CN107849000B - 有机化合物及有机光电装置和显示装置 - Google Patents

有机化合物及有机光电装置和显示装置 Download PDF

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Abstract

本发明提供一种由化学式1表示的有机化合物、有机光电装置以及显示装置。本发明的有机化合物能够获得具有高效率及长寿命的有机光电装置。[化学式1]
Figure DDA0001555623920000011
在化学式1中，L1至L3及R1至R7与本说明书中所述的相同。

Description

有机化合物及有机光电装置和显示装置
技术领域
本发明揭示一种有机化合物、有机光电装置以及显示装置。
背景技术
有机光电装置(organic optoelectric diode)为将电能转换成光能且反之亦然的装置。
有机光电装置可根据其驱动原理分类如下。一者为光电装置，其中由光能产生激子(exciton)，分离成电子及空穴且转移至不同电极以产生电能，且另一者为发光装置，其中将电压或电流供应至电极以由电能产生光能。
有机光电装置的实例可为有机光电装置、有机发光二极管、有机太阳电池、有机感光鼓(organic photo conductor drum)等。
其中，有机发光二极管(organic light emitting diode，OLED)近来已由于对平板显示装置(flat panel display device)的需求增加而引起关注。有机发光二极管通过施加电流至有机发光材料而将电能转换成光且具有在阳极(anode)与阴极(cathode)之间插入有机层的结构。在本文中，有机层可包括发射层及视需要辅助层，且辅助层可为例如选自空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层、电子传输层、电子传输辅助层、电子注入层以及空穴阻挡层中的至少一者以用于改良有机发光二极管的效率及稳定性。
有机发光二极管的效能可受有机层的特征影响，且其中可主要受有机层的有机材料的特征影响。
尤其需要开发能够增加空穴及电子迁移率且同时增加电化学稳定性的有机材料，以使得有机发光二极管可应用于大尺寸的平板显示器。
发明内容
技术问题
实施例提供一种能够获得具有高效率及长寿命的有机光电装置的有机化合物。
另一实施例提供一种包含所述有机化合物的有机光电装置。
又一实施例提供一种包括所述有机光电装置的显示装置。
技术方案
根据实施例，提供由化学式1表示的有机化合物。
[化学式1]
Figure GDA0001555623940000021
在化学式1中，
L1至L3独立地为单键、经取代或未经取代的C6至C30亚芳基、经取代或未经取代的C2至C30杂环基或其组合，
R1至R7独立地为氢、氘、经取代或未经取代的C1至C30烷基、经取代或未经取代的C3至C30环烷基、经取代或未经取代的C2至C30杂环基、经取代或未经取代的C6至C30芳基、卤素、氰基、羟基、胺基、硝基或其组合，
R4至R7独立地存在或相邻两者彼此连接以提供环，且
R2及R3中的至少一者为由化学式2表示的基团，
[化学式2]
Figure GDA0001555623940000022
其中，在化学式2中，
X为O、S、SO2、CRaRb、SiRcRd或NRe，且
R8至R15的相邻两者彼此连接以提供由化学式2-A至化学式2-C中的一者表示的环，
Figure GDA0001555623940000023
在化学式2-A至化学式2-C中，
*为连接点，
不提供环的R8至R15、R16至R23以及Ra至Re独立地为氢、氘、经取代或未经取代的Cl至C30烷基、经取代或未经取代的C3至C30环烷基、经取代或未经取代的C2至C30杂环基、经取代或未经取代的C6至C30芳基、经取代或未经取代的C6至C30芳基胺基、卤素、氰基、羟基、胺基、硝基或其组合，或为与化学式1的L2或L3的连接点。
根据另一实施例，一种有机光电装置包括面向彼此的阳极及阴极、在所述阳极与所述阴极之间的至少一个有机层，其中所述有机层包含所述有机化合物。
根据又一实施例，提供一种包括所述有机光电装置的显示装置。
有益效果
可获得具有高效率及长寿命的有机光电装置。
附图说明
图1为根据实施例的有机发光二极管的剖视图，以及
图2为根据另一实施例的有机发光二极管的剖视图。
