WO2016199784A1 - 化合物、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、有機エレクトロルミネッセンス素子、及び電子機器 - Google Patents

化合物、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、有機エレクトロルミネッセンス素子、及び電子機器 Download PDF

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加藤　朋希
河村　昌宏
舟橋　正和
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出光興産株式会社
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    • H10K85/6576—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only sulfur in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. benzothiophene

Definitions

  • the present invention relates to a compound, a material for an organic electroluminescence element, an organic electroluminescence element, and an electronic device.
  • an organic electroluminescence element is composed of an anode, a cathode, and an organic thin film layer including one or more layers sandwiched between the anode and the cathode.
  • organic EL element organic electroluminescence element
  • a voltage is applied between both electrodes, electrons from the cathode side and holes from the anode side are injected into the light emitting region, and the injected electrons and holes recombine in the light emitting region to generate an excited state, which is excited.
  • Light is emitted when the state returns to the ground state. Therefore, the development of a compound that efficiently transports electrons or holes to the light emitting region and facilitates recombination of electrons and holes is important in obtaining a high-efficiency organic EL device.
  • Patent Document 1 describes an amine compound in which 9,9′-spirobifluorene, 9,9-dimethylfluorene, and phenanthrene are directly bonded to the same nitrogen atom. Although it is described that the amine compound of Patent Document 1 is suitable as a hole transport material, the performance of the organic EL device containing the amine compound is not described.
  • Patent Document 2 discloses that 9,9′-spirobifluorene, triphenylene substituted with three phenyl groups, and an arene selected from benzene, naphthalene, 9,9-dimethylfluorene, phenanthrene, and the like are directly bonded to the same nitrogen atom. The bound amine compound is described.
  • Patent Document 3 describes an amine compound in which substituted or unsubstituted triphenylene, 9,9-dimethylfluorene, and biphenyl or terphenyl are bonded to the same nitrogen atom. In the organic EL device produced in the examples, these amine compounds are contained in the hole transport layer.
  • Patent Document 4 describes an amine compound in which biphenyl, 9,9-diphenylfluorene, and triphenylene substituted with a phenyl group are bonded to the same nitrogen atom.
  • the present invention has been made to solve the above-described problems, and an object of the present invention is to provide a long-life organic EL element that can be driven at a low voltage and a material for an organic EL element that can realize this.
  • the present inventors can obtain a long-life organic EL device that can be driven at a low voltage by using a compound represented by the following formula (1). I found out.
  • the present invention provides a compound represented by formula (1).
  • R 1 to R 4 each independently represents a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 10 ring carbon atoms, a halogen atom, a substituted or unsubstituted carbon;
  • a fluoroalkyl group having 1 to 20 carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkoxy group having 1 to 20 carbon atoms, a substituted or unsubstituted fluoroalkoxy group having 1 to 20 carbon atoms, a substituted or unsubstituted carbon atom having 6 to 10 carbon atoms Represents an aryloxy group or a cyano group.
  • a is an integer of 0 to 3
  • b, c and d each independently represent an integer of 0 to 4.
  • (R 1 ) 0 , (R 2 ) 0 , (R 3 ) 0 , and (R 4 ) 0 mean that R 1 , R 2 , R 3, or R 4 does not exist, respectively.
  • a, b, c or d represents an integer of 2 or more
  • 2 or 3 R 1 , 2 to 4 R 2 , 2 to 4 R 3 , and 2 to 4 R 4 are each Two adjacent R 1 s , two adjacent R 2 s , two adjacent R 3 s , and two adjacent R 4 s may be bonded to each other to form a ring structure. Good.
  • L 0 to L 2 each independently represents a single bond, a substituted or unsubstituted arylene group having 6 to 50 ring carbon atoms, or a substituted or unsubstituted heteroarylene group having 5 to 50 ring atoms.
  • Ar represents a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms, or a substituted or unsubstituted heteroaryl group having 5 to 50 ring atoms.
  • the optional substituents when referred to as “substituted or unsubstituted” are: an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms; a cycloalkyl group having 3 to 50 ring carbon atoms; an aryl group having 6 to 10 ring carbon atoms; An aralkyl group having 7 to 30 carbon atoms having an aryl group having 6 to 10 carbon atoms; an alkoxy group having 1 to 20 carbon atoms; an aryloxy group having 6 to 10 ring carbon atoms; an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms and a ring Mono-substituted, di-substituted or tri-substituted silyl groups having a substituent selected from aryl groups having 6 to 10 carbon atoms; haloalkyl groups having 1 to 20 carbon atoms; haloalkoxy groups having 1 to 20 carbon atoms; halogen atoms; A group; and at least one group selected from the group consist
  • the present invention provides a material for an organic electroluminescence device comprising the compound (1).
  • the present invention is an organic electroluminescent device comprising a cathode, an anode, and an organic thin film layer disposed between the cathode and the anode, wherein the organic thin film layer includes one or more layers.
  • the organic thin film layer includes a light emitting layer, and at least one of the organic thin film layers provides an organic electroluminescence device including the compound (1).
  • the present invention provides an electronic device comprising the organic electroluminescence element.
  • the organic EL device produced using the compound (1) can be driven at a low voltage and has a long life.
  • the “carbon number XX to YY” in the expression “substituted or unsubstituted ZZ group having XX to YY” represents the number of carbon atoms in the case where the ZZ group is unsubstituted. The carbon number of the substituent in the case where it is present is not included.
  • atom number XX to YY in the expression “a ZZ group having a substituted or unsubstituted atom number XX to YY” represents the number of atoms when the ZZ group is unsubstituted. In this case, the number of substituent atoms is not included.
  • unsubstituted ZZ group in the case of “substituted or unsubstituted ZZ group” means that the hydrogen atom of the ZZ group is not substituted with a substituent.
  • hydroxogen atom includes isotopes having different numbers of neutrons, that is, light hydrogen (protium), deuterium (deuterium), and tritium (tritium).
  • the “ring-forming carbon number” means the ring itself of a compound having a structure in which atoms are bonded in a cyclic manner (for example, a monocyclic compound, a condensed ring compound, a bridged compound, a carbocyclic compound, or a heterocyclic compound). This represents the number of carbon atoms among the constituent atoms.
  • the carbon contained in the substituent is not included in the ring-forming carbon.
  • the “ring-forming carbon number” described below is the same unless otherwise specified.
  • the benzene ring has 6 ring carbon atoms
  • the naphthalene ring has 10 ring carbon atoms
  • the pyridinyl group has 5 ring carbon atoms
  • the furanyl group has 4 ring carbon atoms.
  • the carbon number of the alkyl group is not included in the number of ring-forming carbons.
  • the carbon number of the fluorene ring as a substituent is not included in the ring-forming carbon number.
  • the “number of ring-forming atoms” means a compound (for example, a monocyclic compound, a condensed ring compound, a bridging compound, or a carbocyclic compound) having a structure in which atoms are bonded in a cyclic manner (for example, a monocyclic ring, a condensed ring, or a ring assembly).
  • a heterocyclic compound represents the number of atoms constituting the ring itself.
  • An atom that does not constitute a ring for example, a hydrogen atom that terminates a bond of an atom that constitutes a ring
  • an atom contained in a substituent when the ring is substituted by a substituent is not included in the number of ring-forming atoms.
  • the “number of ring-forming atoms” described below is the same unless otherwise specified.
  • the pyridine ring has 6 ring atoms
  • the quinazoline ring has 10 ring atoms
  • the furan ring has 5 ring atoms.
  • the hydrogen atoms bonded to the ring-forming carbon atoms of the pyridine ring and quinazoline ring and the atoms constituting the substituent are not included in the number of ring-forming atoms. Further, when, for example, a fluorene ring is bonded to the fluorene ring as a substituent (including a spirobifluorene ring), the number of atoms of the fluorene ring as a substituent is not included in the number of ring-forming atoms.
  • the compound according to one embodiment of the present invention is represented by the formula (1) (hereinafter sometimes referred to as “compound (1)”).
  • the compound (1) is preferably represented by any of the following formulas (1-1) to (1-4).
  • the formula (1-1) is preferably represented by the formula (1-1a) or (1-1b).
  • the formula (1-2) is preferably represented by the formula (1-2a) or (1-2b).
  • the formula (1-3) is preferably represented by the formula (1-3a) or (1-3b).
  • the formula (1-4) is preferably represented by the formula (1-4a) or (1-4b).
  • R 1 to R 4 each independently represents a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, preferably 1 to 5 carbon atoms, more preferably 1 to 4 carbon atoms, or a substituted or unsubstituted ring forming carbon number 6 to 10 carbon atoms.
  • it is an alkoxy group having 1 to 5, more preferably 1 to 4, a substituted or unsubstituted C 1-20, preferably 1 to 5, more preferably 1 to 4 fluoroalkoxy group, a substituted or unsubstituted ring.
  • R 1 to R 4 are preferably selected from a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 10 ring carbon atoms, and a halogen atom.
  • examples of the alkyl group include a methyl group, an ethyl group, an n-propyl group, an isopropyl group, an n-butyl group, an isobutyl group, an s-butyl group, t-butyl group, pentyl group (including isomer), hexyl group (including isomer), heptyl group (including isomer), octyl group (including isomer), nonyl group (including isomer), Examples include decyl group (including isomers), undecyl group (including isomers), and dodecyl group (including isomers), such as methyl group, ethyl group, n-propyl group, isopropyl group, and n-butyl group.
  • An isobutyl group, an s-butyl group, a t-butyl group, and a pentyl group are preferable, a methyl group, an ethyl group, an n-propyl group, an isopropyl group, an n-butyl group, an isobutyl group, - more preferably butyl, and t- butyl group, further preferably a methyl group and t- butyl group.
  • examples of the aryl group include a phenyl group and a naphthyl group, and a phenyl group is preferable.
  • the halogen atom is a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom or an iodine atom, preferably a fluorine atom.
  • examples of the fluoroalkyl group include at least one of the above alkyl groups having 1 to 20 carbon atoms, preferably 1 to 7 hydrogen atoms, Or a group obtained by substituting all hydrogen atoms with fluorine atoms, such as heptafluoropropyl group (including isomers), pentafluoroethyl group, 2,2,2-trifluoroethyl group, trifluoromethyl group
  • a pentafluoroethyl group, a 2,2,2-trifluoroethyl group and a trifluoromethyl group are more preferred, and a trifluoromethyl group is still more preferred.
  • the substituted or unsubstituted alkoxy group having 1 to 20 carbon atoms is represented by —OR 11 , and R 11 represents the above substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 20 carbon atoms.
  • the alkoxy group is preferably a t-butoxy group, a propoxy group (including isomers), an ethoxy group or a methoxy group, more preferably an ethoxy group or a methoxy group, and even more preferably a methoxy group.
  • the substituted or unsubstituted fluoroalkoxy group having 1 to 20 carbon atoms is represented by —OR 12 , and R 12 represents the above substituted or unsubstituted fluoroalkyl group having 1 to 20 carbon atoms.
  • R 12 represents the above substituted or unsubstituted fluoroalkyl group having 1 to 20 carbon atoms.
  • the fluoroalkoxy group a heptafluoropropoxy group (including isomers), a pentafluoroethoxy group, a 2,2,2-trifluoroethoxy group, and a trifluoromethoxy group are preferable, and a pentafluoroethoxy group, 2,2, A 2-trifluoroethoxy group and a trifluoromethoxy group are more preferable, and a trifluoromethoxy group is more preferable.
  • the substituted or unsubstituted aryloxy group having 6 to 10 ring carbon atoms is represented by —OR 13 , and R 13 represents the above substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 10 ring carbon atoms.
  • the aryl group is preferably a phenyl group or a naphthyl group, and more preferably a phenyl group.
  • a is an integer of 0 to 3, preferably an integer of 0 to 2, more preferably 0 or 1.
  • b, c and d are each independently an integer of 0 to 4, preferably an integer of 0 to 2, more preferably 0 or 1.
  • all of a to d are preferably 0, and in another embodiment, 1 to 3 selected from b, c and d are preferably 1.
  • R 1 ) 0 , (R 2 ) 0 , (R 3 ) 0 , and (R 4 ) 0 are R 1 , R 2 , R 3, or It means that R 4 is not present, ie not substituted with R 1 , R 2 , R 3 or R 4 .
  • R 1 , 2 to 4 R 2 , 2 to 4 R 3 , and 2 to 4 R 4 are each Two adjacent R 1 s , two adjacent R 2 s , two adjacent R 3 s , and two adjacent R 4 s may be bonded to each other to form a ring structure. Or a ring structure may not be formed.
  • the ring structure is preferably an aromatic hydrocarbon ring and an aromatic heterocycle having a ring-forming heteroatom such as a nitrogen atom, oxygen atom or sulfur atom.
  • Ar is a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms, preferably 6 to 24, more preferably 6 to 12, or a substituted or unsubstituted ring atom number 5 to 50, preferably 5 to 24, more preferably 5-18 heteroaryl groups.
  • examples of the aryl group include a phenyl group, a biphenylyl group, a terphenylyl group, a biphenylenyl group, a naphthyl group, an acenaphthylenyl group, an anthryl group, a benzoan group, and the like.
  • Tolyl group aceanthryl group, benzophenanthryl group, triphenylenyl group, phenenylenyl group, fluorenyl group, pentacenyl group, picenyl group, pentaphenyl group, pyrenyl group, chrysenyl group, benzocrisenyl group, s-indacenyl group, as-indacenyl group ,
  • a fluoranthenyl group, a perylenyl group, and the like, and a phenyl group, a biphenylyl group, a terphenylyl group, a naphthyl group, and a fluorenyl group are preferable.
  • the heteroaryl group is 1 to 5, preferably 1 to 3, more preferably 1 to 2 ring-forming heteroatoms,
  • a nitrogen atom, a sulfur atom, and an oxygen atom are included.
  • heteroaryl group examples include a pyrrolyl group, a furyl group, a thienyl group, a pyridyl group, a pyridazinyl group, a pyrimidinyl group, a pyrazinyl group, a triazinyl group, an imidazolyl group, an oxazolyl group, a thiazolyl group, an isoxazolyl group, an isothiazolyl group.
  • Ar is represented by any of the following formulas (a) to (n).
  • each R independently represents a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 20, preferably 1 to 5, more preferably 1 to 4 carbon atoms; a substituted or unsubstituted ring A cycloalkyl group having 3 to 50, preferably 3 to 6, more preferably 5 or 6 carbon atoms; a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 10 ring carbon atoms, preferably 6; a substituted or unsubstituted ring A substituted or unsubstituted aralkyl group having 7 to 30 carbon atoms and an aryl group having 6 to 10 carbon atoms, preferably 6; a substituted or unsubstituted carbon atom having 1 to 20, preferably 1 to 5, more preferably 1 An alkoxy group having 4 to 4 carbon atoms; a substituted or unsubstituted aryloxy group having 6 to 10, preferably 6 ring-forming carbon atoms; a substituted
  • the ring-forming carbon atoms to which two adjacent Rs of the formulas (a) to (n), preferably of the formulas (k) to (n) are bonded to each other and the two adjacent Rs are bonded A benzene ring may be formed together.
  • two adjacent Rs may not be bonded to each other.
  • R is preferably each independently a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 10 ring carbon atoms, a halogen atom, a substituted or unsubstituted carbon number.
  • examples of the cycloalkyl group include a cyclopropyl group, a cyclobutyl group, a cyclopentyl group, a cyclohexyl group, a cycloheptyl group, and a cyclooctyl group.
  • An adamantyl group, and a cyclopentyl group and a cyclohexyl group are preferred.
  • the substituted or unsubstituted aralkyl group having 7 to 30 carbon atoms having a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 10 ring carbon atoms represented by R is the substituted or unsubstituted carbon described above with respect to R 1 to R 4.
  • a mono-, di- or tri-substituted silyl group having a substituent selected from a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 20 carbon atoms and a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 10 ring carbon atoms represented by R is selected from aryl alkyl group, and R 1 ⁇ above-mentioned substituted or unsubstituted ring carbon atoms 6 to 10 with respect to R 4 in a substituted or unsubstituted 1 to 20 carbon atoms described above for R 1 ⁇ R 4 Silyl groups substituted with groups such as trimethylsilyl group, triethylsilyl group, t-butyldimethylsilyl group, propyldimethylsilyl group, isopropyldimethylsilyl group, triphenylsilyl group, phenyldimethylsilyl group, t-butyldiphenyl A silyl group and a
  • the haloalkyl group is at least one, preferably 1 to 7 of the alkyl groups having 1 to 20 carbon atoms described above with respect to R 1 to R 4.
  • a pentafluoroethyl group, a 2,2,2-trifluoroethyl group, and a trifluoromethyl group are preferred, a pentafluoroethyl group, a 2,2,2-trifluoroethyl group, and a trifluoromethyl group are more preferred. More preferred is a fluoromethyl group.
  • R 14 is the above substituted or unsubstituted haloalkyl group having 1 to 20 carbon atoms, preferably 1 to 20 fluoroalkyl groups are represented.
  • haloalkoxy group a heptafluoropropoxy group (including isomers), a pentafluoroethoxy group, a 2,2,2-trifluoroethoxy group, and a trifluoromethoxy group are preferable, and a pentafluoroethoxy group, 2,2, A 2-trifluoroethoxy group and a trifluoromethoxy group are more preferable, and a trifluoromethoxy group is more preferable.
  • p independently represents an integer of 0 to 5, preferably an integer of 0 to 3, more preferably 0 or 1, and further preferably 0.
  • q independently represents an integer of 0 to 4, preferably an integer of 0 to 2, more preferably 0 or 1, and still more preferably 0.
  • Each r independently represents an integer of 0 to 3, preferably an integer of 0 to 2, more preferably 0 or 1, and still more preferably 0.
  • s represents 0 or 1, preferably 0.
  • a ring structure may be formed.
  • the ring formed by two adjacent R and two ring-forming carbon atoms bonded to each other includes an aromatic hydrocarbon ring and an aromatic group having a ring-forming heteroatom such as a nitrogen atom, an oxygen atom, or a sulfur atom. Heterocycles are preferred.
  • R 0 means that R is not present, that is, not substituted with R.
  • the groups represented by formulas (a) to (n) preferably have 1 or 2 Rs, and more preferably have 1 R. In another embodiment of the present invention, the groups represented by formulas (a) to (n) are preferably not substituted with R.
  • R a and R b are each independently a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 20, preferably 1 to 5, more preferably 1 to 4 carbon atoms, a substituted or unsubstituted ring.
  • C6-C10 preferably C6 aryl group, halogen atom, substituted or unsubstituted C1-C20, preferably C1-C5, more preferably C1-C4 fluoroalkyl group, substituted or unsubstituted
  • Two members selected from R, R a and R b may be bonded to each other to form a ring structure.
  • R a and R b are preferably each independently selected from a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 20 carbon atoms and a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 10 ring carbon atoms.
  • R a and R b are the same as those described above for R 1 to R 4 .
  • R c represents a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 20, preferably 1 to 5, more preferably 1 to 4 carbon atoms, or a substituted or unsubstituted ring forming carbon number. It represents 6 to 10, preferably 6 aryl groups.
  • R c is preferably a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 20 carbon atoms or a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 10 ring carbon atoms. 10 aryl groups are more preferred.
  • R c The details of each group represented by R c are the same as those described above for R 1 to R 4 .
  • Formula (b) preferably represents a 2-, 3- or 4-biphenylyl group optionally substituted with R.
  • Formula (c) is preferably a 2-, 3- or 4-p-terphenylyl group, a 2-, 3- or 4-m-terphenylyl group, or 2-, 3 each optionally substituted by R.
  • Formula (d) is preferably a 2′-p-terphenylyl group, 2′-, 4′-, or 5′-m-terphenylyl group, or 4′-o-, each optionally substituted with R. Represents a terphenylyl group.
  • Formulas (b), (c) and (d) are preferably represented by the following formulas (b-1), (b-2), (c-1), (c-2) and (d-1) Expressed in either. [Wherein, R, p, q, r and * are the same as described above. ]
  • Formula (e) preferably represents a 1-naphthyl group or a 2-naphthyl group, each of which may be substituted with R.
  • both R a and R b are a methyl group or a phenyl group, or one of R a and R b is a methyl group and the other is a phenyl group.
  • the group represented by the formula (f) is bonded to L 2 of the formula (1) at the 1 to 4 position, preferably the 2 position or the 4 position of the fluorene ring.
  • Formula (g) preferably represents a 4- (9-phenylfluoren-9-yl) phenyl group which may be substituted with R.
  • the group represented by the formula (h) is bonded to L 2 of the formula (1) at the 1 to 4 position, preferably the 2 position or the 4 position of the fluorene ring.
  • the group represented by formula (i) is preferably bonded to L 2 of formula (1) at the 2-position of the thiophene ring.
  • the group represented by formula (j) is preferably bonded to L 2 of formula (1) at the 2-position of the benzothiophene ring.
  • the group represented by the formula (l) is bonded to L 2 of the formula (1) at the 1 to 4 position, preferably the 2 or 4 position of the dibenzofuran ring.
  • the group represented by the formula (m) is bonded to L 2 of the formula (1) at the 1 to 4 position, preferably the 2 or 4 position of the dibenzothiophene ring.
  • R c is preferably a phenyl group, and the group represented by the formula (n) is bonded to L 2 of the formula (1) at the 1 to 4 position, preferably the 3 position, of the carbazole ring. .
  • L 0 to L 2 each independently represents a single bond, a substituted or unsubstituted arylene group having 6 to 50, preferably 6 to 24, more preferably 6 to 12 ring-forming carbon atoms, or a substituted or unsubstituted ring. It represents a heteroarylene group having 5 to 50 atoms, preferably 5 to 24, more preferably 5 to 18 atoms.
  • the arylene group is a group obtained by removing one hydrogen atom from the aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms described above with respect to Ar.
  • the heteroarylene group is obtained by removing one hydrogen atom from the heteroaryl group having 5 to 50 ring atoms described above with respect to Ar. Is a group obtained.
