CN102245544A - 苯并茚并*化合物和使用其的有机发光器件 - Google Patents

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Abstract

有机发光器件具有高效率、高亮度和良好色纯度的发光以及耐久性。有机发光器件包括阳极、阴极和设置在该阳极和该阴极之间的有机化合物层，其中该有机化合物层的至少一层包括由通式(1)表示的苯并茚并化合物的至少一种，其中X1-X16各自独立地表示氢原子、卤素原子、氰基、硝基、取代或未取代的烷基、取代或未取代的烷氧基、取代或未取代的烯基、取代或未取代的炔基、取代或未取代的芳烷基、取代的氨基、取代或未取代的芳基、取代或未取代的杂环基、或者取代或未取代的芳氧基。

Description

苯并茚并*化合物和使用其的有机发光器件
技术领域
本发明涉及苯并茚并
Figure BPA00001387693300012
(benzoindenochrysene)化合物和使用其的有机发光器件。
背景技术
有机发光器件是在阳极和阴极之间设置并支持包括荧光有机化合物或磷光有机化合物的薄膜的电子器件。根据向各电极的空穴和电子的注入而由荧光化合物或磷光化合物产生激子，激子松弛回到基态时有机发光器件发光。
最近，有关有机发光器件，已取得了显著进步。特征包括能够在低电压下获得高亮度、各种发射波长和高速响应并且还能够制备薄且轻质的发光器件。由于这些原因，已预示有机发光器件在宽且不同的范围中的应用。
但是，在实用水平上，需要具有进一步改进的亮度或较高转换效率的光学输出。此外，仍然存在许多与耐久性，例如由于长时间使用而引起的经时变化或由于包括氧、水分等的氛围气体而引起的劣化相关的问题。此外，对于在全色显示器等中的应用，需要具有良好色纯度的红色、绿色和蓝色的发光，但不能说目前完全满足这样的需要。
为了解决上述问题，具体地，如发射效率、亮度、色纯度、耐久性等的问题，已提出了使用各种材料。日本专利申请公开No.H10-294177和2005-53806中，公开了具有萘并芴骨架的化合物，其中萘环与荧蒽骨架稠合，并且记载了其用作发蓝色或绿色的发光层的客体。
发明内容
本发明意在解决上述问题。本发明的目的在于提供具有高效率、高亮度和良好色纯度的发光以及耐久性的有机发光器件。
作为解决上述问题的深入研究的结果，本发明人已完成了本发明。具体地，本发明的苯并茚并
Figure BPA00001387693300021
化合物是由下述通式(1)表示的化合物。
Figure BPA00001387693300022
式(1)中，X1、X2、X3、X4、X5、X6、X7、X8、X9、X10、X11、X12、X13、X14、X15和X16各自彼此独立地表示氢原子、卤素原子、氰基、硝基、取代或未取代的烷基、取代或未取代的烷氧基、取代或未取代的烯基、取代或未取代的炔基、取代或未取代的芳烷基、取代的氨基、取代或未取代的芳基、取代或未取代的杂环基、或取代或未取代的芳氧基。
根据本发明，能够提供具有高效率、高亮度和良好色纯度的发光以及耐久性的有机发光器件。
附图说明
图1是表示根据本发明实施方案的有机发光器件的构成的横截面示意图。
具体实施方式
以下对本发明详细说明。
首先，详细说明本发明的苯并茚并
Figure BPA00001387693300023
化合物。本发明的苯并茚并化合物由下述通式(1)表示。
Figure BPA00001387693300031
式(1)中，X1、X2、X3、X4、X5、X6、X7、X8、X9、X10、X11、X12、X13、X14、X15和X16各自彼此独立地表示氢原子、卤素原子、氰基、硝基、取代或未取代的烷基、取代或未取代的烷氧基、取代或未取代的烯基、取代或未取代的炔基、取代或未取代的芳烷基、取代的氨基、取代或未取代的芳基、取代或未取代的杂环基、或者取代或未取代的芳氧基。
作为由X1-X16表示的卤素原子，可提及氟、氯、溴、碘等。但是，本发明并不限于此。
作为由X1-X16表示的烷基的实例，可提及甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、新戊基、正己基、正辛基、正癸基、正十二烷基、环丙基、环丁基、环戊基、环己基、降冰片基、金刚烷基等。但是，本发明并不限于此。
作为由X1-X16表示的烷氧基的实例，可提及甲氧基、乙氧基、丙氧基等。但是，本发明并不限于此。
作为由X1-X16表示的烯基的实例，可提及乙烯基、丙烯基、丁烯基、苯基乙烯基、二苯基乙烯基等。但是，本发明并不限于此。
