TW200932873A - Light-emitting device material and light-emitting device - Google Patents

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200932873 九、發明說明： 【發明所屬之技術領域】 本發明涉及適用作螢光色素、電荷輸送材之發光元件 材料及使用它的發光元件，其係可用於顯示元件、平面顯 示器、背光、照明、內裝、標示、招牌、電子照相機及光 信號產生器等領域之發光元件。 【先前技術】 自陰極注入之電子與自陽極注入之電洞在兩極所夾的 ® 有機發光體內再結合之際發光的所謂有機薄膜發光元件， 近年來可見其硏究盛行。此發光元件因具有薄型且能於低 驅動電壓下發光，並可藉選擇發光材料以作多色發光等特 徵，而備受矚目。 自從柯達公司的C.w. Tang等發表可高亮度發光之有 機薄膜發光元件以來，已有諸多機構在進行相關硏究。柯 達公司的硏究團隊所揭示之有機薄膜發光元件的代表性構 造係，於ITO玻璃基板上依序設有電洞輸送性之二胺化合 Q 物、發光層參（8-羥基喹咐）鋁（III)及陰極Mg : Ag(合金）， 以10V左右之驅動電壓可作l，000cd/m2之綠色發光（參考 非專利文獻1 )。 有機薄膜發光元件若於發光層採用種種螢光材料即可 得多種發光色，因而其實用化於顯示器之硏究盛行。三原 色發光材料之中，綠色發光材料之硏究最進步，針對紅色 發光材料與藍色發光材料目前已有提升特性之深入硏究。 有機薄膜發光元件的最大課題之一在於如何兼顧元件 發光效率與耐久性。尤以藍色發光元件，少有能提供耐久 200932873 性優良，可靠度高之元件的藍色發光材料。有例如，使用 苯乙烯系衍生物（參考專利文獻1)之技術的揭示。並有，於 藍色發光元件使用經二苯并呋喃取代的蒽化合物（參考專 利文獻2〜5)之例的揭示；但皆無法充分兼顧發光效率與耐 久性8 專利文獻1 :日本專利第3 086272號公報 專利文獻2 :特開200 5 -3 1 42 3 9號公報 專利文獻3 :國際公開第0 5 / 1 1 3 5 3 1號小冊 ❹ 專利文獻4:特開2007-63501號公報 專利文獻5:特開2007-238500號公報 非專利文獻 1 : Applied Physics Letters(美國），1987 年， 51卷，12號，913〜915頁 【發明內容】 發明所欲解決之課題 如上，習知有機薄膜發光元件尙未見有發光效率高， 且耐久性優良之藍色發光元件的提供。故本發明之目的在 Q 提供，可得發光效率高，且耐久性優良之藍色發光元件的 發光元件材料，及使用它的發光元件。 解決課題之手段 本發明係含有式（1)之蒽化合物的發光元件材料。 R? R2

200932873 R1〜R16各可相同或不同，係選自氫、烷基、環烷基、 雜環基、烷氧基、烷硫基、芳基、雜芳基、胺基、矽烷基 及與相鄰取代基形成的環構造之群。唯κ9〜κ16φ任—係 用以與Α連結。R17〜R2»各可相同或不同，係選自氫、烷 基、環烷基、雜環基、烷氧基、烷硫基、芳基、雜芳基、 胺基及矽烷基之群。R21係選自氫、直鍵院基、環烷基、雜 環基、院氧基、院硫基、芳基、雜芳基、胺基、砂院基及 與相鄰取代基形成的環構造之群。A表伸芳基。n係1或2。 〇 X係氧原子或硫原子。 本發明並係’陽極與陰極之間至少存在有發光層，藉 電能發光之發光元件’其特徵爲發光元件含有式（1)之發光 元件材料。 發明效果 本發明可提供’利用於發光元件等的，薄膜安定性優 良之發光元件材料。並可得，兼具高發光效率與優良耐久 性之發光元件。 ®【實施方式】 茲說明用於本發明之式（1)的蒽化合物。

