WO2019035412A1 - 有機エレクトロルミネッセンス素子及び電子機器 - Google Patents

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裕基 中野
裕勝 伊藤
増田　哲也
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出光興産株式会社
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Definitions

  • the present invention relates to an organic electroluminescent device and an electronic device.
  • an organic electroluminescent element hereinafter sometimes referred to as an organic EL element
  • holes are injected from the anode and electrons from the cathode to the light emitting layer. Then, in the light emitting layer, the injected holes and electrons recombine to form excitons.
  • the organic EL element includes a light emitting layer between the anode and the cathode. Moreover, it may have a laminated structure including organic layers such as a hole injection layer, a hole transport layer, an electron injection layer, and an electron transport layer.
  • Patent Documents 1 to 12 disclose an anthracene derivative to which a dibenzofuran which is used in an organic EL element is bonded.
  • Patent Document 13 discloses a carbazole-bonded monoamine derivative used in an organic EL element.
  • Patent Document 14 discloses that, in an organic EL element, a combination of an anthracene derivative in which dibenzofuran is bonded and a monoamine derivative is used.
  • Patent Document 15 discloses an organic EL device in which a layer adjacent to a light emitting layer contains a monoamine derivative in which an N-carbazolyl group is bonded, and the light emitting layer contains an anthracene derivative.
  • An object of the present invention is to provide an organic EL device having improved luminous efficiency.
  • the following organic electroluminescent device is provided.
  • the organic layer includes a light emitting layer, and at least one layer between the light emitting layer and the anode,
  • the light emitting layer contains a compound represented by the following formula (1)
  • At least one layer between the light emitting layer and the anode contains a compound represented by the following formula (2):
  • Organic electroluminescent device is provided.
  • R 11 to R 18 each independently represent a hydrogen atom, A substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, A substituted or unsubstituted alkenyl group having 2 to 50 carbon atoms, A substituted or unsubstituted alkynyl group having 2 to 50 carbon atoms, A substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 ring carbon atoms, A substituted or unsubstituted alkoxy group having 1 to 50 carbon atoms, A substituted or unsubstituted alkylthio group having 1 to 50 carbon atoms, A substituted or unsubstituted aryloxy group having 6 to 50 ring carbon atoms, A substituted or unsubstituted arylthio group having 6 to 50 ring carbon atoms, A substituted or unsubstituted aralkyl group having 7 to 50 carbon atoms, -Si (R 101 )
  • R 101 to R 107 each independently represent a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms, or a substituted or unsubstituted group It is a heterocyclic group having 5 to 50 ring atoms. If R 101 ⁇ R 107 is present 2 or more, each of the two or more R 101 ⁇ R 107 may be the same or may be different. At least one of Ar 11 and Ar 12 is a monovalent group represented by the following formula (11)
  • R 21 to R 28 is a bond that bonds to L 11 or L 12 , R 21 to R 28 which are not a bond binding to L 11 or L 12 are Each independently, a hydrogen atom, A substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, A substituted or unsubstituted alkenyl group having 2 to 50 carbon atoms, A substituted or unsubstituted alkynyl group having 2 to 50 carbon atoms, A substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 ring carbon atoms, A substituted or unsubstituted alkoxy group having 1 to 50 carbon atoms, A substituted or unsubstituted alkylthio group having 1 to 50 carbon atoms, A substituted or unsubstituted aryloxy group having 6 to 50 ring carbon atoms, A substituted or unsubstituted arylthio group having 6 to 50 ring carbon atom
  • Ar 11 or Ar 12 which is not a monovalent group represented by the above formula (11) is a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms.
  • L 11 and L 12 each independently represent a single bond, a substituted or unsubstituted alkylene group having 1 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstituted arylene group having 6 to 50 ring carbon atoms, or a substituted or unsubstituted ring It is a divalent heterocyclic group having 5 to 50 ring atoms.
  • R 31 to R 38 may form a substituted or unsubstituted saturated or unsaturated ring, and R 31 to R 38 which are not involved in the ring formation may be Each independently, a hydrogen atom, A substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, A substituted or unsubstituted alkenyl group having 2 to 50 carbon atoms, A substituted or unsubstituted alkynyl group having 2 to 50 carbon atoms, A substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 ring carbon atoms, A substituted or unsubstituted alkoxy group having 1 to 50 carbon atoms, A substituted or unsubstituted alkylthio group having 1 to 50 carbon atoms, A substituted or unsubstituted aryloxy group having 6 to 50 ring carbon atoms, A substituted or unsubstituted arylthio group having
  • R 201 to R 205 each independently represent a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms, or a substituted or unsubstituted group It is a heterocyclic group having 5 to 50 ring atoms.
  • each of the two or more R 201 to R 205 may be the same or different.
  • L 21 to L 24 each independently represent a single bond, a substituted or unsubstituted alkylene group having 1 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstituted arylene group having 6 to 50 ring carbon atoms, or a substituted or unsubstituted ring It is a divalent heterocyclic group having 5 to 50 ring atoms.
  • Ar 21 and Ar 22 each independently represent a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms or a substituted or unsubstituted heterocyclic group having 5 to 50 ring atoms.
  • an electronic device comprising the above-mentioned organic electroluminescent device.
  • the hydrogen atom includes isotopes having different numbers of neutrons, ie, protium, deuterium, and tritium.
  • the number of carbon atoms forming a ring constitutes the ring itself of a compound having a structure in which atoms are cyclically bonded (for example, a single ring compound, a fused ring compound, a crosslinking compound, a carbocyclic compound, a heterocyclic compound) It represents the number of carbon atoms among the atoms.
  • carbon contained in the substituent is not included in the number of carbon atoms forming a ring.
  • the “number of ring-forming carbon atoms” described below is the same unless otherwise stated.
  • the benzene ring has 6 ring carbon atoms
  • the naphthalene ring has 10 ring carbon atoms
  • the pyridinyl group has 5 ring carbon atoms
  • the furanyl group has 4 ring carbon atoms.
  • a benzene ring or a naphthalene ring is substituted by, for example, an alkyl group as a substituent, the number of carbons of the alkyl group is not included in the number of ring-forming carbons.
  • a fluorene ring is bound to a fluorene ring as a substituent (including a spirofluorene ring)
  • the number of carbon atoms of the fluorene ring as a substituent is not included in the number of ring-forming carbons.
  • the number of ring-forming atoms means a compound (for example, a single ring compound, a fused ring compound, a crosslinking compound, a carbocyclic compound, a hetero ring) having a structure (for example, a single ring, a fused ring, a ring assembly) It represents the number of atoms constituting the ring itself of the ring compound).
  • the number of ring-forming atoms does not include an atom that does not form a ring (for example, a hydrogen atom that terminates the bond of atoms that form the ring) or a substituent that is included when the ring is substituted by a substituent.
  • the “number of ring-forming atoms” described below is the same unless otherwise stated.
  • the number of ring-forming atoms of the pyridine ring is 6, the number of ring-forming atoms of the quinazoline ring is 10, and the number of ring-forming atoms of the furan ring is 5.
  • bonded with the carbon atom of a pyridine ring or a quinazoline ring it does not include in the number of ring formation atoms.
  • a fluorene ring is bound to a fluorene ring as a substituent (including a spirofluorene ring)
  • the number of atoms of the fluorene ring as a substituent is not included in the number of ring-forming atoms.
  • carbon number XX to YY in the expression “substituted or unsubstituted ZZ group having carbon atoms of XX to YY” represents the carbon number when the ZZ group is unsubstituted, and is substituted It does not include the carbon number of the substituent when it is substituted.
  • YY is larger than “XX”, and “XX” and “YY” mean integers of 1 or more.
  • number of atoms XX to YY in the expression “substituted or unsubstituted number of atoms XX to ZZ of ZZ group” represents the number of atoms when the ZZ group is unsubstituted, and is substituted Do not include the number of atoms of the substituent if it is substituted.
  • YY is larger than “XX”, and “XX” and “YY” mean integers of 1 or more.
  • each substituent in the present specification includes the following.
  • Examples of the unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms include a methyl group, an ethyl group, a propyl group, an isopropyl group, n And -butyl, s-butyl, isobutyl, t-butyl, n-pentyl, n-hexyl, n-heptyl, n-octyl and the like.
  • Examples of the substituted alkyl group having 1 to 50 (preferably 1 to 30, more preferably 1 to 18, further preferably 1 to 5) carbon atoms include a hydroxymethyl group, a 1-hydroxyethyl group and a 2-hydroxy group.
  • unsubstituted alkenyl group having 2 to 50 (preferably 2 to 30, more preferably 2 to 18) carbon atoms a vinyl group, an allyl group, 1-butenyl group, 2-butenyl group, 3-butenyl group, And 3-butanedienyl group, 1-methylvinyl group, 1-methylallyl group, 1,1-dimethylallyl group, 2-methylallyl group, 1,2-dimethylallyl group and the like.
  • Examples of the unsubstituted alkynyl group having 2 to 50 (preferably 2 to 30, more preferably 2 to 18) carbon atoms include ethynyl group and the like.
  • a cycloalkyl group having 3 to 50 (preferably 3 to 30, more preferably 3 to 18 and further preferably 3 to 6) carbon atoms forming unsubstituted ring, a cyclopropyl group, a cyclobutyl group, a cyclopentyl group, a cyclohexyl group And 4-methylcyclohexyl group, 1-adamantyl group, 2-adamantyl group, 1-norbornyl group, 2-norbornyl group and the like.
  • the unsubstituted alkoxy group having 1 to 50 carbon atoms (preferably 1 to 30, more preferably 1 to 18) is represented by -OX, and as X, for example, the alkyl group having 1 to 50 carbon atoms mentioned above is exemplified.
  • the unsubstituted C1-C50 (preferably 1-30, more preferably 1-18) alkylthio group is represented by -SX, and as X, for example, the above C1-C50 alkyl group is It can be mentioned.
  • Examples of the aryl group having 6 to 50 (preferably 6 to 30, more preferably 6 to 18) carbon atoms which do not have a substituent include a phenyl group, a 1-naphthyl group, a 2-naphthyl group, a 1-anthryl group, 2-anthryl group, 9-anthryl group, 1-phenanthryl group, 2-phenanthryl group, 3-phenanthryl group, 4-phenanthryl group, 4-phenanthryl group, 9-phenanthryl group, 1-naphthacenyl group, 2-naphthacenyl group, 9-naphthacenyl group, 1-pyrenyl group, 2-pyrenyl group, 4-pyrenyl group, 2-biphenylyl group, 3-biphenylyl group, 4-biphenylyl group, p-terphenyl 4-yl group, p-terphenyl 3-yl group , P-terphenyl 2-yl group,
  • Examples of the aryl group having 6 to 50 (preferably 6 to 30, more preferably 6 to 18) carbon atoms forming a substituted ring include o-tolyl, m-tolyl, p-tolyl and para-isopropyl.
  • Examples of the arylene group having 6 to 50 (preferably 6 to 30, more preferably 6 to 18) carbon atoms forming an unsubstituted ring include the aryl groups having 6 to 50 ring carbon atoms exemplified above.
  • the bivalent group formed from an aromatic hydrocarbon ring is mentioned.
  • naphthalene-1,2- Diyl group naphthalene-1,3-diyl group
  • naphthalene-1,4-diyl group naphthalene-1,5-diyl group
  • naphthalene-1,6-diyl group naphthalene-1,7-diyl group
  • naphthalene- And 1,8-diyl group naphthalene-2,3-diyl group, naphthalene
  • the aryloxy group having 6 to 50 (preferably 6 to 30, more preferably 6 to 18) carbon atoms which is unsubstituted is represented by -OY, and as Y, for example, 6 to 50 ring carbon atoms mentioned above can be mentioned.
  • Y for example, 6 to 50 ring carbon atoms mentioned above can be mentioned.
  • arylthio group having 6 to 50 (preferably 6 to 30, and more preferably 6 to 18) ring-forming carbon atoms which is unsubstituted is represented by -SY, and Y is, for example, 6 to 50 ring-forming carbon atoms described above. And aryl groups.
  • the unsubstituted aralkyl group having 7 to 50 carbon atoms includes, for example, benzyl group, 1-phenylethyl group, 2-phenylethyl group, 1-phenylisopropyl group , 2-phenylisopropyl group, phenyl-t-butyl group, ⁇ -naphthylmethyl group, 1- ⁇ -naphthylethyl group, 2- ⁇ -naphthylethyl group, 1- ⁇ -naphthylisopropyl group, 2- ⁇ -naphthylisopropyl group Groups, ⁇ -naphthylmethyl group, 1- ⁇ -naphthylethyl group, 2- ⁇ -naphthylethyl group, 1- ⁇ -naphthylisopropyl group, 2- ⁇ -naphthylisopropyl group and the like
  • Examples of the substituted aralkyl group having 7 to 50 (preferably 7 to 30, more preferably 7 to 18) carbon atoms include p-methylbenzyl, m-methylbenzyl, o-methylbenzyl and p- Chlorobenzyl, m-chlorobenzyl, o-chlorobenzyl, p-bromobenzyl, m-bromobenzyl, o-bromobenzyl, p-iodobenzyl, m-iodobenzyl, o-iodobenzyl Group, p-hydroxybenzyl group, m-hydroxybenzyl group, o-hydroxybenzyl group, p-nitrobenzyl group, m-nitrobenzyl group, o-nitrobenzyl group, p-cyanobenzyl group, m-cyanobenzyl group, o-cyanobenzyl group etc. may be mentioned.
  • heterocyclic group having 5 to 50 (preferably 5 to 30, more preferably 5 to 18) ring-forming atoms which are unsubstituted, pyrrolyl group, pyrazinyl group, pyridinyl group, indolyl group, isoindolyl group, furyl group, benzofuranyl group Group, isobenzofuranyl group, dibenzofuranyl group, dibenzothiophenyl group, quinolyl group, isoquinolyl group, quinoxalinyl group, carbazolyl group, phenanthrizinyl group, acridinyl group, phenanthrolinyl group, thienyl group, etc.
  • divalent heterocyclic group having 5 to 50 (preferably 5 to 30, more preferably 5 to 18) ring-forming atoms which may be substituted include divalent groups formed from the groups and heterocycles exemplified above. Groups are mentioned.
  • the following groups are also included as the substituted or unsubstituted heterocyclic group having 5 to 50 ring atoms.
  • examples of the divalent heterocyclic group having 5 to 50 ring atoms include groups in which the following groups are divalent groups.
  • X 1A to X 6A and Y 1A to Y 6A each represent an oxygen atom, a sulfur atom, an -NZ- group, or an -NH- group.
  • Z represents a substituted or unsubstituted ring carbon having 6 to 6 carbon atoms 50 aryl groups, substituted or unsubstituted heterocyclic groups having 5 to 50 ring atoms, or substituted or unsubstituted alkyl groups having 1 to 50 carbon atoms.
  • Z may be the same or different.
  • halogen atom a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom, an iodine atom etc. are mentioned.
  • the organic electroluminescent device of one embodiment of the present invention is An anode, a cathode, and an organic layer between the anode and the cathode,
  • the organic layer includes a light emitting layer, and at least one layer between the light emitting layer and the anode,
  • the light emitting layer contains a compound represented by the following formula (1)
  • At least one layer between the light emitting layer and the anode contains a compound represented by the following formula (2).
