KR102657564B1 - 아민 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자 - Google Patents
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Abstract
발광 수명과 효율을 향상시키는 아민 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자를 제공한다. 본 발명에 따른 아민 화합물은 하기 화학식 1로 표시된다.
[화학식 1]
[화학식 1]
Description
본 발명은 아민 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자에 대한 것이다.
최근, 영상 표시 장치로서, 유기 전계 발광 표시 장치(Organic Electroluminescence Display)의 개발이 왕성하게 이루어져 왔다. 유기 전계 발광 표시 장치는 액정 표시 장치 등과는 다르고, 제1 전극 및 제2 전극으로부터 주입된 정공 및 전자를 발광층에 있어서 재결합시킴으로써, 발광층에 있어서 유기 화합물을 포함하는 발광 재료를 발광시켜서 표시를 실현하는 소위 자발광형의 표시 장치이다.
유기 전계 발광 소자로서는, 예를 들어, 제1 전극, 제1 전극 상에 배치된 정공 수송층, 정공 수송층 상에 배치된 발광층, 발광층 상에 배치된 전자 수송층 및 전자 수송층 상에 배치된 제2 전극으로 구성된 유기 전계 발광 소자가 알려져 있다. 제1 전극으로부터는 정공이 주입되고, 주입된 정공은 정공 수송층을 이동하여 발광층으로 주입된다. 한편, 제2 전극으로부터는 전자가 주입되고, 주입된 전자는 전자 수송층을 이동하여 발광층으로 주입된다. 발광층으로 주입된 정공과 전자가 재결합함으로써, 발광층 내에서 여기자가 생성된다. 유기 전계 발광 소자는 그 여기자의 복사 비활성에 의해 발생하는 광을 이용하여 발광한다. 또한, 유기 전계 발광 소자는 이상에 설명한 구성에 한정되지 않고, 여러 가지의 변경이 가능하다.
유기 전계 발광 소자를 표시 장치에 응용함에 있어서는, 유기 전계 발광 소자의 저 구동 전압화, 고 발광 효율화 및 장수명화가 요구되고 있으며, 이를 안정적으로 구현할 수 있는 유기 전계 발광 소자용 재료 개발이 지속적으로 요구되고 있다.
본 발명의 목적은 장수명, 고효율의 유기 전계 발광 소자용 아민 화합물을 제공하는 것이다.
본 발명의 일 실시예는 하기 화학식 1로 표시되는 아민 화합물을 제공한다.
[화학식 1]
상기 화학식 1에서, Ar1 내지 Ar5는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐기, 실릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 이상 20 이하의 알킬기, 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 6 이상 30 이하의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 5 이상 30 이하의 헤테로 아릴기이고, L1 내지 L3은 직접결합(direct linkage), 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 6 이상 30 이하의 아릴렌기, 또는 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 5 이상 30 이하의 헤테로 아릴렌기이고, a는 0 또는 1이고, b 및 c는 각각 독립적으로 0 내지 7의 정수일 수 있다.
상기 화학식 1은 하기 화학식 2로 표시될 수 있다.
[화학식 2]
상기 화학식 2에서, Ar1 내지 Ar5, L1 내지 L3, a, b, 및 c는 상기에서 정의한 바와 동일하다.
상기 화학식 1은 하기 화학식 3으로 표시될 수 있다.
[화학식 3]
상기 화학식 3에서, Ar1 내지 Ar5, L1 내지 L3, a, b, 및 c는 상기에서 정의한 바와 동일하다.
상기 L1은 직접결합, 또는 치환 또는 비치환된 페닐렌기일 수 있다.
상기 L2 및 L3은 각각 독립적으로 직접결합, 치환 또는 비치환된 페닐렌기, 치환 또는 비치환된 나프틸렌기, 또는 치환 또는 비치환된 2가의 비페닐기일 수 있다.
상기 Ar4 및 Ar5는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 페닐기, 치환 또는 비치환된 비페닐기, 치환 또는 비치환된 나프틸기, 또는 치환 또는 비치환된 플루오레닐기일 수 있다.
상기 Ar4 및 Ar5는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 디벤조퓨라닐기, 또는 치환 또는 비치환된 디벤조티오페닐기일 수 있다.
상기 Ar1은 치환 또는 비치환된 페닐기일 수 있다.
상기 b 및 상기 c 중 적어도 하나는 0일 수 있다.
상기 화학식 1은 하기 화학식 4로 표시될 수 있다.
[화학식 4]
상기 화학식 4에서, Ar1, Ar4 내지 Ar5, L1 내지 L3, 및 a는 상기에서 정의한 바와 동일하다.
상기 화학식 1은 하기 화학식 5로 표시될 수 있다.
[화학식 5]
상기 화학식 5에서, Ar1, Ar4 내지 Ar5, L1 내지 L3, 및 a는 상기에서 정의한 바와 동일하다.
상기 화학식 1은 하기 화합물군 1에 표시된 화합물들 중 선택되는 어느 하나일 수 있다.
[화합물군 1]
_
본 발명의 일 실시예는 제1 전극; 상기 제1 전극 상에 배치된 정공 수송 영역; 상기 정공 수송 영역 상에 배치된 발광층; 상기 발광층 상에 배치된 전자 수송 영역; 및 상기 전자 수송 영역 상에 배치된 제2 전극; 을 포함하고, 상기 정공 수송 영역은 하기 화학식 1로 표시되는 아민 화합물을 포함하는 유기 전계 발광 소자를 제공한다.
[화학식 1]
상기 화학식 1에서, Ar1 내지 Ar5는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐기, 실릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 이상 20 이하의 알킬기, 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 6 이상 30 이하의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 5 이상 30 이하의 헤테로 아릴기이고, L1 내지 L3은 직접결합(direct linkage), 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 6 이상 30 이하의 아릴렌기, 또는 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 5 이상 30 이하의 헤테로 아릴렌기이고, a는 0 또는 1이고, b 및 c는 각각 독립적으로 0 내지 7의 정수일 수 있다.
상기 L1은 직접결합, 또는 치환 또는 비치환된 페닐렌기일 수 있다.
상기 Ar4 및 Ar5는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 페닐기, 치환 또는 비치환된 비페닐기, 치환 또는 비치환된 나프틸기, 또는 치환 또는 비치환된 플루오레닐기일 수 있다.
상기 Ar4 및 Ar5는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 디벤조퓨라닐기, 또는 치환 또는 비치환된 디벤조티오페닐기일 수 있다.
상기 Ar1은 치환 또는 비치환된 페닐기일 수 있다.
상기 화학식 1은 하기 화학식 4로 표시될 수 있다.
[화학식 4]
상기 화학식 4에서, Ar1, Ar4 내지 Ar5, L1 내지 L3, 및 a는 상기에서 정의한 바와 동일하다.
상기 화학식 1은 하기 화학식 5로 표시될 수 있다.
[화학식 5]
상기 화학식 5에서, Ar1, Ar4 내지 Ar5, L1 내지 L3, 및 a는 상기에서 정의한 바와 동일하다.
상기 정공 수송 영역은 하기 화합물군 1에 표시된 화합물들 중 적어도 하나를 포함할 수 있다.
[화합물군 1]
일 실시예의 아민 화합물은 유기 전계 발광 소자의 수명과 효율을 개선할 수 있다.
일 실시예의 유기 전계 발광 소자는 정공 수송 영역에 일 실시예의 아민 화합물을 포함하여 고효율 및 장수명을 얻을 수 있다.
도 1은 본 발명의 일 실시예에 따른 유기 전계 발광 소자를 개략적으로 나타낸 단면도이다.
도 2는 본 발명의 일 실시예에 따른 유기 전계 발광 소자를 개략적으로 나타낸 단면도이다.
도 2는 본 발명의 일 실시예에 따른 유기 전계 발광 소자를 개략적으로 나타낸 단면도이다.
본 발명은 다양한 변경을 가할 수 있고 여러 가지 형태를 가질 수 있는 바, 특정 실시예들을 도면에 예시하고 본문에 상세하게 설명하고자 한다. 그러나 이는 본 발명을 특정한 개시 형태에 대해 한정하려는 것이 아니며, 본 발명의 사상 및 기술 범위에 포함되는 모든 변경, 균등물 내지 대체물을 포함하는 것으로 이해되어야 한다.
각 도면을 설명하면서 유사한 참조부호를 유사한 구성요소에 대해 사용하였다. 첨부된 도면에 있어서, 구조물들의 치수는 본 발명의 명확성을 위하여 실제보다 확대하여 도시한 것이다. 제1, 제2 등의 용어는 다양한 구성요소들을 설명하는데 사용될 수 있지만, 상기 구성요소들은 상기 용어들에 의해 한정되어서는 안 된다. 상기 용어들은 하나의 구성요소를 다른 구성요소로부터 구별하는 목적으로만 사용된다. 예를 들어, 본 발명의 권리 범위를 벗어나지 않으면서 제1 구성요소는 제2 구성요소로 명명될 수 있고, 유사하게 제2 구성요소도 제1 구성요소로 명명될 수 있다. 단수의 표현은 문맥상 명백하게 다르게 뜻하지 않는 한, 복수의 표현을 포함한다.
본 출원에서, "포함하다" 또는 "가지다" 등의 용어는 명세서 상에 기재된 특징, 숫자, 단계, 동작, 구성요소, 부품 또는 이들을 조합한 것이 존재함을 지정하려는 것이지, 하나 또는 그 이상의 다른 특징들이나 숫자, 단계, 동작, 구성요소, 부분품 또는 이들을 조합한 것들의 존재 또는 부가 가능성을 미리 배제하지 않는 것으로 이해되어야 한다. 또한, 층, 막, 영역, 판 등의 부분이 다른 부분 "상에" 있다고 할 경우, 이는 다른 부분 "바로 위에" 있는 경우뿐만 아니라 그 중간에 또 다른 부분이 있는 경우도 포함한다.
본 명세서에서, "치환 또는 비치환된"은 중수소, 할로겐기, 시아노기, 니트릴기, 니트로기, 아미노기, 실릴기, 붕소기, 포스핀 옥사이드기, 알킬기, 알케닐기, 플루오레닐기, 아릴기 및 헤테로 고리기로 이루어진 군에서 선택되는 1개 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 것을 의미할 수 있다. 또한, 상기 예시된 치환기 각각은 치환 또는 비치환된 것일 수 있다. 예를 들어, 비페닐기는 아릴기로 해석될 수도 있고, 페닐기로 치환된 페닐기로 해석될 수도 있다.
