KR20200115506A

KR20200115506A - 화합물 및 그것을 이용한 유기 전기발광 소자

Info

Publication number: KR20200115506A
Application number: KR1020207021681A
Authority: KR
Inventors: 히로카쓰 이토; 다스쿠 하케타; 유 구도
Original assignee: 이데미쓰 고산 가부시키가이샤
Priority date: 2018-01-29
Filing date: 2019-01-28
Publication date: 2020-10-07
Also published as: EP3747876A4; US11730054B2; WO2019146781A1; EP3747876A1; US20230047512A1; JP7253502B2; EP3747876B1; CN111655674B; JPWO2019146781A1; US20210066611A1; CN111655674A

Abstract

외부 양자 효율이 높고, 또한 장수명인 유기 EL 소자 및 이것을 실현할 수 있는 화합물을 제공하는 것이고, 하기 식(1)로 표시되는 화합물을 이용한다.

(상기 식 중, R₁₁∼R₁₇, R₂₁∼R₂₈, R₃₁∼R₃₈, R₄₁∼R₄₅, R₅₁∼R₅₅, R₆₁∼R₆₄, L₁은 명세서 중에서 정의한 대로이다.)

Description

화합물 및 그것을 이용한 유기 전기발광 소자

본 발명은 화합물 및 그것을 이용한 유기 전기발광 소자에 관한 것이다.

일반적으로 유기 전기발광(EL) 소자는 양극, 음극, 및 양극과 음극에 끼워진 1층 이상의 유기 박막층으로 구성되어 있다. 양 전극 사이에 전압이 인가되면, 음극측으로부터 전자, 양극측으로부터 정공이 발광 영역에 주입되고, 주입된 전자와 정공은 발광 영역에 있어서 재결합하여 여기 상태를 생성하고, 여기 상태가 기저 상태로 돌아올 때에 광을 방출한다. 따라서, 전자 또는 정공을 효율적으로 발광 영역에 수송하여, 전자와 정공의 재결합을 용이하게 하는 화합물의 개발은 고효율 유기 EL 소자를 얻는 데 있어서 중요하다. 또한, 근년, 유기 EL 소자를 사용한, 스마트폰, 유기 EL 텔레비전, 유기 EL 조명 등의 추가적인 보급에 있어서, 고효율과 동시에 충분한 소자 수명을 만족시키는 화합물의 요구가 있다.

특허문헌 1∼7에는, 예를 들면, 다이벤조퓨란 구조, 아릴기를 갖는, 하기 식(C-1)∼(C-8)로 표시되는 화합물이 개시되어 있다.

[화학식 1]

그러나, 이들에 기재되어 있는 화합물은, 예를 들면, 유기 EL 소자의 정공 수송층으로서 사용한 경우, 발광 효율 및 수명이 충분하지는 않기 때문에, 보다 높은 발광 효율 및 장수명을 갖는 화합물의 개발이 요구되고 있었다.

국제 공개 제2009/145016호 공보 한국 특허 1579490호 공보 일본 특허공개 2016-86155호 공보 국제 공개 제2016/064111호 공보 미국 특허공개 2016/133848호 공보 미국 특허공개 2016/118596호 공보 국제 공개 제2016/190600호 공보

본 발명은 상기의 과제를 해결하기 위해서 이루어진 것으로, 외부 양자 효율이 높고, 또한 장수명인 유기 EL 소자 및 이것을 실현할 수 있는 화합물을 제공한다.

본 발명자들은, 상기 목적을 달성하기 위해서 예의 연구를 거듭한 결과, 식(1)로 표시되는 화합물이, 전술한 식(C-1)∼(C-8)로 표시되는 화합물에 비해, 내성(분자 내에 있어서의 전자 수용성의 억제)을 높이면서, 발광층에 여기자를 효율적으로 가둘 수 있는 것을 발견했다. 또한, 이들 특성을 갖는 화합물을 이용하는 것에 의해, 외부 양자 효율이 높고, 또한 장수명인 유기 EL 소자가 얻어지는 것을 발견했다.

즉, 일 태양에 있어서, 본 발명은 하기 식(1)로 표시되는 화합물(이하, 「화합물(1)」이라고 칭하는 경우도 있음)을 제공한다.

하기 식(1)로 표시되는 화합물.

[화학식 2]

(식(1)에 있어서,

R₁₁∼R₁₇ 및 R₆₁∼R₆₄는 각각 독립적으로 수소 원자, 비치환된 탄소수 1∼20의 알킬기, 또는 비치환된 환 형성 원자수 3∼50의 헤테로아릴기이다.

R₄₁∼R₄₅ 중 1개는, *a에 결합하는 단일 결합을 나타내고, *a에 결합하는 단일 결합 이외의 R₄₁∼R₄₅는 각각 독립적으로 수소 원자, 비치환된 탄소수 1∼20의 알킬기, 또는 비치환된 환 형성 원자수 3∼50의 헤테로아릴기이다.

R₅₁∼R₅₅ 중 1개는, *c에 결합하는 단일 결합을 나타내고, *c에 결합하는 단일 결합 이외의 R₅₁∼R₅₅는 각각 독립적으로 수소 원자, 비치환된 탄소수 1∼20의 알킬기, 또는 비치환된 환 형성 원자수 3∼50의 헤테로아릴기이다.

R₂₁∼R₂₈ 중 1개는, *d에 결합하는 단일 결합을 나타내고, *d에 결합하는 단일 결합 이외의 R₂₁∼R₂₈은 각각 독립적으로 수소 원자, 치환 또는 비치환된 탄소수 1∼20의 알킬기, 치환 또는 비치환된 환 형성 탄소수 6∼50의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 환 형성 원자수 3∼50의 헤테로아릴기이다.

R₃₁∼R₃₈ 중 1개는, *b에 결합하는 단일 결합을 나타내고, *b에 결합하는 단일 결합 이외의 R₃₁∼R₃₈은 각각 독립적으로 수소 원자, 치환 또는 비치환된 탄소수 1∼20의 알킬기, 치환 또는 비치환된 환 형성 탄소수 6∼50의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 환 형성 원자수 3∼50의 헤테로아릴기이다.

L₁은 단일 결합, 치환 또는 비치환된 페닐렌기, 또는 치환 또는 비치환된 바이페닐렌기이다.

R₁₁∼R₁₇, R₂₁∼R₂₈, R₃₁∼R₃₈, R₄₁∼R₄₅, R₅₁∼R₅₅ 및 R₆₁∼R₆₄에 있어서, 인접하는 치환기끼리가 서로 결합하는 경우는 없어, 환을 형성하지 않는다.)

다른 태양에 있어서, 본 발명은 상기 화합물(1)로 이루어지는 유기 EL 소자용 재료를 제공한다.

또 다른 태양에 있어서, 본 발명은 양극, 음극, 및 해당 양극과 음극 사이에 유기층을 갖고, 해당 유기층이 발광층을 포함하는 유기 전기발광 소자로서, 해당 유기층의 적어도 1층이 상기 화합물(1)을 함유하는 유기 EL 소자를 제공한다.

더욱이 또 다른 태양에 있어서, 본 발명은 상기 유기 EL 소자를 구비한 전자 기기를 제공한다.

상기 화합물(1)을 이용하는 것에 의해, 외부 양자 효율이 높고, 또한 장수명인 유기 EL 소자가 얻어진다.

도 1은 본 발명의 실시형태에 따른 유기 전기발광 소자의 일례의 구성을 나타내는 개략도이다.

본 명세서에 있어서, 「치환 또는 비치환된 탄소수 XX∼YY의 ZZ기」라는 표현에 있어서의 「탄소수 XX∼YY」는, ZZ기가 비치환인 경우의 탄소수를 나타내는 것이고, 치환되어 있는 경우의 치환기의 탄소수는 포함시키지 않는다.

또한, 본 명세서에 있어서, 「치환 또는 비치환된 원자수 XX∼YY의 ZZ기」라는 표현에 있어서의 「원자수 XX∼YY」는, ZZ기가 비치환인 경우의 원자수를 나타내는 것이고, 치환되어 있는 경우의 치환기의 원자수는 포함시키지 않는다.

본 명세서에 있어서, 환 형성 탄소수란, 원자가 환상으로 결합한 구조의 화합물(예를 들면, 단환 화합물, 축합환 화합물, 가교 화합물, 탄소환 화합물, 헤테로환 화합물)의 당해 환 자체를 구성하는 원자 중 탄소 원자의 수를 나타낸다. 당해 환이 치환기에 의해 치환되는 경우, 치환기에 포함되는 탄소는 환 형성 탄소수에는 포함하지 않는다. 이하에서 기재되는 「환 형성 탄소수」에 대해서는, 특필하지 않는 한 마찬가지로 한다. 예를 들면, 벤젠환은 환 형성 탄소수가 6이고, 나프탈렌환은 환 형성 탄소수가 10이고, 피리딘일기는 환 형성 탄소수 5이고, 퓨란일기는 환 형성 탄소수 4이다. 또한, 벤젠환이나 나프탈렌환에 치환기로서 예를 들면 알킬기가 치환되어 있는 경우, 당해 알킬기의 탄소수는 환 형성 탄소수의 수에 포함시키지 않는다. 또한, 플루오렌환에 치환기로서 예를 들면 플루오렌환이 결합하고 있는 경우(스파이로플루오렌환을 포함함), 치환기로서의 플루오렌환의 탄소수는 환 형성 탄소수의 수에 포함시키지 않는다.

또한, 본 명세서에 있어서, 환 형성 원자수란, 원자가 환상으로 결합한 구조(예를 들면 단환, 축합환, 환 집합)의 화합물(예를 들면 단환 화합물, 축합환 화합물, 가교 화합물, 탄소환 화합물, 헤테로환 화합물)의 당해 환 자체를 구성하는 원자의 수를 나타낸다. 환을 구성하지 않는 원자나, 당해 환이 치환기에 의해 치환되는 경우의 치환기에 포함되는 원자는 환 형성 원자수에는 포함하지 않는다. 이하에서 기재되는 「환 형성 원자수」에 대해서는, 특필하지 않는 한 마찬가지로 한다. 예를 들면, 피리딘환의 환 형성 원자수는 6이고, 퀴나졸린환의 환 형성 원자수는 10이고, 퓨란환의 환 형성 원자수는 5이다. 피리딘환이나 퀴나졸린환의 탄소 원자에 각각 결합하고 있는 수소 원자나 치환기를 구성하는 원자에 대해서는, 환 형성 원자수의 수에 포함시키지 않는다. 또한, 플루오렌환에 치환기로서 예를 들면 플루오렌환이 결합하고 있는 경우(스파이로플루오렌환을 포함함), 치환기로서의 플루오렌환의 원자수는 환 형성 원자수의 수에 포함시키지 않는다.

또한, 본 명세서에 있어서, 「수소 원자」란, 중성자수가 상이한 동위체, 즉 경수소(protium), 중수소(deuterium) 및 삼중수소(tritium)를 포함한다.

본 명세서 중에 있어서, 「헤테로아릴기」, 「헤테로아릴렌기」 및 「헤테로환기」는, 환 형성 원자로서, 적어도 1개의 헤테로원자를 포함하는 기이고, 해당 헤테로 원자로서는, 질소 원자, 산소 원자, 황 원자, 규소 원자 및 셀레늄 원자로부터 선택되는 1종 이상인 것이 바람직하다.

본 명세서 중에 있어서, 「치환 또는 비치환된 카바졸릴기」는, 하기의 카바졸릴기,

[화학식 3]

및 상기의 기에 대해서, 임의의 치환기를 추가로 갖는 치환 카바졸릴기를 나타낸다.

한편, 당해 치환 카바졸릴기는, 임의의 치환기끼리가 서로 결합하여 축환해도 되고, 질소 원자, 산소 원자, 황 원자, 규소 원자 및 셀레늄 원자 등의 헤테로원자를 포함해도 되고, 또한 결합 위치는 1위∼9위 중 어느 것이어도 된다. 이와 같은 치환 카바졸릴기의 구체예로서, 예를 들면, 하기에 나타내는 기를 들 수 있다.

[화학식 4]

본 명세서에 있어서, 「치환 또는 비치환된 다이벤조퓨란일기」 및 「치환 또는 비치환된 다이벤조싸이오펜일기」는, 하기의 다이벤조퓨란일기 및 다이벤조싸이오펜일기,

[화학식 5]

및 상기의 기에 대해서, 임의의 치환기를 추가로 갖는 치환 다이벤조퓨란일기 및 치환 다이벤조싸이오펜일기를 나타낸다.

한편, 당해 치환 다이벤조퓨란일기 및 치환 다이벤조싸이오펜일기는, 임의의 치환기끼리가 서로 결합하여 축환해도 되고, 질소 원자, 산소 원자, 황 원자, 규소 원자 및 셀레늄 원자 등의 헤테로원자를 포함해도 되고, 또한 결합 위치는 1위∼8위 중 어느 것이어도 된다.

이와 같은 치환 다이벤조퓨란일기 및 치환 다이벤조싸이오펜일기의 구체예로서, 예를 들면, 하기에 나타내는 기를 들 수 있다.

