CN108602828B - 有机化合物、有机光电器件和显示装置 - Google Patents

有机化合物、有机光电器件和显示装置 Download PDF

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Abstract

本发明涉及一种化学式1至3表示的部分依次键合的有机化合物、包括该有机化合物的有机光电器件以及显示装置。

Description

有机化合物、有机光电器件和显示装置
技术领域
本发明公开了一种有机化合物、有机光电器件和显示装置。
背景技术
有机光电器件是一种将电能转换为光能并反之亦然的器件。
有机光电器件可根据其驱动原理如下进行分类。其中一种是这样的光电器件：由光能产生的激子被分成电子和空穴，并被转移到不同的电极以产生电能，而另一种是将电压或电流供应给电极以从电能产生光能的发光器件。
有机光电二极管的例子可以是有机光电器件、有机发光二极管、有机太阳能电池和有机光导鼓。
在这些例子中，由于对平板显示器的需求的增加，近来已引起了对有机发光二极管(OLED)的关注。有机发光二极管通过向有机发光材料施加电流来将电能转换为光，并且还具有有机层置于阳极与阴极之间的结构。
有机发光二极管的性能可能会受到有机层的特性影响，并且其中可能主要受到有机层的有机材料的特性影响。
特别地，需要研发出一种能够增加空穴和电子迁移率并同时提高电化学稳定性的有机材料，使得有机发光二极管可以应用于大尺寸平板显示器。
发明内容
【技术问题】
一个实施方案提供了一种能够实现效率高且寿命长的有机光电二极管的有机化合物。
另一个实施方案提供了一种包括该有机化合物的有机光电器件。
又一个实施方案提供了一种包括该有机光电器件的显示装置。
【技术方案】
根据一个实施方案，提供了一种有机化合物，其中由化学式1至3表示的部分依次键合。
Figure BDA0001743010600000021
在化学式1至3中，
化学式2的两个相邻*用化学式1的两个*键合，
化学式2的另两个相邻*用化学式3的两个*键合，
未与化学式1或3键合的*为C或CR11，
L1至L3独立地为单键或取代或未取代的C6至C20亚芳基，
L4是取代或未取代的C6至C20亚芳基，
R1至R10独立地为氢、氘、取代或未取代的C1至C20烷基、取代或未取代的C6至C30芳基、取代或未取代的氨基或其组合，并且
R11为氢、氘、C1至C20烷基、C6至C12芳基、取代或未取代的氨基或其组合。
由化学式1至3表示的部分不具有如下的结构。
Figure BDA0001743010600000022
其中，L1至L4和R1至R11与以上定义的相同。
根据另一个实施方案，有机光电器件包括彼此面对的阳极和阴极以及设置在阳极与阴极之间的至少一个有机层，其中有机层包括有机化合物。
根据另一个实施方案，提供了一种包括该有机光电器件的显示装置。
【有益效果】
可以实现效率高且寿命长的有机光电器件。
附图说明
图1是示出了根据一个实施方案的有机发光二极管的剖视图，以及
图2是示出了根据另一个实施方案的有机发光二极管的剖视图。
具体实施方式
在下文中，详细描述了本发明的各实施方案。然而，这些实施方案是示例性的，本发明并不限于此，并且本发明由权利要求的范围限定。
在本说明书中，当没有另外提供定义时，“取代的”是指用氘、卤素、羟基、氨基、取代或未取代的C1至C30氨基、硝基、C1至C40甲硅烷基、C1至C30烷基、C1至C10烷基甲硅烷基、C6至C30芳基、C2至C30杂环基、C1至C20烷氧基、C1至C10三氟烷基(如三氟甲基)或氰基来替代取代基或化合物中的至少一个氢。
另外，取代的卤素、羟基、氨基、取代或未取代的C1至C20氨基、硝基、取代或未取代的C3至C40甲硅烷基、C1至C30烷基、C1至C10烷基甲硅烷基、C6至C30芳基、C3至C30杂环基、C1至C20烷氧基、C1至C10三氟烷基(如三氟甲基)或氰基的两个相邻取代基可以进行稠合以形成环。例如，取代的C6至C30芳基可以与另一个相邻的取代的C6至C30芳基进行稠合，以形成取代或未取代的芴环。
在本说明书中，当没有另外提供具体定义时，“杂”是指在一个官能团中包括至少一个杂原子和剩余的碳。杂原子可以选自N、O、S、P和Si。
在本说明书中，“芳基”是指包括至少一个碳环芳香族部分的基团，并且包括通过单键连接的碳环芳香族部分以及直接或间接稠合以提供非芳香族稠环的碳环芳香族部分。芳基可以包括单环、多环或稠合多环(即，共享相邻碳原子对的环)官能团。
在本说明书中，“杂环基”是指包括选自N、O、S、P和Si中的至少一种和剩余的碳的环状化合物，诸如芳基、环烷基、其稠环或其组合。当杂环基团是稠环时，杂环基团的整个环或每个环可以包括一个或多个杂原子。
