JP6979402B2 - 有機半導体デバイス製造用組成物 - Google Patents
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Description
有機半導体材料:下記式(1-1)で表される化合物、下記式(1-2)で表される化合物、下記式(1-3)で表される化合物、下記式(1-4)で表される化合物、下記式(1-5)で表される化合物、及び下記式(1-6)で表される化合物からなる群より選択される少なくとも1種の化合物
[1]溶剤としての2,3−ジヒドロベンゾフラン及び下記有機半導体材料を含有し、溶剤の含水率が0.25重量%以下である有機半導体デバイス製造用組成物。
有機半導体材料:下記式(1-1)で表される化合物、下記式(1-2)で表される化合物、下記式(1-3)で表される化合物、下記式(1-4)で表される化合物、下記式(1-5)で表される化合物、及び下記式(1-6)で表される化合物からなる群より選択される少なくとも1種の化合物
[2]前記有機半導体材料が、前記式(1-1)で表される化合物、前記式(1-4)で表される化合物、及び前記式(1-6)で表される化合物からなる群より選択される少なくとも1種の化合物である、[1]に記載の有機半導体デバイス製造用組成物。
[3]前記X1、X2が、同一又は異なって、酸素原子又は硫黄原子である、[1]又は[2]に記載の有機半導体デバイス製造用組成物。
[4]前記mが0である[1]〜[3]のいずれか1つに記載の有機半導体デバイス製造用組成物。
[5]前記n1、n2が1である[1]〜[4]のいずれか1つに記載の有機半導体デバイス製造用組成物。
[6]前記R1、R2が、同一又は異なって、C1-20アルキル基(好ましくはC4-15アルキル基、より好ましくはC6-12アルキル基、さらに好ましくはC6-10アルキル基)、C6-13アリール基(好ましくはフェニル基)、ピリジル基、フリル基、チエニル基、又はチアゾリル基(但し、前記アルキル基が含有する水素原子の1以上はフッ素原子で置換されていてもよく、前記アリール基、ピリジル基、フリル基、チエニル基、及びチアゾリル基が含有する水素原子の1以上はフッ素原子又は炭素数1〜10のアルキル基で置換されていてもよい)である、[1]〜[5]のいずれか1つに記載の有機半導体デバイス製造用組成物。
[7]前記R1、R2が、同一又は異なって、C1-20アルキル基(好ましくはC4-15アルキル基、より好ましくはC6-12アルキル基、さらに好ましくはC6-10アルキル基)(但し、前記アルキル基が含有する水素原子の1以上はフッ素原子で置換されていてもよい)である、[1]〜[5]のいずれか1つに記載の有機半導体デバイス製造用組成物。
[8]有機半導体材料が、下記式(1-7)で表される化合物、下記式(1-8)で表される化合物、下記式(1-9)で表される化合物、及び下記式(1-10)で表される化合物からなる群より選択される少なくとも1種の化合物である[1]に記載の有機半導体デバイス製造用組成物。
[9]前記R3、R4が、同一又は異なって、C1-20アルキル基(好ましくはC4-15アルキル基、より好ましくはC6-12アルキル基、さらに好ましくはC6-10アルキル基)、フェニル基、フリル基、又はチエニル基である、[8]に記載の有機半導体デバイス製造用組成物。
[10]前記R3、R4が、同一又は異なって、C1-20アルキル基(好ましくはC4-15アルキル基、より好ましくはC6-12アルキル基、さらに好ましくはC6-10アルキル基)である、[8]に記載の有機半導体デバイス製造用組成物。
[11]前記有機半導体デバイス製造用組成物に含まれる有機半導体材料全量における、前記式(1-7)で表される化合物、前記式(1-8)で表される化合物、前記式(1-9)で表される化合物、及び前記式(1-10)で表される化合物からなる群より選択される少なくとも1種の化合物の含有量が、50重量%以上(好ましくは80重量%以上、より好ましくは90重量%以上、さらに好ましくは95重量%以上)である、[8]〜[10]のいずれか1つに記載の有機半導体デバイス製造用組成物。
[12]前記有機半導体デバイス製造用組成物全量における溶剤(好ましくは2,3−ジヒドロベンゾフラン)の含有量が、99.999重量%以下である、[1]〜[11]のいずれか1つに記載の有機半導体デバイス製造用組成物。
