JP2007063501A - 発光素子材料および発光素子 - Google Patents
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Abstract
Description
カルボニル基、カルボキシル基、オキシカルボニル基、カルバモイル基、アミノ基、ホスフィンオキサイド基は、置換基を有していても有していなくてもよく、置換基は例えばアルキル基、シクロアルキル基、アリール基、ヘテロアリール基などが挙げられ、これら置換基はさらに置換されてもよい。
化合物〔29〕の合成
9−ブロモアントラセン2.06g、1−ナフタレンボロン酸2.06g、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム462mgをトルエン/エタノール(8対5)の混合溶媒50mlに溶かし、これに炭酸ナトリウム2.52gの水溶液12mlを加え、窒素気流下、12時間加熱還流した。室温に冷却した後、水50mlを注入し、トルエン100mlで抽出した。有機層を水50mlで2回洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥後、エバポレートにより濃縮した。シリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し、9−(ナフタレン−1−イル)アントラセンを2g得た。
1H−NMR(CDCl3(d=ppm)):7.19-7.91(m,23H), 8.02-8.11 (m,2H), 8.22 (d,2H) 。
化合物〔74〕の合成
9−[4−(4,4,5,5−テトラメチル−[1,3,2]ジオキサボロラン−2−イル)フェニル]カルバゾールの代わりに9−[3−(4,4,5,5−テトラメチル−[1,3,2]ジオキサボロラン−2−イル)フェニル]カルバゾールを用いた以外は実施例1と同様にして化合物[74]を得た。得られた粉末の1H−NMR分析結果は次の通りである。
1H−NMR(CDCl3(d=ppm)):7.11-7.91(m,23H), 8.00-8.19(m,4H)。
尚、この化合物[74]は、油拡散ポンプを用いて1×10−3Paの圧力下、約250℃で昇華精製を行ってから発光素子材料として使用した。HPLC純度(測定波長254nmにおける面積%)は昇華精製前が99.2%、昇華精製後が99.3%であった。
化合物〔30〕の合成
1−ナフタレンボロン酸の代わりに4−メチル−1−ナフタレンボロン酸を用いた以外は実施例1と同様にして化合物[30]を得た。得られた粉末の1H−NMR分析結果は次の通りである。
1H−NMR(CDCl3(d=ppm)):2.91(s,3H), 7.21-7.90(m,23H), 8.18-8.24 (t,3H)。
尚、この化合物[30]は、油拡散ポンプを用いて1×10−3Paの圧力下、約270℃で昇華精製を行ってから発光素子材料として使用した。HPLC純度(測定波長254nmにおける面積%)は昇華精製前が99.6%、昇華精製後が99.7%であった。
化合物〔75〕の合成
1−ナフタレンボロン酸と9−[4−(4,4,5,5−テトラメチル−[1,3,2]ジオキサボロラン−2−イル)フェニル]カルバゾールの代わりに4−メチル−1−ナフタレンボロン酸と9−[3−(4,4,5,5−テトラメチル−[1,3,2]ジオキサボロラン−2−イル)フェニル]カルバゾールを用いた以外は実施例1と同様にして化合物[75]を得た。得られた粉末の1H−NMR分析結果は次の通りである。
1H−NMR(CDCl3(d=ppm)):2.88(s,3H), 7.14-7.91(m,23H), 8.14-8.19 (t,3H)。
尚、この化合物[75]は、油拡散ポンプを用いて1×10−3Paの圧力下、約270℃で昇華精製を行ってから発光素子材料として使用した。HPLC純度(測定波長254nmにおける面積%)は昇華精製前が99.6%、昇華精製後が99.7%であった。
化合物〔98〕の合成
o−シアノベンジルブロミド9.8g、4−t−ブチルフェニルボロン酸13.1g、リン酸三カリウム21.2g、トリフェニルホスフィン362mg、酢酸パラジウム112mgとトルエン150mlとを混合した溶液を窒素気流下、80℃で2時間加熱撹拌した。室温に冷却した後、水50mlを注入し、トルエン100mlで抽出した。有機層を水50mlで2回洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥後、エバポレートにより濃縮した。シリカゲルクロマトグラフィーにより精製し、真空乾燥した後、2−(4−t−ブチルベンジル)ベンゾニトリル9.8gを得た。
1H−NMR(CDCl3(d=ppm)):1.15(s,9H), 7.23-7.90(m,22H), 8.02-8.10 (m,2H) , 8.22 (d,2H)。
化合物〔106〕の合成
9−[4−(4,4,5,5−テトラメチル−[1,3,2]ジオキサボロラン−2−イル)フェニル]カルバゾールの代わりに9−[3−(4,4,5,5−テトラメチル−[1,3,2]ジオキサボロラン−2−イル)フェニル]カルバゾールを用いた以外は実施例1と同様にして化合物[106]を得た。得られた粉末の1H−NMR分析結果は次の通りである。
1H−NMR(CDCl3(d=ppm)):1.12(s,9H), 7.16-8.90(m,22H), 7.99-8.08 (m,2H) , 8.17 (d,2H)。
尚、この化合物[106]は、油拡散ポンプを用いて1×10−3Paの圧力下、約230℃で昇華精製を行ってから発光素子材料として使用した。HPLC純度(測定波長254nmにおける面積%)は昇華精製前が99.1%、昇華精製後が99.3%であった。
化合物〔29〕を用いた発光素子を次のように作製した。ITO透明導電膜を150nm堆積させたガラス基板(旭硝子(株)製、15Ω/□、電子ビーム蒸着品)を30×40mmに切断し、ITO導電膜をフォトリソグラフィ法によりパターン加工して、発光部分および電極引き出し部分を作製した。得られた基板をアセトン、“セミコクリン(登録商標)56”(フルウチ化学(株)製)で15分間超音波洗浄してから、超純水で洗浄した。続いて、イソプロピルアルコールで15分間超音波洗浄してから熱メタノールに15分間浸漬させて乾燥させた。素子を作製する直前にこの基板を1時間UV−オゾン処理し、さらに真空蒸着装置内に設置して、装置内の真空度が5×10−5Pa以下になるまで排気した。抵抗加熱法によって、まず正孔注入材料として、銅フタロシアニンを10nm、正孔輸送材料として、4,4’−ビス(N−(1−ナフチル)−N−フェニルアミノ)ビフェニルを50nm蒸着した。次に、発光材料として、ホスト材料として、化合物[29]を、またドーパント材料として下記に示すD−1をドープ濃度が5%になるように35nmの厚さに蒸着した。次に、電子輸送材料として、下記式に示すE−1を20nmの厚さに積層した。以上で形成した有機層上に、リチウムを0.5nmの厚さに蒸着した後、アルミニウムを1000nm蒸着して陰極とし、5×5mm角の素子を作製した。ここで言う膜厚は、水晶発振式膜厚モニターの表示値である。この発光素子を10mA/cm2で直流駆動したところ、発光効率5.1lm/Wの高効率青色発光が得られた。この発光素子を10mA/cm2の直流で連続駆動したところ、輝度半減時間は5000時間であった。
