容
为了解决现有技术的缺点和不足之处，本发明的首要目的在于提供一种基于苯代吩噻嗪单元的发光材料。
本发明的另一目的在于提供一种制备上述基于苯代吩噻嗪单元的发光材料的中间体。
本发明的再一目的在于提供一种由上述基于苯代吩噻嗪单元的发光材料作为发光层的有机光电器件。
本发明目的通过以下技术方案实现：
一种基于苯代吩噻嗪单元的有机小分子发光材料，具有P1n、P2n或P3n所示的结构式：
其中Ar表示(1)～(7)任一项所示的芳香胺单元，
所述基于苯代吩噻嗪单元的有机小分子发光材料优选具有P1～P41任一项所示的结构式：
上述基于苯代吩噻嗪单元的有机小分子发光材料是通过乌尔曼反应或Suzuki反应制备得到。
一种制备上述基于苯代吩噻嗪单元的有机小分子发光材料的中间体，所述中间体具有以下1～3任一项所示的结构式，
上述中间体主要是是通过乌尔曼反应制备得到，其中中间体1和2经过了溴代和氧化步骤，优选的具体制备步骤如下：
以吩噻嗪和碘苯为反应物，铜粉为催化剂，在200-250℃下反应12-18小时，反应后降温，先通过水蒸气蒸馏的方法带出多余的碘苯，通过柱层析的方法得到9-苯代吩噻嗪；在冰浴下，将上述9-苯代吩噻嗪加入反应器中，以氯仿作为溶剂，滴加溴水室温反应6-8小时反应完成；然后将反应产物中加入亚硫酸钠，用二氯甲烷萃取，减压蒸馏除掉溶剂，得到的油状物；然后将油状物加入到二氯甲烷和醋酸的溶液中，加入双氧水，在60-80℃反应18-24h，反应完成，降温，用二氯甲烷萃取，通过柱层析的方法得到具有结构式1和2的中间体，其反应方程式如下：
中间体3优选的制备步骤为：以吩噻嗪和对溴碘苯为反应物，碘化亚铜为催化剂，氮氮二甲基酰胺为溶剂，在200-250℃温度下反应24-36小时，反应后降温，用二氯甲烷萃取，通过柱层析的方法得到苯代吩噻嗪；将上述产物加入二氯甲烷和醋酸的溶液中，加入双氧水，在60-80℃条件下反应18-24小时，反应完成，降温，用二氯甲烷萃取，通过柱层析的方法得到具有结构式3的中间体，其反应方程式如下：
一种由上述基于苯代吩噻嗪单元的发光材料作为发光层的有机光电器件，包括基板，以及依次形成在基板上的阳极层、若干个发光层单元和阴极层；所述的发光层单元包括空穴注入层、空穴传输层、一个或多个发光层和电子传输层，其特征在于：所述的发光层的主要制备材料为上述基于苯代吩噻嗪单元的发光材料中的一种或两种以上。
本发明的材料及制备方法具有如下优点及有益效果：
(1)本发明的基于苯代吩噻嗪单元的有机小分子发光材料结构单一，分子量确定，便于提纯，多次合成再现性好；
(2)本发明的基于苯代吩噻嗪单元的有机小分子发光材料具有较低的升华温度和较高的分解温度，可制备成形态稳定的薄膜；
(3)本发明的基于苯代吩噻嗪单元的有机小分子发光材料能有效地解决单极性发光材料载流子不平衡的问题，在制备有机光电器件时可简化器件结构并且提高了器件的性能；
(4)通过改变连接的化学结构可以有效地调控本发明材料分子的共轭长度并调节材料发光的颜色；
(5)通过改变芳香结构上的修饰基团，可进一步改善该材料的物理特性，其在有机光电器件中应用时可赋予光电器件丰富的性能。
附图说明
图1是P3和P34在甲苯溶液中的吸收光谱；
图2是P3在甲苯溶液中的发射光谱；
图3是以P3为发光层的有机电致发光器件的电流密度-电压-亮度关系曲线图；
图4为以P3为发光层的有机电致发光器件的流明效率-亮度-功率效率关系曲线图；
图5为以P3为发光层的有机电致发光器件的发光光谱；
图6是P34在甲苯溶液中的发射光谱；
图7为实施例45中以P34作为主体材料的有机电致发光器件的电流密度-电压-亮度关系曲线图；
图8为实施例45中以P34为主体材料的有机电致发光器件的流明效率-亮度-功率效率关系曲线图；
图9为实施例45中以P34为主体材料的有机电致发光器件的发光光谱图。
具体实施方式
下面结合实施例对本发明作进一步详细的描述，但本发明的实施方式不限于此。
实施例1
具有结构式1和结构式2的中间体的制备：
于100ml三口烧瓶里面加入吩噻嗪3.98g(20mmol)和12.24g碘苯(60mmol，3equ)以及1.27g(20mmol)铜粉，加热至200℃反应12小时，反应完成后降温，水蒸气带出多余的碘苯除去未反应的碘苯，通过柱层析的方法得到4.9g产物，产率89％，C18H13NSm/z＝275.08。理论值：275.08(100.0％)，276.08(20.4％)，277.07(4.5％)，277.08(2.0％)(注：括号中的数值百分比代表对应质荷比m/z考虑到同位素效应相应的估计值的比例)；元素分析：C，78.51％；H，4.76％；N，5.09％；S，11.64％，所得产物确认为9-苯代吩噻嗪。
