JPWO2019070082A1 - 化合物、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、有機エレクトロルミネッセンス素子、及び電子機器 - Google Patents
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Abstract
下記式(1)で表される化合物を用いる。(式(1)中、R4とR5、R5とR6、及び、R6とR7から選ばれるいずれか1対において、一方が式(11)で表される基の*a、他方が*bに結合する単結合を表し、R1とR2、R2とR3、R8とR9、R9とR10、及び、R10とR11から選ばれるいずれか1対以上において、一方が式(11)で表される基の*a、他方が*bに結合する単結合を表すか、又は、一方が式(21)で表される基の*c、他方が*dに結合する単結合を表し、前記単結合以外のR1〜R11、Ar、及びR21〜R24は、明細書中で定義したとおりである。)
Description
本発明は、化合物、該化合物を含む有機エレクトロルミネッセンス素子(以下、「有機EL素子」と略称する。)用材料、該化合物を用いた有機EL素子、及び該有機EL素子を備えた電子機器に関する。
有機EL素子は、一般に、陽極、陰極、及びこれらの間に挟持される有機層から構成されている。両電極間に電圧が印加されると、陰極側から電子、陽極側から正孔が発光領域に注入され、注入された電子と正孔が発光領域で再結合して励起状態を生成する。この励起状態が基底状態に戻る際に、光が放出される。
これまでに、有機EL素子の製造に有用とされる多くの化合物が報告されている。
特許文献1には、6員環のアリール基又はヘテロアリール基で3置換されたアミンの2つの6員環のアリール基又はヘテロアリール基同士が、連結して縮環し、さらに置換基としてアリール基又はヘテロアリール基を有し、かつ、前記置換基が特定の位置で縮環した化合物が記載されている。
また、特許文献2には、2つ以上のベンゾフルオレン単位が窒素に結合するアリールアミン化合物が記載されている。
特許文献1には、6員環のアリール基又はヘテロアリール基で3置換されたアミンの2つの6員環のアリール基又はヘテロアリール基同士が、連結して縮環し、さらに置換基としてアリール基又はヘテロアリール基を有し、かつ、前記置換基が特定の位置で縮環した化合物が記載されている。
また、特許文献2には、2つ以上のベンゾフルオレン単位が窒素に結合するアリールアミン化合物が記載されている。
本発明は、有機EL素子の発光効率を向上させることができる新規の化合物、該化合物を含む有機EL素子用材料、該化合物を用いた有機EL素子、及び該有機EL素子を備えた電子機器を提供することを目的とする。
本発明は、インドロ[3,2,1−jk]カルバゾールを母骨格とする化合物について研究開発を重ねた結果、前記母骨格のベンゼン環の所定の2つに、所定の縮合環を有している化合物が、有機EL素子の発光効率を向上させる上で有用であることを見出したことに基づくものである。
すなわち、本発明によれば、その一態様として、下記式(1)で表される化合物(以下、「化合物(1)」とも言う。)が提供される。
[式(1)中、R4とR5、R5とR6、及び、R6とR7から選ばれるいずれか1対において、一方が式(11)で表される基の*a、他方が同式(11)で表される基の*bに結合する単結合を表し、
R1とR2、R2とR3、R8とR9、R9とR10、及び、R10とR11から選ばれるいずれか1対以上において、一方が式(11)で表される基の*a、他方が同式(11)で表される基の*bに結合する単結合を表すか、又は、一方が式(21)で表される基の*c、他方が同式(21)で表される基の*dに結合する単結合を表し、
前記単結合以外のR1〜R11は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、置換もしくは無置換の炭素数1〜20のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数1〜20のアルケニル基、置換もしくは無置換の炭素数1〜20のアルキニル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数3〜20のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数1〜20のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数1〜20のアルキルチオ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜50のアリール基、置換もしくは無置換の炭素数7〜51のアラルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜50のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜50のアリールチオ基、−Si(R101)(R102)(R103)で表される基、−N(R104)(R105)で表される基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数5〜50の複素環基を表す。
R101〜R105は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数1〜20のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数3〜20のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜50のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数5〜50の複素環基を表す。
Xは、酸素原子(−O−)、硫黄原子(−S−)、−C(R31)(R32)−で表される基、又は−NR33−で表される基を表す。
Arは、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜18の芳香族炭化水素環、又は置換もしくは無置換の環形成原子数5〜18の芳香族複素環を表す。
R21〜R24は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、置換もしくは無置換の炭素数1〜20のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数1〜20のアルケニル基、置換もしくは無置換の炭素数1〜20のアルキニル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数3〜20のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数1〜20のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数1〜20のアルキルチオ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜50のアリール基、置換もしくは無置換の炭素数7〜51のアラルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜50のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜50のアリールチオ基、−Si(R101)(R102)(R103)で表される基(R101〜R103は前記と同じ。)、−N(R104)(R105)で表される基(R104及びR105は前記と同じ。)、又は置換もしくは無置換の環形成原子数5〜50の複素環基を表すか、又は、R21〜R24から選ばれる隣接する2つが、置換もしくは無置換の環構造を形成する。
R31〜R33は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、置換もしくは無置換の炭素数1〜20のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数1〜20のアルケニル基、置換もしくは無置換の炭素数1〜20のアルキニル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数3〜20のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数1〜20のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数1〜20のアルキルチオ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜50のアリール基、置換もしくは無置換の炭素数7〜51のアラルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜50のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜50のアリールチオ基、−Si(R101)(R102)(R103)で表される基(R101〜R103は前記と同じ。)、−N(R104)(R105)で表される基(R104及びR105は前記と同じ。)、又は置換もしくは無置換の環形成原子数5〜50の複素環基を表すか、又は、R31及びR32は、置換もしくは無置換の環構造を形成する。]
R1とR2、R2とR3、R8とR9、R9とR10、及び、R10とR11から選ばれるいずれか1対以上において、一方が式(11)で表される基の*a、他方が同式(11)で表される基の*bに結合する単結合を表すか、又は、一方が式(21)で表される基の*c、他方が同式(21)で表される基の*dに結合する単結合を表し、
前記単結合以外のR1〜R11は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、置換もしくは無置換の炭素数1〜20のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数1〜20のアルケニル基、置換もしくは無置換の炭素数1〜20のアルキニル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数3〜20のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数1〜20のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数1〜20のアルキルチオ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜50のアリール基、置換もしくは無置換の炭素数7〜51のアラルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜50のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜50のアリールチオ基、−Si(R101)(R102)(R103)で表される基、−N(R104)(R105)で表される基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数5〜50の複素環基を表す。
R101〜R105は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数1〜20のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数3〜20のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜50のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数5〜50の複素環基を表す。
Xは、酸素原子(−O−)、硫黄原子(−S−)、−C(R31)(R32)−で表される基、又は−NR33−で表される基を表す。
Arは、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜18の芳香族炭化水素環、又は置換もしくは無置換の環形成原子数5〜18の芳香族複素環を表す。
R21〜R24は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、置換もしくは無置換の炭素数1〜20のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数1〜20のアルケニル基、置換もしくは無置換の炭素数1〜20のアルキニル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数3〜20のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数1〜20のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数1〜20のアルキルチオ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜50のアリール基、置換もしくは無置換の炭素数7〜51のアラルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜50のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜50のアリールチオ基、−Si(R101)(R102)(R103)で表される基(R101〜R103は前記と同じ。)、−N(R104)(R105)で表される基(R104及びR105は前記と同じ。)、又は置換もしくは無置換の環形成原子数5〜50の複素環基を表すか、又は、R21〜R24から選ばれる隣接する2つが、置換もしくは無置換の環構造を形成する。
R31〜R33は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、置換もしくは無置換の炭素数1〜20のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数1〜20のアルケニル基、置換もしくは無置換の炭素数1〜20のアルキニル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数3〜20のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数1〜20のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数1〜20のアルキルチオ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜50のアリール基、置換もしくは無置換の炭素数7〜51のアラルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜50のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜50のアリールチオ基、−Si(R101)(R102)(R103)で表される基(R101〜R103は前記と同じ。)、−N(R104)(R105)で表される基(R104及びR105は前記と同じ。)、又は置換もしくは無置換の環形成原子数5〜50の複素環基を表すか、又は、R31及びR32は、置換もしくは無置換の環構造を形成する。]
本発明によれば、その他の一態様として、下記式(1)で表される化合物(以下、「化合物(1)」とも言う。)も提供される。
[式(1)中、R4とR5、R5とR6、及び、R6とR7から選ばれるいずれか1対において、一方が式(11)で表される基の*a、他方が同式(11)で表される基の*bに結合する単結合を表し、
R1とR2、R2とR3、R8とR9、R9とR10、及び、R10とR11から選ばれるいずれか1対以上において、一方が式(11)で表される基の*a、他方が同式(11)で表される基の*bに結合する単結合を表すか、又は、一方が式(21)で表される基の*c、他方が同式(21)で表される基の*dに結合する単結合を表し、
前記単結合以外のR1〜R11は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、置換もしくは無置換の炭素数1〜20のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数1〜20のアルケニル基、置換もしくは無置換の炭素数1〜20のアルキニル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数3〜20のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数1〜20のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数1〜20のアルキルチオ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜50のアリール基、置換もしくは無置換の炭素数7〜51のアラルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜50のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜50のアリールチオ基、−Si(R101)(R102)(R103)で表される基、−N(R104)(R105)で表される基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数5〜50の複素環基を表す。
R101〜R105は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数1〜20のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数3〜20のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜50のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数5〜50の複素環基を表す。
Xは、酸素原子(−O−)、硫黄原子(−S−)、−C(R31)(R32)−で表される基、又は−NR33−で表される基を表す。
Arは、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜18の芳香族炭化水素環、又は置換もしくは無置換の環形成原子数5〜18の芳香族複素環を表す。
R21〜R24は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、置換もしくは無置換の炭素数1〜20のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数1〜20のアルケニル基、置換もしくは無置換の炭素数1〜20のアルキニル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数3〜20のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数1〜20のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数1〜20のアルキルチオ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜50のアリール基、置換もしくは無置換の炭素数7〜51のアラルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜50のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜50のアリールチオ基、−Si(R101)(R102)(R103)で表される基(R101〜R103は前記と同じ。)、−N(R104)(R105)で表される基(R104及びR105は前記と同じ。)、又は置換もしくは無置換の環形成原子数5〜50の複素環基を表すか、又は、R21〜R24から選ばれる隣接する2つが、置換もしくは無置換の環構造を形成する。
R31〜R33は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、置換もしくは無置換の炭素数1〜20のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数1〜20のアルケニル基、置換もしくは無置換の炭素数1〜20のアルキニル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数3〜20のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数1〜20のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数1〜20のアルキルチオ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜50のアリール基、置換もしくは無置換の炭素数7〜51のアラルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜50のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜50のアリールチオ基、−Si(R101)(R102)(R103)で表される基(R101〜R103は前記と同じ。)、−N(R104)(R105)で表される基(R104及びR105は前記と同じ。)、又は置換もしくは無置換の環形成原子数5〜50の複素環基を表すか、又は、R31及びR32は、置換もしくは無置換の環構造を形成するか、又は、R33は、隣接するR1〜R11、及びArから選ばれる少なくとも1つと、置換もしくは無置換の環構造を形成する。]
[式(1)中、R4とR5、R5とR6、及び、R6とR7から選ばれるいずれか1対において、一方が式(11)で表される基の*a、他方が同式(11)で表される基の*bに結合する単結合を表し、
R1とR2、R2とR3、R8とR9、R9とR10、及び、R10とR11から選ばれるいずれか1対以上において、一方が式(11)で表される基の*a、他方が同式(11)で表される基の*bに結合する単結合を表すか、又は、一方が式(21)で表される基の*c、他方が同式(21)で表される基の*dに結合する単結合を表し、
前記単結合以外のR1〜R11は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、置換もしくは無置換の炭素数1〜20のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数1〜20のアルケニル基、置換もしくは無置換の炭素数1〜20のアルキニル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数3〜20のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数1〜20のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数1〜20のアルキルチオ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜50のアリール基、置換もしくは無置換の炭素数7〜51のアラルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜50のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜50のアリールチオ基、−Si(R101)(R102)(R103)で表される基、−N(R104)(R105)で表される基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数5〜50の複素環基を表す。
R101〜R105は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数1〜20のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数3〜20のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜50のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数5〜50の複素環基を表す。
Xは、酸素原子(−O−)、硫黄原子(−S−)、−C(R31)(R32)−で表される基、又は−NR33−で表される基を表す。
Arは、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜18の芳香族炭化水素環、又は置換もしくは無置換の環形成原子数5〜18の芳香族複素環を表す。
R21〜R24は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、置換もしくは無置換の炭素数1〜20のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数1〜20のアルケニル基、置換もしくは無置換の炭素数1〜20のアルキニル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数3〜20のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数1〜20のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数1〜20のアルキルチオ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜50のアリール基、置換もしくは無置換の炭素数7〜51のアラルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜50のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜50のアリールチオ基、−Si(R101)(R102)(R103)で表される基(R101〜R103は前記と同じ。)、−N(R104)(R105)で表される基(R104及びR105は前記と同じ。)、又は置換もしくは無置換の環形成原子数5〜50の複素環基を表すか、又は、R21〜R24から選ばれる隣接する2つが、置換もしくは無置換の環構造を形成する。
