WO2022080490A1 - アリールアミン化合物、有機エレクトロルミネッセンス素子、および電子機器 - Google Patents

アリールアミン化合物、有機エレクトロルミネッセンス素子、および電子機器 Download PDF

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幸喜 加瀬
淳一 泉田
秀一 林
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保土谷化学工業株式会社
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    • H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
    • H10K85/6574—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only oxygen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. cumarine dyes

Definitions

  • the present invention relates to a compound and an element suitable for an organic electroluminescence element (hereinafter, abbreviated as an organic EL element) which is a self-luminous element suitable for various display devices, and more specifically, an arylamine compound and the said. It relates to an organic EL device using a compound.
  • the organic EL element is a self-luminous element, it is brighter and has better visibility than the liquid crystal element, and can display clearly, so that active research has been conducted.
  • Non-Patent Document 2 the use of triplet excitons has been attempted for the purpose of further improving the luminous efficiency, and the use of phosphorescent luminescent compounds has been studied (see, for example, Non-Patent Document 2).
  • devices that utilize thermally activated delayed fluorescence (TADF) have also been developed. Efficiency was achieved (see, for example, Non-Patent Document 3).
  • the light emitting layer can also be produced by doping a charge-transporting compound generally called a host material with a fluorescent compound, a phosphorescent compound, or a material that emits delayed fluorescence.
  • a charge-transporting compound generally called a host material with a fluorescent compound, a phosphorescent compound, or a material that emits delayed fluorescence.
  • the selection of an organic material in an organic EL device has a great influence on various properties such as efficiency and durability of the device (see, for example, Non-Patent Document 2).
  • the charges injected from both electrodes are recombined in the light emitting layer to obtain light emission, but it is important how efficiently both hole and electron charges are transferred to the light emitting layer. It is necessary to use an element with excellent carrier balance. Therefore, by using a material having the property of enhancing the hole injection property of supplying the holes injected from the anode to the light emitting layer and enhancing the electron blocking property of blocking the electrons injected from the cathode, the positive holes are positive in the light emitting layer. High emission efficiency can be obtained by improving the probability that holes and electrons are recombined, and by confining excitons generated in the light emitting layer. For that purpose, the role played by the hole transport material is important, and a hole transport material having high hole injection property, high hole mobility, high electron blocking property, and high electron durability is available. It has been demanded.
  • the heat resistance and amorphousness of the material are also important for the life of the device.
  • thermal decomposition occurs even at a low temperature due to the heat generated when the element is driven, and the material deteriorates.
  • the thin film crystallizes even in a short time, and the device deteriorates. Therefore, the material used is required to have high heat resistance and good amorphous property.
  • Hole-transporting materials that have been used in organic EL devices include N, N'-diphenyl-N, N'-di ( ⁇ -naphthyl) benzidine (NPD) and various aromatic amine derivatives (for example).
  • NPD N, N'-diphenyl-N, N'-di ( ⁇ -naphthyl) benzidine
  • Patent Document 1 and Patent Document 2 various aromatic amine derivatives
  • Tg glass transition point
  • an arylamine compound having a substituted carbazole structure or a triarylbenzene structure has been proposed as a compound having improved properties such as heat resistance and hole injection (for example, Patent Document 4 and Patent Document 4).
  • Patent Document 5 in devices using these compounds in the hole injection layer or hole transport layer, although the device life and light emission efficiency have been improved, they are not yet sufficient and the drive voltage is further low. It is required to improve the light emission efficiency, extend the life of the element, and extend the life of the element.
  • An object of the present invention is that, as a material for a highly efficient and highly durable organic EL device, (1) it has excellent hole injection / transport performance, (2) it has electron blocking ability, and (3) it is in a thin film state. (4) To provide a material for an organic EL element having high stability and excellent durability. Further, by using the above-mentioned materials, it is possible to provide an organic EL element having (1) high luminous efficiency and high power efficiency, (2) low luminous start voltage and practical driving voltage, and (3) long life.
  • an arylamine compound having a triarylphenyl structure is excellent in hole injection / transport ability, electron blocking ability, stability and durability of a thin film. Focusing on it, we found that the properties of the material can be dramatically improved by introducing substituents at specific positions and pursuing structural optimization. By using this material for organic EL elements, the performance of luminous efficiency and power efficiency is improved, it is possible to suppress the luminous start voltage and the practical drive voltage, and the life is extended beyond the conventional life. The invention was completed.
  • the present invention is an arylamine compound represented by the following general formula (1).
  • Ar 1 and Ar 2 may be the same or different, respectively, a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon group, a substituted or unsubstituted aromatic heterocyclic group, or a substituted or unsubstituted fused polycycle.
  • Ar 3 and Ar 4 may be the same or different, respectively, a substituted or unsubstituted phenyl group, a substituted or unsubstituted biphenyl group, a substituted or unsubstituted naphthyl group, a substituted or unsubstituted triphenylsilyl group, respectively.
  • L represents a substituted or unsubstituted divalent aromatic hydrocarbon group, a substituted or unsubstituted divalent aromatic heterocyclic group, or a substituted or unsubstituted divalent fused polycyclic aromatic group.
  • R 1 to R 3 may have the same or different hydrogen atoms, hydrocarbon atoms, fluorine atoms, chlorine atoms, cyano groups, nitro groups, and substituents, and may have 1 to 6 carbon atoms.
  • a branched alkenyl group, a linear or branched alkyloxy group having 1 to 6 carbon atoms which may have a substituent, and a carbon atom having 5 to 10 which may have a substituent may have a substituent.
  • n represents an integer of 1 to 2
  • L may be the same as or different from each other.
  • the present invention is the arylamine compound according to 1) above, wherein R1 to R3 in the general formula ( 1 ) are hydrogen atoms or deuterium atoms, which may be the same or different from each other.
  • At least one of Ar 3 and Ar 4 in the general formula (1) is a substituted or unsubstituted phenyl group, a substituted or unsubstituted biphenyl group, or a substituted or unsubstituted carbazolyl group.
  • Ar 4 in the general formula (1) is a substituted or unsubstituted phenyl group, a substituted or unsubstituted biphenyl group, or a substituted or unsubstituted carbazolyl group, described in 1) to 3 above.
  • L in the general formula (1) is an unsubstituted phenylene group, an unsubstituted biphenylene group, or an unsubstituted naphthylene group, according to any one of the above 1) to 4).
  • Ar 1 and Ar 2 in the general formula (1) may be the same or different, respectively, and may be the same or different, substituted or unsubstituted phenyl group, substituted or unsubstituted naphthyl group, substituted or unsubstituted.
  • the present invention is the arylamine compound according to any one of the above 1) to 6), wherein n in the general formula (1) is 1.
  • the arylamine compound according to any one of 1) to 7) above is applied to the organic layer. Including, it is an organic EL element.
  • the present invention is the organic EL device according to 8) above, wherein the organic layer is a hole transport layer.
  • the present invention is the organic EL device according to 8) above, wherein the organic layer is an electron blocking layer.
  • the present invention is the organic EL device according to 8) above, wherein the organic layer is a hole injection layer.
  • the present invention is the organic EL element according to 8) above, wherein the organic layer is a light emitting layer.
  • the present invention is an electronic device including a pair of electrodes and an element having at least one organic layer sandwiched between them, wherein the arylamine according to any one of 1) to 6) above is formed on the organic layer.
  • An electronic device containing a compound is an electronic device including a pair of electrodes and an element having at least one organic layer sandwiched between them, wherein the arylamine according to any one of 1) to 6) above is formed on the organic layer.
  • Substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon group "substituted or unsubstituted aromatic heterocyclic group” or “substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon group” represented by Ar 1 to Ar 4 in the general formula (1).
  • aromatic hydrocarbon group “aromatic heterocyclic group” or “condensed polycyclic aromatic group” in the “aromatic group” include phenyl group, biphenyl group, terphenyl group, naphthyl group and anthracenyl.
  • Substituent in "substituted aromatic hydrocarbon group", “substituted aromatic heterocyclic group” or “substituted condensed polycyclic aromatic group” represented by Ar 1 to Ar 4 in the general formula (1).
  • a heavy hydrogen atom for example, a heavy hydrogen atom, a cyano group, a nitro group; a halogen atom such as a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom and an iodine atom; a silyl group such as a trimethylsilyl group and a triphenylsilyl group; a methyl group and an ethyl group, Linear or branched alkyl group having 1 to 6 carbon atoms such as propyl group; Linear or branched alkyloxy group having 1 to 6 carbon atoms such as methyloxy group, ethyloxy group and propyloxy group.
  • Alkenyl groups such as vinyl groups and allyl groups; aryloxy groups such as phenyloxy groups and trilloxy groups; arylalkyloxy groups such as benzyloxy groups and phenethyloxy groups; phenyl groups, biphenyl groups, terphenyl groups, naphthyl groups, Aromatic hydrocarbon groups such as anthrasenyl group, phenanthrenyl group, fluorenyl group, spirobifluorenyl group, indenyl group, pyrenyl group, peryleneyl group, fluoranthenyl group, triphenylenyl group; pyridyl group, Thienyl group, frill group, pyrrolyl group, quinolyl group, isoquinolyl group, benzofuranyl group, benzothienyl group, indolyl group, carbazolyl group, benzoxazolyl group, benzothiazolyl group, quinoxalinyl group,
  • the benzene ring substituted with these substituents, or the substituents substituted with a plurality of the same benzene rings are bonded to each other via a single bond, substituted or unsubstituted methylene group, oxygen atom or sulfur atom. May form a ring.
  • a linear or branched alkyl group having 1 to 6 carbon atoms which may have a substituent and “having a substituent” represented by R 1 to R 3 in the general formula (1).
  • a cycloalkyl group having 5 to 10 carbon atoms which may be present or "a linear or branched alkenyl group having 2 to 6 carbon atoms which may have a substituent", "1 carbon atom number”.
  • Examples of the “linear or branched alkyl group having 6 to 6", “cycloalkyl group having 5 to 10 carbon atoms” or “linear or branched alkenyl group having 2 to 6 carbon atoms” include, for example.
  • Methyl group, ethyl group, n-propyl group, isopropyl group, n-butyl group, isobutyl group, tert-butyl group, n-pentyl group, isopentyl group, neopentyl group, n-hexyl group, cyclopentyl group, cyclohexyl group, 1 -Adamantyl group, 2-adamantyl group, vinyl group, allyl group, isopropenyl group, 2-butenyl group and the like can be mentioned, and the benzene ring substituted with these substituents or a plurality of the same benzene ring is substituted.
  • the substituted substituents may be bonded to each other via a single-bonded, substituted or unsubstituted methylene group, substituted or unsubstituted amino group, oxygen atom or sulfur atom to form a ring.
  • a linear or branched alkyl group having 1 to 6 carbon atoms which may have a substituent and “having a substituent” represented by R 1 to R 3 in the general formula (1).
  • a “substituent” in “a cycloalkyl group having 5 to 10 carbon atoms which may be present” or "a linear or branched alkenyl group having 2 to 6 carbon atoms which may have a substituent” As a "substituent” in the "substituted aromatic hydrocarbon group”, “substituted aromatic heterocyclic group” or “substituted condensed polycyclic aromatic group” represented by Ar 1 to Ar 4 in the general formula (1). The same as those shown can be mentioned, and the possible embodiments can also be mentioned.
  • a linear or branched alkyloxy group having 1 to 6 carbon atoms or “cycloalkyloxy group having 5 to 10 carbon atoms” in “a cycloalkyloxy group having 5 to 10 carbon atoms which may be used”.
  • Examples of the "group” include a methyloxy group, an ethyloxy group, an n-propyloxy group, an isopropyloxy group, an n-butyloxy group, a tert-butyloxy group, an n-pentyloxy group, an n-hexyloxy group and a cyclopentyloxy group.
  • Cyclohexyloxy group, cycloheptyloxy group, cyclooctyloxy group, 1-adamantyloxy group, 2-adamantyloxy group and the like can be mentioned, and a plurality of benzene rings substituted with these substituents or a plurality of benzene rings in the same benzene ring can be mentioned.
  • Substituted substituents may be bonded to each other via a single-bonded, substituted or unsubstituted methylene group, substituted or unsubstituted amino group, oxygen atom or sulfur atom to form a ring.
  • Substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon group "substituted or unsubstituted aromatic heterocyclic group” or “substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon group” represented by R 1 to R 3 in the general formula (1).
  • the "aromatic hydrocarbon group”, “aromatic heterocyclic group” or “condensed polycyclic aromatic group” in the “aromatic aromatic group” is represented by "Ar 1 to Ar 4 " in the general formula (1).
  • Aromamatic hydrocarbon groups "aromatics” in “substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon groups”, “substituted or unsubstituted aromatic heterocyclic groups” or “substituted or unsubstituted condensed polycyclic aromatic groups” The same as those shown as “heterocyclic group” or “condensed polycyclic aromatic group” can be mentioned.
  • Examples of the "aryloxy group" in the "substituted or unsubstituted aryloxy group” represented by R 1 to R 3 in the general formula (1) include a phenyloxy group, a biphenylyloxy group, and a terphenylyloxy.
  • Examples thereof include an aryl group consisting of an aryl group or a heteroaryl group consisting of 2 to 20 carbon atoms, in which a benzene ring substituted with these substituents or a plurality of substituents substituted with the same benzene ring are simply substituted. It may be bonded to each other via a bonded, substituted or unsubstituted methylene group, a substituted or unsubstituted amino group, an oxygen atom or a sulfur atom to form a ring.
  • the "substituent” in the "substituted or unsubstituted aryloxy group” represented by R 1 to R 3 in the general formula (1) is represented by Ar 1 to Ar 4 in the general formula (1).
  • the same examples as those shown as “substituents” in "substituted aromatic hydrocarbon groups", “substituted aromatic heterocyclic groups” or “substituted condensed polycyclic aromatic groups” can be mentioned. The same can be mentioned as the possible embodiment.
  • At least one of Ar 3 and Ar 4 in the general formula (1) is preferably a substituted or unsubstituted phenyl group, a substituted or unsubstituted biphenyl group, or a substituted or unsubstituted carbazolyl group, preferably an unsubstituted phenyl group.
  • An unsubstituted biphenyl group or an unsubstituted carbazolyl group is more preferable.
  • Ar 3 and Ar 4 in the general formula (1) are substituted or unsubstituted phenyl groups, substituted or unsubstituted biphenyl groups, or substituted or unsubstituted naphthyl groups, which may be the same or different, respectively.
  • it is preferable because it has excellent electron blocking ability, and more preferably it is an unsubstituted phenyl group, an unsubstituted biphenyl group, or an unsubstituted naphthyl group, and it is an unsubstituted phenyl group or an unsubstituted naphthyl group. Is particularly preferable.
  • L in the general formula (1) is an unsubstituted phenylene group, an unsubstituted biphenylene group, or an unsubstituted naphthylene group because of its excellent electron blocking ability, and is an unsubstituted phenylene group or an unsubstituted phenylene group. It is more preferable that it is a biphenylene group of. Further, n in the general formula (1) is preferably 1.
  • Ar 1 and Ar 2 in the general formula (1) may be the same or different, respectively, a substituted or unsubstituted phenyl group, a substituted or unsubstituted biphenyl group, a substituted or unsubstituted naphthyl group, a substituted or absent.
