CN109476626B - 化合物、有机电致发光元件用材料、有机电致发光元件和电子设备 - Google Patents

Abstract

本发明提供式(1)所示的化合物，并且提供驱动电压低且显示优异发光效率的有机电致发光元件。

式中，R¹～R⁸、R¹¹～R¹⁸、R²¹～R²⁸、R³¹～R³⁸、X、Y、L¹、L²、L³和Ar如说明书中的定义。

Description

化合物、有机电致发光元件用材料、有机电致发光元件和电子 设备

技术领域

本发明涉及化合物、包含该化合物的有机电致发光元件用材料、使用该化合物的有机电致发光元件和包含该有机电致发光元件的电子设备。

背景技术

一般而言，有机电致发光元件(有机EL元件)由阳极、阴极和夹在阳极与阴极之间的有机层构成。若在两电极间施加电压，则从阴极侧向发光区域中注入电子，从阳极侧向发光区域中注入空穴，所注入的电子和空穴在发光区域中发生复合而生成激发态，在激发态恢复到基态时放出光。因此，在得到高效率有机EL元件方面，重要的是开发高效地将电子或空穴传输至发光区域而使电子与空穴的复合变得容易的化合物。

专利文献1公开了一种胺化合物，其中，以下所示的具有呫吨结构的基团、芳基和选自具有上述呫吨结构以外的结构的杂芳基和芳基中的基团键合于中心氮原子。该胺化合物在实施例中被用于包含四层空穴传输层的有机EL元件的各空穴传输层中。

【化学式1】

专利文献2公开了一种胺化合物，其中，以下所示的具有苯环稠合呫吨结构的基团、芳基和选自具有上述呫吨结构以外的结构的杂芳基和芳基中的基团键合于中心氮原子。该胺化合物在实施例中被用于有机EL元件的空穴传输层。

【化学式2】

专利文献3记载了下述二胺化合物及其类似化合物。该化合物在实施例中被用作有机EL元件的发光层的主体或掺杂剂。

【化学式3】

专利文献4公开了具有螺(呫吨芴基)基或螺(噻吨芴基)基、芳基和包含3-咔唑基的基团的胺化合物，例如下述化合物。然而，包含该化合物的有机EL元件的性能在其实施例中没有进行测定，因而根据专利文献4的记载并不清楚该化合物的作为有机EL元件用材料的性能及其有用性。

【化学式4】

现有技术文献

专利文献

专利文献1：国际公开第2014/072017号公报

专利文献2：国际公开第2017/061832号公报

专利文献3：美国公开第2015/0333277号公报

专利文献4：韩国公开第10-2013-0140303号公报

发明内容

发明要解决的问题

以往，报道了在有机EL元件的制造中有用的大量的化合物，然而，仍然需要进一步提高有机EL元件特性的化合物。

本发明是为了解决上述课题而完成的，目的在于提供能够低电压驱动且显示优异发光效率的有机EL元件及可提供这样的有机EL元件的新型化合物。

用于解决问题的手段

本发明人为了实现上述目的而反复深入研究，结果发现，下述式(1)所示的单胺化合物可提供能够低电压驱动且显示优异发光效率的有机EL元件，其中，选自螺(呫吨芴)骨架和螺(噻吨芴)骨架中的至少2个骨架直接或经由连接基团而键合于中心氮原子。

即，在一个方案中，本发明提供式(1)所示的化合物(以下有时也称作化合物(1))。

【化学式5】

(式中，

R¹～R⁸、R¹¹～R¹⁸、R²¹～R²⁸和R³¹～R³⁸各自独立地为氢原子、取代或未取代的碳数为1～30的烷基、取代或未取代的成环碳数为3～30的环烷基、取代或未取代的成环碳数为6～30的芳基、取代或未取代的成环原子数为5～30的杂芳基、取代或未取代的碳数为7～36的芳烷基、取代或未取代的碳数为1～30的烷氧基、取代或未取代的成环碳数为6～30的芳氧基、具有选自取代或未取代的碳数为1～30的烷基和取代或未取代的成环碳数为6～30的芳基中的取代基的单取代、二取代或三取代甲硅烷基、取代或未取代的碳数为1～30卤代烷基、取代或未取代的碳数为1～30的卤代烷氧基、卤素原子、氰基、或硝基。

选自R¹～R⁴中的相邻的2个、选自R⁵～R⁸中的相邻的2个、选自R¹¹～R¹⁴中的相邻的2个、选自R¹⁵～R¹⁸中的相邻的2个、选自R²¹～R²⁴中的相邻的2个、选自R²⁵～R²⁸中的相邻的2个、选自R³¹～R³⁴中的相邻的2个和选自R³⁵～R³⁸中的相邻的2个可以相互键合而形成环结构。

需要说明的是，选自R¹～R⁸和R¹¹～R¹⁸中的1个表示与＊1键合的单键，或者选自R¹～R⁴中的相邻的2个、选自R⁵～R⁸中的相邻的2个、选自R¹¹～R¹⁴中的相邻的2个、或选自R¹⁵～R¹⁸中的相邻的2个形成的所述环结构的成环原子与＊1键合。

选自R²¹～R²⁸和R³¹～R³⁸中的1个表示与＊2键合的单键，或者选自R²¹～R²⁴中的相邻的2个、选自R²⁵～R²⁸中的相邻的2个、选自R³¹～R³⁴中的相邻的2个、或选自R³⁵～R³⁸中的相邻的2个形成的所述环结构的成环原子与＊2键合。

X表示氧原子或硫原子。

Y表示氧原子或硫原子。

L¹、L²和L³各自独立地为单键、取代或未取代的成环碳数为6～30的亚芳基、或者取代或未取代的成环原子数为5～30的亚杂芳基。

Ar为取代或未取代的成环碳数为6～30的芳基、取代或未取代的成环原子数为5～30的含氮杂芳基、取代或未取代的成环原子数为5～30的含氧杂芳基、或者取代或未取代的成环原子数为5～30的含硫杂芳基。

表述为“取代或未取代”时的任选取代基选自由碳数为1～30的烷基、成环碳数为3～30的环烷基、成环碳数为6～30的芳基、成环原子数为5～30的杂芳基、取代或未取代的碳数为7～36的芳烷基、碳数为1～30的烷氧基、成环碳数为6～30的芳氧基、具有选自碳数为1～30的烷基和成环碳数为6～30芳基中的取代基的单取代、二取代或三取代甲硅烷基、碳数为1～30的卤代烷基、碳数为1～30的卤代烷氧基、卤素原子、氰基和硝基组成的组。)

在另一方案中，本发明提供包含化合物(1)的有机电致发光元件用材料。

在此外的另一方案中，本发明提供一种有机电致发光元件，其是包含阴极、阳极和配置于该阴极与该阳极之间的有机层的有机电致发光元件，该有机层包含发光层，该有机层的至少1层包含化合物(1)。

在此外的另一方案中，本发明提供具备上述有机电致发光元件的电子设备。

发明的效果

化合物(1)提供一种能够低电压驱动且发光效率进一步得到改善的有机EL元件。

附图说明

图1是表示本发明的一个方案的有机EL元件的构成的示意图。

图2是表示本发明的另一方案的有机EL元件的构成的示意图。

具体实施方式

本说明书中，“取代或未取代的碳数XX～YY的ZZ基”的“碳数XX～YY”表示未取代ZZ基的碳数，取代基的碳数不包括在内。

本说明书中，“取代或未取代的原子数XX～YY的ZZ基”的“原子数XX～YY”表示未取代ZZ基的原子数，取代基的原子数不包括在内。

本说明书中，“取代或未取代的ZZ基”的“未取代ZZ基”是指，ZZ基的氢原子未被取代基取代。

本说明书中，“氢原子”包括中子数不同的同位素，即氕(protium)、氘(deuterium)和氚(tritium)。

本说明书中，“成环碳数”表示原子以环状键合的化合物(例如单环化合物、稠环化合物、桥连化合物、碳环化合物、杂环化合物)的构成该环自身的碳原子的数量。该环具有取代基时，取代基所含的碳原子不包括在成环碳原子以内。下文中记载的“成环碳数”只要没有特别记载则也是同样的。例如，苯环的成环碳数为6，萘环的成环碳数为10，吡啶环的成环碳数为5，呋喃环的成环碳数为4。另外，苯环、萘环具有例如烷基取代基时，该烷基取代基的碳原子不包括在成环碳原子以内。另外，芴取代芴环的情况下(包括螺二芴环)，芴取代基的碳原子不包括在成环碳原子以内。

本说明书中，“成环原子数”表示原子以环状键合的化合物(例如单环化合物、稠环化合物、桥连化合物、碳环化合物、杂环化合物)的构成该环自身的原子的数量。不形成环的原子、例如与形成环的原子键合的氢原子和与形成环的原子键合的取代基所含原子不包括在成环原子以内。下文中记载的“成环原子数”只要没有特别记载则也是同样的。例如，吡啶环的成环原子数为6，喹唑啉环的成环原子数为10，呋喃环的成环原子数为5。吡啶环、喹唑啉环的键合于成环碳原子的氢原子和取代基的原子不包括在成环原子以内。另外，芴取代芴环的情况下(包括螺二芴环)，芴取代基的原子不包括在成环原子以内。

本发明的一个方案的化合物(化合物(1))由式(1)表示。

【化学式6】

以下，对于式(1)和后述各式的各符号的细节进行说明。

R¹～R⁸、R¹¹～R¹⁸、R²¹～R²⁸和R³¹～R³⁸各自独立地为氢原子、取代或未取代的碳数为1～30、优选为1～18、更优选为1～8的烷基；取代或未取代的成环碳数为3～30、优选为3～10、更优选为3～8、进一步优选为5或6的环烷基；取代或未取代的成环碳数为6～30、优选为6～25、更优选为6～18的芳基；取代或未取代的成环原子数为5～30、优选为5～24、更优选为5～13的杂芳基；取代或未取代的碳数为7～36、优选为7～26、更优选为7～20的芳烷基；取代或未取代的碳数为1～30、优选为1～18、更优选为1～8的烷氧基；取代或未取代的成环碳数为6～30、优选为6～25、更优选为6～18的芳氧基；具有选自取代或未取代的碳数为1～30、优选为1～18、更优选为1～8的烷基和取代或未取代的成环碳数为6～30、优选为6～25、更优选为6～18的芳基中的取代基的单取代、二取代或三取代甲硅烷基；取代或未取代的碳数为1～30、优选为1～18、更优选为1～8的卤代烷基；取代或未取代的碳数为1～30、优选为1～18、更优选为1～8的卤代烷氧基；卤素原子；氰基；或硝基。

上述取代或未取代的碳数为1～30的烷基中，该烷基例如为甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、戊基(包括异构基团)、己基(包括异构基团)、庚基(包括异构基团)、辛基(包括异构基团)、壬基(包括异构基团)、癸基(包括异构基团)、十一烷基(包括异构基团)、或十二烷基(包括异构基团)；优选为甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基和戊基(包括异构基团)；更优选为甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基和叔丁基；进一步优选为甲基和叔丁基。

上述取代或未取代的成环碳数为3～30的环烷基中，该环烷基例如为环丙基、环丁基、环戊基、环己基或环庚基，优选为环戊基和环己基。

上述取代或未取代的成环碳数为6～30的芳基中，该芳基例如为苯基、联苯基、三联苯基、萘基、苊烯基、联苯烯基(Biphenylenyl)、芴基、对称引达省基、不对称引达省基、蒽基、苯并蒽基、醋蒽烯基(aceanthrylenyl)、菲基、苯并菲基、非那烯基、并四苯基、荧蒽基、芘基、

基、苯并

基、三亚苯基(triphenylenyl)、并五苯基、苉基或戊芬基；优选为苯基、联苯基、三联苯基或萘基；更优选为苯基、联苯基或萘基；进一步优选为苯基。

作为上述取代芳基，例如优选为9，9-二甲基芴基、9，9-二苯基芴基和9，9’-螺双芴基。

上述取代或未取代的成环原子数为5～30的杂芳基中，该杂芳基包含1～5个、优选1～3个、更优选1～2个成环杂原子。该成环杂原子例如选自氮原子、硫原子和氧原子。该杂芳基的自由价可以存在于成环碳原子上，或者在结构上可能的情况下，也可以存在于成环氮原子上。

该杂芳基例如为吡咯基、咪唑基、吡唑基、三唑基、呋喃基、噻吩基、噁唑基、异噁唑基、噁二唑基、噻唑基、异噻唑基、噻二唑基、吡啶基、哒嗪基、嘧啶基、吡嗪基、三嗪基、吲哚基、异吲哚基、吲嗪基、喹嗪基、喹啉基、异喹啉基、噌啉基、酞嗪基、喹唑啉基、喹喔啉基、苯并咪唑基、吲唑基、菲咯啉基、菲啶基、吖啶基、吩嗪基、咔唑基、苯并咔唑基、呫吨基、苯并呋喃基、异苯并呋喃基、二苯并呋喃基、萘并苯并呋喃基、苯并噻吩基(benzothienyl、下同)、二苯并噻吩基(dibenzothienyl、下同)或萘并苯并噻吩基(naphthobenzothienyl、下同)；优选为呋喃基、噻吩基、吡啶基、哒嗪基、嘧啶基、吡嗪基、三嗪基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、萘并苯并呋喃基、二苯并噻吩基、萘并苯并噻吩基、咔唑基、或苯并咔唑基；更优选为噻吩基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、萘并苯并呋喃基、二苯并噻吩基、萘并苯并噻吩基、咔唑基、或苯并咔唑基。