본 명세서에서, "인접하는 기와 서로 결합하여 고리를 형성"한다는 인접하는 기와 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 탄화수소 고리, 또는 치환 또는 비치환된 헤테로 고리를 형성하는 것을 의미할 수 있다. 탄화수소 고리는 지방족 탄화수소 고리 및 방향족 탄화수소 고리를 포함한다. 헤테로 고리는 지방족 헤테로 고리 및 방향족 헤테로 고리를 포함한다. 탄화수소 고리 및 헤테로 고리는 단환 또는 다환일 수 있다. 또한, 인접하는 기와 서로 결합하여 형성된 고리는 다른 고리와 연결되어 스피로 구조를 형성하는 것일 수도 있다.
본 명세서에서, "인접하는 기"는 해당 치환기가 치환된 원자와 직접 연결된 원자에 치환된 치환기, 해당 치환기가 치환된 원자에 치환된 다른 치환기 또는 해당 치환기와 입체구조적으로 가장 인접한 치환기를 의미할 수 있다. 예컨대, 1,2-디메틸벤젠(1,2-dimethylbenzene)에서 2개의 메틸기는 서로 "인접하는 기"로 해석될 수 있고, 1,1-디에틸시클로펜테인(1,1-diethylcyclopentene)에서 2개의 에틸기는 서로 "인접하는 기"로 해석될 수 있다.
본 명세서에서, 할로겐기의 예로는 불소, 염소, 브롬 또는 요오드가 있다.
본 명세서에서, 알킬기는 직쇄, 분지쇄 또는 고리형일 수 있다. 알킬기의 탄소수는 1 이상 30 이하, 1 이상 20 이하, 1 이상 10 이하 또는 1 이상 6 이하이다. 알킬기의 예로는 메틸기, 에틸기, n- 프로필기, 이소프로필기, n- 부틸기, s- 부틸기, t- 부틸기, i- 부틸기, 2- 에틸부틸기, 3, 3-디메틸부틸기, n-펜틸기, i-펜틸기, 네오펜틸기, t-펜틸기, 시클로펜틸기, 1-메틸펜틸기, 3-메틸펜틸기, 2-에틸펜틸기, 4-메틸-2-펜틸기, n-헥실기, 1-메틸헥실기, 2-에틸헥실기, 2-부틸헥실기, 시클로헥실기, 4-메틸시클로헥실기, 4-t-부틸시클로헥실기, n-헵틸기, 1-메틸헵틸기, 2, 2-디메틸헵틸기, 2-에틸헵틸기, 2-부틸헵틸기, n-옥틸기, t-옥틸기, 2-에틸옥틸기, 2-부틸옥틸기, 2-헥실옥틸기, 3, 7-디메틸옥틸기, 시클로옥틸기, n-노닐기, n-데실기, 아다만틸기, 2-에틸데실기, 2-부틸데실기, 2-헥실데실기, 2-옥틸데실기, n-운데실기, n-도데실기, 2-에틸도데실기, 2-부틸도데실기, 2-헥실도데실기, 2-옥틸도데실기, n-트리데실기, n-테트라데실기, n-펜타데실기, n-헥사데실기, 2-에틸헥사데실기, 2-부틸헥사데실기, 2-헥실헥사데실기, 2-옥틸헥사데실기, n-헵타데실기, n-옥타데실기, n-노나데실기, n-이코실기, 2-에틸이코실기, 2-부틸이코실기, 2-헥실이코실기, 2-옥틸이코실기, n-헨이코실기, n-도코실기, n-트리코실기, n-테트라코실기, n-펜타코실기, n-헥사코실기, n-헵타코실기, n-옥타코실기, n-노나코실기, 및 n-트리아콘틸기 등을 들 수 있지만, 이들에 한정되지 않는다.
본 명세서에서, 아릴기는 단환식 아릴기 또는 다환식 아릴기일 수 있다. 아릴기의 고리 형성 탄소수는 6 이상 30 이하, 6 이상 20 이하, 또는 6 이상 15 이하일 수 있다. 아릴기의 예로는 페닐기, 나프틸기, 안트라세닐기, 페난트릴기, 비페닐기, 터페닐기, 쿼터페닐기, 퀸크페닐기, 섹시페닐기, 트리페닐렌기, 피레닐기, 플루오레닐기, 벤조 플루오란테닐기, 크리세닐기 등을 예시할 수 있다. 하지만, 아릴기는 예시적으로 기재한 것에 한정되지 않는다. 또한, 예시된 이릴기는 치환 또는 비치환된 것일 수 있으며, 치환된 아릴기의 경우 치환기 2개가 서로 결합하여 스피로 구조를 형성할 수도 있다. 예를 들어, 플루오레닐기가 치환된 경우, , , , 및 등이 될 수 있다. 다만, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에서, 헤테로 아릴기는 이종 원소로 O, N, 및 S 중 1개 이상을 포함하는 헤테로 아릴기일 수 있다. 헤테로 아릴기의 고리 형성 탄소수는 2 이상 30 이하 또는 2 이상 20 이하이다. 헤테로 아릴기의 예로는 티오펜기, 퓨란기, 피롤기, 이미다졸기, 티아졸기, 옥사졸기, 옥사디아졸기, 트리아졸기, 피리딜기, 비피리딜기, 피리미딜기, 트리아진기, 트리아졸기, 아크리딜기, 피리다진기, 피라지닐기, 퀴놀리닐기, 퀴나졸린기, 퀴녹살리닐기, 페녹사질기, 프탈라지닐기, 피리도 피리미디닐기, 피리도 피라지닐기, 피라지노 피라지닐기, 이소퀴놀린기, 인돌기, 카바졸기, N-아릴카바졸기, N-헤테로아릴카바졸기, N-알킬카바졸기, 벤조옥사졸기, 벤조이미다졸기, 벤조티아졸기, 벤조카바졸기, 벤조티오펜기, 디벤조티오펜기, 티에노티오펜기, 벤조퓨라닐기, 페난트롤린기(phenanthroline), 티아졸릴기, 이소옥사졸릴기, 옥사디아졸릴기, 티아디아졸릴기, 벤조티아졸릴기, 페노티아지닐기 및 디벤조퓨라닐기 등이 있으나, 이들에 한정되지 않는다.
본 명세서에서, 아릴렌기는 2가기인 것을 제외하고는 전술한 아릴기에 관한 설명이 적용될 수 있다. 또한, 아릴기인 비페닐기의 2가기는 2가의 비페닐기로 표시될 수 있다.
본 명세서에서, 실릴기는 알킬 실릴기 및 아릴 실릴기를 포함한다. 실릴기의 예로는 트리메틸실릴기, 트리에틸실릴기, t-부틸디메틸실릴기, 비닐디메틸실릴기, 프로필디메틸실릴기, 트리페닐실릴기, 디페닐실릴기, 페닐실릴기 등이 있으나, 이들에 한정되지 않는다.
본 명세서에서, 붕소기는 알킬 붕소기 및 아릴 붕소기를 포함한다. 붕소기의 예로는 트리메틸붕소기, 트리에틸붕소기, t-부틸디메틸붕소기, 트리페닐붕소기, 디페닐붕소기, 페닐붕소기 등이 있으나, 이들에 한정되지 않는다.
본 명세서에서, 알케닐기는 직쇄 또는 분지쇄일 수 있다. 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 2 이상 30 이하, 2 이상 30 이하 또는 2 이상 10 이하이다. 알케닐기의 예로는 비닐, 1-부테닐, 1-펜테닐, 1,3-부타디에닐 아릴, 스티레닐기, 스틸베닐기 등이 있으나, 이들에 한정되지 않는다.
이하에서는 일 실시예에 따른 아민 화합물에 대하여 설명한다. 일 실시예의 아민 화합물은 하기 화학식 1로 표시된다.
[화학식 1]
상기 화학식 1에서, Ar1 내지 Ar5는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐기, 실릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 이상 20 이하의 알킬기, 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 6 이상 30 이하의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 5 이상 30 이하의 헤테로 아릴기일 수 있다.
L1 내지 L3은 직접결합, 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 6 이상 30 이하의 아릴렌기, 또는 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 5 이상 30 이하의 헤테로 아릴렌기일 수 있다. 화학식 1에서, a는 0 또는 1일 수 있다. b 및 c는 각각 독립적으로 0 내지 7의 정수일 수 있다.
화학식 1로 표시되는 아민 화합물은 두 개의 나프틸기로 치환된 페닐기를 포함하는 것일 수 있다. 예를 들어, 일 실시예의 아민 화합물은 두 개의 나프틸기로 치환된 페닐기가 아민 그룹의 질소원자와 직접결합된 것일 수 있다. 또한, 일 실시예의 아민 화합물에서, 두 개의 나프틸기로 치환된 페닐기는 연결기인 L1을 통하여 아민 그룹의 질소 원자와 결합될 수 있다. 두 개의 나프틸기는 치환 또는 비치환된 나프틸기일 수 있다.
화학식 1에서, L1은 직접결합일 수 있다. 예를 들어, L1은 아민 그룹의 질소 원자와 두 개의 나프틸기로 치환된 페닐기를 직접 연결하는 단일결합일 수 있다.
또한, L1은 치환 또는 비치환된 페닐렌기일 수 있다. 예를 들어, L1은 치환 또는 비치환된 m-페닐렌기, 또는 치환 또는 비치환된 p-페닐렌기일 수 있다. 페닐렌기인 L1을 통하여 아민 그룹의 질소 원자와 두 개의 나프틸기로 치환된 페닐기가 연결될 수 있다. 화학식 1에서 페닐렌기에 두 개의 나프틸기 중 하나의 나프틸기는 연결기인 L1과 파라(para) 위치에서 치환된 것일 수 있다.
L2 내지 L3은 각각 독립적으로 직접결합, 치환 또는 비치환된 페닐렌기, 치환 또는 비치환된 나프틸렌기, 또는 치환 또는 비치환된 2가의 비페닐기일 수 있다.
