CN110168048A - 用于有机光电装置的化合物、用于有机光电装置以及显示装置的组成物 - Google Patents

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Abstract

本发明公开一种由化学式1表示的用于有机光电装置的化合物、用于有机光电装置的组成物，包含所述化合物及组成物的有机光电装置，以及显示装置。化学式1的细节与本说明书中所定义的细节相同。

Description

用于有机光电装置的化合物、用于有机光电装置以及显示装 置的组成物
技术领域
本发明公开一种用于有机光电装置的化合物、用于有机光电装置的组成物、有机光电装置以及显示装置。
背景技术
有机光电装置(organic optoelectronic diode)是一种将电能转换成光能且亦将光能转换成电能的装置。
有机光电装置可根据其驱动原理如下分类。一种为光电装置，其中激子(exciton)通过光能产生，分离成电子及空穴，且传递至不同电极以产生电能；且另一种为发光装置，其中将电压或电流供应至电极以自电能产生光能。
有机光电装置的实例为有机光电装置、有机发光二极管(organic lightemitting diode)、有机太阳能电池(organic solar cell)以及有机感光鼓(organicphoto conductor drum)。
其中，有机发光二极管(organic light emitting diode，OLED)近来已因平板显示器(flat panel display device)需求增加而受到关注。有机发光二极管为通过将电流施加至有机发光材料而将电能转换成光的装置，且具有有机层安置于阳极(anode)与阴极(cathode)之间的结构。在本文中，有机层可包含发光层及视情况的辅助层，且辅助层可为(例如)选自以下的至少一个层：空穴注入层(hole injection layer)、空穴传输层(holetransport layer)、电子阻挡层(electron blocking layer)、电子传输层(electrontransport layer)、电子注入层(electron injection layer)以及空穴阻挡层(holeblocking layer)。
有机发光二极管的效能可受有机层的特征影响，且其中，可主要受有机层的有机材料的特征影响。
特定言之，需要开发能够增加空穴以及电子迁移率且同时增加电化学稳定性的有机材料，使得有机发光二极管可应用于大小较大的平板显示器。
发明内容
技术问题
一实施例提供一种用于有机光电装置的化合物，能够实现具有高效率及较长使用寿命的有机光电装置。
另一实施例提供一种用于有机光电装置的组成物，包含用于有机光电装置的化合物。
又一实施例提供一种包含化合物的有机光电装置。
再一实施例提供一种包含有机光电装置的显示装置。
技术方案
根据一个实施例，提供一种由化学式1表示的用于有机光电装置的化合物。
[化学式1]
在化学式1中，
Z1至Z3独立地为N或CRa，
Z1至Z3中的至少两者为N，
X为O或S，
L为单键、经取代或未经取代的C6至C30亚芳基(arylene group)，或经取代或未经取代的C2至C30亚杂芳基(heteroarylene group)，
Ar为经取代或未经取代的C6至C30芳基，以及
Ra及R1至R10独立地为氢、氘、经取代或未经取代的C1至C10烷基、经取代或未经取代的C6至C30芳基，或其组合，
其中“经取代”是指由氘、C1至C20烷基、C6至C30芳基或C2至C30杂芳基(heteroaryl group)置换至少一个氢。
根据另一实施例，一种用于有机光电装置的组成物包含用于有机光电装置的第一化合物；及包含由化学式2表示的咔唑部分的用于有机光电装置的第二化合物。
[化学式2]
在化学式2中，
Y1为单键、经取代或未经取代的C6至C30亚芳基，或经取代或未经取代的C2至C30亚杂芳基，
A1为经取代或未经取代的C6至C30芳基，或经取代或未经取代的C2至C30杂环基，
R11至R16独立地为氢、氘、经取代或未经取代的C1至C20烷基、经取代或未经取代的C6至C30芳基，或经取代或未经取代的C2至C30杂环基，以及
R13至R16独立地存在，或R13至R16的相邻群组彼此连结以形成经取代或未经取代的脂族单环或多环(aliphatic monocyclic or polycyclic ring)、经取代或未经取代的芳族单环或多环(aromatic monocyclic or polycyclic ring)，或经取代或未经取代的杂芳族单环或多环(heteroaromatic monocyclic or polycyclic ring)，
其中“经取代”是指由氘、C1至C4烷基、C6至C18芳基，或C2至C30杂芳基置换至少一个氢。
根据另一实施例，一种有机光电装置包含彼此面对的阳极以及阴极，以及安置于阳极与阴极之间的至少一个有机层，其中有机层包含用于有机光电装置的化合物或用于有机光电装置的组成物。
根据另一实施例，提供一种包含有机光电装置的显示装置。
有利功效
可实现具有高效率及较长使用寿命的有机光电装置。
附图说明
图1及图2为展示根据实施例的有机发光二极管的横截面图。
具体实施方式
在下文中，详细描述本发明的实施例。然而，此等实施例为例示性的，本发明不限于此且本发明由权利要求的范畴定义。
在本说明书中，在未另外提供定义的情况下，“经取代”是指由以下物质置换取代基或化合物中的至少一个氢：氘、卤素(halogen)、羟基(hydroxyl group)、胺基(aminogroup)、经取代或未经取代的C1至C30胺基、硝基(nitro group)、经取代或未经取代的C1至C40硅烷基(silyl group)、C1至C30烷基、C1至C10烷基硅烷基(alkylsilyl group)、C6至C30芳基硅烷基(arylsilyl group)、C3至C30环烷基(cycloalkyl group)、C3至C30杂环烷基(heterocycloalkyl group)、C6至C30芳基、C2至C30杂芳基、C1至C20烷氧基(alkoxygroup)、C1至C10三氟烷基(trifluoroalkyl group)、氰基(cyano group)，或其组合。