[13]前記有機半導体デバイス製造用組成物全量における溶剤(好ましくは2,3−ジヒドロベンゾフラン)の含有量が、90.000重量%以上(好ましくは93.000重量%以上、より好ましくは95.000重量%以上、さらに好ましくは98.990重量%以上)である、[1]〜[12]のいずれか1つに記載の有機半導体デバイス製造用組成物。
[14]前記有機半導体デバイス製造用組成物中の有機半導体材料(好ましくは、前記式(1-1)で表される化合物、前記式(1-2)で表される化合物、前記式(1-3)で表される化合物、前記式(1-4)で表される化合物、前記式(1-5)で表される化合物、及び前記式(1-6)で表される化合物からなる群より選択される少なくとも1種の化合物)の含有量が、前記溶剤100重量部に対して、0.005重量部以上(好ましくは0.008重量部以上、より好ましくは0.01重量部以上)である、[1]〜[13]のいずれか1つに記載の有機半導体デバイス製造用組成物。
[15]前記有機半導体デバイス製造用組成物中の有機半導体材料(好ましくは、前記式(1-1)で表される化合物、前記式(1-2)で表される化合物、前記式(1-3)で表される化合物、前記式(1-4)で表される化合物、前記式(1-5)で表される化合物、及び前記式(1-6)で表される化合物からなる群より選択される少なくとも1種の化合物)の含有量が、前記溶剤100重量部に対して、1重量部以下(好ましくは0.5重量部以下、より好ましくは0.2重量部以下)である、[1]〜[14]のいずれか1つに記載の有機半導体デバイス製造用組成物。
[16]前記有機半導体デバイス製造用組成物に含まれる溶剤全量に占める2,3−ジヒドロベンゾフランの含有量が、50重量%以上(好ましくは80重量%以上、より好ましくは90重量%以上、さらに好ましくは95重量%以上)である、[1]〜[15]のいずれか1つに記載の有機半導体デバイス製造用組成物。
[17]前記有機半導体デバイス製造用組成物に含まれる有機半導体材料全量における、前記式(1-1)で表される化合物、前記式(1-2)で表される化合物、前記式(1-3)で表される化合物、前記式(1-4)で表される化合物、前記式(1-5)で表される化合物、及び前記式(1-6)で表される化合物からなる群より選択される少なくとも1種の化合物の含有量が、50重量%以上(好ましくは80重量%以上、より好ましくは90重量%以上、さらに好ましくは95重量%以上)である、[1]〜[16]のいずれか1つに記載の有機半導体デバイス製造用組成物。
[18]前記有機半導体デバイス製造用組成物に含まれる有機半導体材料全量における、前記式(1-1)で表される化合物、前記式(1-4)で表される化合物、及び前記式(1-6)で表される化合物からなる群より選択される少なくとも1種の化合物の含有量が、50重量%以上(好ましくは80重量%以上、より好ましくは90重量%以上、さらに好ましくは95重量%以上)である、[17]に記載の有機半導体デバイス製造用組成物。
[19]前記溶剤の含水率が0.19重量%以下(好ましくは0.08重量%以下、より好ましくは0.05重量%以下)である、[1]〜[18]のいずれか1つに記載の有機半導体デバイス製造用組成物。
[20]0.0005cm2/V以上(好ましくは0.001cm2/Vs以上、より好ましくは0.05cm2/Vs以上、さらに好ましくは0.1cm2/Vs以上、特に好ましくは1.0cm2/Vs以上)のキャリア移動度を有する有機半導体デバイスを形成可能である[1]〜[19]のいずれか1つに記載の有機半導体デバイス製造用組成物。
本発明の有機半導体デバイス製造用組成物(以下、単に「本発明の組成物」と称する場合がある)は、溶剤としての2,3−ジヒドロベンゾフラン及び下記有機半導体材料を含有し、且つ、溶剤の含水率が0.25重量%以下である。なお、本明細書において、下記式(1-1)〜(1-6)で表される化合物を総称して、「特定の有機半導体材料」と称する場合がある。
有機半導体材料:下記式(1-1)で表される化合物、下記式(1-2)で表される化合物、下記式(1-3)で表される化合物、下記式(1-4)で表される化合物、下記式(1-5)で表される化合物、及び下記式(1-6)で表される化合物からなる群より選択される少なくとも1種の化合物
2,3−ジヒドロベンゾフランは、下記式(2)で表される化合物である。本発明の組成物は、溶剤として2,3−ジヒドロベンゾフランを用いる。2,3−ジヒドロベンゾフランは、上記特定の有機半導体材料に対して特に高濃度で良好な溶解性を示し、またプロセス温度に適した乾燥性、有機半導体材料を薄膜で単結晶化させやすい特性を有するため、上記特定の有機半導体材料と組み合わせて用いることで、本発明の組成物から形成された有機半導体デバイスは高いキャリア移動度を示す。