【符号说明】
200、300：有机发光二极管
105：有机层
110：阴极
120：阳极
130：发射层
140：辅助层
141：第一辅助层
142：第二辅助层
具体实施方式
在下文中详细阐述本发明的实施例。然而，此等实施例为示例性的，本发明不限于此且本发明由申请专利范围的范围所界定。
在本说明书中，当不另外提供定义时，术语“经取代”是指经氘、卤素、羟基、胺基、经取代或未经取代的C1至C30胺基、硝基、经取代或未经取代的C1至C40硅烷基、C1至C30烷基、C1至C10烷基硅烷基、C6至C30芳基、C2至C30杂环基、C1至C20烷氧基、C1至C10三氟烷基(例如三氟甲基)或氰基取代，代替取代基或化合物的至少一个氢。
此外，经取代的卤素、羟基、胺基、经取代或未经取代的C1至C20胺基、硝基、经取代或未经取代的C3至C40硅烷基、C1至C30烷基、C1至C10烷基硅烷基、C6至C30芳基、C3至C30杂环基、C1至C20烷氧基、C1至C10三氟烷基(例如三氟甲基)等或氰基中的两个相邻取代基可稠合形成环。举例而言，经取代的C6至C30芳基可与另一相邻经取代的C6至C30芳基稠合形成经取代或未经取代的茀环。
在本说明书中，当不另外提供特定定义时，“杂”是指在一个官能基中包含至少一个杂原子且其余为碳。杂原子可选自N、O、S、P以及Si。
在本说明书中，“芳基(aryl group)”是指包含至少一个烃芳族部分的基团，且包含通过单键连接的碳环芳族部分及直接或间接稠合以提供非芳族稠合环的碳环芳族部分。芳基可包含单环、多环或稠合多环(亦即，共用相邻碳原子对的环)官能基。
在本说明书中，“杂环基(heterocyclic group)”可指代包含至少一个选自N、O、S、P以及Si的杂原子且其余为碳的环状化合物，例如芳基、环烷基、其稠合环或其组合。当杂环基为稠合环时，杂环基的整个环或每个环可包含至少一个杂原子。
更具体而言，经取代或未经取代的芳基和/或经取代或未经取代的杂环基可为经取代或未经取代的苯基、经取代或未经取代的萘基、经取代或未经取代的蒽基、经取代或未经取代的菲基、经取代或未经取代的稠四苯基、经取代或未经取代的芘基、经取代或未经取代的联苯基、经取代或未经取代的联三苯基、经取代或未经取代的联四苯基、经取代或未经取代的屈基、经取代或未经取代的联亚三苯基、经取代或未经取代的苝基、经取代或未经取代的茚基、经取代或未经取代的呋喃基、经取代或未经取代的噻吩基、经取代或未经取代的吡咯基、经取代或未经取代的吡唑基、经取代或未经取代的咪唑基、经取代或未经取代的三唑基、经取代或未经取代的恶唑基、经取代或未经取代的噻唑基、经取代或未经取代的恶二唑基、经取代或未经取代的噻二唑基、经取代或未经取代的吡啶基、经取代或未经取代的嘧啶基、经取代或未经取代的吡嗪基、经取代或未经取代的三嗪基、经取代或未经取代的苯并呋喃基、经取代或未经取代的苯并噻吩基、经取代或未经取代的苯并咪唑基、经取代或未经取代的吲哚基、经取代或未经取代的喹啉基、经取代或未经取代的异喹啉基、经取代或未经取代的喹唑啉基、经取代或未经取代的喹恶啉基、经取代或未经取代的萘啶基、经取代或未经取代的苯并恶嗪基、经取代或未经取代的苯并噻嗪基、经取代或未经取代的吖啶基、经取代或未经取代的啡嗪基、经取代或未经取代的啡噻嗪基、经取代或未经取代的啡恶嗪基、经取代或未经取代的茀基、经取代或未经取代的二苯并呋喃基、经取代或未经取代的二苯并噻吩基、经取代或未经取代的咔唑基、其组合或其组合的稠合环，但不限于此。
在本说明书中，空穴特征是指当施加电场(electric field)时贡献出电子以形成空穴的能力，且在阳极中形成的空穴可由于根据最高占用分子轨道(HOMO)能阶的传导特征而易于注入发射层中且在发射层中传输。
此外，电子特征是指当施加电场时接受电子的能力，且在阴极中形成的电子可由于根据最低未占用分子轨道(LUMO)能阶的传导特征而易于注入发射层且在发射层中传输。
在下文中，阐述一种根据实施例的有机化合物。
根据实施例的有机化合物由化学式1表示。
[化学式1]
Figure GDA0001555623940000041
在化学式1中，
L1至L3独立地为单键、经取代或未经取代的C6至C30亚芳基、经取代或未经取代的C2至C30杂环基或其组合，