  • At least one layer between the light emitting layer and the anode refers to one organic layer, if present, between the light emitting layer and the anode, and a plurality of organic layers are present. In some cases it refers to at least one of them.
  • the organic layer closer to the light emitting layer is referred to as a "hole transport layer” and the organic layer closer to the anode is referred to as "hole injection It is called "layer”.
  • Each of the “hole transport layer” and the “hole injection layer” may be one layer, or two or more layers each, and one is one layer, and the other is two or more layers. It is also good.
  • the luminous efficiency of an organic EL element can be improved.
  • the compound represented by the formula (1) (hereinafter sometimes referred to as a compound (1)) will be described.
  • the compound (1) is contained in the light emitting layer.
  • R 11 to R 18 each independently represent a hydrogen atom, A substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, A substituted or unsubstituted alkenyl group having 2 to 50 carbon atoms, A substituted or unsubstituted alkynyl group having 2 to 50 carbon atoms, A substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 ring carbon atoms, A substituted or unsubstituted alkoxy group having 1 to 50 carbon atoms, A substituted or unsubstituted alkylthio group having 1 to 50 carbon atoms, A substituted or unsubstituted aryloxy group having 6 to 50 ring carbon atoms, A substituted or unsubstituted arylthio group having 6 to 50 ring carbon atoms, A substituted or unsubstituted aralkyl group having 7 to 50 carbon atoms, -Si (R 101 )
  • R 101 to R 107 each independently represent a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms, or a substituted or unsubstituted group It is a heterocyclic group having 5 to 50 ring atoms. If R 101 ⁇ R 107 is present 2 or more, each of the two or more R 101 ⁇ R 107 may be the same or may be different. At least one of Ar 11 and Ar 12 is a monovalent group represented by the following formula (11)
  • R 21 to R 28 is a bond that bonds to L 11 or L 12 , R 21 to R 28 which are not a bond binding to L 11 or L 12 are Each independently, a hydrogen atom, A substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, A substituted or unsubstituted alkenyl group having 2 to 50 carbon atoms, A substituted or unsubstituted alkynyl group having 2 to 50 carbon atoms, A substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 ring carbon atoms, A substituted or unsubstituted alkoxy group having 1 to 50 carbon atoms, A substituted or unsubstituted alkylthio group having 1 to 50 carbon atoms, A substituted or unsubstituted aryloxy group having 6 to 50 ring carbon atoms, A substituted or unsubstituted arylthio group having 6 to 50 ring carbon atom
  • Ar 11 or Ar 12 which is not a monovalent group represented by the above formula (11) is a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms.
  • L 11 and L 12 each independently represent a single bond, a substituted or unsubstituted alkylene group having 1 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstituted arylene group having 6 to 50 ring carbon atoms, or a substituted or unsubstituted ring It is a divalent heterocyclic group having 5 to 50 ring atoms.
  • R 21 or R 22 in the compound (1) is preferably a bond that bonds to L 11, and more preferably, R 22 is a bond that bonds to L 11 .
  • L 11 in compound (1) is preferably a single bond or a substituted or unsubstituted arylene group having 6 to 50 ring carbon atoms.
  • L 11 in compound (1) is preferably a single bond.
  • R 21 to R 28 which are not bonds to be bonded to L 11 in compound (1) are each independently a hydrogen atom or a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms Preferably, all are hydrogen atoms.
  • R 11 to R 18 in the compound (1) are each independently preferably a hydrogen atom or a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, all of which are hydrogen atoms Is preferred.
  • the compound represented by the formula (1) can also be represented by the following formula (1-1).
  • R 11 to R 18 , Ar 11 , L 11 , L 12 and R 21 to R 28 are as defined in the formula (1).
  • Ar 11 is not a monovalent group represented by the above formula (11), but is a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms. is there.
  • L 11 and L 12 are each independently a single bond or an arylene group having 6 to 50 ring carbon atoms.
  • the compound (1) is at least one selected from the group consisting of a compound represented by the following formula (1-1-1) and a compound represented by the following formula (1-1-2) It is.
  • R 11 to R 18 , Ar 11 , L 11 , L 12 , and R 21 to R 28 are as defined in the above formula (1) It is street. ]
  • the compound (1) is a compound represented by the following formula (1-1-1).
  • R 11 to R 18 , Ar 11 , L 11 , L 12 , R 21 and R 23 to R 28 are as defined in the above-mentioned formula (1).
  • the compound (1) is a compound represented by the following formula (1-2).
  • L 11 represents a single bond
  • R 11 to R 18 , Ar 11 , L 12 , and R 21 to R 28 are as defined in the above-mentioned formula (1).
  • L 11 is a single bond and can also be represented by the following formula (1-2a).
  • R 11 to R 18 , Ar 11 , L 12 , and R 21 to R 28 are as defined in the above-mentioned formula (1).
  • the compound (1) is at least one selected from the group consisting of a compound represented by the following formula (1-3-1) and a compound represented by the following formula (1-3-2) It is.
  • L 11 represents a single bond
  • R 11 to R 18 , Ar 11 , L 12 and R 21 to R 28 represent the above-mentioned formula (1 As defined in).
  • L 11 is a single bond and can also be represented by the following formulas (1-3-1a) and (1-3-2a) .
  • R 11 to R 18 , Ar 11 , L 12 and R 21 to R 28 are as defined in the above-mentioned formula (1).
  • the compound (1) is a compound represented by the following formula (1-3-1).
  • L 11 represents a single bond
  • R 11 to R 18 , Ar 11 , L 12 , R 21 and R 23 to R 28 are as defined in the above formula (1) It is. ]
  • R 21 to R 28 which are not a bond binding to L 11 are preferably hydrogen atoms.
  • R 11 to R 18 are preferably hydrogen atoms.
  • the compound represented by the formula (1) is a group consisting of a compound represented by the following formula (1-1-1a) and a compound represented by the following formula (1-1-2a) Is one or more selected from
  • the compound (1) is at least one selected from the group consisting of a compound represented by the following formula (1-4-1) and a compound represented by the following formula (1-4-2) It is.
  • the compound (1) is a compound represented by the following formula (1-4-1).
  • L 11 is a single bond and can also be represented by the following formulas (1-4-1a) and (1-4-2a) .
  • compound (1) Compounds (1), (1-1), (1-1-1), (1-1-2), (1-2), (1-3-1), (1-3-2), ((1) 1-1-1a), (1-1-2a), (1-4-1) and (1-4-2) in the case of “substituted or unsubstituted” (hereinafter referred to as compound (1)
  • compound (1) an alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, an alkenyl group having 2 to 50 carbon atoms, an alkynyl group having 2 to 50 carbon atoms, and a cyclo ring having 3 to 50 ring carbon atoms.
  • an alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, an aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms, or a heterocyclic group having 5 to 50 ring atoms are preferable, and an alkyl group having 1 to 18 carbon atoms, a ring More preferably, it is an aryl group having 6 to 18 carbon atoms or a heterocyclic group having 5 to 18 ring atoms.
  • the compound (2) is contained in at least one organic layer between the light emitting layer and the anode.
  • R 31 to R 38 may form a substituted or unsubstituted saturated or unsaturated ring, and R 31 to R 38 which are not involved in the ring formation may be Each independently, a hydrogen atom, A substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, A substituted or unsubstituted alkenyl group having 2 to 50 carbon atoms, A substituted or unsubstituted alkynyl group having 2 to 50 carbon atoms, A substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 ring carbon atoms, A substituted or unsubstituted alkoxy group having 1 to 50 carbon atoms, A substituted or unsubstituted alkylthio group having 1 to 50 carbon atoms, A substituted or unsubstituted aryloxy group having 6 to 50 ring carbon atoms, A substituted or unsubstituted arylthio group having
  • R 201 to R 205 each independently represent a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms, or a substituted or unsubstituted group It is a heterocyclic group having 5 to 50 ring atoms.
  • each of the two or more R 201 to R 205 may be the same or different.
  • L 21 to L 24 each independently represent a single bond, a substituted or unsubstituted alkylene group having 1 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstituted arylene group having 6 to 50 ring carbon atoms, or a substituted or unsubstituted ring It is a divalent heterocyclic group having 5 to 50 ring atoms.
  • Ar 21 and Ar 22 each independently represent a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms or a substituted or unsubstituted heterocyclic group having 5 to 50 ring atoms.
  • the positional relationship on the benzene ring to which L 23 and L 24 are bonded may be ortho (o), meta (m) or para (p). It is preferably ortho or meta, particularly preferably meta.
  • R 31 to R 38 may form a substituted or unsubstituted saturated or unsaturated ring
  • One pair of two or more adjacent of R 31 to R 38 is, for example, R 31 and R 32 , R 32 and R 33 , R 33 and R 34 , R 34 and R 35 , and R 35 R 36 , R 36 and R 37 , R 37 and R 38 , R 31 and R 32 and R 33 , and R 32 and R 33 and R 34 and the like.
  • the “substituted or unsubstituted” substituent on the saturated or unsaturated ring is as described later for Formula (2).
  • the “saturated or unsaturated ring” means, for example, when R 31 and R 32 form a ring, a carbon atom to which R 31 is bonded, a carbon atom to which R 32 is bonded, and one or more optional elements And means a ring formed by Specifically, in the case where R 31 and R 32 form a ring, the carbon atom to which R 31 is bonded, the carbon atom to which R 32 is bonded, and four carbon atoms form an unsaturated ring.
  • the ring formed by R 31 and R 32 is a benzene ring.
  • the “arbitrary element” is preferably a C element, an N element, an O element, or an S element.
  • a bond not involved in ring formation may be terminated by a hydrogen atom or the like.
  • the “one or more arbitrary elements” is preferably any two or more and fifteen or less, more preferably three or more and twelve or less, and still more preferably three or more and five or less.
  • the compound represented by the formula (2) is, for example, a compound represented by the following formula (2-10). Further, in the following formula (2-10), for example, when R 61 is a phenyl group, one pair of R 32 , R 33 and R 34 forms a substituted ring.
  • R 31 , R 35 to R 38 , L 21 to L 24 , Ar 21 and Ar 22 in the formula (2-10) are as defined in the above formula (2), and R 61 to R 66 are It is synonymous with the substituent (an arbitrary substituent of a compound (2)) in the case of "substituted or unsubstituted” in the compound (2) mentioned later. ]
  • “One or more pairs” means that, for example, R 31 and R 32 may form a ring, and at the same time, R 37 and R 38 may form a ring.
  • the compound represented by the formula (2) is, for example, a compound represented by the following formula (2-11). Further, in the following formula (2-11), for example, when R 71 is a phenyl group, R 31 and R 32 form a substituted ring.
  • R 33 to R 36 , L 21 to L 24 , Ar 21 and Ar 22 are as defined in the above formula (2), and R 71 to R 78 represent compounds described later] It is synonymous with the substituent (optional substituent of compound (2)) in the case of "substituted or unsubstituted” in (2). ]
  • the compound (2) is either a compound represented by the following formula (2a) or a compound represented by the following formula (2b) (hereinafter referred to as compounds (2a) and (2b)) It is preferable to include both or both.
  • R 31 to R 38 , L 21 to L 24 , Ar 21 and Ar 22 are as defined in the above-mentioned formula (2).
  • At least one of L 23 and L 24 in compound (2) is a single bond.
  • L 24 in compound (2) is preferably a single bond.
  • L 23 in compound (2) is preferably a single bond.
  • one of Ar 21 and Ar 22 in the compound (2) is a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms, and the other is a substituted or unsubstituted ring carbon atom
  • the aryl group is preferably 6 to 50, or a substituted or unsubstituted heterocyclic group having 5 to 50 ring atoms.
  • R 31 to R 38 in compound (2) are preferably hydrogen atoms.
  • the compound (2) is a compound represented by the following formula (2a-1) and / or the following formula (2b-1).
  • L 24 is a single bond
  • R 31 to R 38 , L 21 to L 23 , Ar 21 and Ar 22 are as defined in the above formula (2) It is street.
  • the compound (2) is a compound represented by the following formula (2a-2) and / or the following formula (2b-2).
  • L 23 represents a single bond
  • R 31 to R 38 , L 21 , L 22 , L 24 , Ar 21 and Ar 22 each represents a group represented by the above formula (2) As defined in ]
  • the compound (2) is a compound represented by the following formula (2a-3) and / or the following formula (2b-3).
  • the compound (2) is one or more selected from the group consisting of a compound represented by the following formula (2a-4) and a compound represented by the following formula (2b-4).
  • L 23 represents a single bond
  • L 21 , L 22 , L 24 , Ar 21 and Ar 22 are as defined in the above formula (2) .
  • the compound (2) is a compound represented by the following formula (2a-4).
  • L 23 is a single bond
  • L 21 , L 22 , L 24 , Ar 21 and Ar 22 are as defined in the above-mentioned formula (2).
  • one of L 23 and L 24 in the formula (2) is a single bond, and the other is a substituted or unsubstituted arylene group having 6 to 50 ring carbon atoms.
  • substituent in the case of “substituted or unsubstituted” in 2a-4) and (2b-4) include, for example, 1 to 50 carbon atoms Alkyl group, alkenyl group having 2 to 50 carbon atoms, alkynyl group having 2 to 50 carbon atoms, cycloalkyl group having 3 to 50 ring carbon atoms, alkoxy group having 1 to 50 carbon atoms, alkylthio group having 1 to 50 carbon atoms An aryloxy group having 6 to 50 ring carbon atoms, an arylthio group having 6 to 50 ring carbon atoms, an aralkyl group having 7 to 50 carbon atoms, -Si (R 41 ) (R 42 ) (R 43 ), -C
  • Heterocyclic groups and the like can be mentioned.
  • an alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, an aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms, or a heterocyclic group having 5 to 50 ring atoms are preferable, and an alkyl group having 1 to 18 carbon atoms, a ring More preferably, it is an aryl group having 6 to 18 carbon atoms or a heterocyclic group having 5 to 18 ring atoms.
  • each substituent, optional substituent and halogen atom in these compounds (2) are the same as those described above, but each substituent and optional substituent in compound (2) may be substituted or unsubstituted It does not contain the amino group of Therefore, in the compound (2), there is only one amino group.
  • the compound represented by the formula (1) contained in the light emitting layer is represented by the compound represented by the formula (1-1-1) and the formula (1-1-2) A compound represented by the formula (2a) and a compound represented by the formula (2a), wherein the compound represented by the formula (2) is one or both of the compounds and is contained in at least one layer between the light emitting layer and the anode; Or one or both of the compounds represented by
  • the compound represented by the formula (1) contained in the light emitting layer is represented by the compound represented by the formula (1-1-1) and the formula (1-1-2)
  • the compound represented by the formula (1) contained in the light emitting layer is a compound represented by the formula (1-2) and contained in at least one layer between the light emitting layer and the anode.
  • the compound represented by the formula (2) is either one or both of a compound represented by the formula (2a-2) and a compound represented by the formula (2b-2).