  • L 0 to L 2 are preferably each independently a single bond or a substituted or unsubstituted ring-forming carbon number 6 to 50 arylene group.
  • the substituted or unsubstituted arylene group having 6 to 50 ring carbon atoms is preferably represented by the following formula (ii) or (iii).
  • R and q are as defined for formulas (a) to (n).
  • L 0 is represented by the formula (ii) or (iii)
  • one of * and ** represents a bond with a spirobifluorene structure, and the other represents a bond with a nitrogen atom
  • L 1 is represented by formula (ii) or (iii)
  • one of * and ** represents a bond with triphenylene
  • the other represents a bond with a nitrogen atom
  • L 2 is represented by the formula (ii) or (iii)
  • one of * and ** represents a bond with Ar, and the other represents a bond with a nitrogen atom.
  • Formulas (ii) and (iii) are preferably represented by the following formulae.
  • a compound (1) in which L 0 to L 2 are single bonds and Ar is an aryl group represented by any one of the above formulas (a) to (h) is preferable.
  • L 0 and L 1 are a single bond
  • L 2 is a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring atoms or a substituted or unsubstituted ring atom having 5 to 50 hetero atoms.
  • An arylene group preferably a substituted or unsubstituted arylene group having 6 to 50 ring carbon atoms, more preferably an arylene group represented by the formula (ii) or (iii), wherein Ar is the formula (i) to ( The compound (1) which is a heteroaryl group represented by n) is preferable.
  • L 0 is preferably bonded to the 2- to 4-position of the 9,9′-spirobifluorene ring, and more preferably bonded to the 2- or 4-position.
  • L 1 is preferably bonded to the 2-position of the triphenylene ring.
  • the optional substituent when referred to as “substituted or unsubstituted” is an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, preferably 1 to 5 carbon atoms, more preferably 1 to 4 carbon atoms; 3 to 50 ring carbon atoms, preferably Is a cycloalkyl group having 3 to 6, more preferably 5 or 6; an aryl group having 6 to 10 ring carbon atoms, preferably 6; an aralkyl having 7 to 30 carbon atoms having an aryl group having 6 to 10 ring carbon atoms A substituent selected from an alkoxy group having 1 to 20 carbon atoms; an aryloxy group having 6 to 10 ring carbon atoms, preferably 6; an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms and an aryl group having 6 to 10 ring carbon atoms A mono-substituted, di-substituted or tri-substituted silyl group having a group; a haloal
  • An organic EL element has an organic thin film layer including one or more layers between a cathode and an anode.
  • the organic thin film layer includes a light emitting layer, and at least one of the organic thin film layers includes a compound represented by the formula (1) (compound (1)).
  • Examples of the organic thin film layer containing the compound (1) include an anode-side organic thin film layer (hole transport layer, hole injection layer, etc.) provided between the anode and the light emitting layer, a light emitting layer, a space layer, Although a barrier layer etc. are mentioned, it is not limited to these.
  • it can be used as a host material, a dopant material, a hole injection layer material, or a hole transport layer material in the light emitting layer of the fluorescent light emitting unit. Further, it can be used as a host material, a hole injection layer material, and a hole transport layer material in a light emitting layer of a phosphorescent light emitting unit.
  • the organic EL device may be a fluorescent or phosphorescent monochromatic light emitting device, a fluorescent / phosphorescent hybrid white light emitting device, or a simple type having a single light emitting unit.
  • a tandem type having a plurality of light emitting units may be used, and among them, a fluorescent light emitting type element is preferable.
  • the “light emitting unit” includes an organic thin film layer including one or more layers, at least one of which is a light emitting layer, and is a minimum unit that emits light by recombination of injected holes and electrons.
  • typical element configurations of simple organic EL elements include the following element configurations.
  • Anode / light emitting unit / cathode The above light emitting unit may be a laminated type having a plurality of phosphorescent light emitting layers and fluorescent light emitting layers. In that case, the light emitting unit is generated by a phosphorescent light emitting layer between the light emitting layers. In order to prevent the excitons from diffusing into the fluorescent light emitting layer, a space layer may be provided.
  • a typical layer structure of the simple light emitting unit is shown below.
  • A (hole injection layer /) hole transport layer / fluorescent light emitting layer (/ electron transport layer)
  • B (Hole injection layer /) Hole transport layer / First phosphorescence layer / Second phosphor layer (/ Electron transport layer)
  • C (hole injection layer /) hole transport layer / phosphorescent layer / space layer / fluorescent layer (/ electron transport layer)
  • D (hole injection layer /) hole transport layer / first phosphorescent light emitting layer / second phosphorescent light emitting layer / space layer / fluorescent light emitting layer (/ electron transport layer)
  • E (hole injection layer /) hole transport layer / first phosphorescent light emitting layer / space layer / second phosphorescent light emitting layer / space layer / fluorescent light emitting layer (/ electron transport layer)
  • F (hole injection layer /) hole transport layer / phosphorescent layer / space layer / first fluorescent layer / second fluorescent layer (/ electron transport layer)
  • G (hole injection layer /)
  • Each phosphorescent or fluorescent light-emitting layer may have a different emission color.
  • the layer structure include a light emitting layer (blue light emission) / electron transport layer.
  • An electron barrier layer may be appropriately provided between each light emitting layer and the hole transport layer or space layer.
  • a hole blocking layer may be appropriately provided between each light emitting layer and the electron transport layer.
  • the following element structure can be mentioned as a typical element structure of a tandem type organic EL element.
  • the first light emitting unit and the second light emitting unit can be independently selected from the above light emitting units, for example.
  • the intermediate layer is generally called an intermediate electrode, an intermediate conductive layer, a charge generation layer, an electron extraction layer, a connection layer, or an intermediate insulating layer, and has electrons in the first light emitting unit and holes in the second light emitting unit.
  • a known material structure to be supplied can be used.
  • FIG. 1 shows a schematic configuration of an example of the organic EL element.
  • the organic EL element 1 includes a substrate 2, an anode 3, a cathode 4, and a light emitting unit 10 disposed between the anode 3 and the cathode 4.
  • the light emitting unit 10 has at least one light emitting layer 5.
  • Hole injection / transport layer 6 anode-side organic thin film layer
  • electron injection / transport layer 7 cathode-side organic thin film layer
  • an electron barrier layer (not shown) may be provided on the anode 3 side of the light emitting layer 5, and a hole barrier layer (not shown) may be provided on the cathode 4 side of the light emitting layer 5.
  • a host combined with a fluorescent dopant is called a fluorescent host
  • a host combined with a phosphorescent dopant is called a phosphorescent host
  • the fluorescent host and the phosphorescent host are not distinguished only by the molecular structure. That is, the phosphorescent host means a material for forming a phosphorescent light emitting layer containing a phosphorescent dopant, and does not mean that it cannot be used as a material for forming a fluorescent light emitting layer. The same applies to the fluorescent host.
  • the substrate is used as a support for the organic EL element.
  • a plate made of glass, quartz, plastic, or the like can be used.
  • a flexible substrate may be used.
  • the flexible substrate is a substrate that can be bent (flexible), and examples thereof include plastic substrates made of polycarbonate, polyarylate, polyethersulfone, polypropylene, polyester, polyvinyl fluoride, and polyvinyl chloride. .
  • an inorganic vapor deposition film can also be used.
  • Anode As the anode formed on the substrate, it is preferable to use a metal, an alloy, an electrically conductive compound, a mixture thereof, or the like having a high work function (specifically, 4.0 eV or more).
  • a metal an alloy, an electrically conductive compound, a mixture thereof, or the like having a high work function (specifically, 4.0 eV or more).
  • ITO indium tin oxide
  • indium oxide-tin oxide containing silicon or silicon oxide indium oxide-zinc oxide
  • indium oxide containing tungsten oxide and zinc oxide examples include graphene.
  • gold Au
  • platinum Pt
  • nickel Ni
  • tungsten W
  • Cr chromium
  • Mo molybdenum
  • iron Fe
  • Co cobalt
  • Cu copper
  • palladium Pd
  • titanium Ti
  • a nitride of the metal for example, titanium nitride
  • indium oxide-zinc oxide is a target in which 1 to 10 wt% of zinc oxide is added to indium oxide, and indium oxide containing tungsten oxide and zinc oxide is 0.5 to 5 wt. % And a target containing 0.1 to 1 wt% of zinc oxide can be formed by a sputtering method.
  • the hole injection layer formed in contact with the anode is formed using a material that is easy to inject holes regardless of the work function of the anode. Therefore, a material generally used as an electrode material (for example, metal , Alloys, electrically conductive compounds, and mixtures thereof, elements belonging to Group 1 or Group 2 of the Periodic Table of Elements) can be used.
  • a material generally used as an electrode material for example, metal , Alloys, electrically conductive compounds, and mixtures thereof, elements belonging to Group 1 or Group 2 of the Periodic Table of Elements
  • An element belonging to Group 1 or Group 2 of the periodic table which is a material having a low work function, that is, an alkali metal such as lithium (Li) or cesium (Cs), and magnesium (Mg), calcium (Ca), or strontium Alkaline earth metals such as (Sr), and alloys containing these (eg, MgAg, AlLi), rare earth metals such as europium (Eu), ytterbium (Yb), and alloys containing these can also be used.
  • an alkali metal such as lithium (Li) or cesium (Cs), and magnesium (Mg), calcium (Ca), or strontium Alkaline earth metals such as (Sr), and alloys containing these (eg, MgAg, AlLi), rare earth metals such as europium (Eu), ytterbium (Yb), and alloys containing these
  • a vacuum evaporation method or a sputtering method can be used.
  • the hole injecting layer is a layer containing a material having a high hole injecting property (hole injecting material).
  • the compound (1) may be used alone or in combination with the following materials for the hole injection layer.
  • Hole injection materials include molybdenum oxide, titanium oxide, vanadium oxide, rhenium oxide, ruthenium oxide, chromium oxide, zirconium oxide, hafnium oxide, tantalum oxide, silver oxide, tungsten oxide Products, manganese oxides, and the like can be used.
  • Polymer compounds (oligomers, dendrimers, polymers, etc.) can also be used.
  • poly (N-vinylcarbazole) (abbreviation: PVK)
  • poly (4-vinyltriphenylamine) (abbreviation: PVTPA)
  • PVTPA poly (4-vinyltriphenylamine)
  • PTPDMA poly [N- (4- ⁇ N ′-[4- (4-diphenylamino)] Phenyl] phenyl-N′-phenylamino ⁇ phenyl) methacrylamide]
  • PTPDMA poly [N, N′-bis (4-butylphenyl) -N, N′-bis (phenyl) benzidine]
  • High molecular compounds such as Poly-TPD
  • a polymer compound to which an acid such as poly (3,4-ethylenedioxythiophene) / poly (styrenesulfonic acid) (PEDOT / PSS), polyaniline / poly (styrenesulfonic acid) (PAni / PSS) is added is used. You can also.
  • acceptor material such as a hexaazatriphenylene (HAT) compound represented by the following formula (K) in combination with the compound (1).
  • HAT hexaazatriphenylene
  • R 21 to R 26 may be the same as or different from each other, and each independently represents a cyano group, —CONH 2 , carboxyl group, or —COOR 27 (R 27 represents an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms or And represents a cycloalkyl group having 3 to 20 carbon atoms, and in R 21 and R 22 , R 23 and R 24 , and R 25 and R 26 , two adjacent groups are bonded to each other to form —CO—.
  • R 27 examples include a methyl group, an ethyl group, an n-propyl group, an isopropyl group, an n-butyl group, an isobutyl group, a t-butyl group, a cyclopentyl group, and a cyclohexyl group.
  • the hole transport layer is a layer containing a material having a high hole transport property (hole transport material). You may use the said compound (1) for a positive hole transport layer individually or in combination with the following compound.
  • an aromatic amine compound for example, an aromatic amine compound, a carbazole derivative, an anthracene derivative, or the like can be used.
  • aromatic amine compound for example, 4,4′-bis [N- (1-naphthyl) -N-phenylamino] biphenyl (abbreviation: NPB) and N, N′-bis (3-methylphenyl) -N , N′-diphenyl- [1,1′-biphenyl] -4,4′-diamine (abbreviation: TPD), 4-phenyl-4 ′-(9-phenylfluoren-9-yl) triphenylamine (abbreviation: BAFLP), 4,4′-bis [N- (9,9-dimethylfluoren-2-yl) -N-phenylamino] biphenyl (abbreviation: DFLDPBi), 4,4 ′, 4 ′′ -tris (N, N -Diphenylamin
  • the hole-transporting layer includes 4,4′-di (9-carbazolyl) biphenyl (abbreviation: CBP), 9- [4- (9-carbazolyl) phenyl] -10-phenylanthracene (abbreviation: CzPA), 9- Carbazole derivatives such as phenyl-3- [4- (10-phenyl-9-anthryl) phenyl] -9H-carbazole (abbreviation: PCzPA) and 2-t-butyl-9,10-di (2-naphthyl) anthracene
  • An anthracene derivative such as (abbreviation: t-BuDNA), 9,10-di (2-naphthyl) anthracene (abbreviation: DNA), 9,10-diphenylanthracene (abbreviation: DPAnth) may be used.
  • a high molecular compound such as poly (N-vinylcarbazole) (abbreviation: PVK) or poly (4-vinyltriphenylamine) (abbreviation: PVTPA) can also be used.
  • PVK poly(N-vinylcarbazole)
  • PVTPA poly (4-vinyltriphenylamine)
  • the layer including a compound having a high hole-transport property may be a single layer or a stacked layer including two or more layers including the above compound.
  • the hole transport layer may have a two-layer structure of a first hole transport layer (anode side) and a second hole transport layer (cathode side).
  • the compound (1) may be contained in either the first hole transport layer or the second hole transport layer.
  • the dopant material of a light emitting layer is a layer containing material (dopant material) with high luminescent property, A various material can be used.
  • a fluorescent material or a phosphorescent material can be used as the dopant material.
  • the fluorescent light-emitting material is a compound that emits light from a singlet excited state
  • the phosphorescent material is a compound that emits light from a triplet excited state.
  • pyrene derivatives As a blue fluorescent material that can be used for the light emitting layer, pyrene derivatives, styrylamine derivatives, chrysene derivatives, fluoranthene derivatives, fluorene derivatives, diamine derivatives, triarylamine derivatives, and the like can be used.
  • N, N′-bis [4- (9H-carbazol-9-yl) phenyl] -N, N′-diphenylstilbene-4,4′-diamine (abbreviation: YGA2S)
  • 4- (9H -Carbazol-9-yl) -4 '-(10-phenyl-9-anthryl) triphenylamine (abbreviation: YGAPA)
  • 4- (10-phenyl-9-anthryl) -4'-(9-phenyl-9H -Carbazol-3-yl) triphenylamine abbreviation: PCBAPA
  • An aromatic amine derivative or the like can be used as a green fluorescent material that can be used for the light emitting layer.
  • Tetracene derivatives, diamine derivatives and the like can be used as red fluorescent materials that can be used for the light emitting layer.
  • N, N, N ′, N′-tetrakis (4-methylphenyl) tetracene-5,11-diamine (abbreviation: p-mPhTD), 7,14-diphenyl-N, N, N ′, And N′-tetrakis (4-methylphenyl) acenaphtho [1,2-a] fluoranthene-3,10-diamine (abbreviation: p-mPhAFD).
  • a metal complex such as an iridium complex, an osmium complex, or a platinum complex is used.
  • a metal complex such as an iridium complex, an osmium complex, or a platinum complex
  • a metal complex such as an iridium complex, an osmium complex, or a platinum complex.
  • FIr6 bis [2- (4 ′, 6′-difluorophenyl) pyridinato-N, C2 ′] iridium (III) picolinate (abbreviation: FIrpic), bis [2- (3 ′, 5′bistrifluoromethylphenyl) pyridinato-N, C2 ′] iridium (III ) Picolinate (abbreviation: Ir (CF3ppy) 2 (pic)), bis [2- (4 ′, 6′-difluorophenyl)
  • An iridium complex or the like is used as a green phosphorescent material that can be used for the light emitting layer.
  • red phosphorescent light-emitting material that can be used for the light-emitting layer
  • metal complexes such as iridium complexes, platinum complexes, terbium complexes, and europium complexes are used.
  • iridium complexes bis [2- (2′-benzo [4,5- ⁇ ] thienyl) pyridinato-N, C3 ′] iridium (III) acetylacetonate (abbreviation: Ir (btp) 2 (acac)), Bis (1-phenylisoquinolinato-N, C2 ′) iridium (III) acetylacetonate (abbreviation: Ir (piq) 2 (acac)), (acetylacetonato) bis [2,3-bis (4-fluoro Phenyl) quinoxalinato] iridium (III) (abbreviation: Ir (Fdpq) 2 (acac)), 2,
  • red phosphorescent light-emitting material that can be used for the light-emitting layer
  • metal complexes such as iridium complexes, platinum complexes, terbium complexes, and europium complexes are used.
  • iridium complexes bis [2- (2′-benzo [4,5- ⁇ ] thienyl) pyridinato-N, C3 ′] iridium (III) acetylacetonate (abbreviation: Ir (btp) 2 (acac)), Bis (1-phenylisoquinolinato-N, C2 ′) iridium (III) acetylacetonate (abbreviation: Ir (piq) 2 (acac)), (acetylacetonato) bis [2,3-bis (4-fluoro Phenyl) quinoxalinato] iridium (III) (abbreviation: Ir (Fdpq) 2 (acac)), 2,
  • Tb (acac) 3 (Phen) tris (1,3-diphenyl-1,3-propanedionato) (monophenanthroline) europium (III) (abbreviation
  • the light-emitting layer may have a configuration in which the above-described dopant material is dispersed in another material (host material).
  • host material various materials can be used, and it is preferable to use a material having a lowest lowest orbital level (LUMO level) and a lower highest occupied orbital level (HOMO level) than the dopant material.
  • a metal complex such as an aluminum complex, a beryllium complex, or a zinc complex
  • heterocyclic compounds such as oxadiazole derivatives, benzimidazole derivatives, or phenanthroline derivatives
  • condensed aromatic compounds such as carbazole derivatives, anthracene derivatives, phenanthrene derivatives, pyrene derivatives, or chrysene derivatives
  • An aromatic amine compound such as a triarylamine derivative or a condensed polycyclic aromatic amine derivative is used.
  • tris (8-quinolinolato) aluminum (III) (abbreviation: Alq)
  • tris (4-methyl-8-quinolinolato) aluminum (III) abbreviation: Almq3)
  • bis (10-hydroxybenzo [h] quinolinato) beryllium (II) (abbreviation: BeBq2)
  • bis (2-methyl-8-quinolinolato) (4-phenylphenolato) aluminum (III) abbreviation: BAlq
  • bis (8-quinolinolato) zinc (II) (abbreviation: Znq )
  • Bis [2- (2-benzoxazolyl) phenolato] zinc (II) abbreviation: ZnPBO
  • bis [2- (2-benzothiazolyl) phenolato] zinc (II) abbreviation: ZnBTZ
  • the electron transport layer is a layer containing a material having a high electron transport property (electron transport material).
  • a material having a high electron transport property for example, (1) Metal complexes such as aluminum complexes, beryllium complexes, zinc complexes, (2) heteroaromatic compounds such as imidazole derivatives, benzimidazole derivatives, azine derivatives, carbazole derivatives, phenanthroline derivatives, (3) A polymer compound can be used.
  • Examples of the metal complex include tris (8-quinolinolato) aluminum (III) (abbreviation: Alq), tris (4-methyl-8-quinolinolato) aluminum (abbreviation: Almq3), bis (10-hydroxybenzo [h] quinolinato ) Beryllium (abbreviation: BeBq 2 ), bis (2-methyl-8-quinolinolato) (4-phenylphenolato) aluminum (III) (abbreviation: BAlq), bis (8-quinolinolato) zinc (II) (abbreviation: Znq) ), Bis [2- (2-benzoxazolyl) phenolato] zinc (II) (abbreviation: ZnPBO), and bis [2- (2-benzothiazolyl) phenolato] zinc (II) (abbreviation: ZnBTZ).
  • Alq tris (8-quinolinolato) aluminum
  • Almq3 tris (4-methyl-8-quinolinolato) aluminum
  • heteroaromatic compound for example, 2- (4-biphenylyl) -5- (4-tert-butylphenyl) -1,3,4-oxadiazole (abbreviation: PBD), 1,3-bis [5 -(Pt-butylphenyl) -1,3,4-oxadiazol-2-yl] benzene (abbreviation: OXD-7), 3- (4-tert-butylphenyl) -4-phenyl-5- (4 -Biphenylyl) -1,2,4-triazole (abbreviation: TAZ), 3- (4-tert-butylphenyl) -4- (4-ethylphenyl) -5- (4-biphenylyl) -1,2,4 -Triazole (abbreviation: p-EtTAZ), bathophenanthroline (abbreviation: BPhen), bathocuproin (abbreviation: BCP), 4,4'-bis (5-methylbenzo
  • polymer compound for example, poly [(9,9-dihexylfluorene-2,7-diyl) -co- (pyridine-3,5-diyl)] (abbreviation: PF-Py), poly [(9, 9-dioctylfluorene-2,7-diyl) -co- (2,2′-bipyridine-6,6′-diyl)] (abbreviation: PF-BPy).
  • the above materials are mainly materials having an electron mobility of 10 ⁇ 6 cm 2 / Vs or higher. Note that materials other than those described above may be used for the electron-transport layer as long as the material has a higher electron-transport property than the hole-transport property. Further, the electron transport layer is not limited to a single layer, and two or more layers made of the above materials may be stacked.
  • the electron injection layer is a layer containing a material having a high electron injection property.
  • a material having a high electron injection property lithium (Li), cesium (Cs), calcium (Ca), lithium fluoride (LiF), cesium fluoride (CsF), calcium fluoride (CaF2), lithium oxide (LiOx), etc.