在冰浴下，在100ml三颈烧瓶中加入得到的9-苯代吩噻嗪(2.75g，10mmol)，加入30ml氯仿作为溶剂，滴加溴水3.2g(20mmol，2equ)，室温反应6小时反应完成，然后加入亚硫酸钠，用二氯甲烷萃取，减压蒸馏除掉溶剂，得到油状物；将上述产物加入到100ml二氯甲烷，30ml醋酸中，加入双氧水3.0ml，80℃反应6h，反应完成，降温，用二氯甲烷萃取，通过柱层析的方法得到具有结构式1的中间体，产率42％，1HNMR(400MHz，CDCl3，ppm)：8.20-8.22(s，2H)；7.62-7.88(m，3H)；7.42-7.36(m，2H)；7.32-7.28(d，2H)；6.52-6.48(dd，2H)和具有结构式2的中间体，产率30％。1HNMR(400MHz，CDCl3，ppm)：8.20-8.22(s，1H)；8.19-8.18(d，1H)；7.86-7.84(m，1H)；7.84-7.78(m，2H)；7.28-7.48(m，5H)；6.62-6.64(d，2H)；6.48-6.52(d，2H)。该制备反应方程式如下：
实施例2
具有结构式3的中间体的制备：
于100ml三口烧瓶中加入吩噻嗪3.98g(20mmol)和6.26g对溴碘苯(22mmol，1.1equ)以及1.27g碘化亚铜，加入溶剂氮氮二甲基甲酰胺100ml，在加热至200℃反应24小时，反应完成，降温，用二氯甲烷萃取，通过柱层析的方法得到2.47g产物，产率35％，C18H12BrNSm/z＝352.99。理论值：352.99(100.0％)，354.99(99.3％)，353.99(20.4％)，355.99(20.0％)，354.98(4.5％)，356.98(4.4％)，356.99(2.1％)，355.98(1.2％)；元素分析：C，61.03％；H，3.41％；Br，22.55％；N，3.95％；S，9.05％。
取上述产物12.0g加入到50ml二氯甲烷，25ml醋酸中，加入双氧水2.0ml，80℃反应过夜，反应完成，降温，用二氯甲烷萃取，通过柱层析的方法得到中间体32.12g，产率98％，C18H12BrNO2Sm/z＝384.98。理论值：384.98(100.0％)，386.98(99.7％)，385.98(20.5％)，387.98(20.1％)，386.97(4.5％)，388.97(4.4％)，388.98(2.5％)，387.97(1.2％)；元素分析：C，55.97％；H，3.13％；Br，20.69％；N，3.63％；O，8.28％；S，8.30％。该制备反应方程式如下：
实施例3
具有结构式P1的基于苯代吩噻嗪单元的有机小分子发光材料的制备：
在氮气气氛下，往100ml烧瓶中加入实施例1得到的具有结构式1的中间体(0.93g，2mmol)，15mlN,N-二甲基丙烯基脲，碘化亚铜(0.20g)碳酸钾(0.700g)咔唑(0.701g，1.05equ)，18-冠-6(0.20g)，通氮气5min，160℃温度下反应24h，反应完成，然后二氯甲烷萃取，分液，合并有机相，用无水硫酸镁干燥，抽滤，所得的滤液在减压下除去溶剂，真空干燥；柱分离，用石油醚：二氯甲烷＝2：1(体积比)过柱，得到白色固体0.71g，产率56％，分子式：C42H27N3O2S，m/z＝637.18。理论值：637.18(100.0％)，638.19(45.8％)，639.19(11.0％)，639.18(5.0％)，640.18(2.1％)，638.18(1.9％)，640.19(1.8％)；元素分析：C，79.10％；H，4.27％；N，6.59％；O，5.02％；S，5.03％。其反应方程式如下：
实施例4
具有结构式P2的基于苯代吩噻嗪单元的有机小分子发光材料的制备：
与实施例3相比，不同之处在于将结构式1的中间体换成等当量的结构式2的中间体，咔唑当量减半，其他原料和步骤均于实施例3相同，得到白色固体0.50g，产率54％，分子式：C30H20N2O2S，m/z＝472.12。理论值：472.12(100.0％)，473.13(32.8％)，474.13(5.9％)，474.12(4.8％)，473.12(1.5％)，475.12(1.5％)；元素分析：C，76.25％；H，4.27％；N，5.93％；O，6.77％；S，6.79％。反应方程式如下：
实施例5
具有结构式P3的基于苯代吩噻嗪单元的有机小分子发光材料的制备：
与实施例3相比，不同之处在于将结构式1的中间体换成等当量的结构式3的中间体，咔唑当量减半，其他原料和步骤均于实施例3相同，得到白色固体0.5g，产率53.1％，1HNMR(600MHz，CDCl3)δ8.26–8.17(m，4H)，7.95(d，2H)，7.65(d，2H)，7.61(d，2H)，7.50(t，4H)，7.37(t，2H)，7.32(t，2H)，6.80(d，2H)。质谱(m/z)计算为C30H20N2O2S：472.1279，激光解离飞行质谱实测：473.1318。反应方程式如下：
所得产物P3在甲苯溶液中的吸收光谱如图1所示；在甲苯溶液中的发射光谱如图2所示。
实施例6
具有结构式P4的基于苯代吩噻嗪单元的有机小分子发光材料的制备：