(1) R〜R 各可相同或不同，係選自氫、烷基、環烷基、 200932873 雜環基、烷氧基、烷硫基、芳基、雜芳基、胺基、矽烷基 及與相鄰取代基形成的環構造之群。唯R9〜Rl6中任—係 用以與A連結。Rl7〜R2G各可相同或不同係選自氫烷 基環院基、雜環基、院氧基、垸硫基、芳基、雜芳基、 胺基及矽烷基之群。r21係選自氫、直鏈烷基、環烷基、雜 環基、院氧基、院硫基、芳基、雜芳基、胺基、砍烷基及 與相鄰取代基形成的環構造之群。A表伸芳基。11係i或2。 X係氧原子或硫原子。 ^ 运二取代基之中’院基表例如甲基、乙基、正丙基、 異丙基、正丁基、第二丁基、第三丁基等飽和脂烴基，這 些可更有或無取代基。經取代者追加之取代基無特殊限 制’有例如院基、芳基、雜芳基等；此於以下亦同。又， 烷基之碳原子數無特殊限制，基於取得之難易、成本，通 常係1以上20以下’ i以上8以下更佳；尤佳者係甲基、 乙基、異丙基、第二丁基、第三丁基。 環烷基表例如，環丙基、環己基、降萡基、金剛基等 ° 飽和脂環烴基’這些可更有或無取代基。烷基部分之碳原 子數無特殊限制，通常係3以上20以下。 直鏈院基表例如甲基、乙基、正丙基、正丁基等直鏈 飽和脂煙基。院基部分之碳原子數無特殊限制，基於取得 之難易、成本，通常係1以上8以下。 雜環基表例如哌喃環、哌啶環、環醯胺等環內有碳以 外之原子的脂環’這些可更有或無取代基。雜環基之碳原 子數無特殊限制，通常係2以上20以下。 200932873 烷氧基表例如甲氧基、乙氧基、丙氧基等介 鍵結有脂煙基的官能基’此脂烴基可有或無取代 基之碳原子數無特殊限制，通常係i以上2〇以Ί 烷硫基係烷氧基之醚結合的氧原子由硫原子 院硫基之煙基可有或無取代基。烷硫基之碳原子 限制，通常係1以上20以下。 芳基表例如苯基、萘基、聯苯基、菲基、聯 芳烴基。芳基可更經取代或不經取代。芳基之碳 © 特殊限制，通常係6以上40以下，6以上12以 尤佳之芳基係苯基、萘基、聯苯基。 雜芳基表例如呋喃基、噻吩基、吡咯基、苯夫 苯并噻吩基、α引哚啉基、吡啶基、喹啉基等環內 複數個碳以外之原子的環芳基，其可有或無取代 基之碳原子數無特殊限制，較佳者通常係2以上 胺基可有或無取代基。取代基有例如，如上 環烷基、芳基、雜芳基等。 〇 砂院基表例如三甲矽烷基等鍵結於矽原子之 逼些可有或無取代基。矽烷基之碳原子數無特殊 佳者通常係3以上20以下。矽原子數較佳者通涛 6以下。 亦可任意之相鄰二取代基（例如式（丨）之R 1 8夢 結合形成共軛或非共軛稠環。稠環之構成元素險 可含選自氮、氧、硫、磷及矽之元素。稠環並功 環稠合。 著醚結合 基。院氧 '〇 取代者。 數無特殊 三苯基等 原子數無 下更佳。 呋喃基、 有一個或 基。雜芳 3 0以下。 之院基、 官能基， 限制，較 係1以上 .R21)互相 碳以外亦 可與其它 -10- 200932873 伸芳基表伸苯基、伸萘基、伸聯苯基、伸菲基、伸聯 三苯基等衍生自芳烴的2價或3價基，其可有或無取代基。 伸芳基之碳原子數無特殊限制，較佳者通常係6以上4〇以 下’更佳者6以上1 2以下。伸芳基之較佳者係衍生自苯基 的2價基（伸苯基）及衍生自萘基之2價基（伸萘基）。 上述可有或無取代基之基，其有取代基者，取代位置 無特殊限制。取代基可有複數個，此時，可有複數之同種 取代基或有異種取代基。 © 本發明之式（1)的蒽化合物因於分子中介著連結基A有 1〜2個蒽骨架與電子給予性縮合芳族二苯并呋喃骨架（χ 係氧原子者）或二苯并噻吩骨架（X係硫原子者），可兼具耐 熱性與電荷輸送性。又，因式（1)之Α係伸芳基，可形成安 定之薄膜’而能長久發光。其中，基於原料之易於取得、 合成，A以係伸苯基或伸萘基爲更佳。 從局蜜光量子收率與製成兀件時提升薄膜安定性之觀 點’本發明的式（1)之蒽化合物其A係連結於蒽骨架之9位 Ο W (中央環上之碳位）極爲重要。 又’式（1)中可各單獨含該二苯并呋喃骨架或二苯并噻 吩骨架’亦可各含有1種’而式（1)中若含X係氧原子之二 苯并呋喃骨架，則因可得較高發光效率而爲佳。二苯并呋 喃骨架或二苯并噻吩骨架之個數係以1爲更佳〜R16 中任一係用以與A連結，而基於原料容易取得、合成，較 佳者爲以R9與A連結。 式A係伸苯基時’該二苯并呋喃骨架或二苯并噻吩骨 -11- 200932873 架與蒽骨架之鍵結位置的關係可爲鄰位、間位、對位ψ {壬 一，鍵結於對位或間位更佳。因可形成安定之薄膜，以鍵 結於對位爲尤佳。式Α係伸萘基時該二苯并呋喃骨架或二 苯并噻吩骨架與蒽骨架之鍵結位置的關係無特殊限制，以 鍵結於伸萘基之2位及6位爲較佳。 從製成元件時之薄膜安定性的觀點，本發明之式（1)的 蒽化合物，其R21係選自氫、直鏈烷基、環烷基、雜環基、 烷氧基、烷硫基、芳基、雜芳基、胺基、矽烷基及與相鄰 © 取代基形成的環構造之群極爲重要。R21係選自氫、直鏈院 基、雜環基、芳基、雜芳基及與相鄰取代基形成的環構造 之群則更佳；係氫、直鏈烷基、芳基或與相鄰取代基形成 的環構造則尤佳。此時，蒽骨架之10位（中央環上之碳位） 之取代基係苯基（R21係氫）、2-聯苯基（r2i係氫）、4-聯苯基 (R21係苯基）、對甲苯基（R21係甲基）或萘基（R2〗係與相 鄰取代基R18或R19形成的環構造），則製成元件時薄膜安 定性提升效果更大故較佳。 ® 如上之蒽化合物無特殊限制，具體有例如以下。 -12- 200932873 [1]