화학식 1에서, Ar1 내지 Ar3은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐기, 실릴기 치환 또는 비치환된 탄소수 1 이상 20 이하의 알킬기, 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 6 이상 30 이하의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 5 이상 30 이하의 헤테로 아릴기일 수 있다.
예를 들어, Ar1 은 치환 또는 비치환된 페닐기일 수 있다.
화학식 1에서, Ar4 및 Ar5는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐기, 실릴기 치환 또는 비치환된 탄소수 1 이상 20 이하의 알킬기, 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 6 이상 30 이하의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 5 이상 30 이하의 헤테로 아릴기일 수 있다.
일 실시예에서 Ar4 및 Ar5는 모두 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 6 이상 30 이하의 아릴기일 수 있다. Ar4 및 Ar5는 서로 동일한 아릴기를 가질 수 있다. 또한, Ar4 및 Ar5는 서로 상이한 아릴기를 가질 수 있다.
예를 들어, Ar4 및 Ar5는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 페닐기, 치환 또는 비치환된 비페닐기, 치환 또는 비치환된 나프틸기, 또는 치환 또는 비치환된 플루오레닐기일 수 있다.
일 실시예에서 Ar4 및 Ar5 중 적어도 하나는 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 5 이상 30 이하의 헤테로 아릴기일 수 있다. 예를 들어, Ar4 및 Ar5 는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 디벤조퓨라닐기, 또는 치환 또는 비치환된 디벤조티오페닐기일 수 있다.
예를 들어, 일 실시예의 아민 화합물에서 Ar4 및 Ar5 중 어느 하나는 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 6 이상 30 이하의 아릴기이고, 나머지 하나는 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 5 이상 30 이하의 헤테로 아릴기일 수 있다.
b 및 c 중 적어도 하나는 0일 수 있다. 예를 들어, b와 c는 모두 0일 수 있다. 화학식 1의 아민 화합물에서 페닐기에 치환된 나프틸기는 치환 또는 비치환된 나프틸기일 수 있으며, 예를 들어 비치환된 나프틸기일 수 있다.
화학식 1로 표시되는 일 실시예의 아민 화합물은 두 개의 나프틸기로 치환된 페닐기를 포함하여, 유기 전계 발광 소자용 재료로 사용되는 경우 발광 소자의 수명 및 효율을 개선할 수 있다. 아민 화합물에서 두 개의 나프틸기가 페닐기에 치환되어 분자 내의 대칭성이 낮아져 아모포스(amorphous)성이 증가하게 된다. 이에 따라, 발광 소자의 효율을 개선하는 효과를 가질 수 있다.
일 실시예의 아민 화합물은 하기 화학식 2로 표시될 수 있다.
[화학식 2]
화학식 2에서, Ar1 내지 Ar5, L1 내지 L3, a, b, 및 c는 상기 화학식 1에 대한 설명에서 정의한 바와 동일하다.
일 실시예의 아민 화합물에서 아민 그룹의 질소와 연결되는 페닐기는 메타(meta) 위치에 각각 치환된 두 개의 나프틸기를 가질 수 있다. 페닐기에 치환된 두 개의 나프틸기 중 하나는 연결기인 L1과 파라(para) 위치에 결합된 것일 수 있다.
두 개의 나프틸기가 메타 위치에 해당하도록 각각 치환된 페닐기를 포함함으로써 일 실시예의 아민 화합물은 분자 내에서 아모포스성이 향상되어 유기 전계 발광 소자용 재료로 사용될 경우 발광 소자의 효율을 개선할 수 있다.
화학식 2의 아민 화합물에서 L1은 직접결합 또는 치환 또는 비치환된 페닐렌기일 수 있다. 또한, 화학식 2에서 L2 및 L3은 각각 독립적으로 직접결합, 치환 또는 비치환된 페닐렌기, 치환 또는 비치환된 나프틸렌기, 치환 또는 비치환된 2가의 비페닐기일 수 있다.
예를 들어, 화학식 2에서 L2 및 L3은 서로 동일한 연결기일 수 있다. 또한 L2 및 L3 은 서로 상이한 연결기를 가질 수 있다.
일 실시예의 아민 화합물은 하기 화학식 3으로 표시될 수 있다.
[화학식 3]
화학식 3에서, Ar1 내지 Ar5, L1 내지 L3, a, b, 및 c는 상기 화학식 1에 대한 설명에서 정의한 바와 동일하다.
화학식 3으로 표시되는, 일 실시예의 아민 화합물에서 아민 그룹의 질소와 연결되는 페닐기는 오쏘(ortho) 위치에 각각 치환된 두 개의 나프틸기를 가질 수 있다. 또한, 페닐기에 치환된 두 개의 나프틸기 중 하나의 나프틸기는 L1과 파라 위치에 결합된 것일 수 있다. 두 개의 나프틸기가 오쏘 위치에 각각 치환된 페닐기를 포함함으로써 일 실시예의 아민 화합물은 분자 내에서 아모포스성이 향상되어 유기 전계 발광 소자용 재료로 사용될 경우 발광 소자의 효율을 개선할 수 있다.
화학식 3의 아민 화합물에서 L1은 직접결합 또는 치환 또는 비치환된 페닐렌기일 수 있다. 또한, 화학식 3에서 L2 및 L3은 각각 독립적으로 직접결합, 치환 또는 비치환된 페닐렌기, 치환 또는 비치환된 나프틸렌기, 치환 또는 비치환된 2가의 비페닐기일 수 있다.
예를 들어, 화학식 3에서 L2 및 L3은 서로 동일한 연결기일 수 있다. 또한 L2 및 L3은 서로 상이한 연결기를 가질 수 있다.
화학식 2 또는 화학식 3에서 a는 0 또는 1일 수 있으며, b 와 c 중 적어도 하나는 0일 수 있다. 예를 들어, 화학식 2 또는 화학식 3에서 b와 c는 모두 0일 수 있다.
일 실시예의 아민 화합물은 하기의 화학식 4 또는 화학식 5로 표시될 수 있다.
[화학식 4]
[화학식 5]
상기 화학식 4 내지 화학식 5에서, Ar1 , Ar4 내지 Ar5, L1 내지 L3, 및 a는 상기 화학식 1에서 정의한 바와 동일하다.
화학식 4로 표시된 일 실시예의 아민 화합물은 두 개의 나프틸기가 메타 위치에 치환된 페닐기를 갖는 것일 수 있다. 페닐기에 치환된 두 개의 나프틸기는 비치환된 나프틸기일 수 있다.
화학식 5로 표시된 일 실시예의 아민 화합물은 두 개의 나프틸기가 오쏘 위치에 치환된 페닐기를 갖는 것일 수 있다. 페닐기에 치환된 두 개의 나프틸기는 비치환된 나프틸기일 수 있다.
또한, 화학식 4 또는 화학식 5에서 a는 0일 수 있다. 예를 들어, 화학식 4 또는 화학식 5에서 a는 1일 수 있으며, Ar1은 치환 또는 비치환된 페닐기일 수 있다.
화학식 1로 표시된 본 발명의 일 실시예의 아민 화합물은 하기 화합물군 1에 표시된 화합물들 중 선택되는 어느 하나일 수 있다.
[화합물군 1]
상술한 일 실시예의 아민 화합물은 유기 전계 발광 소자용 재료에 사용되어 발광 소자의 수명 및 효율을 개선할 수 있다. 특히, 본 발명의 일 실시예의 아민 화합물을 유기 전계 발광 소자의 정공 수송 재료로 사용할 경우, 청색 발광 영역 또는 녹색 발광 영역에서의 발광 소자의 효율 및 수명을 개선할 수 있다.
일 실시예의 아민 화합물은 두 개의 나프틸기로 치환된 페닐기를 도입하여, 발광 소자의 수명 및 효율을 개선할 수 있다. 나프틸기의 높은 전하 내성으로 인하여 일 실시예의 아민 화합물이 유기 전계 발광 소자용 재료로 사용되는 경우 소자의 수명을 향상시킬 수 있다. 즉, 두 개의 나프틸기로 치환된 페닐기를 갖는 아민 화합물은 아민 그룹 주위에서 공역이 확보되어 라디칼 안정성이 향상되며, 이에 따라 발광 소자의 수명을 개선하는 효과를 가질 수 있다.
또한, 일 실시예의 아민 화합물에서 두 개의 나프틸기로 치환된 페닐기를 가짐으로써, 아민 화합물 분자 내의 대칭성이 낮아져 아모포스성이 증가하게 된다. 이에 따라 일 실시예의 아민 화합물이 유기 전계 발광 소자용 재료로 사용되는 경우 소자의 효율을 개선할 수 있다.
이하에서는 본 발명의 일 실시예에 따른 유기 전계 발광 소자에 대하여 설명한다. 이하에서는 앞서 설명한 본 발명의 일 실시예에 따른 아민 화합물과의 차이점을 위주로 구체적으로 설명하고, 설명되지 않은 부분은 앞서 설명한 본 발명의 일 실시예에 따른 아민 화합물에 따른다.
도 1은 본 발명의 일 실시예에 따른 유기 전계 발광 소자를 개략적으로 나타낸 단면도이다. 도 2는 본 발명의 일 실시예에 따른 유기 전계 발광 소자를 개략적으로 나타낸 단면도이다.
도 1 및 도 2를 참조하면, 본 발명의 일 실시예에 따른 유기 전계 발광 소자(10)는 순차적으로 적층된 제1 전극(EL1), 정공 수송 영역(HTR), 발광층(EML), 전자 수송 영역(ETR) 및 제2 전극(EL2)을 포함할 수 있다.
제1 전극(EL1)과 제2 전극(EL2)은 서로 마주하고 배치되며, 제1 전극(EL1)과 제2 전극(EL2) 사이에는 복수의 유기층들이 배치될 수 있다. 복수의 유기층들은 정공 수송 영역(HTR), 발광층(EML), 전자 수송 영역(ETR)을 포함할 수 있다.
일 실시예의 유기 전계 발광 소자(10)는 제1 전극(EL1)과 제2 전극(EL2) 사이에 배치된 복수의 유기층들 중 적어도 하나에 상술한 일 실시예의 아민 화합물을 포함할 수 있다. 예를 들어, 상술한 일 실시예의 아민 화합물은 정공 수송 영역(HTR)에 포함될 수 있다.
