CN111201233B - 多环化合物及包含其的有机发光器件 - Google Patents

多环化合物及包含其的有机发光器件 Download PDF

Info

Publication number
CN111201233B
CN111201233B CN201980004940.9A CN201980004940A CN111201233B CN 111201233 B CN111201233 B CN 111201233B CN 201980004940 A CN201980004940 A CN 201980004940A CN 111201233 B CN111201233 B CN 111201233B
Authority
CN
China
Prior art keywords
group
substituted
unsubstituted
carbon atoms
different
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Active
Application number
CN201980004940.9A
Other languages
English (en)
Other versions
CN111201233A (zh
Inventor
琴水井
金明坤
具己洞
李起坤
尹正民
金京嬉
金公谦
金东宪
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
LG Chem Ltd
Original Assignee
LG Chem Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by LG Chem Ltd filed Critical LG Chem Ltd
Publication of CN111201233A publication Critical patent/CN111201233A/zh
Application granted granted Critical
Publication of CN111201233B publication Critical patent/CN111201233B/zh
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Images

Classifications

    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
    • H10K85/6572—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only nitrogen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. phenanthroline or carbazole
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D493/00—Heterocyclic compounds containing oxygen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system
    • C07D493/02—Heterocyclic compounds containing oxygen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D493/04—Ortho-condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D487/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00
    • C07D487/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D487/04—Ortho-condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D491/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed ring system both one or more rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms and one or more rings having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D451/00 - C07D459/00, C07D463/00, C07D477/00 or C07D489/00
    • C07D491/22—Heterocyclic compounds containing in the condensed ring system both one or more rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms and one or more rings having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D451/00 - C07D459/00, C07D463/00, C07D477/00 or C07D489/00 in which the condensed system contains four or more hetero rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D495/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D495/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D495/04—Ortho-condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
    • C09K11/06—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
    • H10K50/12—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers comprising dopants
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/14—Carrier transporting layers
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
    • H10K85/6574—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only oxygen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. cumarine dyes
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
    • H10K85/6576—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only sulfur in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. benzothiophene
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Physics & Mathematics (AREA)
  • Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
  • Optics & Photonics (AREA)
  • Electroluminescent Light Sources (AREA)

