CN108503603A - 多环化合物和包括该多环化合物的有机发光装置 - Google Patents

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Abstract

提供多环化合物和包括该多环化合物的有机发光装置。所述多环化合物由式1表示:<式1>

Description

多环化合物和包括该多环化合物的有机发光装置
相关申请的交叉引用
本申请要求于2017年2月23日向韩国知识产权局提交的韩国专利申请第10-2017-0024250号的优先权,所述申请的公开内容通过引用以其整体并入本文。
技术领域
本发明的示例性实施方式涉及多环化合物,且尤其涉及包括该多环化合物的有机发光装置。
背景技术
有机发光装置可为具有相对宽的视角、相对高的对比度、相对短的响应时间、相对高的亮度和相对快的响应速度的自发光装置。
这种有机发光装置的实例可包括在基板上设置的第一电极,以及顺序设置在第一电极上的空穴传输区、发光层、电子传输区和第二电极。由第一电极提供的空穴可穿过空穴传输区向发光层移动,并且由第二电极提供的电子可穿过电子传输区向发光层移动。载流子(例如空穴和电子)在发光层中复合以产生激子。这些激子从激发态落入基态,由此产生光。
发明内容
本发明的一个或多个示例性实施方式包括多环化合物以及包括该多环化合物的有机发光装置。
根据本发明的一个或多个示例性实施方式,多环化合物由式1表示:
<式1>
在式1中,
X1可为O或S,
R1至R10可各自独立地选自由式2至4中的一个表示的基团、氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、取代或未取代的C1-C60烷基、取代或未取代的C2-C60烯基、取代或未取代的C2-C60炔基、取代或未取代的C1-C60烷氧基、取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C1-C10杂环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C1-C10杂环烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C6-C60芳氧基、取代或未取代的C6-C60芳硫基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的单价的非芳族稠合多环基团、取代或未取代的单价的非芳族稠合杂多环基团、-Si(Q1)(Q2)(Q3)、-N(Q1)(Q2)、-B(Q1)(Q2)、-S(=O)2(Q1)和-P(=O)(Q1)(Q2),
<式2>
<式3>
<式4>
在式2至式4中,
Y11、Y21和Y22可各自独立地选自单键、C(R31)(R32)、Si(R31)(R32)、O、S和N(R31),并且Y21和Y22不同时为单键,
A11、A12、A21和A22可各自独立地为C3-C60碳环基或C1-C60杂环基,
L1、L11和L21可各自独立地为取代或未取代的C3-C60碳环基或者取代或未取代的C1-C60杂环基,
a1、a11和a21可各自独立地为选自0至3的整数,其中,其中当a1为2或更大时,两个或更多个L1可彼此相同或不同,当a11为2或更大时,两个或更多个L11可彼此相同或不同,且当a21为2或更大时,两个或更多个L21可彼此相同或不同,
Ar1可选自-F、-Cl、-Br、-I、氰基、取代或未取代的C1-C60烷基、取代或未取代的C2-C60烯基、取代或未取代的C2-C60炔基、取代或未取代的C1-C60烷氧基、取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C1-C10杂环烷基、取代或未取代的C6-C60芳基、-N(Q101)(Q102)和-S(Q101),
R11至R12、R21、R22、R31和R32可各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、取代或未取代的C1-C60烷基、取代或未取代的C2-C60烯基、取代或未取代的C2-C60炔基、取代或未取代的C1-C60烷氧基、取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C1-C10杂环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C1-C10杂环烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C6-C60芳氧基、取代或未取代的C6-C60芳硫基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的单价的非芳族稠合多环基团、取代或未取代的单价的非芳族稠合杂多环基团、-Si(Q1)(Q2)(Q3)、-N(Q1)(Q2)、-B(Q1)(Q2)、-S(=O)2(Q1)和-P(=O)(Q1)(Q2),
前提是R11至R12、R21、R22、R31和R32中的每一个都不是由式2至4中的一个表示的基团,
R1至R5中的至少一个可为由式2或式3表示的基团,
R6至R10中的至少一个可为由式4表示的基团,
b11、b12、b21和b22可各自独立地选自1至15的整数,并且,当b11为2或更大时,两个或更多个R11可彼此相同或不同,当b12为2或更大时,两个或更多个R12可彼此相同或不同,当b21为2或更大时,两个或更多个R21可彼此相同或不同,且当b22为2或更大时,两个或更多个R22可彼此相同或不同,
所述取代的C3-C60碳环基、所述取代的C1-C60杂环基、所述取代的C1-C60烷基、所述取代的C2-C60烯基、所述取代的C2-C60炔基、所述取代的C1-C60烷氧基、所述取代的C3-C10环烷基、所述取代的C1-C10杂环烷基、所述取代的C3-C10环烯基、所述取代的C1-C10杂环烯基、所述取代的C6-C60芳基、所述取代的C6-C60芳氧基、所述取代的C6-C60芳硫基、所述取代的C1-C60杂芳基、所述取代的单价的非芳族稠合多环基团和所述取代的单价的非芳族稠合杂多环基团的至少一个取代基可选自:
氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基和C1-C60烷氧基;
各自被选自以下的至少一个取代的C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基和C1-C60烷氧基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价的非芳族稠合多环基团、单价的非芳族稠合杂多环基团、-Si(Q11)(Q12)(Q13)、-N(Q11)(Q12)、-B(Q11)(Q12)、-C(=O)(Q11)、-S(=O)2(Q11)和-P(=O)(Q11)(Q12);
C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价的非芳族稠合多环基团、单价的非芳族稠合杂多环基团、联苯基和三联苯基;
各自被选自以下的至少一个取代的C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价的非芳族稠合多环基团、单价的非芳族稠合杂多环基团、联苯基和三联苯基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价的非芳族稠合多环基团、单价的非芳族稠合杂多环基团、联苯基、三联苯基、-Si(Q21)(Q22)(Q23)、-N(Q21)(Q22)、-B(Q21)(Q22)、-C(=O)(Q21)、-S(=O)2(Q21)和-P(=O)(Q21)(Q22);以及
-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q31)(Q32)、-B(Q31)(Q32)、-C(=O)(Q31)、-S(=O)2(Q31)和-P(=O)(Q31)(Q32),
Q101、Q102、Q1至Q3、Q11至Q13、Q21至Q23和Q31至Q33可各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C1-C60杂芳基、单价的非芳族稠合多环基团、单价的非芳族稠合杂多环基团、联苯基和三联苯基,并且
*表示与相邻原子的结合位点。
根据本发明的一个或多个示例性实施方式,有机发光装置包括第一电极;面对所述第一电极的第二电极;以及在所述第一电极和所述第二电极之间的有机层,所述有机层包括发光层和至少一种由式1表示的所述多环化合物。
附图说明
结合附图,通过详细描述其示例性实施方式,本发明的以上和其他特征将变得更加显而易见,其中:
图1为根据本发明的示例性实施方式的有机发光装置的示意图;
图2为示出根据实施例1以及对比例1和2的包括TADF发射体的有机发光装置的发光特性的图;以及
图3为示出根据实施例1以及对比例1和2的包括TADF发射体的有机发光装置中外量子效率(EQE)和发光颜色相对于驱动电流密度的图。
具体实施方式
以下将参考附图更详细地描述本发明的示例性实施方式。在这点上,所述示例性实施方式可具有不同的形式且不应被解释为限于文中所描述的本发明的示例性实施方式。
需要理解的是被描述为基本上彼此相等的数值可以在测量误差内彼此相等,或者如果在某种程度上不相等,则如本领域普通技术人员会理解的,被描述为基本上彼此相等的数值在数值上足够接近以在功能上彼此相等。
根据本发明的示例性实施方式的多环化合物可由式1表示:
<式1>
在式1中,
X1可为O或S。
例如,X1可为O。
R1至R10可各自独立地选自由式2至4中的一个表示的基团、氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、取代或未取代的C1-C60烷基、取代或未取代的C2-C60烯基、取代或未取代的C2-C60炔基、取代或未取代的C1-C60烷氧基、取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C1-C10杂环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C1-C10杂环烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C6-C60芳氧基、取代或未取代的C6-C60芳硫基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的单价的非芳族稠合多环基团、取代或未取代的单价的非芳族稠合杂多环基团、-Si(Q1)(Q2)(Q3)、-N(Q1)(Q2)、-B(Q1)(Q2)、-S(=O)2(Q1)和-P(=O)(Q1)(Q2),
<式2>
<式3>
<式4>
在式2和3中,Y11、Y21和Y22可各自独立地选自单键、C(R31)(R32)、Si(R31)(R32)、O、S和N(R31),且排除其中Y21和Y22都同时为单键的情况。
在本发明的示例性实施方式中,Y11可选自单键、C(R31)(R32)、O和S,且Y21和Y22中的至少一个可为N(R31)。
式2和3中的A11、A12、A21和A22可各自独立地为C3-C60碳环基或C1-C60杂环基。
在本发明的示例性实施方式中,A11、A12、A21和A22可各自独立地选自:
苯基、萘基、芴基、螺-二芴基、螺-芴-苯并芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、吲哚基、咔唑基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、苯并萘并呋喃基、二苯并噻吩基、二苯并噻咯基、苯并咔唑基、吲哚并咔唑基、二苯并咔唑基、咪唑并吡啶基和咪唑并嘧啶基;以及
各自被选自以下的至少一个取代的苯基、萘基、芴基、螺-二芴基、螺-芴-苯并芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、吲哚基、咔唑基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、苯并萘并呋喃基、二苯并噻吩基、二苯并噻咯基、苯并咔唑基、吲哚并咔唑基、二苯并咔唑基、咪唑并吡啶基和咪唑并嘧啶基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、吲哚基、咔唑基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、苯并萘并呋喃基、二苯并噻吩基、二苯并噻咯基、苯并咔唑基、吲哚并咔唑基、二苯并咔唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基、-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-B(Q31)(Q32)、-C(=O)(Q31)、-S(=O)2(Q31)和-P(=O)(Q31)(Q32)。
例如,A11、A12、A21和A22可各自独立地选自:苯基和咔唑基;以及被至少一个咔唑基取代的苯基。
式2至4中的L1、L11和L21可各自独立地为取代或未取代的C3-C60碳环基或者取代或未取代的C1-C60杂环基。
在本发明的示例性实施方式中,L1、L11和L21可各自独立地选自:
亚苯基、亚戊搭烯基、亚茚基、亚萘基、亚薁基、亚庚搭烯基、亚引达省基、亚苊基、亚芴基、亚螺-二芴基、亚螺-芴-苯并芴基、亚苯并芴基、亚二苯并芴基、亚非那烯基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚苯并菲基、亚芘基、亚屈基、亚并四苯基、亚苉基、亚苝基、亚戊芬基、亚并六苯基、亚并五苯基、亚玉红省基、亚蔻基、亚卵苯基、亚吡咯基、亚噻吩基、亚呋喃基、亚咪唑基、亚吡唑基、亚噻唑基、亚异噻唑基、亚噁唑基、亚异噁唑基、亚吡啶基、亚吡嗪基、亚嘧啶基、亚哒嗪基、亚异吲哚基、亚吲哚基、亚吲唑基、亚嘌呤基、亚喹啉基、亚异喹啉基、亚苯并喹啉基、亚酞嗪基、亚萘啶基、亚喹喔啉基、亚喹唑啉基、亚噌啉基、亚咔唑基、亚菲啶基、亚吖啶基、亚菲咯啉基、亚吩嗪基、亚苯并咪唑基、亚苯并呋喃基、亚苯并噻吩基、亚异苯并噻唑基、亚苯并噁唑基、亚异苯并噁唑基、亚三唑基、亚四唑基、亚噁二唑基、亚三嗪基、亚二苯并呋喃基、亚二苯并噻吩基、亚二苯并噻咯基、亚苯并咔唑基、亚二苯并咔唑基、亚噻二唑基、亚咪唑并吡啶基和亚咪唑并嘧啶基;以及
