CN104736542B - 苯并吲哚并咔唑衍生物、使用其的发光元件材料及发光元件 - Google Patents

苯并吲哚并咔唑衍生物、使用其的发光元件材料及发光元件 Download PDF

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Abstract

本发明利用下述通式(1‑1)或(1‑2)中的任一通式所示的苯并吲哚并咔唑衍生物而提供一种同时实现了高发光效率和高耐久性的有机薄膜发光元件。(需要说明的是，式中，R1～R24可以相同也可以不同，分别表示氢等。L1～L4分别独立地表示单键等。A1～A4分别独立地表示氨基等。)

Description

苯并吲哚并咔唑衍生物、使用其的发光元件材料及发光元件
技术领域
本发明涉及一种可适用于能够将电能转化为光的发光元件、有机薄膜太阳能电池等有机电场元件的苯并吲哚并咔唑衍生物(benzindolocarbazole derivative)。更详细而言，本发明涉及可用于显示元件、平板显示器、背光、照明、室内装饰、标识、广告牌、电子照相机及光信号发生器等领域的发光元件、有机电场元件以及它们中所使用的苯并吲哚并咔唑衍生物。
背景技术
由阴极注入的电子与由阳极注入的空穴在被两极夹持的有机荧光体内进行再结合时发光，该有机薄膜发光元件的研究近年来正活跃地进行。该发光元件的特征在于，薄型且在低驱动电压下的高亮度发光和通过选择荧光材料而产生多色发光，该发光元件正备受关注。
该研究自Kodak公司的C.W.Tang等人揭示了有机薄膜元件高亮度地发光以来，进行了大量的实用化研究，有机薄膜发光元件在手机的主显示器等中的应用等实用化正稳步地进行。但是，仍有很多技术课题，其中同时实现元件的高效率化和长寿命化是重要课题之一。
元件的驱动电压受到将空穴、电子这样的载流子传输至发光层的载流子传输材料的很大影响。其中，作为传输空穴的材料(空穴传输材料)已知具有胺骨架(例如，参见专利文献1～2)、咔唑骨架(例如，参见专利文献3)、吲哚并咔唑骨架(例如，参见专利文献4)的材料。虽然具有胺骨架的材料的空穴传输性高、为有用的骨架，但由于共轭过于扩大，所以三线态能量降低。因此，特别是将具有胺骨架的材料作为封闭来自磷光发光层的三线态激子的材料是不充分的，成为降低发光效率的原因。除此之外，在材料的耐热性、元件的耐久性方面也存在问题。此外，已知具有咔唑骨架、吲哚并咔唑骨架的材料具有高三线态能级，提出了特别是将它们用作磷光发光层的材料和封闭来自磷光发光层的三线态激子的材料(例如，参见专利文献5)。因此，具有咔唑骨架、吲哚并咔唑骨架的材料特别适合用于绿磷光元件等要求高三线态能量的元件。但是，具有高三线态能量时，通常单线态能量也变大，因此存在电离电势(ionization potential)必然也变大的趋势。因此，特别是对于如荧光元件或红磷光元件之类、不要求那么大的三线态能量的元件而言，具有咔唑骨架、吲哚并咔唑骨架的材料会导致高驱动电压化，并导致发光效率降低、元件的耐久性恶化。
专利文献1：日本专利第3828595号公报
专利文献2：日本专利第3194657号公报
专利文献3：日本专利第3139321号公报
专利文献4：国际公开第2007/063754号
专利文献5：国际公开第2010/113761号
发明内容
如上文所述，现有技术中难以充分降低元件的驱动电压，此外，即使能够降低驱动电压，也不足以同时实现元件的发光效率、耐久寿命。因此，尚未发现同时实现高发光效率和耐久寿命的技术。
本发明的目的在于，解决上述现有技术的问题，提供一种改善了发光效率和耐久寿命的有机薄膜发光元件。
本发明为下述通式(1-1)或(1-2)表示的苯并吲哚并咔唑衍生物。
式中，R1～R24可以相同也可以不同，分别选自由氢、烷基、环烷基、杂环基、氨基、链烯基、环烯基、炔基、烷氧基、烷基硫基、芳基醚基、芳基硫基醚基、芳基、杂芳基、卤素、羰基、羧基、氧基羰基和氨基甲酰基、甲硅烷基及-P(＝O)R25R26组成的组。R25和R26为芳基或杂芳基。此外，R25和R26还可以缩合形成环。L1～L4分别独立地为单键、经取代或未取代的亚芳基、或经取代或未取代的杂亚芳基。A1～A4分别独立地为氨基、芳基、杂环基或杂芳基。
根据本发明，可以提供一种具有低驱动电压、高发光效率并且也兼具充分的耐久寿命的有机场致发光元件。
具体实施方式
对本发明中的通式(1-1)或(1-2)表示的苯并吲哚并咔唑衍生物进行详细说明。
式中，R1～R24可以相同也可以不同，分别选自由氢、烷基、环烷基、杂环基、氨基、链烯基、环烯基、炔基、烷氧基、烷基硫基、芳基醚基、芳基硫基醚基、芳基、杂芳基、卤素、羰基、羧基、氧基羰基和氨基甲酰基、甲硅烷基及-P(＝O)R25R26组成的组。R25和R26为芳基或杂芳基。此外，R25和R26还可以缩合形成环。L1～L4分别独立地为单键、经取代或未取代的亚芳基、或经取代或未取代的杂亚芳基。A1～A4分别独立地为氨基、芳基、杂环基或杂芳基。
这些取代基中，氢也可以是氘。所谓烷基，表示例如甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、叔丁基等饱和脂肪族烃基，它们可以具有取代基也可以不具有取代基。烷基的碳原子数没有特别限定，但从容易获得、成本的方面考虑，通常为1以上且20以下，更优选为1以上且8以下的范围。
所谓环烷基，表示例如环丙基、环己基、降冰片基、金刚烷基等饱和脂环式烃基，它们可以具有取代基也可以不具有取代基。烷基部分的碳原子数没有特别限定，通常为3以上且20以下的范围。
所谓杂环基，表示例如吡喃环、哌啶环、环状酰胺等环内具有除碳之外的原子的脂肪族环，或吩噁嗪环、吩噻嗪环、二氢吖啶环等用碳原子或杂原子将两个芳香族环交联的环，它们可以具有取代基也可以不具有取代基。此外，杂环基的碳原子数没有特别限定，通常为2以上且20以下的范围。
氨基可以具有取代基也可以不具有取代基，作为取代基例如可举出烷基、芳基、杂芳基等，这些取代基可以进一步被取代。
所谓链烯基，表示例如乙烯基、烯丙基、丁间二烯基(butadienyl)等含有双键的不饱和脂肪族烃基，它们可以具有取代基也可以不具有取代基。链烯基的碳原子数没有特别限定，通常为2以上且20以下的范围。
所谓环烯基，表示例如环戊烯基、环戊二烯基、环己烯基等含有双键的不饱和脂环式烃基，它们可以具有取代基也可以不具有取代基。环烯基的碳原子数没有特别限定，通常为2以上且20以下的范围。
所谓炔基，表示例如乙炔基等含有三键的不饱和脂肪族烃基，其可以具有取代基也可以不具有取代基。炔基的碳原子数没有特别限定，通常为2以上且20以下的范围。
所谓烷氧基，表示例如甲氧基、乙氧基、丙氧基等通过醚键键合有脂肪族烃基的官能团，所述脂肪族烃基可以具有取代基也可以不具有取代基。烷氧基的碳原子数没有特别限定，优选为1以上且20以下的范围。
所谓烷基硫基，为烷氧基的醚键的氧原子被硫原子取代的基团。烷基硫基的烃基可以具有取代基也可以不具有取代基。烷基硫基的碳原子数没有特别限定，优选为1以上且20以下的范围。
所谓芳基醚基，表示例如苯氧基等通过醚键键合有芳香族烃基的官能团，芳香族烃基可以具有取代基也可以不具有取代基。芳基醚基的碳原子数没有特别限定，优选为6以上且40以下的范围。
所谓芳基硫基醚基，为芳基醚基的醚键的氧原子被硫原子取代的基团。芳醚基中的芳香族烃基可以具有取代基也可以不具有取代基。芳醚基的碳原子数没有特别限定，优选为6以上且40以下的范围。
所谓芳基，表示例如苯基、联苯基、芴基、菲基、三亚苯基、三联苯基等芳香族烃基。芳基可以具有取代基也可以不具有取代基。芳基的碳原子数没有特别限定，通常为6以上且40以下的范围。
所谓杂芳基，表示呋喃基、噻吩基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、三嗪基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、吲哚基等在一个或复数个环内具有除碳之外的原子的环状芳香族基团，它们可以具有取代基也可以不具有取代基。杂芳基的碳原子数没有特别限定，通常为2以上且30以下的范围。