作为由X1-X16表示的炔基的实例，可提及乙炔基、丙炔基、丁炔基、苯乙炔基等。但是，本发明并不限于此。
作为由X1-X16表示的芳烷基的实例，可提及苄基、苯乙基等。但是，本发明并不限于此。
作为由X1-X16表示的取代的氨基的实例，可提及二甲基氨基、二乙基氨基、二苄基氨基、二苯基氨基、ditryl氨基、二叔丁基氨基、二茴香醚基氨基、咔唑基等。但是，本发明并不限于此。
作为由X1-X16表示的芳基的实例，可提及苯基、萘基、薁基、苊烯基、苯并二茚基、联苯基、芴基、蒽基、菲基、芘基、基、苯并芴基、四联苯基、并四苯基、苯并[9，10]菲基、荧蒽基、pycenyl基、并五苯基、苝基、苯并荧蒽基、萘并荧蒽基、苯并茚并
Figure BPA00001387693300042
基等。但是，本发明并不限于此。
作为由X1-X16表示的杂环基的实例，可提及噻吩基、吡咯基、吡啶基、联吡啶基、
Figure BPA00001387693300043
唑基、
Figure BPA00001387693300044
二唑基、噻唑基、噻二唑基、三联噻吩基、咔唑基、吖啶基、菲绕啉基(phenanthrolyl group)等。但是，本发明并不限于此。
作为由X1-X16表示的芳氧基的实例，可提及苯氧基等。但是，本发明并不限于此。
作为上述的烷基、烷氧基、烯基、炔基、芳烷基、芳基、杂环基和芳氧基可进一步具有的取代基的实例，包括烷基例如甲基、乙基、丙基、异丙基和叔丁基，芳基例如苯基、萘基和联苯基，杂环基例如噻吩基、吡咯基和吡啶基，取代的氨基例如二甲基氨基、二乙基氨基、二苄基氨基、二苯基氨基、ditryl氨基和二茴香醚基氨基，烷氧基例如甲氧基、乙氧基和丙氧基，芳氧基例如苯氧基，卤素原子例如氟、氯、溴、碘，氰基和硝基。但是，本发明并不限于此。
由式(1)表示的苯并茚并
Figure BPA00001387693300045
化合物优选为由下述式(2)表示的化合物。
式(2)中，X17、X18、X19、X20和X21各自彼此独立地表示氢原子或者取代或未取代的芳基。
作为由X17-X21表示的芳基的实例，可提及苯基、萘基、薁基、苊烯基、苯并二茚基、联苯基、芴基、蒽基、菲基、芘基、
Figure BPA00001387693300051
基、苯并芴基、四联苯基、并四苯基、苯并[9，10]菲基、荧蒽基、pycenyl基、并五苯基、苝基、苯并荧蒽基、萘并荧蒽基、苯并茚并
Figure BPA00001387693300052
基等。但是，本发明并不限于此。
作为上述芳基可进一步具有的取代基，可提及烷基例如甲基、乙基、丙基、异丙基和叔丁基以及芳基例如苯基、萘基和联苯基。但是，本发明并不限于此。
作为延长有机发光器件寿命的一种方法，可提及改善发射效率。改善发射效率时，由于能够将用于得到具有特定亮度的发光而施加于器件的电压降低，不仅能够减少电力消耗，而且能够减少由于载流子传导而导致的器件的劣化。因此，能够延长有机发光器件的寿命。
作为延长有机发光器件寿命的另一方法，可包括改善发光材料自身的发射量子产率。在此，本发明人测定了本发明的苯并茚并
Figure BPA00001387693300053
化合物和现有技术的萘并荧蒽的稀溶液(浓度为10-6mol/l的稀甲苯溶液)中的发射量子产率。结果，得到了表1中所示的数据。顺便提及，表1中的量子产率是将现有技术的萘并荧蒽的量子产率设为1时的相对量子产率。
(表1)
Figure BPA00001387693300054
Figure BPA00001387693300061
如表1中所示，本发明的苯并茚并
Figure BPA00001387693300062
化合物的发射量子产率高于现有技术的萘并荧蒽。因此，通过将本发明的苯并茚并
Figure BPA00001387693300063
用作发光层的客体，例如，能够改善有机发光器件的发射效率。
同时，将本发明的苯并茚并化合物的发射最大波长示于表2中。
(表2)
Figure BPA00001387693300065
Figure BPA00001387693300071
表2中所示的苯并茚并
Figure BPA00001387693300072
化合物是代表性实例。关于本发明的苯并茚并
Figure BPA00001387693300073
化合物，即使对于具有短波长的那些，发射最大波长为430nm。通过进一步引入取代基，能够实现向较长波长的迁移。由于适合蓝色发光材料的发射最大波长在440nm-480nm的范围内，在用作蓝色发光材料方面，将发射最大波长增加约10nm以下足够。这种情况下，通过具有较小尺寸的取代基，例如，包括萘基的芳基等的引入，能够实现发射最大波长增加约10nm。
