KR20190126790A - 화합물, 유기 전기발광 소자용 재료, 유기 전기발광 소자, 및 전자 기기 - Google Patents

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Abstract

식(1)로 표시되는 화합물은 발광 효율 및 수명이 보다 개선된 유기 전기발광 소자를 제공한다.
Figure pct00113

(식(1)에 있어서, R1∼R7, R11∼R18, L1∼L3, a∼c, n 및 Ar은 명세서에 있어서 정의한 대로이다.)

Description

화합물, 유기 전기발광 소자용 재료, 유기 전기발광 소자, 및 전자 기기
본 발명은 화합물, 해당 화합물을 포함하는 유기 전기발광 소자용 재료, 해당 화합물을 사용한 유기 전기발광 소자, 및 해당 유기 전기발광 소자를 포함하는 전자 기기에 관한 것이다.
일반적으로 유기 전기발광 소자(유기 EL 소자)는 양극, 음극, 및 양극과 음극에 끼워진 유기층으로 구성되어 있다. 양 전극 사이에 전압이 인가되면, 음극측으로부터 전자, 양극측으로부터 정공이 발광 영역에 주입되고, 주입된 전자와 정공은 발광 영역에 있어서 재결합하여 여기 상태를 생성하고, 여기 상태가 기저 상태로 돌아올 때에 광을 방출한다. 따라서, 전자 또는 정공을 효율 좋게 발광 영역에 수송하여, 전자와 정공의 재결합을 용이하게 하는 화합물의 개발은 고효율 유기 EL 소자를 얻는 데 있어서 중요하다.
그와 같은 화합물로서, 특허문헌 1에는, 9,9-다이페닐플루오렌일기가 중심 질소 원자에 직접 또는 링커를 개재시켜 결합하고, 추가로, 다이벤조퓨란일기, 다이벤조싸이오펜일기 및 카바졸릴기로부터 선택되는 2개의 기가 중심 질소 원자에 직접 또는 링커를 개재시켜 결합한 화합물이 기재되어 있다. 해당 화합물은 정공 수송층에 사용되고 있다.
특허문헌 2는 C-카바졸릴기가 중심 질소 원자에 직접 또는 링커를 개재시켜 결합한 아민 화합물(1)과 N-카바졸릴기가 중심 질소 원자에 직접 또는 링커를 개재시켜 결합한 아민 화합물(2)를 포함하는 조성물을 정공 수송층에 사용하는 것을 개시하고 있다. 아민 화합물(2)의 예시 화합물로서, 다이벤조퓨란일기 및/또는 다이벤조싸이오펜일기가 중심 질소 원자에 직결한 화합물이 기재되어 있다.
특허문헌 3은, 식(1)로 표시되는 기, 식(2) 또는 (3)으로 표시되는 기, 및 식(2) 또는 (3)으로 표시되는 기 및 치환 또는 비치환된 아릴기로부터 선택되는 기가 중심 질소 원자에 결합한 아민 화합물을 정공 수송층 또는 정공 주입층에 사용하는 것을 기재하고 있다.
[화학식 1]
Figure pct00001
(식 중, X는 산소 원자 또는 NAr1이고, Ar1은 치환 또는 비치환된 아릴기이다.)
그러나, 1-벤조퓨란일기를 갖는 아민 화합물은 특허문헌 3에 기재되어 있지 않다.
국제 공개 제2016/006711호 한국 공개특허 10-2016-0059602호 공보 국제 공개 제2010/061824호
종래, 유기 EL 소자의 제조에 유용한 많은 화합물이 보고되어 있지만, 유기 EL 소자의 특성을 더욱 향상시키는 화합물이 여전히 요구되고 있다.
본 발명은 상기의 과제를 해결하기 위해서 이루어진 것으로, 발광 효율 및 수명이 보다 개선된 유기 EL 소자 및 그와 같은 유기 EL 소자를 실현하는 신규 화합물을 제공하는 것을 목적으로 한다.
본 발명자들은, 상기 목적을 달성하기 위해서 예의 연구를 거듭한 결과, 하기 식(1)로 표시되는 화합물이 발광 효율 및 수명이 보다 개선된 유기 EL 소자를 실현하는 것을 발견했다.
즉, 일 태양에 있어서, 본 발명은 식(1)로 표시되는 화합물(이하, 화합물(1)로 칭하는 경우도 있음)을 제공한다.
[화학식 2]
Figure pct00002
(상기 식 중,
R1∼R7 및 R11∼R18은 각각 독립적으로 수소 원자, 치환 또는 비치환된 탄소수 1∼30의 알킬기, 치환 또는 비치환된 환형성 탄소수 3∼30의 사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 환형성 탄소수 6∼30의 아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 7∼36의 아르알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1∼30의 알콕시기, 치환 또는 비치환된 환형성 탄소수 6∼30의 아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1∼30의 알킬기 및 치환 또는 비치환된 환형성 탄소수 6∼30의 아릴기로부터 선택되는 치환기를 갖는 모노, 다이 또는 트라이치환 실릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1∼30의 할로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1∼30의 할로알콕시기, 치환 또는 비치환된 환형성 원자수 5∼30의 헤테로아릴기, 할로젠 원자, 사이아노기, 또는 나이트로기이고;
R1∼R3으로부터 선택되는 인접하는 2개의 기, R4∼R7로부터 선택되는 인접하는 2개의 기, R11∼R14로부터 선택되는 인접하는 2개의 기, 및 R15∼R18로부터 선택되는 인접하는 2개의 기는 서로 결합하여 환 구조를 형성해도 되고;
Ar은 치환 또는 비치환된 환형성 탄소수 6∼30의 아릴기이며, 해당 아릴기는 6원환만으로 형성되고;
a는 0, 1, 2 또는 3이고;
a가 0일 때, Ar은 중심 질소 원자에 직결하고;
a가 2 또는 3일 때, 2 또는 3개의 L1은 동일해도 상이해도 되고;
b는 1, 2 또는 3이고;
b가 2 또는 3일 때, 2 또는 3개의 L2는 동일해도 상이해도 되고;
c는 1, 2 또는 3이고;
c가 2 또는 3일 때, 2 또는 3개의 L3은 동일해도 상이해도 되고;
n은 1 또는 2이고;
n이 1일 때, L1, L2 및 L3은 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 환형성 탄소수 6∼18의 아릴렌기이고;
n이 2일 때, 카바졸 구조의 질소 원자에 직결하는 L3은 환형성 탄소수 6∼18의 방향족 탄화수소의 3가의 잔기이며, 해당 3가의 잔기는 치환기를 갖고 있어도 되고, L1, L2, 및 카바졸 구조의 질소 원자에 직결하지 않는 L3은 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 환형성 탄소수 6∼18의 아릴렌기이다.)
다른 태양에 있어서, 본 발명은 화합물(1)을 포함하는 유기 전기발광 소자용 재료를 제공한다.
또 다른 태양에 있어서, 본 발명은 음극, 양극, 및 해당 음극과 해당 양극 사이에 배치된 유기층을 갖는 유기 전기발광 소자로서, 해당 유기층은 발광층을 포함하고, 해당 유기층의 적어도 1층이 화합물(1)을 포함하는 유기 전기발광 소자를 제공한다.
또 다른 태양에 있어서, 본 발명은 상기 유기 전기발광 소자를 구비하는 전자 기기를 제공한다.
화합물(1)은 발광 효율 및 수명이 보다 개선된 유기 EL 소자를 실현한다.
도 1은 본 발명의 일 태양에 따른 유기 EL 소자의 구성을 나타내는 개략도이다.
본 명세서에 있어서, 「치환 또는 비치환된 탄소수 XX∼YY의 ZZ기」라는 표현에 있어서의 「탄소수 XX∼YY」는, ZZ기가 비치환인 경우의 탄소수를 나타내는 것이고, 치환되어 있는 경우의 치환기의 탄소수는 포함시키지 않는다.
본 명세서에 있어서, 「치환 또는 비치환된 원자수 XX∼YY의 ZZ기」라는 표현에 있어서의 「원자수 XX∼YY」는, ZZ기가 비치환인 경우의 원자수를 나타내는 것이고, 치환되어 있는 경우의 치환기의 원자수는 포함시키지 않는다.
본 명세서에 있어서, 「치환 또는 비치환된 ZZ기」라고 하는 경우에 있어서의 「비치환 ZZ기」란, ZZ기의 수소 원자가 치환기로 치환되어 있지 않는 것을 의미한다.
본 명세서에 있어서, 「수소 원자」란, 중성자수가 상이한 동위체, 즉 경수소(protium), 중수소(deuterium) 및 삼중수소(tritium)를 포함한다.
본 명세서에 있어서, 「환형성 탄소수」란, 원자가 환상으로 결합한 구조의 화합물(예를 들면, 단환 화합물, 축합환 화합물, 가교 화합물, 탄소환 화합물, 헤테로환 화합물)의 당해 환 자체를 구성하는 원자 중 탄소 원자의 수를 나타낸다. 당해 환이 치환기에 의해 치환되는 경우, 치환기에 포함되는 탄소는 환형성 탄소에는 포함하지 않는다. 이하에서 기재되는 「환형성 탄소수」에 대해서는, 특필하지 않는 한 마찬가지로 한다. 예를 들면, 벤젠환은 환형성 탄소수가 6이고, 나프탈렌환은 환형성 탄소수가 10이고, 피리딘환은 환형성 탄소수 5이며, 퓨란환은 환형성 탄소수 4이다. 또한, 벤젠환이나 나프탈렌환에 치환기로서 예를 들면 알킬기가 치환되어 있는 경우, 당해 알킬기의 탄소수는 환형성 탄소수의 수에 포함시키지 않는다. 또한, 플루오렌환에 치환기로서 예를 들면 플루오렌환이 결합하고 있는 경우(스파이로플루오렌환을 포함함), 치환기로서의 플루오렌환의 탄소수는 환형성 탄소수에 포함시키지 않는다.
본 명세서에 있어서, 「환형성 원자수」란, 원자가 환상으로 결합한 구조(예를 들면 단환, 축합환, 환 집합)의 화합물(예를 들면 단환 화합물, 축합환 화합물, 가교 화합물, 탄소환 화합물, 헤테로환 화합물)의 당해 환 자체를 구성하는 원자의 수를 나타낸다. 환을 구성하지 않는 원자(예를 들면 환을 구성하는 원자의 결합손을 종단하는 수소 원자)나, 당해 환이 치환기에 의해 치환되는 경우의 치환기에 포함되는 원자는 환형성 원자수에는 포함하지 않는다. 이하에서 기재되는 「환형성 원자수」에 대해서는, 특필하지 않는 한 마찬가지로 한다. 예를 들면, 피리딘환은 환형성 원자수는 6이고, 퀴나졸린환은 환형성 원자수가 10이며, 퓨란환의 환형성 원자수는 5이다. 피리딘환이나 퀴나졸린환의 환형성 탄소 원자에 각각 결합하고 있는 수소 원자나 치환기를 구성하는 원자는 환형성 원자수의 수에 포함시키지 않는다. 또한, 플루오렌환에 치환기로서 예를 들면 플루오렌환이 결합하고 있는 경우(스파이로바이플루오렌환을 포함함), 치환기로서의 플루오렌환의 원자수는 환형성 원자수의 수에 포함시키지 않는다.
본 발명의 일 태양에 따른 화합물(화합물(1))은 식(1)로 표시된다.
[화학식 3]
Figure pct00003
화합물(1)은, 바람직하게는 식(2)로 표시된다.
[화학식 4]
Figure pct00004
식(1) 및 (2) 중의 각 기호를 이하에 설명한다.
R1∼R7 및 R11∼R18은 각각 독립적으로 수소 원자; 치환 또는 비치환된 탄소수 1∼30, 바람직하게는 1∼18, 보다 바람직하게는 1∼8의 알킬기; 치환 또는 비치환된 환형성 탄소수 3∼30, 바람직하게는 3∼10, 보다 바람직하게는 3∼8, 더 바람직하게는 5 또는 6의 사이클로알킬기; 치환 또는 비치환된 환형성 탄소수 6∼30, 바람직하게는 6∼25, 보다 바람직하게는 6∼18의 아릴기; 치환 또는 비치환된 탄소수 7∼36, 바람직하게는 7∼26, 보다 바람직하게는 7∼20의 아르알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 1∼30, 바람직하게는 1∼18, 보다 바람직하게는 1∼8의 알콕시기; 치환 또는 비치환된 환형성 탄소수 6∼30, 바람직하게는 6∼25, 보다 바람직하게는 6∼18의 아릴옥시기; 치환 또는 비치환된 탄소수 1∼30, 바람직하게는 1∼18, 보다 바람직하게는 1∼8의 알킬기 및 치환 또는 비치환된 환형성 탄소수 6∼30, 바람직하게는 6∼25, 보다 바람직하게는 6∼18의 아릴기로부터 선택되는 치환기를 갖는 모노, 다이 또는 트라이치환 실릴기; 치환 또는 비치환된 탄소수 1∼30, 바람직하게는 1∼18, 보다 바람직하게는 1∼8의 할로알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 1∼30, 바람직하게는 1∼18, 보다 바람직하게는 1∼8의 할로알콕시기; 치환 또는 비치환된 환형성 원자수 5∼30, 바람직하게는 5∼24, 보다 바람직하게는 5∼13의 헤테로아릴기; 할로젠 원자; 사이아노기; 또는 나이트로기이다.
상기 치환 또는 비치환된 탄소수 1∼30의 알킬기에 있어서, 해당 알킬기는, 예를 들면, 메틸기, 에틸기, n-프로필기, 아이소프로필기, n-뷰틸기, 아이소뷰틸기, s-뷰틸기, t-뷰틸기, 펜틸기(이성체기를 포함함), 헥실기(이성체기를 포함함), 헵틸기(이성체기를 포함함), 옥틸기(이성체기를 포함함), 노닐기(이성체기를 포함함), 데실기(이성체기를 포함함), 운데실기(이성체기를 포함함) 또는 도데실기(이성체기를 포함함)이고, 메틸기, 에틸기, n-프로필기, 아이소프로필기, n-뷰틸기, 아이소뷰틸기, s-뷰틸기, t-뷰틸기 및 펜틸기(이성체기를 포함함)가 바람직하고, 메틸기, 에틸기, n-프로필기, 아이소프로필기, n-뷰틸기, 아이소뷰틸기, s-뷰틸기 및 t-뷰틸기가 보다 바람직하며, 메틸기 및 t-뷰틸기가 더 바람직하다.
상기 치환 또는 비치환된 환형성 탄소수 3∼30의 사이클로알킬기에 있어서, 해당 사이클로알킬기는, 예를 들면, 사이클로프로필기, 사이클로뷰틸기, 사이클로펜틸기, 사이클로헥실기 또는 사이클로헵틸기이고, 사이클로펜틸기 및 사이클로헥실기가 바람직하다.
상기 치환 또는 비치환된 환형성 탄소수 6∼30의 아릴기에 있어서, 해당 아릴기는, 예를 들면, 페닐기, 바이페닐릴기, 터페닐릴기, 바이페닐렌일기, 나프틸기, 안트릴기, 벤즈안트릴기, 페난트릴기, 벤조페난트릴기, 페날렌일기, 피센일기, 펜타페닐기, 피렌일기, 크라이센일기, 벤조크라이센일기 또는 트라이페닐렌일기이고, 페닐기, 바이페닐릴기, 터페닐릴기 및 나프틸기가 바람직하고, 페닐기, 바이페닐릴기 및 나프틸기가 보다 바람직하며, 페닐기가 더 바람직하다.
상기 치환 또는 비치환된 탄소수 7∼36의 아르알킬기에 있어서, 해당 아르알킬기의 아릴 부위는 상기의 환형성 탄소수 6∼30, 바람직하게는 6∼25, 보다 바람직하게는 6∼18의 아릴기로부터 선택되고, 알킬 부위는 상기의 치환 또는 비치환된 탄소수 1∼30, 바람직하게는 1∼18, 보다 바람직하게는 1∼8의 알킬기로부터 선택되는 기에 상당한다. 해당 아르알킬기는, 예를 들면, 벤질기, 펜에틸기 또는 페닐프로필기이고, 벤질기가 바람직하다.
상기 치환 또는 비치환된 탄소수 1∼30의 알콕시기에 있어서, 해당 알콕시기의 알킬 부위는 상기 치환 또는 비치환된 탄소수 1∼30, 바람직하게는 1∼18, 보다 바람직하게는 1∼8의 알킬기로부터 선택된다. 해당 알콕시기로서는, t-뷰톡시기, 프로폭시기, 에톡시기 및 메톡시기가 바람직하고, 에톡시기 및 메톡시기가 보다 바람직하며, 메톡시기가 더 바람직하다.
상기 치환 또는 비치환된 환형성 탄소수 6∼30의 아릴옥시기에 있어서, 해당 아릴옥시기의 아릴 부위는 상기 치환 또는 비치환된 환형성 탄소수 6∼30, 바람직하게는 6∼25, 보다 바람직하게는 6∼18의 아릴기로부터 선택된다. 해당 아릴옥시기로서는, 터페닐옥시기, 바이페닐옥시기 및 페녹시기가 바람직하고, 바이페닐옥시기 및 페녹시기가 보다 바람직하며, 페녹시기가 더 바람직하다.
상기 모노, 다이 또는 트라이치환 실릴기가 갖는 치환기는, 상기 치환 또는 비치환된 탄소수 1∼30, 바람직하게는 1∼18, 보다 바람직하게는 1∼8의 알킬기, 및 상기 치환 또는 비치환된 환형성 탄소수 6∼30, 바람직하게는 6∼25, 보다 바람직하게는 6∼18의 아릴기로부터 선택된다. 트라이치환 실릴기가 바람직하고, 예를 들면, 트라이메틸실릴기, 트라이에틸실릴기, t-뷰틸다이메틸실릴기, 프로필다이메틸실릴기, 아이소프로필다이메틸실릴기, 트라이페닐실릴기, 페닐다이메틸실릴기, t-뷰틸다이페닐실릴기 및 트라이톨릴실릴기를 들 수 있다.
상기 치환 또는 비치환된 탄소수 1∼30의 할로알킬기에 있어서, 해당 할로알킬기는 상기 탄소수 1∼30, 바람직하게는 1∼18, 보다 바람직하게는 1∼8의 알킬기의 적어도 1개, 바람직하게는 1∼7개의 수소 원자, 또는 모든 수소 원자를 불소 원자, 염소 원자, 브로민 원자 및 아이오딘 원자로부터 선택되는 할로젠 원자, 바람직하게는 불소 원자로 치환하여 얻어지는 기를 들 수 있다. 해당 할로알킬기는 탄소수 1∼30, 바람직하게는 1∼18, 보다 바람직하게는 1∼8의 플루오로알킬기가 바람직하고, 헵타플루오로프로필기(이성체를 포함함), 펜타플루오로에틸기, 2,2,2-트라이플루오로에틸기 및 트라이플루오로메틸기가 보다 바람직하고, 펜타플루오로에틸기, 2,2,2-트라이플루오로에틸기 및 트라이플루오로메틸기가 더 바람직하며, 트라이플루오로메틸기가 특히 바람직하다.
상기 치환 또는 비치환된 할로알콕시기에 있어서, 해당 할로알콕시기의 할로알킬 부위는 상기 탄소수 1∼30, 바람직하게는 1∼18, 보다 바람직하게는 1∼8의 할로알킬기로부터 선택된다. 해당 할로알콕시기는 탄소수 1∼30, 바람직하게는 1∼18, 보다 바람직하게는 1∼8의 플루오로알콕시기가 바람직하고, 헵타플루오로프로폭시기(이성체를 포함함), 펜타플루오로에톡시기, 2,2,2-트라이플루오로에톡시기 및 트라이플루오로메톡시기가 보다 바람직하고, 펜타플루오로에톡시기, 2,2,2-트라이플루오로에톡시기 및 트라이플루오로메톡시기가 더 바람직하며, 트라이플루오로메톡시기가 특히 바람직하다.
상기 치환 또는 비치환된 환형성 원자수 5∼30의 헤테로아릴기에 있어서, 해당 헤테로아릴기는 1∼5개, 바람직하게는 1∼3개, 보다 바람직하게는 1∼2개의 환형성 헤테로원자를 포함한다. 해당 환형성 헤테로원자는, 예를 들면, 질소 원자, 황 원자 및 산소 원자로부터 선택된다. 해당 헤테로아릴기의 자유 결합손은 환형성 탄소 원자 상에 존재하거나, 또는 구조적으로 가능한 경우에는, 환형성 질소 원자 상에 존재해도 된다.