Abstract

本说明书提供化学式1的化合物及包含其的有机发光器件。

Description

多环化合物及包含其的有机发光器件
技术领域
本说明书主张于2018年3月6日向韩国专利局提交的韩国专利申请第10-2018-0026429号的优先权，其全部内容包含在本说明书中。
本说明书涉及化合物及包含其的有机发光器件。
背景技术
在本说明书中，有机发光器件是指利用有机半导体物质的发光器件，需要电极与有机半导体物质之间的空穴和/或电子的交流。有机发光器件根据工作原理可以大致分为如下两种。第一种是通过从外部的光源流入器件的光子，在有机物层中形成激子(exiton)，该激子分离成电子和空穴，该电子和空穴分别传递到不同的电极而作为电流源(电压源)使用的形态的发光器件。第二种是对2个以上的电极施加电压或电流，从而向与电极形成界面的有机半导体物质层注入空穴和/或电子，通过被注入的电子和空穴而工作的形态的发光器件。
通常情况下，有机发光现象是指利用有机物质将电能转换为光能的现象。利用有机发光现象的有机发光器件通常具有包含阳极和阴极以及它们之间的有机物层的结构。在这里，为了提高有机发光器件的效率和稳定性，有机物层大多情况下由分别利用不同的物质构成的多层结构形成，例如，可以由空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层、电子注入层等形成。对于这样的有机发光器件的结构而言，如果在两电极之间施加电压，则空穴从阳极注入至有机物层，电子从阴极注入至有机物层，当所注入的空穴和电子相遇时会形成激子(exciton)，并且当该激子重新跃迁至基态时就会发出光。已知这样的有机发光器件具有自发光、高亮度、高效率、低驱动电压、宽视角、高对比度等特性。
在有机发光器件中用作有机物层的材料根据功能可以分为发光材料和电荷传输材料，例如空穴注入材料、空穴传输材料、电子传输材料、电子注入材料等。根据发光颜色，发光材料有蓝色、绿色、红色发光材料以及为了实现更好的天然颜色而需要的黄色和橙色发光材料。
另外，为了色纯度的增加和增加基于能量转移的发光效率，作为发光材料，可以使用主体/掺杂剂系。其原理是将与主要构成发光层的主体相比能带隙小且发光效率优异的掺杂剂少量混合于发光层时，在主体中生成的激子被传输至掺杂剂而发出高效率的光。这时由于主体的波长移动至掺杂剂的波长范围，因此根据利用的掺杂剂的种类可以得到所需波长的光。
为了充分发挥上述的有机发光器件具有的优异的特征，构成器件内有机物层的物质，例如空穴注入物质、空穴传输物质、发光物质、电子传输物质、电子注入物质等得到稳定且有效的材料的支持，因此持续要求开发新的材料。
发明内容
技术课题
本说明书记载多环化合物及包含其的有机发光器件。
课题的解决方法
本说明书的一实施方式提供由下述化学式1表示的化合物。
[化学式1]
Figure GDA0003598105340000021
在上述化学式1中，
A为取代或未取代的苯环，
X1和X2彼此相同或不同，各自独立地为O、S或N(Ra)，
Ra、R1和R2彼此相同或不同，各自独立地为氢、氘、卤素基团、氰基、甲硅烷基、硼基、取代或未取代的烷基、取代或未取代的烯基、取代或未取代的环烷基、取代或未取代的芳基、或者取代或未取代的杂芳基，B1至B8彼此相同或不同，各自独立地为N、C(Rb)或C(Rb')，
Rb为氢、氘、卤素基团、氰基、甲硅烷基、硼基、取代或未取代的烷基、取代或未取代的环烷基、取代或未取代的芳基、或者取代或未取代的杂芳基，
Rb'为取代或未取代的胺基、或者取代或未取代的含有1个以上的N的杂环基，
B1至B4中的1个以上为C(Rb')，B5至B8中的1个以上为C(Rb')，
n1为0至2的整数，n1为2时，R1彼此相同或不同，
n2为0至2的整数，n2为2时，R2彼此相同或不同。
另外，本发明提供一种有机发光器件，其中，包含：第一电极、与上述第一电极对置而具备的第二电极、以及具备在上述第一电极与上述第二电极之间的一层以上的有机物层，上述有机物层中的一层以上包含上述化合物。
发明效果
本说明书中记载的化合物可以用作有机发光器件的有机物层的材料。在制造包含至少一个实施方式所涉及的化合物的有机发光器件的情况下，可以得到具有高效率和长寿命的有机发光器件，并且在将本发明的化合物包含在有机发光器件的发光层的情况下，可以制造具有高的色彩再现率
Figure GDA0003598105340000031
的有机发光器件。
附图说明
图1图示了由基板1、阳极2、发光层3和阴极4构成的有机发光器件的例子。
图2图示了由基板1、阳极2、空穴注入层5、空穴传输层6、发光层7、电子传输层8和阴极4构成的有机发光器件的例子。
图3是显示化合物BD-A的MS图谱的图。
图4是显示化合物BD-B的MS图谱的图。
图5是显示化合物BD-C的MS图谱的图。
图6是显示化合物BD-D的MS图谱的图。
图7是显示化合物BD-E的MS图谱的图。
1：基板
2：阳极
3：发光层
4：阴极
5：空穴注入层
6：空穴传输层
7：发光层
8：电子传输层
具体实施方式
下面，对本说明书更详细地进行说明。
本说明书提供由下述化学式1表示的化合物。在将由下述化学式1表示的化合物用于有机发光器件的有机物层的情况下，有机发光器件的效率、色彩再现率和寿命特性提高。
具有与由下述化学式1表示的化合物相同的核结构，但在B1至B4中的1个以上、B5至B8中的1个以上中不包含胺基或含有1个以上的N的杂环基的化合物在作为有机发光器件的发光层掺杂剂适用时，存在发光强度弱、量子效率(quantum yield)弱的问题。
[化学式1]
Figure GDA0003598105340000041
在上述化学式1中，
A为取代或未取代的苯环，
X1和X2彼此相同或不同，各自独立地为O、S或N(Ra)，
Ra、R1和R2彼此相同或不同，各自独立地为氢、氘、卤素基团、氰基、甲硅烷基、硼基、取代或未取代的烷基、取代或未取代的烯基、取代或未取代的环烷基、取代或未取代的芳基、或者取代或未取代的杂芳基，B1至B8彼此相同或不同，各自独立地为N、C(Rb)或C(Rb')，
Rb为氢、氘、卤素基团、氰基、甲硅烷基、硼基、取代或未取代的烷基、取代或未取代的环烷基、取代或未取代的芳基、或者取代或未取代的杂芳基，
Rb'为取代或未取代的胺基、或者取代或未取代的含有1个以上的N的杂环基，
B1至B4中的1个以上为C(Rb')，B5至B8中的1个以上为C(Rb')，
n1为0至2的整数，n1为2时，R1彼此相同或不同，
n2为0至2的整数，n2为2时，R2彼此相同或不同。
本说明书中，当指出某一部分“包含”某一构成要素时，只要没有特别相反的记载，则意味着可以进一步包含其它构成要素，而不是将其它构成要素排除。
本说明书中，当指出某一构件位于另一个构件“上”时，其不仅包含某一构件与另一构件接触的情况，还包括两构件之间存在其它构件的情况。
本说明书中，取代基的例示在下文中进行说明，但并不限定于此。
上述“取代”这一用语的意思是指结合于化合物的碳原子上的氢原子被替换成其它取代基，被取代的位置只要是氢原子可以被取代的位置、即取代基可以取代的位置就没有限定，当取代2个以上时，2个以上的取代基可以彼此相同或不同。
本说明书中，“取代或未取代的”这一用语是指被选自氘(-D)、卤素基团、氰基(-CN)、甲硅烷基、硼基、取代或未取代的烷基、取代或未取代的烷氧基、取代或未取代的烯基、取代或未取代的环烷基、取代或未取代的胺基、取代或未取代的芳基、以及取代或未取代的杂环基中的1个或2个以上的取代基取代，或者被上述例示的取代基中的2个以上的取代基连接而成的取代基取代，或者不具有任何取代基。例如，“2个以上的取代基连接而成的取代基”可以为联苯基。即，联苯基可以为芳基，也可以被解释为2个苯基连接而成的取代基。
上述取代基的例示在下文中进行说明，但并不限定于此。
本说明书中，作为卤素基团的例子，有氟(F)、氯(Cl)、溴(Br)或碘(I)。
本说明书中，甲硅烷基可以由-SiY1Y2Y3的化学式表示，上述Y1、Y2和Y3可以各自为氢、取代或未取代的烷基、或者取代或未取代的芳基。上述甲硅烷基具体有三甲基甲硅烷基、三乙基甲硅烷基、叔丁基二甲基甲硅烷基、乙烯基二甲基甲硅烷基、丙基二甲基甲硅烷基、三苯基甲硅烷基、二苯基甲硅烷基、苯基甲硅烷基等，但并不限定于此。
本说明书中，硼基可以由-BY4Y5的化学式表示，上述Y4和Y5可以各自为氢、取代或未取代的烷基、或者取代或未取代的芳基。上述硼基具体有三甲基硼基、三乙基硼基、叔丁基二甲基硼基、三苯基硼基、苯基硼基等，但并不限定于此。
本说明书中，上述烷基可以为直链或支链，碳原子数没有特别限定，但优选为1至60。根据一实施方式，上述烷基的碳原子数为1至30。根据另一实施方式，上述烷基的碳原子数为1至20。根据另一实施方式，上述烷基的碳原子数为1至10。作为烷基的具体例子，有甲基、乙基、丙基、正丙基、异丙基、丁基、正丁基、异丁基、叔丁基、戊基、正戊基、正己基、己基、庚基、正庚基、辛基、正辛基等，但并不限定于此。
本说明书中，上述烯基可以为直链或支链，碳原子数没有特别限定，但优选为2至40。根据一实施方式，上述烯基的碳原子数为2至20。根据另一实施方式，上述烯基的碳原子数为2至10。根据另一实施方式，上述烯基的碳原子数为2至6。作为具体例，有乙烯基(Vinyl，
Figure GDA0003598105340000061
(Ethenyl))、1-丙烯基、异丙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1-戊烯基、2-戊烯基、3-戊烯基等，但并不限定于此。
本说明书中，环烷基没有特别限定，但优选为碳原子数3至60的环烷基。根据一实施方式，上述环烷基的碳原子数为3至30。根据另一实施方式，上述环烷基的碳原子数为3至20。根据另一实施方式，上述环烷基的碳原子数为3至6。具体而言，有环丙基、环丁基、环戊基、环己基、环庚基、环辛基等，但并不限定于此。
本说明书中，胺基可以选自-NH2、烷基胺基、芳基烷基胺基、芳基胺基、芳基杂芳基胺基、烷基杂芳基胺基、环烷基芳基胺基、以及杂芳基胺基，碳原子数没有特别限定，但优选为1至60。
本说明书中，烷基胺基的碳原子数没有特别限定，但可以为1至40，根据一实施例，可以为1至20。作为烷基胺基的具体例子，有甲基胺基、二甲基胺基、乙基胺基、二乙基胺基等，但不仅限于此。
本说明书中，环烷基芳基胺基是指被环烷基和芳基取代的胺基。
说明书中，作为芳基胺基的例子，有取代或未取代的单芳基胺基、取代或未取代的二芳基胺基、或者取代或未取代的三芳基胺基。上述芳基胺基中的芳基可以为单环芳基，可以为多环芳基。上述包含2个以上的芳基的芳基胺基可以包含单环芳基、多环芳基，或者可以同时包含单环芳基和多环芳基。
作为芳基胺基的具体例子，有苯基胺基、萘基胺基、联苯基胺基、蒽基胺基、二苯基胺基、苯基萘基胺基、联苯基苯基胺基、二联苯基胺基、芴基苯基胺基等，但并不限定于此。
本说明书中，作为杂芳基胺基的例子，有取代或未取代的单杂芳基胺基、取代或未取代的二杂芳基胺基、或者取代或未取代的三杂芳基胺基。上述杂芳基胺基中的杂芳基可以为单环杂芳基，可以为多环杂芳基。上述包含2个以上的杂芳基的杂芳基胺基可以包含单环杂芳基、多环杂芳基，或者可以同时包含单环杂芳基和多环杂芳基。
本说明书中，芳基烷基胺基是指被芳基和烷基取代的胺基。
本说明书中，芳基杂芳基胺基是指被芳基和杂芳基取代的胺基。
本说明书中，芳基烷基胺基是指被芳基和烷基取代的胺基。
本说明书中，烷基杂芳基胺基是指被烷基和杂芳基取代的胺基。
本说明书中，芳基没有特别限定，但优选碳原子数为6至60的芳基，可以为单环芳基或多环芳基。根据一实施方式，上述芳基的碳原子数为6至30。根据一实施方式，上述芳基的碳原子数为6至20。关于上述芳基，作为单环芳基，可以为苯基、联苯基、三联苯基等，但并不限定于此。作为上述多环芳基，可以为萘基、蒽基、菲基、芘基、苝基、三苯基、
Figure GDA0003598105340000072
基、芴基等，但并不限定于此。
本说明书中，芴基可以被取代，2个取代基可以彼此结合而形成螺结构。
在上述芴基被取代的情况下，可以为
Figure GDA0003598105340000071
等螺芴基；
Figure GDA0003598105340000081
(9,9-二甲基芴基)和
Figure GDA0003598105340000082
(9,9-二苯基芴基)等取代的芴基，但并不限定于此。
本说明书中，杂环基是包含N、O、P、S、Si和Se中的1个以上作为杂原子的环基，碳原子数没有特别限定，但优选碳原子数为2至60。根据一实施方式，上述杂环基的碳原子数为2至30。作为杂环基的例子，有吡啶基、吡咯基、嘧啶基、哒嗪基、呋喃基、噻吩基、咪唑基、吡唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔唑基、吲哚并咔唑基、萘并苯并呋喃基等，但不仅限于此。
本说明书中，杂芳基除了是芳香族以外，可以适用上述关于杂环基的说明。
本说明书中，在相邻的基团(本申请化学式A的Ar1和Ar2)彼此结合而形成的取代或未取代的杂环中，上述杂环除了是2价以外，可以适用关于杂环基的说明。
本说明书中，亚芳基除了是2价以外，可以适用上述关于芳基的说明。
本说明书中，亚杂芳基除了是2价以外，可以适用上述关于杂芳基的说明。