  • Alkali metals, alkaline earth metals, or compounds thereof can be used.
  • a material containing an electron transporting material containing an alkali metal, an alkaline earth metal, or a compound thereof, specifically, a material containing magnesium (Mg) in Alq may be used. In this case, electron injection from the cathode can be performed more efficiently.
  • a composite material obtained by mixing an organic compound and an electron donor (donor) may be used for the electron injection layer.
  • a composite material has an excellent electron injecting property and electron transporting property because the organic compound receives electrons from the electron donor.
  • the organic compound is preferably a material excellent in transporting received electrons.
  • a material (metal complex, heteroaromatic compound, or the like) constituting the above-described electron transport layer is used. be able to.
  • the electron donor may be any material that exhibits an electron donating property with respect to the organic compound.
  • alkali metals, alkaline earth metals, and rare earth metals are preferable, and lithium, cesium, magnesium, calcium, erbium, ytterbium, and the like can be given.
  • Alkali metal oxides and alkaline earth metal oxides are preferable, and lithium oxide, calcium oxide, barium oxide, and the like can be given.
  • a Lewis base such as magnesium oxide can also be used.
  • an organic compound such as tetrathiafulvalene (abbreviation: TTF) can be used.
  • Cathode It is preferable to use a metal, an alloy, an electrically conductive compound, a mixture thereof, or the like having a low work function (specifically, 3.8 eV or less) for the cathode.
  • cathode materials include elements belonging to Group 1 or Group 2 of the periodic table of elements, that is, alkali metals such as lithium (Li) and cesium (Cs), and magnesium (Mg) and calcium (Ca ), Alkaline earth metals such as strontium (Sr), and alloys containing these (for example, rare earth metals such as MgAg, AlLi), europium (Eu), ytterbium (Yb), and alloys containing these.
  • a vacuum evaporation method or a sputtering method can be used.
  • coating method, the inkjet method, etc. can be used.
  • a cathode is formed using various conductive materials such as indium oxide-tin oxide containing Al, Ag, ITO, graphene, silicon, or silicon oxide regardless of the work function. can do. These conductive materials can be formed by a sputtering method, an inkjet method, a spin coating method, or the like.
  • an insulating layer made of an insulating thin film layer may be inserted between the pair of electrodes.
  • the material used for the insulating layer include aluminum oxide, lithium fluoride, lithium oxide, cesium fluoride, cesium oxide, magnesium oxide, magnesium fluoride, calcium oxide, calcium fluoride, aluminum nitride, titanium oxide, and silicon oxide. Germanium oxide, silicon nitride, boron nitride, molybdenum oxide, ruthenium oxide, vanadium oxide, and the like. A mixture or laminate of these may be used.
  • the space layer is, for example, in the case of laminating a fluorescent light emitting layer and a phosphorescent light emitting layer, for the purpose of adjusting the carrier balance so as not to diffuse excitons generated in the phosphorescent light emitting layer into the fluorescent light emitting layer.
  • This is a layer provided between the fluorescent light emitting layer and the phosphorescent light emitting layer.
  • the space layer can be provided between the plurality of phosphorescent light emitting layers. Since the space layer is provided between the light emitting layers, a material having both electron transport properties and hole transport properties is preferable. In order to prevent diffusion of triplet energy in the adjacent phosphorescent light emitting layer, the triplet energy is preferably 2.6 eV or more. Examples of the material used for the space layer include the same materials as those used for the above-described hole transport layer.
  • a barrier layer such as an electron barrier layer, a hole barrier layer, or a triplet barrier layer may be provided in a portion adjacent to the light emitting layer.
  • the electron barrier layer is a layer that prevents electrons from leaking from the light emitting layer to the hole transport layer
  • the hole barrier layer is a layer that prevents holes from leaking from the light emitting layer to the electron transport layer.
  • the triplet barrier layer has a function of preventing excitons generated in the light emitting layer from diffusing into surrounding layers and confining the excitons in the light emitting layer.
  • Each layer of the organic EL element can be formed by a conventionally known vapor deposition method, coating method, or the like.
  • the film thickness of each layer is not particularly limited, but in general, if the film thickness is too thin, defects such as pinholes are likely to occur, and conversely, if it is too thick, a high driving voltage is required and the efficiency is lowered, so it is usually 5 nm to 10 ⁇ m. 10 nm to 0.2 ⁇ m is more preferable.
  • the organic EL element can be used for display devices such as an organic EL panel module, display devices such as a television, a mobile phone, and a personal computer, and electronic equipment such as a light emitting device for lighting and a vehicle lamp.
  • display devices such as an organic EL panel module
  • display devices such as a television, a mobile phone, and a personal computer
  • electronic equipment such as a light emitting device for lighting and a vehicle lamp.
  • Synthesis Example 2 (Production of aromatic amine derivative H2) The reaction was conducted in the same manner as in Synthesis Example 1 except that 2.3 g of 4-bromobiphenyl was used instead of 2-bromobiphenyl, to obtain 2.8 g of white crystals.
  • the following aromatic amine derivative H2 was identified by analysis of FD-MS. (Yield 40%)
  • Synthesis Example 3 (Production of aromatic amine derivative H3)
  • the reaction was conducted in the same manner except that 3.1 g of 2-bromo-1,1 ′: 4 ′, 1 ′′ -terphenyl was used instead of 2-bromobiphenyl. Of white crystals were obtained.
  • the following aromatic amine derivative H3 was identified by analysis of FD-MS. (Yield 30%)
  • Synthesis Example 4 (Production of aromatic amine derivative H4) A reaction was conducted in the same manner as in Synthesis Example 1 except that 3.1 g of 4-bromo-1,1 ′: 4 ′, 1 ′′ -terphenyl was used instead of 2-bromobiphenyl. Of white crystals were obtained. The following aromatic amine derivative H4 was identified by analysis of FD-MS. (Yield 42%)
  • Synthesis Example 5 (Production of aromatic amine derivative H5) A reaction was conducted in the same manner as in Synthesis Example 1 except that 2.7 g of 2-bromo-9,9-dimethylfluorene was used instead of 2-bromobiphenyl. As a result, 3.4 g of white crystals were obtained. The following aromatic amine derivative H5 was identified by analysis of FD-MS. (Yield 46%)
  • Synthesis Example 6 (Production of aromatic amine derivative H6) A reaction was conducted in the same manner as in Synthesis Example 1 except that 4.0 g of 2-bromo-9,9-diphenylfluorene was used instead of 2-bromobiphenyl. As a result, 3.3 g of white crystals were obtained. The following aromatic amine derivative H6 was identified by analysis of FD-MS. (Yield 38%)
  • Synthesis Example 7 (Production of aromatic amine derivative H7) The reaction was conducted in the same manner as in Synthesis Example 1 except that 4.0 g of 2-bromo-9,9-spirobifluorene was used instead of 2-bromobiphenyl, to obtain 3.5 g of white crystals.
  • the following aromatic amine derivative H7 was identified by analysis of FD-MS. (Yield 40%)
  • Synthesis Example 8 (Production of aromatic amine derivative H8) A reaction was conducted in the same manner as in Synthesis Example 1 except that 3.2 g of the intermediate 1-1 was used instead of 2-bromobiphenyl. As a result, 3.6 g of white crystals were obtained. The following aromatic amine derivative H8 was identified by analysis of FD-MS. (Yield 45%)
  • Synthesis Example 9 (Production of aromatic amine derivative H9) The reaction was conducted in the same manner as in Synthesis Example 1 except that 3.2 g of intermediate 1-2 was used instead of 2-bromobiphenyl, to obtain 3.4 g of white crystals.
  • the following aromatic amine derivative H9 was identified by analysis of FD-MS. (Yield 42%)
  • Synthesis Example 10 (Production of aromatic amine derivative H10) The reaction was conducted in the same manner as in Synthesis Example 1 except that 3.4 g of the intermediate 1-3 was used instead of 2-bromobiphenyl, to obtain 3.7 g of white crystals.
  • the following aromatic amine derivative H10 was identified by analysis of FD-MS. (Yield 45%)
  • Synthesis Example 11 (Production of aromatic amine derivative H11) A reaction was conducted in the same manner as in Synthesis Example 1 except that 3.4 g of intermediate 1-4 was used instead of 2-bromobiphenyl, to obtain 3.3 g of white crystals. The following aromatic amine derivative H11 was identified by analysis of FD-MS. (Yield 40%)
  • Synthesis Example 12 (Production of aromatic amine derivative H12) A reaction was conducted in the same manner as in Synthesis Example 1 except that 3.2 g of 9- (4-bromophenyl) carbazole was used instead of 2-bromobiphenyl. As a result, 3.6 g of white crystals were obtained. The following aromatic amine derivative H12 was identified by analysis of FD-MS. (Yield 45%)
  • Synthesis Example 13 (Production of aromatic amine derivative H13) The reaction was conducted in the same manner as in Synthesis Example 1 except that 4.0 g of intermediate 1-5 was used instead of 2-bromobiphenyl, to obtain 4.4 g of white crystals. The following aromatic amine derivative H13 was identified by analysis of FD-MS. (Yield 50%)
  • Synthesis Example 14 (Production of aromatic amine derivative H14) The reaction was conducted in the same manner as in Synthesis Example 1 except that 4.0 g of intermediate 1-6 was used instead of 2-bromobiphenyl, to obtain 4.2 g of white crystals. The following aromatic amine derivative H14 was identified by analysis of FD-MS. (Yield 48%)
  • Synthesis Example 15 (Production of aromatic amine derivative H15) The reaction was conducted in the same manner as in Synthesis Example 1 except that 4.0 g of intermediate 1-7 was used instead of 2-bromobiphenyl, to obtain 4.1 g of white crystals. The following aromatic amine derivative H15 was identified by analysis of FD-MS. (Yield 47%)
  • Synthesis Example 16 (Production of aromatic amine derivative H16) A reaction was conducted in the same manner as in Synthesis Example 1 except that 4.0 g of 9- (4-bromophenyl) -9-phenylfluorene was used instead of 2-bromobiphenyl to obtain 3.2 g of white crystals. It was. The following aromatic amine derivative H16 was identified by FD-MS analysis. (Yield 37%)
  • Synthesis Example 17 (Production of aromatic amine derivative H17) A reaction was conducted in the same manner as in Synthesis Example 1 except that 3.2 g of 2- (4-bromophenyl) -5-phenylthiophene was used instead of 2-bromobiphenyl to obtain 3.5 g of white crystals. It was. The following aromatic amine derivative H17 was identified by analysis of FD-MS. (Yield 44%)
  • Synthesis Example 19 (Production of aromatic amine derivative H19) A reaction was conducted in the same manner as in Synthesis Example 18 except that 2.3 g of 4-bromobiphenyl was used instead of 2-bromobiphenyl, to obtain 3.2 g of white crystals. The following aromatic amine derivative H19 was identified by analysis of FD-MS. (Yield 45%)
  • Synthesis Example 20 (Production of aromatic amine derivative H20) In Synthesis Example 18, the reaction was performed in the same manner except that 3.1 g of 4-bromo-1,1 ′: 4 ′, 1 ′′ -terphenyl was used instead of 2-bromobiphenyl. Of white crystals were obtained. The following aromatic amine derivative H20 was identified by analysis of FD-MS. (Yield 40%)
  • Synthesis Example 21 (Production of aromatic amine derivative H21) A reaction was conducted in the same manner as in Synthesis Example 18 except that 2.7 g of 2-bromo-9,9-dimethylfluorene was used instead of 2-bromobiphenyl, to obtain 3.0 g of white crystals.
  • the following aromatic amine derivative H21 was identified by analysis of FD-MS. (Yield 40%)
  • Synthesis Example 22 (Production of aromatic amine derivative H22) A reaction was conducted in the same manner as in Synthesis Example 18 except that 4.0 g of 2-bromo-9,9-diphenylfluorene was used instead of 2-bromobiphenyl. As a result, 3.8 g of white crystals were obtained. The following aromatic amine derivative H22 was identified by analysis of FD-MS. (Yield 43%)
  • Synthesis Example 23 (Production of aromatic amine derivative H23) A reaction was conducted in the same manner as in Synthesis Example 18 except that 4.0 g of 2-bromo-9,9-spirobifluorene was used instead of 2-bromobiphenyl, whereby 3.5 g of white crystals were obtained. The following aromatic amine derivative H23 was identified by analysis of FD-MS. (Yield 40%)
  • Synthesis Example 24 (Production of aromatic amine derivative H24) A reaction was conducted in the same manner as in Synthesis Example 18 except that 4.0 g of intermediate 1-7 was used instead of 2-bromobiphenyl, to obtain 3.9 g of white crystals. The following aromatic amine derivative H24 was identified by analysis of FD-MS. (Yield 45%)
  • Synthesis Example 26 (Production of aromatic amine derivative H26) A reaction was conducted in the same manner as in Synthesis Example 25 except that 2.3 g of 4-bromobiphenyl was used instead of 2-bromobiphenyl, to obtain 3.5 g of white crystals. The following aromatic amine derivative H26 was identified by analysis of FD-MS. (Yield 50%)
  • Synthesis Example 27 (Production of aromatic amine derivative H27) In Synthesis Example 25, a reaction was performed in the same manner except that 3.1 g of 4-bromo-1,1 ′: 4 ′, 1 ′′ -terphenyl was used instead of 2-bromobiphenyl. Of white crystals were obtained. The following aromatic amine derivative H27 was identified by analysis of FD-MS. (Yield 45%)
  • Synthesis Example 28 (Production of aromatic amine derivative H28) A reaction was conducted in the same manner as in Synthesis Example 25 except that 2.7 g of 2-bromo-9,9-dimethylfluorene was used instead of 2-bromobiphenyl. As a result, 3.4 g of white crystals were obtained. The following aromatic amine derivative H28 was identified by analysis of FD-MS. (Yield 45%)
  • Synthesis Example 29 (Production of aromatic amine derivative H29) A reaction was conducted in the same manner as in Synthesis Example 25 except that 4.0 g of 2-bromo-9,9-diphenylfluorene was used instead of 2-bromobiphenyl. As a result, 4.1 g of white crystals were obtained. The following aromatic amine derivative H29 was identified by analysis of FD-MS. (Yield 47%)
  • Synthesis Example 30 (Production of aromatic amine derivative H30) A reaction was conducted in the same manner as in Synthesis Example 25 except that 4.0 g of 2-bromo-9,9-spirobifluorene was used instead of 2-bromobiphenyl, to obtain 3.5 g of white crystals.
  • the following aromatic amine derivative H30 was identified by analysis of FD-MS. (Yield 40%)
  • Synthesis Example 31 (Production of aromatic amine derivative H31) A reaction was conducted in the same manner as in Synthesis Example 25 except that 4.0 g of intermediate 1-7 was used instead of 2-bromobiphenyl, to obtain 3.3 g of white crystals. The following aromatic amine derivative H31 was identified by analysis of FD-MS. (Yield 38%)
  • Synthesis Example 33 (Production of aromatic amine derivative H33) A reaction was conducted in the same manner as in Synthesis Example 32 except that 2.3 g of 4-bromobiphenyl was used instead of 2-bromobiphenyl, to obtain 1.4 g of white crystals. The following aromatic amine derivative H33 was identified by analysis of FD-MS. (Yield 20%)
  • Example 1-1 (Production of Organic EL Device) A 25 mm ⁇ 75 mm ⁇ 1.1 mm glass substrate with an ITO transparent electrode line (manufactured by Geomatic) was ultrasonically cleaned in isopropyl alcohol for 5 minutes, and further UV (Ultraviolet) ozone cleaned for 30 minutes. A glass substrate with a transparent electrode line after cleaning is attached to a substrate holder of a vacuum deposition apparatus, and first, the following electron injecting compound A is deposited so as to cover the transparent electrode on the surface where the transparent electrode line is formed, A film A having a thickness of 5 nm was formed.
  • ITO transparent electrode line manufactured by Geomatic
  • the aromatic amine derivative H1 obtained in Synthesis Example 1 was deposited as a first hole transport material to form a first hole transport layer having a thickness of 80 nm.
  • the following aromatic amine derivative Y1 was deposited as a second hole transport material to form a second hole transport layer having a thickness of 10 nm.
  • the following host compound BH and dopant compound BD were co-evaporated with a thickness of 25 nm to form a light emitting layer.
  • the concentration of the dopant compound BD in the light emitting layer was 4% by mass.
  • the following compound ET1 was deposited to a thickness of 10 nm
  • the following compound ET2 was deposited to a thickness of 15 nm
  • LiF was deposited to a thickness of 1 nm on this light emitting layer to form an electron transport / injection layer.
  • metal Al was vapor-deposited with a thickness of 80 nm to form a cathode, and an organic EL device was manufactured.
  • Examples 1-2 to 1-34 Each organic of Examples 1-2 to 1-34 is the same as Example 1-1 except that the aromatic amine derivatives H2 to H34 obtained in Synthesis Examples 2 to 34 were used as the first hole transport material. An EL element was produced.
  • Comparative Examples 1-1 and 1-2 Each organic EL was prepared in the same manner as in Example 1-1 except that the following comparative compound 1 (compound described in Patent Document 1) or comparative compound 2 (compound described in Patent Document 3) was used as the first hole transport material. An element was produced.
  • the organic EL element produced as described above is caused to emit light by direct current drive, and the luminance (L) and current density are measured. From the measurement results, the external quantum efficiency at a current density of 10 mA / cm 2 ( EQE) and drive voltage (V) were obtained. Further, a 90% life at a current density of 50 mA / cm 2 was determined. Here, the 90% life means the time until the luminance is attenuated to 90% of the initial luminance in constant current driving. The results are shown in Table 1.
  • Example 2-1 Preparation of organic EL device
  • a 25 mm ⁇ 75 mm ⁇ 1.1 mm glass substrate with an ITO transparent electrode line manufactured by Geomatic
  • a glass substrate with a transparent electrode line after cleaning is attached to a substrate holder of a vacuum deposition apparatus, and the electron injecting compound A is first deposited so as to cover the transparent electrode on the surface where the transparent electrode line is formed, A film A having a thickness of 5 nm was formed.
  • the following aromatic amine derivative X1 was deposited as a first hole transport material to form a first hole transport layer having a thickness of 80 nm.
  • the aromatic amine derivative H1 obtained in Synthesis Example 1 was deposited as a second hole transport material to form a second hole transport layer having a thickness of 10 nm.
  • a host compound BH and a dopant compound BD were co-evaporated with a thickness of 25 nm to form a light emitting layer.
  • the concentration of the dopant compound BD in the light emitting layer was 4% by mass.
  • the compound ET1 was deposited to a thickness of 10 nm, then the compound ET2 was deposited to a thickness of 15 nm, and LiF was deposited to a thickness of 1 nm to form an electron transport / injection layer. Furthermore, metal Al was vapor-deposited with a thickness of 80 nm to form a cathode, and an organic EL device was manufactured.
  • Examples 2-2 to 2-10 Each organic EL device was produced in the same manner as in Example 2-1, except that the aromatic amine derivative shown in Table 2 was used as the second hole transport material.
  • Comparative Examples 2-1 and 2-2 Each organic EL device was fabricated in the same manner as in Example 2-1, except that the comparative compound 1 or 2 was used as the second hole transport material.