  • a substituted phenanthrenyl group or a substituted or unsubstituted terphenyl group is preferable because of its excellent electron blocking ability, and a substituted or unsubstituted phenyl group, a substituted or unsubstituted biphenyl group, or a substituted or unsubstituted terphenyl group is preferable. It is more preferably a phenyl group.
  • R 1 to R 3 in the general formula (1) are preferably hydrogen atoms or deuterium atoms, which may be the same or different from each other, and more preferably hydrogen atoms because they are easy to synthesize.
  • the arylamine compound represented by the general formula (1) which is suitably used for the organic EL device of the present invention, is a constituent material of the hole injection layer, the hole transport layer, the electron blocking layer or the light emitting layer of the organic EL device. It is preferable to use it as a constituent material of a hole transport layer or an electron blocking layer.
  • the arylamine compound of the present invention has (1) better hole injection characteristics, (2) higher hole mobility, (3) excellent electron blocking ability, and (4) electron blocking ability than conventional materials. It has characteristics such as high resistance, (5) stable existence in a thin film state, and (6) excellent heat resistance.
  • Characteristics such as high light emission efficiency, (8) low light emission start voltage, (9) low practical drive voltage, and (10) long life can be obtained.
  • the arylamine compound of the present invention is excellent in hole injection / transport performance, thin film stability and durability.
  • the organic EL device having a hole injection layer and / or a hole transport layer produced by using the same compound as a hole injection material and / or a hole transport material has a hole transport efficiency to the light emitting layer. It is possible to improve the durability of the element by improving the light emission efficiency and lowering the drive voltage, and it is possible to obtain the characteristics of high efficiency, low drive voltage, and long life.
  • the arylamine compound of the present invention has excellent electron blocking ability, high electron resistance, is stable even in a thin film state, and has the characteristics of confining excitons generated in the light emitting layer.
  • the organic EL element having an electron blocking layer manufactured by using the same compound as an electron blocking material has a high luminous efficiency because the probability of recombination of holes and electrons is improved and heat deactivation is suppressed.
  • the maximum luminous luminance is improved by lowering the drive voltage and improving the current tolerance.
  • the arylamine compound of the present invention has excellent hole transport properties and a wide bandgap.
  • the organic EL element having a light emitting layer manufactured by using the same compound as a host material is driven by supporting a fluorescent light emitter, a phosphorescent light emitter, and a delayed fluorescent light emitter called a dopant to form a light emitting layer. The voltage is reduced and the emission efficiency is improved.
  • the arylamine compound of the present invention can be used not only for organic EL devices but also for electronic devices such as electrophotographic photosensitive members, image sensors, photoelectric conversion devices, and solar cells.
  • arylamine compounds represented by the general formula (1) which are suitably used for the organic EL device of the present invention, specific examples of preferable compounds are shown in FIGS. 1 to 16, but are limited to these compounds. It's not a thing.
  • Purification of the arylamine compound represented by the general formula (1) is performed by known methods such as purification by column chromatography, adsorption purification with silica gel, activated charcoal, activated clay, recrystallization and crystallization method with a solvent, and sublimation purification method. Can be done at. Compound identification can be performed by NMR analysis. Examples of the physical property values include measurement of melting point, glass transition point (Tg) and work function. The melting point is an index of vapor deposition property, the glass transition point (Tg) is an index of stability in the thin film state, and the work function is an index of hole injection property, hole transport property, or electron blocking property. Is.
  • the melting point and the glass transition point (Tg) can be measured by, for example, a high-sensitivity differential scanning calorimeter (DSC3100SA manufactured by Bruker AXS) using powder.
  • DSC3100SA high-sensitivity differential scanning calorimeter manufactured by Bruker AXS
  • the work function can be obtained, for example, by forming a thin film of 100 nm on an ITO substrate and using an ionization potential measuring device (PYS-202, manufactured by Sumitomo Heavy Industries, Ltd.).
  • the structure of the organic EL element of the present invention is sequentially composed of an anode, a hole injection layer, a hole transport layer, a light emitting layer, an electron transport layer, an electron injection layer and a cathode on a substrate, and a hole transport.
  • Examples thereof include those having an electron blocking layer between the light emitting layer and the light emitting layer, and those having a hole blocking layer between the light emitting layer and the electron transporting layer.
  • one organic layer can also serve as several layers, for example, one organic layer having both a hole injection layer and a hole transport layer, electrons. It is also possible to have a configuration in which the injection layer and the electron transport layer are combined.
  • an electrode material having a large work function such as ITO and gold is used.
  • the material of the hole injection layer of the organic EL element of the present invention it has a porphyrin compound typified by copper phthalocyanine, a starburst type triphenylamine derivative, and two or more triphenylamine structures or carbazolyl structures in the molecule.
  • Acceptable heterocyclic compounds such as hexacyanoazatriphenylene, coated polymer materials, and the like can be used, which have an arylamine compound having a structure in which each is linked by a divalent group free of a single bond or a hetero atom.
  • These materials can be thin-film formed by known methods such as a vapor deposition method, a spin coating method, and an inkjet method.
  • N, N'-diphenyl-N, N'-di (m-tolyl) -benzidine Benzidine derivatives such as (TPD), N, N'-diphenyl-N, N'-di ( ⁇ -naphthyl) -benzidine (NPD), N, N, N', N'-tetrabiphenylyl benzidine, 1,1 -Bis [(di-4-trilamino) phenyl] cyclohexane (TAPC) and two or more triphenylamine or carbazolyl structures in the molecule, each linked by a single bond or a divalent group free of heteroatoms.
  • TPD N, N'-diphenyl-N, N'-di (m-tolyl) -benzidine
  • NPD N, N'-diphenyl-N, N'-di ( ⁇ -naphthyl) -benzidine
  • NPD N, N, N', N'-te
  • An arylamine compound having a structure or the like can be used. These materials may be formed as a single layer, or may be formed by mixing a plurality of types, and each of them can be used as a single layer. In addition, a laminated structure of layers in which these materials are individually formed, a laminated structure of layers formed by mixing them, or a layer in which these materials are individually formed and a plurality of types are mixed and formed. It may be a laminated structure of layers. Further, as a material for the hole injection / transport layer, a coating type polymer material such as poly (3,4-ethylenedioxythiophene) (PEDOT) / poly (styrene sulfonate) (PSS) can be used. can. These materials can be thin-film formed by known methods such as a vapor deposition method, a spin coating method, and an inkjet method.
  • PEDOT poly (3,4-ethylenedioxythiophene)
  • PSS poly (styrene sulfon
  • the hole injection layer and the hole transport layer are P-doped with trisbromophenylamine hexachloroantimon, a radialene derivative (see, for example, Patent Document 6) or the like with respect to the material usually used for these layers.
  • a polymer compound having the structure of a benzidine derivative such as TPD in its partial structure can be used.
  • TCTA 4,4', 4''-tri (N-carbazolyl) triphenylamine
  • TCTA 9, 9-bis [4- (carbazole-9-yl) phenyl] fluorene, 1,3-bis (carbazole-9-yl) benzene (mCP), 2,2-bis (4-carbazole-9-ylphenyl) adamantan Carbazole derivatives such as (Ad-Cz)
  • triphenylsilyl groups typified by 9- [4- (carbazole-9-yl) phenyl] -9- [4- (triphenylsilyl) phenyl] -9H-fluorene.
  • the arylamine compound of the present invention used as the material for the light emitting layer of the organic EL element of the present invention
  • metal complexes of quinolinol derivatives such as tris (8-quinolinolat) aluminum (Alq 3 ) and various metal complexes.
  • Anthracene derivative, bisstyrylbenzene derivative, pyrene derivative, oxazole derivative, polyparaphenylene vinylene derivative and the like can be used.
  • the light emitting layer may be composed of a host material and a dopant material, and an anthracene derivative is preferably used as the host material.
  • an indole ring is condensed.
  • a heterocyclic compound having a partial structure of the ring a heterocyclic compound having a carbazole ring as a partial structure of the fused ring, a carbazole derivative, a thiazole derivative, a benzimidazole derivative, a polydialkylfluorene derivative and the like can be used.
  • the dopant material quinacridone, coumarin, rubrene, perylene and derivatives thereof, benzopyran derivative, rhodamine derivative, aminostyryl derivative and the like can be used.
  • These materials may be formed as a single layer, or may be formed by mixing a plurality of types, and each of them can be used as a single layer.
  • a laminated structure of layers in which these materials are individually formed a laminated structure of layers formed by mixing them, or a layer in which these materials are individually formed and a plurality of types are mixed and formed. It may be a laminated structure of layers.
  • These materials can be thin-film formed by known methods such as a vapor deposition method, a spin coating method, and an inkjet method.
  • a phosphorescent light emitter As the phosphorescent body, a phosphorescent body of a metal complex such as iridium or platinum can be used. For example, a green phosphorescent body such as Ir (ppy) 3 , a blue phosphorescent body such as FIrpic, FIr6, a red phosphorescent body such as Btp 2 Ir (acac), and the like can be mentioned, and the host at this time.
  • the phosphorescent light emitting material to the host material by co-deposited in the range of 1 to 30% by weight with respect to the entire light emitting layer in order to avoid concentration quenching.
  • the light emitting material it is also possible to use a material that emits delayed fluorescence such as a CDCB derivative such as PIC-TRZ, CC2TA, PXZ-TRZ, 4CzIPN (see, for example, Non-Patent Document 3).
  • a material that emits delayed fluorescence such as a CDCB derivative such as PIC-TRZ, CC2TA, PXZ-TRZ, 4CzIPN (see, for example, Non-Patent Document 3).
  • a material that emits delayed fluorescence such as a CDCB derivative such as PIC-TRZ, CC2TA, PXZ-TRZ, 4CzIPN (see, for example, Non-Patent Document 3).
  • These materials can be thin-film formed by known methods such as a vapor deposition method, a spin coating method, and an inkjet method.
  • a phenanthroline derivative such as bathocuproine (BCP) and a quinolinol derivative such as bis (2-methyl-8-quinolinolate) -4- (phenylphenolato) aluminum (BAlq)
  • BCP bathocuproine
  • BAlq quinolinol derivative
  • Compounds having a hole-blocking action such as metal complexes of the above, various rare earth complexes, oxazole derivatives, triazole derivatives and triazine derivatives, can be used.
  • These materials may also serve as materials for the electron transport layer.
  • These materials may be formed as a single layer, or may be formed by mixing a plurality of types, and each of them can be used as a single layer.
  • a laminated structure of layers in which these materials are individually formed a laminated structure of layers formed by mixing them, or a layer in which these materials are individually formed and a plurality of types are mixed and formed. It may be a laminated structure of layers.
  • These materials can be thin-film formed by known methods such as a vapor deposition method, a spin coating method, and an inkjet method.
  • metal complexes of quinolinol derivatives such as Alq 3 and BAlq, various metal complexes, triazole derivatives, triazine derivatives, oxadiazole derivatives, pyridine derivatives, pyrimidine derivatives, benz
  • An imidazole derivative, a thiadiazole derivative, an anthracene derivative, a carbodiimide derivative, a quinoxalin derivative, a pyridoindole derivative, a phenanthroline derivative, a silol derivative and the like can be used.
  • These materials may be formed as a single layer, or may be formed by mixing a plurality of types, and each of them can be used as a single layer.
  • a laminated structure of layers in which these materials are individually formed a laminated structure of layers formed by mixing them, or a layer in which these materials are individually formed and a plurality of types are mixed and formed. It may be a laminated structure of layers.
  • These materials can be thin-film formed by known methods such as a vapor deposition method, a spin coating method, and an inkjet method.
  • an alkali metal salt such as lithium fluoride and cesium fluoride
  • an alkaline earth metal salt such as magnesium fluoride
  • a metal complex of a quinolinol derivative such as lithium quinolinol
  • aluminum oxide Metal oxides such as ytterbium (Yb), samarium (Sm), calcium (Ca), strontium (Sr) and cesium (Cs) can be used.
  • the electron injection layer can be omitted depending on the preferred choice of electron transport layer and cathode.
  • the electron injection layer and the electron transport layer those obtained by N-doping a metal such as cesium with respect to the material normally used for these layers can be used.
  • a metal having a low work function such as aluminum, and an alloy having a lower work function such as a magnesium silver alloy, a magnesium indium alloy, and an aluminum magnesium alloy are used as electrode materials. ..
  • biphenyl-4-yl- (4-bromophenyl)- ⁇ 4- (naphthalene-2-yl) phenyl ⁇ -amine 9.0 g, 4,4,5,5-tetramethyl- 2- [1,1': 2', 1] terphenyl-4'-yl- [1,3,2] dioxaborolane: 6.7 g, tetrakis (triphenylphosphine) palladium (0): 0.5 g, carbonic acid Potassium: 3.1 g was charged, and the mixture was refluxed and stirred overnight under a mixed solvent of toluene / EtOH / H2O .
  • Phenyl- (2'-phenyl- [1,1': 4', 1 ": 4", 1 "'] quarter phenyl-4"'” is obtained by crystallizing and purifying the product with a mixed solvent of monochlorobenzene / acetone.
  • -Il -A light red powder of amine: 23.3 g (yield: 87.6%) was obtained.
  • phenyl- (2'-phenyl- [1,1': 4', 1 ": 4", 1 "'] quarterphenyl-4"'-yl) -amine 8.0 g, 1- (4-Bromo-phenyl) -naphthalene: 5.3 g, tris (dibenzylideneacetone) dipalladium (0): 0.2 g, tri-t-butylphosphine: 0.2 g, t-butoxysodium: 2. 0 g was charged, and the mixture was refluxed and stirred under a toluene solvent for 4 hours. After allowing to cool, the filtrate obtained by filtration was concentrated to obtain a crude product.
  • biphenyl-4-yl- ⁇ 3-chloro-4- (naphthalen-2-yl) -biphenyl-4'-yl ⁇ -phenyl-amine 13.5 g
  • phenylboronic acid 3. 1 g
  • tri-cyclohexylphosphine 0.7 g
  • tripotassium phosphate 10.3 g are charged, and under a 1,4-dioxane / H2O mixed solvent. The mixture was refluxed and stirred overnight.
  • the melting point and the glass transition point were measured with a high-sensitivity differential scanning calorimeter (DSC3100SA manufactured by Bruker AXS). Further, using these compounds, a thin-film deposition film having a thickness of 100 nm was formed on an ITO substrate, and the work function was measured by an ionization potential measuring device (PYS-202, manufactured by Sumitomo Heavy Industries, Ltd.). The results are summarized in Table 1.
  • the compounds synthesized in Examples 2 to 16 have a glass transition point of 100 ° C. or higher, indicating that the thin film state is stable.
  • the compounds synthesized in Examples 2 to 16 show a suitable energy level and good hole transport as compared with the work function 5.4 eV possessed by general hole transport materials such as NPD and TPD. Has the ability.
  • the organic EL element has a hole injection layer 3, a hole transport layer 4, an electron blocking layer 5, and light emission on a glass substrate 1 on which a reflective ITO electrode is previously formed as a transparent anode 2.
  • the layer 6, the electron transport layer 7, the electron injection layer 8, the cathode 9, and the capping layer 10 were vapor-deposited in this order.