表示呋喃基、噻吩基、吡啶基、喹啉基、异喹啉基、吡嗪基、嘧啶基、萘啶基(naphthyridyl group)、苯并呋喃基、苯并噻吩基、吲哚基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔唑基等在一个或复数个环内具有除碳之外的原子的环状芳香族基团，它们可以具有取代基也可以不具有取代基。杂芳基的碳原子数没有特别限定，优选为2以上且30以下的范围。
所谓卤素，表示选自氟、氯、溴、碘的原子。
羰基、羧基、氧基羰基、氨基甲酰基和氧化膦基(phosphine oxide group)可以具有取代基也可以不具有取代基。此处，作为取代基例如可举出烷基、环烷基、芳基、杂芳基等，这些取代基可以进一步被取代。
所谓甲硅烷基，表示例如三甲基甲硅烷基等具有键合于硅原子上的键的官能团，其可以具有取代基也可以不具有取代基。甲硅烷基的碳原子数没有特别限定，通常为3以上且20以下的范围。另外，硅原子数通常为1以上且6以下的范围。
所谓亚芳基，表示由芳基衍生的2价基团，例如可列举亚苯基、亚萘基、亚联苯基、亚芴基、亚菲基、亚三联苯基、亚蒽基、亚芘基等。它们可以具有取代基也可以不具有取代基。亚芳基的碳原子数没有特别限定，通常为6以上且40以下的范围。此外，亚芳基具有取代基时，包含取代基在内的碳原子数优选为6以上且60以下的范围。
所谓杂亚芳基，表示由吡啶基、喹啉基、嘧啶基、吡嗪基、萘啶基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔唑基等在一个或复数个环内具有除碳之外的原子的芳香族基团衍生的2价或3价基团，它们可以具有取代基也可以不具有取代基。杂亚芳基的碳原子数没有特别限定，优选为2～30的范围。
现有的具有胺骨架、咔唑骨架和吲哚并咔唑的化合物作为发光元件材料未必具有充分的性能。例如，作为已知通常用作具有胺骨架的材料的材料，可举出N4，N4’-二(萘-1-基)-N4，N4’-二苯基-[1，1’-联苯基]-4，4’-二胺(N4，N4’-di(naphthalen-1-yl)-N4，N4’-diphenyl-[1，1’-biphenyl]-4，4’-diamine)(简称：NPD)。NPD由于电离电势小，所以空穴注入性优异，此外，由于氮原子上取代有萘，所以共轭扩大，空穴传输性也高，但是，由于三线态能量低，所以存在发光效率低的问题。此外，也存在玻璃化温度(其影响元件的耐久性)低的问题。以下示出NPD的结构。
现有的具有咔唑骨架的化合物作为发光元件材料也未必具有充分的性能。例如，9，9’-二苯基-9H，9’H-3，3’-咔唑(9，9’-diphenyl-9H，9’H-3，3’-bicarbazole)、1，3-二(9H-咔唑-9-基)苯(1，3-di(9H-carbazol-9-yl)benzene)(简称：mCP)的三线态能级高，是广泛用作激子阻挡材料的材料，但由于电离电势大，所以缺乏空穴注入性，并且由于共轭的扩展小，所以缺乏空穴传输性，存在驱动电压变高的问题。以下示出9，9’-二苯基-9H，9’H-3，3’-咔唑(9，9’-diphenyl-9H，9’H-3，3’-bicarbazole)和mCP的结构。
此外，对于专利文献4所示的具有吲哚并咔唑骨架的化合物而言，虽然与现有的咔唑骨架相比空穴传输性高，但电离电势大，缺乏空穴注入性，因此也存在驱动电压变高的问题。以下示出专利文献4中记载的化合物之一例。
本发明人认为：由于具有吲哚并咔唑骨架的化合物的空穴注入·传输特性低，所以进入发光层的空穴的比例小于从电子传输层进入的电子，发光层中的电荷平衡被破坏，这导致元件性能降低。
因此，本发明人发现：通过设定为苯并吲哚并咔唑骨架(将吲哚并咔唑的中央骨架取代为萘而成)，从而扩大共轭，减小电离电势，由此提高空穴注入性·空穴传输性。此外，苯并吲哚并咔唑骨架为与现有的胺系骨架不同的缩环结构，即使在激发状态下分子运动也少，因此，与以NPD为代表的现有的胺系空穴传输材料相比，可以维持更高的三线态能量。此外，由于分子内的萘结构的空间位阻的原因，使得在氮原子上进行取代的基团相对于苯并吲哚并咔唑骨架容易垂直地立起。因此，可以得到高的玻璃化温度，提高薄膜的稳定性。
对于通式(1-1)或(1-2)所示的苯并吲哚并咔唑衍生物而言，由于苯并吲哚并咔唑骨架具有高平面性，分子彼此之间良好地重叠，所以具有高空穴传输性。此外，根据苯并吲哚并咔唑骨架的氮原子位置的不同，电子性影响也不同，若氮原子相对于中央的苯环而言相互处于对位，则减小电离电势的效果优异。因此，从进一步提高空穴注入性的观点考虑，(1-2)所示的苯并吲哚并咔唑衍生物是优选的。但是，从合成上的观点考虑，(1-1)所示的苯并吲哚并咔唑衍生物可以容易地合成，故优选。
通式(1-1)或(1-2)所示的苯并吲哚并咔唑衍生物中，L1～L4分别独立地为单键、经取代或未取代的亚芳基、或经取代或未取代的杂亚芳基，但从不过度扩大共轭的观点考虑，未取代的亚芳基或杂亚芳基是优选的。更优选亚芳基(其造成电子性影响的效果更小)，最优选分子量适当的亚苯基。
A1～A4分别独立地为氨基、芳基、杂环基或杂芳基，但优选它们中的至少一个为通式(2)～(7)所示的基团中的任一种。
式中，R27～R28可以相同也可以不同，分别选自由芳基、杂芳基、多环式芳香族烃基和多环式芳香族杂环基组成的组。其中在*的位置，在上述通式(1-1)中与L1～L2中的任一个连接、在上述通式(1-2)中与L3～L4中的任一个连接。
如通式(2)的方案那样，具有胺骨架时，因为由氨基引起的供电子性的原因，所以通式(1-1)或(1-2)所示的苯并吲哚并咔唑衍生物的电离电势变小，可以提高空穴注入性。
对于R27～R28而言，从具有适当的分子量、电子性影响小、可以扩大共轭的方面考虑，芳基是最优选的，进而从也可以维持高三线态能量的观点考虑，苯基、联苯基、二甲基芴基是优选的。这些取代基可以进一步具有取代基，但具有取代基时，优选不会对共轭的扩大造成影响的烷基，特别优选为甲基。此外，对于在*的位置在上述通式(1-1)中与L1～L2中的任一个连接、在上述通式(1-2)中与L3～L4中的任一个连接来说，是指通式(2)的氮原子与通式(1-1)中的L1～L2中的任一个或与上述通式(1-2)中的L3～L4中的任一个直接连接。
对于通式(1-1)的L1和L2或通式(1-2)的L3和L4而言，从合成上的观点考虑，优选亚芳基，其中，从分子量的观点考虑，优选亚苯基或亚联苯基。在这些基团上连接通式(2)时，如果通式(2)的氮原子以下述方式连接，即在通式(1-1)的L1和L2或通式(1-2)的L3和L4为亚苯基时则连接在对位，在L1～L4为亚联苯基时则连接成4-(4-氨基苯基)苯基骨架，那么电离电势变小，故优选。进而，从合成上的观点考虑，进一步优选在通式(1-1)中与L1连接，在通式(1-2)中与L3连接。
式中，R29～R38可以相同也可以不同，分别选自由氢、烷基、环烷基、芳基、杂环基、链烯基、环烯基、炔基、卤素、羰基、羧基、氧基羰基、氨基甲酰基、甲硅烷基和-P(＝O)R39R40组成的组。R39和R40为芳基或杂芳基。此外，R39和R40可以缩合形成环。其中，在R29～R38中的任一个位置，在上述通式(1-1)中与L1～L2中的任一个连接，在上述通式(1-2)中与L3～L4中的任一个连接。
如通式(3)的方案那样，具有对联苯骨架时，与苯基相比共轭扩大，由此可以提高通式(1-1)或(1-2)所示的苯并吲哚并咔唑衍生物的载流子的传输性。而且分子量适当，化合物的玻璃化温度高，由此可以提高薄膜的稳定性，故优选。
从分子量的观点考虑，R29～R38优选为氢、烷基或苯基。特别是若R30为苯基，则通式(3)所包含的各苯环相互成为间位，由此可以抑制三线态能量的降低，故更优选。此时优选，在R32的位置，在上述通式(1-1)中与L1～L2中的任一个连接，在上述通式(1-2)中与L3～L4中的任一个连接。对于在R29～R38中的任一个位置在上述通式(1-1)中与L1～L2中的任一个连接、在上述通式(1-2)中与L3～L4中的任一个连接来说，是指与R29～R38连接的碳原子中的一个，在上述通式(1-1)中与L1～L2中的任一个直接连接，在上述通式(1-2)中与L3～L4中的任一个直接连接。关于该方面在以下的说明中也相同。