ホスト材料として表1に記載した材料を用いた以外は、実施例7と同様にして発光素子を作製した。各実施例の結果は表1に示した。
ホスト材料として下記に示すH−1を用いた以外は、実施例7と同様にして発光素子を作製した。この発光素子を10mA/cm2で直流駆動したところ、発光効率2.8lm/Wの青色発光が得られた。この発光素子を10mA/cm2の直流で連続駆動したところ、200時間で輝度半減した。
ホスト材料として表1に記載した材料を用いた以外は、実施例7と同様にして発光素子を作製した。各比較例の結果は表1に示した。なお表1のH−2、H−3、H−4、H−5、H−6、H−7、H−8、H−9は下記に示す化合物である。
ドーパント材料として下記に示すD−2をドープ濃度が2%となるように用いた以外は、実施例7と同様にして発光素子を作製した。この発光素子を10mA/cm2で直流駆動したところ、発光効率4.1lm/Wの高効率青色発光が得られた。この発光素子を10mA/cm2の直流で連続駆動したところ、輝度半減時間は3800時間であった。
ホスト材料およびドーパント材料として表2に記載した材料を用いた以外は、実施例23と同様にして発光素子を作製した。各実施例の結果は表2に示した。なお表2のD−3、D−4、D−5、D−6は下記に示す化合物である。
電子輸送材料として下記に表されるE−2を用いた以外は、実施例7と同様にして発光素子を作製した。この発光素子を10mA/cm2で直流駆動したところ、発光効率2.5lm/Wの高効率青色発光が得られた。この発光素子を10mA/cm2で直流駆動したところ、輝度半減時間は3000時間であった。
ホスト材料および電子輸送材料として表2に記載した材料を用いた以外は、実施例7と同様にして発光素子を作製した。各実施例の結果は表2に示した。なお表2のE−3、E−4、E−5、E−6は下記に示す化合物である。
ドーパント材料を用いなかったこと以外は、実施例7と同様にして発光素子を作製した。この発光素子を10mA/cm2で直流駆動したところ、発光効率1.6lm/Wの青色発光が得られた。この発光素子を10mA/cm2の直流で連続駆動したところ、輝度半減時間は3500時間であった。
ホスト材料として化合物[98]を用いた以外は、実施例40と同様にして発光素子を作製した。この発光素子を10mA/cm2で直流駆動したところ、発光効率0.8lm/Wの青色発光が得られた。この発光素子を10mA/cm2の直流で連続駆動したところ、輝度半減時間は7000時間であった。
ドーパント材料として下記式に示すD−7をドープ濃度が2%となるように用いた以外は、実施例7と同様にして発光素子を作製した。この発光素子を10mA/cm2で直流駆動したところ、発光効率6.3lm/Wの高効率緑色発光が得られた。この発光素子を10mA/cm2の直流で連続駆動したところ、輝度半減時間は3300時間であった。
ホスト材料として化合物[98]を用いた以外は、実施例42と同様にして発光素子を作製した。この発光素子を10mA/cm2で直流駆動したところ、発光効率6.2lm/Wの高効率緑色発光が得られた。この発光素子を10mA/cm2の直流で連続駆動したところ、輝度半減時間は5000時間であった。
発光材料として、ホスト材料として化合物[29]を、ドーパント材料としてD−1をドープ濃度が5%になるように5nmの厚さに蒸着したのち、さらに発光材料として、ホスト材料として化合物[29]を、ドーパント材料として下記式に示すD−8をドープ濃度が1%になるように30nmの厚さに積層した以外は、実施例7と同様にして発光素子を作製した。この発光素子を10mA/cm2で直流駆動したところ、発光効率6.2lm/Wの高効率白色発光が得られた。この発光素子を10mA/cm2の直流で連続駆動したところ、輝度半減時間は3800時間であった。
ホスト材料として化合物[98]を用いた以外は、実施例44と同様にして発光素子を作製した。この発光素子を10mA/cm2で直流駆動したところ、発光効率6.0lm/Wの高効率白色発光が得られた。この発光素子を10mA/cm2の直流で連続駆動したところ、輝度半減時間は6500時間であった。
ITO透明導電膜を150nm堆積させたガラス基板(旭硝子(株)製、15Ω/□、電子ビーム蒸着品)を30×40mmに切断し、ITO導電膜をフォトリソグラフィ法によって300μmピッチ(残り幅270μm)×32本のストライプ状にパターン加工した。ITOストライプの長辺方向片側は外部との電気的接続を容易にするために1.27mmピッチ(開口部幅800μm)まで広げてある。得られた基板をアセトン、“セミコクリン(登録商標)56”(フルウチ化学(株)製)で各々15分間超音波洗浄してから、超純水で洗浄した。続いて、イソプロピルアルコールで15分間超音波洗浄してから熱メタノールに15分間浸漬させて乾燥させた。この基板を素子を作製する直前に1時間UV−オゾン処理し、さらに真空蒸着装置内に設置して、装置内の真空度が5×10−4Pa以下になるまで排気した。抵抗加熱法によって、まず正孔輸送材料として4,4’−ビス(N−(m−トリル)−N−フェニルアミノ)ビフェニルを150nm蒸着した。次に、ホスト材料として化合物[29]を、またドーパント材料としてD−1をドープ濃度が5%になるように35nmの厚さに蒸着した。次に、電子輸送材料として、E−1を20nmの厚さに積層した。ここで言う膜厚は、水晶発振式膜厚モニターの表示値である。次に、厚さ50μmのコバール板にウエットエッチングによって16本の250μm開口部(残り幅50μm、300μmピッチに相当)を設けたマスクを、真空中でITOストライプに直交するようにマスク交換し、マスクとITO基板が密着するように裏面から磁石で固定した。そしてリチウムを0.5nm有機層にドーピングした後、アルミニウムを200nm蒸着して32×16ドットマトリクス素子を作製した。本素子をマトリクス駆動させたところ、クロストークなく文字表示できた。
Claims (9)
- 一般式(1)で表されるアントラセン化合物を含有することを特徴とする発光素子材料。
- 前記アントラセン化合物は一般式(2)で表されるものであることを特徴とする請求項1記載の発光素子材料。
- R20〜R42のうち少なくとも1つがアルキル基であることを特徴とする請求項2記載の発光素子材料。
- Xが酸素原子であることを特徴とする請求項1記載の発光素子材料。
- AまたはBが置換基を有しないフェニレン基、または、炭素数が1以上6以下のアルキル基、炭素数が1以上6以下のアルコキシ基の中から選ばれる基で置換されたフェニレン基であることを特徴とする請求項1または2記載の発光素子材料。
- 陽極と陰極の間に少なくとも発光層が存在し、電気エネルギーにより発光する発光素子であって、発光素子が請求項1〜5のいずれか記載の発光素子材料を含有することを特徴とする発光素子。
- 発光層に前記請求項1〜5のいずれか記載の発光素子材料を含有することを特徴とする請求項6記載の発光素子。
- 発光層がホスト材料とドーパント材料を有し、ホスト材料として前記請求項1〜5のいずれか記載の発光素子材料を用いることを特徴とする請求項6記載の発光素子。
- 発光層と陰極の間に少なくとも電子輸送層が存在し、電子輸送層が、電子受容性窒素を含み、さらに炭素、水素、窒素、酸素、ケイ素、リンの中から選ばれる元素で構成されるヘテロアリール環構造を有する化合物を含有することを特徴とする請求項6記載の発光素子。