[화학식 6]

[상기 식 중, X는 산소 원자 또는 황 원자를 나타내고, Y는 산소 원자, 황 원자, NH, NR^a(R^a는 알킬기 또는 아릴기이다), CH₂, 또는 CR^b ₂(R^b는 알킬기 또는 아릴기이다)를 나타낸다.]

또한, 「치환기」 또는 「치환 또는 비치환」이라는 기재에 있어서의 치환기로서는, 특별한 규정이 없는 한, 탄소수 1∼50(바람직하게는 1∼18, 보다 바람직하게는 1∼8)의 알킬기; 환 형성 탄소수 3∼50(바람직하게는 3∼10, 보다 바람직하게는 3∼8, 더 바람직하게는 5 또는 6)의 사이클로알킬기; 환 형성 탄소수 6∼50(바람직하게는 6∼25, 보다 바람직하게는 6∼18)의 아릴기; 환 형성 탄소수 6∼50(바람직하게는 6∼25, 보다 바람직하게는 6∼18)의 아릴기를 갖는 탄소수 7∼51(바람직하게는 7∼30, 보다 바람직하게는 7∼20)의 아르알킬기; 아미노기; 탄소수 1∼50(바람직하게는 1∼18, 보다 바람직하게는 1∼8)의 알킬기 및 환 형성 탄소수 6∼50(바람직하게는 6∼25, 보다 바람직하게는 6∼18)의 아릴기로부터 선택되는 치환기를 갖는 모노치환 또는 다이치환 아미노기; 탄소수 1∼50(바람직하게는 1∼18, 보다 바람직하게는 1∼8)의 알킬기를 갖는 알콕시기; 환 형성 탄소수 6∼50(바람직하게는 6∼25, 보다 바람직하게는 6∼18)의 아릴기를 갖는 아릴옥시기; 탄소수 1∼50(바람직하게는 1∼18, 보다 바람직하게는 1∼8)의 알킬기 및 환 형성 탄소수 6∼50(바람직하게는 6∼25, 보다 바람직하게는 6∼18)의 아릴기로부터 선택되는 치환기를 갖는 모노치환, 다이치환 또는 트라이치환 실릴기; 환 형성 원자수 5∼50(바람직하게는 5∼24, 보다 바람직하게는 5∼13)의 헤테로아릴기; 탄소수 1∼50(바람직하게는 1∼18, 보다 바람직하게는 1∼8)의 할로알킬기; 할로젠 원자(불소 원자, 염소 원자, 브로민 원자, 아이오딘 원자); 사이아노기; 나이트로기; 탄소수 1∼50(바람직하게는 1∼18, 보다 바람직하게는 1∼8)의 알킬기 및 환 형성 탄소수 6∼50(바람직하게는 6∼25, 보다 바람직하게는 6∼18)의 아릴기로부터 선택되는 치환기를 갖는 설폰일기; 탄소수 1∼50(바람직하게는 1∼18, 보다 바람직하게는 1∼8)의 알킬기 및 환 형성 탄소수 6∼50(바람직하게는 6∼25, 보다 바람직하게는 6∼18)의 아릴기로부터 선택되는 치환기를 갖는 다이치환 포스포릴기; 알킬설폰일옥시기; 아릴설폰일옥시기; 알킬카보닐옥시기; 아릴카보닐옥시기; 붕소 함유기; 아연 함유기; 주석 함유기; 규소 함유기; 마그네슘 함유기; 리튬 함유기; 하이드록시기; 알킬 치환 또는 아릴 치환 카보닐기; 카복실기; 바이닐기; (메트)아크릴로일기; 에폭시기; 및 옥세탄일기로 이루어지는 군으로부터 선택되는 적어도 1개가 바람직하지만, 특별히 이들로 제한되는 것은 아니다.

이들 치환기는 전술한 임의의 치환기에 의해 추가로 치환되어 있어도 된다. 또한, 이들 치환기는 복수의 치환기가 서로 결합하여 환을 형성하고 있어도 된다.

「치환 또는 비치환된」이라고 하는 경우에 있어서의 「비치환」이란 상기 치환기로 치환되어 있지 않고, 수소 원자가 결합하고 있는 것을 의미한다.

상기 치환기 중에서도, 보다 바람직하게는, 치환 또는 비치환된 탄소수 1∼50(바람직하게는 1∼18, 보다 바람직하게는 1∼8)의 알킬기, 치환 또는 비치환된 환 형성 탄소수 3∼50(바람직하게는 3∼10, 보다 바람직하게는 3∼8, 더 바람직하게는 5 또는 6)의 사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 환 형성 탄소수 6∼50(바람직하게는 6∼25, 보다 바람직하게는 6∼18)의 아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1∼50(바람직하게는 1∼18, 보다 바람직하게는 1∼8)의 알킬기 및 치환 또는 비치환된 환 형성 탄소수 6∼50(바람직하게는 6∼25, 보다 바람직하게는 6∼18)의 아릴기로부터 선택되는 치환기를 갖는 모노치환 또는 다이치환 아미노기, 치환 또는 비치환된 환 형성 원자수 5∼50(바람직하게는 5∼24, 보다 바람직하게는 5∼13)의 헤테로아릴기, 할로젠 원자, 사이아노기이다.

상기 탄소수 1∼50의 알킬기로서는, 예를 들면, 메틸기, 에틸기, n-프로필기, 아이소프로필기, n-뷰틸기, 아이소뷰틸기, s-뷰틸기, t-뷰틸기, 펜틸기(이성체기를 포함함), 헥실기(이성체기를 포함함), 헵틸기(이성체기를 포함함), 옥틸기(이성체기를 포함함), 노닐기(이성체기를 포함함), 데실기(이성체기를 포함함), 운데실기(이성체기를 포함함), 및 도데실기(이성체기를 포함함) 등을 들 수 있다. 이들 중에서도, 메틸기, 에틸기, n-프로필기, 아이소프로필기, n-뷰틸기, 아이소뷰틸기, s-뷰틸기, t-뷰틸기 및 펜틸기(이성체기를 포함함)가 바람직하고, 메틸기, 에틸기, n-프로필기, 아이소프로필기, n-뷰틸기, 아이소뷰틸기, s-뷰틸기 및 t-뷰틸기가 보다 바람직하며, 메틸기, 에틸기, 아이소프로필기 및 t-뷰틸기가 특히 바람직하다.

상기 환 형성 탄소수 3∼50의 사이클로알킬기로서는, 예를 들면, 사이클로프로필기, 사이클로뷰틸기, 사이클로펜틸기, 사이클로헥실기, 사이클로헵틸기, 사이클로옥틸기, 아다만틸기 등을 들 수 있다. 이들 중에서도, 사이클로펜틸기, 사이클로헥실기가 바람직하다.

상기 환 형성 탄소수 6∼50의 아릴기로서는, 예를 들면, 페닐기, 바이페닐릴기, 터페닐릴기, 나프틸기, 아세나프틸렌일기, 안트릴기, 벤즈안트릴기, 아세안트릴기, 페난트릴기, 벤조[c]페난트릴기, 페날렌일기, 플루오렌일기, 피센일기, 펜타페닐기, 피렌일기, 크라이센일기, 벤조[g]크라이센일기, s-인다센일기, as-인다센일기, 플루오란텐일기, 벤조[k]플루오란텐일기, 트라이페닐렌일기, 벤조[b]트라이페닐렌일기 및 페릴렌일기 등을 들 수 있다. 이들 중에서도, 페닐기, 바이페닐릴기, 터페닐릴기, 나프틸기, 안트릴기, 피렌일기, 플루오란텐일기가 바람직하고, 페닐기, 바이페닐릴기, 터페닐릴기가 보다 바람직하며, 페닐기가 더 바람직하다.

상기 환 형성 탄소수 6∼50의 아릴기를 갖는 탄소수 7∼51의 아르알킬기의 구체예로서는, 아릴기 부위가 상기 환 형성 탄소수 6∼50의 아릴기의 구체예인 것을 들 수 있고, 알킬기 부위가 상기 탄소수 1∼50의 알킬기의 구체예인 것을 들 수 있다. 상기 탄소수 7∼51의 아르알킬기의 바람직한 예로서는, 상기 아릴기 부위가 상기 환 형성 탄소수 6∼50의 아릴기의 바람직한 예인 것을 들 수 있고, 상기 알킬기 부위가 상기 탄소수 1∼50의 알킬기의 바람직한 예인 것을 들 수 있다. 보다 바람직한 구체예, 더 바람직한 구체예에 대해서도 마찬가지이다.

상기 탄소수 1∼50의 알킬기 및 환 형성 탄소수 6∼50의 아릴기로부터 선택되는 치환기를 갖는 모노치환 또는 다이치환 아미노기의 구체예로서는, 아릴기 부위가 상기 환 형성 탄소수 6∼50의 아릴기의 구체예인 것을 들 수 있고, 알킬기 부위가 상기 탄소수 1∼50의 알킬기의 구체예인 것을 들 수 있다. 상기 탄소수 1∼50의 알킬기 및 환 형성 탄소수 6∼50의 아릴기로부터 선택되는 치환기를 갖는 모노치환 또는 다이치환 아미노기의 바람직한 예로서는, 상기 아릴기 부위가 상기 환 형성 탄소수 6∼50의 아릴기의 바람직한 예인 것을 들 수 있고, 상기 알킬기 부위가 상기 탄소수 1∼50의 알킬기의 바람직한 예인 것을 들 수 있다. 보다 바람직한 구체예, 더 바람직한 구체예, 특히 바람직한 구체예에 대해서도 마찬가지이다.

상기 탄소수 1∼50의 알킬기를 갖는 알콕시기의 구체예로서는, 알킬기 부위가 상기 탄소수 1∼50의 알킬기의 구체예인 것을 들 수 있다. 상기 탄소수 1∼50의 알킬기를 갖는 알콕시기의 바람직한 예로서는, 상기 알킬기 부위가 상기 탄소수 1∼50의 알킬기의 바람직한 예인 것을 들 수 있다. 보다 바람직한 구체예, 더 바람직한 구체예, 특히 바람직한 구체예에 대해서도 마찬가지이다.

상기 환 형성 탄소수 6∼50의 아릴기를 갖는 아릴옥시기의 구체예로서는, 아릴기 부위가 상기 환 형성 탄소수 6∼50의 아릴기의 구체예인 것을 들 수 있다. 상기 환 형성 탄소수 6∼50의 아릴기를 갖는 아릴옥시기의 바람직한 예로서는, 상기 아릴기 부위가 상기 환 형성 탄소수 6∼50의 아릴기의 바람직한 예인 것을 들 수 있다. 보다 바람직한 구체예, 더 바람직한 구체예에 대해서도 마찬가지이다.

상기 탄소수 1∼50의 알킬기 및 환 형성 탄소수 6∼50의 아릴기로부터 선택되는 치환기를 갖는 모노치환, 다이치환 또는 트라이치환 실릴기로서는, 모노알킬실릴기, 다이알킬실릴기, 트라이알킬실릴기; 모노아릴실릴기, 다이아릴실릴기, 트라이아릴실릴기; 모노알킬다이아릴실릴기, 다이알킬모노아릴실릴기를 들 수 있고, 이들 알킬기 부위 및 아릴 부위를, 각각, 상기 환 형성 탄소수 6∼50의 아릴기, 탄소수 1∼50의 알킬기의 구체예로 한 예를 들 수 있다. 또한, 상기 탄소수 1∼50의 알킬기 및 환 형성 탄소수 6∼50의 아릴기로부터 선택되는 치환기를 갖는 모노치환, 다이치환 또는 트라이치환 실릴기의 바람직한 예로서는, 모노알킬실릴기, 다이알킬실릴기, 트라이알킬실릴기; 모노아릴실릴기, 다이아릴실릴기, 트라이아릴실릴기; 모노알킬다이아릴실릴기, 다이알킬모노아릴실릴기의 알킬기 부위 및 아릴 부위가, 각각, 상기 환 형성 탄소수 6∼50의 아릴기, 탄소수 1∼50의 알킬기의 바람직한 예인 것을 들 수 있다. 보다 바람직한 구체예, 더 바람직한 구체예, 특히 바람직한 구체예에 대해서도 마찬가지이다.

상기 환 형성 원자수 5∼50의 헤테로아릴기로서는, 예를 들면, 피롤릴기, 퓨릴기, 싸이엔일기, 피리딜기, 이미다조피리딜기, 피리다진일기, 피리미딘일기, 피라진일기, 트라이아진일기, 이미다졸릴기, 옥사졸릴기, 싸이아졸릴기, 피라졸릴기, 아이속사졸릴기, 아이소싸이아졸릴기, 옥사다이아졸릴기, 싸이아다이아졸릴기, 트라이아졸릴기, 테트라졸릴기, 인돌릴기, 아이소인돌릴기, 벤조퓨란일기, 아이소벤조퓨란일기, 벤조싸이오펜일기, 아이소벤조싸이오펜일기, 인돌리진일기, 퀴놀리진일기, 퀴놀릴기, 아이소퀴놀릴기, 신놀릴기, 프탈라진일기, 퀴나졸린일기, 퀴녹살린일기, 벤즈이미다졸릴기, 벤즈옥사졸릴기, 벤조싸이아졸릴기, 인다졸릴기, 벤즈아이속사졸릴기, 벤즈아이소싸이아졸릴기, 다이벤조퓨란일기, 다이벤조싸이오펜일기, 카바졸릴기, 9-페닐카바졸릴기, 페난트리딘일기, 아크리딘일기, 페난트롤린일기, 페나진일기, 페노싸이아진일기, 페녹사진일기 및 잔텐일기 등을 들 수 있다. 이들 중에서도, 피리딜기, 이미다조피리딜기, 피리다진일기, 피리미딘일기, 피라진일기, 트라이아진일기, 벤즈이미다졸릴기, 다이벤조퓨란일기, 다이벤조싸이오펜일기, 카바졸릴기, 9-페닐카바졸릴기, 페난트롤린일기, 퀴나졸린일기가 바람직하다.