아래의 유기 전계 발광 소자(10)에 대한 설명에서는 정공 수송 영역(HTR)에 일 실시예의 아민 화합물을 포함하는 경우에 대하여 상세히 설명한다. 하지만, 실시예는 이에 한정되지 않으며, 일 실시예의 아민 화합물은 복수의 유기층들 중 적어도 하나의 층에 포함될 수 있다. 예를 들어, 일 실시예의 아민 화합물은 발광층(EML)의 재료로 포함될 수도 있다.
제1 전극(EL1)은 도전성을 갖는다. 제1 전극(EL1)은 금속 합금 또는 도전성 화합물로 형성될 수 있다. 제1 전극(EL1)은 애노드(anode)일 수 있다.
제1 전극(EL1)은 투과형 전극, 반투과형 전극 또는 반사형 전극일 수 있다. 제1 전극(EL1)이 투과형 전극인 경우, 제1 전극(EL1)은 투명 금속 산화물, 예를 들어, ITO(indium tin oxide), IZO(indium zinc oxide), ZnO(zinc oxide), ITZO(indium tin zinc oxide) 등으로 이루어질 수 있다. 제1 전극(EL1)이 반투과형 전극 또는 반사형 전극인 경우, 제1 전극(EL1)은 Ag, Mg, Cu, Al, Pt, Pd, Au, Ni, Nd, Ir, Cr, Li, Ca, LiF/Ca, LiF/Al, Mo, Ti 또는 이들의 화합물이나 혼합물(예를 들어, Ag와 Mg의 혼합물)을 포함할 수 있다. 또는 상기 예시된 물질로 형성된 반사막이나 반투과막 및 ITO(indium tin oxide), IZO(indium zinc oxide), ZnO(zinc oxide), ITZO(indium tin zinc oxide) 등으로 형성된 투명 도전막을 포함하는 복수의 층 구조일 수 있다.
정공 수송 영역(HTR)은 제1 전극(EL1) 상에 제공된다. 정공 수송 영역(HTR)은 정공 주입층(HIL), 정공 수송층(HTL), 정공 버퍼층 및 전자 저지층 중 적어도 하나를 포함할 수 있다. 정공 수송 영역(HTR)의 두께는 예를 들어, 약 1000Å 내지 약 1500Å인 것일 수 있다.
정공 수송 영역(HTR)은 단일 물질로 이루어진 단일층, 복수의 서로 다른 물질로 이루어진 단일층 또는 복수의 서로 다른 물질로 이루어진 복수의 층을 갖는 다층 구조를 가질 수 있다.
예를 들어, 정공 수송 영역(HTR)은 정공 주입층(HIL) 또는 정공 수송층(HTL)의 단일층의 구조를 가질 수도 있고, 정공 주입 물질과 정공 수송 물질로 이루어진 단일층 구조를 가질 수도 있다. 또한, 정공 수송 영역(HTR)은, 복수의 서로 다른 물질로 이루어진 단일층의 구조를 갖거나, 제1 전극(EL1)으로부터 차례로 적층된 정공 주입층(HIL)/정공 수송층(HTL), 정공 주입층(HIL)/정공 수송층(HTL)/정공 버퍼층, 정공 주입층(HIL)/정공 버퍼층, 정공 수송층(HTL)/정공 버퍼층 또는 정공 주입층(HIL)/정공 수송층(HTL)/전자 저지층의 구조를 가질 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
정공 수송 영역(HTR)은, 진공 증착법, 스핀 코팅법, 캐스트법, LB법(Langmuir-Blodgett), 잉크젯 프린팅법, 레이저 프린팅법, 레이저 열전사법(Laser Induced Thermal Imaging, LITI) 등과 같은 다양한 방법을 이용하여 형성될 수 있다.
정공 수송 영역(HTR)은 하기 화학식 1로 표시되는 아민 화합물을 포함할 수 있다.
[화학식 1]
상기 화학식 1에서, Ar1 내지 Ar5는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐기, 실릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 이상 20 이하의 알킬기, 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 6 이상 30 이하의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 5 이상 30 이하의 헤테로 아릴기일 수 있다.
L1 내지 L3은 직접결합, 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 6 이상 30 이하의 아릴렌기, 또는 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 5 이상 30 이하의 헤테로 아릴렌기일 수 있다. 화학식 1에서, a는 0 또는 1일 수 있다. b 및 c는 각각 독립적으로 0 내지 7의 정수일 수 있다.
일 실시예의 유기 전계 발광 소자에서 정공 수송 영역에 포함되는 아민 화합물은 두 개의 나프틸기로 치환된 페닐기를 포함하는 것일 수 있다. 예를 들어, 일 실시예의 아민 화합물은 두 개의 나프틸기로 치환된 페닐기가 아민 그룹의 질소원자와 직접결합된 것일 수 있다. 또한, 일 실시예의 아민 화합물에서, 두 개의 나프틸기로 치환된 페닐기는 연결기인 L1을 통하여 아민 그룹의 질소 원자와 결합될 수 있다. 두 개의 나프틸기는 치환 또는 비치환된 나프틸기일 수 있다.
화학식 1에서, L1은 직접결합일 수 있다. 에를 들어, L1은 아민 그룹의 질소 원자와 두 개의 나프틸기로 치환된 페닐기를 직접 연결하는 단일결합일 수 있다.
또한, L1은 치환 또는 비치환된 페닐렌기일 수 있다. 예를 들어, L1은 치환 또는 비치환된 m-페닐렌기, 또는 치환 또는 비치환된 p-페닐렌기일 수 있다. 페닐렌기인 L1을 통하여 아민 그룹의 질소 원자와 두 개의 나프틸기로 치환된 페닐기가 연결될 수 있다.
L2 내지 L3은 각각 독립적으로 직접결합, 치환 또는 비치환된 페닐렌기, 치환 또는 비치환된 나프틸렌기, 또는 치환 또는 비치환된 2가의 비페닐기일 수 있다.
화학식 1에서, Ar1 내지 Ar3은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐기, 실릴기 치환 또는 비치환된 탄소수 1 이상 20 이하의 알킬기, 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 6 이상 30 이하의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 5 이상 30 이하의 헤테로 아릴기일 수 있다.
예를 들어, Ar1 은 치환 또는 비치환된 페닐기일 수 있다.
화학식 1에서, Ar4 및 Ar5는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐기, 실릴기 치환 또는 비치환된 탄소수 1 이상 20 이하의 알킬기, 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 6 이상 30 이하의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 5 이상 30 이하의 헤테로 아릴기일 수 있다.
일 실시예에서 Ar4 및 Ar5는 모두 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 6 이상 30 이하의 아릴기일 수 있다. Ar4 및 Ar5는 서로 동일한 아릴기를 가질 수 있다. 또한, Ar4 및 Ar5는 서로 상이한 아릴기를 가질 수 있다.
예를 들어, Ar4 및 Ar5는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 페닐기, 치환 또는 비치환된 비페닐기, 치환 또는 비치환된 나프틸기, 또는 치환 또는 비치환된 플루오레닐기일 수 있다.
일 실시예에서 Ar4 및 Ar5 중 적어도 하나는 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 5 이상 30 이하의 헤테로 아릴기일 수 있다. 예를 들어, Ar4 및 Ar5 는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 디벤조퓨라닐기, 또는 치환 또는 비치환된 디벤조티오페닐기일 수 있다.
예를 들어, 일 실시예의 아민 화합물에서 Ar4 및 Ar5 중 어느 하나는 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 6 이상 30 이하의 아릴기이고, 나머지 하나는 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 5 이상 30 이하의 헤테로 아릴기일 수 있다.
b 및 c 중 적어도 하나는 0일 수 있다. 예를 들어, b와 c는 모두 0일 수 있다. 화학식 1의 아민 화합물에서 페닐기에 치환된 나프틸기는 치환 또는 비치환된 나프틸기일 수 있으며, 예를 들어 비치환된 나프틸기일 수 있다.
정공 수송 영역(HTR)은 하기 화학식 4 또는 화학식 5로 표시되는 아민 화합물을 포함할 수 있다.
[화학식 4]
[화학식 5]
상기 화학식 4 내지 화학식 5에서, Ar1 , Ar4 내지 Ar5, L1 내지 L3, 및 a는 상기 화학식 1에서 정의한 바와 동일하다.
화학식 4로 표시된 일 실시예의 아민 화합물은 두 개의 나프틸기가 메타 위치에 치환된 페닐기를 갖는 것일 수 있다. 페닐기에 치환된 두 개의 나프틸기는 비치환된 나프틸기일 수 있다.
화학식 5로 표시된 일 실시예의 아민 화합물은 두 개의 나프틸기가 오쏘 위치에 치환된 페닐기를 갖는 것일 수 있다. 페닐기에 치환된 두 개의 나프틸기는 비치환된 나프틸기일 수 있다.
또한, 화학식 4 또는 화학식 5에서 a는 0일 수 있다. 예를 들어, 화학식 4 또는 화학식 5에서 a는 1일 수 있으며, Ar1은 치환 또는 비치환된 페닐기일 수 있다.
일 실시예의 유기 전계 발광 소자에서 정공 수송 영역은 하기 화합물군 1에 표시된 화합물들 중 적어도 하나를 포함할 수 있다.
[화합물군 1]
정공 수송 영역(HTR)이 정공 주입층(HIL) 및 정공 수송층(HTL)을 포함하는 경우 상술한 일 실시예의 아민 화합물은 정공 주입층(HIL) 및 정공 수송층(HTL) 중 적어도 하나에 포함될 수 있다.
예를 들어, 상술한 일 실시예의 아민 화합물은 정공 수송층(HTL)에 포함될 수 있다. 정공 수송층(HTL)이 일 실시예의 아민 화합물을 포함하여 형성되는 경우, 정공 수송층(HTL)은 상술한 일 실시예의 아민 화합물 이외의 공지의 정공 수송 재료를 더 포함할 수 있다.
