CN111183141A - 化合物、有机电致发光元件用材料、有机电致发光元件、以及电子设备 - Google Patents

化合物、有机电致发光元件用材料、有机电致发光元件、以及电子设备 Download PDF

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Abstract

使用下述式(1)所示的化合物。式(1)中，在选自R4与R5、R5与R6、以及R6与R7中的任一对中，一者表示与式(11)所示的基团的＊a键合的单键，另一者表示与＊b键合的单键，在选自R1与R2、R2与R3、R8与R9、R9与R10、以及R10与R11中的任一对以上中，一者表示与式(11)所示的基团的＊a键合的单键，另一者表示与＊b键合的单键；或者一者表示与式(21)所示的基团的＊c键合的单键，另一者表示与＊d键合的单键，上述单键以外的R1～R11、Ar和R21～R24与说明书中的定义相同。

Description

化合物、有机电致发光元件用材料、有机电致发光元件、以及 电子设备
技术领域
本发明涉及化合物、包含该化合物的有机电致发光元件(以下简称为“有机EL元件”)用材料、使用该化合物的有机EL元件、以及具备该有机EL元件的电子设备。
背景技术
有机EL元件一般由阳极、阴极、以及夹在它们之间的有机层构成。若在两电极间施加电压，则从阴极侧向发光区域注入电子，从阳极侧向发光区域注入空穴，所注入的电子和空穴在发光区域中发生复合而产生激发态。该激发态返回基态时放出光。
迄今，报道了很多在有机EL元件的制造中有用的化合物。
专利文献1记载了一种化合物，其中，被3个六元环的芳基或杂芳基取代的胺的2个六元环的芳基或杂芳基彼此连接而形成稠环，进而具有作为取代基的芳基或杂芳基，并且上述取代基在特定位置形成了稠环。
另外，专利文献2记载了一种芳基胺化合物，其中，2个以上的苯并芴单元键合于氮。
现有技术文献
专利文献
专利文献1：国际公开第2013/077344号
专利文献2：国际公开第2014/106522号
发明内容
发明要解决的问题
本发明的目的在于提供：能够提高有机EL元件的发光效率的新型的化合物、包含该化合物的有机EL元件用材料、使用该化合物的有机EL元件、以及具备该有机EL元件的电子设备。
用于解决问题的手段
本发明基于如下发现：对以吲哚并[3，2，1-jk]咔唑作为母骨架的化合物反复进行研究开发，结果发现，在上述母骨架的苯环中的规定2个上具有规定稠环的化合物在提高有机EL元件的发光效率方面有用。
即，根据本发明，作为其一个方案，提供下述式(1)所示的化合物(以下也称为“化合物(1)”)。
[化1]
Figure BDA0002439099990000021
[式(1)中，在选自R4与R5、R5与R6、以及R6与R7中的任一对中，一者表示与式(11)所示的基团的＊a键合的单键，另一者表示与该式(11)所示的基团的＊b键合的单键，
在选自R1与R2、R2与R3、R8与R9、R9与R10、以及R10与R11中的任一对以上中，一者表示与式(11)所示的基团的＊a键合的单键，另一者表示与该式(11)所示的基团的＊b键合的单键；或者，一者表示与式(21)所示的基团的＊c键合的单键，另一者表示与该式(21)所示的基团的＊d键合的单键，
上述单键以外的R1～R11各自独立地表示氢原子、卤素原子、氰基、取代或未取代的碳数为1～20的烷基、取代或未取代的碳数为1～20的烯基、取代或未取代的碳数为1～20的炔基、取代或未取代的成环碳数3～20的环烷基、取代或未取代的碳数为1～20的烷氧基、取代或未取代的碳数为1～20的烷硫基、取代或未取代的成环碳数6～50的芳基、取代或未取代的碳数为7～51的芳烷基、取代或未取代的成环碳数6～50的芳氧基、取代或未取代的成环碳数6～50的芳硫基、-Si(R101)(R102)(R103)所示的基团、-N(R104)(R105)所示的基团、或者取代或未取代的成环原子数5～50的杂环基。
R101～R105各自独立地表示氢原子、取代或未取代的碳数为1～20的烷基、取代或未取代的成环碳数3～20的环烷基、取代或未取代的成环碳数6～50的芳基、或者取代或未取代的成环原子数5～50的杂环基。
X表示氧原子(-O-)、硫原子(-S-)、-C(R31)(R32)-所示的基团、或者-NR33-所示的基团。
Ar表示取代或未取代的成环碳数6～18的芳香族烃环、或者取代或未取代的成环原子数5～18的芳香族杂环。
R21～R24各自独立地表示氢原子、卤素原子、氰基、取代或未取代的碳数为1～20的烷基、取代或未取代的碳数为1～20的烯基、取代或未取代的碳数为1～20的炔基、取代或未取代的成环碳数3～20的环烷基、取代或未取代的碳数为1～20的烷氧基、取代或未取代的碳数为1～20的烷硫基、取代或未取代的成环碳数6～50的芳基、取代或未取代的碳数为7～51的芳烷基、取代或未取代的成环碳数6～50的芳氧基、取代或未取代的成环碳数6～50的芳硫基、-Si(R101)(R102)(R103)所示的基团(R101～R103与上文相同)、-N(R104)(R105)所示的基团(R104和R105与上文相同)、或者取代或未取代的成环原子数5～50的杂环基，或者选自R21～R24中的相邻2个形成取代或未取代的环结构。
R31～R33各自独立地表示氢原子、卤素原子、氰基、取代或未取代的碳数为1～20的烷基、取代或未取代的碳数为1～20的烯基、取代或未取代的碳数为1～20的炔基、取代或未取代的成环碳数3～20的环烷基、取代或未取代的碳数为1～20的烷氧基、取代或未取代的碳数为1～20的烷硫基、取代或未取代的成环碳数6～50的芳基、取代或未取代的碳数为7～51的芳烷基、取代或未取代的成环碳数6～50的芳氧基、取代或未取代的成环碳数6～50的芳硫基、-Si(R101)(R102)(R103)所示的基团(R101～R103与上文相同)、-N(R104)(R105)所示的基团(R104和R105与上文相同)、或者取代或未取代的成环原子数5～50的杂环基，或者R31与R32形成取代或未取代的环结构。]
根据本发明，作为其另一个方案，还提供下述式(1)所示的化合物(以下也称为“化合物(1)”)。
[化2]
Figure BDA0002439099990000041
[式(1)中，在选自R4与R5、R5与R6、以及R6与R7中的任一对中，一者表示与式(11)所示的基团的＊a键合的单键，另一者表示与该式(11)所示的基团的＊b键合的单键，
在选自R1与R2、R2与R3、R8与R9、R9与R10、以及R10与R11中的任一对以上中，一者表示与式(11)所示的基团的＊a键合的单键，另一者表示与该式(11)所示的基团的＊b键合的单键；或者，一者表示与式(21)所示的基团的＊c键合的单键，另一者表示与该式(21)所示的基团的＊d键合的单键，
上述单键以外的R1～R11各自独立地表示氢原子、卤素原子、氰基、取代或未取代的碳数为1～20的烷基、取代或未取代的碳数为1～20的烯基、取代或未取代的碳数为1～20的炔基、取代或未取代的成环碳数3～20的环烷基、取代或未取代的碳数为1～20的烷氧基、取代或未取代的碳数为1～20的烷硫基、取代或未取代的成环碳数6～50的芳基、取代或未取代的碳数为7～51的芳烷基、取代或未取代的成环碳数6～50的芳氧基、取代或未取代的成环碳数6～50的芳硫基、-Si(R101)(R102)(R103)所示的基团、-N(R104)(R105)所示的基团、或者取代或未取代的成环原子数5～50的杂环基。
R101～R105各自独立地表示氢原子、取代或未取代的碳数为1～20的烷基、取代或未取代的成环碳数3～20的环烷基、取代或未取代的成环碳数6～50的芳基、或者取代或未取代的成环原子数5～50的杂环基。
X表示氧原子(-O-)、硫原子(-S-)、-C(R31)(R32)-所示的基团、或者-NR33-所示的基团。
Ar表示取代或未取代的成环碳数6～18的芳香族烃环、或者取代或未取代的成环原子数5～18的芳香族杂环。
R21～R24各自独立地表示氢原子、卤素原子、氰基、取代或未取代的碳数为1～20的烷基、取代或未取代的碳数为1～20的烯基、取代或未取代的碳数为1～20的炔基、取代或未取代的成环碳数3～20的环烷基、取代或未取代的碳数为1～20的烷氧基、取代或未取代的碳数为1～20的烷硫基、取代或未取代的成环碳数6～50的芳基、取代或未取代的碳数为7～51的芳烷基、取代或未取代的成环碳数6～50的芳氧基、取代或未取代的成环碳数6～50的芳硫基、-Si(R101)(R102)(R103)所示的基团(R101～R103与上文相同)、-N(R104)(R105)所示的基团(R104和R105与上文相同)、或者取代或未取代的成环原子数5～50的杂环基；或者，选自R21～R24中的相邻2个形成取代或未取代的环结构。
R31～R33各自独立地表示氢原子、卤素原子、氰基、取代或未取代的碳数为1～20的烷基、取代或未取代的碳数为1～20的烯基、取代或未取代的碳数为1～20的炔基、取代或未取代的成环碳数3～20的环烷基、取代或未取代的碳数为1～20的烷氧基、取代或未取代的碳数为1～20的烷硫基、取代或未取代的成环碳数6～50的芳基、取代或未取代的碳数为7～51的芳烷基、取代或未取代的成环碳数6～50的芳氧基、取代或未取代的成环碳数6～50的芳硫基、-Si(R101)(R102)(R103)所示的基团(R101～R103与上文相同)、-N(R104)(R105)所示的基团(R104和R105与上文相同)、或者取代或未取代的成环原子数5～50的杂环基；或者，R31与R32形成取代或未取代的环结构；或者，R33与相邻的选自R1～R11和Ar中的至少1个形成取代或未取代的环结构。]
另外，根据本发明的另一方案，提供包含化合物(1)的有机EL元件用材料。
根据此外的另一方案，提供一种有机EL元件，其具有阴极、阳极、以及设置于它们之间的有机层，上述有机层包含发光层，上述有机层中的至少1层包含化合物(1)。
根据此外的另一方案，提供具备上述有机EL元件的电子设备。
发明的效果
本发明的化合物通过用作有机EL元件用材料，能够提高有机EL元件的发光效率。因此，包含本发明的化合物的有机EL元件对于电子设备有用。
附图说明
图1是表示本发明的一个方案涉及的有机EL元件的层构成的示意性截面图。
图2是表示本发明的另一方案涉及的有机EL元件的层构成的示意性截面图。
具体实施方式
在本说明书中，“取代或未取代的碳数XX～YY的ZZ基”的“碳数XX～YY”表示未取代ZZ基的碳数，取代基的碳数不包含在内。
另外，“取代或未取代的原子数XX～YY的ZZ基”的“原子数XX～YY”表示未取代ZZ基的原子数，取代基或者取代原子的原子数不包含在内。
另外，“取代或未取代的ZZ基”的“未取代ZZ基”是指，ZZ基的氢原子未被取代基或者取代原子取代。
在本说明书中，“成环碳数”表示，原子以环状键合的结构的化合物(例如单环化合物、稠环化合物、桥环化合物、碳环化合物、杂环化合物)的构成该环自身的碳原子的数量。该环具有取代基时的该取代基所包含的碳原子只要没有另行的记载，就不包括在成环碳数以内。例如，苯环的成环碳数为6，萘环的成环碳数为10，吡啶环的成环碳数为5，呋喃环的成环碳数为4。另外，苯环或萘环具有例如烷基取代基时，该烷基取代基的碳原子不包括在成环碳数以内。另外，芴环具有芴取代基时(包括螺二芴环)，该芴取代基的碳原子不包括在成环碳数以内。
在本说明书中，“成环原子数”表示，原子以环状键合的化合物(例如单环化合物、稠环化合物、桥环化合物、碳环化合物、杂环化合物)的构成该环自身的原子的数量。与构成该环的原子键合的氢原子、以及该环具有取代基时的构成该取代基的原子只要没有另行的记载，就不包括在成环原子数以内。例如，吡啶环的成环原子数为6，喹唑啉环的成环原子数为10，呋喃环的成环原子数为5。在吡啶环或喹唑啉环的成环碳原子上键合的氢原子和取代基的构成原子不包括在成环原子数的数量以内。另外，芴环具有芴取代基时(包括螺二芴环)，构成该芴取代基的原子不包括在成环原子数以内。
以下，对于本说明书中记载的各式中的记号表示的原子、基团和环结构进行说明。
(氢原子：具体例组G1)
氢原子包括中子数不同的同位素，即，氕(protium)、氘(deuterium)、以及氚(tritium)。
(卤素原子：具体例组G2)
卤素原子为氟原子、氯原子、溴原子、或者碘原子，优选为氟原子。
(烷基：具体例组G3)
烷基的碳数只要没有另行记载，则为1～20，优选为1～10，更优选为1～6。例如为1～5，另外，例如为1～4。
作为烷基的具体例，可以举出：甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、戊基(包括异构体基团)、己基(包括异构体基团)、庚基(包括异构体基团)、辛基(包括异构体基团)、壬基(包括异构体基团)、癸基(包括异构体基团)、十一烷基(包括异构体基团)、十二烷基(包括异构体基团)等。作为取代的烷基的具体例，可以举出：氟甲基、1-氟乙基、2-氟乙基、2-氟异丁基、1，2-二氟乙基、1，3-二氟异丙基、2，3-二氟叔丁基、1，2，3-三氟丙基、氯甲基、1-氯乙基、2-氯乙基、2-氯异丁基、1，2-二氯乙基、1，3-二氯异丙基、2，3-二氯-叔丁基、1，2，3-三氯丙基、溴甲基、1-溴乙基、2-溴乙基、2-溴基异丁基、1，2-二溴乙基、1，3-二溴异丙基、2，3-二溴叔丁基、1，2，3-三溴丙基、碘甲基、1-碘乙基、2-碘乙基、2-碘异丁基、1，2-二碘乙基、1，3-二碘异丙基、2，3-二碘叔丁基、1，2，3-三碘丙基等(具体例组G3)。
在它们之中，只要没有另行记载，则烷基优选为甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、戊基(包括异构体基团)，更优选为甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基，进一步优选为甲基、乙基、异丙基、叔丁基。
(烯基：具体例组G4)
烯基的碳数只要没有另行记载，则为1～20，优选为1～10，更优选为1～6。
作为烯基的具体例，可以举出乙烯基、2-丙烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、4-戊烯基、2-甲基-2-丙烯基、2-甲基-2-丁烯基、3-甲基-2-丁烯基等(具体例组G4)。
