JP6504463B2 - 化合物、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、有機エレクトロルミネッセンス素子及び電子機器 - Google Patents

化合物、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、有機エレクトロルミネッセンス素子及び電子機器 Download PDF

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Description

本発明は、化合物、該化合物からなる有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、該化合物を用いた有機エレクトロルミネッセンス素子、及び該有機エレクトロルミネッセンス素子を搭載した電子機器に関する。
一般に有機エレクトロルミネッセンス（ＥＬ）素子は陽極、陰極、及び陽極と陰極に挟まれた１層以上の有機薄膜層から構成されている。両電極間に電圧が印加されると、陰極側から電子、陽極側から正孔が発光領域に注入され、注入された電子と正孔は発光領域において再結合して励起状態を生成し、励起状態が基底状態に戻る際に光を放出する。
また、有機ＥＬ素子は、発光層に種々の発光材料を用いることにより、多様な発光色を得ることが可能であることから、ディスプレイなどへの実用化研究が盛んである。特に赤色、緑色、青色の三原色の発光材料の研究が最も活発であり、特性向上を目指して鋭意研究がなされている。
このような有機ＥＬ素子用の材料として、特許文献１〜３には、ホスフィンオキサイド化合物が開示されている。しかしながら、有機ＥＬ素子の分野においては、さらなる素子性能の向上を目指すため、新たな材料の開発が求められている。
特開２００２−６３９８９号公報 特開２００６−７３５８１号公報 特開２００４−２０４１４０号公報
そこで、本発明の課題は、より高性能な、具体的には、駆動電圧及び外部量子効率が良好であり、且つ長寿命化された有機エレクトロルミネッセンス素子及び該有機エレクトロルミネッセンス素子を搭載した電子機器を提供すること、並びにそれらを実現するための化合物を提供することにある。
本発明者らは、鋭意研究を重ねた結果、トリフェニレン骨格を有する特定構造の化合物であれば前記課題を解決し得ることを見出した。本発明は、かかる知見に基づいて完成したものである。
本発明の一態様によれば、下記［１］〜［４］が提供される。
［１］下記一般式（１）で表される化合物。

［一般式（１）中、Ｒ１〜Ｒ１２は、それぞれ独立に、水素原子又は置換基である。また、Ｒ１及びＲ２、Ｒ２及びＲ３、Ｒ３及びＲ４、Ｒ５及びＲ６、Ｒ６及びＲ７、Ｒ７及びＲ８、Ｒ９及びＲ１０、Ｒ１０及びＲ１１、並びにＲ１１及びＲ１２から選択される少なくとも１組は、互いに結合して環を形成してもよい。
但し、Ｒ１〜Ｒ１２（但し、互いに結合して環を形成している場合にはその環に結合する基を含む。）中の少なくとも１つは、下記一般式（２）で表される基である。

（一般式（２）中、Ｘは酸素原子、硫黄原子又はセレン原子を表す。Ｌ１は、直接結合、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜６０のアリーレン基又は置換もしくは無置換の環形成原子数５〜６０のヘテロアリーレン基である。Ａｒ１及びＡｒ２は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜６０のアリール基もしくは環形成原子数５〜６０のヘテロアリール基であり、Ａｒ１とＡｒ２の間で結合して環を形成していてもよい。）］
［２］前記［１］に記載の化合物からなる、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料。
［３］対向する陽極と陰極との間に少なくとも発光層を含む１層以上の有機薄膜層を有し、該有機薄膜層のうちの少なくとも１層が前記［１］に記載の化合物を含有する有機エレクトロルミネッセンス素子。
［４］前記［３］に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子を搭載した電子機器。
本発明によれば、より高性能な、具体的には、駆動電圧及び外部量子効率が良好であり、且つ長寿命化された有機エレクトロルミネッセンス素子及び該有機エレクトロルミネッセンス素子を搭載した電子機器を提供することができ、さらにそれらを実現し得る化合物を提供することができる。
本発明の実施形態に係る有機エレクトロルミネッセンス素子（以下、「有機ＥＬ素子」と略記することがある。）の概略構成の一例を示す図である。
本明細書において、「置換もしくは無置換の炭素数ＸＸ〜ＹＹのＺＺ基」という表現における「炭素数ＸＸ〜ＹＹ」は、ＺＺ基が無置換である場合の炭素数を表すものであり、置換されている場合の置換基の炭素数は含めない。ここで、「ＹＹ」は「ＸＸ」よりも大きく、「ＸＸ」と「ＹＹ」はそれぞれ１以上の整数を意味する。
また、「水素原子」とは、中性子数が異なる同位体、すなわち、軽水素（ｐｒｏｔｉｕｍ）、重水素（ｄｅｕｔｅｒｉｕｍ）及び三重水素（ｔｒｉｔｉｕｍ）を包含する。
「置換もしくは無置換の」という場合における「無置換」とは前記置換基で置換されておらず、水素原子が結合していることを意味する。
本明細書において、環形成炭素数とは、原子が環状に結合した構造の化合物（例えば、単環化合物、縮合環化合物、架橋化合物、炭素環化合物、複素環化合物）の当該環自体を構成する原子のうちの炭素原子の数を表す。当該環が置換基によって置換される場合、置換基に含まれる炭素は環形成炭素数には含まない。以下で記される「環形成炭素数」については、特筆しない限り同様とする。例えば、ベンゼン環は環形成炭素数が６であり、ナフタレン環は環形成炭素数が１０であり、ピリジニル基は環形成炭素数５であり、フラニル基は環形成炭素数４である。また、ベンゼン環やナフタレン環に置換基として例えばアルキル基が置換している場合、当該アルキル基の炭素数は、環形成炭素数の数に含めない。また、フルオレン環に置換基として例えばフルオレン環が結合している場合（スピロフルオレン環を含む）、置換基としてのフルオレン環の炭素数は環形成炭素数の数に含めない。
また、環形成原子数とは、原子が環状に結合した構造（例えば単環、縮合環、環集合）の化合物（例えば単環化合物、縮合環化合物、架橋化合物、炭素環化合物、複素環化合物）の当該環自体を構成する原子の数を表す。環を構成しない原子（例えば環を構成する原子の結合手を終端する水素原子）や、当該環が置換基によって置換される場合の置換基に含まれる原子は環形成原子数には含まない。以下で記される「環形成原子数」については、特筆しない限り同様とする。例えば、ピリジン環は環形成原子数は６であり、キナゾリン環は環形成原子数が１０であり、フラン環の環形成原子数が５である。ピリジン環やキナゾリン環の炭素原子にそれぞれ結合している水素原子や置換基を構成する原子については、環形成原子数の数に含めない。また、フルオレン環に置換基として例えばフルオレン環が結合している場合（スピロフルオレン環を含む）、置換基としてのフルオレン環の原子数は環形成原子数の数に含めない。
本明細書中に記載の「ヘテロアリール基」は、環形成原子として、少なくとも１つのヘテロ原子を含む基であり、該へテロ原子は、好ましくは、窒素原子、酸素原子、硫黄原子及びセレン原子から選ばれる１種以上である。同様に、「ヘテロ芳香環」は、環形成原子として、少なくとも１つのヘテロ原子を含む環であり、該へテロ原子は、好ましくは、窒素原子、酸素原子、硫黄原子及びセレン原子から選ばれる１種以上である。
本明細書において、「置換もしくは無置換のカルバゾリル基」は、下記のカルバゾリル基、

及び上記した任意の置換基を有する置換カルバゾリル基に加えて、例えば、下記の置換カルバゾリル基も含む。
本明細書において、置換もしくは無置換のジベンゾフラニル基及び置換もしくは無置換のジベンゾチオフェニル基は、下記のジベンゾフラニル基及びジベンゾチオフェニル基、

及び上記した任意の置換基を有する置換ジベンゾフラニル基及び置換ジベンゾチオフェニル基に加えて、例えば、下記の置換ジベンゾフラニル基及び置換ジベンゾチオフェニル基も含む［式中、Ｘは酸素原子又は硫黄原子を表し、Ｙは酸素原子、硫黄原子、ＮＨ、ＮＲａ（Ｒａはアルキル基又はアリール基である。）、ＣＨ２、又は、ＣＲｂ ２（Ｒｂはアルキル基又はアリール基である。）を表す。］。
さらに、「置換もしくは無置換」というときの任意の置換基、及び単に「置換基」というときの該置換基は、炭素数１〜５０（好ましくは１〜１８、より好ましくは１〜８）のアルキル基；環形成炭素数３〜５０（好ましくは３〜１０、より好ましくは３〜８、さらに好ましくは５又は６）のシクロアルキル基；環形成炭素数６〜５０（好ましくは６〜２５、より好ましくは６〜１８）のアリール基；環形成炭素数６〜５０（好ましくは６〜２５、より好ましくは６〜１８）のアリール基を有する炭素数７〜５１（好ましくは７〜３０、より好ましくは７〜２０）のアラルキル基；アミノ基；炭素数１〜５０（好ましくは１〜１８、より好ましくは１〜８）のアルキル基及び環形成炭素数６〜５０（好ましくは６〜２５、より好ましくは６〜１８）のアリール基から選ばれる置換基を有するモノ置換又はジ置換アミノ基；炭素数１〜５０（好ましくは１〜１８、より好ましくは１〜８）のアルキル基を有するアルコキシ基；環形成炭素数６〜５０（好ましくは６〜２５、より好ましくは６〜１８）のアリール基を有するアリールオキシ基；炭素数１〜５０（好ましくは１〜１８、より好ましくは１〜８）のアルキル基及び環形成炭素数６〜５０（好ましくは６〜２５、より好ましくは６〜１８）のアリール基から選ばれる置換基を有するモノ置換、ジ置換又はトリ置換シリル基；環形成原子数５〜５０（好ましくは５〜２４、より好ましくは５〜１３）のヘテロアリール基；炭素数１〜５０（好ましくは１〜１８、より好ましくは１〜８）のハロアルキル基；ハロゲン原子（フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子）；シアノ基；ニトロ基；炭素数１〜５０（好ましくは１〜１８、より好ましくは１〜８）のアルキル基及び環形成炭素数６〜５０（好ましくは６〜２５、より好ましくは６〜１８）のアリール基から選ばれる置換基を有するスルホニル基；炭素数１〜５０（好ましくは１〜１８、より好ましくは１〜８）のアルキル基及び環形成炭素数６〜５０（好ましくは６〜２５、より好ましくは６〜１８）のアリール基から選ばれる置換基を有するジ置換ホスフォリル基；アルキルスルホニルオキシ基；アリールスルホニルオキシ基；アルキルカルボニルオキシ基；アリールカルボニルオキシ基；ホウ素含有基；亜鉛含有基；スズ含有基；ケイ素含有基；マグネシウム含有基；リチウム含有基；ヒドロキシ基；アルキル置換又はアリール置換カルボニル基；カルボキシル基；ビニル基；（メタ）アクリロイル基；エポキシ基；並びにオキセタニル基からなる群より選ばれる少なくとも１つが好ましい。
これらの置換基は、さらに上述の任意の置換基により置換されていてもよい。また、置換基同士が結合して環を形成していてもよい。
上記置換基の中でも、より好ましくは、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０（好ましくは１〜１８、より好ましくは１〜８）のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜５０（好ましくは３〜１０、より好ましくは３〜８、さらに好ましくは５又は６）のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０（好ましくは６〜２５、より好ましくは６〜１８）のアリール基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０（好ましくは１〜１８、より好ましくは１〜８）のアルキル基及び置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０（好ましくは６〜２５、より好ましくは６〜１８）のアリール基から選ばれる置換基を有するモノ置換又はジ置換アミノ基、置換もしくは無置換の環形成原子数５〜５０（好ましくは５〜２４、より好ましくは５〜１３）のヘテロアリール基、ハロゲン原子、シアノ基である。
本明細書中、好ましいとする規定は任意に選択することができ、また、好ましいとする規定の組み合わせはより好ましいと言える。
［化合物］
有機エレクトロルミネッセンス素子用材料として有用な本発明の一態様である化合物は、下記一般式（１）で表される。
［一般式（１）中、Ｒ１〜Ｒ１２は、それぞれ独立に、水素原子又は置換基である。また、Ｒ１及びＲ２、Ｒ２及びＲ３、Ｒ３及びＲ４、Ｒ５及びＲ６、Ｒ６及びＲ７、Ｒ７及びＲ８、Ｒ９及びＲ１０、Ｒ１０及びＲ１１、並びにＲ１１及びＲ１２から選択される少なくとも１組は、互いに結合して環を形成してもよい。
但し、Ｒ１〜Ｒ１２（但し、互いに結合して環を形成している場合にはその環に結合する基を含む。）中の少なくとも１つは、下記一般式（２）で表される基である。