作为上述取代杂芳基，例如优选为9-苯基咔唑基、9-联苯基咔唑基、9-苯基苯基咔唑基、9-萘基咔唑基、二苯基咔唑-9-基、苯基二苯并呋喃基和苯基二苯并噻吩基(phenyldibenzothienyl)。

对于上述取代或未取代的碳数为7～36的芳烷基而言，相当于该芳烷基的芳基部分选自上述的成环碳数为6～30、优选为6～25、更优选为6～18的芳基而烷基部分选自上述的取代或未取代的碳数为1～30、优选为1～18、更优选为1～8的烷基中的基团。作为该芳烷基，优选苄基、苯乙基和苯丙基，更优选苄基。

上述取代或未取代的碳数为1～30的烷氧基中，该烷氧基的烷基部分选自上述取代或未取代的碳数为1～30、优选为1～18、更优选为1～8的烷基。作为该烷氧基，优选为叔丁氧基、丙氧基、乙氧基和甲氧基，更优选为乙氧基和甲氧基，进一步优选为甲氧基。

上述取代或未取代的成环碳数为6～30的芳氧基中，该芳氧基的芳基部分选自上述取代或未取代的成环碳数为6～30、优选为6～25、更优选为6～18的芳基。作为该芳氧基，优选为三联苯氧基、联苯氧基和苯氧基，更优选为联苯氧基和苯氧基，进一步优选为苯氧基。

上述单取代、二取代或三取代甲硅烷基具有的取代基选自上述取代或未取代的碳数为1～30、优选为1～18、更优选为1～8的烷基和上述取代或未取代的成环碳数为6～30、优选为6～25、更优选为6～18的芳基。优选为三取代甲硅烷基，例如可以举出三甲基甲硅烷基、三乙基甲硅烷基、叔丁基二甲基甲硅烷基、丙基二甲基甲硅烷基、异丙基二甲基甲硅烷基、三苯基甲硅烷基、苯基二甲基甲硅烷基、叔丁基二苯基甲硅烷基和三甲苯基甲硅烷基。

上述取代或未取代的碳数为1～30的卤代烷基中，该卤代烷基可以举出：上述碳数为1～30、优选为1～18、更优选为1～8的烷基的至少1个氢原子、优选1～7个氢原子、或全部氢原子被卤素原子取代而得到的基团。卤素原子选自氟原子、氯原子、溴原子和碘原子，优选为氟原子。

该卤代烷基优选为：碳数为1～30、优选为1～18、更优选为1～8的氟代烷基，更优选为七氟丙基(包括异构基团)、五氟乙基、2，2，2-三氟乙基和三氟甲基，进一步优选为五氟乙基、2，2，2-三氟乙基和三氟甲基，特别优选为三氟甲基。

上述取代或未取代的卤代烷氧基中，该卤代烷氧基的卤代烷基部分选自上述碳数为1～30、优选为1～18、更优选为1～8的卤代烷基。该卤代烷氧基优选为：碳数为1～30、优选为1～18、更优选为1～8的氟烷氧基，更优选为七氟丙氧基(包括异构基团)、五氟乙氧基、2，2，2-三氟乙氧基和三氟甲氧基，进一步优选为五氟乙氧基、2，2，2-三氟乙氧基和三氟甲氧基，特别优选为三氟甲氧基。

卤素原子为氟原子、氯原子、溴原子、或碘原子，优选氟原子。

式(1)中，选自R¹～R⁸和R¹¹～R¹⁸中的1个表示与＊1键合的单键。或者，选自R¹～R⁴中的相邻的2个、选自R⁵～R⁸中的相邻的2个、选自R¹¹～R¹⁴中的相邻的2个和选自R¹⁵～R¹⁸中的相邻的2个可以相互键合而形成环结构，该环结构的成环原子、例如碳原子或氮原子可以与＊1键合。即，＊1可以与芴结构的苯环的碳原子、呫吨或噻吨结构的苯环的碳原子、该环结构的成环原子中的任一者键合。

式(1)中，选自R²¹～R²⁸和R³¹～R³⁸中的1个表示与＊2键合的单键。或者，选自R²¹～R²⁴中的相邻的2个、选自R²⁵～R²⁸中的相邻的2个、选自R³¹～R³⁴中的相邻的2个和选自R³⁵～R³⁸中的相邻的2个可以相互键合而形成环结构，该环结构的成环原子、例如碳原子或氮原子可以与＊2键合。即，＊2可以与芴结构的苯环的碳原子、呫吨或噻吨结构的苯环的碳原子、该环结构的成环原子中的任一者键合。

因此，本发明的优选方案中，与＊1或＊2键合的2个螺(呫吨芴)骨架或螺(噻吨芴)骨架各自选自下述结构。

【化学式7】

【化学式8】

(式中，Z为X或Y，＊表示苯环的碳原子或上述环结构A、B或C的成环原子与＊1或＊2键合，为了简化而省略的各R与式(1)中的定义相同。)

本发明的一个方案中，不表示与＊1键合的单键且不形成上述环结构的R¹～R⁸和R¹¹～R¹⁸可以均为氢原子。

本发明的一个方案中，不表示与＊2键合的单键且不形成上述环结构的R²¹～R²⁸和R³¹～R³⁸可以均为氢原子。

本发明的另一方案中，选自R¹～R⁸和R¹¹～R¹⁸中的1个为与＊1键合的单键，其余均可以为氢原子。

本发明的另一方案中，选自R²¹～R²⁸和R³¹～R³⁸中的1个为与＊2键合的单键，其余均可以为氢原子。

如上文所述，选自R¹～R⁴中的相邻的2个、选自R⁵～R⁸中的相邻的2个、选自R¹¹～R¹⁴中的相邻的2个和选自R¹⁵～R¹⁸中的相邻的2个可以相互键合而形成环结构。本发明的一个方案中，上述的全部的相邻的2个也可以均不形成环结构。

如上文所述，选自R²¹～R²⁴中的相邻的2个、选自R²⁵～R²⁸中的相邻的2个、选自R³¹～R³⁴中的相邻的2个和选自R³⁵～R³⁸中的相邻的2个可以相互键合而形成环结构。本发明的一个方案中，上述的全部的相邻的2个也可以均不形成环结构。

本发明的优选方案中，形成有上述环结构的螺(呫吨芴)骨架或螺(噻吨芴)骨架选自下述结构。

【化学式9】

(式中，Z为X或Y，苯环的碳原子或环结构a、b、c、d、e或f的成环原子与＊1或＊2键合。为了简化而省略的各R与式(1)中的定义相同。)

作为上述环结构，例如可以举出：取代或未取代的成环碳数为6～18的芳香族烃环、取代或未取代的成环碳数为5～18的脂肪族烃环、取代或未取代的成环原子数为5～18的芳香族杂环和取代或未取代的成环原子数为5～18的脂肪族杂环。上述环结构也可以为稠环。

作为上述成环碳数为6～18的芳香族烃环，例如可以举出选自苯、联苯烯、萘、蒽、苯并蒽、菲、苯并菲、非那烯、芘、

和三亚苯中的芳香族烃环。

作为上述成环碳数为5～18的脂肪族烃环，例如可以举出环戊烯环、环戊二烯环、环己烯环、环己二烯环、以及将上述成环碳数为6～18的芳香族烃环部分氢化而得到的脂肪族环。

作为上述成环原子数为5～18的芳香族杂环，例如可以举出选自吡咯、呋喃、噻吩、吡啶、咪唑、吡唑、吲哚、异吲哚、苯并呋喃、异苯并呋喃、苯并噻吩、苯并咪唑、吲唑、二苯并呋喃、萘并苯并呋喃、二苯并噻吩、萘并苯并噻吩、咔唑和苯并咔唑中的芳香族杂环。

作为上述成环原子数为5～18的脂肪族杂环，例如可以举出将上述成环原子数为5～18的芳香族杂环部分氢化而得到的脂肪族环。

作为上述环结构，优选为苯环。

本发明的一个方案中，优选选自R¹～R⁸和R¹¹～R¹⁸中的1个为与＊1键合的单键，更优选选自R²～R⁷、R¹²和R¹⁷中的1个为与＊1键合的单键，进一步优选选自R²～R⁷中的1个为与＊1键合的单键，特别优选选自R²、R⁴、R⁵和R⁷中的1个为与＊1键合的单键。

本发明的一个方案中，优选选自R²¹～R²⁸和R³¹～R³⁸中的1个为与＊2键合的单键，更优选选自R²²～R²⁷、R³²和R³⁷中的1个为与＊2键合的单键，进一步优选选自R²²～R²⁷中的1个为与＊2键合的单键，特别优选选自R²²、R²⁴、R²⁵和R²⁷中的1个为与＊2键合的单键。

因此，本发明的特别优选方案中，化合物(1)包括式(2)～(7)中任一式所示化合物。

【化学式10】

【化学式11】

【化学式12】

【化学式13】

【化学式14】

【化学式15】

(式(2)～(7)中，R¹～R⁸、R¹¹～R¹⁸、R²¹～R²⁸、R³¹～R³⁸、X、Y、L¹、L²和L³与上文相同。)

本发明的另一方案中，上述成环碳数为6～18的芳香族烃环、上述成环碳数为5～18的脂肪族烃环、上述成环原子数为5～18的芳香族杂环和上述成环原子数为5～18的脂肪族杂环的成环原子、例如碳原子或氮原子可以与＊1或＊2键合。

L¹、L²和L³各自独立地为单键、取代或未取代的成环碳数为6～30、优选为6～25、更优选为6～18的亚芳基、或者取代或未取代的成环原子数为5～30、优选为5～24、更优选为5～13的亚杂芳基。

L¹和L²的取代或未取代的成环碳数为6～30的亚芳基中，该亚芳基例如为亚苯基、亚联苯基、亚三联苯基、亚萘基、亚蒽基、亚苯并蒽基、亚菲基、亚苯并菲基、亚非那烯基、亚苉基、亚戊芬基、亚芘基、亚

基、亚苯并

基、亚三亚苯基、亚荧蒽基、亚芴基或亚9，9’-螺双芴基；优选为亚苯基、亚联苯基、亚三联苯基、或亚萘基；更优选为选自下述式中的基团；

【化学式16】

进一步优选为选自下述式中的基团；

【化学式17】

进一步优选为邻亚苯基、间亚苯基、对亚苯基、4，4’-亚联苯基、4，3’-亚联苯基、或4，2’-亚联苯基；进一步优选为邻亚苯基、间亚苯基、或对亚苯基；特别优选为对亚苯基。

作为取代亚芳基，优选为9，9-二甲基芴二基、9，9-二苯基芴二基和9，9’-螺二芴二基。

L¹和L²的取代或未取代的成环原子数为5～30的亚杂芳基中，该亚杂芳基包含1～5个、优选1～3个、更优选1～2个成环杂原子。该成环杂原子例如选自氮原子、硫原子和氧原子。自由价可以存在于成环碳原子上，或者在结构上可能的情况下，也可以存在于氮原子上。

作为该亚杂芳基，例如可以举出选自吡咯、咪唑、吡唑、三唑、呋喃、噻吩、噁唑、异噁唑、噁二唑、噻唑、异噻唑、噻二唑、吡啶、哒嗪、嘧啶、吡嗪、三嗪、吲哚、异吲哚、吲嗪、喹嗪、喹啉、异喹啉、噌啉、酞嗪、喹唑啉、喹喔啉、苯并咪唑、吲唑、菲咯啉、菲啶、吖啶、吩嗪、咔唑、苯并咔唑、呫吨、苯并呋喃、异苯并呋喃、二苯并呋喃、萘并苯并呋喃、苯并噻吩、二苯并噻吩、萘并苯并噻吩、苯并噁唑、苯并异噁唑、吩噁嗪、苯并噻唑、苯并异噻唑和吩噻嗪中的芳香族杂环的二价残基；优选为选自吡啶、嘧啶、三嗪、吲哚、喹啉、喹唑啉、喹喔啉、苯并咪唑、吲唑、菲咯啉、菲啶、吖啶、咔唑、苯并咔唑、苯并呋喃、二苯并呋喃、萘并苯并呋喃、苯并噻吩、二苯并噻吩、萘并苯并噻吩和苯并噁唑中的芳香族杂环的二价残基；更优选为选自吡啶、嘧啶、三嗪、咔唑、苯并咔唑、苯并呋喃、二苯并呋喃、萘并苯并呋喃、苯并噻吩和二苯并噻吩中的芳香族杂环的二价残基。