  • the compound represented by the formula (1) contained in the light emitting layer is represented by the compound represented by the formula (1-3-1) and the formula (1-3-2)
  • the compound represented by the formula (1) contained in the light emitting layer is represented by the compound represented by the formula (1-4-1) and the formula (1-4-2)
  • the organic layer between the light emitting layer and the anode includes a hole injecting layer and a hole transporting layer, and the hole transporting layer is a compound represented by the formula (2). Including.
  • the hole transport layer is adjacent to the light emitting layer, and the hole transport layer adjacent to the light emitting layer includes the compound represented by the formula (2).
  • the device configuration of the organic EL device comprises at least an anode / (at least one organic layer between a light emitting layer and an anode) / a light emitting layer / a cathode, and the light emitting layer comprises a compound (1) And at least one organic layer between the light emitting layer and the anode contains the compound (2). If it has a light emitting layer containing the compound (1) and at least one organic layer between the light emitting layer containing the compound (2) and the anode, the other than the above between the light emitting layer and the anode Or the organic layer of one or more layers between the light emitting layer and the cathode.
  • FIG. 1 shows a schematic configuration of an example of the organic EL element in an embodiment of the present invention.
  • the organic EL element 1 has a substrate 2, an anode 3, a cathode 4, and an organic layer 10 disposed between the anode 3 and the cathode 4.
  • the organic layer 10 has the light emitting layer 5 described above, and has the hole injecting / transporting layer 6 between the light emitting layer 5 and the anode 3, but the electron injecting / transporting layer between the light emitting layer 5 and the cathode 4 7 or the like may be provided.
  • hole injection / transport layer means “at least one of hole injection layer and hole transport layer”
  • electron injection / transport layer means “electron injection layer and electron transport layer”
  • an electron barrier layer may be provided on the anode 3 side of the light emitting layer 5 and a hole blocking layer may be provided on the cathode 4 side of the light emitting layer 5.
  • an organic semiconductor layer may be provided between the light emitting layer and the anode or between the light emitting layer and the cathode.
  • the compound (1) is preferably a host material of the light emitting layer.
  • the light emitting layer containing the compound (1) may be a phosphorescent light emitting layer or a fluorescent light emitting layer, or a plurality of layers may be provided.
  • the light emitting layer containing the compound (1) is preferably a fluorescent light emitting layer.
  • a space layer may be provided between the light emitting layers in order to prevent excitons generated in the phosphorescent light emitting layer from diffusing into the fluorescent light emitting layer.
  • the light emitting layer containing the compound (1) may further contain one or both of a fluorescent dopant and a phosphorescent dopant.
  • the light emitting layer containing the compound (1) preferably contains a fluorescent dopant.
  • the fluorescent dopant and the phosphorescent dopant include a fluorescent light emitting material and a phosphorescent light emitting material of a guest material of the light emitting layer described later.
  • the organic EL device is the light emitting layer containing the compound (1), and at least one layer between the light emitting layer and the anode contains the compound (2).
  • the effects of the invention are not impaired, conventionally known materials and device configurations can be applied.
  • members, materials which can be used in the organic EL element of one embodiment of the present invention, and materials other than the compounds (1) and (2) which constitute each layer will be described.
  • the substrate is used as a support for the light emitting device.
  • the substrate for example, glass, quartz, plastic or the like can be used.
  • a flexible substrate may be used.
  • the flexible substrate is a substrate that can be bent (flexible), and examples thereof include plastic substrates made of polycarbonate, polyvinyl chloride, and the like.
  • anode For the anode formed on the substrate, it is preferable to use a metal having a large work function (specifically, 4.0 eV or more), an alloy, an electrically conductive compound, a mixture thereof, or the like.
  • a metal having a large work function specifically, 4.0 eV or more
  • an alloy an electrically conductive compound, a mixture thereof, or the like.
  • ITO indium oxide-tin oxide
  • ITO indium oxide-tin oxide
  • indium oxide-tin oxide containing silicon or silicon oxide indium oxide-zinc oxide, tungsten oxide, and indium oxide containing zinc oxide , Graphene and the like.
  • gold (Au), platinum (Pt), nitrides of metal materials for example, titanium nitride
  • the hole injection layer is a layer containing a substance having a high hole injection property.
  • materials having high hole injection property molybdenum oxide, titanium oxide, vanadium oxide, rhenium oxide, ruthenium oxide, chromium oxide, zirconium oxide, hafnium oxide, tantalum oxide, silver oxide, Tungsten oxides, manganese oxides, aromatic amine compounds, polymer compounds (oligomers, dendrimers, polymers, etc.) can also be used.
  • the hole transport layer is a layer containing a substance having a high hole transportability.
  • an aromatic amine compound, a carbazole derivative, an anthracene derivative or the like can be used.
  • Polymer compounds such as poly (N-vinylcarbazole) (abbreviation: PVK) and poly (4-vinyltriphenylamine) (abbreviation: PVTPA) can also be used.
  • PVK N-vinylcarbazole
  • PVTPA poly (4-vinyltriphenylamine
  • any substance other than these may be used as long as the substance has a hole transportability higher than that of electrons.
  • the layer containing a substance having a high hole transporting property is not limited to a single layer, and two or more layers containing the above substances may be stacked.
  • the light-emitting layer is a layer containing a substance with high light-emitting property, and various materials can be used.
  • a fluorescent compound which emits fluorescence or a phosphorescent compound which emits phosphorescence can be used as the substance having high light-emitting property.
  • the fluorescent compound is a compound capable of emitting light from a singlet excited state
  • the phosphorescent compound is a compound capable of emitting light from a triplet excited state.
  • Pyrene derivatives, styrylamine derivatives, chrysene derivatives, fluoranthene derivatives, fluorene derivatives, diamine derivatives, triarylamine derivatives, and the like can be used as blue-based fluorescent light-emitting materials that can be used for the light-emitting layer.
  • An aromatic amine derivative or the like can be used as a green fluorescent material capable of being used for the light emitting layer.
  • a tetracene derivative, a diamine derivative or the like can be used as a red fluorescent light emitting material that can be used for the light emitting layer.
  • a metal complex such as an iridium complex, an osmium complex, or a platinum complex is used as a blue phosphorescent light emitting material that can be used for the light emitting layer.
  • An iridium complex or the like is used as a green phosphorescence emitting material that can be used for the light emitting layer.
  • a metal complex such as an iridium complex, a platinum complex, a terbium complex, or a europium complex is used.
  • the light-emitting layer may have a structure in which the above-described substance having high light-emitting property (guest material) is dispersed in another substance (host material).
  • guest material substance having high light-emitting property
  • host material substance having high light-emitting property
  • various substances can be used, and the lowest unoccupied orbital level (LUMO level) is higher than the substance having high light-emitting property, and the highest occupied orbital level ( It is preferable to use a substance having a low HOMO level).
  • a substance (host material) for dispersing a substance having a high light-emitting property 1) metal complexes such as aluminum complex, beryllium complex, or zinc complex, 2) oxadiazole derivative, benzimidazole derivative, phenanthroline derivative, etc. Heterocyclic compounds, 3) fused aromatic compounds such as carbazole derivatives, anthracene derivatives, phenanthrene derivatives, pyrene derivatives or chrysene derivatives, 3) aromatic amine compounds such as triarylamine derivatives or fused polycyclic aromatic amine derivatives used.
  • the electron transporting layer is a layer containing a substance having a high electron transporting property.
  • the electron transport layer includes 1) metal complexes such as aluminum complexes, beryllium complexes and zinc complexes, 2) imidazole derivatives, benzoimidazole derivatives, azine derivatives, carbazole derivatives, heteroaromatic compounds such as phenanthroline derivatives, and 3) polymer compounds Can be used.
  • the electron injection layer is a layer containing a substance having a high electron injection property.
  • an alkali metal such as lithium (Li), lithium fluoride (LiF), cesium fluoride (CsF), calcium fluoride (CaF 2 ), lithium oxide (LiO x ) or the like, an alkaline earth Metals or compounds thereof can be used.
  • cathode It is preferable to use a metal, an alloy, an electrically conductive compound, a mixture thereof, or the like having a small work function (specifically, 3.8 eV or less) for the cathode.
  • cathode materials include elements belonging to Groups 1 or 2 of the periodic table of the elements, that is, alkali metals such as lithium (Li) and cesium (Cs), and alkalis such as magnesium (Mg) Earth metals are mentioned.
  • each layer is not particularly limited.
  • the formation method by the conventionally well-known vacuum evaporation method, a spin coating method, etc. can be used.
  • Each layer such as a light emitting layer is known by a coating method such as vacuum evaporation, molecular beam evaporation (MBE) or dipping of a solution dissolved in a solvent, spin coating, casting, bar coating or roll coating. It can be formed by the method.
  • MBE molecular beam evaporation
  • the film thickness of each layer is not particularly limited, but in general, several nm to 1 ⁇ m to suppress defects such as pinholes, suppress applied voltage low, and improve luminous efficiency. Is preferred.
  • the organic EL element of the present invention can be used for display parts such as organic EL panel modules, display devices such as televisions, mobile phones, or personal computers, and electronic devices such as illuminations or light emitting devices such as vehicle lamps. .
  • Example 1 Preparation of organic EL element
  • a 25 mm ⁇ 75 mm ⁇ 1.1 mm thick ITO transparent electrode (anode) -attached glass substrate (manufactured by Geomatic Co., Ltd.) was subjected to ultrasonic cleaning in isopropyl alcohol for 5 minutes, and then UV ozone cleaning was performed for 30 minutes.
  • the film thickness of ITO was 130 nm.
  • the cleaned glass substrate with a transparent electrode is mounted on a substrate holder of a vacuum deposition apparatus, and first the compound HIL is vapor deposited to cover the transparent electrode on the surface on which the transparent electrode is formed.
  • An HIL film was formed. This HIL film functions as a hole injection layer.
  • a compound HTL was vapor deposited to form a 90 nm-thick HTL film on the HIL film.
  • This HTL film functions as a first hole transport layer.
  • the compound HT-1 was vapor-deposited to form a 5-nm thick HT-1 film on the HTL film.
  • This HT-1 film functions as a second hole transport layer.
  • BH-1 (host material) and BD (dopant material) were co-evaporated on the HT-1 film so that the ratio (mass ratio) of BD was 4%, and a light emitting layer with a film thickness of 20 nm was formed.
  • HBL was vapor-deposited on the light emitting layer to form an electron transporting layer with a thickness of 5 nm.
  • An electron injecting material ETL and Liq were co-evaporated on this electron transporting layer so that the ratio (mass ratio) of Liq was 50%, to form an electron injecting layer with a film thickness of 20 nm.
  • Liq was vapor-deposited on this electron injection layer to form a 1 nm thick Liq film.
  • Metal Al was vapor-deposited on the Liq film to form a metal cathode having a thickness of 80 nm.
  • the organic EL element was produced as mentioned above. The compounds used in Example 1 are shown below.
  • Examples 2 to 11 and Comparative Examples 1 to 2 An organic EL element was produced and evaluated in the same manner as in Example 1 except that each compound shown in Table 1 was used as a second hole transporting layer material and a host material of a light emitting layer. The results are shown in Table 1.
  • BH-1 to BH-6 are used as host materials for the light emitting layer, and HT-1 or HT-2 is used for the hole transport layer (second hole transport layer) adjacent to the light emitting layer.
  • the organic EL devices of Examples 1 to 6 had higher external quantum efficiency than the organic EL devices of Comparative Examples 1 and 2 in which BH-A or BH-B was used for the hole transport layer adjacent to the light emitting layer. .
  • the organic EL devices of Examples 1 to 11 had a longer device life (LT90) than the organic EL devices of Comparative Examples 1 and 2.
  • Examples 12 to 13 and Comparative Examples 3 to 6 An organic EL element was produced and evaluated in the same manner as in Example 1 except that each compound shown in Table 2 was used as a second hole transporting layer material and a host material of a light emitting layer. The results are shown in Table 2. The compounds used in Examples 1, 3, 12, 13 and Comparative Examples 3 to 6 are shown below.
  • Examples 14 to 19 An organic EL element was produced and evaluated in the same manner as in Example 1 except that each compound shown in Table 3 was used as a second hole transporting layer material and a host material of a light emitting layer. The results are shown in Table 3. The compounds used in Examples 14 to 19 are shown below.
  • Examples 20 to 37 An organic EL element was produced and evaluated in the same manner as in Example 1 except that BH-1 was used as a host material of the light emitting layer and each compound shown in Table 4 was used as a second hole transporting layer material. The results are shown in Table 4. The compounds used in Examples 20 to 37 are shown below.
  • Examples 38 to 46 An organic EL element was produced and evaluated in the same manner as in Example 1 except that BH-2 was used as the host material of the light emitting layer and each compound shown in Table 5 was used as the second hole transporting layer material. The results are shown in Table 5. The compounds used in Examples 38 to 46 are shown below.
  • Examples 47 to 61 An organic EL element was produced and evaluated in the same manner as in Example 1 except that each compound shown in Table 6 was used as a second hole transporting layer material and a host material of a light emitting layer. The results are shown in Table 6. The compounds used in Examples 47 to 61 are shown below.
  • the organic EL device according to an embodiment of the present invention using the compound (1) for the light emitting layer and the compound (2) for the hole transport layer adjacent to the light emitting layer is excellent in light emission efficiency.