更具体地，取代或未取代的芳基和/或取代或未取代的杂环基可以为取代或未取代的苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的蒽基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的芘基、取代或未取代的联苯基(二联苯基)、取代或未取代的三联苯基、取代或未取代的四联苯基、取代或未取代的屈基、取代或未取代的三亚苯基、取代或未取代的苝基、取代或未取代的茚基、取代或未取代的呋喃基、取代或未取代的噻吩基、取代或未取代的吡咯基、取代或未取代的吡唑基、取代或未取代的咪唑基、取代或未取代的三唑基、取代或未取代的恶唑基、取代或未取代的噻唑基、取代或未取代的恶二唑基、取代或未取代的噻二唑基、取代或未取代的吡啶基、取代或未取代的嘧啶基、取代或未取代的吡嗪基、取代或未取代的三嗪基、取代或未取代的苯并呋喃基、取代或未取代的苯并噻吩基、取代或未取代的苯并咪唑基、取代或未取代的吲哚基、取代或未取代的喹啉基、取代或未取代的异喹啉基、取代或未取代的喹唑啉基、取代或未取代的喹喔啉基、取代或未取代的萘啶基、取代或未取代的苯并恶嗪基、取代或未取代的苯并噻吩基、取代或未取代的吖啶基、取代或未取代的吩嗪基、取代或未取代的吩噻嗪基、取代或未取代的吩恶嗪基、取代或未取代的芴基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的二苯并噻吩基、取代或未取代的咔唑基、其组合、或前述基团的组合稠环，但却并不限于此。
在本说明书中，空穴特性是指在施加电场时送出电子以形成空穴的能力，并且在阳极中形成的空穴可以容易地注入到发光层中，并且，由于根据最高占据分子轨道(HOMO)能级的导电特性，在发光层中形成的空穴可以容易地传输到阳极中并在发光层中传输。
另外，电子特性是指在施加电场时接受电子的能力，并且在阴极中形成的电子可以容易地注入到发光层中，并且，由于根据最低占据分子轨道(HOMO)能级的导电特性，在发光层中形成的电子可以容易地传输到阴极中并在发光层中传输。
在下文中，描述了根据一个实施方案的有机化合物。
根据一个实施方案的有机化合物具有化学式1至3表示的部分依次键合的结构。
Figure BDA0001743010600000051
在化学式1至3中，
化学式2的两个相邻*用化学式1的两个*键合，
化学式2的另两个相邻*用化学式3的两个*键合，
未与化学式1或3键合的*为C或CR11，
L1至L3独立地为单键或取代或未取代的C6至C20亚芳基，
L4是取代或未取代的C6至C20亚芳基，
R1至R10独立地为氢、氘、取代或未取代的C1至C20烷基、取代或未取代的C6至C30芳基、取代或未取代的氨基或其组合，并且
R11为氢、氘、C1至C20烷基、C6至C12芳基、取代或未取代的氨基或其组合。
前提条件是由化学式1至3表示的部分不具有如下结构。
Figure BDA0001743010600000052
其中，L1至L4和R1至R11与以上定义相同。
化学式1至3表示的部分依次键合的结构形成了被咔唑基取代的吲哚并咔唑部分。
通过亚芳基连接基将吲哚并咔唑部分的某个位置与具有空穴特性的咔唑基的C(碳)连接，有机化合物具有改善的空穴传输性质。另外，与排除在外的化合物相比，有机化合物具有电子稳定性较高的结构，因此，包括该有机化合物的器件具有低驱动电压并同时改善了寿命和效率特性。
例如，将吲哚并咔唑部分与咔唑基连接的L4可以为取代或未取代的亚苯基、取代或未取代的亚萘基、取代或未取代的亚联苯基(亚二联苯基)、取代或未取代的亚三联苯基或其组合。
例如，L4可以为取代或未取代的亚苯基。
例如，L4可以为取代或未取代的间亚苯基、取代或未取代的对亚苯基或其组合。
例如，L1至L3可以独立地为单键、取代或未取代的亚苯基、取代或未取代的亚萘基、取代或未取代的亚联苯基、取代或未取代的亚三联苯基或其组合。
例如，R1至R3可以独立地为取代或未取代的C6至C30芳基。
例如，R1至R3可以独立地为取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基或取代或未取代的三联苯基。
例如，R1至R3中的至少一个可以为取代或未取代的苯基。
例如，R1至R3中的至少两个可以为取代或未取代的苯基。
例如，R4至R11可以独立地为氢或氘。
例如，有机化合物可以由化学式4至7中的一个化学式表示。
Figure BDA0001743010600000061
Figure BDA0001743010600000071
其中，在化学式4至7中，L1至L4和R1至R11与以上定义相同。
例如，化学式4至7的L4可以为取代或未取代的亚苯基、取代或未取代的亚萘基、取代或未取代的亚联苯基、取代或未取代的亚三联苯基或其组合。
例如，化学式4至7的L4可以为取代或未取代的亚苯基。
例如，化学式4至7的L4可以为取代或未取代的间亚苯基、取代或未取代的对亚苯基或其组合。
例如，化学式4至7的L1至L3可以独立地为单键、取代或未取代的亚苯基、取代或未取代的亚萘基、取代或未取代的亚联苯基、取代或未取代的亚三联苯基或其组合。
例如，化学式4至7的L1至L3可以独立地为取代或未取代的C6至C30芳基。
例如，化学式4至7的L1至L3可以独立地为取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基或取代或未取代的三联苯基。
例如，化学式4至7的L1至L3中的至少一个可以独立地为取代或未取代的苯基。
例如，化学式4至7的L1至L3中的至少两个可以独立地为取代或未取代的苯基。
例如，化学式4至7的R4至R11可以为氢或氘。
由化学式4表示的有机化合物可以例如根据键合位置而由化学式4a至4d中的一个化学式表示。
Figure BDA0001743010600000081
