CN106279203A - 一种含酮和氮杂环的化合物及其在有机电致发光器件上的应用 - Google Patents

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Abstract

本发明公开了一种含有酮和氮杂环的化合物及其在有机电致发光器件上的应用，该化合物具有分子间不易结晶、不易聚集、具有良好成膜性的特点，而且分子中的刚性基团可以提高材料的热稳定性。本发明化合物作为发光层材料应用于OLED，制作出的OLED器件具有良好的光电性能，能够满足面板制造企业的要求。

Description

一种含酮和氮杂环的化合物及其在有机电致发光器件上的应用
技术领域
本发明涉及半导体技术领域，尤其是涉及一种含酮和氮杂环的化合物，以及其作为发光层材料在有机发光二极管上的应用。
背景技术
有机电致发光(OLED:Organic Light Emission Diodes)器件技术既可以用来制造新型显示产品，也可以用于制作新型照明产品，有望替代现有的液晶显示和荧光灯照明，应用前景十分广泛。
OLED发光器件犹如三明治的结构，包括电极材料膜层，以及夹在不同电极膜层之间的有机功能材料，各种不同功能材料根据用途相互叠加在一起共同组成OLED发光器件。作为电流器件，当对OLED发光器件的两端电极施加电压，并通过电场作用有机层功能材料膜层中的正负电荷，正负电荷进一步在发光层中复合，即产生OLED电致发光。
有机发光二极管(OLEDs)在大面积平板显示和照明方面的应用引起了工业界和学术界的广泛关注。然而，传统有机荧光材料只能利用电激发形成的25％单线态激子发光，器件的内量子效率较低(最高为25％)。外量子效率普遍低于5％，与磷光器件的效率还有很大差距。尽管磷光材料由于重原子中心强的自旋-轨道耦合增强了系间窜越，可以有效利用电激发形成的单线态激子和三线态激子发光，使器件的内量子效率达100％。但磷光材料存在价格昂贵，材料稳定性较差，器件效率滚落严重等问题限制了其在OLEDs的应用。热激活延迟荧光(TADF)材料是继有机荧光材料和有机磷光材料之后发展的第三代有机发光材料。该类材料一般具有小的单线态-三线态能级差(△EST)，三线态激子可以通过反系间窜越转变成单线态激子发光。这可以充分利用电激发下形成的单线态激子和三线态激子，器件的内量子效率可以达到100％。同时，材料结构可控，性质稳定，价格便宜无需贵重金属，在OLEDs领域的应用前景广阔。
虽然理论上TADF材料可以实现100％的激子利用率，但实际上存在如下问题:(1)设计分子的T1和S1态具有强的CT特征，非常小的S1-T1态能隙， 虽然可以通过TADF过程实现高T1→S1态激子转化率，但同时导致低的S1态辐射跃迁速率，因此，难于兼具(或同时实现)高激子利用率和高荧光辐射效率；(2)即使已经采用掺杂器件减轻T激子浓度猝灭效应，大多数TADF材料的器件在高电流密度下效率滚降严重。
就当前OLED显示照明产业的实际需求而言，目前OLED材料的发展还远远不够，落后于面板制造企业的要求，作为材料企业开发更高性能的有机功能材料显得尤为重要。
发明内容
针对现有技术存在的上述问题，本申请人提供了一种含酮和氮杂环的化合物及其在有机电致发光器件上的应用。本发明化合物基于TADF机理，作为发光层材料应用于OLED，制作出的OLED器件具有良好的光电性能，能够满足面板制造企业的要求。
本发明的技术方案如下：
一种含有酮和氮杂环的化合物，该化合物的结构如通式(1)所示：