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Abstract

式（１）で表される化合物（式（１）において、Ｒ1～Ｒ4、ａ～ｄ、Ｌ0～Ｌ2、及びＡｒは明細書において定義したとおりである。）は、低電圧駆動が可能な長寿命有機エレクトロルミネッセンス素子を実現することができる材料である。

Description

化合物、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、有機エレクトロルミネッセンス素子、及び電子機器
　本発明は、化合物、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、有機エレクトロルミネッセンス素子、及び電子機器に関する。
　一般に有機エレクトロルミネッセンス素子（有機ＥＬ素子）は陽極、陰極、及び陽極と陰極に挟まれた１以上の層を含む有機薄膜層から構成されている。両電極間に電圧が印加されると、陰極側から電子、陽極側から正孔が発光領域に注入され、注入された電子と正孔は発光領域において再結合して励起状態を生成し、励起状態が基底状態に戻る際に光を放出する。従って、電子又は正孔を効率よく発光領域に輸送し、電子と正孔との再結合を容易にする化合物の開発は高効率有機ＥＬ素子を得る上で重要である。
　特許文献１は、９，９’－スピロビフルオレン、９，９－ジメチルフルオレン、及びフェナントレンが同一の窒素原子に直接結合したアミン化合物を記載している。特許文献１のアミン化合物は正孔輸送材料として適していると記載されているが、前記アミン化合物を含む有機ＥＬ素子の性能は記載されていない。
　特許文献２は、９，９’－スピロビフルオレン、３個のフェニル基で置換されたトリフェニレン、及びベンゼン、ナフタレン、９，９－ジメチルフルオレン、フェナントレンなどから選ばれるアレーンが同一の窒素原子に直接結合したアミン化合物を記載している。特許文献２のアミン化合物は発光層又は正孔輸送層に使用されることが記載されているが、前記アミン化合物を含む有機ＥＬ素子の性能は記載されていない。
　特許文献３は、置換もしくは無置換のトリフェニレン、９，９－ジメチルフルオレン、及びビフェニル又はターフェニルが同一の窒素原子に結合したアミン化合物を記載している。実施例で作製された有機ＥＬ素子では、これらのアミン化合物は正孔輸送層に含まれている。
　特許文献４は、ビフェニル、９，９－ジフェニルフルオレン、及びフェニル基で置換されたトリフェニレンが同一の窒素原子に結合したアミン化合物を記載している。特許文献４のアミン化合物は正孔輸送層などに使用されることが記載されているが、前記アミン化合物を含む有機ＥＬ素子の性能は記載されていない。
　特許文献１～４に記載のアミン化合物は、有機ＥＬ素子性能、特に駆動電圧と寿命に関してさらなる改善が必要であった。
特開２０１３－５４４７５７号公報 特開２０１０－１３２６３８号公報 特開２０１４－５０９３０６号公報 韓国２０１３００７８７４９Ａ号公報
　本発明は、前記の課題を解決するためになされたもので、低電圧駆動が可能な長寿命有機ＥＬ素子及びこれを実現することができる有機ＥＬ素子用材料を提供すること目的とする。
　本発明者らは、前記目的を達成するために鋭意研究を重ねた結果、下記式（１）で表される化合物を用いることにより、低電圧駆動が可能で長寿命の有機ＥＬ素子が得られることを見出した。
　すなわち、一態様において、本発明は式（１）で表される化合物を提供する。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000015
〔式中、
　Ｒ1～Ｒ4は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の炭素数１～２０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～１０のアリール基、ハロゲン原子、置換もしくは無置換の炭素数１～２０のフルオロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１～２０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数１～２０のフルオロアルコキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～１０のアリールオキシ基、又はシアノ基を表す。
　ａは０～３の整数であり、ｂ、ｃ及びｄは、それぞれ独立に、０～４の整数を表す。(Ｒ１)０、(Ｒ２)０、(Ｒ３)０、及び(Ｒ４)０は、それぞれ、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ３又はＲ４が存在しないことを意味する。ａ、ｂ、ｃ又はｄが２以上の整数を表す場合、２又は３個のＲ1、２～４個のＲ2、２～４個のＲ３、及び２～４個のＲ４はそれぞれ同一でも異なっていてもよく、隣接する２つのＲ1、隣接する２つのＲ2、隣接する２つのＲ3、及び隣接する２つのＲ4はそれぞれ互いに結合して、環構造を形成してもよい。
　Ｌ0～Ｌ2は、それぞれ独立に、単結合、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリーレン基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０のヘテロアリーレン基を表す。
　Ａｒは、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０のヘテロアリール基を表す。
　前記「置換もしくは無置換」というときの任意の置換基は、炭素数１～２０のアルキル基；環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基；環形成炭素数６～１０のアリール基；環形成炭素数６～１０のアリール基を有する炭素数７～３０のアラルキル基；炭素数１～２０のアルコキシ基；環形成炭素数６～１０のアリールオキシ基；炭素数１～２０のアルキル基及び環形成炭素数６～１０のアリール基から選ばれる置換基を有するモノ置換、ジ置換又はトリ置換シリル基；炭素数１～２０のハロアルキル基；炭素数１～２０のハロアルコキシ基；ハロゲン原子；シアノ基；及び、ニトロ基からなる群より選ばれる少なくとも１つの基である。〕
　他の態様において、本発明は化合物（１）を含む有機エレクトロルミネッセンス素子用材料を提供する。
　さらに他の態様において、本発明は陰極、陽極、及び該陰極と該陽極の間に配置された有機薄膜層を有する有機エレクトロルミネッセンス素子であって、該有機薄膜層は１又は複数の層を含み、該有機薄膜層は発光層を含み、該有機薄膜層の少なくとも１層が化合物（１）を含む有機エレクトロルミネッセンス素子を提供する。
　さらに他の態様において、本発明は、前記有機エレクトロルミネッセンス素子を備える電子機器を提供する。
　前記化合物（１）を用いて作製した有機ＥＬ素子は低電圧駆動が可能で長寿命である。
本発明の一態様に係る有機ＥＬ素子の概略構成を示す図である。
　本明細書において、「置換もしくは無置換の炭素数ＸＸ～ＹＹのＺＺ基」という表現における「炭素数ＸＸ～ＹＹ」は、ＺＺ基が無置換である場合の炭素数を表すものであり、置換されている場合の置換基の炭素数は含めない。
　本明細書において、「置換もしくは無置換の原子数ＸＸ～ＹＹのＺＺ基」という表現における「原子数ＸＸ～ＹＹ」は、ＺＺ基が無置換である場合の原子数を表すものであり、置換されている場合の置換基の原子数は含めない。
　本明細書において、「置換もしくは無置換のＺＺ基」という場合における「無置換ＺＺ基」とは、ＺＺ基の水素原子が置換基で置換されていないことを意味する。
　本明細書において、「水素原子」とは、中性子数が異なる同位体、すなわち、軽水素（ｐｒｏｔｉｕｍ）、重水素（ｄｅｕｔｅｒｉｕｍ）、及び三重水素（ｔｒｉｔｉｕｍ）を包含する。
　本明細書において、「環形成炭素数」とは、原子が環状に結合した構造の化合物（例えば、単環化合物、縮合環化合物、架橋化合物、炭素環化合物、複素環化合物）の当該環自体を構成する原子のうちの炭素原子の数を表す。当該環が置換基によって置換される場合、置換基に含まれる炭素は環形成炭素には含まない。以下で記される「環形成炭素数」については、特筆しない限り同様とする。例えば、ベンゼン環は環形成炭素数が６であり、ナフタレン環は環形成炭素数が１０であり、ピリジニル基は環形成炭素数５であり、フラニル基は環形成炭素数４である。また、ベンゼン環やナフタレン環に置換基として例えばアルキル基が置換している場合、当該アルキル基の炭素数は、環形成炭素数の数に含めない。また、フルオレン環に置換基として例えばフルオレン環が結合している場合（スピロフルオレン環を含む）、置換基としてのフルオレン環の炭素数は環形成炭素数に含めない。
　本明細書において、「環形成原子数」とは、原子が環状に結合した構造（例えば単環、縮合環、環集合）の化合物（例えば単環化合物、縮合環化合物、架橋化合物、炭素環化合物、複素環化合物）の当該環自体を構成する原子の数を表す。環を構成しない原子（例えば環を構成する原子の結合手を終端する水素原子）や、当該環が置換基によって置換される場合の置換基に含まれる原子は環形成原子数には含まない。以下で記される「環形成原子数」については、特筆しない限り同様とする。例えば、ピリジン環は環形成原子数は６であり、キナゾリン環は環形成原子数が１０であり、フラン環の環形成原子数は５である。ピリジン環やキナゾリン環の環形成炭素原子にそれぞれ結合している水素原子や置換基を構成する原子は、環形成原子数の数に含めない。また、フルオレン環に置換基として例えばフルオレン環が結合している場合（スピロビフルオレン環を含む）、置換基としてのフルオレン環の原子数は環形成原子数の数に含めない。
　本発明の一態様に係る化合物は式（１）で表される（以下、「化合物（１）」と称することもある）。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000016
　化合物（１）は好ましくは下記式（１－１）～（１－４）のいずれかで表される。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000017
　前記式（１－１）は好ましくは記式（１－１ａ）又は（１－１ｂ）で表される。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000018
　前記式（１－２）は好ましくは記式（１－２ａ）又は（１－２ｂ）で表される。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000019
　前記式（１－３）は好ましくは記式（１－３ａ）又は（１－３ｂ）で表される。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000020
　前記式（１－４）は好ましくは記式（１－４ａ）又は（１－４ｂ）で表される。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000021
　Ｒ1～Ｒ4は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の炭素数１～２０、好ましくは１～５、より好ましくは１～４のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～１０、好ましくは６のアリール基、ハロゲン原子、置換もしくは無置換の炭素数１～２０、好ましくは１～５、より好ましくは１～４のフルオロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１～２０、好ましくは１～５、より好ましくは１～４のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数１～２０、好ましくは１～５、より好ましくは１～４のフルオロアルコキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～１０、好ましくは６のアリールオキシ基、又はシアノ基を表す。
　Ｒ1～Ｒ4は、置換もしくは無置換の炭素数１～２０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～１０のアリール基、及びハロゲン原子から選ばれることが好ましい。
　前記置換もしくは無置換の炭素数１～２０アルキル基において、該アルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、イソブチル基、ｓ－ブチル基、ｔ－ブチル基、ペンチル基（異性体を含む）、ヘキシル基（異性体を含む）、ヘプチル基（異性体を含む）、オクチル基（異性体を含む）、ノニル基（異性体を含む）、デシル基（異性体を含む）、ウンデシル基（異性体を含む）、及びドデシル基（異性体を含む）等が挙げられ、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、イソブチル基、ｓ－ブチル基、ｔ－ブチル基、及びペンチル基（異性体を含む）が好ましく、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、イソブチル基、ｓ－ブチル基、及びｔ－ブチル基がより好ましく、メチル基及びｔ－ブチル基がさらに好ましい。
　前記置換もしくは無置換の環炭素数６～１０のアリール基において、該アリール基としては、フェニル基及びナフチル基が挙げられ、フェニル基が好ましい。
　前記ハロゲン原子はフッ素原子、塩素原子、臭素原子及びヨウ素原子であり、フッ素原子が好ましい。
　前記置換もしくは無置換の炭素数１～２０のフルオロアルキル基において、該フルオロアルキル基としては、例えば、上記の炭素数１～２０のアルキル基の少なくとも１個、好ましくは１～７個水素原子、又は全ての水素原子をフッ素原子で置換して得られる基が挙げられ、ヘプタフルオロプロピル基（異性体を含む）、ペンタフルオロエチル基、２,２,２－トリフルオロエチル基、トリフルオロメチル基が好ましく、ペンタフルオロエチル基、２,２,２－トリフルオロエチル基、トリフルオロメチル基がより好ましく、トリフルオロメチル基がさらに好ましい。
　前記置換もしくは無置換の炭素数１～２０のアルコキシ基は－ＯＲ１１で表され、Ｒ１１は上記の置換もしくは無置換の炭素数１～２０のアルキル基を表す。該アルコキシ基としては、ｔ－ブトキシ基、プロポキシ基（異性体を含む）、エトキシ基、メトキシ基が好ましくエトキシ基、メトキシ基がより好ましく、メトキシ基がさらに好ましい。
　前記置換もしくは無置換の炭素数１～２０のフルオロアルコキシ基は－ＯＲ１２で表され、Ｒ１２は上記の置換もしくは無置換の炭素数１～２０のフルオロアルキル基を表す。該フルオロアルコキシ基としては、ヘプタフルオロプロポキシ基（異性体を含む）、ペンタフルオロエトキシ基、２,２,２－トリフルオロエトキシ基、トリフルオロメトキシ基が好ましく、ペンタフルオロエトキシ基、２,２,２－トリフルオロエトキシ基、トリフルオロメトキシ基がより好ましく、トリフルオロメトキシ基がさらに好ましい。
　前記置換もしくは無置換の環形成炭素数６～１０のアリールオキシ基は－ＯＲ１３で表され、Ｒ１３は上記の置換もしくは無置換の環炭素数６～１０のアリール基を表す。該アリール基は、フェニル基又はナフチル基であることが好ましく、フェニル基であることがより好ましい。
　ａは０～３の整数、好ましくは０～２の整数、より好ましくは０又は１である。ｂ、ｃ及びｄは、それぞれ独立に、０～４の整数、好ましくは０～２の整数、より好ましくは０又は１である。本発明の一態様においてはａ～ｄのすべてが０であることが好ましく、他の態様においてはｂ、ｃ及びｄから選ばれる１～３個が１であることが好ましい。
　ａ～ｄのそれぞれが０である場合、すなわち、(Ｒ１)０、(Ｒ２)０、(Ｒ３)０、及び(Ｒ４)０は、それぞれ、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ３又はＲ４が存在しないこと、すなわち、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ３又はＲ４で置換されていないことを意味する。
　ａ、ｂ、ｃ又はｄが２以上の整数を表す場合、２又は３個のＲ1、２～４個のＲ2、２～４個のＲ３、及び２～４個のＲ４はそれぞれ同一でも異なっていてもよく、隣接する２つのＲ1、隣接する２つのＲ2、隣接する２つのＲ3、及び隣接する２つのＲ4は、それぞれ、互いに結合して環構造を形成してもよいし、環構造を形成しなくてもよい。環構造は、芳香族炭化水素環、及び窒素原子、酸素原子、硫黄原子などの環形成ヘテロ原子を有する芳香族複素環が好ましい。
　Ａｒは、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０、好ましくは６～２４、より好ましくは６～１２のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０、好ましくは５～２４、より好ましくは５～１８のヘテロアリール基を表す。
　Ａｒの置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基において、該アリール基としては、例えば、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ビフェニレニル基、ナフチル基、アセナフチレニル基、アントリル基、ベンゾアントリル基、アセアントリル基、ベンゾフェナントリル基、トリフェニレニル基、フェナレニル基、フルオレニル基、ペンタセニル基、ピセニル基、ペンタフェニル基、ピレニル基、クリセニル基、ベンゾクリセニル基、ｓ－インダセニル基、ａｓ－インダセニル基、フルオランテニル基、及びペリレニル基等が挙げられ、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ナフチル基、及びフルオレニル基が好ましい。
　Ａｒの置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０のヘテロアリール基において、該ヘテロアリール基は１～５個、好ましくは１～３個、より好ましくは１～２個の環形成ヘテロ原子、例えば、窒素原子、硫黄原子及び酸素原子を含む。該ヘテロアリール基としては、例えば、ピロリル基、フリル基、チエニル基、ピリジル基、ピリダジニル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、トリアジニル基、イミダゾリル基、オキサゾリル基、チアゾリル基、ピラゾリル基、イソオキサゾリル基、イソチアゾリル基、オキサジアゾリル基、チアジアゾリル基、トリアゾリル基、インドリル基、イソインドリル基、ベンゾフラニル基、イソベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基（ベンゾチエニル基、以下同様）、インドリジニル基、キノリジニル基、キノリル基、イソキノリル基、シンノリル基、フタラジニル基、キナゾリニル基、キノキサリニル基、ベンズイミダゾリル基、ベンズオキサゾリル基、ベンズチアゾリル基、インダゾリル基、ベンズイソキサゾリル基、ベンズイソチアゾリル基、ジベンゾフラニル基、ナフトベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基（ジベンゾチエニル基、以下同様）、ナフトベンゾチオフェニル基（ナフトベンゾチエニル基、以下同様）、カルバゾリル基（Ｎ－カルバゾリル基及びＣ－カルバゾリル基、以下同様）、ベンゾカルバゾリル基（ベンゾ－Ｎ－カルバゾリル基及びベンゾ－Ｃ－カルバゾリル基、以下同様）、
フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、フェノチアジニル基、フェノキサジニル基、及びキサンテニル基が挙げられ、フリル基、チエニル基、ピリジル基、ピリダジニル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、トリアジニル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ジベンゾフラニル基、ナフトベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ナフトベンゾチオフェニル基、カルバゾリル基、及びベンゾカルバゾリル基が好ましく、チエニル基、ベンゾチオフェニル基、ジベンゾフラニル基、ナフトベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ナフトベンゾチオフェニル基、カルバゾリル基及びベンゾカルバゾリル基がより好ましい。
　本発明の好ましい態様において、Ａｒは下記式（ａ）～（ｎ）のいずれかで表される。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000022
　式（ａ）～（ｎ）において、＊は前記式（１）中のＬ2との結合を表す。
　式（ａ）～（ｎ）において、Ｒは、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の炭素数１～２０、好ましくは１～５、より好ましくは１～４のアルキル基；置換もしくは無置換の環形成炭素数３～５０、好ましくは３～６、より好ましくは５又は６のシクロアルキル基；置換もしくは無置換の環形成炭素数６～１０、好ましくは６のアリール基；置換もしくは無置換の環形成炭素数６～１０、好ましくは６のアリール基を有する置換もしくは無置換の炭素数７～３０のアラルキル基；置換もしくは無置換の炭素数１～２０、好ましくは１～５、より好ましくは１～４のアルコキシ基；置換もしくは無置換の環形成炭素数６～１０、好ましくは６のアリールオキシ基；置換もしくは無置換の炭素数１～２０、好ましくは１～５、より好ましくは１～４のアルキル基及び置換もしくは無置換の環形成炭素数６～１０、好ましくは６のアリール基から選ばれる置換基を有するモノ置換、ジ置換又はトリ置換シリル基；置換もしくは無置換の炭素数１～２０、好ましくは１～５、より好ましくは１～４のハロアルキル基；置換もしくは無置換の炭素数１～２０、好ましくは１～５、より好ましくは１～４のハロアルコキシ基；ハロゲン原子；シアノ基；及び、ニトロ基からなる群より選ばれる基を表す。
　本発明の一態様において、式（ａ）～（ｎ）、好ましくは式（ｋ）～（ｎ）の２つの隣接するＲが互いに結合し、該２つの隣接するＲが結合する環形成炭素原子と共にベンゼン環を形成してもよい。
　本発明の他の態様において、隣接する２つのＲは互いに結合していなくてもよい。
　Ｒは、好ましくは、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の炭素数１～２０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～１０のアリール基、ハロゲン原子、置換もしくは無置換の炭素数１～２０のフルオロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１～２０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数１～２０のフルオロアルコキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～１０のアリールオキシ基、及びシアノ基から選ばれる。
　Ｒが表す置換もしくは無置換の炭素数１～２０のアルキル基、置換もしくは無置換の環炭素数６～１０のアリール基、ハロゲン原子、置換もしくは無置換の炭素数１～２０のフルオロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１～２０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数１～２０のフルオロアルコキシ基、及び置換もしくは無置換の環形成炭素数６～１０のアリールオキシ基の詳細は、Ｒ1～Ｒ4に関して記載したとおりである。
