TW201710245A - 有機化合物及有機光電裝置和顯示裝置 - Google Patents

有機化合物及有機光電裝置和顯示裝置 Download PDF

Info

Publication number
TW201710245A
TW201710245A TW105122977A TW105122977A TW201710245A TW 201710245 A TW201710245 A TW 201710245A TW 105122977 A TW105122977 A TW 105122977A TW 105122977 A TW105122977 A TW 105122977A TW 201710245 A TW201710245 A TW 201710245A
Authority
TW
Taiwan
Prior art keywords
substituted
unsubstituted
group
organic
chemical formula
Prior art date
Application number
TW105122977A
Other languages
English (en)
Other versions
TWI651312B (zh
Inventor
鄭成顯
柳東完
申昌主
李韓壹
張春根
Original Assignee
三星Ｓｄｉ股份有限公司
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by 三星Ｓｄｉ股份有限公司 filed Critical 三星Ｓｄｉ股份有限公司
Publication of TW201710245A publication Critical patent/TW201710245A/zh
Application granted granted Critical
Publication of TWI651312B publication Critical patent/TWI651312B/zh

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D333/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom
    • C07D333/50—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D333/76—Dibenzothiophenes
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
    • C07D307/77—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D307/91—Dibenzofurans; Hydrogenated dibenzofurans
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
    • C07D307/77—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D307/92—Naphthofurans; Hydrogenated naphthofurans
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
    • C09K11/06—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials
    • H—ELECTRICITY
    • H05—ELECTRIC TECHNIQUES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H05B—ELECTRIC HEATING; ELECTRIC LIGHT SOURCES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; CIRCUIT ARRANGEMENTS FOR ELECTRIC LIGHT SOURCES, IN GENERAL
    • H05B33/00—Electroluminescent light sources
    • H05B33/12—Light sources with substantially two-dimensional radiating surfaces
    • H05B33/14—Light sources with substantially two-dimensional radiating surfaces characterised by the chemical or physical composition or the arrangement of the electroluminescent material, or by the simultaneous addition of the electroluminescent material in or onto the light source
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/631—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine
    • H10K85/633—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine comprising polycyclic condensed aromatic hydrocarbons as substituents on the nitrogen atom
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/631—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine
    • H10K85/636—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine comprising heteroaromatic hydrocarbons as substituents on the nitrogen atom
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
    • H10K85/6574—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only oxygen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. cumarine dyes
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
    • H10K85/6576—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only sulfur in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. benzothiophene
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
    • C09K2211/1088—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing oxygen as the only heteroatom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
    • C09K2211/1092—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing sulfur as the only heteroatom
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K2102/00—Constructional details relating to the organic devices covered by this subclass
    • H10K2102/10—Transparent electrodes, e.g. using graphene
    • H10K2102/101—Transparent electrodes, e.g. using graphene comprising transparent conductive oxides [TCO]
    • H10K2102/103—Transparent electrodes, e.g. using graphene comprising transparent conductive oxides [TCO] comprising indium oxides, e.g. ITO
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/30—Coordination compounds
    • H10K85/341—Transition metal complexes, e.g. Ru(II)polypyridine complexes
    • H10K85/342—Transition metal complexes, e.g. Ru(II)polypyridine complexes comprising iridium

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Physics & Mathematics (AREA)
  • Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
  • Electroluminescent Light Sources (AREA)