R31〜R33は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、置換もしくは無置換の炭素数1〜20のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数1〜20のアルケニル基、置換もしくは無置換の炭素数1〜20のアルキニル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数3〜20のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数1〜20のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数1〜20のアルキルチオ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜50のアリール基、置換もしくは無置換の炭素数7〜51のアラルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜50のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜50のアリールチオ基、−Si(R101)(R102)(R103)で表される基(R101〜R103は前記と同じ。)、−N(R104)(R105)で表される基(R104及びR105は前記と同じ。)、又は置換もしくは無置換の環形成原子数5〜50の複素環基を表すか、又は、R31及びR32は、置換もしくは無置換の環構造を形成するか、又は、R33は、隣接するR1〜R11、及びArから選ばれる少なくとも1つと、置換もしくは無置換の環構造を形成する。]
また、本発明の他の態様によれば、化合物(1)を含む有機EL素子用材料が提供される。
さらに他の態様によれば、陰極、陽極、及びこれらの間に設けられた有機層を有し、前記有機層が発光層を含み、前記有機層の少なくとも1層が化合物(1)を含む有機EL素子が提供される。
さらに他の態様によれば、前記有機EL素子を備えた電子機器が提供される。
本発明の化合物は、有機EL素子用材料として用いられることにより、有機EL素子の発光効率を向上させることができる。したがって、本発明の化合物を含む有機EL素子は、電子機器に有用である。
本明細書において、「置換もしくは無置換の炭素数XX〜YYのZZ基」の「炭素数XX〜YY」とは、無置換ZZ基の炭素数を表し、置換基の炭素数は含まない。
また、「置換もしくは無置換の原子数XX〜YYのZZ基」の「原子数XX〜YY」とは、無置換ZZ基の原子数を表し、置換基又は置換原子の原子数は含まない。
また、「置換もしくは無置換のZZ基」の「無置換ZZ基」とは、ZZ基の水素原子が置換基又は置換原子で置換されていないことを意味する。
また、「置換もしくは無置換の原子数XX〜YYのZZ基」の「原子数XX〜YY」とは、無置換ZZ基の原子数を表し、置換基又は置換原子の原子数は含まない。
また、「置換もしくは無置換のZZ基」の「無置換ZZ基」とは、ZZ基の水素原子が置換基又は置換原子で置換されていないことを意味する。
本明細書において、「環形成炭素数」とは、原子が環状に結合した構造の化合物(例えば、単環化合物、縮合環化合物、架橋化合物、炭素環化合物、複素環化合物)の当該環自体を形成する炭素原子の数を表す。当該環が置換基を有する場合の該置換基に含まれる炭素原子は、別途の記載がない限り、環形成炭素数に含めない。例えば、ベンゼン環の環形成炭素数は6であり、ナフタレン環の環形成炭素数は10であり、ピリジン環の環形成炭素数は5であり、フラン環の環形成炭素数は4である。また、ベンゼン環やナフタレン環が、例えば、アルキル置換基を有する場合、該アルキル置換基の炭素原子は、環形成炭素数に含めない。また、フルオレン環がフルオレン置換基を有する場合(スピロビフルオレン環を含む。)、該フルオレン置換基の炭素原子は、環形成炭素数に含めない。
本明細書において、「環形成原子数」とは、原子が環状に結合した化合物(例えば、単環化合物、縮合環化合物、架橋化合物、炭素環化合物、複素環化合物)の当該環自体を形成する原子の数を表す。当該環を形成する原子に結合する水素原子、及び当該環が置換基を有する場合の該置換基を構成する原子は、別途の記載がない限り、環形成原子数に含めない。例えば、ピリジン環の環形成原子数は6であり、キナゾリン環の環形成原子数は10であり、フラン環の環形成原子数は5である。ピリジン環やキナゾリン環の環形成炭素原子に結合している水素原子及び置換基を構成する原子は、環形成原子数の数に含めない。また、フルオレン環がフルオレン置換基を有する場合(スピロビフルオレン環を含む。)、該フルオレン置換基を構成する原子は、環形成原子数に含めない。
以下、本明細書に記載の各式中の記号が表す原子、基及び環構造について説明する。
(水素原子:具体例群G1)
水素原子には、中性子数が異なる同位体、すなわち、軽水素(protium)、重水素(deuterium)、及び三重水素(tritium)を含むものとする。
水素原子には、中性子数が異なる同位体、すなわち、軽水素(protium)、重水素(deuterium)、及び三重水素(tritium)を含むものとする。
(ハロゲン原子:具体例群G2)
ハロゲン原子は、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、又はヨウ素原子であり、好ましくはフッ素原子である。
ハロゲン原子は、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、又はヨウ素原子であり、好ましくはフッ素原子である。
(アルキル基:具体例群G3)
アルキル基の炭素数は、別途の記載がない限り、1〜20であり、好ましくは1〜10、より好ましくは1〜6である。例えば、1〜5であり、また、1〜4である。
アルキル基の炭素数は、別途の記載がない限り、1〜20であり、好ましくは1〜10、より好ましくは1〜6である。例えば、1〜5であり、また、1〜4である。
アルキル基の具体例としては、メチル基、エチル基、n−プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、s−ブチル基、イソブチル基、t−ブチル基、ペンチル基(異性体基を含む。)、ヘキシル基(異性体基を含む。)、ヘプチル基(異性体基を含む。)、オクチル基(異性体基を含む。)、ノニル基(異性体基を含む。)、デシル基(異性体基を含む。)、ウンデシル基(異性体基を含む。)、ドデシル基(異性体基を含む。)等が挙げられる。置換のアルキル基の具体例としては、フルオロメチル基、1−フルオロエチル基、2−フルオロエチル基、2−フルオロイソブチル基、1,2−ジフルオロエチル基、1,3−ジフルオロロイソプロピル基、2,3−ジフルオロ−t−ブチル基、1,2,3−トリフルオロプロピル基、クロロメチル基、1−クロロエチル基、2−クロロエチル基、2−クロロイソブチル基、1,2−ジクロロエチル基、1,3−ジクロロイソプロピル基、2,3−ジクロロ−t−ブチル基、1,2,3−トリクロロプロピル基、ブロモメチル基、1−ブロモエチル基、2−ブロモエチル基、2−ブロモイソブチル基、1,2−ジブロモエチル基、1,3−ジブロモイソプロピル基、2,3−ジブロモ−t−ブチル基、1,2,3−トリブロモプロピル基、ヨードメチル基、1−ヨードエチル基、2−ヨードエチル基、2−ヨードイソブチル基、1,2−ジヨードエチル基、1,3−ジヨードイソプロピル基、2,3−ジヨード−t−ブチル基、1,2,3−トリヨードプロピル基等が挙げられる(具体例群G3)。
アルキル基は、これらの中でも、別途の記載がない限り、メチル基、エチル基、n−プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、イソブチル基、s−ブチル基、t−ブチル基、ペンチル基(異性体基を含む。)が好ましく、より好ましくは、メチル基、エチル基、n−プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、イソブチル基、s−ブチル基、t−ブチル基、さらに好ましくは、メチル基、エチル基、イソプロピル基、t−ブチル基である。
アルキル基は、これらの中でも、別途の記載がない限り、メチル基、エチル基、n−プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、イソブチル基、s−ブチル基、t−ブチル基、ペンチル基(異性体基を含む。)が好ましく、より好ましくは、メチル基、エチル基、n−プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、イソブチル基、s−ブチル基、t−ブチル基、さらに好ましくは、メチル基、エチル基、イソプロピル基、t−ブチル基である。
(アルケニル基:具体例群G4)
アルケニル基の炭素数は、別途の記載がない限り、1〜20であり、好ましくは1〜10、より好ましくは1〜6である。
アルケニル基の炭素数は、別途の記載がない限り、1〜20であり、好ましくは1〜10、より好ましくは1〜6である。
アルケニル基の具体例としては、ビニル基、2−プロペニル基、2−ブテニル基、3−ブテニル基、4−ペンテニル基、2−メチル−2−プロペニル基、2−メチル−2−ブテニル基、3−メチル−2−ブテニル基等が挙げられる(具体例群G4)。
(アルキニル基:具体例群G5)
アルキニル基の炭素数は、別途の記載がない限り、1〜20であり、好ましくは1〜10、より好ましくは1〜6である。
アルキニル基の炭素数は、別途の記載がない限り、1〜20であり、好ましくは1〜10、より好ましくは1〜6である。
アルキニル基の具体例としては、2−プロピニル基、2−ブチニル基、3−ブチニル基、4−ペンチニル基、5−ヘキシニル基、1−メチル−2−プロピニル基、1−メチル−2−ブチニル基、1,1−ジメチル−2−プロピニル基等が挙げられる(具体例群G5)。
(シクロアルキル基:具体例群G6)
シクロアルキル基の環形成炭素数は、別途の記載がない限り、3〜20であり、好ましくは3〜6、より好ましくは5又は6である。
シクロアルキル基の環形成炭素数は、別途の記載がない限り、3〜20であり、好ましくは3〜6、より好ましくは5又は6である。
シクロアルキル基の具体例としては、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、4−メチルシクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、アダマンチル基、ノルボルニル基等が挙げられる(具体例群G6)。
これらの中でも、別途の記載がない限り、シクロペンチル基、シクロヘキシル基が好ましい。
これらの中でも、別途の記載がない限り、シクロペンチル基、シクロヘキシル基が好ましい。
(アルコキシ基:具体例群G7)
アルコキシ基の炭素数は、別途の記載がない限り、1〜20であり、好ましくは1〜10、より好ましくは1〜6である。
アルコキシ基の炭素数は、別途の記載がない限り、1〜20であり、好ましくは1〜10、より好ましくは1〜6である。
アルコキシ基は、−ORAで表される基であり、RAは、アルキル基又はシクロアルキル基を表し、例えば、前記アルキル基の具体例(具体例群G3)、及び前記シクロアルキル基(具体例群G6)の具体例から選ばれる基である(具体例群G7)。
アルコキシ基は、これらの中でも、別途の記載がない限り、メトキシ基、エトキシ基、n−プロポキシ基、イソプロポキシ基、t−ブトキシ基が好ましい。
アルコキシ基は、これらの中でも、別途の記載がない限り、メトキシ基、エトキシ基、n−プロポキシ基、イソプロポキシ基、t−ブトキシ基が好ましい。
(アルキルチオ基:具体例群G8)
アルキルチオ基の炭素数は、別途の記載がない限り、1〜20であり、好ましくは1〜10、より好ましくは1〜6である。
アルキルチオ基の炭素数は、別途の記載がない限り、1〜20であり、好ましくは1〜10、より好ましくは1〜6である。
アルキルチオ基は、−SRAで表される基(RAは前記と同じ。)である(具体例群G8)。
アルキルチオ基は、これらの中でも、別途の記載がない限り、メチルチオ基、エチルチオ基、n−プロピルチオ基、イソプロピルチオ基、t−ブチルチオ基が好ましい。
アルキルチオ基は、これらの中でも、別途の記載がない限り、メチルチオ基、エチルチオ基、n−プロピルチオ基、イソプロピルチオ基、t−ブチルチオ基が好ましい。
(アリール基:具体例群G9)
アリール基の環形成炭素数は、別途の記載がない限り、6〜50であり、好ましくは6〜30、より好ましくは6〜24である。
アリール基の環形成炭素数は、別途の記載がない限り、6〜50であり、好ましくは6〜30、より好ましくは6〜24である。
アリール基の具体例としては、フェニル基、2−ビフェニリル基、3−ビフェニリル基、4−ビフェニリル基、p−ターフェニル−4−イル基、p−ターフェニル−3−イル基、p−ターフェニル−2−イル基、m−ターフェニル−4−イル基、m−ターフェニル−3−イル基、m−ターフェニル−2−イル基、1−ナフチル基、2−ナフチル基、アセナフチレニル基、1−アントリル基、2−アントリル基、9−アントリル基、ベンゾアントリル基、アセアントリル基、1−フェナントリル基、2−フェナントリル基、3−フェナントリル基、4−フェナントリル基、9−フェナントリル基、1−ナフタセニル基、2−ナフタセニル基、9−ナフタセニル基、ベンゾ[c]フェナントリル基、フェナレニル基、フルオレニル基、ピセニル基、ペンタフェニル基、1−ピレニル基、2−ピレニル基、4−ピレニル基、クリセニル基、ベンゾ[g]クリセニル基、s−インダセニル基、as−インダセニル基、フルオランテニル基、ベンゾ[k]フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ベンゾ[b]トリフェニレニル基、ペリレニル基等が挙げられる。置換のアリール基としては、o−トリル基、m−トリル基、p−トリル基、2,6−ジメチルフェニル基、p−イソプロピルフェニル基、m−イソプロピルフェニル基、o−イソプロピルフェニル基、p−t−ブチルフェニル基、m−t−ブチルフェニル基、o−t−ブチルフェニル基、(2−フェニルプロピル)フェニル基、3,4,5−トリメチルフェニル基、4−メトキシフェニル基、4−フェノキシフェニル基、3,4−ジメトキシフェニル基、3,4,5−トリメトキシフェニル基、4’−メチルビフェニリル基、4”−t−ブチル−p−ターフェニル4−イル基、3−メチル−2−ナフチル基、4−メチル−1−ナフチル基、4−メチル−1−アントリル基、9,9−ジメチルフルオレニル基、9,9−ジ(4−メチルフェニル)フルオレニル基、9,9−ジ(4−イソプロピルフェニル)フルオレニル基、9,9−ジ(4−t−ブチルフェニル)フルオレニル基、9,9−ジフェニルフルオレニル基、9,9’−スピロビフルオレニル基、4−(メチルスルファニル)フェニル基、4−(フェニルスルファニル)フェニル基、N’,N’−ジメチル−N−フェニル基等が挙げられる(具体例群G9)。
アリール基は、これらの中でも、別途の記載がない限り、フェニル基、2−ビフェニリル基、3−ビフェニリル基、4−ビフェニリル基、p−ターフェニル−4−イル基、p−ターフェニル−3−イル基、p−ターフェニル−2−イル基、m−ターフェニル−4−イル基、m−ターフェニル−3−イル基、m−ターフェニル−2−イル基、1−ナフチル基、2−ナフチル基、1−アントリル基、2−アントリル基、9−アントリル基、1−ピレニル基、2−ピレニル基、4−ピレニル基、フルオランテニル基が好ましく、より好ましくは、フェニル基、2−ビフェニリル基、4−ビフェニリル基、p−ターフェニル−4−イル基、p−ターフェニル−3−イル基、p−ターフェニル−2−イル基、m−ターフェニル−4−イル基、m−ターフェニル−3−イル基、m−ターフェニル−2−イル基、さらに好ましくは、フェニル基である。
アリール基は、これらの中でも、別途の記載がない限り、フェニル基、2−ビフェニリル基、3−ビフェニリル基、4−ビフェニリル基、p−ターフェニル−4−イル基、p−ターフェニル−3−イル基、p−ターフェニル−2−イル基、m−ターフェニル−4−イル基、m−ターフェニル−3−イル基、m−ターフェニル−2−イル基、1−ナフチル基、2−ナフチル基、1−アントリル基、2−アントリル基、9−アントリル基、1−ピレニル基、2−ピレニル基、4−ピレニル基、フルオランテニル基が好ましく、より好ましくは、フェニル基、2−ビフェニリル基、4−ビフェニリル基、p−ターフェニル−4−イル基、p−ターフェニル−3−イル基、p−ターフェニル−2−イル基、m−ターフェニル−4−イル基、m−ターフェニル−3−イル基、m−ターフェニル−2−イル基、さらに好ましくは、フェニル基である。
(アラルキル基:具体例群G10)
アラルキル基の環形成炭素数は、別途の記載がない限り、6〜50であり、好ましくは6〜30、より好ましくは6〜24である。アラルキル基の炭素数は、別途の記載がない限り、7〜51であり、好ましくは7〜30、より好ましくは7〜20である。
アラルキル基の環形成炭素数は、別途の記載がない限り、6〜50であり、好ましくは6〜30、より好ましくは6〜24である。アラルキル基の炭素数は、別途の記載がない限り、7〜51であり、好ましくは7〜30、より好ましくは7〜20である。
アラルキル基は、−RBArCで表される基である。RBは、アルキレン基を表し、例えば、前記RAから水素原子を1つ除いたアルキレン基であり、ArCは、アリール基を表し、例えば、前記アリール基の具体例(具体例群G9)から選ばれる基である(具体例群G10)。
アラルキル基は、これらの中でも、別途の記載がない限り、ベンジル基、フェネチル基、フェニルプロピル基が好ましく、より好ましくはベンジル基である。
アラルキル基は、これらの中でも、別途の記載がない限り、ベンジル基、フェネチル基、フェニルプロピル基が好ましく、より好ましくはベンジル基である。
(アリールオキシ基:具体例群G11)
アリールオキシ基の環形成炭素数は、別途の記載がない限り、6〜50であり、好ましくは6〜25、より好ましくは6〜18である。
アリールオキシ基の環形成炭素数は、別途の記載がない限り、6〜50であり、好ましくは6〜25、より好ましくは6〜18である。
アリールオキシ基は、−SArCで表される基(ArCは前記と同じ。)である(具体例群G11)。
アリールオキシ基は、これらの中でも、別途の記載がない限り、フェノキシ基、ビフェニルオキシ基、ターフェニルオキシ基が好ましく、より好ましくはフェノキシ基、ビフェニルオキシ基がより好ましく、さらに好ましくはフェノキシ基である。
アリールオキシ基は、これらの中でも、別途の記載がない限り、フェノキシ基、ビフェニルオキシ基、ターフェニルオキシ基が好ましく、より好ましくはフェノキシ基、ビフェニルオキシ基がより好ましく、さらに好ましくはフェノキシ基である。
(アリールチオ基:具体例群G12)
アリールチオ基の環形成炭素数は、別途の記載がない限り、6〜50であり、好ましくは6〜25、より好ましくは6〜18である。
アリールチオ基の環形成炭素数は、別途の記載がない限り、6〜50であり、好ましくは6〜25、より好ましくは6〜18である。
アリールチオ基は、−SArCで表される基(ArCは前記と同じ。)である(具体例群G12)。
アリールチオ基は、これらの中でも、別途の記載がない限り、フェニルチオ基、ビフェニルチオ基、ターフェニルチオ基が好ましく、より好ましくはフェニルチオ基、ビフェニルチオ基がより好ましく、さらに好ましくはフェニルチオ基である。
アリールチオ基は、これらの中でも、別途の記載がない限り、フェニルチオ基、ビフェニルチオ基、ターフェニルチオ基が好ましく、より好ましくはフェニルチオ基、ビフェニルチオ基がより好ましく、さらに好ましくはフェニルチオ基である。
(−Si(R101)(R102)(R103)で表される基:具体例群G13)
−Si(R101)(R102)(R103)で表される基のR101〜R103は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数1〜20(好ましくは1〜10、より好ましくは1〜6)のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数3〜20(好ましくは3〜6、より好ましくは5又は6)のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜50(好ましくは6〜25、より好ましくは6〜18)のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数5〜50(好ましくは5〜24、より好ましくは5〜13)の複素環基を表す。
−Si(R101)(R102)(R103)で表される基の具体例としては、R101〜R103が、それぞれ独立に、アルキル基の具体例(具体例群G3)、アリール基の具体例(具体例群G9)、又は後述の複素環基の具体例(具体例群G15)で表される基であるものが挙げられる(具体例群G13)。
−Si(R101)(R102)(R103)で表される基として、好ましくは、トリメチルシリル基、トリエチルシリル基、t−ブチルジメチルシリル基、プロピルジメチルシリル基、イソプロピルジメチルシリル基、トリフェニルシリル基、フェニルジメチルシリル基、t−ブチルジフェニルシリル基、トリトリルシリル基等が挙げられる。
−Si(R101)(R102)(R103)で表される基のR101〜R103は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数1〜20(好ましくは1〜10、より好ましくは1〜6)のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数3〜20(好ましくは3〜6、より好ましくは5又は6)のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜50(好ましくは6〜25、より好ましくは6〜18)のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数5〜50(好ましくは5〜24、より好ましくは5〜13)の複素環基を表す。
−Si(R101)(R102)(R103)で表される基の具体例としては、R101〜R103が、それぞれ独立に、アルキル基の具体例(具体例群G3)、アリール基の具体例(具体例群G9)、又は後述の複素環基の具体例(具体例群G15)で表される基であるものが挙げられる(具体例群G13)。
−Si(R101)(R102)(R103)で表される基として、好ましくは、トリメチルシリル基、トリエチルシリル基、t−ブチルジメチルシリル基、プロピルジメチルシリル基、イソプロピルジメチルシリル基、トリフェニルシリル基、フェニルジメチルシリル基、t−ブチルジフェニルシリル基、トリトリルシリル基等が挙げられる。
(−N(R104)(R105)で表される基:具体例群G14)
−N(R104)(R105)で表される基のR104及びR105は、前記R101〜R103と同様である。
−N(R104)(R105)で表される基の具体例としては、R104及びR105が、それぞれ独立に、アルキル基の具体例(具体例群G3)、アリール基の具体例(具体例群G9)、又は後述の複素環基の具体例(具体例群G15)で表される基であるものが挙げられる(具体例群G14)。
−N(R104)(R105)で表される基の具体例として、好ましくは、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジイソプロピルアミノ基、ジフェニルアミノ基、ジナフチルアミノ基等が挙げられる。
−N(R104)(R105)で表される基のR104及びR105は、前記R101〜R103と同様である。
−N(R104)(R105)で表される基の具体例としては、R104及びR105が、それぞれ独立に、アルキル基の具体例(具体例群G3)、アリール基の具体例(具体例群G9)、又は後述の複素環基の具体例(具体例群G15)で表される基であるものが挙げられる(具体例群G14)。
−N(R104)(R105)で表される基の具体例として、好ましくは、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジイソプロピルアミノ基、ジフェニルアミノ基、ジナフチルアミノ基等が挙げられる。
(複素環基:具体例群G15)
複素環基の環形成原子数は、別途の記載がない限り、3〜50であり、好ましくは5〜24、より好ましくは5〜13である。
複素環基の環形成原子数は、別途の記載がない限り、3〜50であり、好ましくは5〜24、より好ましくは5〜13である。
複素環基は、環形成へテロ原子として、例えば、窒素原子、酸素原子及び硫黄原子から選択される1つ又は2つ以上の原子を含む。複素環基の遊離原子価は、環形成炭素原子上、又は環形成へテロ原子上に存在する。
複素環基は、脂肪族複素環基と芳香族複素環基とを含む。脂肪族複素環基の具体例としては、エポキシ基、オキセタニル基、テトラヒドロフラニル基、ピロリジル基、ピペリジニル基、モルホリニル基等が挙げられ、芳香族複素環基の具体例としては、ピロリル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、トリアゾリル基、フリル基、チエニル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、オキサジアゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、チアジアゾリル基、ピリジル基、ピリダジニル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、トリアジニル基、インドリル基、イソインドリル基、インドリジニル基、キノリジニル基、キノリル基、イソキノリル基、シンノリル基、フタラジニル基、キナゾリニル基、キノキサリニル基、ベンゾイミダゾリル基、インダゾリル基、フェナントロリニル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナジニル基、カルバゾリル基、ベンゾカルバゾリル基、キサンテニル基、ベンゾフラニル基、イソベンゾフラニル基、ジベンゾフラニル基、ナフトベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基(ベンゾチエニル基)、ジベンゾチオフェニル基(ジベンゾチエニル基)、ナフトベンゾチオフェニル基(ナフトベンゾチエニル基)等が挙げられる(具体例群G15)。