通式(1)中，Ar、Ar1分别表示C6-30的芳香基、呋喃基、噻吩基、吡咯基、喹啉基、异喹啉基或吡啶基；Ar、Ar1可以相同，也可以不同；
通式(1)中，X1为氧原子、硫原子、硒原子、C1-10直链或支链烷基取代的亚烷基、芳基取代的亚烷基、烷基或芳基取代的胺基中的一种；
通式(1)中，R1、R2分别独立的选取氢或通式(2)所示结构，R1、R2不同时为氢；
其中，a选自X2、X3分别表示为氧原子、硫原子、硒原子、C1-10直链或支链烷基取代的亚烷基、芳基取代的亚烷基、烷基或芳基取代的胺基中的一种；a与CL1-CL2键、CL2-CL3键、CL3-CL4键、CL4-CL5键、CL ‘ 1-CL ’ 2键、CL ‘ 2-CL ’ 3键、CL ‘ 3-CL ’ 4键或CL ‘ 4-CL ’ 5键连接。
所述化合物中当a表示且与CL4-CL5键或CL ‘ 4-CL ’ 5键连接时，X1和X2的位置重叠，只取X1或者X2；X3表示为氧原子、硫原子、硒原子、C1-10直链或支链烷基取代的亚烷基、芳基取代的亚烷基、烷基或芳基取代的胺基中的一种。
所述通式(1)中，Ar表示苯基、C1-10直链或支链烷基取代的苯基、联苯基、三联苯基、萘基、蒽基、菲基、苯并菲基、呋喃基、噻吩基、吡咯基、喹啉基、异喹啉基、吡啶基中的一种。
所述通式(1)中，Ar1表示苯基、C1-10直链或支链烷基取代的的苯基、联苯基、三联苯基、萘基、蒽基、菲基、苯并菲基、呋喃基、噻吩基、吡咯基、喹啉基、异喹啉基、吡啶基、苯并呋喃基、苯并咪唑基中的一种。
所述通式(1)中，表示为：
中的任一种。
该化合物的具体结构式为：
一种含有所述化合物的发光器件，所述化合物作为发光层的主体材料，应用于有机发光二极管。
一种含有所述化合物的发光器件，所述化合物作为发光层的掺杂材料，应用于有机发光二极管。
一种制备所述的化合物的方法，反应方程式是：
反应过程是：
称取一溴代芳基酮和氮杂化合物，用甲苯溶解；再加入Pd2(dba)3、三叔丁基膦、叔丁醇钠；在惰性气氛下，将上述反应物的混合溶液于反应温度95～110℃，反应10～24小时，冷却并过滤反应溶液，滤液旋蒸，过硅胶柱，得到目标产物；所述一溴代芳基酮与氮杂化合物的摩尔比为1:1.5～3.0，Pd2(dba)3与一溴代芳基酮的摩尔比为0.006～0.02:1，三叔丁基膦与一溴代芳基酮的摩尔比为0.006～0.02:1，叔丁醇钠与一溴代芳基酮的摩尔比为1.0～3.0:1。
本发明有益的技术效果在于：
本发明化合物以酮和氮杂环为主要基团，这样的结构破坏了分子对称性，进而破坏分子的结晶性，避免了分子间的聚集作用，分子中多为刚性基团，具有好的成膜性和荧光量子效率，可以作为发光层掺杂材料使用；所述化合物结构 分子内包含电子给体(donor,D)与电子受体(acceptor,A)的组合可以增加轨道重叠、提高发光效率，同时连接芳香杂环基团以获得HOMO、LUMO空间分离的电荷转移态材料，实现小的S1态和T1态的能级差，从而在热刺激条件下实现反向系间窜越，适合作为发光层材料主体材料使用。
本发明所述化合物可作为发光层材料应用于OLED发光器件制作，并且分别作为发光层主体材料和掺杂材料，均可以获得良好的器件表现，器件的电流效率，功率效率和外量子效率均得到很大改善；同时，对于器件寿命提升非常明显。
本发明所述化合物在OLED发光器件中具有良好的应用效果，具有良好的产业化前景。
具体实施方式
下面结合实施例，对本发明进行具体描述。