式中，R41～R48可以相同也可以不同，分别选自由氢、烷基、环烷基、杂环、氨基、链烯基、环烯基、炔基、卤素、羰基、羧基、氧基羰基、氨基甲酰基、甲硅烷基和-P(＝O)R49R50组成的组。R49和R50为芳基或杂芳基。此外R49和R50可以缩合形成环。Ar1表示经取代或未取代的芳基或经取代或未取代的杂芳基。L5表示CH2、N-Ar2、氧原子或硫原子。L5为CH2时，其氢原子的至少一个可被烷基取代。Ar2表示经取代或未取代的芳基或者经取代或未取代的杂芳基。其中，在R41～R48或Ar1的任一个位置，在上述通式(1-1)中与L1～L2中的任一个连接，在上述通式(1-2)中与L3～L4中的任一个连接。
如通式(4)的方案那样，与氮原子键合的两个苯环通过L5形成相互交联的结构，由此苯环彼此之间的平面性增加，空穴传输性提高，故优选。
通式(4)所示的基团在L5为CH2时成为二氢吖啶基，在L5为N-Ar2时成为二氢吩嗪基，在L5为氧原子时成为吩噁嗪基，在L5为硫原子时成为吩噻嗪基，其中，供电子性最高、且可以提高空穴注入性和空穴传输性的二氢吖啶基是特别优选的。进而，对于二氢吖啶基的情况来说，若作为L5的CH2的氢原子的至少一个被烷基取代，则供电子性进一步增加，故优选。两个氢原子均被烷基取代是更优选的。烷基中，优选分子量适当的甲基。对于Ar1和Ar2而言，从具有适当的分子量、电子性影响小、可以扩大共轭的方面考虑，最优选芳基，芳基中，从分子量的观点考虑，进一步优选苯基。
所谓在R41～R48中的任一个位置与L1～L2中的任一个连接或与L3～L4中的任一个连接，与在先说明过的部分同义。此外，所谓在Ar1的位置与L1～L2中的任一个连接或与L3～L4中的任一个连接，是指构成Ar1的元素的任一个位置与L1等直接连接。例如Ar1为苯基时，是指构成该苯基的1个碳原子与L1等直接连接。关于该方面在以下的说明中也相同。
对于通式(1-1)的L1和L2或通式(1-2)的L3和L4而言，从合成上的观点考虑，优选亚芳基，其中，从分子量的观点考虑，优选亚苯基或亚联苯基。在这些基团上连接通式(4)时，如果通式(4)中的氮原子的对位即R42、R43、R46或R47在L1～L4为亚苯基时与该亚苯基的对位连接，在L1～L4为亚联苯基时与末端苯基的对位连接，则能够获得减小电离电势的效果，故优选。此处，R42和R47在L5为N-Ar2时成为氮原子的对位。进而，从合成上的观点考虑，进一步优选，在通式(1-1)中与L1连接，在通式(1-2)中与L3连接。
式中，R51～R58可以相同也可以不同，分别选自由氢、烷基、环烷基、芳基、杂环基、链烯基、环烯基、炔基、卤素、羰基、羧基、氧基羰基、氨基甲酰基、甲硅烷基和-P(＝O)R59R60组成的组。R59和R60为芳基或杂芳基。此外，R59和R60可以缩合形成环。L6表示CH2、N-Ar3、氧原子或硫原子。Ar3表示经取代或未取代的芳基或者经取代或未取代的杂芳基。L6为CH2时，其氢原子的至少一个可被烷基取代。其中，在R51～R58中的任一个位置，在上述通式(1-1)中与L1～L2中的任一个连接，在上述通式(1-2)中与L3～L4中的任一个连接。
如通式(5)的方案那样，2个苯环通过L6形成交联结构，由此苯环彼此之间的平面性提高，空穴传输性增加，故优选。
通式(5)所示的基团在L6为CH2时成为芴基，在L6为N-Ar3时成为咔唑基，在L6为氧原子时成为二苯并呋喃基，在L6为硫原子时成为二苯并噻吩基，其中，芴基或咔唑基的供电子性高、电离电势小，由此空穴注入性增加，故优选。进而，为芴基时，如果作为L6的CH2的2个氢原子均被烷基(特别是甲基)取代，则供电子性进一步增加，故优选。对于Ar3而言，从具有适当的分子量、电子性影响小、可以扩大共轭的方面考虑，最优选芳基，芳基中，从分子量的观点考虑，进一步优选苯基。所谓在R51～R58中的任一个位置在上述通式(1-1)中与L1～L2中的任一个连接、在上述通式(1-2)中与L3～L4中的任一个连接，与在先说明过的部分同义。
对于通式(1-1)的L1和L2或通式(1-2)的L3和L4而言，从合成上的观点考虑，优选亚芳基，其中，从分子量的观点考虑，优选亚苯基或亚联苯基。在这些基团上连接通式(5)时，如果通式(5)中的杂原子的对位即R52或R57在L1～L4为亚苯基时与该亚苯基对位连接，在L1～L4为亚联苯基时与末端苯基的对位连接，则能够获得减小电离电势的效果，故优选。此处，R52和R57在L6为CH2以外的基团时成为杂原子的对位。进而，从合成上的观点考虑，进一步优选在通式(1-1)中与L1连接，在通式(1-2)中与L3连接。
式中，环B表示经取代或未取代的缩合芳香族烃环、经取代或未取代的单环芳香族杂环、或者经取代或未取代的缩合芳香族杂环。R61～R64可以相同也可以不同，分别选自由氢、烷基、环烷基、杂环基、链烯基、环烯基、炔基、烷氧基、烷基硫基、芳基醚基、芳基硫基醚基、芳基、杂芳基、卤素、羰基、羧基、氧基羰基和氨基甲酰基、甲硅烷基和-P(＝O)R65R66组成的组。R65和R66为芳基或杂芳基。此外，R65和R66可以缩合形成环。Ar4表示经取代或未取代的芳基或者经取代或未取代的杂芳基。其中，在R61～R64、Ar4和环B中的任一个位置，在上述通式(1-1)中与L1～L2中的任一个连接，在上述通式(1-2)中与L3～L4中的任一个连接。
如通式(6)的方案那样，与氮原子键合的苯环和环B具有交联缩环结构时，苯环与环B之间的平面性增加，空穴传输性提高，故优选。特别地，环B优选为下述通式(A)～(D)中的任一个所示的结构。环B为下述通式(A)～(D)中的任一个所示的结构时，可以呈现出高载流子迁移率。结果是可以实现发光元件的低驱动电压化，提高发光效率。此外，升华性及蒸镀稳定性提高，并且由结晶性的降低、高玻璃化温度带来的膜的稳定性提高。这些结构可进一步被取代基取代，在进行取代时，从分子量的观点考虑，优选甲基。这些通式中，从合成上的观点考虑，优选在通式(1-1)中在L1的位置进行连接，在通式(1-2)中在L3的位置进行连接。
对于Ar4而言，从具有适当的分子量、电子性影响小、可以扩大共轭的方面考虑，最优选芳基，芳基中，从分子量的观点考虑，进一步优选苯基。所谓在R61～R64、Ar4中的任一个位置在上述通式(1-1)中与L1～L2中的任一个连接、在上述通式(1-2)中与L3～L4中的任一个连接，与在先说明过的部分同义。此外，所谓在环B的位置与L1～L2中的任一个连接或与L3～L4中的任一个连接，是指构成环B的元素中的任一个位置与L1等直接连接。例如环B为苯环时，是指构成该苯环的1个碳原子与L1等直接连接。关于该方面在以下的说明中也相同。
对于通式(1-1)的L1和L2或通式(1-2)的L3和L4而言，从合成上的观点考虑，优选亚芳基，其中，从分子量的观点考虑，优选亚苯基或亚联苯基。在这些基团上连接通式(6)时，如果通式(6)中的氮原子的对位即R63在L1～L4为亚苯基时与该亚苯基对位连接，在L1～L4为亚联苯基时与末端苯基的对位连接，则能够获得减小电离电势的效果，故优选。进而，从合成上的观点考虑进一步优选，通式(6)的R63在通式(1-1)中与L1连接，在通式(1-2)中与L3连接。
式中，R67～R72可以相同也可以不同，分别选自由氢、烷基、环烷基、芳基、杂环基、链烯基、环烯基、炔基、卤素、羰基、羧基、氧基羰基、氨基甲酰基、甲硅烷基和-P(＝O)R73R74组成的组。R73和R74为芳基或杂芳基。此外，R73和R74可以缩合形成环。R68～R72中相邻的取代基可以彼此形成环。L7表示单键、经取代或未取代的亚芳基或者经取代或未取代的杂亚芳基。X1～X5表示碳原子或氮原子，其为氮原子时，作为氮原子上的取代基的R68～R72不存在。在X1～X5中，氮原子数为1～4。其中，在R67上，在上述通式(1-1)中与L1～L2中的任一个连接，在上述通式(1-2)中与L3～L4中的任一个连接。C1为碳原子。
如通式(7)的方案那样，通过在六元环上取代包含氮原子的基团，从而使得分子的电子亲和力增加，电子注入性提高。因此，用于特别是要求传输空穴、电子的两载流子的发光层是特别优选的。
从分子量的观点考虑，L7优选为单键、亚苯基或亚吡啶基。此外，X1～X5中，X1、X2和X4为氮原子时，六元环成为三嗪骨架，电子亲和力变大，电子注入变得容易，故特别优选。R68～R72中相邻的取代基可以彼此形成环，例如优选为如下的结构。
这些结构可进一步被取代基取代，在进行取代时，从分子量的观点考虑，优选甲基。所谓在R67上在上述通式(1-1)中与L1～L2中的任一个连接、在上述通式(1-2)中与L3～L4中的任一个连接，与在先说明过的部分同义。