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式（υ之蒽化合物的合成可採用習知方法。於蒽骨架導 入二苯并呋喃基之方法有例如，利用鹵化蒽衍生物與二苯 并呋喃金屬錯合物或二苯并呋喃基芳基金屬錯合物於鈀、 鎳觸媒下的偶合反應之方法，利用蒽基金屬錯合物與鹵化 二苯并呋喃衍生物於鈀、鎳觸媒下的偶合反應之方法等； 但不限於這些。 -22 - 200932873 其次舉例詳細說明有關本發明之發光元件的實施形 態。本發明之發光元件具有陽極與陰極，及介在這些陽極 與陰極間之有機層’該有機層至少含發光層，該發光層係 藉電能發光。 有機層除僅具發光層之構造者外，尙有丨）電洞輸送層/ 發光層/電子輸送層、2)發光層/電子輸送層、3)電洞輸送層 /發光層等構造。該各層可各係單一層或複數層。電洞輸送 層及電子輸送層有複數層時’接於電極的一側之層或各稱 〇 爲電洞注入層及電子注入層；以下之說明中，電洞注入材 料係含於電洞輸送材料，電子注入材料係含於電子輸送材 料。 本發明之發光元件，有機層係由含式（1)之蒽化合物的 發光兀件材料形成。發光元件材料即自行發光之物，及有 助於其發光之物，係指有助於發光之化合物，具體而言即 電洞輸送材料、發光材料及電子輸送材料等。 本發明之蒽化合物可用作電洞輸送材料或電子輸送材 Φ 料’因發光性能高而適用作發光材料。又，本發明之蒽化 合物因於藍色範圍有強發光，適用作藍色發光材料，而與 其它發光材料組合則亦可用作綠色〜紅色發光元件、白色 胃光元;件用之材料。白色發光元件係將複數之不同發光色 積層而得。具體而言有藍色發光材料與黃色發光材 米斗’或水色發光材料與橙色發光材料之2層積層系，及， 藍色發光材料、綠色發光材料與紅色發光材料之3層積層 系。本發明之蒽化合物因適用作藍色發光材料，與其它不 同的發光材料例如2,3,5,6_1H，4H-四氬-9-(2，-苯并噻唑）唾 -23 - 200932873 阱[9,9a，l-gh]薰草素等綠色發光材料、1，3,5,7-四（4-第三丁 苯基）-8-苯-4,4-二氟-4-硼-3a,4 a-二氮-s-苯并二茚等紅色 發光材料作3層積層，可得白色發光元件。 用於本發明之陽極若係能於有機層高效率注入電洞之 材料即無特殊限制，但以使用功能參數較大之材料爲佳， 有例如氧化錫、氧化銦、氧化鋅銦、氧化錫銦（IT0)等導電 性金屬氧化物，或金、銀、鉻等金屬，碘化銅、硫化銅等 無機導電性物質，聚噻吩、聚吡咯及聚苯胺等導電性聚合 φ 物等。這些電極材料可以單獨使用，亦可積層或混合複數 之材料使用。 陽極之電阻若係能供給發光元件足以發光之電流者即 可’考量發光元件之耗電量，宜係低電阻。例如，300Ω/α 以下之ΙΤΟ基板即具元件電極之功能，而目前亦已有 10Ω / □左右之基板的供給，故尤宜使用i〇〇Q / □以下之 低電阻品。ΙΤΟ之厚度可配合電阻値任意選擇，通常多係 使用100〜300nm間者。 φ 又，爲保有發光元件之機械強度，以將發光元件形成 於基板上爲佳。適用之基板有鈉玻璃、無鹼玻璃等玻璃基 板。玻璃基板之厚度若係足以保有機械強度者即可，〇.5mm 以上已屬充分。至於玻璃之材質係溶出離子少者即可，以 無鹼玻璃爲佳。已有市售之經施以Si〇2等的阻障被覆之驗 石灰玻璃’亦可予採用。陽極若具安定功能則基板未必須 係玻璃，例如亦可將陽極形成於塑膠基板上。形成ΙΤ〇 _ 之方法有電子束法、濺鍍法及化學反應法等，無特殊限制。 用於本發明之用在陰極的材料若係能將電子高效率注 -24 - 200932873 入有機層之物質即無特殊限制，一般有鉑、金、銀、銅、 鐵、錫、鋅、鋁、銦、鉻'鋰、鈉、鉀、鉋、鈣及鎂，以 及這些之合金等。爲提高電子注入效率以提升元件特性， 鋰、鈉、鉀、鉋、鈣、鎂或含這些低功能參數金屬之合金 即有效。然而，這些低功函數金屬在大氣中一般多不安定， 故較佳者有以例如鋰、鎂摻雜（真空蒸鍍之膜厚計顯示lnm 以下）而得高安定性電極之方法。並亦可使用如氟化鋰之無 機鹽；爲保護電極，較佳者爲，以例如鉑、金、銀、銅、 〇 鐵、錫、鋁及銦等金屬，或使用這些金屬之合金，矽石、 氧化鈦及氮化矽等無機物，聚乙烯醇、聚氯乙烯、烴系高 分子化合物等有機高分子化合物積層。這些電極之製作方 法若係電阻加熱、電子束、濺鍍、離子鍍敷及被覆等，可 取得導通者即無特殊限制。 電洞輸送層係由積層或混合一種或二種以上之電洞輸 送材料的方法，或’使用電洞輸送材料與高分子黏結劑之 混合物的方法形成。而亦可於電洞輸送材料添加如氯化鐵 ❹ （ΠΙ)之無機鹽形成電洞輸送層。電涧輸送材料若係能形成 製作發光兀件所需之薄膜’電洞可自陽極注入，並可輸送 電洞之化合物即無特殊限制。較佳者有例如，4，4 ’ -雙（Ν - (3 -甲苯基）-Ν-苯基胺基）聯苯、4,4，·雙（N_(l-萘基）-Ν-苯基胺 基）聯苯、4，4’，4”-參（3 -甲苯（苯基）胺基）三苯胺等三苯胺衍 生物’雙（Ν-烯丙咔唑基）或雙（1烷咔哩基）等雙咔唑衍生 物’吡唑啉衍生物，芪系化合物，腙系化合物，苯并呋喃 衍生物，噻吩衍生物、噚二哩衍生物、献青衍生物、卟啉 衍生物等雜環化合物’聚合物系的其單體有側鏈之聚碳酸 -25 - 200932873 聚乙烯咔唑 醋’苯乙嫌衍生物、聚噻吩、聚苯胺、聚莽 及聚矽烷等。