해당 헤테로아릴기로서는, 예를 들면, 피롤릴기, 퓨릴기, 싸이엔일기, 피리딜기, 이미다졸릴기, 피라졸릴기, 인돌릴기, 아이소인돌릴기, 벤조퓨란일기, 아이소벤조퓨란일기, 벤조싸이오펜일기(벤조싸이엔일기, 이하 마찬가지), 인돌리진일기, 벤즈이미다졸릴기, 인다졸릴기, 다이벤조퓨란일기, 나프토벤조퓨란일기, 다이벤조싸이오펜일기(다이벤조싸이엔일기, 이하 마찬가지), 나프토벤조싸이오펜일기(나프토벤조싸이엔일기, 이하 마찬가지), 카바졸릴기 및 벤조카바졸릴기를 들 수 있고, 퓨릴기, 싸이엔일기, 벤조퓨란일기, 벤조싸이오펜일기, 다이벤조퓨란일기, 나프토벤조퓨란일기, 다이벤조싸이오펜일기, 나프토벤조싸이오펜일기, 카바졸릴기 및 벤조카바졸릴기가 바람직하고, 싸이엔일기, 벤조싸이오펜일기, 다이벤조퓨란일기, 나프토벤조퓨란일기, 다이벤조싸이오펜일기, 나프토벤조싸이오펜일기, 카바졸릴기 및 벤조카바졸릴기가 보다 바람직하다. 해당 치환 헤테로아릴기로서는, 예를 들면, 9-페닐카바졸릴기, 9-바이페닐릴카바졸릴기, 9-페닐페닐카바졸릴기, 9-나프틸카바졸릴기, 페닐다이벤조퓨란일기 및 페닐다이벤조싸이오펜일기(페닐다이벤조싸이엔일기)가 바람직하다.
할로젠 원자는 불소 원자, 염소 원자, 브로민 원자 또는 아이오딘 원자이고 불소 원자가 바람직하다.
R1∼R3으로부터 선택되는 인접하는 2개의 기, R4∼R7로부터 선택되는 인접하는 2개의 기, R11∼R14로부터 선택되는 인접하는 2개의 기, R15∼R18로부터 선택되는 인접하는 2개의 기는 서로 결합하여 환 구조를 형성해도 된다.
본 발명의 일 태양에 있어서, 상기 인접하는 2개의 기는 서로 결합하지 않고, 따라서 환 구조를 형성하지 않아도 된다.
상기 환 구조로서는, 예를 들면, 치환 또는 비치환된 환형성 탄소수 6∼18의 방향족 탄화수소환, 치환 또는 비치환된 환형성 탄소수 5∼18의 지방족 탄화수소환, 치환 또는 비치환된 환형성 원자수 5∼18의 방향족 헤테로환 및 치환 또는 비치환된 환형성 원자수 5∼18의 지방족 헤테로환을 들 수 있다.
상기 환형성 탄소수 6∼18의 방향족 탄화수소환으로서는, 예를 들면, 벤젠, 바이페닐렌, 나프탈렌, 안트라센, 벤즈안트라센, 페난트렌, 벤조페난트렌, 페날렌, 피렌, 크라이센 및 트라이페닐렌으로부터 선택되는 방향족 탄화수소환을 들 수 있다.
상기 환형성 탄소수 5∼18의 지방족 탄화수소환으로서는, 예를 들면, 사이클로펜텐환, 사이클로펜타다이엔환, 사이클로헥센환, 사이클로헥사다이엔환, 및 상기 환형성 탄소수 6∼18의 방향족 탄화수소환을 부분적으로 수소화하여 얻어지는 지방족 탄화수소환을 들 수 있다.
상기 환형성 원자수 5∼18의 방향족 헤테로환으로서는, 예를 들면, 피롤, 퓨란, 싸이오펜, 피리딘, 이미다졸, 피라졸, 인돌, 아이소인돌, 벤조퓨란, 아이소벤조퓨란, 벤조싸이오펜, 벤즈이미다졸, 인다졸, 다이벤조퓨란, 나프토벤조퓨란, 다이벤조싸이오펜, 나프토벤조싸이오펜, 카바졸 및 벤조카바졸로부터 선택되는 방향족 헤테로환을 들 수 있다.
상기 환형성 원자수 5∼18의 지방족 헤테로환으로서는, 예를 들면, 상기 환형성 원자수 5∼18의 방향족 헤테로환을 부분적으로 수소화하여 얻어지는 지방족 헤테로환을 들 수 있다.
R1∼R7 및 R11∼R18은 각각 독립적으로 바람직하게는 수소 원자, 치환 또는 비치환된 탄소수 1∼30의 알킬기, 치환 또는 비치환된 환형성 탄소수 3∼30의 사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 환형성 탄소수 6∼30의 아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1∼30의 알콕시기, 치환 또는 비치환된 환형성 탄소수 6∼30의 아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 환형성 원자수 5∼30의 헤테로아릴기, 할로젠 원자, 또는 사이아노기이고; 보다 바람직하게는 수소 원자, 치환 또는 비치환된 탄소수 1∼30의 알킬기, 치환 또는 비치환된 환형성 탄소수 6∼30의 아릴기, 치환 또는 비치환된 환형성 원자수 5∼30의 헤테로아릴기, 할로젠 원자, 또는 사이아노기이다.
본 발명의 일 태양에 있어서, R1∼R7 및 R11∼R18은 모두 수소 원자여도 된다.
Ar은 치환 또는 비치환된 환형성 탄소수 6∼30, 바람직하게는 6∼25, 보다 바람직하게는 6∼18의 아릴기이다. 해당 아릴기는 6원환(벤젠환)만으로 형성된다. 즉, 해당 아릴기는 6원환의 단환기, 6원환만으로 형성되는 축합환기 또는 6원환만으로 형성되는 환 집합기이다.
상기 6원환의 단환기는 페닐기이다.
상기 6원환만으로 형성되는 축합환기는 2 이상의 벤젠환이 축합한 환계의 1가의 기이다. 해당 축합환기로서는, 예를 들면, 나프틸기, 안트릴기, 벤즈안트릴기, 페난트릴기, 벤조페난트릴기, 페날렌일기, 피센일기, 펜타페닐기, 피렌일기, 크라이센일기, 벤조크라이센일기, 페릴렌일기 및 트라이페닐렌일기를 들 수 있다.
상기 6원환만으로 형성되는 환 집합기는 2 이상의 벤젠환이 단일결합을 개재시켜 연결된 환계의 1가의 기이다. 해당 환 집합기로서는, 예를 들면, 바이페닐 및 터페닐의 1가의 잔기를 들 수 있다.
5원환을 포함하는 아릴기로서는, 플루오렌형 아릴기와 플루오란텐형 아릴기가 있다. 플루오렌형 아릴기는 플루오렌의 9위에 벤질 위치 알킬기를 갖는다. 이 부분이 라디칼화되기 쉽다고 생각되고, 그 때문에 플루오렌형 아릴기를 포함하는 화합물의 내성(안정성)은 낮다고 생각된다. 그와 같은 화합물을 특히 발광층에 접하는 층에 이용한 경우, 소자 수명이 저하되는 것이 예상된다. 또한, 플루오란텐형 아릴기는 극히 전자 수용성이 높은 아릴기이다. 플루오란텐형 아릴기를 포함하는 화합물을 발광층에 접하는 정공 수송층에 이용한 경우, 음극으로부터 흘러들어 오는 전자를 발광층/정공 수송층 계면에서 블로킹할 수 없어, 정공 수송층측에 전자가 흘러들고, 그 때문에 소자의 발광 효율과 수명이 저하된다고 생각된다. 이상의 이유로부터, 본 발명의 화합물(1)에 포함되는 아릴기 및 아릴렌기는 6원환만으로 형성되는 것이 바람직하다.
Ar이 나타내는 치환 또는 비치환된 환형성 탄소수 6∼30의 아릴기에 있어서, 해당 아릴기는, 예를 들면, 페닐기, 바이페닐릴기, 터페닐릴기, 나프틸기, 안트릴기, 벤즈안트릴기, 페난트릴기, 벤조페난트릴기, 페날렌일기, 피센일기, 펜타페닐기, 피렌일기, 크라이센일기, 벤조크라이센일기, 페릴렌일기 또는 트라이페닐렌일기이고; 보다 바람직하게는 페닐기, 바이페닐릴기, 터페닐릴기, 나프틸기, 페난트릴기 또는 트라이페닐렌일기이며; 더 바람직하게는 페닐기, 2-, 3- 또는 4-바이페닐릴기, 2-, 3- 또는 4-o-터페닐릴기, 2-, 3- 또는 4-m-터페닐릴기, 2-, 3- 또는 4-p-터페닐릴기, 1- 또는 2-나프틸기, 2-, 3-, 4- 또는 9-페난트릴기, 또는 2-트라이페닐렌일기이다.
a는 0, 1, 2 또는 3, 바람직하게는 0, 1 또는 2, 보다 바람직하게는 0 또는 1이다. 본 발명의 일 태양에 있어서는 a가 0인 것이 바람직하고, 다른 태양에 있어서는 a가 1인 것이 바람직하다. a가 0일 때, Ar은 중심 질소 원자에 직결한다. a가 2 또는 3일 때, 2 또는 3개의 L1은 동일해도 상이해도 된다. 인접하는 2개의 L1 상에 각각 존재하는 2개의 임의의 치환기는 서로 결합하지 않는 것, 즉 인접하는 2개의 L1은 임의의 치환기에 의해 가교되어 있지 않는 것이 바람직하다.
b는 1, 2 또는 3, 바람직하게는 1 또는 2, 보다 바람직하게는 1이다. b가 2 또는 3일 때, 2 또는 3개의 L2는 동일해도 상이해도 된다. 인접하는 2개의 L2 상에 각각 존재하는 2개의 임의의 치환기는 서로 결합하지 않는 것, 즉 인접하는 2개의 L2는 임의의 치환기에 의해 가교되어 있지 않는 것이 바람직하다.
c는 1, 2 또는 3, 바람직하게는 1 또는 2, 보다 바람직하게는 1이다. c가 2일 때, 2개의 L3은 동일해도 상이해도 된다. 인접하는 2개의 L3 상에 각각 존재하는 2개의 임의의 치환기는 서로 결합하지 않는 것, 즉 인접하는 2개의 L3은 임의의 치환기에 의해 가교되어 있지 않는 것이 바람직하다.
n은 1 또는 2, 바람직하게는 1이다.
L1은 치환 또는 비치환된 환형성 탄소수 6∼18의 아릴렌기를 나타낸다.
해당 아릴렌기는, 예를 들면, 페닐렌기, 바이페닐릴렌기, 터페닐릴렌기, 나프틸렌기, 안트릴렌기, 벤즈안트릴렌기, 페난트릴렌기, 벤조페난트릴렌기, 페날렌일렌기, 피센일렌기, 펜타페닐렌기, 피렌일렌기, 크라이센일렌기, 벤조크라이센일렌기 또는 트라이페닐렌일렌기이고; 바람직하게는 페닐렌기, 바이페닐릴렌기, 터페닐릴렌기, 나프틸렌기 또는 페난트릴렌기이고; 보다 바람직하게는 o-페닐렌기, m-페닐렌기, p-페닐렌기, 4,4'-바이페닐릴렌기, 4,3'-바이페닐릴렌기, 4,2'-바이페닐릴렌기, 4,4''-p-터페닐릴렌기, 4,3''-p-터페닐릴렌기, 4,2''-p-터페닐릴렌기, 4,2'-p-터페닐릴렌기, 4,3'-p-터페닐릴렌기, 4,4''-m-터페닐릴렌기, 4,3''-m-터페닐릴렌기, 4,2''-m-터페닐릴렌기, 4,3'-m-터페닐릴렌기, 1,4-나프틸렌기, 2,6-나프틸렌기 또는 2,7-페난트릴렌기이고; 더 바람직하게는 페닐렌기, 즉 o-페닐렌기, m-페닐렌기 또는 p-페닐렌기이다.
상기 아릴렌기의 2개의 자유 결합손은, 한쪽이 중심 질소 원자에 직접 또는 간접적으로 결합하고, 다른 쪽이 Ar에 직접 또는 간접적으로 결합한다.
L2는 치환 또는 비치환된 환형성 탄소수 6∼18의 아릴렌기를 나타낸다.
해당 아릴렌기는, 예를 들면, 페닐렌기, 바이페닐릴렌기, 터페닐릴렌기, 나프틸렌기, 안트릴렌기, 벤즈안트릴렌기, 페난트릴렌기, 벤조페난트릴렌기, 페날렌일렌기, 피센일렌기, 펜타페닐렌기, 피렌일렌기, 크라이센일렌기, 벤조크라이센일렌기 또는 트라이페닐렌일렌기이고; 바람직하게는 페닐렌기, 바이페닐릴렌기, 터페닐릴렌기, 나프틸렌기 또는 페난트릴렌기이고; 보다 바람직하게는 o-페닐렌기, m-페닐렌기, p-페닐렌기, 4,4'-바이페닐릴렌기, 4,3'-바이페닐릴렌기, 4,2'-바이페닐릴렌기, 4,4''-p-터페닐릴렌기, 4,3''-p-터페닐릴렌기, 4,2''-p-터페닐릴렌기, 4,2'-p-터페닐릴렌기, 4,3'-p-터페닐릴렌기, 4,4''-m-터페닐릴렌기, 4,3''-m-터페닐릴렌기, 4,2''-m-터페닐릴렌기, 4,3'-m-터페닐릴렌기, 1,4-나프틸렌기, 2,6-나프틸렌기 또는 2,7-페난트릴렌기이고; 더 바람직하게는 o-페닐렌기, m-페닐렌기, p-페닐렌기, 4,4'-바이페닐릴렌기, 4,3'-바이페닐릴렌기, 4,2'-바이페닐릴렌기, 1,4-나프틸렌기, 2,6-나프틸렌기 또는 2,7-페난트릴렌기이고; 특히 바람직하게는 o-페닐렌기, m-페닐렌기, p-페닐렌기, 4,4'-바이페닐릴렌기, 4,3'-바이페닐릴렌기 또는 4,2'-바이페닐릴렌기이다.
상기 아릴렌기의 2개의 자유 결합손은, 한쪽이 중심 질소 원자에 직접 또는 간접적으로 결합하고, 다른 쪽이 다이벤조플루오렌 구조의 1위에 직접 또는 간접적으로 결합한다.
L3은 치환 또는 비치환된 환형성 탄소수 6∼18의 아릴렌기를 나타낸다. 단, n이 2일 때, 카바졸 구조의 질소 원자에 직결하는 L3은 환형성 탄소수 6∼18의 방향족 탄화수소의 3가의 잔기이며, 해당 3가의 잔기는 치환기를 갖고 있어도 된다.
해당 아릴렌기는, 예를 들면, 페닐렌기, 바이페닐릴렌기, 터페닐릴렌기, 나프틸렌기, 안트릴렌기, 벤즈안트릴렌기, 페난트릴렌기, 벤조페난트릴렌기, 페날렌일렌기, 피센일렌기, 펜타페닐렌기, 피렌일렌기, 크라이센일렌기, 벤조크라이센일렌기 또는 트라이페닐렌일렌기이고; 바람직하게는 페닐렌기, 바이페닐릴렌기, 터페닐릴렌기, 나프틸렌기 또는 페난트릴렌기이고; 보다 바람직하게는 페닐렌기, 바이페닐릴렌기 또는 터페닐릴렌기이다.
상기 아릴렌기의 2개의 자유 결합손은, 한쪽이 중심 질소 원자에 직접 또는 간접적으로 결합하고, 다른 쪽이 카바졸 구조의 질소 원자에 직접 또는 간접적으로 결합한다.
본 발명의 일 태양에 있어서, L3에 포함되는 상기 아릴렌기는, 더 바람직하게는 m-페닐렌기, p-페닐렌기, 4,4'-바이페닐릴렌기, 4,3'-바이페닐릴렌기, 4,2'-바이페닐릴렌기, 4,4''-p-터페닐릴렌기, 4,3''-p-터페닐릴렌기, 4,2''-p-터페닐릴렌기, 4,2'-p-터페닐릴렌기, 4,3'-p-터페닐릴렌기, 4,4''-m-터페닐릴렌기, 4,3''-m-터페닐릴렌기, 4,2''-m-터페닐릴렌기 또는 4,3'-m-터페닐릴렌기이고; 더 바람직하게는 이하의 아릴렌기로부터 선택된다.
[화학식 5]
Figure pct00005
(식 중, *a는 중심 질소 원자에 직접 또는 간접적으로 결합하고, *b는 카바졸 구조의 질소 원자에 직접 또는 간접적으로 결합한다.)
본 발명의 다른 태양에 있어서, L3에 포함되는 상기 아릴렌기는 더 바람직하게는 p-페닐렌기, 4,4'-바이페닐릴렌기 또는 4,4''-p-터페닐릴렌기이고; 특히 바람직하게는 p-페닐렌기 또는 4,4'-바이페닐릴렌기이다.
본 발명의 다른 태양에 있어서, L3에 포함되는 상기 아릴렌기는 더 바람직하게는 m-페닐렌기, 4,3'-바이페닐릴렌기, 4,2'-바이페닐릴렌기, 4,3''-p-터페닐릴렌기, 4,2''-p-터페닐릴렌기, 4,2'-p-터페닐릴렌기, 4,3'-p-터페닐릴렌기, 4,4''-m-터페닐릴렌기, 4,3''-m-터페닐릴렌기, 4,2''-m-터페닐릴렌기 또는 4,3'-m-터페닐릴렌기이며; 더 바람직하게는 이하의 아릴렌기로부터 선택되고;
[화학식 6]
Figure pct00006
(식 중, *a는 중심 질소 원자에 직접 또는 간접적으로 결합하고, *b는 카바졸 구조의 질소 원자에 직접 또는 간접적으로 결합한다.)
특히 바람직하게는 이하의 아릴렌기로부터 선택된다.
[화학식 7]
Figure pct00007
n이 2일 때, 카바졸 구조의 질소 원자에 직결하는 L3은 환형성 탄소수 6∼18의 방향족 탄화수소의 3가의 잔기이며, 해당 3가의 잔기는 치환기를 갖고 있어도 된다.
해당 3가의 잔기로서는, 벤젠, 바이페닐, 터페닐, 나프탈렌, 안트라센, 벤즈안트라센, 페난트렌, 벤조페난트렌, 페날렌, 피센, 펜타펜, 피렌, 크라이센, 벤조크라이센 및 트라이페닐렌으로부터 선택되는 방향족 탄화수소의 3가의 잔기를 들 수 있다.
본 발명의 화합물(1)은 하기의 화합물(11)∼(36)을 포함한다.
화합물(11)
식(2)에 있어서,
a는 0 또는 1이고, b는 1이고, c는 1이며;
L1이 페닐렌기, 바이페닐릴렌기, 터페닐릴렌기, 나프틸렌기, 안트릴렌기, 벤즈안트릴렌기, 페난트릴렌기, 벤조페난트릴렌기, 페날렌일렌기, 피센일렌기, 펜타페닐렌기, 피렌일렌기, 크라이센일렌기, 벤조크라이센일렌기 또는 트라이페닐렌일렌기이고;
L2가 페닐렌기, 바이페닐릴렌기, 터페닐릴렌기, 나프틸렌기, 안트릴렌기, 벤즈안트릴렌기, 페난트릴렌기, 벤조페난트릴렌기, 페날렌일렌기, 피센일렌기, 펜타페닐렌기, 피렌일렌기, 크라이센일렌기, 벤조크라이센일렌기 또는 트라이페닐렌일렌기이고;
L3이 페닐렌기, 바이페닐릴렌기, 터페닐릴렌기, 나프틸렌기, 안트릴렌기, 벤즈안트릴렌기, 페난트릴렌기, 벤조페난트릴렌기, 페날렌일렌기, 피센일렌기, 펜타페닐렌기, 피렌일렌기, 크라이센일렌기, 벤조크라이센일렌기 또는 트라이페닐렌일렌기이고;
Ar이 페닐기, 바이페닐릴기, 터페닐릴기, 나프틸기, 안트릴기, 벤즈안트릴기, 페난트릴기, 벤조페난트릴기, 페날렌일기, 피센일기, 펜타페닐기, 피렌일기, 크라이센일기, 벤조크라이센일기 또는 트라이페닐렌일기이며;
R1∼R7 및 R11∼R18이 수소 원자인 화합물.