根据本说明书的一实施方式，上述A为取代或未取代的苯环。
上述A为被选自氢、氘、卤素基团、氰基(-CN)、甲硅烷基、取代或未取代的烷基、取代或未取代的烯基、取代或未取代的芳基、以及取代或未取代的杂芳基中的1个以上取代或未取代的苯环。
根据本发明的一个例子，上述A为被选自氢、氘、卤素基团、氰基(-CN)、甲硅烷基、取代或未取代的碳原子数为1至20的烷基、取代或未取代的碳原子数2至20的烯基、取代或未取代的碳原子数6至30的芳基、以及取代或未取代的碳原子数2至30的杂芳基中的1个以上取代或未取代的苯环。
根据另一个例子，上述A为被选自氢、氘、卤素基团、氰基(-CN)、甲硅烷基、取代或未取代的甲基、取代或未取代的乙基、取代或未取代的丙基、取代或未取代的丁基、取代或未取代的乙烯基、取代或未取代的苯基、以及取代或未取代的嘧啶基中的1个以上取代或未取代的苯环。
根据另一个例子，上述A为被选自氢、氘、卤素基团、氰基(-CN)、三甲基甲硅烷基、甲基、乙基、丙基、丁基、甲基乙烯基、三氟苯基、被丁基取代或未取代的苯基、以及被苯基取代的嘧啶基中的1个以上取代或未取代的苯环。
根据本发明的一个例子，上述化学式1可以由下述化学式2至4中的任一个表示。
[化学式2]
Figure GDA0003598105340000091
[化学式3]
Figure GDA0003598105340000092
[化学式4]
Figure GDA0003598105340000101
在上述化学式2至4中，
X1和X2彼此相同或不同，各自独立地为O、S或N(Ra)，
Z1至Z6、Ra、R1和R2彼此相同或不同，各自独立地为氢、氘、卤素基团、氰基、甲硅烷基、硼基、取代或未取代的烷基、取代或未取代的烯基、取代或未取代的环烷基、取代或未取代的芳基、或者取代或未取代的杂芳基，
B1至B8彼此相同或不同，各自独立地为N、C(Rb)或C(Rb')，
Rb为氢、氘、卤素基团、氰基、甲硅烷基、硼基、取代或未取代的烷基、取代或未取代的环烷基、取代或未取代的芳基、或者取代或未取代的杂芳基，
Rb'为取代或未取代的胺基、或者取代或未取代的含有1个以上的N的杂环基，
B1至B4中的1个以上为C(Rb')，B5至B8中的1个以上为C(Rb')，
n1为0至2的整数，n1为2时，R1彼此相同或不同，
n2为0至2的整数，n2为2时，R2彼此相同或不同。
本发明的一个例子中，上述Z1至Z6彼此相同或不同，各自独立地为氢、氘、卤素基团、氰基(-CN)、甲硅烷基、取代或未取代的烷基、取代或未取代的烯基、取代或未取代的芳基、或者取代或未取代的杂芳基。
根据本发明的一个例子，上述Z1至Z6彼此相同或不同，各自独立地为氢、氘、卤素基团、氰基(-CN)、甲硅烷基、取代或未取代的碳原子数1至20的烷基、取代或未取代的碳原子数2至20的烯基、取代或未取代的碳原子数6至30的芳基、或者取代或未取代的碳原子数2至30的杂芳基。
根据另一个例子，上述Z1至Z6彼此相同或不同，各自独立地为氢、氘、卤素基团、氰基(-CN)、甲硅烷基、取代或未取代的甲基、取代或未取代的乙基、取代或未取代的丙基、取代或未取代的丁基、取代或未取代的乙烯基、取代或未取代的苯基、或者取代或未取代的嘧啶基。
根据另一个例子，上述Z1至Z6彼此相同或不同，各自独立地为氢、氘、卤素基团、氰基(-CN)、三甲基甲硅烷基、甲基、乙基、丙基、丁基、甲基乙烯基、三氟苯基、被丁基取代或未取代的苯基、或者被苯基取代的嘧啶基。
根据本发明的一个例子，上述化学式1可以由下述化学式1-1至1-6中的任一个表示。
[化学式1-1]
Figure GDA0003598105340000111
[化学式1-2]
Figure GDA0003598105340000121
[化学式1-3]
Figure GDA0003598105340000122
[化学式1-4]
Figure GDA0003598105340000123
[化学式1-5]
Figure GDA0003598105340000131
[化学式1-6]
Figure GDA0003598105340000132
在上述化学式1-1至1-6中，
X1和X2彼此相同或不同，各自独立地为O、S或N(Ra)，
Z21至Z32、Ra、R1和R2彼此相同或不同，各自独立地为氢、氘、卤素基团、氰基(-CN)、甲硅烷基、硼基、取代或未取代的烷基、取代或未取代的烯基、取代或未取代的环烷基、取代或未取代的芳基、或者取代或未取代的杂芳基，
B1至B8彼此相同或不同，各自独立地为N、C(Rb)或C(Rb')，
Rb为氢、氘、卤素基团、氰基(-CN)、甲硅烷基、硼基、取代或未取代的烷基、取代或未取代的环烷基、取代或未取代的芳基、或者取代或未取代的杂芳基，
Rb'为取代或未取代的胺基、或者取代或未取代的含有1个以上的N的杂环基，
B1至B4中的1个以上为C(Rb')，B5至B8中的1个以上为C(Rb')，
n1为0至2的整数，n1为2时，R1彼此相同或不同，
n2为0至2的整数，n2为2时，R2彼此相同或不同。
本发明的一个例子中，上述Z21至Z32彼此相同或不同，各自独立地为氢、氘、卤素基团、氰基(-CN)、甲硅烷基、取代或未取代的烷基、取代或未取代的烯基、取代或未取代的芳基、或者取代或未取代的杂芳基。
根据本发明的一个例子，上述Z21至Z32彼此相同或不同，各自独立地为氢、氘、卤素基团、氰基(-CN)、甲硅烷基、取代或未取代的碳原子数1至20的烷基、取代或未取代的碳原子数2至20的烯基、取代或未取代的碳原子数6至30的芳基、或者取代或未取代的碳原子数2至30的杂芳基。
根据另一个例子，上述Z21至Z32彼此相同或不同，各自独立地为氢、氘、卤素基团、氰基(-CN)、甲硅烷基、取代或未取代的甲基、取代或未取代的乙基、取代或未取代的丙基、取代或未取代的丁基、取代或未取代的乙烯基、取代或未取代的苯基、或者取代或未取代的嘧啶基。
根据另一个例子，上述Z21至Z32彼此相同或不同，各自独立地为氢、氘、卤素基团、氰基(-CN)、三甲基甲硅烷基、甲基、乙基、丙基、丁基、甲基乙烯基、三氟苯基、被丁基取代或未取代的苯基、或者被苯基取代的嘧啶基。
根据本发明的一个例子，上述X1和X2彼此相同或不同，各自独立地为O、S、S(＝O)、SO2或N(Ra)。
根据另一个例子，上述X1和X2为O。
根据另一个例子，上述X1和X2为S。
根据另一个例子，上述X1和X2为N(Ra)。
根据另一个例子，上述X1和X2中的任一个为O，其余一个为S。
根据另一个例子，上述X1和X2中的任一个为O，其余一个为N(Ra)。
根据另一个例子，上述X1和X2中的任一个为S，其余一个为N(Ra)。
上述Ra为氢、氘、取代或未取代的烷基、取代或未取代的芳基、或者取代或未取代的杂芳基。
根据另一个例子，上述Ra为氢、氘、取代或未取代的碳原子数1至20的烷基、取代或未取代的碳原子数6至30的芳基、或者取代或未取代的碳原子数2至30的杂芳基。
另一个例子中，上述Ra为氢、氘、取代或未取代的碳原子数6至30的芳基、或者取代或未取代的碳原子数2至30的杂芳基。
根据另一个例子，上述Ra为氢、氘、被卤素基团或碳原子数1至20的烷基取代或未取代的碳原子数6至30的芳基、或者被卤素基团或碳原子数1至20的烷基取代或未取代的碳原子数2至30的杂芳基。
另一个例子中，上述Ra为氢、氘、取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的二苯并噻吩基、或者取代或未取代的咔唑基。
根据另一实施方式，上述Ra为氢、氘、被卤素基团或丁基取代或未取代的苯基、萘基或二苯并呋喃基。
本发明的一个例子中，上述R1和R2彼此相同或不同，各自独立地为氢、氘、卤素基团、氰基(-CN)、甲硅烷基、硼基、取代或未取代的碳原子数1至20的烷基、取代或未取代的碳原子数3至30的环烷基、取代或未取代的碳原子数6至30的芳基、或者取代或未取代的碳原子数2至30的杂芳基。
根据另一个例子，上述R1和R2彼此相同或不同，各自独立地为氢、氘、卤素基团、氰基(-CN)、甲硅烷基、硼基、取代或未取代的碳原子数1至20的烷基、取代或未取代的碳原子数3至30的环烷基、取代或未取代的碳原子数6至30的芳基、或者取代或未取代的碳原子数2至30的杂芳基。
另一个例子中，上述R1和R2彼此相同或不同，各自独立地为氢、氘、卤素基团、氰基(-CN)、甲硅烷基、硼基、碳原子数1至20的烷基、碳原子数3至30的环烷基、碳原子数6至30的芳基、或者碳原子数2至30的杂芳基。
根据本发明的一个例子，上述n1为0至2的整数，n1为2时，括号内的取代基彼此相同或不同。
根据本发明的一个例子，上述n1为0至2的整数，n1为2时，R1彼此相同或不同。
根据另一个例子，上述n1为0或1。
根据本发明的一个例子，上述n2为0至2的整数，n2为2时，R2彼此相同或不同。
根据另一个例子，上述n2为0或1。
根据本发明的一个例子，上述B1至B8彼此相同或不同，各自独立地为N、C(Rb)或C(Rb')。
本发明的一实施例中，上述B1至B4中的1个以上为C(Rb')，上述B5至B8中的1个以上为C(Rb')。
另一实施方式中，上述B1至B4中的1个为C(Rb')，其余3个为C(Rb)。
根据另一实施例，上述B1至B4中的1个为N，1个为C(Rb')，其余2个为C(Rb)。
另一实施例中，上述B1至B4中的2个为N，1个为C(Rb')，其余1个为C(Rb)。
另一实施方式中，上述B5至B8中的1个为C(Rb')，其余3个为C(Rb)。
根据另一实施例，上述B5至B8中的1个为N，1个为C(Rb')，其余2个为C(Rb)。
另一实施例中，上述B5至B8中的2个为N，1个为C(Rb')，其余1个为C(Rb)。
根据本发明的一实施方式，上述Rb'为取代或未取代的胺基、或者取代或未取代的含有1个以上的N的杂环基。
根据另一实施方式，上述Rb'为取代或未取代的芳基胺基、取代或未取代的杂芳基胺基、取代或未取代的环烷基芳基胺基、取代或未取代的芳基杂芳基胺基、或者取代或未取代的含有1个以上的N的杂环基。上述芳基的碳原子数为6至60，上述杂芳基和杂环基的碳原子数为2至60，上述环烷基的碳原子数可以为3至60。
根据另一实施方式，上述Rb'为取代或未取代的芳基胺基、取代或未取代的杂芳基胺基、取代或未取代的环烷基芳基胺基、取代或未取代的芳基杂芳基胺基、或者取代或未取代的咔唑基。上述芳基的碳原子数为6至60，上述杂芳基和杂环基的碳原子数为2至60，上述环烷基的碳原子数可以为3至60。
另一实施方式中，上述Rb'为被选自氘、卤素基团、甲硅烷基、取代或未取代的碳原子数1至20的烷基、以及取代或未取代的碳原子数6至30的芳基中的1个以上取代或未取代的芳基胺基；被选自氘、卤素基团、甲硅烷基、取代或未取代的碳原子数1至20的烷基、以及取代或未取代的碳原子数6至30的芳基中的1个以上取代或未取代的杂芳基胺基；被选自氘、卤素基团、甲硅烷基、取代或未取代的碳原子数1至20的烷基、以及取代或未取代的碳原子数6至30的芳基中的1个以上取代或未取代的环烷基芳基胺基；被选自氘、卤素基团、甲硅烷基、取代或未取代的碳原子数1至20的烷基、以及取代或未取代的碳原子数6至30的芳基中的1个以上取代或未取代的芳基杂芳基胺基；或者被选自氘、卤素基团、甲硅烷基、取代或未取代的碳原子数1至20的烷基、以及取代或未取代的碳原子数6至30的芳基中的1个以上取代或未取代的含有1个以上的N的杂环基。
根据本发明的一实施方式，上述B1至B4中的1个以上为C(Rb')，Rb'为取代或未取代的芳基胺基、取代或未取代的杂芳基胺基、取代或未取代的环烷基芳基胺基、取代或未取代的芳基杂芳基胺基、或者取代或未取代的含有1个以上的N的杂环基，上述B5至B8中的1个以上为C(Rb')，Rb'为取代或未取代的芳基胺基、取代或未取代的杂芳基胺基、取代或未取代的环烷基芳基胺基、取代或未取代的芳基杂芳基胺基、或者取代或未取代的含有1个以上的N的杂环基。
根据本发明的一实施方式，上述Rb为氢、氘、卤素基团、氰基、甲硅烷基、硼基、取代或未取代的碳原子数1至60的烷基、取代或未取代的碳原子数3至60的环烷基、取代或未取代的碳原子数6至60的芳基、或者取代或未取代的碳原子数2至60的杂芳基。
根据另一实施方式，上述Rb为氢、氘、卤素基团、氰基、甲硅烷基、硼基、取代或未取代的碳原子数1至20的烷基、取代或未取代的碳原子数3至30的环烷基、取代或未取代的碳原子数6至30的芳基、或者取代或未取代的碳原子数2至30的杂芳基。
另一个例子中，上述B1至B4中的1个以上为C(Rb')，Rb'由下述化学式A表示，上述B5至B8中的1个以上为C(Rb')，Rb'可以由下述化学式A表示。
[化学式A]
Figure GDA0003598105340000181
在上述化学式A中，
Ar1和Ar2彼此相同或不同，各自独立地为取代或未取代的芳基、取代或未取代的环烷基、或者取代或未取代的杂芳基，或者彼此结合而形成取代或未取代的杂环，
Figure GDA0003598105340000182
表示与C结合的位置。
根据本发明的一个例子，上述Ar1和Ar2彼此相同或不同，各自独立地为取代或未取代的碳原子数6至60的芳基、碳原子数3至60的取代或未取代的环烷基、或者取代或未取代的碳原子数2至60的杂芳基，或者彼此结合而形成取代或未取代的碳原子数2至60的杂环。