상기 할로젠 원자로서는, 불소 원자, 염소 원자, 브로민 원자, 아이오딘 원자 등을 들 수 있다.

상기 탄소수 1∼50의 할로알킬기의 구체예로서는, 상기 탄소수 1∼50의 알킬기의 수소 원자가 상기 할로젠 원자로 치환된 예를 들 수 있고, 그 경우의 바람직한 알킬기는, 상기 탄소수 1∼50의 알킬기의 바람직한 예인 것을 들 수 있다. 보다 바람직한 구체예, 더 바람직한 구체예, 특히 바람직한 구체예에 대해서도 마찬가지이다.

상기 탄소수 1∼50의 알킬기 및 환 형성 탄소수 6∼50의 아릴기로부터 선택되는 치환기를 갖는 설폰일기, 상기 탄소수 1∼50의 알킬기 및 환 형성 탄소수 6∼50의 아릴기로부터 선택되는 치환기를 갖는 다이치환 포스포릴기, 알킬설폰일옥시기, 아릴설폰일옥시기, 알킬카보닐옥시기, 아릴카보닐옥시기, 알킬 치환 또는 아릴 치환 카보닐기의 예로서는, 각각의 아릴기 부위와 알킬기 부위를, 각각, 상기 환 형성 탄소수 6∼50의 아릴기, 탄소수 1∼50의 알킬기의 구체예로 한 예를 들 수 있다. 또한, 상기 탄소수 1∼50의 알킬기 및 환 형성 탄소수 6∼50의 아릴기로부터 선택되는 치환기를 갖는 설폰일기, 상기 탄소수 1∼50의 알킬기 및 환 형성 탄소수 6∼50의 아릴기로부터 선택되는 치환기를 갖는 다이치환 포스포릴기, 알킬설폰일옥시기, 아릴설폰일옥시기, 알킬카보닐옥시기, 아릴카보닐옥시기, 알킬 치환 또는 아릴 치환 카보닐기의 바람직한 예로서는, 각각의 아릴기 부위와 알킬기 부위가, 각각, 상기 환 형성 탄소수 6∼50의 아릴기, 탄소수 1∼50의 알킬기의 바람직한 예인 것을 들 수 있다. 보다 바람직한 구체예, 더 바람직한 구체예, 특히 바람직한 구체예에 대해서도 마찬가지이다.

본 명세서 중, 바람직하다고 하는 태양(예를 들면, 화합물, 각종 기, 수치 범위 등)은, 다른 모든 태양(예를 들면, 화합물, 각종 기, 수치 범위 등)과 임의로 조합할 수 있고, 또한 바람직하다고 하는 태양(보다 바람직한 태양, 더 바람직한 태양, 특히 바람직한 태양을 포함한다)의 조합은 보다 바람직하다고 말할 수 있다.

상기 화합물(1)은 하기 식(1)로 표시된다.

[화학식 7]

식(1)에 있어서, R₁₁∼R₁₇ 및 R₆₁∼R₆₄는 각각 독립적으로 수소 원자, 비치환된 탄소수 1∼20, 바람직하게는 1∼5, 보다 바람직하게는 1∼4의 알킬기, 또는 비치환된 환 형성 원자수 3∼50, 바람직하게는 3∼24, 보다 바람직하게는 3∼12의 헤테로아릴기이다.

R₄₁∼R₄₅ 중 1개는, *a에 결합하는 단일 결합을 나타내고, *a에 결합하는 단일 결합 이외의 R₄₁∼R₄₅는 각각 독립적으로 수소 원자, 비치환된 탄소수 1∼20, 바람직하게는 1∼5, 보다 바람직하게는 1∼4의 알킬기, 또는 비치환된 환 형성 원자수 3∼50, 바람직하게는 3∼24, 보다 바람직하게는 3∼12의 헤테로아릴기이다.

R₅₁∼R₅₅ 중 1개는, *c에 결합하는 단일 결합을 나타내고, *c에 결합하는 단일 결합 이외의 R₅₁∼R₅₅는 각각 독립적으로 수소 원자, 비치환된 탄소수 1∼20, 바람직하게는 1∼5, 보다 바람직하게는 1∼4의 알킬기, 또는 비치환된 환 형성 원자수 3∼50, 바람직하게는 3∼24, 보다 바람직하게는 3∼12의 헤테로아릴기이다.

R₂₁∼R₂₈ 중 1개는, *d에 결합하는 단일 결합을 나타내고, *d에 결합하는 단일 결합 이외의 R₂₁∼R₂₈은 각각 독립적으로 수소 원자, 치환 또는 비치환된 탄소수 1∼20, 바람직하게는 1∼5, 보다 바람직하게는 1∼4의 알킬기, 치환 또는 비치환된 환 형성 탄소수 6∼50, 바람직하게는 6∼24, 보다 바람직하게는 6∼12의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 환 형성 원자수 3∼50, 바람직하게는 3∼24, 보다 바람직하게는 3∼12의 헤테로아릴기이다.

R₃₁∼R₃₈ 중 1개는, *b에 결합하는 단일 결합을 나타내고, *b에 결합하는 단일 결합 이외의 R₃₁∼R₃₈은 각각 독립적으로 수소 원자, 치환 또는 비치환된 탄소수 1∼20, 바람직하게는 1∼5, 보다 바람직하게는 1∼4의 알킬기, 치환 또는 비치환된 환 형성 탄소수 6∼50, 바람직하게는 6∼24, 보다 바람직하게는 6∼12의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 환 형성 원자수 3∼50, 바람직하게는 3∼24, 보다 바람직하게는 3∼12의 헤테로아릴기이다.

R₁₁∼R₁₇, R₂₁∼R₂₈, R₃₁∼R₃₈, R₄₁∼R₄₅, R₅₁∼R₅₅ 및 R₆₁∼R₆₄에 있어서, 인접하는 치환기끼리가 서로 결합하는 경우는 없어, 환을 형성하지 않는다.

식(1)에 있어서, 바람직하게는 R₁₁∼R₁₇은, 모두 수소 원자이고, 보다 바람직하게는 R₁₁∼R₁₇, *a에 결합하는 단일 결합 이외의 상기 R₄₁∼R₄₅, *c에 결합하는 단일 결합 이외의 상기 R₅₁∼R₅₅ 및 R₆₁∼R₆₄는 모두 수소 원자이다.

식(1)에 있어서, 바람직하게는, *d에 결합하는 단일 결합 이외의 상기 R₂₁∼R₂₈ 및 *b에 결합하는 단일 결합 이외의 상기 R₃₁∼R₃₈이, 모두 수소 원자이다.

식(1)에 있어서, 특히 바람직하게는, R₁₁∼R₁₇, R₆₁∼R₆₄, R₄₁∼R₄₅, R₅₁∼R₅₅, R₂₁∼R₂₈ 및 R₃₁∼R₃₈이, 모두 수소 원자이다.

식(1)에 있어서, L₁은, 바람직하게는 단일 결합, 비치환된 페닐렌기, 또는 비치환된 바이페닐렌기, 보다 바람직하게는 단일 결합, 또는 비치환된 페닐렌기, 더 바람직하게는 단일 결합이다.

R₁₁∼R₁₇, *a에 결합하는 단일 결합 이외의 상기 R₄₁∼R₄₅, *c에 결합하는 단일 결합 이외의 상기 R₅₁∼R₅₅ 및 R₆₁∼R₆₄에 있어서의, 상기 비치환된 탄소수 1∼20의 알킬기, 또한, *d에 결합하는 단일 결합 이외의 상기 R₂₁∼R₂₈ 및 *b에 결합하는 단일 결합 이외의 상기 R₃₁∼R₃₈에 있어서의, 상기 치환 또는 비치환된 탄소수 1∼20의 알킬기로서는, 예를 들면, 메틸기, 에틸기, n-프로필기, 아이소프로필기, n-뷰틸기, 아이소뷰틸기, s-뷰틸기, t-뷰틸기, 펜틸기(이성체기를 포함함), 헥실기(이성체기를 포함함), 헵틸기(이성체기를 포함함), 옥틸기(이성체기를 포함함), 노닐기(이성체기를 포함함), 데실기(이성체기를 포함함), 운데실기(이성체기를 포함함), 및 도데실기(이성체기를 포함함) 등을 들 수 있고, 메틸기, 에틸기, n-프로필기, 아이소프로필기, n-뷰틸기, 아이소뷰틸기, s-뷰틸기, t-뷰틸기, 및 펜틸기(이성체기를 포함함)가 바람직하고, 메틸기, 에틸기, n-프로필기, 아이소프로필기, n-뷰틸기, 아이소뷰틸기, s-뷰틸기, 및 t-뷰틸기가 보다 바람직하며, 메틸기 및 t-뷰틸기가 더 바람직하다.

상기 환 형성 원자수 3∼50의 헤테로아릴기는, 적어도 1개, 바람직하게는 1∼3개의 동일 또는 상이한 헤테로원자(예를 들면, 질소 원자, 황 원자 및 산소 원자)를 포함한다.

R₁₁∼R₁₇, *a에 결합하는 단일 결합 이외의 상기 R₄₁∼R₄₅, *c에 결합하는 단일 결합 이외의 상기 R₅₁∼R₅₅ 및 R₆₁∼R₆₄에 있어서의, 상기 비치환된 환 형성 원자수 3∼50의 헤테로아릴기, 또한, *d에 결합하는 단일 결합 이외의 상기 R₂₁∼R₂₈ 및 *b에 결합하는 단일 결합 이외의 상기 R₃₁∼R₃₈에 있어서의, 상기 치환 또는 비치환된 환 형성 원자수 3∼50의 헤테로아릴기로서는, 예를 들면, 피롤릴기, 퓨릴기, 싸이엔일기, 피리딜기, 피리다진일기, 피리미딘일기, 피라진일기, 트라이아진일기, 이미다졸릴기, 옥사졸릴기, 싸이아졸릴기, 피라졸릴기, 아이속사졸릴기, 아이소싸이아졸릴기, 옥사다이아졸릴기, 싸이아다이아졸릴기, 트라이아졸릴기, 인돌릴기, 아이소인돌릴기, 벤조퓨란일기, 아이소벤조퓨란일기, 벤조싸이오펜일기, 인돌리진일기, 퀴놀리진일기, 퀴놀릴기, 아이소퀴놀릴기, 신놀릴기, 프탈라진일기, 퀴나졸린일기, 퀴녹살린일기, 벤즈이미다졸릴기, 벤즈옥사졸릴기, 벤조싸이아졸릴기, 인다졸릴기, 벤즈아이속사졸릴기, 벤즈아이소싸이아졸릴기, 다이벤조퓨란일기, 다이벤조싸이오펜일기, 카바졸릴기, 페난트리딘일기, 아크리딘일기, 페난트롤린일기, 페나진일기, 페노싸이아진일기, 페녹사진일기 및 잔텐일기 등을 들 수 있고, 퓨릴기, 싸이엔일기, 피리딜기, 피리다진일기, 피리미딘일기, 피라진일기, 트라이아진일기, 벤조퓨란일기, 벤조싸이오펜일기, 다이벤조퓨란일기, 다이벤조싸이오펜일기, 카바졸릴기가 바람직하며, 벤조퓨란일기, 벤조싸이오펜일기, 다이벤조퓨란일기, 다이벤조싸이오펜일기, 카바졸릴기가 보다 바람직하다.

*d에 결합하는 단일 결합 이외의 상기 R₂₁∼R₂₈ 및 *b에 결합하는 단일 결합 이외의 상기 R₃₁∼R₃₈에 있어서의, 상기 치환 또는 비치환된 환 형성 탄소수 6∼50의 아릴기로서는, 예를 들면, 페닐기, 나프틸페닐기, 바이페닐릴기, 터페닐릴기, 바이페닐렌일기, 나프틸기, 페닐나프틸기, 아세나프틸렌일기, 안트릴기, 벤즈안트릴기, 아세안트릴기, 페난트릴기, 벤조페난트릴기, 페날렌일기, 플루오렌일기, 9,9-다이메틸플루오렌일기, 7-페닐-9,9-다이메틸플루오렌일기, 펜타센일기, 피센일기, 펜타페닐기, 피렌일기, 크라이센일기, 벤조크라이센일기, s-인다센일기, as-인다센일기, 플루오란텐일기 및 페릴렌일기 등을 들 수 있고, 페닐기, 나프틸페닐기, 바이페닐릴기, 터페닐릴기, 나프틸기, 9,9-다이메틸플루오렌일기가 바람직하고, 페닐기, 바이페닐릴기, 나프틸기, 9,9-다이메틸플루오렌일기가 보다 바람직하며, 페닐기가 더 바람직하다.

