CN111263762A - 新型化合物和有机电致发光元件 - Google Patents

新型化合物和有机电致发光元件 Download PDF

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Abstract

下述式(1)所示的化合物。
Figure DEST_PATH_IMAGE002

Description

新型化合物和有机电致发光元件
技术领域
本发明涉及新型化合物和使用其的有机电致发光元件。
背景技术
对有机电致发光元件(以下有时称为有机EL元件)施加电压时，分别地，从阳极向发光层注入空穴，并且从阴极向发光层注入电子。并且，在发光层中，被注入的空穴和电子再结合，形成激子。
有机EL元件在阳极和阴极之间包含发光层。此外，有时也具有包含空穴注入层、空穴传输层、电子注入层、电子传输层等有机层的层叠结构。
专利文献1-3中公开了用作有机电致发光元件用材料的化合物。
现有技术文献
专利文献
专利文献1：WO2006122630A1
专利文献2：日本特开2010-045281号公报
专利文献3：日本特开2012-028548号公报。
发明内容
本发明的目的在于提供荧光量子收率高的可以用作有机电致发光元件用材料的新型化合物、和使用其的有机电致发光元件。
根据本发明的一个方式，提供下述式(1)所示的化合物。
[化1]
Figure 654247DEST_PATH_IMAGE001
[式(1)中，
R1和R2、R2和R3、以及R3和R4中的1组为与下述式(11)所示的2价基团分别键合的键合位。
[化2]
Figure 885902DEST_PATH_IMAGE002
X1和X2各自独立地为O、S或C(R’)2。
R11和R12、R12和R13、以及R13和R14中的至少1组为与下述式(12a)所示的2价基团分别键合的键合位。
R5和R6、R6和R7、以及R7和R8中的至少1组为与下述式(12b)所示的2价基团分别键合的键合位。
下述式(12a)和(12b)所示的2价基团多个存在时，多个下述式(12a)和(12b)所示的2价基团可以相同，也可以不同。
[化3]
Figure 665639DEST_PATH_IMAGE003
R’、R21~R28、不是与前述式(11)所示的2价基团键合的键合位的R1~R4、不是与前述式(12a)所示的2价基团键合的键合位的R11~R14、和不是与前述式(12b)所示的2价基团键合的键合位的R5~R8各自独立地表示氢原子、取代或未取代的碳原子数1~50的烷基、取代或未取代的碳原子数1~50的卤烷基、取代或未取代的碳原子数2~50的烯基、取代或未取代的碳原子数2~50的炔基、取代或未取代的成环碳原子数3~50的环烷基、取代或未取代的碳原子数1~50的烷氧基、取代或未取代的碳原子数1~50的烷基硫基、取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳基氧基、取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳基硫基、取代或未取代的碳原子数7~50的芳烷基、-Si(R31)(R32)(R33)、-C(=O)R34、-COOR35、卤素原子、氰基、硝基、取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳基、取代或未取代的成环原子数5~50的1价杂环基、或下述式(13)所示的基团。
其中，R21~R28、不是与前述式(11)所示的2价基团键合的键合位的R1~R4、不是与前述式(12a)所示的2价基团键合的键合位的R11~R14、和不是与前述式(12b)所示的2价基团键合的键合位的R5~R8中的至少1个为下述式(13)所示的基团。
2个R’可以相同，也可以不同。
R31~R35各自独立地为氢原子、取代或未取代的碳原子数1~50的烷基、取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳基、或者取代或未取代的成环原子数5~50的1价杂环基。
R31~R35多个存在时，多个R31~R35分别可以相同，也可以不同。
下述式(13)所示的基团多个存在时，多个存在的下述式(13)所示的基团可以相同，也可以不同。
[化4]
Figure 123165DEST_PATH_IMAGE004
(式(13)中，
L1~L3各自独立地为单键、取代或未取代的碳原子数1~30的亚烷基、取代或未取代的成环碳原子数6~30的亚芳基、或者取代或未取代的成环原子数5~30的2价杂环基。
Ar1和Ar2各自独立地为取代或未取代的碳原子数1~50的烷基、取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳基、或者取代或未取代的成环原子数5~50的1价杂环基，Ar1和Ar2可通过单键，或者通过-O-、-S-或-C(R)2-而互相键合。
R为取代基，2个R互相可以相同，也可以不同。)]
根据本发明的一个方式，可提供包含上述式(1)所示的化合物的有机电致发光元件用材料。
根据本发明的一个方式，提供有机电致发光元件，其具有
阴极、
阳极、和
在前述阴极和前述阳极之间配置的至少1层有机层，
前述至少1层的有机层中的至少1层含有前述式(1)所示的化合物。
根据本发明的一个方式，提供具备前述有机电致发光元件的电子设备。
根据本发明，可提供荧光量子收率高、可用作有机电致发光元件用材料的新型化合物。
附图说明
[图1]是示出本发明的有机EL元件的一个实施方式的示意构成的图。
[图2]是示出本发明的有机EL元件的另一个实施方式的示意构成的图。
具体实施方式
本说明书中，所谓氢原子，包括中子数不同的同位素、即氕(protium)、氘(deuterium)和氚(tritium)。
本说明书中，所谓成环碳数，表示原子键合成环状的结构的化合物（例如，单环化合物、稠环化合物、桥联化合物、碳环化合物、杂环化合物）的构成该环自身的原子中的碳原子的数目。该环被取代基取代时，取代基中包含的碳不包含在成环碳数中。关于以下记载的“成环碳数”，只要没有特别说明，则表示同样的含义。例如，苯环成环碳数为6，萘环成环碳数为10，吡啶基成环碳数为5，呋喃基成环碳数为4。另外，在苯环、萘环上作为取代基例如取代有烷基时，该烷基的碳数不包含在成环碳数的数目中。另外，在芴环上作为取代基例如键合有芴环时（包括螺芴环），作为取代基的芴环的碳数不包含在成环碳数的数目中。
本说明书中，所谓成环原子数，表示原子键合成环状的结构（例如单环、稠环、环集合）的化合物（例如单环化合物、稠环化合物、桥联化合物、碳环化合物、杂环化合物）的构成该环自身的原子的数目。不构成环的原子(例如以构成环的原子的键合位为终端的氢原子)、该环被取代基取代时的取代基中包含的原子不包含在成环原子数中。关于以下记载的“成环原子数”，只要没有特别说明，则表示同样的含义。例如，吡啶环的成环原子数为6，喹唑啉环的成环原子数为10，呋喃环的成环原子数为5。关于在吡啶环、喹唑啉环的碳原子上分别键合的氢原子、构成取代基的原子，不包含在成环原子数的数目中。另外，在芴环上作为取代基例如键合有芴环时（包括螺芴环），作为取代基的芴环的原子数不包含在成环原子数的数目中。
本说明书中，“取代或未取代的碳原子数为XX~YY的ZZ基”这一表达中的“碳原子数为XX~YY”表示ZZ基为未取代时的碳原子数，不包括取代时的取代基的碳原子数。在此，“YY”比“XX”大，“XX”和“YY”分别是指1以上的整数。
本说明书中，“取代或未取代的原子数XX~YY的ZZ基”这一表达中的“原子数XX~YY”表示ZZ基为未取代时的原子数，不包括取代时的取代基的原子数。在此，“YY”比“XX”大，“XX”和“YY”分别是指1以上的整数。
称为“取代或未取代的”的情况中的“未取代”是指不被前述取代基取代、键合有氢原子。
作为本说明书中的各取代基的具体例，可举出以下例子。
作为未取代的碳原子数1~50(优选为1~30、更优选为1~18、进一步优选为1~5)的烷基，可举出例如甲基、乙基、丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、正戊基、正己基、正庚基、正辛基等。
作为被取代的碳原子数1~50(优选为1~30、更优选为1~18、进一步优选为1~5)的烷基，可举出例如羟基甲基、1-羟基乙基、2-羟基乙基、2-羟基异丁基、1,2-二羟基乙基、1,3-二羟基异丙基、2,3-二羟基-叔丁基、1,2,3-三羟基丙基、氯甲基、1-氯乙基、2-氯乙基、2-氯异丁基、1,2-二氯乙基、1,3-二氯异丙基、2,3-二氯-叔丁基、1,2,3-三氯丙基、溴甲基、1-溴乙基、2-溴乙基、2-溴异丁基、1,2-二溴乙基、1,3-二溴异丙基、2,3-二溴-叔丁基、1,2,3-三溴丙基、碘甲基、1-碘乙基、2-碘乙基、2-碘异丁基、1,2-二碘乙基、1,3-二碘异丙基、2,3-二碘-叔丁基、1,2,3-三碘丙基、氰基甲基、1-氰基乙基、2-氰基乙基、2-氰基异丁基、1,2-二氰基乙基、1,3-二氰基异丙基、2,3-二氰基-叔丁基、1,2,3-三氰基丙基、硝基甲基、1-硝基乙基、2-硝基乙基、2-硝基异丁基、1,2-二硝基乙基、1,3-二硝基异丙基、2,3-二硝基-叔丁基、1,2,3-三硝基丙基、1-吡咯基甲基、2-(1-吡咯基)乙基、1-羟基-2-苯基异丙基、1-氯-2-苯基异丙基等。
取代或未取代的碳原子数1~50的卤烷基是上述烷基的1个以上的氢原子被卤素原子取代的基团。作为取代或未取代的碳原子数1~50的卤烷基，可举出上述取代或未取代的碳原子数1~50的烷基中取代有1个以上的卤素原子的基团。
作为未取代的碳原子数2~50(优选为2~30、更优选为2~18)的烯基，可举出乙烯基、烯丙基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1,3-丁二烯基、1-甲基乙烯基、1-甲基烯丙基、1,1-二甲基烯丙基、2-甲基烯丙基、1,2-二甲基烯丙基等。
作为未取代的碳原子数2~50(优选为2~30、更优选为2~18)的炔基，可举出乙炔基等。
作为未取代的成环碳原子数3~50(优选为3~30、更优选为3~18、进一步优选为3~6)的环烷基，可举出环丙基、环丁基、环戊基、环己基、4-甲基环己基、1-金刚烷基、2-金刚烷基、1-降冰片基、2-降冰片基等。
未取代的碳原子数1~50(优选为1~30、更优选为1~18)的烷氧基由-OX表示，作为X，可举出例如上述的碳原子数1~50的烷基。
未取代的碳原子数1~50的(优选为1~30、更优选为1~18)的烷基硫基由-SX表示，作为X，可举出例如上述的碳原子数1~50的烷基。
作为未取代的成环碳原子数6~50(优选为6~30、更优选为6~18)的芳基，可举出例如苯基、1-萘基、2-萘基、1-蒽基、2-蒽基、9-蒽基、1-菲基、2-菲基、3-菲基、4-菲基、9-菲基、1-并四苯基、2-并四苯基、9-并四苯基、1-芘基、2-芘基、4-芘基、2-联苯基、3-联苯基、4-联苯基、对三联苯基4-基、对三联苯基3-基、对三联苯基2-基、间三联苯基4-基、间三联苯基3-基、间三联苯基2-基、芴基等。
它们之中，优选为苯基、萘基、联苯基、三联苯基、芘基、菲基和芴基，更优选为苯基、萘基、联苯基、三联苯基、芘基和芴基。
作为被取代的成环碳原子数6~50(优选为6~30、更优选为6~18)的芳基，可举出例如邻甲苯基、间甲苯基、对甲苯基、对异丙基苯基、间异丙基苯基、邻异丙基苯基、对叔丁基苯基、间叔丁基苯基、邻叔丁基苯基、3,4,5-三甲基苯基、4-苯氧基苯基、4-甲氧基苯基、3,4-二甲氧基苯基、3,4,5-三甲氧基苯基、4-(苯基硫烷基（sulfanyl）)苯基、4-(甲基硫烷基)苯基、N',N'-二甲基-N-苯基、N',N'-二甲基-N-苯基、2,6-二甲基苯基、(2-苯基丙基)苯基、3-甲基-2-萘基、4-甲基-1-萘基、4-甲基-1-蒽基、4’-甲基联苯基、4”-叔丁基-对三联苯基4-基、9,9-二甲基芴基、9,9-二苯基芴基、9,9’-螺二芴基、9,9-二(4-甲基苯基)芴基、9,9-二(4-异丙基苯基)芴基、9,9-二(4-叔丁基苯基)芴基、䓛基、荧蒽基等。
作为未取代的成环碳原子数6~50(优选为6~30、更优选为6~18)的亚芳基，可举出例如由构成上述例示的成环碳原子数6~50的芳基的芳族烃环形成的2价基团。
未取代的成环碳原子数6~50(优选为6~30、更优选为6~18)的芳基氧基由-OY表示，作为Y，可举出例如上述的成环碳原子数6~50的芳基。
未取代的成环碳原子数6~50(优选为6~30、更优选为6~18)的芳基硫基由-SY表示，作为Y，可举出例如上述的成环碳原子数6~50的芳基。
作为未取代的碳原子数7~50(优选为7~30、更优选为7~18)的芳烷基，可举出例如苯甲基、1-苯基乙基、2-苯基乙基、1-苯基异丙基、2-苯基异丙基、苯基-叔丁基、α-萘基甲基、1-α-萘基乙基、2-α-萘基乙基、1-α-萘基异丙基、2-α-萘基异丙基、β-萘基甲基、1-β-萘基乙基、2-β-萘基乙基、1-β-萘基异丙基、2-β-萘基异丙基等。
作为被取代的碳原子数7~50(优选为7~30、更优选为7~18)的芳烷基，可举出例如对甲基苯甲基、间甲基苯甲基、邻甲基苯甲基、对氯苯甲基、间氯苯甲基、邻氯苯甲基、对溴苯甲基、间溴苯甲基、邻溴苯甲基、对碘苯甲基、间碘苯甲基、邻碘苯甲基、对羟基苯甲基、间羟基苯甲基、邻羟基苯甲基、对硝基苯甲基、间硝基苯甲基、邻硝基苯甲基、对氰基苯甲基、间氰基苯甲基、邻氰基苯甲基等。
作为未取代的成环原子数5~50(优选为5~30、更优选为5~18)的1价杂环基，可举出吡咯基、吡嗪基、吡啶基、吡吲哚基、异吡吲哚基、呋喃基、苯并呋喃基、异苯并呋喃基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、咔唑基、菲啶基、吖啶基、啡咯啉基、和噻吩基等、以及由吡啶环、吡嗪环、嘧啶环、哒嗪环、三嗪环、吲哚环、喹啉环、吖啶环、吡咯烷环、二氧杂环己烷环、哌啶环、吗啉环、哌嗪环、咔唑环、呋喃环、噻吩环、噁唑环、噁二唑环、苯并噁唑环、噻唑环、噻二唑环、苯并噻唑环、三唑环、咪唑环、苯并咪唑环、吡喃环、二苯并呋喃环、苯并[a]二苯并呋喃环、苯并[b]二苯并呋喃环和苯并[c]二苯并呋喃环、1,3-苯并二氧杂环戊烯环、2,3-二氢-1,4-苯并二噁英环、菲并[4,5-bcd]呋喃环、苯并吩噁嗪环等形成的1价基团。
此外，作为构成杂环基的杂原子，在S、O和N等典型的杂原子之外，还可举出Si、Ge和Se等。
作为未取代的成环原子数5~50(优选为5~30、更优选为5~18)的2价杂环基，可举出上述例示的基团和由1价的杂环等形成的2价基团。
作为取代或未取代的成环原子数5~50的1价杂环基，还包括以下基团。此外，作为成环原子数5~50的2价杂环基，还包括使以下基团为2价基团的基团。
[化5]
Figure 937538DEST_PATH_IMAGE005
[化6]
Figure 760000DEST_PATH_IMAGE006
(式中，X1A~X6A、Y1A~Y6A各自为氧原子、硫原子、-NZ-基、或-NH-基。Z为取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳基、取代或未取代的成环原子数5~50的1价杂环基、或者取代或未取代的碳原子数1~50的烷基。Z存在2个以上时，2个以上的Z可以相同，也可以不同。)。
作为卤素原子，可举出氟原子、氯原子、溴原子、碘原子等。
本发明的一个方式的新型化合物由下述式(1)表示。
[化7]
Figure 840083DEST_PATH_IMAGE007
[式(1)中，
R1和R2、R2和R3、以及R3和R4中的1组为与下述式(11)所示的2价基团分别键合的键合位。
[化8]
Figure 38983DEST_PATH_IMAGE008
X1和X2各自独立地为O、S或C(R’)2。
R11和R12、R12和R13、以及R13和R14中的至少1组为与下述式(12a)所示的2价基团分别键合的键合位。
R5和R6、R6和R7、以及R7和R8中的至少1组为与下述式(12b)所示的2价基团分别键合的键合位。
下述式(12a)和(12b)所示的2价基团多个存在时，多个下述式(12a)和(12b)所示的2价基团可以相同，也可以不同。
[化9]
Figure 707862DEST_PATH_IMAGE009
R’、R21~R28、不是与前述式(11)所示的2价基团键合的键合位的R1~R4、不是与前述式(12a)所示的2价基团键合的键合位的R11~R14、和不是与前述式(12b)所示的2价基团键合的键合位的R5~R8各自独立地表示氢原子、取代或未取代的碳原子数1~50的烷基、取代或未取代的碳原子数1~50的卤烷基、取代或未取代的碳原子数2~50的烯基、取代或未取代的碳原子数2~50的炔基、取代或未取代的成环碳原子数3~50的环烷基、取代或未取代的碳原子数1~50的烷氧基、取代或未取代的碳原子数1~50的烷基硫基、取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳基氧基、取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳基硫基、取代或未取代的碳原子数7~50的芳烷基、-Si(R31)(R32)(R33)、-C(=O)R34、-COOR35、卤素原子、氰基、硝基、取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳基、取代或未取代的成环原子数5~50的1价杂环基、或下述式(13)所示的基团。
其中，R21~R28、不是与前述式(11)所示的2价基团键合的键合位的R1~R4、不是与前述式(12a)所示的2价基团键合的键合位的R11~R14、和不是与前述式(12b)所示的2价基团键合的键合位的R5~R8中的至少1个为下述式(13)所示的基团。