实施例1化合物1
现提供该化合物的具体合成路线：
250ml的四口瓶，在通入氮气的气氛下，加入0.01mol 4-溴二苯甲酮，0.015mol 9H-5-氧杂-9,13b-二氮杂-萘[3,2,1-de]蒽，0.03mol叔丁醇钠，1×10-4mol Pd2(dba)3，1×10-4mol三叔丁基膦，150ml甲苯，加热回流24小时，取样点板，反应完全；自然冷却，过滤，滤液旋蒸，过硅胶柱，得到目标产物，纯度98.2％，收率70.00％。
HPLC-MS：材料分子量为452.15，实测分子量452.22。
实施例2化合物2
现提供该化合物的具体合成路线：
250ml的四口瓶，在通入氮气的气氛下，加入0.01mol联苯-4-基-(3-溴苯基)甲酮，0.015mol 9H-5-氧杂-9,13b-二氮杂-萘[3,2,1-de]蒽，0.03mol叔丁醇钠，1×10-4mol Pd2(dba)3，1×10-4mol三叔丁基膦，150ml甲苯，加热回流24小时，取样点板，反应完全；自然冷却，过滤，滤液旋蒸，过硅胶柱，得到目标产物，纯度99.0％，收率72.00％。
HPLC-MS：材料分子量为528.18，实测分子量528.62。
实施例3化合物7
现提供该化合物的具体合成路线：
250ml的四口瓶，在通入氮气的气氛下，加入0.01mol(4-溴苯基)-三苯烯-2-基-甲酮，0.015mol 9,9-二甲基-5H,9H-5,13b-二氮杂-萘[3,2,1-de]蒽，0.03mol叔丁醇钠，1×10-4mol Pd2(dba)3，1×10-4mol三叔丁基膦，150ml甲苯，加热回流24小时，取样点板，反应完全；自然冷却，过滤，滤液旋蒸，过硅胶柱，得到目标产物，纯度99.1％，收率76.00％。
HPLC-MS：材料分子量为628.25，实测分子量628.67。
实施例4化合物9
现提供该化合物的具体合成路线：
250ml的四口瓶，在通入氮气的气氛下，加入0.01mol(4-溴萘-1-基)-苯基甲酮，0.015mol 9,9-二苯基-5H,9H-5,13b-二氮杂-萘[3,2,1-de]蒽，0.03mol叔丁醇钠，1×10-4mol Pd2(dba)3，1×10-4mol三叔丁基膦，150ml甲苯，加热回流24小时，取样点板，反应完全；自然冷却，过滤，滤液旋蒸，过硅胶柱，得到目标产物，纯度99.0％，收率71.50％。
HPLC-MS：材料分子量为652.25，实测分子量652.38。
实施例5化合物11
现提供该化合物的具体合成路线：
250ml的四口瓶，在通入氮气的气氛下，加入0.01mol(5-溴呋喃-2-基)-苯基甲酮，0.015mol 9,9-二苯基-5H,9H-5,13b-二氮杂-萘[3,2,1-de]蒽，0.03mol叔丁醇钠，1×10-4mol Pd2(dba)3，1×10-4mol三叔丁基膦，150ml甲苯，加热回流24小时，取样点板，反应完全；自然冷却，过滤，滤液旋蒸，过硅胶柱，得到目标产物，纯度98.50％，收率65.50％。
HPLC-MS：材料分子量为592.22，实测分子量592.56。
实施例6化合物14
现提供该化合物的具体合成路线：
250ml的四口瓶，在通入氮气的气氛下，加入0.01mol(4-溴苯基)-(3,5-二甲基苯基)-甲酮，0.015mol 13b-甲基-9,13b-二氢-5-氧杂-9-氮杂-萘[3,2,1-de]蒽，0.03mol叔丁醇钠，1×10-4mol Pd2(dba)3，1×10-4mol三叔丁基膦，150ml甲苯，加热回流24小时，取样点板，反应完全；自然冷却，过滤，滤液旋蒸，过硅胶柱，得到目标产物，纯度99.60％，收率71.50％。