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---|---|
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---|---|
JP (1) | JP4807013B2 (ja) |
Cited By (32)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2007077094A (ja) * | 2005-09-15 | 2007-03-29 | Mitsui Chemicals Inc | 芳香族化合物、該芳香族化合物を含有する有機電界発光素子 |
JP2008094777A (ja) * | 2006-10-13 | 2008-04-24 | Mitsui Chemicals Inc | アントラセン化合物および該化合物を含有する有機電界発光素子 |
WO2008120899A1 (en) * | 2007-03-29 | 2008-10-09 | Dongwoo Fine-Chem | Naphthyl carbazole derivatives, kl host material, the organic light emitting device employing the same, the display device and the illumination device employing the same |
JP2008266309A (ja) * | 2007-03-23 | 2008-11-06 | Semiconductor Energy Lab Co Ltd | 有機化合物、アントラセン誘導体、および前記アントラセン誘導体を用いた発光素子、発光装置、並びに電子機器 |
WO2008143229A1 (ja) | 2007-05-21 | 2008-11-27 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | アントラセン誘導体及びそれを利用した有機エレクトロルミネッセンス素子 |
WO2009008100A1 (ja) | 2007-07-10 | 2009-01-15 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | 有機エレクトロルミネッセンス素子用材料及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子 |
WO2009069537A1 (ja) * | 2007-11-30 | 2009-06-04 | Toray Industries, Inc. | 発光素子材料および発光素子 |
JP2009196970A (ja) * | 2007-04-25 | 2009-09-03 | Semiconductor Energy Lab Co Ltd | 有機化合物、アントラセン誘導体、およびアントラセン誘導体を用いた発光素子、発光装置、並びに電子機器 |
JP2009249378A (ja) * | 2008-04-02 | 2009-10-29 | Gracel Display Inc | 新規な有機電界発光化合物及びこれを用いる有機電界発光素子 |
JP2009299049A (ja) * | 2008-05-16 | 2009-12-24 | Semiconductor Energy Lab Co Ltd | 組成物、薄膜の作製方法、及び発光素子の作製方法 |
WO2010137285A1 (ja) | 2009-05-29 | 2010-12-02 | 出光興産株式会社 | アントラセン誘導体及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子 |
JP2011100942A (ja) * | 2009-11-09 | 2011-05-19 | Mitsubishi Chemicals Corp | 有機化合物、有機電界発光素子材料、有機電界発光素子用組成物、有機電界発光素子、有機el表示装置及び有機el照明 |
WO2011086861A1 (ja) * | 2010-01-15 | 2011-07-21 | 富士フイルム株式会社 | 電荷輸送材料及び有機電界発光素子 |
JP2011148780A (ja) * | 2009-12-23 | 2011-08-04 | Semiconductor Energy Lab Co Ltd | 複素環化合物、発光素子、発光装置、電子機器及び照明装置 |
WO2012046560A1 (en) * | 2010-10-04 | 2012-04-12 | Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. | Composite material, light-emitting element, light-emitting device, electronic device, and lighting device |
JP2012107004A (ja) * | 2010-10-29 | 2012-06-07 | Semiconductor Energy Lab Co Ltd | フェナントレン化合物、発光素子、発光装置、電子機器及び照明装置 |
JP2013048221A (ja) * | 2011-07-22 | 2013-03-07 | Semiconductor Energy Lab Co Ltd | 発光素子、発光装置、表示装置、照明装置及び電子機器 |
JP2013082742A (ja) * | 2010-09-27 | 2013-05-09 | Semiconductor Energy Lab Co Ltd | 化合物 |
US20140008641A1 (en) * | 2003-12-19 | 2014-01-09 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Light-emitting material for organic electroluminescent device, organic electroluminescent device using same, and material for organic electroluminescent device |
KR101369662B1 (ko) | 2007-03-29 | 2014-03-06 | 동우 화인켐 주식회사 | 신규 화합물, kl 호스트 재료 및 이를 포함한유기전계발광소자 |
KR20140108926A (ko) * | 2013-03-04 | 2014-09-15 | 삼성디스플레이 주식회사 | 안트라센 유도체 및 이를 포함하는 유기전계발광소자 |
WO2014141725A1 (ja) | 2013-03-15 | 2014-09-18 | 出光興産株式会社 | アントラセン誘導体及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子 |
KR101546089B1 (ko) | 2008-08-28 | 2015-08-21 | 동우 화인켐 주식회사 | 유기전기발광소자용 유기박막재료 및 이를 포함하는 유기전기발광소자 |