2个R’可以相同，也可以不同。
R31~R35各自独立地为氢原子、取代或未取代的碳原子数1~50的烷基、取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳基、或者取代或未取代的成环原子数5~50的1价杂环基。
R31~R35多个存在时，多个R31~R35分别可以相同也可以不同。
下述式(13)所示的基团多个存在时，多个存在的下述式(13)所示的基团可以相同，也可以不同。
[化10]
Figure 763542DEST_PATH_IMAGE010
(式(13)中，
L1~L3各自独立地为单键、取代或未取代的碳原子数1~30的亚烷基、取代或未取代的成环碳原子数6~30的亚芳基、或者取代或未取代的成环原子数5~30的2价杂环基。
Ar1和Ar2各自独立地为取代或未取代的碳原子数1~50的烷基、取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳基、或者取代或未取代的成环原子数5~50的1价杂环基，Ar1和Ar2可通过单键、或通过-O-、-S-或-C(R)2-而互相键合。
R为取代基，2个R互相可以相同，也可以不同。)]
前述式(1)所示的化合物(以下有时称为化合物(1))例如在两末端具有式(12a)所示的2价基团与式(11)所示的2价基团缩合而形成的萘环、和式(12b)所示的2价基团与式(1)所示的骨架缩合而形成的萘环，且具有至少1个式(13)所示的基团(取代氨基)。
在此，式(11)中的"＊"(星号)例如表示为与式(11)键合的键合位的R1和R2、R2和R3、或R3和R4分别键合的另一者。
另外，式(11)中具有2个"＊"，例如键合位为R1和R2时，如下述式所示，式(1)与式(11)的键合中，前述2个"＊"可以键合R1和R2中任一个。
[化11]
Figure 517872DEST_PATH_IMAGE011
式(12a)和(12b)中的"＊"也为与上述式(11)中的"＊"相同的含义。
所谓"R11和R12、R12和R13、以及R13和R14中的至少1组"是指1组、2组或3组分别同时与式(12a)键合的键合位。
例如，R11和R12、以及R13和R14的2组的键合位同时与式(12a)键合时，为下述式所示的结构。
[化12]
Figure 254884DEST_PATH_IMAGE012
例如，R11和R12、以及R12和R13的2组键合位同时与式(12a)键合时，以及R11和R12、R12和R13、以及R13和R14的3组键合位同时与式(12a)键合时，为2个或3个式(12a)所示的基团缩合而得的下述式所示的结构。
[化13]
Figure 89853DEST_PATH_IMAGE013
"R5和R6、R6和R7、以及R7和R8中的至少1组"是指它们中的1组、2组或3组同时与式(12b)键合的键合位，2组或3组的键合位同时键合时也与上述相同。
基于前述式(11)相对于前述式(1)所示的骨架的键合方式，化合物(1)也可以由下述式(1-1)~(1-6)表示。
[化14]
Figure 519698DEST_PATH_IMAGE014
[式(1-1)~(1-6)中，X1、X2、R1~R8和R11~R14如前述式(1)中所定义。]
一个实施方式中，化合物(1)选自R1~R4为氢原子的下述式(1-1H)~(1-6H)所示的化合物。
[化15]
Figure 761323DEST_PATH_IMAGE015
[式(1-1H)~(1-6H)中，X1、X2、R5~R8和R11~R14如前述式(1)中所定义。]
一个实施方式中，化合物(1)优选为前述式(1-2H)所示的化合物。
一个实施方式中，基于与前述式(12a)的键合方式，前述式(11)所示的2价基团选自下述式(11-1)~(11-3)所示的2价基团。
[化16]
Figure 98763DEST_PATH_IMAGE016
[式(11-1)~(11-3)中，X2、R11~R14和R21~R24如前述式(1)中所定义。]
一个实施方式中，前述式(11)所示的2价基团中，选自R11~R14为氢原子的下述式(11-1H)~(11-3H)所示的2价基团。
[化17]
Figure 742234DEST_PATH_IMAGE017
[式(11-1H)~(11-3H)中，X2和R21~R24如前述式(1)中所定义。]
一个实施方式中，前述式(11)所示的基团优选为前述式(11-2H)所示的2价基团。
一个实施方式中，化合物(1)选自下述式(1-21)~(1-23)所示的化合物。
[化18]
Figure 77401DEST_PATH_IMAGE018
[式(1-21)~(1-23)中，X1、X2、R1、R4~R8、R11~R14和R21~R24如前述式(1)中所定义。]
一个实施方式中，化合物(1)为前述式(1-22)所示的化合物。
此外，基于前述式(12b)相对于前述式(1)所示的骨架的键合方式，化合物(1)也可以由下述式(1-11)~(1-13)表示。
[化19]
Figure 619372DEST_PATH_IMAGE019
[式(1-11)~(1-13)中，X1、R1~R8和R25~R28如前述式(1)中所定义。]
一个实施方式中，化合物(1)选自R5~R8为氢原子的下述式(1-11H)~(1-13H)所示的化合物。
[化20]
Figure 698186DEST_PATH_IMAGE020
[式(1-11H)~(1-13H)中，X1、R1~R4和R25~R28如前述式(1)中所定义。]
一个实施方式中，化合物(1)为前述式(1-12H)所示的化合物。
一个实施方式中，前述式(1-2)所示的化合物选自下述式(1-24)~(1-26)所示的化合物。
[化21]
Figure 196164DEST_PATH_IMAGE021
[式(1-24)~(1-26)中，X1、X2、R1、R4~R8、R11~R14和R25~R28如前述式(1)中所定义。]
一个实施方式中，前述式(1-2)所示的化合物为前述式(1-25)所示的化合物。
一个实施方式中，化合物(1)选自下述式(1-31)~(1-35)所示的化合物。
[化22]
Figure 30127DEST_PATH_IMAGE022
[式(1-31)~(1-35)中，X1、X2、R1~R5、R8、R11、R14和R21~R28如前述式(1)中所定义。]
一个实施方式中，化合物(1)为前述式(1-32)所示的化合物。
一个实施方式中，R21~R24中的1个和R25~R28中的1个各自独立地为前述式(13)所示的基团。
一个实施方式中，前述式(1-32)所示的化合物为下述式(1-40)所示的化合物。
[化23]
Figure 980766DEST_PATH_IMAGE023
[式(1-40)中，X1、X2、R1、R4、R5、R8、R11、R14、R21、R22、R24~R26、R28、L1~L3、Ar1和Ar2如前述式(1)中所定义。
各自多个存在的L1~L3、Ar1和Ar2互相可以相同，也可以不同。]
一个实施方式中，前述式(1-31)和(1-33)~(1-35)所示的化合物为下述式(1-41)~(1-44)所示的化合物。
[化24]
Figure 863271DEST_PATH_IMAGE024
[式(1-41)~(1-44)中，X1、X2、R1~R5、R8、R11、R14、R21、R22、R24~R26、R28、L1~L3、Ar1和Ar2如前述式(1)中所定义。
各自多个存在的L1~L3、Ar1和Ar2互相可以相同，也可以不同。]
一个实施方式中，X1和X2为O(氧原子)。
一个实施方式中，2个R’各自独立地为氢原子或甲基。
一个实施方式中，R21~R28、不是与前述式(11)所示的2价基团键合的键合位的R1~R4、不是与前述式(12a)所示的2价基团键合的键合位的R11~R14、和不是与前述式(12b)所示的2价基团键合的键合位的R5~R8中，除前述式(13)所示的基团以外为氢原子。
一个实施方式中，L3为单键。
一个实施方式中，Ar1和Ar2各自独立地为取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳基。
一个实施方式中，Ar1和Ar2中的一者为取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳基，另一者为取代或未取代的成环原子数5~50的1价杂环基。
一个实施方式中，前述式(13)所示的基团选自下述式(13-1)~(13-3)所示的基团。
[化25]
Figure 541988DEST_PATH_IMAGE025
[式(13-1)~(13-3)中，R为取代基。m为0~8的整数，n为0~4的整数。m或n为2以上时，多个存在的R互相可以相同，也可以不同。
式(13-3)中的X3为-O-、-S-或-C(R)2-，2个R互相可以相同，也可以不同。]
上述式(13-1)为下述化合物：式(13)中，L1~L3为单键，Ar1和Ar2为苯基，它们通过单键互相键合而形成咔唑环。
上述式(13-2)为下述化合物：式(13)中，L1~L3为单键，Ar1和Ar2为乙基，它们通过-O-互相键合而形成吗啉环。
上述式(13-3)为下述化合物：式(13)中，L1~L3为单键，Ar1和Ar2为苯基，它们通过X3互相键合而形成六元环。
化合物（1）中的称为“取代或未取代的”的情况中的取代基（以下有时称为任意取代基）和R所示的取代基选自碳原子数1~50的烷基、碳原子数1~50的卤烷基、碳原子数2~50的烯基、碳原子数2~50的炔基、成环碳原子数3~50的环烷基、碳原子数1~50的烷氧基、碳原子数1~50的烷基硫基、成环碳原子数6~50的芳基氧基、成环碳原子数6~50的芳基硫基、碳原子数7~50的芳烷基、-Si(R41)(R42)(R43)、-C(=O)R44、-COOR45、-S(=O)2R46、-P(=O)(R47)(R48)、-Ge(R49)(R50)(R51)、-N(R52)(R53)(在此，R41~R53各自独立地为氢原子、碳原子数1~50的烷基、成环碳原子数6~50的芳基、或成环原子数5~50的杂环基。R41~R53存在2个以上时，2个以上的R41~R53各自可以相同，也可以不同。)、羟基、卤素原子、氰基、硝基、成环碳原子数6~50的芳基、和成环原子数5~50的杂环基。
一个实施方式中，化合物(1)中的称为"取代或未取代的"时的取代基、和R所示的取代基为碳原子数1~50的烷基、成环碳原子数6~50的芳基、和成环原子数5~50的杂环基。
一个实施方式中，化合物(1)中的称为"取代或未取代的"时的取代基、和R所示的取代基选自碳原子数1~18的烷基、成环碳原子数6~18的芳基、和成环原子数5~18的杂环基。
化合物(1)的各取代基、任意取代基和卤素原子的具体例分别与前述相同。
作为化合物(1)的具体例，例如可举出以下所示的化合物。
[化26]
Figure 484536DEST_PATH_IMAGE026
[化27]
Figure 922471DEST_PATH_IMAGE027
[化28]
Figure 405405DEST_PATH_IMAGE028
[化29]
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[化30]
Figure 991424DEST_PATH_IMAGE030
[化31]
Figure 729704DEST_PATH_IMAGE031
[化32]
Figure 954012DEST_PATH_IMAGE032
[化33]
Figure 15509DEST_PATH_IMAGE033
[化34]
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[化35]
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[化36]
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[化37]
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[化38]
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[化39]
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[化42]
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[化45]
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[化46]
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[化70]
Figure 153360DEST_PATH_IMAGE070
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Figure 681611DEST_PATH_IMAGE072
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Figure 343853DEST_PATH_IMAGE074
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Figure 514339DEST_PATH_IMAGE192
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[化194]
Figure 938816DEST_PATH_IMAGE194
[化195]
Figure 718553DEST_PATH_IMAGE195
化合物(1)例如可以按照后述实施例的反应使用与目标物相应的已知的替代反应、原料来合成。
化合物(1)作为有机电致发光元件用材料有用。
化合物(1)作为有机电致发光元件的发光层的材料有用，特别是作为发光层的荧光发光材料(也称为荧光掺杂剂)有用。
化合物(1)的荧光量子收率高，用作有机电致发光元件用材料，由此可提高所得有机EL元件的发光效率。
此外，本发明的一个方式的有机电致发光元件用材料的特征在于包含化合物(1)。
本发明的一个方式的有机电致发光元件的特征在于，其具有
阴极、
阳极、和
在前述阴极和前述阳极之间配置的至少1层有机层，
前述至少1层的有机层中的至少1层含有化合物(1)。
本发明的一个方式的有机电致发光元件的特征在于，其具有
阴极、
阳极、和
在前述阴极和前述阳极之间配置的至少1层有机层，
前述至少1层的有机层中的至少1层含有化合物(1)作为荧光发光材料。
通过将上述式(1)所示的化合物用于规定的有机层、特别是发光层，可提高有机EL元件的发光效率。
一个实施方式中，前述至少1层的有机层包含发光层，
前述发光层含有化合物(1)。
本说明书中所谓“在阴极和阳极之间配置的至少1层有机层”，在阴极和阳极之间存在1层有机层时指该层，存在多个有机层时，指其中的至少1层。
此外，所谓“至少1层有机层包含发光层”，在阴极和阳极之间存在1层有机层时，指该层为发光层，存在多个有机层时，指其中至少1层为发光层。
一个实施方式中，有机EL元件在前述阳极和前述发光层之间具有空穴传输层。
一个实施方式中，有机EL元件在前述阴极和前述发光层之间具有电子传输层。
本说明书中所谓“在发光层和阳极之间的至少1层”，在发光层和阳极之间存在1层有机层时，指该层，存在多个有机层时，指其中的至少1层。例如，在发光层和阳极之间存在2层以上的有机层时，靠近发光层侧的有机层称为“空穴传输层”，靠近阳极侧的有机层称为“空穴注入层”。“空穴传输层”和“空穴注入层”可以各自为1层，也可以各自为2层以上，也可以一者为1层，另一者为2层以上。
同样地，所谓“在发光层和阴极之间的至少1层”，在发光层和阴极之间存在1层有机层时，指该层，存在多个有机层时，指其中的至少1层。例如，在发光层和阴极之间存在2层以上的有机层时，靠近发光层侧的有机层称为“电子传输层”，靠近阴极侧的有机层称为“电子注入层”。“电子传输层”和“电子注入层”可以各自为1层，也可以各自为2层以上，也可以一者为1层，他一者为2层以上。
一个实施方式中，前述发光层还含有下述式(2)所示的化合物(以下有时称为化合物(2))。
[化196]
Figure 113762DEST_PATH_IMAGE196
[式(2)中，
R101~R110中相邻的2个以上的1组以上任选形成取代或未取代的饱和或不饱和的环。
未形成前述取代或未取代的饱和或不饱和的环的R101~R110各自独立地为氢原子、取代或未取代的碳原子数1~50的烷基、取代或未取代的碳原子数2~50的烯基、取代或未取代的碳原子数2~50的炔基、取代或未取代的成环碳原子数3~50的环烷基、取代或未取代的碳原子数1~50的烷氧基、取代或未取代的碳原子数1~50的烷基硫基、取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳基氧基、取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳基硫基、取代或未取代的碳原子数7~50的芳烷基、-Si(R121)(R122)(R123)、-C(=O)R124、-COOR125、-N(R126)(R127)、卤素原子、氰基、硝基、取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳基、取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基、或下述式(21)所示的基团。