Abstract

陽極と、陰極と、前記陽極と前記陰極の間にある有機層を備え、前記有機層は、発光層、及び前記発光層と前記陽極の間にある少なくとも１層を含み、前記発光層が、下記式（１）で表される化合物を含み、前記発光層と前記陽極の間にある少なくとも１層が、下記式（２）で表される化合物を含む、有機エレクトロルミネッセンス素子。

Description

有機エレクトロルミネッセンス素子及び電子機器
　本発明は、有機エレクトロルミネッセンス素子及び電子機器に関する。
　有機エレクトロルミネッセンス素子（以下、有機ＥＬ素子ということがある）に電圧を印加すると、陽極から正孔が、また陰極から電子が、それぞれ発光層に注入される。そして、発光層において、注入された正孔と電子とが再結合し、励起子が形成される。
　有機ＥＬ素子は、陽極と陰極の間に、発光層を含む。また、正孔注入層、正孔輸送層、電子注入層、電子輸送層等の有機層を含む積層構造を有する場合もある。
　特許文献１～１２には、有機ＥＬ素子で用いられるジベンゾフランが結合したアントラセン誘導体が開示されている。
　特許文献１３には、有機ＥＬ素子で用いられるカルバゾールが結合したモノアミン誘導体が開示されている。
　特許文献１４には、有機ＥＬ素子において、ジベンゾフランが結合したアントラセン誘導体とモノアミン誘導体とを組み合わせて用いることが開示されている。
　特許文献１５には、発光層と隣接する層がＮ－カルバゾリル基が結合したモノアミン誘導体を含み、発光層がアントラセン誘導体を含む、有機ＥＬ素子が開示されている。
ＷＯ２０１０／１２２８１０ ＷＯ２００８／１４３２２９ 特開２００５－３１４２３９号公報 ＷＯ２０１４／０１４３０７ ＷＯ２００９／０６９５３７ ＷＯ２００９／０６３８４６ ＷＯ２００９／１１６６２８ ＷＯ２０１０／０５２８８５ ＷＯ２００９／１５４２０７ ＷＯ２０１０／０１０９２４ 韓国特許公開第２０１２－０１３５５０１号公報 韓国特許第１０－０９１０１５０号公報 ＷＯ２００７／１４８６６０ ＷＯ２０１６／０１３７３５ 特開２０１６－５８５４９号公報
　本発明の目的は、発光効率が向上した有機ＥＬ素子を提供することである。
　本発明の一態様によれば、以下の有機エレクトロルミネッセンス素子が提供される。
　陽極と、陰極と、前記陽極と前記陰極の間にある有機層を備え、
　前記有機層は、発光層、及び前記発光層と前記陽極の間にある少なくとも１層を含み、
　前記発光層が、下記式（１）で表される化合物を含み、
　前記発光層と前記陽極の間にある少なくとも１層が、下記式（２）で表される化合物を含む、
有機エレクトロルミネッセンス素子。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000018
 ［式（１）中、
　Ｒ１１～Ｒ１８は、それぞれ独立に、水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルコキシ基、
置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキルチオ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリールオキシ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリールチオ基、
置換もしくは無置換の炭素数７～５０のアラルキル基、
－Ｓｉ（Ｒ１０１）（Ｒ１０２）（Ｒ１０３）、
－Ｃ（＝Ｏ）Ｒ１０４、
－ＣＯＯＲ１０５、
－Ｎ（Ｒ１０６）（Ｒ１０７）、
ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の複素環基である。
　Ｒ１０１～Ｒ１０７は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の複素環基である。
　Ｒ１０１～Ｒ１０７が２以上存在する場合、２以上のＲ１０１～Ｒ１０７のそれぞれは同一でもよく、異なっていてもよい。
　Ａｒ１１及びＡｒ１２のうち少なくとも１つは下記式（１１）で表される１価の基であり
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000019
 （式（１１）中、
　Ｒ２１～Ｒ２８のうちの１つはＬ１１又はＬ１２と結合する結合手であり、
　Ｌ１１又はＬ１２と結合する結合手ではないＲ２１～Ｒ２８は、
それぞれ独立に、水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルコキシ基、
置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキルチオ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリールオキシ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリールチオ基、
置換もしくは無置換の炭素数７～５０のアラルキル基、
－Ｓｉ（Ｒ１０１）（Ｒ１０２）（Ｒ１０３）、
－Ｃ（＝Ｏ）Ｒ１０４、
－ＣＯＯＲ１０５、
－Ｎ（Ｒ１０６）（Ｒ１０７）、
ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の複素環基である。
　Ｒ１０１～Ｒ１０７は上記の通りである。）、
　前記式（１１）で表される１価の基ではないＡｒ１１又はＡｒ１２は、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基である。
　Ｌ１１及びＬ１２は、それぞれ独立に、単結合、置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキレン基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリーレン基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の２価の複素環基である。］
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000020
 ［式（２）中、
　Ｒ３１～Ｒ３８のうち隣接する２つ以上の１組以上が、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成してもよく、該環形成に関与しないＲ３１～Ｒ３８は、
それぞれ独立に、水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルコキシ基、
置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキルチオ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリールオキシ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリールチオ基、
置換もしくは無置換の炭素数７～５０のアラルキル基、
－Ｓｉ（Ｒ２０１）（Ｒ２０２）（Ｒ２０３）、
－Ｃ（＝Ｏ）Ｒ２０４、
－ＣＯＯＲ２０５、
ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の複素環基である。
　Ｒ２０１～Ｒ２０５は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の複素環基である。
　Ｒ２０１～Ｒ２０５が２以上存在する場合、２以上のＲ２０１～Ｒ２０５のそれぞれは同一でもよく、異なっていてもよい。
　Ｌ２１～Ｌ２４は、それぞれ独立に、単結合、置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキレン基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリーレン基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の２価の複素環基である。
　Ａｒ２１及びＡｒ２２は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の複素環基である。］
　本発明の他の態様によれば、上記有機エレクトロルミネッセンス素子を備える電子機器が提供される。
　本発明によれば、発光効率が向上した有機ＥＬ素子を提供することができる。
本発明の有機ＥＬ素子の一実施形態の概略構成を示す図である。
　本明細書において、水素原子とは、中性子数が異なる同位体、即ち、軽水素（protium）、重水素（deuterium）、三重水素（tritium）、を包含する。
　本明細書において、環形成炭素数とは、原子が環状に結合した構造の化合物（例えば、単環化合物、縮合環化合物、架橋化合物、炭素環化合物、複素環化合物）の当該環自体を構成する原子のうちの炭素原子の数を表す。当該環が置換基によって置換される場合、置換基に含まれる炭素は環形成炭素数には含まない。以下で記される「環形成炭素数」については、特筆しない限り同様とする。例えば、ベンゼン環は環形成炭素数が６であり、ナフタレン環は環形成炭素数が１０であり、ピリジニル基は環形成炭素数５であり、フラニル基は環形成炭素数４である。また、ベンゼン環やナフタレン環に置換基として例えばアルキル基が置換している場合、当該アルキル基の炭素数は、環形成炭素数の数に含めない。また、フルオレン環に置換基として例えばフルオレン環が結合している場合（スピロフルオレン環を含む）、置換基としてのフルオレン環の炭素数は環形成炭素数の数に含めない。
　本明細書において、環形成原子数とは、原子が環状に結合した構造（例えば単環、縮合環、環集合）の化合物（例えば単環化合物、縮合環化合物、架橋化合物、炭素環化合物、複素環化合物）の当該環自体を構成する原子の数を表す。環を構成しない原子（例えば環を構成する原子の結合手を終端する水素原子）や、当該環が置換基によって置換される場合の置換基に含まれる原子は環形成原子数には含まない。以下で記される「環形成原子数」については、特筆しない限り同様とする。例えば、ピリジン環の環形成原子数は６であり、キナゾリン環は環形成原子数が１０であり、フラン環の環形成原子数が５である。ピリジン環やキナゾリン環の炭素原子にそれぞれ結合している水素原子や置換基を構成する原子については、環形成原子数の数に含めない。また、フルオレン環に置換基として例えばフルオレン環が結合している場合（スピロフルオレン環を含む）、置換基としてのフルオレン環の原子数は環形成原子数の数に含めない。
　本明細書において、「置換もしくは無置換の炭素数ＸＸ～ＹＹのＺＺ基」という表現における「炭素数ＸＸ～ＹＹ」は、ＺＺ基が無置換である場合の炭素数を表すものであり、置換されている場合の置換基の炭素数は含めない。ここで、「ＹＹ」は「ＸＸ」よりも大きく、「ＸＸ」と「ＹＹ」はそれぞれ１以上の整数を意味する。
　本明細書において、「置換もしくは無置換の原子数ＸＸ～ＹＹのＺＺ基」という表現における「原子数ＸＸ～ＹＹ」は、ＺＺ基が無置換である場合の原子数を表すものであり、置換されている場合の置換基の原子数は含めない。ここで、「ＹＹ」は「ＸＸ」よりも大きく、「ＸＸ」と「ＹＹ」はそれぞれ１以上の整数を意味する。
　「置換もしくは無置換の」という場合における「無置換」とは前記置換基で置換されておらず、水素原子が結合していることを意味する。
　本明細書における各置換基の具体例としては、以下のものが挙げられる。
　無置換の炭素数１～５０（好ましくは１～３０、より好ましくは１～１８、さらに好ましくは１～５）のアルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、ｓ－ブチル基、イソブチル基、ｔ－ブチル基、ｎ－ペンチル基、ｎ－ヘキシル基、ｎ－ヘプチル基、ｎ－オクチル基等が挙げられる。
　置換された炭素数１～５０（好ましくは１～３０、より好ましくは１～１８、さらに好ましくは１～５）のアルキル基としては、例えば、ヒドロキシメチル基、１－ヒドロキシエチル基、２－ヒドロキシエチル基、２－ヒドロキシイソブチル基、１，２－ジヒドロキシエチル基、１，３－ジヒドロキシイソプロピル基、２，３－ジヒドロキシ－ｔ－ブチル基、１，２，３－トリヒドロキシプロピル基、クロロメチル基、１－クロロエチル基、２－クロロエチル基、２－クロロイソブチル基、１，２－ジクロロエチル基、１，３－ジクロロイソプロピル基、２，３－ジクロロ－ｔ－ブチル基、１，２，３－トリクロロプロピル基、ブロモメチル基、１－ブロモエチル基、２－ブロモエチル基、２－ブロモイソブチル基、１，２－ジブロモエチル基、１，３－ジブロモイソプロピル基、２，３－ジブロモ－ｔ－ブチル基、１，２，３－トリブロモプロピル基、ヨードメチル基、１－ヨードエチル基、２－ヨードエチル基、２－ヨードイソブチル基、１，２－ジヨードエチル基、１，３－ジヨードイソプロピル基、２，３－ジヨード－ｔ－ブチル基、１，２，３－トリヨードプロピル基、シアノメチル基、１－シアノエチル基、２－シアノエチル基、２－シアノイソブチル基、１，２－ジシアノエチル基、１，３－ジシアノイソプロピル基、２，３－ジシアノ－ｔ－ブチル基、１，２，３－トリシアノプロピル基、ニトロメチル基、１－ニトロエチル基、２－ニトロエチル基、２－ニトロイソブチル基、１，２－ジニトロエチル基、１，３－ジニトロイソプロピル基、２，３－ジニトロ－ｔ－ブチル基、１，２，３－トリニトロプロピル基、１－ピロリルメチル基、２－（１－ピロリル）エチル基、１－ヒドロキシ－２－フェニルイソプロピル基、１－クロロ－２－フェニルイソプロピル基等が挙げられる。
　無置換の炭素数２～５０（好ましくは２～３０、より好ましくは２～１８）のアルケニル基としては、ビニル基、アリル基、１－ブテニル基、２－ブテニル基、３－ブテニル基、１，３－ブタンジエニル基、１－メチルビニル基、１－メチルアリル基、１，１－ジメチルアリル基、２－メチルアリル基、１，２－ジメチルアリル基等が挙げられる。
　無置換の炭素数２～５０（好ましくは２～３０、より好ましくは２～１８）のアルキニル基としては、エチニル基等が挙げられる。
　無置換の環形成炭素数３～５０（好ましくは３～３０、より好ましくは３～１８、さらに好ましくは３～６）のシクロアルキル基としては、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、４－メチルシクロヘキシル基、１－アダマンチル基、２－アダマンチル基、１－ノルボルニル基、２－ノルボルニル基等が挙げられる。
　無置換の炭素数１～５０（好ましくは１～３０、より好ましくは１～１８）のアルコキシ基は－ＯＸで表され、Ｘとしては、例えば、上記の炭素数１～５０のアルキル基が挙げられる。
　無置換の炭素数１～５０の（好ましくは１～３０、より好ましくは１～１８）のアルキルチオ基は－ＳＸで表され、Ｘとしては、例えば、上記の炭素数１～５０のアルキル基が挙げられる。
　無置換の環形成炭素数６～５０（好ましくは６～３０、より好ましくは６～１８）のアリール基としては、例えば、フェニル基、１－ナフチル基、２－ナフチル基、１－アントリル基、２－アントリル基、９－アントリル基、１－フェナントリル基、２－フェナントリル基、３－フェナントリル基、４－フェナントリル基、９－フェナントリル基、１－ナフタセニル基、２－ナフタセニル基、９－ナフタセニル基、１－ピレニル基、２－ピレニル基、４－ピレニル基、２－ビフェニルイル基、３－ビフェニルイル基、４－ビフェニルイル基、ｐ－テルフェニル４－イル基、ｐ－テルフェニル３－イル基、ｐ－テルフェニル２－イル基、ｍ－テルフェニル４－イル基、ｍ－テルフェニル３－イル基、ｍ－テルフェニル２－イル基等が挙げられる。
　これらの中で、好ましくはフェニル基、ナフチル基、ビフェニルイル基、テルフェニル基、ピレニル基、フェナントリル基及びフルオレニル基であり、より好ましくはフェニル基、ナフチル基、ビフェニルイル基、テルフェニル基、ピレニル基及びフルオレニル基である。
　置換された環形成炭素数６～５０（好ましくは６～３０、より好ましくは６～１８）のアリール基としては、例えば、ｏ－トリル基、ｍ－トリル基、ｐ－トリル基、パラ－イソプロピルフェニル基、メタ－イソプロピルフェニル基、オルト－イソプロピルフェニル基、ｐ－ｔ－ブチルフェニル基、メタ－ｔ－ブチルフェニル基、オルト－ｔ－ブチルフェニル基、３，４，５－トリメチルフェニル基、４－フェノキシフェニル基、４－メトキシフェニル基、３，４－ジメトキシフェニル基、３，４，５－トリメトキシフェニル基、４－(フェニルスルファニル)フェニル基、４－(メチルスルファニル)フェニル基、Ｎ'，Ｎ'－ジメチル－Ｎ－フェニル基、Ｎ'，Ｎ'－ジメチル－Ｎ－フェニル基、２，６－ジメチルフェニル基、（２－フェニルプロピル）フェニル基、３－メチル－２－ナフチル基、４－メチル－１－ナフチル基、４－メチル－１－アントリル基、４’－メチルビフェニルイル基、４”－ｔ－ブチル－ｐ－テルフェニル４－イル基、９，９－ジメチルフルオレニル基、９，９－ジフェニルフルオレニル基、９，９’－スピロビフルオレニル基、９，９－ジ（４－メチルフェニル）フルオレニル基、９，９－ジ（４－イソプロピルフェニル）フルオレニル基、９，９－ジ（４－ｔブチルフェニル）フルオレニル基、クリセニル基、フルオランテニル基等が挙げられる。
　無置換の環形成炭素数６～５０（好ましくは６～３０、より好ましくは６～１８）のアリーレン基としては、例えば、上記に例示された環形成炭素数６～５０のアリール基を構成する芳香族炭化水素環から形成される２価の基が挙げられる。具体的には、例えば、フェニル基から形成される２価の基であれば、ｏ－、ｍ－及びｐ－フェニレン基が挙げられ、ビフェニルイル基から形成される２価の基であれば、２，４‘－ビフェニルイル基、３，４’－ビフェニルイル基及び４，４‘－ビフェニルイル基が挙げられ、ナフチル基から形成される２価の基であれば、ナフタレン－１，２－ジイル基、ナフタレン－１，３－ジイル基、ナフタレン－１，４－ジイル基、ナフタレン－１，５－ジイル基、ナフタレン－１，６－ジイル基、ナフタレン－１，７－ジイル基、ナフタレン－１，８－ジイル基、ナフタレン－２，３－ジイル基、ナフタレン－２，６－ジイル基及びナフタレン－２，７－ジイル基が挙げられる。
　無置換の環形成炭素数６～５０（好ましくは６～３０、より好ましくは６～１８）のアリールオキシ基は－ＯＹで表され、Ｙとしては、例えば、上記の環形成炭素数６～５０のアリール基が挙げられる。
　無置換の環形成炭素数６～５０（好ましくは６～３０、より好ましくは６～１８）のアリールチオ基は－ＳＹで表され、Ｙとしては、例えば、上記の環形成炭素数６～５０のアリール基が挙げられる。
　無置換の炭素数７～５０（好ましくは７～３０、より好ましくは７～１８）のアラルキル基としては、例えば、ベンジル基、１－フェニルエチル基、２－フェニルエチル基、１－フェニルイソプロピル基、２－フェニルイソプロピル基、フェニル－ｔ－ブチル基、α－ナフチルメチル基、１－α－ナフチルエチル基、２－α－ナフチルエチル基、１－α－ナフチルイソプロピル基、２－α－ナフチルイソプロピル基、β－ナフチルメチル基、１－β－ナフチルエチル基、２－β－ナフチルエチル基、１－β－ナフチルイソプロピル基、２－β－ナフチルイソプロピル基等が挙げられる。