　Ｒが表す置換もしくは無置換の環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基において、該シクロアルキル基としては、例えば、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、アダマンチル基が挙げられ、シクロペンチル基、シクロヘキシル基が好ましい。
　Ｒが表す、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～１０のアリール基を有する置換もしくは無置換の炭素数７～３０のアラルキル基は、Ｒ1～Ｒ4に関して上記した置換もしくは無置換の炭素数１～２０のアルキル基の１個の水素原子をＲ1～Ｒ4に関して上記した置換もしくは無置換の環形成炭素数６～１０のアリール基で置換して得られる基である。
　Ｒが表す、置換もしくは無置換の炭素数１～２０のアルキル基及び置換もしくは無置換の環形成炭素数６～１０のアリール基から選ばれる置換基を有するモノ置換、ジ置換又はトリ置換シリル基は、Ｒ1～Ｒ4に関して上記した置換もしくは無置換の炭素数１～２０のアルキル基及びＲ1～Ｒ4に関して上記した置換もしくは無置換の環形成炭素数６～１０のアリール基から選ばれる基で置換されたシリル基であり、例えば、トリメチルシリル基、トリエチルシリル基、ｔ－ブチルジメチルシリル基、プロピルジメチルシリル基、イソプロピルジメチルシリル基、トリフェニルシリル基、フェニルジメチルシリル基、ｔ－ブチルジフェニルシリル基、トリトリルシリル基が挙げられる。
　Ｒが表す置換もしくは無置換の炭素数１～２０のハロアルキル基において、該ハロアルキル基は、Ｒ1～Ｒ4に関して上記した炭素数１～２０のアルキル基の少なくとも１個、好ましくは１～７個水素原子、又は全ての水素原子をフッ素原子、塩素原子、臭素原子、及びヨウ素原子から選ばれるハロゲン原子、好ましくはフッ素原子で置換して得られる基であり、ヘプタフルオロプロピル基（異性体を含む）、ペンタフルオロエチル基、２,２,２－トリフルオロエチル基、トリフルオロメチル基が好ましく、ペンタフルオロエチル基、２,２,２－トリフルオロエチル基、トリフルオロメチル基がより好ましく、トリフルオロメチル基がさらに好ましい。
　Ｒが表す置換もしくは無置換の炭素数１～２０のハロアルコキシ基は－ＯＲ１４で表され、Ｒ１４は上記の置換もしくは無置換の炭素数１～２０のハロアルキル基、好ましくは炭素数１～２０のフルオロアルキル基を表す。該ハロアルコキシ基としては、ヘプタフルオロプロポキシ基（異性体を含む）、ペンタフルオロエトキシ基、２,２,２－トリフルオロエトキシ基、トリフルオロメトキシ基が好ましく、ペンタフルオロエトキシ基、２,２,２－トリフルオロエトキシ基、トリフルオロメトキシ基がより好ましく、トリフルオロメトキシ基がさらに好ましい。
　式（ａ）～（ｎ）において、ｐはそれぞれ独立に０～５の整数、好ましくは０～３の整数、より好ましくは０又は１、さらに好ましくは０を表す。ｑはそれぞれ独立に０～４の整数、好ましくは０～２の整数、より好ましくは０又は１、さらに好ましくは０を表す。ｒはそれぞれ独立に０～３の整数、好ましくは０～２の整数、より好ましくは０又は１、さらに好ましくは０を表す。ｓは０又は１、好ましくは０を表す。
　ｐ、ｑ、又はｒが２以上の整数を表す場合、２～５個、２～４個、又は２～３個のＲはそれぞれ同一でも異なっていてもよく、隣接する２つのＲは互いに結合して、環構造を形成してもよい。隣接する２つのＲとこれらが結合している２つの環形成炭素原子が形成する環としては、芳香族炭化水素環、及び窒素原子、酸素原子、硫黄原子などの環形成ヘテロ原子を有する芳香族複素環が好ましい。
　ｐ～ｓのいずれかが０である場合、(Ｒ)０はＲが存在しないこと、すなわち、Ｒで置換されていないことを意味する。本発明の一態様において、式（ａ）～（ｎ）で表される基は、１又は２個のＲを有することが好ましく、１個のＲを有することがより好ましい。本発明の他の態様において、式（ａ）～（ｎ）で表される基はＲで置換されていないことが好ましい。
　式（ｆ）において、Ｒａ及びＲｂは、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の炭素数１～２０、好ましくは１～５、より好ましくは１～４のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～１０、好ましくは６のアリール基、ハロゲン原子、置換もしくは無置換の炭素数１～２０、好ましくは１～５、より好ましくは１～４のフルオロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１～２０、好ましくは１～５、より好ましくは１～４のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数１～２０、好ましくは１～５、より好ましくは１～４のフルオロアルコキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～１０、好ましくは６のアリールオキシ基、又はシアノ基を表す。Ｒ、Ｒａ及びＲｂから選ばれる２つが互いに結合して環構造を形成してもよい。
　Ｒａ及びＲｂは、好ましくは、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の炭素数１～２０のアルキル基、及び置換もしくは無置換の環形成炭素数６～１０のアリール基から選ばれる。
　Ｒａ及びＲｂが表す各基の詳細は、Ｒ1～Ｒ4に関して上記した各基と同様である。
　式（ｎ）において、Ｒcは、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１～２０、好ましくは１～５、より好ましくは１～４のアルキル基、又は置換もしくは無置換の環形成炭素数６～１０、好ましくは６のアリール基を表す。
　Ｒcは、置換もしくは無置換の炭素数１～２０のアルキル基又は置換もしくは無置換の環形成炭素数６～１０のアリール基であることが好ましく、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～１０のアリール基であることがより好ましい。
　Ｒcが表す各基の詳細は、Ｒ1～Ｒ4に関して上記した各基と同様である。
　式（ｂ）は、好ましくは、Ｒで置換されていてもよい２－、３－又は４－ビフェニリル基を表す。
　式（ｃ）は、好ましくは、それぞれＲで置換されていてもよい、２－、３－又は４－ｐ－ターフェニリル基、２－、３－又は４－ｍ－ターフェニリル基、又は２－、３－又は４－ｏ－ターフェニリル基を表す。
　式（ｄ）は、好ましくは、それぞれＲで置換されていてもよい、２’-ｐ－ターフェニリル基、２’-、４’－、又は５’－ｍ－ターフェニリル基、又は４’－ｏ－ターフェニリル基を表す。
　式（ｂ）、（ｃ）及び（ｄ）は、好ましくは、下記式（ｂ－１）、（ｂ－２）、（ｃ－１）、（ｃ－２）、及び（ｄ－１）のいずれかで表される。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000023
〔式中、Ｒ、ｐ、ｑ、ｒ及び＊は前記と同様である。〕
　式（ｅ）は、好ましくは、それぞれＲで置換されていてもよい、１－ナフチル基又は２－ナフチル基を表す。
　式（ｆ）において、Ｒａ及びＲｂは共にメチル基またはフェニル基であること、又は、Ｒａ及びＲｂの一方がメチル基、他方がフェニル基であることが好ましい。式（ｆ）で表される基は、フルオレン環の１～４位、好ましくは２位又は４位で式（１）のＬ2と結合する。
　式（ｇ）は好ましくは、Ｒで置換されていてもよい、４－（９－フェニルフルオレン－９－イル）フェニル基を表す。
　式（ｈ）で表される基は、フルオレン環の１～４位、好ましくは２位又は４位で式（１）のＬ2と結合する。
　式（ｉ）で表される基は、チオフェン環の２位で式（１）のＬ2と結合するのが好ましい。
　式（ｊ）で表される基は、ベンゾチオフェン環の２位で式（１）のＬ2と結合するのが好ましい。
　式（ｌ）で表される基は、ジベンゾフラン環の１～４位、好ましくは２位又は４位で式（１）のＬ2と結合する。
　式（ｍ）で表される基は、ジベンゾチオフェン環の１～４位、好ましくは２位又は４位で式（１）のＬ2と結合する。
　式（ｎ）において、Ｒｃは好ましくはフェニル基であり、式（ｎ）で表される基は、カルバゾール環の１～４位、好ましくは３位で式（１）のＬ2と結合する。
　Ｌ0～Ｌ2は、それぞれ独立に、単結合、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０、好ましくは６～２４、より好ましくは６～１２のアリーレン基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０、好ましくは５～２４、より好ましくは５～１８のヘテロアリーレン基を表す。
　前記置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリーレン基において、該アリーレン基は、Ａｒに関して上記した環形成炭素数６～５０のアリール基から１個の水素原子を除いて得られる基であり、前記置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０のヘテロアリーレン基において、該ヘテロアリーレン基は、Ａｒに関して上記した環形成原子数５～５０のヘテロアリール基から１個の水素原子を除いて得られる基である。
　Ｌ0～Ｌ2は、それぞれ独立に、単結合又は置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０アリーレン基であることが好ましい。該置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０アリーレン基は下記式（ii）又は（iii）で表されることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000024
　式中、Ｒとｑは式（ａ）～（ｎ）に関して定義したとおりである。
　Ｌ0が式（ii）又は（iii）で表される場合、＊と＊＊の一方はスピロビフルオレン構造との結合を表し、他方は窒素原子との結合を表し、
　Ｌ１が式（ii）又は（iii）で表される場合、＊と＊＊の一方はトリフェニレンとの結合を表し、他方は窒素原子との結合を表し、
　Ｌ２が式（ii）又は（iii）で表される場合、＊と＊＊の一方はＡｒとの結合を表し、他方は窒素原子との結合を表す。
　式（ii）及び（iii）は好ましくは下記式で表される。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000025
　本発明の一態様において、Ｌ0～Ｌ2が単結合であり、Ａｒが前記式（ａ）～（ｈ）のいずれかで表されるアリール基である化合物（１）が好ましい。
　本発明の他の態様において、Ｌ0及びＬ１が単結合であり、Ｌ２が置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０アリーレン基又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０ヘテロアリーレン基、好ましくは置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０アリーレン基、より好ましくは前記式（ii）又は（iii）で表されるアリーレン基であり、Ａｒが前記式（ｉ）～（ｎ）で表されるヘテロアリール基である化合物（１）が好ましい。
　Ｌ０は、９，９’－スピロビフルオレン環の２～４位に結合することが好ましく、２位又は４位に結合することがより好ましい。
　Ｌ１は、トリフェニレン環の２位に結合することが好ましい。
　本明細書において「置換もしくは無置換」というときの任意の置換基は、炭素数１～２０、好ましくは１～５、より好ましくは１～４のアルキル基；環形成炭素数３～５０、好ましくは３～６、より好ましくは５又は６のシクロアルキル基；環形成炭素数６～１０、好ましくは６のアリール基；環形成炭素数６～１０のアリール基を有する炭素数７～３０のアラルキル基；炭素数１～２０のアルコキシ基；環形成炭素数６～１０、好ましくは６のアリールオキシ基；炭素数１～２０のアルキル基及び環形成炭素数６～１０のアリール基から選ばれる置換基を有するモノ置換、ジ置換又はトリ置換シリル基；炭素数１～２０のハロアルキル基；炭素数１～２０のハロアルコキシ基；ハロゲン原子；シアノ基；及び、ニトロ基からなる群より選ばれる少なくとも１つの基である。前記任意の置換基の詳細は、Ｒその他の基に関して記載した各置換基と同様である。
　化合物（１）の具体例を以下に示すが、以下の化合物に限定されるものではない。
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Figure JPOXMLDOC01-appb-C000105
有機ＥＬ素子
　次に、本発明の一態様の有機ＥＬ素子について説明する。
　有機ＥＬ素子は、陰極と陽極の間に１以上の層を含む有機薄膜層を有する。この有機薄膜層は発光層を含み、有機薄膜層の少なくとも一層が前記式（１）で表される化合物（化合物（１））を含む。
　前記化合物（１）が含まれる有機薄膜層の例としては、陽極と発光層との間に設けられる陽極側有機薄膜層（正孔輸送層、正孔注入層等）、発光層、スペース層、障壁層等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。例えば、蛍光発光ユニットの発光層におけるホスト材料やドーパント材料、正孔注入層材料、正孔輸送層材料として用いることができる。また、燐光発光ユニットの発光層におけるホスト材料、正孔注入層材料、正孔輸送層材料として用いることができる。
　本発明の一態様に係る有機ＥＬ素子は、蛍光又は燐光発光型の単色発光素子であっても、蛍光／燐光ハイブリッド型の白色発光素子であってもよいし、単独の発光ユニットを有するシンプル型であっても、複数の発光ユニットを有するタンデム型であってもよく、中でも、蛍光発光型の素子であることが好ましい。ここで、「発光ユニット」とは、１以上の層を含む有機薄膜層を含み、そのうちの少なくとも一層が発光層であり、注入された正孔と電子が再結合することにより発光する最小単位をいう。
　例えば、シンプル型有機ＥＬ素子の代表的な素子構成としては、以下の素子構成を挙げることができる。
（１）陽極／発光ユニット／陰極
　また、上記発光ユニットは、燐光発光層や蛍光発光層を複数有する積層型であってもよく、その場合、各発光層の間に、燐光発光層で生成された励起子が蛍光発光層に拡散することを防ぐ目的で、スペース層を有していてもよい。シンプル型発光ユニットの代表的な層構成を以下に示す。
（ａ）（正孔注入層／）正孔輸送層／蛍光発光層（／電子輸送層）
（ｂ）（正孔注入層／）正孔輸送層／第一燐光蛍光発光層／第二燐蛍光光発光層（／電子輸送層）
（ｃ）（正孔注入層／）正孔輸送層／燐光発光層／スペース層／蛍光発光層（／電子輸送層）
（ｄ）（正孔注入層／）正孔輸送層／第一燐光発光層／第二燐光発光層／スペース層／蛍光発光層（／電子輸送層）
（ｅ）（正孔注入層／）正孔輸送層／第一燐光発光層／スペース層／第二燐光発光層／スペース層／蛍光発光層（／電子輸送層）
（ｆ）（正孔注入層／）正孔輸送層／燐光発光層／スペース層／第一蛍光発光層／第二蛍光発光層（／電子輸送層）
（ｇ）（正孔注入層／）正孔輸送層／電子障壁層／蛍光発光層（／電子輸送層）
（ｈ）（正孔注入層／）正孔輸送層／蛍光発光層／正孔障壁層（／電子輸送層）
（ｉ）（正孔注入層／）正孔輸送層／蛍光発光層／トリプレット障壁層（／電子輸送層）
　上記各燐光又は蛍光発光層は、それぞれ互いに異なる発光色を示すものとすることができる。具体的には、上記積層発光ユニット（ｄ）において、（正孔注入層／）正孔輸送層／第一燐光発光層（赤色発光）／第二燐光発光層（緑色発光）／スペース層／蛍光発光層（青色発光）／電子輸送層といった層構成等が挙げられる。
　なお、各発光層と正孔輸送層あるいはスペース層との間には、適宜、電子障壁層を設けてもよい。また、各発光層と電子輸送層との間には、適宜、正孔障壁層を設けてもよい。電子障壁層や正孔障壁層を設けることで、電子又は正孔を発光層内に閉じ込めて、発光層における電荷の再結合確率を高め、発光効率を向上させることができる。
　タンデム型有機ＥＬ素子の代表的な素子構成としては、以下の素子構成を挙げることができる。
（２）陽極／第一発光ユニット／中間層／第二発光ユニット／陰極
　ここで、上記第一発光ユニット及び第二発光ユニットとしては、例えば、それぞれ独立に上述の発光ユニットから選択することができる。
　上記中間層は、一般的に、中間電極、中間導電層、電荷発生層、電子引抜層、接続層、中間絶縁層とも呼ばれ、第一発光ユニットに電子を、第二発光ユニットに正孔を供給する、公知の材料構成を用いることができる。
　図１に、前記有機ＥＬ素子の一例の概略構成を示す。有機ＥＬ素子１は、基板２、陽極３、陰極４、及び該陽極３と陰極４との間に配置された発光ユニット１０とを有する。発光ユニット１０は、少なくとも一つの発光層５を有する。発光層５と陽極３との間に正孔注入／輸送層６（陽極側有機薄膜層）等、発光層５と陰極４との間に電子注入／輸送層７（陰極側有機薄膜層）等を形成してもよい。また、発光層５の陽極３側に電子障壁層（図示せず）を、発光層５の陰極４側に正孔障壁層（図示せず）を、それぞれ設けてもよい。これにより、電子や正孔を発光層５に閉じ込めて、発光層５における励起子の生成確率をさらに高めることができる。
　なお、本発明において、蛍光ドーパント（蛍光発光材料）と組み合わされたホストを蛍光ホストと称し、燐光ドーパントと組み合わされたホストを燐光ホストと称する。蛍光ホストと燐光ホストは分子構造のみにより区分されるものではない。すなわち、燐光ホストとは、燐光ドーパントを含有する燐光発光層を形成する材料を意味し、蛍光発光層を形成する材料として利用できないことを意味しているわけではない。蛍光ホストについても同様である。
基板
　基板は、有機ＥＬ素子の支持体として用いられる。基板としては、例えば、ガラス、石英、プラスチックなどの板を用いることができる。また、可撓性基板を用いてもよい。可撓性基板とは、折り曲げることができる（フレキシブル）基板のことであり、例えば、ポリカーボネート、ポリアリレート、ポリエーテルスルフォン、ポリプロピレン、ポリエステル、ポリフッ化ビニル、ポリ塩化ビニルからなるプラスチック基板等が挙げられる。また、無機蒸着フィルムを用いることもできる。
陽極
　基板上に形成される陽極には、仕事関数の大きい（具体的には４．０ｅＶ以上）金属、合金、電気伝導性化合物、およびこれらの混合物などを用いることが好ましい。具体的には、例えば、酸化インジウム－酸化スズ（ＩＴＯ：Ｉｎｄｉｕｍ　Ｔｉｎ　Ｏｘｉｄｅ）、珪素若しくは酸化珪素を含有した酸化インジウム－酸化スズ、酸化インジウム－酸化亜鉛、酸化タングステンおよび酸化亜鉛を含有した酸化インジウム、グラフェン等が挙げられる。この他、金（Ａｕ）、白金（Ｐｔ）、ニッケル（Ｎｉ）、タングステン（Ｗ）、クロム（Ｃｒ）、モリブデン（Ｍｏ）、鉄（Ｆｅ）、コバルト（Ｃｏ）、銅（Ｃｕ）、パラジウム（Ｐｄ）、チタン（Ｔｉ）、または前記金属の窒化物（例えば、窒化チタン）等が挙げられる。
　これらの材料は、通常、スパッタリング法により成膜される。例えば、酸化インジウム－酸化亜鉛は、酸化インジウムに対し１～１０ｗｔ％の酸化亜鉛を加えたターゲットを、酸化タングステンおよび酸化亜鉛を含有した酸化インジウムは、酸化インジウムに対し酸化タングステンを０．５～５ｗｔ％、酸化亜鉛を０．１～１ｗｔ％含有したターゲットを用いることにより、スパッタリング法で形成することができる。その他、真空蒸着法、塗布法、インクジェット法、スピンコート法などにより作製してもよい。
　陽極に接して形成される正孔注入層は、陽極の仕事関数に関係なく正孔注入が容易である材料を用いて形成されるため、電極材料として一般的に使用される材料（例えば、金属、合金、電気伝導性化合物、およびこれらの混合物、元素周期表の第１族または第２族に属する元素）を用いることができる。
　仕事関数の小さい材料である、元素周期表の第１族または第２族に属する元素、すなわちリチウム（Ｌｉ）やセシウム（Ｃｓ）等のアルカリ金属、およびマグネシウム（Ｍｇ）、カルシウム（Ｃａ）、ストロンチウム（Ｓｒ）等のアルカリ土類金属、およびこれらを含む合金（例えば、ＭｇＡｇ、ＡｌＬｉ）、ユーロピウム（Ｅｕ）、イッテルビウム（Ｙｂ）等の希土類金属およびこれらを含む合金等を用いることもできる。なお、アルカリ金属、アルカリ土類金属、およびこれらを含む合金を用いて陽極を形成する場合には、真空蒸着法やスパッタリング法を用いることができる。さらに、銀ペーストなどを用いる場合には、塗布法やインクジェット法などを用いることができる。
正孔注入層
　正孔注入層は、正孔注入性の高い材料（正孔注入性材料）を含む層である。前記化合物（１）を単独又は下記の材料と組み合わせて正孔注入層に用いてもよい。
　正孔注入性材料としては、モリブデン酸化物、チタン酸化物、バナジウム酸化物、レニウム酸化物、ルテニウム酸化物、クロム酸化物、ジルコニウム酸化物、ハフニウム酸化物、タンタル酸化物、銀酸化物、タングステン酸化物、マンガン酸化物等を用いることができる。
　低分子の有機化合物である４，４’，４’’－トリス（Ｎ，Ｎ－ジフェニルアミノ）トリフェニルアミン（略称：ＴＤＡＴＡ）、４，４’，４’’－トリス［Ｎ－（３－メチルフェニル）－Ｎ－フェニルアミノ］トリフェニルアミン（略称：ＭＴＤＡＴＡ）、４，４’－ビス［Ｎ－（４－ジフェニルアミノフェニル）－Ｎ－フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＤＰＡＢ）、４，４’－ビス（Ｎ－｛４－［Ｎ’－（３－メチルフェニル）－Ｎ’－フェニルアミノ］フェニル｝－Ｎ－フェニルアミノ）ビフェニル（略称：ＤＮＴＰＤ）、１，３，５－トリス［Ｎ－（４－ジフェニルアミノフェニル）－Ｎ－フェニルアミノ］ベンゼン（略称：ＤＰＡ３Ｂ）、３－［Ｎ－（９－フェニルカルバゾール－３－イル）－Ｎ－フェニルアミノ］－９－フェニルカルバゾール（略称：ＰＣｚＰＣＡ１）、３，６－ビス［Ｎ－（９－フェニルカルバゾール－３－イル）－Ｎ－フェニルアミノ］－９－フェニルカルバゾール（略称：ＰＣｚＰＣＡ２）、３－［Ｎ－（１－ナフチル）－Ｎ－（９－フェニルカルバゾール－３－イル）アミノ］－９－フェニルカルバゾール（略称：ＰＣｚＰＣＮ１）等の芳香族アミン化合物等も正孔注入層材料として挙げられる。
　高分子化合物（オリゴマー、デンドリマー、ポリマー等）を用いることもできる。例えば、ポリ（Ｎ－ビニルカルバゾール）（略称：ＰＶＫ）、ポリ（４－ビニルトリフェニルアミン）（略称：ＰＶＴＰＡ）、ポリ［Ｎ－（４－｛Ｎ’－［４－（４－ジフェニルアミノ）フェニル］フェニル－Ｎ’－フェニルアミノ｝フェニル）メタクリルアミド］（略称：ＰＴＰＤＭＡ）、ポリ［Ｎ，Ｎ’－ビス（４－ブチルフェニル）－Ｎ，Ｎ’－ビス（フェニル）ベンジジン］（略称：Ｐｏｌｙ－ＴＰＤ）などの高分子化合物が挙げられる。また、ポリ（３，４－エチレンジオキシチオフェン）／ポリ（スチレンスルホン酸）（ＰＥＤＯＴ／ＰＳＳ）、ポリアニリン／ポリ（スチレンスルホン酸）（ＰＡｎｉ／ＰＳＳ）等の酸を添加した高分子化合物を用いることもできる。
　さらに、下記式（Ｋ）で表されるヘキサアザトリフェニレン（ＨＡＴ）化合物などのアクセプター材料を化合物（１）と組み合わせて用いることも好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000106