본 발명의 일 태양에 있어서, 화합물(1)은, 하기 식(2-1) 또는 식(2-2)로 표시되면 바람직하다.

[화학식 8]

[화학식 9]

(식(2-1), 식(2-2)에 있어서, R₁₁∼R₁₇, R₂₁∼R₂₈, R₃₁∼R₃₈, R₄₁∼R₄₅, R₅₁∼R₅₅, R₆₁∼R₆₄, L₁은 상기와 동일하다.)

식(2-1), 식(2-2)에 있어서, R₁₁∼R₁₇, R₂₁∼R₂₈, R₃₁∼R₃₈, R₄₁∼R₄₅, R₅₁∼R₅₅, R₆₁∼R₆₄, L₁의 각 기의 구체예, 바람직한 탄소수 및 원자수 등은 상기와 동일하다. 또한, R₁₁∼R₁₇, R₂₁∼R₂₈, R₃₁∼R₃₈, R₄₁∼R₄₅, R₅₁∼R₅₅, R₆₁∼R₆₄에 있어서, 인접하는 치환기끼리가 서로 결합하는 경우는 없어, 환을 형성하지 않는다.

본 발명의 일 태양에 있어서, 화합물(1)은, 하기 식(3-1)로 표시되면 보다 바람직하다.

[화학식 10]

(식(3-1)에 있어서, R₁₁∼R₁₇, R₂₁∼R₂₈, R₃₁∼R₃₈, R₄₂∼R₄₅, R₅₁∼R₅₄, R₆₁∼R₆₄, L₁은 상기와 동일하다.)

식(3-1)에 있어서, R₁₁∼R₁₇, R₂₁∼R₂₈, R₃₁∼R₃₈, R₄₂∼R₄₅, R₅₁∼R₅₄, R₆₁∼R₆₄, L₁의 각 기의 구체예, 바람직한 탄소수 및 원자수 등은 상기와 동일하다. 또한, R₁₁∼R₁₇, R₂₁∼R₂₈, R₃₁∼R₃₈, R₄₂∼R₄₅, R₅₁∼R₅₄, R₆₁∼R₆₄에 있어서, 인접하는 치환기끼리가 서로 결합하는 경우는 없어, 환을 형성하지 않는다.

본 발명의 일 태양에 있어서, 화합물(1)은, 하기 식(3-2)∼식(3-9) 중 어느 하나로 표시되면 보다 바람직하다.

[화학식 11]

[화학식 12]

(식(3-2), 식(3-3)에 있어서, R₁₁∼R₁₇, R₂₁∼R₂₈, R₃₁∼R₃₈, R₄₂∼R₄₅, R₅₁∼R₅₅, R₆₁∼R₆₄, L₁은 상기와 동일하다.)

식(3-2), 식(3-3)에 있어서, R₁₁∼R₁₇, R₂₁∼R₂₈, R₃₁∼R₃₈, R₄₂∼R₄₅, R₅₁∼R₅₅, R₆₁∼R₆₄, L₁의 각 기의 구체예, 바람직한 탄소수 및 원자수 등은 상기와 동일하다. 또한, R₁₁∼R₁₇, R₂₁∼R₂₈, R₃₁∼R₃₈, R₄₂∼R₄₅, R₅₁∼R₅₅, R₆₁∼R₆₄에 있어서, 인접하는 치환기끼리가 서로 결합하는 경우는 없어, 환을 형성하지 않는다.

[화학식 13]

[화학식 14]

[화학식 15]

(식(3-4), 식(3-5) 및 식(3-6)에 있어서, R₁₁∼R₁₇, R₂₁∼R₂₈, R₃₁∼R₃₈, R₄₁, R₄₃∼R₄₅, R₅₃∼R₅₆, R₆₁∼R₆₄, L₁은 상기와 동일하다.)

식(3-4), 식(3-5) 및 식(3-6)에 있어서, R₁₁∼R₁₇, R₂₁∼R₂₈, R₃₁∼R₃₈, R₄₁, R₄₃∼R₄₅, R₅₃∼R₅₆, R₆₁∼R₆₄, L₁의 각 기의 구체예, 바람직한 탄소수 및 원자수 등은 상기와 동일하다. 또한, R₁₁∼R₁₇, R₂₁∼R₂₈, R₃₁∼R₃₈, R₄₁, R₄₃∼R₄₅, R₅₃∼R₅₆, R₆₁∼R₆₄에 있어서, 인접하는 치환기끼리가 서로 결합하는 경우는 없어, 환을 형성하지 않는다.

[화학식 16]

[화학식 17]

[화학식 18]

(식(3-7), 식(3-8) 및 식(3-9)에 있어서, R₁₁∼R₁₇, R₂₁∼R₂₈, R₃₁∼R₃₈, R₄₁, R₄₂, R₄₄, R₄₅, R₅₁∼R₅₅, R₆₁∼R₆₄, L₁은 상기와 동일하다.)

식(3-7), 식(3-8) 및 식(3-9)에 있어서, R₁₁∼R₁₇, R₂₁∼R₂₈, R₃₁∼R₃₈, R₄₁, R₄₂, R₄₄, R₄₅, R₅₁∼R₅₅, R₆₁∼R₆₄, L₁의 각 기의 구체예, 바람직한 탄소수 및 원자수 등은 상기와 동일하다. 또한, R₁₁∼R₁₇, R₂₁∼R₂₈, R₃₁∼R₃₈, R₄₁, R₄₂, R₄₄, R₄₅, R₅₁∼R₅₅, R₆₁∼R₆₄에 있어서, 인접하는 치환기끼리가 서로 결합하는 경우는 없어, 환을 형성하지 않는다.

본 발명의 다른 일 태양에 있어서, 화합물(1)은, 하기 식(3-1-1)∼식(3-1-4) 중 어느 하나로 표시되면 더 바람직하다.

[화학식 19]

[화학식 20]

[화학식 21]

[화학식 22]

(식(3-1-1), 식(3-1-2), 식(3-1-3) 및 식(3-1-4)에 있어서, R₁₁∼R₁₇, R₂₁∼R₂₈, R₃₁∼R₃₈, R₄₂∼R₄₅, R₅₁∼R₅₄, R₆₁∼R₆₄, L₁은 상기와 동일하다.)

식(3-1-1), 식(3-1-2), 식(3-1-3) 및 식(3-1-4)에 있어서, R₁₁∼R₁₇, R₂₁∼R₂₈, R₃₁∼R₃₈, R₄₂∼R₄₅, R₅₁∼R₅₄, R₆₁∼R₆₄, L₁의 각 기의 구체예, 바람직한 탄소수 및 원자수 등은 상기와 동일하다. 또한, R₁₁∼R₁₇, R₂₁∼R₂₈, R₃₁∼R₃₈, R₄₂∼R₄₅, R₅₁∼R₅₄, R₆₁∼R₆₄에 있어서, 인접하는 치환기끼리가 서로 결합하는 경우는 없어, 환을 형성하지 않는다.

R₁₁∼R₁₇, R₂₁∼R₂₈, R₃₁∼R₃₈, R₄₁∼R₄₅, R₅₁∼R₅₅ 및 R₆₁∼R₆₄에 있어서, 인접하는 치환기끼리가 서로 결합하는 경우는 없다.

즉, R₁₁∼R₁₇, R₂₁∼R₂₈, R₃₁∼R₃₈, R₄₁∼R₄₅, R₅₁∼R₅₅ 및 R₆₁∼R₆₄에 있어서, 인접하는 치환기끼리로 환을 형성하지 않는다.

본 발명에 따른 화합물의 구체예를 이하에 들지만, 특별히 이들로 제한되는 것은 아니다.

[화학식 23]

[화학식 24]

[화학식 25]

[화학식 26]

[화학식 27]

[화학식 28]

[화학식 29]

[화학식 30]

[화학식 31]

[화학식 32]

[화학식 33]

[화학식 34]

[화학식 35]

[화학식 36]

[화학식 37]

[화학식 38]

[화학식 39]

화합물(1)은 유기 EL 소자용 재료, 정공 수송 재료, 양극과 발광층 사이에 설치된 유기층, 예를 들면, 정공 주입층 및 정공 수송층의 재료로서 유용하다. 해당 화합물(1)의 제조 방법은 특별히 제한되지 않고, 당업자이면 본 명세서의 실시예를 참조하면서, 공지의 합성 반응을 이용 및 변경하여 용이하게 제조할 수 있다.

이하, 유기 EL 소자 구성에 대하여 설명한다.

유기 EL 소자의 대표적인 소자 구성으로서는, 이하의 (1)∼(13)을 들 수 있지만, 특별히 이들로 한정되는 것은 아니다. 한편, (8)의 소자 구성이 바람직하게 이용된다.

(1) 양극/발광층/음극

(2) 양극/정공 주입층/발광층/음극

(3) 양극/발광층/전자 주입층/음극

(4) 양극/정공 주입층/발광층/전자 주입층/음극

(5) 양극/유기 반도체층/발광층/음극

(6) 양극/유기 반도체층/전자 장벽층/발광층/음극

(7) 양극/유기 반도체층/발광층/부착 개선층/음극

(8) 양극/정공 주입층/정공 수송층/발광층/(전자 수송층/)전자 주입층/음극

(9) 양극/절연층/발광층/절연층/음극

(10) 양극/무기 반도체층/절연층/발광층/절연층/음극

(11) 양극/유기 반도체층/절연층/발광층/절연층/음극

(12) 양극/절연층/정공 주입층/정공 수송층/발광층/절연층/음극

(13) 양극/절연층/정공 주입층/정공 수송층/발광층/(전자 수송층/)전자 주입층/음극

상기 화합물(1)은 유기 EL 소자의 어느 유기층에 이용해도 되지만, 외부 양자 효율 및 수명의 향상에 기여하는 관점에서, 정공 주입층 또는 정공 수송층에 이용하는 것이 바람직하고, 정공 수송층에 이용하는 것이 보다 바람직하다.

상기 화합물(1)의 유기층, 바람직하게는 정공 주입층 또는 정공 수송층 중의 함유량은, 그 유기층의 성분의 전체 몰량에 대해서, 바람직하게는 30∼100몰%, 보다 바람직하게는 50∼100몰%, 더 바람직하게는 80∼100몰%이며, 특히 바람직하게는 실질적으로 100몰%이다.

이하, 상기 화합물(1)을 정공 주입층, 정공 수송층에 사용한 유기 EL 소자를 예로 해서, 각 층에 대하여 설명한다.

(기판)

기판은 유기 EL 소자의 지지체로서 이용된다. 기판으로서는, 예를 들면, 유리, 석영, 플라스틱 등의 판을 이용할 수 있다. 또한, 가요성 기판을 이용해도 된다. 가요성 기판이란, 절곡할 수 있는(플렉시블) 기판이고, 예를 들면, 폴리카보네이트, 폴리아릴레이트, 폴리에터설폰, 폴리프로필렌, 폴리에스터, 폴리불화 바이닐, 폴리염화 바이닐로 이루어지는 플라스틱 기판 등을 들 수 있다. 또한, 무기 증착 필름을 이용할 수도 있다.

(양극)

기판 상에 형성되는 양극에는, 일함수가 큰(구체적으로는 4.0eV 이상) 금속, 합금, 전기 전도성 화합물, 및 이들의 혼합물 등을 이용하는 것이 바람직하다. 구체적으로는, 예를 들면, 산화 인듐-산화 주석(ITO: Indium Tin Oxide), 규소 또는 산화 규소를 함유한 산화 인듐-산화 주석, 산화 인듐-산화 아연, 산화 텅스텐, 및 산화 아연을 함유한 산화 인듐, 그라펜 등을 들 수 있다. 이 밖에, 금(Au), 백금(Pt), 니켈(Ni), 텅스텐(W), 크로뮴(Cr), 몰리브데넘(Mo), 철(Fe), 코발트(Co), 구리(Cu), 팔라듐(Pd), 타이타늄(Ti), 또는 상기 금속의 질화물(예를 들면, 질화 타이타늄) 등을 들 수 있다.

이들 재료는 통상 스퍼터링법에 의해 성막된다. 예를 들면, 산화 인듐-산화 아연은, 산화 인듐에 대해 1∼10wt%의 산화 아연을 가한 타겟을, 산화 텅스텐 및 산화 아연을 함유한 산화 인듐은, 산화 인듐에 대해 산화 텅스텐을 0.5∼5wt%, 산화 아연을 0.1∼1wt% 함유한 타겟을 이용하는 것에 의해, 스퍼터링법으로 형성할 수 있다. 그 밖에, 진공 증착법, 도포법, 잉크젯법, 스핀 코팅법 등에 의해 제작해도 된다.

양극에 접하여 형성되는 정공 주입층은, 양극의 일함수에 관계없이 정공 주입이 용이한 재료를 이용하여 형성되기 때문에, 전극 재료로서 일반적으로 사용되는 재료(예를 들면, 금속, 합금, 전기 전도성 화합물, 및 이들의 혼합물, 원소 주기율표의 제1족 또는 제2족에 속하는 원소)를 이용할 수 있다.