HPLC-MS：材料分子量为493.20，实测分子量493.47。
实施例7化合物15
现提供该化合物的具体合成路线：
250ml的四口瓶，在通入氮气的气氛下，加入0.01mol(4-溴苯基)-吡啶-3-基-甲酮，0.015mol 13,13-二甲基-5,13-二氢-8-氧杂-5-氮杂-吲哚[1,2-a]蒽，0.03mol叔丁醇钠，1×10-4mol Pd2(dba)3，1×10-4mol三叔丁基膦，150ml甲苯，加热回流24小时，取样点板，反应完全；自然冷却，过滤，滤液旋蒸，过硅胶柱，得到目标产物，纯度99.15％，收率79.50％。
HPLC-MS：材料分子量为480.18，实测分子量480.79。
实施例8化合物19
现提供该化合物的具体合成路线：
250ml的四口瓶，在通入氮气的气氛下，加入0.01mol(3'-溴苯基-4-基)-苯基甲酮，0.015mol 6,6-二甲基-6,11-二氢-13-氧杂-11-氮杂-吲哚[1,2-b]蒽，0.03mol叔丁醇钠，1×10-4mol Pd2(dba)3，1×10-4mol三叔丁基膦，150ml甲苯，加热回流24小时，取样点板，反应完全；自然冷却，过滤，滤液旋蒸，过硅胶柱，得到目标产物，纯度99.52％，收率62.50％。
HPLC-MS：材料分子量555.22，实测分子量555.61。
实施例9化合物20
现提供该化合物的具体合成路线：
250ml的四口瓶，在通入氮气的气氛下，加入0.01mol(4-溴苯基)-喹啉-6-基-甲酮，0.015mol 6,6-二甲基-6,11-二氢-13-氧杂-11-氮杂-吲哚[1,2-b]蒽，0.03mol叔丁醇钠，1×10-4mol Pd2(dba)3，1×10-4mol三叔丁基膦，150ml甲苯，加热回流24小时，取样点板，反应完全；自然冷却，过滤，滤液旋蒸，过硅胶柱，得到目标产物，纯度99.32％，收率56.50％。
HPLC-MS：材料分子量为530.20，实测分子量530.46。
实施例10化合物21
现提供该化合物的具体合成路线：
250ml的四口瓶，在通入氮气的气氛下，加入0.01mol(4-溴苯基)-菲-2-基-甲酮，0.015mol 6,6-二甲基-6,11-二氢-13-氧杂-11-氮杂-吲哚[1,2-b]蒽，0.03mol叔丁醇钠，1×10-4mol Pd2(dba)3，1×10-4mol三叔丁基膦，150ml甲苯，加热回流24小时，取样点板，反应完全；自然冷却，过滤，滤液旋蒸，过硅胶柱，得到目标产物，纯度99.32％，收率56.50％。
HPLC-MS：材料分子量为579.22，实测分子量579.28。
实施例11化合物22
现提供该化合物的具体合成路线：
250ml的四口瓶，在通入氮气的气氛下，加入0.01mol(4-溴苯基)-(3,5-二甲基苯基)-甲酮，0.015mol 6,6-二甲基-6,11-二氢-13-氧杂-11-氮杂-吲哚[1,2-b]蒽，0.03mol叔丁醇钠，1×10-4mol Pd2(dba)3，1×10-4mol三叔丁基膦，150ml甲苯，加热回流24小时，取样点板，反应完全；自然冷却，过滤，滤液旋蒸，过硅胶柱，得到目标产物，纯度99.72％，收率66.50％。