Abstract

本發明提供一種由化學式1表示的有機化合物、有機光電裝置以及顯示裝置。 [化學式1]□在化學式1中，L1 至L3 及R1 至R7 與本說明書中所述的相同。

Description

有機化合物及有機光電裝置和顯示裝置
本發明揭示一種有機化合物、有機光電裝置以及顯示裝置。
有機光電裝置為將電能轉換成光能且反之亦然的裝置。
有機光電裝置可根據其驅動原理分類如下。一者為光電裝置，其中由光能產生激子，分離成電子及電洞且轉移至不同電極以產生電能，且另一者為發光裝置，其中將電壓或電流供應至電極以由電能產生光能。
有機光電裝置的實例可為有機光電裝置、有機發光二極體、有機太陽電池、有機感光鼓（organic photo conductor drum）等。
其中，有機發光二極體（organic light emitting diode，OLED）近來已由於對平板顯示器的需求增加而引起關注。有機發光二極體藉由施加電流至有機發光材料而將電能轉換成光且具有在陽極與陰極之間插入有機層的結構。在本文中，有機層可包括發射層及視需要輔助層，且輔助層可為例如選自電洞注入層、電洞傳輸層、電子阻擋層、電子傳輸層、電子傳輸輔助層、電子注入層以及電洞阻擋層中的至少一者以用於改良有機發光二極體的效率及穩定性。
有機發光二極體的效能可受有機層的特徵影響，且其中可主要受有機層的有機材料的特徵影響。
尤其需要開發能夠增加電洞及電子遷移率且同時增加電化學穩定性的有機材料，以使得有機發光二極體可應用於大尺寸的平板顯示器。
實施例提供一種能夠獲得具有高效率及長壽命的有機光電裝置的有機化合物。
另一實施例提供一種包含所述有機化合物的有機光電裝置。
又一實施例提供一種包括所述有機光電裝置的顯示裝置。
根據實施例，提供由化學式1表示的有機化合物。 [化學式1]
在化學式1中， L1 至L3 獨立地為單鍵、經取代或未經取代的C6至C30伸芳基、經取代或未經取代的C2至C30雜環基或其組合， R1 至R7 獨立地為氫、氘、經取代或未經取代的C1至C30烷基、經取代或未經取代的C3至C30環烷基、經取代或未經取代的C2至C30雜環基、經取代或未經取代的C6至C30芳基、鹵素、氰基、羥基、胺基、硝基或其組合， R4 至R7 獨立地存在或相鄰兩者彼此連接以提供環，且 R2 及R3 中的至少一者為由化學式2表示的基團， [化學式2]其中，在化學式2中， X為O、S、SO2 、CRa Rb 、SiRc Rd 或NRe ，且 R8 至R15 的相鄰兩者彼此連接以提供由化學式2-A至化學式2-C中的一者表示的環， [化學式2-A] [化學式2-B] [化學式2-C]其中，在化學式2-A至化學式2-C中， *為連接點， 不提供環的R8 至R15 、R16 至R23 以及Ra 至Re 獨立地為氫、氘、經取代或未經取代的C1至C30烷基、經取代或未經取代的C3至C30環烷基、經取代或未經取代的C2至C30雜環基、經取代或未經取代的C6至C30芳基、經取代或未經取代的C6至C30芳基胺基、鹵素、氰基、羥基、胺基、硝基或其組合，或為與化學式1的L2 或L3 的連接點。
根據另一實施例，一種有機光電裝置包括面向彼此的陽極及陰極、在所述陽極與所述陰極之間的至少一個有機層，其中所述有機層包含所述有機化合物。
根據又一實施例，提供一種包括所述有機光電裝置的顯示裝置。
可獲得具有高效率及長壽命的有機光電裝置。
在下文中詳細闡述本發明的實施例。然而，此等實施例為示例性的，本發明不限於此且本發明由申請專利範圍的範圍所界定。
在本說明書中，當不另外提供定義時，術語「經取代」是指經氘、鹵素、羥基、胺基、經取代或未經取代的C1至C30胺基、硝基、經取代或未經取代的C1至C40矽烷基、C1至C30烷基、C1至C10烷基矽烷基、C6至C30芳基、C2至C30雜環基、C1至C20烷氧基、C1至C10三氟烷基（例如三氟甲基）或氰基取代，代替取代基或化合物的至少一個氫。
此外，經取代的鹵素、羥基、胺基、經取代或未經取代的C1至C20胺基、硝基、經取代或未經取代的C3至C40矽烷基、C1至C30烷基、C1至C10烷基矽烷基、C6至C30芳基、C3至C30雜環基、C1至C20烷氧基、C1至C10三氟烷基（例如三氟甲基）等或氰基中的兩個相鄰取代基可稠合形成環。舉例而言，經取代的C6至C30芳基可與另一相鄰經取代的C6至C30芳基稠合形成經取代或未經取代的茀環。
在本說明書中，當不另外提供特定定義時，「雜」是指在一個官能基中包含至少一個雜原子且其餘為碳。雜原子可選自N、O、S、P以及Si。
在本說明書中，「芳基」是指包含至少一個烴芳族部分的基團，且包含藉由單鍵連接的碳環芳族部分及直接或間接稠合以提供非芳族稠合環的碳環芳族部分。芳基可包含單環、多環或稠合多環（亦即，共用相鄰碳原子對的環）官能基。
在本說明書中，「雜環基」可指代包含至少一個選自N、O、S、P以及Si的雜原子且其餘為碳的環狀化合物，例如芳基、環烷基、其稠合環或其組合。當雜環基為稠合環時，雜環基的整個環或每個環可包含至少一個雜原子。
更具體而言，經取代或未經取代的芳基及/或經取代或未經取代的雜環基可為經取代或未經取代的苯基、經取代或未經取代的萘基、經取代或未經取代的蒽基、經取代或未經取代的菲基、經取代或未經取代的稠四苯基、經取代或未經取代的芘基、經取代或未經取代的聯苯基、經取代或未經取代的聯三苯基、經取代或未經取代的聯四苯基、經取代或未經取代的屈基、經取代或未經取代的聯伸三苯基、經取代或未經取代的苝基、經取代或未經取代的茚基、經取代或未經取代的呋喃基、經取代或未經取代的噻吩基、經取代或未經取代的吡咯基、經取代或未經取代的吡唑基、經取代或未經取代的咪唑基、經取代或未經取代的三唑基、經取代或未經取代的噁唑基、經取代或未經取代的噻唑基、經取代或未經取代的噁二唑基、經取代或未經取代的噻二唑基、經取代或未經取代的吡啶基、經取代或未經取代的嘧啶基、經取代或未經取代的吡嗪基、經取代或未經取代的三嗪基、經取代或未經取代的苯並呋喃基、經取代或未經取代的苯並噻吩基、經取代或未經取代的苯並咪唑基、經取代或未經取代的吲哚基、經取代或未經取代的喹啉基、經取代或未經取代的異喹啉基、經取代或未經取代的喹唑啉基、經取代或未經取代的喹噁啉基、經取代或未經取代的萘啶基、經取代或未經取代的苯並噁嗪基、經取代或未經取代的苯並噻嗪基、經取代或未經取代的吖啶基、經取代或未經取代的啡嗪基、經取代或未經取代的啡噻嗪基、經取代或未經取代的啡噁嗪基、經取代或未經取代的茀基、經取代或未經取代的二苯並呋喃基、經取代或未經取代的二苯並噻吩基、經取代或未經取代的哢唑基、其組合或其組合的稠合環，但不限於此。
在本說明書中，電洞特徵是指當施加電場時貢獻出電子以形成電洞的能力，且在陽極中形成的電洞可由於根據最高佔用分子軌道（highest occupied molecular orbital，HOMO）能階的傳導特徵而易於注入發射層中且在發射層中傳輸。
此外，電子特徵是指當施加電場時接受電子的能力，且在陰極中形成的電子可由於根據最低未佔用分子軌道（lowest unoccupied molecular orbital，LUMO）能階的傳導特徵而易於注入發射層且在發射層中傳輸。