各自被选自以下的至少一个取代的亚苯基、亚戊搭烯基、亚茚基、亚萘基、亚薁基、亚庚搭烯基、亚引达省基、亚苊基、亚芴基、亚螺-二芴基、亚螺-芴-苯并芴基、亚苯并芴基、亚二苯并芴基、亚非那烯基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚苯并菲基、亚芘基、亚屈基、亚并四苯基、亚苉基、亚苝基、亚戊芬基、亚并六苯基、亚并五苯基、亚玉红省基、亚蔻基、亚卵苯基、亚吡咯基、亚噻吩基、亚呋喃基、亚咪唑基、亚吡唑基、亚噻唑基、亚异噻唑基、亚噁唑基、亚异噁唑基、亚吡啶基、亚吡嗪基、亚嘧啶基、亚哒嗪基、亚异吲哚基、亚吲哚基、亚吲唑基、亚嘌呤基、亚喹啉基、亚异喹啉基、亚苯并喹啉基、亚酞嗪基、亚萘啶基、亚喹喔啉基、亚喹唑啉基、亚噌啉基、亚咔唑基、亚菲啶基、亚吖啶基、亚菲咯啉基、亚吩嗪基、亚苯并咪唑基、亚苯并呋喃基、亚苯并噻吩基、亚异苯并噻唑基、亚苯并噁唑基、亚异苯并噁唑基、亚三唑基、亚四唑基、亚噁二唑基、亚三嗪基、亚二苯并呋喃基、亚二苯并噻吩基、亚二苯并噻咯基、亚苯并咔唑基、亚二苯并咔唑基、亚噻二唑基、亚咪唑并吡啶基和亚咪唑并嘧啶基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、苯基、联苯基、三联苯基、戊搭烯基、茚基、萘基、薁基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、玉红省基、蔻基、卵苯基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、二苯并噻咯基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、噻二唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基、-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q31)(Q32)、-B(Q31)(Q32)、-C(=O)(Q31)、-S(=O)2(Q31)和-P(=O)(Q31)(Q32),并且
Q31至Q33可各自独立地选自C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基、被C1-C10烷基取代的苯基、联苯基、三联苯基、萘基和二苯并呋喃基。
式2至4中的a1、a11和a21可各自独立地为选自0至3的整数。a1、a11和a21分别表示L1的数量、L11的数量和L21的数量,并且,当a1为2或更大时,两个或更多个L1可彼此相同或不同,当a11为2或更大时,两个或更多个L11可彼此相同或不同,且当a21为2或更大时,两个或更多个L21可彼此相同或不同。例如,a11可为零且a21可为零,但是本发明的示例性实施方式不限于此。例如,a1可为零,但是本发明的示例性实施方式不限于此。
在本发明的示例性实施方式中,由式2表示的基团可选自由式2-1至2-7表示的基团:
在式2-1至2-7中,
Y11、L11、a11、R11、R12、b11和b12可各自独立地与以上所描述的相同,并且
R13可与以上所描述的R11和R12相同。
在本发明的示例性实施方式中,由式3表示的基团可选自由式3-1至3-13表示的基团:
在式3-1至3-13中,
Y21、Y22、L21、a21、R21、R22、b21和b22可各自独立地与以上所描述的相同,并且
R23可与以上所描述的R21和R22相同。
b11、b12、b21和b22可各自独立地为选自1至15的整数。b11、b12、b21和b22分别表示R11的数量、R12的数量、R21的数量和R22的数量,并且,当b11为2或更大时,两个或更多个R11可彼此相同或不同,当b12为2或更大时,两个或更多个R12可彼此相同或不同,当b21为2或更大时,两个或更多个R21可彼此相同或不同,且当b22为2或更大时,两个或更多个R22可彼此相同或不同。例如,b11、b12、b21和b22可各自独立地为选自1至6的整数,但是本发明的示例性实施方式不限于此。
式4中的Ar1可选自-F、-Cl、-Br、-I、氰基、取代或未取代的C1-C60烷基、取代或未取代的C2-C60烯基、取代或未取代的C2-C60炔基、取代或未取代的C1-C60烷氧基、取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C1-C10杂环烷基、取代或未取代的C6-C60芳基、-N(Q101)(Q102)和-S(Q101)。
在本发明的示例性实施方式中,式4中的Ar1可选自:
-F、-Cl、-Br、-I、氰基、C1-C20烷基、C2-C20烯基、C2-C20炔基、C1-C20烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C6-C20芳基、-N(Q101)(Q102)和-S(Q101);以及
各自被选自以下的至少一个取代的C1-C20烷基和C1-C20烷氧基:-F、-Cl、-Br、-I和C1-C20烷基。
例如,式4中的Ar1可选自-F、氰基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、C1-C10杂环烷基、-N(Q101)(Q102)、被至少一个-F取代的C1-C20烷基和被至少一个C1-C20烷基取代的C1-C20烷氧基,但是本发明的示例性实施方式不限于此。
R11至R12、R21、R22、R31和R32可各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、取代或未取代的C1-C60烷基、取代或未取代的C2-C60烯基、取代或未取代的C2-C60炔基、取代或未取代的C1-C60烷氧基、取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C1-C10杂环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C1-C10杂环烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C6-C60芳氧基、取代或未取代的C6-C60芳硫基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的单价的非芳族稠合多环基团、取代或未取代的单价的非芳族稠合杂多环基团、-Si(Q1)(Q2)(Q3)、-N(Q1)(Q2)、-B(Q1)(Q2)、-S(=O)2(Q1)和-P(=O)(Q1)(Q2),
前提是R11至R12、R21、R22、R31和R32中的每一个都不是由式2至4中的一个表示的基团,
R1至R5中的至少一个可为由式2或式3表示的基团,并且
R6至R10中的至少一个可为由式4表示的基团。
在本发明的示例性实施方式中,式1中的R1至R10可各自独立地选自:
由式2至4中的一个表示的基团、氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、C1-C20烷基或C1-C20烷氧基;
苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺-二芴基、螺-芴-苯并芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、苯并萘并呋喃基、二苯并噻吩基、二苯并噻咯基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、咪唑并吡啶基和咪唑并嘧啶基;
各自被选自以下的至少一个取代的C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺-二芴基、螺-芴-苯并芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、苯并萘并呋喃基、二苯并噻吩基、二苯并噻咯基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、咪唑并吡啶基和咪唑并嘧啶基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、苯并萘并呋喃基、二苯并噻吩基、二苯并噻咯基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基、-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-B(Q31)(Q32)、-C(=O)(Q31)、-S(=O)2(Q31)和-P(=O)(Q31)(Q32);以及
-Si(Q1)(Q2)(Q3)、B(Q1)(Q2)、-C(=O)(Q1)、-S(=O)2(Q1)和-P(=O)(Q1)(Q2),并且
Q1至Q3和Q31至Q33可各自独立地选自C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基、被C1-C10烷基取代的苯基、联苯基、三联苯基、萘基和咔唑基。
在本发明的示例性实施方式中,R3可为由式2或式3表示的基团。
在本发明的示例性实施方式中,R1、R2、R4至R7、R9和R10可各自为氢。
例如,R3可为由式2或式3表示的基团,且R8可为由式4表示的基团,但是本发明的示例性实施方式不限于此。例如,R3可为由式2表示的基团,且R8可为由式4表示的基团,但是本发明的示例性实施方式不限于此。
多环化合物的单重态能级和三重态能级之间的差可为0.3eV或更小。
由式1表示的多环化合物可选自化合物1至9,但是本发明的示例性实施方式不限于此:
多环化合物在化合物内可同时具有表现出吸电子基团(EWG)特性的取代基和表现出供电子基团(EDG)特性的取代基,并且可通过在适当的位置引入这些取代基来调节整个化合物的单重态能级(S1)和三重态能级(T1)之间的差。以这种方式,可表现出热激活延迟荧光(TADF)。
如上所述,多环化合物的单重态能级和三重态能级满足以下等式:
ΔEst=S1–T1≤0.3eV.
可通过具有EWG和EDG的各种特性的取代基的组合制造目前的TADF发射体。即使该TADF发射体可表现出高效率的TADF特性,也可能在调节分子的电子结构上有局限性。例如,因为发光波长区域会相对宽,所以色纯度会相对低。
多环化合物可包括式1至4的结构。作为实例,多环化合物可具有其中其左侧和右侧相对于羰基是非对称的结构。由于苯甲酮结构,可保持与目前TADF发射体相似的TADF特性。由于侧部非对称结构,可提高色纯度且可调节发光波长区域。
除侧部非对称结构以外,多环化合物可包括式4的结构作为取代基。因此,能够很好地调节发光区域并调节CIE色坐标。
因为式1的结构包括在相对于羰基的平行位置具有EWG或EDG特性的取代基,所以取代基的引入可在化合物内显示出仅改变电荷移动特性而不改变TADF发射体的基本发光的效果。
本领域普通技术人员通过参考以下提供的实施例可认识由式1表示的多环化合物的合成方法。
至少一种由式1表示的多环化合物可用在有机发光装置的一对电极之间。例如,多环化合物可包括在空穴传输区、电子传输区和发光层中的至少一个中。
因此,有机发光装置可包括:第一电极;面对第一电极的第二电极;以及在第一电极和第二电极之间的有机层。该有机层可包括发光层和至少一种多环化合物(例如由式1表示的多环化合物)。
文中使用的表述“(有机层)包括至少一种多环化合物”可包括其中(有机层)包括一种或多种由式1表示的多环化合物的情况或者其中(有机层)包括两种或更多种不同的多环化合物的情况。
在本发明的示例性实施方式中,第一电极可为阳极且第二电极可为阴极。有机层可包括在第一电极和发光层之间的空穴传输区以及在发光层和第二电极之间的电子传输区。空穴传输区可包括空穴注入层、空穴传输层、发光辅助层、电子阻挡层或其任意组合。电子传输区可包括缓冲层、空穴阻挡层、电子控制层、电子传输层、电子注入层或其任意组合。
在本发明的示例性实施方式中,发光层可包括多环化合物(例如由式1表示的多环化合物)。
例如,包括在发光层中的多环化合物可为TADF发射体,并且
发光层可发射延迟荧光。
作为实例,发光层可包括多环化合物(例如由式1表示的多环化合物)。
作为实例,发光层可包括主体,且基于100重量份的发光层,多环化合物(例如由式1表示的多环化合物)的量可在0.1重量份至约50重量份的范围内。
在本发明的示例性实施方式中,空穴传输区可包括p型掺杂剂,该p型掺杂剂的LUMO能级为-3.5eV或更小。
文中使用的术语“有机层”指的是设置在有机发光装置的第一电极和第二电极之间的单个层和/或多个层。然而,包括在“有机层”中的材料不限于有机材料。
图1为根据本发明的示例性实施方式的有机发光装置10的示意图。有机发光装置10可包括第一电极110、有机层150和第二电极190。
以下将参照图1更详细地描述根据本发明的示例性实施方式的有机发光装置10的结构和制造有机发光装置10的方法。
参见图1,基板可设置在第一电极110之下或在第二电极190之上。基板可为玻璃基板或塑料基板,各自具有优异的机械强度、热稳定性、透明度、表面光滑度、易操作性和防水性。
第一电极110可通过在基板上沉积或溅射用于形成第一电极110的材料而形成。当第一电极110为阳极时,用于第一电极的材料可选自具有相对高功函的材料以便于空穴注入。
第一电极110可为反射电极、半透射电极或透射电极。当第一电极110为透射电极时,用于形成第一电极110的材料可选自氧化铟锡(ITO)、氧化铟锌(IZO)、氧化锡(SnO2)、氧化锌(ZnO)及其任意组合,但是本发明的示例性实施方式不限于此。在本发明的示例性实施方式中,当第一电极110为半透射电极或反射电极时,用于形成第一电极110的材料可选自镁(Mg)、银(Ag)、铝(Al)、铝-锂(Al-Li)、钙(Ca)、镁-铟(Mg-In)、镁-银(Mg-Ag)及其任意组合,但是本发明的示例性实施方式不限于此。
第一电极110可具有单层结构或者包括两个或更多个的多层结构。例如,第一电极110可具有ITO/Ag/ITO的三层结构,但是第一电极110的结构不限于此。
有机层150设置在第一电极110上。有机层150可包括发光层。
有机层150可进一步包括在第一电极110和发光层之间的空穴传输区以及在发光层和第二电极190之间的电子传输区。
空穴传输区可具有i)包括单个层(包括单种材料)的单层结构、ii)包括单个层(包括多种不同的材料)的单层结构或者iii)具有包括多种不同材料的多个层的多层结构。
空穴传输区可包括选自空穴注入层(HIL)、空穴传输层(HTL)、发光辅助层和电子阻挡层(EBL)中的至少一层。
作为实例,空穴传输区可具有单层结构或多层结构,所述单层结构包括单个层(包括多种不同的材料),所述多层结构具有空穴注入层/空穴传输层的结构、空穴注入层/空穴传输层/发光辅助层的结构、空穴注入层/发光辅助层的结构、空穴传输层/发光辅助层或空穴注入层/空穴传输层/电子阻挡层的结构对。于空穴传输区的每种结构,所包括的层可以上述规定的顺序从第一电极110起依次堆叠,但是空穴传输区的结构不限于此。