在本发明的一个实例实施例中，“经取代”是指由以下物质置换取代基或化合物中的至少一个氢：氘、C1至C30烷基、C1至C10烷基硅烷基、C6至C30芳基硅烷基、C3至C30环烷基、C3至C30杂环烷基、C6至C30芳基，或C2至C30杂芳基。在本发明的一特定实例实施例中，“经取代”是指由以下物质置换取代基或化合物中的至少一个氢：氘、C1至C20烷基、C6至C30芳基或C2至C30杂芳基。在本发明的一特定实例实施例中，“经取代”是指由以下物质置换取代基或化合物中的至少一个氢：氘、C1至C5烷基、C6至C18芳基、吡啶基(pyridinyl group)、喹啉基(quinolinyl group)、异喹啉基(isoquinolinyl group)、二苯并呋喃基(dibenzofuranyl group)、二苯并噻吩基(dibenzothiophenyl group)，或咔唑基(carbazolyl group)。在本发明的一特定实例实施例中，“经取代”是指由以下物质置换取代基或化合物中的至少一个氢：氘、C1至C5烷基、C6至C18芳基、二苯并呋喃基，或二苯并噻吩基。在本发明的一特定实例实施例中，“经取代”是指由以下物质置换取代基或化合物中的至少一个氢：氘、甲基(methyl group)、乙基(ethyl group)、丙基(propanyl group)、丁基(butyl group)、苯基(phenyl group)、联苯基(biphenyl group)、联三苯基(terphenylgroup)、萘基(naphthyl group)、三苯基(triphenyl group)、二苯并呋喃基，或二苯并噻吩基。
在本说明书中，在未另外提供定义的情况下，“杂”是指包含选自N、O、S、P以及Si的一至三个杂原子的一个碳原子，以及一个官能基中的剩余碳原子。
在本说明书中，在未另外提供定义的情况下，“烷(alkyl)基”是指脂族烃基(aliphatic hydrocarbon group)。烷基可为不具有任何双键或三键的“饱和烷(saturatedalkyl)基”。
烷基可为C1至C30烷基。更特定而言，烷基可为C1至C20烷基或C1至C10烷基。举例而言，C1至C4烷基在烷基链中可具有一至四个碳原子，且可选自甲基、乙基、丙基、异丙基(iso-propyl)、正丁基(n-butyl)、异丁基(iso-butyl)、伯丁基(sec-butyl)以及叔丁基(t-butyl)。
烷基的特定实例可为甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、异丁基、叔丁基、戊基(pentyl group)、己基(hexyl group)、环丙基(cyclopropyl group)、环丁基(cyclobutylgroup)、环戊基(cyclopentyl group)、环己基(cyclohexyl group)以及其类似基团。
在本说明书中，“芳(aryl)基”是指包含至少一个烃芳族部分(hydrocarbonaromatic moiety)的基团，且
烃芳族部分的所有元素(例如苯基、萘基及其类似基团)具有形成共轭(conjugation)的p轨道，
两个或大于两个烃芳族部分可由σ键键联且可为(例如)联苯基、联三苯基、联四苯基(quarterphenyl group)及其类似基团，且
两个或大于两个烃芳族部分直接或间接地稠合以得到非芳族稠环(non-aromaticfused ring)。举例而言，其可为茀基(fluorenyl group)。
芳基可包含单环(monocyclic)、多环(polycyclic)或稠环多环(fused ringpolycyclic)(亦即，共用相邻对碳原子的环)官能基。
在本说明书中，“杂环基(heterocyclic group)”为杂芳基的一般概念，且可包含选自N、O、S、P以及Si而非诸如芳基、环烷基、其稠环，或其组合的环状化合物中的碳原子(C)的至少一个杂原子。当杂环基为稠环时，杂环基的全部环或每一环可包含一或多个杂原子。
举例而言，“杂芳(heteroaryl)基”可指代包含选自N、O、S、P以及Si的至少一个杂原子的芳基。两个或大于两个杂芳基由σ键直接键联，或当杂芳基包含两个或大于两个环时，两个或大于两个环可稠合。当杂芳基为稠环时，每一环可包含一至三个杂原子。
杂环基的特定实例可为吡啶基、嘧啶基(pyrimidinyl group)、吡嗪基(pyrazinylgroup)、哒嗪基(pyridazinyl group)、三嗪基(triazinyl group)、喹啉基、异喹啉基及其类似基团。
更特定而言，经取代或未经取代的C6至C30芳基和/或经取代或未经取代的C2至C30杂芳基可为经取代或未经取代的苯基、经取代或未经取代的萘基、经取代或未经取代的蒽基(anthracenyl group)、经取代或未经取代的菲基(phenanthryl group)、经取代或未经取代的稠四苯基(naphthacenyl group)、经取代或未经取代的芘基(pyrenyl group)、经取代或未经取代的联苯基、经取代或未经取代的对联三苯基(p-terphenyl group)、经取代或未经取代的间联三苯基(m-terphenyl group)、经取代或未经取代的屈基(chrysenylgroup)、经取代或未经取代的联亚三苯基(triphenylenyl group)、经取代或未经取代的苝基(perylenyl group)、经取代或未经取代的茚基(indenyl group)、经取代或未经取代的呋喃基(furanyl group)、经取代或未经取代的噻吩基(thiophenyl