WO2019027040A1 - 化合物、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、有機エレクトロルミネッセンス素子、及び電子機器 - Google Patents

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匡 羽毛田
裕勝 伊藤
裕 工藤
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Definitions

  • the present invention relates to a compound, a material for an organic electroluminescent device including the compound, an organic electroluminescent device using the compound, and an electronic device including the organic electroluminescent device.
  • an organic electroluminescent element is composed of an anode, a cathode, and an organic layer sandwiched between the anode and the cathode.
  • organic EL element When a voltage is applied between the two electrodes, electrons are injected from the cathode side and holes from the anode side into the light emitting area, and the injected electrons and holes recombine in the light emitting area to generate an excited state, which is then excited. It emits light when the state returns to the ground state. Therefore, development of a compound that efficiently transports electrons or holes to the light emitting region and facilitates recombination of electrons and holes is important for obtaining a high efficiency organic EL device.
  • Patent Document 1 discloses an amine compound in which a group having a xanthene structure shown below, an aryl group, and a group selected from a heteroaryl group having a structure other than the xanthene structure and an aryl group are bonded to a central nitrogen atom. There is.
  • the amine compound is used in each of the hole transport layers of the organic EL device including four hole transport layers in the examples.
  • Patent document 2 shows an amine in which a group selected from a group having a xanthene structure in which a benzene ring is condensed shown below, an aryl group, and a heteroaryl group having a structure other than the xanthene structure and an aryl group is bonded to a central nitrogen atom.
  • a compound Disclosed is a compound.
  • the amine compound is used in the hole transport layer of the organic EL device in the examples.
  • Patent Document 3 describes the following diamine compounds and their analogous compounds.
  • the compound is used as a host or dopant of the light emitting layer of the organic EL device in the examples.
  • Patent Document 4 discloses an amine compound having a spiro (xanthene fluorenyl) group or a spiro (thioxanthene fluorenyl) group, an aryl group, and a group containing a 3-carbazolyl group, for example, the following compounds: There is. However, since the performance of the organic EL device containing this compound is not measured in the examples, the performance of the compound as a material for an organic EL device and the usefulness thereof are unclear from the description of Patent Document 4.
  • the present invention has been made to solve the above-mentioned problems, and an object of the present invention is to provide an organic EL element which can be driven at a low voltage and exhibits excellent luminous efficiency, and a novel compound for providing such an organic EL element. I assume.
  • the inventors of the present invention conducted intensive studies to achieve the above object, and as a result, at least two skeletons selected from spiro (xanthene fluorene) skeleton and spiro (thioxanthene fluorene) skeleton shown in the following formula (1) It has been found that a monoamine compound bonded directly or via a linker to a central nitrogen atom can be driven at a low voltage and provides an organic EL device exhibiting excellent luminous efficiency.
  • the present invention provides a compound represented by the formula (1) (hereinafter sometimes referred to as a compound (1)).
  • a compound (1) each independently represent a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted group A substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 ring carbon atoms, a substituted or unsubstituted heteroaryl group having 5 to 30 ring atoms, a substituted or unsubstituted group A substituted or unsubstituted aralkyl group having 7 to 36 carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkoxy group having 1 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted
  • R 1 to R 4 Two adjacent selected from R 1 to R 4, Two adjacent selected from R 5 to R 8, Two adjacent selected from R 11 to R 14, adjacent 2 selected from R 15 to R 18 Two, two adjacent selected from R 21 to R 24, two adjacent selected from R 25 to R 28, two adjacent selected from R 31 to R 34, and selected from R 35 to R 38
  • the adjacent two may be bonded to each other to form a ring structure.
  • R 1 to R 8 and R 11 to R 18 represents a single bond to be bonded to * 1, or two adjacent R 1 to R 4 selected from R 5 to R 8
  • the ring-forming atom of the ring structure formed by two adjacent selected, adjacent two selected from R 11 to R 14 , or adjacent two selected from R 15 to R 18 is bonded to * 1;
  • One selected from R 21 to R 28 and R 31 to R 38 represents a single bond to be bonded to * 2, or selected from two adjacent R 25 to R 28 selected from R 21 to R 24
  • the ring-forming atom of the ring structure formed by two adjacent rings, two adjacent rings selected from R 31 to R 34 , or two adjacent rings selected from R 35 to R 38 is bonded to * 2.
  • X represents an oxygen atom or a sulfur atom.
  • Y represents an oxygen atom or a sulfur atom.
  • L 1 , L 2 and L 3 each independently represent a single bond, a substituted or unsubstituted arylene group having 6 to 30 ring carbon atoms, or a substituted or unsubstituted heteroarylene group having 5 to 30 ring atoms It is.
  • Ar is a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 ring carbon atoms, a substituted or unsubstituted nitrogen-containing heteroaryl group having 5 to 30 ring atoms, a substituted or unsubstituted ring having 5 to 30 ring atoms It is an oxygen-containing heteroaryl group or a substituted or unsubstituted sulfur-containing heteroaryl group having 5 to 30 ring atoms.
  • the optional substituent when referred to as “substituted or unsubstituted” is an alkyl group having 1 to 30 carbon atoms, a cycloalkyl group having 3 to 30 ring carbon atoms, an aryl group having 6 to 30 ring carbon atoms, a ring forming atom A heteroaryl group having 5 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted aralkyl group having 7 to 36 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 30 carbon atoms, an aryloxy group having 6 to 30 ring carbon atoms, an alkyl group having 1 to 30 carbon atoms And a mono-, di- or tri-substituted silyl group having a substituent selected from an aryl group having 6 to 30 ring carbon atoms, a haloalkyl group having 1 to 30 carbon atoms, a haloalkoxy group having 1 to 30 carbon atoms, a halogen atom and
  • the present invention provides a material for an organic electroluminescent device, which comprises the compound (1).
  • the invention is an organic electroluminescent device comprising a cathode, an anode, and an organic layer disposed between the cathode and the anode, the organic layer comprising a light emitting layer, the organic layer comprising Provided is an organic electroluminescent device, wherein at least one layer comprises the compound (1).
  • the present invention provides an electronic device comprising the organic electroluminescent device.
  • the compound (1) provides an organic EL device which can be driven at low voltage and has a further improved luminous efficiency.
  • carbon number XX to YY of “a substituted or unsubstituted ZZ group having a carbon number of XX to YY” represents the carbon number of the unsubstituted ZZ group, and does not include the carbon number of a substituent.
  • number of atoms XX to YY of “substituted or unsubstituted number of atoms XX to YY ZZ group” represents the number of atoms of unsubstituted ZZ group, and does not include the number of atoms of substituents.
  • the "unsubstituted ZZ group" of the "substituted or unsubstituted ZZ group” means that the hydrogen atom of the ZZ group is not substituted by a substituent.
  • hydroxogen atom includes isotopes that differ in neutron number, ie, light hydrogen (protium), deuterium (deuterium), and tritium (tritium).
  • the number of carbon atoms forming a ring means a compound in which atoms are cyclically bonded, for example, a carbon forming the ring itself of a monocyclic compound, a fused ring compound, a crosslinking compound, a carbocyclic compound, and a heterocyclic compound. Represents the number of atoms.
  • the carbon atom contained in the substituent is not included in the ring-forming carbon atom.
  • number of ring-forming carbon atoms described below, unless otherwise stated.
  • the benzene ring has 6 ring carbon atoms
  • the naphthalene ring has 10 ring carbon atoms
  • the pyridine ring has 5 ring carbon atoms
  • the furan ring has 4 ring carbon atoms.
  • the carbon atom of the alkyl substituent is not included in the ring-forming carbon atom.
  • carbon atoms of the fluorene substituent are not included in the ring-forming carbon atom.
  • the number of ring-forming atoms means a compound in which atoms are cyclically bonded, such as atoms forming the ring itself of a single ring compound, a fused ring compound, a crosslinking compound, a carbocyclic compound, and a heterocyclic compound.
  • the pyridine ring has 6 ring atoms
  • the quinazoline ring has 10 ring atoms
  • the furan ring has 5 ring atoms.
  • a hydrogen atom and a substituent atom bonded to a ring-forming carbon atom of a pyridine ring or quinazoline ring are not included in the ring-forming atom.
  • atoms of the fluorene substituent are not included in the ring-forming atoms.
  • the compound (compound (1)) according to one aspect of the present invention is represented by formula (1).
  • R 1 to R 8 , R 11 to R 18 , R 21 to R 28 and R 31 to R 38 each independently represent a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted carbon number of 1 to 30, preferably 1 to 18, More preferably, it is an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms; substituted or unsubstituted ring carbon atoms having a carbon number of 3 to 30, preferably 3 to 10, more preferably 3 to 8, still more preferably 5 or 6; Substituted aryl ring having 6 to 30, preferably 6 to 25, more preferably 6 to 18 carbon atoms; substituted or unsubstituted ring having 5 to 30, preferably 5 to 24, more preferably 5 to 5 ring atoms.
  • heteroaryl groups substituted or unsubstituted aralkyl groups having 7 to 36, preferably 7 to 26, and more preferably 7 to 20 carbons; substituted or unsubstituted 1 to 30, preferably 1 to 6 carbon atoms. 18, more preferably 1 to 8 alkoxy groups; substituted or unsubstituted ring-forming carbon atoms having 6 to 30, preferably 6 to 25, more preferably 6 to 18 aryloxy groups; substituted or unsubstituted carbon atoms having 1 It is selected from an alkyl group of -30, preferably 1 to 18, more preferably 1 to 8 and a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30, preferably 6 to 25, more preferably 6 to 18 ring carbon atoms.
  • Mono-, di- or tri-substituted silyl group having a substituent substituted or unsubstituted haloalkyl group having 1 to 30, preferably 1 to 18, more preferably 1 to 8 carbon atoms; substituted or unsubstituted 1 to 30 carbon atoms , Preferably 1 to 18, more preferably 1 to 8; a haloalkoxy group; a halogen atom; a cyano group; or a nitro group.
  • the alkyl group is, for example, methyl group, ethyl group, n-propyl group, isopropyl group, n-butyl group, isobutyl group, s-butyl group, t-Butyl group, pentyl group (including isomer group), hexyl group (including isomer group), heptyl group (including isomer group), octyl group (including isomer group), nonyl group (isomer) A decyl group (including an isomer group), an undecyl group (including an isomer group), or a dodecyl group (including an isomer group); methyl group, ethyl group, n-propyl group, isopropyl Group, n-butyl group, isobutyl group, s-butyl group, t-butyl group, and
  • the cycloalkyl group is, for example, a cyclopropyl group, a cyclobutyl group, a cyclopentyl group, a cyclohexyl group, or a cycloheptyl group, and a cyclopentyl group and A cyclohexyl group is preferred.
  • the aryl group is, for example, a phenyl group, a biphenylyl group, a terphenylyl group, a naphthyl group, an acenaphthyrenyl group, a biphenylenyl group, a fluorenyl group, an s-indacenyl group , As-indacenyl group, anthryl group, benzoantryl group, aceanthrenyl group, aphenantryl group, phenanthryl group, benzophenanthryl group, phenalenyl group, naphthacenyl group, fluoranthenyl group, pyrenyl group, chrysenyl group, benzochrysenyl group, triphenylenyl group
  • the heteroaryl group contains 1 to 5, preferably 1 to 3, more preferably 1 to 2 ring-forming heteroatoms.
  • the ring-forming hetero atom is selected, for example, from a nitrogen atom, a sulfur atom and an oxygen atom.
  • the free valence of the heteroaryl group may be present on a ring-forming carbon atom or, where structurally possible, on a ring-forming nitrogen atom.
  • the heteroaryl group includes, for example, pyrrolyl group, imidazolyl group, pyrazolyl group, triazolyl group, furyl group, thienyl group, oxazolyl group, isoxazolyl group, oxadiazolyl group, thiazolyl group, isothiazolyl group, thiadiazolyl group, pyridyl group, pyridazinyl group, Pyrimidinyl group, pyrazinyl group, triazinyl group, indolyl group, isoindolyl group, indolizinyl group, quinolizinyl group, quinolyl group, isoquinolyl group, cinnolyl group, phthalazinyl group, quinazolinyl group, quinoxalinyl group, benzoimidazolyl group, indazolyl group, phenanthrolinyl group , Phenanthridinyl group,
  • Naphthobenzothiophenyl group carbazolyl group or benzocarbazolyl group; more preferably thienyl group, benzothiophenyl group, dibenzofuranyl group, naphthobenzofuranyl group, dibenzothiophenyl group, naphthobenzothio group Phenyl group, carbazolyl Or benzo carbazolyl group.
  • substituted heteroaryl group examples include 9-phenylcarbazolyl group, 9-biphenylylcarbazolyl group, 9-phenylphenylcarbazolyl group, 9-naphthylcarbazolyl group, diphenylcarbazol-9-yl Groups, phenyldibenzofuranyl groups, and phenyldibenzothiophenyl groups (phenyldibenzothienyl groups) are preferred.
  • the aryl moiety of the aralkyl group is selected from the above aryl groups having 6 to 30, preferably 6 to 25, and more preferably 6 to 18 ring carbon atoms.
  • the alkyl moiety corresponds to a group selected from the above-mentioned substituted or unsubstituted alkyl groups having 1 to 30, preferably 1 to 18, and more preferably 1 to 8 carbon atoms.
  • the aralkyl group is preferably a benzyl group, a phenethyl group or a phenylpropyl group, more preferably a benzyl group.
  • the alkyl moiety of the alkoxy group is the above substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 30, preferably 1 to 18, more preferably 1 to 8 carbon atoms. It is selected from As the alkoxy group, t-butoxy group, propoxy group, ethoxy group and methoxy group are preferable, ethoxy group and methoxy group are more preferable, and methoxy group is more preferable.
  • the aryl moiety of the aryloxy group preferably has 6 to 30, preferably 6 to 25, and more preferably 6 to 25 ring carbon atoms. It is selected from 6 to 18 aryl groups.
  • the aryloxy group is preferably a terphenyloxy group, a biphenyloxy group, and a phenoxy group, more preferably a biphenyloxy group and a phenoxy group, and still more preferably a phenoxy group.
  • the substituent which the mono-, di- or tri-substituted silyl group has is a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 30, preferably 1 to 18 and more preferably 1 to 8 carbon atoms, and the above-mentioned substituted or unsubstituted alkyl group Are selected from aryl groups having 6 to 30, preferably 6 to 25, and more preferably 6 to 18 ring carbon atoms.
  • a tri-substituted silyl group is preferable, for example, trimethylsilyl group, triethylsilyl group, t-butyldimethylsilyl group, propyldimethylsilyl group, isopropyldimethylsilyl group, triphenylsilyl group, phenyldimethylsilyl group, t-butyldiphenylsilyl group, And tritolylsilyl groups.
  • the haloalkyl group is at least one, preferably 1-C 1 -C 30, preferably 1 to 18, more preferably 1 to 8 alkyl group. Examples thereof include 7 hydrogen atoms or a group obtained by replacing all hydrogen atoms with halogen atoms.
  • the halogen atom is selected from a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom and an iodine atom, preferably a fluorine atom.
  • the haloalkyl group is preferably a fluoroalkyl group having 1 to 30, preferably 1 to 18, and more preferably 1 to 8 carbon atoms, and heptafluoropropyl group (including isomer group), pentafluoroethyl group, 2,2,2, A 2-trifluoroethyl group and a trifluoromethyl group are more preferable, a pentafluoroethyl group, a 2,2,2-trifluoroethyl group and a trifluoromethyl group are more preferable, and a trifluoromethyl group is particularly preferable.
  • the haloalkyl moiety of the haloalkoxy group is selected from the above-mentioned haloalkyl groups having 1 to 30, preferably 1 to 18, and more preferably 1 to 8 carbon atoms.
  • the haloalkoxy group is preferably a fluoroalkoxy group having 1 to 30, preferably 1 to 18, and more preferably 1 to 8 carbon atoms, and a heptafluoropropoxy group (including an isomer group), a pentafluoroethoxy group, 2,2 , A 2-trifluoroethoxy group and a trifluoromethoxy group are more preferable, a pentafluoroethoxy group, a 2,2,2-trifluoroethoxy group and a trifluoromethoxy group are more preferable, and a trifluoromethoxy group is particularly preferable.
  • the halogen atom is a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom or an iodine atom, preferably a fluorine atom.
  • one selected from R 1 to R 8 and R 11 to R 18 represents a single bond to be bonded to * 1.
  • two adjacent groups selected from R 1 to R 4 two adjacent groups selected from R 5 to R 8, two adjacent groups selected from R 11 to R 14 , and R 15 to R 18
  • Two adjacent adjacent groups may be bonded to each other to form a ring structure, and a ring-forming atom of the ring structure, for example, a carbon atom or a nitrogen atom may be bonded to * 1.
  • * 1 may be bonded to any of a carbon atom of a benzene ring of fluorene structure, a carbon atom of a benzene ring of xanthene or thioxanthene structure, and a ring-forming atom of the ring structure.
  • one selected from R 21 to R 28 and R 31 to R 38 represents a single bond to be bonded to * 2.
  • two adjacent selected from R 21 to R 24, adjacent two selected from R 25 to R 28, two adjacent selected from R 31 to R 34, and selected from R 35 to R 38 Two adjacent adjacent groups may be bonded to each other to form a ring structure, and a ring-forming atom of the ring structure, for example, a carbon atom or a nitrogen atom may be bonded to * 2.
  • * 2 may be bonded to any of a carbon atom of a benzene ring of a fluorene structure, a carbon atom of a benzene ring of a xanthene or thioxanthene structure, and a ring-forming atom of the ring structure.
  • the two spiro (xanthene fluorene) or spiro (thioxanthene fluorene) backbones attached to * 1 or * 2 are each selected from the following structures: (Wherein, Z is X or Y, * represents that a carbon atom of a benzene ring or a ring-forming atom of the ring structure A, B, or C is bonded to * 1 or * 2; And each R omitted for the purpose is as defined in the formula (1).)
  • all of R 1 to R 8 and R 11 to R 18 which do not represent a single bond to be bonded to * 1 and do not form the ring structure may be all hydrogen atoms. In one embodiment of the present invention, all of R 21 to R 28 and R 31 to R 38 which do not represent a single bond to be bonded to * 2 and do not form the ring structure may be hydrogen atoms.
  • one selected from R 1 to R 8 and R 11 to R 18 may be a single bond to be bonded to * 1, and all the remaining may be hydrogen atoms.
  • one selected from R 21 to R 28 and R 31 to R 38 may be a single bond bonding to * 2, and all the remaining may be hydrogen atoms.
  • Two adjacent selected from 18 may be bonded to each other to form a ring structure. In one aspect of the present invention, all two adjacent ones may not form a ring structure.
  • adjacent two selected from R 21 to R 24, adjacent two selected from R 25 to R 28, adjacent two selected from R 31 to R 34 , and R 35 to R Adjacent two selected from 38 may be bonded to each other to form a ring structure. In one aspect of the present invention, all two adjacent ones may not form a ring structure.
  • the spiro (xanthene fluorene) skeleton or the spiro (thioxanthene fluorene) skeleton in which the ring structure is formed is selected from the following structures. (Wherein Z is X or Y, and a carbon atom of a benzene ring or a ring-forming atom of ring structures a, b, c, d, e, or f is bonded to * 1 or * 2. For simplification) Each R omitted in is as defined in the formula (1).)
  • Examples of the ring structure include a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon ring having 6 to 18 ring carbon atoms, a substituted or unsubstituted aliphatic hydrocarbon ring having 5 to 18 ring carbon atoms, and a substituted or unsubstituted ring. And an aromatic heterocycle having 5 to 18 ring atoms, and a substituted or unsubstituted aliphatic heterocycle having 5 to 18 ring atoms.
  • the ring structure may be a fused ring.
  • aromatic hydrocarbon ring having 6 to 18 ring carbon atoms examples include aromatic hydrocarbons selected from benzene, biphenylene, naphthalene, anthracene, benzoanthracene, phenanthrene, benzophenanthrene, phenalene, pyrene, chrysene, and triphenylene There is a ring.
  • Examples of the aliphatic hydrocarbon ring having 5 to 18 ring carbon atoms include a cyclopentene ring, cyclopentadiene ring, cyclohexene ring, cyclohexadiene ring, and an aromatic hydrocarbon ring having 6 to 18 ring carbon atoms. And aliphatic rings obtained by partial hydrogenation.
  • aromatic heterocycle having 5 to 18 ring atoms examples include pyrrole, furan, thiophene, pyridine, imidazole, pyrazole, indole, isoindole, benzofuran, isobenzofuran, benzothiophene, benzoimidazole, indazole, dibenzofuran, and the like.
  • aromatic heterocycles selected from naphthobenzofuran, dibenzothiophene, naphthobenzothiophene, carbazole, and benzocarbazole.
  • Examples of the aliphatic heterocycle having 5 to 18 ring atoms include an aliphatic ring obtained by partially hydrogenating the above-mentioned aromatic heterocycle having 5 to 18 ring atoms.
  • a benzene ring is preferable.
  • one selected from R 1 to R 8 and R 11 to R 18 is preferably a single bond that bonds to * 1, and is selected from R 2 to R 7 , R 12 and R 17 More preferably, one of them is a single bond that bonds to * 1, and further preferably, one selected from R 2 to R 7 is a single bond that bonds to * 1, R 2 , R 4 , R 5 , It is particularly preferable that one selected from and R 7 be a single bond which bonds to * 1.
  • one selected from R 21 to R 28 and R 31 to R 38 is a single bond that bonds to * 2, and it is selected from R 22 to R 27 , R 32 and R 37 It is more preferable that one of them be a single bond that bonds to * 2, and further preferably one that is selected from R 22 to R 27 is a single bond that bonds to * 2, R 22 , R 24 , R 25 , It is particularly preferable that one selected from R 27 and R 27 be a single bond that bonds to * 2.
  • the compound (1) contains a compound represented by any of the formulas (2) to (7).
  • R 1 to R 8 , R 11 to R 18 , R 21 to R 28 , R 31 to R 38 , X, Y, L 1 , L 2 and L 3 are the above-mentioned the same as.
  • the aromatic hydrocarbon ring having 6 to 18 ring carbon atoms, the aliphatic hydrocarbon ring having 5 to 18 ring carbon atoms, and the aromatic complex having 5 to 18 ring atoms may be bonded to * 1 or * 2.
  • L 1 , L 2 and L 3 each independently represent a single bond, a substituted or unsubstituted arylene group having 6 to 30, preferably 6 to 25, more preferably 6 to 18 ring carbon atoms, or a substituted or non-substituted arylene group It is a heteroarylene group having 5 to 30, preferably 5 to 24, more preferably 5 to 13 ring atoms, which is substituted.
  • the arylene group is, for example, a phenylene group, a biphenylylene group, a terphenylylene group, a naphthylene group, an anthrylene group, a benzoanthrylene group, Phenanthrylene group, benzophenanthrylene group, phenarenylene group, picenylene group, pentaphenylene group, pyrenylene group, chrysenylene group, benzochrysenylene group, triphenylenylene group, fluorantenylene group, fluorenylene group, or 9,9'- A spirobifluorenylene group; preferably a phenylene group, a biphenylylene group, a terphenylylene group, or a naphthylene group; more preferably a group selected from the following formulas
  • a 9,9-dimethylfluorenediyl group a 9,9-diphenylfluorenediyl group, and a 9,9'-spirobifluorenediyl group are preferable.
  • the heteroarylene group is 1 to 5, preferably 1 to 3, more preferably 1 to 2 rings.
  • the ring-forming hetero atom is selected from, for example, a nitrogen atom, a sulfur atom and an oxygen atom.
  • the free valence may be present on a ring-forming carbon atom or, if structurally possible, on a nitrogen atom.
  • heteroarylene group examples include pyrrole, imidazole, pyrazole, triazole, furan, thiophene, oxazole, isoxazole, oxadiazole, thiazole, isothiazole, thiadiazole, pyridine, pyridazine, pyrimidine, pyrazine, triazine, indole, iso Indole, indolizine, quinolizine, quinoline, isoquinoline, cinnoline, phthalazine, quinazoline, quinoxaline, benzimidazole, indazole, phenanthroline, phenanthridine, acridine, phenazine, carbazole, benzocarbazole, xanthene, benzofuran, isobenzofuran, dibenzofuran, naphthobenzofuran , Benzothiophene, dibenzothiophene, naphtho
  • the two free valences of the arylene group or heteroarylene group of L 1 and L 2 are each independently one bonded to the central nitrogen atom, and the other is a spiro (xanthene fluorene) skeleton or spiro (thioxanthene fluorene) Bind to the skeleton.
