CN104094434B - 发光元件材料及发光元件 - Google Patents
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Abstract
通过使用含有具有特定咔唑骨架的化合物的发光元件材料，提供一种同时实现了高发光效率和耐久性的有机薄膜发光元件。
Description
技术领域
本发明涉及能够将电能转换为光的发光元件及其中所使用的发光元件材料。更详细而言，本发明涉及可用于显示元件、平板显示器、背光、照明、室内装饰、标识、广告牌、电子照相机及光信号发生器等领域的发光元件以及其中所使用的发光元件材料。
背景技术
近年来，有机薄膜发光元件的研究进展活跃，所述有机薄膜发光元件是由阴极注入的电子和由阳极注入的空穴在被两极夹持的有机荧光体内再结合时发光的元件。该发光元件的特征在于薄型且在低驱动电压下的高亮度发光、和通过选择荧光材料而产生的多色发光，因而受到瞩目。
该研究自柯达公司的C.W.Tang等人揭示有机薄膜元件可高亮度发光以来，进行了大量的实用化研究，有机薄膜发光元件被用于手机的主显示器等中等，实用化得到切实地发展。但是，技术上仍存在很多课题，其中一大课题是元件的高效率化和长寿命化的同时实现。
元件的驱动电压受到载流子输送材料(其将空穴、电子之类的载流子输送至发光层)的很大影响。其中，作为输送空穴的材料(空穴输送材料)，已知具有咔唑骨架的材料(例如参见专利文献1～3)。另外，已知上述具有咔唑骨架的材料具有高三线态能量(例如参见专利文献4)，特别是，有文献提出将其作为将来自磷光发光层的三线态激子封闭的材料使用(例如参见专利文献5)。
专利文献1：日本特开平8－3547号公报
专利文献2：韩国专利申请公开第2010－0079458号公报
专利文献3:国际公开第2010/95621号
专利文献4:国际公开第2006/61759号
专利文献5:国际公开第2012/001986号
发明内容
然而，利用现有技术难以充分降低元件的驱动电压，另外，即使能够降低驱动电压，元件的发光效率、耐久寿命也不足。如上所述，尚未发现能同时实现高发光效率以及耐久寿命的技术。
本发明的目的在于，解决上述现有技术的问题，提供改善了发光效率及耐久寿命的有机薄膜发光元件。
本发明是一种发光元件材料，其特征在于，含有下述通式(1)表示的具有咔唑二聚体骨架的化合物。
(R1～R21可以分别相同或不同，选自氢、烷基、环烷基、杂环基、链烯基、环烯基、炔基、卤素原子、羰基、羧基、氧基羰基、氨基甲酰基、甲硅烷基、及－P(＝O)R27R28。R27及R28为芳基或杂芳基。其中，在R6～R13中的一处及R14～R21中的一处，2个咔唑骨架连接。R22～R26满足以下(A)、(B)中的任一个。
(A)R23或R25的至少1个为NAr1Ar2，其他可以分别相同或不同，选自氢、烷基、环烷基、杂环基、链烯基、环烯基、炔基、卤素原子、羰基、羧基、氧基羰基、氨基甲酰基、甲硅烷基、及－P(＝O)R27R28，Ar1及Ar2可以分别相同或不同，表示取代或无取代的苯基。
(B)R24为NAr1Ar2，其他可以分别相同或不同，选自氢、烷基、环烷基、杂环基、链烯基、环烯基、炔基、卤素原子、羰基、羧基、氧基羰基、氨基甲酰基、甲硅烷基、及－P(＝O)R27R28，Ar1及Ar2可以分别相同或不同，表示无取代的苯基、被烷基取代的苯基、被卤素原子取代的苯基或被苯基取代的苯基，Ar1和Ar2不同时为被苯基取代的苯基。)
根据本发明，可以提供一种具有高发光效率、并且也兼具充分的耐久寿命的有机场致发光元件。
具体实施方式
针对本发明中的通式(1)表示的化合物进行详细说明。
R1～R21可以分别相同或不同，选自氢、烷基、环烷基、杂环基、链烯基、环烯基、炔基、卤素原子、羰基、羧基、氧基羰基、氨基甲酰基、甲硅烷基、及－P(＝O)R27R28。R27及R28为芳基或杂芳基。其中，R6～R13中的一处及R14～R21中的一处，2个咔唑骨架连接。R22～R26满足以下(A)、(B)中的任一个。
(A)R23或R25的至少1个为NAr1Ar2，其他可以分别相同或不同，选自氢、烷基、环烷基、杂环基、链烯基、环烯基、炔基、卤素原子、羰基、羧基、氧基羰基、氨基甲酰基、甲硅烷基、及－P(＝O)R27R28，Ar1及Ar2可以分别相同或不同，表示取代或无取代的苯基。
(B)R24为NAr1Ar2，其他可以分别相同或不同，选自氢、烷基、环烷基、杂环基、链烯基、环烯基、炔基、卤素原子、羰基、羧基、氧基羰基、氨基甲酰基、甲硅烷基、及－P(＝O)R27R28，Ar1及Ar2可以分别相同或不同，表示无取代的苯基、被烷基取代的苯基、被卤素原子取代的苯基或被苯基取代的苯基，Ar1和Ar2不同时为被苯基取代的苯基。
这些取代基中，氢可以为氘。另外，为“无取代的苯基”等表示方式时，该苯基中含有的氢可以为氘。
所谓烷基，表示例如甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、叔丁基等饱和脂肪族烃基，其可以具有取代基也可以不具有取代基。烷基的碳原子数没有特别限定，从获得的容易性和成本的方面考虑，通常为1以上20以下、更优选为1以上8以下的范围。
所谓环烷基，表示例如环丙基、环己基、降冰片基、金刚烷基等饱和脂环式烃基，其可以具有取代基，也可以不具有取代基。烷基部分的碳原子数没有特别限定，通常为3以上20以下的范围。
所谓杂环基，表示例如吡喃环、哌啶环、环状酰胺等环内具有除碳以外的原子的脂肪族环，其可以具有取代基也可以不具有取代基。杂环基的碳原子数没有特别限定，通常为2以上20以下的范围。
所谓链烯基，表示例如乙烯基、烯丙基、丁二烯基等含有双键的不饱和脂肪族烃基，其可以具有取代基也可以不具有取代基。链烯基的碳原子数没有特别限定，通常在2以上20以下的范围内。
所谓环烯基，表示例如环戊烯基、环戊二烯基、环己烯基等含有双键的不饱和脂环式烃基，其可以具有取代基也可以不具有取代基。环烯基的碳原子数没有特别限定，通常为2以上20以下的范围。
所谓炔基，表示例如乙炔基等含有三键的不饱和脂肪族烃基，其可以具有取代基也可以不具有取代基。炔基的碳原子数没有特别限定，通常为2以上20以下的范围。
所谓卤素原子，表示氟、氯、溴、碘。
羰基、羧基、氧基羰基、氨基甲酰基可以具有取代基也可以不具有取代基。
所谓甲硅烷基，表示例如三甲基甲硅烷基等具有连接硅原子的键的官能团，其可以具有取代基也可以不具有取代基。甲硅烷基的碳原子数没有特别限定，通常为3以上20以下的范围。另外，硅原子数通常为1以上6以下的范围。
－P(＝O)R27R28可以具有取代基也可以不具有取代基。
所谓芳基，表示例如苯基、联苯基、芴基、菲基、三亚苯基(triphenylenyl)、三联苯基等芳香族烃基。芳基可以具有取代基也可以不具有取代基。芳基的碳原子数没有特别限定，通常为6以上40以下的范围。
所谓杂芳基，表示呋喃基、噻吩基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、三嗪基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、吲哚基等在一个或多个环内具有除碳以外的原子的环状芳香族基团，其可以为无取代，也可被取代。杂芳基的碳原子数没有特别限定，通常为2以上30以下的范围。
现有的具有咔唑骨架的化合物作为发光元件材料未必具有充分的性能。例如，9,9’-二苯基-9H,9’H-3,3’-联咔唑或1,3-二(9H-咔唑-9-基)苯(简写：mCP)的三线态能量高，作为激子阻挡材料为通用的材料，但由于电离电位大，空穴注入·输送性不良，所以存在驱动电压变高的问题。
本发明人等在其改良的研究中，着眼于具有咔唑骨架的化合物的空穴输送能力的强弱和三线态能量的高低。一般来说，具有咔唑骨架的化合物具有输送空穴和电子这两种电荷的特性。本发明人等认为，现有的具有咔唑骨架的化合物由于其空穴输送能力小，所以进入发光层的空穴的比例与从电子输送层进入的电子相比较小，发光层中的电荷的平衡被打乱，这可能关系到元件性能的下降。因此，若像本发明的化合物那样将咔唑二聚化，则共轭扩大，空穴输送性提高。但是，也担心氮原子上的取代基会阻碍空穴输送能力，不一定所有咔唑二聚体的空穴输送性都高。此处，作为咔唑二聚体的氮原子上的取代基，通过具有一直以来作为空穴输送性取代基显示优异特性的三芳基胺骨架，能够具有更高的空穴输送性。然而，对于该骨架中的芳基，也知并不是所有的芳基均能获得相同的效果。例如，已知如韩国专利申请第2010－0079458号公报的化合物33或化合物36(以下所示的结构)具有的萘基，其本身的三线态能量低，降低了化合物的三线态能量。将三线态能量低的化合物用作激子阻挡材料、制作元件时，由从发光层漏出的激子导致发光效率下降，因而优选具有更高的三线态能量。