空穴传输区可包括选自m-MTDATA、TDATA、2-TNATA、NPB(NPD)、β-NPB、TPD、螺-TPD、螺-NPB、甲基化的NPB、TAPC、HMTPD、4,4',4”-三(N-咔唑基)三苯基胺(TCTA)、聚苯胺/十二烷基苯磺酸(PANI/DBSA)、聚(3,4-乙撑二氧噻吩)/聚(4-苯乙烯磺酸酯))(PEDOT/PSS)、聚苯胺/樟脑磺酸(PANI/CSA)、聚苯胺/聚(4-苯乙烯磺酸酯)(PANI/PSS)、由式201表示的化合物和由式202表示的化合物中的至少一种:
<式201>
<式202>
在式201和202中:
L201至L204可各自独立地选自取代或未取代的C3-C10亚环烷基、取代或未取代的C1-C10亚杂环烷基、取代或未取代的C3-C10亚环烯基、取代或未取代的C1-C10亚杂环烯基、取代或未取代的C6-C60亚芳基、取代或未取代的C1-C60亚杂芳基、取代或未取代的二价的非芳族稠合多环基团和取代或未取代的二价的非芳族稠合杂多环基团,
L205可选自*-O-*'、*-S-*'、*-N(Q201)-*'、取代或未取代的C1-C20亚烷基、取代或未取代的C2-C20亚烯基、取代或未取代的C3-C10亚环烷基、取代或未取代的C1-C10亚杂环烷基、取代或未取代的C3-C10亚环烯基、取代或未取代的C1-C10亚杂环烯基、取代或未取代的C6-C60亚芳基、取代或未取代的C1-C60亚杂芳基、取代或未取代的二价的非芳族稠合多环基团和取代或未取代的二价的非芳族稠合杂多环基团,
xa1至xa4可各自独立地为选自0至3的整数,
xa5可为选自1至10的整数,
R201至R204和Q201可各自独立地选自取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C1-C10杂环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C1-C10杂环烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C6-C60芳氧基、取代或未取代的C6-C60芳硫基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的单价的非芳族稠合多环基团和取代或未取代的单价的非芳族稠合杂多环基团。
例如,在式202中,R201和R202可以通过单键、二甲基-亚甲基或二苯基-亚甲基彼此化学连接,并且R203和R204也可以通过单键、二甲基-亚甲基或二苯基-亚甲基彼此化学连接。
在本发明的示例性实施方式中,在式201和202中:
L201至L205可各自独立地选自:
亚苯基、亚戊搭烯基、亚茚基、亚萘基、亚薁基、亚庚搭烯基、亚引达省基、亚苊基、亚芴基、亚螺-二芴基、亚苯并芴基、亚二苯并芴基、亚非那烯基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚苯并菲基、亚芘基、亚屈基、亚并四苯基、亚苉基、亚苝基、亚戊芬基、亚并六苯基、亚并五苯基、亚玉红省基、亚蔻基、亚卵苯基、亚噻吩基、亚呋喃基、亚咔唑基、亚吲哚基、亚异吲哚基、亚苯并呋喃基、亚苯并噻吩基、亚二苯并呋喃基、亚二苯并噻吩基、亚苯并咔唑基、亚二苯并咔唑基、亚二苯并噻咯基和亚吡啶基;以及
各自被选自以下的至少一个取代的亚苯基、亚戊搭烯基、亚茚基、亚萘基、亚薁基、亚庚搭烯基、亚引达省基、亚苊基、亚芴基、亚螺-二芴基、亚苯并芴基、亚二苯并芴基、亚非那烯基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚苯并菲基、亚芘基、亚屈基、亚并四苯基、亚苉基、亚苝基、亚戊芬基、亚并六苯基、亚并五苯基、亚玉红省基、亚蔻基、亚卵苯基、亚噻吩基、亚呋喃基、亚咔唑基、亚吲哚基、亚异吲哚基、亚苯并呋喃基、亚苯并噻吩基、亚二苯并呋喃基、亚二苯并噻吩基、亚苯并咔唑基、亚二苯并咔唑基、亚二苯并噻咯基和亚吡啶基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、苯基、联苯基、三联苯基、被C1-C10烷基取代的苯基、被-F取代的苯基、戊搭烯基、茚基、萘基、薁基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、玉红省基、蔻基、卵苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基、吡啶基、-Si(Q31)(Q32)(Q33)和-N(Q31)(Q32);并且
Q31至Q33可各自独立地选自C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基和萘基。
在本发明的示例性实施方式中,xa1至xa4可各自独立地为0、1或2。
在本发明的示例性实施方式中,xa5可为1、2、3或4。
在本发明的示例性实施方式中,R201至R204和Q201可各自独立地选自苯基、联苯基、三联苯基、戊搭烯基、茚基、萘基、薁基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、玉红省基、蔻基、卵苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基和吡啶基;
各自被选自以下的至少一个取代的苯基、联苯基、三联苯基、戊搭烯基、茚基、萘基、薁基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、玉红省基、蔻基、卵苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基和吡啶基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、苯基、联苯基、三联苯基、被C1-C10烷基取代的苯基、被-F取代的苯基、戊搭烯基、茚基、萘基、薁基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、玉红省基、蔻基、卵苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基、吡啶基、-Si(Q31)(Q32)(Q33)和-N(Q31)(Q32);并且
Q31至Q33与以上所描述的相同。
在本发明的示例性实施方式中,式201中的选自R201至R203中的至少一个可各自独立地选自:
芴基、螺-二芴基、咔唑基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基;以及
各自被选自以下的至少一个取代的芴基、螺-二芴基、咔唑基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、苯基、联苯基、三联苯基、被C1-C10烷基取代的苯基、被-F取代的苯基、萘基、芴基、螺-二芴基、咔唑基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基,但是本发明的示例性实施方式不限于此。
在本发明的示例性实施方式中,在式202中,i)R201和R202可通过单键连接和/或ii)R203和R204可通过单键连接。
在本发明的示例性实施方式中,式202中的选自R201至R204中的至少一个可选自:
咔唑基;以及
被选自以下的至少一个取代的咔唑基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、苯基、联苯基、三联苯基、被C1-C10烷基取代的苯基、被-F取代的苯基、萘基、芴基、螺-二芴基、咔唑基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基,但是本发明的示例性实施方式不限于此。
由式201表示的化合物可由式201A表示。
<式201A>
例如,由式201表示的化合物可由式201A(1)表示,但是本发明的示例性实施方式不限于此:
<式201A(1)>
在本发明的示例性实施方式中,由式201表示的化合物可由式201A-1表示,但是本发明的示例性实施方式不限于此:
<式201A-1>
在本发明的示例性实施方式中,由式202表示的化合物可由式202A表示:
<式202A>
在本发明的示例性实施方式中,由式202表示的化合物可由式202A-1表示:
<式202A-1>
在式201A、201A(1)、201A-1、202A和202A-1中:
L201至L203、xa1至xa3和R202至R204可与以上所描述的相同,
R211和R212可与关于R203所描述的相同,并且
R213至R217可各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、苯基、联苯基、三联苯基、被C1-C10烷基取代的苯基、被-F取代的苯基、戊搭烯基、茚基、萘基、薁基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、玉红省基、蔻基、卵苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基和吡啶基。
空穴传输区可包括选自化合物HT1至HT39中的至少一个化合物,但是本发明的示例性实施方式不限于此:
空穴传输区的厚度可在约至约例如,约至约的范围内。当空穴传输区包括空穴注入层和空穴传输层中的至少一个时,空穴注入层的厚度可在约至约例如,约至约的范围内,并且空穴传输层的厚度可在约至约例如,约至约的范围内。当空穴传输区、空穴注入层和空穴传输层的厚度在这些范围内时,在驱动电压没有显著增加下可获得令人满意的空穴传输特性。
发光辅助层可通过根据由发光层发射的光的波长补偿光学共振距离来提高发光效率,并且电子阻挡层可阻挡来自电子传输区的电子的流动。发光辅助层和电子阻挡层可包括如上所述的材料。
除这些材料之外,空穴传输区可进一步包括用于提高导电性能的电荷产生材料。电荷产生材料可基本上均匀地或非均匀地分散于空穴传输区中。
电荷产生材料可为例如p型掺杂剂。
在本发明的示例性实施方式中,p型掺杂剂的最低未占有分子轨道(LUMO)能级可为-3.5eV或更小。
p型掺杂剂可包括选自醌衍生物、金属氧化物和含氰基的化合物中的至少一种,但是本发明的示例性实施方式不限于此。
例如,p型掺杂剂可包括选自以下的至少一种:
醌衍生物,比如四氰醌二甲烷(TCNQ)或2,3,5,6-四氟-7,7,8,8-四氰醌二甲烷(F4-TCNQ);
金属氧化物,比如钨氧化物或钼氧化物;
1,4,5,8,9,12-六氮杂苯并菲-六腈(HAT-CN);以及
由式221表示的化合物,但是本发明的示例性实施方式不限于此:
<式221>
在式221中:
R221至R223可各自独立地选自取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C1-C10杂环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C1-C10杂环烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的单价的非芳族稠合多环基团和取代或未取代的单价的非芳族稠合杂多环基团,并且选自R221至R223中的至少一个可具有选自以下的至少一个取代基:氰基、-F、-Cl、-Br、-I、被-F取代的C1-C20烷基、被-Cl取代的C1-C20烷基、被-Br取代的C1-C20烷基和被-I取代的C1-C20烷基。
当有机发光装置10为全色有机发光装置时,根据子像素可将发光层图案化为红色发光层、绿色发光层或蓝色发光层。在本发明的示例性实施方式中,发光层可具有选自红色发光层、绿色发光层和蓝色发光层中的两个或更多个层的堆叠结构,其中所述两个或更多个层彼此接触或者彼此分离。在本发明的示例性实施方式中,发光层可包括选自红色发光材料、绿色发光材料和蓝色发光材料中的两种或更多种材料,其中,所述两种或更多种材料在单个层中彼此混合以发射白光。
发光层可包括主体和掺杂剂。掺杂剂可包括选自磷光掺杂剂和荧光掺杂剂中的至少一种。
基于100重量份的主体,发光层中的掺杂剂的量可在约0.01重量份至约15重量份的范围内,但是本发明的示例性实施方式不限于此。
发光层的厚度可在约至约例如,约至约的范围内。当发光层的厚度在该范围内时,在驱动电压无显著增加下可获得优异的发光特性。
主体可包括由式1表示的化合物。
在本发明的示例性实施方式中,主体可进一步包括由式301表示的化合物。
<式301>
[Ar301]xb11-[(L301)xb1-R301]xb21
在式301中:
Ar301可为取代或未取代的C5-C60碳环基或者取代或未取代的C1-C60杂环基,
xb11可为1、2或3,
L301可选自取代或未取代的C3-C10亚环烷基、取代或未取代的C1-C10亚杂环烷基、取代或未取代的C3-C10亚环烯基、取代或未取代的C1-C10亚杂环烯基、取代或未取代的C6-C60亚芳基、取代或未取代的C1-C60亚杂芳基、取代或未取代的二价的非芳族稠合多环基团和取代或未取代的二价的非芳族稠合杂多环基团,
xb1可为选自0至5的整数,
R301可选自氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、取代或未取代的C1-C60烷基、取代或未取代的C2-C60烯基、取代或未取代的C2-C60炔基、取代或未取代的C1-C60烷氧基、取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C1-C10杂环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C1-C10杂环烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C6-C60芳氧基、取代或未取代的C6-C60芳硫基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的单价的非芳族稠合多环基团、取代或未取代的单价的非芳族稠合杂多环基团、-Si(Q301)(Q302)(Q303)、-N(Q301)(Q302)、-B(Q301)(Q302)、-C(=O)(Q301)、-S(=O)2(Q301)和-P(=O)(Q301)(Q302),
xb21可为选自1至5的整数,
Q301至Q303可各自独立地选自C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基和萘基,但是本发明的示例性实施方式不限于此。