（一般式（２）中、Ｘは酸素原子、硫黄原子又はセレン原子を表す。Ｌ１は、直接結合、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜６０のアリーレン基又は置換もしくは無置換の環形成原子数５〜６０のヘテロアリーレン基である。Ａｒ１及びＡｒ２は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜６０のアリール基もしくは環形成原子数５〜６０のヘテロアリール基であり、Ａｒ１とＡｒ２の間で結合して環を形成していてもよい。）］
前述の通り、一般式（１）中、Ｒ１〜Ｒ１２は、下記一般式（２）で表される基であるもの以外は水素原子又は置換基であるが、好ましくは水素原子である。
Ｒ１及びＲ２、Ｒ２及びＲ３、Ｒ３及びＲ４、Ｒ５及びＲ６、Ｒ６及びＲ７、Ｒ７及びＲ８、Ｒ９及びＲ１０、Ｒ１０及びＲ１１、並びにＲ１１及びＲ１２から選択される少なくとも１組が形成し得る環構造としては、共役系が切れている環であってもよいが、有機ＥＬ素子の駆動電圧及び外部量子効率を良好なものとし、且つ長寿命化する観点から、置換もしくは無置換の芳香環又は置換もしくは無置換のヘテロ芳香環であることが好ましく、置換もしくは無置換の芳香環であることがより好ましく、無置換の芳香環であることがさらに好ましい。芳香環としては、ベンゼン環、ナフタレン環、アントラセン環、フェナントレン環等が挙げられ、好ましくはベンゼン環である。
芳香環がベンゼン環である場合、該環は下記部分構造により形成されたものであると言える。

（上記式中、ＲＡ１〜ＲＡ４は、それぞれ独立に、水素原子又は置換基である。＊は、炭素原子との結合部位を表す。）
前記の通り、Ｒ１〜Ｒ１２（但し、互いに結合して環を形成している場合にはその環に結合する基を含む。）のうちのいずれか１つは、前記一般式（２）で表される基である。ここで、Ｒ１〜Ｒ１２中のＲ１及びＲ２、Ｒ２及びＲ３、Ｒ３及びＲ４、Ｒ５及びＲ６、Ｒ６及びＲ７、Ｒ７及びＲ８、Ｒ９及びＲ１０、Ｒ１０及びＲ１１、並びにＲ１１及びＲ１２から選択される少なくとも１組が互いに結合して環を形成している場合があることは上述の通りであるが、その場合には、形成された環に結合する基が前記一般式（２）で表される基であってもよいことを括弧内で説明している。つまり、前述の環を形成していない場合には、Ｒ１〜Ｒ１２のうちのいずれか１つが前記一般式（２）で表される基であり、一方、前述の環を形成している場合、例えばＲ１とＲ２とが結合して環を形成している場合を例に挙げると、Ｒ１とＲ２とが結合して形成した環を構成する炭素原子に前記一般式（２）で表される基が結合しているか、又はＲ３〜Ｒ１２のうちのいずれか１つが前記一般式（２）で表される基となる。
一般式（２）中のＸは、酸素原子、硫黄原子又はセレン原子を表すが、好ましくは酸素原子又は硫黄原子であり、より好ましくは酸素原子である。
Ｌ１は、直接結合、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜６０のアリーレン基又は置換もしくは無置換の環形成原子数５〜６０のヘテロアリーレン基である。
アリーレン基の環形成炭素数としては、有機ＥＬ素子の駆動電圧及び外部量子効率を良好なものとし、且つ長寿命化する観点から、好ましくは６〜４０、より好ましくは６〜２０、さらに好ましくは６〜１４、特に好ましくは６〜１２である。アリーレン基としては、例えば、フェニレン基、ナフチレン基（１，４−ナフチレン基、１，５−ナフチレン基など）、アントリレン基（９，１０−アントリレン基など）、ビフェニリレン基、ターフェニリレン基、ベンゾアントリレン基、フェナントリレン基、ベンゾフェナントリレン基、フルオレニレン基（２，７−フルオレニレン基など）、９，９−ジ置換フルオレニレン基（９，９−ジメチル−２，７−フルオレニレン基、９，９−ジフェニル−２，７−フルオレニレン基など）、ベンゾフルオレニレン基、ジベンゾフルオレニレン基、ピセニレン基、テトラセニレン基、ペンタセニレン基、ピレニレン基、クリセニレン基、ベンゾクリセニレン基、ｓ−インダセニレン基、ａｓ−インダセニレン基、フルオランテニレン基、ベンゾフルオランテニレン基、ペリレニレン基、コロネニレン基及びジベンゾアントラセニレン基等が挙げられる。これらの中でも、有機ＥＬ素子の駆動電圧及び外部量子効率を良好なものとし、且つ長寿命化する観点から、フェニレン基、ビフェニリレン基、フルオレニレン基、９，９−ジ置換フルオレニレン基、ジベンゾフラニレン基、ジベンゾチオフェニレン基が好ましく、フェニレン基がより好ましく、１，４−フェニレン基がさらに好ましい。
ヘテロアリーレン基の環形成原子数としては、有機ＥＬ素子の駆動電圧及び外部量子効率を良好なものとし、且つ長寿命化する観点から、好ましくは５〜４０、より好ましくは５〜２０、さらに好ましくは５〜１４、特に好ましくは５〜１２である。ヘテロアリーレン基としては、例えば、ピロリレン基、ピリジレン基（２，５−ピリジレン基など）、イミダゾピリジレン基、ピラゾリレン基、トリアゾリレン基、テトラゾリレン基、インドリレン基、イソインドリレン基及びカルバゾリレン基［９−置換−３，６−カルバゾリレン基など。なお、９位の置換基は、炭素数１〜１０（好ましくは１〜６）のアルキル基、環形成炭素数６〜３０（好ましくは６〜１４）のアリール基又は環形成原子数５〜３０（好ましくは５〜１４）のヘテロアリール基である。］等の２価の含窒素複素環基；フラニレン基、ベンゾフラニレン基、イソベンゾフラニレン基、ジベンゾフラニレン基（２，８−ジベンゾフラニレン基など）、オキサゾリレン基、オキサジアゾリレン基、ベンゾオキサゾリレン基、ベンゾナフトフラニレン基及びジナフトフラニレン基等の２価の含酸素複素環基；チオフェニレン基、ベンゾチオフェニレン基、ジベンゾチオフェニレン基（２，８−ジベンゾチオフェニレン基など）、チアゾリレン基、チアジアゾリレン基、ベンゾチアゾリレン基、ベンゾナフトチオフェニレン基及びジナフトチオフェニレン基等の２価の含硫黄複素環基が挙げられる。
なお、「直接結合」は、他の文言では、一般的には「単結合」と言われることもある。
これらの中でも、Ｌ１としては、有機ＥＬ素子の駆動電圧及び外部量子効率を良好なものとし、且つ長寿命化する観点から、直接結合、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜６０のアリーレン基が好ましく、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜６０のアリーレン基がより好ましい。
また、一般式（２）中のＡｒ１及びＡｒ２は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜６０のアリール基もしくは環形成原子数５〜６０のヘテロアリール基であり、Ａｒ１とＡｒ２の間で結合して環を形成していてもよい。
アリール基の環形成炭素数としては、有機ＥＬ素子の駆動電圧及び外部量子効率を良好なものとし、且つ長寿命化する観点から、好ましくは６〜４０、より好ましくは６〜２０、さらに好ましくは６〜１４、特に好ましくは６〜１２である。アリール基としては、例えば、フェニル基、ナフチル基（１−ナフチル基、２−ナフチル基）、アントリル基（１−アントリル基、２−アントリル基など）、ベンゾアントリル基、フェナントリル基（１−フェナントリル基、２−フェナントリル基、３−フェナントリル基、９−フェナントリル基など）、ベンゾフェナントリル基、フルオレニル基、９，９−ジ置換フルオレニル基（９，９−ジメチル−２−フルオレニル基、９，９−ジフェニル−２−フルオレニル基など）、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、ピセニル基、テトラセニル基、ペンタセニル基、ピレニル基、クリセニル基、ベンゾクリセニル基、ｓ−インダセニル基、ａｓ−インダセニル基、フルオランテニル基、ベンゾフルオランテニル基、トリフェニレニル基、ベンゾトリフェニレニル基、ペリレニル基、コロネニル基又はジベンゾアントリル基等が挙げられる。これらの中でも、有機ＥＬ素子の駆動電圧及び外部量子効率を良好なものとし、且つ長寿命化する観点から、フェニル基、ナフチル基が好ましく、フェニル基がより好ましい。
ヘテロアリール基の環形成原子数としては、有機ＥＬ素子の駆動電圧及び外部量子効率を良好なものとし、且つ長寿命化する観点から、好ましくは５〜４０、より好ましくは５〜２０、さらに好ましくは５〜１４、特に好ましくは５〜１２である。ヘテロアリール基としては、例えば、ピロリル基、ピリジル基（２−ピリジル基など）、イミダゾピリジル基、ビピリジル基、ピラゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、インドリル基、イソインドリル基、フェナントロリル基及びカルバゾリル基［９−置換−３−カルバゾリル基など。なお、９位の置換基は、炭素数１〜１０（好ましくは１〜６）のアルキル基、環形成炭素数６〜３０（好ましくは６〜１４）のアリール基又は環形成原子数５〜３０（好ましくは５〜１４）のヘテロアリール基である。］等の１価の含窒素複素環基；フラニル基、ベンゾフラニル基、イソベンゾフラニル基、ジベンゾフラニル基（２−ジベンゾフラニル基など）、オキサゾリル基、オキサジアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾナフトフラニル基及びジナフトフラニル基等の１価の含酸素複素環基；ベンゾチオフェニル基、ジベンゾチオフェニル基（２−ジベンゾチオフェニル基など）、チオフェニル基、チアゾリル基、チアジアゾリル基、ベンゾチアゾリル基、ベンゾナフトチオフェニル基及びジナフトチオフェニル基等の１価の含硫黄複素環基が挙げられる。
Ａｒ１とＡｒ２の間で結合して環を形成する場合、一般式（２）としては例えば下記構造等が挙げられる。
本発明の一態様である化合物においては、有機ＥＬ素子の駆動電圧及び外部量子効率を良好なものとし、且つ長寿命化する観点から、Ａｒ１及びＡｒ２のうちの少なくとも１つが置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜６０のアリール基であることが好ましく、Ａｒ１及びＡｒ２がいずれも置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜６０のアリール基であることがより好ましく、Ａｒ１及びＡｒ２がいずれも置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜１３のアリール基であることがさらに好ましく、Ａｒ１及びＡｒ２が、それぞれ独立に、置換もしくは無置換のフェニル基、置換もしくは無置換のナフチル基、置換もしくは無置換のビフェニリル基又は置換もしくは無置換のフルオレニル基であることが特に好ましい。
本発明の一態様である化合物においては、有機ＥＬ素子の駆動電圧及び外部量子効率を良好なものとし、且つ長寿命化する観点から、Ｒ１〜Ｒ１２（但し、互いに結合して環を形成している場合にはその環に結合する基を含む。）のうちの「１つ」が前記一般式（２）で表される基である化合物が好ましい。その中でも、有機ＥＬ素子の駆動電圧及び外部量子効率を良好なものとし、且つ長寿命化する観点から、下記一般式（１−ｉ）又は下記一般式（１−ii）で表される化合物が好ましい。
一般式（１−ｉ）及び（１−ii）中、Ｒ１〜Ｒ１２は、水素原子又は置換基であり、一般式（１−ｉ）においては、Ｒ１及びＲ２、Ｒ５及びＲ６、Ｒ６及びＲ７、Ｒ７及びＲ８、Ｒ９及びＲ１０、Ｒ１０及びＲ１１、並びにＲ１１及びＲ１２から選択される少なくとも１組は互いに結合して環を形成してもよく、一般式（１−ii）においては、Ｒ１及びＲ２、Ｒ２及びＲ３、Ｒ５及びＲ６、Ｒ６及びＲ７、Ｒ７及びＲ８、Ｒ９及びＲ１０、Ｒ１０及びＲ１１、並びにＲ１１及びＲ１２から選択される少なくとも１組は互いに結合して環を形成してもよい。
また、Ｘ、Ｌ１、Ａｒ１及びＡｒ２は前記定義の通りであり、好ましいものも同じである。
本発明の一態様である化合物においては、有機ＥＬ素子の駆動電圧及び外部量子効率を良好なものとし、且つ長寿命化する観点から、下記一般式（１−１）又は一般式（１−２）で表される化合物も好ましく、下記一般式（１−１）で表される化合物はより好ましい。
一般式（１−１）中、Ｒ３〜Ｒ１６のうちの少なくとも１つは前記一般式（２）で表される基であり、それ以外は、それぞれ独立に、水素原子又は置換基である。
また、一般式（１−２）中、Ｒ１及びＲ４〜Ｒ２０のうちの少なくとも１つは前記一般式（２）で表される基であり、それ以外は、それぞれ独立に、水素原子又は置換基である。
一般式（１−１）中、有機ＥＬ素子の駆動電圧及び外部量子効率を良好なものとし、且つ長寿命化する観点から、Ｒ３〜Ｒ１６のうちの「１つ」が前記一般式（２）で表される基であることが好ましい。また、一般式（１−２）中、有機ＥＬ素子の駆動電圧及び外部量子効率を良好なものとし、且つ長寿命化する観点から、Ｒ１及びＲ４〜Ｒ２０のうちの「１つ」が前記一般式（２）で表される基であることが好ましい。その中でも、有機ＥＬ素子の駆動電圧及び外部量子効率を良好なものとし、且つ長寿命化する観点から、下記一般式（１−１’）又は一般式（１−２’）で表される化合物がより好ましい。
一般式（１−１’）及び（１−２’）中、Ｒ１及びＲ４〜Ｒ２０は、それぞれ独立に、水素原子又は置換基である。また、Ｘ、Ｌ１、Ａｒ１及びＡｒ２は前記定義の通りであり、好ましいものも同じである。
一般式（１−１’）においては、Ｒ５及びＲ６、Ｒ６及びＲ７、Ｒ７及びＲ８、Ｒ９及びＲ１０、Ｒ１０及びＲ１１、Ｒ１１及びＲ１２、Ｒ１３及びＲ１４、Ｒ１４及びＲ１５、並びにＲ１５及びＲ１６から選択される少なくとも１組は互いに結合して環を形成してもよく、一般式（１−２’）においては、Ｒ１及びＲ１７、Ｒ１７及びＲ１８、Ｒ１８及びＲ１９、Ｒ１９及びＲ２０、Ｒ５及びＲ６、Ｒ６及びＲ７、Ｒ７及びＲ８、Ｒ９及びＲ１０、Ｒ１０及びＲ１１、並びにＲ１１及びＲ１２から選択される少なくとも１組は互いに結合して環を形成してもよい。
なお、前記一般式（１−１’）及び（１−２’）中、Ｒ１及びＲ４〜Ｒ２０がいずれも独立しており、互いに結合して環を形成していない化合物が好ましい。
一般式（１−１’）で表される化合物の中でも、有機ＥＬ素子の駆動電圧及び外部量子効率を良好なものとし、且つ長寿命化する観点から、下記一般式（１−１’’）で表される化合物が好ましい。また、一般式（１−２’）で表される化合物の中でも、有機ＥＬ素子の駆動電圧及び外部量子効率を良好なものとし、且つ長寿命化する観点から、下記一般式（１−２’’）で表される化合物が好ましい。