（上記式中、Ｒ２１～Ｒ２６は互いに同一でも異なっていてもよく、それぞれ独立にシアノ基、－ＣＯＮＨ２、カルボキシル基、又は－ＣＯＯＲ２７（Ｒ２７は炭素数１～２０のアルキル基又は炭素数３～２０のシクロアルキル基を表す）を表す。また、Ｒ２１及びＲ２２、Ｒ２３及びＲ２４、及びＲ２５及びＲ２６において、隣接する２つの基が互いに結合して－ＣＯ－Ｏ－ＣＯ－で示される基を形成してもよい。）
　Ｒ２７としては、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、イソブチル基、ｔ－ブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基等が挙げられる。
正孔輸送層
　正孔輸送層は、正孔輸送性の高い材料（正孔輸送性材料）を含む層である。前記化合物（１）を単独又は下記の化合物と組み合わせて正孔輸送層に用いてもよい。
　正孔輸送性材料としては、例えば、芳香族アミン化合物、カルバゾール誘導体、アントラセン誘導体等を使用する事ができる。芳香族アミン化合物としては、例えば、４，４’－ビス［Ｎ－（１－ナフチル）－Ｎ－フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＮＰＢ）やＮ，Ｎ’－ビス（３－メチルフェニル）－Ｎ，Ｎ’－ジフェニル－［１，１’－ビフェニル］－４，４’－ジアミン（略称：ＴＰＤ）、４－フェニル－４’－（９－フェニルフルオレン－９－イル）トリフェニルアミン（略称：ＢＡＦＬＰ）、４，４’－ビス［Ｎ－（９，９－ジメチルフルオレン－２－イル）－Ｎ－フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＤＦＬＤＰＢｉ）、４，４’，４”－トリス（Ｎ，Ｎ－ジフェニルアミノ）トリフェニルアミン（略称：ＴＤＡＴＡ）、４，４’，４”－トリス［Ｎ－（３－メチルフェニル）－Ｎ－フェニルアミノ］トリフェニルアミン（略称：ＭＴＤＡＴＡ）、４，４’－ビス［Ｎ－（スピロ－９，９’－ビフルオレン－２－イル）－Ｎ―フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＢＳＰＢ）が挙げられる。上記化合物は、１０－６ｃｍ２／Ｖｓ以上の正孔移動度を有する。
　正孔輸送層には、４，４’－ジ（９－カルバゾリル）ビフェニル（略称：ＣＢＰ）、９－［４－（９－カルバゾリル）フェニル］－１０－フェニルアントラセン（略称：ＣｚＰＡ）、９－フェニル－３－［４－（１０－フェニル－９－アントリル）フェニル］－９Ｈ－カルバゾール（略称：ＰＣｚＰＡ）等のカルバゾール誘導体や、２－ｔ－ブチル－９，１０－ジ（２－ナフチル）アントラセン（略称：ｔ－ＢｕＤＮＡ）、９，１０－ジ（２－ナフチル）アントラセン（略称：ＤＮＡ）、９，１０－ジフェニルアントラセン（略称：ＤＰＡｎｔｈ）等のアントラセン誘導体を用いてもよい。ポリ（Ｎ－ビニルカルバゾール）（略称：ＰＶＫ）やポリ（４－ビニルトリフェニルアミン）（略称：ＰＶＴＰＡ）等の高分子化合物を用いることもできる。
　但し、電子輸送性よりも正孔輸送性の方が高い化合物であれば、上記以外の化合物を用いてもよい。なお、正孔輸送性の高い化合物を含む層は、単層でもよく、上記化合物を含む２以上の層からなる積層でもよい。例えば、正孔輸送層は第１正孔輸送層（陽極側）と第２正孔輸送層（陰極側）の２層構造にしてもよい。この場合、前記化合物（１）は第１正孔輸送層と第２正孔輸送層のいずれに含まれていてもよい。
発光層のドーパント材料
　発光層は、発光性の高い材料（ドーパント材料）を含む層であり、種々の材料を用いることができる。例えば、蛍光発光材料や燐光発光材料をドーパント材料として用いることができる。蛍光発光材料は一重項励起状態から発光する化合物であり、燐光発光材料は三重項励起状態から発光する化合物である。
　発光層に用いることができる青色系の蛍光発光材料として、ピレン誘導体、スチリルアミン誘導体、クリセン誘導体、フルオランテン誘導体、フルオレン誘導体、ジアミン誘導体、トリアリールアミン誘導体等が使用できる。具体的には、Ｎ，Ｎ’－ビス［４－（９Ｈ－カルバゾール－９－イル）フェニル］－Ｎ，Ｎ’－ジフェニルスチルベン－４，４’－ジアミン（略称：ＹＧＡ２Ｓ）、４－（９Ｈ－カルバゾール－９－イル）－４’－（１０－フェニル－９－アントリル）トリフェニルアミン（略称：ＹＧＡＰＡ）、４－（１０－フェニル－９－アントリル）－４’－（９－フェニル－９Ｈ－カルバゾール－３－イル）トリフェニルアミン（略称：ＰＣＢＡＰＡ）などが挙げられる。
　発光層に用いることができる緑色系の蛍光発光材料として、芳香族アミン誘導体等を使用できる。具体的には、Ｎ－（９，１０－ジフェニル－２－アントリル）－Ｎ，９－ジフェニル－９Ｈ－カルバゾール－３－アミン（略称：２ＰＣＡＰＡ）、Ｎ－［９，１０－ビス（１，１’－ビフェニル－２－イル）－２－アントリル］－Ｎ，９－ジフェニル－９Ｈ－カルバゾール－３－アミン（略称：２ＰＣＡＢＰｈＡ）、Ｎ－（９，１０－ジフェニル－２－アントリル）－Ｎ，Ｎ’，Ｎ’－トリフェニル－１，４－フェニレンジアミン（略称：２ＤＰＡＰＡ）、Ｎ－［９，１０－ビス（１，１’－ビフェニル－２－イル）－２－アントリル］－Ｎ，Ｎ’，Ｎ’－トリフェニル－１，４－フェニレンジアミン（略称：２ＤＰＡＢＰｈＡ）、Ｎ－［９，１０－ビス（１，１’－ビフェニル－２－イル）］－Ｎ－［４－（９Ｈ－カルバゾール－９－イル）フェニル］－Ｎ－フェニルアントラセン－２－アミン（略称：２ＹＧＡＢＰｈＡ）、Ｎ，Ｎ，９－トリフェニルアントラセン－９－アミン（略称：ＤＰｈＡＰｈＡ）などが挙げられる。
　発光層に用いることができる赤色系の蛍光発光材料として、テトラセン誘導体、ジアミン誘導体等が使用できる。具体的には、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’－テトラキス（４－メチルフェニル）テトラセン－５，１１－ジアミン（略称：ｐ－ｍＰｈＴＤ）、７，１４－ジフェニル－Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’－テトラキス（４－メチルフェニル）アセナフト［１，２－ａ］フルオランテン－３，１０－ジアミン（略称：ｐ－ｍＰｈＡＦＤ）などが挙げられる。
　発光層に用いることができる青色系の燐光発光材料として、イリジウム錯体、オスミウム錯体、白金錯体等の金属錯体が使用される。具体的には、ビス［２－（４’，６’－ジフルオロフェニル）ピリジナト－Ｎ，Ｃ２’］イリジウム（ＩＩＩ）テトラキス（１－ピラゾリル）ボラート（略称：ＦＩｒ６）、ビス［２－（４’，６’－ジフルオロフェニル）ピリジナト－Ｎ，Ｃ２’］イリジウム（ＩＩＩ）ピコリナート（略称：ＦＩｒｐｉｃ）、ビス［２－（３’，５’ビストリフルオロメチルフェニル）ピリジナト－Ｎ，Ｃ２’］イリジウム（ＩＩＩ）ピコリナート（略称：Ｉｒ（ＣＦ３ｐｐｙ）２（ｐｉｃ））、ビス［２－（４’，６’－ジフルオロフェニル）ピリジナト－Ｎ，Ｃ２’］イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：ＦＩｒａｃａｃ）などが挙げられる。
　発光層に用いることができる緑色系の燐光発光材料として、イリジウム錯体等が使用される。トリス（２－フェニルピリジナト－Ｎ，Ｃ２’）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：Ｉｒ（ｐｐｙ）３）、ビス（２－フェニルピリジナト－Ｎ，Ｃ２’）イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：Ｉｒ（ｐｐｙ）２（ａｃａｃ））、ビス（１，２－ジフェニル－１Ｈ－ベンゾイミダゾラト）イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：Ｉｒ（ｐｂｉ）２（ａｃａｃ））、ビス（ベンゾ［ｈ］キノリナト）イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：Ｉｒ（ｂｚｑ）２（ａｃａｃ））などが挙げられる。
　発光層に用いることができる赤色系の燐光発光材料として、イリジウム錯体、白金錯体、テルビウム錯体、ユーロピウム錯体等の金属錯体が使用される。具体的には、ビス［２－（２’－ベンゾ［４，５－α］チエニル）ピリジナト－Ｎ，Ｃ３’］イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：Ｉｒ（ｂｔｐ）２（ａｃａｃ））、ビス（１－フェニルイソキノリナト－Ｎ，Ｃ２’）イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：Ｉｒ（ｐｉｑ）２（ａｃａｃ））、（アセチルアセトナート）ビス［２，３－ビス（４－フルオロフェニル）キノキサリナト］イリジウム（ＩＩＩ）（略称：Ｉｒ（Ｆｄｐｑ）２（ａｃａｃ））、２，３，７，８，１２，１３，１７，１８－オクタエチル－２１Ｈ，２３Ｈ－ポルフィリン白金（ＩＩ）（略称：ＰｔＯＥＰ）等の有機金属錯体が挙げられる。
　発光層に用いることができる赤色系の燐光発光材料として、イリジウム錯体、白金錯体、テルビウム錯体、ユーロピウム錯体等の金属錯体が使用される。具体的には、ビス［２－（２’－ベンゾ［４，５－α］チエニル）ピリジナト－Ｎ，Ｃ３’］イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：Ｉｒ（ｂｔｐ）２（ａｃａｃ））、ビス（１－フェニルイソキノリナト－Ｎ，Ｃ２’）イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：Ｉｒ（ｐｉｑ）２（ａｃａｃ））、（アセチルアセトナート）ビス［２，３－ビス（４－フルオロフェニル）キノキサリナト］イリジウム（ＩＩＩ）（略称：Ｉｒ（Ｆｄｐｑ）２（ａｃａｃ））、２，３，７，８，１２，１３，１７，１８－オクタエチル－２１Ｈ，２３Ｈ－ポルフィリン白金（ＩＩ）（略称：ＰｔＯＥＰ）等の有機金属錯体が挙げられる。
　また、トリス（アセチルアセトナート）（モノフェナントロリン）テルビウム（ＩＩＩ）（略称：Ｔｂ（ａｃａｃ）３（Ｐｈｅｎ））、トリス（１，３－ジフェニル－１，３－プロパンジオナト）（モノフェナントロリン）ユーロピウム（ＩＩＩ）（略称：Ｅｕ（ＤＢＭ）３（Ｐｈｅｎ））、トリス［１－（２－テノイル）－３，３，３－トリフルオロアセトナト］（モノフェナントロリン）ユーロピウム（ＩＩＩ）（略称：Ｅｕ（ＴＴＡ）３（Ｐｈｅｎ））等の希土類金属錯体は、希土類金属イオンからの発光（異なる多重度間の電子遷移）であるため、燐光発光材料として用いることができる。
発光層のホスト材料
　発光層としては、上述したドーパント材料を他の材料（ホスト材料）に分散させた構成としてもよい。ホスト材料としては、各種のものを用いることができ、ドーパント材料よりも最低空軌道準位（ＬＵＭＯ準位）が高く、最高占有軌道準位（ＨＯＭＯ準位）が低い材料を用いることが好ましい。
　ホスト材料としては、例えば
（１）アルミニウム錯体、ベリリウム錯体、又は亜鉛錯体等の金属錯体、
（２）オキサジアゾール誘導体、ベンゾイミダゾール誘導体、又はフェナントロリン誘導体等の複素環化合物、
（３）カルバゾール誘導体、アントラセン誘導体、フェナントレン誘導体、ピレン誘導体、又はクリセン誘導体等の縮合芳香族化合物、
（４）トリアリールアミン誘導体又は縮合多環芳香族アミン誘導体等の芳香族アミン化合物が使用される。
　例えば、トリス（８－キノリノラト）アルミニウム（ＩＩＩ）（略称：Ａｌｑ）、トリス（４－メチル－８－キノリノラト）アルミニウム（ＩＩＩ）（略称：Ａｌｍｑ３）、ビス（１０－ヒドロキシベンゾ［ｈ］キノリナト）ベリリウム（ＩＩ）（略称：ＢｅＢｑ２）、ビス（２－メチル－８－キノリノラト）（４－フェニルフェノラト）アルミニウム（ＩＩＩ）（略称：ＢＡｌｑ）、ビス（８－キノリノラト）亜鉛（ＩＩ）（略称：Ｚｎｑ）、ビス［２－（２－ベンゾオキサゾリル）フェノラト］亜鉛（ＩＩ）（略称：ＺｎＰＢＯ）、ビス［２－（２－ベンゾチアゾリル）フェノラト］亜鉛（ＩＩ）（略称：ＺｎＢＴＺ）などの金属錯体；
　２－（４－ビフェニリル）－５－（４－ｔｅｒｔ－ブチルフェニル）－１，３，４－オキサジアゾール（略称：ＰＢＤ）、１，３－ビス［５－（ｐ－ｔｅｒｔ－ブチルフェニル）－１，３，４－オキサジアゾール－２－イル］ベンゼン（略称：ＯＸＤ－７）、３－（４－ビフェニリル）－４－フェニル－５－（４－ｔｅｒｔ－ブチルフェニル）－１，２，４－トリアゾール（略称：ＴＡＺ）、２，２’，２’’－（１，３，５－ベンゼントリイル）トリス（１－フェニル－１Ｈ－ベンゾイミダゾール）（略称：ＴＰＢＩ）、バソフェナントロリン（略称：ＢＰｈｅｎ）、バソキュプロイン（略称：ＢＣＰ）などの複素環化合物；
　９－［４－（１０－フェニル－９－アントリル）フェニル］－９Ｈ－カルバゾール（略称：ＣｚＰＡ）、３，６－ジフェニル－９－［４－（１０－フェニル－９－アントリル）フェニル］－９Ｈ－カルバゾール（略称：ＤＰＣｚＰＡ）、９，１０－ビス（３，５－ジフェニルフェニル）アントラセン（略称：ＤＰＰＡ）、９，１０－ジ（２－ナフチル）アントラセン（略称：ＤＮＡ）、２－ｔｅｒｔ－ブチル－９，１０－ジ（２－ナフチル）アントラセン（略称：ｔ－ＢｕＤＮＡ）、９，９’－ビアントリル（略称：ＢＡＮＴ）、９，９’－（スチルベン－３，３’－ジイル）ジフェナントレン（略称：ＤＰＮＳ）、９，９’－（スチルベン－４，４’－ジイル）ジフェナントレン（略称：ＤＰＮＳ２）、３，３’，３’’－（ベンゼン－１，３，５－トリイル）トリピレン（略称：ＴＰＢ３）、９，１０－ジフェニルアントラセン（略称：ＤＰＡｎｔｈ）、６，１２－ジメトキシ－５，１１－ジフェニルクリセンなどの縮合芳香族化合物；及び
　Ｎ，Ｎ－ジフェニル－９－［４－（１０－フェニル－９－アントリル）フェニル］－９Ｈ－カルバゾール－３－アミン（略称：ＣｚＡ１ＰＡ）、４－（１０－フェニル－９－アントリル）トリフェニルアミン（略称：ＤＰｈＰＡ）、Ｎ，９－ジフェニル－Ｎ－［４－（１０－フェニル－９－アントリル）フェニル］－９Ｈ－カルバゾール－３－アミン（略称：ＰＣＡＰＡ）、Ｎ，９－ジフェニル－Ｎ－｛４－［４－（１０－フェニル－９－アントリル）フェニル］フェニル｝－９Ｈ－カルバゾール－３－アミン（略称：ＰＣＡＰＢＡ）、Ｎ－（９，１０－ジフェニル－２－アントリル）－Ｎ，９－ジフェニル－９Ｈ－カルバゾール－３－アミン（略称：２ＰＣＡＰＡ）、４，４’－ビス［Ｎ－（１－ナフチル）－Ｎ－フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＮＰＢまたはα－ＮＰＤ）、Ｎ，Ｎ’－ビス（３－メチルフェニル）－Ｎ，Ｎ’－ジフェニル－［１，１’－ビフェニル］－４，４’－ジアミン（略称：ＴＰＤ）、４，４’－ビス［Ｎ－（９，９－ジメチルフルオレン－２－イル）－Ｎ－フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＤＦＬＤＰＢｉ、４，４’－ビス［Ｎ－（スピロ－９，９’－ビフルオレン－２－イル）－Ｎ―フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＢＳＰＢ）などの芳香族アミン化合物を用いることができる。ホスト材料は複数種用いてもよい。
電子輸送層
　電子輸送層は電子輸送性の高い材料（電子輸送性材料）を含む層である。電子輸送層には、例えば、
（１）アルミニウム錯体、ベリリウム錯体、亜鉛錯体等の金属錯体、
（２）イミダゾール誘導体、ベンゾイミダゾール誘導体、アジン誘導体、カルバゾール誘導体、フェナントロリン誘導体等の複素芳香族化合物、
（３）高分子化合物を使用することができる。
　金属錯体としては、例えば、トリス（８－キノリノラト）アルミニウム（ＩＩＩ）（略称：Ａｌｑ）、トリス（４－メチル－８－キノリノラト）アルミニウム（略称：Ａｌｍｑ３）、ビス（１０－ヒドロキシベンゾ［ｈ］キノリナト）ベリリウム（略称：ＢｅＢｑ2）、ビス（２－メチル－８－キノリノラト）（４－フェニルフェノラト）アルミニウム（ＩＩＩ）（略称：ＢＡｌｑ）、ビス（８－キノリノラト）亜鉛（ＩＩ）（略称：Ｚｎｑ）、ビス［２－（２－ベンゾオキサゾリル）フェノラト］亜鉛（ＩＩ）（略称：ＺｎＰＢＯ）、ビス［２－（２－ベンゾチアゾリル）フェノラト］亜鉛（ＩＩ）（略称：ＺｎＢＴＺ）が挙げられる。
　複素芳香族化合物としては、例えば、２－（４－ビフェニリル）－５－（４－ｔｅｒｔ－ブチルフェニル）－１，３，４－オキサジアゾール（略称：ＰＢＤ）、１，３－ビス［５－（ｐｔｅｒｔ－ブチルフェニル）－１，３，４－オキサジアゾール－２－イル］ベンゼン（略称：ＯＸＤ－７）、３－（４－ｔｅｒｔ－ブチルフェニル）－４－フェニル－５－（４－ビフェニリル）－１，２，４－トリアゾール（略称：ＴＡＺ）、３－（４－ｔｅｒｔ－ブチルフェニル）－４－（４－エチルフェニル）－５－（４－ビフェニリル）－１，２，４－トリアゾール（略称：ｐ－ＥｔＴＡＺ）、バソフェナントロリン（略称：ＢＰｈｅｎ）、バソキュプロイン（略称：ＢＣＰ）、４，４’－ビス（５－メチルベンゾオキサゾール－２－イル）スチルベン（略称：ＢｚＯｓ）が挙げられる。
　高分子化合物としては、例えば、ポリ［（９，９－ジヘキシルフルオレン－２，７－ジイル）－ｃｏ－（ピリジン－３，５－ジイル）］（略称：ＰＦ－Ｐｙ）、ポリ［（９，９－ジオクチルフルオレン－２，７－ジイル）－ｃｏ－（２，２’－ビピリジン－６，６’－ジイル）］（略称：ＰＦ－ＢＰｙ）が挙げられる。
　上記材料は、主に１０－６ｃｍ２／Ｖｓ以上の電子移動度を有する材料である。なお、正孔輸送性よりも電子輸送性の高い材料であれば、上記以外の材料を電子輸送層に用いてもよい。また、電子輸送層は、単層のものだけでなく、上記材料からなる層が二層以上積層したものとしてもよい。
電子注入層
　電子注入層は、電子注入性の高い材料を含む層である。電子注入層には、リチウム（Ｌｉ）、セシウム（Ｃｓ）、カルシウム（Ｃａ）、フッ化リチウム（ＬｉＦ）、フッ化セシウム（ＣｓＦ）、フッ化カルシウム（ＣａＦ２）、リチウム酸化物（ＬｉＯｘ）等のアルカリ金属、アルカリ土類金属、またはそれらの化合物を用いることができる。その他、電子輸送性を有する材料にアルカリ金属、アルカリ土類金属、またはそれらの化合物を含有させたもの、具体的にはＡｌｑ中にマグネシウム（Ｍｇ）を含有させたもの等を用いてもよい。なお、この場合には、陰極からの電子注入をより効率良く行うことができる。
　あるいは、電子注入層に、有機化合物と電子供与体（ドナー）とを混合してなる複合材料を用いてもよい。このような複合材料は、有機化合物が電子供与体から電子を受け取るため、電子注入性および電子輸送性に優れている。この場合、有機化合物としては、受け取った電子の輸送に優れた材料であることが好ましく、具体的には、例えば上述した電子輸送層を構成する材料（金属錯体や複素芳香族化合物等）を用いることができる。電子供与体としては、有機化合物に対し電子供与性を示す材料であればよい。具体的には、アルカリ金属、アルカリ土類金属及び希土類金属が好ましく、リチウム、セシウム、マグネシウム、カルシウム、エルビウム、イッテルビウム等が挙げられる。また、アルカリ金属酸化物やアルカリ土類金属酸化物が好ましく、リチウム酸化物、カルシウム酸化物、バリウム酸化物等が挙げられる。また、酸化マグネシウムのようなルイス塩基を用いることもできる。また、テトラチアフルバレン（略称：ＴＴＦ）等の有機化合物を用いることもできる。
陰極
　陰極には、仕事関数の小さい（具体的には３．８ｅＶ以下）金属、合金、電気伝導性化合物、およびこれらの混合物などを用いることが好ましい。このような陰極材料の具体例としては、元素周期表の第１族または第２族に属する元素、すなわちリチウム（Ｌｉ）やセシウム（Ｃｓ）等のアルカリ金属、およびマグネシウム（Ｍｇ）、カルシウム（Ｃａ）、ストロンチウム（Ｓｒ）等のアルカリ土類金属、およびこれらを含む合金（例えば、ＭｇＡｇ、ＡｌＬｉ）、ユーロピウム（Ｅｕ）、イッテルビウム（Ｙｂ）等の希土類金属およびこれらを含む合金等が挙げられる。
　なお、アルカリ金属、アルカリ土類金属、これらを含む合金を用いて陰極を形成する場合には、真空蒸着法やスパッタリング法を用いることができる。また、銀ペーストなどを用いる場合には、塗布法やインクジェット法などを用いることができる。
　なお、電子注入層を設けることにより、仕事関数の大小に関わらず、Ａｌ、Ａｇ、ＩＴＯ、グラフェン、珪素若しくは酸化珪素を含有した酸化インジウム－酸化スズ等様々な導電性材料を用いて陰極を形成することができる。これらの導電性材料は、スパッタリング法やインクジェット法、スピンコート法等を用いて成膜することができる。
絶縁層
　有機ＥＬ素子は、超薄膜に電界を印加するために、リークやショートによる画素欠陥が生じやすい。これを防止するために、一対の電極間に絶縁性の薄膜層からなる絶縁層を挿入してもよい。
　絶縁層に用いられる材料としては、例えば、酸化アルミニウム、弗化リチウム、酸化リチウム、弗化セシウム、酸化セシウム、酸化マグネシウム、弗化マグネシウム、酸化カルシウム、弗化カルシウム、窒化アルミニウム、酸化チタン、酸化珪素、酸化ゲルマニウム、窒化珪素、窒化ホウ素、酸化モリブデン、酸化ルテニウム、酸化バナジウム等が挙げられる。なお、これらの混合物や積層物を用いてもよい。
スペース層
　上記スペース層とは、例えば、蛍光発光層と燐光発光層とを積層する場合に、燐光発光層で生成する励起子を蛍光発光層に拡散させない、あるいは、キャリアバランスを調整する目的で、蛍光発光層と燐光発光層との間に設けられる層である。また、スペース層は、複数の燐光発光層の間に設けることもできる。
　スペース層は発光層間に設けられるため、電子輸送性と正孔輸送性を兼ね備える材料であることが好ましい。また、隣接する燐光発光層内の三重項エネルギーの拡散を防ぐため、三重項エネルギーが２．６ｅＶ以上であることが好ましい。スペース層に用いられる材料としては、上述の正孔輸送層に用いられるものと同様のものが挙げられる。
障壁層
　発光層に隣接する部分に、電子障壁層、正孔障壁層、トリプレット障壁層などの障壁層を設けてもいい。電子障壁層とは発光層から正孔輸送層へ電子が漏れることを防ぐ層であり、正孔障壁層とは発光層から電子輸送層へ正孔が漏れることを防ぐ層である。トリプレット障壁層は発光層で生成した励起子が周辺の層へ拡散することを防止し、励起子を発光層内に閉じ込める機能を有する。
　前記有機ＥＬ素子の各層は従来公知の蒸着法、塗布法等により形成することができる。例えば、真空蒸着法、分子線蒸着法（ＭＢＥ法）などの蒸着法、あるいは、層を形成する化合物の溶液を用いた、ディッピング法、スピンコーティング法、キャスティング法、バーコート法、ロールコート法等の塗布法による公知の方法で形成することができる。
　各層の膜厚は特に制限されないが、一般に膜厚が薄すぎるとピンホール等の欠陥が生じやすく、逆に厚すぎると高い駆動電圧が必要となり効率が悪くなるため、通常５ｎｍ～１０μｍであり、１０ｎｍ～０．２μｍがより好ましい。
　前記有機ＥＬ素子は、有機ＥＬパネルモジュール等の表示部品、テレビ、携帯電話、パーソナルコンピュータ等の表示装置、及び、照明、車両用灯具の発光装置等の電子機器に使用できる。
　以下、実施例を用いて本発明の態様をさらに詳細に説明するが、本発明はそれら実施例に限定されるものではない。
中間体合成例１－１（中間体１－１の合成）
　アルゴン雰囲気下、４－ヨードブロモベンゼン２８．３ｇ（１００．０ｍｍｏｌ）、ジベンゾフラン－４－ボロン酸２２．３ｇ（１０５．０ｍｍｏｌ）、Ｐｄ[ＰＰｈ３]４　２．３１ｇ（２．００ｍｍｏｌ）にトルエン１５０ｍｌ、ジメトキシエタン１５０ｍｌ、２Ｍ Ｎａ２ＣＯ３水溶液１５０ｍｌ（３００．０ｍｍｏｌ）を加え、１０時間加熱還流攪拌した。