在氮气保护下，向三口烧瓶中加入100ml甲苯，0.93g结构式1的中间体(2mmol)，0.66g二苯胺(4mmol)，在搅拌下加入0.3g叔丁基醇钠，再加入20mgPd2(dba)3(双二苄基丙酮钯)，再加入10％三叔丁基正己烷溶液，加热回流，反应过夜。降温，用二氯甲烷萃取有机相，旋干，过柱。得白色固体产物0.70g，产率55％，C42H31N3O2Sm/z＝641.21。理论值：641.21(100.0％)，642.22(45.9％)，643.22(11.1％)，643.21(5.0％)，644.21(2.1％)，642.21(1.9％)，644.22(1.9％)；元素分析：C，78.60％；H，4.87％；N，6.55％；O，4.99％；S，5.00％。反应方程式如下：
实施例7
具有结构式P5的基于苯代吩噻嗪单元的有机小分子发光材料的制备：
与实施例6相比，不同之处在于将中间体1换成等当量的中间体2，二苯胺当量减半，其他原料和步骤均同于实施例6，得白色固体产物0.49g，产率52％。C30H22N2O2Sm/z＝474.14。理论值：474.14(100.0％)，475.14(34.1％)，476.14(5.4％)，476.15(5.2％)，477.14(1.5％)；元素分析：C，75.93％；H，4.67％；N，5.90％；O，6.74％；S，6.76％。反应方程式如下：
实施例8
具有结构式P6的基于苯代吩噻嗪单元的有机小分子发光材料的制备：
与实施例6相比，不同之处在于将中间体1换成等当量的中间体3，二苯胺当量减半，其他原料和步骤均同于实施例6，得白色固体产物0.58g，产率62％。C30H22N2O2Sm/z＝474.14。理论值：474.14(100.0％)，475.14(34.1％)，476.14(5.4％)，476.15(5.2％)，477.14(1.5％)；元素分析：C，75.93％；H，4.67％；N，5.90％；O，6.74％；S，6.76％。反应方程式如下：
实施例9
具有结构式P7的基于苯代吩噻嗪单元的有机小分子发光材料的制备：
与实施例6相比，不同之处在于将二苯胺换成等当量的9，9-二甲基吖啶，其他原料和步骤均同于实施例6，得白色固体产物0.82g，产率57％。C48H39N3O2Sm/z＝721.28。理论值：721.28(100.0％)，722.28(53.2％)，723.28(14.6％)，723.27(4.5％)，724.28(2.9％)，724.29(2.3％)，722.27(1.1％)；元素分析：C，79.86％；H，5.45％；N，5.82％；O，4.43％；S，4.44％。反应方程式如下：
实施例10
具有结构式P8的基于苯代吩噻嗪单元的有机小分子发光材料的制备：
与实施例9相比，不同之处在于将中间体1换成等当量的中间体2；9，9-二甲基吖啶的当量减半，其他原料和步骤均同于实施例9，得白色固体产物0.58g，产率57％。C33H26N2O2Sm/z＝514.17。理论值：514.17(100.0％)，515.17(37.2％)，516.18(6.7％)，516.17(5.1％)，517.17(1.6％)；元素分析：C，77.02％；H，5.09％；N，5.44％；O，6.22％；S，6.23％。反应方程式如下：
实施例11
具有结构式P9的基于苯代吩噻嗪单元的有机小分子发光材料的制备：
与实施例9相比，不同之处在于将中间体1换成等当量的中间体3，9，9-二甲基吖啶的当量减半，其他原料和步骤均同于实施例9，得白色固体产物0.49g，产率48％。C33H26N2O2Sm/z＝514.17。理论值：514.17(100.0％)，515.17(37.2％)，516.18(6.7％)，516.17(5.1％)，517.17(1.6％)；元素分析：C，77.02％；H，5.09％；N，5.44％；O，6.22％；S，6.23％。反应方程式如下：
实施例12
具有结构式P10的基于苯代吩噻嗪单元的有机小分子发光材料的制备：
在氮气气氛下，往250ml烧瓶中加入甲苯96ml，乙醇32ml，2M的碳酸钾水溶液16ml，中间体1(0.93g，2mmol)，对位三苯胺硼酸酯2.32g(1.2equ)，室温搅拌，然后加入三苯基磷钯100mg催化剂，96℃回流24小时。冷却至室温，二氯甲烷萃取，无水硫酸镁干燥。分离得白色固体1.36g，产率86％。C54H39N3O2Sm/z＝793.28。理论值：793.28(100.0％)，794.28(59.7％)，795.28(18.3％)，795.27(4.5％)，796.28(3.2％)，796.29(3.2％)，794.27(1.1％)；元素分析：C，81.69％；H，4.95％；N，5.29％；O，4.03％；S，4.04％。反应方程式如下：
实施例13
具有结构式P11的基于苯代吩噻嗪单元的有机小分子发光材料的制备：