同时，由于作为相似化合物的苯并荧蒽和萘并荧蒽的发射最大波长分别为410nm和420nm，如果需要使用它们作为蓝色发光材料，发射最大波长需要增加最大约30nm。这种情况下，为了使发射最大波长增加约30nm左右，由于需要引入具有较窄能隙的取代基，因此能够引入的取代基的种类有限。
本发明的苯并茚并
Figure BPA00001387693300074
化合物优选只由烃组成。这是因为，化合物自身只由烃组成时，与含有杂原子的化合物相比，纯化较容易。较容易纯化的原因包括，由于具有孤对电子，通常含有杂环或杂原子的分子为高极性并且与只由烃组成的分子相比可能容易引入离子杂质。已知将杂质引入构成有机发光器件的材料中时，由于这样的杂质的存在，显著损害器件的性能。由于这样的原因，尤其在用作发光材料方面，优选所述化合物只由难以引入任何杂质的烃组成。此外，由于杂环基或杂原子的给电子性或吸电子性比烃强，因此分子的HOMO-LUMO的能量值或能隙显著地大或小。同时，取决于分子的共轭长度，能够使只由烃组成的化合物的能级(HOMO，LUMO)对称地改变，因此在能够容易地设计具有所需能级和能隙的化合物方面也是有利的。
鉴于上述方面，实现了本发明的苯并茚并
Figure BPA00001387693300081
化合物的分子设计和产生。
接下来，对本发明的苯并茚并
Figure BPA00001387693300082
化合物的合成方法进行说明。根据下示的合成路线图1-4来合成由式(1)和式(2)表示的苯并茚并化合物。
(1)
Figure BPA00001387693300084
衍生物的二酮基化(Diketonization)
Figure BPA00001387693300085
合成路线图1
(2)
Figure BPA00001387693300086
衍生物中环戊二烯酮的形成
合成路线图2
(3)苯并茚并
Figure BPA00001387693300092
骨架的形成
Figure BPA00001387693300093
合成路线图3
(4)苯并茚并衍生物的溴化、Suzuki偶合反应
Figure BPA00001387693300095
合成路线图4
合成路线图1中，通过适当地选择
Figure BPA00001387693300096
衍生物作为原料，能够将所需的取代基引入X22-X31。
合成路线图2中，通过适当地选择丙酮衍生物，能够将所需的取代基引入X32和X33。这方面，当X32和X33的取代基为芳基，即式(2)中的X17和X20为芳基时，形成如下结构，其中作为取代基的芳基与作为主骨架的苯并茚并骨架正交。这在基于分子轨道计算进行结构最优化时被预示并且其可能归因于苯并茚并
Figure BPA00001387693300098
骨架的氢原子与芳基之间的空间排斥。因此，通过具有与主骨架正交的取代基，分子之间的缔合引起的浓度猝灭等得以抑制，结果，能够实现高浓度下的掺杂。
合成路线图3中，通过适当地选择邻氨基苯甲酸衍生物，能够将所需的取代基引入X34-X37。具体地，根据合成路线图3，能够将各种取代基引入式(2)中的X18和X19。此外，通过使用X35和X36中的任一个是卤素原子的邻氨基苯甲酸衍生物，能够将卤素原子引入式(2)中的X18和X19中的任一个中。式(2)中的X18和X19中的任一个为卤素原子时，能够容易地通过Suzuki偶合反应将取代基引入用卤素原子进行取代的位置，结果，能够合成各种化合物。此外，基于Suzuki偶合反应，将取代基引入式(2)中的X18和X19中的任一个时，取决于选择的硼酸(boronic acid)衍生物的种类，能够获得所需的物理性质例如改善的发射效率和受到抑制的浓度猝灭。
此外，将取代基引入式(2)中的X18和X19中的任一个时，能够相对显著地增加发射最大波长。将具体实例示于下表3中。
(表3)
Figure BPA00001387693300101
化合物E-25，其中将萘基引入式(2)的化合物B-1的X21位，与化合物B-1相比，具有增加约5nm的波长。另一方面，将与萘基相比具有较窄能隙的苯基引入式(2)的化合物B-1的X18位时，波长增加8nm。因此，通过将取代基引入式(2)的X18和X19的任一个中，与引入到X21位的情形相比，能够更大地增加发射最大波长。因此，意在更大地增加波长时，优选将取代基引入式(2)的X18和X19的任一个中。