group)、经取代或未经取代的吡咯基(pyrrolyl group)、经取代或未经取代的吡唑基(pyrazolyl group)、经取代或未经取代的咪唑基(imidazolyl group)、经取代或未经取代的三唑基(triazolylgroup)、经取代或未经取代的恶唑基(oxazolyl group)、经取代或未经取代的噻唑基(thiazolyl group)、经取代或未经取代的恶二唑基(oxadiazolyl group)、经取代或未经取代的噻二唑基(thiadiazolyl group)、经取代或未经取代的吡啶基、经取代或未经取代的嘧啶基、经取代或未经取代的吡嗪基、经取代或未经取代的三嗪基、经取代或未经取代的苯并呋喃基、经取代或未经取代的苯并噻吩基、经取代或未经取代的苯并咪唑基(benzimidazolyl group)、经取代或未经取代的吲哚基(indolyl group)、经取代或未经取代的喹啉基、经取代或未经取代的异喹啉基、经取代或未经取代的喹唑啉基(quinazolinylgroup)、经取代或未经取代的喹喏啉基(quinoxalinyl group)、经取代或未经取代的萘啶基(naphthyridinyl group)、经取代或未经取代的苯并恶嗪基(benzoxazinyl group)、经取代或未经取代的苯并噻嗪基(benzthiazinyl group)、经取代或未经取代的吖啶基(acridinyl group)、经取代或未经取代的啡嗪基(phenazinyl group)、经取代或未经取代的啡噻嗪基(phenothiazinyl group)、经取代或未经取代的啡恶嗪基(phenoxazinylgroup)、经取代或未经取代的茀基、经取代或未经取代的二苯并呋喃基、经取代或未经取代的二苯并噻吩基、经取代或未经取代的咔唑基、其组合，或前述基团组合的稠环，但不限于此。
在本说明书中，空穴特性是指当施加电场(electric field)时供予电子以形成空穴的能力，且形成于阳极中的空穴由于根据HOMO(最高占用分子轨域(highest occupiedmolecular orbital))电平的导电特性可易于注入至发光层中且在发光层中输送。
此外，电子特性是指当施加电场时接收电子的能力，且形成于阴极中的电子由于根据LUMO(最低未占用分子轨域(lowest unoccupied molecular orbital))电平的导电特性可易于注入至发光层中且在发光层中输送。
在下文中，描述根据一实施例的用于有机光电装置的化合物。
由化学式1表示根据一实施例的用于有机光电装置的化合物。
[化学式1]
在化学式1中，
Z1至Z3独立地为N或CRa，
Z1至Z3中的至少两者为N，
X为O或S，
L为单键、经取代或未经取代的C6至C30亚芳基，或经取代或未经取代的C2至C30亚杂芳基，
Ar为经取代或未经取代的C6至C30芳基，以及
Ra及R1至R10独立地为氢、氘、经取代或未经取代的C1至C10烷基、经取代或未经取代的C6至C30芳基，或其组合，
其中“经取代”是指由氘、C1至C20烷基、C6至C30芳基或C2至C30杂芳基置换至少一个氢。
在本发明的一特定实例实施例中，“经取代”是指由氘、C1至C20烷基，或C6至C30芳基置换至少一个氢，且更特定言之，由氘、C1至C10烷基、苯基、联苯基，或萘基置换至少一个氢。
根据本发明的用于有机光电装置的化合物包含ET核心，所述ET核心包含在不具有键联基团的第2位置处直接与二苯并呋喃或二苯并噻吩键联的含N的6元环，且从而有效地扩展LUMO能带，增加分子结构的平面度，当施加电场时化合物具有易于接收电子的结构，且因此包含用于有机光电装置的化合物的有机光电装置具有经降低驱动电压。此外，LUMO的此类扩展以及环的稠合有效地增加ET核心的电子的稳定性且提高寿命。
此外，由于相较于由二烷基茀取代的一个化合物，由二芳基茀(dialkylfluorene)取代的化合物的玻璃转移温度(glass transition temperature；Tg)增加，因此可增加化合物的稳定性，但当施加至装置时可防止化合物的降解。
玻璃转移温度(Tg)可与化合物的热稳定性以及包含化合物的装置相关。换言之，当具有高玻璃转移温度(Tg)的用于有机光电装置的化合物以薄膜形式施加至有机发光二极管时，在后续工艺中可遏制由温度引起的降解，例如，可确保在沉积用于有机光电装置的化合物之后的封装(encapsulation)工艺、有机化合物以及装置的寿命特性。
特定言之，当二苯基茀在第4位置处经取代时，在相同分子量下低得多的沉积温度可比当茀在其他位置处经取代时安全，且因此当在高温下储存或沉积时可防止化合物降解。
因此，可通过将化合物施加于有机光电装置上而提高其驱动电压、效率以及寿命特性。
在本发明的一实例实施例中，可根据二苯基茀的取代位置(例如)由化学式1A、化学式1B以及化学式1C中的一者表示化学式1。
在化学式1A、化学式1B以及化学式1C中，Z1至Z3、X、L、Ar以及R1至R10与上文描述相同。
在本发明的一实例实施例中，可根据包含于中Z1至Z3的N的数目以及位置(例如)由化学式1-I、化学式1-II以及化学式1-III中的一者表示化学式1。
在化学式1-I、化学式1-II以及化学式1-III中，X、L、Ar以及R1至R10与上文相同，且Ra1至Ra3与Ra相同。
在本发明的一特定实例实施例中，由化学式1-I表示的其中Z1至Z3皆为N的结构可较佳。
特定言之，化学式1的L可为单键，且更特定言之，化学式1A、化学式1B、化学式1C、化学式1-I、化学式1-II以及化学式1-III的L可为单键。
举例而言，化学式1可较佳地为由化学式1C或化学式1-I表示的结构，且最佳地为由化学式1C表示的结构。
在本发明的一个实例实施例中，Ar可为经取代或未经取代的苯基、经取代或未经取代的联苯基、经取代或未经取代的联三苯基、经取代或未经取代的萘基，或经取代或未经取代的茀基。特定言之，Ar可为苯基、联苯基或联三苯基。联苯基更特定言之可为间联苯基(meta-biphenyl group)或对联苯基(para-biphenyl group)，且联三苯基更特定言之可为间联三苯基、异型间联联三苯基(iso-type meta-linked terphenyl group)。