  • a glass substrate 1 on which an ITO having a film thickness of 50 nm, a reflective film made of a silver alloy having a film thickness of 100 nm, and an ITO film having a film thickness of 5 nm was formed in this order was ultrasonically washed in isopropyl alcohol for 20 minutes. Drying was performed for 10 minutes on a hot plate heated to 250 ° C. Then, after performing UV ozone treatment for 2 minutes, the glass substrate with ITO was mounted in a vacuum vapor deposition machine and the pressure was reduced to 0.001 Pa or less.
  • an electron acceptor (Acceptor-1) having the following structural formula and a compound (HTM-1) having the following structural formula were used, and the vapor deposition rate ratio was Acceptor-1: HTM.
  • a compound (HTM-1) having the following structural formula was formed on the hole injection layer 3 as a hole transport layer 4 so as to have a film thickness of 140 nm.
  • the compound (33) of Example 2 was formed as an electron blocking layer 5 so as to have a film thickness of 5 nm.
  • Two-way vapor deposition was performed at a thin-film deposition rate of 95, and the film was formed so as to have a film thickness of 20 nm.
  • Two-way vapor deposition was performed at a vapor deposition rate of 50, and the film was formed so as to have a film thickness of 30 nm.
  • Lithium fluoride was formed on the electron transport layer 7 as an electron injection layer 8 so as to have a film thickness of 1 nm.
  • a magnesium-silver alloy was formed on the electron injection layer 8 as a cathode 9 so as to have a film thickness of 12 nm.
  • a compound (CPL-1) having the following structure was formed as the capping layer 10 so as to have a film thickness of 60 nm.
  • the characteristics of the produced organic EL device were measured at room temperature in the atmosphere. Table 2 summarizes the measurement results of the light emission characteristics when a DC voltage is applied to the manufactured organic EL element.
  • Example 18 In Example 17, an organic EL device was produced under the same conditions except that the compound (93) of Example 9 was used instead of the compound (33) of Example 2 as the material of the electron blocking layer 5. The characteristics of the produced organic EL device were measured at room temperature in the atmosphere. Table 2 summarizes the measurement results of the light emission characteristics when a DC voltage is applied to the manufactured organic EL element.
  • Example 19 In Example 17, an organic EL device was produced under the same conditions except that the compound (148) of Example 12 was used instead of the compound (33) of Example 2 as the material of the electron blocking layer 5. The characteristics of the produced organic EL device were measured at room temperature in the atmosphere. Table 2 summarizes the measurement results of the light emission characteristics when a DC voltage is applied to the manufactured organic EL element.
  • Example 20 In Example 17, an organic EL device was produced under the same conditions except that the compound (44) of Example 15 was used instead of the compound (33) of Example 2 as the material of the electron blocking layer 5. The characteristics of the produced organic EL device were measured at room temperature in the atmosphere. Table 2 summarizes the measurement results of the light emission characteristics when a DC voltage is applied to the manufactured organic EL element.
  • Example 21 In Example 17, an organic EL device was produced under the same conditions except that the compound (103) of Example 16 was used instead of the compound (33) of Example 2 as the material of the electron blocking layer 5. The characteristics of the produced organic EL device were measured at room temperature in the atmosphere. Table 2 summarizes the measurement results of the light emission characteristics when a DC voltage is applied to the manufactured organic EL element.
  • Example 17 For comparison, in Example 17, a compound (HTM-2) having the following structural formula (see, for example, Patent Document 5) is used instead of the compound (33) of Example 2 as the material of the electron blocking layer 5.
  • An organic EL device was manufactured under the same conditions except for the above. The characteristics of the produced organic EL device were measured at room temperature in the atmosphere. Table 2 summarizes the measurement results of the light emission characteristics when a DC voltage is applied to the manufactured organic EL element.
  • Example 17 For comparison, in Example 17, a compound (HTM-3) having the following structural formula (see, for example, Patent Document 5) is used instead of the compound (33) of Example 2 as the material of the electron blocking layer 5.
  • An organic EL device was manufactured under the same conditions except for the above. The characteristics of the produced organic EL device were measured at room temperature in the atmosphere. Table 2 summarizes the measurement results of the light emission characteristics when a DC voltage is applied to the manufactured organic EL element.
  • the table shows the results of measuring the voltage, luminous efficiency, power efficiency, and element life when a current having a current density of 10 mA / cm 2 is passed using the organic EL elements manufactured in Examples 17 to 21 and Comparative Examples 1 and 2. It is shown collectively in 2.
  • the element life corresponds to 95% when the emission luminance (initial luminance) at the start of emission is 1000 cd / m 2 and the constant current drive is performed, and the emission luminance is 950 cd / m 2 (when the initial brightness is 100%). It was measured as the time until it decayed to 95% decay).
  • the luminous efficiency when a current with a current density of 10 mA / cm 2 is passed is from 9.34 to 9.85 cd / A of the organic EL elements of Comparative Examples 1 and 2 from Examples 17 to 2.
  • the 21 organic EL elements had high efficiency of 10.04 to 10.26 cd / A.
  • the organic EL elements of Comparative Examples 1 and 2 have a high power efficiency of 8.61 to 9.15 lm / W, whereas the organic EL elements of Examples 17 to 21 have a high power efficiency of 9.56 to 9.66 lm / W. It was efficiency.
  • the device life (95% attenuation) was 425 to 512 hours for the organic EL devices of Examples 17 to 21, which was longer than that of the organic EL devices of Comparative Examples 1 and 2.
  • the organic EL device of the present invention uses an arylamine compound having a high hole mobility and an excellent electron blocking ability, and therefore is compared with the conventional organic EL device. It was found that high emission efficiency and long life can be realized.
  • the organic EL device using the arylamine compound having a specific structure of the present invention can improve the luminous efficiency and the durability of the organic EL device, for example, for home electric appliances and lighting applications. Can be deployed.

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Abstract

本発明の目的は、高効率、高耐久性の有機ＥＬ素子用材料として、正孔注入・輸送性能に優れ、電子阻止能力を有し、薄膜状態での安定性が高い優れた特性を有する有機化合物を提供し、更にこの化合物を用いて、高効率、高耐久性の有機ＥＬ素子を提供することにある。　本発明は、下記一般式（１）で表されるアリールアミン化合物である。　式中、Ａｒ１およびＡｒ２は置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基等を表し、Ａｒ３およびＡｒ４は置換もしくは無置換のフェニル基等を表し、Ｌは置換もしくは無置換の２価芳香族炭化水素基等を表し、Ｒ１～Ｒ３は水素原子等を表し、ｎは１～２の整数を表す。

Description

アリールアミン化合物、有機エレクトロルミネッセンス素子、および電子機器
　本発明は、各種の表示装置に好適な自発光素子である有機エレクトロルミネッセンス素子（以下、有機ＥＬ素子と略称する。）に適した化合物と素子に関するものであり、詳しくはアリールアミン化合物と、該化合物を用いた有機ＥＬ素子に関するものである。
　有機ＥＬ素子は自発光性素子であるため、液晶素子に比べて明るく視認性に優れ、鮮明な表示が可能であることから、活発な研究がなされてきた。