複素環基は、これらの中でも、別途の記載がない限り、フリル基、チエニル基、ピリジル基、ピリダジニル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、トリアジニル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ジベンゾフラニル基、ナフトベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ナフトベンゾチオフェニル基、カルバゾリル基、ベンゾカルバゾリル基が好ましい。
複素環基は、脂肪族複素環基と芳香族複素環基とを含む。脂肪族複素環基の具体例としては、エポキシ基、オキセタニル基、テトラヒドロフラニル基、ピロリジル基、ピペリジニル基、モルホリニル基等が挙げられ、芳香族複素環基の具体例としては、ピロリル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、トリアゾリル基、フリル基、チエニル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、オキサジアゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、チアジアゾリル基、ピリジル基、ピリダジニル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、トリアジニル基、インドリル基、イソインドリル基、インドリジニル基、キノリジニル基、キノリル基、イソキノリル基、シンノリル基、フタラジニル基、キナゾリニル基、キノキサリニル基、ベンゾイミダゾリル基、インダゾリル基、フェナントロリニル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナジニル基、カルバゾリル基、ベンゾカルバゾリル基、キサンテニル基、ベンゾフラニル基、イソベンゾフラニル基、ジベンゾフラニル基、ナフトベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基(ベンゾチエニル基)、ジベンゾチオフェニル基(ジベンゾチエニル基)、ナフトベンゾチオフェニル基(ナフトベンゾチエニル基)等が挙げられる(具体例群G15)。
複素環基は、これらの中でも、別途の記載がない限り、フリル基、チエニル基、ピリジル基、ピリダジニル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、トリアジニル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ジベンゾフラニル基、ナフトベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ナフトベンゾチオフェニル基、カルバゾリル基、ベンゾカルバゾリル基が好ましい。
(環構造)
環構造は、縮合又は非縮合環の、芳香族環又は脂肪族環である。具体的には、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素環、置換もしくは無置換の脂肪族炭化水素環、置換もしくは無置換の芳香族複素環、置換もしくは無置換の脂肪族複素環が挙げられる。
また、環構造は、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素環、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素環、置換もしくは無置換の脂肪族炭化水素環、置換もしくは無置換の芳香族複素環、置換もしくは無置換の脂肪族複素環の組み合わせからなる縮合又は非縮合環も含まれる。
環構造は、縮合又は非縮合環の、芳香族環又は脂肪族環である。具体的には、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素環、置換もしくは無置換の脂肪族炭化水素環、置換もしくは無置換の芳香族複素環、置換もしくは無置換の脂肪族複素環が挙げられる。
また、環構造は、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素環、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素環、置換もしくは無置換の脂肪族炭化水素環、置換もしくは無置換の芳香族複素環、置換もしくは無置換の脂肪族複素環の組み合わせからなる縮合又は非縮合環も含まれる。
<芳香族炭化水素環>
芳香族炭化水素環の環形成炭素数は、別途の記載がない限り、6〜30であり、好ましくは6〜25、より好ましくは6〜18である。
芳香族炭化水素環の具体例としては、ベンゼン環、ビフェニレン環、ナフタレン環、アントラセン環、ベンゾアントラセン環、フェナントレン環、ベンゾフェナントレン環、フェナレン環、ピレン環、クリセン環、トリフェニレン環等が挙げられる。
これらの中でも、ベンゼン環、ナフタレン環が好ましい。
芳香族炭化水素環の環形成炭素数は、別途の記載がない限り、6〜30であり、好ましくは6〜25、より好ましくは6〜18である。
芳香族炭化水素環の具体例としては、ベンゼン環、ビフェニレン環、ナフタレン環、アントラセン環、ベンゾアントラセン環、フェナントレン環、ベンゾフェナントレン環、フェナレン環、ピレン環、クリセン環、トリフェニレン環等が挙げられる。
これらの中でも、ベンゼン環、ナフタレン環が好ましい。
<脂肪族炭化水素環>
脂肪族炭化水素環の環形成炭素数は、別途の記載がない限り、5〜30であり、好ましくは6〜25、より好ましくは6〜18である。
脂肪族炭化水素環の具体例としては、シクロペンテン環、シクロペンタジエン環、シクロヘキセン環、シクロヘキサジエン環、前記芳香族炭化水素環を部分的に水素化して得られる脂肪族炭化水素環が挙げられる。
脂肪族炭化水素環の環形成炭素数は、別途の記載がない限り、5〜30であり、好ましくは6〜25、より好ましくは6〜18である。
脂肪族炭化水素環の具体例としては、シクロペンテン環、シクロペンタジエン環、シクロヘキセン環、シクロヘキサジエン環、前記芳香族炭化水素環を部分的に水素化して得られる脂肪族炭化水素環が挙げられる。
<芳香族複素環>
芳香族複素環の環形成原子数は、別途の記載がない限り、5〜30であり、好ましくは6〜25、より好ましくは6〜18である。
芳香族複素環の具体例としては、ピロール環、フラン環、チオフェン環、ピリジン環、イミダゾール環、ピラゾール環、インドール環、イソインドール環、ベンゾフラン環、イソベンゾフラン環、ベンゾチオフェン環、ベンゾイミダゾール環、インダゾール環、ジベンゾフラン環、ナフトベンゾフラン環、ジベンゾチオフェン環、ナフトベンゾチオフェン環、カルバゾール環、ベンゾカルバゾール環等が挙げられる。
芳香族複素環の環形成原子数は、別途の記載がない限り、5〜30であり、好ましくは6〜25、より好ましくは6〜18である。
芳香族複素環の具体例としては、ピロール環、フラン環、チオフェン環、ピリジン環、イミダゾール環、ピラゾール環、インドール環、イソインドール環、ベンゾフラン環、イソベンゾフラン環、ベンゾチオフェン環、ベンゾイミダゾール環、インダゾール環、ジベンゾフラン環、ナフトベンゾフラン環、ジベンゾチオフェン環、ナフトベンゾチオフェン環、カルバゾール環、ベンゾカルバゾール環等が挙げられる。
<脂肪族複素環>
脂肪族複素環の環形成原子数は、別途の記載がない限り、5〜30であり、好ましくは6〜25、より好ましくは6〜18である。
脂肪族複素環の具体例としては、前記芳香族複素環を部分的に水素化して得られる脂肪族複素環が挙げられる。
脂肪族複素環の環形成原子数は、別途の記載がない限り、5〜30であり、好ましくは6〜25、より好ましくは6〜18である。
脂肪族複素環の具体例としては、前記芳香族複素環を部分的に水素化して得られる脂肪族複素環が挙げられる。
本明細書において、「置換もしくは無置換」との記載における任意の置換原子又は置換基は、別途の記載がない限り、ハロゲン原子、シアノ基、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アリール基、アラルキル基、アリールオキシ基、アリールチオ基、−Si(R101)(R102)(R103)で表される基、−N(R104)(R105)で表される基、複素環基、ニトロ基、ヒドロキシ基、カルボキシル基、ビニル基、アルキル基及びアリール基から選ばれる置換基を有するカルボニル基、アルキル基及びアリール基から選ばれる基を有するスルホニル基、アルキル基及びアリール基から選ばれる基を有するジ置換ホスホリル基、アルキルカルボニルオキシ基、アリールカルボニルオキシ基、アルキルスルホニルオキシ基、アリールスルホニルオキシ基、及び(メタ)アクリロイル基からなる群より選ばれるか、又は、隣接する任意の前記置換基同士が、置換もしくは無置換の環構造を形成する。ハロゲン原子、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アリール基、アラルキル基、アリールオキシ基、アリールチオ基、R101〜R105、及び複素環基の詳細は、前記のとおりである。
これらの中でも、別途の記載がない限り、ハロゲン原子、シアノ基、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、複素環基が好ましい。
これらの中でも、別途の記載がない限り、ハロゲン原子、シアノ基、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、複素環基が好ましい。
[化合物]
本発明の一態様に係る化合物(化合物(1))は式(1)で表される。
本発明の一態様に係る化合物(化合物(1))は式(1)で表される。
式(1)中、R4とR5、R5とR6、及び、R6とR7から選ばれるいずれか1対において、好ましくは、R4とR5、及び、R5とR6から選ばれるいずれか1対において、一方が式(11)で表される基の*a、他方が同式(11)で表される基の*bに結合する単結合を表す。
R1とR2、R2とR3、R8とR9、R9とR10、及び、R10とR11から選ばれるいずれか1対以上において、一方が式(11)で表される基の*a、他方が同式(11)で表される基の*bに結合する単結合を表すか、又は、一方が式(21)で表される基の*c、他方が同式(21)で表される基の*dに結合する単結合を表す。
R1とR2、R2とR3、R8とR9、R9とR10、及び、R10とR11から選ばれるいずれか1対以上において、一方が式(11)で表される基の*a、他方が同式(11)で表される基の*bに結合する単結合を表すか、又は、一方が式(21)で表される基の*c、他方が同式(21)で表される基の*dに結合する単結合を表す。
化合物(1)の一態様においては、R1〜R3が前記単結合のいずれでもなく、R8とR9、R9とR10、及び、R10とR11から選ばれるいずれか1対のみにおいて、一方が式(11)で表される基の*a、他方が同式(11)で表される基の*bに結合する単結合であることが好ましい。R1〜R3が前記単結合のいずれでもなく、R9とR10、及び、R10とR11から選ばれるいずれか1対のみにおいて、一方が式(11)で表される基の*a、他方が同式(11)で表される基の*bに結合する単結合であることがより好ましい。
また、化合物(1)の一態様においては、R1〜R3が前記単結合のいずれでもなく、R8とR9、R9とR10、及び、R10とR11から選ばれるいずれか1対において、一方が式(21)で表される基の*c、他方が同式(21)で表される基の*dに結合する単結合であることも好ましい。
なお、式(1)中、式(11)で表される基が2つ存在する場合、これらの2つの基は、同一であってもよく、異なっていてもよい。
また、化合物(1)の一態様においては、R1〜R3が前記単結合のいずれでもなく、R8とR9、R9とR10、及び、R10とR11から選ばれるいずれか1対において、一方が式(21)で表される基の*c、他方が同式(21)で表される基の*dに結合する単結合であることも好ましい。
なお、式(1)中、式(11)で表される基が2つ存在する場合、これらの2つの基は、同一であってもよく、異なっていてもよい。
化合物(1)の好ましい態様は、下記式(1−1)〜(1−3)のいずれかで表される。式(1−1)〜(1−3)中、R1〜R3、R6〜R9、X及びArは、前記と同じである。ただし、R1〜R3、R8及びR9は前記単結合のいずれでもない。
化合物(1)の一態様としては、式(1−1)で表されることがより好ましく、また、式(1−2)で表されることも好ましい。このように、化合物(1)は、インドロ[3,2,1−jk]カルバゾール骨格の窒素原子とR2とを結ぶ直線を軸として、式(1−1)又は式(1−2)で表されるような線対称の構造式であることが好ましい。
化合物(1)の一態様としては、式(1−1)で表されることがより好ましく、また、式(1−2)で表されることも好ましい。このように、化合物(1)は、インドロ[3,2,1−jk]カルバゾール骨格の窒素原子とR2とを結ぶ直線を軸として、式(1−1)又は式(1−2)で表されるような線対称の構造式であることが好ましい。
化合物(1)の他の好ましい態様は、下記式(2−1)〜(2−3)のいずれかで表される。なお、式(2−1)〜(2−3)中、R1〜R4、R7、R8、R11、X及びArは、前記と同じである。ただし、R1〜R3は前記単結合のいずれでもない。
化合物(1)の一態様としては、式(2−1)で表されることがより好ましく、また、式(2−2)で表されることも好ましい。このように、化合物(1)は、インドロ[3,2,1−jk]カルバゾール骨格の窒素原子とR2とを結ぶ直線を軸として、式(2−1)又は式(2−2)で表されるような線対称の構造式であることが好ましい。
化合物(1)の一態様としては、式(2−1)で表されることがより好ましく、また、式(2−2)で表されることも好ましい。このように、化合物(1)は、インドロ[3,2,1−jk]カルバゾール骨格の窒素原子とR2とを結ぶ直線を軸として、式(2−1)又は式(2−2)で表されるような線対称の構造式であることが好ましい。
前記単結合以外のR1〜R11は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、置換もしくは無置換の炭素数1〜20のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数1〜20のアルケニル基、置換もしくは無置換の炭素数1〜20のアルキニル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数3〜20のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数1〜20のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数1〜20のアルキルチオ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜50のアリール基、置換もしくは無置換の炭素数7〜51のアラルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜50のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜50のアリールチオ基、−Si(R101)(R102)(R103)で表される基、−N(R104)(R105)で表される基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数5〜50の複素環基を表す。
前記単結合以外のR1〜R11は、水素原子、シアノ基、置換もしくは無置換の炭素数1〜20のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜50のアリール基、置換もしくは無置換の環形成原子数5〜50の複素環基であることが好ましい。化合物(1)の好ましい一態様においては、前記単結合以外のR1〜R11が、すべて水素原子である。
式(11)中、Xは、酸素原子(−O−)、硫黄原子(−S−)、−C(R31)(R32)−で表される基、又は−NR33−で表される基を表し、好ましくは、酸素原子、又は−C(R31)(R32)−で表される基である。
R31〜R33は、前記単結合以外のR1〜R11と同様であるか、又は、R31及びR32は、置換もしくは無置換の環構造を形成する。R31及びR32は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数1〜20のアルキル基、又は置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜50のアリール基であることが好ましい。好ましい一態様としては、R31及びR32が水素原子である。R33は、水素原子又は置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜50のアリール基であることが好ましい。
R31及びR32が形成する環構造は、R31及びR32が結合した炭素原子をスピロ原子としたスピロ環となる。スピロ環のうちのR31及びR32を含む環の環形成原子は、炭素原子、窒素原子、酸素原子及び硫黄原子から選ばれる2つ以上の任意の原子から選ばれる。環形成原子数は、3〜15であることが好ましく、より好ましくは3〜12、さらに好ましくは3〜5である。例えば、R31及びR32が結合する炭素原子と、5つの炭素原子とで環構造を形成する場合、下記式(11−5)に示すように、シクロヘキサン環を形成し得る。なお、式(11−5)においては、シクロヘキサン環を形成した前記5つの炭素原子は、いずれにも水素原子が2つずつ結合しており、置換基を有していないことを示しているが、前記5つの炭素原子は置換基を有していてもよい。
R31及びR32が形成する環構造は、R31及びR32が結合した炭素原子をスピロ原子としたスピロ環となる。スピロ環のうちのR31及びR32を含む環の環形成原子は、炭素原子、窒素原子、酸素原子及び硫黄原子から選ばれる2つ以上の任意の原子から選ばれる。環形成原子数は、3〜15であることが好ましく、より好ましくは3〜12、さらに好ましくは3〜5である。例えば、R31及びR32が結合する炭素原子と、5つの炭素原子とで環構造を形成する場合、下記式(11−5)に示すように、シクロヘキサン環を形成し得る。なお、式(11−5)においては、シクロヘキサン環を形成した前記5つの炭素原子は、いずれにも水素原子が2つずつ結合しており、置換基を有していないことを示しているが、前記5つの炭素原子は置換基を有していてもよい。
R33は、隣接するR1〜R11、及びArから選ばれる少なくとも1つと、置換もしくは無置換の環構造を形成する。この環構造における環形成原子数及びその数は、R31及びR32が形成する環構造についてと同様である。
式(11)中、Arは、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜18の芳香族炭化水素環、又は置換もしくは無置換の環形成原子数5〜18の芳香族複素環を表す。Arは、置換もしくは無置換のベンゼン環、又は置換もしくは無置換のナフタレン環であるであることが好ましい。すなわち、式(11)で表される基は、下記式(11−1)〜(11−4)のいずれかで表されることが好ましい。式(11−1)で表されることがより好ましく、また、式(11−3)で表されることも好ましい。式(11−1)〜(11−4)中、R41〜R62は、前記単結合以外のR1〜R11と同様である。
式(11−1)〜(11−4)のそれぞれの好ましい一態様としては、R41〜R44、R45〜R50、R51〜R56、及びR57〜R62が、すべて水素原子である。
式(11−1)〜(11−4)のそれぞれの好ましい一態様としては、R41〜R44、R45〜R50、R51〜R56、及びR57〜R62が、すべて水素原子である。
化合物(1)の一態様としては、下記式(1−11)、(1−13)、(1−21)、(1−23)、(2−11)、(2−13)、(2−21)及び(2−23)のうちのいずれかで表される化合物であることが好ましい。各式中、R1〜R4、R6〜R9、R41〜R44、R51〜R56及びXは、前記と同じである。なお、同一の上付き番号が付されているR、及び2つのXは、同一の原子又は基を表すものであっても、異なる原子又は基を表すものであってもよい(以下、同様。)。
化合物(1)の一態様としては、これらの各化合物における2つのXが酸素原子であることが好ましい。すなわち、化合物(1)の一態様としては、下記式(1−11A)、(1−13A)、(1−21A)、(1−23A)、(2−11A)、(2−13A)、(2−21A)及び(2−23A)のうちのいずれかで表される化合物であることが好ましい。各式中、R1〜R4、R6〜R9、R41〜R44及びR51〜R56は、前記と同じである。
式(21)中、R21〜R24は、前記単結合以外のR1〜R11と同様であるか、又は、R21〜R24から選ばれる隣接する2つが、置換もしくは無置換の環構造を形成する。R21〜R24は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数1〜20のアルキル基、又は置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜50のアリール基であることが好ましい。好ましい一態様としては、R21〜R24は、すべてが水素原子である。
R21〜R24から選ばれる隣接する2つが形成する環構造における隣接する2つとは、R21とR22、R22とR23、及び、R23とR24の対を言う。この環形成原子及びその数は、R31及びR32が形成する環構造についてと同様である。例えば、R21が結合する炭素原子と、R22が結合する炭素原子と、4つの炭素原子とで環構造を形成する場合は、下記式(21−1)に示すように、ベンゼン環を形成し得る。また、R22が結合する炭素原子と、R23が結合する炭素原子と、4つの炭素原子とで環構造を形成する場合は、下記式(21−2)に示すように、ベンゼン環を形成し得る。なお、式(21−1)及び(21−2)においては、ベンゼン環を形成した前記4つの炭素原子は、いずれにも水素原子が1つずつ結合しており、置換基を有していないことを示しているが、前記4つの炭素原子は置換基を有していてもよい。
R21〜R24から選ばれる隣接する2つが形成する環構造における隣接する2つとは、R21とR22、R22とR23、及び、R23とR24の対を言う。この環形成原子及びその数は、R31及びR32が形成する環構造についてと同様である。例えば、R21が結合する炭素原子と、R22が結合する炭素原子と、4つの炭素原子とで環構造を形成する場合は、下記式(21−1)に示すように、ベンゼン環を形成し得る。また、R22が結合する炭素原子と、R23が結合する炭素原子と、4つの炭素原子とで環構造を形成する場合は、下記式(21−2)に示すように、ベンゼン環を形成し得る。なお、式(21−1)及び(21−2)においては、ベンゼン環を形成した前記4つの炭素原子は、いずれにも水素原子が1つずつ結合しており、置換基を有していないことを示しているが、前記4つの炭素原子は置換基を有していてもよい。
以下、化合物(1)の具体例を示すが、本発明の化合物は、これらに限定されるものではない。
本明細書に記載の化合物は、その製造方法は特に限定されるものではなく、例えば、本明細書の実施例等を参照して、必要に応じて、公知の合成反応を適宜利用又は変更して製造することができる。
[有機EL素子用材料]
本発明の一態様に係る有機EL素子用材料は、化合物(1)を含む。前記有機EL素子用材料における化合物(1)の含有量は、特に限定されるものではなく、例えば、1〜100質量%であればよく、好ましくは10〜100質量、より好ましくは50〜100質量%、さらに好ましくは80〜100質量%、よりさらに好ましくは90〜100質量%である。
前記有機EL素子用材料は、有機EL素子の製造に有用である。
本発明の一態様に係る有機EL素子用材料は、化合物(1)を含む。前記有機EL素子用材料における化合物(1)の含有量は、特に限定されるものではなく、例えば、1〜100質量%であればよく、好ましくは10〜100質量、より好ましくは50〜100質量%、さらに好ましくは80〜100質量%、よりさらに好ましくは90〜100質量%である。
前記有機EL素子用材料は、有機EL素子の製造に有用である。
[有機EL素子]
本発明の一態様に係る有機EL素子は、陰極、陽極、及びこれらの間に設けられた有機層を有し、前記有機層が発光層を含み、前記有機層の少なくとも1層が化合物(1)を含む。
本発明の一態様に係る有機EL素子は、陰極、陽極、及びこれらの間に設けられた有機層を有し、前記有機層が発光層を含み、前記有機層の少なくとも1層が化合物(1)を含む。
以下、本発明の一態様に係る有機EL素子の層構成について説明する。
本発明の一態様に係る有機EL素子は、陰極及び陽極からなる1対の電極間に有機層を備えている。有機層は、有機化合物で構成される層を少なくとも1層含む。あるいはまた、有機層は、有機化合物で構成される複数の層が積層されてなる。有機層は、有機化合物に加えて、無機化合物をさらに含んでいてもよい。
有機層のうちの少なくとも1層が、発光層である。
有機層は、例えば、1層の発光層として構成されていてもよく、また、有機EL素子の層構成で採用され得る他の層を含んでいてもよい。有機EL素子の層構成で採用され得る層としては、特に限定されるものではないが、例えば、陽極と発光層との間に設けられる正孔輸送帯域(正孔輸送層、正孔注入層、電子阻止層、励起子阻止層等)、発光層、スペース層、陰極と発光層との間に設けられる電子輸送帯域(電子輸送層、電子注入層、正孔阻止層等)等が挙げられる。
本発明の一態様に係る有機EL素子は、陰極及び陽極からなる1対の電極間に有機層を備えている。有機層は、有機化合物で構成される層を少なくとも1層含む。あるいはまた、有機層は、有機化合物で構成される複数の層が積層されてなる。有機層は、有機化合物に加えて、無機化合物をさらに含んでいてもよい。
有機層のうちの少なくとも1層が、発光層である。
有機層は、例えば、1層の発光層として構成されていてもよく、また、有機EL素子の層構成で採用され得る他の層を含んでいてもよい。有機EL素子の層構成で採用され得る層としては、特に限定されるものではないが、例えば、陽極と発光層との間に設けられる正孔輸送帯域(正孔輸送層、正孔注入層、電子阻止層、励起子阻止層等)、発光層、スペース層、陰極と発光層との間に設けられる電子輸送帯域(電子輸送層、電子注入層、正孔阻止層等)等が挙げられる。