在下文中，闡述一種根據實施例的有機化合物。
根據實施例的有機化合物由化學式1表示。 [化學式1]
在化學式1中， L1 至L3 獨立地為單鍵、經取代或未經取代的C6至C30伸芳基、經取代或未經取代的C2至C30雜環基或其組合， R1 至R7 獨立地為氫、氘、經取代或未經取代的C1至C30烷基、經取代或未經取代的C3至C30環烷基、經取代或未經取代的C2至C30雜環基、經取代或未經取代的C6至C30芳基、鹵素、氰基、羥基、胺基、硝基或其組合。
化學式1的R4 至R7 可獨立地存在或相鄰兩者彼此連接以提供環。
化學式1的R2 及R3 中的至少一者可為由化學式2表示的基團。 [化學式2]
在化學式2中， X為O、S、SO2 、CRa Rb 、SiRc Rd 或NRe ，且 R8 至R15 的相鄰兩者彼此連接以提供由化學式2-A至化學式2-C中的一者表示的環， [化學式2-A] [化學式2-B] [化學式2-C]在化學式2-A至化學式2-C中，*為連接點。
在化學式2及化學式2-A至化學式2-C中，不提供環的R8 至R15 、R16 至R23 以及Ra 至Re 獨立地為氫、氘、經取代或未經取代的C1至C30烷基、經取代或未經取代的C3至C30環烷基、經取代或未經取代的C2至C30雜環基、經取代或未經取代的C6至C30芳基、經取代或未經取代的C6至C30芳基胺基、鹵素、氰基、羥基、胺基、硝基或其組合，或為與化學式1的L2 或L3 的連接點。
有機化合物可藉由包含經稠合環取代且直接或間接與經取代或未經取代的茀核鍵結的芳基胺基而具有良好的電洞特徵，且可由於茀的sp3鍵而控制T1能階，並可有效用作螢光及磷光裝置的發光材料及/或電洞傳輸材料。
舉例而言，L1 至L3 可獨立地為單鍵或經取代或未經取代的C6至C30伸芳基。
舉例而言，L1 至L3 可獨立地為單鍵或經取代或未經取代的伸苯基、經取代或未經取代的伸聯苯基、經取代或未經取代的伸萘基或其組合。
舉例而言，L1 至L3 可獨立地為單鍵、經取代或未經取代的間伸苯基或經取代或未經取代的對伸苯基。
舉例而言，X可為O或S。當X為O或S時，由於有機化合物對於電子為穩定的，故有機化合物在用作電洞傳輸材料時對於由陰極注入的電子的攻擊可為穩定的。
舉例而言，R1 可為氫、經取代或未經取代的C1至C30烷基、經取代或未經取代的C6至C30芳基、經取代或未經取代的C2至C30雜環基或其組合。
舉例而言，R1 可為經取代或未經取代的C6至C30芳基。
舉例而言，R1 可為經取代或未經取代的苯基、經取代或未經取代的聯苯基、經取代或未經取代的聯三苯基、經取代或未經取代的聯四苯基、經取代或未經取代的萘基、經取代或未經取代的蒽基、經取代或未經取代的菲基或其組合。
舉例而言，R2 及R3 可獨立地為氫、經取代或未經取代的C1至C30烷基、經取代或未經取代的C6至C30芳基、經取代或未經取代的C2至C30雜環基或其組合，且R2 及R3 中的一者可為由化學式2表示的基團。
舉例而言，R2 及R3 中的一者可為由化學式2表示的基團且另一者可為經取代或未經取代的C6至C30芳基。
舉例而言，R2 及R3 中的一者可為由化學式2表示的基團且另一者可為經取代或未經取代的苯基、經取代或未經取代的聯苯基、經取代或未經取代的聯三苯基、經取代或未經取代的聯四苯基、經取代或未經取代的萘基、經取代或未經取代的蒽基、經取代或未經取代的菲基或其組合。
舉例而言，R2 可為由化學式2表示的基團且R1 及R3 可獨立地為經取代或未經取代的苯基、經取代或未經取代的聯苯基、經取代或未經取代的聯三苯基、經取代或未經取代的聯四苯基、經取代或未經取代的萘基、經取代或未經取代的蒽基、經取代或未經取代的菲基或其組合。
舉例而言，在化學式2及化學式2-A至化學式2-C中，不提供環的R8 至R15 、R16 至R23 以及Ra 至Re 獨立地為氫、氘、經取代或未經取代的C1至C30烷基、經取代或未經取代的C2至C30雜環基、經取代或未經取代的C6至C30芳基，或為與化學式1的L2 或L3 的連接點。
舉例而言，化學式2可為群組1中列出的經取代或未經取代的基團中的一者。 [群組1]
在群組1中，*為連接點且X與上文所述相同。
在群組1中，未指示取代基，但基團可為經取代或未經取代的。
有機化合物可為例如群組2中列出的化合物中的一者，但不限於此。 [群組2]
有機化合物可應用於有機光電裝置。有機化合物可單獨或與另一有機化合物一起應用於有機光電裝置。
在下文中，闡述包含有機化合物的有機光電裝置。
有機光電裝置可為將電能轉換成光能且反之亦然的任何裝置而無特別限制，且可為例如有機光電裝置、有機發光二極體、有機太陽電池以及有機感光鼓。
有機光電裝置包括面向彼此的陽極及陰極，及插入在所述陽極與所述陰極之間的至少一個有機層，其中所述有機層包含有機化合物。
舉例而言，有機層可為包含有機化合物的發射層。
舉例而言，有機層可包括發射層及在發射層與陽極之間的輔助層，且所述輔助層可包含有機化合物。
舉例而言，輔助層可包括接近於陽極的第一輔助層及接近於發射層的第二輔助層。舉例而言，第二輔助層可包含有機化合物。
在本文中，參照圖式闡述作為有機光電裝置的一個實例的有機發光二極體。
圖1為根據實施例的有機發光二極體的剖視圖。
參照圖1，根據實施例的有機發光二極體200包括面向彼此的陰極110及陽極120以及插入在陰極110與陽極120之間的有機層105。
陰極110可由具有低功函數的導體製成以幫助電子注入，且可為例如金屬、金屬氧化物及/或導電聚合物。陰極110可為例如金屬或其合金，例如鎂、鈣、鈉、鉀、鈦、銦、釔、鋰、釓、鋁、銀、錫、鉛、銫、鋇等；多層結構材料，例如LiF/Al、LiO2 /Al、LiF/Ca、LiF/Al及BaF2 /Ca，但不限於此。
陽極120可由具有高功函數的導體製成以幫助電洞注入，且可為例如金屬、金屬氧化物及/或導電聚合物。陽極120可為例如金屬鎳、鉑、釩、鉻、銅、鋅、金等或其合金；金屬氧化物，例如氧化鋅、氧化銦、氧化銦錫（indium tin oxide，ITO）、氧化銦鋅（indium zinc oxide，IZO）等；金屬與氧化物的組合，例如ZnO與Al或SnO2 與Sb；導電聚合物，例如聚(3-甲基噻吩)、聚(3,4-(伸乙基-1,2-二氧基)噻吩)（poly(3,4-(ethylene-1,2-dioxy)thiophene)，PEDT）、聚吡咯及聚苯胺，但不限於此。
有機層105包括包含有機化合物的發射層130。
發射層130可包含有機化合物作為主體，且可包含單獨的有機化合物、有機化合物中的至少兩者或有機化合物與其他有機化合物的混合物。
發射層130可更包含摻雜劑。摻雜劑可為紅色、綠色或藍色摻雜劑，例如磷光摻雜劑。
摻雜劑以少量與主體化合物混合以引起發光，且通常可為藉由多次激發至三重態或多於三重態而發光的材料，例如金屬錯合物。舉例來說，摻雜劑可為無機化合物、有機化合物或有機/無機化合物，且可使用其一或多個種類。
發射層130可使用乾膜形成方法或溶液方法形成。乾膜形成方法可為例如化學氣相沈積法、濺鍍、電漿鍍覆及離子鍍覆，且兩種或更多種化合物可同時形成膜或具有相同沈積溫度的化合物可混合且形成膜。溶液方法可為例如噴墨印刷、旋塗、狹縫塗佈、棒塗及/或浸塗。