在本发明的示例性实施方式中,式301中的Ar301可选自:
萘基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、茚并蒽基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基;
各自被选自以下的至少一个取代的萘基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、茚并蒽基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q31)(Q32)、-B(Q31)(Q32)、-C(=O)(Q31)、-S(=O)2(Q31)和-P(=O)(Q31)(Q32);并且
Q31至Q33可各自独立地选自C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基和萘基,但是本发明的示例性实施方式不限于此。
当式301中的xb11为2或更大时,两个或更多个Ar301可通过单键彼此化学连接。
在本发明的示例性实施方式中,由式301表示的化合物可由式301-1或301-2表示:
<式301-1>
<式301-2>
在式301-1至301-2中:
A301至A304可各自独立地选自苯基、萘基、菲基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、吡啶基、嘧啶基、茚基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、吲哚基、咔唑基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、呋喃基、苯并呋喃基、二苯并呋喃基、萘并呋喃基、苯并萘并呋喃基、二萘并呋喃基、噻吩基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、萘并噻吩基、苯并萘并噻吩基和二萘并噻吩基,
X301可为O、S或N-[(L304)xb4-R304],
R311至R314可各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q31)(Q32)、-B(Q31)(Q32)、-C(=O)(Q31)、-S(=O)2(Q31)和-P(=O)(Q31)(Q32),
xb22和xb23可各自独立地为0、1或2,
L301、xb1、R301和Q31至Q33可与以上所描述的相同,
L302至L304可各自独立地与以上所描述的L301相同,
xb2至xb4可各自独立地与以上所描述的xb1相同,并且
R302至R304可各自独立地与以上所描述的R301相同。
例如,式301、301-1和301-2中的L301至L304可各自独立地选自:
亚苯基、亚萘基、亚芴基、亚螺-二芴基、亚苯并芴基、亚二苯并芴基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚苯并菲基、亚芘基、亚屈基、亚苝基、亚戊芬基、亚并六苯基、亚并五苯基、亚噻吩基、亚呋喃基、亚咔唑基、亚吲哚基、亚异吲哚基、亚苯并呋喃基、亚苯并噻吩基、亚二苯并呋喃基、亚二苯并噻吩基、亚苯并咔唑基、亚二苯并咔唑基、亚二苯并噻咯基、亚吡啶基、亚咪唑基、亚吡唑基、亚噻唑基、亚异噻唑基、亚噁唑基、亚异噁唑基、亚噻二唑基、亚噁二唑基、亚吡嗪基、亚嘧啶基、亚哒嗪基、亚三嗪基、亚喹啉基、亚异喹啉基、亚苯并喹啉基、亚酞嗪基、亚萘啶基、亚喹喔啉基、亚喹唑啉基、亚噌啉基、亚菲啶基、亚吖啶基、亚菲咯啉基、亚吩嗪基、亚苯并咪唑基、亚异苯并噻唑基、亚苯并噁唑基、亚异苯并噁唑基、亚三唑基、亚四唑基、亚咪唑并吡啶基、亚咪唑并嘧啶基和亚氮杂咔唑基;
各自被选自以下的至少一个取代的亚苯基、亚萘基、亚芴基、亚螺-二芴基、亚苯并芴基、亚二苯并芴基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚苯并菲基、亚芘基、亚屈基、亚苝基、亚戊芬基、亚并六苯基、亚并五苯基、亚噻吩基、亚呋喃基、亚咔唑基、亚吲哚基、亚异吲哚基、亚苯并呋喃基、亚苯并噻吩基、亚二苯并呋喃基、亚二苯并噻吩基、亚苯并咔唑基、亚二苯并咔唑基、亚二苯并噻咯基、亚吡啶基、亚咪唑基、亚吡唑基、亚噻唑基、亚异噻唑基、亚噁唑基、亚异噁唑基、亚噻二唑基、亚噁二唑基、亚吡嗪基、亚嘧啶基、亚哒嗪基、亚三嗪基、亚喹啉基、亚异喹啉基、亚苯并喹啉基、亚酞嗪基、亚萘啶基、亚喹喔啉基、亚喹唑啉基、亚噌啉基、亚菲啶基、亚吖啶基、亚菲咯啉基、亚吩嗪基、亚苯并咪唑基、亚异苯并噻唑基、亚苯并噁唑基、亚异苯并噁唑基、亚三唑基、亚四唑基、亚咪唑并吡啶基、亚咪唑并嘧啶基和亚氮杂咔唑基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基、吡啶基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、噻二唑基、噁二唑基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基、氮杂咔唑基、-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q31)(Q32)、-B(Q31)(Q32)、-C(=O)(Q31)、-S(=O)2(Q31)和-P(=O)(Q31)(Q32),并且
Q31至Q33可与以上所描述的相同。
在本发明的示例性实施方式中,式301、301-1和301-2中的R301至R304可各自独立地选自:
苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基、吡啶基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、噻二唑基、噁二唑基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基和氮杂咔唑基;
各自被选自以下的至少一个取代的苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基、吡啶基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、噻二唑基、噁二唑基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基和氮杂咔唑基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基、吡啶基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、噻二唑基、噁二唑基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基、氮杂咔唑基、-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q31)(Q32)、-B(Q31)(Q32)、-C(=O)(Q31)、-S(=O)2(Q31)和-P(=O)(Q31)(Q32);并且
Q31和Q33可与以上所描述的相同。
在本发明的示例性实施方式中,主体可包括碱土金属络合物。例如,主体可选自Be络合物(例如,化合物H55)、Mg络合物或Zn络合物。
主体可包括选自9,10-二(2-萘基)蒽(ADN)、2-甲基-9,10-双(萘-2-基)蒽(MADN)、9,10-二-(2-萘基)-2-叔丁基-蒽(TBADN)、4,4′-双(N-咔唑基)-1,1′-联苯(CBP)、1,3-二-9-咔唑基苯(mCP)、1,3,5-三(咔唑-9-基)苯(TCP)和化合物H1至H55中的至少一种,但是本发明的示例性实施方式不限于此:
磷光掺杂剂可包括由以下式401表示的有机金属化合物:
<式401>
M(L401)xc1(L402)xc2
<式402>
在式401和402中:
M可选自铱(Ir)、铂(Pt)、钯(Pd)、锇(Os)、钛(Ti)、锆(Zr)、铪(Hf)、铕(Eu)、铽(Tb)、铑(Rh)和铥(Tm),
L401可选自由式402表示的配位体,xc1可为1、2或3,并且,当xc1为2或更大时,两个或更多个L401可彼此相同或不同,
L402可为有机配位体,xc2可为选自0至4的整数,并且,当xc2为2或更大时,两个或多个L402可彼此相同或不同,
X401至X404可各自独立地为氮或碳,
X401和X403可通过单键或双键彼此化学连接,并且X402和X404可通过单键或双键彼此化学连接,
A401和A402可各自独立地选自C5-C60碳环基或C1-C60杂环基,
X405可为单键、*-O-*'、*-S-*'、*-C(=O)-*'、*-N(Q411)-*'、*-C(Q411)(Q412)-*'、*-C(Q411)=C(Q412)-*'、*-C(Q411)=*'或*=C=*',Q411和Q412可为氢、氘、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基或萘基,
X406可为单键、O或S,
R401和R402可各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、取代或未取代的C1-C20烷基、取代或未取代的C1-C20烷氧基、取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C1-C10杂环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C1-C10杂环烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C6-C60芳氧基、取代或未取代的C6-C60芳硫基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的单价的非芳族稠合多环基团、取代或未取代的单价的非芳族稠合杂多环基团、-Si(Q401)(Q402)(Q403)、-N(Q401)(Q402)、-B(Q401)(Q402)、-C(=O)(Q401)、-S(=O)2(Q401)和-P(=O)(Q401)(Q402),
Q401至Q403可各自独立地选自C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、C6-C20芳基和C1-C20杂芳基,
xc11和xc12可各自独立地为选自0至10的整数,并且
式402中的*和*'各自表示与式401中的M的结合位点。
在本发明的示例性实施方式中,式402中的A401和A402可各自独立地选自苯基、萘基、芴基、螺-二芴基、茚基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并噻吩基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基。
在本发明的示例性实施方式中,在式402中,i)X401可为氮,并且X402可为碳,或者ii)X401和X402可同时各自为氮。
在本发明的示例性实施方式中,式402中的R401和R402可各自独立地选自:
氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基和C1-C20烷氧基;
各自被选自以下的至少一个取代的C1-C20烷基和C1-C20烷氧基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、苯基、萘基、环戊基、环己基、金刚烷基、降莰烷基和降莰烯基;
环戊基、环己基、金刚烷基、降莰烷基、降莰烯基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基;
各自被选自以下的至少一个取代的环戊基、环己基、金刚烷基、降莰烷基、降莰烯基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、环戊基、环己基、金刚烷基、降莰烷基、降莰烯基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基;
-Si(Q401)(Q402)(Q403)、-N(Q401)(Q402)、-B(Q401)(Q402)、-C(=O)(Q401)、-S(=O)2(Q401)和-P(=O)(Q401)(Q402);并且
Q401至Q403可各自独立地选自C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基、联苯基和萘基,但是本发明的示例性实施方式不限于此。
在本发明的示例性实施方式中,当式401中的xc1为2或更大时,两个或更多个L401中的两个A401可通过连接基团X407彼此化学连接,或者两个或更多个L401中的两个A402可通过连接基团X408彼此化学连接(参见化合物PD1至PD4和PD7)。X407和X408可各自独立地为单键、*-O-*'、*-S-*'、*-C(=O)-*'、*-N(Q413)-*'、*-C(Q413)(Q414)-*'或*-C(Q413)=C(Q414)-*'(例如,其中Q413和Q414可各自独立地为氢、氘、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基或萘基),但是本发明的的示例性实施方式不限于此。
式401中的L402可为单价、二价或三价有机配位体。例如,L402可选自卤素、二酮(例如,乙酰丙酮基)、羧酸(例如,吡啶甲酸基)、-C(=O)、异腈、-CN和含磷的材料(例如,磷化氢或亚磷酸根),但是本发明的的示例性实施方式不限于此。
在本发明的示例性实施方式中,磷光掺杂剂可选自,例如,化合物PD1至PD25,但是本发明的的示例性实施方式不限于此:
荧光掺杂剂可包括由式1表示的化合物。
在本发明的示例性实施方式中,荧光掺杂剂可包括芳胺化合物或苯乙烯胺化合物。
荧光掺杂剂可包括由以下式501表示的化合物。
<式501>
在式501中:
Ar501可为取代或未取代的C5-C60碳环基或者取代或未取代的C1-C60杂环基,
L501至L503可各自独立地选自取代或未取代的C3-C10亚环烷基、取代或未取代的C1-C10亚杂环烷基、取代或未取代的C3-C10亚环烯基、取代或未取代的C1-C10亚杂环烯基、取代或未取代的C6-C60亚芳基、取代或未取代的C1-C60亚杂芳基、取代或未取代的二价的非芳族稠合多环基团和取代或未取代的二价的非芳族稠合杂多环基团,
xd1至xd3可各自独立地为0至3的整数,