　置換された炭素数７～５０（好ましくは７～３０、より好ましくは７～１８）のアラルキル基としては、例えば、ｐ－メチルベンジル基、ｍ－メチルベンジル基、ｏ－メチルベンジル基、ｐ－クロロベンジル基、ｍ－クロロベンジル基、ｏ－クロロベンジル基、ｐ－ブロモベンジル基、ｍ－ブロモベンジル基、ｏ－ブロモベンジル基、ｐ－ヨードベンジル基、ｍ－ヨードベンジル基、ｏ－ヨードベンジル基、ｐ－ヒドロキシベンジル基、ｍ－ヒドロキシベンジル基、ｏ－ヒドロキシベンジル基、ｐ－ニトロベンジル基、ｍ－ニトロベンジル基、ｏ－ニトロベンジル基、ｐ－シアノベンジル基、ｍ－シアノベンジル基、ｏ－シアノベンジル基等が挙げられる。
　無置換の環形成原子数５～５０（好ましくは５～３０、より好ましくは５～１８）の複素環基としては、ピロリル基、ピラジニル基、ピリジニル基、インドリル基、イソインドリル基、フリル基、ベンゾフラニル基、イソベンゾフラニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、キノリル基、イソキノリル基、キノキサリニル基、カルバゾリル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、及びチエニル基等、並びにピリジン環、ピラジン環、ピリミジン環、ピリダジン環、トリアジン環、インドール環、キノリン環、アクリジン環、ピロリジン環、ジオキサン環、ピペリジン環、モルフォリン環、ピペラジン環、カルバゾール環、フラン環、チオフェン環、オキサゾール環、オキサジアゾール環、ベンゾオキサゾール環、チアゾール環、チアジアゾール環、ベンゾチアゾール環、トリアゾール環、イミダゾール環、ベンゾイミダゾール環、ピラン環、ジベンゾフラン環、ベンゾ［ａ］ジベンゾフラン環、ベンゾ［ｂ］ジベンゾフラン環及びベンゾ［ｃ］ジベンゾフラン環、１，３－ベンゾジオキソール環、２，３－ジヒドロ－１，４－ベンゾジオキシン環、フェナントロ［４，５－ｂｃｄ］フラン環、ベンゾフェノキサジン環等から形成される１価の基が挙げられる。
　無置換の環形成原子数５～５０（好ましくは５～３０、より好ましくは５～１８）の２価の複素環基としては、上記に例示された基及び複素環等から形成される２価の基が挙げられる。
　置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の複素環基としては、以下の基も含まれる。また、環形成原子数５～５０の２価の複素環基としては、以下の基を２価の基にした基も含まれる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000021
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000022
 （式中、Ｘ１Ａ～Ｘ６Ａ，Ｙ１Ａ～Ｙ６Ａはそれぞれ酸素原子、硫黄原子、－ＮＺ－基、又は－ＮＨ－基である。Ｚは、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の複素環基、又は置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基である。Ｚが２以上存在する場合、２以上のＺは同一でもよく、異なっていてもよい。）
　ハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子等が挙げられる。
　本発明の一態様の有機エレクトロルミネッセンス素子は、
　陽極と、陰極と、前記陽極と前記陰極の間にある有機層を備え、
　前記有機層は、発光層、及び前記発光層と前記陽極の間にある少なくとも１層を含み、
　前記発光層が、下記式（１）で表される化合物を含み、
　前記発光層と前記陽極の間にある少なくとも１層が、下記式（２）で表される化合物を含むことを特徴とする。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000023
 ［式（１）中の置換基の定義は後述する。］
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000024
 ［式（２）中の各基の定義は後述する。］
　本明細書において「発光層と陽極の間にある少なくとも１層」とは、発光層と陽極の間に１層の有機層が存在する場合にはその層を指し、複数の有機層が存在する場合にはそのうちの少なくとも１層を指す。例えば、発光層と陽極の間に２つ以上の有機層が存在する場合、発光層に近い側の有機層を「正孔輸送層」と呼び、陽極に近い側の有機層を「正孔注入層」と呼ぶ。「正孔輸送層」及び「正孔注入層」はそれぞれ１層であってもよいし、それぞれ２層以上であってもよいし、一方が１層であり、他方が２層以上であってもよい。
　上記式（１）で表される化合物と、上記式（２）で表される化合物を所定の有機層に用いることにより、有機ＥＬ素子の発光効率を向上させることができる。
　式（１）で表される化合物（以下、化合物（１）ということがある）について説明する。化合物（１）は、発光層に含有される。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000025
 ［式（１）中、
　Ｒ１１～Ｒ１８は、それぞれ独立に、水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルコキシ基、
置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキルチオ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリールオキシ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリールチオ基、
置換もしくは無置換の炭素数７～５０のアラルキル基、
－Ｓｉ（Ｒ１０１）（Ｒ１０２）（Ｒ１０３）、
－Ｃ（＝Ｏ）Ｒ１０４、
－ＣＯＯＲ１０５、
－Ｎ（Ｒ１０６）（Ｒ１０７）、
ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の複素環基である。
　Ｒ１０１～Ｒ１０７は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の複素環基である。
　Ｒ１０１～Ｒ１０７が２以上存在する場合、２以上のＲ１０１～Ｒ１０７のそれぞれは同一でもよく、異なっていてもよい。
　Ａｒ１１及びＡｒ１２のうち少なくとも１つは下記式（１１）で表される１価の基であり
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000026
 （式（１１）中、
　Ｒ２１～Ｒ２８のうちの１つはＬ１１又はＬ１２と結合する結合手であり、
　Ｌ１１又はＬ１２と結合する結合手ではないＲ２１～Ｒ２８は、
それぞれ独立に、水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルコキシ基、
置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキルチオ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリールオキシ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリールチオ基、
置換もしくは無置換の炭素数７～５０のアラルキル基、
－Ｓｉ（Ｒ１０１）（Ｒ１０２）（Ｒ１０３）、
－Ｃ（＝Ｏ）Ｒ１０４、
－ＣＯＯＲ１０５、
－Ｎ（Ｒ１０６）（Ｒ１０７）、
ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の複素環基である。
　Ｒ１０１～Ｒ１０７は上記の通りである。）、
　前記式（１１）で表される１価の基ではないＡｒ１１又はＡｒ１２は、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基である。
　Ｌ１１及びＬ１２は、それぞれ独立に、単結合、置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキレン基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリーレン基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の２価の複素環基である。］
　一実施形態においては、化合物（１）におけるＲ２１又はＲ２２がＬ１１と結合する結合手であることが好ましく、Ｒ２２がＬ１１と結合する結合手であることがより好ましい。
　一実施形態においては、化合物（１）におけるＬ１１は単結合又は置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリーレン基であることが好ましい。
　一実施形態においては、化合物（１）におけるＬ１１は単結合であることが好ましい。
　一実施形態においては、化合物（１）におけるＬ１１と結合する結合手ではないＲ２１～Ｒ２８はそれぞれ独立に、水素原子又は置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基であることが好ましく、全てが水素原子であることがより好ましい。
　一実施形態においては、化合物（１）におけるＲ１１～Ｒ１８はそれぞれ独立に、水素原子又は置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基であることが好ましく、全てが水素原子であることが好ましい。
　前記式（１）で表される化合物は、下記式（１－１）で表すこともできる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000027
 （式（１－１）中、Ｒ１１～Ｒ１８、Ａｒ１１、Ｌ１１、Ｌ１２及びＲ２１～Ｒ２８は、前記式（１）で定義した通りである。）
　一実施形態においては、上記式（１－１）において、Ａｒ１１が前記式（１１）で表される１価の基ではなく、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基である。
　一実施形態においては、上記式（１）及び上記式（１－１）において、Ｌ１１及びＬ１２は、それぞれ独立に、単結合又は環形成炭素数６～５０のアリーレン基である。
　一実施形態においては、化合物（１）は、下記式（１－１－１）で表される化合物及び下記式（１－１－２）で表される化合物からなる群から選択される１以上である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000028
 ［式（１－１－１）及び（１－１－２）中、Ｒ１１～Ｒ１８、Ａｒ１１、Ｌ１１、Ｌ１２、及びＲ２１～Ｒ２８は、前記式（１）で定義した通りである。］
　一実施形態においては、化合物（１）は、下記式（１－１－１）で表される化合物である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000029
 ［式（１－１－１）中、Ｒ１１～Ｒ１８、Ａｒ１１、Ｌ１１、Ｌ１２、Ｒ２１及びＲ２３～Ｒ２８は、前記式（１）で定義した通りである。］
　一実施形態においては、化合物（１）は、下記式（１－２）で表される化合物である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000030
 ［式（１－２）中、Ｌ１１は単結合であり、Ｒ１１～Ｒ１８、Ａｒ１１、Ｌ１２、及びＲ２１～Ｒ２８は、前記式（１）で定義した通りである。］
　上記式（１－２）においては、Ｌ１１が単結合であり、下記式（１－２ａ）で表すこともできる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000031
 ［式（１－２ａ）中、Ｒ１１～Ｒ１８、Ａｒ１１、Ｌ１２、及びＲ２１～Ｒ２８は、前記式（１）で定義した通りである。］
　一実施形態においては、化合物（１）は、下記式（１－３－１）で表される化合物及び下記式（１－３－２）で表される化合物からなる群から選択される１以上である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000032
 ［式（１－３－１）及び（１－３－２）中、Ｌ１１は単結合であり、Ｒ１１～Ｒ１８、Ａｒ１１、Ｌ１２及びＲ２１～Ｒ２８は、前記式（１）で定義した通りである。］
　前記式（１－３－１）及び（１－３－２）においては、Ｌ１１が単結合であり、下記式（１－３－１ａ）及び（１－３－２ａ）で表すこともできる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000033
 ［式（１－３－１ａ）及び（１－３－２ａ）中、Ｒ１１～Ｒ１８、Ａｒ１１、Ｌ１２及びＲ２１～Ｒ２８は、前記式（１）で定義した通りである。］
　一実施形態においては、化合物（１）は、下記式（１－３－１）で表される化合物である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000034
 ［式（１－３－１）中、Ｌ１１は単結合であり、Ｒ１１～Ｒ１８、Ａｒ１１、Ｌ１２、Ｒ２１及びＲ２３～Ｒ２８は、前記式（１）で定義した通りである。］
　一実施形態においては、前記式（１）、（１－１）、（１－１－１）、（１－１－２）、（１－２）、（１－３－１）及び（１－３－２）において、Ｌ１１と結合する結合手ではないＲ２１～Ｒ２８は、水素原子であることが好ましい。
　一実施形態においては、前記式（１）、（１－１）、（１－１－１）、（１－１－２）、（１－２）、（１－３－１）及び（１－３－２）において、Ｒ１１～Ｒ１８は、水素原子であることが好ましい。
　一実施形態においては、前記式（１）で表される化合物が、下記式（１－１－１ａ）で表される化合物及び下記式（１－１－２ａ）で表される化合物からなる群から選択される１以上である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000035
 ［式（１－１－１ａ）及び（１－１－２ａ）中、Ａｒ１１、Ｌ１１及びＬ１２は、前記式（１）で定義した通りである。］
　一実施形態においては、化合物（１）は、下記式（１－４－１）で表される化合物及び下記式（１－４－２）で表される化合物からなる群から選択される１以上である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000036
 ［式（１－４－１）及び（４－１－２）中、Ｌ１１は単結合であり、Ａｒ１１及びＬ１２は、前記式（１）で定義した通りである。］
　一実施形態においては、化合物（１）は、下記式（１－４－１）で表される化合物である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000037
 ［式（１－４－１）中、Ｌ１１は単結合であり、Ａｒ１１及びＬ１２は、前記式（１）で定義した通りである。］
　前記式（１－４－１）及び（１－４－２）においては、Ｌ１１が単結合であり、下記式（１－４－１ａ）及び（１－４－２ａ）で表すこともできる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000038
 ［式（１－４－１ａ）及び（４－１－２ａ）中、Ａｒ１１及びＬ１２は、前記式（１）で定義した通りである。］
　化合物（１）、（１－１）、（１－１－１）、（１－１－２）、（１－２）、（１－３－１）、（１－３－２）、（１－１－１ａ）、（１－１－２ａ）、（１－４－１）及び（１－４－２）における「置換もしくは無置換の」という場合における置換基（以下、化合物（１）の任意の置換基ともいう。）としては、例えば、炭素数１～５０のアルキル基、炭素数２～５０のアルケニル基、炭素数２～５０のアルキニル基、環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基、炭素数１～５０のアルコキシ基、炭素数１～５０のアルキルチオ基、環形成炭素数６～５０のアリールオキシ基、環形成炭素数６～５０のアリールチオ基、炭素数７～５０のアラルキル基、－Ｓｉ（Ｒ４１）（Ｒ４２）（Ｒ４３）、－Ｃ（＝Ｏ）Ｒ４４、－ＣＯＯＲ４５、－Ｓ（＝Ｏ）２Ｒ４６、－Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ４７）（Ｒ４８）、－Ｇｅ（Ｒ４９）（Ｒ５０）（Ｒ５１）、－Ｎ（Ｒ５２）（Ｒ５３）（ここで、Ｒ４１～Ｒ５３は、それぞれ独立に、水素原子、炭素数１～５０のアルキル基、環形成炭素数６～５０のアリール基、又は環形成原子数５～５０の複素環基である。Ｒ４１～Ｒ５３が２以上存在する場合、２以上のＲ４１～Ｒ５３のそれぞれは同一でもよく、異なっていてもよい。）、ヒドロキシ基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、環形成炭素数６～５０のアリール基、及び環形成原子数５～５０の複素環基等が挙げられる。中でも、炭素数１～５０のアルキル基、環形成炭素数６～５０のアリール基、又は環形成原子数５～５０の複素環基であることが好ましく、炭素数１～１８のアルキル基、環形成炭素数６～１８のアリール基、又は環形成原子数５～１８の複素環基であることがより好ましい。
　化合物（１）、（１－１）、（１－１－１）、（１－１－２）、（１－２）、（１－３－１）、（１－３－２）、（１－１－１ａ）、（１－１－２ａ）、（１－４－１）及び（１－４－２）の各置換基、任意置換基及びハロゲン原子の具体例は、それぞれ前述したものと同様である。
　化合物（１）の具体例としては、例えば、以下に示す化合物が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000039
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000040
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000041
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000042
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000043
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000044
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000045
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000046