另一方面，如国际公开第2006/61759号的Table 1所示的化合物那样，对于咔唑二聚体的邻位具有取代基的化合物，分子被扭转，即使将咔唑二聚化，共轭也不会扩大，因此能够维持咔唑本身的三线态能量，作为化合物的三线态能量也显示高值。但是，如上所述，由于共轭没有扩大，所以不能获得提高空穴输送性的效果。
如上所述，维持高三线态能量、和发挥高空穴输送性存在权衡关系(trade-off)，没有发现在实用化阶段能够同时实现上述两者的材料。本发明人等深入研究，结果发现，具有三芳基胺骨架中的特别是三苯基胺骨架作为氮原子上的取代基的通式(1)表示的化合物维持高三线态能量、并且具有高空穴输送性，从而完成了本发明。
对于通式(1)表示的化合物而言，优选分子中含有2个咔唑骨架，由此具有高的薄膜稳定性和优异的耐热性。需要说明的是，含有3个以上咔唑骨架时，担心热解，因此优选为2个。需要说明的是，2个咔唑骨架直接连接。
另外，通式(1)表示的化合物，通过一个氮原子上的取代基具有三苯基胺骨架，而显示出优异的空穴输送能力。另一方面，若两个氮原子上的取代基双方均具有三苯基胺骨架，则分子量变成800以上，升华温度及蒸镀温度变高。一般来说，蒸镀有机材料时，在长时间高温下进行蒸镀，因此期望分解温度和升华温度之差大。如果通式(1)表示的化合物的分子量过大、不得不在高温下蒸镀，则施加于化合物本身的热负荷变大，存在其一部分分解而被蒸镀的可能性。这样的分解物的混入有可能对元件特性、特别是寿命带来很大影响。为了抑制上述可能性，期望分子量为750以下，进而若为730以下，则升华温度的余裕变大，故更优选。另外，进一步优选为725以下，特别优选为700以下。因此，通式(1)表示的化合物优选仅一个氮原子上的取代基具有三苯基胺骨架。
对于该具有三苯基胺骨架的取代基，可以举出2种方案。一个实施方式(A)中，R23或R25的至少1个为NAr1Ar2，其他可以分别相同或不同，选自氢、烷基、环烷基、杂环基、链烯基、环烯基、炔基、卤素原子、羰基、羧基、氧基羰基、氨基甲酰基、甲硅烷基、及－P(＝O)R27R28，Ar1及Ar2可以分别相同或不同，表示取代或无取代的苯基。
通过使R23或R25的至少一方为NAr1Ar2，进一步增加分子的不对称性，因此能够形成稳定的薄膜，导致耐久性的提高。特别优选R23或R25的任一方为NAr1Ar2。
实施方式(A)中的Ar1及Ar2为取代或无取代的苯基，作为这种情况的取代基，优选芳基、烷基或卤素原子。对于芳基，由于稍微扩展共轭，所以具有稍微减小三线态能级的效果，但与无取代的苯基相比，具有使阳离子稳定化的效果，因此化合物的稳定性增加。若化合物的稳定性增加，则能够抑制化合物本身的劣化，能够改善耐久性。烷基、卤素原子对共轭几乎没有影响，能够维持高三线态能量。
另外，另一个实施方式(B)中，R24为NAr1Ar2，其他可以分别相同或不同，选自氢、烷基、环烷基、杂环基、链烯基、环烯基、炔基、卤素原子、羰基、羧基、氧基羰基、氨基甲酰基、甲硅烷基、及－P(＝O)R27R28，Ar1及Ar2可以分别相同或不同，表示无取代的苯基、被烷基取代的苯基、被卤素原子取代的苯基或被苯基取代的苯基，Ar1和Ar2不同时为被苯基取代的苯基。
通过使R24为NAr1Ar2、Ar1及Ar2如上选择，电离电位变小，空穴注入·输送特性提高，能够降低驱动电压。进而，由于空穴注入特性提高，所以进入相邻发光层的空穴的比例变大，与发光层内的电子的再结合几率提高，发光效率提高。另外，通过使Ar1及Ar2的任一方为无取代的苯基、另一方为被烷基取代的苯基、被卤素原子取代的苯基或被苯基取代的苯基，分子的不对称性进一步增加，因而能够形成稳定的薄膜，导致耐久性的提高。进而，由于具有使阳离子稳定化的效果，所以化合物的稳定性增加。若化合物的稳定性增加，则能够抑制化合物本身的劣化，能够改善耐久性。烷基、卤素原子对共轭几乎没有影响，能够维持高三线态能量。
通式(1)表示的化合物被用于空穴输送层，该空穴输送层与含有三线态发光性掺杂物的发光层直接接触时，若空穴输送层的三线态能量低，则发生三线态激发能从发光层的泄漏，发光效率降低。特别是空穴输送层与含有绿色的发光性掺杂物的发光层直接接触时，若该空穴输送层的三线态能量高于上述发光性掺杂物的三线态能量，则能够抑制三线态激发能从发光层的泄漏，能够提高发光元件的高发光效率化及长寿命化的效果。从这样的观点出发，通式(1)表示的化合物的三线态能量优选为2.60eV以上，进一步优选为2.65eV以上，特别优选为2.70eV以上。作为上限没有特别限制，优选为3.10eV以下。
需要说明的是，本发明中的三线态能量是由磷光光谱求出的值。具体的测定方法的一例如下所示。将有机材料溶解于适当的溶剂(试样10μmol/l)，制成磷光测定用试样。将放入至石英池的试样冷却至77K，照射激发光，测定磷光。相对于磷光光谱的上升边画切线，将该波长值换算为能量值，将所得的值作为T1。作为测定装置的一例，可以举出HORIBA制荧光磷光分光光度计Fluoromax－4P和低温测定用可选设备。需要说明的是，测定装置并不限定于此，通过组合冷却装置及低温用容器和激发光源、受光装置，也可以测定。
通式(1)表示的化合物为通式(2)表示的方案时，具有与联苯胺骨架同样的部位，空穴输送能力进一步提高，故优选。进而，对于通式(2)表示的化合物而言，2个咔唑骨架的氮原子上的取代基为不同的基团，分子成为不对称结构，因此，咔唑骨架彼此的相互作用抑制效果变高，能够形成稳定的薄膜，从而耐久性提高。
R29～R47可以分别相同或不同，选自氢、烷基、环烷基、杂环基、链烯基、环烯基、炔基、卤素原子、羰基、羧基、氧基羰基、氨基甲酰基、甲硅烷基、及－P(＝O)R53R54。R53及R54为芳基或杂芳基。R48～R52满足以下(A’)、(B’)中的任一个。
(A’)R49或R51的至少1个为NAr3Ar4，其他可以分别相同或不同，选自氢、烷基、环烷基、杂环基、链烯基、环烯基、炔基、卤素原子、羰基、羧基、氧基羰基、氨基甲酰基、甲硅烷基、及－P(＝O)R53R54，Ar3及Ar4可以分别相同或不同，表示取代或无取代的苯基。
(B’)R49或R51的至少1个为NAr3Ar4，其他可以分别相同或不同，选自氢、烷基、环烷基、杂环基、链烯基、环烯基、炔基、卤素原子、羰基、羧基、氧基羰基、氨基甲酰基、甲硅烷基、及－P(＝O)R53R54，Ar3及Ar4可以分别相同或不同，表示无取代的苯基、被烷基取代的苯基、被卤素原子取代的苯基或被苯基取代的苯基，Ar3和Ar4不同时为被苯基取代的苯基。
这些取代基的说明与上述通式(1)的说明相同。
进而，通式(1)表示的化合物为实施方式(A)的情况，Ar1及Ar2、以及通式(2)表示的化合物为实施方式(A)的情况，Ar3及Ar4为无取代的苯基、被苯基取代的苯基、被烷基取代的苯基、或被卤素原子取代的苯基时，能够维持高三线态能量，能够抑制容易发生的失活，因此，达成高发光效率。由于苯基稍微扩展共轭，所以具有稍微减小三线态能级的效果，但与无取代的苯基相比具有使阳离子稳定化的效果，因此化合物稳定性增加。若化合物的稳定性增加，则能够抑制化合物本身的劣化，能够改善耐久性。烷基、卤素原子对共轭几乎没有影响，能够维持高三线态能量。
进而，在通式(1)表示的化合物为实施方式(A)的情况下，R1～R21全部为氢，R22～R26中、R23或R25中的1个为NAr1Ar2、其他全部为氢时，化合物的稳定性增加，能够抑制化合物本身的劣化，能改善耐久性。另外，使在合成工艺上廉价地进行大量合成成为可能。
另外，在通式(1)表示的化合物为实施方式(B)的情况下，R1～R21全部为氢，R22～R26中，R24为NAr1Ar2、其他全部为氢时，化合物的稳定性增加，能够抑制化合物本身的劣化，能够改善耐久性。另外，使在合成工艺上廉价地进行大量合成成为可能。
进而，Ar1与Ar2不同时，由于三芳基胺的不对称性，分子本身的不对称性进一步增加，能够形成稳定的薄膜，从而耐久性提高，故优选。所谓Ar1与Ar2不同，是指包括取代基的有无、位置及种类在内、Ar1表示的基团和Ar2表示的基团完全不一致。