与实施例12相比，不同之处在于将中间体1换成等当量的中间体2，对位三苯胺硼酸酯当量减半，其他原料和步骤均同于实施例12，得白色固体产物0.94g，产率86％。C36H26N2O2Sm/z＝550.17。理论值：550.17(100.0％)，551.17(40.5％)，552.18(7.9％)，552.17(5.1％)，553.17(1.8％)，553.18(1.2％)；元素分析：C，78.52％；H，4.76％；N，5.09％；O，5.81％；S，5.82％。反应方程式如下：
实施例14
具有结构式P12的基于苯代吩噻嗪单元的有机小分子发光材料的制备：
与实施例12相比，不同之处在于将中间体1换成等当量的中间体3，对位三苯胺硼酸酯当量减半，其他原料和步骤均同于实施例12，得白色固体产物0.93g，产率85％。C36H26N2O2Sm/z＝550.17。理论值：550.17(100.0％)，551.17(40.5％)，552.18(7.9％)，552.17(5.1％)，553.17(1.8％)，553.18(1.2％)；元素分析：C，78.52％；H，4.76％；N，5.09％；O，5.81％；S，5.82％。
实施例15
具有结构式P13的基于苯代吩噻嗪单元的有机小分子发光材料的制备：
与实施例12相比，不同之处在于将对位三苯胺硼酸酯换成等当量的间位三苯胺硼酸酯，其他原料和步骤均同于实施例12，得白色固体产物0.91g，产率83.3％。C54H39N3O2Sm/z＝793.28。理论值：793.28(100.0％)，794.28(59.7％)，795.28(18.3％)，795.27(4.5％)，796.28(3.2％)，796.29(3.2％)，794.27(1.1％)；元素分析：C，81.69％；H，4.95％；N，5.29％；O，4.03％；S，4.04％。反应方程式如下：
实施例16
具有结构式P14的基于苯代吩噻嗪单元的有机小分子发光材料的制备：
与实施例15相比，不同之处在于将中间体1换成等当量的中间体2，间位三苯胺硼酸酯当量减半，其他原料和步骤均同于实施例15，得白色固体产物0.95g，产率87％。C36H26N2O2Sm/z＝550.17。理论值：550.17(100.0％)，551.17(40.5％)，552.18(7.9％)，552.17(5.1％)，553.17(1.8％)，553.18(1.2％)；元素分析：C，78.52％；H，4.76％；N，5.09％；O，5.81％；S，5.82％。反应方程式如下：
实施例17
具有结构式P15的基于苯代吩噻嗪单元的有机小分子发光材料的制备：
与实施例15相比，不同之处在于将中间体1换成等当量的中间体3，间位三苯胺硼酸酯当量减半，其他原料和步骤均同于实施例15，得白色固体产物0.94g，产率86％。C36H26N2O2Sm/z＝550.17。理论值：550.17(100.0％)，551.17(40.5％)，552.18(7.9％)，552.17(5.1％)，553.17(1.8％)，553.18(1.2％)；元素分析：C，78.52％；H，4.76％；N，5.09％；O，5.81％；S，5.82％。
实施例18
具有结构式P16的基于苯代吩噻嗪单元的有机小分子发光材料的制备：
与实施例12相比，不同之处在于将对位三苯胺硼酸酯换成等当量的邻位三苯胺硼酸酯，其他原料和步骤均同于实施例12，得白色固体产物1.32g，产率83％。C54H39N3O2Sm/z＝793.28。理论值：793.28(100.0％)，794.28(59.7％)，795.28(18.3％)，795.27(4.5％)，796.28(3.2％)，796.29(3.2％)，794.27(1.1％)；元素分析：C，81.69％；H，4.95％；N，5.29％；O，4.03％；S，4.04％。反应方程式如下：
实施例19
具有结构式P17的基于苯代吩噻嗪单元的有机小分子发光材料的制备：
与实施例18相比，不同之处在于将中间体1换成等当量的中间体2，邻位三苯胺硼酸酯当量减半，其他原料和步骤均同于实施例18，得白色固体产物0.96g，产率87％。C36H26N2O2Sm/z＝550.17。理论值：550.17(100.0％)，551.17(40.5％)，552.18(7.9％)，552.17(5.1％)，553.17(1.8％)，553.18(1.2％)；元素分析：C，78.52％；H，4.76％；N，5.09％；O，5.81％；S，5.82％。反应方程式如下：
实施例20
具有结构式P18的基于苯代吩噻嗪单元的有机小分子发光材料的制备：
与实施例18相比，不同之处在于将中间体1换成等当量的中间体3，邻位三苯胺硼酸酯当量减半，其他原料和步骤均同于实施例18，得白色固体产物0.93g，产率85％。C36H26N2O2Sm/z＝550.17。理论值：550.17(100.0％)，551.17(40.5％)，552.18(7.9％)，552.17(5.1％)，553.17(1.8％)，553.18(1.2％)；元素分析：C，78.52％；H，4.76％；N，5.09％；O，5.81％；S，5.82％。反应方程式如下：