화합물(12)
식(2)에 있어서,
a는 0 또는 1이고, b는 1이고, c는 1이며;
L1이 페닐렌기, 바이페닐릴렌기, 터페닐릴렌기, 나프틸렌기 또는 페난트릴렌기이고;
L2가 페닐렌기, 바이페닐릴렌기, 터페닐릴렌기, 나프틸렌기 또는 페난트릴렌기이고;
L3이 페닐렌기, 바이페닐릴렌기, 터페닐릴렌기, 나프틸렌기 또는 페난트릴렌기이고;
Ar이 페닐기, 바이페닐릴기, 터페닐릴기, 나프틸기, 안트릴기, 벤즈안트릴기, 페난트릴기, 벤조페난트릴기, 페날렌일기, 피센일기, 펜타페닐기, 피렌일기, 크라이센일기, 벤조크라이센일기 또는 트라이페닐렌일기이며;
R1∼R7 및 R11∼R18이 수소 원자인 화합물.
화합물(13)
식(2)에 있어서,
a는 0 또는 1이고, b는 1이고, c는 1이며;
L1이 페닐렌기, 바이페닐릴렌기, 터페닐릴렌기, 나프틸렌기 또는 페난트릴렌기이고;
L2가 페닐렌기, 바이페닐릴렌기, 터페닐릴렌기, 나프틸렌기 또는 페난트릴렌기이고;
L3이 페닐렌기, 바이페닐릴렌기 또는 터페닐릴렌기이고;
Ar이 페닐기, 바이페닐릴기, 터페닐릴기, 나프틸기, 안트릴기, 벤즈안트릴기, 페난트릴기, 벤조페난트릴기, 페날렌일기, 피센일기, 펜타페닐기, 피렌일기, 크라이센일기, 벤조크라이센일기 또는 트라이페닐렌일기이며;
R1∼R7 및 R11∼R18이 수소 원자인 화합물.
화합물(14)
식(2)에 있어서,
a는 0 또는 1이고, b는 1이고, c는 1이며;
L1이 페닐렌기, 바이페닐릴렌기, 터페닐릴렌기, 나프틸렌기 또는 페난트릴렌기이고;
L2가 페닐렌기, 바이페닐릴렌기, 터페닐릴렌기, 나프틸렌기 또는 페난트릴렌기이고;
L3이 p-페닐렌기, 4,4'-바이페닐릴렌기 또는 4,4''-p-터페닐릴렌기이고;
Ar이 페닐기, 바이페닐릴기, 터페닐릴기, 나프틸기, 안트릴기, 벤즈안트릴기, 페난트릴기, 벤조페난트릴기, 페날렌일기, 피센일기, 펜타페닐기, 피렌일기, 크라이센일기, 벤조크라이센일기 또는 트라이페닐렌일기이며;
R1∼R7 및 R11∼R18이 수소 원자인 화합물.
화합물(15)
식(2)에 있어서,
a는 0 또는 1이고, b는 1이고, c는 1이며;
L1이 페닐렌기, 바이페닐릴렌기, 터페닐릴렌기, 나프틸렌기 또는 페난트릴렌기이고;
L2가 페닐렌기, 바이페닐릴렌기, 터페닐릴렌기, 나프틸렌기 또는 페난트릴렌기이고;
L3이 m-페닐렌기, 4,3'-바이페닐릴렌기, 4,2'-바이페닐릴렌기, 4,3''-p-터페닐릴렌기, 4,2''-p-터페닐릴렌기, 4,2'-p-터페닐릴렌기, 4,3'-p-터페닐릴렌기, 4,4''-m-터페닐릴렌기, 4,3''-m-터페닐릴렌기, 4,2''-m-터페닐릴렌기 또는 4,3'-m-터페닐릴렌기이고;
Ar이 페닐기, 바이페닐릴기, 터페닐릴기, 나프틸기, 안트릴기, 벤즈안트릴기, 페난트릴기, 벤조페난트릴기, 페날렌일기, 피센일기, 펜타페닐기, 피렌일기, 크라이센일기, 벤조크라이센일기 또는 트라이페닐렌일기이며;
R1∼R7 및 R11∼R18이 수소 원자인 화합물.
화합물(16)
식(2)에 있어서,
a는 0 또는 1이고, b는 1이고, c는 1이며;
L1이 페닐렌기, 바이페닐릴렌기, 터페닐릴렌기, 나프틸렌기 또는 페난트릴렌기이고;
L2가 페닐렌기, 바이페닐릴렌기, 터페닐릴렌기, 나프틸렌기 또는 페난트릴렌기이고;
L3이 페닐렌기, 바이페닐릴렌기, 터페닐릴렌기, 나프틸렌기 또는 페난트릴렌기이고;
Ar이 페닐기, 바이페닐릴기, 터페닐릴기, 나프틸기, 페난트릴기 또는 트라이페닐렌일기이며;
R1∼R7 및 R11∼R18이 수소 원자인 화합물.
화합물(17)
식(2)에 있어서,
a는 0 또는 1이고, b는 1이고, c는 1이며;
L1이 페닐렌기, 바이페닐릴렌기, 터페닐릴렌기, 나프틸렌기 또는 페난트릴렌기이고;
L2가 페닐렌기, 바이페닐릴렌기, 터페닐릴렌기, 나프틸렌기 또는 페난트릴렌기이고;
L3이 페닐렌기, 바이페닐릴렌기 또는 터페닐릴렌기이고;
Ar이 페닐기, 바이페닐릴기, 터페닐릴기, 나프틸기, 페난트릴기 또는 트라이페닐렌일기이며;
R1∼R7 및 R11∼R18이 수소 원자인 화합물.
화합물(18)
식(2)에 있어서,
a는 0 또는 1이고, b는 1이고, c는 1이며;
L1이 페닐렌기, 바이페닐릴렌기, 터페닐릴렌기, 나프틸렌기 또는 페난트릴렌기이고;
L2가 페닐렌기, 바이페닐릴렌기, 터페닐릴렌기, 나프틸렌기 또는 페난트릴렌기이고;
L3이 p-페닐렌기, 4,4'-바이페닐릴렌기 또는 4,4''-p-터페닐릴렌기이고;
Ar이 페닐기, 바이페닐릴기, 터페닐릴기, 나프틸기, 페난트릴기 또는 트라이페닐렌일기이며;
R1∼R7 및 R11∼R18이 수소 원자인 화합물.
화합물(19)
식(2)에 있어서,
a는 0 또는 1이고, b는 1이고, c는 1이며;
L1이 페닐렌기, 바이페닐릴렌기, 터페닐릴렌기, 나프틸렌기 또는 페난트릴렌기이고;
L2가 페닐렌기, 바이페닐릴렌기, 터페닐릴렌기, 나프틸렌기 또는 페난트릴렌기이고;
L3이 m-페닐렌기, 4,3'-바이페닐릴렌기, 4,2'-바이페닐릴렌기, 4,3''-p-터페닐릴렌기, 4,2''-p-터페닐릴렌기, 4,2'-p-터페닐릴렌기, 4,3'-p-터페닐릴렌기, 4,4''-m-터페닐릴렌기, 4,3''-m-터페닐릴렌기, 4,2''-m-터페닐릴렌기 또는 4,3'-m-터페닐릴렌기이고;
Ar이 페닐기, 바이페닐릴기, 터페닐릴기, 나프틸기, 페난트릴기 또는 트라이페닐렌일기이며;
R1∼R7 및 R11∼R18이 수소 원자인 화합물.
화합물(20)
식(2)에 있어서,
a는 0 또는 1이고, b는 1이고, c는 1이며;
L1이 페닐렌기이고;
L2가 페닐렌기, 바이페닐릴렌기, 나프틸렌기 또는 페난트릴렌기이고;
L3이 페닐렌기, 바이페닐릴렌기 또는 터페닐릴렌기이고;
Ar이 페닐기, 바이페닐릴기, 터페닐릴기, 나프틸기, 페난트릴기 또는 트라이페닐렌일기이며;
R1∼R7 및 R11∼R18이 수소 원자인 화합물.
화합물(21)
식(2)에 있어서,
a는 0 또는 1이고, b는 1이고, c는 1이며;
L1이 페닐렌기이고;
L2가 페닐렌기, 바이페닐릴렌기, 나프틸렌기 또는 페난트릴렌기이고;
L3이 p-페닐렌기, 4,4'-바이페닐릴렌기 또는 4,4''-p-터페닐릴렌기이고;
Ar이 페닐기, 바이페닐릴기, 터페닐릴기, 나프틸기, 페난트릴기 또는 트라이페닐렌일기이며;
R1∼R7 및 R11∼R18이 수소 원자인 화합물.
화합물(22)
식(2)에 있어서,
a는 0 또는 1이고, b는 1이고, c는 1이며;
L1이 페닐렌기이고;
L2가 페닐렌기, 바이페닐릴렌기, 나프틸렌기 또는 페난트릴렌기이고;
L3이 m-페닐렌기, 4,3'-바이페닐릴렌기, 4,2'-바이페닐릴렌기, 4,3''-p-터페닐릴렌기, 4,2''-p-터페닐릴렌기, 4,2'-p-터페닐릴렌기, 4,3'-p-터페닐릴렌기, 4,4''-m-터페닐릴렌기, 4,3''-m-터페닐릴렌기, 4,2''-m-터페닐릴렌기 또는 4,3'-m-터페닐릴렌기이고;
Ar이 페닐기, 바이페닐릴기, 터페닐릴기, 나프틸기, 페난트릴기 또는 트라이페닐렌일기이며;
R1∼R7 및 R11∼R18이 수소 원자인 화합물.
화합물(23)
식(2)에 있어서,
a는 0 또는 1이고, b는 1이고, c는 1이며;
L1이 o-페닐렌기, m-페닐렌기, p-페닐렌기, 4,4'-바이페닐릴렌기, 4,3'-바이페닐릴렌기, 4,2'-바이페닐릴렌기, 4,4''-p-터페닐릴렌기, 4,3''-p-터페닐릴렌기, 4,2''-p-터페닐릴렌기, 4,2'-p-터페닐릴렌기, 4,3'-p-터페닐릴렌기, 4,4''-m-터페닐릴렌기, 4,3''-m-터페닐릴렌기, 4,2''-m-터페닐릴렌기, 4,3'-m-터페닐릴렌기, 1,4-나프틸렌기, 2,6-나프틸렌기 또는 2,7-페난트릴렌기이고;
L2가 o-페닐렌기, m-페닐렌기, p-페닐렌기, 4,4'-바이페닐릴렌기, 4,3'-바이페닐릴렌기, 4,2'-바이페닐릴렌기, 4,4''-p-터페닐릴렌기, 4,3''-p-터페닐릴렌기, 4,2''-p-터페닐릴렌기, 4,2'-p-터페닐릴렌기, 4,3'-p-터페닐릴렌기, 4,4''-m-터페닐릴렌기, 4,3''-m-터페닐릴렌기, 4,2''-m-터페닐릴렌기, 4,3'-m-터페닐릴렌기, 1,4-나프틸렌기, 2,6-나프틸렌기 또는 2,7-페난트릴렌기이고;
L3이 m-페닐렌기, p-페닐렌기, 4,4'-바이페닐릴렌기, 4,3'-바이페닐릴렌기, 4,2'-바이페닐릴렌기, 4,4''-p-터페닐릴렌기, 4,3''-p-터페닐릴렌기, 4,2''-p-터페닐릴렌기, 4,2'-p-터페닐릴렌기, 4,3'-p-터페닐릴렌기, 4,4''-m-터페닐릴렌기, 4,3''-m-터페닐릴렌기, 4,2''-m-터페닐릴렌기 또는 4,3'-m-터페닐릴렌기이고;
Ar이 페닐기, 2-, 3- 또는 4-바이페닐릴기, 2-, 3- 또는 4-o-터페닐릴기, 2-, 3- 또는 4-m-터페닐릴기, 2-, 3- 또는 4-p-터페닐릴기, 1- 또는 2-나프틸기, 2-, 3-, 4- 또는 9-페난트릴기, 또는 2-트라이페닐렌일기이며;
R1∼R7 및 R11∼R18이 수소 원자인 화합물.
화합물(24)
식(2)에 있어서,
a는 0 또는 1이고, b는 1이고, c는 1이며;
L1이 o-페닐렌기, m-페닐렌기, p-페닐렌기, 4,4'-바이페닐릴렌기, 4,3'-바이페닐릴렌기, 4,2'-바이페닐릴렌기, 4,4''-p-터페닐릴렌기, 4,3''-p-터페닐릴렌기, 4,2''-p-터페닐릴렌기, 4,2'-p-터페닐릴렌기, 4,3'-p-터페닐릴렌기, 4,4''-m-터페닐릴렌기, 4,3''-m-터페닐릴렌기, 4,2''-m-터페닐릴렌기, 4,3'-m-터페닐릴렌기, 1,4-나프틸렌기, 2,6-나프틸렌기 또는 2,7-페난트릴렌기이고;
L2가 o-페닐렌기, m-페닐렌기, p-페닐렌기, 4,4'-바이페닐릴렌기, 4,3'-바이페닐릴렌기, 4,2'-바이페닐릴렌기, 4,4''-p-터페닐릴렌기, 4,3''-p-터페닐릴렌기, 4,2''-p-터페닐릴렌기, 4,2'-p-터페닐릴렌기, 4,3'-p-터페닐릴렌기, 4,4''-m-터페닐릴렌기, 4,3''-m-터페닐릴렌기, 4,2''-m-터페닐릴렌기, 4,3'-m-터페닐릴렌기, 1,4-나프틸렌기, 2,6-나프틸렌기 또는 2,7-페난트릴렌기이고;
L3이 p-페닐렌기, 4,4'-바이페닐릴렌기 또는 4,4''-p-터페닐릴렌기이고;
Ar이 페닐기, 2-, 3- 또는 4-바이페닐릴기, 2-, 3- 또는 4-o-터페닐릴기, 2-, 3- 또는 4-m-터페닐릴기, 2-, 3- 또는 4-p-터페닐릴기, 1- 또는 2-나프틸기, 2-, 3-, 4- 또는 9-페난트릴기, 또는 2-트라이페닐렌일기이며;
R1∼R7 및 R11∼R18이 수소 원자인 화합물.
화합물(25)
식(2)에 있어서,
a는 0 또는 1이고, b는 1이고, c는 1이며;
L1이 o-페닐렌기, m-페닐렌기, p-페닐렌기, 4,4'-바이페닐릴렌기, 4,3'-바이페닐릴렌기, 4,2'-바이페닐릴렌기, 4,4''-p-터페닐릴렌기, 4,3''-p-터페닐릴렌기, 4,2''-p-터페닐릴렌기, 4,2'-p-터페닐릴렌기, 4,3'-p-터페닐릴렌기, 4,4''-m-터페닐릴렌기, 4,3''-m-터페닐릴렌기, 4,2''-m-터페닐릴렌기, 4,3'-m-터페닐릴렌기, 1,4-나프틸렌기, 2,6-나프틸렌기 또는 2,7-페난트릴렌기이고;
L2가 o-페닐렌기, m-페닐렌기, p-페닐렌기, 4,4'-바이페닐릴렌기, 4,3'-바이페닐릴렌기, 4,2'-바이페닐릴렌기, 4,4''-p-터페닐릴렌기, 4,3''-p-터페닐릴렌기, 4,2''-p-터페닐릴렌기, 4,2'-p-터페닐릴렌기, 4,3'-p-터페닐릴렌기, 4,4''-m-터페닐릴렌기, 4,3''-m-터페닐릴렌기, 4,2''-m-터페닐릴렌기, 4,3'-m-터페닐릴렌기, 1,4-나프틸렌기, 2,6-나프틸렌기 또는 2,7-페난트릴렌기이고;
L3이 m-페닐렌기, 4,3'-바이페닐릴렌기, 4,2'-바이페닐릴렌기, 4,3''-p-터페닐릴렌기, 4,2''-p-터페닐릴렌기, 4,2'-p-터페닐릴렌기, 4,3'-p-터페닐릴렌기, 4,4''-m-터페닐릴렌기, 4,3''-m-터페닐릴렌기, 4,2''-m-터페닐릴렌기 또는 4,3'-m-터페닐릴렌기이고;
Ar이 페닐기, 2-, 3- 또는 4-바이페닐릴기, 2-, 3- 또는 4-o-터페닐릴기, 2-, 3- 또는 4-m-터페닐릴기, 2-, 3- 또는 4-p-터페닐릴기, 1- 또는 2-나프틸기, 2-, 3-, 4- 또는 9-페난트릴기, 또는 2-트라이페닐렌일기이며;
R1∼R7 및 R11∼R18이 수소 원자인 화합물.
화합물(26)
식(2)에 있어서,
a는 0 또는 1이고, b는 1이고, c는 1이며;
L1이 o-페닐렌기, m-페닐렌기 또는 p-페닐렌기이고;
L2가 o-페닐렌기, m-페닐렌기, p-페닐렌기, 4,4'-바이페닐릴렌기, 4,3'-바이페닐릴렌기, 4,2'-바이페닐릴렌기, 1,4-나프틸렌기, 2,6-나프틸렌기 또는 2,7-페난트릴렌기이고;
L3이 페닐렌기, 바이페닐릴렌기 또는 터페닐릴렌기이고;
Ar이 페닐기, 2-, 3- 또는 4-바이페닐릴기, 2-, 3- 또는 4-o-터페닐릴기, 2-, 3- 또는 4-m-터페닐릴기, 2-, 3- 또는 4-p-터페닐릴기, 1- 또는 2-나프틸기, 2-, 3-, 4- 또는 9-페난트릴기, 또는 2-트라이페닐렌일기이며;
R1∼R7 및 R11∼R18이 수소 원자인 화합물.
화합물(27)
식(2)에 있어서,
a는 0 또는 1이고, b는 1이고, c는 1이며;
L1이 o-페닐렌기, m-페닐렌기 또는 p-페닐렌기이고;
L2가 o-페닐렌기, m-페닐렌기, p-페닐렌기, 4,4'-바이페닐릴렌기, 4,3'-바이페닐릴렌기, 4,2'-바이페닐릴렌기, 1,4-나프틸렌기, 2,6-나프틸렌기 또는 2,7-페난트릴렌기, 바람직하게는 o-페닐렌기, m-페닐렌기, p-페닐렌기, 4,4'-바이페닐릴렌기, 4,3'-바이페닐릴렌기 또는 4,2'-바이페닐릴렌기이고;
L3이 m-페닐렌기, p-페닐렌기, 4,4'-바이페닐릴렌기, 4,3'-바이페닐릴렌기, 4,2'-바이페닐릴렌기, 4,4''-p-터페닐릴렌기, 4,3''-p-터페닐릴렌기, 4,2''-p-터페닐릴렌기, 4,2'-p-터페닐릴렌기, 4,3'-p-터페닐릴렌기, 4,4''-m-터페닐릴렌기, 4,3''-m-터페닐릴렌기, 4,2''-m-터페닐릴렌기 또는 4,3'-m-터페닐릴렌기이고;
Ar이 페닐기, 2-, 3- 또는 4-바이페닐릴기, 2-, 3- 또는 4-o-터페닐릴기, 2-, 3- 또는 4-m-터페닐릴기, 2-, 3- 또는 4-p-터페닐릴기, 1- 또는 2-나프틸기, 2-, 3-, 4- 또는 9-페난트릴기, 또는 2-트라이페닐렌일기이며;
R1∼R7 및 R11∼R18이 수소 원자인 화합물.
화합물(28)
식(2)에 있어서,
a는 0 또는 1이고, b는 1이고, c는 1이며;
L1이 o-페닐렌기, m-페닐렌기 또는 p-페닐렌기이고;
L2가 o-페닐렌기, m-페닐렌기, p-페닐렌기, 4,4'-바이페닐릴렌기, 4,3'-바이페닐릴렌기, 4,2'-바이페닐릴렌기, 1,4-나프틸렌기, 2,6-나프틸렌기 또는 2,7-페난트릴렌기, 바람직하게는 o-페닐렌기, m-페닐렌기, p-페닐렌기, 4,4'-바이페닐릴렌기, 4,3'-바이페닐릴렌기 또는 4,2'-바이페닐릴렌기이고;
L3이 이하의 아릴렌기로부터 선택되고;
[화학식 8]
Figure pct00008
(식 중, *a는 중심 질소 원자에 결합하고, *b는 카바졸 구조의 질소 원자에 결합한다.)
Ar이 페닐기, 2-, 3- 또는 4-바이페닐릴기, 2-, 3- 또는 4-o-터페닐릴기, 2-, 3- 또는 4-m-터페닐릴기, 2-, 3- 또는 4-p-터페닐릴기, 1- 또는 2-나프틸기, 2-, 3-, 4- 또는 9-페난트릴기, 또는 2-트라이페닐렌일기이며;
R1∼R7 및 R11∼R18이 수소 원자인 화합물.