R501和R502可各自独立地选自取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C1-C10杂环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C1-C10杂环烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C6-C60芳氧基、取代或未取代的C6-C60芳硫基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的单价的非芳族稠合多环基团和取代或未取代的单价的非芳族稠合杂多环基团,并且
xd4'可为选自1至6的整数。
在本发明的示例性实施方式中,式501中的Ar501可选自:
萘基、庚搭烯基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、茚并蒽基和茚并菲基;以及
各自被选自以下的至少一个取代的萘基、庚搭烯基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、茚并蒽基和茚并菲基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基和萘基。
在本发明的示例性实施方式中,式501中的L501至L503可各自独立地选自:
亚苯基、亚萘基、亚芴基、亚螺-二芴基、亚苯并芴基、亚二苯并芴基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚苯并菲基、亚芘基、亚屈基、亚苝基、亚戊芬基、亚并六苯基、亚并五苯基、亚噻吩基、亚呋喃基、亚咔唑基、亚吲哚基、亚异吲哚基、亚苯并呋喃基、亚苯并噻吩基、亚二苯并呋喃基、亚二苯并噻吩基、亚苯并咔唑基、亚二苯并咔唑基、亚二苯并噻咯基和亚吡啶基;以及
各自被选自以下的至少一个取代的亚苯基、亚萘基、亚芴基、亚螺-二芴基、亚苯并芴基、亚二苯并芴基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚苯并菲基、亚芘基、亚屈基、亚苝基、亚戊芬基、亚并六苯基、亚并五苯基、亚噻吩基、亚呋喃基、亚咔唑基、亚吲哚基、亚异吲哚基、亚苯并呋喃基、亚苯并噻吩基、亚二苯并呋喃基、亚二苯并噻吩基、亚苯并咔唑基、亚二苯并咔唑基、亚二苯并噻咯基和亚吡啶基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基和吡啶基。
在本发明的示例性实施方式中,式502中的R501和R502可各自独立地选自:
苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基和吡啶基;
各自被选自以下的至少一个取代的苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基和吡啶基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基、吡啶基和-Si(Q31)(Q32)(Q33);并且
Q31至Q33可各自独立地选自C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基和萘基。
在本发明的示例性实施方式中,式501中的xd4'可为2,但是本发明的示例性实施方式不限于此。
例如,荧光掺杂剂可选自化合物FD1至FD22:
在本发明的示例性实施方式中,荧光掺杂剂可选自以下化合物,但是本发明的示例性实施方式不限于此。
电子传输区(例如,有机层150中的电子传输区)可具有i)包括单个层(包括单种材料)的单层结构、ii)包括单个层(包括多种不同的材料)的单层结构或iii)具有各自包括多种不同材料的多个层的多层结构。
电子传输区可包括选自缓冲层、空穴阻挡层、电子控制层、电子传输层和电子注入层中的至少一个,但是本发明的示例性实施方式不限于此。
例如,电子传输区可具有电子传输层/电子注入层的结构、空穴阻挡层/电子传输层/电子注入层的结构、电子控制层/电子传输层/电子注入层的结构或缓冲层/电子传输层/电子注入层的结构,并且对于每种结构,上述层可从发光层起依次堆叠。然而,本发明的示例性实施方式不限于此。
电子传输区(例如,电子传输区中的缓冲层、空穴阻挡层、电子控制层或电子传输层)可包括无金属的化合物,该无金属的化合物含有至少一个π电子耗尽的含氮环。
“π电子耗尽的含氮环”表示具有至少一个*-N=*'部分作为成环部分的C1-C60杂环基。
例如,“π电子耗尽的含氮环”可为i)具有至少一个*-N=*'部分的5元至7元杂单环基团,ii)杂多环基团,其中两个或更多个各自具有至少一个*-N=*'部分的5元至7元杂单环基团彼此稠合,或者iii)杂多环基团,其中至少一个各自具有至少一个*-N=*'部分的5元至7元杂单环基团与至少一个C5-C60碳环基稠合。
π电子耗尽的含氮环的实例包括咪唑、吡唑、噻唑、异噻唑、噁唑、异噁唑、吡啶、吡嗪、嘧啶、哒嗪、吲唑、嘌呤、喹啉、异喹啉、苯并喹啉、酞嗪、萘啶、喹喔啉、喹唑啉、噌啉、菲啶、吖啶、菲咯啉、吩嗪、苯并咪唑、异苯并噻唑、苯并噁唑、异苯并噁唑、三唑、四唑、噁二唑、三嗪、噻二唑、咪唑并吡啶、咪唑并嘧啶和氮杂咔唑,但是本发明的示例性实施方式不限于此。
例如,电子传输区可包括由式601表示的化合物:
<式601>
[Ar601]xe11-[(L601)xe1-R601]xe21
在式601中:
Ar601可选自取代或未取代的C5-C60碳环基或者取代或未取代的C1-C60杂环基,
xe11可为1、2或3,
L601可选自取代或未取代的C3-C10亚环烷基、取代或未取代的C1-C10亚杂环烷基、取代或未取代的C3-C10亚环烯基、取代或未取代的C1-C10亚杂环烯基、取代或未取代的C6-C60亚芳基、取代或未取代的C1-C60亚杂芳基、取代或未取代的二价的非芳族稠合多环基团和取代或未取代的二价的非芳族稠合杂多环基团,
xe1可为选自0至5的整数,
R601可选自取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C1-C10杂环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C1-C10杂环烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C6-C60芳氧基、取代或未取代的C6-C60芳硫基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的单价的非芳族稠合多环基团、取代或未取代的单价的非芳族稠合杂多环基团、-Si(Q601)(Q602)(Q603)、-C(=O)(Q601)、-S(=O)2(Q601)和-P(=O)(Q601)(Q602),
Q601至Q603可各自独立地为C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基或萘基,并且
xe21可为选自1至5的整数。
在本发明的示例性实施方式中,数量为xe11个的Ar601和数量为xe21个的R601中的至少一个可包括π电子耗尽的含氮环。
在本发明的示例性实施方式中,式601中的环Ar601可选自:
苯基、萘基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、茚并蒽基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔唑基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、噻二唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基和氮杂咔唑基;
各自被选自以下的至少一个取代的苯基、萘基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、茚并蒽基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔唑基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、噻二唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基和氮杂咔唑基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-S(=O)2(Q31)和-P(=O)(Q31)(Q32);并且
Q31至Q33可各自独立地选自C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基和萘基。
当式601中的xe11为2或更大时,两个或更多个Ar601可通过单键彼此化学连接。
在本发明的示例性实施方式中,式601中的Ar601可为蒽基。
在本发明的示例性实施方式中,由式601表示的化合物可由式601-1表示:
<式601-1>
在式601-1中:
X614可为N或C(R614),X615可为N或C(R615),X616可为N或C(R616),选自X614至X616中的至少一个可为N,
L611至L613可各自独立地与L601相同,
xe611至xe613可各自独立地与xe1相同,
R611至R613可各自独立地与R601相同,并且
R614至R616可各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基和萘基。
在本发明的示例性实施方式中,式601和601-1中的L601和L611、L612以及L613可各自独立地选自:
亚苯基、亚萘基、亚芴基、亚螺-二芴基、亚苯并芴基、亚二苯并芴基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚苯并菲基、亚芘基、亚屈基、亚苝基、亚戊芬基、亚并六苯基、亚并五苯基、亚噻吩基、亚呋喃基、亚咔唑基、亚吲哚基、亚异吲哚基、亚苯并呋喃基、亚苯并噻吩基、亚二苯并呋喃基、亚二苯并噻吩基、亚苯并咔唑基、亚二苯并咔唑基、亚二苯并噻咯基、亚吡啶基、亚咪唑基、亚吡唑基、亚噻唑基、亚异噻唑基、亚噁唑基、亚异噁唑基、亚噻二唑基、亚噁二唑基、亚吡嗪基、亚嘧啶基、亚哒嗪基、亚三嗪基、亚喹啉基、亚异喹啉基、亚苯并喹啉基、亚酞嗪基、亚萘啶基、亚喹喔啉基、亚喹唑啉基、亚噌啉基、亚菲啶基、亚吖啶基、亚菲咯啉基、亚吩嗪基、亚苯并咪唑基、亚异苯并噻唑基、亚苯并噁唑基、亚异苯并噁唑基、亚三唑基、亚四唑基、亚咪唑并吡啶基、亚咪唑并嘧啶基和亚氮杂咔唑基;以及
各自被选自以下的至少一个取代的亚苯基、亚萘基、亚芴基、亚螺-二芴基、亚苯并芴基、亚二苯并芴基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚苯并菲基、亚芘基、亚屈基、亚苝基、亚戊芬基、亚并六苯基、亚并五苯基、亚噻吩基、亚呋喃基、亚咔唑基、亚吲哚基、亚异吲哚基、亚苯并呋喃基、亚苯并噻吩基、亚二苯并呋喃基、亚二苯并噻吩基、亚苯并咔唑基、亚二苯并咔唑基、亚二苯并噻咯基、亚吡啶基、亚咪唑基、亚吡唑基、亚噻唑基、亚异噻唑基、亚噁唑基、亚异噁唑基、亚噻二唑基、亚噁二唑基、亚吡嗪基、亚嘧啶基、亚哒嗪基、亚三嗪基、亚喹啉基、亚异喹啉基、亚苯并喹啉基、亚酞嗪基、亚萘啶基、亚喹喔啉基、亚喹唑啉基、亚噌啉基、亚菲啶基、亚吖啶基、亚菲咯啉基、亚吩嗪基、亚苯并咪唑基、亚异苯并噻唑基、亚苯并噁唑基、亚异苯并噁唑基、亚三唑基、亚四唑基、亚咪唑并吡啶基、亚咪唑并嘧啶基和亚氮杂咔唑基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基、吡啶基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、噻二唑基、噁二唑基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基和氮杂咔唑基,但是本发明的示例性实施方式不限于此。
在本发明的示例性实施方式中,式601和601-1中的xe1和xe611至xe613可各自独立地为0、1或2。
在本发明的示例性实施方式中,式601和601-1中的R601以及R611、R612和R613可各自独立地选自:
苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基、吡啶基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、噻二唑基、噁二唑基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基和氮杂咔唑基;
各自被选自以下的至少一个取代的苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基、吡啶基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、噻二唑基、噁二唑基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基和氮杂咔唑基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基、吡啶基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、噻二唑基、噁二唑基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基和氮杂咔唑基;
-S(=O)2(Q601)和-P(=O)(Q601)(Q602);并且
Q601和Q602可与以上所描述的相同。
电子传输区可包括选自化合物ET1至ET36中的至少一个化合物,但是本发明的示例性实施方式不限于此:
在本发明的示例性实施方式中,电子传输区可包括选自2,9-二甲基-4,7-二苯基-1,10-菲咯啉(BCP)、4,7-二苯基-1,10-菲咯啉(BPhen)、Alq3、BAlq、3-(联苯-4-基)-5-(4-叔丁基苯基)-4-苯基-4H-1,2,4-三唑(TAZ)和NTAZ中的至少一种。
缓冲层、空穴阻挡层和电子控制层的厚度可各自在约至约例如,约至约的范围内。当缓冲层、空穴阻挡层和电子控制层的厚度在这些范围内时,电子阻挡层在驱动电压无显著增加下可具有优异的电子阻挡特性或电子控制特性。
电子传输层的厚度可在约至约例如,约至约的范围内。当电子传输层的厚度在上述范围内时,电子传输层在驱动电压无显著增加下可具有令人满意的电子传输特性。
除以上所描述的材料以外,电子传输区(例如,电子传输区中的电子传输层)可进一步包括含金属的材料。