反応終了後、室温に冷却し、試料を分液ロートに移しジクロロメタンにて抽出した。有機層をＭｇＳＯ４で乾燥後、ろ過、濃縮した。濃縮残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、２６．２ｇの白色固体を得た。ＦＤ－ＭＳ分析（電界脱離質量分析）により、下記中間体１－１と同定した。（収率８１％)
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000107
中間体合成例１－２（中間体１－２の合成）
　中間体合成例１－１において、ジベンゾフラン－４－ボロン酸の代わりにジベンゾフラン－２－ボロン酸を２２．３ｇ用いた以外は同様に反応を行ったところ、２７．４ｇの白色固体を得た。ＦＤ－ＭＳの分析により、下記中間体１－２と同定した。（収率８５%）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000108
中間体合成例１－３（中間体１－３の合成）
　アルゴン雰囲気下、４－ヨードブロモベンゼン２８．３ｇ（１００．０ｍｍｏｌ）、ジベンゾチオフェン－４－ボロン酸２３．９ｇ（１０５．０ｍｍｏｌ）、Ｐｄ[ＰＰｈ３]４　２．３１ｇ（２．００ｍｍｏｌ）にトルエン１５０ｍｌ、ジメトキシエタン１５０ｍｌ、２Ｍ Ｎａ２ＣＯ３水溶液１５０ｍｌ（３００．０ｍｍｏｌ）を加え、１０時間加熱還流攪拌した。
反応終了後、室温に冷却し、試料を分液ロートに移しジクロロメタンにて抽出した。有機層をＭｇＳＯ４で乾燥後、ろ過、濃縮した。濃縮残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、２７．１ｇの白色固体を得た。ＦＤ－ＭＳの分析により、下記中間体１－３と同定した。（収率８０％)
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000109
中間体合成例１－４（中間体１－４の合成）
中間体合成例１－３において、ジベンゾチオフェン－４－ボロン酸の代わりにジベンゾチオフェン－２－ボロン酸を２３．９ｇ用いた以外は同様に反応を行ったところ、２７．２ｇの白色固体を得た。ＦＤ－ＭＳの分析により、下記中間体１－４と同定した。（収率８０%）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000110
中間体合成例１－５（中間体１－５の合成）
　アルゴン雰囲気下、４－ヨードブロモベンゼン２８．３ｇ（１００．０ｍｍｏｌ）、４－(９Ｈ－カルバゾール－９－イル)フェニルボロン酸３０．１ｇ（１０５．０ｍｍｏｌ）、Ｐｄ[ＰＰｈ３]４　２．３１ｇ（２．００ｍｍｏｌ）にトルエン１５０ｍｌ、ジメトキシエタン１５０ｍｌ、２Ｍ Ｎａ２ＣＯ３水溶液１５０ｍｌ（３００．０ｍｍｏｌ）を加え、１０時間加熱還流攪拌した。
反応終了後、室温に冷却し、試料を分液ロートに移しジクロロメタンにて抽出した。有機層をＭｇＳＯ４で乾燥後、ろ過、濃縮した。濃縮残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、２９．９ｇの白色固体を得た。ＦＤ－ＭＳ分析（電界脱離質量分析）により、下記中間体１－５と同定した。（収率７５％)
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000111
中間体合成例１－６（中間体１－６の合成）
　中間体合成例１－５において、４－(９Ｈ－カルバゾール－９－イル)フェニルボロン酸の代わりに３－(９Ｈ－カルバゾール－９－イル)フェニルボロン酸を３０．１ｇ用いた以外は同様に反応を行ったところ、２７．２ｇの白色固体を得た。ＦＤ－ＭＳの分析により、下記中間体１－６と同定した。（収率６８%）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000112
中間体合成例１－７（中間体１－７の合成）
　中間体合成例１－５において、４－(９Ｈ－カルバゾール－９－イル)フェニルボロン酸の代わりに９－フェニルカルバゾール－３－ボロン酸を３０．１ｇ用いた以外は同様に反応を行ったところ、３１．５ｇの白色固体を得た。ＦＤ－ＭＳの分析により、下記中間体１－７と同定した。（収率７９%）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000113
中間体合成例２－１（中間体２－１の合成）
　アルゴン雰囲気下、２－アミノトリフェニレン１２．２ｇ（５０．０ｍｍｏｌ）、２－ブロモ－９,９'－スピロビフルオレン１９．８ｇ（５０．０ｍｍｏｌ）、t－ブトキシナトリウム９．６ｇ（１００．０ｍｍｏｌ）に脱水トルエン２５０mｌを加え、撹拌した。酢酸パラジウム２２５ｍｇ（１．０ｍｍｏｌ）、トリ－t－ブチルホスフィン２０２ｍｇ（１．０ｍｍｏｌ）を加え、８０℃にて８時間反応した。
　冷却後、反応混合物をセライト／シリカゲルを通して濾過し、濾液を減圧下で濃縮した。得られた残渣をトルエンで再結晶し、それを濾取した後、乾燥し、１８．１ｇの白色固体を得た。ＦＤ－ＭＳの分析により、下記中間体２－１と同定した。（収率６５％）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000114
中間体合成例２－２（中間体２－２の合成）
　中間体合成例２－１において、２－ブロモ－９,９'－スピロビフルオレンの代わりに４－ブロモ－９,９'－スピロビフルオレンを１９．８ｇ用いた以外は同様に反応を行ったところ、１６．７ｇの白色結晶を得た。ＦＤ－ＭＳの分析により、下記中間体２－２と同定した。（収率６０％）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000115
中間体合成例２－３（中間体２－３の合成）
　中間体合成例２－１において、２－ブロモ－９,９'－スピロビフルオレンの代わりに３－ブロモ－９,９'－スピロビフルオレンを１９．８ｇ用いた以外は同様に反応を行ったところ、１９．５ｇの白色結晶を得た。ＦＤ－ＭＳの分析により、下記中間体２－３と同定した。（収率７０％）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000116
中間体合成例２－４（中間体２－４の合成）
　中間体合成例２－１において、２－ブロモ－９,９'－スピロビフルオレンの代わりに１－ブロモ－９,９'－スピロビフルオレンを１９．８ｇ用いた以外は同様に反応を行ったところ、９．８ｇの白色結晶を得た。ＦＤ－ＭＳの分析により、下記中間体２－４と同定した。（収率３５％）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000117
中間体合成例２－５（中間体２－５の合成）
　中間体合成例２－１において、２－アミノトリフェニレンの代わりに１－アミノトリフェニレンを１２．２ｇ用いた以外は同様に反応を行ったところ、１１．２ｇの白色結晶を得た。ＦＤ－ＭＳの分析により、下記中間体２－５と同定した。（収率４０％）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000118
合成実施例１（芳香族アミン誘導体Ｈ１の製造）
　アルゴン雰囲気下、２－ブロモビフェニル２．３ｇ（１０．０ｍｍｏｌ）、中間体２－１　６．５ｇ（１０．０ｍｍｏｌ）、Ｐｄ２（ｄｂａ）３　０．１４ｇ（０．１５ｍｍｏｌ）、Ｐ（ｔＢｕ）３ＨＢＦ４　０．０８７ｇ（０．３ｍｍｏｌ）、ｔ－ブトキシナトリウム１．９ｇ（２０．０ｍｍｏｌ）に、無水キシレン５０ｍｌを加えて８時間加熱還流した。
　反応終了後、反応液を５０℃に冷却し、セライト／シリカゲルを通して濾過を行い、濾液を濃縮した。得られた濃縮残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し白色固体を得た。粗生成物をトルエンにて再結晶し、２．５ｇの白色結晶を得た。ＦＤ－ＭＳの分析により、下記芳香族アミン誘導体Ｈ１と同定した。（収率３５％）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000119
合成実施例２（芳香族アミン誘導体Ｈ２の製造）
　合成実施例１において、２－ブロモビフェニルの代わりに４－ブロモビフェニルを２．３ｇ用いた以外は同様に反応を行ったところ、２．８ｇの白色結晶を得た。ＦＤ－ＭＳの分析により、下記芳香族アミン誘導体Ｈ２と同定した。（収率４０％）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000120
合成実施例３（芳香族アミン誘導体Ｈ３の製造）
　合成実施例１において、２－ブロモビフェニルの代わりに２－ブロモ－１,１':４',１''－ターフェニルを３．１ｇ用いた以外は同様に反応を行ったところ、２．４ｇの白色結晶を得た。ＦＤ－ＭＳの分析により、下記芳香族アミン誘導体Ｈ３と同定した。（収率３０％）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000121
合成実施例４（芳香族アミン誘導体Ｈ４の製造）
　合成実施例１において、２－ブロモビフェニルの代わりに４－ブロモ－１,１':４',１''－ターフェニルを３．１ｇ用いた以外は同様に反応を行ったところ、３．３ｇの白色結晶を得た。ＦＤ－ＭＳの分析により、下記芳香族アミン誘導体Ｈ４と同定した。（収率４２％）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000122
合成実施例５（芳香族アミン誘導体Ｈ５の製造）
　合成実施例１において、２－ブロモビフェニルの代わりに２－ブロモ－９,９－ジメチルフルオレンを２．７ｇ用いた以外は同様に反応を行ったところ、３．４ｇの白色結晶を得た。ＦＤ－ＭＳの分析により、下記芳香族アミン誘導体Ｈ５と同定した。（収率４６％）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000123
合成実施例６（芳香族アミン誘導体Ｈ６の製造）
　合成実施例１において、２－ブロモビフェニルの代わりに２－ブロモ－９,９－ジフェニルフルオレンを４．０ｇ用いた以外は同様に反応を行ったところ、３．３ｇの白色結晶を得た。ＦＤ－ＭＳの分析により、下記芳香族アミン誘導体Ｈ６と同定した。（収率３８％）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000124
合成実施例７（芳香族アミン誘導体Ｈ７の製造）
　合成実施例１において、２－ブロモビフェニルの代わりに２－ブロモ－９,９－スピロビフルオレンを４．０ｇ用いた以外は同様に反応を行ったところ、３．５ｇの白色結晶を得た。ＦＤ－ＭＳの分析により、下記芳香族アミン誘導体Ｈ７と同定した。（収率４０％）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000125
合成実施例８（芳香族アミン誘導体Ｈ８の製造）
　合成実施例１において、２－ブロモビフェニルの代わりに中間体１－１を３．２ｇ用いた以外は同様に反応を行ったところ、３．６ｇの白色結晶を得た。ＦＤ－ＭＳの分析により、下記芳香族アミン誘導体Ｈ８と同定した。（収率４５％）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000126
合成実施例９（芳香族アミン誘導体Ｈ９の製造）
　合成実施例１において、２－ブロモビフェニルの代わりに中間体１－２を３．２ｇ用いた以外は同様に反応を行ったところ、３．４ｇの白色結晶を得た。ＦＤ－ＭＳの分析により、下記芳香族アミン誘導体Ｈ９と同定した。（収率４２％）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000127
合成実施例１０（芳香族アミン誘導体Ｈ１０の製造）
　合成実施例１において、２－ブロモビフェニルの代わりに中間体１－３を３．４ｇ用いた以外は同様に反応を行ったところ、３．７ｇの白色結晶を得た。ＦＤ－ＭＳの分析により、下記芳香族アミン誘導体Ｈ１０と同定した。（収率４５％）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000128
合成実施例１１（芳香族アミン誘導体Ｈ１１の製造）
　合成実施例１において、２－ブロモビフェニルの代わりに中間体１－４を３．４ｇ用いた以外は同様に反応を行ったところ、３．３ｇの白色結晶を得た。ＦＤ－ＭＳの分析により、下記芳香族アミン誘導体Ｈ１１と同定した。（収率４０％）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000129
合成実施例１２（芳香族アミン誘導体Ｈ１２の製造）
　合成実施例１において、２－ブロモビフェニルの代わりに９－(４－ブロモフェニル)カルバゾールを３．２ｇ用いた以外は同様に反応を行ったところ、３．６ｇの白色結晶を得た。ＦＤ－ＭＳの分析により、下記芳香族アミン誘導体Ｈ１２と同定した。（収率４５％）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000130
合成実施例１３（芳香族アミン誘導体Ｈ１３の製造）
　合成実施例１において、２－ブロモビフェニルの代わりに中間体１－５を４．０ｇ用いた以外は同様に反応を行ったところ、４．４ｇの白色結晶を得た。ＦＤ－ＭＳの分析により、下記芳香族アミン誘導体Ｈ１３と同定した。（収率５０％）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000131
合成実施例１４（芳香族アミン誘導体Ｈ１４の製造）
　合成実施例１において、２－ブロモビフェニルの代わりに中間体１－６を４．０ｇ用いた以外は同様に反応を行ったところ、４．２ｇの白色結晶を得た。ＦＤ－ＭＳの分析により、下記芳香族アミン誘導体Ｈ１４と同定した。（収率４８％）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000132
合成実施例１５（芳香族アミン誘導体Ｈ１５の製造）
　合成実施例１において、２－ブロモビフェニルの代わりに中間体１－７を４．０ｇ用いた以外は同様に反応を行ったところ、４．１ｇの白色結晶を得た。ＦＤ－ＭＳの分析により、下記芳香族アミン誘導体Ｈ１５と同定した。（収率４７％）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000133
合成実施例１６（芳香族アミン誘導体Ｈ１６の製造）
　合成実施例１において、２－ブロモビフェニルの代わりに９－(４－ブロモフェニル)－９－フェニルフルオレンを４．０ｇ用いた以外は同様に反応を行ったところ、３．２ｇの白色結晶を得た。ＦＤ－ＭＳの分析により、下記芳香族アミン誘導体Ｈ１６と同定した。（収率３７％）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000134
合成実施例１７（芳香族アミン誘導体Ｈ１７の製造）
　合成実施例１において、２－ブロモビフェニルの代わりに２－(４－ブロモフェニル)－５－フェニルチオフェンを３．２ｇ用いた以外は同様に反応を行ったところ、３．５ｇの白色結晶を得た。ＦＤ－ＭＳの分析により、下記芳香族アミン誘導体Ｈ１７と同定した。（収率４４％）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000135
合成実施例１８（芳香族アミン誘導体Ｈ１８の製造）
　アルゴン雰囲気下、中間体２－２　５．６ｇ（１０．０ｍｍｏｌ）、２－ブロモビフェニル　２．３ｇ（１０．０ｍｍｏｌ）、Ｐｄ２（ｄｂａ）３　０．１４ｇ（０．１５ｍｍｏｌ）、Ｐ（ｔＢｕ）３ＨＢＦ４　０．０８７ｇ（０．３ｍｍｏｌ）、ｔ－ブトキシナトリウム１．９ｇ（２０．０ｍｍｏｌ）に、無水キシレン５０ｍｌを加えて８時間加熱還流した。
　反応終了後、反応液を５０℃に冷却し、セライト／シリカゲルを通して濾過を行い、濾液を濃縮した。得られた濃縮残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し白色固体を得た。粗生成物をトルエンにて再結晶し、２．３ｇの白色結晶を得た。ＦＤ－ＭＳの分析により、下記芳香族アミン誘導体Ｈ１８と同定した。（収率３３％）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000136
合成実施例１９（芳香族アミン誘導体Ｈ１９の製造）
　合成実施例１８において、２－ブロモビフェニルの代わりに４－ブロモビフェニルを２．３ｇ用いた以外は同様に反応を行ったところ、３．２ｇの白色結晶を得た。ＦＤ－ＭＳの分析により、下記芳香族アミン誘導体Ｈ１９と同定した。（収率４５％）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000137
合成実施例２０（芳香族アミン誘導体Ｈ２０の製造）
　合成実施例１８において、２－ブロモビフェニルの代わりに４－ブロモ－１,１':４',１''－ターフェニルを３．１ｇ用いた以外は同様に反応を行ったところ、３．１ｇの白色結晶を得た。ＦＤ－ＭＳの分析により、下記芳香族アミン誘導体Ｈ２０と同定した。（収率４０％）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000138
合成実施例２１（芳香族アミン誘導体Ｈ２１の製造）
　合成実施例１８において、２－ブロモビフェニルの代わりに２－ブロモ－９,９－ジメチルフルオレンを２．７ｇ用いた以外は同様に反応を行ったところ、３．０ｇの白色結晶を得た。ＦＤ－ＭＳの分析により、下記芳香族アミン誘導体Ｈ２１と同定した。（収率４０％）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000139
合成実施例２２（芳香族アミン誘導体Ｈ２２の製造）
　合成実施例１８において、２－ブロモビフェニルの代わりに２－ブロモ－９,９－ジフェニルフルオレンを４．０ｇ用いた以外は同様に反応を行ったところ、３．８ｇの白色結晶を得た。ＦＤ－ＭＳの分析により、下記芳香族アミン誘導体Ｈ２２と同定した。（収率４３％）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000140
合成実施例２３（芳香族アミン誘導体Ｈ２３の製造）
　合成実施例１８において、２－ブロモビフェニルの代わりに２－ブロモ－９,９－スピロビフルオレンを４．０ｇ用いた以外は同様に反応を行ったところ、３．５ｇの白色結晶を得た。ＦＤ－ＭＳの分析により、下記芳香族アミン誘導体Ｈ２３と同定した。（収率４０％）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000141
合成実施例２４（芳香族アミン誘導体Ｈ２４の製造）
　合成実施例１８において、２－ブロモビフェニルの代わりに中間体１－７を４．０ｇ用いた以外は同様に反応を行ったところ、３．９ｇの白色結晶を得た。ＦＤ－ＭＳの分析により、下記芳香族アミン誘導体Ｈ２４と同定した。（収率４５％）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000142
合成実施例２５（芳香族アミン誘導体Ｈ２５の製造）
　アルゴン雰囲気下、中間体２－３　５．６ｇ（１０．０ｍｍｏｌ）、２－ブロモビフェニル　２．３ｇ（１０．０ｍｍｏｌ）、Ｐｄ２（ｄｂａ）３　０．１４ｇ（０．１５ｍｍｏｌ）、Ｐ（ｔＢｕ）３ＨＢＦ４　０．０８７ｇ（０．３ｍｍｏｌ）、ｔ－ブトキシナトリウム１．９ｇ（２０．０ｍｍｏｌ）に、無水キシレン５０ｍｌを加えて８時間加熱還流した。
　反応終了後、反応液を５０℃に冷却し、セライト／シリカゲルを通して濾過を行い、濾液を濃縮した。得られた濃縮残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し白色固体を得た。粗生成物をトルエンにて再結晶し、２．４ｇの白色結晶を得た。ＦＤ－ＭＳの分析により、下記芳香族アミン誘導体Ｈ２５と同定した。（収率３４％）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000143
合成実施例２６（芳香族アミン誘導体Ｈ２６の製造）
　合成実施例２５において、２－ブロモビフェニルの代わりに４－ブロモビフェニルを２．３ｇ用いた以外は同様に反応を行ったところ、３．５ｇの白色結晶を得た。ＦＤ－ＭＳの分析により、下記芳香族アミン誘導体Ｈ２６と同定した。（収率５０％）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000144
合成実施例２７（芳香族アミン誘導体Ｈ２７の製造）
　合成実施例２５において、２－ブロモビフェニルの代わりに４－ブロモ－１,１':４',１''－ターフェニルを３．１ｇ用いた以外は同様に反応を行ったところ、３．５ｇの白色結晶を得た。ＦＤ－ＭＳの分析により、下記芳香族アミン誘導体Ｈ２７と同定した。（収率４５％）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000145
合成実施例２８（芳香族アミン誘導体Ｈ２８の製造）
　合成実施例２５において、２－ブロモビフェニルの代わりに２－ブロモ－９,９－ジメチルフルオレンを２．７ｇ用いた以外は同様に反応を行ったところ、３．４ｇの白色結晶を得た。ＦＤ－ＭＳの分析により、下記芳香族アミン誘導体Ｈ２８と同定した。（収率４５％）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000146
合成実施例２９（芳香族アミン誘導体Ｈ２９の製造）
　合成実施例２５において、２－ブロモビフェニルの代わりに２－ブロモ－９,９－ジフェニルフルオレンを４．０ｇ用いた以外は同様に反応を行ったところ、４．１ｇの白色結晶を得た。ＦＤ－ＭＳの分析により、下記芳香族アミン誘導体Ｈ２９と同定した。（収率４７％）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000147
合成実施例３０（芳香族アミン誘導体Ｈ３０の製造）
　合成実施例２５において、２－ブロモビフェニルの代わりに２－ブロモ－９,９－スピロビフルオレンを４．０ｇ用いた以外は同様に反応を行ったところ、３．５ｇの白色結晶を得た。ＦＤ－ＭＳの分析により、下記芳香族アミン誘導体Ｈ３０と同定した。（収率４０％）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000148
合成実施例３１（芳香族アミン誘導体Ｈ３１の製造）
　合成実施例２５において、２－ブロモビフェニルの代わりに中間体１－７を４．０ｇ用いた以外は同様に反応を行ったところ、３．３ｇの白色結晶を得た。ＦＤ－ＭＳの分析により、下記芳香族アミン誘導体Ｈ３１と同定した。（収率３８％）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000149
合成実施例３２（芳香族アミン誘導体Ｈ３２の製造）
　アルゴン雰囲気下、中間体２－４　５．６ｇ（１０．０ｍｍｏｌ）、２－ブロモビフェニル　２．３ｇ（１０．０ｍｍｏｌ）、Ｐｄ２（ｄｂａ）３　０．１４ｇ（０．１５ｍｍｏｌ）、Ｐ（ｔＢｕ）３ＨＢＦ４　０．０８７ｇ（０．３ｍｍｏｌ）、ｔ－ブトキシナトリウム１．９ｇ（２０．０ｍｍｏｌ）に、無水キシレン５０ｍｌを加えて８時間加熱還流した。
　反応終了後、反応液を５０℃に冷却し、セライト／シリカゲルを通して濾過を行い、濾液を濃縮した。得られた濃縮残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し白色固体を得た。粗生成物をトルエンにて再結晶し、１．１ｇの白色結晶を得た。ＦＤ－ＭＳの分析により、下記芳香族アミン誘導体Ｈ３２と同定した。（収率１５％）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000150
合成実施例３３（芳香族アミン誘導体Ｈ３３の製造）