本発明の一態様に係る有機EL素子は、例えば、蛍光又は燐光発光型の単色発光素子であってもよく、蛍光/燐光ハイブリッド型の白色発光素子であってもよい。また、単独の発光ユニットを有するシンプル型であってもよく、複数の発光ユニットを有するタンデム型であってもよい。
なお、本明細書に記載の「発光ユニット」とは、有機層を含み、該有機層のうちの少なくとも1層が発光層であり、注入された正孔と電子が再結合することにより発光する最小単位を言う。
また、本明細書に記載の「発光層」とは、発光機能を有する有機層である。発光層は、例えば、燐光発光層、蛍光発光層等であり、また、1層でも複数層でもよい。
発光ユニットは、燐光発光層や蛍光発光層を複数有する積層型であってもよく、この場合、例えば、燐光発光層で生成された励起子が蛍光発光層に拡散することを防ぐためのスペース層を各発光層の間に有していてもよい。
なお、本明細書に記載の「発光ユニット」とは、有機層を含み、該有機層のうちの少なくとも1層が発光層であり、注入された正孔と電子が再結合することにより発光する最小単位を言う。
また、本明細書に記載の「発光層」とは、発光機能を有する有機層である。発光層は、例えば、燐光発光層、蛍光発光層等であり、また、1層でも複数層でもよい。
発光ユニットは、燐光発光層や蛍光発光層を複数有する積層型であってもよく、この場合、例えば、燐光発光層で生成された励起子が蛍光発光層に拡散することを防ぐためのスペース層を各発光層の間に有していてもよい。
シンプル型有機EL素子としては、例えば、陽極/発光ユニット/陰極のような素子構成が挙げられる。
発光ユニットの代表的な層構成を以下に示す。カッコ内の層は任意である。
(a)(正孔注入層/)正孔輸送層/蛍光発光層(/電子輸送層/電子注入層)
(b)(正孔注入層/)正孔輸送層/燐光発光層(/電子輸送層/電子注入層)
(c)(正孔注入層/)正孔輸送層/第1蛍光発光層/第2蛍光発光層(/電子輸送層/電子注入層)
(d)(正孔注入層/)正孔輸送層/第1燐光発光層/第2燐光発光層(/電子輸送層/電子注入層)
(e)(正孔注入層/)正孔輸送層/燐光発光層/スペース層/蛍光発光層(/電子輸送層/電子注入層)
(f)(正孔注入層/)正孔輸送層/第1燐光発光層/第2燐光発光層/スペース層/蛍光発光層(/電子輸送層/電子注入層)
(g)(正孔注入層/)正孔輸送層/第1燐光発光層/スペース層/第2燐光発光層/スペース層/蛍光発光層(/電子輸送層/電子注入層)
(h)(正孔注入層/)正孔輸送層/燐光発光層/スペース層/第1蛍光発光層/第2蛍光発光層(/電子輸送層/電子注入層)
(i)(正孔注入層/)正孔輸送層/電子阻止層/蛍光発光層(/電子輸送層/電子注入層)
(j)(正孔注入層/)正孔輸送層/電子阻止層/燐光発光層(/電子輸送層/電子注入層)
(k)(正孔注入層/)正孔輸送層/励起子阻止層/蛍光発光層(/電子輸送層/電子注入層)
(l)(正孔注入層/)正孔輸送層/励起子阻止層/燐光発光層(/電子輸送層/電子注入層)
(m)(正孔注入層/)第1正孔輸送層/第2正孔輸送層/蛍光発光層(/電子輸送層/電子注入層)
(n)(正孔注入層/)第1正孔輸送層/第2正孔輸送層/蛍光発光層(/第1電子輸送層/第2電子輸送層/電子注入層)
(o)(正孔注入層/)第1正孔輸送層/第2正孔輸送層/燐光発光層(/電子輸送層/電子注入層)
(p)(正孔注入層/)第1正孔輸送層/第2正孔輸送層/燐光発光層(/第1電子輸送層/第2電子輸送層/電子注入層)
(q)(正孔注入層/)正孔輸送層/蛍光発光層/正孔阻止層(/電子輸送層/電子注入層/電子注入層)
(r)(正孔注入層/)正孔輸送層/燐光発光層/正孔阻止層(/電子輸送層/電子注入層)
(s)(正孔注入層/)正孔輸送層/蛍光発光層/励起子阻止層(/電子輸送層/電子注入層)
(t)(正孔注入層/)正孔輸送層/燐光発光層/励起子阻止層(/電子輸送層/電子注入層)
発光ユニットの代表的な層構成を以下に示す。カッコ内の層は任意である。
(a)(正孔注入層/)正孔輸送層/蛍光発光層(/電子輸送層/電子注入層)
(b)(正孔注入層/)正孔輸送層/燐光発光層(/電子輸送層/電子注入層)
(c)(正孔注入層/)正孔輸送層/第1蛍光発光層/第2蛍光発光層(/電子輸送層/電子注入層)
(d)(正孔注入層/)正孔輸送層/第1燐光発光層/第2燐光発光層(/電子輸送層/電子注入層)
(e)(正孔注入層/)正孔輸送層/燐光発光層/スペース層/蛍光発光層(/電子輸送層/電子注入層)
(f)(正孔注入層/)正孔輸送層/第1燐光発光層/第2燐光発光層/スペース層/蛍光発光層(/電子輸送層/電子注入層)
(g)(正孔注入層/)正孔輸送層/第1燐光発光層/スペース層/第2燐光発光層/スペース層/蛍光発光層(/電子輸送層/電子注入層)
(h)(正孔注入層/)正孔輸送層/燐光発光層/スペース層/第1蛍光発光層/第2蛍光発光層(/電子輸送層/電子注入層)
(i)(正孔注入層/)正孔輸送層/電子阻止層/蛍光発光層(/電子輸送層/電子注入層)
(j)(正孔注入層/)正孔輸送層/電子阻止層/燐光発光層(/電子輸送層/電子注入層)
(k)(正孔注入層/)正孔輸送層/励起子阻止層/蛍光発光層(/電子輸送層/電子注入層)
(l)(正孔注入層/)正孔輸送層/励起子阻止層/燐光発光層(/電子輸送層/電子注入層)
(m)(正孔注入層/)第1正孔輸送層/第2正孔輸送層/蛍光発光層(/電子輸送層/電子注入層)
(n)(正孔注入層/)第1正孔輸送層/第2正孔輸送層/蛍光発光層(/第1電子輸送層/第2電子輸送層/電子注入層)
(o)(正孔注入層/)第1正孔輸送層/第2正孔輸送層/燐光発光層(/電子輸送層/電子注入層)
(p)(正孔注入層/)第1正孔輸送層/第2正孔輸送層/燐光発光層(/第1電子輸送層/第2電子輸送層/電子注入層)
(q)(正孔注入層/)正孔輸送層/蛍光発光層/正孔阻止層(/電子輸送層/電子注入層/電子注入層)
(r)(正孔注入層/)正孔輸送層/燐光発光層/正孔阻止層(/電子輸送層/電子注入層)
(s)(正孔注入層/)正孔輸送層/蛍光発光層/励起子阻止層(/電子輸送層/電子注入層)
(t)(正孔注入層/)正孔輸送層/燐光発光層/励起子阻止層(/電子輸送層/電子注入層)
ただし、本発明の一態様に係る有機EL素子の層構成は、これらに限定されるものではない。例えば、有機EL素子が、正孔注入層及び正孔輸送層を有する場合には、正孔輸送層と陽極との間に正孔注入層が設けられていることが好ましい。また、有機EL素子が、電子注入層及び電子輸送層を有する場合には、電子輸送層と陰極との間に電子注入層が設けられていることが好ましい。また、正孔注入層、正孔輸送層、電子輸送層、及び電子注入層のそれぞれは、1層で構成されていてもよく、複数の層で構成されていてもよい。
複数の燐光発光層、及び、燐光発光層と蛍光発光層は、それぞれ互いに異なる色の発光層であってもよい。例えば、前記発光ユニット(f)は、正孔輸送層/第1燐光発光層(赤色発光)/第2燐光発光層(緑色発光)/スペース層/蛍光発光層(青色発光)/電子輸送層とすることもできる。
なお、各発光層と、正孔輸送層又はスペース層との間に、電子阻止層を設けてもよい。また、各発光層と電子輸送層との間に、正孔阻止層を設けてもよい。電子阻止層や正孔阻止層を設けることにより、電子又は正孔を発光層内に閉じ込めて、発光層における電荷の再結合確率を高め、発光効率を向上させることができる。
なお、各発光層と、正孔輸送層又はスペース層との間に、電子阻止層を設けてもよい。また、各発光層と電子輸送層との間に、正孔阻止層を設けてもよい。電子阻止層や正孔阻止層を設けることにより、電子又は正孔を発光層内に閉じ込めて、発光層における電荷の再結合確率を高め、発光効率を向上させることができる。
タンデム型有機EL素子の代表的な素子構成としては、例えば、陽極/第1発光ユニット/中間層/第2発光ユニット/陰極のような素子構成が挙げられる。
第1発光ユニット及び第2発光ユニットは、例えば、それぞれ独立に、上述した発光ユニットから選択することができる。
中間層は、一般的に、中間電極、中間導電層、電荷発生層、電子引抜層、接続層、又は中間絶縁層とも呼ばれる。中間層は、第1発光ユニットに電子を、第2発光ユニットに正孔を供給する層であり、公知の材料により形成することができる。
第1発光ユニット及び第2発光ユニットは、例えば、それぞれ独立に、上述した発光ユニットから選択することができる。
中間層は、一般的に、中間電極、中間導電層、電荷発生層、電子引抜層、接続層、又は中間絶縁層とも呼ばれる。中間層は、第1発光ユニットに電子を、第2発光ユニットに正孔を供給する層であり、公知の材料により形成することができる。
図1に、有機EL素子の層構成の一例の概略を示す。有機EL素子1は、基板2、陽極3、陰極4、及び該陽極3と陰極4との間に配置された発光ユニット(有機層)10とを有する。発光ユニット10は、少なくとも1つの発光層5を有する。
発光層5と陽極3との間に正孔輸送帯域(正孔注入層、正孔輸送層等)6、発光層5と陰極4との間に電子輸送帯域(電子注入層、電子輸送層等)7を形成してもよい。また、発光層5の陽極3側に電子阻止層(図示せず)を、発光層5の陰極4側に正孔阻止層(図示せず)をそれぞれ設けてもよい。これにより、電子や正孔を発光層5に閉じ込めて、発光層5における励起子の生成効率をさらに高めることができる。
発光層5と陽極3との間に正孔輸送帯域(正孔注入層、正孔輸送層等)6、発光層5と陰極4との間に電子輸送帯域(電子注入層、電子輸送層等)7を形成してもよい。また、発光層5の陽極3側に電子阻止層(図示せず)を、発光層5の陰極4側に正孔阻止層(図示せず)をそれぞれ設けてもよい。これにより、電子や正孔を発光層5に閉じ込めて、発光層5における励起子の生成効率をさらに高めることができる。
図2に、有機EL素子の層構成の他の一例の概略を示す。図2に示す有機EL素子11では、発光ユニット20において、図1の有機EL素子1の発光ユニット10の正孔輸送帯域6の正孔輸送層、及び電子輸送帯域7の電子輸送層を、それぞれ2層構造としている。正孔輸送帯域6は、陽極側の第1正孔輸送層6a、及び陰極側の第2正孔輸送層6bを有している。電子輸送帯域7は、陽極側の第1電子輸送層7a、及び陰極側の第2正孔輸送層7bを有している。なお、その他の符号については、図1と同じであるため、説明を省略する。
以下、本明細書に記載の有機EL素子の各層の機能や材料等について説明する。
(基板)
基板は、有機EL素子の支持体として用いられる。基板は、波長400〜700nmの可視光領域の光の透過率が50%以上であることが好ましく、また、平滑な基板が好ましい。基板の材料としては、例えば、ソーダライムガラス、アルミノシリケートガラス、石英ガラス、プラスチック等が挙げられる。また、基板として、可撓性基板を用いることができる。可撓性基板とは、折り曲げることができる(フレキシブルな)基板を指し、例えば、プラスチック基板等が挙げられる。プラスチック基板を形成する材料の具体例としては、ポリカーボネート、ポリアリレート、ポリエーテルスルフォン、ポリプロピレン、ポリエステル、ポリフッ化ビニル、ポリ塩化ビニル、ポリイミド、ポリエチレンナフタレート等が挙げられる。また、無機蒸着フィルムを用いることもできる。
基板は、有機EL素子の支持体として用いられる。基板は、波長400〜700nmの可視光領域の光の透過率が50%以上であることが好ましく、また、平滑な基板が好ましい。基板の材料としては、例えば、ソーダライムガラス、アルミノシリケートガラス、石英ガラス、プラスチック等が挙げられる。また、基板として、可撓性基板を用いることができる。可撓性基板とは、折り曲げることができる(フレキシブルな)基板を指し、例えば、プラスチック基板等が挙げられる。プラスチック基板を形成する材料の具体例としては、ポリカーボネート、ポリアリレート、ポリエーテルスルフォン、ポリプロピレン、ポリエステル、ポリフッ化ビニル、ポリ塩化ビニル、ポリイミド、ポリエチレンナフタレート等が挙げられる。また、無機蒸着フィルムを用いることもできる。
(陽極)
陽極としては、例えば、金属、合金、導電性化合物、及びこれらの混合物等であって、仕事関数の大きい(具体的には、4.0eV以上)ものを用いることが好ましい。陽極の材料の具体例としては、酸化インジウム−酸化スズ(ITO:Indium Tin Oxide)、ケイ素もしくは酸化ケイ素を含有する酸化インジウム−酸化スズ、酸化インジウム−酸化亜鉛、酸化タングステン、酸化亜鉛を含有する酸化インジウム、グラフェン等が挙げられる。また、金、銀、白金、ニッケル、タングステン、クロム、モリブデン、鉄、コバルト、銅、パラジウム、チタン、及びこれらの金属の窒化物(例えば、窒化チタン)等が挙げられる。
陽極としては、例えば、金属、合金、導電性化合物、及びこれらの混合物等であって、仕事関数の大きい(具体的には、4.0eV以上)ものを用いることが好ましい。陽極の材料の具体例としては、酸化インジウム−酸化スズ(ITO:Indium Tin Oxide)、ケイ素もしくは酸化ケイ素を含有する酸化インジウム−酸化スズ、酸化インジウム−酸化亜鉛、酸化タングステン、酸化亜鉛を含有する酸化インジウム、グラフェン等が挙げられる。また、金、銀、白金、ニッケル、タングステン、クロム、モリブデン、鉄、コバルト、銅、パラジウム、チタン、及びこれらの金属の窒化物(例えば、窒化チタン)等が挙げられる。
陽極は、通常、これらの材料をスパッタリング法により基板上に成膜することにより形成される。例えば、酸化インジウム−酸化亜鉛は、酸化インジウムに対して1〜10質量%の酸化亜鉛を添加したターゲットを用いて、スパッタリング法により形成することができる。また、例えば、酸化タングステン、又は酸化亜鉛を含有する酸化インジウムは、酸化インジウムに対して酸化タングステンを0.5〜5質量%、又は酸化亜鉛を0.1〜1質量%添加したターゲットを用いて、スパッタリング法により形成することができる。
陽極の他の形成方法としては、例えば、真空蒸着法、塗布法、インクジェット法、スピンコート法等が挙げられる。例えば、銀ペースト等を用いる場合は、塗布法やインクジェット法等を用いることができる。
陽極の他の形成方法としては、例えば、真空蒸着法、塗布法、インクジェット法、スピンコート法等が挙げられる。例えば、銀ペースト等を用いる場合は、塗布法やインクジェット法等を用いることができる。
なお、陽極に接して形成される正孔注入層は、陽極の仕事関数に関係なく正孔注入が容易である材料を用いて形成される。このため、陽極には、一般的な電極材料、例えば、金属、合金、導電性化合物、これらの混合物を用いることができる。具体的には、リチウム、セシウム等のアルカリ金属;マグネシウム;カルシウム、ストロンチウム等のアルカリ土類金属;これらの金属を含む合金(例えば、マグネシウム−銀、アルミニウム−リチウム);ユーロピウム、イッテルビウム等の希土類金属;希土類金属を含む合金等の仕事関数の小さい材料を用いることもできる。
(正孔注入層)
正孔注入層は、正孔注入性の高い物質を含む層であり、陽極から有機層に正孔を注入する機能を有する。正孔注入性の高い物質としては、例えば、モリブデン酸化物、チタン酸化物、バナジウム酸化物、レニウム酸化物、ルテニウム酸化物、クロム酸化物、ジルコニウム酸化物、ハフニウム酸化物、タンタル酸化物、銀酸化物、タングステン酸化物、マンガン酸化物、芳香族アミン化合物、電子吸引性(アクセプター性)の化合物、高分子化合物(オリゴマー、デンドリマー、ポリマー等)等が挙げられる。これらの中でも、芳香族アミン化合物、アクセプター性の化合物が好ましく、より好ましくはアクセプター性の化合物である。
正孔注入層は、正孔注入性の高い物質を含む層であり、陽極から有機層に正孔を注入する機能を有する。正孔注入性の高い物質としては、例えば、モリブデン酸化物、チタン酸化物、バナジウム酸化物、レニウム酸化物、ルテニウム酸化物、クロム酸化物、ジルコニウム酸化物、ハフニウム酸化物、タンタル酸化物、銀酸化物、タングステン酸化物、マンガン酸化物、芳香族アミン化合物、電子吸引性(アクセプター性)の化合物、高分子化合物(オリゴマー、デンドリマー、ポリマー等)等が挙げられる。これらの中でも、芳香族アミン化合物、アクセプター性の化合物が好ましく、より好ましくはアクセプター性の化合物である。
芳香族アミン化合物の具体例としては、4,4’,4”−トリス(N,N−ジフェニルアミノ)トリフェニルアミン(略称:TDATA)、4,4’,4”−トリス[N−(3−メチルフェニル)−N−フェニルアミノ]トリフェニルアミン(略称:MTDATA)、4,4’−ビス[N−(4−ジフェニルアミノフェニル)−N−フェニルアミノ]ビフェニル(略称:DPAB)、4,4’−ビス(N−{4−[N’−(3−メチルフェニル)−N’−フェニルアミノ]フェニル}−N−フェニルアミノ)ビフェニル(略称:DNTPD)、1,3,5−トリス[N−(4−ジフェニルアミノフェニル)−N−フェニルアミノ]ベンゼン(略称:DPA3B)、3−[N−(9−フェニルカルバゾール−3−イル)−N−フェニルアミノ]−9−フェニルカルバゾール(略称:PCzPCA1)、3,6−ビス[N−(9−フェニルカルバゾール−3−イル)−N−フェニルアミノ]−9−フェニルカルバゾール(略称:PCzPCA2)、3−[N−(1−ナフチル)−N−(9−フェニルカルバゾール−3−イル)アミノ]−9−フェニルカルバゾール(略称:PCzPCN1)等が挙げられる。
アクセプター性の化合物としては、例えば、電子吸引基を有する複素環誘導体、電子吸引基を有するキノン誘導体、アリールボラン誘導体、ヘテロアリールボラン誘導体等が好ましく、具体例としては、ヘキサシアノヘキサアザトリフェニレン、2,3,5,6−テトラフルオロ−7,7,8,8−テトラシアノキノジメタン(略称:F4TCNQ)、1,2,3−トリス[(シアノ)(4−シアノ−2,3,5,6−テトラフルオロフェニル)メチレン]シクロプロパン等が挙げられる。
アクセプター性の化合物を用いる場合、正孔注入層は、さらにマトリックス材料を含むことが好ましい。マトリックス材料としては、有機EL素子用の材料として公知の材料を用いることができ、例えば、電子供与性(ドナー性)の化合物を用いることが好ましく、より好ましくは上述の芳香族アミン化合物が用いられる。
アクセプター性の化合物を用いる場合、正孔注入層は、さらにマトリックス材料を含むことが好ましい。マトリックス材料としては、有機EL素子用の材料として公知の材料を用いることができ、例えば、電子供与性(ドナー性)の化合物を用いることが好ましく、より好ましくは上述の芳香族アミン化合物が用いられる。
(正孔輸送層)
正孔輸送層は、正孔輸送性の高い物質を含む層であり、陽極から有機層に正孔を輸送する機能を有する。
正孔輸送層には、化合物(1)を単独で、又は他の正孔輸送性の高い物質と組み合わせて用いることが好ましい。
正孔輸送層は、正孔輸送性の高い物質を含む層であり、陽極から有機層に正孔を輸送する機能を有する。
正孔輸送層には、化合物(1)を単独で、又は他の正孔輸送性の高い物質と組み合わせて用いることが好ましい。
化合物(1)以外の正孔輸送性の高い物質としては、10−6cm2/(V・s)以上の正孔移動度を有する物質であることが好ましく、例えば、芳香族アミン化合物、カルバゾール誘導体、アントラセン誘導体、高分子化合物等が挙げられる。
芳香族アミン化合物の具体例としては、4,4’−ビス[N−(1−ナフチル)−N−フェニルアミノ]ビフェニル(略称:NPB)、N,N’−ビス(3−メチルフェニル)−N,N’−ジフェニル−[1,1’−ビフェニル]−4,4’−ジアミン(略称:TPD)、4−フェニル−4’−(9−フェニルフルオレン−9−イル)トリフェニルアミン(略称:BAFLP)、4,4’−ビス[N−(9,9−ジメチルフルオレン−2−イル)−N−フェニルアミノ]ビフェニル(略称:DFLDPBi)、4,4’,4”−トリス(N,N−ジフェニルアミノ)トリフェニルアミン(略称:TDATA)、4,4’,4”−トリス[N−(3−メチルフェニル)−N−フェニルアミノ]トリフェニルアミン(略称:MTDATA)、4,4’−ビス[N−(スピロ−9,9’−ビフルオレン−2−イル)−N―フェニルアミノ]ビフェニル(略称:BSPB)等が挙げられる。
カルバゾール誘導体の具体例としては、4,4’−ジ(9−カルバゾリル)ビフェニル(略称:CBP)、9−[4−(9−カルバゾリル)フェニル]−10−フェニルアントラセン(略称:CzPA)、9−フェニル−3−[4−(10−フェニル−9−アントリル)フェニル]−9H−カルバゾール(略称:PCzPA)等が挙げられる。
アントラセン誘導体の具体例としては、2−t−ブチル−9,10−ジ(2−ナフチル)アントラセン(略称:t−BuDNA)、9,10−ジ(2−ナフチル)アントラセン(略称:DNA)、9,10−ジフェニルアントラセン(略称:DPAnth)などが挙げられる。
高分子化合物の具体例としては、ポリ(N−ビニルカルバゾール)(略称:PVK)、及びポリ(4−ビニルトリフェニルアミン)(略称:PVTPA)等が挙げられる。
電子輸送性よりも正孔輸送性の方が高い化合物であれば、正孔輸送層に、これら以外の物質を用いてもよい。
正孔輸送層は、単層でもよく、2層以上が積層されていてもよい。この場合、発光層に近い側に、正孔輸送性の高い物質のうち、エネルギーギャップのより大きい物質を含む層を配置することが好ましい。
例えば、図2に示すように、陽極側の第1正孔輸送層6a、及び陰極側の第2正孔輸送層6bを含む構成であってもよい。この場合、第1正孔輸送層及び第2正孔輸送層の一方に、化合物(1)が含まれていることが好ましく、また、両方に、異なる化合物(1)が含まれていることが好ましい。
例えば、図2に示すように、陽極側の第1正孔輸送層6a、及び陰極側の第2正孔輸送層6bを含む構成であってもよい。この場合、第1正孔輸送層及び第2正孔輸送層の一方に、化合物(1)が含まれていることが好ましく、また、両方に、異なる化合物(1)が含まれていることが好ましい。
(発光層)
発光層は、発光性の高い物質(ドーパント材料)を含む層である。ドーパント材料としては、種々の材料を用いることができ、例えば、蛍光発光性化合物(蛍光ドーパント)、燐光発光性化合物(燐光ドーパント)等を用いることができる。蛍光発光性化合物とは、一重項励起状態から発光可能な化合物であり、これを含む発光層は蛍光発光層と呼ばれる。また、燐光発光性化合物とは、三重項励起状態から発光可能な化合物であり、これを含む発光層は、燐光発光層と呼ばれる。
発光層は、発光性の高い物質(ドーパント材料)を含む層である。ドーパント材料としては、種々の材料を用いることができ、例えば、蛍光発光性化合物(蛍光ドーパント)、燐光発光性化合物(燐光ドーパント)等を用いることができる。蛍光発光性化合物とは、一重項励起状態から発光可能な化合物であり、これを含む発光層は蛍光発光層と呼ばれる。また、燐光発光性化合物とは、三重項励起状態から発光可能な化合物であり、これを含む発光層は、燐光発光層と呼ばれる。
発光層は、通常、ドーパント材料、及びこれを効率よく発光させるためのホスト材料を含有する。なお、ドーパント材料は、文献によっては、ゲスト材料、エミッター、又は発光材料と称する場合もある。また、ホスト材料は、文献によっては、マトリックス材料と称する場合もある。
1つの発光層に、複数のドーパント材料、及び複数のホスト材料を含んでもよい。また、発光層が複数であってもよい。
1つの発光層に、複数のドーパント材料、及び複数のホスト材料を含んでもよい。また、発光層が複数であってもよい。
本明細書では、蛍光ドーパントと組み合わされたホスト材料を、「蛍光ホスト」と称し、燐光ドーパントと組み合わされたホスト材料を「燐光ホスト」と称する。なお、蛍光ホストと燐光ホストとは、分子構造のみで区分されるものではない。燐光ホストとは、燐光ドーパントを含有する燐光発光層を形成する材料であるが、蛍光発光層を形成する材料として利用できないことを意味するものではない。蛍光ホストについても同様である。
発光層には、化合物(1)が含まれていることが好ましく、より好ましくはドーパント材料として含まれる。また、化合物(1)は、蛍光ドーパントとして、発光層に含まれることが好ましい。
ドーパント材料としての発光層における化合物(1)の含有量は、特に限定されるものではないが、十分な発光及び濃度消光の観点から、例えば、0.1〜70質量%であることが好ましく、より好ましくは0.1〜30質量%、さらに好ましくは1〜30質量%、よりさらに好ましくは1〜20質量%、特に好ましくは1〜10質量%である。
<蛍光ドーパント>
化合物(1)以外の蛍光ドーパントとしては、例えば、縮合多環芳香族誘導体、スチリルアミン誘導体、縮合環アミン誘導体、ホウ素含有化合物、ピロール誘導体、インドール誘導体、カルバゾール誘導体等が挙げられる。これらの中でも、縮合環アミン誘導体、ホウ素含有化合物が好ましい。
縮合環アミン誘導体としては、例えば、ジアミノピレン誘導体、ジアミノクリセン誘導体、ジアミノアントラセン誘導体、ジアミノフルオレン誘導体、ベンゾフロ骨格が1つ以上縮環したジアミノフルオレン誘導体等が挙げられる。
ホウ素含有化合物としては、例えば、ピロメテン誘導体、トリフェニルボラン誘導体等が挙げられる。
化合物(1)以外の蛍光ドーパントとしては、例えば、縮合多環芳香族誘導体、スチリルアミン誘導体、縮合環アミン誘導体、ホウ素含有化合物、ピロール誘導体、インドール誘導体、カルバゾール誘導体等が挙げられる。これらの中でも、縮合環アミン誘導体、ホウ素含有化合物が好ましい。
縮合環アミン誘導体としては、例えば、ジアミノピレン誘導体、ジアミノクリセン誘導体、ジアミノアントラセン誘導体、ジアミノフルオレン誘導体、ベンゾフロ骨格が1つ以上縮環したジアミノフルオレン誘導体等が挙げられる。
ホウ素含有化合物としては、例えば、ピロメテン誘導体、トリフェニルボラン誘導体等が挙げられる。
青色系の蛍光ドーパントとしては、例えば、ピレン誘導体、スチリルアミン誘導体、クリセン誘導体、フルオランテン誘導体、フルオレン誘導体、ジアミン誘導体、トリアリールアミン誘導体等が挙げられる。具体的には、N,N’−ビス[4−(9H−カルバゾール−9−イル)フェニル]−N,N’−ジフェニルスチルベン−4,4’−ジアミン(略称:YGA2S)、4−(9H−カルバゾール−9−イル)−4’−(10−フェニル−9−アントリル)トリフェニルアミン(略称:YGAPA)、4−(10−フェニル−9−アントリル)−4’−(9−フェニル−9H−カルバゾール−3−イル)トリフェニルアミン(略称:PCBAPA)等が挙げられる。