含金属的材料可包括选自碱金属络合物和碱土金属络合物中的至少一种。碱金属络合物可包括选自以下的金属离子:Li离子、Na离子、K离子、Rb离子和Cs离子,并且碱土金属络合物可包括选自以下的金属离子:Be离子、Mg离子、Ca离子、Sr离子和Ba离子。与碱金属络合物或碱土金属络合物的金属离子配位的配位体可选自羟基喹啉、羟基异喹啉、羟基苯并喹啉、羟基吖啶、羟基菲啶、羟基苯基噁唑、羟基苯基噻唑、羟基二苯基噁二唑、羟基二苯基噻二唑、羟基苯基吡啶、羟基苯基苯并咪唑、羟基苯基苯并噻唑、联吡啶、菲咯啉和环戊二烯,但是本发明的示例性实施方式不限于此。
例如,含金属的材料可包括Li络合物。例如,Li络合物可包括化合物ET-D1(8-羟基喹啉锂,LiQ)或ET-D2。
电子传输区可包括促进电子从第二电极190注入的电子注入层。该电子注入层可直接接触第二电极190。
电子注入层可具有i)包括单个层(包括单种材料)的单层结构,ii)包括单个层(包括多种不同材料)的单层结构或iii)具有各自包括多种不同材料的多个层的多层结构。
电子注入层可包括碱金属、碱土金属、稀土金属、碱金属化合物、碱土金属化合物、稀土金属化合物、碱金属络合物、碱土金属络合物、稀土金属络合物或其任意组合。
碱金属可选自Li、Na、K、Rb和Cs。在本发明的示例性实施方式中,碱金属可为Li、Na或Cs。在本发明的示例性实施方式中,碱金属可为Li或Cs,但是本发明的示例性实施方式不限于此。
碱土金属可选自Mg、Ca、Sr和Ba。
稀土金属可选自Sc、Y、Ce、Tb、Yb和Gd。
碱金属化合物、碱土金属化合物和稀土金属化合物可选自碱金属、碱土金属和稀土金属的氧化物和卤化物(例如,氟化物、氯化物、溴化物或碘化物)。
碱金属化合物可选自碱金属氧化物(比如Li2O、Cs2O或K2O)和碱金属卤化物(比如LiF、NaF、CsF、KF、LiI、NaI、CsI或KI)。在本发明的示例性实施方式中,碱金属化合物可选自LiF、Li2O、NaF、LiI、NaI、CsI或KI,但是本发明的示例性实施方式不限于此。
碱土金属化合物可选自碱土金属氧化物,比如BaO、SrO、CaO、BaxSr1-xO(0<x<1)或BaxCa1-xO(0<x<1)。在本发明的示例性实施方式中,碱土金属化合物可选自BaO、SrO和CaO,但是本发明的示例性实施方式不限于此。
稀土金属化合物可选自YbF3、ScF3、ScO3、Y2O3、Ce2O3、GdF3和TbF3。在本发明的示例性实施方式中,稀土金属化合物可选自YbF3、ScF3、TbF3、YbI3、ScI3和TbI3,但是本发明的示例性实施方式不限于此。
碱金属络合物、碱土金属络合物和稀土金属络合物可包括如上文所描述的碱金属离子、碱土金属离子和稀土金属离子,并且与碱金属络合物、碱土金属络合物或稀土金属络合物的金属离子配位的配位体可选自羟基喹啉、羟基异喹啉、羟基苯并喹啉、羟基吖啶、羟基菲啶、羟基苯基噁唑、羟基苯基噻唑、羟基二苯基噁二唑、羟基二苯基噻二唑、羟基苯基吡啶、羟基苯基苯并咪唑、羟基苯基苯并噻唑、联吡啶、菲咯啉和环戊二烯,但是本发明的示例性实施方式不限于此。
电子注入层可包括如上面所描述的碱金属、碱土金属、稀土金属、碱金属化合物、碱土金属化合物、稀土金属化合物、碱金属络合物、碱土金属络合物、稀土金属络合物或其任意组合。在本发明的示例性实施方式中,电子注入层可进一步包括有机材料。当电子注入层进一步包括有机材料时,碱金属、碱土金属、稀土金属、碱金属化合物、碱土金属化合物、稀土金属化合物、碱金属络合物、碱土金属络合物、稀土金属络合物或其任意组合可基本上均匀地或不均匀地分散在包括有机材料的基质中。
电子注入层的厚度可在约至约例如,约至约的范围内。当电子注入层的厚度在以上所描述的范围内时,电子注入层在驱动电压无显著增加下可具有令人满意的电子注入特性。
第二电极190可设置在有机层150上。第二电极190可为阴极,该阴极为电子注入电极,并且在这点上,包括在第二电极190中的材料可选自金属、合金、导电化合物及其组合,其可具有相对低的功函。
第二电极190可包括选自以下中的至少一个:锂(Li)、银(Ag)、镁(Mg)、铝(Al)、铝-锂(Al-Li)、钙(Ca)、镁-铟(Mg-In)、镁-银(Mg-Ag)、ITO和IZO,但是本发明的示例性实施方式不限于此。第二电极190可为透射电极、半透射电极或反射电极。
第二电极190可具有单层结构或包括两个或更多个层的多层结构。
以上根据图1更详细地描述了根据本发明的示例性实施方式的有机发光装置,因此可省略重复的描述。
包括在空穴传输区中的层、发光层和包括在电子传输区中的层可通过使用一种或多种方法在特定的区域中形成,例如,所述方法选自真空沉积、旋转涂布、浇注、朗格缪尔-布罗基特(Langmuir-Blodgett)(LB)沉积、喷墨打印、激光打印和激光诱导的热成像。
当包括在空穴传输区中的层、发光层和包括在电子传输区中的层通过真空沉积形成时,例如,考虑到要形成的层中所包括的材料以及要形成的层的结构,所述真空沉积可在约100℃至约500℃的沉积温度、约10-8托至约10-3托的真空度和约/秒至约/秒的沉积速率下进行。
当包括在空穴传输区中的层、发光层和包括在电子传输区中的层通过旋转涂布形成时,考虑到要形成的层中所包括的材料和要形成的层的结构,旋转涂布可在约2,000rpm至约5,000rpm的涂布速度和约80℃至200℃的热处理温度下进行。
本文中使用的术语“C1-C60烷基”指的是具有1至60个碳原子的直链或支链脂肪族饱和烃单价基团,并且其实例包括甲基、乙基、丙基、异丁基、仲丁基、叔丁基、戊基、异戊基或己基。本文中使用的术语“C1-C60亚烷基”指的是与C1-C60烷基具有基本相同结构的二价基团。
本文中使用的术语“C2-C60烯基”指的是在C2-C60烷基的中间或末端具有至少一个碳-碳双键的烃基,并且其实例包括乙烯基、丙烯基或丁烯基。本文中使用的术语“C2-C60亚烯基”指的是与C2-C60烯基具有基本相同结构的二价基团。
本文中使用的术语“C2-C60炔基”指的是在C2-C60烷基的中间或末端具有至少一个碳-碳三键的烃基,并且其实例包括乙炔基或丙炔基。本文中使用的术语“C2-C60亚炔基”指的是与C2-C60炔基具有基本相同结构的二价基团。
本文中使用的术语“C1-C60烷氧基”指的是由-OA101(例如,其中A101为C1-C60烷基)表示的单价基团,并且其实例包括甲氧基、乙氧基或异丙氧基。
本文中使用的术语“C3-C10环烷基”指的是具有3至10个碳原子的单价饱和烃单环基团,并且其实例包括环丙基、环丁基、环戊基、环己基或环庚基。本文中使用的术语“C3-C10亚环烷基”指的是与C3-C10环烷基具有基本相同结构的二价基团。
本文中使用的术语“C1-C10杂环烷基”指的是具有至少一个选自N、O、Si、P和S的杂原子作为成环原子和1至10个碳原子的单价单环基团,并且其实例包括1,2,3,4-噁三唑烷基、四氢呋喃基或四氢噻吩基。本文中使用的术语“C1-C10亚杂环烷基”指的是与C1-C10杂环烷基具有基本相同结构的二价基团。
本文中使用的术语“C3-C10环烯基”指的是在其环中具有3至10个碳原子和至少一个碳-碳双键并且不具有芳香性的单价单环基团,并且其实例包括环戊烯基、环己烯基或环庚烯基。本文中使用的术语“C3-C10亚环烯基”指的是与C3-C10环烯基具有基本相同结构的二价基团。
本文中使用的术语“C1-C10杂环烯基”指的是在其环中具有至少一个选自N、O、Si、P和S的杂原子作为成环原子、1至10个碳原子和至少一个双键的单价单环基团。C1-C10杂环烯基的非限制性实例包括4,5-二氢-1,2,3,4-噁三唑基、2,3-二氢呋喃基或2,3-二氢噻吩基。本文中使用的术语“C1-C10亚杂环烯基”指的是与C1-C10杂环烯基具有基本相同结构的二价基团。
本文中使用的术语“C6-C60芳基”指的是具有碳环芳族体系(具有6至60个碳原子)的单价基团,并且本文中使用的术语“C6-C60亚芳基”指的是具有碳环芳族体系(具有6至60个碳原子)的二价基团。C6-C60芳基的非限制性实例包括苯基、萘基、蒽基、菲基、芘基或屈基。当C6-C60芳基和C6-C60亚芳基各自包括两个或更多个环时,这些环可彼此化学键合。
本文中使用的术语“C1-C60杂芳基”指的是具有杂环芳族体系(除了1至60个碳原子以外,具有至少一个选自N、O、Si、P和S的杂原子作为成环原子)的单价基团。本文中使用的术语“C1-C60亚杂芳基”指的是具有杂环芳族体系(除了1至60个碳原子以外,具有至少一个选自N、O、Si、P和S的杂原子作为成环原子)的二价基团。C1-C60杂芳基的非限制性实例包括吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基或异喹啉基。当C1-C60杂芳基和C1-C60亚杂芳基各自包括两个或更多个环时,这些环可彼此化学键合。
本文中使用的术语“C6-C60芳氧基”指的是-OA102(例如,其中A102为C6-C60芳基),并且本文中使用的术语“C6-C60芳硫基”表示-SA103(例如,其中A103为C6-C60芳基)。
本文中使用的术语“单价的非芳族稠合多环基团”指的是这样的单价基团(例如,具有8至60个碳原子):具有彼此化学键合的两个或更多个环,仅碳原子作为成环原子,并且在整个分子结构中不具有芳香性。单价的非芳族稠合多环基团的具体的实例为芴基。本文中使用的术语“二价的非芳族稠合多环基团”指的是与单价的非芳族稠合多环基团具有基本相同结构的二价基团。
本文中使用的术语“单价的非芳族稠合杂多环基团”指的是这样的单价基团(例如,具有1至60个碳原子):具有彼此稠合的两个或更多个环,除了碳原子以外,还具有选自N、O、Si、P和S中的至少一个杂原子作为成环原子,并且在整个分子结构中不具有芳香性。单价的非芳族稠合杂多环基团的实例为咔唑基。本文中使用的术语“二价的非芳族稠合杂多环基团”指的是与单价的非芳族稠合杂多环基团具有基本相同结构的二价基团。
本文中使用的术语“C5-C60碳环基”指的是其中成环原子仅为碳原子的具有5至60个碳原子的单环或多环基团。C5-C60碳环基可为芳族碳环基或非芳族碳环基。C5-C60碳环基可为环(比如苯)、单价基团(比如苯基)或二价基团(比如亚苯基)。在本发明的示例性实施方式中,取决于连接到C5-C60碳环基的取代基的数量,C5-C60碳环基可为三价基团或四价基团。
本文中使用的术语“C1-C60杂环基”指的是与C1-C60碳环基具有基本相同结构的基团,只是除了碳(例如,碳原子的数量可在1至60的范围内)以外,使用选自N、O、Si、P和S中的至少一个杂原子作为成环原子。
所述取代的C5-C60碳环基、取代的C1-C60杂环基、取代的C3-C10亚环烷基、取代的C1-C10亚杂环烷基、取代的C3-C10亚环烯基、取代的C1-C10亚杂环烯基、取代的C6-C60亚芳基、取代的C1-C60亚杂芳基、取代的二价的非芳族稠合多环基团、取代的二价的非芳族稠合杂多环基团、取代的C1-C60烷基、取代的C2-C60烯基、取代的C2-C60炔基、取代的C1-C60烷氧基、取代的C3-C10环烷基、取代的C1-C10杂环烷基、取代的C3-C10环烯基、取代的C1-C10杂环烯基、取代的C6-C60芳基、取代的C6-C60芳氧基、取代的C6-C60芳硫基、取代的C1-C60杂芳基、取代的单价的非芳族稠合多环基团或取代的单价的非芳族稠合杂多环基团的至少一个取代基可选自:
氘(-D)、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基和C1-C60烷氧基;
各自被选自以下的至少一个取代的C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基和C1-C60烷氧基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价的非芳族稠合多环基团、单价的非芳族稠合杂多环基团、-Si(Q11)(Q12)(Q13)、-N(Q11)(Q12)、-B(Q11)(Q12)、-C(=O)(Q11)、-S(=O)2(Q11)和-P(=O)(Q11)(Q12);
C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价的非芳族稠合多环基团和单价的非芳族稠合杂多环基团;
各自被选自以下的至少一个取代的C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价的非芳族稠合多环基团和单价的非芳族稠合杂多环基团:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价的非芳族稠合多环基团、单价的非芳族稠合杂多环基团、-Si(Q21)(Q22)(Q23)、-N(Q21)(Q22)、-B(Q21)(Q22)、-C(=O)(Q21)、-S(=O)2(Q21)和-P(=O)(Q21)(Q22);
-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q31)(Q32)、-B(Q31)(Q32)、-C(=O)(Q31)、-S(=O)2(Q31)和-P(=O)(Q31)(Q32);并且
Q11至Q13、Q21至Q23和Q31至Q33可各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C1-C60杂芳基、单价的非芳族稠合多环基团、单价的非芳族稠合杂多环基团、联苯基和三联苯基。
本文中使用的术语“Ph”指的是苯基,本文中使用的术语“Me”指的是甲基,本文中使用的术语“Et”指的是乙基,本文中使用的术语“ter-Bu”或“But”指的是叔丁基,且本文中使用的术语“OMe”指的是甲氧基。
本文中使用的术语“联苯基”指的是“被苯基取代的苯基”。作为实例,“联苯基”为具有C6-C60芳基作为取代基的取代的苯基。
本文中使用的术语“三联苯基”指的是“被联苯基取代的苯基”。作为实例,“三联苯基”为具有被C6-C60芳基取代的C6-C60芳基作为取代基的取代的苯基。
除非另有定义,本文中使用的*和*'各自指的是在相应的式中与相邻原子的结合位点。
参考合成例和实施例将更详细地描述根据本发明的示例性实施方式的化合物和根据本发明的示例性实施方式的有机发光装置。用于描述合成例的表述“使用B代替A”指的是使用相同摩尔当量的B代替A。
图2为示出根据实施例1以及对比例1和2的包括TADF发射体的有机发光装置的发光特性的图。图3为示出根据实施例1以及对比例1和2的包括TADF发射体的有机发光装置中外量子效率(EQE)和发光颜色相对于驱动电流密度的图。
[实施例]
合成例1至3:合成化合物1至3