R121~R127各自独立地为氢原子、取代或未取代的碳原子数1~50的烷基、取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳基、或者取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基。R121~R127存在2个以上时，2个以上的R121~R127各自可以相同，也可以不同。
其中，未形成前述取代或未取代的饱和或不饱和的环的R101~R110的至少1个为下述式(21)所示的基团。下述式(21)存在2个以上时，2个以上的下述式(21)所示的基团可以相同，也可以不同。
-L101-Ar101 (21)
(式(21)中，
L101为单键、取代或未取代的成环碳原子数6~30的亚芳基、或者取代或未取代的成环原子数5~30的2价杂环基。
Ar101为取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳基、或者取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基。)]
化合物(2)的各取代基、任意取代基和卤素原子的具体例分别与前述相同。
以下对“R101~R110中相邻的2个以上的1组以上任选形成取代或未取代的饱和或不饱和的环”进行说明。
“R101~R110中相邻的2个以上的1组”是例如R101与R102、R102与R103、R103与R104、R105与R106、R106与R107、R107与R108、R108与R109、R101与R102与R103等的组合。
对于上述饱和或不饱和的环的“取代或未取代的”的“取代”时的取代基与式(2)中的上述任意取代基相同。
所谓“饱和或不饱和的环”，例如由R101与R102形成环时，是指由R101键合的碳原子、R102键合的碳原子、与1个以上的任意元素形成的环。具体而言，在由R101与R102形成环的情况中，由R101键合的碳原子、R102键合的碳原子、与4个碳原子形成不饱和的环时，由R101与R102形成的环为苯环。
“任意元素”优选为C元素、N元素、O元素、S元素。任意元素中(例如C元素或N元素时)，不形成环的键合位可以以氢原子等为终端。
“1个以上的任意元素”优选为2个以上且15个以下、更优选为3个以上且12个以下、进一步优选为3个以上且5个以下的任意元素。
例如，R101与R102形成环，同时R105与R106也可以形成环。此时，式(2)所示的化合物为例如下述式(2A)所示的化合物。
[化197]
Figure 990451DEST_PATH_IMAGE197
R101~R110优选各自独立地为氢原子、取代或未取代的碳原子数1~50的烷基、取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳基、取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基、或式(21)所示的基团。
R101~R110更优选各自独立地为氢原子、取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳基、取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基、或式(21)所示的基团。
R101~R110进一步优选各自独立地为氢原子、取代或未取代的成环碳原子数6~18的芳基、取代或未取代的成环原子数5~18的杂环基、或式(21)所示的基团。
一个实施方式中，优选R109和R110的至少1个为式(21)所示的基团。
一个实施方式中，优选R109和R110各自独立地为式(21)所示的基团。
一个实施方式中，上述式(2)所示的化合物(以下有时称为化合物(2)。)为下述式(2-1)所示的化合物。
[化198]
Figure 812914DEST_PATH_IMAGE198
式(2-1)中，R101~R108、L101和Ar101如式(2)中所定义。
一个实施方式中，化合物(2)为下述式(2-2)所示的化合物。
[化199]
Figure 79947DEST_PATH_IMAGE199
式(2-2)中，R101、R103~R108、L101和Ar101如式(2)中所定义。
一个实施方式中，化合物(2)为下述式(2-3)所示的化合物。
[化200]
Figure 593361DEST_PATH_IMAGE200
式(2-3)中，
R101’~R108’各自独立地为氢原子或者取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳基。
L101’为取代或未取代的成环碳原子数6~50的亚芳基。2个L101’可以相同也可以不同。
Ar101’为取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳基。2个Ar101’可以相同也可以不同。
一个实施方式中，化合物(2)为下述式(2-4)所示的化合物。
[化201]
Figure 262240DEST_PATH_IMAGE201
式(2-4)中，
R101’~R108’各自独立地为氢原子或者取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳基。
L101’为取代或未取代的成环碳原子数6~50的亚芳基。
L101”为取代或未取代的成环碳原子数6~50的亚芳基、或者取代或未取代的成环原子数5~50的2价杂环基。
Ar101”为取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳基、或者取代或未取代的成环原子数5~50的1价杂环基。
X11为O、S、或N(R61)。
R61为氢原子、取代或未取代的碳原子数1~50的烷基、或者取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳基。
R62~R69中任1个为与L101’键合的键合位。
未与L101’键合的R62~R69各自独立地为氢原子、取代或未取代的碳原子数1~50的烷基、或者取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳基。
未与L101’键合的R62~R69中的相邻的1组以上可以互相键合而形成取代或未取代的饱和或不饱和的环。
一个实施方式中，前述式(2)所示的化合物由下述式(2-4A)表示。
[化202]
Figure 255604DEST_PATH_IMAGE202
(式(2-4A)中，
L101和Ar101如前述式(2)中所定义。
R101’~R108’各自独立地为氢原子、或者取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳基。
X11为O、S、或N(R61)。
R61为氢原子、取代或未取代的碳原子数1~50的烷基、或者取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳基。
R62’~R69’中的相邻的2个以上的1组以上可以形成取代或未取代的饱和或不饱和的环，R62’~R69’中的相邻的2个形成下述式(2-4A-1)所示的环。
未形成取代或未取代的饱和或不饱和的环的R62’~R69’各自独立地为氢原子、取代或未取代的碳原子数1~50的烷基、或者取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳基。)
[化203]
Figure 72250DEST_PATH_IMAGE203
(式(2-4A-1)中，
2个键合位＊分别与R62’~R69’中的相邻的2个键合。
R70~R73的1个为与L101键合的键合位。
不与L101键合的R70~R73各自独立地为氢原子、取代或未取代的碳原子数1~50的烷基、或者取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳基。)
一个实施方式中，化合物(2)选自下述式(2-5-1)~(2-5-3)所示的化合物。
[化204]
Figure 74841DEST_PATH_IMAGE204
式(2-5-1)~(2-5-3)中，L101如式(2)中所定义，R101’~R108’和Ar101’如前述式(2-3)中所定义。
一个实施方式中，前述式(2-5-1)~(2-5-3)所示的化合物为下述式(2-5-1H)~(2-5-3H)所示的化合物。
[化205]
Figure 598226DEST_PATH_IMAGE205
式(2-5-1H)~(2-5-3H)中，L101如式(2)中所定义，Ar101’如前述式(2-3)中所定义。
一个实施方式中，化合物(2)为下述式(2-6)所示的化合物。
[化206]
Figure 575541DEST_PATH_IMAGE206
式(2-6)中，L101和Ar101如式(2)中所定义。
R101’~R108’如前述式(2-4)中所定义。
R66~R69如前述式(2-4)中所定义。其中，R66和R67、R67和R68、以及R69和R67均不互相键合形成环。
X12为O或S。
一个实施方式中，前述式(2-6)所示的化合物为下述式(2-6H)所示的化合物。
[化207]
Figure 817166DEST_PATH_IMAGE207
式(2-6H)中，L101和Ar101如式(2)中所定义。
R66~R69如前述式(2-4)中所定义。其中，R66和R67、R67和R68、以及R69和R67均不互相键合形成环。
X12为O或S。
一个实施方式中，前述式(2-6H)所示的化合物为下述式(2-6Ha)所示的化合物。
[化208]
Figure 357869DEST_PATH_IMAGE208
式(2-6Ha)中，L101和Ar101如式(2)中所定义。
X12如前述式(2-6)中所定义。
一个实施方式中，前述式(2-6Ha)所示的化合物为下述式(2-6Hb-1)或(2-6Ha-2)所示的化合物。
[化209]
Figure 735761DEST_PATH_IMAGE209
式(2-6Ha-1)和(2-6Ha-2)中，L101和Ar101如式(2)中所定义。
X12如前述式(2-6)中所定义。
一个实施方式中，化合物(2)为下述式(2-7)所示的化合物。
[化210]
Figure 398823DEST_PATH_IMAGE210
式(2-7)中，L101和Ar101如式(2)中所定义。
R101’~R108’各自独立地为氢原子或者取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳基。
R62~R69中任一个为与L101键合的键合位。
未与L101键合的R62~R69各自独立地为氢原子、取代或未取代的碳原子数1~50的烷基、或者取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳基。其中，R66和R67、R67和R68、以及R68和R69中的任1组互相键合而形成取代或未取代的饱和或不饱和的环。R66和R67、R67和R68、以及R68和R69中的任1组优选互相键合而形成未取代的苯环。
一个实施方式中，前述式(2-7)所示的化合物为下述式(2-7H)所示的化合物。
[化211]
Figure 862166DEST_PATH_IMAGE211
式(2-7H)中，L101和Ar101如式(2)中所定义。
R62~R69如前述式(2-7)中所定义。其中，R66和R67、R67和R68、以及R68和R69中的任1组互相键合而形成取代或未取代的饱和或不饱和的环。R66和R67、R67和R68、以及R68和R69中的任1组优选互相键合而形成未取代的苯环。
一个实施方式中，化合物(2)为下述式(2-8)所示的化合物。
[化212]
Figure 206559DEST_PATH_IMAGE212
式(2-8)中，L101和Ar101如式(2)中所定义。
R101’~R108’如前述式(2-7)中所定义。
R66~R69各自独立地为氢原子、取代或未取代的碳原子数1~50的烷基、或者取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳基。其中，R66和R67、R67和R68、或R68和R69中的任1组互相键合而形成取代或未取代的饱和或不饱和的环。R66和R67、R67和R68、或R68和R69中的任1组优选互相键合而形成未取代的苯环。
一个实施方式中，前述式(2-8)所示的化合物为下述式(2-8H)所示的化合物。
[化213]
Figure 750542DEST_PATH_IMAGE213
式(2-8H)中，L101和Ar101如式(2)中所定义。
R66~R69如前述式(2-8)中所定义。其中，R66和R67、R67和R68、或R68和R69中的任1组互相键合而形成取代或未取代的饱和或不饱和的环。R66和R67、R67和R68、或R68和R69中的任1组优选互相键合而形成未取代的苯环。
一个实施方式中，R66和R67、R67和R68、或R68和R69中任1组互相键合而形成下述式(2-8-1)或(2-8-2)所示的环，
不形成前述式(2-8-1)或(2-8-2)所示的环的R66~R69不形成取代或未取代的饱和或不饱和的环。
[化214]
Figure 522189DEST_PATH_IMAGE214
(式(2-8-1)和(2-8-2)中，
2个键合位＊分别与R66和R67、R67和R68、或R68和R69的1组键合。
R80~R83各自独立地为氢原子、取代或未取代的碳原子数1~50的烷基、或者取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳基。
X13为O或S。)
一个实施方式中，前述式(2)所示的化合物为下述式(2-9)所示。
[化215]
Figure 472827DEST_PATH_IMAGE215
(式(2-9)中，
L101和Ar101如前述式(2)中所定义。
R101’~R108’如前述式(2-4)中所定义。
R66~R69如前述式(2-4)中所定义。其中，R66和R67、R67和R68、以及R69和R67均不互相键合不形成取代或未取代的饱和或不饱和的环。
X12为O或S。)
一个实施方式中，化合物(2)选自下述式(2-9-1)~(2-9-4)所示的化合物。
[化216]
Figure 417650DEST_PATH_IMAGE216
式(2-9-1)~(2-9-4)中，L101如前述式(2)所定义。
Ar101’和R101’~R108’如前述式(2-4)所定义。
一个实施方式中，上述式(2-9-1)~(2-9-4)所示的化合物为下述式(2-9-1H)~(2-9-4H)所示的化合物。
[化217]
Figure 770134DEST_PATH_IMAGE217
式(2-9-1H)~(2-9-4H)中，L101如前述式(2)所定义。
Ar101’为取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳基。2个Ar101’可以相同也可以不同。
式(2)所示的化合物例如可举出以下所示的化合物作为具体例。
[化218]
Figure 712682DEST_PATH_IMAGE218
[化219]
Figure 150616DEST_PATH_IMAGE219
[化220]
Figure 649862DEST_PATH_IMAGE220
[化221]
Figure 856852DEST_PATH_IMAGE221
[化222]
Figure 970302DEST_PATH_IMAGE222
[化223]
Figure 957850DEST_PATH_IMAGE223
[化224]
Figure 182158DEST_PATH_IMAGE224
[化225]
Figure 509234DEST_PATH_IMAGE225
[化226]
Figure 854238DEST_PATH_IMAGE226
[化227]
Figure 266765DEST_PATH_IMAGE227
[化228]
Figure 294764DEST_PATH_IMAGE228
[化229]
Figure 476346DEST_PATH_IMAGE229
[化230]
Figure 993915DEST_PATH_IMAGE230
[化231]
Figure 628159DEST_PATH_IMAGE231
[化232]
Figure 194270DEST_PATH_IMAGE232
[化233]
Figure 308987DEST_PATH_IMAGE233
[化234]
Figure 935141DEST_PATH_IMAGE234
[化235]
Figure 56681DEST_PATH_IMAGE235
[化236]
Figure 488799DEST_PATH_IMAGE236
[化237]
Figure 644974DEST_PATH_IMAGE237
[化238]
Figure 442028DEST_PATH_IMAGE238
[化239]
Figure 50864DEST_PATH_IMAGE239
[化240]
Figure 270362DEST_PATH_IMAGE240
[化241]
Figure 281043DEST_PATH_IMAGE241
一个实施方式中，发光层包含式(1)所示的化合物和式(2)所示的化合物时，式(1)所示的化合物的含量相对于发光层全体优选为1质量%以上且20质量%以下。
此外，一个实施方式中，发光层包含式(1)所示的化合物和式(2)所示的化合物时，式(2)所示的化合物的含量相对于发光层全体优选为80质量%以上且99质量%以下。
[有机EL元件]
本发明的一个方式涉及的有机EL元件具有阴极、阳极、和在它们之间设置的有机层，前述有机层包含发光层，前述有机层的至少1层包含化合物(1)。
以下对本发明的一个方式涉及的有机EL元件的层构成进行说明。