同时，合成路线图3中，X27为氢原子时，通过按照合成路线图4中所示的方法，能够进一步将取代基引入X27位中。具体地，通过适当地选择硼酸(boronic acid)衍生物，能够引入式(2)的X18-X21所示的取代基。这种情况下，由于合成路线图4中所示的卤化反应具有区域选择性，因此不需要难的纯化工序例如位置取代基的去除。此外，通过使用Suzuki偶合反应使已由卤化反应引入了卤素原子的苯并茚并
Figure BPA00001387693300111
化合物与各种硼酸(boronic acid)衍生物反应，能够容易地合成各种化合物。此外，将取代基引入式(2)的X21中时，取决于取代基的种类，能够获得所需的物理性质例如改善的发射效率和受到抑制的浓度猝灭。
此外，将芳基引入式(2)的X21中时，主骨架(苯并茚并
Figure BPA00001387693300112
骨架)的平面与取代基(芳基)的平面并不存在于相同的平面上。这在基于分子轨道计算进行结构最优化时被预示并且其可能归因于苯并茚并
Figure BPA00001387693300113
骨架中的氢原子与芳基之间的空间排斥。因此，相对高平面性的
Figure BPA00001387693300114
部分之间的分子缔合得到抑制，结果，该化合物变为更难以进行浓度猝灭的材料。
通过按照上述的合成路线图1-合成路线图4，能够合成本发明的苯并茚并
Figure BPA00001387693300115
化合物。但是，上述合成路线图1-合成路线图4只是合成方法的具体实例之一，本发明并不限于此。
以下列举本发明的苯并茚并
Figure BPA00001387693300116
化合物的具体实例。但是，本发明并不限于此。
Figure BPA00001387693300121
Figure BPA00001387693300131
Figure BPA00001387693300151
Figure BPA00001387693300161
接下来，对本发明的有机发光器件详细说明。
本发明的有机发光器件包括阳极和阴极，以及设置在该阳极和该阴极之间的有机化合物层。
设置在有机发光器件的阳极与阴极之间的有机化合物层可以是单层或者多层。
作为层构成的具体实例，第一种层构成是如下的构成，其中以所述顺序将基板、阳极、发光层和阴极堆叠。
第二种层构成是如下的构成，其中以所述顺序将基板、阳极、空穴传输层、电子传输层和阴极堆叠。也包括发光层是空穴传输层和电子传输层的情况。在这种情况下，在这两层的界面产生发光。
第三种层构成是如下的构成，其中以所述顺序将基板、阳极、空穴传输层、发光层、电子传输层和阴极堆叠。
作为有机发光器件的实例，将第三种层构成示于图1中。图1表示有机发光器件30。图中，附图标记1表示基板例如玻璃板，2表示阳极，5表示空穴传输层，3表示发光层，6表示电子传输层，和4表示阴极。阳极2是例如反射侧电极并且由反射部件或具有反射部件的透明电极构成。在阳极2是反射侧电极的情况下，阴极4是例如光取出电极。这种情况下，阴极是光透射电极例如ITO。
在上述层构成中设置的层的任何一个中可含有本发明的苯并茚并
Figure BPA00001387693300181
化合物。
使用本发明的苯并茚并
Figure BPA00001387693300182
化合物的有机发光器件的构成并不限于上述这些。例如，可使用其他各种层构成并且可提及在电极与有机化合物层之间的界面设置绝缘层、粘合层或干涉层的构成、空穴传输层由具有不同电离电位的两层组成的构成、发光层具有至少两层的堆叠结构的构成等。
在一层中含有的本发明的苯并茚并化合物可以是一种或者多种。
上述特定的层构成中包括的层中，优选在发光层、空穴传输层和电子传输层中的任一层中含有本发明的苯并茚并化合物。更优选地，在发光层中含有该化合物。
发光层中含有本发明的苯并茚并
Figure BPA00001387693300185
化合物时，可能地，发光层只由本发明的苯并茚并
Figure BPA00001387693300191
化合物组成。但是，优选地，其由主体和客体组成。本文中，客体是发光层中负责主要发光的化合物。主体是发光层中作为客体周围的基体存在的化合物，并且其主要负责载流子传输和将激发能量供给到客体。发光层由主体和客体组成时，优选将本发明的苯并茚并
Figure BPA00001387693300192
化合物用作客体。结果，使有机发光器件的发射效率改善并且能够长时间保持高亮度的发光。
顺便提及，本发明的苯并茚并
Figure BPA00001387693300193
化合物的用途并不限于构成发光层的材料。例如，其能够用作空穴传输层、电子传输层、空穴阻挡层、电子阻挡层、空穴注入层、电子注入层等的构成材料。
本发明的有机发光器件使用本发明的苯并茚并
Figure BPA00001387693300194