화합물(29)
식(2)에 있어서,
a는 0 또는 1이고, b는 1이고, c는 1이며;
L1이 o-페닐렌기, m-페닐렌기 또는 p-페닐렌기이고;
L2가 o-페닐렌기, m-페닐렌기, p-페닐렌기, 4,4'-바이페닐릴렌기, 4,3'-바이페닐릴렌기, 4,2'-바이페닐릴렌기, 1,4-나프틸렌기, 2,6-나프틸렌기 또는 2,7-페난트릴렌기, 바람직하게는 o-페닐렌기, m-페닐렌기, p-페닐렌기, 4,4'-바이페닐릴렌기, 4,3'-바이페닐릴렌기 또는 4,2'-바이페닐릴렌기이고;
L3이 p-페닐렌기, 4,4'-바이페닐릴렌기 또는 4,4''-p-터페닐릴렌기, 바람직하게는 p-페닐렌기 또는 4,4'-바이페닐릴렌기이고;
Ar이 페닐기, 2-, 3- 또는 4-바이페닐릴기, 2-, 3- 또는 4-o-터페닐릴기, 2-, 3- 또는 4-m-터페닐릴기, 2-, 3- 또는 4-p-터페닐릴기, 1- 또는 2-나프틸기, 2-, 3-, 4- 또는 9-페난트릴기, 또는 2-트라이페닐렌일기이며;
R1∼R7 및 R11∼R18이 수소 원자인 화합물.
화합물(30)
식(2)에 있어서,
a는 0 또는 1이고, b는 1이고, c는 1이며;
L1이 o-페닐렌기, m-페닐렌기 또는 p-페닐렌기이고;
L2가 o-페닐렌기, m-페닐렌기, p-페닐렌기, 4,4'-바이페닐릴렌기, 4,3'-바이페닐릴렌기, 4,2'-바이페닐릴렌기, 1,4-나프틸렌기, 2,6-나프틸렌기 또는 2,7-페난트릴렌기, 바람직하게는 o-페닐렌기, m-페닐렌기, p-페닐렌기, 4,4'-바이페닐릴렌기, 4,3'-바이페닐릴렌기 또는 4,2'-바이페닐릴렌기이고;
L3이 m-페닐렌기 4,3'-바이페닐릴렌기, 4,2'-바이페닐릴렌기, 4,3''-p-터페닐릴렌기, 4,2''-p-터페닐릴렌기, 4,2'-p-터페닐릴렌기, 4,3'-p-터페닐릴렌기, 4,4''-m-터페닐릴렌기, 4,3''-m-터페닐릴렌기, 4,2''-m-터페닐릴렌기 또는 4,3'-m-터페닐릴렌기이고;
Ar이 페닐기, 2-, 3- 또는 4-바이페닐릴기, 2-, 3- 또는 4-o-터페닐릴기, 2-, 3- 또는 4-m-터페닐릴기, 2-, 3- 또는 4-p-터페닐릴기, 1- 또는 2-나프틸기, 2-, 3-, 4- 또는 9-페난트릴기, 또는 2-트라이페닐렌일기이며;
R1∼R7 및 R11∼R18이 수소 원자인 화합물.
화합물(31)
식(2)에 있어서,
a는 0 또는 1이고, b는 1이고, c는 1이며;
L1이 o-페닐렌기, m-페닐렌기 또는 p-페닐렌기이고;
L2가 o-페닐렌기, m-페닐렌기, p-페닐렌기, 4,4'-바이페닐릴렌기, 4,3'-바이페닐릴렌기, 4,2'-바이페닐릴렌기, 1,4-나프틸렌기, 2,6-나프틸렌기 또는 2,7-페난트릴렌기, 바람직하게는 o-페닐렌기, m-페닐렌기, p-페닐렌기, 4,4'-바이페닐릴렌기, 4,3'-바이페닐릴렌기 또는 4,2'-바이페닐릴렌기이고;
L3이 이하의 아릴렌기로부터 선택되고,
[화학식 9]
Figure pct00009
(식 중, *a는 중심 질소 원자에 결합하고, *b는 카바졸 구조의 질소 원자에 결합한다.)
바람직하게는 이하의 아릴렌기로부터 선택되고;
[화학식 10]
Figure pct00010
(식 중, *a는 중심 질소 원자에 직접 또는 간접적으로 결합하고, *b는 카바졸 구조의 질소 원자에 직접 또는 간접적으로 결합한다.)
Ar이 페닐기, 2-, 3- 또는 4-바이페닐릴기, 2-, 3- 또는 4-o-터페닐릴기, 2-, 3- 또는 4-m-터페닐릴기, 2-, 3- 또는 4-p-터페닐릴기, 1- 또는 2-나프틸기, 2-, 3-, 4- 또는 9-페난트릴기, 또는 2-트라이페닐렌일기이며;
R1∼R7 및 R11∼R18이 수소 원자인 화합물.
화합물(32)
식(2)에 있어서,
a는 0이고, b는 1이고, c는 1이며;
L2가 o-페닐렌기, m-페닐렌기, p-페닐렌기, 4,4'-바이페닐릴렌기, 4,3'-바이페닐릴렌기, 4,2'-바이페닐릴렌기, 1,4-나프틸렌기, 2,6-나프틸렌기 또는 2,7-페난트릴렌기, 바람직하게는 o-페닐렌기, m-페닐렌기, p-페닐렌기, 4,4'-바이페닐릴렌기, 4,3'-바이페닐릴렌기 또는 4,2'-바이페닐릴렌기이고;
L3이 p-페닐렌기, 4,4'-바이페닐릴렌기 또는 4,4''-p-터페닐릴렌기, 바람직하게는 p-페닐렌기 또는 4,4'-바이페닐릴렌기이고;
Ar이 페닐기, 2-, 3- 또는 4-바이페닐릴기, 2-, 3- 또는 4-o-터페닐릴기, 2-, 3- 또는 4-m-터페닐릴기, 2-, 3- 또는 4-p-터페닐릴기, 1- 또는 2-나프틸기, 2-, 3-, 4- 또는 9-페난트릴기, 또는 2-트라이페닐렌일기이며;
R1∼R7 및 R11∼R18이 수소 원자인 화합물.
화합물(33)
식(2)에 있어서,
a는 0이고, b는 1이고, c는 1이며;
L2가 o-페닐렌기, m-페닐렌기, p-페닐렌기, 4,4'-바이페닐릴렌기, 4,3'-바이페닐릴렌기, 4,2'-바이페닐릴렌기, 1,4-나프틸렌기, 2,6-나프틸렌기 또는 2,7-페난트릴렌기, 바람직하게는 o-페닐렌기, m-페닐렌기, p-페닐렌기, 4,4'-바이페닐릴렌기, 4,3'-바이페닐릴렌기 또는 4,2'-바이페닐릴렌기이고;
L3이 이하의 아릴렌기로부터 선택되고,
[화학식 11]
Figure pct00011
(식 중, *a는 중심 질소 원자에 결합하고, *b는 카바졸 구조의 질소 원자에 결합한다.)
바람직하게는 이하의 아릴렌기로부터 선택되고;
[화학식 12]
Figure pct00012
(식 중, *a는 중심 질소 원자에 직접 또는 간접적으로 결합하고, *b는 카바졸 구조의 질소 원자에 직접 또는 간접적으로 결합한다.)
Ar이 페닐기, 2-, 3- 또는 4-바이페닐릴기, 2-, 3- 또는 4-o-터페닐릴기, 2-, 3- 또는 4-m-터페닐릴기, 2-, 3- 또는 4-p-터페닐릴기, 1- 또는 2-나프틸기, 2-, 3-, 4- 또는 9-페난트릴기, 또는 2-트라이페닐렌일기이며;
R1∼R7 및 R11∼R18이 수소 원자인 화합물.
화합물(34)
식(2)에 있어서,
a는 1이고, b는 1이고, c는 1이며;
L1이 o-페닐렌기, m-페닐렌기 또는 p-페닐렌기이고;
L2가 o-페닐렌기, m-페닐렌기, p-페닐렌기, 4,4'-바이페닐릴렌기, 4,3'-바이페닐릴렌기, 4,2'-바이페닐릴렌기, 1,4-나프틸렌기, 2,6-나프틸렌기 또는 2,7-페난트릴렌기, 바람직하게는 o-페닐렌기, m-페닐렌기, p-페닐렌기, 4,4'-바이페닐릴렌기, 4,3'-바이페닐릴렌기 또는 4,2'-바이페닐릴렌기이고;
L3이 p-페닐렌기, 4,4'-바이페닐릴렌기 또는 4,4''-p-터페닐릴렌기, 바람직하게는 p-페닐렌기 또는 4,4'-바이페닐릴렌기이고;
Ar이 1- 또는 2-나프틸기, 2-, 3-, 4- 또는 9-페난트릴기, 또는 2-트라이페닐렌일기이며;
R1∼R7 및 R11∼R18이 수소 원자인 화합물.
화합물(35)
식(2)에 있어서,
a는 1이고, b는 1이고, c는 1이며;
L1이 o-페닐렌기, m-페닐렌기 또는 p-페닐렌기이고;
L2가 o-페닐렌기, m-페닐렌기, p-페닐렌기, 4,4'-바이페닐릴렌기, 4,3'-바이페닐릴렌기, 4,2'-바이페닐릴렌기, 1,4-나프틸렌기, 2,6-나프틸렌기 또는 2,7-페난트릴렌기, 바람직하게는 o-페닐렌기, m-페닐렌기, p-페닐렌기, 4,4'-바이페닐릴렌기, 4,3'-바이페닐릴렌기 또는 4,2'-바이페닐릴렌기이고;
L3이 이하의 아릴렌기로부터 선택되고,
[화학식 13]
Figure pct00013
(식 중, *a는 중심 질소 원자에 결합하고, *b는 카바졸 구조의 질소 원자에 결합한다.)
바람직하게는 이하의 아릴렌기로부터 선택되고;
[화학식 14]
Figure pct00014
(식 중, *a는 중심 질소 원자에 직접 또는 간접적으로 결합하고, *b는 카바졸 구조의 질소 원자에 직접 또는 간접적으로 결합한다.)
Ar이 1- 또는 2-나프틸기, 2-, 3-, 4- 또는 9-페난트릴기, 또는 2-트라이페닐렌일기이며;
R1∼R7 및 R11∼R18이 수소 원자인 화합물.
화합물(36)
식(2)에 있어서,
a는 0이고, b는 1이고, c는 1이며;
L2가 p-페닐렌기;
L3이 이하의 아릴렌기로부터 선택되고;
[화학식 15]
Figure pct00015
(식 중, *a는 중심 질소 원자에 결합하고, *b는 카바졸 구조의 질소 원자에 결합한다.)
Ar이 4-바이페닐릴기;
R1∼R7 및 R11∼R18이 수소 원자인 화합물.
본 명세서에 있어서, 「치환 또는 비치환」이라고 할 때의 임의의 치환기는, 특별히 예고하지 않는 한, 치환 또는 비치환된 탄소수 1∼30, 바람직하게는 1∼18, 보다 바람직하게는 1∼8의 알킬기; 치환 또는 비치환된 환형성 탄소수 3∼30, 바람직하게는 3∼10, 보다 바람직하게는 3∼8, 더 바람직하게는 5 또는 6의 사이클로알킬기; 치환 또는 비치환된 환형성 탄소수 6∼30, 바람직하게는 6∼25, 보다 바람직하게는 6∼18의 아릴기; 치환 또는 비치환된 탄소수 7∼36, 바람직하게는 7∼26, 보다 바람직하게는 7∼20의 아르알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 1∼30, 바람직하게는 1∼18, 보다 바람직하게는 1∼8의 알콕시기; 치환 또는 비치환된 환형성 탄소수 6∼30, 바람직하게는 6∼25, 보다 바람직하게는 6∼18의 아릴옥시기; 치환 또는 비치환된 탄소수 1∼30, 바람직하게는 1∼18, 보다 바람직하게는 1∼8의 알킬기 및 치환 또는 비치환된 환형성 탄소수 6∼30, 바람직하게는 6∼25, 보다 바람직하게는 6∼18의 아릴기로부터 선택되는 치환기를 갖는 모노, 다이 또는 트라이치환 실릴기; 치환 또는 비치환된 탄소수 1∼30, 바람직하게는 1∼18, 보다 바람직하게는 1∼8의 할로알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 1∼30, 바람직하게는 1∼18, 보다 바람직하게는 1∼8의 할로알콕시기; 치환 또는 비치환된 환형성 원자수 5∼30, 바람직하게는 5∼24, 보다 바람직하게는 5∼13의 헤테로아릴기, 할로젠 원자; 사이아노기; 및 나이트로기로 이루어지는 군으로부터 선택된다.
상기 임의의 치환기의 상세는 R1∼R7 및 R11∼R18에 관해서 기재한 대로이다. 또한, 특별히 예고하지 않는 한, 인접하는 임의의 치환기끼리가 결합하여 환을 형성하고 있어도 된다.
이하에 본 발명의 화합물(1)의 구체예를 나타내지만, 이들로 한정되는 것은 아니다.
[화학식 16]
Figure pct00016
[화학식 17]
Figure pct00017
[화학식 18]
Figure pct00018
[화학식 19]
Figure pct00019
[화학식 20]
Figure pct00020
[화학식 21]
Figure pct00021
[화학식 22]
Figure pct00022
[화학식 23]
Figure pct00023
[화학식 24]
Figure pct00024
[화학식 25]
Figure pct00025
[화학식 26]
Figure pct00026
[화학식 27]
Figure pct00027
[화학식 28]
Figure pct00028
[화학식 29]
Figure pct00029
[화학식 30]
Figure pct00030
[화학식 31]
Figure pct00031
[화학식 32]
Figure pct00032
[화학식 33]
Figure pct00033
[화학식 34]
Figure pct00034
[화학식 35]
Figure pct00035
[화학식 36]
Figure pct00036
[화학식 37]
Figure pct00037
[화학식 38]
Figure pct00038
[화학식 39]
Figure pct00039
[화학식 40]
Figure pct00040
[화학식 41]
Figure pct00041
[화학식 42]
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[화학식 44]
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[화학식 45]
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[화학식 46]
Figure pct00046
[화학식 47]
Figure pct00047
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Figure pct00048
[화학식 49]
Figure pct00049
[화학식 50]
Figure pct00050
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Figure pct00052
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Figure pct00053
[화학식 54]
Figure pct00054
[화학식 55]
Figure pct00055
[화학식 56]
Figure pct00056
[화학식 57]
Figure pct00057
[화학식 58]
Figure pct00058
[화학식 59]
Figure pct00059
[화학식 60]
Figure pct00060
[화학식 61]
Figure pct00061
[화학식 62]
Figure pct00062
[화학식 63]
Figure pct00063
화합물(1)의 제조 방법은 특별히 제한되지 않고, 당업자이면 이하의 실시예에 기재하는 방법에 의해, 혹은 해당 방법을 공지의 합성 방법을 참고로 해서 변경한 방법에 의해 용이하게 제조할 수 있다.
유기 EL 소자용 재료
본 발명의 유기 EL 소자용 재료는 화합물(1)을 포함한다. 본 발명의 유기 EL 소자용 재료에 있어서의 화합물(1)의 함유량은 특별히 제한되지 않고, 예를 들면, 1질량% 이상(100%를 포함함)이면 되고, 10질량% 이상(100%를 포함함)인 것이 바람직하고, 50질량% 이상(100%를 포함함)인 것이 보다 바람직하고, 80질량% 이상(100%를 포함함)인 것이 더 바람직하며, 90질량% 이상(100%를 포함함)인 것이 특히 바람직하다. 본 발명의 유기 EL 소자용 재료는 유기 EL 소자의 제조에 유용하다.
유기 EL 소자
다음으로, 본 발명의 유기 EL 소자에 대하여 설명한다.
유기 EL 소자는 음극과 양극 사이에 유기층을 갖는다. 해당 유기층은 발광층을 포함하고, 해당 유기층의 적어도 일층이 화합물(1)을 포함한다.
화합물(1)이 포함되는 유기층의 예로서는, 양극과 발광층 사이에 설치되는 정공 수송 대역(정공 수송층, 정공 주입층, 전자 저지층, 여기자 저지층 등), 발광층, 스페이스층, 음극과 발광층 사이에 설치되는 전자 수송 대역(전자 수송층, 전자 주입층, 정공 저지층 등) 등을 들 수 있지만, 이들로 한정되는 것은 아니다. 화합물(1)은 형광 또는 인광 EL 소자의 정공 수송 대역 또는 발광층의 재료, 바람직하게는 정공 수송 대역의 재료, 보다 바람직하게는 정공 수송층의 재료로서 이용된다.
본 발명의 유기 EL 소자는, 형광 또는 인광 발광형의 단색 발광 소자여도, 형광/인광 하이브리드형의 백색 발광 소자여도 되고, 단독의 발광 유닛을 갖는 심플형이어도, 복수의 발광 유닛을 갖는 탠덤형이어도 되고, 그 중에서도 형광 발광형의 소자인 것이 바람직하다. 여기에서, 「발광 유닛」이란, 유기층을 포함하고, 그 중의 적어도 일층이 발광층이며, 주입된 정공과 전자가 재결합하는 것에 의해 발광하는 최소 단위를 말한다.
예를 들면, 심플형 유기 EL 소자의 대표적인 소자 구성으로서는, 이하의 소자 구성을 들 수 있다.
(1) 양극/발광 유닛/음극
또한, 상기 발광 유닛은 인광 발광층이나 형광 발광층을 복수 갖는 적층형이어도 되고, 그 경우, 각 발광층 사이에, 인광 발광층에서 생성된 여기자가 형광 발광층으로 확산되는 것을 막을 목적으로, 스페이스층을 갖고 있어도 된다. 심플형 발광 유닛의 대표적인 층 구성을 이하에 나타낸다. 괄호 내의 층은 임의이다.
(a) (정공 주입층/)정공 수송층/형광 발광층(/전자 수송층)
(b) (정공 주입층/)정공 수송층/인광 발광층(/전자 수송층)
(c) (정공 주입층/)정공 수송층/제 1 형광 발광층/제 2 형광 발광층(/전자 수송층)
(d) (정공 주입층/)정공 수송층/제 1 인광 발광층/제 2 인광 발광층(/전자 수송층)
(e) (정공 주입층/)정공 수송층/인광 발광층/스페이스층/형광 발광층(/전자 수송층)
(f) (정공 주입층/)정공 수송층/제 1 인광 발광층/제 2 인광 발광층/스페이스층/형광 발광층(/전자 수송층)
(g) (정공 주입층/)정공 수송층/제 1 인광 발광층/스페이스층/제 2 인광 발광층/스페이스층/형광 발광층(/전자 수송층)
(h) (정공 주입층/)정공 수송층/인광 발광층/스페이스층/제 1 형광 발광층/제 2 형광 발광층(/전자 수송층)
(i) (정공 주입층/)정공 수송층/전자 저지층/형광 발광층(/전자 수송층)
(j) (정공 주입층/)정공 수송층/전자 저지층/인광 발광층(/전자 수송층)
(k) (정공 주입층/)정공 수송층/여기자 저지층/형광 발광층(/전자 수송층)
(l) (정공 주입층/)정공 수송층/여기자 저지층/인광 발광층(/전자 수송층)
(m) (정공 주입층/)제 1 정공 수송층/제 2 정공 수송층/형광 발광층(/전자 수송층)
(n) (정공 주입층/)제 1 정공 수송층/제 2 정공 수송층/인광 발광층(/전자 수송층)
(o) (정공 주입층/)정공 수송층/형광 발광층/정공 저지층(/전자 수송층)
(p) (정공 주입층/)정공 수송층/인광 발광층/정공 저지층(/전자 수송층)
(q) (정공 주입층/)정공 수송층/형광 발광층/트리플렛 저지층(/전자 수송층)
(r) (정공 주입층/)정공 수송층/인광 발광층/트리플렛 저지층(/전자 수송층)
상기 각 인광 또는 형광 발광층은 각각 서로 상이한 발광색을 나타내는 것으로 할 수 있다. 구체적으로는, 상기 적층 발광 유닛(f)에 있어서, (정공 주입층/)정공 수송층/제 1 인광 발광층(적색 발광)/제 2 인광 발광층(녹색 발광)/스페이스층/형광 발광층(청색 발광)/전자 수송층과 같은 층 구성 등을 들 수 있다.