HPLC-MS：材料分子量为507.22，实测分子量508.01。
实施例12化合物26
现提供该化合物的具体合成路线：
250ml的四口瓶，在通入氮气的气氛下，加入0.01mol苯并呋喃-2-基-(4-溴萘-1-基)-甲酮，0.015mol 6,6-二甲基-6,11-二氢-13-氧杂-11-氮杂-吲哚[1,2-b]蒽，0.03mol叔丁醇钠，1×10-4mol Pd2(dba)3，1×10-4mol三叔丁基膦，150ml甲苯，加热回流24小时，取样点板，反应完全；自然冷却，过滤，滤液旋蒸，过硅胶柱，得到目标产物，纯度99.35％，收率71.50％。
HPLC-MS：材料分子量为569.20，实测分子量569.85。
实施例13化合物27
现提供该化合物的具体合成路线：
250ml的四口瓶，在通入氮气的气氛下，加入0.01mol(4-溴苯基)-(1-甲基吡咯-2-基)-甲酮，0.015mol 11,11-二甲基-6,11-二氢-13-硫杂-6-氮杂-吲哚[1,2-b]蒽，0.03mol叔丁醇钠，1×10-4mol Pd2(dba)3，1×10-4mol三叔丁基膦，150ml甲苯，加热回流24小时，取样点板，反应完全；自然冷却，过滤，滤液旋蒸，过硅胶柱，得到目标产物，纯度96.82％，收率77.3％。
HPLC-MS：材料分子量为498.18，实测分子量498.42。
实施例14化合物31
现提供该化合物的具体合成路线：
250ml的四口瓶，在通入氮气的气氛下，加入0.01mol(5-溴喹啉-8-基)-吡啶-4-基-甲酮，0.015mol 12H-5,14-二氧杂-7-硫杂-12-氮杂-并五苯，0.03mol叔丁醇钠，1×10-4mol Pd2(dba)3，1×10-4mol三叔丁基膦，150ml甲苯，加热回流24小时，取样点板，反应完全；自然冷却，过滤，滤液旋蒸，过硅胶柱，得到目标产物，纯度96.82％，收率77.3％。
HPLC-MS：材料分子量为537.11，实测分子量537.94。
实施例15化合物35
现提供该化合物的具体合成路线：
250ml的四口瓶，在通入氮气的气氛下，加入0.01mol(5-溴呋喃-2-基)-萘-2-基-甲酮，0.015mol 6-苯基-6,11-二氢-13-氧杂-6,11-二氮杂-吲哚[1,2-b]蒽，0.03mol叔丁醇钠，1×10-4mol Pd2(dba)3，1×10-4mol三叔丁基膦，150ml甲苯，加热回 流24小时，取样点板，反应完全；自然冷却，过滤，滤液旋蒸，过硅胶柱，得到目标产物，纯度99.2％，收率73.3％。
HPLC-MS：材料分子量为568.18，实测分子量568.22。
实施例16化合物38
现提供该化合物的具体合成路线：
250ml的四口瓶，在通入氮气的气氛下，加入0.01mol(4'-溴联苯-4-基)-苯-甲酮，0.015mol 6,6-二甲苯-6,11-二氢-13-氧杂-11-氮杂-吲哚[1,2-b]蒽，0.03mol叔丁醇钠，1×10-4mol Pd2(dba)3，1×10-4mol三叔丁基膦，150ml甲苯，加热回流24小时，取样点板，反应完全；自然冷却，过滤，滤液旋蒸，过硅胶柱，得到目标产物，纯度99.5％，收率53.2％。
HPLC-MS：材料分子量为679.25，实测分子量679.56。
实施例17化合物40
现提供该化合物的具体合成路线：
化合物40的制备方法同实施例6，不同之处在于原料A替换13b-甲基-9,13b- 二氢-5-氧杂-9-氮杂-萘[3,2,1-de]蒽。