  • L 1 and L 2 are preferably each a single bond or a substituted or unsubstituted arylene group having 6 to 30 ring carbon atoms.
  • L 1 and L 2 is a single bond in one aspect of the present invention, in another aspect of the present invention is one single bond of L 1 and L 2, the other is a substituted or unsubstituted ring It is preferable that it is an arylene group having 6 to 30 carbon atoms, and in another aspect of the present invention, it is preferable that L 1 and L 2 each be a substituted or unsubstituted arylene group having 6 to 30 ring carbon atoms. .
  • the details of the arylene group are as described above.
  • the arylene group is, for example, phenylene group, biphenylylene group, terphenylylene group, naphthylene group, anthrylene group, benzoanthrylene group, phenanthrylene group, Benzophenanthrylene group, phenarelenylene group, picenylene group, pentaphenylene group, pyrenylene group, chrysenylene group, benzochrysenylene group, triphenylenylene group, fluorantenylene group, fluorenylene group, or 9,9'-spirobifur
  • a biphenylylene group, a terphenylylene group, a naphthylene group, a phenanthrylene group, or a fluorenylene group more preferably a group selected from the following formulas; More preferably a group selected from the following formulas; More preferably
  • a substituted arylene group a 9,9-dimethylfluorenediyl group, a 9,9-diphenylfluorenediyl group, and a 9,9'-spirobifluorenediyl group are preferable.
  • L 3 has 1 to 5, preferably 1 to 3, more preferably 1 to 2 ring-forming heteroatoms.
  • the ring-forming hetero atom is selected from, for example, a nitrogen atom, a sulfur atom and an oxygen atom.
  • the free valence may be present on a ring-forming carbon atom or, if structurally possible, on a nitrogen atom.
  • heteroarylene group examples include pyrrole, imidazole, pyrazole, triazole, furan, thiophene, oxazole, isoxazole, oxadiazole, thiazole, isothiazole, thiadiazole, pyridine, pyridazine, pyrimidine, pyrazine, triazine, indole, iso Indole, indolizine, quinolizine, quinoline, isoquinoline, cinnoline, phthalazine, quinazoline, quinoxaline, benzimidazole, indazole, indazole, phenanthroline, phenanthridine, acridine, phenazine, carbazole, benzocarbazole, xanthene, benzofuran, isobenzofuran, dibenzofuran, naphthobenzofuran , Benzothiophene, dibenzothiophene,
  • the two free valences of the arylene or heteroarylene group of L 3 have one attached to the central nitrogen atom and the other attached to the spiro (xanthene fluorene) backbone or the spiro (thioxanthene fluorene) backbone.
  • L 3 is preferably a single bond or a substituted or unsubstituted arylene group having 6 to 30 ring carbon atoms.
  • L 3 is preferably a single bond, and in another aspect of the present invention, L 3 is a substituted or unsubstituted arylene group having 6 to 30 ring carbon atoms, such as o-phenylene It is preferable that it is a group, m-phenylene group, p-phenylene group, 1,4-naphthylene group or 2,6-naphthylene group.
  • Ar is a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30, preferably 6 to 25, and more preferably 6 to 18 ring carbon atoms; substituted or unsubstituted ring forming atoms having 5 to 30, preferably 5 to 24, More preferably, 5 to 13 nitrogen-containing heteroaryl groups; substituted or unsubstituted ring-forming atoms having 5 to 30, preferably 5 to 24, more preferably 5 to 13 oxygen-containing heteroaryl groups; or substituted or unsubstituted Of 5 to 30, preferably 5 to 24 and more preferably 5 to 13 ring atoms.
  • Ar is a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 ring carbon atoms, a substituted or unsubstituted oxygen-containing heteroaryl group having 5 to 30 ring atoms, or a substituted or unsubstituted ring.
  • Ar is preferably a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 ring carbon atoms. In another embodiment of the present invention, Ar is preferably a substituted or unsubstituted nitrogen-containing heteroaryl group having 5 to 30 ring atoms. In another embodiment of the present invention, Ar is preferably a substituted or unsubstituted oxygen-containing heteroaryl group having 5 to 30 ring atoms. In yet another embodiment of the present invention, Ar is preferably a substituted or unsubstituted sulfur-containing heteroaryl group having 5 to 30 ring atoms.
  • the aryl group is, for example, phenyl group, biphenylyl group, terphenylyl group, naphthyl group, acenaphthyrenyl group, biphenylenyl group, fluorenyl group, s-indacenyl Group, as-indacenyl group, anthryl group, benzoantryl group, aceanthrenyl group, aphenantryl group, phenanthryl group, benzophenanthryl group, phenalenyl group, naphthacenyl group, fluoranthenyl group, pyrenyl group, chrysenyl group, benzochrysenyl group, triphenylenyl group
  • the substituted aryl group is preferably 9,9'-spirobifluorenyl group, 9,9-diphenylfluorenyl group or 9,9-dimethylfluorenyl group, and more preferably 9,9 '.
  • the nitrogen-containing heteroaryl group is, for example, pyrrolyl group, imidazolyl group, pyrazolyl group, triazolyl group, oxazolyl group, isoxazolyl group, Oxadiazolyl group, thiazolyl group, isothiazolyl group, thiadiazolyl group, pyridyl group, pyridazinyl group, pyrimidinyl group, pyrazinyl group, triazinyl group, indolyl group, isoindolyl group, indolydryl group, quinolizinyl group, quinolyl group, isoquinolyl group, cinnoyl group, phthalazinyl group , Quinazolinyl group, quinoxalinyl group, benzimidazolyl group, indazolyl group, phenanthrol
  • the oxygen-containing heteroaryl group is, for example, furyl group, oxazolyl group, isoxazolyl group, oxadiazolyl group, xanthenyl group, benzofuranyl group, Isobenzofuranyl group, dibenzofuranyl group, naphthobenzofuranyl group, benzoxazolyl group, benzoisoxazolyl group, phenoxazinyl group, or spiro [9H-xanthene-9,9 '-[9H] fluorene
  • a furyl group, a benzofuranyl group, a dibenzofuranyl group, a naphthobenzofuranyl group, or a monovalent of spiro [9H-xanthene-9,9 '-[9H] fluorene Preferably a furyl group, a benzofuranyl group, a dibenzofuranyl group, a naphthobenzofuranyl group,
  • a dibenzofuranyl group, a naphthobenzofuranyl group, or [9H-xanthene-9,9 '-[9H] fluorene] is a monovalent residue; more preferably dibenzofuranyl group or spiro [9H-xanthene-9,9'-[9H] fluorene].
  • the sulfur-containing heteroaryl group is, for example, a thienyl group, a thiazolyl group, an isothiazolyl group, a thiadiazolyl group, a benzothiophenyl group or a dibenzo group.
  • dibenzothiophenyl group, naphthobenzothiophenyl group, or [9H-thioxanthene-9,9 '-[9H] fluorene] is a monovalent residue; more preferably a dibenzothiophenyl
  • 1-dibenzothiophenyl group 2-dibenzothiophenyl group, 3-dibenzothiophenyl group, 4-dibenzothiophenyl group, spiro [9H-thioxanthene-9,9. '-[9H] fluorene] 2'-yl group, spiro [9H-thioxanthene-9,9'-[9H] fluorene] 3'-yl group, or spiro [9H-thioxanthene-9,9'-] [9H] fluorene] 4'-yl group.
  • L 3 is selected from a single bond, a phenylene group, a biphenylene group, a terphenylene group, and a naphthylene group, preferably a phenylene group and a naphthylene group
  • Ar is a phenyl group, a biphenylyl group, a terphenylyl group, Naphthyl group, phenanthryl group, triphenylenyl group, 9,9'-spirobifluorenyl group, 9,9-diphenylfluorenyl group, 9,9-dimethylfluorenyl group, dibenzofuranyl group, spiro [9H- From a monovalent residue of xanthene-9,9 '-[9H] fluorene], a dibenzothiophenyl group, and a monovalent residue of spiro [9H-thioxanthene-9,9'-[9H] fluoren
  • the optional substituent when “substituted or unsubstituted” is substituted or unsubstituted alkyl having 1 to 30, preferably 1 to 18, more preferably 1 to 8 carbon atoms.
  • the method for producing the compound (1) is not particularly limited, and those skilled in the art can easily produce the compound according to the methods described in the following examples, or by modifying the method with reference to known synthetic methods. Can.
  • the organic EL element material of the present invention contains a compound (1).
  • the content of the compound (1) in the material for an organic EL device of the present invention is not particularly limited, and may be, for example, 1% by mass or more (including 100%), and 10% by mass or more (including 100%) Is preferably 50% by mass or more (including 100%), more preferably 80% by mass or more (including 100%), and further preferably 90% by mass or more (including 100%). Is particularly preferred.
  • the material for an organic EL device of the present invention is useful for the production of an organic EL device.
  • the organic EL element has an organic layer between the cathode and the anode.
  • the organic layer contains a light emitting layer, and at least one of the organic layers contains the compound (1).
  • the organic layer containing the compound (1) include a hole transport zone (a hole transport layer, a hole injection layer, an electron blocking layer, an exciton blocking layer, etc.) provided between the anode and the light emitting layer, Although a light emitting layer, a space layer, an electron transport zone (electron transport layer, an electron injection layer, a hole blocking layer, etc.) provided between a cathode and a light emitting layer, and the like can be mentioned, the invention is not limited thereto.
  • the compound (1) is used as a material of a hole transport zone or light emitting layer of a fluorescent or phosphorescent EL device, preferably a material of a hole transport zone, more preferably a material of a hole transport layer.
  • the organic EL device of the present invention may be a fluorescent or phosphorescent single color light emitting device, a fluorescent / phosphorescent hybrid white light emitting device, or a simple type having a single light emitting unit. It may be a tandem type having a plurality of light emitting units, and is preferably a fluorescent light emitting element.
  • the “light emitting unit” refers to a minimum unit including an organic layer, at least one of which is a light emitting layer, and emitting light by recombination of injected holes and electrons.
  • the light emitting unit may be a laminated type having a plurality of phosphorescent light emitting layers or fluorescent light emitting layers, in which case excitons generated in the phosphorescent light emitting layer diffuse into the fluorescent light emitting layer A space layer may be provided between the respective light emitting layers to prevent this.
  • the typical layer configuration of the simple type light emitting unit is shown below. The layers in parentheses are optional.
  • A (hole injection layer /) hole transport layer / fluorescent light emitting layer (/ electron transport layer / electron injection layer)
  • B (hole injection layer /) hole transport layer / phosphorescent light emitting layer (/ electron transport layer / electron injection layer)
  • C (hole injection layer /) hole transport layer / first fluorescence emission layer / second fluorescence emission layer (/ electron transport layer / electron injection layer)
  • D (hole injection layer /) hole transport layer / first phosphorescent light emitting layer / second phosphorescent light emitting layer (/ electron transport layer / electron injection layer)
  • E (hole injection layer /) hole transport layer / phosphorescent light emitting layer / space layer / fluorescent light emitting layer (/ electron transport layer / electron injection layer)
  • F (hole injection layer /) hole transport layer / first phosphorescent light emitting layer / second phosphorescent light emitting layer / space layer / fluorescent light emitting layer (/ electron transport layer / electron injection layer)
  • G
  • the plurality of phosphorescent light emitting layers, and the phosphorescent light emitting layer and the fluorescent light emitting layer may be light emitting layers of different colors.
  • the light emitting unit (f) is a hole transporting layer / first phosphorescent light emitting layer (red light emitting) / second phosphorescent light emitting layer (green light emitting) / space layer / fluorescent light emitting layer (blue light emitting) / electron transporting layer It may be.
  • An electron blocking layer may be provided between each light emitting layer and the hole transport layer or the space layer.
  • a hole blocking layer may be provided between each light emitting layer and the electron transporting layer.
  • the following element configuration can be mentioned as a typical element configuration of a tandem type organic EL element.
  • the intermediate layer is generally referred to as an intermediate electrode, an intermediate conductive layer, a charge generation layer, an electron extracting layer, a connection layer, an intermediate insulating layer, and the first light emitting unit has electrons and the second light emitting unit has holes. It is a layer to be supplied, and can be formed of a known material.
  • FIG. 1 shows a schematic configuration of an example of the organic EL element.
  • the organic EL element 1 has a substrate 2, an anode 3, a cathode 4, and a light emitting unit (organic layer) 10 disposed between the anode 3 and the cathode 4.
  • the light emitting unit 10 has at least one light emitting layer 5.
  • Hole transport zone 6 hole injection layer, hole transport layer, etc.
  • electron transport zone 7 electron injection layer, electron transport layer
  • FIG. 2 shows an example in which each of the hole transport zone 6 and the electron transport zone 7 in FIG. 1 has a two-layer structure.
  • the hole transport zone 6 a on the anode side may be referred to as a first hole transport layer
  • the hole transport zone 6 b on the cathode side may be referred to as a second hole transport layer.
  • the electron transport zone 7a on the anode side may be referred to as a first electron transport layer
  • the hole transport zone 7b on the cathode layer side may be referred to as a second hole transport layer.
  • a host combined with a fluorescent dopant is referred to as a fluorescent host
  • a host combined with a phosphorescent dopant is referred to as a phosphorescent host.
  • the fluorescent host and the phosphorescent host are not distinguished only by the molecular structure. That is, the term "phosphorescent host” means a material that forms a phosphorescent light emitting layer containing a phosphorescent dopant, and does not necessarily mean that it can not be used as a material that forms a fluorescent light emitting layer. The same is true for fluorescent hosts.
  • Substrate The substrate is used as a support for the light emitting device.
  • a material of the substrate for example, glass, quartz, plastic or the like can be used.
  • a flexible substrate may be used.
  • flexible substrates include plastic substrates made of polycarbonate, polyarylate, polyether sulfone, polypropylene, polyester, polyvinyl fluoride, or polyvinyl chloride, and inorganic vapor deposition films.
  • anode formed on the anode substrate it is preferable to use a metal having a high work function (for example, 4.0 eV or more), an alloy, an electrically conductive compound, and a mixture thereof.
  • a metal having a high work function for example, 4.0 eV or more
  • ITO Indium Tin Oxide
  • indium oxide-tin oxide containing silicon or silicon oxide indium oxide-zinc oxide
  • indium oxide containing tungsten oxide and zinc oxide graphene, etc.
  • gold, platinum, nickel, tungsten, chromium, molybdenum, iron, cobalt, copper, palladium, titanium, nitrides of the above metals (eg, titanium nitride) and the like can be mentioned.
  • anode materials are usually deposited by sputtering.
  • indium oxide-zinc oxide is deposited by sputtering a target obtained by adding 1 to 10 wt% of zinc oxide to indium oxide.
  • Indium oxide containing tungsten oxide and zinc oxide is deposited by sputtering a target containing 0.5 to 5 wt% of tungsten oxide and 0.1 to 1 wt% of zinc oxide with respect to indium oxide.
  • the anode may be formed by another method, for example, a vacuum evaporation method, a coating method, an inkjet method, a spin coating method, or the like.
  • the hole injection layer formed in contact with the anode is formed using a material that facilitates hole injection regardless of the work function of the anode. Therefore, as the anode material, general materials such as metals, alloys, electrically conductive compounds, mixtures thereof, and elements belonging to Group 1 or 2 of the periodic table of the elements can be used. Materials having a low work function, for example, alkali metals such as lithium and cesium, alkaline earth metals such as magnesium, calcium and strontium, alloys containing these metals (for example, MgAg and AlLi), rare earth metals such as europium and ytterbium, An alloy or the like containing a rare earth metal can also be used as the anode material.
  • alkali metals such as lithium and cesium
  • alkaline earth metals such as magnesium, calcium and strontium
  • alloys containing these metals for example, MgAg and AlLi
  • rare earth metals such as europium and ytterbium
  • anode When the anode is formed using an alkali metal, an alkaline earth metal, or an alloy containing any of these metals, a vacuum evaporation method or a sputtering method can be used. Furthermore, in the case of using a silver paste or the like, a coating method, an inkjet method, or the like can be used.
  • the hole injection layer is a layer including a material having a high hole injection property (hole injection material).
  • Hole injecting materials include molybdenum oxide, titanium oxide, vanadium oxide, rhenium oxide, ruthenium oxide, chromium oxide, zirconium oxide, hafnium oxide, tantalum oxide, silver oxide, tungsten oxide Or manganese oxide can be used.
  • Low molecular weight organic compounds for example, 4,4 ′, 4 ′ ′-tris (N, N-diphenylamino) triphenylamine (abbreviation: TDATA), 4,4 ′, 4 ′ ′-tris [N- (3- (3) Methylphenyl) -N-phenylamino] triphenylamine (abbreviation: MTDATA), 4,4′-bis [N- (4-diphenylaminophenyl) -N-phenylamino] biphenyl (abbr .: DPAB), 4,4 '-Bis (N- ⁇ 4- [N'-(3-methylphenyl) -N'-phenylamino] phenyl ⁇ -N-phenylamino) biphenyl (abbreviation: DNTPD), 1,3,5-tris [N -(4-Diphenylaminophenyl) -N-phenylamino] benzene (abbreviation
  • Polymer compounds for example, poly (N-vinylcarbazole) (abbreviation: PVK), poly (4-vinyltriphenylamine) (abbreviation: PVTPA), poly [N- (4- ⁇ N '-[4- (4-diphenylamino) phenyl] phenyl-N'-phenylamino ⁇ phenyl) methacrylamide] (abbreviation: PTPDMA), poly [N, N'-bis (4-butylphenyl) -N, N′-bis (phenyl) benzidine] (abbreviation: Poly-TPD) or the like can also be used as a hole injection layer material.
  • PVK poly (N-vinylcarbazole)
  • PVTPA poly (4-vinyltriphenylamine)
  • PTPDMA poly [N- (4- ⁇ N '-[4- (4-diphenylamino) phenyl] phenyl-N'-phenylamino
  • a polymer compound to which an acid such as poly (3,4-ethylenedioxythiophene) / poly (styrene sulfonic acid) (PEDOT / PSS), polyaniline / poly (styrene sulfonic acid) (PAni / PSS), or the like is added is used. It can also be done.
  • acceptor material such as a hexaazatriphenylene (HAT) compound represented by the following formula (K).
  • HAT hexaazatriphenylene
  • R 21 to R 26 may be the same as or different from each other, and are each independently a cyano group, -CONH 2 , a carboxyl group, or -COOR 27 (wherein R 27 represents an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms or carbon And represents a cycloalkyl group of 3 to 20) provided that R 21 and R 22 , R 23 and R 24 , or R 25 and R 26 are bonded to each other to represent -CO-O-CO- May form a group)
  • R 27 include a methyl group, an ethyl group, an n-propyl group, an isopropyl group, an n-butyl group, an isobutyl group, a t-butyl group, a cyclopentyl group and a cyclohexyl group.
  • a compound represented by the following formula (2-1) or (2-2) is also preferable as the hole injection layer material.
  • Ar 21 is a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon ring having 6 to 30 ring carbon atoms, or a substituted or unsubstituted ring having 5 to 30 ring atoms.
  • the aromatic hydrocarbon ring is preferably a benzene ring.
  • the aromatic heterocyclic ring is preferably a ring having 6 ring atoms, such as a pyridine ring, a pyrazine ring and a pyridazine ring.
  • X 23 to X 28 each independently represent C (R) or a nitrogen atom.
  • R independently represents a hydrogen atom, a halogen atom, a hydroxyl group, a cyano group, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 ring carbon atoms, a substituted group Or a monosubstituted, disubstituted or trisubstituted silyl group having a substituent selected from an unsubstituted alkyl group having 1 to 30 carbon atoms and a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 ring carbon atoms, substituted or unsubstituted Alkoxy group having an alkyl group having 1 to 30 carbon atoms, aryloxy group having a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 ring carbon atom
  • a 21 to a 23 each represent a ring structure represented by the following formula (2b).
  • X 20 in the formula (2b) is represented by any one of the following formulas (2b-1) to (2b-12). (In the formulas (2b-1) to (2b-12), R 20 has the same meaning as R.)
  • R 23 to R 28 are each independently synonymous with R.
  • the hole transport layer is a layer including a material having a high hole transportability (hole transportable material). It is preferable to use the compound (1) of the present invention alone or in combination with the following compounds in the hole transport layer.
  • an aromatic amine compound As a hole transportable material other than a compound (1), an aromatic amine compound, a carbazole derivative, an anthracene derivative etc. can be used, for example.
  • aromatic amine compound examples include 4,4′-bis [N- (1-naphthyl) -N-phenylamino] biphenyl (abbreviation: NPB) and N, N′-bis (3-methylphenyl)- N, N'-diphenyl- [1,1'-biphenyl] -4,4'-diamine (abbreviation: TPD), 4-phenyl-4 '-(9-phenylfluoren-9-yl) triphenylamine (abbreviation) : BAFLP), 4,4'-bis [N- (9,9-dimethylfluoren-2-yl) -N-phenylamino] biphenyl (abbreviation: DFLDPBi), 4,4 ', 4 "-tris (N, N-diphenylamino) triphenylamine (abbreviation: TDATA), 4,4 ′, 4 ′ ′-tris [N- (3-methylphenyl) -N-pheny
  • carbazole derivative examples include 4,4′-di (9-carbazolyl) biphenyl (abbreviation: CBP), 9- [4- (9-carbazolyl) phenyl] -10-phenylanthracene (abbreviation: CzPA), 9 And -phenyl-3- [4- (10-phenyl-9-anthryl) phenyl] -9H-carbazole (abbreviation: PCzPA) and the like.
  • CBP 4,4′-di (9-carbazolyl) biphenyl
  • CzPA 9- [4- (9-carbazolyl) phenyl] -10-phenylanthracene
  • PCzPA 9 And -phenyl-3- [4- (10-phenyl-9-anthryl) phenyl] -9H-carbazole
  • anthracene derivative examples include 2-t-butyl-9,10-di (2-naphthyl) anthracene (abbreviation: t-BuDNA), 9,10-di (2-naphthyl) anthracene (abbreviation: DNA), 9,10-diphenylanthracene (abbreviation: DPAnth) and the like.
  • a high molecular compound such as poly (N-vinylcarbazole) (abbreviation: PVK) or poly (4-vinyltriphenylamine) (abbreviation: PVTPA) can also be used for the hole transport layer.
  • PVK poly (N-vinylcarbazole)
  • PVTPA poly (4-vinyltriphenylamine)
  • a compound other than the above may be used as the hole transport layer material.
  • the hole transport layer may be a single layer or a laminate of two or more layers.
  • the hole transport layer may be a layer including a first hole transport layer (anode side) and a second hole transport layer (cathode side).
  • the compound (1) may be contained in one or both of the first hole transport layer and the second hole transport layer, provided that the compound (1) is contained in the first hole transport layer.
  • the compound (1) contained is different from the compound (1) contained in the second hole transport layer.
  • Each layer of two or more hole transport layers may contain a hole transport material other than the above-mentioned compound (1).
  • the compound (1) is contained in only one of the first hole transport layer and the second hole transport layer, and in another aspect, the compound (1) is a first positive compound.
  • the compound is preferably contained only in the hole transport layer, and in still another embodiment, preferably the compound (1) is contained only in the second hole transport layer, and in still another embodiment, the compound (1) is It is preferable to be included in both the one hole transport layer and the second hole transport layer.
  • the light-emitting layer is a layer including a highly light-emitting material (dopant material), and various materials such as a fluorescent light-emitting material and a phosphorescent light-emitting material can be used as the dopant material.
  • the fluorescent material is a compound that emits light from a singlet excited state
  • the phosphorescent material is a compound that emits light from a triplet excited state.
  • pyrene derivatives As blue-based fluorescent light emitting materials, pyrene derivatives, styrylamine derivatives, chrysene derivatives, fluoranthene derivatives, fluorene derivatives, diamine derivatives, triarylamine derivatives and the like can be used.
  • N, N'-bis [4- (9H-carbazol-9-yl) phenyl] -N, N'-diphenylstilbene-4,4'-diamine (abbreviation: YGA2S)
  • 4- (9H) -Carbazol-9-yl) -4 '-(10-phenyl-9-anthryl) triphenylamine (abbreviation: YGAPA)
  • 4- (10-phenyl-9-anthryl) -4'-(9-phenyl-9H) And -carbazol-3-yl) triphenylamine abbreviation: PCBAPA
  • An aromatic amine derivative or the like can be used as a green fluorescent light emitting material.