化合物尤其作为发光层的构成材料。但是，如果需要，也可将本领域中目前已知的低分子量型和聚合物型空穴传输化合物、发光化合物、电子传输化合物等一起使用。
以下给出这样的化合物的实例。
关于空穴注入传输材料，优选适合容易从阳极注入空穴并且具有高空穴传输性以将注入的空穴传输到发光层的材料。具有空穴注入传输性的低分子量型和聚合物型材料的实例包括，但并不限于，三芳基胺衍生物、苯二胺衍生物、1，2-二苯乙烯衍生物、酞菁衍生物、卟啉衍生物、聚(乙烯基咔唑)、聚(噻吩)和其他导电聚合物。
关于主要与发光功能有关的发光材料，除了本发明的苯并茚并
Figure BPA00001387693300195
化合物以外，可提及稠环化合物(例如，芴衍生物、芘衍生物、并四苯衍生物、9，10-二苯基蒽衍生物、lubrene等)、喹吖啶酮衍生物、香豆素衍生物、1，2-二苯乙烯衍生物、有机铝络合物例如三(8-羟基喹啉合)铝、有机铍络合物和聚合物衍生物例如聚(亚苯基亚乙烯基)衍生物、聚(芴)衍生物和聚(亚苯基)衍生物，但并不限于此。
关于电子注入传输材料，可选择适合容易从阴极注入电子并且能够将注入的电子传输到发光层的任何材料，并且考虑与空穴传输材料的载流子传输性的平衡等对其进行选择。具有电子注入传输性的材料的实例包括，但并不限于，
Figure BPA00001387693300196
二唑衍生物、
Figure BPA00001387693300197
唑衍生物、吡嗪衍生物、三唑衍生物、三嗪衍生物、喹啉衍生物、喹喔啉衍生物、菲绕啉衍生物、有机铝络合物等。
关于构成阳极的材料，优选功函数尽可能大的那些。其实例包括金属单质例如金、铂、银、铜、镍、钯、钴、硒、钒和钨，或者这些单质的合金，或者金属氧化物例如氧化锡、氧化锌、氧化铟、氧化铟锡(ITO)和氧化铟锌。此外，也可使用导电聚合物例如聚苯胺、聚吡咯和聚噻吩。这些电极材料可单独使用或者两种以上组合使用。此外，阳极可由一层或多层构成。
关于构成阴极的材料，优选功函数尽可能小的那些。其实例包括碱金属例如锂，碱土金属例如钙，和单质金属例如铝、钛、锰、银、铅和铬。也可使用将这些金属单质组合的合金。可使用例如镁-银、铝-锂、铝-镁等。也可使用金属氧化物例如氧化铟锡(ITO)。这些电极材料可单独使用或者两种以上组合使用。此外，阴极可由一层或多层构成。
对本发明的有机发光器件中使用的基板并无特别限制，但可使用不透明基板例如金属基板和陶瓷基板或者透明基板例如玻璃、石英和塑料片材。此外，可将滤色膜、荧光色变换滤色膜、介电反射膜等用于基板以控制发出的光。
顺便提及，例如为了防止器件接触氧或水分等，制备的器件可设置保护层或封装层。保护层的实例包括金刚石薄膜，由例如金属氧化物或金属氮化物制成的无机材料膜，聚合物膜例如氟树脂、聚乙烯、有机硅树脂或聚苯乙烯树脂，和光固化性树脂等。此外，可用玻璃、不透气膜、金属等将器件覆盖，并且可用适当的封装树脂将器件自身封装。
也可在基板上制造薄膜晶体管(TFT)并且制备本发明的有机发光器件以与其连接。
此外，关于从器件中取出光的方向，可采用底部发射结构(即从基板侧取出光的结构)和顶部发射结构(即从基板侧的相反侧取出光的结构)。
关于本发明的有机发光器件，通过下述方法形成包括含有本发明的苯并茚并
Figure BPA00001387693300211
化合物的层的有机化合物层。通常，通过真空蒸镀法、离子蒸镀法、溅射法或等离子体法，或者通过将膜材料溶解在适当的溶剂中并且对该溶液进行已知的涂布法(例如旋涂法、浸渍法、流延法、LB法或喷墨法)来形成薄膜。这种情况下，通过真空蒸镀法或通过溶液涂布法形成层时，结晶等难以发生并且经时稳定性优异。此外，通过涂布法形成膜时，可通过另外使用适当的粘结剂树脂来形成膜。
粘结剂树脂的实例包括，但并不限于，聚乙烯基咔唑树脂、聚碳酸酯树脂、聚酯树脂、ABS树脂、丙烯酸系树脂、聚酰亚胺树脂、酚醛树脂、环氧树脂、有机硅树脂、脲醛树脂等。此外，以均聚物或共聚物的形式使用这些粘结剂树脂。此外，它们可以单独使用或者两种以上组合使用。此外，如果需要，可将已知的添加剂例如增塑剂、抗氧化剂和UV吸收剂与粘结剂树脂组合使用。
(实施例)
以下通过实施例对本发明更具体地说明。但是，本发明并不限于这些实施例。
(实施例1)
例示化合物B-1的合成
Figure BPA00001387693300212
(1)化合物2的合成
将下述试剂和溶剂放入反应容器中。
Figure BPA00001387693300213
：20.0g(87.6mmol)
氯化铝：46.7g(350mmol)
二氯甲烷：400mL