공지의 정공 수송 재료는 예를 들어, 1,1-비스[(디-4-트릴아미노)페닐]시클로헥산(TAPC), N-페닐카르바졸(N-Phenyl carbazole), 폴리비닐카르바졸(Polyvinyl carbazole) 등의 카르바졸 유도체, N,N'-비스(3-메틸페닐)-N,N'-디페닐-[1,1-비페닐]-4,4'-디아민(TPD), 4,4',4?-트리스(N-카르바졸릴)트리페닐아민(TCTA), N,N'-디(1-나프틸)-N,N'-디페닐벤지딘(NPB) 등을 들 수 있다. 하지만, 실시예가 이에 한정되는 것은 아니다.
또한, 일 실시예의 아민 화합물은 정공 주입층(HIL)에 포함될 수 있다. 정공 주입층(HIL)이 일 실시예의 아민 화합물을 포함하여 형성되는 경우 정공 수송층(HTL)은 상술한 공지의 정공 수송 재료를 포함하여 형성될 수 있다. 또한, 정공 주입층(HIL)은 일 실시예의 아민 화합물과 공지의 정공 주입 재료를 포함하여 형성될 수도 있다.
공지의 정공 주입 재료는 예를 들어, 트리페닐아민 함유 폴리에테르케톤(TPAPEK), 4-이소프로필-4'-메틸디페닐요오드늄테트라키스(펜타플루오로페닐)붕산염(PPBI), N, N'-디페닐-N, N'-비스-[4-(페닐-m-톨릴-아미노)-페닐]-페닐-4, 4'-디아민(DNTPD), 구리 프탈로시아닌 등의 프탈로시아닌 화합물, 4, 4', 4"-트리스(3-메틸 페닐 페닐아미노)트리페닐아민(m-MTDATA), N, N'-디(1-나프틸)-N, N'-디페닐벤지딘(NPB), 4,4',4"-트리스{N,N 디페닐 아미노} 트리페닐아민(TDATA), 4,4',4"-트리스(N,N-2-나프틸 페닐아미노)트리페닐아민(2-TNATA), 폴리아닐린/도데실 벤젠 설폰산PANI/DBSA), 폴리(3,4-에틸렌디옥시티오펜)/폴리(4-스티렌설포네이트)(PEDOT/PSS), 폴리아닐린/캄퍼설폰산(PANI/CSA), 또는, 폴리아닐린/폴리(4-스티렌설포네이트)(PANI/PSS) 등을 포함할 수 있다. 하지만, 실시예가 이에 한정되는 것은 아니다.
정공 수송 영역(HTR)의 두께는 약 100Å 내지 약 10000Å, 예를 들어, 약 100Å 내지 약 1000Å일 수 있다. 정공 수송 영역(HTR)이 정공 주입층(HIL) 및 정공 수송층(HTL)을 모두 포함하면, 정공 주입층(HIL)의 두께는 약 100Å 내지 약 10000Å, 예를 들어, 약 100Å 내지 약 1000Å이고, 정공 수송층(HTL)의 두께는 약 30Å 내지 약 1000Å 일 수 있다. 정공 수송 영역(HTR), 정공 주입층(HIL) 및 정공 수송층(HTL)의 두께가 전술한 바와 같은 범위를 만족할 경우, 실질적인 구동 전압 상승 없이 만족스러운 정도의 정공 수송 특성을 얻을 수 있다.
정공 수송 영역(HTR)은 앞서 언급한 물질 외에, 도전성 향상을 위하여 전하 생성 물질을 더 포함할 수 있다. 전하 생성 물질은 정공 수송 영역(HTR) 내에 균일하게 또는 불균일하게 분산되어 있을 수 있다. 전하 생성 물질은 예를 들어, p-도펀트(dopant)일 수 있다. p-도펀트는 퀴논(quinone) 유도체, 금속 산화물 및 시아노(cyano)기 함유 화합물 중 하나일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. 예를 들어, p-도펀트의 비제한적인 예로는, TCNQ(Tetracyanoquinodimethane) 및 F4-TCNQ(2,3,5,6-tetrafluoro-tetracyanoquinodimethane) 등과 같은 퀴논 유도체, 텅스텐 산화물 및 몰리브덴 산화물 등과 같은 금속 산화물 등을 들 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
앞서 언급한 바와 같이, 정공 수송 영역(HTR)은 정공 주입층(HIL) 및 정공 수송층(HTL) 외에, 정공 버퍼층 및 전자 저지층 중 적어도 하나를 더 포함할 수 있다. 정공 버퍼층은 발광층(EML)에서 방출되는 광의 파장에 따른 공진 거리를 보상하여 광 방출 효율을 증가시킬 수 있다. 정공 버퍼층에 포함되는 물질로는 정공 수송 영역(HTR)에 포함될 수 있는 물질을 사용할 수 있다. 전자 저지층은 전자 수송 영역(ETR)으로부터 정공 수송 영역(HTR)으로의 전자 주입을 방지하는 역할을 하는 층이다.
발광층(EML)은 정공 수송 영역(HTR) 상에 제공된다. 발광층(EML)의 두께는 예를 들어, 약 100Å 내지 약 300Å인 것일 수 있다. 발광층(EML)은 단일 물질로 이루어진 단일층, 복수의 서로 다른 물질로 이루어진 단일층 또는 복수의 서로 다른 물질로 이루어진 복수의 층을 갖는 다층 구조를 가질 수 있다.
발광층(EML)은 레드광, 그린광, 블루광, 화이트광, 옐로우광, 시안광 중 하나를 발광하는 것일 수 있다. 발광층(EML)은 형광 물질 또는 인광물질을 포함할 수 있다. 또한, 발광층(EML)은 호스트 및 도펀트를 포함할 수 있다. 발광층(EML)은 예를 들어 100 Å 이상 600 Å 이하의 두께를 갖는 것일 수 있다.
발광층(EML)은 호스트로 축합 다환 방향족의 유도체를 포함할 수 있다. 예를 들어, 발광층(EML)은 안트라센 유도체, 피렌 유도체, 플루오란텐 유도체, 크리센 유도체, 벤조안트라센 유도체 및 트리페닐렌 유도체로부터 선택되는 것일 수 있다. 예를 들어, 발광층(EML)은 안트라센 유도체 또는 피렌 유도체를 함유할 수 있다.
안트라센 유도체의 일 실시예는 하기 화학식 6으로 표시될 수 있다.
[화학식 6]
화학식 6에서, R11 내지 R20는 각각 독립적으로, 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 6 이상 30 이하의 아릴기, 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 1 이상 30 이하의 헤테로 아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 이상 15 이하의 알킬기, 실릴기, 할로겐기, 수소 원자 또는 중수소 원자이다. 인접한 복수의 R11 내지 R20은 결합하여 포화 또는 불포화 고리를 형성할 수 있다. 또한 d 및 e는 각각 독립적으로 0 내지 5이다.
R11 내지 R20에 사용하는 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 6 이상 30 이하의 아릴기로서는, 페닐기, 나프틸기, 안트라세닐기, 페난트릴기, 비페닐기, 터페닐기, 쿼터페닐기, 퀸큐페닐기, 플루오레닐기, 트리페닐렌기, 비페닐렌기, 피레닐기, 벤조 플루오란테닐기, 글리세릴기 등을 들 수 있지만, 실시예가 이들에 한정되는 것은 아니다.
R11 내지 R20에 사용하는 치환 혹은 비치환의 탄소수 1 이상 30 이하의 헤테로 아릴기로서는, 벤조티아졸릴기, 티오페닐기, 티에노티오페닐기, 티에노티에노티오페닐기, 벤조티오페닐기, 벤조퓨릴기, 디벤조티오페닐기, 디벤조퓨릴기, N-아릴 카르바졸릴기, N-헤테로아릴카르바졸릴기, N-알킬카르바졸릴기, 페녹사질기, 페노티아질기, 피리딜기, 피리미딜기, 트리아질기, 퀴놀리닐기, 퀴녹살릴기 등을 예시할 수 있지만, 이들에 한정되지 않는다.
또한, R11 내지 R20에 사용하는 탄소수 1 이상 15 이하의 알킬기로서는, 메틸기, 에틸기, 프로필기, 이소프로필기, n-부틸기, s-부틸기, 이소부틸기, t-부틸기, n-펜틸기, n-헥실기, n-헵틸기, n-옥틸기, 하이드록실메틸기, 1-하이드록실에틸기, 2-하이드록실에틸기, 2-하이드록실이소부틸기, 1, 2-디하이드록실에틸기, 1, 3-디하이드록실이소프로필기, 2, 3-디하이드록실-t-부틸기, 1, 2, 3-트리하이드록실프로필기, 클로로메틸기, 1-클로로에틸기, 2-클로로에틸기, 2-클로로이소부틸기, 1, 2-디클로로에틸기, 1, 3-디클로로이소프로필기, 2, 3-디클로로-t-부틸기, 1, 2, 3-트리클로로프로필기, 브로모메틸기, 1-브로모에틸기, 2-브로모에틸기, 2-브로모이소부틸기, 1, 2-디브로모에틸기, 1, 3-디브로모이소프로필기, 2, 3-디브로모-t-부틸기, 1, 2, 3-트리브로모프로필기, 요오드메틸기, 1-요오드에틸기, 2-요오드에틸기, 2-요오드이소부틸기, 1, 2-디요오드 에틸기, 1, 3-디요오드이소프로필기, 2, 3-디요오드-t-부틸기, 1, 2, 3-트리요오드프로필기, 아미노메틸기, 1-아미노에틸기, 2-아미노에틸기, 2-아미노이소부틸기, 1, 2-디아미노에틸기, 1, 3-디아미노이소프로필기, 2, 3-디아미노-t-부틸기, 1, 2, 3-트리아미노프로필기, 시아노메틸기, 1-시아노에틸기, 2-시아노에틸기, 2-시아노이소부틸기, 1, 2-디시아노에틸기, 1, 3-디시아노이소프로필기, 2, 3-디시아노-t-부틸기, 1, 2, 3-트리시아노프로필기, 니트로메틸기, 1-니트로에틸기, 2-니트로에틸기, 2-니트로이소부틸기, 1, 2-디니트로에틸기, 1, 3-디니트로이소프로필기, 2, 3-디니트로-t-부틸기, 1, 2, 3-트리니트로프로필기 등을 들 수 있다. 시클로프로필기, 시클로부틸기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 4-메틸시클로헥실기, 1-아다만틸기, 2-아다만틸기, 1-노르보닐기, 2-노르보닐기 등을 들 수 있지만, 이에 한정되는 것은 아니다.