R1至R7独立地为氢、氘、经取代或未经取代的C1至C30烷基、经取代或未经取代的C3至C30环烷基、经取代或未经取代的C2至C30杂环基、经取代或未经取代的C6至C30芳基、卤素、氰基、羟基、胺基、硝基或其组合。
化学式1的R4至R7可独立地存在或相邻两者彼此连接以提供环。
化学式1的R2及R3中的至少一者可为由化学式2表示的基团。
[化学式2]
Figure GDA0001555623940000051
在化学式2中，
X为O、S、SO2、CRaRb、SiRcRd或NRe，且
R8至R15的相邻两者彼此连接以提供由化学式2A至化学式2C中的一者表示的环，
Figure GDA0001555623940000052
在化学式2A至化学式2C中，*为连接点。
在化学式2及化学式2A至化学式2C中，不提供环的R8至R15、R16至R23以及Ra至Re独立地为氢、氘、经取代或未经取代的C1至C30烷基、经取代或未经取代的C3至C30环烷基、经取代或未经取代的C2至C30杂环基、经取代或未经取代的C6至C30芳基、经取代或未经取代的C6至C30芳基胺基、卤素、氰基、羟基、胺基、硝基或其组合，或为与化学式1的L2或L3的连接点。
有机化合物可通过包含经稠合环取代且直接或间接与经取代或未经取代的茀核键结的芳基胺基而具有良好的空穴特征，且可由于茀的sp3键而控制T1能阶，并可有效用作荧光及磷光装置的发光材料和/或空穴传输材料。
举例而言，L1至L3可独立地为单键或经取代或未经取代的C6至C30亚芳基。
举例而言，L1至L3可独立地为单键或经取代或未经取代的亚苯基、经取代或未经取代的亚联苯基、经取代或未经取代的亚萘基或其组合。
举例而言，L1至L3可独立地为单键、经取代或未经取代的间亚苯基或经取代或未经取代的对亚苯基。
举例而言，X可为O或S。当X为O或S时，由于有机化合物对于电子为稳定的，故有机化合物在用作空穴传输材料时对于由阴极注入的电子的攻击可为稳定的。
举例而言，R1可为氢、经取代或未经取代的C1至C30烷基、经取代或未经取代的C6至C30芳基、经取代或未经取代的C2至C30杂环基或其组合。
举例而言，R1可为经取代或未经取代的C6至C30芳基。
举例而言，R1可为经取代或未经取代的苯基、经取代或未经取代的联苯基、经取代或未经取代的联三苯基、经取代或未经取代的联四苯基、经取代或未经取代的萘基、经取代或未经取代的蒽基、经取代或未经取代的菲基或其组合。
举例而言，R2及R3可独立地为氢、经取代或未经取代的C1至C30烷基、经取代或未经取代的C6至C30芳基、经取代或未经取代的C2至C30杂环基或其组合，且R2及R3中的一者可为由化学式2表示的基团。
举例而言，R2及R3中的一者可为由化学式2表示的基团且另一者可为经取代或未经取代的C6至C30芳基。
举例而言，R2及R3中的一者可为由化学式2表示的基团且另一者可为经取代或未经取代的苯基、经取代或未经取代的联苯基、经取代或未经取代的联三苯基、经取代或未经取代的联四苯基、经取代或未经取代的萘基、经取代或未经取代的蒽基、经取代或未经取代的菲基或其组合。
举例而言，R2可为由化学式2表示的基团且R1及R3可独立地为经取代或未经取代的苯基、经取代或未经取代的联苯基、经取代或未经取代的联三苯基、经取代或未经取代的联四苯基、经取代或未经取代的萘基、经取代或未经取代的蒽基、经取代或未经取代的菲基或其组合。
举例而言，在化学式2及化学式2-A至化学式2-C中，不提供环的R8至R15、R16至R23以及Ra至Re独立地为氢、氘、经取代或未经取代的C1至C30烷基、经取代或未经取代的C2至C30杂环基、经取代或未经取代的C6至C30芳基，或为与化学式1的L2或L3的连接点。
举例而言，化学式2可为群组1中列出的经取代或未经取代的基团中的一者。
[群组1]
Figure GDA0001555623940000061
在群组1中，*为连接点且X与上文所述相同。
在群组1中，未指示取代基，但基团可为经取代或未经取代的。
有机化合物可为例如群组2中列出的化合物中的一者，但不限于此。
[群组2]
Figure GDA0001555623940000071
Figure GDA0001555623940000081
Figure GDA0001555623940000091
Figure GDA0001555623940000101
Figure GDA0001555623940000111
Figure GDA0001555623940000121