在化学式4a至4d中，L1至L3和R1至R11与以上定义相同。
由化学式5表示的有机化合物可以例如根据键合位置而由化学式5a至5d中的一个化学式表示。
Figure BDA0001743010600000091
在化学式5a至5d中，L1至L3和R1至R11与以上定义相同。
由化学式6表示的有机化合物可以例如根据键合位置而由化学式6a至6d中的一个化学式表示。
Figure BDA0001743010600000092
Figure BDA0001743010600000101
在化学式6a至6d中，L1至L3和R1至R11与以上定义相同。
由化学式7表示的有机化合物可以例如根据键合位置而由化学式7a至7h中的一个化学式表示。
Figure BDA0001743010600000102
Figure BDA0001743010600000111
在化学式7a至7h中，L1至L3和R1至R11与以上定义相同。
例如，在化学式4a至4d、5a至5d、6a至6d和7a至7h中，L1至L3可以独立地为单键、取代或未取代的亚苯基、取代或未取代的亚萘基、取代或未取代的亚联苯基、取代或未取代的亚三联苯基或其组合。
例如，在化学式4a至4d、5a至5d、6a至6d和7a至7h中，R1至R3可以独立地为取代或未取代的C6至C30芳基。
例如，在化学式4a至4d、5a至5d、6a至6d和7a至7h中，R1至R3可以独立地为取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基或取代或未取代的三联苯基。
例如，在化学式4a至4d、5a至5d、6a至6d和7a至7h中，R1至R3中的至少一个可以为取代或未取代的苯基。
例如，在化学式4a至4d、5a至5d、6a至6d和7a至7h中，R1至R3中的至少两个可以为取代或未取代的苯基。
例如，在化学式4a至4d、5a至5d、6a至6d和7a至7h中，R4至R11可以独立地为氢或氘。
有机化合物可以是例如组1的化合物，但不限于此。
[组1]
Figure BDA0001743010600000121
Figure BDA0001743010600000131
Figure BDA0001743010600000141
有机化合物可以应用于有机电致发光器件。有机化合物可以单独地或与其他有机化合物一起用于有机电致发光器件中。
在下文中，描述了包括有机化合物的有机光电器件。
有机电致发光器件可以是没有特别限制的将电能转换成光能并反之亦然的任何器件，并且可以是例如有机光电器件、有机发光二极管、有机太阳能电池和有机光导鼓。
有机光电器件包括彼此面对的阳极和阴极以及设置在阳极与阴极之间的至少一个有机层，其中有机层包括有机化合物。
例如，有机层可以包括包含有机化合物的发光层。
在本发明的一个实施例中，有机层可以包括包含多个主体的发光层，该发光层可以包括作为第一主体的有机化合物以及作为第二主体的包括取代或未取代的三嗪基或取代或未取代的嘧啶基的化合物。理想地，发光层可以包括作为第一主体的有机化合物以及作为第二主体的包括三嗪基的化合物。
例如，作为第二主体的包括三嗪基或嘧啶基的化合物可以是包括被至少一个C6至C60芳基取代的三嗪基的化合物，或者包括被至少一个C6至C60芳基取代的嘧啶基的化合物。
例如，第二主体可以包括被选自苯基、联苯基、三联苯基、萘基、蒽基、三亚苯基、四联苯基和五联苯基中的至少一个取代的三嗪基。
例如，第二主体可以包括被两个或三个C6至C60芳基取代的嘧啶基或三嗪基，并且理想地可以是被三个C6至C60芳基取代的嘧啶基或三嗪基。另外，芳基可以被杂芳基或芳基取代。
这样，通过使用包括电子特性较强的三嗪基或嘧啶基的化合物，第二主体可以实现与本发明的空穴特性较强的有机化合物的平衡，由此可以表现出更多得到改善的器件特性。
例如，有机层可以包括发光层、在阳极与发光层之间和/或在阴极与发光层之间的至少一个辅助层，并且辅助层可以包括有机化合物。
例如，与发光层相邻的至少一个辅助层可以包括有机化合物。
例如，有机层可以包括发光层、在阳极与发光层之间的空穴传输层、在发光层与空穴传输层之间并且与发光层相邻的空穴传输辅助层，并且空穴传输辅助层包括有机化合物。
在此，参考附图描述作为有机光电器件的一个实施例的有机发光二极管。
图1是示出了根据一个实施方案的有机发光二极管的剖视图。
参考图1，根据一个实施方案的有机发光二极管200包括阳极110和阴极120以及设置在阳极110与阴极120之间的有机层105。
阳极110可以由具有较大的功函数的导体制成以便于空穴注入，并且可以是例如金属、金属氧化物和/或导电聚合物。例如，阳极110可以是金属镍、铂、钒、铬、铜、锌、金等，或者其合金；金属氧化物，诸如氧化锌、氧化铟、氧化铟锡(ITO)、氧化铟锌(IZO)等；金属和氧化物的组合，诸如ZnO和Al或者SnO2和Sb；导电聚合物，诸如聚(3-甲基噻吩)、聚[3,4-(乙烯-1,2-二氧基)噻吩](PEDT)、聚吡咯和聚苯胺，但不限于此。
阴极120可以由具有较小的功函数的导体制成以便于电子注入，并且可以是例如金属、金属氧化物和/或导电聚合物。阴极120可以是例如金属或其合金，诸如镁、钙、钠、钾、钛、铟、钇、锂、钆、铝、银、锡、铅、铯、钡等；多层结构材料，诸如LiF/Al、LiO2/Al、LiF/Ca、LiF/Al和BaF2/Ca，但并不限于此。