(炔基：具体例组G5)
炔基的碳数只要没有另行记载，则为1～20，优选为1～10，更优选为1～6。
作为炔基的具体例，可以举出2-丙炔基、2-丁炔基、3-丁炔基、4-戊炔基、5-己炔基、1-甲基-2-丙炔基、1-甲基-2-丁炔基、1，1-二甲基-2-丙炔基等(具体例组G5)。
(环烷基：具体例组G6)
环烷基的成环碳数只要没有另行记载，则为3～20，优选为3～6，更优选为5或6。
作为环烷基的具体例，可以举出环丙基、环丁基、环戊基、环己基、4-甲基环己基、环庚基、环辛基、金刚烷基、降冰片基等(具体例组G6)。
在它们之中，只要没有另行记载，则优选为环戊基、环己基。
(烷氧基：具体例组G7)
烷氧基的碳数只要没有另行记载，则为1～20，优选为1～10，更优选为1～6。
烷氧基为-ORA所示的基团，RA表示烷基或者环烷基，例如选自上述烷基的具体例(具体例组G3)、以及上述环烷基(具体例组G6)的具体例中的基团(具体例组G7)。
在它们之中，只要没有另行记载，则烷氧基优选为甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、叔丁氧基。
(烷硫基：具体例组G8)
烷硫基的碳数只要没有另行记载，则为1～20，优选为1～10，更优选为1～6。
烷硫基为-SRA所示的基团(RA与上文相同)(具体例组G8)。
在它们之中，只要没有另行记载，则烷硫基优选为甲硫基、乙硫基、正丙硫基、异丙硫基、叔丁硫基。
(芳基：具体例组G9)
芳基的成环碳数只要没有另行记载，则为6～50，优选为6～30，更优选为6～24。
作为芳基的具体例，可以举出：苯基、2-联苯基、3-联苯基、4-联苯基、对三联苯-4-基、对三联苯-3-基、对三联苯-2-基、间三联苯-4-基、间三联苯-3-基、间三联苯-2-基、1-萘基、2-萘基、苊烯基、1-蒽基、2-蒽基、9-蒽基、苯并蒽基、苯并苊基、1-菲基、2-菲基、3-菲基、4-菲基、9-菲基、1-并四苯基、2-并四苯基、9-并四苯基、苯并[c]菲基、非那烯基、芴基、苉基、戊芬基、1-芘基、2-芘基、4-芘基、
Figure BDA0002439099990000091
基、苯并[g]
Figure BDA0002439099990000092
基、对称引达省基、不对称引达省基、荧蒽基、苯并[k]荧蒽基、三亚苯基、苯并[b]三亚苯基、
Figure BDA0002439099990000093
基等。作为取代的芳基，可以举出：邻甲苯基、间甲苯基、对甲苯基、2，6-二甲基苯基、对异丙基苯基、间异丙基苯基、邻异丙基苯基、对叔丁基苯基、间叔丁基苯基、邻叔丁基苯基、(2-苯基丙基)苯基、3，4，5-三甲基苯基、4-甲氧基苯基、4-苯氧基苯基、3，4-二甲氧基苯基、3，4，5-三甲氧基苯基、4’-甲基联苯基、4”-叔丁基对三联苯-4-基、3-甲基-2-萘基、4-甲基-1-萘基、4-甲基-1-蒽基、9，9-二甲基芴基、9，9-二(4-甲基苯基)芴基、9，9-二(4-异丙基苯基)芴基、9，9-二(4-叔丁基苯基)芴基、9，9-二苯基芴基、9，9’-螺双芴基、4-(甲基硫基)苯基、4-(苯基硫基)苯基、N’，N’-二甲基-N-苯基等(具体例组G9)。
在它们之中，只要没有另行记载，则芳基优选为苯基、2-联苯基、3-联苯基、4-联苯基、对三联苯-4-基、对三联苯-3-基、对三联苯-2-基、间三联苯-4-基、间三联苯-3-基、间三联苯-2-基、1-萘基、2-萘基、1-蒽基、2-蒽基、9-蒽基、1-芘基、2-芘基、4-芘基、荧蒽基，更优选为苯基、2-联苯基、4-联苯基、对三联苯-4-基、对三联苯-3-基、对三联苯-2-基、间三联苯-4-基、间三联苯-3-基、间三联苯-2-基，进一步优选为苯基。
(芳烷基：具体例组G10)
芳烷基的成环碳数只要没有另行记载，则为6～50，优选为6～30，更优选为6～24。芳烷基的碳数只要没有另行记载，则为7～51，优选为7～30，更优选为7～20。
芳烷基为-RBArC所示的基团。RB表示亚烷基，例如为从上述RA除去1个氢原子而成的亚烷基，ArC表示芳基，例如为选自上述芳基的具体例(具体例组G9)中的基团(具体例组G10)。
在它们之中，只要没有另行记载，则芳烷基优选为苄基、苯乙基、苯丙基，更优选为苄基。
(芳氧基：具体例组G11)
芳氧基的成环碳数只要没有另行记载，则为6～50，优选为6～25，更优选为6～18。
芳氧基为-SArC所示的基团(ArC与上文相同)(具体例组G11)。
在它们之中，只要没有另行记载，则芳氧基优选为苯氧基、联苯氧基、三联苯氧基，更优选为苯氧基、联苯氧基，进一步优选为苯氧基。
(芳硫基：具体例组G12)
芳硫基的成环碳数只要没有另行记载，则为6～50，优选为6～25，更优选为6～18。
芳硫基为-SArC所示的基团(ArC与上文相同)(具体例组G12)。
在它们之中，只要没有另行记载，则芳硫基优选为苯硫基、联苯硫基、三联苯硫基，更优选为苯硫基、联苯硫基，进一步优选为苯硫基。
(-Si(R101)(R102)(R103)所示的基团：具体例组G13)
-Si(R101)(R102)(R103)所示的基团的R101～R103各自独立地表示氢原子、取代或未取代的碳数为1～20(优选为1～10，更优选为1～6)的烷基、取代或未取代的成环碳数3～20(优选为3～6，更优选为5或者6)的环烷基、取代或未取代的成环碳数6～50(优选为6～25，更优选为6～18)的芳基、或者取代或未取代的成环原子数5～50(优选为5～24，更优选为5～13)的杂环基。
作为-Si(R101)(R102)(R103)所示的基团的具体例，可以举出R101～R103各自独立地为烷基的具体例(具体例组G3)、芳基的具体例(具体例组G9)、或者后述的杂环基的具体例(具体例组G15)所示的基团的基团(具体例组G13)。
作为-Si(R101)(R102)(R103)所示的基团，可优选地举出：三甲基甲硅烷基、三乙基甲硅烷基、叔丁基二甲基甲硅烷基、丙基二甲基甲硅烷基、异丙基二甲基甲硅烷基、三苯基甲硅烷基、苯基二甲基甲硅烷基、叔丁基二苯基甲硅烷基、三甲苯基甲硅烷基等。
(-N(R104)(R105)所示的基团：具体例组G14)
-N(R104)(R105)所示的基团的R104和R105与上述R101～R103同样。
作为-N(R104)(R105)所示的基团的具体例，可以举出R104和R105各自独立地为烷基的具体例(具体例组G3)、芳基的具体例(具体例组G9)、或者后述的杂环基的具体例(具体例组G15)所示的基团的基团(具体例组G14)。
作为-N(R104)(R105)所示的基团的具体例，可优选地举出：二甲基氨基、二乙基氨基、二异丙基氨基、二苯基氨基、二萘基氨基等。
(杂环基：具体例组G15)
杂环基的成环原子数只要没有另行记载，则为3～50，优选为5～24，更优选为5～13。
杂环基例如包含选自氮原子、氧原子和硫原子中的1个或2个以上的原子作为成环杂原子。杂环基的自由价存在于成环碳原子上、或者成环杂原子上。
杂环基包含脂肪族杂环基和芳香族杂环基。作为脂肪族杂环基的具体例，可以举出：环氧基、氧杂环丁基、四氢呋喃基、吡咯烷基、哌啶基、吗啉基等，作为芳香族杂环基的具体例，可以举出吡咯基、咪唑基、吡唑基、三唑基、呋喃基、噻吩基、噁唑基、异噁唑基、噁二唑基、噻唑基、异噻唑基、噻二唑基、吡啶基、哒嗪基、嘧啶基、吡嗪基、三嗪基、吲哚基、异吲哚基、吲嗪基、喹嗪基、喹啉基、异喹啉基、噌啉基、酞嗪基、喹唑啉基、喹喔啉基、苯并咪唑基、吲唑基、菲咯啉基、菲啶基、吖啶基、吩嗪基
Figure BDA0002439099990000121
基、咔唑基、苯并咔唑基、呫吨基、苯并呋喃基、异苯并呋喃基、二苯并呋喃基、萘并苯并呋喃基、苯并噻吩基(Benzothienyl)、二苯并噻吩基(Dibenzothienyl)、萘并苯并噻吩基(Naphthobenzothienyl)等(具体例组G15)。
在它们之中，只要没有另行记载，则杂环基优选为呋喃基、噻吩基、吡啶基、哒嗪基、嘧啶基、吡嗪基、三嗪基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、萘并苯并呋喃基、二苯并噻吩基、萘并苯并噻吩基、咔唑基、苯并咔唑基。
(环结构)
环结构为稠环的或者非稠环的芳香族环或脂肪族环。具体来说，可以举出：取代或未取代的芳香族烃环、取代或未取代的脂肪族烃环、取代或未取代的芳香族杂环、取代或未取代的脂肪族杂环。
另外，环结构也包括由取代或未取代的芳香族烃环、取代或未取代的芳香族烃环、取代或未取代的脂肪族烃环、取代或未取代的芳香族杂环、取代或未取代的脂肪族杂环的组合形成的稠环或者非稠环。
<芳香族烃环>
芳香族烃环的成环碳数只要没有另行记载，则为6～30，优选为6～25，更优选为6～18。
作为芳香族烃环的具体例，可以举出苯环、联苯环、萘环、蒽环、苯并蒽环、菲环、苯并菲环、非那烯环、芘环、
Figure BDA0002439099990000122
环、三亚苯环等。
在它们之中，优选苯环、萘环。
<脂肪族烃环>
脂肪族烃环的成环碳数只要没有另行记载，则为5～30，优选为6～25，更优选为6～18。
作为脂肪族烃环的具体例，可以举出：环戊烯环、环戊二烯环、环己烯环、环己二烯环、将上述芳香族烃环部分氢化而得到的脂肪族烃环。
<芳香族杂环>
芳香族杂环的成环原子数只要没有另行记载，则为5～30，优选为6～25，更优选为6～18。
作为芳香族杂环的具体例，可以举出：吡咯环、呋喃环、噻吩环、吡啶环、咪唑环、吡唑环、吲哚环、异吲哚环、苯并呋喃环、异苯并呋喃环、苯并噻吩环、苯并咪唑环、吲唑环、二苯并呋喃环、萘并苯并呋喃环、二苯并噻吩环、萘并苯并噻吩环、咔唑环、苯并咔唑环等。
<脂肪族杂环>
脂肪族杂环的成环原子数只要没有另行记载，则为5～30，优选为6～25，更优选为6～18。
作为脂肪族杂环的具体例，可以举出将上述芳香族杂环部分氢化而得到的脂肪族杂环。
在本说明书中，“取代或未取代”这样的记载中的任选的取代原子或者取代基只要没有另行记载，则选自由卤素原子、氰基、烷基、烯基、炔基、环烷基、烷氧基、烷硫基、芳基、芳烷基、芳氧基、芳硫基、-Si(R101)(R102)(R103)所示的基团、-N(R104)(R105)所示的基团、杂环基、硝基、羟基、羧基、乙烯基、具有选自烷基和芳基中的取代基的羰基、具有选自烷基和芳基中的基团的磺酰基、具有选自烷基和芳基中的基团的二取代磷酰基、烷基羰氧基、芳基羰氧基、烷基磺酰氧基、芳基磺酰氧基、以及(甲基)丙烯酰基组成的组，或者，相邻的任选的上述取代基彼此形成取代或未取代的环结构。卤素原子、烷基、烯基、炔基、环烷基、烷氧基、烷硫基、芳基、芳烷基、芳氧基、芳硫基、R101～R105、以及杂环基的细节如上所述。
在它们之中，只要没有另行记载，则优选为卤素原子、氰基、烷基、环烷基、芳基、杂环基。
[化合物]
本发明的一个方案涉及的化合物(化合物(1))由式(1)表示。
[化3]
Figure BDA0002439099990000141
式(1)中，在选自R4与R5、R5与R6、以及R6与R7中的任一对中，优选的是，在形成R4与R5、以及R5与R6中的任一对中，一者表示与式(11)所示的基团的＊a键合的单键，另一者表示与该式(11)所示的基团的*b键合的单键。
在选自R1与R2、R2与R3、R8与R9、R9与R10、以及R10与R11中的任一对以上中，一者表示与式(11)所示的基团的＊a键合的单键，另一者表示与该式(11)所示的基团的＊b键合的单键；或者，一者表示与式(21)所示的基团的＊c键合的单键，另一者表示与该式(21)所示的基团的＊d键合的单键。
化合物(1)的一个方案中，优选的是，R1～R3均不是上述单键，仅在选自R8与R9、R9与R10、以及R10与R11中的任一对中，一者为与式(11)所示的基团的＊a键合的单键，另一者为与该式(11)所示的基团的＊b键合的单键。更优选的是，R1～R3均不是上述单键，仅在选自R9与R10、以及R10与R11中的任一对中，一者为与式(11)所示的基团的＊a键合的单键，另一者为与该式(11)所示的基团的＊b键合的单键。
另外，化合物(1)的一个方案中，还优选的是，R1～R3均不是上述单键，仅在选自R8与R9、R9与R10、以及R10与R11中的任一对中，一者为与式(21)所示的基团的＊c键合的单键，另一者为与该式(21)所示的基团的＊d键合的单键。
需要说明的是，在式(1)中，式(11)所示的基团存在有2个时，该2个基团可以相同也可以不同。
化合物(1)的优选方案由下述式(1-1)～(1-3)中任一式表示。式(1-1)～(1-3)中，R1～R3、R6～R9、X和Ar与上文相同，其中，R1～R3、R8和R9均不是上述单键。
作为化合物(1)的一个方案，更优选由式(1-1)表示，另外，也优选由式(1-2)表示。如此，化合物(1)优选为以将吲哚并[3，2，1-jk]咔唑骨架的氮原子与R2连结的直线作为轴的如式(1-1)或者式(1-2)所示那样的线对称的结构式。
[化4]
Figure BDA0002439099990000151
化合物(1)的另一优选方案由下述式(2-1)～(2-3)中任一式表示。需要说明的是，式(2-1)～(2-3)中，R1～R4、R7、R8、R11、X和Ar与上文相同，其中，R1～R3均不是上述单键。
作为化合物(1)的一个方案，更优选由式(2-1)表示，另外，也优选由式(2-2)表示。如此，化合物(1)优选为以将吲哚并[3，2，1-jk]咔唑骨架的氮原子与R2连结的直线为轴的如式(2-1)或者式(2-2)所示那样的线对称的结构式。
[化5]
Figure BDA0002439099990000152
上述单键以外的R1～R11各自独立地表示氢原子、卤素原子、氰基、取代或未取代的碳数为1～20的烷基、取代或未取代的碳数为1～20的烯基、取代或未取代的碳数为1～20的炔基、取代或未取代的成环碳数3～20的环烷基、取代或未取代的碳数为1～20的烷氧基、取代或未取代的碳数为1～20的烷硫基、取代或未取代的成环碳数6～50的芳基、取代或未取代的碳数为7～51的芳烷基、取代或未取代的成环碳数6～50的芳氧基、取代或未取代的成环碳数6～50的芳硫基、-Si(R101)(R102)(R103)所示的基团、-N(R104)(R105)所示的基团、或者取代或未取代的成环原子数5～50的杂环基。