JP2015164191A (ja) * | 2007-12-21 | 2015-09-10 | 株式会社半導体エネルギー研究所 | 発光素子 |
US9312500B2 (en) | 2012-08-31 | 2016-04-12 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Organic electroluminescence device |
US9647228B2 (en) | 2011-05-13 | 2017-05-09 | Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. | Light-emitting element and light-emitting device |
KR20170049717A (ko) * | 2015-10-27 | 2017-05-11 | 삼성디스플레이 주식회사 | 유기 발광 소자 |
US9923146B2 (en) | 2009-12-16 | 2018-03-20 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Aromatic amine derivative and organic electroluminescent element using same |
US20180123048A1 (en) * | 2015-04-13 | 2018-05-03 | Duk San Neolux Co., Ltd. | Compound for organic electric element, organic electric element comprising the same and electronic device thereof |
US10944061B2 (en) | 2010-09-08 | 2021-03-09 | Udc Ireland Limited | Organic electroluminescent element and compound |
US11236114B2 (en) * | 2009-11-13 | 2022-02-01 | Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. | Heterocyclic compound, light-emitting element, light-emitting device, electronic device, and lighting device |
JP2022027777A (ja) * | 2016-02-26 | 2022-02-14 | 株式会社半導体エネルギー研究所 | 発光素子、発光装置、電子機器および照明装置 |
Families Citing this family (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
KR101468089B1 (ko) | 2013-04-08 | 2014-12-05 | 주식회사 엘엠에스 | 신규한 화합물, 이를 포함하는 발광 소자 및 전자 장치 |
KR102371108B1 (ko) | 2018-05-17 | 2022-03-07 | 주식회사 엘지화학 | 유기발광소자 |
Citations (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2003238534A (ja) * | 2002-02-22 | 2003-08-27 | Idemitsu Kosan Co Ltd | 新規アントラセン化合物およびそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子 |
JP2005314239A (ja) * | 2004-04-27 | 2005-11-10 | Mitsui Chemicals Inc | アントラセン化合物、および該アントラセン化合物を含有する有機電界発光素子 |
WO2005113531A1 (ja) * | 2004-05-21 | 2005-12-01 | Toray Industries, Inc. | 発光素子材料および発光素子 |
WO2006003842A1 (ja) * | 2004-07-02 | 2006-01-12 | Chisso Corporation | 発光材料およびこれを用いた有機電界発光素子 |
JP2007015933A (ja) * | 2005-07-05 | 2007-01-25 | Sony Corp | アントラセン誘導体の合成方法、有機電界発光素子、および表示装置 |
-
2005
- 2005-09-02 JP JP2005254596A patent/JP4807013B2/ja active Active
Patent Citations (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2003238534A (ja) * | 2002-02-22 | 2003-08-27 | Idemitsu Kosan Co Ltd | 新規アントラセン化合物およびそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子 |
JP2005314239A (ja) * | 2004-04-27 | 2005-11-10 | Mitsui Chemicals Inc | アントラセン化合物、および該アントラセン化合物を含有する有機電界発光素子 |
WO2005113531A1 (ja) * | 2004-05-21 | 2005-12-01 | Toray Industries, Inc. | 発光素子材料および発光素子 |
WO2006003842A1 (ja) * | 2004-07-02 | 2006-01-12 | Chisso Corporation | 発光材料およびこれを用いた有機電界発光素子 |
JP2007015933A (ja) * | 2005-07-05 | 2007-01-25 | Sony Corp | アントラセン誘導体の合成方法、有機電界発光素子、および表示装置 |
Cited By (88)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US20140008641A1 (en) * | 2003-12-19 | 2014-01-09 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Light-emitting material for organic electroluminescent device, organic electroluminescent device using same, and material for organic electroluminescent device |