　１９８７年にイーストマン・コダック社のＣ．Ｗ．Ｔａｎｇらは、各種の役割を各材料に分担した積層構造素子を開発することにより、有機材料を用いた有機ＥＬ素子を実用的なものにした。彼らは電子を輸送することのできる蛍光体と正孔を輸送することのできる有機物とを積層し、両方の電荷を蛍光体の層の中に注入して発光させることにより、１０Ｖ以下の電圧で１０００ｃｄ／ｍ２以上の高輝度を得ている（例えば、特許文献１および特許文献２参照）。
　現在まで、有機ＥＬ素子の実用化のために多くの改良がなされ、積層構造の各種の役割をさらに細分化して、基板上に順次に、陽極、正孔注入層、正孔輸送層、発光層、電子輸送層、電子注入層、陰極を設けた電界発光素子によって高効率と耐久性が達成されるようになってきた（例えば、非特許文献１参照）。
　また、発光効率のさらなる向上を目的として三重項励起子の利用が試みられ、燐光発光性化合物の利用が検討されている（例えば、非特許文献２参照）。さらに、熱活性化遅延蛍光（ＴＡＤＦ）による発光を利用する素子も開発されており、２０１１年に九州大学の安達らは、熱活性化遅延蛍光材料を用いた素子によって５．３％の外部量子効率を実現させた（例えば、非特許文献３参照）。
　発光層は、一般的にホスト材料と称される電荷輸送性の化合物に、蛍光性化合物や燐光発光性化合物または遅延蛍光を放射する材料をドープして作製することもできる。前記非特許文献に記載されているように、有機ＥＬ素子における有機材料の選択は、その素子の効率や耐久性など諸特性に大きな影響を与える（例えば、非特許文献２参照）。
　有機ＥＬ素子においては、両電極から注入された電荷が発光層で再結合して発光が得られるが、正孔、電子の両電荷を如何に効率良く発光層に受け渡すかが重要であり、キャリアバランスに優れた素子とする必要がある。故に、陽極から注入された正孔を発光層に供給する正孔注入性を高め、陰極から注入された電子をブロックする電子阻止性を高める特性を有する材料を用いることによって、発光層内で正孔と電子が再結合する確率を向上させ、さらには発光層内で生成した励起子を閉じ込めることによって、高発光効率を得ることができる。そのためには、正孔輸送材料の果たす役割は重要であり、正孔注入性が高く、正孔の移動度が大きく、電子阻止性が高く、さらには電子に対する耐久性が高い正孔輸送材料が求められている。
　また、素子の寿命に関しては材料の耐熱性やアモルファス性も重要である。耐熱性が低い材料では、素子駆動時に生じる熱により、低い温度でも熱分解が起こり、材料が劣化する。アモルファス性が低い材料では、短い時間でも薄膜の結晶化が起こり、素子が劣化してしまう。そのため、使用する材料には耐熱性が高く、アモルファス性が良好な性質が求められる。
　これまで有機ＥＬ素子に用いられてきた正孔輸送材料としては、Ｎ，Ｎ’－ジフェニル－Ｎ，Ｎ’－ジ（α－ナフチル）ベンジジン（ＮＰＤ）や種々の芳香族アミン誘導体がある（例えば、特許文献１および特許文献２参照）。しかし、ＮＰＤは良好な正孔輸送能力を持っているが、耐熱性の指標となるガラス転移点（Ｔｇ）が９６℃と低く、高温条件下では結晶化による素子特性の低下が起こる（例えば、非特許文献４参照）。
　また、前記特許文献に記載の芳香族アミン誘導体の中には、正孔の移動度が１０－３ｃｍ２／Ｖｓ以上と優れた移動度を有する化合物があるが（例えば、特許文献１および特許文献２参照）、電子阻止性が不十分であるため、電子の一部が発光層を通り抜けてしまい、発光効率の向上が期待できないなど、さらなる高効率化のためには、より電子阻止性が高く、薄膜がより安定で耐熱性の高い材料が求められていた。また、耐久性の高い芳香族アミン誘導体の報告があるが（例えば、特許文献３参照）、電子写真感光体に用いられる電荷輸送材料として用いたもので、有機ＥＬ素子として用いた例はなかった。
　この問題点を解決すべく、耐熱性や正孔注入性などの特性を改良した化合物として、置換カルバゾール構造やトリアリールベンゼン構造を有するアリールアミン化合物が提案されているが（例えば、特許文献４および特許文献５参照）、これらの化合物を正孔注入層または正孔輸送層に用いた素子では、素子寿命や発光効率などの改良はされているものの、未だ十分とはいえず、さらなる低駆動電圧化や高発光効率化および素子の長寿命化が求められている。
米国特許第５７９２５５７号明細書 米国特許第５６３９９１４号明細書 米国特許第７７５９０３０号明細書 米国特許第８０２１７６４号明細書 米国特許第１０８１８８４４号明細書 欧州特許第２６８４９３２号明細書
応用物理学会第９回講習会予稿集５５～６１ページ（２００１） 応用物理学会第９回講習会予稿集２３～３１ページ（２００１） Ａｐｐｌ．Ｐｈｙｓ．Ｌｅｔ．，９８，０８３３０２（２０１１） 有機ＥＬ討論会第三回例会予稿集１３～１４ページ（２００６）
　本発明の目的は、高効率、高耐久性の有機ＥＬ素子用の材料として、（１）正孔の注入・輸送性能に優れ、（２）電子阻止能力を有し、（３）薄膜状態での安定性が高く、（４）耐久性に優れた有機ＥＬ素子用の材料を提供することである。
　また、前記材料を用いることで、（１）発光効率および電力効率が高く、（２）発光開始電圧および実用駆動電圧が低く、（３）長寿命である有機ＥＬ素子を提供することである。
　本発明者らは上記の目的を達成するために、トリアリールフェニル構造を有するアリールアミン化合物が、正孔の注入・輸送能力、電子阻止能力、薄膜の安定性および耐久性に優れている点に着目し、特定の位置に置換基を導入して構造の最適化を追求することで、材料の特性を飛躍的に向上できることを見出した。そして、この材料を有機ＥＬ素子に用いることで、発光効率および電力効率の性能が向上し、発光開始電圧および実用駆動電圧の抑制を可能とし、従来の寿命を上回る長寿命化を実現させ、本発明を完成するに至った。
　１）すなわち本発明は、下記一般式（１）で表されるアリールアミン化合物である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000002
 　式中、Ａｒ１およびＡｒ２は、各々同一でも異なっていてもよい、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基、または置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基を表し、
　Ａｒ３およびＡｒ４は、各々同一でも異なっていてもよい、置換もしくは無置換のフェニル基、置換もしくは無置換のビフェニル基、置換もしくは無置換のナフチル基、置換もしくは無置換のトリフェニルシリル基、置換もしくは無置換のカルバゾリル基、または置換もしくは無置換のフェナントレニル基を表し、
　Ｌは、置換もしくは無置換の２価芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の２価芳香族複素環基、または置換もしくは無置換の２価縮合多環芳香族基を表し、
　Ｒ１～Ｒ３は、各々同一でも異なっていてもよい、水素原子、重水素原子、フッ素原子、塩素原子、シアノ基、ニトロ基、置換基を有していてもよい炭素原子数１～６の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数５～１０のシクロアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数２～６の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基、置換基を有していてもよい炭素原子数１～６の直鎖状もしくは分岐状のアルキルオキシ基、置換基を有していてもよい炭素原子数５～１０のシクロアルキルオキシ基、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基、置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基、または置換もしくは無置換のアリールオキシ基を表し、
　ｎは、１～２の整数を表し、ｎが２のとき、Ｌは相互に同一でも異なってもよい。
　２）また本発明は、前記一般式（１）におけるＲ１～Ｒ３が、各々同一でも異なっていてもよい、水素原子または重水素原子である、上記１）記載のアリールアミン化合物である。
　３）また本発明は、前記一般式（１）におけるＡｒ３およびＡｒ４の少なくとも一方が、置換もしくは無置換のフェニル基、置換もしくは無置換のビフェニル基、または置換もしくは無置換のカルバゾリル基である、上記１）または２）記載のアリールアミン化合物である。
　４）また本発明は、前記一般式（１）におけるＡｒ４が、置換もしくは無置換のフェニル基、置換もしくは無置換のビフェニル基、または置換もしくは無置換のカルバゾリル基である、上記１）～３）のいずれか一項に記載のアリールアミン化合物である。
　５）また本発明は、前記一般式（１）におけるＬが、無置換のフェニレン基、無置換のビフェニレン基、または無置換のナフチレン基である、上記１）～４）のいずれか一項に記載のアリールアミン化合物である。
　６）また本発明は、前記一般式（１）におけるＡｒ１およびＡｒ２が、各々同一でも異なっていてもよい、置換もしくは無置換のフェニル基、置換もしくは無置換のナフチル基、置換もしくは無置換のビフェニル基、置換もしくは無置換のターフェニル基、置換もしくは無置換のフェナントレニル基、置換もしくは無置換のトリフェニルシリル基、置換もしくは無置換のカルバゾリル基、置換もしくは無置換のジベンゾフラニル基、または置換もしくは無置換のジベンゾチエニル基である、上記１）～５）のいずれか一項に記載のアリールアミン化合物である。
　７）また本発明は、前記一般式（１）におけるｎが、１である、上記１）～６）のいずれか一項に記載のアリールアミン化合物である。
　８）また本発明は、一対の電極とその間に挟まれた少なくとも一層の有機層を有する有機ＥＬ素子において、前記有機層に上記１）～７）のいずれか一項に記載のアリールアミン化合物を含む、有機ＥＬ素子である。
　９）また本発明は、前記有機層が正孔輸送層である、上記８）記載の有機ＥＬ素子である。
　１０）また本発明は、前記有機層が電子阻止層である、上記８）記載の有機ＥＬ素子である。
　１１）また本発明は、前記有機層が正孔注入層である、上記８）記載の有機ＥＬ素子である。
　１２）また本発明は、前記有機層が発光層である、上記８）記載の有機ＥＬ素子である。
　１３）また本発明は、一対の電極とその間に挟まれた少なくとも一層の有機層を有する素子を備える電子機器において、前記有機層に上記１）～６）のいずれか一項に記載のアリールアミン化合物を含む、電子機器である。
　一般式（１）中のＡｒ１～Ａｒ４で表される「置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基」、「置換もしくは無置換の芳香族複素環基」または「置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基」における、「芳香族炭化水素基」、「芳香族複素環基」または「縮合多環芳香族基」としては、たとえば、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、アントラセニル基、フェナントレニル基、フルオレニル基、スピロビフルオレニル基、インデニル基、ピレニル基、ペリレニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピリジル基、ピリミジニル基、トリアジニル基、フリル基、ピロリル基、チエニル基、キノリル基、イソキノリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチエニル基、インドリル基、カルバゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾチアゾリル基、アザフルオレニル基、ジアザフルオレニル基、アザスピロビフルオレニル基、ジアザスピロビフルオレニル基、キノキサリニル基、ベンゾイミダゾリル基、ピラゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチエニル基、ナフチリジニル基、フェナントロリニル基、アクリジニル基、およびカルボリニル基などの他に、炭素数６～３０からなるアリ－ル基、または炭素数２～２０からなるヘテロアリール基などが挙げられる。
　一般式（１）中のＡｒ１～Ａｒ４で表される「置換の芳香族炭化水素基」、「置換の芳香族複素環基」または「置換の縮合多環芳香族基」における「置換基」としては、たとえば、重水素原子、シアノ基、ニトロ基；フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子などのハロゲン原子；トリメチルシリル基、トリフェニルシリル基などのシリル基；メチル基、エチル基、プロピル基などの炭素原子数１～６の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基；メチルオキシ基、エチルオキシ基、プロピルオキシ基などの炭素原子数１～６の直鎖状もしくは分岐状のアルキルオキシ基；ビニル基、アリル基などのアルケニル基；フェニルオキシ基、トリルオキシ基などのアリールオキシ基；ベンジルオキシ基、フェネチルオキシ基などのアリールアルキルオキシ基；フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、アントラセニル基、フェナントレニル基、フルオレニル基、スピロビフルオレニル基、インデニル基、ピレニル基、ペリレニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基などの芳香族炭化水素基もしくは縮合多環芳香族基；ピリジル基、チエニル基、フリル基、ピロリル基、キノリル基、イソキノリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチエニル基、インドリル基、カルバゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾチアゾリル基、キノキサリニル基、ベンゾイミダゾリル基、ピラゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチエニル基、カルボリニル基などの芳香族複素環基のような基を挙げることができ、これらの置換基はさらに、前記例示した置換基が置換していてもよい。また、これらの置換基と置換したベンゼン環が、または同一のベンゼン環に複数置換された置換基同士が、単結合、置換もしくは無置換のメチレン基、酸素原子または硫黄原子を介して互いに結合して環を形成していてもよい。
　一般式（１）中のＬで表される「置換もしくは無置換の２価の芳香族炭化水素基」、「置換もしくは無置換の２価の芳香族複素環基」または「置換もしくは無置換の２価の縮合多環芳香族基」における「２価の芳香族炭化水素基」、「２価の芳香族複素環基」または「２価の縮合多環芳香族基」としては、一般式（１）中のＡｒ１～Ａｒ４で表される「置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基」、「置換もしくは無置換の芳香族複素環基」または「置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基」における「芳香族炭化水素基」、「芳香族複素環基」または「縮合多環芳香族基」として示した基から水素原子を１つ除いた基を挙げることができる。
　一般式（１）中のＬで表される「置換もしくは無置換の２価の芳香族炭化水素基」、「置換もしくは無置換の２価の芳香族複素環基」または「置換もしくは無置換の２価の縮合多環芳香族基」における「置換基」としては、一般式（１）中のＡｒ１～Ａｒ４で表される「置換芳香族炭化水素基」、「置換芳香族複素環基」または「置換縮合多環芳香族基」における「置換基」として示したものと同様のものを挙げることができ、とりうる態様も、同様のものを挙げることができる。
　一般式（１）中のＲ１～Ｒ３で表される「置換基を有していてもよい炭素原子数１～６の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基」、「置換基を有していてもよい炭素原子数５～１０のシクロアルキル基」または「置換基を有していてもよい炭素原子数２～６の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基」における、「炭素原子数１～６の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基」、「炭素原子数５～１０のシクロアルキル基」または「炭素原子数２～６の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基」としては、たとえば、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、ｎ－ペンチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、ｎ－ヘキシル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、１－アダマンチル基、２－アダマンチル基、ビニル基、アリル基、イソプロペニル基、および２－ブテニル基などを挙げることができ、これらの置換基と置換したベンゼン環が、または同一のベンゼン環に複数置換された置換基同士が、単結合、置換もしくは無置換のメチレン基、置換もしくは無置換のアミノ基、酸素原子または硫黄原子を介して互いに結合して環を形成していてもよい。