接下来，在反应容器中建立氮气氛后，将反应溶液冷却到-78℃并且在该温度下在搅拌下向其滴加55.6g(438mmol)的草酰氯。然后，将液体温度保持在-78℃，同时将该反应溶液搅拌30分钟并且用2小时加热到室温。接下来，在搅拌下将反应溶液倒入4L冰水中并且通过过滤将得到的固体分离。然后，用100mL甲醇将固体分散并且洗涤。洗涤后，在加热下将该固体真空干燥以得到21.5g(收率：87％)的化合物2。
(2)化合物3的合成
将下述试剂和溶剂放入反应容器中。
化合物2：2g(7.1mmol)
1，3-二苯基丙-2-酮：1.5g(7.1mmol)
乙醇：100mL
接下来，将25mL的2M氢氧化钾水溶液滴加到反应溶液中。然后，将该反应溶液加热到75℃后，在该温度下将该反应溶液搅拌2小时。随后，将冷却该反应溶液时形成的沉淀物过滤。依次用乙醇和水对该沉淀物进行洗涤，并且干燥以得到3.2g(7.1mmol)的化合物3。
(3)例示化合物B-1的合成
将下述试剂和溶剂放入反应容器中。
化合物3：3g(6.6mmol)
甲苯：300mL
邻氨基苯甲酸：950mg(6.9mmol)
亚硝酸异戊酯：850μl(6.9mmol)
接下来，将反应溶液加热到85℃并且在该温度下搅拌5小时。然后，将该反应溶液冷却后，依次用1M盐酸水溶液、碳酸氢钠水溶液和氯化钠水溶液进行液-液分离，并且将有机层回收。在硫酸钠上将有机层干燥后，在减压下将溶剂蒸发以得到粗产物。用柱色谱(色谱凝胶：BW300(商品名；由FUJI SILYSIA CHEMICAL LTD.制造)；展开溶剂：甲苯)将该粗产物纯化，并且从甲苯重结晶以得到2.7g(3mmol)的例示化合物B-1(收率：80.0％)。
根据1H-NMR对24个质子进行分配。
1H-NMR(CDCl3)：δ(ppm)＝8.57(d，1H)，8.43ppm(d，1H)，8.03ppm(d，1H)，7.95-7.90ppm(m，2H)，7.87-7.80ppm(m，4H)，7.78ppm(t，1H)，7.72-7.54ppm(m，10H)，7.50ppm(t，1H)，7.47-7.40ppm(m，2H)，6.73ppm(d，1H)
由MALDI-TOF MS(基质辅助电离-飞行时间质谱)，得到m/z＝504的峰，并且鉴定例示化合物B-1。
(实施例2)
例示化合物E-32的合成
Figure BPA00001387693300231
(1)化合物4的合成
将下述试剂和溶剂放入反应容器中。
化合物B-1：1g(2.0mmol)
BTMA-Br3：0.73g(2.0mmol)
氯化锌：0.3g(2.2mmol)
二氯甲烷：80mL
接下来，在室温下将反应溶液搅拌10小时。接下来，添加亚硫酸钠水溶液后，用水进行液液分离并且回收有机层。在硫酸钠上将有机层干燥后，在减压下将溶剂蒸发以得到粗产物。从甲苯将该粗产物重结晶以得到1.1g的化合物4(收率：95.0％)。
(2)化合物5的合成
将下述试剂和溶剂放入反应容器中。
化合物4：0.5g(0.86mmol)
甲苯：25mL
接下来，将氮气引入该反应容器中并且用氮气氛将反应体系的内部气氛置换后，进一步加入下述试剂。
4，4，5，5-四甲基-[1，3，2]二氧杂环戊硼烷：350μl(2.6mmol)
Ni(dppp)Cl2：70mg(0.13mmol)
三乙胺：10mL(4.0mmol)
接下来，将该反应溶液加热到105℃并且在该温度下搅拌8小时。然后，将该反应溶液冷却后，用水进行液液分离并且将有机层回收。在硫酸钠上将该有机层干燥后，在减压下将溶剂蒸发以得到粗产物。用柱色谱(色谱凝胶：BW300(商品名；由FUJI SILYSIA CHEMICAL LTD.制造)；展开溶剂：庚烷/甲苯＝1/4)将该粗产物纯化，并且从甲苯重结晶以得到0.23g的化合物5(收率：41.3％)。
(3)例示化合物E-32的合成
将下述试剂和溶剂放入反应容器中。
化合物4：102mg(0.17mmol)
化合物5：100mg(0.16mmol)
甲苯：10mL
乙醇：5mL
2M碳酸钠水溶液：10mL
接下来，将氮气引入该反应容器中并且用氮气氛将反应体系的内部气氛置换后，添加8mg的Pd(PPh3)4。接下来，将该反应溶液加热到75℃并且在该温度下搅拌6小时。将该反应溶液冷却后，用水进行液液分离并且将有机层回收。在硫酸钠上将该有机层干燥后，在减压下将溶剂蒸发以得到粗产物。用柱色谱(色谱凝胶：BW300(商品名；由FUJI SILYSIA CHEMICAL LTD.制造)；展开溶剂：庚烷/甲苯＝1/4)将该粗产物纯化，并且从甲苯重结晶以得到90g(0.14mmol)的例示化合物E-32(收率：69.4％)。