根据本发明的一个例子，上述Ar1和Ar2彼此相同或不同，各自独立地为取代或未取代的碳原子数6至30的芳基、碳原子数3至30的取代或未取代的环烷基、或者取代或未取代的碳原子数2至30的杂芳基，或者彼此结合而形成取代或未取代的碳原子数2至30的杂环。
根据另一个例子，上述Ar1和Ar2彼此相同或不同，各自独立地为取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的三联苯基、取代或未取代的芴基、取代或未取代的苯并芴基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的环己基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的二苯并噻吩基、取代或未取代的咔唑基、或者取代或未取代的吡啶基，或者彼此结合而形成取代或未取代的咔唑基。
另一个例子中，上述Ar1和Ar2彼此相同或不同，各自独立地为被选自氘、卤素基团、甲硅烷基、取代或未取代的碳原子数1至20的烷基、以及取代或未取代的碳原子数6至30的芳基中的1个以上取代或未取代的碳原子数6至60的芳基；被选自氘、卤素基团、甲硅烷基、取代或未取代的碳原子数1至20的烷基、以及取代或未取代的碳原子数6至30的芳基中的1个以上取代或未取代的碳原子数6至60的环烷基；或者被选自氘、卤素基团、甲硅烷基、取代或未取代的碳原子数1至20的烷基、以及取代或未取代的碳原子数6至30的芳基中的1个以上取代或未取代的碳原子数2至60的杂芳基，或者彼此结合而形成被选自氘、卤素基团、甲硅烷基、取代或未取代的碳原子数1至20的烷基、以及取代或未取代的碳原子数6至30的芳基中的1个以上取代或未取代的碳原子数2至60的杂环。
根据另一个例子，上述Ar1和Ar2彼此相同或不同，各自独立地为被选自氘、卤素基团、甲硅烷基、取代或未取代的碳原子数1至20的烷基、以及取代或未取代的碳原子数6至30的芳基中的1个以上取代或未取代的苯基；被选自氘、卤素基团、甲硅烷基、取代或未取代的碳原子数1至20的烷基、以及取代或未取代的碳原子数6至30的芳基中的1个以上取代或未取代的联苯基；被选自氘、卤素基团、甲硅烷基、取代或未取代的碳原子数1至20的烷基、以及取代或未取代的碳原子数6至30的芳基中的1个以上取代或未取代的三联苯基；被选自氘、卤素基团、甲硅烷基、取代或未取代的碳原子数1至20的烷基、以及取代或未取代的碳原子数6至30的芳基中的1个以上取代或未取代的芴基；被选自氘、卤素基团、甲硅烷基、取代或未取代的碳原子数1至20的烷基、以及取代或未取代的碳原子数6至30的芳基中的1个以上取代或未取代的苯并芴基；被选自氘、卤素基团、甲硅烷基、取代或未取代的碳原子数1至20的烷基、以及取代或未取代的碳原子数6至30的芳基中的1个以上取代或未取代的萘基；被选自氘、卤素基团、甲硅烷基、取代或未取代的碳原子数1至20的烷基、以及取代或未取代的碳原子数6至30的芳基中的1个以上取代或未取代的菲基；被选自氘、卤素基团、甲硅烷基、取代或未取代的碳原子数1至20的烷基、以及取代或未取代的碳原子数6至30的芳基中的1个以上取代或未取代的环己基；被选自氘、卤素基团、甲硅烷基、取代或未取代的碳原子数1至20的烷基、以及取代或未取代的碳原子数6至30的芳基中的1个以上取代或未取代的二苯并呋喃基；被选自氘、卤素基团、甲硅烷基、取代或未取代的碳原子数1至20的烷基、以及取代或未取代的碳原子数6至30的芳基中的1个以上取代或未取代的二苯并噻吩基；被选自氘、卤素基团、甲硅烷基、取代或未取代的碳原子数1至20的烷基、以及取代或未取代的碳原子数6至30的芳基中的1个以上取代或未取代的咔唑基；或者被选自氘、卤素基团、甲硅烷基、取代或未取代的碳原子数1至20的烷基、以及取代或未取代的碳原子数6至30的芳基中的1个以上取代或未取代的吡啶基，或者彼此结合而形成被选自氘、卤素基团、甲硅烷基、取代或未取代的碳原子数1至20的烷基、以及取代或未取代的碳原子数6至30的芳基中的1个以上取代或未取代的咔唑基。
另一个例子中，上述Ar1和Ar2彼此相同或不同，各自独立地为被选自氘、氟(-F)、三甲基甲硅烷基、被氘或氟(-F)取代或未取代的甲基、乙基、丙基、丁基、苯基、联苯基和萘基中的1个以上取代或未取代的苯基；被选自氘、氟(-F)、三甲基甲硅烷基、甲基、乙基、丙基、丁基、苯基、联苯基和萘基中的1个以上取代或未取代的联苯基；被选自氘、氟(-F)、三甲基甲硅烷基、甲基、乙基、丙基、丁基、苯基、联苯基和萘基中的1个以上取代或未取代的三联苯基；被选自氘、氟(-F)、三甲基甲硅烷基、甲基、乙基、丙基、丁基、苯基、联苯基和萘基中的1个以上取代或未取代的芴基；被选自氘、氟(-F)、三甲基甲硅烷基、甲基、乙基、丙基、丁基、苯基、联苯基和萘基中的1个以上取代或未取代的苯并芴基；被选自氘、氟(-F)、三甲基甲硅烷基、甲基、乙基、丙基、丁基、苯基、联苯基和萘基中的1个以上取代或未取代的萘基；被选自氘、氟(-F)、三甲基甲硅烷基、甲基、乙基、丙基、丁基、苯基、联苯基和萘基中的1个以上取代或未取代的菲基；被选自氘、氟(-F)、三甲基甲硅烷基、甲基、乙基、丙基、丁基、苯基、联苯基和萘基中的1个以上取代或未取代的环己基；被选自氘、氟(-F)、三甲基甲硅烷基、甲基、乙基、丙基、丁基、苯基、联苯基和萘基中的1个以上取代或未取代的二苯并呋喃基；被氘、氟(-F)、三甲基甲硅烷基、甲基、乙基、丙基、丁基、苯基、联苯基和萘基取代或未取代的二苯并噻吩基；被选自氘、氟(-F)、三甲基甲硅烷基、甲基、乙基、丙基、丁基、被氘取代或未取代的苯基、联苯基和萘基中的1个以上取代或未取代的咔唑基；或者被选自氘、氟(-F)、三甲基甲硅烷基、甲基、乙基、丙基、丁基、苯基、联苯基和萘基中的1个以上取代或未取代的吡啶基，或者彼此结合而形成被丁基取代或未取代的咔唑基。
本说明书的一实施方式中，上述化学式1可以由下述化合物中的任一个表示。
Figure GDA0003598105340000211
Figure GDA0003598105340000221
Figure GDA0003598105340000231
Figure GDA0003598105340000241
Figure GDA0003598105340000251
Figure GDA0003598105340000261
上述化合物中，与烯基结合的
Figure GDA0003598105340000262
为甲基，是指以双键为中心可以表示为顺(cis)式或反(trans)式。
另外，在上述化合物中，-Ph表示苯基。
根据本说明书的一实施方式的化学式1的化合物可以通过后述的制造方法进行制造。
例如，上述化学式1的化合物如下述反应式所示可以制造出核结构。取代基可以通过该技术领域中公知的方法来结合，取代基的种类、位置或数量可以根据该技术领域中公知的技术而变更。
<反应式>
Figure GDA0003598105340000271
在上述最终产物中，X1和X2各自可以为O或S，在X1和X2各自为S(＝O)或SO2的情况下，可以进一步进行氧化反应而得到。
通过通常的铃木偶联反应(Suzuki Coupling reation)合成中间体3(IM-3)。可以在中间体3的闭环反应后，将羟基(hydroxyl group)制造成磺酰基(sulfone group)来制造中间体4(IM-4)。可以利用中间体4和各种胺基之间的布赫瓦尔德胺化反应(Buckwaldamination)合成<化学式1>。
化合物的共轭长度与能带隙有密切的关系。具体而言，化合物的共轭长度越长能带隙越小。
在本发明中，如上所述通过在核结构中导入各种取代基，从而可以合成具有各种能带隙的化合物。此外，本发明中通过在如上所述的结构的核结构中导入各种取代基，还可以对化合物的HOMO和LUMO能级进行调节。
另外，通过在如上所述的结构的核结构中导入各种取代基，从而可以合成具有导入的取代基的固有特性的化合物。例如，通过将在制造有机发光器件时使用的空穴注入层物质、空穴传输用物质、发光层物质和电子传输层物质中主要使用的取代基导入上述核结构中，从而可以合成满足各有机物层中要求的条件的物质。
另外，根据本发明的有机发光器件，其特征在于，包含：第一电极、与上述第一电极对置而具备的第二电极、以及具备在上述第一电极与上述第二电极之间的一层以上的有机物层，上述有机物层中的一层以上包含上述化合物。
本发明的有机发光器件利用上述的化合物形成一层以上的有机物层，除此以外，可以利用通常的有机发光器件的制造方法和材料来制造。
上述化合物在制造有机发光器件时不仅可以利用真空蒸镀法，还可以利用溶液涂布法来形成有机物层。在这里，所谓溶液涂布法是指旋涂法、浸涂法、喷墨印刷法、丝网印刷法、喷雾法、辊涂法等，但不仅限于此。
本发明的有机发光器件的有机物层可以由单层结构形成，还可以由层叠有两层以上的有机物层的多层结构形成。例如，本发明的有机发光器件可以具有包含空穴注入层、空穴传输层、同时进行空穴注入和空穴传输的层、发光层、电子传输层、电子注入层、同时进行电子传输和电子注入的层等作为有机物层的结构。但是，有机发光器件的结构并不限定于此，可以包含更少数的有机物层或者更多数的有机物层。
本发明的有机发光器件中，上述有机物层可以包含电子传输层或电子注入层，上述电子传输层或电子注入层可以包含上述化合物。
本发明的有机发光器件中，上述有机物层可以包含空穴注入层或空穴传输层，上述空穴注入层或空穴传输层可以包含上述化合物。
根据另一实施方式的有机发光器件中，上述有机物层包含发光层，上述发光层可以包含上述化合物。
根据另一实施方式，上述有机物层包含发光层，上述发光层可以包含上述化合物作为发光层的掺杂剂。
另一实施方式中，上述有机物层包含发光层，上述发光层包含上述化合物作为发光层的掺杂剂，可以进一步包含主体。
根据另一实施方式，上述有机物层包含发光层，上述发光层包含上述化合物作为发光层的掺杂剂，可以进一步包含下述化学式1-A作为主体。
[化学式1-A]
Figure GDA0003598105340000281
在上述化学式1-A中，
Ar1至Ar3彼此相同或不同，各自独立地为氢、取代或未取代的芳基、或者取代或未取代的杂环基，
L1至L3彼此相同或不同，各自独立地为直接键合、取代或未取代的亚芳基、或者取代或未取代的亚杂芳基，
R11为氢、氘、卤素基团、氰基(-CN)、硝基、甲硅烷基、取代或未取代的烷基、取代或未取代的环烷基、取代或未取代的氧化膦基、取代或未取代的芳基、或者取代或未取代的杂芳基，
q1为0至7的整数，q1为2以上时，2个以上的R11彼此相同或不同。
根据本发明的一实施方式，上述Ar1至Ar3彼此相同或不同，各自独立地为氢、取代或未取代的芳基、或者取代或未取代的杂环基。
根据另一实施方式，上述Ar1至Ar3彼此相同或不同，各自独立地为氢、取代或未取代的碳原子数6至60的芳基、或者取代或未取代的碳原子数2至60的杂环基。
另一实施方式中，上述Ar1至Ar3彼此相同或不同，各自独立地为氢、取代或未取代的碳原子数6至30的芳基、或者取代或未取代的碳原子数2至30的杂环基。
根据另一实施方式，上述Ar3为氢。
另一实施方式中，上述Ar1为氢、取代或未取代的苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的萘并苯并呋喃基、取代或未取代的噻吩基、或者取代或未取代的吲哚并咔唑基。
根据另一实施方式，上述Ar1为氢；被氘、碳原子数1至10的烷基或碳原子数6至30的芳基取代或未取代的苯基；被氘、碳原子数1至10的烷基或碳原子数6至30的芳基取代或未取代的萘基；被氘、碳原子数1至10的烷基或碳原子数6至30的芳基取代或未取代的二苯并呋喃基；被氘、碳原子数1至10的烷基或碳原子数6至30的芳基取代或未取代的萘并苯并呋喃基；被氘、碳原子数1至10的烷基或碳原子数6至30的芳基取代或未取代的噻吩基；或者被氘、碳原子数1至10的烷基或碳原子数6至30的芳基取代或未取代的吲哚并咔唑基。
另一实施方式中，上述Ar1为氢、被氘取代或未取代的苯基、被甲基取代或未取代的萘基、二苯并呋喃基、萘并苯并呋喃基、被苯基取代的噻吩基、或者吲哚并咔唑基。
根据本发明的一实施方式，上述Ar2为氢、或者取代或未取代的碳原子数6至30的芳基。
根据另一实施方式，上述Ar2为氢、取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、或者取代或未取代的萘基。
另一实施方式中，上述Ar2为氢；被氘(D)、卤素基团、氰基、甲硅烷基、碳原子数1至10的烷基、碳原子数3至30的环烷基、或者被碳原子数6至30的芳基取代或未取代的苯基；被氘(D)、卤素基团、氰基、甲硅烷基、碳原子数1至10的烷基、碳原子数3至30的环烷基、或者碳原子数6至30的芳基取代或未取代的联苯基；或者被氘(D)、卤素基团、氰基、甲硅烷基、碳原子数1至10的烷基、碳原子数3至30的环烷基、或者碳原子数6至30的芳基取代或未取代的萘基。
根据另一实施方式，上述Ar2为氢；被环己基、苯基或萘基取代或未取代的苯基；被氘、氟、氰基或三甲基甲硅烷基取代或未取代的联苯基；或者被甲基、苯基或萘基取代或未取代的萘基。
根据本发明的一实施方式，上述L1至L3彼此相同或不同，各自独立地为直接键合、取代或未取代的亚芳基、或者取代或未取代的亚杂芳基。