作为通式(2)～(7)所示的基团，没有特别限定，具体而言，可举出如下的例子。
如果考虑到原料获得的容易性、合成成本，则R1～R24全部为氢是最优选的。R1～R24为氢以外的基团时，作为不降低三线态能级、增大电离电势的效果小的基团，优选为烷基、环烷基、烷氧基。这些基团可以进一步被取代。
作为上述通式(1-1)或(1-2)所示的苯并吲哚并咔唑衍生物，没有特别限定，具体而言，可举出如下的例子。需要说明的是，以下为例示，即使是此处载明的化合物以外的化合物，只要为通式(1-1)或(1-2)所示的化合物则同样优选使用。
对于如上所述的具有苯并吲哚并咔唑骨架的化合物的合成而言，可以使用已知的方法。作为合成苯并吲哚并咔唑的方法，例如，可举出如下方法：使用钯、铜催化剂使苯并咔唑衍生物的硼酸酯与卤化硝基苯进行铃木偶联反应(Suzuki coupling)，在邻二氯苯等高沸点溶剂中添加催化剂而使通过上述铃木偶联反应生成的化合物进行反应的方法，但并不限定于此。
此外，作为在苯并吲哚并咔唑的N上导入取代基的方法，例如，可举出利用偶联反应(其使用钯、铜催化剂，使苯并吲哚并咔唑衍生物与卤化物进行反应)的方法，但并不限定于此。作为上述所示的方法之一例，以下示出了使用11-苯基-5-(4，4，5，5-四甲基-1，3，2-二氧杂硼烷-2-基)-11H-苯并[a]咔唑(11-phenyl-5-(4，4，5，5-tetramethyl-1，3，2-dioxaborolan-2-yl)-11H-benzo[a]carbazole)(中间体D)和5-苯基-5，14-二氢苯并[a]吲哚[3，2-C]咔唑(5-phenyl-5，14-dihydrobenzo[a]indolo[3，2-c]carbazole)(中间体F)的例子。
通式(1-1)或(1-2)所示的苯并吲哚并咔唑衍生物适合用作发光元件材料。此处，所谓本发明中的发光元件材料，表示可用于发光元件的任意层的材料，如后文所述，除了为用于空穴注入层、空穴传输层、发光层和/或电子传输层的材料以外，也包含用于阴极的保护膜的材料。通过将本发明中的通式(1-1)或(1-2)所示的苯并吲哚并咔唑衍生物用于发光元件的任意层，可以获得能得到高发光效率且耐久性优异的发光元件。
接下来，对本发明的发光元件的实施方式进行详细地说明。本发明的发光元件具有阳极、阴极及介于所述阳极与阴极之间的有机层，该有机层利用电能进行发光。
这样的发光元件中的阳极与阴极之间的层结构除了仅由发光层形成的结构之外，还可举出以下这样的层合结构：1)发光层/电子传输层，2)空穴传输层/发光层，3)空穴传输层/发光层/电子传输层，4)空穴注入层/空穴传输层/发光层/电子传输层，5)空穴传输层/发光层/电子传输层/电子注入层，6)空穴注入层/空穴传输层/发光层/电子传输层/电子注入层。此外，上述各层分别可以为单层、复数层中的任一种，也可以被掺杂。
通式(1-1)或(1-2)所示的苯并吲哚并咔唑衍生物可以在发光元件中用于上述任意层，但特别适合用于空穴传输层。
本发明的发光元件中，阳极和阴极具有用于供给足以使元件发光的电流的作用，为了导出光，期望至少一方为透明或半透明。通常，使形成在基板上的阳极为透明电极。
对于阳极使用的材料而言，只要是能够将空穴高效地注入到有机层中的材料、并且为了导出光而为透明或半透明即可，可以举出氧化锌、氧化锡、氧化铟、氧化锡铟(ITO)、氧化锌铟(IZO)等导电性金属氧化物、或者、金、银、铬等金属、碘化铜、硫化铜等无机导电性物质、聚噻吩、聚吡咯、聚苯胺等导电性聚合物等，没有特别限定，但特别期望使用ITO玻璃、奈塞玻璃。上述电极材料可以单独使用，也可以将复数种材料层合或混合进行使用。对于透明电极的电阻而言，只要能够供给足以使元件发光的电流即可，因此没有限定，从元件功耗的观点考虑，期望为低电阻。例如，若是300Ω/□以下的ITO基板则作为元件电极发挥作用，但现在10Ω/□左右的基板的供给也成为可能，因此特别期望使用20Ω/□以下的低电阻的基板。ITO的厚度可以对应于电阻值而任意选择，但通常多以45～300nm之间的厚度进行使用。
此外，为了保持发光元件的机械强度，优选在基板上形成发光元件。基板可适用钠玻璃、无碱玻璃等玻璃基板。玻璃基板的厚度只要是足以保持机械强度的厚度即可，因此只要为0.5mm以上则足矣。对于玻璃的材质，由于从玻璃溶出的离子较少为好，因此优选无碱玻璃。另外，由于施加了SiO2等隔离涂层的钠钙玻璃也已市售，因此也可以使用这种钠钙玻璃。进而，只要第一电极稳定地发挥作用，则基板不必为玻璃，例如，也可以在塑料基板上形成阳极。ITO膜形成方法可以为电子束法、溅射法及化学反应法等，没有特别限定。
阴极使用的材料只要是能够将电子高效地注入到发光层的物质即可，没有特别限定。通常优选铂、金、银、铜、铁、锡、铝、铟等金属，或这些金属与锂、钠、钾、钙、镁等低功函数金属形成的合金、复数层层合等。其中，作为主成分，从电阻值、制膜容易程度、膜的稳定性、发光效率等方面考虑，优选铝、银、镁。若由镁和银构成，则变得容易向本发明中的电子传输层及电子注入层中注入电子，低电压驱动成为可能，故特别优选。
进而，为了保护阴极，作为优选例可以举出将铂、金、银、铜、铁、锡、铝及铟等金属、或使用了上述金属的合金、二氧化硅、二氧化钛及氮化硅等无机物、聚乙烯醇、聚氯乙烯、烃系高分子化合物等有机高分子化合物层合在阴极上，作为保护膜层。其中，对于从阴极侧导出光的元件结构(顶部发光结构)的情况而言，保护膜层选自在可见光区域具有透光性的材料。所述电极的制作方法为电阻加热法、电子束法、溅射法、离子镀法及涂布法等，没有特别限制。
空穴注入层是被插入到阳极与空穴传输层之间的层。空穴注入层可以为一层，也可以为将复数层进行层合，均可。若在空穴传输层与阳极之间存在空穴注入层，则能够以更低的电压进行驱动，耐久寿命也提高，不仅如此，元件的载流子平衡也进一步提高，发光效率也进一步提高，故优选。
用于空穴注入层的材料没有特别限定，例如，可以使用4，4’-双(N-(3-甲基苯基)-N-苯基氨基)联苯(TPD)、4，4’-双(N-(1-萘基)-N-苯基氨基)联苯(NPD)、4，4’-双(N，N-双(4-联苯基)氨基)联苯(TBDB)、双(N，N’-二苯基-4-氨基苯基)-N，N-二苯基-4，4’-二氨基-1，1'-联苯(TPD232)这样的联苯胺衍生物、4，4’，4”-三(3-甲基苯基(苯基)氨基)三苯基胺(间MTDATA)、4，4’，4”-三(1-萘基(苯基)氨基)三苯基胺(1-TNATA)等被称作树状芳基胺的材料组、双(N-芳基咔唑)或双(N-烷基咔唑)等双咔唑衍生物、吡唑啉衍生物、茋系化合物、腙系化合物、苯并呋喃衍生物、噻吩衍生物、噁二唑衍生物、酞菁衍生物、卟啉衍生物等杂环化合物、聚合物系中侧链具有上述单体的聚碳酸酯及苯乙烯衍生物、聚噻吩、聚苯胺、聚芴、聚乙烯咔唑及聚硅烷等。此外，也可以使用通式(1-1)或(1-2)所示的化合物。其中，从比通式(1-1)或(1-2)所示的化合物具有更浅的HOMO能级、并将空穴自阳极顺利地注入传输到空穴传输层的观点考虑，更优选使用联苯胺衍生物，树状芳基胺系材料组。
所述材料可以单独使用，也可以将两种以上的材料混合使用。另外，也可以将复数种材料层合制成空穴注入层。并且，该空穴注入层由受主性化合物单独构成、或者在上述空穴注入材料中掺杂受主性化合物进行使用时，可更显著地获得上述效果，故较优选。所谓受主性化合物，在用作单层膜的情况下是与接触的空穴传输层形成电荷转移络合物的材料，在进行掺杂而使用的情况下是与构成空穴注入层的材料形成电荷转移络合物的材料。若使用这样的材料，则空穴注入层的导电性提高，更有助于元件的驱动电压降低，可获得提高发光效率、提高耐久寿命这样的效果。