緑色系の蛍光ドーパントとしては、例えば、芳香族アミン誘導体等が挙げられる。具体的には、N−(9,10−ジフェニル−2−アントリル)−N,9−ジフェニル−9H−カルバゾール−3−アミン(略称:2PCAPA)、N−[9,10−ビス(1,1’−ビフェニル−2−イル)−2−アントリル]−N,9−ジフェニル−9H−カルバゾール−3−アミン(略称:2PCABPhA)、N−(9,10−ジフェニル−2−アントリル)−N,N’,N’−トリフェニル−1,4−フェニレンジアミン(略称:2DPAPA)、N−[9,10−ビス(1,1’−ビフェニル−2−イル)−2−アントリル]−N,N’,N’−トリフェニル−1,4−フェニレンジアミン(略称:2DPABPhA)、N−[9,10−ビス(1,1’−ビフェニル−2−イル)]−N−[4−(9H−カルバゾール−9−イル)フェニル]−N−フェニルアントラセン−2−アミン(略称:2YGABPhA)、N,N,9−トリフェニルアントラセン−9−アミン(略称:DPhAPhA)等が挙げられる。
赤色系の蛍光ドーパントとしては、テトラセン誘導体、ジアミン誘導体等が挙げられる。具体的には、N,N,N’,N’−テトラキス(4−メチルフェニル)テトラセン−5,11−ジアミン(略称:p−mPhTD)、7,14−ジフェニル−N,N,N’,N’−テトラキス(4−メチルフェニル)アセナフト[1,2−a]フルオランテン−3,10−ジアミン(略称:p−mPhAFD)等が挙げられる。
<燐光ドーパント>
燐光ドーパントとしては、例えば、燐光発光性の重金属錯体、燐光発光性の希土類金属錯体が挙げられる。
重金属錯体としては、例えば、イリジウム錯体、オスミウム錯体、白金錯体等が挙げられる。重金属錯体は、イリジウム、オスミウム、及び白金から選択される金属のオルトメタル化錯体が好ましい。
希土類金属錯体としては、例えば、テルビウム錯体、ユーロピウム錯体等が挙げられる。具体的には、トリス(アセチルアセトナート)(モノフェナントロリン)テルビウム(III)(略称:Tb(acac)3(Phen))、トリス(1,3−ジフェニル−1,3−プロパンジオナト)(モノフェナントロリン)ユーロピウム(III)(略称:Eu(DBM)3(Phen))、トリス[1−(2−テノイル)−3,3,3−トリフルオロアセトナト](モノフェナントロリン)ユーロピウム(III)(略称:Eu(TTA)3(Phen))等が挙げられる。これらの希土類金属錯体は、異なる多重度間の電子遷移により、希土類金属イオンが発光するため、燐光ドーパントとして好ましい。
燐光ドーパントとしては、例えば、燐光発光性の重金属錯体、燐光発光性の希土類金属錯体が挙げられる。
重金属錯体としては、例えば、イリジウム錯体、オスミウム錯体、白金錯体等が挙げられる。重金属錯体は、イリジウム、オスミウム、及び白金から選択される金属のオルトメタル化錯体が好ましい。
希土類金属錯体としては、例えば、テルビウム錯体、ユーロピウム錯体等が挙げられる。具体的には、トリス(アセチルアセトナート)(モノフェナントロリン)テルビウム(III)(略称:Tb(acac)3(Phen))、トリス(1,3−ジフェニル−1,3−プロパンジオナト)(モノフェナントロリン)ユーロピウム(III)(略称:Eu(DBM)3(Phen))、トリス[1−(2−テノイル)−3,3,3−トリフルオロアセトナト](モノフェナントロリン)ユーロピウム(III)(略称:Eu(TTA)3(Phen))等が挙げられる。これらの希土類金属錯体は、異なる多重度間の電子遷移により、希土類金属イオンが発光するため、燐光ドーパントとして好ましい。
青色系の燐光ドーパントとしては、例えば、イリジウム錯体、オスミウム錯体、白金錯体等が挙げられる。具体的には、ビス[2−(4’,6’−ジフルオロフェニル)ピリジナト−N,C2’]イリジウム(III)テトラキス(1−ピラゾリル)ボラート(略称:FIr6)、ビス[2−(4’,6’−ジフルオロフェニル)ピリジナト−N,C2’]イリジウム(III)ピコリナート(略称:FIrpic)、ビス[2−(3’,5’−ビストリフルオロメチルフェニル)ピリジナト−N,C2’]イリジウム(III)ピコリナート(略称:Ir(CF3ppy)2(pic))、ビス[2−(4’,6’−ジフルオロフェニル)ピリジナト−N,C2’]イリジウム(III)アセチルアセトナート(略称:FIracac)等が挙げられる。
緑色系の燐光ドーパントとしては、例えば、イリジウム錯体等が挙げられる。具体的には、トリス(2−フェニルピリジナト−N,C2’)イリジウム(III)(略称:Ir(ppy)3)、ビス(2−フェニルピリジナト−N,C2’)イリジウム(III)アセチルアセトナート(略称:Ir(ppy)2(acac))、ビス(1,2−ジフェニル−1H−ベンゾイミダゾラト)イリジウム(III)アセチルアセトナート(略称:Ir(pbi)2(acac))、ビス(ベンゾ[h]キノリナト)イリジウム(III)アセチルアセトナート(略称:Ir(bzq)2(acac))等が挙げられる。
赤色系の燐光ドーパントとしては、例えば、イリジウム錯体、白金錯体、テルビウム錯体、ユーロピウム錯体等が挙げられる。具体的には、ビス[2−(2’−ベンゾ[4,5−α]チエニル)ピリジナト−N,C3’]イリジウム(III)アセチルアセトナート(略称:Ir(btp)2(acac))、ビス(1−フェニルイソキノリナト−N,C2’)イリジウム(III)アセチルアセトナート(略称:Ir(piq)2(acac))、(アセチルアセトナート)ビス[2,3−ビス(4−フルオロフェニル)キノキサリナト]イリジウム(III)(略称:Ir(Fdpq)2(acac))、2,3,7,8,12,13,17,18−オクタエチル−21H,23H−ポルフィリン白金(II)(略称:PtOEP)等が挙げられる。
<ホスト材料>
本発明の一態様に係る有機EL素子は、前記有機層の少なくとも1層が、下記式(31)で表される化合物をホスト材料としてさらに含むことが好ましい。
本発明の一態様に係る有機EL素子は、前記有機層の少なくとも1層が、下記式(31)で表される化合物をホスト材料としてさらに含むことが好ましい。
式(31)において、R101〜R110の少なくとも1つは、下記式(41)で表される基である。下記式(41)が2以上存在する場合、2以上の下記式(41)で表される基のそれぞれは、同じであってもよいし、異なっていてもよい。
−L101−Ar101 (41)
式(41)中、
L101は、
単結合、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30のアリーレン基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数5〜30の2価の複素環基である。
Ar101は、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5〜50の1価の複素環基である。
L101は、
単結合、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30のアリーレン基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数5〜30の2価の複素環基である。
Ar101は、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5〜50の1価の複素環基である。
式(41)で表される基でないR101〜R110のうち、隣接する2つ以上の1組以上が、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成するか、あるいは環を形成しない。
式(41)で表される基ではなく、かつ、環も形成しないR101〜R110は、それぞれ独立に、
水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、
置換もしくは無置換の炭素数1〜50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2〜50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2〜50のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3〜50のシクロアルキル基、
−Si(R901)(R902)(R903)、
−O−(R904)、
−S−(R905)、
−N(R906)(R907)、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5〜50の1価の複素環基である。
水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、
置換もしくは無置換の炭素数1〜50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2〜50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2〜50のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3〜50のシクロアルキル基、
−Si(R901)(R902)(R903)、
−O−(R904)、
−S−(R905)、
−N(R906)(R907)、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5〜50の1価の複素環基である。
R901〜R907は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1〜50のアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3〜50のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5〜50の1価の複素環基である。R901〜R907が2個以上存在する場合、2個以上のR901〜R907のそれぞれは同一でもよく、異なっていてもよい。
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1〜50のアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3〜50のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5〜50の1価の複素環基である。R901〜R907が2個以上存在する場合、2個以上のR901〜R907のそれぞれは同一でもよく、異なっていてもよい。
式(31−1)中、R101〜R108、L101及びAr101は、式(31)で定義した通りである。
式(31−2)中、R101、R103〜R108、L101及びAr101は、式(31)で定義した通りである。
式(31−3)中、R101A〜R108Aは、それぞれ独立に、水素原子、又は置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜50のアリール基である。
L101Aは、単結合、又は置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30のアリーレン基である。2つのL101Aは、同一でもよく、異なっていてもよい。
Ar101Aは、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜50のアリール基である。2つのAr101Aは、同一でもよく、異なっていてもよい。
L101Aは、単結合、又は置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30のアリーレン基である。2つのL101Aは、同一でもよく、異なっていてもよい。
Ar101Aは、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜50のアリール基である。2つのAr101Aは、同一でもよく、異なっていてもよい。
式(31−4)中、
L101及びAr101は、式(31)で定義した通りである。
R101A〜R108Aは、それぞれ独立に、水素原子、又は置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜50のアリール基である。
X11は、酸素原子(−O−)、硫黄原子(−S−)、−C(R91)(R92)−又は−NR61−である。
R91及びR92は、前記R31及びR32と同じであり、具体例や好ましい基も同様である。
R61は、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数1〜50のアルキル基、又は置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜50のアリール基である。
R62〜R69の1つは、L101と結合する結合手である。
L101と結合しないR62〜R69のうちの隣接する2つ以上の1組以上は、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成するか、あるいは環を形成しない。
L101と結合せず、かつ、環を形成しないR62〜R69は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数1〜50のアルキル基、又は置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜50のアリール基である。
L101及びAr101は、式(31)で定義した通りである。
R101A〜R108Aは、それぞれ独立に、水素原子、又は置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜50のアリール基である。
X11は、酸素原子(−O−)、硫黄原子(−S−)、−C(R91)(R92)−又は−NR61−である。
R91及びR92は、前記R31及びR32と同じであり、具体例や好ましい基も同様である。
R61は、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数1〜50のアルキル基、又は置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜50のアリール基である。
R62〜R69の1つは、L101と結合する結合手である。
L101と結合しないR62〜R69のうちの隣接する2つ以上の1組以上は、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成するか、あるいは環を形成しない。
L101と結合せず、かつ、環を形成しないR62〜R69は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数1〜50のアルキル基、又は置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜50のアリール基である。
式(31−4A)中、
R101A〜R108Aは、それぞれ独立に、水素原子、又は置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜50のアリール基である。
X11は、酸素原子(−O−)、硫黄原子(−S−)、−C(R91)(R92)−又は−N(R61)−である。
R91及びR92は、前記R31及びR32と同じであり、具体例や好ましい基も同様である。
R61は、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数1〜50のアルキル基、又は置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜50のアリール基である。
R62A〜R69Aのうちの隣接する2つのいずれか1組は、下記式(31−4A−1)で表される環を形成する。
R101A〜R108Aは、それぞれ独立に、水素原子、又は置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜50のアリール基である。
X11は、酸素原子(−O−)、硫黄原子(−S−)、−C(R91)(R92)−又は−N(R61)−である。
R91及びR92は、前記R31及びR32と同じであり、具体例や好ましい基も同様である。
R61は、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数1〜50のアルキル基、又は置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜50のアリール基である。
R62A〜R69Aのうちの隣接する2つのいずれか1組は、下記式(31−4A−1)で表される環を形成する。
式(31−4A−1)中、
2つの結合手*のそれぞれは、R62A〜R69Aのうちの隣接する2つと結合する。
R70〜R73の1つは、L101と結合する結合手である。
L101と結合しないR70〜R73は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数1〜50のアルキル基、又は置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜50のアリール基である。
2つの結合手*のそれぞれは、R62A〜R69Aのうちの隣接する2つと結合する。
R70〜R73の1つは、L101と結合する結合手である。
L101と結合しないR70〜R73は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数1〜50のアルキル基、又は置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜50のアリール基である。
式(31−4A−1)で表される環を形成しないR62A〜R69Aのうちの隣接する2つ以上の1組以上は、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成するか、あるいは環を形成しない。
式(31−4A−1)で表される環及び置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しないR62A〜R69Aは、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数1〜50のアルキル基、又は置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜50のアリール基である。
式(31−4A−1)で表される環及び置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しないR62A〜R69Aは、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数1〜50のアルキル基、又は置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜50のアリール基である。
式(31−6)中、L101及びAr101は、式(31)で定義した通りである。
R101A〜R108Aは、式(31−4)で定義した通りである。
R66〜R69は、式(31−4)で定義した通りである。
X12は、酸素原子(−O−)、硫黄原子(−S−)又は−C(R91)(R92)−である。
R91及びR92は、前記R31及びR32と同じであり、具体例や好ましい基も同様である。
R101A〜R108Aは、式(31−4)で定義した通りである。
R66〜R69は、式(31−4)で定義した通りである。
X12は、酸素原子(−O−)、硫黄原子(−S−)又は−C(R91)(R92)−である。
R91及びR92は、前記R31及びR32と同じであり、具体例や好ましい基も同様である。
式(31−6H)中、
L101及びAr101は、式(31)で定義した通りである。
R66〜R69は、式(31−4)で定義した通りである。
X12は、酸素原子(−O−)、硫黄原子(−S−)又は−C(R91)(R92)−である。
R91及びR92は、前記R31及びR32と同じであり、具体例や好ましい基も同様である。
L101及びAr101は、式(31)で定義した通りである。
R66〜R69は、式(31−4)で定義した通りである。
X12は、酸素原子(−O−)、硫黄原子(−S−)又は−C(R91)(R92)−である。
R91及びR92は、前記R31及びR32と同じであり、具体例や好ましい基も同様である。
式(31−6Ha)中、
L101及びAr101は、式(31)で定義した通りである。
X12は、酸素原子(−O−)、硫黄原子(−S−)又は−C(R91)(R92)−である。
R91及びR92は、前記R31及びR32と同じであり、具体例や好ましい基も同様である。
L101及びAr101は、式(31)で定義した通りである。
X12は、酸素原子(−O−)、硫黄原子(−S−)又は−C(R91)(R92)−である。
R91及びR92は、前記R31及びR32と同じであり、具体例や好ましい基も同様である。
式(31−6Ha−1)及び(31−6Ha−2)中、
L101及びAr101は、式(31)で定義した通りである。
X12は、酸素原子(−O−)、硫黄原子(−S−)又は−C(R91)(R92)−である。
R91及びR92は、前記R31及びR32と同じであり、具体例や好ましい基も同様である。
L101及びAr101は、式(31)で定義した通りである。
X12は、酸素原子(−O−)、硫黄原子(−S−)又は−C(R91)(R92)−である。
R91及びR92は、前記R31及びR32と同じであり、具体例や好ましい基も同様である。
式(31−7)中、
L101及びAr101は、式(31)で定義した通りである。
R101A〜R108Aは、式(31−4)で定義した通りである。
X11は、式(31−4)で定義した通りである。
R62〜R69は、式(31−4)で定義した通りである。但し、R66及びR67、R67及びR68、並びにR68及びR69のうちのいずれか1組は、互いに結合して、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成する。
L101及びAr101は、式(31)で定義した通りである。
R101A〜R108Aは、式(31−4)で定義した通りである。
X11は、式(31−4)で定義した通りである。
R62〜R69は、式(31−4)で定義した通りである。但し、R66及びR67、R67及びR68、並びにR68及びR69のうちのいずれか1組は、互いに結合して、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成する。
式(31−7H)中、
L101及びAr101は、式(31)で定義した通りである。
X11は、式(31−4)で定義した通りである。
R62〜R69は、式(31−4)で定義した通りである。R66及びR67、R67及びR68、並びにR68及びR69のうちのいずれか1組は、互いに結合して、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成する。
L101及びAr101は、式(31)で定義した通りである。
X11は、式(31−4)で定義した通りである。
R62〜R69は、式(31−4)で定義した通りである。R66及びR67、R67及びR68、並びにR68及びR69のうちのいずれか1組は、互いに結合して、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成する。
式(31−8)中、
L201及びAr201は、式(31)で定義した通りである。
R201A〜R208Aは、式(31−4)で定義した通りである。
X12は、酸素原子(−O−)、硫黄原子(−S−)又は−C(R91)(R92)−である。
R91及びR92は、前記R31及びR32と同じであり、具体例や好ましい基も同様である。
R76〜R79は、式(31−4)で定義した通りである。但し、R76及びR77、R77及びR78、並びにR78及びR79のうちのいずれか1組は、互いに結合して、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成する。
L201及びAr201は、式(31)で定義した通りである。
R201A〜R208Aは、式(31−4)で定義した通りである。
X12は、酸素原子(−O−)、硫黄原子(−S−)又は−C(R91)(R92)−である。
R91及びR92は、前記R31及びR32と同じであり、具体例や好ましい基も同様である。
R76〜R79は、式(31−4)で定義した通りである。但し、R76及びR77、R77及びR78、並びにR78及びR79のうちのいずれか1組は、互いに結合して、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成する。
式(31−8H)中、L101及びAr101は、式(31)で定義した通りである。
R66〜R69は、式(31−4)で定義した通りである。但し、R66及びR67、R67及びR68、並びにR68及びR69のうちのいずれか1組は、互いに結合して、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成する。R66及びR67、R67及びR68、又はR68及びR69は、互いに結合して、無置換のベンゼン環を形成することが好ましい。
X12は、酸素原子(−O−)、硫黄原子(−S−)又は−C(R91)(R92)−である。
R91及びR92は、前記R31及びR32と同じであり、具体例や好ましい基も同様である。
R66〜R69は、式(31−4)で定義した通りである。但し、R66及びR67、R67及びR68、並びにR68及びR69のうちのいずれか1組は、互いに結合して、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成する。R66及びR67、R67及びR68、又はR68及びR69は、互いに結合して、無置換のベンゼン環を形成することが好ましい。
X12は、酸素原子(−O−)、硫黄原子(−S−)又は−C(R91)(R92)−である。
R91及びR92は、前記R31及びR32と同じであり、具体例や好ましい基も同様である。
一実施形態において、式(31−7)、(31−8)又は(31−8H)で表される化合物は、R66及びR67、R67及びR68、並びにR68及びR69のうちのいずれか1組は、互いに結合して、下記式(31−8−1)又は(31−8−2)で表される環を形成し、式(31−8−1)又は(31−8−2)で表される環を形成しないR66〜R69は、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しない。
式(31−8−1)及び(31−8−2)中、
2つの結合手*は、それぞれ、R66及びR67、R67及びR68並びにR68及びR69のうちのいずれか1組と結合する。
