JP5608978B2 - 発光素子材料および発光素子 - Google Patents
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Description
9−ブロモアントラセン5.0g、フェニルボロン酸3.6g、リン酸三カリウム12.4g、PdCl2(dppf)・CH2Cl2480mgと脱気したジメチルホルムアミド120mlの混合溶液を窒素気流下、100℃で3時間加熱撹拌した。溶液に水100mlを注入し、析出物をろ過した。ろ別した固体を水50ml、メタノール50mlでそれぞれ洗浄した後、シリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し、真空乾燥して、9−フェニルアントラセン3.9gを白色粉末として得た。
1H−NMR(CDCl3(d=ppm)):7.34-8.22(m, 24H)。
フェニルボロン酸の代わりに4−メチルフェニルボロン酸を用いた以外は合成例1と同様の方法で合成し、白色結晶を得た。得られた粉末の1H−NMR分析結果は次の通りであり、上記で得られた白色結晶が化合物[2]であることが確認された。
1H−NMR(CDCl3(d=ppm)):2.56(s, 3H), 7.32-8.21(m, 23H)。
フェニルボロン酸の代わりに2−ナフタレンボロン酸を用いた以外は合成例1と同様の方法で合成し、白色結晶を得た。得られた粉末の1H−NMR分析結果は次の通りであり、上記で得られた白色結晶が化合物[17]であることが確認された。
1H−NMR(CDCl3(d=ppm)):7.31-8.23(m, 26H)。
フェニルボロン酸の代わりに4−ビフェニルボロン酸を用いた以外は合成例1と同様の方法で合成し、白色結晶を得た。得られた粉末の1H−NMR分析結果は次の通りであり、上記で得られた白色結晶が化合物[11]であることが確認された。
1H−NMR(CDCl3(d=ppm)):7.36-8.22(m, 28H)。
9−ブロモアントラセン3.3g、2−ビフェニルボロン酸3.0g、フッ化カリウム2.5g、トリ−t−ブチルホスフィンテトラフルオロホウ酸塩91mg、ビス(ジベンジリデンアセトン)パラジウム(0)150mgと脱気したテトラヒドロフラン30mlの混合溶液を窒素気流下、室温で20時間撹拌した。溶液をセライトを用いてろ過した。ろ液をエバポレートし、濃縮物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し、真空乾燥して、9−ビフェニル−2−イル−アントラセン1.7gを得た。
1H−NMR(CDCl3(d=ppm)):6.88-8.18(m, 28H)。
トリフルオロメタンスルホン酸−6−ブロモ−2−ナフチル5.3g、4−ジベンゾフランボロン酸3.2g、フッ化カリウム2.6g、トリ−t−ブチルホスフィンテトラフルオロホウ酸塩103mg、ビス(ジベンジリデンアセトン)パラジウム(0)170mgと脱気したテトラヒドロフラン30mlの混合溶液を窒素気流下、室温で9時間撹拌した。溶液に水30mlを注入し、トルエン30mlで抽出した。有機層を水30mlで2回洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥後、シリカパッドを用いてろ過した。ろ液をエバポレートし、出てきた固体をメタノールでしっかりと洗浄し、真空乾燥して、トリフルオロメタンスルホン酸−6−ジベンゾフラン−4−イル−ナフタレン−2−イルエステル2.9gを得た。
1H−NMR(CDCl3(d=ppm)):7.26-8.24(m, 26H)。
30×40mmのガラス基板(旭硝子(株)製、15Ω/□、電子ビーム蒸着品)上にITO導電膜をガラス基板中央部分に150nmの厚さで30×13mmの大きさに形成し陽極とした。陽極が形成された基板を“セミコクリン(登録商標)56”(フルウチ化学(株)製)で15分間超音波洗浄してから、超純水で洗浄した。続いて、イソプロピルアルコールで15分間超音波洗浄してから熱メタノールに15分間浸漬させて乾燥させた。素子を作製する直前にこの基板を1時間UV−オゾン処理し、さらに真空蒸着装置内に設置して、装置内の真空度が5×10−5Pa以下になるまで排気した。抵抗加熱法によって、まず正孔注入材料として、銅フタロシアニンを10nm、正孔輸送材料として、4,4’−ビス(N−(1−ナフチル)−N−フェニルアミノ)ビフェニルを50nm蒸着した。