另一实施方式中，上述L1至L3彼此相同或不同，各自独立地为直接键合、取代或未取代的碳原子数6至60的亚芳基、或者取代或未取代的碳原子数2至60的亚杂芳基。
根据另一实施方式，上述L1至L3彼此相同或不同，各自独立地为直接键合、取代或未取代的碳原子数6至30的亚芳基、或者取代或未取代的碳原子数2至30的亚杂芳基。
根据另一实施方式，上述L1至L3彼此相同或不同，各自独立地为直接键合、或者取代或未取代的碳原子数6至30的亚芳基。
另一实施方式中，上述L1至L3彼此相同或不同，各自独立地为直接键合、取代或未取代的亚苯基、或者取代或未取代的亚萘基。
根据另一实施方式，上述L1至L3彼此相同或不同，各自独立地为直接键合、亚苯基或亚萘基。
根据本发明的一实施方式，上述R11为氢、氘、卤素基团、氰基(-CN)、硝基、甲硅烷基、取代或未取代的烷基、取代或未取代的环烷基、取代或未取代的氧化膦基、取代或未取代的芳基、或者取代或未取代的杂芳基。
根据另一实施方式，上述R11为氢、氘、卤素基团、氰基(-CN)、硝基、甲硅烷基、取代或未取代的碳原子数1至20的烷基、取代或未取代的碳原子数为3至30的环烷基、取代或未取代的氧化膦基、取代或未取代的碳原子数6至30的芳基、或者取代或未取代的碳原子数2至30的杂芳基。
另一实施方式中，上述R11为氢。
根据本发明的一实施方式，上述q1为0至2的整数。
另一实施方式中，上述q1为0或1。
本说明书的一实施方式中，上述化学式1-A可以由下述化合物中的任一个表示。
Figure GDA0003598105340000311
Figure GDA0003598105340000321
Figure GDA0003598105340000331
在包含本发明的化合物作为发光层的掺杂剂，并包含上述化学式1-A作为主体的情况下，以主体100重量份为基准，掺杂剂的含量可以为1重量份至10重量份。
根据另一实施方式，上述有机物层包含发光层，上述发光层包含上述化合物作为发光层的掺杂剂，可以进一步包含由下述化学式1-B和化学式1-C表示的化合物中的2种以上作为主体。
[化学式1-B]
Figure GDA0003598105340000332
[化学式1-C]
Figure GDA0003598105340000333
在上述化学式1-B和1-C中，
Ar4至Ar8彼此相同或不同，各自独立地为氢、或者取代或未取代的芳基，
Ar9为取代或未取代的杂环基，
L4至L9彼此相同或不同，各自独立地为直接键合、取代或未取代的亚芳基、或者取代或未取代的亚杂芳基，
R12和R13彼此相同或不同，各自独立地为氢、氘、卤素基团、氰基(-CN)、硝基、甲硅烷基、取代或未取代的烷基、取代或未取代的环烷基、取代或未取代的氧化膦基、取代或未取代的芳基、或者取代或未取代的杂芳基，
q2和q3各自为0至7的整数，在q2和q3各自为2以上的情况下，括号内的取代基彼此相同或不同。
根据本发明的一实施方式，上述Ar4至Ar8彼此相同或不同，各自独立地为氢、或者取代或未取代的碳原子数6至60的芳基。
根据另一实施方式，上述Ar4至Ar8彼此相同或不同，各自独立地为氢、取代或未取代的碳原子数6至30的芳基。
根据另一实施方式，上述Ar6和Ar8为氢。
另一实施方式中，上述Ar5和Ar7彼此相同或不同，各自独立地为氢、取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、或者取代或未取代的萘基。
另一实施方式中，上述Ar5和Ar7彼此相同或不同，各自独立地为氢；被氘(D)、卤素基团、氰基、甲硅烷基、碳原子数1至10的烷基、碳原子数3至30的环烷基、或碳原子数6至30的芳基取代或未取代的苯基；被氘(D)、卤素基团、氰基、甲硅烷基、碳原子数1至10的烷基、碳原子数3至30的环烷基、或碳原子数6至30的芳基取代或未取代的联苯基；或者被氘(D)、卤素基团、氰基、甲硅烷基、碳原子数1至10的烷基、碳原子数3至30的环烷基、或碳原子数6至30的芳基取代或未取代的萘基。
根据另一实施方式，上述Ar5和Ar7彼此相同或不同，各自独立地为氢；被环己基、苯基或萘基取代或未取代的苯基；被氘、氟、氰基或三甲基甲硅烷基取代或未取代的联苯基；或者被甲基、苯基或萘基取代或未取代的萘基。
根据本发明的一实施方式，上述Ar4为氢、取代或未取代的苯基、或者取代或未取代的萘基。
根据另一实施方式，上述Ar4为氢；被氘、碳原子数1至10的烷基或碳原子数6至30的芳基取代或未取代的苯基；或者被氘、碳原子数1至10的烷基或碳原子数6至30的芳基取代或未取代的萘基。
另一实施方式中，上述Ar4为氢、被氘取代或未取代的苯基、或者被甲基取代或未取代的萘基。
根据本说明书的一实施方式，上述Ar9为取代或未取代的碳原子数2至60的杂芳基。
根据另一实施方式，上述Ar9为取代或未取代的碳原子数2至30的杂芳基。
另一实施方式中，上述Ar9为取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的萘并苯并呋喃基、取代或未取代的噻吩基、或者取代或未取代的吲哚并咔唑基。
根据另一实施方式，上述Ar9为被氘、碳原子数1至10的烷基或碳原子数6至30的芳基取代或未取代的二苯并呋喃基；被氘、碳原子数1至10的烷基或碳原子数6至30的芳基取代或未取代的萘并苯并呋喃基；被氘、碳原子数1至10的烷基或碳原子数6至30的芳基取代或未取代的噻吩基；或者被氘、碳原子数1至10的烷基或碳原子数6至30的芳基取代或未取代的吲哚并咔唑基。
另一实施方式中，上述Ar9为二苯并呋喃基、萘并苯并呋喃基、被苯基取代的噻吩基、或者吲哚并咔唑基。
根据本发明的一实施方式，上述L4至L9彼此相同或不同，各自独立地为直接键合、取代或未取代的亚芳基、或者取代或未取代的亚杂芳基。
另一实施方式中，上述L4至L9彼此相同或不同，各自独立地为直接键合、取代或未取代的碳原子数6至60的亚芳基、或者取代或未取代的碳原子数2至60的亚杂芳基。
根据另一实施方式，上述L4至L9彼此相同或不同，各自独立地为直接键合、取代或未取代的碳原子数6至30的亚芳基、或者取代或未取代的碳原子数2至30的亚杂芳基。
根据另一实施方式，上述L4至L9彼此相同或不同，各自独立地为直接键合、或者取代或未取代的碳原子数6至30的亚芳基。
另一实施方式中，上述L4至L9彼此相同或不同，各自独立地为直接键合、取代或未取代的亚苯基、或者取代或未取代的亚萘基。
根据另一实施方式，上述L4至L9彼此相同或不同，各自独立地为直接键合、亚苯基或亚萘基。
根据本发明的一实施方式，上述R12和R13彼此相同或不同，各自独立地为氢、氘、卤素基团、氰基(-CN)、硝基、甲硅烷基、取代或未取代的烷基、取代或未取代的环烷基、取代或未取代的氧化膦基、取代或未取代的芳基、或者取代或未取代的杂芳基。
根据另一实施方式，上述R12和R13彼此相同或不同，各自独立地为氢、氘、卤素基团、氰基(-CN)、硝基、甲硅烷基、取代或未取代的碳原子数1至20的烷基、取代或未取代的碳原子数3至30的环烷基、取代或未取代的氧化膦基、取代或未取代的碳原子数6至30的芳基、或者取代或未取代的碳原子数2至30的杂芳基。
另一实施方式中，上述R11和R12为氢。
根据本说明书的一实施方式，上述q2为0至7的整数，q2为2以上时，2个以上的R12彼此相同或不同。
根据另一实施方式，上述q2为0至2的整数。
根据另一实施方式，上述q2为0或1。
根据本说明书的一实施方式，上述q3为0至7的整数，q3为2以上时，2个以上的R13彼此相同或不同。
根据另一实施方式，上述q3为0至2的整数。
根据另一实施方式，上述q3为0或1。
本说明书的一实施方式中，上述化学式1-B可以由下述化合物中的任一个表示。
Figure GDA0003598105340000371
本说明书的一实施方式中，上述化学式1-C可以由下述化合物中的任一个表示。
Figure GDA0003598105340000381
在包含本发明的化合物作为发光层的掺杂剂，并包含由上述化学式1-B和化学式1-C表示的化合物中的2种以上作为主体的情况下，以主体100重量份为基准，掺杂剂的含量可以为1重量份至10重量份。
根据另一实施方式，包含上述化合物作为发光层的掺杂剂，可以包含由上述化学式1-B表示的化合物和由上述化学式1-C表示的化合物作为发光层的主体，上述主体的混合重量比(1:B:1-C)可以为95:5至5:95。
另一实施方式中，上述有机物层包含发光层，上述发光层包含上述化合物作为发光层的掺杂剂，包含荧光主体或磷光主体，可以包含其它有机化合物、金属或金属化合物作为掺杂剂。
作为另一个例子，上述有机物层包含发光层，上述发光层包含上述化合物作为发光层的掺杂剂，包含荧光主体或磷光主体，可以与铱系(Ir)掺杂剂一起使用。
根据另一实施方式，上述有机物层包含发光层，上述发光层可以包含上述化合物作为发光层的主体。
作为另一个例子，上述有机物层包含发光层，上述发光层包含上述化合物作为发光层的主体，可以进一步包含掺杂剂。
本说明书的一实施方式中，上述第一电极为阳极，第二电极为阴极。
根据另一实施方式，上述第一电极为阴极，第二电极为阳极。
本发明的有机发光器件的结构可以具有如图1和图2所示的结构，但不仅限于此。
图1例示了在基板1上依次层叠有阳极2、发光层3和阴极4的有机发光器件的结构。在这样的结构中，上述化合物可以包含在上述发光层3中。
图2例示了在基板1上依次层叠有阳极2、空穴注入层5、空穴传输层6、发光层7、电子传输层8和阴极4的有机发光器件的结构。在这样的结构中，上述化合物可以包含在上述空穴注入层5、空穴传输层6、发光层7或电子传输层8中。此外，上述空穴传输层可以为2层以上。
例如，根据本发明的有机发光器件可以如下制造：利用溅射法(sputtering)或电子束蒸发法(e-beam evaporation)之类的PVD(physical vapor deposition：物理气相沉积)方法，在基板上蒸镀金属或具有导电性的金属氧化物或它们的合金而形成阳极，然后在该阳极上形成包含空穴注入层、空穴传输层、同时进行空穴注入和空穴传输的层、发光层、电子传输层、电子注入层、同时进行电子传输和电子注入的层等的有机物层，之后在该有机物层上蒸镀可用作阴极的物质而制造。除了这种方法以外，也可以在基板上依次蒸镀阴极物质、有机物层、阳极物质而制造有机发光器件。
上述有机物层还可以为包含空穴注入层、空穴传输层、同时进行空穴注入和空穴传输的层、发光层、电子传输层、电子注入层、同时进行电子传输和电子注入的层等的多层结构，但并不限定于此，可以为单层结构。此外，上述有机物层可以使用各种高分子材料并通过不是蒸镀法的溶剂工序(solvent process)，例如旋涂法、浸涂法、刮涂法、丝网印刷法、喷墨印刷法或热转印法等方法制造成更少数的层。
上述阳极是注入空穴的电极，作为阳极物质，通常为了使空穴能够顺利地向有机物层注入，优选为功函数大的物质。作为本发明中可以使用的阳极物质的具体例，有钒、铬、铜、锌、金等金属或它们的合金；氧化锌、氧化铟、氧化铟锡(ITO,Indium Tin Oxide)、氧化铟锌(IZO,Indium Zinc Oxide)等金属氧化物；ZnO:Al或SnO2:Sb等金属与氧化物的组合；聚(3-甲基噻吩)、聚[3,4-(亚乙基-1,2-二氧)噻吩](PEDOT)、聚吡咯和聚苯胺等导电性高分子等，但不仅限于此。
上述阴极是注入电子的电极，作为阴极物质，通常为了使电子容易地向有机物层注入，优选为功函数小的物质。作为阴极物质的具体例，有镁、钙、钠、钾、钛、铟、钇、锂、钆、铝、银、锡和铅等金属或它们的合金；LiF/Al或LiO2/Al等多层结构物质等，但不仅限于此。
上述空穴注入层是起到使从阳极到发光层的空穴的注入顺利的作用的层，空穴注入物质是可以在低电压下从阳极良好地注入空穴的物质，优选为空穴注入物质的HOMO(最高占有分子轨道，highest occupied molecular orbital)介于阳极物质的功函数与周围有机物层的HOMO之间。作为空穴注入物质的具体例，有金属卟啉(porphyrin)、低聚噻吩、芳基胺系有机物、六腈六氮杂苯并菲系有机物、喹吖啶酮(quinacridone)系有机物、苝(perylene)系有机物、蒽醌及聚苯胺和聚噻吩系导电性高分子等，但不仅限于此。空穴注入层的厚度可以为1至150nm。上述空穴注入层的厚度为1nm以上时，具有可以防止空穴注入特性降低的优点，当150nm以下时，具有可以防止空穴注入层的厚度太厚时为了提高空穴的移动而造成驱动电压上升的优点。
上述空穴传输层可以起到使空穴的传输顺利的作用。空穴传输物质是能够接收来自阳极或空穴注入层的空穴并将其转移至发光层的物质，对空穴的迁移率大的物质是适合的。作为具体例，有芳基胺系有机物、导电性高分子、以及同时存在共轭部分和非共轭部分的嵌段共聚物等，但不仅限于此。
上述发光层可以发出红色、绿色或蓝色的光，可以由磷光物质或荧光物质形成。上述发光物质是能够从空穴传输层和电子传输层分别接收空穴和电子并使它们结合而发出可见光区域的光的物质，优选为对于荧光或磷光的量子效率高的物质。作为具体例，有8-羟基喹啉铝配合物(Alq3)；咔唑系化合物；二聚苯乙烯基(dimerized styryl)化合物；BAlq；10-羟基苯并喹啉-金属化合物；苯并
Figure GDA0003598105340000411