上述单键以外的R1～R11优选为氢原子、氰基、取代或未取代的碳数为1～20的烷基、取代或未取代的成环碳数6～50的芳基、取代或未取代的成环原子数5～50的杂环基。化合物(1)的优选一个方案中，上述单键以外的R1～R11均为氢原子。
式(11)中，X表示氧原子(-O-)、硫原子(-S-)、-C(R31)(R32)-所示的基团、或者-NR33-所示的基团，优选为氧原子、或者-C(R31)(R32)-所示的基团。
R31～R33与上述单键以外的R1～R11同样，或者R31和R32形成取代或未取代的环结构。R31和R32各自独立地优选为氢原子、取代或未取代的碳数为1～20的烷基、或者取代或未取代的成环碳数6～50的芳基。作为优选一个方案，R31和R32为氢原子。R33优选为氢原子或者取代或未取代的成环碳数6～50的芳基。
R31和R32形成的环结构形成以R31和R32所键合的碳原子作为螺原子的螺环。螺环之中的包含R31和R32的环的成环原子从选自碳原子、氮原子、氧原子和硫原子中的2个以上的任选原子中选择。成环原子数优选为3～15，更优选为3～12，进一步优选为3～5。例如，由R31和R32所键合的碳原子与5个碳原子形成环结构时，可以形成下述式(11-5)所示的环己烷环。需要说明的是，式(11-5)中，形成环己烷环的上述5个碳原子的每个上均键合2个氢原子，虽然显示成不具有取代基，但是上述5个碳原子也可以具有取代基。
[化6]
Figure BDA0002439099990000161
R33与相邻的选自R1～R11和Ar中的至少1个形成取代或未取代的环结构。该环结构中的成环原子数及其数量与R31和R32形成的环结构同样。
式(11)中，Ar表示取代或未取代的成环碳数6～18的芳香族烃环、或者取代或未取代的成环原子数5～18的芳香族杂环。Ar优选为取代或未取代的苯环、或者取代或未取代的萘环。即，式(11)所示的基团优选由下述式(11-1)～(11-4)中任一式表示。更优选由式(11-1)表示，另外，也优选由式(11-3)表示。式(11-1)～(11-4)中，R41～R62与上述单键以外的R1～R11同样。
作为式(11-1)～(11-4)各自的优选一个方案，R41～R44、R45～R50、R51～R56、和R57～R62均为氢原子。
[化7]
Figure BDA0002439099990000171
作为化合物(1)的一个方案，优选为下述式(1-11)、(1-13)、(1-21)、(1-23)、(2-11)、(2-13)、(2-21)和(2-23)之中任一式所示的化合物。各式中，R1～R4、R6～R9、R41～R44、R51～R56和X与上文相同。需要说明的是，带有相同上缀编号的R、以及2个X可以表示相同原子或基团，也可以表示不同原子或基团(下同)。
[化8]
Figure BDA0002439099990000181
作为化合物(1)的一个方案，这些各化合物中的2个X优选为氧原子。即，作为化合物(1)的一个方案，优选为下述式(1-11A)、(1-13A)、(1-21A)、(1-23A)、(2-11A)、(2-13A)、(2-21A)和(2-23A)之中任一式所示的化合物。各式中，R1～R4、R6～R9、R41～R44和R51～R56与上文相同。
[化9]
Figure BDA0002439099990000191
式(21)中，R21～R24与上述单键以外的R1～R11同样，或者选自R21～R24中的相邻2个形成取代或未取代的环结构。R21～R24各自独立地优选为氢原子、取代或未取代的碳数为1～20的烷基、或者取代或未取代的成环碳数6～50的芳基。作为优选一个方案，R21～R24均为氢原子。
选自R21～R24中的相邻2个形成的环结构中的相邻2个是指，R21与R22成的对、R22与R23成的对、以及R23与R24成的对。该成环原子及其数量与R31和R32形成的环结构同样。例如，由R21所键合的碳原子、R22所键合的碳原子和4个碳原子形成环结构时，可以形成下述式(21-1)所示的苯环。另外，由R22所键合的碳原子、R23所键合的碳原子和4个碳原子形成环结构时，可以形成下述式(21-2)所示的苯环。需要说明的是，式(21-1)和(21-2)中，形成苯环的上述4个碳原子每个上均键合有1个氢原子，虽然显示不具有取代基，但是上述4个碳原子也可以具有取代基。
[化10]
Figure BDA0002439099990000201
以下，示出化合物(1)的具体例，本发明的化合物不限于此。
[化11]
Figure BDA0002439099990000211
[化12]
Figure BDA0002439099990000221
[化13]
Figure BDA0002439099990000231
[化14]
Figure BDA0002439099990000241
[化15]
Figure BDA0002439099990000251
[化16]
Figure BDA0002439099990000261
[化17]
Figure BDA0002439099990000271
[化18]
Figure BDA0002439099990000281
[化19]
Figure BDA0002439099990000291
[化20]
Figure BDA0002439099990000301
[化21]
Figure BDA0002439099990000311
[化22]
Figure BDA0002439099990000321
本说明书所述的化合物其制造方法没有特别限定，例如可以参照本说明书的实施例等，根据需要适当利用或改造公知的合成反应来进行制造。
[有机EL元件用材料]
本发明的一个方案涉及的有机EL元件用材料包含化合物(1)。上述有机EL元件用材料中的化合物(1)的含量没有特别限定，例如可以为1～100质量％，优选为10～100质量，更优选为50～100质量％，进一步优选为80～100质量％，更进一步优选为90～100质量％。
上述有机EL元件用材料对有机EL元件的制造有用。
[有机EL元件]
本发明的一个方案涉及的有机EL元件具有阴极、阳极、以及设置于它们之间的有机层，上述有机层包含发光层，上述有机层的至少1层包含化合物(1)。
以下，对于本发明的一个方案涉及的有机EL元件的层构成进行说明。
本发明的一个方案涉及的有机EL元件在由阴极和阳极组成的1对电极间具备有机层。有机层包含至少1层由有机化合物构成的层。或者，另外，有机层是由有机化合物构成的多个层层叠而成。有机层除了有机化合物以外还可以包含无机化合物。
有机层之中的至少1层为发光层。
有机层例如可以以1层发光层的形式构成，另外，也可以包含可在有机EL元件的层构成中采用的其他层。作为可在有机EL元件的层构成中采用的层，没有特别限定，例如可以举出：设置于阳极与发光层之间的空穴传输区(空穴传输层、空穴注入层、电子阻挡层、激子阻挡层等)、发光层、间隔层、设置于阴极与发光层之间的电子传输区(电子传输层、电子注入层、空穴阻挡层等)等。
本发明的一个方案涉及的有机EL元件例如可以为荧光或磷光发光型的单色发光元件，也可以为荧光/磷光混合型的白色发光元件。另外，可以为具有单个发光单元的简易型，也可以为具有多个发光单元的串联型。
需要说明的是，本说明书所述的“发光单元”是指，包含有机层、该有机层之中的至少1层为发光层且所注入的空穴和电子发生复合而发光的最小单元。
另外，本说明书所述的“发光层”是指，具有发光功能的有机层。发光层例如为磷光发光层、荧光发光层等，另外，可以为1层也可以为多层。
发光单元也可以是具有多个磷光发光层或荧光发光层的层叠型，此时，例如在各发光层之间也可以出于防止在磷光发光层中生成的激子扩散至荧光发光层的目的而具有间隔层。
作为简易型有机EL元件，例如可以举出：阳极/发光单元/阴极这样的元件构成。
以下示出发光单元的典型层构成。括号内的层是任选的。
(a)(空穴注入层/)空穴传输层/荧光发光层(/电子传输层/电子注入层)
(b)(空穴注入层/)空穴传输层/磷光发光层(/电子传输层/电子注入层)
(c)(空穴注入层/)空穴传输层/第1荧光发光层/第2荧光发光层(/电子传输层/电子注入层)
(d)(空穴注入层/)空穴传输层/第1磷光发光层/第2磷光发光层(/电子传输层/电子注入层)
(e)(空穴注入层/)空穴传输层/磷光发光层/间隔层/荧光发光层(/电子传输层/电子注入层)
(f)(空穴注入层/)空穴传输层/第1磷光发光层/第2磷光发光层/间隔层/荧光发光层(/电子传输层/电子注入层)
(g)(空穴注入层/)空穴传输层/第1磷光发光层/间隔层/第2磷光发光层/间隔层/荧光发光层(/电子传输层/电子注入层)
(h)(空穴注入层/)空穴传输层/磷光发光层/间隔层/第1荧光发光层/第2荧光发光层(/电子传输层/电子注入层)
(i)(空穴注入层/)空穴传输层/电子阻挡层/荧光发光层(/电子传输层/电子注入层)
(j)(空穴注入层/)空穴传输层/电子阻挡层/磷光发光层(/电子传输层/电子注入层)
(k)(空穴注入层/)空穴传输层/激子阻挡层/荧光发光层(/电子传输层/电子注入层)
(1)(空穴注入层/)空穴传输层/激子阻挡层/磷光发光层(/电子传输层/电子注入层)
(m)(空穴注入层/)第1空穴传输层/第2空穴传输层/荧光发光层(/电子传输层/电子注入层)
(n)(空穴注入层/)第1空穴传输层/第2空穴传输层/荧光发光层(/第1电子传输层/第2电子传输层/电子注入层)
(o)(空穴注入层/)第1空穴传输层/第2空穴传输层/磷光发光层(/电子传输层/电子注入层)
(p)(空穴注入层/)第1空穴传输层/第2空穴传输层/磷光发光层(/第1电子传输层/第2电子传输层/电子注入层)
(q)(空穴注入层/)空穴传输层/荧光发光层/空穴阻挡层(/电子传输层/电子注入层/电子注入层)
(r)(空穴注入层/)空穴传输层/磷光发光层/空穴阻挡层(/电子传输层/电子注入层)
(s)(空穴注入层/)空穴传输层/荧光发光层/激子阻挡层(/电子传输层/电子注入层)
(t)(空穴注入层/)空穴传输层/磷光发光层/激子阻挡层(/电子传输层/电子注入层)
其中，本发明的一个方案涉及的有机EL元件的层构成不限于此。例如，有机EL元件具有空穴注入层和空穴传输层的情况下，优选在空穴传输层与阳极之间设置空穴注入层。另外，有机EL元件具有电子注入层和电子传输层的情况下，优选在电子传输层与阴极之间设置电子注入层。另外，空穴注入层、空穴传输层、电子传输层、以及电子注入层各自可以由1层构成，也可以由多层构成。
多个磷光发光层、以及磷光发光层和荧光发光层各自可以是相互不同色的发光层。例如，上述发光单元(f)也可以设为空穴传输层/第1磷光发光层(红色发光)/第2磷光发光层(绿色发光)/间隔层/荧光发光层(蓝色发光)/电子传输层。
需要说明的是，在各发光层与空穴传输层或间隔层之间可以设置电子阻挡层。另外，在各发光层与电子传输层之间可以设置空穴阻挡层。通过设置电子阻挡层、空穴阻挡层，可以将电子或者空穴封闭在发光层内，提高发光层中的电荷的复合概率，从而提高发光效率。
作为串联型有机EL元件的典型元件构成，例如可以举出阳极/第1发光单元/中间层/第2发光单元/阴极这样的元件构成。
第1发光单元和第2发光单元例如可以各自独立地选自上述发光单元。
中间层一般而言也被称为中间电极、中间导电层、电荷产生层、电子提取层、连接层、或者中间绝缘层。中间层是对第1发光单元供给电子，对第2发光单元供给空穴的层，可以利用公知的材料形成。
图1示出有机EL元件的层构成的一例的大致构成。有机EL元件1具有基板2、阳极3、阴极4、以及配置于该阳极3与阴极4之间的发光单元(有机层)10。发光单元10具有至少1个发光层5。
在发光层5与阳极3之间可以形成空穴传输区(空穴注入层、空穴传输层等)6，在发光层5与阴极4之间形成电子传输区(电子注入层、电子传输层等)7。另外，分别地，也可以在发光层5的阳极3侧设置电子阻挡层(未图示)，也可以在发光层5的阴极4侧设置空穴阻挡层(未图示)。由此，可以将电子、空穴封闭在发光层5中而进一步提高发光层5中的激子的生成效率。
图2示出有机EL元件的层构成的另一例的大致构成。在图2所示的有机EL元件11中，在发光单元20中，图1的有机EL元件1的发光单元10的空穴传输区6的空穴传输层、以及电子传输区7的电子传输层各自设为2层结构。空穴传输区6具有阳极侧的第1空穴传输层6a、以及阴极侧的第2空穴传输层6b。电子传输区7具有阳极侧的第1电子传输层7a、以及阴极侧的第2空穴传输层7b。需要说明的是，对于其他符号与图1相同，因此省略说明。
以下，对于本说明书所述的有机EL元件的各层的功能、材料等进行说明。
(基板)
基板被用作有机EL元件的支撑体。基板优选波长400～700nm的可见光区域的光的透射率为50％以上，另外，优选平滑的基板。作为基板的材料，例如可以举出：钠钙玻璃、铝硅酸盐玻璃、石英玻璃、塑料等。另外，作为基板，可以使用挠性基板。挠性基板是指，可以弯折的(柔性的)基板，例如可以举出塑料基板等。作为形成塑料基板的材料的具体例，可以举出聚碳酸酯、聚芳酯、聚醚砜、聚丙烯、聚酯、聚氟乙烯、聚氯乙烯、聚酰亚胺、聚萘二甲酸乙二醇酯等。另外，也可以使用无机蒸镀膜。
(阳极)
作为阳极，例如优选使用功函数大的(具体来说4.0eV以上)金属、合金、导电性化合物、以及它们的混合物等。作为阳极的材料的具体例，可以举出氧化铟-氧化锡(ITO：Indium Tin Oxide)、含有硅或硅氧化物的氧化铟-氧化锡、氧化铟-氧化锌、含有氧化钨、氧化锌的氧化铟、石墨烯等。另外，可以举出金、银、铂、镍、钨、铬、钼、铁、钴、铜、钯、钛、以及这些金属的氮化物(例如氮化钛)等。
阳极通常通过利用溅射法将这些材料在基板上成膜而形成。例如，氧化铟-氧化锌可以通过使用相对于氧化铟添加了1～10质量％的氧化锌的靶利用溅射法而形成。另外，例如，含有氧化钨或氧化锌的氧化铟可以通过使用相对于氧化铟添加了0.5～5质量％氧化钨或0.1～1质量％氧化锌的靶利用溅射法而形成。
作为阳极的其他形成方法，例如可以举出真空蒸镀法、涂布法、喷墨法、旋涂法等。例如，使用银浆等时，可以使用涂布法、喷墨法等。