有机化合物可应用于有机光电装置。有机化合物可单独或与另一有机化合物一起应用于有机光电装置。
在下文中，阐述包含有机化合物的有机光电装置。
有机光电装置可为将电能转换成光能且反之亦然的任何装置而无特别限制，且可为例如有机光电装置、有机发光二极管、有机太阳电池以及有机感光鼓。
有机光电装置包括面向彼此的阳极及阴极，及插入在所述阳极与所述阴极之间的至少一个有机层，其中所述有机层包含有机化合物。
举例而言，有机层可为包含有机化合物的发射层。
举例而言，有机层可包括发射层及在发射层与阳极之间的辅助层，且所述辅助层可包含有机化合物。
举例而言，辅助层可包括接近于阳极的第一辅助层及接近于发射层的第二辅助层。举例而言，第二辅助层可包含有机化合物。
在本文中，参照附图阐述作为有机光电装置的一个实例的有机发光二极管。
图1为根据实施例的有机发光二极管的剖视图。
参照图1，根据实施例的有机发光二极管200包括面向彼此的阴极110及阳极120以及插入在阴极110与阳极120之间的有机层105。
阴极110可由具有低功函数的导体制成以帮助电子注入，且可为例如金属、金属氧化物和/或导电聚合物。阴极110可为例如金属或其合金，例如镁、钙、钠、钾、钛、铟、钇、锂、钆、铝、银、锡、铅、铯、钡等；多层结构材料，例如LiF/A1、LiO2/Al、LiF/Ca、LiF/Al及BaF2/Ca，但不限于此。
阳极120可由具有高功函数的导体制成以帮助空穴注入，且可为例如金属、金属氧化物和/或导电聚合物。阳极120可为例如金属镍、铂、钒、铬、铜、锌、金等或其合金；金属氧化物，例如氧化锌、氧化铟、氧化铟锡(ITO)、氧化铟锌(IZO)等；金属与氧化物的组合，例如ZnO与Al或SnO2与Sb；导电聚合物，例如聚(3-甲基噻吩)、聚(3，4-(亚乙基-1，2-二氧基)噻吩)(polyethylenedioxythiophene)，PEDOT)、聚吡咯及聚苯胺，但不限于此。
有机层105包括包含有机化合物的发射层130。
发射层130可包含有机化合物作为主体(host)，且可包含单独的有机化合物、有机化合物中的至少两者或有机化合物与其他有机化合物的混合物。
发射层130可还包含掺杂剂(dopant)。掺杂剂可为红色、绿色或蓝色掺杂剂，例如磷光掺杂剂。
掺杂剂以少量与主体化合物混合以引起发光，且通常可为通过多次激发(multiple excitation)至三重态或多于三重态而发光的材料，例如金属错合物(metalcomplex)。举例来说，掺杂剂可为无机化合物、有机化合物或有机/无机化合物，且可使用其一或多个种类。
发射层130可使用干膜形成方法或溶液方法形成。干膜形成方法可为例如化学气相沉积法、溅镀、等离子体镀覆及离子镀覆，且两种或更多种化合物可同时形成膜或具有相同沉积温度的化合物可混合且形成膜。溶液方法可为例如喷墨印刷、旋涂、狭缝涂布、棒涂和/或浸涂。
有机层105可包括在发射层130与阳极120之间的辅助层140。辅助层140可帮助电荷注入及在阳极120与发射层130之间转移。
图2为显示根据另一实施例的有机发光二极管的剖视图。
参照图2，如同上述实施例，根据另一实施例的有机发光二极管300包括面向彼此的阴极110及阳极120以及插入在阴极110与阳极120之间的有机层105，有机层105包括发射层130及辅助层140。
然而，在本实施例中，不同于上述实施例，辅助层140包括接近于阳极120的第一辅助层141及接近于发射层130的第二辅助层142。上述有机化合物可包含在接近于发射层130的第二辅助层142中。
在图1或图2中，在阴极110与发射层130之间可还包括至少一个辅助层作为有机层105。
有机发光二极管可应用于有机发光二极管显示器。
具体实施方式
在下文中参照实例更详细地说明实施例。然而，此等实例在任何情况下均不应解释为限制本发明的范围。
有机化合物的合成
在下文中，除非特别提及，否则用于合成例及实例的起始材料及反应物均购自西格玛奥德里奇公司(Sigma-Aldrich Corporation)或TCI公司。
合成例1：中间物I-1的合成
[反应流程1]
Figure GDA0001555623940000141