作为上述通式(1)表示的化合物，没有特别限定，具体可以举出以下所述的例子。需要说明的是，以下是例示，即使是除此处明确记载的化合物以外的化合物，只要是通式(1)表示的化合物，就同样优选使用。
实施方式(A)的情况的化合物的一例如下。
为实施方式(B)的情况时的化合物的一例如下。
对于具有如上所述的咔唑骨架的化合物的合成，可以使用公知的方法。作为合成咔唑二聚体的方法，例如可以举出采用使用钯或铜催化剂的咔唑衍生物与卤化物或三氟甲磺酸盐化物的偶合反应的方法，但并不限定于此。作为一例，以下给出使用9－苯基咔唑－3－硼酸的例子。
需要说明的是，上述反应中，也可以使用9－苯基咔唑－2－硼酸酯代替9－苯基咔唑－3－硼酸同样地进行反应。此时，能够合成咔唑二聚体的位置异构体。
另外，作为在咔唑的N上导入取代基的方法，例如可以举出采用使用钯或铜催化剂的咔唑衍生物与卤化物的偶合反应的方法，但并不限定于此。
通式(1)表示的化合物可用作发光元件材料。此处，本发明中的发光元件材料表示发光元件任一层中使用的材料，如下所述，除了是用于空穴注入层、空穴输送层、发光层及/或电子输送层的材料之外，还包括用于阴极的保护膜的材料。通过将本发明中的通式(1)表示的化合物用于发光元件的任一层，可获得高发光效率，并且可获得耐久性优异的发光元件。
接着，针对本发明的发光元件的实施方式进行详细说明。本发明的发光元件具有阳极和阴极、及介于该阳极和阴极之间的有机层，该有机层通过电能发光。
对于如上所述的发光元件中的阳极和阴极之间的层构成，除了仅由发光层形成的构成之外，还可以举出1)发光层/电子输送层、2)空穴输送层/发光层、3)空穴输送层/发光层/电子输送层、4)空穴注入层/空穴输送层/发光层/电子输送层、5)空穴输送层/发光层/电子输送层/电子注入层、6)空穴注入层/空穴输送层/发光层/电子输送层/电子注入层之类的层合构成。另外，上述各层分别可以为单层、或多层，也可以被掺杂。
通式(1)表示的化合物在发光元件中可以用于上述任一层，但特别适合用于空穴输送层。
本发明的发光元件中，阳极和阴极具有用于供给足以使元件发光的电流的作用，为了导出光，期望至少一方透明或半透明。通常，将形成在基板上的阳极设为透明电极。
用于阳极的材料只要是能够高效地向有机层注入空穴的材料、且为了导出光为透明或半透明即可，没有特别限定，有氧化锌、氧化锡、氧化铟、氧化锡铟(ITO)、氧化锌铟(IZO)等导电性金属氧化物；或者金、银、铬等金属；碘化铜、硫化铜等无机导电性物质；聚噻吩、聚吡咯、聚苯胺等导电性聚合物等，特别优选使用ITO玻璃、奈塞玻璃(NESA glass)。这些电极材料可以单独使用，也可以将多种材料层合或混合使用。对于透明电极的电阻来说，只要能够对元件的发光供给充足的电流即可，没有特别限定，但从元件的耗电的观点出发，优选为低电阻。例如为300Ω/□以下的ITO基板时，可作为元件电极发挥作用，但由于目前10Ω/□左右的基板的供给也已经成为可能，所以特别优选使用20Ω/□以下的低电阻的基板。ITO的厚度可以基于电阻值任意选择，但通常多在50～300nm之间使用。
另外，为了保持发光元件的机械强度，优选在基板上形成发光元件。基板适合使用钠玻璃或无碱玻璃等玻璃基板。玻璃基板的厚度只要是足以保持机械强度的厚度即可，因此只要为0.5mm以上即足够。对于玻璃的材质，由于从玻璃中溶出的离子少时较好，所以优选无碱玻璃。或者，施加了SiO2等隔离涂层的钠钙玻璃(soda-lime glass)也有市售，因而也可以使用该玻璃。进而，只要第一电极稳定地发挥功能，就无需基板为玻璃，例如也可以在塑料基板上形成阳极。ITO膜形成方法有电子束法、溅射法及化学反应法等，没有特别限制。
对于用于阴极的材料而言，只要是能够高效地向发光层注入电子的物质，就没有特别限定。一般优选铂、金、银、铜、铁、锡、铝、铟等金属、或这些金属与锂、钠、钾、钙、镁等低功函数金属的合金或多层层合体等。其中，作为主成分，从电阻值、制膜容易性、膜的稳定性、发光效率等方面考虑，优选铝、银、镁。特别是如果由镁和银构成，则电子向本发明中的电子输送层及电子注入层的电子注入变容易，可低电压驱动，故优选。
进而，为了保护阴极，作为优选例可以举出：将铂、金、银、铜、铁、锡、铝及铟等金属、或使用这些金属的合金、二氧化硅、二氧化钛及氮化硅等无机物、聚乙烯醇、聚氯乙烯、烃类高分子化合物等有机高分子化合物层合在阴极上作为保护膜层。其中，在为从阴极侧导出光的元件结构(顶部发光结构)的情况下，保护膜层从在可见光区域具有透光性的材料中选择。这些电极的制作方法为电阻加热、电子束、溅射、离子镀及涂布等，没有特别限制。
空穴注入层是被插入阳极和空穴输送层之间的层。空穴注入层可以是1层，也可以多层层合，任一种均可。如果在空穴输送层和阳极之间存在空穴注入层，则可进一步低电压驱动，耐久寿命也提高，不仅如此，而且元件的载流子平衡提高，发光效率也提高，故优选。
空穴注入层中所用的材料没有特别限定，例如可以使用4，4’－双(N－(3－甲基苯基)－N－苯基氨基)联苯(TPD)、4，4’－双(N－(1－萘基)－N－苯基氨基)联苯(NPD)、4，4’－双(N，N－双(4－联苯基)氨基)联苯(TBDB)，双(N，N’－二苯基－4－氨基苯基)－N，N－二苯基－4，4’－二氨基－1，1’－联苯(TPD232)之类的联苯胺衍生物、4，4’，4”－三(3－甲基苯基(苯基)氨基)三苯基胺(m－MTDATA)、4，4’，4”－三(1－萘基(苯基)氨基)三苯基胺(1－TNATA)等被称作树状芳基胺的材料组、双(N－芳基咔唑)或双(N－烷基咔唑)等双咔唑衍生物、吡唑啉衍生物、茋系化合物、腙系化合物、苯并呋喃衍生物、噻吩衍生物、噁二唑衍生物、酞菁衍生物、卟啉衍生物等杂环化合物、聚合物体系中在侧链上具有上述单体的聚碳酸酯或苯乙烯衍生物、聚噻吩、聚苯胺、聚芴、聚乙烯基咔唑及聚硅烷等。另外，也可以使用通式(1)表示的化合物。其中，从具有比通式(1)表示的化合物更低的HOMO能级、从阳极向空穴输送层顺利地注入输送空穴的观点出发，更优选使用联苯胺衍生物、树状芳基胺(starburst arylamine)系材料组。
这些材料可以单独使用，也可以混合2种以上的材料使用。另外，也可以将多种材料层合作为空穴注入层。进而，该空穴注入层也可由受主性材料单独构成，或者在如上所述的空穴注入材料中掺杂受主性材料来使用，此时能更显著地得到上述效果，因此更优选。受主性材料是指如下材料，当作为单层膜使用时，是指与接触的空穴输送层形成电荷转移络合物的材料，当掺杂使用时，是指与构成空穴注入层的材料形成电荷转移络合物的材料。如果使用所述材料，则空穴注入层的导电性提高，更有助于元件的驱动电压降低，可得到发光效率提高、耐久寿命提高的效果。
作为受主性材料的例子，可以举出氯化铁(III)、氯化铝、氯化镓、氯化铟、氯化锑之类的金属氯化物、氧化钼、氧化钒、氧化钨、氧化钌之类的金属氧化物、三(4－溴苯基)六氯锑酸铵(TBPAH)之类的电荷转移络合物。另外，也适合使用分子内具有硝基、氰基、卤素原子或三氟甲基的有机化合物、醌系化合物、酸酐系化合物、富勒烯等。作为这些化合物的具体例子，可以举出六氰基丁二烯、六氰基苯、四氰基乙烯、四氰基醌二甲烷(TCNQ)、四氟四氰基醌二甲烷(F4－TCNQ)、轴烯衍生物、四氟对苯醌、四氯对苯醌、四溴对苯醌、对苯醌、2，6－二氯苯醌、2，5－二氯苯醌、四甲基苯醌、1，2，4，5－四氰基苯、邻二氰基苯、对二氰基苯、1，4－二氰基四氟苯、2，3－二氯－5，6－二氰基苯醌、对二硝基苯、间二硝基苯、邻二硝基苯、对氰基硝基苯、间氰基硝基苯、邻氰基硝基苯、1，4－萘醌、2，3－二氯萘醌、1－硝基萘、2－硝基萘、1，3－二硝基萘、1，5－二硝基萘、9－氰基蒽、9－硝基蒽、9，10－蒽醌、1，3，6，8－四硝基咔唑、2，4，7－三硝基－9－芴酮、2，3，5，6－四氰基吡啶、马来酸酐、邻苯二甲酸酐、C60及C70等。
其中，金属氧化物、含有氰基的化合物容易处理，也容易蒸镀，因此容易得到上述效果，故优选。空穴注入层由受主性材料单独构成的情况、或者空穴注入层中掺杂受主性材料的情况的任一种情况下，空穴注入层可以是1层，也可以由多层层合而构成。
空穴输送层是将从阳极注入的空穴输送至发光层的层。空穴输送层可以是单层，也可以由多层层合而构成。