一般式（１−１’’）及び（１−２’’）中、Ｘ、Ｌ１、Ａｒ１及びＡｒ２は、前記定義の通りであり、好ましいものも同じである。
本発明の一態様である化合物の具体例としては、下記化合物が挙げられるが、特にこれらに限定されない。
本発明の一態様である化合物は、有機ＥＬ素子用材料として有用である。また、本発明の一態様である化合物は、１種を単独で有機ＥＬ素子用材料として使用してもよいし、２種以上を併用してもよい。さらに、本発明の一態様である化合物を公知の有機ＥＬ素子用材料と混合して用いてもよい。
［有機エレクトロルミネッセンス素子］
次に、本発明の他の態様である有機ＥＬ素子の実施の形態について説明する。
本発明の一態様である有機ＥＬ素子は、陰極と陽極の間に発光層を含む複数の有機薄膜層を有し、該有機薄膜層のうちの少なくとも１層が、本発明の他の態様である化合物（以下、本発明の一態様である有機ＥＬ素子用材料と称することがある。）を含むことにより、有機ＥＬ素子の低電圧駆動を可能とし、且つ有機ＥＬ素子の発光効率を高め、さらに長寿命化できる。
本発明の一態様である有機ＥＬ素子用材料が含まれる有機薄膜層の例としては、有機ＥＬ素子の陽極と発光層との間に設けられる正孔輸送帯域（正孔輸送層とも称する。但し、正孔輸送層が１つの場合も複数の場合も含める意味で、まとめて正孔輸送帯域と称する。）や、有機ＥＬ素子の陰極と発光層との間に設けられる電子輸送帯域（電子輸送層とも称する。但し、電子輸送層が１つの場合も複数の場合も含める意味で、まとめて電子輸送帯域と称する。）、さらには、発光層、スペース層及び障壁層等が挙げられる。
特に限定されるものではないが、本発明の一態様である有機ＥＬ素子用材料は電子輸送帯域に含まれることが好ましい。
本発明の一態様である有機ＥＬ素子は、蛍光又は燐光発光型の単色発光素子であってもよいし、蛍光／燐光ハイブリッド型の白色発光素子であってもよいし、単独の発光ユニットを有するシンプル型であってもよいし、複数の発光ユニットを有するタンデム型であってもよい。中でも、燐光発光型であることが好ましい。ここで、「発光ユニット」とは、一層以上の有機層を含み、そのうちの一層が発光層であり、注入された正孔と電子が再結合することにより発光することができる最小単位をいう。
従って、シンプル型有機ＥＬ素子の代表的な素子構成としては、以下の素子構成を挙げることができる。
（１）陽極／発光ユニット／陰極
上記発光ユニットは、燐光発光層や蛍光発光層を複数有する積層型であってもよく、その場合、各発光層の間に、燐光発光層で生成された励起子が蛍光発光層に拡散することを防ぐために、スペース層を有していてもよい。発光ユニットの代表的な層構成を以下に示す。
（ａ）正孔輸送層／発光層（／電子輸送層）
（ｂ）正孔輸送層／第一燐光発光層／第二燐光発光層（／電子輸送層）
（ｃ）正孔輸送層／燐光発光層／スペース層／蛍光発光層（／電子輸送層）
（ｄ）正孔輸送層／第一燐光発光層／第二燐光発光層／スペース層／蛍光発光層（／電子輸送層）
（ｅ）正孔輸送層／第一燐光発光層／スペース層／第二燐光発光層／スペース層／蛍光発光層（／電子輸送層）
（ｆ）正孔輸送層／燐光発光層／スペース層／第一蛍光発光層／第二蛍光発光層（／電子輸送層）
（ｇ）正孔輸送層／電子障壁層／発光層（／電子輸送層）
（ｈ）正孔輸送層／発光層／正孔障壁層（／電子輸送層）
（ｉ）正孔輸送層／蛍光発光層／トリプレット障壁層（／電子輸送層）
また、いずれにおいても、正孔輸送層と陽極との間に後述するアクセプター層を有していてもよく、またそうであることが好ましい。
上記各燐光又は蛍光発光層は、それぞれ互いに異なる発光色を示すものとすることができる。具体的には、上記積層発光層（ｄ）において、正孔輸送層／第一燐光発光層（赤色発光）／第二燐光発光層（緑色発光）／スペース層／蛍光発光層（青色発光）／電子輸送層といった層構成等が挙げられる。
なお、各発光層と正孔輸送層あるいはスペース層との間には、適宜、電子障壁層を設けてもよい。また、各発光層と電子輸送層との間には、適宜、正孔障壁層を設けてもよい。電子障壁層や正孔障壁層を設けることで、電子又は正孔を発光層内に閉じ込めて、発光層における電荷の再結合確率を高め、寿命を向上させることができる。
タンデム型有機ＥＬ素子の代表的な素子構成としては、以下の素子構成を挙げることができる。
（２）陽極／第一発光ユニット／中間層／第二発光ユニット／陰極
ここで、上記第一発光ユニット及び第二発光ユニットとしては、例えば、それぞれ独立に上述の発光ユニットと同様のものを選択することができる。
上記中間層は、一般的に、中間電極、中間導電層、電荷発生層、電子引抜層、接続層、中間絶縁層とも呼ばれ、第一発光ユニットに電子を、第二発光ユニットに正孔を供給する、公知の材料構成を用いることができる。
図１に、本発明の一態様である有機ＥＬ素子の一例の概略構成を示す。有機ＥＬ素子１は、基板２、陽極３、陰極４、及び該陽極３と陰極４との間に配置された有機薄膜層１０とを有する。該有機薄膜層１０は、燐光ホスト材料と燐光ドーパント（燐光発光材料）とを含む少なくとも１つの燐光発光層を含む発光層５を有する。発光層５と陽極３との間に正孔輸送帯域（正孔輸送層）６等、発光層５と陰極４との間に電子輸送帯域（電子輸送層）７等を形成してもよい。また、発光層５の陽極３側に電子障壁層を、発光層５の陰極４側に正孔障壁層を、それぞれ設けてもよい。これにより、電子や正孔を発光層５に閉じ込めて、発光層５における励起子の生成確率を高めることができる。
なお、本明細書において、蛍光ドーパントと組み合わされたホストを蛍光ホストと称し、燐光ドーパントと組み合わされたホストを燐光ホストと称する。蛍光ホストと燐光ホストは分子構造のみにより区分されるものではない。すなわち、燐光ホストとは、燐光ドーパントを含有する燐光発光層を構成する材料を意味し、蛍光発光層を構成する材料として利用できないことを意味しているわけではない。蛍光ホストについても同様である。
（基板）
基板は、発光素子の支持体として用いられる。基板としては、例えば、ガラス、石英、プラスチックなどを用いることができる。また、可撓性基板を用いてもよい。可撓性基板とは、折り曲げることができる（フレキシブル）基板のことであり、例えば、ポリカーボネート、ポリアリレート、ポリエーテルスルフォン、ポリプロピレン、ポリエステル、ポリフッ化ビニル、ポリ塩化ビニルからなるプラスチック基板等が挙げられる。また、無機蒸着フィルムを用いることもできる。
（陽極）
基板上に形成される陽極には、仕事関数の大きい（具体的には４．０ｅＶ以上）金属、合金、電気伝導性化合物、およびこれらの混合物などを用いることが好ましい。具体的には、例えば、酸化インジウム−酸化スズ（ＩＴＯ：Ｉｎｄｉｕｍ Ｔｉｎ Ｏｘｉｄｅ）、珪素若しくは酸化珪素を含有した酸化インジウム−酸化スズ、酸化インジウム−酸化亜鉛、酸化タングステン、および酸化亜鉛を含有した酸化インジウム、グラフェン等が挙げられる。この他、金（Ａｕ）、白金（Ｐｔ）、または金属材料の窒化物（例えば、窒化チタン）等が挙げられる。
（正孔輸送帯域）
本発明の有機ＥＬ素子は、発光層と陽極との間に正孔輸送帯域を有することが好ましい。
正孔輸送帯域は、正孔注入性及び／又は正孔輸送性の高い物質を含む。
正孔注入性の高い物質としては、モリブデン酸化物、チタン酸化物、バナジウム酸化物、レニウム酸化物、ルテニウム酸化物、クロム酸化物、ジルコニウム酸化物、ハフニウム酸化物、タンタル酸化物、銀酸化物、タングステン酸化物、マンガン酸化物等を用いることができる。
低分子の有機化合物である４，４'，４''−トリス（Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミノ）トリフェニルアミン（略称：ＴＤＡＴＡ）、４，４'，４''−トリス［Ｎ−（３−メチルフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］トリフェニルアミン（略称：ＭＴＤＡＴＡ）、４，４'−ビス［Ｎ−（４−ジフェニルアミノフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＤＰＡＢ）、４，４'−ビス（Ｎ−｛４−［Ｎ'−（３−メチルフェニル）−Ｎ'−フェニルアミノ］フェニル｝−Ｎ−フェニルアミノ）ビフェニル（略称：ＤＮＴＰＤ）、１，３，５−トリス［Ｎ−（４−ジフェニルアミノフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］ベンゼン（略称：ＤＰＡ３Ｂ）、３−［Ｎ−（９−フェニルカルバゾール−３−イル）−Ｎ−フェニルアミノ］−９−フェニルカルバゾール（略称：ＰＣｚＰＣＡ１）、３，６−ビス［Ｎ−（９−フェニルカルバゾール−３−イル）−Ｎ−フェニルアミノ］−９−フェニルカルバゾール（略称：ＰＣｚＰＣＡ２）、３−［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−（９−フェニルカルバゾール−３−イル）アミノ］−９−フェニルカルバゾール（略称：ＰＣｚＰＣＮ１）等の芳香族アミン化合物等も挙げられる。
高分子化合物（オリゴマー、デンドリマー、ポリマー等）を用いることもできる。例えば、ポリ（Ｎ−ビニルカルバゾール）（略称：ＰＶＫ）、ポリ（４−ビニルトリフェニルアミン）（略称：ＰＶＴＰＡ）、ポリ［Ｎ−（４−｛Ｎ'−［４−（４−ジフェニルアミノ）フェニル］フェニル−Ｎ'−フェニルアミノ｝フェニル）メタクリルアミド］（略称：ＰＴＰＤＭＡ）、ポリ［Ｎ，Ｎ'−ビス（４−ブチルフェニル）−Ｎ，Ｎ'−ビス（フェニル）ベンジジン］（略称：Ｐｏｌｙ−ＴＰＤ）などの高分子化合物が挙げられる。また、ポリ（３，４−エチレンジオキシチオフェン）／ポリ（スチレンスルホン酸）（ＰＥＤＯＴ／ＰＳＳ）、ポリアニリン／ポリ（スチレンスルホン酸）（ＰＡｎｉ／ＰＳＳ）等の酸を添加した高分子化合物を用いることもできる。