本發明中，發光層可係單 料（主材料、摻質材料）形成， 混合物，或主材料單獨。亦即 發光層僅以主材料或摻質材料 材料發光。從有效利用電能， 則發光層係以由主材料與摻質 料與摻質材料可各係一種，或 全體含於主材料，或部分含於 層或經分散。摻質材料可控制 色範圍呈強發光之摻質材料組 色〜紅色呈強發光之摻質材料 光。摻質材料之量過多則起濃 材料20重量％以下使用爲佳， 藉與主材料之共蒸鍍法完成， 蒸鍍。 層或複數層，各由發光材 此可係主材料與摻質材料之 ’本發明之發光元件係於各 發光’或由主材料連同摻質 得高色純度之發光的觀點， 材料混合而成者爲佳。主材 複數之組合。摻質材料可係 主材料。摻質材料可係經積 發光色。具體而言，與於藍 合即可得藍色發光，而於綠 亦可同樣得綠色〜紅色之發 度消光現象，故以相對於主 10重量％以下更佳。摻雜可 亦可先與主材料混合再同時 本發明之發光元件中’發光層含有式（1)之蒽化合物。 本發明之蒽化合物可用作摻質材料，而因薄膜安定性及電 荷輸送性優良’亦適用作主材料。以用於本發明之蒽化合 物用作主材料時’與於藍色範圍呈強發光之摻質材料組 合’即可得發光效率更高而壽命長之發光元件。用於本發 明之蒽化合物亦適於與在綠色〜紅色範圍呈強發光之摻質 材料組合。 本發明之式（1)的蒽化合物之游離電位無特殊限制，較 -26 - 200932873 佳者爲4.5eV以上7.0eV以下，5.4eV以上6.4eV以下更佳 。游離電位之絕對値有時隨測定方法而異，本發明中游離 電位係使用大氣氛圍型紫外線光電分析裝置（AC-卜理硏機 器（股）製）的，蒸鑛於ITO玻璃基板上之厚度30〜100 nm的 薄膜之測定値。 用於本發明之主材料未必僅限於式（1)的蒽化合物之 一種’亦可混合本發明的複數之蒽化合物使用，或以其它 主材料的一種以上與本發明之蒽化合物混合使用。適於混 〇 合之主材料有具有芘、該等之縮合芳環的化合物、其衍生 物’ N，N’-二萘基-Ν,Ν，-二苯基-4,4，-二苯-1，1，-二胺等芳胺 衍生物’以參（8-羥基喹啉）鋁（III)爲首之金屬螯合8_羥基 喹琳類化合物，二苯乙烯苯衍生物等雙苯乙烯衍生物，四 苯丁二烯衍生物’茚衍生物，薰草素衍生物，噚二唑衍生 物’環啦咯吡啶衍生物，紫環酮衍生物，環戊二烯衍生物， 味哇衍生物’環吡咯吡咯衍生物，及聚合物系之聚伸苯基 伸乙稀基衍生物、聚對伸苯基衍生物、聚莽衍生物、聚乙 φ 烯咔唑衍生物、聚噻吩衍生物。 慘質材料無特殊限制，有萘、蒽、菲、芘、伸聯三苯、 庇、荛、節等之具稠合芳環的化合物或其衍生物（例如(苯 并噻唑-2-基）·9，10_二苯蒽、56，1112_四苯基稠四苯等）、 呋喃、吡咯、噻吩、矽呃、9_矽莽、9,9’_螺二矽莽、苯并 噻吩、苯并呋喃、吲哚、二苯并噻吩、二苯并呋喃、咪唑 耻陡、啡琳、吡畊、暸啶、唾曙哄、吡咯吡啶、硫咄喔等 具雜芳環之化合物或其衍生物，硼烷衍生物、二苯乙烯苯 衍生物、4,4’-雙（2-(4-二苯胺苯基）乙烯基）聯苯、4,4，_雙 -27 - 200932873 (N-(芪-4-基）-N-苯基胺基）芪等胺苯乙烯衍生物、芳族乙炔 衍生物、四苯丁二烯衍生物、芪衍生物、醛肼衍生物、甲 撐吡咯衍生物、二酮吡咯[3，4-c]吡咯衍生物、 2,3,5,6-〗11,411-四氫-9-(2’-苯并噻唑基）喹畊[9,93，1111]薰 草素等薰草素衍生物、咪唑、噻唑、噻二唑、咔唑、曙唑、 噚二唑、三唑等吡咯衍生物及其金屬錯合物，以及n，n’· 二苯基-N，N、二（3-甲苯基）-4,4，-二苯-1，1，·二胺爲代表之 芳族二胺衍生物等。其中，以具電子接受性取代基之縮合 Q 芳環衍生物用作摻質，則本發明的芘化合物所具之薄膜安 定性效果更顯著而較佳。具體而言，尤佳之摻質有(苯并 噚唑-2-基）-3,8-雙（4-甲苯基）芘爲代表之具苯幷吡略基的 芘化合物’及’（6-對甲苯芘-1-基）雙（2,4,6 -三甲苯基）硼烷 爲代表之具有二采氧硼基的芘化合物。 本發明中，電子輸送層指’電子自陰極注入並輸送電 子之層。電子輸送層宜係電子注入效率高，並可高效率輸 送經注入之電子者。因而電子輸送層宜係，電子親和力大， ❹ 電子移動度大’且安定性優良，其構成物質於製造時及使 用時不易產生雜質而變成電子阱者。然而，考慮電洞與電 子之輸送平衡時’電子輸送層之主要作用若係對於來自陽 極之電洞不再結合而流往陰極側可予高效率阻止，則即使 係以電子輸送能力不甚高之材料構成者，其發光效率提升 效果仍可等同於以高電子輸送能力之材料構成者。因此， 本發明中之電子輸送層亦包含’與能高效率阻止電洞移動 之電洞阻止層同義者。 用於電子輸送層之電子輸送材料無特殊限制，有萘、 -28 - 200932873 惠、IE等具縮合芳環之化合物、衍生物，4，4，·雙（二苯乙烯 基）聯苯爲代表之苯乙烯系芳環衍生物，茈衍生物、紫環酮 衍生物、薰草素衍生物、萘醯亞胺衍生物、蒽醌及二酚醌 等醌衍生物、磷氧化物衍生物、昨唑衍生物及吲哚衍生物、 參（8-羥基唾啉）鋁（111)等羥基喹啉錯合物或羥苯曙唑錯合 物等羥吡咯錯合物，偶氮次甲基錯合物、罩酚酮金屬錯合 物及黃酮醇金屬錯合物，因可降低驅動電壓，以使用由選 自碳、氫、氮、氧、砂、磷之元素構成的，含電子接受性 φ 氮的具雜芳環構造之化合物爲佳。 