作为受主性化合物的例子，可举出氯化铁(III)、氯化铝、氯化镓、氯化铟、氯化锑这样的金属氯化物、氧化钼、氧化钒、氧化钨、氧化钌这样的金属氧化物、六氯锑酸三(4-溴苯基)铵(TBPAH)这样的电荷转移络合物。另外，也可以适当使用分子内具有硝基、氰基、卤素或三氟甲基的有机化合物、醌系化合物、酸酐系化合物、富勒烯等。作为所述化合物的具体例，可举出六氰基丁二烯、六氰基苯、四氰基乙烯、四氰基醌二甲烷(TCNQ)、四氟四氰基醌二甲烷(F4-TCNQ)、轴烯衍生物、四氟对苯醌、四氯对苯醌、四溴对苯醌、对苯醌、2，6-二氯苯醌、2，5-二氯苯醌、四甲基苯醌、1，2，4，5-四氰基苯、邻二氰基苯、对二氰基苯、1，4-二氰基四氟苯、2，3-二氯-5，6-二氰基苯醌、对二硝基苯、间二硝基苯、邻二硝基苯、对氰基硝基苯、间氰基硝基苯、邻氰基硝基苯、1，4-萘醌、2，3-二氯萘醌、1-硝基萘、2-硝基萘、1，3-二硝基萘、1，5-二硝基萘、9-氰基蒽、9-硝基蒽、9，10-蒽醌、1，3，6，8-四硝基咔唑、2，4，7-三硝基-9-芴酮、2，3，5，6-四氰基吡啶、马来酸酐、邻苯二甲酸酐、C60、及C70等。
上述物质中，金属氧化物、含氰基的化合物容易操作，也容易蒸镀，因此容易获得上述效果，故优选。空穴注入层由受主性化合物单独构成的情况下、或在空穴注入层中掺杂有受主性化合物的任一情况下，空穴注入层可以为一层，也可以是复数个层进行层合而构成。
空穴传输层是将由阳极注入的空穴传输至发光层的层。空穴传输层可以是单层，也可以是复数个层进行层合而构成，任一种均可。
通式(1-1)或(1-2)所示的苯并吲哚并咔唑衍生物具有5.1～6.0eV的电离电势(蒸镀膜的AC-2(理研计量仪器)测定值)、高三线态能量能级、高空穴传输性和薄膜稳定性，因此优选用于发光元件的空穴注入层和空穴传输层。通式(1-1)或(1-2)具有高三线态能量，因此优选用作使用了三线态发光材料的元件的空穴传输材料。这是因为：现有的具有联苯胺骨架的空穴传输材料的三线态能级低，若与含有三线态发光材料的发光层直接接触，则会发生三线态能量的泄漏，发光效率降低，但通式(1-1)或(1-2)所示的苯并吲哚并咔唑衍生物具有高三线态能量，不会产生这样的问题。
由复数层空穴传输层构成时，优选地，含有通式(1-1)或(1-2)所示的苯并吲哚并咔唑衍生物的空穴传输层直接接触发光层。这是因为：通式(1-1)或(1-2)所示的苯并吲哚并咔唑衍生物具有高电子阻挡性，可以防止由发光层流出的电子的侵入。进而，通式(1-1)或(1-2)所示的苯并吲哚并咔唑衍生物具有高三线态能级，因此也具有将三线态发光材料的激发能量封闭的效果。因此，在发光层中含有三线态发光材料的情况下，也优选地，含有通式(1-1)或(1-2)所示的苯并吲哚并咔唑衍生物的空穴传输层直接接触发光层。
空穴传输层可以仅由通式(1-1)或(1-2)所示的苯并吲哚并咔唑衍生物构成，也可以在不损害本发明的效果的范围内与其他材料混合。这种情况下，作为使用的其他材料，例如，可举出4，4’-双(N-(3-甲基苯基)-N-苯基氨基)联苯(TPD)、4，4’-双(N-(1-萘基)-N-苯基氨基)联苯(NPD)、4，4’-双(N，N-双(4-联苯基)氨基)联苯(TBDB)、双(N，N’-二苯基-4-氨基苯基)-N，N-二苯基-4，4’-二氨基-1，1’-联苯(TPD232)这样的联苯胺衍生物、4，4’，4”-三(3-甲基苯基(苯基)氨基)三苯基胺(间MTDATA)、4，4’，4”-三(1-萘基(苯基)氨基)三苯基胺(1-TNATA)等称为树状芳基胺(starburst arylamine)的材料组、双(N-芳基咔唑)或双(N-烷基咔唑)等双咔唑衍生物、吡唑啉衍生物、茋系化合物、腙系化合物、苯并呋喃衍生物、噻吩衍生物、噁二唑衍生物、酞菁衍生物、卟啉衍生物等杂环化合物、聚合物系中的在侧链具有上述单体的聚碳酸酯、苯乙烯衍生物、聚噻吩、聚苯胺、聚芴、聚乙烯咔唑及聚硅烷等。
发光层为单层或复数层均可，分别通过发光材料(主体材料、掺杂剂材料)形成，可以为主体材料与掺杂剂材料的混合物，也可以仅为主体材料，也可以为2种主体材料与1种掺杂剂材料的混合物，均可。即，对于本发明的发光元件而言，各发光层中，可以仅主体材料或者掺杂剂材料发光，也可以主体材料和掺杂剂材料均发光。从高效利用电能、得到高色纯度的发光的观点考虑，优选发光层由主体材料和掺杂剂材料的混合形成。另外，主体材料和掺杂剂材料分别可以为一种，也可以为多种的组合，均可。掺杂剂材料可以包含在全部主体材料中，也可以包含在部分主体材料中，均可。掺杂剂材料可以层合，也可以分散，均可。掺杂剂材料能够控制发光颜色。掺杂剂材料的量过多时引起浓度淬灭(concentrationquenching)现象，因此相对于主体材料优选使用30重量％以下，进一步优选为20重量％以下。对于掺杂方法，可以通过与主体材料的共蒸镀法而形成，也可以与主体材料预先混合之后同时进行蒸镀。
也可以将通式(1-1)或(1-2)所示的苯并吲哚并咔唑衍生物用作发光材料，其中，如果选择通式(7)所示的基团作为Ar1～Ar4中的至少一个，则电子亲和力变大，电子注入提高，因此优选用作发光层的主体材料。
发光材料除了通式(1-1)或(1-2)所示的苯并吲哚并咔唑衍生物之外，还可使用以前作为发光体已知的蒽、芘等稠环衍生物、以三(8-羟基喹啉)铝为代表的金属螯合化羟基喹啉酮化合物、双苯乙烯基蒽衍生物、联苯乙烯基苯衍生物等双苯乙烯基衍生物、四苯基丁二烯衍生物、茚衍生物、香豆素衍生物、噁二唑衍生物、吡咯并吡啶衍生物、紫环酮衍生物、环戊二烯衍生物、噁二唑衍生物、噻二唑并吡啶衍生物、二苯并呋喃衍生物、咔唑衍生物、吲哚并咔唑衍生物、聚合物系中的聚对苯乙炔衍生物、聚对苯撑衍生物、以及聚噻吩衍生物等，没有特别限定。
发光材料中含有的主体材料不必仅限于一种化合物，可以将本发明的复数个化合物混合使用，或者混合使用一种以上的其他主体材料。此外，还可以层合使用。作为主体材料，没有特别限定，可以使用萘、蒽、菲、芘、并四苯、苯并[9，10]菲、苝、荧蒽、芴、茚等具有缩合芳基环的化合物、其衍生物、N，N’-二萘基-N，N’-二苯基-4，4’-二苯基-1，1’-二胺等芳香族胺衍生物、以三(8-羟基喹啉)铝(III)为代表的金属螯合化羟基喹啉酮化合物、联苯乙烯基苯衍生物等双苯乙烯基衍生物、四苯基丁二烯衍生物、茚衍生物、香豆素衍生物、噁二唑衍生物、吡咯并吡啶衍生物、紫环酮衍生物、环戊二烯衍生物、吡咯并吡咯衍生物、噻二唑并吡啶衍生物、二苯并呋喃衍生物、咔唑衍生物、吲哚并咔唑衍生物、三嗪衍生物、聚合物系中的聚对苯乙炔衍生物、聚对苯撑衍生物、聚芴衍生物、聚乙烯咔唑衍生物、聚噻吩衍生物等，没有特别限定。其中，作为发光层进行三线态发光(磷光发光)时使用的主体，可以适合使用金属螯合化羟基喹啉酮化合物、二苯并呋喃衍生物、二苯并噻吩衍生物、咔唑衍生物、吲哚并咔唑衍生物、三嗪衍生物、苯并[9，10]菲衍生物等。
发光材料中含有的掺杂剂材料没有特别限定，可举出萘、蒽、菲、芘、苯并[9，10]菲、苝、芴、茚等具有芳基环的化合物、其衍生物(例如，2-(苯并噻唑-2-基)-9，10-二苯基蒽、5，6，11，12-四苯基并四苯等)、呋喃、吡咯、噻吩、噻咯、9-硅杂芴、9，9’-螺二硅杂芴、苯并噻吩、苯并呋喃、吲哚、二苯并噻吩、二苯并呋喃、咪唑并吡啶、菲绕啉、吡嗪、萘啶、喹喔啉、吡咯并吡啶、噻吨等具有杂芳基环的化合物、其衍生物、二苯乙烯基苯衍生物、4，4’-双(2-(4-二苯基氨基苯基)乙烯基)联苯、4，4’-双(N-(茋-4-基)-N-苯基氨基)茋等氨基苯乙烯基衍生物、芳香族乙炔衍生物、四苯基丁二烯衍生物、茋衍生物、醛连氮衍生物、吡咯甲川衍生物、二酮吡咯并[3，4-c]吡咯衍生物、2，3，5，6-1H，4H-四氢-9-(2’-苯并噻唑基)喹嗪并[9，9a，1-gh]香豆素等香豆素衍生物、咪唑、噻唑、噻二唑、咔唑、噁唑、噁二唑、三唑等唑衍生物及其金属络合物及以N，N’-二苯基-N，N’-二(3-甲基苯基)-4，4’-二苯基-1，1’-二胺为代表的芳香族胺衍生物等。
其中，作为发光层进行三线态发光(磷光发光)时使用的掺杂剂，优选为含有选自铱(Ir)、钌(Ru)、钯(Pd)、铂(Pt)、锇(Os)、及铼(Re)中的至少一种金属的金属络合物化合物。配体优选具有苯基吡啶骨架、苯基喹啉骨架或卡宾骨架等含氮芳香族杂环。但是，并不限定于此，可根据所要求的发光色、元件性能、与主体化合物的关系选择适合的络合物。具体而言，可举出三(2-苯基吡啶基)铱络合物、三{2-(2-噻吩基)吡啶基}铱络合物、三{2-(2-苯并噻吩基)吡啶基}铱络合物、三(2-苯基苯并噻唑)铱络合物、三(2-苯基苯并噁唑)铱络合物、三苯并喹啉铱络合物、双(2-苯基吡啶基)(乙酰丙酮)铱络合物、双{2-(2-噻吩基)吡啶基}铱络合物、双{2-(2-苯并噻吩基)吡啶基}(乙酰丙酮)铱络合物、双(2-苯基苯并噻唑)(乙酰丙酮)铱络合物、双(2-苯基苯并噁唑)(乙酰丙酮)铱络合物、二苯并喹啉(乙酰丙酮)铱络合物、双{2-(2，4-二氟苯基)吡啶基}(乙酰丙酮)铱络合物、四乙基卟啉铂络合物、{三(噻吩甲酰三氟丙酮)单(1，10-菲绕啉)}铕络合物、{三(噻吩甲酰三氟丙酮)单(4，7-二苯基-1，10-菲绕啉)}铕络合物、{三(1，3-二苯基-1，3-丙二酮)单(1，10-菲绕啉)}铕络合物、三乙酰基丙酮铽络合物等。另外，也优选使用日本特开2009-130141号中记载的磷光掺杂剂。但不限于上述化合物，由于容易得到高效率发光，因此优选使用铱络合物或铂络合物。