对于L¹和L²的上述亚芳基或亚杂芳基的2个自由价而言，各自独立地，其中一方键合于中心氮原子，另一方键合于螺(呫吨芴)骨架或螺(噻吨芴)骨架。

L¹和L²优选各自为单键、或者取代或未取代的成环碳数为6～30的亚芳基。本发明的一个方案中，优选L¹和L²为单键，本发明的另一方案中，优选的是，L¹和L²中一方为单键，另一方为取代或未取代的成环碳数为6～30的亚芳基，本发明的另一方案中，优选的是，L¹和L²各自为取代或未取代的成环碳数为6～30的亚芳基。该亚芳基的细节如上文所述。

L³的取代或未取代的成环碳数为6～30的亚芳基中，该亚芳基例如为亚苯基、亚联苯基、亚三联苯基、亚萘基、亚蒽基、亚苯并蒽基、亚菲基、亚苯并菲基、亚非那烯基、亚苉基、亚戊芬基、亚芘基、亚

基、亚苯并

基、亚三亚苯基、亚荧蒽基、亚芴基、或亚9，9’-螺双芴基；优选为亚苯基、亚联苯基、亚三联苯基、亚萘基、亚菲基、或亚芴基；更优选为选自下述式中的基团；

【化学式18】

进一步优选为选自下述式中的基团；

【化学式19】

进一步优选为邻亚苯基、间亚苯基、对亚苯基、4，4’-亚联苯基、4，3’-亚联苯基、4，2’-亚联苯基、1，4-亚萘基、或2，6-亚萘基；进一步优选为邻亚苯基、间亚苯基、对亚苯基、1，4-亚萘基、或2，6-亚萘基；特别优选为对亚苯基。

作为取代亚芳基，优选为9，9-二甲基芴二基、9，9-二苯基芴二基和9，9’-螺二芴二基。

L3的取代或未取代的成环原子数为5～30的亚杂芳基中，该亚杂芳基包含1～5个、优选1～3个、更优选1～2个成环杂原子。该成环杂原子例如选自氮原子、硫原子和氧原子。自由价可以存在于成环碳原子上，或者在结构上可能的情况下，也可以存在于氮原子上。

作为该亚杂芳基，例如可以举出选自吡咯、咪唑、吡唑、三唑、呋喃、噻吩、噁唑、异噁唑、噁二唑、噻唑、异噻唑、噻二唑、吡啶、哒嗪、嘧啶、吡嗪、三嗪、吲哚、异吲哚、吲嗪、喹嗪、喹啉、异喹啉、噌啉、酞嗪、喹唑啉、喹喔啉、苯并咪唑、吲唑、菲咯啉、菲啶、吖啶、吩嗪、咔唑、苯并咔唑、呫吨、苯并呋喃、异苯并呋喃、二苯并呋喃、萘并苯并呋喃、苯并噻吩、二苯并噻吩、萘并苯并噻吩、苯并噁唑、苯并异噁唑、吩噁嗪、苯并噻唑、苯并异噻唑和吩噻嗪中的芳香族杂环的二价残基；优选为选自吡啶、嘧啶、三嗪、吲哚、喹啉、喹唑啉、喹喔啉、苯并咪唑、吲唑、菲咯啉、菲啶、吖啶、咔唑、苯并咔唑、苯并呋喃、二苯并呋喃、萘并苯并呋喃、苯并噻吩、二苯并噻吩、萘并苯并噻吩和苯并噁唑中的芳香族杂环的二价残基；更优选为选自吡啶、嘧啶、三嗪、咔唑、苯并咔唑、苯并呋喃、二苯并呋喃、萘并苯并呋喃、苯并噻吩和二苯并噻吩中的芳香族杂环的二价残基。

L³的上述亚芳基或亚杂芳基的2个自由价中一方键合于中心氮原子，另一方键合于螺(呫吨芴)骨架或螺(噻吨芴)骨架。

L³优选为单键、或者取代或未取代的成环碳数为6～30的亚芳基。本发明的一个方案中，优选L³为单键，本发明的另一方案中，优选的是L³为取代或未取代的成环碳数为6～30的亚芳基，例如邻亚苯基、间亚苯基、对亚苯基、1，4-亚萘基、或2，6-亚萘基。

Ar为取代或未取代的成环碳数为6～30、优选为6～25、更优选为6～18的芳基；取代或未取代的成环原子数为5～30、优选为5～24、更优选为5～13的含氮杂芳基；取代或未取代的成环原子数为5～30、优选为5～24、更优选为5～13的含氧杂芳基；或者，取代或未取代的成环原子数为5～30、优选为5～24、更优选为5～13的含硫杂芳基。

本发明的一个方案中，Ar优选为取代或未取代的成环碳数为6～30的芳基、取代或未取代的成环原子数为5～30的含氧杂芳基、或者取代或未取代的成环原子数为5～30的含硫杂芳基。

本发明的一个方案中，Ar优选为取代或未取代的成环碳数为6～30的芳基。

本发明的另一方案中，Ar优选为取代或未取代的成环原子数为5～30的含氮杂芳基。

本发明的另一方案中，Ar优选为取代或未取代的成环原子数为5～30的含氧杂芳基。

本发明的此外的另一方案中，Ar优选为取代或未取代的成环原子数为5～30的含硫杂芳基。

Ar的取代或未取代的成环碳数为6～30的芳基中，该芳基例如为苯基、联苯基、三联苯基、萘基、苊烯基、联苯烯基、芴基、对称引达省基、不对称引达省基、蒽基、苯并蒽基、醋蒽烯基、菲基、苯并菲基、非那烯基、并四苯基、荧蒽基、芘基、

基、苯并

基、三亚苯基、并五苯基、苉基、或戊芬基；优选为苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、对称引达省基、不对称引达省基、蒽基、苯并蒽基、菲基、苯并菲基、荧蒽基、芘基、

基、苯并

基、或三亚苯基；更优选为苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、菲基、或三亚苯基；进一步优选为苯基、对联苯基、间联苯基、邻联苯基、对三联苯-4-基、对三联苯-3-基、对三联苯-2-基、间三联苯-3’-基、间三联苯-4-基、1-萘基、2-萘基、2-菲基、9-菲基、2-三亚苯基、芴-2-基、或芴-4-基。

取代芳基优选为9，9’-螺双芴基、9，9-二苯基芴基、或9，9-二甲基芴基，更优选为9，9’-螺二芴-2-基、9，9’-螺二芴-4-基、9，9-二苯基芴-2-基、9，9-二苯基芴-4-基、9，9-二甲基芴-2-基、或9，9-二甲基芴-4-基。

Ar的取代或未取代的成环原子数为5～30的含氮杂芳基中，该含氮杂芳基例如选自吡咯基、咪唑基、吡唑基、三唑基、噁唑基、异噁唑基、噁二唑基、噻唑基、异噻唑基、噻二唑基、吡啶基、哒嗪基、嘧啶基、吡嗪基、三嗪基、吲哚基、异吲哚基、吲嗪基、喹嗪基、喹啉基、异喹啉基、噌啉基、酞嗪基、喹唑啉基、喹喔啉基、苯并咪唑基、吲唑基、菲咯啉基、菲啶基、吖啶基、吩嗪基、咔唑基、苯并咔唑基和呫吨基。

Ar的取代或未取代的成环原子数为5～30的含氧杂芳基中，该含氧杂芳基例如为呋喃基、噁唑基、异噁唑基、噁二唑基、呫吨基、苯并呋喃基、异苯并呋喃基、二苯并呋喃基、萘并苯并呋喃基、苯并噁唑基、苯并异噁唑基、吩噁嗪基、或螺[9H-呫吨-9，9’-[9H]芴]的一价残基；优选为呋喃基、苯并呋喃基、二苯并呋喃基、萘并苯并呋喃基、或螺[9H-呫吨-9，9’-[9H]芴]的一价残基；更优选为二苯并呋喃基、萘并苯并呋喃基、或螺[9H-呫吨-9，9’-[9H]芴]的一价残基；进一步优选为二苯并呋喃基或螺[9H-呫吨-9，9’-[9H]芴]的一价残基；特别优选为1-二苯并呋喃基、2-二苯并呋喃基、3-二苯并呋喃基、4-二苯并呋喃基、螺[9H-呫吨-9，9’-[9H]芴]-2’-基、螺[9H-呫吨-9，9’-[9H]芴]-3’-基、或螺[9H-呫吨-9，9’-[9H]芴]-4’-基。

Ar的取代或未取代的成环原子数为5～30的含硫杂芳基中，该含硫杂芳基例如为噻吩基、噻唑基、异噻唑基、噻二唑基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、萘并苯并噻吩基、苯并噻唑基、苯并异噻唑基、吩噻嗪基、或螺[9H-噻吨-9，9’-[9H]芴]的一价残基；优选为噻吩基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、萘并苯并噻吩基、或螺[9H-噻吨-9，9’-[9H]芴]的一价残基；更优选为二苯并噻吩基、萘并苯并噻吩基、或螺[9H-噻吨-9，9’-[9H]芴]的一价残基；进一步优选为二苯并噻吩基或螺[9H-噻吨-9，9’-[9H]芴]的一价残基；特别优选为1-二苯并噻吩基、2-二苯并噻吩基、3-二苯并噻吩基、4-二苯并噻吩基、螺[9H-噻吨-9，9’-[9H]芴]2’-基、螺[9H-噻吨-9，9’-[9H]芴]3’-基、或螺[9H-噻吨-9，9’-[9H]芴]4’-基。

本发明的一个方案中，优选的是，L³选自单键、亚苯基、亚联苯基、亚三联苯基和亚萘基、优选选自亚苯基和亚萘基，Ar选自苯基、联苯基、三联苯基、萘基、菲基、三亚苯基、9，9’-螺双芴基、9，9-二苯基芴基、9，9-二甲基芴基、二苯并呋喃基、螺[9H-呫吨-9，9’-[9H]芴]的一价残基、二苯并噻吩基和螺[9H-噻吨-9，9’-[9H]芴]的一价残基。各基团的细节如上文所述。

本说明书中，只要没有特别声明，则表述为“取代或未取代”时的任选取代基选自由取代或未取代的碳数为1～30、优选为1～18、更优选为1～8的烷基；取代或未取代的成环碳数为3～30、优选为3～10、更优选为3～8、进一步优选为5或6的环烷基；取代或未取代的成环碳数为6～30、优选为6～25、更优选为6～18的芳基；取代或未取代的成环原子数为5～30、优选为5～24、更优选为5～13的杂芳基、优选为取代或未取代的成环原子数为5～30、优选为5～24、更优选为5～13的含氧或含硫杂芳基；取代或未取代的碳数为7～36、优选为7～26、更优选为7～20的芳烷基；取代或未取代的碳数为1～30、优选为1～18、更优选为1～8的烷氧基；取代或未取代的成环碳数为6～30、优选为6～25、更优选为6～18的芳氧基；具有选自取代或未取代的碳数为1～30、优选为1～18、更优选为1～8的烷基和取代或未取代的成环碳数为6～30、优选为6～25、更优选为6～18的芳基中的取代基的单取代、二取代或三取代甲硅烷基；取代或未取代的碳数为1～30、优选为1～18、更优选为1～8的卤代烷基；取代或未取代的碳数为1～30、优选为1～18、更优选为1～8的卤代烷氧基；卤素原子；氰基；和硝基组成的组。

上述任选取代基的细节与针对R¹～R⁸、R¹¹～R¹⁸、R²¹～R²⁸和R³¹～R³⁸所记载的对应基团同样。只要没有特别声明，则相邻的任选取代基可以彼此键合而形成环。