唑、苯并噻唑及苯并咪唑系化合物；聚(对亚苯基亚乙烯基)(PPV)系高分子；螺环(spiro)化合物；聚芴、红荧烯等，但不仅限于此。
作为发光层的主体材料，有芳香族稠环衍生物或含杂环化合物等。具体而言，作为芳香族稠环衍生物，有蒽衍生物、芘衍生物、萘衍生物、并五苯衍生物、菲化合物、荧蒽化合物等，作为含杂环化合物，有咔唑衍生物、二苯并呋喃衍生物、梯形呋喃化合物
Figure GDA0003598105340000412
嘧啶衍生物等，但并不限定于此。
作为上述掺杂剂材料，有芳香族胺衍生物、苯乙烯基胺化合物、硼配合物、荧蒽化合物、金属配合物等。具体而言，芳香族胺衍生物是具有取代或未取代的芳基氨基的芳香族稠环衍生物，有具有芳基氨基的芘、蒽、
Figure GDA0003598105340000413
二茚并芘(Periflanthene)等，苯乙烯基胺化合物是在取代或未取代的芳基胺上取代有至少一个芳基乙烯基的化合物，被选自芳基、甲硅烷基、烷基、环烷基和芳基氨基中的1个或2个以上的取代基取代或未取代。具体而言，有苯乙烯基胺、苯乙烯基二胺、苯乙烯基三胺、苯乙烯基四胺等，但并不限定于此。此外，作为金属配合物，有铱配合物、铂配合物等，但并不限定于此。
上述电子传输层可以起到使电子的传输顺利的作用。电子传输物质是能够从阴极良好地注入电子并将其转移至发光层的物质，对电子的迁移率大的物质是合适的。作为具体例，有8-羟基喹啉的Al配合物、包含Alq3的配合物、有机自由基化合物、羟基黄酮-金属配合物等，但不仅限于此。电子传输层的厚度可以为1至50nm。电子传输层的厚度为1nm以上时，具有可以防止电子传输特性降低的优点，当50nm以下时，具有可以防止电子传输层的厚度太厚时为了提高电子的移动而造成驱动电压上升的优点。
上述电子注入层可以起到使电子的注入顺利的作用。电子注入物质优选为如下化合物：具有传输电子的能力，具有来自阴极的电子注入效果、对于发光层或发光材料的优异的电子注入效果，防止发光层中所生成的激子向空穴注入层迁移，而且薄膜形成能力优异。具体而言，有芴酮、蒽醌二甲烷(Anthraquinodimethane)、联苯醌、噻喃二氧化物、
Figure GDA0003598105340000422
唑、
Figure GDA0003598105340000423
二唑、三唑、咪唑、苝四羧酸、亚芴基甲烷、蒽酮等和它们的衍生物、金属配位化合物、以及含氮五元环衍生物等，但并不限定于此。
作为上述金属配位化合物，有8-羟基喹啉锂、双(8-羟基喹啉)锌、双(8-羟基喹啉)铜、双(8-羟基喹啉)锰、三(8-羟基喹啉)铝、三(2-甲基-8-羟基喹啉)铝、三(8-羟基喹啉)镓、双(10-羟基苯并[h]喹啉)铍、双(10-羟基苯并[h]喹啉)锌、双(2-甲基-8-喹啉)氯化镓、双(2-甲基-8-喹啉)(邻甲酚)镓、双(2-甲基-8-喹啉)(1-萘酚)铝、双(2-甲基-8-喹啉)(2-萘酚)镓等，但并不限定于此。
上述空穴阻挡层是阻止空穴到达阴极的层，通常可以利用与空穴注入层相同的条件来形成。具体而言，有
Figure GDA0003598105340000424
二唑衍生物或三唑衍生物、菲咯啉衍生物、BCP、铝配合物(aluminum complex)等，但并不限定于此。
根据所使用的材料，根据本发明的有机发光器件可以为顶部发光型、底部发光型或双向发光型。
实施发明的方式
下面，为了对本说明书具体地进行说明，举出实施例详细地进行说明。但是，根据本说明书的实施例可以变形为各种形态，不能解释为本申请的范围限定于以下详述的实施例。本申请的实施例是为了向本领域技术人员更完整地说明本说明书而提供的。
<合成例>
合成例1.
Figure GDA0003598105340000421
在氮气氛下，将装有起始物质T-1(50g)和起始物质T-2(20g)、双(三叔丁基膦)钯(0)[Bis(tri-tert-butylphosphine)-palladium(0)](0.25g)、K2CO3溶液(82.2g，在500mL的水中)和1.5L的四氢呋喃(THF)的烧瓶加热搅拌2小时。将反应液冷却至室温后，加入水和乙酸乙酯(ethyl acetate)进行萃取和洗涤。回收有机层，去除萃取溶剂后，利用重结晶(ethyl acetate/hexane，乙酸乙酯/己烷)进行纯化，从而得到了30.3g的中间体A-1。
质量[M+1]＝431
合成例2.
Figure GDA0003598105340000431
在氮气氛下，将装有中间体A-1(27g)、K2CO3(44g)和1L的NMP(N-methyl-2-pyrrilidone，N-甲基-2-吡咯烷酮)的烧瓶在150℃加热搅拌5小时。中间体A-1全部耗尽时，将反应液冷却至50℃后，利用分液漏斗滴加全氟磺酰氟(perfluorosulfonyl fluoride，114g)。中间体A-2成为主要生成物时，将反应液冷却至室温后，将生成的固体过滤。将通过过滤得到的固体利用乙酸乙酯/水进行加热搅拌后，冷却至常温，然后，将固体过滤。将通过过滤得到的固体再次利用THF/水加热搅拌后，冷却至常温，然后，将固体过滤。将过滤的固体进行干燥，从而得到了31.1g的中间体A-2。
合成例3.
Figure GDA0003598105340000432
在氮气氛下，将装有中间体A-2(10.0g)和T-3[bis(4-(tert-butyl)phenyl)amine，双(4-(叔丁基)苯基)胺，(6.2g)]、双(二亚苄基丙酮)钯(0)(Bis(dibenzylidineacetone)palladium(0))(Pd(dba)2，0.18g)、4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽(Xantphos)(0.3g)、K3PO4(tripotassium phosphate，磷酸三钾，7.8g)和100mL的甲苯(toluene)的烧瓶回流并搅拌24小时。将反应液冷却至室温后，加入水和甲苯进行萃取和洗涤。回收有机层，去除萃取溶剂后，通过重结晶(toluene/ethyl acetate，甲苯/乙酸乙酯)进行纯化，从而得到了3.2g的化合物BD-A。图3中图示了BD-A的MS测定图谱。
质量[M+1]＝917
合成例4.
Figure GDA0003598105340000441
在合成例3.中，使用T-4代替T-3，除此以外，通过与合成化合物BD-A的方法相同的方法得到了2.6g的化合物BD-B。图4图示了BD-B的MS测定图谱。
质量[M+1]＝861
合成例5.
Figure GDA0003598105340000442
在合成例3.中，使用T-5代替T-3，除此以外，通过与合成化合物BD-A的方法相同的方法得到了2.6g的化合物BD-C。图5图示了BD-C的MS测定图谱。
质量[M+1]＝833
合成例6.
Figure GDA0003598105340000451
在合成例1.中，使用T-6代替T-2，除此以外，通过与合成中间体A-1的方法相同的方法得到了29g的化合物D-1。
质量[M+1]＝431
合成例7.
Figure GDA0003598105340000452
在合成例2.中，使用D-1代替A-1，除此以外，通过与合成中间体A-2的方法相同的方法得到了28g的化合物D-2。
合成例8.
Figure GDA0003598105340000453
在合成例3.中，使用D-2代替A-2，使用T-7代替T-3，除此以外，通过与合成化合物BD-A的方法相同的方法得到了4.0g的化合物BD-D。图6图示了BD-D的MS测定图谱。
质量[M+1]＝873
合成例9.
Figure GDA0003598105340000461
在合成例3.中，使用D-2代替A-2，使用T-8代替T-3，除此以外，通过与合成化合物BD-A的方法相同的方法得到了2.9g的化合物BD-E。图7图示了BD-E的MS测定图谱。
质量[M+1]＝749
合成例10.
Figure GDA0003598105340000462
在合成例3.中，使用D-2代替A-2，使用T-9代替T-3，除此以外，通过与合成化合物BD-A的方法相同的方法得到了2.1g的化合物BD-F。
质量[M+1]＝757
合成例11.
Figure GDA0003598105340000463
在合成例1.中，使用T-10代替T-2，除此以外，通过与合成中间体A-1的方法相同的方法得到了25.2g的中间体G-1。
质量[M+1]＝431
合成例12.
Figure GDA0003598105340000471
在合成例2.中，使用G-1代替A-1，除此以外，通过与合成中间体中间体A-2的方法相同的方法得到了24.0g的化合物G-2。
合成例13.
Figure GDA0003598105340000472
在合成例3.中，使用G-2代替A-2，使用T-11代替T-3，除此以外，通过与合成化合物BD-A的方法相同的方法得到了1.7g的化合物BD-G。
质量[M+1]＝749
合成例14.
Figure GDA0003598105340000473
在合成例3.中，使用G-2代替A-2，使用T-12代替T-3，除此以外，通过与合成化合物BD-A的方法相同的方法得到了3.0g的化合物BD-H。
质量[M+1]＝957
合成例15.
Figure GDA0003598105340000474
在合成例3.中，使用G-2代替A-2，使用T-13代替T-3，除此以外，通过与合成化合物BD-A的方法相同的方法得到了1.9g的化合物BD-I。
质量[M+1]＝689
<实施例>
Figure GDA0003598105340000481
实施例1.
将ITO(氧化铟锡)以
Figure GDA0003598105340000482
的厚度被涂布成薄膜的玻璃基板(康宁7059玻璃)放入溶解有洗涤剂的蒸馏水中，利用超声波进行洗涤。洗涤剂使用菲希尔公司(Fischer Co.)的制品，蒸馏水使用了利用密理博公司(Millipore Co.)制造的过滤器(Filter)过滤两次的蒸馏水。将ITO洗涤30分钟后，用蒸馏水重复两次而进行10分钟超声波洗涤。在蒸馏水洗涤结束后，用异丙醇、丙酮、甲醇的溶剂顺序进行超声波洗涤并干燥。
在这样准备的ITO透明电极上，将上述化合物HAT以
Figure GDA0003598105340000486
的厚度进行热真空蒸镀而形成空穴注入层。在上述空穴注入层上，作为空穴传输层，将下述化合物HT-A
Figure GDA0003598105340000483
进行真空蒸镀，接着，将上述化合物HT-B
Figure GDA0003598105340000484
进行蒸镀。对于发光层，将作为主体的BH-1以及作为掺杂剂的BD-A以2重量％、以
Figure GDA0003598105340000485
的厚度进行真空蒸镀。
然后，将上述化合物ET-A和上述化合物Liq以1:1的比例蒸镀
Figure GDA0003598105340000493
在其上，依次将
Figure GDA0003598105340000492
厚度的掺杂有银(Ag)10重量％的镁(Mg)和
Figure GDA0003598105340000494
厚度的铝进行蒸镀而形成阴极，从而制造了有机发光器件。
在上述过程中，有机物的蒸镀速度维持
Figure GDA0003598105340000495
LiF维持
Figure GDA0003598105340000496
的蒸镀速度，铝维持
Figure GDA0003598105340000497
至
Figure GDA0003598105340000498
的蒸镀速度。
实施例2.
在上述实施例1中，使用上述化合物BD-C代替化合物BD-A，除此以外，通过与实施例1相同的方法制造了有机发光器件。
实施例3.
在上述实施例1中，使用上述化合物BD-D代替化合物BD-A，除此以外，通过与实施例1相同的方法制造了有机发光器件。
实施例4.
上述实施例1中，使用上述化合物BD-F代替化合物BD-A，除此以外，通过与实施例1相同的方法制造了有机发光器件。
实施例5.
在上述实施例1中，使用上述化合物BD-I代替化合物BD-A，除此以外，通过与实施例1相同的方法制造了有机发光器件。
实施例6.
在上述实施例1中，使用BH-2代替化合物BH-1，除此以外，通过与实施例1相同的方法制造了有机发光器件。
<比较例>
Figure GDA0003598105340000491
比较例1.
在上述实施例1中，使用上述化合物BD-J代替化合物BD-A，除此以外，通过与实施例1相同的方法制造了有机发光器件。
比较例2.
在上述实施例1中，使用上述化合物BD-K代替化合物BD-A，除此以外，通过与实施例1相同的方法制造了有机发光器件。
比较例3.
在上述实施例1中，使用上述化合物BD-L代替化合物BD-A，除此以外，通过与实施例1相同的方法制造了有机发光器件。
将上述实施例1至6和比较例1至3的有机发光器件在10mA/cm2的电流密度下测定驱动电压、发光效率和色坐标，在20mA/cm2的电流密度下测定相对于初始亮度成为95％所需的时间(LT95)。将其结果示于下述表1。
[表1]
Figure GDA0003598105340000501