일함수가 작은 재료인, 원소 주기율표의 제1족 또는 제2족에 속하는 원소, 즉 리튬(Li)이나 세슘(Cs) 등의 알칼리 금속, 및 마그네슘(Mg), 칼슘(Ca), 스트론튬(Sr) 등의 알칼리 토류 금속, 및 이들을 포함하는 합금(예를 들면, MgAg, AlLi), 유로퓸(Eu), 이터븀(Yb) 등의 희토류 금속 및 이들을 포함하는 합금 등을 이용할 수도 있다. 한편, 알칼리 금속, 알칼리 토류 금속, 및 이들을 포함하는 합금을 이용하여 양극을 형성하는 경우에는, 진공 증착법이나 스퍼터링법을 이용할 수 있다. 또, 은 페이스트 등을 이용하는 경우에는, 도포법이나 잉크젯법 등을 이용할 수 있다.

(정공 주입층)

정공 주입층은 정공 주입성이 높은 재료를 포함하는 층이다. 상기 화합물(1)을 단독으로 또는 하기의 화합물과 조합하여 정공 주입층에 이용해도 된다.

정공 주입성이 높은 물질로서는, 몰리브데넘 산화물, 타이타늄 산화물, 바나듐 산화물, 레늄 산화물, 루테늄 산화물, 크로뮴 산화물, 지르코늄 산화물, 하프늄 산화물, 탄탈럼 산화물, 은 산화물, 텅스텐 산화물, 망가니즈 산화물 등을 이용할 수 있다.

저분자의 유기 화합물인 4,4',4''-트리스(N,N-다이페닐아미노)트라이페닐아민(약칭: TDATA), 4,4',4''-트리스[N-(3-메틸페닐)-N-페닐아미노]트라이페닐아민(약칭: MTDATA), 4,4'-비스[N-(4-다이페닐아미노페닐)-N-페닐아미노]바이페닐(약칭: DPAB), 4,4'-비스(N-{4-[N'-(3-메틸페닐)-N'-페닐아미노]페닐}-N-페닐아미노)바이페닐(약칭: DNTPD), 1,3,5-트리스[N-(4-다이페닐아미노페닐)-N-페닐아미노]벤젠(약칭: DPA3B), 3-[N-(9-페닐카바졸-3-일)-N-페닐아미노]-9-페닐카바졸(약칭: PCzPCA1), 3,6-비스[N-(9-페닐카바졸-3-일)-N-페닐아미노]-9-페닐카바졸(약칭: PCzPCA2), 3-[N-(1-나프틸)-N-(9-페닐카바졸-3-일)아미노]-9-페닐카바졸(약칭: PCzPCN1) 등의 방향족 화합물 등도 정공 주입층 재료로서 들 수 있다.

고분자 화합물(올리고머, 덴드리머, 폴리머 등)을 이용할 수도 있다. 예를 들면, 폴리(N-바이닐카바졸)(약칭: PVK), 폴리(4-바이닐트라이페닐아민)(약칭: PVTPA), 폴리[N-(4-{N'-[4-(4-다이페닐아미노)페닐]페닐-N'-페닐아미노}페닐)메타크릴아마이드](약칭: PTPDMA), 폴리[N,N'-비스(4-뷰틸페닐)-N,N'-비스(페닐)벤지딘](약칭: Poly-TPD) 등의 고분자 화합물을 들 수 있다. 또한, 폴리(3,4-에틸렌다이옥시싸이오펜)/폴리(스타이렌설폰산)(PEDOT/PSS), 폴리아닐린/폴리(스타이렌설폰산)(PAni/PSS) 등의 산을 첨가한 고분자 화합물을 이용할 수도 있다.

(정공 수송층)

정공 수송층은 정공 수송성이 높은 재료를 포함하는 층이다. 상기 화합물(1)을 단독으로 또는 하기의 화합물과 조합하여 정공 수송층에 이용해도 된다.

정공 수송층에는, 방향족 화합물, 카바졸 유도체, 안트라센 유도체 등을 사용할 수 있다. 구체적으로는, 4,4'-비스[N-(1-나프틸)-N-페닐아미노]바이페닐(약칭: NPB)이나 N,N'-비스(3-메틸페닐)-N,N'-다이페닐-[1,1'-바이페닐]-4,4'-다이아민(약칭: TPD), 4-페닐-4'-(9-페닐플루오렌-9-일)트라이페닐아민(약칭: BAFLP), 4,4'-비스[N-(9,9-다이메틸플루오렌-2-일)-N-페닐아미노]바이페닐(약칭: DFLDPBi), 4,4',4''-트리스(N,N-다이페닐아미노)트라이페닐아민(약칭: TDATA), 4,4',4''-트리스[N-(3-메틸페닐)-N-페닐아미노]트라이페닐아민(약칭: MTDATA), 4,4'-비스[N-(스파이로-9,9'-바이플루오렌-2-일)-N―페닐아미노]바이페닐(약칭: BSPB) 등의 방향족 화합물 등을 이용할 수 있다. 여기에 기술한 물질은 주로 10^-6cm²/Vs 이상의 정공 이동도를 갖는 물질이다.

정공 수송층에는, CBP, CzPA, PCzPA와 같은 카바졸 유도체나, t-BuDNA, DNA, DPAnth와 같은 안트라센 유도체를 이용해도 된다. 폴리(N-바이닐카바졸)(약칭: PVK)이나 폴리(4-바이닐트라이페닐아민)(약칭: PVTPA) 등의 고분자 화합물을 이용할 수도 있다.

단, 전자보다도 정공의 수송성이 높은 재료이면, 이들 이외의 것을 이용해도 된다. 한편, 정공 수송성이 높은 재료를 포함하는 층은, 단층의 것뿐만 아니라, 상기 물질로 이루어지는 층이 2층 이상 적층된 것으로 해도 된다. 예를 들면, 정공 수송층은 제 1 정공 수송층(양극측)과 제 2 정공 수송층(음극측)의 2층 구조로 해도 된다. 이 경우, 상기 화합물(1)은 제 1 정공 수송층과 제 2 정공 수송층의 어느 것에 포함되어 있어도 되고, 본 발명의 효과를 보다 얻기 쉽게 하는 관점에서, 발광층측(음극측)에 배치되는 제 2 정공 수송층에 포함되는 것이 보다 바람직하다.

(발광층의 게스트 재료)

발광층은 발광성이 높은 물질(게스트 재료)을 포함하는 층이고, 여러 가지 재료를 이용할 수 있다. 예를 들면, 게스트 재료로서는, 형광성 화합물이나 인광성 화합물을 이용할 수 있다. 형광성 화합물은 일중항 여기 상태로부터 발광 가능한 화합물이고, 인광성 화합물은 삼중항 여기 상태로부터 발광 가능한 화합물이다.

발광층에 이용할 수 있는 청색계의 형광 발광 재료로서, 피렌 유도체, 스타이릴아민 유도체, 크라이센 유도체, 플루오란텐 유도체, 플루오렌 유도체, 다이아민 유도체, 트라이아릴아민 유도체 등을 사용할 수 있다. 구체적으로는, N,N'-비스[4-(9H-카바졸-9-일)페닐]-N,N'-다이페닐스틸벤-4,4'-다이아민(약칭: YGA2S), 4-(9H-카바졸-9-일)-4'-(10-페닐-9-안트릴)트라이페닐아민(약칭: YGAPA), 4-(10-페닐-9-안트릴)-4'-(9-페닐-9H-카바졸-3-일)트라이페닐아민(약칭: PCBAPA) 등을 들 수 있다.

발광층에 이용할 수 있는 녹색계의 형광 발광 재료로서, 방향족 아민 유도체 등을 사용할 수 있다. 구체적으로는, N-(9,10-다이페닐-2-안트릴)-N,9-다이페닐-9H-카바졸-3-아민(약칭: 2PCAPA), N-[9,10-비스(1,1'-바이페닐-2-일)-2-안트릴]-N,9-다이페닐-9H-카바졸-3-아민(약칭: 2PCABPhA), N-(9,10-다이페닐-2-안트릴)-N,N',N'-트라이페닐-1,4-페닐렌다이아민(약칭: 2DPAPA), N-[9,10-비스(1,1'-바이페닐-2-일)-2-안트릴]-N,N',N'-트라이페닐-1,4-페닐렌다이아민(약칭: 2DPABPhA), N-[9,10-비스(1,1'-바이페닐-2-일)]-N-[4-(9H-카바졸-9-일)페닐]-N-페닐안트라센-2-아민(약칭: 2YGABPhA), N,N,9-트라이페닐안트라센-9-아민(약칭: DPhAPhA) 등을 들 수 있다.

발광층에 이용할 수 있는 적색계의 형광 발광 재료로서, 테트라센 유도체, 다이아민 유도체 등을 사용할 수 있다. 구체적으로는, N,N,N',N'-테트라키스(4-메틸페닐)테트라센-5,11-다이아민(약칭: p-mPhTD), 7,14-다이페닐-N,N,N',N'-테트라키스(4-메틸페닐)아세나프토[1,2-a]플루오란텐-3,10-다이아민(약칭: p-mPhAFD) 등을 들 수 있다.

발광층에 이용할 수 있는 청색계의 인광 발광 재료로서, 이리듐 착체, 오스뮴 착체, 백금 착체 등의 금속 착체가 사용된다. 구체적으로는, 비스[2-(4',6'-다이플루오로페닐)피리디네이토-N,C2']이리듐(III) 테트라키스(1-피라졸릴)보레이트(약칭: FIr6), 비스[2-(4',6'-다이플루오로페닐)피리디네이토-N,C2']이리듐(III) 피콜리네이트(약칭: FIrpic), 비스[2-(3',5'-비스트라이플루오로메틸페닐)피리디네이토-N,C2']이리듐(III) 피콜리네이트(약칭: Ir(CF3ppy)2(pic)), 비스[2-(4',6'-다이플루오로페닐)피리디네이토-N,C2']이리듐(III) 아세틸아세토네이트(약칭: FIracac) 등을 들 수 있다.

발광층에 이용할 수 있는 녹색계의 인광 발광 재료로서, 이리듐 착체 등이 사용된다. 트리스(2-페닐피리디네이토-N,C2')이리듐(III)(약칭: Ir(ppy)3), 비스(2-페닐피리디네이토-N,C2')이리듐(III) 아세틸아세토네이트(약칭: Ir(ppy)2(acac)), 비스(1,2-다이페닐-1H-벤즈이미다졸레이토)이리듐(III) 아세틸아세토네이트(약칭: Ir(pbi)2(acac)), 비스(벤조[h]퀴놀리네이토)이리듐(III) 아세틸아세토네이트(약칭: Ir(bzq)2(acac)) 등을 들 수 있다.

발광층에 이용할 수 있는 적색계의 인광 발광 재료로서, 이리듐 착체, 백금 착체, 터븀 착체, 유로퓸 착체 등의 금속 착체가 사용된다. 구체적으로는, 비스[2-(2'-벤조[4,5-α]싸이엔일)피리디네이토-N,C3']이리듐(III) 아세틸아세토네이트(약칭: Ir(btp)2(acac)), 비스(1-페닐아이소퀴놀리네이토-N,C2')이리듐(III) 아세틸아세토네이트(약칭: Ir(piq)2(acac)), (아세틸아세토네이토)비스[2,3-비스(4-플루오로페닐)퀴녹살리네이토]이리듐(III)(약칭: Ir(Fdpq)2(acac)), 2,3,7,8,12,13,17,18-옥타에틸-21H,23H-포르피린 백금(II)(약칭: PtOEP) 등의 유기금속 착체를 들 수 있다.

또한, 트리스(아세틸아세토네이토)(모노페난트롤린)터븀(III)(약칭: Tb(acac)3(Phen)), 트리스(1,3-다이페닐-1,3-프로페인다이오네이토)(모노페난트롤린)유로퓸(III)(약칭: Eu(DBM)3(Phen)), 트리스[1-(2-테노일)-3,3,3-트라이플루오로아세토네이토](모노페난트롤린)유로퓸(III)(약칭: Eu(TTA)3(Phen)) 등의 희토류 금속 착체는, 희토류 금속 이온으로부터의 발광(상이한 다중도간의 전자 전이)이기 때문에, 인광성 화합물로서 이용할 수 있다.

(발광층의 호스트 재료)

발광층으로서는, 전술한 게스트 재료를 다른 물질(호스트 재료)에 분산시킨 구성으로 해도 된다. 호스트 재료로서는, 각종의 것을 이용할 수 있고, 게스트 재료보다도 최저 공궤도 준위(LUMO 준위)가 높고, 최고 점유 궤도 준위(HOMO 준위)가 낮은 물질을 이용하는 것이 바람직하다.

호스트 재료로서는,

(1) 알루미늄 착체, 베릴륨 착체, 또는 아연 착체 등의 금속 착체,

(2) 옥사다이아졸 유도체, 벤즈이미다졸 유도체, 또는 페난트롤린 유도체 등의 헤테로환 화합물,

(3) 카바졸 유도체, 안트라센 유도체, 페난트렌 유도체, 피렌 유도체, 또는 크라이센 유도체 등의 축합 방향족 화합물,

(4) 트라이아릴아민 유도체, 또는 축합 다환 방향족 아민 유도체 등의 방향족 화합물이 사용된다.