化合物(1)的制造方法没有特别限制，本领域技术人员可以通过以下实施例中记载的方法、或者对该方法参考公知合成方法进行变更而成的方法容易地进行制造。

以下示出本发明的化合物(1)的具体例，但不限于此。

【化学式20】

【化学式21】

【化学式22】

【化学式23】

【化学式24】

【化学式25】

【化学式26】

【化学式27】

【化学式28】

【化学式29】

【化学式30】

【化学式31】

【化学式32】

【化学式33】

【化学式34】

【化学式35】

【化学式36】

【化学式37】

【化学式38】

【化学式39】

【化学式40】

【化学式41】

【化学式42】

【化学式43】

【化学式44】

【化学式45】

【化学式46】

【化学式47】

【化学式48】

【化学式49】

【化学式50】

【化学式51】

【化学式52】

【化学式53】

【化学式54】

【化学式55】

【化学式56】

【化学式57】

【化学式58】

【化学式59】

【化学式60】

【化学式61】

【化学式62】

【化学式63】

【化学式64】

【化学式65】

【化学式66】

【化学式67】

【化学式68】

【化学式69】

【化学式70】

【化学式71】

【化学式72】

【化学式73】

【化学式74】

【化学式75】

【化学式76】

【化学式77】

【化学式78】

【化学式79】

【化学式80】

【化学式81】

【化学式82】

【化学式83】

【化学式84】

【化学式85】

【化学式86】

【化学式87】

【化学式88】

【化学式89】

【化学式90】

【化学式91】

【化学式92】

【化学式93】

【化学式94】

【化学式95】

【化学式96】

【化学式97】

【化学式98】

【化学式99】

【化学式100】

【化学式101】

【化学式102】

【化学式103】

【化学式104】

【化学式105】

【化学式106】

【化学式107】

【化学式108】

【化学式109】

【化学式110】

【化学式111】

【化学式112】

【化学式113】

【化学式114】

【化学式115】

【化学式116】

【化学式117】

【化学式118】

【化学式119】

有机EL元件用材料

本发明的有机EL元件用材料包含化合物(1)。本发明的有机EL元件用材料中的化合物(1)的含量没有特别限制，例如为1质量％以上(包括100％)即可，优选为10质量％以上(包括100％)，更优选为50质量％以上(包括100％)，进一步优选为80质量％以上(包括100％)，特别优选为90质量％以上(包括100％)。本发明的有机EL元件用材料在有机EL元件的制造中有用。

有机EL元件

接着，对本发明的有机EL元件进行说明。

有机EL元件在阴极与阳极之间具有有机层。该有机层包含发光层，该有机层的至少一层包含化合物(1)。

作为包含化合物(1)的有机层的例子，可以举出设置于阳极与发光层之间的空穴传输区域(空穴传输层、空穴注入层、电子阻挡层、激子阻挡层等)、发光层、间隔层、设置于阴极与发光层之间的电子传输区域(电子传输层、电子注入层、空穴阻挡层等)等，不限于此。化合物(1)可用作荧光或磷光EL元件的空穴传输区域或发光层的材料，优选用作空穴传输区域的材料，更优选用作空穴传输层的材料。

本发明的有机EL元件可以为荧光或磷光发光型的单色发光元件，也可以为荧光/磷光混合型的白色发光元件，可以为具有单个发光单元的简易型，也可以为具有多个发光单元的串联型，优选为荧光发光元件。此处，“发光单元”是指：包含有机层、其中至少一层为发光层且所注入的空穴和电子通过发生复合由此发光的最小单元。

例如，作为简易型有机EL元件的典型元件构成，可列举以下元件构成。

(1)阳极/发光单元/阴极

上述发光单元也可以为具有多个磷光发光层、荧光发光层的层叠型，此时，在各发光层之间也可以具有用于防止在磷光发光层中生成的激子扩散至荧光发光层的间隔层。以下示出简易型发光单元的典型层构成。括弧内的层是任选的。

(a)(空穴注入层/)空穴传输层/荧光发光层(/电子传输层/电子注入层)

(b)(空穴注入层/)空穴传输层/磷光发光层(/电子传输层/电子注入层)

(c)(空穴注入层/)空穴传输层/第一荧光发光层/第二荧光发光层(/电子传输层/电子注入层)

(d)(空穴注入层/)空穴传输层/第一磷光发光层/第二磷光发光层(/电子传输层/电子注入层)

(e)(空穴注入层/)空穴传输层/磷光发光层/间隔层/荧光发光层(/电子传输层/电子注入层)

(f)(空穴注入层/)空穴传输层/第一磷光发光层/第二磷光发光层/间隔层/荧光发光层(/电子传输层/电子注入层)

(g)(空穴注入层/)空穴传输层/第一磷光发光层/间隔层/第二磷光发光层/间隔层/荧光发光层(/电子传输层/电子注入层)

(h)(空穴注入层/)空穴传输层/磷光发光层/间隔层/第一荧光发光层/第二荧光发光层(/电子传输层/电子注入层)

(i)(空穴注入层/)空穴传输层/电子阻挡层/荧光发光层(/电子传输层/电子注入层)

(j)(空穴注入层/)空穴传输层/电子阻挡层/磷光发光层(/电子传输层/电子注入层)

(k)(空穴注入层/)空穴传输层/激子阻挡层/荧光发光层(/电子传输层/电子注入层)

(l)(空穴注入层/)空穴传输层/激子阻挡层/磷光发光层(/电子传输层/电子注入层)

(m)(空穴注入层/)第一空穴传输层/第二空穴传输层/荧光发光层(/电子传输层/电子注入层)

(n)(空穴注入层/)第一空穴传输层/第二空穴传输层/荧光发光层(/第一电子传输层/第二电子传输层/电子注入层)

(o)(空穴注入层/)第一空穴传输层/第二空穴传输层/磷光发光层(/电子传输层/电子注入层)

(p)(空穴注入层/)第一空穴传输层/第二空穴传输层/磷光发光层(/第一电子传输层/第二电子传输层/电子注入层)

(q)(空穴注入层/)空穴传输层/荧光发光层/空穴阻挡层(/电子传输层/电子注入层/电子注入层)

(r)(空穴注入层/)空穴传输层/磷光发光层/空穴阻挡层(/电子传输层/电子注入层)

(s)(空穴注入层/)空穴传输层/荧光发光层/三重态阻挡层(/电子传输层/电子注入层)

(t)(空穴注入层/)空穴传输层/磷光发光层/三重态阻挡层(/电子传输层/电子注入层)

多个磷光发光层各自可以为相互不同色的发光层，而且磷光发光层与荧光发光层各自可以为相互不同色的发光层。例如，上述发光单元(f)可以为空穴传输层/第一磷光发光层(红色发光)/第二磷光发光层(绿色发光)/间隔层/荧光发光层(蓝色发光)/电子传输层。

需要说明的是，在各发光层与空穴传输层或间隔层之间，可以设置电子阻挡层。另外，在各发光层与电子传输层之间，可以设置空穴阻挡层。通过设置电子阻挡层、空穴阻挡层，由此可以将电子或空穴封入发光层内，提高发光层中的电荷的复合概率，从而提高发光效率。

作为串联型有机EL元件的典型元件构成，可以列举以下元件构成。

(2)阳极/第一发光单元/中间层/第二发光单元/阴极

此处，上述第一发光单元和第二发光单元例如可以各自独立地选自上述发光单元。

上述中间层一般而言也被称作中间电极、中间导电层、电荷产生层、电子提取层、连接层、中间绝缘层，是对第一发光单元供给电子、对第二发光单元供给空穴的层，可以利用公知的材料形成。

图1示出上述有机EL元件的一例的大致构成。有机EL元件1具有基板2、阳极3、阴极4和配置于该阳极3与阴极4之间的发光单元(有机层)10。发光单元10具有至少一个发光层5。在发光层5与阳极3之间可以形成空穴传输区域6(空穴注入层、空穴传输层等)，在发光层5与阴极4之间可以形成电子传输区域7(电子注入层、电子传输层等)。另外，可以在发光层5的阳极3侧设置电子阻挡层(未图示)、在发光层5的阴极4侧设置空穴阻挡层(未图示)。由此，可以将电子、空穴封入发光层5而进一步提高发光层5中的激子的生成效率。

图2是将图1的空穴传输区域6和电子传输区域7分别设置成2层结构的例子。有时也将阳极侧的空穴传输区域6a称作第一空穴传输层、将阴极侧的空穴传输区域6b称作第二空穴传输层。有时也将阳极侧的电子传输区域7a称作第一电子传输层、将阴极侧的空穴传输区域7b称作第二空穴传输层。

需要说明的是，在本发明中，将与荧光掺杂剂(荧光发光材料)组合的主体称作荧光主体，将与磷光掺杂剂组合的主体称作磷光主体。荧光主体和磷光主体并非仅由分子结构进行区分。即，磷光主体是指，形成含有磷光掺杂剂的磷光发光层的材料，并不意味着不能用作形成荧光发光层的材料。对于荧光主体也是同样的。

基板

基板用作发光元件的支撑体。作为基板的材料，例如可以使用玻璃、石英、塑料等。另外，也可以使用挠性基板。作为挠性基板，例如可以举出聚碳酸酯、聚芳酯、聚醚砜、聚丙烯、聚酯、聚氟乙烯或聚氯乙烯所形成的塑料基板、无机蒸镀膜等。

阳极

形成在基板上的阳极优选使用功函数大的(例如4.0eV以上)金属、合金、导电性化合物和它们的混合物等。例如，氧化铟-氧化锡(ITO：Indium Tin Oxide，铟锡氧化物)；含有硅或氧化硅的氧化铟-氧化锡；氧化铟-氧化锌；含有氧化钨和氧化锌的氧化铟；石墨烯等。此外，可以举出金、铂、镍、钨、铬、钼、铁、钴、铜、钯、钛和上述金属的氮化物(例如氮化钛)等。

这些阳极材料通常通过溅射法进行成膜。例如，氧化铟-氧化锌通过将相对于氧化铟加入1～10wt％的氧化锌的靶进行溅射由此成膜。含有氧化钨和氧化锌的氧化铟通过将相对于氧化铟含有0.5～5wt％氧化钨和0.1～1wt％氧化锌的靶进行溅射由此成膜。阳极也可以通过其他方法形成，例如真空蒸镀法、涂布法、喷墨法、旋涂法等。

与阳极相邻地形成的空穴注入层使用与阳极的功函数无关地容易进行空穴注入的材料形成。因此，作为阳极材料，可以使用一般的材料，例如金属、合金、导电性化合物、它们的混合物和属于元素周期表第1族或第2族的元素。

也可以使用功函数小的材料作为阳极材料，例如锂、铯等碱金属、镁、钙、锶等碱土金属、包含这些金属的合金(例如MgAg、AlLi)、铕、镱等稀土金属、包含稀土金属的合金等。使用碱金属、碱土金属、或包含这些金属的合金形成阳极的情况下，可以使用真空蒸镀法、溅射法。此外，使用银浆等的情况下，可以使用涂布法、喷墨法等。

空穴注入层

空穴注入层为包含空穴注入性高的材料(空穴注入性材料)的层。

作为空穴注入性材料，可以使用钼氧化物、钛氧化物、钒氧化物、铼氧化物、钌氧化物、铬氧化物、锆氧化物、铪氧化物、钽氧化物、银氧化物、钨氧化物、锰氧化物等。

低分子有机化合物也可以用作空穴注入层材料，例如4，4’，4”-三(N，N-二苯基氨基)三苯胺(简称：TDATA)、4，4’，4”-三[N-(3-甲基苯基)-N-苯基氨基]三苯胺(简称：MTDATA)、4，4’-双[N-(4-二苯基氨基苯基)-N-苯基氨基]联苯(简称：DPAB)、4，4’-双(N-{4-[N’-(3-甲基苯基)-N’-苯基氨基]苯基}-N-苯基氨基)联苯(简称：DNTPD)、1，3，5-三[N-(4-二苯基氨基苯基)-N-苯基氨基]苯(简称：DPA3B)、3-[N-(9-苯基咔唑-3-基)-N-苯基氨基]-9-苯基咔唑(简称：PCzPCA1)、3，6-双[N-(9-苯基咔唑-3-基)-N-苯基氨基]-9-苯基咔唑(简称：PCzPCA2)、3-[N-(1-萘基)-N-(9-苯基咔唑-3-基)氨基]-9-苯基咔唑(简称：PCzPCN1)等芳香族胺化合物。

高分子化合物(低聚物、树状高分子、聚合物等)也可以用作空穴注入层材料，例如聚(N-乙烯基咔唑)(简称：PVK)、聚(4-乙烯基三苯胺)(简称：PVTPA)、聚[N-(4-{N’-[4-(4-二苯基氨基)苯基]苯基-N’-苯基氨基)苯基)甲基丙烯酰胺](简称：PTPDMA)、聚[N，N’-双(4-丁基苯基)-N，N’-双(苯基)联苯胺](简称：Poly-TPD)等。另外，也可以使用聚(3，4-亚乙二氧基噻吩)/聚(苯乙烯磺酸)(PEDOT/PSS)、聚苯胺/聚(苯乙烯磺酸)(PAni/PSS)等添加了酸的高分子化合物。

此外，也优选使用下述式(K)所示的六氮杂苯并菲(HAT)化合物等受主材料。

【化学式120】

(式中，R₂₁～R₂₆相互可以相同也可以不同，各自独立地表示氰基、-CONH₂、羧基、或-COOR₂₇(R₂₇表示碳数为1～20的烷基或碳数为3～20的环烷基)。需要说明的是，R₂₁和R₂₂、R₂₃和R₂₄、或R₂₅和R₂₆可以相互键合而形成-CO-O-CO-所示的基团。)

作为R₂₇，可以举出甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、叔丁基、环戊基、环己基等。

此外，也优选下述式(2-1)或(2-2)所示的化合物作为空穴注入层材料。

【化学式121】

式(2-1)和(2-2)中，Ar²¹表示取代或未取代的成环碳数为6～30的芳香族烃环、或者取代或未取代的成环原子数为5～30的芳香族杂环。该芳香族烃环优选为苯环。该芳香族杂环优选为环原子数为6的环，例如吡啶环、吡嗪环和哒嗪环。