  • tetracene derivatives As a red fluorescent light emitting material, tetracene derivatives, diamine derivatives and the like can be used. Specifically, N, N, N ', N'-tetrakis (4-methylphenyl) tetracene-5,11-diamine (abbreviation: p-mPhTD), 7,14-diphenyl-N, N, N', N'-tetrakis (4-methylphenyl) acenaphtho [1,2-a] fluoranthene-3,10-diamine (abbreviation: p-mPhAFD) and the like can be mentioned.
  • p-mPhTD N, N, N ', N'-tetrakis (4-methylphenyl) tetracene-5,11-diamine
  • p-mPhTD 7,14-diphenyl-N
  • N, N', N'-tetrakis (4-methylphenyl)
  • metal complexes such as iridium complex, osmium complex and platinum complex are used.
  • metal complexes such as iridium complex, osmium complex and platinum complex.
  • iridium complex bis [2- (4 ', 6'-difluorophenyl) pyridinato-N, C2'] iridium (III) tetrakis (1-pyrazolyl) borate (abbreviation: FIr 6), bis [2- (4 ') 6,6'-Difluorophenyl) pyridinato-N, C2 '] iridium (III) picolinate (abbreviation: FIrpic), bis [2- (3', 5'-bistrifluoromethylphenyl) pyridinato-N, C2 '] iridium ( III) Picolinate (abbreviation: Ir (CF3 ppy) 2 (pic)), bis [2- (4 ', 6'-difluoropheny
  • An iridium complex or the like is used as a green phosphorescence emitting material.
  • metal complexes such as iridium complex, platinum complex, terbium complex, and europium complex are used.
  • metal complexes such as iridium complex, platinum complex, terbium complex, and europium complex are used.
  • iridium complex bis [2- (2′-benzo [4,5- ⁇ ] thienyl) pyridinato-N, C3 ′] iridium (III) acetylacetonate (abbreviation: Ir (btp) 2 (acac)), Bis (1-phenylisoquinolinato-N, C2 ') iridium (III) acetylacetonate (abbreviation: Ir (piq) 2 (acac)), (acetylacetonato) bis [2,3-bis (4-fluoro) Phenyl) quinoxarinato] iridium (III) (abbreviation: Ir (Fdpq) 2 (acac)), 2,3,7
  • tris (acetylacetonato) (monophenanthroline) terbium (III) (abbreviation: Tb (acac) 3 (Phen)
  • tris (1,3-diphenyl-1,3-propanedionato) (monophenanthroline) europium (III) (abbreviation: Eu (DBM) 3 (Phen)
  • tris [1- (2-thenoyl) -3,3,3-trifluoroacetonato] (monophenanthroline) europium (III) (abbreviation: Eu ( A rare earth metal complex such as TTA) 3 (Phen)) can be used as a phosphorescent material because the rare earth metal ion emits light (electron transition between different multiplicity).
  • the above-described dopant material may be dispersed in another material (host material). It is preferable to use a material having a lowest vacant orbital level (LUMO level) higher than that of the dopant material and a lowest occupied orbital level (HOMO level).
  • LUMO level lowest vacant orbital level
  • HOMO level lowest occupied orbital level
  • host materials include (1) metal complexes such as aluminum complex, beryllium complex, zinc complex, etc. (2) Heterocyclic compounds such as oxadiazole derivatives, benzimidazole derivatives, phenanthroline derivatives, (3) Fused aromatic compounds such as carbazole derivatives, anthracene derivatives, phenanthrene derivatives, pyrene derivatives, chrysene derivatives, etc. (4) Aromatic amine compounds such as triarylamine derivatives and fused polycyclic aromatic amine derivatives are used.
  • metal complex examples include tris (8-quinolinolato) aluminum (III) (abbreviation: Alq), tris (4-methyl-8-quinolinolato) aluminum (III) (abbreviation: Almq3), and bis (10-hydroxybenzo).
  • fused aromatic compound examples include 9- [4- (10-phenyl-9-anthryl) phenyl] -9H-carbazole (abbreviation: CzPA), 3,6-diphenyl-9- [4- (10-) Phenyl-9-anthryl) phenyl] -9H-carbazole (abbreviation: DPCzPA), 9,10-bis (3,5-diphenylphenyl) anthracene (abbreviation: DPPA), 9,10-di (2-naphthyl) anthracene (abbreviation: DPPA) Abbreviations: DNA), 2-tert-butyl-9,10-di (2-naphthyl) anthracene (abbreviation: t-BuDNA), 9,9'-bianthryl (abbreviation: BANT), 9,9 '-(stilbene- 3,3'-diyl) diphenanthrene (abbr .: DPNS), 9,9
  • aromatic amine compound examples include N, N-diphenyl-9- [4- (10-phenyl-9-anthryl) phenyl] -9H-carbazol-3-amine (abbreviation: CzA1PA), 4- (10) -Phenyl-9-anthryl) triphenylamine (abbreviation: DPhPA), N, 9-diphenyl-N- [4- (10-phenyl-9-anthryl) phenyl] -9H-carbazol-3-amine (abbreviation: PCAPAP) N) 9-Diphenyl-N- ⁇ 4- [4- (10-phenyl-9-anthryl) phenyl] phenyl ⁇ -9H-carbazol-3-amine (abbreviation: PCAPBA), N- (9, 10-) Diphenyl-2-anthryl) -N, 9-diphenyl-9H-carbazol-3-amine (abbreviation: 2PCAPA), 4,4'-bis [
  • the electron transport layer is a layer containing a material having high electron transportability (electron transportable material).
  • a material having high electron transportability for example, (1) Metal complexes such as aluminum complex, beryllium complex, zinc complex, (2) aromatic heterocyclic compounds such as imidazole derivatives, benzimidazole derivatives, azine derivatives, carbazole derivatives, phenanthroline derivatives, (3) Polymer compounds can be used.
  • a metal complex for example, tris (8-quinolinolato) aluminum (III) (abbreviation: Alq), tris (4-methyl-8-quinolinolato) aluminum (abbreviation: Almq3), bis (10-hydroxybenzo [h] quinolinato ) Beryllium (abbreviation: BeBq 2 ), bis (2-methyl-8-quinolinolato) (4-phenylphenolato) aluminum (III) (abbreviation: BAlq), bis (8-quinolinolato) zinc (II) (abbreviation: Znq) And bis [2- (2-benzoxazolyl) phenolato] zinc (II) (abbreviation: ZnPBO) and bis [2- (2-benzothiazolyl) phenolato] zinc (II) (abbreviation: ZnBTZ).
  • heteroaromatic compounds examples include 2- (4-biphenylyl) -5- (4-tert-butylphenyl) -1,3,4-oxadiazole (abbreviation: PBD), 1,3-bis [5 -(Ptert-Butylphenyl) -1,3,4-oxadiazol-2-yl] benzene (abbreviation: OXD-7), 3- (4-tert-butylphenyl) -4-phenyl-5- (4 -Biphenylyl) -1,2,4-triazole (abbreviation: TAZ), 3- (4-tert-butylphenyl) -4- (4-ethylphenyl) -5- (4-biphenylyl) -1,2,4 -Triazole (abbreviation: p-EtTAZ), bathophenanthroline (abbreviation: BPhen), vasocuproin (abbreviation: BCP), 4,4'-bis (5-methylbenzo
  • polymer compound for example, poly [(9,9-dihexylfluorene-2,7-diyl) -co- (pyridine-3,5-diyl)] (abbreviation: PF-Py), poly [(9, 9-dioctylfluorene-2,7-diyl) -co- (2,2'-bipyridine-6,6'-diyl)] (abbreviation: PF-BPy) can be mentioned.
  • PF-Py poly [(9,9-dihexylfluorene-2,7-diyl) -co- (pyridine-3,5-diyl)]
  • PF-BPy poly [(9, 9-dioctylfluorene-2,7-diyl) -co- (2,2'-bipyridine-6,6'-diyl)]
  • the above material is a compound having an electron mobility of 10 ⁇ 6 cm 2 / Vs or more.
  • materials other than the above may be used for the electron transporting layer as long as the material has an electron transporting property higher than the hole transporting property.
  • the electron transport layer may be not only a single layer, but also a laminate of two or more layers each containing the above material.
  • the layer on the anode side is referred to as a first electron transport layer
  • the layer on the cathode side is referred to as a second electron transport layer.
  • the electron injection layer is a layer containing a material having a high electron injection property (electron injection material).
  • a material having a high electron injection property electron injection material
  • an alkali metal such as lithium, cesium, calcium, lithium fluoride, cesium fluoride, calcium fluoride, lithium oxide or the like, an alkaline earth metal, or a compound thereof can be used.
  • an electron transporting compound containing an alkali metal, an alkaline earth metal, or a compound thereof, such as an Alq containing magnesium may be used. In this case, electron injection from the cathode can be performed more efficiently.
  • a composite material containing an organic compound and an electron donor (donor) may be used for the electron injection layer.
  • Such a composite material is excellent in the electron injecting property and the electron transporting property since the organic compound receives the electron from the electron donor. It is preferable that it is a compound excellent in transport of the received electron as this organic compound,
  • electron transport layer material a metal complex, an aromatic heterocyclic compound, etc. mentioned above can be used.
  • the electron donor may be any compound capable of donating electrons to the organic compound.
  • alkali metals, alkaline earth metals and rare earth metals are preferable, and lithium, cesium, magnesium, calcium, erbium, ytterbium and the like can be mentioned.
  • alkali metal oxides and alkaline earth metal oxides are preferable, and lithium oxide, calcium oxide, barium oxide and the like can be mentioned.
  • Lewis bases such as magnesium oxide can be used.
  • an organic compound such as tetrathiafulvalene (abbreviation: TTF) can also be used.
  • the cathode is preferably formed of a metal having a small work function (for example, 3.8 eV or less), an alloy, an electrically conductive compound, a mixture thereof, or the like.
  • a cathode material for example, alkali metals such as lithium and cesium, alkaline earth metals such as magnesium, calcium and strontium, alloys containing these metals (for example, MgAg, AlLi), europium (Eu), ytterbium Examples thereof include rare earth metals such as (Yb) and alloys containing the rare earth metals.
  • a vacuum evaporation method or a sputtering method can be used.
  • a silver paste a coating method, an inkjet method, or the like can be used.
  • a cathode is formed using various conductive materials such as Al, Ag, ITO, graphene, indium oxide-tin oxide containing silicon or silicon oxide regardless of the size of work function Can. These conductive materials can be deposited by a sputtering method, an inkjet method, a spin coating method, or the like.
  • a pixel defect due to a leak or a short circuit is likely to occur because an electric field is applied to the ultrathin film.
  • a thin film insulating layer may be inserted between the pair of electrodes.
  • a material used for the insulating layer for example, aluminum oxide, lithium fluoride, lithium oxide, cesium fluoride, cesium oxide, magnesium oxide, magnesium fluoride, calcium oxide, calcium fluoride, aluminum nitride, titanium oxide, silicon oxide And germanium oxide, silicon nitride, boron nitride, molybdenum oxide, ruthenium oxide, vanadium oxide and the like. A mixture of these may be used, or a laminate of multiple layers containing these materials may be used.
  • the space layer is, for example, in the case where a fluorescent light emitting layer and a phosphorescent light emitting layer are stacked, in order to prevent the excitons generated in the phosphorescent light emitting layer from diffusing into the fluorescent light emitting layer or to adjust the carrier balance. It is a layer provided between the fluorescent light emitting layer and the phosphorescent light emitting layer.
  • the space layer can also be provided between a plurality of phosphorescent light emitting layers. Since the space layer is provided between the light emitting layers, the space layer is preferably formed of a material having both electron transportability and hole transportability. Further, in order to prevent the diffusion of triplet energy in the adjacent phosphorescent light emitting layer, the triplet energy is preferably 2.6 eV or more.
  • a material used for a space layer the thing similar to the thing used for the above-mentioned hole transport layer is mentioned.
  • a blocking layer such as an electron blocking layer, a hole blocking layer, or a triplet blocking layer may be provided in a portion adjacent to the light emitting layer.
  • the electron blocking layer is a layer that prevents electrons from leaking from the light emitting layer to the hole transporting layer
  • the hole blocking layer is a layer that prevents holes from leaking from the light emitting layer to the electron transporting layer.
  • the triplet blocking layer prevents the excitons generated in the light emitting layer from diffusing to the adjacent layer, and has a function of confining the exciton in the light emitting layer.
  • Each layer of the organic EL element can be formed by a conventionally known vapor deposition method, coating method or the like.
  • it may be formed by a known vapor deposition method such as vacuum vapor deposition method or molecular beam vapor deposition method (MBE method) or a known coating method such as dipping method, spin coating method, casting method, bar coating method, roll coating method it can.
  • a known vapor deposition method such as vacuum vapor deposition method or molecular beam vapor deposition method (MBE method)
  • MBE method molecular beam vapor deposition method
  • a known coating method such as dipping method, spin coating method, casting method, bar coating method, roll coating method it can.
  • the film thickness of each layer is not particularly limited, but in general, when the film thickness is too thin, defects such as pinholes easily occur. Conversely, when it is too thick, a high drive voltage is required and the efficiency is deteriorated. It is more preferable that it is 0.2 ⁇ m.
  • the organic EL element can be used for display components such as an organic EL panel module, display devices such as a television, a mobile phone, and a personal computer, and electronic devices such as lighting and light emitting devices of vehicle lamps.
  • Synthesis Example 1 Synthesis of Compound 1 Under an argon atmosphere, aniline (690 mL), Intermediate A (6.0 g) and toluene (73 mL) were charged. Tris (dibenzylideneacetone) palladium (0) (0.2 g) was added and heated to 80.degree. Thereto t-Bu 3 P-HBF 4 (0.13 g) and t-BuONa (1.67 g) were sequentially added, and the mixture was stirred at 100 ° C. for 24 hours. After methanol was added at room temperature, DME was added and washed while heating and heating to 100 ° C. The obtained residue was purified by column chromatography to obtain compound 1 (3.6 g, yield 65%). As a result of mass spectrum analysis, m / e was 753 with respect to the molecular weight 753 of the compound 1.
  • Synthesis Example 2 Synthesis of Compound 2 Compound 2 was obtained in the same manner using biphenyl-4-amine instead of aniline in the synthesis of Compound 1. As a result of mass spectrum analysis, m / e was 829 relative to the molecular weight 829 of compound 2.
  • Synthesis Example 3 Synthesis of Compound 3 Compound 3 was obtained in a similar manner using biphenyl-3-amine in place of aniline in the synthesis of Compound 1. As a result of mass spectrum analysis, m / e was 829 with respect to the molecular weight 829 of the compound 3.
  • Synthesis Example 6 Synthesis of Compound 6
  • the compound 6 was obtained in the same manner using [1,1 ′: 4 ′, 1 ′ ′-terphenyl] -2-amine instead of aniline in the synthesis of the compound 1.
  • Synthesis Example 9 Synthesis of Compound 9 Compound 9 was obtained in a similar manner using 4- (dibenzo [b, d] thiophen-4-yl) aniline instead of aniline in the synthesis of compound 1. As a result of mass spectrum analysis, m / e was 935 with respect to the molecular weight 935 of compound 9.
  • Synthesis Example 10 Synthesis of Compound 10 Compound 10 was obtained in a similar manner using 4- (dibenzo [b, d] thiophen-2-yl) aniline instead of aniline in the synthesis of compound 1. As a result of mass spectrum analysis, m / e was 935 with respect to the molecular weight 935 of the compound 10.
  • Synthesis Example 13 Synthesis of Compound 13 Compound 13 was obtained in the same manner using dibenzo [b, d] thiophene-4-amine instead of aniline in the synthesis of compound 1. As a result of mass spectrum analysis, m / e was 859 relative to the molecular weight of 859 of compound 13.
  • Synthesis Example 14 Synthesis of Compound 14 Compound 14 was obtained in the same manner using dibenzo [b, d] thiophene-2-amine instead of aniline in the synthesis of compound 1. As a result of mass spectrum analysis, m / e was 859 relative to the molecular weight of 859 of the compound 14.
  • Synthesis Example 16 Synthesis of Compound 16 Compound 16 was obtained in a similar manner using 9,9-diphenyl-9H-fluoren-2-amine instead of aniline in the synthesis of Compound 1. As a result of mass spectrum analysis, m / e was 993 with respect to the molecular weight of compound 16 of 993.
  • Synthesis Example 17 Synthesis of Compound 17 Compound 17 was obtained in the same manner using 9,9′-spirobi [fluorene] -2-amine instead of aniline in the synthesis of compound 1. As a result of mass spectrum analysis, m / e was 991 with respect to the molecular weight of Compound 17 of 991.
  • Synthesis Example 19 Synthesis of Compound 19 Compound 19 was obtained in a similar manner using 4- (naphthalen-1-yl) aniline instead of aniline in the synthesis of compound 1. As a result of mass spectrum analysis, m / e was 879 relative to a molecular weight of 879 of compound 19.
  • Synthesis Example 20 Synthesis of Compound 20 Compound 20 was obtained in a similar manner using phenanthrene-2-amine instead of aniline in the synthesis of Compound 1. As a result of mass spectrum analysis, m / e was 853 with respect to the molecular weight 853 of the compound 20.
  • Synthesis Example 22 Synthesis of Compound 22 In the synthesis of Compound 4, Compound 22 was obtained in a similar manner, using Intermediate B instead of Intermediate A. As a result of mass spectrum analysis, m / e was 829 relative to the molecular weight 829 of compound 22.
  • Synthesis Example 28 Synthesis of Compound 28 Compound 28 was obtained in the same manner, using Intermediate G instead of Intermediate A and 2-bromobiphenyl instead of Intermediate D in the synthesis of Intermediate F. As a result of mass spectrum analysis, m / e was 829 with respect to the molecular weight 829 of the compound 28.
  • Synthesis Example 29 Synthesis of Compound 29 In the synthesis of Intermediate F, Compound 29 was obtained in the same manner, using Intermediate G instead of Intermediate A and 2-bromo-9,9-dimethylfluorene instead of Intermediate D. As a result of mass spectrum analysis, m / e was 869 relative to the molecular weight 869 of compound 29.
  • Synthesis Example 30 Synthesis of Compound 30 Compound 30 was obtained in a similar manner using Intermediate H instead of Intermediate A and 4-bromobiphenyl instead of Intermediate D in the synthesis of Intermediate F. As a result of mass spectrum analysis, m / e was 829 relative to the molecular weight 829 of compound 30.
  • Synthesis Example 31 Synthesis of Compound 31 Compound 31 was obtained in the same manner, using Intermediate H instead of Intermediate A and 2-bromobiphenyl instead of Intermediate D in the synthesis of Intermediate F. As a result of mass spectrum analysis, m / e was 829 relative to the molecular weight 829 of compound 31.
  • Example 1 Preparation of organic EL device A glass substrate (made by Geomatic) with a 25 mm ⁇ 75 mm ⁇ 1.1 mm ITO transparent electrode (anode) is subjected to ultrasonic cleaning for 5 minutes in isopropyl alcohol, and then UV ozone cleaning is performed for 30 minutes. The The film thickness of ITO was 130 nm. The cleaned glass substrate with a transparent electrode was mounted on a substrate holder of a vacuum deposition apparatus. First, the compound HA was vapor-deposited on the surface on which the transparent electrode was formed so as to cover the transparent electrode to form a hole injection layer with a film thickness of 5 nm.
  • Compound 2 was vapor-deposited on the hole injection layer to form a first hole transport layer with a thickness of 80 nm.
  • the compound HT2 was vapor-deposited on the first hole transport layer to form a 10-nm-thick second hole transport layer.
  • a compound BH (host material) and a compound BD (dopant material) were co-evaporated on the second hole transport layer to form a light emitting layer with a film thickness of 25 nm.
  • the mass ratio of the compound BH to the compound BD contained in the light emitting layer was 96: 4.
  • the compound ET1 was vapor deposited to form a first electron transporting layer having a thickness of 10 nm, and then the compound ET2 was vapor deposited to form a second electron transporting layer having a thickness of 15 nm.
  • LiF was vapor-deposited on the second electron transport layer to form an electron injection layer with a thickness of 1 nm.
  • Metal Al was vapor-deposited on this electron injection layer to form a metal cathode having a film thickness of 80 nm, and an organic EL device was produced.
  • Driving Voltage A voltage (unit: V) was measured when a voltage was applied to the organic EL element such that the current density was 10 mA / cm 2 .
  • the obtained organic EL device is DC constant current driven at a current density of 10 mA / cm 2 at room temperature, and the external quantum efficiency (%) is measured by a luminance meter (spectral luminance radiometer CS-1000 manufactured by Minolta). It measured using. The results are shown in Table 1.
  • Example 2 and Comparative Example 1 An organic EL device is manufactured in the same manner as in Example 1 except that Compound 15 and Comparative Compound 1 (the compound described in Patent Document 1) are used instead of Compound 2, and the driving voltage and external quantum of the organic EL device are produced. The efficiency was measured as in Example 1. The results are shown in Table 1.
  • Example 3 Preparation of organic EL device A glass substrate (made by Geomatic) with a 25 mm ⁇ 75 mm ⁇ 1.1 mm ITO transparent electrode (anode) is subjected to ultrasonic cleaning for 5 minutes in isopropyl alcohol, and then UV ozone cleaning is performed for 30 minutes.
  • the film thickness of ITO was 130 nm.
  • the cleaned glass substrate with a transparent electrode was mounted on a substrate holder of a vacuum deposition apparatus.
  • the compound HA was vapor-deposited on the surface on which the transparent electrode was formed so as to cover the transparent electrode to form a hole injection layer with a film thickness of 5 nm.
  • the compound HT1 was vapor-deposited on the hole injection layer to form a first hole transport layer having a thickness of 80 nm.
  • Compound 27 was vapor-deposited on the first hole transport layer to form a second hole transport layer with a thickness of 10 nm.
  • a compound BH (host material) and a compound BD (dopant material) were co-evaporated on the second hole transport layer to form a light emitting layer with a film thickness of 25 nm.
  • the mass ratio of the compound BH to the compound BD contained in the light emitting layer was 96: 4.
  • the compound ET1 was vapor deposited to form a first electron transporting layer having a thickness of 10 nm, and then the compound ET2 was vapor deposited to form a second electron transporting layer having a thickness of 15 nm.
  • LiF was vapor-deposited on the second electron transport layer to form an electron injection layer with a thickness of 1 nm.
  • Metal Al was vapor-deposited on this electron injection layer to form a metal cathode having a film thickness of 80 nm, and an organic EL device was produced.
  • Measurement of Element Performance The driving voltage and external quantum efficiency of the obtained organic EL element were measured in the same manner as in Example 1. The results are shown in Table 2.
  • Comparative example 2 An organic EL device was manufactured in the same manner as in Example 1 except that the comparative compound 1 was used instead of the compound 27, and the driving voltage and the external quantum efficiency of the organic EL device were measured in the same manner as in Example 1. The results are shown in Table 2.
  • the compound of the present invention having two spiro (xanthene fluorene) skeletons is higher than the comparative compound having only one spiro (xanthene fluorene) skeleton. It can be seen that an organic EL device exhibiting external quantum efficiency is provided.
  • the excellent effect of the compound of the present invention is that the unpaired electron of the two oxygen atoms of the spiro (xanthene fluorene) skeleton facilitates carrier transfer, and the obtained good carrier mobility increases the amount of carriers in the light emitting layer. As a result, it is thought that it originates in efficiency becoming high.