实施例21
具有结构式P19的基于苯代吩噻嗪单元的有机小分子发光材料的制备：
在氮气气氛下，往250ml烧瓶中加入甲苯96ml，乙醇32ml，2M的碳酸钾水溶液16ml，中间体1(0.69g，1.5mmol)，对位苯基咔唑硼酸酯1.545g(1.2equ)，室温搅拌，然后加入三苯基磷钯100mg催化剂，96℃回流24小时。冷却至室温，二氯甲烷萃取，无水硫酸镁干燥。，分离得白色固体1.32g，产率84％。C54H35N3O2Sm/z＝789.24理论值：789.24(100.0％)，790.25(58.9％)，791.25(18.6％)，791.24(4.5％)，792.26(3.2％)，792.24(2.7％),790.24(1.9％)元素分析：C，82.10％；H，4.47％；N，5.32％；O，4.05％；S，4.06％。反应方程式如下：
实施例22
具有结构式P20的基于苯代吩噻嗪单元的有机小分子发光材料的制备：
与实施例21相比，不同之处在于将中间体1换成等当量的中间体2，对位苯基咔唑硼酸酯的量减半，其他原料和步骤均同于实施例21，得白色固体产物0.7g，产率84.9％。C36H24N2O2Sm/z＝548.16。理论值：548.16(100.0％)，549.16(40.1％)，550.16(8.4％)，550.15(4.5％)，551.15(1.8％)；元素分析：C，78.81％；H，4.41％；N，5.11％；O，5.83％；S，5.84％。反应方程式如下：
实施例23
具有结构式P21的基于苯代吩噻嗪单元的有机小分子发光材料的制备：
与实施例21相比，不同之处在于将中间体1换成等当量的中间体3，对位苯基咔唑硼酸酯的量减半，其他原料和步骤均同于实施例21，得白色固体产物0.95g，产率87％。C36H24N2O2Sm/z＝548.16。理论值：548.16(100.0％)，549.16(40.1％)，550.16(8.4％)，550.15(4.5％)，551.15(1.8％)；元素分析：C，78.81％；H，4.41％；N，5.11％；O，5.83％；S，5.84％。反应方程式如下：
实施例24
具有结构式P22的基于苯代吩噻嗪单元的有机小分子发光材料的制备：
与实施例21相比，不同之处在于将对位苯基咔唑硼酸酯换成等当量的间位苯基咔唑硼酸酯，其他原料和步骤均同于实施例21，得白色固体产物0.7g，产率84.9％。C54H35N3O2Sm/z＝789.24。理论值：789.24(100.0％)，790.25(58.9％)，791.25(18.6％)，791.24(4.5％)，792.26(3.2％)，792.24(2.7％)，790.24(1.9％)；元素分析：C，82.10％；H，4.47％；N，5.32％；O，4.05％；S，4.06％。反应方程式如下：
实施例25
具有结构式P23的基于苯代吩噻嗪单元的有机小分子发光材料的制备：
与实施例24相比，不同之处在于将中间体1换成等当量的中间体2，间位苯基咔唑硼酸酯的量减半，其他原料和步骤均同于实施例24，得白色固体产物0.84g，产率77％。C36H24N2O2Sm/z＝548.16。理论值：548.16(100.0％)，549.16(40.1％)，550.16(8.4％)，550.15(4.5％)，551.15(1.8％)；元素分析：C，78.81％；H，4.41％；N，5.11％；O，5.83％；S，5.84％。反应方程式如下：
实施例26
具有结构式P24的基于苯代吩噻嗪单元的有机小分子发光材料的制备：
与实施例24相比，不同之处在于将中间体1换成等当量的中间体3，间位苯基咔唑硼酸酯的量减半，其他原料和步骤均同于实施例24，得白色固体产物0.57g，产率57％。C36H24N2O2Sm/z＝548.16。理论值：548.16(100.0％)，549.16(40.1％)，550.16(8.4％)，550.15(4.5％)，551.15(1.8％)；元素分析：C，78.81％；H，4.41％；N，5.11％；O，5.83％；S，5.84％。反应方程式如下：
实施例27
具有结构式P25的基于苯代吩噻嗪单元的有机小分子发光材料的制备：
与实施例21相比，不同之处在于将对位苯基咔唑硼酸酯换成等当量的邻位苯基咔唑硼酸酯，其他原料和步骤均同于实施例21，得白色固体产物1.2g，产率76％。C54H35N3O2Sm/z＝789.24。理论值：789.24(100.0％)，790.25(58.9％)，791.25(18.6％)，791.24(4.5％)，792.26(3.2％)，792.24(2.7％)，790.24(1.9％)；元素分析：C，82.10％；H，4.47％；N，5.32％；O，4.05％；S，4.06％。反应方程式如下：
实施例28