Claims (7)

1.一种有机发光器件，其中，包含：第一电极、与所述第一电极对置而具备的第二电极、以及具备在所述第一电极与所述第二电极之间的一层以上的有机物层，所述有机物层中的一层以上包含由下述化学式1表示的化合物：
化学式1
Figure FDA0003852099550000011
在所述化学式1中，
A为被选自氘、卤素基团、氰基、甲硅烷基、以及碳原子数为1至20的烷基中的1个以上取代或未取代的苯环，
X1和X2彼此相同或不同，各自独立地为O或S，
R1和R2彼此相同或不同，各自独立地为氢、氘、卤素基团、氰基、甲硅烷基、硼基、或者碳原子数为1至20的烷基，
B1至B8彼此相同或不同，各自独立地为CRb或CRb'，
Rb为氢、氘、卤素基团、氰基、甲硅烷基、硼基、或者碳原子数为1至20的烷基，
B1至B4中的1个以上为CRb'，Rb'由下述化学式A表示，
B5至B8中的1个以上为CRb'，Rb'由下述化学式A表示：
化学式A
Figure FDA0003852099550000012
在所述化学式A中，
Ar1和Ar2彼此相同或不同，各自独立地为被选自氘、卤素基团、氰基、甲硅烷基、以及碳原子数为1至20的烷基中的1个以上取代或未取代的碳原子数6至30的芳基；或者被选自氘、卤素基团、氰基、甲硅烷基、以及碳原子数为1至20的烷基中的1个以上取代或未取代的碳原子数2至30的杂芳基，或者彼此结合而形成被选自氘、卤素基团、氰基、甲硅烷基、以及碳原子数为1至20的烷基中的1个以上取代或未取代的碳原子数2至30的杂环，
Figure FDA0003852099550000021
表示与C结合的位置，
n1为0至2的整数，n1为2时，R1彼此相同或不同，
n2为0至2的整数，n2为2时，R2彼此相同或不同，
其中所述有机物层包含发光层，所述发光层包含所述化合物并且不包含
Figure FDA0003852099550000022
Figure FDA0003852099550000023
2.根据权利要求1所述的有机发光器件，其中，所述化学式1由下述化学式2至4中的任一个表示：
化学式2
Figure FDA0003852099550000031
化学式3
Figure FDA0003852099550000032
化学式4
Figure FDA0003852099550000033
在所述化学式2至4中，
X1和X2彼此相同或不同，各自独立地为O或S，
Z1至Z6彼此相同或不同，各自独立地为氢、氘、卤素基团、氰基、甲硅烷基、或者碳原子数为1至20的烷基，
R1和R2彼此相同或不同，各自独立地为氢、氘、卤素基团、氰基、甲硅烷基、硼基、或者碳原子数为1至20的烷基，
B1至B8彼此相同或不同，各自独立地为CRb或CRb'，
Rb为氢、氘、卤素基团、氰基、甲硅烷基、硼基、或者碳原子数为1至20的烷基，
B1至B4中的1个以上为CRb'，Rb'由如权利要求1中所限定的化学式A表示，
B5至B8中的1个以上为CRb'，Rb'由如权利要求1中所限定的化学式A表示，
n1为0至2的整数，n1为2时，R1彼此相同或不同，
n2为0至2的整数，n2为2时，R2彼此相同或不同。
3.根据权利要求1所述的有机发光器件，其中，所述化学式1由下述化学式1-1至1-6中的任一个表示：
化学式1-1
Figure FDA0003852099550000041
化学式1-2
Figure FDA0003852099550000051
化学式1-3
Figure FDA0003852099550000052
化学式1-4
Figure FDA0003852099550000053
化学式1-5
Figure FDA0003852099550000061
化学式1-6
Figure FDA0003852099550000062
在所述化学式1-1至1-6中，
X1和X2彼此相同或不同，各自独立地为O或S，
Z21至Z32彼此相同或不同，各自独立地为氢、氘、卤素基团、氰基、甲硅烷基、或者碳原子数为1至20的烷基，
R1和R2彼此相同或不同，各自独立地为氢、氘、卤素基团、氰基、甲硅烷基、硼基、或者碳原子数为1至20的烷基，
B1至B8彼此相同或不同，各自独立地为CRb或CRb'，
Rb为氢、氘、卤素基团、氰基、甲硅烷基、硼基、或者碳原子数为1至20的烷基，
B1至B4中的1个以上为CRb'，Rb'由如权利要求1中所限定的化学式A表示，
B5至B8中的1个以上为CRb'，Rb'由如权利要求1中所限定的化学式A表示，
n1为0至2的整数，n1为2时，R1彼此相同或不同，
n2为0至2的整数，n2为2时，R2彼此相同或不同。
4.根据权利要求1所述的有机发光器件，其中，所述化学式1由下述化合物中的任一个表示：
Figure FDA0003852099550000071
Figure FDA0003852099550000081
Figure FDA0003852099550000091
Figure FDA0003852099550000101
Figure FDA0003852099550000111
5.根据权利要求1所述的有机发光器件，其中，所述有机物层包含发光层，所述发光层包含所述化合物作为所述发光层的掺杂剂。
6.根据权利要求5所述的有机发光器件，其中，所述发光层还包含下述化学式1-A作为主体：
化学式1-A
Figure FDA0003852099550000121
在所述化学式1-A中，
Ar1至Ar3彼此相同或不同，各自独立地为氢、取代或未取代的芳基、或者取代或未取代的杂环基，
L1至L3彼此相同或不同，各自独立地为直接键合、取代或未取代的亚芳基、或者取代或未取代的亚杂芳基，
R11为氢、氘、卤素基团、氰基、硝基、甲硅烷基、取代或未取代的烷基、取代或未取代的环烷基、取代或未取代的氧化膦基、取代或未取代的芳基、或者取代或未取代的杂芳基，
q1为0至7的整数，q1为2以上时，2个以上的R11彼此相同或不同，
其中所述化学式1-A不包括
Figure FDA0003852099550000122
Figure FDA0003852099550000123
7.根据权利要求5所述的有机发光器件，其中，所述发光层还包含由下述化学式1-B和化学式1-C表示的化合物中的2种以上作为主体：
化学式1-B
Figure FDA0003852099550000131
化学式1-C
Figure FDA0003852099550000132
在所述化学式1-B和1-C中，
Ar4至Ar8彼此相同或不同，各自独立地为氢、或者取代或未取代的芳基，
Ar9为取代或未取代的杂环基，
L4至L9彼此相同或不同，各自独立地为直接键合、取代或未取代的亚芳基、或者取代或未取代的亚杂芳基，
R12和R13彼此相同或不同，各自独立地为氢、氘、卤素基团、氰基、硝基、甲硅烷基、取代或未取代的烷基、取代或未取代的环烷基、取代或未取代的氧化膦基、取代或未取代的芳基、或者取代或未取代的杂芳基，
q2和q3各自为0至7的整数，q2和q3各自为2以上时，括号内的取代基彼此相同或不同。
CN201980004940.9A 2018-03-06 2019-03-06 多环化合物及包含其的有机发光器件 Active CN111201233B (zh)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
KR20180026429 2018-03-06
KR10-2018-0026429 2018-03-06
PCT/KR2019/002600 WO2019172647A1 (ko) 2018-03-06 2019-03-06 다환 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CN111201233A CN111201233A (zh) 2020-05-26
CN111201233B true CN111201233B (zh) 2022-12-23