  • organic EL element 2 substrate 3 anode 4 cathode 5 light emitting layer 6 hole transport zone (hole transport layer) 6a first hole transport layer 6b second hole transport layer 7 electron transport zone (electron transport layer) 7a first electron transport layer 7b second electron transport layer 10, 20 light emitting unit

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Abstract

式（１）で表される化合物：（式中、Ｒ１～Ｒ８、Ｒ１１～Ｒ１８、Ｒ２１～Ｒ２８、Ｒ３１～Ｒ３８、Ｘ、Ｙ、Ｌ１、Ｌ２、Ｌ３、及びＡｒは明細書で定義したとおり。） は、駆動電圧が低く、優れた発光効率を示す有機エレクトロルミネッセンス素子を提供する。

Description

化合物、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、有機エレクトロルミネッセンス素子、及び電子機器
　本発明は、化合物、該化合物を含む有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、該化合物を使用した有機エレクトロルミネッセンス素子、及び該有機エレクトロルミネッセンス素子を含む電子機器に関する。
　一般に有機エレクトロルミネッセンス素子（有機ＥＬ素子）は陽極、陰極、及び陽極と陰極に挟まれた有機層から構成されている。両電極間に電圧が印加されると、陰極側から電子、陽極側から正孔が発光領域に注入され、注入された電子と正孔は発光領域において再結合して励起状態を生成し、励起状態が基底状態に戻る際に光を放出する。従って、電子又は正孔を効率よく発光領域に輸送し、電子と正孔との再結合を容易にする化合物の開発は高効率有機ＥＬ素子を得る上で重要である。
　特許文献１は、以下に示すキサンテン構造を有する基、アリール基、及び、前記キサンテン構造以外の構造を有するヘテロアリール基とアリール基から選ばれる基が中心窒素原子に結合したアミン化合物を開示している。該アミン化合物は、実施例において、４層の正孔輸送層を含む有機ＥＬ素子の各正孔輸送層に使用されている。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000011
　特許文献２は、以下に示すベンゼン環が縮合したキサンテン構造を有する基、アリール基、及び、前記キサンテン構造以外の構造を有するヘテロアリール基とアリール基から選ばれる基が中心窒素原子に結合したアミン化合物を開示している。該アミン化合物は、実施例において、有機ＥＬ素子の正孔輸送層に使用されている。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000012
　特許文献３は、下記のジアミン化合物及びその類似化合物を記載している。該化合物は、実施例において、有機ＥＬ素子の発光層のホスト又はドーパントとして使用されている。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000013
　特許文献４は、スピロ（キサンテンフルオレレニル）基又はスピロ（チオキサンテンフルオレニル）基、アリール基、及び、３－カルバゾリル基を含む基を有するアミン化合物、例えば、下記の化合物を開示している。しかし、この化合物を含む有機ＥＬ素子の性能はその実施例において測定されていないので、該化合物の有機ＥＬ素子用材料としての性能及びその有用性は特許文献４の記載からは不明である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000014
国際公開第２０１４／０７２０１７号公報 国際公開第２０１７／０６１８３２号公報 米国公開第２０１５／０３３３２７７号公報 韓国公開第１０－２０１３－０１４０３０３号公報
　従来、有機ＥＬ素子の製造に有用な多くの化合物が報告されているが、有機ＥＬ素子の特性を更に向上させる化合物が依然として求められている。
　本発明は、前記の課題を解決するためになされたもので、低電圧駆動が可能で、優れた発光効率を示す有機ＥＬ素子及びそのような有機ＥＬ素子を提供する新規化合物を提供すること目的とする。
　本発明者らは、前記目的を達成するために鋭意研究を重ねた結果、下記式（１）に示す、スピロ（キサンテンフルオレン）骨格及びスピロ（チオキサンテンフルオレン）骨格から選ばれる少なくとも２つの骨格が中心窒素原子に直接又はリンカーを介して結合したモノアミン化合物が低電圧駆動が可能で、優れた発光効率を示す有機ＥＬ素子を提供することを見出した。
　すなわち、一態様において、本発明は式（１）で表される化合物（以下、化合物（１）と称することもある）を提供する。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000015
（式中、
　Ｒ１～Ｒ８、Ｒ１１～Ｒ１８、Ｒ２１～Ｒ２８、及びＲ３１～Ｒ３８は、それぞれ独立して水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３～３０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基、置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０のヘテロアリール基、置換もしくは無置換の炭素数７～３６のアラルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキル基及び置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基から選ばれる置換基を有するモノ、ジ又はトリ置換シリル基、置換もしくは無置換の炭素数１～３０ハロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１～３０のハロアルコキシ基、ハロゲン原子、シアノ基、又はニトロ基である。
　Ｒ１～Ｒ４から選ばれる隣接する２つ、Ｒ５～Ｒ８から選ばれる隣接する２つ、Ｒ１１～Ｒ１４から選ばれる隣接する２つ、Ｒ１５～Ｒ１８から選ばれる隣接する２つ、Ｒ２１～Ｒ２４から選ばれる隣接する２つ、Ｒ２５～Ｒ２８から選ばれる隣接する２つ、Ｒ３１～Ｒ３４から選ばれる隣接する２つ、及び、Ｒ３５～Ｒ３８から選ばれる隣接する２つは互いに結合して環構造を形成してもよい。
　ただし、Ｒ１～Ｒ８及びＲ１１～Ｒ１８から選ばれる１つが＊１に結合する単結合を表すか、又は、Ｒ１～Ｒ４から選ばれる隣接する２つ、Ｒ５～Ｒ８から選ばれる隣接する２つ、Ｒ１１～Ｒ１４から選ばれる隣接する２つ、又はＲ１５～Ｒ１８から選ばれる隣接する２つが形成する前記環構造の環形成原子が＊１に結合し；
　Ｒ２１～Ｒ２８及びＲ３１～Ｒ３８から選ばれる１つが＊２に結合する単結合を表すか、又は、Ｒ２１～Ｒ２４から選ばれる隣接する２つ、Ｒ２５～Ｒ２８から選ばれる隣接する２つ、Ｒ３１～Ｒ３４から選ばれる隣接する２つ、又はＲ３５～Ｒ３８から選ばれる隣接する２つが形成する前記環構造の環形成原子が＊２に結合する。
　Ｘは酸素原子又は硫黄原子を表す。
　Ｙは酸素原子又は硫黄原子を表す。
　Ｌ１、Ｌ２、及びＬ３はそれぞれ独立して単結合、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリーレン基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０のヘテロアリーレン基である。
　Ａｒは置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基、置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０の窒素含有ヘテロアリール基、置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０の酸素含有ヘテロアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０の硫黄含有ヘテロアリール基である。
　「置換もしくは無置換」というときの任意の置換基は、炭素数１～３０のアルキル基、環形成炭素数３～３０のシクロアルキル基、環形成炭素数６～３０のアリール基、環形成原子数５～３０ヘテロアリール基、置換もしくは無置換の炭素数７～３６アラルキル基、炭素数１～３０のアルコキシ基、環形成炭素数６～３０のアリールオキシ基、炭素数１～３０のアルキル基及び環形成炭素数６～３０アリール基から選ばれる置換基を有するモノ、ジ又はトリ置換シリル基、炭素数１～３０のハロアルキル基、炭素数１～３０のハロアルコキシ基、ハロゲン原子、シアノ基、及びニトロ基からなる群より選ばれる。）
　他の態様において、本発明は化合物（１）を含む有機エレクトロルミネッセンス素子用材料を提供する。
　さらに他の態様において、本発明は陰極、陽極、及び該陰極と該陽極の間に配置された有機層を含む有機エレクトロルミネッセンス素子であって、該有機層は発光層を含み、該有機層の少なくとも１層が化合物（１）を含む有機エレクトロルミネッセンス素子を提供する。
　さらに他の態様において、本発明は、前記有機エレクトロルミネッセンス素子を備える電子機器を提供する。
　化合物（１）は、低電圧駆動が可能であり、かつ、発光効率がより改善された有機ＥＬ素子を提供する。
本発明の一態様に係る有機ＥＬ素子の構成を示す概略図である。 本発明の他の態様に係る有機ＥＬ素子の構成を示す概略図である。
　本明細書において、「置換もしくは無置換の炭素数ＸＸ～ＹＹのＺＺ基」の「炭素数ＸＸ～ＹＹ」は、無置換ＺＺ基の炭素数を表し、置換基の炭素数は含まない。
　本明細書において、「置換もしくは無置換の原子数ＸＸ～ＹＹのＺＺ基」の「原子数ＸＸ～ＹＹ」は、無置換ＺＺ基の原子数を表し、置換基の原子数は含まない。
　本明細書において、「置換もしくは無置換のＺＺ基」の「無置換ＺＺ基」とは、ＺＺ基の水素原子が置換基で置換されていないことを意味する。
　本明細書において、「水素原子」とは、中性子数が異なる同位体、すなわち、軽水素（ｐｒｏｔｉｕｍ）、重水素（ｄｅｕｔｅｒｉｕｍ）、及び三重水素（ｔｒｉｔｉｕｍ）を包含する。
　本明細書において、「環形成炭素数」とは、原子が環状に結合した化合物、例えば、単環化合物、縮合環化合物、架橋化合物、炭素環化合物、複素環化合物の当該環自体を形成する炭素原子の数を表す。当該環が置換基を有する場合、置換基に含まれる炭素原子は環形成炭素原子に含めない。以下で記される「環形成炭素数」についても、特筆しない限り同様とする。例えば、ベンゼン環は環形成炭素数が６であり、ナフタレン環は環形成炭素数が１０であり、ピリジン環は環形成炭素数５であり、フラン環は環形成炭素数４である。また、ベンゼン環やナフタレン環が、例えば、アルキル置換基を有する場合、当該アルキル置換基の炭素原子は環形成炭素原子に含めない。また、フルオレン置換フルオレン環の場合（スピロビフルオレン環を含む）、フルオレン置換基の炭素原子は環形成炭素原子に含めない。
　本明細書において、「環形成原子数」とは、原子が環状に結合した化合物、例えば、単環化合物、縮合環化合物、架橋化合物、炭素環化合物、複素環化合物の当該環自体を形成する原子の数を表す。環を成形しない原子、例えば、環を形成する原子に結合する水素原子、及び環を形成する原子に結合する置換基に含まれる原子は環形成原子に含めない。以下で記される「環形成原子数」についても、特筆しない限り同様とする。例えば、ピリジン環は環形成原子数は６であり、キナゾリン環は環形成原子数が１０であり、フラン環の環形成原子数は５である。ピリジン環やキナゾリン環の環形成炭素原子に結合している水素原子及び置換基の原子は環形成原子に含めない。また、フルオレン置換フルオレン環の場合（スピロビフルオレン環を含む）、フルオレン置換基の原子は環形成原子に含めない。
　本発明の一態様に係る化合物（化合物（１））は式（１）で表される。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000016
　以下、式（１）及び後述する各式の各記号の詳細を説明する。
　Ｒ１～Ｒ８、Ｒ１１～Ｒ１８、Ｒ２１～Ｒ２８、及びＲ３１～Ｒ３８、はそれぞれ独立して水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１～３０、好ましくは１～１８、より好ましくは１～８のアルキル基；置換もしくは無置換の環形成炭素数３～３０、好ましくは３～１０、より好ましくは３～８、さらに好ましくは５又は６のシクロアルキル基；置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０、好ましくは６～２５、より好ましくは６～１８のアリール基；置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０、好ましくは５～２４、より好ましくは５～１３のヘテロアリール基；置換もしくは無置換の炭素数７～３６、好ましくは７～２６、より好ましくは７～２０のアラルキル基；置換もしくは無置換の炭素数１～３０、好ましくは１～１８、より好ましくは１～８のアルコキシ基；置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０、好ましくは６～２５、より好ましくは６～１８のアリールオキシ基；置換もしくは無置換の炭素数１～３０、好ましくは１～１８、より好ましくは１～８のアルキル基及び置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０、好ましくは６～２５、より好ましくは６～１８のアリール基から選ばれる置換基を有するモノ、ジ又はトリ置換シリル基；置換もしくは無置換の炭素数１～３０、好ましくは１～１８、より好ましくは１～８のハロアルキル基；置換もしくは無置換の炭素数１～３０、好ましくは１～１８、より好ましくは１～８のハロアルコキシ基；ハロゲン原子；シアノ基；又はニトロ基である。
　前記置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキル基において、該アルキル基は、例えば、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、イソブチル基、ｓ－ブチル基、ｔ－ブチル基、ペンチル基（異性体基を含む）、ヘキシル基（異性体基を含む）、ヘプチル基（異性体基を含む）、オクチル基（異性体基を含む）、ノニル基（異性体基を含む）、デシル基（異性体基を含む）、ウンデシル基（異性体基を含む）、又はドデシル基（異性体基を含む）であり；メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、イソブチル基、ｓ－ブチル基、ｔ－ブチル基、及びペンチル基（異性体基を含む）が好ましく；メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、イソブチル基、ｓ－ブチル基、及びｔ－ブチル基がより好ましく；メチル基及びｔ－ブチル基がさらに好ましい。
　前記置換もしくは無置換の環形成炭素数３～３０のシクロアルキル基において、該シクロアルキル基は、例えば、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、又はシクロヘプチル基であり、シクロペンチル基及びシクロヘキシル基が好ましい。
　前記置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基において、該アリール基は、例えば、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ナフチル基、アセナフチレニル基、ビフェニレニル基、フルオレニル基、ｓ－インダセニル基、ａｓ－インダセニル基、アントリル基、ベンゾアントリル基、アセアントリレニル基、フェナントリル基、ベンゾフェナントリル基、フェナレニル基、ナフタセニル基、フルオランテニル基、ピレニル基、クリセニル基、ベンゾクリセニル基、トリフェニレニル基、ペンタセニル基、ピセニル基、又はペンタフェニル基であり；好ましくはフェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、又はナフチル基であり；より好ましくはフェニル基、ビフェニリル基、又はナフチル基であり；さらに好ましくはフェニル基である。
　前記置換アリール基としては、例えば、９，９－ジメチルフルオレニル基、９，９－ジフェニルフルオレニル基、及び９，９’－スピロビフルオレニル基が好ましい。
　前記置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０のヘテロアリール基において、該ヘテロアリール基は１～５個、好ましくは１～３個、より好ましくは１～２個の環形成ヘテロ原子を含む。該環形成ヘテロ原子は、例えば、窒素原子、硫黄原子及び酸素原子から選択される。該ヘテロアリール基の遊離原子価は環形成炭素原子上に存在するか、又は、構造的に可能な場合には、環形成窒素原子上に存在してもよい。
　該ヘテロアリール基は、例えば、ピロリル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、トリアゾリル基、フリル基、チエニル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、オキサジアゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、チアジアゾリル基、ピリジル基、ピリダジニル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、トリアジニル基、インドリル基、イソインドリル基、インドリジニル基、キノリジニル基、キノリル基、イソキノリル基、シンノリル基、フタラジニル基、キナゾリニル基、キノキサリニル基、ベンゾイミダゾリル基、インダゾリル基、フェナントロリニル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナジニル基、カルバゾリル基、ベンゾカルバゾリル基、キサンテニル基、ベンゾフラニル基、イソベンゾフラニル基、ジベンゾフラニル基、ナフトベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基（ベンゾチエニル基、以下同様）、ジベンゾチオフェニル基（ジベンゾチエニル基、以下同様）、又はナフトベンゾチオフェニル基（ナフトベンゾチエニル基、以下同様）であり；好ましくは、フリル基、チエニル基、ピリジル基、ピリダジニル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、トリアジニル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ジベンゾフラニル基、ナフトベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ナフトベンゾチオフェニル基、カルバゾリル基、又はベンゾカルバゾリル基であり；より好ましくは、チエニル基、ベンゾチオフェニル基、ジベンゾフラニル基、ナフトベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ナフトベンゾチオフェニル基、カルバゾリル基、又はベンゾカルバゾリル基である。
　前記置換ヘテロアリール基としては、例えば、９－フェニルカルバゾリル基、９－ビフェニリルカルバゾリル基、９－フェニルフェニルカルバゾリル基、９－ナフチルカルバゾリル基、ジフェニルカルバゾール－９－イル基、フェニルジベンゾフラニル基、及びフェニルジベンゾチオフェニル基（フェニルジベンゾチエニル基）が好ましい。
　前記置換もしくは無置換の炭素数７～３６のアラルキル基において、該アラルキル基のアリール部位は上記の環形成炭素数６～３０、好ましくは６～２５、より好ましくは６～１８のアリール基から選択され、アルキル部位は上記の置換もしくは無置換の炭素数１～３０、好ましくは１～１８、より好ましくは１～８のアルキル基から選択される基に相当する。該アラルキル基としては、ベンジル基、フェネチル基、及びフェニルプロピル基が好ましく、ベンジル基がより好ましい。
　前記置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルコキシ基において、該アルコキシ基のアルキル部位は上記置換もしくは無置換の炭素数１～３０、好ましくは１～１８、より好ましくは１～８のアルキル基から選択される。該アルコキシ基としては、ｔ－ブトキシ基、プロポキシ基、エトキシ基、及びメトキシ基が好ましく、エトキシ基及びメトキシ基がより好ましく、メトキシ基がさらに好ましい。
　前記置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリールオキシ基において、該アリールオキシ基のアリール部位は上記置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０、好ましくは６～２５、より好ましくは６～１８のアリール基から選択される。該アリールオキシ基としては、ターフェニルオキシ基、ビフェニルオキシ基、及びフェノキシ基が好ましく、ビフェニルオキシ基及びフェノキシ基がより好ましく、フェノキシ基がさらに好ましい。
　前記モノ、ジ又はトリ置換シリル基が有する置換基は、上記置換もしくは無置換の炭素数１～３０、好ましくは１～１８、より好ましくは１～８のアルキル基、及び、上記置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０、好ましくは６～２５、より好ましくは６～１８のアリール基から選択される。トリ置換シリル基が好ましく、例えば、トリメチルシリル基、トリエチルシリル基、ｔ－ブチルジメチルシリル基、プロピルジメチルシリル基、イソプロピルジメチルシリル基、トリフェニルシリル基、フェニルジメチルシリル基、ｔ－ブチルジフェニルシリル基、及びトリトリルシリル基が挙げられる。
　前記置換もしくは無置換の炭素数１～３０ハロアルキル基において、該ハロアルキル基は上記炭素数１～３０、好ましくは１～１８、より好ましくは１～８のアルキル基の少なくとも１個、好ましくは１～７個の水素原子、又は全ての水素原子をハロゲン原子で置換して得られる基が挙げられる。ハロゲン原子はフッ素原子、塩素原子、臭素原子、及びヨウ素原子から選ばれ、好ましくはフッ素原子である。
　該ハロアルキル基は炭素数１～３０、好ましくは１～１８、より好ましくは１～８のフルオロアルキル基が好ましく、ヘプタフルオロプロピル基（異性体基を含む）、ペンタフルオロエチル基、２,２,２－トリフルオロエチル基、及びトリフルオロメチル基がより好ましく、ペンタフルオロエチル基、２,２,２－トリフルオロエチル基、及びトリフルオロメチル基がさらに好ましく、トリフルオロメチル基が特に好ましい。
　前記置換もしくは無置換のハロアルコキシ基において、該ハロアルコキシ基のハロアルキル部位は上記炭素数１～３０、好ましくは１～１８、より好ましくは１～８のハロアルキル基から選択される。該ハロアルコキシ基は炭素数１～３０、好ましくは１～１８、より好ましくは１～８のフルオロアルコキシ基が好ましく、ヘプタフルオロプロポキシ基（異性体基を含む）、ペンタフルオロエトキシ基、２,２,２－トリフルオロエトキシ基、及びトリフルオロメトキシ基がより好ましく、ペンタフルオロエトキシ基、２,２,２－トリフルオロエトキシ基、及びトリフルオロメトキシ基がさらに好ましく、トリフルオロメトキシ基が特に好ましい。
　ハロゲン原子はフッ素原子、塩素原子、臭素原子、又はヨウ素原子でありフッ素原子が好ましい。
　式（１）において、Ｒ１～Ｒ８及びＲ１１～Ｒ１８から選ばれる１つが＊１に結合する単結合を表す。又は、Ｒ１～Ｒ４から選ばれる隣接する２つ、Ｒ５～Ｒ８から選ばれる隣接する２つ、Ｒ１１～Ｒ１４から選ばれる隣接する２つ、及び、Ｒ１５～Ｒ１８から選ばれる隣接する２つは互いに結合して環構造を形成してもよく、該環構造の環形成原子、例えば、炭素原子又は窒素原子、が＊１に結合してもよい。すなわち、＊１はフルオレン構造のベンゼン環の炭素原子、キサンテン又はチオキサンテン構造のベンゼン環の炭素原子、該環構造の環形成原子のいずれに結合してもよい。
　式（１）において、Ｒ２１～Ｒ２８及びＲ３１～Ｒ３８から選ばれる１つが＊２に結合する単結合を表す。又は、Ｒ２１～Ｒ２４から選ばれる隣接する２つ、Ｒ２５～Ｒ２８から選ばれる隣接する２つ、Ｒ３１～Ｒ３４から選ばれる隣接する２つ、及び、Ｒ３５～Ｒ３８から選ばれる隣接する２つは互いに結合して環構造を形成してもよく、該環構造の環形成原子、例えば、炭素原子又は窒素原子、が＊２に結合してもよい。すなわち、＊２はフルオレン構造のベンゼン環の炭素原子、キサンテン又はチオキサンテン構造のベンゼン環の炭素原子、該環構造の環形成原子のいずれに結合してもよい。
　従って、本発明の好ましい態様において、＊１又は＊２に結合する２つのスピロ（キサンテンフルオレン）骨格又はスピロ（チオキサンテンフルオレン）骨格はそれぞれ下記の構造から選ばれる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000017
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000018
（式中、ＺはＸ又はＹであり、＊は、ベンゼン環の炭素原子又は前記環構造Ａ、Ｂ、又はＣの環形成原子が＊１又は＊２に結合することを表し、簡略化のために省略した各Ｒは式（１）において定義したとおりである。）
　本発明の一態様において、＊１に結合する単結合を表さず、かつ、前記環構造を形成しないＲ１～Ｒ８及びＲ１１～Ｒ１８はすべて水素原子であってもよい。
　本発明の一態様において、＊２に結合する単結合を表さず、かつ、前記環構造を形成しないＲ２１～Ｒ２８及びＲ３１～Ｒ３８はすべて水素原子であってもよい。
　本発明の他の態様において、Ｒ１～Ｒ８及びＲ１１～Ｒ１８から選ばれる１つが＊１に結合する単結合であり、残りのすべてが水素原子であってもよい。
　本発明の他の態様において、Ｒ２１～Ｒ２８及びＲ３１～Ｒ３８から選ばれる１つが＊２に結合する単結合であり、残りのすべてが水素原子であってもよい。
　前記したように、Ｒ１～Ｒ４から選ばれる隣接する２つ、Ｒ５～Ｒ８から選ばれる隣接する２つ、Ｒ１１～Ｒ１４から選ばれる隣接する２つ、及び、Ｒ１５～Ｒ１８から選ばれる隣接する２つは互いに結合して環構造を形成してもよい。本発明の一態様において、前記隣接する２つのすべてが環構造を形成しなくてもよい。
　前記したように、Ｒ２１～Ｒ２４から選ばれる隣接する２つ、Ｒ２５～Ｒ２８から選ばれる隣接する２つ、Ｒ３１～Ｒ３４から選ばれる隣接する２つ、及び、Ｒ３５～Ｒ３８から選ばれる隣接する２つは互いに結合して環構造を形成してもよい。本発明の一態様において、前記隣接する２つのすべてが環構造を形成しなくてもよい。
　本発明の好ましい態様において、前記環構造が形成されたスピロ（キサンテンフルオレン）骨格又はスピロ（チオキサンテンフルオレン）骨格は下記の構造から選ばれる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000019