需要说明的是，与阳极相邻地形成的空穴注入层使用与阳极的功函数无关地容易进行空穴注入的材料形成。因此，阳极可以使用一般的电极材料，例如金属、合金、导电性化合物、它们的混合物。具体来说，也可以使用锂、铯等碱金属；镁；钙、锶等碱土金属；包含这些金属的合金(例如，镁-银、铝-锂)；铕、镱等稀土金属；包含稀土金属的合金等功函数小的材料。
(空穴注入层)
空穴注入层是包含空穴注入性高的物质的层，具有从阳极向有机层注入空穴的功能。作为空穴注入性高的物质，例如可以举出：钼氧化物、钛氧化物、钒氧化物、铼氧化物、钌氧化物、铬氧化物、锆氧化物、铪氧化物、钽氧化物、银氧化物、钨氧化物、锰氧化物、芳香族胺化合物、电子吸引性(受体性)的化合物、高分子化合物(低聚物、树状高分子、聚合物等)等。在它们之中，优选为芳香族胺化合物、受体性的化合物，更优选为受体性的化合物。
作为芳香族胺化合物的具体例，可以举出4，4’，4”-三(N，N-二苯基氨基)三苯胺(简称：TDATA)、4，4’，4”-三[N-(3-甲基苯基)-N-苯基氨基]三苯胺(简称：MTDATA)、4，4’-双[N-(4-二苯基氨基苯基)-N-苯基氨基]联苯(简称：DPAB)、4，4’-双(N-{4-[N’-(3-甲基苯基)-N’-苯基氨基]苯基}-N-苯基氨基)联苯(简称：DNTPD)、1，3，5-三[N-(4-二苯基氨基苯基)-N-苯基氨基]苯(简称：DPA3B)、3-[N-(9-苯基咔唑-3-基)-N-苯基氨基]-9-苯基咔唑(简称：PCzPCAl)、3，6-双[N-(9-苯基咔唑-3-基)-N-苯基氨基]-9-苯基咔唑(简称：PCzPCA2)、3-[N-(1-萘基)-N-(9-苯基咔唑-3-基)氨基]-9-苯基咔唑(简称：PCzPCN1)等。
作为受体性的化合物，例如优选具有吸电子基团的杂环衍生物、具有吸电子基团的醌衍生物、芳基硼烷衍生物、杂芳基硼烷衍生物等，作为具体例，可以举出六氰基六氮杂苯并菲、2，3，5，6-四氟-7，7，8，8-四氰基醌二甲烷(简称：F4TCNQ)、1，2，3-三[(氰基)(4-氰基-2，3，5，6-四氟苯基)亚甲基]环丙烷等。
在使用受体性的化合物的情况下，空穴注入层优选还包含基质材料。作为基质材料，可以使用作为有机EL元件用的材料而公知的材料，例如优选使用给电子性(供体性)的化合物，更优选使用上述的芳香族胺化合物。
(空穴传输层)
空穴传输层是包含空穴传输性高的物质的层，具有从阳极向有机层传输空穴的功能。
空穴传输层优选将化合物(1)单独使用，或者与其他空穴传输性高的物质组合使用。
作为化合物(1)以外的空穴传输性高的物质，优选为具有10-6cm2/(V·s)以上的空穴迁移率的物质，例如可以举出芳香族胺化合物、咔唑衍生物、蒽衍生物、高分子化合物等。
作为芳香族胺化合物的具体例，可以举出：4，4’-双[N-(1-萘基)-N-苯基氨基]联苯(简称：NPB)、N，N’-双(3-甲基苯基)-N，N’-二苯基-[1，1’-联苯]-4，4’-二胺(简称：TPD)、4-苯基-4’-(9-苯基芴-9-基)三苯胺(简称：BAFLP)、4，4’-双[N-(9，9-二甲基芴-2-基)-N-苯基氨基]联苯(简称：DFLDPBi)、4，4’，4”-三(N，N-二苯基氨基)三苯胺(简称：TDATA)、4，4’，4”-三[N-(3-甲基苯基)-N-苯基氨基]三苯胺(简称：MTDATA)、4，4’-双[N-(螺-9，9’-双芴-2-基)-N-苯基氨基]联苯(简称：BSPB)等。
作为咔唑衍生物的具体例，可以举出4，4’-二(9-咔唑基)联苯(简称：CBP)、9-[4-(9-咔唑基)苯基]-10-苯基蒽(简称：CzPA)、9-苯基-3-[4-(10-苯基-9-蒽基)苯基]-9H-咔唑(简称：PCzPA)等。
作为蒽衍生物的具体例，可以举出2-叔丁基-9，10-二(2-萘基)蒽(简称：t-BuDNA)、9，10-二(2-萘基)蒽(简称：DNA)、9，10-二苯基蒽(简称：DPAnth)等。
作为高分子化合物的具体例，可以举出聚(N-乙烯基咔唑)(简称：PVK)、以及聚(4-乙烯基三苯胺)(简称：PVTPA)等。
只要是空穴传输性相比于电子传输性更高的化合物，就也可以在空穴传输层中使用上述以外的物质。
空穴传输层可以为单层，也可以层叠2层以上。此时，优选在接近发光层的一侧配置具有空穴传输性高的物质之中能隙更大的物质的层。
例如，如图2所示，也可以为包含阳极侧的第1空穴传输层6a、以及阴极侧的第2空穴传输层6b的构成。此时，优选在第1空穴传输层和第2空穴传输层中的一方包含化合物(1)，另外，优选在两方中包含不同的化合物(1)。
(发光层)
发光层为包含发光性高的物质(掺杂剂材料)的层。作为掺杂剂材料，可以使用各种材料，例如可以使用荧光发光性化合物(荧光掺杂剂)、磷光发光性化合物(磷光掺杂剂)等。荧光发光性化合物是指，可由单重态激发态发光的化合物，包含其的发光层被称为荧光发光层。另外，磷光发光性化合物是指，可由三重态激发态发光的化合物，包含其的发光层被称为磷光发光层。
发光层通常含有掺杂剂材料、以及用于使其高效发光的主体材料。需要说明的是，掺杂剂材料根据文献不同也有时称为客体材料、发射体、或者发光材料。另外，主体材料根据文献不同也有时称为基质材料。
在1个发光层中可以包含多个掺杂剂材料、以及多个主体材料。另外，发光层也可以是多层。
本说明书中，与荧光掺杂剂组合的主体材料称为“荧光主体”，与磷光掺杂剂组合的主体材料称为“磷光主体”。需要说明的是，荧光主体和磷光主体并非仅利用分子结构进行区分。磷光主体是指，形成含有磷光掺杂剂的磷光发光层的材料，但并不意味着不能用作形成荧光发光层的材料。对于荧光主体也是同样。
发光层中优选包含化合物(1)，更优选包含作为掺杂剂材料。另外，化合物(1)优选作为荧光掺杂剂而包含在发光层中。
作为掺杂剂材料的发光层中的化合物(1)的含量没有特别限定，从充分发光和浓度猝灭的观点出发，例如优选为0.1～70质量％，更优选为0.1～30质量％，进一步优选为1～30质量％，更进一步优选为1～20质量％，特别优选为1～10质量％。
<荧光掺杂剂>
作为化合物(1)以外的荧光掺杂剂，例如可以举出：稠合多环芳香族衍生物、苯乙烯基胺衍生物、稠环胺衍生物、含硼化合物、吡咯衍生物、吲哚衍生物、咔唑衍生物等。在它们之中，优选稠环胺衍生物、含硼化合物。
作为稠环胺衍生物，例如可以举出：二氨基芘衍生物、二氨基
Figure BDA0002439099990000401
衍生物、二氨基蒽衍生物、二氨基芴衍生物、稠合1个以上苯并呋喃并骨架的二氨基芴衍生物等。
作为含硼化合物，例如可以举出：吡咯亚甲基衍生物、三苯基硼烷衍生物等が可以举出。
作为蓝色系的荧光掺杂剂，例如可以举出芘衍生物、苯乙烯基胺衍生物、
Figure BDA0002439099990000402
衍生物、荧蒽衍生物、芴衍生物、二胺衍生物、三芳基胺衍生物等。具体来说，可以举出：N，N’-双[4-(9H-咔唑-9-基)苯基]-N，N’-二苯基芪-4，4’-二胺(简称：YGA2S)、4-(9H-咔唑-9-基)-4’-(10-苯基-9-蒽基)三苯胺(简称：YGAPA)、4-(10-苯基-9-蒽基)-4’-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)三苯胺(简称：PCBAPA)等。
作为绿色系的荧光掺杂剂，例如可以举出芳香族胺衍生物等。具体来说，可以举出：N-(9，10-二苯基-2-蒽基)-N，9-二苯基-9H-咔唑-3-胺(简称：2PCAPA)、N-[9，10-双(1，1’-联苯-2-基)-2-蒽基]-N，9-二苯基-9H-咔唑-3-胺(简称：2PCABPhA)、N-(9，10-二苯基-2-蒽基)-N，N’，N’-三苯基-1，4-苯二胺(简称：2DPAPA)、N-[9，10-双(1，1’-联苯-2-基)-2-蒽基]-N，N’，N’-三苯基-1，4-苯二胺(简称：2DPABPhA)、N-[9，10-双(1，1’-联苯-2-基)]-N-[4-(9H-咔唑-9-基)苯基]-N-苯基蒽-2-胺(简称：2YGABPhA)、N，N，9-三苯基蒽-9-胺(简称：DPhAPhA)等。
作为红色系的荧光掺杂剂，可以举出并四苯衍生物、二胺衍生物等。具体来说，可以举出：N，N，N’，N’-四(4-甲基苯基)并四苯-5，11-二胺(简称：p-mPhTD)、7，14-二苯基-N，N，N’，N’-四(4-甲基苯基)苊并[1，2-a]荧蒽-3，10-二胺(简称：p-mPhAFD)等。
<磷光掺杂剂>
作为磷光掺杂剂，例如可以举出：磷光发光性的重金属络合物、磷光发光性的稀土金属络合物。
作为重金属络合物，例如可以举出铱络合物、饿络合物、铂络合物等。重金属络合物优选为选自铱、锇、以及铂的金属的邻位金属化络合物。
作为稀土金属络合物，例如可以举出铽络合物、铕络合物等。具体来说，可以举出三(乙酰丙酮)(单菲咯啉)铽(III)(简称：Tb(acac)3(Phen))、三(1，3-二苯基-1，3-丙二酮基)(单菲咯啉)铕(III)(简称：Eu(DBM)3(Phen))、三[1-(2-噻吩甲酰基)-3，3，3-三氟丙酮](单菲咯啉)铕(III)(简称：Eu(TTA)3(Phen))等。这些稀土金属络合物由于通过不同多重度间的电子跃迁而使稀土金属离子发光，因此优选作为磷光掺杂剂。
作为蓝色系的磷光掺杂剂，例如可以举出：铱络合物、锇络合物、铂络合物等。具体来说，可以举出：双[2-(4’，6’-二氟苯基)吡啶-N，C2’]合铱(III)四(1-吡唑基)硼酸盐(简称：FIr6)、双[2-(4’，6’-二氟苯基)吡啶-N，C2’]合铱(III)吡啶甲酸盐(简称：FIrpic)、双[2-(3’，5’-双三氟甲基苯基)吡啶-N，C2’]合铱(III)吡啶甲酸盐(简称：Ir(CF3ppy)2(pic))、双[2-(4’，6’-二氟苯基)吡啶-N，C2’]合铱(III)乙酰丙酮盐(简称：FIracac)等。
作为绿色系的磷光掺杂剂，例如可以举出铱络合物等。具体来说，可以举出：三(2-苯基吡啶-N，C2’)合铱(III)(简称：Ir(ppy)3)、双(2-苯基吡啶-N，C2’)合铱(III)乙酰丙酮盐(简称：Ir(ppy)2(acac))、双(1，2-二苯基-1H-苯并咪唑并)合铱(III)乙酰丙酮盐(简称：Ir(pbi)2(acac))、双(苯并[h]喹啉)铱(III)乙酰丙酮盐(简称：Ir(bzq)2(acac))等。
作为红色系的磷光掺杂剂，例如可以举出铱络合物、铂络合物、铽络合物、铕络合物等。具体来说，可以举出：双[2-(2’-苯并[4，5-α]噻吩基)吡啶-N，C3’]合铱(III)乙酰丙酮盐(简称：Ir(btp)2(acac))、双(1-苯基异喹啉-N，C2’)铱(III)乙酰丙酮盐(简称：Ir(piq)2(acac))、(乙酰丙酮盐)双[2，3-双(4-氟苯基)喹喔啉]合铱(III)(简称：Ir(Fdpq)2(acac))、2，3，7，8，12，13，17，18-八乙基-21H，23H-卟啉铂(II)(简称：PtOEP)等。
<主体材料>
本发明的一个方案涉及的有机EL元件中，优选的是，上述有机层中的至少1层还包含下述式(31)所示的化合物作为主体材料。
[化23]
Figure BDA0002439099990000421
在式(31)中，R101～R110中的至少1个为下述式(41)所示的基团。下述式(41)存在2个以上时，2个以上的下述式(41)所示的基团彼此可以相同也可以不同。
-L101-Ar101 (41)
式(41)中，
L101为
单键、
取代或未取代的成环碳数6～30的亚芳基、或者取代或未取代的成环原子数5～30的二价杂环基。
Ar101为
取代或未取代的成环碳数6～50的芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5～50的一价杂环基。
并非式(41)所示的基团的R101～R110之中，相邻的2个以上的1组以上形成取代或未取代的饱和或不饱和的环，或者不形成环。
并非式(41)所示的基团且也不形成环的R101～R110各自独立地为
氢原子、卤素原子、氰基、硝基、
取代或未取代的碳数为1～50的烷基、
取代或未取代的碳数为2～50的烯基、
取代或未取代的碳数为2～50的炔基、
取代或未取代的成环碳数3～50的环烷基、
-Si(R901)(R902)(R903)、
-O-(R904)、
-S-(R905)、
-N(R906)(R907)、
取代或未取代的成环碳数6～50的芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5～50的一价杂环基。
R901～R907各自独立地为
氢原子、
取代或未取代的碳数为1～50的烷基、
取代或未取代的成环碳数3～50的环烷基、
取代或未取代的成环碳数6～50的芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5～50的一价杂环基。在R901～R907存在2个以上的情况下，2个以上的R901～R907各自可以相同也可以不同。
在一个实施方式中，化合物(31)为下述式(31-1)所示的化合物。
[化24]
Figure BDA0002439099990000441
式(31-1)中，R101～R108、L101和Ar101与式(31)中的定义相同。
在一个实施方式中，化合物(31)为下述式(31-2)所示的化合物。
[化25]
Figure BDA0002439099990000442
式(31-2)中，R101、R103～R108、L101和Ar101与式(31)中的定义相同。
在一个实施方式中，化合物(31)为下述式(31-3)所示的化合物。
[化26]
Figure BDA0002439099990000443
式(31-3)中，R101A～R108A各自独立地为氢原子、或者取代或未取代的成环碳数6～50的芳基。
L101A为单键、或者取代或未取代的成环碳数6～30的亚芳基。2个L101A可以相同也可以不同。
Ar101A为取代或未取代的成环碳数6～50的芳基。2个Ar101A可以相同也可以不同。
在一个实施方式中，化合物(31)为下述式(31-4)所示的化合物。
[化27]
Figure BDA0002439099990000451
式(31-4)中，