具有结构式P26的基于苯代吩噻嗪单元的有机小分子发光材料的制备：
与实施例27相比，不同之处在于将中间体1换成等当量的中间体2，邻位苯基咔唑硼酸酯的当量减半，其他原料和步骤均同于实施例27，得白色固体产物0.85g，产率78％。C36H24N2O2Sm/z＝548.16。理论值：548.16(100.0％)，549.16(40.1％)，550.16(8.4％)，550.15(4.5％)，551.15(1.8％)；元素分析：C，78.81％；H，4.41％；N，5.11％；O，5.83％；S，5.84％。反应方程式如下：
实施例29
具有结构式P27的基于苯代吩噻嗪单元的有机小分子发光材料的制备：
与实施例27相比，不同之处在于将中间体1换成等当量的中间体3，邻位苯基咔唑硼酸酯的当量减半，其他原料和步骤均同于实施例27，得白色固体产物0.75g，产率68％。C36H24N2O2Sm/z＝548.16。理论值：548.16(100.0％)，549.16(40.1％)，550.16(8.4％)，550.15(4.5％)，551.15(1.8％)；元素分析：C，78.81％；H，4.41％；N，5.11％；O，5.83％；S，5.84％。反应方程式如下：
实施例30
具有结构式P28的基于苯代吩噻嗪单元的有机小分子发光材料的制备：
在氮气气氛下，往250ml烧瓶中加入甲苯96ml，乙醇32ml，2M的碳酸钾水溶液16ml，1(0.93g，2mmol)，1-苯基苯并咪唑苯硼酸酯1.71g(1.2equ)，室温搅拌，然后加入三苯基磷钯催化剂100mg，96℃回流24小时。冷却至室温，二氯甲烷萃取，无水硫酸镁干燥。，分离得白色固体1.3g，产率78％。C56H37N5O2Sm/z＝843.27。理论值：843.27(100.0％)，844.27(61.9％)，845.27(20.1％)，845.26(4.5％)，846.28(3.6％)，846.27(3.5％)，844.26(1.8％)；元素分析：C，79.69％；H，4.42％；N，8.30％；O，3.79％；S，3.80％。反应方程式如下：
实施例31
具有结构式P29的基于苯代吩噻嗪单元的有机小分子发光材料的制备：
与实施例30相比，不同之处在于将中间体1换成等当量的中间体2，1-苯基苯并咪唑苯硼酸酯的当量减半，其他原料和步骤均同于实施例30，得白色固体产物0.94g，产率82％。C37H25N3O2Sm/z＝575.17。理论值：575.17(100.0％)，576.17(41.2％)，577.17(9.0％)，577.16(4.5％)，578.17(2.2％)，576.16(1.1％)，578.18(1.0％)；元素分析：C，77.20％；H，4.38％；N，7.30％；O，5.56％；S，5.57％。反应方程式如下：
实施例32
具有结构式P30的基于苯代吩噻嗪单元的有机小分子发光材料的制备：
与实施例30相比，不同之处在于将中间体1换成等当量的中间体3，1-苯基苯并咪唑苯硼酸酯的当量减半，其他原料和步骤均同于实施例30，得白色固体产物0.89g，产率78％。C37H25N3O2Sm/z＝575.17。理论值：575.17(100.0％)，576.17(41.2％)，577.17(9.0％)，577.16(4.5％)，578.17(2.2％)，576.16(1.1％)，578.18(1.0％)；元素分析：C，77.20％；H，4.38％；N，7.30％；O，5.56％；S，5.57％。反应方程式如下：
实施例33
具有结构式P31的基于苯代吩噻嗪单元的有机小分子发光材料的制备：
在氮气气氛下，往250ml烧瓶中加入甲苯96ml，乙醇32ml，2M的碳酸钾水溶液16ml，1(0.93g，2mmol)，1-苯基菲并咪唑苯硼酸酯1.58g(1equ)，室温搅拌，然后加入三苯基磷钯100mg催化剂，96℃回流24小时。冷却至室温，二氯甲烷萃取，无水硫酸镁干燥，分离得白色固体1.79g，产率86％。C72H45N5O2Sm/z＝1043.33。理论值：1043.33(100.0％)，1044.33(80.6％)，1045.34(30.4％)，1046.34(8.3％)，1045.33(7.0％)，1046.33(4.1％)，1047.34(1.7％)，1047.33(1.5％)；元素分析：C，82.81％；H，4.34％；N，6.71％；O，3.06％；S，3.07％。反应方程式如下：
实施例34
具有结构式P32的基于苯代吩噻嗪单元的有机小分子发光材料的制备：
与实施例33相比，不同之处在于将中间体1换成等当量的中间体2，1-苯基菲并咪唑苯硼酸酯的当量减半，其他原料和步骤均同于实施例33，得白色固体产物0.99g，产率74.2％。C45H29N3O2Sm/z＝675.20。理论值：675.20(100.0％)，676.20(51.0％)，677.20(12.9％)，677.19(4.5％)，678.20(2.5％)，678.21(2.0％)；元素分析：C，79.98％；H，4.33％；N，6.22％；O，4.73％；S，4.74％。反应方程式如下：