有機層105可包括在發射層130與陽極120之間的輔助層140。輔助層140可幫助電荷注入及在陽極120與發射層130之間轉移。
圖2為顯示根據另一實施例的有機發光二極體的剖視圖。
參照圖2，如同上述實施例，根據另一實施例的有機發光二極體300包括面向彼此的陰極110及陽極120以及插入在陰極110與陽極120之間的有機層105，有機層105包括發射層130及輔助層140。
然而，在本實施例中，不同於上述實施例，輔助層140包括接近於陽極120的第一輔助層141及接近於發射層130的第二輔助層142。上述有機化合物可包含在接近於發射層130的第二輔助層142中。
在圖1或圖2中，在陰極110與發射層130之間可更包括至少一個輔助層作為有機層105。
有機發光二極體可應用於有機發光二極體（OLED）顯示器。
在下文中參照實例更詳細地說明實施例。然而，此等實例在任何情況下均不應解釋為限制本發明的範圍。有機化合物的合成
在下文中，除非特別提及，否則用於合成例及實例的起始材料及反應物均購自西格瑪奧德裏奇公司（Sigma-Aldrich Corporation）或TCI公司。合成例 1 ：中間物 I-1 的合成 [反應流程1]
在氮氣環境下，將萘-1-醇（22克，192.70毫莫耳）溶解於1升二甲基甲醯胺（dimethylformamide，DMF）中，且向其中添加1-溴-2-碘苯（54.51克，192.70毫莫耳）、三苯基膦（PPh3 ）（10.11克，38.54毫莫耳）、乙酸鈀(II)（Pd(OAc)2 ）（2.16克，9.63毫莫耳），並攪拌混合物。隨後，向其中添加碳酸銫（Cs2 CO3 ）（251.14克，770.78毫莫耳），且加熱所獲得的混合物並在155℃下回流12小時。當反應完成時，添加水至反應溶液，使用二氯甲烷（dichloromethane，DCM）萃取，且萃取物用無水MgSO4 處理以移除水分，過濾並在減壓下濃縮。分離所獲得的殘餘物且經由急驟管柱層析純化以獲得中間物I-1（37克及88%）。 HRMS (70 eV, EI+): m/z, C16H10O計算值：218.07，實驗值：218 元素分析：C, 88 %; H, 5 %合成例 2 ：中間物 I-2 的合成 [反應流程2]
在氮氣環境下，將中間物I-1（15克，69毫莫耳）溶解於四氫呋喃（tetrahydrofuran，THF）（1升）中，且在-78℃下攪拌溶液。隨後，仍在-78℃下，向其中添加2.5 M正丁基鋰溶液（n-BuLi）（41毫升，82.47毫莫耳），且所獲得的混合物在室溫下攪拌12小時。接著，向其中添加硼酸三(異丙基)酯（20.6克，109.92毫莫耳），且所獲得的混合物在室溫下攪拌12小時。當反應完成時，添加1 N HCl（150毫升）至反應溶液中，攪拌混合物且用二氯甲烷（DCM）萃取，且在用無水MgSO4 移除水分之後過濾其中的萃取物並在減壓下濃縮。分離此獲得的殘餘物且經由急驟管柱層析純化以獲得中間物I-2（14克及78%）。 HRMS (70 eV, EI+): m/z, C16H11BO3計算值：262.08，實驗值：262 元素分析：C, 73 %; H, 4 %合成例 3 ：中間物 I-3 的合成 [反應流程3]
在氮氣環境下，將中間物I-2（14克，53.4毫莫耳）溶解於THF（1升）中，向其中添加1-溴-4-氯苯（12.3克，64.1毫莫耳）及四(三苯膦)鈀（Pd(PPh3 )4 ）（0.6克，0.53毫莫耳），且攪拌混合物。隨後，向其中添加碳酸鉀（K2 CO3 ，18.5克，134毫莫耳）飽和水溶液，且加熱所獲得的混合物並在80℃下回流12小時。當反應完成時，添加水至反應溶液，使用二氯甲烷（DCM）萃取，且萃取物用無水MgSO4 處理以移除水分，過濾並在減壓下濃縮。分離此獲得的殘餘物且經由急驟管柱層析純化以獲得中間物I-3（10克及61%）。 HRMS (70 eV, EI+): m/z, C22H13ClO計算值：328.06，實驗值：328 元素分析：C, 80 %; H, 4 %合成例 4 ：中間物 I-4 的合成 [反應流程4]
在氮氣環境下，將[1,1'-聯苯]-4-胺（10克，59毫莫耳）溶解於1升甲苯中，且向其中添加9-(4-溴苯基)-9-苯基-9H-茀（23.5克，59毫莫耳）、參(二苯亞甲基丙酮)二鈀(0) Pd2 (dba)3 ）（0.54克，0.59毫莫耳）、三第三丁基膦（P(t-bu)3 ）溶液（50%）（2毫升，2.36毫莫耳）以及第三丁醇鈉（NaO(t-bu)）（6.8克，70毫莫耳），攪拌混合物且隨後加熱並在110℃下回流12小時。當反應完成時，添加水至反應溶液，使用二氯甲烷（DCM）萃取，且萃取物用無水MgSO4 處理以移除水分，過濾並在減壓下濃縮。分離此獲得的殘餘物且經由急驟管柱層析純化以獲得中間物I-4（22克及80%）。 HRMS (70 eV, EI+): m/z, C37H27N計算值：485.21，實驗值：485 元素分析：C, 92 %; H, 6 %合成例 5 ：中間物 5 的合成 [反應流程5]
除使用萘-1-硫醇代替合成例1中的萘-1-醇作為起始材料以外，藉由依序進行與合成例1至合成例3相同的合成方法來合成中間物I-5。 HRMS (70 eV, EI+): m/z, C22H13ClS計算值：344.86，實驗值：344 元素分析：C, 96.6 %; H, 3.8 %實例 1 ：化合物 A-55 的合成 [反應流程6]
在氮氣環境下，將中間物I-3（4克，9毫莫耳）溶解於甲苯（0.5升）中，向其中添加中間物I-4（4.4克，9毫莫耳）、參(二苯亞甲基丙酮)二鈀(0) Pd2 (dba)3 ）（0.82克，0.09毫莫耳）、三第三丁基膦（P(t-bu)3 ）溶液50%（0.2毫升，0.36毫莫耳）以及第三丁醇鈉（NaO(t-bu)）（1克，10.92毫莫耳），攪拌混合物且隨後加熱並在110℃下回流12小時。當反應完成時，添加水至反應溶液，使用二氯甲烷（DCM）萃取，且萃取物用無水MgSO4 處理以移除水分，過濾並在減壓下濃縮。分離此獲得的殘餘物且經由急驟管柱層析純化以獲得化合物A-55（6.5克，90%）。 HRMS (70 eV, EI+): m/z, C59H39NO計算值：777.30，實驗值：777, 元素分析：C, 91 %; H, 5 %實例 2 ：化合物 A-56 的合成 [反應流程7]
藉由使用中間物5代替實例1中的中間物3來合成化合物A-56。 HRMS (70 eV, EI+): m/z, C59H39NS計算值：793.28，實驗值：793, 元素分析：C, 89.25 %; H, 4.95 %藍色有機發光二極體的製造 裝置實例 1
將氧化銦錫（ITO）塗佈在玻璃基板上達到1500埃厚，且經塗佈的玻璃用蒸餾水進行超音波洗滌。在用蒸餾水洗滌之後，經洗滌的玻璃基板用例如異丙醇、丙酮、甲醇等溶劑進行超音波洗滌，移至電漿清潔器以藉由使用氧電漿清潔基板10分鐘，並移至真空沈積器。