L101和Ar101与式(31)中的定义相同。
R101A～R108A各自独立地为氢原子、或者取代或未取代的成环碳数6～50的芳基。
X11表示氧原子(-O-)、硫原子(-S-)、-C(R91)(R92)-或者-NR61-。
R91和R92与上述R31和R32相同，具体例、优选基团也同样。
R61为氢原子、取代或未取代的碳数为1～50的烷基、或者取代或未取代的成环碳数6～50的芳基。
R62～R69中的1个为与L101键合的连接键。
不与L101键合的R62～R69之中的相邻2个以上的1组以上形成取代或未取代的饱和或不饱和的环，或者不形成环。
不与L101键合且不形成环的R62～R69各自独立地为氢原子、取代或未取代的碳数为1～50的烷基、或者取代或未取代的成环碳数6～50的芳基。
在一个实施方式中，化合物(31)为下述式(31-4A)所示的化合物。
[化28]
Figure BDA0002439099990000461
式(31-4A)中，
R101A～R108A各自独立地为氢原子、或者取代或未取代的成环碳数6～50的芳基。
X11表示氧原子(-O-)、硫原子(-S-)、-C(R91)(R92)-或者-N(R61)-。
R91和R92与上述R31和R32相同，具体例、优选基团也同样。
R61为氢原子、取代或未取代的碳数为1～50的烷基、或者取代或未取代的成环碳数6～50的芳基。
R62A～R69A之中的相邻2个中的任一组形成下述式(31-4A-1)所示的环。
[化29]
Figure BDA0002439099990000462
式(31-4A-1)中，
2个连接键＊分别与R62A～R69A之中的相邻2个键合。
R70～R73中的1个为与L101键合的连接键。
不与L101键合的R70～R73各自独立地为氢原子、取代或未取代的碳数为1～50的烷基、或者取代或未取代的成环碳数6～50的芳基。
不形成式(31-4A-1)所示的环的R62A～R69A之中的相邻2个以上的1组以上形成取代或未取代的饱和或不饱和的环，或者不形成环。
不形成式(31-4A-1)所示的环和取代或未取代的饱和或不饱和的环的R62A～R69A各自独立地为氢原子、取代或未取代的碳数为1～50的烷基、或者取代或未取代的成环碳数6～50的芳基。
在一个实施方式中，化合物(31)为下述式(31-6)所示的化合物。
[化30]
Figure BDA0002439099990000471
式(31-6)中，L101和Ar101与式(31)中的定义相同。
R101A～R108A与式(31-4)中的定义相同。
R66～R69与式(31-4)中的定义相同。
X12为氧原子(-O-)、硫原子(-S-)或者-C(R91)(R92)-。
R91和R92与上述R31和R32相同，具体例、优选基团也同样。
在一个实施方式中，式(31-6)所示的化合物为下述式(31-6H)所示的化合物。
[化31]
Figure BDA0002439099990000472
式(31-6H)中，
L101和Ar101与式(31)中的定义相同。
R66～R69与式(31-4)中的定义相同。
X12为氧原子(-O-)、硫原子(-S-)或者-C(R91)(R92)-。
R91和R92与上述R31和R32相同，具体例、优选基团也同样。
在一个实施方式中，式(31-6)和(31-6H)所示的化合物为下述式(31-6Ha)所示的化合物。
[化32]
Figure BDA0002439099990000481
式(31-6Ha)中，
L101和Ar101与式(31)中的定义相同。
X12为氧原子(-O-)、硫原子(-S-)或者-C(R91)(R92)-。
R91和R92与上述R31和R32相同，具体例、优选基团也同样。
在一个实施方式中，式(31-6)、(31-6H)和(31-6Ha)所示的化合物为下述式(31-6Ha-1)或(31-6Ha-2)所示的化合物。
[化33]
Figure BDA0002439099990000482
式(31-6Ha-1)和(31-6Ha-2)中，
L101和Ar101与式(31)中的定义相同。
X12为氧原子(-O-)、硫原子(-S-)或者-C(R91)(R92)-。
R91和R92与上述R31和R32相同，具体例、优选基团也同样。
在一个实施方式中，化合物(31)为下述式(31-7)所示的化合物。
[化34]
Figure BDA0002439099990000491
式(31-7)中，
L101和Ar101与式(31)中的定义相同。
R101A～R108A与式(31-4)中的定义相同。
X11与式(31-4)中的定义相同。
R62～R69与式(31-4)中的定义相同。需要说明的是，R66和R67、R67和R68、以及R68和R69之中的任一组相互键合而形成取代或未取代的饱和或不饱和的环。
在一个实施方式中，化合物(31)为下述式(31-7H)所示的化合物。
[化35]
Figure BDA0002439099990000492
式(31-7H)中，
L101和Ar101与式(31)中的定义相同。
X11与式(31-4)中的定义相同。
R62～R69与式(31-4)中的定义相同。R66和R67、R67和R68、以及R68和R69之中的任一组相互键合而形成取代或未取代的饱和或不饱和的环。
在一个实施方式中，化合物(31)为下述式(31-8)所示的化合物。
[化36]
Figure BDA0002439099990000501
式(31-8)中，
L201和Ar201与式(31)中的定义相同。
R201A～R208A与式(31-4)中的定义相同。
X12为氧原子(-O-)、硫原子(-S-)或者-C(R91)(R92)-。
R91和R92与上述R31和R32相同，具体例、优选基团也同样。
R76～R79与式(31-4)中的定义相同。需要说明的是，R76和R77、R77和R78、以及R78和R79之中的任一组相互键合而形成取代或未取代的饱和或不饱和的环。
在一个实施方式中，化合物(31-8)所示的化合物为下述式(31-8H)所示的化合物。
[化37]
Figure BDA0002439099990000502
式(31-8H)中，L101和Ar101与式(31)中的定义相同。
R66～R69与式(31-4)中的定义相同。需要说明的是，R66和R67、R67和R68、以及R68和R69之中的任一组相互键合而形成取代或未取代的饱和或不饱和的环。R66和R67、R67和R68、或者R68和R69优选相互键合而形成未取代的苯环。
X12为氧原子(-O-)、硫原子(-S-)或者-C(R91)(R92)-。
R91和R92与上述R31和R32相同，具体例、优选基团也同样。
在一个实施方式中，式(31-7)、(31-8)或(31-8H)所示的化合物中，R66和R67、R67和R68、以及R68和R69之中的任一组相互键合而形成下述式(31-8-1)或(31-8-2)所示的环，不形成式(31-8-1)或(31-8-2)所示的环的R66～R69不形成取代或未取代的饱和或不饱和的环。
[化38]
Figure BDA0002439099990000511
式(31-8-1)和(31-8-2)中，
2个连接键＊分别与R66和R67、R67和R68以及R68和R69之中的任一组键合。
R80～R83各自独立地为氢原子、取代或未取代的碳数为1～50的烷基、或者取代或未取代的成环碳数6～50的芳基。
X13为O或者S。
在一个实施方式中，化合物(31)为下述式(31-9)所示的化合物。
[化39]
Figure BDA0002439099990000521
式(31-9)中，
L101和Ar101与式(31)中的定义相同。
R101A～R108A与式(31-4)中的定义相同。
R66～R69与式(31-4)中的定义相同。需要说明的是，R66和R67、R67和R68、以及R69和R67均相互不键合，不形成取代或未取代的饱和或不饱和的环。
X12为氧原子(-O-)、硫原子(-S-)或者-C(R91)(R92)-。
R91和R92与上述R31和R32相同，具体例、优选基团也同样。
在一个实施方式中，化合物(31)选自由下述式(31-10-1)～(31-10-4)所示的化合物组成的组。
[化40]
Figure BDA0002439099990000531
式(31-10-1)～(31-10-4)中，L101A、Ar101A和R101A～R108A与式(31-3)中的定义相同。
在一个实施方式中，上述式(31-10-1)～(31-10-4)所示的化合物为下述式(31-10-1H)～(31-10-4H)所示的化合物。
[化41]
Figure BDA0002439099990000541
式(31-10-1H)～(31-10-4H)中，L101A和Ar101A与式(31-3)中的定义相同。
上述式(31)、(31-1)～(31-4)、(31-4-4A)、(31-6)、(31-6H)、(31-6Ha)、(31-6Ha-1)、(31-6Ha-2)、(31-7)、(31-7H)、(31-8)、(31-8H)、(31-9)、(31-10-1)～(31-10-4)和(31-10-1H)～(31-10-4H)中的各取代基、以及表述为“取代或未取代的”时的取代基的细节如本说明书的[定义]的栏中所述。
式(31)所示的化合物例如可以举出以下所示化合物作为具体例。
[化42]
Figure BDA0002439099990000551
[化43]
Figure BDA0002439099990000561
[化44]
Figure BDA0002439099990000571
[化45]
Figure BDA0002439099990000581
[化46]
Figure BDA0002439099990000591
[化47]
Figure BDA0002439099990000601
[化48]
Figure BDA0002439099990000611
[化49]
Figure BDA0002439099990000612
[化50]
Figure BDA0002439099990000621
[化51]
Figure BDA0002439099990000622
[化52]
Figure BDA0002439099990000631
[化53]
Figure BDA0002439099990000632
[化54]
Figure BDA0002439099990000641
[化55]
Figure BDA0002439099990000642
[化56]
Figure BDA0002439099990000651
[化57]
Figure BDA0002439099990000661
[化58]
Figure BDA0002439099990000671
[化59]
Figure BDA0002439099990000672
[化60]
Figure BDA0002439099990000681
[化61]
Figure BDA0002439099990000691
[化62]
Figure BDA0002439099990000701
[化63]
Figure BDA0002439099990000711
[化64]
Figure BDA0002439099990000721
[化65]
Figure BDA0002439099990000731
[化66]
Figure BDA0002439099990000741
[化67]
Figure BDA0002439099990000751
[化68]
Figure BDA0002439099990000761
作为上述蒽衍生物以外的主体材料，例如可以举出：铝络合物、铍络合物、锌络合物等金属络合物；吲哚衍生物、吡啶衍生物、嘧啶衍生物、三嗪衍生物、喹啉衍生物、异喹啉衍生物、喹唑啉衍生物、二苯并呋喃衍生物、二苯并噻吩衍生物、噁二唑衍生物、苯并咪唑衍生物、菲咯啉衍生物等杂环化合物；萘衍生物、三亚苯衍生物、咔唑衍生物、菲衍生物、芘衍生物、
Figure BDA0002439099990000771
衍生物、并四苯衍生物、荧蒽衍生物等稠合芳香族化合物；三芳基胺衍生物、稠合多环芳香族胺衍生物等芳香族胺化合物等。主体材料可以合用两种以上。
作为金属络合物的具体例，可以举出：三(8-羟基喹啉)铝(III)(简称：Alq)、三(4-甲基-8-羟基喹啉)铝(III)(简称：Almq3)、双(10-羟基苯并[h]喹啉)铍(II)(简称：BeBq2)、双(2-甲基-8-羟基喹啉)(4-苯基苯酚)铝(III)(简称：BAlq)、双(8-羟基喹啉)锌(II)(简称：Znq)、双[2-(2-苯并噁唑基)苯酚]锌(II)(简称：ZnPBO)、双[2-(2-苯并噻唑基)苯酚]锌(II)(简称：ZnBTZ)等。
作为杂环化合物的具体例，可以举出：2-(4-联苯基)-5-(4-叔丁基苯基)-1，3，4-噁二唑(简称：PBD)、1，3-双[5-(对叔丁基苯基)-1，3，4-噁二唑-2-基]苯(简称：OXD-7)、3-(4-联苯基)-4-苯基-5-(4-叔丁基苯基)-1，2，4-三唑(简称：TAZ)、2，2’，2”-(1，3，5-苯三基)三(1-苯基-1H-苯并咪唑)(简称：TPBI)、红菲咯啉(简称：BPhen)、浴铜灵(简称：BCP)等。
作为稠合芳香族化合物的具体例，可以举出：9-[4-(10-苯基-9-蒽基)苯基]-9H-咔唑(简称：CzPA)、3，6-二苯基-9-[4-(10-苯基-9-蒽基)苯基]-9H-咔唑(简称：DPCzPA)、9，10-双(3，5-二苯基苯基)蒽(简称：DPPA)、9，10-二(2-萘基)蒽(简称：DNA)、2-叔丁基-9，10-二(2-萘基)蒽(简称：t-BuDNA)、9，9’-联蒽(简称：BANT)、9，9’-(芪-3，3’-二基)二菲(简称：DPNS)、9，9’-(芪-4，4’-二基)二菲(简称：DPNS2)、3，3’，3”-(苯-1，3，5-三基)三芘(简称：TPB3)、9，10-二苯基蒽(简称：DPAnth)、6，12-二甲氧基-5，11-二苯基
Figure BDA0002439099990000772
等。