有机层105包括发光层130。
发光层130可以包括作为主体的有机化合物，可以单独地包括有机化合物，可以混合至少两种有机化合物，或者可以将有机化合物与其他有机化合物混合。
例如，有机化合物可以用作第一主体，并且可以与作为第二主体的不同于该有机化合物的有机化合物混合。例如，第二主体可以是具有电子特性的有机化合物，但并不限于此。
发光层130还可以包括掺杂物。掺杂物可以是红色、绿色或蓝色掺杂物，例如蓝色掺杂物。
掺杂物与有机化合物少量地混合以引起发光，并且一般情况下可以是诸如通过多重态激励而将光发射至三重态或更多重态的金属络合物的材料。掺杂物可以是例如无机、有机或有机/无机化合物，并且可以使用其一种或多种。
掺杂物与有机化合物少量地混合以引起发光，并且一般情况下可以是诸如通过多重态激励而将光发射至三重态或更多重态的金属络合物的材料。掺杂物可以是例如无机、有机或有机/无机化合物，并且可以使用其一种或多种。
可以使用干膜形成方法或溶液工艺来形成发光层130。干膜形成方法可以是例如化学气相沉积(CVD)法、溅射、等离子体电镀和离子电镀，并且可以将两种或多种化合物同时形成为膜，或者具有相同沉积温度的化合物可以进行混合并形成为膜。溶液工艺可以是例如喷墨印刷、旋涂、狭缝涂覆、棒涂覆和/或浸渍涂覆。
有机层105包括设置在发光层130与阳极110之间的空穴辅助层140。空穴辅助层140改善空穴注入和/或传输，并抑制和/或减少阳极110与发光层130之间的电子注入。
图2是示出了根据另一个实施方案的有机发光二极管的剖视图。
空穴辅助层140包括有机化合物。
参考图2，根据一个实施方案的有机发光二极管300包括彼此面对的阳极110和阴极120以及设置在阳极110与阴极120之间的有机层105。
有机层105包括发光层130以及发光层130与阳极110之间的空穴辅助层140。
空穴辅助层140包括空穴传输层141和空穴传输辅助层142。
空穴传输层141可以容易地将空穴从阳极110传输到发光层130。例如，空穴传输层141可以包括具有在阳极110的导体的功函数与发光层130的材料的HOMO能级之间的HOMO能级的材料。
空穴传输层141可以包括例如由化学式8表示的化合物，但是没有特别地受到限制。
[化学式8]
Figure BDA0001743010600000181
在化学式8中，
R118至R121独立地为氢、氘、取代或未取代的C1至C10烷基、取代或未取代的C6至C30芳基、取代或未取代的C2至C30杂环基或其组合。
R118和R119独立地存在或形成稠环，
R120和R121独立地存在或形成稠环，
Ar6至Ar8独立地为取代或未取代的C6至C30芳基或取代或未取代的C2至C30杂环基，并且
L5至L8独立地为单键、取代或未取代的C2至C10亚烷基、取代或未取代的C2至C10亚烯基、取代或未取代的C2至C10亚炔基、取代或未取代的C6至C30亚芳基、二价取代或未取代的C2至C30杂环基或其组合。
例如，化学式8的Ar6可以是取代或未取代的苯基或者取代或未取代的联苯基，化学式8的BS Ar7和Ar8可以独立地为取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的芴基、取代或未取代的双芴基、取代或未取代的三亚苯基、取代或未取代的蒽基、取代或未取代的三联苯基、取代或未取代的二苯并呋喃基或者取代或未取代的二苯并噻吩基中的一种。
空穴传输辅助层142设置为与发光层130相邻，并且可以包括有机化合物。空穴传输辅助层142包括上述有机化合物，因此可以进一步有效地改善空穴从发光层130和空穴辅助层140的界面上的空穴传输层141的注入和/或传输，并阻挡和/或减少电子从其的引入，由此改善有机发光二极管的效率和寿命。
在图1和图2中，作为有机层105的至少一个电子辅助层(未示出)可以进一步包括在阴极120与发光层130之间。
有机发光二极管可以应用于有机发光显示装置。
【发明方式】
在下文中，参考实施例更详细地说明了实施方案。但是在任何意义上，这些实施方案都不应被解释为限制本发明的范围。
有机化合物的合成
合成实施例1：化合物A-5的合成
[反应方案1]
Figure BDA0001743010600000191
1当量(45.5克)的1,3-二溴-2-氯-苯、2当量(46.6克)的2-氨基苯硼酸、5摩尔％(9.82克)的四(三苯基膦)钯(0)(Pd(PPh3)4)和2当量(47.0克)的K2CO3悬浮在甲苯(固体的12倍，550毫升)和蒸馏水(K2CO3的5倍，235毫升)中，然后回流并在氮气流下搅拌18小时。当反应完成时，使用甲苯和蒸馏水进行萃取，用硫酸镁(MgSO4)干燥由此得到的有机层并加以过滤，并在减压下浓缩滤液。在除去有机溶液后，其剩余部分是用己烷：二氯甲烷＝7:3(v/v)进行柱层析法处理的硅胶，并且由此得到的固体用二氯甲烷和丙酮进行重结晶，得到中间体a-1(37克，Y＝74％)。
步骤2：
将1当量(36.5克)的中间体a-1与二恶烷一起搅拌并溶解在其中，并向其中缓慢加入7当量(72毫升)的盐酸(35％)。之后，将2当量(18.9克)的硝酸钠和2当量(16.2克)的叠氮化钠溶解在蒸馏水中，并且每小时将溶液加入混合物中。当反应完成时，将所得产物用NaOH中和，并通过甲醇从其中获得沉淀物，然后用水和甲醇对沉淀物进行洗涤并干燥。由此得到的产物是用己烷：二氯甲烷＝8:2(v/v)进行柱层析法处理的硅胶，从而得到中间体a-2(35克，Y＝81％)。