（式中、ＺはＸ又はＹであり、ベンゼン環の炭素原子又は環構造ａ、ｂ、ｃ、ｄ、ｅ、又はｆの環形成原子が＊１又は＊２に結合する。簡略化のために省略した各Ｒは式（１）で定義したとおりである。）
　前記環構造としては、例えば、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～１８の芳香族炭化水素環、置換もしくは無置換の環形成炭素数５～１８の脂肪族炭化水素環、置換もしくは無置換の環形成原子数５～１８の芳香族複素環、及び置換もしくは無置換の環形成原子数５～１８の脂肪族複素環が挙げられる。前記環構造は縮合環であってもよい。
　前記環形成炭素数６～１８の芳香族炭化水素環としては、例えば、ベンゼン、ビフェニレン、ナフタレン、アントラセン、ベンゾアントラセン、フェナントレン、ベンゾフェナントレン、フェナレン、ピレン、クリセン、及びトリフェニレンから選ばれる芳香族炭化水素環が挙げられる。
　前記環形成炭素数５～１８の脂肪族炭化水素環としては、例えば、シクロペンテン環、シクロペンタジエン環、シクロヘキセン環、シクロヘキサジエン環、及び、前記環形成炭素数６～１８の芳香族炭化水素環を部分的に水素化して得られる脂肪族環が挙げられる。
　前記環形成原子数５～１８の芳香族複素環としては、例えば、ピロール、フラン、チオフェン、ピリジン、イミダゾール、ピラゾール、インドール、イソインドール、ベンゾフラン、イソベンゾフラン、ベンゾチオフェン、ベンゾイミダゾール、インダゾール、ジベンゾフラン、ナフトベンゾフラン、ジベンゾチオフェン、ナフトベンゾチオフェン、カルバゾール、及びベンゾカルバゾールから選ばれる芳香族複素環が挙げられる。
　前記環形成原子数５～１８の脂肪族複素環としては、例えば、上記環形成原子数５～１８の芳香族複素環を部分的に水素化して得られる脂肪族環が挙げられる。
　前記環構造としてはベンゼン環が好ましい。
　本発明の一態様において、Ｒ１～Ｒ８及びＲ１１～Ｒ１８から選ばれる１つが＊１に結合する単結合であることが好ましく、Ｒ２～Ｒ７、Ｒ１２、及びＲ１７から選ばれる１つが＊１に結合する単結合であることがより好ましく、Ｒ２～Ｒ７から選ばれる１つが＊１に結合する単結合であることがさらに好ましく、Ｒ２、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ７から選ばれる１つが＊１に結合する単結合であることが特に好ましい。
　本発明の一態様において、Ｒ２１～Ｒ２８及びＲ３１～Ｒ３８から選ばれる１つが＊２に結合する単結合であることが好ましく、Ｒ２２～Ｒ２７、Ｒ３２、及びＲ３７から選ばれる１つが＊２に結合する単結合であることがより好ましく、Ｒ２２～Ｒ２７から選ばれる１つが＊２に結合する単結合であることがさらに好ましく、Ｒ２２、Ｒ２４、Ｒ２５、及びＲ２７から選ばれる１つが＊２に結合する単結合であることが特に好ましい。
　従って、本発明の特に好ましい態様において、化合物（１）は式（２）～（７）のいずれかで表される化合物を含む。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000020
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000021
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000022
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000023
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000024
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000025
（式（２）～（７）において、Ｒ１～Ｒ８、Ｒ１１～Ｒ１８、Ｒ２１～Ｒ２８、Ｒ３１～Ｒ３８、Ｘ、Ｙ、Ｌ１、Ｌ２、及びＬ３は前記と同様。）
　本発明の他の態様において、前記環形成炭素数６～１８の芳香族炭化水素環、前記環形成炭素数５～１８の脂肪族炭化水素環、前記環形成原子数５～１８の芳香族複素環、及び前記環形成原子数５～１８の脂肪族複素環の環形成原子、例えば、炭素原子又は窒素原子、が＊１又は＊２に結合してもよい。
　Ｌ１、Ｌ２、及びＬ３はそれぞれ独立して単結合、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０、好ましくは６～２５、より好ましくは６～１８のアリーレン基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０、好ましくは５～２４、より好ましくは５～１３のヘテロアリーレン基である。
　Ｌ１及びＬ２の置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリーレン基において、該アリーレン基は、例えば、フェニレン基、ビフェニリレン基、ターフェニリレン基、ナフチレン基、アントリレン基、ベンゾアントリレン基、フェナントリレン基、ベンゾフェナントリレン基、フェナレニレン基、ピセニレン基、ペンタフェニレン基、ピレニレン基、クリセニレン基、ベンゾクリセニレン基、トリフェニレニレン基、フルオランテニレン基、フルオレニレン基、又は９，９’－スピロビフルオレニレン基であり；好ましくはフェニレン基、ビフェニリレン基、ターフェニリレン基、又はナフチレン基であり；より好ましくは下記式から選ばれる基であり；
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000026
さらに好ましくは下記式から選ばれる基であり；
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000027
さらに好ましくはｏ－フェニレン基、ｍ－フェニレン基、ｐ－フェニレン基、４，４’－ビフェニリレン基、４，３’－ビフェニリレン基、又は４，２’－ビフェニリレン基であり；さらに好ましくはｏ－フェニレン基、ｍ－フェニレン基、又はｐ－フェニレン基であり；特に好ましくはｐ－フェニレン基である。
　置換アリーレン基としては、９，９－ジメチルフルオレンジイル基、９，９－ジフェニルフルオレンジイル基、及び９，９’－スピロビフルオレンジイル基が好ましい。
　Ｌ１及びＬ２の置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０のヘテロアリーレン基において、該ヘテロアリーレン基は１～５個、好ましくは１～３個、より好ましくは１～２個の環形成ヘテロ原子を含む。該環形成ヘテロ原子は、例えば、窒素原子、硫黄原子及び酸素原子から選ばれる。遊離原子価は環形成炭素原子上に存在するか、又は、構造的に可能である場合には、窒素原子上に存在してもよい。
　該ヘテロアリーレン基としては、例えば、ピロール、イミダゾール、ピラゾール、トリアゾール、フラン、チオフェン、オキサゾール、イソオキサゾール、オキサジアゾール、チアゾール、イソチアゾール、チアジアゾール、ピリジン、ピリダジン、ピリミジン、ピラジン、トリアジン、インドール、イソインドール、インドリジン、キノリジン、キノリン、イソキノリン、シンノリン、フタラジン、キナゾリン、キノキサリン、ベンゾイミダゾール、インダゾール、フェナントロリン、フェナントリジン、アクリジン、フェナジン、カルバゾール、ベンゾカルバゾール、キサンテン、ベンゾフラン、イソベンゾフラン、ジベンゾフラン、ナフトベンゾフラン、ベンゾチオフェン、ジベンゾチオフェン、ナフトベンゾチオフェン、ベンゾオキサゾール、ベンゾイソキサゾール、フェノキサジン、ベンゾチアゾール、ベンゾイソチアゾール、及びフェノチアジンから選ばれる芳香族複素環の２価の残基が挙げられ；好ましくはピリジン、ピリミジン、トリアジン、インドール、キノリン、キナゾリン、キノキサリン、ベンゾイミダゾール、インダゾール、フェナントロリン、フェナントリジン、アクリジン、カルバゾール、ベンゾカルバゾール、ベンゾフラン、ジベンゾフラン、ナフトベンゾフラン、ベンゾチオフェン、ジベンゾチオフェン、ナフトベンゾチオフェン、及びベンゾオキサゾールから選ばれる芳香族複素環の２価の残基であり；より好ましくはピリジン、ピリミジン、トリアジン、カルバゾール、ベンゾカルバゾール、ベンゾフラン、ジベンゾフラン、ナフトベンゾフラン、ベンゾチオフェン、及びジベンゾチオフェンから選ばれる芳香族複素環の２価の残基である。
　Ｌ１及びＬ２の前記アリーレン基又はヘテロアリーレン基の２つの遊離原子価は、それぞれ独立して、一方が中心窒素原子に結合し、他方がスピロ（キサンテンフルオレン）骨格又はスピロ（チオキサンテンフルオレン）骨格に結合する。
　Ｌ１及びＬ２は、好ましくはそれぞれ単結合又は置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリーレン基である。本発明の一態様においてはＬ１及びＬ２が単結合であることが好ましく、本発明の他の態様においてはＬ１及びＬ２の一方が単結合であり、他方が置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリーレン基であることが好ましく、本発明の他の態様においてはＬ１及びＬ２がそれぞれ置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリーレン基であることが好ましい。該アリーレン基の詳細は、上記したとおりである。
　Ｌ３の置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリーレン基において、該アリーレン基は、例えば、フェニレン基、ビフェニリレン基、ターフェニリレン基、ナフチレン基、アントリレン基、ベンゾアントリレン基、フェナントリレン基、ベンゾフェナントリレン基、フェナレニレン基、ピセニレン基、ペンタフェニレン基、ピレニレン基、クリセニレン基、ベンゾクリセニレン基、トリフェニレニレン基、フルオランテニレン基、フルオレニレン基、又は９，９’－スピロビフルオレニレン基であり；好ましくはフェニレン基、ビフェニリレン基、ターフェニリレン基、ナフチレン基、フェナントリレン基、又はフルオレニレン基であり；より好ましくは下記式から選ばれる基であり；
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000028
さらに好ましくは下記式から選ばれる基であり；
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000029
さらに好ましくはｏ－フェニレン基、ｍ－フェニレン基、ｐ－フェニレン基、４，４’－ビフェニリレン基、４，３’－ビフェニリレン基、４，２’－ビフェニリレン基、１，４－ナフチレン基、又は２，６－ナフチレン基であり；さらに好ましくはｏ－フェニレン基、ｍ－フェニレン基、ｐ－フェニレン基、１，４－ナフチレン基、又は２，６－ナフチレン基であり；特に好ましくはｐ－フェニレン基である。
　置換アリーレン基としては、９，９－ジメチルフルオレンジイル基、９，９－ジフェニルフルオレンジイル基、及び９，９’－スピロビフルオレンジイル基が好ましい。
　Ｌ３の置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０のヘテロアリーレン基において、該ヘテロアリーレン基は１～５個、好ましくは１～３個、より好ましくは１～２個の環形成ヘテロ原子を含む。該環形成ヘテロ原子は、例えば、窒素原子、硫黄原子及び酸素原子から選ばれる。遊離原子価は環形成炭素原子上に存在するか、又は、構造的に可能である場合には、窒素原子上に存在してもよい。
　該ヘテロアリーレン基としては、例えば、ピロール、イミダゾール、ピラゾール、トリアゾール、フラン、チオフェン、オキサゾール、イソオキサゾール、オキサジアゾール、チアゾール、イソチアゾール、チアジアゾール、ピリジン、ピリダジン、ピリミジン、ピラジン、トリアジン、インドール、イソインドール、インドリジン、キノリジン、キノリン、イソキノリン、シンノリン、フタラジン、キナゾリン、キノキサリン、ベンゾイミダゾール、インダゾール、フェナントロリン、フェナントリジン、アクリジン、フェナジン、カルバゾール、ベンゾカルバゾール、キサンテン、ベンゾフラン、イソベンゾフラン、ジベンゾフラン、ナフトベンゾフラン、ベンゾチオフェン、ジベンゾチオフェン、ナフトベンゾチオフェン、ベンゾオキサゾール、ベンゾイソキサゾール、フェノキサジン、ベンゾチアゾール、ベンゾイソチアゾール、及びフェノチアジンから選ばれる芳香族複素環の２価の残基が挙げられ；好ましくはピリジン、ピリミジン、トリアジン、インドール、キノリン、キナゾリン、キノキサリン、ベンゾイミダゾール、インダゾール、フェナントロリン、フェナントリジン、アクリジン、カルバゾール、ベンゾカルバゾール、ベンゾフラン、ジベンゾフラン、ナフトベンゾフラン、ベンゾチオフェン、ジベンゾチオフェン、ナフトベンゾチオフェン、及びベンゾオキサゾールから選ばれる芳香族複素環の２価の残基であり；より好ましくはピリジン、ピリミジン、トリアジン、カルバゾール、ベンゾカルバゾール、ベンゾフラン、ジベンゾフラン、ナフトベンゾフラン、ベンゾチオフェン、及びジベンゾチオフェンから選ばれる芳香族複素環の２価の残基である。
　Ｌ３の前記アリーレン基又はヘテロアリーレン基の２つの遊離原子価は、一方が中心窒素原子に結合し、他方がスピロ（キサンテンフルオレン）骨格又はスピロ（チオキサンテンフルオレン）骨格に結合する。
　Ｌ３は好ましくは単結合又は置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリーレン基である。本発明の一態様においてはＬ３が単結合であることが好ましく、本発明の他の態様においてはＬ３が置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリーレン基、例えば、ｏ－フェニレン基、ｍ－フェニレン基、ｐ－フェニレン基、１，４－ナフチレン基、又は２，６－ナフチレン基であることが好ましい。
　Ａｒは置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０、好ましくは６～２５、より好ましくは６～１８のアリール基；置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０、好ましくは５～２４、より好ましくは５～１３の窒素含有ヘテロアリール基；置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０、好ましくは５～２４、より好ましくは５～１３の酸素含有ヘテロアリール基；又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０、好ましくは５～２４、より好ましくは５～１３の硫黄含有ヘテロアリール基である。
　本発明の一態様において、Ａｒは置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基、置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０の酸素含有ヘテロアリール基、又は、置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０の硫黄含有ヘテロアリール基であることが好ましい
　本発明の一態様において、Ａｒは置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基であることが好ましい。
　本発明の他の態様において、Ａｒは置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０の窒素含有ヘテロアリール基であることが好ましい。
　本発明の他の態様において、Ａｒは置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０の酸素含有ヘテロアリール基であることが好ましい。
　本発明のさらに他の態様において、Ａｒは置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０の硫黄含有ヘテロアリール基であることが好ましい。
　Ａｒの置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基において、該アリール基は、例えば、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ナフチル基、アセナフチレニル基、ビフェニレニル基、フルオレニル基、ｓ－インダセニル基、ａｓ－インダセニル基、アントリル基、ベンゾアントリル基、アセアントリレニル基、フェナントリル基、ベンゾフェナントリル基、フェナレニル基、ナフタセニル基、フルオランテニル基、ピレニル基、クリセニル基、ベンゾクリセニル基、トリフェニレニル基、ペンタセニル基、ピセニル基、又はペンタフェニル基であり；好ましくはフェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ナフチル基、フルオレニル基、ｓ－インダセニル基、ａｓ－インダセニル基、アントリル基、ベンゾアントリル基、フェナントリル基、ベンゾフェナントリル基、フルオランテニル基、ピレニル基、クリセニル基、ベンゾクリセニル基、又はトリフェニレニル基であり；より好ましくはフェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ナフチル基、フルオレニル基、フェナントリル基、又はトリフェニレニル基であり；さらに好ましくはフェニル基、ｐ－ビフェニル基、ｍ－ビフェニル基、ｏ－ビフェニル基、ｐ－ターフェニル－４－イル基、ｐ－ターフェニル－３－イル基、ｐ－ターフェニル－２－イル基、ｍ－ターフェニル－３’－イル基、ｍ－ターフェニル－４－イル基、１－ナフチル基、２－ナフチル基、２－フェナントリル基、９－フェナントリル基、２－トリフェニレニル基、フルオレン－２－イル基、又はフルオレン－４－イル基である。
　置換アリール基は、好ましくは９，９’－スピロビフルオレニル基、９，９－ジフェニルフルオレニル基、又は９，９－ジメチルフルオレニル基であり、より好ましくは、９，９’－スピロビフルオレン－２－イル基、９，９’－スピロビフルオレン－４－イル基、９，９－ジフェニルフルオレン－２－イル基、９，９－ジフェニルフルオレン－４－イル基、９，９－ジメチルフルオレン－２－イル基、又は９，９－ジメチルフルオレン－４－イル基である。
　Ａｒの置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０の窒素含有ヘテロアリール基において、該窒素含有ヘテロアリール基は、例えば、ピロリル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、トリアゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、オキサジアゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、チアジアゾリル基、ピリジル基、ピリダジニル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、トリアジニル基、インドリル基、イソインドリル基、インドリジニル基、キノリジニル基、キノリル基、イソキノリル基、シンノリル基、フタラジニル基、キナゾリニル基、キノキサリニル基、ベンゾイミダゾリル基、インダゾリル基、フェナントロリニル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナジニル基、カルバゾリル基、ベンゾカルバゾリル基、及びキサンテニル基から選ばれる。
　Ａｒの置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０の酸素含有ヘテロアリール基において、該酸素含有ヘテロアリール基は、例えば、フリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、オキサジアゾリル基、キサンテニル基、ベンゾフラニル基、イソベンゾフラニル基、ジベンゾフラニル基、ナフトベンゾフラニル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾイソキサゾリル基、フェノキサジニル基、又は、スピロ［９Ｈ－キサンテン－９，９’－［９Ｈ］フルオレン］の１価の残基であり；好ましくはフリル基、ベンゾフラニル基、ジベンゾフラニル基、ナフトベンゾフラニル基、又は、スピロ［９Ｈ－キサンテン－９，９’－［９Ｈ］フルオレン］の１価の残基であり；より好ましくはジベンゾフラニル基、ナフトベンゾフラニル基、又は、スピロ［９Ｈ－キサンテン－９，９’－［９Ｈ］フルオレン］の１価の残基であり；さらに好ましくはジベンゾフラニル基又はスピロ［９Ｈ－キサンテン－９，９’－［９Ｈ］フルオレン］の１価の残基であり；特に好ましくは１－ジベンゾフラニル基、２－ジベンゾフラニル基、３－ジベンゾフラニル基、４－ジベンゾフラニル基、スピロ［９Ｈ－キサンテン－９，９’－［９Ｈ］フルオレン］－２’－イル基、スピロ［９Ｈ－キサンテン－９，９’－［９Ｈ］フルオレン］－３’－イル基、又は、スピロ［９Ｈ－キサンテン－９，９’－［９Ｈ］フルオレン］－４’－イル基、である。
　Ａｒの置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０の硫黄含有ヘテロアリール基において、該硫黄含有ヘテロアリール基は、例えば、チエニル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、チアジアゾリル基、ベンゾチオフェニル基、ジベンゾチオフェニル基、ナフトベンゾチオフェニル基、ベンゾチアゾリル基、ベンゾイソチアゾリル基、フェノチアジニル基、又は、スピロ［９Ｈ－チオキサンテン－９，９’－［９Ｈ］フルオレン］の１価の残基であり；好ましくはチエニル基、ベンゾチオフェニル基、ジベンゾチオフェニル基、ナフトベンゾチオフェニル基、又は、スピロ［９Ｈ－チオキサンテン－９，９’－［９Ｈ］フルオレン］の１価の残基であり；より好ましくはジベンゾチオフェニル基、ナフトベンゾチオフェニル基、又は、スピロ［９Ｈ－チオキサンテン－９，９’－［９Ｈ］フルオレン］の１価の残基であり；さらに好ましくはジベンゾチオフェニル基又はスピロ［９Ｈ－チオキサンテン－９，９’－［９Ｈ］フルオレン］の１価の残基であり；特に好ましくは１－ジベンゾチオフェニル基、２－ジベンゾチオフェニル基、３－ジベンゾチオフェニル基、４－ジベンゾチオフェニル基、スピロ［９Ｈ－チオキサンテン－９，９’－［９Ｈ］フルオレン］２’－イル基、スピロ［９Ｈ－チオキサンテン－９，９’－［９Ｈ］フルオレン］３’－イル基、又は、スピロ［９Ｈ－チオキサンテン－９，９’－［９Ｈ］フルオレン］４’－イル基、である。
　本発明の一態様において、Ｌ３が単結合、フェニレン基、ビフェニレン基、ターフェニレン基、及びナフチレン基、好ましくは、フェニレン基及びナフチレン基から選ばれ、Ａｒがフェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ナフチル基、フェナントリル基、トリフェニレニル基、９，９’－スピロビフルオレニル基、９，９－ジフェニルフルオレニル基、９，９－ジメチルフルオレニル基、ジベンゾフラニル基、スピロ［９Ｈ－キサンテン－９，９’－［９Ｈ］フルオレン］の１価の残基、ジベンゾチオフェニル基、及び、スピロ［９Ｈ－チオキサンテン－９，９’－［９Ｈ］フルオレン］の１価の残基から選ばれることが好ましい。各基の詳細は前記したとおりである。
　本明細書において、「置換もしくは無置換」というときの任意の置換基は、特に断らない限り、置換もしくは無置換の炭素数１～３０、好ましくは１～１８、より好ましくは１～８のアルキル基；置換もしくは無置換の環形成炭素数３～３０、好ましくは３～１０、より好ましくは３～８、さらに好ましくは５又は６のシクロアルキル基；置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０、好ましくは６～２５、より好ましくは６～１８のアリール基；置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０、好ましくは５～２４、より好ましくは５～１３のヘテロアリール基、好ましくは、置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０、好ましくは５～２４、より好ましくは５～１３の酸素含有又は硫黄含有ヘテロアリール基；置換もしくは無置換の炭素数７～３６、好ましくは７～２６、より好ましくは７～２０のアラルキル基；置換もしくは無置換の炭素数１～３０、好ましくは１～１８、より好ましくは１～８のアルコキシ基；置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０、好ましくは６～２５、より好ましくは６～１８のアリールオキシ基；置換もしくは無置換の炭素数１～３０、好ましくは１～１８、より好ましくは１～８のアルキル基及び置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０、好ましくは６～２５、より好ましくは６～１８のアリール基から選ばれる置換基を有するモノ、ジ又はトリ置換シリル基；置換もしくは無置換の炭素数１～３０、好ましくは１～１８、より好ましくは１～８ハロアルキル基；置換もしくは無置換の炭素数１～３０、好ましくは１～１８、より好ましくは１～８のハロアルコキシ基；、ハロゲン原子；シアノ基；及びニトロ基からなる群より選ばれる。
　上記任意の置換基の詳細は、Ｒ１～Ｒ８、Ｒ１１～Ｒ１８、Ｒ２１～Ｒ２８、及びＲ３１～Ｒ３８に関して記載した対応する基と同様である。特に断らない限り、隣接する任意の置換基同士が結合して環を形成していてもよい。
　化合物（１）の製造方法は特に制限されず、当業者であれば以下の実施例に記載する方法により、或いは、該方法を公知の合成方法を参考にして変更した方法により容易に製造することができる。
　以下に本発明の化合物（１）の具体例を示すが、これらに限定されるものではない。
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Figure JPOXMLDOC01-appb-C000031
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000032
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000033
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000034
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000035
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Figure JPOXMLDOC01-appb-C000038
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000039
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000040
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Figure JPOXMLDOC01-appb-C000042
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Figure JPOXMLDOC01-appb-C000045