通式(1)表示的化合物具有5.1～6.0eV的电离电位(蒸镀膜的AC-2(理研计器)测定值)、高三线态能量、高空穴输送性及薄膜稳定性，因此优选用于发光元件的空穴注入层及空穴输送层。另外，通式(1)表示的化合物与现有的具有联苯胺骨架的空穴输送材料相比能隙更大，因此LUMO能级高，电子阻挡性优异。进而，通式(1)表示的化合物优选用作使用了三线态发光材料的元件的空穴输送材料。其原因在于，现有的具有联苯胺骨架的空穴输送材料的三线态能量低，如果与含有三线态发光性掺杂物的发光层直接接触，则发生三线态激发能的泄漏，发光效率下降，而通式(1)表示的化合物具有高三线态能量，不会发生这样的问题。
由多层的空穴输送层构成的情况下，含有通式(1)表示的化合物的空穴输送层优选与发光层直接接触。其原因在于，通式(1)表示的化合物具有高电子阻挡性，可防止从发光层流出的电子的侵入。进而，通式(1)表示的化合物具有高三线态能量，因此，也具有将三线态发光材料的激发能封闭的效果。因此，发光层中含有三线态发光材料时，也优选含有通式(1)表示的化合物的空穴输送层与发光层直接接触。
空穴输送层既可以仅由通式(1)表示的化合物构成，也可以在不损害本发明的效果的范围内混合其他材料。此时，作为所使用的其他材料，例如可以举出4，4’－双(N－(3－甲基苯基)－N－苯基氨基)联苯(TPD)、4，4’－双(N－(1－萘基)－N－苯基氨基)联苯(NPD)、4，4’－双(N，N－双(4－联苯基)氨基)联苯(TBDB)，双(N，N’－二苯基－4－氨基苯基)－N，N－二苯基－4，4’－二氨基－1，1’－联苯(TPD232)之类的联苯胺衍生物、4，4’，4”－三(3－甲基苯基(苯基)氨基)三苯基胺(m－MTDATA)、4，4’，4”－三(1－萘基(苯基)氨基)三苯基胺(1－TNATA)等被称为树状芳基胺的材料组、双(N－芳基咔唑)或双(N－烷基咔唑)等双咔唑衍生物、吡唑啉衍生物、茋系化合物、腙系化合物、苯并呋喃衍生物、噻吩衍生物、噁二唑衍生物、酞菁衍生物、卟啉衍生物等杂环化合物、聚合物系中在侧链上具有上述单体的聚碳酸酯或苯乙烯衍生物、聚噻吩、聚苯胺、聚芴、聚乙烯基咔唑及聚硅烷等。
发光层可以是单层、多层中的任一种，分别由发光材料(主体材料、掺杂材料)形成，其可以是主体材料和掺杂材料的混合物，也可以仅为主体材料，也可以是2种主体材料和1种掺杂材料的混合物。即，本发明的发光元件中，各发光层中既可以只有主体材料或掺杂材料发光，也可以是主体材料和掺杂材料共同发光。从效率良好地利用电能、得到高色纯度的发光的观点出发，优选发光层由主体材料和掺杂材料的混合物形成。另外，主体材料和掺杂材料可以分别为一种，也可以是多种的组合。掺杂材料可以包含在整个主体材料中，也可以包含在部分主体材料中。掺杂材料可以被层合，也可以被分散。掺杂材料可以控制发光色。掺杂材料的量如果过多，则发生浓度淬灭现象，所以相对于主体材料，优选使用30重量％以下，进一步优选为20重量％以下。对于掺杂方法，可以通过与主体材料的共蒸镀法形成，也可以与主体材料预先混合然后同时蒸镀。
发光材料除了通式(1)表示的化合物以外，也可以使用以往作为发光体已知的蒽或芘等稠环衍生物、以三(8－羟基喹啉)铝为代表的金属螯合化类喔星(metal chelatedoxinoid)化合物、双苯乙烯基蒽衍生物或二苯乙烯基苯衍生物等双苯乙烯基衍生物、四苯基丁二烯衍生物、茚衍生物、香豆素衍生物、噁二唑衍生物、吡咯并吡啶衍生物、紫环酮(perinone)衍生物、环戊二烯衍生物、噁二唑衍生物、噻二唑并吡啶衍生物、二苯并呋喃衍生物、咔唑衍生物、吲哚并咔唑衍生物、聚合物体系中的聚苯乙炔(polyphenylenevinylene)衍生物、聚对苯撑衍生物、以及聚噻吩衍生物等，没有特别限定。
发光材料中含有的主体材料，无需局限于仅一种化合物，也可以混合使用本发明的多种化合物、或者混合一种以上其他主体材料来使用。另外，也可以层合使用。作为主体材料，没有特别限定，可以使用具有萘、蒽、菲、芘、(chrysene)、并四苯、苯并[9,10]菲、苝、荧蒽、芴、茚等稠和芳环的化合物或其衍生物、N，N’－二萘基－N，N’－二苯基－4，4’－二苯基－1，1’－二胺等芳香族胺衍生物、以三(8－羟基喹啉)铝(III)为代表的金属螯合化类喔星化合物、二苯乙烯基苯衍生物等双苯乙烯基衍生物、四苯基丁二烯衍生物、茚衍生物、香豆素衍生物、噁二唑衍生物、吡咯并吡啶衍生物、紫环酮衍生物、环戊二烯衍生物、吡咯并吡咯衍生物、噻二唑并吡啶衍生物、二苯并呋喃衍生物、咔唑衍生物、吲哚并咔唑衍生物、三嗪衍生物、聚合物系中的聚苯乙炔衍生物、聚对苯撑衍生物、聚芴衍生物、聚乙烯基咔唑衍生物、聚噻吩衍生物等，没有特别限定。其中，作为发光层进行三线态发光(磷光发光)时所用的主体，适合使用金属螯合化类喔星化合物、二苯并呋喃衍生物、二苯并噻吩衍生物、咔唑衍生物、吲哚并咔唑衍生物、三嗪衍生物、苯并[9,10]菲衍生物等。
发光材料中含有的掺杂材料没有特别限定，可以举出具有萘、蒽、菲、芘、苯并[9,10]菲、苝、芴、茚等芳环的化合物或其衍生物(例如2－(苯并噻唑－2－基)－9，10－二苯基蒽或5，6，11，12－四苯基并四苯等)、具有呋喃、吡咯、噻吩、噻咯、9－硅芴、9，9’－螺二硅芴、苯并噻吩、苯并呋喃、吲哚、二苯并噻吩、二苯并呋喃、咪唑并吡啶、菲咯啉、吡嗪、萘啶、喹喔啉、吡咯并吡啶、噻吨等杂芳基环的化合物或其衍生物、二苯乙烯基苯衍生物、4，4’－双(2－(4－二苯基氨基苯基)乙烯基)联苯、4，4’－双(N－(茋－4－基)－N－苯基氨基)茋等氨基苯乙烯基衍生物、芳香族乙炔衍生物、四苯基丁二烯衍生物、茋衍生物、醛连氮衍生物、吡咯甲川(Pyrromethene)衍生物、二酮基吡咯并[3，4－c]吡咯衍生物、2，3，5，6－1H，4H－四氢－9－(2’－苯并噻唑基)喹嗪并[9，9a，1－gh]香豆素等香豆素衍生物、咪唑、噻唑、噻二唑、咔唑、噁唑、噁二唑、三唑等唑衍生物及其金属络合物以及N，N’－二苯基－N，N’－二(3－甲基苯基)－4，4’－二苯基－1，1’－二胺为代表的芳香族胺衍生物等。
其中，作为发光层进行三线态发光(磷发光)时所用的掺杂物，优选为含有选自铱(Ir)、钌(Ru)、钯(Pd)、铂(Pt)、锇(Os)、及铼(Re)中的至少一种金属的金属络合物化合物。配体优选具有苯基吡啶骨架或苯基喹啉骨架或卡宾(carbene)骨架等含氮芳香族杂环。然而，并不限定于此，可根据所要求的发光色、元件性能、与主体化合物的关系来选择恰当的络合物。具体而言，可以举出三(2－苯基吡啶基)铱络合物、三{2－(2－噻吩基)吡啶基}铱络合物、三{2－(2－苯并噻吩基)吡啶基}铱络合物、三(2－苯基苯并噻唑)铱络合物、三(2－苯基苯并噁唑)铱络合物、三苯并喹啉铱络合物、双(2－苯基吡啶基)(乙酰丙酮)铱络合物、双{2－(2－噻吩基)吡啶基}铱络合物、双{2－(2－苯并噻吩基)吡啶基}(乙酰丙酮)铱络合物、双(2－苯基苯并噻唑)(乙酰丙酮)铱络合物、双(2－苯基苯并噁唑)(乙酰丙酮)铱络合物、双苯并喹啉(乙酰丙酮)铱络合物、双{2－(2，4－二氟苯基)吡啶基}(乙酰丙酮)铱络合物、四乙基卟啉铂络合物、{三(噻吩甲酰三氟丙酮)单(1，10－菲咯啉)}铕络合物、{三(噻吩甲酰三氟丙酮)单(4，7－二苯基－1，10－菲咯啉)}铕络合物、{三(1，3－二苯基－1，3－丙二酮)单(1，10－菲咯啉)}铕络合物、三乙酰丙酮铽络合物等。另外，也适合使用日本特开2009－130141号中记载的磷光掺杂物。并不限定于此，但从容易获得高效率发光的方面考虑，优选使用铱络合物或铂络合物。
对于用作掺杂材料的上述三线态发光材料，在发光层中既可以各自仅含有一种，也可以将两种以上混合使用。使用两种以上三线态发光材料时，掺杂材料的总重量相对于主体材料优选为30重量％以下，进一步优选为20重量％以下。
另外，发光层中除了上述主体材料及三线态发光材料之外，还可以含有用于调整发光层内的载流子平衡或用于使发光层的层结构稳定化的第3成分。其中，作为第3成分，选择不使由通式(1)表示的具有咔唑骨架的化合物形成的主体材料与由三线态发光材料形成的掺杂材料之间引起相互作用那样的材料。
作为三线态发光系中的优选主体及掺杂物，没有特别限定，具体可以举出以下例子。
本发明中，所谓电子输送层是由阴极注入电子并输送电子的层。电子输送层中，希望电子注入效率高，可效率良好地输送所注入的电子。因此，电子输送层被要求是：电子亲和力大、并且电子迁移率大、进而稳定性优异、在制造时和使用时不易产生成为阱的杂质的物质。特别是在将膜厚层合得厚的情况下，由于低分子量的化合物发生结晶化等，膜质易于劣化，所以优选保持稳定的膜质的分子量400以上的化合物。然而，在考虑到空穴和电子输送平衡的情况下，如果电子输送层主要发挥如下作用，即，可有效地阻止来自阳极的空穴不再结合而流向阴极侧，则即使其由电子输送能力没有那么高的材料构成，提高发光效率的效果也与由电子输送能力高的材料构成的情况是同等的。因此，本发明中的电子输送层中也包含能有效地阻止空穴移动的空穴阻止层作为同义物。