式(2-1)和(2-2)中，X²³～X²⁸各自独立地为C(R)或氮原子。

R各自独立地为氢原子、卤素原子、羟基、氰基、取代或未取代的碳数为1～30的烷基、取代或未取代的成环碳数为6～30的芳基、具有选自取代或未取代的碳数为1～30的烷基和取代或未取代的成环碳数为6～30的芳基中的取代基的单取代、二取代或三取代甲硅烷基、具有取代或未取代的碳数为1～30的烷基的烷氧基、具有取代或未取代的成环碳数为6～30的芳基的芳氧基、具有选自取代或未取代的碳数为1～30的烷基和取代或未取代的成环碳数为6～30的芳基中的取代基的单取代或二取代氨基、具有取代或未取代的碳数为1～30的烷基的烷硫基、具有取代或未取代的成环碳数为6～30的芳基的芳硫基、或者取代或未取代的成环原子数为5～30的杂芳基。

上述烷基、芳基和杂芳基的细节分别与针对表述为“取代或未取代”时的任选取代基所记载的对应基团相同。

式(2-1)和(2-2)中，a²¹～a²³为下述式(2b)所示的环结构。

【化学式122】

式(2b)的X²⁰由下述式(2b-1)～(2b-12)中任一式表示。

【化学式123】

(式(2b-1)～(2b-12)中，R²⁰与R含义相同。)

式(2-1)和(2-2)中，R²³～R²⁸各自独立地与R含义相同。

以下记载式(2-1)和(2-2)所示的化合物的具体例，不限于下述化合物。

【化学式124】

【化学式125】

【化学式126】

【化学式127】

【化学式128】

【化学式129】

【化学式130】

【化学式131】

【化学式132】

【化学式133】

【化学式134】

【化学式135】

【化学式136】

【化学式137】

空穴传输层

空穴传输层为包含空穴传输性高的材料(空穴传输性材料)的层。优选将本发明的化合物(1)单独或与下述化合物组合而用于空穴传输层。

作为化合物(1)以外的空穴传输性材料，例如可以使用芳香族胺化合物、咔唑衍生物、蒽衍生物等。

作为上述芳香族胺化合物，例如可以举出4，4’-双[N-(1-萘基)-N-苯基氨基]联苯(简称：NPB)、N，N’-双(3-甲基苯基)-N，N’-二苯基-[1，1’-联苯基]-4，4’-二胺(简称：TPD)、4-苯基-4’-(9-苯基芴-9-基)三苯胺(简称：BAFLP)、4，4’-双[N-(9，9-二甲基芴-2-基)-N-苯基氨基]联苯(简称：DFLDPBi)、4，4’，4”-三(N，N-二苯基氨基)三苯胺(简称：TDATA)、4，4’，4”-三[N-(3-甲基苯基)-N-苯基氨基]三苯胺(简称：MTDATA)、4，4’-双[N-(螺-9，9’-双芴-2-基)-N-苯基氨基]联苯(简称：BSPB)。上述化合物具有10^-6cm²/Vs以上的空穴迁移率。

作为上述咔唑衍生物，例如可以举出4，4’-二(9-咔唑基)联苯(简称：CBP)、9-[4-(9-咔唑基)苯基]-10-苯基蒽(简称：CzPA)、9-苯基-3-[4-(10-苯基-9-蒽基)苯基]-9H-咔唑(简称：PCzPA)等。

作为上述蒽衍生物，例如可以举出2-叔丁基-9，10-二(2-萘基)蒽(简称：t-BuDNA)、9，10-二(2-萘基)蒽(简称：DNA)、9，10-二苯基蒽(简称：DPAnth)等。

也可以将聚(N-乙烯基咔唑)(简称：PVK)、聚(4-乙烯基三苯胺)(简称：PVTPA)等高分子化合物用于空穴传输层。

只要是空穴传输性比电子传输性高的化合物，则也可以使用上述以外的化合物作为空穴传输层材料。

空穴传输层可以为单层，也可以为2层以上的层所形成的叠层。例如，空穴传输层可以为包含第一空穴传输层(阳极侧)和第二空穴传输层(阴极侧)的层。此时，化合物(1)可以包含于第一空穴传输层和第二空穴传输层中的一者，也可以包含于两者，但是第一空穴传输层中包含的化合物(1)与第二空穴传输层中包含的化合物(1)不同。2层以上的空穴传输层的各层也可以包含上述的化合物(1)以外的空穴传输性材料。

本发明的一个方案中，优选的是化合物(1)仅包含于第一空穴传输层和第二空穴传输层中的一者，另一方案中，优选的是化合物(1)仅包含于第一空穴传输层，此外的另一方案中，优选的是化合物(1)仅包含于第二空穴传输层，此外的另一方案中，优选的是化合物(1)包含于第一空穴传输层和第二空穴传输层这两者。

发光层的掺杂材料

发光层为包含发光性高的材料(掺杂材料)的层，可以使用各种材料、例如荧光发光材料和磷光发光材料作为掺杂材料。荧光发光材料是由单重态激发态发光的化合物，磷光发光材料是由三重态激发态发光的化合物。

作为蓝色系的荧光发光材料，可以使用芘衍生物、苯乙烯基胺衍生物、

衍生物、荧蒽衍生物、芴衍生物、二胺衍生物、三芳基胺衍生物等。具体来说，可以举出N，N’-双[4-(9H-咔唑-9-基)苯基]-N，N’-二苯基茋-4，4’-二胺(简称：YGA2S)、4-(9H-咔唑-9-基)-4’-(10-苯基-9-蒽基)三苯胺(简称：YGAPA)、4-(10-苯基-9-蒽基)-4’-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)三苯胺(简称：PCBAPA)等。

作为绿色系的荧光发光材料，可以使用芳香族胺衍生物等。具体来说，可以举出N-(9，10-二苯基-2-蒽基)-N，9-二苯基-9H-咔唑-3-胺(简称：2PCAPA)、N-[9，10-双(1，1’-联苯-2-基)-2-蒽基]-N，9-二苯基-9H-咔唑-3-胺(简称：2PCABPhA)、N-(9，10-二苯基-2-蒽基)-N，N’，N’-三苯基-1，4-苯二胺(简称：2DPAPA)、N-[9，10-双(1，1’-联苯-2-基)-2-蒽基]-N，N’，N’-三苯基-1，4-苯二胺(简称：2DPABPhA)、N-[9，10-双(1，1’-联苯-2-基)]-N-[4-(9H-咔唑-9-基)苯基]-N-苯基蒽-2-胺(简称：2YGABPhA)、N，N，9-三苯基蒽-9-胺(简称：DPhAPhA)等。

作为红色系的荧光发光材料，可以使用并四苯衍生物、二胺衍生物等。具体来说，可以举出N，N，N’，N’-四(4-甲基苯基)并四苯-5，11-二胺(简称：p-mPhTD)、7，14-二苯基-N，N，N’，N’-四(4-甲基苯基)苊并[1，2-a]荧蒽-3，10-二胺(简称：p-mPhAFD)等。

作为蓝色系的磷光发光材料，可使用铱络合物、锇络合物、铂络合物等金属络合物。具体来说，可以举出双[2-(4’，6’-二氟苯基)吡啶-N，C2’]合铱(III)四(1-吡唑基)硼酸盐(简称：FIr6)、双[2-(4’，6’-二氟苯基)吡啶-N，C2’]合铱(III)吡啶甲酸盐(简称：FIrpic)、双[2-(3’，5’-二(三氟甲基)苯基)吡啶-N，C2’]合铱(III)吡啶甲酸盐(简称：Ir(CF3ppy)₂(pic))、双[2-(4’，6’-二氟苯基)吡啶-N，C2’]合铱(III)乙酰丙酮盐(简称：FIracac)等。

作为绿色系的磷光发光材料，可使用铱络合物等。可以举出三(2-苯基吡啶-N，C2’)合铱(III)(简称：Ir(ppy)₃)、双(2-苯基吡啶-N，C2’)合铱(III)乙酰丙酮盐(简称：Ir(ppy)₂(acac))、双(1，2-二苯基-1H-苯并咪唑)合铱(III)乙酰丙酮盐(简称：Ir(pbi)₂(acac))、双(苯并[h]喹啉)合铱(III)乙酰丙酮盐(简称：Ir(bzq)₂(acac))等。

作为红色系的磷光发光材料，可使用铱络合物、铂络合物、铽络合物、铕络合物等金属络合物。具体来说，可以举出双[2-(2’-苯并[4，5-α]噻吩基)吡啶-N，C3’]合铱(III)乙酰丙酮盐(简称：Ir(btp)₂(acac))、双(1-苯基异喹啉-N，C2’)合铱(III)乙酰丙酮盐(简称：Ir(piq)₂(acac))、(乙酰丙酮根)双[2，3-双(4-氟苯基)喹喔啉]合铱(III)(简称：Ir(Fdpq)₂(acac))、2，3，7，8，12，13，17，18-八乙基-21H，23H-卟啉铂(II)(简称：PtOEP)等有机金属络合物。

另外，三(乙酰丙酮根)(单菲咯啉)合铽(III)(简称：Tb(acac)₃(Phen))、三(1，3-二苯基-1，3-丙二醇)(单菲咯啉)合铕(III)(简称：Eu(DBM)₃(Phen))、三[1-(2-噻吩甲酰)-3，3，3-三氟丙酮](单菲咯啉)合铕(III)(简称：Eu(TTA)₃(Phen))等稀土金属络合物由于稀土金属离子发光(不同的多重性间的电子跃迁)而可以用作磷光发光材料。

发光层的主体材料

也可以将上述掺杂材料分散于其他材料(主体材料)。优选使用最低未占轨道能级(LUMO能级)比掺杂材料高、最高已占轨道能级(HOMO能级)比掺杂材料低的材料。

作为主体材料，例如可使用

(1)铝络合物、铍络合物、锌络合物等金属络合物、

(2)噁二唑衍生物、苯并咪唑衍生物、菲咯啉衍生物等杂环化合物、

(3)咔唑衍生物、蒽衍生物、菲衍生物、芘衍生物、

衍生物等稠合芳香族化合物、

(4)三芳基胺衍生物、稠合多环芳香族胺衍生物等芳香族胺化合物。

作为上述金属络合物，例如可以举出三(8-羟基喹啉)合铝(III)(简称：Alq)、三(4-甲基-8-羟基喹啉)合铝(III)(简称：Almq3)、双(10-羟基苯并[h]喹啉)合铍(II)(简称：BeBq2)、双(2-甲基-8-羟基喹啉)(4-苯基苯酚)合铝(III)(简称：BAlq)、双(8-羟基喹啉)合锌(II)(简称：Znq)、双[2-(2-苯并噁唑基)苯酚]合锌(II)(简称：ZnPBO)、双[2-(2-苯并噻唑基)苯酚]合锌(II)(简称：ZnBTZ)等，

作为上述杂环化合物，例如可以举出2-(4-联苯基)-5-(4-叔丁基苯基)-1，3，4-噁二唑(简称：PBD)、1，3-双[5-(对叔丁基苯基)-1，3，4-噁二唑-2-基]苯(简称：OXD-7)、3-(4-联苯基)-4-苯基-5-(4-叔丁基苯基)-1，2，4-三唑(简称：TAZ)、2，2’，2”-(1，3，5-苯三基)三(1-苯基-1H-苯并咪唑)(简称：TPBI)、红菲咯啉(简称：BPhen)、浴铜灵(简称：BCP)等，

作为上述稠合芳香族化合物，例如可以举出9-[4-(10-苯基-9-蒽基)苯基]-9H-咔唑(简称：CzPA)、3，6-二苯基-9-[4-(10-苯基-9-蒽基)苯基]-9H-咔唑(简称：DPCzPA)、9，10-双(3，5-二苯基苯基)蒽(简称：DPPA)、9，10-二(2-萘基)蒽(简称：DNA)、2-叔丁基-9，10-二(2-萘基)蒽(简称：t-BuDNA)、9，9’-联蒽(简称：BANT)、9，9’-(茋-3，3’-二基)二菲(简称：DPNS)、9，9’-(茋-4，4’-二基)二菲(简称：DPNS2)、3，3’，3”-(苯-1，3，5-三基)三芘(简称：TPB3)、9，10-二苯基蒽(简称：DPAnth)、6，12-二甲氧基-5，11-二苯基