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Figure JPOXMLDOC01-appb-C000050
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Figure JPOXMLDOC01-appb-C000052
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Figure JPOXMLDOC01-appb-C000062
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000063
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000064
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000065
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000066
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000067
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Figure JPOXMLDOC01-appb-C000072
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Figure JPOXMLDOC01-appb-C000074
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有機ＥＬ素子用材料
　本発明の有機ＥＬ素子用材料は、化合物（１）を含む。本発明の有機ＥＬ素子用材料における化合物（１）の含有量は、特に制限されず、例えば、１質量％以上（１００％を含む）であればよく、１０質量％以上（１００％を含む）であることが好ましく、５０質量％以上（１００％を含む）であることがより好ましく、８０質量％以上（１００％を含む）であることがさらに好ましく、９０質量％以上（１００％を含む）であることが特に好ましい。本発明の有機ＥＬ素子用材料は、有機ＥＬ素子の製造に有用である。
有機ＥＬ素子
　次に、本発明の有機ＥＬ素子について説明する。
　有機ＥＬ素子は、陰極と陽極の間に有機層を有する。該有機層は発光層を含み、該有機層の少なくとも一層が化合物（１）を含む。
　化合物（１）が含まれる有機層の例としては、陽極と発光層との間に設けられる正孔輸送帯域（正孔輸送層、正孔注入層、電子阻止層、励起子阻止層等）、発光層、スペース層、陰極と発光層との間に設けられる電子輸送帯域（電子輸送層、電子注入層、正孔阻止層等）等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。化合物（１）は蛍光又は燐光ＥＬ素子の正孔輸送帯域又は発光層の材料、好ましくは正孔輸送帯域の材料、より好ましくは正孔輸送層の材料として用いられる。
　本発明の有機ＥＬ素子は、蛍光又は燐光発光型の単色発光素子であっても、蛍光／燐光ハイブリッド型の白色発光素子であってもよいし、単独の発光ユニットを有するシンプル型であっても、複数の発光ユニットを有するタンデム型であってもよく、蛍光発光素子であることが好ましい。ここで、「発光ユニット」とは、有機層を含み、そのうちの少なくとも一層が発光層であり、注入された正孔と電子が再結合することにより発光する最小単位をいう。
　例えば、シンプル型有機ＥＬ素子の代表的な素子構成としては、以下の素子構成を挙げることができる。
（１）陽極／発光ユニット／陰極
　上記発光ユニットは、燐光発光層や蛍光発光層を複数有する積層型であってもよく、その場合、燐光発光層で生成された励起子が蛍光発光層に拡散することを防ぐためのスペース層を各発光層の間に有していてもよい。シンプル型発光ユニットの代表的な層構成を以下に示す。括弧内の層は任意である。
（ａ）（正孔注入層／）正孔輸送層／蛍光発光層（／電子輸送層／電子注入層）
（ｂ）（正孔注入層／）正孔輸送層／燐光発光層（／電子輸送層／電子注入層）
（ｃ）（正孔注入層／）正孔輸送層／第一蛍光発光層／第二蛍光発光層（／電子輸送層／電子注入層）
（ｄ）（正孔注入層／）正孔輸送層／第一燐光発光層／第二燐光発光層（／電子輸送層／電子注入層）
（ｅ）（正孔注入層／）正孔輸送層／燐光発光層／スペース層／蛍光発光層（／電子輸送層／電子注入層）
（ｆ）（正孔注入層／）正孔輸送層／第一燐光発光層／第二燐光発光層／スペース層／蛍光発光層（／電子輸送層／電子注入層）
（ｇ）（正孔注入層／）正孔輸送層／第一燐光発光層／スペース層／第二燐光発光層／スペース層／蛍光発光層（／電子輸送層／電子注入層）
（ｈ）（正孔注入層／）正孔輸送層／燐光発光層／スペース層／第一蛍光発光層／第二蛍光発光層（／電子輸送層／電子注入層）
（ｉ）（正孔注入層／）正孔輸送層／電子阻止層／蛍光発光層（／電子輸送層／電子注入層）
（ｊ）（正孔注入層／）正孔輸送層／電子阻止層／燐光発光層（／電子輸送層／電子注入層）
（ｋ）（正孔注入層／）正孔輸送層／励起子阻止層／蛍光発光層（／電子輸送層／電子注入層）
（ｌ）（正孔注入層／）正孔輸送層／励起子阻止層／燐光発光層（／電子輸送層／電子注入層）
（ｍ）（正孔注入層／）第一正孔輸送層／第二正孔輸送層／蛍光発光層（／電子輸送層／電子注入層）
（ｎ）（正孔注入層／）第一正孔輸送層／第二正孔輸送層／蛍光発光層（／第一電子輸送層／第二電子輸送層／電子注入層）
（ｏ）（正孔注入層／）第一正孔輸送層／第二正孔輸送層／燐光発光層（／電子輸送層／電子注入層）
（ｐ）（正孔注入層／）第一正孔輸送層／第二正孔輸送層／燐光発光層（／第一電子輸送層／第二電子輸送層／電子注入層）
（ｑ）（正孔注入層／）正孔輸送層／蛍光発光層／正孔阻止層（／電子輸送層／電子注入層／電子注入層）
（ｒ）（正孔注入層／）正孔輸送層／燐光発光層／正孔阻止層（／電子輸送層／電子注入層）
（ｓ）（正孔注入層／）正孔輸送層／蛍光発光層／トリプレット阻止層（／電子輸送層／電子注入層）
（ｔ）（正孔注入層／）正孔輸送層／燐光発光層／トリプレット阻止層（／電子輸送層／電子注入層）
　複数の燐光発光層、及び、燐光発光層と蛍光発光層は、それぞれ互いに異なる色の発光層であってもよい。例えば、上記発光ユニット（ｆ）は、正孔輸送層／第一燐光発光層（赤色発光）／第二燐光発光層（緑色発光）／スペース層／蛍光発光層（青色発光）／電子輸送層であってもよい。
　なお、各発光層と正孔輸送層又はスペース層との間には、電子阻止層を設けてもよい。また、各発光層と電子輸送層との間には、正孔阻止層を設けてもよい。電子阻止層や正孔阻止層を設けることで、電子又は正孔を発光層内に閉じ込めて、発光層における電荷の再結合確率を高め、発光効率を向上させることができる。
　タンデム型有機ＥＬ素子の代表的な素子構成としては、以下の素子構成を挙げることができる。
（２）陽極／第一発光ユニット／中間層／第二発光ユニット／陰極
　ここで、上記第一発光ユニット及び第二発光ユニットは、例えば、それぞれ独立に上述の発光ユニットから選択することができる。
　上記中間層は、一般的に、中間電極、中間導電層、電荷発生層、電子引抜層、接続層、中間絶縁層とも呼ばれ、第一発光ユニットに電子を、第二発光ユニットに正孔を供給する層であり、公知の材料により形成することができる。
　図１に、前記有機ＥＬ素子の一例の概略構成を示す。有機ＥＬ素子１は、基板２、陽極３、陰極４、及び該陽極３と陰極４との間に配置された発光ユニット（有機層）１０とを有する。発光ユニット１０は、少なくとも一つの発光層５を有する。発光層５と陽極３との間に正孔輸送帯域６（正孔注入層、正孔輸送層等）、発光層５と陰極４との間に電子輸送帯域７（電子注入層、電子輸送層等）を形成してもよい。また、発光層５の陽極３側に電子阻止層（図示せず）を、発光層５の陰極４側に正孔阻止層（図示せず）をそれぞれ設けてもよい。これにより、電子や正孔を発光層５に閉じ込めて、発光層５における励起子の生成効率をさらに高めることができる。
　図２は、図１の正孔輸送帯域６と電子輸送帯域７をそれぞれ２層構造にした例である。陽極側の正孔輸送帯域６ａを第１正孔輸送層、陰極側の正孔輸送帯域６ｂを第２正孔輸送層と称することもある。陽極側の電子輸送帯域７ａを第１電子輸送層、陰極層側の正孔輸送帯域７ｂを第２正孔輸送層と称することもある。
　なお、本発明において、蛍光ドーパント（蛍光発光材料）と組み合わされたホストを蛍光ホストと称し、燐光ドーパントと組み合わされたホストを燐光ホストと称する。蛍光ホストと燐光ホストは分子構造のみにより区分されるものではない。すなわち、燐光ホストとは、燐光ドーパントを含有する燐光発光層を形成する材料を意味し、蛍光発光層を形成する材料として利用できないことを意味しているわけではない。蛍光ホストについても同様である。
基板
　基板は、発光素子の支持体として用いられる。基板の材料としては、例えば、ガラス、石英、プラスチックなどを用いることができる。また、可撓性基板を用いてもよい。可撓性基板としては、例えば、ポリカーボネート、ポリアリレート、ポリエーテルスルフォン、ポリプロピレン、ポリエステル、ポリフッ化ビニル、又はポリ塩化ビニルからなるプラスチック基板、無機蒸着フィルムなどが挙げられる。
陽極
　基板上に形成される陽極には、仕事関数の大きい（例えば、４．０ｅＶ以上）金属、合金、電気伝導性化合物、およびこれらの混合物などを用いることが好ましい。例えば、酸化インジウム－酸化スズ（ＩＴＯ：Ｉｎｄｉｕｍ　Ｔｉｎ　Ｏｘｉｄｅ）；珪素若しくは酸化珪素を含有した酸化インジウム－酸化スズ；酸化インジウム－酸化亜鉛；酸化タングステン及び酸化亜鉛を含有した酸化インジウム；グラフェン等が挙げられる。この他、金、白金、ニッケル、タングステン、クロム、モリブデン、鉄、コバルト、銅、パラジウム、チタン、及び前記金属の窒化物（例えば、窒化チタン）等が挙げられる。
　これらの陽極材料は、通常、スパッタリング法により成膜される。例えば、酸化インジウム－酸化亜鉛は、酸化インジウムに対し１～１０ｗｔ％の酸化亜鉛を加えたターゲットをスパッタリングすることにより成膜される。酸化タングステン及び酸化亜鉛を含有した酸化インジウムは、酸化インジウムに対し酸化タングステンを０．５～５ｗｔ％及び酸化亜鉛を０．１～１ｗｔ％含有したターゲットをスパッタリングすることにより成膜される。陽極は他の方法、例えば、真空蒸着法、塗布法、インクジェット法、スピンコート法などにより形成してもよい。
　陽極に接して形成される正孔注入層は、陽極の仕事関数に関係なく正孔注入が容易である材料を用いて形成される。そのため、陽極材料としては、一般的な材料、例えば、金属、合金、電気伝導性化合物、これらの混合物、及び元素周期表の第１族または第２族に属する元素を用いることができる。
　仕事関数の小さい材料、例えば、リチウム、セシウム等のアルカリ金属、マグネシウム、カルシウム、ストロンチウム等のアルカリ土類金属、これらの金属を含む合金（例えば、ＭｇＡｇ、ＡｌＬｉ）、ユーロピウム、イッテルビウム等の希土類金属、希土類金属を含む合金等を陽極材料として用いることもできる。アルカリ金属、アルカリ土類金属、又はこれらの金属を含む合金を用いて陽極を形成する場合には、真空蒸着法やスパッタリング法を用いることができる。さらに、銀ペーストなどを用いる場合には、塗布法やインクジェット法などを用いることができる。
正孔注入層
　正孔注入層は、正孔注入性の高い材料（正孔注入性材料）を含む層である。
　正孔注入性材料としては、モリブデン酸化物、チタン酸化物、バナジウム酸化物、レニウム酸化物、ルテニウム酸化物、クロム酸化物、ジルコニウム酸化物、ハフニウム酸化物、タンタル酸化物、銀酸化物、タングステン酸化物、マンガン酸化物等を用いることができる。
　低分子有機化合物、例えば、４，４’，４’’－トリス（Ｎ，Ｎ－ジフェニルアミノ）トリフェニルアミン（略称：ＴＤＡＴＡ）、４，４’，４’’－トリス［Ｎ－（３－メチルフェニル）－Ｎ－フェニルアミノ］トリフェニルアミン（略称：ＭＴＤＡＴＡ）、４，４’－ビス［Ｎ－（４－ジフェニルアミノフェニル）－Ｎ－フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＤＰＡＢ）、４，４’－ビス（Ｎ－｛４－［Ｎ’－（３－メチルフェニル）－Ｎ’－フェニルアミノ］フェニル｝－Ｎ－フェニルアミノ）ビフェニル（略称：ＤＮＴＰＤ）、１，３，５－トリス［Ｎ－（４－ジフェニルアミノフェニル）－Ｎ－フェニルアミノ］ベンゼン（略称：ＤＰＡ３Ｂ）、３－［Ｎ－（９－フェニルカルバゾール－３－イル）－Ｎ－フェニルアミノ］－９－フェニルカルバゾール（略称：ＰＣｚＰＣＡ１）、３，６－ビス［Ｎ－（９－フェニルカルバゾール－３－イル）－Ｎ－フェニルアミノ］－９－フェニルカルバゾール（略称：ＰＣｚＰＣＡ２）、３－［Ｎ－（１－ナフチル）－Ｎ－（９－フェニルカルバゾール－３－イル）アミノ］－９－フェニルカルバゾール（略称：ＰＣｚＰＣＮ１）等の芳香族アミン化合物も正孔注入層材料として用いることが出来る。
　高分子化合物（オリゴマー、デンドリマー、ポリマー等）、例えば、ポリ（Ｎ－ビニルカルバゾール）（略称：ＰＶＫ）、ポリ（４－ビニルトリフェニルアミン）（略称：ＰＶＴＰＡ）、ポリ［Ｎ－（４－｛Ｎ’－［４－（４－ジフェニルアミノ）フェニル］フェニル－Ｎ’－フェニルアミノ｝フェニル）メタクリルアミド］（略称：ＰＴＰＤＭＡ）、ポリ［Ｎ，Ｎ’－ビス（４－ブチルフェニル）－Ｎ，Ｎ’－ビス（フェニル）ベンジジン］（略称：Ｐｏｌｙ－ＴＰＤ）なども正孔注入層材料として用いることが出来る。また、ポリ（３，４－エチレンジオキシチオフェン）／ポリ（スチレンスルホン酸）（ＰＥＤＯＴ／ＰＳＳ）、ポリアニリン／ポリ（スチレンスルホン酸）（ＰＡｎｉ／ＰＳＳ）等の酸を添加した高分子化合物を用いることもできる。
　さらに、下記式（Ｋ）で表されるヘキサアザトリフェニレン（ＨＡＴ）化合物などのアクセプター材料を用いることも好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000130
（式中、Ｒ２１～Ｒ２６は互いに同一でも異なっていてもよく、それぞれ独立にシアノ基、－ＣＯＮＨ２、カルボキシル基、又は－ＣＯＯＲ２７（Ｒ２７は炭素数１～２０のアルキル基又は炭素数３～２０のシクロアルキル基を表す）を表す。ただし、Ｒ２１及びＲ２２、Ｒ２３及びＲ２４、又はＲ２５及びＲ２６が互いに結合して－ＣＯ－Ｏ－ＣＯ－で表される基を形成してもよい。）
　Ｒ２７としては、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、イソブチル基、ｔ－ブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基等が挙げられる。
　さらに、下記式（２－１）又は（２－２）で表される化合物も正孔注入層材料として好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000131
　式（２－１）及び（２－２）において、Ａｒ２１は、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０の芳香族炭化水素環又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０の芳香族複素環を表す。該芳香族炭化水素環はベンゼン環であることが好ましい。該芳香族複素環は環原子数が６である環、例えば、ピリジン環、ピラジン環、及びピリダジン環が好ましい。
　式（２－１）及び（２－２）において、Ｘ２３～Ｘ２８は、それぞれ独立に、Ｃ（Ｒ）または窒素原子である。
　Ｒは、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、シアノ基、置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基、置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキル基及び置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基から選ばれる置換基を有するモノ置換、ジ置換又はトリ置換シリル基、置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキル基を有するアルコキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基を有するアリールオキシ基、置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキル基及び置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基から選ばれる置換基を有するモノ置換又はジ置換アミノ基、置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキル基を有するアルキルチオ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基を有するアリールチオ基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０のヘテロアリール基である。
　上記アルキル基、アリール基、及びヘテロアリール基の詳細は、「置換もしくは無置換」というときの任意の置換基に関して記載した対応する基とそれぞれ同じである。
　式（２－１）及び（２－２）において、ａ２１～ａ２３は、下記式（２ｂ）で表される環構造である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000132
　式（２ｂ）のＸ２０は、下記式（２ｂ－１）～（２ｂ－１２）のいずれかで表される。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000133
（式（２ｂ－１）～（２ｂ－１２）において、Ｒ２０はＲと同義である。）
　式（２－１）及び（２－２）において、Ｒ２３～Ｒ２８は、それぞれ独立して、Ｒと同義である。
　式（２－１）及び（２－２）で表される化合物の具体例を以下に記載するが、下記化合物に限定されるものではない。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000134
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000135
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000136
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000137
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000138
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000139
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000140
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000141
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000142
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000143
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000144
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000145
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000146
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000147
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000148
正孔輸送層
　正孔輸送層は、正孔輸送性の高い材料（正孔輸送性材料）を含む層である。本発明の化合物（１）を単独又は下記の化合物と組み合わせて正孔輸送層に用いることが好ましい。
　化合物（１）以外の正孔輸送性材料としては、例えば、芳香族アミン化合物、カルバゾール誘導体、アントラセン誘導体等を使用することができる。
　前記芳香族アミン化合物としては、例えば、４，４’－ビス［Ｎ－（１－ナフチル）－Ｎ－フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＮＰＢ）やＮ，Ｎ’－ビス（３－メチルフェニル）－Ｎ，Ｎ’－ジフェニル－［１，１’－ビフェニル］－４，４’－ジアミン（略称：ＴＰＤ）、４－フェニル－４’－（９－フェニルフルオレン－９－イル）トリフェニルアミン（略称：ＢＡＦＬＰ）、４，４’－ビス［Ｎ－（９，９－ジメチルフルオレン－２－イル）－Ｎ－フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＤＦＬＤＰＢｉ）、４，４’，４”－トリス（Ｎ，Ｎ－ジフェニルアミノ）トリフェニルアミン（略称：ＴＤＡＴＡ）、４，４’，４”－トリス［Ｎ－（３－メチルフェニル）－Ｎ－フェニルアミノ］トリフェニルアミン（略称：ＭＴＤＡＴＡ）、４，４’－ビス［Ｎ－（スピロ－９，９’－ビフルオレン－２－イル）－Ｎ―フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＢＳＰＢ）が挙げられる。上記化合物は、１０－６ｃｍ２／Ｖｓ以上の正孔移動度を有する。
　前記カルバゾール誘導体としては、例えば、４，４’－ジ（９－カルバゾリル）ビフェニル（略称：ＣＢＰ）、９－［４－（９－カルバゾリル）フェニル］－１０－フェニルアントラセン（略称：ＣｚＰＡ）、９－フェニル－３－［４－（１０－フェニル－９－アントリル）フェニル］－９Ｈ－カルバゾール（略称：ＰＣｚＰＡ）などが挙げられる。
　前記アントラセン誘導体としては、例えば、２－ｔ－ブチル－９，１０－ジ（２－ナフチル）アントラセン（略称：ｔ－ＢｕＤＮＡ）、９，１０－ジ（２－ナフチル）アントラセン（略称：ＤＮＡ）、９，１０－ジフェニルアントラセン（略称：ＤＰＡｎｔｈ）などが挙げられる。
　ポリ（Ｎ－ビニルカルバゾール）（略称：ＰＶＫ）、ポリ（４－ビニルトリフェニルアミン）（略称：ＰＶＴＰＡ）等の高分子化合物を正孔輸送層に用いることもできる。
　電子輸送性よりも正孔輸送性の方が高い化合物であれば、上記以外の化合物を正孔輸送層材料として用いてもよい。
　正孔輸送層は、単層でもよく、２以上の層からなる積層でもよい。例えば、正孔輸送層は第１正孔輸送層（陽極側）と第２正孔輸送層（陰極側）を含む層であってもよい。この場合、化合物（１）は第１正孔輸送層と第２正孔輸送層の一方に含まれていてもよいし、双方に含まれていてもよい、但し、第１正孔輸送層に含まれる化合物（１）と第２正孔輸送層に含まれる化合物（１）は異なる。２以上の正孔輸送層の各層は上記した化合物（１）以外の正孔輸送性材料を含んでいてもよい。
　本発明の一態様においては、化合物（１）が第１正孔輸送層と第２正孔輸送層の一方のみに含まれるのが好ましく、他の態様においては、化合物（１）が第１正孔輸送層のみに含まれるのが好ましく、さらに他の態様においては、化合物（１）が第２正孔輸送層のみに含まれるのが好ましく、さらに他の態様においては、化合物（１）が第１正孔輸送層と第２正孔輸送層の双方に含まれるのが好ましい。
発光層のドーパント材料
　発光層は、発光性の高い材料（ドーパント材料）を含む層であり、種々の材料、例えば、蛍光発光材料及び燐光発光材料をドーパント材料として用いることができる。蛍光発光材料は一重項励起状態から発光する化合物であり、燐光発光材料は三重項励起状態から発光する化合物である。
　青色系の蛍光発光材料として、ピレン誘導体、スチリルアミン誘導体、クリセン誘導体、フルオランテン誘導体、フルオレン誘導体、ジアミン誘導体、トリアリールアミン誘導体等が使用できる。具体的には、Ｎ，Ｎ’－ビス［４－（９Ｈ－カルバゾール－９－イル）フェニル］－Ｎ，Ｎ’－ジフェニルスチルベン－４，４’－ジアミン（略称：ＹＧＡ２Ｓ）、４－（９Ｈ－カルバゾール－９－イル）－４’－（１０－フェニル－９－アントリル）トリフェニルアミン（略称：ＹＧＡＰＡ）、４－（１０－フェニル－９－アントリル）－４’－（９－フェニル－９Ｈ－カルバゾール－３－イル）トリフェニルアミン（略称：ＰＣＢＡＰＡ）などが挙げられる。
　緑色系の蛍光発光材料として、芳香族アミン誘導体等を使用できる。具体的には、Ｎ－（９，１０－ジフェニル－２－アントリル）－Ｎ，９－ジフェニル－９Ｈ－カルバゾール－３－アミン（略称：２ＰＣＡＰＡ）、Ｎ－［９，１０－ビス（１，１’－ビフェニル－２－イル）－２－アントリル］－Ｎ，９－ジフェニル－９Ｈ－カルバゾール－３－アミン（略称：２ＰＣＡＢＰｈＡ）、Ｎ－（９，１０－ジフェニル－２－アントリル）－Ｎ，Ｎ’，Ｎ’－トリフェニル－１，４－フェニレンジアミン（略称：２ＤＰＡＰＡ）、Ｎ－［９，１０－ビス（１，１’－ビフェニル－２－イル）－２－アントリル］－Ｎ，Ｎ’，Ｎ’－トリフェニル－１，４－フェニレンジアミン（略称：２ＤＰＡＢＰｈＡ）、Ｎ－［９，１０－ビス（１，１’－ビフェニル－２－イル）］－Ｎ－［４－（９Ｈ－カルバゾール－９－イル）フェニル］－Ｎ－フェニルアントラセン－２－アミン（略称：２ＹＧＡＢＰｈＡ）、Ｎ，Ｎ，９－トリフェニルアントラセン－９－アミン（略称：ＤＰｈＡＰｈＡ）などが挙げられる。
　赤色系の蛍光発光材料として、テトラセン誘導体、ジアミン誘導体等が使用できる。具体的には、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’－テトラキス（４－メチルフェニル）テトラセン－５，１１－ジアミン（略称：ｐ－ｍＰｈＴＤ）、７，１４－ジフェニル－Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’－テトラキス（４－メチルフェニル）アセナフト［１，２－ａ］フルオランテン－３，１０－ジアミン（略称：ｐ－ｍＰｈＡＦＤ）などが挙げられる。
　青色系の燐光発光材料として、イリジウム錯体、オスミウム錯体、白金錯体等の金属錯体が使用される。具体的には、ビス［２－（４’，６’－ジフルオロフェニル）ピリジナト－Ｎ，Ｃ２’］イリジウム（ＩＩＩ）テトラキス（１－ピラゾリル）ボラート（略称：ＦＩｒ６）、ビス［２－（４’，６’－ジフルオロフェニル）ピリジナト－Ｎ，Ｃ２’］イリジウム（ＩＩＩ）ピコリナート（略称：ＦＩｒｐｉｃ）、ビス［２－（３’，５’－ビストリフルオロメチルフェニル）ピリジナト－Ｎ，Ｃ２’］イリジウム（ＩＩＩ）ピコリナート（略称：Ｉｒ（ＣＦ３ｐｐｙ）２（ｐｉｃ））、ビス［２－（４’，６’－ジフルオロフェニル）ピリジナト－Ｎ，Ｃ２’］イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：ＦＩｒａｃａｃ）などが挙げられる。