作为电子输送层中所用的电子输送材料，可以举出萘、蒽等稠和多环芳香族衍生物、以4，4’－双(二苯基乙烯基)联苯为代表的苯乙烯基系芳香环衍生物、蒽醌或二苯醌等醌衍生物、氧化磷衍生物、三(8－羟基喹啉)铝(III)等羟基喹啉络合物、苯并羟基喹啉络合物、羟基唑络合物、偶氮甲碱络合物、环庚三烯酚酮金属络合物及黄酮醇金属络合物等各种金属络合物，从能降低驱动电压、获得高效率发光的方面考虑，优选使用具有杂芳基环结构的化合物，所述杂芳基环结构由选自碳、氢、氮、氧、硅、磷中的元素构成、且含有电子接受性氮。
此处所述的电子接受性氮，表示在与相邻原子之间形成了多重键的氮原子。由于氮原子具有高电负性，所以该多重键具有接受电子的性质。因此，含有电子接受性氮的芳香族杂环具有高的电子亲和性。具有电子接受性氮的电子输送材料容易接受来自具有高电子亲和力的阴极的电子，可实现更低的低电压驱动。另外，向发光层供给的电子增多，再结合概率提高，因此发光效率提高。
作为含有电子接受性氮的杂芳基环，例如可以举出吡啶环、吡嗪环、嘧啶环、喹啉环、喹喔啉环、萘啶环、嘧啶并嘧啶环、苯并喹啉环、菲咯啉环、咪唑环、噁唑环、噁二唑环、三唑环、噻唑环、噻二唑环、苯并噁唑环、苯并噻唑环、苯并咪唑环、菲并咪唑环等。
作为具有这些杂芳基环结构的化合物，作为优选的化合物，例如可以举出苯并咪唑衍生物、苯并噁唑衍生物、苯并噻唑衍生物、噁二唑衍生物、噻二唑衍生物、三唑衍生物、吡嗪衍生物、菲咯啉衍生物、喹喔啉衍生物、喹啉衍生物、苯并喹啉衍生物、联吡啶或三吡啶等低聚吡啶衍生物、喹喔啉衍生物及萘啶衍生物等。其中，从电子输送能力的观点考虑，优选使用三(N－苯基苯并咪唑－2－基)苯等咪唑衍生物、1，3－双[(4－叔丁基苯基)1，3，4－噁二唑基]苯等噁二唑衍生物、N－萘基－2，5－二苯基－1，3，4－三唑等三唑衍生物、2，9－二甲基－4，7－二苯基－1，10－邻二氮杂菲(bathocuproine)或1，3－双(1，10－菲咯啉－9－基)苯等菲咯啉衍生物、2，2’－双(苯并[h]喹啉－2－基)－9，9’－螺二芴等苯并喹啉衍生物、2，5－双(6’－(2’，2”－联吡啶基))－1，1－二甲基－3，4－二苯基噻咯等联吡啶衍生物、1，3－双(4’－(2，2’：6’2”－三吡啶基))苯等三吡啶衍生物、双(1－萘基)－4－(1，8－萘啶－2－基)苯基氧化膦等萘啶衍生物。另外，这些衍生物如果具有稠和多环芳香族骨架，则玻璃化温度提高，并且电子迁移率也变大，发光元件的低电压化的效果大，因而更优选。进而，若考虑到元件耐久寿命提高、合成的容易度、原料容易获得，则稠和多环芳香族骨架特别优选为蒽骨架、芘骨架或菲咯啉骨架。上述电子输送材料可以单独使用，也可以将2种以上的上述电子输送材料混合使用，或者将一种以上的其他电子输送材料与上述电子输送材料混合使用。
作为优选的电子输送材料，没有特别限定，具体可以举出以下例子。
上述电子输送材料可以单独使用，也可以将2种以上的上述电子输送材料混合使用，或者将一种以上的其他电子输送材料与上述电子输送材料混合使用。另外，可以含有施主性材料。此处，所谓施主性材料是指通过改善电子注入势垒使从阴极或电子注入层向电子输送层注入电子变得容易，进而提高电子输送层的导电性的化合物。
作为施主性材料的优选例，可以举出碱金属、含有碱金属的无机盐、碱金属和有机物形成的络合物、碱土金属、含有碱土金属的无机盐或碱土金属和有机物形成的络合物等。作为碱金属、碱土金属的优选种类，可以举出低功函数且电子输送能力提高效果大的锂、钠、钾、铷、铯之类的碱金属、镁、钙、铈、钡之类的碱土金属。
另外，从在真空中的蒸镀易于进行且操作性优异的方面考虑，与金属单体相比，优选为无机盐、或与有机物形成的络合物的状态。进而，从在大气中易于处理、添加浓度易于控制的观点出发，更优选为与有机物形成的络合物的状态。作为无机盐的例子，可以举出LiO、Li2O等氧化物、氮化物、LiF、NaF、KF等氟化物、Li2CO3、Na2CO3、K2CO3、Rb2CO3、Cs2CO3等碳酸盐等。另外，作为碱金属或碱土金属的优选例，从能够获得大的低电压驱动效果的观点出发，可以举出锂、铯。另外，作为与有机物形成的络合物中的有机物的优选例，可以举出羟基喹啉、苯并羟基喹啉、吡啶基苯酚、黄酮醇、羟基咪唑并吡啶、羟基苯并唑、羟基三唑等。其中，从发光元件的低电压化效果更大的观点出发，优选碱金属与有机物形成的络合物，进而从合成的容易度、热稳定性的观点出发，更优选锂与有机物形成的络合物，特别优选能比较廉价地获得的羟基喹啉锂。
电子输送层的电离电位没有特别限定，优选为5.6eV以上8.0eV以下，更优选为5.6eV以上7.0eV以下。
构成发光元件的上述各层的形成方法有电阻加热蒸镀、电子束蒸镀、溅射、分子层积法、涂布法等，并没有特别限定，通常从元件特性的方面考虑，优选电阻加热蒸镀或电子束蒸镀。
对于有机层的厚度，由于还取决于发光物质的电阻值，所以无法限定，但优选为1～1000nm。发光层、电子输送层、空穴输送层的膜厚分别优选为1nm以上200nm以下，更优选为5nm以上100nm以下。
本发明的发光元件具有能够将电能转换为光的功能。在此，作为电能主要使用直流电流，但也可以使用脉冲电流或交流电流。电流值及电压值没有特别限制，若考虑元件的电力消耗和寿命，则应当以尽可能低的能量得到最大的亮度的方式进行选择。
本发明的发光元件适合用作例如以矩阵及/或分段方式显示的显示器。
所谓矩阵方式，用于显示的像素以二维方式配置成格子状或马赛克状等，以像素的集合显示文字或画像。像素的形状或大小根据用途决定。例如，就个人电脑、监视器、电视机的图像及文字显示而言，通常使用边长为300μm以下的方形像素，另外，对于显示面板那样的大型显示器的情况，使用边长为mm级的像素。单色显示时，将相同颜色的像素排列即可，彩色显示时，使红、绿、蓝的像素排列显示。这种情况下，典型的有三角形和条纹形。而且，该矩阵的驱动方法可以是线顺序驱动方法或有源矩阵中的任一种。线顺序驱动虽然其结构简单，但考虑到工作特性的情况下，有时有源矩阵更好，因此这也需要根据用途区分使用。
本发明中的分段方式是以显示预先所确定的信息的方式形成图案、根据该图案的配置使确定的区域发光的方式。例如，可以举出数字钟表或温度计中的时刻或温度显示、音频仪器或电磁炉等工作状态显示及汽车的仪表盘显示等。而且，上述矩阵显示和分段显示也可以在同一显示盘中共存。
本发明的发光元件也优选用作各种仪器等的背光。背光主要用于使不自发光的显示装置的可视性提高，在液晶显示装置、钟表、音频装置、汽车仪表盘、显示板及标识等中使用。特别优选将本发明的发光元件用于液晶显示装置、尤其是正在进行薄型化研究的个人电脑用途的背光，可以提供与现有技术相比薄型且轻质的背光。
实施例
以下，举出实施例说明本发明，但本发明并不受这些实施例的限定。需要说明的是，下述各实施例中存在的化合物的编号是指前面记载的化合物的编号。
另外，各化合物的最低激发三线态能量T1如下测定。将2－甲基四氢呋喃作为溶剂，制备各化合物的10μmol/l的溶液。磷光测定在77K下于石英池中、使用荧光磷光分光光度计Fluoromax－4P(HORIBA制)进行，相对于得到的磷光光谱的短波长侧的上升画切线，求出作为与横轴的交点的波长(发光端)，将该波长换算为能量值。
合成例1
化合物[2]的合成
将3－溴咔唑20.9g、9－苯基咔唑－3－硼酸15.0g、乙酸钯366mg、三(2－甲基苯基)膦300mg、2M碳酸钾水溶液105ml、二甲氧基乙烷260ml的混合溶液在氮气流下回流6小时。冷却至室温后，用500ml四氢呋喃提取。将有机层用100ml饱和食盐水洗涤2次，用硫酸镁干燥后，蒸发。将得到的浓缩物通过邻二甲苯重结晶进行纯化，真空干燥后，得到9－苯基－9H，9’H－3，3’－联咔唑13.5g。
接着，将9－苯基－9H，9’H－3，3’－联咔唑11.4g、3－溴三苯基胺10.0g、双(二亚苄基丙酮)钯161mg、二叔丁基(2，2－二苯基－1－甲基－1－环丙基)膦198mg、叔丁醇钠3.8g和邻二甲苯140ml的混合溶液在氮气流下、回流下加热搅拌2小时。冷却至室温后，用100ml甲苯提取。将有机层用80ml水洗涤3次，用硫酸镁干燥后，蒸发。将得到的浓缩物通过二氧化硅硅胶柱色谱法进行纯化，将蒸发得到的固体真空干燥后，得到白色固体17.0g。