他にも、正孔輸送帯域には、正孔輸送性の高い物質である、芳香族アミン化合物、カルバゾール誘導体、アントラセン誘導体等を使用することができる。具体的には、４，４'−ビス［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＮＰＢ）やＮ，Ｎ'−ビス（３−メチルフェニル）−Ｎ，Ｎ'−ジフェニル−［１，１'−ビフェニル］−４，４'−ジアミン（略称：ＴＰＤ）、４−フェニル−４'−（９−フェニルフルオレン−９−イル）トリフェニルアミン（略称：ＢＡＦＬＰ）、４，４'−ビス［Ｎ−（９，９−ジメチルフルオレン−２−イル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＤＦＬＤＰＢｉ）、４，４'，４''−トリス（Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミノ）トリフェニルアミン（略称：ＴＤＡＴＡ）、４，４'，４''−トリス［Ｎ−（３−メチルフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］トリフェニルアミン（略称：ＭＴＤＡＴＡ）、４，４'−ビス［Ｎ−（スピロ−９，９'−ビフルオレン−２−イル）−Ｎ―フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＢＳＰＢ）などの芳香族アミン化合物等を用いることができる。ここに述べた物質は、主に１０−６ｃｍ２／Ｖｓ以上の正孔移動度を有する物質である。
正孔輸送層には、ＣＢＰ、ＣｚＰＡ、ＰＣｚＰＡのようなカルバゾール誘導体や、ｔ−ＢｕＤＮＡ、ＤＮＡ、ＤＰＡｎｔｈのようなアントラセン誘導体を用いても良い。ポリ（Ｎ−ビニルカルバゾール）（略称：ＰＶＫ）やポリ（４−ビニルトリフェニルアミン）（略称：ＰＶＴＰＡ）等の高分子化合物を用いることもできる。
但し、電子よりも正孔の輸送性の高い物質であれば、これら以外のものを用いてもよい。
本発明の一実施態様の有機ＥＬ素子の正孔輸送層は、第一正孔輸送層（陽極側）と第二正孔輸送層（陰極側）の２層構造にしてもよい。
正孔輸送層の膜厚は特に限定されないが、１０ｎｍ〜３００ｎｍであるのが好ましい。なお、正孔輸送層が前記２層構造である場合は、特に限定されないが、第一正孔輸送層の膜厚は、好ましくは５０〜３００ｎｍ、より好ましくは５０〜２５０ｎｍ、さらに好ましくは５０〜１５０ｎｍ、特に好ましくは５０〜１００ｎｍであり、第二正孔輸送層の膜厚は、好ましくは５〜１００ｎｍ、より好ましくは５〜５０ｎｍ、さらに好ましくは５〜３０ｎｍ、特に好ましくは５〜２０ｎｍである。
（発光層のゲスト材料）
発光層は、発光性の高い物質を含む層であり、種々の材料を用いることができる。例えば、発光性の高い物質としては、蛍光を発光する蛍光性化合物や燐光を発光する燐光性化合物を用いることができる。蛍光性化合物は一重項励起状態から発光可能な化合物であり、燐光性化合物は三重項励起状態から発光可能な化合物である。
発光層に用いることができる青色系の蛍光発光材料として、ピレン誘導体、スチリルアミン誘導体、クリセン誘導体、フルオランテン誘導体、フルオレン誘導体、ジアミン誘導体、トリアリールアミン誘導体等が使用できる。具体的には、Ｎ，Ｎ'−ビス［４−（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）フェニル］−Ｎ，Ｎ'−ジフェニルスチルベン−４，４'−ジアミン（略称：ＹＧＡ２Ｓ）、４−（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−４'−（１０−フェニル−９−アントリル）トリフェニルアミン（略称：ＹＧＡＰＡ）、４−（１０−フェニル−９−アントリル）−４'−（９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−イル）トリフェニルアミン（略称：ＰＣＢＡＰＡ）などが挙げられる。
発光層に用いることができる緑色系の蛍光発光材料として、芳香族アミン誘導体等を使用できる。具体的には、Ｎ−（９，１０−ジフェニル−２−アントリル）−Ｎ，９−ジフェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−アミン（略称：２ＰＣＡＰＡ）、Ｎ−［９，１０−ビス（１，１'−ビフェニル−２−イル）−２−アントリル］−Ｎ，９−ジフェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−アミン（略称：２ＰＣＡＢＰｈＡ）、Ｎ−（９，１０−ジフェニル−２−アントリル）−Ｎ，Ｎ'，Ｎ'−トリフェニル−１，４−フェニレンジアミン（略称：２ＤＰＡＰＡ）、Ｎ−［９，１０−ビス（１，１'−ビフェニル−２−イル）−２−アントリル］−Ｎ，Ｎ'，Ｎ'−トリフェニル−１，４−フェニレンジアミン（略称：２ＤＰＡＢＰｈＡ）、Ｎ−［９，１０−ビス（１，１'−ビフェニル−２−イル）］−Ｎ−［４−（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）フェニル］−Ｎ−フェニルアントラセン−２−アミン（略称：２ＹＧＡＢＰｈＡ）、Ｎ，Ｎ，９−トリフェニルアントラセン−９−アミン（略称：ＤＰｈＡＰｈＡ）などが挙げられる。
発光層に用いることができる赤色系の蛍光発光材料として、テトラセン誘導体、ジアミン誘導体等が使用できる。具体的には、Ｎ，Ｎ，Ｎ'，Ｎ'−テトラキス（４−メチルフェニル）テトラセン−５，１１−ジアミン（略称：ｐ−ｍＰｈＴＤ）、７，１４−ジフェニル−Ｎ，Ｎ，Ｎ'，Ｎ'−テトラキス（４−メチルフェニル）アセナフト［１，２−ａ］フルオランテン−３，１０−ジアミン（略称：ｐ−ｍＰｈＡＦＤ）などが挙げられる。
発光層に用いることができる青色系の燐光発光材料として、イリジウム錯体、オスミウム錯体、白金錯体等の金属錯体、好ましくはイリジウム、オスミウム又は白金金属のオルトメタル化錯体が使用される。具体的には、ビス［２−（４'，６'−ジフルオロフェニル）ピリジナト−Ｎ，Ｃ２'］イリジウム（III）テトラキス（１−ピラゾリル）ボラート（略称：ＦＩｒ６）、ビス［２−（４'，６'−ジフルオロフェニル）ピリジナト−Ｎ，Ｃ２'］イリジウム（III）ピコリナート（略称：ＦＩｒｐｉｃ）、ビス［２−（３'，５'ビストリフルオロメチルフェニル）ピリジナト−Ｎ，Ｃ２'］イリジウム（ＩＩＩ）ピコリナート（略称：Ｉｒ（ＣＦ３ｐｐｙ）２（ｐｉｃ））、ビス［２−（４'，６'−ジフルオロフェニル）ピリジナト−Ｎ，Ｃ２'］イリジウム（III）アセチルアセトナート（略称：ＦＩｒａｃａｃ）などが挙げられる。
発光層に用いることができる緑色系の燐光発光材料として、イリジウム錯体等が使用される。トリス（２−フェニルピリジナト−Ｎ，Ｃ２'）イリジウム（III）（略称：Ｉｒ（ｐｐｙ）３）、ビス（２−フェニルピリジナト−Ｎ，Ｃ２'）イリジウム（III）アセチルアセトナート（略称：Ｉｒ（ｐｐｙ）２（ａｃａｃ））、ビス（１，２−ジフェニル−１Ｈ−ベンゾイミダゾラト）イリジウム（III）アセチルアセトナート（略称：Ｉｒ（ｐｂｉ）２（ａｃａｃ））、ビス（ベンゾ［ｈ］キノリナト）イリジウム（III）アセチルアセトナート（略称：Ｉｒ（ｂｚｑ）２（ａｃａｃ））などが挙げられる。
発光層に用いることができる赤色系の燐光発光材料として、イリジウム錯体、白金錯体、テルビウム錯体、ユーロピウム錯体等の金属錯体が使用される。具体的には、ビス［２−（２'−ベンゾ［４，５−α］チエニル）ピリジナト−Ｎ，Ｃ３'］イリジウム（III）アセチルアセトナート（略称：Ｉｒ（ｂｔｐ）２（ａｃａｃ））、ビス（１−フェニルイソキノリナト−Ｎ，Ｃ２'）イリジウム（III）アセチルアセトナート（略称：Ｉｒ（ｐｉｑ）２（ａｃａｃ））、（アセチルアセトナト）ビス［２，３−ビス（４−フルオロフェニル）キノキサリナト］イリジウム（III）（略称：Ｉｒ（Ｆｄｐｑ）２（ａｃａｃ））、２，３，７，８，１２，１３，１７，１８−オクタエチル−２１Ｈ，２３Ｈ−ポルフィリン白金（II）（略称：ＰｔＯＥＰ）等の有機金属錯体が挙げられる。
また、トリス（アセチルアセトナト）（モノフェナントロリン）テルビウム（III）（略称：Ｔｂ（ａｃａｃ）３（Ｐｈｅｎ））、トリス（１，３−ジフェニル−１，３−プロパンジオナト）（モノフェナントロリン）ユーロピウム（III）（略称：Ｅｕ（ＤＢＭ）３（Ｐｈｅｎ））、トリス［１−（２−テノイル）−３，３，３−トリフルオロアセトナト］（モノフェナントロリン）ユーロピウム（III）（略称：Ｅｕ（ＴＴＡ）３（Ｐｈｅｎ））等の希土類金属錯体は、希土類金属イオンからの発光（異なる多重度間の電子遷移）であるため、燐光性化合物として用いることができる。
（発光層のホスト材料）
発光層としては、上述した発光性の高い物質（ゲスト材料）を他の物質（ホスト材料）に分散させた構成としてもよい。発光性の高い物質を分散させるための物質としては、各種のものを用いることができ、発光性の高い物質よりも最低空軌道準位（ＬＵＭＯ準位）が高く、最高被占有軌道準位（ＨＯＭＯ準位）が低い物質を用いることが好ましい。