한편, 각 발광층과 정공 수송층 혹은 스페이스층 사이에는, 적절히 전자 저지층을 설치해도 된다. 또한, 각 발광층과 전자 수송층 사이에는, 적절히 정공 저지층을 설치해도 된다. 전자 저지층이나 정공 저지층을 설치함으로써, 전자 또는 정공을 발광층 내에 가두어, 발광층에 있어서의 전하의 재결합 확률을 높여, 발광 효율을 향상시킬 수 있다.
탠덤형 유기 EL 소자의 대표적인 소자 구성으로서는, 이하의 소자 구성을 들 수 있다.
(2) 양극/제 1 발광 유닛/중간층/제 2 발광 유닛/음극
여기에서, 상기 제 1 발광 유닛 및 제 2 발광 유닛으로서는, 예를 들면, 각각 독립적으로 전술의 발광 유닛으로부터 선택할 수 있다.
상기 중간층은 일반적으로 중간 전극, 중간 도전층, 전하 발생층, 전자 인발층, 접속층, 중간 절연층이라고도 불리고, 제 1 발광 유닛에 전자를, 제 2 발광 유닛에 정공을 공급하는 공지의 재료 구성을 이용할 수 있다.
도 1에 상기 유기 EL 소자의 일례의 개략 구성을 나타낸다. 유기 EL 소자(1)는 기판(2), 양극(3), 음극(4), 및 해당 양극(3)과 음극(4) 사이에 배치된 발광 유닛(10)을 갖는다. 발광 유닛(10)은 적어도 하나의 발광층(5)을 갖는다. 발광층(5)과 양극(3) 사이에 양극측 유기층(6)(정공 주입층, 정공 수송층 등), 발광층(5)과 음극(4) 사이에 음극측 유기층(7)(전자 주입층, 전자 수송층 등)을 형성해도 된다. 또한, 발광층(5)의 양극(3)측에 전자 저지층(도시하지 않음)을, 발광층(5)의 음극(4)측에 정공 저지층(도시하지 않음)을 각각 설치해도 된다. 이에 의해, 전자나 정공을 발광층(5)에 가두어, 발광층(5)에 있어서의 여기자의 생성 효율을 더 높일 수 있다.
한편, 본 발명에 있어서, 형광 도펀트(형광 발광 재료)와 조합된 호스트를 형광 호스트라고 칭하고, 인광 도펀트와 조합된 호스트를 인광 호스트라고 칭한다. 형광 호스트와 인광 호스트는 분자 구조만에 의해 구분되는 것은 아니다. 즉, 인광 호스트란, 인광 도펀트를 함유하는 인광 발광층을 형성하는 재료를 의미하고, 형광 발광층을 형성하는 재료로서 이용할 수 없는 것을 의미하는 것은 아니다. 형광 호스트에 대해서도 마찬가지이다.
기판
기판은 유기 EL 소자의 지지체로서 이용된다. 기판으로서는, 예를 들면, 유리, 석영, 플라스틱 등의 판을 이용할 수 있다. 또한, 가요성 기판을 이용해도 된다. 가요성 기판이란, 절곡할 수 있는(플렉시블) 기판이고, 예를 들면, 폴리카보네이트, 폴리아릴레이트, 폴리에터 설폰, 폴리프로필렌, 폴리에스터, 폴리불화바이닐, 폴리염화바이닐로 이루어지는 플라스틱 기판 등을 들 수 있다. 또한, 무기 증착 필름을 이용할 수도 있다.
양극
기판 상에 형성되는 양극에는, 일함수가 큰(구체적으로는 4.0eV 이상) 금속, 합금, 전기전도성 화합물, 및 이들의 혼합물 등을 이용하는 것이 바람직하다. 구체적으로는, 예를 들면, 산화 인듐-산화 주석(ITO: Indium Tin Oxide), 규소 또는 산화 규소를 함유한 산화 인듐-산화 주석, 산화 인듐-산화 아연, 산화 텅스텐 및 산화 아연을 함유한 산화 인듐, 그라펜 등을 들 수 있다. 이 밖에, 금(Au), 백금(Pt), 니켈(Ni), 텅스텐(W), 크로뮴(Cr), 몰리브데넘(Mo), 철(Fe), 코발트(Co), 구리(Cu), 팔라듐(Pd), 타이타늄(Ti), 또는 상기 금속의 질화물(예를 들면, 질화 타이타늄) 등을 들 수 있다.
이들 재료는 통상 스퍼터링법에 의해 성막된다. 예를 들면, 산화 인듐-산화 아연은 산화 인듐에 대해 1∼10wt%의 산화 아연을 가한 타겟을, 산화 텅스텐 및 산화 아연을 함유한 산화 인듐은 산화 인듐에 대해 산화 텅스텐을 0.5∼5wt%, 산화 아연을 0.1∼1wt% 함유한 타겟을 이용하는 것에 의해, 스퍼터링법으로 형성할 수 있다. 그 밖에, 진공 증착법, 도포법, 잉크젯법, 스핀 코팅법 등에 의해 제작해도 된다.
양극에 접해서 형성되는 정공 주입층은, 양극의 일함수에 관계없이 정공 주입이 용이한 재료를 이용하여 형성되기 때문에, 전극 재료로서 일반적으로 사용되는 재료(예를 들면, 금속, 합금, 전기전도성 화합물, 및 이들의 혼합물, 원소 주기율표의 제1족 또는 제2족에 속하는 원소)를 이용할 수 있다.
일함수가 작은 재료인, 원소 주기율표의 제1족 또는 제2족에 속하는 원소, 즉 리튬(Li)이나 세슘(Cs) 등의 알칼리 금속 및 마그네슘(Mg), 칼슘(Ca), 스트론튬(Sr) 등의 알칼리 토류 금속, 및 이들을 포함하는 합금(예를 들면, MgAg, AlLi), 유로퓸(Eu), 이터븀(Yb) 등의 희토류 금속 및 이들을 포함하는 합금 등을 이용할 수도 있다. 한편, 알칼리 금속, 알칼리 토류 금속, 및 이들을 포함하는 합금을 이용하여 양극을 형성하는 경우에는, 진공 증착법이나 스퍼터링법을 이용할 수 있다. 또, 은 페이스트 등을 이용하는 경우에는, 도포법이나 잉크젯법 등을 이용할 수 있다.
정공 주입층
정공 주입층은 정공 주입성이 높은 재료(정공 주입성 재료)를 포함하는 층이다. 화합물(1)을 단독으로 또는 하기의 재료와 조합하여 정공 주입층에 이용해도 된다.
화합물(1) 이외의 정공 주입성 재료로서는, 몰리브데넘 산화물, 타이타늄 산화물, 바나듐 산화물, 레늄 산화물, 루테늄 산화물, 크로뮴 산화물, 지르코늄 산화물, 하프늄 산화물, 탄탈럼 산화물, 은 산화물, 텅스텐 산화물, 망가니즈 산화물 등을 이용할 수 있다.
저분자의 유기 화합물인 4,4',4''-트리스(N,N-다이페닐아미노)트라이페닐아민(약칭: TDATA), 4,4',4''-트리스[N-(3-메틸페닐)-N-페닐아미노]트라이페닐아민(약칭: MTDATA), 4,4'-비스[N-(4-다이페닐아미노페닐)-N-페닐아미노]바이페닐(약칭: DPAB), 4,4'-비스(N-{4-[N'-(3-메틸페닐)-N'-페닐아미노]페닐}-N-페닐아미노)바이페닐(약칭: DNTPD), 1,3,5-트리스[N-(4-다이페닐아미노페닐)-N-페닐아미노]벤젠(약칭: DPA3B), 3-[N-(9-페닐카바졸-3-일)-N-페닐아미노]-9-페닐카바졸(약칭: PCzPCA1), 3,6-비스[N-(9-페닐카바졸-3-일)-N-페닐아미노]-9-페닐카바졸(약칭: PCzPCA2), 3-[N-(1-나프틸)-N-(9-페닐카바졸-3-일)아미노]-9-페닐카바졸(약칭: PCzPCN1) 등의 방향족 아민 화합물 등도 정공 주입층 재료로서 들 수 있다.
고분자 화합물(올리고머, 덴드리머, 폴리머 등)을 이용할 수도 있다. 예를 들면, 폴리(N-바이닐카바졸)(약칭: PVK), 폴리(4-바이닐트라이페닐아민)(약칭: PVTPA), 폴리[N-(4-{N'-[4-(4-다이페닐아미노)페닐]페닐-N'-페닐아미노}페닐)메타크릴아마이드](약칭: PTPDMA), 폴리[N,N'-비스(4-뷰틸페닐)-N,N'-비스(페닐)벤지딘](약칭: Poly-TPD) 등의 고분자 화합물을 들 수 있다. 또한, 폴리(3,4-에틸렌다이옥시싸이오펜)/폴리(스타이렌설폰산)(PEDOT/PSS), 폴리아닐린/폴리(스타이렌설폰산)(PAni/PSS) 등의 산을 첨가한 고분자 화합물을 이용할 수도 있다.
또, 하기 식(K)로 표시되는 헥사아자트라이페닐렌(HAT) 화합물 등의 억셉터 재료를 화합물(1)과 조합하여 이용하는 것도 바람직하다.
[화학식 64]
Figure pct00064
(상기 식 중, R21∼R26은 서로 동일해도 상이해도 되고, 각각 독립적으로 사이아노기, -CONH2, 카복실기 또는 -COOR27(R27은 탄소수 1∼20의 알킬기 또는 탄소수 3∼20의 사이클로알킬기를 나타냄)을 나타낸다. 또한, R21 및 R22, R23 및 R24, 및 R25 및 R26에 있어서, 인접하는 2개의 기가 서로 결합하여 -CO-O-CO-로 표시되는 기를 형성해도 된다.)
R27로서는, 메틸기, 에틸기, n-프로필기, 아이소프로필기, n-뷰틸기, 아이소뷰틸기, t-뷰틸기, 사이클로펜틸기, 사이클로헥실기 등을 들 수 있다.
정공 수송층
정공 수송층은 정공 수송성이 높은 재료(정공 수송성 재료)를 포함하는 층이다. 화합물(1)을 단독으로 또는 하기의 화합물과 조합하여 정공 수송층에 이용하는 것이 바람직하다.
발광층에 인접하는 정공 수송층(전자 블록층)에 이용한 경우, 본원의 화합물은 발광층으로의 정공 주입에 대한 에너지 장벽을 경감하는 특징을 가지고, 또한 정공 이동도를 억제한다. 그 때문에, 발광층 내에서의 캐리어 재결합 영역이 정공 수송층/발광층 계면 근방에 집중되어, 보다 효율적으로 여기자가 생성되고, 그 결과, 소자가 고효율화된다고 생각된다. 또한, 발광층으로의 정공 주입에 대한 에너지 장벽이 경감되면, 정공 수송층/발광층 계면에 있어서의 정전하의 축적이 억제되어, 소자에 대한 부하가 경감된다고 생각된다. 그 결과, 고효율과 장수명의 양립이 가능해진다고 생각된다.
화합물(1) 이외의 정공 수송성 재료로서는, 예를 들면, 방향족 아민 화합물, 카바졸 유도체, 안트라센 유도체 등을 사용할 수 있다. 방향족 아민 화합물로서는, 예를 들면, 4,4'-비스[N-(1-나프틸)-N-페닐아미노]바이페닐(약칭: NPB)이나 N,N'-비스(3-메틸페닐)-N,N'-다이페닐-[1,1'-바이페닐]-4,4'-다이아민(약칭: TPD), 4-페닐-4'-(9-페닐플루오렌-9-일)트라이페닐아민(약칭: BAFLP), 4,4'-비스[N-(9,9-다이메틸플루오렌-2-일)-N-페닐아미노]바이페닐(약칭: DFLDPBi), 4,4',4"-트리스(N,N-다이페닐아미노)트라이페닐아민(약칭: TDATA), 4,4',4"-트리스[N-(3-메틸페닐)-N-페닐아미노]트라이페닐아민(약칭: MTDATA), 4,4'-비스[N-(스파이로-9,9'-바이플루오렌-2-일)-N-페닐아미노]바이페닐(약칭: BSPB)을 들 수 있다. 상기 화합물은 10-6cm2/Vs 이상의 정공 이동도를 갖는다.
정공 수송층에는, 4,4'-다이(9-카바졸릴)바이페닐(약칭: CBP), 9-[4-(9-카바졸릴)페닐]-10-페닐안트라센(약칭: CzPA), 9-페닐-3-[4-(10-페닐-9-안트릴)페닐]-9H-카바졸(약칭: PCzPA) 등의 카바졸 유도체나, 2-t-뷰틸-9,10-다이(2-나프틸)안트라센(약칭: t-BuDNA), 9,10-다이(2-나프틸)안트라센(약칭: DNA), 9,10-다이페닐안트라센(약칭: DPAnth) 등의 안트라센 유도체를 이용해도 된다. 폴리(N-바이닐카바졸)(약칭: PVK)이나 폴리(4-바이닐트라이페닐아민)(약칭: PVTPA) 등의 고분자 화합물을 이용할 수도 있다.
단, 전자 수송성보다도 정공 수송성쪽이 높은 화합물이면, 상기 이외의 화합물을 이용해도 된다.
정공 수송층은 단층이어도 되고, 2 이상의 층으로 이루어지는 적층이어도 된다. 예를 들면, 정공 수송층은 제 1 정공 수송층(양극측)과 제 2 정공 수송층(음극측)을 포함하는 층이어도 된다. 이 경우, 화합물(1)은 제 1 정공 수송층과 제 2 정공 수송층의 한쪽에 포함되어 있어도 되고, 양쪽에 포함되어 있어도 된다, 단, 제 1 정공 수송층에 포함되는 화합물(1)과 제 2 정공 수송층에 포함되는 화합물(1)은 상이하다.
본 발명의 일 태양에 있어서는, 화합물(1)이 제 1 정공 수송층에 포함되는 것이 바람직하고, 다른 태양에 있어서는, 화합물(1)이 제 2 정공 수송층에 포함되는 것이 바람직하며, 또 다른 태양에 있어서는, 화합물(1)이 제 1 정공 수송층과 제 2 정공 수송층에 포함되는 것이 바람직하다.
발광층의 도펀트 재료
발광층은 발광성이 높은 재료(도펀트 재료)를 포함하는 층이고, 여러 가지의 재료를 이용할 수 있다. 예를 들면, 형광 발광 재료나 인광 발광 재료를 도펀트 재료로서 이용할 수 있다. 형광 발광 재료는 일중항 여기 상태로부터 발광하는 화합물이고, 인광 발광 재료는 삼중항 여기 상태로부터 발광하는 화합물이다.
발광층에 이용할 수 있는 청색계의 형광 발광 재료로서, 피렌 유도체, 스타이릴아민 유도체, 크라이센 유도체, 플루오란텐 유도체, 플루오렌 유도체, 다이아민 유도체, 트라이아릴아민 유도체 등을 사용할 수 있다. 구체적으로는, N,N'-비스[4-(9H-카바졸-9-일)페닐]-N,N'-다이페닐스틸벤-4,4'-다이아민(약칭: YGA2S), 4-(9H-카바졸-9-일)-4'-(10-페닐-9-안트릴)트라이페닐아민(약칭: YGAPA), 4-(10-페닐-9-안트릴)-4'-(9-페닐-9H-카바졸-3-일)트라이페닐아민(약칭: PCBAPA) 등을 들 수 있다.
발광층에 이용할 수 있는 녹색계의 형광 발광 재료로서, 방향족 아민 유도체 등을 사용할 수 있다. 구체적으로는, N-(9,10-다이페닐-2-안트릴)-N,9-다이페닐-9H-카바졸-3-아민(약칭: 2PCAPA), N-[9,10-비스(1,1'-바이페닐-2-일)-2-안트릴]-N,9-다이페닐-9H-카바졸-3-아민(약칭: 2PCABPhA), N-(9,10-다이페닐-2-안트릴)-N,N',N'-트라이페닐-1,4-페닐렌다이아민(약칭: 2DPAPA), N-[9,10-비스(1,1'-바이페닐-2-일)-2-안트릴]-N,N',N'-트라이페닐-1,4-페닐렌다이아민(약칭: 2DPABPhA), N-[9,10-비스(1,1'-바이페닐-2-일)]-N-[4-(9H-카바졸-9-일)페닐]-N-페닐안트라센-2-아민(약칭: 2YGABPhA), N,N,9-트라이페닐안트라센-9-아민(약칭: DPhAPhA) 등을 들 수 있다.
발광층에 이용할 수 있는 적색계의 형광 발광 재료로서, 테트라센 유도체, 다이아민 유도체 등을 사용할 수 있다. 구체적으로는, N,N,N',N'-테트라키스(4-메틸페닐)테트라센-5,11-다이아민(약칭: p-mPhTD), 7,14-다이페닐-N,N,N',N'-테트라키스(4-메틸페닐)아세나프토[1,2-a]플루오란텐-3,10-다이아민(약칭: p-mPhAFD) 등을 들 수 있다.
발광층에 이용할 수 있는 청색계의 인광 발광 재료로서, 이리듐 착체, 오스뮴 착체, 백금 착체 등의 금속 착체가 사용된다. 구체적으로는, 비스[2-(4',6'-다이플루오로페닐)피리디네이토-N,C2']이리듐(III) 테트라키스(1-피라졸릴)보레이트(약칭: FIr6), 비스[2-(4',6'-다이플루오로페닐)피리디네이토-N,C2']이리듐(III) 피콜리네이트(약칭: FIrpic), 비스[2-(3',5'-비스트라이플루오로메틸페닐)피리디네이토-N,C2']이리듐(III) 피콜리네이트(약칭: Ir(CF3ppy)2(pic)), 비스[2-(4',6'-다이플루오로페닐)피리디네이토-N,C2']이리듐(III) 아세틸아세토네이트(약칭: FIracac) 등을 들 수 있다.
발광층에 이용할 수 있는 녹색계의 인광 발광 재료로서, 이리듐 착체 등이 사용된다. 트리스(2-페닐피리디네이토-N,C2')이리듐(III)(약칭: Ir(ppy)3), 비스(2-페닐피리디네이토-N,C2')이리듐(III) 아세틸아세토네이트(약칭: Ir(ppy)2(acac)), 비스(1,2-다이페닐-1H-벤즈이미다졸레이토)이리듐(III) 아세틸아세토네이트(약칭: Ir(pbi)2(acac)), 비스(벤조[h]퀴놀리네이토)이리듐(III) 아세틸아세토네이트(약칭: Ir(bzq)2(acac)) 등을 들 수 있다.
발광층에 이용할 수 있는 적색계의 인광 발광 재료로서, 이리듐 착체, 백금 착체, 터븀 착체, 유로퓸 착체 등의 금속 착체가 사용된다. 구체적으로는, 비스[2-(2'-벤조[4,5-α]싸이엔일)피리디네이토-N,C3']이리듐(III) 아세틸아세토네이트(약칭: Ir(btp)2(acac)), 비스(1-페닐아이소퀴놀리네이토-N,C2')이리듐(III) 아세틸아세토네이트(약칭: Ir(piq)2(acac)), (아세틸아세토네이트)비스[2,3-비스(4-플루오로페닐)퀴녹살리네이토]이리듐(III)(약칭: Ir(Fdpq)2(acac)), 2,3,7,8,12,13,17,18-옥타에틸-21H,23H-포르피린 백금(II)(약칭: PtOEP) 등의 유기 금속 착체를 들 수 있다.
또한, 트리스(아세틸아세토네이트)(모노페난트롤린)터븀(III)(약칭: Tb(acac)3(Phen)), 트리스(1,3-다이페닐-1,3-프로페인다이오네이토)(모노페난트롤린)유로퓸(III)(약칭: Eu(DBM)3(Phen)), 트리스[1-(2-테노일)-3,3,3-트라이플루오로아세토네이토](모노페난트롤린)유로퓸(III)(약칭: Eu(TTA)3(Phen)) 등의 희토류 금속 착체는, 희토류 금속 이온으로부터의 발광(상이한 다중도 간의 전자 전이)이기 때문에, 인광 발광 재료로서 이용할 수 있다.
발광층의 호스트 재료
발광층은 전술한 도펀트 재료를 다른 재료(호스트 재료)에 분산시킨 구성으로 해도 된다. 화합물(1)을 호스트 재료로서 이용해도 되고, 그 밖에 각종 재료를 이용할 수도 있다. 도펀트 재료보다도 최저 공궤도 준위(LUMO 준위)가 높고, 최고 점유 궤도 준위(HOMO 준위)가 낮은 재료를 이용하는 것이 바람직하다.