作为芳香族胺化合物的具体例，可以举出：N，N-二苯基-9-[4-(10-苯基-9-蒽基)苯基]-9H-咔唑-3-胺(简称：CzAlPA)、4-(10-苯基-9-蒽基)三苯胺(简称：DPhPA)、N，9-二苯基-N-[4-(10-苯基-9-蒽基)苯基]-9H-咔唑-3-胺(简称：PCAPA)、N，9-二苯基-N-{4-[4-(10-苯基-9-蒽基)苯基]苯基}-9H-咔唑-3-胺(简称：PCAPBA)、N-(9，10-二苯基-2-蒽基)-N，9-二苯基-9H-咔唑-3-胺(简称：2PCAPA)、4，4’-双[N-(1-萘基)-N-苯基氨基]联苯(简称：NPB或α-NPD)、N，N’-双(3-甲基苯基)-N，N’-二苯基-[1，1’-联苯]-4，4’-二胺(简称：TPD)、4，4’-双[N-(9，9-二甲基芴-2-基)-N-苯基氨基]联苯(简称：DFLDPBi、4，4’-双[N-(螺-9，9’-双芴-2-基)-N-苯基氨基]联苯(简称：BSPB)等。
作为荧光主体，优选为具有比荧光掺杂剂更高的单重态能级的化合物，例如可以举出杂环化合物、稠合芳香族化合物等。作为稠合芳香族化合物，例如优选为蒽衍生物、芘衍生物、
Figure BDA0002439099990000781
衍生物、并四苯衍生物等。
作为磷光主体，优选为具有比磷光掺杂剂更高的三重态能级的化合物，例如可以举出金属络合物、杂环化合物、稠合芳香族化合物等。在它们之中，例如优选为吲哚衍生物、咔唑衍生物、吡啶衍生物、嘧啶衍生物、三嗪衍生物、喹啉衍生物、异喹啉衍生物、喹唑啉衍生物、二苯并呋喃衍生物、二苯并噻吩衍生物、萘衍生物、三亚苯衍生物、菲衍生物、荧蒽衍生物等。
(电子传输层)
电子传输层为包含电子传输性高的物质的层。作为电子传输性高的物质，优选为具有10-6cm2/Vs以上的电子迁移率的物质，例如可以举出金属络合物、芳香族杂环化合物、芳香族烃化合物、高分子化合物等。
作为金属络合物，例如可以举出：铝络合物、铍络合物、锌络合物等。具体来说，可以举出：三(8-羟基喹啉)铝(III)(简称：Alq)、三(4-甲基-8-羟基喹啉)铝(简称：Almq3)、双(10-羟基苯并[h]喹啉)铍(简称：BeBq2)、双(2-甲基-8-羟基喹啉)(4-苯基苯酚)铝(III)(简称：BAlq)、双(8-羟基喹啉)锌(II)(简称：Znq)、双[2-(2-苯并噁唑基)苯酚]锌(II)(简称：ZnPBO)、双[2-(2-苯并噻唑基)苯酚]锌(II)(简称：ZnBTZ)等。
作为芳香族杂环化合物，例如可以举出：苯并咪唑衍生物、咪唑并吡啶衍生物、苯并咪唑并菲啶衍生物等咪唑衍生物；嘧啶衍生物、三嗪衍生物等吖嗪衍生物；喹啉衍生物、异喹啉衍生物、菲咯啉衍生物等包含含氮六元环结构的化合物(也包括杂环具有氧化膦系的取代基的化合物)等。具体来说，可以举出：2-(4-联苯基)-5-(4-叔丁基苯基)-1，3，4-噁二唑(简称：PBD)、1，3-双[5-(对叔丁基苯基)-1，3，4-噁二唑-2-基]苯(简称：OXD-7)、3-(4-叔丁基苯基)-4-苯基-5-(4-联苯基)-1，2，4-三唑(简称：TAZ)、3-(4-叔丁基苯基)-4-(4-乙基苯基)-5-(4-联苯基)-1，2，4-三唑(简称：p-EtTAZ)、红菲咯啉(简称：BPhen)、浴铜灵(简称：BCP)、4，4’-双(5-甲基苯并噁唑-2-基)芪(简称：BzOs)等。
作为芳香族烃化合物，例如可以举出蒽衍生物、荧蒽衍生物等。
作为高分子化合物的具体例，可以举出：聚[(9，9-二己基芴-2，7-二基)-co-(吡啶-3，5-二基)](简称：PF-Py)、聚[(9，9-二辛基芴-2，7-二基)-co-(2，2’-联吡啶-6，6’-二基)](简称：PF-BPy)等。
只要是电子传输性相比于空穴传输性更高的化合物，则也可以在电子传输层中使用上述以外的物质。
电子传输层可以为单层，也可以层叠2层以上。此时，优选在接近发光层的一侧配置包含电子传输性高的物质之中能隙更大的物质的层。
例如，如图2所示，可以为包含阳极侧的第1电子传输层7a、以及阴极侧的第2电子传输层7b的构成。
电子传输层例如可以包含：碱金属、镁、碱土金属、包含这些之中的2种以上金属的合金等金属；8-羟基喹啉锂(简称：Liq)等碱金属化合物、碱土金属化合物等金属化合物。碱金属、镁、碱土金属、或者包含这些之中的2种以上金属的合金等金属包含于电子传输层的情况下，其含量没有特别限定，优选为0.1～50质量％，更优选为0.1～20质量％，进一步优选为1～10质量％。
碱金属化合物、或者碱土金属化合物等金属化合物的金属化合物包含于电子传输层的情况下，其含量优选为1～99质量％，更优选为10～90质量％。需要说明的是，电子传输层为多层时的位于发光层侧的层也可以仅由这些金属化合物形成。
(电子注入层)
电子注入层是包含电子注入性高的物质的层，具有从阴极向发光层高效注入电子的功能。作为电子注入性高的物质，例如可以举出：碱金属、镁、碱土金属、它们的化合物等。具体来说，可以举出：锂、铯、钙、氟化锂、氟化铯、氟化钙、锂氧化物等。此外，也可以使用使具有电子传输性的物质含有碱金属、镁、碱土金属、或者它们的化合物而成的材料，例如使Alq含有镁而成的材料等。
另外，电子注入层也可以使用包含有机化合物和供体性的化合物的复合材料。由于有机化合物从供体性的化合物接受电子，因此，这样的复合材料的电子注入性和电子传输性优异。
作为有机化合物，优选接受的电子的输送性优异的物质，例如，可以使用作为上述的电子传输性高的物质的金属络合物、芳香族杂环化合物等。
作为供体性的化合物，只要是能够对有机化合物供给电子的物质即可，例如，可以举出碱金属、镁、碱土金属、稀土金属等。具体来说，可以举出锂、铯、镁、钙、铒、镱等。另外，优选碱金属氧化物、碱土金属氧化物，具体来说，可以举出锂氧化物、钙氧化物、钡氧化物等。另外，也可以使用氧化镁这样的路易斯碱。另外，也可以使用四硫富瓦烯(简称：TTF)等有机化合物。
(阴极)
阴极优选使用功函数小的(具体来说3.8eV以下)金属、合金、导电性化合物、以及它们的混合物等。作为阴极的材料，例如可以举出：锂、铯等碱金属；镁、钙、锶等碱土金属；包含这些金属的合金(例如镁-银、铝-锂)；铕、镱等稀土金属；包含稀土金属的合金等。
阴极通常利用真空蒸镀法、溅射法形成。另外，在使用银浆等时，可以使用涂布法、喷墨法等。
另外，设置电子注入层时，可以与功函数的大小无关地使用铝、银、ITO、石墨烯、含有硅或硅氧化物的氧化铟-氧化锡等各种导电性材料来形成阴极。这些导电性材料可以使用溅射法、喷墨法、旋涂法等进行成膜。
(绝缘层)
有机EL元件由于对薄膜施加电场，因此容易产生因泄漏、短路造成的像素缺陷。为了防止该像素缺陷，可以在一对电极间插入薄膜绝缘层。
作为可用于绝缘层的物质的具体例，可以举出：氧化铝、氟化锂、氧化锂、氟化铯、氧化铯、氧化镁、氟化镁、氧化钙、氟化钙、氮化铝、二氧化钛、硅氧化物、氧化锗、氮化硅、氮化硼、氧化钼、氧化钌、氧化钒等。绝缘层也可以使用它们的混合物，另外，也可以设为包含这些物质的多个层的层叠体。
(间隔层)
例如在层叠荧光发光层和磷光发光层时，为了防止在磷光发光层中生成的激子向荧光发光层扩散、或者调整载流子平衡，在两层间设置间隔层。间隔层也可以设置于多个磷光发光层之间等。
间隔层由于设置于多个发光层间，因此优选由兼具电子传输性和空穴传输性的物质形成。另外，从防止相邻的磷光发光层内的三重态能量的扩散的观点出发，三重态能量优选为2.6eV以上。
作为用于间隔层的物质，可以举出与上述用于空穴传输层的物质同样的物质。
(电子阻挡层、空穴阻挡层、激子阻挡层)
可以与发光层相邻地设置电子阻挡层、空穴阻挡层、激子(三重态)阻挡层等。
电子阻挡层是指，具有阻止电子从发光层漏出至空穴传输层的功能的层。空穴阻挡层是指，具有阻止空穴从发光层漏出至电子传输层的功能的层。激子阻挡层是具有如下功能的层，即阻止在发光层中生成的激子扩散至相邻的层从而将激子封闭在发光层内的功能。
(层形成方法)
有机EL元件的各层的形成方法只要没有另行记载，则没有特别限定。作为形成方法，可以使用干式成膜法、湿式成膜法等公知的方法。作为干式成膜法的具体例，可以举出真空蒸镀法、溅射法、等离子体法、离子镀法等。作为湿式成膜法的具体例，可以举出旋涂法、浸涂法、流涂法、喷墨法等各种涂布法。
(膜厚)
有机EL元件的各层的膜厚只要没有另行记载，则没有特别限定。若膜厚过小，则容易产生针孔等缺陷，得不到充分的发光亮度。另一方面，若膜厚过大，则需要高的驱动电压，效率下降。从这样的观点出发，膜厚通常优选为5nm～10μm，更优选为10nm～0.2μm。
[电子设备]
本发明的一个方案涉及的电子设备具备上述的本发明的一个方案涉及的有机EL元件。作为电子设备的具体例，可以举出：有机EL面板模块等的显示部件；电视、移动电话、智能电话、个人电脑等的显示装置；照明、车辆用灯具的发光装置等。
实施例
以下，通过实施例对本发明的一个方案进行具体说明，本发明不限于此。
以下示出本发明的一个方案涉及的化合物(1)的合成实施例。
(合成实施例1)化合物2的合成
[化69]
Figure BDA0002439099990000821
(1-1)中间体B的合成
在氩气氛下，将2，2，6，6-四甲基哌啶(TMP)7.00g(49.6mmol)溶于无水四氢呋喃(THF)70ml，用干冰/丙酮浴冷却至-48℃。向其中加入正丁基锂(n-BuLi)/己烷溶液32mL(1.55mol/L、49.6mmol)，在-40℃搅拌20分钟后，冷却至-70℃。向其中滴加三异丙氧基硼烷(B(OiPr)3)17mL(73.7mmol)，5分钟后，加入溶解了化合物A 8.00g(24.8mmol)的THF溶液50mL，在冷却浴中搅拌10小时。在反应混合物中加入浓度10质量％的盐酸150mL，在室温搅拌30分钟后，利用乙酸乙酯200mL进行萃取。将有机层用饱和食盐水30mL进行洗涤，用硫酸镁进行干燥后，馏去溶剂，进行减压干燥而得到黄色固体7.02g。将其用柱色谱进行精制而得到白色固体3.87g(产率43％)。所得到的固体为作为目标物质的中间体B，质谱分析的结果，相对于分子量367.04，m/e＝367。
(1-2)中间体C的合成
氩气氛下，将中间体C3.87g(10.5mmol)、4-叔丁基-2，6-二碘苯胺1.92g(4.79mmol)、四(三苯基膦)钯(0)(Pd(PPh3)4)0.55g(0.48mmol)、以及碳酸氢钠(NaHCO3)3.2g(38mmol)加入1，2-二甲氧基乙烷60mL中而制成悬浮液，加入水30mL进行11小时的回流。将反应混合物用二氯甲烷250mL进行萃取，将有机层浓缩而得到褐色的油。将其用柱色谱进行精制而得到白色固体2.80g(产率74％)。所得到的固体为作为目标物质的中间体C，质谱分析的结果，相对于分子量791.65，m/e＝791。
(1-3)化合物2的合成
氩气氛下，将中间体C 2.80g(3.54mmol)、三(二亚苄基丙酮)二钯(0)(Pd2(dba)3)0.13g(0.14mmol)、2-二环己基膦-2’，6’-二甲氧基联苯(SPhos)0.23g(0.56mmol)、以及碳酸铯(Cs2CO3)6.9g(21mmol)溶于无水二甲苯280mL中而制成悬浮液，进行10小时的回流。将反应混合物用柱色谱进行精制而得到白色固体0.99g(产率44％)。所得到的固体为作为目标物质的化合物2，质谱分析的结果，相对于分子量629.83，m/e＝629。
(合成实施例2)化合物3的合成
[化70]
Figure BDA0002439099990000841
(2-1)中间体E的合成
氩气氛下，将2，2，6，6-四甲基哌啶(TMP)8.80g(62.4mmol)溶于无水四氢呋喃(THF)90ml，用干冰/丙酮浴冷却至-50℃。向其中加入正丁基锂(n-BuLi)/己烷溶液40.3mL(1.55mol/L、62.5mmol)，在-50℃搅拌30分钟后，冷却至-70℃。向其中滴加三异丙氧基硼烷(B(OiPr)3)20.0mL(86.7mmol)，5分钟后，加入溶解了10.1g(31.4mmol)化合物D的THF溶液45mL，在冷却浴中搅拌10小时。在反应混合物中加入浓度10质量％的盐酸130mL，在室温搅拌30分钟后，用乙酸乙酯200mL进行萃取。将有机层用饱和食盐水30mL进行洗涤，用硫酸镁进行干燥后，馏去溶剂，进行减压干燥而得到黄色非晶固体10.6g。将其用柱色谱进行精制而得到淡黄色固体4.20g(产率37％)。所得到的固体为作为目标物质的中间体E，质谱分析的结果，相对于分子量366.02，m/e＝366。
(2-2)中间体F的合成
氩气氛下，将中间体E 4.20g(11.5mmol)、4-叔丁基-2，6-二碘苯胺2.00g(4.99mmol)、四(三苯基膦)钯(0)(Pd(PPh3)4)0.58g(0.50mmol)、以及碳酸氢钠(NaHCO3)3.5g(42mmol)加入1，2-二甲氧基乙烷70mL中而制成悬浮液，加入水35mL并进行11小时回流。将反应混合物用二氯甲烷250mL进行萃取，用硫酸镁进行干燥后，馏去溶剂，进行减压干燥而得到黄色非晶固体5.6g。将其用柱色谱进行精制而得到白色固体3.25g(产率82％)。所得到的固体为作为目标物质的中间体F，质谱分析的结果，相对于分子量789.6，m/e＝789。
(2-3)化合物3的合成
氩气氛下，将中间体F3.25g(4.12mmol)、三(二亚苄基丙酮)二钯(0)(Pd2(dba)3)0.15g(0.16mmol)、2-二环己基膦-2’，6’-二甲氧基联苯(SPhos)0.27g(0.66mmol)、以及碳酸铯(Cs2CO3)8.10g(24.8mmol)加入无水二甲苯320mL中而制成悬浮液，进行11小时回流。将反应混合物过滤，将滤液馏去溶剂并进行减压干燥而得到褐色固体3.27g。将其用柱色谱进行精制而得到黄色固体1.40g。将所得到的固体用甲苯40mL进行重结晶而得到黄色板状晶1.14g(产率54％)。所得到的固体为作为目标物质的化合物3，质谱分析的结果，相对于分子量627.77，m/e＝627。
(合成实施例3)化合物4的合成
[化71]
Figure BDA0002439099990000851
(3-1)中间体H的合成