根据1H-NMR对24个质子进行分配。
1H-NMR(CDCl3)：δ(ppm)＝8.77(s，2H)，8.42ppm(d，2H)，8.18ppm(d，2H)，8.01ppm(s，2H)，7.95-7.87ppm(m，6H)，7.87-7.76ppm(m，6H)，7.76-7.64ppm(m，12H)，7.61ppm(t，2H)，7.53-7.45ppm(m，8H)，7.35ppm(t，2H)，6.78ppm(d，2H))
由MALDI-TOF MS(基质辅助电离-飞行时间质谱)，得到m/z＝1007的峰，并且鉴定例示化合物E-32。
(实施例3)
例示化合物E-28的合成
Figure BPA00001387693300251
将下述试剂和溶剂放入反应容器中。
化合物4：120mg(0.21mmol)
3-荧蒽基硼酸(boronic acid)：36mg
甲苯：10mL
乙醇：5mL
2M碳酸钠水溶液：10mL
接下来，将氮气引入该反应容器中并且用氮气氛将反应体系的内部气氛置换后，进一步添加8mg的Pd(PPh3)4。
接下来，将该反应溶液加热到75℃并且在该温度下搅拌6小时。将该反应溶液冷却后，用水进行液液分离并且将有机层回收。在硫酸钠上将该有机层干燥后，在减压下将溶剂蒸发以得到粗产物。用柱色谱(色谱凝胶：BW300(商品名；由FUJI SILYSIA CHEMICAL LTD.制造)；展开溶剂：庚烷/甲苯＝1/4)将该粗产物纯化，并且从甲苯重结晶以得到90g(0.14mmol)的例示化合物E-28(收率：69.4％)。
根据1H-NMR对24个质子进行分配。
1H-NMR(CDCl3)：δ(ppm)＝8.70(s，1H)，8.42ppm(d，1H)，8.18ppm(d，1H)，8.12ppm(s，1H)，8.05-7.93ppm(m，4H)，7.93-7.86ppm(m，3H)，7.86-7.61ppm(m，12H)，7.53-7.40ppm(m，8H)，6.78ppm(d，1H)
由MALDI-TOF MS(基质辅助电离-飞行时间质谱)，得到m/z＝630的峰，并且鉴定例示化合物E-28。
(实施例4)
例示化合物E-13的合成
Figure BPA00001387693300261
(1)化合物6的合成
将下述试剂和溶剂放入反应容器中。
化合物3：4g(8.8mmol)
甲苯：400mL
4-溴邻氨基苯甲酸：1890mg(8.8mmol)
亚硝酸异戊酯：1030mg(8.8mmol)
接下来，将反应溶液加热到85℃并且在该温度下搅拌4小时。将该反应溶液冷却后，依次用1M盐酸水溶液、碳酸氢钠水溶液和氯化钠水溶液进行液-液分离，并且将有机层回收。在硫酸钠上将有机层干燥后，在减压下将溶剂蒸发以得到粗产物。用柱色谱(色谱凝胶：BW300(商品名；由FUJI SILYSIA CHEMICAL LTD.制造)；展开溶剂：甲苯)将该粗产物纯化，并且从甲苯重结晶以得到3.1g(5.3mmol)的化合物6(收率：60.2％)。
由MALDI-TOF MS(基质辅助电离-飞行时间质谱)，得到m/z＝584的峰，并且鉴定化合物6。
(2)例示化合物E-13的合成
将下述试剂和溶剂放入反应容器中。
化合物6：500mg(0.86mmol)
苯基硼酸(boronic acid)：125mg(1.03mmol)
甲苯：30mL
乙醇：15mL
2M碳酸钠水溶液：30mL
接下来，用氮气氛将反应体系的内部气氛置换后，添加50mg的Pd(PPh3)4。然后，将该反应溶液加热到85℃并且在该温度下搅拌6小时。将该反应溶液冷却后，用水进行液液分离并且将有机层回收。在硫酸钠上将该有机层干燥后，在减压下将溶剂蒸发以得到粗产物。用柱色谱(色谱凝胶：BW300(商品名；由FUJI SILYSIA CHEMICAL LTD.制造)；展开溶剂：庚烷/甲苯＝1/4)将该粗产物纯化，并且从甲苯重结晶以得到441g(0.76mmol)的化合物E-13(收率：88.3％)。
根据1H-NMR对24个质子进行分配。
1H-NMR(CDCl3)：δ(ppm)＝8.59(d，1H)，8.45ppm(d，1H)，8.03ppm(d，1H)，7.97-7.91ppm(m，2H)，7.90-7.82ppm(m，5H)，7.76-7.54ppm(m，13H)，7.51ppm(t，1H)，7.45-7.37ppm(m，2H)，7.37-7.31(m，1H)，6.75ppm(d，1H)
由MALDI-TOF MS(基质辅助电离-飞行时间质谱)，得到m/z＝581的峰，并且鉴定例示化合物E-13。
(实施例5)