화합물(1) 이외의 호스트 재료로서는, 예를 들면
(1) 알루미늄 착체, 베릴륨 착체 또는 아연 착체 등의 금속 착체,
(2) 옥사다이아졸 유도체, 벤즈이미다졸 유도체 또는 페난트롤린 유도체 등의 헤테로환 화합물,
(3) 카바졸 유도체, 안트라센 유도체, 페난트렌 유도체, 피렌 유도체 또는 크라이센 유도체 등의 축합 방향족 화합물,
(4) 트라이아릴아민 유도체 또는 축합 다환 방향족 아민 유도체 등의 방향족 아민 화합물이 사용된다.
예를 들면, 트리스(8-퀴놀리놀레이토)알루미늄(III)(약칭: Alq), 트리스(4-메틸-8-퀴놀리놀레이토)알루미늄(III)(약칭: Almq3), 비스(10-하이드록시벤조[h]퀴놀리네이토)베릴륨(II)(약칭: BeBq2), 비스(2-메틸-8-퀴놀리놀레이토)(4-페닐페놀레이토)알루미늄(III)(약칭: BAlq), 비스(8-퀴놀리놀레이토)아연(II)(약칭: Znq), 비스[2-(2-벤즈옥사졸릴)페놀레이토]아연(II)(약칭: ZnPBO), 비스[2-(2-벤조싸이아졸릴)페놀레이토]아연(II)(약칭: ZnBTZ) 등의 금속 착체;
2-(4-바이페닐릴)-5-(4-tert-뷰틸페닐)-1,3,4-옥사다이아졸(약칭: PBD), 1,3-비스[5-(p-tert-뷰틸페닐)-1,3,4-옥사다이아졸-2-일]벤젠(약칭: OXD-7), 3-(4-바이페닐릴)-4-페닐-5-(4-tert-뷰틸페닐)-1,2,4-트라이아졸(약칭: TAZ), 2,2',2''-(1,3,5-벤젠트라이일)트리스(1-페닐-1H-벤즈이미다졸)(약칭: TPBI), 바쏘페난트롤린(약칭: BPhen), 바쏘큐프로인(약칭: BCP) 등의 헤테로환 화합물;
9-[4-(10-페닐-9-안트릴)페닐]-9H-카바졸(약칭: CzPA), 3,6-다이페닐-9-[4-(10-페닐-9-안트릴)페닐]-9H-카바졸(약칭: DPCzPA), 9,10-비스(3,5-다이페닐페닐)안트라센(약칭: DPPA), 9,10-다이(2-나프틸)안트라센(약칭: DNA), 2-tert-뷰틸-9,10-다이(2-나프틸)안트라센(약칭: t-BuDNA), 9,9'-바이안트릴(약칭: BANT), 9,9'-(스틸벤-3,3'-다이일)다이페난트렌(약칭: DPNS), 9,9'-(스틸벤-4,4'-다이일)다이페난트렌(약칭: DPNS2), 3,3',3''-(벤젠-1,3,5-트라이일)트라이피렌(약칭: TPB3), 9,10-다이페닐안트라센(약칭: DPAnth), 6,12-다이메톡시-5,11-다이페닐크라이센 등의 축합 방향족 화합물; 및
N,N-다이페닐-9-[4-(10-페닐-9-안트릴)페닐]-9H-카바졸-3-아민(약칭: CzA1PA), 4-(10-페닐-9-안트릴)트라이페닐아민(약칭: DPhPA), N,9-다이페닐-N-[4-(10-페닐-9-안트릴)페닐]-9H-카바졸-3-아민(약칭: PCAPA), N,9-다이페닐-N-{4-[4-(10-페닐-9-안트릴)페닐]페닐}-9H-카바졸-3-아민(약칭: PCAPBA), N-(9,10-다이페닐-2-안트릴)-N,9-다이페닐-9H-카바졸-3-아민(약칭: 2PCAPA), 4,4'-비스[N-(1-나프틸)-N-페닐아미노]바이페닐(약칭: NPB 또는 α-NPD), N,N'-비스(3-메틸페닐)-N,N'-다이페닐-[1,1'-바이페닐]-4,4'-다이아민(약칭: TPD), 4,4'-비스[N-(9,9-다이메틸플루오렌-2-일)-N-페닐아미노]바이페닐(약칭: DFLDPBi), 4,4'-비스[N-(스파이로-9,9'-바이플루오렌-2-일)-N-페닐아미노]바이페닐(약칭: BSPB) 등의 방향족 아민 화합물을 이용할 수 있다. 호스트 재료는 복수종 이용해도 된다.
특히, 청색 형광 소자의 경우에는, 하기의 안트라센 화합물을 호스트 재료로서 이용하는 것이 바람직하다.
[화학식 65]
Figure pct00065
[화학식 66]
Figure pct00066
[화학식 67]
Figure pct00067
전자 수송층
전자 수송층은 전자 수송성이 높은 재료(전자 수송성 재료)를 포함하는 층이다. 전자 수송층에는, 예를 들면,
(1) 알루미늄 착체, 베릴륨 착체, 아연 착체 등의 금속 착체,
(2) 이미다졸 유도체, 벤즈이미다졸 유도체, 아진 유도체, 카바졸 유도체, 페난트롤린 유도체 등의 헤테로방향족 화합물,
(3) 고분자 화합물을 사용할 수 있다.
금속 착체로서는, 예를 들면, 트리스(8-퀴놀리놀레이토)알루미늄(III)(약칭: Alq), 트리스(4-메틸-8-퀴놀리놀레이토)알루미늄(약칭: Almq3), 비스(10-하이드록시벤조[h]퀴놀리네이토)베릴륨(약칭: BeBq2), 비스(2-메틸-8-퀴놀리놀레이토)(4-페닐페놀레이토)알루미늄(III)(약칭: BAlq), 비스(8-퀴놀리놀레이토)아연(II)(약칭: Znq), 비스[2-(2-벤즈옥사졸릴)페놀레이토]아연(II)(약칭: ZnPBO), 비스[2-(2-벤조싸이아졸릴)페놀레이토]아연(II)(약칭: ZnBTZ)을 들 수 있다.
헤테로방향족 화합물로서는, 예를 들면, 2-(4-바이페닐릴)-5-(4-tert-뷰틸페닐)-1,3,4-옥사다이아졸(약칭: PBD), 1,3-비스[5-(p-tert-뷰틸페닐)-1,3,4-옥사다이아졸-2-일]벤젠(약칭: OXD-7), 3-(4-tert-뷰틸페닐)-4-페닐-5-(4-바이페닐릴)-1,2,4-트라이아졸(약칭: TAZ), 3-(4-tert-뷰틸페닐)-4-(4-에틸페닐)-5-(4-바이페닐릴)-1,2,4-트라이아졸(약칭: p-EtTAZ), 바쏘페난트롤린(약칭: BPhen), 바쏘큐프로인(약칭: BCP), 4,4'-비스(5-메틸벤즈옥사졸-2-일)스틸벤(약칭: BzOs)을 들 수 있다.
고분자 화합물로서는, 예를 들면, 폴리[(9,9-다이헥실플루오렌-2,7-다이일)-co-(피리딘-3,5-다이일)](약칭: PF-Py), 폴리[(9,9-다이옥틸플루오렌-2,7-다이일)-co-(2,2'-바이피리딘-6,6'-다이일)](약칭: PF-BPy)을 들 수 있다.
상기 재료는 주로 10-6cm2/Vs 이상의 전자 이동도를 갖는 재료이다. 한편, 정공 수송성보다도 전자 수송성이 높은 재료이면, 상기 이외의 재료를 전자 수송층에 이용해도 된다. 또한, 전자 수송층은 단층인 것뿐만 아니라, 상기 재료로 이루어지는 층이 2층 이상 적층된 것으로 해도 된다.
전자 주입층
전자 주입층은 전자 주입성이 높은 재료를 포함하는 층이다. 전자 주입층에는, 리튬(Li), 세슘(Cs), 칼슘(Ca), 불화 리튬(LiF), 불화 세슘(CsF), 불화 칼슘(CaF2), 리튬 산화물(LiOx) 등의 알칼리 금속, 알칼리 토류 금속, 또는 그들의 화합물을 이용할 수 있다. 그 밖에, 전자 수송성을 갖는 재료에 알칼리 금속, 알칼리 토류 금속, 또는 그들의 화합물을 함유시킨 것, 구체적으로는 Alq 중에 마그네슘(Mg)을 함유시킨 것 등을 이용해도 된다. 한편, 이 경우에는, 음극으로부터의 전자 주입을 보다 효율 좋게 행할 수 있다.
혹은, 전자 주입층에, 유기 화합물과 전자 공여체(도너)를 혼합하여 이루어지는 복합 재료를 이용해도 된다. 이와 같은 복합 재료는, 유기 화합물이 전자 공여체로부터 전자를 수취하기 때문에, 전자 주입성 및 전자 수송성이 우수하다. 이 경우, 유기 화합물로서는, 수취한 전자의 수송이 우수한 재료인 것이 바람직하고, 구체적으로는, 예를 들면 전술한 전자 수송층을 구성하는 재료(금속 착체나 헤테로방향족 화합물 등)를 이용할 수 있다. 전자 공여체로서는, 유기 화합물에 대해 전자 공여성을 나타내는 재료이면 된다. 구체적으로는, 알칼리 금속, 알칼리 토류 금속 및 희토류 금속이 바람직하고, 리튬, 세슘, 마그네슘, 칼슘, 어븀, 이터븀 등을 들 수 있다. 또한, 알칼리 금속 산화물이나 알칼리 토류 금속 산화물이 바람직하고, 리튬 산화물, 칼슘 산화물, 바륨 산화물 등을 들 수 있다. 또한, 산화 마그네슘과 같은 루이스 염기를 이용할 수도 있다. 또한, 테트라싸이아풀발렌(약칭: TTF) 등의 유기 화합물을 이용할 수도 있다.
음극
음극에는, 일함수가 작은(구체적으로는 3.8eV 이하) 금속, 합금, 전기전도성 화합물, 및 이들의 혼합물 등을 이용하는 것이 바람직하다. 이와 같은 음극 재료의 구체예로서는, 원소 주기율표의 제1족 또는 제2족에 속하는 원소, 즉 리튬(Li)이나 세슘(Cs) 등의 알칼리 금속 및 마그네슘(Mg), 칼슘(Ca), 스트론튬(Sr) 등의 알칼리 토류 금속, 및 이들을 포함하는 합금(예를 들면, MgAg, AlLi), 유로퓸(Eu), 이터븀(Yb) 등의 희토류 금속 및 이들을 포함하는 합금 등을 들 수 있다.
한편, 알칼리 금속, 알칼리 토류 금속, 이들을 포함하는 합금을 이용하여 음극을 형성하는 경우에는, 진공 증착법이나 스퍼터링법을 이용할 수 있다. 또한, 은 페이스트 등을 이용하는 경우에는, 도포법이나 잉크젯법 등을 이용할 수 있다.
한편, 전자 주입층을 설치하는 것에 의해, 일함수의 대소에 상관없이, Al, Ag, ITO, 그라펜, 규소 또는 산화 규소를 함유한 산화 인듐-산화 주석 등 다양한 도전성 재료를 이용하여 음극을 형성할 수 있다. 이들 도전성 재료는 스퍼터링법이나 잉크젯법, 스핀 코팅법 등을 이용하여 성막할 수 있다.
절연층
유기 EL 소자는, 초박막에 전계를 인가하기 때문에, 리크나 쇼트에 의한 화소 결함이 생기기 쉽다. 이를 방지하기 위해서, 한 쌍의 전극 사이에 절연성의 박막층으로 이루어지는 절연층을 삽입해도 된다.
절연층에 이용되는 재료로서는, 예를 들면, 산화 알루미늄, 불화 리튬, 산화 리튬, 불화 세슘, 산화 세슘, 산화 마그네슘, 불화 마그네슘, 산화 칼슘, 불화 칼슘, 질화 알루미늄, 산화 타이타늄, 산화 규소, 산화 저마늄, 질화 규소, 질화 붕소, 산화 몰리브데넘, 산화 루테늄, 산화 바나듐 등을 들 수 있다. 한편, 이들의 혼합물이나 적층물을 이용해도 된다.
스페이스층
상기 스페이스층이란, 예를 들면, 형광 발광층과 인광 발광층을 적층하는 경우에, 인광 발광층에서 생성되는 여기자를 형광 발광층에 확산시키지 않거나, 혹은 캐리어 밸런스를 조정할 목적으로, 형광 발광층과 인광 발광층 사이에 설치되는 층이다. 또한, 스페이스층은 복수의 인광 발광층 사이에 설치할 수도 있다.
스페이스층은 발광층 사이에 설치되기 때문에, 전자 수송성과 정공 수송성을 겸비하는 재료인 것이 바람직하다. 또한, 인접하는 인광 발광층 내의 삼중항 에너지의 확산을 막기 위해, 삼중항 에너지가 2.6eV 이상인 것이 바람직하다. 스페이스층에 이용되는 재료로서는, 전술의 정공 수송층에 이용되는 것과 마찬가지의 것을 들 수 있다.
저지층
발광층에 인접하는 부분에, 전자 저지층, 정공 저지층, 트리플렛 저지층 등의 저지층을 설치해도 된다. 전자 저지층이란 발광층으로부터 정공 수송층으로 전자가 새는 것을 막는 층이고, 정공 저지층이란 발광층으로부터 전자 수송층으로 정공이 새는 것을 막는 층이다. 트리플렛 저지층은 발광층에서 생성된 여기자가 주변의 층으로 확산되는 것을 방지하여, 여기자를 발광층 내에 가두는 기능을 갖는다.
상기 유기 EL 소자의 각 층은 종래 공지의 증착법, 도포법 등에 의해 형성할 수 있다. 예를 들면, 진공 증착법, 분자선 증착법(MBE법) 등의 증착법, 혹은 층을 형성하는 화합물의 용액을 이용한, 디핑법, 스핀 코팅법, 캐스팅법, 바 코팅법, 롤 코팅법 등의 도포법에 의한 공지의 방법으로 형성할 수 있다.
각 층의 막 두께는 특별히 제한되지 않지만, 일반적으로 막 두께가 지나치게 얇으면 핀홀 등의 결함이 생기기 쉽고, 반대로 지나치게 두꺼우면 높은 구동 전압이 필요해져 효율이 나빠지기 때문에, 통상 5nm∼10μm이고, 10nm∼0.2μm가 보다 바람직하다.
상기 유기 EL 소자는 유기 EL 패널 모듈 등의 표시 부품, 텔레비전, 휴대 전화, 퍼스널 컴퓨터 등의 표시 장치, 및 조명, 차량용 등구의 발광 장치 등의 전자 기기에 사용할 수 있다.
실시예
이하, 실시예를 이용하여 본 발명을 더 상세하게 설명하지만, 본 발명은 이하의 실시예로 한정되는 것은 아니다.
중간체 합성예 A 중간체 A의 합성
[화학식 68]
Figure pct00068
(A-1) 중간체 A-1의 합성
아르곤 분위기하, 4-브로모다이벤조퓨란 1200g(4.86mol), 아세트아마이드 573g(9.71mol), 아이오딘화 구리(I) 184.98g(971mmol), N,N'-다이메틸에틸렌다이아민 85.62g(971mmol), 탄산 칼륨 1342g(97.1mol) 및 자일렌 6L의 혼합물을 135℃에서 5시간 반응시켰다. 실온까지 냉각 후, 물 4L를 가하여 1시간 교반하고, 석출 결정을 여과 채취하고, 물, n-헵테인으로 세정하여, 중간체 A-1을 950g 얻었다. 수율 75%였다.
(A-2) 중간체 A-2의 합성
아르곤 분위기하, (A-1)에서 합성한 중간체 A-1 950g(4.22mol)의 아세트산 7.1L 용액에, 브로민 809g(5.06mol)을 첨가하고 실온에서 6시간 교반했다. 물 7L를 적하하고, 싸이오황산 나트륨 63g을 첨가 후, 실온에서 밤새 교반했다. 석출 결정을 여과 채취하고 물, 메탄올, 톨루엔, n-헵테인으로 순차적으로 세정하여, 중간체 A-2를 1044g 얻었다. 수율 78%였다.
(A-3) 중간체 A-3의 합성
(A-2)에서 합성한 중간체 A-2 1044g(3.43mol)의 자일렌 5L, 에틸렌 글라이콜 700mL 혼합액 용액에, 수산화 칼륨 1925g(34.3mol)을 첨가하고, 130℃에서 24시간 교반했다. 에틸렌 글라이콜 500mL를 첨가하고 130℃에서 3일간 더 교반했다. 반응액을 냉각하고, 물 3L를 가하여 분액하고 유기층을 농축했다. 얻어진 잔사를 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피로 정제하여, 중간체 A-3을 721g 얻었다. 수율 80%였다.
(A-4) 중간체 A-4의 합성
아르곤 분위기하, (A-3)에서 합성한 중간체 A-3 721g(2.75mol)의 아세토나이트릴 3.6L 및 물 3.6L의 용액에, -5∼15℃에서 진한 황산 2698g(27.5mol)을 적하 하고, -5℃에서 30분간 교반했다. -3℃ 이하로 온도를 유지하면서 아질산 아이소아밀 483g(4.13mol)을 적하하고, -5℃에서 1시간 교반했다. 이어서 -2℃ 이하를 유지하면서 차아인산 908g(13.8mol)을 적하했다. 이어서 메탄올을 3L 가하고, 실온에서 밤새 교반했다. 반응액에 톨루엔을 가하여, 분액을 행하고, 톨루엔층을 포화 식염수로 세정했다. 얻어진 잔사를 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피로 정제하여, 중간체 A-4를 418g 얻었다. 수율 61.4%였다.
(A-5) 중간체 A의 합성
아르곤 분위기하, (A-4)에서 합성한 중간체 A-4 5g(20.2mmol)의 테트라하이드로퓨란(THF)(100mL) 용액에, -63℃에서 2.7M n-뷰틸리튬 헥세인 용액 8.34mL(22.3mmol)를 가하고, 2.5시간 교반했다. 이어서, -65℃에서 붕산 트라이아이소프로필 8.20g(43.6mmol)을 첨가하고, 실온으로 되돌려 3.3시간 교반했다. 반응액에 4M 염산(50mL)을 가하고, 실온에서 1시간 교반했다. 얻어진 반응 용액을 다이클로로메테인으로 추출하고, 다이클로로메테인층을 중조수, 포화 식염수로 세정하고, 무수 황산 마그네슘으로 건조 후, 농축을 행했다. 얻어진 잔사를 톨루엔 및 헥세인을 이용하여 결정화를 행하여, 중간체 A를 3.30g 얻었다. 수율 77%였다.
중간체 합성예 B 중간체 B의 합성
[화학식 69]
Figure pct00069
질소 분위기하, 중간체 A-4 3.0g(12.1mmol), 4-클로로페닐보론산 1.90g(12.1mmol), 테트라키스(트라이페닐포스핀팔라듐)(0) 0.281g(0.243mmol), 2M 탄산 나트륨 수용액 18.2mL(36.4mmol), 에틸렌 글라이콜 다이메틸 에터(DME)(30.4mL) 및 톨루엔(30.4mL)의 혼합물을 6.5시간 가열 환류했다. 실온으로 냉각하여 반응액을 분액하고, 수층을 아세트산 에틸로 추출하고, 유기층을 수세(水洗)한 후, 무수 황산 나트륨으로 건조하고, 감압 농축했다. 얻어진 잔사를 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피로 정제하여, 중간체 B를 3.30g 얻었다. 수율 98%였다.
중간체 합성예 C 중간체 C의 합성
[화학식 70]
Figure pct00070
질소 분위기하, N-(4-브로모페닐)-4-바이페닐아민 4.86g(15.0mmol), 4-(9-카바졸릴)페닐보론산 4.31g(15.0mmol), PdCl2(Amphos)2 0.212g(0.300mmol), 2M 탄산 나트륨 수용액 22.5mL(45mmol), 톨루엔(37.5mL) 및 DME(37.5mL)의 혼합물을 7시간 가열 환류했다. 반응액을 실온으로 냉각하고, 물을 가하여 생성된 고체를 여과 채취하고 물로 세정했다. 얻어진 고체를 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피 및 재결정으로 정제하여, 중간체 C를 4.11g 얻었다. 수율 56%였다.