　緑色系の燐光発光材料として、イリジウム錯体等が使用される。トリス（２－フェニルピリジナト－Ｎ，Ｃ２’）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：Ｉｒ（ｐｐｙ）３）、ビス（２－フェニルピリジナト－Ｎ，Ｃ２’）イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：Ｉｒ（ｐｐｙ）２（ａｃａｃ））、ビス（１，２－ジフェニル－１Ｈ－ベンゾイミダゾラト）イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：Ｉｒ（ｐｂｉ）２（ａｃａｃ））、ビス（ベンゾ［ｈ］キノリナト）イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：Ｉｒ（ｂｚｑ）２（ａｃａｃ））などが挙げられる。
　赤色系の燐光発光材料として、イリジウム錯体、白金錯体、テルビウム錯体、ユーロピウム錯体等の金属錯体が使用される。具体的には、ビス［２－（２’－ベンゾ［４，５－α］チエニル）ピリジナト－Ｎ，Ｃ３’］イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：Ｉｒ（ｂｔｐ）２（ａｃａｃ））、ビス（１－フェニルイソキノリナト－Ｎ，Ｃ２’）イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：Ｉｒ（ｐｉｑ）２（ａｃａｃ））、（アセチルアセトナート）ビス［２，３－ビス（４－フルオロフェニル）キノキサリナト］イリジウム（ＩＩＩ）（略称：Ｉｒ（Ｆｄｐｑ）２（ａｃａｃ））、２，３，７，８，１２，１３，１７，１８－オクタエチル－２１Ｈ，２３Ｈ－ポルフィリン白金（ＩＩ）（略称：ＰｔＯＥＰ）等の有機金属錯体が挙げられる。
　また、トリス（アセチルアセトナート）（モノフェナントロリン）テルビウム（ＩＩＩ）（略称：Ｔｂ（ａｃａｃ）３（Ｐｈｅｎ））、トリス（１，３－ジフェニル－１，３－プロパンジオナト）（モノフェナントロリン）ユーロピウム（ＩＩＩ）（略称：Ｅｕ（ＤＢＭ）３（Ｐｈｅｎ））、トリス［１－（２－テノイル）－３，３，３－トリフルオロアセトナト］（モノフェナントロリン）ユーロピウム（ＩＩＩ）（略称：Ｅｕ（ＴＴＡ）３（Ｐｈｅｎ））等の希土類金属錯体は、希土類金属イオンが発光する（異なる多重度間の電子遷移）ため、燐光発光材料として用いることができる。
発光層のホスト材料
　上述したドーパント材料を他の材料（ホスト材料）に分散させてもよい。ドーパント材料よりも最低空軌道準位（ＬＵＭＯ準位）が高く、最高占有軌道準位（ＨＯＭＯ準位）が低い材料を用いることが好ましい。
　ホスト材料としては、例えば
（１）アルミニウム錯体、ベリリウム錯体、亜鉛錯体等の金属錯体、
（２）オキサジアゾール誘導体、ベンゾイミダゾール誘導体、フェナントロリン誘導体等の複素環化合物、
（３）カルバゾール誘導体、アントラセン誘導体、フェナントレン誘導体、ピレン誘導体、クリセン誘導体等の縮合芳香族化合物、
（４）トリアリールアミン誘導体、縮合多環芳香族アミン誘導体等の芳香族アミン化合物が使用される。
　前記金属錯体としては、例えば、トリス（８－キノリノラト）アルミニウム（ＩＩＩ）（略称：Ａｌｑ）、トリス（４－メチル－８－キノリノラト）アルミニウム（ＩＩＩ）（略称：Ａｌｍｑ３）、ビス（１０－ヒドロキシベンゾ［ｈ］キノリナト）ベリリウム（ＩＩ）（略称：ＢｅＢｑ２）、ビス（２－メチル－８－キノリノラト）（４－フェニルフェノラト）アルミニウム（ＩＩＩ）（略称：ＢＡｌｑ）、ビス（８－キノリノラト）亜鉛（ＩＩ）（略称：Ｚｎｑ）、ビス［２－（２－ベンゾオキサゾリル）フェノラト］亜鉛（ＩＩ）（略称：ＺｎＰＢＯ）、ビス［２－（２－ベンゾチアゾリル）フェノラト］亜鉛（ＩＩ）（略称：ＺｎＢＴＺ）などが挙げられ、
　前記複素環化合物としては、例えば、２－（４－ビフェニリル）－５－（４－ｔｅｒｔ－ブチルフェニル）－１，３，４－オキサジアゾール（略称：ＰＢＤ）、１，３－ビス［５－（ｐ－ｔｅｒｔ－ブチルフェニル）－１，３，４－オキサジアゾール－２－イル］ベンゼン（略称：ＯＸＤ－７）、３－（４－ビフェニリル）－４－フェニル－５－（４－ｔｅｒｔ－ブチルフェニル）－１，２，４－トリアゾール（略称：ＴＡＺ）、２，２’，２’’－（１，３，５－ベンゼントリイル）トリス（１－フェニル－１Ｈ－ベンゾイミダゾール）（略称：ＴＰＢＩ）、バソフェナントロリン（略称：ＢＰｈｅｎ）、バソキュプロイン（略称：ＢＣＰ）などが挙げられ、
　前記縮合芳香族化合物としては、例えば、９－［４－（１０－フェニル－９－アントリル）フェニル］－９Ｈ－カルバゾール（略称：ＣｚＰＡ）、３，６－ジフェニル－９－［４－（１０－フェニル－９－アントリル）フェニル］－９Ｈ－カルバゾール（略称：ＤＰＣｚＰＡ）、９，１０－ビス（３，５－ジフェニルフェニル）アントラセン（略称：ＤＰＰＡ）、９，１０－ジ（２－ナフチル）アントラセン（略称：ＤＮＡ）、２－ｔｅｒｔ－ブチル－９，１０－ジ（２－ナフチル）アントラセン（略称：ｔ－ＢｕＤＮＡ）、９，９’－ビアントリル（略称：ＢＡＮＴ）、９，９’－（スチルベン－３，３’－ジイル）ジフェナントレン（略称：ＤＰＮＳ）、９，９’－（スチルベン－４，４’－ジイル）ジフェナントレン（略称：ＤＰＮＳ２）、３，３’，３”－（ベンゼン－１，３，５－トリイル）トリピレン（略称：ＴＰＢ３）、９，１０－ジフェニルアントラセン（略称：ＤＰＡｎｔｈ）、６，１２－ジメトキシ－５，１１－ジフェニルクリセンなどが挙げられ、
　前記芳香族アミン化合物としては、例えば、Ｎ，Ｎ－ジフェニル－９－［４－（１０－フェニル－９－アントリル）フェニル］－９Ｈ－カルバゾール－３－アミン（略称：ＣｚＡ１ＰＡ）、４－（１０－フェニル－９－アントリル）トリフェニルアミン（略称：ＤＰｈＰＡ）、Ｎ，９－ジフェニル－Ｎ－［４－（１０－フェニル－９－アントリル）フェニル］－９Ｈ－カルバゾール－３－アミン（略称：ＰＣＡＰＡ）、Ｎ，９－ジフェニル－Ｎ－｛４－［４－（１０－フェニル－９－アントリル）フェニル］フェニル｝－９Ｈ－カルバゾール－３－アミン（略称：ＰＣＡＰＢＡ）、Ｎ－（９，１０－ジフェニル－２－アントリル）－Ｎ，９－ジフェニル－９Ｈ－カルバゾール－３－アミン（略称：２ＰＣＡＰＡ）、４，４’－ビス［Ｎ－（１－ナフチル）－Ｎ－フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＮＰＢまたはα－ＮＰＤ）、Ｎ，Ｎ’－ビス（３－メチルフェニル）－Ｎ，Ｎ’－ジフェニル－［１，１’－ビフェニル］－４，４’－ジアミン（略称：ＴＰＤ）、４，４’－ビス［Ｎ－（９，９－ジメチルフルオレン－２－イル）－Ｎ－フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＤＦＬＤＰＢｉ、４，４’－ビス［Ｎ－（スピロ－９，９’－ビフルオレン－２－イル）－Ｎ―フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＢＳＰＢ）などが挙げられる。
　ホスト材料は複数種用いてもよい。
電子輸送層
　電子輸送層は電子輸送性の高い材料（電子輸送性材料）を含む層である。電子輸送層には、例えば、
（１）アルミニウム錯体、ベリリウム錯体、亜鉛錯体等の金属錯体、
（２）イミダゾール誘導体、ベンゾイミダゾール誘導体、アジン誘導体、カルバゾール誘導体、フェナントロリン誘導体等の芳香族複素環化合物、
（３）高分子化合物を使用することができる。
　金属錯体としては、例えば、トリス（８－キノリノラト）アルミニウム（ＩＩＩ）（略称：Ａｌｑ）、トリス（４－メチル－８－キノリノラト）アルミニウム（略称：Ａｌｍｑ３）、ビス（１０－ヒドロキシベンゾ［ｈ］キノリナト）ベリリウム（略称：ＢｅＢｑ2）、ビス（２－メチル－８－キノリノラト）（４－フェニルフェノラト）アルミニウム（ＩＩＩ）（略称：ＢＡｌｑ）、ビス（８－キノリノラト）亜鉛（ＩＩ）（略称：Ｚｎｑ）、ビス［２－（２－ベンゾオキサゾリル）フェノラト］亜鉛（ＩＩ）（略称：ＺｎＰＢＯ）、ビス［２－（２－ベンゾチアゾリル）フェノラト］亜鉛（ＩＩ）（略称：ＺｎＢＴＺ）が挙げられる。
　複素芳香族化合物としては、例えば、２－（４－ビフェニリル）－５－（４－ｔｅｒｔ－ブチルフェニル）－１，３，４－オキサジアゾール（略称：ＰＢＤ）、１，３－ビス［５－（ｐｔｅｒｔ－ブチルフェニル）－１，３，４－オキサジアゾール－２－イル］ベンゼン（略称：ＯＸＤ－７）、３－（４－ｔｅｒｔ－ブチルフェニル）－４－フェニル－５－（４－ビフェニリル）－１，２，４－トリアゾール（略称：ＴＡＺ）、３－（４－ｔｅｒｔ－ブチルフェニル）－４－（４－エチルフェニル）－５－（４－ビフェニリル）－１，２，４－トリアゾール（略称：ｐ－ＥｔＴＡＺ）、バソフェナントロリン（略称：ＢＰｈｅｎ）、バソキュプロイン（略称：ＢＣＰ）、４，４’－ビス（５－メチルベンゾオキサゾール－２－イル）スチルベン（略称：ＢｚＯｓ）が挙げられる。
　高分子化合物としては、例えば、ポリ［（９，９－ジヘキシルフルオレン－２，７－ジイル）－ｃｏ－（ピリジン－３，５－ジイル）］（略称：ＰＦ－Ｐｙ）、ポリ［（９，９－ジオクチルフルオレン－２，７－ジイル）－ｃｏ－（２，２’－ビピリジン－６，６’－ジイル）］（略称：ＰＦ－ＢＰｙ）が挙げられる。
　上記材料は、１０－６ｃｍ２／Ｖｓ以上の電子移動度を有する化合物である。なお、正孔輸送性よりも電子輸送性の高い材料であれば、上記以外の材料を電子輸送層に用いてもよい。また、電子輸送層は、単層だけでなく、それぞれが上記材料を含む２層以上の積層であってもよい。電子輸送層を２層構造にする場合、陽極側の層を第１電子輸送層、陰極側の層を第２電子輸送層と称する。
電子注入層
　電子注入層は電子注入性の高い材料（電子注入性材料）を含む層である。電子注入層には、リチウム、セシウム、カルシウム、フッ化リチウム、フッ化セシウム、フッ化カルシウム、リチウム酸化物等のアルカリ金属、アルカリ土類金属、又はそれらの化合物を用いることができる。その他、電子輸送性化合物にアルカリ金属、アルカリ土類金属、又はそれらの化合物を含有させたもの、例えば、Ａｌｑにマグネシウムを含有させたもの等を用いてもよい。なお、この場合には、陰極からの電子注入をより効率良く行うことができる。
　又、有機化合物と電子供与体（ドナー）を含む複合材料を電子注入層に用いてもよい。有機化合物が電子供与体から電子を受け取るため、このような複合材料は電子注入性および電子輸送性に優れている。該有機化合物としては、受け取った電子の輸送に優れた化合物であることが好ましく、例えば、上述した電子輸送層材料（金属錯体、芳香族複素環化合物等）を用いることができる。電子供与体としては、有機化合物に電子を供与することができる化合物であればよい。例えば、アルカリ金属、アルカリ土類金属及び希土類金属が好ましく、リチウム、セシウム、マグネシウム、カルシウム、エルビウム、イッテルビウム等が挙げられる。また、アルカリ金属酸化物やアルカリ土類金属酸化物が好ましく、リチウム酸化物、カルシウム酸化物、バリウム酸化物等が挙げられる。また、酸化マグネシウムのようなルイス塩基を用いることもできる。また、テトラチアフルバレン（略称：ＴＴＦ）等の有機化合物を用いることもできる。
陰極
　陰極は、仕事関数の小さい（例えば、３．８ｅＶ以下）金属、合金、電気伝導性化合物、およびこれらの混合物などにより形成することが好ましい。このような陰極材料としては、例えば、リチウム、セシウム等のアルカリ金属、マグネシウム、カルシウム、ストロンチウム等のアルカリ土類金属、これらの金属を含む合金（例えば、ＭｇＡｇ、ＡｌＬｉ）、ユーロピウム（Ｅｕ）、イッテルビウム（Ｙｂ）等の希土類金属、希土類金属を含む合金等が挙げられる。
　アルカリ金属、アルカリ土類金属、これらの金属を含む合金を用いて陰極を形成する場合には、真空蒸着法やスパッタリング法を用いることができる。また、銀ペーストを用いる場合には、塗布法やインクジェット法などを用いることができる。
　電子注入層を設けることにより、仕事関数の大小に関わらず、Ａｌ、Ａｇ、ＩＴＯ、グラフェン、珪素又は酸化珪素を含有した酸化インジウム－酸化スズ等様々な導電性材料を用いて陰極を形成することができる。これらの導電性材料は、スパッタリング法やインクジェット法、スピンコート法等を用いて成膜することができる。
絶縁層
　有機ＥＬ素子は、超薄膜に電界を印加するために、リークやショートによる画素欠陥が生じやすい。これを防止するために、一対の電極間に薄膜絶縁層を挿入してもよい。
　絶縁層に用いられる材料としては、例えば、酸化アルミニウム、弗化リチウム、酸化リチウム、弗化セシウム、酸化セシウム、酸化マグネシウム、弗化マグネシウム、酸化カルシウム、弗化カルシウム、窒化アルミニウム、酸化チタン、酸化珪素、酸化ゲルマニウム、窒化珪素、窒化ホウ素、酸化モリブデン、酸化ルテニウム、酸化バナジウム等が挙げられる。これらの混合物を用いてもよいし、これらの材料を含む複数の層の積層体にしてもよい。
スペース層
　上記スペース層とは、例えば、蛍光発光層と燐光発光層とを積層する場合に、燐光発光層で生成する励起子を蛍光発光層に拡散させない、あるいは、キャリアバランスを調整する目的で、蛍光発光層と燐光発光層との間に設けられる層である。また、スペース層は、複数の燐光発光層の間に設けることもできる。
　スペース層は発光層間に設けられるため、電子輸送性と正孔輸送性を兼ね備える材料で形成することが好ましい。また、隣接する燐光発光層内の三重項エネルギーの拡散を防ぐため、三重項エネルギーが２．６ｅＶ以上であることが好ましい。スペース層に用いられる材料としては、上述の正孔輸送層に用いられるものと同様のものが挙げられる。
阻止層
　発光層に隣接する部分に、電子阻止層、正孔阻止層、トリプレット阻止層などの阻止層を設けてもいい。電子阻止層とは発光層から正孔輸送層へ電子が漏れることを防ぐ層であり、正孔阻止層とは発光層から電子輸送層へ正孔が漏れることを防ぐ層である。トリプレット阻止層は発光層で生成した励起子が隣接する層へ拡散することを防止し、励起子を発光層内に閉じ込める機能を有する。
　前記有機ＥＬ素子の各層は従来公知の蒸着法、塗布法等により形成することができる。例えば、真空蒸着法、分子線蒸着法（ＭＢＥ法）などの公知の蒸着法、又はディッピング法、スピンコーティング法、キャスティング法、バーコート法、ロールコート法等の公知の塗布法で形成することができる。
　各層の膜厚は特に制限されないが、一般に膜厚が薄すぎるとピンホール等の欠陥が生じやすく、逆に厚すぎると高い駆動電圧が必要となり効率が悪くなるため、５ｎｍ～１０μｍが好ましく、１０ｎｍ～０．２μｍがより好ましい。
　前記有機ＥＬ素子は、有機ＥＬパネルモジュール等の表示部品、テレビ、携帯電話、パーソナルコンピュータ等の表示装置、及び、照明、車両用灯具の発光装置等の電子機器に使用できる。
　以下、実施例を用いて本発明をさらに詳細に説明するが、本発明は以下の実施例に限定されるものではない。
中間体合成例１：中間体Ａの合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000149
　アルゴン雰囲気下、２－ブロモ－９－フルオレノン（５．０ｇ）、フェノール（１７．０ｍＬ）とメタンスルホン酸（１．８５ｇ）を加え、１３５℃にて１３時間加熱攪拌した。室温下、１０％水酸化ナトリウム水溶液を滴下し反応混合物を中性にしトルエンにて抽出した。飽和食塩水で洗浄後得られた有機層を減圧下で濃縮した。残渣をカラムクラマトグラフィーにて精製し中間体Ａを白色個体として得た（１．６８ｇ、収率２０％）。マススペクトル分析の結果、中間体Ａの分子量４１０に対し、ｍ／ｅ＝４１０であった。
中間体合成例２：中間体Ｂの合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000150
　中間体Ａの合成において、２－ブロモ－９－フルオレノンの代わりに３－ブロモ－９－フルオレノンを用いて同様の方法で中間体Ｂを得た。マススペクトル分析の結果、中間体Ｂの分子量４１０に対し、ｍ／ｅ＝４１０であった。
中間体合成例３：中間体Ｃの合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000151
　中間体Ａの合成において、２－ブロモ－９－フルオレノンの代わりに４－ブロモ－９－フルオレノンを用いて同様の方法で中間体Ｃを得た。マススペクトル分析の結果、中間体Ｃの分子量４１０に対し、ｍ／ｅ＝４１０であった。
中間体合成例４：中間体Ｄの合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000152
　アルゴン雰囲気下、中間体Ｂ（０．４１ｇ）、ビス［トリス（２－メチルフェニル）ホスフィン］パラジウム（１．４３ｍｇ）、Josiphosリガンド（ＣｙＰＦ－ｔＢｕ、１．１１ｍｇ）、ｔ－ＢｕＯＮａ（０．４３ｇ）、硫酸アンモニウム（０．２ｇ）、無水ジオキサン（５ｍＬ）を順次投入し９０℃で過熱攪拌した。１２時間後、酢酸エチルにて抽出しセライトろ過し溶媒を減圧留去した。これをカラムクロマトグラフィーにて精製し中間体Ｄを得た（０．１８ｇ、収率５２％）。マススペクトル分析の結果、中間体Ｄの分子量３４７に対し、ｍ／ｅ＝３４７であった。
中間体合成例５：中間体Ｅの合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000153
　中間体Ｄの合成において、中間体Ｂの代わりに中間体Ｃを用いて同様の方法で中間体Ｅを得た。マススペクトル分析の結果、中間体Ｅの分子量３４７に対し、ｍ／ｅ＝３４７であった。
中間体合成例６：中間体Ｆの合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000154
　アルゴン雰囲気下、中間体Ｄ（２．５４ｇ）、中間体Ａ（３．０ｇ）とトルエン（４０ｍＬ）を投入した。トリス（ジベンジリデンアセトン）パラジウム（０）（０．１ｇ）を加え８０℃に加熱した。そこへｔ－Ｂｕ３Ｐ－ＨＢＦ４（５６０ｍｇ）、ｔ－ＢｕＯＮａ（８３０ｍｇ）を順次投入し１００℃にて２４時間攪拌した。室温でメタノールを加えたあと、ＤＭＥを加え攪拌しながら１００℃に加熱して洗浄した。得られた残渣をカラムクロマトグラフィーにて精製し中間体Ｆを得た（２．８ｇ、収率５７％）。マススペクトル分析の結果、中間体Ｆの分子量６７７に対し、ｍ／ｅ＝６７７であった。
中間体合成例７：中間体Ｇの合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000155
　中間体Ｆの合成において、中間体Ｄの代わりに中間体Ｅを用いて同様の方法で中間体Ｅを得た。マススペクトル分析の結果、中間体Ｅの分子量６７７に対し、ｍ／ｅ＝６７７であった。
中間体合成例８：中間体Ｈの合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000156
　中間体Ｇの合成において、中間体Ａの代わりに中間体Ｂを用いて同様の方法で中間体Ｅを得た。マススペクトル分析の結果、中間体Ｅの分子量６７７に対し、ｍ／ｅ＝６７７であった。
合成実施例１：化合物１の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000157
　アルゴン雰囲気下、アニリン（６９０ｍＬ）、中間体Ａ（６．０ｇ）とトルエン（７３ｍＬ）を投入した。トリス（ジベンジリデンアセトン）パラジウム（０）（０．２ｇ）を加え８０℃に加熱した。そこへｔ－Ｂｕ３Ｐ－ＨＢＦ４（０．１３ｇ）、ｔ－ＢｕＯＮａ（１．６７ｇ）を順次投入し１００℃にて２４時間攪拌した。室温でメタノールを加えたあと、ＤＭＥ加え攪拌しながら１００℃に加熱して洗浄した。得られた残渣をカラムクロマトグラフィーにて精製し化合物１を得た（３．６ｇ、収率６５％）。マススペクトル分析の結果、化合物１の分子量７５３に対し、ｍ／ｅ＝７５３であった。
合成実施例２：化合物２の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000158
　化合物１の合成において、アニリンの代わりにビフェニル－４－アミンを用いて同様の方法で化合物２を得た。マススペクトル分析の結果、化合物２の分子量８２９に対し、ｍ／ｅ＝８２９であった。
合成実施例３：化合物３の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000159
　化合物１の合成において、アニリンの代わりにビフェニル－３－アミンを用いて同様の方法で化合物３を得た。マススペクトル分析の結果、化合物３の分子量８２９に対し、ｍ／ｅ＝８２９であった。
合成実施例４：化合物４の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000160
　化合物１の合成において、アニリンの代わりにビフェニル－２－アミンを用いて同様の方法で化合物４を得た。マススペクトル分析の結果、化合物４の分子量８２９に対し、ｍ／ｅ＝８２９であった。
合成実施例５：化合物５の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000161
　化合物１の合成において、アニリンの代わりに［１，１’：４’，１”－ターフェニル］－４－アミンを用いて同様の方法で化合物５を得た。マススペクトル分析の結果、化合物５の分子量９０５に対し、ｍ／ｅ＝９０５であった。
合成実施例６：化合物６の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000162
　化合物１の合成において、アニリンの代わりに［１，１’：４’，１”－ターフェニル］－２－アミンを用いて同様の方法で化合物６を得た。マススペクトル分析の結果、化合物６の分子量９０５に対し、ｍ／ｅ＝９０５であった。
合成実施例７：化合物７の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000163
　化合物１の合成において、アニリンの代わりに４－（ジベンゾ［ｂ，ｄ］フラン－４－イル）アニリン用いて同様の方法で化合物７を得た。マススペクトル分析の結果、化合物７の分子量９１９に対し、ｍ／ｅ＝９１９であった。
合成実施例８：化合物８の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000164
　化合物１の合成において、アニリンの代わりに４－（ジベンゾ［ｂ，ｄ］フラン－２－イル）アニリンを用いて同様の方法で化合物８を得た。マススペクトル分析の結果、化合物８の分子量９１９に対し、ｍ／ｅ＝９１９であった。
合成実施例９：化合物９の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000165
　化合物１の合成において、アニリンの代わりに４－（ジベンゾ［ｂ，ｄ］チオフェン－４－イル）アニリンを用いて同様の方法で化合物９を得た。マススペクトル分析の結果、化合物９の分子量９３５に対し、ｍ／ｅ＝９３５であった。
合成実施例１０：化合物１０の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000166
　化合物１の合成において、アニリンの代わりに４－（ジベンゾ［ｂ，ｄ］チオフェン－２－イル）アニリンを用いて同様の方法で化合物１０を得た。マススペクトル分析の結果、化合物１０の分子量９３５に対し、ｍ／ｅ＝９３５であった。
合成実施例１１：化合物１１の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000167
　化合物１の合成において、アニリンの代わりにジベンゾ［ｂ，ｄ］フラン－４－アミンを用いて同様の方法で化合物１１を得た。マススペクトル分析の結果、化合物１１の分子量８４３に対し、ｍ／ｅ＝８４３であった。
合成実施例１２：化合物１２の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000168
　化合物１の合成において、アニリンの代わりにジベンゾ［ｂ，ｄ］フラン－２－アミンを用いて同様の方法で化合物１２を得た。マススペクトル分析の結果、化合物１２の分子量８４３に対し、ｍ／ｅ＝８４３であった。
合成実施例１３：化合物１３の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000169
　化合物１の合成において、アニリンの代わりにジベンゾ［ｂ，ｄ］チオフェン－４－アミンを用いて同様の方法で化合物１３を得た。マススペクトル分析の結果、化合物１３の分子量８５９に対し、ｍ／ｅ＝８５９であった。
合成実施例１４：化合物１４の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000170
　化合物１の合成において、アニリンの代わりにジベンゾ［ｂ，ｄ］チオフェン－２－アミンを用いて同様の方法で化合物１４を得た。マススペクトル分析の結果、化合物１４の分子量８５９に対し、ｍ／ｅ＝８５９であった。
合成実施例１５：化合物１５の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000171
　化合物１の合成において、アニリンの代わりに９，９－ジメチル－９Ｈ－フルオレン－２－アミンを用いて同様の方法で化合物１５を得た。マススペクトル分析の結果、化合物１５の分子量８６９に対し、ｍ／ｅ＝８６９であった。
合成実施例１６：化合物１６の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000172
　化合物１の合成において、アニリンの代わりに９，９－ジフェニル－９Ｈ－フルオレン－２－アミンを用いて同様の方法で化合物１６を得た。マススペクトル分析の結果、化合物１６の分子量９９３に対し、ｍ／ｅ＝９９３であった。
合成実施例１７：化合物１７の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000173
　化合物１の合成において、アニリンの代わりに９，９’－スピロビ［フルオレン］－２－アミンを用いて同様の方法で化合物１７を得た。マススペクトル分析の結果、化合物１７の分子量９９１に対し、ｍ／ｅ＝９９１であった。
合成実施例１８：化合物１８の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000174
　化合物１の合成において、アニリンの代わりにナフタレン－１－アミンを用いて同様の方法で化合物１８を得た。マススペクトル分析の結果、化合物１８の分子量８０３に対し、ｍ／ｅ＝８０３であった。
合成実施例１９：化合物１９の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000175
　化合物１の合成において、アニリンの代わりに４－（ナフタレン－１－イル）アニリンを用いて同様の方法で化合物１９を得た。マススペクトル分析の結果、化合物１９の分子量８７９に対し、ｍ／ｅ＝８７９であった。
合成実施例２０：化合物２０の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000176
　化合物１の合成において、アニリンの代わりにフェナントレン－２－アミンを用いて同様の方法で化合物２０を得た。マススペクトル分析の結果、化合物２０の分子量８５３に対し、ｍ／ｅ＝８５３であった。
合成実施例２１：化合物２１の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000177
　化合物２の合成において、中間体Ａの代わりに中間体Ｂを用いて同様の方法で化合物２１を得た。マススペクトル分析の結果、化合物２１の分子量８２９に対し、ｍ／ｅ＝８２９であった。
合成実施例２２：化合物２２の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000178
　化合物４の合成において、中間体Ａの代わりに中間体Ｂを用いて同様の方法で化合物２２を得た。マススペクトル分析の結果、化合物２２の分子量８２９に対し、ｍ／ｅ＝８２９であった。