　次に、式（２）で表される化合物（以下、化合物（２）ということがある。）について説明する。化合物（２）は、発光層と陽極の間にある少なくとも１層の有機層に含まれる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000047
 ［式（２）中、
　Ｒ３１～Ｒ３８のうち隣接する２つ以上の１組以上が、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成してもよく、該環形成に関与しないＲ３１～Ｒ３８は、
それぞれ独立に、水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルコキシ基、
置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキルチオ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリールオキシ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリールチオ基、
置換もしくは無置換の炭素数７～５０のアラルキル基、
－Ｓｉ（Ｒ２０１）（Ｒ２０２）（Ｒ２０３）、
－Ｃ（＝Ｏ）Ｒ２０４、
－ＣＯＯＲ２０５、
ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の複素環基である。
　Ｒ２０１～Ｒ２０５は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の複素環基である。
　Ｒ２０１～Ｒ２０５が２以上存在する場合、２以上のＲ２０１～Ｒ２０５のそれぞれは同一でもよく、異なっていてもよい。
　Ｌ２１～Ｌ２４は、それぞれ独立に、単結合、置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキレン基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリーレン基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の２価の複素環基である。
　Ａｒ２１及びＡｒ２２は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の複素環基である。］
　化合物（２）において、Ｌ２３及びＬ２４が結合するベンゼン環上における位置関係は、オルト（ｏ）、メタ（ｍ）又はパラ（ｐ）のいずれであってもよい。好ましくはオルト又はメタであり、特に好ましくはメタである。
　ここで、式（２）で表される化合物における「Ｒ３１～Ｒ３８のうち隣接する２つ以上の１組以上が、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成してもよい」について説明する。
　「Ｒ３１～Ｒ３８のうちのうち隣接する２つ以上の１組」は、例えば、Ｒ３１とＲ３２、Ｒ３２とＲ３３、Ｒ３３とＲ３４、Ｒ３４とＲ３５、Ｒ３５とＲ３６、Ｒ３６とＲ３７、Ｒ３７とＲ３８、Ｒ３１とＲ３２とＲ３３、Ｒ３２とＲ３３とＲ３４等の組合せである。
　上記飽和又は不飽和の環に対する「置換もしくは無置換の」の置換基については式（２）について後述する通りである。
　「飽和又は不飽和の環」とは、例えばＲ３１とＲ３２で環を形成する場合には、Ｒ３１が結合する炭素原子と、Ｒ３２が結合する炭素原子と、１以上の任意の元素とで形成する環を意味する。具体的には、Ｒ３１とＲ３２で環を形成する場合において、Ｒ３１が結合する炭素原子と、Ｒ３２が結合する炭素原子と、４つの炭素原子とで不飽和の環を形成する場合、Ｒ３１とＲ３２とで形成する環はベンゼン環となる。
　「任意の元素」は、好ましくは、Ｃ元素、Ｎ元素、Ｏ元素、Ｓ元素である。任意の元素がＣ元素又はＮ元素の場合、環形成に関与しない結合手は、水素原子等で終端されてもよい。
　「１以上の任意の元素」は、好ましくは２個以上１５個以下、より好ましくは３個以上１２個以下、さらに好ましくは、３個以上５個以下の任意の元素である。
　Ｒ３２とＲ３３とＲ３４の１組が環を形成する場合、式（２）で表される化合物は、例えば下記式（２－１０）で表される化合物となる。また、下記式（２－１０）において、例えばＲ６１がフェニル基である場合、Ｒ３２とＲ３３とＲ３４の１組が、置換された環を形成したこととなる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000048
 ［式（２－１０）中、Ｒ３１、Ｒ３５～Ｒ３８、Ｌ２１～Ｌ２４、Ａｒ２１及びＡｒ２２は、前記式（２）で定義した通りであり、Ｒ６１～Ｒ６６は、後述する化合物（２）における「置換もしくは無置換の」という場合における置換基（化合物（２）の任意の置換基）と同義である。］
　「１組以上」とは、例えば、Ｒ３１とＲ３２が環を形成し、同時にＲ３７とＲ３８が環を形成してもよいことを意味する。その場合、式（２）で表される化合物は、例えば下記式（２－１１）で表される化合物となる。また、下記式（２－１１）において、例えばＲ７１がフェニル基である場合、Ｒ３１とＲ３２が、置換された環を形成したこととなる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000049
 ［式（２－１１）中、Ｒ３３～Ｒ３６、Ｌ２１～Ｌ２４、Ａｒ２１及びＡｒ２２は、前記式（２）で定義した通りであり、Ｒ７１～Ｒ７８は、後述する化合物（２）における「置換もしくは無置換の」という場合における置換基（化合物（２）の任意の置換基）と同義である。］
　一実施形態においては、化合物（２）は、下記式（２ａ）で表される化合物及び下記式（２ｂ）で表される化合物（以下、化合物（２ａ）及び（２ｂ）という）のいずれか一方又は両方を含むことが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000050
 ［式（２ａ）及び（２ｂ）中、Ｒ３１～Ｒ３８、Ｌ２１～Ｌ２４、Ａｒ２１及びＡｒ２２は、前記式（２）で定義した通りである。］
　一実施形態においては、化合物（２）におけるＬ２３又はＬ２４の少なくとも１つが単結合である。
　一実施形態においては、化合物（２）は、化合物（２ａ）、即ち、Ｌ２３とＬ２４が、互いにベンゼン環のメタ位に置換していることが好ましい。
　一実施形態においては、化合物（２）におけるＬ２４は単結合であることが好ましい。
　一実施形態においては、化合物（２）におけるＬ２３は単結合であることが好ましい。
　一実施形態においては、化合物（２）におけるＡｒ２１及びＡｒ２２のいずれか一方が置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基であり、他方が置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の複素環基であることが好ましい。
　一実施形態においては、化合物（２）におけるＲ３１～Ｒ３８は水素原子であることが好ましい。
　一実施形態においては、化合物（２）は、下記式（２ａ－１）及び／又は下記式（２ｂ－１）で表される化合物である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000051
 ［式（２ａ－１）及び（２ｂ－１）中、Ｌ２４は単結合であり、Ｒ３１～Ｒ３８、Ｌ２１～Ｌ２３、Ａｒ２１及びＡｒ２２は、前記式（２）で定義した通りである。］
　一実施形態においては、化合物（２）は、下記式（２ａ－２）及び／又は下記式（２ｂ－２）で表される化合物である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000052
 ［式（２ａ－２）及び（２ｂ－２）中、Ｌ２３は単結合であり、Ｒ３１～Ｒ３８、Ｌ２１、Ｌ２２、Ｌ２４、Ａｒ２１及びＡｒ２２は、前記式（２）で定義した通りである。］
　一実施形態においては、化合物（２）は、下記式（２ａ－３）及び／又は下記式（２ｂ－３）で表される化合物である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000053
 ［式（２ａ－３）及び（２ｂ－３）中、Ｌ２１～Ｌ２４、Ａｒ２１及びＡｒ２２は、前記式（２）で定義した通りである。］
　一実施形態においては、化合物（２）は、下記式（２ａ－４）で表される化合物及び下記式（２ｂ－４）で表される化合物からなる群から選択される１以上である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000054
 ［式（２ａ－４）及び（２ｂ－４）中、Ｌ２３は単結合であり、Ｌ２１、Ｌ２２、Ｌ２４、Ａｒ２１及びＡｒ２２は、前記式（２）で定義した通りである。］
　一実施形態においては、化合物（２）は、下記式（２ａ－４）で表される化合物である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000055
 ［式（２ａ－４）中、Ｌ２３は単結合であり、Ｌ２１、Ｌ２２、Ｌ２４、Ａｒ２１及びＡｒ２２は、前記式（２）で定義した通りである。］
　一実施形態においては、前記式（２）におけるＬ２３及びＬ２４の一方が単結合であり、他方が置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリーレン基である。
　化合物（２）、（２ａ）、（２ｂ）、（２ａ－１）、（２ｂ－１）、（２ａ－２）、（２ｂ－２）、（２ａ－３）、（２ｂ－３）、（２ａ－４）及び（２ｂ－４）における「置換もしくは無置換の」という場合における置換基（以下、化合物（２）の任意の置換基ともいう。）としては、例えば、炭素数１～５０のアルキル基、炭素数２～５０のアルケニル基、炭素数２～５０のアルキニル基、環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基、炭素数１～５０のアルコキシ基、炭素数１～５０のアルキルチオ基、環形成炭素数６～５０のアリールオキシ基、環形成炭素数６～５０のアリールチオ基、炭素数７～５０のアラルキル基、－Ｓｉ（Ｒ４１）（Ｒ４２）（Ｒ４３）、－Ｃ（＝Ｏ）Ｒ４４、－ＣＯＯＲ４５、－Ｓ（＝Ｏ）２Ｒ４６、－Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ４７）（Ｒ４８）、－Ｇｅ（Ｒ４９）（Ｒ５０）（Ｒ５１）（ここで、Ｒ４１～Ｒ５１は、それぞれ独立に、水素原子、炭素数１～５０のアルキル基、環形成炭素数６～５０のアリール基、又は環形成原子数５～５０の複素環基である。Ｒ４１～Ｒ５１が２以上存在する場合、２以上のＲ４１～Ｒ５１のそれぞれは同一でもよく、異なっていてもよい。）、ヒドロキシ基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、環形成炭素数６～５０のアリール基、及び環形成原子数５～５０の複素環基等が挙げられる。中でも、炭素数１～５０のアルキル基、環形成炭素数６～５０のアリール基、又は環形成原子数５～５０の複素環基であることが好ましく、炭素数１～１８のアルキル基、環形成炭素数６～１８のアリール基、又は環形成原子数５～１８の複素環基であることがより好ましい。
　これらの化合物（２）における各置換基、任意置換基及びハロゲン原子の具体例は、それぞれ前述したものと同様であるが、化合物（２）における各置換基及び任意置換基は、置換もしくは無置換のアミノ基を含まないものである。従って、化合物（２）において、アミノ基は１つのみとなる。
　化合物（２）の具体例としては、例えば、以下に示す化合物が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000056
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000057
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000058
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000059
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000060
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000061
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000062
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000063
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000064
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000065
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000066
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000067
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000068
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000069
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000070
　一実施形態においては、発光層に含まれる前記式（１）で表される化合物が前記式（１－１－１）で表される化合物及び前記式（１－１－２）で表される化合物のいずれか一方又は両方であり、発光層と陽極の間にある少なくとも１層に含まれる前記式（２）で表される化合物が前記式（２ａ）で表される化合物及び前記式（２ｂ）で表される化合物のいずれか一方又は両方である。
　一実施形態においては、発光層に含まれる前記式（１）で表される化合物が前記式（１－１－１）で表される化合物及び前記式（１－１－２）で表される化合物のいずれか一方又は両方であり、発光層と陽極の間にある少なくとも１層に含まれる前記式（２）で表される化合物が前記式（２ａ－１）で表される化合物及び前記式（２ｂ－１）で表される化合物のいずれか一方又は両方である。
　一実施形態においては、発光層に含まれる前記式（１）で表される化合物が前記式（１－２）で表される化合物であり、発光層と陽極の間にある少なくとも１層に含まれる前記式（２）で表される化合物が前記式（２ａ－２）で表される化合物及び前記式（２ｂ－２）で表される化合物のいずれか一方又は両方である。
　一実施形態においては、発光層に含まれる前記式（１）で表される化合物が前記式（１－３－１）で表される化合物及び前記式（１－３－２）で表される化合物のいずれか一方又は両方であり、発光層と陽極の間にある少なくとも１層に含まれる前記式（２）で表される化合物が前記式（２ａ－３）で表される化合物及び前記式（２ｂ－３）で表される化合物のいずれか一方又は両方である。
　一実施形態においては、発光層に含まれる前記式（１）で表される化合物が前記式（１－４－１）で表される化合物及び前記式（１－４－２）で表される化合物のいずれか一方又は両方であり、発光層と陽極の間にある少なくとも１層に含まれる前記式（２）で表される化合物が前記式（２ａ－４）で表される化合物及び前記式（２ｂ－４）で表される化合物のいずれか一方又は両方である。
　一実施形態においては、前記発光層と前記陽極の間にある前記有機層が正孔注入層及び正孔輸送層を含み、前記正孔輸送層が、前記式（２）で表される化合物を含む。
　一実施形態においては、前記正孔輸送層が発光層に隣接しており、発光層に隣接する正孔輸送層が、前記式（２）で表される化合物を含む。
　本発明の一実施形態の有機ＥＬ素子の素子構成は、陽極／（発光層と陽極の間にある少なくとも１層の有機層）／発光層／陰極を少なくとも含み、発光層が化合物（１）を含有し、発光層と陽極の間にある少なくとも１層の有機層が化合物（２）を含有する。
　化合物（１）を含有する発光層と、及び化合物（２）を含有する発光層と陽極の間にある少なくとも１層の有機層とを有していれば、発光層と陽極の間にこれら以外の有機層を有していてもよいし、発光層と陰極の間に１層以上の有機層を有していてもよい。
　図１に、本発明の一実施形態における有機ＥＬ素子の一例の概略構成を示す。
　有機ＥＬ素子１は、基板２と、陽極３と、陰極４と、陽極３と陰極４との間に配置された有機層１０と、を有する。
　有機層１０は、上述の発光層５を有し、発光層５と陽極３との間に正孔注入・輸送層６を有するが、発光層５と陰極４との間に電子注入・輸送層７等を備えていてもよい。
　ここで、「正孔注入・輸送層」は「正孔注入層及び正孔輸送層のうちの少なくともいずれか一方」を意味し、「電子注入・輸送層」は「電子注入層及び電子輸送層のうちの少なくともいずれか一方」を意味する。
　また、発光層５の陽極３側に電子障壁層を、発光層５の陰極４側に正孔障壁層を、それぞれ設けてもよい。
　これにより、電子や正孔を発光層５に閉じ込めて、発光層５における励起子の生成確率を高めることができる。
　上記各層の他、有機半導体層、付着改善層、絶縁層等を発光層と陽極の間、又は発光層と陰極の間に有していてもよい。
　一実施形態においては、化合物（１）は、発光層のホスト材料であることが好ましい。
　また、化合物（１）を含有する発光層は、燐光発光層でも蛍光発光層でもよく、複数層あってもよい。化合物（１）を含有する発光層は、蛍光発光層であることが好ましい。複数の発光層がある場合、各発光層の間に、燐光発光層で生成された励起子が蛍光発光層に拡散することを防ぐ目的で、スペース層を有していてもよい。
　さらに、化合物（１）を含有する発光層は、さらに蛍光性ドーパント及び燐光性ドーパントのいずれか一方又は両方を含んでいてもよい。化合物（１）を含有する発光層は、蛍光性ドーパントを含むことが好ましい。
　蛍光性ドーパント及び燐光性ドーパントとしては、後述する発光層のゲスト材料の蛍光発光材料及び燐光発光材料等が挙げられる。
　本発明の一態様の有機ＥＬ素子は、前述したように、発光層が化合物（１）を含有し、発光層と陽極の間にある少なくとも１層が化合物（２）を含有する以外は、本発明の効果を損なわない限りにおいて、従来公知の材料、素子構成を適用することができる。
　以下、本発明の一態様の有機ＥＬ素子で用いることができる、部材及び、各層を構成する、化合物（１）及び（２）以外の材料等について説明する。
（基板）
　基板は、発光素子の支持体として用いられる。基板としては、例えば、ガラス、石英、プラスチック等を用いることができる。また、可撓性基板を用いてもよい。可撓性基板とは、折り曲げることができる（フレキシブル）基板のことであり、例えば、ポリカーボネート、ポリ塩化ビニルからなるプラスチック基板等が挙げられる。
（陽極）