구체적으로는, 트리스(8-퀴놀리놀레이토)알루미늄(III)(약칭: Alq), 트리스(4-메틸-8-퀴놀리놀레이토)알루미늄(III)(약칭: Almq3), 비스(10-하이드록시벤조[h]퀴놀리네이토)베릴륨(II)(약칭: BeBq2), 비스(2-메틸-8-퀴놀리놀레이토)(4-페닐페놀레이토)알루미늄(III)(약칭: BAlq), 비스(8-퀴놀리놀레이토)아연(II)(약칭: Znq), 비스[2-(2-벤즈옥사졸릴)페놀레이토]아연(II)(약칭: ZnPBO), 비스[2-(2-벤조싸이아졸릴)페놀레이토]아연(II)(약칭: ZnBTZ) 등의 금속 착체, 2-(4-바이페닐릴)-5-(4-tert-뷰틸페닐)-1,3,4-옥사다이아졸(약칭: PBD), 1,3-비스[5-(p-tert-뷰틸페닐)-1,3,4-옥사다이아졸-2-일]벤젠(약칭: OXD-7), 3-(4-바이페닐릴)-4-페닐-5-(4-tert-뷰틸페닐)-1,2,4-트라이아졸(약칭: TAZ), 2,2',2''-(1,3,5-벤젠트라이일)트리스(1-페닐-1H-벤즈이미다졸)(약칭: TPBI), 바소페난트롤린(약칭: BPhen), 바소큐프로인(약칭: BCP) 등의 헤테로환 화합물, 9-[4-(10-페닐-9-안트릴)페닐]-9H-카바졸(약칭: CzPA), 3,6-다이페닐-9-[4-(10-페닐-9-안트릴)페닐]-9H-카바졸(약칭: DPCzPA), 9,10-비스(3,5-다이페닐페닐)안트라센(약칭: DPPA), 9,10-다이(2-나프틸)안트라센(약칭: DNA), 2-tert-뷰틸-9,10-다이(2-나프틸)안트라센(약칭: t-BuDNA), 9,9'-바이안트릴(약칭: BANT), 9,9'-(스틸벤-3,3'-다이일)다이페난트렌(약칭: DPNS), 9,9'-(스틸벤-4,4'-다이일)다이페난트렌(약칭: DPNS2), 3,3',3''-(벤젠-1,3,5-트라이일)트라이피렌(약칭: TPB3), 9,10-다이페닐안트라센(약칭: DPAnth), 6,12-다이메톡시-5,11-다이페닐크라이센 등의 축합 방향족 화합물, N,N-다이페닐-9-[4-(10-페닐-9-안트릴)페닐]-9H-카바졸-3-아민(약칭: CzA1PA), 4-(10-페닐-9-안트릴)트라이페닐아민(약칭: DPhPA), N,9-다이페닐-N-[4-(10-페닐-9-안트릴)페닐3]-9H-카바졸-3-아민(약칭: PCAPA), N,9-다이페닐-N-{4-[4-(10-페닐-9-안트릴)페닐]페닐}-9H-카바졸-3-아민(약칭: PCAPBA), N-(9,10-다이페닐-2-안트릴)-N,9-다이페닐-9H-카바졸-3-아민(약칭: 2PCAPA), NPB(또는 α-NPD), TPD, DFLDPBi, BSPB 등의 방향족 화합물 등을 이용할 수 있다. 또한, 호스트 재료는 복수종 이용할 수 있다.

(전자 수송층)

전자 수송층은 전자 수송성이 높은 물질을 포함하는 층이다. 전자 수송층에는,

(1) 알루미늄 착체, 베릴륨 착체, 아연 착체 등의 금속 착체,

(2) 이미다졸 유도체, 벤즈이미다졸 유도체, 아진 유도체, 카바졸 유도체, 페난트롤린 유도체 등의 헤테로방향족 화합물,

(3) 고분자 화합물을 사용할 수 있다.

구체적으로는 저분자의 유기 화합물로서, Alq, 트리스(4-메틸-8-퀴놀리놀레이토)알루미늄(약칭: Almq3), 비스(10-하이드록시벤조[h]퀴놀리네이토)베릴륨(약칭: BeBq₂), BAlq, Znq, ZnPBO, ZnBTZ 등의 금속 착체 등을 이용할 수 있다. 또한, 금속 착체 이외에도, 2-(4-바이페닐릴)-5-(4-tert-뷰틸페닐)-1,3,4-옥사다이아졸(약칭: PBD), 1,3-비스[5-(p-tert-뷰틸페닐)-1,3,4-옥사다이아졸-2-일]벤젠(약칭: OXD-7), 3-(4-tert-뷰틸페닐)-4-페닐-5-(4-바이페닐릴)-1,2,4-트라이아졸(약칭: TAZ), 3-(4-tert-뷰틸페닐)-4-(4-에틸페닐)-5-(4-바이페닐릴)-1,2,4-트라이아졸(약칭: p-EtTAZ), 바소페난트롤린(약칭: BPhen), 바소큐프로인(약칭: BCP), 4,4'-비스(5-메틸벤즈옥사졸-2-일)스틸벤(약칭: BzOs) 등의 헤테로방향족 화합물도 이용할 수 있다. 상기 재료는, 주로 10^-6cm²/Vs 이상의 전자 이동도를 갖는 재료이다. 한편, 정공 수송성보다도 전자 수송성이 높은 재료이면, 상기 이외의 재료를 전자 수송층으로서 이용해도 된다. 또한, 전자 수송층은, 단층의 것뿐만 아니라, 상기 재료로 이루어지는 층이 2층 이상 적층된 것으로 해도 된다.

또한, 전자 수송층에는, 고분자 화합물을 이용할 수도 있다. 예를 들면, 폴리[(9,9-다이헥실플루오렌-2,7-다이일)-co-(피리딘-3,5-다이일)](약칭: PF-Py), 폴리[(9,9-다이옥틸플루오렌-2,7-다이일)-co-(2,2'-바이피리딘-6,6'-다이일)](약칭: PF-BPy) 등을 이용할 수 있다.

(전자 주입층)

전자 주입층은 전자 주입성이 높은 재료를 포함하는 층이다. 전자 주입층에는, 리튬(Li), 세슘(Cs), 칼슘(Ca), 불화 리튬(LiF), 불화 세슘(CsF), 불화 칼슘(CaF₂), 리튬 산화물(LiO_x) 등의 알칼리 금속, 알칼리 토류 금속, 또는 그들의 화합물을 이용할 수 있다. 그 밖에, 전자 수송성을 갖는 재료에 알칼리 금속, 알칼리 토류 금속, 또는 그들의 화합물을 함유시킨 것, 구체적으로는 Alq 중에 마그네슘(Mg)을 함유시킨 것 등을 이용해도 된다. 한편, 이 경우에는, 음극으로부터의 전자 주입을 보다 효율적으로 행할 수 있다.

혹은, 전자 주입층에, 유기 화합물과 전자 공여체(도너)를 혼합하여 이루어지는 복합 재료를 이용해도 된다. 이와 같은 복합 재료는, 유기 화합물이 전자 공여체로부터 전자를 수취하기 때문에, 전자 주입성 및 전자 수송성이 우수하다. 이 경우, 유기 화합물로서는, 수취한 전자의 수송이 우수한 재료인 것이 바람직하고, 구체적으로는, 예를 들면 전술한 전자 수송층을 구성하는 재료(금속 착체나 헤테로방향족 화합물 등)를 이용할 수 있다. 전자 공여체로서는, 유기 화합물에 대해 전자 공여성을 나타내는 재료이면 된다. 구체적으로는, 알칼리 금속, 알칼리 토류 금속 및 희토류 금속이 바람직하고, 리튬, 세슘, 마그네슘, 칼슘, 어븀, 이터븀 등을 들 수 있다. 또한, 알칼리 금속 산화물이나 알칼리 토류 금속 산화물이 바람직하고, 리튬 산화물, 칼슘 산화물, 바륨 산화물 등을 들 수 있다. 또한, 산화 마그네슘과 같은 루이스 염기를 이용할 수도 있다. 또한, 테트라싸이아풀발렌(약칭: TTF) 등의 유기 화합물을 이용할 수도 있다.

(음극)

음극에는, 일함수가 작은(구체적으로는 3.8eV 이하) 금속, 합금, 전기 전도성 화합물, 및 이들의 혼합물 등을 이용하는 것이 바람직하다. 이와 같은 음극 재료의 구체예로서는, 원소 주기율표의 제1족 또는 제2족에 속하는 원소, 즉 리튬(Li)이나 세슘(Cs) 등의 알칼리 금속 및 마그네슘(Mg), 칼슘(Ca), 스트론튬(Sr) 등의 알칼리 토류 금속, 및 이들을 포함하는 합금(예를 들면, MgAg, AlLi), 유로퓸(Eu), 이터븀(Yb) 등의 희토류 금속 및 이들을 포함하는 합금 등을 들 수 있다.

한편, 알칼리 금속, 알칼리 토류 금속, 이들을 포함하는 합금을 이용하여 음극을 형성하는 경우에는, 진공 증착법이나 스퍼터링법을 이용할 수 있다. 또한, 은 페이스트 등을 이용하는 경우에는, 도포법이나 잉크젯법 등을 이용할 수 있다.

한편, 전자 주입층을 설치하는 것에 의해, 일함수의 대소에 상관없이, Al, Ag, ITO, 그라펜, 규소 또는 산화 규소를 함유한 산화 인듐-산화 주석 등 다양한 도전성 재료를 이용하여 음극을 형성할 수 있다. 이들 도전성 재료는 스퍼터링법이나 잉크젯법, 스핀 코팅법 등을 이용하여 성막할 수 있다.

(절연층)

유기 EL 소자는, 초박막에 전계를 인가하기 때문에, 리크나 쇼트에 의한 화소 결함이 생기기 쉽다. 이를 방지하기 위해서, 한 쌍의 전극 사이에 절연성의 박막층으로 이루어지는 절연층을 삽입해도 된다.

절연층에 이용되는 재료로서는, 예를 들면, 산화 알루미늄, 불화 리튬, 산화 리튬, 불화 세슘, 산화 세슘, 산화 마그네슘, 불화 마그네슘, 산화 칼슘, 불화 칼슘, 질화 알루미늄, 산화 타이타늄, 산화 규소, 산화 저마늄, 질화 규소, 질화 붕소, 산화 몰리브데넘, 산화 루테늄, 산화 바나듐 등을 들 수 있다. 한편, 이들의 혼합물이나 적층물을 이용해도 된다.

또한, 유기 EL 소자의, 온도, 습도, 분위기 등에 대한 안정성의 향상의 관점에서, 유기 EL 소자의 표면에 보호층을 설치해도 되고, 실리콘 오일, 수지 등에 의해 유기 EL 소자 전체를 보호해도 된다.

유기 EL 소자의 각 층의 형성에는, 진공 증착, 스퍼터링, 플라즈마, 이온 플레이팅 등의 건식 성막법이나 스핀 코팅, 디핑, 플로 코팅 등의 습식 성막법 중 어느 방법을 이용할 수 있다.

습식 성막법의 경우, 각 층을 형성하는 재료를, 에탄올, 클로로폼, 테트라하이드로퓨란, 다이옥세인 등의 적절한 용매에 용해 또는 분산시킨 용액 또는 분산액을 이용하여 박막을 형성한다. 또한, 해당 용액 또는 분산액은 성막성 향상, 막의 핀홀 방지 등을 위해서 수지나 첨가제를 포함하고 있어도 된다. 해당 수지로서는, 폴리스타이렌, 폴리카보네이트, 폴리아릴레이트, 폴리에스터, 폴리아마이드, 폴리유레테인, 폴리설폰, 폴리메틸메타크릴레이트, 폴리메틸아크릴레이트, 셀룰로스 등의 절연성 수지 및 그들의 공중합체, 폴리-N-바이닐카바졸, 폴리실레인 등의 광도전성 수지, 폴리싸이오펜, 폴리피롤 등의 도전성 수지를 들 수 있다. 또한, 첨가제로서는, 산화 방지제, 자외선 흡수제, 가소제 등을 들 수 있다.

각 층의 막 두께는 특별히 한정되는 것은 아니고, 양호한 소자 성능이 얻어지도록 선택하면 된다. 막 두께가 지나치게 두꺼우면, 일정한 광출력을 얻기 위해서 큰 인가 전압이 필요해져 효율이 나빠진다. 막 두께가 지나치게 얇으면 핀홀 등이 발생하여, 전계를 인가하더라도 충분한 발광 휘도가 얻어지지 않는다. 막 두께는 통상 5nm∼10μm이고, 10nm∼0.2μm가 보다 바람직하다.

상기 화합물(1)을 이용하여 얻어지는 유기 EL 소자는, 유기 EL 패널 모듈 등의 표시 부품; 텔레비전, 휴대전화, 퍼스널 컴퓨터 등의 표시 장치; 조명, 차량용 등구의 발광 장치 등의 전자 기기에 사용할 수 있다.

실시예

이하, 본 발명을 실시예에 의해 구체적으로 설명하지만, 본 발명은 이들에 의해 전혀 한정되는 것은 아니다.