步骤3：
当通过回流并搅拌1当量(35克)的中间体a-2和邻二氯苯18小时完成反应时，在从其中除去溶剂后用二氯甲烷/己烷进行重结晶，得到中间体a-3(27.5克，Y＝94％)。
步骤4：
1当量(27.5克)的中间体a-3、2当量(29.8克)的溴苯、2当量(36.4克)的叔丁醇钠和0.05当量(4.34克)的三(二亚苄基丙酮)二钯(0)(Pd2(dba)3)悬浮于330毫升的甲苯中，向其中加入0.15当量的三叔丁基膦，并将混合物回流并搅拌18小时。当反应完成时，所得产物使用甲苯和蒸馏水进行萃取，然后用硫酸镁干燥有机层并加以过滤，并在减压下浓缩滤液。在从其中除去有机溶液后，其剩余部分是用己烷：二氯甲烷＝8:2(v/v)进行柱层析法处理的硅胶，并且由此得到的固体用二氯甲烷和乙酸乙酯进行重结晶，得到中间体a-4(22克，Y＝52％)。
步骤5：
1当量(22克)的中间体a-4、1当量(18克)的2-(4-苯基硼酸)-9-苯基-咔唑、5摩尔％(2.27克)的Pd2(dba)3和2当量(32.4克)的Cs2CO3悬浮在250毫升的甲苯中，向其中加入0.15当量(1.5克)的三叔丁基膦，并将混合物回流并在氮气流下搅拌18小时。当反应完成时，所得产物使用甲苯和蒸馏水进行萃取，然后用硫酸镁干燥有机层并加以过滤，并在减压下浓缩滤液。之后，在除去有机溶液后，其剩余部分是用己烷：二氯甲烷＝8:2(v/v)进行柱层析法处理的硅胶，并且用二氯甲烷和乙酸乙酯进行重结晶，得到中间体A-5(12克，Y＝33％)。LC-质量测定(理论值：725.28克/摩尔，测定值：M＝725克/摩尔)
合成实施例2：化合物A-6的合成
1当量(22克)的中间体a-4、1当量(18克)的3-(4-苯基硼酸)-9-苯基-咔唑、5摩尔％(2.27克)的Pd2(dba)3和2当量(32.4克)的Cs2CO3悬浮在250毫升的甲苯中，向其中加入0.15当量(1.5克)的三叔丁基膦，并将混合物回流并在氮气流下搅拌18小时。当反应完成时，使用甲苯和蒸馏水进行萃取，用硫酸镁干燥由此得到的有机层并加以过滤，并在减压下浓缩滤液。在除去有机溶液后，其剩余部分是用己烷：二氯甲烷＝8:2(v/v)进行柱层析法处理的硅胶，并且由此得到的固体用二氯甲烷和乙酸乙酯进行重结晶，得到中间体A-6(14.5克，Y＝40％)。
LC-质量测定(理论值：725.28克/摩尔，测定值：M＝725克/摩尔)
Figure BDA0001743010600000211
合成实施例3：化合物C-5的合成
[反应方案2]
Figure BDA0001743010600000212
步骤1：
将25.1克的吲哚并[2,3-c]咔唑,5,8-二氢-5,8-二苯基和0.95当量(10.4克)的N-溴代琥珀酰亚胺(NBS)悬浮于250毫升的氯仿中，然后在氮气流下搅拌8小时。当反应完成时，除去水层，过滤有机层，并用丙酮对滤液进行重结晶，得到中间体b-1(27.6克，92％)。
步骤2：
1当量(13.4克)的中间体b-1、1当量(10.0克)的3-(4-苯基硼酸)-9-苯基-咔唑、5摩尔％(1.6克)的Pd(PPh3)4和2当量(7.6克)的K2CO3悬浮在甲苯(固体的12倍，160毫升)和蒸馏水(K2CO3的5倍，40毫升)中，然后回流并在氮气流下搅拌18小时。当反应完成时，使用甲苯和蒸馏水进行萃取，然后用硫酸镁(MgSO4)干燥由此得到的有机层并加以过滤，并在减压下浓缩由此得到的滤液。在除去有机溶液后，其剩余部分是用己烷：二氯甲烷＝7:3(v/v)进行柱层析法处理的硅胶，并且由此得到的固体用二氯甲烷和丙酮进行重结晶，得到化合物C-5(14.1克，Y＝71％)。
LC-质量测定(理论值：725.28克/摩尔，测定值：M＝725克/摩尔)
合成实施例4：化合物D-5的合成
[反应方案3]
Figure BDA0001743010600000221
1当量(45.8克)的1,4-二溴-2-氯-苯、2当量(46.5克)的2-氨基苯硼酸、5摩尔％(9.8克)的Pd(PPh3)4和2当量(46.9克)的K2CO3悬浮在甲苯(固体的12倍，550毫升)和蒸馏水(K2CO3的5倍，235毫升)中，然后回流并在氮气流下搅拌18小时。当反应完成时，使用甲苯和蒸馏水进行萃取，用硫酸镁(MgSO4)干燥由此得到的有机层并加以过滤，并在减压下浓缩由此得到的滤液。在除去有机溶液后，其剩余部分是用己烷：二氯甲烷＝7:3(v/v)进行柱层析法处理的硅胶，并且由此得到的固体用二氯甲烷和丙酮进行重结晶，得到中间体c-1(23.5克，Y＝47％)。
步骤2：
将1当量(23.5克)的中间体c-1在二恶烷中搅拌并溶解，并向其中缓慢加入7当量(50毫升)的盐酸(35％)。之后，将2当量(12.1克)的硝酸钠和2当量(10.4克)的叠氮化钠溶解在蒸馏水中，并且每小时将由此得到溶液加入上述混合物中。当反应完成时，将所得产物用NaOH中和，并且通过甲醇获得的沉淀物用水和甲醇进行洗涤，然后再干燥。由此得到的产物是用己烷：二氯甲烷＝8:2(v/v)进行柱层析法处理的硅胶，从而得到中间体c-2(22.6克，Y＝82％)。