在本发明的一特定实例实施例中，R1至R10可独立地为氢、氘、甲基、乙基、正丙基、异丙基、经取代或未经取代的苯基，或经取代或未经取代的萘基，特定言之，R1至R10可独立地为氢、甲基、乙基、苯基，且在本发明的一更特定实例实施例中，R1至R10可为氢或苯基，且更特定言的所有R1至R10可为氢。
由化学式1表示的用于有机光电装置的化合物可(例如)选自第1族的化合物，但不限于此。
[第1族]
用于有机光电装置的第一化合物可施加至有机光电装置且可单独或与用于有机光电装置的另一化合物一起施加至有机光电装置。当用于有机光电装置的化合物与用于有机光电装置的另一化合物一起使用时，其可以组成物形式施加。
在下文中，描述(例如)包含用于有机光电装置的第一化合物的用于有机光电装置的组成物。
根据本发明的另一实施例的用于有机光电装置的组成物包含用于有机光电装置的第一化合物；及包含由化学式2表示的咔唑部分的用于有机光电装置的第二化合物。
[化学式2]
在化学式2中，
Y1为单键、经取代或未经取代的C6至C30亚芳基，或经取代或未经取代的C2至C30亚杂芳基，
A1为经取代或未经取代的C6至C30芳基，或经取代或未经取代的C2至C30杂环基，
R11至R16独立地为氢、氘、经取代或未经取代的C1至C20烷基、经取代或未经取代的C6至C30芳基，或经取代或未经取代的C2至C30杂环基，
R13至R16独立地存在，或R13至R16的相邻群组彼此连结以形成经取代或未经取代的脂族单环或多环、经取代或未经取代的芳族单环或多环，或经取代或未经取代的杂芳族单环或多环，其中“经取代”是指由氘、C1至C4烷基、C6至C18芳基，或C2至C30杂芳基置换至少一个氢。在本发明的一特定实例实施例中，“经取代”是指由以下物质置换至少一个氢：氘、苯基、邻(ortho)联苯基、间(meta)联苯基、对(para)联苯基、联三苯基、萘基、二苯并呋喃基，或二苯并噻吩基。
在本发明的一实例实施例中，化学式2可选自化学式2A，或化学式2B-1与化学式2B-2的组合：
在化学式2A、化学式2B-1以及化学式2B-2中，
Y1至Y3独立地为单键、经取代或未经取代的C6至C30亚芳基、经取代或未经取代的C2至C30亚杂芳基，或其组合，
A1至A3独立地为经取代或未经取代的C6至C30芳基、经取代或未经取代的C2至C30杂环基，或其组合，
R11至R13以及R17至R21独立地为氢、氘、经取代或未经取代的C1至C20烷基、经取代或未经取代的C6至C30芳基、经取代或未经取代的C2至C30杂环基，或其组合，以及
m为0至2的整数中的一个。更佳地，m＝0。
在本发明的一实例实施例中，化学式2可由化学式2A或化学式2C表示。
在化学式2A以及化学式2C中，
Y2以及Y3与Y1相同、A2以及A3与A1相同、R17至R21与R11至R16相同，且m为0至2的整数中的一个。
在本发明的一特定实例实施例中，化学式2A、化学式2B-1、化学式2B-2以及化学式2C的Y1至Y3可独立地为单键，或经取代或未经取代的C6至C18亚芳基。特定言之，Y1至Y3可为单键、间亚苯基(meta-phenylene group)或对亚苯基(para-phenylene group)。
在本发明的一特定实例实施例中，化学式2A、化学式2B-1、化学式2B-2以及化学式2C的A1至A3可独立地为经取代或未经取代的苯基、经取代或未经取代的联苯基、经取代或未经取代的联三苯基、经取代或未经取代的萘基、经取代或未经取代的蒽基、经取代或未经取代的联亚三苯基、经取代或未经取代的吡啶基、经取代或未经取代的二苯并噻吩基、经取代或未经取代的二苯并呋喃基、经取代或未经取代的咔唑基、经取代或未经取代的茀基，或其组合。特定言之，A1至A3可为经取代或未经取代的苯基、经取代或未经取代的联苯基、经取代或未经取代的联三苯基、经取代或未经取代的萘基、经取代或未经取代的联亚三苯基、经取代或未经取代的二苯并噻吩基，或经取代或未经取代的二苯并呋喃基。
在本发明的一实例实施例中，化学式2A、化学式2B-1、化学式2B-2、化学式2C的R11至R13以及R17至R21可独立地为氢、氘或经取代或未经取代的C6至C12芳基。特定言之，R11至R13以及R17至R21可为氢或苯基。
在本发明的一特定实例实施例中，化学式2A的m可为0或1，且较佳地m＝0。
此外，当化学式2A中m＝0时，咔唑的键合位置可为2,3-键、3,3-键或2,2-键，且特定言之，双咔唑的核心中的3,3-键。
在本发明的一更特定实例实施例中，化学式2A可具有第I族的结构中的一者，且*-Y1-A1以及*-Y2-A2可具有第II族的取代基中的一者。
[第I族]
[第II族]
在第I族以及第II族中，*为键联点。
由化学式2表示的用于有机光电装置的第二化合物可(例如)选自第2族的化合物。
[第2族]
用于有机光电装置的第一化合物以及用于有机光电装置的第二化合物可经不同组合以制备各种组合物。
根据本发明的一实例实施例的组成物可包含由化学式1C表示的作为第一主体的化合物以及由化学式2A或化学式2C表示的作为第二主体的化合物。在本文中，化学式1C的所有Z1至Z3可为N。
化学式2A可具有由第I族的化学式C-8或化学式C-17表示的结构，且*-Y1-A1以及*-Y2-A2可选自第II族的B-1、B-2以及B-3。
用于有机光电装置的第二化合物与发光层中用于有机光电装置的第一化合物一起使用，且增加电荷迁移率以及稳定性，且从而可提高发光效率以及寿命特性。此外，可调节用于有机光电装置的第二化合物以及用于有机光电装置的第一化合物的比率，且从而可控制电荷迁移率。当本发明的组成物用作主体时，其组合比率可根据所使用的掺杂剂以及用于有机光电装置的第一化合物的种类以及属性而不同，或当本发明的组成物用于电子传输层或电子传输辅助层时，组成物中化合物的组合比率可根据主体以及OLED装置的EML层的掺杂剂的种类而不同。举例而言，其可包含于约1:9至9:1的重量比中，特定言之可包含于1:9至8:2、1:9至7:3、1:9至6:4、1:9至5:5的重量比中，可包含于2:8至8:2、2:8至7:3、2:8至6:4，或2:8至5:5的重量比中。