발광층(EML)은 하기 화합물군 2에 표시된 화합물들 중 적어도 하나를 포함할 수 있다.
[화합물군 2]
전자 수송 영역(ETR)은 발광층(EML) 상에 제공된다. 전자 수송 영역(ETR)은, 전자 저지층, 전자 수송층(ETL) 및 전자 주입층(EIL) 중 적어도 하나를 포함할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
전자 수송 영역(ETR)은 단일 물질로 이루어진 단일층, 복수의 서로 다른 물질로 이루어진 단일층 또는 복수의 서로 다른 물질로 이루어진 복수의 층을 갖는 다층 구조를 가질 수 있다.
예를 들어, 전자 수송 영역(ETR)은 전자 주입층(EIL) 또는 전자 수송층(ETL)의 단일층의 구조를 가질 수도 있고, 전자 주입 물질과 전자 수송 물질로 이루어진 단일층 구조를 가질 수도 있다. 또한, 전자 수송 영역(ETR)은, 복수의 서로 다른 물질로 이루어진 단일층의 구조를 갖거나, 제1 전극(EL1)으로부터 차례로 적층된 전자 수송층(ETL)/전자 주입층(EIL), 정공 저지층/전자 수송층(ETL)/전자 주입층(EIL) 구조를 가질 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. 전자 수송 영역(ETR)의 두께는 예를 들어, 약 1000Å 내지 약 1500Å인 것일 수 있다.
전자 수송 영역(ETR)은, 진공 증착법, 스핀 코팅법, 캐스트법, LB법(Langmuir-Blodgett), 잉크젯 프린팅법, 레이저 프린팅법, 레이저 열전사법(Laser Induced Thermal Imaging, LITI) 등과 같은 다양한 방법을 이용하여 형성될 수 있다.
전자 수송 영역(ETR)이 전자 수송층(ETL)을 포함할 경우, 전자 수송 영역(ETR)은 Alq3(Tris(8-hydroxyquinolinato)aluminum), , 1,3,5-tri[(3-pyridyl)-phen-3-yl]benzene, 2,4,6-tris(3'-(pyridin-3-yl)biphenyl-3-yl)-1,3,5-triazine, 2-(4-(N-phenylbenzoimidazolyl-1-ylphenyl)-9,10-dinaphthylanthracene, TPBi(1,3,5-Tri(1-phenyl-1H-benzo[d]imidazol-2-yl)phenyl), BCP(2,9-Dimethyl-4,7-diphenyl-1,10-phenanthroline), Bphen(4,7-Diphenyl-1,10-phenanthroline), TAZ(3-(4-Biphenylyl)-4-phenyl-5-tert-butylphenyl-1,2,4-triazole), NTAZ(4-(Naphthalen-1-yl)-3,5-diphenyl-4H-1,2,4-triazole), tBu-PBD(2-(4-Biphenylyl)-5-(4-tert-butylphenyl)-1,3,4-oxadiazole), BAlq(Bis(2-methyl-8-quinolinolato-N1,O8)-(1,1'-Biphenyl-4-olato)aluminum), Bebq2(berylliumbis(benzoquinolin-10-olate), ADN(9,10-di(naphthalene-2-yl)anthracene) 및 이들의 혼합물을 포함할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. 전자 수송층(ETL)들의 두께는 약 100Å 내지 약 1000Å, 예를 들어 약 150Å 내지 약 500Å일 수 있다. 전자 수송층(ETL)들의 두께가 전술한 바와 같은 범위를 만족할 경우, 실질적인 구동 전압 상승 없이 만족스러운 정도의 전자 수송 특성을 얻을 수 있다.
전자 수송 영역(ETR)이 전자 주입층(EIL)을 포함할 경우, 전자 수송 영역(ETR)은 LiF, LiQ (Lithium quinolate), Li2O, BaO, NaCl, CsF, Yb와 같은 란타넘족 금속, 또는 RbCl, RbI와 같은 할로겐화 금속 등이 사용될 수 있으나 이에 한정되는 것은 아니다. 전자 주입층(EIL)은 또한 전자 수송 물질과 절연성의 유기 금속염(organo metal salt)이 혼합된 물질로 이루어질 수 있다. 유기 금속염은 에너지 밴드 갭(energy band gap)이 대략 4eV 이상의 물질이 될 수 있다. 구체적으로 예를 들어, 유기 금속염은 금속 아세테이트(metal acetate), 금속 벤조에이트(metal benzoate), 금속 아세토아세테이트(metal acetoacetate), 금속 아세틸아세토네이트(metal acetylacetonate) 또는 금속 스테아레이트(stearate)를 포함할 수 있다. 전자 주입층(EIL)들의 두께는 약 1Å 내지 약 100Å, 약 3Å 내지 약 90Å일 수 있다. 전자 주입층(EIL)들의 두께가 전술한 바와 같은 범위를 만족할 경우, 실질적인 구동 전압 상승 없이 만족스러운 정도의 전자 주입 특성을 얻을 수 있다.
전자 수송 영역(ETR)은 앞서 언급한 바와 같이, 정공 저지층을 포함할 수 있다. 정공 저지층은 예를 들어, BCP(2,9-dimethyl-4,7-diphenyl-1,10-phenanthroline) 및 Bphen(4,7-diphenyl-1,10-phenanthroline) 중 적어도 하나를 포함할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
제2 전극(EL2)은 전자 수송 영역(ETR) 상에 제공된다. 제2 전극(EL2)은 도전성을 갖는다. 제2 전극(EL2)은 금속 합금 또는 도전성 화합물로 형성될 수 있다. 제2 전극(EL2)은 캐소드(cathode)일 수 있다. 제2 전극(EL2)은 투과형 전극, 반투과형 전극 또는 반사형 전극일 수 있다. 제2 전극(EL2)DL 투과형 전극인 경우, 제2 전극(EL2)은 투명 금속 산화물, 예를 들어, ITO(indium tin oxide), IZO(indium zinc oxide), ZnO(zinc oxide), ITZO(indium tin zinc oxide) 등으로 이루어질 수 있다.
제2 전극(EL2)이 반투과형 전극 또는 반사형 전극인 경우, 제2 전극(EL2)은 Ag, Mg, Cu, Al, Pt, Pd, Au, Ni, Nd, Ir, Cr, Li, Ca, LiF/Ca, LiF/Al, Mo, Ti 또는 이들의 화합물이나 혼합물(예를 들어, Ag와 Mg의 혼합물)을 포함할 수 있다. 또는 상기 예시된 물질로 형성된 반사막이나 반투과막 및 ITO(indium tin oxide), IZO(indium zinc oxide), ZnO(zinc oxide), ITZO(indium tin zinc oxide) 등으로 형성된 투명 도전막을 포함하는 복수의 층 구조일 수 있다.
도시하지는 않았으나, 제2 전극(EL2)은 보조 전극과 연결될 수 있다. 제2 전극(EL2)이 보조 전극과 연결되면, 제2 전극(EL2)의 저항을 감소 시킬 수 있다.
유기 전계 발광 소자(10)에서, 제1 전극(EL1)과 제2 전극(EL2)에 각각 전압이 인가됨에 따라 제1 전극(EL1)으로부터 주입된 정공(hole)은 정공 수송 영역(HTR)을 거쳐 발광층(EML)으로 이동되고, 제2 전극(EL2)으로부터 주입된 전자가 전자 수송 영역(ETR)을 거쳐 발광층(EML)으로 이동된다. 전자와 정공은 발광층(EML)에서 재결합하여 여기자(exciton)을 생성하며, 여기자가 여기 상태에서 바닥 상태로 떨어지면서 발광하게 된다.
유기 전계 발광 소자(10)가 전면 발광형일 경우, 제1 전극(EL1)은 반사형 전극이고, 제2 전극(EL2)은 투과형 전극 또는 반투과형 전극일 수 있다. 유기 전계 발광 소자(10)가 배면 발광형일 경우, 제1 전극(EL1)은 투과형 전극 또는 반투과형 전극이고, 제2 전극(EL2)은 반사형 전극일 수 있다.
일 실시예의 유기 전계 발광 소자는 두 개의 나프틸기로 치환된 페닐기를 갖는 아민 화합물을 정공 수송 영역에 포함할 수 있다. 일 실시예의 유기 전계 발광 소자는 두 개의 나프틸기로 치환된 페닐기를 갖는 아민 화합물을 정공 수송 영역에 포함하여 고효율 및 장수명의 특성을 가질 수 있다.
전하 내성을 갖는 나프틸기를 아민 화합물에 도입하여, 전하 내성이 높으면서도 장수명 특성을 갖는 아민 화합물의 특징을 유지할 수 있다. 즉, 일 실시예의 유기 전계 발광 소자는 상술한 일 실시예의 아민 화합물을 사용하여 개선된 수명 특성을 가질 수 있다.
나프틸기의 높은 전하 내성으로 인하여 두 개의 나프틸기로 치환된 페닐기를 갖는 아민 화합물은 아민 그룹 주위에서 공역이 확보되어 라디칼 안정성이 향상되며, 이에 따라 발광 소자의 수명을 개선하는 효과를 가질 수 있다.
또한, 일 실시예의 유기 전계 발광 소자는 두 개의 나프틸기로 치환된 페닐기를 갖는 아민 화합물을 포함하여 발광 소자의 효율을 개선할 수 있다. 즉, 두 개의 나프틸기로 치환된 페닐기를 가짐으로써 아민 화합물 분자 내의 대칭성이 낮아져 아모포스성이 증가하게 되며 이에 따라 발광 소자의 효율이 개선될 수 있다.
이하에서는, 실시예 및 비교예를 참조하면서, 본 발명의 일 실시 형태에 따른 아민 화합물 및 일 실시예의 아민 화합물을 포함하는 유기 전계 발광 소자에 대해서 구체적으로 설명한다. 또한, 이하에 나타내는 실시예는 본 발명의 이해를 돕기 위한 일 예시이며, 본 발명의 범위가 이에 한정되는 것은 아니다.