在氮气环境下，将萘-1-醇(naphthalen-l-ol)(22克，192.70毫摩尔)溶解于1升二甲基甲酰胺(dimethylformamide，DMF)中，且向其中添加1-溴-2-碘苯(1-bromo-2-iodobenzene)(54.51克，192.70毫摩尔)、三苯基膦(triphenylphosphine，PPh3)(10.11克，38.54毫摩尔)、乙酸钯(II)(Palladium(II)acetate，Pd(OAc)2)(2.16克，9.63毫摩尔)，并搅拌混合物。随后，向其中添加碳酸铯(Cs2CO3)(251.14克，770.78毫摩尔)，且加热所获得的混合物并在155℃下回流12小时。当反应完成时，添加水至反应溶液，使用二氯甲烷(dichloromethane，DCM)萃取，且萃取物用无水MgSO4处理以移除水分，过滤并在减压下浓缩。分离所获得的残余物且经由急骤管柱层析纯化以获得中间物I-1(37克及88％)。
HRMS(70eV，EI+)：m/z，C16H10O计算值：218.07，实验值：218元素分析：C，88％；H，5％
合成例2：中间物I-2的合成
[反应流程2]
Figure GDA0001555623940000142
在氮气环境下，将中间物I-1(15克，69毫摩尔)溶解于四氢呋喃(tetrahydrofuran，THF)(1升)中，且在-78℃下搅拌溶液。随后，仍在-78℃下，向其中添加2.5M正丁基锂溶液(n-Butyllithium solution)(n-BuLi)(41毫升，82.47毫摩尔)，且所获得的混合物在室温下搅拌12小时。接着，向其中添加硼酸三(异丙基)酯(Tri(isopropl)borate)(20.6克，109.92毫摩尔)，且所获得的混合物在室温下搅拌12小时。当反应完成时，添加1N HCl(150毫升)至反应溶液中，搅拌混合物且用二氯甲烷(dichloromethane，DCM)萃取，且在用无水MgSO4移除水分之后过滤其中的萃取物并在减压下浓缩。分离此获得的残余物且经由急骤管柱层析纯化以获得中间物I-2(14克及78％)。
HRMS(70eV，EI+)：m/z，C16H11BO3计算值：262.08，实验值：262元素分析：C，73％；H，4％
合成例3：中间物I-3的合成
[反应流程3]
Figure GDA0001555623940000151
在氮气环境下，将中间物I-2(14克，53.4毫摩尔)溶解于THF(1升)中，向其中添加1-溴-4-氯苯(1-bromo-4-chlorobenzene)(12.3克，64.1毫摩尔)及四(三苯膦)钯(tetrakis(triphenylphosphine)palladium，Pd(PPh3)4)(0.6克，0.53毫摩尔)，且搅拌混合物。随后，向其中添加碳酸钾(potassuim carbonate，K2CO3，18.5克，134毫摩尔)饱和水溶液，且加热所获得的混合物并在80℃下回流12小时。当反应完成时，添加水至反应溶液，使用二氯甲烷(dichloromethane，DCM)萃取，且萃取物用无水MgSO4处理以移除水分，过滤并在减压下浓缩。分离此获得的残余物且经由急骤管柱层析纯化以获得中间物I-3(10克及61％)。
HRMS(70eV，EI+)：m/z，C22H13ClO计算值：328.06，实验值：328元素分析：C，80％；H，4％
合成例4：中间物I-4的合成
[反应流程4]
Figure GDA0001555623940000152
在氮气环境下，将[1，1’-联苯]-4-胺([1，1′-bipheny]]-4-amine)(10克，59毫摩尔)溶解于1升甲苯中，且向其中添加9-(4-溴苯基)-9-苯基-9H-茀(9-(4-bromophenyl)-9-phenyl-9H-fluorene)(23.5克，59毫摩尔)、参(二苯亚甲基丙酮)二钯(0)(Tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0)，Pd2(dba)3)(0.54克，0.59毫摩尔)、三第三丁基膦(Tri-tert-butylphosphine，P(t-bu)3)溶液(50％)(2毫升，2.36毫摩尔)以及第三丁醇钠(sodium t-butoxide，NaO(t-bu))(6.8克，70毫摩尔)，搅拌混合物且随后加热并在110℃下回流12小时。当反应完成时，添加水至反应溶液，使用二氯甲烷(dichloromethane，DCM)萃取，且萃取物用无水MgSO4处理以移除水分，过滤并在减压下浓缩。分离此获得的残余物且经由急骤管柱层析纯化以获得中间物I-4(22克及80％)。