所得的粉末的1H－NMR分析结果如下，确认了上述得到的白色固体为化合物[2]。
1H－NMR(CDCl3(d＝ppm))：7.06(t，2H，J＝7.3Hz)，7.15－7.35(m，13H)，7.39－7.54(m，8H)，7.60－7.64(m，4H)，7.76(d，2H，J＝8.4Hz)，8.18－8.26(m，2H)，8.43(dd，2H，J＝1.6Hz，8.1Hz)。
需要说明的是，该化合物[2]使用油扩散泵在1×10－3Pa的压力下、约290℃下进行升华纯化后，作为发光元件材料使用。HPLC纯度(测定波长254nm下的面积％)在升华纯化前为99.7％，在升华纯化后为99.9％。另外，化合物[2]的最低激发三线态能量T1为2.76eV。
合成例2
化合物[8]的合成
使用3－氯－N，N－二对甲苯基苯胺代替3－氯－N，N－二苯基苯胺，除此之外，用与合成例1同样的方法合成，得到白色固体。
所得的粉末的1H－NMR分析结果如下，确认了上述得到的白色固体为化合物[8]。
1H－NMR(CDCl3(d＝ppm))：2.31(s，6H)，7.06－7.22(m，10H)，7.28－7.67(m，15H)，7.74－7.78(m，2H)，8.18－8.26(m，2H)，8.41－8.45(m，2H)。
需要说明的是，该化合物[8]使用油扩散泵在1×10－3Pa的压力下、约320℃下进行升华纯化后，作为发光元件材料使用。HPLC纯度(测定波长254nm下的面积％)在升华纯化前为99.6％，在升华纯化后为99.9％。另外，化合物[8]的最低激发三线态能量T1为2.76eV。
合成例3
化合物[31]的合成
使用N－(3－氯苯基)－N－苯基－[1，1’－联苯]－4－胺代替3－溴三苯基胺，除此之外，用与合成例1同样的方法合成，得到白色固体。
所得的粉末的1H－NMR分析结果如下，确认了上述得到的白色固体为化合物[31]。
1H－NMR(CDCl3(d＝ppm))：7.06－7.79(m，33H)，8.19－8.25(m，2H)，8.41－8.44(m，2H)。
需要说明的是，该化合物[31]使用油扩散泵在1×10－3Pa的压力下、约350℃下进行升华纯化后，作为发光元件材料使用。HPLC纯度(测定波长254nm下的面积％)在升华纯化前为99.5％，在升华纯化后为99.9％。另外，化合物[31]的最低激发三线态能量T1为2.60eV。
合成例4
化合物[32]的合成
使用N－(3－氯苯基)－N－苯基－[1，1’－联苯]－3－胺代替3－溴三苯基胺，除此之外，用与合成例1同样的方法合成，得到白色固体。
所得的粉末的1H－NMR分析结果如下，确认了上述得到的白色固体为化合物[32]。
1H－NMR(CDCl3(d＝ppm))：7.06－7.76(m，33H)，8.17－8.26(m，2H)，8.39－8.42(m，2H)。
需要说明的是，该化合物[32]使用油扩散泵在1×10－3Pa的压力下、约350℃下进行升华纯化后，作为发光元件材料使用。HPLC纯度(测定波长254nm下的面积％)在升华纯化前为99.7％，在升华纯化后为99.9％。另外，化合物[32]的最低激发三线态能量T1为2.60eV。
合成例5
化合物[33]的合成
将3.2g3－氯苯胺、8.9g溴苯－d5、5.3g叔丁醇钠、431mg双(二亚苄基丙酮)钯、三叔丁基鏻四氟硼酸盐196mg和甲苯50ml的混合溶液在氮气流下、50℃下加热搅拌2小时。用50ml甲苯提取，将有机层用30ml水洗涤3次，用硫酸镁干燥后，蒸发。将所得的浓缩物通过二氧化硅硅胶柱色谱法进行纯化，真空干燥后，得到中间体4.5g。
接着，将9－苯基－9H，9’H－3，3’－联咔唑2.3g、上述中间体2.0g、双(二亚苄基丙酮)钯35mg、二叔丁基(2，2－二苯基－1－甲基－1－环丙基)膦42mg、叔丁醇钠0.77g和邻二甲苯29ml的混合溶液在氮气流下、回流下加热搅拌1小时。冷却至室温后，用100ml甲苯提取。将有机层用100ml水洗涤3次，用硫酸镁干燥后，蒸发。将得到的浓缩物通过二氧化硅硅胶柱色谱法进行纯化，将蒸发所得的固体真空干燥后，得到白色固体2.5g。
所得的粉末的1H－NMR分析结果如下，确认了上述得到的白色固体为化合物[33]。
1H－NMR(CDCl3(d＝ppm))：7.16－7.77(m，19H)，8.18－8.26(m，2H)，8.41－8.44(d，2H，J＝8.37)。
需要说明的是，该化合物[33]使用油扩散泵在1×10－3Pa的压力下、约330℃下进行升华纯化后，作为发光元件材料使用。HPLC纯度(测定波长254nm下的面积％)在升华纯化前为99.7％，在升华纯化后为99.9％。另外，化合物[33]的最低激发三线态能量T1为2.76eV。
合成例6
化合物[35]的合成
使用4－溴三苯基胺代替3－溴三苯基胺，除此之外，用与合成例1同样的方法合成，得到白色固体。
所得的粉末的1H－NMR分析结果如下，确认了上述得到的白色固体为化合物[35]。
1H－NMR(CDCl3(d＝ppm))：7.09(t，2H，J＝7.2Hz)，7.21－7.27(m，5H)，7.30－7.36(m，8H)，7.62－7.64(m，4H)，7.76－7.81(dt，2H，J＝7.8Hz)，8.22－8.26(m，2H)，8.45(t，2H，J＝1.6Hz)。
需要说明的是，该化合物[35]使用油扩散泵在1×10－3Pa的压力下、约290℃下进行升华纯化后，作为发光元件材料使用。HPLC纯度(测定波长254nm下的面积％)在升华纯化前为99.8％，在升华纯化后为99.9％。另外，化合物[35]的最低激发三线态能量T1为2.76eV。
合成例7
化合物[40]的合成
将4－羟基咔唑4.5g、二氯甲烷360ml和二异丙基胺3.0g的混合溶液在氮气流下、冷却至0℃，滴入三氟甲磺酸酐8.3g。将该混合溶液在室温下搅拌2小时后，注入50ml水，用50ml二氯甲烷提取。将有机层用50ml水洗涤2次，用硫酸镁干燥后，蒸发。通过二氧化硅硅胶柱色谱法进行纯化，真空干燥后，得到9H－咔唑－4－基三氟甲磺酸盐7.0g。
接着，将9H－咔唑－4－基三氟甲磺酸盐3.2g、9－苯基咔唑－3－硼酸3.3g、1M碳酸钠水溶液22.6ml、1，2－二甲氧基乙烷51ml和双(三苯基膦)二氯化钯(II)223mg的混合溶液在氮气流下回流4小时。冷却至室温后，用甲苯提取。将有机层用水洗涤2次，用硫酸镁干燥后，蒸发。将所得的浓缩物通过二氧化硅硅胶柱色谱法纯化，真空干燥后，得到9－苯基－9H，9’H－3，4’－联咔唑3.4g。
接着，将9－苯基－9H，9’H－3，4’－联咔唑3.0g、4－溴三苯基胺2.86g、双(二亚苄基丙酮)钯42mg、二叔丁基(2，2－二苯基－1－甲基－1－环丙基)膦52mg、叔丁醇钠988mg和邻二甲苯37ml的混合溶液在氮气流下、回流下加热搅拌2小时。冷却至室温后，用100ml甲苯提取。将有机层用80ml水洗涤3次，用硫酸镁干燥后，蒸发。将所得的浓缩物通过二氧化硅硅胶柱色谱法进行纯化，将蒸发得到的固体真空干燥后，得到白色固体4.1g。
所得的粉末的1H－NMR分析结果如下，确认了上述得到的白色固体为化合物[40]。
1H－NMR(CDCl3(d＝ppm))：6.92－6.97(m，2H)，7.07－7.74(m，27H)，8.13－8.16(d，2H，J＝7.83)，8.43－8.44(d，2H，J＝13.5)。
需要说明的是，该化合物[40]使用油扩散泵在1×10－3Pa的压力下、约300℃下进行升华纯化后，作为发光元件材料使用。HPLC纯度(测定波长254nm下的面积％)在升华纯化前为99.8％，在升华纯化后为99.9％。另外，化合物[40]的最低激发三线态能量T1为2.69eV。
合成例8
化合物[50]的合成
将4－氯苯胺3.2g、8.9g溴苯－d5、叔丁醇钠5.3g、双(二亚苄基丙酮)钯431mg、三叔丁基鏻四氟硼酸盐196mg和甲苯50ml的混合溶液在氮气流下、50℃下加热搅拌2小时。用50ml甲苯提取，将有机层用30ml水洗涤3次，用硫酸镁干燥后，蒸发。将得到的浓缩物通过二氧化硅硅胶柱色谱法进行纯化，真空干燥后，得到中间体4.5g。