实施例35
具有结构式P33的基于苯代吩噻嗪单元的有机小分子发光材料的制备：
与实施例33相比，不同之处在于将中间体1换成等当量的中间体3，1-苯基菲并咪唑苯硼酸酯的量减半，其他原料和步骤均同于实施例33，得白色固体产物0.82g，产率61％。C45H29N3O2Sm/z＝675.20。理论值：675.20(100.0％)，676.20(51.0％)，677.20(12.9％)，677.19(4.5％)，678.20(2.5％)，678.21(2.0％)；元素分析：C，79.98％；H，4.33％；N，6.22％；O，4.73％；S，4.74％。
实施例36
具有结构式P34的基于苯代吩噻嗪单元的有机小分子发光材料的制备：
与实施例3相比，不同之处在于将中间体1换成等当量的中间体3，咔唑当量减半，其他原料和步骤均同于实施例3，得到白色固体0.49g，产率52.8％。1HNMR(600MHz，CDCl3)δ8.20(dd，J＝7.9，1.3Hz，2H)，8.15(d，J＝7.7Hz，2H)，7.94(ddd，J＝11.3，8.5，4.9Hz，2H)，7.68(s，1H)，7.53–7.47(m，5H)，7.46–7.40(m，2H)，7.34–7.28(m，4H)，6.82(d，J＝8.6Hz，2H)。[M+]、MS(m/z)计算值为C30H21O2N2S：472.1279，激光解离飞行质谱实测：473.1313。反应方程式如下：
所得产物P34在甲苯溶液中的吸收光谱如图1所示；在甲苯溶液中的发射光谱如图6所示。
实施例37
具有结构式P35的基于苯代吩噻嗪单元的有机小分子发光材料的制备：
与实施例6相比，不同之处在于将中间体1换成等当量的中间体3，二苯胺当量减半，其他原料和步骤均同于实施例6，得白色固体产物0.58g，产率62％。C30H22N2O2Sm/z＝474.14。理论值：474.14(100.0％)，475.14(34.1％)，476.14(5.4％)，476.15(5.2％)，477.14(1.5％)；元素分析：C，75.93％；H，4.67％；N，5.90％；O，6.74％；S，6.76％。反应方程式如下：
实施例38
具有结构式P36的基于苯代吩噻嗪单元的有机小分子发光材料的制备：
与实施例37相比，不同之处在于将二苯胺换成换成等当量的9，9-二甲基吖啶，其他原料和步骤均同于实施例37，得白色固体产物0.48g，产率47％。C33H26N2O2Sm/z＝514.17。理论值：514.17(100.0％)，515.17(37.2％)，516.18(6.7％)，516.17(5.1％)，517.17(1.6％)；元素分析：C，77.02％；H，5.09％；N，5.44％；O，6.22％；S，6.23％。反应方程式如下：
实施例39
具有结构式P37的基于苯代吩噻嗪单元的有机小分子发光材料的制备：
与实施例12相比，不同之处在于将中间体1换成等当量的中间体3，三苯胺硼酸酯当量减半，其他原料和步骤均同于实施例12，得白色固体产物0.93g，产率85％。C36H26N2O2Sm/z＝550.17。理论值：550.17(100.0％)，551.17(40.5％)，552.18(7.9％)，552.17(5.1％)，553.17(1.8％)，553.18(1.2％)；元素分析：C，78.52％；H，4.76％；N，5.09％；O，5.81％；S，5.82％。反应方程式如下：
实施例40
具有结构式P38的基于苯代吩噻嗪单元的有机小分子发光材料的制备：
与实施例15相比，不同之处在于将中间体1换成等当量的中间体3，间位三苯胺硼酸酯当量减半，其他原料和步骤均同于实施例15，得白色固体产物0.93g，产率85％。C36H26N2O2Sm/z＝550.17。理论值：550.17(100.0％)，551.17(40.5％)，552.18(7.9％)，552.17(5.1％)，553.17(1.8％)，553.18(1.2％)；元素分析：C，78.52％；H，4.76％；N，5.09％；O，5.81％；S，5.82％。反应方程式如下：
实施例41
具有结构式P39的基于苯代吩噻嗪单元的有机小分子发光材料的制备：
与实施例21相比，不同之处在于将中间体1换成等当量的中间体3，对位苯基咔唑硼酸酯的量减半，其他原料和步骤均同于实施例21，得白色固体产物0.8g，产率77％。C36H24N2O2Sm/z＝548.16。理论值：548.16(100.0％)，549.16(40.1％)，550.16(8.4％)，550.15(4.5％)，551.15(1.8％)；元素分析：C，78.81％；H，4.41％；N，5.11％；O，5.83％；S，5.84％。
实施例42
具有结构式P40的基于苯代吩噻嗪单元的有机小分子发光材料的制备：