本發明中，電子接受性氮指與相鄰原子之間形成複鍵 之氮原子。因氮原子具高度陰電性，該複鍵具電子接受性。 因之’含電子接受性氮之雜芳環具高度電子親和性，電子 輸送能力優良，用於電子輸送層即可降低發光元件之驅動 電壓。含電子接受性氮之雜芳環有例如吡啶環、吡畊環、 嘧啶環、喹啉環、唾噚畊環、暸啶環、嘧啶并嘧啶環、苯 并喹啉環、啡啉環、咪哇環、唑環、噚二唑環、三唑環、 q 噻唑環、噻二唑環、苯并噚唑環、苯并噻唑環、苯并嘧唑 環、菲并咪唑環等。 這些具雜環構造之化合物較佳者有例如苯并嘧唑衍生 物、苯并噚唑衍生物、苯并噻唑衍生物、曙二唑衍生物、 噻二唑衍生物、三唑衍生物、吡阱衍生物、啡啉衍生物、 喹曙阱衍生物、唾啉衍生物、苯并喹啉衍生物、聯吡啶或 聯三吡啶等低聚吡啶衍生物及暸啶衍生物等。其中’基於 電子輸送能力係以使用參（N-苯基苯并嘧唑-2-基）苯等嘧唑 衍生物、1，3-雙[(4-第三丁苯基）-1，3,4-曙二唑基]伸苯等噚 -29- 200932873 二唑衍生物、N-萘基- 2,5 -二苯-1，3,4-三唑 向紅亞銅靈或1,3 -雙（1，10 -啡啉-9-基）苯等 2,2’-雙（苯并[11]喹啉-2-基）-9,9’-螺二荛等； 物、2,5-雙（6’-(2’，2”_聯吡啶基）-1，1-二甲-聯吡啶衍生物、1，3 -雙（4 ’ - (2，2，： 6 ’，2 ” -聯 聯三吡啶衍生物、雙（1-萘基- 4- (1,8 -暸啶 暸啶衍生物爲較佳。又，1，3 -雙（1，10-啡啉 雙（1，10 -啡啉-9-基）萘、1,3 -雙（2 -苯-1，10 -明 φ 啉二聚物及2,5-雙（6,- (2，，2，’-聯吡啶基）-1， 矽呃等聯吡啶二聚物，經與含式（1 )之蒽化 合則發光效率提升效果顯著，係尤佳之例 本發明中之蒽化合物因薄膜安定性及 良’用作主材料時可得優良特性，並因其 故適用作電子輸送材料。 該電子輸送材料係單獨使用，而亦可 該電子輸送材料使用，或混合一種以上之 φ 料於該電子輸送材料使用。亦可與鹼金屬 機鹽、鹼金屬與有機物之錯合物、鹼土金 之無機鹽、鹼土金屬與有機物之錯合物等 輸送層之游離電位無特殊限制，而5.5 eV 爲較佳’ 5.7eV以上7.5eV以下更佳。 構成發光元件之上述各層的形成方法 鍍、電子束蒸鍍、濺鍍、分子積層法、被 印刷法、雷射引發熱轉印法等，無特殊限 几件特性係以電阻加熱蒸鍍、電子束蒸鍍 等三唑衍生物、 啡啉衍生物、 痒并喹啉衍生 3，4 -二苯矽呃等 三吡啶基））苯等 2-基）苯氧化膦等 -9-基）苯、2,7_ F淋-9·基）苯等徘 1-二甲 _3,4-二苯 合物的發光層組 〇 電荷輸送性優 電荷輸送性高， 混合2種以上之 其它電子輸送材 、含鹼金屬之無 屬、含鹼土金屬 混合使用。電子 以上8.0eV以下 有，電阻加熱蒸 覆法、噴墨法、 制；通常，基於 爲較佳。 -30- 200932873 有機層之厚度取決於發光物質之電阻値等， 限，但係選在1〜lOOOnm之間。發光層、電子輸 洞輸送層之膜厚各以lnm以上20 Onm以下爲佳， 1 0 0 n m以下更佳。 本發明之發光元件具有將電能轉換爲光之功 電能主要係用直流電流，但亦可採用脈衝電流、玄 電流値及電壓値無特殊限制，考慮元件之耗電、 佳者爲選用可藉盡量低之能量得最大亮度者。 0 本發明之發光元件適用作例如以矩陣及/或區 作顯示之顯示器。 矩陣方式中，用以顯示之像素係經格子狀、 二維配置，以像素之集合顯示文字、影像。像素 大小係依用途而定。例如，個人電腦、監視器、 之影像、文字顯示，通常係用邊長300μιη以下之 素，而顯不板等大型顯示器則係用邊長達mm程g 單色顯示時，排列同色之像素即可，彩色顯示則J Q 藍像素排列顯示。彩色顯示者之典型排列方式有 與條紋形式。而此矩陣之驅動方法可係線序驅動 陣中任一。線序驅動者發光元件構造簡單，而考 性則有時以主動矩陣爲較優。驅動方法係依用途 區段方式係先形成可顯示資訊之圖案，使該 所規定之區域發光的方式；有例如，電子鐘、溫 刻、溫度顯示’音響機器、電磁爐等之作動狀態 汽車之儀表板顯示等。亦可於面板中兼有矩陣顯 顯示。 無法設 送層及電 5nm以上 能。於此 Ϊ流電流。 壽命，較 [段方式 鑲嵌狀等 之形狀、 電視機等 四方形像 I之像素。 认紅、綠、 三角形式 及主動矩 慮作動特 而定。 圖案配置 度計之時 顯示，及 示與區段 200932873 本發明之發光元件亦適用作各種機器等之背光。背光 主要係用以提升不自行發光之顯示裝置的視認性，用於液 晶顯示裝置、時鐘、音響裝置、汽車儀表板、顯示板及標 示等。個人電腦用之液晶顯示裝置有薄型化的追求，本發 明之發光元件尤適於其背光用途。以本發明之發光元件， 可提供空前之薄型、輕量背光。 實施例 以下舉實施例說明本發明，但本發明不限於這些實施 〇 例。下述各實施例中，化合物之編號指以上化學式的化合 物之編號。而有關構造分析之評估方法如下。 W-NMR係用超導FTNMR EX-270(日本電子（股）製）， 以重氯仿溶液測定。 HPLC純度係用高速液態層析儀LC-10(島津製作所 (股）製）’以0.1 g/L之氯仿溶液測定。管柱之展開溶劑係用 0 · 1 %磷酸水溶液與乙腈之混合溶液。 合成例1(化合物[1]之合成方法） ❹ 9 -溴惠 5.0g、苯硼酸 3.6g、磷酸三鉀 12.4g、