本发明的一个方式涉及的有机EL元件在包含阴极和阳极的1对电极间具有有机层。有机层包含至少1层由有机化合物构成的层。或者此外，有机层层叠有由有机化合物构成的多个层。有机层在有机化合物以外还可含有无机化合物。
一个实施方式中，有机层中的至少1层为发光层。有机层例如可构成作为1层发光层，此外，也可含有有机EL元件的层构成中能够采用的其他层。作为有机EL元件的层构成中能够采用的层，没有特别限定，可举出例如在阳极和发光层之间设置的空穴传输带区域(空穴传输层、空穴注入层、电子阻挡层、激子阻挡层等)、发光层、间隔层、在阴极和发光层之间设置的电子传输带区域(电子传输层、电子注入层、空穴阻挡层等)等。
本发明的一个方式涉及的有机EL元件可以是例如荧光或磷光发光型的单色发光元件，也可以是荧光/磷光混合型的白色发光元件。此外，可以是具有单独的发光单元的单一型，也可以是具有多个发光单元的串联型。
应予说明，本说明书所述的“发光单元”是指包含有机层、该有机层中的至少1层为发光层、且通过注入的空穴与电子再结合而发光的最小单位。
此外，本说明书所述的“发光层”是具有发光功能的机层。发光层例如为磷光发光层、荧光发光层等，此外，可以为1层也可以为多层。
发光单元可以是具有多层磷光发光层、荧光发光层的层叠型，此时，例如可以在各发光层之间具有用于防止磷光发光层中生成的激子扩散至荧光发光层的间隔层。
作为单一型有机EL元件，可举出例如阳极/发光单元/阴极这样的元件构成。
发光单元的代表性层构成示于以下。括号内的层为任选。
(a)(空穴注入层/)空穴传输层/荧光发光层(/电子传输层/电子注入层)
(b)(空穴注入层/)空穴传输层/磷光发光层(/电子传输层/电子注入层)
(c)(空穴注入层/)空穴传输层/第1荧光发光层/第2荧光发光层(/电子传输层/电子注入层)
(d)(空穴注入层/)空穴传输层/第1磷光发光层/第2磷光发光层(/电子传输层/电子注入层)
(e)(空穴注入层/)空穴传输层/磷光发光层/间隔层/荧光发光层(/电子传输层/电子注入层)
(f)(空穴注入层/)空穴传输层/第1磷光发光层/第2磷光发光层/间隔层/荧光发光层(/电子传输层/电子注入层)
(g)(空穴注入层/)空穴传输层/第1磷光发光层/间隔层/第2磷光发光层/间隔层/荧光发光层(/电子传输层/电子注入层)
(h)(空穴注入层/)空穴传输层/磷光发光层/间隔层/第1荧光发光层/第2荧光发光层(/电子传输层/电子注入层)
(i)(空穴注入层/)空穴传输层/电子阻挡层/荧光发光层(/电子传输层/电子注入层)
(j)(空穴注入层/)空穴传输层/电子阻挡层/磷光发光层(/电子传输层/电子注入层)
(k)(空穴注入层/)空穴传输层/激子阻挡层/荧光发光层(/电子传输层/电子注入层)
(l)(空穴注入层/)空穴传输层/激子阻挡层/磷光发光层(/电子传输层/电子注入层)
(m)(空穴注入层/)第1空穴传输层/第2空穴传输层/荧光发光层(/电子传输层/电子注入层)
(n)(空穴注入层/)第1空穴传输层/第2空穴传输层/荧光发光层(/第1电子传输层/第2电子传输层/电子注入层)
(o)(空穴注入层/)第1空穴传输层/第2空穴传输层/磷光发光层(/电子传输层/电子注入层)
(p)(空穴注入层/)第1空穴传输层/第2空穴传输层/磷光发光层(/第1电子传输层/第2电子传输层/电子注入层)
(q)(空穴注入层/)空穴传输层/荧光发光层/空穴阻挡层(/电子传输层/电子注入层)
(r)(空穴注入层/)空穴传输层/磷光发光层/空穴阻挡层(/电子传输层/电子注入层)
(s)(空穴注入层/)空穴传输层/荧光发光层/激子阻挡层(/电子传输层/电子注入层)
(t)(空穴注入层/)空穴传输层/磷光发光层/激子阻挡层(/电子传输层/电子注入层)
其中，本发明的一个方式涉及的有机EL元件的层构成不限定于它们。例如，有机EL元件具有空穴注入层和空穴传输层时，优选在空穴传输层和阳极之间设置空穴注入层。此外，有机EL元件具有电子注入层和电子传输层时，优选在电子传输层和阴极之间设置电子注入层。此外，空穴注入层、空穴传输层、电子传输层、和电子注入层可以各自由1层构成，也可以由多个层构成。
多个磷光发光层、以及磷光发光层和荧光发光层可以分别为彼此不同的颜色的发光层。例如，前述发光单元(f)也可以设为空穴传输层/第1磷光发光层(红色发光)/第2磷光发光层(绿色发光)/间隔层/荧光发光层(蓝色发光)/电子传输层。
应予说明，在各发光层、与空穴传输层或间隔层之间可以设置电子阻挡层。此外，在各发光层和电子传输层之间可以设置空穴阻挡层。通过设置电子阻挡层、空穴阻挡层，将电子或空穴封闭在发光层内，提高发光层中的电荷的再结合概率，可提高发光效率。
作为串联型有机EL元件的代表性的元件构成，可举出例如阳极/第1发光单元/中间层/第2发光单元/阴极这样的元件构成。
第1发光单元和第2发光单元例如可以各自独立地选自上述发光单元。
中间层一般而言被称为中间电极、中间导电层、电荷产生层、电子脱除层、连接层（接続層）、联接层（コネクター層）、或中间绝缘层。中间层是向第1发光单元供给电子、向第2发光单元供给空穴的层，可以由公知的材料形成。
图1中示出有机EL元件的层构成的一个例子的概要。有机EL元件1具有基板2、阳极3、阴极4、和在该阳极3和阴极4之间配置的发光单元(有机层)10。发光单元10具有至少1个发光层5。
在发光层5和阳极3之间可以形成空穴传输带区域(空穴注入层、空穴传输层等)6，在发光层5和阴极4之间可以形成电子传输带区域(电子注入层、电子传输层等)7。此外，可以分别在发光层5的阳极3侧设置电子阻挡层(未图示)，在发光层5的阴极4侧设置空穴阻挡层(未图示)。由此，将电子、空穴封闭在发光层5中，可以进一步提高发光层5中的激子的生成效率。
图2中示出有机EL元件的层构成的另一个例子的概要。图2所示的有机EL元件11中，发光单元20中，将图1的有机EL元件1的发光单元10的空穴传输带区域6的空穴传输层、和电子传输带区域7的电子传输层分别设为2层结构。空穴传输带区域6具有阳极侧的第1空穴传输层6a、和阴极侧的第2空穴传输层6b。电子传输带区域7具有阳极侧的第1电子传输层7a、和阴极侧的第2空穴传输层7b。应予说明，关于其他符号，与图1相同，因此省略说明。
以下对本说明书中记载的有机EL元件的各层的功能、材料等进行说明。
(基板)
基板用作有机EL元件的支撑体。基板的波长400~700nm的可见光区域的光的透过率优选为50%以上，此外，优选平滑的基板。作为基板的材料，可举出例如钠钙玻璃、硅酸铝玻璃、石英玻璃、塑料等。此外，作为基板，可以使用可挠性基板。可挠性基板是指能够弯曲的(柔性的)基板，可举出例如塑料基板等。作为形成塑料基板的材料的具体例，可举出聚碳酸酯、聚芳酯、聚醚砜、聚丙烯、聚酯、聚氟乙烯、聚氯乙烯、聚酰亚胺、聚萘二甲酸乙二醇酯等。此外，也可以使用无机蒸镀膜。
(阳极)
作为阳极，例如，优选使用功函数大的(具体而言为4.0eV以上)金属、合金、导电性化合物、和它们的混合物等。作为阳极的材料的具体例，可举出氧化铟-氧化锡(ITO：Indium TinOxide)、含有硅或氧化硅的氧化铟-氧化锡、氧化铟-氧化锌、含有氧化钨、氧化锌的氧化铟、石墨烯等。此外，可举出金、银、铂、镍、钨、铬、钼、铁、钴、铜、钯、钛、和这些金属的氮化物(例如氮化钛)等。
阳极通常通过利用溅射法将这些材料成膜在基板上而形成。例如，可以使用对氧化铟添加了1~10质量%的氧化锌的靶材，利用溅射法形成氧化铟-氧化锌。此外，例如，可以使用对氧化铟添加了氧化钨0.5~5质量%、或氧化锌0.1~1质量%的靶材，利用溅射法形成含有氧化钨、或氧化锌的氧化铟。
作为阳极的其他形成方法，可举出例如真空蒸镀法、涂布法、喷墨法、旋涂法等。例如使用银膏等时，可以使用涂布法、喷墨法等。
应予说明，与阳极相接形成的空穴注入层可以使用容易注入空穴的材料形成而无关阳极的功函数。因此，阳极中可以使用一般的电极材料、例如金属、合金、导电性化合物、它们的混合物。具体而言，也可以将锂、铯等碱金属；镁；钙、锶等碱土金属；含有这些金属的合金(例如镁-银、铝-锂)；铕、镱等稀土类金属；含有稀土类金属的合金等功函数小的材料用于阳极。
(空穴注入层)
空穴注入层是包含空穴注入性高的物质的层，具有从阳极向有机层注入空穴的功能。作为空穴注入性高的物质，可举出例如钼氧化物、钛氧化物、钒氧化物、铼氧化物、钌氧化物、铬氧化物、锆氧化物、铪氧化物、钽氧化物、银氧化物、钨氧化物、锰氧化物、芳族胺化合物、吸电子性(受体性)的化合物、高分子化合物(低聚物、树状聚合物、聚合物等)等。它们之中，优选为芳族胺化合物、受体性的化合物，更优选为受体性的化合物。
作为芳族胺化合物的具体例，可举出4,4’,4”-三(N,N-二苯基氨基)三苯基胺(简称：TDATA)、4,4’,4”-三[N-(3-甲基苯基)-N-苯基氨基]三苯基胺(简称：MTDATA)、4,4’-双[N-(4-二苯基氨基苯基)-N-苯基氨基]联苯(简称：DPAB)、4,4’-双(N-{4-[N’-(3-甲基苯基)-N’-苯基氨基]苯基}-N-苯基氨基)联苯(简称：DNTPD)、1,3,5-三[N-(4-二苯基氨基苯基)-N-苯基氨基]苯(简称：DPA3B)、3-[N-(9-苯基咔唑-3-基)-N-苯基氨基]-9-苯基咔唑(简称：PCzPCA1)、3,6-双[N-(9-苯基咔唑-3-基)-N-苯基氨基]-9-苯基咔唑(简称：PCzPCA2)、3-[N-(1-萘基)-N-(9-苯基咔唑-3-基)氨基]-9-苯基咔唑(简称：PCzPCN1)等。
作为受体性的化合物，例如优选具有吸电子基团的杂环衍生物、具有吸电子基团的醌衍生物、芳基硼烷衍生物、杂芳基硼烷衍生物等，作为具体例，可举出六氰基六氮杂三亚苯基、2,3,5,6-四氟-7,7,8,8-四氰基对醌二甲烷(简称：F4TCNQ)、1,2,3-三[(氰基)(4-氰基-2,3,5,6-四氟苯基)亚甲基]环丙烷等。
使用受体性的化合物时，空穴注入层优选进一步含有基质材料。作为基质材料，可以使用作为有机EL元件用的材料的公知材料，例如优选使用供电子性(供体性)的化合物，更优选使用上述芳族胺化合物。
(空穴传输层)
空穴传输层是包含空穴传输性高的物质的层，具有从阳极向有机层传输空穴的功能。
作为空穴传输性高的物质，优选具有10-6cm2/(V・s)以上的空穴迁移率的物质，例如可举出芳族胺化合物、咔唑衍生物、蒽衍生物、高分子化合物等。
作为芳族胺化合物的具体例，可举出4,4’-双[N-(1-萘基)-N-苯基氨基]联苯(简称：NPB)、N,N’-双(3-甲基苯基)-N,N’-二苯基-[1,1’-联苯]-4,4’-二胺(简称：TPD)、4-苯基-4’-(9-苯基芴-9-基)三苯基胺(简称：BAFLP)、4,4’-双[N-(9,9-二甲基芴-2-基)-N-苯基氨基]联苯(简称：DFLDPBi)、4,4’,4”-三(N,N-二苯基氨基)三苯基胺(简称：TDATA)、4,4’,4”-三[N-(3-甲基苯基)-N-苯基氨基]三苯基胺(简称：MTDATA)、4,4’-双[N-(螺-9,9’-二芴-2-基)-N―苯基氨基]联苯(简称：BSPB)等。
作为咔唑衍生物的具体例，可举出4,4’-二(9-咔唑基)联苯(简称：CBP)、9-[4-(9-咔唑基)苯基]-10-苯基蒽(简称：CzPA)、9-苯基-3-[4-(10-苯基-9-蒽基)苯基]-9H-咔唑(简称：PCzPA)等。
作为蒽衍生物的具体例，可举出2-叔丁基-9,10-二(2-萘基)蒽(简称：t-BuDNA)、9,10-二(2-萘基)蒽(简称：DNA)、9,10-二苯基蒽(简称：DPAnth)等。
作为高分子化合物的具体例，可举出聚(N-乙烯基咔唑)(简称：PVK)、和聚(4-乙烯基三苯基胺)(简称：PVTPA)等。
只要是与电子传输性相比空穴传输性更高的化合物，则可以将它们以外的物质用于空穴传输层。
空穴传输层可以为单层，也可以层叠2层以上。此时，优选在靠近发光层侧配置包含空穴传输性高的物质中能隙更大的物质的层。
(发光层)
发光层是包含发光性高的物质(掺杂剂材料)的层。作为掺杂剂材料，可以使用各种材料，例如可以使用荧光发光性化合物(荧光掺杂剂)、磷光发光性化合物(磷光掺杂剂)等。荧光发光性化合物是能从单重激发态发光的化合物，包含它的发光层称为荧光发光层。此外，磷光发光性化合物是能从三重激发态发光的化合物，包含它的发光层称为磷光发光层。
发光层通常含有掺杂剂材料、和用于使其高效率发光的主体材料。应予说明，掺杂剂材料根据文献也有称为客体材料、发射体（エミッター）、或发光材料的情况。此外，主体材料根据文献也有称为基质材料的情况。
1个发光层中可包含多个掺杂剂材料、和多个主体材料。此外，发光层可以为多个。
本说明书中，与荧光掺杂剂组合的主体材料称为“荧光主体”，与磷光掺杂剂组合的主体材料称为“磷光主体”。应予说明，荧光主体和磷光主体不仅仅由分子结构而区分。所谓磷光主体是形成含有磷光掺杂剂的磷光发光层的材料，但不意味着不能用作形成荧光发光层的材料。关于荧光主体也是同样的。
发光层中优选包含化合物(1)，更优选作为掺杂剂材料而含有。此外，化合物(1)优选作为荧光掺杂剂而在发光层中含有。
作为掺杂剂材料的发光层中的化合物(1)的含量没有特别限定，从充分的发光和浓度消光的观点出发，例如优选为0.1~70质量%、更优选为0.1~30质量%、进一步优选为1~30质量%、更进一步优选为1~20质量%、特别优选为1~10质量%。
＜荧光掺杂剂＞
作为化合物（1）之外的荧光掺杂剂，可举出例如稠合多环芳族衍生物、苯乙烯基胺衍生物、稠环胺衍生物、含硼化合物、吡咯衍生物、吲哚衍生物、咔唑衍生物等。它们之中，优选为稠环胺衍生物、含硼化合物、咔唑衍生物。
作为稠环胺衍生物，可举出例如二氨基芘衍生物、二氨基䓛衍生物、二氨基蒽衍生物、二氨基芴衍生物、一个以上的苯并呋喃骨架缩环而得的二氨基芴衍生物等。
作为含硼化合物，可举出例如亚甲基吡咯衍生物、三苯基硼烷衍生物等。
作为蓝色系的荧光掺杂剂，可举出例如芘衍生物、苯乙烯基胺衍生物、䓛衍生物、荧蒽衍生物、芴衍生物、二胺衍生物、三芳基胺衍生物等。具体而言，可以举出N,N'-双[4-(9H-咔唑-9-基)苯基]-N,N'-二苯基芪-4,4'-二胺(简称：YGA2S)、4-(9H-咔唑-9-基)-4'-(10-苯基-9-蒽基)三苯基胺(简称：YGAPA)、4-(10-苯基-9-蒽基)-4'-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)三苯基胺(简称：PCBAPA)等。
作为绿色系的荧光掺杂剂，可举出例如芳族胺衍生物等。具体而言，可以举出N-(9,10-二苯基-2-蒽基)-N,9-二苯基-9H-咔唑-3-胺(简称：2PCAPA)、N-[9,10-双(1,1'-联苯-2-基)-2-蒽基]-N,9-二苯基-9H-咔唑-3-胺(简称：2PCABPhA)、N-(9,10-二苯基-2-蒽基)-N,N',N'-三苯基-1,4-苯二胺(简称：2DPAPA)、N-[9,10-双(1,1'-联苯-2-基)-2-蒽基]-N,N',N'-三苯基-1,4-苯二胺(简称：2DPABPhA)、N-[9,10-双(1,1'-联苯-2-基)]-N-[4-(9H-咔唑-9-基)苯基]-N-苯基蒽-2-胺(简称：2YGABPhA)、N,N,9-三苯基蒽-9-胺(简称：DPhAPhA)等。
作为红色系的荧光掺杂剂，可举出并四苯衍生物、二胺衍生物等。具体而言，可以举出N,N,N',N'-四(4-甲基苯基)并四苯-5,11-二胺(简称：p-mPhTD)、7,14-二苯基-N,N,N',N'-四(4-甲基苯基)苊并[1,2-a]荧蒽-3,10-二胺(简称：p-mPhAFD)等。
＜磷光掺杂剂＞
作为磷光掺杂剂，可举出例如磷光发光性的重金属络合物、磷光发光性的稀土类金属络合物。
作为重金属络合物，可举出例如铱络合物、锇络合物、铂络合物等。重金属络合物优选为选自铱、锇、和铂中的金属的邻位金属化络合物。
作为稀土类金属络合物，可举出例如铽络合物、铕络合物等。具体而言，可举出三(乙酰丙酮合)(单菲咯啉)铽(III)(简称：Tb(acac)3(Phen))、三(1,3-二苯基-1,3-丙二酮合)(单菲咯啉)铕(III)(简称：Eu(DBM)3(Phen))、三[1-(2-噻吩甲酰基)-3,3,3-三氟丙酮合](单菲咯啉)铕(III)(简称：Eu(TTA)3(Phen))等。这些稀土类金属络合物由于利用不同多重态间的电子迁移从而稀土类金属离子发光，因此优选用作磷光掺杂剂。
作为蓝色系的磷光掺杂剂，可举出例如铱络合物、锇络合物、铂络合物等。具体而言，可以举出双[2-(4',6'-二氟苯基)吡啶合-N,C2']四(1-吡唑基)硼酸铱(III)(简称：FIr6)、双[2-(4',6'-二氟苯基)吡啶合-N,C2']吡啶甲酸铱(III)(简称：FIrpic)、双[2-(3',5'双三氟甲基苯基)吡啶合-N,C2']吡啶甲酸铱(III)(简称：Ir(CF3ppy)2(pic))、双[2-(4',6'-二氟苯基)吡啶合-N,C2']乙酰丙酮合铱(III)(简称：FIracac)等。
作为绿色系的磷光掺杂剂，可举出例如铱络合物等。具体而言，可以举出三(2-苯基吡啶合-N,C2')铱(III)(简称：Ir(ppy)3)、双(2-苯基吡啶合-N,C2')乙酰丙酮合铱(III)(简称：Ir(ppy)2(acac))、双(1,2-二苯基-1H-苯并咪唑合)乙酰丙酮合铱(III)(简称：Ir(pbi)2(acac))、双(苯并[h]喹啉合)乙酰丙酮合铱(III)(简称：Ir(bzq)2(acac))等。
作为红色系的磷光掺杂剂，可举出例如铱络合物、铂络合物、铽络合物、铕络合物等。具体而言，可以举出双[2-(2'-苯并[4,5-α]噻吩基)吡啶合-N,C3']乙酰丙酮合铱(III)(简称：Ir(btp)2(acac))、双(1-苯基异喹啉合-N,C2')乙酰丙酮合铱(III)(简称：Ir(piq)2(acac))、(乙酰丙酮合)双[2,3-双(4-氟苯基)喹喔啉合]铱(III)(简称：Ir(Fdpq)2(acac))、2,3,7,8,12,13,17,18-八乙基-21H,23H-卟啉铂(II)(简称：PtOEP)等。