隨後，將N4,N4'-二苯基-N4,N4'-雙(9-苯基-9H-哢唑-3-基)聯苯-4,4'-二胺（化合物A）真空沈積於ITO基板上以形成700埃厚的電洞注入層，1,4,5,8,9,11-六氮雜三伸苯基-己腈（1,4,5,8,9,11-hexaazatriphenylene-hexacarbonitrile，HAT-CN）（化合物B）以50埃厚度沈積於電洞注入層上，且N-(聯苯-4-基)-9,9-二甲基-N-(4-(9-苯基-9H-哢唑-3-基)苯基)-9H-茀-2-胺（化合物C）以700埃厚度沈積以形成電洞傳輸層。
將根據實例1的化合物真空沈積於電洞傳輸層上作為電洞傳輸輔助層，以形成50埃厚的電洞傳輸輔助層。9,10-二-(2-萘基)蒽（9,10-di-(2-naphthyl)anthracene，ADN）用作主體且3重量%的2,5,8,11-四(第三丁基)苝（2,5,8,11-tetra(tert-butyl)perylene，TBPe）作為摻雜劑真空沈積於電洞傳輸輔助層上以形成250埃厚的發射層。
隨後，8-(4-(4-(萘-2-基)-6-(萘-3-基)-1,3,5-三嗪-2-基)苯基)喹啉（化合物D）及Liq以1:1比率同時真空沈積於發射層上至300埃厚的電子傳輸層，且依序真空沈積15埃的Liq及1200埃的Al以在電子傳輸層上形成陰極，從而製造有機發光二極體。
有機發光二極體的結構為ITO/A 700埃/B 50埃/C 700埃/電洞傳輸輔助層50埃]/EML [ADN:TBPe=97:3] 250埃/D:Liq 300埃/Liq 15埃/Al 1200埃。裝置實例 2
除使用根據實例2的化合物代替根據實例1的化合物形成電洞傳輸輔助層以外，根據與裝置實例1相同的方法製造有機發光二極體。比較例 1
除使用化合物C代替根據實例1的化合物形成電洞傳輸輔助層以外，根據與裝置實例1相同的方法製造有機發光二極體。
用於製造有機發光二極體的化合物如下。 藍色有機發光二極體的效能量測
量測根據實例1及實例2以及比較例1的每一有機發光二極體的電流密度變化、亮度變化以及發光效率。
具體量測方法如下，且結果顯示於表1中。 （1）量測視電壓變化而定的電流密度變化
關於流入單位裝置的電流值，使用電流-電壓計（吉時利（Keithley）2400）在電壓自0伏特增加至10伏特時量測所獲得的有機發光二極體，且所量測的電流值除以面積，從而得到結果。 （2）量測視電壓變化而定的亮亮度變化
藉由使用亮度計（美能達（Minolta）Cs-1000A）在有機發光二極體的電壓自0伏特增加至10伏特時量測亮亮度。 （3）量測發光效率
藉由使用來自項目（1）及項目（2）的亮度、電流密度以及電壓（伏特）計算相同電流密度（10毫安/平方公分）下的電流效率（坎德拉/安）。 （4）量測壽命
根據裝置實例1及裝置實例2以及比較例1的藍色有機發光二極體的壽命是在以750尼特（nit）作為初始亮度（坎德拉/平方米）發射光且使用博蘭諾克（Polanonix）壽命量測系統量測其亮度視時間而降低之後，作為當其亮度相對於初始亮度（坎德拉/平方米）降低至1/2時的時間來量測。 （表1）
如表1中所示，根據實例1及實例2的有機發光二極體顯示相較於根據比較例1的有機發光二極體改良的發光效率及壽命半衰期。尤其，根據實例1及實例2的有機發光二極體顯示相較於根據比較例1的有機發光二極體大於或等於約15%的效率增加及壽命半衰期增加。綠色有機發光二極體的製造 裝置實例 3
將ITO塗佈在玻璃基板上達到1500埃厚，且經塗佈的玻璃用蒸餾水進行超音波洗滌。在用蒸餾水洗滌之後，經洗滌的玻璃基板用例如異丙醇、丙酮、甲醇等溶劑進行超音波洗滌，移至電漿清潔器以藉由使用氧電漿清潔基板10分鐘，並移至真空沈積器。
隨後，將N4,N4'-二苯基-N4,N4'-雙(9-苯基-9H-哢唑-3-基)聯苯-4,4'-二胺（化合物A）真空沈積於ITO基板上以形成700埃厚的電洞注入層，1,4,5,8,9,11-六氮雜三伸苯基-己腈（HAT-CN）（化合物B）沈積於電洞注入層上至50埃厚度，且N-(聯苯-4-基)-9,9-二甲基-N-(4-(9-苯基-9H-哢唑-3-基)苯基)-9H-茀-2-胺經沈積以形成700埃厚的電洞傳輸層。將根據實例1的化合物真空沈積於電洞傳輸層上以形成320埃厚的電洞傳輸輔助層。隨後，CBP用作主體且7重量%的三(4-甲基-2,5-二苯基吡啶)銥(III)（化合物E）作為摻雜劑在電洞傳輸輔助層上形成400埃厚的發射層。接著，8-(4-(4-(萘-2-基)-6-(萘-3-基)-1,3,5-三嗪-2-基)苯基)喹啉（化合物D）及Liq以1:1比率同時真空沈積於發射層上至300埃厚的電子傳輸層，且依序真空沈積15埃的Liq及1200埃的Al以在電子傳輸層上形成陰極，從而製造有機發光二極體。
有機發光二極體的結構為ITO/A 700埃/ B 50埃/ C 700埃/電洞傳輸輔助層320埃/EML [CBP:E = 93 %:7 %] 400埃/ D:Liq 300埃/Liq 15埃/Al 1200埃。裝置實例 4
除使用根據實例2的化合物代替根據實例1的化合物形成電洞傳輸輔助層以外，根據與裝置實例3相同的方法製造有機發光二極體。比較例 2
除使用化合物C代替根據實例1的化合物形成電洞傳輸輔助層以外，根據與裝置實例3相同的方法製造有機發光二極體。
用於製造有機發光二極體的化合物如下。 綠色有機發光二極體的效能量測
量測根據裝置實例3及裝置實例4以及比較例2的每一有機發光二極體的電流密度變化、亮度變化以及發光效率。
具體量測方法如下，且結果顯示於表2中。 （1）量測視電壓變化而定的電流密度變化
關於流入單位裝置的電流值，使用電流-電壓計（吉時利2400）在電壓自0伏特增加至10伏特時量測所獲得的有機發光二極體，且所量測的電流值除以面積，從而得到結果。 （2）量測視電壓變化而定的亮度變化
藉由使用亮度計（美能達Cs-1000A）在有機發光二極體的電壓自0伏特增加至10伏特時量測亮度。 （3）量測發光效率
藉由使用來自項目（1）及項目（2）的亮度、電流密度以及電壓（伏特）計算相同電流密度（10毫安/平方公分）下的電流效率（坎德拉/安）。 （表2）
如表2中所示，根據裝置實例3及裝置實例4的有機發光二極體顯示相較於根據比較例2的有機發光二極體大於或等於15%增加的發光效率。
雖然本發明已結合目前視為實用的實例實施例加以闡述，但應理解，本發明不限於所揭示的實施例，而是相反地意欲涵蓋包含在隨附申請專利範圍的精神和範圍內的各種潤飾及等效配置。因此，應理解上述實施例為示例性的，而不以任何方式限制本發明。
200、300‧‧‧有機發光二極體 105‧‧‧有機層 110‧‧‧陰極 120‧‧‧陽極 130‧‧‧發射層 140‧‧‧輔助層 141‧‧‧第一輔助層 142‧‧‧第二輔助層
圖1為根據實施例的有機發光二極體的剖視圖，以及 圖2為根據另一實施例的有機發光二極體的剖視圖。
200‧‧‧有機發光二極體
105‧‧‧有機層
110‧‧‧陰極
120‧‧‧陽極
130‧‧‧發射層
140‧‧‧輔助層