PdCl2(dppf) · CH2C12 4 8 0mg與經脫氣之二甲基甲醯胺 12 0ml之混合溶液在氮氣流下以l〇〇°C加熱攪拌3小時。以 水l〇〇ml注入該溶液，將析出物過濾。濾取之固體以水 5 0ml、甲醇50ml各予洗淨後，以矽膠管柱層析純化，真空 乾燥，得9-苯蒽白色粉末3.9g。 其次，9-苯蒽3.9g、N-溴丁二醯亞胺3.0g與二甲基甲 醯胺1 5 0ml之混合溶液在氮氣流下於室溫攪拌5小時。以 水1 00ml注入，濾取得到之沈澱物，固體以甲醇洗淨後， -32- 200932873 得9 -溴-10 -苯蒽4.6g。 其次，9-溴-10-苯蒽 2.0g、4-[4-(4,4,5,5-四甲-[1，3,2] 二氧硼陳-2基）苯基]二苯并呋喃2.9g、磷酸三鉀3.3g、 PdCl2(dppf) · CH2C12 147mg與經脫氣之二甲基甲醯胺 3 6 ml之混合溶液在氮氣流下以100 °C加熱攪拌4小時。冷 卻至室溫後，濾取得到之結晶。依序以二甲基甲醯胺1 OnU、 水3 0 m卜乙醇3 0 m 1洗淨後，加甲苯2 0 0 m卜於1 4 0 °C溶解。 冷卻至l〇〇°C後，使用矽藻土過濾。將濾液蒸發，加甲醇 〇 50ml，過濾。真空乾燥後，得白色結晶2.4g。得到之粉末 其1 H-NMR分析結果如下，確認如上得之白色結晶係化合 物[1]。 1H-NMR(CDCl3(d = ppm)) ： 7 3 4 - 8 · 2 2 (m，2 4 Η)。 而此化合物[1]係使用油擴散泵，在1 xl(T3Pa之壓力 下，於約270 °C昇華純化，用作發光元件材料。HPLC純度 (測定波長254nm時之面積％)爲昇華純化前99.8%，昇華純 化後9 9.9 %。 Q 合成例2(化合物[2]之合成方法） 取代苯硼酸改用4-甲苯硼酸以外如同合成例1，得白 色結晶。得到之粉末其1H-NMR分析結果如下，確認如上 得之白色結晶係化合物[2]。 1H-NMR(CDCl3(d = ppm)) ： 2.56(s, 3H), 7.32-8.21(m, 23H)。 而此化合物[2]係使用油擴散栗，在ixl0-3pa之壓力 下’於約260 °C昇華純化，用作發光元件材料。HPLC純度 (測定波長2 5 4 n m時之面積％ )爲昇華純化前9 9 · 7 %，昇華純 -33 - 200932873 化後9 9.8 %。 合成例3(化合物[17]之合成方法） 取代苯硼酸改用2-萘硼酸以外如同合成例1，得白色 結晶。得到之粉末其1 H-NMR分析結果如下，確認如上得 之白色結晶係化合物[17]。 W-NMIUCDCh^ppm)): 7.3 卜 8.23(m，26H)。 而此化合物[17]係使用油擴散泵，在lxl0_3 Pa之壓力 下，於約270°C昇華純化，用作發光元件材料。HPLC純度 〇 (測定波長254nm時之面積％)爲昇華純化前99.8%，昇華純 化後9 9.9 %。 合成例4(化合物[11]之合成方法） 取代苯硼酸改用4-聯苯硼酸以外如同合成例1，得白 色結晶。得到之粉末其1H-NMR分析結果如下，確認如上 得之白色結晶係化合物[1 1 ]。 1H-NMR(CDCl3(d = ppm)) ： 7 _ 3 6 - 8 · 2 2 (m，2 8 Η)。 而此化合物[11]係使用油擴散泵，在lxl〇_3 Pa之壓力 Q 下，於約300 °C昇華純化，用作發光元件材料。HPLC純度 (測定波長254nm時之面積％)爲昇華純化前99.4%，昇華純 化後9 9.9 %。 合成例5(化合物[13]之合成方法） 9-溴蒽3.3g、2-聯苯硼酸3.0g、氟化鉀2.5g、三（第三 丁基）膦四氟硼酸鹽91mg、雙（二亞苄丙酮）鈀（〇) 150mg與 經脫氣之四氫呋喃30ml的混合溶液在氮氣流下於室溫攪 拌2 0小時。使用矽藻土將溶液過濾。蒸發濾液，濃縮物以 矽膠管柱層析純化，真空乾燥，得9-聯苯-2-基蒽1.7g。 -34- 200932873 其次，9-聯苯-2-基蒽1.7g、N-溴丁二醯亞胺993mg與 二甲基甲醯胺15ml之混合溶液在氮氣流下於室溫攪拌5小 時。以水20ml注入，濾取得到之沈澱物，固體以甲醇洗淨 後，以矽膠管柱層析純化，真空乾燥，得9-聯苯-2-基-10-溴蒽1 · 8 g。 其次，9-聯苯-2-基-10-溴蒽 1.8g、4-[4-(4,4,5,5-四甲 -[1，3,2]二氧硼陳-2-基）苯基]二苯并呋喃1.8g、磷酸三鉀 2.0g、PdCl2(dppf)· CH2C12 145mg 與經脫氣之二甲基甲醯 ❹ 胺26ml之混合溶液在氮氣流下以100°C加熱攪拌4小時。 冷卻至室溫後，濾取得到之結晶。依序以水3 Om卜乙醇3 0ml 洗淨後，加甲苯200ml，於室溫溶解，使用矽藻土過濾。 蒸發濾液，以矽膠管柱層析純化，真空乾燥，得白色結晶 2 · 5 g。得到之粉末其1 H-NMR分析結果如下，確認如上得 之白色結晶係化合物Π 3 ]。 h-NMRCCDCh^ppm)): 6.88-8.18(m，28Η)。 而此化合物[13]係使用油擴散泵，在lxl(T3Pa之壓力 φ 下，於約2 7 0 °C昇華純化，用作發光元件材料。Η P L C純度 (測定波長2 5 4 n m時之面積％)爲昇華純化前9 9.6 %，昇華純 化後9 9.6 %。 合成例6(化合物[79]之合成方法） 三氟甲烷磺酸6 -溴-2 -萘酯5.3g、4 -二苯并呋喃硼酸 3.2g、氟化鉀2.6g、三（第三丁基）膦四氟硼酸鹽i〇3mg、雙 (二亞苄丙酮）鈀（〇) 17〇mg與經脫氣之四氫呋喃30ml之混 合溶液在氮氣流下於室溫攪拌9小時。於溶液注入3〇ml 之水，以甲苯30ml萃取。有機層以水30ml洗淨2次，以 -35 - 200932873 硫酸鎂乾燥後，用矽石墊過濾。將濾液蒸發’得到之固體 以甲醇充分洗淨，真空乾燥’得三氟甲烷磺酸6 -二苯并呋 喃·4-基萘-2-酯2.9g。 其次，三氟甲烷磺酸6-二苯并呋喃-4-基萘-2-酯2.9g、 雙（醖根）二硼 2.0g、乙酸鉀 1.9g、PdCl2(dppf). CH2C12 163mg與經脫氣之二甲基甲醯胺4 0ml之混合溶液在氮氣流 下以90°C加熱攪拌3小時。於溶液注入水50ml，以甲苯 40ml萃取。有機層以水30ml洗淨2次，以硫酸鎂乾燥後， Q 使用矽藻土過濾。蒸發濾液，以矽膠管柱層析純化’真空 乾燥，得4-[6-(4,4,5,5-四甲-[1,3,2]二氧硼哺-2基）萘-2-基] 二苯并呋喃。 其次，取代4-[4-(4,4,5,5-四甲-[1，3,2]二氧硼喃-2-基） 苯基]二苯并呋喃，改用 4-[6-(4,4,5,5-四甲-[1，3,2]二氧硼 喃-2-基）萘-2 -基]二苯并呋喃以外如同合成例1，得淡黃色 結晶。得到之粉末其1H-NMR分析結果如下，確認如上得 之淡黃色結晶係化合物[79]。 ❿ 1H-NMR(CDCl3(d = ppm)) ： 7.2 6 - 8 · 2 4 (m，2 6 Η)。 而此化合物[79]係使用油擴散泵，在lxliT3 Pa之壓力 下，於約2 7 5 °C昇華純化，用作發光元件材料。HP LC純度 (測定波長254nm時之面積％)爲昇華純化前99.4%，昇華純 化後9 9.5 %。 實施例1 3 0x40mm之玻璃基板（旭硝子（股）製，15Ω/□，電子束 蒸鍍品）上於中央部分形成厚度150nm之30 xl 3 mm大小的 ITO導電膜作爲陽極。用 “SEMICOCLEAN (註冊商標）56” -36 - 200932873 (Furuuchi Chemical Corporation製）超音波洗淨形成有陽極 之基板15分鐘，以超純水洗淨。繼之，用異丙醇以超音波 洗淨15分鐘，於熱甲醇浸泡15分鐘，使乾燥。即將製作 元件之前以UV -臭氧處理該基板1小時，設置於真空蒸鍍 裝置內，排氣至裝置內真空度達5xl(T5Pa以下。以電阻加 熱法先蒸鍍銅酞青10nm爲電洞注入材料，再蒸鎪4,4，-雙 (N-(l-萘基）-N-苯基胺基）聯苯50nm爲電洞輸送材料。其 次’以化合物[1]爲主材料’下式之D-1爲摻質材料，使摻 〇 雜濃度可達5 %蒸鍍至35nm厚度作爲發光材料。其次，積 層下式E-1至20nm厚度，爲電子輸送材料。於如上形成之 有機層上蒸鍍0.5nm厚度之氟化鋰後，蒸鍍鋁，爲 陰極’製作5x5mm之方形元件。此所謂膜厚係水晶震盪式 膜厚計之顯示値。此發光元件以l〇mA/cm2直流驅動時，得 發光效率高達5.31m/W之藍色發光。此發光元件以 lOmA/ein2直流連續驅動則亮度減半時間爲75〇〇小時。