発光性の高い物質を分散させるための物質（ホスト材料）としては、本発明の一態様である化合物が好ましい。本発明の一態様である化合物以外にも、例えば、１）アルミニウム錯体、ベリリウム錯体、若しくは亜鉛錯体等の金属錯体、２）オキサジアゾール誘導体、ベンゾイミダゾール誘導体、若しくはフェナントロリン誘導体等の複素環化合物、３）カルバゾール誘導体、アントラセン誘導体、フェナントレン誘導体、ピレン誘導体、若しくはクリセン誘導体等の縮合芳香族化合物、３）トリアリールアミン誘導体、若しくは縮合多環芳香族アミン誘導体等の芳香族アミン化合物を使用できる。より具体的には、トリス（８−キノリノラト）アルミニウム（III）（略称：Ａｌｑ）、トリス（４−メチル−８−キノリノラト）アルミニウム（III）（略称：Ａｌｍｑ３）、ビス（１０−ヒドロキシベンゾ［ｈ］キノリナト）ベリリウム（ＩＩ）（略称：ＢｅＢｑ２）、ビス（２−メチル−８−キノリノラト）（４−フェニルフェノラト）アルミニウム（III）（略称：ＢＡｌｑ）、ビス（８−キノリノラト）亜鉛（II）（略称：Ｚｎｑ）、ビス［２−（２−ベンゾオキサゾリル）フェノラト］亜鉛（II）（略称：ＺｎＰＢＯ）、ビス［２−（２−ベンゾチアゾリル）フェノラト］亜鉛（II）（略称：ＺｎＢＴＺ）などの金属錯体、２−（４−ビフェニリル）−５−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール（略称：ＰＢＤ）、１，３−ビス［５−（ｐ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］ベンゼン（略称：ＯＸＤ−７）、３−（４−ビフェニリル）−４−フェニル−５−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−１，２，４−トリアゾール（略称：ＴＡＺ）、２，２'，２''−（１，３，５−ベンゼントリイル）トリス（１−フェニル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール）（略称：ＴＰＢＩ）、バソフェナントロリン（略称：ＢＰｈｅｎ）、バソキュプロイン（略称：ＢＣＰ）などの複素環化合物や、９−［４−（１０−フェニル−９−アントリル）フェニル］−９Ｈ−カルバゾール（略称：ＣｚＰＡ）、３，６−ジフェニル−９−［４−（１０−フェニル−９−アントリル）フェニル］−９Ｈ−カルバゾール（略称：ＤＰＣｚＰＡ）、９，１０−ビス（３，５−ジフェニルフェニル）アントラセン（略称：ＤＰＰＡ）、９，１０−ジ（２−ナフチル）アントラセン（略称：ＤＮＡ）、２−ｔｅｒｔ−ブチル−９，１０−ジ（２−ナフチル）アントラセン（略称：ｔ−ＢｕＤＮＡ）、９，９'−ビアントリル（略称：ＢＡＮＴ）、９，９'−（スチルベン−３，３'−ジイル）ジフェナントレン（略称：ＤＰＮＳ）、９，９'−（スチルベン−４，４'−ジイル）ジフェナントレン（略称：ＤＰＮＳ２）、３，３'，３''−（ベンゼン−１，３，５−トリイル）トリピレン（略称：ＴＰＢ３）、９，１０−ジフェニルアントラセン（略称：ＤＰＡｎｔｈ）、６，１２−ジメトキシ−５，１１−ジフェニルクリセンなどの縮合芳香族化合物、Ｎ，Ｎ−ジフェニル−９−［４−（１０−フェニル−９−アントリル）フェニル］−９Ｈ−カルバゾール−３−アミン（略称：ＣｚＡ１ＰＡ）、４−（１０−フェニル−９−アントリル）トリフェニルアミン（略称：ＤＰｈＰＡ）、Ｎ，９−ジフェニル−Ｎ−［４−（１０−フェニル−９−アントリル）フェニル］−９Ｈ−カルバゾール−３−アミン（略称：ＰＣＡＰＡ）、Ｎ，９−ジフェニル−Ｎ−｛４−［４−（１０−フェニル−９−アントリル）フェニル］フェニル｝−９Ｈ−カルバゾール−３−アミン（略称：ＰＣＡＰＢＡ）、Ｎ−（９，１０−ジフェニル−２−アントリル）−Ｎ，９−ジフェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−アミン（略称：２ＰＣＡＰＡ）、ＮＰＢ（またはα−ＮＰＤ）、ＴＰＤ、ＤＦＬＤＰＢｉ、ＢＳＰＢなどの芳香族アミン化合物などを用いることができる。また、発光性の高い物質（ゲスト材料）を分散させるための物質（ホスト材料）は複数種用いることができる。
（電子輸送帯域）
電子輸送帯域は、電子注入性及び／又は電子輸送性の高い物質を含む。前述の通り、電子輸送帯域が本発明の一態様である化合物を含有していることが好ましい。
電子輸送帯域には、電子注入性の高い物質である、リチウム（Ｌｉ）、セシウム（Ｃｓ）、カルシウム（Ｃａ）、フッ化リチウム（ＬｉＦ）、フッ化セシウム（ＣｓＦ）、フッ化カルシウム（ＣａＦ２）、リチウム酸化物（ＬｉＯｘ）等のようなアルカリ金属、アルカリ土類金属、またはそれらの化合物を用いることができる。その他、電子輸送性を有する物質にアルカリ金属、アルカリ土類金属、またはそれらの化合物を含有させたもの、具体的にはＡｌｑ中にマグネシウム（Ｍｇ）を含有させたもの等を用いてもよい。なお、この場合には、陰極からの電子注入をより効率良く行うことができる。
あるいは、電子輸送帯域に、有機化合物と電子供与性ドーパントとを混合してなる複合材料を用いてもよい。このような複合材料は、電子供与性ドーパントによって有機化合物に電子が発生するため、電子注入性および電子輸送性に優れている。この場合、有機化合物としては、発生した電子の輸送に優れた材料であることが好ましく、具体的には、本発明の一態様である化合物や、上述した電子輸送層を構成する物質（金属錯体や複素芳香族化合物等）を用いることができる。電子供与性ドーパントとしては、有機化合物に対して電子供与性を示す物質であればよい。具体的には、アルカリ金属、アルカリ金属化合物、アルカリ土類金属、アルカリ土類金属化合物、希土類金属、希土類金属化合物が挙げられ、これらから選択される少なくとも１つが好ましい。前記アルカリ金属、アルカリ土類金属、希土類金属としては、リチウム、セシウム、マグネシウム、カルシウム、エルビウム、イッテルビウム等が挙げられる。また、アルカリ金属酸化物やアルカリ土類金属酸化物も好ましく、例えば、リチウム酸化物、カルシウム酸化物、バリウム酸化物等が利用できる。また、酸化マグネシウムのようなルイス塩基を用いることもできる。また、テトラチアフルバレン（略称：ＴＴＦ）等の有機化合物を用いることもできる。
他にも、電子輸送帯域には、電子輸送性の高い物質である、１）アルミニウム錯体、ベリリウム錯体、亜鉛錯体等の有機金属錯体、２）イミダゾール誘導体、ベンゾイミダゾール誘導体、アジン誘導体、カルバゾール誘導体、フェナントロリン誘導体等の複素芳香族化合物、３）高分子化合物を使用することができる。
有機金属錯体としては、アルカリ金属を含む有機金属錯体、アルカリ土類金属を含む有機金属錯体、及び希土類金属を含む有機金属錯体から選択される少なくとも１種を用いることが好ましい。
有機金属錯体の具体例としては、８−キノリノラトリチウム（略称：Ｌｉｑ）、Ａｌｑ、トリス（４−メチル−８−キノリノラト）アルミニウム（略称：Ａｌｍｑ３）、ビス（１０−ヒドロキシベンゾ［ｈ］キノリナト）ベリリウム（略称：ＢｅＢｑ2）、ＢＡｌｑ、Ｚｎｑ、ＺｎＰＢＯ、ＺｎＢＴＺ等を用いることができる。
複素芳香族化合物の具体例としては、２−（４−ビフェニリル）−５−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール（略称：ＰＢＤ）、１，３−ビス［５−（ｐｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］ベンゼン（略称：ＯＸＤ−７）、３−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−４−フェニル−５−（４−ビフェニリル）−１，２，４−トリアゾール（略称：ＴＡＺ）、３−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−４−（４−エチルフェニル）−５−（４−ビフェニリル）−１，２，４−トリアゾール（略称：ｐ−ＥｔＴＡＺ）、バソフェナントロリン（略称：ＢＰｈｅｎ）、バソキュプロイン（略称：ＢＣＰ）、４，４'−ビス（５−メチルベンゾオキサゾール−２−イル）スチルベン（略称：ＢｚＯｓ）などが挙げられる。
また、高分子化合物の具体例としては、ポリ［（９，９−ジヘキシルフルオレン−２，７−ジイル）−ｃｏ−（ピリジン−３，５−ジイル）］（略称：ＰＦ−Ｐｙ）、ポリ［（９，９−ジオクチルフルオレン−２，７−ジイル）−ｃｏ−（２，２'−ビピリジン−６，６'−ジイル）］（略称：ＰＦ−ＢＰｙ）等が挙げられる。
ここに述べた物質は、主に１０−６ｃｍ２／Ｖｓ以上の電子移動度を有する物質である。なお、正孔輸送性よりも電子輸送性の高い物質であれば、上記以外の物質を電子輸送層として用いてもよい。また、電子輸送帯域は、単層のものだけでなく、上記物質からなる層が二層以上積層したものとしてもよい。
なお、本発明の一態様においては、電子輸送帯域が、本発明の一態様である化合物に加えてさらに前記電子供与性ドーパント及び前記有機金属錯体から選択される少なくとも１つを含有することが好ましい。
（陰極）
陰極には、仕事関数の小さい（具体的には３．８ｅＶ以下）金属、合金、電気伝導性化合物、およびこれらの混合物などを用いることが好ましい。このような陰極材料の具体例としては、元素周期表の第１族または第２族に属する元素、すなわちリチウム（Ｌｉ）やセシウム（Ｃｓ）等のアルカリ金属、およびマグネシウム（Ｍｇ）等のアルカリ土類金属、およびこれらを含む合金（例えば、ＭｇＡｇ、ＡｌＬｉ）等の希土類金属およびこれらを含む合金等が挙げられる。
（アクセプター層）
なお、本発明の一態様である有機ＥＬ素子では、陽極と正孔輸送帯域との間にアクセプター材料を含有する層、つまりアクセプター層を有していてもよく、またそうであることが好ましい。これにより駆動電圧の低下及び製造コストの低減が期待される。