　一般式（１）中のＲ１～Ｒ３で表される「置換基を有していてもよい炭素原子数１～６の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基」、「置換基を有していてもよい炭素原子数５～１０のシクロアルキル基」または「置換基を有していてもよい炭素原子数２～６の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基」における「置換基」としては、一般式（１）中のＡｒ１～Ａｒ４で表される「置換芳香族炭化水素基」、「置換芳香族複素環基」または「置換縮合多環芳香族基」における「置換基」として示したものと同様のものを挙げることができ、とりうる態様も、同様のものを挙げることができる。
　一般式（１）中のＲ１～Ｒ３で表される「置換基を有していてもよい炭素原子数１～６の直鎖状もしくは分岐状のアルキルオキシ基」または「置換基を有していてもよい炭素原子数５～１０のシクロアルキルオキシ基」における、「炭素原子数１～６の直鎖状もしくは分岐状のアルキルオキシ基」または「炭素原子数５～１０のシクロアルキルオキシ基」としては、たとえば、メチルオキシ基、エチルオキシ基、ｎ－プロピルオキシ基、イソプロピルオキシ基、ｎ－ブチルオキシ基、ｔｅｒｔ－ブチルオキシ基、ｎ－ペンチルオキシ基、ｎ－ヘキシルオキシ基、シクロペンチルオキシ基、シクロヘキシルオキシ基、シクロヘプチルオキシ基、シクロオクチルオキシ基、１－アダマンチルオキシ基、２－アダマンチルオキシ基などを挙げることができ、これらの置換基と置換したベンゼン環が、または同一のベンゼン環に複数置換された置換基同士が、単結合、置換もしくは無置換のメチレン基、置換もしくは無置換のアミノ基、酸素原子または硫黄原子を介して互いに結合して環を形成していてもよい。
　一般式（１）中のＲ１～Ｒ３で表される「置換基を有していてもよい炭素原子数１～６の直鎖状もしくは分岐状のアルキルオキシ基」または「置換基を有していてもよい炭素原子数５～１０のシクロアルキルオキシ基」における「置換基」としては、一般式（１）中のＡｒ１～Ａｒ４で表される「置換芳香族炭化水素基」、「置換芳香族複素環基」または「置換縮合多環芳香族基」における「置換基」として示したものと同様のものを挙げることができ、とりうる態様も、同様のものを挙げることができる。
　一般式（１）中のＲ１～Ｒ３で表される「置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基」、「置換もしくは無置換の芳香族複素環基」または「置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基」における「芳香族炭化水素基」、「芳香族複素環基」または「縮合多環芳香族基」としては、一般式（１）中のＡｒ１～Ａｒ４で表される「置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基」、「置換もしくは無置換の芳香族複素環基」または「置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基」における「芳香族炭化水素基」、「芳香族複素環基」または「縮合多環芳香族基」として示したものと同様のものを挙げることができる。
　一般式（１）中のＲ１～Ｒ３で表される「置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基」、「置換もしくは無置換の芳香族複素環基」または「置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基」における「置換基」としては、一般式（１）中のＡｒ１～Ａｒ４で表される「置換の芳香族炭化水素基」、「置換の芳香族複素環基」または「置換の縮合多環芳香族基」における「置換基」として示したものと同様のものを挙げることができ、とりうる態様も、同様のものを挙げることができる。
　一般式（１）中のＲ１～Ｒ３で表される「置換もしくは無置換のアリールオキシ基」における「アリールオキシ基」としては、たとえば、フェニルオキシ基、ビフェニリルオキシ基、ターフェニリルオキシ基、ナフチルオキシ基、アントラセニルオキシ基、フェナントレニルオキシ基、フルオレニルオキシ基、スピロビフルオレニルオキシ基、インデニルオキシ基、ピレニルオキシ基、ペリレニルオキシ基、フルオランテニルオキシ基、トリフェニレニルオキシ基、ベンゾフラニルオキシ基、ベンゾチエニルオキシ基、インドリルオキシ基、カルバゾリルオキシ基、ジベンゾフラニルオキシ基、およびジベンゾチエニルオキシ基、などの他に、炭素数６～３０からなるアリ－ル基、または炭素数２～２０からなるヘテロアリール基などが挙げられ、これらの置換基と置換したベンゼン環が、または同一のベンゼン環に複数置換された置換基同士が、単結合、置換もしくは無置換のメチレン基、置換もしくは無置換のアミノ基、酸素原子または硫黄原子を介して互いに結合して環を形成していてもよい。
　一般式（１）中のＲ１～Ｒ３で表される「置換もしくは無置換のアリールオキシ基」における「置換基」としては、一般式（１）中のＡｒ１～Ａｒ４で表される「置換の芳香族炭化水素基」、「置換の芳香族複素環基」または「置換の縮合多環芳香族基」における「置換基」として示したものと同様のものを挙げることができ、とりうる態様も、同様のものを挙げることができる。
　一般式（１）中のＡｒ３およびＡｒ４の少なくとも一方が、置換もしくは無置換のフェニル基、置換もしくは無置換のビフェニル基、または置換もしくは無置換のカルバゾリル基が好ましく、無置換のフェニル基、無置換のビフェニル基、または無置換のカルバゾリル基がより好ましい。
　一般式（１）中のＡｒ３およびＡｒ４は、各々同一でも異なっていてもよい、置換もしくは無置換のフェニル基、置換もしくは無置換のビフェニル基、または置換もしくは無置換のナフチル基であることが、電子阻止能力に優れるため好ましく、無置換のフェニル基、無置換のビフェニル基、または無置換のナフチル基であることがより好ましく、無置換のフェニル基、または無置換のナフチル基であることが特に好ましい。
　一般式（１）中のＬは、無置換のフェニレン基、無置換のビフェニレン基、または無置換のナフチレン基であることが、電子阻止能力に優れるため好ましく、無置換のフェニレン基、または無置換のビフェニレン基であることがより好ましい。
　また、一般式（１）におけるｎは、１であることが好ましい。
　一般式（１）中のＡｒ１およびＡｒ２は、各々同一でも異なっていてもよい、置換もしくは無置換のフェニル基、置換もしくは無置換のビフェニル基、置換もしくは無置換のナフチル基、置換もしくは無置換のフェナントレニル基、または置換もしくは無置換のターフェニル基であることが、電子阻止能力に優れるため好ましく、置換もしくは無置換のフェニル基、置換もしくは無置換のビフェニル基、または置換もしくは無置換のターフェニル基であることがより好ましい。
　一般式（１）中のＲ１～Ｒ３は、各々同一でも異なっていてもよい、水素原子または重水素原子であることが好ましく、合成が容易であるため水素原子であることがより好ましい。
　本発明の有機ＥＬ素子に好適に用いられる、前記一般式（１）で表されるアリールアミン化合物は、有機ＥＬ素子の正孔注入層、正孔輸送層、電子阻止層または発光層の構成材料として使用することが好ましく、正孔輸送層または電子阻止層の構成材料として使用することがより好ましい。
　本発明のアリールアミン化合物は、従来の材料より、（１）正孔の注入特性が良い、（２）正孔の移動度が大きい、（３）電子阻止能力に優れている、（４）電子耐性が高く、（５）薄膜状態で安定に存在する、（６）耐熱性に優れている、などの特性があり、本発明のアリールアミン化合物を有機ＥＬ素子に使用することで、（７）発光効率が高い、（８）発光開始電圧が低い、（９）実用駆動電圧が低い、（１０）長寿命、などの特性が得られる。
　本発明のアリールアミン化合物は、正孔の注入・輸送性能、薄膜の安定性および耐久性に優れている。それにより、同化合物を正孔注入材料および／または正孔輸送材料として用いて作製された正孔注入層および／または正孔輸送層を有する有機ＥＬ素子は、発光層への正孔輸送効率が向上して、発光効率が向上すると共に、駆動電圧が低下することで素子の耐久性が向上させることができ、高効率、低駆動電圧、長寿命の特性を得ることが可能である。
　本発明のアリールアミン化合物は、電子阻止能力に優れ、電子耐性が高く、かつ薄膜状態においても安定であり、発光層内で生成した励起子を閉じ込める特徴がある。それにより、同化合物を電子阻止材料として用いて作製された電子阻止層を有する有機ＥＬ素子は、正孔と電子が再結合する確率が向上して熱失活が抑制されるため高い発光効率を有し、駆動電圧が低下して電流耐性が改善されることで最大発光輝度が向上している。
　本発明のアリールアミン化合物は、正孔輸送性に優れ、かつバンドギャップが広い。それにより、同化合物をホスト材料として用いて作製された発光層を有する有機ＥＬ素子は、ドーパントと呼ばれる蛍光発光体や燐光発光体、遅延蛍光発光体を担持させて発光層を形成することで駆動電圧が低下し、発光効率が改善される。
　よって、本発明のアリールアミン化合物は、有機ＥＬ素子の正孔注入層、正孔輸送層、電子阻止層または発光層の材料として有用であり、従来の有機ＥＬ素子の発光効率および駆動電圧、そして耐久性を改良することができる。
　その他、本発明のアリールアミン化合物は、有機ＥＬ素子への利用だけでなく、電子写真感光体、イメージセンサー、光電変換素子、太陽電池などの電子装置分野にも使用することができる。
一般式（１）で表されるアリールアミン化合物の好ましい具体例として、化合物（１）～化合物（１２）を示す図である。 一般式（１）で表されるアリールアミン化合物の好ましい具体例として、化合物（１３）～化合物（２４）を示す図である。 一般式（１）で表されるアリールアミン化合物の好ましい具体例として、化合物（２５）～化合物（３６）を示す図である。 一般式（１）で表されるアリールアミン化合物の好ましい具体例として、化合物（３７）～化合物（４８）を示す図である。 一般式（１）で表されるアリールアミン化合物の好ましい具体例として、化合物（４９）～化合物（６０）を示す図である。 一般式（１）で表されるアリールアミン化合物の好ましい具体例として、化合物（６１）～化合物（７５）を示す図である。 一般式（１）で表されるアリールアミン化合物の好ましい具体例として、化合物（７６）～化合物（８７）を示す図である。 一般式（１）で表されるアリールアミン化合物の好ましい具体例として、化合物（８８）～化合物（９９）を示す図である。 一般式（１）で表されるアリールアミン化合物の好ましい具体例として、化合物（１００）～化合物（１１１）を示す図である。 一般式（１）で表されるアリールアミン化合物の好ましい具体例として、化合物（１１２）～化合物（１２３）を示す図である。 一般式（１）で表されるアリールアミン化合物の好ましい具体例として、化合物（１２４）～化合物（１３５）を示す図である。 一般式（１）で表されるアリールアミン化合物の好ましい具体例として、化合物（１３６）～化合物（１４６）を示す図である。 一般式（１）で表されるアリールアミン化合物の好ましい具体例として、化合物（１４７）～化合物（１５８）を示す図である。 一般式（１）で表されるアリールアミン化合物の好ましい具体例として、化合物（１５９）～化合物（１７０）を示す図である。 一般式（１）で表されるアリールアミン化合物の好ましい具体例として、化合物（１７１）～化合物（１８２）を示す図である。 一般式（１）で表されるアリールアミン化合物の好ましい具体例として、化合物（１８３）～化合物（１８５）を示す図である。 実施例１７～２１、および比較例１～２の有機ＥＬ素子構成を示した図である。
　本発明のアリールアミン化合物は新規な化合物であるが、これら化合物は、それ自体公知の方法に準じて合成することができる（例えば、特許文献５参照）。
　本発明の有機ＥＬ素子に好適に用いられる、前記一般式（１）で表されるアリールアミン化合物の中で、好ましい化合物の具体例を図１～１６に示すが、これらの化合物に限定されるものではない。
　一般式（１）で表されるアリールアミン化合物の精製は、カラムクロマトグラフィーによる精製、シリカゲル、活性炭、活性白土等による吸着精製、溶媒による再結晶や晶析法、昇華精製法などの公知の方法で行うことができる。化合物の同定は、ＮＭＲ分析で行うことができる。物性値としては、融点、ガラス転移点（Ｔｇ）と仕事関数の測定などが挙げられる。融点は蒸着性の指標となるものであり、ガラス転移点（Ｔｇ）は薄膜状態の安定性の指標となり、仕事関数は正孔注入性や正孔輸送性、または電子阻止性の指標となるものである。
　融点とガラス転移点（Ｔｇ）は、例えば、粉体を用いて高感度示差走査熱量計（ブルカー・エイエックスエス製、ＤＳＣ３１００ＳＡ）によって測定することができる。
　仕事関数は、例えば、ＩＴＯ基板の上に１００ｎｍの薄膜を作製して、イオン化ポテンシャル測定装置（住友重機械工業株式会社製、ＰＹＳ－２０２）によって求めることができる。
　本発明の有機ＥＬ素子の構造としては、基板上に順次に、陽極、正孔注入層、正孔輸送層、発光層、電子輸送層、電子注入層および陰極からなるもの、また、正孔輸送層と発光層の間に電子阻止層を有するもの、発光層と電子輸送層の間に正孔阻止層を有するものが挙げられる。これらの多層構造においては、１つの有機層が何層かの役割を兼ねることが可能であり、例えば１つの有機層が、正孔注入層と正孔輸送層を兼ねた構成とすること、電子注入層と電子輸送層を兼ねた構成とすること、などもできる。また、同一の機能を有する有機層を２層以上積層した構成とすることが可能であり、正孔輸送層を２層積層した構成、発光層を２層積層した構成、電子輸送層を２層積層した構成、などもできる。
　本発明の有機ＥＬ素子の陽極として、ＩＴＯや金のような仕事関数の大きな電極材料が用いられる。
　本発明の有機ＥＬ素子の正孔注入層の材料として、銅フタロシアニンに代表されるポルフィリン化合物、スターバースト型のトリフェニルアミン誘導体、分子中にトリフェニルアミン構造またはカルバゾリル構造を２個以上有し、それぞれが単結合またはヘテロ原子を含まない２価基で連結した構造を有するアリールアミン化合物、ヘキサシアノアザトリフェニレンのようなアクセプター性の複素環化合物、および塗布型の高分子材料などを用いることができる。これらの材料は、蒸着法、スピンコート法およびインクジェット法などの公知の方法によって薄膜形成を行うことができる。
　本発明の有機ＥＬ素子の正孔注入層および正孔輸送層の材料として、本発明のアリールアミン化合物の他に、Ｎ，Ｎ’－ジフェニル－Ｎ，Ｎ’－ジ（ｍ－トリル）－ベンジジン（ＴＰＤ）やＮ，Ｎ’－ジフェニル－Ｎ，Ｎ’－ジ（α－ナフチル）－ベンジジン（ＮＰＤ）、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’－テトラビフェニリルベンジジンなどのベンジジン誘導体、１，１－ビス［（ジ－４－トリルアミノ）フェニル］シクロヘキサン（ＴＡＰＣ）および分子中にトリフェニルアミン構造またはカルバゾリル構造を２個以上有し、それぞれが単結合またはヘテロ原子を含まない２価基で連結した構造を有するアリールアミン化合物などを用いることができる。これらの材料は、単独で成膜してもよいが、複数種を混合して成膜することもでき、それぞれを単層として使用できる。また、これらの材料を単独で成膜した層同士の積層構造、混合して成膜した層同士の積層構造、またはこれらの材料を単独で成膜した層と複数種を混合して成膜した層の積層構造としてもよい。また、正孔の注入・輸送層の材料として、ポリ（３，４－エチレンジオキシチオフェン）（ＰＥＤＯＴ）／ポリ（スチレンスルフォネート）（ＰＳＳ）などの塗布型の高分子材料を用いることができる。これらの材料は、蒸着法、スピンコート法およびインクジェット法などの公知の方法によって薄膜形成を行うことができる。
　また、正孔注入層および正孔輸送層には、これらの層に通常使用される材料に対してトリスブロモフェニルアミンヘキサクロルアンチモン、ラジアレン誘導体（例えば、特許文献６参照）などをＰドーピングしたものや、ＴＰＤなどのベンジジン誘導体の構造をその部分構造に有する高分子化合物などを用いることができる。
　本発明の有機ＥＬ素子の電子阻止層の材料として、本発明のアリールアミン化合物が用いられる他に、４，４’，４’’－トリ（Ｎ－カルバゾリル）トリフェニルアミン（ＴＣＴＡ）、９，９－ビス［４－（カルバゾール－９－イル）フェニル］フルオレン、１，３－ビス（カルバゾール－９－イル）ベンゼン（ｍＣＰ）、２，２－ビス（４－カルバゾール－９－イルフェニル）アダマンタン（Ａｄ－Ｃｚ）などのカルバゾール誘導体、９－［４－（カルバゾール－９－イル）フェニル］－９－［４－（トリフェニルシリル）フェニル］－９Ｈ－フルオレンに代表されるトリフェニルシリル基とトリアリールアミン構造を有する化合物などの電子阻止作用を有する化合物を用いることができる。これらの材料は正孔輸送層の材料を兼ねてもよい。これらの材料は、単独で成膜してもよいが、複数種を混合して成膜することもでき、それぞれを単層として使用できる。また、これらの材料を単独で成膜した層同士の積層構造、混合して成膜した層同士の積層構造、またはこれらの材料を単独で成膜した層と複数種を混合して成膜した層の積層構造としてもよい。これらの材料は、蒸着法、スピンコート法およびインクジェット法などの公知の方法によって薄膜形成を行うことができる。