(E-1) -37 - 200932873 實施例2〜6 主材料改用表1之材料以外，如同實施例1製作發光 元件。各實施例之結果如表1。 比較例1 主材料改用下式H-1者以外，如同實施例1製作發光 元件。此發光元件以10m A/cm2直流驅動時，得發光效率 2.81m/W之藍色發光。此發光元件以lOmA/cm2直流連續驅 動則於700小時亮度減半。

G

(H—1) 比較例2〜6 主材料改用表1之材料以外，如同實施例1製作發光 元件。各比較例之結果如表1。表1之H-2、H-3、H-4、 Η - 5、Η - 6係下式之化合物。 ❹ -38- 200932873

(Η—2)

(Η-3) (Η-4) (Η — 5)

(Η-6) -39 - 200932873 實施例7 接質材料改用下式之D_2使摻雜濃度可達5 %以外，如 同實施例1製作發光元件。此發光元件以l〇mA/cm2直流驅 動時’得發光效率高達4.51 m/W之藍綠色發光。此發光元 件以lOmA/cm2直流連續驅動則亮度減半時間爲400〇小時。

❹ 實施例8〜20 主材料及摻質材料改用表2之材料以外，如同實施例 1製作發光元件。各實施例之結果如表2。表2之D-3、D-4、 D-5、D-6係下式之化合物。

(D-4) ❹

-40- 200932873 實施例2 1 電子輸送材料改用下式之E-2以外，如同實施例1製 作發光元件。此發光元件以10mA/cm2直流驅動時，得發光 效率高達1.61m/W之藍色發光。此發光元件以lOmA/cm2 直流連續驅動則亮度減半時間爲4 0 0 0小時。

(E-2) 比較例7 電子輸送材料改用E - 2以外，如同比較例5，製作發光 元件。此發光元件以lOmA/cm2直流驅動時，得發光效率達 0.61m/W之藍色發光。此發光元件以i〇mA/cm2直流連續驅 動則於2 5 0 0小時亮度減半。 實施例22〜27 電子輸送材料改用表2之材料以外，如同實施例1製 作發光元件。各實施例之結果如表2。表2之E-3、E-4、 Ε-5、Ε·6、E-7係下式之化合物。 -41- 200932873

(E-3)

(E—4) (E—5)

(E-6) (E-7) 實施例2 8

不使用摻質材料以外，如同實施例1製作發光元件。 此發光元件以1 〇mA/cm2直流驅動時’得發光效率1 .21m/W -42 - 200932873 之藍色發光。此發光元件以10mA/cm2直流連續驅動則亮度 減半時間爲3 7 0 0小時。 實施例29 主材料改用化合物[17]以外，如同實施例28製作發光 元件。此發光元件以 lOmA/cm2直流驅動時，得發光效率 1.51m/W之藍色發光。此發光元件以i〇mA/cm2直流連續驅 動則亮度減半時間爲4 1 00小時。 比較例8 主材料改用H-6以外，如同實施例28製作發光元件。 此發光元件以1〇111八/(：1112直流驅動時，得發光效率〇.51〇1/评 之藍色發光。此發光元件以l〇mA/cm2直流連續驅動則於 900小時亮度減半。 實施例3 0 摻質材料改用下式之D - 7使摻雜濃度可達2 %以外，如 同實施例1製作發光元件。此發光元件以10mA/cm2直流驅 動時，得發光效率高達6.01m/W之綠色發光。此發光元件 以10mA/cm2直流連續驅動則亮度減半時間爲5 8 0〇小時。

(D-7) 實施例3 1 主材料改用化合物[1 7]以外，如同實施例3 0製作發光 元件。此發光元件以1 OmA/cxn2直流驅動時，得發光效率高 -43 - 200932873 達5.71m/W之綠色發光。此發光元件以lOmA/cm2直流連續 驅動則亮度減半時間爲6 0 0 0小時。 實施例3 2 摻質材料改用下式之D-8使摻雜濃度可達5%以外，如 同實施例1製作發光元件。此發光元件以lOmA/cm2直流驅 動時，得發光效率高達15.01m/W之綠色發光。此發光元件 以10mA/cm2直流連續驅動則亮度減半時間爲1 0000小時。

實施例3 3 摻質材料改用下式之D-9並使摻雜濃度可達5 %以外’ 如同實施例1製作發光元件。此發光元件以10mA/cm2直流 驅動時，得發光效率高達14.31m/W之綠色發光。此發光元 件以10mA/cm2直流連續驅動則亮度減半時間爲11000小 時。

-44- 200932873 實施例3 4 以化合物[1]爲主材料’ D-1爲摻質材料，使摻雜濃度 可達5 %蒸鍍至5nm厚度作爲發光材料後，再以化合物[1] 爲主材料’下式之D-10爲摻質材料，使摻雜濃度可達1% 積層至30nm厚度作爲發光材料以外，如同實施例1製作發 光元件。此發光元件以10mA/cm2直流驅動時，得發光效率 高達7.01m/W之白色發光。此發光元件以i〇mA/cm2直流連 續驅動則亮度減半時間爲6900小時。

(D-10) 實施例3 5 主材料改用化合物[17]以外，如同實施例34製作發光 元件。此發光元件以l〇mA/cm2直流驅動時’得發光效率高 © 達6.81m/W之白色發光。此發光元件以lOmA/cm2直流連續 驅動則亮度減半時間爲6500小時。 實施例1〜6及比較例1〜6之結果如表1 ’實施例7〜2 0 之結果如表2，實施例2 1〜3 5及比較例7、8之結果如表3。 -45 - 200932873 表1

發光層 電子輸送層 發光色 發光效率 亮度減半時間 主材料 摻質材料 (lm/W) (h) 實施例1 化合物[1] D-1 E-1 藍色 5.3 7500 實施例2 化合物[2] D-1 E-1 藍色 4.9 7000 實施例3 化合物[17] D-1 E-1 藍色 5.4 7100 實施例4 化合物[11] D-1 E-1 藍色 5.5 7400 實施例5 化合物[13] D-1 E-1 藍色 5.7 7300 實施例6 化合物[79] D-1 E-1 藍色 4.8 6900 比較例1 H-1 D-1 E-1 藍色 2.8 700 比較例2 H-2 D-1 E-1 藍色 5.3 2300 比較例3 H-3 D-1 E-1 藍色 4.5 1100 比較例4 H-4 D-1 E-1 藍色 4.4 900 比較例5 H-5 D-1 E-1 藍色 3.3 3200 比較例6 H-6 D-1 E-1 藍色 4.6 2300 表2