实施例18化合物41
现提供该化合物的具体合成路线：
化合物41的制备方法同实施例1，不同之处在于原料B替换9H-5-氧杂-9,13b-二氮杂-萘[3,2,1-de]蒽。
实施例19化合物44
现提供该化合物的具体合成路线：
250ml的四口瓶，在通入氮气的气氛下，加入0.01mol(3-溴苯基)-萘-2-基-甲酮，0.015mol 11,11-二甲基-5-苯基-11,13-二氢-5H-吲哚[1,2-b]吩嗪，0.03mol叔丁醇钠，1×10-4mol Pd2(dba)3，1×10-4mol三叔丁基膦，150ml甲苯，加热回流24小时，取样点板，反应完全；自然冷却，过滤，滤液旋蒸，过硅胶柱，得到目标产物，纯度99.5％，收率53.2％。
HPLC-MS：材料分子量为604.25，实测分子量604.86。
实施例20化合物45
现提供该化合物的具体合成路线：
250ml的四口瓶，在通入氮气的气氛下，加入0.01mol(3-溴苯基)-喹啉-6-基-甲酮，0.015mol 11-苯基-6,11-二氢-13-氧杂-6,11-二氮杂-吲哚[1,2-b]蒽，0.03mol叔丁醇钠，1×10-4mol Pd2(dba)3，1×10-4mol三叔丁基膦，150ml甲苯，加热回流24小时，取样点板，反应完全；自然冷却，过滤，滤液旋蒸，过硅胶柱，得到目标产物，纯度99.5％，收率53.2％。
HPLC-MS：材料分子量为579.19，实测分子量579.33。
实施例21化合物54
现提供该化合物的具体合成路线：
化合物51的制备方法同实施例16，不同之处在于原料C替换6,6-二甲苯-6,11-二氢-13-氧杂-11-氮杂-吲哚[1,2-b]蒽。
本发明化合物可以作为发光层材料使用，对本发明化合物11、化合物54和现有材料CBP进行热性能、发光光谱、荧光量子效率以及循环伏安稳定性的测试，检测结果如表1所示。
表1
化合物 Td(℃) λPL(nm) Φf 循环伏安稳定性
化合物11 387 519 89.1 优
化合物54 403 516 78.5 优
材料CBP 353 369 26.1 差
注：热失重温度Td是在氮气气氛中失重1％的温度，在日本岛津公司的TGA-50H热重分析仪上进行测定，氮气流量为20mL/min；λPL是样品溶液荧光发射波长，利用日本拓普康SR-3分光辐射度计测定；Φf是固体粉末荧光量子效率(利用美国海洋光学的Maya2000Pro光纤光谱仪，美国蓝菲公司的C-701积分球和海洋光学LLS-LED光源组成的测试固体荧光量子效率测试系统，参照文献Adv.Mater.1997，9，230-232的方法进行测定)；循环伏安稳定性是通过循环伏安法观测材料的氧化还原特性来进行鉴定；测试条件：测试样品溶于体积比为2:1的二氯甲烷和乙腈混合溶剂，浓度1mg/mL，电解液是0.1M的四氟硼酸四丁基铵或六氟磷酸四丁基铵的有机溶液。参比电极是Ag/Ag+电极，对电极为钛板，工作电极为ITO电极，循环次数为20次。
由上表数据可知，本发明化合物具有较好的氧化还原稳定性，较高的热稳定性，适合作为发光层的主体材料；同时，本发明化合物具有合适的发光光谱，较高的Φf，使得应用本发明化合物作为掺杂材料的OLED器件效率和寿命得到提升。
以下通过实施例22-42和比较例1详细说明本发明合成的OLED材料在器件中作为发光层主体材料的应用效果。本发明所述23-42、比较例1与实施例22相比所述器件的制作工艺完全相同，并且所采用了相同的基板材料和电极材料，电极材料的膜厚也保持一致，所不同的是对器件中的发光层的主体材料做了变换。各实施例所得器件的结构组成如表2所示。各器件的性能测试结果如表3所示。