　本発明の有機ＥＬ素子の発光層の材料として、本発明のアリールアミン化合物が用いられる他に、トリス（８－キノリノラト）アルミニウム（Ａｌｑ３）をはじめとするキノリノール誘導体の金属錯体、各種の金属錯体、アントラセン誘導体、ビススチリルベンゼン誘導体、ピレン誘導体、オキサゾール誘導体、ポリパラフェニレンビニレン誘導体などを用いることができる。また、発光層をホスト材料とドーパント材料とで構成してもよく、ホスト材料として、アントラセン誘導体が好ましく用いられるが、本発明のアリールアミン化合物をはじめとする前記発光材料に加え、インドール環を縮合環の部分構造として有する複素環化合物、カルバゾール環を縮合環の部分構造として有する複素環化合物、カルバゾール誘導体、チアゾール誘導体、ベンズイミダゾール誘導体およびポリジアルキルフルオレン誘導体などを用いることができる。またドーパント材料としては、キナクリドン、クマリン、ルブレン、ペリレンおよびそれらの誘導体、ベンゾピラン誘導体、ローダミン誘導体およびアミノスチリル誘導体などを用いることができる。これらの材料は、単独で成膜してもよいが、複数種を混合して成膜することもでき、それぞれを単層として使用できる。また、これらの材料を単独で成膜した層同士の積層構造、混合して成膜した層同士の積層構造、またはこれらの材料を単独で成膜した層と複数種を混合して成膜した層の積層構造としてもよい。これらの材料は、蒸着法、スピンコート法およびインクジェット法などの公知の方法によって薄膜形成を行うことができる。
　また、発光材料として燐光発光体を使用することも可能である。燐光発光体としては、イリジウムや白金などの金属錯体の燐光発光体を使用することができる。例えば、Ｉｒ（ｐｐｙ）３などの緑色の燐光発光体、ＦＩｒｐｉｃ、ＦＩｒ６などの青色の燐光発光体、Ｂｔｐ２Ｉｒ（ａｃａｃ）などの赤色の燐光発光体などを挙げることができ、このときのホスト材料としては、正孔注入・輸送性のホスト材料として、４，４’－ジ（Ｎ－カルバゾリル）ビフェニル（ＣＢＰ）、ＴＣＴＡ、ｍＣＰなどのカルバゾール誘導体などに加え、本発明のアリールアミン化合物を挙げることができ、電子輸送性のホスト材料として、ｐ－ビス（トリフェニルシリル）ベンゼン（ＵＧＨ２）や２，２’，２’’－（１，３，５－フェニレン）－トリス（１－フェニル－１Ｈ－ベンズイミダゾール）（ＴＰＢＩ）などを挙げることができる。このような材料を用いることで、高性能の有機ＥＬ素子を作製することができる。
　燐光性の発光材料のホスト材料へのドープは、濃度消光を避けるため、発光層全体に対して１～３０重量パーセントの範囲で、共蒸着によって行うことが好ましい。
　また、発光材料として、ＰＩＣ－ＴＲＺ、ＣＣ２ＴＡ、ＰＸＺ－ＴＲＺ、４ＣｚＩＰＮなどのＣＤＣＢ誘導体などの遅延蛍光を放射する材料を使用することも可能である（例えば、非特許文献３参照）。これらの材料は、蒸着法、スピンコート法およびインクジェット法などの公知の方法によって薄膜形成を行うことができる。
　本発明の有機ＥＬ素子の正孔阻止層の材料として、バソクプロイン（ＢＣＰ）などのフェナントロリン誘導体、ビス（２－メチル－８－キノリノレート）－４－（フェニルフェノラト）アルミニウム（ＢＡｌｑ）などのキノリノール誘導体の金属錯体、各種の希土類錯体、オキサゾール誘導体、トリアゾール誘導体およびトリアジン誘導体などの、正孔阻止作用を有する化合物を用いることができる。これらの材料は電子輸送層の材料を兼ねてもよい。これらの材料は、単独で成膜してもよいが、複数種を混合して成膜することもでき、それぞれを単層として使用できる。また、これらの材料を単独で成膜した層同士の積層構造、混合して成膜した層同士の積層構造、またはこれらの材料を単独で成膜した層と複数種を混合して成膜した層の積層構造としてもよい。これらの材料は、蒸着法、スピンコート法およびインクジェット法などの公知の方法によって薄膜形成を行うことができる。
　本発明の有機ＥＬ素子の電子輸送層の材料として、Ａｌｑ３、ＢＡｌｑをはじめとするキノリノール誘導体の金属錯体、各種金属錯体、トリアゾール誘導体、トリアジン誘導体、オキサジアゾール誘導体、ピリジン誘導体、ピリミジン誘導体、ベンズイミダゾール誘導体、チアジアゾール誘導体、アントラセン誘導体、カルボジイミド誘導体、キノキサリン誘導体、ピリドインドール誘導体、フェナントロリン誘導体およびシロール誘導体などを用いることができる。これらの材料は、単独で成膜してもよいが、複数種を混合して成膜することもでき、それぞれを単層として使用できる。また、これらの材料を単独で成膜した層同士の積層構造、混合して成膜した層同士の積層構造、またはこれらの材料を単独で成膜した層と複数種を混合して成膜した層の積層構造としてもよい。これらの材料は、蒸着法、スピンコート法およびインクジェット法などの公知の方法によって薄膜形成を行うことができる。
　本発明の有機ＥＬ素子の電子注入層の材料として、フッ化リチウム、フッ化セシウムなどのアルカリ金属塩、フッ化マグネシウムなどのアルカリ土類金属塩、リチウムキノリノールなどのキノリノール誘導体の金属錯体、酸化アルミニウムなどの金属酸化物、並びにイッテルビウム（Ｙｂ）、サマリウム（Ｓｍ）、カルシウム（Ｃａ）、ストロンチウム（Ｓｒ）およびセシウム（Ｃｓ）などの金属などを用いることができる。電子注入層は、電子輸送層と陰極の好ましい選択により省略することができる。
　さらに、電子注入層および電子輸送層には、これらの層に通常使用される材料に対してセシウムなどの金属をＮドーピングしたものを用いることができる。
　本発明の有機ＥＬ素子の陰極としては、アルミニウムのような仕事関数の低い金属、並びにマグネシウム銀合金、マグネシウムインジウム合金、およびアルミニウムマグネシウム合金のような、より仕事関数の低い合金が電極材料として用いられる。
　以下、本発明の実施の形態について、実施例により具体的に説明するが、本発明はその要旨を越えない限り、以下の実施例に限定されるものではない。
［実施例１］
＜ビフェニル－４－イル－フェニル－（２’－フェニル－［１，１’：４’，１”］ターフェニル－４”－イル）－アミン（化合物（２））の合成＞
　反応容器に、４’－ヨード－［１，１’：２’，１”］ターフェニル：４９．０ｇ、ビフェニル－４－イル－フェニル－アミノ－４－フェニルボロン酸：５５．３ｇ、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）：４．０ｇ、炭酸カリウム：２８．５ｇを仕込み、トルエン／ＥｔＯＨ／Ｈ２Ｏ混合溶媒下にて一晩還流撹拌した。放冷した後、系内にトルエン／Ｈ２Ｏを加え、抽出および分液操作にて有機層を取り出し、濃縮して粗生成物を得た。得られた粗生成物をカラムクロマトグラフィー（担体：シリカゲル、溶離液：トルエン／ｎ－ヘプタン）によって精製を行うことで、ビフェニル－４－イル－フェニル－（２’－フェニル－［１，１’：４’，１”］ターフェニル－４”－イル）－アミン（化合物（２））の淡黄色粉体：６５．７ｇ（収率：８６．９％）を得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000003
［実施例２］
＜ビフェニル－４－イル－｛４－（ナフタレン－２－イル）－フェニル｝－（２’－フェニル－［１，１’：４’，１”］ターフェニル－４”－イル）－アミン（化合物（３３））の合成＞
　反応容器に、ビフェニル－４－イル－｛４－（ナフタレン－２－イル）－フェニル｝－フェニルーアミン：１４．７ｇを仕込み、ジクロロメタン溶媒下にて氷冷撹拌した後、Ｎ－ブロモコハク酸イミド：５．９ｇを添加して一晩室温下で撹拌した。反応終了後、系内にＨ２Ｏを加え、抽出および分液操作にて有機層を取り出し、濃縮して粗生成物を得た。得られた粗生成物をアセトン溶媒によって再結晶精製を行うことで、ビフェニル－４－イル－（４－ブロモフェニル）－｛４－（ナフタレン－２－イル）フェニル｝－アミンの白色粉体：１６．７ｇ（収率：９６．６％）を得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000004
　続けて、反応容器に、ビフェニル－４－イル－（４－ブロモフェニル）－｛４－（ナフタレン－２－イル）フェニル｝－アミン：９．０ｇ、４，４，５，５－テトラメチル－２－［１，１’：２’，１］ターフェニル－４’－イル－［１，３，２］ジオキサボロラン：６．７ｇ、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）：０．５ｇ、炭酸カリウム：３．１ｇを仕込み、トルエン／ＥｔＯＨ／Ｈ２Ｏ混合溶媒下にて一晩還流撹拌した。放冷した後、系内にトルエン／Ｈ２Ｏを加え、抽出および分液操作にて有機層を取り出し、濃縮して粗生成物を得た。得られた粗生成物をトルエン／アセトン混合溶媒によって晶析精製を行うことで、ビフェニル－４－イル－｛４－（ナフタレン－２－イル）－フェニル｝－（２’－フェニル－［１，１’：４’，１”］ターフェニル－４”－イル）－アミン（化合物（３３））の白色粉体：７．２ｇ（収率：６２．３％）を得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000005
　得られた白色粉体についてＮＭＲを使用して構造を同定した。
　１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）で以下の３７個の水素シグナルを検出した。
δ（ｐｐｍ）＝８．０７（１Ｈ）、７．９３（２Ｈ）、７．８９（１Ｈ）、７．７９（１Ｈ）、７．７０（３Ｈ）、７．６９（１Ｈ）、７．６５（２Ｈ）、７．６３（２Ｈ）、７．５８（２Ｈ）、７．５２（３Ｈ）、７．４７（２Ｈ）、７．３９－７．１８（１７Ｈ）．
［実施例３］
＜ビフェニル－４－イル－（２’－フェニル－［１，１’：４’，１”］ターフェニル－４”－イル）－（［１，１’：４’，１”］ターフェニル－４”－イル）－アミン（化合物（３４））の合成＞
　反応容器に、ビフェニル－４－イル－フェニル－（２’－フェニル－［１，１’：４’，１”］ターフェニル－４”－イル）－アミン（化合物（２））：９．０ｇを仕込み、ジクロロメタン溶媒下にて氷冷撹拌した後、Ｎ－ブロモコハク酸イミド：２１．０ｇを添加して一晩室温下で撹拌した。反応終了後、系内にＨ２Ｏを加え、抽出および分液操作にて有機層を取り出し、濃縮して粗生成物を得た。得られた粗生成物をアセトン／ｎ－ヘプタン混合溶媒によって晶析精製を行うことで、ビフェニル－４－イル－（４－ブロモフェニル）－（２’－フェニル－［１，１’：４’，１”］ターフェニル－４”－イル）－アミンの白色粉体：６４．０ｇ（収率：８５．４％）を得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000006
　続けて、反応容器に、ビフェニル－４－イル－（４－ブロモフェニル）－（２’－フェニル－［１，１’：４’，１”］ターフェニル－４”－イル）－アミン：９．０ｇ、４－ビフェニルボロン酸：３．１ｇ、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）：０．４ｇ、炭酸カリウム：２．６ｇを仕込み、トルエン／ＥｔＯＨ／Ｈ２Ｏ混合溶媒下にて一晩還流撹拌した。放冷した後、系内にトルエン／Ｈ２Ｏを加え、抽出および分液操作にて有機層を取り出し、濃縮して粗生成物を得た。得られた粗生成物をトルエン／アセトン混合溶媒によって晶析精製を行うことで、ビフェニル－４－イル－（２’－フェニル－［１，１’：４’，１”］ターフェニル－４”－イル）－（［１，１’：４’，１”］ターフェニル－４”－イル）－アミン（化合物（３４））の白色粉体：９．５ｇ（収率：９４．５％）を得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000007
　得られた白色粉体についてＮＭＲを使用して構造を同定した。
　１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）で以下の３９個の水素シグナルを検出した。
δ（ｐｐｍ）＝７．７１（２Ｈ）、７．７０（４Ｈ）、７．６６（３Ｈ）、７．６２（３Ｈ）、７．５９（２Ｈ）、７．５６（１Ｈ）、７．５３（１Ｈ）、７．４８（４Ｈ）、７．３９（１Ｈ）、７．３５（１Ｈ）、７．３０（３Ｈ）、７．２８（５Ｈ）、７．２７－７．１９（９Ｈ）．
［実施例４］
＜ビフェニル－４－イル－｛４－（フェナンスレン－９－イル）－フェニル｝－（２’－フェニル－［１，１’：４’，１”］ターフェニル－４”－イル）－アミン（化合物（４０））の合成＞
　反応容器に、ビフェニル－４－イル－（４－ブロモフェニル）－（２’－フェニル－［１，１’：４’，１”］ターフェニル－４”－イル）－アミン：９．０ｇ、９－フェナンスレンボロン酸：３．５ｇ、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）：０．４ｇ、炭酸カリウム：２．６ｇを仕込み、トルエン／ＥｔＯＨ／Ｈ２Ｏ混合溶媒下にて一晩還流撹拌した。放冷した後、系内にトルエン／Ｈ２Ｏを加え、抽出および分液操作にて有機層を取り出し、濃縮して粗生成物を得た。得られた粗生成物をトルエン／アセトン混合溶媒によって晶析精製を行うことで、ビフェニル－４－イル－｛４－（フェナンスレン－９－イル）－フェニル｝－（２’－フェニル－［１，１’：４’，１”］ターフェニル－４”－イル）－アミン（化合物（４０））の白色粉体：８．４ｇ（収率：８０．８％）を得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000008
　得られた白色粉体についてＮＭＲを使用して構造を同定した。
　１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）で以下の３９個の水素シグナルを検出した。
δ（ｐｐｍ）＝８．７９（１Ｈ）、８．７３（１Ｈ）、８．０８（１Ｈ）、７．９１（１Ｈ）、７．７４（１Ｈ）、７．７３－７．５４（１２Ｈ）、７．５１（１Ｈ）、７．４８（２Ｈ）、７．４４（２Ｈ）、７．３３（７Ｈ）、７．２５－７．１６（１０Ｈ）．
［実施例５］
＜｛４－（ナフタレン－１－イル）－フェニル｝－｛４－（ナフタレン－２－イル）－フェニル｝－（２’－フェニル－［１，１’：４’，１”］ターフェニル－４”－イル）－アミン（化合物（４３））の合成＞
　反応容器に、（４－ブロモフェニル）－｛４－（ナフタレン－１－イル）－フェニル｝－｛４－（ナフタレン－２－イル）－フェニル｝－アミン：９．０ｇ、４，４，５，５－テトラメチル－２－［１，１’：２’，１］ターフェニル－４’－イル－［１，３，２］ジオキサボロラン：６．１ｇ、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）：０．５ｇ、炭酸カリウム：２．８ｇを仕込み、トルエン／ＥｔＯＨ／Ｈ２Ｏ混合溶媒下にて一晩還流撹拌した。放冷した後、系内にトルエン／Ｈ２Ｏを加え、抽出および分液操作にて有機層を取り出し、濃縮して粗生成物を得た。得られた粗生成物をカラムクロマトグラフィー（担体：シリカゲル、溶離液：ジクロロメタン／ｎ－ヘプタン）によって精製を行うことで、｛４－（ナフタレン－１－イル）－フェニル｝－｛４－（ナフタレン－２－イル）－フェニル｝－（２’－フェニル－［１，１’：４’，１”］ターフェニル－４”－イル）－アミン（化合物（４３））の白色粉体：９．３ｇ（収率：８２．１％）を得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000009
　得られた白色粉体についてＮＭＲを使用して構造を同定した。
　１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）で以下の３９個の水素シグナルを検出した。
δ（ｐｐｍ）＝８．０５（２Ｈ）、７．９１（３Ｈ）、７．８６（２Ｈ）、７．７８（１Ｈ）、７．７０（２Ｈ）、７．６８（２Ｈ）、７．６５（２Ｈ）、７．５７－７．４２（９Ｈ）、７．３６（３Ｈ）、７．３３（３Ｈ）、７．２５－７．１６（１０Ｈ）．
［実施例６］
＜ビス｛４－（ナフタレン－１－イル）－フェニル｝－（２’－フェニル－［１，１’：４’，１”］ターフェニル－４”－イル）－アミン（化合物（４５））の合成＞
　反応容器に、ビス｛４－（ナフタレン－２－イル）フェニル｝－（４－ブロモフェニル）－アミン：９．０ｇ、４，４，５，５－テトラメチル－２－［１，１’：２’，１］ターフェニル－４’－イル－［１，３，２］ジオキサボロラン：６．１ｇ、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）：０．５ｇ、炭酸カリウム：２．８ｇを仕込み、トルエン／ＥｔＯＨ／Ｈ２Ｏ混合溶媒下にて一晩還流撹拌した。放冷した後、系内にトルエン／Ｈ２Ｏを加え、抽出および分液操作にて有機層を取り出し、濃縮して粗生成物を得た。得られた粗生成物をカラムクロマトグラフィー（担体：シリカゲル、溶離液：ジクロロメタン／ｎ－ヘプタン）によって精製を行うことで、ビス｛４－（ナフタレン－１－イル）－フェニル｝－（２’－フェニル－［１，１’：４’，１”］ターフェニル－４”－イル）－アミン（化合物（４５））の白色粉体：７．６ｇ（収率：６７．１％）を得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000010
　得られた白色粉体についてＮＭＲを使用して構造を同定した。
　１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）で以下の３９個の水素シグナルを検出した。
δ（ｐｐｍ）＝８．０７（２Ｈ）、７．９２（２Ｈ）、７．８６（２Ｈ）、７．６８（２Ｈ）、７．６６（１Ｈ）、７．６５（１Ｈ）、７．５７－７．４４（１３Ｈ）、７．４０－７．３４（６Ｈ）、７．２５－７．１７（１０Ｈ）．