R80〜R83は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数1〜50のアルキル基、又は置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜50のアリール基である。
X13は、O又はSである。
2つの結合手*は、それぞれ、R66及びR67、R67及びR68並びにR68及びR69のうちのいずれか1組と結合する。
R80〜R83は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数1〜50のアルキル基、又は置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜50のアリール基である。
X13は、O又はSである。
式(31−9)中、
L101及びAr101は、式(31)で定義した通りである。
R101A〜R108Aは、式(31−4)で定義した通りである。
R66〜R69は、式(31−4)で定義した通りである。但し、R66及びR67、R67及びR68、並びにR69及びR67は、いずれも互いに結合せず、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しない。
X12は、酸素原子(−O−)、硫黄原子(−S−)又は−C(R91)(R92)−である。
R91及びR92は、前記R31及びR32と同じであり、具体例や好ましい基も同様である。
L101及びAr101は、式(31)で定義した通りである。
R101A〜R108Aは、式(31−4)で定義した通りである。
R66〜R69は、式(31−4)で定義した通りである。但し、R66及びR67、R67及びR68、並びにR69及びR67は、いずれも互いに結合せず、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しない。
X12は、酸素原子(−O−)、硫黄原子(−S−)又は−C(R91)(R92)−である。
R91及びR92は、前記R31及びR32と同じであり、具体例や好ましい基も同様である。
式(31−10−1)〜(31−10−4)中、L101A、Ar101A及びR101A〜R108Aは、式(31−3)で定義した通りである。
式(31−10−1H)〜(31−10−4H)中、L101A及びAr101Aは、
式(31−3)で定義した通りである。
式(31−3)で定義した通りである。
上記式(31)、(31−1)〜(31−4)、(31−4−4A)、(31−6)、(31−6H)、(31−6Ha)、(31−6Ha−1)、(31−6Ha−2)、(31−7)、(31−7H)、(31−8)、(31−8H)、(31−9)、(31−10−1)〜(31−10−4)及び(31−10−1H)〜(31−10−4H)における各置換基、及び「置換もしくは無置換の」という場合の置換基の詳細は、本明細書の[定義]の欄に記載の通りである。
式(31)で表される化合物は、例えば、以下に示す化合物が具体例として挙げられる。
前記アントラセン誘導体以外のホスト材料としては、例えば、アルミニウム錯体、ベリリウム錯体、亜鉛錯体等の金属錯体;インドール誘導体、ピリジン誘導体、ピリミジン誘導体、トリアジン誘導体、キノリン誘導体、イソキノリン誘導体、キナゾリン誘導体、ジベンゾフラン誘導体、ジベンゾチオフェン誘導体、オキサジアゾール誘導体、ベンゾイミダゾール誘導体、フェナントロリン誘導体等の複素環化合物;ナフタレン誘導体、トリフェニレン誘導体、カルバゾール誘導体、フェナントレン誘導体、ピレン誘導体、クリセン誘導体、ナフタセン誘導体、フルオランテン誘導体等の縮合芳香族化合物;トリアリールアミン誘導体、縮合多環芳香族アミン誘導体等の芳香族アミン化合物等が挙げられる。ホスト材料は、複数種を併用してもよい。
金属錯体の具体例としては、トリス(8−キノリノラト)アルミニウム(III)(略称:Alq)、トリス(4−メチル−8−キノリノラト)アルミニウム(III)(略称:Almq3)、ビス(10−ヒドロキシベンゾ[h]キノリナト)ベリリウム(II)(略称:BeBq2)、ビス(2−メチル−8−キノリノラト)(4−フェニルフェノラト)アルミニウム(III)(略称:BAlq)、ビス(8−キノリノラト)亜鉛(II)(略称:Znq)、ビス[2−(2−ベンゾオキサゾリル)フェノラト]亜鉛(II)(略称:ZnPBO)、ビス[2−(2−ベンゾチアゾリル)フェノラト]亜鉛(II)(略称:ZnBTZ)等が挙げられる。
複素環化合物の具体例としては、2−(4−ビフェニリル)−5−(4−tert−ブチルフェニル)−1,3,4−オキサジアゾール(略称:PBD)、1,3−ビス[5−(p−tert−ブチルフェニル)−1,3,4−オキサジアゾール−2−イル]ベンゼン(略称:OXD−7)、3−(4−ビフェニリル)−4−フェニル−5−(4−tert−ブチルフェニル)−1,2,4−トリアゾール(略称:TAZ)、2,2’,2’’−(1,3,5−ベンゼントリイル)トリス(1−フェニル−1H−ベンゾイミダゾール)(略称:TPBI)、バソフェナントロリン(略称:BPhen)、バソキュプロイン(略称:BCP)等が挙げられる。
縮合芳香族化合物の具体例としては、9−[4−(10−フェニル−9−アントリル)フェニル]−9H−カルバゾール(略称:CzPA)、3,6−ジフェニル−9−[4−(10−フェニル−9−アントリル)フェニル]−9H−カルバゾール(略称:DPCzPA)、9,10−ビス(3,5−ジフェニルフェニル)アントラセン(略称:DPPA)、9,10−ジ(2−ナフチル)アントラセン(略称:DNA)、2−tert−ブチル−9,10−ジ(2−ナフチル)アントラセン(略称:t−BuDNA)、9,9’−ビアントリル(略称:BANT)、9,9’−(スチルベン−3,3’−ジイル)ジフェナントレン(略称:DPNS)、9,9’−(スチルベン−4,4’−ジイル)ジフェナントレン(略称:DPNS2)、3,3’,3”−(ベンゼン−1,3,5−トリイル)トリピレン(略称:TPB3)、9,10−ジフェニルアントラセン(略称:DPAnth)、6,12−ジメトキシ−5,11−ジフェニルクリセン等が挙げられる。
芳香族アミン化合物の具体例としては、N,N−ジフェニル−9−[4−(10−フェニル−9−アントリル)フェニル]−9H−カルバゾール−3−アミン(略称:CzA1PA)、4−(10−フェニル−9−アントリル)トリフェニルアミン(略称:DPhPA)、N,9−ジフェニル−N−[4−(10−フェニル−9−アントリル)フェニル]−9H−カルバゾール−3−アミン(略称:PCAPA)、N,9−ジフェニル−N−{4−[4−(10−フェニル−9−アントリル)フェニル]フェニル}−9H−カルバゾール−3−アミン(略称:PCAPBA)、N−(9,10−ジフェニル−2−アントリル)−N,9−ジフェニル−9H−カルバゾール−3−アミン(略称:2PCAPA)、4,4’−ビス[N−(1−ナフチル)−N−フェニルアミノ]ビフェニル(略称:NPBまたはα−NPD)、N,N’−ビス(3−メチルフェニル)−N,N’−ジフェニル−[1,1’−ビフェニル]−4,4’−ジアミン(略称:TPD)、4,4’−ビス[N−(9,9−ジメチルフルオレン−2−イル)−N−フェニルアミノ]ビフェニル(略称:DFLDPBi、4,4’−ビス[N−(スピロ−9,9’−ビフルオレン−2−イル)−N―フェニルアミノ]ビフェニル(略称:BSPB)等が挙げられる。
蛍光ホストとしては、蛍光ドーパントよりも高い一重項準位を有する化合物が好ましく、例えば、複素環化合物、縮合芳香族化合物等が挙げられる。縮合芳香族化合物としては、例えば、アントラセン誘導体、ピレン誘導体、クリセン誘導体、ナフタセン誘導体等が好ましい。
燐光ホストとしては、燐光ドーパントよりも高い三重項準位を有する化合物が好ましく、例えば、金属錯体、複素環化合物、縮合芳香族化合物等が挙げられる。これらの中でも、例えば、インドール誘導体、カルバゾール誘導体、ピリジン誘導体、ピリミジン誘導体、トリアジン誘導体、キノリン誘導体、イソキノリン誘導体、キナゾリン誘導体、ジベンゾフラン誘導体、ジベンゾチオフェン誘導体、ナフタレン誘導体、トリフェニレン誘導体、フェナントレン誘導体、フルオランテン誘導体等が好ましい。
(電子輸送層)
電子輸送層は、電子輸送性の高い物質を含む層である。電子輸送性の高い物質としては、10−6cm2/Vs以上の電子移動度を有する物質であることが好ましく、例えば、金属錯体、芳香族複素環化合物、芳香族炭化水素化合物、高分子化合物等が挙げられる。
電子輸送層は、電子輸送性の高い物質を含む層である。電子輸送性の高い物質としては、10−6cm2/Vs以上の電子移動度を有する物質であることが好ましく、例えば、金属錯体、芳香族複素環化合物、芳香族炭化水素化合物、高分子化合物等が挙げられる。
金属錯体としては、例えば、アルミニウム錯体、ベリリウム錯体、亜鉛錯体等が挙げられる。具体的には、トリス(8−キノリノラト)アルミニウム(III)(略称:Alq)、トリス(4−メチル−8−キノリノラト)アルミニウム(略称:Almq3)、ビス(10−ヒドロキシベンゾ[h]キノリナト)ベリリウム(略称:BeBq2)、ビス(2−メチル−8−キノリノラト)(4−フェニルフェノラト)アルミニウム(III)(略称:BAlq)、ビス(8−キノリノラト)亜鉛(II)(略称:Znq)、ビス[2−(2−ベンゾオキサゾリル)フェノラト]亜鉛(II)(略称:ZnPBO)、ビス[2−(2−ベンゾチアゾリル)フェノラト]亜鉛(II)(略称:ZnBTZ)等が挙げられる。
芳香族複素環化合物としては、例えば、ベンズイミダゾール誘導体、イミダゾピリジン誘導体、ベンズイミダゾフェナントリジン誘導体等のイミダゾール誘導体;ピリミジン誘導体、トリアジン誘導体等のアジン誘導体;キノリン誘導体、イソキノリン誘導体、フェナントロリン誘導体等の含窒素六員環構造を含む化合物(複素環にホスフィンオキサイド系の置換基を有するものも含む。)等が挙げられる。具体的には、2−(4−ビフェニリル)−5−(4−tert−ブチルフェニル)−1,3,4−オキサジアゾール(略称:PBD)、1,3−ビス[5−(ptert−ブチルフェニル)−1,3,4−オキサジアゾール−2−イル]ベンゼン(略称:OXD−7)、3−(4−tert−ブチルフェニル)−4−フェニル−5−(4−ビフェニリル)−1,2,4−トリアゾール(略称:TAZ)、3−(4−tert−ブチルフェニル)−4−(4−エチルフェニル)−5−(4−ビフェニリル)−1,2,4−トリアゾール(略称:p−EtTAZ)、バソフェナントロリン(略称:BPhen)、バソキュプロイン(略称:BCP)、4,4’−ビス(5−メチルベンゾオキサゾール−2−イル)スチルベン(略称:BzOs)等が挙げられる。
芳香族炭化水素化合物としては、例えば、アントラセン誘導体、フルオランテン誘導体等が挙げられる。
高分子化合物の具体例としては、ポリ[(9,9−ジヘキシルフルオレン−2,7−ジイル)−co−(ピリジン−3,5−ジイル)](略称:PF−Py)、ポリ[(9,9−ジオクチルフルオレン−2,7−ジイル)−co−(2,2’−ビピリジン−6,6’−ジイル)](略称:PF−BPy)等が挙げられる。
正孔輸送性よりも電子輸送性の方が高い化合物であれば、電子輸送層に、これら以外の物質を用いてもよい。
電子輸送層は、単層でもよく、2層以上が積層されていてもよい。この場合、発光層に近い側に、電子輸送性の高い物質のうち、エネルギーギャップのより大きい物質を含む層を配置することが好ましい。
例えば、図2に示すように、陽極側の第1電子輸送層7a、及び陰極側の第2電子輸送層7bを含む構成であってもよい。
例えば、図2に示すように、陽極側の第1電子輸送層7a、及び陰極側の第2電子輸送層7bを含む構成であってもよい。
電子輸送層には、例えば、アルカリ金属、マグネシウム、アルカリ土類金属、これらのうちの2以上の金属を含む合金等の金属;8−キノリノラトリチウム(略称:Liq)等のアルカリ金属化合物、アルカリ土類金属化合物等の金属化合物が含まれていてもよい。 アルカリ金属、マグネシウム、アルカリ土類金属、又はこれらのうちの2以上の金属を含む合金等の金属が、電子輸送層に含まれる場合、その含有量は、特に限定されるものではないが、0.1〜50質量%であることが好ましく、より好ましくは0.1〜20質量%、さらに好ましくは1〜10質量%である。
アルカリ金属化合物、又はアルカリ土類金属化合物等の金属化合物の金属化合物が電子輸送層に含まれる場合、その含有量は、1〜99質量%であることが好ましく、より好ましくは10〜90質量%である。なお、電子輸送層が複数層である場合の発光層側にある層は、これらの金属化合物のみで形成することもできる。
アルカリ金属化合物、又はアルカリ土類金属化合物等の金属化合物の金属化合物が電子輸送層に含まれる場合、その含有量は、1〜99質量%であることが好ましく、より好ましくは10〜90質量%である。なお、電子輸送層が複数層である場合の発光層側にある層は、これらの金属化合物のみで形成することもできる。
(電子注入層)
電子注入層は、電子注入性の高い物質を含む層であり、陰極から発光層へ効率よく電子注入する機能を有する。電子注入性の高い物質としては、例えば、アルカリ金属、マグネシウム、アルカリ土類金属、これらの化合物等が挙げられる。具体的には、リチウム、セシウム、カルシウム、フッ化リチウム、フッ化セシウム、フッ化カルシウム、リチウム酸化物等が挙げられる。その他、電子輸送性を有する物質に、アルカリ金属、マグネシウム、アルカリ土類金属、又はこれらの化合物を含有させたもの、例えば、Alqにマグネシウムを含有させたもの等を用いることもできる。
電子注入層は、電子注入性の高い物質を含む層であり、陰極から発光層へ効率よく電子注入する機能を有する。電子注入性の高い物質としては、例えば、アルカリ金属、マグネシウム、アルカリ土類金属、これらの化合物等が挙げられる。具体的には、リチウム、セシウム、カルシウム、フッ化リチウム、フッ化セシウム、フッ化カルシウム、リチウム酸化物等が挙げられる。その他、電子輸送性を有する物質に、アルカリ金属、マグネシウム、アルカリ土類金属、又はこれらの化合物を含有させたもの、例えば、Alqにマグネシウムを含有させたもの等を用いることもできる。
また、電子注入層には、有機化合物及びドナー性の化合物を含む複合材料を用いることもできる。有機化合物がドナー性の化合物から電子を受け取るため、このような複合材料は電子注入性及び電子輸送性に優れている。
有機化合物としては、受け取った電子の輸送性に優れた物質が好ましく、例えば、上述した電子輸送性の高い物質である金属錯体や芳香族複素環化合物等を用いることができる。
ドナー性の化合物としては、有機化合物に電子を供与することができる物質であればよく、例えば、アルカリ金属、マグネシウム、アルカリ土類金属、希土類金属等が挙げられる。具体的には、リチウム、セシウム、マグネシウム、カルシウム、エルビウム、イッテルビウム等が挙げられる。また、アルカリ金属酸化物やアルカリ土類金属酸化物が好ましく、具体的には、リチウム酸化物、カルシウム酸化物、バリウム酸化物等が挙げられる。また、酸化マグネシウムのようなルイス塩基を用いることもできる。また、テトラチアフルバレン(略称:TTF)等の有機化合物を用いることもできる。
有機化合物としては、受け取った電子の輸送性に優れた物質が好ましく、例えば、上述した電子輸送性の高い物質である金属錯体や芳香族複素環化合物等を用いることができる。
ドナー性の化合物としては、有機化合物に電子を供与することができる物質であればよく、例えば、アルカリ金属、マグネシウム、アルカリ土類金属、希土類金属等が挙げられる。具体的には、リチウム、セシウム、マグネシウム、カルシウム、エルビウム、イッテルビウム等が挙げられる。また、アルカリ金属酸化物やアルカリ土類金属酸化物が好ましく、具体的には、リチウム酸化物、カルシウム酸化物、バリウム酸化物等が挙げられる。また、酸化マグネシウムのようなルイス塩基を用いることもできる。また、テトラチアフルバレン(略称:TTF)等の有機化合物を用いることもできる。
(陰極)
陰極は、金属、合金、導電性化合物、及びこれらの混合物等であって、仕事関数の小さい(具体的には、3.8eV以下)ものを用いることが好ましい。陰極の材料としては、例えば、リチウム、セシウム等のアルカリ金属;マグネシウム;カルシウム、ストロンチウム等のアルカリ土類金属;これらの金属を含む合金(例えば、マグネシウム−銀、アルミニウム−リチウム);ユーロピウム、イッテルビウム等の希土類金属;希土類金属を含む合金等が挙げられる。
陰極は、通常、真空蒸着法やスパッタリング法で形成される。また、銀ペースト等を用いる場合は、塗布法やインクジェット法等を用いることができる。
陰極は、金属、合金、導電性化合物、及びこれらの混合物等であって、仕事関数の小さい(具体的には、3.8eV以下)ものを用いることが好ましい。陰極の材料としては、例えば、リチウム、セシウム等のアルカリ金属;マグネシウム;カルシウム、ストロンチウム等のアルカリ土類金属;これらの金属を含む合金(例えば、マグネシウム−銀、アルミニウム−リチウム);ユーロピウム、イッテルビウム等の希土類金属;希土類金属を含む合金等が挙げられる。
陰極は、通常、真空蒸着法やスパッタリング法で形成される。また、銀ペースト等を用いる場合は、塗布法やインクジェット法等を用いることができる。
また、電子注入層が設けられる場合、仕事関数の大小に関わらず、アルミニウム、銀、ITO、グラフェン、ケイ素もしくは酸化ケイ素を含有する酸化インジウム−酸化スズ等、種々の導電性材料を用いて陰極を形成することができる。これらの導電性材料は、スパッタリング法やインクジェット法、スピンコート法等を用いて成膜することができる。
(絶縁層)
有機EL素子は、薄膜に電界を印加するため、リークやショートによる画素欠陥が生じやすい。これを防止するために、一対の電極間に薄膜絶縁層を挿入してもよい。
絶縁層に用いられる物質の具体例としては、酸化アルミニウム、フッ化リチウム、酸化リチウム、フッ化セシウム、酸化セシウム、酸化マグネシウム、フッ化マグネシウム、酸化カルシウム、フッ化カルシウム、窒化アルミニウム、酸化チタン、酸化ケイ素、酸化ゲルマニウム、窒化ケイ素、窒化ホウ素、酸化モリブデン、酸化ルテニウム、酸化バナジウム等が挙げられる。絶縁層には、これらの混合物を用いることもでき、また、これらの物質を含む複数の層の積層体とすることもできる。
有機EL素子は、薄膜に電界を印加するため、リークやショートによる画素欠陥が生じやすい。これを防止するために、一対の電極間に薄膜絶縁層を挿入してもよい。
絶縁層に用いられる物質の具体例としては、酸化アルミニウム、フッ化リチウム、酸化リチウム、フッ化セシウム、酸化セシウム、酸化マグネシウム、フッ化マグネシウム、酸化カルシウム、フッ化カルシウム、窒化アルミニウム、酸化チタン、酸化ケイ素、酸化ゲルマニウム、窒化ケイ素、窒化ホウ素、酸化モリブデン、酸化ルテニウム、酸化バナジウム等が挙げられる。絶縁層には、これらの混合物を用いることもでき、また、これらの物質を含む複数の層の積層体とすることもできる。
(スペース層)
スペース層は、例えば、蛍光発光層と燐光発光層とを積層する場合に、燐光発光層で生成する励起子の蛍光発光層への拡散の防止や、キャリアバランスの調整のために、両層間に設けられる。スペース層は、複数の燐光発光層の間等に設けることもできる。
スペース層は、複数の発光層間に設けられるため、電子輸送性及び正孔輸送性を兼ね備えた物質で形成することが好ましい。また、隣接する燐光発光層内の三重項エネルギーの拡散を防止する観点から、三重項エネルギーが2.6eV以上であることが好ましい。
スペース層に用いられる物質としては、上述した正孔輸送層に用いられる物質と同様のものが挙げられる。
スペース層は、例えば、蛍光発光層と燐光発光層とを積層する場合に、燐光発光層で生成する励起子の蛍光発光層への拡散の防止や、キャリアバランスの調整のために、両層間に設けられる。スペース層は、複数の燐光発光層の間等に設けることもできる。
スペース層は、複数の発光層間に設けられるため、電子輸送性及び正孔輸送性を兼ね備えた物質で形成することが好ましい。また、隣接する燐光発光層内の三重項エネルギーの拡散を防止する観点から、三重項エネルギーが2.6eV以上であることが好ましい。
スペース層に用いられる物質としては、上述した正孔輸送層に用いられる物質と同様のものが挙げられる。
(電子阻止層、正孔阻止層、励起子阻止層)
発光層に隣接して、電子阻止層、正孔阻止層、励起子(トリプレット)阻止層等を設けてもよい。
電子阻止層とは、発光層から正孔輸送層へ電子が漏出することを阻止する機能を有する層である。正孔阻止層とは、発光層から電子輸送層へ正孔が漏出することを阻止する機能を有する層である。励起子阻止層は、発光層で生成した励起子が隣接する層へ拡散することを阻止し、励起子を発光層内に閉じ込める機能を有する層である。
発光層に隣接して、電子阻止層、正孔阻止層、励起子(トリプレット)阻止層等を設けてもよい。
電子阻止層とは、発光層から正孔輸送層へ電子が漏出することを阻止する機能を有する層である。正孔阻止層とは、発光層から電子輸送層へ正孔が漏出することを阻止する機能を有する層である。励起子阻止層は、発光層で生成した励起子が隣接する層へ拡散することを阻止し、励起子を発光層内に閉じ込める機能を有する層である。
(層形成方法)
有機EL素子の各層の形成方法は、別途の記載がない限り、特に限定されるものではない。形成方法としては、乾式成膜法、湿式成膜法等の公知の方法を用いることができる。乾式成膜法の具体例としては、真空蒸着法、スパッタリング法、プラズマ法、イオンプレーティング法等が挙げられる。湿式成膜法の具体例としては、スピンコーティング法、ディッピング法、フローコーティング法、インクジェット法等の各種塗布法が挙げられる。
有機EL素子の各層の形成方法は、別途の記載がない限り、特に限定されるものではない。形成方法としては、乾式成膜法、湿式成膜法等の公知の方法を用いることができる。乾式成膜法の具体例としては、真空蒸着法、スパッタリング法、プラズマ法、イオンプレーティング法等が挙げられる。湿式成膜法の具体例としては、スピンコーティング法、ディッピング法、フローコーティング法、インクジェット法等の各種塗布法が挙げられる。
(膜厚)
有機EL素子の各層の膜厚は、別途の記載がない限り、特に限定されるものではない。膜厚が小さすぎると、ピンホール等の欠陥が生じやすく、十分な発光輝度が得られない。一方、膜厚が大きすぎると、高い駆動電圧が必要となり、効率が低下する。このような観点から、膜厚は、通常、5nm〜10μmが好ましく、より好ましくは10nm〜0.2μmである。
有機EL素子の各層の膜厚は、別途の記載がない限り、特に限定されるものではない。膜厚が小さすぎると、ピンホール等の欠陥が生じやすく、十分な発光輝度が得られない。一方、膜厚が大きすぎると、高い駆動電圧が必要となり、効率が低下する。このような観点から、膜厚は、通常、5nm〜10μmが好ましく、より好ましくは10nm〜0.2μmである。
[電子機器]
本発明の一態様に係る電子機器は、上述した本発明の一態様に係る有機EL素子を備えている。電子機器の具体例としては、有機ELパネルモジュール等の表示部品;テレビ、携帯電話、スマートフォン、パーソナルコンピュータ等の表示装置;照明、車両用灯具の発光装置等が挙げられる。
本発明の一態様に係る電子機器は、上述した本発明の一態様に係る有機EL素子を備えている。電子機器の具体例としては、有機ELパネルモジュール等の表示部品;テレビ、携帯電話、スマートフォン、パーソナルコンピュータ等の表示装置;照明、車両用灯具の発光装置等が挙げられる。
以下、本発明の一態様を実施例により具体的に説明するが、本発明はこれに限定されるものではない。
本発明の一態様に係る化合物(1)の合成実施例を以下に示す。
本発明の一態様に係る化合物(1)の合成実施例を以下に示す。
(合成実施例1)化合物2の合成
(1−1)中間体Bの合成
アルゴン雰囲気下、2,2,6,6−テトラメチルピペリジン(TMP)7.00g(49.6mmol)を無水テトラヒドロフラン(THF)70mlに溶かし、ドライアイス/アセトン浴で−48℃に冷却した。これに、n−ブチルリチウム(n−BuLi)/ヘキサン溶液32mL(1.55mol/L、49.6mmol)を加え、−40℃で20分間撹拌後、−70℃に冷却した。これに、トリイソプロポキシボラン(B(OiPr)3)17mL(73.7mmol)を滴下し、5分後、化合物A8.00g(24.8mmol)を溶かしたTHF溶液50mLを加え、冷却浴中で10時間撹拌した。反応混合物に濃度10質量%の塩酸150mLを加え、室温で30分間撹拌後、酢酸エチル200mLで抽出した。有機層を飽和食塩水30mLで洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒留去し、減圧乾燥して、黄色固体7.02gを得た。これをカラムクロマトグラフィで精製して白色固体3.87g(収率43%)を得た。得られた固体は目的物である中間体Bであり、マススペクトル分析の結果、分子量367.04に対し、m/e=367であった。
アルゴン雰囲気下、2,2,6,6−テトラメチルピペリジン(TMP)7.00g(49.6mmol)を無水テトラヒドロフラン(THF)70mlに溶かし、ドライアイス/アセトン浴で−48℃に冷却した。これに、n−ブチルリチウム(n−BuLi)/ヘキサン溶液32mL(1.55mol/L、49.6mmol)を加え、−40℃で20分間撹拌後、−70℃に冷却した。これに、トリイソプロポキシボラン(B(OiPr)3)17mL(73.7mmol)を滴下し、5分後、化合物A8.00g(24.8mmol)を溶かしたTHF溶液50mLを加え、冷却浴中で10時間撹拌した。反応混合物に濃度10質量%の塩酸150mLを加え、室温で30分間撹拌後、酢酸エチル200mLで抽出した。有機層を飽和食塩水30mLで洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒留去し、減圧乾燥して、黄色固体7.02gを得た。これをカラムクロマトグラフィで精製して白色固体3.87g(収率43%)を得た。得られた固体は目的物である中間体Bであり、マススペクトル分析の結果、分子量367.04に対し、m/e=367であった。
(1−2)中間体Cの合成
アルゴン雰囲気下、中間体C3.87g(10.5mmol)、4−tert−ブチル−2,6−ジヨードアニリン1.92g(4.79mmol)、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0)(Pd(PPh3)4)0.55g(0.48mmol)、及び炭酸水素ナトリウム(NaHCO3)3.2g(38mmol)を、1,2−ジメトキシエタン60mLに加えて懸濁液とし、水30mLを加えて11時間還流した。反応混合物をジクロロメタン250mLで抽出し、有機層を濃縮して褐色のオイルを得た。これをカラムクロマトグラフィで精製して白色固体2.80g(収率74%)を得た。得られた固体は目的物である中間体Cであり、マススペクトル分析の結果、分子量791.65に対し、m/e=791であった。