(主体材料)
作为主体材料，可举出例如铝络合物、铍络合物、锌络合物等金属络合物；吲哚衍生物、吡啶衍生物、嘧啶衍生物、三嗪衍生物、喹啉衍生物、异喹啉衍生物、喹唑啉衍生物、二苯并呋喃衍生物、二苯并噻吩衍生物、噁二唑衍生物、苯并咪唑衍生物、菲咯啉衍生物等杂环化合物；萘衍生物、三亚苯基衍生物、咔唑衍生物、蒽衍生物、菲衍生物、芘衍生物、䓛衍生物、并四苯衍生物、荧蒽衍生物等稠合芳族化合物；三芳基胺衍生物、稠合多环芳族胺衍生物等芳族胺化合物等。主体材料可以组合使用多种。
作为金属络合物的具体例，可举出三(8-喹啉醇)铝(III)(简称：Alq)、三(4-甲基-8-喹啉醇)铝(III)(简称：Almq3)、双(10-羟基苯并[h]喹啉合)铍(II)(简称：BeBq2)、双(2-甲基-8-喹啉醇)(4-苯基苯酚)铝(III)(简称：BAlq)、双(8-喹啉醇)锌(II)(简称：Znq)、双[2-(2-苯并噁唑基)苯酚]锌(II)(简称：ZnPBO)、双[2-(2-苯并噻唑基)苯酚]锌(II)(简称：ZnBTZ)等。
作为杂环化合物的具体例，可举出2-(4-联苯基)-5-(4-叔丁基苯基)-1,3,4-噁二唑(简称：PBD)、1,3-双[5-(对叔丁基苯基)-1,3,4-噁二唑-2-基]苯(简称：OXD-7)、3-(4-联苯基)-4-苯基-5-(4-叔丁基苯基)-1,2,4-三唑(简称：TAZ)、2,2',2''-(1,3,5-苯三基)三(1-苯基-1H-苯并咪唑)(简称：TPBI)、红菲咯啉(简称：BPhen)、浴铜灵(简称：BCP)等。
作为稠合芳族化合物的具体例，可举出9-[4-(10-苯基-9-蒽基)苯基]-9H-咔唑(简称：CzPA)、3,6-二苯基-9-[4-(10-苯基-9-蒽基)苯基]-9H-咔唑(简称：DPCzPA)、9,10-双(3,5-二苯基苯基)蒽(简称：DPPA)、9,10-二(2-萘基)蒽(简称：DNA)、2-叔丁基-9,10-二(2-萘基)蒽(简称：t-BuDNA)、9,9'-联蒽(简称：BANT)、9,9'-(芪-3,3'-二基)二菲(简称：DPNS)、9,9'-(芪-4,4'-二基)二菲(简称：DPNS2)、3,3',3''-(苯-1,3,5-三基)三芘(简称：TPB3)、9,10-二苯基蒽(简称：DPAnth)、6,12-二甲氧基-5,11-二苯基䓛等。
作为芳族胺化合物的具体例，可举出N,N-二苯基-9-[4-(10-苯基-9-蒽基)苯基]-9H-咔唑-3-胺(简称：CzA1PA)、4-(10-苯基-9-蒽基)三苯基胺(简称：DPhPA)、N,9-二苯基-N-[4-(10-苯基-9-蒽基)苯基]-9H-咔唑-3-胺(简称：PCAPA)、N,9-二苯基-N-{4-[4-(10-苯基-9-蒽基)苯基]苯基}-9H-咔唑-3-胺(简称：PCAPBA)、N-(9,10-二苯基-2-蒽基)-N,9-二苯基-9H-咔唑-3-胺(简称：2PCAPA)、4,4'-双[N-(1-萘基)-N-苯基氨基]联苯(简称：NPB或α-NPD)、N,N'-双(3-甲基苯基)-N,N'-二苯基-[1,1'-联苯]-4,4'-二胺(简称：TPD)、4,4'-双[N-(9,9-二甲基芴-2-基)-N-苯基氨基]联苯(简称：DFLDPBi)、4,4'-双[N-(螺-9,9'-二芴-2-基)-N-苯基氨基]联苯(简称：BSPB)等。
作为荧光主体，优选比荧光掺杂剂更高的具有单重态能级的化合物，可举出例如杂环化合物、稠合芳族化合物等。作为稠合芳族化合物，例如优选为蒽衍生物、芘衍生物、䓛衍生物、并四苯衍生物等。
作为磷光主体，优选为比磷光掺杂剂更高的具有三重态能级的化合物，例如，可举出金属络合物、杂环化合物、稠合芳族化合物等。它们之中，例如优选为吲哚衍生物、咔唑衍生物、吡啶衍生物、嘧啶衍生物、三嗪衍生物、喹啉衍生物、异喹啉衍生物、喹唑啉衍生物、二苯并呋喃衍生物、二苯并噻吩衍生物、萘衍生物、三亚苯基衍生物、菲衍生物、荧蒽衍生物等。
(电子传输层)
电子传输层是包含电子传输性高的物质的层。作为电子传输性高的物质，优选具有10-6cm2/Vs以上的电子迁移率的物质，例如,可举出金属络合物、芳族杂环化合物、芳族烃化合物、高分子化合物等。
作为金属络合物，可举出例如铝络合物、铍络合物、锌络合物等。具体而言，可举出三(8-喹啉醇)铝(III)(简称：Alq)、三(4-甲基-8-喹啉醇)铝(简称：Almq3)、双(10-羟基苯并[h]喹啉合)铍(简称：BeBq2)、双(2-甲基-8-喹啉醇)(4-苯基苯酚)铝(III)(简称：BAlq)、双(8-喹啉醇)锌(II)(简称：Znq)、双[2-(2-苯并噁唑基)苯酚]锌(II)(简称：ZnPBO)、双[2-(2-苯并噻唑基)苯酚]锌(II)(简称：ZnBTZ)等。
作为芳族杂环化合物，可举出例如苯并咪唑衍生物、咪唑并吡啶衍生物、苯并咪唑并菲啶衍生物等咪唑衍生物；嘧啶衍生物、三嗪衍生物等嗪衍生物；喹啉衍生物、异喹啉衍生物、菲咯啉衍生物等包含含氮六元环结构的化合物(也包括在杂环上具有氧化膦系的取代基的化合物。)等。具体而言，可举出2-(4-联苯基)-5-(4-叔丁基苯基)-1,3,4-噁二唑(简称：PBD)、1,3-双[5-(对叔丁基苯基)-1,3,4-噁二唑-2-基]苯(简称：OXD-7)、3-(4-叔丁基苯基)-4-苯基-5-(4-联苯基)-1,2,4-三唑(简称：TAZ)、3-(4-叔丁基苯基)-4-(4-乙基苯基)-5-(4-联苯基)-1,2,4-三唑(简称：p-EtTAZ)、红菲咯啉(简称：BPhen)、浴铜灵(简称：BCP)、4,4'-双(5-甲基苯并噁唑-2-基)芪(简称：BzOs)等。
作为芳族烃化合物，可举出例如蒽衍生物、荧蒽衍生物等。
作为高分子化合物的具体例，可举出聚[(9,9-二己基芴-2,7-二基)-共聚-(吡啶-3,5-二基)](简称：PF-Py)、聚[(9,9-二辛基芴-2,7-二基)-共聚-(2,2'-联吡啶-6,6'-二基)](简称：PF-BPy)等。
只要是与空穴传输性相比电子传输性更高的化合物，则可以将它们以外的物质用于电子传输层。
电子传输层可以为单层，也可以层叠2层以上。此时，优选在靠近发光层侧配置含有电子传输性高的物质中能隙更大的物质的层。
例如，如图2所示，可以为包含阳极侧的第1电子传输层7a、和阴极侧的第2电子传输层7b的构成。
电子传输层中可以包含例如碱金属、镁、碱土金属、含它们中的2种以上的金属的合金等金属；8-喹啉醇锂(简称：Liq)等碱金属化合物、碱土金属化合物等金属化合物。 碱金属、镁、碱土金属、或含它们中的2种以上的金属的合金等金属在电子传输层中含有时，其含量没有特别限定，优选为0.1~50质量%、更优选为0.1~20质量%、进一步优选为1~10质量%。
碱金属化合物、或碱土金属化合物等金属化合物的金属化合物在电子传输层含有时，其含量优选为1~99质量%、更优选为10~90质量%。应予说明，电子传输层为多层时的位于发光层侧的层也可以仅由这些金属化合物形成。
(电子注入层)
电子注入层是包含电子注入性高的物质的层，具有从阴极向发光层高效率地电子注入的功能。作为电子注入性高的物质，可举出例如碱金属、镁、碱土金属、它们的化合物等。具体而言，可举出锂、铯、钙、氟化锂、氟化铯、氟化钙、锂氧化物等。还可以使用其他具有电子传输性的物质中含有碱金属、镁、碱土金属、或它们的化合物的物质，例如Alq中含有镁的物质等。
此外，电子注入层中还可以使用包含有机化合物和供体性的化合物的复合材料。有机化合物从供体性的化合物获取电子，因此这样的复合材料的电子注入性和电子传输性优异。
作为有机化合物，优选所获取的电子的传输性优异的物质，例如可以使用上述作为电子传输性高的物质的金属络合物、芳族杂环化合物等。
作为供体性的化合物，只要是能向有机化合物供给电子的物质即可，例如可举出碱金属、镁、碱土金属、稀土类金属等。具体而言，可举出锂、铯、镁、钙、铒、镱等。此外，优选为碱金属氧化物、碱土金属氧化物，具体而言，可举出锂氧化物、钙氧化物、钡氧化物等。此外，也可以使用氧化镁这样的路易斯碱。此外，还可以使用四硫富瓦烯(简称：TTF)等有机化合物。
(阴极)
阴极优选使用功函数小(具体而言为3.8eV以下)的金属、合金、导电性化合物、和它们的混合物等。作为阴极的材料，可举出例如锂、铯等碱金属；镁；钙、锶等碱土金属；包含这些金属的合金(例如镁-银、铝-锂)；铕、镱等稀土类金属；包含稀土类金属的合金等。
阴极通常利用真空蒸镀法、溅射法形成。此外，使用银膏等时，可以使用涂布法、喷墨法等。
此外，设置电子注入层时，无关功函数的大小，可以使用铝、银、ITO、石墨烯、含有硅或氧化硅的氧化铟-氧化锡等各种导电性材料来形成阴极。这些导电性材料可以使用溅射法、喷墨法、旋涂法等成膜。
(绝缘层)
有机EL元件由于对薄膜施加电场，因此容易产生因漏电、短路而导致的像素缺陷。为了防止这一点，可以在一对电极间插入薄膜绝缘层。
作为用于绝缘层的物质的具体例，可举出氧化铝、氟化锂、氧化锂、氟化铯、氧化铯、氧化镁、氟化镁、氧化钙、氟化钙、氮化铝、氧化钛、氧化硅、氧化锗、氮化硅、氮化硼、氧化钼、氧化钌、氧化钒等。绝缘层中也可以使用它们的混合物，此外，也可为包含这些物质的多个层的层叠体。
(间隔层)
间隔层是例如将荧光发光层和磷光发光层层叠时、为了防止磷光发光层中生成的激子扩散至荧光发光层中、或调整载流子平衡而设置在两层间中。间隔层也可以设置在多个磷光发光层之间等。
间隔层设置于多个发光层间，因此优选由兼具电子传输性和空穴传输性的物质形成。此外，从防止相邻的磷光发光层内的三重态能量的扩散的观点出发，优选三重态能量为2.6eV以上。
作为间隔层中使用的物质，可举出与上述空穴传输层中使用的物质相同。
(电子阻挡层、空穴阻挡层、激子阻挡层)
可以与发光层相邻而设置电子阻挡层、空穴阻挡层、激子(三重)阻挡层等。
电子阻挡层是指具有阻挡电子从发光层泄漏至空穴传输层的功能的层。空穴阻挡层是指具有防止空穴从发光层泄漏至电子传输层的功能的层。激子阻挡层是具有阻挡发光层中生成的激子扩散至相邻层、并将激子封闭在发光层内的功能的层。
(层形成方法)
有机EL元件的各层的形成方法只要没有另外记载，则没有特别限定。作为形成方法，可以使用干式成膜法、湿式成膜法等公知的方法。作为干式成膜法的具体例，可举出真空蒸镀法、溅射法、等离子体法、离子电镀法等。作为湿式成膜法的具体例，可举出旋涂法、浸渍法、流延法、喷墨法等各种涂布法。
(膜厚)
有机EL元件的各层的膜厚只要没有另外记载，则没有特别限定。如果膜厚过小，则容易产生针眼等缺陷，不能得到充分的发光亮度。另一方面，如果膜厚过大，则需要高驱动电压，效率降低。从该观点出发，膜厚通常优选为5nm~10μm、更优选为10nm~0.2μm。
[电子设备]
本发明的一个方式涉及的电子设备具备上述本发明的一个方式涉及的有机EL元件。作为电子设备的具体例，可举出有机EL面板模块等显示部件；电视、移动电话、智能手机、个人电脑等显示装置；照明、车辆用灯具的发光装置等。
实施例
接着，举出合成例、实施例和比较例进一步详细地说明本发明，但本发明不受这些实施例的记载内容的任何限制。
实施例1
(化合物1A的合成)
[化242]
Figure 248999DEST_PATH_IMAGE242
(1-1)中间体1A的合成
在氩气氛围下，将2,7-二甲氧基萘(10g)的四氢呋喃350mL溶液冷却至0℃，用20分钟向其中滴加1.55M的正丁基锂己烷溶液(34.3mL)后，在0℃下进一步搅拌1小时。接着，将反应溶液冷却至-78℃，滴加三异丙基硼酸酯(17.1mL)。恢复至室温的同时搅拌2小时后，加入4N盐酸50mL。从反应液中除去溶剂，将析出的晶体用水和己烷洗涤，得到中间体1A(10.9g、收率88%)。
(1-2)中间体1B的合成
在氩气氛围下，将(1-1)中得到的中间体1A(1.9g)、1,5-二溴-2,4-二氟苯(0.13g)、双[4-[双(叔丁基)膦基]-N,N-二甲基苯氨基]二氯钯(PdCl2(Amphos)2)(0.23g)、磷酸钾(1.7g)、甲苯120mL、异丙醇40mL、和水20mL的混合物回流(reflux)18小时。将所得反应液冷却至室温，用甲苯进行提取后，将有机相用水洗涤，用无水硫酸钠干燥，减压馏去溶剂。将所得残渣用硅胶柱色谱进行纯化，得到中间体1B(1.5g、收率83%)。
(1-3)中间体1C的合成
在氩气氛围下，将(1-2)中得到的中间体1B(1.4g)的10mL氯化亚甲基溶液冷却至-10℃(内温)，向其中滴加1M三溴化硼的氯化亚甲基溶液(12.1mL)。在-10℃的状态下反应1小时，恢复至室温的同时搅拌2小时。将所得溶液投入冰水中，用乙酸乙酯进行提取后，用无水硫酸钠干燥，减压馏去溶剂，由此得到中间体1C(1.3g、收率100%)。
(1-4)中间体1D的合成
在氩气氛围下，将(1-3)中得到的中间体1C(1.3g)、碳酸钾(1.7g)、和N-甲基吡咯烷酮150mL的混合物在150℃下搅拌5小时。将所得反应液冷却至室温，过滤除去不溶物，加入饱和氯化铵水溶液200mL和乙酸乙酯200mL。进一步将有机层水洗，用无水硫酸钠干燥，减压馏去溶剂，由此得到中间体1D(1.1g、收率95%)。目标物的分子量为390.39，所得化合物的质谱的分析结果为m/z(质量与电荷之比)=390，因此鉴定为目标物。
(1-5)中间体1E的合成
在氩气氛围下，将(1-4)中得到的中间体1D(2.0g)、N,N-二甲基-4-氨基吡啶(0.63g)、吡啶20mL和氯化亚甲基100mL的混合物在冰冷却下搅拌后，滴加三氟甲烷磺酸酐(2.2mL)。在冰冷却下反应15分钟后，恢复至室温的同时反应7小时。
将所得反应溶液在冰冷却下加入甲醇和水并搅拌，过滤分离浓缩后析出的晶体。将该晶体用水、甲醇和乙酸乙酯洗涤，得到中间体1E(2.4g、收率71%)。目标物的分子量为654.50，所得化合物的质谱的分析结果为m/z(质量与电荷之比)=654，因此鉴定为目标物。
(1-6)化合物1A的合成
在氩气氛围下，将(1-5)中得到的中间体1E(50mg)、二苯基胺 39mg(0.23mmol)、乙酸钯(Pd(OAc)2)(0.86mg)、(±)-2,2’-双(二苯基膦基)-1,1’-联萘基(BINAP)(4.8mg)、碳酸铯(100mg)、和甲苯5mL的混合物回流20小时。将所得反应液冷却至室温，用甲苯进行提取后，将有机相用水洗涤，用无水硫酸钠干燥，减压馏去溶剂。将所得残渣用硅胶柱色谱纯化，得到化合物1(37mg、收率69%)。化合物1A的分子量为692.82，所得化合物的质谱的分析结果为m/z(质量与电荷之比)=692，因此鉴定为目标物。
按照上述反应，使用与目标物相应的已知的替代反应、原料，由此可合成本申请发明的范围内的化合物。
(甲苯溶液的制备)
将所得化合物1A以浓度达到5μmol/L的方式溶于甲苯，制备化合物1的甲苯溶液。
(荧光量子收率(PLQY)的测定)
对于所得化合物1A的甲苯溶液，使用绝对PL(フォトルミネッセンス)量子收率测定装置Quantaurus-QY(浜松ホトニクス株式会公司制)，测定PLQY。化合物1的PLQY的值为80%。
(荧光发光峰波长(FL-峰)的测定)
使用荧光光谱测定装置 分光荧光光度计F-7000(株式会公司日立ハイテクサイエンス制)测定所得化合物1A的甲苯溶液，结果为360nm下激发时的荧光发光峰波长在427nm下进行观测。
对于实施例2~24中得到的各化合物，与实施例1相同地制备甲苯溶液，进行评价。结果示于表1。
实施例2
(化合物1B的合成)
[化243]
Figure 407448DEST_PATH_IMAGE243
在氩气氛围下，将中间体1E(0.7g)、双-(4-(叔丁基)苯基)胺(1.8g)、乙酸钯(Pd(OAc)2)(0.024g)、BINAP(0.133g)、碳酸铯(2.79g)、和甲苯100mL的混合物回流6小时。将所得反应液冷却至室温，用甲苯进行提取后，将有机相用水洗涤，用无水硫酸钠干燥，减压馏去溶剂。将所得残渣用硅胶柱色谱纯化，得到化合物1B(0.2g、收率20%)。化合物1B的分子量为917.25，所得化合物的质谱的分析结果为m/z(质量与电荷之比)=917，因此鉴定为目标物。
实施例3
(化合物1C的合成)
[化244]
Figure 119052DEST_PATH_IMAGE244
在氩气氛围下，将中间体1E(30mg)、双(3,4,5-三甲基苯基)胺(69.7mg)、乙酸钯(Pd(OAc)2)(1.03mg)、BINAP(5.71mg)、碳酸铯(119mg)、和甲苯5mL的混合物回流6小时。将所得反应液冷却至室温，用甲苯进行提取后，将有机相用水洗涤，用无水硫酸钠干燥，减压馏去溶剂。将所得残渣用硅胶柱色谱纯化，得到化合物1C(10mg、收率25%)。化合物1C的分子量为861.14，所得化合物的质谱的分析结果为m/z(质量与电荷之比)=861，因此鉴定为目标物。
实施例4
(化合物2A的合成)
[化245]
Figure 984240DEST_PATH_IMAGE245
(4-1)中间体2A的合成
中间体1B的合成中，代替1,5-二溴-2,4-二氟苯，使用1,4-二溴-2,5-二氟苯(1.6g)，得到中间体2A(1.85g、收率65%)。
(4-2)中间体2B的合成
中间体1C的合成中，代替中间体1B，使用中间体2A(2.5g)，得到中间体2B(2.2g、收率100%)。
(4-3)中间体2C的合成
中间体1D的合成中，代替中间体1C，使用中间体2B(2.2g)，得到中间体2C(1.7g、收率85%)。目标物的分子量为390.39，所得化合物的质谱的分析结果为m/z(质量与电荷之比)=390，因此鉴定为目标物。
(4-4)中间体2D的合成
中间体1E的合成中，代替中间体1D，使用中间体2C(1.7g)，得到中间体2D(2.2g、收率77%)。目标物的分子量为654.50，所得化合物的质谱的分析结果为m/z(质量与电荷之比)=654，因此鉴定为目标物。