［実施例７］
＜ビフェニル－４－イル－｛４’－（ナフタレン－１－イル）－ビフェニル－４－イル｝－（２’－フェニル－［１，１’：４’，１”］ターフェニル－４”－イル）－アミン（化合物（５５））の合成＞
　反応容器に、ビフェニル－４－イル－（４－ブロモフェニル）－（２’－フェニル－［１，１’：４’，１”］ターフェニル－４”－イル）－アミン：９．０ｇ、４－（ナフタレン－１－イル）フェニルボロン酸：３．９ｇ、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）：０．４ｇ、炭酸カリウム：２．６ｇを仕込み、トルエン／ＥｔＯＨ／Ｈ２Ｏ混合溶媒下にて一晩還流撹拌した。放冷した後、系内にトルエン／Ｈ２Ｏを加え、抽出および分液操作にて有機層を取り出し、濃縮して粗生成物を得た。得られた粗生成物をトルエン／アセトン混合溶媒によって晶析精製を行うことで、ビフェニル－４－イル－｛４’－（ナフタレン－１－イル）－ビフェニル－４－イル｝－（２’－フェニル－［１，１’：４’，１”］ターフェニル－４”－イル）－アミン（化合物（５５））の白色粉体：９．６ｇ（収率：８９．１％）を得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000011
　得られた白色粉体についてＮＭＲを使用して構造を同定した。
　１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）で以下の４１個の水素シグナルを検出した。
δ（ｐｐｍ）＝７．９９（１Ｈ）、７．９２（１Ｈ）、７．８８（１Ｈ）、７．７３（２Ｈ）、７．６７（１Ｈ）、７．６６－７．５９（７Ｈ）、７．５６（５Ｈ）、７．５３（１Ｈ）、７．５１（１Ｈ）、７．４９（１Ｈ）、７．４７（２Ｈ）、７．４３（２Ｈ）、７．３４（１Ｈ）、７．２９（６Ｈ）、７．２５－７．１６（９Ｈ）．
［実施例８］
＜ビフェニル－４－イル－｛３’－（ナフタレン－１－イル）－ビフェニル－４－イル｝－（２’－フェニル－［１，１’：４’，１”］ターフェニル－４”－イル）－アミン（化合物（５８））の合成＞
　反応容器に、ビフェニル－４－イル－（４－ブロモフェニル）－（２’－フェニル－［１，１’：４’，１”］ターフェニル－４”－イル）－アミン：９．０ｇ、３－（ナフタレン－１－イル）フェニルボロン酸：３．９ｇ、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）：０．４ｇ、炭酸カリウム：２．６ｇを仕込み、トルエン／ＥｔＯＨ／Ｈ２Ｏ混合溶媒下にて一晩還流撹拌した。放冷した後、系内にトルエン／Ｈ２Ｏを加え、抽出および分液操作にて有機層を取り出し、濃縮して粗生成物を得た。得られた粗生成物をアセトン／メタノール混合溶媒によって晶析精製を行うことで、ビフェニル－４－イル－｛３’－（ナフタレン－１－イル）－ビフェニル－４－イル｝－（２’－フェニル－［１，１’：４’，１”］ターフェニル－４”－イル）－アミン（化合物（５８））の白色粉体：１０．４ｇ（収率：９６．６％）を得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000012
　得られた白色粉体についてＮＭＲを使用して構造を同定した。
　１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）で以下の４１個の水素シグナルを検出した。
δ（ｐｐｍ）＝７．９７（１Ｈ）、７．９２（１Ｈ）、７．８８（１Ｈ）、７．７４（１Ｈ）、７．６７（１Ｈ）、７．６５（１Ｈ）、７．６４（１Ｈ）、７．６０（６Ｈ）、７．５７－７．４９（６Ｈ）、７．４９－７．４０（６Ｈ）、７．３２（１Ｈ）、７．２８－７．１４（１５Ｈ）．
［実施例９］
＜ビフェニル－４－イル－｛１’－（ナフタレンン－１－イル）－［１，２’：４’，１”］ターフェニル－４”－イル｝－｛４－（ナフタレン－２－イル）－フェニル｝－アミン（化合物（９３））の合成＞
　反応容器に、１－（５－クロロ－ビフェニル－２－イル）－ナフタレン：２５．０ｇ、ビフェニル－４－イル－｛４－（４，４，５，５－テトラメチル－［１，３，２］ジオキサボロラン－２－イル）－フェニル｝－アミン：３２．４ｇ、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）：３．６ｇ、トリ－シクロヘキシルホスフィン：４．５ｇ、リン酸三カリウム：５０．６ｇを仕込み、１，４－ジオキサン／Ｈ２Ｏ混合溶媒下にて一晩還流撹拌した。放冷した後、系内にトルエン／Ｈ２Ｏを加え、抽出および分液操作にて有機層を取り出し、濃縮して粗生成物を得た。得られた粗生成物をトルエン／アセトン混合溶媒によって晶析精製を行うことで、ビフェニル－４－イル－｛１’－（ナフタレンン－１－イル）－［１，２’：４’，１”］ターフェニル－４”－イル｝－アミンの黄土色紛体：３３．８ｇ（収率：８１．３％）を得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000013
　続けて、反応容器に、ビフェニル－４－イル－｛１’－（ナフタレンン－１－イル）－［１，２’：４’，１”］ターフェニル－４”－イル｝－アミン：８．０ｇ、２－（４－ブロモ－フェニル）－ナフタレン：４．８ｇ、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）：０．１ｇ、トリ－ｔ－ブチルホスフィン：０．２ｇ、ｔ－ブトキシナトリウム：１．８ｇを仕込み、トルエン溶媒下にて５時間還流撹拌した。放冷した後、濾過して得た濾液を濃縮して粗生成物を得た。得られた粗生成物をトルエン／アセトン混合溶媒によって晶析精製を行うことで、ビフェニル－４－イル－｛１’－（ナフタレンン－１－イル）－［１，２’：４’，１”］ターフェニル－４”－イル｝－｛４－（ナフタレン－２－イル）－フェニル｝－アミン（化合物（９３））の淡黄色粉体：８．８ｇ（収率：７９．４％）を得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000014
　得られた淡黄色粉体についてＮＭＲを使用して構造を同定した。
　１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）で以下の３９個の水素シグナルを検出した。
δ（ｐｐｍ）＝８．０８（１Ｈ）、７．９４（２Ｈ）、７．９０（１Ｈ）、７．８５（１Ｈ）、７．８０（３Ｈ）、７．７７（１Ｈ）、７．７１（５Ｈ）、７．６５（２Ｈ）、７．５９（２Ｈ）、７．５３（２Ｈ）、７．４７（４Ｈ）、７．４２－７．２３（１０Ｈ）、７．１６（２Ｈ）、７．０８（３Ｈ）．
［実施例１０］
＜ビフェニル－４－イル－｛１’－（ナフタレンン－１－イル）－［１，２’：４’，１”］ターフェニル－４”－イル｝－（［１，１’：４’，１”］ターフェニル－４”－イル）－アミン（化合物（９４））の合成＞
　反応容器に、ビフェニル－４－イル－｛１’－（ナフタレンン－１－イル）－［１，２’：４’，１”］ターフェニル－４”－イル｝－アミン：８．０ｇ、４－ブロモ－［１，１’：４’，１”］ターフェニル：５．２ｇ、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）：０．１ｇ、トリ－ｔ－ブチルホスフィン：０．２ｇ、ｔ－ブトキシナトリウム：１．８ｇを仕込み、トルエン溶媒下にて４時間還流撹拌した。放冷した後、濾過して得た濾液を濃縮して粗生成物を得た。得られた粗生成物をアセトン溶媒によって再結晶精製を行うことで、ビフェニル－４－イル－｛１’－（ナフタレンン－１－イル）－［１，２’：４’，１”］ターフェニル－４”－イル｝－（［１，１’：４’，１”］ターフェニル－４”－イル）－アミン（化合物（９４））の淡黄色粉体：１０．４ｇ（収率：９０．５％）を得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000015
　得られた淡黄色粉体についてＮＭＲを使用して構造を同定した。
　１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）で以下の４１個の水素シグナルを検出した。
δ（ｐｐｍ）＝７．８２（１Ｈ）、７．７８（１Ｈ）、７．７５（２Ｈ）、７．７１－７．６３（９Ｈ）、７．６１（４Ｈ）、７．５５（２Ｈ）、７．５０（１Ｈ）、７．４６（２Ｈ）、７．４２（３Ｈ）、７．３６（４Ｈ）、７．２９（６Ｈ）、７．２２（１Ｈ）、７．１３（１Ｈ）、７．１１（１Ｈ）、７．０４（３Ｈ）．
［実施例１１］
＜ビフェニル－４－イル－｛１’－（ナフタレンン－１－イル）－［１，２’：４’，１”］ターフェニル－４”－イル｝－｛４－（フェナンスレン－９－イル）－フェニル｝－アミン（化合物（９６））の合成＞
　反応容器に、ビフェニル－４－イル－｛１’－（ナフタレンン－１－イル）－［１，２’：４’，１”］ターフェニル－４”－イル｝－アミン：８．０ｇ、９－（４－ブロモ－フェニル）－フェナンスレン：５．６ｇ、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）：０．１ｇ、トリ－ｔ－ブチルホスフィン：０．２ｇ、ｔ－ブトキシナトリウム：１．８ｇを仕込み、トルエン溶媒下にて４時間還流撹拌した。放冷した後、濾過して得た濾液を濃縮して粗生成物を得た。得られた粗生成物をカラムクロマトグラフィー（担体：シリカゲル、溶離液：ジクロロメタン／ｎ－ヘプタン）によって精製を行うことで、ビフェニル－４－イル－｛１’－（ナフタレンン－１－イル）－［１，２’：４’，１”］ターフェニル－４”－イル｝－｛４－（フェナンスレン－９－イル）－フェニル｝－アミン（化合物（９６））の白色粉体：８．１ｇ（収率：６８．４％）を得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000016
　得られた白色粉体についてＮＭＲを使用して構造を同定した。
　１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）で以下の４１個の水素シグナルを検出した。
δ（ｐｐｍ）＝８．７９（１Ｈ）、８．７３（１Ｈ）、８．０８（１Ｈ）、７．９１（１Ｈ）、７．８２（１Ｈ）、７．７９（１Ｈ）、７．７５（３Ｈ）、７．７０（３Ｈ）、７．６７（２Ｈ）、７．６２（３Ｈ）、７．５８（３Ｈ）、７．５０（３Ｈ）、７．４７－７．３０（１２Ｈ）、７．２２（１Ｈ）、７．１３（２Ｈ）、７．０４（３Ｈ）．
［実施例１２］
＜｛４－（ナフタレン－１－イル）－フェニル｝－フェニル－（２’－フェニル－［１，１’：４’，１”：４”，１”’］クォーターフェニル－４”’－イル）－アミン（化合物（１４８））の合成＞
　反応容器に、４’－ヨード－［１，１’：２’，１”］ターフェニル：２０．０ｇ、フェニル－｛４’－（４，４，５，５－テトラメチル－［１，３，２］ジオキサボロラン－２－イル）－ビフェニル－４－イル｝－アミン：２１．９ｇ、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）：０．７ｇ、炭酸カリウム：１１．６ｇを仕込み、トルエン／ＥｔＯＨ／Ｈ２Ｏ混合溶媒下にて一晩還流撹拌した。放冷した後、系内にメタノール／Ｈ２Ｏを加え、濾過して固体を取り出して粗生成物を得た。得られた粗生成物をモノクロロベンゼン／アセトン混合溶媒によって晶析精製を行うことで、フェニル－（２’－フェニル－［１，１’：４’，１”：４”，１”’］クォーターフェニル－４”’－イル）－アミンの淡赤色紛体：２３．３ｇ（収率：８７．６％）を得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000017
　続けて、反応容器に、フェニル－（２’－フェニル－［１，１’：４’，１”：４”，１”’］クォーターフェニル－４”’－イル）－アミン：８．０ｇ、１－（４－ブロモ－フェニル）－ナフタレン：５．３ｇ、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）：０．２ｇ、トリ－ｔ－ブチルホスフィン：０．２ｇ、ｔ－ブトキシナトリウム：２．０ｇを仕込み、トルエン溶媒下にて４時間還流撹拌した。放冷した後、濾過して得た濾液を濃縮して粗生成物を得た。得られた粗生成物をトルエン／アセトン混合溶媒によって晶析精製を行うことで、｛４－（ナフタレン－１－イル）－フェニル｝－フェニル－（２’－フェニル－［１，１’：４’，１”：４”，１”’］クォーターフェニル－４”’－イル）－アミン（化合物（１４８））の淡赤色粉体：１０．９ｇ（収率：９５．４％）を得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000018
　得られた淡赤色粉体についてＮＭＲを使用して構造を同定した。
　１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）で以下の３７個の水素シグナルを検出した。
δ（ｐｐｍ）＝８．０６（１Ｈ）、７．９４（１Ｈ）、７．８７（１Ｈ）、７．７６（３Ｈ）、７．７３（２Ｈ）、７．６２（２Ｈ）、７．５５（２Ｈ）、７．５０（２Ｈ）、７．４４（２Ｈ）、７．３７（２Ｈ）、７．３２－７．１９（１８Ｈ）、７．１２（１Ｈ）．
［実施例１３］
＜｛４－（ナフタレン－２－イル）－フェニル｝－フェニル－（２’－フェニル－［１，１’：４’，１”：４”，１”’］クォーターフェニル－４”’－イル）－アミン（化合物（１４９））の合成＞
　反応容器に、フェニル－（２’－フェニル－［１，１’：４’，１”：４”，１”’］クォーターフェニル－４”’－イル）－アミン：７．５ｇ、２－（４－ブロモ－フェニル）－ナフタレン：４．９ｇ、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）：０．２ｇ、トリ－ｔ－ブチルホスフィン：０．２ｇ、ｔ－ブトキシナトリウム：１．８ｇを仕込み、トルエン溶媒下にて４時間還流撹拌した。放冷した後、濾過して得た濾液を濃縮して粗生成物を得た。得られた粗生成物をトルエン／アセトン混合溶媒によって晶析精製を行うことで、｛４－（ナフタレン－２－イル）－フェニル｝－フェニル－（２’－フェニル－［１，１’：４’，１”：４”，１”’］クォーターフェニル－４”’－イル）－アミン（化合物（１４９））の白色粉体：１０．４ｇ（収率：９７．２％）を得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000019
　得られた白色粉体についてＮＭＲを使用して構造を同定した。
　１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）で以下の３７個の水素シグナルを検出した。
δ（ｐｐｍ）＝８．０３（１Ｈ）、７．９０（２Ｈ）、７．８６（１Ｈ）、７．７６（３Ｈ）、７．７１（３Ｈ）、７．６９（１Ｈ）、７．６５（２Ｈ）、７．５８（２Ｈ）、７．５３（１Ｈ）、７．４９（１Ｈ）、７．４７（１Ｈ）、７．３２（２Ｈ）、７．２５－７．１６（１６Ｈ）、７．０９（１Ｈ）．
［実施例１４］
＜｛４－（フェナンスレン－９－イル）－フェニル｝－フェニル－（２’－フェニル－［１，１’：４’，１”：４”，１”’］クォーターフェニル－４”’－イル）－アミン（化合物（１５０））の合成＞
　反応容器に、フェニル－（２’－フェニル－［１，１’：４’，１”：４”，１”’］クォーターフェニル－４”’－イル）－アミン：７．５ｇ、９－（４－ブロモ－フェニル）－フェナンスレン：５．８ｇ、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）：０．２ｇ、トリ－ｔ－ブチルホスフィン：０．２ｇ、ｔ－ブトキシナトリウム：１．８ｇを仕込み、トルエン溶媒下にて５時間還流撹拌した。放冷した後、濾過して得た濾液を濃縮して粗生成物を得た。得られた粗生成物をトルエン／アセトン混合溶媒によって晶析精製を行うことで、｛４－（フェナンスレン－９－イル）－フェニル｝－フェニル－（２’－フェニル－［１，１’：４’，１”：４”，１”’］クォーターフェニル－４”’－イル）－アミン（化合物（１５０））の白色粉体：１１．０ｇ（収率：９５．７％）を得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000020
　得られた白色粉体についてＮＭＲを使用して構造を同定した。
　１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）で以下の３９個の水素シグナルを検出した。
δ（ｐｐｍ）＝８．７９（１Ｈ）、８．７３（１Ｈ）、８．０７（１Ｈ）、７．９０（１Ｈ）、７．７８－７．５６（１３Ｈ）、７．５３（１Ｈ）、７．４７（２Ｈ）、７．２５－７．１６（９Ｈ）、７．３８－７．２６（９Ｈ）、７．１０（１Ｈ）．
［実施例１５］
＜ビス｛４－（ナフタレン－２－イル）－フェニル｝－（２’－フェニル－［１，１’：４’，１”］ターフェニル－４”－イル）－アミン（化合物（４４））の合成＞
　反応容器に、ビス｛４－（ナフタレン－２－イル）－フェニル｝－（３，４－ジクロロ－ビフェニル－４’－イル）－アミン：１２．０ｇ、フェニルボロン酸：６．８ｇ、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）：０．９ｇ、トリ－シクロヘキシルホスフィン：１．１ｇ、リン酸三カリウム：１９．８ｇを仕込み、１，４－ジオキサン／Ｈ２Ｏ混合溶媒下にて一晩還流撹拌した。放冷した後、濾過して得た濾液を濃縮して粗生成物を得た。得られた粗生成物をカラムクロマトグラフィー（担体：シリカゲル、溶離液：トルエン／ｎ－ヘプタン）によって精製を行うことで、ビス｛４－（ナフタレン－２－イル）－フェニル｝－（２’－フェニル－［１，１’：４’，１”］ターフェニル－４”－イル）－アミン（化合物（４４））の白色粉体：１１．６ｇ（収率：８５．５％）を得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000021