与实施例24相比，不同之处在于将中间体1换成等当量的中间体3，间位苯基咔唑硼酸酯的当量减半，其他原料和步骤均同于实施例24，得白色固体产物0.57g，产率57％。C36H24N2O2Sm/z＝548.16。理论值：548.16(100.0％)，549.16(40.1％)，550.16(8.4％)，550.15(4.5％)，551.15(1.8％)；元素分析：C，78.81％；H，4.41％；N，5.11％；O，5.83％；S，5.84％。反应方程式如下：
实施例43
具有结构式P41的基于苯代吩噻嗪单元的有机小分子发光材料的制备：
与实施例33相比，不同之处在于将中间体1换成等当量的中间体3，1-苯基苯并咪唑苯硼酸酯的当量减半，其他原料和步骤均同于实施例33，得白色固体产物0.88g，产率77％。C37H25N3O2Sm/z＝575.17。理论值：575.17(100.0％)，576.17(41.2％)，577.17(9.0％)，577.16(4.5％)，578.17(2.2％)，576.16(1.1％)，578.18(1.0％)；元素分析：C，77.20％；H，4.38％；N，7.30％；O，5.56％；S，5.57％。反应方程式如下：
实施例44
本实施例制备一种由实施例5的基于苯代吩噻嗪单元的有机小分子发光材料P3作为发光层的有机电致发光器件，具体层叠结构如下：
ITO/HAT-CN(5nm)/NPB(30nm)/TAPC(40nm)/P3材料(10nm)/TPBi(30nm)/LiF(1nm)/Al(100nm)。ITO为阳极，HAT-CN作为空穴注入层，其作为p掺杂以降低空穴注入势垒，NPB和TAPC作为空穴传输层，P3材料作为发光层，TPBi作为电子传输层，LiF作为电子注入层，Al作为阴极。
该有机电致发光器件制备方法如下：将ITO透明导电玻璃在清洗剂中超声处理，再用去离子水清洗，在丙酮/乙醇的混合溶剂中超声除油，在洁净的环境下烘烤至完全除去水分，用紫外光和臭氧清洗得到阳极膜。将上述阳极膜置于真空腔内，抽真空至1×10-5～9×10-3Pa，然后在上述阳极膜上依次蒸镀各层材料，得到本实施例的有机电致发光器件。
本实施例的有机电致发光器件的电流密度-电压-亮度关系曲线图、流明效率-亮度-功率效率关系曲线图和发光光谱图分别如图3、图4和图5所示。
实施例45
本实施例制备一种由实施例36的基于苯代吩噻嗪单元的有机小分子发光材料P34作为发光层主体材料的有机电致发光器件，具体层叠结构如下：
ITO/HAT-CN(5nm)/NPB(30nm)/TAPC(40nm)/P34：FIrpic12wt％(10nm)/TPBi(30nm)/LiF(1nm)/Al(100nm)。其中P34：FIrpic12wt％表示FIrpic在P34中掺杂的质量百分数为12％所构成的发光层。
该有机电致发光器件制备方法如下：将ITO透明导电玻璃在清洗剂中超声处理，再用去离子水清洗，在丙酮/乙醇的混合溶剂中超声除油，在洁净的环境下烘烤至完全除去水分，用紫外光和臭氧清洗得到阳极膜。将上述阳极膜置于真空腔内，抽真空至1×10-5～9×10-3Pa，然后在上述阳极膜上依次蒸镀各层材料，其中P34：FIrpic12wt％蒸镀时，将P34和FIrpic分别放置在两个蒸镀源中，通过合适的蒸镀速率来控制材料的混合比例。得到本实施例的有机电致发光器件。
本实施例的有机电致发光器件的电流密度-电压-亮度关系曲线图、流明效率-亮度-功率效率关系曲线图和发光光谱图分别如图7、图8和图9所示。
实施例44和实施例45中所述的TPBi、HAT-CN、FIrpic、NPB和TAPC的分子结构式分别如下所示：
上述实施例为本发明较佳的实施方式，但本发明的实施方式并不受上述实施例的限制，其它的任何未背离本发明的精神实质与原理下所作的改变、修饰、替代、组合、简化，均应为等效的置换方式，都包含在本发明的保护范围之内。

Claims (5)

1.一种基于苯代吩噻嗪单元的发光材料，其特征在于：所述的发光材料具有P1n、P2n或P3n所示的结构式，
其中Ar表示(1)～(6)任一项所示的芳香胺单元，
2.根据权利要求1所述的一种基于苯代吩噻嗪单元的发光材料，其特征在于：所述的发光材料具有P1～P29和P31～P40中任一项所示的结构式，
3.一种制备权利要求1或2所述的基于苯代吩噻嗪单元的发光材料的中间体，其特征在于：所述中间体具有1～3任一项所示的结构式，
4.一种以权利要求1或2所述的基于苯代吩噻嗪单元的发光材料中的一种或两种以上作为发光层的有机光电器件。
5.根据权利要求4所述的一种有机光电器件，其特征在于：所述有机光电器件包括基板，以及依次形成在基板上的阳极层、若干个发光层单元和阴极层；所述的发光层单元包括空穴注入层、空穴传输层、一个或多个发光层和电子传输层。
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