US9219234B2 (en) * | 2003-12-19 | 2015-12-22 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Light-emitting material for organic electroluminescent device, organic electroluminescent device using same, and material for organic electroluminescent device |
JP2007077094A (ja) * | 2005-09-15 | 2007-03-29 | Mitsui Chemicals Inc | 芳香族化合物、該芳香族化合物を含有する有機電界発光素子 |
JP4726584B2 (ja) * | 2005-09-15 | 2011-07-20 | 三井化学株式会社 | 芳香族化合物、該芳香族化合物を含有する有機電界発光素子 |
JP2008094777A (ja) * | 2006-10-13 | 2008-04-24 | Mitsui Chemicals Inc | アントラセン化合物および該化合物を含有する有機電界発光素子 |
JP2008266309A (ja) * | 2007-03-23 | 2008-11-06 | Semiconductor Energy Lab Co Ltd | 有機化合物、アントラセン誘導体、および前記アントラセン誘導体を用いた発光素子、発光装置、並びに電子機器 |
US8530672B2 (en) | 2007-03-23 | 2013-09-10 | Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. | Organic compound, anthracene derivative, and light-emitting element, light-emitting device, and electronic device using anthracene derivative |
US8816098B2 (en) | 2007-03-23 | 2014-08-26 | Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. | Organic compound, anthracene derivative, and light-emitting element, light-emitting device, and electronic device using the anthracene derivative |
US9136479B2 (en) | 2007-03-23 | 2015-09-15 | Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. | Organic compound, anthracene derivative, and light-emitting element, light-emitting device, and electronic device using the anthracene derivative |
WO2008120899A1 (en) * | 2007-03-29 | 2008-10-09 | Dongwoo Fine-Chem | Naphthyl carbazole derivatives, kl host material, the organic light emitting device employing the same, the display device and the illumination device employing the same |
US8512877B2 (en) | 2007-03-29 | 2013-08-20 | Dongwoo Fine-Chem | Naphthyl carbazole derivatives, KL host material, the organic light emitting device employing the same, the display device and the illumination device employing the same |
KR101369662B1 (ko) | 2007-03-29 | 2014-03-06 | 동우 화인켐 주식회사 | 신규 화합물, kl 호스트 재료 및 이를 포함한유기전계발광소자 |
JP2009196970A (ja) * | 2007-04-25 | 2009-09-03 | Semiconductor Energy Lab Co Ltd | 有機化合物、アントラセン誘導体、およびアントラセン誘導体を用いた発光素子、発光装置、並びに電子機器 |
US9831440B2 (en) | 2007-04-25 | 2017-11-28 | Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. | Organic compound, anthracene derivative, and light-emitting element, light-emitting device, and electronic device in which the anthracene derivative is used |
KR101562655B1 (ko) | 2007-04-25 | 2015-10-22 | 가부시키가이샤 한도오따이 에네루기 켄큐쇼 | 유기 화합물, 안트라센 유도체, 및 안트라센 유도체를 사용한 발광소자, 발광장치, 및 전자 기기 |
JP2021046401A (ja) * | 2007-04-25 | 2021-03-25 | 株式会社半導体エネルギー研究所 | 化合物 |
JP2017038068A (ja) * | 2007-04-25 | 2017-02-16 | 株式会社半導体エネルギー研究所 | 発光素子、発光装置、照明装置および電子機器 |
JP2016006883A (ja) * | 2007-04-25 | 2016-01-14 | 株式会社半導体エネルギー研究所 | 発光素子、発光装置、照明装置および電子機器 |
US8835018B2 (en) | 2007-04-25 | 2014-09-16 | Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. | Organic compound, anthracene derivative, and light-emitting element, light-emitting device, and electronic device in which the anthracene derivative is used |
US9461248B2 (en) | 2007-04-25 | 2016-10-04 | Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. | Organic compound, anthracene derivative, and light-emitting element, light-emitting device, and electronic device in which the anthracene derivative is used |