接着，将9－苯基－9H，9’H－3，3’－联咔唑2.3g、上述中间体2.0g、双(二亚苄基丙酮)钯35mg、二叔丁基(2，2－二苯基－1－甲基－1－环丙基)膦42mg、叔丁醇钠0.77g和邻二甲苯29ml的混合溶液在氮气流下、回流下加热搅拌1小时。冷却至室温后，用100ml甲苯提取。将有机层用100ml水洗涤3次，用硫酸镁干燥后，蒸发。将得到的浓缩物通过二氧化硅硅胶柱色谱法进行纯化，将蒸发得到的固体真空干燥后，得到白色固体2.5g。
所得的粉末的1H－NMR分析结果如下，确认了上述得到的白色固体为化合物[50]。
1H－NMR(CDCl3(d＝ppm))：7.29－7.79(m，19H)，8.23－8.26(m，2H)，8.45(s，2H)。
需要说明的是，该化合物[50]使用油扩散泵在1×10－3Pa的压力下、约330℃下进行升华纯化后，作为发光元件材料使用。HPLC纯度(测定波长254nm下的面积％)在升华纯化前为99.7％，在升华纯化后为99.9％。另外，化合物[50]的最低激发三线态能量T1为2.76eV。
合成例9
化合物[53]的合成
使用N－(4－氯苯基)－N－苯基－[1，1’－联苯]－4－胺代替3－溴三苯基胺，除此之外，用与合成例1同样的方法合成，得到白色固体。
所得的粉末的1H－NMR分析结果如下，确认了上述得到的白色固体为化合物[53]。
1H－NMR(CDCl3(d＝ppm))：7.12－7.62(m，31H)，7.77－7.78(m，2H)，8.23－8.26(d，2H，J＝7.29)，8.46(s，2H)。
需要说明的是，该化合物[53]使用油扩散泵在1×10－3Pa的压力下、约330℃下进行升华纯化后，作为发光元件材料使用。HPLC纯度(测定波长254nm下的面积％)在升华纯化前为99.5％，在升华纯化后为99.9％。另外，化合物[53]的最低激发三线态能量T1为2.61eV。
实施例1
将堆积了50nm ITO透明导电膜的玻璃基板(Geomatec(株)制、11Ω/□、溅射品)切成38×46mm，进行蚀刻。将所得的基板用“SEMICOCLEAN 56”(商品名、Furuuchi化学(株)制)超声清洗15分钟后，用超纯水清洗。在即将制作元件之前对该基板进行1小时UV－臭氧处理，设置在真空蒸镀装置内，排气直至装置内的真空度变为5×10－4Pa以下。通过电阻加热法，蒸镀10nm的化合物HI－1作为空穴注入层。接着，蒸镀80nm化合物HT－4作为第一空穴输送层。接着，蒸镀10nm化合物[2]作为第二空穴输送层。接着，作为发光层，使用化合物H－1作为主体材料，使用化合物D－1作为掺杂材料，以30nm的厚度蒸镀使得掺杂材料的掺杂浓度成为10重量％。接着，以35nm的厚度层合以蒸镀速度比1：1(＝0.05nm/s：0.05nm/s)混合化合物E－1和施主性材料(Liq：羟基喹啉锂)的层，作为电子输送层。
接着，蒸镀1nm羟基喹啉锂后，以蒸镀速度比为镁：银＝10：1(＝0.5nm/s：0.05nm/s)蒸镀100nm镁和银的共蒸镀膜作为阴极，制作5×5mm见方的元件。此处所述的膜厚是水晶振荡式膜厚检测仪显示值。将该发光元件以10mA/cm2进行直流驱动，结果可得到发光效率52.0lm/W的高效率绿色发光。将该发光元件以10mA/cm2的直流进行连续驱动，结果经3600小时亮度减半。需要说明的是，化合物HI－1、HT－4、H－1、D－1、E－1为以下所示的化合物。
实施例2～5、比较例1～7
使用表2记载的材料作为第二空穴输送层，除此之外，与实施例1同样地制作发光元件。结果示于表2。需要说明的是，HT－1～HT－7为以下所示的化合物，它们的最低激发三线态能量T1如表1所示。
[表1]
【表1】
实施例6～8
使用表2记载的材料作为第二空穴输送层，使用化合物H－2和化合物H－3的混合主体代替化合物H－1作为主体材料，除此之外，与实施例1同样地制作发光元件。以蒸镀速度比为1：1蒸镀化合物H－2和化合物H－3的共蒸镀膜，进一步蒸镀掺杂物使得掺杂浓度为10重量％。结果示于表3。需要说明的是，H－2、H－3为以下所示的化合物。
实施例9～11
使用表2记载的材料作为第二空穴输送层，使电子输送层为二层层合构成，蒸镀10nm厚的化合物E－2作为第一电子输送层，以蒸镀速度比100：1(＝0.2nm/s：0.002nm/s)蒸镀25nm厚的化合物E－3和施主性金属(Li：锂)的共蒸镀膜作为第二电子输送层，进行层合，除此之外，与实施例1同样地制作发光元件。结果示于表3。需要说明的是，E－2、E－3为以下所示的化合物。
实施例12～14
使用表2记载的材料作为第二空穴输送层，使用化合物[2]和化合物HI－2代替化合物HI－1作为空穴注入层，蒸镀10nm，使得相对于空穴注入层内的化合物[2]、化合物HI－2的掺杂浓度为5重量％，除此之外，与实施例1同样地制作发光元件。结果示于表3。需要说明的是，HI－2为以下所示的化合物。
实施例15
将堆积了50nm的ITO透明导电膜的玻璃基板(Geomatec(株)制、11Ω/□、溅射品)切成38×46mm，进行蚀刻。将所得的基板用“SEMICOCLEAN 56”(商品名、Furuuchi化学(株)制)超声清洗15分钟后，用超纯水清洗。在即将制作元件之前对该基板进行1小时UV－臭氧处理，设置在真空蒸镀装置内，排气直至装置内的真空度变为5×10－4Pa以下。通过电阻加热法，蒸镀10nm化合物HI－1作为空穴注入层。接着，蒸镀80nm化合物HT－4作为第一空穴输送层。接着，蒸镀10nm化合物[2]作为第二空穴输送层。接着，作为发光层，使用化合物H－2作为主体材料，使用化合物D－2作为掺杂材料，以30nm厚度蒸镀，使得掺杂材料的掺杂浓度为10重量％。接着，以35nm的厚度层合化合物E－3作为电子输送层。
接着，蒸镀1nm羟基喹啉锂后，以蒸镀速度比为镁：银＝10：1(＝0.5nm/s：0.05nm/s)蒸镀100nm镁和银的共蒸镀膜作为阴极，制作5×5mm见方的元件。此处所述的膜厚是水晶振荡式膜厚检测仪显示值。将该发光元件以10mA/cm2进行直流驱动，结果得到发光效率43.0lm/W的高效率绿色发光。将该发光元件以10mA/cm2的直流进行连续驱动，结果经3000小时亮度减半。需要说明的是，D－2是以下所示的化合物。
实施例16
使用化合物H－2和化合物H－3的混合主体代替化合物H－2作为主体材料，除此之外，分别与实施例15同样地制作发光元件。以蒸镀速度比为1：1蒸镀化合物H－2和化合物H－3的共蒸镀膜，进而蒸镀掺杂物，使得掺杂浓度为10重量％。结果示于表3。
实施例17
作为电子输送层，代替化合物E－3将混合化合物E－1和施主性材料(Liq：羟基喹啉锂)而成的层以蒸镀速度比1：1(＝0.05nm/s：0.05nm/s)蒸镀并层合，除此之外，分别与实施例15同样地制作发光元件。结果示于表3。
实施例18
将堆积了50nm ITO透明导电膜的玻璃基板(Geomatec(株)制、11Ω/□、溅射品)切成38×46mm，进行蚀刻。将所得的基板用“SEMICOCLEAN 56”(商品名、Furuuchi化学(株)制)超声清洗15分钟后，用超纯水清洗。在即将制作元件之前对该基板进行1小时UV－臭氧处理，设置在真空蒸镀装置内，排气直至装置内的真空度变为5×10－4Pa以下。通过电阻加热法，蒸镀10nm化合物HI－1作为空穴注入层。接着，蒸镀50nm化合物HT－4作为第一空穴输送层。接着，蒸镀40nm化合物[2]作为第二空穴输送层。接着，作为发光层，使用化合物H－4作为主体材料，使用化合物D－3作为掺杂材料，以30nm的厚度蒸镀，使得掺杂材料的掺杂浓度为5重量％。接着，以35nm的厚度层合化合物E－3作为电子输送层。
接着，蒸镀0.5nm氟化锂后，蒸镀1000nm铝作为阴极，制作5×5mm见方的元件。此处所述的膜厚是水晶振荡式膜厚检测仪显示值。将该发光元件以10mA/cm2进行直流驱动，结果得到发光效率13.0lm/W的高效率红色发光。将该发光元件以10mA/cm2的直流进行连续驱动，结果经3000小时亮度减半。需要说明的是，化合物H－4、D－3为以下所示的化合物。
实施例19～20
使用表4记载的材料作为第二空穴输送层，除此之外，与实施例18同样地制作发光元件，进行评价。结果示于表4。
比较例8～12
使用表4记载的化合物作为第二空穴输送层，除此之外，与实施例18同样地制作发光元件，进行评价。结果示于表4。
实施例21～22