氩气氛下，将2，2，6，6-四甲基哌啶(TMP)8.80g(62.4mmol)溶于无水四氢呋喃(THF)90ml，用干冰/丙酮浴冷却至-50℃。向其中加入正丁基锂(n-BuLi)/己烷溶液40.3mL(1.55mol/L、62.5mmol)，在-50℃搅拌30分钟后，冷却至-70℃。向其中滴加三异丙氧基硼烷(B(OiPr)3)20.0mL(86.7mmol)，5分钟后，加入溶解了化合物G10.0g(31.0mmol)的THF溶液40mL，在冷却浴中搅拌10小时。在反应混合物中加入浓度10质量％的盐酸130mL，在室温搅拌30分钟后，用乙酸乙酯200mL进行萃取。将有机层用饱和食盐水30mL进行洗涤，用硫酸镁进行干燥后，馏去溶剂，进行减压干燥而得到褐色非晶固体8.7g。将其用柱色谱进行精制而得到黄色固体1.42g(产率13％)。所得到的固体为作为目标物质的中间体H，质谱分析的结果，相对于分子量366.02，m/e＝366。
(3-2)中间体I的合成
氩气氛下，将中间体H1.42g(3.88mmol)、4-叔丁基-2，6-二碘苯胺0.71g(1.77mmol)、四(三苯基膦)钯(0)(Pd(PPh3)4)0.20g(0.17mmol)、以及碳酸氢钠(NaHCO3)1.2g(14mmol)加入1，2-二甲氧基乙烷25mL中而制成悬浮液，加入水12mL并进行11小时回流。将反应混合物用二氯甲烷200mL进行萃取，用硫酸镁进行干燥后，馏去溶剂，进行减压干燥而得到黄色非晶固体2.0g。将其用柱色谱进行精制而得到白色固体1.04g(产率74％)。所得到的固体为作为目标物质的中间体I，质谱分析的结果，相对于分子量789.6，m/e＝789。
(3-3)化合物4的合成
氩气氛下，将中间体I1.04g(1.32mmol)、三(二亚苄基丙酮)二钯(0)(Pd2(dba)3)0.05g(0.055mmol)、2-二环己基膦-2’，6’-二甲氧基联苯(SPhos)0.09g(0.22mmol)、以及碳酸铯(Cs2CO3)2.60g(7.98mmol)溶于无水二甲苯100mL中而制成悬浮液，进行10小时回流。将反应混合物进行过滤，将滤饼用水和甲醇进行洗涤，进行减压干燥而得到褐色固体。将其用柱色谱进行精制而得到黄色固体0.78g(产率94％)。所得到的固体为作为目标物质的化合物4，质谱分析的结果，相对于分子量627.77，m/e＝627。
[有机EL元件的制作]
以下示出下述实施例和比较例中使用的各化合物。
[化72]
Figure BDA0002439099990000871
[化73]
Figure BDA0002439099990000881
对于下述实施例和比较例中制作的各有机EL元件的评价而言，将有机EL元件在室温(25℃)下以电流密度10mA/cm2进行直流恒电流驱动，利用分光辐射亮度计(“CS-1000”、Konica Minolta株式会社制)测量发光谱，由此进行评价。
根据所得到的发光谱，求出主峰波长、以及CIE1931色度坐标(x，y)。另外，假定进行了朗伯辐射而求出外部量子效率EQE(％)。
(实施例1)
对于25mm×75mm×1.1mm厚的带ITO透明电极(阳极)的玻璃基板(Geomatec株式会社制、ITO：膜厚130nm)，在异丙醇中进行超声波洗涤5分钟后，进行UV臭氧洗涤30分钟。
将洗涤后的带透明电极的玻璃基板安装于真空蒸镀装置的基板架。
首先，在玻璃基板的电极图案形成面上以覆盖透明电极的方式蒸镀HI-1，形成膜厚5nm的空穴注入层。在该空穴注入层上蒸镀HT-1而形成膜厚80nm的第1空穴传输层。在该第1空穴传输层上蒸镀化合物2而形成膜厚10nm的第2空穴传输层。在该第2空穴传输层上共蒸镀BH-2(主体材料)和BD-1(掺杂剂材料、浓度4质量％)而形成膜厚25nm的发光层。在该发光层上蒸镀ET-1而形成膜厚10nm的第1电子传输层。在该第1电子传输层上蒸镀ET-2而形成膜厚15nm的第2电子传输层。在该第二电子传输层上蒸镀氟化锂(LiF)而形成膜厚1nm的电子注入层。在该电子注入层上蒸镀铝(Al)而形成膜厚80nm的金属阴极，从而制作了有机EL元件。
该有机EL元件的层叠构成的大致情况如下所述。需要说明的是，括号内的数字表示膜厚(单位：nm)。
ITO(130)/HI-1(5)/HT-1(80)/化合物2(10)/BH-2：BD-1(25：4质量％)/ET-1(10)/ET-2(15)/LiF(1)/Al(80)
该有机EL元件显示主峰波长454nm的蓝色发光，外部量子效率为6.5％。
(比较例1)
在实施例1中，代替化合物2而使用比较化合物1，除此以外与实施例1同样地操作而制作了有机EL元件。
该有机EL元件的层叠构成的大致情况如下所述。需要说明的是，括号内的数字表示膜厚(单位：nm)。
ITO(130)/HI-1(5)/HT-1(80)/比较化合物1(10)/BH-2：BD-1(25：4质量％)/ET-1(10)/ET-2(15)/LiF(1)/Al(80)
该有机EL元件显示主峰波长455nm的蓝色发光，外部量子效率为2.4％。
根据以上评价结果可知，在空穴传输层使用化合物2的情况下，相比于使用比较化合物1的情况，可得到高效率的有机EL元件。
(实施例2)
在实施例1中，代替化合物2而使用HT-2形成第2空穴传输层，另外，代替BH-2而使用BH-1且代替BD-1而使用化合物2来形成发光层，除此以外与实施例1同样地操作而制作了有机EL元件。
该有机EL元件的层叠构成的大致情况如下所述。需要说明的是，括号内的数字表示膜厚(单位：nm)。
ITO(130)/HI-1(5)/HT-1(80)/HT-2(10)/BH-1：化合物2(25：4质量％)/ET-1(10)/ET-2(15)/LiF(1)/Al(80)
该有机EL元件显示主峰波长434nm、色度坐标(x，y)＝(0.155，0.043)的蓝色发光。
根据以上评价结果可知，化合物2不仅可用于空穴传输层，也可用于发光层。
(实施例3)
在实施例2中，代替BH-1而使用BH-2且代替化合物2而使用化合物3来形成发光层，除此以外与实施例2同样地操作而制作有机EL元件。
该有机EL元件的层叠构成的大致情况如下所述。需要说明的是，括号内的数字表示膜厚(单位：nm)。
ITO(130)/HI-1(5)/HT-1(80)/HT-2(10)/BH-2：化合物3(25：4质量％)/ET-1(10)/ET-2(15)/LiF(1)/Al(80)
该有机EL元件的外部量子效率为7.5％。
(实施例4)
在实施例3中，代替BH-2而使用BH-3来形成发光层，除此以外与实施例3同样地操作而制作有机EL元件。
该有机EL元件的层叠构成的大致情况如下所述。需要说明的是，括号内的数字表示膜厚(单位：nm)。
ITO(130)/HI-1(5)/HT-1(80)/HT-2(10)/BH-3：化合物3(25：4质量％)/ET-1(10)/ET-2(15)/LiF(1)/Al(80)
该有机EL元件的外部量子效率为7.1％。
(实施例5)
在实施例3中，代替BH-2而使用BH-4形成发光层，除此以外与实施例3同样地操作而制作有机EL元件。
该有机EL元件的层叠构成的大致情况如下所述。需要说明的是，括号内的数字表示膜厚(单位：nm)。
ITO(130)/HI-1(5)/HT-1(80)/HT-2(10)/BH-4：化合物3(25：4质量％)/ET-1(10)/ET-2(15)/LiF(1)/Al(80)
该有机EL元件的外部量子效率为7.0％。
(实施例6)
在实施例3中，代替BH-2而使用BH-5形成发光层，除此以外与实施例3同样地操作而制作有机EL元件。
该有机EL元件的层叠构成的大致情况如下所述。需要说明的是，括号内的数字表示膜厚(单位：nm)。
ITO(130)/HI-1(5)/HT-1(80)/HT-2(10)/BH-5：化合物3(25：4质量％)/ET-1(10)/ET-2(15)/LiF(1)/Al(80)
该有机EL元件的外部量子效率为7.0％。
(比较例2)
在实施例3中，代替化合物3而使用比较化合物2，除此以外与实施例3同样地操作而制作有机EL元件。
该有机EL元件的层叠构成的大致情况如下所述。需要说明的是，括号内的数字表示膜厚(单位：nm)。
ITO(130)/HI-1(5)/HT-1(80)/HT-2(10)/BH-2：比较化合物2(25：4质量％)/ET-1(10)/ET-2(15)/LiF(1)/Al(80)
该有机EL元件的外部量子效率为6.4％。
(比较例3)
在实施例5中，代替化合物3而使用比较化合物3，除此以外与实施例5同样地操作而制作有机EL元件。
该有机EL元件的层叠构成的大致情况如下所述。需要说明的是，括号内的数字表示膜厚(单位：nm)。
ITO(130)/HI-1(5)/HT-1(80)/HT-2(10)/BH-4：比较化合物2(25：4质量％)/ET-1(10)/ET-2(15)/LiF(1)/Al(80)
该有机EL元件的外部量子效率为4.8％。
根据以上评价结果可知，发光层使用化合物3的情况下，相比于使用比较化合物2的情况，可得到高效率的有机EL元件。
实施例1和比较例1中的有机EL元件的外部量子效率示于表1，实施例3～6、以及比较例2、3中的有机EL元件的外部量子效率示于表2。
[表1]
表1
Figure BDA0002439099990000921
[表2]
表2
Figure BDA0002439099990000922
符号说明
1，11 有机EL元件
2 基板
3 阳极
4 阴极
5 发光层
6 空穴传输区(空穴传输层)
6a 第1空穴传输层
6b 第2空穴传输层
7 电子传输区(电子传输层)
7a 第1电子传输层
7b 第2电子传输层
10，20 发光单元

Claims (29)

1.下述式(1)所示的化合物，
Figure FDA0002439099980000011
式(1)中，在选自R4与R5、R5与R6、以及R6与R7中的任一对中，一者表示与式(11)所示的基团的＊a键合的单键，另一者表示与该式(11)所示的基团的＊b键合的单键，
在选自R1与R2、R2与R3、R8与R9、R9与R10、以及R10与R11中的一对以上中，一者表示与式(11)所示的基团的＊a键合的单键，另一者表示与该式(11)所示的基团的＊b键合的单键；或者，一者表示与式(21)所示的基团的＊c键合的单键，另一者表示与该式(21)所示的基团的＊d键合的单键，
所述单键以外的R1～R11各自独立地表示氢原子、卤素原子、氰基、取代或未取代的碳数为1～20的烷基、取代或未取代的碳数为1～20的烯基、取代或未取代的碳数为1～20的炔基、取代或未取代的成环碳数3～20的环烷基、取代或未取代的碳数为1～20的烷氧基、取代或未取代的碳数为1～20的烷硫基、取代或未取代的成环碳数6～50的芳基、取代或未取代的碳数为7～51的芳烷基、取代或未取代的成环碳数6～50的芳氧基、取代或未取代的成环碳数6～50的芳硫基、-Si(R101)(R102)(R103)所示的基团、-N(R104)(R105)所示的基团、或者取代或未取代的成环原子数5～50的杂环基，
R101～R105各自独立地表示氢原子、取代或未取代的碳数为1～20的烷基、取代或未取代的成环碳数3～20的环烷基、取代或未取代的成环碳数6～50的芳基、或者取代或未取代的成环原子数5～50的杂环基，
X表示氧原子即-O-、硫原子即-S-、-C(R31)(R32)-所示的基团、或者-NR33-所示的基团，
Ar表示取代或未取代的成环碳数6～18的芳香族烃环、或者取代或未取代的成环原子数5～18的芳香族杂环，
R21～R24各自独立地表示氢原子、卤素原子、氰基、取代或未取代的碳数为1～20的烷基、取代或未取代的碳数为1～20的烯基、取代或未取代的碳数为1～20的炔基、取代或未取代的成环碳数3～20的环烷基、取代或未取代的碳数为1～20的烷氧基、取代或未取代的碳数为1～20的烷硫基、取代或未取代的成环碳数6～50的芳基、取代或未取代的碳数为7～51的芳烷基、取代或未取代的成环碳数6～50的芳氧基、取代或未取代的成环碳数6～50的芳硫基、-Si(R101)(R102)(R103)所示的基团、-N(R104)(R105)所示的基团、或者取代或未取代的成环原子数5～50的杂环基，或者选自R21～R24中的相邻2个形成取代或未取代的环结构，其中，R101～R103与上文相同，R104和R105与上文相同，
R31～R33各自独立地表示氢原子、卤素原子、氰基、取代或未取代的碳数为1～20的烷基、取代或未取代的碳数为1～20的烯基、取代或未取代的碳数为1～20的炔基、取代或未取代的成环碳数3～20的环烷基、取代或未取代的碳数为1～20的烷氧基、取代或未取代的碳数为1～20的烷硫基、取代或未取代的成环碳数6～50的芳基、取代或未取代的碳数为7～51的芳烷基、取代或未取代的成环碳数6～50的芳氧基、取代或未取代的成环碳数6～50的芳硫基、-Si(R101)(R102)(R103)所示的基团、-N(R104)(R105)所示的基团、或者取代或未取代的成环原子数5～50的杂环基，或者R31与R32形成取代或未取代的环结构，其中，R101～R103与上文相同，R104和R105与上文相同。
2.如权利要求1所述的化合物，其中，
在选自R4与R5、以及R5与R6中的任一对中，一者为与式(11)所示的基团的＊a键合的单键，另一者为与该式(11)所示的基团的＊b键合的单键。
3.如权利要求1或2所述的化合物，其中，
R1～R3均不是所述单键，仅在选自R8与R9、R9与R10、以及R10与R11中的任一对中，一者为与式(11)所示的基团的＊a键合的单键，另一者为与该式(11)所示的基团的＊b键合的单键。
4.如权利要求1～3中任一项所述的化合物，其中，
R1～R3均不是所述单键，仅在选自R9与R10、以及R10与R11中的任一对中，一者为与式(11)所示的基团的＊a键合的单键，另一者为与该式(11)所示的基团的＊b键合的单键。
5.如权利要求1～4中任一项所述的化合物，其由下述式(1-1)～(1-3)中任一式表示，
Figure FDA0002439099980000031
式(1-1)～(1-3)中，R1～R3、R6～R9、X和Ar与上文相同，其中，R1～R3、R8和R9均不是所述单键。
6.如权利要求1～4中任一项所述的化合物，其由下述式(2-1)～(2-3)中任一式表示，
Figure FDA0002439099980000032