US11171292B2 (en) | 2007-04-25 | 2021-11-09 | Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. | Organic compound, anthracene derivative, and light-emitting element, light-emitting device, and electronic device in which the anthracene derivative is used |
KR101634393B1 (ko) | 2007-05-21 | 2016-06-28 | 이데미쓰 고산 가부시키가이샤 | 안트라센 유도체 및 그것을 이용한 유기 전기발광 소자 |
US8512875B2 (en) | 2007-05-21 | 2013-08-20 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Anthracene derivative and organic electroluminescence device using the same |
JP5351018B2 (ja) * | 2007-05-21 | 2013-11-27 | 出光興産株式会社 | アントラセン誘導体及びそれを利用した有機エレクトロルミネッセンス素子 |
JP2013216684A (ja) * | 2007-05-21 | 2013-10-24 | Idemitsu Kosan Co Ltd | アントラセン誘導体及びそれを利用した有機エレクトロルミネッセンス素子 |
US9461251B2 (en) | 2007-05-21 | 2016-10-04 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Anthracene derivative and organic electroluminescence device using the same |
KR20100017136A (ko) * | 2007-05-21 | 2010-02-16 | 이데미쓰 고산 가부시키가이샤 | 안트라센 유도체 및 그것을 이용한 유기 전기발광 소자 |
WO2008143229A1 (ja) | 2007-05-21 | 2008-11-27 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | アントラセン誘導体及びそれを利用した有機エレクトロルミネッセンス素子 |
CN101679337A (zh) * | 2007-05-21 | 2010-03-24 | 出光兴产株式会社 | 蒽衍生物以及利用该衍生物的有机电致发光元件 |
US7968213B2 (en) | 2007-07-10 | 2011-06-28 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Material for organic electroluminescence device and organic electroluminescence device utilizing the same |
WO2009008100A1 (ja) | 2007-07-10 | 2009-01-15 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | 有機エレクトロルミネッセンス素子用材料及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子 |
WO2009008099A1 (ja) | 2007-07-10 | 2009-01-15 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | 有機エレクトロルミネッセンス素子用材料及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子 |
US8114530B2 (en) | 2007-07-10 | 2012-02-14 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Material for organic electroluminescence device and organic electroluminescence device utilizing the same |
US9209410B2 (en) | 2007-07-10 | 2015-12-08 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Material for organic electroluminescence device and organic electroluminescence device utilizing the same |
JP5608978B2 (ja) * | 2007-11-30 | 2014-10-22 | 東レ株式会社 | 発光素子材料および発光素子 |
WO2009069537A1 (ja) * | 2007-11-30 | 2009-06-04 | Toray Industries, Inc. | 発光素子材料および発光素子 |
JPWO2009069537A1 (ja) * | 2007-11-30 | 2011-04-14 | 東レ株式会社 | 発光素子材料および発光素子 |
KR101798839B1 (ko) | 2007-12-21 | 2017-11-17 | 가부시키가이샤 한도오따이 에네루기 켄큐쇼 | 안트라센 유도체와, 안트라센 유도체를 사용한 발광 재료, 발광소자, 발광장치 및 전자기기 |
US9972790B2 (en) | 2007-12-21 | 2018-05-15 | Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. | Anthracene derivative, and light-emitting material, light-emitting element, light-emitting device, and electronic device using the same |
JP2021044568A (ja) * | 2007-12-21 | 2021-03-18 | 株式会社半導体エネルギー研究所 | 発光素子、発光装置、電子機器および照明装置 |
JP2015164191A (ja) * | 2007-12-21 | 2015-09-10 | 株式会社半導体エネルギー研究所 | 発光素子 |
JP2009249378A (ja) * | 2008-04-02 | 2009-10-29 | Gracel Display Inc | 新規な有機電界発光化合物及びこれを用いる有機電界発光素子 |
JP2009299049A (ja) * | 2008-05-16 | 2009-12-24 | Semiconductor Energy Lab Co Ltd | 組成物、薄膜の作製方法、及び発光素子の作製方法 |