对于作为掺杂剂材料使用的上述三线态发光材料而言，在发光层中既可以各自仅含有一种，也可以混合使用两种以上。使用两种以上的三线态发光材料时，掺杂剂材料的总质量相对于主体材料优选为30质量％以下，更优选为20质量％以下。
此外，发光层中除了上述主体材料和三线态发光材料以外，还可以进一步包含用于调整发光层内的载流子平衡、用于使发光层的层结构稳定化的第3成分。但是，作为第3成分，应选择与包含通式(1-1)或(1-2)所示的苯并吲哚并咔唑衍生物的主体材料和由三线态发光材料形成的掺杂剂材料之间不会发生相互作用的材料。
作为三线态发光系中的优选的主体和掺杂剂，没有特别限定，具体而言，可举出如下的例子。
本发明中，电子传输层是从阴极注入电子、进而传输电子的层。对于电子传输层而言，期望电子注入效率高、效率良好地传输被注入的电子。因此，电子传输层要求为下述物质：电子亲和力大，并且电子迁移率大，而且稳定性优异，在制造时及使用时不易产生成为阱的杂质。特别是使膜厚较厚地进行层合时，由于低分子量的化合物进行结晶等，膜质易劣化，因此优选保持稳定的膜质的分子量400以上的化合物。但是，考虑到空穴和电子的传输平衡时，若电子传输层主要起到能够高效地阻止来自阳极的空穴不进行再结合地向阴极侧流动的作用，则即使由电子传输能力并非那么高的材料构成，提高发光效率的效果也与由电子传输能力高的材料构成时相等。因此，本发明中的电子传输层还作为与能够高效地阻止空穴移动的空穴阻止层同义的层而被含有。
作为用于电子传输层中的电子传输材料，可举出萘、蒽等稠合多环芳香族衍生物、以4，4’-双(二苯基乙烯基)联苯为代表的苯乙烯基系芳香环衍生物、蒽醌、二苯醌等醌衍生物、氧化膦衍生物、三(8-羟基喹啉)铝(III)等羟基喹啉络合物、苯并羟基喹啉络合物、羟基唑络合物、偶氮甲碱络合物、环庚三烯酚酮金属络合物及黄酮醇金属络合物等各种金属络合物，但从降低驱动电压、得到高效率发光方面考虑，优选使用具有杂芳基环结构的化合物，所述杂芳基环结构由选自碳、氢、氮、氧、硅、磷中的元素构成且包含电子接受性氮。
此处所谓的电子接受性氮，表示在与相邻原子之间形成多重键的氮原子。由于氮原子具有高电负性，因此该多重键具有接受电子的性质。因此，含电子接受性氮的芳香族杂环具有高电子亲和性。具有电子接受性氮的电子传输材料容易接受来自具有高电子亲和力的阴极的电子，可以以更低的电压进行驱动。另外，向发光层供给的电子增多，再结合概率增高，因此发光效率提高。
作为含有电子接受性氮的杂芳基环，例如，可举出吡啶环、吡嗪环、嘧啶环、喹啉环、喹喔啉环、萘啶环、嘧啶并嘧啶环、苯并喹啉环、菲绕啉环、咪唑环、噁唑环、噁二唑环、三唑环、噻唑环、噻二唑环、苯并噁唑环、苯并噻唑环、苯并咪唑环、菲并咪唑环等。
作为具有这些杂芳基环结构的化合物，例如，可举出苯并咪唑衍生物、苯并噁唑衍生物、苯并噻唑衍生物、噁二唑衍生物、噻二唑衍生物、三唑衍生物、吡嗪衍生物、菲绕啉衍生物、喹喔啉衍生物、喹啉衍生物、苯并喹啉衍生物、联吡啶、三吡啶等寡聚吡啶衍生物、喹喔啉衍生物及萘啶衍生物等作为优选的化合物。其中，从电子传输能的观点考虑，优选使用三(N-苯基苯并咪唑-2-基)苯等咪唑衍生物、1，3-双[(4-叔丁基苯基)-1，3，4-噁二唑基]苯等噁二唑衍生物、N-萘基-2，5-二苯基-1，3，4-三唑等三唑衍生物、浴铜灵、1，3-双(1，10-菲绕啉-9-基)苯等菲绕啉衍生物、2，2’-双(苯并[h]喹啉-2-基)-9，9’-螺二芴等苯并喹啉衍生物、2，5-双(6’-(2’，2”-联吡啶基))-1，1-二甲基-3，4-二苯基噻咯等联吡啶衍生物、1，3-双(4’-(2，2’：6，2’-三吡啶基))苯等三吡啶衍生物、双(1-萘基)-4-(1，8-萘啶-2-基)苯基氧化膦等萘啶衍生物。另外，它们的衍生物若具有稠合多环芳香族骨架，则玻璃化温度提高，并且电子迁移率也变大，发光元件的低电压化的效果大，故较优选。进而，若考虑到元件耐久寿命提高、合成的容易程度、原料获得容易，则稠合多环芳香族骨架特别优选为蒽骨架、芘骨架或菲绕啉骨架。上述电子传输材料可以单独使用，但也可以将两种以上的上述电子传输材料混合使用，或也可以将一种以上的其他电子传输材料混合在上述电子传输材料中进行使用。
作为优选的电子传输材料，没有特别限定，具体而言可举出以下这样的例子。
上述电子传输材料可以单独使用，也可以将2种以上的上述电子传输材料混合使用，或将一种以上的其他电子传输材料混合于上述电子传输材料中使用。此外，还可以含有施主性化合物。此处，所谓施主性化合物，是通过改善电子注入势垒，使从阴极或电子注入层向电子传输层注入电子容易进行，进而提高电子传输层的导电性的化合物。
作为施主性化合物的优选例子，可举出碱金属、含有碱金属的无机盐、碱金属与有机物的络合物、碱土金属、含有碱土金属的无机盐或碱土金属与有机物的络合物等。作为碱金属、碱土金属的优选种类，可举出低功函数且电子传输能提高的效果大的锂、钠、钾、铷、铯这样的碱金属、镁、钙、铈、钡这样的碱土金属。
另外，由于真空中的蒸镀容易且操作性优异，因此与金属单体相比，更优选为无机盐、或者与有机物的络合物的状态。进而，从大气中的操作容易进行、添加浓度的控制的容易程度的方面考虑，较优选为与有机物的络合物的状态。作为无机盐的例子，可举出LiO、Li2O等氧化物、氮化物、LiF、NaF、KF等氟化物、Li2CO3、Na2CO3、K2CO3、Rb2CO3、Cs2CO3等碳酸盐等。另外，作为碱金属或碱土金属的优选例子，从可得到大的低电压驱动效果的观点考虑，可举出锂、铯。另外，作为与有机物的络合物中的有机物的优选例子，可举出羟基喹啉、苯并羟基喹啉、吡啶基苯酚、黄酮醇、羟基咪唑并吡啶、羟基吲哚(hydroxybenzazol)、羟基三唑等。其中，从发光元件的低电压化的效果更大这样的观点考虑，优选碱金属与有机物的络合物，进而从合成的容易程度、热稳定性这样的观点考虑，较优选锂与有机物的络合物，特别优选能够较廉价地获得的羟基喹啉锂。
电子传输层的电离电势没有特别限定，优选为5.6eV以上且8.0eV以下，较优选为5.6eV以上且7.0eV以下。
对于构成发光元件的上述各层的形成方法来说，不特别限于电阻加热蒸镀法、电子束蒸镀法、溅射法、分子层合法、涂布法等，通常从元件特性的方面考虑，优选电阻加热蒸镀或电子束蒸镀。
由于有机层的厚度也取决于发光物质的电阻值，因此不能进行限定，但优选为1～1000nm。发光层、电子传输层、空穴传输层的膜厚分别优选为1nm以上且200nm以下，更优选为5nm以上且100nm以下。
本发明的发光元件具有能够将电能转化为光的功能。此处作为电能主要使用直流电流，但也可以使用脉冲电流、交流电流。电流值及电压值没有特别限定，若考虑到元件的功耗、寿命，则应该进行选择使得能够尽量以低的能量而获得最大的亮度。
本发明的发光元件适合用作例如以矩阵及/或分段(segment)方式显示的显示器。
所谓矩阵方式，是用于显示的像素以格子状、马赛克状等二维的形式进行配置，以像素的集合来表示文字、图像。像素的形状、尺寸取决于用途。例如，个人电脑、监视器、电视的图像及文字显示中，通常使用一边为300μm以下的四边形的像素，另外，显示面板那样的大型显示器的情况下，使用一边为mm级的像素。单色显示的情况下，只要排列相同颜色的像素即可，彩色显示的情况下，排列红、绿、蓝的像素进行显示。这种情况下，典型的有三角形和条纹形。该矩阵的驱动方法可以为线顺序驱动方法、有源矩阵中的任一种均可。线顺序驱动其结构简单，但考虑到动作特性时，有时有源矩阵优异，因此这也需要根据用途而区分使用。
所谓本发明中的分段方式，是以显示预先确定了的信息的方式来形成图案，使通过该图案的配置确定了的区域进行发光的方式。例如，可举出数字钟表、温度计中的时刻、温度显示、音频机器、电磁烹调器等动作状态显示及汽车的仪表盘显示等。上述矩阵显示与分段显示也可以在相同面板中共存。