前記アクセプター材料としては下記式（Ｋ）で表される化合物が好ましい。
［前記式（Ｋ）中、Ｒ４０１〜Ｒ４０６は、それぞれ独立に、シアノ基、−ＣＯＮＨ２、カルボキシル基、もしくは−ＣＯＯＲ４０７（Ｒ４０７は、炭素数１〜２０のアルキル基である。）を表すか、又は、Ｒ４０１及びＲ４０２、Ｒ４０３及びＲ４０４、もしくはＲ４０５及びＲ４０６は、互いに結合して−ＣＯ−Ｏ−ＣＯ−で示される基を表す。］
Ｒ４０７のアルキル基としては、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基等が挙げられる。
アクセプター材料を含有する層の膜厚は特に限定されないが、５〜２０ｎｍであるのが好ましい。
（ｎ／ｐドーピング）
上述の正孔輸送層や電子輸送層においては、特許第３６９５７１４号明細書に記載されているように、ドナー性材料のドーピング（ｎ）やアクセプター性材料のドーピング（ｐ）により、キャリア注入能を調整することができる。
ｎドーピングの代表例としては、電子輸送材料にＬｉやＣｓ等の金属をドーピングする方法が挙げられ、ｐドーピングの代表例としては、正孔輸送材料に2,3,5,6-テトラフルオロ-7,7,8,8-テトラシアノキノジメタン（Ｆ４ＴＣＮＱ）等のアクセプター材料をドーピングする方法が挙げられる。
（スペース層）
上記スペース層とは、例えば、蛍光発光層と燐光発光層とを積層する場合に、燐光発光層で生成する励起子を蛍光発光層に拡散させない、あるいは、キャリアバランスを調整する目的で、蛍光発光層と燐光発光層との間に設けられる層である。また、スペース層は、複数の燐光発光層の間に設けることもできる。
スペース層は発光層間に設けられるため、電子輸送性と正孔輸送性を兼ね備える材料であることが好ましい。また、隣接する燐光発光層内の三重項エネルギーの拡散を防ぐため、三重項エネルギーが２．６ｅＶ以上であることが好ましい。スペース層に用いられる材料としては、上述の正孔輸送層に用いられるものと同様のものが挙げられる。
（障壁層）
本発明の一態様である有機ＥＬ素子では、発光層に隣接する部分に、電子障壁層、正孔障壁層、トリプレット障壁層といった障壁層を有することもできる。ここで、電子障壁層とは、発光層から正孔輸送層へ電子が漏れることを防ぐ層であり、正孔障壁層とは、発光層から電子輸送層へ正孔が漏れることを防ぐ層である。
トリプレット障壁層は、発光層で生成する三重項励起子が、周辺の層へ拡散することを防止し、三重項励起子を発光層内に閉じ込めることによって三重項励起子の発光ドーパント以外の電子輸送層の分子上でのエネルギー失活を抑制する機能を有する。
トリプレット障壁層を設ける場合、燐光素子においては、発光層中の燐光発光性ドーパントの三重項エネルギーをＥＴ ｄ、トリプレット障壁層として用いる化合物の三重項エネルギーをＥＴ ＴＢとすると、ＥＴ ｄ＜ＥＴ ＴＢのエネルギー大小関係であれば、エネルギー関係上、燐光発光性ドーパントの三重項励起子が閉じ込められ（他分子へ移動できなくなり）、該ドーパント上で発光する以外のエネルギー失活経路が断たれ、高効率に発光することができると推測される。ただし、ＥＴ ｄ＜ＥＴ ＴＢの関係が成り立つ場合であってもこのエネルギー差ΔＥＴ＝ＥＴ ＴＢ−ＥＴ ｄが小さい場合には、実際の素子駆動環境である室温程度の環境下では、周辺の熱エネルギーにより吸熱的にこのエネルギー差ΔＥＴを乗り越えて三重項励起子が他分子へ移動することが可能であると考えられる。特に燐光発光の場合は蛍光発光に比べて励起子寿命が長いため、相対的に吸熱的励起子移動過程の影響が現れやすくなる。室温の熱エネルギーに対してこのエネルギー差ΔＥＴは大きい程好ましく、０．１ｅＶ以上であるとさらに好ましく、０．２ｅＶ以上であると特に好ましい。
また、トリプレット障壁層を構成する材料の電子移動度は、電界強度０．０４〜０．５ＭＶ／ｃｍの範囲において、１０−６ｃｍ２／Ｖｓ以上であることが望ましい。有機材料の電子移動度の測定方法としては、Ｔｉｍｅ ｏｆ Ｆｌｉｇｈｔ法等幾つかの方法が知られているが、ここではインピーダンス分光法で決定される電子移動度をいう。
電子注入層は、電界強度０．０４〜０．５ＭＶ／ｃｍの範囲において、１０−６ｃｍ２／Ｖｓ以上であることが望ましい。これにより陰極からの電子輸送層への電子注入が促進され、ひいては隣接する障壁層、発光層への電子注入も促進し、より低電圧での駆動を可能にするためである。
本発明の一態様である化合物を用いて得られる有機ＥＬ素子は、低電圧駆動が可能であり、且つ高発光効率及び長寿命である。このため、有機ＥＬパネルモジュール等の表示部品；テレビ、携帯電話、パーソナルコンピュータ等の表示装置；照明、車両用灯具の発光装置、などの電子機器に使用できる。
次に、実施例および比較例を挙げて本発明をさらに詳しく説明するが、本発明はこれらの実施例の記載内容になんら制限されるものではない。
実施例１
（１−１）中間体（Ａ２）の合成
中間体（Ａ１）（５．１４ｇ、２２．５ｍｍｏｌ）、Ｎ−ブロモスクシンイミド（４．００ｇ、２２．５ｍｍｏｌ）、塩化鉄（III）六水和物（１８２ｍｇ、０．６７５ｍｍｏｌ）、に四塩化炭素（１，５００ｍＬ）を加え、加熱還流下で７時間撹拌した。
反応終了後、溶媒を減圧留去し、混合物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して中間体（Ａ２）（３．７５ｇ、１２．２ｍｍｏｌ、収率５４％）を得た。
（１−２）化合物（１）の合成
アルゴン雰囲気下、中間体（Ａ２）（３．１０ｇ、１０．１ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン（５０ｍＬ）に溶解し、−７８℃に冷却後、ｎ−ブチルリチウム（２．５０Ｍヘキサン溶液、６．８７ｍＬ、１７．２ｍｍｏｌ）を３０分間掛けて滴下した。−７８℃で１時間撹拌した後、−５０度まで昇温してジフェニルホスフィンクロリド（２．２３ｇ、１０．１ｍｍｏｌ）を加え、室温まで昇温して７時間撹拌した。その後、混合物にメタノール（５０ｍＬ）を加えて反応を停止させた後、溶媒を減圧留去した。
残渣をジクロロメタン（１００ｍＬ）に溶解し、過酸化水素水（１５ｍＬ）を加え、再度７時間撹拌した。続いて、食塩水で混合物を洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した後に濃縮した。その後、混合物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して化合物（１．４７ｇ、３．４３ｍｍｏｌ、収率３４％）を得た。本化合物は、質量分析の結果、ｍ／ｅ＝４２８であり、上記化合物（１）（Ｅｘａｃｔ ｍａｓｓ：４２８．１３）であると同定した。
実施例２
（２−１）中間体（Ａ３）の合成
アルゴン雰囲気下、中間体（Ａ２）（２．９０ｇ、９．４４ｍｍｏｌ）、テトラヒドロフラン（８０ｍＬ）を混合し、−７８℃に冷却した。その後、ｎ−ブチルリチウム（１．６０Ｍヘキサン溶液、６．２０ｍＬ、９．９１ｍｍｏｌ）を加え、０℃まで２時間掛けて昇温した。次に再度−７８℃に冷却し、トリメトキシボラン（２．５８ｇ、２４．８ｍｍｏｌ）を加えて−７８℃で２０分間撹拌した後、室温まで８時間掛けて昇温した。
反応終了後、塩酸水溶液（１Ｍ、２０ｍＬ）を加え、室温で１時間撹拌し、酢酸エチルで抽出した。この溶液を硫酸マグネシウムで乾燥した後、濃縮し、ヘキサンで懸濁洗浄、濾過回収して中間体（Ａ３）（１．４６ｇ、５．３８ｍｍｏｌ、収率５７％）を得た。
（２−２）化合物（２）の合成
アルゴン雰囲気下、中間体（Ａ３）（１．４０ｇ、５．１４ｍｍｏｌ）、（４−ブロモフェニル）ホスフィンオキシド（１．８４ｇ、５．１４ｍｍｏｌ）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）（７１ｍｇ、０．０７７１ｍｍｏｌ）、トリフェニルホスフィン（１４７ｍｇ、０．５６１ｍｍｏｌ）、リン酸三カリウム（６．５３ｇ、３０．８ｍｍｏｌ）に１，４−ジオキサン（５０ｍＬ）を加え、１００℃で７時間撹拌した。
反応終了後、混合物を水で希釈し、クロロホルムで抽出した。続いて、混合物を飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した後に濃縮した。その後、混合物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製した後に、酢酸エチルから再結晶して化合物（１．２４ｇ、２．４７ｍｍｏｌ、収率４８％）を得た。本化合物は、質量分析の結果、ｍ／ｅ＝５０４であり、上記化合物（２）（Ｅｘａｃｔ ｍａｓｓ：５０４．１６）であると同定した。
実施例３
アルゴン雰囲気下、ベンゾ［ｇ］クリセン−１０−ボロン酸（２．９０ｇ、９．００ｍｍｏｌ）、（４−ブロモフェニル）ホスフィンオキシド（３．２１ｇ、９．００ｍｍｏｌ）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）（１２４ｍｇ、０．１３５ｍｍｏｌ）、トリフェニルホスフィン（２８３ｍｇ、１．０８ｍｍｏｌ）、リン酸三カリウム（１１．５ｇ、５４．０ｍｍｏｌ）に１，４−ジオキサン（１００ｍＬ）を加え、１００℃で８時間撹拌した。