合成実施例２３：化合物２３の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000179
　化合物２の合成において、中間体Ａの代わりに中間体Ｃを用いて同様の方法で化合物２３を得た。マススペクトル分析の結果、化合物２３の分子量８２９に対し、ｍ／ｅ＝８２９であった。
合成実施例２４：化合物２４の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000180
　化合物４の合成において、中間体Ａの代わりに中間体Ｃを用いて同様の方法で化合物２４を得た。マススペクトル分析の結果、化合物２４の分子量８２９に対し、ｍ／ｅ＝８２９であった。
合成実施例２５：化合物２５の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000181
　中間体Ｆの合成において、中間体Ａの代わりに中間体Ｆを、中間体Ｄの代わりに４－ブロモビフェニルを用いて同様の方法で化合物２５を得た。マススペクトル分析の結果、化合物２５の分子量８２９に対し、ｍ／ｅ＝８２９であった。
合成実施例２６：化合物２６の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000182
　中間体Ｆの合成において、中間体Ａの代わりに中間体Ｆを、中間体Ｄの代わりに２－ブロモビフェニルを用いて同様の方法で化合物２６を得た。マススペクトル分析の結果、化合物２６の分子量８２９に対し、ｍ／ｅ＝８２９であった。
合成実施例２７：化合物２７の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000183
　中間体Ｆの合成において、中間体Ａの代わりに中間体Ｇを、中間体Ｄの代わりに４－ブロモビフェニルを用いて同様の方法で化合物２７を得た。マススペクトル分析の結果、化合物２７の分子量８２９に対し、ｍ／ｅ＝８２９であった。
合成実施例２８：化合物２８の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000184
　中間体Ｆの合成において、中間体Ａの代わりに中間体Ｇを、中間体Ｄの代わりに２－ブロモビフェニルを用いて同様の方法で化合物２８を得た。マススペクトル分析の結果、化合物２８の分子量８２９に対し、ｍ／ｅ＝８２９であった。
合成実施例２９：化合物２９の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000185
　中間体Ｆの合成において、中間体Ａの代わりに中間体Ｇを、中間体Ｄの代わりに２－ブロモ－９，９－ジメチルフルオレンを用いて同様の方法で化合物２９を得た。マススペクトル分析の結果、化合物２９の分子量８６９に対し、ｍ／ｅ＝８６９であった。
合成実施例３０：化合物３０の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000186
　中間体Ｆの合成において、中間体Ａの代わりに中間体Ｈを、中間体Ｄの代わりに４－ブロモビフェニルを用いて同様の方法で化合物３０を得た。マススペクトル分析の結果、化合物３０の分子量８２９に対し、ｍ／ｅ＝８２９であった。
合成実施例３１：化合物３１の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000187
　中間体Ｆの合成において、中間体Ａの代わりに中間体Ｈを、中間体Ｄの代わりに２－ブロモビフェニルを用いて同様の方法で化合物３１を得た。マススペクトル分析の結果、化合物３１の分子量８２９に対し、ｍ／ｅ＝８２９であった。
合成実施例３２：化合物３２の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000188
　化合物１の合成において、中間体Ａの代わりに中間体Ｇを、アニリンの代わりに中間体Ａを用いて同様の方法で化合物３２を得た。マススペクトル分析の結果、化合物３２の分子量１００７に対し、ｍ／ｅ＝１００７であった。
合成実施例３３：化合物３３の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000189
　化合物１の合成において、アニリンの代わりに９－フェニル－９Ｈ－カルバゾール－３－アミンを用いて同様の方法で化合物３３を得た。マススペクトル分析の結果、化合物３３の分子量９１８に対し、ｍ／ｅ＝９１８であった。
合成実施例３４：化合物３４の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000190
　化合物１の合成において、アニリンの代わりに９－フェニル－９Ｈ－カルバゾール－２－アミンを用いて同様の方法で化合物３４を得た。マススペクトル分析の結果、化合物３４の分子量９１８に対し、ｍ／ｅ＝９１８であった。
実施例１
有機ＥＬ素子の製造
　２５ｍｍ×７５ｍｍ×１．１ｍｍのＩＴＯ透明電極（陽極）付きガラス基板（ジオマティック社製）をイソプロピルアルコール中で超音波洗浄を５分間行なった後、ＵＶオゾン洗浄を３０分間行なった。ＩＴＯの膜厚は１３０ｎｍであった。
　洗浄後の透明電極付きガラス基板を真空蒸着装置の基板ホルダーに装着した。まず透明電極が形成されている面上に該透明電極を覆うようにして化合物ＨＡを蒸着して膜厚５ｎｍの正孔注入層を形成した。
　次に、この正孔注入層の上に、化合物２を蒸着して膜厚８０ｎｍの第１正孔輸送層を形成した。
　次に、この第１正孔輸送層の上に、化合物ＨＴ２を蒸着して膜厚１０ｎｍの第２正孔輸送層を形成した。
　次に、この第２正孔輸送層の上に、化合物ＢＨ（ホスト材料）及び化合物ＢＤ（ドーパント材料）を共蒸着により成膜し、膜厚２５ｎｍの発光層を形成した。発光層に含まれる化合物ＢＨと化合物ＢＤの質量比は９６：４であった。
　この発光層の成膜に続けて、化合物ＥＴ１を蒸着して膜厚１０ｎｍの第１電子輸送層を形成した後、化合物ＥＴ２を蒸着して膜厚１５ｎｍの第２電子輸送層を形成した。
　この第２電子輸送層上にＬｉＦを蒸着して膜厚１ｎｍの電子注入層を形成した。
　この電子注入層上に金属Ａｌを蒸着して膜厚８０ｎｍの金属陰極を形成し、有機ＥＬ素子を作製した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000191
駆動電圧
　電流密度が１０ｍＡ／ｃｍ２となるように有機ＥＬ素子に電圧を印加したときの電圧（単位：Ｖ）を計測した。
外部量子効率の測定
　得られた有機ＥＬ素子を室温下、電流密度１０ｍＡ／ｃｍ２で直流定電流駆動し、外部量子効率（％）を輝度計（ミノルタ社製分光輝度放射計ＣＳ－１０００）を用いて測定した。結果を表１に示す。
実施例２及び比較例１
　化合物２の代わりに化合物１５及び比較化合物１（特許文献１に記載の化合物）をそれぞれ用いた以外は実施例１と同様にして有機ＥＬ素子を製造し、該有機ＥＬ素子の駆動電圧及び外部量子効率を実施例１と同様にして測定した。結果を表１に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000192
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000193
　実施例１及び２と比較例１の比較、特に、実施例１と比較例１の比較から、中心窒素原子に２個のスピロ（キサンテンフルオレン）骨格を有するモノアミン化合物は、中心窒素原子に１個のみのスピロ（キサンテンフルオレン）骨格を有するモノアミン化合物を用いた場合に比べて、低い電圧で駆動し、かつ、高い外部量子効率を示す有機ＥＬ素子を提供することが分かる。
実施例３
有機ＥＬ素子の製造
　２５ｍｍ×７５ｍｍ×１．１ｍｍのＩＴＯ透明電極（陽極）付きガラス基板（ジオマティック社製）をイソプロピルアルコール中で超音波洗浄を５分間行なった後、ＵＶオゾン洗浄を３０分間行なった。ＩＴＯの膜厚は１３０ｎｍであった。
　洗浄後の透明電極付きガラス基板を真空蒸着装置の基板ホルダーに装着した。まず透明電極が形成されている面上に該透明電極を覆うようにして化合物ＨＡを蒸着して膜厚５ｎｍの正孔注入層を形成した。
　次に、この正孔注入層の上に、化合物ＨＴ１を蒸着して膜厚８０ｎｍの第１正孔輸送層を形成した。
　次に、この第１正孔輸送層の上に、化合物２７を蒸着して膜厚１０ｎｍの第２正孔輸送層を形成した。
　次に、この第２正孔輸送層の上に、化合物ＢＨ（ホスト材料）及び化合物ＢＤ（ドーパント材料）を共蒸着により成膜し、膜厚２５ｎｍの発光層を形成した。発光層に含まれる化合物ＢＨと化合物ＢＤの質量比は９６：４であった。
　この発光層の成膜に続けて、化合物ＥＴ１を蒸着して膜厚１０ｎｍの第１電子輸送層を形成した後、化合物ＥＴ２を蒸着して膜厚１５ｎｍの第２電子輸送層を形成した。
　この第２電子輸送層上にＬｉＦを蒸着して膜厚１ｎｍの電子注入層を形成した。
　この電子注入層上に金属Ａｌを蒸着して膜厚８０ｎｍの金属陰極を形成し、有機ＥＬ素子を作製した。
素子性能の測定
　得られた有機ＥＬ素子の駆動電圧及び外部量子効率を実施例１と同様にして測定した。結果を表２に示す。
比較例２
　化合物２７の代わりに比較化合物１用いた以外は実施例１と同様にして有機ＥＬ素子を製造し、該有機ＥＬ素子の駆動電圧及び外部量子効率を実施例１と同様にして測定した。結果を表２に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000194
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000195
　実施例１～３と比較例１と２の結果から、スピロ（キサンテンフルオレン）骨格を２個有する本発明化合物は、１個のみのスピロ（キサンテンフルオレン）骨格を有する比較化合物に比べて、より高い外部量子効率を示す有機ＥＬ素子を提供することが分かる。
　本発明化合物のこの優れた効果は、スピロ（キサンテンフルオレン）骨格の２つの酸素原子の不対電子がキャリア移動を容易にし、得られた良好なキャリア移動性によって発光層内のキャリア量が増大し、その結果、効率が高くなることに起因すると考えられる。
　　１、１１　有機ＥＬ素子
　　２　基板
　　３　陽極
　　４　陰極
　　５　発光層
　　６　正孔輸送帯域（正孔輸送層）
　　６ａ　第１正孔輸送層
　　６ｂ　第２正孔輸送層
　　７　電子輸送帯域（電子輸送層）
　　７ａ　第１電子輸送層
　　７ｂ　第２電子輸送層
　　１０、２０　発光ユニット

Claims (27)

  1. 　下記式（１）で表される化合物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000001
    （式中、
    　Ｒ１～Ｒ８、Ｒ１１～Ｒ１８、Ｒ２１～Ｒ２８、及びＲ３１～Ｒ３８、はそれぞれ独立して水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３～３０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基、置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０のヘテロアリール基、置換もしくは無置換の炭素数７～３６のアラルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキル基及び置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基から選ばれる置換基を有するモノ、ジ又はトリ置換シリル基、置換もしくは無置換の炭素数１～３０ハロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１～３０のハロアルコキシ基、ハロゲン原子、シアノ基、又はニトロ基である。
    　Ｒ１～Ｒ４から選ばれる隣接する２つ、Ｒ５～Ｒ８から選ばれる隣接する２つ、Ｒ１１～Ｒ１４から選ばれる隣接する２つ、Ｒ１５～Ｒ１８から選ばれる隣接する２つ、Ｒ２１～Ｒ２４から選ばれる隣接する２つ、Ｒ２５～Ｒ２８から選ばれる隣接する２つ、Ｒ３１～Ｒ３４から選ばれる隣接する２つ、及び、Ｒ３５～Ｒ３８から選ばれる隣接する２つは互いに結合して環構造を形成してもよい。
    　ただし、Ｒ１～Ｒ８及びＲ１１～Ｒ１８から選ばれる１つが＊１に結合する単結合を表すか、又は、Ｒ１～Ｒ４から選ばれる隣接する２つ、Ｒ５～Ｒ８から選ばれる隣接する２つ、Ｒ１１～Ｒ１４から選ばれる隣接する２つ、又はＲ１５～Ｒ１８から選ばれる隣接する２つが形成する前記環構造の環形成原子が＊１に結合し；
    　Ｒ２１～Ｒ２８及びＲ３１～Ｒ３８から選ばれる１つが＊２に結合する単結合を表すか、又は、Ｒ２１～Ｒ２４から選ばれる隣接する２つ、Ｒ２５～Ｒ２８から選ばれる隣接する２つ、Ｒ３１～Ｒ３４から選ばれる隣接する２つ、又はＲ３５～Ｒ３８から選ばれる隣接する２つが形成する前記環構造の環形成原子が＊２に結合する。
    　Ｘは酸素原子又は硫黄原子を表す。
    　Ｙは酸素原子又は硫黄原子を表す。
    　Ｌ１、Ｌ２、及びＬ３はそれぞれ独立して単結合、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリーレン基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０のヘテロアリーレン基である。
    　Ａｒは置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基、置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０の窒素含有ヘテロアリール基、置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０の酸素含有ヘテロアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０の硫黄含有ヘテロアリール基である。
    　「置換もしくは無置換」というときの任意の置換基は、炭素数１～３０のアルキル基、環形成炭素数３～３０のシクロアルキル基、環形成炭素数６～３０のアリール基、環形成原子数５～３０ヘテロアリール基、置換もしくは無置換の炭素数７～３６アラルキル基、炭素数１～３０のアルコキシ基、環形成炭素数６～３０のアリールオキシ基、炭素数１～３０のアルキル基及び環形成炭素数６～３０アリール基から選ばれる置換基を有するモノ、ジ又はトリ置換シリル基、炭素数１～３０のハロアルキル基、炭素数１～３０のハロアルコキシ基、ハロゲン原子、シアノ基、及びニトロ基からなる群より選ばれる。）
  2. 　Ｒ２～Ｒ７から選ばれる１つが＊１に結合する単結合を表す請求項１に記載の化合物。
  3. 　Ｒ２２～Ｒ２７から選ばれる１つが＊２に結合する単結合を表す請求項１又は２に記載の化合物。
  4. 　下記式（２）～（７）のいずれかで表される請求項１～３のいずれか１項に記載の化合物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000002
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000003
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000004
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000005
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000006
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000007
    （式中、Ｒ１～Ｒ８、Ｒ１１～Ｒ１８、Ｒ２１～Ｒ２８、Ｒ３１～Ｒ３８、Ｘ、Ｙ、Ｌ１、Ｌ２、Ｌ３、及びＡｒは前記と同様。）
  5. 　ＸとＹの双方が酸素原子である請求項１～４のいずれか１項に記載の化合物。
  6. 　ＸとＹの双方が硫黄原子である請求項１～４のいずれか１項に記載の化合物。
  7. 　ＸとＹの一方が酸素原子であり、他方が硫黄原子である請求項１～４のいずれか１項に記載の化合物。
  8. 　Ｌ１及びＬ２がそれぞれ表す置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリーレン基において、該アリーレン基は、フェニレン基、ビフェニリレン基、ターフェニリレン基、ナフチレン基、アントリレン基、ベンゾアントリレン基、フェナントリレン基、ベンゾフェナントリレン基、フェナレニレン基、ピセニレン基、ペンタフェニレン基、ピレニレン基、クリセニレン基、ベンゾクリセニレン基、トリフェニレニレン基、フルオランテニレン基、フルオレニレン基、又は９，９’－スピロビフルオレニレン基であり、
    　Ｌ１及びＬ２がそれぞれ表す置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０のヘテロアリーレン基において、該ヘテロアリーレン基は、ピロール、イミダゾール、ピラゾール、トリアゾール、フラン、チオフェン、オキサゾール、イソオキサゾール、オキサジアゾール、チアゾール、イソチアゾール、チアジアゾール、ピリジン、ピリダジン、ピリミジン、ピラジン、トリアジン、インドール、イソインドール、インドリジン、キノリジン、キノリン、イソキノリン、シンノリン、フタラジン、キナゾリン、キノキサリン、ベンゾイミダゾール、インダゾール、フェナントロリン、フェナントリジン、アクリジン、フェナジン、カルバゾール、ベンゾカルバゾール、キサンテン、ベンゾフラン、イソベンゾフラン、ジベンゾフラン、ナフトベンゾフラン、ベンゾチオフェン、ジベンゾチオフェン、ナフトベンゾチオフェン、ベンゾオキサゾール、ベンゾイソキサゾール、フェノキサジン、ベンゾチアゾール、ベンゾイソチアゾール、及びフェノチアジンから選ばれる芳香族複素環の２価の残基である請求項１～７のいずれか１項に記載の化合物。
  9. 　Ｌ１及びＬ２の双方が単結合である請求項１～８のいずれか１項に記載の化合物。
  10. 　Ｌ１及びＬ２の一方が単結合であり、他方が置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリーレン基であり、該アリーレン基が下記式から選ばれる請求項１～８のいずれか１項に記載の化合物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000008
  11. 　Ｌ１及びＬ２の双方が置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリーレン基であり、該アリーレン基が下記式から選ばれる請求項１～８のいずれか１項に記載の化合物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000009
  12. 　Ｌ３が表す置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリーレン基において、該アリーレン基は、フェニレン基、ビフェニリレン基、ターフェニリレン基、ナフチレン基、アントリレン基、ベンゾアントリレン基、フェナントリレン基、ベンゾフェナントリレン基、フェナレニレン基、ピセニレン基、ペンタフェニレン基、ピレニレン基、クリセニレン基、ベンゾクリセニレン基、トリフェニレニレン基、フルオランテニレン基、フルオレニレン基、又は９，９’－スピロビフルオレニレン基であり、
    　Ｌ３が表す置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０のヘテロアリーレン基において、該ヘテロアリーレン基は、ピロール、イミダゾール、ピラゾール、トリアゾール、フラン、チオフェン、オキサゾール、イソオキサゾール、オキサジアゾール、チアゾール、イソチアゾール、チアジアゾール、ピリジン、ピリダジン、ピリミジン、ピラジン、トリアジン、インドール、イソインドール、インドリジン、キノリジン、キノリン、イソキノリン、シンノリン、フタラジン、キナゾリン、キノキサリン、ベンゾイミダゾール、インダゾール、フェナントロリン、フェナントリジン、アクリジン、フェナジン、カルバゾール、ベンゾカルバゾール、キサンテン、ベンゾフラン、イソベンゾフラン、ジベンゾフラン、ナフトベンゾフラン、ベンゾチオフェン、ジベンゾチオフェン、ナフトベンゾチオフェン、ベンゾオキサゾール、ベンゾイソキサゾール、フェノキサジン、ベンゾチアゾール、ベンゾイソチアゾール、及びフェノチアジンから選ばれる芳香族複素環の２価の残基である請求項１～１１のいずれか１項に記載の化合物。
  13. 　Ｌ３が単結合である請求項１～１１のいずれか１項に記載の化合物。
  14. 　Ｌ３が下記式から選ばれる基である請求項１～１２のいずれか１項に記載の化合物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000010
  15. 　Ａｒが表す置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基において、該アリール基は、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ナフチル基、アセナフチレニル基、ビフェニレニル基、フルオレニル基、ｓ－インダセニル基、ａｓ－インダセニル基、アントリル基、ベンゾアントリル基、アセアントリレニル基、フェナントリル基、ベンゾフェナントリル基、フェナレニル基、ナフタセニル基、フルオランテニル基、ピレニル基、クリセニル基、ベンゾクリセニル基、トリフェニレニル基、ペンタセニル基、ピセニル基、及び、ペンタフェニル基から選ばれ、該置換アリール基は９，９’－スピロビフルオレニル基、９，９－ジフェニルフルオレニル基、及び９，９－ジメチルフルオレニル基から選ばれ、
    　Ａｒが表す置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０の窒素含有ヘテロアリール基において、該窒素含有ヘテロアリール基は、ピロリル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、トリアゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、オキサジアゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、チアジアゾリル基、ピリジル基、ピリダジニル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、トリアジニル基、インドリル基、イソインドリル基、インドリジニル基、キノリジニル基、キノリル基、イソキノリル基、シンノリル基、フタラジニル基、キナゾリニル基、キノキサリニル基、ベンゾイミダゾリル基、インダゾリル基、フェナントロリニル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナジニル基、カルバゾリル基、ベンゾカルバゾリル基、及びキサンテニル基から選ばれ、
    　Ａｒが表す置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０の酸素含有ヘテロアリール基において、該酸素含有ヘテロアリール基は、フリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、オキサジアゾリル基、キサンテニル基、ベンゾフラニル基、ジベンゾフラニル基、ナフトベンゾフラニル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾイソキサゾリル基、フェノキサジニル基、及び、スピロ［９Ｈ－キサンテン－９，９’－［９Ｈ］フルオレン］の１価の残基から選ばれ、
    　Ａｒが表す置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０の硫黄含有ヘテロアリール基において、該硫黄含有ヘテロアリール基は、チエニル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、チアジアゾリル基、ベンゾチオフェニル基、ジベンゾチオフェニル基、ナフトベンゾチオフェニル基、ベンゾチアゾリル基、ベンゾイソチアゾリル基、フェノチアジニル基、及び、スピロ［９Ｈ－チオキサンテン－９，９’－［９Ｈ］フルオレン］の１価の残基から選ばれる請求項１～１４のいずれか１項に記載の化合物。
  16. 　＊１に結合する単結合を表さず、かつ、前記環構造を形成しないＲ１～Ｒ８がすべて水素原子である請求項１～１５のいずれか１項に記載の化合物。
  17. 　＊２に結合する単結合を表さず、かつ、前記環構造を形成しないＲ２１～Ｒ２８がすべて水素原子である請求項１～１６のいずれか１項に記載の化合物。
  18. 　＊１に結合する単結合を表さず、かつ、前記環構造を形成しないＲ１１～Ｒ１８がすべて水素原子である請求項１～１７のいずれか１項に記載の化合物。
  19. 　＊２に結合する単結合を表さず、かつ、前記環構造を形成しないＲ３１～Ｒ３８がすべて水素原子である請求項１～１８のいずれか１項に記載の化合物。
  20. 　Ｒ１とＲ２；Ｒ２とＲ３；Ｒ３とＲ４；Ｒ２とＲ３及びＲ５とＲ６の双方；Ｒ２とＲ３及びＲ６とＲ７の双方；Ｒ３とＲ４及びＲ５とＲ６の双方；又はＲ１２とＲ１３が前記環構造を形成する請求項１～１９のいずれか１項に記載の化合物。
  21. 　Ｒ２１とＲ２２；Ｒ２２とＲ２３；Ｒ２３とＲ２４；Ｒ２２とＲ２３及びＲ２５とＲ２６の双方；Ｒ２２とＲ２３及びＲ２６とＲ２７の双方；Ｒ２３とＲ２４及びＲ２５とＲ２６の双方；又はＲ３２とＲ３３が前記環構造を形成する請求項１～２０のいずれか１項に記載の化合物。
  22. 　前記環構造が、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～１８の芳香族炭化水素環、置換もしくは無置換の環形成炭素数５～１８の脂肪族炭化水素環、置換もしくは無置換の環形成原子数５～１８の芳香族複素環、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～１８の脂肪族複素環である請求項１～２１いずれか１項に記載の化合物。
  23. 　陰極、陽極、及び該陰極と該陽極の間に配置された有機層を含む有機エレクトロルミネッセンス素子であって、該有機層が発光層を含み、該有機層の少なくとも１層が請求項１～２２のいずれか１項に記載の化合物を含む有機エレクトロルミネッセンス素子。
  24. 　前記陽極と前記発光層の間に正孔輸送帯域を含み、該正孔輸送帯域が前記化合物を含む請求項２３に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  25. 　前記陽極と前記発光層の間に正孔輸送層を含み、該正孔輸送層が前記化合物を含む請求項２３に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  26. 　前記正孔輸送層が陽極側の第１正孔輸送層と陰極側の第２正孔輸送層を含み、該第１正孔輸送層と該第２正孔輸送層の一方又は双方が前記化合物を含む請求項２５に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  27. 　請求項２３～２６のいずれか１項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子を含む電子機器。
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