10.1mmol的吩噁嗪和20.2mmol的叔丁醇钾可加入至圆底烧瓶,且该圆底烧瓶被Ar气充满。可通过使用20ml的无水二甲基甲酰胺(DMF)作为溶剂在回流下搅拌所得混合物约30分钟。其中7.49mmol的4,4'-二氟二苯甲酮溶解于10ml的无水DMF的溶液可加入至圆底烧瓶并在回流下于约75℃的温度下搅拌约24小时。在反应完成后,反应溶液可溶解在水中,且通过使用二氯甲烷可从其萃取有机材料并通过柱色谱法提纯有机材料以获得黄色固相的化合物3。可与化合物3基本相同的方式合成化合物1和2,除了可各自使用甲醇钾和乙醇钾代替叔丁醇钾以外。
合成例4:合成化合物A
8.24mmol的吩噁嗪和15.0mmol的叔丁醇钾可加入至圆底烧瓶,且该圆底烧瓶被Ar气充满。可通过使用20ml的无水DMF作为溶剂在回流下搅拌所得混合物约30分钟。其中7.49mmol的4-氟二苯甲酮溶解于10ml的无水DMF的溶液可加入至圆底烧瓶并在回流下于约110℃的温度下搅拌约12小时。在反应完成后,反应溶液可溶解在水中,且通过使用二氯甲烷可从其萃取有机材料并通过柱色谱法提纯有机材料以获得黄色固相的化合物A。
合成例5:合成化合物B
13.3mmol的吩噁嗪和26.6mmol的叔丁醇钾可加入至圆底烧瓶,且该圆底烧瓶被Ar气充满。可通过使用15ml的无水DMF作为溶剂在回流下搅拌所得混合物约30分钟。其中13.3mmol的4,4'-二氟二苯甲酮溶解于5ml的无水DMF的溶液可加入至圆底烧瓶并在回流下于约110℃的温度下搅拌约12小时。在反应完成后,反应溶液可溶解在水中,且通过使用二氯甲烷可从其萃取有机材料并通过柱色谱法提纯有机材料以获得黄色固相的化合物B。
实施例1
作为ITO阳极,其上沉积ITO层至15Ω/cm2(例如,约厚度的ITO玻璃基板(例如,由三星康宁有限公司制造)可切割成约25mm x 25mm x 0.7mm的大小,用异丙醇和纯水各自超声5分钟,然后通过暴露于紫外线和臭氧清洗约30分钟。然后,所得ITO玻璃基板可放置在真空沉积设备内。
α-NPD可真空沉积在形成于ITO玻璃基板上的ITO阳极上以形成具有约65nm厚度的空穴传输层。
mCP和化合物3(5wt%)可共沉积在空穴传输层上以形成具有约30nm厚度的发光层。然后,2,2',2"-(1,3,5-苯三酚)-三(1-苯基-1H-苯并咪唑)(TPBi)可沉积在发光层上以形成具有约30nm厚度的电子传输层。LiF可沉积在电子传输层上以形成具有约1nm厚度的电子注入层,且Al可沉积在电子注入层上以形成具有约100nm厚度的阴极,从而形成有机发光装置。沉积设备可为Suicel plus 200(由Sunic System Co.,Ltd.制造)。
对比例1
可与实施例1基本相同的方式制造有机发光装置,除了在形成发光层时可使用化合物A代替化合物3以外。
<化合物A>
对比例2
可与实施例1基本相同的方式制造有机发光装置,除了在形成发光层时可使用化合物B代替化合物3以外。
<化合物B>
电流-电压表(例如,吉时利SMU 236)可为根据实施例1以及对比例1至2制造的有机发光装置提供电源,且可使用亮度计测量亮度、色坐标、电流效率、发光波长范围、外量子效率和发光颜色。其示例性结果示于表1以及图2和3中。
[表1]
参见表1以及图2和3,当根据本发明的示例性实施方式的化合物被用作发光层的主体时,表现出与目前的TADF材料相似的驱动电压和效率且半高全宽(FWHM)减小到使发光波长区域变窄,从而提高色纯度,但是在使用具有目前对称结构的TADF材料或者其中仅吩噁嗪被取代的化合物的对比例1或2的情况下,发光波长区域是过宽的,因而难以表现出期望水平的色纯度。
作为实例,与使用具有对称结构的TADF材料的对比例2的有机发光装置相比,实施例1的有机发光装置的主要发光波长区域可转移到更短的波长。
根据本发明的示例性实施方式,有机发光装置可具有相对高的效率和相对高的色纯度。
应该理解的是文中描述的实施方式应被认为是描述性的而不是限制的目的。在每个实施方式内的特征或方面的描述应通常被认为可适用于其它实施方式中的其它相似特征或方面。
尽管已经参考示例性实施方式示出和描述本发明,但是对本领域普通技术人员显而易见的是,在不背离本发明的精神和范围的情况下,在形式和细节方面可对本发明作出各种改变。

Claims (20)

1.一种由式1表示的多环化合物:
<式1>
其中,在式1中,
X1为O或S,
R1至R10各自独立地选自由式2至4中的一个表示的基团、氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、取代或未取代的C1-C60烷基、取代或未取代的C2-C60烯基、取代或未取代的C2-C60炔基、取代或未取代的C1-C60烷氧基、取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C1-C10杂环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C1-C10杂环烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C6-C60芳氧基、取代或未取代的C6-C60芳硫基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的单价的非芳族稠合多环基团、取代或未取代的单价的非芳族稠合杂多环基团、-Si(Q1)(Q2)(Q3)、-N(Q1)(Q2)、-B(Q1)(Q2)、-S(=O)2(Q1)和-P(=O)(Q1)(Q2),
<式2>
<式3>
<式4>
在式2至式4中,
Y11、Y21和Y22各自独立地选自单键、C(R31)(R32)、Si(R31)(R32)、O、S和N(R31),且其中Y21和Y22不同时为单键,
A11、A12、A21和A22各自独立地为C3-C60碳环基或C1-C60杂环基,
L1、L11和L21各自独立地为取代或未取代的C3-C60碳环基或者取代或未取代的C1-C60杂环基,
a1、a11和a21各自独立地为选自0至3的整数,其中,当a1为2或更大时,两个或更多个L1彼此相同或不同,当a11为2或更大时,两个或更多个L11彼此相同或不同,且当a21为2或更大时,两个或更多个L21彼此相同或不同,
Ar1选自-F、-Cl、-Br、-I、氰基、取代或未取代的C1-C60烷基、取代或未取代的C2-C60烯基、取代或未取代的C2-C60炔基、取代或未取代的C1-C60烷氧基、取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C1-C10杂环烷基、取代或未取代的C6-C60芳基、-N(Q101)(Q102)和-S(Q101),
R11至R12、R21、R22、R31和R32各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、取代或未取代的C1-C60烷基、取代或未取代的C2-C60烯基、取代或未取代的C2-C60炔基、取代或未取代的C1-C60烷氧基、取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C1-C10杂环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C1-C10杂环烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C6-C60芳氧基、取代或未取代的C6-C60芳硫基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的单价的非芳族稠合多环基团、取代或未取代的单价的非芳族稠合杂多环基团、-Si(Q1)(Q2)(Q3)、-N(Q1)(Q2)、-B(Q1)(Q2)、-S(=O)2(Q1)和-P(=O)(Q1)(Q2),
前提是R11至R12、R21、R22、R31和R32中的每一个都不是由式2至4中的一个表示的基团,
R1至R5中的至少一个为由式2表示的基团或由式3表示的基团,
R6至R10中的至少一个为由式4表示的基团,
b11、b12、b21和b22各自独立地为选自1至15的整数,其中,当b11为2或更大时,两个或更多个R11彼此相同或不同,当b12为2或更大时,两个或更多个R12彼此相同或不同,当b21为2或更大时,两个或更多个R21彼此相同或不同,且当b22为2或更大时,两个或更多个R22彼此相同或不同,
所述取代的C3-C60碳环基、所述取代的C1-C60杂环基、所述取代的C1-C60烷基、所述取代的C2-C60烯基、所述取代的C2-C60炔基、所述取代的C1-C60烷氧基、所述取代的C3-C10环烷基、所述取代的C1-C10杂环烷基、所述取代的C3-C10环烯基、所述取代的C1-C10杂环烯基、所述取代的C6-C60芳基、所述取代的C6-C60芳氧基、所述取代的C6-C60芳硫基、所述取代的C1-C60杂芳基、所述取代的单价的非芳族稠合多环基团和所述取代的单价的非芳族稠合杂多环基团中的至少一个取代基选自:
氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基和C1-C60烷氧基;
各自被选自以下的至少一个取代的C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基和C1-C60烷氧基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价的非芳族稠合多环基团、单价的非芳族稠合杂多环基团、-Si(Q11)(Q12)(Q13)、-N(Q11)(Q12)、-B(Q11)(Q12)、-C(=O)(Q11)、-S(=O)2(Q11)和-P(=O)(Q11)(Q12);
C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价的非芳族稠合多环基团、单价的非芳族稠合杂多环基团、联苯基和三联苯基;
各自被选自以下的至少一个取代的C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价的非芳族稠合多环基团、单价的非芳族稠合杂多环基团、联苯基和三联苯基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价的非芳族稠合多环基团、单价的非芳族稠合杂多环基团、联苯基、三联苯基、-Si(Q21)(Q22)(Q23)、-N(Q21)(Q22)、-B(Q21)(Q22)、-C(=O)(Q21)、-S(=O)2(Q21)和-P(=O)(Q21)(Q22);以及
-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q31)(Q32)、-B(Q31)(Q32)、-C(=O)(Q31)、-S(=O)2(Q31)和-P(=O)(Q31)(Q32),
Q101、Q102、Q1至Q3、Q11至Q13、Q21至Q23和Q31至Q33各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C1-C60杂芳基、单价的非芳族稠合多环基团、单价的非芳族稠合杂多环基团、联苯基和三联苯基,并且
*表示与相邻原子的结合位点。
2.如权利要求1所述的多环化合物,其中,
在式2和3中,
Y11选自单键、C(R31)(R32)、O和S,并且
Y21和Y22中的至少一个为N(R31)。
3.如权利要求1所述的多环化合物,其中,
在式2至4中,
L1、L11和L21各自独立地选自:
亚苯基、亚戊搭烯基、亚茚基、亚萘基、亚薁基、亚庚搭烯基、亚引达省基、亚苊基、亚芴基、亚螺-二芴基、亚螺-芴-苯并芴基、亚苯并芴基、亚二苯并芴基、亚非那烯基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚苯并菲基、亚芘基、亚屈基、亚并四苯基、亚苉基、亚苝基、亚戊芬基、亚并六苯基、亚并五苯基、亚玉红省基、亚蔻基、亚卵苯基、亚吡咯基、亚噻吩基、亚呋喃基、亚咪唑基、亚吡唑基、亚噻唑基、亚异噻唑基、亚噁唑基、亚异噁唑基、亚吡啶基、亚吡嗪基、亚嘧啶基、亚哒嗪基、亚异吲哚基、亚吲哚基、亚吲唑基、亚嘌呤基、亚喹啉基、亚异喹啉基、亚苯并喹啉基、亚酞嗪基、亚萘啶基、亚喹喔啉基、亚喹唑啉基、亚噌啉基、亚咔唑基、亚菲啶基、亚吖啶基、亚菲咯啉基、亚吩嗪基、亚苯并咪唑基、亚苯并呋喃基、亚苯并噻吩基、亚异苯并噻唑基、亚苯并噁唑基、亚异苯并噁唑基、亚三唑基、亚四唑基、亚噁二唑基、亚三嗪基、亚二苯并呋喃基、亚二苯并噻吩基、亚二苯并噻咯基、亚苯并咔唑基、亚二苯并咔唑基、亚噻二唑基、亚咪唑并吡啶基和亚咪唑并嘧啶基;以及
各自被选自以下的至少一个取代的亚苯基、亚戊搭烯基、亚茚基、亚萘基、亚薁基、亚庚搭烯基、亚引达省基、亚苊基、亚芴基、亚螺-二芴基、亚螺-芴-苯并芴基、亚苯并芴基、亚二苯并芴基、亚非那烯基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚苯并菲基、亚芘基、亚屈基、亚并四苯基、亚苉基、亚苝基、亚戊芬基、亚并六苯基、亚并五苯基、亚玉红省基、亚蔻基、亚卵苯基、亚吡咯基、亚噻吩基、亚呋喃基、亚咪唑基、亚吡唑基、亚噻唑基、亚异噻唑基、亚噁唑基、亚异噁唑基、亚吡啶基、亚吡嗪基、亚嘧啶基、亚哒嗪基、亚异吲哚基、亚吲哚基、亚吲唑基、亚嘌呤基、亚喹啉基、亚异喹啉基、亚苯并喹啉基、亚酞嗪基、亚萘啶基、亚喹喔啉基、亚喹唑啉基、亚噌啉基、亚咔唑基、亚菲啶基、亚吖啶基、亚菲咯啉基、亚吩嗪基、亚苯并咪唑基、亚苯并呋喃基、亚苯并噻吩基、亚异苯并噻唑基、亚苯并噁唑基、亚异苯并噁唑基、亚三唑基、亚四唑基、亚噁二唑基、亚三嗪基、亚二苯并呋喃基、亚二苯并噻吩基、亚二苯并噻咯基、亚苯并咔唑基、亚二苯并咔唑基、亚噻二唑基、亚咪唑并吡啶基和亚咪唑并嘧啶基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、苯基、联苯基、三联苯基、戊搭烯基、茚基、萘基、薁基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、玉红省基、蔻基、卵苯基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、二苯并噻咯基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、噻二唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基、-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q31)(Q32)、-B(Q31)(Q32)、-C(=O)(Q31)、-S(=O)2(Q31)和-P(=O)(Q31)(Q32),并且