步骤3：
当1当量(22.6克)的中间体c-2回流并与邻二氯苯一起搅拌18小时后，溶剂用二氯甲烷/己烷除去并进行重结晶以得到中间体c-3(15.3，Y＝81％)。
步骤4：
将1当量(15.3克)的中间体c-3悬浮在2当量(16.5克)的溴苯中，将2当量(20.2克)的叔丁醇钠、0.05当量(2.4克)的Pd2(dba)3悬浮于330毫升的甲苯中，向其中加入0.15当量(1.6克)的三叔丁基膦18小时，然后回流并搅拌。当反应完成时，所得产物使用甲苯和蒸馏水进行萃取，然后用硫酸镁干燥有机层并加以过滤，并在减压下浓缩滤液。在从其中除去有机溶液后，其剩余部分是用己烷：二氯甲烷＝8:2(v/v)进行柱层析法处理的硅胶，并且由此得到的固体用二氯甲烷和乙酸乙酯进行重结晶，得到中间体c-4(10.8克，Y＝46％)。
步骤5：
1当量(10.8克)的中间体c-4、1当量(8.9克)的3-(4-苯基硼酸)-9-苯基-咔唑、5摩尔％(1.1克)的Pd2(dba)3和2当量(15.9克)的Cs2CO3悬浮在120毫升的甲苯中，向其中加入0.15当量(0.75克)的三叔丁基膦，并将所得混合物回流并在氮气流下搅拌18小时。当反应完成时，使用甲苯和蒸馏水进行萃取，并且由此得到的有机层用硫酸镁干燥、进行过滤并在减压下浓缩。在除去有机溶液后，其剩余部分是用己烷：二氯甲烷＝7:3(v/v)进行柱层析法处理的硅胶，并且由此得到的固体用二氯甲烷和乙酸乙酯进行重结晶，得到化合物D-5(9.3克，Y＝53％)。
LC-质量测定(理论值：725.28克/摩尔，测定值：M＝725克/摩尔)
合成实施例5：化合物D-7的合成
1当量(8.3克)的中间体c-4、1当量(8.2克)的3-(4-苯基硼酸)-9-(联苯基-3)-咔唑、5摩尔％(0.86克)的Pd2(dba)3和2当量(12.2克)的Cs2CO3悬浮在100毫升的甲苯中，向其中加入0.15当量(0.57克)的三叔丁基膦，并将所得混合物回流并在氮气流下搅拌18小时。当反应完成时，所得产物使用甲苯和蒸馏水进行萃取，然后用硫酸镁干燥有机层并加以过滤，并在减压下浓缩滤液。在除去有机溶液后，其剩余部分是用己烷：二氯甲烷＝7:3(v/v)进行柱层析法处理的硅胶，并且由此得到的固体用二氯甲烷和乙酸乙酯进行重结晶，得到化合物D-7(5.6克，Y＝37％)。
LC-质量测定(理论值：801.31克/摩尔，测定值：M＝801克/摩尔)
Figure BDA0001743010600000241
合成实施例6：化合物F-2的合成
[反应方案4]
Figure BDA0001743010600000242
步骤1：
将吲哚并[3,2-a]咔唑、25.1克的5,12-二氢-5,12-二苯基和0.95当量(10.4克)的N-溴代琥珀酰亚胺(NBS)悬浮于200毫升的氯仿中，然后在氮气流下搅拌8小时。当反应完成时，所得产物用水进行洗涤，从其中除去水层，单独过滤有机层，并用丙酮对滤液进行重结晶，得到中间体d-1(28.7克，96％)。
步骤2：
1当量(14.1克)的中间体d-1、1当量(10.5克)的3-(3-苯基硼酸)-9-苯基-咔唑、5摩尔％(1.7克)的Pd(PPh3)4和2当量(8.0克)的K2CO3悬浮在甲苯(固体的12倍，170毫升)和蒸馏水(K2CO3的量的5倍，40毫升)中，然后回流并在氮气流下搅拌18小时。当反应完成时，使用甲苯和蒸馏水进行萃取，用硫酸镁(MgSO4)干燥由此得到的有机层并加以过滤，并在减压下浓缩由此得到的滤液。在除去有机溶液后，其剩余部分是用己烷：二氯甲烷＝7:3(v/v)进行柱层析法处理的硅胶，并且由此得到的固体用二氯甲烷和丙酮进行重结晶，得到化合物F-2(15.5克，Y＝74％)。
LC-质量测定(理论值：725.28克/摩尔，测定值：M＝725克/摩尔)
合成实施例7：化合物F-5的合成
1当量(14.1克)的中间体d-1、1当量(10.5克)的3-(4-苯基硼酸)-9-苯基-咔唑、5摩尔％(1.7克)的Pd(PPh3)4和2当量(8.0克)的K2CO3悬浮在甲苯(固体的12倍，170毫升)和蒸馏水(K2CO3的量的5倍，40毫升)中，然后回流并在氮气流下搅拌18小时。当反应完成时，使用甲苯和蒸馏水进行萃取，用硫酸镁(MgSO4)干燥由此得到的有机层并加以过滤，并在减压下浓缩滤液。在从其中除去有机溶液后，其剩余部分是用己烷：二氯甲烷＝7:3(v/v)进行柱层析法处理的硅胶，并且由此得到的固体用二氯甲烷和丙酮进行重结晶，得到化合物F-5(17.3克，Y＝82％)。
LC-质量测定(理论值：725.28克/摩尔，测定值：M＝725克/摩尔)
Figure BDA0001743010600000251
合成比较例1：主体-1的合成
步骤1：
将吲哚并[2,3-a]咔唑、25.1克的11,12-二氢-11,12-二苯基和0.95当量(10.4克)的N-溴代琥珀酰亚胺(NBS)悬浮于200毫升的氯仿中，并在氮气流下搅拌8小时。当反应完成时，所得产物用水进行洗涤，从其中除去水层，单独从其中过滤有机层，并用丙酮对滤液进行重结晶，得到中间体h-1(28.5克，95％)。
步骤2：