次に、発光材料として、ホスト材料として化合物[1]を、またドーパント材料として下記式に示すD−1をドープ濃度が5%になるように35nmの厚さに蒸着した。次に、電子輸送材料として、下記式に示すE−1を20nmの厚さに積層した。以上で形成した有機層上に、フッ化リチウムを0.5nmの厚さに蒸着した後、アルミニウムを1000nm蒸着して陰極とし、5×5mm角の素子を作製した。ここで言う膜厚は、水晶発振式膜厚モニターの表示値である。この発光素子を10mA/cm2で直流駆動したところ、発光効率5.3lm/Wの高効率青色発光が得られた。この発光素子を10mA/cm2の直流で連続駆動したところ、輝度半減時間は7500時間であった。
ホスト材料として表1に記載した材料を用いた以外は、実施例1と同様にして発光素子を作製した。各実施例の結果は表1に示した。
ホスト材料として下記式に示すH−1を用いた以外は、実施例1と同様にして発光素子を作製した。この発光素子を10mA/cm2で直流駆動したところ、発光効率2.8lm/Wの青色発光が得られた。この発光素子を10mA/cm2の直流で連続駆動したところ、700時間で輝度半減した。
ホスト材料として表1に記載した材料を用いた以外は、実施例1と同様にして発光素子を作製した。各比較例の結果は表1に示した。なお表1のH−2、H−3、H−4、H−5、H−6は下記式で表される化合物である。
ドーパント材料として下記式に示すD−2をドープ濃度が5%となるように用いた以外は、実施例1と同様にして発光素子を作製した。この発光素子を10mA/cm2で直流駆動したところ、発光効率4.5lm/Wの高効率青緑色発光が得られた。この発光素子を10mA/cm2の直流で連続駆動したところ、輝度半減時間は4000時間であった。
ホスト材料およびドーパント材料として表2に記載した材料を用いた以外は、実施例1と同様にして発光素子を作製した。各実施例の結果は表2に示した。なお表2のD−3、D−4、D−5、D−6は下記式で表される化合物である。
電子輸送材料として下記式で表されるE−2を用いた以外は、実施例1と同様にして発光素子を作製した。この発光素子を10mA/cm2で直流駆動したところ、発光効率1.6lm/Wの高効率青色発光が得られた。この発光素子を10mA/cm2で直流駆動したところ、輝度半減時間は4000時間であった。
電子輸送材料としてE−2を用いた以外は、比較例5と同様にして発光素子を作製した。この発光素子を10mA/cm2で直流駆動したところ、発光効率0.6lm/Wの青色発光が得られた。この発光素子を10mA/cm2の直流で連続駆動したところ、2500時間で輝度半減した。
電子輸送材料として表2に記載した材料を用いた以外は、実施例1と同様にして発光素子を作製した。各実施例の結果は表2に示した。なお表2のE−3、E−4、E−5、E−6、E−7は下記式で表される化合物である。
ドーパント材料を用いなかったこと以外は、実施例1と同様にして発光素子を作製した。この発光素子を10mA/cm2で直流駆動したところ、発光効率1.2lm/Wの青色発光が得られた。この発光素子を10mA/cm2の直流で連続駆動したところ、輝度半減時間は3700時間であった。
ホスト材料として化合物[17]を用いた以外は、実施例28と同様にして発光素子を作製した。この発光素子を10mA/cm2で直流駆動したところ、発光効率1.5lm/Wの青色発光が得られた。この発光素子を10mA/cm2の直流で連続駆動したところ、輝度半減時間は4100時間であった。
ホスト材料としてH−6を用いた以外は、実施例28と同様にして発光素子を作製した。この発光素子を10mA/cm2で直流駆動したところ、発光効率0.5lm/Wの青色発光が得られた。この発光素子を10mA/cm2の直流で連続駆動したところ、900時間で輝度半減した。
ドーパント材料として下記に示すD−7をドープ濃度が2%となるように用いた以外は、実施例1と同様にして発光素子を作製した。この発光素子を10mA/cm2で直流駆動したところ、発光効率6.0lm/Wの高効率緑色発光が得られた。この発光素子を10mA/cm2の直流で連続駆動したところ、輝度半減時間は5800時間であった。