　基板上に形成される陽極には、仕事関数の大きい（具体的には４．０ｅＶ以上）金属、合金、電気伝導性化合物、及びこれらの混合物等を用いることが好ましい。具体的には、例えば、酸化インジウム－酸化スズ（ＩＴＯ：Ｉｎｄｉｕｍ　Ｔｉｎ　Ｏｘｉｄｅ）、珪素若しくは酸化珪素を含有した酸化インジウム－酸化スズ、酸化インジウム－酸化亜鉛、酸化タングステン、及び酸化亜鉛を含有した酸化インジウム、グラフェン等が挙げられる。この他、金（Ａｕ）、白金（Ｐｔ）、又は金属材料の窒化物（例えば、窒化チタン）等が挙げられる。
（正孔注入層）
　正孔注入層は、正孔注入性の高い物質を含む層である。正孔注入性の高い物質としては、モリブデン酸化物、チタン酸化物、バナジウム酸化物、レニウム酸化物、ルテニウム酸化物、クロム酸化物、ジルコニウム酸化物、ハフニウム酸化物、タンタル酸化物、銀酸化物、タングステン酸化物、マンガン酸化物、芳香族アミン化合物、又は高分子化合物（オリゴマー、デンドリマー、ポリマー等）等も使用できる。
（正孔輸送層）
　正孔輸送層は、正孔輸送性の高い物質を含む層である。正孔輸送層には、芳香族アミン化合物、カルバゾール誘導体、アントラセン誘導体等を使用する事ができる。ポリ（Ｎ－ビニルカルバゾール）（略称：ＰＶＫ）やポリ（４－ビニルトリフェニルアミン）（略称：ＰＶＴＰＡ）等の高分子化合物を用いることもできる。但し、電子よりも正孔の輸送性の高い物質であれば、これら以外のものを用いてもよい。尚、正孔輸送性の高い物質を含む層は、単層のものだけでなく、上記物質からなる層が二層以上積層したものとしてもよい。
（発光層のゲスト材料）
　発光層は、発光性の高い物質を含む層であり、種々の材料を用いることができる。例えば、発光性の高い物質としては、蛍光を発光する蛍光性化合物や燐光を発光する燐光性化合物を用いることができる。蛍光性化合物は一重項励起状態から発光可能な化合物であり、燐光性化合物は三重項励起状態から発光可能な化合物である。
　発光層に用いることができる青色系の蛍光発光材料として、ピレン誘導体、スチリルアミン誘導体、クリセン誘導体、フルオランテン誘導体、フルオレン誘導体、ジアミン誘導体、トリアリールアミン誘導体等が使用できる。発光層に用いることができる緑色系の蛍光発光材料として、芳香族アミン誘導体等を使用できる。発光層に用いることができる赤色系の蛍光発光材料として、テトラセン誘導体、ジアミン誘導体等が使用できる。
　発光層に用いることができる青色系の燐光発光材料として、イリジウム錯体、オスミウム錯体、白金錯体等の金属錯体が使用される。発光層に用いることができる緑色系の燐光発光材料としてイリジウム錯体等が使用される。発光層に用いることができる赤色系の燐光発光材料として、イリジウム錯体、白金錯体、テルビウム錯体、ユーロピウム錯体等の金属錯体が使用される。
（発光層のホスト材料）
　発光層としては、上述した発光性の高い物質（ゲスト材料）を他の物質（ホスト材料）に分散させた構成としてもよい。発光性の高い物質を分散させるための物質としては、各種のものを用いることができ、発光性の高い物質よりも最低空軌道準位（ＬＵＭＯ準位）が高く、最高被占有軌道準位（ＨＯＭＯ準位）が低い物質を用いることが好ましい。
　発光性の高い物質を分散させるための物質（ホスト材料）としては、１）アルミニウム錯体、ベリリウム錯体、若しくは亜鉛錯体等の金属錯体、２）オキサジアゾール誘導体、ベンゾイミダゾール誘導体、若しくはフェナントロリン誘導体等の複素環化合物、３）カルバゾール誘導体、アントラセン誘導体、フェナントレン誘導体、ピレン誘導体、若しくはクリセン誘導体等の縮合芳香族化合物、３）トリアリールアミン誘導体、若しくは縮合多環芳香族アミン誘導体等の芳香族アミン化合物が使用される。
（電子輸送層）
　電子輸送層は、電子輸送性の高い物質を含む層である。電子輸送層には、１）アルミニウム錯体、ベリリウム錯体、亜鉛錯体等の金属錯体、２）イミダゾール誘導体、ベンゾイミダゾール誘導体、アジン誘導体、カルバゾール誘導体、フェナントロリン誘導体等の複素芳香族化合物、３）高分子化合物を使用することができる。
（電子注入層）
　電子注入層は、電子注入性の高い物質を含む層である。電子注入層には、リチウム（Ｌｉ）、フッ化リチウム（ＬｉＦ）、フッ化セシウム（ＣｓＦ）、フッ化カルシウム（ＣａＦ２）、リチウム酸化物（ＬｉＯｘ）等のようなアルカリ金属、アルカリ土類金属、又はそれらの化合物を用いることができる。
（陰極）
　陰極には、仕事関数の小さい（具体的には３．８ｅＶ以下）金属、合金、電気伝導性化合物、及びこれらの混合物等を用いることが好ましい。このような陰極材料の具体例としては、元素周期表の第１族又は第２族に属する元素、即ち、リチウム（Ｌｉ）やセシウム（Ｃｓ）等のアルカリ金属、及びマグネシウム（Ｍｇ）等のアルカリ土類金属が挙げられる。
　本発明の一態様の有機ＥＬ素子において、各層の形成方法は特に限定されない。従来公知の真空蒸着法、スピンコーティング法等による形成方法を用いることができる。発光層等の各層は、真空蒸着法、分子線蒸着法（ＭＢＥ法）あるいは溶媒に解かした溶液のディッピング法、スピンコーティング法、キャスティング法、バーコート法、ロールコート法等の塗布法による公知の方法で形成することができる。
　本発明の一態様の有機ＥＬ素子において、各層の膜厚は特に制限されないが、一般にピンホール等の欠陥を抑制し、印加電圧を低く抑え、発光効率をよくするため、通常は数ｎｍから１μｍの範囲が好ましい。
　本発明の有機ＥＬ素子は、有機ＥＬパネルモジュール等の表示部品、テレビ、携帯電話、又はパーソナルコンピュータ等の表示装置、及び、照明、又は車両用灯具等の発光装置等の電子機器等に使用できる。
　次に、実施例及び比較例を挙げて本発明をさらに詳しく説明するが、本発明はこれらの実施例の記載内容によって何ら制限されるものではない。
実施例１
（有機ＥＬ素子の作製）
　２５ｍｍ×７５ｍｍ×１．１ｍｍ厚のＩＴＯ透明電極（陽極）付きガラス基板（ジオマティック株式会社製）をイソプロピルアルコール中で超音波洗浄を５分間行なった後、ＵＶオゾン洗浄を３０分間行なった。ＩＴＯの膜厚は、１３０ｎｍとした。
　洗浄後の透明電極付きガラス基板を真空蒸着装置の基板ホルダーに装着し、まず透明電極が形成されている側の面上に透明電極を覆うようにして化合物ＨＩＬを蒸着し、膜厚５ｎｍの化合物ＨＩＬ膜を形成した。このＨＩＬ膜は、正孔注入層として機能する。
　このＨＩＬ膜の成膜に続けて化合物ＨＴＬを蒸着し、ＨＩＬ膜上に膜厚９０ｎｍのＨＴＬ膜を成膜した。このＨＴＬ膜は第１の正孔輸送層として機能する。
　ＨＴＬ膜の成膜に続けて化合物ＨＴ－１を蒸着し、ＨＴＬ膜上に膜厚５ｎｍのＨＴ－１膜を成膜した。このＨＴ－１膜は第２の正孔輸送層として機能する。
　ＨＴ－１膜上にＢＨ－１（ホスト材料）及びＢＤ（ドーパント材料）をＢＤの割合（質量比）が４％となるように共蒸着し、膜厚２０ｎｍの発光層を成膜した。
　この発光層上にＨＢＬを蒸着し、膜厚５ｎｍの電子輸送層を形成した。この電子輸送層上に電子注入材料であるＥＴＬ及びＬｉｑをＬｉｑの割合（質量比）が５０％となるように共蒸着して、膜厚２０ｎｍの電子注入層を形成した。この電子注入層上にＬｉｑを蒸着して、膜厚１ｎｍのＬｉｑ膜を形成した。このＬｉｑ膜上に金属Ａｌを蒸着して、膜厚８０ｎｍの金属陰極を形成した。
　以上のようにして有機ＥＬ素子を作製した。実施例１で用いた化合物を以下に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000071
（有機ＥＬ素子の評価）
　電流密度が１０ｍＡ／ｃｍ２となるように得られた有機ＥＬ素子に電圧を印加し、ＥＬ発光スペクトルを分光放射輝度計ＣＳ－１０００（コニカミノルタ株式会社製）にて計測した。得られた分光放射輝度スペクトルから、外部量子効率ＥＱＥ（％）を算出した。結果を表１に示す。
　さらに電流密度が５０ｍＡ／ｃｍ２となるように有機ＥＬ素子に電圧を印加し、初期輝度に対して輝度が９０％となるまでの時間を測定した寿命ＬＴ９０の結果を表１に示す。
実施例２～１１及び比較例１～２
　第２の正孔輸送層材料及び発光層のホスト材料として、表１に示す各化合物を用いた以外、実施例１と同様に、有機ＥＬ素子を作製し、評価した。結果を表１に示す。
　実施例１～１１及び比較例１～２で用いた化合物を以下に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000072
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000073
　表１の結果から、発光層のホスト材料にＢＨ－１～ＢＨ－６を用い、発光層に隣接する正孔輸送層（第２の正孔輸送層）にＨＴ－１又はＨＴ－２を用いた実施例１～６の有機ＥＬ素子は、発光層に隣接する正孔輸送層にＢＨ－Ａ又はＢＨ－Ｂを用いた比較例１及び２の有機ＥＬ素子に比べて外部量子効率が高かった。
　また、実施例１～１１の有機ＥＬ素子は、比較例１～２の有機ＥＬ素子に比べて素子寿命（ＬＴ９０）が長かった。
実施例１２～１３及び比較例３～６
　第２の正孔輸送層材料及び発光層のホスト材料として、表２に示す各化合物を用いた以外、実施例１と同様に、有機ＥＬ素子を作製し、評価した。結果を表２に示す。
　実施例１、３、１２、１３及び比較例３～６で用いた化合物を以下に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000074
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000075
　表２の結果から、発光層に隣接する第２の正孔輸送層に化合物（２）を用いた実施例１、３、１２及び１３は、カルバゾール環のベンゼン環上にトリビフェニルアミンが置換しているＨＴ－Ａを用いた比較例３～６と比較して、外部量子効率ＥＱＥも素子寿命も優れていることがわかる。
実施例１４～１９
　第２の正孔輸送層材料及び発光層のホスト材料として、表３に示す各化合物を用いた以外、実施例１と同様に、有機ＥＬ素子を作製し、評価した。結果を表３に示す。
　実施例１４～１９で用いた化合物を以下に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000076
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000077
実施例２０～３７
　発光層のホスト材料としてＢＨ－１を用い、第２の正孔輸送層材料として、表４に示す各化合物を用いた以外、実施例１と同様に、有機ＥＬ素子を作製し、評価した。結果を表４に示す。
　実施例２０～３７で用いた化合物を以下に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000078
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000079
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000080
実施例３８～４６
　発光層のホスト材料としてＢＨ－２を用い、第２の正孔輸送層材料として、表５に示す各化合物を用いた以外、実施例１と同様に、有機ＥＬ素子を作製し、評価した。結果を表５に示す。
　実施例３８～４６で用いた化合物を以下に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000081
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000082
実施例４７～６１
　第２の正孔輸送層材料及び発光層のホスト材料として、表６に示す各化合物を用いた以外、実施例１と同様に、有機ＥＬ素子を作製し、評価した。結果を表６に示す。
　実施例４７～６１で用いた化合物を以下に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000083
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000084
　上記から、化合物（１）を発光層に用い、化合物（２）を発光層に隣接する正孔輸送層に用いた本発明の一実施形態に係る有機ＥＬ素子は、発光効率に優れることが分かった。
　上記に本発明の実施形態及び／又は実施例を幾つか詳細に説明したが、当業者は、本発明の新規な教示及び効果から実質的に離れることなく、これら例示である実施形態及び／又は実施例に多くの変更を加えることが容易である。従って、これらの多くの変更は本発明の範囲に含まれる。
　この明細書に記載の文献の内容を全てここに援用する。

Claims (36)

  1. 　陽極と、陰極と、前記陽極と前記陰極の間にある有機層を備え、
    　前記有機層は、発光層、及び前記発光層と前記陽極の間にある少なくとも１層を含み、
    　前記発光層が、下記式（１）で表される化合物を含み、
    　前記発光層と前記陽極の間にある少なくとも１層が、下記式（２）で表される化合物を含む、
    有機エレクトロルミネッセンス素子。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000001
     ［式（１）中、
    　Ｒ１１～Ｒ１８は、それぞれ独立に、水素原子、
    置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、
    置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルケニル基、
    置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルキニル基、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基、
    置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルコキシ基、
    置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキルチオ基、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリールオキシ基、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリールチオ基、
    置換もしくは無置換の炭素数７～５０のアラルキル基、
    －Ｓｉ（Ｒ１０１）（Ｒ１０２）（Ｒ１０３）、
    －Ｃ（＝Ｏ）Ｒ１０４、
    －ＣＯＯＲ１０５、
    －Ｎ（Ｒ１０６）（Ｒ１０７）、
    ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、又は
    置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の複素環基である。
    　Ｒ１０１～Ｒ１０７は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の複素環基である。
    　Ｒ１０１～Ｒ１０７が２以上存在する場合、２以上のＲ１０１～Ｒ１０７のそれぞれは同一でもよく、異なっていてもよい。
    　Ａｒ１１及びＡｒ１２のうち少なくとも１つは下記式（１１）で表される１価の基であり
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000002
     （式（１１）中、
    　Ｒ２１～Ｒ２８のうちの１つはＬ１１又はＬ１２と結合する結合手であり、
    　Ｌ１１又はＬ１２と結合する結合手ではないＲ２１～Ｒ２８は、
    それぞれ独立に、水素原子、
    置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、
    置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルケニル基、
    置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルキニル基、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基、
    置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルコキシ基、
    置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキルチオ基、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリールオキシ基、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリールチオ基、
    置換もしくは無置換の炭素数７～５０のアラルキル基、
    －Ｓｉ（Ｒ１０１）（Ｒ１０２）（Ｒ１０３）、
    －Ｃ（＝Ｏ）Ｒ１０４、
    －ＣＯＯＲ１０５、
    －Ｎ（Ｒ１０６）（Ｒ１０７）、
    ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、又は
    置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の複素環基である。
    　Ｒ１０１～Ｒ１０７は上記の通りである。）、
    　前記式（１１）で表される１価の基ではないＡｒ１１又はＡｒ１２は、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基である。
    　Ｌ１１及びＬ１２は、それぞれ独立に、単結合、置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキレン基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリーレン基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の２価の複素環基である。］
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000003
     ［式（２）中、
    　Ｒ３１～Ｒ３８のうち隣接する２つ以上の１組以上が、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成してもよく、該環形成に関与しないＲ３１～Ｒ３８は、
    それぞれ独立に、水素原子、
    置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、
    置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルケニル基、
    置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルキニル基、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基、