式(2-1)～(2-3)中，R1～R4、R7、R8、R11、X和Ar与上文相同，其中，R1～R3均不是所述单键。
7.如权利要求5所述的化合物，其由式(1-1)表示。
8.如权利要求5所述的化合物，其由式(1-2)表示。
9.如权利要求6所述的化合物，其由式(2-1)表示。
10.如权利要求6所述的化合物，其由式(2-2)表示。
11.如权利要求1所述的化合物，其中，R1～R3均不是所述单键，仅在选自R8与R9、R9与R10、以及R10与R11中的任一对中，一者为与式(21)所示的基团的＊c键合的单键，另一者为与该式(21)所示的基团的＊d键合的单键。
12.如权利要求1～11中任一项所述的化合物，其中，X为氧原子即-O-、或者-C(R31)(R32)-所示的基团。
13.如权利要求1～12中任一项所述的化合物，其中，式(11)所示的基团由下述式(11-1)～(11-4)中任一式表示，
Figure FDA0002439099980000041
式(11-1)～(11-4)中，R41～R62与所述单键以外的R1～R11同样。
14.下述式(1)所示的化合物，
Figure FDA0002439099980000042
式(1)中，在选自R4与R5、R5与R6、以及R6与R7中的任一对中，一者表示与式(11)所示的基团的＊a键合的单键，另一者表示与该式(11)所示的基团的＊b键合的单键，
在选自R1与R2、R2与R3、R8与R9、R9与R10、以及R10与R11中的任一对以上中，一者表示与式(11)所示的基团的＊a键合的单键，另一者表示与该式(11)所示的基团的＊b键合的单键；或者，一者表示与式(21)所示的基团的＊c键合的单键，另一者表示与该式(21)所示的基团的＊d键合的单键，
所述单键以外的R1～R11各自独立地表示氢原子、卤素原子、氰基、取代或未取代的碳数为1～20的烷基、取代或未取代的碳数为1～20的烯基、取代或未取代的碳数为1～20的炔基、取代或未取代的成环碳数3～20的环烷基、取代或未取代的碳数为1～20的烷氧基、取代或未取代的碳数为1～20的烷硫基、取代或未取代的成环碳数6～50的芳基、取代或未取代的碳数为7～51的芳烷基、取代或未取代的成环碳数6～50的芳氧基、取代或未取代的成环碳数6～50的芳硫基、-Si(R101)(R102)(R103)所示的基团、-N(R104)(R105)所示的基团、或者取代或未取代的成环原子数5～50的杂环基，
R101～R105各自独立地表示氢原子、取代或未取代的碳数为1～20的烷基、取代或未取代的成环碳数3～20的环烷基、取代或未取代的成环碳数6～50的芳基、或者取代或未取代的成环原子数5～50的杂环基，
X表示氧原子即-O-、硫原子即-S-、-C(R31)(R32)-所示的基团、或者-NR33-所示的基团，
Ar表示取代或未取代的成环碳数6～18的芳香族烃环、或者取代或未取代的成环原子数5～18的芳香族杂环，
R21～R24各自独立地表示氢原子、卤素原子、氰基、取代或未取代的碳数为1～20的烷基、取代或未取代的碳数为1～20的烯基、取代或未取代的碳数为1～20的炔基、取代或未取代的成环碳数3～20的环烷基、取代或未取代的碳数为1～20的烷氧基、取代或未取代的碳数为1～20的烷硫基、取代或未取代的成环碳数6～50的芳基、取代或未取代的碳数为7～51的芳烷基、取代或未取代的成环碳数6～50的芳氧基、取代或未取代的成环碳数6～50的芳硫基、-Si(R101)(R102)(R103)所示的基团、-N(R104)(R105)所示的基团、或者取代或未取代的成环原子数5～50的杂环基，或者选自R21～R24中的相邻2个形成取代或未取代的环结构，其中，R101～R103与上文相同，R104和R105与上文相同，
R31～R33各自独立地表示氢原子、卤素原子、氰基、取代或未取代的碳数为1～20的烷基、取代或未取代的碳数为1～20的烯基、取代或未取代的碳数为1～20的炔基、取代或未取代的成环碳数3～20的环烷基、取代或未取代的碳数为1～20的烷氧基、取代或未取代的碳数为1～20的烷硫基、取代或未取代的成环碳数6～50的芳基、取代或未取代的碳数为7～51的芳烷基、取代或未取代的成环碳数6～50的芳氧基、取代或未取代的成环碳数6～50的芳硫基、-Si(R101)(R102)(R103)所示的基团、-N(R104)(R105)所示的基团、或者取代或未取代的成环原子数5～50的杂环基，或者R31与R32形成取代或未取代的环结构，或者R33与相邻的选自R1～R11和Ar中的至少1个形成取代或未取代的环结构，其中，R101～R103与上文相同，R104和R105与上文相同。
15.一种有机电致发光元件用材料，其包含权利要求1～14中任一项所述的化合物。
16.一种有机电致发光元件，其具有阴极、阳极和设置在它们之间的有机层，所述有机层包含发光层，所述有机层的至少1层包含权利要求1～14中任一项所述的化合物。
17.如权利要求16所述的有机电致发光元件，其中，所述发光层包含所述化合物。
18.如权利要求16或17所述的有机电致发光元件，其中，所述有机层包含空穴传输层，所述空穴传输层包含权利要求1～14中任一项所述的化合物。
19.如权利要求16～18中任一项所述的有机电致发光元件，其中，所述有机层之中的至少1层包含所述化合物和下述式(31)所示的化合物，
Figure FDA0002439099980000061
式(31)中，R101～R110中的至少1个为下述式(41)所示的基团，在下述式(41)存在2个以上的情况下，2个以上的下述式(41)所示的基团彼此相同或不同，
-L101-Ar101 (41)
式(41)中，
L101为
单键、
取代或未取代的成环碳数6～30的亚芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5～30的二价杂环基，
Ar101为
取代或未取代的成环碳数6～50的芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5～50的一价杂环基，
并非所述式(41)所示的基团的R101～R110之中，相邻的2个以上中的1组以上形成取代或未取代的饱和或不饱和的环，或者不形成所述环，
并非所述式(41)所示的基团且也不形成所述环的R101～R110各自独立地为
氢原子、卤素原子、氰基、硝基、
取代或未取代的碳数为1～50的烷基、
取代或未取代的碳数为2～50的烯基、
取代或未取代的碳数为2～50的炔基、
取代或未取代的成环碳数3～50的环烷基、
-Si(R901)(R902)(R903)、
-O-(R904)、
-S-(R905)、
-N(R906)(R907)、
取代或未取代的成环碳数6～50的芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5～50的一价杂环基，
R901～R907各自独立地为
氢原子、
取代或未取代的碳数为1～50的烷基、
取代或未取代的成环碳数3～50的环烷基、
取代或未取代的成环碳数6～50的芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5～50的一价杂环基，
在R901～R907存在2个以上的情况下，2个以上的R901～R907各自相同或不同。
20.如权利要求19所述的有机电致发光元件，其中，所述式(31)所示的化合物由下述式(31-1)或(31-2)表示，
Figure FDA0002439099980000081
所述式(31-1)中，R101～R108、L101和Ar101与所述式(31)中的定义相同，
所述式(31-2)中，R101、R103～R108、L101和Ar101与所述式(31)中的定义相同。
21.如权利要求19所述的有机电致发光元件，其中，所述式(31)所示的化合物由下述式(31-3)表示，
Figure FDA0002439099980000082
所述式(31-3)中，
R101A～R108A各自独立地为氢原子、或者取代或未取代的成环碳数6～50的芳基，
L101A为单键、或者取代或未取代的成环碳数6～30的亚芳基，2个L101A相同或不同，
Ar101A为取代或未取代的成环碳数6～50的芳基，2个Ar101A相同或不同。
22.如权利要求19所述的有机电致发光元件，其中，所述式(31)所示的化合物由下述式(31-4)表示，
Figure FDA0002439099980000091
所述式(31-4)中，
L101和Ar101与所述式(31)中的定义相同，
R101A～R108A各自独立地为氢原子、或者取代或未取代的成环碳数6～50的芳基，
X11表示氧原子即-O-、硫原子即-S-、-C(R91)(R92)-或者-NR61-，
R91和R92与所述R31和R32相同，
R61为氢原子、取代或未取代的碳数为1～50的烷基、或者取代或未取代的成环碳数6～50的芳基，
R62～R69中的1个是与L101键合的连接键，
不与L101键合的R62～R69之中的相邻的2个以上中的1组以上形成取代或未取代的饱和或不饱和的环，或者不形成所述环，
不与L101键合且不形成所述环的R62～R69各自独立地为氢原子、取代或未取代的碳数为1～50的烷基、或者取代或未取代的成环碳数6～50的芳基。
23.如权利要求19所述的有机电致发光元件，其中，所述式(31)所示的化合物由下述式(31-6H)表示，
Figure FDA0002439099980000101
所述式(31-6H)中，
L101和Ar101与所述式(31)中的定义相同，
R66～R69与所述式(31-4)中的定义相同，
X12为氧原子即-O-、硫原子即-S-或者-C(R91)(R92)-，
R91和R92与所述R31和R32相同。
24.如权利要求22所述的有机电致发光元件，其中，所述式(31)所示的化合物由下述式(31-7)表示。
Figure FDA0002439099980000102
所述式(31-7)中，
L101和Ar101与式(31)中的定义相同，
R101A～R108A与所述式(31-4)中的定义相同，
X11与所述式(31-4)中的定义相同，
R62～R69与所述式(31-4)中的定义相同，其中，R66和R67、R67和R68、以及R68和R69之中的任一组相互键合而形成取代或未取代的饱和或不饱和的环。
25.如权利要求19～22和24中的任一项所述的有机电致发光元件，其中，所述式(31)所示的化合物由下述式(31-8)表示，
Figure FDA0002439099980000111
所述式(31-8)中，
L101和Ar101与式(31)中的定义相同，
R101A～R108A与所述式(31-4)中的定义相同，
X12为氧原子即-O-、硫原子即-S-或者-C(R91)(R92)-，
R91和R92与所述R31和R32相同，
R66～R69与所述式(31-4)中的定义相同，其中，R66和R67、R67和R68、以及R68和R69之中的任一组相互键合而形成取代或未取代的饱和或不饱和的环。
26.如权利要求24或25所述的有机电致发光元件，其中，R66和R67、R67和R68、以及R68和R69之中的任一组相互键合而形成下述式(31-8-1)或(31-8-2)所示的环，
不形成下述式(31-8-1)或(31-8-2)所示的环的R66～R69不形成取代或未取代的饱和或不饱和的环，
Figure FDA0002439099980000121
所述式(31-8-1)和(31-8-2)中，
2个连接键＊分别与R66和R67、R67和R68、以及R68和R69之中的任一组键合，
R80～R83各自独立地为氢原子、取代或未取代的碳数为1～50的烷基、或者取代或未取代的成环碳数6～50的芳基，
X13为氧原子即-O-、硫原子即-S-或者C(R91)(R92)，
R91和R92与所述R31和R32相同。
27.如权利要求22或23所述的有机电致发光元件，其中，所述式(31)所示的化合物由下述式(31-9)表示，
Figure FDA0002439099980000122
所述式(31-9)中，
L101和Ar101与式(31)中的定义相同，
R101A～R108A与所述式(31-4)中的定义相同，
R66～R69与所述式(31-4)中的定义相同，其中，R66和R67、R67和R68、以及R68和R69均不相互键合而不形成取代或未取代的饱和或不饱和的环。
X12为氧原子即-O-、硫原子即-S-或者-C(R91)(R92)-，
R91和R92与所述R31和R32相同。
28.如权利要求19所述的有机电致发光元件，其中，所述式(31)所示的化合物由下述式(31-4A)表示，
Figure FDA0002439099980000131
所述式(31-4A)中，
L101和Ar101与所述式(31)中的定义相同，
R101A～R108A各自独立地为氢原子、或者取代或未取代的成环碳数6～50的芳基，
X11表示氧原子即-O-、硫原子即-S-、-C(R91)(R92)-或者-NR61-，
R91和R92与所述R31和R32相同，
R61为氢原子、取代或未取代的碳数为1～50的烷基、或者取代或未取代的成环碳数6～50的芳基，
R62A～R69A之中的相邻2个中的任一组形成下述式(31-4A-1)所示的环，
Figure FDA0002439099980000132
所述式(31-4A-1)中，
2个连接键＊分别与R62A～R69A之中的相邻2个键合，
R70～R73中的1个是与L101键合的连接键，
不与L101键合的R70～R73各自独立地为氢原子、取代或未取代的碳数为1～50的烷基、或者取代或未取代的成环碳数6～50的芳基，
不形成所述式(31-4A-1)所示的环的R62A～R69A之中的相邻的2个以上中的1组以上形成取代或未取代的饱和或不饱和的环，或者不形成所述环，
不形成所述式(31-4A-1)所示的环和所述取代或未取代的饱和或不饱和的环的R62A～R69A各自独立地为氢原子、取代或未取代的碳数为1～50的烷基、或者取代或未取代的成环碳数6～50的芳基。
29.一种电子设备，其具备权利要求16～28中任一项所述的有机电致发光元件。
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