합성 실시예 1(화합물 1의 합성)

(1) 중간체 1의 합성

[화학식 40]

아르곤 분위기하, 4-브로모아닐린 23.7g(138mmol), 다이벤조퓨란-4-일 보론산 29.2g(138mmol), 테트라키스(트라이페닐포스핀)팔라듐(0) 3.18g(2.75mmol), 2M 탄산 나트륨 수용액(138mL), 톨루엔(300mL), 에탄올(100mL)의 혼합물을 70℃에서 2시간 교반했다. 실온으로 되돌리고, 반응 용액을 톨루엔으로 추출하고, 톨루엔층을 무수 황산 마그네슘으로 건조 후, 여과하고, 감압 농축했다. 얻어진 잔사를 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피 및 재결정으로 생성하여, 중간체 1(20.9g)을 얻었다. 수율 58%였다.

(2) 중간체 2의 합성

[화학식 41]

아르곤 분위기하, 중간체 1 20.9g(80.6mmol), 1-(4-브로모페닐)나프탈렌 17.6g(62mmol)의 자일렌(350mL) 용액을 85℃로 가열하고, 트리스(다이벤질리덴아세톤)다이팔라듐(0) 852mg(0.93mmol), 2,2'-비스(다이페닐포스피노)-1,1'-바이나프틸 1.16g(1.86mmol), 나트륨-t-뷰톡사이드 11.9g(124mmol)을 가하고, 105℃까지 승온 하고, 16시간 교반했다. 실온으로 되돌리고, 반응액에 물을 가하고, 분액하고, 유기층을 감압 농축 후, 컬럼 크로마토그래피로 정제하여, 중간체 2(17.8g)를 얻었다. 수율 60%였다.

(3) 화합물 1의 합성

[화학식 42]

아르곤 분위기하, 아세트산 팔라듐(II) 89mg(0.39mmol) 및 트라이-t-뷰틸포스핀 160mg(0.79mmol)의 자일렌(140mL) 용액을 실온에서 30분간 교반했다. 반응액에 중간체 2 9.1g(19.7mmol), 1-(4-브로모페닐)나프탈렌 5.58g(19.7mmol)을 가하고 90℃에서 교반한 후, 나트륨-t-뷰톡사이드 2.27g(23.7mmol)을 가하고, 105℃에서 2 시간 반 교반했다. 실온으로 되돌리고, 반응액에 메탄올을 가하고, 생성된 고체를 여과 채취했다. 얻어진 고체를 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피 및 재결정으로 생성하여, 백색 고체(9.3g)를 얻었다.

얻어진 고체를 매스 스펙트럼으로 분석하여, 목적의 화합물 1인 것을 확인했다. 분자량 633.26에 대해 m/e=633이었다. 수율 71%였다.

합성 실시예 2(화합물 2의 합성)

(1) 중간체 3의 합성

[화학식 43]

중간체 2의 합성에 있어서, 1-(4-브로모페닐)나프탈렌 대신에 2-(4-브로모페닐)나프탈렌을 이용하는 것 이외에는, 중간체 2의 합성과 마찬가지의 조작을 행하여 중간체 3을 얻었다.

(2) 화합물 2의 합성

[화학식 44]

합성 실시예 1(3)에 있어서, 중간체 2 대신에 중간체 3을 이용하는 것 이외에는, 합성 실시예 1(3)과 마찬가지의 조작을 행하여, 백색 고체를 얻었다.

얻어진 고체를 매스 스펙트럼으로 분석하여, 목적의 화합물 2인 것을 확인했다. 분자량 633.26에 대해 m/e=633이었다. 수율 68%였다.

합성 실시예 3(화합물 3의 합성)

[화학식 45]

합성 실시예 1(3)에 있어서, 중간체 2 대신에 중간체 3을, 1-(4-브로모페닐)나프탈렌 대신에 2-(4-브로모페닐)나프탈렌을 이용하는 것 이외에는, 합성 실시예 1(3)과 마찬가지의 조작을 행하여, 백색 고체를 얻었다.

얻어진 고체를 매스 스펙트럼으로 분석하여, 목적의 화합물 3인 것을 확인했다. 분자량 633.26에 대해 m/e=633이었다. 수율 70%였다.

합성 실시예 4(화합물 4의 합성)

(1) 중간체 4의 합성

[화학식 46]

아르곤 분위기하, 1-(4-브로모페닐)나프탈렌 7.08g(25mmol)의 THF(125ml) 용액을 드라이아이스/아세톤 배스에서 냉각하고, 1.6M n-뷰틸리튬 헥세인 용액 17.2ml(27.5mmol)를 적하하여 가하고, 2시간 교반했다. 붕산 트라이메틸 3.35ml(30mmol)의 THF(10mL) 용액을 적하하고, 1시간 교반하고, 드라이아이스/아세톤 배스를 제거하여 실온으로 승온했다. 반응액을 빙수욕에서 냉각하고, 2M 염산을 가한 후, 실온으로 승온하고 1시간 교반했다. 얻어진 반응액을 아세트산 에틸로 추출하고, 유기층을 수세한 후, 무수 황산 나트륨으로 건조하고, 감압 농축했다. 얻어진 잔사를 결정화하여, 중간체 4 4.03g을 얻었다. 수율 65%였다.

(2) 중간체 5의 합성

[화학식 47]

아르곤 분위기하, 중간체 4 3.72g(15mmol), 4-브로모아이오도벤젠 4.24g(15mmol), 테트라키스(트라이페닐포스핀)팔라듐(0) 347mmol(0.30mmol), 2M 탄산 나트륨 수용액 22.5mL 및 톨루엔 45mL의 혼합물을 100℃에서 7시간 교반했다. 실온으로 되돌리고, 물을 가하고, 톨루엔으로 추출을 행하고, 얻어진 톨루엔층을 무수 황산 나트륨으로 건조하고, 감압 농축했다. 얻어진 잔사를 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피로 정제하여, 중간체 5 2.96g을 얻었다. 수율 55%였다.

(3) 화합물 4의 합성

[화학식 48]

합성 실시예 1(3)에 있어서, 1-(4-브로모페닐)나프탈렌 대신에 중간체 5를 이용하는 것 이외에는, 합성 실시예 1(3)과 마찬가지의 조작을 행하여, 백색 고체를 얻었다.

얻어진 고체를 매스 스펙트럼으로 분석하여, 목적의 화합물 4인 것을 확인했다. 분자량 739.29에 대해 m/e=739였다. 수율 62%였다.

합성 실시예 5(화합물 5의 합성)

(1) 중간체 6의 합성

[화학식 49]

중간체 5의 합성에 있어서, 중간체 4 대신에 1-나프탈렌 보론산을, 4-브로모아이오도벤젠 대신에 2-브로모아이오도벤젠을 이용하는 것 이외에는, 중간체 5의 합성과 마찬가지의 조작을 행하여, 중간체 6을 얻었다.

(2) 화합물 5의 합성

[화학식 50]

합성 실시예 1(3)에 있어서, 1-(4-브로모페닐)나프탈렌 대신에 중간체 6을 이용하는 것 이외에는, 합성 실시예 1(3)과 마찬가지의 조작을 행하여, 백색 고체를 얻었다.

얻어진 고체를 매스 스펙트럼으로 분석하여, 목적의 화합물 5인 것을 확인했다. 분자량 633.26에 대해 m/e=633이었다. 수율 58%였다.

합성 실시예 6(화합물 6의 합성)

(1) 중간체 7의 합성

[화학식 51]

중간체 5의 합성에 있어서, 중간체 4 대신에 1-나프탈렌 보론산을, 4-브로모아이오도벤젠 대신에 3-브로모아이오도벤젠을 이용하는 것 이외에는, 중간체 5의 합성과 마찬가지의 조작을 행하여, 중간체 7을 얻었다.

(2) 화합물 6의 합성

[화학식 52]

합성 실시예 1(3)에 있어서, 1-(4-브로모페닐)나프탈렌 대신에 중간체 7을 이용하는 것 이외에는, 합성 실시예 1(3)과 마찬가지의 조작을 행하여, 백색 고체를 얻었다.

얻어진 고체를 매스 스펙트럼으로 분석하여, 목적의 화합물 6인 것을 확인했다. 분자량 633.26에 대해 m/e=633이었다. 수율 66%였다.

<유기 EL 소자의 제작>

유기 EL 소자를 이하와 같이 제작했다.

(실시예 1)

25mm×75mm×1.1mm 두께의 ITO 투명 전극(양극) 부착 유리 기판(지오마텍사제)을 아이소프로필 알코올 중에서 초음파 세정을 5분간 행한 후, UV 오존 세정을 30분간 행했다. ITO의 막 두께는 130nm로 했다.

세정 후의 상기 유리 기판을 진공 증착 장치의 기판 홀더에 장착하고, 우선 투명 전극 라인이 형성되어 있는 측의 면 상에 투명 전극을 덮도록 해서 HI-1을 증착하여, 막 두께 5nm의 정공 주입층을 형성했다.

이 정공 주입층 상에, HT-1을 증착하여, 막 두께 80nm의 제 1 정공 수송층을 형성했다. 이 제 1 정공 수송층 상에, 합성 실시예 1에서 얻어진 화합물 1을 증착하여, 막 두께 10nm의 제 2 정공 수송층을 형성했다. 계속해서, 이 제 2 정공 수송층 상에, BH-1(호스트 재료)과 BD-1(도펀트 재료)을 공증착하여, 막 두께 25nm의 발광층을 형성했다. 발광층 내에 있어서의 BD-1(도펀트 재료)의 농도를 4질량%로 했다.

계속해서, 이 발광층 상에, ET-1을 증착하여, 막 두께 10nm의 제 1 전자 수송층을 형성했다. 계속해서, 이 제 1 전자 수송층 상에, ET-2를 증착하여, 막 두께 15nm의 제 2 전자 수송층을 형성했다.

추가로, 이 제 2 전자 수송층 상에, 불화 리튬(LiF)을 증착하여, 막 두께 1nm의 전자 주입성 전극을 형성했다.

그리고, 이 전자 주입성 전극 상에, 금속 알루미늄(Al)을 증착하여, 막 두께 80nm의 금속 음극을 형성했다.

실시예 1의 유기 EL 소자는, 하기 구성으로 했다.

ITO(130)/HI-1(5)/HT-1(80)/화합물 1(10)/BH-1:BD-1(25:4질량%)/ET-1(10)/ET-2(15)/LiF(1)/Al(80)

한편, 괄호 내의 숫자는, 막 두께(단위: nm)를 나타낸다.

[화학식 53]

[화학식 54]

(실시예 2)

실시예 1의 제 2 정공 수송층에 이용한 화합물 1 대신에, 합성 실시예 2에서 얻어진 화합물 2를 이용한 것 이외에는, 실시예 1과 마찬가지로 해서 유기 EL 소자를 제작했다.

(실시예 3)

실시예 1의 제 2 정공 수송층에 이용한 화합물 1 대신에, 합성 실시예 3에서 얻어진 화합물 3을 이용한 것 이외에는, 실시예 1과 마찬가지로 해서 유기 EL 소자를 제작했다.

(실시예 4)

실시예 1의 제 2 정공 수송층에 이용한 화합물 1 대신에, 합성 실시예 4에서 얻어진 화합물 4를 이용한 것 이외에는, 실시예 1과 마찬가지로 해서 유기 EL 소자를 제작했다.

(실시예 5)

실시예 1의 제 2 정공 수송층에 이용한 화합물 1 대신에, 합성 실시예 5에서 얻어진 화합물 5를 이용한 것 이외에는, 실시예 1과 마찬가지로 해서 유기 EL 소자를 제작했다.

(실시예 6)

실시예 1의 제 2 정공 수송층에 이용한 화합물 1 대신에, 합성 실시예 6에서 얻어진 화합물 6을 이용한 것 이외에는, 실시예 1과 마찬가지로 해서 유기 EL 소자를 제작했다.

(비교예 1)

실시예 1의 제 2 정공 수송층에 이용한 화합물 1 대신에, 하기 비교 화합물 1을 이용한 것 이외에는, 실시예 1과 마찬가지로 해서 유기 EL 소자를 제작했다.

(비교예 2)

실시예 1의 제 2 정공 수송층에 이용한 화합물 1 대신에, 하기 비교 화합물 2를 이용한 것 이외에는, 실시예 1과 마찬가지로 해서 유기 EL 소자를 제작했다.

(비교예 3)

실시예 1의 제 2 정공 수송층에 이용한 화합물 1 대신에, 하기 비교 화합물 3을 이용한 것 이외에는, 실시예 1과 마찬가지로 해서 유기 EL 소자를 제작했다.

(비교예 4)

실시예 1의 제 2 정공 수송층에 이용한 화합물 1 대신에, 하기 비교 화합물 4를 이용한 것 이외에는, 실시예 1과 마찬가지로 해서 유기 EL 소자를 제작했다.

(비교예 5)

실시예 1의 제 2 정공 수송층에 이용한 화합물 1 대신에, 하기 비교 화합물 5를 이용한 것 이외에는, 실시예 1과 마찬가지로 해서 유기 EL 소자를 제작했다.

(비교예 6)

실시예 1의 제 2 정공 수송층에 이용한 화합물 1 대신에, 하기 비교 화합물 6을 이용한 것 이외에는, 실시예 1과 마찬가지로 해서 유기 EL 소자를 제작했다.