    置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルコキシ基、
    置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキルチオ基、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリールオキシ基、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリールチオ基、
    置換もしくは無置換の炭素数７～５０のアラルキル基、
    －Ｓｉ（Ｒ２０１）（Ｒ２０２）（Ｒ２０３）、
    －Ｃ（＝Ｏ）Ｒ２０４、
    －ＣＯＯＲ２０５、
    ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、又は
    置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の複素環基である。
    　Ｒ２０１～Ｒ２０５は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の複素環基である。
    　Ｒ２０１～Ｒ２０５が２以上存在する場合、２以上のＲ２０１～Ｒ２０５のそれぞれは同一でもよく、異なっていてもよい。
    　Ｌ２１～Ｌ２４は、それぞれ独立に、単結合、置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキレン基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリーレン基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の２価の複素環基である。
    　Ａｒ２１及びＡｒ２２は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の複素環基である。］
  2. 　Ｒ２１又はＲ２３がＬ１１と結合する結合手である、請求項１に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  3. 　前記式（１）で表される化合物が、下記式（１－１－１）で表される化合物及び下記式（１－１－２）で表される化合物からなる群から選択される１以上である、請求項１又は２に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000004
     ［式（１－１－１）及び（１－１－２）中、Ｒ１１～Ｒ１８、Ａｒ１１、Ｌ１１、Ｌ１２、Ｒ２１～Ｒ２８は、前記式（１）で定義した通りである。］
  4. 　前記式（１）で表される化合物が、下記式（１－１－１）で表される化合物である、請求項１～３のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000005
     ［式（１－１－１）中、Ｒ１１～Ｒ１８、Ａｒ１１、Ｌ１１、Ｌ１２、Ｒ２１及びＲ２３～Ｒ２８は、前記式（１）で定義した通りである。］
  5. 　前記式（１）で表される化合物が、下記式（１－２）で表される化合物である、請求項１又は２に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000006
     ［式（１－２）中、Ｌ１１は単結合であり、Ｒ１１～Ｒ１８、Ａｒ１１、Ｌ１２、及びＲ２１～Ｒ２８は、前記式（１）で定義した通りである。］
  6. 　前記式（１）で表される化合物が、下記式（１－３－１）で表される化合物及び下記式（１－３－２）で表される化合物からなる群から選択される１以上である、請求項１～３及び５のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000007
     ［式（１－３－１）及び（１－３－２）中、Ｌ１１は単結合であり、Ｒ１１～Ｒ１８、Ａｒ１１、Ｌ１２及びＲ２１～Ｒ２８は、前記式（１）で定義した通りである。］
  7. 　前記式（１）で表される化合物が、下記式（１－３－１）で表される化合物である、請求項１～６のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000008
     ［式（１－３－１）中、Ｌ１１は単結合であり、Ｒ１１～Ｒ１８、Ａｒ１１、Ｌ１２、Ｒ２１及びＲ２３～Ｒ２８は、前記式（１）で定義した通りである。］
  8. 　前記式（１）、（１１）、（１－１－１）、（１－１－２）、（１－２）、（１－３－１）及び（１－３－２）において、Ｌ１１と結合する結合手ではないＲ２１～Ｒ２８が水素原子である、請求項１～７のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  9. 　前記式（１）、（１１）、（１－１－１）、（１－１－２）、（１－２）、（１－３－１）及び（１－３－２）において、Ｒ１１～Ｒ１８が水素原子である、請求項１～８のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  10. 　前記式（１）で表される化合物が、下記式（１－１－１ａ）で表される化合物及び下記式（１－１－２ａ）で表される化合物からなる群から選択される１以上である、請求項１～３、８及び９のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000009
     ［式（１－１－１ａ）及び（１－１－２ａ）中、Ａｒ１１、Ｌ１１及びＬ１２は、前記式（１）で定義した通りである。］
  11. 　前記式（１）で表される化合物が、下記式（１－４－１）で表される化合物及び下記式（１－４－２）で表される化合物からなる群から選択される１以上である、請求項１～３、５、６、８～１０のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000010
     ［式（１－４－１）及び（１－４－２）中、Ｌ１１は単結合であり、Ａｒ１１及びＬ１２は、前記式（１）で定義した通りである。］
  12. 　前記式（１）で表される化合物が、下記式（１－４－１）で表される化合物である、請求項１～１１のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000011
     ［式（１－４－１）中、Ｌ１１は単結合であり、Ａｒ１１及びＬ１２は、前記式（１）で定義した通りである。］
  13. 　前記式（１）、（１１）、（１－１－１）、（１－１－２）、（１－２）、（１－３－１）、（１－３－２）、（１－１－１ａ）、（１－１－２ａ）、（１－４－１）及び（１－４－２）における「置換もしくは無置換の」という場合の置換基が、炭素数１～５０のアルキル基、炭素数２～５０のアルケニル基、炭素数２～５０のアルキニル基、環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基、炭素数１～５０のアルコキシ基、炭素数１～５０のアルキルチオ基、環形成炭素数６～５０のアリールオキシ基、環形成炭素数６～５０のアリールチオ基、炭素数７～５０のアラルキル基、－Ｓｉ（Ｒ４１）（Ｒ４２）（Ｒ４３）、－Ｃ（＝Ｏ）Ｒ４４、－ＣＯＯＲ４５、－Ｓ（＝Ｏ）２Ｒ４６、－Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ４７）（Ｒ４８）、－Ｇｅ（Ｒ４９）（Ｒ５０）（Ｒ５１）、－Ｎ（Ｒ５２）（Ｒ５３）（ここで、Ｒ４１～Ｒ５３は、それぞれ独立に、水素原子、炭素数１～５０のアルキル基、環形成炭素数６～５０のアリール基、又は環形成原子数５～５０の複素環基である。Ｒ４１～Ｒ５３が２以上存在する場合、２以上のＲ４１～Ｒ５３のそれぞれは同一でもよく、異なっていてもよい。）、ヒドロキシ基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、環形成炭素数６～５０のアリール基、及び環形成原子数５～５０の複素環基からなる群から選択される、請求項１～１２のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  14. 　前記式（１）、（１１）、（１－１－１）、（１－１－２）、（１－２）、（１－３－１）、（１－３－２）、（１－１－１ａ）、（１－１－２ａ）、（１－４－１）及び（１－４－２）における「置換もしくは無置換の」という場合の置換基が、炭素数１～５０のアルキル基、環形成炭素数６～５０のアリール基、及び環形成原子数５～５０の複素環基からなる群から選択される、請求項１～１３のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  15. 　前記式（１）、（１１）、（１－１－１）、（１－１－２）、（１－２）、（１－３－１）、（１－３－２）、（１－１－１ａ）、（１－１－２ａ）、（１－４－１）及び（１－４－２）における「置換もしくは無置換の」という場合の置換基が、炭素数１～１８のアルキル基、環形成炭素数６～１８のアリール基、及び環形成原子数５～１８の複素環基からなる群から選択される、請求項１～１４のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  16. 　前記式（２）で表される化合物が、下記式（２ａ）で表される化合物及び下記式（２ｂ）で表される化合物のいずれか一方又は両方を含む、請求項１～１５のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000012
     ［式（２ａ）及び（２ｂ）中、Ｒ３１～Ｒ３８、Ｌ２１～Ｌ２４、Ａｒ２１及びＡｒ２２は、前記式（２）で定義した通りである。］
  17. 　前記式（２）におけるＬ２３及びＬ２４の少なくとも１つが単結合である、請求項１～１６のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  18. 　前記式（２）で表される化合物が、下記式（２ａ－１）で表される化合物及び（２ｂ－１）で表される化合物のいずれか一方又は両方を含む、請求項１～１７のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000013
     ［式（２ａ－１）及び（２ｂ－１）中、Ｌ２４は単結合であり、Ｒ３１～Ｒ３８、Ｌ２１～Ｌ２３、Ａｒ２１及びＡｒ２２は、前記式（２）で定義した通りである。］
  19. 　前記式（２）で表される化合物が、下記式（２ａ－２）で表される化合物及び（２ｂ－２）で表される化合物のいずれか一方又は両方を含む、請求項１～１７のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000014
     ［式（２ａ－２）及び（２ｂ－２）中、Ｌ２３は単結合であり、Ｒ３１～Ｒ３８、Ｌ２１、Ｌ２２、Ｌ２４、Ａｒ２１及びＡｒ２２は、前記式（２）で定義した通りである。］
  20. 　前記式（２）で表される化合物が、下記式（２ａ－３）で表される化合物及び（２ｂ－３）で表される化合物のいずれか一方又は両方を含む、請求項１～１６のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000015
     ［式（２ａ－３）及び（２ｂ－３）中、Ｌ２１～Ｌ２４、Ａｒ２１及びＡｒ２２は、前記式（２）で定義した通りである。］
  21. 　前記式（２）で表される化合物が、前記式（２ａ）で表される化合物である請求項１６に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  22. 　前記式（２）で表される化合物が、下記式（２ａ－４）で表される化合物及び下記式（２ｂ－４）で表される化合物からなる群から選択される１以上である、請求項１６、１８、１９及び２１のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000016
     ［式（２ａ－４）及び（２ｂ－４）中、Ｌ２３は単結合であり、Ｌ２１、Ｌ２２、Ｌ２４、Ａｒ２１及びＡｒ２２は、前記式（２）で定義した通りである。］
  23. 　前記式（２）で表される化合物が、下記式（２ａ－４）で表される化合物である、請求項１６、１９、２１及び２２のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000017
     ［式（２ａ－４）中、Ｌ２３は単結合であり、Ｌ２１、Ｌ２２、Ｌ２４、Ａｒ２１及びＡｒ２２は、前記式（２）で定義した通りである。］
  24. 　前記式（２）におけるＬ２３及びＬ２４の一方が単結合であり、他方が置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリーレン基である、請求項１～２３のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  25. 　前記式（２）、（２ａ）、（２ｂ）、（２ａ－１）、（２ｂ－１）、（２ａ－２）、（２ｂ－２）、（２ａ－３）、（２ｂ－３）、（２ａ－４）及び（２ｂ－４）で表される化合物における「置換もしくは無置換の」という場合の置換基が、炭素数１～５０のアルキル基、炭素数２～５０のアルケニル基、炭素数２～５０のアルキニル基、環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基、炭素数１～５０のアルコキシ基、炭素数１～５０のアルキルチオ基、環形成炭素数６～５０のアリールオキシ基、環形成炭素数６～５０のアリールチオ基、炭素数７～５０のアラルキル基、－Ｓｉ（Ｒ４１）（Ｒ４２）（Ｒ４３）、－Ｃ（＝Ｏ）Ｒ４４、－ＣＯＯＲ４５、－Ｓ（＝Ｏ）２Ｒ４６、－Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ４７）（Ｒ４８）、－Ｇｅ（Ｒ４９）（Ｒ５０）（Ｒ５１）（ここで、Ｒ４１～Ｒ５１は、それぞれ独立に、水素原子、炭素数１～５０のアルキル基、環形成炭素数６～５０のアリール基、又は環形成原子数５～５０の複素環基である。Ｒ４１～Ｒ５１が２以上存在する場合、２以上のＲ４１～Ｒ５１のそれぞれは同一でもよく、異なっていてもよい。）、ヒドロキシ基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、環形成炭素数６～５０のアリール基、及び環形成原子数５～５０の複素環基からなる群から選択される請求項１～２４のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  26. 　前記式（２）、（２ａ）、（２ｂ）、（２ａ－１）、（２ｂ－１）、（２ａ－２）、（２ｂ－２）、（２ａ－３）、（２ｂ－３）、（２ａ－４）及び（２ｂ－４）における「置換もしくは無置換の」という場合の置換基が、炭素数１～５０のアルキル基、環形成炭素数６～５０のアリール基、及び環形成原子数５～５０の複素環基からなる群から選択される、請求項１～２５のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  27. 　前記式（２）、（２ａ）、（２ｂ）、（２ａ－１）、（２ｂ－１）、（２ａ－２）、（２ｂ－２）、（２ａ－３）、（２ｂ－３）、（２ａ－４）及び（２ｂ－４）における「置換もしくは無置換の」という場合の置換基が、炭素数１～１８のアルキル基、環形成炭素数６～１８のアリール基、及び環形成原子数５～１８の複素環基からなる群から選択される、請求項１～２６のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  28. 　前記式（１）で表される化合物が前記式（１－１－１）で表される化合物及び前記式（１－１－２）で表される化合物のいずれか一方又は両方であり、前記式（２）で表される化合物が前記式（２ａ）で表される化合物及び前記式（２ｂ）で表される化合物のいずれか一方又は両方である、請求項３又は１６に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  29. 　前記式（１）で表される化合物が前記式（１－１－１）で表される化合物及び前記式（１－１－２）で表される化合物のいずれか一方又は両方であり、前記式（２）で表される化合物が前記式（２ａ－１）で表される化合物及び前記式（２ｂ－１）で表される化合物のいずれか一方又は両方である、請求項３又は１８に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  30. 　前記式（１）で表される化合物が前記式（１－２）で表される化合物であり、前記式（２）で表される化合物が前記式（２ａ－２）で表される化合物及び前記式（２ｂ－２）で表される化合物のいずれか一方又は両方である、請求項５又は１９に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  31. 　前記式（１）で表される化合物が前記式（１－３－１）で表される化合物及び前記式（１－３－２）で表される化合物のいずれか一方又は両方であり、前記式（２）で表される化合物が前記式（２ａ－３）で表される化合物及び前記式（２ｂ－３）で表される化合物のいずれか一方又は両方である、請求項６又は２０に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  32. 　前記式（１）で表される化合物が前記式（１－４－１）で表される化合物及び前記式（１－４－２）で表される化合物のいずれか一方又は両方であり、前記式（２）で表される化合物が前記式（２ａ－４）で表される化合物及び前記式（２ｂ－４）で表される化合物のいずれか一方又は両方である、請求項１１又は２２に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  33. 　前記発光層と前記陽極の間にある前記有機層が正孔注入層及び正孔輸送層を含み、
    　前記正孔輸送層が、前記式（２）で表される化合物を含む、請求項１～３２のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  34. 　前記正孔輸送層が、発光層に隣接している、請求項３３に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  35. 　前記発光層が、さらに蛍光性ドーパント及び燐光性ドーパントのいずれか一方又は両方を含む、請求項１～３４のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  36. 　請求項１～３５のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子を備える電子機器。
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