1当量(14.1克)的中间体h-1、1当量(10.5克)的3-(4-苯基硼酸)-9-苯基-咔唑、5摩尔％(1.7克)的Pd(PPh3)4和2当量(8.0克)的K2CO3悬浮在甲苯(固体的12倍，170毫升)和蒸馏水(K2CO3的量的5倍，40毫升)中，然后回流并在氮气流下搅拌18小时。当反应完成时，使用甲苯和蒸馏水进行萃取，用硫酸镁(MgSO4)干燥由此得到的有机层并加以过滤，并在减压下浓缩滤液。在从其中除去有机溶液后，其剩余部分是用己烷：二氯甲烷＝8：2(v/v)进行柱层析法处理的硅胶，并且其中产生的固体用二氯甲烷和丙酮进行重结晶，得到化合物主体-1(16.5克，Y＝79％)。LC-质量测定(理论值：725.28克/摩尔，测定值：M＝725克/摩尔)
Figure BDA0001743010600000261
合成比较例2：主体-2的合成
根据合成比较例1的步骤1的1当量(15.0克)的中间体h-1、1当量(8.8克)的3-硼酸-9-苯基-咔唑、5摩尔％(1.8克)的Pd(PPh3)4和2当量(8.5克)的K2CO3悬浮在甲苯(固体的12倍，180毫升)和蒸馏水(K2CO3的量的5倍，45毫升)中，然后回流并在氮气流下搅拌18小时。当反应完成时，使用甲苯和蒸馏水进行萃取，由此得到的有机层用硫酸镁(MgSO4)干燥并加以过滤，然后在减压下浓缩。在除去有机溶液后，其剩余部分是用己烷：二氯甲烷＝8:2(v/v)进行柱层析法处理的硅胶，并且其中产生的固体用二氯甲烷和丙酮进行重结晶，得到化合物主体-2(14.3克，Y＝72％)。
LC-质量测定(理论值：649.25克/摩尔，测定值：M＝649克/摩尔)
Figure BDA0001743010600000271
有机发光二极管的制造
实施例1
将设置有ITO电极的玻璃基板切割成50毫米×50毫米×0.5毫米的尺寸，然后分别用丙酮异丙醇和纯水超声波清洗15分钟和UV臭氧清洗30分钟。
在ITO电极上，以1埃/秒的速率真空沉积m-MTDATA，以形成厚度为600埃的空穴注入层，并且在此空穴注入层上，以1埃/秒的速率真空沉积化合物HTL-1，以形成厚度为300埃的空穴传输层。随后，在空穴传输层上，将Ir(ppy)3(掺杂物)、根据合成实施例1的化合物A-5以及化合物ETH-1以10:45:45的重量比进行共沉积，以形成厚度为400埃的发光层。在发光层上，以1埃/秒的速率真空沉积BAlq，以形成厚度为50埃的空穴阻挡层，并且在此空穴阻挡层上，真空沉积Alq3，以形成厚度为300埃的电子传输层。在电子传输层上，依次真空沉积LiF 10埃(电子注入层(EIL))和Al 2000埃(阴极)，由此制造出有机发光二极管。
Figure BDA0001743010600000272
实施例2至7
根据实施例2至7的每一个有机发光二极管都根据与实施例1相同的方法来制造，区别之处在于：分别使用的是根据合成实施例2至7的化合物A-6、化合物C-5、化合物D-5、化合物D-7、化合物F-2和化合物F-5，而不是根据合成实施例1的化合物A-1。
比较例1
根据合成比较例1的有机发光二极管根据与实施例1相同的方法来制造，区别之处在于：使用的是根据合成比较例1的主体-1，而不是根据合成实施例1的化合物A-1。
比较例2
根据合成比较例2的有机发光二极管根据与实施例1相同的方法来制造，区别之处在于：使用的是根据合成比较例2的主体-2，而不是根据合成实施例1的化合物A-1。
有机发光二极管的性能测定
对根据实施例1至7和比较例1和2的有机发光二极管的驱动电压、发光效率和寿命特性进行测定。测定方法如下。
1)根据电压变化测定电流密度变化
在增大电压的同时，使用电流-电压计(吉时利2400)对在根据实施例1至7和比较例1和2的所制造的有机发光二极管的单位器件中流动的电流值进行测定，并将测定电流值除以面积来提供结果。
2)根据电压变化测定亮度变化
在增大电压的同时，使用亮度计(美能达Cs-1000A)对在根据实施例1至7和比较例1和2的所制造的有机发光二极管的亮度进行测定。
3)发光效率的测定
通过使用来自“1)根据电压变化测定电流密度变化”和“2)根据电压变化测定亮度变化”的亮度、电流密度和电压(V)来计算出发光效率，结果在表1中示出。
[表1]
Figure BDA0001743010600000281
Figure BDA0001743010600000291
***未测定
参考表1，与根据比较例1和2的有机发光二极管相比，根据实施例1至7的有机发光二极管表现出了明显较低的驱动电压和至少大于或等于16％的改善发光效率。另外，通过比较测定的寿命数据，与根据比较例的有机发光二极管相比，根据实施例的有机发光二极管表现出了稍微有所改善的寿命。
虽然已经结合了目前被认为是实际的示例性实施方案的内容来描述本发明，但是应该理解的是，本发明并不局限于所公开的实施方案，相反，其旨在涵盖包括在所附权利要求的精神和范围内的各种修改和等同布置。因此，应该将前述实施方案理解为示例性的，而不是以任何方式限制本发明。
【附图标记说明】
200、300：有机发光二极管
105：有机层
110：阳极
120：阴极
130：发光层:
140：空穴辅助层
141：空穴传输层
142：空穴传输辅助层。

Claims (15)

1.一种有机化合物，所述有机化合物具有化学式1至3表示的部分依次键合的结构：
Figure FDA0002883550610000011