　得られた白色粉体についてＮＭＲを使用して構造を同定した。
　１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）で以下の３９個の水素シグナルを検出した。
δ（ｐｐｍ）＝８．０５（２Ｈ）、７．９０（４Ｈ）、７．８６（２Ｈ）、７．７７（２Ｈ）、７．６８（４Ｈ）、７．６７（２Ｈ）、７．６３（２Ｈ）、７．４９（５Ｈ）、７．３１（６Ｈ）、７．２５－７．１４（１０Ｈ）．
［実施例１６］
＜ビフェニル－４－イル－｛１’－（ナフタレンン－２－イル）－［１，２’：４’，１”］ターフェニル－４”－イル｝－フェニル－アミン（化合物（１０３））の合成＞
　反応容器に、２－クロロ－４－ブロモ－ヨードベンゼン：２５．０ｇ、２－ナフタレンボロン酸：１４．２ｇ、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）：１．８ｇ、炭酸カリウム：２１．８ｇを仕込み、トルエン／ＥｔＯＨ／Ｈ２Ｏ混合溶媒下にて一晩還流撹拌した。放冷した後、系内にトルエン／Ｈ２Ｏを加え、抽出および分液操作にて有機層を取り出し、濃縮して粗生成物を得た。得られた粗生成物をカラムクロマトグラフィー（担体：シリカゲル、溶離液：ｎ－ヘプタン）によって精製を行うことで、３－クロロ－４－（ナフタレン－２－イル）－ブロモベンゼンの白色粉体：１８．１ｇ（収率：７２．５％）を得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000022
　続けて、反応容器に、３－クロロ－４－（ナフタレン－２－イル）－ブロモベンゼン：９．４ｇ、４－（ビフェニル－４－イル－フェニル－アミノ）－フェニルボロン酸：９．０ｇ、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）：０．６ｇ、炭酸カリウム：７．１ｇを仕込み、トルエン／ＥｔＯＨ／Ｈ２Ｏ混合溶媒下にて一晩還流撹拌した。放冷した後、系内にメタノールを加え、濾過して固体を取り出して粗生成物を得た。得られた粗生成物をＭＣＢ／メタノール混合溶媒によって晶析精製を行うことで、ビフェニル－４－イル－｛３－クロロ－４－（ナフタレン－２－イル）－ビフェニル－４’－イル｝－フェニル－アミンの白色粉体：１３．４ｇ（収率：９３．０％）を得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000023
　続けて、反応容器に、ビフェニル－４－イル－｛３－クロロ－４－（ナフタレン－２－イル）－ビフェニル－４’－イル｝－フェニル－アミン：１３．５ｇ、フェニルボロン酸：３．１ｇ、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）：０．７ｇ、トリ－シクロヘキシルホスフィン：０．７ｇ、リン酸三カリウム：１０．３ｇを仕込み、１，４－ジオキサン／Ｈ２Ｏ混合溶媒下にて一晩還流撹拌した。放冷した後、系内にメタノールを加え、濾過して固体を取り出して粗生成物を得た。得られた粗生成物をトルエン溶媒によって再結晶精製を行うことで、ビフェニル－４－イル－｛１’－（ナフタレンン－２－イル）－［１，２’：４’，１”］ターフェニル－４”－イル｝－フェニル－アミン（化合物（１０３））の白色粉体：１０．０ｇ（収率：６８．９％）を得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000024
　得られた白色粉体についてＮＭＲを使用して構造を同定した。
　１Ｈ－ＮＭＲ（ＤＭＳＯ－ｄ６）で以下の３３個の水素シグナルを検出した。
δ（ｐｐｍ）＝７．８５（３Ｈ）、７．７８（３Ｈ）、７．７０（２Ｈ）、７．６４（５Ｈ）、７．４８（４Ｈ）、７．３７（３Ｈ）、７．２３（５Ｈ）、７．２０－７．０６（８Ｈ）．
　実施例２～１６で合成した化合物について、高感度示差走査熱量計（ブルカー・エイエックスエス製、ＤＳＣ３１００ＳＡ）によって融点とガラス転移点を測定した。また、これらの化合物を用いて、ＩＴＯ基板の上に膜厚１００ｎｍの蒸着膜を作製して、イオン化ポテンシャル測定装置（住友重機械工業株式会社製、ＰＹＳ－２０２）によって仕事関数を測定した。結果を表１にまとめて示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000025
　実施例２～１６で合成した化合物は、１００℃以上のガラス転移点を有しており、薄膜状態が安定であることを示すものである。
　実施例２～１６で合成した化合物は、ＮＰＤ、ＴＰＤなどの一般的な正孔輸送材料が有する仕事関数５．４ｅＶと比較して、好適なエネルギー準位を示しており、良好な正孔輸送能力を有している。
［実施例１７］
＜有機ＥＬ素子の作製及び評価＞
　有機ＥＬ素子は、図１７に示すように、ガラス基板１上に透明陽極２として反射ＩＴＯ電極をあらかじめ形成したものの上に、正孔注入層３、正孔輸送層４、電子阻止層５、発光層６、電子輸送層７、電子注入層８、陰極９、キャッピング層１０の順に蒸着して作製した。
　具体的には、膜厚５０ｎｍのＩＴＯ、膜厚１００ｎｍの銀合金の反射膜、膜厚５ｎｍのＩＴＯを順に成膜したガラス基板１をイソプロピルアルコール中にて超音波洗浄を２０分間行った後、２５０℃に加熱したホットプレート上にて１０分間乾燥を行った。その後、ＵＶオゾン処理を２分間行った後、このＩＴＯ付きガラス基板を真空蒸着機内に取り付け、０．００１Ｐａ以下まで減圧した。
　続いて、透明陽極２を覆うように正孔注入層３として、下記構造式の電子アクセプター（Acceptor－１）と下記構造式の化合物（ＨＴＭ－１）を、蒸着速度比がAcceptor－１：ＨＴＭ－１＝３：９７となる蒸着速度で二元蒸着を行い、膜厚１０ｎｍとなるように形成した。
　この正孔注入層３の上に、正孔輸送層４として下記構造式の化合物（ＨＴＭ－１）を膜厚１４０ｎｍとなるように形成した。
　この正孔輸送層４の上に、電子阻止層５として実施例２の化合物（３３）を膜厚５ｎｍとなるよう形成した。
　この電子阻止層５の上に、発光層６として下記構造式の化合物（ＥＭＤ－１）と下記構造式の化合物（ＥＭＨ－１）を、蒸着速度比がＥＭＤ－１：ＥＭＨ－１＝５：９５となる蒸着速度で二元蒸着を行い、膜厚２０ｎｍとなるように形成した。
　この発光層６の上に、電子輸送層７として下記構造式の化合物（ＥＴＭ－１）と下記構造式の化合物（ＥＴＭ－２）を、蒸着速度比がＥＴＭ－１：ＥＴＭ－２＝５０：５０となる蒸着速度で二元蒸着を行い、膜厚３０ｎｍとなるように形成した。
　この電子輸送層７の上に、電子注入層８としてフッ化リチウムを膜厚１ｎｍとなるように形成した。
　この電子注入層８の上に、陰極９としてマグネシウム銀合金を膜厚１２ｎｍとなるように形成した。
　最後に、キャッピング層１０として下記構造の化合物（ＣＰＬ－１）を膜厚６０ｎｍとなるように形成した。
　作製した有機ＥＬ素子について、大気中、常温で特性測定を行った。
　作製した有機ＥＬ素子に直流電圧を印加した発光特性の測定結果を表２にまとめて示した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000026
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000027
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000028
［実施例１８］
　実施例１７において、電子阻止層５の材料として、実施例２の化合物（３３）に代えて、実施例９の化合物（９３）を用いた以外は、同様の条件で有機ＥＬ素子を作製した。作製した有機ＥＬ素子について、大気中、常温で特性測定を行った。作製した有機ＥＬ素子に直流電圧を印加したときの発光特性の測定結果を表２にまとめて示した。
［実施例１９］
　実施例１７において、電子阻止層５の材料として、実施例２の化合物（３３）に代えて、実施例１２の化合物（１４８）を用いた以外は、同様の条件で有機ＥＬ素子を作製した。作製した有機ＥＬ素子について、大気中、常温で特性測定を行った。作製した有機ＥＬ素子に直流電圧を印加したときの発光特性の測定結果を表２にまとめて示した。
［実施例２０］
　実施例１７において、電子阻止層５の材料として、実施例２の化合物（３３）に代えて、実施例１５の化合物（４４）を用いた以外は、同様の条件で有機ＥＬ素子を作製した。作製した有機ＥＬ素子について、大気中、常温で特性測定を行った。作製した有機ＥＬ素子に直流電圧を印加したときの発光特性の測定結果を表２にまとめて示した。
［実施例２１］
　実施例１７において、電子阻止層５の材料として、実施例２の化合物（３３）に代えて、実施例１６の化合物（１０３）を用いた以外は、同様の条件で有機ＥＬ素子を作製した。作製した有機ＥＬ素子について、大気中、常温で特性測定を行った。作製した有機ＥＬ素子に直流電圧を印加したときの発光特性の測定結果を表２にまとめて示した。
［比較例１］
　比較のために、実施例１７において、電子阻止層５の材料として、実施例２の化合物（３３）に代えて、下記構造式の化合物（ＨＴＭ－２）（例えば、特許文献５参照）を用いた以外は、同様の条件で有機ＥＬ素子を作製した。作製した有機ＥＬ素子について、大気中、常温で特性測定を行った。作製した有機ＥＬ素子に直流電圧を印加したときの発光特性の測定結果を表２にまとめて示した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000029
［比較例２］
　比較のために、実施例１７において、電子阻止層５の材料として、実施例２の化合物（３３）に代えて、下記構造式の化合物（ＨＴＭ－３）（例えば、特許文献５参照）を用いた以外は、同様の条件で有機ＥＬ素子を作製した。作製した有機ＥＬ素子について、大気中、常温で特性測定を行った。作製した有機ＥＬ素子に直流電圧を印加したときの発光特性の測定結果を表２にまとめて示した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000030
　実施例１７～２１および比較例１、２で作製した有機ＥＬ素子を用いて、電流密度１０ｍＡ／ｃｍ２の電流を流したときの電圧、発光効率、電力効率および素子寿命を測定した結果を表２にまとめて示した。素子寿命は、発光開始時の発光輝度（初期輝度）を１０００ｃｄ／ｍ２として定電流駆動を行ったとき、発光輝度が９５０ｃｄ／ｍ２（初期輝度を１００％としたときの９５％に相当：９５％減衰）に減衰するまでの時間として測定した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000031
　表２に示す様に、電流密度１０ｍＡ／ｃｍ２の電流を流したときの発光効率は、比較例１、２の有機ＥＬ素子の９．３４～９．８５ｃｄ／Ａに対し、実施例１７～２１の有機ＥＬ素子では１０．０４～１０．２６ｃｄ／Ａと高効率であった。また、電力効率においても、比較例１、２の有機ＥＬ素子の８．６１～９．１５ｌｍ／Ｗに対し、実施例１７～２１の有機ＥＬ素子では９．５６～９．６６ｌｍ／Ｗと高効率であった。さらに、素子寿命（９５％減衰）は、比較例１、２の有機ＥＬ素子の２２３～３０６時間に対し、実施例１７～２１の有機ＥＬ素子では４２５～５１２時間と長寿命であった。
　以上の結果から明らかなように、本発明の有機ＥＬ素子は、正孔の移動度が大きく、優れた電子の阻止能力を有するアリールアミン化合物を用いているため、従来の有機ＥＬ素子と比較して、高発光効率、かつ長寿命を実現できることがわかった。
　本発明の、特定の構造を有するアリールアミン化合物を用いた有機ＥＬ素子は、発光効率が向上するとともに、有機ＥＬ素子の耐久性を改善させることができ、例えば、家庭電化製品や照明の用途への展開が可能となった。
１　　ガラス基板
２　　透明陽極
３　　正孔注入層
４　　正孔輸送層
５　　電子阻止層
６　　発光層
７　　電子輸送層
８　　電子注入層
９　　陰極
１０　キャッピング層

Claims (13)

  1. 　下記一般式（１）で表される、アリールアミン化合物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000001
     　式中、Ａｒ１およびＡｒ２は、各々同一でも異なっていてもよい、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基、または置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基を表し、
    　Ａｒ３およびＡｒ４は、各々同一でも異なっていてもよい、置換もしくは無置換のフェニル基、置換もしくは無置換のビフェニル基、置換もしくは無置換のナフチル基、置換もしくは無置換のトリフェニルシリル基、置換もしくは無置換のカルバゾリル基、または置換もしくは無置換のフェナントレニル基を表し、
    　Ｌは、置換もしくは無置換の２価の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の２価の芳香族複素環基、または置換もしくは無置換の２価の縮合多環芳香族基を表し、
    　Ｒ１～Ｒ３は、各々同一でも異なっていてもよい、水素原子、重水素原子、フッ素原子、塩素原子、シアノ基、ニトロ基、置換基を有していてもよい炭素原子数１～６の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数５～１０のシクロアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数２～６の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基、置換基を有していてもよい炭素原子数１～６の直鎖状もしくは分岐状のアルキルオキシ基、置換基を有していてもよい炭素原子数５～１０のシクロアルキルオキシ基、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基、置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基、または置換もしくは無置換のアリールオキシ基を表し、
    　ｎは１～２の整数を表し、ｎが２のとき、Ｌは相互に同一でも異なってもよい。
  2. 　前記一般式（１）におけるＲ１～Ｒ３が、各々同一でも異なっていてもよい、水素原子または重水素原子である、請求項１記載のアリールアミン化合物。
  3. 　前記一般式（１）におけるＡｒ３およびＡｒ４の少なくとも一方が、置換もしくは無置換のフェニル基、置換もしくは無置換のビフェニル基、または置換もしくは無置換のカルバゾリル基である、請求項１または２記載のアリールアミン化合物。
  4. 　前記一般式（１）におけるＡｒ４が、置換もしくは無置換のフェニル基、置換もしくは無置換のビフェニル基、または置換もしくは無置換のカルバゾリル基である、請求項１～３のいずれか一項に記載のアリールアミン化合物。
  5. 　前記一般式（１）におけるＬが、無置換のフェニレン基、無置換のビフェニレン基、または無置換のナフチレン基である、請求項１～４のいずれか一項に記載のアリールアミン化合物。
  6. 　前記一般式（１）におけるＡｒ１およびＡｒ２が、各々同一でも異なっていてもよい、置換もしくは無置換のフェニル基、置換もしくは無置換のナフチル基、置換もしくは無置換のビフェニル基、置換もしくは無置換のターフェニル基、置換もしくは無置換のフェナントレニル基、置換もしくは無置換のカルバゾリル基、置換もしくは無置換のジベンゾフラニル基、または置換もしくは無置換のジベンゾチエニル基である、請求項１～５のいずれか一項に記載のアリールアミン化合物。
  7. 　前記一般式（１）におけるｎが、１である、請求項１～６のいずれか一項に記載のアリールアミン化合物。
  8. 　一対の電極とその間に挟まれた少なくとも一層の有機層を有する有機エレクトロルミネッセンス素子において、前記有機層に請求項１～７のいずれか一項に記載のアリールアミン化合物を含む、有機エレクトロルミネッセンス素子。
  9. 　前記有機層が正孔輸送層である、請求項８記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  10. 　前記有機層が電子阻止層である、請求項８記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  11. 　前記有機層が正孔注入層である、請求項８記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  12. 　前記有機層が発光層である、請求項８記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  13. 　一対の電極とその間に挟まれた少なくとも一層の有機層を有する素子を備える電子機器において、前記有機層に請求項１～７のいずれか一項に記載のアリールアミン化合物を含む、電子機器。
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