ホスト材料として化合物[17]を用いた以外は、実施例30と同様にして発光素子を作製した。この発光素子を10mA/cm2で直流駆動したところ、発光効率5.7lm/Wの高効率緑色発光が得られた。この発光素子を10mA/cm2の直流で連続駆動したところ、輝度半減時間は6000時間であった。
ドーパント材料として下記に示すD−8をドープ濃度が5%となるように用いた以外は、実施例1と同様にして発光素子を作製した。この発光素子を10mA/cm2で直流駆動したところ、発光効率15.0lm/Wの高効率緑色発光が得られた。この発光素子を10mA/cm2の直流で連続駆動したところ、輝度半減時間は10000時間であった。
ドーパント材料として下記に示すD−9をドープ濃度が5%となるように用いた以外は、実施例1と同様にして発光素子を作製した。この発光素子を10mA/cm2で直流駆動したところ、発光効率14.3lm/Wの高効率緑色発光が得られた。この発光素子を10mA/cm2の直流で連続駆動したところ、輝度半減時間は11000時間であった。
発光材料として、ホスト材料として化合物[1]を、ドーパント材料としてD−1をドープ濃度が5%になるように5nmの厚さに蒸着したのち、さらに発光材料として、ホスト材料として化合物[1]を、ドーパント材料として下記に示すD−10をドープ濃度が1%になるように30nmの厚さに積層した以外は、実施例1と同様にして発光素子を作製した。この発光素子を10mA/cm2で直流駆動したところ、発光効率7.0lm/Wの高効率白色発光が得られた。この発光素子を10mA/cm2の直流で連続駆動したところ、輝度半減時間は6900時間であった。
ホスト材料として化合物[17]を用いた以外は、実施例34と同様にして発光素子を作製した。この発光素子を10mA/cm2で直流駆動したところ、発光効率6.8lm/Wの高効率白色発光が得られた。この発光素子を10mA/cm2の直流で連続駆動したところ、輝度半減時間は6500時間であった。
30×40mmのガラス基板(旭硝子(株)製、15Ω/□、電子ビーム蒸着品)上にITO導電膜をガラス基板中央部分に150nmの厚さで30×13mmの大きさに形成し陽極とした。陽極が形成された基板をアセトン、“セミコクリン(登録商標)56”(フルウチ化学(株)製)で各々15分間超音波洗浄してから、超純水で洗浄した。続いて、イソプロピルアルコールで15分間超音波洗浄してから熱メタノールに15分間浸漬させて乾燥させた。この基板を素子を作製する直前に1時間UV−オゾン処理し、さらに真空蒸着装置内に設置して、装置内の真空度が5×10−4Pa以下になるまで排気した。抵抗加熱法によって、まず正孔輸送材料として4,4’−ビス(N−(m−トリル)−N−フェニルアミノ)ビフェニルを150nm蒸着した。次に、ホスト材料として化合物[1]を、またドーパント材料としてD−1をドープ濃度が5%になるように35nmの厚さに蒸着した。次に、電子輸送材料として、E−1を20nmの厚さに積層した。ここで言う膜厚は、水晶発振式膜厚モニターの表示値である。次に、厚さ50μmのコバール板にウエットエッチングによって16本の250μm開口部(残り幅50μm、300μmピッチに相当)を設けたマスクを、真空中でITOストライプに直交するようにマスク交換し、マスクとITO基板が密着するように裏面から磁石で固定した。そしてリチウムを0.5nm有機層にドーピングした後、アルミニウムを200nm蒸着して32×16ドットマトリクス素子を作製した。本素子をマトリクス駆動させたところ、クロストークなく文字表示できた。
Claims (2)
- 陽極と陰極の間に少なくとも発光層および電子輸送層が存在し、電気エネルギーにより発光する発光素子であって、発光層がホスト材料とドーパント材料を有し、ホスト材料が一般式(1)で表されるアントラセン化合物を含有し、ドーパント材料が電子受容性置換基を有する縮合芳香環誘導体を含有し、前記電子受容性置換基を有する縮合芳香環誘導体がベンゾアゾール基を有するピレン化合物、ジメシチルボリル基を有するピレン化合物またはキノリンフッ化ホウ素錯体であり、電子輸送層がフェナントロリン誘導体、ベンゾキノリン誘導体、オリゴピリジン誘導体、ナフチリジン誘導体またはキノキサリン誘導体を含有することを特徴とする発光素子。
- AがR9の位置で連結することを特徴とする請求項1記載の発光素子。
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