本发明的发光元件优选用作各种机器等的背光。背光主要出于提高不自发光的显示装置的视认性的目的而使用，在液晶显示装置、钟表、音响装置、汽车仪表盘、显示板及标识等中使用。本发明的发光元件特别优选用于液晶显示装置、尤其是正在研究薄型化的个人电脑用途的背光，能够提供与现有技术相比为薄型且轻质的背光。
实施例
以下，举出实施例对本发明进行说明，但本发明不限于所述实施例。需要说明的是，下述各实施例中化合物的编号是指上述记载的化合物的编号。
此外，关于各化合物的最低激发三线态能量的测定，如下所述。将各化合物制成1.0×10-5mol/l的2-甲基四氢呋喃溶液。将制备后的溶液装入专用的石英管中，吹入氮气，由此除去溶解的氧，进而为了防止混入氧，用隔膜塞(septum stopper)进行覆盖。使用液氮将该样品冷却到77K附近，然后使用荧光磷光分光光度计(堀场制作所制，FluoroMax-4P)测定磷光光谱。读取磷光光谱的短波长的上升位置的波长，将该波长值换算成光的能量，计算出三线态能量(T1)。
合成例1
化合物[3]的合成
将35.09gα-四氢萘酮、21.69g苯肼盐酸盐、9.0g乙酸、500ml乙醇的混合溶液在氮气流下在回流的条件下加热搅拌7小时。冷却至室温后进行过滤，并将滤液蒸发掉。将得到的固体用200ml纯化水清洗2次，真空干燥后，得到31.3g淡黄色固体。将该固体和38.6g四氯苯醌(chloranil)、377ml邻二甲苯的混合溶液在氮气流下在回流的条件下回流1小时。冷却至室温后，添加300ml的10％氢氧化钠水溶液，搅拌1小时。进行过滤，将得到的固体进一步用200ml纯化水清洗5次。进行过滤并真空干燥后，得到18.97g的11H-苯并[a]咔唑(中间体A)。接着，将18.0g中间体A、15.6g溴苯、477mg双(二亚苄基丙酮)钯、584mg二叔丁基(2，2-二苯基-1-甲基-1-环丙基)膦、11.15g叔丁醇钠和414ml邻二甲苯的混合溶液在氮气流下在回流的条件下加热搅拌小时。冷却至室温后，用300ml甲苯萃取。将有机层用100ml水清洗3次，用硫酸镁干燥后进行蒸发。通过硅胶柱色谱法将得到的浓缩物纯化，进行蒸发，将得到的固体进行真空干燥后，得到17.0g11-苯基-11H-苯并[a]咔唑(中间体B)。
接着，将17.0g中间体B、10.3gN-溴丁二酰亚胺、290ml四氢呋喃的混合溶液在室温搅拌3小时。加入300ml水并进行过滤，真空干燥后，得到21.47g5-溴-11-苯基-11H-苯并[a]咔唑(中间体C)。
接着，将26.0g中间体C、26.6g双戊酰二硼(bis(pinacolato)diboron)、1.14g[1，1’-双(二苯基膦基)二茂铁]二氯钯(II)、2.1g乙酸钾、350ml二甲基甲酰胺的混合溶液在氮气流下于135℃加热搅拌2.5小时。冷却至室温后，加入300ml纯化水、300ml乙酸乙酯并进行硅藻土过滤。将滤液中的有机层回收，用硫酸镁干燥后进行过滤并进行蒸发。利用硅胶柱色谱法将得到的浓缩物纯化，进行蒸发，将得到的固体进行真空干燥后，得到17.46g 11-苯基-5-(4，4，5，5，-四甲基-1，3，2-二氧杂环戊硼烷-2-基)11H-苯并[a]咔唑(中间体D)。
接着，将17.46g中间体D、9.43g 2-碘硝基苯、531mg二氯双(三苯基膦)钯(II)、1.5M碳酸钠水溶液56ml、208ml二甲氧基乙烷的混合溶液在氮气流下在回流的条件下回流1小时。冷却至室温后，加入200ml纯化水进行过滤。利用硅胶柱色谱法将真空干燥而得到的固体进行纯化，进行蒸发，将得到的固体进行真空干燥后，得到11.27g 5-(2-硝基苯基)-11-苯基-11H-苯并[a]咔唑(中间体E)。
接着，将11.27g中间体E、17.79g三苯基膦、54ml邻二氯苯的混合溶液在氮气流下在回流的条件下加热搅拌8小时。冷却至室温后，将混合溶液进行蒸发。利用硅胶柱色谱法将得到的浓缩物纯化，进行蒸发，将得到的固体进行真空干燥后，得到9.66g 5-苯基-5，14-二氢苯并[a]吲哚并[3，2-c]咔唑(中间体F)。
接着，将2.0g中间体F、1.86g 3-溴三苯基胺、60mg双(二亚苄基丙酮)钯、74mg二叔丁基(2，2-二苯基-1-甲基-1-环丙基)膦、604mg叔丁醇钠和26ml邻二甲苯的混合溶液在氮气流下在回流的条件下加热搅拌3小时。
冷却至室温后，加入纯化水26ml进行硅藻土过滤。用硫酸镁将有机层干燥，进行过滤并进行蒸发。利用硅胶柱色谱法将得到的浓缩物纯化，进行蒸发，将得到的固体进行真空干燥后，得到2.18g化合物[3]。
得到的粉末的1H-NMR分析结果如下所示，并确认到上述所得到的白色固体为化合物[3]。
1H-NMR(CDCl3(d＝ppm))：6.61-6.64(d，1H，J＝8.1)，6.90-7.70(m，28H)，8.60-8.63(m，1H)，8.96-8.99(d，1H，J＝8.37)。
需要说明的是，所述化合物[3]在使用油扩散泵并在1×10-3Pa的压力下、于约330℃进行升华纯化后用作发光元件材料。HPLC纯度(测定波长为254nm时的面积％)在升华纯化前为99.9％，在升华纯化后为99.9％。
此外，化合物[3]的最低激发三线态能量能级T1为2.51eV。
合成例2
化合物[12]的合成
将2.5g中间体F、1.91g 5’-氯-5’-氯-1，1’：3’，1”-三联苯、75mg双(二亚苄基丙酮)钯、92mg二叔丁基(2，2-二苯基-1-甲基-1-环丙基)膦、754mg叔丁醇钠、33ml邻二甲苯的混合溶液在氮气流下在回流的条件下加热搅拌1小时。冷却至室温后，加入33ml纯化水并进行硅藻土过滤。用硫酸镁将有机层干燥后进行过滤，并进行蒸发。利用硅胶柱色谱法将得到的浓缩物纯化，并进行蒸发，将得到的固体进行真空干燥后，得到3.67g(化合物12)。
得到的粉末的1H-NMR分析结果如下所示，并确认到上述所得到的白色固体为化合物[12]。
1H-NMR(CDCl3(d＝ppm))：6.31-6.34(d，1H，J＝8.10)，6.75-6.80(t，1H)，7.04-7.72(m，23H)，7.88-7.89(m，2H)，8.08(s，1H)，8.68-8.71(d，1H，J＝7.83)，9.05-9.08(d，1H，J＝8.10)。
需要说明的是，所述化合物[12]在使用油扩散泵并在1×10-3Pa的压力下、于约330℃进行升华纯化后用作发光元件材料。HPLC纯度(测定波长为254nm时的面积％)在升华纯化前为99.9％，在升华纯化后为99.9％。
此外，化合物[12]的最低激发三线态能量能级T1为2.51eV。
实施例1
将码放有50nm的ITO透明导电膜的玻璃基板(GEOMATEC(株)制、11Ω/□、溅射品)切成38×46mm，进行蚀刻。将得到的基板用“Semico Clean56”(商品名、Furuuchi ChemicalCorporation制)超声波清洗15分钟后，用超纯水清洗。将该基板在即将制作元件前进行1小时的UV-臭氧处理，设置于真空蒸镀装置内，排气至装置内的真空度成为5×10-4Pa以下。利用电阻加热法蒸镀10nm的化合物HI-1作为空穴注入层。接着，作为第一空穴传输层，蒸镀80nm的化合物HT-1。接着，作为第二空穴传输层，蒸镀40nm的化合物[1]。接着，作为发光层，主体材料使用化合物H-1、掺杂剂材料使用化合物D-1，使掺杂剂材料的掺杂浓度成为10质量％，并蒸镀为30nm的厚度。接着，作为电子传输层，将化合物E-1层合为35nm的厚度。
接着，蒸镀1nm的羟基喹啉锂后，以蒸镀速度比为镁∶银＝10∶1(＝0.5nm/s∶0.05nm/s)蒸镀100nm的镁和银的共蒸镀膜作为阴极，制作5×5mm见方的元件。此处所述的膜厚是晶体振荡式膜厚监视器显示值。将该发光元件以10mA/cm2进行直流驱动，结果可得到发光效率13.91m/W的高效率红色发光。将该发光元件以10mA/cm2的直流进行连续驱动，结果在3950小时亮度减半。需要说明的是，化合物HI-1、HT-6、H-1、D-1、E-1为以下所示的化合物。
实施例2～8，比较例1～5