等，

作为上述芳香族胺化合物，例如可以举出：N，N-二苯基-9-[4-(10-苯基-9-蒽基)苯基]-9H-咔唑-3-胺(简称：CzAlPA)、4-(10-苯基-9-蒽基)三苯胺(简称：DPhPA)、N，9-二苯基-N-[4-(10-苯基-9-蒽基)苯基]-9H-咔唑-3-胺(简称：PCAPA)、N，9-二苯基-N-{4-[4-(10-苯基-9-蒽基)苯基]苯基}-9H-咔唑-3-胺(简称：PCAPBA)、N-(9，10-二苯基-2-蒽基)-N，9-二苯基-9H-咔唑-3-胺(简称：2PCAPA)、4，4’-双[N-(1-萘基)-N-苯基氨基]联苯(简称：NPB或α-NPD)、N，N’-双(3-甲基苯基)-N，N’-二苯基-[1，1’-联苯基]-4，4’-二胺(简称：TPD)、4，4’-双[N-(9，9-二甲基芴-2-基)-N-苯基氨基]联苯(简称：DFLDPBi、4，4’-双[N-(螺-9，9’-双芴-2-基)-N-苯基氨基]联苯(简称：BSPB)等。

主体材料可以使用两种以上。

电子传输层

电子传输层为包含电子传输性高的材料(电子传输性材料)的层。电子传输层可以使用例如：

(1)铝络合物、铍络合物、锌络合物等金属络合物、

(2)咪唑衍生物、苯并咪唑衍生物、吖嗪衍生物、咔唑衍生物、菲咯啉衍生物等芳香族杂环化合物、

(3)高分子化合物。

作为金属络合物，例如可以举出：三(8-羟基喹啉)合铝(III)(简称：Alq)、三(4-甲基-8-羟基喹啉)合铝(简称：Almq3)、双(10-羟基苯并[h]喹啉)合铍(简称：BeBq₂)、双(2-甲基-8-羟基喹啉)(4-苯基苯酚)合铝(III)(简称：BAlq)、双(8-羟基喹啉)合锌(II)(简称：Znq)、双[2-(2-苯并噁唑基)苯酚]合锌(II)(简称：ZnPBO)、双[2-(2-苯并噻唑基)苯酚]合锌(1I)(简称：ZnBTZ)。

作为杂芳香族化合物，例如可以举出：2-(4-联苯基)-5-(4-叔丁基苯基)-1，3，4-噁二唑(简称：PBD)、1，3-双[5-(对叔丁基苯基)-1，3，4-噁二唑-2-基]苯(简称：OXD-7)、3-(4-叔丁基苯基)-4-苯基-5-(4-联苯基)-1，2，4-三唑(简称：TAZ)、3-(4-叔丁基苯基)-4-(4-乙基苯基)-5-(4-联苯基)-1，2，4-三唑(简称：p-EtTAZ)、红菲咯啉(简称：BPhen)、浴铜灵(简称：BCP)、4，4’-双(5-甲基苯并噁唑-2-基)茋(简称：BzOs)。

作为高分子化合物，例如可以举出：聚[(9，9-二己基芴-2，7-二基)-co-(吡啶-3，5-二基)](简称：PF-Py)、聚[(9，9-二辛基芴-2，7-二基)-co-(2，2’-联吡啶-6，6’-二基)](简称：PF-BPy)。

上述材料为具有10^-6cm²/Vs以上的电子迁移率的化合物。需要说明的是，只要是电子传输性高于空穴传输性的材料，则可以将上述以外的材料用于电子传输层。另外，电子传输层不仅可以为单层，也可以为各自包含上述材料的2层以上的叠层。将电子传输层设为2层结构时，将阳极侧的层称作第一电子传输层，将阴极侧的层称作第二电子传输层。

电子注入层

电子注入层为包含电子注入性高的材料(电子注入性材料)的层。电子注入层可以使用锂、铯、钙、氟化锂、氟化铯、氟化钙、锂氧化物等碱金属、碱土金属或他们的化合物。此外，也可以使用在电子传输性化合物中含有碱金属、碱土金属或它们的化合物而成的材料，例如在Alq中含有镁而成的材料等。需要说明的是，此时，可以更高效率地进行来自阴极的电子注入。

另外，也可以将包含有机化合物和供电子体(供体)的复合材料用于电子注入层。由于有机化合物从供电子体接受电子，因此这样的复合材料的电子注入性和电子传输性优异。作为该有机化合物，优选接受的电子的传输优异的化合物，例如可以使用上述的电子传输层材料(金属络合物、芳香族杂环化合物等)。作为供电子体，只要是可对有机化合物供给电子的化合物即可。例如，优选碱金属、碱土金属和稀土金属，可以举出锂、铯、镁、钙、铒、镱等。另外，优选碱金属氧化物、碱土金属氧化物，可以举出锂氧化物、钙氧化物、钡氧化物等。另外，也可以使用氧化镁之类路易斯碱。另外，也可以使用四硫富瓦烯(简称：TTF)等有机化合物。

阴极

阴极优选利用功函数小的(例如3.8eV以下)金属、合金、导电性化合物和它们的混合物等形成。作为这样的阴极材料，例如可以举出锂、铯等碱金属、镁、钙、锶等碱土金属、包含这些金属的合金(例如MgAg、AlLi)、铕(Eu)、镱(Yb)等稀土金属、包含稀土金属的合金等。

使用碱金属、碱土金属、包含这些金属的合金形成阴极时，可以使用真空蒸镀法、溅射法。另外，使用银浆时，可以使用涂布法、喷墨法等。

通过设置电子注入层，可以与功函数的大小无关地使用Al、Ag、ITO、石墨烯、含有硅或氧化硅的氧化铟-氧化锡等各种导电性材料形成阴极。这些导电性材料可以使用溅射法、喷墨法、旋涂法等进行成膜。

绝缘层

有机EL元件由于对超薄膜施加电场，因而容易产生因泄漏、短路导致的像素缺陷。为了防止该像素缺陷，可以在一对电极间插入薄膜绝缘层。

作为用于绝缘层的材料，例如可以举出：氧化铝、氟化锂、氧化锂、氟化铯、氧化铯、氧化镁、氟化镁、氧化钙、氟化钙、氮化铝、氧化钛、氧化硅、氧化锗、氮化硅、氮化硼、氧化钼、氧化钌、氧化钒等。可以使用它们的混合物，也可以设为包含这些材料的多个层的层叠体。

间隔层

上述间隔层是指，例如在层叠荧光发光层和磷光发光层时，为了使在磷光发光层中生成的激子不扩散至荧光发光层、或者调整载流子平衡，在荧光发光层与磷光发光层之间设置的层。另外，间隔层也可以设置于多个磷光发光层之间。

间隔层由于设置于发光层间，因此优选利用兼具电子传输性和空穴传输性的材料形成。另外，为了防止相邻的磷光发光层内的三重态能量的扩散，三重态能量优选为2.6eV以上。作为用于间隔层的材料，可以举出与上述的用于空穴传输层的材料同样的材料。

阳挡层

可以在与发光层相邻的部分设置电子阻挡层、空穴阻挡层、三重态阻挡层等阻挡层。电子阻挡层是指，防止电子从发光层泄漏至空穴传输层的层，空穴阻挡层是指，防止空穴从发光层泄漏至电子传输层的层。三重态阻挡层具有如下功能：防止在发光层中生成的激子扩散至相邻的层而将激子封在发光层内。

上述有机EL元件的各层可以通过以往公知的蒸镀法、涂布法等进行形成。例如，可以利用真空蒸镀法、分子束蒸镀法(MBE法)等公知的蒸镀法、或浸涂法、旋涂法、流延法、棒涂法、辊涂法等公知的涂布法进行形成。

各层的膜厚没有特别限制，一般而言若膜厚过薄，则容易产生针孔等缺陷，反之若过厚则需要高驱动电压而效率变差，因此优选5nm～10μm，更优选10nm～0.2μm。

上述有机EL元件可以用于有机EL面板模块等显示部件、电视、移动电话、个人电脑等的显示装置、以及照明用、车辆用灯具的发光装置等电子设备。

实施例

以下，使用实施例对本发明进行进一步的详细说明，本发明不限于以下的实施例。

中间体合成例1：中间体A的合成

【化学式138】

在氩气氛下，加入2-溴-9-芴酮(5.0g)、苯酚(17.0mL)和甲磺酸(1.85g)，在135℃加热搅拌13小时。在室温下，滴加10％氢氧化钠水溶液，使反应混合物成为中性，利用甲苯进行萃取。将利用饱和食盐水洗涤后所得到的有机层在减压下进行浓缩。将残渣用柱色谱进行纯化，得到了作为白色固体的中间体A(1.68g、产率20％)。质谱分析的结果，相对于中间体A的分子量410，m/e＝410。

中间体合成例2：中间体B的合成

【化学式139】

在中间体A的合成中使用3-溴-9-芴酮代替2-溴-9-芴酮，利用同样的方法得到了中间体B。质谱分析的结果，相对于中间体B的分子量410，m/e＝410。

中间体合成例3：中间体C的合成

【化学式140】

在中间体A的合成中使用4-溴-9-芴酮代替2-溴-9-芴酮，利用同样的方法得到了中间体C。质谱分析的结果，相对于中间体C的分子量410，m/e＝410。

中间体合成例4：中间体D的合成

【化学式141】

在氩气氛下，依次投入中间体B(0.41g)、双[三(2-甲基苯基)膦]钯(1.43mg)、Josiphos配体(CyPF-tBu、1.11mg)、t-BuONa(0.43g)、硫酸铵(0.2g)、无水二噁烷(5mL)，在90℃进行加热搅拌。12小时后，利用乙酸乙酯进行萃取，进行硅藻土过滤，将溶剂减压馏去。将其利用柱色谱进行纯化，得到了中间体D(0.18g、产率52％)。质谱分析的结果，相对于中间体D的分子量347，m/e＝347。

中间体合成例5：中间体E的合成

【化学式142】

在中间体D的合成中使用中间体C代替中间体B，利用同样的方法得到了中间体E。质谱分析的结果，相对于中间体E的分子量347，m/e＝347。

中间体合成例6：中间体F的合成

【化学式143】

在氩气氛下，投入中间体D(2.54g)、中间体A(3.0g)和甲苯(40mL)。加入三(二亚苄基丙酮)钯(O)(0.1g)，加热至80℃。向其中依次投入t-Bu₃P-HBF₄(560mg)、t-BuONa(830mg)，在100℃搅拌24小时。在室温下加入甲醇后，加入DME，边进行搅拌边加热至100℃从而进行了洗涤。将所得到的残渣利用柱色谱进行纯化，得到了中间体F(2.8g、产率57％)。质谱分析的结果，相对于中间体F的分子量677，m/e＝677。

中间体合成例7：中间体G的合成

【化学式144】

在中间体F的合成中使用中间体E代替中间体D，利用同样的方法得到了中间体E。质谱分析的结果，相对于中间体E的分子量677，m/e＝677。

中间体合成例8：中间体H的合成

【化学式145】

在中间体G的合成中使用中间体B代替中间体A，利用同样的方法得到了中间体E。质谱分析的结果，相对于中间体E的分子量677，m/e＝677。

合成实施例1：化合物1的合成

【化学式146】

在氩气氛下，投入苯胺(690mL)、中间体A(6.0g)和甲苯(73mL)。加入三(二亚苄基丙酮)钯(O)(0.2g)，加热至80℃。向其中依次投入t-Bu₃P-HBF₄(0.13g)、t-BuONa(1.67g)，在100℃搅拌24小时。在室温下加入甲醇后，加入DME，边搅拌边加热至100℃而进行了洗涤。将所得到的残渣利用柱色谱进行纯化，得到了化合物1(3.6g、产率65％)。质谱分析的结果，相对于化合物1的分子量753，m/e＝753。

合成实施例2：化合物2的合成

【化学式147】

在化合物1的合成中使用联苯-4-胺代替苯胺，利用同样的方法得到了化合物2。质谱分析的结果，相对于化合物2的分子量829，m/e＝829。

合成实施例3：化合物3的合成

【化学式148】

在化合物1的合成中使用联苯-3-胺代替苯胺，利用同样的方法得到了化合物3。质谱分析的结果，相对于化合物3的分子量829，m/e＝829。

合成实施例4：化合物4的合成

【化学式149】

在化合物1的合成中使用联苯-2-胺代替苯胺，利用同样的方法得到了化合物4。质谱分析的结果，相对于化合物4的分子量829，m/e＝829。

合成实施例5：化合物5的合成

【化学式150】

在化合物1的合成中使用[1，1’：4’，1”-三联苯]-4-胺代替苯胺，利用同样的方法得到了化合物5。质谱分析的结果，相对于化合物5的分子量905，m/e＝905。

合成实施例6：化合物6的合成

【化学式151】

在化合物1的合成中使用[1，1’：4’，1”-三联苯]-2-胺代替苯胺，利用同样的方法得到了化合物6。质谱分析的结果，相对于化合物6的分子量905，m/e＝905。

合成实施例7：化合物7的合成

【化学式152】

在化合物1的合成中使用4-(二苯并[b，d]呋喃-4-基)苯胺代替苯胺，利用同样的方法得到了化合物7。质谱分析的结果，相对于化合物7的分子量919，m/e＝919。