其中在化学式1至3中，
化学式2的两个相邻*与化学式1的两个*键合，
化学式2的另两个相邻*与化学式3的两个*键合，
未与化学式1或3键合的*为C或CR11，
L1至L3独立地为单键或取代或未取代的C6至C20亚芳基，
L4是取代或未取代的C6至C20亚芳基，
R1至R10独立地为氢、氘、取代或未取代的C1至C20烷基、取代或未取代的C6至C30芳基、或其组合，并且
R11为氢、氘、C1至C20烷基、C6至C12芳基、或其组合，
条件是由化学式1至3表示的所述部分不具有如下结构：
Figure FDA0002883550610000021
其中，L1至L4和R1至R11与以上定义相同，
其中，“取代”是指用氘、C1至C30烷基、C6至C30芳基、或氰基来替代取代基中的至少一个氢。
2.根据权利要求1所述的有机化合物，其中L4为取代或未取代的亚苯基、取代或未取代的亚萘基、取代或未取代的亚联苯基、取代或未取代的亚三联苯基、或其组合。
3.根据权利要求1所述的有机化合物，其中L4为取代或未取代的间亚苯基、取代或未取代的对亚苯基、或其组合。
4.根据权利要求1所述的有机化合物，其中R1至R3独立地为取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基或取代或未取代的三联苯基。
5.根据权利要求1所述的有机化合物，其中所述有机化合物由化学式4至7中的一个化学式表示：
Figure FDA0002883550610000022
Figure FDA0002883550610000031
其中在化学式4至7中，
L1至L3独立地为单键或取代或未取代的C6至C20亚芳基，
L4是取代或未取代的C6至C20亚芳基，
R1至R10独立地为氢、氘、取代或未取代的C1至C20烷基、取代或未取代的C6至C30芳基、或其组合，并且
R11为氢、氘、C1至C20烷基、未取代的C6至C12芳基、或其组合。
6.根据权利要求5所述的有机化合物，其中由化学式4表示的所述有机化合物由化学式4a至4d中的一个化学式表示：
Figure FDA0002883550610000041
其中在化学式4a至4d中，
L1至L3独立地为单键或取代或未取代的C6至C20亚芳基，
R1至R10独立地为氢、氘、取代或未取代的C1至C20烷基、取代或未取代的C6至C30芳基、或其组合，并且
R11为氢、氘、C1至C20烷基、未取代的C6至C12芳基、或其组合。
7.根据权利要求5所述的有机化合物，其中由化学式5表示的所述有机化合物由化学式5a至5d中的一个化学式表示：
Figure FDA0002883550610000051
其中在化学式5a至5d中，
L1至L3独立地为单键或取代或未取代的C6至C20亚芳基，
R1至R10独立地为氢、氘、取代或未取代的C1至C20烷基、取代或未取代的C6至C30芳基、或其组合，并且
R11为氢、氘、C1至C20烷基、C6至C12芳基、或其组合。
8.根据权利要求5所述的有机化合物，其中由化学式6表示的所述有机化合物由化学式6a至6d中的一个化学式表示：
Figure FDA0002883550610000061
其中在化学式6a至6d中，
L1至L3独立地为单键或取代或未取代的C6至C20亚芳基，
R1至R10独立地为氢、氘、取代或未取代的C1至C20烷基、取代或未取代的C6至C30芳基、或其组合，并且
R11为氢、氘、C1至C20烷基、C6至C12芳基、或其组合。
9.根据权利要求5所述的有机化合物，其中由化学式7表示的所述有机化合物由化学式7a至7h中的一个化学式表示：
Figure FDA0002883550610000071
Figure FDA0002883550610000081
其中在化学式7a至7h中，
L1至L3独立地为单键或取代或未取代的C6至C20亚芳基，
R1至R10独立地为氢、氘、取代或未取代的C1至C20烷基、取代或未取代的C6至C30芳基、或其组合，并且
R11为氢、氘、C1至C20烷基、C6至C12芳基、或其组合。
10.根据权利要求1所述的有机化合物，其中所述有机化合物是选自组1中列出的化合物中的一种化合物：
[组1]
Figure FDA0002883550610000091
Figure FDA0002883550610000101
Figure FDA0002883550610000111
11.一种有机光电器件，包括：
彼此面对的阳极和阴极，以及
设置在所述阳极与所述阴极之间的至少一个有机层，
其中所述有机层包括权利要求1至权利要求10中任一项所述的有机化合物。
12.根据权利要求11所述的有机光电器件，其中所述有机层包括包含所述有机化合物的发光层。
13.根据权利要求12所述的有机光电器件，其中所述发光层包括作为第一主体的所述有机化合物以及作为第二主体的包括取代或未取代的三嗪基或取代或未取代的嘧啶基的化合物。
14.根据权利要求13所述的有机光电器件，其中所述第二主体是包括被C6至C60芳基取代的三嗪基的化合物，或者是包括被C6至C60芳基取代的嘧啶基的化合物。
15.一种包括权利要求11所述的有机光电器件的显示装置。
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