反応終了後、混合物を水で希釈し、クロロホルムで抽出した。続いて、混合物を飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した後に濃縮した。その後、混合物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製した後に、酢酸エチルから再結晶して化合物（３．２４ｇ、５．８５ｍｍｏｌ、収率６５％）を得た。本化合物は、質量分析の結果、ｍ／ｅ＝５５４であり、上記化合物（３）（Ｅｘａｃｔ ｍａｓｓ：５５４．６３）であると同定した。
実施例４
（４−１）中間体（Ｃ１）の合成
「Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．，２００４，６９，ｐ．８４４５−８４５０」に記載の合成例を参考にして、上記中間体（Ｃ１）の合成を行った。
（４−２）中間体（Ｃ２）の合成
中間体（Ｃ１）（６．２５ｇ、２２．５ｍｍｏｌ）、Ｎ−ブロモスクシンイミド（４．００ｇ、２２．５ｍｍｏｌ）、塩化鉄（III）六水和物（１８２ｍｇ、０．６７５ｍｍｏｌ）、に四塩化炭素（１，５００ｍＬ）を加え、加熱還流下で６時間撹拌した。
反応終了後、溶媒を減圧留去し、混合物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して中間体（Ｃ２）（５．５５ｇ、１５．５ｍｍｏｌ、収率６９％）を得た。
（４−３）化合物（４）の合成
アルゴン雰囲気下、中間体（Ｃ２）（３．００ｇ、８．４０ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン（６０ｍＬ）に溶解し、−７８℃に冷却後、ｎ−ブチルリチウム（２．５０Ｍヘキサン溶液、５．７１ｍＬ、１４．３ｍｍｏｌ）を３０分間掛けて滴下した。−７８℃で１時間撹拌した後、−５０度まで昇温してジフェニルホスフィンクロリド（１．８５ｇ、８．４０ｍｍｏｌ）を加え、室温まで昇温して６時間撹拌した。その後、混合物にメタノール（５０ｍＬ）を加えて反応を停止させた後、溶媒を減圧留去した。
残渣をジクロロメタン（８０ｍＬ）に溶解し、過酸化水素水（１２ｍＬ）を加え、再度７時間撹拌した。続いて、食塩水で混合物を洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した後に濃縮した。その後、混合物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して化合物（１．１７ｇ、２．４４ｍｍｏｌ、収率２９％）を得た。本化合物は、質量分析の結果、ｍ／ｅ＝４７８であり、上記化合物（４）（Ｅｘａｃｔ ｍａｓｓ：４７８．１５）であると同定した。
実施例５
（５−１）中間体（Ｃ３）の合成
アルゴン雰囲気下、中間体（Ｃ２）（３．００ｇ、８．４０ｍｍｏｌ）、テトラヒドロフラン（８０ｍＬ）を混合し、−７８℃に冷却した。その後、ｎ−ブチルリチウム（１．６０Ｍヘキサン溶液、５．５１ｍＬ、８．８２ｍｍｏｌ）を加え、０℃まで２時間掛けて昇温した。次に再度−７８℃に冷却し、トリメトキシボラン（２．３０ｇ、２２．１ｍｍｏｌ）を加えて−７８℃で２０分間撹拌した後、室温まで８時間掛けて昇温した。
反応終了後、塩酸水溶液（１Ｍ、２０ｍＬ）を加え、室温で１時間撹拌し、酢酸エチルで抽出した。この溶液を硫酸マグネシウムで乾燥した後、濃縮し、ヘキサンで懸濁洗浄、濾過回収して中間体（Ｃ３）（１．７６ｇ、５．４６ｍｍｏｌ、収率６５％）を得た。
（５−２）化合物（５）の合成
アルゴン雰囲気下、中間体（Ｃ３）（１．６５ｇ、５．１２ｍｍｏｌ）、（４−ブロモフェニル）ホスフィンオキシド（１．８３ｇ、５．１２ｍｍｏｌ）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）（７０ｍｇ、０．０７６８ｍｍｏｌ）、トリフェニルホスフィン（１４７ｍｇ、０．５５９ｍｍｏｌ）、リン酸三カリウム（６．５３ｇ、３０．８ｍｍｏｌ）に１，４−ジオキサン（５０ｍＬ）を加え、１００℃で８時間撹拌した。
反応終了後、混合物を水で希釈し、クロロホルムで抽出した。続いて、混合物を飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した後に濃縮した。その後、混合物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製した後に、酢酸エチルから再結晶して化合物（１．６８ｇ、３．０２ｍｍｏｌ、収率５９％）を得た。本化合物は、質量分析の結果、ｍ／ｅ＝５５４であり、上記化合物（５）（Ｅｘａｃｔ ｍａｓｓ：５５４．６３）であると同定した。
実施例６
アルゴン雰囲気下、１０−ブロモベンゾ［ｇ］クリセン（３．５７ｇ、１０．０ｍｍｏｌ）、酢酸パラジウム（II）（２．２５ｇ、１．００ｍｍｏｌ）、１，４−ビス（ジフェニルホスフィノ）ブタン（４．２６ｇ、１．００ｍｍｏｌ）、ジイソプロピルアミン（４．０５ｇ、４０．０ｍｍｏｌ）にジメチルスルホキシド（３０ｍＬ）を加え、１００℃で６時間撹拌した。
室温に冷却後、水及びトルエンを加えた。有機層を分離し、該有機層を飽和食塩水で洗浄後、硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を減圧留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製した後に、トルエンから再結晶して化合物（４．２０ｇ、８．７８ｍｍｏｌ、収率８８％）を得た。本化合物は、質量分析の結果、ｍ／ｅ＝４７８であり、上記化合物（６）（Ｅｘａｃｔ ｍａｓｓ：４７８．５３）であると同定した。
以上の合成反応を参照し、必要に応じて公知の反応や原料を利用することによって、特許請求の範囲に含まれるあらゆる化合物を合成することが可能である。
〔有機エレクトロルミネッセンス素子の製造〕
次に、有機ＥＬ素子の具体的な製造方法を示す。なお、各例で得られた有機ＥＬ素子については、下記方法に従って駆動電圧、外部量子効率及び寿命の測定を行った。
（有機ＥＬ素子の各性能の測定方法）
（１）駆動電圧
電流密度が１０ｍＡ／ｃｍ２となるように陽極（ＩＴＯ透明電極）と金属陰極（金属Ａｌ）との間に通電したときの電圧（単位：Ｖ）を計測した。
（２）外部量子効率
電流密度が１０ｍＡ／ｃｍ２となるように有機ＥＬ素子に電圧を印加した時の分光放射輝度スペクトルを、分光放射輝度計「ＣＳ−１０００」（コニカミノルタ株式会社製）で計測した。得られた上記分光放射輝度スペクトルから、ランバシアン放射を行なったと仮定し外部量子効率（１０ｍＡ／ｃｍ２時、単位：％）を算出した。
最大輝度効率と１０ｍＡ／ｃｍ２時の輝度効率比を用いて、外部量子効率（１０ｍＡ／ｃｍ２時）から最大外部量子効率（ＥＱＥ ｍａｘ．）を算出した。
（３）寿命
初期電流密度を５０ｍＡ／ｃｍ２に設定して直流の連続通電試験を行い、試験開始時の輝度に対して、輝度が９０％まで減少する時間（ＬＴ９０）を測定した。
実施例７〔有機ＥＬ素子の製造〕
２５ｍｍ×７５ｍｍ×１．１ｍｍ厚のＩＴＯ透明電極（陽極）付きガラス基板（ジオマティック社製）をイソプロピルアルコール中で超音波洗浄を５分間行なった後、ＵＶオゾン洗浄を３０分間行なった。洗浄後の透明電極ライン付きガラス基板を真空蒸着装置の基板ホルダーに装着し、まず透明電極ラインが形成されている側の面上に前記透明電極を覆うようにして下記化合物Ｋ−１を蒸着して膜厚５ｎｍのＫ−１膜を成膜し、アクセプター層を形成した。
次に、このアクセプター層上に、第１正孔輸送材料として下記化合物ＨＴ−１を蒸着して膜厚８０ｎｍのＨＴ−１膜を成膜し、第１正孔輸送層を形成した。
次に、この第１正孔輸送層上に、下記化合物ＨＴ−２を蒸着して膜厚１０ｎｍのＨＴ−２膜を成膜し、第２正孔輸送層を形成した。
さらに、このＨＴ−２膜上に下記化合物ＢＨ−１と下記化合物ＢＤ−１とを２４：１の質量比で共蒸着により成膜し、膜厚２５ｎｍの発光層を形成した。
この発光層の成膜に続けて、下記化合物（３）と８−キノリノラトリチウム（Ｌｉｑ）とを５０：５０の質量比で共蒸着により成膜し、膜厚２５ｍの電子輸送層を形成した。
この電子輸送層上にＬｉｑを蒸着して、膜厚１ｎｍの電子注入層を形成した。さらに、この電子注入層上に金属Ａｌを蒸着して、膜厚８０ｎｍの金属陰極を形成することで、有機ＥＬ素子を製造した。
得られた有機ＥＬ素子の構成を略式的に示すと、次の通りである。なお、括弧内の数値は膜厚（単位：ｎｍ）を示し、括弧内において％表示された数値は、発光層中におけるBD-1の質量濃度又は電子輸送層中におけるLiqの質量濃度を示す。
『ITO（130）/K-1（5）/HT-1（80）/HT-2（10）/BH-1:BD-1（25, 4%）/化合物(3):Liq（25, 50%）/Liq（1）/Al（80）』
また、得られた有機ＥＬ素子について、前記方法に従って各性能を測定した。結果を表１に示す。
（実施例７で使用した化合物）
実施例８
実施例７において、化合物（３）の代わりに下記化合物（６）を用いたこと以外は同様にして有機ＥＬ素子を作製した。得られた有機ＥＬ素子について、前記方法に従って各性能を測定した。結果を表１に示す。
比較例１及び２
実施例７において、化合物（３）の代わりに下記比較化合物１又は２を用いたこと以外は同様にして有機ＥＬ素子を作製した。得られた有機ＥＬ素子について、前記方法に従って各性能を測定した。結果を表１に示す。
表１に示されるように、本発明の化合物（３）を用いた実施例７及び化合物（６）を用いた実施例８の有機ＥＬ素子は、比較例１及び２の有機ＥＬ素子と比べて、駆動電圧及び外部量子効率を適度に保ちつつ、長寿命化を実現できたことが分かる。
１ 有機エレクトロルミネッセンス素子
３ 陽極
４ 陰極
５ 発光層
６ 正孔輸送帯域（正孔輸送層）
７ 電子輸送帯域（電子輸送層）
１０ 有機薄膜層