US8845926B2 (en) | 2008-05-16 | 2014-09-30 | Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. | Composition, method for manufacturing thin film, and method for manufacturing light-emitting element |
US8518492B2 (en) | 2008-05-16 | 2013-08-27 | Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. | Composition, method for manufacturing thin film, and method for manufacturing light-emitting element |
KR101546089B1 (ko) | 2008-08-28 | 2015-08-21 | 동우 화인켐 주식회사 | 유기전기발광소자용 유기박막재료 및 이를 포함하는 유기전기발광소자 |
US9147847B2 (en) | 2009-05-29 | 2015-09-29 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Anthracene derivative and organic electroluminescent element using the same |
US9373792B2 (en) | 2009-05-29 | 2016-06-21 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Anthracene derivative and organic electroluminescent element using the same |
US8629430B2 (en) | 2009-05-29 | 2014-01-14 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Anthracene derivative and organic electroluminescent element using the same |
US8866135B2 (en) | 2009-05-29 | 2014-10-21 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Anthracene derivative and organic electroluminescent element using the same |
WO2010137285A1 (ja) | 2009-05-29 | 2010-12-02 | 出光興産株式会社 | アントラセン誘導体及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子 |
JP2011100942A (ja) * | 2009-11-09 | 2011-05-19 | Mitsubishi Chemicals Corp | 有機化合物、有機電界発光素子材料、有機電界発光素子用組成物、有機電界発光素子、有機el表示装置及び有機el照明 |
US11795182B2 (en) | 2009-11-13 | 2023-10-24 | Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. | Heterocyclic compound, light-emitting element, light-emitting device, electronic device, and lighting device |
US11236114B2 (en) * | 2009-11-13 | 2022-02-01 | Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. | Heterocyclic compound, light-emitting element, light-emitting device, electronic device, and lighting device |
US9923146B2 (en) | 2009-12-16 | 2018-03-20 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Aromatic amine derivative and organic electroluminescent element using same |
JP2011148780A (ja) * | 2009-12-23 | 2011-08-04 | Semiconductor Energy Lab Co Ltd | 複素環化合物、発光素子、発光装置、電子機器及び照明装置 |
US8735878B2 (en) | 2010-01-15 | 2014-05-27 | Udc Ireland Limited | Charge transporting material and organic electroluminescence device |
WO2011086861A1 (ja) * | 2010-01-15 | 2011-07-21 | 富士フイルム株式会社 | 電荷輸送材料及び有機電界発光素子 |
JP2012001708A (ja) * | 2010-01-15 | 2012-01-05 | Fujifilm Corp | 電荷輸送材料及び有機電界発光素子 |
US10944061B2 (en) | 2010-09-08 | 2021-03-09 | Udc Ireland Limited | Organic electroluminescent element and compound |
US10263195B2 (en) | 2010-09-27 | 2019-04-16 | Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. | Organic compound, light-emitting element, light-emitting device, electronic device, and lighting device |
US10497880B2 (en) | 2010-09-27 | 2019-12-03 | Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. | Organic compound, light-emitting element, light-emitting device, electronic device, and lighting device |
US20170162798A1 (en) | 2010-09-27 | 2017-06-08 | Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. | Organic compound, light-emitting element, light-emitting device, electronic device, and lighting device |