Claims (12)

  1. 一種有機化合物，由化學式1表示： [化學式1]其中，在化學式1中， L1 至L3 獨立地為單鍵、經取代或未經取代的C6至C30伸芳基、經取代或未經取代的C2至C30雜環基或其組合， R1 至R7 獨立地為氫、氘、經取代或未經取代的C1至C30烷基、經取代或未經取代的C3至C30環烷基、經取代或未經取代的C2至C30雜環基、經取代或未經取代的C6至C30芳基、鹵素、氰基、羥基、胺基、硝基或其組合， R4 至R7 獨立地存在或相鄰兩者彼此連接以提供環，以及 R2 及R3 中的至少一者為由化學式2表示的基團， [化學式2]其中，在化學式2中， X為O、S、SO2 、CRa Rb 、SiRc Rd 或NRe ，且 R8 至R15 的相鄰兩者彼此連接以提供由化學式2-A至化學式2-C中的一者表示的環， [化學式2-A] [化學式2-B] [化學式2-C]其中，在化學式2-A至化學式2-C中， *為連接點， 不提供環的R8 至R15 、R16 至R23 以及Ra 至Re 獨立地為氫、氘、經取代或未經取代的C1至C30烷基、經取代或未經取代的C3至C30環烷基、經取代或未經取代的C2至C30雜環基、經取代或未經取代的C6至C30芳基、經取代或未經取代的C6至C30芳基胺基、鹵素、氰基、羥基、胺基、硝基或其組合，或為與化學式1的L2 或L3 的連接點。
  2. 如申請專利範圍第1項所述的有機化合物，其中化學式2為群組1中列出的經取代或未經取代的基團中的一者： [群組1]其中，在群組1中， *為連接點， X為O、S、SO2 、CRa Rb 、SiRc Rd 或NRe ，且 Ra 至Re 獨立地為氫、氘、經取代或未經取代的C1至C30烷基、經取代或未經取代的C3至C30環烷基、經取代或未經取代的C2至C30雜環基、經取代或未經取代的C6至C30芳基、鹵素、氰基、羥基、胺基、硝基或其組合。
  3. 如申請專利範圍第1項所述的有機化合物，其中X為O或S。
  4. 如申請專利範圍第1項所述的有機化合物，其中R2 為由化學式2表示的基團，且 R1 及R3 獨立地為經取代或未經取代的苯基、經取代或未經取代的聯苯基、經取代或未經取代的聯三苯基、經取代或未經取代的聯四苯基、經取代或未經取代的萘基、經取代或未經取代的蒽基、經取代或未經取代的菲基或其組合。
  5. 如申請專利範圍第1項所述的有機化合物，其中L1 至L3 獨立地為單鍵、經取代或未經取代的伸苯基、經取代或未經取代的伸聯苯基、經取代或未經取代的伸萘基或其組合。
  6. 如申請專利範圍第5項所述的有機化合物，其中L1 至L3 獨立地為單鍵、經取代或未經取代的間伸苯基或經取代或未經取代的對伸苯基。
  7. 如申請專利範圍第1項所述的有機化合物，其中所述有機化合物為群組2中列出的化合物中的一者： [群組2] 。
  8. 一種有機光電裝置，包括： 面向彼此的陽極及陰極；以及 在所述陽極與所述陰極之間的至少一個有機層 其中所述有機層包含如申請專利範圍第1項至第7項中任一項所述的有機光電裝置用化合物。
  9. 如申請專利範圍第8項所述的有機光電裝置，其中所述有機層包括包含所述有機化合物的發射層。
  10. 如申請專利範圍第8項所述的有機光電裝置，其中所述有機層包括發射層；以及 在所述發射層與所述陽極之間的輔助層，且所述輔助層包含所述有機化合物。
  11. 如申請專利範圍第10項所述的有機光電裝置，其中所述輔助層包括： 接近於所述陽極的第一輔助層；以及 接近於所述發射層的第二輔助層。 一種顯示裝置，包括如申請專利範圍第8項所述的有機光電裝置。
  12. 一種顯示裝置，包括如申請專利範圍第8項所述的有機光電裝置。
TW105122977A 2015-09-09 2016-07-21 有機化合物及有機光電裝置和顯示裝置 TWI651312B (zh)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
??10-2015-0127668 2015-09-09
KR1020150127668A KR101984244B1 (ko) 2015-09-09 2015-09-09 유기 화합물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치