HRMS(70eV，EI+)：m/z，C37H27N计算值：485.21，实验值：485元素分析：C，92％；H，6％
合成例5：中间物5的合成
[反应流程5]
Figure GDA0001555623940000161
除使用萘-1-硫醇(naphthalen-l-thiol)代替合成例1中的萘-1-醇(naphthalen-l-ol)作为起始材料以外，通过依序进行与合成例1至合成例3相同的合成方法来合成中间物I-5。
HRMS(70eV，EI+)：m/z，C22H13ClS计算值：344.86，实验值：344元素分析：C，96.6％；H，3.8％
实例1：化合物A-55的合成
[反应流程6]
Figure GDA0001555623940000162
在氮气环境下，将中间物I-3(4克，9毫摩尔)溶解于甲苯(0.5升)中，向其中添加中间物I-4(4.4克，9毫摩尔)、参(二苯亚甲基丙酮)二钯(0)(Tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0)，Pd2(dba)3)(0.82克，0.09毫摩尔)、三第三丁基膦(Tri-tert-butylphosphine，P(t-bu)3)溶液50％(0.2毫升，0.36毫摩尔)以及第三丁醇钠(sodium t-butoxide，NaO(t-bu))(1克，10.92毫摩尔)，搅拌混合物且随后加热并在110℃下回流12小时。当反应完成时，添加水至反应溶液，使用二氯甲烷(dichloromethane，DCM)萃取，且萃取物用无水MgSO4处理以移除水分，过滤并在减压下浓缩。分离此获得的残余物且经由急骤管柱层析纯化以获得化合物A-55(6.5克，90％)。
HRMS(70eV，EI+)：m/z，C59H39NO计算值：777.30，实验值：777，元素分析：C，91％；H，5％
实例2：化合物A-56的合成
[反应流程7]
Figure GDA0001555623940000171
通过使用中间物5代替实例1中的中间物3来合成化合物A-56。
HRMS(70eV，EI+)：m/z，C59H39NS计算值：793.28，实验值：793，元素分析：C，89.25％；H，4.95％
蓝色有机发光二极管的制造
装置实例1
将氧化铟锡(Indiumtin oxide，ITO)涂布在玻璃基板上达到1500埃厚，且经涂布的玻璃用蒸馏水进行超音波洗涤。在用蒸馏水洗涤之后，经洗涤的玻璃基板用例如异丙醇、丙酮、甲醇等溶剂进行超音波洗涤，移至等离子体清洁器以通过使用氧等离子体清洁基板10分钟，并移至真空沉积器。
随后，将N4，N4’-二苯基-N4，N4’-双(9-苯基-9H-咔唑-3-基)联苯-4，4’-二胺(N4，N4′-diphenyl-N4，N4′-bis(9-phenyl-9H-carbazol-3-yl)biphenyl-4，4′-diamine)(化合物A)真空沉积于ITO基板上以形成700埃厚的空穴注入层，1，4，5，8，9，11-六氮杂三亚苯基-己腈(1，4，5，8，9，11-hexaazatriphenylene-hexacarbonitrile，HAT-CN)(化合物B)以50埃厚度沉积于空穴注入层上，且N-(联苯-4-基)-9，9-二甲基-N-(4-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)苯基)-9H-茀-2-胺(N-(biphenyl-4-yl)-9，9-dimethyl-N-(4-(9-pheny1-9H-carbazol-3-yl)phenyl)-9H-fluoren-2-amine)(化合物C)以700埃厚度沉积以形成空穴传输层。
将根据实例1的化合物真空沉积于空穴传输层上作为空穴传输辅助层，以形成50埃厚的空穴传输辅助层。9，10-二-(2-萘基)蒽(9，10-di-(2-naphthyl)anthracene，ADN)用作主体且3重量％的2，5，8，11-四(第三丁基)苝(2，5，8，11-tetra(tert-butyl)perylene，TBPe)作为掺杂剂真空沉积于空穴传输辅助层上以形成250埃厚的发射层。