当本发明的组成物用作主体时，用于有机光电装置的第一化合物以及用于有机光电装置的第二化合物可包含于1:9至5:5、2:8至5:5或3:7至5:5的重量比中。特定言之，用于有机光电装置的第一化合物以及用于有机光电装置的第二化合物可包含于以下重量比中：2:8至8:2、3:7至7:3、4:6至6:4、4:6至8:2，或5:5至8:2，例如，2:8至8:2或3:7至7:3。对于更特定实例，用于有机光电装置的第一化合物以及用于有机光电装置的第二化合物的混合比率可为3:7至5:5，例如，3:7或5:5。在所述范围内，可同时提高效率以及寿命。
组成物可进一步包含除用于有机光电装置的第一化合物以及用于有机光电装置的第二化合物的外的一或多种有机化合物。
用于有机光电装置的化合物可进一步包含掺杂剂。掺杂剂可为红色掺杂剂、绿色掺杂剂或蓝色掺杂剂。
掺杂剂以较小量混合以引起光发射，且大体上可为诸如金属错合物(metalcomplex)的材料，其通过多个激励(multiple excitation)进入三重态或更多重态发光。掺杂剂可为例如无机、有机或有机/无机化合物，且可使用其一或多个种类。
掺杂剂可为例如磷光掺杂剂，且磷光掺杂剂的实例可为包含Ir、Pt、Os、Ti、Zr、Hf、Eu、Tb、Tm、Fe、Co、Ni、Ru、Rh、Pd，或其组合的有机金属化合物。磷光掺杂剂可为例如由化学式Z表示的化合物，但不限于此。
[化学式Z]
L2MX
在化学式Z中，M为金属且L与X相同或不同，且为与M形成错合物的配位体。
M可为例如Ir、Pt、Os、Ti、Zr、Hf、Eu、Tb、Tm、Fe、Co、Ni、Ru、Rh、Pd，或其组合，且L以及X可为例如双齿配位体。
在下文中，描述包含用于有机光电装置的化合物或用于有机光电装置的组成物的有机光电装置。
根据另一实施例的有机光电装置包含彼此面对的阳极以及阴极，以及插入于阳极与阴极之间的至少一个有机层，其中有机层包含用于有机光电装置的化合物或用于有机光电装置的组成物。
举例而言，有机层可包含发光层，且发光层可包含用于本发明的有机光电装置的化合物或用于本发明的有机光电装置的组成物。
特定言之，用于有机光电装置的化合物或用于有机光电装置的组成物可包含作为主体，例如发光层的绿色主体。
此外，有机层可包含发光层以及选自以下层的至少一个辅助层：空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层、电子传输层、电子注入层以及空穴阻挡层，且辅助层可包含用于有机光电装置的化合物或用于有机光电装置的组成物。
辅助层可进一步包含与发光层相邻的电子传输辅助层，且电子传输辅助层可包含用于有机光电装置的化合物或用于有机光电装置的组成物。
举例而言，当电子传输层或电子传输辅助层包含用于有机光电装置的化合物时，用于有机光电装置的化合物可由化学式1C或化学式1-I表示。
有机光电装置可为将电能转换成光能且将光能转换成电能而无特别限制的任何装置，且可为例如有机光电装置、有机发光二极管、有机太阳能电池以及有机光导鼓。
在本文中，参看附图描述作为有机光电装置的一个实例的有机发光二极管。
图1及图2为根据一实施例的有机发光二极管的横截面图。
参看图1，根据一实施例的有机光电装置(100)包含阳极(120)以及阴极(110)，以及安置于阳极(120)与阴极(110)之间的有机层(105)。阳极(120)可由具有大功函数的导体制成以有助于空穴注入，且可例如由金属、金属氧化物和/或导电聚合物制成。阳极(120)可为例如金属镍、铂、钒、铬、铜、锌、金以及其类似物或其合金；金属氧化物，诸如氧化锌、氧化铟、氧化铟锡(indium tin oxide；ITO)、氧化铟锌(indium zinc oxide；IZO)以及其类似物；金属及氧化物的组合，诸如ZnO及Al或SnO2及Sb；导电聚合物，诸如聚(3-甲基噻吩)、聚(3,4-(亚乙基-1,2-二氧基)噻吩)(polyethylenedioxythiophene：PEDT)、聚吡咯(polypyrrole)以及聚苯胺(polyaniline)，但不限于此。
阴极(110)可由具有小功函数的导体制成以有助于电子注入，且可例如由金属、金属氧化物和/或导电聚合物制成。阴极(110)可为例如金属或其合金，诸如镁、钙、钠、钾、钛、铟、钇、锂、钆、铝、银、锡、铅、铯、钡以及其类似物；多层结构材料，诸如LiF/Al、LiO2/Al、LiF/Ca、LiF/Al以及BaF2/Ca，但不限于此。
有机层(105)包含发光层(130)，发光层(130)包含用于有机光电装置的化合物。
图2为展示根据另一实施例的有机发光二极管的横截面图。
参看图2，有机发光二极管(200)进一步包含除发光层(130)之外的空穴辅助层(140)。空穴辅助层(140)可进一步增加空穴注入和/或空穴迁移率，且阻断阳极(120)与发光层(130)之间的电子。空穴辅助层(140)可为例如空穴传输层、空穴注入层和/或电子阻挡层，且可包含至少一个层。
图1或图2的有机层(105)可进一步包含电子注入层、电子传输层、电子传输辅助层、空穴传输层、空穴传输辅助层、空穴注入层，或其组合，即使其未展示。本发明的用于有机光电装置的化合物可包含于此等有机层中。可通过以下方式制造有机发光二极管(100、200)：在基板上形成阳极或阴极；使用诸如真空沉积方法(蒸发(evaporation))、溅镀(sputtering)、等离子体电镀以及离子电镀或诸如旋涂(spin coating)、浸渍(dipping)以及流涂(flow coating)的湿涂方法的干膜形成方法形成有机层；以及在其上形成阴极或阳极。
有机发光二极管可应用于有机发光二极管显示器。