实施例22
ITO阳极层/空穴注入层(三氧化钼MoO3，厚度10nm)/空穴传输层(TAPC，厚度80nm)/发光层(化合物1和GD-19按照100：5的重量比混掺，厚度30nm)/电子传输层(TPBI，厚度40nm)/电子注入层(LiF，厚度1nm)/Al
具体制备过程如下：
对ITO阳极层(膜厚为150nm)进行洗涤，即依次进行碱洗涤、纯水洗涤、干燥后再进行紫外线-臭氧洗涤以清除透明ITO表面的有机残留物。
在进行了上述洗涤之后的ITO阳极层上，利用真空蒸镀装置，蒸镀膜厚为10nm的三氧化钼MoO3作为空穴注入层使用，紧接着蒸镀80nm厚度的TAPC作为空穴传输层。
上述空穴传输材料蒸镀结束后，制作OLED发光器件的发光，其结构包括OLED发光层所使用材料化合物1作为主体材料，GD-19作为掺杂材料，掺杂材料掺杂比例为5％重量比，发光层膜厚为30nm。
在上述发光层之后，继续真空蒸镀电子传输层材料为TPBI，该材料的真空蒸镀膜厚为40nm，此层为电子传输层。
在电子传输层上，通过真空蒸镀装置，制作膜厚为1nm的氟化锂(LiF)层，此层为电子注入层。
在电子注入层上，通过真空蒸镀装置，制作膜厚为80nm的铝(Al)层，此层为阴极反射电极层使用。
如上所述地完成OLED发光器件后，用公知的驱动电路将阳极和阴极连接起 来，测量器件的发光效率，发光光谱以及器件的电流-电压特性。所得器件的测试结果见表3所示。
表2
表3
说明:器件测试性能以比较例1作为参照，比较例1器件各项性能指标设为1.0。比较例1的电流效率为6.5cd/A(@10mA/cm2)；CIE色坐标为(0.32,0.61)；5000亮度下LT95寿命衰减为3.8Hr。寿命测试 系统为本发明所有权人与上海大学共同研究的OLED器件寿命测试仪。
以下通过实施例43-48和比较例2说明本发明合成的化合物在器件中作为发光层掺杂材料的应用效果。本发明所述43-48、比较例2与实施例22相比所述器件的制作工艺完全相同，并且所采用了相同的基板材料和电极材料，电极材料的膜厚也保持一致，所不同的是对器件中的发光层的掺杂材料作了变换，掺杂浓度变为7％。各实施例所得器件的结构组成如表4所示。各器件的测试性能结果如表5所示。
表4
表5
器件代号 电流效率 色彩 LT95寿命
实施例43 3.3 绿光 4.9
实施例44 2.7 绿光 3.2
实施例45 3.1 绿光 4.6
实施例46 2.9 绿光 3.1
实施例47 2.9 绿光 4.0
实施例48 3.0 绿光 3.3
比较例2 1.0 绿光 1.0
说明:器件测试性能以比较例2作为参照，比较例2器件各项性能指标设为1.0。比较例2的电流效率 为9.5cd/A(@10mA/cm2)；CIE色坐标为(0.27,0.65)；5000亮度下LT95寿命衰减为8.2Hr。寿命测试系统为本发明所有权人与上海大学共同研究的OLED器件寿命测试仪。
表3的结果可以看出本发明所述化合物作为发光层主体材料可应用与OLED发光器件制作，并且与比较例1相比，无论是效率还是寿命均比已知OLED材料获得较大改观，特别是器件的驱动寿命获得较大的提升。
表5的结果可以看出本发明所述化合物作为发光层掺杂材料可应用与OLED发光器件制作，并且与比较例2相比，无论是效率还是寿命均比已知OLED材料获得较大改观，特别是器件的驱动寿命获得较大的提升。