중간체 합성예 D 중간체 D의 합성
[화학식 71]
Figure pct00071
아르곤 분위기하, N-(4-브로모페닐)-4-바이페닐아민 5.00g(15.4mmol), 중간체 A 3.27g(15.4mmol), PdCl2(Amphos)2 0.218g(0.308mmol) 및 2M 탄산 나트륨 용액(용매: 물(23.1mL)/DME(100mL))을 4시간, 가열 환류했다. 반응액을 실온으로 냉각하고, 감압 농축하고, 물을 가하고 톨루엔으로 추출을 행했다. 톨루엔층을 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피 및 재결정으로 정제하여, 중간체 D를 3.2g 얻었다. 수율 50.4%였다.
중간체 합성예 E 중간체 E의 합성
[화학식 72]
Figure pct00072
아르곤 분위기하, 3-(9-카바졸릴)페닐보론산 208g(725mmol), 1-브로모-4-아이오도벤젠 246g(868mmol), 테트라키스(트라이페닐포스핀)팔라듐(0) 16.7g(14mmol) 및 탄산 나트륨 154g(1.45mol)의 DME(4.1L)/물(710mL) 용액을 78℃에서 18시간 교반했다. 실온으로 냉각한 후, 메탄올을 가하고, 생성된 고체를 여과 채취했다. 얻어진 고체를 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피 및 재결정으로 정제하여, 중간체 E를 187g 얻었다. 수율 64%였다.
중간체 합성예 F 중간체 F의 합성
[화학식 73]
Figure pct00073
(F-1) 중간체 F-1의 합성
카바졸 10g(59.8mmol) 및 탄산 세슘 39.0g(120mmol)의 N-메틸피롤리돈(NMP)(59.8mL) 용액에 1-브로모-2-플루오로벤젠 7.80ml(71.8mmol)를 가하고 160℃에서 16시간 가열 교반했다. 반응액을 실온으로 냉각하고, 톨루엔을 가하고, 불용물을 여과 분별했다. 얻어진 용액을 물로 씻고, 무수 황산 나트륨으로 건조하고, 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피로 정제했다. 얻어진 잔사를 결정화하여, 중간체 F-1을 18.3g 얻었다. 수율 94%였다.
(F-2) 중간체 F-2의 합성
아르곤 분위기하, (F-1)에서 합성한 중간체 F-1 8.0g(24.8mmol)의 THF(124mL) 용액을 드라이아이스/아세톤 배스에서 냉각하고, 1.6M n-뷰틸리튬 헥세인 용액 17.1mL(27.3mmol)를 적하해서 가하고, 2시간 교반했다. 붕산 트라이메틸 3.33mL(29.8mmol)의 THF(10mL) 용액을 적하하고, 1시간 교반하고, 드라이아이스/아세톤 배스를 떼고 실온으로 승온했다. 반응액을 빙수욕에서 냉각하고, 2M 염산을 가한 후, 실온으로 승온하고 1시간 교반했다. 얻어진 반응액을 아세트산 에틸로 추출하고, 유기층을 수세 후, 무수 황산 나트륨으로 건조하고, 감압 농축했다. 얻어진 잔사를 결정화하여, 중간체 F-2를 4.91g 얻었다. 수율 69%였다.
(F-3) 중간체 F의 합성
중간체 합성예 E에 있어서, 3-(9-카바졸릴)페닐보론산 대신에 (F-2)에서 합성한 중간체 F-2를 이용한 것 이외에는 마찬가지의 조작을 행하여, 중간체 F를 합성했다.
중간체 합성예 G 중간체 G의 합성
[화학식 74]
Figure pct00074
아르곤 분위기하, 4-클로로페닐보론산 200g(1.27mol), 1-브로모-3-아이오도벤젠 362g(1.27mol), 테트라키스(트라이페닐포스핀)팔라듐(0) 29.5g(25mmol) 및 탄산 나트륨 407g(3.83mol)의 DME(5.6L)/물(1.9L) 용액을 78℃에서 17시간 교반했다. 실온으로 냉각한 후 추출을 행하고, 용액을 감압 농축했다. 얻어진 잔사를 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피로 정제하여, 중간체 G를 172g 얻었다. 수율 50%였다.
중간체 합성예 H 중간체 H의 합성
[화학식 75]
Figure pct00075
중간체 합성예 E에 있어서, 3-(9-카바졸릴)페닐보론산 대신에 4-(9-카바졸릴)페닐보론산을, 1-브로모-4-아이오도벤젠 대신에 중간체 G를 이용한 것 이외에는 마찬가지의 조작을 행하여, 중간체 H를 합성했다.
중간체 합성예 I 중간체 I의 합성
[화학식 76]
Figure pct00076
중간체 합성예 E에 있어서, 1-브로모-4-아이오도벤젠 대신에 중간체 G를 이용한 것 이외에는 마찬가지의 조작을 행하여, 중간체 I를 합성했다.
중간체 합성예 J 중간체 J의 합성
[화학식 77]
Figure pct00077
중간체 합성예 E에 있어서, 1-브로모-4-아이오도벤젠 대신에 4-브로모-4'-아이오도바이페닐을 이용한 것 이외에는 마찬가지의 조작을 행하여, 중간체 J를 합성했다.
중간체 합성예 K 중간체 K의 합성
[화학식 78]
Figure pct00078
질소 분위기하, 중간체 A 5.13g(24.2mmol), 4-브로모아닐린 4.16g(24.2mmol), 테트라키스(트라이페닐포스핀팔라듐)(0) 0.562g(0.486mmol), 2M 탄산 나트륨 수용액 36.4mL(72.8mmol), DME(60ml) 및 톨루엔(60ml)의 혼합물을 6.5시간 가열 환류했다. 실온으로 냉각하여 반응액을 분액하고, 수층을 아세트산 에틸로 추출했다. 유기층을 수세한 후, 무수 황산 나트륨으로 건조하고, 감압 농축했다. 얻어진 잔사를 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피로 정제하여, 중간체 K 5.08g을 얻었다. 수율 81%였다.
중간체 합성예 L 중간체 L의 합성
[화학식 79]
Figure pct00079
아르곤 분위기하, 중간체 K 3.88g(15.0mmol), 1-브로모나프탈렌 3.10g(15.0mmol), 트리스(다이벤질리덴아세톤)다이팔라듐(0) 0.206g(0.225mmol), BINAP 0.280g(0.45mmol), 나트륨-t-뷰톡사이드 2.88g(30mmol) 및 자일렌 1.5L의 혼합물을 110℃에서 10시간 교반했다. 반응액을 실온으로 냉각하고, 물을 가하고 톨루엔으로 추출했다. 추출액을 감압 농축하고, 얻어진 잔사를 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피 및 재결정으로 정제하여 중간체 L 3.35g을 얻었다. 수율 58%였다.
중간체 합성예 M 중간체 M의 합성
[화학식 80]
Figure pct00080
중간체 합성예 L에 있어서, 1-브로모나프탈렌 대신에 2-브로모나프탈렌을 이용하는 것 이외에는 마찬가지의 조작을 행하여, 중간체 M을 합성했다.
중간체 합성예 N 중간체 N의 합성
[화학식 81]
Figure pct00081
중간체 합성예 L에 있어서, 1-브로모나프탈렌 대신에 1-(4-브로모페닐)나프탈렌을 이용하는 것 이외에는 마찬가지의 조작을 행하여, 중간체 N을 합성했다.
중간체 합성예 O 중간체 O의 합성
[화학식 82]
Figure pct00082
중간체 합성예 L에 있어서, 1-브로모나프탈렌 대신에 2-(4-브로모페닐)나프탈렌을 이용하는 것 이외에는 마찬가지의 조작을 행하여, 중간체 O를 합성했다.
중간체 합성예 P 중간체 P의 합성
[화학식 83]
Figure pct00083
중간체 합성예 L에 있어서, 1-브로모나프탈렌 대신에 2-브로모바이페닐을 이용하는 것 이외에는 마찬가지의 조작을 행하여, 중간체 P를 합성했다.
중간체 합성예 Q 중간체 Q의 합성
[화학식 84]
Figure pct00084
중간체 합성예 L에 있어서, 1-브로모나프탈렌 대신에 4-브로모-p-터페닐을 이용하는 것 이외에는 마찬가지의 조작을 행하여, 중간체 Q를 합성했다.
합성예 1 화합물 1의 합성
[화학식 85]
Figure pct00085
질소 분위기하, 중간체 B 2.98g(10.7mmol), 중간체 C 5.21g(10.7mmol), 트리스(다이벤질리덴아세톤)다이팔라듐(0) 클로로폼 부가체 0.222g(0.214mmol), Amphos 0.227g(0.856mmol), 나트륨-t-뷰톡사이드 1.440g(15.0mmol) 및 자일렌 54mL의 혼합물을 5시간, 가열 환류했다. 반응액을 실온으로 냉각하고, 메탄올을 가했다. 생성된 고체를 여과로 제거하고, 여액을 감압 농축했다. 얻어진 잔사를 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피로 정제하여, 1.15g의 백색 고체를 얻었다. 수율 21%였다.
얻어진 생성물은 매스 스펙트럼 분석의 결과(분자량 728.28에 대해 m/e=728), 화합물 1이었다.
합성예 2 화합물 2의 합성
[화학식 86]
Figure pct00086
아르곤 분위기하, 중간체 D 3.20g(7.78mmol), 중간체 E 3.10g(7.78mmol), 트리스(다이벤질리덴아세톤)다이팔라듐(0) 0.142g(0.156mmol), XPhos 0.297g(0.622mmol), 나트륨-t-뷰톡사이드 2.242g(23.33mmol) 및 자일렌 50mL의 혼합물을 110℃에서 4.5시간 교반했다. 반응액을 실온으로 냉각한 후, NH 실리카 겔을 가하고 교반한 후, 실리카 겔을 여과로 제거했다. 얻어진 용액을 감압 농축했다. 얻어진 잔사를 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피 및 재결정으로 정제하여, 3.52g의 백색 고체를 얻었다. 수율 62%였다.
얻어진 생성물은 매스 스펙트럼 분석의 결과(분자량 728.28에 대해 m/e=728), 화합물 2였다.
합성예 3 화합물 3의 합성
[화학식 87]
Figure pct00087
합성예 2에 있어서, 중간체 E 대신에 중간체 F를 이용한 것 이외에는 합성예 2와 마찬가지의 조작을 행했다.
얻어진 생성물은 매스 스펙트럼 분석의 결과(분자량 728.28에 대해 m/e=728), 화합물 3이었다.
합성예 4 화합물 4의 합성
[화학식 88]
Figure pct00088
합성예 2에 있어서, 중간체 E 대신에 중간체 H를 이용한 것 이외에는 합성예 2와 마찬가지의 조작을 행했다.
얻어진 생성물은 매스 스펙트럼 분석의 결과(분자량 804.31에 대해 m/e=804), 화합물 4였다.
합성예 5 화합물 5의 합성
[화학식 89]
Figure pct00089
합성예 2에 있어서, 중간체 E 대신에 중간체 I를 이용한 것 이외에는 합성예 2와 마찬가지의 조작을 행했다.
얻어진 생성물은 매스 스펙트럼 분석의 결과(분자량 804.31에 대해 m/e=804), 화합물 5였다.
합성예 6 화합물 6의 합성
[화학식 90]
Figure pct00090
합성예 2에 있어서, 중간체 E 대신에 중간체 J를 이용한 것 이외에는 합성예 2와 마찬가지의 조작을 행했다.
얻어진 생성물은 매스 스펙트럼 분석의 결과(분자량 804.31에 대해 m/e=804), 화합물 6이었다.
합성예 7 화합물 7의 합성
[화학식 91]
Figure pct00091
합성예 2에 있어서, 중간체 D 대신에 중간체 L을 이용한 것 이외에는 합성예 2와 마찬가지의 조작을 행했다.
얻어진 생성물은 매스 스펙트럼 분석의 결과(분자량 702.27에 대해 m/e=702), 화합물 7이었다.
합성예 8 화합물 8의 합성
[화학식 92]
Figure pct00092
합성예 2에 있어서, 중간체 D 대신에 중간체 M을 이용한 것 이외에는 합성예 2와 마찬가지의 조작을 행했다.
얻어진 생성물은 매스 스펙트럼 분석의 결과(분자량 702.27에 대해 m/e=702), 화합물 8이었다.
합성예 9 화합물 9의 합성
[화학식 93]
Figure pct00093
합성예 2에 있어서, 중간체 D 대신에 중간체 N을 이용한 것 이외에는 합성예 2와 마찬가지의 조작을 행했다.
얻어진 생성물은 매스 스펙트럼 분석의 결과(분자량 778.30에 대해 m/e=778), 화합물 9였다.
합성예 10 화합물 10의 합성
[화학식 94]
Figure pct00094
합성예 2에 있어서, 중간체 D 대신에 중간체 O를 이용한 것 이외에는 합성예 2와 마찬가지의 조작을 행했다.
얻어진 생성물은 매스 스펙트럼 분석의 결과(분자량 778.30에 대해 m/e=778), 화합물 10이었다.
합성예 11 화합물 11의 합성
[화학식 95]
Figure pct00095
합성예 2에 있어서, 중간체 D 대신에 중간체 P를 이용한 것 이외에는 합성예 2와 마찬가지의 조작을 행했다.
얻어진 생성물은 매스 스펙트럼 분석의 결과(분자량 728.28에 대해 m/e=728), 화합물 11이었다.
합성예 12 화합물 12의 합성
[화학식 96]
Figure pct00096
합성예 2에 있어서, 중간체 D 대신에 중간체 Q를 이용한 것 이외에는 합성예 2와 마찬가지의 조작을 행했다.
얻어진 생성물은 매스 스펙트럼 분석의 결과(분자량 804.31에 대해 m/e=804), 화합물 12였다.
합성예 13 화합물 13의 합성
[화학식 97]
Figure pct00097
합성예 2에 있어서, 중간체 E 대신에 9-(3-브로모페닐)카바졸을 이용한 것 이외에는 합성예 2와 마찬가지의 조작을 행했다.
얻어진 생성물은 매스 스펙트럼 분석의 결과(분자량 652.25에 대해 m/e=652), 화합물 13이었다.
실시예 1
유기 EL 소자의 제조
25mm×75mm×1.1mm의 ITO 투명 전극 라인 부착 유리 기판(지오마텍주식회사제)을 아이소프로필 알코올 중에서 초음파 세정을 5분간 행한 후, UV 오존 세정을 30분간 행했다. ITO 투명 전극의 두께는 130nm로 했다.
세정 후의 ITO 투명 전극 라인 부착 유리 기판을 진공 증착 장치의 기판 홀더에 장착하고, 우선 ITO 투명 전극 라인이 형성되어 있는 측의 면 상에 상기 투명 전극을 덮도록 해서 하기 화합물 HI-1을 증착하여 막 두께 5nm의 정공 주입층을 형성했다.
다음으로, 이 정공 주입층 상에, 제 1 정공 수송 재료로서 하기 화합물 HT-1을 증착하여 막 두께 80nm의 제 1 정공 수송층을 형성했다.
다음으로, 이 제 1 정공 수송층 상에, 하기 화합물 2를 증착하여 막 두께 10nm의 제 2 정공 수송층을 형성했다.
다음으로, 이 제 2 정공 수송층 상에, 화합물 BH-1(호스트 재료)과 화합물 BD-1(도펀트 재료)을 공증착하여, 막 두께 25nm의 공증착막을 성막했다. 화합물 2의 농도는 4.0질량%였다. 이 공증착막은 발광층으로서 기능한다.
다음으로, 이 발광층 상에, 하기 화합물 ET-1을 증착하여 막 두께 10nm의 제 1 전자 수송층을 형성했다.
다음으로, 이 제 1 전자 수송층 상에, 하기 화합물 ET-2를 증착하여 막 두께 15nm의 제 2 전자 수송층을 형성했다.
다음으로, 이 제 2 전자 수송층 상에, LiF를 증착하여 막 두께 1nm의 전자 주입성 전극(음극)을 형성했다.
그리고, 이 LiF막 상에 금속 Al을 증착하여 막 두께 80nm의 금속 Al 음극을 형성했다.
유기 EL 소자의 평가
제조한 유기 EL 소자에 대하여, 전류 밀도 10mA/cm2에서 구동했을 때의 외부 양자 효율(EQE)을 측정했다. 또, 전류 밀도 50mA/cm2에서 구동했을 때의 수명(LT95)을 측정했다. LT95는 발광 휘도가 초기 휘도의 95%가 될 때까지의 시간이다. 결과를 표 1에 나타낸다.
[화학식 98]
Figure pct00098
실시예 2∼12, 비교예 1∼3
화합물 2 대신에 하기의 화합물 3∼13 및 비교 화합물 1∼3을 각각 이용한 것 이외에는 실시예 1과 마찬가지로 해서 유기 EL 소자를 제작하고 평가했다. 결과를 표 1에 나타낸다.
[화학식 99]
Figure pct00099
[화학식 100]
Figure pct00100
[화학식 101]
Figure pct00101
Figure pct00102
표 1로부터 분명한 바와 같이, 9-카바졸릴 구조를 포함하는 기, 1-다이벤조퓨란일 구조를 포함하는 기, 및 특정한 아릴기를 중심 질소 원자 상에 갖는 본 발명의 아민 화합물은, 비교 화합물 1∼3과 비교하여, 발광 효율과 수명의 양쪽이 개선된 유기 EL 소자를 제공한다.
1: 유기 EL 소자
2: 기판
3: 양극
4: 음극
5: 발광층
6: 양극측 유기층
7: 음극측 유기층
10: 발광 유닛

Claims (32)

  1. 식(1)로 표시되는 화합물.
    [화학식 1]
    Figure pct00103

    (상기 식 중,
    R1∼R7 및 R11∼R18은 각각 독립적으로
    수소 원자,
    치환 또는 비치환된 탄소수 1∼30의 알킬기,
    치환 또는 비치환된 환형성 탄소수 3∼30의 사이클로알킬기,
    치환 또는 비치환된 환형성 탄소수 6∼30의 아릴기,
    치환 또는 비치환된 탄소수 7∼36의 아르알킬기,
    치환 또는 비치환된 탄소수 1∼30의 알콕시기,
    치환 또는 비치환된 환형성 탄소수 6∼30의 아릴옥시기,
    치환 또는 비치환된 탄소수 1∼30의 알킬기 및 치환 또는 비치환된 환형성 탄소수 6∼30의 아릴기로부터 선택되는 치환기를 갖는 모노, 다이 또는 트라이치환 실릴기,
    치환 또는 비치환된 탄소수 1∼30의 할로알킬기,
    치환 또는 비치환된 탄소수 1∼30의 할로알콕시기,
    치환 또는 비치환된 환형성 원자수 5∼30의 헤테로아릴기,
    할로젠 원자,
    사이아노기, 또는
    나이트로기이고;
    R1∼R3으로부터 선택되는 인접하는 2개의 기, R4∼R7로부터 선택되는 인접하는 2개의 기, R11∼R14로부터 선택되는 인접하는 2개의 기, 및 R15∼R18로부터 선택되는 인접하는 2개의 기는 서로 결합하여 환 구조를 형성해도 되고;
    Ar은 치환 또는 비치환된 환형성 탄소수 6∼30의 아릴기이며, 해당 아릴기는 6원환만으로 형성되고;
    a는 0, 1, 2 또는 3이고;
    a가 0일 때, Ar은 중심 질소 원자에 직결하고;
    a가 2 또는 3일 때, 2 또는 3개의 L1은 동일해도 상이해도 되고;
    b는 1, 2 또는 3이고;
    b가 2 또는 3일 때, 2 또는 3개의 L2는 동일해도 상이해도 되고;
    c는 1, 2 또는 3이고;
    c가 2 또는 3일 때, 2 또는 3개의 L3은 동일해도 상이해도 되고;
    n은 1 또는 2이고;
    n이 1일 때, L1, L2 및 L3은 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 환형성 탄소수 6∼18의 아릴렌기이고;
    n이 2일 때, 카바졸 구조의 질소 원자에 직결하는 L3은 환형성 탄소수 6∼18의 방향족 탄화수소의 3가의 잔기이며, 해당 3가의 잔기는 치환기를 갖고 있어도 되고, L1, L2, 및 카바졸 구조의 질소 원자에 직결하지 않는 L3은 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 환형성 탄소수 6∼18의 아릴렌기이다.)
  2. 제 1 항에 있어서,
    식(2)로 표시되는 화합물.