アルゴン雰囲気下、中間体C3.87g(10.5mmol)、4−tert−ブチル−2,6−ジヨードアニリン1.92g(4.79mmol)、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0)(Pd(PPh3)4)0.55g(0.48mmol)、及び炭酸水素ナトリウム(NaHCO3)3.2g(38mmol)を、1,2−ジメトキシエタン60mLに加えて懸濁液とし、水30mLを加えて11時間還流した。反応混合物をジクロロメタン250mLで抽出し、有機層を濃縮して褐色のオイルを得た。これをカラムクロマトグラフィで精製して白色固体2.80g(収率74%)を得た。得られた固体は目的物である中間体Cであり、マススペクトル分析の結果、分子量791.65に対し、m/e=791であった。
(1−3)化合物2の合成
アルゴン雰囲気下、中間体C2.80g(3.54mmol)、トリス(ジベンジリデンアセトン)ジパラジウム(0)(Pd2(dba)3)0.13g(0.14mmol)、2−ジシクロヘキシルホスフィノ−2’,6’−ジメトキシビフェニル(SPhos)0.23g(0.56mmol)、及び炭酸セシウム(Cs2CO3)6.9g(21mmol)を無水キシレン280mLに加えて懸濁液とし、10時間還流した。反応混合物をカラムクロマトグラフィで精製して白色固体0.99g(収率44%)を得た。得られた固体は目的物である化合物2であり、マススペクトル分析の結果、分子量629.83に対し、m/e=629であった。
アルゴン雰囲気下、中間体C2.80g(3.54mmol)、トリス(ジベンジリデンアセトン)ジパラジウム(0)(Pd2(dba)3)0.13g(0.14mmol)、2−ジシクロヘキシルホスフィノ−2’,6’−ジメトキシビフェニル(SPhos)0.23g(0.56mmol)、及び炭酸セシウム(Cs2CO3)6.9g(21mmol)を無水キシレン280mLに加えて懸濁液とし、10時間還流した。反応混合物をカラムクロマトグラフィで精製して白色固体0.99g(収率44%)を得た。得られた固体は目的物である化合物2であり、マススペクトル分析の結果、分子量629.83に対し、m/e=629であった。
(合成実施例2)化合物3の合成
(2−1)中間体Eの合成
アルゴン雰囲気下、2,2,6,6−テトラメチルピペリジン(TMP)8.80g(62.4mmol)を無水テトラヒドロフラン(THF)90mlに溶かし、ドライアイス/アセトン浴で−50℃に冷却した。これに、n−ブチルリチウム(n−BuLi)/ヘキサン溶液40.3mL(1.55mol/L、62.5mmol)を加え、−50℃で30分間撹拌後、−70℃に冷却した。これに、トリイソプロポキシボラン(B(OiPr)3)20.0mL(86.7mmol)を滴下し、5分後、化合物D10.1g(31.4mmol)を溶かしたTHF溶液45mLを加え、冷却浴中で10時間撹拌した。反応混合物に濃度10質量%の塩酸130mLを加え、室温で30分間撹拌後、酢酸エチル200mLで抽出した。有機層を飽和食塩水30mLで洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒留去し、減圧乾燥して、黄色アモルファス固体10.6gを得た。これをカラムクロマトグラフィで精製して淡黄色固体4.20g(収率37%)を得た。得られた固体は目的物である中間体Eであり、マススペクトル分析の結果、分子量366.02に対し、m/e=366であった。
アルゴン雰囲気下、2,2,6,6−テトラメチルピペリジン(TMP)8.80g(62.4mmol)を無水テトラヒドロフラン(THF)90mlに溶かし、ドライアイス/アセトン浴で−50℃に冷却した。これに、n−ブチルリチウム(n−BuLi)/ヘキサン溶液40.3mL(1.55mol/L、62.5mmol)を加え、−50℃で30分間撹拌後、−70℃に冷却した。これに、トリイソプロポキシボラン(B(OiPr)3)20.0mL(86.7mmol)を滴下し、5分後、化合物D10.1g(31.4mmol)を溶かしたTHF溶液45mLを加え、冷却浴中で10時間撹拌した。反応混合物に濃度10質量%の塩酸130mLを加え、室温で30分間撹拌後、酢酸エチル200mLで抽出した。有機層を飽和食塩水30mLで洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒留去し、減圧乾燥して、黄色アモルファス固体10.6gを得た。これをカラムクロマトグラフィで精製して淡黄色固体4.20g(収率37%)を得た。得られた固体は目的物である中間体Eであり、マススペクトル分析の結果、分子量366.02に対し、m/e=366であった。
(2−2)中間体Fの合成
アルゴン雰囲気下、中間体E4.20g(11.5mmol)、4−tert−ブチル−2,6−ジヨードアニリン2.00g(4.99mmol)、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0)(Pd(PPh3)4)0.58g(0.50mmol)、及び炭酸水素ナトリウム(NaHCO3)3.5g(42mmol)を、1,2−ジメトキシエタン70mLに加えて懸濁液とし、水35mLを加えて11時間還流した。反応混合物をジクロロメタン250mLで抽出し、硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒留去し、減圧乾燥して、黄色アモルファス固体5.6gを得た。これをカラムクロマトグラフィで精製して白色固体3.25g(収率82%)を得た。得られた固体は目的物である中間体Fであり、マススペクトル分析の結果、分子量789.6に対し、m/e=789であった。
アルゴン雰囲気下、中間体E4.20g(11.5mmol)、4−tert−ブチル−2,6−ジヨードアニリン2.00g(4.99mmol)、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0)(Pd(PPh3)4)0.58g(0.50mmol)、及び炭酸水素ナトリウム(NaHCO3)3.5g(42mmol)を、1,2−ジメトキシエタン70mLに加えて懸濁液とし、水35mLを加えて11時間還流した。反応混合物をジクロロメタン250mLで抽出し、硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒留去し、減圧乾燥して、黄色アモルファス固体5.6gを得た。これをカラムクロマトグラフィで精製して白色固体3.25g(収率82%)を得た。得られた固体は目的物である中間体Fであり、マススペクトル分析の結果、分子量789.6に対し、m/e=789であった。
(2−3)化合物3の合成
アルゴン雰囲気下、中間体F3.25g(4.12mmol)、トリス(ジベンジリデンアセトン)ジパラジウム(0)(Pd2(dba)3)0.15g(0.16mmol)、2−ジシクロヘキシルホスフィノ−2’,6’−ジメトキシビフェニル(SPhos)0.27g(0.66mmol)、及び炭酸セシウム(Cs2CO3)8.10g(24.8mmol)を無水キシレン320mLに加えて懸濁液とし、11時間還流した。反応混合物をろ別し、ろ液を溶媒留去し、減圧乾燥して、褐色固体3.27gを得た。これをカラムクロマトグラフィで精製して黄色固体1.40gを得た。得られた固体をトルエン40mLで再結晶して、黄色板状晶1.14g(収率54%)を得た。得られた固体は目的物である化合物3であり、マススペクトル分析の結果、分子量627.77に対し、m/e=627であった。
アルゴン雰囲気下、中間体F3.25g(4.12mmol)、トリス(ジベンジリデンアセトン)ジパラジウム(0)(Pd2(dba)3)0.15g(0.16mmol)、2−ジシクロヘキシルホスフィノ−2’,6’−ジメトキシビフェニル(SPhos)0.27g(0.66mmol)、及び炭酸セシウム(Cs2CO3)8.10g(24.8mmol)を無水キシレン320mLに加えて懸濁液とし、11時間還流した。反応混合物をろ別し、ろ液を溶媒留去し、減圧乾燥して、褐色固体3.27gを得た。これをカラムクロマトグラフィで精製して黄色固体1.40gを得た。得られた固体をトルエン40mLで再結晶して、黄色板状晶1.14g(収率54%)を得た。得られた固体は目的物である化合物3であり、マススペクトル分析の結果、分子量627.77に対し、m/e=627であった。
(合成実施例3)化合物4の合成
(3−1)中間体Hの合成
アルゴン雰囲気下、2,2,6,6−テトラメチルピペリジン(TMP)8.80g(62.4mmol)を無水テトラヒドロフラン(THF)90mlに溶かし、ドライアイス/アセトン浴で−50℃に冷却した。これに、n−ブチルリチウム(n−BuLi)/ヘキサン溶液40.3mL(1.55mol/L、62.5mmol)を加え、−50℃で30分間撹拌後、−70℃に冷却した。これに、トリイソプロポキシボラン(B(OiPr)3)20.0mL(86.7mmol)を滴下し、5分後、化合物G10.0g(31.0mmol)を溶かしたTHF溶液40mLを加え、冷却浴中で10時間撹拌した。反応混合物に濃度10質量%の塩酸130mLを加え、室温で30分間撹拌後、酢酸エチル200mLで抽出した。有機層を飽和食塩水30mLで洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒留去し、減圧乾燥して、褐色アモルファス固体8.7gを得た。これをカラムクロマトグラフィで精製して黄色固体1.42g(収率13%)を得た。得られた固体は目的物である中間体Hであり、マススペクトル分析の結果、分子量366.02に対し、m/e=366であった。
アルゴン雰囲気下、2,2,6,6−テトラメチルピペリジン(TMP)8.80g(62.4mmol)を無水テトラヒドロフラン(THF)90mlに溶かし、ドライアイス/アセトン浴で−50℃に冷却した。これに、n−ブチルリチウム(n−BuLi)/ヘキサン溶液40.3mL(1.55mol/L、62.5mmol)を加え、−50℃で30分間撹拌後、−70℃に冷却した。これに、トリイソプロポキシボラン(B(OiPr)3)20.0mL(86.7mmol)を滴下し、5分後、化合物G10.0g(31.0mmol)を溶かしたTHF溶液40mLを加え、冷却浴中で10時間撹拌した。反応混合物に濃度10質量%の塩酸130mLを加え、室温で30分間撹拌後、酢酸エチル200mLで抽出した。有機層を飽和食塩水30mLで洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒留去し、減圧乾燥して、褐色アモルファス固体8.7gを得た。これをカラムクロマトグラフィで精製して黄色固体1.42g(収率13%)を得た。得られた固体は目的物である中間体Hであり、マススペクトル分析の結果、分子量366.02に対し、m/e=366であった。
(3−2)中間体Iの合成
アルゴン雰囲気下、中間体H1.42g(3.88mmol)、4−tert−ブチル−2,6−ジヨードアニリン0.71g(1.77mmol)、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0)(Pd(PPh3)4)0.20g(0.17mmol)、及び炭酸水素ナトリウム(NaHCO3)1.2g(14mmol)を、1,2−ジメトキシエタン25mLに加えて懸濁液とし、水12mLを加えて11時間還流した。反応混合物をジクロロメタン200mLで抽出し、硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒留去し、減圧乾燥して、黄色アモルファス固体2.0gを得た。これをカラムクロマトグラフィで精製して白色固体1.04g(収率74%)を得た。得られた固体は目的物である中間体Iであり、マススペクトル分析の結果、分子量789.6に対し、m/e=789であった。
アルゴン雰囲気下、中間体H1.42g(3.88mmol)、4−tert−ブチル−2,6−ジヨードアニリン0.71g(1.77mmol)、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0)(Pd(PPh3)4)0.20g(0.17mmol)、及び炭酸水素ナトリウム(NaHCO3)1.2g(14mmol)を、1,2−ジメトキシエタン25mLに加えて懸濁液とし、水12mLを加えて11時間還流した。反応混合物をジクロロメタン200mLで抽出し、硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒留去し、減圧乾燥して、黄色アモルファス固体2.0gを得た。これをカラムクロマトグラフィで精製して白色固体1.04g(収率74%)を得た。得られた固体は目的物である中間体Iであり、マススペクトル分析の結果、分子量789.6に対し、m/e=789であった。
(3−3)化合物4の合成
アルゴン雰囲気下、中間体I1.04g(1.32mmol)、トリス(ジベンジリデンアセトン)ジパラジウム(0)(Pd2(dba)3)0.05g(0.055mmol)、2−ジシクロヘキシルホスフィノ−2’,6’−ジメトキシビフェニル(SPhos)0.09g(0.22mmol)、及び炭酸セシウム(Cs2CO3)2.60g(7.98mmol)を無水キシレン100mLに加えて懸濁液とし、10時間還流した。反応混合物をろ別し、ろ物を水及びメタノールで洗浄し、減圧乾燥して、褐色固体を得た。これをカラムクロマトグラフィで精製して黄色固体0.78g(収率94%)を得た。得られた固体は目的物である化合物4であり、マススペクトル分析の結果、分子量627.77に対し、m/e=627であった。
アルゴン雰囲気下、中間体I1.04g(1.32mmol)、トリス(ジベンジリデンアセトン)ジパラジウム(0)(Pd2(dba)3)0.05g(0.055mmol)、2−ジシクロヘキシルホスフィノ−2’,6’−ジメトキシビフェニル(SPhos)0.09g(0.22mmol)、及び炭酸セシウム(Cs2CO3)2.60g(7.98mmol)を無水キシレン100mLに加えて懸濁液とし、10時間還流した。反応混合物をろ別し、ろ物を水及びメタノールで洗浄し、減圧乾燥して、褐色固体を得た。これをカラムクロマトグラフィで精製して黄色固体0.78g(収率94%)を得た。得られた固体は目的物である化合物4であり、マススペクトル分析の結果、分子量627.77に対し、m/e=627であった。
[有機EL素子の作製]
下記実施例及び比較例で用いた各化合物を以下に示す。
下記実施例及び比較例で用いた各化合物を以下に示す。
下記実施例及び比較例で作製した各有機EL素子の評価は、有機EL素子を、室温(25℃)で、電流密度10mA/cm2で直流定電流駆動し、発光スペクトルを分光放射輝度計(「CS−1000」、コニカミノルタ株式会社製)にて計測することにより行った。
得られた発光スペクトルから、主ピーク波長、及びCIE1931色度座標(x,y)を求めた。また、ランバーシアン放射を行ったと仮定して、外部量子効率EQE(%)を求めた。
得られた発光スペクトルから、主ピーク波長、及びCIE1931色度座標(x,y)を求めた。また、ランバーシアン放射を行ったと仮定して、外部量子効率EQE(%)を求めた。
(実施例1)
25mm×75mm×1.1mm厚のITO透明電極(陽極)付きガラス基板(ジオマテック株式会社製、ITO:膜厚130nm)について、イソプロピルアルコール中で超音波洗浄を5分間行った後、UVオゾン洗浄を30分間行った。
洗浄後の透明電極付きガラス基板を真空蒸着装置の基板ホルダーに装着した。
まず、ガラス基板の電極パターン形成面に、透明電極を覆うように、HI−1を蒸着し、膜厚5nmの正孔注入層を形成した。この正孔注入層の上に、HT−1を蒸着し、膜厚80nmの第1正孔輸送層を形成した。この第1正孔輸送層の上に、化合物2を蒸着し、膜厚10nmの第2正孔輸送層を形成した。この第2正孔輸送層の上に、BH−2(ホスト材料)及びBD−1(ドーパント材料、濃度4質量%)を共蒸着し、膜厚25nmの発光層を形成した。この発光層の上に、ET−1を蒸着し、膜厚10nmの第1電子輸送層を形成した。この第1電子輸送層の上に、ET−2を蒸着し、膜厚15nmの第2電子輸送層を形成した。この第二電子輸送層の上に、フッ化リチウム(LiF)を蒸着し、膜厚1nmの電子注入層を形成した。この電子注入層の上に、アルミニウム(Al)を蒸着し、膜厚80nmの金属陰極を形成し、有機EL素子を作製した。
25mm×75mm×1.1mm厚のITO透明電極(陽極)付きガラス基板(ジオマテック株式会社製、ITO:膜厚130nm)について、イソプロピルアルコール中で超音波洗浄を5分間行った後、UVオゾン洗浄を30分間行った。
洗浄後の透明電極付きガラス基板を真空蒸着装置の基板ホルダーに装着した。
まず、ガラス基板の電極パターン形成面に、透明電極を覆うように、HI−1を蒸着し、膜厚5nmの正孔注入層を形成した。この正孔注入層の上に、HT−1を蒸着し、膜厚80nmの第1正孔輸送層を形成した。この第1正孔輸送層の上に、化合物2を蒸着し、膜厚10nmの第2正孔輸送層を形成した。この第2正孔輸送層の上に、BH−2(ホスト材料)及びBD−1(ドーパント材料、濃度4質量%)を共蒸着し、膜厚25nmの発光層を形成した。この発光層の上に、ET−1を蒸着し、膜厚10nmの第1電子輸送層を形成した。この第1電子輸送層の上に、ET−2を蒸着し、膜厚15nmの第2電子輸送層を形成した。この第二電子輸送層の上に、フッ化リチウム(LiF)を蒸着し、膜厚1nmの電子注入層を形成した。この電子注入層の上に、アルミニウム(Al)を蒸着し、膜厚80nmの金属陰極を形成し、有機EL素子を作製した。
この有機EL素子の積層構成の概略は、以下のとおりである。なお、カッコ内の数字は、膜厚(単位:nm)を示す。
ITO(130)/HI−1(5)/HT−1(80)/化合物2(10)/BH−2:BD−1(25:4質量%)/ET−1(10)/ET−2(15)/LiF(1)/Al(80)
この有機EL素子は、主ピーク波長454nmの青色発光を示し、外部量子効率は6.5%であった。
ITO(130)/HI−1(5)/HT−1(80)/化合物2(10)/BH−2:BD−1(25:4質量%)/ET−1(10)/ET−2(15)/LiF(1)/Al(80)
この有機EL素子は、主ピーク波長454nmの青色発光を示し、外部量子効率は6.5%であった。
(比較例1)
実施例1において、化合物2に代えて比較化合物1を用い、それ以外は実施例1と同様にして有機EL素子を作製した。
実施例1において、化合物2に代えて比較化合物1を用い、それ以外は実施例1と同様にして有機EL素子を作製した。
この有機EL素子の積層構成の概略は、以下のとおりである。なお、カッコ内の数字は、膜厚(単位:nm)を示す。
ITO(130)/HI−1(5)/HT−1(80)/比較化合物1(10)/BH−2:BD−1(25:4質量%)/ET−1(10)/ET−2(15)/LiF(1)/Al(80)
この有機EL素子は、主ピーク波長455nmの青色発光を示し、外部量子効率は2.4%であった。
ITO(130)/HI−1(5)/HT−1(80)/比較化合物1(10)/BH−2:BD−1(25:4質量%)/ET−1(10)/ET−2(15)/LiF(1)/Al(80)
この有機EL素子は、主ピーク波長455nmの青色発光を示し、外部量子効率は2.4%であった。
以上の評価結果から分かるように、正孔輸送層に化合物2を用いた場合、比較化合物1を用いた場合よりも、高効率の有機EL素子が得られた。
(実施例2)
実施例1において、化合物2に代えてHT−2を用いて第2正孔輸送層を形成し、また、BH−2に代えてBH−1を、BD−1に代えて化合物2を用いて発光層を形成し、それ以外は実施例1と同様にして有機EL素子を作製した。
実施例1において、化合物2に代えてHT−2を用いて第2正孔輸送層を形成し、また、BH−2に代えてBH−1を、BD−1に代えて化合物2を用いて発光層を形成し、それ以外は実施例1と同様にして有機EL素子を作製した。
この有機EL素子の積層構成の概略は、以下のとおりである。なお、カッコ内の数字は、膜厚(単位:nm)を示す。
ITO(130)/HI−1(5)/HT−1(80)/HT−2(10)/BH−1:化合物2(25:4質量%)/ET−1(10)/ET−2(15)/LiF(1)/Al(80)
この有機EL素子は、主ピーク波長434nm、色度座標(x,y)=(0.155,0.043)の青色発光を示した。
以上の評価結果から分かるように、化合物2は、正孔輸送層ではなく、発光層に用いることもできる。
ITO(130)/HI−1(5)/HT−1(80)/HT−2(10)/BH−1:化合物2(25:4質量%)/ET−1(10)/ET−2(15)/LiF(1)/Al(80)
この有機EL素子は、主ピーク波長434nm、色度座標(x,y)=(0.155,0.043)の青色発光を示した。
以上の評価結果から分かるように、化合物2は、正孔輸送層ではなく、発光層に用いることもできる。
(実施例3)
実施例2において、BH−1に代えてBH−2を、化合物2に代えて化合物3を用いて発光層を形成し、それ以外は実施例2と同様にして有機EL素子を作製した。
実施例2において、BH−1に代えてBH−2を、化合物2に代えて化合物3を用いて発光層を形成し、それ以外は実施例2と同様にして有機EL素子を作製した。
この有機EL素子の積層構成の概略は、以下のとおりである。なお、カッコ内の数字は、膜厚(単位:nm)を示す。
ITO(130)/HI−1(5)/HT−1(80)/HT−2(10)/BH−2:化合物3(25:4質量%)/ET−1(10)/ET−2(15)/LiF(1)/Al(80)
この有機EL素子は、外部量子効率が7.5%であった。
ITO(130)/HI−1(5)/HT−1(80)/HT−2(10)/BH−2:化合物3(25:4質量%)/ET−1(10)/ET−2(15)/LiF(1)/Al(80)
この有機EL素子は、外部量子効率が7.5%であった。
(実施例4)
実施例3において、BH−2に代えてBH−3を用いて発光層を形成し、それ以外は実施例3と同様にして有機EL素子を作製した。
実施例3において、BH−2に代えてBH−3を用いて発光層を形成し、それ以外は実施例3と同様にして有機EL素子を作製した。
この有機EL素子の積層構成の概略は、以下のとおりである。なお、カッコ内の数字は、膜厚(単位:nm)を示す。
ITO(130)/HI−1(5)/HT−1(80)/HT−2(10)/BH−3:化合物3(25:4質量%)/ET−1(10)/ET−2(15)/LiF(1)/Al(80)
この有機EL素子は、外部量子効率が7.1%であった。
ITO(130)/HI−1(5)/HT−1(80)/HT−2(10)/BH−3:化合物3(25:4質量%)/ET−1(10)/ET−2(15)/LiF(1)/Al(80)
この有機EL素子は、外部量子効率が7.1%であった。
(実施例5)
実施例3において、BH−2に代えてBH−4を用いて発光層を形成し、それ以外は実施例3と同様にして有機EL素子を作製した。
実施例3において、BH−2に代えてBH−4を用いて発光層を形成し、それ以外は実施例3と同様にして有機EL素子を作製した。
この有機EL素子の積層構成の概略は、以下のとおりである。なお、カッコ内の数字は、膜厚(単位:nm)を示す。
ITO(130)/HI−1(5)/HT−1(80)/HT−2(10)/BH−4:化合物3(25:4質量%)/ET−1(10)/ET−2(15)/LiF(1)/Al(80)
この有機EL素子は、外部量子効率が7.0%であった。
ITO(130)/HI−1(5)/HT−1(80)/HT−2(10)/BH−4:化合物3(25:4質量%)/ET−1(10)/ET−2(15)/LiF(1)/Al(80)
この有機EL素子は、外部量子効率が7.0%であった。
(実施例6)
実施例3において、BH−2に代えてBH−5を用いて発光層を形成し、それ以外は実施例3と同様にして有機EL素子を作製した。
実施例3において、BH−2に代えてBH−5を用いて発光層を形成し、それ以外は実施例3と同様にして有機EL素子を作製した。
この有機EL素子の積層構成の概略は、以下のとおりである。なお、カッコ内の数字は、膜厚(単位:nm)を示す。
ITO(130)/HI−1(5)/HT−1(80)/HT−2(10)/BH−5:化合物3(25:4質量%)/ET−1(10)/ET−2(15)/LiF(1)/Al(80)
この有機EL素子は、外部量子効率が7.0%であった。
ITO(130)/HI−1(5)/HT−1(80)/HT−2(10)/BH−5:化合物3(25:4質量%)/ET−1(10)/ET−2(15)/LiF(1)/Al(80)
この有機EL素子は、外部量子効率が7.0%であった。
(比較例2)
実施例3において、化合物3に代えて比較化合物2を用い、それ以外は実施例3と同様にして有機EL素子を作製した。
実施例3において、化合物3に代えて比較化合物2を用い、それ以外は実施例3と同様にして有機EL素子を作製した。
この有機EL素子の積層構成の概略は、以下のとおりである。なお、カッコ内の数字は、膜厚(単位:nm)を示す。
ITO(130)/HI−1(5)/HT−1(80)/HT−2(10)/BH−2:比較化合物2(25:4質量%)/ET−1(10)/ET−2(15)/LiF(1)/Al(80)
この有機EL素子は、外部量子効率が6.4%であった。
ITO(130)/HI−1(5)/HT−1(80)/HT−2(10)/BH−2:比較化合物2(25:4質量%)/ET−1(10)/ET−2(15)/LiF(1)/Al(80)
この有機EL素子は、外部量子効率が6.4%であった。
(比較例3)
実施例5において、化合物3に代えて比較化合物3を用い、それ以外は実施例5と同様にして有機EL素子を作製した。
実施例5において、化合物3に代えて比較化合物3を用い、それ以外は実施例5と同様にして有機EL素子を作製した。
この有機EL素子の積層構成の概略は、以下のとおりである。なお、カッコ内の数字は、膜厚(単位:nm)を示す。
ITO(130)/HI−1(5)/HT−1(80)/HT−2(10)/BH−4:比較化合物2(25:4質量%)/ET−1(10)/ET−2(15)/LiF(1)/Al(80)
この有機EL素子は、外部量子効率が4.8%であった。
ITO(130)/HI−1(5)/HT−1(80)/HT−2(10)/BH−4:比較化合物2(25:4質量%)/ET−1(10)/ET−2(15)/LiF(1)/Al(80)