[실시예]
1. 아민 화합물의 합성
먼저, 본 실시 형태에 따른 아민 화합물의 합성 방법에 대해서, 화합물군 1의 화합물 3 내지 5, 화합물 7, 화합물 51 내지 53 및 화합물 55의 합성 방법을 예시하여 구체적으로 설명한다. 또한, 이하에 설명하는 아민 화합물의 합성법은 일 실시예로서, 본 발명의 실시형태에 따른 아민 화합물의 합성법이 하기의 실시예에 한정되지 않는다.
[화합물 5의 합성]
(중간체 A의 합성)
(반응식 1)
반응식 1은 일 실시예의 아민 화합물 합성에 있어서, 중간체 A의 합성 방법을 간략히 나타낸 것이다.
아르곤(Ar) 분위기 하에서, 200mL의 3구 플라스크에 1-나프틸보론산(1-naphthylboronic acid) 1.82g과 2,4-디브로모아닐린(2,4-dibromoaniline) 2.51g, Pd(PPh3)4(Tetrakis(triphenylphosphine)palladium(0)) 0.263g, 탄산칼륨(potassium carbonate) 0.863g, 톨루엔 50mL을 첨가하여, 물 20mL의 혼합 용매 중에서 90 ℃로 8 시간 동안 가열 교반하였다. 공냉 후 물을 가하여 유기층을 선별하여 용매 증류하였다. 얻어진 조생성물(crude product)을 실리카겔컬럼크로마토그래피(silica gel column chromatography) (디클로로메탄(dichloromethane)과 헥산(hexane)의 혼합 용매)로 정제한 후 톨루엔/헥산 혼합 용매로 재결정을 실시하여 흰색 고체 화합물 A를 3.04g (수율 88 %) 얻었다. FAB-MS에 의해 측정된 중간체 A의 분자량은 345로 확인되었다.
(화합물 5의 합성)
(반응식 2)
반응식 2는 중간체 A를 이용한 화합물 5의 합성 방법을 간략히 나타낸 것이다.
아르곤 분위기 하에서, 200mL 3구 플라스크에 중간체 A 3.45 g, 1-(4-브로모페닐)-나프탈렌(1-(4-bromophenyl)-naphthalene) 6.00g, 비스(디벤질리덴아세톤)팔라듐(0)(Pd(dba)2) 0.563g, 트리(tert-부틸)포스핀((t-Bu)3P) 0.23g, 나트륨-tert-부톡시드(Sodium tert-Butoxide) 7.13g을 추가하여 140ml 톨루엔 용매 중에서 8시간 동안 가열 환류 하였다. 공냉 후 물을 추가하여 유기층을 선별하고 용매 증류하였다. 얻어진 조생성물을 실리카겔 컬럼 크로마토그래피(톨루엔/핵산 혼합 용매)로 정제한 후 톨루엔/헥산 혼합 용매로 재결정하여 백색 고체인 화합물 5를 5.25g(수율 70%) 얻었다. FAB-MS에 의해 측정된 화합물 5의 분자량은 750 이었다.
(화합물 3의 합성)
화합물 5의 합성방법에서 1-(4-브로모페닐)-나프탈렌을 대체하여 4-브로모페닐(4-bromophenyl)을 사용한 것을 제외하고는 화합물 5의 합성 방법과 동일한 방법으로 화합물 3을 합성하였다. FAB-MS에 의해 측정된 화합물 3의 분자량은 650 이었다.
(화합물 4의 합성)
화합물 5의 합성방법에서 1-(4-브로모페닐)-나프탈렌을 대체하여 1,1`-(4-브로모-1,3-페닐렌)비스-나프탈렌(1,1`-(4-bromo-1,3-phenylene)bis-naphthalene)을 사용하고, 중간체 A를 대체하여 N-[4-(1-나프탈레닐)페닐]-[1,1'-비페닐]-4-아민(N-[4-(1-naphthalenyl)phenyl]-[1,1'-Biphenyl]-4-amine)을 사용한 것을 제외하고는 화합물 5의 합성 방법과 동일한 방법으로 화합물 4를 합성하였다. FAB-MS에 의해 측정된 화합물 4의 분자량은 700 이었다.
(화합물 7의 합성)
화합물 4의 합성방법에서 N-[4-(1-나프탈레닐)페닐]-[1,1'-비페닐]-4-아민을 대신하여N-[4-(1-나프탈레닐)페닐]-1-나프탈렌아민(N-[4-(1-naphthalenyl)phenyl]-1-Naphthalenamine)을 사용한 것을 제외하고는 화합물 4의 합성 방법과 동일한 방법으로 화합물 7을 합성하였다. FAB-MS에 의해 측정된 화합물 7의 분자량은 674 이었다.
(화합물 51의 합성)
화합물 5의 합성에서 1-(4-브로모페닐)-나프탈렌을 대체하여 4-브로모페닐(4-bromophenyl)을 사용한 것을 제외하고는 화합물 5의 합성 방법과 동일한 방법으로 화합물 3을 합성하였다. FAB-MS에 의해 측정된 화합물 3의 분자량은 650 이었다.
(화합물 52의 합성)
화합물 4의 합성에서 1,1`-(4-브로모-1,3-페닐렌)비스-나프탈렌을 대체하여 1,1`-(4-브로모-1,2-페닐렌)비스-나프탈렌(1,1`-(4-bromo-1,2-phenylene)bis-naphthalene))을 사용한 것을 제외하고는 화합물 4의 합성 방법과 동일한 방법으로 화합물 52를 합성하였다. FAB-MS에 의해 측정된 화합물 3의 분자량은 700 이었다.
(화합물 53의 합성)
화합물 5의 합성에서 1,1`-(4-브로모-1,3-페닐렌)비스-나프탈렌을 대체하여 1,1`-(4-브로모-1,2-페닐렌)비스-나프탈렌(1,1`-(4-bromo-1,2-phenylene)bis-naphthalene))을 사용한 것을 제외하고는 화합물 5의 합성 방법과 동일한 방법으로 화합물 53를 합성하였다. FAB-MS에 의해 측정된 화합물 53의 분자량은 750 이었다.
(화합물 57의 합성)
화합물 7의 합성에서 1,1`-(4-브로모-1,3-페닐렌)비스-나프탈렌을 대체하여 1,1`-(4-브로모-1,2-페닐렌)비스-나프탈렌(1,1`-(4-bromo-1,2-phenylene)bis-naphthalene))을 사용한 것을 제외하고는 화합물 7의 합성 방법과 동일한 방법으로 화합물 57을 합성하였다. FAB-MS에 의해 측정된 화합물 57의 분자량은 674 이었다.
2. 아민 화합물을 포함하는 유기 전계 발광 소자의 제작 및 평가
(유기 전계 발광 소자의 제작)
일 실시예의 아민 화합물을 정공 수송 영역에 포함하는 일 실시예의 유기 전계 발광 소자를 아래의 방법으로 제조하였다. 예를 들어, 일 실시예의 유기 전계 발광 소자의 정공 수송 영역은 정공 주입층 및 정공 수송층을 포함하며, 아래에서는 일 실시예의 아민 화합물이 정공 수송층에 포함되는 경우를 예시적으로 설명한다.
150nm 두께 ITO로 제1 전극을 형성하고, 제1 전극 상에 60 nm 두께의 2-TNATA로 정공 주입층을 형성하고, 정공 주입층 상에 30 nm 두께의 정공 수송층을 형성하였다. 정공 수송층은 아래의 표 1에 나타낸 실시예 화합물 및 비교예 화합물을 사용하여 형성하였다. 다음으로, ADN에 TBP를 3% 도프한 25 nm 두께의 발광층을 형성하고, Alq3로 25 nm 두께의 전자 수송층을 형성하고, LiF로 1 nm 두께의 전자 주입층를 형성하고, Al으로 100 nm 두께의 제2 전극을 형성하였다.
실시예 1 내지 8, 비교예 1 내지 7에서 정공 수송층을 형성하는데 사용한 화합물은 표 1에 나타내었다.
| 화합물 3 | |
| 화합물 4 | |
| 화합물 5 | |
| 화합물 7 | |
| 화합물 51 | |
| 화합물 52 | |
| 화합물 53 | |
| 화합물 55 | |
| 비교예 화합물 A-1 | |
| 비교예 화합물 A-2 | |
| 비교예 화합물 A-3 | |
| 비교예 화합물 A-4 | |
| 비교예 화합물 A-5 | |
| 비교예 화합물 A-6 | |
| 비교예 화합물 A-7 |
(유기 전계 발광 소자의 특성 평가)
실시예 및 비교예에 따른 유기 전계 발광 소자의 특성을 평가하기 위하여 구동 전압, 발광 효율 및 반감 수명을 측정하였다. 발광 효율은 10 mA/cm2의 전류 밀도에 대한 값이다. 또한, 반감 수명의 초기 휘도는 1000 cd/m2로 하였다. 또한, 발광특성의 평가에는 Keithley Instruments사 2400 시리즈의 소스 미터(source meter), 색채 휘도계 CS-200(주식회사 코니카미놀타 홀딩스(Konica Minolta Holdings), 측정각 1°), 측정용 PC 프로그램 LabVIEW8.2(주식회사 일본 내셔널 인스트루먼츠(National Instruments))를 사용하여 암실 내에서 행하였다. 평가 결과를 표 2에 나타낸다.
| 구분 | 정공 수송층 | 전압 (V) |
발광 효율 (cd/A) | 발광 수명 (LT 50)(hrs) |
| 실시예 1 | 화합물 3 | 5.4 | 6.5 | 2100 |
| 실시예 2 | 화합물 4 | 5.5 | 6.5 | 2050 |
| 실시예 3 | 화합물 5 | 5.6 | 6.6 | 1950 |
| 실시예 4 | 화합물 7 | 5.6 | 6.7 | 1950 |
| 실시예 5 | 화합물 51 | 5.4 | 6.5 | 2050 |
| 실시예 6 | 화합물 52 | 5.5 | 6.6 | 2000 |
| 실시예 7 | 화합물 53 | 5.6 | 6.7 | 1900 |
| 실시예 8 | 화합물 55 | 6.3 | 6.7 | 1900 |
| 비교예 1 | 비교예 화합물 A-1 | 6.5 | 5.2 | 1500 |
| 비교예 2 | 비교예 화합물 A-2 | 6.6 | 5.0 | 1550 |
| 비교예 3 | 비교예 화합물 A-3 | 6.6 | 5.5 | 1500 |
| 비교예 4 | 비교예 화합물 A-4 | 6.6 | 5.5 | 1400 |
| 비교예 5 | 비교예 화합물 A-5 | 6.6 | 5.6 | 1400 |
| 비교예 6 | 비교예 화합물 A-6 | 6.6 | 5.5 | 1500 |
| 비교예 7 | 비교예 화합물 A-7 | 6.6 | 5.6 | 1350 |
표 2를 참조하면, 실시예 1 내지 8의 유기 전계 발광 소자가 비교예 1 내지 7의 유기 전계 발광 소자보다 장수명 및 고효율을 갖는 것을 확인할 수 있다.