(4-5)化合物2A的合成
化合物1A的合成中，代替中间体1E，使用中间体2D(30mg)，得到化合物2A(2mg、收率5%)。化合物2A的分子量为872.98，所得化合物的质谱的分析结果为m/z(质量与电荷之比)=872，因此鉴定为目标物。
实施例5
(化合物3A的合成)
[化246]
Figure 936147DEST_PATH_IMAGE246
(5-1)中间体3A的合成
中间体1B的合成中，代替1,5-二溴-2,4-二氟苯，使用1,4-二溴-2,3-二氟苯(3.7g)，得到中间体3A(1.8g、收率50%)。
(5-2)中间体3B的合成
中间体1C的合成中，代替中间体1B，使用中间体3A(1.8g)，得到中间体3B(1.1g、收率69%)。
(5-3)中间体3C的合成
中间体1D的合成中，代替中间体1C，使用中间体3B(1.1g)，得到中间体3C(0.6g、收率60%)。目标物的分子量为390.39，所得化合物的质谱的分析结果为m/z(质量与电荷之比)=390，因此鉴定为目标物。
(5-4)中间体3D的合成
中间体1E的合成中，代替中间体1D，使用中间体3C(0.6g)，得到中间体3D(0.5g、收率50%)。目标物的分子量为654.50，所得化合物的质谱的分析结果为m/z(质量与电荷之比)=654，因此鉴定为目标物。
(5-5)化合物3A的合成
化合物1A的合成中，代替中间体1E，使用中间体3D(0.05g)，得到化合物3A(12.3mg、收率23%)。化合物3A的分子量为692.82，所得化合物的质谱的分析结果为m/z(质量与电荷之比)=692，因此鉴定为目标物。
实施例6
(化合物4A的合成)
[化247]
Figure 519575DEST_PATH_IMAGE247
(6-1)中间体4A的合成
在氩气氛围下，将中间体1A(10.2g)、2,3-二溴-1,4-二氟苯(3.0g)、(PdCl2(Amphos)2)(0.39g)磷酸钾(9.3g)、甲苯(72ml)、二甲基亚砜(DMSO)(24ml)、水(12ml)的混合物回流(reflux)18小时。将所得反应液冷却至室温，用甲苯进行提取后，将有机相用水洗涤，用无水硫酸钠干燥，减压馏去溶剂。将所得残渣用硅胶柱色谱纯化，得到中间体4A(2.4g、收率46%)。目标物的分子量为486.51，所得化合物的质谱的分析结果为m/z(质量与电荷之比)=486，因此鉴定为目标物。
(6-2)中间体4B的合成
中间体1C的合成中，代替中间体1B，使用中间体4A(1.6g)，得到中间体4B(1.4g、收率96%)。目标物的分子量为430.41，所得化合物的质谱的分析结果为m/z(质量与电荷之比)=430，因此鉴定为目标物。
(6-3)中间体4C的合成
中间体1D的合成中，代替中间体1C，使用中间体4B(2.3g)，得到中间体4C(1.2g、收率59%)。目标物的分子量为390.39，所得化合物的质谱的分析结果为m/z(质量与电荷之比)=390，因此鉴定为目标物。
(6-4)中间体4D的合成
中间体1E的合成中，代替中间体1D，使用中间体4C(1.2g)，得到中间体4D(0.7g、收率36%)。目标物的分子量为654.50，所得化合物的质谱的分析结果为m/z(质量与电荷之比)=654，因此鉴定为目标物。
(6-5)化合物4A的合成
在氩气氛围下，将中间体4D(250mg)、N-苯基二苯并呋喃-4-胺(248mg)、XPhos Pd G2(Sigma-Aldrich公司制)(9mg)、碳酸铯(498mg)、二甲苯(25ml)、叔丁醇(tBuOH)(5ml)的混合物在110℃下搅拌4小时。将所得反应液冷却至室温，用甲苯进行提取后，将有机相用水洗涤，用无水硫酸镁干燥，减压馏去溶剂。将所得残渣用硅胶柱色谱纯化，得到化合物4A(67mg、收率20%)。化合物4A的分子量为872.980，所得化合物的质谱的分析结果为m/z(质量与电荷之比)=872，因此鉴定为目标物。
实施例7
(化合物1D的合成)
[化248]
Figure 34870DEST_PATH_IMAGE248
化合物1D的合成
在氩气氛围下，将中间体1E(1.0g)、二-对甲苯基胺(0.754g)、三(二亚苄基丙酮)二钯(0)(Pd2(dba)3)(0.028g)、XPhos(0.058g)、碳酸铯(1.99g)、二甲苯(100ml)、叔丁醇(20ml)的混合物在110℃下搅拌5小时。将所得反应液冷却至室温，用甲苯进行提取后，将有机相用水洗涤，用无水硫酸钠干燥，减压馏去溶剂。将所得残渣用硅胶柱色谱纯化，得到化合物1D(0.54g、收率47%)。化合物1D的分子量为748.926，所得化合物的质谱的分析结果为m/z(质量与电荷之比)=748，因此鉴定为目标物。
实施例8
(化合物1E的合成)
[化249]
Figure 754564DEST_PATH_IMAGE249
在氩气氛围下，将中间体1E(1.0g)、N-[4-(丙烷-2-基) 苯基]二苯并[b,d]呋喃-2-胺(1.1g)、XPhos Pd G4(Sigma-Aldrich公司制)(0.039g)、碳酸铯(1.9g)、二甲苯(100ml)、叔丁醇(20ml)的混合物在110℃下搅拌4小时。将所得反应液冷却至室温，用甲苯进行提取后，将有机相用水洗涤，用无水硫酸镁干燥，减压馏去溶剂。将所得残渣用硅胶柱色谱和重结晶进行纯化，得到化合物1E(1.27g、收率87%)。化合物1E的分子量为957.142，所得化合物的质谱的分析结果为m/z(质量与电荷之比)=957，因此鉴定为目标物。
实施例9
(化合物5A的合成)
[化250]
Figure 126639DEST_PATH_IMAGE250
(9-1)中间体5A的合成
在氩气氛围下，在冰浴中将1,3-二氟-2-甲基苯(9.9g)冷却直至0℃后，加入铁粉(0.51g)。接着，缓慢滴加溴(29.6g)，在室温下搅拌10小时。向所得反应液加入己烷并提取后，将有机相用亚硫酸氢钠水溶液洗涤，用无水硫酸钠干燥，加压馏去溶剂，得到中间体5A(20g、收率93%)。目标物的分子量为285.91，所得化合物的质谱的分析结果为m/z(质量与电荷之比)=285，因此鉴定为目标物。
(9-2)中间体5B的合成
在氩气氛围下，将中间体5A(3.6g)、中间体1A(6.4g)、PdCl2(Amphos)2(0.44g)、磷酸钾(5.8g)、甲苯(168ml)、异丙醇(56ml)、水(28ml)的混合物在80℃下搅拌6小时。将所得反应液冷却至室温，用甲苯进行提取后，将有机相用水洗涤，用无水硫酸钠干燥，减压馏去溶剂。将所得残渣用硅胶柱色谱和重结晶进行纯化，得到中间体5B(5.4g、收率86%)。目标物的分子量为500.54，所得化合物的质谱的分析结果为m/z(质量与电荷之比)=500，因此鉴定为目标物。
(9-3)中间体5C的合成
中间体1C的合成中，代替中间体1B，使用中间体5B(5.4g)，得到中间体5C(4.4g、收率92%)。目标物的分子量为444.43，所得化合物的质谱的分析结果为m/z(质量与电荷之比)=444，因此鉴定为目标物。
(9-4)中间体5D的合成
中间体1D的合成中，代替中间体1C，使用中间体5C(5.1g)，得到中间体5D(3.9g、收率84%)。目标物的分子量为404.42，所得化合物的质谱的分析结果为m/z(质量与电荷之比)=404，因此鉴定为目标物。
(9-5)中间体5E的合成
中间体1E的合成中，代替中间体1D，使用中间体5D(3.9g)，得到中间体5E(1.1g、收率16%)。目标物的分子量为668.53，所得化合物的质谱的分析结果为m/z(质量与电荷之比)=668，因此鉴定为目标物。
(9-6)化合物5A的合成
在氩气氛围下，将中间体5E(0.75g)、二-对甲苯基胺(0.48g)、二钯-三(二亚苄基丙酮)氯仿络合物(Pd2(dba)3-CHCl3)(0.11g)、XPhos(0.21g)碳酸铯(1.46g)、二甲苯(93ml)、叔丁醇(18ml)的混合物在110℃下搅拌8小时。将所得反应液冷却至室温，用甲苯进行提取后，将有机相用水洗涤，用无水硫酸钠干燥，减压馏去溶剂。将所得残渣用硅胶柱色谱纯化，得到化合物5A(0.3g、收率33%)。化合物5A的分子量为762.95，所得化合物的质谱的分析结果为m/z(质量与电荷之比)=762，因此鉴定为目标物。
实施例10
(化合物2B的合成)
[化251]
Figure 197364DEST_PATH_IMAGE251
在氩气氛围下，将中间体2D(200mg)、咔唑(128mg)、XPhos Pd G2(Sigma-Aldrich公司制)(38.5mg)、碳酸铯(398mg)、二甲苯(28ml)、叔丁醇(12ml)的混合物在110℃下搅拌9小时。将所得反应液冷却至室温，用甲苯进行提取后，将有机相用水洗涤，用无水硫酸钠干燥，减压馏去溶剂。将所得残渣用硅胶柱色谱纯化，得到化合物2B(70mg、收率33%)。化合物7的分子量为688.786，所得化合物的质谱的分析结果为m/z(质量与电荷之比)=688，因此鉴定为目标物。
实施例11
(化合物2C的合成)
[化252]
Figure 250770DEST_PATH_IMAGE252
在氩气氛围下，将中间体2D(4.0g)、二苯基胺(2.1g)、Pd2(dba)3(0.56g)、XPhos(1.1g)、碳酸铯(7.9g)、甲苯(300ml)、叔丁醇(60ml)的混合物在90℃下搅拌4小时。将所得反应液冷却至室温，用甲苯进行提取后，将有机相用水洗涤，用无水硫酸镁干燥，减压馏去溶剂。将所得残渣用硅胶柱色谱和重结晶进行纯化，得到化合物2C(0.27g、收率25%)。目标物的分子量为692.818，所得化合物的质谱的分析结果为m/z(质量与电荷之比)=692，因此鉴定为目标物。
实施例12
(化合物2D的合成)
[化253]
Figure 405065DEST_PATH_IMAGE253
在氩气氛围下，将中间体2D(0.68g)、二-对甲苯基胺(0.62g)、XPhos Pd G4(Sigma-Aldrich公司制)(0.09g)、碳酸铯(1.36g)、二甲苯(87ml)、叔丁醇(18ml)的混合物在110℃下搅拌6小时。将所得反应液冷却至室温，用甲苯进行提取后，将有机相用水洗涤，用无水硫酸钠干燥，减压馏去溶剂。将所得残渣用硅胶柱色谱和重结晶进行纯化，得到化合物2D(0.24g、收率30%)。目标物的分子量为748.926，所得化合物的质谱的分析结果为m/z(质量与电荷之比)=748，因此鉴定为目标物。
实施例13
(化合物2E的合成)
[化254]
Figure 885724DEST_PATH_IMAGE254
在氩气氛围下，将中间体2D(4.0g)、6-叔丁基-N-苯基二苯并[b,d]呋喃-4-胺(4.9g)、Pd2(dba)3-CHCl3(0.64g)、XPhos(1.1g)碳酸铯(8.1g)、二甲苯(518ml)、叔丁醇(104ml)的混合物在110℃下搅拌8小时。将所得反应液冷却至室温，用填充有硅胶的短柱过滤后，减压馏去溶剂。将所得残渣用二氧杂环己烷进行重结晶，得到化合物2E(1.6g、收率26%)。目标物的分子量为985.196，所得化合物的质谱的分析结果为m/z(质量与电荷之比)=985，因此鉴定为目标物。
实施例14
(化合物2F的合成)
[化255]
Figure 443745DEST_PATH_IMAGE256
在氩气氛围下，将中间体2D(3.3g)、6-叔丁基-N-(2-甲基苯基)二苯并[b,d]呋喃-4-胺(3.7g)、Pd2(dba)3-CHCl3(0.53g)、XPhos(0.97g)双(三甲基甲硅烷基)氨基化锂・1mol/l甲苯溶液(LiHMDS(1M 、在甲苯中))(15ml)、二甲苯(512ml)的混合物在90℃下搅拌8小时。将所得反应液冷却至室温，用填充有硅胶的短柱过滤后，减压馏去溶剂。将所得残渣用二氧杂环己烷进行重结晶，得到化合物2F(2.1g、收率40%)。目标物的分子量为1013.250，所得化合物的质谱的分析结果为m/z(质量与电荷之比)=1013，因此鉴定为目标物。
实施例15
(化合物2G的合成)
[化256]
Figure 97580DEST_PATH_IMAGE258
在氩气氛围下，将中间体2D(6.4g)、6-叔丁基-N-(2-甲基苯基)二苯并[b,d]呋喃-4-胺(4.8g)、Pd2(dba)3-CHCl3(0.50g)、XPhos(0.93g)、LiHMDS 1M 、在甲苯中(24ml)、二甲苯(500ml)的混合物在90℃下搅拌8小时。将所得反应液冷却至室温，用填充有硅胶的短柱过滤后，减压馏去溶剂。将所得残渣用二氧杂环己烷、二甲基甲酰胺、二甲基乙酰胺等进行重结晶，得到化合物2F(4.4g、收率55%)。目标物的分子量为805.034，所得化合物的质谱的分析结果为m/z(质量与电荷之比)=805，因此鉴定为目标物。
实施例16
(化合物2H的合成)
[化257]
Figure 791866DEST_PATH_IMAGE260
(16-1)中间体2E的合成
在氩气氛围下，将2-(叔丁基)苯胺(6.6g)、4-溴二苯并[b,d]呋喃(10g)、Pd2(dba)3(0.37g)、三-叔丁基鏻四氟硼酸盐(P(tBu)3-HBF4)(0.47g)、叔丁醇钠(5.8g)、二甲苯(100ml)的混合物在90℃下搅拌4小时。将所得反应液冷却至室温，用甲苯进行提取后，将有机相用水洗涤，用无水硫酸钠干燥，减压馏去溶剂。将所得残渣用硅胶柱色谱纯化，得到中间体2E(9.7g、收率77%)。目标物的分子量为315.416，所得化合物的质谱的分析结果为m/z(质量与电荷之比)=315，因此鉴定为目标物。
(16-2)化合物2H的合成
在氩气氛围下，将中间体2D(4.2g)、中间体2E(4.4g)、Pd2(dba)3-CHCl3(0.46g)、2-(二环己基膦基)-3,6-二甲氧基-2’,4’,6’-三异丙基-1,1’-联苯基(BrettPhos)(0.96g)、LiHMDS 1M 、在甲苯中(16ml)、甲苯(320ml)的混合物在90℃下搅拌7小时。将所得反应液冷却至室温，用填充有硅胶的短柱过滤后，减压馏去溶剂。将所得残渣用二氧杂环己烷和环己烷进行重结晶，得到化合物2H(5.0g、收率79%)。目标物的分子量为985.196，所得化合物的质谱的分析结果为m/z(质量与电荷之比)=985，因此鉴定为目标物。
实施例17
(化合物2I的合成)
[化258]
Figure 709007DEST_PATH_IMAGE262
在氩气氛围下，将中间体2D(3.0g)、4-甲基-N-(2-甲基苯基)[联苯基]-3-胺(2.6g)、Pd2(dba)3(0.084g)、二-叔丁基(2,2-二苯基-1-甲基-1-环丙基)膦(cBRIDP)(0.12g)、LiHMDS 1M 、在甲苯中(18ml)、二甲苯(150ml)的混合物在110℃下搅拌3小时。将所得反应液冷却至室温，用填充有硅胶的短柱过滤后，减压馏去溶剂。将所得残渣用异丙醇、二甲基乙酰胺、环己酮等进行重结晶，得到化合物2I(0.85g、收率20%)。目标物的分子量为901.122，所得化合物的质谱的分析结果为m/z(质量与电荷之比)=901，因此鉴定为目标物。
实施例18
(化合物2J的合成)
[化259]
Figure 301793DEST_PATH_IMAGE264
(18-1)中间体2F的合成
在氩气氛围下，将2-溴-4-(叔丁基)-1-甲基苯(527g)、碘化铜(I)(CuI)(835g)、N,N’-二甲基乙二胺(DMEDA)(193g)、乙酰胺(205g)、碳酸钾(606g)、二甲基乙酰胺(DMAc)(7.9L)的混合物在120℃下搅拌14小时。将所得反应液冷却至室温，用甲苯进行提取后，将有机相用水洗涤，用无水硫酸镁干燥，减压馏去溶剂。将所得残渣用庚烷加热悬浮洗涤而得到中间体2F(130g、收率29%)。
(18-2)中间体2G的合成
将中间体2F(111g)在盐酸(6N HCl aq.)中在100℃下搅拌15小时。向所得反应液中缓慢加入甲苯(450ml)，冷却直至室温，过滤取得析出的固体。向氢氧化钠水溶液中加入先前取得的固体，用甲苯提取后，用无水硫酸镁干燥，减压馏去溶剂而得到中间体2G(85g、收率96%)。
(18-3)中间体2H的合成
在氩气氛围下，将中间体2H(85g)、3-碘-4-甲基[联苯基](139g)、Pd2(dba)3(6.5g)、(±)-(1,1’-联萘-2,2’-二基)双(二苯基膦)(rac-BINAP)(8.8g)、叔丁醇钠(90g)、二甲苯(2.2L)的混合物在130℃搅拌26小时。将所得反应液冷却至室温，将有机相用水洗涤，用无水硫酸镁干燥，减压馏去溶剂。将所得残渣用硅胶柱色谱和重结晶进行纯化，得到中间体2H(82g、收率52%)。目标物的分子量为329.487，所得化合物的质谱的分析结果为m/z(质量与电荷之比)=329，因此鉴定为目标物。
(18-4)化合物2J的合成
在氩气氛围下，将中间体2D(3.1g)、中间体2H(3.4g)、Pd2(dba)3-CHCl3(0.24g)、1-(二环己基膦基)-2,2-二苯基-1-甲基环丙烷(Cy-cBRIDP)(0.38g)、LiHMDS 1M 、在甲苯中(11ml)、甲苯(237ml)的混合物在100℃下搅拌8小时。将所得反应液冷却至室温，用填充有硅胶的短柱过滤后，减压馏去溶剂。将所得残渣用环己烷、二甲基乙酰胺、叔戊醇等进行重结晶，得到化合物2J(0.67g、收率13%)。目标物的分子量为1013.338，所得化合物的质谱的分析结果为m/z(质量与电荷之比)=1013，因此鉴定为目标物。
实施例19
(化合物2K的合成)
[化260]
Figure 697003DEST_PATH_IMAGE266