从以上数据应用来看，本发明所述化合物在OLED发光器件中具有良好的应用效果，具有良好的产业化前景。
虽然已通过实施例和优选实施方式公开了本发明，但应理解，本发明不限于所公开的实施方式。相反，本领域技术人员应明白，其意在涵盖各种变型和类似的安排。因此，所附权利要求的范围应与最宽的解释相一致以涵盖所有这样的变型和类似的安排。

Claims (9)

1.一种含有酮和氮杂环的化合物，其特征在于该化合物的结构如通式(1)所示：
通式(1)中，Ar、Ar1分别表示C6-30的芳香基、呋喃基、噻吩基、吡咯基、喹啉基、异喹啉基或吡啶基；Ar、Ar1可以相同，也可以不同；
通式(1)中，X1为氧原子、硫原子、硒原子、C1-10直链或支链烷基取代的亚烷基、芳基取代的亚烷基、烷基或芳基取代的胺基中的一种；
通式(1)中，R1、R2分别独立的选取氢或通式(2)所示结构，R1、R2不同时为氢；
其中，a选自X2、X3分别表示为氧原子、硫原子、硒原子、C1-10直链或支链烷基取代的亚烷基、芳基取代的亚烷基、烷基或芳基取代的胺基中的一种；a与CL1-CL2键、CL2-CL3键、CL3-CL4键、CL4-CL5键、CL‘1-CL’ 2键、CL‘2-CL’3键、CL‘3-CL’4键或CL‘4-CL’5键连接。
2.根据权利要求1所述的化合物，其特征在于所述化合物中当a表示且与CL4-CL5键或CL‘4-CL’5键连接时，X1和X2的位置重叠，只取X1或者X2；X3表示为氧原子、硫原子、硒原子、C1-10直链或支链烷基取代的亚烷基、芳基取代的亚烷基、烷基或芳基取代的胺基中的一种。
3.根据权利要求1所述的化合物，其特征在于所述通式(1)中，Ar表示苯基、C1-10直链或支链烷基取代的苯基、联苯基、三联苯基、萘基、蒽基、菲基、苯并菲基、呋喃基、噻吩基、吡咯基、喹啉基、异喹啉基、吡啶基中的一种。
4.根据权利要求1所述的化合物，其特征在于所述通式(1)中，Ar1表示苯基、C1-10直链或支链烷基取代的的苯基、联苯基、三联苯基、萘基、蒽基、菲基、苯并菲基、呋喃基、噻吩基、吡咯基、喹啉基、异喹啉基、吡啶基、苯并呋喃基、苯并咪唑基中的一种。
5.根据权利要求1所述的化合物，其特征在于所述通式(1)中，表示为：
中的任一种。
6.根据权利要求1所述的化合物，其特征在于该化合物的具体结构式为：
7.一种含有权利要求1～6任一项所述化合物的发光器件，其特征在于所述化合物作为发光层的主体材料，应用于有机发光二极管。
8.一种含有权利要求1～6任一项所述化合物的发光器件，其特征在于所述化合物作为发光层的掺杂材料，应用于有机发光二极管。
9.一种制备权利要求1～6任一项所述的化合物的方法，其特征在于反应方程式是：
反应过程是：
称取一溴代芳基酮和氮杂化合物，用甲苯溶解；再加入Pd2(dba)3、三叔丁基膦、叔丁醇钠；在惰性气氛下，将上述反应物的混合溶液于反应温度95～110℃，反应10～24小时，冷却并过滤反应溶液，滤液旋蒸，过硅胶柱，得到目标产物；所述一溴代芳基酮与氮杂化合物的摩尔比为1:1.5～3.0，Pd2(dba)3与一溴代芳基酮的摩尔比为0.006～0.02:1，三叔丁基膦与一溴代芳基酮的摩尔比为0.006～0.02:1，叔丁醇钠与一溴代芳基酮的摩尔比为1.0～3.0:1。
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