　合成実施例３２において、２－ブロモビフェニルの代わりに４－ブロモビフェニルを２．３ｇ用いた以外は同様に反応を行ったところ、１．４ｇの白色結晶を得た。ＦＤ－ＭＳの分析により、下記芳香族アミン誘導体Ｈ３３と同定した。（収率２０％）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000151
合成実施例３４（芳香族アミン誘導体Ｈ３４の製造）
　アルゴン雰囲気下、中間体２－５　５．６ｇ（１０．０ｍｍｏｌ）、４－ブロモビフェニル　２．３ｇ（１０．０ｍｍｏｌ）、Ｐｄ２（ｄｂａ）３　０．１４ｇ（０．１５ｍｍｏｌ）、Ｐ（ｔＢｕ）３ＨＢＦ４　０．０８７ｇ（０．３ｍｍｏｌ）、ｔ－ブトキシナトリウム１．９ｇ（２０．０ｍｍｏｌ）に、無水キシレン５０ｍｌを加えて８時間加熱還流した。
　反応終了後、反応液を５０℃に冷却し、セライト／シリカゲルを通して濾過を行い、濾液を濃縮した。得られた濃縮残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し白色固体を得た。粗生成物をトルエンにて再結晶し、１．８ｇの白色結晶を得た。ＦＤ－ＭＳの分析により、下記芳香族アミン誘導体Ｈ３４と同定した。（収率２５％）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000152
実施例１－１（有機ＥＬ素子の作製）
　２５ｍｍ×７５ｍｍ×１．１ｍｍのＩＴＯ透明電極ライン付きガラス基板（ジオマティック社製）をイソプロピルアルコール中で５分間超音波洗浄し、さらに、３０分間ＵＶ（Ultraviolet）オゾン洗浄した。
　洗浄後の透明電極ライン付きガラス基板を真空蒸着装置の基板ホルダーに装着し、まず透明電極ラインが形成されている面上に前記透明電極を覆うようにして下記電子注入性化合物Ａを蒸着し、膜厚５ｎｍの膜Ａを成膜した。
　この膜Ａ上に、第１正孔輸送材料としてとして合成実施例１で得た芳香族アミン誘導体Ｈ１を蒸着し、膜厚８０ｎｍの第１正孔輸送層を成膜した。第１正孔輸送層の成膜に続けて、第２正孔輸送材料として下記芳香族アミン誘導体Ｙ１を蒸着し、膜厚１０ｎｍの第２正孔輸送層を成膜した。
　この正孔輸送層上に、下記ホスト化合物ＢＨとドーパント化合物ＢＤとを厚さ２５ｎｍで共蒸着し、発光層を成膜した。発光層中のドーパント化合物ＢＤの濃度は４質量％であった。
　続いて、この発光層上に、下記化合物ＥＴ１を厚さ１０ｎｍ、続いて下記化合物ＥＴ２を厚さ１５ｎｍ、及びＬｉＦを厚さ１ｎｍで蒸着し、電子輸送／注入層を成膜した。さらに、金属Ａｌを厚さ８０ｎｍで蒸着して陰極を形成し、有機ＥＬ素子を製造した。
実施例１－２～１－３４
　第１正孔輸送材料として、合成実施例２～３４で得た芳香族アミン誘導体Ｈ２～Ｈ３４を用いた以外は実施例１－１と同様にして実施例１－２～１－３４の各有機ＥＬ素子を作製した。
比較例１－１及び１－２
　第１正孔輸送材料として下記比較化合物１（特許文献１に記載の化合物）又は比較化合物２（特許文献３に記載の化合物）を用いた以外は実施例１－１と同様にして各有機ＥＬ素子を作製した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000154
有機ＥＬ素子の発光性能評価
　以上のようにして作製した有機ＥＬ素子を直流電流駆動により発光させ、輝度（Ｌ）、電流密度を測定し、測定結果から電流密度１０ｍＡ／ｃｍ２における外部量子効率（ＥＱＥ）、駆動電圧（Ｖ）を求めた。さらに電流密度５０ｍＡ／ｃｍ２における９０％寿命を求めた。ここで、９０％寿命とは、定電流駆動時において、輝度が初期輝度の９０％に減衰するまでの時間をいう。結果を表１に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000155
　表１の結果から、本発明の式（１）に包含される化合物（Ｈ１）～（Ｈ３４）を用いることにより、高水準の発光効率を維持しながら、低電圧で駆動でき、且つ、長寿命の有機ＥＬ素子が得られることがわかる。
実施例２－１（有機ＥＬ素子の作製）
　２５ｍｍ×７５ｍｍ×１．１ｍｍのＩＴＯ透明電極ライン付きガラス基板（ジオマティック社製）をイソプロピルアルコール中で５分間超音波洗浄し、さらに、３０分間ＵＶ（Ultraviolet）オゾン洗浄した。
　洗浄後の透明電極ライン付きガラス基板を真空蒸着装置の基板ホルダーに装着し、まず透明電極ラインが形成されている面上に前記透明電極を覆うようにして上記電子注入性化合物Ａを蒸着し、膜厚５ｎｍの膜Ａを成膜した。
　この膜Ａ上に、第１正孔輸送材料として下記芳香族アミン誘導体Ｘ１を蒸着し、膜厚８０ｎｍの第１正孔輸送層を成膜した。第１正孔輸送層の成膜に続けて、第２正孔輸送材料として合成実施例１で得た芳香族アミン誘導体Ｈ１を蒸着し、膜厚１０ｎｍの第２正孔輸送層を成膜した。
　この正孔輸送層上に、ホスト化合物ＢＨとドーパント化合物ＢＤとを厚さ２５ｎｍで共蒸着し、発光層を成膜した。発光層中のドーパント化合物ＢＤの濃度は４質量％であった。
　続いて、この発光層上に、化合物ＥＴ１を厚さ１０ｎｍ、続いて化合物ＥＴ２を厚さ１５ｎｍ、及びＬｉＦを厚さ１ｎｍで蒸着し、電子輸送／注入層を成膜した。さらに、金属Ａｌを厚さ８０ｎｍで蒸着して陰極を形成し、有機ＥＬ素子を製造した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000156
実施例２－２～２－１０
　第２正孔輸送材料として表２に記載の芳香族アミン誘導体を用いた以外は実施例２－１と同様にして各有機ＥＬ素子を作製した。
比較例２－１及び２－２
　第２正孔輸送材料として上記比較化合物１又は２を用いた以外は実施例２－１と同様にして各有機ＥＬ素子を作製した。
有機ＥＬ素子の発光性能評価
　以上のようにして作製した有機ＥＬ素子について、上記と同様にして、電流密度１０ｍＡ／ｃｍ２における外部量子効率（ＥＱＥ）、駆動電圧（Ｖ）、及び電流密度５０ｍＡ／ｃｍ２における９０％寿命を求めた。結果を表２に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000157
　表２の結果から、式（１）に包含される芳香族アミン誘導体を用いることにより、高水準の発光効率を維持しながら、低電圧で駆動でき、且つ、長寿命の有機ＥＬ素子が得られることがわかる。
　　１　有機ＥＬ素子
　　２　基板
　　３　陽極
　　４　陰極
　　５　発光層
　　６　陽極側有機薄膜層
　　７　陰極側有機薄膜層
　１０　発光ユニット

Claims (23)

  1. 　下記式（１）で表される化合物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000001
    〔式中、
    　Ｒ1～Ｒ4は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の炭素数１～２０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～１０のアリール基、ハロゲン原子、置換もしくは無置換の炭素数１～２０のフルオロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１～２０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数１～２０のフルオロアルコキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～１０のアリールオキシ基、又はシアノ基を表す。
    　ａは０～３の整数であり、ｂ、ｃ及びｄは、それぞれ独立に、０～４の整数を表す。(Ｒ１)０、(Ｒ２)０、(Ｒ３)０、及び(Ｒ４)０は、それぞれ、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ３又はＲ４が存在しないことを意味する。ａ、ｂ、ｃ又はｄが２以上の整数を表す場合、２又は３個のＲ1、２～４個のＲ2、２～４個のＲ３、及び２～４個のＲ４はそれぞれ同一でも異なっていてもよく、隣接する２つのＲ1、隣接する２つのＲ2、隣接する２つのＲ3、及び隣接する２つのＲ4はそれぞれ互いに結合して、環構造を形成してもよい。
    　Ｌ0～Ｌ2は、それぞれ独立に、単結合、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリーレン基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０のヘテロアリーレン基を表す。
    　Ａｒは、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０のヘテロアリール基を表す。
    　前記「置換もしくは無置換」というときの任意の置換基は、炭素数１～２０のアルキル基；環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基；環形成炭素数６～１０のアリール基；環形成炭素数６～１０のアリール基を有する炭素数７～３０のアラルキル基；炭素数１～２０のアルコキシ基；環形成炭素数６～１０のアリールオキシ基；炭素数１～２０のアルキル基及び環形成炭素数６～１０のアリール基から選ばれる置換基を有するモノ置換、ジ置換又はトリ置換シリル基；炭素数１～２０のハロアルキル基；炭素数１～２０のハロアルコキシ基；ハロゲン原子；シアノ基；及び、ニトロ基からなる群より選ばれる少なくとも１つの基である。〕
  2. 　下記式（１－１）で表される請求項１に記載の化合物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000002
    〔式中、Ｒ1～Ｒ4、ａ～ｄ、Ｌ0～Ｌ2、及びＡｒは式（１）で定義したとおりである。〕
  3. 　下記式（１－２）で表される請求項１に記載の化合物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000003
    〔式中、Ｒ1～Ｒ4、ａ～ｄ、Ｌ0～Ｌ2、及びＡｒは式（１）で定義したとおりである。〕
  4. 　下記式（１－３）で表される請求項１に記載の化合物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000004
    〔式中、Ｒ1～Ｒ4、ａ～ｄ、Ｌ0～Ｌ2、及びＡｒは式（１）で定義したとおりである。〕
  5. 　下記式（１－４）で表される請求項１に記載の化合物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000005
    〔式中、Ｒ1～Ｒ4、ａ～ｄ、Ｌ0～Ｌ2、及びＡｒは式（１）で定義したとおりである。〕
  6. 　下記式（１－１ａ）又は（１－１ｂ）で表される請求項２に記載の化合物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000006
    〔式中、Ｒ1～Ｒ4、ａ～ｄ、Ｌ0～Ｌ2、及びＡｒは式（１）で定義したとおりである。〕
  7. 　下記式（１－２ａ）又は（１－２ｂ）で表される請求項３に記載の化合物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000007
    〔式中、Ｒ1～Ｒ4、ａ～ｄ、Ｌ0～Ｌ2、及びＡｒは式（１）で定義したとおりである。〕
  8. 　下記式（１－３ａ）又は（１－３ｂ）で表される請求項４に記載の化合物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000008
    〔式中、Ｒ1～Ｒ4、ａ～ｄ、Ｌ0～Ｌ2、及びＡｒは式（１）で定義したとおりである。〕
  9. 　下記式（１－４ａ）又は（１－４ｂ）で表される請求項５に記載の化合物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000009
    〔式中、Ｒ1～Ｒ4、ａ～ｄ、Ｌ0～Ｌ2、及びＡｒは式（１）で定義したとおりである。〕
  10. 　Ａｒが表す置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基において、該アリール基は、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ビフェニレニル基、ナフチル基、アセナフチレニル基、アントリル基、ベンゾアントリル基、アセアントリル基、ベンゾフェナントリル基、トリフェニレニル基、フェナレニル基、フルオレニル基、ペンタセニル基、ピセニル基、ペンタフェニル基、ピレニル基、クリセニル基、ベンゾクリセニル基、ｓ－インダセニル基、ａｓ－インダセニル基、フルオランテニル基、及びペリレニル基からなる群より選ばれる請求項１～９のいずれか１項に記載の化合物。
  11. 　Ａｒが表す置換もしくは無置換の形成原子数５～５０のヘテロアリール基において、該ヘテロアリール基は、ピロリル基、フリル基、チエニル基、ピリジル基、ピリダジニル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、トリアジニル基、イミダゾリル基、オキサゾリル基、チアゾリル基、ピラゾリル基、イソオキサゾリル基、イソチアゾリル基、オキサジアゾリル基、チアジアゾリル基、トリアゾリル基、インドリル基、イソインドリル基、ベンゾフラニル基、イソベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、インドリジニル基、キノリジニル基、キノリル基、イソキノリル基、シンノリル基、フタラジニル基、キナゾリニル基、キノキサリニル基、ベンズイミダゾリル基、ベンズオキサゾリル基、ベンズチアゾリル基、インダゾリル基、ベンズイソキサゾリル基、ベンズイソチアゾリル基、ジベンゾフラニル基、ナフトベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ナフトベンゾチオフェニル基、Ｎ－カルバゾリル基、ベンゾ－Ｎ－カルバゾリル基、Ｃ－カルバゾリル基、ベンゾ－Ｃ－カルバゾリル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、フェノチアジニル基、フェノキサジニル基、及びキサンテニル基からなる群より選ばれる請求項１～９のいずれか１項に記載の化合物。
  12. 　Ａｒが下記式（ａ）～（ｎ）のいずれかで表される請求項１～１１のいずれか１項に記載の化合物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000010
    〔式（ａ）～（ｎ）において、
    　Ｒは、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の炭素数１～２０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～１０のアリール基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～１０のアリール基を有する置換もしくは無置換の炭素数７～３０のアラルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１～２０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～１０のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の炭素数１～２０のアルキル基及び置換もしくは無置換の環形成炭素数６～１０のアリール基から選ばれる置換基を有するモノ置換、ジ置換又はトリ置換シリル基、置換もしくは無置換の炭素数１～２０のハロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１～２０のハロアルコキシ基、ハロゲン原子、シアノ基、又はニトロ基を表す。
    　式（ａ）～（ｎ）のそれぞれにおいて、隣接する２つのＲは互いに結合して、該２つのＲが結合する環形成炭素原子と共にベンゼン環を形成してもよい。
    　ｐはそれぞれ独立に０～５の整数、ｑはそれぞれ独立に０～４の整数、ｒはそれぞれ独立に０～３の整数、ｓは０又は１を表す。(Ｒ)０はＲが存在しないことを意味する。ｐ、ｑ、又はｒが２以上の整数を表す場合、２～５個、２～４個、又は２～３個のＲはそれぞれ同一でも異なっていてもよく、隣接する２つのＲは互いに結合して、環構造を形成してもよい。
    　式（ｆ）において、Ｒａ及びＲｂは、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の炭素数１～２０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～１０のアリール基、ハロゲン原子、置換もしくは無置換の炭素数１～２０のフルオロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１～２０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数１～２０のフルオロアルコキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～１０のアリールオキシ基、又はシアノ基を表す。Ｒ、Ｒａ及びＲｂから選ばれる２つが互いに結合して、環構造を形成してもよい。
    　式（ｎ）において、Ｒcは、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１～２０のアルキル基、又は置換もしくは無置換の環形成炭素数６～１０のアリール基を表す。
    　＊は、前記式（１）中のＬ2との結合を表す。〕
  13. 　Ｌ0～Ｌ2が表す置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリーレン基において、該アリーレン基は、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ビフェニレニル基、ナフチル基、アセナフチレニル基、アントリル基、ベンゾアントリル基、アセアントリル基、フェナントリル基、トリフェニレニル基、ベンゾフェナントリル基、フェナレニル基、フルオレニル基、ペンタセニル基、ピセニル基、ペンタフェニル基、ピレニル基、クリセニル基、ベンゾクリセニル基、ｓ－インダセニル基、ａｓ－インダセニル基、フルオランテニル基、及びペリレニル基から1個の水素原子を除いて得られる２価の基からなる群より選ばれる請求項１～１２のいずれか１項に記載の化合物。
  14. 　Ｌ0～Ｌ2が表す置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０のヘテロアリーレン基において、該ヘテロアリーレン基は、ピロリル基、フリル基、チエニル基、ピリジル基、ピリダジニル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、トリアジニル基、イミダゾリル基、オキサゾリル基、チアゾリル基、ピラゾリル基、イソオキサゾリル基、イソチアゾリル基、オキサジアゾリル基、チアジアゾリル基、トリアゾリル基、インドリル基、イソインドリル基、ベンゾフラニル基、イソベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、インドリジニル基、キノリジニル基、キノリル基、イソキノリル基、シンノリル基、フタラジニル基、キナゾリニル基、キノキサリニル基、ベンゾイミダゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾチアゾリル基、インダゾリル基、ベンゾイソキサゾリル基、ベンゾイソチアゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、Ｎ－カルバゾリル基、Ｃ－カルバゾリル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、フェノチアジニル基、フェノキサジニル基、及びキサンテニル基から1個の水素原子を除いて得られる２価の基からなる群より選ばれる請求項１～１２のいずれか１項に記載の化合物。
  15. 　Ｌ0～Ｌ2が、それぞれ独立に、単結合又は下記式（ii）及び（iii）のいずれかで表されるアリーレン基である請求項１～１３のいずれか１項に記載の化合物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000011
    〔式中、Ｒとｑは式（ａ）～（ｎ）に関して定義したとおりであり、Ｌ0が式（ii）又は（iii）で表される場合、＊と＊＊の一方はスピロビフルオレン構造との結合を表し、他方は窒素原子との結合を表し、Ｌ１が式（ii）又は（iii）で表される場合、＊と＊＊の一方はトリフェニレンとの結合を表し、他方は窒素原子との結合を表し、Ｌ２が式（ii）又は（iii）で表される場合、＊と＊＊の一方はＡｒとの結合を表し、他方は窒素原子との結合を表す。〕
  16. 　Ｌ0～Ｌ２が単結合であり、Ａｒが下記式（ａ）～（ｈ）のいずれかで表される請求項１～１５のいずれか１項に記載の化合物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000012
    〔式中、Ｒ、Ｒａ、Ｒｂ、ｐ、ｑ、ｒ及び＊は前記と同様である。〕
  17. 　Ａｒが下記式（ｂ－１）、（ｂ－２）、（ｃ－１）、（ｃ－２）、及び（ｄ－１）のいずれかで表される請求項１～１６のいずれか１項に記載の化合物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000013
    〔式中、Ｒ、ｐ、ｑ、ｒ及び＊は前記と同様である。〕
  18. 　Ｌ0及びＬ１が単結合であり、Ｌ２が置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリーレン基又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０のヘテロアリーレン基を表し、Ａｒが下記式（ｉ）～（ｎ）のいずれかで表される請求項１～１４のいずれか１項に記載の化合物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000014
    〔式中、Ｒ、Ｒｃ、ｑ、ｒ、ｓ及び＊は前記と同様である。〕
  19. 　請求項１～１８のいずれか１項に記載の化合物を含む有機エレクトロルミネッセンス素子用材料。
  20. 　陰極、陽極、及び該陰極と該陽極の間に配置された有機薄膜層を有する有機エレクトロルミネッセンス素子であって、該有機薄膜層が１又は複数の層を含み、該有機薄膜層が発光層を含み、該有機薄膜層の少なくとも１層が請求項１～１８のいずれか１項に記載の化合物を含む有機エレクトロルミネッセンス素子。
  21. 　陽極と発光層の間に少なくとも１層からなる陽極側有機薄膜層を含み、該陽極側有機薄膜層の少なくとも１層が前記化合物を含む請求項２０に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  22. 　前記陽極側有機薄膜層が陽極側の正孔注入層と発光層側の正孔輸送層を含み、該正孔注入層と該正孔輸送層の少なくとも一方が前記化合物を含む請求項２１に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  23. 　請求項２０～２２のいずれか１項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子を備える電子機器。
     
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