この有機EL素子は、外部量子効率が4.8%であった。
以上の評価結果から分かるように、発光層に化合物3を用いた場合、比較化合物2を用いた場合よりも、高効率の有機EL素子が得られた。
実施例1及び比較例1における有機EL素子の外部量子効率を表1に、実施例3〜6、及び比較例2、3における有機EL素子の外部量子効率を表2に示す。
実施例1及び比較例1における有機EL素子の外部量子効率を表1に、実施例3〜6、及び比較例2、3における有機EL素子の外部量子効率を表2に示す。
1,11 有機EL素子
2 基板
3 陽極
4 陰極
5 発光層
6 正孔輸送帯域(正孔輸送層)
6a 第1正孔輸送層
6b 第2正孔輸送層
7 電子輸送帯域(電子輸送層)
7a 第1電子輸送層
7b 第2電子輸送層
10,20 発光ユニット
2 基板
3 陽極
4 陰極
5 発光層
6 正孔輸送帯域(正孔輸送層)
6a 第1正孔輸送層
6b 第2正孔輸送層
7 電子輸送帯域(電子輸送層)
7a 第1電子輸送層
7b 第2電子輸送層
10,20 発光ユニット
Claims (29)
- 下記式(1)で表される化合物。
[式(1)中、R4とR5、R5とR6、及び、R6とR7から選ばれるいずれか1対において、一方が式(11)で表される基の*a、他方が同式(11)で表される基の*bに結合する単結合を表し、
R1とR2、R2とR3、R8とR9、R9とR10、及び、R10とR11から選ばれるいずれか1対以上において、一方が式(11)で表される基の*a、他方が同式(11)で表される基の*bに結合する単結合を表すか、又は、一方が式(21)で表される基の*c、他方が同式(21)で表される基の*dに結合する単結合を表し、
前記単結合以外のR1〜R11は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、置換もしくは無置換の炭素数1〜20のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数1〜20のアルケニル基、置換もしくは無置換の炭素数1〜20のアルキニル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数3〜20のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数1〜20のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数1〜20のアルキルチオ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜50のアリール基、置換もしくは無置換の炭素数7〜51のアラルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜50のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜50のアリールチオ基、−Si(R101)(R102)(R103)で表される基、−N(R104)(R105)で表される基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数5〜50の複素環基を表す。
R101〜R105は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数1〜20のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数3〜20のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜50のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数5〜50の複素環基を表す。
Xは、酸素原子(−O−)、硫黄原子(−S−)、−C(R31)(R32)−で表される基、又は−NR33−で表される基を表す。
Arは、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜18の芳香族炭化水素環、又は置換もしくは無置換の環形成原子数5〜18の芳香族複素環を表す。
R21〜R24は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、置換もしくは無置換の炭素数1〜20のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数1〜20のアルケニル基、置換もしくは無置換の炭素数1〜20のアルキニル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数3〜20のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数1〜20のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数1〜20のアルキルチオ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜50のアリール基、置換もしくは無置換の炭素数7〜51のアラルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜50のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜50のアリールチオ基、−Si(R101)(R102)(R103)で表される基(R101〜R103は前記と同じ。)、−N(R104)(R105)で表される基(R104及びR105は前記と同じ。)、又は置換もしくは無置換の環形成原子数5〜50の複素環基を表すか、又は、R21〜R24から選ばれる隣接する2つが、置換もしくは無置換の環構造を形成する。
R31〜R33は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、置換もしくは無置換の炭素数1〜20のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数1〜20のアルケニル基、置換もしくは無置換の炭素数1〜20のアルキニル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数3〜20のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数1〜20のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数1〜20のアルキルチオ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜50のアリール基、置換もしくは無置換の炭素数7〜51のアラルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜50のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜50のアリールチオ基、−Si(R101)(R102)(R103)で表される基(R101〜R103は前記と同じ。)、−N(R104)(R105)で表される基(R104及びR105は前記と同じ。)、又は置換もしくは無置換の環形成原子数5〜50の複素環基を表すか、又は、R31及びR32は、置換もしくは無置換の環構造を形成する。] - R4とR5、及び、R5とR6から選ばれるいずれか1対において、一方が式(11)で表される基の*a、他方が同式(11)で表される基の*bに結合する単結合である、請求項1に記載の化合物。
- R1〜R3が前記単結合のいずれでもなく、R8とR9、R9とR10、及び、R10とR11から選ばれるいずれか1対のみにおいて、一方が式(11)で表される基の*a、他方が同式(11)で表される基の*bに結合する単結合である、請求項1又は2に記載の化合物。
- R1〜R3が前記単結合のいずれでもなく、R9とR10、及び、R10とR11から選ばれるいずれか1対のみにおいて、一方が式(11)で表される基の*a、他方が同式(11)で表される基の*bに結合する単結合である、請求項1〜3のいずれか1項に記載の化合物。
- 式(1−1)で表される請求項5に記載の化合物。
- 式(1−2)で表される請求項5に記載の化合物。
- 式(2−1)で表される請求項6に記載の化合物。
- 式(2−2)で表される請求項6に記載の化合物。
- R1〜R3が前記単結合のいずれでもなく、R8とR9、R9とR10、及び、R10とR11から選ばれるいずれか1対のみにおいて、一方が式(21)で表される基の*c、他方が同式(21)で表される基の*dに結合する単結合である、請求項1に記載の化合物。
- Xが、酸素原子(−O−)、又は−C(R31)(R32)−で表される基である、請求項1〜11のいずれか1項に記載の化合物。
- 下記式(1)で表される化合物。
[式(1)中、R4とR5、R5とR6、及び、R6とR7から選ばれるいずれか1対において、一方が式(11)で表される基の*a、他方が同式(11)で表される基の*bに結合する単結合を表し、
R1とR2、R2とR3、R8とR9、R9とR10、及び、R10とR11から選ばれるいずれか1対以上において、一方が式(11)で表される基の*a、他方が同式(11)で表される基の*bに結合する単結合を表すか、又は、一方が式(21)で表される基の*c、他方が同式(21)で表される基の*dに結合する単結合を表し、
前記単結合以外のR1〜R11は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、置換もしくは無置換の炭素数1〜20のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数1〜20のアルケニル基、置換もしくは無置換の炭素数1〜20のアルキニル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数3〜20のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数1〜20のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数1〜20のアルキルチオ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜50のアリール基、置換もしくは無置換の炭素数7〜51のアラルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜50のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜50のアリールチオ基、−Si(R101)(R102)(R103)で表される基、−N(R104)(R105)で表される基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数5〜50の複素環基を表す。
R101〜R105は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数1〜20のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数3〜20のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜50のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数5〜50の複素環基を表す。
Xは、酸素原子(−O−)、硫黄原子(−S−)、−C(R31)(R32)−で表される基、又は−NR33−で表される基を表す。
Arは、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜18の芳香族炭化水素環、又は置換もしくは無置換の環形成原子数5〜18の芳香族複素環を表す。
R21〜R24は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、置換もしくは無置換の炭素数1〜20のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数1〜20のアルケニル基、置換もしくは無置換の炭素数1〜20のアルキニル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数3〜20のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数1〜20のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数1〜20のアルキルチオ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜50のアリール基、置換もしくは無置換の炭素数7〜51のアラルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜50のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜50のアリールチオ基、−Si(R101)(R102)(R103)で表される基(R101〜R103は前記と同じ。)、−N(R104)(R105)で表される基(R104及びR105は前記と同じ。)、又は置換もしくは無置換の環形成原子数5〜50の複素環基を表すか、又は、R21〜R24から選ばれる隣接する2つが、置換もしくは無置換の環構造を形成する。
R31〜R33は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、置換もしくは無置換の炭素数1〜20のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数1〜20のアルケニル基、置換もしくは無置換の炭素数1〜20のアルキニル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数3〜20のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数1〜20のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数1〜20のアルキルチオ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜50のアリール基、置換もしくは無置換の炭素数7〜51のアラルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜50のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜50のアリールチオ基、−Si(R101)(R102)(R103)で表される基(R101〜R103は前記と同じ。)、−N(R104)(R105)で表される基(R104及びR105は前記と同じ。)、又は置換もしくは無置換の環形成原子数5〜50の複素環基を表すか、又は、R31及びR32は、置換もしくは無置換の環構造を形成するか、又は、R33は、隣接するR1〜R11、及びArから選ばれる少なくとも1つと、置換もしくは無置換の環構造を形成する。] - 請求項1〜14のいずれか1項に記載の化合物を含む有機エレクトロルミネッセンス素子用材料。
- 陰極、陽極、及びこれらの間に設けられた有機層を有し、前記有機層が発光層を含み、前記有機層の少なくとも1層が請求項1〜14のいずれか1項に記載の化合物を含む有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 前記発光層が前記化合物を含む、請求項16に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 前記有機層が正孔輸送層を含み、前記正孔輸送層が請求項1〜14のいずれか1項に記載の化合物を含む、請求項16又は17に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 前記有機層のうちの少なくとも1層が、前記化合物と、下記式(31)で表される化合物と、を含む請求項16〜18のいずれか1項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
[(式(31)において、R101〜R110の少なくとも1つは、下記式(41)で表される基である。下記式(41)が2以上存在する場合、2以上の下記式(41)で表される基のそれぞれは、同じであってもよいし、異なっていてもよい。)
−L101−Ar101 (41)
(式(41)中、
L101は、
単結合、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30のアリーレン基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5〜30の2価の複素環基である。
Ar101は、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5〜50の1価の複素環基である。)
前記式(41)で表される基でないR101〜R110のうち、隣接する2つ以上の1組以上が、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成するか、あるいは前記環を形成しない。
前記式(41)で表される基ではなく、かつ、前記環も形成しないR101〜R110は、それぞれ独立に、
水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、
置換もしくは無置換の炭素数1〜50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2〜50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2〜50のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3〜50のシクロアルキル基、
−Si(R901)(R902)(R903)、
−O−(R904)、
−S−(R905)、
−N(R906)(R907)、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5〜50の1価の複素環基である。
R901〜R907は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1〜50のアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3〜50のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5〜50の1価の複素環基である。R901〜R907が2個以上存在する場合、2個以上のR901〜R907のそれぞれは同一でもよく、異なっていてもよい。] - 前記式(31)で表される化合物が、下記式(31−4)で表される請求項19に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
(前記式(31−4)中、
L101及びAr101は、前記式(31)で定義した通りである。
R101A〜R108Aは、それぞれ独立に、水素原子、又は置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜50のアリール基である。
X11は、酸素原子(−O−)、硫黄原子(−S−)、−C(R91)(R92)−又は−NR61−である。
R91及びR92は、前記R31及びR32と同じである。
R61は、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数1〜50のアルキル基、又は置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜50のアリール基である。
R62〜R69の1つは、L101と結合する結合手である。
L101と結合しないR62〜R69のうちの隣接する2つ以上の1組以上は、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成するか、あるいは前記環を形成しない。
L101と結合せず、かつ、前記環を形成しないR62〜R69は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数1〜50のアルキル基、又は置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜50のアリール基である。) - 前記式(31)で表される化合物が、下記式(31−8)で表される請求項19〜22、及び24のいずれか1項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
(前記式(31−8)中、
L101及びAr101は、式(31)で定義した通りである。
R101A〜R108Aは、前記式(31−4)で定義した通りである。
X12は、酸素原子(−O−)、硫黄原子(−S−)又は−C(R91)(R92)−である。
R91及びR92は、前記R31及びR32と同じである。
R66〜R69は、前記式(31−4)で定義した通りである。但し、R66及びR67、R67及びR68、並びにR68及びR69のうちのいずれか1組は、互いに結合して、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成する。) - R66及びR67、R67及びR68、並びにR68及びR69のうちのいずれか1組は、互いに結合して、下記式(31−8−1)又は(31−8−2)で表される環を形成し、
下記式(31−8−1)又は(31−8−2)で表される環を形成しないR66〜R69は、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しない、請求項24又は25に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
(前記式(31−8−1)及び(31−8−2)中、
2つの結合手*は、それぞれ、R66及びR67、R67及びR68、並びにR68及びR69のうちのいずれか1組と結合する。
R80〜R83は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数1〜50のアルキル基、又は置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜50のアリール基である。
X13は、酸素原子(−O−)、硫黄原子(−S−)又はC(R91)(R92)である。
R91及びR92は、前記R31及びR32と同じである。) - 前記式(31)で表される化合物が、下記式(31−9)で表される請求項22又は23に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
(前記式(31−9)中、
L101及びAr101は、式(31)で定義した通りである。
R101A〜R108Aは、前記式(31−4)で定義した通りである。
R66〜R69は、前記式(31−4)で定義した通りである。但し、R66及びR67、R67及びR68、並びにR68及びR69は、いずれも互いに結合せず、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しない。
X12は、酸素原子(−O−)、硫黄原子(−S−)又は−C(R91)(R92)−である。
R91及びR92は、前記R31及びR32と同じである。) - 前記式(31)で表される化合物が、下記式(31−4A)で表される請求項19に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
[(前記式(31−4A)中、
L101及びAr101は、前記式(31)で定義した通りである。
R101A〜R108Aは、それぞれ独立に、水素原子、又は置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜50のアリール基である。
X11は、酸素原子(−O−)、硫黄原子(−S−)、−C(R91)(R92)−又は−NR61−である。
R91及びR92は、前記R31及びR32と同じである。
R61は、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数1〜50のアルキル基、又は置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜50のアリール基である。
R62A〜R69Aのうちの隣接する2つのいずれか1組は、下記式(31−4A−1)で表される環を形成する。)
(前記式(31−4A−1)中、
2つの結合手*のそれぞれは、R62A〜R69Aのうちの隣接する2つと結合する。
R70〜R73の1つは、L101と結合する結合手である。
L101と結合しないR70〜R73は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数1〜50のアルキル基、又は置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜50のアリール基である。)
前記式(31−4A−1)で表される環を形成しないR62A〜R69Aのうちの隣接する2つ以上の1組以上は、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成するか、あるいは前記環を形成しない。
前記式(31−4A−1)で表される環及び前記置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しないR62A〜R69Aは、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数1〜50のアルキル基、又は置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜50のアリール基である。] - 請求項16〜28のいずれか1項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子を備えた電子機器。
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