在氩气氛围下，将中间体2D(2.0g)、5-叔丁基-2-甲基-N-(2-甲基苯基)苯胺(1.6g)、Pd2(dba)3(0.056g)、XPhos(0.11g)、LiHMDS 1M 、在甲苯中(12ml)、二甲苯(200ml)的混合物在110℃下搅拌3小时。将所得反应液冷却至室温，减压馏去溶剂。将所得残渣用硅胶柱色谱和重结晶进行纯化，得到化合物2K(0.68g、收率25%)。目标物的分子量为861.142，所得化合物的质谱的分析结果为m/z(质量与电荷之比)=861，因此鉴定为目标物。
实施例20
(化合物3B的合成)
[化261]
Figure 511375DEST_PATH_IMAGE267
在氩气氛围下，将中间体3D(6.5g)、二-对甲苯基胺(4.9g)、Pd2(dba)3-CHCl3(1.5g)、XPhos(2.8g)碳酸铯(13g)、二甲苯(333ml)、叔丁醇(66ml)的混合物在110℃下搅拌6小时。将所得反应液冷却至室温，将有机相用水洗涤，用无水硫酸钠干燥，减压馏去溶剂。将所得残渣用硅胶柱色谱和重结晶进行纯化，得到化合物3B(2.2g、收率29%)。目标物的分子量为748.926，所得化合物的质谱的分析结果为m/z(质量与电荷之比)=748，因此鉴定为目标物。
实施例21
(化合物3C的合成)
[化262]
Figure 333837DEST_PATH_IMAGE269
在氩气氛围下，将中间体3D(3.3g)、双-(4-(叔丁基)苯基)胺(3.1g)、Pd2(dba)3-CHCl3(0.26g)、XPhos(0.48g)、LiHMDS 1M 、在甲苯中(12ml)、二甲苯(504ml)的混合物在110℃下搅拌6小时。将所得反应液冷却至室温，用填充有硅胶的短柱过滤后，减压馏去溶剂。将所得残渣用环己烷、二氧杂环己烷等进行重结晶，得到化合物3C(3.6g、收率77%)。目标物的分子量为917.250，所得化合物的质谱的分析结果为m/z(质量与电荷之比)=917，因此鉴定为目标物。
实施例22
(化合物3D的合成)
[化263]
Figure DEST_PATH_IMAGE271
在氩气氛围下，将中间体3D(3.2g)、双(4-异丙基苯基)胺(2.7g)、Pd2(dba)3(0.22g)、XPhos(0.47g)、LiHMDS 1M 、在甲苯中(12.5ml)、甲苯(500ml)的混合物在110℃下搅拌4小时。将所得反应液冷却至室温，用填充有硅胶的短柱过滤后，减压馏去溶剂。将所得残渣用二氧杂环己烷进行重结晶，得到化合物3D(1.6g、收率39%)。目标物的分子量为861.142，所得化合物的质谱的分析结果为m/z(质量与电荷之比)=861，因此鉴定为目标物。
实施例23
(化合物3E的合成)
[化264]
Figure DEST_PATH_IMAGE273
在氩气氛围下，将中间体3D(5.5g)、3-(丙烷-2-基)-N-[4-(丙烷-2-基)苯基]苯胺(4.7g)、Pd2(dba)3-CHCl3(0.43g)、XPhos(0.80g)、LiHMDS 1M 、在甲苯中(21ml)、甲苯(500ml)的混合物在70℃下搅拌7小时。将所得反应液冷却至室温，用填充有硅胶的短柱过滤后，减压馏去溶剂。将所得残渣用二氧杂环己烷、叔丁醇、乙酸乙酯、环己烷、异丙醇、氯仿等进行重结晶，得到化合物3E(2.9g、收率39%)。目标物的分子量为861.142，所得化合物的质谱的分析结果为m/z(质量与电荷之比)=861，因此鉴定为目标物。
实施例24
(化合物3F的合成)
[化265]
Figure DEST_PATH_IMAGE275
(24-1)中间体3E的合成
在氩气氛围下，将4-碘-1,2-二甲基苯(10g)、3-异丙基苯胺(6.4g)、二氯[1,1’-双(二苯基膦基)二茂铁]钯(II) 二氯甲烷加成物(Pd(dppf)Cl2-DCM)(0.35g)、1,1’-双(二苯基膦基)二茂铁(dppf)(0.72g)、叔丁醇钠(6.2g)、甲苯(174ml)的混合物在130℃下搅拌7小时。将所得反应液冷却至室温，进行硅藻土过滤，减压馏去溶剂。将所得残渣用硅胶柱色谱纯化，得到中间体3E(10g、收率96%)。目标物的分子量为239.362，所得化合物的质谱的分析结果为m/z(质量与电荷之比)=239，因此鉴定为目标物。
(24-2)化合物3F的合成
在氩气氛围下，将中间体2D(5.8g)、中间体3E(4.7g)、Pd2(dba)3-CHCl3(0.92g)、XPhos(1.7g)、LiHMDS 1M 、在甲苯中(22ml)、甲苯(500ml)的混合物在70℃下搅拌7小时。将所得反应液冷却至室温，用填充有硅胶的短柱过滤后，减压馏去溶剂。将所得残渣用二氧杂环己烷、环己烷、二丁基醚、氯仿等进行重结晶，得到化合物3F(2.1g、收率28%)。目标物的分子量为833.088，所得化合物的质谱的分析结果为m/z(质量与电荷之比)=833，因此鉴定为目标物。
比较例1~3
使用下述比较例化合物1~3，与实施例1同样地制备甲苯溶液，进行评价。结果示于表1。
[化266]
Figure 37089DEST_PATH_IMAGE276
Figure DEST_PATH_IMAGE277
实施例1~24与比较例1~3相比，荧光量子收率(PLQY)的值高。此外，实施例1~24与比较例1~3相比，得到荧光峰波长(FL-峰)长、蓝色纯度高的荧光光谱。
实施例25
＜有机EL元件的制作＞
将25mm×75mm×1.1mm厚的带ITO透明电极(阳极)的玻璃基板(ジオマティック公司制)在异丙醇中进行超声洗涤5分钟后，进行30分钟UV臭氧洗涤。ITO的膜厚为130nm。
将洗涤后的玻璃基板装载于真空蒸镀装置的基板架上，首先在形成有透明电极线侧的表面上以覆盖透明电极的方式蒸镀化合物HI-1，形成膜厚5nm的空穴注入层。
在该空穴注入层的成膜上蒸镀化合物HT-1，形成膜厚80nm的第1空穴传输层。
接着，在该第1空穴传输层上蒸镀化合物HT-2，形成膜厚10nm的第2空穴传输层。
接着，在该第2空穴传输层上以化合物2E(掺杂剂材料)和化合物BH-1(主体材料)的组合进行共蒸镀，以使掺杂剂材料的比例(重量比)达到2%，形成膜厚25nm的发光层。
接着，在该发光层上蒸镀ET-1，形成膜厚10nm的第一电子传输层。
接着，在该第1电子传输层上蒸镀ET-2，形成膜厚15nm的第2电子传输层。
进而，在该第2电子传输层上蒸镀氟化锂(LiF)，形成膜厚1nm的电子注入性电极。
并且，在该电子注入性电极上蒸镀金属铝(Al)，形成膜厚80nm的金属阴极。
＜有机EL元件的评价＞
在室温下、DC(直流)恒定电流10mA/cm2驱动下测定所得有机EL元件的初始特性。
以电流密度为10mA/cm2的方式对有机EL元件施加电压，利用分光放射亮度计CS-1000(コニカミノルタ株式会公司制)测定EL发光波谱。根据所得分光放射亮度波谱算出外部量子效率EQE(%)。结果示于表2。
进一步以电流密度为50mA/cm2的方式对有机EL元件施加电压，测定亮度相对于初始亮度达到95%时的时间，将所得的寿命LT95（h）的结果示于表2。
实施例26~32和比较例4~10
除使用下述表2所示的主体材料(BH)和掺杂剂材料(BD)之外，与实施例25相同地制作有机EL元件，进行评价。结果示于表2。
实施例25~32和比较例4~10的有机EL元件的制作中使用的化合物示于以下。
[化267]
Figure 235989DEST_PATH_IMAGE278
[化268]
Figure DEST_PATH_IMAGE279
Figure 717917DEST_PATH_IMAGE280
由表2的结果可知，将式(1)所示的化合物作为掺杂剂材料用于发光层的实施例25~32的有机EL元件不仅相较于比较例4~11的元件具有显著高的外部量子效率EQE，而且元件寿命也大幅提高。
上述详细说明了几个本发明的实施方式和/或实施例，本领域技术人员容易不实质脱离本发明的新颖教导和效果地对这些例示的实施方式和/或实施例施加更多变更。因此，这些更多的变更也包括在本发明的范围内。
将本说明书所记载的文献、和作为基于本申请的巴黎公约的优先权的基础的申请的内容全部援引。

Claims (44)

1.下述式(1)所示的化合物；
[化269]
Figure 534390DEST_PATH_IMAGE001
式(1)中，
R1和R2、R2和R3、以及R3和R4中的1组为与下述式(11)所示的2价基团分别键合的键合位；
[化270]
Figure 451530DEST_PATH_IMAGE002
X1和X2各自独立地为O、S或C(R’)2；
R11和R12、R12和R13、以及R13和R14中的至少1组为与下述式(12a)所示的2价基团分别键合的键合位；
R5和R6、R6和R7、以及R7和R8中的至少1组为与下述式(12b)所示的2价基团分别键合的键合位；
下述式(12a)和(12b)所示的2价基团多个存在时，多个下述式(12a)和(12b)所示的2价基团可以相同，也可以不同；
[化271]
Figure 231267DEST_PATH_IMAGE003
R’、R21~R28、不是与前述式(11)所示的2价基团键合的键合位的R1~R4、不是与前述式(12a)所示的2价基团键合的键合位的R11~R14、和不是与前述式(12b)所示的2价基团键合的键合位的R5~R8各自独立地表示氢原子、取代或未取代的碳原子数1~50的烷基、取代或未取代的碳原子数1~50的卤烷基、取代或未取代的碳原子数2~50的烯基、取代或未取代的碳原子数2~50的炔基、取代或未取代的成环碳原子数3~50的环烷基、取代或未取代的碳原子数1~50的烷氧基、取代或未取代的碳原子数1~50的烷基硫基、取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳基氧基、取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳基硫基、取代或未取代的碳原子数7~50的芳烷基、-Si(R31)(R32)(R33)、-C(=O)R34、-COOR35、卤素原子、氰基、硝基、取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳基、取代或未取代的成环原子数5~50的1价杂环基、或下述式(13)所示的基团；
其中，R21~R28、不是与前述式(11)所示的2价基团键合的键合位的R1~R4、不是与前述式(12a)所示的2价基团键合的键合位的R11~R14、和不是与前述式(12b)所示的2价基团键合的键合位的R5~R8中的至少1个为下述式(13)所示的基团；
2个R’可以相同，也可以不同；
R31~R35各自独立地为氢原子、取代或未取代的碳原子数1~50的烷基、取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳基、或者取代或未取代的成环原子数5~50的1价杂环基；
R31~R35多个存在时，多个R31~R35分别可以相同，也可以不同；
下述式(13)所示的基团多个存在时，多个存在的下述式(13)所示的基团可以相同，也可以不同；
[化272]
Figure 626477DEST_PATH_IMAGE004
式(13)中，
L1~L3各自独立地为单键、取代或未取代的碳原子数1~30的亚烷基、取代或未取代的成环碳原子数6~30的亚芳基、或者取代或未取代的成环原子数5~30的2价杂环基；
Ar1和Ar2各自独立地为取代或未取代的碳原子数1~50的烷基、取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳基、或者取代或未取代的成环原子数5~50的1价杂环基，Ar1和Ar2可通过单键、或通过-O-、-S-或-C(R)2-而相互键合；
R为取代基，2个R可以相互相同，也可以不同。
2.根据权利要求1所述的化合物，其中，前述式(1)所示的化合物选自下述式(1-1H)~(1-6H)所示的化合物，
[化273]
Figure 378532DEST_PATH_IMAGE005
式(1-1H)~(1-6H)中，X1、X2、R5~R8和R11~R14如前述式(1)中所定义。
3.根据权利要求2所述的化合物，其中，前述式(1)所示的化合物为前述式(1-2H)所示的化合物。
4.根据权利要求1所述的化合物，其中，前述式(11)所示的2价基团选自下述式(11-1H)~(11-3H)所示的2价基团；
[化274]
Figure 200994DEST_PATH_IMAGE006
式(11-1H)~(11-3H)中，X2和R21~R24如前述式(1)中所定义。
5.根据权利要求4所述的化合物，其中，前述式(11)所示的基团为前述式(11-2H)所示的2价基团。
6.根据权利要求1所述的化合物，其中，前述式(1)所示的化合物选自下述式(1-21)~(1-23)所示的化合物；
[化275]
Figure 468028DEST_PATH_IMAGE007
式(1-21)~(1-23)中，X1、X2、R1、R4~R8、R11~R14和R21~R24如前述式(1)中所定义。
7.根据权利要求6所述的化合物，其中，前述式(1)所示的化合物为前述式(1-22)所示的化合物。
8.根据权利要求1所述的化合物，其中，前述式(1)所示的化合物选自下述式(1-11H)~(1-13H)所示的化合物；
[化276]
Figure 666928DEST_PATH_IMAGE008
式(1-11H)~(1-13H)中，X1、R1~R4和R25~R28如前述式(1)中所定义。
9.根据权利要求8所述的化合物，其中，前述式(1)所示的化合物为前述式(1-12H)所示的化合物。
10.根据权利要求1所述的化合物，其中，前述式(1)所示的化合物选自下述式(1-24)~(1-26)所示的化合物；
[化277]
Figure 273490DEST_PATH_IMAGE009
式(1-24)~(1-26)中，X1、X2、R1、R4~R8、R11~R14和R25~R28如前述式(1)中所定义。
11.根据权利要求10所述的化合物，其中，前述式(1)所示的化合物为前述式(1-25)所示的化合物。
12.根据权利要求1所述的化合物，其中，前述式(1)所示的化合物选自下述式(1-31)~(1-35)所示的化合物；
[化278]
Figure 266853DEST_PATH_IMAGE010
式(1-31)~(1-35)中，X1、X2、R1~R5、R8、R11、R14和R21~R28如前述式(1)中所定义。
13.根据权利要求12所述的化合物，其中，前述式(1)所示的化合物为前述式(1-32)所示的化合物。
14.根据权利要求1~13中任一项所述的化合物，其中，R21~R24中的1个和R25~R28中的1个各自独立地为前述式(13)所示的基团。
15.根据权利要求12~14中任一项所述的化合物，其中，前述式(1-32)所示的化合物为下述式(1-40)所示的化合物；
[化279]
Figure 21183DEST_PATH_IMAGE011
式(1-40)中，X1、X2、R1、R4、R5、R8、R11、R14、R21、R22、R24~R26、R28、L1~L3、Ar1和Ar2如前述式(1)中所定义；
分别多个存在的L1~L3、Ar1和Ar2可以相互相同，也可以不同。
16.根据权利要求1~15中任一项所述的化合物，其中，X1和X2为O。
17.根据权利要求1~15中任一项所述的化合物，其中，2个R’各自独立地为氢原子或甲基。
18.根据权利要求1~17中任一项所述的化合物，其中，R21~R28、不是与前述式(11)所示的2价基团键合的键合位的R1~R4、不是与前述式(12a)所示的2价基团键合的键合位的R11~R14、和不是与前述式(12b)所示的2价基团键合的键合位的R5~R8中，除了为前述式(13)所示的基团的情况之外，为氢原子。
19.根据权利要求1~18中任一项所述的化合物，其中，L3为单键。
20.根据权利要求1~19中任一项所述的化合物，其中，Ar1和Ar2各自独立地为取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳基。
21.根据权利要求1~19中任一项所述的化合物，其中，Ar1和Ar2中一者为取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳基，另一者为取代或未取代的成环原子数5~50的1价杂环基。
22.根据权利要求1~19中任一项所述的化合物，其中，前述式(13)所示的基团选自下述式(13-1)~(13-3)所示的基团；
[化280]
Figure 209061DEST_PATH_IMAGE012
式(13-1)~(13-3)中，R为取代基；m为0~8的整数，n为0~4的整数；m或n为2以上时，多个存在的R可以相互相同，也可以不同；
式(13-3)中的X3为-O-、-S-或-C(R)2-，2个R可以相互相同，也可以不同。
23.根据权利要求1~22中任一项所述的化合物，其中，称为"取代或未取代的"时的取代基、和R所示的取代基选自碳原子数1~50的烷基、碳原子数1~50的卤烷基、碳原子数2~50的烯基、碳原子数2~50的炔基、成环碳原子数3~50的环烷基、碳原子数1~50的烷氧基、碳原子数1~50的烷基硫基、成环碳原子数6~50的芳基氧基、成环碳原子数6~50的芳基硫基、碳原子数7~50的芳烷基、-Si(R41)(R42)(R43)、-C(=O)R44、-COOR45、-S(=O)2R46、-P(=O)(R47)(R48)、-Ge(R49)(R50)(R51)、-N(R52)(R53)(在此，R41~R53各自独立地为氢原子、碳原子数1~50的烷基、成环碳原子数6~50的芳基、或成环原子数5~50的1价杂环基；R41~R53存在2个以上时，2个以上的R41~R53各自可以相同也可以不同)、羟基、卤素原子、氰基、硝基、成环碳原子数6~50的芳基、和成环原子数5~50的1价杂环基。
24.根据权利要求23所述的化合物，其中，称为"取代或未取代的"时的取代基、和R所示的取代基选自碳原子数1~50的烷基、成环碳原子数6~50的芳基、和成环原子数5~50的1价杂环基。