    [화학식 2]
    Figure pct00104
  3. 제 1 항 또는 제 2 항에 있어서,
    Ar이 나타내는 치환 또는 비치환된 환형성 탄소수 6∼30의 아릴기에 있어서, 해당 아릴기가 페닐기, 바이페닐릴기, 터페닐릴기, 나프틸기, 안트릴기, 벤즈안트릴기, 페난트릴기, 벤조페난트릴기, 페날렌일기, 피센일기, 펜타페닐기, 피렌일기, 크라이센일기, 벤조크라이센일기 또는 트라이페닐렌일기인 화합물.
  4. 제 1 항 내지 제 3 항 중 어느 한 항에 있어서,
    Ar이 나타내는 치환 또는 비치환된 환형성 탄소수 6∼30의 아릴기에 있어서, 해당 아릴기가 페닐기, 바이페닐릴기, 터페닐릴기, 나프틸기, 페난트릴기 또는 트라이페닐렌일기인 화합물.
  5. 제 1 항 내지 제 4 항 중 어느 한 항에 있어서,
    Ar이 나타내는 치환 또는 비치환된 환형성 탄소수 6∼30의 아릴기에 있어서, 해당 아릴기가 하기 식으로부터 선택되는 화합물.
    [화학식 3]
    Figure pct00105
  6. 제 1 항 내지 제 5 항 중 어느 한 항에 있어서,
    L1∼L3이 나타내는 치환 또는 비치환된 환형성 탄소수 6∼18의 아릴렌기에 있어서, 해당 아릴렌기가 각각 독립적으로 페닐렌기, 바이페닐릴렌기, 터페닐릴렌기, 나프틸렌기, 안트릴렌기, 벤즈안트릴렌기, 페난트릴렌기, 벤조페난트릴렌기, 페날렌일렌기, 피센일렌기, 펜타페닐렌기, 피렌일렌기, 크라이센일렌기, 벤조크라이센일렌기 또는 트라이페닐렌일렌기인 화합물.
  7. 제 1 항 내지 제 6 항 중 어느 한 항에 있어서,
    L1∼L3이 나타내는 치환 또는 비치환된 환형성 탄소수 6∼18의 아릴렌기에 있어서, 해당 아릴렌기가 각각 독립적으로 페닐렌기, 바이페닐릴렌기, 터페닐릴렌기, 나프틸렌기 또는 페난트릴렌기인 화합물.
  8. 제 1 항 내지 제 7 항 중 어느 한 항에 있어서,
    L1 및 L2가 나타내는 치환 또는 비치환된 환형성 탄소수 6∼18의 아릴렌기에 있어서, 해당 아릴렌기가 각각 독립적으로 페닐렌기, 바이페닐릴렌기, 터페닐릴렌기, 나프틸렌기 또는 페난트릴렌기이고;
    L3이 나타내는 치환 또는 비치환된 환형성 탄소수 6∼18의 아릴렌기에 있어서, 해당 아릴렌기가 페닐렌기, 바이페닐릴렌기 또는 터페닐릴렌기인 화합물.
  9. 제 1 항 내지 제 8 항 중 어느 한 항에 있어서,
    L1 및 L2가 나타내는 치환 또는 비치환된 환형성 탄소수 6∼18의 아릴렌기에 있어서, 해당 아릴렌기가 각각 독립적으로 페닐렌기, 바이페닐릴렌기, 터페닐릴렌기, 나프틸렌기 또는 페난트릴렌기이고;
    L3이 나타내는 치환 또는 비치환된 환형성 탄소수 6∼18의 아릴렌기에 있어서, 해당 아릴렌기가 p-페닐렌기, 4,4'-바이페닐릴렌기 또는 4,4''-p-터페닐릴렌기인 화합물.
  10. 제 1 항 내지 제 9 항 중 어느 한 항에 있어서,
    L1 및 L2가 나타내는 치환 또는 비치환된 환형성 탄소수 6∼18의 아릴렌기에 있어서, 해당 아릴렌기가 각각 독립적으로 o-페닐렌기, m-페닐렌기, p-페닐렌기, 4,4'-바이페닐릴렌기, 4,3'-바이페닐릴렌기, 4,2'-바이페닐릴렌기, 4,4''-p-터페닐릴렌기, 4,3''-p-터페닐릴렌기, 4,2''-p-터페닐릴렌기, 4,2'-p-터페닐릴렌기, 4,3'-p-터페닐릴렌기, 4,4''-m-터페닐릴렌기, 4,3''-m-터페닐릴렌기, 4,2''-m-터페닐릴렌기, 4,3'-m-터페닐릴렌기, 1,4-나프틸렌기, 2,6-나프틸렌기 또는 2,7-페난트릴렌기이고;
    L3이 나타내는 치환 또는 비치환된 환형성 탄소수 6∼18의 아릴렌기에 있어서, 해당 아릴렌기가 p-페닐렌기, 4,4'-바이페닐릴렌기 또는 4,4''-p-터페닐릴렌기인 화합물.
  11. 제 1 항 내지 제 8 항 중 어느 한 항에 있어서,
    L1 및 L2가 나타내는 치환 또는 비치환된 환형성 탄소수 6∼18의 아릴렌기에 있어서, 해당 아릴렌기가 각각 독립적으로 페닐렌기, 바이페닐릴렌기, 터페닐릴렌기, 나프틸렌기 또는 페난트릴렌기이고;
    L3이 나타내는 치환 또는 비치환된 환형성 탄소수 6∼18의 아릴렌기에 있어서, 해당 아릴렌기가 m-페닐렌기, 4,3'-바이페닐릴렌기, 4,2'-바이페닐릴렌기, 4,3''-p-터페닐릴렌기, 4,2''-p-터페닐릴렌기, 4,2'-p-터페닐릴렌기, 4,3'-p-터페닐릴렌기, 4,4''-m-터페닐릴렌기, 4,3''-m-터페닐릴렌기, 4,2''-m-터페닐릴렌기 또는 4,3'-m-터페닐릴렌기인 화합물.
  12. 제 1 항 내지 제 8 항 및 제 11 항 중 어느 한 항에 있어서,
    L1 및 L2가 나타내는 치환 또는 비치환된 환형성 탄소수 6∼18의 아릴렌기에 있어서, 해당 아릴렌기가 o-페닐렌기, m-페닐렌기, p-페닐렌기, 4,4'-바이페닐릴렌기, 4,3'-바이페닐릴렌기, 4,2'-바이페닐릴렌기, 4,4''-p-터페닐릴렌기, 4,3''-p-터페닐릴렌기, 4,2''-p-터페닐릴렌기, 4,2'-p-터페닐릴렌기, 4,3'-p-터페닐릴렌기, 4,4''-m-터페닐릴렌기, 4,3''-m-터페닐릴렌기, 4,2''-m-터페닐릴렌기, 4,3'-m-터페닐릴렌기, 1,4-나프틸렌기, 2,6-나프틸렌기 또는 2,7-페난트릴렌기이고;
    L3이 나타내는 치환 또는 비치환된 환형성 탄소수 6∼18의 아릴렌기에 있어서, 해당 아릴렌기가 m-페닐렌기, 4,3'-바이페닐릴렌기, 4,2'-바이페닐릴렌기, 4,3''-p-터페닐릴렌기, 4,2''-p-터페닐릴렌기, 4,2'-p-터페닐릴렌기, 4,3'-p-터페닐릴렌기, 4,4''-m-터페닐릴렌기, 4,3''-m-터페닐릴렌기, 4,2''-m-터페닐릴렌기 또는 4,3'-m-터페닐릴렌기인 화합물.
  13. 제 1 항 내지 제 8 항 중 어느 한 항에 있어서,
    L1이 나타내는 치환 또는 비치환된 환형성 탄소수 6∼18의 아릴렌기에 있어서, 해당 아릴렌기가 페닐렌기이고;
    L2가 나타내는 치환 또는 비치환된 환형성 탄소수 6∼18의 아릴렌기에 있어서, 해당 아릴렌기가 페닐렌기, 바이페닐릴렌기, 나프틸렌기 또는 페난트릴렌기이고;
    L3이 나타내는 치환 또는 비치환된 환형성 탄소수 6∼18의 아릴렌기에 있어서, 해당 아릴렌기가 페닐렌기, 바이페닐릴렌기 또는 터페닐릴렌기인 화합물.
  14. 제 1 항 내지 제 9 항 및 제 13 항 중 어느 한 항에 있어서,
    L1이 나타내는 치환 또는 비치환된 환형성 탄소수 6∼18의 아릴렌기에 있어서, 해당 아릴렌기가 페닐렌기이고;
    L2가 나타내는 치환 또는 비치환된 환형성 탄소수 6∼18의 아릴렌기에 있어서, 해당 아릴렌기가 페닐렌기, 바이페닐릴렌기, 나프틸렌기 또는 페난트릴렌기이고;
    L3이 나타내는 치환 또는 비치환된 환형성 탄소수 6∼18의 아릴렌기에 있어서, 해당 아릴렌기가 p-페닐렌기, 4,4'-바이페닐릴렌기 또는 4,4''-p-터페닐릴렌기인 화합물.
  15. 제 1 항 내지 제 10 항 및 제 13 항 중 어느 한 항에 있어서,
    L1이 나타내는 치환 또는 비치환된 환형성 탄소수 6∼18의 아릴렌기에 있어서, 해당 아릴렌기가 o-페닐렌기, m-페닐렌기 또는 p-페닐렌기이고;
    L2가 나타내는 치환 또는 비치환된 환형성 탄소수 6∼18의 아릴렌기에 있어서, 해당 아릴렌기가 o-페닐렌기, m-페닐렌기, p-페닐렌기, 4,4'-바이페닐릴렌기, 4,3'-바이페닐릴렌기, 4,2'-바이페닐릴렌기, 1,4-나프틸렌기, 2,6-나프틸렌기 또는 2,7-페난트릴렌기이고;
    L3이 나타내는 치환 또는 비치환된 환형성 탄소수 6∼18의 아릴렌기에 있어서, 해당 아릴렌기가 p-페닐렌기, 4,4'-바이페닐릴렌기 또는 4,4''-p-터페닐릴렌기인 화합물.
  16. 제 1 항 내지 제 8 항, 제 11 항 및 제 13 항 중 어느 한 항에 있어서,
    L1이 나타내는 치환 또는 비치환된 환형성 탄소수 6∼18의 아릴렌기에 있어서, 해당 아릴렌기가 페닐렌기이고;
    L2가 나타내는 치환 또는 비치환된 환형성 탄소수 6∼18의 아릴렌기에 있어서, 해당 아릴렌기가 페닐렌기, 바이페닐릴렌기, 나프틸렌기 또는 페난트릴렌기이고;
    L3이 나타내는 치환 또는 비치환된 환형성 탄소수 6∼18의 아릴렌기에 있어서, 해당 아릴렌기가 m-페닐렌기, 4,3'-바이페닐릴렌기, 4,2'-바이페닐릴렌기, 4,3''-p-터페닐릴렌기, 4,2''-p-터페닐릴렌기, 4,2'-p-터페닐릴렌기, 4,3'-p-터페닐릴렌기, 4,4''-m-터페닐릴렌기, 4,3''-m-터페닐릴렌기, 4,2''-m-터페닐릴렌기 또는 4,3'-m-터페닐릴렌기인 화합물.
  17. 제 1 항 내지 제 8 항, 제 11 항 내지 제 13 항 및 제 16 항 중 어느 한 항에 있어서,
    L1이 나타내는 치환 또는 비치환된 환형성 탄소수 6∼18의 아릴렌기에 있어서, 해당 아릴렌기가 o-페닐렌기, m-페닐렌기 또는 p-페닐렌기이고;
    L2가 나타내는 치환 또는 비치환된 환형성 탄소수 6∼18의 아릴렌기에 있어서, 해당 아릴렌기가 o-페닐렌기, m-페닐렌기, p-페닐렌기, 4,4'-바이페닐릴렌기, 4,3'-바이페닐릴렌기, 4,2'-바이페닐릴렌기, 1,4-나프틸렌기, 2,6-나프틸렌기 또는 2,7-페난트릴렌기이고;
    L3이 나타내는 치환 또는 비치환된 환형성 탄소수 6∼18의 아릴렌기에 있어서, 해당 아릴렌기가 m-페닐렌기, 4,3'-바이페닐릴렌기, 4,2'-바이페닐릴렌기, 4,3''-p-터페닐릴렌기, 4,2''-p-터페닐릴렌기, 4,2'-p-터페닐릴렌기, 4,3'-p-터페닐릴렌기, 4,4''-m-터페닐릴렌기, 4,3''-m-터페닐릴렌기, 4,2''-m-터페닐릴렌기 또는 4,3'-m-터페닐릴렌기인 화합물.
  18. 제 1 항 내지 제 8 항, 제 11 항 내지 제 13 항, 제 16 항 및 제 17 항 중 어느 한 항에 있어서,
    L3이 나타내는 치환 또는 비치환된 환형성 탄소수 6∼18의 아릴렌기에 있어서, 해당 아릴렌기가 이하의 아릴렌기로부터 선택되는 화합물.
    [화학식 4]
    Figure pct00106

    (식 중, *a는 중심 질소 원자에 직접 또는 간접적으로 결합하고, *b는 카바졸 구조의 질소 원자에 직접 또는 간접적으로 결합한다.)
  19. 제 1 항 내지 제 18 항 중 어느 한 항에 있어서,
    a가 0, b가 1, c가 1인 화합물.
  20. 제 19 항에 있어서,
    L2가 나타내는 치환 또는 비치환된 환형성 탄소수 6∼18의 아릴렌기에 있어서, 해당 아릴렌기가 o-페닐렌기, m-페닐렌기, p-페닐렌기, 4,4'-바이페닐릴렌기, 4,3'-바이페닐릴렌기, 4,2'-바이페닐릴렌기, 1,4-나프틸렌기, 2,6-나프틸렌기 또는 2,7-페난트릴렌기이고;
    L3이 나타내는 치환 또는 비치환된 환형성 탄소수 6∼18의 아릴렌기에 있어서, 해당 아릴렌기가 p-페닐렌기, 4,4'-바이페닐릴렌기 또는 4,4''-p-터페닐릴렌기이고;
    Ar이 나타내는 치환 또는 비치환된 환형성 탄소수 6∼30의 아릴기에 있어서, 해당 아릴기가 하기 식으로부터 선택되는 화합물.
    [화학식 5]
    Figure pct00107
  21. 제 19 항에 있어서,
    L2가 나타내는 치환 또는 비치환된 환형성 탄소수 6∼18의 아릴렌기에 있어서, 해당 아릴렌기가 o-페닐렌기, m-페닐렌기, p-페닐렌기, 4,4'-바이페닐릴렌기, 4,3'-바이페닐릴렌기, 4,2'-바이페닐릴렌기, 1,4-나프틸렌기, 2,6-나프틸렌기 또는 2,7-페난트릴렌기이고;
    L3이 나타내는 치환 또는 비치환된 환형성 탄소수 6∼18의 아릴렌기에 있어서, 해당 아릴렌기가 m-페닐렌기, 4,3'-바이페닐릴렌기, 4,2'-바이페닐릴렌기, 4,3''-p-터페닐릴렌기, 4,2''-p-터페닐릴렌기, 4,2'-p-터페닐릴렌기, 4,3'-p-터페닐릴렌기, 4,4''-m-터페닐릴렌기, 4,3''-m-터페닐릴렌기, 4,2''-m-터페닐릴렌기 또는 4,3'-m-터페닐릴렌기이고;
    Ar이 나타내는 치환 또는 비치환된 환형성 탄소수 6∼30의 아릴기에 있어서, 해당 아릴기가 하기 식으로부터 선택되는 화합물.
    [화학식 6]
    Figure pct00108
  22. 제 21 항에 있어서,
    L3이 나타내는 치환 또는 비치환된 환형성 탄소수 6∼18의 아릴렌기에 있어서, 해당 아릴렌기가 이하의 아릴렌기로부터 선택되는 화합물.
    [화학식 7]
    Figure pct00109

    (식 중, *a는 중심 질소 원자에 결합하고, *b는 카바졸 구조의 질소 원자에 결합한다.)
  23. 제 1 항 내지 제 18 항 중 어느 한 항에 있어서,
    a가 1, b가 1, c가 1인 화합물.
  24. 제 23 항에 있어서,
    L1이 나타내는 치환 또는 비치환된 환형성 탄소수 6∼18의 아릴렌기에 있어서, 해당 아릴렌기가 o-페닐렌기, m-페닐렌기 또는 p-페닐렌기이고;
    L2가 나타내는 치환 또는 비치환된 환형성 탄소수 6∼18의 아릴렌기에 있어서, 해당 아릴렌기가 o-페닐렌기, m-페닐렌기, p-페닐렌기, 4,4'-바이페닐릴렌기, 4,3'-바이페닐릴렌기, 4,2'-바이페닐릴렌기, 1,4-나프틸렌기, 2,6-나프틸렌기 또는 2,7-페난트릴렌기이고;
    L3이 나타내는 치환 또는 비치환된 환형성 탄소수 6∼18의 아릴렌기에 있어서, 해당 아릴렌기가 p-페닐렌기, 4,4'-바이페닐릴렌기 또는 4,4''-p-터페닐릴렌기이고;
    Ar이 나타내는 치환 또는 비치환된 환형성 탄소수 6∼30의 아릴기에 있어서, 해당 아릴기가 하기 식으로부터 선택되는 화합물.
    [화학식 8]
    Figure pct00110
  25. 제 23 항에 있어서,
    L1이 나타내는 치환 또는 비치환된 환형성 탄소수 6∼18의 아릴렌기에 있어서, 해당 아릴렌기가 o-페닐렌기, m-페닐렌기 또는 p-페닐렌기이고;
    L2가 나타내는 치환 또는 비치환된 환형성 탄소수 6∼18의 아릴렌기에 있어서, 해당 아릴렌기가 o-페닐렌기, m-페닐렌기, p-페닐렌기, 4,4'-바이페닐릴렌기, 4,3'-바이페닐릴렌기, 4,2'-바이페닐릴렌기, 1,4-나프틸렌기, 2,6-나프틸렌기 또는 2,7-페난트릴렌기이고;
    L3이 나타내는 치환 또는 비치환된 환형성 탄소수 6∼18의 아릴렌기에 있어서, 해당 아릴렌기가 m-페닐렌기, 4,3'-바이페닐릴렌기, 4,2'-바이페닐릴렌기, 4,3''-p-터페닐릴렌기, 4,2''-p-터페닐릴렌기, 4,2'-p-터페닐릴렌기, 4,3'-p-터페닐릴렌기, 4,4''-m-터페닐릴렌기, 4,3''-m-터페닐릴렌기, 4,2''-m-터페닐릴렌기 또는 4,3'-m-터페닐릴렌기이고;
    Ar이 나타내는 치환 또는 비치환된 환형성 탄소수 6∼30의 아릴기에 있어서, 해당 아릴기가 하기 식으로부터 선택되는 화합물.
    [화학식 9]
    Figure pct00111
  26. 제 25 항에 있어서,
    L3이 나타내는 치환 또는 비치환된 환형성 탄소수 6∼18의 아릴렌기에 있어서, 해당 아릴렌기가 이하의 아릴렌기로부터 선택되는 화합물.
    [화학식 10]
    Figure pct00112

    (식 중, *a는 중심 질소 원자에 결합하고, *b는 카바졸 구조의 질소 원자에 결합한다.)
  27. 제 1 항 내지 제 26 항 중 어느 한 항에 있어서,
    R1∼R7 및 R11∼R18이 수소 원자인 화합물.
  28. 제 1 항 내지 제 27 항 중 어느 한 항에 기재된 화합물을 포함하는 유기 전기발광 소자용 재료.
  29. 음극, 양극, 및 해당 음극과 해당 양극 사이에 유기층을 갖는 유기 전기발광 소자로서, 해당 유기층이 발광층을 포함하고, 해당 유기층의 적어도 1층이 제 1 항 내지 제 27 항 중 어느 한 항에 기재된 화합물을 포함하는 유기 전기발광 소자.
  30. 제 29 항에 있어서,
    상기 유기층이 정공 수송 대역을 포함하고, 해당 정공 수송 대역이 상기 화합물을 포함하는 유기 전기발광 소자.
  31. 제 29 항 또는 제 30 항에 있어서,
    상기 정공 수송 대역이 양극측의 제 1 정공 수송층과 음극측의 제 2 정공 수송층을 포함하고, 해당 제 1 정공 수송층과 해당 제 2 정공 수송층의 한쪽 또는 양쪽이 상기 화합물을 포함하는 유기 전기발광 소자.
  32. 제 29 항 내지 제 31 항 중 어느 한 항에 기재된 유기 전기발광 소자를 포함하는 전자 기기.
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