使用表4记载的材料作为第二空穴输送层，使电子输送层为二层层合构成，以25nm的厚度蒸镀化合物E－4作为第一电子输送层，以10nm的厚度蒸镀化合物E－3作为第二电子输送层，进行层合，除此之外，与实施例18同样地制作发光元件，进行评价。结果示于表4。
实施例23
将堆积了50nm ITO透明导电膜的玻璃基板(Geomatec(株)制、11Ω/□、溅射品)切成38×46mm，进行蚀刻。将所得的基板用“SEMICOCLEAN 56”(商品名、Furuuchi化学(株)制)超声清洗15分钟后，用超纯水清洗。在即将制作元件之前对该基板进行1小时UV－臭氧处理，设置在真空蒸镀装置内，排气直至装置内的真空度变为5×10－4Pa以下。通过电阻加热法，蒸镀10nm HI－1作为空穴注入层。接着，蒸镀110nm HT－4作为第一空穴输送层。接着，蒸镀10nm化合物[2]作为第二空穴输送层。接着，作为发光层，使用化合物H－5作为主体材料，使用化合物D－4作为掺杂材料，以40nm的厚度蒸镀，使得掺杂材料的掺杂浓度为5重量％。接着，以35nm的厚度层合以蒸镀速度比1：1(＝0.05nm/s：0.05nm/s)将化合物E－1和施主性材料(Liq：羟基喹啉锂)混合而成的层，作为电子输送层。
接着，蒸镀0.5nm氟化锂、60nm铝作为阴极，制作5×5mm见方的元件。此处所述的膜厚是水晶振荡式膜厚检测仪显示值。将该发光元件以10mA/cm2进行直流驱动，结果得到发光效率4.8lm/W的蓝色发光。将该发光元件以10mA/cm2的直流进行连续驱动，结果经1800小时亮度减半。需要说明的是，化合物H－5、D－4是以下所示的化合物。
实施例24、比较例13～14
使用表5记载的材料作为第二空穴输送层，除此之外，与实施例23同样地制作发光元件，进行评价。结果示于表5。
实施例25～27
使用表5记载的材料作为第二空穴输送层，使电子输送层为二层层合构成，以25nm的厚度蒸镀化合物E－4或化合物E－2作为第一电子输送层，以10nm的厚度蒸镀E－3作为第二电子输送层，进行层合，除此之外，与实施例23同样地制作发光元件，进行评价。结果示于表5。
实施例28～35
使用表6记载的材料作为第二空穴输送层，除此之外，与实施例1同样地制作发光元件。结果示于表6。
实施例36～37
使用表6记载的材料作为第二空穴输送层，使用化合物H－2和化合物H－3的混合主体代替化合物H－1作为主体材料，除此之外，与实施例1同样地制作发光元件。以蒸镀速度比为1：1蒸镀化合物H－2和化合物H－3的共蒸镀膜，进而蒸镀掺杂物，使得掺杂浓度为10重量％。结果示于表6。
实施例38～39
使用表6记载的材料作为第二空穴输送层，使电子输送层为二层层合构成，以10nm的厚度蒸镀化合物E－2作为第一电子输送层，以蒸镀速度比100：1(＝0.2nm/s：0.002nm/s)蒸镀25nm厚度的化合物E－3和施主性金属(Li：锂)的共蒸镀膜作为第二电子输送层，进行层合，除此之外，与实施例1同样地制作发光元件。结果示于表6。
实施例40～41
使用表6记载的材料作为第二空穴输送层，使用化合物[53]和化合物HI－2代替化合物HI－1作为空穴注入层，蒸镀10nm，使得相对于空穴注入层内的化合物[53]、化合物HI－2的掺杂浓度为2重量％，除此之外，与实施例1同样地制作发光元件。结果示于表6。
实施例42
使用化合物[35]代替化合物[2]作为第二空穴输送层，除此之外，与实施例15同样地制作发光元件。结果示于表6。
实施例43
使用化合物[35]代替化合物[2]作为第二空穴输送层，除此之外，与实施例16同样地制作发光元件。结果示于表6。
实施例44
使用化合物[35]代替化合物[2]作为第二空穴输送层，除此之外，与实施例17同样地制作发光元件。结果示于表6。
Claims (16)
1.一种发光元件材料，其特征在于，含有下述通式(1)表示的化合物，
R1～R21可以分别相同或不同，选自氢、烷基、环烷基、杂环基、链烯基、环烯基、炔基、卤素原子、羰基、羧基、氧基羰基、氨基甲酰基、甲硅烷基、及－P(＝O)R27R28，R27及R28为芳基或杂芳基，其中，在R6～R13中的一处及R14～R21中的一处，2个咔唑骨架连接，R22～R26满足以下(A)、(B)中的任一个：
(A)R23或R25的至少1个为NAr1Ar2，其他可以分别相同或不同，选自氢、烷基、环烷基、杂环基、链烯基、环烯基、炔基、卤素原子、羰基、羧基、氧基羰基、氨基甲酰基、甲硅烷基、及－P(＝O)R27R28，Ar1及Ar2可以分别相同或不同，表示取代或无取代的苯基；
(B)R24为NAr1Ar2，其他可以分别相同或不同，选自氢、烷基、环烷基、杂环基、链烯基、环烯基、炔基、卤素原子、羰基、羧基、氧基羰基、氨基甲酰基、甲硅烷基、及－P(＝O)R27R28，Ar1及Ar2可以分别相同或不同，表示无取代的苯基、被烷基取代的苯基、被卤素原子取代的苯基或被苯基取代的苯基，Ar1和Ar2不同时为被苯基取代的苯基。
2.如权利要求1所述的发光元件材料，其中，所述通式(1)表示的化合物的三线态能量为2.60eV以上。
3.如权利要求1或2所述的发光元件材料，其中，所述通式(1)表示的化合物为下述通式(2)表示的化合物，
R29～R47可以分别相同或不同，选自氢、烷基、环烷基、杂环基、链烯基、环烯基、炔基、卤素原子、羰基、羧基、氧基羰基、氨基甲酰基、甲硅烷基、及－P(＝O)R53R54，R53及R54为芳基或杂芳基，R48～R52满足以下(A’)、(B’)中的任一个：
(A’)R49或R51的至少1个为NAr3Ar4，其他可以分别相同或不同，选自氢、烷基、环烷基、杂环基、链烯基、环烯基、炔基、卤素原子、羰基、羧基、氧基羰基、氨基甲酰基、甲硅烷基、及－P(＝O)R53R54，Ar3及Ar4可以分别相同或不同，表示取代或无取代的苯基；
(B’)R50为NAr3Ar4，其他可以分别相同或不同，选自氢、烷基、环烷基、杂环基、链烯基、环烯基、炔基、卤素原子、羰基、羧基、氧基羰基、氨基甲酰基、甲硅烷基、及－P(＝O)R53R54，Ar3及Ar4可以分别相同或不同，表示无取代的苯基、被烷基取代的苯基、被卤素原子取代的苯基或被苯基取代的苯基，Ar3和Ar4不同时为被苯基取代的苯基。
4.如权利要求1或2所述的发光元件材料，其中，在所述通式(1)中，R22～R26满足条件(A)，Ar1及Ar2为无取代的苯基、被苯基取代的苯基、被烷基取代的苯基、或被卤素原子取代的苯基。
5.如权利要求1或2所述的发光元件材料，其中，在所述通式(1)中，R22～R26满足条件(A)，R1～R21全部为氢，对于R22～R26而言，R23或R25中的1个为NAr1Ar2，其他全部为氢。
6.如权利要求1或2所述的发光元件材料，其中，在所述通式(1)中，R22～R26满足条件(B)，Ar1及Ar2的任一方为无取代的苯基，另一方为被烷基取代的苯基、被卤素原子取代的苯基或被苯基取代的苯基。
7.如权利要求1或2所述的发光元件材料，其中，在所述通式(1)中，R22～R26满足条件(B)，R1～R21全部为氢，对于R22～R26而言，R24为NAr1Ar2，其他全部为氢。
8.如权利要求1或2所述的发光元件材料，其特征在于，Ar1及Ar2不同。
9.一种发光元件，其在阳极和阴极之间存在有机层，利用电能进行发光，所述发光元件的特征在于，在所述阳极和阴极之间的任一层含有权利要求1～8中任一项所述的发光元件材料。
10.如权利要求9所述的发光元件，其中，所述有机层中至少存在空穴输送层，空穴输送层中含有权利要求1～8中任一项所述的发光元件材料。
11.如权利要求9所述的发光元件，其中，所述有机层中至少存在空穴注入层，空穴注入层中含有权利要求1～8中任一项所述的发光元件材料。
12.如权利要求10所述的发光元件，其中，在所述空穴输送层和所述阳极之间存在空穴注入层，空穴注入层含有受主性材料。
13.如权利要求10～12中任一项所述的发光元件，其中，所述有机层中至少存在发光层，发光层中含有三线态发光材料。
14.如权利要求13所述的发光元件，其中，所述三线态发光材料为含有铱或铂的金属络合物。
15.如权利要求9～12、14中任一项所述的发光元件，其中，所述有机层中至少存在电子输送层，电子输送层含有具有杂芳基环结构的化合物，所述杂芳基环结构含有电子接受性氮、并且由选自碳、氢、氮、氧、硅、磷中的元素构成。
16.如权利要求15所述的发光元件，其特征在于，所述电子输送层含有施主性材料。
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