25.根据权利要求23或24所述的化合物，其中，称为"取代或未取代的"时的取代基、和R所示的取代基选自碳原子数1~18的烷基、成环碳原子数6~18的芳基、和成环原子数5~18的1价杂环基。
26.根据权利要求1~25中任一项所述的化合物，其为有机电致发光元件用材料。
27.有机电致发光元件用材料，其包含权利要求1~25中任一项所述的化合物。
28.有机电致发光元件，其具有
阴极、
阳极、和
在前述阴极和前述阳极之间配置的至少1层有机层，
前述至少1层的有机层中的至少1层含有权利要求1~25中任一项所述的化合物。
29.根据权利要求28所述的有机电致发光元件，其中，
前述至少1层的有机层包含发光层，
前述发光层含有前述化合物。
30.根据权利要求29所述的有机电致发光元件，其中，前述发光层还包含下述式(2)所示的化合物；
[化281]
Figure 732447DEST_PATH_IMAGE013
式(2)中，
R101~R110中相邻的2个以上的1组以上可以形成取代或未取代的饱和或不饱和的环；
未形成前述取代或未取代的饱和或不饱和的环的R101~R110各自独立地为氢原子、取代或未取代的碳原子数1~50的烷基、取代或未取代的碳原子数2~50的烯基、取代或未取代的碳原子数2~50的炔基、取代或未取代的成环碳原子数3~50的环烷基、取代或未取代的碳原子数1~50的烷氧基、取代或未取代的碳原子数1~50的烷基硫基、取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳基氧基、取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳基硫基、取代或未取代的碳原子数7~50的芳烷基、-Si(R121)(R122)(R123)、-C(=O)R124、-COOR125、-N(R126)(R127)、卤素原子、氰基、硝基、取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳基、取代或未取代的成环原子数5~50的1价杂环基、或下述式(21)所示的基团；
R121~R127各自独立地为氢原子、取代或未取代的碳原子数1~50的烷基、取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳基、或者取代或未取代的成环原子数5~50的1价杂环基；R121~R127存在2个以上时，2个以上的R121~R127各自可以相同，也可以不同；
其中，未形成前述取代或未取代的饱和或不饱和的环的R101~R110的至少1个为下述式(21)所示的基团；下述式(21)存在2个以上时，2个以上的下述式(21)所示的基团可以相同，也可以不同；
-L101-Ar101 (21)
式(21)中，
L101为单键、取代或未取代的成环碳原子数6~30的亚芳基、或者取代或未取代的成环原子数5~30的2价杂环基；
Ar101为取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳基、或者取代或未取代的成环原子数5~50的1价杂环基。
31.根据权利要求30所述的有机电致发光元件，其中，R109和R110的至少1个为前述式(21)所示的基团。
32.根据权利要求30或31所述的有机电致发光元件，其中，R109和R110各自独立地为前述式(21)所示的基团。
33.根据权利要求30~32中任一项所述的有机电致发光元件，其中，前述式(2)所示的化合物为下述式(2-1)或(2-2)所示的化合物；
[化282]
Figure 162291DEST_PATH_IMAGE014
式(2-1)中，R101~R108、L101和Ar101如式(2)中所定义；
式(2-2)中，R101、R103~R108、L101和Ar101如式(2)中所定义。
34.根据权利要求30~33中任一项所述的有机电致发光元件，其中，前述式(2)所示的化合物为下述式(2-3)所示的化合物；
[化283]
Figure 341600DEST_PATH_IMAGE015
式(2-3)中，
R101’~R108’各自独立地为氢原子或者取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳基；
L101’为取代或未取代的成环碳原子数6~50的亚芳基；2个L101’可以相同，也可以不同；
Ar101’为取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳基；2个Ar101’可以相同，也可以不同。
35.根据权利要求30~33中任一项所述的有机电致发光元件，其中，前述式(2)所示的化合物为下述式(2-4)所示的化合物；
[化284]
Figure 616723DEST_PATH_IMAGE016
式(2-4)中，
R101’~R108’各自独立地为氢原子或者取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳基；
L101’为取代或未取代的成环碳原子数6~50的亚芳基；
L101”为取代或未取代的成环碳原子数6~50的亚芳基、或者取代或未取代的成环原子数5~50的2价杂环基；
Ar101”为取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳基、或者取代或未取代的成环原子数5~50的1价杂环基；
X11为O、S、或N(R61)；
R61为氢原子、取代或未取代的碳原子数1~50的烷基、或者取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳基；
R62~R69中任1个为与L101’键合的键合位；
不与L101’键合的R62~R69各自独立地为氢原子、取代或未取代的碳原子数1~50的烷基、或者取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳基；
不与L101’键合的R62~R69中相邻的1组以上可以相互键合而形成取代或未取代的饱和或不饱和的环。
36.根据权利要求30~33和35中任一项所述的有机电致发光元件，其中，前述式(2)所示的化合物为下述式(2-6)所示的化合物；
[化285]
Figure 197877DEST_PATH_IMAGE017
式(2-6)中，L101和Ar101如式(2)中所定义；
R101’~R108’如前述式(2-4)中所定义；
R66~R69各自独立地为氢原子、取代或未取代的碳原子数1~50的烷基、或者取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳基；其中，R66和R67、R67和R68、以及R69和R67均不相互键合而形成环；
X12为O或S。
37.根据权利要求30~33中任一项所述的有机电致发光元件，其中，前述式(2)所示的化合物为下述式(2-7)所示的化合物；
[化286]
Figure 533044DEST_PATH_IMAGE018
式(2-7)中，L101和Ar101如式(2)中所定义；
R101’~R108’各自独立地为氢原子或者取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳基；
R62~R69中任1个为与L101键合的键合位；
不与L101键合的R62~R69各自独立地为氢原子、取代或未取代的碳原子数1~50的烷基、或者取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳基；其中，R66和R67、R67和R68、以及R68和R69中的任1组相互键合而形成取代或未取代的饱和或不饱和的环。
38.根据权利要求30~33和37中任一项所述的有机电致发光元件，其中，前述式(2)所示的化合物为下述式(2-8)所示的化合物；
[化287]
Figure 261965DEST_PATH_IMAGE019
式(2-8)中，L101和Ar101如式(2)中所定义；
R101’~R108’如前述式(2-7)中所定义；
R66~R69各自独立地为氢原子、取代或未取代的碳原子数1~50的烷基、或者取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳基；其中，R66和R67、R67和R68、或R68和R69中任1组相互键合而形成取代或未取代的饱和或不饱和的环。
39.根据权利要求37或38所述的有机电致发光元件，其中，R66和R67、R67和R68、或R68和R69中任1组相互键合而形成下述式(2-8-1)或(2-8-2)所示的环，
未形成前述式(2-8-1)或(2-8-2)所示的环的R66~R69不形成取代或未取代的饱和或不饱和的环；
[化288]
Figure 340780DEST_PATH_IMAGE020
式(2-8-1)和(2-8-2)中，
2个键合位＊分别与R66和R67、R67和R68、或R68和R69中的1组键合；
R80~R83各自独立地为氢原子、取代或未取代的碳原子数1~50的烷基、或者取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳基；
X13为O或S。
40.根据权利要求30~33、35和36中任一项所述的有机电致发光元件，其中，前述式(2)所示的化合物为下述式(2-9)所示；
[化289]
Figure 776440DEST_PATH_IMAGE021
式(2-9)中，
L101和Ar101如前述式(2)中所定义；
R101’~R108’如前述式(2-4)中所定义；
R66~R69各自独立地为氢原子、取代或未取代的碳原子数1~50的烷基、或者取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳基；其中，R66和R67、R67和R68、以及R69和R67均不相互键合且不形成取代或未取代的饱和或不饱和的环；
X12为O或S。
41.根据权利要求30或31所述的有机电致发光元件，其中，前述式(2)所示的化合物为下述式(2-4A)所示；
[化290]
Figure 548087DEST_PATH_IMAGE022
式(2-4A)中，
L101和Ar101如前述式(2)中所定义；
R101’~R108’各自独立地为氢原子、或者取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳基；
X11为O、S、或N(R61)；
R61为氢原子、取代或未取代的碳原子数1~50的烷基、或者取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳基；
R62’~R69’中相邻的2个以上的1组以上可以形成取代或未取代的饱和或不饱和的环，R62’~R69’中相邻的2个形成下述式(2-4A-1)所示的环；
未形成取代或未取代的饱和或不饱和的环的R62’~R69’各自独立地为氢原子、取代或未取代的碳原子数1~50的烷基、或者取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳基；
[化291]
Figure 498725DEST_PATH_IMAGE023
式(2-4A-1)中，
2个键合位＊分别与R62’~R69’中相邻的2个键合；
R70~R73的1个为与L101键合的键合位；
不与L101键合的R70~R73各自独立地为氢原子、取代或未取代的碳原子数1~50的烷基、或者取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳基。
42.根据权利要求29~41中任一项所述的有机电致发光元件，其中，在前述阳极与前述发光层之间具有正孔传输层。
43.根据权利要求29~42中任一项所述的有机电致发光元件，其中，在前述阴极与前述发光层之间具有电子传输层。
44.电子设备，其具备权利要求28~43中任一项所述的有机电致发光元件。
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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN111201233A (zh) * 2018-03-06 2020-05-26 株式会社Lg化学 多环化合物及包含其的有机发光器件

Families Citing this family (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN117343078A (zh) 2021-11-25 2024-01-05 北京夏禾科技有限公司 有机电致发光材料和器件

Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN101460434A (zh) * 2006-06-02 2009-06-17 默克专利有限公司 用于有机电致发光器件的新材料
CN105358525A (zh) * 2013-07-01 2016-02-24 出光兴产株式会社 化合物、有机电致发光元件用材料、有机电致发光元件、及电子设备
US20160197282A1 (en) * 2013-08-16 2016-07-07 Konica Minolta, Inc. Organic electroluminescent element, light emitting device, lighting device, display device and electronic device
CN106104839A (zh) * 2014-03-13 2016-11-09 默克专利有限公司 有机电致发光器件
WO2017010489A1 (ja) * 2015-07-14 2017-01-19 出光興産株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子および電子機器

Family Cites Families (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE102005023437A1 (de) 2005-05-20 2006-11-30 Merck Patent Gmbh Verbindungen für organische elektronische Vorrichtungen
JP5493309B2 (ja) 2008-08-18 2014-05-14 コニカミノルタ株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子材料、有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置及び照明装置
JP5499972B2 (ja) 2010-07-23 2014-05-21 コニカミノルタ株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、および有機エレクトロルミネッセンス素子、これを用いた表示装置、照明装置
EP2941473B1 (de) * 2013-01-03 2018-01-31 Merck Patent GmbH Elektronische vorrichtung
US9947876B2 (en) * 2014-08-26 2018-04-17 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Organic electroluminescence device and electronic device
US11239426B2 (en) * 2016-11-23 2022-02-01 Lg Chem, Ltd. Electroactive compounds

Patent Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN101460434A (zh) * 2006-06-02 2009-06-17 默克专利有限公司 用于有机电致发光器件的新材料
CN105358525A (zh) * 2013-07-01 2016-02-24 出光兴产株式会社 化合物、有机电致发光元件用材料、有机电致发光元件、及电子设备
US20160197282A1 (en) * 2013-08-16 2016-07-07 Konica Minolta, Inc. Organic electroluminescent element, light emitting device, lighting device, display device and electronic device
CN106104839A (zh) * 2014-03-13 2016-11-09 默克专利有限公司 有机电致发光器件
WO2017010489A1 (ja) * 2015-07-14 2017-01-19 出光興産株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子および電子機器

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN111201233A (zh) * 2018-03-06 2020-05-26 株式会社Lg化学 多环化合物及包含其的有机发光器件
CN111201233B (zh) * 2018-03-06 2022-12-23 株式会社Lg化学 多环化合物及包含其的有机发光器件

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