作为第二空穴传输层，使用表1中记载的材料，除此之外与实施例1同样地制作发光元件。结果示于表1。需要说明的是，HT-2、HT-3、HT-4、HT-5为以下所示的化合物。
实施例9
将码放有50nm的ITO透明导电膜的玻璃基板(GEOMATEC(株)制、11Ω/□、溅射品)切成38×46mm，进行蚀刻。将得到的基板用“Semico Clean56”(商品名、Furuuchi ChemicalCorporation制)超声波清洗15分钟后，用超纯水清洗。将该基板在即将制作元件前进行1小时的UV-臭氧处理，设置于真空蒸镀装置内，排气至装置内的真空度成为5×10-4Pa以下。利用电阻加热法蒸镀10nm的化合物HI-1作为第一空穴注入层。接着，蒸镀10nm的化合物[1]作为第二空穴注入层。接着，作为空穴传输层，蒸镀80nm的HT-1。接着，作为发光层，主体材料使用化合物H-1、掺杂剂材料使用化合物D-1，使掺杂剂材料的掺杂浓度成为10质量％，并蒸镀为30nm的厚度。接着，作为电子传输层，将化合物E-1层合为35nm的厚度。
接着，蒸镀0.5nm的氟化锂后，蒸镀1000nm的铝作为阴极，制作5×5mm见方的元件。此处所述的膜厚是晶体振荡式膜厚监视器显示值。将该发光元件以10mA/cm2进行直流驱动，结果可得到发光效率8.71m/W的高效率红色发光。将该发光元件以10mA/cm2的直流进行连续驱动，结果在1900小时亮度减半。
实施例10～16，比较例6～10
作为第二空穴注入层，使用表2中记载的材料，除此之外与实施例9同样地制作发光元件。结果示于表2。
实施例17
将码放有50nm的ITO透明导电膜的玻璃基板(GEOMATEC(株)制、11Ω/□、溅射品)切成38×46mm，进行蚀刻。将得到的基板用“Semico Clean56”(商品名、Furuuchi ChemicalCorporation制)超声波清洗15分钟后，用超纯水清洗。将该基板在即将制作元件前进行1小时的UV-臭氧处理，设置于真空蒸镀装置内，排气至装置内的真空度成为5×10-4Pa以下。利用电阻加热法蒸镀10nm的HI-1作为空穴注入层。接着，作为空穴传输层，蒸镀90nm的化合物HT-1。接着，作为发光层，主体材料使用化合物[21]、掺杂剂材料使用化合物D-1，使掺杂剂材料的掺杂浓度成为10质量％，并蒸镀为30nm的厚度。接着，作为电子传输层，将化合物E-1层合为35nm的厚度。
接着，蒸镀0.5nm的氟化锂后，蒸镀1000nm的铝作为阴极，制作5×5mm见方的元件。此处所述的膜厚是晶体振荡式膜厚监视器显示值。将该发光元件以10mA/cm2进行直流驱动，结果可得到发光效率11.91m/W的高效率红色发光。将该发光元件以10mA/cm2的直流进行连续驱动，结果在2900小时亮度减半。
实施例18～20，比较例11
作为发光层的主体材料，使用表3中记载的材料，除此之外与实施例17同样地制作发光元件并进行评价。结果示于表3。
实施例21
将码放有165nm的ITO透明导电膜的玻璃基板(GEOMATEC(株)制、11Ω/□、溅射品)切成38×46mm，进行蚀刻。将得到的基板用“Semico Clean56”(商品名、Furuuchi ChemicalCorporation制)超声波清洗15分钟后，用超纯水清洗。将该基板在即将制作元件前进行1小时的UV-臭氧处理，设置于真空蒸镀装置内，排气至装置内的真空度成为5×10-4Pa以下。利用电阻加热法，首先蒸镀5nm的HI-1作为空穴注入层，蒸镀80nm的化合物[1]作为空穴传输层。接着，作为发光层，以使得掺杂浓度成为5质量％的方式将主体材料H-2、掺杂剂材料D-2蒸镀为40nm的厚度。接着，作为电子传输层，将化合物E-1蒸镀并层合为30nm的厚度。接着，蒸镀0.5nm的氟化锂后，蒸镀1000nm的铝作为阴极，制作5×5mm见方的元件。此处所述的膜厚是晶体振荡式膜厚监视器显示值。该发光元件在1000cd/m2时的特性是外量子效率为4.4％。将该发光元件以10mA/cm2的直流进行连续驱动，结果在1050小时亮度减半。需要说明的是，H-2、D-2为以下所示的化合物。
实施例22～28，比较例12～16
作为空穴传输层，使用表4中记载的材料，除此之外与实施例21同样地制作发光元件。结果示于表4。

Claims (8)

1.一种苯并吲哚并咔唑衍生物，其由下述通式(1-1)或(1-2)中的任一通式表示，
式中，R1～R24可以相同也可以不同，分别选自由氢、C1～C20烷基、C3～C20环烷基、C1～C20烷氧基组成的组；L1～L4分别独立地为单键、亚苯基，
其中，通式(1-1)中A1～A2中的至少一个为下述通式(2)～(7)所示基团中的任一个，上述通式(1-2)中A3～A4中的至少一个为下述通式(2)～(7)所示基团中的任一个，
式中，R27～R28可以相同也可以不同，分别选自由苯基、联苯基和二甲基芴基组成的组；其中，在＊位置，在上述通式(1-1)中与L1～L2中的任一个连接，在上述通式(1-2)中与L3～L4中的任一个连接；
式中，R29～R38可以相同也可以不同，分别选自由氢、C1～C20烷基、苯基组成的组；其中，在R29～R38中的任一位置，在上述通式(1-1)中与L1～L2中的任一个连接，在上述通式(1-2)中与L3～L4中的任一个连接；
式中，R41～R48可以相同也可以不同，分别选自由氢、C1～C20烷基组成的组；Ar1表示苯基；L5表示CH2、N－Ar2、氧原子或硫原子；L5为CH2时，其两个氢原子均被甲基取代；Ar2表示苯基；其中，在R41～R48或Ar1中的任一位置，在上述通式(1-1)中与L1～L2中的任一个连接，在上述通式(1-2)中与L3～L4中的任一个连接；
式中，R51～R58可以相同也可以不同，分别选自由氢、C1～C20烷基、苯基组成的组；L6表示CH2、N－Ar3、氧原子或硫原子；Ar3表示苯基；L6为CH2时，其两个氢原子均被甲基取代；其中，在R51～R58中的任一位置，在上述通式(1-1)中与L1～L2中的任一个连接，在上述通式(1-2)中与L3～L4中的任一个连接；
式中，环B表示由下述通式(A)或(D)中的任一通式表示的基团；
R61～R64可以相同也可以不同，分别选自由氢、C1～C20烷基、苯基组成的组；Ar4表示苯基；其中，在R61～R64、Ar4和环B中的任一位置，在上述通式(1-1)中与L1～L2中的任一个连接，在上述通式(1-2)中与L3～L4中的任一个连接；
式中，R67～R72可以相同也可以不同，分别选自由氢、C1～C20烷基、苯基组成的组；
R68～R72中相邻的取代基可以彼此形成如下结构的环；
L7表示单键、亚苯基或亚吡啶基；X1～X5表示碳原子或氮原子，其为氮原子时，不存在作为氮原子上的取代基的R68～R72；在X1～X5中，氮原子数为1～4；其中，在R67上，在上述通式(1-1)中与L1～L2中的任一个连接，在上述通式(1-2)中与L3～L4中的任一个连接；C1为碳原子。
2.如权利要求1所述的苯并吲哚并咔唑衍生物，其中，在上述通式(1-1)的L1或上述通式(1-2)的L3的位置，与上述通式(2)～(7)所示基团中的任一个连接。
3.如权利要求1或2所述的苯并吲哚并咔唑衍生物，其特征在于，上述通式(1-1)中A1～A2中的至少一个为上述通式(7)所示的基团，上述通式(1-2)中A3～A4中的至少一个为上述通式(7)所示的基团，在上述通式(7)中，X1、X2和X4为氮原子。
4.一种发光元件材料，其含有权利要求1～3中任一项所述的苯并吲哚并咔唑衍生物。
5.一种发光元件，其在阳极与阴极之间存在有机层，利用电能进行发光，所述发光元件的特征在于，在所述阳极与阴极之间的任意层中含有权利要求1～3中任一项所述的苯并吲哚并咔唑衍生物。
6.如权利要求5所述的发光元件，其中，在所述有机层中至少存在空穴传输层，在空穴传输层中含有权利要求1～3中任一项所述的苯并吲哚并咔唑衍生物。
7.如权利要求5所述的发光元件，其中，在所述有机层中至少存在空穴注入层，在空穴注入层中含有权利要求1～3中任一项所述的苯并吲哚并咔唑衍生物。
8.如权利要求5所述的发光元件，其特征在于，在所述有机层中至少存在发光层，发光层具有主体材料和掺杂剂材料，权利要求1～3中任一项所述的苯并吲哚并咔唑衍生物为主体材料。
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