随后，8-(4-(4-(萘-2-基)-6-(萘-3-基)-1，3，5-三嗪-2-基)苯基)喹啉(8-(4-(4-(naphthalen-2-y1)-6-(naphthalen-3-yl)-1，3，5-triazin-2-yl)phenyl)quinoline)(化合物D)及Liq以1∶1比率同时真空沉积于发射层上至300埃厚的电子传输层，且依序真空沉积15埃的Liq及1200埃的Al以在电子传输层上形成阴极，从而制造有机发光二极管。
有机发光二极管的结构为ITO/A 700埃/B 50埃/C 700埃/空穴传输辅助层50埃]/EML[ADN：TBPe＝97：3]250埃/D：Liq 300埃/Liq 15埃/Al 1200埃。
装置实例2
除使用根据实例2的化合物代替根据实例1的化合物形成空穴传输辅助层以外，根据与装置实例1相同的方法制造有机发光二极管。
比较例1
除使用化合物C代替根据实例1的化合物形成空穴传输辅助层以外，根据与装置实例1相同的方法制造有机发光二极管。
用于制造有机发光二极管的化合物如下。
Figure GDA0001555623940000181
蓝色有机发光二极管的效能测量
测量根据实例1及实例2以及比较例1的每一有机发光二极管的电流密度变化、亮度变化以及发光效率。
具体测量方法如下，且结果显示于表1中。
(1)测量视电压变化而定的电流密度变化
关于流入单位装置的电流值，使用电流电压计(吉时利(Keithley)2400)在电压自0伏特增加至10伏特时测量所获得的有机发光二极管，且所测量的电流值除以面积，从而得到结果。
(2)测量视电压变化而定的亮亮度变化
通过使用亮度计(美能达(Minolta)Cs-1000A)在有机发光二极管的电压自0伏特增加至10伏特时测量亮亮度。
(3)测量发光效率
通过使用来自项目(1)及项目(2)的亮度、电流密度以及电压(伏特)计算相同电流密度(10毫安/平方厘米)下的电流效率(坎德拉/安)。
(4)测量寿命
根据装置实例1及装置实例2以及比较例1的蓝色有机发光二极管的寿命是在以750尼特(nit)作为初始亮度(坎德拉/平方米)发射光且使用博兰诺克(Polanonix)寿命测量系统测量其亮度视时间而降低之后，作为当其亮度相对于初始亮度(坎德拉/平方米)降低至1/2时的时间来测量。
[表1]
Figure GDA0001555623940000191
如表1中所示，根据实例1及实例2的有机发光二极管显示相较于根据比较例1的有机发光二极管改良的发光效率及寿命半衰期。尤其，根据实例1及实例2的有机发光二极管显示相较于根据比较例1的有机发光二极管大于或等于约15％的效率增加及寿命半衰期增加。
绿色有机发光二极管的制造
装置实例3
将ITO涂布在玻璃基板上达到1500埃厚，且经涂布的玻璃用蒸馏水进行超音波洗涤。在用蒸馏水洗涤之后，经洗涤的玻璃基板用例如异丙醇、丙酮、甲醇等溶剂进行超音波洗涤，移至等离子体清洁器以通过使用氧等离子体清洁基板10分钟，并移至真空沉积器。
随后，将N4，N4’-二苯基-N4，N4’-双(9-苯基-9H-咔唑-3-基)联苯-4，4’-二胺(N4，N4′-diphenyl-N4，N4′-bis(9-phenyl-9H-carbazol-3-y1)biphenyl-4，4′-diamine)(化合物A)真空沉积于ITO基板上以形成700埃厚的空穴注入层，1，4，5，8，9，11-六氮杂三亚苯基-己腈(1，4，5，8，9，11-hexaazatriphenylene-hexacarbonitrile，HAT-CN)(化合物B)沉积于空穴注入层上至50埃厚度，且N-(联苯-4-基)-9，9-二甲基-N-(4-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)苯基)-9H-茀-2-胺(N-(biphenyl-4-yl)-9，9-dimethyl-N-(4-(9-phenyl-9H-carbazol-3-y1)phenyl)-9H-fluoren-2-amine)经沉积以形成700埃厚的空穴传输层。将根据实例1的化合物真空沉积于空穴传输层上以形成320埃厚的空穴传输辅助层。随后，CBP用作主体且7重量％的三(4-甲基-2，5-二苯基吡啶)铱(III)(化合物E)作为掺杂剂在空穴传输辅助层上形成400埃厚的发射层。接着，8-(4-(4-(萘-2-基)-6-(萘-3-基)-1，3，5-三嗪-2-基)苯基)喹啉(8-(4-(4-(naphthalen-2-y1)-6-(naphthalen-3-y1)-1，3，5-triazin-2-y1)phenyl)quinoline)(化合物D)及Liq以1∶1比率同时真空沉积于发射层上至300埃厚的电子传输层，且依序真空沉积15埃的Liq及1200埃的Al以在电子传输层上形成阴极，从而制造有机发光二极管。