비교예 화합물 A-1은 실시예의 아민 화합물과 비교하여 분자의 대칭성이 높은 아민 화합물에 해당한다. 따라서, 실시예 1 내지 8의 경우 비교예 1에 사용된 비교예 화합물 A-1과 비교하여 아모포스성이 높은 아민 화합물을 사용하여 개선된 수명 특성과 소자 효율을 가지는 것을 확인할 수 있다.
비교예 화합물 A-2는 나프틸기가 치환된 비페닐기를 갖는 아민 화합물에 해당한다. 비교예 화합물 A-2의 경우 실시예의 화합물들과 비교하여 치환기로서 나프틸기를 하나만 포함하여, 비교예 2는 실시예 1 내지 8에 비하여 수명이 짧고 소자 효율이 낮게 나타나는 것을 확인할 수 있다.
비교예 화합물 A-3 내지 A-5의 경우 복수의 나프틸기를 갖는 아민 화합물에 해당한다. 하지만 분자 내에서 복수의 나프틸기의 결합 위치가 실시예의 아민 화합물에 비하여 상대적으로 서로 떨어져 있어 아모포스성을 개선하는 효과가 저하될 수 있다. 따라서 비교예 3 내지 비교예 5의 경우 실시예 1 내지 8에 비하여 낮은 발광 효율을 나타내는 것을 확인할 수 있다.
비교예 화합물 A-6은 큰 부피를 차지하는 복수의 비나프틸(binaphthyl)기를 포함하며, 비교예 6은 실시예 1 내지 8과 비교하여 짧은 수명과 낮은 발광 효율을 나타내는 것을 확인할 수 있다.
비교예 화합물 A-7은 실시예의 아민 화합물과 비교하여 대칭성이 높으며, 공액 길이가 짧아, 비교예 화합물 A-7을 사용한 비교예 7은 실시예 1 내지 8과 비교하여 짧은 수명과 낮은 발광 효율을 나타내는 것을 확인할 수 있다.
즉, 실시예들의 경우 두 개의 나프틸기가 치환된 페닐기를 갖는 아민 화합물을 정공 수송 영역에 포함하여, 발광 소자의 효율 및 수명을 개선할 수 있다.
일 실시예의 아민 화합물은 높은 전하 내성을 갖는 두 개의 나프틸기로 치환된 페닐기를 가짐으로써, 아민 그룹 주위에서 공역이 확보되어 라디칼 안정성이 향상되며, 이에 따라 발광 소자의 수명을 개선하는 효과를 가질 수 있다. 또한, 실시예의 아민 화합물은 두 개의 나프틸기로 치환된 페닐기를 가짐으로써 아민 화합물 분자 내의 대칭성이 낮아져 아모포스성이 증가하게 되며 이에 따라 발광 소자의 효율을 개선하는 효과를 가질 수 있다.
이상에서는 본 발명의 바람직한 실시예를 참조하여 설명하였지만, 해당 기술 분야의 숙련된 당업자 또는 해당 기술 분야에 통상의 지식을 갖는 자라면, 후술될 특허청구범위에 기재된 본 발명의 사상 및 기술 영역으로부터 벗어나지 않는 범위 내에서 본 발명을 다양하게 수정 및 변경시킬 수 있음을 이해할 수 있을 것이다.
따라서, 본 발명의 기술적 범위는 명세서의 상세한 설명에 기재된 내용으로 한정되는 것이 아니라 특허청구범위에 의해 정하여져야만 할 것이다.
10: 유기 전계 발광 소자 EL1: 제1 전극
HTR: 정공 수송 영역 EML: 발광층
ETR: 전자 수송 영역 EL2: 제2 전극
HTR: 정공 수송 영역 EML: 발광층
ETR: 전자 수송 영역 EL2: 제2 전극
Claims (20)
- 하기 화학식 1로 표시되는 아민 화합물:
[화학식 1]
상기 화학식 1에서,
Ar1은 수소, 또는 치환 또는 비치환된 페닐기이고,
Ar2 및 Ar3은 수소이고,
Ar4 및 Ar5는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 페닐기, 치환 또는 비치환된 비페닐기, 치환 또는 비치환된 나프틸기, 또는 치환 또는 비치환된 플루오레닐기, 치환 또는 비치환된 디벤조퓨라닐기, 또는 치환 또는 비치환된 디벤조티오페닐기이고,
L1은 직접결합(direct linkage), 또는 치환 또는 비치환된 페닐렌기이고,
L2 및 L3은 각각 독립적으로 직접결합, 치환 또는 비치환된 페닐렌기, 치환 또는 비치환된 나프틸렌기, 또는 치환 또는 비치환된 2가의 비페닐기이고,
a는 0 또는 1이고,
b 및 c는 각각 독립적으로 0 내지 7의 정수이다. - 제 1항에 있어서,
상기 화학식 1은 하기 화학식 2로 표시되는 아민 화합물:
[화학식 2]
상기 화학식 2에서,
Ar1 내지 Ar5, L1 내지 L3, a, b, 및 c는 상기 청구항 1에서 정의한 바와 동일하다. - 제 1항에 있어서,
상기 화학식 1은 하기 화학식 3으로 표시되는 아민 화합물:
[화학식 3]
상기 화학식 3에서,
Ar1 내지 Ar5, L1 내지 L3, a, b, 및 c는 상기 청구항 1에서 정의한 바와 동일하다. - 삭제
- 삭제
- 삭제
- 삭제
- 삭제
- 삭제
- 제 1항에 있어서,
상기 화학식 1은 하기 화학식 4로 표시되는 아민 화합물:
[화학식 4]
상기 화학식 4에서,
Ar1 , Ar4 내지 Ar5, L1 내지 L3, 및 a는 상기 청구항 1에서 정의한 바와 동일하다. - 제 1항에 있어서,
상기 화학식 1은 하기 화학식 5로 표시되는 아민 화합물:
[화학식 5]
상기 화학식 5에서,
Ar1 , Ar4 내지 Ar5, L1 내지 L3, 및 a는 상기 청구항 1에서 정의한 바와 동일하다. - 제 1항에 있어서, 상기 화학식 1은 하기 화합물군 1에 표시된 화합물들 중 선택되는 어느 하나인 아민 화합물:
[화합물군 1]
- 제1 전극;
상기 제1 전극 상에 배치된 정공 수송 영역;
상기 정공 수송 영역 상에 배치된 발광층;
상기 발광층 상에 배치된 전자 수송 영역; 및
상기 전자 수송 영역 상에 배치된 제2 전극; 을 포함하고,
상기 정공 수송 영역은 하기 화학식 1로 표시되는 아민 화합물을 포함하는 유기 전계 발광 소자:
[화학식 1]
상기 화학식 1에서,
Ar1은 수소, 또는 치환 또는 비치환된 페닐기이고,
Ar2 및 Ar3은 수소이고,
Ar4 및 Ar5는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 페닐기, 치환 또는 비치환된 비페닐기, 치환 또는 비치환된 나프틸기, 또는 치환 또는 비치환된 플루오레닐기, 치환 또는 비치환된 디벤조퓨라닐기, 또는 치환 또는 비치환된 디벤조티오페닐기이고,
L1은 직접결합(direct linkage), 또는 치환 또는 비치환된 페닐렌기이고,
L2 및 L3은 각각 독립적으로 직접결합, 치환 또는 비치환된 페닐렌기, 치환 또는 비치환된 나프틸렌기, 또는 치환 또는 비치환된 2가의 비페닐기이고,
a는 0 또는 1이고,
b 및 c는 각각 독립적으로 0 내지 7의 정수이다. - 제 13항에 있어서,
상기 L1은 직접결합, 또는 치환 또는 비치환된 페닐렌기인 유기 전계 발광 소자. - 제 13항에 있어서,
상기 Ar4 및 Ar5는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 페닐기, 치환 또는 비치환된 비페닐기, 치환 또는 비치환된 나프틸기, 또는 치환 또는 비치환된 플루오레닐기인 유기 전계 발광 소자. - 제 13항에 있어서,
상기 Ar4 및 Ar5는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 디벤조퓨라닐기, 또는 치환 또는 비치환된 디벤조티오페닐기인 유기 전계 발광 소자. - 제 13항에 있어서,
상기 Ar1은 치환 또는 비치환된 페닐기인 유기 전계 발광 소자. - 제 13항에 있어서,
상기 화학식 1은 하기 화학식 4로 표시되는 유기 전계 발광 소자:
[화학식 4]
상기 화학식 4에서,
Ar1 , Ar4 내지 Ar5, L1 내지 L3, 및 a는 상기 청구항 13에서 정의한 바와 동일하다. - 제 13항에 있어서,
상기 화학식 1은 하기 화학식 5로 표시되는 유기 전계 발광 소자:
[화학식 5]
상기 화학식 5에서,
Ar1 , Ar4 내지 Ar5, L1 내지 L3, 및 a는 상기 청구항 13에서 정의한 바와 동일하다. - 제 13항에 있어서, 상기 정공 수송 영역은 하기 화합물군 1에 표시된 화합물들 중 적어도 하나를 포함하는 유기 전계 발광 소자:
[화합물군 1]
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| E902 | Notification of reason for refusal | ||
| E701 | Decision to grant or registration of patent right | ||
| GRNT | Written decision to grant |