合成实施例8：化合物8的合成

【化学式153】

在化合物1的合成中使用4-(二苯并[b，d]呋喃-2-基)苯胺代替苯胺，利用同样的方法得到了化合物8。质谱分析的结果，相对于化合物8的分子量919，m/e＝919。

合成实施例9：化合物9的合成

【化学式154】

在化合物1的合成中使用4-(二苯并[b，d]噻吩-4-基)苯胺代替苯胺，利用同样的方法得到了化合物9。质谱分析的结果，相对于化合物9的分子量935，m/e＝935。

合成实施例10：化合物10的合成

【化学式155】

在化合物1的合成中使用4-(二苯并[b，d]噻吩-2-基)苯胺代替苯胺，利用同样的方法得到了化合物10。质谱分析的结果，相对于化合物10的分子量935，m/e＝935。

合成实施例11：化合物11的合成

【化学式156】

在化合物1的合成中使用二苯并[b，d]呋喃-4-胺代替苯胺，利用同样的方法得到了化合物11。质谱分析的结果，相对于化合物11的分子量843，m/e＝843。

合成实施例12：化合物12的合成

【化学式157】

在化合物1的合成中使用二苯并[b，d]呋喃-2-胺代替苯胺，利用同样的方法得到了化合物12。质谱分析的结果，相对于化合物12的分子量843，m/e＝843。

合成实施例13：化合物13的合成

【化学式158】

在化合物1的合成中使用二苯并[b，d]噻吩-4-胺代替苯胺，利用同样的方法得到了化合物13。质谱分析的结果，相对于化合物13的分子量859，m/e＝859。

合成实施例14：化合物14的合成

【化学式159】

在化合物1的合成中使用二苯并[b，d]噻吩-2-胺代替苯胺，利用同样的方法得到了化合物14。质谱分析的结果，相对于化合物14的分子量859，m/e＝859。

合成实施例15：化合物15的合成

【化学式160】

在化合物1的合成中使用9，9-二甲基-9H-芴-2-胺代替苯胺，利用同样的方法得到了化合物15。质谱分析的结果，相对于化合物15的分子量869，m/e＝869。

合成实施例16：化合物16的合成

【化学式161】

在化合物1的合成中使用9，9-二苯基-9H-芴-2-胺代替苯胺，利用同样的方法得到了化合物16。质谱分析的结果，相对于化合物16的分子量993，m/e＝993。

合成实施例17：化合物17的合成

【化学式162】

在化合物1的合成中使用9，9’-螺双[芴]-2-胺代替苯胺，利用同样的方法得到了化合物17。质谱分析的结果，相对于化合物17的分子量991，m/e＝991。

合成实施例18：化合物18的合成

【化学式163】

在化合物1的合成中使用萘-1-胺代替苯胺，利用同样的方法得到了化合物18。质谱分析的结果，相对于化合物18的分子量803，m/e＝803。

合成实施例19：化合物19的合成

【化学式164】

在化合物1的合成中使用4-(萘-1-基)苯胺代替苯胺，利用同样的方法得到了化合物19。质谱分析的结果，相对于化合物19的分子量879，m/e＝879。

合成实施例20：化合物20的合成

【化学式165】

在化合物1的合成中使用菲-2-胺代替苯胺，利用同样的方法得到了化合物20。质谱分析的结果，相对于化合物20的分子量853，m/e＝853。

合成实施例21：化合物21的合成

【化学式166】

在化合物2的合成中使用中间体B代替中间体A，利用同样的方法得到了化合物21。质谱分析的结果，相对于化合物21的分子量829，m/e＝829。

合成实施例22：化合物22的合成

【化学式167】

在化合物4的合成中使用中间体B代替中间体A，利用同样的方法得到了化合物22。质谱分析的结果，相对于化合物22的分子量829，m/e＝829。

合成实施例23：化合物23的合成

【化学式168】

在化合物2的合成中使用中间体C代替中间体A，利用同样的方法得到了化合物23。质谱分析的结果，相对于化合物23的分子量829，m/e＝829。

合成实施例24：化合物24的合成

【化学式169】

在化合物4的合成中使用中间体C代替中间体A，利用同样的方法得到了化合物24。质谱分析的结果，相对于化合物24的分子量829，m/e＝829。

合成实施例25：化合物25的合成

【化学式170】

在中间体F的合成中使用中间体F代替中间体A、使用4-溴联苯代替中间体D，利用同样的方法得到了化合物25。质谱分析的结果，相对于化合物25的分子量829，m/e＝829。

合成实施例26：化合物26的合成

【化学式171】

在中间体F的合成中使用中间体F代替中间体A、使用2-溴联苯代替中间体D，利用同样的方法得到了化合物26。质谱分析的结果，相对于化合物26的分子量829，m/e＝829。

合成实施例27：化合物27的合成

【化学式172】

在中间体F的合成中使用中间体G代替中间体A、使用4-溴联苯代替中间体D，利用同样的方法得到了化合物27。质谱分析的结果，相对于化合物27的分子量829，m/e＝829。

合成实施例28：化合物28的合成

【化学式173】

在中间体F的合成中使用中间体G代替中间体A、使用2-溴联苯代替中间体D，利用同样的方法得到了化合物28。质谱分析的结果，相对于化合物28的分子量829，m/e＝829。

合成实施例29：化合物29的合成

【化学式174】

在中间体F的合成中使用中间体G代替中间体A、使用2-溴-9，9-二甲基芴代替中间体D，利用同样的方法得到了化合物29。质谱分析的结果，相对于化合物29的分子量869，m/e＝869。

合成实施例30：化合物30的合成

【化学式175】

在中间体F的合成中使用中间体H代替中间体A、使用4-溴联苯代替中间体D，利用同样的方法得到了化合物30。质谱分析的结果，相对于化合物30的分子量829，m/e＝829。

合成实施例31：化合物31的合成

【化学式176】

在中间体F的合成中使用中间体H代替中间体A、使用2-溴联苯代替中间体D，利用同样的方法得到了化合物31。质谱分析的结果，相对于化合物31的分子量829，m/e＝829。

合成实施例32：化合物32的合成

【化学式177】

在化合物1的合成中使用中间体G代替中间体A、使用中间体A代替苯胺，利用同样的方法得到了化合物32。质谱分析的结果，相对于化合物32的分子量1007，m/e＝1007。

合成实施例33：化合物33的合成

【化学式178】

在化合物1的合成中使用9-苯基-9H-咔唑-3-胺代替苯胺，利用同样的方法得到了化合物33。质谱分析的结果，相对于化合物33的分子量918，m/e＝918。

合成实施例34：化合物34的合成

【化学式179】

在化合物1的合成中使用9-苯基-9H-咔唑-2-胺代替苯胺，利用同样的方法得到了化合物34。质谱分析的结果，相对于化合物34的分子量918，m/e＝918。

实施例1

有机EL元件的制造

将25mm×75mm×1.1mm的带ITO透明电极(阳极)的玻璃基板(GEOMATEC公司制)在异丙醇中进行5分钟超声波洗涤后，进行30分钟UV臭氧洗涤。ITO的膜厚为130nm。

将洗涤后的带透明电极的玻璃基板安装于真空蒸镀装置的基板架。首先在形成有透明电极的面上以覆盖该透明电极的方式蒸镀化合物HA从而形成了膜厚5nm的空穴注入层。

接着，在该空穴注入层上蒸镀化合物2而形成了膜厚80nm的第一空穴传输层。

接着，在该第一空穴传输层上蒸镀化合物HT2而形成了膜厚10nm的第二空穴传输层。

接着，在该第二空穴传输层上通过共蒸镀将化合物BH(主体材料)和化合物BD(掺杂材料)成膜而形成了膜厚25nm的发光层。发光层中包含的化合物BH与化合物BD的质量比为96∶4。

继该发光层的成膜后，蒸镀化合物ET1而形成了膜厚10nm的第一电子传输层后，蒸镀化合物ET2而形成了膜厚15nm的第二电子传输层。

在该第二电子传输层上蒸镀LiF而形成了膜厚1nm的电子注入层。

在该电子注入层上蒸镀金属Al而形成膜厚80nm的金属阴极，从而制作了有机EL元件。

【化学式180】

驱动电压

对有机EL元件施加电压使得电流密度达到10mA/cm²，测量此时的电压(单位：V)。

外部量子效率的测定

将所得到的有机EL元件在室温下以电流密度10mA/cm²进行直流恒电流驱动，使用亮度计(Minolta公司制分光亮度放射计CS-1000)测定了外部量子效率(％)。结果示于表1。

实施例2和比较例1

分别使用化合物15和比较化合物1(专利文献1中记载的化合物)代替化合物2，除此以外与实施例1同样地制造有机EL元件，与实施例1同样地测定该有机EL元件的驱动电压和外部量子效率。结果示于表1。

【化学式181】

【表1】

根据实施例1和2与比较例1的比较、尤其实施例1与比较例1的比较可知，相比于使用中心氮原子上仅具有1个螺(呫吨芴)骨架的单胺化合物的情况，中心氮原子上具有2个螺(呫吨芴)骨架的单胺化合物提供在低电压下驱动且显示高外部量子效率的有机EL元件。

实施例3

有机EL元件的制造

将25mm×75mm×1.1mm的带ITO透明电极(阳极)的玻璃基板(GEOMATEC公司制)在异丙醇中进行5分钟超声波洗涤后，进行30分钟UV臭氧洗涤。ITO的膜厚为130nm。

将洗涤后的带透明电极的玻璃基板安装于真空蒸镀装置的基板架。首先在形成有透明电极的面上以覆盖该透明电极的方式蒸镀化合物HA而形成了膜厚5nm的空穴注入层。

接着，在该空穴注入层上蒸镀化合物HT1而形成了膜厚80nm的第一空穴传输层。

接着，在该第一空穴传输层上蒸镀化合物27而形成了膜厚10nm的第二空穴传输层。

接着，在该第二空穴传输层上通过共蒸镀将化合物BH(主体材料)和化合物BD(掺杂材料)成膜而形成了膜厚25nm的发光层。发光层中包含的化合物BH和化合物BD的质量比为96∶4。

继该发光层的成膜后，蒸镀化合物ET1而形成了膜厚10nm的第一电子传输层后，蒸镀化合物ET2而形成了膜厚15nm的第二电子传输层。

在该第二电子传输层上蒸镀LiF而形成了膜厚1nm的电子注入层。

在该电子注入层上蒸镀金属Al而形成膜厚80nm的金属阴极，从而制作了有机EL元件。

元件性能的测定

与实施例1同样地测定所得到的有机EL元件的驱动电压和外部量子效率。结果示于表2。

比较例2

使用比较化合物1代替化合物27，除此以外，与实施例1同样地制造有机EL元件，与实施例1同样地测定该有机EL元件的驱动电压和外部量子效率。结果示于表2。

【化学式182】

【表2】

根据实施例1～3与比较例1和2的结果可知，相比于仅具有1个螺(呫吨芴)骨架的比较化合物，具有2个螺(呫吨芴)骨架的本发明化合物提供显示更高外部量子效率的有机EL元件。

认为本发明化合物的该优异效果起因于：螺(呫吨芴)骨架的2个氧原子的未成对电子使载流子移动变得容易，由于所得到的良好的载流子移动性而使发光层内的载流子量增大，其结果使效率提高。

符号说明

1、11 有机EL元件

2 基板

3 阳极

4 阴极

5 发光层

6 空穴传输区域(空穴传输层)

6a 第一空穴传输层

6b 第二空穴传输层

7 电子传输区域(电子传输层)

7a 第一电子传输层

7b 第二电子传输层

10、20 发光单元

Claims (36)

1.下述式(1)所示的化合物，

式中，

R¹～R⁸、R¹¹～R¹⁸、R²¹～R²⁸和R³¹～R³⁸各自独立地为氢原子、取代或未取代的碳数为1～30的烷基、取代或未取代的成环碳数为3～30的环烷基、取代或未取代的成环碳数为6～30的芳基、取代或未取代的成环原子数为5～30的杂芳基、取代或未取代的碳数为7～36的芳烷基、取代或未取代的碳数为1～30的烷氧基、取代或未取代的成环碳数为6～30的芳氧基、具有选自取代或未取代的碳数为1～30的烷基和取代或未取代的成环碳数为6～30的芳基中的取代基的单取代、二取代或三取代甲硅烷基、取代或未取代的碳数为1～30卤代烷基、取代或未取代的碳数为1～30的卤代烷氧基、卤素原子、氰基、或硝基，

选自R¹～R⁴中的相邻的2个、选自R⁵～R⁸中的相邻的2个、选自R¹¹～R¹⁴中的相邻的2个、选自R¹⁵～R¹⁸中的相邻的2个、选自R²¹～R²⁴中的相邻的2个、选自R²⁵～R²⁸中的相邻的2个、选自R³¹～R³⁴中的相邻的2个和选自R³⁵～R³⁸中的相邻的2个可以相互键合而形成环结构，