發光層 電子輸送層 發光色 發光效率 (lm/W) 亮度減半時間 ⑻ .主材料 摻質材料 實施例7 化合物[1] D-2 E-1 藍綠色 4.5 4000 實施例8 化合物[1] D-3 E-1 藍色 4.7 5300 實施例9 化合物[1] D-4 E-1 藍色 5.5 6300 實施例1〇 化合物[1] D-5 E-1 藍色 4.9 5500 實施例11 化合物[17] D-4 E-1 藍色 5.3 5800 實施例12 化合物[17] D-5 E-1 藍色 4.8 5200 實施例13 化合物[17] D-6 E-1 藍色 5.6 5700 實施例14 化合物[17] D-2 E-1 藍綠色 4.3 4700 實施例15 化合物[11] D-2 E-1 藍綠色 4.4 4900 實施例16 化合物[11] D-4 E-1 藍色 5.4 6000 實施例17 化合物[11] D-6 E-1 藍色 5.8 6200 實施例18 化合物[13] D-2 E-1 藍綠色 4.8 4800 實施例19 化合物[79] D-4 E-1 藍色 5.5 5800 實施例20 化合物[13] D-6 E-1 藍色 5.8 5900 -46- 200932873 表3 發光層 電子輸送層 發光色 發光效率 (Im/W) 亮度減半時間 (h) 主材料 摻質材料 實施例21 化合物[1] D-1 E-2 藍色 1.6 4000 比較例7 H-5 D-1 E-2 藍色 0.6 2500 實施例22 化合物Π] D-1 E-3 藍色 5.0 6500 實施例23 化合物[1] D-1 E-4 藍色 4.8 5900 實施例24 化合物[Π] D-4 E-5 藍色 5.7 6500 實施例25 化合物[11] D-6 E-6 藍色 5.8 6000 實施例26 化合物[13] D-2 E-7 藍綠色 4.9 5800 實施例27 化合物[Π] D-4 化合物[1] 藍色 4.4 5000 實施例28 化合物Π] 姐 /MX E-l 藍色 1.2 3700 實施例29 化合物[17] Μ E-l 藍色 1.5 4100 比較例8 H-6 te E-l 藍色 0.5 900 實施例30 化合物Π] D-7 E-l 綠色 6.0 5800 實施例31 化合物[‘Π] D-7 E-l 綠色 5.7 6000 實施例32 化合物[1] D-8 E-l 綠色 15.0 10000 實施例33 化合物[1] D-9 E-l 綠色 14.3 11000 實施例34 第一發光層 E-l 白色 7.0 6900 化合物[1] D-1 第二發光層 化合物[1] D-10 實施例35 第一發光層 E-l 白色 6.8 6500 化合物[17] D-1 第二發光層 化合物[17] D-10 實施例3 6 30x40mm之玻璃基板（旭硝子（股）製，15Ω / □，電子 束蒸鍍品）上於中央部分形成厚度150nm之3〇xl 3mm大小 的IT 0導電膜作爲陽極。形成有陽極之基板使用丙酮、 “SEMICOCLEAN(註冊商標）56”（Furuuchi Chemical Corporation 製）以超音波各洗淨15分鐘’用超純水洗淨。繼之’用異 -47 - 200932873 丙醇以超音波洗淨15分鐘，於熱甲醇浸泡15分鐘，使乾 燥。即將製作元件之前以UV -臭氧處理該基板〗小時，設 置於真空蒸鍍裝置內，排氣至裝置內真空度達5xl 0_4Pa以 下。以電阻加熱法先蒸鑛4,4’-雙（N-間甲苯基-N-苯基胺基 )聯苯150 nm爲電洞輸送材料。其次，以化合物[丨]爲主材 料，D-1爲摻質材料，使摻雜濃度可達5%，蒸鍍至35nm 厚度。其次，積層E-1至20nm厚度’爲電子輸送材料。此 所謂膜厚係水晶震盪式膜厚計之顯示値。其次，厚度5〇μιη © 之Kovarf反以濕式餓刻設 置1 6個25 0 μιη開口部（相當於間 距300 μπι’殘寬50 μη)爲遮罩，在真空中以正交於ΙΤ〇條 紋作遮罩交換’從背面以磁鐵固定使遮罩與ΙΤ0基板密合 。然後以鋰摻雜於0.5nm有機層後，蒸鍍200nm之鋁製作 32x16點矩陣元件。該元件於矩陣驅動時可顯示文字而無 雜訊。 產業上之利用可能件 本發明之發光元件材料可利用於發光元件等，可提供 Q 薄膜安定性優良之發光元件材料。依本發明可得發光效率 咼且耐久性優良之發光元件。本發明之發光元件可用於， 顯示71：件、平面顯示器、背光、照明、內裝、標示、招牌、 電子照相機及光信號產生器等領域。 【圖式簡單說明】 無。 【主要元件符號說明】 te 〇 yiw -48 -

Claims (1)

1. 200932873 十、申請專利範圍·· 1.一種發光元件材料，其特徵爲含有如下式（1)蒽化合物，

   (R〜R可各相同或不同，係選自氫、烷基、環烷基、 ❹ 雜環基、院氧基、燒硫基、芳基、雜芳基、胺基、砂焼 基及與相鄰取代基形成的環構造之群；唯R9〜R16中任— 係用以與A連結；R 1 7 R2«可各相同或不同，係選自氨、 烷基、環烷基、雜環基、烷氧基、烷硫基、芳基、雜芳 基、胺基及矽烷基之群；係選自氫、直鏈烷基、環烷 基、雜環基、烷氧基、烷硫基、芳基、雜芳基、胺基、 较院基及與相鄰取代基形成的環構造之群；A表伸芳基. η係1或2 ; X係氧原子或硫原子）。 〇 2.如申請專利範圍第1項之發光元件材料，其中Α係伸〜 基或伸萘基。 ¥ 3_如申請專利範圍第1或2項之發光元件材料，其中γ 氧原子。 係 4. 如申請專利範圍第1〜3項中任一項之發光元件 竹料，宜 中Α係連結於R9之位置。 、 5. —種發光元件’其特徵爲陽極與陰極之間至少有 且含有如申請專利 發光曆 利範阖 存在而藉電能發光之發光元件，且含 第1〜4項中任一項之發光元件材料。 -49- 200932873 6. 如申請專利範圍第5項之發光元件，其中發光層具有主 材料與摻質材料，式（1)發光元件材料係主材料。 7. 如申請專利範圍第6項之發光元件，其中發光層與陰極 之間至少存在有電子輸送層，電子輸送層含有電子接受 性氮，並具有選自碳、氫、氮、氧、矽、磷之元素構成 的雜芳環構造之化合物。

   -50- 200932873 七、指定代表圖： (一） 本案指定代表圖為：無。 (二） 本代表圖之元件符號簡單說明： 無。 ❹ 八、本案若有化學式時，請揭示最能顯示發明特徵的化學式： 無0