US9040720B2 (en) | 2010-09-27 | 2015-05-26 | Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. | Organic compound, light-emitting element, light-emitting device, electronic device, and lighting device |
US9614164B2 (en) | 2010-09-27 | 2017-04-04 | Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. | Organic compound, light-emitting element, light-emitting device, electronic device, and lighting device |
JP2013082742A (ja) * | 2010-09-27 | 2013-05-09 | Semiconductor Energy Lab Co Ltd | 化合物 |
WO2012046560A1 (en) * | 2010-10-04 | 2012-04-12 | Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. | Composite material, light-emitting element, light-emitting device, electronic device, and lighting device |
CN103154187A (zh) * | 2010-10-04 | 2013-06-12 | 株式会社半导体能源研究所 | 复合材料、发光元件、发光装置、电子装置以及照明装置 |
US9496505B2 (en) | 2010-10-04 | 2016-11-15 | Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. | Composite material, light-emitting element, light-emitting device, electronic device, and lighting device |
JP2018006772A (ja) * | 2010-10-04 | 2018-01-11 | 株式会社半導体エネルギー研究所 | 複合材料、発光素子、発光装置、電子機器、及び照明装置 |
JP2013012698A (ja) * | 2010-10-04 | 2013-01-17 | Semiconductor Energy Lab Co Ltd | 複合材料、発光素子、発光装置、電子機器、及び照明装置 |
JP2012107004A (ja) * | 2010-10-29 | 2012-06-07 | Semiconductor Energy Lab Co Ltd | フェナントレン化合物、発光素子、発光装置、電子機器及び照明装置 |
US9406889B2 (en) | 2010-10-29 | 2016-08-02 | Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. | Phenanthrene compound, light-emitting element, light-emitting device, electronic device, and lighting device |
US9647228B2 (en) | 2011-05-13 | 2017-05-09 | Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. | Light-emitting element and light-emitting device |
JP2013048221A (ja) * | 2011-07-22 | 2013-03-07 | Semiconductor Energy Lab Co Ltd | 発光素子、発光装置、表示装置、照明装置及び電子機器 |
US9312500B2 (en) | 2012-08-31 | 2016-04-12 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Organic electroluminescence device |
KR102050484B1 (ko) * | 2013-03-04 | 2019-12-02 | 삼성디스플레이 주식회사 | 안트라센 유도체 및 이를 포함하는 유기전계발광소자 |
KR20140108926A (ko) * | 2013-03-04 | 2014-09-15 | 삼성디스플레이 주식회사 | 안트라센 유도체 및 이를 포함하는 유기전계발광소자 |
US10388882B2 (en) | 2013-03-04 | 2019-08-20 | Samsung Display Co., Ltd. | Anthracene derivatives and organic light emitting devices comprising the same |
KR20150128644A (ko) | 2013-03-15 | 2015-11-18 | 이데미쓰 고산 가부시키가이샤 | 안트라센 유도체 및 그것을 사용한 유기 전계 발광 소자 |
WO2014141725A1 (ja) | 2013-03-15 | 2014-09-18 | 出光興産株式会社 | アントラセン誘導体及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子 |
US9947879B2 (en) | 2013-03-15 | 2018-04-17 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Anthracene derivative and organic electroluminescence element using same |
KR20160124266A (ko) | 2013-03-15 | 2016-10-26 | 이데미쓰 고산 가부시키가이샤 | 안트라센 유도체를 사용한 유기 전계 발광 소자 및 전자 기기 |
US20180123048A1 (en) * | 2015-04-13 | 2018-05-03 | Duk San Neolux Co., Ltd. | Compound for organic electric element, organic electric element comprising the same and electronic device thereof |
KR20170049717A (ko) * | 2015-10-27 | 2017-05-11 | 삼성디스플레이 주식회사 | 유기 발광 소자 |
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JP2022027777A (ja) * | 2016-02-26 | 2022-02-14 | 株式会社半導体エネルギー研究所 | 発光素子、発光装置、電子機器および照明装置 |
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