Publications (2)

Publication Number Publication Date
TW201710245A true TW201710245A (zh) 2017-03-16
TWI651312B TWI651312B (zh) 2019-02-21

Family

ID=58239981

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
TW105122977A TWI651312B (zh) 2015-09-09 2016-07-21 有機化合物及有機光電裝置和顯示裝置

Country Status (5)

Country Link
US (1) US11673875B2 (zh)
KR (1) KR101984244B1 (zh)
CN (1) CN107849000B (zh)
TW (1) TWI651312B (zh)
WO (1) WO2017043757A1 (zh)

Families Citing this family (21)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR102270584B1 (ko) * 2016-01-29 2021-06-28 가부시키가이샤 한도오따이 에네루기 켄큐쇼 발광 소자, 발광 장치, 전자 기기, 및 조명 장치
KR102042191B1 (ko) * 2016-03-23 2019-11-07 삼성에스디아이 주식회사 유기 화합물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치
CN106883204A (zh) * 2017-03-30 2017-06-23 上海道亦化工科技有限公司 基于苯并[b]萘并[1,2‑d]呋喃的有机电致发光化合物及发光器件
CN110914252A (zh) * 2017-07-28 2020-03-24 株式会社半导体能源研究所 有机化合物、发光元件、发光装置、电子设备及照明装置
CN108299383B (zh) * 2018-01-23 2023-02-14 南京邮电大学 钯催化一锅法合成二苯并噻吩类化合物的方法
KR101857632B1 (ko) 2018-02-02 2018-05-14 덕산네오룩스 주식회사 유기전기소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치
KR20200004257A (ko) * 2018-07-03 2020-01-13 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 유기 전계 발광 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
WO2020009398A1 (en) * 2018-07-03 2020-01-09 Rohm And Haas Electronic Materials Korea Ltd. Organic electroluminescent compound and organic electroluminescent device comprising the same
KR102169568B1 (ko) * 2018-12-21 2020-10-23 엘지디스플레이 주식회사 유기 발광 소자
KR20200127628A (ko) * 2019-05-03 2020-11-11 덕산네오룩스 주식회사 유기전기 소자용 화합물을 포함하는 유기전기소자 및 그 전자 장치
KR102076958B1 (ko) * 2019-06-24 2020-02-13 엘티소재주식회사 헤테로고리 화합물 및 이를 이용한 유기 발광 소자
KR20210032601A (ko) 2019-09-16 2021-03-25 삼성디스플레이 주식회사 헤테로시클릭 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
KR20210138823A (ko) * 2020-05-11 2021-11-22 삼성디스플레이 주식회사 유기 전계 발광 소자 및 유기 전계 발광 소자용 다환 화합물
KR102669040B1 (ko) * 2020-09-22 2024-05-27 엘티소재주식회사 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
CN112430225B (zh) * 2020-10-30 2022-05-17 陕西莱特光电材料股份有限公司 含氮化合物、电子元件和电子装置
CN112961131A (zh) * 2021-02-04 2021-06-15 吉林奥来德光电材料股份有限公司 有机化合物、其制备方法和应用
CN116583514A (zh) * 2021-02-24 2023-08-11 株式会社Lg化学 化合物及包含其的有机发光器件
CN116023353A (zh) * 2021-10-25 2023-04-28 奥来德(上海)光电材料科技有限公司 一种发光辅助材料及制备方法、有机电致发光器件及其应用
CN115073305B (zh) * 2022-04-25 2024-05-03 吉林奥来德光电材料股份有限公司 一种有机电致发光化合物及其制备方法与应用
WO2024171783A1 (ja) * 2023-02-15 2024-08-22 出光興産株式会社 化合物、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、有機エレクトロルミネッセンス素子及び電子機器
CN118307502B (zh) * 2024-06-11 2024-09-17 浙江华显光电科技有限公司 一种有机化合物、具有该化合物的oled和有机发光装置