在下文中，参看实例更详细地说明实施例。然而，此等实例在任何意义上均不解释为限制本发明的范畴。
在下文中，只要无特定备注或由已知方法合成，用于实例以及合成实例的起始材料以及反应物购自Sigma-Aldrich有限公司或梯希爱(TCI)公司(社)。
(用于有机光电装置的化合物的制备)
作为本发明的一个特定实例的化合物经由以下步骤合成。
(用于有机光电装置的第一化合物的合成)
合成实例1：化合物A-1的合成
[反应方案1]
a)中间物A-1-1的合成将22.6克(g)(100毫摩尔(mmol))的2,4-二氯-6-苯基三嗪添加至100毫升的四氢呋喃(tetrahydrofuran)、100毫升(mL)的甲苯以及100毫升的蒸馏水于500毫升的圆底烧瓶中，向其中添加0.9当量的二苯并呋喃-3-酉朋酸(boronic acid)、0.03当量的肆三苯基膦钯(tetrakistriphenylphosphine palladium)，以及2当量的碳酸钾(potassium carbonate)，且加热所述混合物，且在氮气氛围下回流。6小时之后，反应溶液冷却，自其移除水层，且在减压下脱水其中的有机层。自其得到的固体用水以及己烷洗涤，且接着与200毫升的甲苯再结晶以获得21.4克的中间物A-1-1(产率的60％)。
b)化合物A-1的合成
将20克(55.9毫摩尔)的中间物A-1-1添加至200毫升的四氢呋喃以及100毫升的蒸馏水于500毫升的圆底烧瓶中，向其中添加1.1当量的2-(9,9-二苯基-9H-茀-4-基)-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼戊环化合物(dioxaborolane compound)、0.03当量的肆三苯基膦钯，以及2当量的碳酸钾，且加热所述混合物，且在氮气氛围下回流。18小时之后，反应溶液冷却，且过滤其中的固体沉淀并用500毫升的水洗涤。所得固体与500毫升的单氯苯(monochlorobenzene)再结晶以获得26克的化合物A-1。
合成实例2：化合物A-13的合成
[反应方案2]
根据与实例1相同的方法除了使用2-(9,9-二苯基-9H-茀-2-基)-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼戊环化合物而非2-(9,9-二苯基-9H-茀-4-基)-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼戊环化合物得到28克的化合物A-13。
(用于有机光电装置的第二化合物的合成)
合成实例3：化合物F-55的合成
[反应方案3]
在氮气环境下，将中间物苯基-吲哚并咔唑(phenyl-indolocarbazole)以及1.2当量的4-溴苯基-咔唑(bromophenyl-carbazole)、0.03当量的双二亚苄基丙酮钯(bisdibenzylideneacetone palladium(0))、1当量的三-第三丁基膦(tri-t-butylphosphine)，以及2当量的第三丁醇钠(sodium t-butoxide)添加至甲苯中，且加热所述混合物并回流16小时。当反应完成时，反应溶液一度在高温下过滤，在再次搅拌时用活性碳(activated carbon)处理，且浓缩。将浓缩溶液滴加于甲醇中以获得固体，且在过滤固体之后自其获得的残基经由管柱层析法分离以及纯化以获得化合物F-55(83％)。
LC质量(LC-mass)(理论值：649.25克/摩尔(g/mol)，测量值：M+＝649克/摩尔)
比较合成实例1：比较化合物1的合成
[比较化合物1]
参看韩国专利公开第KR1542714号的第830段根据如上文的相同方法获得比较化合物1。
(有机发光二极管的制造)
实例1
在玻璃基板上涂布厚的ITO(氧化铟锡(Indium tin oxide))，且用蒸馏水超音波洗涤经涂布玻璃。在用蒸馏水洗涤之后，玻璃基板用诸如异丙醇(isopropylalcohol)、丙酮(acetone)、甲醇以及其类似物的溶剂超音波洗涤并干燥，移至等离子体清洁器，用氧等离子体清洗10分钟，且移至真空沉积器。此经获得ITO透明电极用作阳极，化合物A真空沉积于ITO基板上以形成厚的空穴注入层，化合物B经沉积为厚于注入层上，且化合物C经沉积为厚以形成空穴传输层。通过真空沉积作为主体的合成实例1的化合物A-1以及作为掺杂剂的10重量％(wt％)的三((2-[1,1'-联苯]-3-基)吡啶)铱(Ⅲ)(下文称作GD1)，厚的发光层形成于空穴传输层上。随后，化合物D以及Liq以1:1的比率同时真空沉积于发光层上以形成厚的电子传输层，且通过依序真空沉积Liq为厚及Al为厚在电子传输层上形成阴极，从而制造有机发光二极管。
所述有机发光二极管具有五层有机薄层，且特定言的具有以下结构。
ITO/化合物A/化合物B/化合物C/EML[化合物A-1：GD1＝90重量％：10重量％]/化合物D：Liq/Liq/Al
化合物A：N4,N4'-二苯基-N4,N4'-双(9-苯基-9H-咔唑-3-基)联苯-4,4'-二胺(N4,N4'-diphenyl-N4,N4'-bis(9-phenyl-9H-carbazol-3-yl)biphenyl-4,4'-diamine俄
化合物B：1,4,5,8,9,11-六氮杂三亚苯-六甲腈(1,4,5,8,9,11-hexaazatriphenylene-hexacarbonitrile)(HAT-CN)，
化合物C：N-(联苯-4-基)-9,9-二甲基-N-(4-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)苯基)-9H-茀-2-胺(N-(biphenyl-4-yl)-9,9-dimethyl-N-(4-(9-phenyl-9H-carbazol-3-yl)phenyl)-9H-fluoren-2-amine)