根据下述方法制备有机发光器件，该有机发光器件具有上述第三种层构成中所述并且示于图1中的层构成。
通过使用溅射法在玻璃基板上形成氧化铟锡(ITO)膜，形成阳极。阳极2的膜厚为120nm。接下来，将其上已形成了ITO电极的基板依次用丙酮和异丙醇(IPA)进行超声波洗涤，然后用沸腾的IPA洗涤。干燥后，用UV/臭氧对基板进行清洁。将根据上述方法处理过的基板用作透明导电支持基板。
接下来，将以下所示的化合物7和氯仿彼此混合以制备具有0.1重量％浓度的氯仿溶液。然后，将以上得到的氯仿溶液滴到阳极并涂布，并且通过旋转涂布法形成膜以得到空穴传输层。此时，空穴传输层的厚度为20nm。
接下来，将其上形成了直至且包括空穴传输层的层的基板转移到真空室。将真空室的内部压力调节为10-5Pa后，采用基于电阻加热的真空蒸镀，进行空穴传输层上的有机化合物层和电极层的连续成膜。具体地，以重量浓度比95∶5将以下所示的作为主体的化合物8和作为客体的例示化合物E-28共蒸镀以形成发光层。此时，发光层的膜厚为20nm。然后，进行以下所示化合物8的成膜以形成电子传输层。此时，电子传输层的膜厚为40nm。然后，进行LiF成膜以形成第一金属电极层。此时，第一金属电极层的膜厚为0.5nm。接下来，进行Al成膜以形成第二金属电极层。此时，第二金属电极层的膜厚为150nm。结果，得到了有机发光器件。
Figure BPA00001387693300281
然后对这样得到的有机发光器件的特性进行测定和评价。具体地，通过使用Pico-Amp Meter 4140B(由Hewlett-Packard DevelopmentCompany L.P.制造)来测定器件的电流/电压特性并且通过BM7(由TOPCON CORPORATION制造)来测定器件的发射亮度。测定的结果，发现本实施例的有机发光器件显示蓝色发光，发射亮度为2000cd/m2时，该蓝色发光具有(x，y)＝(0.140，0.189)的CIE标准色度体系(色度坐标)。此外，发射效率为6.9cd/A并且外部量子产率为4.8％。此外，在氮气氛中对该器件连续施加电压100小时时，连续地观察到有利的发光。
(实施例6-14)
按照与实施例5中相同的程序制备有机发光器件，不同之处在于将发光层中主体和客体以及它们的混合重量比变为下述表4中所示的那些。用得到的器件，以与实施例5中相同的方式进行评价。将结果示于表4中。
(表4)
Figure BPA00001387693300291
Figure BPA00001387693300301
如上表4中所示，根据实施例6-14制备的有机发光器件全部显示蓝色发光。此外，在氮气氛中对每个器件连续施加电压100小时时，连续地观察到有利的发光。
尽管已参照示例性实施方案对本发明进行了说明，但应理解本发明并不限于所公开的示例性实施方案。下述权利要求的范围应给予最宽泛的解释以包括所有这样的变形以及等同的结构和功能。
本申请要求于2008年12月10日提交的日本专利申请No.2008-314391的权益，由此将其全文并入本文作为参考。

Claims (5)

1.由通式(1)表示的苯并茚并
Figure FPA00001387693200011
化合物：
Figure FPA00001387693200012
其中X1、X2、X3、X4、X5、X6、X7、X8、X9、X10、X11、X12、X13、X14、X15和X16各自彼此独立地表示氢原子、卤素原子、氰基、硝基、取代或未取代的烷基、取代或未取代的烷氧基、取代或未取代的烯基、取代或未取代的炔基、取代或未取代的芳烷基、取代的氨基、取代或未取代的芳基、取代或未取代的杂环基、或者取代或未取代的芳氧基。
2.根据权利要求1的苯并茚并
Figure FPA00001387693200013
化合物，其由通式(2)表示：
Figure FPA00001387693200014
其中X17、X18、X19、X20和X21各自彼此独立地表示氢原子或者取代或未取代的芳基。
3.有机发光器件，包括：
阳极和阴极，和
设置在该阳极和该阴极之间的有机化合物层，
其中该有机化合物层的至少一层包括权利要求1中所述的苯并茚并化合物的至少一种。
4.根据权利要求3的有机发光器件，其中在发光层中含有该苯并茚并
Figure FPA00001387693200022
化合物。
5.根据权利要求4的有机发光器件，其中该发光层包括主体和客体，并且该苯并茚并
Figure FPA00001387693200023
化合物为该客体。
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