Q31至Q33各自独立地选自C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基、被C1-C10烷基取代的苯基、联苯基、三联苯基、萘基和二苯并呋喃基。
4.如权利要求1所述的多环化合物,其中
A11、A12、A21和A22各自独立地选自:
苯基、萘基、芴基、螺-二芴基、螺-芴-苯并芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、吲哚基、咔唑基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、苯并萘并呋喃基、二苯并噻吩基、二苯并噻咯基、苯并咔唑基、吲哚并咔唑基、二苯并咔唑基、咪唑并吡啶基和咪唑并嘧啶基;以及
各自被选自以下的至少一个取代的苯基、萘基、芴基、螺-二芴基、螺-芴-苯并芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、吲哚基、咔唑基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、苯并萘并呋喃基、二苯并噻吩基、二苯并噻咯基、苯并咔唑基、吲哚并咔唑基、二苯并咔唑基、咪唑并吡啶基和咪唑并嘧啶基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、吲哚基、咔唑基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、苯并萘并呋喃基、二苯并噻吩基、二苯并噻咯基、苯并咔唑基、吲哚并咔唑基、二苯并咔唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基、-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-B(Q31)(Q32)、-C(=O)(Q31)、-S(=O)2(Q31)和-P(=O)(Q31)(Q32),并且
Q31至Q33各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C1-C60杂芳基、单价的非芳族稠合多环基团、单价的非芳族稠合杂多环基团、联苯基和三联苯基。
5.如权利要求1所述的多环化合物,其中
所述由式2表示的基团选自由式2-1至2-7表示的基团:
其中,在式2-1至2-7中,
Y11、L11、a11、R11、R12、b11和b12各自独立地与权利要求1中的相同,并且R13与权利要求1中定义的R11和R12相同,并且
*表示与相邻原子结合的位点。
6.如权利要求1所述的多环化合物,其中
所述由式3表示的基团选自由式3-1至3-13表示的基团:
其中,在式3-1至3-13中,
Y21、Y22、L21、a21、R21、R22、b21和b22各自独立地与权利要求1中的相同,并且
R23与权利要求1中定义的R21和R22相同,并且
*表示与相邻原子结合的位点。
7.如权利要求1所述的多环化合物,其中
b11、b12、b21和b22各自独立地为选自1至6的整数。
8.如权利要求1所述的多环化合物,其中
式4中的Ar1选自:
-F、-Cl、-Br、-I、氰基、C1-C20烷基、C2-C20烯基、C2-C20炔基、C1-C20烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C6-C20芳基、-N(Q101)(Q102)和-S(Q101);以及
各自被选自以下的至少一个取代的C1-C20烷基和C1-C20烷氧基:-F、-Cl、-Br、-I和C1-C20烷基,并且
Q101和Q102各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C1-C60杂芳基、单价的非芳族稠合多环基团、单价的非芳族稠合杂多环基团、联苯基和三联苯基。
9.如权利要求1所述的多环化合物,其中
式4中的Ar1选自-F、氰基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、C1-C10杂环烷基、-N(Q101)(Q102)、被至少一个-F取代的C1-C20烷基和被至少一个C1-C20烷基取代的C1-C20烷氧基,并且
Q101、Q102、Q1至Q3、Q11至Q13、Q21至Q23和Q31至Q33各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C1-C60杂芳基、单价的非芳族稠合多环基团、单价的非芳族稠合杂多环基团、联苯基和三联苯基。
10.如权利要求1所述的多环化合物,其中
式1中的R1至R10各自独立地选自:
由式2至4中的一个表示的基团、氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、C1-C20烷基和C1-C20烷氧基;
苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺-二芴基、螺-芴-苯并芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、苯并萘并呋喃基、二苯并噻吩基、二苯并噻咯基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、咪唑并吡啶基和咪唑并嘧啶基;
各自被选自以下的至少一个取代的C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺-二芴基、螺-芴-苯并芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、苯并萘并呋喃基、二苯并噻吩基、二苯并噻咯基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、咪唑并吡啶基和咪唑并嘧啶基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、C 1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、苯并萘并呋喃基、二苯并噻吩基、二苯并噻咯基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基、-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-B(Q31)(Q32)、-C(=O)(Q31)、-S(=O)2(Q31)和-P(=O)(Q31)(Q32);以及
-Si(Q1)(Q2)(Q3)、B(Q1)(Q2)、-C(=O)(Q1)、-S(=O)2(Q1)和-P(=O)(Q1)(Q2),并且
Q1至Q3和Q31至Q33各自独立地选自C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基、被C1-C10烷基取代的苯基、联苯基、三联苯基、萘基和咔唑基。
11.如权利要求1所述的多环化合物,其中
R3为由式2表示的基团或由式3表示的基团。
12.如权利要求1所述的多环化合物,其中
R3为由式2表示的基团或由式3表示的基团,并且
R8为由式4表示的基团。
13.如权利要求1所述的多环化合物,其中
所述多环化合物的单重态能级和三重态能级之间的差为0.3eV或更小。
14.如权利要求1所述的多环化合物,其中
所述多环化合物选自化合物1至9:
15.一种有机发光装置,包括:
第一电极;
面对所述第一电极的第二电极;以及
在所述第一电极和所述第二电极之间的有机层,所述有机层包括发光层和至少一种如权利要求1至14中任一项所述的多环化合物。
16.如权利要求15所述的有机发光装置,其中
所述第一电极为阳极,
所述第二电极为阴极,
所述有机层进一步包括在所述第一电极和所述发光层之间的空穴传输区以及在所述发光层和所述第二电极之间的电子传输区,
所述空穴传输区包括空穴注入层、空穴传输层、发光辅助层、电子阻挡层或其任意组合,并且
所述电子传输区包括空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层或其组合。
17.如权利要求16所述的有机发光装置,其中
所述发光层包括所述多环化合物。
18.如权利要求17所述的有机发光装置,其中
包括在所述发光层中的所述多环化合物为热激活延迟荧光发射体,并且
所述发光层发射延迟荧光。
19.如权利要求17所述的有机发光装置,其中
所述发光层由所述多环化合物组成;或者
所述发光层进一步包括主体,并且基于100重量份的所述发光层,所述多环化合物的量在0.1重量份至50重量份的范围内。
20.如权利要求16所述的有机发光装置,其中
所述空穴传输区包括p型掺杂剂,所述p型掺杂剂的最低未占有分子轨道能级为-3.5eV或更小。
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Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN109970642A (zh) * 2019-04-16 2019-07-05 武汉华星光电半导体显示技术有限公司 双极性热活化延迟荧光材料及其制备方法与有机电致发光二极管器件
CN110105231A (zh) * 2019-05-31 2019-08-09 上海天马有机发光显示技术有限公司 一种含薁环的化合物、其用途及包含其的有机光电装置
WO2021103298A1 (zh) * 2019-11-27 2021-06-03 武汉华星光电半导体显示技术有限公司 热活化延迟荧光材料及其制备方法和电致发光器件

Families Citing this family (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US11985892B2 (en) * 2017-09-12 2024-05-14 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Light-emitting device, light-emitting apparatus, electronic device, and lighting device

Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
TW201509882A (zh) * 2013-04-10 2015-03-16 Univ Kyushu Nat Univ Corp 發光材料、有機發光元件及化合物
CN106279203A (zh) * 2016-04-25 2017-01-04 中节能万润股份有限公司 一种含酮和氮杂环的化合物及其在有机电致发光器件上的应用

Family Cites Families (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE102006025777A1 (de) 2006-05-31 2007-12-06 Merck Patent Gmbh Neue Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
CN103108875B (zh) 2010-09-13 2016-04-13 新日铁住金化学株式会社 含氮芳香族化合物、有机半导体材料及有机电子器件
WO2013161437A1 (ja) 2012-04-25 2013-10-31 国立大学法人九州大学 発光材料および有機発光素子
KR101571589B1 (ko) 2012-09-19 2015-11-25 주식회사 두산 인돌로인돌계 유기 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
KR102519546B1 (ko) 2014-11-12 2023-04-07 엘지디스플레이 주식회사 지연 형광 화합물, 이를 포함하는 유기발광다이오드소자 및 표시장치
KR102544403B1 (ko) 2014-11-28 2023-06-16 엘지디스플레이 주식회사 지연 형광 화합물 이를 포함하는 유기발광다이오드소자 및 표시장치

Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
TW201509882A (zh) * 2013-04-10 2015-03-16 Univ Kyushu Nat Univ Corp 發光材料、有機發光元件及化合物
CN106279203A (zh) * 2016-04-25 2017-01-04 中节能万润股份有限公司 一种含酮和氮杂环的化合物及其在有机电致发光器件上的应用

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
STN REGISTRY: "CAS RN:677750-24-2 等", 《STN REGISTRY》 *

Cited By (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN109970642A (zh) * 2019-04-16 2019-07-05 武汉华星光电半导体显示技术有限公司 双极性热活化延迟荧光材料及其制备方法与有机电致发光二极管器件
WO2020211122A1 (zh) * 2019-04-16 2020-10-22 武汉华星光电半导体显示技术有限公司 双极性热活化延迟荧光材料及其制备方法与有机电致发光二极管器件
CN110105231A (zh) * 2019-05-31 2019-08-09 上海天马有机发光显示技术有限公司 一种含薁环的化合物、其用途及包含其的有机光电装置
WO2021103298A1 (zh) * 2019-11-27 2021-06-03 武汉华星光电半导体显示技术有限公司 热活化延迟荧光材料及其制备方法和电致发光器件
US11380847B2 (en) 2019-11-27 2022-07-05 Wuhan China Star Optoelectronics Semiconductor Display Technology Co., Ltd. Thermally activated delayed fluorescent material, preparation method thereof, and electroluminescent device

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