化合物D：8-(4-(4,6-二(萘-2-基)-1,3,5-三嗪-2-基)苯基)喹啉(8-(4-(4,6-di(naphthalen-2-yl)-1,3,5-triazin-2-yl)phenyl)quinoline)
实例2
根据与实例1相同的方法除了通过以30:70的重量比沉积化合物A-1以及化合物E-99形成发光层来制造有机发光二极管。有机发光二极管的发光层具有以下结构。
EML[化合物A-1:化合物E-99:GD1]＝27重量％:63重量％:10重量％]
实例3
根据与实例1相同的方法除了通过以30:70的重量比沉积化合物A-1以及化合物F-55形成发光层来制造有机发光二极管。有机发光二极管的发光层具有以下结构。
EML[化合物A-1:化合物F-55:GD1]＝27重量％:63重量％:10重量％]
实例4至6
根据与实例1至实例3的相同方法除了使用化合物A-13而非化合物A-1来制造有机发光二极管
有机发光二极管的发光层具有以下结构。
实例4：EML[化合物A-13:GD1]＝90重量％:10重量％]实例5：EML[化合物A-13:化合物E-99:GD1]＝27重量％:63重量％:10重量％]
实例6：EML[化合物A-13:化合物F-55:GD1]＝27重量％:63重量％:10重量％]
比较实例1
根据与实例1相同的方法除了使用比较化合物1而非化合物A-1以形成如表1中所展示的发光层来制造有机发光二极管。
实例7(电子传输层)
在玻璃基板上涂布厚的ITO(氧化铟锡(Indium tin oxide))，且用蒸馏水超音波洗涤经涂布玻璃基板。在用蒸馏水洗涤之后，玻璃基板用诸如异丙醇、丙酮、甲醇以及其类似物的溶剂超音波洗涤并干燥，移至等离子体清洁器，用氧等离子体清洗10分钟，且移至真空沉积器。此经获得ITO透明电极用作阳极，化合物A真空沉积于ITO基板上以形成厚的空穴注入层，化合物B经沉积为厚于注入层上，且化合物C经沉积为厚以形成空穴传输层。通过真空沉积作为蓝色萤光发光主体的BH113及BD370(制造商：SFC公司)及掺杂剂浓度为5重量％的掺杂剂在其上形成厚的发光层。接着，化合物A-1以及Liq以1:1的重量比同时真空沉积于发光层上以形成厚的电子传输层，且通过依序真空沉积Liq为厚及Al为厚在电子传输层上形成阴极，从而制造有机发光二极管。用于制造有机二极管的材料具体如下。
化合物A：N4,N4'-二苯基-N4,N4'-双(9-苯基-9H-咔唑-3-基)联苯-4,4'-二胺(N4,N4'-diphenyl-N4,N4'-bis(9-phenyl-9H-carbazol-3-yl)biphenyl-4,4'-diamine)
化合物B：1,4,5,8,9,11-六氮杂三亚苯-六甲腈(1,4,5,8,9,11-hexaazatriphenylene-hexacarbonitrile)(HAT-CN)，
化合物C：N-(联苯-4-基)-9,9-二甲基-N-(4-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)苯基)-9H-茀-2-胺(N-(biphenyl-4-yl)-9,9-dimethyl-N-(4-(9-phenyl-9H-carbazol-3-yl)phenyl)-9H-fluoren-2-amine)
化合物D：8-(4-(4,6-二(萘-2-基)-1,3,5-三嗪-2-基)苯基)喹啉(8-(4-(4,6-di(naphthalen-2-yl)-1,3,5-triazin-2-yl)phenyl)quinoline)
实例8
根据与实例7相同的方法除了使用化合物A-13而非化合物A-1以形成电子传输层来制造有机发光二极管。
比较实例2
根据与实例7相同的方法除了使用比较化合物1而非化合物A-1以形成电子传输层来制造有机发光二极管。
评估1(磷光绿色主体)
评估根据实例1至实例6以及比较实例1的有机发光二极管的发光效率以及寿命特性。特定测量方法如下，且结果展示于表1中。
(1)测量电流密度变化与电压变化的相关性
使用电流-电压计(吉时利(Keithley)2400)测量电压自0伏增加至10伏时所获得的有机发光二极管的关于单元装置中流动的电流值，且所测量的电流值除以面积获得结果。
(2)测量明度变化与电压变化的相关性
当有机发光二极管的电压自0伏增加至10伏时，通过使用亮度计(美能达(Minolta)Cs-1000A)测量亮度。
(3)测量发光效率
通过使用项目(1)以及项目(2)的亮度、电流密度以及电压(V)计算在相同电流密度(10毫安/平方厘米(mA/cm2))下的电流效率(坎德拉/安倍(cd/A))。
(4)测量寿命
在当在发射具有作为初始亮度(坎德拉/平方米(cd/m2))的18000坎德拉/平方米的光之后其亮度相对于初始亮度(坎德拉/平方米)降低至97％时测量根据实例1至实例3以及比较实例1的有机发光二极管的T97寿命，且使用Polanonix寿命测量系统测量其亮度降低与时间的相关性。
(5)测量驱动电压
使用电流-电压计(吉时利(Keithley)2400)在15毫安/平方厘米处测量每一二极管的驱动电压。
[表1]磷光绿色主体装置
参看表1，根据实例1至实例6的有机发光二极管展示出所有同时经提高的驱动电压、发光效率以及寿命特性，且特定言之，提高了相较于根据比较实例1的有机发光二极管的寿命以及驱动电压。
评估2(电子传输层)
测量根据实例7及实例8以及比较实例2的有机发光二极管的电流密度变化、亮度变化以及发光效率与电压的相关性。
其特定测量方法与评估1中所展示的测量方法相同，寿命测量如下，且结果展示于表2中。
[测量寿命]
在当在使有机发光二极管发射具有作为初始亮度(坎德拉/平方米)的750坎德拉/平方米的光之后其亮度相对于初始亮度(坎德拉/平方米)降低至97％时获得根据实例7及实例8以及比较实例2的有机发光二极管的T97寿命，通过使用Polanonix寿命测量系统测量其亮度降低与时间的相关性。
[表2]
参看表2，相较于根据比较实例2的有机发光二极管，根据实例7以及实例8的有机发光二极管展示出所有同时经提高的驱动电压、发光效率以及寿命特性。