Family

ID=67845660

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN201980004940.9A Active CN111201233B (zh) 2018-03-06 2019-03-06 多环化合物及包含其的有机发光器件

Country Status (3)

Country Link
KR (1) KR102191157B1 (zh)
CN (1) CN111201233B (zh)
WO (1) WO2019172647A1 (zh)

Families Citing this family (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN109994640B (zh) * 2019-04-09 2021-06-15 江苏三月科技股份有限公司 一种含有多通道载流子传输材料的有机电致发光器件
KR20210111574A (ko) * 2020-03-03 2021-09-13 주식회사 엘지화학 신규한 화합물 및 이를 이용한 유기 발광 소자
US20230115435A1 (en) * 2020-08-25 2023-04-13 Lg Chem, Ltd. Novel Compound and Organic Light Emitting Device Comprising the Same
CN116284032A (zh) * 2023-03-24 2023-06-23 阜阳欣奕华材料科技有限公司 一种有机化合物、有机电致发光器件和显示装置

Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN106206964A (zh) * 2015-05-27 2016-12-07 三星显示有限公司 有机发光器件
WO2018021737A1 (ko) * 2016-07-29 2018-02-01 덕산네오룩스 주식회사 유기전기소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치
WO2018097937A1 (en) * 2016-11-23 2018-05-31 E. I. Du Pont De Nemours And Company Electroactive compounds
CN111263762A (zh) * 2017-11-02 2020-06-09 出光兴产株式会社 新型化合物和有机电致发光元件

Family Cites Families (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE102006025846A1 (de) * 2006-06-02 2007-12-06 Merck Patent Gmbh Neue Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
KR101511072B1 (ko) * 2009-03-20 2015-04-10 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 신규한 유기 발광 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광소자
JP5896863B2 (ja) * 2012-08-27 2016-03-30 富士フイルム株式会社 有機薄膜トランジスタ、有機半導体薄膜および有機半導体材料
KR102304715B1 (ko) * 2013-06-14 2021-09-27 삼성디스플레이 주식회사 유기 발광 소자
KR102253442B1 (ko) * 2014-05-13 2021-05-20 삼성디스플레이 주식회사 유기 발광 소자
KR20170051762A (ko) * 2015-10-30 2017-05-12 삼성디스플레이 주식회사 유기 발광 소자
KR101810933B1 (ko) 2016-01-18 2017-12-20 씨엠마케팅컴퍼니 주식회사 위치 기반형 현장영상 제공시스템
JP6979402B2 (ja) 2016-06-09 2021-12-15 株式会社ダイセル 有機半導体デバイス製造用組成物
KR102018685B1 (ko) * 2016-07-29 2019-09-04 덕산네오룩스 주식회사 유기전기소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치

Patent Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN106206964A (zh) * 2015-05-27 2016-12-07 三星显示有限公司 有机发光器件
WO2018021737A1 (ko) * 2016-07-29 2018-02-01 덕산네오룩스 주식회사 유기전기소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치
WO2018097937A1 (en) * 2016-11-23 2018-05-31 E. I. Du Pont De Nemours And Company Electroactive compounds
CN111263762A (zh) * 2017-11-02 2020-06-09 出光兴产株式会社 新型化合物和有机电致发光元件

Also Published As

Publication number Publication date
WO2019172647A1 (ko) 2019-09-12
KR20190106761A (ko) 2019-09-18
CN111201233A (zh) 2020-05-26
KR102191157B1 (ko) 2020-12-15

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN111094302B (zh) 多环化合物及包含其的有机发光器件
KR102227043B1 (ko) 다환 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
KR102250392B1 (ko) 다환 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
JP7251711B2 (ja) 有機発光素子
KR102331456B1 (ko) 화합물 및 이를 포함하는 유기발광소자
KR102230983B1 (ko) 다환 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
KR20190037176A (ko) 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
KR102324963B1 (ko) 화합물 및 이를 포함하는 유기발광소자
CN111201233B (zh) 多环化合物及包含其的有机发光器件
CN111032645B (zh) 多环化合物及包含其的有机发光器件
CN111556865B (zh) 多环化合物及包含其的有机电子器件
CN112585145A (zh) 多环化合物和包含其的有机发光器件
KR102132536B1 (ko) 다환 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
CN111032649B (zh) 多环化合物及包含其的有机发光器件
CN113056471A (zh) 化合物及包含其的有机发光二极管
KR102256782B1 (ko) 다환 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
KR102546867B1 (ko) 유기 발광 소자
KR102088506B1 (ko) 유기 발광 소자
KR102222721B1 (ko) 화합물 및 이를 포함하는 유기발광소자
KR102170390B1 (ko) 다환 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
KR102181840B1 (ko) 다환 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
CN113056468A (zh) 化合物及包含其的有机发光器件
KR20190129509A (ko) 다환 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
KR102264410B1 (ko) 다환 화합물 및 이를 포함하는 유기 전자 소자
KR102176862B1 (ko) 다환 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자

Legal Events

Date Code Title Description
PB01 Publication
PB01 Publication
SE01 Entry into force of request for substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
GR01 Patent grant
GR01 Patent grant