需要说明的是，选自R¹～R⁸和R¹¹～R¹⁸中的1个表示与＊1键合的单键，或者选自R¹～R⁴中的相邻的2个、选自R⁵～R⁸中的相邻的2个、选自R¹¹～R¹⁴中的相邻的2个、或选自R¹⁵～R¹⁸中的相邻的2个形成的所述环结构的成环原子与＊1键合；

选自R²¹～R²⁸和R³¹～R³⁸中的1个表示与＊2键合的单键，或者选自R²¹～R²⁴中的相邻的2个、选自R²⁵～R²⁸中的相邻的2个、选自R³¹～R³⁴中的相邻的2个、或选自R³⁵～R³⁸中的相邻的2个形成的所述环结构的成环原子与＊2键合，

X表示氧原子或硫原子，

Y表示氧原子或硫原子，

L¹、L²和L³各自独立地为单键、取代或未取代的成环碳数为6～30的亚芳基、或者取代或未取代的成环原子数为5～30的亚杂芳基，

Ar为取代或未取代的成环碳数为6～30的芳基、取代或未取代的成环原子数为5～30的含氮杂芳基、取代或未取代的成环原子数为5～30的含氧杂芳基、或者取代或未取代的成环原子数为5～30的含硫杂芳基，

表述为“取代或未取代”时的任选取代基选自由碳数为1～30的烷基、成环碳数为3～30的环烷基、成环碳数为6～30的芳基、成环原子数为5～30的杂芳基、取代或未取代的碳数为7～36的芳烷基、碳数为1～30的烷氧基、成环碳数为6～30的芳氧基、具有选自碳数为1～30的烷基和成环碳数为6～30芳基中的取代基的单取代、二取代或三取代甲硅烷基、碳数为1～30的卤代烷基、碳数为1～30的卤代烷氧基、卤素原子、氰基和硝基组成的组。

2.如权利要求1所述的化合物，其中，选自R²～R⁷中的1个表示与＊1键合的单键。

3.如权利要求1或2所述的化合物，其中，选自R²、R⁴、R⁵和R⁷中的1个表示与＊1键合的单键。

4.如权利要求1或2所述的化合物，其中，选自R²²～R²⁷中的1个表示与＊2键合的单键。

5.如权利要求1或2所述的化合物，其中，选自R²²、R²⁴、R²⁵和R²⁷中的1个表示与＊2键合的单键。

6.如权利要求1或2所述的化合物，其由下述式(2)～(7)中的任一式表示，

式中，R¹～R⁸、R¹¹～R¹⁸、R²¹～R²⁸、R³¹～R³⁸、X、Y、L¹、L²、L³和Ar与上文相同。

7.如权利要求1或2所述的化合物，其中，X和Y均为氧原子。

8.如权利要求1或2所述的化合物，其中，X和Y均为硫原子。

9.如权利要求1或2所述的化合物，其中，X和Y中一方为氧原子、另一方为硫原子。

10.如权利要求1或2所述的化合物，其中，

对于L¹和L²各自表示的取代或未取代的成环碳数为6～30的亚芳基而言，该亚芳基为亚苯基、亚联苯基、亚三联苯基、亚萘基、亚蒽基、亚苯并蒽基、亚菲基、亚苯并菲基、亚非那烯基、亚苉基、亚戊芬基、亚芘基、亚

基、亚苯并

基、亚三亚苯基、亚荧蒽基、亚芴基、或亚9，9’-螺双芴基，

对于L¹和L²各自表示的取代或未取代的成环原子数为5～30的亚杂芳基而言，该亚杂芳基为选自吡咯、咪唑、吡唑、三唑、呋喃、噻吩、噁唑、异噁唑、噁二唑、噻唑、异噻唑、噻二唑、吡啶、哒嗪、嘧啶、吡嗪、三嗪、吲哚、异吲哚、吲嗪、喹嗪、喹啉、异喹啉、噌啉、酞嗪、喹唑啉、喹喔啉、苯并咪唑、吲唑、菲咯啉、菲啶、吖啶、吩嗪、咔唑、苯并咔唑、呫吨、苯并呋喃、异苯并呋喃、二苯并呋喃、萘并苯并呋喃、苯并噻吩、二苯并噻吩、萘并苯并噻吩、苯并噁唑、苯并异噁唑、吩噁嗪、苯并噻唑、苯并异噻唑和吩噻嗪中的芳香族杂环的二价残基。

11.如权利要求1或2所述的化合物，其中，L¹和L²均为单键。

12.如权利要求1或2所述的化合物，其中，

L¹和L²中的一方为单键、另一方为取代或未取代的成环碳数为6～30的亚芳基，

该亚芳基选自下述式，

13.如权利要求1或2所述的化合物，其中，

L¹和L²均为取代或未取代的成环碳数为6～30的亚芳基，

该亚芳基选自下述式，

14.如权利要求1或2所述的化合物，其中，

L³为单键。

15.如权利要求1或2所述的化合物，其中，

对于L³表示的取代或未取代的成环碳数为6～30的亚芳基而言，该亚芳基为亚苯基、亚联苯基、亚三联苯基、亚萘基、亚蒽基、亚苯并蒽基、亚菲基、亚苯并菲基、亚非那烯基、亚苉基、亚戊芬基、亚芘基、亚

基、亚苯并

基、亚三亚苯基、亚荧蒽基、亚芴基、或亚9，9’-螺双芴基，

对于L³表示的取代或未取代的成环原子数为5～30的亚杂芳基而言，该亚杂芳基为选自吡咯、咪唑、吡唑、三唑、呋喃、噻吩、噁唑、异噁唑、噁二唑、噻唑、异噻唑、噻二唑、吡啶、哒嗪、嘧啶、吡嗪、三嗪、吲哚、异吲哚、吲嗪、喹嗪、喹啉、异喹啉、噌啉、酞嗪、喹唑啉、喹喔啉、苯并咪唑、吲唑、菲咯啉、菲啶、吖啶、吩嗪、咔唑、苯并咔唑、呫吨、苯并呋喃、异苯并呋喃、二苯并呋喃、萘并苯并呋喃、苯并噻吩、二苯并噻吩、萘并苯并噻吩、苯并噁唑、苯并异噁唑、吩噁嗪、苯并噻唑、苯并异噻唑和吩噻嗪中的芳香族杂环的二价残基。

16.如权利要求1或2所述的化合物，其中，

L³为选自下述式中的基团，

17.如权利要求1或2所述的化合物，其中，

L³为对亚苯基。

18.如权利要求1或2所述的化合物，其中，

对于Ar表示的取代或未取代的成环碳数为6～30的芳基而言，该芳基选自苯基、联苯基、三联苯基、萘基、苊烯基、联苯烯基、芴基、对称引达省基、不对称引达省基、蒽基、苯并蒽基、醋蒽烯基、菲基、苯并菲基、非那烯基、并四苯基、荧蒽基、芘基、

基、苯并

基、三亚苯基、并五苯基、苉基和戊芬基，该取代芳基选自9，9’-螺双芴基、9，9-二苯基芴基和9，9-二甲基芴基，

对于Ar表示的取代或未取代的成环原子数为5～30的含氮杂芳基而言，该含氮杂芳基选自吡咯基、咪唑基、吡唑基、三唑基、噁唑基、异噁唑基、噁二唑基、噻唑基、异噻唑基、噻二唑基、吡啶基、哒嗪基、嘧啶基、吡嗪基、三嗪基、吲哚基、异吲哚基、吲嗪基、喹嗪基、喹啉基、异喹啉基、噌啉基、酞嗪基、喹唑啉基、喹喔啉基、苯并咪唑基、吲唑基、菲咯啉基、菲啶基、吖啶基、吩嗪基、咔唑基、苯并咔唑基和呫吨基，

对于Ar表示的取代或未取代的成环原子数为5～30的含氧杂芳基而言，该含氧杂芳基选自呋喃基、噁唑基、异噁唑基、噁二唑基、呫吨基、苯并呋喃基、二苯并呋喃基、萘并苯并呋喃基、苯并噁唑基、苯并异噁唑基、吩噁嗪基、和螺[9H-呫吨-9，9’-[9H]芴]的一价残基，

对于Ar表示的取代或未取代的成环原子数为5～30的含硫杂芳基而言，该含硫杂芳基选自噻吩基、噻唑基、异噻唑基、噻二唑基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、萘并苯并噻吩基、苯并噻唑基、苯并异噻唑基、吩噻嗪基、和螺[9H-噻吨-9，9’-[9H]芴]的一价残基。

19.如权利要求1或2所述的化合物，其中，

对于Ar表示的取代或未取代的成环碳数为6～30的芳基而言，该芳基选自苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基和菲基，该取代芳基选自9，9’-螺双芴基、9，9-二苯基芴基和9，9-二甲基芴基，

对于Ar表示的取代或未取代的成环原子数为5～30的含氮杂芳基而言，该含氮杂芳基为咔唑基，

对于Ar表示的取代或未取代的成环原子数为5～30的含氧杂芳基而言，该含氧杂芳基选自二苯并呋喃基和螺[9H-呫吨-9，9’-[9H]芴]的一价残基，

对于Ar表示的取代或未取代的成环原子数为5～30的含硫杂芳基而言，该含硫杂芳基选自二苯并噻吩基和螺[9H-噻吨-9，9’-[9H]芴]的一价残基。

20.如权利要求1或2所述的化合物，其中，

不表示与＊1键合的单键且不形成所述环结构的R¹～R⁸均为氢原子。

21.如权利要求1或2所述的化合物，其中，

不表示与＊2键合的单键且不形成所述环结构的R²¹～R²⁸均为氢原子。

22.如权利要求1或2所述的化合物，其中，

不表示与＊1键合的单键且不形成所述环结构的R¹¹～R¹⁸均为氢原子。

23.如权利要求1或2所述的化合物，其中，

不表示与＊2键合的单键且不形成所述环结构的R³¹～R³⁸均为氢原子。

24.如权利要求1或2所述的化合物，其中，

R¹与R²形成所述环结构，

或者R²与R³形成所述环结构，

或者R³与R⁴形成所述环结构，

或者R²与R³形成所述环结构、以及R⁵与R⁶形成所述环结构，

或者R²与R³形成所述环结构、以及R⁶与R⁷形成所述环结构，

或者R³与R⁴形成所述环结构、以及R⁵与R⁶形成所述环结构，

或者R¹²与R¹³形成所述环结构。

25.如权利要求1或2所述的化合物，其中，

R²¹与R²²形成所述环结构，

或者R²²与R²³形成所述环结构，

或者R²³与R²⁴形成所述环结构，

或者R²²与R²³形成所述环结构、以及R²⁵与R²⁶形成所述环结构，

或者R²²与R²³形成所述环结构、以及R²⁶与R²⁷形成所述环结构，

或者R²³与R²⁴形成所述环结构、以及R²⁵与R²⁶形成所述环结构，

或者R³²与R³³形成所述环结构。

26.如权利要求1或2所述的化合物，其中，

所述环结构为取代或未取代的成环碳数为6～18的芳香族烃环、取代或未取代的成环碳数为5～18的脂肪族烃环、取代或未取代的成环原子数为5～18的芳香族杂环、或者取代或未取代的成环原子数为5～18的脂肪族杂环。

27.如权利要求1或2所述的化合物，其中，选自R¹～R⁴中的相邻的2个、选自R⁵～R⁸中的相邻的2个、选自R¹¹～R¹⁴中的相邻的2个和选自R¹⁵～R¹⁸中的相邻的2个均不形成环结构。

28.如权利要求1或2所述的化合物，其中，选自R²¹～R²⁴中的相邻的2个、选自R²⁵～R²⁸中的相邻的2个、选自R³¹～R³⁴中的相邻的2个和选自R³⁵～R³⁸中的相邻的2个均不形成环结构。

29.如权利要求1或2所述的化合物，其中，

选自R¹～R⁸和R¹¹～R¹⁸中的1个为与＊1键合的单键而其余均为氢原子。

30.如权利要求1或2所述的化合物，其中，

选自R²¹～R²⁸和R³¹～R³⁸中的1个为与＊2键合的单键而其余均为氢原子。

31.如权利要求1所述的化合物，所述化合物选自下述化合物：

32.一种有机电致发光元件，所述有机电致发光元件包括阴极、阳极和配置于该阴极与该阳极之间的有机层，该有机层包含发光层，该有机层的至少1层包含权利要求1～31中任一项所述的化合物。

33.如权利要求32所述的有机电致发光元件，其中，在所述阳极与所述发光层之间包含空穴传输区域，该空穴传输区域包含所述化合物。

34.如权利要求32所述的有机电致发光元件，其中，

在所述阳极与所述发光层之间包含空穴传输层，该空穴传输层包含所述化合物。

35.如权利要求34所述的有机电致发光元件，其中，

所述空穴传输层包括阳极侧的第一空穴传输层和阴极侧的第二空穴传输层，该第一空穴传输层和该第二空穴传输层中的一者或两者包含所述化合物。

36.一种电子设备，其包括权利要求32～35中任一项所述的有机电致发光元件。

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