尽管本发明已结合目前视为实用实例实施例的内容来描述，但应了解，本发明不限于所公开的实施例，但相反，本发明意欲涵盖包含在权利要求的精神及范畴内的各种修改及等效配置。因此，上述实施例应理解为例示性的但不以任何方式限制本发明。
符号说明
100、200：有机发光元件
105：有机层
110：阴极
120：阳极
130：发射层
140：空穴辅助层

Claims (15)

1.一种用于有机光电装置的化合物，由化学式1表示：
[化学式1]
其中，在化学式1中，
Z1至Z3独立地为N或CRa，
Z1至Z3中的至少两者为N，
X为O或S，
L为单键、经取代或未经取代的C6至C30亚芳基，或经取代或未经取代的C2至C30亚杂芳基，
Ar为经取代或未经取代的C6至C30芳基，以及
Ra及R1至R10独立地为氢、氘、经取代或未经取代的C1至C10烷基、经取代或未经取代的C6至C30芳基，或其组合，
其中“经取代”是指由氘、C1至C20烷基、C6至C30芳基或C2至C30杂芳基置换至少一个氢。
2.根据权利要求1所述的用于有机光电装置的化合物，其由化学式1A以及化学式1C中的一者表示：
其中，在化学式1A以及化学式1C中，
Z1至Z3独立地为N或CRa，
Z1至Z3中的至少两者为N，
X为O或S，
L为单键、经取代或未经取代的C6至C30亚芳基，或经取代或未经取代的C2至C30亚杂芳基，
Ar为经取代或未经取代的C6至C30芳基，以及
Ra及R1至R10独立地为氢、氘、经取代或未经取代的C1至C10烷基、经取代或未经取代的C6至C30芳基，或其组合。
3.根据权利要求1所述的用于有机光电装置的化合物，其由化学式1-I、化学式1-II以及化学式1-III中的一者表示：
[化学式1-III]
其中，在化学式1-I、化学式1-II,以及化学式1-III中，
X为O或S，
L为单键、经取代或未经取代的C6至C30亚芳基，或经取代或未经取代的C2至C30亚杂芳基，
Ar为经取代或未经取代的C6至C30芳基，以及
Ra1至Ra3以及R1至R10独立地为氢、氘、经取代或未经取代的C1至C10烷基、经取代或未经取代的C6至C30芳基，或其组合。
4.根据权利要求2所述的用于有机光电装置的化合物，其中所述L为单键。
5.根据权利要求3所述的用于有机光电装置的化合物，其中所述L为单键。
6.根据权利要求1所述的用于有机光电装置的化合物，其中所述Ar为经取代或未经取代的苯基、经取代或未经取代的联苯基、经取代或未经取代的联三苯基，或经取代或未经取代的萘基。
7.根据权利要求1所述的用于有机光电装置的化合物，其选自第1族的化合物：
[第1族]
8.一种用于有机光电装置的组成物，包括
如权利要求1所述的用于有机光电装置的第一化合物；以及
包含由化学式2表示的咔唑部分的用于有机光电装置的第二化合物：
[化学式2]
其中，在化学式2中，
Y1为单键、经取代或未经取代的C6至C30亚芳基，或经取代或未经取代的C2至C30亚杂芳基，
A1为经取代或未经取代的C6至C30芳基，或经取代或未经取代的C2至C30杂环基，
R11至R16独立地为氢、氘、经取代或未经取代的C1至C20烷基、经取代或未经取代的C6至C30芳基，或经取代或未经取代的C2至C30杂环基，以及
R13至R16独立地存在，或R13至R16的相邻群组彼此连结以形成经取代或未经取代的脂族单环或多环、经取代或未经取代的芳族单环或多环，或经取代或未经取代的杂芳族单环或多环，
其中所述“经取代”是指由氘、C1至C4烷基、C6至C18芳基，或C2至C30杂芳基置换至少一个氢。
9.根据权利要求8所述的用于有机光电装置的组成物，其中化学式2由化学式2A，或化学式2B-1与化学式2B-2的组合表示：
其中，在化学式2A、化学式2B-1以及化学式2B-2中，
Y1至Y3独立地为单键、经取代或未经取代的C6至C30亚芳基、经取代或未经取代的C2至C30亚杂芳基，或其组合，
A1至A3独立地为经取代或未经取代的C6至C30芳基、经取代或未经取代的C2至C30杂环基，或其组合，
R11至R13以及R17至R21独立地为氢、氘、经取代或未经取代的C1至C20烷基、经取代或未经取代的C6至C30芳基、经取代或未经取代的C2至C30杂环基，或其组合，以及
m为0至2的整数中的一个。
10.根据权利要求9所述的用于有机光电装置的组成物，其中化学式2A、化学式2B-1以及化学式2B-2的A1至A3独立地为经取代或未经取代的苯基、经取代或未经取代的联苯基、经取代或未经取代的联三苯基、经取代或未经取代的萘基、经取代或未经取代的蒽基、经取代或未经取代的联亚三苯基、经取代或未经取代的吡啶基、经取代或未经取代的二苯并噻吩基、经取代或未经取代的二苯并呋喃基、经取代或未经取代的咔唑基、经取代或未经取代的茀基，或其组合。
11.一种有机光电装置，包括
彼此面对的阳极及阴极，以及
至少一个有机层，安置于所述阳极与所述阴极之间，
所述有机层包含如权利要求1至7中任一项所述的用于有机光电装置的化合物；或
如权利要求8至10中任一项所述的用于有机光电装置的组成物。
12.根据权利要求11所述的有机光电装置，其中所述有机层包含发光层，以及
所述发光层包含所述用于有机光电装置的化合物或所述用于有机光电装置的组成物。
13.根据权利要求12所述的有机光电装置，其中所述用于有机光电装置的化合物或所述用于有机光电装置的组成物经包含为所述发光层的主体。
14.根据权利要求11的有机光电装置，其中所述有机层进一步包含选自空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层、电子传输层、电子注入层以及空穴阻挡层的至少一个辅助层，
所述辅助层进一步包含邻近所述发光层的电子传输辅助层，且
所述电子传输辅助层或所述电子传输层包含所述用于有机光电装置的化合物；或所述用于有机光电装置的组成物。
15.一种显示装置，包括如权利要求11所述的有机光电装置。
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