本発明の組成物は、有機半導体材料として、上記式(1-1)で表される化合物、上記式(1-2)で表される化合物、上記式(1-3)で表される化合物、上記式(1-4)で表される化合物、上記式(1-5)で表される化合物、及び上記式(1-6)で表される化合物からなる群より選択される少なくとも1種の化合物を用いる。上記特定の有機半導体材料は、有機半導体のヘリングボーン構造を形成し、π電子の二次元的な重なりを有することが特徴であり、高いキャリア移動度を発現し、有機半導体として高いトランジスタ特性を発現する。
本発明の組成物(有機半導体デバイス製造用組成物)は、溶剤として2,3−ジヒドロベンゾフランと、有機半導体材料として式(1-1)で表される化合物、式(1-2)で表される化合物、式(1-3)で表される化合物、式(1-4)で表される化合物、式(1-5)で表される化合物、及び式(1-6)で表される化合物から選択される少なくとも1種の化合物を含有する。本発明の組成物は、2,3−ジヒドロベンゾフランと上記特定の有機半導体材料を組み合わせて用いることにより、本発明の組成物を塗布・乾燥後、基板の平面方向にヘリングボーン構造の薄膜単結晶を容易に作製でき、高いキャリア移動度を発現し、有機半導体として高いトランジスタ特性を発現するのに適した結晶構造が得られる。また、溶剤の含水率は0.25重量%以下である。これにより、本発明の組成物は、含水率が0.25重量%超の場合に比べて、安定して高いキャリア移動度を示す。なお、有機半導体材料は、1種を単独で、又は2種以上を組み合わせて使用することができる。
25℃環境下、含水率0.04重量%の溶剤2,3−ジヒドロベンゾフラン中に、有機半導体材料としての「C10−DNTT」を、有機半導体材料濃度が0.03重量%となるように混合し、窒素雰囲気、遮光条件下、100℃で3時間加熱して、有機半導体デバイス製造用組成物(1)を得た。得られた有機半導体デバイス製造用組成物(1)について、有機半導体材料の溶解を目視で確認した。
表1に示した有機半導体材料を使用し、表1に示すように溶剤及び有機半導体材料の含有量を変更した以外は実施例1と同様にして有機半導体デバイス製造用組成物を調製し、有機FETを作製しキャリア移動度を評価した。
表1に示した有機半導体材料及び含水率の溶剤2,3−ジヒドロベンゾフランを使用し、表1に示すように溶剤及び有機半導体材料の含有量を変更した以外は実施例1と同様にして有機半導体デバイス製造用組成物を調製し、有機FETを作製しキャリア移動度を評価した。
Claims (6)
- 溶剤としての2,3−ジヒドロベンゾフラン及び下記有機半導体材料を含有し、溶剤の含水率が0.25重量%以下である有機半導体デバイス製造用組成物。
有機半導体材料:下記式(1-1)で表される化合物、下記式(1-2)で表される化合物、下記式(1-3)で表される化合物、下記式(1-4)で表される化合物、下記式(1-5)で表される化合物、及び下記式(1-6)で表される化合物からなる群より選択される少なくとも1種の化合物
- 前記有機半導体デバイス製造用組成物全量における溶剤の含有量が、99.999重量%以下である、請求項1又は2に記載の有機半導体デバイス製造用組成物。
- 前記有機半導体デバイス製造用組成物中の有機半導体材料の含有量が、前記溶剤100重量部に対して、0.005重量部以上である、請求項1〜3のいずれか1項に記載の有機半導体デバイス製造用組成物。
- 前記有機半導体デバイス製造用組成物に含まれる溶剤全量に占める2,3−ジヒドロベンゾフランの含有量が、50重量%以上である、請求項1〜4のいずれか1項に記載の有機半導体デバイス製造用組成物。
- 前記有機半導体デバイス製造用組成物に含まれる有機半導体材料全量における、前記式(1-1)で表される化合物、前記式(1-2)で表される化合物、前記式(1-3)で表される化合物、前記式(1-4)で表される化合物、前記式(1-5)で表される化合物、及び前記式(1-6)で表される化合物からなる群より選択される少なくとも1種の化合物の含有量が、50重量%以上である、請求項1〜5のいずれか1項に記載の有機半導体デバイス製造用組成物。
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