(비교예 7)

실시예 1의 제 2 정공 수송층에 이용한 화합물 1 대신에, 하기 비교 화합물 7을 이용한 것 이외에는, 실시예 1과 마찬가지로 해서 유기 EL 소자를 제작했다.

(비교예 8)

실시예 1의 제 2 정공 수송층에 이용한 화합물 1 대신에, 하기 비교 화합물 8을 이용한 것 이외에는, 실시예 1과 마찬가지로 해서 유기 EL 소자를 제작했다.

(비교예 9)

실시예 1의 제 2 정공 수송층에 이용한 화합물 1 대신에, 하기 비교 화합물 9를 이용한 것 이외에는, 실시예 1과 마찬가지로 해서 유기 EL 소자를 제작했다.

[화학식 55]

<유기 EL 소자의 평가 1>

제작한 유기 EL 소자에 대하여, 전류 밀도가 10mA/cm²가 되도록 유기 EL 소자에 전압을 인가하고, 외부 양자 효율의 평가를 행했다. 또한, 전류 밀도가 50mA/cm²가 되도록 유기 EL 소자에 전압을 인가하고, 90% 수명(LT90)의 평가를 행했다. 결과를 표 1에 나타낸다. 여기에서 90% 수명(LT90)이란, 정전류 구동 시에 있어서, 휘도가 초기 휘도의 90%로 저하될 때까지의 시간(hr)을 말한다.

합성 실시예 7(화합물 7의 합성)

(1) 중간체 8의 합성

[화학식 56]

중간체 2의 합성에 있어서, 1-(4-브로모페닐)나프탈렌 대신에 중간체 6을 이용하는 것 이외에는, 중간체 2의 합성과 마찬가지의 조작을 행하여 중간체 8을 얻었다.

(2) 화합물 7의 합성

[화학식 57]

합성 실시예 1(3)에 있어서, 중간체 2 대신에 중간체 8을, 1-(4-브로모페닐)나프탈렌 대신에 중간체 5를 이용하는 것 이외에는, 합성 실시예 1(3)과 마찬가지의 조작을 행하여, 백색 고체를 얻었다.

얻어진 고체를 매스 스펙트럼으로 분석하여, 목적의 화합물 7인 것을 확인했다. 분자량 739.29에 대해 m/e=739였다. 수율 55%였다.

합성 실시예 8(화합물 8의 합성)

(1) 중간체 9의 합성

[화학식 58]

중간체 2의 합성에 있어서, 1-(4-브로모페닐)나프탈렌 대신에 중간체 7을 이용하는 것 이외에는, 중간체 2의 합성과 마찬가지의 조작을 행하여 중간체 9를 얻었다.

(2) 화합물 8의 합성

[화학식 59]

합성 실시예 1(3)에 있어서, 중간체 2 대신에 중간체 9를, 1-(4-브로모페닐)나프탈렌 대신에 중간체 5를 이용하는 것 이외에는, 합성 실시예 1(3)과 마찬가지의 조작을 행하여, 백색 고체를 얻었다.

얻어진 고체를 매스 스펙트럼으로 분석하여, 목적의 화합물 8인 것을 확인했다. 분자량 739.29에 대해 m/e=739였다. 수율 60%였다.

(실시예 7)

실시예 1의 제 2 정공 수송층에 이용한 화합물 1 대신에, 합성 실시예 7에서 얻어진 화합물 7을 이용한 것 이외에는, 실시예 1과 마찬가지로 해서 유기 EL 소자를 제작했다.

(실시예 8)

실시예 1의 제 2 정공 수송층에 이용한 화합물 1 대신에, 합성 실시예 8에서 얻어진 화합물 8을 이용한 것 이외에는, 실시예 1과 마찬가지로 해서 유기 EL 소자를 제작했다.

<유기 EL 소자의 평가 2>

제작한 유기 EL 소자에 대하여, 실시예 1∼6과 마찬가지로, 외부 양자 효율 및 90% 수명(LT90)의 평가를 행했다. 결과를 표 2에 나타낸다.

표 1 및 표 2로부터 분명한 바와 같이, 특정한 구조를 갖는 화합물(1)에 포함되는 화합물 1∼8을 유기 EL 소자의 정공 수송 재료로서 이용하는 것에 의해, 비교 화합물 1∼9에서는 실현되지 않는, 높은 외부 양자 효율과 장수명을 동시에 만족시키는 유기 EL 소자가 얻어지는 것을 알 수 있다.

본 발명의 재료는, 비교 화합물 1과 같이 3 연결 이상의 환 구조에 의한 측쇄를 복수 갖지 않고, 비교 화합물 3, 7과 같이 공액계의 퍼짐이 가장 큰 다이벤조퓨란 부위에 아릴 치환기나 축합환 형성을 도입하지 않으며, 비교 화합물 9와 같이 질소 원자와의 사이의 링커를 벤젠 2개로 하지 않고, 화합물 1∼8과 같이 1개로 한하는 것에 의해, 일중항 에너지 갭을 크게 유지하고 있다고 생각된다. 이것에 의해 발광층에 여기자를 봉입하여, 에너지를 손실 없이 광으로 변환함으로써, 높은 효율을 실현한다고 생각된다. 또한, 비교 화합물 4, 6과 같이 나프탈렌환이나 다이벤조퓨란환의 전자 수용성이 상대적으로 높은 부위가 질소 원자에 직결하는 경우, 재료가 전자를 보지(保持)한 경우에 중심 질소 원자에 강하게 작용함으로써 불안정해진다고 생각되기 때문에, 이들 환은 아민 원자와는 링커를 개재시켜 결합하는 본원의 구조가 장수명을 실현하고 있다고 생각된다. 또, 비교 화합물 2, 5와 같이, 가장 전자 수용성이 높은 다이벤조퓨란에 관해서는, 링커가 굴곡형이면 전자를 받았을 때에 분자가 불안정화된다고 생각되기 때문에, 파라페닐렌 링커를 갖는 본 발명의 재료가 장수명을 실현하고 있다고 생각된다. 더욱이 또한, 비교 화합물 8과 같이, 다이벤조퓨란환이, 2위로부터의 연장으로 중심 질소 원자에 대해서 결합하지 않고, 화합물 1∼8과 같이 4위로부터의 연장으로 중심 질소 원자에 대해서 결합함으로써 구조가 안정화된다고 생각되어, 기지의 2위 치환체보다도 장수명을 실현하고 있다.

1 유기 전기발광 소자
2 기판
3 양극
4 음극
5 발광층
6 정공 주입층/정공 수송층
7 전자 주입층/전자 수송층
10 발광 유닛

Claims

하기 식(1)로 표시되는 화합물.
[화학식 1]

[식(1)에 있어서,
R₁₁∼R₁₇ 및 R₆₁∼R₆₄는 각각 독립적으로 수소 원자, 비치환된 탄소수 1∼20의 알킬기, 또는 비치환된 환 형성 원자수 3∼50의 헤테로아릴기이다.
R₄₁∼R₄₅ 중 1개는, *a에 결합하는 단일 결합을 나타내고, *a에 결합하는 단일 결합 이외의 R₄₁∼R₄₅는 각각 독립적으로 수소 원자, 비치환된 탄소수 1∼20의 알킬기, 또는 비치환된 환 형성 원자수 3∼50의 헤테로아릴기이다.
R₅₁∼R₅₅ 중 1개는, *c에 결합하는 단일 결합을 나타내고, *c에 결합하는 단일 결합 이외의 R₅₁∼R₅₅는 각각 독립적으로 수소 원자, 비치환된 탄소수 1∼20의 알킬기, 또는 비치환된 환 형성 원자수 3∼50의 헤테로아릴기이다.
R₂₁∼R₂₈ 중 1개는, *d에 결합하는 단일 결합을 나타내고, *d에 결합하는 단일 결합 이외의 R₂₁∼R₂₈은 각각 독립적으로 수소 원자, 치환 또는 비치환된 탄소수 1∼20의 알킬기, 치환 또는 비치환된 환 형성 탄소수 6∼50의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 환 형성 원자수 3∼50의 헤테로아릴기이다.
R₃₁∼R₃₈ 중 1개는, *b에 결합하는 단일 결합을 나타내고, *b에 결합하는 단일 결합 이외의 R₃₁∼R₃₈은 각각 독립적으로 수소 원자, 치환 또는 비치환된 탄소수 1∼20의 알킬기, 치환 또는 비치환된 환 형성 탄소수 6∼50의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 환 형성 원자수 3∼50의 헤테로아릴기이다.
L₁은 단일 결합, 치환 또는 비치환된 페닐렌기, 또는 치환 또는 비치환된 바이페닐렌기이다.
R₁₁∼R₁₇, R₂₁∼R₂₈, R₃₁∼R₃₈, R₄₁∼R₄₅, R₅₁∼R₅₅ 및 R₆₁∼R₆₄에 있어서, 인접하는 치환기끼리가 서로 결합하는 경우는 없어, 환을 형성하지 않는다.]
제 1 항에 있어서,
상기 식(1)로 표시되는 화합물이 하기 식(2-1) 또는 식(2-2)로 표시되는, 화합물.
[화학식 2]

[화학식 3]

[식(2-1), 식(2-2)에 있어서,
R₁₁∼R₁₇, R₂₁∼R₂₈, R₃₁∼R₃₈, R₄₁∼R₄₅, R₅₁∼R₅₅, R₆₁∼R₆₄ 및 L₁은 상기와 동일하다.]
제 1 항 또는 제 2 항에 있어서,
상기 식(1)로 표시되는 화합물이 하기 식(3-1)로 표시되는, 화합물.
[화학식 4]

[식(3-1)에 있어서,
R₁₁∼R₁₇, R₂₁∼R₂₈, R₃₁∼R₃₈, R₄₂∼R₄₅, R₅₁∼R₅₄, R₆₁∼R₆₄ 및 L₁은 상기와 동일하다.]
제 1 항 내지 제 3 항 중 어느 한 항에 있어서,
상기 L₁이 단일 결합, 비치환된 페닐렌기, 또는 비치환된 바이페닐렌기인, 화합물.
제 1 항 내지 제 3 항 중 어느 한 항에 있어서,
상기 L₁이 단일 결합, 또는 비치환된 페닐렌기인, 화합물.
제 1 항 내지 제 3 항 중 어느 한 항에 있어서,
상기 L₁이 단일 결합인, 화합물.
제 1 항 내지 제 6 항 중 어느 한 항에 있어서,
상기 R₁₁∼R₁₇, *a에 결합하는 단일 결합 이외의 상기 R₄₁∼R₄₅, *c에 결합하는 단일 결합 이외의 상기 R₅₁∼R₅₅ 및 상기 R₆₁∼R₆₄가 각각 독립적으로 수소 원자, 비치환된 탄소수 1∼5의 알킬기이고, *d에 결합하는 단일 결합 이외의 상기 R₂₁∼R₂₈ 및 *b에 결합하는 단일 결합 이외의 상기 R₃₁∼R₃₈이 각각 독립적으로 수소 원자, 치환 또는 비치환된 탄소수 1∼5의 알킬기인, 화합물.
제 1 항 내지 제 7 항 중 어느 한 항에 있어서,
상기 R₁₁∼R₁₇이 수소 원자인, 화합물.
제 1 항 내지 제 8 항 중 어느 한 항에 있어서,
*a에 결합하는 단일 결합 이외의 상기 R₄₁∼R₄₅, *c에 결합하는 단일 결합 이외의 상기 R₅₁∼R₅₅ 및 R₆₁∼R₆₄가 수소 원자인, 화합물.
제 1 항 내지 제 9 항 중 어느 한 항에 있어서,
*d에 결합하는 단일 결합 이외의 상기 R₂₁∼R₂₈ 및 *b에 결합하는 단일 결합 이외의 상기 R₃₁∼R₃₈이 수소 원자인, 화합물.
제 1 항에 있어서,
상기 화합물이 하기 화합물 1∼6으로부터 선택되는, 화합물.
[화학식 5]
제 1 항 내지 제 11 항 중 어느 한 항에 기재된 화합물로 이루어지는, 유기 전기발광 소자용 재료.
양극, 음극, 및 해당 양극과 음극 사이에 유기층을 갖고, 해당 유기층이 발광층을 포함하는 유기 전기발광 소자로서, 해당 유기층의 적어도 1층이 제 1 항 내지 제 11 항 중 어느 한 항에 기재된 화합물을 포함하는, 유기 전기발광 소자.
제 13 항에 있어서,
상기 양극과 상기 발광층 사이에 유기층을 갖고, 해당 유기층이 상기 화합물을 포함하는, 유기 전기발광 소자.
제 13 항에 있어서,
상기 유기층은 상기 발광층과 정공 수송층을 포함하고, 또한 상기 양극과 해당 발광층 사이에 해당 정공 수송층을 갖고, 해당 정공 수송층이 상기 화합물을 포함하는, 유기 전기발광 소자.
제 15 항에 있어서,
상기 정공 수송층이 제 1 정공 수송층 및 제 2 정공 수송층을 포함하고, 해당 제 2 정공 수송층이 상기 화합물을 포함하는, 유기 전기발광 소자.
제 13 항 내지 제 16 항 중 어느 한 항에 기재된 유기 전기발광 소자를 구비한 전자 기기.