Family Cites Families (26)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP4506113B2 (ja) 2002-09-20 2010-07-21 東ソー株式会社 フルオレン骨格を有する新規アリールアミン誘導体、その合成中間体及びこれらの製造方法並びに有機ｅｌ素子
JP3983215B2 (ja) 2003-10-17 2007-09-26 三井化学株式会社 ９，９−ジフェニルフルオレン化合物、および該９，９−ジフェニルフルオレン化合物を含有する有機電界発光素子
JP2007049055A (ja) 2005-08-12 2007-02-22 Toyo Ink Mfg Co Ltd 有機エレクトロルミネッセンス素子用材料および有機エレクトロルミネッセンス素子
JP4765589B2 (ja) 2005-12-02 2011-09-07 東洋インキＳｃホールディングス株式会社 カルバゾリル基を有するフルオレン化合物およびその用途
KR101084287B1 (ko) 2007-05-28 2011-11-16 제일모직주식회사 플루오렌 유도체 화합물을 포함하는 유기광전소자용 재료 및 이를 포함하는 유기광전소자
KR102340209B1 (ko) 2007-12-03 2021-12-17 가부시키가이샤 한도오따이 에네루기 켄큐쇼 카바졸 유도체, 및 카바졸 유도체를 사용하는 발광 소자, 발광 장치 및 전자 기기
JP2009170819A (ja) 2008-01-18 2009-07-30 Mitsui Chemicals Inc フルオレン誘導体、およびそれを含む有機電界発光素子
KR101379133B1 (ko) * 2008-05-29 2014-03-28 이데미쓰 고산 가부시키가이샤 방향족 아민 유도체 및 그들을 사용한 유기 전기발광 소자
EP2351760A4 (en) 2008-11-07 2012-03-21 Hodogaya Chemical Co Ltd CONNECTION WITH TRIPHENYLSILYLGRUPPE AND TRIARYLAMINE STRUCTURE AND ORGANIC ELECTROLUMINESCENE ELEMENT
WO2010131930A2 (ko) 2009-05-15 2010-11-18 제일모직 주식회사 유기광전소자용 화합물 및 이를 포함하는 유기광전소자
CN113698305A (zh) 2009-05-29 2021-11-26 株式会社半导体能源研究所 芴衍生物、发光元件、发光器件、电子器件和照明器件
DE102009053645A1 (de) 2009-11-17 2011-05-19 Merck Patent Gmbh Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtung
US8642190B2 (en) 2009-10-22 2014-02-04 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Fluorene derivative, light-emitting element, light-emitting device, electronic device, and lighting device
KR20120066076A (ko) 2009-11-16 2012-06-21 이데미쓰 고산 가부시키가이샤 방향족 아민 유도체 및 그것을 이용한 유기 전기발광 소자
TWI557113B (zh) 2010-08-27 2016-11-11 半導體能源研究所股份有限公司 茀衍生物，有機化合物，以及利用此化合物的發光元件、發光裝置與電子裝置
EP2428512B1 (en) 2010-09-08 2014-10-22 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Fluorene compound, light-emitting element, light-emitting device, electronic device and lighting device
KR101531612B1 (ko) 2010-12-02 2015-06-25 제일모직 주식회사 유기광전소자용 화합물 및 이를 포함하는 유기광전소자
KR102075526B1 (ko) 2013-01-04 2020-02-11 삼성디스플레이 주식회사 플루오렌계 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자
JP6222931B2 (ja) 2013-01-21 2017-11-01 キヤノン株式会社 有機発光素子
JP6095391B2 (ja) 2013-02-06 2017-03-15 キヤノン株式会社 有機発光素子
KR102137472B1 (ko) 2013-02-08 2020-07-27 삼성디스플레이 주식회사 유기 발광 소자
KR102148643B1 (ko) * 2013-09-26 2020-08-28 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 신규한 유기 전계 발광 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
KR101476231B1 (ko) 2013-10-02 2014-12-24 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 유기 전계 발광 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
KR101939552B1 (ko) * 2013-12-06 2019-01-17 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 유기 전계 발광 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
KR101904299B1 (ko) 2014-05-12 2018-10-04 제일모직 주식회사 유기 화합물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치
WO2015174639A1 (ko) 2014-05-12 2015-11-19 삼성에스디아이 주식회사 유기 화합물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치

Also Published As

Publication number Publication date
KR20170030289A (ko) 2017-03-17
US20180186764A1 (en) 2018-07-05
CN107849000A (zh) 2018-03-27
KR101984244B1 (ko) 2019-05-30
TWI651312B (zh) 2019-02-21
WO2017043757A1 (ko) 2017-03-16
US11673875B2 (en) 2023-06-13
CN107849000B (zh) 2021-12-07

Similar Documents

Publication Publication Date Title
TWI651312B (zh) 有機化合物及有機光電裝置和顯示裝置
CN110540536B (zh) 化合物、组合物以及有机光电装置和显示装置
TWI500604B (zh) 有機光電元件用組成物及有機光電元件及顯示元件
TWI622637B (zh) 有機化合物及有機光電元件及顯示元件
TWI613197B (zh) 有機光電元件用組成物、有機光電元件及顯示元件
CN109196075B (zh) 用于有机光电装置的化合物、用于有机光电装置的组合物、有机光电装置及显示设备
TWI594989B (zh) 有機光電裝置用組成物、有機光電裝置及顯示裝置
CN106414450B (zh) 化合物、有机光电装置以及显示装置
CN112661714B (zh) 一种杂环化合物和包含该杂环化合物的有机电致发光器件
TWI753925B (zh) 雜環化合物以及使用此雜環化合物的有機發光裝置
KR101882221B1 (ko) 헤테로고리 화합물 및 이를 이용한 유기 발광 소자
JP2014051494A (ja) 有機電子素子及びその化合物、端末
WO2014185595A1 (ko) 유기 광전자 소자용 발광 재료, 유기 광전자 소자 및 표시 장치
KR101897039B1 (ko) 유기 화합물, 조성물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치
JP2019523244A (ja) ヘテロ環化合物およびこれを用いた有機発光素子
TW202219243A (zh) 雜環化合物、包括其的有機發光元件以及用於有機發光元件的有機層之組成物
TWI540123B (zh) 有機化合物和組成物以及有機光電裝置和顯示裝置
CN112592333B (zh) 用于有机光电装置的化合物、有机光电装置及显示装置
KR20100110495A (ko) 퀴녹살린 유도체 및 이를 이용한 유기전기소자, 그 단말
KR20190045812A (ko) 신규한 화합물 및 이를 이용한 유기발광 소자
KR102140189B1 (ko) 헤테로고리 화합물 및 이를 이용한 유기 발광 소자
CN113637012B (zh) 用于有机光电装置的化合物、用于有机光电装置的组合物、有机光电装置和显示装置
KR102146791B1 (ko) 유기 광전자 소자용 화합물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치
KR102162401B1 (ko) 유기 광전자 소자용 조성물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치
KR20170135467A (ko) 유기 광전자 소자용 화합물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치