Claims (18)

  1. 下記一般式（１−ｉ）又は（１−ii）で表される、化合物。

    （一般式（１−ｉ）及び（１−ii）中、Ｒ１〜Ｒ１２は、水素原子又は置換基であり、一般式（１−ｉ）においては、Ｒ１及びＲ２、Ｒ５及びＲ６、Ｒ６及びＲ７、Ｒ７及びＲ８、Ｒ９及びＲ１０、Ｒ１０及びＲ１１、並びにＲ１１及びＲ１２から選択される少なくとも１組は互いに結合して環を形成してもよく、一般式（１−ii）においては、Ｒ１及びＲ２、Ｒ２及びＲ３、Ｒ５及びＲ６、Ｒ６及びＲ７、Ｒ７及びＲ８、Ｒ９及びＲ１０、Ｒ１０及びＲ１１、並びにＲ１１及びＲ１２から選択される少なくとも１組は互いに結合して環を形成してもよい。
    Ｘは酸素原子、硫黄原子又はセレン原子を表す。Ｌ１は、直接結合である。Ａｒ１及びＡｒ２は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜６０のアリール基もしくは環形成原子数５〜６０のヘテロアリール基であり、Ａｒ１とＡｒ２の間で結合して環を形成していてもよい。
    Ｒ１〜Ｒ１２が示す前記置換基が、それぞれ独立に、炭素数１〜５０のアルキル基、環形成炭素数３〜５０のシクロアルキル基、環形成炭素数６〜５０のアリール基、環形成炭素数６〜５０のアリール基を有する炭素数７〜５１のアラルキル基、アミノ基、炭素数１〜５０のアルキル基及び環形成炭素数６〜５０のアリール基から選ばれる置換基を有するモノ置換又はジ置換アミノ基、炭素数１〜５０のアルキル基を有するアルコキシ基、環形成炭素数６〜５０のアリール基を有するアリールオキシ基、炭素数１〜５０のアルキル基及び環形成炭素数６〜５０のアリール基から選ばれる置換基を有するモノ置換、ジ置換又はトリ置換シリル基、環形成原子数５〜５０のヘテロアリール基、炭素数１〜５０のハロアルキル基、ハロゲン原子、シアノ基、炭素数１〜５０のアルキル基及び環形成炭素数６〜５０のアリール基から選ばれる置換基を有するスルホニル基、炭素数１〜５０のアルキル基及び環形成炭素数６〜５０のアリール基から選ばれる置換基を有するジ置換ホスフォリル基、ホウ素含有基、並びにアルキル置換又はアリール置換カルボニル基からなる群より選ばれるが、下記の置換基Ａ、置換基Ｂ及びメチル基を含まない。）
  2. 前記Ｒ１〜Ｒ１２において、互いに結合して環を形成している場合、該環が置換もしくは無置換の芳香環又は置換もしくは無置換のヘテロ芳香環である、請求項１に記載の化合物。
  3. 前記Ｒ１〜Ｒ１２において、互いに結合して環を形成している場合、該環が下記部分構造により形成されたものである、請求項１又は２に記載の化合物。

    （式中、ＲＡ１〜ＲＡ４は、それぞれ独立に、水素原子又は置換基である。＊は、炭素原子との結合部位を表す。）
  4. 下記一般式（１−１’）又は（１−２’）で表される、請求項１〜３のいずれかに記載の化合物。

    （一般式（１−１’）及び（１−２’）中、Ｒ１及びＲ４〜Ｒ２０は、それぞれ独立に、水素原子又は置換基である。また、Ｘ、Ｌ１、Ａｒ１及びＡｒ２は、請求項１に記載の通りである。但し、一般式（１−１’）においては、Ｒ５及びＲ６、Ｒ６及びＲ７、Ｒ７及びＲ８、Ｒ９及びＲ１０、Ｒ１０及びＲ１１、Ｒ１１及びＲ１２、Ｒ１３及びＲ１４、Ｒ１４及びＲ１５、並びにＲ１５及びＲ１６から選択される少なくとも１組は互いに結合して環を形成してもよく、一般式（１−２’）においては、Ｒ１及びＲ１７、Ｒ１７及びＲ１８、Ｒ１８及びＲ１９、Ｒ１９及びＲ２０、Ｒ５及びＲ６、Ｒ６及びＲ７、Ｒ７及びＲ８、Ｒ９及びＲ１０、Ｒ１０及びＲ１１、並びにＲ１１及びＲ１２から選択される少なくとも１組は互いに結合して環を形成してもよい。）
  5. 前記一般式（１−１’）及び（１−２’）中、Ｒ１及びＲ４〜Ｒ２０がいずれも独立しており、互いに結合して環を形成していない、請求項４に記載の化合物。
  6. 下記一般式（１−１’’）又は（１−２’’）で表される、請求項４に記載の化合物。

    （一般式（１−１’’）及び（１−２’’）中、Ｘ、Ｌ１、Ａｒ１及びＡｒ２は、請求項１に記載の通りである。）
  7. 前記Ａｒ１及びＡｒ２のうちの少なくとも１つが、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜６０のアリール基である、請求項１〜６のいずれかに記載の化合物。
  8. 前記Ａｒ１及びＡｒ２がいずれも置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜６０のアリール基である、請求項７に記載の化合物。
  9. 前記Ａｒ１及びＡｒ２がいずれも置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜１３のアリール基である、請求項８に記載の化合物。
  10. 前記Ａｒ１及びＡｒ２が、それぞれ独立に、置換もしくは無置換のフェニル基、置換もしくは無置換のナフチル基、置換もしくは無置換のビフェニリル基又は置換もしくは無置換のフルオレニル基である、請求項８に記載の化合物。
  11. 前記Ｘが酸素原子又は硫黄原子である、請求項１〜１０のいずれかに記載の化合物。
  12. 請求項１〜１１のいずれかに記載の化合物からなる、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料。
  13. 対向する陽極と陰極との間に少なくとも発光層を含む１層以上の有機薄膜層を有し、該有機薄膜層のうちの少なくとも１層が請求項１〜１１のいずれかに記載の化合物を含有する有機エレクトロルミネッセンス素子。
  14. 前記発光層と前記陰極との間に電子輸送帯域を有し、該電子輸送帯域が請求項１〜１１のいずれかに記載の化合物を含有する、請求項１３に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  15. 前記電子輸送帯域が、さらに電子供与性ドーパント及び有機金属錯体から選択される少なくとも一つを含有する、請求項１４に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  16. 前記電子供与性ドーパントが、アルカリ金属、アルカリ金属化合物、アルカリ土類金属、アルカリ土類金属化合物、希土類金属、希土類金属化合物から選択される少なくとも１つである、請求項１５に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  17. 前記有機金属錯体が、アルカリ金属を含む有機金属錯体、アルカリ土類金属を含む有機金属錯体、および希土類金属を含む有機金属錯体から選択される少なくとも１つである、請求項１５又は１６に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  18. 請求項１３〜１７のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子を搭載した電子機器。
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