有机发光二极管的结构为ITO/A 700埃/B 50埃/C 700埃/空穴传输辅助层320埃/EML[CBP：E＝93％：7％]400埃/D：Liq 300埃/Liq 15埃/Al1200埃。
装置实例4
除使用根据实例2的化合物代替根据实例1的化合物形成空穴传输辅助层以外，根据与装置实例3相同的方法制造有机发光二极管。
比较例2
除使用化合物C代替根据实例1的化合物形成空穴传输辅助层以外，根据与装置实例3相同的方法制造有机发光二极管。
用于制造有机发光二极管的化合物如下。
Figure GDA0001555623940000201
绿色有机发光二极管的效能测量
测量根据装置实例3及装置实例4以及比较例2的每一有机发光二极管的电流密度变化、亮度变化以及发光效率。
具体测量方法如下，且结果显示于表2中。
(1)测量视电压变化而定的电流密度变化
关于流入单位装置的电流值，使用电流-电压计(吉时利2400)在电压自0伏特增加至10伏特时测量所获得的有机发光二极管，且所测量的电流值除以面积，从而得到结果。
(2)测量视电压变化而定的亮度变化
通过使用亮度计(美能达Cs-1000A)在有机发光二极管的电压自0伏特增加至10伏特时测量亮度。
(3)测量发光效率
通过使用来自项目(1)及项目(2)的亮度、电流密度以及电压(伏特)计算相同电流密度(10毫安/平方厘米)下的电流效率(坎德拉/安)。
[表2]
Figure GDA0001555623940000202
如表2中所示，根据装置实例3及装置实例4的有机发光二极管显示相较于根据比较例2的有机发光二极管大于或等于15％增加的发光效率。
虽然本发明已结合目前视为实用的实例实施例加以阐述，但应理解，本发明不限于所揭示的实施例，而是相反地意欲涵盖包含在随附权利要求的精神和范围内的各种润饰及等效配置。因此，应理解上述实施例为示例性的，而不以任何方式限制本发明。

Claims (8)

1.一种有机化合物，其特征在于，由化学式1表示：
[化学式1]
Figure FDF0000013778730000011
在化学式1中，
L1至L3独立地为经取代或未经取代的亚苯基，
R1及R3独立地为经取代或未经取代的苯基或经取代或未经取代的联苯基，R4至R7独立地为氢、氘、经取代或未经取代的C1至C30烷基或经取代或未经取代的C6至C30芳基，以及
R2为群组1中列出的基团中的一者：
[群组1]
Figure FDF0000013778730000012
在群组1中，
*为连接点，
X为O或S，
“经取代”是指经氘、C1至C30烷基或C6至C30芳基取代，代替取代基的至少一个氢。
2.根据权利要求1所述的有机化合物，其中L1至L3独立地为经取代或未经取代的间亚苯基或经取代或未经取代的对亚苯基，
“经取代”是指经氘、C1至C30烷基或C6至C30芳基取代，代替取代基的至少一个氢。
3.根据权利要求1所述的有机化合物，其中所述有机化合物为群组2中列出的化合物中的一者：
[群组2]
Figure FDF0000013778730000021
Figure FDF0000013778730000031
4.一种有机光电装置，其特征在于，包括：
面向彼此的阳极及阴极；以及
在所述阳极与所述阴极之间的至少一个有机层
其中所述有机层包含如权利要求1至3中任一项所述的有机化合物。
5.根据权利要求4所述的有机光电装置，其中所述有机层包括包含所述有机化合物的发射层。
6.根据权利要求4所述的有机光电装置，其中所述有机层包括发射层；以及
在所述发射层与所述阳极之间的辅助层，且所述辅助层包含所述有机化合物。
7.根据权利要求6所述的有机光电装置，其中所述辅助层包括：
接近于所述阳极的第一辅助层；以及
接近于所述发射层的第二辅助层。
8.一种显示装置，其特征在于，包括根据权利要求4所述的有机光电装置。
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